EA022503B1 - Аминоинданамиды, обладающие высокой фунгицидной активностью, и фитосанитарные композиции на их основе - Google Patents
Аминоинданамиды, обладающие высокой фунгицидной активностью, и фитосанитарные композиции на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- EA022503B1 EA022503B1 EA201390859A EA201390859A EA022503B1 EA 022503 B1 EA022503 B1 EA 022503B1 EA 201390859 A EA201390859 A EA 201390859A EA 201390859 A EA201390859 A EA 201390859A EA 022503 B1 EA022503 B1 EA 022503B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- group
- krr
- indanyl
- methyl
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Описаны новые аминоинданамиды общей формулы (I)соответствующие фитосанитарные композиции и их применение в контролировании фитопатогенных грибов.
Description
Настоящее изобретение относится к новым амидам 4-аминоинданов, обладающим высокой фунгицидной активностью, содержащим их фитосанитарным композициям и к их применению в контроле фитопатогенных грибов.
Более конкретно, оно относится к новым амидам 4-аминоинданов, далее замещенных конкретными группами по фенильной группе индана, обладающим высокой активностью, в контроле патогенных грибов важных сельскохозяйственных культур.
Амиды, полученные из бензойных или гетероциклилкарбоновых кислот, конденсированных с 4аминоинданами, описаны в заявках на патенты № 1Р1070479, 1Р1117864, ΙΡ1313402, 1Р2157266, 1Р2249966, 1Р3077381, 1Р62096471, ЕР199822, ЕР256503, ЕР276177, ЕР280275, ЕР569912, И85093347, №02001/53259, №02004/018438, №02004/039789, №02004/072023, №02004/103975, №02005/075452.
В частности, в ЕР199822 описан 1,3,5-триметил-Ы-(1,1-диметил-5-фтор-4-инданил)-4пиразолкарбоксамид [соединение (4)] и 1,5-диметил-3-трифторметил-Ы-(1,1-диметил-7-фтор-4-инданил)4-пиразолкарбоксамид (с. 15, строки 19-20); в И85093347 описан 3-дифторметил-1-метил-Ы-(1,1,3триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид.
Амиды 4-аминоинданов были описаны в предшествующем уровне техники, однако недостаточно удовлетворительно с точки зрения фунгицидной активности в отношении фитопатогенных грибов, радиуса действия и фитотоксичности в отношении сельскохозяйственных культур, нуждающихся в защите.
В настоящее время заявитель удивительным образом обнаружил, что новые амиды, полученные в результате конденсации гетероциклических кислот, замещенных группой СР2Н, с 4-аминоинданами, имеющими алкильные группы в положениях 1 и 3 индана и один или более заместителей по фенильному кольцу, демонстрируют намного большую фунгицидную активность, более широкий радиус действия, сниженную или нулевую фитотоксичность в отношении большинства важных сельскохозяйственных культур, чем соединения, описанные выше.
Таким образом, объект изобретения относится к аминоинданамидам, имеющим структурную формулу (I)
где К1, К2 и К4, одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой С^Сз-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, группы К! и К2, возможно, могут быть соединены с образованием С3-С6-циклоалкильной группы, спироконденсированной с инданилом;
К3 представляет собой атом водорода;
К5 представляет собой атом галогена, С1-С4-алкильную группу, С1-С4-галогеноалкильную группу, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С4-галогеноалкоксигруппу, 8Н группу, С1-С4-алкилтиогруппу, С1-С4галогеноалкилтио группу;
п представляет собой целое число от 1 до 3;
А представляет собой один из следующих гетероциклов Άΐ, А2 и А5:
- 1 022503
Кб представляет собой С1-С3-алкильную группу, С3-Сб-циклоалкильную группу, С1-С4алкоксигруппу, §Н группу, С1-С4-алкилтиогруппу.
Предпочтительными соединениями общей формулы (I) являются соединения, в которых А представляет собой А1, К1, К2, К4 и Кб представляют собой метильную группу, К3 представляет собой атом водорода, К5 представляет собой галоген.
Также предпочтительными соединениями общей формулы (I) являются соединения, выбранные из следующих соединений общей формулы (I):
-дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1-метил-4-пиразолкарбоксамид;
4-дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-2-метил-5-тиазолкарбоксамид;
-дифторметил-1 -метил-Ы-( 1,1,3,7 -тетраметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
-дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
-дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метилтио-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
-дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -трифторметокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
-дифторметил-Ы-(7-хлор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1 -метил-4-пиразолкарбоксамид.
Кроме того, предпочтительными соединениями формулы (I) являются соединения в форме рацемических смесей, диастереомерных смесей, частично разделенных смесей, отдельных оптических изомеров и/или отдельных диастереомеров.
Также в настоящем изобретении предложены фунгицидные композиции, содержащие одно или более соединений формулы (I), растворитель и/или твердый или жидкий разбавитель, возможно поверхностно-активное вещество.
Предпочтительными фунгицидными композициями по настоящему изобретению являются композиции, содержащие одно или более соединений формулы (I), также включающие действующие агенты, совместимые с соединениями общей формулы (I), выбранные из фунгицидов, отличных от соединений общей формулы (I), фиторегуляторов, антибиотиков, гербицидов, инсектицидов, удобрений и/или их смесей, веществ, понижающих температуру замерзания, адгезивных агентов.
Также предпочтительными фунгицидными композициями по настоящему изобретению являются композиции, в которых концентрация соединений общей формулы (I) варьируется от 1 до 90 мас.% относительно общей массы композиции, предпочтительно от 5 до 50 мас.% относительно общей массы композиции.
Также в настоящем изобретении предложено применение аминоинданамидов, имеющих структурную формулу (I)
где К;, К2 и К4, одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой С1-С3-алкильную группу, С3-Сб-циклоалкильную группу, где группы К! и К2, возможно, могут быть соединены с образованием С3-Сб-циклоалкильной группы, спироконденсированной с инданилом;
К3 представляет собой атом водорода;
К5 представляет собой атом галогена, С1-С4-алкильную группу, С1-С4-галогеноалкильную группу, группу С;-С4-алкокси, группу С;-С4-галогеноалкокси, группу §Н, группу С1-С4-алкилтио, группу С;-С4галогеноалкилтио;
п представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;
- 2 022503
А представляет собой один из следующих гетероциклов Аь А2 и А5:
Кб представляет собой Р-С3-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, группу С1-С4алкокси, группу 8Н, группу С1-С4-алкилтио, в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур.
Также в настоящем изобретении предложено применение соединений формулы (I) в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур. Также предложено применение фунгицидных композиций по настоящему изобретению в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур. Предпочтительно сельскохозяйственные культуры представляют собой зерновые, фруктовые деревья, плоды цитрусовых, бобовые, садовые культуры, тыквенные, масличные растения, табак, кофе, чай, какао, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопок.
Также предложено применение фунгицидных композиций по настоящему изобретению в контролировании фитопатогенных грибов, принадлежащих к группам Ваз1бютусе1ез, А5еотуес1с5. Эеи1еготусе1ез или несовершенным грибам, Оотусе1ез: Рисшша зрр., Изй1адо зрр., ТШейа зрр., Иготусез зрр., Рйакорзога зрр., ВЫ/осЮша зрр., Егуз1рйе зрр., 8рйаетоШеса зрр., Робозрйаега зрр., ИистШа зрр., Не1тШШозролит зрр., Кйупсйозролит зрр., Ругепорйога зрр., МопШша зрр., 8с1егойта зрр., 8ерЮпа зрр. (Мусозрйаетейа зрр.), УепЩпа зрр., Войуйз зрр., Айетпайа зрр., Ризалит зрр., Сегсозрога зрр., Сегсозроге11а йегройтсйо1без, Со11еЮ1пс1шт зрр., Руйси1апа огу/ае, 8с1егойит зрр., РйуЮрйЮга зрр., РуШшт зрр., Р1азторага У1Йсо1а, Регопозрога зрр., Рзеиборегопозрога сиЬепз1з, Вгепйа 1ас1исае.
Также предложено применение соединений формулы (I) и фунгицидных композиций по настоящему изобретению для контролирования Р1азторага У1Йсо1а на винограде, РййорйЮга ШГез1апз и Войуйз сшегеа на томатах, Рисшта тесопбйа, Ейз1рйае дтатэтз, Не1тшШозройит Югез, 8ерЮпа побогит и Ризалит зрр. на злаковых, Рйакорзога расйугЫ/ί на сое, Иготусез аррепбюи1аШз на фасоли, УепЩпа шаесщаПз на яблоках, 8рйаего1еса Гийдшеа на огурцах.
