JP5844382B2 - 高殺菌力を有するアミノインダンアミド及びその植物衛生組成物 - Google Patents

高殺菌力を有するアミノインダンアミド及びその植物衛生組成物 Download PDF

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Description

本発明は、高殺菌力を有する新規な４−アミノインダンのアミド、関連する植物衛生組成物及び植物病原性菌類の制御のためのその使用に関する。
より具体的には、本発明は、インダンのフェニル基で特定の基によって更に置換され、重要な農業作物の病原性菌類の制御において高い活性を有する、新規な４−アミノインダンのアミドに関する。
４−アミノインダンと縮合された安息香酸又はヘテロシクリルカルボン酸から得られるアミドは、特許出願ＪＰ１０７０４７９、ＪＰ１１１７８６４、ＪＰ１３１３４０２、ＪＰ２１５７２６６、ＪＰ２２４９９６６、ＪＰ３０７７３８１、ＪＰ６２０９６４７１、ＥＰ１９９８２２、ＥＰ２５６５０３、ＥＰ２７６１７７、ＥＰ２８０２７５、ＥＰ５６９９１２、ＵＳ５０９３３４７、ＷＯ２００１／５３２５９、ＷＯ２００４／０１８４３８、ＷＯ２００４／０３９７８９、ＷＯ２００４／０７２０２３、ＷＯ２００４／１０３９７５、ＷＯ２００５／０７５４５２に記載されている。
特に、ＥＰ１９９８２２は、１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１−ジメチル−５−フルオロ−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド（化合物（４））及び１，５−ジメチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１−ジメチル−７−フルオロ−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド（１５項、１９〜２０行）を記載し、ＵＳ５０９３３４７は３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミドを記載している。
しかしながら、先行技術において記載されている４−アミノインダンのアミドは、病原性菌類に対する殺菌力のレベル、作用範囲、及び保護される農業作物に対する植物毒性の観点から、完全に十分ではない。
出願人は、驚くべきことに、ＣＦ2Ｈ基によって置換された複素環酸と、インダンの１及び３位にアルキル基並びにフェニル環において一つ以上の更なる置換基を含む４−アミノインダンとの縮合によって得られる新規なアミドが、上記の化合物に対して、はるかに高い殺菌力、より広い作用範囲、最も重要な農業作物に対して軽減された又はゼロの植物毒性を示すことを見出した。
従って、本発明の目的は、構造式（Ｉ）を有するアミノインダンアミドに関する。
Figure 0005844382
（Ｉ）
式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一又は異なり、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、基Ｒ1及びＲ2はまた可能ならば結合されてインダニルとスピロ縮合されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を形成し得、
Ｒ3は、水素原子、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、
Ｒ5は、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基を表し、
ｎは１〜３の範囲の整数を表し、
Ａは以下の複素環Ａ1〜Ａ5の一つを表し、
Figure 0005844382
A1

