JPH10288847A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH10288847A
JPH10288847A JP9127753A JP12775397A JPH10288847A JP H10288847 A JPH10288847 A JP H10288847A JP 9127753 A JP9127753 A JP 9127753A JP 12775397 A JP12775397 A JP 12775397A JP H10288847 A JPH10288847 A JP H10288847A
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Japan
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photoreceptor
resin
sensitivity
binder
photosensitive layer
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Ichiro Yoshida
一郎 吉田
Shozo Kaieda
省三 海江田
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F I T KK
FIT Co Ltd Japan
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Abstract

(57)【要約】 【目的】フタロシアニン顔料を合成樹脂バインダー中に
分散して成る単層型感光体において，フタロシアニン顔
料の含有率を少なくしてもなおかつ感度を維持するか，
もしくはさらに感度を向上させる。 【構成】塩素もしくは臭素などのハロゲン原子を含有す
るポリエステル樹脂を合成樹脂バインダーの構成成分と
して用い，フタロシアニン顔料を分散した塗料を導電性
基体上に塗布して，電子写真感光体を作製する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
特にＬＥＤプリンタ、もしくはレーザープリンタなどの
デジタル画像出力装置、あるいはデジタル複写機に適用
される感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】プリンタあるいは複写機に利用されてい
るカールソン方式の電子写真法は、光導電性を有する感
光体と静電気帯電技術とを巧みに組み合わせたものであ
る。光導電性感光体の表面を暗所でコロナ放電などによ
り、一様に帯電させた後、光情報を照射することによ
り、光像に応じた部分が除電され、光像に応じた静電潜
像が形成される。これに着色した帯電粉体を用いて現像
し、潜像を可視化させるものである。
【０００３】かかる電子写真法における感光体に必要な
基本特性としては、暗所において適当な電位に帯電で
き、これが一定時間保持されること、さらに光照射によ
り速やかに電荷が散逸できることが挙げられる。
【０００４】このような電子写真感光体の好ましい光導
電性材料として従来より、アモルファスシリコン、アモ
ルファスセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
化合物が広く使用されてきた。
【０００５】これらの材料のうちアモルファスセレン、
硫化カドミウム、は人体に有害であるため、公害物質に
指定され、今後は使用不能である。またアモルファスシ
リコンは特殊な蒸着法で製造されるため製造コストが高
い。
【０００６】そこで近年これらに代わって有機系感光体
の研究が盛んに行われてきた。有機感光体の光導電性材
料として種々の化合物が上げられているが、中でもフタ
ロシアニン顔料は長波長光に感度を有するために、レー
ザープリンタなどの感光体として用いられるようになっ
てきた。
【０００７】しかし現在市場で使用されている有機感光
体は電荷発生層と電荷輸送層の２層からなる積層型感光
体として作られている。これら積層型感光体は負帯電を
させて用いられるため、負極性コロナ放電器より発生す
るオゾン量は正極性コロナ放電器に較べて、約１０倍も
の量に達する。オゾンは労働衛生法上排出濃度が規制さ
れているため、その除去が必要となる。また感光体表面
の汚染または劣化を引き起こし、感光体寿命の低下の原
因にもなっている。この負帯電型感光体に対して単層型
感光体は正帯電での使用が可能であることから、フタロ
シアニン顔料を用いた感光体の改良について多くの試み