Кроме того, в настоящем изобретении предложен способ контролирования фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур, включающий нанесение эффективных доз соединений формулы (I) или фунгицидных композиций, содержащих одно или более соединений формулы (I), в количествах в интервале от 10 г до 5 кг соединения формулы (I) на 1 га сельскохозяйственной культуры.
Примерами соединений, имеющих формулу (I), которые представляют особый интерес вследствие их активности, являются:
(1) 3 -дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3 -триметил-4-инданил) -1 -метил-4 -пиразолкарбоксамид;
(2) 4-дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-2-метил-5 -тиазолкарбоксамид;
(3) 3 -дифторметил-1 -метил-Ы-( 1,1,3,7 -тетраметил-4 -инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
(4) 4-дифторметил-2-метил-Ы-( 1,1,3,7 -тетраметил-4-инданил)-5-тиазолкарбоксамид;
(5) 3 -дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
(6) 4-дифторметил-2-метил-Ы-(7-метокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-5-тиазолкарбоксамид;
(7) 3 -дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метилтио-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
(8) 4-дифторметил-2-метил-Ы-(7-метилтио-1,1,3-триметил-4-инданил)-5-тиазолкарбоксамид;
(9) 3 -дифторметил-1 -метил-Ν-(7 -трифторметокси-1,1,3 -триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;
(10) 4-дифторметил-2-метил-^(7 -трифторметокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-5-тиазолкарбокса- 3 022503 мид;
(12) 4-дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-2-метилтио-4-пиримидинкарбоксамид.
(13) 3 -дифторметил-Ы-(7-хлор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1 -метил-4-пиразолкарбоксамид;
(14) 3 -дифторметил-Ы-(7-хлор-1,1 -диэтил-3 -метил-4-инданил) -1 -метил-4-пиразолкарбоксамид.
Примерами галогена являются фтор, хлор.
Примерами С1-С4-алкила, линейного или разветвленного, являются метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил.
Примерами С1-С4-галогеноалкила являются фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорметил, дихлорметил, 2,2,2-трифторэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, пентафторэтил, гептафторпропил, 4,4,4трихлорбутил.
Примерами С1-С4-алкокси, линейного или разветвленного, являются метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси.
Примерами С1-С4-галогеноалкокси являются фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорметокси, дихлорметокси, 2,2,2-трифтопентокси, 1,1,2,2-тетрафтопентокси, 1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси, 4,4,4-трихлорбутокси.
Примерами С1-С4-алкилтио, линейного или разветвленного, являются метилтио, этилтио, нпропилтио, изопропилтио, н-бутилтио, изобутилтио, втор-бутилтио, трет-бутилтио.
Примерами С1-С4-галогеноалкилтио являются фторметилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлорметилтио, дихлорметилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 1,1,2,2-тетрафторэтилтио, 1,1,2,3,3,3гексафторпропилтио, 4,4,4-трихлорбутилтио.
Вследствие асимметрии атома углерода в положении 3 инданильного кольца и, возможно, атомов в положении 1 (когда Κι отличен от К2) и 2 (когда К3 отличен от водорода) соединения формулы (I) могут встречаться в виде смесей оптических изомеров и, возможно, диастереомеров.
Таким образом, соединения формулы (I) включены в область настоящего изобретения как в виде рацемических и, возможно, диастереомерных смесей, так и частично разделенных смесей, либо в виде отдельных оптических изомеров и, возможно, в виде отдельных диастереомеров.
Соединения формулы (I) получены в результате взаимодействия замещенной кислоты или одного из ее производных формулы (II) с анилином формулы (III) согласно реакционной схеме, указанной ниже (НЛП (^δ)η
(Ч) (ИО (I)
В этих формулах Α, Κι, К2, К3, К4, К5 и η имеют значение, как определено выше; X представляет собой гидроксильную группу ОН; атом галогена; С1-С4-алкоксигруппу; феноксигруппу; ацилоксигруппу КСОО, где К, в свою очередь, представляет собой группу А, С1-С4-алкильную группу или фенил, возможно замещенный С1-С4-алкильными группами, С1-С4-галогеноалкильными группами, атомами галогена.
Условия реакции, влияющие на вышеуказанный процесс, в котором кислота или один из ее соответствующих галогенангидридов, сложных эфиров или ангидридов (возможно смешанных) взаимодействует с амином, широко описаны в химической литературе, например в Абуапсеб Огдашс Сйеш181гу, 1еггу Магсй, 4* Ебйюп, 1992, 1оЬп \Уйеу & §оп8 РиЬ., с. 417-424 и приведенных там ссылках.
Могут быть выбраны различные альтернативные условия, также зависящие от природы соединения формулы (II); например, когда X представляет собой атом галогена, предпочтительно хлор, реакцию обычно осуществляют в присутствии инертного растворителя и в присутствии органического или неорганического основания, при температуре в диапазоне от -20°С до точки кипения реакционной смеси.
Примеры растворителей, которые могут быть использованы для вышеуказанной реакции, включают воду, алифатические или алициклические углеводороды (петролейный эфир, гексан, циклогексан и т.д.), хлорированные углеводороды (метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорид углерода, дихлорэтан и т.д.), ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, хлорбензол и т.д.), простые эфиры (диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диметоксиэтан, диоксан, тетрагидрофуран и т.д.), сложные эфиры (этилацетат и т.д.), кетоны (ацетон, метилэтилкетон, метилпропилкетон, метилизобутилкетон и т.д.), нитрилы (ацетонитрил, бензонитрил и т.д.), апротонные биполярные растворители (диметилформамид, диметилацетамид, гексаметилфосфортриамид, диметилсульфонсид, сульфолан, Ν-метилпирролидон и т.д.).
Неорганические основания, которые могут быть использованы для этой цели, представляют собой, например, гидроксиды, карбонаты и бикарбонаты натрия и калия.
Органические основания, которые могут быть использованы для этой цели, представляют собой, например, триэтиламин, пиридин, 4-Н^диметиламинопиридин. Ν,Ν-диметиланилин, Ν-метилпиперидин, лутидин, диазабициклооктан (ОАВСО), диазабициклононен (ΌΒΝ), диазабициклоундецен (ΌΒυ).
Промежуточные соединения, имеющие общие формулы (II) и (III), в случае, если они еще не описа- 4 022503 ны в литературе, в любом случае могут быть получены путем адаптации синтетических методов, хорошо известных специалистам в данной области.
Например, пиразолкарбоновые кислоты [формулы (II), где А=А1, Х=ОН] могут быть получены способом, описанным в И85093347; тиазолкарбоновые кислоты [формулы (II), где А=А2, Х=ОН] могут быть получены способом, описанным в ΌΕ10250110; пиримидинкарбоновые кислоты [формулы (II), где А=А4, Х=ОН] могут быть получены способом, описанным в ЕР569912.
Соответствующие производные кислоты (сложные эфиры, ангидриды, галогенангидриды) могут быть легко получены из кислот согласно методикам, описанным, например, в АДуаисеб Огдашс СНеник1гу, 1еггу Магсй, 4'1' Εάίΐίοη, 1992, 1ойи АПеу & §оик РиЬ., с. 392-402, 437-438 и приведенных там ссылках.
Как уже было упомянуто, соединения общей формулы (I) обладают очень высокой фунгицидной активностью, которая оказывается на многочисленные фитопатогенные грибы, которые поражают важные сельскохозяйственные культуры.
Таким образом, другой объект настоящего изобретения относится к применению соединений общей формулы (I) в контроле фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур.
Примерами фитопатогенных грибов, с которыми можно эффективно бороться посредством соединений общей формулы (I) согласно настоящему изобретению, являются грибы, относящиеся к группам Вак1Дютусе1ек, Л5сотусе1е5. Эеи1еготусе1ек или несовершенным грибам, Оотусе1ек: Рисаша крр., Икй1адо крр., ТШейа крр., Иготусек крр., Рйакоркога крр., Р1й/ос1оша крр., Егумрйе крр., §рЬаего!йеса крр., РоДокрйаега крр., иисши1а крр., Не1ттШокрогшт крр., РЕуисйокрогшт крр., Ругеиорйога крр., МошНша крр., 8с1егоЕша крр., 5>ер1опа крр. (Мусокрйаеге11а крр.), УеШипа крр., ВоНуйк крр., АИегиапа крр., Рикагшт крр., Сегсокрога крр., Сегсокроге11а ЬегройтсЬо1Дек, Со11е1о1пс1шт крр., Рупси1апа огу/ае, 8с1егойит крр., РНуЮрЫога крр., РуИшт крр., Р1акторага уШсо1а, Регоиокрога крр., РкеиДорегоиокрога сиЬеикщ, Вгетэа 1асЮсае.
