JP4799316B2 - レジスト保護膜形成用樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
で表される繰り返し単位であるポリマーを含むレジスト保護膜形成用樹脂組成物を提供する。
なお、本明細書では、上記の発明のほか、少なくともラクトン構造を有する繰り返し単位を有するポリマーを含むレジスト保護膜形成用樹脂組成物についても説明する。
CH2=CH(R)−COO−Y−Lc (12)
・R1=H、R2=F、R3=H、R4=Hである繰り返し単位
・R1=H、R2=F、R3=H、R4=Fである繰り返し単位
・R1=H、R2=F、R3=F、R4=Fである繰り返し単位
・R1=F、R2=F、R3=F、R4=Fである繰り返し単位
・R1=H、R2=F、R3=H、R4=CF3である繰り返し単位
・R1=F、R2=F、R3=H、R4=CF3である繰り返し単位
・R1=F、R2=F、R3=F、R4=CF3である繰り返し単位
・R1=H、R2=H、R3=H、R4=OCF3である繰り返し単位
・R1=H、R2=H、R3=H、R4=OC3F7である繰り返し単位
・R1=H、R2=H、R3=H、R4=OC4F9である繰り返し単位
・R1=H、R2=H、R3=H、R4=OC8F17である繰り返し単位
・R1=H、R2=H、R3=H、R4=OCH2CF3である繰り返し単位
・R1=H、R2=H、R3=H、R4=OCH2C3F7である繰り返し単位
・R1=F、R2=F、R3=F、R4=OC3F7である繰り返し単位
・R1=F、R2=F、R3とR4が結合して隣接する2個の炭素原子とともに、テトラフルオロブタン環を形成している繰り返し単位
・R1=F、R2=F、R3とR4が結合して隣接する2個の炭素原子とともに、ヘキサフルオロペンタン環を形成している繰り返し単位
・R1=F、R2=F、R3とR4が結合して隣接する2個の炭素原子とともに、2,2−ビス(トリフルオロメチル)−1,3−ジオキソラン環を形成している繰り返し単位
・R1=H、R2=H、R3とR4が結合して隣接する2個の炭素原子とともに、2−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチル−1−ヒドロキシエチル)ノルボルナン環を形成している繰り返し単位
・R1=H、R2=H、R3とR4が結合して隣接する2個の炭素原子とともに、2−(3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシプロピル)ノルボルナン環を形成している繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=CH2CF3である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=CH2CF2Hである繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=CH2CF2CF3である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=CH2CF2CF2Hである繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=CH2CF(CF3)である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=CH2CF2CF2CF2CF3である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=CH2CF2CF2CF2CF2Hである繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=CH2CH2CF2CF2CF2CF3である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=CH2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=CH2CH2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=4−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチル−1−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=2−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチル−1−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=4−(1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ)シクロヘキシル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=4−(1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ)−4−ヒドロキシシクロヘキシル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=4−(1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ)シクロヘキシル−メチル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=4−(1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシ)−4−ヒドロキシシクロヘキシル−メチル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=4−(1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル)シクロヘキシル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=5−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチル−1−ヒドロキシエチル)ノルボルナン−2−イル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=5−(3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシプロピル)ノルボルナン−2−イル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=5−トリフルオロメチル−5−ヒドロキシノルボルナン−2−イル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=6,6−ジフルオロ−5−トリフルオロメチル−5−ヒドロキシノルボルナン−2−イル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=6−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルオキシカルボニル)ノルボルナン−2−イル基である繰り返し単位
・R5=H、CH3、F又はCF3、R6=6−(2,2,3,3,4,4,5,5、5−ノナフルオロペンチルオキシカルボニル)ノルボルナン−2−イル基である繰り返し単位
本発明のパターン形成方法では、基板上に形成されたレジスト膜上に、上記のレジスト保護膜形成用樹脂組成物を用いて保護膜(上層膜)を形成し、次いでレジスト膜を液浸露光し、現像する工程を含む。保護膜を形成することで、レジスト膜内部への液浸液の浸透、及びレジスト膜成分の液浸液への溶出が防止される。
<ヒドロキシル基を有するラクトン化合物の合成>
D−ジヒドロカルベオール38.6g、シアノ酢酸170g、酢酸2621gの混合物に、窒素下、室温で酢酸マンガン(III)二水和物134gを加え、40℃で50分加熱し反応させた。反応後、反応液を室温まで冷却し、アセトン700mlを加え撹拌した。液中の固体をろ別し、溶液を減圧濃縮した。濃縮物に酢酸エチル500mlを加え、水1.2Lで洗浄した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、さらにアセトン/ヘキサンから晶析にて精製し、下記式(15)で表されるα−シアノ−γ−(3−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシル)−γ−メチル−γ−ブチロラクトン7.8g(収率13%)を得た。なお、生成物は2種の異性体(化合物A、化合物B)の混合物であり、その比率はおよそ6:4であった。
[化合物Aのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:0.84-2.10(m,15H), 2.42(m,2H), 3.18(m,1H), 3.81(t,1H)
[化合物Bのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:0.84-2.10(m,15H), 2.28(m,1H), 2.63(dd,1H), 3.13(m,1H), 3.73(m,1H)
冷却管、空気導入口、温度計を備えた反応器に、前記式(15)で表される化合物1.19g、モレキュラーシーブズ3A(粉末)1.20g、メチルイソブチルケトン50ml、4−メトキシフェノール30mgを入れた。この混合物に、室温にてメタクリル酸クロリド1.56gを加えた。混合溶液を、ゆっくり乾燥空気を吹き込みつつ110℃で10時間加熱した。反応後、溶液を室温まで冷却した後、溶液中の固体をろ別した。飽和重曹水50mlにろ液を加えて撹拌した後、有機層を分離し、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、下記式(16)で表されるα−シアノ−γ−(3−メタクリロイルオキシ−4−メチルシクロヘキシル)−γ−メチル−γ−ブチロラクトン1.07g(収率70%)を得た。この化合物は2種の異性体(化合物C、化合物D)の混合物であり、その比率はおよそ6:4であった。
[化合物Cのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ: 0.94(d,3H), 1.11-2.09(m,14H), 2.45(m,2H), 3.84(dd,1H), 4.49(m,1H), 5.57(s,1H), 6.11(s,1H)
MS(FAB+) m/e 306(M+H), 220,69
[化合物Dのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:0.93(d,3H), 1.11-2.09(m,14H), 2.31(dd,1H), 2.67(s,1H), 5.57(s,1H), 6.11(s,1H)
MS(FAB+) m/e 306(M+H),220,69
下記の反応工程式に従って、1−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンを製造した。
2−シアノアクリル酸エチル(18)50g(0.33モル)をトルエン200mlに溶解させ、35℃以下の温度で冷却しながら、1,3−シクロペンタジエン(17)45g(0.68モル)を滴下して加えた。1時間撹拌後、濃縮することにより、式(19)で表される5−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−エン−5−カルボン酸エチル(粗生成物)を72g得た。