Figure 0005844382
A2
Figure 0005844382
A3

Figure 0005844382
A4

Figure 0005844382
A5
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基である。
その活性に関して特に興味深い式（Ｉ）を有する化合物の例は、
（１）３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
（２）４−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−２−メチル−５−チアゾールカルボキサミド、
（３）３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３，７−テトラメチル−４−インダニル）−ピラゾールカルボキサミド、
（４）４−ジフルオロメチル−２−メチル−Ｎ−（１，１，３，７−テトラメチル−４−インダニル）−５−チアゾールカルボキサミド、
（５）３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
（６）４−ジフルオロメチル−２−メチル−Ｎ−（７−メトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−５−チアゾールカルボキサミド、
（７）３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メチルチオ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
（８）４−ジフルオロメチル−２−メチル−Ｎ−（７−メチルチオ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−５−チアゾールカルボキサミド、
（９）３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−トリフルオロメトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
（１０）４−ジフルオロメチル−２−メチル−Ｎ−（７−トリフルオロメトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−５−チアゾールカルボキサミド、
（１１）３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−フラザンカルボキサミド、
（１２）４−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−２−メチルチオ−４−ピリミジンカルボキサミド、
（１３）３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−クロロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
（１４）３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−クロロ−１，１−ジメチル−３−メチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
（１５）４−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−５−チアジアゾールカルボキサミド、
である。
好ましい一般式（Ｉ）を有する化合物は、ＡがＡ1を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ6がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ5がハロゲンを表す化合物である。
ハロゲンの例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。
直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ4アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルである。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルの例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、４，４，４−トリクロロブチルである。
直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ4アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシである。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシの例は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、４，４，４−トリクロロブトキシである。
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルである。
Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキルの例は、２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロペンチル、２−フルオロシクロヘキシルである。
直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ4アルキルチオの例は、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオである。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオの例は、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラ−フルオロエチルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル−チオ、４，４，４−トリクロロブチルチオである。
インダニル環の３位並びに可能ならば１位（Ｒ1がＲ2と異なるとき）及び２位（Ｒ3が水素と異なるとき）の炭素原子の不斉のため、式（Ｉ）を有する化合物は、光学異性体及び可能ならばジアステレオ異性体の混合物として存在してもよい。
従って、式（Ｉ）を有する化合物は、ラセミ混合物として及び可能ならばジアステレオ異性体混合物として、部分分離混合物として、単一の光学異性体及び可能ならば単一のジアステレオ異性体のどちらかとして、本発明の精神に含まれる。
下記に示される反応スキームに従い、式（Ｉ）を有する化合物は、式（ＩＩ）を有する置換酸又はその誘導体の一つを、式（ＩＩＩ）を有するアニリンと反応することによって調製される。
スキーム１
Figure 0005844382
（ＩＩ） （ＩＩＩ） （Ｉ）
これらの式において、
Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｎは上記に定義される意味を有し、
ＸはヒドロキシＯＨ、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、フェノキシ基、アシルオキシ基ＲＣＯＯを表し、次にＲは、基Ａ、Ｃ1−Ｃ4アルキル基又は任意にＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、ハロゲン原子によって置換されているフェニルを表す。
酸又はその対応するハロゲン化物、エステル又は無水物（可能ならば混合されて）がアミンと反応する、上記に示されるプロセスを達成するための反応条件は、化学文献、例えば「Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊｅｒｒｙ ｍａｒｃｈ、第４版、１９９２年、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｐｕｂ．、４１７〜４２４項及びそこに引用されている参考文献に広く記載されている。
式（ＩＩ）を有する化合物の性質にも依存して、様々な代替の条件が選択され得、例えば、Ｘがハロゲン原子、好ましくは塩素を表すとき、反応は通常不活性溶媒の存在下及び有機又は無機塩基の存在下において、−２０℃から反応混合物の沸点までの範囲の温度で通常実施される。
上記の反応のために使用され得る溶媒の例は、水、脂肪族又は脂環式炭化水素（石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン等）、塩素化炭化水素（塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、エステル（酢酸エチル等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ニトリル（アセトニトリル、ベンゾニトリル等）、非プロトン性双極子溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン等）を含む。
前記目的のために使用され得る無機塩基は、例えば、ナトリウム又はカリウムの水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩である。
前記目的のために使用され得る有機塩基は、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチル−ピペリジン、ルチジン、ジアザビシクロ−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）を有する中間体は、それらが既に文献に記載されていないときは、いかなる場合においても、当分野における専門家に公知の合成方法を適合させることによって調製され得る。
例えば、ピラゾールカルボン酸（Ａ＝Ａ1、Ｘ＝ＯＨである式（ＩＩ））は、ＵＳ５０９３３４７に記載されているものに従って調製され得、チアゾールカルボン酸（Ａ＝Ａ2、Ｘ＝ＯＨである式（ＩＩ））は、ＤＥ１０２５０１１０に記載されているものに従って調製され得、ピリミジンカルボン酸（Ａ＝Ａ4、Ｘ＝ＯＨである式（ＩＩ））は、ＥＰ５６９９１２に記載されているものに従って調製され得る。
相当する酸誘導体（エステル、無水物、ハロゲン化物）は、例えば、「Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊｅｒｒｙ ｍａｒｃｈ、第４版、１９９２年、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｐｕｂ．、３９２〜４０２、４３７〜４３８項及びそこに引用されている参考文献に記載されるものに従う酸誘導体から容易に調製され得る。
既に述べたように、一般式（Ｉ）を有する化合物は、重要な農業作物を攻撃する多数の植物病原性菌類に対して発揮される、非常に高い殺菌力を有する。
従って、本発明の更なる目的は、農業作物の病原性菌類の制御のための、一般式（Ｉ）を有する化合物の使用に関する。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物によって効果的にファイト（fight）され得る病原性菌類の例は、担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類（Deuteromycetes）又は不完全菌類（fungi imperfecti）、卵菌類のグループに属するもの、すなわち、プクシニアｓｐｐ．（Puccinia spp.）、ウスチラゴｓｐｐ．（Ustilago spp.）、チレチアｓｐｐ．（Tilletia spp.）、ウロマイセスｓｐｐ．（Uromyces spp.）、ファコプソラｓｐｐ．（Phakopsora spp.）、リゾクトニアｓｐｐ．（Rhizoctonia spp.）、エリシフェｓｐｐ．（Erysiphe spp.）、スファエロセカｓｐｐ．（Sphaerotheca spp.）、ポドスファエラｓｐｐ．（Podosphaera spp.）、ウンシヌラｓｐｐ．（Uncinula spp.）、ヘルミントスポリウムｓｐｐ．（Helminthosporium spp.）、リンコスポリウムｓｐｐ．（Rhynchosporium spp.）、ピレノフォラｓｐｐ．（Pyrenophora spp.）、モニリニアｓｐｐ．（Monilinia spp.）、スクレロチニアｓｐｐ．（Sclerotinia spp.）、セプトリアｓｐｐ．（Septoria spp）（マイコスファエレラｓｐｐ．（Mycosphaerella spp.））、ヴェンツリアｓｐｐ．（Venturia spp.）、ボトリチスｓｐｐ．（Botrytis spp.）、アルターナリアｓｐｐ．（Alternaria spp.）、フサリウムｓｐｐ．（Fusarium spp.）、セーコスポラｓｐｐ．（Cercospora spp.）、セーコスポレラヘーポトリコイデス（Cercosporella herpotrichoides）、コレトトリカムｓｐｐ．（Colletotrichum spp.）、ピリクラリアオリザエ（Pyricularia oryzae）、スクレロチウムｓｐｐ．（Sclerotium spp.）、フィトフトラｓｐｐ．（Phytophtora spp.）、ピチウムｓｐｐ．（Pythium spp.）、プラスモパラヴィチコラ（Plasmopara viticola）、ペロノスポラｓｐｐ．（Peronospora spp.）、プセウドペロノスポラクベンシス（Pseudoperonospora cubensis）、ブレミアラクツカエ（Bremia lactucae）である。
本発明の化合物によって保護され得る主な作物は、穀物（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、ソルガム等）、果樹（リンゴ、西洋ナシ、プラム（plumb）、モモ、アーモンド、サクランボ、バナナ、ブドウ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー等）、柑橘系植物（オレンジ、レモン、マンダリン、グレープフルーツ等）、マメ科植物（豆、エンドウ豆、レンティル、大豆等）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ナス、コショウ等）、ウリ科植物（カボチャ、ズッキーニ、キュウリ、メロン、スイカ等）、油料種子（ヒマワリ、セイヨウアブラナ、ピーナッツ、トウゴマ、ココナッツ等）、タバコ、コーヒー、茶、ココア、サトウダイコン、サトウキビ、ワタを含む。
