JPH0388875A - フタロシアニン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents
フタロシアニン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はヒドロキシル基及び/又はアミド基を含有する
材料、特にセルロース繊維、天然又は台底ポリアミド繊
維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊維を染色及び捺染するに適し、射光堅牢かつ耐湿
潤堅牢なターコイスプルー色染色を可能にする改良され
た化合物、並びにその適用に関する。
材料、特にセルロース繊維、天然又は台底ポリアミド繊
維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊維を染色及び捺染するに適し、射光堅牢かつ耐湿
潤堅牢なターコイスプルー色染色を可能にする改良され
た化合物、並びにその適用に関する。
〈従来の技術〉
同一分子内にトリアジニル基および複数個のビニルスル
ホン系反応基を有するフタロシアニン化合物は、特開昭
63−207864公報において公知であるが、染色性
能面、例えばビルドアツプ性において不充分であり、更
にレベルアップが望まれている。
ホン系反応基を有するフタロシアニン化合物は、特開昭
63−207864公報において公知であるが、染色性
能面、例えばビルドアツプ性において不充分であり、更
にレベルアップが望まれている。
〈発明が解決しようとする課題〉
従来、種々の反応染料は繊維材料の染色及び捺染の分野
に広く使用されている。しかし現在の技術水準は、特定
の染色法に対する適性に関する高い要求水準ならびに染
色物の堅牢性に関する要求の高度化の点から満足すべき
ものとは言えない。
に広く使用されている。しかし現在の技術水準は、特定
の染色法に対する適性に関する高い要求水準ならびに染
色物の堅牢性に関する要求の高度化の点から満足すべき
ものとは言えない。
前記した公知の反応染料は、溶解性、染色性能(例えば
ビルドアツプ性等)及び堅牢性の面で不十分であり、更
に改良された染料の提供が強く望まれている。
ビルドアツプ性等)及び堅牢性の面で不十分であり、更
に改良された染料の提供が強く望まれている。
ビルドアツプ性に優れることの重要性は、染色方法の経
済性に対する要求レベルがますます高くなってきている
今日、極めて重要な要素である。
済性に対する要求レベルがますます高くなってきている
今日、極めて重要な要素である。
本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改良し、さらに
染料に対して要求される要件を広く満足できる新規な化
合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明を完成
した。
染料に対して要求される要件を広く満足できる新規な化
合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明を完成
した。
く課題を解決する為の手段〉
本発明は、遊離酸の形で下記一般式(I)〔式中、Xは
、 N Rt R3、−〇R4または一3Rsを、Zl
およびZ2は互いに独立に一8○2CH=CH2又は−
3O! CH* CHz Z ’を表し、2′はアルカ
リの作用で脱離する基を表す。Aは置換基を有していて
もよいフェニレン、ナフチレンまたはアルキレン基を表
す。R及びR6は互いに独立に、水素又は置換されてい
てもよいアルキル基を、R2,Rs、 R4およびR3
は互いに独立に水素または置換されていてもよいアルキ
ル、フェニル基、ナフチルもしくはベンジル基を表す。
、 N Rt R3、−〇R4または一3Rsを、Zl
およびZ2は互いに独立に一8○2CH=CH2又は−
3O! CH* CHz Z ’を表し、2′はアルカ
リの作用で脱離する基を表す。Aは置換基を有していて
もよいフェニレン、ナフチレンまたはアルキレン基を表
す。R及びR6は互いに独立に、水素又は置換されてい
てもよいアルキル基を、R2,Rs、 R4およびR3
は互いに独立に水素または置換されていてもよいアルキ
ル、フェニル基、ナフチルもしくはベンジル基を表す。
但し、R4は水素以外の基を表す。Dは、置換基を有し
ていてもよいフェニレン、ナフチレンまたはアルキレン
基を表す。Wは脂肪族又は芳香族の架橋基を表す。
ていてもよいフェニレン、ナフチレンまたはアルキレン
基を表す。Wは脂肪族又は芳香族の架橋基を表す。
Pcは、金属含有または不含の7タロシアニン残基を表
わす。p、qおよびrは互いに独立に1または2を表し
、p+q+rは4である。〕で示されるフタロシアニン
化合物およびそれを用いることを特徴とするI!1m材
料を染色または捺染する方法を提供するものである。
わす。p、qおよびrは互いに独立に1または2を表し
、p+q+rは4である。〕で示されるフタロシアニン
化合物およびそれを用いることを特徴とするI!1m材
料を染色または捺染する方法を提供するものである。
一般式(I)において、Aで表されるフェニレンおよび
ナフチレンとしては、好ましくはメチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選
ばれる、1又は2個の置換基により置換されていてもよ
いフェニレンおよびスルホで置換されていてもよいナフ
チレンが例示され、例えば、 (式中、星印で示した結合は、 ている結合を意味する。) 等をあげることができる。また、 ルキレンとしては、下記式、 CH2(a I k) −* R′ −N−基に通じ Aで表されるア (a) (CH2)、−0−(CH2)、−* (ロ
)R” (式中、星印で示した結合は前記の意味を有する。al
kは1乃至6個の炭素原子を有するポリメチレン基また
はその枝別れ異性体、R。
ナフチレンとしては、好ましくはメチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選
ばれる、1又は2個の置換基により置換されていてもよ
いフェニレンおよびスルホで置換されていてもよいナフ
チレンが例示され、例えば、 (式中、星印で示した結合は、 ている結合を意味する。) 等をあげることができる。また、 ルキレンとしては、下記式、 CH2(a I k) −* R′ −N−基に通じ Aで表されるア (a) (CH2)、−0−(CH2)、−* (ロ
)R” (式中、星印で示した結合は前記の意味を有する。al
kは1乃至6個の炭素原子を有するポリメチレン基また
はその枝別れ異性体、R。
は水素、塩素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、スルファト
、1乃至4個の炭素原子を有するアシルオキシ、シアノ
、カルボキシ、l乃至5個の炭素原子を有するアルコキ
シカルボニル、またはカルバモイル、R”は、水素又は
C1〜、アルキル、alk’ は互いに独立に2乃至6
個の炭素原子を有するポリメチレン基またはその枝別れ
異性体を意味し、alk’とR”は互いにメチレン基を
通じて環を形成してもよい。nは1乃至6.mは1乃至
6の整数である。)で示される基があげられる。
、1乃至4個の炭素原子を有するアシルオキシ、シアノ
、カルボキシ、l乃至5個の炭素原子を有するアルコキ
シカルボニル、またはカルバモイル、R”は、水素又は
C1〜、アルキル、alk’ は互いに独立に2乃至6
個の炭素原子を有するポリメチレン基またはその枝別れ
異性体を意味し、alk’とR”は互いにメチレン基を
通じて環を形成してもよい。nは1乃至6.mは1乃至
6の整数である。)で示される基があげられる。
上記式(a)、(b)および(C)においてalkで表
されるポリメチレン基は好ましくはメチレン、エチレン
、メチルメチレン、プロピレン、ブチレンである。
されるポリメチレン基は好ましくはメチレン、エチレン
、メチルメチレン、プロピレン、ブチレンである。
R”としては水素、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、5ec−ブチル、ter
t−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが例示され、好ま
しくは水素である。alk’で表されるポリメチレン基
は好ましくはエチレン、プロピレンまたはブチレンであ
る。
ロピル、ブチル、イソブチル、5ec−ブチル、ter
t−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが例示され、好ま
しくは水素である。alk’で表されるポリメチレン基
は好ましくはエチレン、プロピレンまたはブチレンであ
る。
n、mの表す数は好ましくは互いに独立に2.3または
4である。
4である。
Dとしては、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選ばれる、
1又は2個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン又は、スルホで置換されていてもよいナフチレンで
あり、例えば、6 (式中、**で示した結合は、−3O2N−基に通じて
いる結合を意味する。〉 等をあげることができる。
トキシ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選ばれる、
