JP5932220B2 - 高電圧用カソードのためのレドックスシャトル - Google Patents
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Description
本出願は、2008年2月12日出願の米国特許仮出願第61/027,963号の優先権を主張するものであり、その開示内容を全て参照として本明細書に組み込む。
充電可能電気化学リチウムイオンセルのために、過充電防止を提供する。
「リチオ化する」及び「リチオ化」は、リチウムを電極材料に加えるためのプロセスを指す、並びに
「主要な正極材料」は、複数の正極材料を含む正極内部で、最も大きい容量を保持する正極材料を指す。
式中、R3〜R9は独立して、F又はO−Rのいずれであってもよく、Rは1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4及びR5、R7及びR8、及び/又はR3及びR9のそれぞれのペアは独立して、構造−O−R−O−の環を形成することができ、Rは1〜約4個の炭素原子を有するアルキレン部分である。
米国特許出願公開番号第2005/0031957号、同第2007/0128517号及び同第2008/0206641号(全てChristensen et al.)、米国特許出願公開番号第2006/0046144号(Obrovac)、米国特許出願公開番号第2007/0020521号、同第2007/0020522号、及び同第2007/0020528号(全てObrovac et al.)、米国特許出願公開番号第2004/0121234号及び同第2007/0148544号(両方Le)、Sn−Co−系ナノ構造化負極(例えば、Sony Corp.からのNEXELIONハイブリッドリチウムイオンバッテリ中の負極)、及びこれらの組み合わせが挙げられる。リチウム合金化合物には、リチウムと例えば、Ag、Au、Mg、Zn、Cd、Hg、Al、Ga、In、Tl、Ge、Sn、Pb、C、Si、Sb、及びBiなどの活性金属との組み合わせが挙げられる。それらには、非晶質混合物又はリチウム及び活性金属の混合物とその他の不活性材料との組み合わせを包含することができ、それらは1つ以上の相を有してもよい。抽出可能なリチウムを含有している負極(例えば、リチウム金属電極、抽出可能なリチウム合金電極、又は粉末リチウムを含有している電極)が、初期の放電中に抽出可能なリチウムが正極の中に組み込まれるように、用いられてもよい。負極は、例えば、導電性希釈剤及び結合剤などの、当業者によく知られている添加剤を含有することができる。当業者には理解されるように、負極は、箔、プレート、棒、ペースト、又は導電性集電体上の若しくは他の好適な支持体上の負極材料のコーティングを形成することで製造される複合材料などが挙げられる、任意の都合のよい形態であることができる。
オクタフルオロナフタレン(12g、0.044mol)、ナトリウムメトキシド(2.4g、0.0448mol)及び無水メタノールを、還流冷却器及び乾燥窒素ガス導入管を取り付けた100mL丸底フラスコ中で化合させた。混合物を6時間にわたって還流させた。サンプルをとって、GC−FIDで分析した。6時間の時点での2−メトキシヘプタフルオロナフタレンヘの変換は35%であった。追加の2.0gのナトリウムメトキシドを添加し、混合物を更に6時間にわたって還流した。追加のメトキシド及び反応時間は、生成物への変換を増加させなかった。次いで不溶性の固体を室温で濾別し、粗生成物をメタノール水溶液から再結晶化した。生成物を、ヘキサンを溶出剤として用いて、フラッシュシリカでのカラムクロマトグラフィーにより更に精製した。総量で0.5gの高純度生成物を得た。化学構造はGC/MSによって検証し、GC−FIDによると純度は99.7%であった。
