JPH0125717B2 - - Google Patents
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- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、レーザ特に半導体レーザによる書込
み記録に適した光学記録媒体に関し、詳しくは光
デイスク技術に用いうる改善された光学記録媒体
に関するものである。
み記録に適した光学記録媒体に関し、詳しくは光
デイスク技術に用いうる改善された光学記録媒体
に関するものである。
一般に、光デイスクは、基体の上に設けた薄い
記録層に形成された光学的に検出可能な小さな
(例えば、約1μ)ピツトをらせん状又は円形のト
ラツク形態にして高密度情報を記憶することがで
きる。この様なデイスクに情報を書込むには、レ
ーザ感応層の表面に集束したレーザを走査し、こ
のレーザ光線が照射された表面のみがピツトを形
成し、このピツトをらせん状又は円形トラツクの
形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・エネ
ルギーを吸収して光学的に検出可能なピツトを形
成できる。例えば、ヒートモード記録方式では、
レーザ感応層は熱エネルギーを吸収し、その個所
に蒸発又は融解により小さな凹部(ピツト)を形
成できる。また、別のヒートモード記録方式で
は、照射されたレーザ・エネルギーの吸収によ
り、その個所に光学的に検出可能な濃度差を有す
るピツトを形成できる。
記録層に形成された光学的に検出可能な小さな
(例えば、約1μ)ピツトをらせん状又は円形のト
ラツク形態にして高密度情報を記憶することがで
きる。この様なデイスクに情報を書込むには、レ
ーザ感応層の表面に集束したレーザを走査し、こ
のレーザ光線が照射された表面のみがピツトを形
成し、このピツトをらせん状又は円形トラツクの
形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・エネ
ルギーを吸収して光学的に検出可能なピツトを形
成できる。例えば、ヒートモード記録方式では、
レーザ感応層は熱エネルギーを吸収し、その個所
に蒸発又は融解により小さな凹部(ピツト)を形
成できる。また、別のヒートモード記録方式で
は、照射されたレーザ・エネルギーの吸収によ
り、その個所に光学的に検出可能な濃度差を有す
るピツトを形成できる。
この光デイスクに記録された情報は、レーザを
トラツクに沿つて走査し、ピツトが形成された部
分とピツトが形成されていない部分の光学的変化
を読み取ることによつて検出される。例えば、レ
ーザがトラツクに沿つて走査され、デイスクによ
り反射されたエネルギーがフオトデイテクターに
よつてモニターされる。ピツトが形成されていな
い時、フオトデイテクターの出力は低下し、一方
ピツトが形成されている時はレーザ光線は下層の
反射面によつて充分に反射されフオトデイテクタ
ーの出力は大きくなる。
トラツクに沿つて走査し、ピツトが形成された部
分とピツトが形成されていない部分の光学的変化
を読み取ることによつて検出される。例えば、レ
ーザがトラツクに沿つて走査され、デイスクによ
り反射されたエネルギーがフオトデイテクターに
よつてモニターされる。ピツトが形成されていな
い時、フオトデイテクターの出力は低下し、一方
ピツトが形成されている時はレーザ光線は下層の
反射面によつて充分に反射されフオトデイテクタ
ーの出力は大きくなる。
この様な光デイスクに用いる記録媒体として、
これまでアルミニウム蒸着膜などの金属薄膜、ビ
スマス薄膜、酸化テルル薄膜やカルコゲナイト系
非晶質ガラス膜などの無機物質を主に用いたもの
が提案されている。これらの薄膜は、一般に350
〜800nm付近の波長光で感応性であるとともに、
レーザ光に対する反射率が高いため、レーザ光の
利用率が低いなどの欠点がある。
これまでアルミニウム蒸着膜などの金属薄膜、ビ
スマス薄膜、酸化テルル薄膜やカルコゲナイト系
非晶質ガラス膜などの無機物質を主に用いたもの
が提案されている。これらの薄膜は、一般に350
〜800nm付近の波長光で感応性であるとともに、
レーザ光に対する反射率が高いため、レーザ光の
利用率が低いなどの欠点がある。
この様なことから、近年比較的長波長(例え
ば、780nm以上)の光エネルギーで光学的な物
性変化可能な有機薄膜の研究がなされている。こ
の様な有機薄膜は、例えば発振波長が830nm付
近の半導体レーザによりピツトを形成できる点で
有効なものである。
ば、780nm以上)の光エネルギーで光学的な物
性変化可能な有機薄膜の研究がなされている。こ
の様な有機薄膜は、例えば発振波長が830nm付
近の半導体レーザによりピツトを形成できる点で
有効なものである。
しかし、一般に長波長側に吸収特性をもつ有機
化合物は、熱に対して不安定で、しかも昇華性の
点でも技術的な問題点があるなどから、必ずしも
特性上、満足できる有機薄膜が開発されているも
のとは言えないのが現状である。
化合物は、熱に対して不安定で、しかも昇華性の
点でも技術的な問題点があるなどから、必ずしも
特性上、満足できる有機薄膜が開発されているも
のとは言えないのが現状である。
本発明の目的は、長波長側に吸収帯をもつ有機
薄膜を有する光学記録媒体を提供することにあ
る。
薄膜を有する光学記録媒体を提供することにあ
る。
本発明の別の目的は、熱に対して安定な有機薄
膜を有する光学記録媒体を提供することにある。
膜を有する光学記録媒体を提供することにある。
本発明の有機薄膜は、下記一般式(1)又は(2)で示
すクロコニツクメチン染料を含有する点に特徴を
有している。
すクロコニツクメチン染料を含有する点に特徴を
有している。
一般式
式中、R1およびR2は、アルキル基(例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プ
ロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−
ブチル基、t−ブチル基、n−アミル基、t−ア
ミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、t−
オクチル基など)、置換アルキル基(例えば2−
ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル
基、4−ヒドロキシブチル基、2−アセトキシエ
チル基、カルボキシメチル基、2−カルボキシエ
チル基、3−カルボキシプロピル基、2−スルホ
エチル基、3−スルホプロピル基、4−スルホブ
チル基、3−スルフエートプロピル基、4−スル
フエートブチル基、N−(メチルスルホニル)−カ
ルバミルメチル基、3−(アセチルスルフアミル)
プロピル基、4−(アセチルスルフアミル)ブチ
ル基など)、環式アルキル基(例えば、シクロヘ
キシル基など)、アリル基(CH2=CH−CH2−)、
アラルキル基(例えば、ベンジル基、フエネチル
基、3−フエニルプロピル基、α−ナフチルメチ
ル基、β−ナフチルメチル基など)、置換アラル
キル基(例えば、カルボキシベンジル基、スルホ
ベンジル基、ヒドロキシベンジル基など)、アリ
ール基(例えば、フエニル基など)または置換ア
リール基(例えば、カルボキシフエニル基、スル
ホフエニル基、ヒドロキシフエニル基など)を示
す。特に、本発明においては、これらの有機残基
のうち、疎水性のものが好ましい。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プ
ロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−
ブチル基、t−ブチル基、n−アミル基、t−ア
ミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、t−
オクチル基など)、置換アルキル基(例えば2−
ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル
基、4−ヒドロキシブチル基、2−アセトキシエ
チル基、カルボキシメチル基、2−カルボキシエ
チル基、3−カルボキシプロピル基、2−スルホ
エチル基、3−スルホプロピル基、4−スルホブ
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フエートブチル基、N−(メチルスルホニル)−カ
ルバミルメチル基、3−(アセチルスルフアミル)
プロピル基、4−(アセチルスルフアミル)ブチ
ル基など)、環式アルキル基(例えば、シクロヘ
キシル基など)、アリル基(CH2=CH−CH2−)、
アラルキル基(例えば、ベンジル基、フエネチル
基、3−フエニルプロピル基、α−ナフチルメチ
ル基、β−ナフチルメチル基など)、置換アラル
キル基(例えば、カルボキシベンジル基、スルホ
ベンジル基、ヒドロキシベンジル基など)、アリ
ール基(例えば、フエニル基など)または置換ア
リール基(例えば、カルボキシフエニル基、スル
ホフエニル基、ヒドロキシフエニル基など)を示
す。特に、本発明においては、これらの有機残基
のうち、疎水性のものが好ましい。
Z1およびZ2は、置換または未置換の複素環、例
えば、チアゾール系列の核(例えばチアゾール、
4−メチルチアゾール、4−フエニルチアゾー
ル、5−メチルチアゾール、5−フエニルチアゾ
ール、4,5−ジメチルチアゾール、4,5−ジ
フエニルチアゾール、4−(2−チエニル)−チア
ゾールなど)、ベンゾチアゾール系列の核(例え
ばベンゾチアゾール、5−クロロベンゾチアゾー
ル、5−メチルベンゾチアゾール、6−メチルベ
ンゾチアゾール、5,6−ジメチルベンゾチアゾ
ール、5−ブロモベンゾチアゾール、5−フエニ
ルベンゾチアゾール、5−メトキシベンゾチアゾ
ール、6−メトキシベンゾチアゾール、5,6−
ジメトキシベンゾチアゾール、5,6−ジオキシ
メチレンベンゾチアゾール、5−ヒドロキシベン
ゾチアゾール、6−ヒドロキシベンゾチアゾー
ル、4,5,6,7−テトラヒドロベンゾチアゾ
ールなど)、ナフトチアゾール系列の核(例えば
ナフト〔2,1−d〕チアゾール、ナフト〔1,
2−d〕チアゾール、5−メトキシナフト〔1,
2−d〕チアゾール、5−エトキシナフト〔1,
2−d〕チアゾール、8−メトキシナフト〔2,
1−d〕チアゾール、7−メトキシナフト〔2,
1−d〕チアゾールなど)、チオナフテン〔7,
6−d〕チアゾール系列の核(例えば7−メトキ
シチオナフテン〔7,6−d〕チアゾール)、オ
キサゾール系列の核(例えば4−メチルオキサゾ
ール、5−メチルオキサゾール、4−フエニルオ
キサゾール、4,5−ジフエニルオキサゾール、
4−エチルオキサゾール、4,5−ジメチルオキ
サゾール、5−フエニルオキサゾール)、ベンゾ
オキサゾール系列の核(例えばベンゾオキサゾー
ル、5−クロロベンゾオキサゾール、5−メチル
ベンゾオキサゾール、5−フエニルベンゾオキサ
ゾール、6−メチルベンゾオキサゾール、5,6
−ジメチルベンゾオキサゾール、5−メトキシベ
ンゾオキサゾール、6−メトキシベンゾオキサゾ
ール、5−ヒドロキシベンゾオキサゾール、6−
ヒドロキシベンゾオキサゾールなど)、ナフトオ
キサゾール系列の核(例えばナフト〔2,1−
d〕オキサゾール、ナフト〔1,2−d〕オキサ
ゾールなど)、セレナゾール系列の核(例えば4
−メチルセレナゾール、4−フエニルセレナゾー
ルなど)、ベンゾセレナゾール系列の核(例えば
ベンゾセレナゾール、5−クロロベンゾセレナゾ
ール、5−メチルベンゾセレナゾール、5,6−
ジメチルベンゾセレナゾール、5−メトキシベン
ゾセレナゾール、5−メチル−6−メトキシベン
ゾセレナゾール、5,6−ジオキシメチレンベン
ゾセレナゾール、5−ヒドロキシベンゾセレナゾ
ール、4,5,6,7−テトラヒドロベンゾセレ
