JP5686109B2 - 上層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
投影露光装置に備えられている投影光学系の解像度は、使用する露光波長が短く、投影光学系の開口数が大きいほど高くなる。そのため、集積回路の微細化に伴い投影露光装置で使用される放射線の波長である露光波長は年々短波長化しており、投影光学系の開口数も増大してきている。
また、露光を行なう際には、解像度と同様に焦点深度も重要となる。解像度R、および焦点深度δはそれぞれ以下の数式で表される。
R=k1・λ/NA (i)
δ=k2・λ/NA2 (ii)
ここで、λは露光波長、NAは投影光学系の開口数、k1、k2はプロセス係数である。同じ解像度Rを得る場合には短い波長を有する放射線を用いた方が大きな焦点深度δを得ることができる。
R=k1・(λ/n)/NA (iii)
δ=k2・nλ/NA2 (iv)
例えば、ArFプロセスで、上記媒体として水を使用すると波長193nmの光の水中での屈折率n=1.44を用いると、空気または窒素を媒体とする露光時と比較し、解像度Rは69.4%(R=k1・(λ/1.44)/NA)、焦点深度は144%(δ=k2・1.44λ/NA2)となる。
このように露光するための放射線の波長を短波長化し、より微細なパターンを転写できる投影露光する方法を液浸露光といい、リソグラフィの微細化、特に数10nm単位のリソグラフィには、必須の技術と考えられ、その投影露光装置も知られている(特許文献1参照)。
液浸露光方法においては、ウェハ上に塗布・形成されたフォトレジスト膜と投影露光装置のレンズはそれぞれ屈折率nの媒体と接触する。例えば媒体として水を使用すると、フォトレジスト膜に水が浸透し、フォトレジストの解像度が低下することがある。また、投影露光装置のレンズはフォトレジストを構成する成分が水へ溶出することによりレンズ表面を汚染することもある。
また、通常のドライな環境での使用を前提に設計したレジストをそのまま液浸レジストとして使用できることが求められている。そのためには、液浸用ではなく、通常のドライ用として設計された元の性能を劣化させずレジスト膜を液浸用液体から保護するできる液浸用上層膜が必要となる。
式(2)においてR3は、炭素数1〜20のフッ素化アルキル基を表し、
式(3)においてRは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Aは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニル基を表し、Bは、単結合、炭素数1〜20の2価の有機基を表す。)
本発明の上層膜を形成するための組成物は現像液に溶解する共重合体からなる樹脂が1価アルコールを含む溶媒に溶解されているので、フォトレジスト膜に容易に塗布することができ、その上層膜は液浸露光時に、特に水を媒体とする液浸露光時に、レンズおよびレジストを保護し、解像度、現像性等にも優れたレジストパターンを形成することができる。
また、液浸でない通常のドライ用としても使用できる。さらに通常のドライ用として設計されたレジストの性能を劣化させず、該レジスト膜を液浸用液体から保護することができる液浸用上層膜が得られる。
そのため、今後さらに微細化が進行すると予想される半導体デバイスの製造に極めて好適に使用することができる。
ここで、放射線照射時において水などの媒体に安定な膜とは、例えば、後述する水への安定性評価方法により測定したときの膜厚変化が初期膜厚の3%以内であることをいう。また、レジストパターン形成後の現像液に溶解するとは、アルカリ性水溶液を用いた現像後のレジストパターン上に目視で残渣がなく上層膜が除去されていることをいう。すなわち、本発明に係る樹脂は水などの媒体に対して殆ど溶解することなく、かつ放射線照射後のアルカリ性水溶液を用いる現像時に、該アルカリ性水溶液に溶解するアルカリ可溶性樹脂である。
このようなアルカリ可溶性樹脂による上層膜は、液浸露光時にフォトレジスト膜と水などの媒体とが直接接触することを防ぎ、その媒体の浸透によるフォトレジスト膜のリソグラフィ性能を劣化させることがなく、かつフォトレジスト膜より溶出する成分による投影露光装置のレンズの汚染を防止する作用がある。
式(1)で表される基を有する繰返し単位において、炭素数1〜4のアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられ、炭素数1〜4のフッ素化アルキル基は、ジフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、1,1−ジメチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基等が挙げられる。
これらの中でパーフルオロメチル基が好ましい。
式(1)で表される基を有する繰返し単位の好ましい例としては、下記式(1a)で表される繰返し単位が挙げられる。
