CN102005619A - 用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对 - Google Patents

用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对 Download PDF

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Abstract

用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，属锂离子电池过充电保护添加剂技术领域。其目的是提供一种用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，该氧化还原对添加剂应具有较好的循环稳定性，高的位阻效应，使其在过充保护过程中自身不发生聚合反应，同时在电聚合单体存在的情况下也不与电聚合单体发生反应，从而提高氧化还原对的过充保护性能。该氧化还原对添加剂为含有两个及以上高位阻取代基的芳环类化合物，添加量为在电解液中的饱和浓度。所述氧化还原对自身不聚合，也不与电聚合单体发生反应。在氧化还原对/电聚合混合添加剂使用过程中，两种过充保护机制独立而有次序的对电池进行保护，提高了电池的安全使用性能。

Description

用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对
技术领域：
本发明涉及一种用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，属锂离子电池过充电保护添加剂技术领域。
背景技术：
锂离子电池的安全问题越来越受到人们的重视。过充电引发电池内部发生剧烈的化学反应，最终导致电池热失控，是造成锂离子电池安全问题的主要原因。在电池管理系统失效或滥用的情况下，电池存在被过充的危险，如果能在电池内部建立一种自身电压控制机制，即经过充保护后又不破坏电池正常使用，这对大容量动力电池来说更具应用意义。因此，电池内在的过充保护机制的研究创新是锂离子电池发展的重要环节。
当前锂离子电池的内在的过充保护方法主要是在非水电解液中添加单一的氧化还原对或电聚合添加剂，如公开号为CN1274962、CN1969421A、CN101635367A、EP0825663A2和US4857423等专利都在这方面做了相关研究。对电聚合添加剂而言，为了确保锂离子电池过充时能及时得到保护防止安全事故，一般提高其在电解液中的浓度，这往往加大电池的不可逆容量损失，充放电效率低、循环寿命大大缩短并且自放电现象非常严重，长时间贮存电池性能急剧恶化甚至造成电池不能正常工作，所以确保电池的防过充安全的同时应尽量减少此类添加剂的浓度，降低其负面影响；同时，电聚合添加剂的保护方法属“自杀式”的不可逆保护，一旦启动安全保护，电池便成废品，因此，这样的保护方法实在是“不得以而为之”。氧化还原电对作为锂离子电池电解液的过充保护添加剂不会对电池造成永久损坏，对电池的综合性能影响小，具有较大的发展潜力，但是氧化还原对添加剂除了氧化电位较低的缺点外，最大的问题在于氧化还原对自身的聚合反应导致循环稳定性能较差。因而，将电聚合添加剂和氧化还原电对添加剂联合使用，弥补相互的不足，是一条很好的思路，目前已有学者在这方面做了相关研究。公开号为CN101577348A的发明专利公开了“锂离子电池多重过充保护功能性电解液”，曾彪等在2009年第24期2815-2821页的《化学学报》上发表了“功能添加剂对锂离子电池的防过充电化学行为研究”，这两篇文献提出了采用氧化还原对和电聚合混合添加剂的优势，但文献所选部分氧化还原对添加剂和电聚合添加剂在过充保护机制发生过程中产生了不可逆的聚合反应，对电池的保护在很大程度上仍然属“自杀式”的不可逆保护，严重的降低了氧化还原对添加剂的过充保护性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，该氧化还原对添加剂应具有较好的循环稳定性，高的位阻效应，使其在过充保护过程中自身不发生聚合反应，同时在电聚合单体存在的情况下也不与电聚合单体发生反应，从而提高氧化还原对的过充保护性能。
其技术方案是：一种用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，其特征在于：所述氧化还原对添加剂为含有两个及以上高位阻取代基的芳环类化合物，所述高位阻氧化还原对添加剂的结构式为：
Figure BSA00000300390800021
上式中R1、R2、R3和R4中至少有两个或至多有三个须为高位阻烷基官能团，这些官能团可以为相同的官能团，也可以为不同的官能团；同时，相应的R1、R2、R3和R4中至多有两个或至少有一个须为-OR或-O-Li+官能团，其中R为碳原子在1到10之间的烷基官能团或被卤素取代的烷基官能团。当R1、R2、R3和R4中有两个为-OR或-O-Li+基团时，这两个基团可以为相同的官能团，也可以为不同的官能团。