1又は2個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン又は、スルホで置換されていてもよいナフチレンで
あり、例えば、6 (式中、**で示した結合は、−3O2N−基に通じて
いる結合を意味する。〉 等をあげることができる。
Z゛で示されるアルカリの作用で脱離する基としては、
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当し、中で
も硫酸エステルが好ましい。
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当し、中で
も硫酸エステルが好ましい。
R1およびR6で示される置換基を有していてもよいア
ルキルとしては、C1〜C4のアルキルが好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、
アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホおよびスルファモイルが好ましい。
ルキルとしては、C1〜C4のアルキルが好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、
アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホおよびスルファモイルが好ましい。
好ましいR1およびR6としては、例えば、水素、メチ
ル、エチル、n−プロピル、1so−プロピル、n−ブ
チル、1so−ブチル、5ec−ブチノペ2−ヒドロキ
シエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプ
ロピル、2−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル
、4−ヒドロキシブチル、2.3−ジヒドロキシプロピ
ル、3.4−ジヒドロキシブチル、シアノメチル、2−
シアノエチル、3−シアノプロピル、メトキシメチル、
エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエ
チル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、
2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル、クロロメチル
、ブロモメチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル
、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、4−クロ
ロブチル、4−ブロモブチル、カルボキシメチル、2−
カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カル
ボキシブチル、1.2−ジカルボキシエチル、カルバモ
イルメチル、2−カルバモイルエチル、3−力ルバモイ
ルプロビル、4−カルバモイルブチル、メトキシカルボ
ニルメチノベエトキシ力ルポニルメチル、2−メトキシ
カルボニルエチル、2−エトキシカルボニルエチル、3
−メトキシカルボニルプロピル、3−エトキシカルボニ
ルプロビル、4−メトキシカルボニルブチル、4−エト
キシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチル
、エチルカルボニルオキシメチル、2−メチルカルボニ
ルオキシエチル、2−エチルカルボニルオキシエチル、
3−メチルカルボニルオキシプロピル、3−エチルカル
ボニルオキシプロビル、4−メチルカルボニルオキシブ
チル、4−エチルカルボニルオキシブチル、スルホメチ
ル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−スル
ホブチル、スルファモイルメチル、2−スルファモイル
エチル、3−スルファモイルプロピル、4−スルファモ
イルブチルをあげることができる。中でも特に好ましく
は、水素、メチルまたはエチルである。
ル、エチル、n−プロピル、1so−プロピル、n−ブ
チル、1so−ブチル、5ec−ブチノペ2−ヒドロキ
シエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプ
ロピル、2−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル
、4−ヒドロキシブチル、2.3−ジヒドロキシプロピ
ル、3.4−ジヒドロキシブチル、シアノメチル、2−
シアノエチル、3−シアノプロピル、メトキシメチル、
エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエ
チル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、
2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル、クロロメチル
、ブロモメチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル
、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、4−クロ
ロブチル、4−ブロモブチル、カルボキシメチル、2−
カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カル
ボキシブチル、1.2−ジカルボキシエチル、カルバモ
イルメチル、2−カルバモイルエチル、3−力ルバモイ
ルプロビル、4−カルバモイルブチル、メトキシカルボ
ニルメチノベエトキシ力ルポニルメチル、2−メトキシ
カルボニルエチル、2−エトキシカルボニルエチル、3
−メトキシカルボニルプロピル、3−エトキシカルボニ
ルプロビル、4−メトキシカルボニルブチル、4−エト
キシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチル
、エチルカルボニルオキシメチル、2−メチルカルボニ
ルオキシエチル、2−エチルカルボニルオキシエチル、
3−メチルカルボニルオキシプロピル、3−エチルカル
ボニルオキシプロビル、4−メチルカルボニルオキシブ
チル、4−エチルカルボニルオキシブチル、スルホメチ
ル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−スル
ホブチル、スルファモイルメチル、2−スルファモイル
エチル、3−スルファモイルプロピル、4−スルファモ
イルブチルをあげることができる。中でも特に好ましく
は、水素、メチルまたはエチルである。
R2及びR2で表される置換されていてもよいアルキル
としては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するアルコ
キシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェ
ニル及びスルフアートの群から選ばれる、l又は2個の
置換基により置換されていてもよい炭素原子1〜4個を
有するアルキルが好ましい。
としては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するアルコ
キシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェ
ニル及びスルフアートの群から選ばれる、l又は2個の
置換基により置換されていてもよい炭素原子1〜4個を
有するアルキルが好ましい。
中でも特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル
、1so−プロピル、n−ブチル、is。
、1so−プロピル、n−ブチル、is。
−ブチル、5eC−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β
−スルフアートエチル、β−スルホエチル、β−メトキ
シエチル及びβ−カルボキシエチル等が挙げられる。
−スルフアートエチル、β−スルホエチル、β−メトキ
シエチル及びβ−カルボキシエチル等が挙げられる。
又、R3及びR1で表される置換されていてもよいフェ
ニルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロ及びプロその群から選ばれる、
1又は2個の置換基により置換されていてもよいフェニ
ルが好ましい。
ニルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロ及びプロその群から選ばれる、
1又は2個の置換基により置換されていてもよいフェニ
ルが好ましい。
中でも特に好ましくは、フェニル、2−13−又は4−
スルホフェニル、2,4−又は2.5−ジスルホフェニ
ル、2−13−又は4−カルボキシフェニル、2−13
−又は4−クロロフェニル、2−13−又は4−メチル
フェニル及び2−3−又は4−メトキシフェニル等が挙
げられる。
スルホフェニル、2,4−又は2.5−ジスルホフェニ
ル、2−13−又は4−カルボキシフェニル、2−13
−又は4−クロロフェニル、2−13−又は4−メチル
フェニル及び2−3−又は4−メトキシフェニル等が挙
げられる。
又、R3及びR5で表される置換されていてもよいナフ
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、1.2又は3個の置換基により置換されていてもよ
いナフチルが好ましい。
