JPH0215611A - 固体電解質及びそれを含有する電解コンデンサー - Google Patents

固体電解質及びそれを含有する電解コンデンサー

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JPH0215611A
JPH0215611A JP1104788A JP10478889A JPH0215611A JP H0215611 A JPH0215611 A JP H0215611A JP 1104788 A JP1104788 A JP 1104788A JP 10478889 A JP10478889 A JP 10478889A JP H0215611 A JPH0215611 A JP H0215611A
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    • Y02E60/13—Energy storage using capacitors

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電解コンデンサー中の固体電解質としてのある
種のポリチオフェンの使用及び固体電解質としてこれら
のポリチオフェンを含有する電解コンデンサーに関する
ものである。
固体電解質として導電性の有機化合物を含有する電解コ
ンデンサーは公知である（たとえば、ドイツ特許公開第
３，２１４，３５５号（＝米国特許第４，５８０，８５
５号）及びその中に記載の文献参照）。固体電解質とし
てのドイツ特許公開第３゜２１４．３５５号中に記載の
ＴＣＮＱ錯体は、既にその安定性の限界に達していする
温度においてのみ加工（溶融）できるということ及びそ
れらは時間の経過と共に青酸を遊離し、それ故、毒性及
び腐食作用を有しているという欠点がある。
いずれも固体電解質として、日本特許公開第８６／２３
９，６１７号は、アルキル−又はアルコキシ−アニリン
、たとんば２．５〜ジメトキシアニリンの酸化重合によ
って取得したドープしたポリアルキル−及びポリアルコ
キシ−アニリンを記しており、また日本特許公開第８６
／２４０，６２５号は、アジピン酸の存在におけるピロ
ールの酸化重合によって取得したポリピロールを記して
いる。
固体電解質の製造に対するこれらの両日本特許中に記し
た方法は、再現性がないという欠点を有している。
ここに、特定のチオフェンの酸化重合によって取得する
ことができるポリチオフェンは電解コンデンサー用の固
体電解質として特に適していることが見出された。これ
らの特定のポリチオフェンは、電解コンデンサー中の陽
極として用いる金属箔に対して、特に簡単な方法で、伝
導率を損なうことなしに密着的に付与することができ、
且つ良好な電気的性質、たとえば、高い、実質的に周波
数に依存しない容量、によって、且つまた低い誘電損失
と低い漏洩電流によって顕著な、コンデンサーを与える
。
それ故本発明は式 式中でＲ１及びＲ２は、相互に無関係に、水素又はＣ７
〜Ｃ１−アルキレン基を表わし、あるいは共同して、場
合によっては置換しであるＣ５〜Ｃ４−アルキレン基、
好ましくは、場合によってはアルキル基によって置換し
であるメチレン基、場合によってはＣ３〜Ｃ１２−アル
キル又はフェニル基によって置換しである１、２−エチ
レン基、又は１゜２−シクロヘキシレン基を形成する、 の構造単位から成るポリチオフェンの電解コンデンサー
中の固体電解質の使用に関する。
Ｒ１及びＲ２に対して挙げることができるＣ１〜Ｃ４−
アルキル基は、特に、メチル及びエチル基である。
共同して、Ｒ１及びＲ２を形成することができる場合ニ
よっては置換しである０１〜ｃ４−アルキレン基に対し
て挙げることができる代表的な例は、たとえば、エテノ
、１−プロペン、１−ヘキセン、ｌ−オクテン、１−デ
セン、１−ドデセン及びスチレンのような、α−オレフ
ィンの臭素化によって取得しうるような、１．２−プロ
モーアルカンから由来する１、２−アルキレン基である
ことが好ましく；その上に、１．２−シクロヘキシレン
、２．３−ブチレン、２，３−ジメチレン−２，３−ブ
チレン及び２，３−ベンチレン基を挙げることができる
