JPH0466504B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0466504B2 JPH0466504B2 JP1023249A JP2324989A JPH0466504B2 JP H0466504 B2 JPH0466504 B2 JP H0466504B2 JP 1023249 A JP1023249 A JP 1023249A JP 2324989 A JP2324989 A JP 2324989A JP H0466504 B2 JPH0466504 B2 JP H0466504B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge generation
- generation layer
- photoreceptor
- weight
- phthalocyanine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 37
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 14
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 7
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical group [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N oxytitamium phthalocyanine Chemical compound [Ti+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 6
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- -1 hydrazone compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 3
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylamino)benzaldehyde Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C=O)C=C1 MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000002243 cyclohexanonyl group Chemical group *C1(*)C(=O)C(*)(*)C(*)(*)C(*)(*)C1(*)* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000011882 ultra-fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用感光体として好適な有機感
光体の製造方法、特に、感度及び強度の優れた感
光層が得られる有機感光体の製造方法に関するも
のである。 〔従来の技術及びその問題点〕 有機感光体として、感光層の機能を電荷発生層
と電荷移動層とに分離した積層型感光体が知られ
ている。 積層型感光体の電荷発生層には、例えば、結着
剤として基板との密着性が良いポリエステル樹脂
が用いられる。ポリエステル樹脂をテトラヒドロ
フラン(THF)に溶解させ、フタロシアニン光
導電性微粉末を上記溶液に混合した溶液を導電性
基体上に塗布することにより電荷発生層が形成さ
れる。 しかし、溶媒としてTHFを用いた場合、THF
の沸点が低いため、得られた電荷発生層に、色分
かれ現象や白化現象(ブラツシング)を生ずる。
そのため、露光時に入射光が乱反射を起こし、感
光層の感度が低下する。又、そういう諸現象を起
こすことによつて基体との密着性が悪くなり、層
剥離が生じ易くなる。 〔発明の課題〕 本発明は、従来の電荷発生層に見られる前記し
た如き色分かれ現象や白化現象を生じない有機感
光体の製造方向を提供することをその課題とす
る。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、前記課題を解決するために種々
研究を重ねた結果、電荷発生層形成用溶媒とし
て、ジオキサン/シクロヘキサノン混合溶媒を特
定な割合で用いることによつて前記課題を解決し
得ることを見出し、本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明によれば、電荷発生層上に電荷移
動層を設けてなり、該電荷発生層が樹脂中に分散
したフタロシアニン光導電性微粉末を含有する積
層型の有機感光体を製造する方法において、該電
荷発生層形成用溶媒として、ジオキサン/シクロ
ヘキサノン混合溶媒を用いると共にシクロヘキサ
ノンの使用量をジオキサン100重量部に対して3
