CN103502220A - 具有高杀真菌活性的氨基茚满酰胺及其植物保健组合物 - Google Patents

具有高杀真菌活性的氨基茚满酰胺及其植物保健组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103502220A
CN103502220A CN201180066324.XA CN201180066324A CN103502220A CN 103502220 A CN103502220 A CN 103502220A CN 201180066324 A CN201180066324 A CN 201180066324A CN 103502220 A CN103502220 A CN 103502220A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
planted
alkyl group
compound
halogenated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201180066324.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN103502220B (zh
Inventor
I·文图里尼
M·S·瓦卓拉
E·西纳尼
F·派拉希尼
L·菲里皮尼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FMC Agricultural Products International AG
FMC Agro Singapore Pte Ltd
Original Assignee
I-F Product Cooperation Foundation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43736983&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN103502220(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by I-F Product Cooperation Foundation filed Critical I-F Product Cooperation Foundation
Publication of CN103502220A publication Critical patent/CN103502220A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103502220B publication Critical patent/CN103502220B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Abstract

本申请描述了新颖的氨基茚满酰胺，其具有通式(I)的结构、相关的植物保健组合物及其用于控制植物致病真菌的用途。

Description

具有高杀真菌活性的氨基茚满酰胺及其植物保健组合物
本发明涉及具有高杀真菌活性的新型4-氨基茚满的酰胺、相关的植物保健组合物及其用于控制植物致病真菌的用途。
更具体而言，它涉及新型的在茚满的苯基基团上进一步被特定基团取代的4-氨基茚满的酰胺，其在控制重要农作物的致病真菌方面具有高活性。
由苯甲酸或杂-环基羧酸与4-氨基茚满缩合获得的酰胺描述于专利申请JP1070479,JP1117864,JP1313402,JP2157266,JP2249966,JP3077381,JP62096471,EP199822,EP256503,EP276177,EP280275,EP569912,US5093347,WO2001/53259,WO2004/018438,WO2004/039789,WO2004/072023,WO2004/103975,WO2005/075452中。
尤其是，EP199822描述了1,3,5-三甲基-N-(1,1-二甲基-5-氟-4-茚满基)-4-吡唑甲酰胺[化合物(4)]和1,5-二甲基-3-三氟-甲基-N-(1,1-二甲基-7-氟-4-茚满基)-4-吡唑-甲酰胺（第15页，第19-20行）；US5,093,347描述了3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-4-茚满基)-4-吡唑甲酰胺。
然而，描述于先有技术中的4-氨基茚满的酰胺，从抗植物致病真菌的杀真菌活性水平、作用范围和相对于待保护的农作物的植物毒性的观点看不完全令人满意。
本申请人现在令人惊奇地发现通过被CF2H基团取代的杂环基酸类与在茚满的位置1和3上含烷基基团和在苯基环上含一个或多个其它取代基的4-氨基茚满缩合获得的新型酰胺，相对于上述化合物，显示出高很多的杀真菌活性，更宽的作用范围，相对于最重要的农作物显示出降低的或零植物毒性。
因此本发明的目的涉及式(I)结构的氨基茚满酰胺：
其中：
-R1、R2和R4，相同或彼此不同，代表C1-C3烷基基团、C1-C3卤代烷基基团、C3-C6环烷基基团、C3-C6卤代环烷基基团，基团R1和R2可能相连形成与茚满基螺稠合（spiro-condensed）的C3-C6环烷基基团；
-R3代表氢原子、C1-C3烷基基团、C1-C3卤代烷基基团、C3-C6环烷基基团、C3-C6卤代环烷基基团；
-R5代表卤原子、C1-C4烷基基团、C1-C4卤代烷基基团、C1-C4烷氧基基团、C1-C4卤代烷氧基基团、SH基团、C1-C4烷硫基基团、C1-C4卤代烷硫基基团；
-n代表1至3的整数；
-A代表下列杂环A1-A5之一：
Figure BDA00003587340300022
Figure BDA00003587340300031
-R6为C1-C3烷基基团、C1-C3卤代烷基基团、C3-C6环烷基基团、C3-C6卤代环烷基基团、C1-C4烷氧基基团、C1-C4卤代烷氧基基团、SH基团、C1-C4烷硫基基团、C1-C4卤代烷硫基基团。
其活性特别有意义的具有式(I)结构的化合物的实例为：
(1)3-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-1-甲基-4-吡唑甲酰胺；
(2)4-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-2-甲基-5-噻唑甲酰胺；
(3)3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3,7-四甲基-4-茚满基)-吡唑甲酰胺；
(4)4-二氟甲基-2-甲基-N-(1,1,3,7-四甲基-4-茚满基)-5-噻唑甲酰胺；
(5)3-二氟甲基-1-甲基-N-(7-甲氧基-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-4-吡唑甲酰胺；
(6)4-二氟甲基-2-甲基-N-(7-甲氧基-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-5-噻唑甲酰胺；
(7)3-二氟甲基-1-甲基-N-(7-甲硫基-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-4-吡唑甲酰胺；
(8)4-二氟甲基-2-甲基-N-(7-甲硫基-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-5-噻唑甲酰胺；
(9)3-二氟甲基-1-甲基-N-(7-三氟甲氧基-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-4-吡唑甲酰胺；
(10)4-二氟甲基-2-甲基-N-(7-三氟甲氧基-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-5-噻唑甲酰胺；
(11)3-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-4-呋咱甲酰胺
(12)4-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-2-甲硫基-4-嘧啶甲酰胺。
(13)3-二氟甲基-N-(7-氯-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-1-甲基-4-吡唑甲酰胺；
(14)3-二氟甲基-N-(7-氯-1,1-二乙基-3-甲基-4-茚满基)-1-甲基-4-吡唑甲酰胺；
(15)4-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-5-噻二唑甲酰胺。
具有通式(I)结构的优选化合物为其中A代表A1，R1、R2、R4和R6为甲基，R3为氢原子，R5代表卤素的化合物。
卤素的实例为：氟，氯，溴，碘。
直链或分支的C1-C4烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
C1-C4卤代烷基的实例为氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、4,4,4-三氯丁基。
直链或分支的C1-C4烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基。
C1-C4卤代烷氧基的实例为氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、4,4,4-三氯丁氧基。
C3-C6环烷基的实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
C3-C6卤代环烷基的实例为2,2-二氯环丙基、2,2-二氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基、3,3-二氟环戊基、2-氟环己基。
直链或分支的C1-C4烷硫基的实例为甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基。
C1-C4卤代烷硫基的实例为氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯甲硫基、二氯甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-己氟丙硫基、4,4,4-三氯丁硫基。
由于茚满环基的3位上的碳原子以及可能的1位（当R1与R2不同时）和2位（当R3不同于氢时）上原子不对称性，具有式(I)结构的化合物可能以光学异构体和可能的非对映异构体的混合物的形式存在。
因此根据本发明的精神具有式(I)结构的化合物包括作为外消旋混合物和可能的非对映异构体混合物的这两者、作为部分分离的混合物的这两者、作为单一的光学异构体和可能的作为单一的非对映异构体二者之一。
