MX2013007196A - Amidas aminoindanos con una alta actividad fungicida y sus composiciones fitosanitarias. - Google Patents
Amidas aminoindanos con una alta actividad fungicida y sus composiciones fitosanitarias.Info
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Abstract
Se describen nuevas amidas aminoindanes, que tienen la fórmula general (I) (Ver Formula) las composiciones relativas fitosanitarias y su utilización para el control de hongos fitopatógenos.
Description
AMIDAS DE AMINOINDANOS CON ALTA ACTIVIDAD FUNGICIDA Y SUS COMPOSICIONES Fl TOSAN IT A RIAS
Descripción de la Invención
La presente invención se refiere a nuevas amidas de 4-aminoindanos que tienen una alta actividad fungicida, las composiciones fitosanitarias relativas y su uso para el control de hongos fitopatógenos.
Más específicamente, se relacionan con nuevas amidas de 4-aminoindanos, además sustituidas por grupos específicos en el grupo fenilo de indano, que tienen una alta actividad en el control de hongos patógenos de cosechas agrícolas importantes.
Se describen las amidas obtenidas a partir de ácidos benzoicos o heterociclilcarboxílico condensados con 4-aminoindanos en las solicitudes de patente JP1070479, JP1117864, JP1313402, JP2157266, JP2249966, JP3077381, JP62096471, EP199822, EP256503, EP276177, EP280275, EP569912, US5093347, WO2001 /53259, WO2004/018438, WO2004/039789, WO2004/072023, WO2004/103975, WO2005/075452.
En particular, el documento EP199822 describe 1,3,5-trimmetil-N-(1,1-dimmetil-5-fluoro-4-indanil)-4-pirazolecarboxamida [compuesto (4)] y 1 ,5-dimmetil-3-trifluorometil-N-(1,1-dimetil-7-fluoro-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida (página 15, líneas 19-20); el documento US
5,093,347 describe 3-difluorometil-1 -metil-N-(1 , 1 ,3-trimetil-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida.
Las amidas de 4-aminoindanos descritas en la técnica anterior, sin embargo, no son totalmente satisfactorias desde el punto de vista del nivel de actividad fungicida contra hongos fitopatógenos, el intervalo de acción, y la fitotoxicidad con respecto a las cosechas agrícolas que se protegerán.
El solicitante ahora ha encontrado sorpresivamente que las nuevas amidas, obtenidas mediante la condensación de ácidos heterocíclicos sustituidos por un grupo CF2H, con 4-aminoindanos que contienen grupos alquilo en las posiciones 1 y 3 de indano y uno o más sustituyentes adicionales en el anillo fenilo, muestran, con respecto a los compuestos descritos antes, mucho mayor actividad fungicida, a un intervalo de acción más amplio, una fitotoxicidad reducida o cero con respecto a las cosechas agrícolas más importantes.
El objeto de la presente invención por lo tanto se relaciona con amidas de aminoindanos que tienen la fórmula estructural (I):
(I)
donde:
R R2 y R4, iguales a o diferentes entre sí, representan un
grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, los grupos y R2 puede también posiblemente ser unidos para formar un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono espiro-condensado con indanilo;
R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono;
R5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo SH, un grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono;
n representa un número entero que oscila de 1 a 3;
A representa uno de los siguientes heterociclos ?,-As:
Ai
A;,
R6 es un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono un, grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo SH, un grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono.
