JP5769635B2 - 重合性化合物および該化合物を含む硬化性組成物 - Google Patents
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Description
しかし、これらの特許文献の何れにも、ダイマージオールから誘導された構造単位を有するラジカル重合性化合物に関する記載はない。
一方、イソシアネート基を有するメタクリロイル基含有化合物を原料に使用したウレタンメタクリレート化合物が、特開2007−314768号公報に開示されている。さらに、イソシアネート基を有するアクリロイル基含有化合物とポリオール化合物を原料に用いたウレタンアクリレート化合物が、特開2005−331932号公報に開示されている。
しかしながら、これらの特許文献には、ダイマージオールから誘導された構造単位を有する化合物や水添ダイマージオールから誘導された構造単位を有する化合物に関してはなんらの記載もない。
一方、電気機器は、年々小型軽量化および多機能化の傾向にあり、これを制御する各種電気機器に搭載した実装回路板は、湿気、塵埃、ガス等から保護する目的で絶縁処理が行われている。この絶縁処理法には、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂等の塗料による保護コーティング処理が広く採用されている。このような防湿絶縁塗料は、有機溶剤に溶解した状態で塗布、乾燥することにより目的とする塗膜を形成する方法が一般的に行われている。
しかし、これらの防湿絶縁塗料は、塗装の際に大気中に有機溶剤が排出されるため、大気汚染の原因となっており、また、これらの有機溶剤が火災を引き起こす危険性も高く、環境への負荷が高い物となっている。
また、紫外線または電子線の照射によって硬化可能な樹脂組成物が多く開発され、実装回路版の絶縁処理用途でも、既に、種々の光硬化性塗料が実用化され、使用に供されている。このような樹脂組成物として、ポリエステルポリオール化合物やポリオレフィンポリオール化合物等をポリイソシアネ−トおよびヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと反応させてなるウレタン変性アクリレート樹脂組成物が知られている。
また、特開2001−302946号公報には、ガラスとの高い接着性を有し、耐湿性評価においても優れた特性を示すアクリル変性水素添加ポリブタジエン樹脂を含有する光硬化性防湿絶縁塗料が開示されている。
さらに、特開2008−291114号公報には、2−ヒドロキシエチルアクリレート、水添ポリブタジエンジオールおよびトリレンジイソシアネートを水酸基/イソシアネート基>1の配合比で反応させて得られた反応混合物、イソボルニルアクリレート、ラウリルアクリレートおよびイソシアネート基を有するアルコキシシラン化合物および光重合開始剤を含有する光硬化性防湿絶縁塗料が開示されている。
さらに、特開2008−303362号公報には、2−ヒドロキシエチルアクリレート、水添ポリブタジエンジオールおよびトリレンジイソシアネートを反応させて得られた反応生成物、ラウリルアクリレート、ビスフェノールAプロピレングリコール付加物ジアクリレートおよびイソシアネート基を有するアルコキシシラン化合物を含有する光硬化性防湿絶縁塗料が開示されている。
しかしながら、ポリエステルポリオール化合物を使用するウレタン変性アクリレート樹脂組成物は概して透湿度が大きく、ポリオレフィンポリオール化合物を使用するウレタン変性アクリレート樹脂組成物は基板材料との接着性が劣るため、これらの光硬化性樹脂組成物を含有する塗料は実装回路板用の防湿絶縁塗料として用いるには、共に電子部品の信頼性に問題があった。
また、特開2001−302946号公報で開示されている樹脂組成物は、酸素濃度が高くても重合することに加え、硬化物の物性はその構造や配合によって多様に変化するために注目されている。しかしながら、この樹脂組成物の室温での粘度は高く、ハンドリング上の問題を有していた。
特開2008−291114号公報や特開2008−303362号公報で開示されている樹脂組成物は、配合直後の樹脂組成物の室温での粘度は比較的に低いが、経時での樹脂組成物の粘度が上昇するという問題を有していた。
また、特開2008−291114号公報および特開2008−303362号公報で開示されているウレタン(メタ)アクリレート化合物は粘度が高すぎ、2−ヒドロキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ラウリルアクリレートの単官能アクリレートを多量に用いないと希望の粘度に調整できないという問題点があった。
また、本発明は、上記光硬化性組成物や光硬化性防湿絶縁塗料の成分として好適な新規の重合性化合物を提供することを目的とする。
さらに、本発明は、上記実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料により絶縁処理された信頼性の高い電子部品を提供することを目的とする。
即ち、本発明(I)は、ダイマージオールから誘導された構造単位を有しかつ末端に式(1)
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
で表される基を末端基として有する化合物に関する。
本発明(II)は、本発明(I)の化合物において、末端に前記式(1)で表される基および式(2)
(式中、R3はそれぞれ独立にCH3またはCH2CH3を表し、R4は炭素数3〜9の炭化水素基を表す。)
で表される基を末端基として有することを特徴とする化合物に関する。
本発明(III)は、
(a1)ダイマージオール、
(a2)ジイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート化合物、および
(a3)式(5)
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
で表される化合物
を原料に用いて、付加重合反応を行うことを特徴とする、ダイマージオールから誘導された構造単位を有しかつ末端に式(1)
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
で表される基を末端基として有する化合物を製造する方法に関する。
本発明(IV)は、
(a1)ダイマージオール、
(a2)ジイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート化合物、
(a3)式(5)
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
で表される化合物、および
(a4)式(6)
(式中、R3はそれぞれ独立にCH3またはCH2CH3を表し、R4は炭素数3〜9の炭化水素基を表す。)
で表される化合物
を原料に用いて、付加重合反応を行うことを特徴とする、ダイマージオールから誘導された構造単位を有しかつ末端に式(1)
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
で表される基および式(2)
(式中、R3はそれぞれ独立にCH3またはCH2CH3を表し、R4は炭素数3〜9の炭化水素基を表す。)
で表される基を末端基として有する化合物を製造する方法に関する。
本発明(V)は、
(成分A)本発明(I)の化合物および/または本発明(II)の化合物、
(成分B)非含ケイ素単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物、および
(成分C)光重合開始剤
を含む硬化性組成物に関する。
本発明(VI)は、本発明(V)の硬化性組成物を含有する実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料に関する。
本発明(VII)は、本発明(VI)の実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料を用いて絶縁処理されることを特徴とする電子部品に関する。
さらに言えば、本発明は、以下の[1]〜[15]に関する。
[1] ダイマージオールから誘導された構造単位を有しかつ末端に式(1)
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
で表される基を末端基として有する化合物。
[2] 末端に前記式(1)で表される基および式(2)
(式中、R3はそれぞれ独立にCH3またはCH2CH3を表し、R4は炭素数3〜9の炭化水素基を表す。)
で表される基を末端基として有することを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] ダイマージオールから誘導された構造単位を有する構造が式(3)
(式中、R5はそれぞれ独立に、ダイマージオールから誘導された有機残基を表し、R6はそれぞれ独立に、ポリイソシアネート化合物から誘導された有機残基を必須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、R6はウレタン結合によって、さらに前記式(3)で表される分岐構造を有することができる。)
で表されることを特徴とする[1]または[2]に記載の化合物。
[4] 式(4)
(式中、nは0または1〜20の整数を表す。R5はそれぞれ独立に、ダイマージオールから誘導された有機残基を表し、R7はそれぞれ独立に、ジイソシアネート化合物から誘導された有機残基を表す。また、2個のR8の一方は前記式(1)で表される基を表し、他方は前記式(1)または前記式(2)で表される基を表す。)
で表される[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物。
[5] 式(1)中のR1がHであることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物。
[6] ダイマージオールが式(7)
(式中、R9およびR10は何れもアルキル基であり、かつR9およびR10に含まれる各炭素数ならびにpおよびqの合計は30である。)
で表される化合物および/または式(8)
(式中、R11およびR12は何れもアルキル基であり、かつR11およびR12に含まれる各炭素数ならびにrおよびsの合計は34である。)
で表される化合物を含むことを特徴とする[1]〜[5]のいずれかに記載の化合物。
[7] (a1)ダイマージオール、
(a2)ジイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート化合物、および
(a3)式(5)
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
で表される化合物
を原料に用いて、付加重合反応を行うことを特徴とする、ダイマージオールから誘導された構造単位を有しかつ末端に式(1)
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
で表される基を末端基として有する化合物を製造する方法。
[8] (a1)ダイマージオール、
(a2)ジイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート化合物、
(a3)式(5)
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
で表される化合物、および
(a4)式(6)
(式中、R3はそれぞれ独立にCH3またはCH2CH3を表し、R4は炭素数3〜9の炭化水素基を表す。)
で表される化合物
を原料に用いて、付加重合反応を行うことを特徴とする、ダイマージオールから誘導された構造単位を有しかつ末端に式(1)
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
で表される基および式(2)
(式中、R3はそれぞれ独立にCH3またはCH2CH3を表し、R4は炭素数3〜9の炭化水素基を表す。)
で表される基を末端基として有する化合物を製造する方法。
[9] ダイマージオールが式(7)
(式中、R9およびR10は何れもアルキル基であり、かつR9およびR10に含まれる各炭素数ならびにpおよびqの合計は30である。)
