BR112013015516B1 - Aminoindanos amidas tendo uma atividade fungicida alta e suas composições fitossanitárias - Google Patents

Aminoindanos amidas tendo uma atividade fungicida alta e suas composições fitossanitárias Download PDF

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Santino Vazzola Matteo
Sinani Entela
Pellacini Franco
Filippini Lucio
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Description

(54) Título: AMINOINDANOS AMIDAS TENDO UMA ATIVIDADE FUNGICIDA ALTA E SUAS COMPOSIÇÕES FITOSSANITÁRIAS (51) Int.CI.: C07D 231/14; A01N 43/56 (30) Prioridade Unionista: 20/12/2010 IT MI2010A 002328 (73) Titular(es): STICHTING l-F PRODUCT COLLABORATION (72) Inventor(es): ISABELLA VENTURINI; MATTEO SANTINO VAZZOLA; ENTELA SINANI; FRANCO PELLACINI; LUCIO FILIPPINI
1/15
AMINOINDANOS AMIDAS TENDO UMA ATIVIDADE FUNGICIDA ALTA E SUAS COMPOSIÇÕES FITOSSANITÁRIAS [0001] A presente invenção diz respeito a novas amidas de 4aminoindanos tendo uma atividade fungicida alta, as composições fitossanitárias relativas e seu uso para o controle de fungos fitopatogênicos.
[0002] Mais especificamente, a mesma diz respeito a novas amidas de 4aminoindanos, substituídos ainda pelos grupos específicos no grupo de indano, tendo uma atividade alta no controle de fungos patogênicos de safras agrícolas importantes.
[0003] As amidas obtidas a partir dos ácidos benzóico ou hetero-ciclilcarboxílico condensado com 4-aminoindanos são descritos nos pedidos de patente JP 1070479, JP 1117864, JP 1313402, JP 2157266, JP 2249966, JP 3077381, JP 62096471, EP 199822, EP256503, EP 276177, EP 280275, EP 569912, US 5093347, WO 2001/53259, WO 2004/018438, WO 2004/039789, WO 2004/072023, WO 2004/103975, WO 2005/075452.
[0004] Em particular, a EP 199822 descreve 1,3,5-trimetil-N-(1,1-dimetil-5-fluoro-4indanil)-4-pirazolcarboxamida [composto (4)] e 1,5-di-metil-3-trifluoro-metil-N-(1,1dimetil-7-fluoro-4-indanil)-4-pirazol-carboxamida (página 15, linhas 19 - 20); US 5.093.347 descreve 3-di-fluorometil-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida.
[0005] As amidas de 4-aminoindanos descritas na técnica anterior, entretanto, não são completamente satisfatórias do ponto de vista do nível da atividade fungicida contra fungos fitopatogênicos, da faixa de ação, e fitotoxicidade com respeito às safras agrícolas a serem protegidas.
[0006] O requerente surpreendentemente descobriu agora que as novas amidas, obtidas pela condensação de ácidos heterocíclicos substituídos por um grupo CF2H, com 4-aminoindanos que contêm grupos alquila nas posições 1 e 3 de indano e um ou mais outros substituintes no anel de fenila, mostram com respeito aos compostos descritos acima, um atividade fungicida muito mais alta, uma faixa de ação mais ampla, uma fitotoxicidade reduzida ou zero com respeito às safras agrícolas mais
Petição 870180012625, de 16/02/2018, pág. 8/32
2/15 importante.
[0007] O objetivo da presente invenção portanto diz respeito a aminoindanos amidas tendo a fórmula estrutural (I):
Figure BR112013015516B1_D0001
em que:
- R1, R2 e R4, iguais ou diferentes entre si, representa um grupo alquila C1-C3, um grupo haloalquila C1-C3, um grupo cicloalquila C3-C6, um grupo halocicloalquila C3-C6, os grupos R1 e R2 possivelmente também podem ser unidos para formar um grupo cicloalquila C3-C6 espiro condensado com indanila;
- R3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C3, um grupo haloalquila C1-C3, um grupo cicloalquila C3-C6, um grupo halocicloalquila C3C6;
- R5 representa um átomo de halogênio, um grupo alquila C1-C4, um grupo haloalquila C1-C4, um grupo alcóxi C1-C4, um grupo haloalcóxi C1-C4, um grupo SH, um grupo alquila C1-C4 tio, um grupo haloalquila C1-C4 tio;
- n representa um número inteiro que varia de 1 a 3;
- A representa um dos heterociclos A1 a A5 que seguem:
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3/15
Figure BR112013015516B1_D0002
Figure BR112013015516B1_D0003
- R6 é um grupo alquila C1-C3, um grupo haloalquila C1-C3, um grupo cicloalquila C3-C6, um grupo halocicloalquila C3-C6, um grupo alcóxi C1-C4, um grupo haloalcóxi C1-C4, um grupo SH, um grupo alquila C1-C4 tio, um grupo haloalquila C1Petição 870180012625, de 16/02/2018, pág. 10/32
4/15
C4 tio.
