JPH1095819A - 樹脂材料 - Google Patents

樹脂材料

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JPH1095819A
JPH1095819A JP8271359A JP27135996A JPH1095819A JP H1095819 A JPH1095819 A JP H1095819A JP 8271359 A JP8271359 A JP 8271359A JP 27135996 A JP27135996 A JP 27135996A JP H1095819 A JPH1095819 A JP H1095819A
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JP
Japan
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weight
parts
radical
monomer
dimer
Prior art date
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JP8271359A
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English (en)
Inventor
Hiroshi Soma
博司 相馬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TANIGAWA KAKEN KK
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TANIGAWA KAKEN KK
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Publication date
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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規なプラスチック製の眼鏡レンズ材料であ
って、実用的な耐熱性があり、軽量でハ−ドコ−トとの
密着性に優れた樹脂材料を提供することを目的とする。
具体的には、樹脂密度が0.95〜1.10g/cm3
軽量な樹脂材料を提供する。 【解決手段】 シクロヘキセン環と脂肪族基に1つの合
計2つの二重結合を有するジオールを15重量%以上含
有するダイマーアルコールとラジカル共重合性の官能基
を有するイソシアネ−ト化合物とのウレタン化反応物1
0〜75重量部、及びこれらと共重合可能な単量体25
〜80重量部、とをキャスト重合成型することによって
得られることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、樹脂材料に関す
る。更に詳しく述べるなら、軽量でハ−ドコ−トとの密
着性に優れた眼鏡レンズ等に適した樹脂材料に関する。
【0002】
【従来の技術】一般に眼鏡レンズとして用いられる樹脂
材料は、軽く、強度があることが望ましい。特に、従来
のガラス製の材料では、全く得られない性質である軽量
性は眼鏡レンズとして用いられる樹脂材料に具備すべき
必須の極めて重要な特性となっている。その理由は、眼
鏡を装着する人にとって、眼鏡レンズの重さが装用感を
左右する重要なポイントとなっており、重さから鼻や耳
が解放される喜びは、極めて大きいものがあるためであ
る。
【0003】従来、眼鏡レンズとして用いられる樹脂材
料の内、ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト
は、その優れた特性により、現在最も眼鏡レンズ用樹脂
として多用される材料である。しかし、上記ジエチレン
グリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを重合して得られる
樹脂は、その樹脂密度が、1.31g/cm3 と大きいた
め、レンズの重量が重くなることが避けられなかった。
この為、軽量の樹脂製のレンズ成形物の出現が強く望ま
れている。しかしながら、軽量な眼鏡レンズ材料は各方
面で検討されているが充分満足されるものは未だ出現さ
れていない。この意味からも、プラスチック製の眼鏡レ
ンズ材料であって、軽量な樹脂成形物が強く望まれてい
る。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の要請