で表される化合物および/または式(8)
(式中、R11およびR12は何れもアルキル基であり、かつR11およびR12に含まれる各炭素数ならびにrおよびsの合計は34である。)
で表される化合物を含むことを特徴とする[7]または[8]に記載の方法。
[10] (成分A)[1]〜[6]のいずれかに記載の化合物、
(成分B)非含ケイ素単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物、および
(成分C)光重合開始剤
を含む硬化性組成物。
[11] さらに、(成分D)シランカップリング剤を含むことを特徴とする[10]に記載の硬化性組成物。
[12] さらに、成分A以外の1分子中に(メタ)アクリロイル基を2個以上有する非含ケイ素化合物を含むことを特徴とする[10]または[11]に記載の硬化性組成物。
[13] 前記成分Bが、環状脂肪族基を有する非含ケイ素単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物を含む少なくとも1種の化合物であることを特徴とする[10]〜[12]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[14] [10]〜[13]のいずれかに記載の硬化性組成物を含有する実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料。
[15] [14]に記載の実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料を用いて絶縁処理されることを特徴とする電子部品。
図2は実施合成例1で得られたウレタンアクリレートAのIRスペクトルを示す。
図3は実施合成例2で得られたウレタンアクリレートBの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)を示す。
図4は実施合成例2で得られたウレタンアクリレートBのIRスペクトルを示す。
図5は実施合成例3で得られたウレタンアクリレートCの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)を示す。
図6は実施合成例3で得られたウレタンアクリレートCのIRスペクトルを示す。
図7は実施合成例4で得られたウレタンアクリレートDの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)を示す。
図8は実施合成例4で得られたウレタンアクリレートDのIRスペクトルを示す。
図9は実施合成例5で得られたウレタンアクリレートEの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)を示す。
図10は実施合成例5で得られたウレタンアクリレートEのIRスペクトルを示す。
図11は実施合成例6で得られたウレタンアクリレートFの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)を示す。
図12は実施合成例6で得られたウレタンアクリレートFのIRスペクトルを示す。
なお、本明細書における「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基および/またはメタクリロイル基を意味する。
まず、本発明(I)について説明する。
本発明(I)は、ダイマージオールから誘導された構造単位を有しかつ末端に下記式(1)で表される基を末端基として有する化合物である。
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
なお、本明細書に記載の「ダイマージオールから誘導された構造単位」とは、ダイマージオールの少なくとも1個の末端水酸基を除いた構造を意味する。
一般に「ダイマージオール」とは、ダイマー酸および/またはその低級アルコールエステルを触媒存在下で還元して、ダイマー酸のカルボン酸部分をアルコールとした炭素数36のジオールを主成分としたものである。ここでダイマー酸とは、不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られる既知の二塩基酸であり、例えば、炭素数が11〜22の不飽和脂肪酸を粘土触媒等にて2量化して得られる。工業的に得られるダイマー酸には、炭素数36程度の2塩基酸の他、精製の度合いに応じ任意量のトリマー酸、モノマー酸も含有する。ここで主成分とは、50質量%以上存在することを意味し、炭素数36のジオール以外には、炭素数22〜44で炭素数36ではないジオールが存在する場合がある。本明細書における「ダイマージオール」には、ダイマー酸のカルボン酸部分をアルコールとした炭素数36のものを主成分としたジオールのみならず、ダイマー酸由来の炭素−炭素2重結合を水素化した水添ダイマージオールも含まれるものと定義する。本発明におけるダイマージオールとしては、ダイマー酸由来の炭素−炭素2重結合を水素化した水添ダイマージオールが特に好ましい。ダイマージオールの市販品としては、例えば、PRIPOL(登録商標)2033等(クローダ社製)やSovermol(登録商標)908(コグニス社製)を挙げることができる。
ダイマージオールの代表的な化合物の構造としては、例えば以下の式(7)、式(8)が挙げられる。
(式中、R9およびR10は何れもアルキル基であり、かつR9およびR10に含まれる各炭素数ならびにpおよびqの合計は30である。)
(式中、R11およびR12は何れもアルキル基であり、かつR11およびR12に含まれる各炭素数ならびにrおよびsの合計は34である。)
PRIPOL(登録商標)2033は、式(7)および式(8)で表される化合物の混合物が主成分である。
本発明(I)の化合物中の、ダイマージオールから誘導された構造単位は、PRIPOL(登録商標)2033のような水添型のダイマージオールから誘導された構造単位であることが、耐熱着色性を必要とする場合には好ましい。
また、本発明(I)の化合物中には、ダイマージオールから誘導された構造単位の他にダイマージオール以外のポリオールから誘導された構造単位を有していてもよい。なお、ここで言う「ダイマージオール以外のポリオールから誘導された構造単位」とは、ダイマージオール以外のポリオールの少なくとも1個の末端水酸基を除いた構造を意味する。
本発明に使用される、ダイマージオール以外のポリオールとしては、例えば、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール等のダイマージオール以外の鎖状脂肪族ポリオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール、2−メチルシクロヘキサン−1,1−ジメタノール等のダイマージオール以外の脂環構造を有するポリオール、トリマートリオール、p−キシリレングリコール、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールFエチレンオキサイド付加物、ビフェノールエチレンオキサイド付加物等の芳香環を有するポリオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルポリオール、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリヘキサメチレンサクシネート、ポリカプロラクトン等のポリエステルポリオール、α,ω−ポリ(1,6−ヘキシレンカーボネート)ジオール、α,ω−ポリ(3−メチル−1,5−ペンチレンカーボネート)ジオール、α,ω−ポリ[(1,6−ヘキシレン:3−メチル−ペンタメチレン)カーボネート]ジオール、α,ω−ポリ[(1,9−ノニレン:2−メチル−1,8−オクチレン)カーボネート]ジオール等の(ポリ)カーボネートジオールが挙げられ、市販されているものとしては、ダイセル化学(株)製の商品名PLACCEL、CD−205、205PL、205HL、210、210PL、210HL、220、220PL、220HL、(株)クラレ製の商品名クラレポリオールC−590、C−1065N、C−1015N、C−2015N等が挙げられる。
これらの中で、電気絶縁性能を高く維持しかつ粘性を比較的低く維持するために好ましいものとしては、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール等のダイマージオール以外の炭素数9以上の鎖状脂肪族ジオール、α,ω−ポリ(1,6−ヘキシレンカーボネート)ジオール、α,ω−ポリ(3−メチル−1,5−ペンチレンカーボネート)ジオール、α,ω−ポリ[(1,6−ヘキシレン:3−メチル−ペンタメチレン)カーボネート]ジオール、α,ω−ポリ[(1,9−ノニレン:2−メチル−1,8−オクチレン)カーボネート]ジオール等の(ポリ)カーボネートジオールの炭素数6以上の鎖状脂肪族ポリオールから誘導される構造単位を有する(ポリ)カーボネートジオールである。
なお、本明細書中の(ポリ)カーボネートジオールの「(ポリ)カーボネート」という表現は、分子中にカーボネート結合を1個以上有していることを意味する。従って、「(ポリ)カーボネートジオール」とは、分子中にカーボネート結合を1個以上有し、アルコール性水酸基を2個有する化合物のことを意味する。
式(1)中、R1はHまたはCH3を表す。R1=Hの場合、本発明(I)の化合物は、分子末端にアクリロイル基を有することを意味する。また、R1=CH3の場合、本発明(I)の化合物は、分子末端にメタクリロイル基を有することを意味する。
本発明(I)の化合物が、1分子中に、複数個の式(1)で表される基を末端基として有する場合には、1分子中の複数個のR1は、それぞれ独立にHまたはCH3のいずれかをとることができる。また、1分子中の複数個のR2も、それぞれ独立に炭素数2〜12の炭化水素基であることができる。
本発明(I)の化合物中のR1は、後述の本発明(V)の硬化性組成物の硬化速度を速くするという観点から、R1=Hであることが好ましい。
本発明(I)の化合物中のR2は、炭素数2〜12の炭化水素基を表す。本発明(I)の化合物中のR2は、後述の本発明(V)の硬化性組成物の硬化速度を速くするという観点から、炭素数2〜8の炭化水素基であることが好ましく、さらに好ましくは、炭素数2〜6の炭化水素基である。
本発明(I)の化合物は、ガラスや、インジウム錫オキシド(以下、ITOと記す。)との密着性を考慮すると、式(1)で表される基を末端基として有し、下記式(3)で表される基を構造単位として有する化合物であることが好ましい。
(式中、R5はそれぞれ独立に、ダイマージオールから誘導された有機残基を表し、R6はそれぞれ独立に、ポリイソシアネート化合物から誘導された有機残基を必須成分とする一種以上の有機残基を表す。ただし、R6はウレタン結合によって、さらに前記式(3)で表される分岐構造を有することができる。)
式(3)中、R5はそれぞれ独立にダイマージオールから誘導された有機残基を表す。
なお、本明細書に記載の「ダイマージオールから誘導された有機残基」とは、前記ダイマージオ−ルのアルコール性水酸基を除いた有機基を意味する。
ここで言う「R5はそれぞれ独立に」とは、本発明(I)の化合物中の式(3)で表される構造単位中のR5で表される部分のすべてが同一構造であっても、また、一部が異なる構造であっても、すべてが異なる構造を有していてもよいことを意味する。
耐熱着色性を必要とする場合には、すべてのR5の80%以上が水添型のダイマージオールから誘導された有機残基であることが好ましい。さらに、好ましくは、90%以上である。
R6は、それぞれ独立にポリイソシアネート化合物から誘導された有機残基を必須成分とする一種以上の有機残基を表す。
なお、本明細書中の「ポリイソシアネート化合物から誘導された有機残基」とは、ポリイソシアネート化合物からすべてのイソシアネート基を除いた有機基を意味する。
ここで言う「R6はそれぞれ独立に」とは、本発明(I)の化合物中の式(3)で表される構造単位中のR6で表される部分のすべてが同一構造であっても、また、一部が異なる構造であっても、すべてが異なる構造を有していてもよいことを意味する。