具有式(I)结构的化合物按照以下所示的反应流程通过取代酸或其具有式(II)结构的衍生物之一与具有式(III)结构的苯胺反应来制备：
流程图1
Figure BDA00003587340300051
在这些式子中：
A、R1、R2、R3、R4、R5和n具有上文中定义的含义；
X代表羟基OH；卤原子；C1-C4烷氧基基团；苯氧基基团；酰氧基RCOO，其中R依次代表基团A、C1-C4烷基基团或任选地被C1-C4烷基基团、C1-C4卤代烷基基团、卤原子取代的苯基。
影响上述方法的反应条件，其中酸或其相应的卤化物、酯或酸酐（可能是混合的）之一与胺起反应，广泛描述于化学文献中，例如描述于“Advanced Organic Chemistry，Jerry March，第4版，1992，John Wiley&Sons Pub.，第417-424页和其中引用的参考文献”中。
还可根据具有式(II)结构的化合物的特性对多种可替代的条件进行选择；例如，当X代表卤原子优选氯时，反应一般在惰性溶剂的存在下和在有机或无机碱的存在下、在-20℃至反应混合物的沸点之间的温度进行。
可用于上述反应的溶剂的实例包括水、脂肪族或环脂族烃（石油醚，己烷，环己烷等），氯化烃（二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷等），芳香族烃（苯，甲苯，二甲苯，氯苯等），醚（乙醚，二异丙醚，二甲氧基乙烷，二噁烷，四氢呋喃等），酯（乙酸乙酯等），酮（丙酮，甲乙酮，甲基丙基酮，甲基异丁酮等），腈（乙腈，苄腈等），非质子偶极溶剂(二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，六甲替磷酰三胺（hexamethylphosphorotriamide），二甲基亚砜，环丁砜，N-甲基吡咯烷酮等)
可用于该目的的无机碱为，例如，钠或钾的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐。
可用于该目的的有机碱为，例如，三乙胺，吡啶，4-N,N-二甲基-氨基吡啶，N,N-二甲基苯胺，N-甲基-哌啶，二甲基吡啶，二氮杂双环-辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)，二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
具有通式(II)和(III)结构的中间体，当它们在文献中没有描述时，在任何情况下都可通过改变本领域专家熟知的合成方法来制备。
例如，吡唑甲酸[其中A=A1，X=OH的式(II)]可按照US5,093,347中的描述来制备；噻唑甲酸[其中A=A2，X=OH的式(II)]可按照DE10250110中的描述来制备；嘧啶甲酸[其中A=A4，X=OH的式(II)]可按照EP569912中的描述来制备。
相应的酸衍生物（酯、酸酐、卤化物）可按照，例如，“AdvancedOrganic Chemistry”,Jerry March,第4版,1992,John Wiley&Sons Pub.,第392-402、437-438页以及其中引用的参考文献中的描述由这些化合物容易制备而成。
正如已经提及的，具有通式(I)结构的化合物具有针对许多攻击重要农作物的植物致病真菌的很高的杀真菌活性。
因此本发明进一步的目的涉及具有通式(I)结构的化合物用于控制农作物的植物致病真菌的用途。
用本发明的通式(I)化合物能有效地对抗的植物致病真菌的实例，是属于担子菌纲（Basidiomycetes）、子囊菌纲（Ascomycetes）、半知菌纲（Deuteromycetes）或不完全菌类（Fungi imperfecti）、卵菌纲（Oomycetes）：柄锈菌属（Puccinia）种、黑粉菌属（Ustilago）种、腥黑粉菌属（Tilletia）种、单胞锈菌属（Uromyces）种、层锈菌属（Phakopsora）种、丝核菌属（Rhizoctonia）种、白粉菌属（Erysiphe）种、单囊壳属（Sphaerotheca）种、叉丝单囊壳属（Podosphaera）种、钩丝壳属（Uncinula）种、长蠕孢属（Helminthosporium）种、喙孢属（Rhynchosporium）种、核腔菌属（Pyrenophora）种、链核盘菌属（Monilinia）种、核盘菌属（Sclerotinia）种、壳针孢属（Septoria）种（球腔菌属（Mycosphaerella）种）、黑星菌属（Venturia）种、葡萄孢属（Botrytis）种、链格孢属（Alternaria）种、镰孢属（Fusarium）种、尾孢属（Cercospora）种、Cercosporella herpotrichoides、刺盘孢属（Colletotrichum）种、稻瘟梨孢霉（Pyricularia oryzae）、小核菌属（Sclerotium）种、疫霉属（Phytophtora）种、腐霉属（Pythium）种、葡萄生单轴霉（Plasmopara viticola）、霜霉属（Peronospora）种、古巴假霜霉（Pseudoperonospora cubensis）、莴苣盘梗霉（Bremia Lactucae）。
能用本发明的化合物保护的主要作物包括谷类（小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、蜀黍属等）、果树（苹果、梨、plumb、桃子、扁桃、樱桃、香蕉、藤本植物、草莓、树莓、黑莓等）、柑橘树（橙子、柠檬、桔子、葡萄柚等）、豆科作物（豆类、豌豆、扁豆、大豆等）、蔬菜（菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、西红柿、马铃薯、茄子、辣椒等）、葫芦科（南瓜、西葫芦、黄瓜、甜瓜（melons）、西瓜等）、油籽类（向日葵、油菜、花生、蓖麻、椰子等）烟草、咖啡、茶树、可可、甜菜、甘蔗、棉花。
尤其是，具有通式(I)结构的化合物已经被证明能非常有效地控制藤本植物上的葡萄生单轴霉（Plasmopara viticola），西红柿上的Phytophtora infestans和灰葡萄孢（Botrytis cinerea），谷类上的隐匿柄锈菌（puccinia recondita）、禾白粉菌（Erysiphegraminis）、大麦网斑长蠕孢（Helminthosporium teres）、颖枯壳针孢（Septoria nodorum）和镰孢属（Fusarium）种；非常有效地控制大豆上的豆薯层锈菌（Phakopsora pachyrhizi）；非常有效地控制豆类上的疣顶单胞锈菌（Uromyces appendiculatus）；非常有效控制地苹果树上的苹果黑星菌（Venturia inaequalis），非常有效地控制黄瓜上的单囊壳（Sphaeroteca fuliginea）。
此外，具有通式(I)结构的化合物还能有效地控制植物致病细菌和病毒，如例如黄单胞菌属（Xanthomonas）种、假单胞菌属（Pseudomonas）种、解淀粉欧文氏杆菌（Erwinia amylovora）、烟草的花叶病病毒。
具有式(I)结构的化合物既在治愈性的应用又在预防性的应用中起到杀真菌的作用并对所处理的作物具有非常低的或零植物毒性。
对于在农业上的实际应用，通常优选应用适当地配制的含本发明的式(I)化合物的杀真菌组合物。
本发明进一步的目的涉及包含一种或多种具有式(I)结构的化合物、溶剂和/或固体或液体稀释剂、可能的表面活性剂的杀真菌组合物。
上述杀真菌的组合物可为干粉、可湿性粉剂、可乳化的浓缩物、乳剂、微乳剂、糊剂（pastes）、颗粒剂、可水分散的颗粒剂、溶液、混悬剂等形式：组合物类型的选择将依赖于特定的用途。
杀真菌的组合物按已知的方式制备，例如通过用溶剂介质和/或固体或液体稀释剂将活性物质稀释或溶解，可能在表面活性剂的存在下进行。
可以使用的固体稀释剂或载体例如为：硅土，高岭土，斑脱土，滑石粉，硅藻土，白云母（dolomite），碳酸钙，氧化镁，石膏，粘土，合成硅酸盐，硅镁土（attapulgite），海泡石。
除水之外，可以使用的溶剂或液体稀释剂为，例如，芳族有机溶剂（二甲苯或烷基苯（alkylbenzol）的掺混物，氯苯等），石蜡（石油馏分），醇（甲醇，丙醇，丁醇，辛醇，甘油等），酯（乙酸乙酯，乙酸异丁酯，碳酸烷基酯，己二酸的烷基酯，戊二酸的烷基酯，琥珀酸的烷基酯，乳酸的烷基酯等），植物油（菜子油，向日葵油，大豆油，蓖麻油，玉米油，花生油，以及它们的烷基酯），酮（环己酮，丙酮，苯乙酮，异佛尔酮，乙基戊基酮等），酰胺（N,N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮等），亚砜和砜（二甲基亚砜，二甲基砜等），及它们的混合物。
烷基萘磺酸根、聚萘磺酸根、烷基磺酸根、芳基磺酸根、烷基芳基磺酸根、聚羧酸根、磺基琥珀酸根、烷基硫代琥珀酸根、木素磺酸根、烷基硫酸根的钠盐、钙盐、钾盐、三乙胺或三乙醇胺，可作为表面活性剂使用；聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化烷基酚、山梨醇的聚乙氧基化酯、聚丙氧聚乙氧基化物（嵌段聚合物）也可作为表面活性剂使用。
所述杀真菌的组合物还可含用于特定目的的特定添加剂，如例如，抗冻剂如丙二醇，或粘着剂，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇，聚乙烯吡咯烷酮等。
如有需要，可将其它相容性活性成分加入到所述含通式(I)化合物的杀真菌组合物中，如，例如，不同于具有通式(I)结构的化合物的杀真菌剂，植物调节剂，抗生素，除草剂，杀昆虫剂，化肥和/或它们的混合物。