[0008] Os exemplos dos compostos tendo a fórmula (I) que são particularmente interessantes quanto à sua atividade são:
(1) 3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-4-indanil)-1 -metil-4-pirazolcarboxamida;
(2) 4-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-4-indanil)-2-metil-5-tiazolcarboxamida;
(3) 3-difluorometil-1-metil-N-(1,1,3,7-tetrametil-4-indanil)pirazolcarboxamida;
(4) 4-difluorometil-2-metil-N-(1,1,3,7-tetrametil-4-indanil)-5tiazolcarboxamida;
(5) 3-difluorometil-1-metil-N-(7-metóxi-1,1,3-trimetil-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida;
(6) 4-difluorometil-2-metil-N-(7-methóxi-1,1,3-trimetil-4-indanil)-5tiazolcarboxamida;
(7) 3-difluorometil-1-metil-N-(7-metiltio-1,1,3-trimetil-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida;
(8) 4-difluorometil-2-metil-N-(7-metiltio-1,1,3-trimetil-4-indanil)-5tiazolcarboxamida;
(9) 3-difluorometil-1 -metil-N-(7-trifluoromethóxi-1,1,3-trimetil-4-indanil)-4pirazol-carboxamida;
(10) 4-difluorometil-2-metil-N-(7-trifluorometóxi-1,1,3-trimetil-4-indanil)-5tiazolcarboxamida;
(11) 3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-4-indanil)-4furazancarboxamida (12) 4-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-4-indanil)-2-metiltio-4pirimidinocarboxamida.
(13) 3-difluorometil-N-(7-cloro-1,1,3-trimetil-4-indanil)-1-metil-4-pirazolcarboxamida;
(14) 3-difluorometil-N-(7-cloro-1,1-diethil-3-metil-4-indanil)-1-metil-4-pirazolPetição 870180012625, de 16/02/2018, pág. 11/32
5/15 carboxamida;
(15) 4-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-4-indanil)-5-tiadiazolcarboxamida.
[0009] Os compostos preferidos tendo a fórmula geral (I) são aqueles em que A representa Al, R1, R2, R4 e R6 são um grupo metila, R3 é um átomo de hidrogênio, R5 representa um halogênio.
[0010] Os exemplos dos halogênio são: flúor, cloro, bromo, iodo.
[0011] Os exemplos do alquila C1-C4, linear ou ramificado, são metila, etila, npropila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila.
[0012] Os exemplos do haloalquila C1-C4 são fluorometila, difluoro-metila, trifluorometila, clorometila, diclorometila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila, pentafluoroetila, heptafluoropropila, 4,4,4-tricloro-butila.
[0013] Os exemplos dos alcóxi C1-C4, linear ou ramificado, são metóxi, etóxi, npropóxi, isopropóxi, n-butóxi, isobutóxi, sec-butóxi, terc -butóxi.
[0014] Os exemplos dos haloalcóxi C1-C4 são fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorometóxi, diclorometóxi, 2,2,2-tri-fluoroetóxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi, 4,4,4- triclorobutóxi.
[0015] Os exemplos dos cicloalquila C3-C6 são ciclopropila, ciclo-butila, ciclopentila, cicloexila.
[0016] Os exemplos do halocicloalquila C3-C6 são 2,2-diclorociclo-propila, 2,2difluorociclopropila, 2,2,3,3-tetrafluorociclobutila, 3,3-di-fluorociclopentila, 2fluorocicloexila.
[0017] Os exemplos do alquila C1-C4 tio, linear ou ramificado, são metiltio, etiltio, npropiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio, terc-butiltio.
[0018] Os exemplos de haloalquila C1-C4 tio são fluorometiltio, di-fluorometil-tio, trifluorometiltio, clorometiltio, diclorometiltio, 2,2,2-tri-fluoroetiltio, 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiltio, 4,4,4-triclorobutiltio.