ナゾールなど)、ナフトセレナゾール系列の核
(例えばナフト〔2,1−d〕セレナゾール、ナ
フト〔1,2−d〕セレナゾール)チアゾリン系
列の核(例えばチアゾリン、4−メチルチアゾリ
ン、4−ヒドロキシメチル−4−メチルチアゾリ
ン、4,4−ビス−ヒドロキシメチルチアゾリン
など)、オキサゾリン系列の核(例えばオキサゾ
リン)、セレナゾリン系列の核(例えばセレナゾ
リン)、2−キノリン系列の核(例えばキノリン、
6−メチルキノリン、6−クロロキノリン、6−
メトキシキノリン、6−エトキシキノリン、6−
ヒドロキシキノリン)、4−キノリン系列の核
(例えばキノリン、6−メトキシキノリン、7−
メチルキノリン、8−メチルキノリン)、1−イ
ソキノリン系列の核(例えばイソキノリン、3,
4−ジヒドロイソキノリン)、3−イソキノリン
系列の核(例えばイソキノリン)、3,3−ジア
ルキルインドレニン系列の核(例えば3,3−ジ
メチルインドレニン、3,3−ジメチル−5−ク
ロロインドレニン、3,3,5−トリメチルイン
ドレニン、3,3,7−トリメチルインドレニ
ン)、ピリジン系列の核(例えばピリジン、5−
メチルピリジン)、ベンゾイミダゾール系列の核
(例えば1−エチル−5,6−ジクロロベンゾイ
ミダゾール、1−ヒドロキシエチル−5,6−ジ
クロロベンゾイミダゾール、1−エチル−5−ク
ロロベンゾイミダゾール、1−エチル−5,6−
ジブロモベンゾイミダゾール、1−エチル−5−
フエニルベンゾイミダゾール、1−エチル−5−
フルオロベンゾイミダゾール、1−エチル−5−
シアノベンゾイミダゾール、1−(β−アセトキ
シエチル)−5−シアノベンゾイミダゾール、1
−エチル−5−クロロ−6−シアノベンゾイミダ
ゾール、1−エチル−5−フルオロ−6−シアノ
ベンゾイミダゾール、1−エチル−5−アセチル
ベンゾイミダゾール、1−エチル−5−カルボキ
シベンゾイミダゾール、1−エチル−5−エトキ
シカルボニルベンゾイミダゾール、1−エチル−
5−スルフアミルベンゾイミダゾール、1−エチ
ル−5−N−エチルスルフアミルベンゾイミダゾ
ール、1−エチル−5,6−ジフルオロベンゾイ
ミダゾール、1−エチル−5,6−ジシアノベン
ゾイミダゾール、1−エチル−5−エチルスルホ
ニルベンゾイミダゾール、1−エチル−5−メチ
ルスルホニルベンゾイミダゾール、1−エチル−
5−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール、1
−エチル−5−トリフルオロメチルスルホニルベ
ンゾイミダゾール、1−エチル−5−トリフルオ
ロメチルスルフイニルベンゾイミダゾールなど)
を完成するに必要な非金属原子群を表わす。X
は、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオ
ン、過塩素酸塩イオン、ベンゼンスルホン酸塩イ
オン、P−トルエンスルホン酸塩イオン、メチル
硫酸塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫
酸塩イオンなどの陰イオンを表わし、X はR1
および(または)R2自体が陰イオン基、例えば
−SO3 、OSO3 、−COO 、SO2 NH−、−
SO2−N −CO−、SO2−N −SO2−を含むと
きには存在しない。M は、例えば水素陽イオ
ン、ナトリウム陽イオン、アンモニウム陽イオ
ン、カリウム陽イオン、ピリジウム陽イオンなど
の陽イオンを表わす。mおよびnは、0又は1で
ある。
えば、チアゾール系列の核(例えばチアゾール、
4−メチルチアゾール、4−フエニルチアゾー
ル、5−メチルチアゾール、5−フエニルチアゾ
ール、4,5−ジメチルチアゾール、4,5−ジ
フエニルチアゾール、4−(2−チエニル)−チア
ゾールなど)、ベンゾチアゾール系列の核(例え
ばベンゾチアゾール、5−クロロベンゾチアゾー
ル、5−メチルベンゾチアゾール、6−メチルベ
ンゾチアゾール、5,6−ジメチルベンゾチアゾ
ール、5−ブロモベンゾチアゾール、5−フエニ
ルベンゾチアゾール、5−メトキシベンゾチアゾ
ール、6−メトキシベンゾチアゾール、5,6−
ジメトキシベンゾチアゾール、5,6−ジオキシ
メチレンベンゾチアゾール、5−ヒドロキシベン
ゾチアゾール、6−ヒドロキシベンゾチアゾー
ル、4,5,6,7−テトラヒドロベンゾチアゾ
ールなど)、ナフトチアゾール系列の核(例えば
ナフト〔2,1−d〕チアゾール、ナフト〔1,
2−d〕チアゾール、5−メトキシナフト〔1,
2−d〕チアゾール、5−エトキシナフト〔1,
2−d〕チアゾール、8−メトキシナフト〔2,
1−d〕チアゾール、7−メトキシナフト〔2,
1−d〕チアゾールなど)、チオナフテン〔7,
6−d〕チアゾール系列の核(例えば7−メトキ
シチオナフテン〔7,6−d〕チアゾール)、オ
キサゾール系列の核(例えば4−メチルオキサゾ
ール、5−メチルオキサゾール、4−フエニルオ
キサゾール、4,5−ジフエニルオキサゾール、
4−エチルオキサゾール、4,5−ジメチルオキ
サゾール、5−フエニルオキサゾール)、ベンゾ
オキサゾール系列の核(例えばベンゾオキサゾー
ル、5−クロロベンゾオキサゾール、5−メチル
ベンゾオキサゾール、5−フエニルベンゾオキサ
ゾール、6−メチルベンゾオキサゾール、5,6
−ジメチルベンゾオキサゾール、5−メトキシベ
ンゾオキサゾール、6−メトキシベンゾオキサゾ
ール、5−ヒドロキシベンゾオキサゾール、6−
ヒドロキシベンゾオキサゾールなど)、ナフトオ
キサゾール系列の核(例えばナフト〔2,1−
d〕オキサゾール、ナフト〔1,2−d〕オキサ
ゾールなど)、セレナゾール系列の核(例えば4
−メチルセレナゾール、4−フエニルセレナゾー
ルなど)、ベンゾセレナゾール系列の核(例えば
ベンゾセレナゾール、5−クロロベンゾセレナゾ
ール、5−メチルベンゾセレナゾール、5,6−
ジメチルベンゾセレナゾール、5−メトキシベン
ゾセレナゾール、5−メチル−6−メトキシベン
