JP6147860B2 - 銀ナノ構造を作製するための方法及び同方法に有用なコポリマー - Google Patents
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Description
本出願は、2012年9月27日出願の米国仮出願第61/706280号の優先権を主張するPCT国際出願であり、前記米国仮出願の内容全体は本明細書に包含される。
(a)塩化物又は臭化物イオン源、及び
(b)
(i)一又は複数の第1の構成繰り返し単位であって、各々が独立に、一の構成繰り返し単位につき少なくとも一の、ペンダント飽和又は不飽和の、5員、6員、又は7員、アシルアミノ又はジアシルアミノ含有複素環式環部分を含む第1の構成繰り返し単位と、
(ii)一又は複数の第2の構成繰り返し単位であって、各々が独立に、一又は複数の第1の非イオン性構成繰り返し単位とは異なる第2の構成繰り返し単位と
を含み、且つ1モルにつき約500グラム以上の分子量を有する少なくとも一のコポリマー
の存在下において反応させることを含む方法を目的とする。
800〜999の第1の構成繰り返し単位であって、各々が独立に、一の構成繰り返し単位につき少なくとも一の、ペンダント飽和又は不飽和の、5員、6員、又は7員、アシルアミノ又はジアシルアミノ含有複素環式環部分を含む第1の構成繰り返し単位と、
1〜200の第2の構成繰り返し単位であって、各々が独立に、(i)イオン性有機質部分及び非イオン性有機質部分から選択され、且つ(ii)飽和又は不飽和の、5員、6員、又は7員、アシルアミノ又はジアシルアミノ含有複素環式環部分ではない
少なくとも一のペンダント有機質部分を含み、1モルにつき約500グラム以上の分子量を有する第2の構成繰り返し単位と
を含むコポリマーを目的とする。
(a)塩化物又は臭化物イオン源、
(b)
(i)一又は複数の第1の構成繰り返し単位であって、各々が独立に、一の構成繰り返し単位につき少なくとも一の、ペンダント飽和又は不飽和の、5員、6員、又は7員、アシルアミノ又はジアシルアミノ含有複素環式環部分を含む第1の構成繰り返し単位と、
(ii)一又は複数の第2の構成繰り返し単位であって、各々が独立に、一又は複数の第1の非イオン性構成繰り返し単位とは異なる第2の構成繰り返し単位と
を含み、且つ1モルにつき約500グラム以上の分子量を有する少なくとも一のコポリマー、並びに
(c)少なくとも一の塩基
の存在下において反応させることを含む方法を目的とする。
本明細書において電気伝導性ポリマーに言及して使用される「ドープされた」とは、電気伝導性ポリマーが電気伝導性ポリマーに対するポリマー対イオンと組み合わされていることを意味し、このポリマー対イオンは、本明細書において「ドーパント」と呼ばれ、典型的にはポリマー酸である。このポリマー酸は、本明細書では「ポリマー酸ドーパント」と呼ばれ、
「ドープされた電気伝導性ポリマー」は、電気伝導性ポリマーと、電気伝導性ポリマーのポリマー対イオンとを含むポリマーブレンドを意味し、
「電気伝導性ポリマー」は、カーボンブラック又は導電性金属粒子といった電気伝導性充填剤を添加しなくとも、本質的に又は天然に、電気伝導能を有する任意のポリマー又はポリマーブレンドを意味し、典型的には、1cm当たり10−7ジーメンス(「S/cm」)以上のかさ特異的コンダクタンスを呈する任意のポリマー又はオリゴマーを意味し、別途指示されない限り、本明細書において、「電気的伝導性ポリマー」と言った場合、任意の随意的ポリマー酸ドーパントが含まれ、
「電気伝導性」は伝導性及び半伝導性を含み、
「電子機器」は、一又は複数の半導体材料を含む一又は複数の層を含み、この一又は複数の層を通して制御された電子の動きを利用する機器を意味し、
本明細書において電子機器に言及して使用される「層」は、機器の所望のエリアを覆うコーティングを意味し、ここでこのエリアは大きさによって限定されず、すなわち、層によって覆われるエリアは、例えば、装置全体と同じ大きさでも、実際の視覚的ディスプレイといった装置の特定の機能エリアと同じ大きさでも、又は単一のサブピクセルと同じ大きさでもよい。