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、1.2又は3個の置換基により置換されていてもよ
いナフチルが好ましい。
中でも特に好ましくは、2−13−14−15.6−1
7−又は8−スルホ−1−ナフチル、l−15−16−
17−又は8−スルホ−2−ナフチル、1,5−15,
7−16,8−14,8.4.7−13.8−14.6
−13.7−又は3.6−ジスルホ−2−ナフチル、4
,6.8.2.4.7−又は3.6.8−)リスルホー
1−ナフチル、1,5.7−14,6,8−又は3.6
.8−)ジスルホ−2−ナフチル等が挙げられる。
7−又は8−スルホ−1−ナフチル、l−15−16−
17−又は8−スルホ−2−ナフチル、1,5−15,
7−16,8−14,8.4.7−13.8−14.6
−13.7−又は3.6−ジスルホ−2−ナフチル、4
,6.8.2.4.7−又は3.6.8−)リスルホー
1−ナフチル、1,5.7−14,6,8−又は3.6
.8−)ジスルホ−2−ナフチル等が挙げられる。
又、R3及びRoで表される置換されていてもよいベン
ジルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、1又は2個の置換基に
より置換されていてもよいベンジルが好ましい。
ジルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、1又は2個の置換基に
より置換されていてもよいベンジルが好ましい。
中でも特に好ましくは、ベンジル、2−13−又は4−
スルホベンジル等が挙げられる。
スルホベンジル等が挙げられる。
本発明においては、R2及びR2のいずれか一方が水素
、メチル又はエチルであり、他方がC5〜。
、メチル又はエチルであり、他方がC5〜。
アルキル、C1〜、アルコキシ、スルホ、カルボキシ又
はハロゲノで置換されていてもよいフェニルである場合
が染料特性上特に好ましい。
はハロゲノで置換されていてもよいフェニルである場合
が染料特性上特に好ましい。
前記一般式(IH:おイテ、Xが NRtRsであると
き、そのような基を懲戒するために用いられるH N
Rz Rsで示される化合物としては、例えば、アンモ
ニアあるいは1−アミノベンゼン、1−アミノ−2−、
−3−又は−4−メチル−ベンゼン、1−アミノ−3,
4−又は−3,5−ジメチルベンゼン、l−アミノ−2
−、−3−又は−4−エチルベンゼン、1−アミノ−2
−−3−又は−4−メトキシベンゼン、1−アミノ−2
−一3−又は−4−エトキシベンゼン、ニーアミノ−2
−−3−又は−4−クロルベンゼン、3−又は4−アミ
ノ−フェニルメタンスルホン酸、2−.3−又は4−ア
ミノベンゼンスルホン酸、3−メチルアミノベンゼンス
ルホン酸、3−エチルアミノベンゼンスルホン酸、4−
メチルアミノベンゼンスルホン酸、4−エチルアミノベ
ンゼンスルホン15−アミノベンゼン−1,3−’;ス
ルホン16−アミツベンゼンー1.3−ジスルホン酸、
6−アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸、4−アミ
ノベンゼン−1,2−ジスルホン酸、4−アミノ−5−
メチルベンゼン−1,2−ジスルホン酸、2−13−又
は4−アミノ安息香酸、5−アミノベンゼン−1,3−
ジカルボン酸、5−アミノ−2−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸、4−アミノ−2−ヒドロキシベンゼンスルホ
ン酸、5−アミノ−2−エトキシベンゼンスルホンR1
N−メチルアミノベンゼン、N−エチルアミノベンゼン
、l−メチルアミノ−3−又は−4−メチルベンゼン、
1−エチルアミノ−4−クロルベンゼン、1−二チルア
ミノ−3−又は−4−メチルベンゼン、1− (2−ヒ
ドロキシエチル)−アミノ−3−メチルベンゼン、3−
又は4−メチルアミノ安息香酸、3−又は4−メチルア
ミノベンゼンスルホン酸、2−アミノナフタレン−1−
スルホン酸、4−アミノナフタレン−1−スルホン酸、
5−アミノナフタレン−1−スルホン酸、6−アミノナ
フタレン−1−スルホン酸、7−アミノナフタレン−1
−スルホン酸、8−アミノナフタレン−1−スルホン酸
、1−アミノナフタレン−2−スルホン酸、4−アミノ
ナフタレン−2−スルホン酸、5−アミノナフタレン−
2−スルホン酸、6−アミノナフタレン−2−スルホン
酸、7−アミノナフタレン−2−スルホン酸、7−メチ
ルアミノナフタレン−2−スルホン酸、7−二チルアミ
ノナフタレンー2−スルホン酸、7−プチルアミノナフ
タレンー2−スルホン酸、7−インプチルアミノナフタ
レンー2−スルホン酸、8−アミノナフタレン−2−ス
ルホン酸、4−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン
酸、5−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、6
−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、7−アミ
ノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、8−アミノナフ
タレン−1,3−ジスルホンL2−アミノナフタレン−
1,5−ジスルホン酸、3−アミノナフタレン−1,5
−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−1,5−ジス
ルホン酸、4−アミノナフタレン−1,6−ジスルホン
酸、8−アミノナフタレン−1,6−ジスルホン酸、4
−アミノナフタレン−1,7−ジスルホン酸、3−アミ
ノナフタレン−2,6−ジスルホン酸、4−アミノナフ
タレン−2,6−ジスルホン酸、3−アミノナフタレン
−2,7−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−2,
7−ジスルホン酸、6−アミノナフタレン−1,3,5
−)ジスルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3,5
−)ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−1,3,6
−)ジスルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3゜6
−トリスルホン酸、8−アミノナフタレン−13、6−
)ジスルホン酸及び4−アミノナフタレン−1,3,7
−)!Jスルホン酸の様な芳香族アミン、或いはメチル
アミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロ
ピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、5
eC−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン
、メチルエチルアミン、アリルアミン、2−クロロエチ
ルアミン、2−メトキシエチルアミン、2−アミノエタ
ノール、2−メチルアミノエタノール、ビス−(2−ヒ
ドロキシエチル)アミン、2−アセチルアミノエチルア
ミン、■−アミノー2−プロパツール、3−メトキシプ
ロピルアミン、1−アミノ−3−ジメチルアミノプロパ
ン、2−アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスルホ
ン酸、2−メチルアミノエタンスルホン酸、3−アミノ
−1−プロパンスルホン酸、2−スルファトエチルアミ
ン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロ
ン酸、ベンジルアミン、2−13−もシ<は4−クロロ
ベンジルアミン、4−メチルベンジルアミン、N−メチ
ルベンジルアミン、2−13−もL<1i4−スルホベ
ンジルアミン、2−フェニルエチルアミン、1−フェニ
ルエチルアミン、1−フェニル−2−プロピルアミンの
様す脂肪族アミンを挙げることができる。
き、そのような基を懲戒するために用いられるH N
Rz Rsで示される化合物としては、例えば、アンモ
ニアあるいは1−アミノベンゼン、1−アミノ−2−、
−3−又は−4−メチル−ベンゼン、1−アミノ−3,
4−又は−3,5−ジメチルベンゼン、l−アミノ−2
−、−3−又は−4−エチルベンゼン、1−アミノ−2
−−3−又は−4−メトキシベンゼン、1−アミノ−2
−一3−又は−4−エトキシベンゼン、ニーアミノ−2
−−3−又は−4−クロルベンゼン、3−又は4−アミ
ノ−フェニルメタンスルホン酸、2−.3−又は4−ア
ミノベンゼンスルホン酸、3−メチルアミノベンゼンス
ルホン酸、3−エチルアミノベンゼンスルホン酸、4−
メチルアミノベンゼンスルホン酸、4−エチルアミノベ
ンゼンスルホン15−アミノベンゼン−1,3−’;ス
ルホン16−アミツベンゼンー1.3−ジスルホン酸、
6−アミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸、4−アミ
ノベンゼン−1,2−ジスルホン酸、4−アミノ−5−
メチルベンゼン−1,2−ジスルホン酸、2−13−又
は4−アミノ安息香酸、5−アミノベンゼン−1,3−
ジカルボン酸、5−アミノ−2−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸、4−アミノ−2−ヒドロキシベンゼンスルホ
