EA022503B1 - Аминоинданамиды, обладающие высокой фунгицидной активностью, и фитосанитарные композиции на их основе - Google Patents
Аминоинданамиды, обладающие высокой фунгицидной активностью, и фитосанитарные композиции на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- EA022503B1 EA022503B1 EA201390859A EA201390859A EA022503B1 EA 022503 B1 EA022503 B1 EA 022503B1 EA 201390859 A EA201390859 A EA 201390859A EA 201390859 A EA201390859 A EA 201390859A EA 022503 B1 EA022503 B1 EA 022503B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- group
- krr
- indanyl
- methyl
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Abstract
Описаны новые аминоинданамиды общей формулы (I)соответствующие фитосанитарные композиции и их применение в контролировании фитопатогенных грибов.
Description
Настоящее изобретение относится к новым амидам 4-аминоинданов, обладающим высокой фунгицидной активностью, содержащим их фитосанитарным композициям и к их применению в контроле фитопатогенных грибов.
Более конкретно, оно относится к новым амидам 4-аминоинданов, далее замещенных конкретными группами по фенильной группе индана, обладающим высокой активностью, в контроле патогенных грибов важных сельскохозяйственных культур.
Амиды, полученные из бензойных или гетероциклилкарбоновых кислот, конденсированных с 4аминоинданами, описаны в заявках на патенты № 1Р1070479, 1Р1117864, ΙΡ1313402, 1Р2157266, 1Р2249966, 1Р3077381, 1Р62096471, ЕР199822, ЕР256503, ЕР276177, ЕР280275, ЕР569912, И85093347, №02001/53259, №02004/018438, №02004/039789, №02004/072023, №02004/103975, №02005/075452.
В частности, в ЕР199822 описан 1,3,5-триметил-Ы-(1,1-диметил-5-фтор-4-инданил)-4пиразолкарбоксамид [соединение (4)] и 1,5-диметил-3-трифторметил-Ы-(1,1-диметил-7-фтор-4-инданил)4-пиразолкарбоксамид (с. 15, строки 19-20); в И85093347 описан 3-дифторметил-1-метил-Ы-(1,1,3триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид.
Амиды 4-аминоинданов были описаны в предшествующем уровне техники, однако недостаточно удовлетворительно с точки зрения фунгицидной активности в отношении фитопатогенных грибов, радиуса действия и фитотоксичности в отношении сельскохозяйственных культур, нуждающихся в защите.
В настоящее время заявитель удивительным образом обнаружил, что новые амиды, полученные в результате конденсации гетероциклических кислот, замещенных группой СР2Н, с 4-аминоинданами, имеющими алкильные группы в положениях 1 и 3 индана и один или более заместителей по фенильному кольцу, демонстрируют намного большую фунгицидную активность, более широкий радиус действия, сниженную или нулевую фитотоксичность в отношении большинства важных сельскохозяйственных культур, чем соединения, описанные выше.
Таким образом, объект изобретения относится к аминоинданамидам, имеющим структурную формулу (I)
где К1, К2 и К4, одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой С^Сз-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, группы К! и К2, возможно, могут быть соединены с образованием С3-С6-циклоалкильной группы, спироконденсированной с инданилом;
К3 представляет собой атом водорода;
К5 представляет собой атом галогена, С1-С4-алкильную группу, С1-С4-галогеноалкильную группу, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С4-галогеноалкоксигруппу, 8Н группу, С1-С4-алкилтиогруппу, С1-С4галогеноалкилтио группу;
п представляет собой целое число от 1 до 3;
А представляет собой один из следующих гетероциклов Άΐ, А2 и А5:
- 1 022503
Кб представляет собой С1-С3-алкильную группу, С3-Сб-циклоалкильную группу, С1-С4алкоксигруппу, §Н группу, С1-С4-алкилтиогруппу.
Предпочтительными соединениями общей формулы (I) являются соединения, в которых А представляет собой А1, К1, К2, К4 и Кб представляют собой метильную группу, К3 представляет собой атом водорода, К5 представляет собой галоген.
Также предпочтительными соединениями общей формулы (I) являются соединения, выбранные из следующих соединений общей формулы (I):
-дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1-метил-4-пиразолкарбоксамид;
4-дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-2-метил-5-тиазолкарбоксамид;
-дифторметил-1 -метил-Ы-( 1,1,3,7 -тетраметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
-дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
-дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метилтио-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
-дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -трифторметокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
-дифторметил-Ы-(7-хлор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1 -метил-4-пиразолкарбоксамид.
Кроме того, предпочтительными соединениями формулы (I) являются соединения в форме рацемических смесей, диастереомерных смесей, частично разделенных смесей, отдельных оптических изомеров и/или отдельных диастереомеров.
Также в настоящем изобретении предложены фунгицидные композиции, содержащие одно или более соединений формулы (I), растворитель и/или твердый или жидкий разбавитель, возможно поверхностно-активное вещество.
Предпочтительными фунгицидными композициями по настоящему изобретению являются композиции, содержащие одно или более соединений формулы (I), также включающие действующие агенты, совместимые с соединениями общей формулы (I), выбранные из фунгицидов, отличных от соединений общей формулы (I), фиторегуляторов, антибиотиков, гербицидов, инсектицидов, удобрений и/или их смесей, веществ, понижающих температуру замерзания, адгезивных агентов.
Также предпочтительными фунгицидными композициями по настоящему изобретению являются композиции, в которых концентрация соединений общей формулы (I) варьируется от 1 до 90 мас.% относительно общей массы композиции, предпочтительно от 5 до 50 мас.% относительно общей массы композиции.
Также в настоящем изобретении предложено применение аминоинданамидов, имеющих структурную формулу (I)
где К;, К2 и К4, одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой С1-С3-алкильную группу, С3-Сб-циклоалкильную группу, где группы К! и К2, возможно, могут быть соединены с образованием С3-Сб-циклоалкильной группы, спироконденсированной с инданилом;
К3 представляет собой атом водорода;
К5 представляет собой атом галогена, С1-С4-алкильную группу, С1-С4-галогеноалкильную группу, группу С;-С4-алкокси, группу С;-С4-галогеноалкокси, группу §Н, группу С1-С4-алкилтио, группу С;-С4галогеноалкилтио;
п представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;
- 2 022503
А представляет собой один из следующих гетероциклов Аь А2 и А5:
Кб представляет собой Р-С3-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, группу С1-С4алкокси, группу 8Н, группу С1-С4-алкилтио, в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур.
Также в настоящем изобретении предложено применение соединений формулы (I) в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур. Также предложено применение фунгицидных композиций по настоящему изобретению в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур. Предпочтительно сельскохозяйственные культуры представляют собой зерновые, фруктовые деревья, плоды цитрусовых, бобовые, садовые культуры, тыквенные, масличные растения, табак, кофе, чай, какао, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопок.
Также предложено применение фунгицидных композиций по настоящему изобретению в контролировании фитопатогенных грибов, принадлежащих к группам Ваз1бютусе1ез, А5еотуес1с5. Эеи1еготусе1ез или несовершенным грибам, Оотусе1ез: Рисшша зрр., Изй1адо зрр., ТШейа зрр., Иготусез зрр., Рйакорзога зрр., ВЫ/осЮша зрр., Егуз1рйе зрр., 8рйаетоШеса зрр., Робозрйаега зрр., ИистШа зрр., Не1тШШозролит зрр., Кйупсйозролит зрр., Ругепорйога зрр., МопШша зрр., 8с1егойта зрр., 8ерЮпа зрр. (Мусозрйаетейа зрр.), УепЩпа зрр., Войуйз зрр., Айетпайа зрр., Ризалит зрр., Сегсозрога зрр., Сегсозроге11а йегройтсйо1без, Со11еЮ1пс1шт зрр., Руйси1апа огу/ае, 8с1егойит зрр., РйуЮрйЮга зрр., РуШшт зрр., Р1азторага У1Йсо1а, Регопозрога зрр., Рзеиборегопозрога сиЬепз1з, Вгепйа 1ас1исае.
Также предложено применение соединений формулы (I) и фунгицидных композиций по настоящему изобретению для контролирования Р1азторага У1Йсо1а на винограде, РййорйЮга ШГез1апз и Войуйз сшегеа на томатах, Рисшта тесопбйа, Ейз1рйае дтатэтз, Не1тшШозройит Югез, 8ерЮпа побогит и Ризалит зрр. на злаковых, Рйакорзога расйугЫ/ί на сое, Иготусез аррепбюи1аШз на фасоли, УепЩпа шаесщаПз на яблоках, 8рйаего1еса Гийдшеа на огурцах.