に応え、新規なプラスチック製の眼鏡レンズ材料であっ
て、軽量でハ−ドコ−トとの密着性に優れた耐熱性のあ
る樹脂材料を提供することを目的とする。具体的には、
樹脂密度が0.95〜1.10g/cm3 の軽量な樹脂材
料を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明の樹脂材料は、特
定の構造式(1)で示される二重結合を2つ有するジオ
ールを15重量%以上含有するダイマーアルコールとラ
ジカル重合性の官能基を有するイソシアネ−ト化合物と
のウレタン化反応物、及びこれらと共重合可能な単量体
とをラジカルキャスト重合成形することに依って得られ
る有用な樹脂材料である。
【0006】
【発明の実施の形態】本発明の眼鏡レンズに適した樹脂
材料は、特定のモノマ−のラジカルキャスティング重合
成型によって得られる。本発明において用いられるモノ
マ−は、次のような特定の単量体が用いられる。即ち、
本発明を構成する必須の成分は、炭素数がC36の構造
式(1)で示される2つの二重結合を有するジオールを
15重量%以上含有するダイマーアルコールとラジカル
重合性の官能基を有するイソシアネ−ト化合物とのウレ
タン化反応物である。
【0007】上記本発明で使用される炭素数がC36の
構造式(1)で示されるジオールは炭素数がC18の高
級不飽和脂肪酸(例えばリノ−ル酸、オレイン酸)の二
量化(ダイマ−酸)及びこれを還元してダイマーアルコ
ールとする際に生じる。この工程で構造式(1)以外の
ダイマーアルコールもしくは3量体のトリマーアルコー
ルなどが生じるが、本発明では、構造式(1)で示され
るシクロヘキセン環と脂肪族基に1つの合計2つの二重
結合を有するジオールを15重量%以上含有するジオー
ルが用いられる。本発明で構造式(1)で示される2つ
の二重結合を有するジオールを15重量%以上含有する
ジオールを使用する理由は、最終的な樹脂組成物の耐熱
性を向上させるためである。構造式(1)で示されるジ
オールは後に述べるラジカル重合時に所有する2つの二
重結合が重合に関与し、架橋密度が向上するものと考え
られる。
【0008】本発明ではこの炭素数がC36の構造式
(1)で示されるジオールを15重量%以上含有するダ
イマーアルコールとラジカル重合性の官能基を有するイ
ソシアネ−ト化合物とのウレタン化反応物が使用され
る。ここで言うラジカル重合性の官能基とはビニル基、
アクリル基、メタクリル基を意味する。具体的なラジカ
ル重合性の官能基を有するイソシアネ−ト化合物の例と
しては、下記化2〔構造式(2)〕、下記化3〔構造式
(3)〕の化合物を示すことが出来る。
【0009】
【化2】
【0010】
【化3】
【0011】本発明の構造式(1)で示されるジオール
を15重量%以上含有するダイマーアルコールと構造式
(2)、(3)で表されるラジカル重合性の官能基を有
するイソシアネ−ト化合物とのウレタン化反応はNCO
/0Hのモル比が0.8〜1.2の割合で通常のウレタ
ン化触媒(例えばSn系)を使用して合成することがで
きる。
【0012】本発明に於ける樹脂はこの様にして得られ
るウレタン化反応物とこの反応物と共重合可能な単量体
をキャスト共重合することによって得られる。この共重
合可能な単量体が用いられる意図は、重合速度を調節し
たり、モノマ−粘度をラジカルキャスティング重合に適
した粘度に調節したり、又、成形性を調整したり、樹脂
の屈折率を調整する等、本発明の意図を逸脱せぬ限り種
々の目的のために使用される。具体的なこれらウレタン
化反応物と共重合可能な単量体の例としては、メチルメ
タクリレ−ト、ブチルメタクリレ−ト(アクリレ−
ト)、t−ブチルメタクリレ−ト(アクリレ−ト)、フ
ェニルメタクリレ−ト(アクリレ−ト)、イソブチルメ
タクリレ−ト(アクリレ−ト)、フェノキシメタクリレ
−ト(アクリレ−ト)、ラウリルメタクリレ−ト(アク
リレ−ト)、ステアリルメタクリレ−ト(アクリレ−
ト)、等の各種単官能メタクリルエステルやアクリルエ
ステル、エチレングリコ−ルジメタクリレ−ト(アクリ
レ−ト)、ポリエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト
(アクリレ−ト)、トリメチロ−ルプロパントリメタク
リレ−ト(アクリレ−ト)、等の多官能メタクリルエス
テルやアクリルエステル、さらに、スチレン、クロルス
チレン、ブロモスチレン、α- メチルスチレン、ジビニ