また、R6はウレタン結合によって、さらに前記式(3)で表される分岐構造を有することができる。即ち、例えばR6に1,3,5−トリス(6−イソシアナトヘキシル)イソシアヌレートから誘導された有機残基が存在した場合、本発明(I)の化合物は、下記構造式(9)で表される部分構造を有することができることを意味する。
もちろん、式(9)中、複数個のR5はそれぞれ独立にダイマージオールから誘導された有機残基を表し、複数個のR6は、それぞれ独立にポリイソシアネート化合物から誘導された有機残基を必須成分とする一種以上の有機残基を表す。
なお、「1,3,5−トリス(6−イソシアナトヘキシル)イソシアヌレートから誘導された有機残基」とは、1,3,5−トリス(6−イソシアナトヘキシル)イソシアヌレートから3個のイソシアネート基を除いた有機基を意味する。
しかし、後述の本発明(V)の硬化性組成物中の本発明(I)の化合物の含有率を高め、かつ粘度を低く保つためには、式(3)中のR6はジイソシアネート化合物から誘導された有機残基であることが好ましい。
なお、本明細書中の「ジイソシアネート化合物から誘導された有機残基」とは、ジイソシアネート化合物から2個のイソシアネート基を除いた有機基を意味する。
式(3)中のR6が、ジイソシアネート化合物から誘導された有機残基である場合には、本発明(I)の化合物は、下記式(10)で表される。
(式中、nは0または1〜20の整数を表す。また、2個のR1はそれぞれ独立に、HまたはCH3を表し、2個のR2はそれぞれ独立に、炭素数2〜12の炭化水素基を表す。また、R5はそれぞれ独立に、ダイマージオールから誘導された有機残基を表し、R7はそれぞれ独立に、ジイソシアネート化合物から誘導された有機残基を表す。)
ここで言う「2個のR1はそれぞれ独立に」とは、式(10)で表される化合物中の2個のR1が同一構造(即ち、2個のR1の両方がHあるいは2個のR1の両方がCH3)であっても、また、異なる構造(即ち、2個のR1の一方がHで、他の一方がCH3)であってもよいことを意味する。式(10)中、R1は、後述の本発明(V)の硬化性組成物の硬化速度を速くするという観点から、R1=Hであることが好ましい。
「2個のR2はそれぞれ独立に」とは、式(10)で表される化合物中の2個のR2が同一構造であっても、また、異なる構造であってもよいことを意味する。式(10)中、R2は、炭素数2〜12の炭化水素基を表す。式(10)中のR2は、後述の本発明(V)の硬化性組成物の硬化速度を速くするという観点から、炭素数2〜8の炭化水素基であることが好ましく、さらに好ましくは、炭素数2〜6の炭化水素基である。
「R5はそれぞれ独立に」とは、式(10)で表される化合物中の(n+1)個のR5で表される部分のすべてが同一構造であっても、また、一部が異なる構造であっても、すべてが異なる構造を有していてもよいことを意味する。
耐熱着色性を必要とする場合には、すべてのR5の80%以上が水添型のダイマージオールから誘導された有機残基であることが好ましい。さらに、好ましくは、90%以上である。
また、「R7はそれぞれ独立に」とは、式(10)で表される化合物中のn個のR7で表される部分のすべてが同一構造であっても、また、一部が異なる構造であっても、すべてが異なる構造を有していてもよいことを意味する。
R7は、ジイソシアネート化合物から誘導された有機残基であれば特に制限はない。具体的には、例えば、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、リシントリイソシアネート、リシンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンメチレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネート等から誘導された有機残基を挙げることができる。
防湿性能を高く維持するためには、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンメチレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートから誘導された有機残基が好ましく、さらに好ましくは、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートから誘導された有機残基である。
次に本発明(II)の化合物について説明する。
本発明(II)は、ダイマージオールから誘導された構造単位を有しかつ末端に下記式(1)で表される基および下記式(2)で表される基を末端基として有する化合物である。
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
(式中、R3はそれぞれ独立にCH3またはCH2CH3を表し、R4は炭素数3〜9の炭化水素基を表す。)
本発明(II)の化合物の末端基の1つである式(1)は、前記の本発明(I)の化合物の説明の際に記した式(1)と同じである。
本発明(II)の化合物の末端基の1つである式(2)について説明する。
式(2)中の「R3はそれぞれ独立に」とは、式(2)で表される末端基の3個のR3のすべてが同一構造(即ち、3個のR3がすべてCH3、あるいはすべてCH2CH3)であっても、また、1個がCH3であり、他の2個がCH2CH3であっても、2個がCH3であり、残りの1個がCH2CH3であってもよいことを意味する。
式(2)中のR4は、炭素数3〜9の炭化水素基を表す。具体的には、例えば、以下の式(11)〜式(18)の構造を挙げることができる。
本発明(II)の化合物の定義中の「ダイマージオールから誘導された構造単位」とは、前述の本発明(I)の化合物の際に説明した通りである。
また、本発明(II)の化合物中には、ダイマージオールから誘導された構造単位の他にダイマージオール以外のポリオールから誘導された構造単位を有していてもよい。なお、ここで言う「ダイマージオール以外のポリオールから誘導された構造単位」とは、ダイマージオール以外のポリオールの少なくとも1個の末端水酸基を除いた構造を意味する。ダイマージオール以外のポリオールとしては、本発明(I)の化合物を説明した際に挙げたものと同じものを挙げることができる。
本発明(II)の化合物は、ガラスや、インジウム錫オキシド(以下、ITOと記す。)との密着性を考慮すると、式(1)で表される基および式(2)で表される基を末端基として有し、下記式(3)で表される基を構造単位として有する化合物であることが好ましい。
(式中、R5およびR6は、前記のとおりである。)
式(3)中のR6が、ジイソシアネート化合物から誘導された有機残基である場合には、本発明(II)の化合物は、下記式(10′)で表される。
(式中、nは0または1〜20の整数を表す。また、R1、R2、R3、R4、R5およびR7は前記のとおりである。)
次に、本発明(III)の製造方法について説明する。
本発明(III)は、以下の(a1)〜(a3)を原料に用いて、付加重合反応を行うことを特徴とする本発明(I)の化合物の製造方法に関する。
(a1)ダイマージオール
(a2)ジイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート化合物
(a3)式(5)で表される化合物
(式中、R1はHまたはCH3を表し、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。)
まず、本発明(III)の製造方法で使用される(a1)ダイマージオールは、前述の本発明(1)の化合物の説明において記載した「ダイマージオール」と同じものである。
次に、本発明(III)の製造方法で使用される、(a2)ジイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート化合物について説明する。
ジイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート化合物とは、1種のジイソシアネート化合物あるいは少なくとも1種のジイソシアネート化合物を必須成分とする2種以上のポリイソシアネートの混合物を意味する。
ジイソシアネート化合物は、1分子中に2個のイソシアネート基を有する化合物であれば特に制限はない。ジイソシアネート化合物としては、例えば、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、リシントリイソシアネート、リシンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンメチレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネート等を挙げることができる。
防湿性能を高く維持するためには、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンメチレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートが好ましく、さらに好ましくは、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートである。
分子中にイソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリフェニルメタントリイソシアネートや、下記式(19)〜式(21)の構造を有する化合物を挙げることができる。
これら分子中にイソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネート化合物を使用する場合には、ゲル化しない程度の割合で用いることが望ましい。
次に、本発明(III)の製造方法で使用される、(a3)式(5)で表される化合物について説明する。
式(5)中、R1はHまたはCH3を表す。R1=Hの場合、式(5)で表される化合物は、分子末端にアクリロイル基を有することを意味する。また、R1=CH3の場合、式(5)で表される化合物は、分子末端にメタクリロイル基を有することを意味する。
式(5)で表される化合物中のR1は、後述の本発明(V)の硬化性組成物の硬化速度を速くするという観点から、R1=Hであることが好ましい。
式(5)中、R2は炭素数2〜12の炭化水素基を表す。式(5)で表される化合物中のR2は、後述の本発明(V)の硬化性組成物の硬化速度を速くするという観点から、炭素数2〜8の炭化水素基であることが好ましく、さらに好ましくは、炭素数2〜6の炭化水素基である。
本発明(III)の製造方法で使用されるポリオール成分として、ダイマージオール以外のポリオールを、物性を損なわない範囲で使用してもよい。
ダイマージオール以外のポリオールとしては、例えば、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール等のダイマージオール以外の鎖状脂肪族ポリオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノール、2−メチルシクロヘキサン−1,1−ジメタノール等のダイマージオール以外の脂環構造を有するポリオール、トリマートリオール、p−キシリレングリコール、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールFエチレンオキサイド付加物、ビフェノールエチレンオキサイド付加物等の芳香環を有するポリオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルポリオール、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリヘキサメチレンサクシネート、ポリカプロラクトン等のポリエステルポリオール、α,ω−ポリ(1,6−ヘキシレンカーボネート)ジオール、α,ω−ポリ(3−メチル−1,5−ペンチレンカーボネート)ジオール、α,ω−ポリ[(1,6−ヘキシレン:3−メチル−ペンタメチレン)カーボネート]ジオール、α,ω−ポリ[(1,9−ノニレン:2−メチル−1,8−オクチレン)カーボネート]ジオール等の(ポリ)カーボネートジオールが挙げられ、市販されているものとしては、ダイセル化学(株)製の商品名PLACCEL、CD−205、205PL、205HL、210、210PL、210HL、220、220PL、220HL、(株)クラレ製の商品名クラレポリオールC−590、C−1065N、C−1015N、C−2015N等が挙げられる。