ン酸、5−アミノ−2−エトキシベンゼンスルホンR1
N−メチルアミノベンゼン、N−エチルアミノベンゼン
、l−メチルアミノ−3−又は−4−メチルベンゼン、
1−エチルアミノ−4−クロルベンゼン、1−二チルア
ミノ−3−又は−4−メチルベンゼン、1− (2−ヒ
ドロキシエチル)−アミノ−3−メチルベンゼン、3−
又は4−メチルアミノ安息香酸、3−又は4−メチルア
ミノベンゼンスルホン酸、2−アミノナフタレン−1−
スルホン酸、4−アミノナフタレン−1−スルホン酸、
5−アミノナフタレン−1−スルホン酸、6−アミノナ
フタレン−1−スルホン酸、7−アミノナフタレン−1
−スルホン酸、8−アミノナフタレン−1−スルホン酸
、1−アミノナフタレン−2−スルホン酸、4−アミノ
ナフタレン−2−スルホン酸、5−アミノナフタレン−
2−スルホン酸、6−アミノナフタレン−2−スルホン
酸、7−アミノナフタレン−2−スルホン酸、7−メチ
ルアミノナフタレン−2−スルホン酸、7−二チルアミ
ノナフタレンー2−スルホン酸、7−プチルアミノナフ
タレンー2−スルホン酸、7−インプチルアミノナフタ
レンー2−スルホン酸、8−アミノナフタレン−2−ス
ルホン酸、4−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン
酸、5−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、6
−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、7−アミ
ノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、8−アミノナフ
タレン−1,3−ジスルホンL2−アミノナフタレン−
1,5−ジスルホン酸、3−アミノナフタレン−1,5
−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−1,5−ジス
ルホン酸、4−アミノナフタレン−1,6−ジスルホン
酸、8−アミノナフタレン−1,6−ジスルホン酸、4
−アミノナフタレン−1,7−ジスルホン酸、3−アミ
ノナフタレン−2,6−ジスルホン酸、4−アミノナフ
タレン−2,6−ジスルホン酸、3−アミノナフタレン
−2,7−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−2,
7−ジスルホン酸、6−アミノナフタレン−1,3,5
−)ジスルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3,5
−)ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−1,3,6
−)ジスルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3゜6
−トリスルホン酸、8−アミノナフタレン−13、6−
)ジスルホン酸及び4−アミノナフタレン−1,3,7
−)!Jスルホン酸の様な芳香族アミン、或いはメチル
アミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロ
ピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、5
eC−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン
、メチルエチルアミン、アリルアミン、2−クロロエチ
ルアミン、2−メトキシエチルアミン、2−アミノエタ
ノール、2−メチルアミノエタノール、ビス−(2−ヒ
ドロキシエチル)アミン、2−アセチルアミノエチルア
ミン、■−アミノー2−プロパツール、3−メトキシプ
ロピルアミン、1−アミノ−3−ジメチルアミノプロパ
ン、2−アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスルホ
ン酸、2−メチルアミノエタンスルホン酸、3−アミノ
−1−プロパンスルホン酸、2−スルファトエチルアミ
ン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロ
ン酸、ベンジルアミン、2−13−もシ<は4−クロロ
ベンジルアミン、4−メチルベンジルアミン、N−メチ
ルベンジルアミン、2−13−もL<1i4−スルホベ
ンジルアミン、2−フェニルエチルアミン、1−フェニ
ルエチルアミン、1−フェニル−2−プロピルアミンの
様す脂肪族アミンを挙げることができる。
中でも特に好ましい、化合物としては、例えば、アニリ
ン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、2−1
3−−1’たは4−クロロアニリン、N−メチル−2−
−3−または−4−クロロアニリン、N−エチル−2−
−3−または−4−クロロアニリン、2−13−又は4
−メチルアニリン、アニリン−2,4−又は−2,5−
ジスルホン酸、3−または4−メチルアミノベンゼンス
ルホン酸、3−または4−エチルアミノベンゼンスルホ
ン酸、2−.3−又は4−カルボキシアニリン、タウリ
ン、N−メチルタウリン、モノ−もしくはジ−エタノー
ルアミン等を挙げることができる。
ン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、2−1
3−−1’たは4−クロロアニリン、N−メチル−2−
−3−または−4−クロロアニリン、N−エチル−2−
−3−または−4−クロロアニリン、2−13−又は4
−メチルアニリン、アニリン−2,4−又は−2,5−
ジスルホン酸、3−または4−メチルアミノベンゼンス
ルホン酸、3−または4−エチルアミノベンゼンスルホ
ン酸、2−.3−又は4−カルボキシアニリン、タウリ
ン、N−メチルタウリン、モノ−もしくはジ−エタノー
ルアミン等を挙げることができる。
R1及びR6で表される置換されていてもよいアルキル
としては、例えば1〜4個の炭素原子を有するアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニ
ル、シアノ及びスルフアートの群から選ばれる、1又は
2個の置換基により置換されていてもよい炭素原子1〜
4個を有するアルキルが好ましい。
としては、例えば1〜4個の炭素原子を有するアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニ
ル、シアノ及びスルフアートの群から選ばれる、1又は
2個の置換基により置換されていてもよい炭素原子1〜
4個を有するアルキルが好ましい。
中でも好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、1
so−プロピル、n−ブチル、1so−ブチル、5eC
−ブチル、β〜ヒドロキシエチル、β−スルフアートエ
チル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル、β−エ
トキシエチル、β−クロロエチル及びβ−力化ボキシエ
チル等が挙げられる。
so−プロピル、n−ブチル、1so−ブチル、5eC
−ブチル、β〜ヒドロキシエチル、β−スルフアートエ
チル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル、β−エ
トキシエチル、β−クロロエチル及びβ−力化ボキシエ
チル等が挙げられる。
又、R9及びRSで表される置換されていてもよいフェ
ニルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロ及びプロその群から選ばれる、
1又は2個の置換基により置換されていてもよいフェニ
ルが好ましい。
ニルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロ及びプロその群から選ばれる、
1又は2個の置換基により置換されていてもよいフェニ
ルが好ましい。
中でも特に好ましくは、フェニル、2−13−又は4−
スルホフェニル、2.4−又は2.5−ジスルホフェニ
ル、2−13−又は4−クロロフェニル、2−13−又
は4−メチルフェニル、及び2−13−又は4−メトキ
シフェニル等が挙ケられる。
スルホフェニル、2.4−又は2.5−ジスルホフェニ
ル、2−13−又は4−クロロフェニル、2−13−又
は4−メチルフェニル、及び2−13−又は4−メトキ
シフェニル等が挙ケられる。
又%R4及びRsで表される置換されていてもよいナフ
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、1.2又は3個の置換基により置換されていてもよ
いナフチルが好ましい。
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、1.2又は3個の置換基により置換されていてもよ
いナフチルが好ましい。
中でも特に好ましくは、2−13−14−15.6−1
7−又は8−スルホ−1−ナフチル、1−15−16−
17−又は8−スルホ−2−ナフチル、1,5−15.
7−16.8−14,8.4.7−13.8−14.6
−13.7−又は3,6−ジスルホ−2−ナフチル、4
. 6. 8.2.4.7−又は3,6.8−)リスル
ホー1−ナフチル、1,5.7−14.6.8−又は3
.6.8−)ジスルホ−2−ナフチル等が挙げられる。
7−又は8−スルホ−1−ナフチル、1−15−16−
17−又は8−スルホ−2−ナフチル、1,5−15.