〜60重量部としたことを特徴とする有機感光体の
製造方向が提供される。 本発明においては、樹脂に分散したフタロシア
ニン光導電性微粉末からなる電荷発生層を形成す
るための溶媒として、ジオキサンとシクロヘキサ
ノンとの混合溶媒を用いる。溶媒として、ジオキ
サン単独を用いる場合は、得られる感光体は、帯
電能、光感度は優れているが、基体と電荷発生層
との密着性にやや弱い欠点を有する。この欠点は
シクロヘキサノンの添加によつて解消される。シ
クロヘキサノンは、フタロシアニン顔料を一部溶
解し、界面活性剤のごとく超微粒子分散させるの
に有効に働き、従つて、ジオキサンにシクロヘキ
サノンを加えることによつて密着性に優れた素晴
らしい帯電特性を有する感光体を製造することが
できる。シクロヘキサノンの使用量は、ジオキサ
ン100重量部に対して3〜60重量部、好ましくは
10〜40重量部が適当である。シクロヘキサノンが
3重量部を下まわると本発明の効果が充分発揮し
ない。一方、シクロヘキサノンが60重量部より上
まわると光感度の低下を招く。 本発明の有機感光体の製造方法は例えば、次の
ようにしてなされる。 先ず、電荷発生物質であるフタロシアニン顔料
及び樹脂(結着剤)をジオキサン/シクロヘキサ
ノン混合溶媒に分散した塗工液(電荷発生層形成
液)を導電性基体上に塗布して、電荷発生層を形
成する。この際の電荷発生層の膜厚は2.0ミクロ
ン以下、好ましくは0.1〜0.5ミクロンが適当であ
る。次に、電荷移動物質と結着剤とを適当な溶媒
に溶解せしめた塗工液(電荷移動層形成液)を調
製し、この溶液を上記電荷発生層の上に塗布して
電荷移動層を形成し、積層型の電子写真用有機感
光体とする。この際の電荷移動層の膜厚は12〜20
ミクロンが適当である。このようにして、積層型
有機感光体を得ることができる。 本発明で電荷発生層に用いるフタロシアニン光
導電性微粉末としては、従来公知のものが用いら
れる。このようなものとしては、銅フタロシアニ
ン、チタニルフタロシアニン、無金属フタロシア
ニン等が挙げられる。その平均粒径は、0.05〜
0.5μm、好ましくは0.05〜0.1μmである。また、
このような微粉末を支持体に密着させる樹脂(結
着剤)としては、ジオキサン/シクロヘキサノン
混合溶媒に溶解するものであればどのような樹脂
でも使用可能であり、例えば、ポリエステル樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリメチルメタ
クリレート樹脂、フエノキシ樹脂、フエノール樹
脂等が挙げられる。ポリエステル樹脂としては、
例えば、テレフタル酸やイソフタル酸とエチレン
グリコールを反応させて得られる分子量15000〜
20000のものが挙げられる。また、ポリビニルブ
チラール樹脂としては、分子量が1万〜10万程度
のものが好ましく用いられる。結着剤樹脂の使用
量は、フタロシアニン光導電性微粉末100重量部
に対し、60〜200重量部の割合量である。電荷発
生層形成液の好ましい組成を示すと、溶媒中濃度
で、フタロシアニン光導電性微粉末0.5〜3重量
%、好ましくは1〜3重量%、結着剤樹脂0.5〜
5重量%、好ましくは1〜3重量%である。 本発明における電荷移動層は、従来公知の方法
に従つて形成することができる。即ち、電荷移動
物質及び結着剤樹脂を有機溶媒に溶解して塗布液
を作り、これを支持体上に形成した電荷発生層上
に塗布、乾燥すればよい。電荷移動物質として
は、従来公知のものが用いられる。このようなも
のとしては、例えば、ピラゾリン化合物(特開昭
60−225850号)や、ヒドラゾン系化合物(特公昭
55−42380号)等が挙げられる。本発明において
は、特に、次の一般式(I)で表わされるピラゾ
リン化合物及び一般式()で表わされるヒドラ
ゾン化合物の使用が好ましい。 (式中、R1,R2,R3及びR4は低級アルキル基を
示し、Xは置換されていてもよいフエニル基を示
す) (式中、R1及びR2は低級アルキル基、R3,R4,
R5は水素又は低級アルキル基を示す) 電荷移動層に用いる結着剤樹脂としては、ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙
げられる。これらの結着剤樹脂の使用量は、電荷
移動物質100重量部に対し、60〜150重量部の割合
量にするのが好ましい。電荷移動層形成用溶媒と
しては、従来公知のもの、例えば、塩化メチレ
ン/シクロヘキサノン混合溶媒や、ジクロルエタ
ン、テトラヒドロフラン等が用いられる。 本発明の電子写真感光体に用いる支持体として
はアルミニウムや銅のような金属板、あるいはア
ルミニウム、カーボンブラツク、酸化錫等で導電
処理したプラスチツクシートなど導電性が付与さ
れていればどんなものでも良い。 本発明の感光体は、半導体レーザーを光源とし
たプロセスを利用したもの、例えば、電子写真方