これらの中で、電気絶縁性能を高く維持しかつ粘性を比較的低く維持するために好ましいものとしては、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール等のダイマージオール以外の炭素数9以上の鎖状脂肪族ジオール、α,ω−ポリ(1,6−ヘキシレンカーボネート)ジオール、α,ω−ポリ(3−メチル−1,5−ペンチレンカーボネート)ジオール、α,ω−ポリ[(1,6−ヘキシレン:3−メチル−ペンタメチレン)カーボネート]ジオール、α,ω−ポリ[(1,9−ノニレン:2−メチル−1,8−オクチレン)カーボネート]ジオール等の(ポリ)カーボネートジオールの炭素数6以上の鎖状脂肪族ポリオールから誘導される構造単位を有する(ポリ)カーボネートジオールである。
本発明(III)の製造方法では、ジブチル錫ジラウリレートのような公知のウレタン化触媒の存在下または非存在下で、(a1)、(a2)および(a3)を反応させることにより合成ができるが、触媒の存在下で反応させたほうが、反応時間を短縮する意味では好ましい。ただし、多く使用しすぎると、最終的に硬化膜としての実使用時の物性値に悪影響を及ぼす可能性があるので、使用量は、(a1)、(a2)および(a3)の総量100質量部に対して0.001〜1質量部であることが好ましい。0.001質量部未満では、触媒の添加効果が発現されにくく、1質量部より多く使用すると、先にも述べたように最終的に硬化膜としての実使用時の物性値に悪影響を及ぼす場合がある。
原料の仕込みを行う順番については特に制約はないが、通常は(a1)、必要に応じてダイマージオール以外(即ち、(a1)以外)のポリオール成分および必要に応じてウレタン化触媒を反応器の投入し、撹拌を行い、その後、反応器内の温度を50℃〜140℃、好ましくは60℃〜120℃で、(a2)を投入し、その後、反応器内の温度を50℃〜160℃、好ましくは60℃〜140℃でこれらを反応させる。その後、イソシアネート基の消失をIRスペクトル等で確認し、反応器内の温度を30℃〜120℃、好ましくは50℃〜100℃で、重合禁止剤および必要に応じてウレタン化触媒を添加し、その後滴下により(a3)を投入する。滴下中、反応器内の温度を30℃〜120℃、望ましくは50℃〜100℃に維持することが好ましい。滴下終了後、反応器内の温度を30℃〜120℃、望ましくは50℃〜100℃に維持し、反応を完結させる。
原料の仕込みモル比(即ち、(a1)および(a1)以外のポリオール成分中の水酸基のモル/(a2)中のイソシアネート基/(a3)中のイソシアネート基のモル)は、目的とするポリウレタンの分子量に応じて調節する。
(a1)および(a1)以外のポリオール成分中の水酸基と(a2)中のイソシアネート基のモル比が、1.0に近いと分子量が大きくなり、1.0からずれて大きくなると分子量は小さくなる。
なお、重合禁止剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、ヒドロキノン、p−メトキシフェノール、p−ベンゾキノン、ナフトキノン、フェナンスラキノン、トルキノン、2,5−ジアセトキシ−p−ベンゾキノン、2,5−ジカプロキシ−p−ベンゾキノン、2,5−アシロキシ−p−ベンゾキノン、p−t−ブチルカテコール、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、p−tert−ブチルカテコール、モノ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−アミルヒドロキノン、ジ−t−ブチル・パラクレゾールヒドロキノンモノメチルエーテル、アルファナフトール、アセトアミジンアセテート、アセトアミジンサルフェート、フェニルヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン塩酸塩、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、ラウリルピリジニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、フェニルトリメチルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムオキザレート、ジ(トリメチルベンジルアンモニウム)オキザレート、トリメチルベンジルアンモニウムマレート、トリメチルベンジルアンモニウムタータレート、トリメチルベンジルアンモニウムグリコレート、フェニル−β−ナフチルアミン、パラベンジルアミノフェノール、ジ−β−ナフチルパラフェニレンジアミン、ジニトロベンゼン、トリニトロトルエン、ピクリン酸、シクロヘキサノンオキシム、ピロガロール、タンニン酸、レゾルシン、トリエチルアミン塩酸塩、ジメチルアニリン塩酸塩およびジブチルアミン塩酸塩等が挙げられる。
これらは単独でも、あるいは2種以上を適宜組み合わせて使用することができる。
これらの中でも、ヒドロキノン、p−メトキシフェノール、p−ベンゾキノン、ナフトキノン、フェナンスラキノン、トルキノン、2,5−ジアセトキシ−p−ベンゾキノン、2,5−ジカプロキシ−p−ベンゾキノン、2,5−アシロキシ−p−ベンゾキノン、p−t−ブチルカテコール、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、p−tert−ブチルカテコール、モノ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−アミルヒドロキノン、ジ−t−ブチル・パラクレゾールヒドロキノンモノメチルエーテルおよびフェノチアジンが好適に用いられる。
通常、この重合禁止剤は、全重合性成分100質量部に対し、0.01〜10質量部添加することが好ましい。
次に、本発明(IV)の製造方法について説明する。
本発明(IV)は、以下の(a1)〜(a4)を原料に用いて、付加重合反応を行うことを特徴とする本発明(II)の化合物の製造方法に関する。
(a1)ダイマージオール
(a2)ジイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート化合物
(a3)式(5)で表される化合物
(a4)式(6)で表される化合物
(式中、R3はそれぞれ独立にCH3またはCH2CH3を表し、R4は炭素数3〜9の炭化水素基を表す。)
本発明(IV)の製造方法で使用される(a1)は、前記本発明(III)の製造方法の際に説明した(a1)と同じである。
本発明(IV)の製造方法で使用される(a2)は、前記本発明(III)の製造方法の際に説明した(a2)と同じである。
さらに、本発明(IV)の製造方法で使用される(a3)は、前記本発明(III)の製造方法の際に説明した(a3)と同じである。
次に、本発明(IV)の製造方法で使用される、(a4)式(6)で表される化合物について説明する。
(式中、R3はそれぞれ独立にCH3またはCH2CH3を表し、R4は炭素数3〜9の炭化水素基を表す。)
式(6)中の「R3はそれぞれ独立に」とは、式(6)で表される末端構造の3個のR3のすべてが同一構造(即ち、3個のR3がすべてCH3、あるいはすべてCH2CH3)であっても、また、1個がCH3であり、他の2個がCH2CH3であっても、2個がCH3であり、残りの1個がCH2CH3であってもよいことを意味する。
式(6)中のR4は、炭素数3〜9の炭化水素基を表す。具体的には、例えば、以下の式(11)〜式(18)の構造を挙げることができる。
本発明(IV)の製造方法で使用されるポリオール成分として、ダイマージオール以外のポリオールを、物性を損なわない範囲で使用してもよい。ダイマージオール以外のポリオールとしては、前述の本発明(III)の製造方法の際に説明したダイマージオール以外のポリオールと同じものを挙げることができる。
本発明(IV)の製造方法では、ジブチル錫ジラウリレートのような公知のウレタン化触媒の存在下または非存在下で、(a1)、(a2)、(a3)および(a4)を反応させることにより合成ができるが、触媒の存在下で反応させたほうが、反応時間を短縮する意味では好ましい。ただし、多く使用しすぎると、最終的に硬化膜としての実使用時の物性値に悪影響を及ぼす可能性があるので、使用量は、(a1)、(a2)、(a3)および(a4)の総量100質量部に対して0.001〜1質量部であることが好ましい。0.001質量部未満では、触媒の添加効果が発現されにくく、1質量部より多く使用すると、先にも述べたように最終的に硬化膜としての実使用時の物性値に悪影響を及ぼす場合がある。
原料の仕込みを行う順番については特に制約はないが、通常は(a1)、必要に応じてダイマージオール以外(即ち、(a1)以外)のポリオール成分および必要に応じてウレタン化触媒を反応器の投入し、撹拌を行い、その後、反応器内の温度を50℃〜140℃、好ましくは60℃〜120℃で、(a2)を投入し、その後、反応器内の温度を50℃〜160℃、好ましくは60℃〜140℃でこれらを反応させる。その後、イソシアネート基の消失をIRスペクトル等で確認し、反応器内の温度を30℃〜120℃、好ましくは50℃〜100℃で、重合禁止剤および必要に応じてウレタン化触媒を添加し、その後滴下により(a3)および(a4)を投入する。滴下中、反応器内の温度を30℃〜120℃、望ましくは50℃〜100℃に維持することが好ましい。滴下終了後、反応器内の温度を30℃〜120℃、望ましくは50℃〜100℃に維持し、反応を完結させる。
原料の仕込みモル比(即ち、(a1)および(a1)以外のポリオール成分中の水酸基のモル/(a2)中のイソシアネート基/(a3)および(a4)中のイソシアネート基のモル)は、目的とするポリウレタンの分子量に応じて調節する。
(a1)および(a1)以外のポリオール成分中の水酸基と(a2)中のイソシアネート基のモル比が、1.0に近いと分子量が大きくなり、1.0からずれて大きくなると分子量は小さくなる。
なお、重合禁止剤としては、前述の本発明(III)の製造方法の際に説明した重合禁止剤と同じものが挙げられる。通常、この重合禁止剤は、全重合性成分100質量部に対し、0.01〜10質量部添加することが好ましい。
次に、本発明(V)の硬化性組成物について説明する。
本発明(V)は、以下の成分A、成分Bおよび成分Cを含む硬化性組成物に関する。
(成分A)本発明(I)の化合物および/または本発明(II)の化合物
(成分B)非含ケイ素単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物
(成分C)光重合開始剤
本発明(V)の硬化性組成物の成分Aは、前述の本発明(I)の化合物および/または前述の本発明(II)の化合物である。
次に、本発明(V)の硬化性組成物の成分Bについて説明する。
本発明(V)の硬化性組成物の成分Bは、非含ケイ素単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物である。即ち、成分Bは、分子内に珪素原子を含まない、成分A以外の分子中に(メタ)アクリロイル基を1個有する(メタ)アクリロイル基含有化合物であれば、特に制限はない。
なお、本発明(V)の成分Bは、25℃での粘度が1Pa・s以下であることが、硬化性組成物の中での分散性向上や硬化性組成物の塗工容易性の点で好ましい。