不同于具有通式(I)结构的化合物（可包含在本发明的目的杀真菌组合物中）的杀真菌剂的实例为：活化酯（acibenzolar）、ametoctradin、amisulbrom、氨丙磷酸（ampropylfos）、敌菌灵（anilazine）、氧环唑（azaconazole）、嘧菌酯（azoxystrobin）、苯霜灵（benalaxyl）、精苯霜灵（benalaxyl-m）、苯菌灵（benomyl）、苯噻菌胺酯（benthiavalicarb）、联苯三唑醇（bitertanol）、bixafen、灭瘟素（blasticidin-s）、啶酰菌胺（boscalid）、糠菌唑（bromuconazole）、乙嘧酚磺酸酯（bupirimate）、丁硫啶（buthiobate）、敌菌丹（captafol）、克菌丹（captan）、多菌灵（carbendazim）、萎锈灵（carboxin）、环丙酰菌胺（carpropamid）、灭螨猛（chinomethionat）、地茂散（chloroneb）、百菌清（chlorothalonil）、乙菌利（chlozolinate）、氰霜唑（cyazofamid）、环氟苄酰胺（cyflufenamid）、霜脲氰（cymoxanil）、环丙唑醇（cyproconazole）、嘧菌环胺（cyprodinil）、咪菌威（debacarb）、苯氟磺胺（dichlofluanid）、二氯萘醌（dichlone）、苄氯三唑醇（diclobutrazol）、哒菌酮（diclomezine）、氯硝胺（dicloran）、双氯氰菌胺（diclocymet）、乙霉威（diethofencarb）、苯醚甲环唑（difenoconazole）、氟嘧菌胺（diflumetorim）、二甲嘧酚（dimethirimol）、烯酰吗啉（dimethomorph）、醚菌胺（dimoxystrobin）、烯唑醇（diniconazole）、二硝巴豆酸酯（dinocap）、双吡硫翁（dipyrithione）、灭菌磷（ditalimfos）、二氰蒽醌（dithianon）、十二环吗啉（dodemorph）、多果定（dodine）、敌瘟磷（edifenphos）、氟环唑（epoxiconazole）、乙环唑（etaconazole）、噻唑菌胺（ethaboxam）、乙嘧酚（ethirimol）、乙氧喹啉（ethoxyquin）、土菌灵（etridiazole）、噁唑菌酮（famoxadone）、咪唑菌酮（fenamidone）、敌磺钠（fenaminosulf）、咪菌腈（fenapanil）、氯苯嘧啶醇（fenarimol）、腈苯唑（fenbuconazole）、甲呋酰胺（fenfuram）、环酰菌胺（fenhexamid）、稻瘟酰胺（fenoxanil）、拌种咯（fenpiclonil）、苯锈啶（fenpropidin）、丁苯吗啉（fenpropimorph）、三苯锡（fentin）、福美铁（ferbam）、嘧菌腙（ferimzone）、氟啶胺（fluazinam）、咯菌腈（fludioxonil）、氟酰菌胺（flumetover）、氟吗啉（flumorph）、氟吡菌胺（fluopicolide）、fluopyram、氟氯菌核利（fluoroimide）、三氟苯唑（fluotrimazole）、氟嘧菌酯（fluoxastrobin）、氟喹唑（fluquinconazole）、氟硅唑（flusilazole）、磺菌胺（flusulfamide）、flutianil、氟酰胺（flutolanil）、粉唑醇（flutriafol）、灭菌丹（folpet）、三乙膦酸铝（fosetyl-aluminium）、麦穗宁（fuberidazole）、呋霜灵（furalaxyl）、呋吡菌胺（furametpyr）、呋菌唑（furconazole）、呋醚唑（furconazole-cis）、双胍辛乙酸盐（guazatine）、己唑醇（hexaconazole）、噁霉灵（hymexazol）、idrossichinolina solfato、抑霉唑（imazalil）、亚胺唑（imibenconazole）、双胍辛胺（iminoctadine）、种菌唑（ipconazole）、异稻瘟净（iprobenfos）、异菌脲（iprodione）、稻瘟灵（isoprothiolane）、异丙菌胺（iprovalicarb）、isopyrazam、isotianil、春雷霉素（kasugamycin）、醚菌酯（kresoxim-methyl）、代森锰铜（mancopper）、代森锰锌（mancozeb）、双炔酰菌胺（mandipropamid）、代森锰（maneb）、邻酰胺（mebenil）、嘧菌胺（mepanipyrim）、灭锈胺（mepronil）、二硝巴豆酸酯（meptyldinocap）、甲霜灵（metalaxyl）、精甲霜灵（metalaxyl-m）、叶菌唑（metconazole）、呋菌胺（methfuroxam）、代森联（metiram）、苯氧菌胺（metominostrobin）、苯菌酮（metrafenone）、噻菌胺（metsulfovax）、腈菌唑（myclobutanil）、多马霉素（natamycin）、啶酰菌胺（nicobifen）、酞菌酯（nitrothal-isopropyl）、氟苯嘧啶醇（nuarimol）、呋酰胺（ofurace）、肟醚菌胺（orysastrobin）、噁霜灵（oxadixyl）、噁咪唑（oxpoconazole）、氧化萎锈灵（oxycarboxin）、稻瘟酯（pefurazoate）、戊菌唑（penconazole）、戊菌隆（pencycuron）、penflufen、五氯酚（pentachlorofenol）及其盐、吡噻菌胺（penthiopyrad）、四氯苯酞（phthalide）、啶氧菌酯（picoxystrobin）、病花灵（piperalin）、波尔多液（bordeauxmixture）、多氧霉素（polyoxins）、烯丙苯噻唑（probenazole）、咪鲜胺（prochloraz）、腐霉利（procymidone）、霜霉威（propamocarb）、丙环唑（propiconazole）、丙森锌（propineb）、丙氧喹啉（proquinazid）、硫菌威（prothiocarb）、丙硫菌唑（prothioconazole）、吡喃灵（pyracarbolid）、唑菌胺酯（pyraclostrobin）、pyrametostrobin、pyraoxystrobin、吡菌磷（pyrazophos）、pyribencarb、啶斑肟（pyrifenox）、嘧霉胺（pyrimethanil）、咯喹酮（pyroquilon）、氯吡呋醚（pyroxyfur）、quinacetol、醌菌腙（quinazamid）、quinconazole、苯氧喹啉（quinoxyfen）、五氯硝基苯（quintozene）、rabenzazole、氢氧化铜、王铜（copper oxychloride）、氧化铜(I)、硫酸铜、sedaxane、硅噻菌胺（silthiofam）、硅氟唑（simeconazole）、螺环菌胺（spiroxamine）、链霉素、戊唑醇（tebuconazole）、四氟醚唑（tetraconazole）、噻菌灵（thiabendazole）、thiadifluor、噻菌腈（thicyofen）、噻氟菌胺（thifluzamide）、硫菌灵（thiophanate）、甲基硫菌灵（thiophanate-methyl）、福美双（thiram）、噻酰菌胺（tiadinil）、tioxymid、甲基立枯磷（tolclofos-methyl）、甲苯氟磺胺（tolylfluanid）、三唑酮（triadimefon）、三唑醇（triadimenol）、triarimol、叶锈特（triazbutil）、咪唑嗪（triazoxide）、三环唑（tricyclazole）、十三吗啉（tridemorf）、肟菌酯（trifloxystrobin）、氟菌唑（triflumizole）、嗪氨灵（triforine）、灭菌唑（triticonazole）、烯效唑（uniconazole）、烯效唑（uniconazole）-P、有效霉素（validamycin）、valifenalate、乙烯菌核利（vinclozolin）、代森锌（zineb）、福美锌（ziram）、硫、苯酰菌胺（zoxamide）。
上述组合物中具有通式(I)结构的化合物的浓度可在较宽的范围内变化；它通常在1%至90%、优选5%至50%的范围内变化。
这种组合物的应用可作用于植物的每一部分，例如作用于叶子、茎、枝和根，或作用于播种前的种子本身，或作用于植物生长中的地面。
因此本发明进一步的目的涉及控制农作物中的植物致病真菌的方法，该方法在于应用有效剂量的具有式(I)结构的化合物，以化合物本身的形式使用或配制成如上所述的杀真菌组合物使用。
为了获得所希望的效果待施用的化合物量可根据不同的因素而变化，如，例如，所使用的化合物，所要防护的作物，病原体的类型，感染的程度，气候条件，应用方法，所采用的制剂。
每公顷农作物10g至5kg范围内的化合物剂量通常提供足够的控制作用。
为了更好的理解本发明提供以下实施例用于本发明的示例而非限制本发明。
实施例1
3-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-1-甲基-4-吡唑甲酰胺（化合物编号1）的制备。
将0.4ml的三乙胺滴入7-氟-1,1,3-三甲基-4-氨基茚满(0.45g)和3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯在8ml二氯甲烷中的溶液中。
在室温下保持搅拌8小时之后，将稀盐酸加入到反应混合物中，出现相分离，将水相用二氯甲烷萃取。
然后合并有机相，用硫酸钠脱水并在减压下浓缩。
随后将获得的粗制品在硅胶柱上纯化（洗脱剂己烷/乙酸乙酯8/2）得到0.45g所期望的产物，白色固体，熔点为147℃。
1H NMR(200Mhz,CDCl3)δa:1.43(3H,d),1.38(3H,s),1.44(3H,s),1.66(1H,dd),2.21(1H,dd),3.38(1H m),3.98(3H,s),6.81(1H,bs),6.95(1H,t),6.70.(1H,m),7.81(1H,bs),8.03(1H,bs)。
实施例2
化合物编号2-9的制备。
与实施例1的步骤类似，制备表1中报告的通式(I)化合物。
表1
熔点：
编号2：115℃；编号3：110℃；编号4：95℃；编号6：140℃;编号7：105℃；编号8：97℃。
实施例3
在预防性应用（5天）于小麦上抗禾白粉菌（Erysiphe graminis）中杀真菌活性的测定。
Salgemma品种的小麦植物的叶子，在保持20℃和70%的相对湿度(R.H.)的空调环境中于花盆中生长，在叶子的两面用待测化合物喷雾处理，其中待测化合物以20%体积分散于丙酮水溶液（hydroacetonicsolution）中（按丙酮的体积计）。
在空调环境中保持5天之后，在干燥条件下通过在它们上方振摇使植物感染，以便散布接种物，其中植物之前感染了禾白粉菌。
然后将植物在相同的室内在湿度饱和的环境中和在18至24℃的温度下保持12天。
在此阶段的末期，出现病原体的外表症状，因此以受感染的叶子面积的可见百分比评价等级对直接用制品处理的份数(T)以及在试验期间发展的份数(NT)两者进行感染强度的评价是可能的；等级包括作为极值的数值100（健康植物）和数值0（完全感染的植物）。
同时，对通过施用制品在小麦植物上诱发的植物毒性进行评价（叶坏死的百分比）：在这种情况下，评价等级在0（完全健康的植物）至100（完全坏死的植物）
表2显示了通过用化合物编号1进行所描述的试验获得的结果，所述结果与先有技术中描述的下述参考制品相比较。
RC1：US5,093,347的3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-4-茚满基)-4-吡唑甲酰胺；
RC2：1,5-二甲基-3-三氟-甲基-N-(1,1-二甲基-7-氟-4-茚满基)-4-吡唑甲酰胺[EP199822,第15页,第19-20行]；
RC3：1,3,5-三甲基-N-(1,1-二甲基-5-氟-4-茚满基)-4-吡唑甲酰胺[EP199822，化合物(4)]。
表2.抗小麦上的禾白粉菌的预防性杀真菌活性（5天）。
Figure BDA00003587340300151