ルベンゼン等の各種ビニル化合物等である。これらは、
ほんの一例であり、本発明は、これらのみに限定されな
い。
【0013】本発明の樹脂成形物の組成は、この様に、
ウレタン化反応物とこの反応物と共重合可能な単量体を
成分として用いることにより、従来の眼鏡材料と比較
し、軽量でハ−ドコ−トの密着性を有し、耐熱性に富ん
だ、成形物を得ることが可能となる。次に、本発明で用
いられる成形物のモノマ−成分としてのウレタン化反応
物とこの反応物と共重合可能な単量体はウレタン化反応
物10〜75重量部、共重合可能な単量体25〜90重
量部、が適当な範囲として用いられる。ウレタン化反応
物が10重量部未満であると本発明の成形物は、樹脂の
柔軟性が欠けるし、充分軽量なものを得ることが出来な
い。又、75重量部を超えると成形物は、軽量とはなる
が、レンズ成形物は、耐熱性に欠けた成形物になる他、
成形物の研削や研磨を困難にする場合が多い。
【0014】以上の理由により、本発明の成形物のモノ
マ−原料は、C36の二重結合を有するジオールを15
重量%以上含有するダイマーアルコールとラジカル重合
性の官能基を有するイソシアネ−ト化合物とのウレタン
化反応物10〜75重量部、及びこれらと共重合可能な
単量体25〜90重量部の特定の範囲が用いられる。
【0015】次に、本発明の眼鏡用樹脂材料に適した樹
脂の具体的な製造方法を述べる。前述した様に、本発明
の樹脂材料成形物は、ラジカルキャスティング重合によ
って得られる。先ず、本発明の範囲内の特定のモノマ−
組成を混合し、更に、ラジカル重合開始剤を添加して均
一なモノマ−溶液を作製する。このモノマ−溶液を硝子
製、プラスチック製、等で出来た型の中に注入し、室温
もしくは、加温下にラジカル重合を開始させ、目的とす
る形状に成形された成形物を得ることが出来る。
【0016】ラジカル重合開始剤は、特に限定はなく通
常、ラジカル重合に用いられる開始剤を使用することが
出来る。又、重合温度は、室温から120℃程度の範囲
の温度が一般に使用される。この様にして得られた成形
物は、そのまま例えば眼鏡レンズとして使用することも
できるが、用途によって切削、研磨などの手段を施して
各種の材料とすることも可能である。又、染色、ハ−ド
コ−ト、反射防止コ−ト等を施すことも有力な手段であ
る。
【0017】この様にして得られた本発明の樹脂材料
は、従来の硝子製やプラスチックの眼鏡材料と比べ樹脂
密度が0.95〜1.10g/cm3 と軽量であり、又ハ
ードコートとの密着性に優れ、耐熱性にも優れた例えば
眼鏡レンズ材料成形物を提供するものである。
【0018】
【実施例】次に、実施例で更に、説明を加える。 実施例1 リノ−ル酸を原料とする構造式(1)で示される2つの
二重結合を有するジオールを24重量%含有するダイマ
ーアルコール23.2重量部と下記化5〔構造式
(5)〕で表される2−イソプロペニル、ジメチル−ベ
ンジルイソシアネ−ト16.8重量部とのウレタン反応
したモノマー(イソシアナート基/水酸基比 NCO/OH≒1 43重量部
【0019】
【化5】
【0020】 スチレン 30重量部 t−ブチルメタクリレート 19重量部 純度81%のジビニルベンゼン 8重量部 を良く混合し、濾過精製後これに更に、ラウロイルパ−
オキサイド1.5重量部を室温で溶解させ、モノマ−溶
液とした。これを、ガスケットで固定された硝子製モ−
ルドの間に注入し、次の条件で重合を行った。 50℃ 16時間 70℃ 4時間 90℃ 2時間 100℃ 2時間 重合後の成形体は、中心厚み1.5mm、ジオプタ−
(−)4.25であった。又、無色透明で、可視光線透
過率は、91%を示した。(可視光線透過率の測定は、
ASTM D1003- 52の方法に準じた。) 又、
この材料の屈折率は、1.542の値を示した。次に、
この成形体の密度を測定した結果 1.04g/cm3
軽量であった。また、この成形体に市販のSi系のハ−
ドコ−トを施し、110℃の温度で2時間硬化させたが
変形等の異常は観察されず、この成形体は密着性も耐熱
性にも優れていた。又、このレンズ成形体は、90℃で
市販の分散染料による染色も容易に行うことが出来た。 比較例 (実施例1の) リノ−ル酸を原料とする構造式(1)で示される2つの
二重結合を有するジオールを3重量%含有するダイマー
アルコール(飽和ダイマージオールを約90重量%含有
する)23.2重量部を用いる以外は実施例(1)と同
組成、同条件でレンズ成型を行い中心厚み1.5mmジ
オプター(−)4.25のレンズをえた。この材料の屈