式のプリンター等に適用される。 (実施例) 以下に本発明を実施例により詳述する。 実施例 1 〔電荷発生層形成液組成〕 ε型銅フタロシアニン 5重量部 ポリエステル樹脂 (東洋紡績(株)製、バイロン200) 5重量部 ジオキサン/シクロヘキサノン (重量比=9/1) 350重量部 上記組成物を1時間超音波分散を行ない、得ら
れた分散液を厚さ75ミクロンのアルミ蒸着した
PETフイルム上にワイヤバーを用いて塗布、乾
燥して厚さ0.3ミクロンの電荷発生層を形成した。 〔電荷移動層形成液組成〕 P−ジエチルアミノベンズアルデヒド−(ジフ
エニルヒドラゾン) 3重量部 ポリカーボネート樹脂 (帝人(株)製、パンライトL−1250)
3重量部 CH2C2/シクロヘキサノン (重量比=1/4) 25重量部 上記組成物を攪拌器にて攪拌溶解した。この液
を電荷発生層の上にスピンナーで塗布、乾燥して
電荷移動層を形成した。このときの膜厚は18ミク
ロンであつた。 このようにして得られた積層型有機感光体に対
し、静電気帯電試験装置(川口電気(株)、EPA
−8100型)を用いてスタテイツク方式で−6kvの
コロナ放電を行つた。このときの表面電位を測定
した(初期電位Vo)。さらに、この感光体を5秒
間暗所で放置した後の表面電位を測定した(暗減
衰電位Vs)。次いで、タングステンランプからそ
の表面照度10ルクスで光照射を行い、表面電位が
1/2、又は1/5に減少するまでの時間を測定する方
法で光感度E1/2及びE1/5を測定した。又、分光感
度を測定するため、モノクロメーターにより分光
された1μw/cm2の光を照射し、半減露光エネルギ
ー感度(μJ/cm2)を求めた。また、得られた積
層型有機感光体表面のブラツシング発生状態を目
視により測定した。 ○:発生しない。 ×:発生する。 また、電荷発生層の接着性を層表面にセロテー
プをはりつけ、一気にはぎ取る、セロテープ剥離
試験法により試験し、その接着性を評価した。 ○:良い △:悪い ×:非常に悪い この結果を第1表に示す。 実施例 2 実施例1において、ε型銅フタロシアニンに代
えてX型無金属フタロシアニンを用いたほかは全
く同様の方法で感光体を製造し、実施例1と同様
の方法で電子写真特性を測定した。 この測定結果を第1表に併記した。 実施例 3 実施例1において、ε型銅フタロシアニンに代
えてチタニルフタロシアニンを用いたほかは全く
同様の方法で感光体を製造し、実施例1と同様の
方法で電子写真感光体特性を測定した。この測定
結果を第1表に併記した。 比較例 1 実施例1の電荷発生層形成液組成のうち溶媒を
テトラヒドロフランに代えた他は全く同様の方法
で感光体を製造し、実施例1と同様の方法で電子
写真感光体特性を測定した。この測定結果を第1
表に併記した。 比較例 2 実施例2の電荷発生層形成液組成のうち溶媒を
テトラヒドロフランに代えた他は全く同様の方法
で感光体を製造し、実施例1と同様の方法で電子
写真感光体特性を測定した。この測定結果を第1
表に併記した。 比較例 3 実施例3の電荷発生層形成液組成のうち溶媒を
テトラヒドロフランに代えた他は全く同様の方法
で感光体を製造し、実施例1と同様の方法で電子
写真感光体特性を測定した。この測定結果を第1
表に併記した。 比較例 4 実施例1の電荷発生層形成液組成のうち溶媒を
ジオキサンのみに代えた他は全く同様の方法で感
光体を製造し、実施例1と同様の方法で電子写真
感光体特性を測定した。この測定結果を第1表に
併記した。 比較例 5 実施例1の電荷発生層形成液組成のうち溶媒を
シクロヘキサノンのみに代えた他は全く同様の方
法で感光体を製造し、実施例1と同様の方法で電
子写真感光体特性を測定した。この測定結果を第
1表に併記した。
光体の製造方法、特に、感度及び強度の優れた感
光層が得られる有機感光体の製造方法に関するも
のである。 〔従来の技術及びその問題点〕 有機感光体として、感光層の機能を電荷発生層
と電荷移動層とに分離した積層型感光体が知られ
ている。 積層型感光体の電荷発生層には、例えば、結着
剤として基板との密着性が良いポリエステル樹脂
が用いられる。ポリエステル樹脂をテトラヒドロ
フラン(THF)に溶解させ、フタロシアニン光
導電性微粉末を上記溶液に混合した溶液を導電性
基体上に塗布することにより電荷発生層が形成さ
れる。 しかし、溶媒としてTHFを用いた場合、THF
の沸点が低いため、得られた電荷発生層に、色分
かれ現象や白化現象(ブラツシング)を生ずる。
そのため、露光時に入射光が乱反射を起こし、感
光層の感度が低下する。又、そういう諸現象を起
こすことによつて基体との密着性が悪くなり、層
剥離が生じ易くなる。 〔発明の課題〕 本発明は、従来の電荷発生層に見られる前記し
た如き色分かれ現象や白化現象を生じない有機感
光体の製造方向を提供することをその課題とす
る。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、前記課題を解決するために種々
研究を重ねた結果、電荷発生層形成用溶媒とし
て、ジオキサン/シクロヘキサノン混合溶媒を特