成分Bの単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物としては、例えば、グリシジルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等の環状エーテル基を有する(メタ)アクリロイル含有化合物、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタニルエチルアクリレート、ノルボルニルアクリレート、4−tert−ブチルシクロヘキシルアクリレート、N−アクリロイルオキエチルヘキサヒドロフタルイミド、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンタニルエチルメタクリレート、ノルボルニルメタクリレート、4−tert−ブチルシクロヘキシルメタクリレート、N−メタクリロイルオキエチルヘキサヒドロフタルイミド等の環状脂肪族基を有する単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物、ラウリルアクリレート、セチルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソノニルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、イソブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソアミルアクリレート、ラウリルメタクリレート、セチルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、イソノニルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、イソオクチルメタクリレート、イソアミルメタクリレート等の鎖状脂肪族基を有する単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物、ベンジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、ベンジルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート、N−アクリロイルオキエチルフタルイミド、N−メタクリロイルオキエチルフタルイミド等の芳香環を有する単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物を挙げることができる。
これら単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物の中で、好ましいものとしては、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチルアクリレート、ノルボルニルアクリレート、N−アクリロイルオキエチルヘキサヒドロフタルイミド、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンタニルエチルメタクリレート、ノルボルニルメタクリレート、N−メタクリロイルオキエチルヘキサヒドロフタルイミド等の環状脂肪族基を有する単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物、ラウリルアクリレート、セチルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソノニルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、イソブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソアミルアクリレート、ラウリルメタクリレート、セチルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、イソノニルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、イソオクチルメタクリレート、イソアミルメタクリレート等の鎖状脂肪族基を有する単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物であり、さらに、好ましくは、イソボルニルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチルアクリレート、ラウリルアクリレート、セチルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソノニルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、イソオクチルアクリレートである。
本発明(V)の硬化性組成物には、ガラス、金属あるいは金属酸化物への密着性を付与する目的で、さらに、シランカップリング剤(以下、成分Dと記す。)を含むことが可能でありかつ好ましい。
成分Dは分子内に有機材料と反応結合する官能基、および無機材料と反応結合する官能基を同時に有する有機ケイ素化合物で、一般的にその構造は下記式(19)のように示される。
ここで、Yは有機材料と反応結合する官能基で、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、置換アミノ基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基等がその代表例として挙げられる。Xは無機材料と反応する官能基で、水、あるいは湿気により加水分解を受けてシラノールを生成する。このシラノールが無機材料と反応結合する。Xの代表例としてアルコキシ基、アセトキシ基、クロル原子などを挙げることができる。R13は、2価の有機基であり、R14はアルキル基を表す。aは1〜3の整数を表し、bは0〜2の整数を表す。ただし、a+b=3である。
シランカップリング剤としては、例えば、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、p−スチリルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−ミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これらの中で、好ましいものとしては、Yが成分Aと反応性を有する化合物であり、その中でも、p−スチリルトリメトキシシラン、p−スチリルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシランが好ましく、さらに好ましくは、光硬化反応の際に硬化物中に容易に取り込まれる3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシランであり、アリコキシシリル基の反応性を考慮すると、特に、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシランが好ましい。
本発明(V)の硬化性組成物は、さらに、成分A以外の1分子中に(メタ)アクリロイル基を2個以上有する非含ケイ素化合物を含むことができる。
成分A以外の1分子中に(メタ)アクリロイル基を2個以上有する非含ケイ素化合物の例としては、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート等の環状脂肪族基を有する多官能(メタ)アクリロイル基含有化合物、2,2−ビス[4−(アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[[4−(アクリロイルオキシポリ(エトキシ)]フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]メタン、2,2−ビス[[4−(アクリロイルオキシポリ(エトキシ)]フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(メタクリロイルオキシエトキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[[4−(メタクリロイルオキシポリ(エトキシ)]フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(メタクリロイルオキシエトキシ)フェニル]メタン、2,2−ビス[[4−(メタクリロイルオキシポリ(エトキシ)]フェニル]メタン等の芳香環を有する多官能(メタ)アクリロイル基含有化合物、1,9−ノナメチレンジアクリレート、2−メチル−1,8−オクチレンジアクリレート、1,6−ヘキサメチレンジアクリレート、3−メチル−1,5−ペンチレンジアクリレート、2,4−ジエチル−1,5−ペンチレンジアクリレート、1,5−ペンタメチレンジアクリレート、1,9−ノナメチレンジメタクリレート、2−メチル−1,8−オクチレンジメタクリレート、1,6−ヘキサメチレンジメタクリレート、3−メチル−1,5−ペンチレンジメタクリレート、2,4−ジエチル−1,5−ペンチレンジメタクリレート、1,5−ペンタメチレンジメタクリレート等の鎖状脂肪族基を有する多官能(メタ)アクリロイル基含有化合物を挙げることができる。
これら成分A以外の1分子中に(メタ)アクリロイル基を2個以上有する非含ケイ素化合物の中で、好ましいものとしては、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート等の環状脂肪族基を有する多官能(メタ)アクリロイル基含有化合物、および1,9−ノナメチレンジアクリレート、2−メチル−1,8−オクチレンジアクリレート、1,6−ヘキサメチレンジアクリレート、3−メチル−1,5−ペンチレンジアクリレート、2,4−ジエチル−1,5−ペンチレンジアクリレート、1,9−ノナメチレンジメタクリレート、2−メチル−1,8−オクチレンジメタクリレート、1,6−ヘキサメチレンジメタクリレート、3−メチル−1,5−ペンチレンジメタクリレート、2,4−ジエチル−1,5−ペンチレンジメタクリレート等の炭素数6以上の多価アルコールから誘導される鎖状脂肪族基を有する多官能(メタ)アクリロイル基含有化合物であり、さらに好ましくは、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート等の環状脂肪族基を有する多官能アクリロイル基含有化合物、1,9−ノナメチレンジアクリレート、2−メチル−1,8−オクチレンジアクリレート、3−メチル−1,5−ペンチレンジアクリレート、2,4−ジエチル−1,5−ペンチレンジアクリレート等の炭素数8以上の多価アルコールから誘導される鎖状脂肪族基を有する多官能アクリロイル基含有化合物である。
本発明(V)の硬化性組成物において、成分Aは、全重合性成分中に、25〜70質量%含有することが好ましく、さらに好ましくは、30〜65質量%である。成分Aが、全重合性成分の25質量%未満であると、硬化皮膜の電気絶縁特性や靭性に悪影響を及ぼす可能性があり好ましいことではない。また、70質量%より多く含有すると、配合物の粘度が高くなり好ましいことではない。
なお、本明細書に記載の「重合性成分」とは、ラジカル重合により重合可能な化合物を意味し、「全重合性成分」とは重合性成分の総量を意味する。成分A、成分Bは、ともに重合性成分に含まれる。成分D中のp−スチリルトリメトキシシラン、p−スチリルトリエトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシランのラジカル重合性不飽和基を有するシランカップリング剤も重合性成分に含まれることを意味する。
さらに、前述の多官能(メタ)アクリロイル基含有化合物も重合性成分に含まれることを意味する。
成分Bは、全重合性成分中の20〜70質量%を占めることが好ましく、さらに好ましくは、40〜65質量%である。
前述の多官能(メタ)アクリロイル基含有化合物は、全重合性成分中の0〜10重量%を占めることが好ましく、さらに好ましくは、0〜5重量%である。
成分Aにアルコキシシリル基が全く含まれない場合には、本発明(V)の硬化性組成物の全重合性成分に対して、成分Dは、0.1質量部〜8質量部の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは、0.3質量部〜5質量部の範囲である。0.1質量部未満の場合には、ガラス、金属あるいは金属酸化物への密着性が十分に発現されない場合があり好ましいことではない。また、8質量部より多い場合には、使用するシランカップリング剤の種類によっては硬化物の表面タックが増加する傾向がある。
次に、本発明(V)の成分Cの光重合開始剤について説明する。
光重合開始剤は、近赤外線、可視光線、紫外線等の光の照射により、ラジカル重合の開始に寄与するラジカルを発生する化合物であれば、特に制限はない。