Основные культуры, которые могут быть защищены с помощью соединений по настоящему изобретению, включают зерновые (пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, кукуруза, сорго и т.д.), фруктовые деревья (яблоня, груша, слива, персик, миндаль, вишня, банан, виноград, клубника, малина, ежевика и т.д.), цитрусовые деревья (апельсин, лимон, мандарин, грейпфрут и т.д.), бобовые (фасоль, горох, чечевица, соя и т.д.), овощи (шпинат, салат-латук, спаржа, кабачок, морковь, лук, томат, картофель, кабачок, перец и т.д.), тыквенные (тыквы, цукини, огурцы, дыни, арбузы и т.д.), масличные культуры (подсолнечник, рапс, арахис, клещевина, кокос и т.д.), табак, кофе, чай, какао, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопок.
В частности, было доказано, что соединения общей формулы (I) обладают значительной эффективностью в контроле Р1акторага уШсо1а на винограде, РНйорЫога тГекПик и Войуйк Сшегеа на томатах, Рисаша гесоиДйа, ЕгуырНе дгатэтк, НейштНокрогшт Югек, 5>ерЮпа иоДогит и Рикагшт крр. на злаковых; в контроле РНакоркога расНугЫ/ί на сое; в контроле Иготусек арреиДюи1а1ик на фасоли; в контроле УеШипа таесщайк на яблонях, в контроле 8рйаего!еса ГиНдшеа на огурцах.
Кроме того, соединения общей формулы (I) также являются эффективными в контроле фитопатогенных бактерий и вирусов, таких как, например, ХаиШотоиак крр., РкеиДотоиак крр., Епунйа ату1оуога, вирус мозаики табака.
Соединения формулы (I) способны оказывать фунгицидное действие как в терапевтических, так и в профилактических целях, и имеют очень низкую или нулевую фитотоксичность в отношении обрабатываемых культур.
Для практического применения в сельском хозяйстве часто предпочтительно использовать фунгицидные композиции, содержащие соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению, изготовленные в виде подходящих лекарственных форм.
Другой объект настоящего изобретения относится к фунгицидным композициям, включающим одно или более соединений формулы (I), растворитель и/или твердый или жидкий разбавитель, возможно поверхностно-активное вещество.
Вышеуказанные фунгицидные композиции могут быть в форме сухих порошков, смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, эмульсий, микроэмульсий, паст, гранул, вододиспергируемых гранул, растворов, суспензий и т.д.: выбор типа композиции будет зависеть от конкретного применения.
Фунгицидные композиции получают известным способом, например путем разбавления или растворения активного вещества в среде растворителя и/или твердого или жидкого разбавителя, возможно, в присутствии поверхностно-активных веществ.
Твердые разбавители или наполнители, которые могут быть использованы, представляют собой, например, кремнезем, каолин, бентонит, тальк, диатомовую землю, доломит, карбонат кальция, оксид магния, гипс, глины, синтетические силикаты, аттапульгит, сепиолит.
Растворители или жидкие разбавители, которые могут быть использованы, представляют собой, например, кроме воды, ароматические органические растворители (ксилолы или смеси алкилбензолов, хлорбензол и т.д.), парафиновые углеводороды (фракции нефти), спирты (метанол, пропанол, бутанол, октанол, глицерин и т.д.), сложные эфиры (этилацетат, изобутилацетат, алкилкарбонаты, алкиловые
- 5 022503 сложные эфиры адипиновой кислоты, алкиловые сложные эфиры глутаровой кислоты, алкиловые сложные эфиры янтарной кислоты, алкиловые сложные эфиры молочной кислоты и т.д.), растительные масла (рапсовое масло, подсолнечное масло, соевое масло, касторовое масло, кукурузное масло, арахисовое масло и их алкиловые сложные эфиры), кетоны (циклогексанон, ацетон, ацетофенон, изофорон, этиламилкетон и т.д.), амиды (Ν,Ν-диметилформамид, Ν-метилпирролидон и т.д.), сульфоксиды и сульфоны (диметилсульфоксиды, диметилсульфон и т.д.) и их смеси.
В качестве поверхностно-активных веществ могут быть использованы натриевые соли, кальциевые соли, калиевые соли, триэтиламинные соли или триэтаноламинные соли алкилнафталинсульфонатов, полинафталинсульфонатов, алкилсульфонатов, арилсульфонатов, алкиларилсульфонатов, поликарбоксилатов, сульфосукцинатов, алкилсульфосукцинатов, лигносульфонатов, алкилсульфатов; в том же качестве могут быть использованы полиэтоксилированные жирные спирты, полиэтоксилированные алкилфенолы, полиэтоксилированные сложные эфиры сорбитола, полипропоксиполиэтоксилаты (блоксополимеры).
Фунгицидные композиции также могут содержать специальные добавки для специальных целей, такие как, например, агенты, понижающие температуру замерзания, такие как пропиленгликоль, или агенты, повышающие адгезию, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и т.д.
Если необходимо, в фунгицидные композиции, содержащие соединения общей формулы (I), могут быть добавлены другие совместимые действующие агенты, такие как, например, фунгициды, отличные от фунгицидов, имеющих общую формулу (I), фитогормоны, антибиотики, гербициды, инсектициды, удобрения и/или их смеси.
Примеры фунгицидов, отличных от фунгицидов общей формулы (I), которые могут быть включены в объект настоящего изобретения, фунгицидные композиции включают ацибензолар, аметоктрадин, амисульбром, ампропилфос, анилазин, азаконазол, азоксистробин, беналаксил, беналаксил-М, беномил, бентиаваликарб, битертанол, биксафен, бластицидин-δ, боскалид, бромуконазол, бупиримат, бутиобат, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, хинометионат, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дебакарб, дихлофлуанид, дихлон, диклобутразол, дикломезин, диклоран, диклоцимет, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, динокап, дипиритион, диталимфос, дитианон, додеморф, додин, эдифенфос, эпоксиконазол, этаконазол, этабоксам, этиримол, этоксихин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминосульф, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентин, фенбам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер, флуморф, флуопиколид, флуопирам, флуороимид, флуотримазол, флуоксастробин, флухинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриазол, фолпет, фосэтил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, фурконазол, фурконазол-цис, гуазатин, гексаконазол, гимексазол, гидроксихинолина сульфат, имазалил, имибенконазол, иминоктадин, ипконазол, ипробенфос, ипродион, изопротиолан, ипроваликарб, изопиразам, изотианил, касугамицин, крезоксимметил, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мебенил, мепанипирим, мепронил, мептилдинокап, металаксил, металаксил-М, метконазол, метфуроксам, метирам, метоминостробин, метрафенон, метсульфовакс, миклобутанил, натамицин, никобифен, нитротал-изопропил, нуаримол, офурас, оризастробин, оксадиксил, окспоконазол, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол и его соли, пентиопирад, фталид, пикоксистробин, пипералин, Бордоскую жидкость, полиоксины, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, прохиназид, протиокарб, протиоконазол, паракарболид, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирифенокс, пириметанил, пирохилон, пироксифур, хинацетол, хиназамид, хинконазол, хиноксифен, хинтозин, рабензазол, гидроксид меди, оксихлорид меди, оксид меди (I), сульфат меди, седаксан, силтиофам, симеконазол, спироксамин, стрептомицин, тебуконазол, тетраконазол, тиабендазол, тиадифтор, тициофен, тифлузамид, тиофанат, тиофатан-метил, тирам, тиадинил, тиоксимид, толклофосметил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триаримол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, униконазол-Р, валидамицин, валифеналат, винклозолин, зинеб, зирам, серу, зоксамид.
Концентрация соединений общей формулы (I) в вышеуказанных композициях может варьироваться в широком диапазоне; обычно она варьируется от 1 до 90%, предпочтительно от 5 до 50%.
Применение этих композиций может быть осуществлено на каждой части растения, например на листьях, стеблях, ветвях и корнях, или на семенах перед посевом, или на почве, в которой растет растение.
Таким образом, другой объект настоящего изобретения относится к способу контроля фитопатогенных грибов в сельскохозяйственных культурах, который заключается в применении эффективных дозировок соединений формулы (I), использованных как есть или изготовленных в виде фунгицидных композиций, как описано выше.
Количество соединения, которое нужно применить для достижения желаемого эффекта, может варьироваться в зависимости от различных факторов, таких как, например, используемое соединение, за- 6 022503 щищаемая культура, тип патогена, тяжесть инфекции, климатические условия, способ нанесения, выбранный фармацевтический препарат.