ゾセレナゾール、5,6−ジオキシメチレンベン
ゾセレナゾール、5−ヒドロキシベンゾセレナゾ
ール、4,5,6,7−テトラヒドロベンゾセレ
ナゾールなど)、ナフトセレナゾール系列の核
(例えばナフト〔2,1−d〕セレナゾール、ナ
フト〔1,2−d〕セレナゾール)チアゾリン系
列の核(例えばチアゾリン、4−メチルチアゾリ
ン、4−ヒドロキシメチル−4−メチルチアゾリ
ン、4,4−ビス−ヒドロキシメチルチアゾリン
など)、オキサゾリン系列の核(例えばオキサゾ
リン)、セレナゾリン系列の核(例えばセレナゾ
リン)、2−キノリン系列の核(例えばキノリン、
6−メチルキノリン、6−クロロキノリン、6−
メトキシキノリン、6−エトキシキノリン、6−
ヒドロキシキノリン)、4−キノリン系列の核
(例えばキノリン、6−メトキシキノリン、7−
メチルキノリン、8−メチルキノリン)、1−イ
ソキノリン系列の核(例えばイソキノリン、3,
4−ジヒドロイソキノリン)、3−イソキノリン
系列の核(例えばイソキノリン)、3,3−ジア
ルキルインドレニン系列の核(例えば3,3−ジ
メチルインドレニン、3,3−ジメチル−5−ク
ロロインドレニン、3,3,5−トリメチルイン
ドレニン、3,3,7−トリメチルインドレニ
ン)、ピリジン系列の核(例えばピリジン、5−
メチルピリジン)、ベンゾイミダゾール系列の核
(例えば1−エチル−5,6−ジクロロベンゾイ
ミダゾール、1−ヒドロキシエチル−5,6−ジ
クロロベンゾイミダゾール、1−エチル−5−ク
ロロベンゾイミダゾール、1−エチル−5,6−
ジブロモベンゾイミダゾール、1−エチル−5−
フエニルベンゾイミダゾール、1−エチル−5−
フルオロベンゾイミダゾール、1−エチル−5−
シアノベンゾイミダゾール、1−(β−アセトキ
シエチル)−5−シアノベンゾイミダゾール、1
−エチル−5−クロロ−6−シアノベンゾイミダ
ゾール、1−エチル−5−フルオロ−6−シアノ
ベンゾイミダゾール、1−エチル−5−アセチル
ベンゾイミダゾール、1−エチル−5−カルボキ
シベンゾイミダゾール、1−エチル−5−エトキ
シカルボニルベンゾイミダゾール、1−エチル−
5−スルフアミルベンゾイミダゾール、1−エチ
ル−5−N−エチルスルフアミルベンゾイミダゾ
ール、1−エチル−5,6−ジフルオロベンゾイ
ミダゾール、1−エチル−5,6−ジシアノベン
ゾイミダゾール、1−エチル−5−エチルスルホ
ニルベンゾイミダゾール、1−エチル−5−メチ
ルスルホニルベンゾイミダゾール、1−エチル−
5−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール、1
−エチル−5−トリフルオロメチルスルホニルベ
ンゾイミダゾール、1−エチル−5−トリフルオ
ロメチルスルフイニルベンゾイミダゾールなど)
を完成するに必要な非金属原子群を表わす。X
は、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオ
ン、過塩素酸塩イオン、ベンゼンスルホン酸塩イ
オン、P−トルエンスルホン酸塩イオン、メチル
硫酸塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫
酸塩イオンなどの陰イオンを表わし、X はR1
および(または)R2自体が陰イオン基、例えば
−SO3 、OSO3 、−COO 、SO2 NH−、−
SO2−N −CO−、SO2−N −SO2−を含むと
きには存在しない。M は、例えば水素陽イオ
ン、ナトリウム陽イオン、アンモニウム陽イオ
ン、カリウム陽イオン、ピリジウム陽イオンなど
の陽イオンを表わす。mおよびnは、0又は1で
ある。
次に、本発明で用いるクロコニツクメチン染料
の代表例を下記に列挙するが、便宜上ベタイン構
造で表わす。しかし、これらの染料の調製におい
ては、ベタイン形や塩の形にある染料の混合物が
得られるので、混合物として使用される。
の代表例を下記に列挙するが、便宜上ベタイン構
造で表わす。しかし、これらの染料の調製におい
ては、ベタイン形や塩の形にある染料の混合物が
得られるので、混合物として使用される。
クロコニツクメチン染料の化合物例
これらのクロコニツクメチン染料は、1種また
は2種以上組合せて用いることができる。
は2種以上組合せて用いることができる。
また、これらのクロコニツクメチン染料は、特
公昭51−41061号公報に記載された様に、例えば
クロコン酸またはその誘導体(例えばモノ、ジア
ルキルエステル)とシアニン染料、化学分野で知
られた2−メチル−シクロアンモニウム四級塩ま
たは対応する2−メチレン塩基との縮合によつて
調製できる。
公昭51−41061号公報に記載された様に、例えば
クロコン酸またはその誘導体(例えばモノ、ジア
ルキルエステル)とシアニン染料、化学分野で知
られた2−メチル−シクロアンモニウム四級塩ま
たは対応する2−メチレン塩基との縮合によつて
調製できる。
次に、本発明で用いる代表的なクロコニツクメ
チン染料の合成例を示す。
チン染料の合成例を示す。
合成例 1
(前記例示の化合物No.29)
クロコン酸1.20g(0.00845モル)、キナルジン
エチオジド5.06g(0.0169モル)、及びn−ブタ
ノール50mlよりなる混合液を110℃まで加熱した
後、ピリジン4mlを添加し、110〜116℃で10分間
反応させた。次に、トリエチルアミン4mlを加
え、5分間同温度で撹拌後、冷却放置したとこ
ろ、析出染料を得た。この析出した染料を過し
た後、n−ブタノールによる洗浄とテトラヒドロ
フランによる洗浄の順次施してから減圧乾燥し
た。この結果、収量2.1g(収率55%)の精製染
料を得た。この染料のジメチルスルホキシド中で
の吸収特性を第1図に示す。λmaxは845nmであ
つた。
エチオジド5.06g(0.0169モル)、及びn−ブタ
ノール50mlよりなる混合液を110℃まで加熱した