が発表されている。
【０００８】感光体の耐刷性を向上させる目的で特開昭
５９−１５２５０号及び特開昭５９−２１９７５２号に
おいてアクリル樹脂とメラミン樹脂の混合物が用いられ
ている。また特開昭６０−２０７１４５号では、結着剤
としてポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、およ
びアクリル樹脂の混合物を用いて、耐湿性の向上を図っ
ている。
【０００９】感度を向上させる方法として、特開昭５７
−１８５０４４号では、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
およびポリエステル樹脂の混合物を結着剤として用いて
いる。特開昭５９−１０５５５０号では特定のフェノー
ル樹脂を用いて感度を改良している。さらに感度向上に
効果のある方法として、感光層中に電子受容性物質を添
加することが示されている北村、小門「電子写真学会
誌」２０（２）１０（１９８２）、北村、小門「電子写
真学会誌」２０（３）２（１９８２）。特開昭６３−１
８７２４８号ではポリエステル樹脂とメラミン樹脂を結
着剤として変性フタロシアニンを用いて耐久性の向上を
図っている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】近年プリンタ感光体に
求められている機能に高耐久性と高感度特性が挙げられ
ている。この高耐久性は感光体がプリント機能を維持で
き、また、プリントされた画像品質が適正な基準を維持
してプリントされた総枚数で表される。感光体は画像プ
リントの際コロナから発生したオゾンによる化学的劣
化、および現像、クリーニング時の機械的摩擦、転写時
の紙との摩擦により表面が磨耗する。その結果スクラッ
チ発生によるすり傷模様による画像品質の低下、そして
感光層の厚み減少による帯電電位の低下によるカブリの
発生が問題となる。従来の積層型感光体ではこれらの過
酷な使用に耐えて、１０万枚以上の耐久性を示すものは
なかった。
【００１１】一方従来の単層型感光体ではバインダーの
改良により磨耗に耐えられるような機能が得られている
が感度特性の点ではまだ実用上不十分であった。高速プ
リンタにとっては感光体の高感度特性および高耐久性の
両機能を備えていることが必要条件であるが、従来の感
光体の製造技術ではこの両特性の両立は到底望めない。
【００１２】これまでの有機感光体は耐久性が少ないた
めに高速プリンターには不向きだとされてきた。本発明
者は単層型感光体の改良研究を長年行ってきた結果、感
光体の表面硬度を高めることで耐久性の向上を図ってき
た。その結果感光体の表面を鉛筆硬度で３Ｈまで高める
ことができ，耐久性の点では３０万枚プリント後でも感
光体表面に画像品質低下につながるキズが発生しないこ
とを確認した。
【００１３】しかし高速プリンターでは耐久性と共に高
感度特性を要求され，少ない光量ですみやかに表面電位
が減衰する必要がある。単層型感光体を高感度にする方
法としては含有する光導電性顔料の混合比率を増加する
ことがこれまで行われてきた。たとえばフタロシアニン
顔料を使用している例ではフタロシアニン顔料を増加す
るにつれ光感度特性は向上するが，一方で暗減衰が早く
なり表面電位が不安定になるという悪い面が顕著とな
り，さらに顔料の分散液の粘度特性が異常粘性となり，
コーティングに不具合が生じる。
【００１４】従って単層型感光体の高感度化については
フタロシアニン顔料の混合比率が少なくても感度を維持
させる方法を見出す事によって，感光体の総合物性のバ
ランスを崩すことなく高感度感光体を得ることが望まし
い。本発明者はフタロシアニン顔料のバインダーとして
新しい合成樹脂を検討することの必要性を感じ，課題と
して取り組んだ。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明はフタロシアニン
顔料を合成樹脂バインダー中に分散させて導電性基体上
に塗布した単層型感光体の組成に関するものであり，特
にバインダーとして用いるポリエステル樹脂組成を最適
化することによって感光体の光感度を向上させようとす
るものである。
【００１６】合成樹脂バインダー中にフタロシアニン顔
料を分散する際その混合比率により感光体感度が異な
る。またこの混合比率によっては感光体の暗減衰が早く
なり，帯電安定性を損なう場合があるため感光体の特性
には重要な要因となる。フタロシアニン顔料比率が増加
するにつれて，感度は増加するが，同時に暗減衰が早く
なり実用上支障が生じる。また塗料の粘性も異常粘性と