好ましいR4としては、メチレン基、エチレン基、1,3−プロピレン基もしくは1,2−プロピレン基などのプロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカメチレン基、インサレン基、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,2−プロピレン基、1−メチル−1,4−ブチレン基、2−メチル−1,4−ブチレン基、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、または、2−プロピリデン基等の飽和鎖状炭化水素基、1,3−シクロブチレン基などのシクロブチレン基、1,3−シクロペンチレン基などのシクロペンチレン基、1,4−シクロヘキシレン基などのシクロヘキシレン基、1,5−シクロオクチレン基などのシクロオクチレン基等の炭素数3〜10のシクロアルキレン基などの単環式炭化水素環基、1,4−ノルボルニレン基もしくは2,5−ノルボルニレン基などのノルボルニレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基などのアダマンチレン基等の2〜4環式炭素数4〜30の炭化水素環基などの架橋環式炭化水素環基等が挙げられる。
また、式(1a)において、R4が2,5−ノルボルニレン基、2,6−ノルボルニレン基を含む炭化水素基、1,2−プロピレン基が好ましい。
これらの中で、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロオクチル基が特に好ましいが、それは窒素原子に結合した水素の酸性度が適度になるためである。
式(2)で表される基を有する繰返し単位の好ましい例としては、下記式(2a)で表される繰返し単位が挙げられる。
上記の内、(メタ)アクリル酸、クロトン酸が好ましい。
不飽和脂環基を有する単量体としては、2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エンカルボン酸、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンカルボン酸、4−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エンカルボン酸、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−4−イルメタンカルボン酸等が挙げられるが、この中では2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エンカルボン酸、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンカルボン酸が好ましい。
式(3)において、AおよびBは式(4)におけるAおよびBと同一である。式(4)におけるカルボキシル基をスルホ基に代えることで式(3)が得られる。
好ましい一般式(3)で示される単量体としては、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸、4−ビニル−1−ベンゼンスルホン酸が挙げられる。これらのスルホン酸単量体で、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸が特に好ましい。
本発明において、フルオロアルキル基含有単量体としては、フルオロアルキル基の炭素数が1〜20であるフルオロアルキル(メタ)アクリレート類が好ましく、なかでもパーフルオロアルキル(メタ)アクリレートおよびパーフルオロアルキル基がメチレン基、エチレン基あるいはスルホニルアミノ基を介してエステル酸素原子に結合したフルオロアルキル(メタ)アクリレート類が特に好ましい。
他のラジカル重合性単量体または酸解離性基含有単量体としては、(メタ)アクリル酸アルキルエステル類、(メタ)アクリル酸アリールエステル類、ジカルボン酸ジエステル類、ニトリル基含有ラジカル重合性単量体、アミド結合含有ラジカル重合性単量体、脂肪酸ビニル類、塩素含有ラジカル重合性単量体、共役ジオレフィン、水酸基含有(メタ)アクリル酸脂環族アルキルエステル、(メタ)アクリル酸脂環族アルキルエステル等を挙げることができる。
特に本発明の共重合体には、他の繰返し単位を生成する(メタ)アクリル酸のラクトンエステル類および(メタ)アクリル酸のアダマンタンエステル類から選ばれた少なくとも1つの単量体を配合することが好ましい。これらの単量体としては、(メタ)アクリル酸δ−ラクトンエステル類、(メタ)アクリル酸γ−ラクトンエステル類、(メタ)アクリル酸アダマンタンエステル類、(トリフルオロ)アクリル酸アダマンタンエステル類、(メタ)アクリル酸ノルボルネンラクトンn−メタクリルエステル類、(トリフルオロ)アクリル酸ノルボルネンラクトンn−メタクリルエステル類等を挙げることができる。