。好適な基はメチレン、１，２−エチレン及び１，２−
プロピレン基である。
本発明に従って使用すべきポリチオフェンは、式 式中でＲ３及びＲ２は式（１）下に記した意味を有する
、 のジアルコキシチオフェン及び酸化剤を、好ましくは溶
液の形態において、前後して別々に、又は好ましくは一
緒に、酸化被覆で被覆しである金属箔の面上に塗被し、
且つ、使用する酸化剤の活性に依存して、必要に応じて
被覆を加熱することによって酸化重合を完結することに
よる、式■の３４−ジアルコキシ−チオフェンの酸化重
合によって、−面上で酸化被覆（たとえば陽極処理した
）で被覆しである、陽極として用いる金属箔、好ましく
はアルミニウム、ニオブ又はタンタルから成る苗土で、
直接に生成せしめる。
本発明に従って使用すべきポリチオフェンの製造に対し
て必要な式（ＩＴ）の３．４−ジアルコキシチオフェン
は、公知であるか又は、３，４−ジヒドロキシ−チオフ
ェン−２，５−ジカルボン酸のアルカリ金属塩を適当な
アルキルハロゲン化物又はアルキレンジハロゲン化物と
反応させ、次いで遊離の３．４−ジアルコキシ−又は（
アルキレン−１，２−ジオキシ）−チオフェン−２，５
−ジカルボン酸を脱カルボキシルすることによる、原則
として公知の方法によって、収得することができる（た
とえば、テトラヒドロン１９６７、第２３巻、２４３７
〜２４４１及びジャーナル　オブ　アメリカン　ケミカ
ル　ソサエティー６７（１９４５）、２２１７〜２２１
８参照）。
式（ＩＩ）の３．４−ジアルコキシ−チオフェンの酸化
重合は一最に、使用する酸化剤及び望ましい反応時間に
依存して、２０〜＋２５０℃、好ましくは２０〜２００
℃の温度において行なう。
式（ＩＩ）のジアルコキシ−チオフェン及び／又は酸化
剤に対して挙げることができる溶剤は、特に、反応条件
下に不活性である下記の有機溶剤である：たとえばメタ
ノール、エタノール及びｉ−プロパツールのような脂肪
族アルコール；アセトン及びメチルエチルケトンのよう
な脂肪族ケトン；酢酸エチル及び酢酸ブチルのような脂
肪族カルボン酸エステル；トルエン及びキシレンのよう
な芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン及びシクロヘキ
サンのような脂肪族炭化水素；ジクロロメタン及びジク
ロロエタンのような塩素化炭化水素；アセトニトリルの
ような脂肪族ニトリル；ジメチルスルホキシド及びスル
ホランのような脂肪族スルホキシド及びスルホン：メチ
ルアセトアミド及びジメチルポルムアミドのような脂肪
族カルボキシアミド；ジエチルエーテル及びアニソール
のような脂肪族及び芳香脂肪族エーテル。加えるに、水
又は水と上記の有機溶剤の混合物もまた、溶剤として用
いることができる。
使用する酸化剤はビロールの酸化重合に対して適する酸
化剤である：それらは、たとえば、ジャーナル　オブ　
アメリカン　ケミカル　ソサエティー８５．４５４（１
９６３）中に記されている。
実用上の理由により、取板いが容易な、安価な酸化剤、
たとえは、ＦｅＣｌ３、Ｆ　ｅ　（Ｃ１０４）３及び有
機酸並びに有機基を有する無機酸の鉄（ＩＩＩ）塩のよ
うな鉄（ＩＩＩ）塩、さらにはＨ２０□、Ｋ２Ｃｒ２０
．、アルカリ金属過硫酸塩、過硫酸アンモニウム、アル
カリ金属過はう酸塩、過マンガン酸カリウム及びたとえ
ばテトラフルオロはう酸銅のような銅塩が好適である。
式（ｎ）のチオフェンの酸化重合のためには、１モルの
チオフェン当りに２．２．２．５当量の酸化剤が理論的
に必要である（ジャーナル　オブ　ポリマー　サイエン
ス、パートＡ、ポリマー　ケミストリー第２６巻、１２
８７頁（１９８８）９照）。
しかしながら、実際には、酸化剤をある程度過剰に、た
とえば、チオフェン１モル当りに０．１〜２当量の過剰
量を使用する。
過硫酸塩並びに有機酸及び有機基を含有する無機酸の鉄
（ｌｉｄ）塩の使用は、腐食作用を有していないこと、
及び、特に、式（ＩＩ）の３．４−ジ置換チオフェンの
酸化が、それらを使用した場合にはきわめて徐々に進行
するので、チオフェンと酸化剤を溶液から又は捺染のり
から金属箔上に一緒に塗被することができるという点で
、大きな使用上の利点を有している。溶液又はのりの塗