Claims (15)

1.具有式(I)结构的氨基茚满酰胺：
Figure FDA00003587340200011
其中：
-R1、R2和R4，相同或彼此不同，代表C1-C3烷基基团、C1-C3卤代烷基基团、C3-C6环烷基基团、C3-C6卤代环烷基基团，基团R1和R2还可能相连形成与茚满基螺稠合的C3-C6环烷基基团；
-R3代表氢原子、C1-C3烷基基团、C1-C3卤代烷基基团、C3-C6环烷基基团、C3-C6卤代环烷基基团；
-R5代表卤原子、C1-C4烷基基团、C1-C4卤代烷基基团、C1-C4烷氧基基团、C1-C4卤代烷氧基基团、SH基团、C1-C4烷硫基基团、C1-C4卤代烷硫基基团；
-n代表1至3的整数；
-A代表下列杂环A1-A5之一：
-R6为C1-C3烷基基团、C1-C3卤代烷基基团、C3-C6环烷基基团、C3-C6卤代环烷基基团、C1-C4烷氧基基团、C1-C4卤代烷氧基基团、SH基团、C1-C4烷硫基基团、C1-C4卤代烷硫基基团。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于式(I)中，A代表A1，R1、R2、R4和R6为甲基，R3为氢原子，R5代表卤素。
3.根据权利要求1的化合物，选自具有通式(I)结构的下列化合物：
3-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-1-甲基-4-吡唑甲酰胺；
4-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-2-甲基-5-噻唑甲酰胺；
3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3,7-四甲基-4-茚满基)-吡唑甲酰胺；
3-二氟甲基-1-甲基-N-(7-甲氧基-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-4-吡唑甲酰胺；
3-二氟甲基-1-甲基-N-(7-甲硫基-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-4-吡唑甲酰胺；
3-二氟甲基-1-甲基-N-(7-三氟甲氧基-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-4-吡唑甲酰胺；
3-二氟甲基-N-(7-氯-1,1,3-三甲基-4-茚满基)-1-甲基-4-吡唑甲酰胺；
4.根据权利要求1的化合物，其特征在于它们为外消旋混合物、非对映异构体混合物、部分分离的混合物、单一的光学异构体和/或单一的非对映异构体的形式。
5.杀真菌的组合物，其包含具有权利要求1至4中任一权利要求的式(I)结构的化合物、溶剂和/或固体或液体稀释剂、可能的表面活性剂。
6.根据权利要求5的组合物，还包含与通式(I)化合物相容的活性成分，选自不同于通式(I)化合物的杀真菌剂、植物调节剂、抗生素、除草剂、杀昆虫剂、肥料和/或它们的混合物、抗冻剂、粘着剂。
7.根据权利要求5或6的组合物，其中通式(I)化合物的浓度相对于组合物总重在1至90重量%的范围内变化，优选地相对于组合物总重在5至50重量%的范围内变化。
8.具有式(I)结构的氨基茚满酰胺的用途：
Figure FDA00003587340200031
其中：
-R1、R2和R4，相同或彼此不同，代表C1-C3烷基基团、C1-C3卤代烷基基团、C3-C6环烷基基团、C3-C6卤代环烷基基团，基团R1和R2还可能相连形成与茚满基螺稠合的C3-C6环烷基基团；
-R3代表氢原子、C1-C3烷基基团、C1-C3卤代烷基基团、C3-C6环烷基基团、C3-C6卤代环烷基基团；
-R5代表卤原子、C1-C4烷基基团、C1-C4卤代烷基基团、C1-C4烷氧基基团、C1-C4卤代烷氧基基团、SH基团、C1-C4烷硫基基团、C1-C4卤代烷硫基基团；
-n代表1至3的整数；
-A代表下列杂环A1-A5之一：
Figure FDA00003587340200041
Figure FDA00003587340200051
-R6为C1-C3烷基基团、C1-C3卤代烷基基团、C3-C6环烷基基团、C3-C6卤代环烷基基团、C1-C4烷氧基基团、C1-C4卤代烷氧基基团、SH基团、C1-C4烷硫基基团、C1-C4卤代烷硫基基团，
用于控制农作物植物致病真菌。
9.权利要求2-4的任一权利要求的化合物的用途，用于控制农作物植物致病真菌。
10.权利要求5-7的任一权利要求的组合物的用途，用于控制农作物植物致病真菌。
11.权利要求8至10中任一权利要求的组合物的用途，用于控制属于担子菌纲、子囊菌纲、半知菌纲或不完全菌类、卵菌纲的植物病原体真菌：柄锈菌属（Puccinia）种、黑粉菌属（Ustilago）种、腥黑粉菌属（Tilletia）种、单胞锈菌属（Uromyces）种、层锈菌属（Phakopsora）种、丝核菌属（Rhizoctonia）种、白粉菌属（Erysiphe）种、单囊壳属（Sphaerotheca）种、叉丝单囊壳属（Podosphaera）种、钩丝壳属（Uncinula）种、长蠕孢属（Helminthosporium）种、喙孢属（Rhynchosporium）种、核腔菌属（Pyrenophora）种、链核盘菌属（Monilinia）种、核盘菌属（Sclerotinia）种、壳针孢属（Septoria）种（球腔菌属（Mycosphaerella）种）、黑星菌属（Venturia）种、葡萄孢属（Botrytis）种、链格孢属（Alternaria）种、镰孢属（Fusarium）种、尾孢属（Cercospora）种、Cercosporella herpotrichoides、刺盘孢属（Colletotrichum）种、稻瘟梨孢霉（Pyricularia oryzae）、小核菌属（Sclerotium）种、疫霉属（Phytophtora）种、腐霉属（Pythium）种、葡萄生单轴霉（Plasmopara viticola）、霜霉属（Peronospora）种、古巴假霜霉（Pseudoperonospora cubensis）、莴苣盘梗霉（Bremia Lactucae）。
12.根据权利要求8至10的任一权利要求的用途，其中农作物为谷类、果树、柑橘果、豆类、园艺作物、瓜类、产油植物、烟草、咖啡、茶树、可可、甜菜、甘蔗、棉花。
13.根据权利要求8至10中任一权利要求的用途，用于控制藤本植物上的葡萄生单轴霉（Plasmopara viticola），西红柿上的Phytophtora infestans和灰葡萄孢（Botrytis cinerea），谷类上的隐匿柄锈菌（puccinia recondita）、禾白粉菌（Erisiphaegraminis）、大麦网斑长蠕孢（Helminthosporium teres）、颖枯壳针孢（Septoria nodorum）和镰孢属（Fusarium）种；大豆上的豆薯层锈菌（Phakopsora pachyrhizi）；豆类上的疣顶单胞锈菌Uromycesappendiculatus）；苹果树上的苹果黑星菌（Venturia inaequalis），黄瓜上的单囊壳（Sphaeroteca fuliginea）。
14.权利要求1-4中任一权利要求的化合物或权利要求5至7中任一权利要求的组合物的用途，用于的控制植物致病细菌或病毒。
15.控制农作物植物致病真菌的方法，在于施加有效剂量的权利要求1-4中任一权利要求的化合物或权利要求5至7之一的杀真菌组合物，其量在每公顷农作物10g至5kg的式(I)化合物的范围内变化。
CN201180066324.XA 2010-12-20 2011-12-19 具有高杀真菌活性的氨基茚满酰胺及其植物保健组合物 Active CN103502220B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI2010A002328A IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2010-12-20 Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
ITMI2010A002328 2010-12-20
PCT/EP2011/073225 WO2012084812A1 (en) 2010-12-20 2011-12-19 Aminoindanes amides having a high fungicidal activity and their phytosanitary compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103502220A true CN103502220A (zh) 2014-01-08
CN103502220B CN103502220B (zh) 2015-09-09