また、1−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル−1−メチルエチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アルキルエステル;マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジエステル;フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アリールエステル;スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニ−ルトルエン、p−メトキシスチレン等の芳香族ビニル類、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのニトリル基含有ラジカル重合性単量体;アクリルアミド、メタクリルアミド、トリフルオロメタンスルホニルアミノエチル(メタ)アクリレートなどのアミド結合含有ラジカル重合性単量体;酢酸ビニルなどの脂肪酸ビニル類;塩化ビニル、塩化ビニリデンなどの塩素含有ラジカル重合性単量体;1,3−ブタジエン、イソプレン、1,4−ジメチルブタジエン等の共役ジオレフィン類を用いることができる。
2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−プロピル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−ブチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、1−アダマンチル−1−メチルエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸δ−ラクトンエステル類として、4−(4−メチル−テトラヒドロ−2−ピロン)ニルメタクリレート、(メタ)アクリル酸γ−ラクトンエステル類として、3−(2−テトラヒドロフラノン)ニルメタクリレート、3−(3−メチル−テトラヒドロ−2−フラン)ニルメタクリレート、(トリフルオロ)アクリル酸アドマンタンエステル類として、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル‐メタクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル−1−トリフルオロメチルアクリレート、(トリフルオロ)アクリル酸ノルボルネンラクトンn−メタクリルエステル類として、3−オキサ−2−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−5−イル−1−トリフルオロメチルアクリレート、3−オキサ−2−オキサトリシクロ[4.2.1.01,8]−1−トリフルオロメチル−ノナン−5−イルアクリレートなどが挙げられる。
これらのうち、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、4−(4−メチル−テトラヒドロ−2−ピロン)ニルメタクリレート、3−(2−テトラヒドロフラノン)ニルメタクリレート、3−(3−メチル−テトラヒドロ−2−フラン)ニルメタクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル−1−トリフルオロメチルアクリレート、3−オキサ−2−オキサトリシクロ[4.2.1.01,8]−1−トリフルオロメチル−ノナン−5−イルアクリレートが好ましい例として挙げられる。
これらの単量体は単独でもしくは2種以上組み合わせて用いることができる。
式(1)で表される基を有する繰返し単位(以下、繰返し単位IAという)、式(2)で表される基を有する繰返し単位(以下、繰返し単位IBという)、カルボキシル基を有する繰返し単位(以下、繰返し単位ICという)、スルホ基を有する繰返し単位(以下、繰返し単位IIという)、その他の繰返し単位(以下、繰返し単位IIIという)との割合は、(IAのモル%)÷60+(IBのモル%)÷40+(ICのモル%)÷25の値が0.7以上、好ましくは0.8以上であり、繰返し単位ICが50モル%以下、好ましくは40モル%以下であり、
繰返し単位IIが0.5モル%〜50モル%、好ましくは1モル%〜30モル%であり、
繰返し単位IIIが0モル%〜90モル%、好ましくは0モル%〜80モル%である。
繰返し単位ICが50モル%をこえると液浸用液体が膜を膨潤させ光学イメージに悪影響をおよぼすおそれがあり、
繰返し単位IIが0.5モル%未満では、ドライ露光を行なった場合からのパターン形状劣化が起きるおそれがあり、50モル%をこえると液浸用液体が膜を膨潤させ光学イメージに悪影響をおよぼすおそれがあり、