[0019] Devido à assimetria do átomo de carbono na posição 3 do anel de indanila e possivelmente os átomos na posição 1 (quando R1 é diferente do R2) e 2 (quando R3 é diferente do hidrogênio), os compostos tendo a fórmula (I) podem ocorrer como as
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6/15 misturas dos isômeros ópticos e possivelmente diastereoisômeros.
[0020] Os compostos tendo a fórmula (I) são portanto incluídos no espírito da presente invenção como misturas tanto racêmicas quanto diastereoisoméricas, ambas como misturas parcialmente separadas, cada uma como isômeros ópticos únicos e possivelmente como diastereoisômeros únicos.
[0021] Os compostos tendo a fórmula (I) são preparados pela reação de um ácido substituído ou um de seus derivados tendo a fórmula (II), com uma anilina tendo a fórmula (III), de acordo com o esquema de reação indicado abaixo:
Figure BR112013015516B1_D0004
- A, R1, R2, R3, R4, R5 e n têm os mesmos significados definidos acima;
- X representa um hidróxi OH; um átomo de halogênio; um grupo alcóxi C1C4; um grupo fenóxi; um grupo acilóxi RCOO em que R por sua vez representa um grupo A, um grupo alquila C1-C4 ou um fenila opcionalmente substituído por grupos alquila C1-C4, grupos haloalquila C1-C4, átomos de halogênio.
[0024] As condições de reação para efetuar o processo indicado acima, em que um ácido ou um de seus haletos, ésteres ou anidridos (possivelmente misturados) correspondentes é reagidos com uma amina, são amplamente descritos na literatura química, por exemplo na “Advanced Organic Chemistry”, Jerry March, 4â Edição, 1992, John Wiley & Sons Pub., páginas 417-424 e as referências aqui citadas.
[0025] Várias condições alternativas podem ser selecionadas, também dependendo da natureza do composto tendo a fórmula (II); por exemplo, quando X representa um átomo de halogênio, preferivelmente o cloro, a reação é normalmente realizada na
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7/15 presença de um solvente inerte e na presença de uma base orgânica ou inorgânica, em uma temperatura que varia de -20° C até o ponto de ebulição da mistura de reação.
[0026] Os exemplos dos solventes que podem ser usados para a reação acima incluem água, hidrocarbonetos alifáticos ou cicloalifáticos (éter de petróleo, hexano, cicloexano etc.), hidrocarbonetos clorados (cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, xileno, cloro-benzeno, etc.), éteres (éter dietílico, éter diisopropílico, dimetoxietano, dioxano, tetraidrofurano, etc.), ésteres (acetato de etila etc.), cetonas (acetona, metiletilcetona, metilpropilcetona, metilisobutilcetona, etc.), nitrilas (acetonitrila, benzonitrila, etc.), solventes bipolares apróticos (dimetilformamida, dimetilacetamida, hexametilfosforotriamida, sulfóxido de dimetila, sulfolano, Nmetilpirrolidona, etc.).
[0027] As bases inorgânicas que podem ser usadas para o propósito são, por exemplo, hidróxidos, carbonatos e bicarbonatos de sódio ou potássio.
[0028] As bases orgânicas que podem ser usadas para o propósito são, por exemplo, trietilamina, piridina, 4-N,N-dimetil-aminopiridina, N,N-dimetilanilina, Nmetilpiperidina, lutidina, diazabiciclo-octano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN), diazabicicloundeceno (DBU).
[0029] Os intermediários tendo as fórmulas gerais (II) e (III), quando não foram anteriormente descritos na literatura, podem ser em qualquer caso preparados pela adaptação de métodos sintéticos bem conhecidos pelos peritos no campo.
[0030] Por exemplo, ácidos pirazolcarboxílicos [fórmula (II) em que A = AI, X = OH] podem ser preparados de acordo com o que é descrito na US 5.093.347; ácidos tiazolcarboxílicos [fórmula (II) em que A = A2, X = OH] podem ser preparados de acordo com o que é descrito na DE 10250110; ácidos pirimidinocarboxílicos [fórmula (II) em que A = A4, X = OH] podem ser preparados de acordo com o que é descrito na EP 569912.
[0031] Os derivados ácidos correspondentes (ésteres, anidridos, haletos) podem ser facilmente preparados a partir destes de acordo com o que é descrito, por
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8/15 exemplo, em “Advanced Organic Chemistry”, Jerry March, 4-1 Edição, 1992, John Wiley & Sons Pub., páginas 392-402, 437-438 e as referências aqui citadas.
[0032] Como já mencionado, os compostos tendo a fórmula general (I) têm uma atividade fungicida muito alta que é exercida com respeito a numerosos fungos fitopatogênicos que atacam safras agrícolas importantes.