Дозировки соединения, варьирующиеся 10 г до 5 кг на 1 га сельскохозяйственной культуры, обычно обеспечивают достаточный контроль.
Следующие примеры приведены иллюстративным и неограничивающим образом для лучшего понимания изобретения.
Пример 1. Получение 3-дифторметил-И-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1-метил-4пиразолкарбоксамида (соединение № 1).
0,4 мл триэтиламина по каплям добавляли к раствору 7-фтор-1,1,3-триметил-4-аминоиндана (0,45 г) и 3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонилхлорида (0,44 г) в 8 мл дихлорметана.
После перемешивания в течение 8 ч при комнатной температуре к реакционной смеси добавляли разбавленную хлористо-водородную кислоту, фазы разделяли и водную фазу экстрагировали дихлорметаном.
Затем органические фазы объединяли, обезвоживали сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении.
Затем полученный неочищенный продукт очищали на колонке с силикагелем (элюент: гексан/этилацетат 8/2) с получением 0,45 г желаемого продукта, белого твердого вещества с температурой плавления 147°С.
Ή ЯМР (200 МГц, СЭС13) δ а: 1.43 (3Н, ά), 1.38 (3Н, 5), 1.44 (3Н, 5), 1.66 (1Н, άά), 2.21 (1Н, άά), 3.38 (1Н, т), 3.98(3Н, 5), 6.81 (1Н, Ьз), 6.95 (1Н, 1), 6.70.( 1Н, т), 7.81 (1Н, Ьз), 8.03(1Н, Ьз).
Пример 2. Получение соединений № 2-9.
Соединения общей формулы (I), приведенные в табл. 1, получали способом, аналогичным способу получения из примера 1.
Таблица 1
№ соединения | А | К, | Кг | К3 | к* | к5 |
2 | 3- д ифторметип-1 -метил- 4- пиразолил | Е1 | Е1 | Н | Ме | 7-Р |
3 | З-дифторметил-1 -метил- | Ме | Ме | н | Ме | 7-ОМе |
4-пира золил | ||||||
4 | 4- дифторметил-2-метил- 5- тиазолил | Ме | Ме | Н | Ме | 7-Р |
5 | 3- дифторметил-1 -метил- 4- пиразолил | Ме | Ме | Н | Ме | 7-Ме |
6 | 3- дифторметил-1 -метип- 4- пиразолил | Ме | Ме | Н | Ме | 7-С1 |
7 | 3- дифторметил-1 -метил- 4- пиразолил | Ме | Ме | Н | Ме | 7- ОСР3 |
8 | 3- дифторметил-1 -метил- 4- пиразолил | Ме | Ме | Н | Ме | 7-5Ме |
- 7 022503
Температуры плавления: № 2: 115°С; № 3: 110°С; № 4: 95°С; № 6: 140°С; № 7: 105°С; № 8: 97°С.
Пример 3. Определение фунгицидной активности в профилактическом применении (5 дней) против ЕгуЧрНе §тат1И18 на пшенице.
Листья растений пшеницы сорта 8а1детта, выращенных в горшках в кондиционированной среде, в которой поддерживали температуру 20°С и относительную влажность (отн.вл.) 70%, обрабатывали путем распыления с обеих сторон листьев изучаемых соединений, диспергированных в водно-ацетоновых растворах с 20 об.% ацетона.
После выдерживания в течение 5 дней в кондиционированной среде растения инфицировали в сухих условиях путем встряхивания над ними растений, инфицированных до этого ЕгумрНе дгапипй. с целью распространения инокулята.
Затем растения выдерживали в той же ячейке в среде с насыщенной влажностью и при температуре, варьирующейся от 18 до 24°С, в течение 12 суток.
В конце этого периода появлялись внешние симптомы патогена и таким образом было возможно начать оценку интенсивности инфекции как на частях, непосредственно обработанных продуктами (Т), так и на частях, которые развивались в ходе теста (ΝΤ), посредством визуальной шкалы оценки процента площади затронутых листьев; шкала включает в экстремумах значение 100 (здоровое растение) и значение 0 (полностью инфицированное растение).
В то же время оценивали фитотоксичность (процент некроза листьев), индуцированную у растений пшеницы в результате нанесения продуктов: в этом случае шкала варьируется от 0 (полностью здоровое растение) до 100 (полностью отмершее растение).
В табл. 2 показаны результаты, полученные в результате проведения описанного теста, с соединением № 1, по сравнению со следующими продуктами сравнения, описанными в предшествующем уровне техники:
КС1: 3-дифторметил-1-метил-^(1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид из И8 5093347;
КС2: 1,5-диметил-3 -трифторметил-^( 1,1 -диметил-7 -фтор-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид [ЕР 199822, с. 15, строки 19-20];
КС3: 1,3,5-триметил-^(1,1-диметил-5-фтор-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид [ЕР 199822, соединение (4)].
- 8 022503
Таблица 2
Профилактическая фунгицидная активность (5 суток) против ЕгуйрНс дгатищ на пшенице
Соединение | Доза (млн*1) | АКТИВНОСТЬ Τ/ΝΤ | Фитотоксичность |
№1 | 125 | 95/90 | 0 |
СК-1 | 125 | 70/65 | 10 |
СК-2 | 125 | 25/15 | 0 |
СК-3 | 125 | 10/0 | 0 |
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (14)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Аминоинданамиды, имеющие структурную формулу (I) где Κ,μ К2 и Р.-|. одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой С1-С3-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, где группы К1 и К2, возможно, могут быть соединены с образованием С3-С6-циклоалкильной группы, спироконденсированной с инданилом;К3 представляет собой атом водорода;К5 представляет собой атом галогена, С1-С4-алкильную группу, С1-С4-галогеноалкильную группу, группу С1-С4-алкокси, группу С1-С4-галогеноалкокси, группу 8Н, группу С1-С4-алкилтио, группу С1-С4-галогеноалкилтио;η представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;А представляет собой один из следующих гетероциклов А1, А2 и А5:Аг- 9 022503Кб представляет собой СТС3-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, группу СТС4-алкокси, группу §Н, группу С1-С4-алкилтио.
- 2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что в формуле (I) А представляет собой А1; К1, К2, К4 и К6 представляют собой метильную группу; К3 представляет собой атом водорода; К5 представляет собой галоген.
- 3. Соединения по п.1, выбранные из следующих соединений общей формулы (I):3 -дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1-метил-4-пиразолкарбоксамид;
- 4-дифторметил-Ы-(7-фтор-1,1,3-триметил-4-инданил)-2-метил-5-тиазолкарбоксамид;3 -дифторметил-1 -метил-Ν-/ 1,1,3,7 -тетраметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;3 -дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;3 -дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -метилтио-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;3 -дифторметил-1 -метил-Ы-(7 -трифторметокси-1,1,3-триметил-4-инданил)-4-пиразолкарбоксамид;3 -дифторметил-Ы-(7-хлор-1,1,3-триметил-4-инданил)-1 -метил-4-пиразолкарбоксамид.4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они находятся в форме рацемических смесей, диастереомерных смесей, частично разделенных смесей, отдельных оптических изомеров и/или отдельных диастереомеров.
- 5. Фунгицидные композиции, содержащие одно или более соединений формулы (I) по любому из пп.1-4, растворитель и/или твердый или жидкий разбавитель, возможно поверхностно-активное вещество.
- 6. Композиции по п.5, также включающие действующие агенты, совместимые с соединениями общей формулы (I), выбранные из фунгицидов, отличных от соединений общей формулы (I), фиторегуляторов, антибиотиков, гербицидов, инсектицидов, удобрений и/или их смесей, веществ, понижающих температуру замерзания, адгезивных агентов.
- 7. Композиции по п.5 или 6, где концентрация соединений общей формулы (I) варьируется от 1 до 90 мас.% относительно общей массы композиции, предпочтительно от 5 до 50 мас.% относительно общей массы композиции.
- 8. Применение аминоинданамидов, имеющих структурную формулу (I) где Κι, К2 и Кд, одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой С1-С3-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, где группы К3 и К2, возможно, могут быть соединены с образованием С3-С6-циклоалкильной группы, спироконденсированной с инданилом;К3 представляет собой атом водорода;К5 представляет собой атом галогена, С1-С4-алкильную группу, С1-С4-галогеноалкильную группу, группу С1-С4-алкокси, группу С1-С4-галогеноалкокси, группу §Н, группу С1-С4-алкилтио, группу С1-С4-галогеноалкилтио;η представляет собой целое число в интервале от 1 до 3;А представляет собой один из следующих гетероциклов А!, А2 и А5:Αΐ- 10 022503Кб представляет собой СюС3-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, группу СюС4-алкокси, группу ЗН, группу С^Сд-алкилтио, в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур.