所述高位阻烷基官能团为具有异丙基、环己基、叔丁基、叔戊基等仲碳基或叔碳基结构的官能团，碳原子个数在3～10之间。
调节上述氧化还原对分子的碳原子数量可以得到不同氧化还原电位的氧化还原对。
所述氧化还原对添加剂可为上述含不同碳原子的氧化还原对的一种或几种。
其技术效果是：本发明的芳环类氧化还原对含有两个及以上的叔丁基等高位阻的烷基官能团，有效地阻止了氧化还原对分子间以及氧化还原对与电聚合添加剂单体间的聚合反应，解决了芳环类氧化还原对添加剂在高电势下容易发生电氧化聚合的难题，提高了氧化还原对添加剂的长期循环稳定性，确保了混合添加剂使用过程中氧化还原对和电聚合单体能够独立有次序的对电池进行保护，提高了电池的安全使用性能，减少了因添加剂“自杀式”不可逆保护对电池造成的永久损坏。
附图说明：
图1为实施例2中含2，5-二叔丁基-对苯二乙醚和联苯混合添加剂电解液的锂离子电池进行100％过充54次的充放电循环曲线图。
具体实施方式：
本发明所涉及的高位阻氧化还原对分子结构特殊，市场上价格昂贵或根本买不到，因而本发明实施例中给出了部分氧化还原对分子的合成及提纯方法。
下面通过实施例对本发明做进一步详细描述。
实施例1：
在配有冰浴和磁力搅拌的125ml锥形瓶中依次加入1.50g对苯二甲醚、3.10ml叔丁醇和5ml冰醋酸，待搅拌均匀，缓慢滴加10ml浓硫酸(5-7min加完)。待硫酸滴加完毕，撤去冰浴，将整个反应体系在室温下继续搅拌20min至反应结束，加入75ml冰水，搅拌5min，过滤，所得晶体用先后用70ml冰水和10ml含10％甲醇冰水溶液洗涤，最后用甲醇水溶液对所得晶体进行重结晶提纯，真空干燥即得2，5-二叔丁基-对苯二甲醚，产率约为56.6％。
在充满氩气的手套箱(H2O＜10ppm)中配制锂离子电池电解液1M LiPF6/EC∶EMC∶DMC＝1∶1∶1(w/w)，分两份置于氟化瓶中，其中第一个样品添加2，5-二叔丁基-对苯二甲醚添加剂至饱和，第二个样品为在第一个样品的基础上再添加3wt.％的联苯，分别用两种电解液制成LiFePO4//Li钮扣电池，用0.2C充电10h(100％过充)，然后再以0.2C速度放电至终止电压2.0V。结果表明，第一和第二个电解液样品组成的电池在100％过充100次循环中，两者充放电曲线没太大差别，过充时电压能够被钳制在3.9～4.0V的电压平台上，表明2，5-二叔丁基-对苯二甲醚具有良好的循环稳定性，工作时不与联苯发生任何反应，保留了联苯的保护机制。
实施例2：
以对苯二乙醚和叔丁醇为原料合成2，5-二叔丁基-对苯二乙醚，具体方法同实施例1，产率约为38.6％。
在充满氩气的手套箱(H2O＜10ppm)中配制锂离子电池电解液1M LiPF6/EC∶EMC∶DMC＝1∶1∶1(w/w)，然后添加2，5-二叔丁基-对苯二乙醚添加剂至饱和，再添加5wt.％的联苯，分别用两种电解液制成LiFePO4//石墨钮扣电池，用0.2C充电10h(100％过充)，然后再以0.2C速度放电至终止电压2.0V。结果表明，电池前51次过充循环中，2，5-二叔丁基-对苯二乙醚能够有效的将电压钳制在4.0V左右的电压平台上，但从第52次起，该电压平台逐渐消失，电压快速升高，第54次过充时，到4.5V左右电压升高速度缓慢，直到4.7V左右出现一个新的电压平台，随后电池电压逐渐降低，电池开始自动放电，后续放电曲线混乱，电池明显被损坏。分析认为，2，5-二叔丁基-对苯二乙醚的工作电压约为3.95V，100％过充时具备50次以上的循环性能，该氧化还原对工作过程中不与联苯发生反应，有效地提高了氧化还原对的保护性能，循环52次后氧化还原对失效，联苯的“自杀式”保护机制发生作用，对电池进行保护，提高了电池的安全使用性能。
实施例3：
以负载三氟甲基磺酸钪的MCM-41分子筛为催化剂，苯酚/叔丁醇为原料，130℃下超临界CO2体系中反应6h，柱色谱分离提纯产物，获得产率为32.6％的2，4，6-三叔丁基苯酚，再在＜20℃条件下向2，4，6-三叔丁基苯酚中加入NaOH/Me2SO4水溶液，然后将反应温度升到80℃，反应4h，产物经柱色谱分离提纯得到1，3，5-三叔丁基-2-甲氧基苯，产率为76.3％。
在充满氩气的手套箱(H2O＜10ppm)中配制锂离子电池电解液1M LiPF6/EC∶EMC∶DMC＝1∶1∶1(w/w)，添加1，3，5-三叔丁基-2-甲氧基苯至其饱和浓度，再添加3wt.％的环己基苯，用这种含有混合添加剂的电解液制成LiFePO4//石墨钮扣电池。100％过充实验结果表明，1，3，5-三叔丁基-2-甲氧基苯能够有效的将电压钳制在4.4V的电压平台上，6次100％过充循环后就对电池失去保护作用，第7次100％过充曲线上在4.5～4.8V左右出现电压平台，随后电池电压逐渐降低，电池开始自动放电，电池性能下降。1，3，5-三叔丁基-2-甲氧基苯在工作过程中没有与环己基苯发生反应，两种过充保护机制独立而有次序的对电池进行保护，提高了电池的安全使用性能。
