JP5042699B2 - フッ素原子含有ヘミアセタールエステル構造を有する重合性単量体、及び高分子化合物 - Google Patents
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Description
で表される重合性単量体を提供する。
で表される繰り返し単位を少なくとも含む共重合体からなる高分子化合物を提供する。
本発明の重合性単量体は前記式(1)で表される化合物である。この化合物は、(メタ)アクリル酸のヘミアセタールエステルであるため、α位の炭素原子にトリフルオロメチル基が結合したアルコールのアセタールと比較して、現像時におけるアルカリ可溶性に優れている。また、ノルボルネン系単量体と比較してコモノマーの選択の幅が広いため、コモノマーを選択することにより、レジストとして要求される諸性能をバランスよく具備させることができる。さらに、この化合物は、アセトアルデヒド型のヘミアセタールエステル(アセタール炭素原子にメチル基が結合している)であるため、ホルムアルデヒド型のヘミアセタールエステルと比較して、露光時に光酸発生剤から発生する酸により速やかに脱離してカルボン酸が生成する。また、この化合物はフッ素原子含有基を有しているため撥水性を示し、非露光部に相当するレジストパターンが水により膨潤しにくいという特性を付与する。しかも、電子吸引性基であるフッ素原子含有基が(メタ)アクリル酸のエステル部位から離れた位置にあるため、露光時における酸脱離性が損なわれないという利点がある。そのため、この重合性単量体と他のレジスト性能を付与するための単量体とを共重合して得られるポリマーは、フォトレジスト用樹脂として好適に使用できる。
本発明の高分子化合物は、上記式(1)で表される(メタ)アクリル酸ヘミアセタールエステルに対応する繰り返し単位(モノマー単位)、すなわち前記式(I)で表される単位を少なくとも含む共重合体である。該繰り返し単位は1種であってもよく2種以上であってもよい。このような高分子化合物は、上記式(1)で表される(メタ)アクリル酸ヘミアセタールエステルと、該単量体に対して共重合可能な他の重合性単量体を共重合に付すことにより得ることができる。
1−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキソアダマンタン(R=H又はCH3、R1=R2=R3=H、V1=−CO−、V2=V3=−CH2−)、
1−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[4.3.1.13,8]ウンデカン−5−オン(R=H又はCH3、R1=R2=R3=H、V2=−CO−O−(左側がR2の結合している炭素原子側)、V1=V3=−CH2−)、
1−(メタ)アクリロイルオキシ−4,7−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−5,8−ジオン(R=H又はCH3、R1=R2=R3=H、V1=−CO−O−(左側がR1の結合している炭素原子側)、V2=−CO−O−(左側がR2の結合している炭素原子側)、V3=−CH2−)、
1−(メタ)アクリロイルオキシ−4,8−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−5,7−ジオン(R=H又はCH3、R1=R2=R3=H、V1=−O−CO−(左側がR1の結合している炭素原子側)、V2=−CO−O−(左側がR2の結合している炭素原子側)、V3=−CH2−)、
1−(メタ)アクリロイルオキシ−5,7−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−4,8−ジオン(R=H又はCH3、R1=R2=R3=H、V1=−CO−O−(左側がR1の結合している炭素原子側)、V2=−O−CO−(左側がR2の結合している炭素原子側)、V3=−CH2−)。
2−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン(=5−(メタ)アクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン)(R=H又はCH3、R4=R5=R6=H、X=メチレン基)、
2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−メチル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン(R=H又はCH3、R4=CH3、R5=R6=H、X=メチレン基)、
2−(メタ)アクリロイルオキシ−6−メチル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン(R=H又はCH3、R5=CH3、R4=R6=H、X=メチレン基)、
2−(メタ)アクリロイルオキシ−9−メチル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン(R=H又はCH3、R6=CH3、R4=R5=H、X=メチレン基)、
2−(メタ)アクリロイルオキシ−9−カルボキシ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン(R=H又はCH3、R4=R5=H、R6=COOH、X=メチレン基)、
2−(メタ)アクリロイルオキシ−9−メトキシカルボニル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン(R=H又はCH3、R4=R5=H、R6=メトキシカルボニル基、X=メチレン基)、
2−(メタ)アクリロイルオキシ−9−エトキシカルボニル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン(R=H又はCH3、R4=R5=H、R6=エトキシカルボニル基、X=メチレン基)、
2−(メタ)アクリロイルオキシ−9−t−ブトキシカルボニル−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン(R=H又はCH3、R4=R5=H、R6=t−ブトキシカルボニル基、X=メチレン基)。
8−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−5−オン(R=H又はCH3)、
9−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−5−オン(R=H又はCH3)。