Family

ID=43736983

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180066324.XA Active CN103502220B (zh) 2010-12-20 2011-12-19 具有高杀真菌活性的氨基茚满酰胺及其植物保健组合物

Country Status (36)

Country Link
US (3) US9192160B2 (zh)
EP (2) EP2944629A1 (zh)
JP (1) JP5844382B2 (zh)
KR (1) KR101861398B1 (zh)
CN (1) CN103502220B (zh)
AR (1) AR084362A1 (zh)
AU (1) AU2011347585B2 (zh)
BR (1) BR112013015516B8 (zh)
CA (1) CA2821225C (zh)
CL (1) CL2013001761A1 (zh)
CO (1) CO6771423A2 (zh)
CR (2) CR20200294A (zh)
CY (1) CY1116576T1 (zh)
DK (1) DK2655333T3 (zh)
DO (1) DOP2013000139A (zh)
EA (1) EA022503B1 (zh)
EC (1) ECSP13012779A (zh)
ES (1) ES2544291T3 (zh)
GT (1) GT201300152A (zh)
HR (1) HRP20150808T1 (zh)
HU (1) HUE027039T2 (zh)
IL (1) IL227035B (zh)
IT (1) IT1403275B1 (zh)
MA (1) MA34831B1 (zh)
MX (1) MX345229B (zh)
MY (1) MY190321A (zh)
NZ (1) NZ613430A (zh)
PE (1) PE20131493A1 (zh)
PL (1) PL2655333T3 (zh)
PT (1) PT2655333E (zh)
RS (1) RS54168B1 (zh)
SI (1) SI2655333T1 (zh)
TN (1) TN2013000255A1 (zh)
UA (1) UA109924C2 (zh)
WO (1) WO2012084812A1 (zh)
ZA (1) ZA201305238B (zh)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106070231A (zh) * 2016-06-30 2016-11-09 京博农化科技股份有限公司 一种含有氰烯菌酯和吡唑茚满基甲酰胺的杀菌组合物
CN106106462A (zh) * 2016-06-30 2016-11-16 京博农化科技股份有限公司 一种含有烯肟菌酯与吡唑茚满基甲酰胺类化合物的杀菌组合物
CN107996581A (zh) * 2016-10-27 2018-05-08 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种复配杀菌剂
CN108200910A (zh) * 2016-12-20 2018-06-26 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种复配杀菌剂
CN108450470A (zh) * 2017-02-22 2018-08-28 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种杀菌组合物
CN108684680A (zh) * 2017-04-10 2018-10-23 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种杀菌组合物
CN108777962A (zh) * 2016-03-11 2018-11-09 住友化学株式会社 用于防治植物病害的协同杀真菌组合物
CN108777964A (zh) * 2016-03-11 2018-11-09 住友化学株式会社 用于防治植物病害的协同杀真菌组合物
CN108777958A (zh) * 2016-03-17 2018-11-09 Fmc有限公司 将s-对映体转换成其消旋形式的方法
CN108849911A (zh) * 2017-05-10 2018-11-23 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种杀菌组合物
CN108925570A (zh) * 2017-05-27 2018-12-04 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种复配杀菌剂
CN109221146A (zh) * 2017-07-10 2019-01-18 江苏龙灯化学有限公司 氟茚唑菌胺在降低或防止玉米被大斑凸脐蠕孢菌侵染中的用途
CN114467956A (zh) * 2022-02-23 2022-05-13 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含氟茚唑菌胺的农药组合物及其应用
CN114766493A (zh) * 2022-04-29 2022-07-22 青岛恒宁生物科技有限公司 一种含农用抗生素的杀菌组合物及其用途
CN116138260A (zh) * 2021-07-22 2023-05-23 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含氟茚唑菌胺与苄啶菌酯的杀菌组合物