特に、一般式（Ｉ）を有する化合物は、ブドウにおけるプラスモパラヴィチコラ、トマトにおけるフィトフトラインフェスタンス（Phytophtora infestans）及びボトリチスシネレア（Botrytis Cinerea）、穀物におけるプクシニアレコンジタ（Puccinia recondita）、エリシフェグラミニス（Erysiphe graminis）、ヘルミントスポリウムテレス（Helminthosporium teres）、セプトリアノドラム（Septoria nodorum）及びフサリウムｓｐｐ．の制御、大豆におけるファコプソラパチリジ（Phakopsora pachyrhizi）の制御、豆におけるウロマイセスアペンジクラタス（Uromyces appendiculatus）の制御、リンゴにおけるヴェンツリアイナエクアリス（Venturia inaequalis）の制御、キュウリにおけるスファエロテカフリギネア（Sphaeroteca fuliginea）の制御において、相当に効果的であることが示されている。
更に、一般式（Ｉ）を有する化合物はまた、例えばクサントモナスｓｐｐ．（Xanthomonas spp.）、プセウドモナスｓｐｐ．（Pseudomonas spp.）、エーウィニアアミロボラ（Erwinia amylovora）、タバコのモザイクウイルスのような植物病原性細菌及びウイルスの制御において効果的である。
式（Ｉ）を有する化合物は、治癒的及び予防的適用の両方において殺菌力を発揮することができ、処理される作物において極めて低い又はゼロの植物毒性を有する。
農業における実用的な使用のために、適切に配合される本発明による式（Ｉ）を有する化合物を含む殺菌性組成物を使用することが、しばしば好ましい。
本発明の更なる目的は、式（Ｉ）を有する一つ以上の化合物、溶媒及び／又は固体若しくは液体希釈剤、可能ならば界面活性剤を含む、殺菌性組成物に関する。
上記の殺菌性組成物は、乾燥粉末、水和性粉末、乳剤、エマルジョン、マイクロ−エマルジョン、ペースト、顆粒（granulate）、水分散性顆粒、溶液、懸濁液等の形態であり得、組成物の種類の選択は、具体的な使用に依存するであろう。
殺菌性組成物は周知の方法で、例えば、活性物質を溶剤及び／又は固体若しくは液体希釈剤で、可能ならば界面活性剤の存在下において希釈又は溶解することによって調製される。
使用され得る固体希釈剤又は担体は、例えば、シリカ、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、マグネシア、石膏、粘土、合成ケイ酸塩、アタパルガイト、セピオライトである。
使用され得る溶媒又は液体希釈剤は、例えば、水に加え、芳香族有機溶媒（キシレン又はアルキルベンゾール、クロロベンゼンの混合物等）、パラフィン（石油画分）、アルコール（メタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノール、グリセリン等）、エステル（酢酸エチル、酢酸イソブチル、炭酸アルキル、アジピン酸アルキルエステル、グルタル酸アルキルエステル、コハク酸アルキルエステル、乳酸アルキルエステル等）、植物油（菜種油、ヒマワリ油、大豆油、ヒマシ油、トウモロコシ油、ピーナッツ油、及びそれらのエステル）、ケトン（シクロヘキサノン、アセトン、アセトフェノン、イソフォロン、エチルアミルケトン等）、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、スルホキシド及びスルホン（ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン等）、及びそれらの混合物である。
アルキルナフタレンスルホネート、ポリナフタレンスルホネート、アルキルスルホネート、アリルスルホネート、アルキルアリルスルホネート、ポリカルボキシレート、スルホスクシネート、アルキルスルホスクシネート、リグニンスルホネート、アルキルサルフェートのナトリウム塩、カルシウム塩、カリウム塩、トリエチルアミン又はトリエタノールアミン塩は、ポリエトキシル化（polyetoxylated）脂肪アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ソルビトールのポリエトキシル化エステル、ポリプロポキシポリエトキシレート（polyethoxylate）（ブロックポリマー）同様に、界面活性剤として使用され得る。
殺菌性組成物はまた、特定の目的のために、例えば、プロピレングリコールのような不凍剤、又はアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンのような粘着剤等のような、特別な添加物を含み得る。
必要ならば、例えば、一般式（Ｉ）を有する殺菌剤と異なる殺菌剤、植物調節剤（phytoregulator）、抗生物質、除草剤、殺虫剤、肥料及び／又はそれらの混合物のような他の相溶性の有効成分が、一般式（Ｉ）の化合物を含む殺菌性組成物に添加され得る。
本発明の目的の殺菌性組成物に含まれ得る、一般式（Ｉ）を有する殺菌剤と異なる殺菌剤の例は、アシベンゾラー（acibenzolar）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルフォス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカーブ（benthiavalicarb）、ビテルタノル（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ブラスチシジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カプタフォール（captafol）、カプタン（captan）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、キノメチオナト（chinomethionat）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、デバカーブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロブトラゾル（diclobutrazol）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロシメト（diclocymet）、ジエトフェンカーブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモル（dimethirimol）、ジメトモーフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジノカプ（dinocap）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモーフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、エジフェンフォス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノサルフ（fenaminosulf）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモーフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）フェルバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモーフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルサルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォル（flutriafol）、フォルペト（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、グアザチン（guazatine）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾル（hymexazol）、イドロシチノリナソルファト（idrossichinolina solfato）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンフォス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカーブ（iprovalicarb）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンコッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカプ（meptyldinocap）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メトコナゾール（metconazole）、メスフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メツルフォバクス（metsulfovax）、マイクロブタニル（myclobutanil）、ナタマイシン（natamycin）、ニコビフェン（nicobifen）、ニトロサル−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オルラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）オキサジキシル（oxadixyl）、オクスポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカーボキシン（oxycarboxin）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンタクロロフェノール及びその塩、ペンチオピラド（penthiopyrad）、フサリド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ボルドー混合物（Bordeaux mixture）、ポリオキシン（polyoxins）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカーブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカーボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラゾフォス（pyrazophos）、ピリベンカーブ（pyribencarb）、ピリフェノクス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キナセトル（quinacetol）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、ラベンザゾール（rabenzazole）、水酸化銅、銅オキシクロリド、酸化銅（Ｉ）、硫酸銅、サダキサン（sedaxane）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、スピロキサミン（spiroxamine）、ストレプトマイシン（streptomycin）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオル（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロフォス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメフォン（triadimefon）、トリアジメノル（triadimenol）、トリアリモル（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorf）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフォリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、ユニコナゾール（uniconazole）、ユニコナゾール−Ｐ（uniconazole-P）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、硫黄、ゾキサミド（zoxamide）である。
上記組成物における一般式（Ｉ）を有する化合物の濃度は、広い範囲内で変化し得、一般に１〜９０％、好ましくは５〜５０％の範囲である。
これらの組成物の適用は、植物のそれぞれの部分、例えば葉、幹、枝及び根に、又は蒔く前に種自体に、又は植物が育つ地面において実施され得る。
従って、本発明の更なる目的は、農業作物における植物病原性菌類の制御のための方法に関し、方法は、それ自体で使用される又は上記のような殺菌性組成物に配合される、有効量の式（Ｉ）を有する化合物の適用である。
所望の効果を得るための適用される化合物の量は、例えば、使用される化合物、保護される作物、病原体の種類、感染の程度、気候条件、適用方法、採用される製剤のような、異なる要素に関連して変化し得る。
１００００平方メートル（１ヘクタール）の農業作物につき１０ｇ〜５ｋｇの範囲の化合物の投与量は、一般に十分な制御を提供する。
以下の実施例は発明のより良い理解のため、説明及び非制限的な目的で提供される。
実施例１
３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド（化合物Ｎ．１）の調製
０．４ｍｌのトリエチルアミンを、８ｍｌのジクロロメタンの７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−アミノインダン（０．４５ｇ）及び３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−塩化カルボニル（０．４４ｇ）の溶液に滴下した。
８時間室温で攪拌しておいた後、希塩酸を反応混合物に添加し、相を分離して水相をジクロロメタンで抽出した。
次に有機相を加え、硫酸ナトリウムで無水物化（anhydrify）して減圧で濃縮した。
続いて、得られた原産物をシリカゲルカラム（溶離剤ヘキサン／エチル酢酸塩８／２）で精製して、１４７℃の融点を有する白色固体である、０．４５ｇの所望の産物を生じた。
1H NMR (200 Mhz, CDCl3) δ a: 1.43 (3H,d), 1.38 (3H,s), 1.44 (3H,s), 1.66 (1H,dd), 2.21 (1H,dd), 3.38 (1H m), 3.98(3H,s),6.81 (1H, bs), 6.95 (1H,t), 6.70.( 1H, m), 7.81 (1H,bs), 8.03 (1H,bs)。
実施例２
化合物Ｎ．２〜９の調製
実施例１の手順と同じように、表１に記録される一般式（Ｉ）の化合物を調製した。
Figure 0005844382
（Ｉ）
表１
Figure 0005844382