折率は1.540の値を示した。このレンズの密度は
1.035を示した。しかしこのレンズは90℃で市販
の分散染料による染色を行ったところ、全体が変形し使
用し耐えない耐熱性を示した。
【0021】実施例(2) 実施例(1)で使用したウレタン化モノマー 42重量部 メタクリル酸 8重量部 ラウリルメタクリレ−ト 30重量部 エチレングリコ−ルジメタクリレ−ト 5重量部 t- ブチルメタクリレ−ト 15重量部 アゾビスイソブチロニトリル 0.6重量部 を室温で溶解させ、モノマ−溶液とした。これを、ガス
ケットで固定された硝子製モ−ルドの間に注入し、実施
例(1)と同じ条件で重合を行い、中心厚み1.5m
m、ジオプタ−(−)2.25のレンズを得た。又、こ
の材料は、無色透明で、可視光線透過率は、90%を示
した。又、この材料の屈折率は、1.506の値を示し
た。次に、この成形体の密度を測定した結果 1.04
g/cm3 と軽量であった。実施例(1)に準ずる方法で
行われたハ−ドコ−ト後の成形体は、ハ−ドコ−トのは
がれや変形は観察されず、この成形体は耐熱性にも優れ
ていた。又、このレンズ成形体は、90℃で市販の分散
染料による染色も容易に行うことが出来た。
【0022】実施例(3) リノ−ル酸を原料とする構造式(1)で示される2つの
二重結合を有するジオールを44重量%含有するダイマ
ーアルコール19.32重量部と下記化4〔構造式
(4)〕で表されるメタクロイルエチルイソシアネート
10.68重量部と ウレタン反応したモノマー(NCO/OH=1.0) 30量部 イソステアリルメタクリレート 20重量部 t- ブチルメタクリレ−ト 44重量部 純度96%のジビニルベンゼン 6重量部 アゾビスイソブチロニトリル 0.6重量部 を室温で溶解させ、モノマ−溶液とした。
【0023】
【化4】
【0024】これを、ガスケットで固定された硝子製モ
−ルドの間に注入し、実施例(1)と同じ条件で重合を
行い、中心厚み1.5mm、ジオプタ−(+)3.25
のレンズを得た。又、この材料は、無色透明で、可視光
線透過率は、90%を示した。又、この材料の屈折率
は、1.506の値を示した。次に、この成形体の密度
を測定した結果1.02g/cm3 と軽量であった。実施
例(1)に準ずる方法で行われたハ−ドコ−ト後の成形
体は、ハ−ドコ−トのはがれや変形は観察されず、この
成形体は耐熱性にも優れていた。又、このレンズ成形体
は、90℃で市販の分散染料による染色も容易に行うこ
とが出来た。
【0025】
【発明の効果】本発明の樹脂材料は、従来の眼鏡材料か
ら作られた材料と比較し、軽量であり、ハ−ドコ−トと
の密着性に優れた有用なプラスチック製の眼鏡レンズ等
に適した材料を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C08G 18/81 C08G 18/81

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記化1〔構造式(1)〕で示されるシ
    クロヘキセン環と脂肪族基に1つの合計2つの二重結合
    を有するジオールを15重量%以上含有するダイマーア
    ルコールとラジカル共重合性の官能基を有するイソシア
    ネ−ト化合物とのウレタン化反応物10〜75重量部、
    及びこれらと共重合可能な単量体25〜90重量部、と
    をキャスト重合成型することによって得られることを特
    徴とする樹脂材料。 【化1】
JP8271359A 1996-09-24 1996-09-24 樹脂材料 Pending JPH1095819A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011074503A1 (ja) * 2009-12-14 2011-06-23 昭和電工株式会社 重合性化合物および該化合物を含む硬化性組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011074503A1 (ja) * 2009-12-14 2011-06-23 昭和電工株式会社 重合性化合物および該化合物を含む硬化性組成物
KR101420202B1 (ko) * 2009-12-14 2014-07-17 쇼와 덴코 가부시키가이샤 중합성 화합물 및 그 화합물을 포함하는 경화성 조성물

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