Кроме того, в настоящем изобретении предложен способ контролирования фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур, включающий нанесение эффективных доз соединений формулы (I) или фунгицидных композиций, содержащих одно или более соединений формулы (I), в количествах в интервале от 10 г до 5 кг соединения формулы (I) на 1 га сельскохозяйственной культуры.
Примерами соединений, имеющих формулу (I), которые представляют особый интерес вследствие их активности, являются:
(1) 3 -дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3 -триметил-4-инданил) -1 -метил-4 -пиразолкарбоксамид;
(2) 4-дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-2-метил-5 -тиазолкарбоксамид;
(3) 3 -дифторметил-1 -метил-Ы-( 1,1,3,7 -тетраметил-4 -инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
(4) 4-дифторметил-2-метил-Ы-( 1,1,3,7 -тетраметил-4-инданил)-5-тиазолкарбоксамид;
(5) 3 -дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
(6) 4-дифторметил-2-метил-Ы-(7-метокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-5-тиазолкарбоксамид;
(7) 3 -дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метилтио-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
(8) 4-дифторметил-2-метил-Ы-(7-метилтио-1,1,3-триметил-4-инданил)-5-тиазолкарбоксамид;
(9) 3 -дифторметил-1 -метил-Ν-(7 -трифторметокси-1,1,3 -триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
(10) 4-дифторметил-2-метил-^(7 -трифторметокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-5-тиазолкарбокса- 3 022503 мид;
(12) 4-дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-2-метилтио-4-пиримидинкарбоксамид.
(13) 3 -дифторметил-Ы-(7-хлор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1 -метил-4-пиразолкарбоксамид;
(14) 3 -дифторметил-Ы-(7-хлор-1,1 -диэтил-3 -метил-4-инданил) -1 -метил-4-пиразолкарбоксамид.
Примерами галогена являются фтор, хлор.
Примерами С1-С4-алкила, линейного или разветвленного, являются метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил.
Примерами С1-С4-галогеноалкила являются фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорметил, дихлорметил, 2,2,2-трифторэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, пентафторэтил, гептафторпропил, 4,4,4трихлорбутил.
Примерами С1-С4-алкокси, линейного или разветвленного, являются метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси.
Примерами С1-С4-галогеноалкокси являются фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорметокси, дихлорметокси, 2,2,2-трифтопентокси, 1,1,2,2-тетрафтопентокси, 1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси, 4,4,4-трихлорбутокси.
Примерами С1-С4-алкилтио, линейного или разветвленного, являются метилтио, этилтио, нпропилтио, изопропилтио, н-бутилтио, изобутилтио, втор-бутилтио, трет-бутилтио.
Примерами С1-С4-галогеноалкилтио являются фторметилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлорметилтио, дихлорметилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 1,1,2,2-тетрафторэтилтио, 1,1,2,3,3,3гексафторпропилтио, 4,4,4-трихлорбутилтио.
Вследствие асимметрии атома углерода в положении 3 инданильного кольца и, возможно, атомов в положении 1 (когда Κι отличен от К2) и 2 (когда К3 отличен от водорода) соединения формулы (I) могут встречаться в виде смесей оптических изомеров и, возможно, диастереомеров.
Таким образом, соединения формулы (I) включены в область настоящего изобретения как в виде рацемических и, возможно, диастереомерных смесей, так и частично разделенных смесей, либо в виде отдельных оптических изомеров и, возможно, в виде отдельных диастереомеров.
Соединения формулы (I) получены в результате взаимодействия замещенной кислоты или одного из ее производных формулы (II) с анилином формулы (III) согласно реакционной схеме, указанной ниже (НЛП (^δ)η
(Ч) (ИО (I)
В этих формулах Α, Κι, К2, К3, К4, К5 и η имеют значение, как определено выше; X представляет собой гидроксильную группу ОН; атом галогена; С1-С4-алкоксигруппу; феноксигруппу; ацилоксигруппу КСОО, где К, в свою очередь, представляет собой группу А, С1-С4-алкильную группу или фенил, возможно замещенный С1-С4-алкильными группами, С1-С4-галогеноалкильными группами, атомами галогена.
Условия реакции, влияющие на вышеуказанный процесс, в котором кислота или один из ее соответствующих галогенангидридов, сложных эфиров или ангидридов (возможно смешанных) взаимодействует с амином, широко описаны в химической литературе, например в Абуапсеб Огдашс Сйеш181гу, 1еггу Магсй, 4* Ебйюп, 1992, 1оЬп \Уйеу & §оп8 РиЬ., с. 417-424 и приведенных там ссылках.
Могут быть выбраны различные альтернативные условия, также зависящие от природы соединения формулы (II); например, когда X представляет собой атом галогена, предпочтительно хлор, реакцию обычно осуществляют в присутствии инертного растворителя и в присутствии органического или неорганического основания, при температуре в диапазоне от -20°С до точки кипения реакционной смеси.
Примеры растворителей, которые могут быть использованы для вышеуказанной реакции, включают воду, алифатические или алициклические углеводороды (петролейный эфир, гексан, циклогексан и т.д.), хлорированные углеводороды (метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорид углерода, дихлорэтан и т.д.), ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, хлорбензол и т.д.), простые эфиры (диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диметоксиэтан, диоксан, тетрагидрофуран и т.д.), сложные эфиры (этилацетат и т.д.), кетоны (ацетон, метилэтилкетон, метилпропилкетон, метилизобутилкетон и т.д.), нитрилы (ацетонитрил, бензонитрил и т.д.), апротонные биполярные растворители (диметилформамид, диметилацетамид, гексаметилфосфортриамид, диметилсульфонсид, сульфолан, Ν-метилпирролидон и т.д.).
Неорганические основания, которые могут быть использованы для этой цели, представляют собой, например, гидроксиды, карбонаты и бикарбонаты натрия и калия.
Органические основания, которые могут быть использованы для этой цели, представляют собой, например, триэтиламин, пиридин, 4-Н^диметиламинопиридин. Ν,Ν-диметиланилин, Ν-метилпиперидин, лутидин, диазабициклооктан (ОАВСО), диазабициклононен (ΌΒΝ), диазабициклоундецен (ΌΒυ).
Промежуточные соединения, имеющие общие формулы (II) и (III), в случае, если они еще не описа- 4 022503 ны в литературе, в любом случае могут быть получены путем адаптации синтетических методов, хорошо известных специалистам в данной области.
Например, пиразолкарбоновые кислоты [формулы (II), где А=А1, Х=ОН] могут быть получены способом, описанным в И85093347; тиазолкарбоновые кислоты [формулы (II), где А=А2, Х=ОН] могут быть получены способом, описанным в ΌΕ10250110; пиримидинкарбоновые кислоты [формулы (II), где А=А4, Х=ОН] могут быть получены способом, описанным в ЕР569912.
Соответствующие производные кислоты (сложные эфиры, ангидриды, галогенангидриды) могут быть легко получены из кислот согласно методикам, описанным, например, в АДуаисеб Огдашс СНеник1гу, 1еггу Магсй, 4'1' Εάίΐίοη, 1992, 1ойи АПеу & §оик РиЬ., с. 392-402, 437-438 и приведенных там ссылках.
Как уже было упомянуто, соединения общей формулы (I) обладают очень высокой фунгицидной активностью, которая оказывается на многочисленные фитопатогенные грибы, которые поражают важные сельскохозяйственные культуры.
Таким образом, другой объект настоящего изобретения относится к применению соединений общей формулы (I) в контроле фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур.