「アルキル」は、一価の、直鎖状、分枝状、又は環状の飽和炭化水素基を意味し、典型的には、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ヘキシル、オクチル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ベヘニル、トリコンチル(tricontyl)、及びトラコンチルといった、一価の、直鎖状又は分枝状の飽和(C1−C40)炭化水素基を意味し、
「シクロアルキル」は、飽和炭化水素基を意味し、典型的には、一又は複数の環式アルキル環を含む飽和(C5−C22)炭化水素基を意味し、環の一又は複数の炭素原子は、一の炭素原子につき一又は二の(C1−C6)アルキル基、例えば、シクロペンチル、シクロへプチル、シクロオクチルなどで置換されていてもよく、
「ヘテロアルキル」は、アルキル基内の一又は複数の炭素原子が、窒素、酸素、又は硫黄といったヘテロ原子によって置換されているアルキル基を意味し、
「ヘテロ環式」は、環炭素原子のうちの一又は複数が、窒素、酸素、又は硫黄といったヘテロ原子によって置換されている環状炭化水素基を意味し、
「アルキレン」は、例えば、メチレン、及びポリ(メチレン)を含む二価のアルキル基を指し、
「アルケニル」は、不飽和の直鎖状又は分枝状炭化水素基を意味し、典型的には、例えば、エテニル、n−プロペニル、及びイソ−プロペニルを含む一又は複数の炭素−炭素二重結合を含有する不飽和の直鎖状、分枝状の(C2−C22)炭化水素基を意味し、
「アリール」は、不飽和が3つのコンジュゲートした炭素−炭素二重結合によって表される、一又は複数の6員炭素環を含有する不飽和炭化水素基を意味し、ここで、環の炭素のうちの一又は複数が、一又は複数のヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、ハロ、又はアルキルハロ置換基、例えば、フェニル、メチルフェニル、トリメチルフェニル、ノニルフェニル、クロロフェニル、トリクロロメチルフェニル、ナフチル、及びアントリルで置換されていてもよく、
「アラルキル」は、一又は複数のアリール基で置換されたアルキル基を意味し、典型的には、一又は複数の(C6−C14)アリール置換基、例えば、フェニルメチル、フェニルエチル、及びトリフェニルメチルで置換された(C1−C18)アルキルを意味し、
有機基に関して「(Cx−Cy)」(x及びyはそれぞれ整数)と言う場合、基が、1つの基についてx個からy個の炭素原子を含有しうることを意味する。
「カチオン」とは、部分が正味の正の電荷を有していることを意味し、
「アニオン」とは、部分が正味の負の電荷を有していることを意味し、
「両性」及び「両性イオン」とは、部分が正味の電荷を有していないが、又は特定のpH条件下においては、局所的な負の電荷及び局所的な正の電荷を有しうることを意味し、
「非イオン性」とは、部分が、正味の電荷も、局所的な負の電荷も、局所的な正の電荷も有さないことを意味する。
「構成繰り返し単位」は、最小の構成単位を意味し、その繰り返しはポリマー又はコポリマー分子の鎖又はブロックを構成し、
「構成単位」は、ペンダント原子又は基を含む一の原子又は原子の基を意味し、存在する場合、ポリマー若しくはコポリマー分子の基本構造、又はポリマー若しくはコポリマー分子のブロック又は鎖を含み、
「鎖」は、二の境界構成単位間に一又は複数の構成単位の直鎖状又は分枝状配列を含むポリマー又はコポリマー分子の全部又は一部を意味し、それらの各々はポリマー又はコポリマー分子の末端基、枝分かれ部位、又はそれ以外に指定される特徴的機能のいずれかであり、
コポリマーに関して「ブロック」と言う場合、同じコポリマーの隣接する部分には存在しない少なくとも一の特徴を有する二以上の構成単位を含むコポリマーの一部を意味する。
R1−R2− (I)
によるペンダント基を含み、
ここで:
R1は、飽和又は不飽和の、5員、6員、又は7員アシルアミノ又はジアシルアミノ含有複素環式環部分、典型的にはピロリドニル、2,5 ピロリジンジオニル、アザシクロヘキサノイル、アザシクロヘキサジオニル、アザシクロヘプタノイル(azacycloheptanonyl)、アザシクロヘプタジオニル、さらに典型的にはピロリドニル又は2,5 ピロリジンジオニルであり、