[0033] Um outro objetivo da presente invenção portanto diz respeito ao uso dos compostos tendo a fórmula geral (I) para o controle de fungos fitopatogênicos de safras agrícolas.
[0034] Os exemplos de fungos fitopatogênicos que podem ser eficazmente combatidos com os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a presente invenção, são aqueles que pertencem aos grupos de Basidiomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes ou fungi imperfecti, Oomycetes: Puccinia spp., Ustilago spp., Tilletia spp., Uromyces spp., Phakopsora spp., Rhizoctonia spp., Erysiphe spp., Sphaerotheca spp., Podosphaera spp., Uncinula spp., Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Pirenophora spp., Monilinia spp., Sclerotinia spp., Septoria spp. (Mycosphaerella spp.), Venturia spp., Botrytis spp., Alternaria spp., Fusarium spp., Cercospora spp., Cercosporella herpotrichoides, Colletotrichum spp., Piricularia oryzae, Sclerotium spp., Fitophtora spp., Pythium spp., Plasmopara viticola, Peronospora spp., Pseudoperonospora cubensis, Bremia lactucae.
[0035] As safras principais que podem ser protegidas com os compostos da presente invenção compreendem cereais (trigo, cevada, centeio, aveias, arroz, milho, sorgo, etc.), árvores frutíferas (maçã, pera, ameixa, pêssego, amêndoa, cereja, banana, videiras, morango, framboesa, amora preta, etc.), árvores cítricas (laranja, limão, mandarina, toranja, etc.), legumes (feijões, ervilhas, lentilhas, soja, etc.), vegetais (espinafre, alface, aspargo, repolho, cenouras, cebolas, tomates, batatas, berinjelas, pimentões, etc.), cucurbitáceas (abóbora, abobrinha, pepinos, melões, melancia, etc.), sementes oleaginosas (girassol, colza, amendoim, mamona, coco, etc.) tabaco, café, chá, cacau, beterraba açucareira, cana de açúcar, algodão. [0036] Em particular, os compostos tendo a fórmula geral (I) têm provado ser consideravelmente eficazes no controle de Plasmopara viticola nas videiras,
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9/15
Fitophtora infestans e Botrytis Cinerea nos tomates, Puccinia recôndita, Erysiphe graminis, Helminthosporium teres, Septoria nodorum e Fusarium spp. nos cereais; no controle de Phakopsora pachyrhizi na soja; no controle de Uromyces appendiculatus nos feijões; no controle de Venturia inaiguaisis nas maçãs, no controle de Sphaeroteca fuliginea nos pepinos.
[0037] Além disso, os compostos tendo a fórmula geral (I) são também eficazes no controle de fitobactérias patogênicas e vírus, tais como por exemplo Xanthomonas spp., Pseudomonas spp., Erwinia amylovora, o vírus mosáico do tabaco.
[0038] Os compostos tendo a fórmula (I) são capazes de exercer uma ação fungicida tanto em aplicações curativas quanto preventivas e têm uma fitotoxicidade muito baixa ou zero nas safras tratadas.
[0039] Para usos práticos na agricultura, é frequentemente preferível usar composições fungicidas que contêm compostos tendo a fórmula (I) de acordo com a presente invenção, adequadamente formulada.
[0040] Um outro objetivo da presente invenção diz respeito a composições fungicidas que compreendem um ou mais compostos tendo a fórmula (I), um solvente e/ou diluente sólido ou líquido, possivelmente um tensoativo.
[0041] As composições fungicidas acima podem estar na forma de pós secos, pós umectáveis, concentrados emulsificáveis, emulsões, microemulsões, pastas, granulados, grânulos dispersáveis em água, soluções, suspensões, etc.: a escolha do tipo de composição dependerá do uso específico.
[0042] As composições fungicidas são preparadas no modo conhecido, por exemplo pela diluição ou dissolução da substância ativa com um meio solvente e/ou um diluente sólido ou líquido, possivelmente na presença de tensoativos.
[0043] Os diluentes ou suportes sólidos que podem ser usados por exemplo são: sílica, caulim, bentonita, talco, terra diatomácea, dolomita, carbonato de cálcio, magnésia, gesso, argilas, silicatos sintéticos, atapulgita, sepiolita.