後、ピリジン4mlを添加し、110〜116℃で10分間
反応させた。次に、トリエチルアミン4mlを加
え、5分間同温度で撹拌後、冷却放置したとこ
ろ、析出染料を得た。この析出した染料を過し
た後、n−ブタノールによる洗浄とテトラヒドロ
フランによる洗浄の順次施してから減圧乾燥し
た。この結果、収量2.1g(収率55%)の精製染
料を得た。この染料のジメチルスルホキシド中で
の吸収特性を第1図に示す。λmaxは845nmであ
つた。
本発明の光学記録媒体は、例えば第2図に示す
如き構造とすることができる。第2図に示す光学
記録媒体は、基板1の上に前述のクロコニツクメ
チン染料を含有させた有機薄膜2を設けることに
よつて形成できる。
如き構造とすることができる。第2図に示す光学
記録媒体は、基板1の上に前述のクロコニツクメ
チン染料を含有させた有機薄膜2を設けることに
よつて形成できる。
基板1としては、ポリエステル、アクリル樹
脂、ポリオレフイン樹脂、フエノール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラス
チツク、ガラスあるいは金属類などを用いること
ができる。有機薄膜2は、前述のクロコニツクメ
チン染料の真空蒸着によつて形成でき、またバイ
ンダー中に前述のクロコニツクメチン染料を含有
させた塗工液を基板1に塗工することによつて形
成することができる。クロコニツクメチン染料を
バインダーとともに薄膜を形成させる際、クロコ
ニツクメチン染料はバインダー中で分散状態で含
有されていてもよく、あるいは非晶質状態で含有
されていてもよい。クロコニツクメチン染料の好
適なバインダーとしては、広範な樹脂から選択す
ることができる。具体的には、ニトロセルロー
ス、リン酸セルロース、硫酸セルロース、酢酸セ
ルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロ
ース、ミリスチン酸セルロース、パルミチン酸セ
ルロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢
酸・酪酸セルロースなどのセルロースエステル
類、メチルセルロース、エチルセルロース、プロ
ピルセルロース、ブチルセルロースなどのセルロ
ースエーテル類、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルアセタール、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、スチレ
ン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリロ
ニトリルコポリマー、スチレン−ブタジエン−ア
クリロニトリルコポリマー、塩化ビニル−塩化ビ
ニリデンコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコ
ポリマーなどの共重合樹脂類、ポリメチルメタク
リレート、ポリメチルアクリレート、ポリブチル
アクリレート、ポリアクリル酸、ポリメタクリル
酸、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル
などのアクリル樹脂類、ポリエチンテレフタレー
トなどのポリエステル類、ポリ(4,4′−イソプ
ロピリデンジフエニレン−コ−1,4−シクロヘ
キシレンジメチレンカーボネート)、ポリ(エチ
レンジオキシ−3,3′−フエニレンチオカーボネ
ート)、ポリ(4,4′−イソプロピリデンジフエ
ニレンカーボネート−コ−テレフタレート)、ポ
リ(4,4′−イソプロピリデンジフエニレンカー
ボネート)、ポリ(4,4′−sec−ブチリデンジフ
エニレンカーボネート)、ポリ(4,4′−イソプ
ロピリデンジフエニレンカーボネート−ブロツク
−オキシエチレン)などのポリアクレート樹脂
類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類、エポ
キシ樹脂類、フエノール樹脂類、ポリエチレン、
ポリプロピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリ
オレフイン類などを用いることができる。
脂、ポリオレフイン樹脂、フエノール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラス
チツク、ガラスあるいは金属類などを用いること
ができる。有機薄膜2は、前述のクロコニツクメ
チン染料の真空蒸着によつて形成でき、またバイ
ンダー中に前述のクロコニツクメチン染料を含有
させた塗工液を基板1に塗工することによつて形
成することができる。クロコニツクメチン染料を
バインダーとともに薄膜を形成させる際、クロコ
ニツクメチン染料はバインダー中で分散状態で含
有されていてもよく、あるいは非晶質状態で含有
されていてもよい。クロコニツクメチン染料の好
適なバインダーとしては、広範な樹脂から選択す
ることができる。具体的には、ニトロセルロー
ス、リン酸セルロース、硫酸セルロース、酢酸セ
ルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロ
ース、ミリスチン酸セルロース、パルミチン酸セ
ルロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢
酸・酪酸セルロースなどのセルロースエステル
類、メチルセルロース、エチルセルロース、プロ
ピルセルロース、ブチルセルロースなどのセルロ
ースエーテル類、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルアセタール、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、スチレ
ン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリロ
ニトリルコポリマー、スチレン−ブタジエン−ア
クリロニトリルコポリマー、塩化ビニル−塩化ビ
ニリデンコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコ
ポリマーなどの共重合樹脂類、ポリメチルメタク
リレート、ポリメチルアクリレート、ポリブチル
アクリレート、ポリアクリル酸、ポリメタクリル
酸、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル
などのアクリル樹脂類、ポリエチンテレフタレー
トなどのポリエステル類、ポリ(4,4′−イソプ
ロピリデンジフエニレン−コ−1,4−シクロヘ
キシレンジメチレンカーボネート)、ポリ(エチ
レンジオキシ−3,3′−フエニレンチオカーボネ
ート)、ポリ(4,4′−イソプロピリデンジフエ
ニレンカーボネート−コ−テレフタレート)、ポ
リ(4,4′−イソプロピリデンジフエニレンカー
ボネート)、ポリ(4,4′−sec−ブチリデンジフ
エニレンカーボネート)、ポリ(4,4′−イソプ
ロピリデンジフエニレンカーボネート−ブロツク
−オキシエチレン)などのポリアクレート樹脂
類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類、エポ
キシ樹脂類、フエノール樹脂類、ポリエチレン、
ポリプロピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリ
オレフイン類などを用いることができる。
塗工の際に使用する有機溶剤は、バインダーの
種類およびクロコニツクメチン染料をバインダー
中に分散状態か非晶質状態の何れかによつて異な
るが、一般には、メタノール、エタノール、イソ
プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩
化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リ
グロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ンなどの芳香族類などを用いることができる。
種類およびクロコニツクメチン染料をバインダー
中に分散状態か非晶質状態の何れかによつて異な
るが、一般には、メタノール、エタノール、イソ
プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩
化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リ
グロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ンなどの芳香族類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤ−バーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤ−バーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。
バインダーとともに有機薄膜2を形成する際、
クロコニツクメチン染料の含有量は、有機薄膜2
中において、1〜90重量パーセント、好ましくは
20〜70重量パーセントである。また有機薄膜2の
乾燥膜厚は10ミクロン以下、好ましくは、2ミク
ロン以下である。
クロコニツクメチン染料の含有量は、有機薄膜2
中において、1〜90重量パーセント、好ましくは
20〜70重量パーセントである。また有機薄膜2の
乾燥膜厚は10ミクロン以下、好ましくは、2ミク
ロン以下である。
また、本発明の光学記録媒体は、第3図に示す
様に基板1と有機薄膜2の間に反射層3を設ける
ことができる。反射層3は、アルミニウム、銀、
クロムなどの反射性金属の蒸着層またはラミネー
ト層とすることができる。
様に基板1と有機薄膜2の間に反射層3を設ける
ことができる。反射層3は、アルミニウム、銀、
クロムなどの反射性金属の蒸着層またはラミネー
ト層とすることができる。
有機薄膜2は、第4図に示す集束されたレーザ
光線4の照射によつてピツト5を形成することが
できる。ピツト5の深さを有機薄膜2の膜厚と同
一にすると、ピツト領域における反射率を増加さ
せることができる。読み出しの際、書込みに用い
たレーザ光線と同一の波長を有するが、強度の小
さいレーザ光線を用いれば、読み出し光がピツト
領域で大きく反射されるが、非ピツト領域におい
ては吸収される。また、別の方法は有機薄膜2が
吸収する第1の波長のレーザ光線で実時間書込み
を行ない、読み出しに有機薄膜2を実質的に透過
する第2の波長のレーザ光線を用いることであ
る。読み出しレーザ光線は、ピツト領域と非ピツ
ト領域における異なる膜厚によつて生じる反射相
の変化に応答することができる。
光線4の照射によつてピツト5を形成することが
できる。ピツト5の深さを有機薄膜2の膜厚と同
一にすると、ピツト領域における反射率を増加さ
せることができる。読み出しの際、書込みに用い
たレーザ光線と同一の波長を有するが、強度の小
さいレーザ光線を用いれば、読み出し光がピツト
領域で大きく反射されるが、非ピツト領域におい
ては吸収される。また、別の方法は有機薄膜2が
吸収する第1の波長のレーザ光線で実時間書込み
を行ない、読み出しに有機薄膜2を実質的に透過
する第2の波長のレーザ光線を用いることであ
る。読み出しレーザ光線は、ピツト領域と非ピツ
ト領域における異なる膜厚によつて生じる反射相
の変化に応答することができる。
本発明の化学記録媒体は、アンゴンレーザ(発
振波長488nm)、ヘリウム−ネオンレーザ(発振
波長633nm)、ヘリウム−カドミウムレーザ(発
振波長442nm)などのガスレーザーの照射によ
つて記録することも可能であるが、好ましくは
750nm以上の波長を有するレーザ、特にガリウ