R2は、二価の結合基、典型的にはポリ(アルキレンオキシ)、−O-C(O)−、−NH−C(O)−及び−(CH2)n−(nは1〜10の整数、典型的には1〜3の整数)から選択される二価の結合基であるか、又は不在である。
R1−R2−R3 (II)
による一又は複数の化合物を含み、
ここで:
R1及びR2は上述の通りであり、
R3は反応性官能基、典型的には−CH2=CH2、及び−H(CH3)C=CH2から選択される反応基である。
一の基につき少なくとも一の一級、二級、又は三級アミノ窒素原子、又は四級窒素原子を含む非環基、並びに
環員として四級窒素原子でありうる少なくとも一の窒素原子を含む、5員又は6員複素環式環含有基から選択されるものを含む。
R20−R21− (III)
による部分を含む非環部分を含み、
ここで:
R20は、飽和又は不飽和の、5員、6員、又は7員、アシルアミノ又はジアシルアミノ含有複素環式環部分ではないイオン性有機質部分又は非イオン性有機質部分であり、
R21は、二価の結合基、典型的には、ポリ(アルキレンオキシ)、−O-C(O)−、−NH−C(O)−及び−(CH2)m−(mは1〜10の整数であり、典型的には1〜3の整数である)から選択される二価の結合基であるか、又は不在である。
一の基につき少なくとも一の一級、二級、又は三級アミノ窒素原子、又は四級窒素原子を含む非環基、並びに
例えば、環員として、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリマジニル(pyrimadinyl)、又はピリダジニル部分などの、四級窒素原子でありうる少なくとも一の窒素原子を含む5員又は6員複素環式環含有基
から選択される。
R20−R21−R22 (IV)
による一又は複数の化合物を含み、
ここで:
R20及びR21は各々が上述の通りであり、
R22は反応性官能基、典型的には−CH2=CH2、及び−H(CH3)C=CH2から選択される反応基である。
500〜999の、典型的には800〜999の、さらに典型的には900〜990の、第1の構成繰り返し単位と、
1〜500の、典型的には1〜200の、さらに典型的には10〜100の、第2の構成繰り返し単位と
を含む。
(a)各々が独立に、一分子について少なくとも一の 反応性官能基と、少なくとも一のペンダント飽和又は不飽和、5員、6員、又は7員アシルアミノ又はジアシルアミノ含有複素環式環部分を含む、800〜999モルの一又は複数の第1のモノマー、並びに
(b)各々が独立に、一分子について少なくとも一の反応性官能基と、一分子について少なくとも一の一級、二級、又は三級アミノ窒素原子、又は四級窒素原子とを含む少なくとも一のペンダント有機質部分とを含む1〜200モルの一又は複数の第2のモノマー
を含むモノマー混合物を重合することにより作製される。
実施例1A−1Eのポリ(ビニルピロリドン−co−ジアリルジメチルアンモニウム ナイトレート)ランダムコポリマー(「ポリ(VP−co−DADMAN」)は、それぞれビニルピロリドンモノマーをジアリルジメチルアンモニウム ナイトレートモノマー(「DADMAN」)と共重合することにより作製された。
各交換は素早く生じ、遠心分離(2000rpmで5分)によりDAMANモノマー生産物溶液から容易に分離される白色の塩化銀の沈殿物を生み出した。沈殿物は水5mlで一度洗浄し、すべてのモノマーを回収するために再び遠心分離した。次いで、交換されたすべてのモノマー溶液は、後述するように、共重合反応に使用される前に0.2μmのフィルターで濾過された。
・ t=0において、前記溶液に2mlのAIBN/VP溶液が添加された。
・ t=20分において、発熱重合反応により温度は約75℃に上昇しており、0.5mlのAIBN/VP溶液が添加された。
・ t=55分において、反応器内の温度は約78℃であり、予め68℃に加熱された150mlの水が、残りのAIBN/VP溶液と共に反応混合物に添加された。
実施例2A−2Gの銀ナノワイヤーは、コポリマーの構成成分及び反応混合物に添加される硝酸銀の量が変更された、後述の一般的合成方法に従って作製された。いずれの場合も、実施例1A−1Eのポリ(VP−co−DADMAN)コポリマーのそれぞれは保護材として使用された。
