JPH03250058A - ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する
材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊
維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊維を染色及び捺染するに適し、１光堅牢かつ耐湿
潤堅牢な染色を可能にする改良された化合物、並びにそ
の適用に関する。

（従来の技術〉 同一分子内にトリアジニル基および複数個のビニルスル
ホン系反応基を有するビスアゾ化合物としては、特開昭
６３−１１８３７６公報において公知であるが、染色性
能面、例えばビルドアツプ性において不充分であり、更
にレベルアップが望まれている。

〈発明が解決しようとする課題〉 従来、種々の反応染料は繊維材料の染色及び捺染の分野
に広く使用されている。しかし現在の技術水準は特定の
染色法に対する適性に関する高い要求水準ならびに染色
物の堅牢性に関する要求の高度化の点からしてまだまだ
十分に満足すべきものではない。

前記した公知の反応染料は、溶解性、染色性能（例えば
ビルドアツプ性等）及び堅牢性の面で不十分であり、更
に改良された染料の提供が強く望まれている。

ビルドアツプ性に優れることの重要性は、染色方法０経
済性に対する要求レベルがますます高くなってきている
今日、極めて重要な要素である。

本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改良し、さらに
染料に対して要求される要件を広く満足できる新規な化
合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発明を完成
した。

〈課題を解決する為の手段〉 本発明は、下記一般式（１） 〔式中、Ｘは、−ＮＲ２Ｒ３，−ＯＲ，または−３Ｒｓ
を、ＺＩおよびＺ２は互いに独立に一８Ｏ，ＣＨ＝ＣＨ
２又は−３Ｏｔ　ＣＨｔ　ＣＨｘ　Ｚ　’を表し、Ｚ′
はアルカリの作用で脱離する基を表す。Ａは置換基を有
していてもよいフェニレン、ナフチレンまたはアルキレ
ン基をｉｔ。

Ｄは置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレン
基を表す。

（以下余白） Ｒ及びＲ３は互いに独立に水素又は置換されていてもよ
いアルキル基を、Ｒａ、　Ｒｓ、　ＲａおよびＲ３は互
いに独立に水素または置換されていてもよいアルキル、
フェニル、ナフチルもしくはベンジル基を表す。但し、
Ｒ１は水素以外の基を表す。Ｒ１は水素、アルキル基、
アルコキシ基又はスルホ基を、Ｒｆｆは水素、ハロゲン
、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アルキ
ルスルホニルアミノ基又はウレイド基を表す。ｌは０ま
たはｌを表す。〕 で示されるビスアゾ化合物ふよびそれを用いることを特
徴とする繊維材料の染色または捺染方法を提供するもの
である。

一般式（Ｉ）において、八で表されるフェニレンおよび
ナフチレンとしては、好ましくはメチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、クロロ、プロそ及びスルホの群から選
ばれる、１又は２個の置換基により置換されていてもよ
いフェニレン又は、スルホで置換されていてもよいナフ
チレンが例示され、例えば、 ている結合を意味する。） 等をあげることができる。また、 アルキレンとしては下記式、 Ａで表される Ｒｏ （ＣＨｔ）、−ｏ− （ＣＨ２）、−＊ Ｒ２ （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。ａｒｋは１乃至６個の炭素原子を有する
ポリメチレン基またはその枝別れ異性体、Ｒｏは水素、
塩素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、スルファト、１乃至
４個の炭素原子を有するアシルオキシ、シアノ、カルボ
キシ、１乃至５個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニルまたはカルバモイル、Ｒ“は、水素又はＣ３〜６ア
ルキル、ａｒｋ’　は互いに独立に２乃至６個の炭素原
子を有するポリメチレン基またはその枝別れ異性体を意
味し、ａｌｋ’　とＲ＃は互いにメチレン基を通じて環
を形成してもよい。ｎはｌ乃至６．ｍは１乃至６の整数
である。）で示される基があげられる。

上記式（ａ）、わ）および（Ｃ）においてａｌｋで表さ
れるポリメチレン基は好ましくはメチレン、エチレン、
メチルメチレン、プロピレン、ブチレンである。

Ｒｏとしては水素、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが例示され、好ま
しくは水素である。ａｌｋ’で表されるポリメチレン基
は好ましくはエチレン、プロピレンまたはブチレンであ
る。

ｎ、　ｍの表す数は好ましくは互いに独立に２、３また
は４である。

Ｄとしては、好ましくはメチル、エチル、メトキン、エ
トキシ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン又は、スルホで置換されていてもよいナフチレンが
例示され、例えば、（式中、＊＊で示した結合は、−Ｎ
＝Ｎ−基に通じている結合を意味する。） 等をあげることができる。

中でも、スルホ基を有するものが好ましく、例えば、 （式中、＊＊で示した結合は、前記の意味を有する。） 等をあげることができる。

Ｚｏで示されるアルカリの作用で脱離する基としては、
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステノペリン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当し、中で
も硫酸エステルが好ましい。

Ｒ及びＲ，で示される置換基を有していてもよいアルキ
ルとしては、Ｃｌ−０４のアルキルが好ましく、置換さ
れていてもよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、アル
コキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキシ、アルコ
キシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スルホお
よびスルファモイルが挙げられる。