繰返し単位IIIが90モル%をこえると、現像液であるアルカリ水溶液への溶解性が低くなり該上層膜の除去ができずに現像後のレジストパターン上に残渣が発生してしまうおそれがある。
重合に使用できる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどの多価アルコールのアルキルエーテル類;エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙げられる。これらのうち、環状エーテル類、多価アルコールのアルキルエーテル類、多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、エステル類などが好ましい。
また、上記重合における反応温度は、通常、40〜120℃、好ましくは50〜100℃であり、反応時間は、通常、1〜48時間、好ましくは1〜24時間である。
なお、共重合体は、ハロゲン、金属等の不純物が少ないほど好ましく、それにより、上層膜としての塗布性とアルカリ現像液への均一な溶解性をさらに改善することができる。共重合体の精製法としては、例えば、水洗、液々抽出等の化学的精製法や、これらの化学的精製法と限外ろ過、遠心分離等の物理的精製法との組み合わせ等を挙げることができる。本発明の共重合体は、上層膜形成組成物の樹脂成分として使用でき、共重合体を単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
そのような溶媒としては、1価アルコールを含む溶媒が挙げられる。例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、イソプロパノール、n−プロパノール、n−ブタノール、2−ブタノール、tert−ブタノール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、n−ヘキサノール、シクロヘキサノール、2−メチルー2−ブタノール、3−メチルー2−ブタノール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2,2−ジメチル−3−ペンタノール、2,3−ジメチル−3−ペンタノール、2,4−ジメチル−3−ペンタノール、4,4−ジメチル−2−ペンタノール、3−エチル−3−ペンタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、2−メチル−2−ヘキサノール、2−メチル−3−ヘキサノール、5−メチル−1−ヘキサノール、5−メチル−2−ヘキサノール、2−エチル−1−ヘキサノール、4−メチル−3−ヘプタノール、6−メチル−2−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノール、2−プロピル−1−ペンタノール、2,4,4−トリメチル−1−ペンタノール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、3−エチル−2,2−ジメチル−ペンタノール、1−ノナノール、2−ノナノール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、1−デカノール、2−デカノール、4−デカノール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、3,7−ジメチル−3−オクタノールが挙げられる。
これらの1価アルコールのうち、炭素数4から8の1価アルコールが好ましく、n−ブタノール、4−メチル−2−ペンタノールさらに好ましい。
他の溶媒としては、エチレングリコール、プロピレングリコール等の多価アルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどの多価アルコールのアルキルエーテル類;エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、水が挙げられる。これらのうち、環状エーテル類、多価アルコールのアルキルエーテル類、多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、エステル類、水が好ましい。
界面活性剤としては、例えばBM−1000、BM−1100(以上、BMケミー社製)、メガファックF142D、同F172、同F173、同F183(以上、大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC−135、同FC−170C、同FC−430、同FC−431(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−112、同S−113、同S−131、同S−141、同S−145(以上、旭硝子(株)製)、SH−28PA、同−190、同−193、SZ−6032、SF−8428(以上、東レダウコーニングシリコーン(株)製)、NBX−15(以上、ネオス(株)製)などの商品名で市販されているフッ素系界面活性剤、またはポリフローNO.75(共栄社化学(株)製)などの商品名で市販されている非フッ素系界面活性剤を使用することができる。