なり，チクソトロピー粘性の強い粘度を示し，感光層塗
布の際に塗りムラを生じ易い。
【００１７】また感光層の表面はフタロシアニン顔料含
有量の少ない組成で作られた方が，より機械的にも強い
表面が得られる。発明者の経験ではフタロシアニン顔料
が２０重量パーセントを越えると感光体作製時に不都合
が起こりやすく，感光体表面も弱くなる。このような理
由から感光層中のバインダー含有率を８０重量パーセン
トを越える組成とした場合，感光体感度が低下するた
め，光感度を補償する必要が生じる。
【００１８】その手段としてフタロシアニン顔料を合成
樹脂バインダー中に分散して成る感光層において合成樹
脂バインダーに，ハロゲン原子を含有する含ハロゲン有
機酸を構成成分としたポリエステル樹脂を用いることに
より感光体感度を向上させることができる。
【００１９】感光層に用いる合成樹脂バインダーとし
て，アクリル樹脂，ポリエステル樹脂，スチレン・ブタ
ジエン共重合樹脂，ポリカーボネート樹脂，塩化ビニー
ル・酢酸ビニール共重合樹脂，ポリウレタン樹脂，エポ
キシ樹脂，ポリビニールブチラール樹脂などが使用可能
であるが，ポリエステル樹脂が好ましく、アミノ樹脂を
架橋剤として混合して用いることにより，より機械強度
の大きい，表面硬度の高い感光体がえられる。
【００２０】感光体作成の際に顔料の分散を良くするこ
とは，膜厚の均一性，帯電電位の均一性，光感度の均一
性を確保するのに重要な要素である。本発明者はバイン
ダー樹脂に顔料分散効果のある原料を組み合わせること
で最適化を図った。
【００２１】本発明に適するフタロシアニン顔料として
は銅フタロシアニンにおいてはα型，β型，γ型，δ
型，ε型，χ型，または無金属フタロシアニンにおいて
はα型，β型，γ型，δ型，ε型，χ型が使用でき
る。、さらにチタニルフタロシアニンの種々の結晶型に
も使用でき効果を発揮する。
【００２２】ポリエステル樹脂原料として２塩基性飽和
酸では無水フタル酸，イソフタル酸，テレフタル酸，テ
トラヒドロ無水フタル酸，ヘキサヒドロ無水フタル酸，
エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸，２塩基性不
飽和酸として無水マレイン酸，フマル酸などが使用可能
である。
【００２３】含ハロゲン飽和酸は種類としては多くない
が，具体的にはテトラクロロ無水フタル酸，テトラブロ
モ無水フタル酸，無水クロレンド酸，ヘキサクロロシク
ロペンタジエンテトラヒドロ無水フタル酸付加物などが
使用可能である。この中でも無水クロレンド酸（別名ヘ
ット酸）は塩素の含有量が多く，反応性も高いので本発
明のポリエステル樹脂の原料として有効である。
【００２４】グリコール成分としてネオペンチルグリコ
ールを主体として，エチレングリコール，プロピレング
リコール，ジエチレングリコール，ジプロピレングリコ
ール，などを併用することができる。ネオペンチルグリ
コールを過剰に使用すると有機溶剤への溶解性が悪くな
ることから，ネオペンチルグリコールと他種のグリコー
ルとの併用が好ましい。
【００２５】感光体作製に適するポリエステル樹脂は含
ハロゲン有機酸と他の２塩基性有機酸を混合して使用
し，含ハロゲン有機酸の混合比率が０．５モルパーセン
トから１０モルパーセントである配合が好ましい。なお
かつ感光層中の全バインダー中に含有するハロゲンの含
有量が，重量パーセントで１．０パーセントから１０パ
ーセントであることが好ましい。
【００２６】バインダー中のハロゲン原子の含有量の適
正値は範囲が小さく，含有量が少なすぎると感度の向上
に効果が現れ難い。含有量を増加していくと感度は徐々
に上昇していくが適正値を越えた場合には感光体の表面
電位の暗減衰が早くなり，さらに含有量を増加すると，
帯電の直後に電位の減衰が起こり，所定の表面電位を保
持することができなくなる。このような状態では実用的
な使用は不可能になるため適正な範囲でハロゲン原子を
含有させることが必要となる。
【００２７】
【作用】ハロゲン含有有機酸を配合して合成されたポリ
エステル樹脂をフタロシアニン顔料のバインダーとして
使用し，アミノ樹脂を架橋剤として添加配合して作製し
た感光体は，フタロシアニン顔料の含有量が少なく，塗
布時の塗料粘性が適性となり，塗布ムラの少ない感光層
が得られた。作製した感光体の表面電位のバラツキが少
なく，均一であり，光感度も向上して実用感度を確保す
ることができた。
【００２８】フタロシアニン顔料の含有量が少なくて，
実用感度が確保された感光体はプリンターに装着して画