光重合開始剤としては、具体的には、アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1,2−ヒドロオキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロピルフェニル)プロパノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−ドデシルフェニル)プロパノン、および、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]プロパノン、ベンゾフェノン、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4−ブロモベンゾフェノン、2−カルボキシベンゾフェノン、2−エトキシカルボニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾフェノンテトラカルボン酸またはそのテトラメチルエステル、4,4′−ビス(ジアルキルアミノ)ベンゾフェノン類(例えば4,4′−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジシクロヘキシルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス(ジヒドロキシエチルアミノ)ベンゾフェノン)、4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、4−ジメチルアミノベンゾフェノン、4−ジメチルアミノアセトフェノン、ベンジル、アントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、2−メチルアントラキノン、フェナントラキノン、フルオレノン、2−ベンジル−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類(例えばベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、ベンジルジメチルケタール)、アクリドン、クロロアクリドン、N−メチルアクリドン、N−ブチルアクリドン、N−ブチル−クロロアクリドン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルメトキシフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルエトキシフェニルホスフィンオキサイド、2,3,5,6−テトラメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾイルジ−(2,6−ジメチルフェニル)ホスホネートなどが挙げられる。ビスアシルフォスフィンオキサイド類としては、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−4−プロピルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−ナフチルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、(2,5,6−トリメチルベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
また、光重合開始剤として、メタロセン化合物を使用することもできる、メタロセン化合物としては、中心金属がFe、Ti、V、Cr、Mn、Co、Ni、Mo、Ru、Rh、Lu、Ta、W、Os、Irなどに代表される遷移元素を用いることができるが、このうちチタノセン化合物が好ましく、チタノセン化合物のうち、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス[2,6−ジフルオロ−3−(ピロール−1−イル)フェニル]チタニウムが最も好ましい。
本発明(V)の硬化性組成物の成分Cの使用量は、全重合性成分100質量部に対して0.05〜15質量部であることが好ましく、更に好ましくは、0.5〜6質量部の範囲である。これらの光重合開始剤は、単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明(V)の硬化性組成物には、必要に応じて、ラジカル連鎖移動剤を使用することができる。
ラジカル連鎖移動剤としては、酸素等の不活性なラジカル捕捉剤にトラップされた重合活性種を再活性化させる働きを持ち、表面硬化性の向上に寄与する化合物を際限なく使用することができる。連鎖移動剤となる化合物として、例えば、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ジメチル−m−トルイジン、N,N−ジエチル−p−トルイジン、N,N−ジメチル−3,5−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−3,4−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−4−エチルアニリン、N,N−ジメチル−4−イソプロピルアニリン、N,N−ジメチル−4−t−ブチルアニリン、N,N−ジメチル−3,5−ジ−t−ブチルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ジメチルアニリン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,4−ジメチルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−4−エチルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−4−イソプロピルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−4−t−ブチルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ジ−イソプロピルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ジ−t−ブチルアニリン、4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸メチルエステル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸n−ブトキシエチルエステル、4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸2−(メタクリロイルオキシ)エチルエステル、4−N,N−ジメチルアミノベンゾフェノン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、N−n−ブチルジエタノールアミン、N−ラウリルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート、N−メチルジエタノールアミンジメタクリレート、N−エチルジエタノールアミンジメタクリレート、トリエタノールアミンモノメタクリレート、トリエタノールアミンジメタクリレート、トリエタノールアミントリメタクリレート等が挙げられるが、特に好適なアミン類としては、2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエートである。
本発明(V)の硬化性組成物において、ラジカル連鎖移動剤を用いる場合には、その使用量は、全重合性成分100質量部に対して、0.01〜10質量部となるようにすると、高感度となり空気中での表面硬化性が向上する。更に好ましくは、0.5〜5質量部の範囲内では表面硬化性が更に改善される。これらのラジカル連鎖移動剤は、単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明(V)の硬化性組成物は、25℃での粘度が6Pa・s以下であることが好ましい。さらに好ましくは、25℃での粘度が5Pa・s以下である。25℃での粘度が6Pa・sより高くなると、硬化性組成物をディスペンサーを用いた線引き塗布法で塗布する場合には、塗布後の広がりが抑制され、その結果、必要以上に硬化後の厚みが高くなることがある。
次に、本発明(VI)の実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料について説明する。
本発明(VI)は、本発明(V)の硬化性組成物を含有することを特徴とする実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料である。
本発明(VI)の実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料は、本発明(V)の硬化性組成物を含有する。言い換えると、本発明(V)の硬化性組成物は、実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料に利用することができる。その場合、必要に応じて、本発明(V)の硬化性組成物に、充填剤、重合禁止剤、改質剤、消泡剤および着色剤などを任意に添加することができる。
充填剤としては、微粉末酸化珪素、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム等が挙げられ、通常、全重合性成分100質量部に対し、0.01〜100質量部添加することができる。
重合禁止剤としては、前述の本発明(III)の製造方法の際に説明した重合禁止剤と同じものが挙げられる。通常、重合性成分100質量部に対し、0.01〜10質量部の添加量になるよう調整することができる。ただし、重合禁止剤の量は、本発明(V)に予め含まれている重合禁止剤を加味した値である。即ち、一般には本発明(V)の硬化性組成物中に予め重合禁止剤が含まれているが、この重合禁止剤と新たに添加する重合禁止剤の総量を併せた量が、重合性成分100質量部に対し、0.01〜10質量部の添加量になることを意味する。
改質剤としては、例えば、レベリング性を向上させる為のレベリング剤等が挙げられる。レベリング剤としては、例えば、ポリエーテル変性ジメチルポリシロキサン共重合物、ポリエステル変性ジメチルポリシロキサン共重合物、ポリエーテル変性メチルアルキルポリシロキサン共重合物、アラルキル変性メチルアルキルポリシロキサン共重合物等が使用できる。これらは、単独で使用しても、2種以上組み合わせて使用してもよい。全重合性成分100質量部に対し、0.01〜10質量部添加することができる。0.01質量部未満の場合には、レベリング剤の添加効果が発現しない可能性がある。また、10質量部より多い場合には、使用するレベリング剤の種類によっては、表面タックがでたり、電気絶縁特性を劣化させる可能性がある。
上記の消泡剤は、文字通り、本発明(V)の硬化性組成物を、実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料として塗布する際に、発生あるいは残存する気泡を消すあるいは抑制する作用を有するものであれば、特に制限はない。
本発明(VI)の実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料に使用される消泡剤としては、シリコーン系オイル、フッ素含有化合物、ポリカルボン酸系化合物、ポリブタジエン系化合物、アセチレンジオール系化合物など公知の消泡剤が挙げられる。その具体例としては、例えば、BYK−077(ビックケミー・ジャパン社製)、SNデフォーマー470(サンノプコ社製)、TSA750S(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ合同会社製)、シリコーンオイルSH−203(東レ・ダウコーニング社製)等のシリコーン系消泡剤、ダッポーSN−348(サンノプコ社製)、ダッポーSN−354(サンノプコ社製)、ダッポーSN−368(サンノプコ社製)、ディスパロン230HF(楠本化成社製)等のアクリル重合体系消泡剤、サーフィノールDF−110D(日信化学工業社製)、サーフィノールDF−37(日信化学工業社製)等のアセチレンジオール系消泡剤、FA−630等のフッ素含有シリコーン系消泡剤等を挙げることができる。これらは、単独で使用しても、2種以上組み合わせて使用してもよい。通常、全重合性成分100質量部に対し、0.001〜5質量部添加することができる。0.01質量部未満の場合には、消泡剤の添加効果が発現しない可能性がある。また、5質量部より多い場合には、使用する消泡剤の種類によっては、表面タックが生じたり、電気絶縁特性を劣化させる可能性がある。