被後に、被覆した金属箔を加温することによって酸化を
促進することができる。
たとえば、ＦｅＣ１５，１１□０２又は過はう酸塩のよ
うな他の上記の酸化剤を使用する場合には、酸化重合は
きわめて急速に進行するので被覆すべき基体上への酸化
剤とチオフェンの別々の塗被が必要であるが、対照的に
、加温はもはや必要がない。
有機基を含有する無機酸の鉄（Ｉ［Ｉ）塩として挙げる
ことができる例はＣ１〜Ｃ２゜−アルカノールによる硫
酸のモノエステルの鉄（Ｉ［［）塩、たとえば硫酸ラウ
リルのＰ’ｅ（ＩＩＩ）塩である。
有機酸の鉄（Ｉｌｌ）塩として挙げることができる例は
以下のものである；メタン−及びドデカン−スルホン酸
のような、Ｃ９〜Ｃ２１１−アルキルスルホン酸のＦ’
ｅ（ＩＩＩ）塩：２−エチルへキシルカルボン酸のよう
な、脂肪族０１〜Ｃ２ｏ−カルボン酸のＦｅ（Ｉ［０塩
ニトリフルオロ酢酸及びペルフルオロオクタン酸のよう
な脂肪族ペルフルオロカルボン酸のＦｅ（ＩＩＩ）塩：
しゆう酸のような脂肪族ジカルボン酸のＦｅ（Ｉｌｌ）
塩：及び、特に、ベンゼンスルホン酸、Ｐｌ−ルエンス
ルホン酸及びドデシルベンゼンスルホン酸のような、場
合によってはＣ１〜Ｃ２０−アルキル基によって置換し
である芳香族スルホン酸のＦｅ（ＩＩＩ）塩。
これらの上記の有機酸のＦｅ（ＩＩＩ）塩の混合物を用
いることもできる。
式（Ｉｔ）の３．４−ジアルコキシ−チオフェンと酸化
剤を別々に塗被するときは、金属箔を最初に酸化剤の溶
液により、その後に３．４−ジアルコキシチオフェンの
溶液により被覆することが好ましい。好適であるように
、チオフェンと酸化剤を一緒に塗被するときには、金属
箔を、一つの溶液、すなわち、チオフェンと酸化剤を含
有する溶液によってのみ被覆する。この同時塗被の間に
チオフェンの一部が蒸発するから、この使用方法におい
ては、予想されるチオフェンの損失に従って低下する量
の酸化剤を溶液に追加する。
その上に、溶液は、たとえば、ポリ酢酸ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリ醋酸ビニル、ポリアクリル酸エステル
、ポリメタクリル酸エステル、ポリスチレン、ポリアク
リロニトリル、ポリ富化ビニル、ポリブタジェン、ポリ
イソプレン、ポリエーテル、ポリエステル、シリコーン
、及びそれぞれ有機溶剤に可溶などロール／アクリル酸
エステル、酢酸ビニル／アクリル酸エステル及びエチレ
ン／酢酸ビニル共電自体のような、有機溶剤中に溶解す
る有機結合剤を含有していてもよい。増粘剤としてポリ
ビニルアルコールのような水溶性結合剤を使用すること
も可能である。
金属箔に塗被すべき溶液は、いずれも溶液の全重量に基
づく重量による百分率として、重量で１〜３０％の、式
（ｎ）のチオフェン誘導体と重量で０〜３０％の結合剤
を含有することが好ましい。
溶液は公知の方法によって、たとえば噴霧、へら塗り、
こて塗り又は捺染によって、基板に対して塗被すること
ができる。
付与する被覆の乾燥後の厚さは一層に、被覆について望
ましい伝導度に依存して、１．０〜５００μ糟、好まし
くは１０〜２００μ輪である。
溶液の塗被後に、簡単な室温における蒸発によって、溶
剤を除去することができる。高い加工速度を達成するた
めには、しかしながら、高い温度で、たとえば２０〜３
００℃、好ましくは４０〜２５０℃の温度で、溶剤を除
去することが一層有利である。高い温度における溶剤の
除去は、５０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃
の温度における被覆の熱後処理によって、被覆の電気伝
導率を、著るしく、すなわち、１０倍に至るまで上昇さ
せることができるということが認められているから、さ
らに−層有利である。熱後処理は直接に溶剤の除去と組
合わせてもよいし、あるいは塗被の終了から時間をおい
て行なってもよい。
被覆のために用いる重合体の種類に依存して、熱処理は
５秒乃至５分間続ける。
熱処理は、たとえば、被覆した金属を、選択した温度に
おいて、望ましい滞留時間が達成されるような速度で、
望ましい温度の加熱室中を移動させることによって、又
は被覆した金属箔を望ましい滞留時間にわたって望まし