4−(メタ)アクリロイルオキシ−6−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−7−オン(R=H又はCH3、R9=R10=R11=R12=R13=R14=R15=R16=R17=H)、
4−(メタ)アクリロイルオキシ−4−メチル−6−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−7−オン(R=H又はCH3、R10=R11=R12=R13=R14=R15=R16=R17=H、R9=CH3)、
4−(メタ)アクリロイルオキシ−5−メチル−6−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−7−オン(R=H又はCH3、R9=R11=R12=R13=R14=R15=R16=R17=H、R10=CH3)、
4−(メタ)アクリロイルオキシ−4,5−ジメチル−6−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−7−オン(R=H又はCH3、R11=R12=R13=R14=R15=R16=R17=H、R9=R10=CH3)。
6−(メタ)アクリロイルオキシ−2−オキサビシクロ[2.2.2]オクタン−3−オン(R=H又はCH3、R18=R19=R20=R21=R22=R23=R24=R25=R26=H)、
6−(メタ)アクリロイルオキシ−6−メチル−2−オキサビシクロ[2.2.2]オクタン−3−オン(R=H又はCH3、R18=R20=R21=R22=R23=R24=R25=R26=H、R19=CH3)、
6−(メタ)アクリロイルオキシ−1−メチル−2−オキサビシクロ[2.2.2]オクタン−3−オン(R=H又はCH3、R19=R20=R21=R22=R23=R24=R25=R26=H、R18=CH3)、
6−(メタ)アクリロイルオキシ−1,6−ジメチル−2−オキサビシクロ[2.2.2]オクタン−3−オン(R=H又はCH3、R20=R21=R22=R23=R24=R25=R26=H、R18=R19=CH3)。
β−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R27=R28=R29=R30=R31=H)、
β−(メタ)アクリロイルオキシ−α,α−ジメチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R27=R28=CH3、R29=R30=R31=H)、
β−(メタ)アクリロイルオキシ−γ,γ−ジメチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R30=R31=CH3、R27=R28=R29=H)、
β−(メタ)アクリロイルオキシ−α,α,β−トリメチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R27=R28=R29=CH3、R30=R31=H)、
β−(メタ)アクリロイルオキシ−β,γ,γ−トリメチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R29=R30=R31=CH3、R27=R28=H)、
β−(メタ)アクリロイルオキシ−α,α,β,γ,γ−ペンタメチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R27=R28=R29=R30=R31=CH3)。
α−(メタ)アクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R32=R33=R34=R35=R36=H)、
α−(メタ)アクリロイルオキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R32=CH3、R33=R34=R35=R36=H)、
α−(メタ)アクリロイルオキシ−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R33=R34=CH3、R32=R35=R36=H)、
α−(メタ)アクリロイルオキシ−α,β,β−トリメチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R32=R33=R34=CH3、R35=R36=H)、
α−(メタ)アクリロイルオキシ−γ,γ−ジメチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R35=R36=CH3、R32=R33=R34=H)、
α−(メタ)アクリロイルオキシ−α,γ,γ−トリメチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R32=R35=R36=CH3、R33=R34=H)、
α−(メタ)アクリロイルオキシ−β,β,γ,γ−テトラメチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R33=R34=R35=R36=CH3、R32=H)、
α−(メタ)アクリロイルオキシ−α,β,β,γ,γ−ペンタメチル−γ−ブチロラクトン(R=H又はCH3、R32=R33=R34=R35=R36=CH3)。
1−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン(R=H又はCH3、R37=OH、n=1、Z1=アダマンタン環)、
1,3−ジヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン(R=H又はCH3、R37=OH、n=2、Z1=アダマンタン環)、
1−カルボキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン(R=H又はCH3、R37=COOH、n=1、Z1=アダマンタン環)、
1,3−ジカルボキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン(R=H又はCH3、R37=COOH、n=2、Z1=アダマンタン環)、
1−カルボキシ−3−ヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン(R=H又はCH3、R37=OH,COOH、n=2、Z1=アダマンタン環)、