着色剤としては、公知の無機顔料、有機系顔料、および有機系染料等が挙げられ、所望する色調に応じてそれぞれを配合する。これらは、単独で使用しても、2種以上組み合わせて使用してもよい。通常、これら顔料および染料の添加量は、全重合性成分100質量部に対し、0.01〜50質量部添加することができる。
本発明(VI)の実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料は、25℃での粘度が6Pa・s以下であることが好ましい。さらに好ましくは、25℃での粘度が5Pa・s以下である。25℃での粘度が6Pa・sより高くなると、光硬化性防湿絶縁塗料をディスペンサーを用いた線引き塗布法で塗布する場合には、塗布後の広がりが抑制され、その結果、必要以上に硬化後の厚みが高くなることがある。
次に、本発明(VII)の電子部品について説明する。
本発明(VII)は、本発明(VI)の実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料を用いて絶縁処理された電子部品である。電子部品としては、マイクロコンピュータ、トランジスタ、コンデンサ、抵抗、リレー、トランス等、およびこれらを搭載した実装回路板などが挙げられ、さらにこれら電子部品に接合されるリード線、ハーネス、フィルム基板等も含むことができる。
また、液晶ディスプレイパネル、プラズマディスプレイパネル、有機エレクトロルミネッセンスパネル、フィールドエミッションディスプレイパネル等のフラットパネルディスプレイパネルの信号入力部等も、電子部品として挙げられる。特に、電子部品用ディスプレイ用基板等のIC周辺部やパネル張り合わせ部等に、光硬化性防湿絶縁塗料を好ましく使用できる。
最後に、本発明(VII)の電子部品の製造方法について説明する。
本発明(VII)の電子部品は、本発明(VI)の実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料を電子部品に塗布し、次いで、塗布した実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料を硬化して絶縁処理することにより製造することができる。
本発明(VII)の電子部品は、電子部品を光硬化性防湿絶縁塗料を用いて絶縁することにより製造される。本発明(VII)の電子部品の具体的な製造方法としては、まず、一般に知られている浸漬法、ハケ塗り法、スプレー法、線引き塗布法等の方法によって上述した防湿絶縁塗料を上記電子部品に塗布する。次に、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、LED等を光源として紫外線を照射し、電子部品に塗布した防湿絶縁塗料の塗膜を硬化することにより、電子部品が得られる。特に、光硬化性防湿絶縁塗料は、電子部品用ディスプレイパネル用基板等のIC周辺部やパネル貼り合せ部にディスペンサー装置等で塗布され、ランプ方式およびLED方式のUV照射装置を用い、必要量の紫外線を照射し硬化させて製造される。
<粘度の測定>
粘度は以下の方法により測定した。
試料約0.8gを使用して、コーン/プレート型粘度計(Brookfield社製 型式:DV−II+Pro スピンドルの型番:CPE−42)を用いて、温度25.0℃、回転数10rpmの条件で粘度がほぼ一定になったときの値を測定した。
(実施合成例1)
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた300mLの反応容器に、PRIPOL(登録商標)2033[クローダ社製水添ダイマージオール、水酸基価205.0mgKOH/g]87.5gを投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて160℃に昇温した。その後、反応容器内の温度を120℃に冷却し、フレーク状のジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート(三井化学社製コスモネート(登録商標)PH(F))20.0g(79.9mmol)を投入し、撹拌を継続しながら内温160℃に昇温した。160℃に昇温後、4時間撹拌しながら反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基を完全に消失していることを確認し、撹拌を継続しながら内温を80℃に下げた。その後、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.13gおよびジオクチル錫ジラウレート0.05gを反応容器内に投入し、続いて2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズ(登録商標)AOI)22.6g(159.8mmol)を1時間かけて滴下した。この間、反応容器内の温度が80〜90℃の範囲に保った。滴下終了後、3時間80℃で反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基の吸収が消失していることを確認し、反応を終了し、ウレタンアクリレート(以下、ウレタンアクリレートAと記す。)を得た。
ウレタンアクリレートAの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)およびIRスペクトルを、それぞれ図1および図2に示す。
(実施合成例2)
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた300mLの反応容器に、PRIPOL(登録商標)2033[クローダ社製水添ダイマージオール、水酸基価205.0mgKOH/g]91.2gを投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて160℃に昇温した。その後、反応容器内の温度を120℃に冷却し、フレーク状のジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート(三井化学社製コスモネート(登録商標)PH(F))20.86g(83.3mmol)を投入し、撹拌を継続しながら内温160℃に昇温した。160℃に昇温後、4時間撹拌しながら反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基を完全に消失していることを確認し、撹拌を継続しながら内温を80℃に下げた。その後、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1gおよびジオクチル錫ジラウレート0.05gを反応容器内に投入し、続いて2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズ(登録商標)AOI)22.0g(155.7mmol)を1時間かけて滴下した。この間、反応容器内の温度が80〜90℃の範囲に保った。滴下終了後、3時間80℃で反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基の吸収が消失していることを確認し、反応容器内の温度を70℃に冷却し、γ−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ合同会社製、商品名:Y−5187)2.25g(11.0mmol)を添加し、さらに、撹拌を継続し、反応容器内の温度を70〜80℃の範囲に保ちながら、3時間反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基の吸収が消失していることを確認し、反応を終了し、ウレタンアクリレート(以下、ウレタンアクリレートBと記す。)を得た。
ウレタンアクリレートBの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)およびIRスペクトルを、それぞれ図3および図4に示す。
(実施合成例3)
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた300mLの反応容器に、PRIPOL(登録商標)2033[クローダ社製水添ダイマージオール、水酸基価205.0mgKOH/g]91.2gを投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて160℃に昇温した。その後、反応容器内の温度を120℃に冷却し、フレーク状のジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート(三井化学社製コスモネート(登録商標)PH(F))20.86g(83.3mmol)を投入し、撹拌を継続しながら内温160℃に昇温した。160℃に昇温後、4時間撹拌しながら反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基を完全に消失していることを確認し、撹拌を継続しながら内温を80℃に下げた。その後、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1gおよびジオクチル錫ジラウレート0.05gを反応容器内に投入し、続いて2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズ(登録商標)AOI)22.0g(155.7mmol)を1時間かけて滴下した。この間、反応容器内の温度が80〜90℃の範囲に保った。滴下終了後、3時間80℃で反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基の吸収が消失していることを確認し、反応容器内の温度を70℃に冷却し、γ−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ合同会社製、商品名:A−1310)2.25g(9.1mmol)を添加し、さらに、撹拌を継続し、反応容器内の温度を70〜80℃の範囲に保ちながら、3時間反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基の吸収が消失していることを確認し、反応を終了し、ウレタンアクリレート(以下、ウレタンアクリレートCと記す。)を得た。
ウレタンアクリレートCの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)およびIRスペクトルを、それぞれ図5および図6に示す。
(実施合成例4)
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた300mLの反応容器に、PRIPOL(登録商標)2033[クローダ社製水添ダイマージオール、水酸基価205.0mgKOH/g]91.2gを投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて160℃に昇温した。その後、反応容器内の温度を120℃に冷却し、フレーク状のジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート(三井化学社製コスモネート(登録商標)PH(F))20.86g(83.3mmol)を投入し、撹拌を継続しながら内温160℃に昇温した。160℃に昇温後、4時間撹拌しながら反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基を完全に消失していることを確認し、撹拌を継続しながら内温を80℃に下げた。その後、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1gおよびジオクチル錫ジラウレート0.05gを反応容器内に投入し、続いて2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製 カレンズ(登録商標)AOI)22.2g(157.6mmol)を1時間かけて滴下した。この間、反応容器内の温度が80〜90℃の範囲に保った。滴下終了後、3時間80℃で反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基の吸収が消失していることを確認し、反応容器内の温度を70℃に冷却し、γ−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ合同会社製、商品名:Y−5187)1.13g(5.5mmol)を添加し、さらに、撹拌を継続し、反応容器内の温度を70〜80℃の範囲に保ちながら、3時間反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基の吸収が消失していることを確認し、反応を終了し、ウレタンアクリレート(以下、ウレタンアクリレートDと記す。)を得た。