- 9. Применение соединений по любому из пп.2-4 в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур.
- 10. Применение композиций по любому из пп.5-7 в контролировании фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур.
- 11. Применение композиций по любому из пп.8-10 в контролировании фитопатогенных грибов, принадлежащих к группам Вак1б1отусе1ек, Аксотусе1ек, Оеи1еготусе1ек или несовершенным грибам, Оотусе1ек: Рисаша крр., ИкШадо крр., ТШейа крр., Итотусек крр., Рйакоркога крр., Р1и/ос1оша крр., Егукк рйе крр., 8рйаето1йеса крр., Робокрйаета крр., иисти1а крр., Не1тт1йокрогшт крр., РНупсйокропит крр., РугеиорЬога крр., МоиШша крр., Зс1етойша крр., ЗерЮпа крр. (Мусокрйаете11а крр.), УепЮпа крр., ВоОуОк крр., ЛИетпапа крр., Рикатшт крр., Сегсокрога крр., Сегсокроге11а йетройтсйоМек, СойеЮйтсйит крр., Рупси1апа огу/ае, Зс1ето1шт крр., РйуЮрйЮга крр., Ру1йшт крр., Р1акторага уЩсокг Регопокрога крр., Ркеиборегопокрога сийепык, Вгепиа 1ас1исае.
- 12. Применение по любому из пп.8-10, где сельскохозяйственные культуры представляют собой зерновые, фруктовые деревья, плоды цитрусовых, бобовые, садовые культуры, тыквенные, масличные растения, табак, кофе, чай, какао, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопок.
- 13. Применение по любому из пп.8-10 для контролирования Р1акторага \аОсо1а на винограде, РЫЮрйЮта 1и£ек1аик и ВоОуОк сшетеа на томатах, Рисспиа тесоибйа, ЕОырйае дтатЫк, Не1тт1йокрогшт 1егек, ЗерЮпа побогит и Рикатшт крр. на злаковых, Рйакоркога расйуг1и/1 на сое, Итотусек аррепШсикЛик на фасоли, УепОта таесщайк на яблоках, Зрйаето1еса Гийдшеа на огурцах.
- 14. Способ контролирования фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур, включающий нанесение эффективных доз соединений по любому из пп.1-4 или фунгицидных композиций по любому из пп.5-7 в количествах в интервале от 10 г до 5 кг соединения формулы (I) на 1 га сельскохозяйственной культуры.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI2010A002328A IT1403275B1 (it) | 2010-12-20 | 2010-12-20 | Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie |
PCT/EP2011/073225 WO2012084812A1 (en) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | Aminoindanes amides having a high fungicidal activity and their phytosanitary compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA201390859A1 EA201390859A1 (ru) | 2013-12-30 |
EA022503B1 true EA022503B1 (ru) | 2016-01-29 |
Family
ID=43736983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA201390859A EA022503B1 (ru) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | Аминоинданамиды, обладающие высокой фунгицидной активностью, и фитосанитарные композиции на их основе |
Country Status (36)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US9192160B2 (ru) |
EP (2) | EP2655333B1 (ru) |
JP (1) | JP5844382B2 (ru) |
KR (1) | KR101861398B1 (ru) |
CN (1) | CN103502220B (ru) |
AR (1) | AR084362A1 (ru) |
AU (1) | AU2011347585B2 (ru) |
BR (1) | BR112013015516B8 (ru) |
CA (1) | CA2821225C (ru) |
CL (1) | CL2013001761A1 (ru) |
CO (1) | CO6771423A2 (ru) |
CR (2) | CR20200294A (ru) |
CY (1) | CY1116576T1 (ru) |
DK (1) | DK2655333T3 (ru) |
DO (1) | DOP2013000139A (ru) |
EA (1) | EA022503B1 (ru) |
EC (1) | ECSP13012779A (ru) |
ES (1) | ES2544291T3 (ru) |
GT (1) | GT201300152A (ru) |
HR (1) | HRP20150808T1 (ru) |
HU (1) | HUE027039T2 (ru) |
IL (1) | IL227035B (ru) |
IT (1) | IT1403275B1 (ru) |
MA (1) | MA34831B1 (ru) |
MX (1) | MX345229B (ru) |
MY (1) | MY190321A (ru) |
NZ (1) | NZ613430A (ru) |
PE (1) | PE20131493A1 (ru) |
PL (1) | PL2655333T3 (ru) |
PT (1) | PT2655333E (ru) |
RS (1) | RS54168B1 (ru) |
SI (1) | SI2655333T1 (ru) |
TN (1) | TN2013000255A1 (ru) |
UA (1) | UA109924C2 (ru) |
WO (1) | WO2012084812A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201305238B (ru) |
Families Citing this family (265)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1403275B1 (it) * | 2010-12-20 | 2013-10-17 | Isagro Ricerca Srl | Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie |
JP6262208B2 (ja) | 2012-05-09 | 2018-01-17 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾールインダニルカルボキサミド類 |
JP6240666B2 (ja) * | 2012-05-09 | 2017-11-29 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾールインダニルカルボキサミド類 |
US9375005B2 (en) * | 2012-05-09 | 2016-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 5-halogenopyrazole indanyl carboxamides |
ITMI20121045A1 (it) * | 2012-06-15 | 2013-12-16 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso |
JP6393273B2 (ja) | 2012-12-19 | 2018-09-19 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤としてのジフルオロメチル−ニコチン酸−インダニルカルボキサミド類 |
WO2014130409A2 (en) | 2013-02-21 | 2014-08-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazole mixtures |
PL3051945T3 (pl) | 2013-10-03 | 2023-02-20 | Syngenta Participations Ag | Kompozycje fungicydowe |
ITMI20132201A1 (it) * | 2013-12-23 | 2015-06-24 | Isagro Spa | Processo per la sintesi regioselettiva di pirazoli |
UY35992A (es) | 2014-02-12 | 2015-08-31 | Isagro Spa | Benzoilfenil-formamidinas con actividad fungicida, sus composiciones agronómicas y su uso relativo |
WO2015155713A1 (en) | 2014-04-09 | 2015-10-15 | Isagro S.P.A. | Process for the regioselective synthesis of 1,3, 4 -substituted pyrazoles |
WO2015157005A1 (en) | 2014-04-10 | 2015-10-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted tolyl fungicide mixtures |
AR101820A1 (es) | 2014-06-25 | 2017-01-18 | Bayer Cropscience Ag | Difluorometil-indanil-carboxamidas nicotínicas |
SI3361870T1 (sl) | 2015-10-14 | 2020-07-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicidni sestavki |
BR112018008228A2 (pt) | 2015-11-02 | 2018-10-23 | Basf Se | compostos, utilização de compostos, mistura, composição agroquímica e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos |
EP3370525A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
US20180354921A1 (en) | 2015-11-13 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
US20180354920A1 (en) | 2015-11-13 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
JP2018537457A (ja) | 2015-11-19 | 2018-12-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール |
CA3003946A1 (en) | 2015-11-19 | 2017-05-26 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
JP6810062B2 (ja) * | 2016-02-01 | 2021-01-06 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物防除方法 |
TW201738200A (zh) | 2016-02-03 | 2017-11-01 | 拜耳作物科學股份有限公司 | 製備經取代的4-胺基茚烷衍生物之方法 |
US20190098899A1 (en) | 2016-03-10 | 2019-04-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides |
JP6988106B2 (ja) | 2016-03-11 | 2022-01-05 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
JP2017165716A (ja) | 2016-03-11 | 2017-09-21 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
JP2017165715A (ja) | 2016-03-11 | 2017-09-21 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
MX2018011231A (es) * | 2016-03-17 | 2019-01-14 | Fmc Corp | Proceso para convertir s-enantiomero a su forma racemica. |
US10986839B2 (en) | 2016-04-11 | 2021-04-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3442969A1 (en) | 2016-04-12 | 2019-02-20 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
JP6780011B2 (ja) | 2016-04-15 | 2020-11-04 | スティヒティング アイ−エフ プロダクト コラボレイション | 4−アミノインダン誘導体及び関連アミノインダンアミドの調製方法 |
US11192867B2 (en) | 2016-06-03 | 2021-12-07 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
AR108745A1 (es) | 2016-06-21 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
CN106070231A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-09 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种含有氰烯菌酯和吡唑茚满基甲酰胺的杀菌组合物 |
CN106106462A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-16 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种含有烯肟菌酯与吡唑茚满基甲酰胺类化合物的杀菌组合物 |
JP2019526535A (ja) | 2016-07-22 | 2019-09-19 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
WO2018015449A1 (en) | 2016-07-22 | 2018-01-25 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
US10757941B2 (en) | 2016-07-22 | 2020-09-01 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018029242A1 (en) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
PL3511324T3 (pl) | 2016-09-07 | 2021-08-09 | Sumitomo Chemical Company Limited | Związek imidowy i jego zastosowanie |
WO2018050421A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-22 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
WO2018055133A1 (en) | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal tetrazolone derivatives |
CN109923112A (zh) | 2016-09-23 | 2019-06-21 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
WO2018065414A1 (en) | 2016-10-06 | 2018-04-12 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
CN107996581A (zh) * | 2016-10-27 | 2018-05-08 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种复配杀菌剂 |