1−t−ブトキシカルボニル−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン(R=H又はCH3、R37=t−ブトキシカルボニル基、n=1、Z1=アダマンタン環)、
1,3−ビス(t−ブトキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン[R=H又はCH3、R37=t−ブトキシカルボニル基、n=2、Z1=アダマンタン環]、
1−t−ブトキシカルボニル−3−ヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン(R=H又はCH3、R37=OH,t−ブトキシカルボニル基、n=2、Z1=アダマンタン環)、
1−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン(R=H又はCH3、R37=2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル基、n=1、Z1=アダマンタン環)、
1,3−ビス(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン(R=H又はCH3、R37=2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル基、n=2、Z1=アダマンタン環)、
1−ヒドロキシ−3−(2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン(R=H又はCH3、R37=OH,2−テトラヒドロピラニルオキシカルボニル基、n=2、Z1=アダマンタン環)、
撹拌機、温度計、窒素導入口を備えた4つ口フラスコに、メタクリル酸56.0g、リン酸0.13g、トルエン111gを入れた。窒素雰囲気下、23℃に液温を保ち、撹拌しつつ、2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチルビニルエーテル22.1gを2時間かけて添加し、添加終了後、さらに4.5時間撹拌した。反応液を10重量%炭酸ナトリウム水溶液345g中に添加し、撹拌した。有機層を分離し、10重量%炭酸ナトリウム水溶液111で3回、純水111gで2回洗浄した後、減圧濃縮した。濃縮液をさらに減圧蒸留にて精製することにより、下記式(7)で表される1−[2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ]エチルメタクリレート28.4g(収率85%)を得た。なお、2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチルビニルエーテルは、文献[Macromolecules, 32, 7122(1999)]に記載の方法に従い合成したものを用いた。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.46(d, 3H), 1.95(s, 3H), 3.72(m, 6H), 5.61(s, 1H), 6.01(q, 1H), 6.16(s, 1H)
2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチルビニルエーテル22.1gの代わりに2,2,2−トリフルオロエチルビニルエーテル(ランカスター社製)16.4gを、リン酸0.13gの代わりに硫酸0.13gを用いたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、下記式(8)で表される1−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチルメタクリレート22.1g(収率80%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.50(d, 3H), 1.96(m, 3H), 3.98-4.10(m, 2H), 5.65(m, 1H), 6.02(t, 1H), 6.18(m, 1H)
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
下記構造の樹脂の合成
上記実施例及び比較例で得られた各ポリマーについて、該ポリマー100重量部とトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート10重量部とを溶媒であるプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)と混合して、ポリマー濃度17重量%のフォトレジスト用樹脂組成物を調製した。この組成物をシリオンウエハー上にスピンコーティング法により塗布し、厚み1.0μmの感光層を形成した。ホットプレートにより温度100℃で150秒間プリベークした後、波長247nmのKrFエキシマレーザーを用い、マスクを介して、照射量30mJ/cm2で露光した後、温度100℃で60秒間ポストベークした。次いで、0.3Mのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により60秒間現像し、純水でリンスした。その結果、実施例のポリマーを用いた場合は何れも、0.20μmのライン・アンド・スペースパターンが鮮明に精度よく得られたが、比較例のポリマーを用いた場合には、該パターンの精度は悪く鮮明さに欠けていた。
Claims (6)
- 下記式(1)
で表される重合性単量体。 - 式(1)中のRbにおけるフッ素原子で置換された脂肪族若しくは脂環式炭化水素基が、炭素数2〜20のフッ素原子で置換された脂肪族炭化水素基である請求項1記載の重合性単量体。
- 下記式(I)
で表される繰り返し単位を少なくとも含む共重合体からなる高分子化合物。 - 式(I)中のRbにおけるフッ素原子で置換された脂肪族若しくは脂環式炭化水素基が、炭素数2〜20のフッ素原子で置換された脂肪族炭化水素基である請求項3記載の高分子化合物。
- 共重合体が、さらに、ラクトン骨格含有単量体、環状ケトン骨格含有単量体、酸無水物基含有単量体及びイミド基含有単量体から選択された少なくとも1種の単量体に対応する繰り返し単位を含む請求項3又は4記載の高分子化合物。
- 共重合体が、さらに、ヒドロキシル基含有単量体、メルカプト基含有単量体及びカルボキシル基含有単量体から選択された少なくとも1種の単量体に対応する繰り返し単位を含む請求項3〜5の何れかの項に記載の高分子化合物。
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