Los ejemplos de los compuestos que tienen la fórmula (I) los
cuales son particularmente interesantes para su actividad son:
(1 ) 3-difluorometil-N-(7-fluoro-1 , 1 ,3-trimetil-4-indanil)-1-metil-4-pirazolcarboxamida;
(2) 4-difluorometil-N-(7-fluoro-1 ,1 ,3-trimetil-4-indanil)-2-metil-5-tiazolcarboxamida;
(3) 3-difluorometil-1-metil-N-(1 ,1 ,3,7-tetrametil-4-indanil)-pirazolcarboxamida;
(4) 4-difluorometil-2-metil-N-(1 , 1 ,3,7-tetrametil-4-indanil)-5-tiazolcarboxamida;
(5) 3-difluorometil-1-metil-N-(7-metoxi-1,1 ,3-trimetil-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida;
(6) 4-difluorometil-2-metil-N-(7-metoxi-1 , 1 ,3-trimetil-4-indanil)-5-t ¡azoica rboxamida;
(7) 3-d ifluorometi 1-1 - metí l-N-(7-metiltio-1 ,1 , 3-tri metilo-inda ni l)-4-pirazolca rboxamida;
(8) 4-d ifluorometi l-2-metil-N-(7-metiltio-1 ,1 ,3-trimetil-4-indanil)-5-t ¡azoica rboxamida;
(9) 3-d ifluorometi 1-1 - metil-N-(7-tr¡fluorometox¡-3-trimet¡l -4 -indanil) -4 -pi ra zolca rboxamida;
(10) 4-d ifluorometi l-2-meti l-N-(7-trifl uorometoxi-trimeti I-4-indanil)-5-tiazolca rboxamida;
(11) 3-d ifluorometi l-N-(7-fluoro-1 ,1 ,3-trimetil-4-indanil)-4-furazancarboxamida
(12) 4-difluorometil-N-(7-fluoro-1 , 1 ,3-trimetil-4-indanil)-2-metiltio-4-pirimidincarboxamida.
(13) 3-difluorometil-N-(7-cloro-1 , 1 ,3-trimetil-4-indanil)-1 -metil-4-pirazolcarboxamida;
(14) 3-difluorometil-N-(7-cloro-1,1-dimetil-3-metil-4-indanil)-1-metil-4-p¡razolcarboxam¡da¡
(15) 4-difluorometil-N-(7-fluoro-1 , 1 ,3-trimetil-4-indanil)-5-tiadiazolcarboxamida.
Los compuestos preferidos que tienen la fórmula general (I) son aquéllos donde A representa A,, R,, R2, R4 y Re son un grupo metilo, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 representa un halógeno.
Los ejemplos de halógeno son: flúor, cloro, bromo, yodo.
Los ejemplos del alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, lineal o ramificado, son metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo.
Los ejemplos de haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono son fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, 2,2,2-trifluorometilo, 1 , 1 ,2 ,2-tetrafluorometilo, pentafluorometilo, heptafluoropropilo, triclorobutilo.
Los ejemplos de alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, lineal o ramificado, son metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terc-butoxi.
Los ejemplos de haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono son fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorometoxi, diclorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 1 , 1 ,2,2-tetra-fluoroetoxi, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi, 4,4,4-triclorobutoxi.
Los ejemplos de cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono son
ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo.
Los ejemplos de halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono son 2,2-dicloro-ciclopropilo, 2,2-difluorociclopropilo, 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, 3, 3-d i fluoro ciclopentilo, 2-fluorociclohexilo.
Los ejemplos de alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, lineal
0 ramificado, son metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio, terc-butiltio.
Los ejemplos de haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono son fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorometiltio, diclorometiltio, 2,2,2-trifluorometiltio, 1,1 ,2,2-tetra-fluorometiltio, 2,3,3,3-hexafluoropropil-tio, 4,4,4-tricloro-butiltio.
Debido a la asimetría del átomo de carbono en la posición 3 del anillo de indanilo y posiblemente de los átomos en la posición
1 (cuando es diferente de R2) y 2 (cuando R3 es diferente del hidrógeno), los compuestos que tienen la fórmula (I) pueden ocurrir como mezclas de isómeros ópticos y posiblemente de diastereoisómeros.
Los compuestos que tienen la fórmula (I) son por lo tanto incluidos en el espíritu de la presente invención como mezclas racémicas y posiblemente diastereoisoméricas, ambas como mezclas parcialmente separadas, cualquiera como isómeros ópticos sencillos y posiblemente como diastereoisómeros sencillos.