WO2018114393A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CN108200910A (zh) * | 2016-12-20 | 2018-06-26 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种复配杀菌剂 |
EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
CN110191881A (zh) | 2017-01-23 | 2019-08-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的吡啶化合物 |
CA3050864A1 (en) | 2017-01-26 | 2018-08-02 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients |
WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
BR112019015338B1 (pt) | 2017-02-21 | 2023-03-14 | Basf Se | Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
CN108450470A (zh) * | 2017-02-22 | 2018-08-28 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种杀菌组合物 |
UY37623A (es) | 2017-03-03 | 2018-09-28 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas |
JP2020514340A (ja) | 2017-03-10 | 2020-05-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
WO2018177880A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
US11974572B2 (en) | 2017-03-31 | 2024-05-07 | Sygenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
IL268866B (en) | 2017-03-31 | 2022-07-01 | Basf Se | Pyrimidine compounds and mixtures thereof for pest control |
CN110506040A (zh) | 2017-04-03 | 2019-11-26 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
WO2018184987A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019020819B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i) |
BR112019020735B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos |
WO2018184986A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019020756B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-11-28 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos |
WO2018184985A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018185211A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
CN110475772A (zh) | 2017-04-06 | 2019-11-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 吡啶化合物 |
CA3056347A1 (en) | 2017-04-07 | 2018-10-11 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
JP7134946B2 (ja) | 2017-04-10 | 2022-09-12 | 三井化学アグロ株式会社 | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
US11147272B2 (en) | 2017-04-10 | 2021-10-19 | Mitsui Chemicals Argro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides comprising the same as active ingredients |
CN108684680A (zh) * | 2017-04-10 | 2018-10-23 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种杀菌组合物 |
JP7071965B2 (ja) | 2017-04-11 | 2022-05-19 | 三井化学アグロ株式会社 | ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
TW201838965A (zh) | 2017-04-20 | 2018-11-01 | 印度商Pi工業公司 | 新穎的苯胺化合物 |
EA201992550A1 (ru) | 2017-05-02 | 2020-04-14 | Басф Се | Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы |
WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CN110621669A (zh) | 2017-05-04 | 2019-12-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类 |
BR112019022206A2 (pt) | 2017-05-05 | 2020-05-12 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal |
CN108849911A (zh) * | 2017-05-10 | 2018-11-23 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种杀菌组合物 |
WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
CN108925570A (zh) * | 2017-05-27 | 2018-12-04 | 燕化永乐(乐亭)生物科技有限公司 | 一种复配杀菌剂 |
US11737463B2 (en) | 2017-05-30 | 2023-08-29 | Basf Se | Pyridine and pyrazine compounds |
WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
US11447481B2 (en) | 2017-06-02 | 2022-09-20 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018219773A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
CA3066591A1 (en) | 2017-06-08 | 2018-12-13 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients |
US11154058B2 (en) | 2017-06-14 | 2021-10-26 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
WO2018234139A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-27 | Basf Se | 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
CN110799491B (zh) | 2017-06-27 | 2022-10-28 | 拜耳公司 | 制备取代的4-氨基茚满衍生物的方法 |
JP7171634B2 (ja) | 2017-06-28 | 2022-11-15 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺菌性組成物 |
WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
BR112019027320B1 (pt) | 2017-07-05 | 2024-01-23 | BASF Agro B.V. | Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos prejudiciais, para melhorar a saúde de plantas, para a proteção de material de propagação de planta e semente revestida |
WO2019007717A1 (en) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Basf Se | PESTICIDE MIXTURES |
WO2019007719A1 (en) | 2017-07-07 | 2019-01-10 | Basf Se | PESTICIDE MIXTURES |
EP3427587A1 (en) | 2017-07-10 | 2019-01-16 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
CN109221146B (zh) * | 2017-07-10 | 2021-04-06 | 江苏龙灯化学有限公司 | 氟茚唑菌胺在降低或防止玉米被大斑凸脐蠕孢菌侵染中的用途 |
WO2019011926A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019011928A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
BR112020000465B1 (pt) | 2017-07-11 | 2024-02-20 | Syngenta Participations Ag | Derivados oxadiazol microbiocidas |
WO2019011929A1 (en) | 2017-07-11 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
BR112020000414A2 (pt) | 2017-07-12 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
WO2019012011A1 (en) | 2017-07-12 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019012003A1 (en) | 2017-07-13 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019042800A1 (en) | 2017-08-29 | 2019-03-07 | Basf Se | PESTICIDE MIXTURES |
WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
US11185074B2 (en) | 2017-09-13 | 2021-11-30 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
WO2019053016A1 (en) | 2017-09-13 | 2019-03-21 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE DERIVATIVES OF QUINOLINE (THIO) CARBOXAMIDE |
JP7150009B2 (ja) | 2017-09-13 | 2022-10-07 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体 |
ES2896598T3 (es) | 2017-09-13 | 2022-02-24 | Syngenta Participations Ag | Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas |
CN111094247A (zh) | 2017-09-13 | 2020-05-01 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的喹啉(硫代)甲酰胺衍生物 |
BR112020004924A2 (pt) | 2017-09-13 | 2020-09-15 | Syngenta Participations Ag | derivados microbiocidas de (tio)carboxamida de quinolina |
BR112020004926A2 (pt) | 2017-09-13 | 2020-09-15 | Syngenta Participations Ag | derivados de quinolino(tio)carboxamida microbiocidas |
BR112020004441B1 (pt) | 2017-09-18 | 2024-01-16 | Basf Se | Compostos da fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso de compostos e método não-terapêutico de combate de fungos |
WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
UY37913A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario |
UY37912A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi |
WO2019072906A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Basf Se | IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS |
BR112020009659A2 (pt) | 2017-11-15 | 2020-11-10 | Syngenta Participations Ag | derivados picolinamida microbiocidas |
BR112020009984A2 (pt) | 2017-11-20 | 2020-11-03 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
US11147275B2 (en) | 2017-11-23 | 2021-10-19 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
UA128452C2 (uk) | 2017-11-29 | 2024-07-17 | Сінгента Партісіпейшнс Аг | Мікробіоцидні тіазольні похідні |
WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
US11596151B2 (en) | 2017-12-15 | 2023-03-07 | Stichting I-F Product Collaboration | Compositions for the protection of agrarian crops and use thereof |
EP3723485A1 (en) | 2017-12-15 | 2020-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
US11535594B2 (en) | 2017-12-19 | 2022-12-27 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
CN111670180A (zh) | 2017-12-20 | 2020-09-15 | Pi工业有限公司 | 氟烯基化合物,制备方法及其用途 |
US11414438B2 (en) | 2018-01-09 | 2022-08-16 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
WO2019154663A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
BR112020015467A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-08 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta |
CA3093781A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
CN111683528B (zh) | 2018-02-28 | 2022-12-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途 |
CN115568473A (zh) | 2018-02-28 | 2023-01-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的用途 |
US11917995B2 (en) | 2018-03-01 | 2024-03-05 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions of mefentrifluconazole |
EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
FI3774735T3 (fi) | 2018-03-26 | 2023-12-05 | Bayer Ag | 4-substituoitujen 1,2-dihydrokinoliinien enantioselektiivinen hydrogenointi kiraalisen iridiumkatalyytin läsnä ollessa |