上記で得られた式(19)で表される化合物(粗生成物)69g(0.36モル換算)を塩化メチレン501gに溶解させ、5℃以下に冷却しながら、m−CPBA(m−クロロ過安息香酸)115gをゆっくり投入した。4時間後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて過剰の過酸化物を分解した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で有機層を洗浄した。有機層[式(20)で表される化合物を含む]に、ギ酸150g、水303gを仕込み、50℃まで昇温し、4時間撹拌を続けた。水層に生成物が無くなるまで酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、濃縮することにより、式(21)で表される1−シアノ−5−ヒドロキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン(粗生成物)を23g得た。
[式(21)で表される1−シアノ−5−ヒドロキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:4.52-4.54(1H), 3.69-3.73(2H), 2.54-2.55(1H), 2.29-2.35(2H), 2.13-2.16(1H), 1.85-1.88(1H)
上記で得られた式(21)で表される化合物(粗生成物)23g(0.127モル換算)をテトラヒドロフラン(THF)252gに溶解させ、トリエチルアミン16.9g、ヒドロキノン0.2gを加え、5℃で冷却しながら、メタクリル酸クロリド(22)18.3gを滴下して加えた。反応混合液に水300mlを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄した後、有機層を濃縮し、濃縮物をジイソプロピルエーテルで晶析することにより、式(23)で表される1−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンを14g得た。
[式(23)で表される1−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンのスペクトルデータ]
1H-NMR(CDCl3)δ:6.12(d, 1H), 5.69(d, 1H), 4.83(1H), 4.69(1H), 3.82-3.83(1H), 2.78(1H), 2.27-2.45(3H), 2.04(1H), 1.93(3H)
得られたポリマーをプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、ポリマー濃度10重量%のレジスト保護膜形成用樹脂組成物を調製した。Si基板(4インチ)上にこのレジスト保護膜形成用樹脂組成物を塗布し、100℃で60秒間ベークしてレジスト保護膜(膜厚200nm)を形成した。
得られたポリマーをプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、ポリマー濃度10重量%のレジスト保護膜形成用樹脂組成物を調製した。Si基板(4インチ)上にこのレジスト保護膜形成用樹脂組成物を塗布し、100℃で60秒間ベークしてレジスト保護膜(膜厚200nm)を形成した。
得られたポリマーをプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、ポリマー濃度10重量%のレジスト保護膜形成用樹脂組成物を調製した。Si基板(4インチ)上にこのレジスト保護膜形成用樹脂組成物を塗布し、100℃で60秒間ベークしてレジスト保護膜(膜厚200nm)を形成した。
得られたポリマーをプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、ポリマー濃度10重量%のレジスト保護膜形成用樹脂組成物を調製した。Si基板(4インチ)上にこのレジスト保護膜形成用樹脂組成物を塗布し、100℃で60秒間ベークしてレジスト保護膜(膜厚200nm)を形成した。
得られたポリマーをプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、ポリマー濃度10重量%のレジスト保護膜形成用樹脂組成物を調製した。Si基板(4インチ)上にこのレジスト保護膜形成用樹脂組成物を塗布し、100℃で60秒間ベークしてレジスト保護膜(膜厚200nm)を形成した。
得られたポリマーをプロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、ポリマー濃度10重量%のレジスト保護膜形成用樹脂組成物を調製した。Si基板(4インチ)上にこのレジスト保護膜形成用樹脂組成物を塗布し、100℃で60秒間ベークしてレジスト保護膜(膜厚200nm)を形成した。
(1)撥水性
実施例及び比較例で得られたレジスト保護膜の撥水性を評価するため、保護膜表面の接触角測定を行った。協和界面科学株式会社製の「接触角計DM700」を用いてSi基板上のレジスト保護膜の水に対する接触角(°)を10点測定し、その平均値を求めた。結果を表1に示す。
実施例及び比較例で得られたレジスト保護膜のアルカリ現像液に対する溶解性を評価するため、アルカリ現像速度を測定した。保護膜を形成したSiウエハを0.12重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液に浸漬して、レジスト保護膜が溶解する時間(秒)を測定した。測定はSiウエハ表面が完全に露出するまでの時間とした。結果を表1に示す。
Claims (3)
- 前記ポリマーが、さらに、スルホ基又はカルボキシル基を有する繰り返し単位を有するポリマーである請求項1記載のレジスト保護膜形成用樹脂組成物。
- 基板上に形成されたレジスト膜上に請求項1又は2に記載のレジスト保護膜形成用樹脂組成物により保護膜を形成し、次いでレジスト膜を液浸露光し、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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