定な割合で用いることによつて前記課題を解決し
得ることを見出し、本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明によれば、電荷発生層上に電荷移
動層を設けてなり、該電荷発生層が樹脂中に分散
したフタロシアニン光導電性微粉末を含有する積
層型の有機感光体を製造する方法において、該電
荷発生層形成用溶媒として、ジオキサン/シクロ
ヘキサノン混合溶媒を用いると共にシクロヘキサ
ノンの使用量をジオキサン100重量部に対して3
〜60重量部としたことを特徴とする有機感光体の
製造方向が提供される。 本発明においては、樹脂に分散したフタロシア
ニン光導電性微粉末からなる電荷発生層を形成す
るための溶媒として、ジオキサンとシクロヘキサ
ノンとの混合溶媒を用いる。溶媒として、ジオキ
サン単独を用いる場合は、得られる感光体は、帯
電能、光感度は優れているが、基体と電荷発生層
との密着性にやや弱い欠点を有する。この欠点は
シクロヘキサノンの添加によつて解消される。シ
クロヘキサノンは、フタロシアニン顔料を一部溶
解し、界面活性剤のごとく超微粒子分散させるの
に有効に働き、従つて、ジオキサンにシクロヘキ
サノンを加えることによつて密着性に優れた素晴
らしい帯電特性を有する感光体を製造することが
できる。シクロヘキサノンの使用量は、ジオキサ
ン100重量部に対して3〜60重量部、好ましくは
10〜40重量部が適当である。シクロヘキサノンが
3重量部を下まわると本発明の効果が充分発揮し
ない。一方、シクロヘキサノンが60重量部より上
まわると光感度の低下を招く。 本発明の有機感光体の製造方法は例えば、次の
ようにしてなされる。 先ず、電荷発生物質であるフタロシアニン顔料
及び樹脂(結着剤)をジオキサン/シクロヘキサ
ノン混合溶媒に分散した塗工液(電荷発生層形成
液)を導電性基体上に塗布して、電荷発生層を形
成する。この際の電荷発生層の膜厚は2.0ミクロ
ン以下、好ましくは0.1〜0.5ミクロンが適当であ
る。次に、電荷移動物質と結着剤とを適当な溶媒
に溶解せしめた塗工液(電荷移動層形成液)を調
製し、この溶液を上記電荷発生層の上に塗布して
電荷移動層を形成し、積層型の電子写真用有機感
光体とする。この際の電荷移動層の膜厚は12〜20
ミクロンが適当である。このようにして、積層型
有機感光体を得ることができる。 本発明で電荷発生層に用いるフタロシアニン光
導電性微粉末としては、従来公知のものが用いら
れる。このようなものとしては、銅フタロシアニ
ン、チタニルフタロシアニン、無金属フタロシア
ニン等が挙げられる。その平均粒径は、0.05〜
0.5μm、好ましくは0.05〜0.1μmである。また、
このような微粉末を支持体に密着させる樹脂(結
着剤)としては、ジオキサン/シクロヘキサノン
混合溶媒に溶解するものであればどのような樹脂
でも使用可能であり、例えば、ポリエステル樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリメチルメタ
クリレート樹脂、フエノキシ樹脂、フエノール樹
脂等が挙げられる。ポリエステル樹脂としては、
例えば、テレフタル酸やイソフタル酸とエチレン
グリコールを反応させて得られる分子量15000〜
20000のものが挙げられる。また、ポリビニルブ
チラール樹脂としては、分子量が1万〜10万程度
のものが好ましく用いられる。結着剤樹脂の使用
量は、フタロシアニン光導電性微粉末100重量部
に対し、60〜200重量部の割合量である。電荷発
生層形成液の好ましい組成を示すと、溶媒中濃度
で、フタロシアニン光導電性微粉末0.5〜3重量
%、好ましくは1〜3重量%、結着剤樹脂0.5〜
5重量%、好ましくは1〜3重量%である。 本発明における電荷移動層は、従来公知の方法
に従つて形成することができる。即ち、電荷移動
物質及び結着剤樹脂を有機溶媒に溶解して塗布液
を作り、これを支持体上に形成した電荷発生層上
に塗布、乾燥すればよい。電荷移動物質として
は、従来公知のものが用いられる。このようなも
のとしては、例えば、ピラゾリン化合物(特開昭
60−225850号)や、ヒドラゾン系化合物(特公昭
55−42380号)等が挙げられる。本発明において
は、特に、次の一般式(I)で表わされるピラゾ
リン化合物及び一般式()で表わされるヒドラ
ゾン化合物の使用が好ましい。 (式中、R1,R2,R3及びR4は低級アルキル基を
示し、Xは置換されていてもよいフエニル基を示
す) (式中、R1及びR2は低級アルキル基、R3,R4,
R5は水素又は低級アルキル基を示す) 電荷移動層に用いる結着剤樹脂としては、ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙
げられる。これらの結着剤樹脂の使用量は、電荷
移動物質100重量部に対し、60〜150重量部の割合
量にするのが好ましい。電荷移動層形成用溶媒と
しては、従来公知のもの、例えば、塩化メチレ
ン/シクロヘキサノン混合溶媒や、ジクロルエタ