Примерами фитопатогенных грибов, с которыми можно эффективно бороться посредством соединений общей формулы (I) согласно настоящему изобретению, являются грибы, относящиеся к группам Вак1Дютусе1ек, Л5сотусе1е5. Эеи1еготусе1ек или несовершенным грибам, Оотусе1ек: Рисаша крр., Икй1адо крр., ТШейа крр., Иготусек крр., Рйакоркога крр., Р1й/ос1оша крр., Егумрйе крр., §рЬаего!йеса крр., РоДокрйаега крр., иисши1а крр., Не1ттШокрогшт крр., РЕуисйокрогшт крр., Ругеиорйога крр., МошНша крр., 8с1егоЕша крр., 5>ер1опа крр. (Мусокрйаеге11а крр.), УеШипа крр., ВоНуйк крр., АИегиапа крр., Рикагшт крр., Сегсокрога крр., Сегсокроге11а ЬегройтсЬо1Дек, Со11е1о1пс1шт крр., Рупси1апа огу/ае, 8с1егойит крр., РНуЮрЫога крр., РуИшт крр., Р1акторага уШсо1а, Регоиокрога крр., РкеиДорегоиокрога сиЬеикщ, Вгетэа 1асЮсае.
Основные культуры, которые могут быть защищены с помощью соединений по настоящему изобретению, включают зерновые (пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, кукуруза, сорго и т.д.), фруктовые деревья (яблоня, груша, слива, персик, миндаль, вишня, банан, виноград, клубника, малина, ежевика и т.д.), цитрусовые деревья (апельсин, лимон, мандарин, грейпфрут и т.д.), бобовые (фасоль, горох, чечевица, соя и т.д.), овощи (шпинат, салат-латук, спаржа, кабачок, морковь, лук, томат, картофель, кабачок, перец и т.д.), тыквенные (тыквы, цукини, огурцы, дыни, арбузы и т.д.), масличные культуры (подсолнечник, рапс, арахис, клещевина, кокос и т.д.), табак, кофе, чай, какао, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопок.
В частности, было доказано, что соединения общей формулы (I) обладают значительной эффективностью в контроле Р1акторага уШсо1а на винограде, РНйорЫога тГекПик и Войуйк Сшегеа на томатах, Рисаша гесоиДйа, ЕгуырНе дгатэтк, НейштНокрогшт Югек, 5>ерЮпа иоДогит и Рикагшт крр. на злаковых; в контроле РНакоркога расНугЫ/ί на сое; в контроле Иготусек арреиДюи1а1ик на фасоли; в контроле УеШипа таесщайк на яблонях, в контроле 8рйаего!еса ГиНдшеа на огурцах.
Кроме того, соединения общей формулы (I) также являются эффективными в контроле фитопатогенных бактерий и вирусов, таких как, например, ХаиШотоиак крр., РкеиДотоиак крр., Епунйа ату1оуога, вирус мозаики табака.
Соединения формулы (I) способны оказывать фунгицидное действие как в терапевтических, так и в профилактических целях, и имеют очень низкую или нулевую фитотоксичность в отношении обрабатываемых культур.
Для практического применения в сельском хозяйстве часто предпочтительно использовать фунгицидные композиции, содержащие соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению, изготовленные в виде подходящих лекарственных форм.
Другой объект настоящего изобретения относится к фунгицидным композициям, включающим одно или более соединений формулы (I), растворитель и/или твердый или жидкий разбавитель, возможно поверхностно-активное вещество.
Вышеуказанные фунгицидные композиции могут быть в форме сухих порошков, смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, эмульсий, микроэмульсий, паст, гранул, вододиспергируемых гранул, растворов, суспензий и т.д.: выбор типа композиции будет зависеть от конкретного применения.
Фунгицидные композиции получают известным способом, например путем разбавления или растворения активного вещества в среде растворителя и/или твердого или жидкого разбавителя, возможно, в присутствии поверхностно-активных веществ.
Твердые разбавители или наполнители, которые могут быть использованы, представляют собой, например, кремнезем, каолин, бентонит, тальк, диатомовую землю, доломит, карбонат кальция, оксид магния, гипс, глины, синтетические силикаты, аттапульгит, сепиолит.
Растворители или жидкие разбавители, которые могут быть использованы, представляют собой, например, кроме воды, ароматические органические растворители (ксилолы или смеси алкилбензолов, хлорбензол и т.д.), парафиновые углеводороды (фракции нефти), спирты (метанол, пропанол, бутанол, октанол, глицерин и т.д.), сложные эфиры (этилацетат, изобутилацетат, алкилкарбонаты, алкиловые
- 5 022503 сложные эфиры адипиновой кислоты, алкиловые сложные эфиры глутаровой кислоты, алкиловые сложные эфиры янтарной кислоты, алкиловые сложные эфиры молочной кислоты и т.д.), растительные масла (рапсовое масло, подсолнечное масло, соевое масло, касторовое масло, кукурузное масло, арахисовое масло и их алкиловые сложные эфиры), кетоны (циклогексанон, ацетон, ацетофенон, изофорон, этиламилкетон и т.д.), амиды (Ν,Ν-диметилформамид, Ν-метилпирролидон и т.д.), сульфоксиды и сульфоны (диметилсульфоксиды, диметилсульфон и т.д.) и их смеси.
В качестве поверхностно-активных веществ могут быть использованы натриевые соли, кальциевые соли, калиевые соли, триэтиламинные соли или триэтаноламинные соли алкилнафталинсульфонатов, полинафталинсульфонатов, алкилсульфонатов, арилсульфонатов, алкиларилсульфонатов, поликарбоксилатов, сульфосукцинатов, алкилсульфосукцинатов, лигносульфонатов, алкилсульфатов; в том же качестве могут быть использованы полиэтоксилированные жирные спирты, полиэтоксилированные алкилфенолы, полиэтоксилированные сложные эфиры сорбитола, полипропоксиполиэтоксилаты (блоксополимеры).
Фунгицидные композиции также могут содержать специальные добавки для специальных целей, такие как, например, агенты, понижающие температуру замерзания, такие как пропиленгликоль, или агенты, повышающие адгезию, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и т.д.
Если необходимо, в фунгицидные композиции, содержащие соединения общей формулы (I), могут быть добавлены другие совместимые действующие агенты, такие как, например, фунгициды, отличные от фунгицидов, имеющих общую формулу (I), фитогормоны, антибиотики, гербициды, инсектициды, удобрения и/или их смеси.
Примеры фунгицидов, отличных от фунгицидов общей формулы (I), которые могут быть включены в объект настоящего изобретения, фунгицидные композиции включают ацибензолар, аметоктрадин, амисульбром, ампропилфос, анилазин, азаконазол, азоксистробин, беналаксил, беналаксил-М, беномил, бентиаваликарб, битертанол, биксафен, бластицидин-δ, боскалид, бромуконазол, бупиримат, бутиобат, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, хинометионат, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дебакарб, дихлофлуанид, дихлон, диклобутразол, дикломезин, диклоран, диклоцимет, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, динокап, дипиритион, диталимфос, дитианон, додеморф, додин, эдифенфос, эпоксиконазол, этаконазол, этабоксам, этиримол, этоксихин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминосульф, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентин, фенбам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер, флуморф, флуопиколид, флуопирам, флуороимид, флуотримазол, флуоксастробин, флухинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриазол, фолпет, фосэтил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, фурконазол, фурконазол-цис, гуазатин, гексаконазол, гимексазол, гидроксихинолина сульфат, имазалил, имибенконазол, иминоктадин, ипконазол, ипробенфос, ипродион, изопротиолан, ипроваликарб, изопиразам, изотианил, касугамицин, крезоксимметил, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мебенил, мепанипирим, мепронил, мептилдинокап, металаксил, металаксил-М, метконазол, метфуроксам, метирам, метоминостробин, метрафенон, метсульфовакс, миклобутанил, натамицин, никобифен, нитротал-изопропил, нуаримол, офурас, оризастробин, оксадиксил, окспоконазол, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол и его соли, пентиопирад, фталид, пикоксистробин, пипералин, Бордоскую жидкость, полиоксины, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, прохиназид, протиокарб, протиоконазол, паракарболид, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирифенокс, пириметанил, пирохилон, пироксифур, хинацетол, хиназамид, хинконазол, хиноксифен, хинтозин, рабензазол, гидроксид меди, оксихлорид меди, оксид меди (I), сульфат меди, седаксан, силтиофам, симеконазол, спироксамин, стрептомицин, тебуконазол, тетраконазол, тиабендазол, тиадифтор, тициофен, тифлузамид, тиофанат, тиофатан-метил, тирам, тиадинил, тиоксимид, толклофосметил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триаримол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, униконазол-Р, валидамицин, валифеналат, винклозолин, зинеб, зирам, серу, зоксамид.
Концентрация соединений общей формулы (I) в вышеуказанных композициях может варьироваться в широком диапазоне; обычно она варьируется от 1 до 90%, предпочтительно от 5 до 50%.
Применение этих композиций может быть осуществлено на каждой части растения, например на листьях, стеблях, ветвях и корнях, или на семенах перед посевом, или на почве, в которой растет растение.
Таким образом, другой объект настоящего изобретения относится к способу контроля фитопатогенных грибов в сельскохозяйственных культурах, который заключается в применении эффективных дозировок соединений формулы (I), использованных как есть или изготовленных в виде фунгицидных композиций, как описано выше.
Количество соединения, которое нужно применить для достижения желаемого эффекта, может варьироваться в зависимости от различных факторов, таких как, например, используемое соединение, за- 6 022503 щищаемая культура, тип патогена, тяжесть инфекции, климатические условия, способ нанесения, выбранный фармацевтический препарат.
Дозировки соединения, варьирующиеся 10 г до 5 кг на 1 га сельскохозяйственной культуры, обычно обеспечивают достаточный контроль.
Следующие примеры приведены иллюстративным и неограничивающим образом для лучшего понимания изобретения.
Пример 1. Получение 3-дифторметил-И-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1-метил-4пиразолкарбоксамида (соединение № 1).
0,4 мл триэтиламина по каплям добавляли к раствору 7-фтор-1,1,3-триметил-4-аминоиндана (0,45 г) и 3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонилхлорида (0,44 г) в 8 мл дихлорметана.
После перемешивания в течение 8 ч при комнатной температуре к реакционной смеси добавляли разбавленную хлористо-водородную кислоту, фазы разделяли и водную фазу экстрагировали дихлорметаном.
Затем органические фазы объединяли, обезвоживали сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении.
Затем полученный неочищенный продукт очищали на колонке с силикагелем (элюент: гексан/этилацетат 8/2) с получением 0,45 г желаемого продукта, белого твердого вещества с температурой плавления 147°С.
Ή ЯМР (200 МГц, СЭС13) δ а: 1.43 (3Н, ά), 1.38 (3Н, 5), 1.44 (3Н, 5), 1.66 (1Н, άά), 2.21 (1Н, άά), 3.38 (1Н, т), 3.98(3Н, 5), 6.81 (1Н, Ьз), 6.95 (1Н, 1), 6.70.( 1Н, т), 7.81 (1Н, Ьз), 8.03(1Н, Ьз).
Пример 2. Получение соединений № 2-9.
Соединения общей формулы (I), приведенные в табл. 1, получали способом, аналогичным способу получения из примера 1.
Таблица 1
№ соединения | А | К, | Кг | К3 | к* | к5 |
2 | 3- д ифторметип-1 -метил- 4- пиразолил | Е1 | Е1 | Н | Ме | 7-Р |
3 | З-дифторметил-1 -метил- | Ме | Ме | н | Ме | 7-ОМе |
4-пира золил | ||||||
4 | 4- дифторметил-2-метил- 5- тиазолил | Ме | Ме | Н | Ме | 7-Р |
5 | 3- дифторметил-1 -метил- 4- пиразолил | Ме | Ме | Н | Ме | 7-Ме |
6 | 3- дифторметил-1 -метип- 4- пиразолил | Ме | Ме | Н | Ме | 7-С1 |
7 | 3- дифторметил-1 -метил- 4- пиразолил | Ме | Ме | Н | Ме | 7- ОСР3 |
8 | 3- дифторметил-1 -метил- 4- пиразолил | Ме | Ме | Н | Ме | 7-5Ме |
- 7 022503
Температуры плавления: № 2: 115°С; № 3: 110°С; № 4: 95°С; № 6: 140°С; № 7: 105°С; № 8: 97°С.
Пример 3. Определение фунгицидной активности в профилактическом применении (5 дней) против ЕгуЧрНе §тат1И18 на пшенице.
Листья растений пшеницы сорта 8а1детта, выращенных в горшках в кондиционированной среде, в которой поддерживали температуру 20°С и относительную влажность (отн.вл.) 70%, обрабатывали путем распыления с обеих сторон листьев изучаемых соединений, диспергированных в водно-ацетоновых растворах с 20 об.% ацетона.
После выдерживания в течение 5 дней в кондиционированной среде растения инфицировали в сухих условиях путем встряхивания над ними растений, инфицированных до этого ЕгумрНе дгапипй. с целью распространения инокулята.
Затем растения выдерживали в той же ячейке в среде с насыщенной влажностью и при температуре, варьирующейся от 18 до 24°С, в течение 12 суток.
В конце этого периода появлялись внешние симптомы патогена и таким образом было возможно начать оценку интенсивности инфекции как на частях, непосредственно обработанных продуктами (Т), так и на частях, которые развивались в ходе теста (ΝΤ), посредством визуальной шкалы оценки процента площади затронутых листьев; шкала включает в экстремумах значение 100 (здоровое растение) и значение 0 (полностью инфицированное растение).
В то же время оценивали фитотоксичность (процент некроза листьев), индуцированную у растений пшеницы в результате нанесения продуктов: в этом случае шкала варьируется от 0 (полностью здоровое растение) до 100 (полностью отмершее растение).
В табл. 2 показаны результаты, полученные в результате проведения описанного теста, с соединением № 1, по сравнению со следующими продуктами сравнения, описанными в предшествующем уровне техники:
КС1: 3-дифторметил-1-метил-^(1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид из И8 5093347;
КС2: 1,5-диметил-3 -трифторметил-^( 1,1 -диметил-7 -фтор-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид [ЕР 199822, с. 15, строки 19-20];
КС3: 1,3,5-триметил-^(1,1-диметил-5-фтор-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид [ЕР 199822, соединение (4)].
- 8 022503
Таблица 2
Профилактическая фунгицидная активность (5 суток) против ЕгуйрНс дгатищ на пшенице
Соединение | Доза (млн*1) | АКТИВНОСТЬ Τ/ΝΤ | Фитотоксичность |
№1 | 125 | 95/90 | 0 |
СК-1 | 125 | 70/65 | 10 |
СК-2 | 125 | 25/15 | 0 |
СК-3 | 125 | 10/0 | 0 |
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (14)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Аминоинданамиды, имеющие структурную формулу (I) где Κ,μ К2 и Р.-|. одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой С1-С3-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, где группы К1 и К2, возможно, могут быть соединены с образованием С3-С6-циклоалкильной группы, спироконденсированной с инданилом;К3 представляет собой атом водорода;К5 представляет собой атом галогена, С1-С4-алкильную группу, С1-С4-галогеноалкильную группу, группу С1-С4-алкокси, группу С1-С4-галогеноалкокси, группу 8Н, группу С1-С4-алкилтио, группу С1-С4-галогеноалкилтио;η представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;А представляет собой один из следующих гетероциклов А1, А2 и А5:Аг- 9 022503Кб представляет собой СТС3-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, группу СТС4-алкокси, группу §Н, группу С1-С4-алкилтио.
- 2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что в формуле (I) А представляет собой А1; К1, К2, К4 и К6 представляют собой метильную группу; К3 представляет собой атом водорода; К5 представляет собой галоген.
- 3. Соединения по п.1, выбранные из следующих соединений общей формулы (I):3 -дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1-метил-4-пиразолкарбоксамид;
- 4-дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-2-метил-5-тиазолкарбоксамид;3 -дифторметил-1 -метил-Ν-/ 1,1,3,7 -тетраметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;3 -дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;3 -дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метилтио-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;3 -дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -трифторметокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;3 -дифторметил-Ы-(7-хлор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1 -метил-4-пиразолкарбоксамид.4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они находятся в форме рацемических смесей, диастереомерных смесей, частично разделенных смесей, отдельных оптических изомеров и/или отдельных диастереомеров.
- 5. Фунгицидные композиции, содержащие одно или более соединений формулы (I) по любому из пп.1-4, растворитель и/или твердый или жидкий разбавитель, возможно поверхностно-активное вещество.
- 6. Композиции по п.5, также включающие действующие агенты, совместимые с соединениями общей формулы (I), выбранные из фунгицидов, отличных от соединений общей формулы (I), фиторегуляторов, антибиотиков, гербицидов, инсектицидов, удобрений и/или их смесей, веществ, понижающих температуру замерзания, адгезивных агентов.
- 7. Композиции по п.5 или 6, где концентрация соединений общей формулы (I) варьируется от 1 до 90 мас.% относительно общей массы композиции, предпочтительно от 5 до 50 мас.% относительно общей массы композиции.