Families Citing this family (239)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1403275B1 (it) * 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
MX2014013570A (es) 2012-05-09 2014-12-08 Bayer Cropscience Ag Pirazol indanil carboxamidas.
JP6262208B2 (ja) 2012-05-09 2018-01-17 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ピラゾールインダニルカルボキサミド類
MX2014013489A (es) 2012-05-09 2015-02-12 Bayer Cropscience Ag 5-halogenopirazolindanil carboxamidas.
ITMI20121045A1 (it) * 2012-06-15 2013-12-16 Isagro Ricerca Srl Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso
ES2739395T3 (es) 2012-12-19 2020-01-30 Bayer Cropscience Ag Indanilcarboxamidas difluorometil-nicotínicas como fungicidas
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
PL3051945T3 (pl) 2013-10-03 2023-02-20 Syngenta Participations Ag Kompozycje fungicydowe
ITMI20132201A1 (it) * 2013-12-23 2015-06-24 Isagro Spa Processo per la sintesi regioselettiva di pirazoli
WO2015121802A1 (en) 2014-02-12 2015-08-20 Isagro S.P.A. Benzoylphenyl-formamidines having a fungicidal activity, their agronomic compositions and relative use
WO2015155713A1 (en) 2014-04-09 2015-10-15 Isagro S.P.A. Process for the regioselective synthesis of 1,3, 4 -substituted pyrazoles
WO2015157005A1 (en) 2014-04-10 2015-10-15 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted tolyl fungicide mixtures
AR101820A1 (es) 2014-06-25 2017-01-18 Bayer Cropscience Ag Difluorometil-indanil-carboxamidas nicotínicas
JP6833836B2 (ja) 2015-10-14 2021-02-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺菌・殺カビ性組成物
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR20180083419A (ko) 2015-11-19 2018-07-20 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
EA201891153A1 (ru) 2015-11-19 2018-11-30 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
KR102651310B1 (ko) 2016-02-01 2024-03-27 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물 방제 방법
TW201738200A (zh) 2016-02-03 2017-11-01 拜耳作物科學股份有限公司 製備經取代的４－胺基茚烷衍生物之方法
US20190098899A1 (en) 2016-03-10 2019-04-04 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
JP2017165716A (ja) 2016-03-11 2017-09-21 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CA3020532A1 (en) 2016-04-11 2017-10-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP2019516670A (ja) 2016-04-12 2019-06-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性オキサジアゾール誘導体
WO2017178868A1 (en) 2016-04-15 2017-10-19 Stichting I-F Product Collaboration Process for the preparation of 4-aminoindane derivatives and related aminoindane amides
US11192867B2 (en) 2016-06-03 2021-12-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
CN109476613A (zh) 2016-07-22 2019-03-15 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
EP3487855A1 (en) 2016-07-22 2019-05-29 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2019528252A (ja) 2016-07-22 2019-10-10 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018047670A1 (ja) 2016-09-07 2018-03-15 住友化学株式会社 イミド化合物及びその用途
EP3512337A1 (en) 2016-09-13 2019-07-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018055133A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal tetrazolone derivatives
EP3515908A1 (en) 2016-09-23 2019-07-31 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
SI3522715T1 (sl) 2016-10-06 2021-07-30 Syngenta Participations Ag Mikrobiocidni derivati oksadizola
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
BR112019014061A2 (pt) 2017-01-23 2020-02-04 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i
CA3050864A1 (en) 2017-01-26 2018-08-02 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
EP3585773B1 (en) 2017-02-21 2021-04-07 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
JP2020514340A (ja) 2017-03-10 2020-05-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
BR112019020134B1 (pt) 2017-03-31 2023-05-09 Syngenta Participations Ag Composições fungicidas
US20210007358A1 (en) 2017-03-31 2021-01-14 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CN110461854A (zh) 2017-03-31 2019-11-15 巴斯夫欧洲公司 制备手性2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-鎓化合物的方法
US20210101874A1 (en) 2017-04-03 2021-04-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020756B1 (pt) 2017-04-05 2023-11-28 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos
WO2018184985A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184982A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184988A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
WO2018184986A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3606914A1 (en) 2017-04-06 2020-02-12 Basf Se Pyridine compounds
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3606912A1 (en) 2017-04-07 2020-02-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3059702A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
CA3059675A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides comprising the same as active ingredients
CN110234627B (zh) 2017-04-11 2023-09-01 三井化学植保株式会社 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作为有效成分的农园艺用杀菌剂
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
RU2019136993A (ru) 2017-04-20 2021-05-20 Пи Индастриз Лтд. Новые соединения фениламина
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20210084900A1 (en) 2017-05-04 2021-03-25 Basf Se Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
EP3618628A1 (en) 2017-05-05 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
US11737463B2 (en) 2017-05-30 2023-08-29 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
BR112019024993A2 (pt) 2017-06-02 2020-06-16 Syngenta Participations Ag Composições fungicidas
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018219825A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018225829A1 (ja) 2017-06-08 2018-12-13 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JP2020523382A (ja) 2017-06-14 2020-08-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺菌・殺カビ性組成物
EP3642187A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
BR112019027697B1 (pt) 2017-06-27 2023-01-31 Bayer Aktiengesellschaft Método para preparar derivados de 4-aminoindano substituídos
BR112019027900A2 (pt) 2017-06-28 2020-07-21 Syngenta Participations Ag composições fungicidas
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
BR112019027320B1 (pt) 2017-07-05 2024-01-23 BASF Agro B.V. Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos prejudiciais, para melhorar a saúde de plantas, para a proteção de material de propagação de planta e semente revestida
WO2019007717A1 (en) 2017-07-06 2019-01-10 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019007719A1 (en) 2017-07-07 2019-01-10 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
EP3427587A1 (en) 2017-07-10 2019-01-16 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112020000456A2 (pt) 2017-07-11 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
WO2019011923A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000470A2 (pt) 2017-07-11 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020000457A2 (pt) 2017-07-11 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020000414A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
BR112020000371A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-14 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
WO2019012003A1 (en) 2017-07-13 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019042800A1 (en) 2017-08-29 2019-03-07 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US20200267978A1 (en) 2017-09-13 2020-08-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
US11241011B2 (en) 2017-09-13 2022-02-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
WO2019053016A1 (en) 2017-09-13 2019-03-21 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE DERIVATIVES OF QUINOLINE (THIO) CARBOXAMIDE
EP3681870B1 (en) 2017-09-13 2021-08-04 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
US11129386B2 (en) 2017-09-13 2021-09-28 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
ES2908668T3 (es) 2017-09-13 2022-05-03 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
EP3681285B1 (en) 2017-09-13 2021-11-17 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
EP3684761A1 (en) 2017-09-18 2020-07-29 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
UY37913A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
UY37912A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
BR112020009659A2 (pt) 2017-11-15 2020-11-10 Syngenta Participations Ag derivados picolinamida microbiocidas
BR112020009984A2 (pt) 2017-11-20 2020-11-03 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AU2018376161B2 (en) 2017-11-29 2023-07-13 Syngenta Participations Ag Microbiocidal thiazole derivatives
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
CA3085742A1 (en) * 2017-12-15 2019-06-20 Stichting I-F Product Collaboration Compositions for the protection of agrarian crops and use thereof
EP3728191B1 (en) 2017-12-19 2022-07-13 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
KR20200112816A (ko) 2017-12-20 2020-10-05 피아이 인더스트리스 엘티디. 불소알킬 화합물의 제조와 사용방법
WO2019145140A1 (en) 2018-01-09 2019-08-01 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154663A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166560A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
IL297413B1 (en) 2018-02-28 2024-03-01 Basf Se Use of Alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
WO2019166257A1 (en) 2018-03-01 2019-09-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
IL276916B2 (en) 2018-03-26 2024-01-01 Bayer Ag Enantioselective hydrogenation of 4-disubstituted 2,1-dihydroquinolines in the presence of a chiral iridium catalyst
AR114466A1 (es) 2018-04-04 2020-09-09 Fmc Corp Formulaciones de concentrados emulsionables de fungicidas de sdhi
WO2019207062A1 (en) 2018-04-26 2019-10-31 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2019224179A1 (en) 2018-05-23 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Process for producing substituted 4-aminoindane derivatives from 2-(hydroxyalkyl)-anilines
WO2019224174A1 (en) 2018-05-23 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Process for producing 2-(fluoroalkyl)nicotinic acids
WO2019224175A1 (en) 2018-05-23 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Process for producing difluoromethyl-nicotinic-indanyl carboxamides
KR20210011382A (ko) 2018-05-23 2021-02-01 바이엘 악티엔게젤샤프트 치환된 4-아미노인단을 제조하는 방법
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
EP3814339A1 (en) 2018-06-29 2021-05-05 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112020027003A2 (pt) 2018-07-02 2021-04-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de 3-(2-tienil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como fungicidas agroquímicos
WO2020007646A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3823966A1 (en) 2018-07-16 2021-05-26 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
DK3826982T3 (da) 2018-07-23 2024-01-22 Basf Se Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer
WO2020020777A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
JP7291143B2 (ja) 2018-07-25 2023-06-14 三井化学クロップ＆ライフソリューション株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
US11440888B2 (en) 2018-09-19 2022-09-13 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline carboxamide derivatives
US20220030867A1 (en) 2018-09-26 2022-02-03 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
CA3112042A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3860993B1 (en) 2018-10-06 2022-08-10 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
WO2020070132A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
BR112021012991A2 (pt) 2018-12-31 2021-09-14 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos pesticidamente ativos com substituintes contendo enxofre
WO2020141135A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
WO2020244968A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
IT201900011127A1 (it) 2019-07-08 2021-01-08 Isagro Spa Composti ad attività fungicida, relative composizioni agronomiche e uso per il controllo di funghi fitopatogeni
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
BR112022005473A2 (pt) 2019-09-25 2022-06-14 Bayer Ag Hidrogenação enantiosseletiva melhorada de 1,2- dihidroquinolinas 4-substituídas na presença de um catalisador de irídio quiral e um aditivo
KR20220069034A (ko) 2019-09-25 2022-05-26 바이엘 악티엔게젤샤프트 4-치환된 1,2-디히드로퀴놀린의 거울상이성질체선택적 수소화를 위한 신규한 이리듐 촉매의 사용을 포함하는 방법
IT201900017330A1 (it) 2019-09-26 2021-03-26 Isagro Spa Processo per la preparazione di (r)-4-amminoindani e corrispondenti ammidi.
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
IT201900021960A1 (it) 2019-11-22 2021-05-22 Isagro Spa Composti ad attività fungicida, loro composizioni agronomiche e relativo metodo di preparazione
CA3162521A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
EP4114185A1 (en) 2020-03-04 2023-01-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
IL301824A (en) 2020-10-13 2023-06-01 Bayer Ag Asymmetric transfer hydrogenation of 2-aryl-substituted bicyclic pyridine ketones in the presence of a chiral ruthenium catalyst
CN116209355A (zh) 2020-10-27 2023-06-02 巴斯夫农业公司 包含氯氟醚菌唑的组合物
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
AR124796A1 (es) 2021-02-02 2023-05-03 Basf Se Acción sinérgica de dcd y alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificación
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
BR112023024005A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição e processo para preparar compostos de fórmula i
EP4341257A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
KR20240008857A (ko) 2021-05-18 2024-01-19 바스프 에스이 살진균제로서의 신규한 치환된 피리딘
WO2022243521A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
CA3219128A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
WO2022268810A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CN117794907A (zh) 2021-08-02 2024-03-29 巴斯夫欧洲公司 (3-吡啶基)-喹唑啉
CN117794908A (zh) 2021-08-02 2024-03-29 巴斯夫欧洲公司 (3-喹啉基)-喹唑啉
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0199822A1 (en) * 1984-10-29 1986-11-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients
EP0256503A2 (en) * 1986-08-12 1988-02-24 Mitsubishi Kasei Corporation Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide
US5093347A (en) * 1991-01-28 1992-03-03 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use
CN1708487A (zh) * 2002-10-28 2005-12-14 拜尔农作物科学股份公司 噻唑－(二)环烷基－n－甲酰苯胺类化合物