2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン(3.23g、0.014mol)と、炭酸カリウム(粉末、325メッシュ通過、4.4g、0.032mol)と、トリ−n−ブチルアミン(0.2g、0.0011mol)と、30gのアセトン溶媒とを、100mLの3口丸底フラスコ中で化合させた。フラスコにはオーバーヘッドスターラー、熱電対、滴下漏斗、冷水冷却器(cold water condenser)、マントルヒーター及び乾燥窒素起泡機を備えた。58℃で2時間にわたって、反応混合物を加熱しながら2,2,2−トリフルオロエチルノナフレート(Trifluoroethylnonaflate)(12.5g、0.032mol、Aldrich)を滴加した。24時間にわたる攪拌後、80mLの水を58℃で添加し、次いで攪拌を止め、熱を除去した。下相中で結晶化した生成物を、室温で真空濾過を用いて液体から濾別した。次いで粗生成物をメタノール/水から再結晶化し、純度99.5%(GC−FIDによる)のサンプルを生成した。次いで生成物を15mLヘプタン中に溶解し、次いで微量の水を共沸して除去するために、ヘプタンを生成物から留去した。所望の生成物の質量をGC/MSによって確認し、及び最終サンプルの純度は99.5%で変わらなかった。
2,2,3,3−テトラフルオロプロピル1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタン−1−スルホネートなどのスルホン酸エステルは、L.Z.Gandelsman,et al.,J.Org.Chem.USSR,14,808(1978)に記載されるような、部分的にハロゲン化されたアルコールとペルフルオロアルカンスルホニルフルオリド(perfluoroalkanesulfonyl fluorides)との反応によって調製される。
以下の実施例は、実際の充放電レートにかけられたセルのためにシャトルが繰り返し機能するのを示している。表1に、製造して試験したセルを列挙する。図1は、実施例1のセルの充放電サイクルの挙動を示す。このセルはMCMB負極と、LiFePO4正極と、表1に記載されるような電解質Aとを使用している。セルは30℃下でC/10で循環させた。セルの放電容量は充放電サイクル数に伴いわずかに減少したが、シャトルは、40サイクル超の安定した電荷容量と、下側及び中央パネル中で4.6V(およそ4.7V vs.Li/Li+)での延長された過充電プラトーによって示されるような安定したシャトル効果とを提供して適切に機能し続けた。
A−0.5M LiBOB PC:DMC:EC:DEC 1:2:1:2+0.110M OFN
B−0.5M LiPF6 PC:DMC:EC:DEC 1:2:1:2+0.110M OFN
C−0.5M LiBOB PC:DMC:EC:DEC 1:2:1:2+0.109M MHFN
D−0.5M LiPF6 PC:DMC:EC:DEC 1:2:1:2+0.109M MHFN
図2は実施例2のセルの充放電サイクルの挙動を示す。このセルはMCMB負極と、LiFePO4正極と、表1に記載されるような電解質Bとを使用している。セルは30℃でC/10で循環させた。シャトルは、16サイクル超の安定した充電容量(上側パネル)と、下側及び中央パネル中で4.6V(およそ4.7V vs.Li/Li+)での延長された過充電プラトーによって示されるような安定したシャトル効果とを提供して適切に機能した。
この実施例は図6及び7に示されるような約4.25V vs.Li/Li+の電位における可逆の電気化学的酸化を受けた1,4−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2,5−ジ−tert−ブチルベンゼン(調製実施例2に記載の手順に従って製造された)を実例説明する。電気化学的な可逆性は、約4.25Vの酸化及び還元波の高い対応性によって実例説明され、サイクリックボルタンメトリ実験の時間枠上でのシャトルの中性の及び酸化(ラジカルカチオン)形態の安定性の指標になる。比較目的のため、1,4−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2,5−ジ−tert−ブチルベンゼン(実施例6)と構造が類似しており、及びLiFePO4セルでの使用を目的とする3.92Vの酸化電位を備える非常に安定なレドックスシャトルとして既知である、1,4−ジ−t−ブチル−2,5−ジメトキシベンゼン(比較例1)の対応するCVが示される。