い温度の熱盤と接触させることによって、行なうことが
できる。
溶剤の除去（乾燥）後に且つ熱後処理の前に、過剰の酸
化剤を被覆から水を用いて洗い去ることが有利なことも
ある。
本発明は、さらに、固体電解質として、式（１）の構造
単位から成るポリチオフェンを含有する電解コンデンサ
ーに関するものである。この種の固体電解コンデンサー
は下記の構造を有している：第一の層： 酸化しうる金属、たとえば、アルミニウム、ニオブ又は
タンタルの箔； 第二の層： 金属の酸化物の層； 第三の層： 式（Ｉ）の構造単位から成るポリチオフェン；及び、必
要に応じ 第四の層： 接点、たとえば導電性の銀、銅又はカーボンブラックを
充填した塗料のような、電流の良好な導体である物質の
薄層。
実施例１ アセトンとイソプロパツールの１＝２混合物５ｇ中の２
．Ｏｇのｐｌ−ルエンスルホン酸鉄（１）、Ｏ１５ｇの
３．４−エチレンジオンキーチオフェンの溶液的３Ｃ）
＋ｇ（約６０μ鵠の乾燥被覆の厚さに相当）を、組織化
（−一面における酸化）が施しであるアルミニウム電極
（表面積的１．３　Ｘ　１．３ｅｍ２）に塗被し、次い
で溶剤を室温で定量的に除く。次いでポリチオフェン被
覆に導電性の銀から成る接点を付与する。
このようにして取得したコンデンサーの電気的性質［高
及び低周波数における容量、ｊａｎδ値（誘電変位）及
び漏洩電流］を、メツサーズ　ゲンラツドによって供給
された“デイジタルブリュッゲＧＲ１６８８”測定装置
を用いて測定した。実施例後の第１表中にそれらの値を
示す。
実施例２ ポリチオフェン被覆を室温ではなく６０〜７０℃で乾燥
することを除けば、実施例１におけると同様な手順を用
いた。
それによって得なコンデンサーの電気的性質の数値を第
１表中に示す。
実施例３ アセトンとインプロパツールの１＝２混合物５ｇ中の１
．Ｏｇのｐ−トルエンスルポン酸鉄（ＩＩＩ）及び０．
５ｇの３．４−エチレンジオキシ−チオフェンの溶液を
、実施例１と同様にして、組織化が施しであるアルミニ
ウム電極に塗被して、室温で乾燥する。
このようにして得たコンデンサーの電気的性質の数値を
第１表中に示す。
実施例４ 被覆を６０℃で乾燥することを除けば、実施例３と同様
な手順に従った。
このようにして得たコンデンサーの電気的性質の数値を
第１表中に示す。
実施例ら ４ｇのインプロパツール中の１．５ｇのｐ−トルエンス
ルホン酸鉄（ＩＩＩ）と０．５ｇの３．４−エチレンジ
オキシ−チオフェンの溶液を、実施例１と同様にして、
組織化が施しであるアルミニウム電極に塗被して、室温
で乾燥する。
このようにして得たコンデンサーの電気的性質の数値を
第１表中に示す。
実施例６ 最初に室温で除いた溶剤の残部を被覆フィルムの１２０
℃における５分間の加熱によって除去することを除けば
、実施例５に記した手順に従った。
このようにして得たコンデンサーの電気的性質の数値を
第１表中に示す。
実施例７ アセトンとイソプロパツールの１：２混合物５ｇ中の１
．０Ｆ１のメタンスルホン酸鉄（ＩＩＩ）と０．５ｇの
３．４〜エチレンジオキシ−チオフェンの溶液を、実施
例１と同様にして、組織化が施しであるアルミニウム電
極に塗被し、被覆した金属箔を６０’Ｃに加温すること
によって溶剤を除く。
このようにして得たコンデンサーの電気的性質の数値を
第１表中に示す。
実施例８ 溶剤を室温で除くことを除けば、実施例７に記した手順
に従った。
このようにして得なコンデンサーの電気的性質の数値を
第１表中に示す。
実施例９ アセトンとイソプロパツールの１＝１混合物２５Ｉ？中
の２．５ｇのｐ−トルエンスルホン酸鉄（Ｉ［［）、０
．５ＦＫの３．４−エチレンジオキシ−チオフェン及び
１．２５ｇのポリ酢酸ビニルの溶液を、実施例１に記す
ようにして、組織化が施しであるアルミニウム電極に塗
被する。溶剤を室温で除く。
このようにして得たコンデンサーの電気的性質の数値を
第１表中に示す。
実！ＩＭＩＯ アセトンとイソプロパツールの１：２混き物５ｇ中の０
．５ｇの３．４−プロピレン−１，２−ジオキシ−チオ
フェンと１．Ｏｇのトルエンスルホン酸鉄（１■）の溶
液を、組織化が施しであるアルミニウム電極に体して、