融点、Ｎo２：１１５℃、Ｎo３：１１０℃、Ｎo４：９５℃、Ｎo６：１４０℃、Ｎo７：１０５℃、Ｎo８：９７℃。
実施例３
小麦のエリシフェグラミニスに対する予防的適用（５日間）での殺菌力の測定
２０℃及び７０％の相対湿度（Ｒ．Ｈ．）に保たれた調整環境において鉢で育てられた、サルゲンマ（Salgemma）品種の小麦植物の葉を、体積でアセトンの２０％でハイドロアセトン（hydroacetonic）溶液中に分散された試験される化合物を、葉の両面に吹きかけることによって処理した。
調整環境で５日間そのままにしておいた後、接種材料を散布するために、あらかじめエリシフェグラミニスに感染させた植物をその上で振ることによって、植物を乾燥条件下で感染させた。
次に、植物を同じ隔室に、湿度飽和環境及び１８〜２４℃の範囲の温度で１２日間維持した。
この期間の最後に、病原体の外部病徴が現れ、そのため、製品で直接処理された部分（Ｔ）、及び試験中に発育した部分（ＮＴ）においても、感染した葉の面積の可視的割合評価スケールを用いて、感染の強さの評価を進めることが可能であった。前記スケールは、極値として、値１００（健康な植物）及び値０（完全に感染した植物）を含む。
同時に、製品の適用によって小麦植物に引き起こされた植物毒性を評価した（葉の壊死の割合）。この場合、評価スケールは、０（完全に健康な植物）から１００（完全に壊死した植物）まで変化する。
表２は、先行技術に記載される以下の参照製品と比較した、化合物Ｎ．１を用いて記載された試験を実施することによって得られた結果を示す。
ＲＣ１：ＵＳ５０９３３４７の３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
ＲＣ２：１，５−ジメチル−３−トリフルオロ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチル−７−フルオロ−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド（ＥＰ１９９８２２、１５項、１９〜２０行）、
ＲＣ３：１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１−ジメチル−５−フルオロ−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド（ＥＰ１９９８２２、化合物（４））。
Figure 0005844382
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔１〕構造式（Ｉ）を有するアミノインダンアミドであって、
Figure 0005844382
（Ｉ）
式中、
Ｒ 1 、Ｒ 2 及びＲ 4 は、互いに同一又は異なり、Ｃ 1 −Ｃ 3 アルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 3 ハロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 シクロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 ハロシクロアルキル基を表し、基Ｒ 1 及びＲ 2 はまた可能ならば結合されてインダニルとスピロ縮合されたＣ 3 −Ｃ 6 シクロアルキル基を形成し得、
Ｒ 3 は、水素原子、Ｃ 1 −Ｃ 3 アルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 3 ハロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 シクロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 ハロシクロアルキル基を表し、
Ｒ 5 は、ハロゲン原子、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルチオ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルキルチオ基を表し、
ｎは１〜３の範囲の整数を表し、
Ａは以下の複素環Ａ 1 〜Ａ 5 の一つを表し、
Figure 0005844382
A 1