好ましいＲ及びＲ１としては、例えば、水素、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−７’口ビル、ｎ−ブチ
ル、１ｓｏ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、２〜ヒドロキシ
エチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロ
ピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、
４−ヒドロキシブチル、２．３−ジヒドロキシプロピル
、３．４−ジヒドロキシブチル、シアノメチル、２−シ
アノエチル、３−シアノプロピル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、２−メ　トキシエチル、２−エトキシエ
チル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、
２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、クロロメチル
、ブロモメチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル
、３−クロロプロピル、３−プロモブロビノペ４−クロ
ロブチル、４−プロモブチノにカルボキシメチル、２−
カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カル
ボキシブチル、１．２−ジカルボキシエチル、カルバモ
イルメチル、２−カルバモイルエチル、３−カルバモイ
ルプロピル、４−カルバモイルブチル、メトキシカルボ
ニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキシ
カルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、３
−エトキシカルボニルプロビル、３−エトキシカルボニ
ルプロビル、４−メトキシカルボニルブチル、４−エト
キシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチル
、エチルカルボニルオキシメチル、２−メチルカルボニ
ルオキシエチル、２−エチルカルボニルオキシエチル、
３−メチルカルボニルオキシプロピル、３−エチル力ル
ポニルオキシブロビノペ４−メチルカルボニルオキシブ
チル、４−エチルカルボニルオキシブチル、スルホメチ
ル、２−スルホエチル、３−スルホプロビノペ４−スル
ホブチル、スルファモイルメチル、２−スルファモイル
エチル、３−スルファモイルプロピル、４−スルファモ
イルブチルをあげることができる。中でも特に好ましく
は、Ｒとしては水素またはメチル、Ｒ１としては水素、
メチルまたはエチルである。

Ｒ２及びＲ３で表される置換されていてもよいアルキル
としては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェ
ニル及びスルフアートの群から選ばれる、１又は２個の
置換基により置換されていてもよい炭素原子１〜４個を
有するアルキルが好ましい。

中でも特に好ましくは、メチノペエチル、ｎプロピル、
１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、５ｅ
ｃ−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スルフアート
エチル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル及びβ
−カルボキシエチル等が挙げられる。

又、Ｒ３及びＲ１で表される置換されていてもよいフェ
ニルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロ及びプロその群から選ばれる、
１又は２個のＷ換基により置換されていてもよいフェニ
ルが好ましい。

中でも特に好ましくは、フェニル、２−１３−又は４−
スルホフェニル、２，４−又は２，５−ジスルホフェニ
ル、２−１３−又は４−カルボキシフェニル、２−１３
−又は４−クロロフェニル、２−１３−又は４−メチル
フェニル及び２−１３−又は４−メトキシフェニル等が
挙げられる。

又、Ｒ２及びＲ５で表される置換されていてもよいナフ
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、１．２又は３個の置換基により置換されていてもよ
いナフチルが好ましい。

中でも特に好ましくは、２−１３−１４−１５．６−１
７−又は８−スルホ−１−ナフチル、１−１５−１６−
１７−又は８−スルホ−２−ナフチル、２．４−１５．
７−１６．８−１４，８．４．７−１３，８−１４，６
−１３，７−又は３．６−ジスルホ−２−ナフチル、４
，６，８．２．４．７−又は３，６．８−）ジスルホ−
１−ナフチル、１．５．７−１４，６．８−又は３、　
６．　８−）！Ｊスルホー２−ナフチル等が挙げられる
。

又、Ｒ８及びＲ３で表される置換されていてもよいベン
ジルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、１又は２個の置換基に
より置換されていてもよいベンジルが好ましい。

中でも特に好ましくは、ベンジル、２−１３−又は４−
スルホベンジル等が挙げられる。

本発明にふいては、Ｒ２及びＲ５のいずれか一方が水素
、メチル又はエチルであり、他方がＣＩ？４アルキル、
Ｃ１〜４アルコキシ、スルホ、カルボキシ又はハロゲノ
で置換されていてもよいフェニルである場合が染料特性
上特に好ましい。