実施例１におけると同様にして塗被し、室温で１時間、
次いで６０″Ｃで１時間乾燥した。
このようにして得たコンデンサーの電気的性質の数値を
第１表中に示す。
本発明の主な特徴および態様を記すと次のとおっである
。
１、式 式中でＲ１及びＲ２は、相互に無関係に、水素又はＣ８
〜Ｃ１−アルキル基を表わし、あるいは共同して、場合
によっては置換しである０１〜Ｃ１−アルキレン基又は
１，２−シクロヘキシレン基を表わす、 の構造単位から成るポリチオフェンの電解コンデンサー
中の固体電解質としての使用。
２、Ｒ，及びＲ２は、相互に無関係に、０１〜Ｃ４−ア
ルキル基、又は、共同して、場合によってはアルキル基
によって置換しであるメチレン基、場合によってはＣ１
〜Ｃｌ２−アルキル又はフェニル基によって置換しであ
る１、２−エチレン基、あるいは１．２−シクロヘキシ
レン基を表わす、上記１に記載の使用。
３、Ｒ，及びＲ２は、相互に無関係に、メチル又はエチ
ル基、あるいは、共同して、メチレン、１゜２−エチレ
ン又は１，２−プロピレン基を表わす、上記１に記載の
使用。
４、ポリチオフェンは、式 式中でＲ１及びＲ２は、相互に無関係に、水素又はＣＩ
〜Ｃ１−アルキル基、あるいは共同して、場合によって
は置換しであるＣ１〜Ｃ４−アルキレン基、好ましくは
、場合によってはアルキル基で置換しであるメチレン基
、場合によってはＣ５〜Ｃ１２−アルキル又はフェニル
基によって置換しである１゜２−エチレン基、あるいは
１，２−シクロヘキシレン基を表わす、 の３，４−ジアルコキシ−チオフェンの酸化重合によっ
て、陽極として使用する、−面上に酸化物被覆を有する
金属箔上で直接に製造する、上記１．２又は３に記載の
使用。
５、ポリチオフェンは、式（ＩＩ）のジアルコキシチオ
フェン及び酸化物を、好ましくは溶液の形態で、酸化物
被覆で被覆しである金属箔の面に塗被し、且つ、必要に
応じ、被覆を加温することによって、酸化重合を完了さ
せることにより、３，４ジアルコキシ−チオフェンの酸
化重合によって金属箔上で直接に製造する、上記４に記
載の使用。
６、式（ＴＩ）の３，４−ジアルコキシチオフェンと酸
化剤を一緒に塗被する、上記５に記載の使用。
７、使用する酸化剤はアルカリ金属過硫酸塩、過硫酸ア
ンモニウム、有機酸又は有機基を含有する無機酸の鉄（
ＩＩＩ）塩である上記らに記載の使用。
８、固体電解質として、式 式中でＲ１及びＲ２は、相互に無関係に、水素又は０１
〜Ｃ１−アルキレン基を表わし、あるいは共同して、場
゛合によっては置換しであるＣ１〜Ｃ１−アルキレン基
又は１，２−シクロヘキシレン基を表わす、 の構造単位から成るポリチオフェンを含有することを特
徴とする電解コンデンサー

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中でＲ＿１及びＲ＿２は、相互に無関係に、水素又は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、あるいは共同し
    て、場合によつては置換して あるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキレン基又は１、２−シクロ
    ヘキシレン基を表わす、 の構造単位から成るポリチオフエンの電解コンデンサー
    中の固体電解質としての使用。
  2. ２．固体電解質として、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中でＲ＿１及びＲ＿２は、相互に無関係に、水素又は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレン基を表わし、あるいは共同
    して、場合によつては置換し てあるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキレン基又は１．２−シク
    ロヘキシレン基を表わす、 の構造単位から成るポリチオフェンを固体電解質として
    含有することを特徴とする電解コンデンサー。
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