Figure 0005844382
A 2
Figure 0005844382
A 3

Figure 0005844382
A 4

Figure 0005844382
A 5
Ｒ 6 は、Ｃ 1 −Ｃ 3 アルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 3 ハロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 シクロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 ハロシクロアルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルチオ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルキルチオ基である、
アミノインダンアミド。
〔２〕式（Ｉ）において、ＡがＡ 1 を表し、Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 4 及びＲ 6 がメチル基であり、Ｒ 3 が水素原子であり、Ｒ 5 がハロゲンを表すことを特徴とする、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕一般式（Ｉ）を有する以下の化合物、
３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
４−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−２−メチル−５−チアゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３，７−テトラメチル−４−インダニル）−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メチルチオ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−トリフルオロメトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−クロロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
から選択される、前記〔１〕に記載の化合物。
〔４〕ラセミ混合物、ジアステレオ異性体混合物、部分分離混合物、単一の光学異性体及び／又は単一のジアステレオ異性体の形態であることを特徴とする、前記〔１〕に記載の化合物。
〔５〕前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載の式（Ｉ）を有する一つ以上の化合物、溶媒及び／又は固体若しくは液体希釈剤、可能ならば界面活性剤を含む、殺菌性組成物。
〔６〕一般式（Ｉ）を有する化合物と異なる殺菌剤、植物調節剤、抗生物質、除草剤、殺虫剤、肥料及び／又はそれらの混合物、不凍剤、粘着剤から選択される、一般式（Ｉ）を有する化合物と相溶性である有効成分を更に含む、前記〔５〕に記載の組成物。
〔７〕一般式（Ｉ）を有する化合物の濃度が、組成物の総質量に対して１〜９０質量％、好ましくは組成物の総質量に対して５〜５０質量％の範囲である、前記〔５〕又は〔６〕に記載の組成物。
〔８〕農業作物の植物病原性菌類の制御のための、構造式（Ｉ）を有するアミノインデンアミドの使用であって、
Figure 0005844382
（Ｉ）
式中、
Ｒ 1 、Ｒ 2 及びＲ 4 は、互いに同一又は異なり、Ｃ 1 −Ｃ 3 アルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 3 ハロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 シクロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 ハロシクロアルキル基を表し、基Ｒ 1 及びＲ 2 はまた可能ならば結合されてインダニルとスピロ縮合されたＣ 3 −Ｃ 6 シクロアルキル基を形成し得、
Ｒ 3 は、水素原子、Ｃ 1 −Ｃ 3 アルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 3 ハロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 シクロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 ハロシクロアルキル基を表し、
Ｒ 5 は、ハロゲン原子、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルチオ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルキルチオ基を表し、
ｎは１〜３の範囲の整数を表し、
Ａは以下の複素環Ａ 1 〜Ａ 5 の一つを表し、
Figure 0005844382
A 1