前記−数式（１）において、Ｘが−ＮＲ，Ｒ，であると
き、そのような基を形成するために用いられるＨＮＲ２
Ｒ，で示される化合物としては、例えば、アンモニアあ
るいは１−アミノベンゼン、１−アミノ−２−、−３−
又は−４−メチル−ベンゼン、１−アミノ−３，４−又
は−３，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−２−、−
３−又は−４−エチルベンゼン、ｌ−アミノ−２−−３
又は−４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−３−４
は−４−エトキシベンゼン、１−アミノ−２−−３−又
は−４−クロルベンゼン、３−又は４−アミノ−フェニ
ルメタンスルホン酸、２．３−又は４−アミノベンゼン
スルホン酸、３−メチルアミノベンゼンスルホン酸、３
−エチルアミノベンゼンスルホン酸、４−メチルアミノ
ベンゼンスルホン酸、４−エチルアミノベンゼンスルホ
ン酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６
−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン１６−アミノベ
ンゼン−１，４−ジスルホンＭ、４−アミノベンゼン−
１，２−ジスルホン酸、４−アミノ−５−メチルベンゼ
ン−１，２−ジスルホン酸、２−１３−又は４−アミノ
安息香酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジカルボン酸
、５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４
−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５−ア
ミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メチルア
ミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、■−メチル
アミノー３−又は−４−メチルベンゼン、ｌ−エチルア
ミノ−４−クロルベンゼン、１−エチルアミノ−３−又
は−４−メチルベンゼン、１−　（２−ヒドロキシエチ
ル）−アミノ−３−メチルベンゼン、３−又は４−メチ
ルアミノ安息香酸、３−又は４−メチルアミノベンゼン
スルホン酸、２−アミノナフタレン−１−スルホン酸、
４−アミノナフタレン−１−スルホン酸、５−アミノナ
フタレン−１−スルホン酸、６−アミノナフタレン−１
−スルホン酸、７−アミノナフタレン−１−スルホン酸
、８−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１−アミノ
ナフタレン−２−スルホンＬ　４−アミノナフタレン−
２−スルホン酸、５−アミ／ナフタレン−２−スルホン
酸、６−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−アミ
ノナフタレン−２−スルホン酸、７−メチルアミノナフ
タレン−２−スルホン酸、７−エチルアミノナフタレン
−２−スルホン酸、７−プチルアミノナフタレンー２−
スルホン酸、７−イソブチルアミノナフタレン−２−ス
ルホン酸、８−アミノナフタレン−２−スルホン酸、４
−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、５−アミ
ノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、６−アミノナフ
タレン−１，３−ジスルホン酸、７−アミノナフタレン
−１，３−ジスルホン酸、８−アミノナフタレン−１，
３−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−１，５−ジ
スルホン酸、３−アミノナフタレン−１，５−ジスルホ
ン酸、４−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸、
４−アミノナフタレン−１，６−ジスルホン酸、８−ア
ミノナフタレン−１，６−ジスルホン酸、４−アミノナ
フタレン−１，７−ジスルホン酸、３−アミノナフタレ
ン−２，６−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−２
，６−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−２，７−
ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−２，７−ジスル
ホン酸、６−アミノナフタレン−１，３，５−）ジスル
ホン酸、７−アミノナフタレン−１，３，５−トリスル
ホン酸、４−アミノナフタレン−１，３，６−）ジスル
ホン酸、７−アミノナフタレン−１□　３．６−）ジス
ルホン酸、８−アミノナフタレン−１，３，６−トリス
ルホン酸及び４−アミノナフタレン−１゜３．７−トリ
スルホン酸の様な芳香族アミン、或いはメチルアミン、
エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミ
ン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、５ｅＣ−ブ
チルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチル
エチルアミン、アリルアミン、２−クロロエチルアミン
、２−メトキシエチルアミン、２−アミノエタノール、
２−メチルアミノエタノール、ビス−（２−ヒドロキシ
エチル）アミン、２−アセチルアミノエチルアミン、１
−アミノ−２−プロパツール、３−メトキシプロピルア
ミン、１−アミノ−３−ジメチルアミノプロパン、２−
アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、２
−メチルアミノエタンスルホン酸、３−アミノ−１−プ
ロパンスルホン酸、２−スルファトエチルアミン、アミ
ン酢酸、メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、ベ
ンジルアミン、２−．３−もＬ＜は４−クロロベンジル
アミン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジ
ルアミン、２−１３−もしくは４スルホベンジルアミン
、２−フェニルエチルアミン、ｌ−フェニルエチルアミ
ン、１−フェニル−２−プロピルアミンの様な脂肪族ア
ミンを挙げることができる。

中でも特に好ましい、化合物としては、例えば、アニリ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、２−．
３−または４−クロロアニリン、Ｎ−メチル−２−−３
−または−４−クロロアニリン、Ｎ−エチル−２−−３
−または〜４−りロロアニリン、２−１３−又は４−メ
チルアニリン、アニリン−２，４−又は−２，５−ジス
ルホン酸、３−または４−メチルアミノベンゼンスルホ
ン酸、３−４たは４−エチルアミノベンゼンスルホン酸
、２−．３−又は４−カルボキシアニリン、タウリン、
Ｎ−メチルタウリン、モノ−もしくはジ−エタノールア
ミン等を挙げることができる。

Ｒ１及びＲ７で表される置換されていてもよいアルキル
としては、例えば１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニ
ル、シアノ及びスルフアートの群から選ばれる、１又は
２個の置換基により置換されていてもよい炭素原子１〜
４個を有するアルキルが好ましい。

中でも好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１
ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｌ５Ｏ−ブチル、５ｅｃ
−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スルフアートエ
チル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル、β−エ
トキシエチル、β−クロロエチル及びβ−カルボキシエ
チル等が挙げられる。

又、Ｒ１及びＲ５で表される置換されていてもよいフェ
ニルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、クロロ及びプロその群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
ルが好ましい。

中でも特に好ましくは、フェニル、２−１３−又は４−
スルホフェニル、２．４−又は２．５ジスルホフエニル
、２−１３−又は４−クロロフェニル、２−１３−又は
４−メチルフェニル、及び２−１３−又は４−メトキシ
フェニル等が挙げられる。

又、Ｒ２及びＲ６で表される置換されていてもよいナフ
チルとしては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれ
る、１．２又は３個の置換基により置換されていてもよ
いナフチルが好ましい。