7−16.8−14,8.4.7−13.8−14.6
−13.7−又は3,6−ジスルホ−2−ナフチル、4
. 6. 8.2.4.7−又は3,6.8−)リスル
ホー1−ナフチル、1,5.7−14.6.8−又は3
.6.8−)ジスルホ−2−ナフチル等が挙げられる。
又、R4及びR6で表される置換されていてもよいベン
ジルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、l〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、1又は2個の置換基に
より置換さていてもよいベンジルが好ましい。
ジルとしては、例えば、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル、l〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、1又は2個の置換基に
より置換さていてもよいベンジルが好ましい。
中でも特に好ましくは、ベンジル、2−13−又は4−
スルホベンジル等があげられる。
スルホベンジル等があげられる。
前記一般式(I)において、Xが一0R4であるとき、
そのような基を形成するために用いられる、R,OHで
示される化合物としては、例えば、フェノール、1−ヒ
ドロキシ−2−、−3−又は−4−メチルベンゼン、1
−ヒドロキシ−3゜4−又は−3,5−ジメチルベンゼ
ン、1−ヒドロキシ−2−、−3−又は−4−エチルベ
ンゼン、1−ヒドロキシ−2−、−3−又は−4−メト
キシベンゼン、1−ヒドロキシ−2−、−3−又は−4
−エトキシベンゼン、1−ヒドロキシ−2−3−又t;
!−4−クロルベンゼン、3−又は4−ヒドロキシ−フ
ェニルメタンスルホン酸、3−ヒドロキシベンゼンスル
ホン酸プ シベンゼンスルホン酸、5−ヒドロキシベンゼン−1,
3−ジスルホン酸、6−ヒトロキシベンゼンー1.4−
ジスルホン14−ヒドロキシベンゼン−1,2−ジスル
ホン酸、4−ヒドロキシ−5−メチルベンゼン−1,2
−ジスルホン13−又は4−ヒドロキシ安息香酸、5−
ヒドロキシベンゼン−1,3−ジカルボン酸、5−ヒド
ロキシ−2−エトキシベンゼンスルホン酸、2〜ヒドロ
キシナフタレン−1−スルホン酸、4−ヒドロキシナフ
タレン−1−スルホン酸、5−ヒドロキシナフタレン−
1−スルホン酸、6−ヒトロキシナフタレンー1−スル
ホン酸、7−ヒトロキシナフタレンー1−スルホン酸、
8−ヒドロキシナフタレン−1−スルホン酸、l−ヒド
ロキシナフタレン−2−スルホン酸、4−ヒドロキシナ
フタレン−2−スルホン酸、5−ヒドロキシナフタレン
−2−スルホン酸、6−ヒトロキシナフタレンー2−ス
ルホン酸、7−ヒトロキシナフタレンー2−スルホン酸
、8−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸、4−ヒ
ドロキシナフタレン−1,3−ジスルホン酸、5−ヒド
ロキシナフタレン−13−ジスルホン酸、6−ヒトロキ
シナフタレンー1.3−ジスルホン酸、7−ヒトロキシ
ナフタレンー1.3−ジスルホン酸、8−ヒドロキシナ
フタレン−1,3−ジスルホン酸、2−ヒドロキシナフ
タレン−1,5−ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタ
レン−1,5−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレ
ン−1,5−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン
−1,6−ジスルホン酸、8−ヒドロキシナフタレン−
1,6−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−1
,7−ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタレン−2,
6−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−26−
ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジ
スルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジス
ルホン酸、6−ヒトロキシナフタレンー1.3.5−)
ジスルホン酸、7−ヒトロキシナフタレンー1.3.5
−トリスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−1,3
,6−)ジスルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3
゜6−トリスルホン酸、8−アミノナフタレン−13,
6−)ジスルホン酸及び4−アミノナフタレン−1,3
,7−トリスルホン酸の様な芳香族化合物、或いはメタ
ノール、エタノール、n−プロパツール、インプロパツ
ール、n−ブタノール、インブタノール、5ec−ブタ
ノール、2−クロロエタノール、2−メトキシエタノー
ル、2−エトキシエタノール、3−メトキシプロパツー
ル、3−エトキシプロパノール、2−ヒドロキシェタン
スルホン酸、3−ヒドキシ−1−プロパンスルホン12
−シアノエタノール、2−スルフアートエタノール、グ
リコール酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、ベンジルア
ルコール、2−.3−もしくは4−クロロベンジルアル
コール、4−メチルベンジルアルコール、2−.3−も
L<は4−スルホベンジルアルコール、2−フェニルエ
タノール、l−フェニル−2−プロパツールの様な脂肪
族化合物、及び前記一般式(1)において、Xが−SR
sであるとき、そのような基を形成するために用いられ
る、R55Hで示される化合物としては、上記化合物の
ヒドロキシがメルカプトである化合物をあげることがで
きる。
そのような基を形成するために用いられる、R,OHで
示される化合物としては、例えば、フェノール、1−ヒ
ドロキシ−2−、−3−又は−4−メチルベンゼン、1
−ヒドロキシ−3゜4−又は−3,5−ジメチルベンゼ
ン、1−ヒドロキシ−2−、−3−又は−4−エチルベ
ンゼン、1−ヒドロキシ−2−、−3−又は−4−メト
キシベンゼン、1−ヒドロキシ−2−、−3−又は−4
−エトキシベンゼン、1−ヒドロキシ−2−3−又t;
!−4−クロルベンゼン、3−又は4−ヒドロキシ−フ
ェニルメタンスルホン酸、3−ヒドロキシベンゼンスル
ホン酸プ シベンゼンスルホン酸、5−ヒドロキシベンゼン−1,
3−ジスルホン酸、6−ヒトロキシベンゼンー1.4−
ジスルホン14−ヒドロキシベンゼン−1,2−ジスル
ホン酸、4−ヒドロキシ−5−メチルベンゼン−1,2
−ジスルホン13−又は4−ヒドロキシ安息香酸、5−
ヒドロキシベンゼン−1,3−ジカルボン酸、5−ヒド
ロキシ−2−エトキシベンゼンスルホン酸、2〜ヒドロ
キシナフタレン−1−スルホン酸、4−ヒドロキシナフ
タレン−1−スルホン酸、5−ヒドロキシナフタレン−
1−スルホン酸、6−ヒトロキシナフタレンー1−スル
ホン酸、7−ヒトロキシナフタレンー1−スルホン酸、
8−ヒドロキシナフタレン−1−スルホン酸、l−ヒド
ロキシナフタレン−2−スルホン酸、4−ヒドロキシナ
フタレン−2−スルホン酸、5−ヒドロキシナフタレン
−2−スルホン酸、6−ヒトロキシナフタレンー2−ス
ルホン酸、7−ヒトロキシナフタレンー2−スルホン酸
、8−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸、4−ヒ
ドロキシナフタレン−1,3−ジスルホン酸、5−ヒド
ロキシナフタレン−13−ジスルホン酸、6−ヒトロキ
シナフタレンー1.3−ジスルホン酸、7−ヒトロキシ
ナフタレンー1.3−ジスルホン酸、8−ヒドロキシナ
フタレン−1,3−ジスルホン酸、2−ヒドロキシナフ
タレン−1,5−ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタ
レン−1,5−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレ
ン−1,5−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン
−1,6−ジスルホン酸、8−ヒドロキシナフタレン−
1,6−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−1
,7−ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタレン−2,
6−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−26−
ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジ
スルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジス
ルホン酸、6−ヒトロキシナフタレンー1.3.5−)
ジスルホン酸、7−ヒトロキシナフタレンー1.3.5
−トリスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−1,3
,6−)ジスルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3
゜6−トリスルホン酸、8−アミノナフタレン−13,
6−)ジスルホン酸及び4−アミノナフタレン−1,3
,7−トリスルホン酸の様な芳香族化合物、或いはメタ
ノール、エタノール、n−プロパツール、インプロパツ
ール、n−ブタノール、インブタノール、5ec−ブタ
ノール、2−クロロエタノール、2−メトキシエタノー
ル、2−エトキシエタノール、3−メトキシプロパツー
ル、3−エトキシプロパノール、2−ヒドロキシェタン
スルホン酸、3−ヒドキシ−1−プロパンスルホン12
−シアノエタノール、2−スルフアートエタノール、グ
リコール酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、ベンジルア