これらの界面活性剤の配合量は、アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して好ましくは5重量部以下である。
基板上にフォトレジストを塗布してフォトレジスト膜を形成する工程において、基板は、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆したウェハ等を用いることができる。また、レジスト膜の潜在能力を最大限に引き出すため、例えば特公平6−12452号公報等に開示されているように、使用される基板上に有機系あるいは無機系の反射防止膜を形成しておくことができる。
使用されるフォトレジストは、特に限定されるものではなく、レジストの使用目的に応じて適時選定することができる。レジストの例としては、酸発生剤を含有する化学増幅型のポジ型またはネガ型レジスト等を挙げることができる。
本発明の上層膜を用いる場合、特にポジ型レジストが好ましい。化学増幅型ポジ型レジストにおいては、露光により酸発生剤から発生した酸の作用によって、重合体中の酸解離性有機基が解離して、例えばカルボキシル基を生じ、その結果、レジストの露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、該露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジストパターンが得られる。
フォトレジスト膜は、フォトレジスト膜を形成するための樹脂を適当な溶媒中に、例えば0.1〜20重量%の固形分濃度で溶解したのち、例えば孔径30nm程度のフィルターでろ過して溶液を調製し、このレジスト溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布方法により基板上に塗布し、予備焼成(以下、「PB」という。)して溶媒を揮発することにより形成する。なお、この場合、市販のレジスト溶液をそのまま使用できる。
上層膜の厚さはλ/4m(λは放射線の波長、mは上層膜の屈折率)の奇数倍に近いほど、レジスト膜の上側界面における反射抑制効果が大きくなる。このため、上層膜の厚さをこの値に近づけることが好ましい。なお、本発明においては、レジスト溶液塗布後の予備焼成および上層膜形成組成物溶液塗布後の焼成のいずれかの処理は、工程簡略化のため省略してもよい。
フォトレジスト膜および上層膜間に満たされる水はpHを調整することもできる。特に純水が好ましい。
液浸露光に用いられる放射線は、使用されるフォトレジスト膜およびフォトレジスト膜と液浸用上層膜との組み合わせに応じて、例えば可視光線;g線、i線等の紫外線;エキシマレーザ等の遠紫外線;シンクロトロン放射線等のX線;電子線等の荷電粒子線の如き各種放射線を選択使用することができる。特にArFエキシマレーザ(波長193nm)あるいはKrFエキシマレーザ(波長248nm)が好ましい。
また、レジスト膜の解像度、パターン形状、現像性等を向上させるために、露光後に焼成(以下、「PEB」という。)を行なうことが好ましい。その焼成温度は、使用されるレジスト等によって適宜調節されるが、通常、30〜200℃程度、好ましくは50〜150℃である。
ついでフォトレジスト膜を現像液で現像し、洗浄して、所望のレジストパターンを形成する。この場合、本発明の上層膜は別途剥離工程に付する必要はなく、現像中あるいは現像後の洗浄中に完全に除去される。これが本発明の重要な特徴の1つである。
表1に示す割合で各共重合体を以下に示す方法により合成した。なお、各共重合体のMwおよびMnは、東ソー(株)製高速GPC装置(型式「HLC−8120」)に東ソー(株)製のGPCカラム(商品名「G2000HXL」;2本、「G3000HXL」;1本、「G4000HXL」;1本)を用い、流量1.0 ml/分、溶出溶剤テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。また、共重合体の各繰返し単位の割合は、13C NMRにより測定した。
温度計および滴下漏斗を備えた1500mlの三つ口フラスコにイソプロパノール100gを加え、30分間窒素パージを行なった。フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱した。滴下漏斗に先ほど準備した単量体溶液を加え、3時間かけて滴下した。滴下終了後さらに3時間反応を続け、30℃以下になるまで冷却して共重合液を得た。
但し、実施例4の共重合体(A−4)および実施例16の共重合体(A−16)の合成時には、イソプロパノール100gの代わりに、イソプロパノール90gと/水10gの混合溶剤を使用した。