中でも特に好ましくは、２−１３−１４−１５．６−１
７−又は８−スルホ−１−ナフチル、１−１５−１６−
１７−又は８−スルホ−２−ナフチル、１，５−１５，
７−１６，８−１４，８．４．７−１３，８−１４，６
−１３，７−又は３，６−ジスルホ−２−ナフチル、４
，６，８．２．４．７−又は３．６．８−）ジスルホ−
１−ナフチル、１，５．７−１４，６．８＝又は３、　
６．　８−）ジスルホ−２−ナフチル等が挙げられる。

又、Ｒ１及びＲｓで表される置換されていてもよいベン
ジルとしては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ及びクロロの群から選ばれる、１又は２個の置換基に
より置換さていてもよいベンジルが好ましい。

中でも特に好ましくは、ベンジノペ２−１３−又は４−
スルホベンジル等があげられる。

前記−数式（Ｉ）において、Ｘが−ＯＲ４であるとき、
そのような基を形成するために用いられるＲ、ＯＨで示
される化合物としは、例えば、フェノール、１−ヒドロ
キシ−２−、−３−又は４−メチルベンゼン、■−ヒド
ロキシー３．　４又は−３，５−ジメチルベンゼン、ｌ
−ヒドロキシ−２−、−３−又は−４−エチルベンゼン
、１−ヒドロキシ−２−、−３＝又は−４−メトキシベ
ンゼン、１−ヒドロキシ−２−、−３−又は＝４−エト
キシベンゼン、１−ヒドロキシ−２３−４は−４−クロ
ルベンゼン、３−又は４ヒドロキシ−フェニルメタンス
ルホン酸、３−ヒドロキシベンゼンスルホンＨ１４−ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸、５−ヒドロキシベンゼン
−１゜３−ジスルホンＭ、６−ヒドロキシベンゼンー１
゜４−ジスルホン酸、４−ヒドロキシベンゼン−１゜２
−ジスルホン酸、４−ヒドロキシ−５−メチルベンゼン
−１，２−ジスルホン酸、３−又は４ヒドロキシ安息香
Ｗ）、５−ヒドロキシベンゼン１．３−ジカルボン１５
−ヒドロキシ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、２−
ヒドロキシナフグレン−１−スルホン酸、４−ヒドロキ
シナフタレン−１−スルホン酸、５−ヒドロキシナフタ
レン−１−スルホン酸、６−ヒトロキシナフタレンー１
−スルホン１７−ヒトロキシナフタレンー１−スルホン
ＩＩ、８−ヒドロキシナフタレン−１−スルホン酸、１
−ヒドロキシナフタレン−２＝スルホン酸、４−ヒドロ
キシナフタレン−２−スルホン酸、５−ヒドロキシナフ
タレン−２−スルホン酸、６−ヒトロキシナフタレンー
２−スルホン酸、７−ヒドロキシナフタレン−２−スル
ホン酸、８−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸、
４−ヒドロキシナフタレン−１，３−ジスルホン酸、５
−ヒドロキシナフタレン−１，３−ジスルホン酸、６−
ヒトロキシナフタレンー１．３−ジスルホン酸、７−ヒ
トロキシナフタレンー１．３−ジスルホン酸、８−ヒド
ロキシナフタレン−１゜３−ジスルホン酸、２−ヒドロ
キシナフタレン−１，５−ジスルホン酸、３−ヒドロキ
シナフタレン−１，５−ジスルホン酸、４−ヒドロキシ
ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナ
フタレン−１，６−ジスルホン酸、８−ヒドロキシナフ
タレン−１，６−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナフタ
レン−１１７−ジスルホン１３−ヒドロキシナフタレン
−２，６−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−
２，６−ジスルホンＭ、３−ヒドロキシナフタレン−２
，７−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−２，
７−ジスルホン酸、６−ヒトロキシナフタレンー１．３
゜５−トリスルホン酸、７−ヒトロキシナフタレンー１
．３．５−トリスルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン
−１，３，６−トリスルホン酸、７−アミノナフタレン
−１，３，６−トリスルホン酸、８−アミノナフタレン
−１，３，６−）ジスルホン酸及び４−アミノナフタレ
ン−１，３，７−）ジスルホン酸の様な芳香族化合物、
或いはメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イ
ンプロパツール、ｎ−ブタノール、インブタノール、５
ｅｃ−ブタノール、２−クロロエタノール、２−メトキ
シエタノール、２−エトキシエタノール、３−メトキシ
プロパツール、３−エトキシプロパノール、２−ヒドロ
キシェタンスルホンＬ３−ヒドキシ−１−プロパンスル
ホン酸、２−シアノエタノール、２−スルフアートエタ
ノール、グリコール酸、３−ヒドロキシプロピオン酸、
ベンジルアルコール、２−．３−４）しくは４−クロロ
ベンジルアルコ−Ｊ？、４−メチルベンジルアルコール
、２−．３−もＬ＜は４−スルホベンジルアルコール、
２−フェニルエタノール、ｌ−フェニル−２−プロパツ
ールの様な脂肪族化合物が挙げられ、また、前記一般式
（１）において、Ｘが−ＳＲｓであるとき、そのような
基を形成するために用いられるＲ５５Ｈとしては、上記
化合物のヒドロキシがメルカプトである化合物をあげる
ことができる。