[0044] Os solventes ou diluentes líquidos que podem ser usados, são por exemplo, além da água, solventes orgânicos aromáticos (xilóis ou misturas de alquilbenzóis, clorobenzeno, etc.), parafinas (frações do petróleo), álcoois (metanol, propanol,
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10/15 butanol, octanol, glicerina, etc.), ésteres (acetato de etila, acetato de isobutila, carbonatos de alquila, ésteres de alquila do ácido adípico, ésteres de alquila do ácido glutárico, ésteres de alquila do ácido succínico, ésteres de alquila do ácido láctico, etc.), óleos vegetais (óleo de colza, óleo de girasol, óleo de soja, óleo de mamona, óleo de milho, óleo de amendoim, e seus ésteres de alquila), cetonas (cicloexanona, acetona, acetofenona, isoforona, etilamilcetona, etc.), amidas (N,Ndimetilformamida, N-metilpirrolidona, etc.), sulfóxidos e sulfonas (sulfóxido de dimetila, dimetilsulfona, etc.), e misturas destes.
[0045] Os sais de sódio, sais de cálcio, sais de potássio, sais de trietilamina ou trietanolamina de alquilnaftalenossulfonatos, poli-naftalenossulfonatos, sulfonatos de alquila, sulfonatos de arila, sulfonatos de alquilarila, policarboxilatos, sulfossuccinatos, sulfo-succinatos de alquila, sulfonatos de lignina, sulfatos de alquila, podem ser usados como tensoativos; como também alcoóis graxos polietoxilados, alquilfenóis polietoxilados, ésteres polietoxilados de sorbitol, polietoxilatos (polímeros de bloco).
[0046] As composições fungicidas também podem conter aditivos especiais para propósitos particulares, tais como por exemplo, agentes anticongelamento tal como propileno glicol, ou agentes de adesão, tais como goma arábica, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, etc.
[0047] Se desejado, outros princípios ativos compatíveis podem ser adicionados às composições fungicidas que contêm os compostos da fórmula geral (I), tal como, por exemplo, fungicidas diferentes daqueles tendo a fórmula geral (I), fitorreguladores, antibióticos, herbicidas, inseticidas, fertilizantes e/ou misturas destes.
[0048] Os exemplos dos fungicidas diferentes daqueles tendo a fórmula geral (I), que podem ser incluídos nas composições fungicidas objetos da presente invenção são: acibenzolar, ametoctradin, amisulbrom, ampropilfos, anilzina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil, benalaxil-M, benomil, bentiavalicarb, bitercanol, bixafen, blasticidin-S, boscalid, bromuconazol, bupirimato, butiobato, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamid, quinometionat, cloroneb, clorotalonil, clozolinato, ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, debacarb,
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11/15 diclofluanid, diclona, diclobutrazol, diclomezina, dicloran, diclocimet, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, dinocap, dipiritiona, ditalinfos, ditianon, dodemorf, dodina, edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etaboxam, etirimol, etoxiquin, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminosulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamid, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentin, ferbam, ferinzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorf, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilzol, flusulfamida, flutianil, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-alumínio, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furconazol, furconazol-cis, guazatina, hexaconazol, himexazol, sulfato de idrossichinolina, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, iprovalicarb, isopirazam, isotianil, casugamicina, cresoxim-metila, mancobre, mancozeb, mandipropamid, maneb, mebenil, mepanipirim, mepronil, meptildinocap, metalaxil, metalaxil-M, metconazol, metfuroxam, metiram, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, miclobutanil, natamicina, nicobifen, nitrotalisopropila, nuarimol, ofurace, orissastrobina, oxadixil, oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, penflufen, pentaclorofenol e seus sais, pentiopirad, ftalida, picoxistrobina, piperalin, mistura Bordeaux, polioxinas, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, protiocarb, protioconazol, piracarbolid, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarb, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, piroxifur, quinacetol, quinazamid, quinconazol, quinoxifen, quintozeno, rabenzazol, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, óxido de cobre (I), sulfato de cobre, sedaxano, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, estreptomicina, tebuconazol, tetraconazol, tiabendazol, tiadifluor, ticiofeno, tifluzamida, tiofanato, tiofanato-metila, tiram, tiadinil, tioximid, tolclofos-metila, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triarimol, triazbutil, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, uniconazol-P, validamicina, valifenalato, vinclozolin, zineb, ziram, enxofre, zoxamida. [0049] A concentração dos compostos tendo a fórmula geral (I) nas composições acima podem variar dentro de uma ampla faixa; a mesma no geral varia de 1 % a 90
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12/15 %, preferivelmente de 5 % a 50 %.
[0050] A aplicação destas composições pode ser efetuada em cada parte da planta, por exemplo nas folhas, hastes, ramos e raízes, ou nas próprias sementes antes de semear, ou no solo no qual a planta cresce.