ム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザ(発振波長
780nm)などの近赤外あるいは赤外領域に発振
波長を有するレーザー光線の照射によつて記録す
る方法が適している。また、読み出しのために
は、前述のレーザ光線を用いることができる。こ
の際、書込みと読み出しを同一波長のレーザで行
なうことができ、また異なる波長のレーザで行な
うことができる。
振波長488nm)、ヘリウム−ネオンレーザ(発振
波長633nm)、ヘリウム−カドミウムレーザ(発
振波長442nm)などのガスレーザーの照射によ
つて記録することも可能であるが、好ましくは
750nm以上の波長を有するレーザ、特にガリウ
ム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザ(発振波長
780nm)などの近赤外あるいは赤外領域に発振
波長を有するレーザー光線の照射によつて記録す
る方法が適している。また、読み出しのために
は、前述のレーザ光線を用いることができる。こ
の際、書込みと読み出しを同一波長のレーザで行
なうことができ、また異なる波長のレーザで行な
うことができる。
本発明によれば、十分に改善されたS/N比を
得ることができ、しかも本発明で用いる有機薄膜
は、相反則不軌が小さく、レーザ光線の如く強照
度エネルギー光線の利用度を高くすることができ
る。さらに、発振波長750nm以上の波長を有す
るレーザ光線による記録を可能にすることができ
る。
得ることができ、しかも本発明で用いる有機薄膜
は、相反則不軌が小さく、レーザ光線の如く強照
度エネルギー光線の利用度を高くすることができ
る。さらに、発振波長750nm以上の波長を有す
るレーザ光線による記録を可能にすることができ
る。
以下、本発明を実施例に従つて詳細に説明す
る。
る。
実施例 1
ニトロセルロース溶液(ダイセル化学工業(株)
製;オーハーレス・ラツカーニトロセルロース
25wt%のメチルエチルケトン溶液)12重量部、
No.29のクロコニツクメチン染料3重量部、およ
びメチルエチルケトン110重量部より成る混合液
をサンドミルで2時間分散した後、この分散液を
バイレツクス基板上にデイツピング法により塗布
した後、100℃の温度で2時間乾燥して、0.6g/
m2の記録層を得た。
製;オーハーレス・ラツカーニトロセルロース
25wt%のメチルエチルケトン溶液)12重量部、
No.29のクロコニツクメチン染料3重量部、およ
びメチルエチルケトン110重量部より成る混合液
をサンドミルで2時間分散した後、この分散液を
バイレツクス基板上にデイツピング法により塗布
した後、100℃の温度で2時間乾燥して、0.6g/
m2の記録層を得た。
こうして作成した光学記録媒体をターンテーブ
ル上に取付け、ターンテーブルをモーターで
1800rpmの回転を与えながら、スポツトサイズ
1.0μに集束した5mWおよび8MHzのガリウム−
アルミニウム−ヒ素半導体レーザ光線(発振波長
780nm)を記録層面にトラツク状で照射して記
録を行なつた。
ル上に取付け、ターンテーブルをモーターで
1800rpmの回転を与えながら、スポツトサイズ
1.0μに集束した5mWおよび8MHzのガリウム−
アルミニウム−ヒ素半導体レーザ光線(発振波長
780nm)を記録層面にトラツク状で照射して記
録を行なつた。
この記録された光デイスクの表面を走査型電子
顕微鏡で観察したところ、鮮明なピツトが認めら
れた。また、この光デイスクに低出力のガリウム
−アルミニウム−ヒ素半導体レーザを入射し、反
射光の検知を行なつたところ、十分なS/N比を
有する波形が得られた。
顕微鏡で観察したところ、鮮明なピツトが認めら
れた。また、この光デイスクに低出力のガリウム
−アルミニウム−ヒ素半導体レーザを入射し、反
射光の検知を行なつたところ、十分なS/N比を
有する波形が得られた。
実施例 2
ニトロセルロース溶液(ダイセル化学工業(株)
製;オーハーレス・ラツカー、ニトロセルロース
25wt%のメチルエチルケトン溶液)10重量部、
No.3のクロコニツクメチン染料3重量部を120重
量部のメチルセロソルブに混合し、十分に撹拌し
て溶解させた。次いで、この溶液をパイレツクス
基板上に500rpmで乾燥後の塗布量が0.6g/m2と
なる様スピンナー塗布した後、100℃の温度で2
時間乾燥して、記録層を形成した。この記録層に
実施例1と同様のレーザ光線を照射したところ、
実施例1と同様の結果が得られた。
製;オーハーレス・ラツカー、ニトロセルロース
25wt%のメチルエチルケトン溶液)10重量部、
No.3のクロコニツクメチン染料3重量部を120重
量部のメチルセロソルブに混合し、十分に撹拌し
て溶解させた。次いで、この溶液をパイレツクス
基板上に500rpmで乾燥後の塗布量が0.6g/m2と
なる様スピンナー塗布した後、100℃の温度で2
時間乾燥して、記録層を形成した。この記録層に
実施例1と同様のレーザ光線を照射したところ、
実施例1と同様の結果が得られた。
実施例 3
No.5のクロコニツクメチン染料500mgを蒸着用
モリブデンボートに入れ、1×10-6mmHg以下に
排気した後、パイレツクス基板上に蒸着した。蒸
着中は真空室内の圧力が10-5以上に上昇しない様
にヒーターを制御した。こうしてパイレツクス基
板上に有機薄膜を形成して光学記録媒体を調製し
た。この有機薄膜からなる記録層に実施例1と同
様のレーザ光線を照射したところ、実施例1と同
様の結果が得られた。
モリブデンボートに入れ、1×10-6mmHg以下に
排気した後、パイレツクス基板上に蒸着した。蒸
着中は真空室内の圧力が10-5以上に上昇しない様
にヒーターを制御した。こうしてパイレツクス基
板上に有機薄膜を形成して光学記録媒体を調製し
た。この有機薄膜からなる記録層に実施例1と同
様のレーザ光線を照射したところ、実施例1と同
様の結果が得られた。
実施例 4
実施例1でいたNo.29のクロコニツクメチン染