実施例3A−3Cの銀ナノ構造は、概ね上述の実施例2A−2Gのナノワイヤーの作製に使用された方法に従って、実施例1Eのポリ(VP−co−DADMAN)コポリマー0.5g(DADMAN含有量16wt%)を使用し、但し反応混合物に添加される硝酸銀の量を変更して作製された。生成されたナノ構造の長さの分布は、光学顕微鏡で取得された写真に画像解析ソフトウェア「ImageJ」を用いて決定された。
実施例4A及び4Bの銀ナノワイヤーは、実施例2A−2Gにおいて上述された方法に従い、1wt%のDAMAN含有量を有するポリ(VP−co−DADMAN)を用いて、二つの異なるAgNO3量で作製された。
1wt%のDADMAN含有量を有するポリ(VP−co−DADMAN)の還元水合成
ポリ(VP−co−DADMAN)の合成は二つの工程からなる:
1wt%のDADMAN含有量を有するポリ(VP−co−DADMAN)の代替的還元水の合成
ポリ(VP−co−DADMAN)の合成は二つの工程からなる:
塩基の添加を必要とするエチレングリコールにポリ(VP−co−DADMAN)を使用して、高いアスペクト比の銀ナノワイヤーが獲得された。
実施例8の銀ナノワイヤーは、実施例7の銀ナノワイヤーの作製に使用された方法と類似であるが、但しLiOHを5.8mgの水酸化カリウム(KOH)で置き換えた方法により作製された。
実施例9の銀ナノワイヤーは、実施例7の銀ナノワイヤーの作製に使用された方法と類似であるが、但しLiOHを4.1mgの水酸化ナトリウム(NaOH)で置き換えた方法により作製された。
Claims (6)
- 銀ナノ構造を作製するための方法であって、少なくとも一のポリオールと、還元されると銀金属を生み出すことのできる少なくとも一の銀化合物とを、
(a)塩化物又は臭化物イオン源、及び
(b)
(i)一又は複数の第1の構成繰り返し単位であって、各々が独立に、一の第1の構成繰り返し単位につき少なくとも一の、ペンダント飽和又は不飽和の、5員、6員、又は7員、アシルアミノ又はジアシルアミノ含有複素環式環部分を含む第1の構成繰り返し単位と、
(ii)一又は複数の第2の構成繰り返し単位であって、各々が独立に、一又は複数の第1の構成繰り返し単位とは異なり、四級アンモニア性窒素原子を含む少なくとも一のペンダントカチオン性部分と窒化物対アニオンとを含む、第2の構成繰り返し単位と
を含み、且つ1モルにつき約500グラム以上の分子量を有する少なくとも一のコポリマー
の存在下で反応させることを含む方法。 - コポリマーの第1の構成繰り返し単位が、各々独立にピロリドニル部分又はピロリジンジオニル部分を含む、請求項1に記載の方法。
- コポリマーが、
ビニルピロリドン、ビニルカプロラクタム、又はビニルピロリドン及びビニルカプロラクタムと、
第2構成繰り返し単位の一又は複数のエチレン性不飽和カチオン性モノマーとの遊離ラジカル重合により作製されるランダムコポリマーである、請求項2に記載の方法。 - 第2構成繰り返し単位の一又は複数のエチレン性不飽和カチオン性モノマーが、ジアリルジメチルアンモニウムナイトレート、四級化ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートナイトレート、四級化ビニルイミダゾールナイトレートからなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
- コポリマーが、1000質量部のコポリマーに基づき、80以上で100未満の質量部のビニルピロリドン、及び0より大きく20以下の質量部のジアリルジメチルアンモニウムナイトレートを含むモノマー混合物の遊離ラジカル重合により作製されるランダムコポリマーである、請求項4に記載の方法。
- 少なくとも一の銀化合物が硝酸銀を含み、少なくとも一のポリオールがエチレングリコールを含み、反応混合物に添加される硝酸銀の総量が、反応混合物1リットル当たり1.5×10−2モル〜1モルであり、且つ反応が、反応混合物の質量に基づいて、0.1質量%〜20質量%のコポリマーの存在下で実施される、請求項1に記載の方法。
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