[0051] Um outro objetivo da presente invenção portanto diz respeito a um método para o controle de fungos fitopatogênicos em safras agrícolas, que consiste na aplicação de dosagens eficazes dos compostos tendo a fórmula (I), usados como tal ou formulados em composições fungicidas como descrito acima.
[0052] A quantidade de composto a ser aplicada para a obtenção do efeito desejado pode variar em relação a fatores diferentes, tais como, por exemplo, os compostos usados, a safra a ser preservada, o tipo de patógeno, o grau de infecção, as condições climáticas, o método de aplicação, a formulação adotada.
[0053] As doses de composto que variam de 10 g a 5 kg por hectare de safra agrícolas no geral fornecem um controle suficiente.
[0054] Os exemplos que seguem são fornecidos para um melhor entendimento da invenção para propósitos ilustrativos e não limitantes da mesma.
[0055] EXEMPLO 1 [0056] Preparação de 3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-4-indanil)-1-metil-4pirazol-carboxamida (composto N. 1).
[0057] 0,4 ml de trietilamina foram gotejadas em uma solução de 7-fluoro-1,1,3trimetil-4-aminoindano (0,45 g) e cloreto de 3-(difluoro-metil)-1-metil-1H-pirazol-4carbonila (0,44 g) em 8 ml de diclorometano.
[0058] Depois de ser mantido sob agitação por 8 horas na temperatura ambiente, ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, as fases foram separadas e a fase aquosa foi extraída com diclorometano.
[0059] As fases orgânicas foram depois unidas, anidrificadas com sulfato de sódio e concentradas na pressão reduzida.
[0060] O produto bruto obtido foi subsequentemente purificado em uma coluna de gel de sílica (eluente hexano/acetato de etila 8/2) para dar 0,45 g do produto desejado, um sólido branco com um ponto de fusão de 147°C.
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13/15 [0061] 1H RMN (200 Mhz, CDCh) δ a: 1,43 (3H, d), 1,38 (3H, s), 1,44 (3H, s), 1,66 (1H, dd), 2,21 (1H, dd), 3,38 (1H, m), 3,98 (3H, s), 6,81 (1H, bs), 6,95 (1H, t), 6,70 (1H, m), 7,81 (1H, bs), 8,03 (1H, bs).
[0062] EXEMPLO 2 [0063] Preparação de compostos N. 2-9.
[0064] De maneira análoga ao procedimento do Exemplo 1, os compostos da fórmuIa geraI (I) reIatados na TabeIa 1 foram preparados.
(R5)
Figure BR112013015516B1_D0005
(i) [0065] Tabela 1
Composto N° A Ri R2 R3 R4 R5
2 3-difluorometil-1-metil-4-pirazolila Et Et H Me 7-F
3 3-difluorometil-1-metil-4-pirazolila Me Me H Me 7-0Me
4 4-difluorometil-2-metil-5-tiazolila Me Me H Me 7-F
5 3-difluorometil-1-metil-4-pirazolila Me Me H Me 7-Me
6 3-difluorometil-1-metil-4-pirazolila Me Me H Me 7-Cl
7 3-difluorometil-1-metil-4-pirazolila Me Me H Me 7-0CF3
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8 3-difluorometil-1-metil-4-pirazolila Me Me H Me 7-SMe
[0066] Pontos de fusão:
N°2: 115°C; N°3: 110°C; N°4: 95°C; N°6: 140°C; N°7: 105°C; N°8: 97°C. [0067] EXEMPLO 3 [0068] Determinação da atividade fungicida em aplicação preventiva (5 dias) contra Erysiphe graminis no trigo.
[0069] As folhas de plantas do trigo da variedade Salgemma, cultivadas em vasos em um ambiente condicionado mantido a 20° C e 70 % de umidade relativa (R.H.), foram tratadas pela pulverização em ambos os lados das folhas com os compostos sob exame, dispersos em soluções hidroacetônicas a 20 % em volume de acetona. [0070] Depois de permanecer 5 dias em um ambiente condicionado, as plantas foram infectadas sob condições secas pela agitação sobre elas, de modo a distribuir o inóculo, de plantas anteriormente infectadas pela Erysiphe graminis.