料に代えて、No.11のクロコニツクメチン染料を
用いたほかは、実施例1と全く同様の方法で光学
記録媒体を作成してから、同様のレーザ光線を照
射したところ、実施例1と同様の結果が得られ
た。
料に代えて、No.11のクロコニツクメチン染料を
用いたほかは、実施例1と全く同様の方法で光学
記録媒体を作成してから、同様のレーザ光線を照
射したところ、実施例1と同様の結果が得られ
た。
実施例 5
実施例1で用いたNo.29のクロコニツクメチン
染料に代えて、No.14のクロコニツクメチン染料
料を用いたほかは、実施例1と全く同様の方法で
光学記録媒体を作成してから、同様のレーザ光線
を照射したところ、実施例1と同様の結果が得ら
れた。
染料に代えて、No.14のクロコニツクメチン染料
料を用いたほかは、実施例1と全く同様の方法で
光学記録媒体を作成してから、同様のレーザ光線
を照射したところ、実施例1と同様の結果が得ら
れた。
実施例 6
実施例3で用いたNo.5のクロコニツクメチン
染料に代えて、No.20のクロコニツクメチン染料
を用いたほかは、実施例3と全く同様の方法で光
学記録媒体を作成してから、同様のレーザ光線を
照射したところ、実施例1と同様の結果が得られ
た。
染料に代えて、No.20のクロコニツクメチン染料
を用いたほかは、実施例3と全く同様の方法で光
学記録媒体を作成してから、同様のレーザ光線を
照射したところ、実施例1と同様の結果が得られ
た。
実施例 7
実施例1で用いたNo.29のクロコニツクメチン
染料に代えて、No.31のクロコニツクメチン染料
を用いたほかは、実施例1と全く同様の方法で光
学記録媒体を作成してから、同様のレーザ光線を
照射したところ、実施例1と同様の結果が得られ
た。
染料に代えて、No.31のクロコニツクメチン染料
を用いたほかは、実施例1と全く同様の方法で光
学記録媒体を作成してから、同様のレーザ光線を
照射したところ、実施例1と同様の結果が得られ
た。
実施例 8
実施例1で用いたNo.29のクロコニツクメチン
染料に代えて、No.32のクロコニツクメチン染料
を用いたほかは、実施例1と全く同様の方法で光
学記録媒体を作成してから、同様のレーザ光線を
照射したところ、実施例1と同様の結果が得られ
た。
染料に代えて、No.32のクロコニツクメチン染料
を用いたほかは、実施例1と全く同様の方法で光
学記録媒体を作成してから、同様のレーザ光線を
照射したところ、実施例1と同様の結果が得られ
た。
第1図は、No.29のクロコニツクメチン染料の
分光吸収特性を示す説明図、第2図および第3図
は本発明の光学記録媒体の断面図、第4図は本発
明の光学記録媒体を用いた実施態様を示す説明図
である。 1……基板、2……有機薄膜、3……反射層、
4……レーザ光線、5……ピツト。
分光吸収特性を示す説明図、第2図および第3図
は本発明の光学記録媒体の断面図、第4図は本発
明の光学記録媒体を用いた実施態様を示す説明図
である。 1……基板、2……有機薄膜、3……反射層、
4……レーザ光線、5……ピツト。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式(1)および(2)で示されるクロコニツ
クメチン染料の少なくとも1種を含有する有機薄
膜を有することを特徴とする光学記録媒体。 一般式 (式中、R1およびR2は、置換もしくは未置換の
アルキル基、環式アルキル基、アリル基、置換も
しくは未置換のアラルキル基または置換もしくは
未置換のアリール基を示す。Z1およびZ2は、置換
または未置換の複素環を完成するに必要な非金属
原子群を示す。mおよびnは、0又は1である。
Mは、陽イオンを示し、Xは陰イオンを示す。)
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US07/769,636 US5246814A (en) | 1982-04-06 | 1991-10-01 | Process for recording on optical recording medium |
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US08/221,904 US5382497A (en) | 1982-04-06 | 1994-04-01 | Optical recording medium and process for recording thereupon |
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---|---|---|---|
JP57056963A JPS58173696A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | 光学記録媒体 |
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---|---|
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JPH0125717B2 true JPH0125717B2 (ja) | 1989-05-18 |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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---|---|
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JPS61102292A (ja) * | 1984-10-26 | 1986-05-20 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
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