ン、テトラヒドロフラン等が用いられる。 本発明の電子写真感光体に用いる支持体として
はアルミニウムや銅のような金属板、あるいはア
ルミニウム、カーボンブラツク、酸化錫等で導電
処理したプラスチツクシートなど導電性が付与さ
れていればどんなものでも良い。 本発明の感光体は、半導体レーザーを光源とし
たプロセスを利用したもの、例えば、電子写真方
式のプリンター等に適用される。 (実施例) 以下に本発明を実施例により詳述する。 実施例 1 〔電荷発生層形成液組成〕 ε型銅フタロシアニン 5重量部 ポリエステル樹脂 (東洋紡績(株)製、バイロン200) 5重量部 ジオキサン/シクロヘキサノン (重量比=9/1) 350重量部 上記組成物を1時間超音波分散を行ない、得ら
れた分散液を厚さ75ミクロンのアルミ蒸着した
PETフイルム上にワイヤバーを用いて塗布、乾
燥して厚さ0.3ミクロンの電荷発生層を形成した。 〔電荷移動層形成液組成〕 P−ジエチルアミノベンズアルデヒド−(ジフ
エニルヒドラゾン) 3重量部 ポリカーボネート樹脂 (帝人(株)製、パンライトL−1250)
3重量部 CH2C2/シクロヘキサノン (重量比=1/4) 25重量部 上記組成物を攪拌器にて攪拌溶解した。この液
を電荷発生層の上にスピンナーで塗布、乾燥して
電荷移動層を形成した。このときの膜厚は18ミク
ロンであつた。 このようにして得られた積層型有機感光体に対
し、静電気帯電試験装置(川口電気(株)、EPA
−8100型)を用いてスタテイツク方式で−6kvの
コロナ放電を行つた。このときの表面電位を測定
した(初期電位Vo)。さらに、この感光体を5秒
間暗所で放置した後の表面電位を測定した(暗減
衰電位Vs)。次いで、タングステンランプからそ
の表面照度10ルクスで光照射を行い、表面電位が
1/2、又は1/5に減少するまでの時間を測定する方
法で光感度E1/2及びE1/5を測定した。又、分光感
度を測定するため、モノクロメーターにより分光
された1μw/cm2の光を照射し、半減露光エネルギ
ー感度(μJ/cm2)を求めた。また、得られた積
層型有機感光体表面のブラツシング発生状態を目
視により測定した。 ○:発生しない。 ×:発生する。 また、電荷発生層の接着性を層表面にセロテー
プをはりつけ、一気にはぎ取る、セロテープ剥離
試験法により試験し、その接着性を評価した。 ○:良い △:悪い ×:非常に悪い この結果を第1表に示す。 実施例 2 実施例1において、ε型銅フタロシアニンに代
えてX型無金属フタロシアニンを用いたほかは全
く同様の方法で感光体を製造し、実施例1と同様
の方法で電子写真特性を測定した。 この測定結果を第1表に併記した。 実施例 3 実施例1において、ε型銅フタロシアニンに代
えてチタニルフタロシアニンを用いたほかは全く
同様の方法で感光体を製造し、実施例1と同様の
方法で電子写真感光体特性を測定した。この測定
結果を第1表に併記した。 比較例 1 実施例1の電荷発生層形成液組成のうち溶媒を
テトラヒドロフランに代えた他は全く同様の方法
で感光体を製造し、実施例1と同様の方法で電子
写真感光体特性を測定した。この測定結果を第1
表に併記した。 比較例 2 実施例2の電荷発生層形成液組成のうち溶媒を
テトラヒドロフランに代えた他は全く同様の方法
で感光体を製造し、実施例1と同様の方法で電子
写真感光体特性を測定した。この測定結果を第1
表に併記した。 比較例 3 実施例3の電荷発生層形成液組成のうち溶媒を
テトラヒドロフランに代えた他は全く同様の方法
で感光体を製造し、実施例1と同様の方法で電子
写真感光体特性を測定した。この測定結果を第1
表に併記した。 比較例 4 実施例1の電荷発生層形成液組成のうち溶媒を
ジオキサンのみに代えた他は全く同様の方法で感
光体を製造し、実施例1と同様の方法で電子写真
感光体特性を測定した。この測定結果を第1表に
併記した。 比較例 5 実施例1の電荷発生層形成液組成のうち溶媒を
シクロヘキサノンのみに代えた他は全く同様の方
法で感光体を製造し、実施例1と同様の方法で電
子写真感光体特性を測定した。この測定結果を第
1表に併記した。
本発明による積層構造からなる感光体は、色分
かれ現象や白化現象(ブラツシング)を生ずるこ
となくフタロシアニン粒子径のそろつた平滑で均
質な電荷発生層を与えるものである。このため
に、第1表に示した結果からわかるように、本発
明の有機感光体は、電子写真感光体特性における
感度及び強度に優れている。
かれ現象や白化現象(ブラツシング)を生ずるこ
となくフタロシアニン粒子径のそろつた平滑で均
質な電荷発生層を与えるものである。このため
に、第1表に示した結果からわかるように、本発
明の有機感光体は、電子写真感光体特性における
感度及び強度に優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 電荷発生層上に電荷移動層を設けてなり、該
電荷発生層が樹脂中に分散したフタロシアニン光