2つのアルコキシ基上の電子求引性フッ素置換基の効果に起因して、1,4−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2,5−ジ−tert−ブチルベンゼンのCVが約0.33V高電圧側にシフトしたことを除き、2つの例においてCVの形状は極めて類似している。1,4−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2,5−ジ−tert−ブチルベンゼンのより高い酸化電位は、それをLiMn2O4又はLiMnPO4のようなより高い電圧カソードとの使用に適したものにさせると考えられる。図7に見ることができるように、1,4−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2,5−ジ−tert−ブチルベンゼン又は1,4−ジ−t−ブチル−2,5−ジメトキシベンゼン(どちらの分子も、リチウムイオンバッテリの充電したアノードに一般的に見られる低電位に対して安定である)のいずれも、およそ0.20V vs.Li/Li+までの、任意の顕著な還元低下を受けない。図6及び7の両方で、電圧があまりにも正に駆動された場合、1,4−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2,5−ジ−tert−ブチルベンゼン及び1,4−ジ−t−ブチル−2,5−ジメトキシベンゼンの両方が、最終的に第2の不可逆的な酸化を受けることを見ることができる。1,4−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2,5−ジ−tert−ブチルベンゼンに関しては、その不可逆的な酸化が生じ始めるカットオフ電位はおよそ4.7V vs.Li/Li+である。したがって、Li−イオンバッテリ中へのこの材料の効果的な使用には、正極の電圧の上限を4.7V vs.Li/Li+未満に設定してシャトル分解を防ぐ必要があり得る。
この実施例は図8及び9に示されるような4.31V vs.Li/Li+の電位における可逆の電気化学的酸化を受けた1,4−ビス(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)−2,5−ジ−tert−ブチルベンゼン(調製実施例3に記載の手順に従って作製された)を実例説明する。電気化学的な可逆性は、約4.31Vの酸化及び還元波の高い対称によって実例説明され、及びサイクリックボルタンメトリ実験の時間枠上でのシャトルの中性の及び酸化(ラジカルカチオン)形態の安定性の指標になる。1,4−ビス(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)−2,5−ジ−tert−ブチルベンゼンの相対的に高い酸化電位は、それをLiMn2O4又はLiMnPO4のような高い電圧カソードについての使用に関して安定にさせることを予想させる。図9において見ることができるように、1,4−ビス(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)−2,5−ジ−tert−ブチルベンゼンは、およそ0.50V vs.Li/Li+までの還元低下に対して安定である。図8及び9の両方において、1,4−ビス(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)−2,5−ジ−tert−ブチルベンゼンは、約4.7V vs.Li/Li+より高い電位で、第2の不可逆的な酸化を受けることを見ることができる。したがって、Li−イオンバッテリ中へのこの材料の効果的な使用には、正極の電圧の上限を4.7V vs.Li/Li+未満に設定して、シャトル分解を予防する必要があり得る。
本発明の実施態様の一部を以下の項目1−22に列記する。
[1]
充電可能電気化学セルであって、
再充電電位を有する少なくとも1つの電気活物質を有する正極と、