Los compuestos que tienen la fórmula (I) son preparados al hacer reaccionar un ácido sustituido o uno de sus derivados que
tienen la fórmula (II), con una anilina que tiene la fórmula (III), de acuerdo con el Esquema de Reacción indicado a continuación:
Esquema de Reacción 1
En estas fórmulas:
A, R,, R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados definidos antes;
X representa un OH de hidroxi; un átomo de halógeno; grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; un grupo fenoxi; un RCOO del grupo aciloxi donde R a su vez representa un grupo A, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o un fenilo opcionalmente sustituido por grupos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, grupos haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, átomos de halógeno.
Las condiciones de reacción para efectuar el proceso indicado antes, en el cual un ácido o uno de sus haluros, ésteres o anhídridos correspondientes (posiblemente mezclados) se hacer reaccionar con una amina, se describe ampliamente en literatura química, por ejemplo en "Advanced Organic Chemistry", Jerry March, 4a Edición, 1992, John Wiley & Sons Pub., páginas 417-424 y las referencias citadas en la misma.
Varias condiciones alternativas se pueden seleccionar,
también dependiendo de la naturaleza del compuesto que tienen la fórmula (II); por ejemplo, cuando X representa un átomo de halógeno, preferiblemente cloro, la reacción se realiza normalmente en presencia de un solvente inerte y en presencia de una base orgánica o inorgánica, a una temperatura que oscila de -20°C al punto de ebullición de la mezcla de reacción.
Los ejemplos de los solventes que se pueden usar para la reacción anterior incluyen agua, hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos (éter de petróleo, hexano, ciclohexano etc.), hidrocarburos clorados (cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, etc.), hidrocarburos aromáticas (benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, etc.), éteres (dietiléter, diisopropiléter, dimetoxietano, dioxano, tetrahidrofurano, etc.), ésteres (acetato de etilo etc.), cetonas (acetona, metiletilcetona, metilpropilcetona, metilisobutilcetona, etc.), nitrilos (acetonitrilo, benzonitrilo, etc.), solventes dipolares apróticos (dimetilformamida, dimetilacetamida, hexametilfosforotriamida, dimetilsuifóxido, sulfolano, N-metilpirrolidona, etc.)
Las bases inorgánicas que se pueden usar para el propósito son, por ejemplo, hidróxidos, carbonatos y bicarbonatos de sodio o de potasio.
Las bases orgánicas que se pueden usar para el propósito son, por ejemplo, trietilamina , piridina, 4-N , N-dimetil-aminopiridina, ?,?-dimetilanilina, N-metilpiperidina, lutidina,
diazabiciclo-octano (DABCO, por sus siglas en inglés), diazabiciclononeno (DBN, por sus siglas en inglés), diazabicicloundeceno (DBU, por sus siglas en inglés).
Los intermediarios que tienen la fórmulas generales (II) y (III), cuando no se describen ya en la literatura, pueden en cualquier caso ser preparados mediante adaptar los métodos sintéticos bien conocidos por los expertos en el campo.
Por ejemplo, los ácidos pirazolcarboxílico [fórmula (II) donde A = A.,, X = OH] pueden ser preparados de acuerdo con lo que se describe en el documento US 5,093,347; los ácidos tiazolcarboxílico [fórmula (II) donde A = A2, X = OH] pueden ser preparados de acuerdo con lo que se describe en el documento DE 10250110; los ácidos pirimidincarboxílico [fórmula (II) donde A = A4, X = OH] pueden ser preparados de acuerdo con lo que se describe en el documento EP 569912.
Los derivados del ácido correspondiente (ésteres, anhídridos, haluros) se pueden preparar fácilmente a partir de éstos de acuerdo con los que se describen, por ejemplo, en "Advanced Organic Chemistry", Jerry March, 4a Edición, 1992, John Wiley & Sons Pub., páginas 392-402, 437-438 y las referencias citados en la misma.
Como se mencionó ya, los compuestos que tienen la fórmula general (I) tienen una actividad fungicida muy alta al cual se ejerce con respecto a los numerosos hongos fitopatógenos que atacan cosechas agrícolas importantes.
