JPS6135547B2 - - Google Patents

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JPS6135547B2
JPS6135547B2 JP56179102A JP17910281A JPS6135547B2 JP S6135547 B2 JPS6135547 B2 JP S6135547B2 JP 56179102 A JP56179102 A JP 56179102A JP 17910281 A JP17910281 A JP 17910281A JP S6135547 B2 JPS6135547 B2 JP S6135547B2
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JP
Japan
Prior art keywords
charge
layer
coated
electrostatographic
charge generating
Prior art date
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Expired
Application number
JP56179102A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS57124736A (en
Inventor
Uooren Andaason Hawaado
Harorudo Rebin Ronarudo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
International Business Machines Corp
Original Assignee
International Business Machines Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by International Business Machines Corp filed Critical International Business Machines Corp
Publication of JPS57124736A publication Critical patent/JPS57124736A/ja
Publication of JPS6135547B2 publication Critical patent/JPS6135547B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/14Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from hydroxy compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は静電複写、特にそれに用いる光導電体
(P.C)に関する。静電複写の技術では、光導電
層を含む静電複写結像素子又はP.Cが均一に荷電
され、次いで可視光等の化学的活性放射線のパタ
ーンにより露光される。この放射線はP.Cの正孔
と電子を解放し、放射された所だけを導電性にす
る。そこで電荷は放射をうけた区域だけ選択的に
消され、露光されなかつた所だけに潜像となる電
荷を残す。次にこの潜像は、例えば、微細なトナ
ー粒子を結像素子に付着させたりして、可視像に
なるよう現像される。このトナー粒子は潜像の荷
電区域にのみ選択的に引き寄せられるように選ば
れた電荷を有している。
静電結像素子の製作は、支持体上に置かれた均
一なP.C層、又は電荷発生用P.C物質と電荷伝達
物質の層を含む多層構造を含む。
公知の多層型P.Cは、例えば双方向軸配向した
ポリエチレン・テレフタレート(E.I.du pont de
Nemours会社ではマイラー)の0.076mm(3ミ
ル)の基体にアルミニウムを被覆した可撓性基体
を用いる。基体の導電性面に電荷発生層が付着さ
れる。電荷発生層は普通0.05から0.20ミクロンの
厚さである。この電荷発生層が、例えばメニスカ
ス・コーテイング、ドクター・ブレード・コーテ
イング、デイツプ・コーテイング等周知の技術で
〓〓〓〓〓
基体上にコートされる。このコートの接着を助け
るためポリエステル・レジン等の接着物層が基体
の導電性の側に付けられるのが好ましい。
電荷発生層の上に5から35ミクロンの厚さの電
荷伝達層をコートして、この多層P.C素子が完成
される。
本発明は上記の電荷発生層の組成に関する。
先行技術としては、米国特許第4123270号が上
記形式の有機物電荷発生層を示しており、層はジ
スアゾ化合物、更に詳しくいえば、有機第一アミ
ン可溶性の電荷発生モノアゾ及びジスアゾ化合物
から、及び有機第一アミン可溶性の電荷発生用ス
クアリツク酸誘導体から選ばれた有機ダイ物質を
主成分とするものからなつている。
米国特許第3898084号は電荷発生層を形成する
ためコートするP.C物質の分散を記述している。
これら両特許において、ダイ分子クロロジア
ン・ブルー(CDB)の優れた電気光学的作用が
記載されている。
上記の両特許に示された物質は静電写真的機能
の点では満足できるが、製造上に制限を有する。
米国特許第4123270号は、電荷発生層をコートす
るのに例えばエチレンジアミンやブチルアミンの
有害な溶剤を用いる。米国特許第3898084号は電
荷発生層を調合するバツチ・プロセスで顔料のグ
ラインドとミリングに時間を有する。
アミン溶剤の安全な使用を可能にする製法もあ
るが、有毒な溶剤はなるべく少ししか使わない方
がよい。本発明はこのような結果を与える。
本発明は、塩素化した溶剤例えばメチレン・ク
ロライドに可溶な変化させたCDB類似のダイを
提供する。本発明におけるダイ分子の合成は周知
の方法で行われる。例えば前記の米国特許第
3898084号にCDBを合成する一般的方法が記され
ている。
本発明のダイ分子は、その最も広い態様では次
のような形をしている。
ここでX=O、NHであり、n12であり、Y
=H、Cl、OMeである。
本発明に適したダイ分子は、3・3′−ジクロロ
−4・4′−ジフエニル・ビス−(1″−アゾ−2″−
ヒドロキシ−3″−ナフトエ酸)のビス−n−オク
タデシル・エステルであり下記の形である。
この分子の好適な合成過程は下記の通りであ
る。
即ち、n−オクタデカノール(C18H37OH、分
子量270.5)の2当量と3・3′−ジクロロ−4・
4′−フエニル・ビス−(1″−アゾ−2″−ヒドロキ
シ−3″−ナフトエ酸) 〓〓〓〓〓
(分子量651)とを反応させて下記のダイ(分子量
1155)を生成する。
詳細にいえば、トルエン500ml、ジメチル・フ
オルムアミド0.6ml、ビス一酸13g(0.02モル)
が1000mlの底の丸いフラスコに入れられる。次に
チオニル・クロライド3mlを加え、反応中65℃に