像テストを行った結果，ハーフトーンの再現性に優れ，
濃度ムラの少ない，均一性の高い画像がプリントできる
ことが判明した。これらの画像の均一性は高精細画像，
たとえば６００ｄｐｉ，もしくは８００ｄｐｉの解像力
を有するプリンターの設計には必要不可欠であり，今後
のプリンター市場では有用な有機感光体となり得る能力
を有する。またバインダー含有量が増加するため感光層
の表面硬度が増加し，表面磨耗が起こり難く，その結果
耐久性のすぐれた感光体となり得る能力を有する。
【００２９】
【実施例】以下具体的な製造方法に従って本発明を説明
する。
【００３０】
【実施例１】はじめにバインダーの合成方法を説明する
と１リットルのフラスコにプロピレングリコール１１４
部（１．５モル），ネオペンチルグリコール１０４部
（１．０モル），イソフタル酸３５５．２部（２．４モ
ル），ヘット酸３８．９部（０．１モル）を入れ，窒素
ガスをフラスコの中に少量吹き込みながら８０℃〜９０
℃に加熱する。徐々に撹拌をはじめて，１時間〜１．５
時間かけて１５０℃〜１６０℃に温度を上昇させる。さ
らに３時間〜４時間かけて１９０℃まで上昇させる。１
９０℃に１時間保った後，減圧にして未反応原料を除去
しながら，内部の樹脂分の酸価が５０以下になるまで加
熱を続ける。
【００３０】所定の酸価に達したならば温度を下げ，フ
ラスコから樹脂分を取り出す。樹脂はコハク色をしたも
ろい固形物である。樹脂を適当な大きさに紛砕してバイ
ンダーとして用いる。
【００３１】合成したポリエステル樹脂１０部，ブチル
化メラミン樹脂（ユーバン２０ＳＥ６０三井東圧製）１
６．７部，無金属フタロシアニン（大日精化製）５部，
酸化防止剤（イルガノックス５６５日本チバガイギー
製）０．２部をシクロヘキサノン１００部と共にサンド
ミルに入れ，２時間混練した。バインダー中の塩素含有
率は１．７パーセントであった。
【００３２】得られた溶液は粘度が４００ｍＰａ・ｓ
（２０℃）であり浸漬塗布に適した溶液であった。アル
ミニウム素管の表面にこの溶液を浸漬塗布した後，１２
０℃１時間加熱乾燥した後の感光層の厚みは１８μであ
った。感光層の表面は滑らかで，均一であり，半光沢を
有した物であった。その表面硬度は鉛筆で２Ｈを示し
た。
【００３３】電子写真特性を測定した結果，感光体表面
を＋６００Ｖに帯電させ，回転させながらその変化を計
測すると変動は±２０Ｖ以内にあり，非常に安定したも
のであった。感度は７８０ｎｍの光による半減露光量で
表すと０．５μＪ／ｃｍ２〜０．６μＪ／ｃｍ２であっ
た。この測定値から判断すれば充分に実用に供し得る感
光体である。
【００３４】
【実施例２】実施例１で合成したポリエステル樹脂２７
部，ブチル化メラミン樹脂（ユーバン２０ＳＥ６０三井
東圧製）１０．７部，無金属フタロシアニン（大日精化
製）５部，酸化防止剤（イルガノックス５６５日本チバ
ガイギー製）０．１部をシクロヘキサノン１３０部と共
にサンドミルに入れ，２時間混練した。バインダー中の
塩素含有率は２．８パーセントであった。
【００３５】得られた溶液は粘度が３５０ｍＰａ・ｓ
（２０℃）であり浸漬塗布に適した溶液であった。アル
ミニウム素管の表面にこの溶液を浸漬塗布した後，１２
０℃１時間加熱乾燥した後の感光層の厚みは１８μであ
った。感光層の表面は滑らかで，均一であり，実施例１
に較べて，さらに光沢を有する物であった。その表面硬
度は鉛筆で３Ｈを示した。
【００３６】電子写真特性を測定した結果，感光体表面
を＋６００Ｖに帯電させ，回転させながらその変化を計
測すると変動は±２０Ｖ以内にあり，非常に安定したも
のであった。感度は７８０ｎｍの光による半減露光量で
表すと０．６μＪ／ｃｍ２〜０．７μＪ／ｃｍ２であっ
た。この測定値から判断すれば充分に実用に供し得る感
光体である。
【００３７】
【実施例３】１リットルのフラスコにジエチレングリコ
ール１５９部（１．５モル），ネオペンチルグリコール
１０４部（１．０モル），イソフタル酸３２５．６部
（２．２モル），テトラブロモ無水フタル酸１３９．１
部（０．３モル）を入れ，窒素ガスをフラスコの中に少
量吹き込みながら８０℃〜９０℃に加熱する。徐々に撹
拌をはじめて，１時間〜１．５時間かけて１５０℃〜１
６０℃に温度を上昇させる。さらに３時間〜４時間かけ
て１９０℃まで上昇させ，１９０℃に１時間保った後，
減圧にして末反応原料を除去しながら，内部の樹脂分の
酸価が５０以下になるまで加熱を続ける。
【００３８】所定の酸価に達したならば温度を下げ，フ
ラスコから樹脂分を取り出す。樹脂はやや褐色を帯びた
もろい固形物である。樹脂を適当な大きさに紛砕してバ