Un objeto adicional de la presente invención por lo tanto se relaciona con el uso de los compuestos que tienen la fórmula general (I) para el control de hongos fitopatógenos de cosechas agrícolas.
Los ejemplos de hongos fitopatógenos que pueden ser efectivamente combatidos con los compuestos de fórmula general (I) de acuerdo con la presente invención, son los que pertenecen a los grupos de Basidiomicetos, de Ascomicetos, de Deuteromicetos u hongos imperfectos, Oomicetos: Puccinia spp., Ustilago spp., Tilletia spp., Uromyces spp., Phakopsora spp., Rhizoctonia spp., Erysiphe spp., Sphaerotheca spp., Podosphaera spp., Uncinula spp., Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Pyrenophora spp., Monilinia spp., Sclerotinia spp., Septoria spp. (Mycosphaerella spp.), Venturia spp., Botrytis spp., Alternarla spp., Fusarium spp., Cercospora spp., Cercosporella herpotrichoid.es, Colletotrichum spp., Pyricularia oryzae, Sclerotium spp., Phytophtora spp., Pythium spp., Plasmopara vitícola, Peronospora spp., Pseudoperonospora cubensis, Bremia lactucae.
Los cultivos principales que pueden ser protegidos con los compuestos de la presente invención comprenden cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz, sorgo, etc.), árboles frutales (manzana, pera, ciruela, melocotón, almendra, cereza, plátano, vides, fresa, frambuesa, zarzamora, etc.), árboles de fruta cítrica (naranja, limón, mandarín, toronja, etc.), legumbres (habas,
chícharos, lentejas, soya, etc.), vegetales (espinaca, lechuga, espárrago, col, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, berenjenas, pimientas, etc.), cucurbitáceas (calabazas, calabacín, pepinos, melones, sandías, etc.), semillas oleaginosas (girasol, colza, cacahuete, planta de aceite de ricino, coco, etc.), tabaco, café, té, cacao, remolacha de azúcar, caña de azúcar, algodón.
En particular, los compuestos que tienen la fórmula general (I) han demostrado ser considerablemente efectivos en el control de Plasmopara vitícola en vides, Phytophtora infestans y Botrytis Cinérea en tomates, Puccinia recóndita, Erysiphe graminis, Helminthosporium teres, Septoria nodorum y Fusarium spp. en cereales; en el control de Phakopsora pachyrhizi en soya; en control de Uromyces appendiculatus en habas; en el control de Venturia inaequalis en manzanas, en el control de Sphaeroteca fuliginea en pepinos.
Además, los compuestos que tienen la fórmula general (I) son también efectivos en el control de bacterias y de virus fitopatógenos, como por ejemplo Xanthomonas spp., Pseudomonas spp., Erwinia amylovora , el virus del mosaico del tabaco.
Los compuestos que tienen la fórmula (I) son capaces de ejercer una acción fungicida de ambos en aplicaciones curativas y preventivas y tienen una muy baja o cero fitotoxicidad en las cosechas tratadas.
Para usos prácticos en la agricultura, es a menudo
preferible usar composiciones fungicidas que contienen los compuestos que tienen la fórmula (I) de acuerdo con la presente invención, formulada adecuadamente.
Un objeto adicional de la presente invención se relaciona con las composiciones fungicidas que comprenden uno o más compuestos que tienen la fórmula (I), un solvente y/o diluyente sólido o líquido, posiblemente un tensioactivo.
Las composiciones fungicidas anteriores pueden estar en la forma de polvos secos, polvos humectables, concentrados emulsionables, emulsiones, microemulsiones, pastas, granulados, gránulos dispersibles en agua, soluciones, suspensiones, etc.: la elección del tipo de composición dependerá del uso específico.
Las composiciones fungicidas son preparadas de la manera conocida, por ejemplo mediante diluir o disolver la sustancia activa con un medio de solvente y/o un diluyente sólido o líquido, posiblemente en presencia de tensioactivos.