Ｒｓ、Ｒｉで表されるアルキル基壇よびアルコキシ基と
しては各々炭素数１〜４のアルキル基およびアルコキシ
基が好ましく、特にメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ基が好ましい。

Ｒ１で表される、アシルアミノ基としては、アセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、メ
チルスルホニルアミ７基等が例示されるが、特にアセチ
ルアミノ基、プロピオニルアミノ基が好ましい。

本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。

本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。　下記一般式（ＩＩ） 〔式中、Ｄ、Ｂ、Ｒ，、Ｚｌ及びｌは前記の意味を有す
る。］ で示される化合物と、下記一般式（Ｉ［Ｉ）１ １　　　　　　（■） Ｈ−Ｎ−Ａ−２２ 〔式中、Ｒ１、Ａ及びＺ２は前記の意味を有する。］で
示されるアミン、更に下記一般式（ＩＶ）〜（Ｖｌ）Ｈ
ＮＲ２Ｒ，（ｒＶ） ＨＯＲ，（Ｖ） ＨＳ　Ｒ５（ＶＩ） （式中、Ｒ２，Ｒ，、Ｒ，、及びＲ３は前記の意味を有
する。） で示される化合物のいずれかとを、２．　４．　６−ド
リハロゲノーＳ−）リアジンに任意の順序で縮合させる
ことにより、一般式（１）の化合物を得ることができる
。

２．４．６−ドリハロゲノーＳ−）リアジンとの縮合反
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的には温度０乃
至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次を行う場合には温度
１０乃至１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら縮合さ
せて一般式（Ｉ）で示される化合物又はその塩を得るこ
とができる。