AR114466A1 (es) | 2018-04-04 | 2020-09-09 | Fmc Corp | Formulaciones de concentrados emulsionables de fungicidas de sdhi |
CN112020503A (zh) | 2018-04-26 | 2020-12-01 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
KR20210008036A (ko) | 2018-05-15 | 2021-01-20 | 바스프 에스이 | 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법 |
WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
TW202012372A (zh) | 2018-05-23 | 2020-04-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 製備2-(氟烷基)菸鹼酸的方法 |
JP2021524854A (ja) | 2018-05-23 | 2021-09-16 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換4−アミノインダンの製造方法 |
WO2019224175A1 (en) | 2018-05-23 | 2019-11-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for producing difluoromethyl-nicotinic-indanyl carboxamides |
CN112088154A (zh) | 2018-05-23 | 2020-12-15 | 拜耳公司 | 由2-(羟烷基)-苯胺制备取代的4-氨基茚满衍生物的方法 |
WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
US20210269426A1 (en) | 2018-06-29 | 2021-09-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112020027003A2 (pt) | 2018-07-02 | 2021-04-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de 3-(2-tienil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como fungicidas agroquímicos |
WO2020007646A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
EP3823966A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-05-26 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
CA3104254A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Basf Se | Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor |
CA3104256A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
AR115844A1 (es) | 2018-07-25 | 2021-03-03 | Mitsui Chemicals Agro Inc | Compuestos de piridona y fungicidas agrícolas y hortícolas que los contienen como ingredientes activos |
WO2020035826A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Pi Industries Ltd. | 1,2-dithiolone compounds and use thereof |
EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
CN112739685A (zh) | 2018-09-19 | 2021-04-30 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的喹啉甲酰胺衍生物 |
CN112770632B (zh) | 2018-09-26 | 2022-12-27 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀真菌组合物 |
EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
BR112021004526A2 (pt) | 2018-09-28 | 2021-06-08 | Basf Se | uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente |
EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
US12012399B2 (en) | 2018-10-06 | 2024-06-18 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
WO2020070132A1 (en) | 2018-10-06 | 2020-04-09 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
TW202035404A (zh) | 2018-10-24 | 2020-10-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物 |
WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
WO2020141135A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
US20220061324A1 (en) | 2018-12-31 | 2022-03-03 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2020239517A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
AU2020286573A1 (en) | 2019-06-06 | 2021-12-23 | Basf Se | Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides |
IT201900011127A1 (it) | 2019-07-08 | 2021-01-08 | Isagro Spa | Composti ad attività fungicida, relative composizioni agronomiche e uso per il controllo di funghi fitopatogeni |
EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
CN114514223B (zh) | 2019-09-25 | 2024-05-17 | 拜耳公司 | 包括使用新的铱催化剂对映选择性氢化4-取代的1,2-二氢喹啉的方法 |
WO2021058457A1 (en) | 2019-09-25 | 2021-04-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Improved enantioselective hydrogenation of 4-substituted 1,2-dihydroquinolines in presence of a chiral iridium catalyst and an additive |
IT201900017330A1 (it) | 2019-09-26 | 2021-03-26 | Isagro Spa | Processo per la preparazione di (r)-4-amminoindani e corrispondenti ammidi. |
WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
IT201900021960A1 (it) | 2019-11-22 | 2021-05-22 | Isagro Spa | Composti ad attività fungicida, loro composizioni agronomiche e relativo metodo di preparazione |
WO2021130143A1 (en) | 2019-12-23 | 2021-07-01 | Basf Se | Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound |
WO2021170463A1 (en) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf |
BR112022017563A2 (pt) | 2020-03-04 | 2022-10-18 | Basf Se | Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos |
BR112022020612A2 (pt) | 2020-04-14 | 2022-11-29 | Basf Se | Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos |
EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
EP4143167B1 (en) | 2020-04-28 | 2024-05-15 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
AR123594A1 (es) | 2020-09-26 | 2022-12-21 | Pi Industries Ltd | Compuestos nematicidas y uso de los mismos |
IL301824A (en) | 2020-10-13 | 2023-06-01 | Bayer Ag | Asymmetric transfer hydrogenation of 2-aryl-substituted bicyclic pyridine ketones in the presence of a chiral ruthenium catalyst |
CN116209355A (zh) | 2020-10-27 | 2023-06-02 | 巴斯夫农业公司 | 包含氯氟醚菌唑的组合物 |
WO2022090069A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Compositions comprising mefenpyr-diethyl |
WO2022090071A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi |
WO2022106304A1 (en) | 2020-11-23 | 2022-05-27 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
US20240101496A1 (en) | 2021-02-02 | 2024-03-28 | Basf Se | Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
WO2022238157A1 (en) | 2021-05-11 | 2022-11-17 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
CA3218889A1 (en) | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Wassilios Grammenos | New substituted pyridines as fungicides |
BR112023023989A2 (pt) | 2021-05-18 | 2024-01-30 | Basf Se | Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente |
KR20240008856A (ko) | 2021-05-18 | 2024-01-19 | 바스프 에스이 | 살진균제로서의 신규한 치환된 피리딘 |
CA3219128A1 (en) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Barbara Nave | Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor |
WO2022243521A1 (en) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Basf Se | Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors |
EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
CN117500377A (zh) | 2021-06-21 | 2024-02-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有基于吡唑的构建单元的金属有机框架 |
EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
CN116138260B (zh) * | 2021-07-22 | 2024-03-15 | 青岛海利尔生物科技有限公司 | 一种含氟茚唑菌胺与苄啶菌酯的杀菌组合物 |
IL310497A (en) | 2021-08-02 | 2024-03-01 | Basf Se | (3-quinolyl)-quinazoline |
MX2024001593A (es) | 2021-08-02 | 2024-02-15 | Basf Se | (3-piridil)-quinazolina. |
EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
WO2023072670A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x |
EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198033A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
CN114467956B (zh) * | 2022-02-23 | 2023-06-16 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种含氟茚唑菌胺的农药组合物及其应用 |
EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
CN114766493B (zh) * | 2022-04-29 | 2024-05-17 | 青岛恒宁生物科技有限公司 | 一种含农用抗生素的杀菌组合物及其用途 |
WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
EP4342885A1 (en) | 2022-09-20 | 2024-03-27 | Basf Se | N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides |
EP4361126A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-01 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv |
WO2024104813A1 (en) | 2022-11-14 | 2024-05-23 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
WO2024104818A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | Substituted benzodiazepines as fungicides |
WO2024104814A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
WO2024104823A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | New substituted tetrahydrobenzoxazepine |
WO2024104815A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | Substituted benzodiazepines as fungicides |
WO2024104822A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides |
TW202420997A (zh) | 2022-11-18 | 2024-06-01 | 美商富曼西公司 | 琥珀酸去氫酶抑制劑和吡啶醯胺的混合物 |
CN116715679B (zh) * | 2022-11-22 | 2024-05-28 | 青岛农业大学 | 一种FolIws1基因靶向剂及其应用 |
EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
WO2024165343A1 (en) | 2023-02-08 | 2024-08-15 | Basf Se | New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0199822A1 (en) * | 1984-10-29 | 1986-11-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients |
EP0256503A2 (en) * | 1986-08-12 | 1988-02-24 | Mitsubishi Kasei Corporation | Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide |
US5093347A (en) * | 1991-01-28 | 1992-03-03 | Monsanto Company | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use |
WO2004039789A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59194071A (ja) | 1983-04-18 | 1984-11-02 | Nifco Inc | 自動車の燃料タンク用フイルタの製造法 |