負極と、
電荷保持媒体及び電解質塩を含む電荷保持電解質と、
前記電解質中に溶解した又は溶解可能な、少なくとも1個の第三級アルキル基及び少なくとも1個のハロゲン化アルコキシ基で置換された芳香族化合物を含み、かつ前記正極の主要な電気活物質の少なくとも1つの前記電気活物質の前記再充電電位より高い酸化電位を有する、循環可能なレドックス化学シャトルと、を含む、充電可能電気化学セル。
[2]
少なくとも1個のアルコキシ基がフッ素化アルコキシ基を含む、項目1に記載のセル。
[3]
前記フッ素化アルコキシ基が部分的にフッ素化されている、項目2に記載のセル。
[4]
前記部分的にフッ素化されたアルコキシ基が1個〜4個の炭素原子を含む、項目3に記載のセル。
[5]
前記部分的にフッ素化されたアルコキシ基が−OCH 2 F、−OCH 2 CF 3 、−OCH 2 CF 2 CF 3 、−OCH 2 CF 2 CF 2 CF 3 、−OCH 2 CF 2 CF 2 H及び−OCH 2 CF 2 CFHCF 3 から選択される、項目4に記載のセル。
[6]
前記芳香族化合物が、単一の芳香環であって、前記芳香環に直接結合されている少なくとも1個の水素原子を備える、項目1に記載のセル。
[7]
前記芳香族化合物が、少なくとも2個の第三級アルキル基及び少なくとも2個のハロゲン化アルコキシ基で置換される、項目1に記載のセル。
[8]
少なくとも1個の第三級アルキル基がブチル基を含む、項目1に記載のセル。
[9]
前記シャトルが以下の式、
[10]
前記シャトルが
[11]
前記正極の少なくとも1つの前記電気活物質が、4.0Vvs.Li/Li + 以上の再充電電位を有する、項目1に記載のセル。
[12]
充電可能電気化学セルであって、
再充電電位を有する少なくとも1つの電気活物質を有する正極と、
負極と、
電荷保持媒体及び電解質塩を含む電荷保持電解質と、
前記電解質中に溶解した又は溶解可能な、アルコキシ置換されたフルオロナフタレン化合物を含み、かつ前記正極の少なくとも1つの前記活物質の前記再充電電位より高い酸化電位を有する、循環可能なレドックス化学シャトルと、を含む、充電可能電気化学セル。
[13]
前記アルコキシ置換されたフルオロナフタレン化合物上の少なくとも1個のアルコキシ基がメトキシ及びエトキシ基から選択される項目12に記載のセル。
[14]
前記アルコキシ置換されたフルオロナフタレン化合物が、ナフタレン環に直接結合される水素原子を含まない、項目12に記載のセル。
[15]
以下の式、
[16]
前記シャトルが、
[17]
充電可能リチウムイオンセルであって、
再充電電位を有する少なくとも1つの電気活物質を有し、LiFePO 4 、Li 2 FeSiO 4 、MnO 2 、LiMn 2 O 4 、LiMnPO 4 、LiCoO 2 、LiNi 0.5 Mn 1.5 O 4 、ニッケル、又はコバルト及びアルミニウムのリチウム複合金属酸化物、又はマンガン、ニッケル及びコバルトのリチウム複合金属酸化物、それらの組み合わせ、又はそれらのドープしたもの、を含む正極と、
黒鉛状炭素、リチウム金属、チタン酸リチウム又はリチウム合金を含む負極と、
電荷保持電解質であって、
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ビニレンカーボネート、エチルメチルカーボネート、又はそれらの組み合わせを含む電荷保持媒体と、
高いイオン伝導度を備えるリチウム塩と、を含む電荷保持電解質と、
少なくとも1個の第三級アルキル基及び少なくとも1個のハロゲン化アルコキシ基で置換された芳香族化合物、アルコキシ置換されたフルオロナフタレン化合物、オクタフルオロナフタレン、又はこれらの組み合わせから選択される、循環可能なレドックス化学シャトルと、を含み、前記シャトルは前記電解質中に溶解した又は溶解可能であり、前記シャトルは前記正極の少なくとも1つの前記電気活物質の前記充電電位より高い酸化電位を有する、充電可能リチウムイオン電池。
[18]