实施例4：
以邻苯二酚/甲基叔丁级醚为原料，蒙脱土K-10负载的十二钨磷酸为催化剂，150℃条件下反应5h，反应物经柱色谱分离提纯可得产率为38.6％的3，5-二叔丁基-1，2-二羟基苯；在氩气保护条件下，边搅拌边将NaH缓慢加入3，5-二叔丁基-1，2-二羟基苯的四氢呋喃溶液，然后再加入化学计量的CH3I，室温下搅拌3h，然后将反应混合物倒入冰水中，用10％HCl水溶液中和到pH＝7，用CH2Cl2三次萃取，合并、浓缩二氯甲烷萃取液，再经柱色谱分离提纯可得3，5-二叔丁基-1，2-二甲氧基苯，产率约为70.4％。
在充满氩气的手套箱(H2O＜10ppm)中配制锂离子电池电解液1M LiPF6/EC∶EMC∶DMC＝1∶1∶1(w/w)，添加3，5-二叔丁基-1，2-二甲氧基苯至其饱和浓度，再添加5wt.％的对二甲苯，用这种含有混合添加剂的电解液制成LiFePO4//石墨钮扣电池，100％过充实验结果表明，3，5-二叔丁基-1，2-二甲氧基苯能够有效的将电压钳制在4.1V的电压平台上，18次100％过充循环后就对电池失去保护作用，第20次100％过充曲线上在4.5V左右出现电压平台，随后电池电压逐渐降低，电池开始自动放电，后续放电曲线混乱，电池性能下降。3，5-二叔丁基-1，2-二甲氧基苯在工作过程中没有与对二甲苯发生反应，两种过充保护机制独立而有次序的对电池进行保护，提高了电池的安全使用性能。
实施例5：
以邻苯二甲醚/环己烯为原料，陶氏化学公司生产的Dowex50WX2磺酸树脂为催化剂，密闭反应釜内150℃条件下反应3h，产物经柱色谱分离提纯可得产率为28.5％的3，5-二环己基-1，2-二甲氧基苯。
在充满氩气的手套箱(H2O＜10ppm)中配制锂离子电池电解液1M LiPF6/EC∶EMC∶DMC＝1∶1∶1(w/w)，添加3，5-二环己基-1，2-二甲氧基苯至其饱和浓度，再添加5wt.％的联苯，用这种含有混合添加剂的电解液制成LiFePO4//石墨钮扣电池，100％过充实验结果表明，3，5-二环己基-1，2-二甲氧基苯能够有效的将电压钳制在4.0V的电压平台上，10次100％过充循环后就对电池失去保护作用，第11次100％过充曲线上在4.7V左右出现电压平台，随后电池电压逐渐降低，电池开始自动放电，后续放电曲线混乱，电池性能下降。3，5-二环己基-1，2-二甲氧基苯在工作过程中没有与联苯发生反应，两种过充保护机制独立而有次序的对电池进行保护，提高了电池的安全使用性能。
实施例6：
以苯酚/1-己烯为原料，磺蒙脱土K-10负载的十二钨磷酸铯盐为催化剂，密闭反应釜内180℃条件下反应5h，产物经柱色谱分离提纯可得产率为8.5％的2，4，6-三异己基苯酚，再经CH3I甲基化，即可获得2，4，6-三异己基苯甲醚，具体方法同实施例4。
在充满氩气的手套箱(H2O＜10ppm)中配制锂离子电池电解液1M LiPF6/EC∶EMC∶DMC＝1∶1∶1(w/w)，添加2，4，6-三异己基苯甲醚至其饱和浓度，再添加5wt.％的联苯，用这种含有混合添加剂的电解液制成LiFePO4//石墨钮扣电池，100％过充实验结果表明，2，4，6-三异己基苯甲醚能够有效的将电压钳制在4.2V的电压平台上，但4次100％过充循环后对电池失去保护作用，第5次100％过充曲线上在4.7V左右出现电压平台，随后电池电压逐渐降低，电池开始自动放电，后续放电曲线混乱，电池性能下降。2，4，6-三异己基苯甲醚在工作过程中没有与联苯发生反应，两种过充保护机制独立而有次序的对电池进行保护，提高了电池的安全使用性能。
实施例7：
以苯酚/2，4，4-三甲基-1-戊烯为原料，磺蒙脱土K-10负载的十二钨磷酸铯盐为催化剂，密闭反应釜内150℃条件下反应5h，产物经柱色谱分离提纯可得产率为31.6％的2，6-二叔丁基-4-(2，4，4-三甲基-2-戊基)-苯酚，再经CH3I甲基化，即可获得2，6-二叔丁基-4-(2，4，4-三甲基-2-戊基)-苯甲醚，甲基化方法同实施例4。
在充满氩气的手套箱(H2O＜10ppm)中配制锂离子电池电解液1M LiPF6/EC∶EMC∶DMC＝1∶1∶1(w/w)，添加2，6-二叔丁基-4-(2，4，4-三甲基-2-戊基)-苯甲醚至其饱和浓度，再添加5wt.％的联苯，用这种含有混合添加剂的电解液制成LiFePO4//石墨钮扣电池，100％过充实验结果表明，2，6-二叔丁基-4-(2，4，4-三甲基-2-戊基)-苯甲醚能够有效的将电压钳制在4.3V的电压平台上，该氧化还原对在第12次100％过充循环后对电池失去保护作用，第13次100％过充曲线上在4.7V左右出现电压平台，随后电池电压逐渐降低，电池开始自动放电，后续放电曲线混乱，电池性能下降。可见，2，6-二叔丁基-4-(2，4，4-三甲基-2-戊基)-苯甲醚在工作过程中没有与联苯发生反应，两种过充保护机制独立而有次序的对电池进行保护，提高了电池的安全使用性能。