ウレタンアクリレートDの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)およびIRスペクトルを、それぞれ図7および図8に示す。
(実施合成例5)
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた300mLの反応容器に、PRIPOL(登録商標)2033[クローダ社製水添ダイマージオール、水酸基価205.0mgKOH/g]91.2gを投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて160℃に昇温した。その後、反応容器内の温度を120℃に冷却し、フレーク状のジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート(三井化学社製コスモネート(登録商標)PH(F))20.86g(83.3mmol)を投入し、撹拌を継続しながら内温160℃に昇温した。160℃に昇温後、4時間撹拌しながら反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基を完全に消失していることを確認し、撹拌を継続しながら内温を80℃に下げた。その後、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1gおよびジオクチル錫ジラウレート0.05gを反応容器内に投入し、続いて2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズ(登録商標)MOI)25.9g(166.7mmol)を1時間かけて滴下した。この間、反応容器内の温度が80〜90℃の範囲に保った。滴下終了後、3時間80℃で反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基の吸収が消失していることを確認し、反応を終了し、ウレタンアクリレート(以下、ウレタンアクリレートEと記す。)を得た。
ウレタンアクリレートEの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)およびIRスペクトルを、それぞれ図9および図10に示す。
(実施合成例6)
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた300mLの反応容器に、PRIPOL(登録商標)2033[クローダ社製水添ダイマージオール、水酸基価205.0mgKOH/g]91.2gを投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて160℃に昇温した。その後、反応容器内の温度を120℃に冷却し、フレーク状のジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート(三井化学社製コスモネート(登録商標)PH(F))20.86g(83.3mmol)を投入し、撹拌を継続しながら内温160℃に昇温した。160℃に昇温後、4時間撹拌しながら反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基を完全に消失していることを確認し、撹拌を継続しながら内温を80℃に下げた。その後、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1gおよびジオクチル錫ジラウレート0.05gを反応容器内に投入し、続いて2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズ(登録商標)MOI)24.2g(155.7mmol)を1時間かけて滴下した。この間、反応容器内の温度が80〜90℃の範囲に保った。滴下終了後、3時間80℃で反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基の吸収が消失していることを確認し、反応容器内の温度を70℃に冷却し、γ−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ合同会社製、商品名:Y−5187)2.25g(11.0mmol)を添加し、さらに、撹拌を継続し、反応容器内の温度を70〜80℃の範囲に保ちながら、3時間反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアネート基の吸収が消失していることを確認し、反応を終了し、ウレタンアクリレート(以下、ウレタンアクリレートFと記す。)を得た。
ウレタンアクリレートFの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)およびIRスペクトルを、それぞれ図11および図12に示す。
(実施配合例1)
前記ウレタンアクリレートA 55g、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業社製商品名:IBXA)37g、1,9−ノナンジオールジアクリレート(新中村化学工業社製NKエステル A−NOD−N)5g、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製KBM−503)3gおよび光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバ・ジャパン社製、商品名:ダロキュア1173)3gを自転・公転ミキサー(シンキー社製、商品名:あわとり錬太郎 ARE−310)を用いて混合した。その後、消泡剤(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製、商品名:TSA750S)0.5gを加え、スパチュラを用いて混合した。この配合物を硬化性組成物A1とした。硬化性組成物A1の25℃での粘度は1670mPa・sであった。
(実施配合例2〜7および比較配合例1)
実施配合例1と同様の方法によって、表1に示す配合組成に従って配合した。実施配合例2〜5で調製した配合物を、それぞれ硬化性組成物A2〜A7とし、比較配合例1で調製した配合物を、硬化性組成物B1とした。
なお、表1中に記載の実施配合例および比較配合例の各成分の数字の単位は「g」である。
<硬化性の評価>
前記硬化性組成物A1〜A6およびB1を、アプリケーターを用い、膜厚が100μm、幅が2.5mmとなるようにガラス板(75×30×0.75mm)に塗布し、高圧水銀ランプを用いたコンベア式紫外線照射装置(ジーエス・ユアサライティング社製、商品名:GSN2−40)を用い、照射量約1500mJ/cm2(365nmの値)の条件で紫外線を照射して硬化させ、ガラス板に接着した膜厚が約100μmの評価試験用の硬化膜を得た。
作製したガラス板に接着した膜厚が約100μmの評価試験用の硬化膜を指触により、表面タック(表面硬化性)を測定した。結果を表1に示す。表1中、「硬化性」の項目における○印は表面タックがないあるいは少ないことを示し、△は中程度、×印は表面タックが大であることを示す。
<ガラスへの密着性および引き剥がし性の評価>
評価試験用の硬化膜の一端のみを剥離して、幅2.5mmの接着力測定用試験片を作成した。接着力は、ガラス板と剥離した硬化フィルムが90度の角度を成すように引張り試験機(島津製作所社製、EZ Test/CE)に固定し、23℃において50mm/minの速度で90度引き剥がし強さを測定して求めた。結果を表2に示す。
また、「引き剥がし性」における×印とは、90度引き剥がし強さの測定中に硬化膜が切れたことを意味し、「引き剥がし性」における○印とは、90度引き剥がし強さの測定中に硬化膜が切れずに剥離できたことを意味する。
<長期電気絶縁信頼性の評価>
フレキシブル銅張り積層板(住友金属鉱山社製、グレード名:エスパーフレックス、銅厚:8μm、ポリイミド厚:38μm)をエッチングして製造した、JPCA−ET01に記載の微細くし形パターン形状の基板(銅配線幅/銅配線間幅=15μm/15μm)に錫メッキ処理を施したフレキシブル配線板に、硬化性組成物A1を、アプリケーターを用いてポリイミド面からの厚みが150μmの厚さになるように塗布した。高圧水銀ランプを用いたコンベア式紫外線照射装置(ジーエス・ユアサライティング社製、商品名:GSN2−40)を用いて、窒素雰囲気下で露光量600mJ/cm2(365nmの値)の光を硬化性組成物A1に照射し、この硬化性組成物A1を硬化させ、硬化性組成物A1を硬化させた硬化物がコートされた試験片を得た。
この試験片を用いて、バイアス電圧60Vを印加し、温度85℃、湿度85%RHの条件での温度湿度定常試験を、MIGRATION TESTER MODEL MIG−8600(IMV社製)を用いて行った。上記温湿度定常試験をスタート初期およびスタートしてから1時間後、250時間後、500時間後の抵抗値を表2に記す。
また、硬化性組成物A2〜硬化性組成物A5および硬化性組成物B1を用いて、同様の評価を行った。それらの結果も表2に記す。
Claims (13)
- 式(1)中のR1がHであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- (a1)ダイマージオール、
(a2)ジイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート化合物、
(a3)式(5)
で表される化合物、および
(a4)式(6)
で表される化合物
を原料に用いて、付加重合反応を行うことを特徴とする、ダイマージオールから誘導された構造単位を有しかつ末端に式(1)
で表される基および式(2)
で表される基を末端基として有する化合物を製造する方法。 - (成分A)請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物、
(成分B)非含ケイ素単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物、および
(成分C)光重合開始剤
を含む硬化性組成物。 - さらに、(成分D)シランカップリング剤を含むことを特徴とする請求項8に記載の硬化性組成物。
- さらに、成分A以外の1分子中に(メタ)アクリロイル基を2個以上有する非含ケイ素化合物を含むことを特徴とする請求項8または9に記載の硬化性組成物。
- 前記成分Bが、環状脂肪族基を有する非含ケイ素単官能(メタ)アクリロイル基含有化合物を含む少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項8〜10のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項8〜11のいずれか1項に記載の硬化性組成物を含有する実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料。
- 請求項12に記載の実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料を用いて絶縁処理されることを特徴とする電子部品。
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