後処理法(1)
上記共重合液を、200gになるまで濃縮し、メタノール200gとn−ヘプタン1600gとともに分液漏斗に移し、十分攪拌した後下層を分離した。その下層、メタノール200gとn−ヘプタン1600gを混合し分液漏斗に移し、下層を分離した。ここで得た下層を4−メチル−2−ペンタノールに溶剤置換を行なった。溶剤置換を行なった試料の固形分濃度は、樹脂溶液0.3gをアルミ皿に載せ140℃に加熱したホットプレート上で2時間加熱を行なったときの残渣の重量から算出し、その後の上層膜溶液調製と収率計算に利用した。得られた共重合体のMw、Mw/Mn(分子量の分散度)、収率(重量%)、および共重合体中の各繰返し単位の割合を測定した。結果を表2に示す。
後処理法(2)
上記共重合液を、攪拌している3000gのn−ヘプタンに20分かけて滴下を行ない、さらに1時間攪拌を続けた。得られたスラリー溶液をブフナー漏斗でろ過し、得られた白色粉末を600gのn−ヘプタンに加え攪拌し、スラリー溶液を調製し、再度ブフナー漏斗にてろ過を行なった。得られた粉末を50℃に設定した真空乾燥機で24時間乾燥を行なった。得られた共重合体のMw、Mw/Mn(分子量の分散度)、収率(重量%)、および共重合体中の各繰返し単位の割合を測定した。結果を表2に示す。
液浸用上層膜形成組成物を上記実施例で得られた共重合体を用いて作製した。表2に示す共重合体の固形分1gに対して、表3に示す溶媒99gの比率になるように溶媒を加え2時間攪拌した後、孔径200nmのフィルターでろ過して溶液を調製した。なお、表3において、Bはn−ブタノールを、4M2Pは4−メチル−2−ペンタノールをそれぞれ表す。表3において混合溶媒の場合の溶媒比は重量比を表す。
得られた上層膜形成組成物の評価を次に示す方法で行なった。結果を表3に示す。なお、比較例5は参照例として示したもので、上層膜を用いないでパターニング評価を行なった例である。
(1)溶解性の評価方法(溶解性)
実施例47〜92および比較例3〜5については、表3に示す溶媒99gに該上層膜用樹脂となる共重合体1gを加え、スリーワンモーターを使用して100rpm、3時間攪拌した。なお、実施例1〜12で得られた共重合体は、その共重合体溶液を100℃で24時間乾燥して乾固したものを使用した。その後、共重合体と溶媒との混合物が均一な溶液となっていれば溶解性が良好であると判断して「○」、溶け残りや白濁が見られれば溶解性が乏しいとして「×」とした。
CLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン(株))にて8インチシリコンウェハ上に上記上層膜をスピンコート、90℃、60秒ベークを行ない、膜厚32nmの塗膜を形成した。膜厚はラムダエースVM90(大日本スクリーン(株))を用いて測定した。本塗膜をCLEAN TRACK ACT8で60秒間パドル現像(現像液2.38%TMAH水溶液)を行ない、振り切りによりスピンドライした後、ウェハ表面を観察した。このとき、残渣がなく現像されていれば、除去性「○」、残渣が観察されれば「×」とした。
(3)インターミキシングの評価方法(インターミキシング)
予めHMDS処理(100℃、60秒)を行なった8インチシリコンウェハ上にJSR ArF AR1221Jをスピンコート、ホットプレート上で90℃、60秒PBを行ない所定膜厚(300nm)の塗膜を形成した。本塗膜上に、上記液浸用上層膜組成物をスピンコート、PB(90℃、60秒)により膜厚32nmの塗膜を形成した後、CLEAN TRACK ACT8のリンスノズルより超純水をウェハ上に60秒間吐出させ、4000rpmで15秒間振り切りによりスピンドライを行ない、ついで同CLEAN TRACK ACT8でLDノズルにてパドル現像を60秒間行ない、上記上層膜を除去した。なお、この現像工程では現像液として2.38%TMAH水溶液を使用した。液浸用塗膜は、現像工程により除去されるが、レジスト塗膜は未露光であり、そのまま残存する。当工程の前後にてラムダエースVM90(大日本スクリーン(株))で膜厚測定を行ない、レジスト膜厚の変化が0.5%以内であれば、レジスト塗膜と液浸用上層膜間でのインターミキシングが無いと判断して「○」、0.5%をこえたときは「×」とした。
8インチシリコンウェハ上にスピンコート、PB(90℃、60秒)により液浸用上層膜組成物の塗膜(膜厚30nm)を形成し、ラムダエースVM90で膜厚測定を行なった。同基板上に、CLEAN TRACK ACT8のリンスノズルより超純水をウェハ上に60秒間吐出させた後、4000rpmで15秒間振り切りによりスピンドライした。この基板を、再び膜厚測定した。このときの膜厚の減少量が初期膜厚の3%以内であれば、安定と判断して「○」、3%をこえれば「×」とした。
上記上層膜を使用したレジストのパターニングの評価方法を記す。