Figure 0005844382
A 2
Figure 0005844382
A 3

Figure 0005844382
A 4

Figure 0005844382
A 5
Ｒ 6 は、Ｃ 1 −Ｃ 3 アルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 3 ハロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 シクロアルキル基、Ｃ 3 −Ｃ 6 ハロシクロアルキル基、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルコキシ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 アルキルチオ基、Ｃ 1 −Ｃ 4 ハロアルキルチオ基である、
アミノインデンアミドの使用。
〔９〕農業作物の植物病原性菌類の制御のための、前記〔２〕〜〔４〕のいずれか１つに記載の化合物の使用。
〔１０〕農業作物の植物病原性菌類の制御のための、前記〔５〕〜〔７〕のいずれか１つに記載の組成物の使用。
〔１１〕担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類又は不完全菌類、卵菌類のグループに属する植物病原体菌類、すなわち、プクシニアｓｐｐ．、ウスチラゴｓｐｐ．、チレチアｓｐｐ．、ウロマイセスｓｐｐ．、ファコプソラｓｐｐ．、リゾクトニアｓｐｐ．、エリシフェｓｐｐ．、スファエロセカｓｐｐ．、ポドスファエラｓｐｐ．、ウンシヌラｓｐｐ．、ヘルミントスポリウムｓｐｐ．、リンコスポリウムｓｐｐ．、ピレノフォラｓｐｐ．、モニリニアｓｐｐ．、スクレロチニアｓｐｐ．、セプトリアｓｐｐ．（マイコスファエレラｓｐｐ．）、ヴェンツリアｓｐｐ．、ボトリチスｓｐｐ．、アルターナリアｓｐｐ．、フサリウムｓｐｐ．、セーコスポラｓｐｐ．、セーコスポレラヘーポトリコイデス、コレトトリカムｓｐｐ．、ピリクラリアオリザエ、スクレロチウムｓｐｐ．、フィトフトラｓｐｐ．、ピチウムｓｐｐ．、プラスモパラヴィチコラ、ペロノスポラｓｐｐ．、プセウドペロノスポラクベンシス、ブレミアラクツカエの制御のための、前記〔８〕〜〔１０〕のいずれか１つに記載の組成物の使用。
〔１２〕前記農業作物が、穀物、果樹、柑橘類、マメ科植物、園芸作物、ウリ科植物、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、ココア、サトウダイコン、サトウキビ、ワタである、前記〔８〕〜〔１０〕のいずれか１つに記載の使用。
〔１３〕ブドウにおけるプラスモパラヴィチコラ、トマトにおけるフィトフトラインフェスタンス及びボトリチスシネレア、穀物におけるプクシニアレコンジタ、エリシファエグラミニス（Erisiphae graminis）、ヘルミントスポリウムテレス、セプトリアノドラム及びフサリウムｓｐｐ．、大豆におけるファコプソラパチリジ、豆におけるウロマイセスアペンジクラタス、リンゴにおけるヴェンツリアイナエクアリス、キュウリにおけるスファエロテカフリギネアの制御のための、前記〔８〕〜〔１０〕のいずれか１つに記載の使用。
〔１４〕植物病原性細菌又はウイルスの制御のための、前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載の化合物又は前記〔５〕〜〔７〕のいずれか１つに記載の組成物の使用。
〔１５〕１００００平方メートル（１ヘクタール）の農業作物あたり、式（Ｉ）を有する化合物１０ｇ〜５ｋｇの範囲の量で、有効量の前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載の化合物又は前記〔５〕〜〔７〕のいずれか１つに記載の殺菌性組成物を適用することからなる、農業作物における植物病原性菌類の制御方法。

Claims (17)