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59194071A (ja) 1983-04-18 1984-11-02 Nifco Inc 自動車の燃料タンク用フイルタの製造法
DK383086A (da) 1985-08-21 1987-02-22 Rohm & Haas (2-cyano-2-arylethyl)pyridiner, deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider
JPS62249966A (ja) 1986-04-22 1987-10-30 Sumitomo Chem Co Ltd Ｎ−インダニルアミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤
US4837242A (en) 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
US4914097A (en) 1987-02-25 1990-04-03 Mitsubishi Kasei Corporation N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient
JPH01117864A (ja) 1987-07-02 1989-05-10 Sumitomo Chem Co Ltd 置換ニコチン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS6470479A (en) 1987-09-10 1989-03-15 Sumitomo Chemical Co Heterocylic carboxylic acid derivative, production thereof and agricultural and horticultural germicide containing said derivative as active ingredient
JP2582863B2 (ja) 1988-06-13 1997-02-19 三菱化学株式会社 Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体を有効成分とする灰色かび病防除剤
JP2717852B2 (ja) 1988-12-09 1998-02-25 株式会社紀文食品 冷凍すり身の鮮度測定法
JPH02157266A (ja) 1988-12-12 1990-06-18 Mitsubishi Kasei Corp Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH06296471A (ja) 1992-04-20 1994-10-25 Kagoshima Pref Gov Keizai Nogyo Kyodo Kumiai Rengokai サツマイモ粉１００％麺の製造方法
JP3077381B2 (ja) 1992-05-14 2000-08-14 住友化学工業株式会社 木材防腐剤
HUT63941A (en) 1992-05-15 1993-11-29 Hoechst Ag Process for producing 4-alkyl-substituted pyrimidine-5-carboxanilide derivatives, and fungicidal compositions comprising same
US5498624A (en) 1995-05-03 1996-03-12 Monsanto Company Selected pyrazolyl derivatives
GB0001447D0 (en) 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
AU2003253417A1 (en) 2002-08-22 2004-03-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal (e.g. fungicidal) 1,2,3-triazole derivatives
EP1599460B1 (de) 2003-02-14 2007-11-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Oxathiincarboxamide
WO2004103975A1 (de) 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Iodpyrazolylcarboxanilide
DE102004005785A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
TW200800909A (en) 2005-07-18 2008-01-01 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
AR066162A1 (es) 2007-07-31 2009-07-29 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica
CA2986871A1 (en) 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Fungicidally synergistic combinations of a pyrazole carboxamide fungicide and a further fungicide
US20110263423A1 (en) 2008-02-05 2011-10-27 Basf Se Plant Health Composition
JP2011246452A (ja) 2010-04-28 2011-12-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
CN103179858B (zh) 2010-10-25 2015-11-25 朗盛德国有限责任公司 杀真菌剂戊苯吡菌胺混合物
IT1403275B1 (it) * 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
ITMI20121045A1 (it) 2012-06-15 2013-12-16 Isagro Ricerca Srl Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0199822A1 (en) * 1984-10-29 1986-11-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients
EP0256503A2 (en) * 1986-08-12 1988-02-24 Mitsubishi Kasei Corporation Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide
US5093347A (en) * 1991-01-28 1992-03-03 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use
CN1708487A (zh) * 2002-10-28 2005-12-14 拜尔农作物科学股份公司 噻唑－(二)环烷基－n－甲酰苯胺类化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JON A. ERICKSON,等: "Hydrogen Bond Donor Properties of the Difluoromethyl Group", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 *