- 8. Применение аминоинданамидов, имеющих структурную формулу (I) где Κι, К2 и Кд, одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой С1-С3-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, где группы К3 и К2, возможно, могут быть соединены с образованием С3-С6-циклоалкильной группы, спироконденсированной с инданилом;К3 представляет собой атом водорода;К5 представляет собой атом галогена, С1-С4-алкильную группу, С1-С4-галогеноалкильную группу, группу С1-С4-алкокси, группу С1-С4-галогеноалкокси, группу §Н, группу С1-С4-алкилтио, группу С1-С4-галогеноалкилтио;η представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;А представляет собой один из следующих гетероциклов А!, А2 и А5:Αΐ- 10 022503Кб представляет собой СюС3-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, группу СюС4-алкокси, группу ЗН, группу С^Сд-алкилтио, в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур.
- 9. Применение соединений по любому из пп.2-4 в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур.
- 10. Применение композиций по любому из пп.5-7 в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур.
- 11. Применение композиций по любому из пп.8-10 в контролировании фитопатогенных грибов, принадлежащих к группам Вак1б1отусе1ек, Аксотусе1ек, Оеи1еготусе1ек или несовершенным грибам, Оотусе1ек: Рисаша крр., ИкШадо крр., ТШейа крр., Итотусек крр., Рйакоркога крр., Р1и/ос1оша крр., Егукк рйе крр., 8рйаето1йеса крр., Робокрйаета крр., иисти1а крр., Не1тт1йокрогшт крр., РНупсйокропит крр., РугеиорЬога крр., МоиШша крр., Зс1етойша крр., ЗерЮпа крр. (Мусокрйаете11а крр.), УепЮпа крр., ВоОуОк крр., ЛИетпапа крр., Рикатшт крр., Сегсокрога крр., Сегсокроге11а йетройтсйоМек, СойеЮйтсйит крр., Рупси1апа огу/ае, Зс1ето1шт крр., РйуЮрйЮга крр., Ру1йшт крр., Р1акторага уЩсокг Регопокрога крр., Ркеиборегопокрога сийепык, Вгепиа 1ас1исае.
- 12. Применение по любому из пп.8-10, где сельскохозяйственные культуры представляют собой зерновые, фруктовые деревья, плоды цитрусовых, бобовые, садовые культуры, тыквенные, масличные растения, табак, кофе, чай, какао, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопок.
- 13. Применение по любому из пп.8-10 для контролирования Р1акторага \аОсо1а на винограде, РЫЮрйЮта 1и£ек1аик и ВоОуОк сшетеа на томатах, Рисспиа тесоибйа, ЕОырйае дтатЫк, Не1тт1йокрогшт 1егек, ЗерЮпа побогит и Рикатшт крр. на злаковых, Рйакоркога расйуг1и/1 на сое, Итотусек аррепШсикЛик на фасоли, УепОта таесщайк на яблоках, Зрйаето1еса Гийдшеа на огурцах.
- 14. Способ контролирования фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур, включающий нанесение эффективных доз соединений по любому из пп.1-4 или фунгицидных композиций по любому из пп.5-7 в количествах в интервале от 10 г до 5 кг соединения формулы (I) на 1 га сельскохозяйственной культуры.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI2010A002328A IT1403275B1 (it) | 2010-12-20 | 2010-12-20 | Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie |
PCT/EP2011/073225 WO2012084812A1 (en) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | Aminoindanes amides having a high fungicidal activity and their phytosanitary compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA201390859A1 EA201390859A1 (ru) | 2013-12-30 |
EA022503B1 true EA022503B1 (ru) | 2016-01-29 |
Family
ID=43736983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA201390859A EA022503B1 (ru) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | Аминоинданамиды, обладающие высокой фунгицидной активностью, и фитосанитарные композиции на их основе |
Country Status (36)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US9192160B2 (ru) |
EP (2) | EP2944629A1 (ru) |
JP (1) | JP5844382B2 (ru) |
KR (1) | KR101861398B1 (ru) |
CN (1) | CN103502220B (ru) |
AR (1) | AR084362A1 (ru) |
AU (1) | AU2011347585B2 (ru) |
BR (1) | BR112013015516B8 (ru) |
CA (1) | CA2821225C (ru) |
CL (1) | CL2013001761A1 (ru) |
CO (1) | CO6771423A2 (ru) |
CR (2) | CR20200294A (ru) |
CY (1) | CY1116576T1 (ru) |
DK (1) | DK2655333T3 (ru) |
DO (1) | DOP2013000139A (ru) |
EA (1) | EA022503B1 (ru) |
EC (1) | ECSP13012779A (ru) |
ES (1) | ES2544291T3 (ru) |
GT (1) | GT201300152A (ru) |
HR (1) | HRP20150808T1 (ru) |
HU (1) | HUE027039T2 (ru) |
IL (1) | IL227035B (ru) |
IT (1) | IT1403275B1 (ru) |
MA (1) | MA34831B1 (ru) |
MX (1) | MX345229B (ru) |
MY (1) | MY190321A (ru) |
NZ (1) | NZ613430A (ru) |
PE (1) | PE20131493A1 (ru) |
PL (1) | PL2655333T3 (ru) |
PT (1) | PT2655333E (ru) |
RS (1) | RS54168B1 (ru) |
SI (1) | SI2655333T1 (ru) |
TN (1) | TN2013000255A1 (ru) |
UA (1) | UA109924C2 (ru) |
WO (1) | WO2012084812A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201305238B (ru) |
Families Citing this family (254)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1403275B1 (it) * | 2010-12-20 | 2013-10-17 | Isagro Ricerca Srl | Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie |
MX2014013570A (es) | 2012-05-09 | 2014-12-08 | Bayer Cropscience Ag | Pirazol indanil carboxamidas. |
JP6262208B2 (ja) | 2012-05-09 | 2018-01-17 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾールインダニルカルボキサミド類 |
MX2014013489A (es) | 2012-05-09 | 2015-02-12 | Bayer Cropscience Ag | 5-halogenopirazolindanil carboxamidas. |
ITMI20121045A1 (it) * | 2012-06-15 | 2013-12-16 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso |
ES2739395T3 (es) | 2012-12-19 | 2020-01-30 | Bayer Cropscience Ag | Indanilcarboxamidas difluorometil-nicotínicas como fungicidas |
WO2014130409A2 (en) | 2013-02-21 | 2014-08-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazole mixtures |
PL3051945T3 (pl) | 2013-10-03 | 2023-02-20 | Syngenta Participations Ag | Kompozycje fungicydowe |
ITMI20132201A1 (it) * | 2013-12-23 | 2015-06-24 | Isagro Spa | Processo per la sintesi regioselettiva di pirazoli |
WO2015121802A1 (en) | 2014-02-12 | 2015-08-20 | Isagro S.P.A. | Benzoylphenyl-formamidines having a fungicidal activity, their agronomic compositions and relative use |
WO2015155713A1 (en) | 2014-04-09 | 2015-10-15 | Isagro S.P.A. | Process for the regioselective synthesis of 1,3, 4 -substituted pyrazoles |
WO2015157005A1 (en) | 2014-04-10 | 2015-10-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted tolyl fungicide mixtures |
AR101820A1 (es) | 2014-06-25 | 2017-01-18 | Bayer Cropscience Ag | Difluorometil-indanil-carboxamidas nicotínicas |
JP6833836B2 (ja) | 2015-10-14 | 2021-02-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺菌・殺カビ性組成物 |
WO2017076757A1 (en) | 2015-11-02 | 2017-05-11 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3370525A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
BR112018009579A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos |
WO2017081310A1 (en) | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
KR20180083419A (ko) | 2015-11-19 | 2018-07-20 | 바스프 에스이 | 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸 |
EA201891153A1 (ru) | 2015-11-19 | 2018-11-30 | Басф Се | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами |
KR102651310B1 (ko) | 2016-02-01 | 2024-03-27 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물 방제 방법 |
TW201738200A (zh) | 2016-02-03 | 2017-11-01 | 拜耳作物科學股份有限公司 | 製備經取代的4-胺基茚烷衍生物之方法 |
US20190098899A1 (en) | 2016-03-10 | 2019-04-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides |
JP6988106B2 (ja) | 2016-03-11 | 2022-01-05 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
JP2017165716A (ja) | 2016-03-11 | 2017-09-21 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
JP2017165715A (ja) | 2016-03-11 | 2017-09-21 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
EP3429352B1 (en) * | 2016-03-17 | 2021-05-05 | FMC Corporation | Process for converting s-enantiomer to its racemic form |
CA3020532A1 (en) | 2016-04-11 | 2017-10-19 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
JP2019516670A (ja) | 2016-04-12 | 2019-06-20 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性オキサジアゾール誘導体 |
WO2017178868A1 (en) | 2016-04-15 | 2017-10-19 | Stichting I-F Product Collaboration | Process for the preparation of 4-aminoindane derivatives and related aminoindane amides |
US11192867B2 (en) | 2016-06-03 | 2021-12-07 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
AR108745A1 (es) | 2016-06-21 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
CN106106462A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-16 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种含有烯肟菌酯与吡唑茚满基甲酰胺类化合物的杀菌组合物 |
CN106070231A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-09 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种含有氰烯菌酯和吡唑茚满基甲酰胺的杀菌组合物 |
CN109476613A (zh) | 2016-07-22 | 2019-03-15 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