  1. 構造式（Ｉ）を有するアミノインダンアミドであって、
    Figure 0005844382
    （Ｉ）
    式中、
    Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一又は異なり、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、基Ｒ1及びＲ2はまた結合されてインダニルとスピロ縮合されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を形成し得、
    Ｒ3は、水素原子、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、
    Ｒ5は、インダン環の７位にあり、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基を表し、
    ｎは１であり、
    Ａは以下の複素環Ａ1 を表し、
    Figure 0005844382
    A1
    Ｒ 6 は、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基である、
    アミノインダンアミド。
  2. 式（Ｉ）において、Ｒ 1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ6がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ5がハロゲンを表すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 一般式（Ｉ）を有する以下の化合物、
    ３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
    ３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３，７−テトラメチル−４−インダニル）−ピラゾールカルボキサミド、
    ３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
    ３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−メチルチオ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
    ３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（７−トリフルオロメトキシ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−４−ピラゾールカルボキサミド、
    ３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−クロロ−１，１，３−トリメチル−４−インダニル）−１−メチル−４−ピラゾールカルボキサミド、
    から選択される、請求項１に記載の化合物。
  4. ラセミ混合物、ジアステレオ異性体混合物、部分分離混合物、単一の光学異性体及び／又は単一のジアステレオ異性体の形態であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  5. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）を有する一つ以上の化合物、溶媒及び／又は固体若しくは液体希釈剤を含む、殺菌性組成物。
  6. 更に界面活性剤を含む、請求項５に記載の組成物。
  7. 一般式（Ｉ）を有する化合物と異なる殺菌剤、植物調節剤、抗生物質、除草剤、殺虫剤、肥料及び／又はそれらの混合物、不凍剤、粘着剤から選択される、一般式（Ｉ）を有する化合物と相溶性である有効成分を更に含む、請求項５又は６に記載の組成物。
  8. 一般式（Ｉ）を有する化合物の濃度が、組成物の総質量に対して１〜９０質量％の範囲である、請求項５〜７のいずれか１項に記載の組成物。
  9. 一般式（Ｉ）を有する化合物の濃度が、組成物の総質量に対して５〜５０質量％の範囲である、請求項８に記載の組成物。
  10. 農業作物の植物病原性菌類の制御のための、構造式（Ｉ）を有するアミノインダンアミドの使用であって、
    Figure 0005844382
    （Ｉ）
    式中、
    Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一又は異なり、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、基Ｒ1及びＲ2はまた結合されてインダニルとスピロ縮合されたＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を形成し得、
    Ｒ3は、水素原子、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基を表し、
    Ｒ5は、インダン環の７位にあり、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基を表し、
    ｎは１であり、
    Ａは以下の複素環Ａ1 を表し、
    Figure 0005844382
    A1
    Ｒ 6 は、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基、ＳＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ基である、
    アミノインダンアミドの使用。
  11. 農業作物の植物病原性菌類の制御のための、請求項２〜４のいずれか１項に記載の化合物の使用。
  12. 農業作物の植物病原性菌類の制御のための、請求項５〜９のいずれか１項に記載の組成物の使用。
  13. 担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類又は不完全菌類、卵菌類のグループに属する植物病原体菌類、すなわち、プクシニアｓｐｐ．、ウスチラゴｓｐｐ．、チレチアｓｐｐ．、ウロマイセスｓｐｐ．、ファコプソラｓｐｐ．、リゾクトニアｓｐｐ．、エリシフェｓｐｐ．、スファエロセカｓｐｐ．、ポドスファエラｓｐｐ．、ウンシヌラｓｐｐ．、ヘルミントスポリウムｓｐｐ．、リンコスポリウムｓｐｐ．、ピレノフォラｓｐｐ．、モニリニアｓｐｐ．、スクレロチニアｓｐｐ．、セプトリアｓｐｐ．（マイコスファエレラｓｐｐ．）、ヴェンツリアｓｐｐ．、ボトリチスｓｐｐ．、アルターナリアｓｐｐ．、フサリウムｓｐｐ．、セーコスポラｓｐｐ．、セーコスポレラヘーポトリコイデス、コレトトリカムｓｐｐ．、ピリクラリアオリザエ、スクレロチウムｓｐｐ．、フィトフトラｓｐｐ．、ピチウムｓｐｐ．、プラスモパラヴィチコラ、ペロノスポラｓｐｐ．、プセウドペロノスポラクベンシス、ブレミアラクツカエの制御のための、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の使用。
  14. 前記農業作物が、穀物、果樹、柑橘類、マメ科植物、園芸作物、ウリ科植物、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、ココア、サトウダイコン、サトウキビ、ワタである、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の使用。
  15. ブドウにおけるプラスモパラヴィチコラ、トマトにおけるフィトフトラインフェスタンス及びボトリチスシネレア、穀物におけるプクシニアレコンジタ、エリシファエグラミニス（Erisiphae graminis）、ヘルミントスポリウムテレス、セプトリアノドラム及びフサリウムｓｐｐ．、大豆におけるファコプソラパチリジ、豆におけるウロマイセスアペンジクラタス、リンゴにおけるヴェンツリアイナエクアリス、キュウリにおけるスファエロテカフリギネアの制御のための、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の使用。
  16. 植物病原性細菌又はウイルスの制御のための、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又は請求項５〜９のいずれか１項に記載の組成物の使用。
  17. １００００平方メートル（１ヘクタール）の農業作物あたり、式（Ｉ）を有する化合物１０ｇ〜５ｋｇの範囲の量で、有効量の請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又は請求項５〜９のいずれか１項に記載の殺菌性組成物を適用することからなる、農業作物における植物病原性菌類の制御方法。
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Families Citing this family (264)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1403275B1 (it) * 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
WO2013167544A1 (en) 2012-05-09 2013-11-14 Bayer Cropscience Ag 5-halogenopyrazole indanyl carboxamides
EP2850065A1 (en) 2012-05-09 2015-03-25 Bayer CropScience AG Pyrazole indanyl carboxamides
EP2847170B1 (en) 2012-05-09 2017-11-08 Bayer CropScience AG Pyrazole indanyl carboxamides
ITMI20121045A1 (it) * 2012-06-15 2013-12-16 Isagro Ricerca Srl Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso
EP2935213B1 (en) 2012-12-19 2019-05-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Difluoromethyl-nicotinic-indanyl carboxamides as fungicides
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
EA031563B1 (ru) 2013-10-03 2019-01-31 Зингента Партисипейшнс Аг Фунгицидные композиции
ITMI20132201A1 (it) * 2013-12-23 2015-06-24 Isagro Spa Processo per la sintesi regioselettiva di pirazoli
UY35992A (es) 2014-02-12 2015-08-31 Isagro Spa Benzoilfenil-formamidinas con actividad fungicida, sus composiciones agronómicas y su uso relativo
WO2015155713A1 (en) 2014-04-09 2015-10-15 Isagro S.P.A. Process for the regioselective synthesis of 1,3, 4 -substituted pyrazoles
WO2015157005A1 (en) 2014-04-10 2015-10-15 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted tolyl fungicide mixtures
AR101820A1 (es) 2014-06-25 2017-01-18 Bayer Cropscience Ag Difluorometil-indanil-carboxamidas nicotínicas
EP3361870B1 (en) 2015-10-14 2020-02-26 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
EP3373732A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3003949A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US10499644B2 (en) 2015-11-19 2019-12-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
UA124384C2 (uk) * 2016-02-01 2021-09-08 Сумітомо Кемікал Компані, Лімітед Композиція для боротьби зі шкідниками та спосіб боротьби зі шкідниками
TW201738200A (zh) 2016-02-03 2017-11-01 拜耳作物科學股份有限公司 製備經取代的４－胺基茚烷衍生物之方法
BR112018017034A2 (pt) 2016-03-10 2018-12-26 Basf Se misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal
JP2017165716A (ja) 2016-03-11 2017-09-21 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP2017165715A (ja) 2016-03-11 2017-09-21 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP6988106B2 (ja) 2016-03-11 2022-01-05 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP7021100B2 (ja) * 2016-03-17 2022-02-16 エフ エム シー コーポレーション Ｓ－エナンチオマーのラセミ体への変換方法
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN109071522B (zh) 2016-04-12 2022-04-12 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
DK3442944T3 (da) 2016-04-15 2020-07-13 Stichting I F Product Collaboration Fremgangsmåde til fremstillingen af 4-aminoindanderivater og relaterede aminoindanamider
CN109195956A (zh) 2016-06-03 2019-01-11 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
CN106070231A (zh) * 2016-06-30 2016-11-09 京博农化科技股份有限公司 一种含有氰烯菌酯和吡唑茚满基甲酰胺的杀菌组合物
CN106106462A (zh) * 2016-06-30 2016-11-16 京博农化科技股份有限公司 一种含有烯肟菌酯与吡唑茚满基甲酰胺类化合物的杀菌组合物
JP2019526535A (ja) 2016-07-22 2019-09-19 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
BR112019001229B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-16 Syngenta Participations Ag Composto derivado de oxadiazol, composição agroquímica compreendendo o mesmo, método para controlar ou impedir infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto como fungicida
BR112019000942B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-08 Syngenta Participations Ag Composto compreendendo derivados de oxadiazol e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3511324B1 (en) 2016-09-07 2021-03-17 Sumitomo Chemical Company Limited Imide compound and use thereof
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
EP3515908A1 (en) 2016-09-23 2019-07-31 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018055133A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal tetrazolone derivatives
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
DK3522715T3 (da) 2016-10-06 2021-04-12 Syngenta Participations Ag Mikrobiocide oxadiazolderivativer
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
CN107996581A (zh) * 2016-10-27 2018-05-08 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种复配杀菌剂
BR112019011293A2 (pt) 2016-12-19 2019-10-08 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários, composição agroquímica, uso e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
CN108200910A (zh) * 2016-12-20 2018-06-26 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种复配杀菌剂
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
BR112019014061A2 (pt) 2017-01-23 2020-02-04 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i
TWI760428B (zh) 2017-01-26 2022-04-11 日商三井化學Agro股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
CN108450470A (zh) * 2017-02-22 2018-08-28 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种杀菌组合物
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
CN110392683A (zh) 2017-03-10 2019-10-29 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
WO2018177880A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
MX2019011785A (es) 2017-03-31 2019-11-18 Basf Se Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales.
MX2019011239A (es) 2017-03-31 2019-10-21 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas.
WO2018185013A1 (en) 2017-04-03 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020819B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i)
WO2018184982A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184985A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
WO2018184986A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184984A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3606914A1 (en) 2017-04-06 2020-02-12 Basf Se Pyridine compounds
CA3056347A1 (en) 2017-04-07 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US11147272B2 (en) 2017-04-10 2021-10-19 Mitsui Chemicals Argro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides comprising the same as active ingredients
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
CN108684680A (zh) * 2017-04-10 2018-10-23 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种杀菌组合物
CN110234627B (zh) 2017-04-11 2023-09-01 三井化学植保株式会社 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作为有效成分的农园艺用杀菌剂
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
MX2019012468A (es) 2017-04-20 2019-12-11 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de fenilamina.
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
CN108849911A (zh) * 2017-05-10 2018-11-23 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种杀菌组合物
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN108925570A (zh) * 2017-05-27 2018-12-04 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种复配杀菌剂
US11737463B2 (en) 2017-05-30 2023-08-29 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US11447481B2 (en) 2017-06-02 2022-09-20 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019024993A2 (pt) 2017-06-02 2020-06-16 Syngenta Participations Ag Composições fungicidas
WO2018225829A1 (ja) 2017-06-08 2018-12-13 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
EP3638032A1 (en) 2017-06-14 2020-04-22 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
US11180441B2 (en) 2017-06-27 2021-11-23 Bayer Aktiengesellschaft Method for preparing substituted 4-aminoindane derivatives
EP3644743B1 (en) 2017-06-28 2022-10-26 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
US11477984B2 (en) 2017-07-05 2022-10-25 BASF Agro B.V. Fungicidal mixtures of mefentrifluconazole
WO2019007717A1 (en) 2017-07-06 2019-01-10 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019007719A1 (en) 2017-07-07 2019-01-10 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
EP3427587A1 (en) 2017-07-10 2019-01-16 Basf Se Pesticidal mixtures
CN109221146B (zh) * 2017-07-10 2021-04-06 江苏龙灯化学有限公司 氟茚唑菌胺在降低或防止玉米被大斑凸脐蠕孢菌侵染中的用途