[0071] As plantas foram depois mantidas na mesma célula, em um ambiente saturado com umidade e em uma temperatura que varia de 18 a 24° C por 12 dias. [0072] No final deste período, os sintomas externos do patógeno apareceram e foi portanto possível prosseguir com a avaliação da intensidade da infecção, tanto nas partes tratadas diretamente com os produtos (T), quanto também nas partes que foram desenvolvidas durante o teste (NT), por meio de uma escala de avaliação de porcentagem visível da área de folhas afetadas; a escala compreende, como extremos, o valor 100 (planta saudável) e o valor 0 (planta completamente infectada).
[0073] Ao mesmo tempo, a fitotoxicidade foi avaliada (porcentagem de necrose de folha) induzida nas plantas de trigo pela aplicação dos produtos: neste caso, a escala de avaliação varia de 0 (planta completamente saudável) a 100 (planta completamente necrotizada).
[0074] A tabela 2 mostra os resultados obtidos pela realização do teste descrito com o composto N. 1, comparado com os produtos de referência que seguem descritos na técnica anterior:
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RC1:3-difluorometil-1 -metil-N-(1,1,3-trimetil-4-indanil)-4-pirazol-carboxamida da US 5.093.347;
RC2:1,5-dimetil-3-trifluoro-metil-N-(1,1-dimetil-7-fluoro-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida [EP199822, página 15, linhas 19-20];
RC3:1,3,5-trimetil-N-(1,1-dimetil-5-fluoro-4-indanil)-4-pirazol-carboxamida [EP199822, composto (4)].
[0075] Tabela 2. Atividade fungicida preventiva (5 dias) contra Erysiphe graminis no trigo.
Composto Dose (ppm) Atividade T/NT Fitotoxicidade
N. 1 125 95/90 0
CR-1 125 70/65 10
CR-2 125 25/15 0
CR-3 125 10/0 0
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Claims (16)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Aminoindano amidas, caracterizadas pelo fato de que têm a fórmula estrutural (I) ou isômeros dos mesmos:
    em que:
    - Ri, R2 e R4, iguais ou diferentes entre si, representam um grupo alquila
    C1-C3;
    - R3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C3, um grupo haloalquila C1-C3, um grupo cicloalquila C3-C6, um grupo halocicloalquila C3Cq',
    - R5 representa um átomo de halogênio, um grupo haloalquila C1-C4, um grupo alcóxi C1-C4, um grupo haloalcoxi C1-C4, um grupo alquiltio C1-C4;
    - n representa um número inteiro que varia de 1 a 3;
    - A representa 0 seguinte heterociclo:
    Ai
    - em que a ligação não conectada no dito heterociclo represente uma ligação molecular ao grupo carboxamida de estrutura de fórmula (I);
    - R6 é um grupo alquila C1-C3, um grupo haloalquila C1-C3, um grupo
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  2. 2/6 cicloalquila C3-C6, um grupo halocicloalquila C3-C6, um grupo alcóxi Ci-C4, um grupo haloalcóxi C1-C4, um grupo SH, um grupo alquiltio C1-C4, um grupo haloalquiltio C1C4.
    2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que na fórmula (I), A representa A1, R1, R2, R4 e R6 são um grupo metila, R3 é um átomo de hidrogênio, R5 representa um halogênio.
  3. 3. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que são selecionados dos seguintes compostos tendo a fórmula geral (I):
    3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-4-indanil)-1 -metil-4-pirazolcarboxamida;
    3-difluorometil-1 -metil-N-(7-metóxi-1,1,3-trimetil-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida;
    3-difluorometil-1 -metil-N-(7-trifluoro-metóxi-1,1,3-trimetil-4-indanil)-4pirazol-carboxamida;
    3-difluorometil-1 -metil-N-(7-metiltio-1,1,3-trimetil-4-indanil)-4-pirazolcarboxamida;
    3-difluorometil-N-(7-cloro-1,1,3-trimetil-4-indanil)-1 -metil-4-pirazolcarboxamida.
  4. 4. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que estão na forma de misturas racêmicas, misturas diastereoisoméricas, misturas parcialmente separadas, isômeros ópticos únicos e/ou diastereoisômeros únicos.
  5. 5. Composições fungicidas, caracterizadas pelo fato de que compreendem um ou mais compostos tendo a fórmula (I) como definidos na reivindicação 1, um solvente e/ou diluente sólido ou líquido, possivelmente um tensoativo.
  6. 6. Composições de acordo com a reivindicação 5, caracterizadas pelo fato de que a concentração dos compostos tendo a fórmula geral (I) varia de 1 a 90 % em peso com respeito ao peso total da composição, preferivelmente de 5 a 50 % em peso com respeito ao peso total da composição.