8インチシリコンウェハ上に下層反射防止膜ARC29A(ブルワーサイエンス社製)をスピンコートにより膜厚77nm(PB205℃、60秒)で塗膜を形成した後、JSR ArF AR1221Jのパターニングを実施した。AR1221Jは、スピンコート、PB(130℃、90秒)により膜厚205nmとして塗布し、PB後に本上層膜をスピンコート、PB(90℃、60秒)により膜厚32nmの塗膜を形成した。ついで、ArF投影露光装置S306C(ニコン(株))で、NA:0.78、シグマ:0.85、2/3Annの光学条件にて露光を行ない、CLEAN TRACK ACT8のリンスノズルより超純水をウェハ上に60秒間吐出させた後、4000rpmで15秒間振り切りによりスピンドライした。その後、CLEAN TRACK ACT8ホットプレートにてPEB(130℃、90秒)を行ない、同CLEAN TRACK ACT8のLDノズルにてパドル現像(60秒間)、超純水にてリンス、ついで4000rpmで15秒間振り切りによりスピンドライした。
本基板を走査型電子顕微鏡(日立計測器(株)製S−9360)で90nmライン・アンド・スペースのパターンを観察し、線幅が90nmになる露光量を最適露光量とした。この最適露光量において解像しているライン・アンド・スペースパターンの最小寸法を解像度とした。その結果を表3に示した。また、90nmライン・アンド・スペースパターンの断面形状を観察した。図1はライン・アンド・スペースパターンの断面形状である。基板1上に形成されたパターン2の膜の中間での線幅Lbと、膜の上部での線幅Laを測り、0.9<=(La−Lb)/Lb<=1.1の時を「矩形」、(La−Lb)/Lb<0.9の時を「テーパー」、(La−Lb)/Lb>1.1の時を「頭張り」として評価した。
なお、実施例5の場合は、AR1221Jをスピンコート、PB(130℃、90秒)により膜厚205nmとして塗布した後、上層膜を形成することなく、上記と同様にしてパターンニング評価を行なった。
(6)パターンニング評価2
上記上層膜を使用したレジストのパターニングの評価方法を記す。
8インチシリコンウェハ上に下層反射防止膜ARC29A(ブルワーサイエンス社製)をスピンコートにより膜厚77nm(PB205℃、60秒)で塗膜を形成した後、JSR ArF AR1682Jのパターニングを実施した。AR1682Jは、スピンコート、PB(110℃、90秒)により膜厚205nmとして塗布し、PB後に本上層膜をスピンコート、PB(90℃、60秒)により膜厚32nmの塗膜を形成した。ついで、ArF投影露光装置S306C(ニコン(株))で、NA:0.78、シグマ:0.85、2/3Annの光学条件にて露光を行ない、CLEAN TRACK ACT8のリンスノズルより超純水をウェハ上に60秒間吐出させた後、4000rpmで15秒間振り切りによりスピンドライした。その後、CLEAN TRACK ACT8ホットプレートにてPEB(110℃、90秒)を行ない、同CLEAN TRACK ACT8のLDノズルにてパドル現像(60秒間)、超純水にてリンス、ついで4000rpmで15秒間振り切りによりスピンドライした。
本基板を走査型電子顕微鏡(日立計測器(株)製S−9360)で90nmライン・アンド・スペースのパターンを観察し、線幅が90nmになる露光量を最適露光量とした。この最適露光量に於いて解像しているライン・アンド・スペースパターンの最小寸法を解像度とした。その結果を表3に示した。また、図1に示すように、90nmライン・アンド・スペースパターンの断面形状を観察し、膜の中間での線幅Lbと、膜の上部での線幅Laを測り、0.9<=(La−Lb)/Lb<=1.1の時を「矩形」、(La−Lb)/Lb<0.9の時を「テーパー」、(La−Lb)/Lb>1.1の時を「頭張り」として評価した。
なお、実施例5の場合は、AR1682Jをスピンコート、PB(110℃、90秒)により膜厚205nmとして塗布した後、上層膜を形成することなく、上記と同様にしてパターンニング評価を行なった。
2 パターン
Claims (7)
- 放射線照射によりパターンを形成するためのフォトレジスト膜に被覆される上層膜形成組成物であって、
該組成物は、液浸用上層膜形成組成物であり、アルカリ現像液に溶解する樹脂が1価アルコールを含む溶媒に溶解されてなり、