Los diluyentes o los soportes sólidos que se pueden usar para ejemplo son: silicona, caolín, bentonita, cuento, tierra diatomácea, dolomía, carbonato de calcio, magnesia, yeso, arcillas, silicatos sintéticos, atapulgita, sepiolita.
Los solventes o diluyentes líquidos que se pueden usar, son, por ejemplo, además de agua, solventes orgánicos aromáticos (xiloles o mezclas de alquilbenzoles, clorobenceno, etc.), parafinas (fracciones de petróleo), alcoholes (metanol, propanol, butanol, octanol, glicerina, etc.), ésteres (acetato de
etilo, acetato de isobutilo, carbonatos de alquilo, ésteres de alquilo del ácido adípico, ésteres de alquilo del ácido glutárico, ésteres de alquilo del ácido succínico, ésteres de alquilo del ácido láctico, etc.), aceites vegetales (aceite de colza, aceite de girasol, aceite de soya, aceite de ricino, aceite de maíz, aceite de cacahuete, y sus ésteres de alquilo), cetonas (ciclohexanona, acetona, acetofenona, isoforona, etilamilcetona, etc.), amidas (?,?-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, etc.), sulfóxidos y sulfonas (dimetilsulfóxido, dimetilsulfona, etc.), y mezclas de los mismos.
Sales de sodio, sales de calcio, sales de potasio, sales de trietilamina o de trietanolamina de alquilnaftalensulfonatos, polinaftalensulfonatos, sulfonatos alquilo, sulfonatos de arilo, sulfonatos de alquilarilo, policarboxilatos, sulfosuccinatos, sulfosuccinatos de alquilo, sulfonatos de lignina, sulfatos de alquilo, se pueden usar como tensioactivos; como también alcoholes grasos polietoxilados, alquilfenoles polietoxilados, ésteres polietoxilados de sorbitol, polietoxilatos de polipropoxi (polímeros de bloque).
Las composiciones fungicidas pueden también contener aditivos especiales para los propósitos particulares, como por ejemplo, agentes anticongelante como propilenglicol, o agentes de adhesión, como goma Arábiga, alcohol de polivinilo, polivinilpirrolidona, etc.
Si se desea, otros principies activos compatibles se pueden
agregar a las composiciones fungicidas que contienen los compuestos de fórmula general (I), como, por ejemplo, fungicidas diferentes de los que tienen la fórmula general (I), fitorreguladores, antibióticos, herbicidas, insecticidas, fertilizantes y/o mezclas de los mismos.
Los ejemplos de fungicidas diferentes de los que tienen la fórmula general (I), los cuales se puede incluir en el objeto de composiciones fungicidas de la presente invención son: acibenzolar, ametoctradina, amisulbrom, ampropilfos, anilazina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxilo, benalaxil-M , benomilo, bentiavalicarb, bitertanol, bixafeno, blasticidin-S, boscalid, bromuconazol, bupirimato, butiobato, captafol, captano, carbendazim, carboxina, carpropamid, quinometionat, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, debacarb, diclofluanida, diclona, diclobutrazol, diclomezina, dicloran, diclocimet, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, dinocap, dipiritiona, ditalimfos, ditianon, dodemorf, dodina, edifenfos, epoxiconazol , etaconazol, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminosulf, fenapanilo, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidin, fenpropimorf, fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, flumorfo, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol,
flusulfamida, flutianilo, flutolanilo, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, furconazol, furconazol-cis, guazatina, hexaconazol, himexazol, solfato de idrossiquinolina, imazalilo, imibenconazol , iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, iprovalicarb, isopirazam, isotianilo, kasugamicina, cresoxim-metilo, mancobre, mancozeb, mandipropamida, maneb, mebenilo, mepanipirim, mepronilo, meptildinocap, metalaxilo, metalaxil-M, metconazol, metfuroxam, metiram, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, miclobutanilo, natamicina, nicobifen, nitrotal-isopropilo, nuarimol, ofurace, orisastrobina, oxadixilo, oxpoconazol, oxicarboxina , pefurazoato, penconazol, pencicurón, penflufeno, pentaclorofenol y sus sales, pentiopirad, ftálido, picoxistrobina, piperalina, mezcla Bordeaux, polioxinas, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, protiocarb, protioconazol, piracarbolid, piraclostrobin , pirametostrobin , piraoxistrobin , pirazofos, piribencarb, pirifenox, pirimetanilo, piroquilon, piroxifur, quinacetol, quinazamid, quinconazol, quinoxifeno, quintoceno, rabenzazol, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, óxido de cobre (I), sulfato de cobre, sedaxano, siltiofam, simeconazol, espiroxamina , estreptomicina, tebuconazol, tetraconazol, tiabendazol, tiadifluor, ticiofen, tifluzamida, tiofanato, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, tioximid, tolclofos-metilo, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triarimol, triazbutilo, triazóxido,
triciclazol, tridemorf, trifloxistrobin , triflumizol, triforina, triticonazol , uniconazol, uniconazol-P, validamicina, valifenalato, vinclozolin, zineb, ziram, azufre, zoxamida.