インダーとして用いる。
【００３９】合成したポリエステル樹脂１０部，ブチル
化メラミン樹脂（ユーバン２０ＳＥ６０三井東圧製）１
６．７部，無金属フタロシアニン（大日精化製）４．８
部，酸化防止剤（イルガノックス５６５日本チバガイギ
ー製）０．２部をシクロヘキサノン１００部と共にサン
ドミルに入れ，２時間混練した。バインダー中の臭素含
有率は１．６パーセントであった。
【００４０】得られた溶液は粘度が３８０ｍＰａ・ｓ
（２０℃）であり，浸漬塗布に適した溶液であった。ア
ルミニウム素管の表面にこの溶液を浸漬塗布した後，１
２０℃１時間加熱乾燥した後の感光層の厚みは１８μで
あった。感光層の表面は滑らかかつ均一であり，くすん
だ光沢を有している。
【００４１】電子写真特性を測定した結果，感光体表面
を＋６００Ｖに帯電させ，回転させながらその変化を計
測すると変動は±２０Ｖ以内にあり，非常に安定したも
のであった。感度は７８０ｎｍの光による半減露光量で
表すと０．５μＪ／ｃｍ２〜０．６μＪ／ｃｍ２であっ
た。この測定値から判断すれば充分に実用に供し得る感
光体である。
【００４２】
【比較例１】ハロゲン分子を含有しないポリエステル樹
脂を用い実施例１と同様の組成で感光体を製作した。ポ
リエステル樹脂（アルマッテックスＰ６４５三井東圧
製）１６．７部，ブチル化メラミン樹脂（ユーバン２０
ＳＥ６０三井東圧製）１６．７部，無金属フタロシアニ
ン（大日精化製）５部，酸化防止剤（イルガノックス５
６５日本チバガイギー製）０．２部をシクロヘキサノン
９０部と共にサンドミルに入れ，２時間混練した。
【００４３】得られた溶液は粘度が４５０ｍＰａ・ｓ
（２０℃）であり，浸漬塗布に適した溶液であった。ア
ルミニウム素管の表面にこの溶液を浸漬塗布した後，１
２０℃１時間加熱乾燥した後の感光層の厚みは１８μで
あった。感光層の表面は滑らかで，均一であり，半光沢
を有したものであった。その表面硬度は鉛筆で２Ｈを示
した。
【００４４】電子写真特性を測定した結果，感光体表面
を＋６００Ｖに帯電させ，回転させながらその変化を計
測すると変動は±２０Ｖ以内にあり，非常に安定したも
のであった。感度は波長７８０ｎｍの光による半減露光
量で表すと３．５０μＪ／ｃｍ２〜４．０μＪ／ｃｍ２
であった。この感度から判断すると実施例１の感光体感
度の約１／７しか得られないことは確かである。この比
較例の感光体は実用的なプリンターに使用することは困
難である。
【００４５】
【発明の効果】このように本発明はフタロシアニン顔料
を合成樹脂バインダー中に分散して成る単層型感光体に
おいて，合成樹脂バインダーに，塩素もしくは臭素など
のハロゲン原子を構成成分として含むポリエステル樹脂
を用いることにより，感光体感度が著しく向上すること
を見出した。この発見によりフタロシアニン顔料を少な
く使用することができ，その結果困難な顔料の分散を容
易にし安定な分散状態を維持することが可能となった。
これにより感光体塗布時に発生し易いムラ，厚みバラツ
キを少なくすることが可能となった。
【００４６】このようにして実施例１，実施例２，実施
例３で作られた感光体をプリンターに装着して画像評価
を行った結果，ハーフトーンにおける濃度の均一性は非
常に優れたものであった。さらに濃度階調性は市販感光
体より良好なものとなった。耐久性についてもプリント
テストを行った結果市販感光体の約２倍の寿命を得るこ
とができた。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 フタロシアニン系顔料を合成樹脂バイン
    ダー中に分散して成る単層型感光体において、合成樹脂
    バインダーに、ハロゲン原子を含有する含ハロゲン有機
    酸を構成成分としたポリエステル樹脂を用いることを特
    徴とする電子写真感光体。
  2. 【請求項２】 ポリエステル樹脂中の含ハロゲン有機酸
    の含有量が０．５モルパーセントから１０モルパーセン
    トであることを特徴とする第１項記載の電子写真感光
    体。
  3. 【請求項３】 単層型感光体を構成する合成樹脂バイン
    ダー中のハロゲン原子の重量含有率が１パーセントから
    １０パーセントであることを特徴とする第１項記載の電
    子写真感光体。
JP9127753A 1997-04-11 1997-04-11 電子写真感光体 Pending JPH10288847A (ja)

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