DK383086A (da) | 1985-08-21 | 1987-02-22 | Rohm & Haas | (2-cyano-2-arylethyl)pyridiner, deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider |
JPS62249966A (ja) | 1986-04-22 | 1987-10-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | N−インダニルアミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
US4837242A (en) | 1987-01-20 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thiazoles and pyrazoles as fungicides |
US4914097A (en) | 1987-02-25 | 1990-04-03 | Mitsubishi Kasei Corporation | N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient |
JPH01117864A (ja) | 1987-07-02 | 1989-05-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 置換ニコチン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JPS6470479A (en) | 1987-09-10 | 1989-03-15 | Sumitomo Chemical Co | Heterocylic carboxylic acid derivative, production thereof and agricultural and horticultural germicide containing said derivative as active ingredient |
JP2582863B2 (ja) | 1988-06-13 | 1997-02-19 | 三菱化学株式会社 | N−インダニルカルボン酸アミド誘導体を有効成分とする灰色かび病防除剤 |
JP2717852B2 (ja) | 1988-12-09 | 1998-02-25 | 株式会社紀文食品 | 冷凍すり身の鮮度測定法 |
JPH02157266A (ja) | 1988-12-12 | 1990-06-18 | Mitsubishi Kasei Corp | N−インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JPH06296471A (ja) | 1992-04-20 | 1994-10-25 | Kagoshima Pref Gov Keizai Nogyo Kyodo Kumiai Rengokai | サツマイモ粉100%麺の製造方法 |
JP3077381B2 (ja) | 1992-05-14 | 2000-08-14 | 住友化学工業株式会社 | 木材防腐剤 |
HUT63941A (en) | 1992-05-15 | 1993-11-29 | Hoechst Ag | Process for producing 4-alkyl-substituted pyrimidine-5-carboxanilide derivatives, and fungicidal compositions comprising same |
US5498624A (en) | 1995-05-03 | 1996-03-12 | Monsanto Company | Selected pyrazolyl derivatives |
GB0001447D0 (en) | 2000-01-21 | 2000-03-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
EP1539717B1 (en) | 2002-08-22 | 2011-07-13 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal (e.g fungicidal) 1,2,3-triazole derivatives |
DE502004005430D1 (de) | 2003-02-14 | 2007-12-20 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiincarboxamide |
JP4648324B2 (ja) | 2003-05-21 | 2011-03-09 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | ヨードピラゾリルカルボキシアニリド類 |
DE102004005785A1 (de) | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide |
KR20080033280A (ko) | 2005-07-18 | 2008-04-16 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 살미생물제로서의 피라졸-4-카복스아미드 유도체 |
AR066162A1 (es) | 2007-07-31 | 2009-07-29 | Bayer Cropscience Sa | Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica |
MX2010008129A (es) | 2008-02-05 | 2010-08-11 | Basf Se | Composicion para la salud de plantas. |
EP4406412A2 (en) | 2008-02-05 | 2024-07-31 | Basf Se | Plant health composition |
MY162552A (en) | 2010-04-28 | 2017-06-15 | Sumitomo Chemical Co | Plant disease control composition and its use |
KR101533168B1 (ko) | 2010-10-25 | 2015-07-01 | 란세스 도이치란트 게엠베하 | 살진균성 펜플루펜 혼합물 |
IT1403275B1 (it) * | 2010-12-20 | 2013-10-17 | Isagro Ricerca Srl | Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie |
ITMI20121045A1 (it) | 2012-06-15 | 2013-12-16 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso |
-
2010
- 2010-12-20 IT ITMI2010A002328A patent/IT1403275B1/it active
-
2011
- 2011-12-19 CR CR20200294A patent/CR20200294A/es unknown
- 2011-12-19 BR BR112013015516A patent/BR112013015516B8/pt active IP Right Grant
- 2011-12-19 CA CA2821225A patent/CA2821225C/en active Active
- 2011-12-19 WO PCT/EP2011/073225 patent/WO2012084812A1/en active Application Filing
- 2011-12-19 AR ARP110104772A patent/AR084362A1/es active IP Right Grant
- 2011-12-19 JP JP2013545260A patent/JP5844382B2/ja active Active
- 2011-12-19 EP EP20110802073 patent/EP2655333B1/en active Active
- 2011-12-19 PT PT118020734T patent/PT2655333E/pt unknown
- 2011-12-19 NZ NZ613430A patent/NZ613430A/en unknown
- 2011-12-19 EP EP15162151.3A patent/EP2944629A1/en not_active Withdrawn
- 2011-12-19 EA EA201390859A patent/EA022503B1/ru unknown
- 2011-12-19 UA UAA201308725A patent/UA109924C2/ru unknown
- 2011-12-19 PL PL11802073T patent/PL2655333T3/pl unknown
- 2011-12-19 US US13/995,853 patent/US9192160B2/en active Active
- 2011-12-19 KR KR1020137018995A patent/KR101861398B1/ko active IP Right Grant
- 2011-12-19 RS RS20150526A patent/RS54168B1/en unknown
- 2011-12-19 PE PE2013001440A patent/PE20131493A1/es active IP Right Grant
- 2011-12-19 MX MX2013007196A patent/MX345229B/es active IP Right Grant
- 2011-12-19 SI SI201130560T patent/SI2655333T1/sl unknown
- 2011-12-19 AU AU2011347585A patent/AU2011347585B2/en active Active
- 2011-12-19 MY MYPI2013701037A patent/MY190321A/en unknown
- 2011-12-19 ES ES11802073.4T patent/ES2544291T3/es active Active
- 2011-12-19 MA MA36117A patent/MA34831B1/fr unknown
- 2011-12-19 HU HUE11802073A patent/HUE027039T2/hu unknown
- 2011-12-19 CN CN201180066324.XA patent/CN103502220B/zh active Active
- 2011-12-19 DK DK11802073.4T patent/DK2655333T3/en active
-
2013
- 2013-06-13 GT GT201300152A patent/GT201300152A/es unknown
- 2013-06-14 TN TNP2013000255A patent/TN2013000255A1/fr unknown
- 2013-06-17 CL CL2013001761A patent/CL2013001761A1/es unknown
- 2013-06-18 DO DO2013000139A patent/DOP2013000139A/es unknown
- 2013-06-19 IL IL227035A patent/IL227035B/en active IP Right Grant
- 2013-07-10 CR CR20130337A patent/CR20130337A/es unknown
- 2013-07-11 ZA ZA2013/05238A patent/ZA201305238B/en unknown
- 2013-07-17 EC ECSP13012779 patent/ECSP13012779A/es unknown
- 2013-07-19 CO CO13171461A patent/CO6771423A2/es unknown
-
2015
- 2015-07-23 HR HRP20150808TT patent/HRP20150808T1/hr unknown
- 2015-08-06 CY CY20151100687T patent/CY1116576T1/el unknown
- 2015-10-29 US US14/927,432 patent/US20160113278A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-09-21 US US15/712,080 patent/US10149473B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0199822A1 (en) * | 1984-10-29 | 1986-11-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients |
EP0256503A2 (en) * | 1986-08-12 | 1988-02-24 | Mitsubishi Kasei Corporation | Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide |
US5093347A (en) * | 1991-01-28 | 1992-03-03 | Monsanto Company | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use |
WO2004039789A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA022503B1 (ru) | Аминоинданамиды, обладающие высокой фунгицидной активностью, и фитосанитарные композиции на их основе | |
TWI581711B (zh) | 用於保護農作物的組成物、其用途及控制農作物中植物病原菌的方法 | |
DK169161B1 (da) | Microbicide midler indeholdende 3-(2,2-difluorbenzodioxol-4-yl)-4-cyanopyrrol-derivater, fremgangsmåde til deres fremstilling, fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af angreb på kulturplanter af phytopatogene mikroorganismer, samt anvendelse af 4-cyanopyrrol-derivaterne til bekæmpelse og/eller præventiv forebyggelse af mikroorganismeangreb på forråds- eller lagervarer af vegetabilsk opri | |
RU2492649C2 (ru) | Новый системный инсектицид | |
RU2436778C2 (ru) | Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные | |
AU2011347585A1 (en) | Aminoindanes amides having a high fungicidal activity and their phytosanitary compositions | |
ES2923515T3 (es) | Compuesto de éster de ácido antranílico, microbicida agrícola y hortícola que comprende el compuesto, y método para utilizar el microbicida | |
RU2652138C2 (ru) | Твердые формы фунгицидных пиразолов | |
RU2504954C1 (ru) | Агент для контроля болезней растений | |
UA127095C2 (uk) | Похідне бензімідазолу або його сіль, сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб, який містить вказану сполуку, і спосіб його застосування | |
WO2019210837A1 (en) | Quinoline derivatives and preparation methods and uses thereof | |
CN113045561B (zh) | 用作杀真菌剂的二芳胺衍生物 | |
CN112741095B (zh) | 一种哒嗪酮异恶唑甲硫醚类化合物用作杀菌剂的用途 | |
CN112745312B (zh) | 哒嗪酮异恶唑甲醚类化合物及其应用 | |
JP2006298785A (ja) | ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする殺菌剤 | |
EP3612514B1 (en) | Novel phenylamine compounds | |
JP2019026575A (ja) | 新規化合物およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
RU2807181C2 (ru) | Производное бензимидазола или его соль, сельскохозяйственное и садоводческое инсектицидное и акарицидное средство, содержащее указанное соединение, и способ его применения | |
CN116143784A (zh) | 一种酰基取代的三唑-1-基乙醇衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途 | |
BR112020005516B1 (pt) | Composto benzimidazol contendo grupo ciclopropilpiridila ou sal do mesmo, inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto ou o sal, e método para uso do inseticida | |
UA73153C2 (en) | Pyrazolcarboxamide and pyrazolthioamide derivatives as a fungicides | |
WO2004035560A1 (ja) | ピロール誘導体及び中間体及び農園芸用殺菌剤 | |
TW201200016A (en) | Novel compounds |