BR112020000465B1 (pt) 2017-07-11 2024-02-20 Syngenta Participations Ag Derivados oxadiazol microbiocidas
WO2019011929A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011926A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011928A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000371A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-14 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
BR112020000414A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
BR112020000463A2 (pt) 2017-07-13 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US20200267978A1 (en) 2017-09-13 2020-08-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
ES2894762T3 (es) 2017-09-13 2022-02-15 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
CN111051286A (zh) 2017-09-13 2020-04-21 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉(硫代)甲酰胺衍生物
JP7330949B2 (ja) 2017-09-13 2023-08-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
JP7150009B2 (ja) 2017-09-13 2022-10-07 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
ES2896598T3 (es) 2017-09-13 2022-02-24 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
BR112020004692A2 (pt) 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados microbiocidas de (tio)carboxamida de quinolina
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
UY37912A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi
UY37913A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
BR112020009659A2 (pt) 2017-11-15 2020-11-10 Syngenta Participations Ag derivados picolinamida microbiocidas
WO2019097054A1 (en) 2017-11-20 2019-05-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
GEP20227389B (en) 2017-11-29 2022-06-10 Syngenta Participations Ag Microbiocidal thiazole derivatives
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2019115343A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
CA3085742A1 (en) * 2017-12-15 2019-06-20 Stichting I-F Product Collaboration Compositions for the protection of agrarian crops and use thereof
WO2019121149A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3728204A1 (en) 2017-12-20 2020-10-28 PI Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
UA127764C2 (uk) 2018-01-09 2023-12-27 Басф Се Силілетинілгетарильні сполуки як інгібітори нітрифікації
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
US20200354321A1 (en) 2018-02-07 2020-11-12 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
KR20200128052A (ko) 2018-02-28 2020-11-11 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 알콕시피라졸의 용도
CA3089381A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
CA3093781A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
BR112020015467A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-08 Basf Se Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta
CN111801014B (zh) 2018-03-01 2022-05-27 巴斯夫农业公司 氯氟醚菌唑的杀真菌组合物
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
IL276916B2 (en) 2018-03-26 2024-01-01 Bayer Ag Enantioselective hydrogenation of 4-disubstituted 2,1-dihydroquinolines in the presence of a chiral iridium catalyst
AR114466A1 (es) 2018-04-04 2020-09-09 Fmc Corp Formulaciones de concentrados emulsionables de fungicidas de sdhi
BR112020021645A2 (pt) 2018-04-26 2021-01-26 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
KR20210011924A (ko) 2018-05-23 2021-02-02 바이엘 악티엔게젤샤프트 2-(히드록시알킬)-아닐린으로부터 치환된 4-아미노인단 유도체를 제조하는 방법
BR112020023624A2 (pt) 2018-05-23 2021-02-17 Bayer Aktiengesellschaft processo para produção de 4-aminoindanos substituídos
WO2019224175A1 (en) 2018-05-23 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Process for producing difluoromethyl-nicotinic-indanyl carboxamides
WO2019224174A1 (en) 2018-05-23 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Process for producing 2-(fluoroalkyl)nicotinic acids
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
WO2020002331A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112020027003A2 (pt) 2018-07-02 2021-04-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de 3-(2-tienil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como fungicidas agroquímicos
WO2020007646A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Basf Se Pesticidal mixtures
CN112689631A (zh) 2018-07-16 2021-04-20 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的噁二唑衍生物
CN112424148B (zh) 2018-07-23 2023-08-11 巴斯夫欧洲公司 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途
DK3826982T3 (da) 2018-07-23 2024-01-22 Basf Se Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer
US20210267202A1 (en) 2018-07-25 2021-09-02 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
CN112739685A (zh) 2018-09-19 2021-04-30 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的喹啉甲酰胺衍生物
US20220030867A1 (en) 2018-09-26 2022-02-03 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
JP2022504304A (ja) 2018-10-06 2022-01-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリンジヒドロ－（チアジン）オキサジン誘導体
WO2020070132A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
WO2020141135A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
JP2022515896A (ja) 2018-12-31 2022-02-22 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US20220202017A1 (en) 2019-05-29 2022-06-30 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
KR20220017940A (ko) 2019-06-06 2022-02-14 바스프 에스이 살진균 n-(피리드-3-일)카르복사미드
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
IT201900011127A1 (it) 2019-07-08 2021-01-08 Isagro Spa Composti ad attività fungicida, relative composizioni agronomiche e uso per il controllo di funghi fitopatogeni
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
JP2022549635A (ja) 2019-09-25 2022-11-28 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト キラルイリジウム触媒および添加剤の存在下での４－置換１，２－ジヒドロキノリンの改善されたエナンチオ選択的水素化
CN114514223B (zh) 2019-09-25 2024-05-17 拜耳公司 包括使用新的铱催化剂对映选择性氢化4-取代的1,2-二氢喹啉的方法
IT201900017330A1 (it) 2019-09-26 2021-03-26 Isagro Spa Processo per la preparazione di (r)-4-amminoindani e corrispondenti ammidi.
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
IT201900021960A1 (it) 2019-11-22 2021-05-22 Isagro Spa Composti ad attività fungicida, loro composizioni agronomiche e relativo metodo di preparazione
JP2023507527A (ja) 2019-12-23 2023-02-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 酵素によって増強された農薬化合物の根からの取り込み
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
MX2023004206A (es) 2020-10-13 2023-04-20 Bayer Ag Hidrogenacion de transferencia asimetrica de cetonas de piridina biciclicas 2-arilo sustituidas en presencia de un catalizador de rutenio quiral.
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
AR124796A1 (es) 2021-02-02 2023-05-03 Basf Se Acción sinérgica de dcd y alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificación
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
EP4337012A1 (en) 2021-05-11 2024-03-20 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
IL308534A (en) 2021-05-18 2024-01-01 Basf Se New converted pyridines as fungicides
CA3219311A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
CA3218900A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Wassilios Grammenos New substituted pyridines as fungicides
CN117440946A (zh) 2021-05-21 2024-01-23 巴斯夫欧洲公司 N-官能化的烷氧基吡唑化合物作为硝化抑制剂的用途
CN117355504A (zh) 2021-05-21 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 乙炔基吡啶化合物作为硝化抑制剂的用途
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4358725A1 (en) 2021-06-21 2024-05-01 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CN116138260B (zh) * 2021-07-22 2024-03-15 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含氟茚唑菌胺与苄啶菌酯的杀菌组合物
CN117794908A (zh) 2021-08-02 2024-03-29 巴斯夫欧洲公司 (3-喹啉基)-喹唑啉
WO2023011958A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
CN114467956B (zh) * 2022-02-23 2023-06-16 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含氟茚唑菌胺的农药组合物及其应用
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CN114766493B (zh) * 2022-04-29 2024-05-17 青岛恒宁生物科技有限公司 一种含农用抗生素的杀菌组合物及其用途
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
WO2024104813A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104814A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
WO2024104818A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024107910A1 (en) 2022-11-18 2024-05-23 Fmc Corporation Mixtures of succinate dehydrogenase inhibitors and picolinamides
CN116715679B (zh) * 2022-11-22 2024-05-28 青岛农业大学 一种FolIws1基因靶向剂及其应用
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59194071A (ja) 1983-04-18 1984-11-02 Nifco Inc 自動車の燃料タンク用フイルタの製造法
DE3575296D1 (de) * 1984-10-29 1990-02-15 Sumitomo Chemical Co Pyrazolkarboxamidabkoemmlinge, deren herstellung und diese enthaltende bakterientoetende mittel.
DK383086A (da) 1985-08-21 1987-02-22 Rohm & Haas (2-cyano-2-arylethyl)pyridiner, deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider
JPS62249966A (ja) 1986-04-22 1987-10-30 Sumitomo Chem Co Ltd Ｎ−インダニルアミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤
DE3782883T2 (de) * 1986-08-12 1993-06-09 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
US4837242A (en) 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
US4914097A (en) 1987-02-25 1990-04-03 Mitsubishi Kasei Corporation N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient
JPH01117864A (ja) 1987-07-02 1989-05-10 Sumitomo Chem Co Ltd 置換ニコチン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS6470479A (en) 1987-09-10 1989-03-15 Sumitomo Chemical Co Heterocylic carboxylic acid derivative, production thereof and agricultural and horticultural germicide containing said derivative as active ingredient
JP2582863B2 (ja) 1988-06-13 1997-02-19 三菱化学株式会社 Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体を有効成分とする灰色かび病防除剤
JP2717852B2 (ja) 1988-12-09 1998-02-25 株式会社紀文食品 冷凍すり身の鮮度測定法
JPH02157266A (ja) 1988-12-12 1990-06-18 Mitsubishi Kasei Corp Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5093347A (en) * 1991-01-28 1992-03-03 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use
JPH06296471A (ja) 1992-04-20 1994-10-25 Kagoshima Pref Gov Keizai Nogyo Kyodo Kumiai Rengokai サツマイモ粉１００％麺の製造方法
JP3077381B2 (ja) 1992-05-14 2000-08-14 住友化学工業株式会社 木材防腐剤
HUT63941A (en) 1992-05-15 1993-11-29 Hoechst Ag Process for producing 4-alkyl-substituted pyrimidine-5-carboxanilide derivatives, and fungicidal compositions comprising same
US5498624A (en) 1995-05-03 1996-03-12 Monsanto Company Selected pyrazolyl derivatives
GB0001447D0 (en) 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
WO2004018438A2 (en) 2002-08-22 2004-03-04 Syngenta Participations Ag Microbiocidal (e.g. fungicidal) 1,2,3-triazole derivatives
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
CA2515922A1 (en) 2003-02-14 2004-08-26 Ralf Dunkel Oxathiin carboxamide
JP4648324B2 (ja) 2003-05-21 2011-03-09 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ヨードピラゾリルカルボキシアニリド類
DE102004005785A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
KR20080033280A (ko) 2005-07-18 2008-04-16 신젠타 파티서페이션즈 아게 살미생물제로서의 피라졸-4-카복스아미드 유도체
AR066162A1 (es) 2007-07-31 2009-07-29 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica
BRPI0905841A2 (pt) 2008-02-05 2015-06-30 Basf Se "método para melhorar a saúde de uma planta, uso de uma amida, misturas fungicidas, método para controlar pragas e semente"
JP2011511032A (ja) 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物
JP2011246452A (ja) 2010-04-28 2011-12-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
MX368649B (es) 2010-10-25 2019-10-09 Lanxess Deutschland Gmbh Mezclas fungicidas de penflufén.
IT1403275B1 (it) * 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
ITMI20121045A1 (it) 2012-06-15 2013-12-16 Isagro Ricerca Srl Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso

Also Published As

Publication number Publication date
ITMI20102328A1 (it) 2012-06-21
HUE027039T2 (hu) 2016-08-29
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