La concentración de compuestos que tienen la fórmula general (I) en las composiciones anteriores puede variar dentro de un amplio intervalo; generalmente oscila de 1% a 90%, preferiblemente de 5% a 50%.
La aplicación de estas composiciones se puede efectuar en cada parte de la planta, por ejemplo en las hojas, los tallos, las ramas y las raíces, o en sus mismas semillas antes de sembrar, o en la tierra en la cual la planta crece.
Un objeto adicional de la presente invención por lo tanto se relaciona con un método para el control de hongos fitopatógenos en cosechas agrícolas, que consiste en la aplicación de las dosis efectivas de los compuestos que tienen la fórmula (I), usadas como o formuladas en las composiciones fungicidas como se describe anteriormente.
La cantidad de compuesto a ser aplicada para obtener el efecto deseado puede variar con relación a diferentes factores, como, por ejemplo, el compuesto usado, la cosecha que se preservará, el tipo de patógeno, el grado de infección, las condiciones climáticas, el método de aplicación, la formulación adoptada.
Las dosis del compuesto oscila de 10 g a 5 kg por hectárea de cosecha agrícola generalmente proporciona un suficiente
control.
Se proporcionan los siguientes ejemplos para una mejor comprensión de la invención para propósitos ilustrativos y no limitantes de los mismos.
EJEMPLO 1
Preparación de 3-dif luorometil-N-(7-fluoro-1 ,1 ,3-tri-metil-4-indanil)-1 -metil-4-pirazolcarboxamida (compuesto N. 1).
Se dejaron caer 0.4 mi de trietilamina en una solución de 7-fluoro-1 , 1 ,3-trimetil-4-amino¡ndano (0.45 g) y cloruro de 3-(difluorometil)-l -metil-1 H-pirazol-4-carbonilo (0.44 g) en 8 mi de diclorometano.
Después de ser mantenido bajo agitación durante 8 horas a temperatura ambiente, el ácido hidroclórico diluido se agregó a la mezcla de reacción, se separaron las fases y se extrajo la fase acuosa con diclorometano.
Se combinaron las fases orgánicas después, se deshidrataron con el sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida.
Se purificó el producto crudo obtenido posteriormente en una columna de gel de sílice (eluyente de hexano/acetato de etilo 8/2) para dar 0.45 g del producto deseado, un sólido de color blanco con un punto de fusión de 147°C.
1H RMN (200 Mhz, CDCI3) d a: 1.43 (3H,d), 1:38 (3H,s), 1.44 (3H,s), 1.66 (1H,dd), 2.21 (1H, dd), 3.38 (1H m), 3.98 (3H, s), 6.81 (1H, bs), 6.95 (1H, t), 6.70. (1H, m), 7.81 (1H, bs), 8.03 (1H,
bs).
EJEMPLO 2
Preparación de los compuestos N. 2-9.
Análogamente al procedimiento del Ejemplo 1, los compuestos de fórmula general (I) reportados en la Tabla 1 se han preparado.