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  7. 7. Uso de aminoindano amidas tendo a fórmula estrutural (I):
    em que:
    - R1, R2 e R4, iguais ou diferentes entre si, representam um grupo alquila C1-C3, um grupo haloalquila C1-C3, um grupo cicloalquila C3-C6, um grupo halocicloalquila C3-C6, os grupos R1 e R2 possivelmente também podem ser unidos para formar um grupo cicloalquila C3-C6 espiro condensado com indanila;
    - R3 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila Ci-C3, um grupo haloalquila Ci-C3, um grupo cicloalquila C3-C6, um grupo halocicloalquila C3C6;
    - R5 representa um átomo de halogênio, um grupo alquila C1-C4, um grupo haloalquila C1-C4, um grupo alcóxi C1-C4, um grupo haloalcóxi C1-C4, um grupo SH, um grupo alquila C1-C4 tio, um grupo haloalquila C1-C4 tio;
    - n representa um número inteiro que varia de 1 a 3;
    - A representa um dos heterociclos de A1 a A5 que seguem:
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    4/6
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    - R6 é um grupo alquila C1-C3, um grupo haloalquila C1-C3, um grupo cicloalquila C3C6, um grupo halocicloalquila C3-C6, um grupo alcóxi C1-C4, um grupo haloalcóxi C1C4, um grupo SH, um grupo alquila C1-C4 tio, um grupo haloalquila C1-C4 tio, caracterizada pelo fato de que o controle de fungos fitopatogênicos de safras agrícolas.
  8. 8. Método para controlar fungos fitopatogênicos de safras agrícolas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar a uma safra agrícola, uma quantidade eficaz de compostos como definidos na reivindicação 2.
  9. 9. Método para controlar fungos fitopatogênicos de safras agrícolas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar a uma safra agrícola, uma quantidade eficaz de uma composição como definida na reivindicação 5.
  10. 10. Método de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de ser para o controle de fungos fitopatogênicos que pertencem ao grupo de Basidiomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes ou fungi imperfecti, Oomycetes: Puccinia spp., Ustilago spp., Tilletia spp., Uromyces spp., Phakopsora spp., Rhizoctonia spp., Erysiphe spp., Sphaerotheca spp., Podosphaera spp., Uncinula spp., Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Pirenophora spp., Monilinia spp., Sclerotinia spp., Septoria spp. (Mycosphaerella spp.), Venturia spp., Botrytis spp., Alternaria spp., Fusarium spp., Cercospora spp., Cercosporella herpotrichoides, Colletotrichum spp., Piricularia oryzae, Sclerotium spp., Fitophtora spp., Pythium spp., Plasmopara viticola, Peronospora spp., Pseudoperonospora cubensis, Bremia lactucae.
  11. 11. Método de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que
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    6/6 as safras agrícolas são cereais, árvores frutíferas, frutas cítricas, legumes, safras hortícolas, cucúrbitas, plantas oleaginosas, tabaco, café, chá, cacau, beterraba açucareira, cana de açúcar, algodão.
  12. 12. Método de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de ser para o controle de Plasmopara viticola em videiras, Fitophtora infestans e Botrytis Cinerea nos tomates, Puccinia recondita, Erisiphae graminis, Helminthosporium teres, Septoria nodorum e Fusarium spp. nos cereais; Phakopsora pachyrhizi na soja; Uromyces appendiculatus nos feijões; Venturia inaiguaisis nas maçãs, Sphaeroteca fuliginea nos pepinos.
  13. 13. Método para controlar fungos fitopatogênicos de safras agrícolas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar a uma safra agrícola, uma quantidade eficaz de compostos como definidos na reivindicação 1 para o controle de bactérias fitopatogênicas ou vírus.
  14. 14. Método para controlar fungos fitopatogênicos em safras agrícolas, caracterizado pelo fato de que consiste em aplicar doses eficazes de compostos como definidos na reivindicação 1, em quantidades que variam de 10 g a 5 kg de composto tendo a fórmula (I) por hectare de safras agrícolas.
  15. 15. Método para controlar fungos fitopatogênicos de safras agrícolas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar a uma safra agrícola, uma quantidade eficaz de composições como definidas na reivindicação 5 para o controle de bactérias fitopatogênicas ou vírus.
  16. 16. Método para controlar fungos fitopatogênicos em safras agrícolas, caracterizado pelo fato de que consiste em aplicar doses eficazes de composições fungicidas como definidas na reivindicação 5, em quantidades que variam de 10 g a 5 kg de composto tendo a fórmula (I) por hectare de safras agrícolas.
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