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108777962A (zh) * 2016-03-11 2018-11-09 住友化学株式会社 用于防治植物病害的协同杀真菌组合物
CN108777964B (zh) * 2016-03-11 2021-04-20 住友化学株式会社 用于防治植物病害的协同杀真菌组合物
CN108777964A (zh) * 2016-03-11 2018-11-09 住友化学株式会社 用于防治植物病害的协同杀真菌组合物
CN108777958B (zh) * 2016-03-17 2021-03-12 Fmc有限公司 将s-对映体转换成其消旋形式的方法
CN108777958A (zh) * 2016-03-17 2018-11-09 Fmc有限公司 将s-对映体转换成其消旋形式的方法
TWI744297B (zh) * 2016-03-17 2021-11-01 美商富曼西公司 轉換s－鏡相異構物為其外消旋形式之方法
CN106106462A (zh) * 2016-06-30 2016-11-16 京博农化科技股份有限公司 一种含有烯肟菌酯与吡唑茚满基甲酰胺类化合物的杀菌组合物
CN106070231A (zh) * 2016-06-30 2016-11-09 京博农化科技股份有限公司 一种含有氰烯菌酯和吡唑茚满基甲酰胺的杀菌组合物
CN107996581A (zh) * 2016-10-27 2018-05-08 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种复配杀菌剂
CN108200910A (zh) * 2016-12-20 2018-06-26 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种复配杀菌剂
CN108450470A (zh) * 2017-02-22 2018-08-28 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种杀菌组合物
CN108684680A (zh) * 2017-04-10 2018-10-23 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种杀菌组合物
CN108849911A (zh) * 2017-05-10 2018-11-23 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种杀菌组合物
CN108925570A (zh) * 2017-05-27 2018-12-04 燕化永乐（乐亭）生物科技有限公司 一种复配杀菌剂
CN109221146A (zh) * 2017-07-10 2019-01-18 江苏龙灯化学有限公司 氟茚唑菌胺在降低或防止玉米被大斑凸脐蠕孢菌侵染中的用途
CN116138260A (zh) * 2021-07-22 2023-05-23 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含氟茚唑菌胺与苄啶菌酯的杀菌组合物
CN116138260B (zh) * 2021-07-22 2024-03-15 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含氟茚唑菌胺与苄啶菌酯的杀菌组合物
CN114467956A (zh) * 2022-02-23 2022-05-13 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含氟茚唑菌胺的农药组合物及其应用
CN114766493A (zh) * 2022-04-29 2022-07-22 青岛恒宁生物科技有限公司 一种含农用抗生素的杀菌组合物及其用途

Also Published As

Publication number Publication date
DK2655333T3 (en) 2015-08-10
KR101861398B1 (ko) 2018-05-28
BR112013015516A2 (pt) 2016-07-12
EP2655333A1 (en) 2013-10-30
TN2013000255A1 (en) 2014-11-10
JP5844382B2 (ja) 2016-01-13
HUE027039T2 (hu) 2016-08-29
IT1403275B1 (it) 2013-10-17
CN103502220B (zh) 2015-09-09
ECSP13012779A (es) 2013-11-29
RS54168B1 (en) 2015-12-31
CA2821225C (en) 2018-06-12
US20160113278A1 (en) 2016-04-28
JP2014501743A (ja) 2014-01-23
EP2944629A1 (en) 2015-11-18
PT2655333E (pt) 2015-08-25
CO6771423A2 (es) 2013-10-15
NZ613430A (en) 2015-01-30
PL2655333T3 (pl) 2015-10-30
CL2013001761A1 (es) 2014-07-11
MY190321A (en) 2022-04-13
US20140011852A1 (en) 2014-01-09
PE20131493A1 (es) 2014-01-20
BR112013015516B8 (pt) 2018-11-27
KR20140011315A (ko) 2014-01-28
MA34831B1 (fr) 2014-01-02
IL227035B (en) 2019-05-30
UA109924C2 (uk) 2015-10-26
US10149473B2 (en) 2018-12-11
MX2013007196A (es) 2013-10-03
SI2655333T1 (sl) 2015-09-30
BR112013015516B1 (pt) 2018-04-17
ES2544291T3 (es) 2015-08-28
ITMI20102328A1 (it) 2012-06-21
CA2821225A1 (en) 2012-06-28
ZA201305238B (en) 2014-09-25
AR084362A1 (es) 2013-05-08
DOP2013000139A (es) 2013-12-31
HRP20150808T1 (hr) 2015-10-09
EA201390859A1 (ru) 2013-12-30
US20180007902A1 (en) 2018-01-11
US9192160B2 (en) 2015-11-24
GT201300152A (es) 2014-08-05
CR20130337A (es) 2013-09-12
MX345229B (es) 2017-01-20
WO2012084812A1 (en) 2012-06-28
EA022503B1 (ru) 2016-01-29
AU2011347585B2 (en) 2016-06-09
CY1116576T1 (el) 2017-03-15
CR20200294A (es) 2021-11-02
EP2655333B1 (en) 2015-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103502220B (zh) 具有高杀真菌活性的氨基茚满酰胺及其植物保健组合物
AU2011347585A1 (en) Aminoindanes amides having a high fungicidal activity and their phytosanitary compositions
CN104602523B (zh) 保护耕种作物的增效组合物及其用途
WO2010109301A1 (en) Benzamidic compounds having fungicidal activity and relative use
US9040457B2 (en) Phenylamidines having a high fungicidal activity and use thereof
ITMI20120405A1 (it) "composizioni sinergiche ad attivita' fungicida e relativo uso"
US9278941B2 (en) Azole derivative and uses thereof
CN102448954A (zh) 作为杀真菌剂的经取代喹唑啉
CN109169678A (zh) 一种杀菌剂及其组合物
WO2015121802A1 (en) Benzoylphenyl-formamidines having a fungicidal activity, their agronomic compositions and relative use
ES2672923T3 (es) Polimorfos de (9-diclorometilen-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico
EP1453817B1 (en) Thiazole derivatives with fungicidal activity
ITMI20120256A1 (it) Fenilammidine ad attivita' fungicida e relativo uso
IT202000007234A1 (it) Composti ad attività fungicida, relative composizioni agronomiche e uso per il controllo di funghi fitopatogeni
CN102036960A (zh) 取代的吡啶-4-基甲基磺酰胺
ITMI20101575A1 (it) Fenilammidine ad elevata attivita' fungicida e relativo uso
CN102036560A (zh) 取代吡啶-4-基甲基磺酰胺

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20220815

Address after: Zurich

Patentee after: FMC Agricultural Products International

Address before: Amsterdam, The Netherlands

Patentee before: STICHTING I-F PRODUCT COLLABORATION

Effective date of registration: 20220815

Address after: Singapore

Patentee after: FMC agricultural Singapore Ltd.

Address before: Zurich

Patentee before: FMC Agricultural Products International