Tabla 1
Puntos de fusión:
N° 2: 1150°C; N° 3: 110°C; N° 4: 95°C; N° 6: 140°C; N° 7: 105°C; N° 8: 97°C.
EJEMPLO 3
Determinación de la actividad fungicida en la aplicación preventiva (5 días) contra Erysiphe graminis en trigo.
Las hojas de las plantas de trigo de la variedad de Salgemma, crecidas en potes en un ambiente condicionado mantenido a 20°C y 70% de humedad relativa (R.H.), se trataron al rociar sobre ambos lados de las hojas con los compuestos bajo examen, dispersadas en soluciones hidroacetónicas al 20% por el volumen de acetona.
Después de permanecer 5 días en un ambiente condicionado, se infectaron las plantas bajo condiciones secas al sacudirse sobre las mismas, para distribuir el inoculo, las plantas previamente se infectadas mediante Erysiphe graminis.
Las plantas entonces se mantuvieron en la misma celda, en un ambiente saturado con humedad y a una temperatura que
oscila de 18 a 24°C durante 12 días.
Al final de este período, los síntomas externos del patógeno aparecieron y fue por lo tanto posible para procede con la evaluación de la intensidad de la infección, en ambas partes directamente tratadas con los productos (T), y también en las partes que se habían desarrollado durante la prueba (NT), por medio de una escala de evaluación de porcentaje visible del área de hojas afectadas; la escala comprende, como extremos, el valor 100 (planta sana) y el valor 0 (planta totalmente infectada).
Al mismo tiempo, se evaluó la fitotoxicidad (porcentaje de la necrosis de la hoja) inducida en las plantas de trigo mediante la aplicación de los productos: en este caso, la escala de evaluación varía de 0 (planta totalmente sana) a 100 (planta totalmente necrotizada) .
La Tabla 2 muestra los resultados obtenidos al realizar la prueba descrita con el compuesto N. 1, comparados con los siguientes productos de referencia descritos en la técnica anterior:
RC1 : 3-difluorometil-1 -metil-N-(1 , 1 ,3-trimetil-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida del documento US 5,093,347;
RC2: 1 ,5-dimetil-3-trifluoro-metil-N-(1 ,1 -dimetil-7-fluoro-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida [EP199822, página 15, líneas 19-20];
RC3: 1 ,3,5-trimetil-N-(1 ,1 -dimetil-5-fluoro-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida [EP199822, compuesto (4)].
Tabla 2. Actividad fungicida preventiva (5 días) contra Erysiphe graminis en trigo.
Claims (15)
1. Las amidas de aminoindano que tienen la fórmula estructural (I): (I) donde: Ri> R2 y R4> iguales a o diferentes entre sí, representan un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, los grupos R-, y R2 puede también posiblemente ser unidos para formar un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono espiro- condensado con indanilo; R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; R5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo SH, un grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono; n representa un número entero que oscila de 1 a 3; A representa uno de los siguientes heterociclos 5- A R6 es un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono un, grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo SH, un grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono.
2. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque en la fórmula (I), A representa A,, R,, R2, R4 y R6 son un grupo metilo, R3 es un átomo de hidrógeno, R5 representa un halógeno.
3. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionados de los siguientes compuestos que tienen la fórmula general (I): difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-4-indanil)-1-metil-4-pirazolcarboxamida; difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-4-indanil)-2-metil-5-tiazo lea rboxa mida; 3-difluorometil-1-metil-N-(1,1,3,7-tetrametil-4-indanil)-p i razo lea rboxa mida; difluorometil-1-metil-N-(7-metoxi-1,1,3-trimetil-indanil)-4-pirazolca rboxa mida; 3-difluorometil-1-metil-N-(7-metiltio-1,1,3-tr¡met¡l-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida; 3-difluorometil-1-metil-N-(7-trifluorometoxi-1,1,3-trimetil-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida; 3-difluorometil-N-(7-cloro-1 , 1 ,3-trimetil-4-indanil)-1 -metil-4-pirazolcarboxamida.
4. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque están en la forma de mezclas racémicas, mezclas diastereoisoméricas, mezclas parcialmente separadas, isómeros ópticos sencillos y/o diastereoisómeros sencillos.
5. Las composiciones fungicidas que comprenden uno o más compuestos que tienen la fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 4, un solvente y/o un diluyente sólido o líquido, posiblemente un tensioactivo.
6. Las composiciones de acuerdo con la reivindicación 5, también comprenden los principies activos compatibles con los compuestos que tienen la fórmula general (I), seleccionados de fungicidas diferentes de los compuestos que tienen la fórmula general (I), fitoreguladores, antibióticos, herbicidas, insecticidas, fertilizantes y/o mezclas de los mismos, agentes anticongelantes, agentes de adhesión.
7. Las composiciones de acuerdo con la reivindicación 5 o 6, donde la concentración de compuestos que tienen la fórmula general (I) oscilan de 1 a 90% en peso con respecto al peso total de la composición, preferiblemente de 5 a 50% en peso con respecto al peso total de la composición.
8. Uso de las amidas de aminoindano que tienen la fórmula estructural (I): (I) donde: Ri. R2 y R4, iguales a o diferentes entre sí, representan un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, los grupos -i y R2 puede también posiblemente ser unidos para formar un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono espiro- condensado con indanilo; R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; R5 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo SH, un grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono; n representa un número entero que oscila de 1 a 3; A representa uno de los siguientes heterociclos ?,-?ß: As R6 es un grupo alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo cíe I o a lq u i I o de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono un, grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo SH, un grupo alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, para el control de hongos fitopatógenos de cosechas agrícolas.
9. El uso de los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2-4, para el control de hongos fitopatógenos de cosechas agrícolas.
10. El uso de composiciones de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 5-7, para el control de hongos fitopatógenos de cosechas agrícolas.
11. El uso de composiciones de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones de 8 a 10, para al control de hongos fitopatógenos que pertenecen al grupo de basidiomicetos, de ascomicetos, de Basidiomicetos, de Ascomicetos, de Deuteromicetos u hongos imperfectos, Oomicetos: Puccinia spp., Ustilago spp., Tilletia spp., Uromyces spp., Phakopsora spp., Rhizoctonia spp., Erysiphe spp., Sphaerotheca spp., Podosphaera spp., Uncinula spp., Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Pyrenophora spp., Monilinia spp., Sclerotinia spp., Septoria spp. (Mycosphaerella spp.), Venturia spp., Botrytis spp., Alternarla spp., Fusarium spp., Cercospora spp., Cercosporella herpotrichoid.es, Colletotrichum spp., Pyricularia oryzae, Sclerotium spp., Phytophtora spp., Pythium spp., Plasmopara vitícola, Peronospora spp., Pseudoperonospora cubensis, Bremia lactucae.
12. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones de 8 a 10, donde las cosechas agrícolas son cereales, árboles frutales, frutas cítricas, legumbres, cosechas hortícolas, cucúrbitas, plantas oleaginosas, tabaco, café, té, cacao, remolacha de azúcar, caña de azúcar, algodón.
13 El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones de 8 a 10, para el control de Plasmopara vitícola en vides, Phytophtora infestans y Botrytis Cinérea en tomates, Puccinia recóndita, Erysiphe graminis, Helminthosporium teres, Septoria nodorum y Fusarium spp. en cereales; en el control de Phakopsora pachyrhizi en soya; en control de Uromyces appendiculatus en habas; en el control de Venturia inaequalis en manzanas, en el control de Sphaeroteca fuliginea en pepinos.
14. El uso de los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-4, o composiciones de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones de 5 a 7, para el control de bacterias o virus fitopatógenos.
15. Un método para controlar hongos fitopatógenos en cosechas agrícolas, que consiste en aplicar dosis efectivas de compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-4, o composiciones fungicidas de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones de 5 a 7, en cantidades que oscilan de 10 g a 5 kg del compuesto que tiene la fórmula (I) por hectárea de cosecha agrícola.
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