前記リチウム塩が、LiPF 6 、リチウムビス(オキサレート)ボレート、LiBF 4 、LiClO 4 、LiAsF 6 、LiN(SO 2 CF 3 ) 2 、LiN(SO 2 C 2 F 5 ) 2 、LiC(SO 2 CF 3 ) 3 、及びこれらの組み合わせから選択される、項目17に記載のセル。
[19]
充電可能電気化学セルを製造する方法であって、
再充電電位を有する少なくとも1つの電気活物質を有する正極と、負極とを収容しているセルを提供する工程、並びに
電荷保持媒体及び電解質塩を含む電荷保持電解質を前記セルに加える工程、を含み、循環可能なレドックス化学シャトルは、少なくとも1個の第三級アルキル基及び少なくとも1個のハロゲン化アルコキシ基で置換された芳香族化合物、アルコキシ置換フルオロナフタレン化合物、又はこれらの組み合わせから選択され、前記シャトルは前記電解質中に溶解しているか又は前記電解質中に溶解可能であり、前記シャトルは前記正極の少なくとも1つの前記電気活物質の前記再充電電位より高い酸化電位を有する、充電可能電気化学セルを製造する方法。
[20]
電荷保持媒体と、電解質塩と、少なくとも1個の第三級アルキル基及び少なくとも1個のハロゲン化アルコキシ基で置換された芳香族化合物、アルコキシ置換フルオロナフタレン化合物、又はこれらの組み合わせから選択される、循環可能なレドックス化学シャトルと、を含む、電解液であって、前記レドックス化学シャトルは、約3.7V〜約4.8Vvs.Li/Li + の可逆的な酸化電位を有する、電解液。
[21]
前記レドックス化学シャトルが、C/10レートでの少なくとも10回の充放電サイクルについてリチウムイオンセル内の過充電防止、並びに各サイクル中、前記シャトルをそのラジカルカチオンへと酸化するのに十分な充電電圧、及び前記セル容量の100%に等しい過充電電流を提供することができる、項目20に記載の電解質。
[22]
項目1〜18のいずれか一項に記載の電気化学セルを含む、電子デバイス。
Claims (8)
- 充電可能電気化学セルであって、
再充電電位を有する少なくとも1つの電気活物質を有する正極と、
負極と、
電荷保持媒体及び電解質塩を含む電荷保持電解質と、
前記電解質中に溶解した又は溶解可能な、少なくとも1個の第三級アルキル基及び少なくとも1個のハロゲン化アルコキシ基で置換された芳香族化合物を含み、かつ前記正極内部で最も大きい容量を保持する前記正極の電気活物質の前記再充電電位より高い酸化電位を有する、循環可能なレドックス化学シャトルと、
を含む、充電可能電気化学セルであって、
前記シャトルとは、前記シャトルの酸化電位よりも高い電位で前記電気化学セルを充電する間、前記正極において酸化され、前記負極に移動して印加された充電電流に相当する電荷量を前記負極に搬送し、前記負極において還元されて酸化されていない状態の又はより低い酸化状態の種を再生成し、前記正極に移動して戻り、それによって前記電気化学セルの過充電を繰り返し防ぐことができる、電気化学的に可逆性である部分である、充電可能電気化学セル。 - 充電可能電気化学セルであって、
再充電電位を有する少なくとも1つの電気活物質を有する正極と、
負極と、
電荷保持媒体及び電解質塩を含む電荷保持電解質と、
前記電解質中に溶解した又は溶解可能な、アルコキシ置換されたフルオロナフタレン化合物を含み、かつ前記正極内部で最も大きい容量を保持する前記正極の電気活物質の前記再充電電位より高い酸化電位を有する、循環可能なレドックス化学シャトルと、
を含む、充電可能電気化学セルであって、
前記シャトルとは、前記シャトルの酸化電位よりも高い電位で前記電気化学セルを充電する間、前記正極において酸化され、前記負極に移動して印加された充電電流に相当する電荷量を前記負極に搬送し、前記負極において還元されて酸化されていない状態の又はより低い酸化状態の種を再生成し、前記正極に移動して戻り、それによって前記電気化学セルの過充電を繰り返し防ぐことができる、電気化学的に可逆性である部分である、充電可能電気化学セル。 - 充電可能リチウムイオンセルであって、