EP3487855A1 (en) | 2016-07-22 | 2019-05-29 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
JP2019528252A (ja) | 2016-07-22 | 2019-10-10 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
WO2018029242A1 (en) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018047670A1 (ja) | 2016-09-07 | 2018-03-15 | 住友化学株式会社 | イミド化合物及びその用途 |
EP3512337A1 (en) | 2016-09-13 | 2019-07-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
WO2018055133A1 (en) | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal tetrazolone derivatives |
EP3515908A1 (en) | 2016-09-23 | 2019-07-31 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
SI3522715T1 (sl) | 2016-10-06 | 2021-07-30 | Syngenta Participations Ag | Mikrobiocidni derivati oksadizola |
WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
CN107996581A (zh) * | 2016-10-27 | 2018-05-08 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种复配杀菌剂 |
EP3555056A1 (en) | 2016-12-19 | 2019-10-23 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CN108200910A (zh) * | 2016-12-20 | 2018-06-26 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种复配杀菌剂 |
EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
BR112019014061A2 (pt) | 2017-01-23 | 2020-02-04 | Basf Se | compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i |
CA3050864A1 (en) | 2017-01-26 | 2018-08-02 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients |
WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
EP3585773B1 (en) | 2017-02-21 | 2021-04-07 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CN108450470A (zh) * | 2017-02-22 | 2018-08-28 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种杀菌组合物 |
UY37623A (es) | 2017-03-03 | 2018-09-28 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas |
JP2020514340A (ja) | 2017-03-10 | 2020-05-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
BR112019020134B1 (pt) | 2017-03-31 | 2023-05-09 | Syngenta Participations Ag | Composições fungicidas |
US20210007358A1 (en) | 2017-03-31 | 2021-01-14 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
CN110461854A (zh) | 2017-03-31 | 2019-11-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备手性2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-鎓化合物的方法 |
US20210101874A1 (en) | 2017-04-03 | 2021-04-08 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019020756B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-11-28 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos |
WO2018184985A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018184982A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018184988A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019021019B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol |
WO2018184986A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
EP3606914A1 (en) | 2017-04-06 | 2020-02-12 | Basf Se | Pyridine compounds |
WO2018185211A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
EP3606912A1 (en) | 2017-04-07 | 2020-02-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CA3059702A1 (en) | 2017-04-10 | 2018-10-18 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients |
CN108684680A (zh) * | 2017-04-10 | 2018-10-23 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种杀菌组合物 |
CA3059675A1 (en) | 2017-04-10 | 2018-10-18 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides comprising the same as active ingredients |
CN110234627B (zh) | 2017-04-11 | 2023-09-01 | 三井化学植保株式会社 | 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作为有效成分的农园艺用杀菌剂 |
WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
RU2019136993A (ru) | 2017-04-20 | 2021-05-20 | Пи Индастриз Лтд. | Новые соединения фениламина |
EP3618629A1 (en) | 2017-05-02 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
US20210084900A1 (en) | 2017-05-04 | 2021-03-25 | Basf Se | Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
EP3618628A1 (en) | 2017-05-05 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole compounds |
CN108849911A (zh) * | 2017-05-10 | 2018-11-23 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种杀菌组合物 |
WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
CN108925570A (zh) * | 2017-05-27 | 2018-12-04 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种复配杀菌剂 |
US11737463B2 (en) | 2017-05-30 | 2023-08-29 | Basf Se | Pyridine and pyrazine compounds |
BR112019024993A2 (pt) | 2017-06-02 | 2020-06-16 | Syngenta Participations Ag | Composições fungicidas |
WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018219825A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018225829A1 (ja) | 2017-06-08 | 2018-12-13 | 三井化学アグロ株式会社 | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JP2020523382A (ja) | 2017-06-14 | 2020-08-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺菌・殺カビ性組成物 |
EP3642187A1 (en) | 2017-06-19 | 2020-04-29 | Basf Se | 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi |
BR112019027697B1 (pt) | 2017-06-27 | 2023-01-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Método para preparar derivados de 4-aminoindano substituídos |
BR112019027900A2 (pt) | 2017-06-28 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | composições fungicidas |
WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
BR112019027320B1 (pt) | 2017-07-05 | 2024-01-23 | BASF Agro B.V. | Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos prejudiciais, para melhorar a saúde de plantas, para a proteção de material de propagação de planta e semente revestida |
WO2019007717A1 (en) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Basf Se | PESTICIDE MIXTURES |
WO2019007719A1 (en) | 2017-07-07 | 2019-01-10 | Basf Se | PESTICIDE MIXTURES |
CN109221146B (zh) * | 2017-07-10 | 2021-04-06 | 江苏龙灯化学有限公司 | 氟茚唑菌胺在降低或防止玉米被大斑凸脐蠕孢菌侵染中的用途 |
EP3427587A1 (en) | 2017-07-10 | 2019-01-16 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
BR112020000456A2 (pt) | 2017-07-11 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
WO2019011923A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
BR112020000470A2 (pt) | 2017-07-11 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
BR112020000457A2 (pt) | 2017-07-11 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
BR112020000414A2 (pt) | 2017-07-12 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
BR112020000371A2 (pt) | 2017-07-12 | 2020-07-14 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbiocidas |
WO2019012003A1 (en) | 2017-07-13 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019042800A1 (en) | 2017-08-29 | 2019-03-07 | Basf Se | PESTICIDE MIXTURES |
WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
US20200267978A1 (en) | 2017-09-13 | 2020-08-27 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
US11241011B2 (en) | 2017-09-13 | 2022-02-08 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
WO2019053016A1 (en) | 2017-09-13 | 2019-03-21 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE DERIVATIVES OF QUINOLINE (THIO) CARBOXAMIDE |
EP3681870B1 (en) | 2017-09-13 | 2021-08-04 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
US11129386B2 (en) | 2017-09-13 | 2021-09-28 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
ES2908668T3 (es) | 2017-09-13 | 2022-05-03 | Syngenta Participations Ag | Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas |
EP3681285B1 (en) | 2017-09-13 | 2021-11-17 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
EP3684761A1 (en) | 2017-09-18 | 2020-07-29 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
UY37913A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario |
UY37912A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi |
WO2019072906A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Basf Se | IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS |
BR112020009659A2 (pt) | 2017-11-15 | 2020-11-10 | Syngenta Participations Ag | derivados picolinamida microbiocidas |
BR112020009984A2 (pt) | 2017-11-20 | 2020-11-03 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
EP3713936B1 (en) | 2017-11-23 | 2021-10-20 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
AU2018376161B2 (en) | 2017-11-29 | 2023-07-13 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal thiazole derivatives |
WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
EP3723485A1 (en) | 2017-12-15 | 2020-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
CA3085742A1 (en) * | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Stichting I-F Product Collaboration | Compositions for the protection of agrarian crops and use thereof |
EP3728191B1 (en) | 2017-12-19 | 2022-07-13 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