原料の２．４．６−）リハロゲノ−５−）リアジンとし
ては、特に塩化シアヌルとフッ化シアヌルが好ましい。

本発明における色素母体〔前記一般式（ｎ）におけるビ
ニルスルホン系反応基が水素原子である化合物〕として
、例えば、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−Ｃ４’　　−（１“
−スルホナフト−２”−イルアゾ）−２゛メトキシ−５
゛−メチルフェニルアゾ〕ナフタ１／ンー３，６−又は
−３，５−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシ
−２−〔４°　−（ビ、７′−ジスルホナフトー２″−
イルアゾ）−２゛−メトキシ−５′−メチルフェニルア
ゾ〕ナフタレン−３，６−又は−３，５−ジスルホン酸
、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（６″−
スルホナフト−２＃−イルアゾ）−２′メトキシ−５°
−メチルフェニルアゾ〕ナフタレン−３，６−又は−３
，５−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシ−２
−〔４°　−（８”−スルホナフト−２＃−イルア７’
）−２′メトキシ−５°−メチルフェニルアゾ〕ナフタ
レン−３，６−又は−３，５−ジスルホン酸、８−アミ
ノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（２′″−スルホ
フェニルアゾ）−２’　−メトキシ−５°−メチルフェ
ニルアゾ〕ナフタレン−３，６−又は−３，５−ジスル
ホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−Ｃ４’−（１′−ス
ルホナフト−２”−イルアゾ）−２″５′−ジメトキシ
フェニルアゾ〕ナフタレン−３６−又は−３，５−ジス
ルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−Ｃ４’　−（１’、
’Ｍ−ジスルホナフトー２”−イルアゾ）−２°、５°
−ジメトキシフェニルアゾ〕ナフタレン−３，６−又は
−３，５−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシ
−２−［４’　−（６”−スルホナフト−２＃−イルア
ゾ）−２′５−ジメトキシフェニルアゾ〕ナフタレン−
３６−又は−３，５−ジスルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〈４“　−フェニル
アゾ−２′−メトキシ−５″−メチルフェニルアゾ）ナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒ
ドロキシ−２−Ｃ４”　−（２″−メトキシフェニルア
ゾ）−２°　−メトキシ−５°−メチルフェニルアゾ〕
ナフタレン−３゜６−又は−３，５−ジスルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４°　−（４”−
メトキシフェニルアゾ）−２°−メトキシ５゛−メチル
フェニルアゾ〕ナフタレン−３゜６−ジスルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−Ｃ４’　　−（１′
″−スルホナフト−２“−イルア７’）−２゜メトキシ
−５°−アセチルアミノフェニルアゾ〕ナフタレン−３
，６−ジスルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４°　−（６″−
スルホナフト−２１−イルアゾ）−２′メトキシ−５″
−アセチルアミノフェニルアゾ〕ナフタレン−３，６−
又は−３，５−ジスルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４°　−（Ｉ′、
７”−ジスルホナフト−２”−イルアゾ）−２°−メト
キン−５゛−アセチルアミノフエニルアソ〕ナフタレン
ー３．６−ジスルホン酸、８−アミノ−１−ヒドロキシ
−２−〔４°　−（６”−スルホナフト−２”−イルア
ゾ）−２′５°−ジメチルフェニルアゾ〕ナフタレン−
３゜６−又は−３，５−ジスルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４°　−（６”−
スルホナフト−２′″−イルアゾ）−５゜ウレイドフェ
ニルアゾ〕ナフタレン−３，６−ジスルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−［４’　　−（６′
−スルホナフト−２″−イルアゾ）−７スルホナフトー
１′−イルアゾ〕ナフタレン−３６−又は−３，５−ジ
スルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（ビース
ルホナフト−２“−イルアゾ）−６′スルホナフト−１
°−イルアゾ〕ナフタレンー３６−ジスルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４”　−（１”−
スルホナフト−２”−イルアゾ）−７゜スルホナフト−
１’−イルアゾ〕ナフタレン−３６−又は−３，５−ジ
スルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（１”−
スルホナフト〜２“−イルアゾ）−５′メチルフエニル
アゾ〕ナフクレン−３，６−ジスルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４″　−（６“−
スルホナフト−２′−イルアゾ）−５’メチルフエニル
アゾ〕ナフタレン−３，６−ジスルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４″　−（６″−
スルホナフト−２２−イルアゾ）−２゜スルホナフト−
１°−イルアゾ〕ナフタレンー３６−ジスルホン酸、 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４°−（６“−ス
ルホナフト−２”−イルア７’）−２’エトキシ−５゛
−メチルフェニルアゾ〕ナフタレン−３，６−又は−３
，５−ジスルホン酸６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−
（４’　−（１′−スルホ−２′−ナフチルアゾ）−２
′−スルホフェニルアゾ〕ナフタレン−３−スルホン酸
、又は−３，５−ジスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（２′−
ナフチルアゾ）−２’−スルホフェニルアゾ〕ナフタレ
ン−３−スルホン酸、又は−３，５−ジスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（１’、
？’−ジスルホー２１−ナフチルアゾ）−２′−スルホ
フェニルアゾ〕ナフタレン−３−スルホン酸、又は−３
，５−ジスルホン酸６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−
（４’　−（６′−スルホ−２′−ナフチルアゾ）−２
′−スルホフェニルアゾ〕ナフタレン−３−スルホン酸
、又は−３，５−ジスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（８′−
スルホ−２′−ナフチルアゾ）−２′−スルホフェニル
アゾ〕ナフタレン−３−スルホン酸、又は−３，５−ジ
スルホン酸 ６−アミノ−１〜ヒドロキシ−２−（４’　−（１′−
スルホ−２１−ナフチルアゾ）−２′−スルホ−５′−
ウレイドフェニルアゾ〕ナフタレン３−スルホン酸、又
は−３，５−’；スルホン酸６−アミノー１−ヒドロキ
シ−２−（４’　−（６′−スルホ−２′−ナフチルア
ゾ）−２′−スルホ−５′−ウレイドフェニルアゾ〕ナ
フタレン−３−スルホン酸、又は−３，５−ジスルホン
酸６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−フェニ
ルアゾ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタレン−３−
スルホン酸、又は−３，５−ジスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（１′−
スルホ−２１−ナフチルアゾ）−２′−スルホ−５′−
メチルフェニルアゾ〕ナフタレン−３−スルホン酸、又
は−３，５−ジスルホン酸６−アミノ−１−ヒドロキシ
−２−（４’　−（６′−スルホ−２′−ナフチルアゾ
）−２′−スルホ−５′−メチルフェニルアゾ〕ナフタ
レン−３−スルホン酸、又は−３，５−ジスルホン酸６
−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（１′−ス
ルホ−２′−ナフチルアゾ）−２′−メトキシ−５′−
メチルフェニルアゾ〕ナフタレン−３−スルホン酸、又
は−３，５−ジスルホン酸６−アミノ−１−ヒドロキシ
−２−（４’　−（６′−スルホ−２１−ナフチルアゾ
）−２′−メトキシ−５′−メチルフェニルアゾ〕ナフ
タレン−３−スルホン酸、又は−３，５−ジスルホン酸
６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（１′−
スルホ−２１−ナフチルアゾ）−２′−スルホ−５′−
アセチルアミノフェニルアゾ〕ナフタレン−３−スルホ
ン酸、又は−３，５−ジスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’−フェニルア
ゾ−２′−スルホ−５７−アセチルアミノフェニルアゾ
）ナフタレン−３−スルホン酸、又は−３，５−ジスル
ホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−Ｃ４’　−（７′−
スルホ−２′−ナフチルアゾ）−２′−スルホフェニル
アゾ〕ナフタレン−３−スルホン酸、又は−３６５−ジ
スルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（１′−
スルホ−２１−ナフチルアゾ）−２′−スルホ−５′−
メトキシフェニルアゾ〕ナフタレン−３−スルホン酸、
又は−３，５−ジスルホン酸６−アミノ−１−ヒドロキ
シ−２−［４’　−（１′−スルホ−２１−ナフチルア
ゾ）−２′−スルホ−５′−クロロフェニルアゾ〕ナフ
タレン−３−スルホン酸、又は−３，５−ジスルホン酸
６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’−フェニルア
７’−２’−スルホ−５１−メチルフェニルアゾ）ナフ
タレン−３−スルホン酸、又は−３５−ジスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−フェニル
ア７’−２’　−スルホ−５′−ウレイドフェニルアゾ
）ナフタレン−３−スルホン酸、又は−３．５−ジスル
ホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（１′−
スルホ−２１−ナフチルアゾ）−２′−カルボキシフェ
ニルアゾ〕ナフタレン−３−スルホン酸、又は−３，５
−ジスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（６′−
スルホ−２′−ナフチルアゾ）−２′−スルホ−５′−
アセチルアミノフェニルアゾ〕ナフタレン−３−スルホ
ン酸、又は−３，５−ジスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（２′−
ナフチルアゾ）−２′−スルホ−５′−ウレイドフェニ
ルアゾ〕ナフタレン−３−スルホン酸、又は−３，５−
ジスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−Ｃ４’　−（２′−
ナフチルアゾ）−２′−スルホ−５′−メチルフェニル
アゾ〕ナフタレン−３−スルホン酸、又は−３，５−ジ
スルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−Ｃ４’　−（２′−
メトキシフェニルアゾ）−２’−スルホフェニルアゾ〕
ナフタレン−３−スルホン酸、又は−３，５−ジスルホ
ン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−Ｃ４’　−（２′−
スルホフェニルアゾ）−２’−スルホフェニルアゾ〕ナ
フタレン−３−スルホン酸、又は＝３．５−ジスルホン
酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’　−（４′−
メトキシフェニルアゾ）−２′−スルホフェニルアゾ〕
ナフタレン−３−スルホン酸、又は３．５−ジスルホン
酸などが挙げられる。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロシキ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。

セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊維、
たとえばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好まし
い。再生セルロース繊維はたとえばビスコース・ステー
ブル及びフィラメントビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸縮合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固定させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ
、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐ　Ｈ値の制御下
に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達成
するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モ
ルのアミンベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。

特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性
、耐過酸化洗濯性、耐塩素性、耐汗性、耐酸加水分解性
及び耐アルカリ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性
を有する。

また優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツシユオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。

また、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。

以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

鋼中、部および％は夫々重量部および重量％を表す。

（以下余白） 実施例　ｌ 常法により、２−ナフチルアミン−６−β−スルフアー
トエチルスルホン−１−スルホン酸２０５部をジアゾ化
し、５−メチル−２−メトキシアニリン６．８５部とカ
ップリングさせてモノアゾ化合物を得た。

一方、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６
−ジスルホン酸１６．　ＯＢと塩化シアヌル９．２５部
を縮合させ、次に、Ｎ−エチルアニリン６゜０部と縮合
させた。これを先に合成したモノアゾ化合物と常法によ
りジアゾ化カップリングさせ、次にこれに１−アミノベ
ンゼン−４−β−スルフアートエチルスルホン１４．２
部を加えて縮合反応を行い、塩化ナトリウムで塩析する
ことにより、で示されるビスアゾ化合物を得た。

実施例　２ 実施例１において使用した２−７ミ／−１−７タｔ’ン
ー６−β−スルフアートエチルスルホン−１−スルホン
酸、５−メチル−２−メトキシアユ１ノン１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３゜６−ジスルホン酸、Ｎ
−エチルアニリン、１−アミノベンゼン−４−β−スル
ファートエチＪレスルホンの代わりに、順に下表、第２
欄、第３欄、第４欄、第５欄及び第６欄の化合物を用し
）で実施例１と同様に合成し、各々対応するヒ゛スア゛
ノ゛化合物を得、染色して下表、第７欄に示す色調の染
色物を得た。

（以下余白） 実施例　３ 常法により、２−ナフチルアミン−６−β−スルフアー
トエチルスルホン−１−スルホン酸２０５部をジアゾ化
し、５−メチル−２−メトキシアニリン６．８５部とカ
ップリングさせてモノアゾ化合物を得た。

一方、１−アミノベンゼン−２，４−ジスルホン酸１３
，８部と塩化シアヌル９．２５部を縮合させ、次に１−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホ
ン酸１６．０部と縮合させた。これに先に合成したモノ
アゾ化合物を常法によりジアゾ化し、カップリングさせ
、次にこれに１−アミノベンゼン−３−スルフアートエ
チルスルホン１４．２部を加えて縮合反応を行い、塩化
ナトリウムでで示されるビスアゾ化合物を得た。

実施例　４ 実施例３において使用した２−アミノナフタレン−６−
β−スルフアートエチルスルホン−１スルホン酸、５−
メチル−２−メトキンアニリンｌ−アミノ−８−とドル
キシナフタレン−３゜６−ジスルホンＭ、１−アミノベ
ンゼン−２，４−ジスルホン酸、１−アミノベンゼン−
３−β−スルフアートエチルスルホンの代わりに、下表
、第２欄、第３欄、第４欄、第５欄、及び第６欄の化合
物を用いて、実施例３と同様に合成し、各々対応するビ
スアゾ化合物を得、染色して下表、第７欄に示す色調の
染色物を得た。

（以下余白） 実施例　５ 常法により、２−ナフチルアミン−６−β−ヒドロキシ
エチルスルホン−１−スルホン酸３３．１部をジアゾ化
し、アニリン−ω−メタンスルホン酸ナトリウム２０．
９部とカップリングさせる。カップリング液をアルカリ
性とし、加水分解を行い、中和後塩化ナトリウムで塩析
することにより、遊離酸の形で下式 で示されるモノアゾ化合物を得る。次いで、このモノア
ゾ化合物４３．５部を２０％発煙硫酸８〇−中に加え、
６０℃で撹拌を行う。スルホン化が完了した後、氷水４
００ｇ中へ反応溶液を排出する。析出した結晶を吸引ろ
過し、遊離酸の形で下式％式％） で示されるモノアゾ化合物を得る。