導電性微粉末を含有する積層型の有機感光体を製
造する方法において、該電荷発生層形成用溶媒と
して、ジオキサン/シクロヘキサノン混合溶媒を
用いると共にシクロヘキサノンの使用量をジオキ
サン100重量部に対して3〜60重量部としたこと
を特徴とする有機感光体の製造方向。 2 該フタロシアニン光導性微粉末が銅フタロシ
アニン、チタニルフタロシアニン又は無金属フタ
ロシアニンである請求項1の感光体の製造方法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2324989A JPH02203348A (ja) | 1989-02-01 | 1989-02-01 | 有機感光体の製造方法 |
EP19890305410 EP0345005A3 (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic photosensitive element and method of preparing same |
US07/358,017 US5053303A (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic element having separate charge generating and charge transporting layers |
CA000601146A CA1319558C (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
US07/434,262 US5049465A (en) | 1988-11-15 | 1989-11-13 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
EP19890311744 EP0369721A3 (en) | 1988-11-15 | 1989-11-14 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
CA002002905A CA2002905A1 (en) | 1988-11-15 | 1989-11-14 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2324989A JPH02203348A (ja) | 1989-02-01 | 1989-02-01 | 有機感光体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02203348A JPH02203348A (ja) | 1990-08-13 |
JPH0466504B2 true JPH0466504B2 (ja) | 1992-10-23 |
Family
ID=12105326
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2324989A Granted JPH02203348A (ja) | 1988-05-31 | 1989-02-01 | 有機感光体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02203348A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3020371B2 (ja) * | 1993-01-28 | 2000-03-15 | 三田工業株式会社 | ブラッシングが防止された有機感光体の製造方法 |
JP2002072519A (ja) | 2000-09-04 | 2002-03-12 | Sharp Corp | 電荷発生層用塗布液および有機電子写真感光体とその製造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5665141A (en) * | 1979-11-01 | 1981-06-02 | Tomoegawa Paper Co Ltd | Transfer type electrophotographic sensitive medium |
JPS5946171A (ja) * | 1982-09-08 | 1984-03-15 | Canon Inc | 塗布方法 |
JPS60177347A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-11 | Canon Inc | 顔料分散液 |
JPS62278564A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法 |
JPS63210934A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
JPS63244038A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Konica Corp | 感光体の製造方法 |