KR20200112816A (ko) | 2017-12-20 | 2020-10-05 | 피아이 인더스트리스 엘티디. | 불소알킬 화합물의 제조와 사용방법 |
WO2019145140A1 (en) | 2018-01-09 | 2019-08-01 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
WO2019154663A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
WO2019166560A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
IL297413B1 (en) | 2018-02-28 | 2024-03-01 | Basf Se | Use of Alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
EP3758491A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-01-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
WO2019166252A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fenpropidin |
WO2019166257A1 (en) | 2018-03-01 | 2019-09-06 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions of mefentrifluconazole |
EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
IL276916B2 (en) | 2018-03-26 | 2024-01-01 | Bayer Ag | Enantioselective hydrogenation of 4-disubstituted 2,1-dihydroquinolines in the presence of a chiral iridium catalyst |
AR114466A1 (es) | 2018-04-04 | 2020-09-09 | Fmc Corp | Formulaciones de concentrados emulsionables de fungicidas de sdhi |
WO2019207062A1 (en) | 2018-04-26 | 2019-10-31 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
JP7433244B2 (ja) | 2018-05-15 | 2024-02-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法 |
WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
WO2019224179A1 (en) | 2018-05-23 | 2019-11-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for producing substituted 4-aminoindane derivatives from 2-(hydroxyalkyl)-anilines |
WO2019224174A1 (en) | 2018-05-23 | 2019-11-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for producing 2-(fluoroalkyl)nicotinic acids |
WO2019224175A1 (en) | 2018-05-23 | 2019-11-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for producing difluoromethyl-nicotinic-indanyl carboxamides |
KR20210011382A (ko) | 2018-05-23 | 2021-02-01 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 치환된 4-아미노인단을 제조하는 방법 |
WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
EP3814339A1 (en) | 2018-06-29 | 2021-05-05 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112020027003A2 (pt) | 2018-07-02 | 2021-04-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de 3-(2-tienil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como fungicidas agroquímicos |
WO2020007646A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
EP3823966A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-05-26 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
DK3826982T3 (da) | 2018-07-23 | 2024-01-22 | Basf Se | Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer |
WO2020020777A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
JP7291143B2 (ja) | 2018-07-25 | 2023-06-14 | 三井化学クロップ&ライフソリューション株式会社 | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
WO2020035826A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Pi Industries Ltd. | 1,2-dithiolone compounds and use thereof |
EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
US11440888B2 (en) | 2018-09-19 | 2022-09-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal quinoline carboxamide derivatives |
US20220030867A1 (en) | 2018-09-26 | 2022-02-03 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
CA3112042A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | Basf Se | Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof |
EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
EP3860993B1 (en) | 2018-10-06 | 2022-08-10 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
WO2020070132A1 (en) | 2018-10-06 | 2020-04-09 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
TW202035404A (zh) | 2018-10-24 | 2020-10-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物 |
EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
BR112021012991A2 (pt) | 2018-12-31 | 2021-09-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos pesticidamente ativos com substituintes contendo enxofre |
WO2020141135A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
EP3975718A1 (en) | 2019-05-29 | 2022-04-06 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
WO2020244968A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides |
WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
IT201900011127A1 (it) | 2019-07-08 | 2021-01-08 | Isagro Spa | Composti ad attività fungicida, relative composizioni agronomiche e uso per il controllo di funghi fitopatogeni |
EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
BR112022005473A2 (pt) | 2019-09-25 | 2022-06-14 | Bayer Ag | Hidrogenação enantiosseletiva melhorada de 1,2- dihidroquinolinas 4-substituídas na presença de um catalisador de irídio quiral e um aditivo |
KR20220069034A (ko) | 2019-09-25 | 2022-05-26 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 4-치환된 1,2-디히드로퀴놀린의 거울상이성질체선택적 수소화를 위한 신규한 이리듐 촉매의 사용을 포함하는 방법 |
IT201900017330A1 (it) | 2019-09-26 | 2021-03-26 | Isagro Spa | Processo per la preparazione di (r)-4-amminoindani e corrispondenti ammidi. |
WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
IT201900021960A1 (it) | 2019-11-22 | 2021-05-22 | Isagro Spa | Composti ad attività fungicida, loro composizioni agronomiche e relativo metodo di preparazione |
CA3162521A1 (en) | 2019-12-23 | 2021-07-01 | Basf Se | Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound |
WO2021170463A1 (en) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf |
EP4114185A1 (en) | 2020-03-04 | 2023-01-11 | Basf Se | Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2021209360A1 (en) | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
WO2021219513A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-04 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
AR123594A1 (es) | 2020-09-26 | 2022-12-21 | Pi Industries Ltd | Compuestos nematicidas y uso de los mismos |
IL301824A (en) | 2020-10-13 | 2023-06-01 | Bayer Ag | Asymmetric transfer hydrogenation of 2-aryl-substituted bicyclic pyridine ketones in the presence of a chiral ruthenium catalyst |
CN116209355A (zh) | 2020-10-27 | 2023-06-02 | 巴斯夫农业公司 | 包含氯氟醚菌唑的组合物 |
WO2022090071A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi |
WO2022090069A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Compositions comprising mefenpyr-diethyl |
WO2022106304A1 (en) | 2020-11-23 | 2022-05-27 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
AR124796A1 (es) | 2021-02-02 | 2023-05-03 | Basf Se | Acción sinérgica de dcd y alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificación |
EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
WO2022238157A1 (en) | 2021-05-11 | 2022-11-17 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
BR112023024005A2 (pt) | 2021-05-18 | 2024-01-30 | Basf Se | Compostos, composição e processo para preparar compostos de fórmula i |
EP4341257A1 (en) | 2021-05-18 | 2024-03-27 | Basf Se | New substituted quinolines as fungicides |
KR20240008857A (ko) | 2021-05-18 | 2024-01-19 | 바스프 에스이 | 살진균제로서의 신규한 치환된 피리딘 |
WO2022243521A1 (en) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Basf Se | Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors |
CA3219128A1 (en) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Barbara Nave | Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor |
EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
WO2022268810A1 (en) | 2021-06-21 | 2022-12-29 | Basf Se | Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks |
EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
CN116138260B (zh) * | 2021-07-22 | 2024-03-15 | 青岛海利尔生物科技有限公司 | 一种含氟茚唑菌胺与苄啶菌酯的杀菌组合物 |
CN117794907A (zh) | 2021-08-02 | 2024-03-29 | 巴斯夫欧洲公司 | (3-吡啶基)-喹唑啉 |
CN117794908A (zh) | 2021-08-02 | 2024-03-29 | 巴斯夫欧洲公司 | (3-喹啉基)-喹唑啉 |
EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
WO2023072670A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x |
EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198033A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
CN114467956B (zh) * | 2022-02-23 | 2023-06-16 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种含氟茚唑菌胺的农药组合物及其应用 |
EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
CN114766493A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-07-22 | 青岛恒宁生物科技有限公司 | 一种含农用抗生素的杀菌组合物及其用途 |
WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
EP4342885A1 (en) | 2022-09-20 | 2024-03-27 | Basf Se | N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0199822A1 (en) * | 1984-10-29 | 1986-11-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients |
EP0256503A2 (en) * | 1986-08-12 | 1988-02-24 | Mitsubishi Kasei Corporation | Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide |
US5093347A (en) * | 1991-01-28 | 1992-03-03 | Monsanto Company | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use |
WO2004039789A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59194071A (ja) | 1983-04-18 | 1984-11-02 | Nifco Inc | 自動車の燃料タンク用フイルタの製造法 |
DK383086A (da) | 1985-08-21 | 1987-02-22 | Rohm & Haas | (2-cyano-2-arylethyl)pyridiner, deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider |
JPS62249966A (ja) | 1986-04-22 | 1987-10-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | N−インダニルアミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
US4837242A (en) | 1987-01-20 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thiazoles and pyrazoles as fungicides |
US4914097A (en) | 1987-02-25 | 1990-04-03 | Mitsubishi Kasei Corporation | N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient |
JPH01117864A (ja) | 1987-07-02 | 1989-05-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 置換ニコチン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JPS6470479A (en) | 1987-09-10 | 1989-03-15 | Sumitomo Chemical Co | Heterocylic carboxylic acid derivative, production thereof and agricultural and horticultural germicide containing said derivative as active ingredient |
JP2582863B2 (ja) | 1988-06-13 | 1997-02-19 | 三菱化学株式会社 | N−インダニルカルボン酸アミド誘導体を有効成分とする灰色かび病防除剤 |
JP2717852B2 (ja) | 1988-12-09 | 1998-02-25 | 株式会社紀文食品 | 冷凍すり身の鮮度測定法 |
JPH02157266A (ja) | 1988-12-12 | 1990-06-18 | Mitsubishi Kasei Corp | N−インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JPH06296471A (ja) | 1992-04-20 | 1994-10-25 | Kagoshima Pref Gov Keizai Nogyo Kyodo Kumiai Rengokai | サツマイモ粉100%麺の製造方法 |
JP3077381B2 (ja) | 1992-05-14 | 2000-08-14 | 住友化学工業株式会社 | 木材防腐剤 |
HUT63941A (en) | 1992-05-15 | 1993-11-29 | Hoechst Ag | Process for producing 4-alkyl-substituted pyrimidine-5-carboxanilide derivatives, and fungicidal compositions comprising same |
US5498624A (en) | 1995-05-03 | 1996-03-12 | Monsanto Company | Selected pyrazolyl derivatives |
GB0001447D0 (en) | 2000-01-21 | 2000-03-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
AU2003253417A1 (en) | 2002-08-22 | 2004-03-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal (e.g. fungicidal) 1,2,3-triazole derivatives |
EP1599460B1 (de) | 2003-02-14 | 2007-11-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Oxathiincarboxamide |
WO2004103975A1 (de) | 2003-05-21 | 2004-12-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Iodpyrazolylcarboxanilide |
DE102004005785A1 (de) | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide |
TW200800909A (en) | 2005-07-18 | 2008-01-01 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocides |
AR066162A1 (es) | 2007-07-31 | 2009-07-29 | Bayer Cropscience Sa | Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica |
CA2986871A1 (en) | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Basf Se | Fungicidally synergistic combinations of a pyrazole carboxamide fungicide and a further fungicide |
US20110263423A1 (en) | 2008-02-05 | 2011-10-27 | Basf Se | Plant Health Composition |
JP2011246452A (ja) | 2010-04-28 | 2011-12-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
CN103179858B (zh) | 2010-10-25 | 2015-11-25 | 朗盛德国有限责任公司 | 杀真菌剂戊苯吡菌胺混合物 |
IT1403275B1 (it) * | 2010-12-20 | 2013-10-17 | Isagro Ricerca Srl | Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie |
ITMI20121045A1 (it) | 2012-06-15 | 2013-12-16 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso |
-
2010
- 2010-12-20 IT ITMI2010A002328A patent/IT1403275B1/it active
-
2011
- 2011-12-19 WO PCT/EP2011/073225 patent/WO2012084812A1/en active Application Filing
- 2011-12-19 UA UAA201308725A patent/UA109924C2/ru unknown
- 2011-12-19 EP EP15162151.3A patent/EP2944629A1/en not_active Withdrawn
- 2011-12-19 DK DK11802073.4T patent/DK2655333T3/en active
- 2011-12-19 BR BR112013015516A patent/BR112013015516B8/pt active IP Right Grant
- 2011-12-19 RS RS20150526A patent/RS54168B1/en unknown
- 2011-12-19 NZ NZ613430A patent/NZ613430A/en unknown
- 2011-12-19 PT PT118020734T patent/PT2655333E/pt unknown
- 2011-12-19 MX MX2013007196A patent/MX345229B/es active IP Right Grant
- 2011-12-19 CR CR20200294A patent/CR20200294A/es unknown
- 2011-12-19 PL PL11802073T patent/PL2655333T3/pl unknown
- 2011-12-19 EP EP20110802073 patent/EP2655333B1/en active Active
- 2011-12-19 EA EA201390859A patent/EA022503B1/ru unknown
- 2011-12-19 MA MA36117A patent/MA34831B1/fr unknown
- 2011-12-19 AU AU2011347585A patent/AU2011347585B2/en active Active
- 2011-12-19 US US13/995,853 patent/US9192160B2/en active Active
- 2011-12-19 CA CA2821225A patent/CA2821225C/en active Active
- 2011-12-19 ES ES11802073.4T patent/ES2544291T3/es active Active
- 2011-12-19 PE PE2013001440A patent/PE20131493A1/es active IP Right Grant
- 2011-12-19 AR ARP110104772A patent/AR084362A1/es active IP Right Grant
- 2011-12-19 SI SI201130560T patent/SI2655333T1/sl unknown
- 2011-12-19 KR KR1020137018995A patent/KR101861398B1/ko active IP Right Grant
- 2011-12-19 CN CN201180066324.XA patent/CN103502220B/zh active Active
- 2011-12-19 MY MYPI2013701037A patent/MY190321A/en unknown
- 2011-12-19 HU HUE11802073A patent/HUE027039T2/hu unknown
- 2011-12-19 JP JP2013545260A patent/JP5844382B2/ja active Active
-
2013
- 2013-06-13 GT GT201300152A patent/GT201300152A/es unknown
- 2013-06-14 TN TNP2013000255A patent/TN2013000255A1/fr unknown
- 2013-06-17 CL CL2013001761A patent/CL2013001761A1/es unknown
- 2013-06-18 DO DO2013000139A patent/DOP2013000139A/es unknown
- 2013-06-19 IL IL227035A patent/IL227035B/en active IP Right Grant
- 2013-07-10 CR CR20130337A patent/CR20130337A/es unknown
- 2013-07-11 ZA ZA2013/05238A patent/ZA201305238B/en unknown
- 2013-07-17 EC ECSP13012779 patent/ECSP13012779A/es unknown
- 2013-07-19 CO CO13171461A patent/CO6771423A2/es unknown
-
2015
- 2015-07-23 HR HRP20150808TT patent/HRP20150808T1/hr unknown
- 2015-08-06 CY CY20151100687T patent/CY1116576T1/el unknown
- 2015-10-29 US US14/927,432 patent/US20160113278A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-09-21 US US15/712,080 patent/US10149473B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0199822A1 (en) * | 1984-10-29 | 1986-11-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients |
EP0256503A2 (en) * | 1986-08-12 | 1988-02-24 | Mitsubishi Kasei Corporation | Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide |
US5093347A (en) * | 1991-01-28 | 1992-03-03 | Monsanto Company | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use |
WO2004039789A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA022503B1 (ru) | Аминоинданамиды, обладающие высокой фунгицидной активностью, и фитосанитарные композиции на их основе | |
TWI581711B (zh) | 用於保護農作物的組成物、其用途及控制農作物中植物病原菌的方法 | |
DK169161B1 (da) | Microbicide midler indeholdende 3-(2,2-difluorbenzodioxol-4-yl)-4-cyanopyrrol-derivater, fremgangsmåde til deres fremstilling, fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af angreb på kulturplanter af phytopatogene mikroorganismer, samt anvendelse af 4-cyanopyrrol-derivaterne til bekæmpelse og/eller præventiv forebyggelse af mikroorganismeangreb på forråds- eller lagervarer af vegetabilsk opri | |
RU2492649C2 (ru) | Новый системный инсектицид | |
RU2436778C2 (ru) | Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные | |
AU2011347585A1 (en) | Aminoindanes amides having a high fungicidal activity and their phytosanitary compositions | |
RU2652138C2 (ru) | Твердые формы фунгицидных пиразолов | |
RU2504954C1 (ru) | Агент для контроля болезней растений | |
ES2923515T3 (es) | Compuesto de éster de ácido antranílico, microbicida agrícola y hortícola que comprende el compuesto, y método para utilizar el microbicida | |
UA127095C2 (uk) | Похідне бензімідазолу або його сіль, сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб, який містить вказану сполуку, і спосіб його застосування | |
WO2019210837A1 (en) | Quinoline derivatives and preparation methods and uses thereof | |
EP3978077B1 (en) | Condensed heterocyclic compound having a bridgehead nitrogen atom or salt thereof, agricultural or horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide | |
CN113045561B (zh) | 用作杀真菌剂的二芳胺衍生物 | |
CN112745312B (zh) | 哒嗪酮异恶唑甲醚类化合物及其应用 | |
EP3612514B1 (en) | Novel phenylamine compounds | |
CN112741095B (zh) | 一种哒嗪酮异恶唑甲硫醚类化合物用作杀菌剂的用途 | |
JP2019026575A (ja) | 新規化合物およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
CN116143784A (zh) | 一种酰基取代的三唑-1-基乙醇衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途 | |
UA73153C2 (en) | Pyrazolcarboxamide and pyrazolthioamide derivatives as a fungicides | |
WO2004035560A1 (ja) | ピロール誘導体及び中間体及び農園芸用殺菌剤 | |
TW201200016A (en) | Novel compounds |