ルコール、2−.3−もしくは4−クロロベンジルアル
コール、4−メチルベンジルアルコール、2−.3−も
L<は4−スルホベンジルアルコール、2−フェニルエ
タノール、l−フェニル−2−プロパツールの様な脂肪
族化合物、及び前記一般式(1)において、Xが−SR
sであるとき、そのような基を形成するために用いられ
る、R55Hで示される化合物としては、上記化合物の
ヒドロキシがメルカプトである化合物をあげることがで
きる。
Wで表される脂肪族の架橋基としては−NH(CH2)
JLNH−(式中、lは1〜6を表す。)が好ましく、
特に7=2又は3が好ましい。
JLNH−(式中、lは1〜6を表す。)が好ましく、
特に7=2又は3が好ましい。
Wで表される芳香族の架橋基としては、(式中、Vは1
又は2を表す〉 が好ましく、特にl’=0又はlが好ましい。
又は2を表す〉 が好ましく、特にl’=0又はlが好ましい。
本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。 下記一般式(II) (以下余白〉 〔式中、DSRg、W、ZISX−1)1qおよびrは
前記の意味を有する。〕 で示される化合物と、下記一般式(I[[)〔式中、R
,、A及びZ2は前記の意味を有する。]で示されるア
ミン、更に下記一般式(rV)〜(VI)HNR2R3
(rV) HOR,(V) HS R,(Vr) (式中、R2、R3,R4、及びR5は前記の意味を有
する。) で示される化合物のいずれかとを、2. 4. 6−ト
リハロゲノーS−)リアジンに任意の順序で縮合させる
ことにより、一般式(I)の化合物を得ることができる
。
きる。 下記一般式(II) (以下余白〉 〔式中、DSRg、W、ZISX−1)1qおよびrは
前記の意味を有する。〕 で示される化合物と、下記一般式(I[[)〔式中、R
,、A及びZ2は前記の意味を有する。]で示されるア
ミン、更に下記一般式(rV)〜(VI)HNR2R3
(rV) HOR,(V) HS R,(Vr) (式中、R2、R3,R4、及びR5は前記の意味を有
する。) で示される化合物のいずれかとを、2. 4. 6−ト
リハロゲノーS−)リアジンに任意の順序で縮合させる
ことにより、一般式(I)の化合物を得ることができる
。
2.4.6−トリハロゲノーS−)リアジンとの縮合反
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
10℃乃至40℃でpH2乃至9、二次的には温度0乃
至70℃でpH2乃至9、更に三次的には温度10乃至
100℃でpH2乃至7に調整しながら縮合させて一般
式(I)で示される化合物又はその塩を得ることができ
る。
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
10℃乃至40℃でpH2乃至9、二次的には温度0乃
至70℃でpH2乃至9、更に三次的には温度10乃至
100℃でpH2乃至7に調整しながら縮合させて一般
式(I)で示される化合物又はその塩を得ることができ
る。
[料の2.4.6−)ジハロゲノ−S−トリアジンとし
ては、特に塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好ましい。
ては、特に塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好ましい。
本発明化合物は1維反応性を有し、ヒトメジa基含有ま
たはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用で
きる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料の
形で使用されるのが好ましい。
たはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用で
きる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料の
形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は台底ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊維、
たとえばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好まし
い。再生セルロース繊維はたとえばビスコース・ステー
ブル及びフィラメントビスコースである。
たとえばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好まし
い。再生セルロース繊維はたとえばビスコース・ステー
ブル及びフィラメントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で0、たとえ
ば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6
,6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及びポリアミ
ド−4である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で0、たとえ
ば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6
,6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及びポリアミ
ド−4である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸縮合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ検
温に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。
ば重曹又はその他の酸縮合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ検
温に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)分散剤と
併用して用いられる。
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)分散剤と
併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固定させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ
、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリクロロ酢酸ンーダ等が挙げられる。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ
、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリクロロ酢酸ンーダ等が挙げられる。
合1克及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下
に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアル
カリ性のpH値に変化させることによって行える。染色
は通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成
するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと3倍モ
ルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下
に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアル
カリ性のpH値に変化させることによって行える。染色
は通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成
するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと3倍モ
ルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性
、耐過酸化洗濯性、耐塩素性、耐汗性、耐酸加水分解性
及び耐アルカリ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性
を有する。
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性
、耐過酸化洗濯性、耐塩素性、耐汗性、耐酸加水分解性
及び耐アルカリ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性
を有する。
また優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。
また、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
例中、部および%は夫々重量部および重量%を表す。
実施例−1
銅フタロシアニンーテ)ラスルホクロリド97部を湿性
濾過ケーキの形で氷水500部中に入れて充分に懸濁化
した後、エチレンジアミン6部とアニリン−4−β−ス
ルフアートエチルスルホン28部を加える。ついで徐々
に加温後30℃で15時間攪拌し、その間15%炭酸ソ
ーダ水溶液を用いてpH6〜8に保つ。ついで5℃まで
冷却後、塩化シアヌル18部を加え、15%炭酸ソーダ
水溶液を用いてpH6〜8に保ちながら、5〜20℃で
縮合が終了するまで攪拌した。
濾過ケーキの形で氷水500部中に入れて充分に懸濁化
した後、エチレンジアミン6部とアニリン−4−β−ス
ルフアートエチルスルホン28部を加える。ついで徐々
に加温後30℃で15時間攪拌し、その間15%炭酸ソ
ーダ水溶液を用いてpH6〜8に保つ。ついで5℃まで
冷却後、塩化シアヌル18部を加え、15%炭酸ソーダ