再充電電位を有する少なくとも1つの電気活物質を有し、LiFePO4、Li2FeSiO4、MnO2、LiMn2O4、LiMnPO4、LiCoO2、LiNi0.5Mn1.5O4、ニッケル、コバルト及びアルミニウムのリチウム複合金属酸化物、マンガン、ニッケル及びコバルトのリチウム複合金属酸化物、それらの組み合わせ、又はそれらのドープしたもの、を含む正極と、
黒鉛状炭素、リチウム金属、チタン酸リチウム又はリチウム合金を含む負極と、
電荷保持電解質であって、
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ビニレンカーボネート、エチルメチルカーボネート、又はそれらの組み合わせを含む電荷保持媒体と、
高いイオン伝導度を備えるリチウム塩と、を含む電荷保持電解質と、
少なくとも1個の第三級アルキル基及び少なくとも1個のハロゲン化アルコキシ基で置換された芳香族化合物、アルコキシ置換されたフルオロナフタレン化合物、又はこれらの組み合わせから選択される、循環可能なレドックス化学シャトルと、を含み、前記シャトルは前記電解質中に溶解している又は溶解可能であり、前記シャトルは前記正極内部で最も大きい容量を保持する前記正極の電気活物質の前記充電電位より高い酸化電位を有し、
前記シャトルとは、前記シャトルの酸化電位よりも高い電位で前記リチウムイオンセルを充電する間、前記正極において酸化され、前記負極に移動して印加された充電電流に相当する電荷量を前記負極に搬送し、前記負極において還元されて酸化されていない状態の又はより低い酸化状態の種を再生成し、前記正極に移動して戻り、それによって前記リチウムイオンセルの過充電を繰り返し防ぐことができる、電気化学的に可逆性である部分である、充電可能リチウムイオンセル。 - 充電可能電気化学セルを製造する方法であって、
再充電電位を有する少なくとも1つの電気活物質を有する正極と、負極とを収容しているセルを提供する工程、並びに
電荷保持媒体及び電解質塩を含む電荷保持電解質と、循環可能なレドックス化学シャトルとを前記セルに加える工程、を含み、循環可能なレドックス化学シャトルは、少なくとも1個の第三級アルキル基及び少なくとも1個のハロゲン化アルコキシ基で置換された芳香族化合物、アルコキシ置換フルオロナフタレン化合物、又はこれらの組み合わせから選択され、前記シャトルは前記電解質中に溶解しているか又は前記電解質中に溶解可能であり、前記シャトルは前記正極内部で最も大きい容量を保持する前記正極の電気活物質の前記再充電電位より高い酸化電位を有し、
前記シャトルとは、前記シャトルの酸化電位よりも高い電位で前記電気化学セルを充電する間、前記正極において酸化され、前記負極に移動して印加された充電電流に相当する電荷量を前記負極に搬送し、前記負極において還元されて酸化されていない状態の又はより低い酸化状態の種を再生成し、前記正極に移動して戻り、それによって前記電気化学セルの過充電を繰り返し防ぐことができる、電気化学的に可逆性である部分である、充電可能電気化学セルを製造する方法。 - 電荷保持媒体と、電解質塩と、少なくとも1個の第三級アルキル基及び少なくとも1個のハロゲン化アルコキシ基で置換された芳香族化合物、アルコキシ置換フルオロナフタレン化合物、又はこれらの組み合わせから選択される、循環可能なレドックス化学シャトルと、を含む、電解液であって、前記レドックス化学シャトルは、3.7V〜4.8Vvs.Li/Li+の可逆的な酸化電位を有し、
前記シャトルとは、前記シャトルの酸化電位よりも高い電位で正極、前記電解液及び負極を含む電気化学セルを充電する間、前記正極において酸化され、前記負極に移動して印加された充電電流に相当する電荷量を前記負極に搬送し、前記負極において還元されて酸化されていない状態の又はより低い酸化状態の種を再生成し、前記正極に移動して戻り、それによって前記電気化学セルの過充電を繰り返し防ぐことができる、電気化学的に可逆性である部分である、電解液。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の電気化学セル又は請求項5に記載のリチウムイオンセルを含む、電子デバイス。
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