前記1価アルコールがn−ブタノール、2−ブタノール、tert−ブタノール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、n−ヘキサノール、シクロヘキサノール、2−メチルー2−ブタノール、3−メチルー2−ブタノール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2,2−ジメチル−3−ペンタノール、2,3−ジメチル−3−ペンタノール、2,4−ジメチル−3−ペンタノール、4,4−ジメチル−2−ペンタノール、3−エチル−3−ペンタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、2−メチル−2−ヘキサノール、2−メチル−3−ヘキサノール、5−メチル−1−ヘキサノール、5−メチル−2−ヘキサノール、2−エチル−1−ヘキサノール、4−メチル−3−ヘプタノール、6−メチル−2−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノール、2−プロピル−1−ペンタノール、2,4,4−トリメチル−1−ペンタノール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、3−エチル−2,2−ジメチル−ペンタノール、1−ノナノール、2−ノナノール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、1−デカノール、2−デカノール、4−デカノール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、または、3,7−ジメチル−3−オクタノールであり、
前記樹脂は、下記式(1)で表される基を有する繰返し単位、下記式(2)で表される基を有する繰返し単位、およびカルボキシル基を有する繰返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰返し単位(I)と、スルホ基を有する繰返し単位(II)とを含み、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ法により測定される重量平均分子量が2,000〜100,000の共重合体であり、
前記式(1)で表される基を有する繰返し単位、前記式(2)で表される基を有する繰返し単位、および前記カルボキシル基を有する繰返し単位は、それぞれ(メタ)アクリル酸残基に結合している繰返し単位であり、前記スルホ基を有する繰返し単位(II)を生成する単量体が下記式(3)で表され、
酸発生剤を含まないことを特徴とする上層膜形成組成物。
式(2)においてR3は、炭素数1〜20のフッ素化アルキル基を表し、
式(3)においてRは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Aは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニル基を表し、Bは、単結合、炭素数1〜20の2価の有機基を表す。) - 前記溶媒は、炭素数4〜8の1価アルコールであり、該アルコールがn−ブタノール、2−ブタノール、tert−ブタノール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、n−ヘキサノール、シクロヘキサノール、2−メチルー2−ブタノール、3−メチルー2−ブタノール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2,2−ジメチル−3−ペンタノール、2,3−ジメチル−3−ペンタノール、2,4−ジメチル−3−ペンタノール、4,4−ジメチル−2−ペンタノール、3−エチル−3−ペンタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、2−メチル−2−ヘキサノール、2−メチル−3−ヘキサノール、5−メチル−1−ヘキサノール、5−メチル−2−ヘキサノール、2−エチル−1−ヘキサノール、4−メチル−3−ヘプタノール、6−メチル−2−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、3−オクタノール、2−プロピル−1−ペンタノール、または2,4,4−トリメチル−1−ペンタノールであることを特徴とする請求項1記載の上層膜形成組成物。
- 前記式(1)で表される基を有する繰返し単位、前記式(2)で表される基を有する繰返し単位、および前記カルボキシル基を有する繰返し単位は、それぞれメタクリル酸残基に結合している繰返し単位であり、前記式(3)におけるRは水素原子であることを特徴とする請求項1記載の上層膜形成組成物。
- 前記式(3)が、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸、および4−ビニル−1−ベンゼンスルホン酸から選ばれる少なくとも1つの繰返し単位であることを特徴とする請求項1記載の上層膜形成組成物。
- 共重合体の配合割合は、[(前記式(1)で表される基を有する繰返し単位(IA)のモル%)÷60]+[(前記式(2)で表される基を有する繰返し単位(IB)のモル%)÷40]+[(カルボキシル基を有する繰返し単位(IC)のモル%)÷25]の値が0.7以上の関係を満たすことを特徴とする請求項1から請求項6のいずれか1項記載の上層膜形成組成物。
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