一方、６−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−ス
ルホンＩ　２３．９部と塩化シアヌル１８．４部を縮合
させ、次に、Ｎ−エチルアニリン】２，０部と縮合させ
た。これを先に合成したモノアゾ化合物と常法によりジ
アゾカップリングさせ、次にこれに１−アミノベンゼン
−３−β−スルフアートエチルスルホン２８．３部を加
えて縮合反応を行い、塩化す）　ＩＪウムで塩析するこ
とにより、遊離酸の形で下式、 で示されるビスアゾ化合物を得た。

実施例　６ 実施例１において使用した２−ナフチルアミン−６−β
−ヒドロキシエチルスルホン−１−スルホン酸、アニリ
ン−ω−メタンスルホン酸ナトリウム、６−アミノ−１
−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸、Ｎ−エチル
アニリン、１−アミノベンゼン−３−β−スルフアート
エチルスルホンの代わりに、順に下表、第２欄、第３欄
、第４欄、第５欄及び第６欄の化合物を用いて実施例１
と同様に合成し、各々対応するビスアゾ化合物を得、染
色して下表、第７欄に示す色調の染色物を得た。（但し
、第３欄化合物としてω−メタンスルホン酸誘導体を用
いない場合は、実施例１における加水分解操作を省略す
ることができる。）（以下余白） 実施例　７ 実施例１〜６に記載の各々のビスアゾ化合物０゜１．０
．３及び０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０
部と木綿１０部を加え、６０℃に昇温し、炭酸ソーダ４
部を加えて１時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そ
して乾燥を行い、諸堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ
性を有する青色または赤色の染色物が得られた。

実施例　８ 実施例１〜６に記載の各々のビスアゾ化合物のそれぞれ
を用いて、以下の組成をもつ色糊を作った。

ビスアゾ化合物　　　　　　　　５部 尿　　　　　　　　　　　素　　　　　　　　　　　　
　　　　５部アルギン酸ソーダ（５％）元糊　　　　５
０部熱　　　　　　　　　　　湯　　　　　　　　　　
　　　　２５部重　　　　　　　　　　　曹　　　　　
　　　　　　　　　　　２部バ　　　　ラ　　　　ン　
　　　ス　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３　
部この色糊をシルケット加工線ブロード上に印捺し、中
間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行い、湯洗
い、ソーピング、湯洗いそして乾燥し、諸堅牢度に優れ
た青色または赤色の捺染物が得られた。

（以下余白）

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）遊離酸の形で下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは、−ＮＲ＿２Ｒ＿３、−ＯＲ＿４または−
   ＳＲ＿５を、Ｚ＿１およびＺ＿２は互いに独立に−ＳＯ
   ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚ
   ′を表し、Ｚ′はアルカリの作用で脱離する基を表す。 Ａは置換基を有していてもよいフェニレン、ナフチレン
   またはアルキレン基を表す。 Ｄは置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレン
   基を表す。 Ｂは、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼を表す。 ＲおよびＲ＿１は互いに独立に水素又は置換されていて
   もよいアルキル基を、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ
   ＿５は互いに独立に水素または置換されていてもよいア
   ルキル、フェニル、ナフチルもしくはベンジル基を表す
   。但し、Ｒ＿４は水素以外の基を表す。Ｒ＿６は水素、
   アルキル基、アルコキシ基又はスルホ基を、Ｒ＿７は水
   素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミ
   ノ基、アルキルスルホニルアミノ基又はウレイド基を表
   す。 ｌは０または１を表す。〕 で示されるビスアゾ化合物。
2. （２）遊離酸の形で下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｄ、Ｂ、Ｘ、Ａ、Ｒ＿１、Ｚ＿１及びＺ＿２は
   請求項１に記載の意味を有する。〕 で示される請求項１に記載のビスアゾ化合物。
3. （３）遊離酸の形で下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｄ、Ｂ、Ｘ、Ａ、Ｒ、Ｒ＿１、ｌ、Ｚ＿１及び
   Ｚ＿２は請求項１に記載の意味を有する。〕 で示される請求項１に記載のビスアゾ化合物。
4. （４）Ｒが水素またはメチル基である請求項１または３
   に記載の化合物。
5. （５）Ｄがスルホ基を有し、更に置換されていてもよい
   フェニレンまたはナフチレン基である請求項１〜４のい
   ずれかに記載の化合物。
6. （６）Ｘが−ＮＲ＿２Ｒ＿３であり、Ｒ＿２およびＲ＿
   ３が互いに独立に水素または置換されていてもよいアル
   キルもしくはフェニル基である請求項１〜５のいずれか
   に記載の化合物。
7. （７）Ｘが−ＮＲ＿２Ｒ＿３であり、Ｒ＿２が水素、メ
   チルまたはエチル、Ｒ＿３が置換されていてもよいフェ
   ニル基である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
8. （８）Ｚ＿１およびＺ＿２が互いに独立に−ＳＯ＿２Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ＿２又は−ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＳＯ＿
   ３Ｈである請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
9. （９）請求項１のビスアゾ化合物を用いることを特徴と
   する繊維材料を染色または捺染する方法。