5時間加熱する。この時間の終りに、加熱したト
ルエン100mlに入れて10.8g(0.04モル)のオク
タデカノールを未だ熱い反応フラスコに15分間に
亘つて滴下する。この添加が終つたら、フラスコ
の内容を65℃で1時間保つ。この時、200mlの水
が加えられ、5分間撹拌される。その後フラスコ
の内容が濾過され、アセトンでスラリー化され、
再び濾過される。
固体化したダイを、濾過液が薄い青みがかつた
ピンクになるまで、アセトンであらい、その後エ
ーテル200mlで洗う。
本発明の実施時には、上記のように合成された
ダイ分子の溶液が導電性基体上にコートされ、ダ
イの電荷発生層を得る。本発明のダイは、ほぼ完
全に溶解され、上記のようにコートされた際に粒
子としては存在しない。
下記の本発明の例Aでは比較例の際と同様に、
米国特許第4150987号において示されているP型
電荷伝達層と共に電荷発生層がコートされる。
比較例 アルミニウムを付着したマイラー(ポリエチレ
ン・テレフタレートのdu pont商品名)基体上
に、ポリエステル・レジン(Good yearにて
PE200として得られる)のテトラハイドロフラ
ン:トルエン(比9:1)溶媒による(固体で重
量比0.7%から1.4%の)溶液をコートして、旧来
型のCDB電荷発生層を調整する。このポリエス
テルはメニスカス・コートされ通風オーブンで乾
燥される。
CDB(重量で0.73%固体)が、エチレンジアミ
ン、n−ブチルアミン、テトラハイドロフランの
1.2:1.0:2.2(重量、以下特に別記しない限りす
べて同様)混合液に溶解される。CDBに対し2.3
%のシリコン・オイル(ダウ・コーニングから商
品名DC−200として入手可能)が添加される。結
果の溶液がポリエステル・コートされた基体にメ
ニスカス・コートされ、通風オーブンで乾燥され
る。こうして旧来型のポリエステル基体上に従来
型のCDB電荷発生層が形成される。
ポリカーボネート・レジン・バインダ(Mobey
Chmical Co.からM−60として得られる)7.65g
(グラム)、ポリエステル・レジン(Good yearか
らPE−200として得られる)3.60g、アクリリツ
ク・レジン(Rohm and HaasからA−11として
入手可)2.25g、を約9:1の比のテトラヒドロ
フランとトルエン溶媒86.5g中に混和して、米国
特許第4150987号に従う電荷伝達層を作る。次
に、ヒドラゾン・P−ジエチル−アミノベンザル
デヒド−(ジフエニルヒドラゾン)9.0gをシリコ
ン・オイル(CD−200)の0.02gと共に添加す
る。次に粘度を、選ばれたコート技法に適するよ
うに、テトラハイドロフランを追加する。結果の
溶液を、上記のように形成した電荷発生層上にコ
ート、通風オーブンで乾かし、多層静電写真素子
を完成させる。
この素子をテストするため、先ず暗所で−
870Vにその表面を帯電させ、種々の光強度状況
で市販の複写機用光源により露光し、その状況下
〓〓〓〓〓
で454ミリ秒後に−150Vに素子を放電する光強度
を測つた。この比較例の素子は、この放電のため
に1cm2当り1.3マイクロジユールを必要とするこ
とが判つた。
例 A 比較例のマイラー基体に前記のポリエステル・
レジンがコートされ、通風オーブンで乾燥され
た。
本発明のダイ分子1.5gをメチレン・クロライ
ド150ml中に溶解し15分間撹拌し、電荷発生体液
が作られた。この液をWhatman#2フイルタ紙
の円板中に加圧濾過した。このダイ溶液にシリコ
ン・オイル(ダウ・コーニングよりCD−200とし
て入手可)を添加した。
この結果の溶液をポリエステル・コートした基
体上にメニスカス・コーナし、通風オーブンで乾
かした。こうして本発明の電荷発生層が、従来の
ポリエステル基体上に形成された。
米国特許第4150987号に従う、上記比較例で用
いた、電荷伝達層が上記のように作られ、本発明
の電荷発生層の上にメニスカス・コートされる。
素子全体を再び通風オーブンにて乾かし多層静電
複写素子を完成させる。
この素子を上記の比較例と同様の手順でテスト
した。この場合、1cm2当り4.00マイクロジユール
の光強度が、素子を−500Vから−115Vに放電し
た。
この感光度は有効な静電複写結像素子として動
作するのに十分以上のものである。
〓〓〓〓〓

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 導電性基体を含む静電写真結像素子を製造す
    るために、下記のダイ分子を塩素化された溶媒に
    ほぼ完全に溶解し導電性基体上にコートし、次い
    でその上にP型電荷伝達層をコートすることを特
    徴とする静電写真光導電体の製法。
JP56179102A 1980-12-23 1981-11-10 Making of electrostatic photoconductivity Granted JPS57124736A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/219,769 US4321318A (en) 1980-12-23 1980-12-23 Disazo photoconductor and process of manufacture of electrophotographic element

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS57124736A JPS57124736A (en) 1982-08-03
JPS6135547B2 true JPS6135547B2 (ja) 1986-08-13

Family

ID=22820708

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56179102A Granted JPS57124736A (en) 1980-12-23 1981-11-10 Making of electrostatic photoconductivity

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US (1) US4321318A (ja)
JP (1) JPS57124736A (ja)

Families Citing this family (3)

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Family Cites Families (5)

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JPS57124736A (en) 1982-08-03
US4321318A (en) 1982-03-23

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