水溶液を用いてpH6〜8に保ちながら、5〜20℃で
縮合が終了するまで攪拌した。
この反応液にメタニル酸17.3 Bを加え、pH5〜
7.20〜40℃で反応が終了するまで攪拌し、サラに
アニリン−3−β−スルフアートエチルスルホン28部
を加え、pH2〜4.60〜80℃で縮合が終了するま
で攪拌することによって、遊離酸の形で、下記構造式の
トリアジン化合物を得た。
7.20〜40℃で反応が終了するまで攪拌し、サラに
アニリン−3−β−スルフアートエチルスルホン28部
を加え、pH2〜4.60〜80℃で縮合が終了するま
で攪拌することによって、遊離酸の形で、下記構造式の
トリアジン化合物を得た。
(以下余白)
(水性媒体中、λmax= 660nm)実施例−2
実施例−lで使用したアニリン−4−β−スルフアート
エチルスルホンの代りに、等モルの以下のアミノ化合物
を用いて、対応するフタロシアニン化合物を得た。
エチルスルホンの代りに、等モルの以下のアミノ化合物
を用いて、対応するフタロシアニン化合物を得た。
5O2C2H40SO8H
5O+CgHaO3OaH
5O2CH=Q(2
αD
(2)
0sH
5OzCH−CHz
α、4) HJ−(CH2)2DC,)I、5O1C
aH,Cj7Q51 HJ−(CHz) 20c2H4
sO*cH=CLαe LN−(CL)JCJ4SO
zCH=CL実施例−3 実施例−1で使用したエチレンジアミンの代りに、等モ
ルの以下のアミノ化合物を用いてL対応するフタロシア
ニン化合物を得た。
aH,Cj7Q51 HJ−(CHz) 20c2H4
sO*cH=CLαe LN−(CL)JCJ4SO
zCH=CL実施例−3 実施例−1で使用したエチレンジアミンの代りに、等モ
ルの以下のアミノ化合物を用いてL対応するフタロシア
ニン化合物を得た。
1) H2N C、Hs N )I *(
(
実施例−4
実施例−1で使用したアニリン−3−β−スルフアート
エチルスルホンの代りに、等モルの以下のアミノ化合物
を用いて、対応するフタロシアニン化合物を得た。
エチルスルホンの代りに、等モルの以下のアミノ化合物
を用いて、対応するフタロシアニン化合物を得た。
αD
SosH
3OzCH=G(2
SOzCH−CHg
α4) LN−(CL)xOC*H*5OxC2H6
CI(至) H2N−(CL)zOcxHssO2cH
=C)+2αF;J tlJ−(CL)JCJ<SO
□C)l=c)12実施例−5 実施例−1で用いたメタニル酸の代りに、等モルの以下
に示すアミノ化合物を用いて対応するフタロシアニン化
合物を得た。
CI(至) H2N−(CL)zOcxHssO2cH
=C)+2αF;J tlJ−(CL)JCJ<SO
□C)l=c)12実施例−5 実施例−1で用いたメタニル酸の代りに、等モルの以下
に示すアミノ化合物を用いて対応するフタロシアニン化
合物を得た。
(1) アニリン
(2)オルタニル酸
(3) スルファニル酸
(4) アニリン−2,4−ジスルホン酸(5)
アニリン−2,5−ジスルホン酸(6)N−メチルアニ
リン (7)N−エチルアニリン (8)4−クロロアニリン (9)N−メチル−4−クロロアニリンα口 3−メチ
ルアニリン Ql)4−メチルアニリン。
アニリン−2,5−ジスルホン酸(6)N−メチルアニ
リン (7)N−エチルアニリン (8)4−クロロアニリン (9)N−メチル−4−クロロアニリンα口 3−メチ
ルアニリン Ql)4−メチルアニリン。
(2) 4−エチルアミノベンゼンスルホン酸02−カ
ルボキシアニリン α04−カルボキシアニリン (至)タウリン (至) N−メチルタウリン αつ エチルアミン (2) β−ヒドロキシエチルアミン (至) β−アラニン (至) 1−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸 (21) 1−アミノナフタレン−4,6,8−トリ
スルホン酸 (22) 2−アミノナフタレン−1,5−ジスルホ
ン酸 (23) 2−アミノナフタレン−4,8−ジスルホ
ン酸 (24) 2−アミノナフタレン−3,6,8−トリ
スルホン酸 (25) 2−アミノナフタレン−4,6,8−)リ
スルホン酸 実施例−6 実JHM−1で用いたアニリン−4−β−スルフアート
エチルスルホンの代りに、等モルの実施例−2に示した
アミン化合物を、実施例−1で用いたエチレンジアミン
の代りに、等モルの実施例−3に示したアミノ化合物を
、実施例−1で用いたアニリン−3−β−スルフアート
エチルスルホンの代りに、等モルの実施例−4に示した
アミノ化合物を、実施例−1で用いたメタニル酸の代り
に、等モルの実施例−5に示したアミノ化合物を用いて
、実施例−1と同様な操作を行い、対応するフタロシア
ニン化合物を得た。
ルボキシアニリン α04−カルボキシアニリン (至)タウリン (至) N−メチルタウリン αつ エチルアミン (2) β−ヒドロキシエチルアミン (至) β−アラニン (至) 1−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸 (21) 1−アミノナフタレン−4,6,8−トリ
スルホン酸 (22) 2−アミノナフタレン−1,5−ジスルホ
ン酸 (23) 2−アミノナフタレン−4,8−ジスルホ
ン酸 (24) 2−アミノナフタレン−3,6,8−トリ
スルホン酸 (25) 2−アミノナフタレン−4,6,8−)リ
スルホン酸 実施例−6 実JHM−1で用いたアニリン−4−β−スルフアート
エチルスルホンの代りに、等モルの実施例−2に示した
アミン化合物を、実施例−1で用いたエチレンジアミン
の代りに、等モルの実施例−3に示したアミノ化合物を
、実施例−1で用いたアニリン−3−β−スルフアート
エチルスルホンの代りに、等モルの実施例−4に示した
アミノ化合物を、実施例−1で用いたメタニル酸の代り
に、等モルの実施例−5に示したアミノ化合物を用いて
、実施例−1と同様な操作を行い、対応するフタロシア
ニン化合物を得た。
実施例−7
銅フタロシアニン−テトラスルホクロリド97部を湿性
濾過ケーキの形で氷水500部中に入れて充分に懸濁化
した後、エチレンジアミン6部とアニリン−4−β−ス
ルフアートエチルスルホン28部を加える。ついで徐々
に加温後30℃で15時間攪拌し、その間15%炭酸ソ
ーダ水溶、夜を用いてpH6〜8に保つ。ついで5℃ま
で冷却後、2−メトキシ−4,6−ジクロル−s−トリ
アジン18部を加え、15%炭酸ソーダ水溶液を用いて
pH6〜8に保ちながら、5〜20℃で縮合が終了する
まで攪拌した。
濾過ケーキの形で氷水500部中に入れて充分に懸濁化
した後、エチレンジアミン6部とアニリン−4−β−ス
ルフアートエチルスルホン28部を加える。ついで徐々
に加温後30℃で15時間攪拌し、その間15%炭酸ソ
ーダ水溶、夜を用いてpH6〜8に保つ。ついで5℃ま
で冷却後、2−メトキシ−4,6−ジクロル−s−トリ
アジン18部を加え、15%炭酸ソーダ水溶液を用いて
pH6〜8に保ちながら、5〜20℃で縮合が終了する
まで攪拌した。
この反応液に、アニリン−3−β−スルフアートエチル
スルホン28部を加え、pH2〜4.60〜80℃で縮
合が終了するまで攪拌することによって、遊離酸の形で
、下記構造式のフタロシアニン化合物を得た。
スルホン28部を加え、pH2〜4.60〜80℃で縮
合が終了するまで攪拌することによって、遊離酸の形で
、下記構造式のフタロシアニン化合物を得た。
(水性媒体中、
λmax=6
Onm)
実施例−8
実m例−7で用いたアニリン−4−β−スルフアートエ
チルスルホン、エチレンジアミン、アニリン−3−β−
スルフアートエチルスルホンの代わりに、各々等モルの
実施例−2、実施例−3、実施例−4に示した化合物を
用いて、同様に操作を行い、対応するフタロシアニン化
合物を得た。
チルスルホン、エチレンジアミン、アニリン−3−β−
スルフアートエチルスルホンの代わりに、各々等モルの
実施例−2、実施例−3、実施例−4に示した化合物を
用いて、同様に操作を行い、対応するフタロシアニン化
合物を得た。
実施例−9
実施例−8において2−メトキシ−4,6−ジクロル−
5−トリアジンの代わりに、等モルの2−エトキシ−4
,6−ジクロル−5−)リアジンを用いて、同様に操作
を行い、対応するフタロシアニン化合物を得た。
5−トリアジンの代わりに、等モルの2−エトキシ−4
,6−ジクロル−5−)リアジンを用いて、同様に操作
を行い、対応するフタロシアニン化合物を得た。
実施例−10
実施例−1〜9で用いた銅フタロシアニン−テトラスル
ホクロリドの代わりに、等モルのニッケルフタロシアニ
ン−テトラスルホクロリドを使用し、同様に操作を行い
、対応するフタロシアニン化合物を得た。
ホクロリドの代わりに、等モルのニッケルフタロシアニ
ン−テトラスルホクロリドを使用し、同様に操作を行い
、対応するフタロシアニン化合物を得た。
実施例−11
実施例1〜10に記載の各々のフタロシアニン化合物を
0.1.0.3及び0.6部を各々水200部に溶解し
、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に昇温し炭酸
ソーダ4部を加えて1時間染色した。水洗、ソーピング
、水洗そして乾燥を行ない、諸堅牢度に優れ、良好なビ
ルドアツプ性を有するターコイスプルー色の染色物が得
られた。
0.1.0.3及び0.6部を各々水200部に溶解し
、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に昇温し炭酸
ソーダ4部を加えて1時間染色した。水洗、ソーピング
、水洗そして乾燥を行ない、諸堅牢度に優れ、良好なビ
ルドアツプ性を有するターコイスプルー色の染色物が得
られた。
実施例−12
実施例1〜10に記載の各々のフタロシアニン化合物の
それぞれを用いて、以下の組成をもつ色糊を作った。
それぞれを用いて、以下の組成をもつ色糊を作った。
フタロシアニン化合物 5部尿 素
51ifBアルギン酸ソーダ(5%)元糊 5
0部熱 1k
25部重 曹
2部バランス
13部この色糊をシルケット加工線ブロー
ド上に印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミ
ングを行い、湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥し
、 諸堅牢度に優れたターコイスプルー色の捺染物が得られ
た。
51ifBアルギン酸ソーダ(5%)元糊 5
0部熱 1k
25部重 曹
2部バランス
13部この色糊をシルケット加工線ブロー
ド上に印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミ
ングを行い、湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥し
、 諸堅牢度に優れたターコイスプルー色の捺染物が得られ
た。
(以下余白)
Claims (3)
- (1)遊離酸の形で下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは、−NR_2R_3、−OR_4または−
SR_5を、Z_1およびZ_2は互いに独立に−SO
_2CH=CH_2又は−SO_2CH_2CH_2Z
′を表し、Z′はアルカリの作用で脱離する基を表す。 Aは置換されていてもよいフェニレン、ナフチレンまた
はアルキレン基を表す。R_1及びR_5は互いに独立
に、水素又は置換されていてもよいアルキル基を、R_
2、R_3、R_4およびR_5は互いに独立に水素ま
たは置換されていてもよいアルキル、フェニル基、ナフ
チルもしくはベンジル基を表す。但し、R_4は水素以
外の基を表す。Dは、置換基を有していてもよいフェニ
レン、ナフチレンまたはアルキレン基を表す。Wは脂肪
族又は芳香族の架橋基を表す。 Pcは、金属含有または不含のフタロシアニン残基を表
わす。p、qおよびrは互いに独立に1または2を表し
、p+q+rは4である。〕で示されるフタロシアニン
化合物。 - (2)Pcが銅フタロシアニン残基、ニッケルフタロシ
アニン残基、コバルトフタロシアニン残基である請求項
1に記載の化合物。 - (3)請求項1のフタロシアニン化合物を用いることを
特徴とする繊維材料の染色または捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1-141856 | 1989-06-01 | ||
JP14185689 | 1989-06-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0388875A true JPH0388875A (ja) | 1991-04-15 |
Family
ID=15301759
Family Applications (13)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP427890A Pending JPH0388856A (ja) | 1989-06-01 | 1990-01-10 | モノアゾピラゾロン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP2004277A Pending JPH0388867A (ja) | 1989-06-01 | 1990-01-10 | モノアゾアセト酢酸化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP514890A Pending JPH0388868A (ja) | 1989-06-01 | 1990-01-11 | アセト酢酸モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP2005224A Expired - Lifetime JP2841608B2 (ja) | 1989-06-01 | 1990-01-12 | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP2005225A Expired - Lifetime JP2841609B2 (ja) | 1989-06-01 | 1990-01-12 | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP3493990A Pending JPH0388852A (ja) | 1989-06-01 | 1990-02-14 | ホルマザン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP3493690A Pending JPH0388861A (ja) | 1989-06-01 | 1990-02-14 | ピラゾロンモノアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 |
JP2034940A Expired - Lifetime JP2861197B2 (ja) | 1989-06-01 | 1990-02-14 | ピリドンモノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP2036891A Expired - Lifetime JP2853238B2 (ja) | 1989-06-01 | 1990-02-16 | ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP3688790A Pending JPH0388854A (ja) | 1989-06-01 | 1990-02-16 | ジオキサジン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP2036894A Pending JPH0388873A (ja) | 1989-06-01 | 1990-02-16 | トリスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP3689090A Pending JPH0388875A (ja) | 1989-06-01 | 1990-02-16 | フタロシアニン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP2118080A Pending JPH03250058A (ja) | 1989-06-01 | 1990-05-07 | ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP427890A Pending JPH0388856A (ja) | 1989-06-01 | 1990-01-10 | モノアゾピラゾロン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP2004277A Pending JPH0388867A (ja) | 1989-06-01 | 1990-01-10 | モノアゾアセト酢酸化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
JP514890A Pending JPH0388868A (ja) | 1989-06-01 | 1990-01-11 | アセト酢酸モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
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JP6266990B2 (ja) | 2014-01-31 | 2018-01-24 | 株式会社東海理化電機製作所 | イグニッションスイッチ |
KR101577930B1 (ko) * | 2015-04-23 | 2015-12-16 | 주식회사 영진전기 | 전자파 차폐용 실드 |
-
1990
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- 1990-01-10 JP JP2004277A patent/JPH0388867A/ja active Pending
- 1990-01-11 JP JP514890A patent/JPH0388868A/ja active Pending
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- 1990-01-12 JP JP2005225A patent/JP2841609B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-14 JP JP3493990A patent/JPH0388852A/ja active Pending
- 1990-02-14 JP JP3493690A patent/JPH0388861A/ja active Pending
- 1990-02-14 JP JP2034940A patent/JP2861197B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-16 JP JP2036891A patent/JP2853238B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-16 JP JP3688790A patent/JPH0388854A/ja active Pending
- 1990-02-16 JP JP2036894A patent/JPH0388873A/ja active Pending
- 1990-02-16 JP JP3689090A patent/JPH0388875A/ja active Pending
- 1990-05-07 JP JP2118080A patent/JPH03250058A/ja active Pending
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JPH0388864A (ja) | 1991-04-15 |
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JPH0388867A (ja) | 1991-04-15 |
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