-
1989
- 1989-02-01 JP JP2324989A patent/JPH02203348A/ja active Granted
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5665141A (en) * | 1979-11-01 | 1981-06-02 | Tomoegawa Paper Co Ltd | Transfer type electrophotographic sensitive medium |
JPS5946171A (ja) * | 1982-09-08 | 1984-03-15 | Canon Inc | 塗布方法 |
JPS60177347A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-11 | Canon Inc | 顔料分散液 |
JPS62278564A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法 |
JPS63210934A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
JPS63244038A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Konica Corp | 感光体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02203348A (ja) | 1990-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0017513B2 (en) | Electrophotographic member and process for forming a latent image | |
US4855202A (en) | Electrophotographic photosensitive member | |
JP2526969B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP3560798B2 (ja) | 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置 | |
JPH0466504B2 (ja) | ||
US4954406A (en) | Electrophotographic plate including an undercoating layer having a smooth surface | |
JPH0246938B2 (ja) | ||
JPH01224770A (ja) | 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 | |
JP2943393B2 (ja) | 電子写真用感光体およびその製造方法 | |
JPH06282092A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2000221701A (ja) | 電子写真感光体製造用塗布液及びその塗布液を用いた電子写真感光体 | |
JPH04172360A (ja) | 電子写真感光体 | |
CA1148017A (en) | Electrophotographic member including a protective layer containing electron acceptor, binder resin and metallocene compound | |
JPH0254942B2 (ja) | ||
JPS62121460A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63113462A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS6059588B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63113464A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0764313A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0272368A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02226253A (ja) | 有機感光体の製造方法 | |
JPH07261420A (ja) | 電子写真感光材料 | |
JPH07261421A (ja) | 電子写真感光材料 | |
JPS63116156A (ja) | 積層型感光体 | |
JPS63113468A (ja) | 電子写真感光体 |