Claims (7)

1.一种用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，其特征在于：所述氧化还原对添加剂为含有两个及以上高位阻取代基的芳环类化合物，所述高位阻氧化还原对添加剂的结构式为：
Figure FSA00000300390700011
式中R1、R2、R3和R4中至少有两个或至多有三个须为高位阻烷基官能团，同时，相应的R1、R2、R3和R4中至多有两个或至少有一个须为-OR或-O-Li+官能团，其中R为碳原子在1到10之间的烷基官能团或被卤素取代的烷基官能团。
2.根据权利要求1所述的用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，其特征在于：所述高位阻烷基官能团为具有异丙基、环己基、叔丁基、叔戊基等仲碳基或叔碳基结构的官能团，碳原子个数在3～10之间。
3.根据权利要求1所述的用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，其特征在于：所述高位阻官能团可以为相同的官能团，也可以为不同的官能团。
4.根据权利要求1所述的用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，其特征在于：所述R1、R2、R3和R4中有两个为-OR或-O-Li+基团时，这两个基团可以为相同的官能团，也可以为不同的官能团。
5.根据权利要求1所述的用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，其特征在于：所述氧化还原对添加剂可为上述含不同碳原子的氧化还原对的一种或或一种以上组合。
6.根据权利要求1所述的用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，其特征在于：所述氧化还原对添加剂在电解液中的用量为氧化还原对分子在电解液中的饱和浓度。
7.根据权利要求1所述的用于锂离子电池抗过充混合添加剂中的氧化还原对，其特征在于：所述混合添加剂为含有一种或一种以上氧化还原对添加剂和一种或一种以上电聚合添加剂的组合，电聚合添加剂的氧化电位要高于氧化还原对的氧化电位。
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