JP5041097B2 - フェノール樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
で表される化合物(a2)と、ホルムアルデヒド(f)とを酸触媒下に、生成物の軟化点が115〜150℃の範囲であって、かつ、前記化合物(a2)の残存量がGPC測定におけるピーク面積基準で1〜6%となる割合となるように反応させることを特徴とするフェノール樹脂組成物の製造方法に関する。
本発明の製造方法は、下記一般式(2)
で表される化合物(a2)と、ホルムアルデヒド(f)とを、モル比[ホルムアルデヒド(f)/化合物(a2)]が0.6〜0.8となる割合で、酸触媒下に、生成物中の前記化合物(a2)の残存量がGPC測定におけるピーク面積基準で1〜6%、生成物の軟化点が115〜150℃となるように反応させる方法(以下、これを「方法1」と略記する。)である。これにより、工業的な生産性に優れると共に、混合物の均一性に優れ、難燃性及び密着性の改善効果がより顕著なフェノール樹脂組成物を得ることができる。
で表される化合物(a2)を含有するフェノール樹脂組成物であって、前記一般式(1)におけるn=1体及びn=2体の合計の組成物中の存在割合が、GPC測定におけるピーク面積基準で10〜35%の範囲、一般式(1)におけるnの平均が3.0〜7.0の範囲であって、かつ、組成物中の化合物(a2)のGPC測定におけるピーク面積基準での含有率が1〜6%となる割合であることを特徴とするものである。
また、一般式(1)中のnの平均は、フェノール樹脂組成物をGPC測定において、化合物(a2)のピークを除外して数平均分子量を導出し、その結果を基に算出される値である。
<GPC測定条件>
3)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
フェノール樹脂組成物を上記のGPC測定条件で測定し、検出されたフェノール樹脂組成物の全てのピーク面積と、化合物(a2)のピーク面積との比で算出される値である。
フェノール樹脂組成物を上記のGPC測定条件で測定し、検出されたフェノール樹脂組成物の全てのピーク面積と、n=1体及びn=2体の各ピーク面積の合計との比で算出される値である。
一般式(1)中のnの平均は、フェノール樹脂組成物を上記のGPC測定条件で測定、化合物(a2)のピークを除外した数平均分子量(Mn)から下記の計算式で算出したものである。なお、下記式中、「X」は一般式(1)におけるn=0体に相当する分子量(ナフトールノボラック樹脂(a1)を化合物(a2)と同一の化合物から製造した場合には、化合物(a2)の分子量)を表す。また、本発明では、後述するフェノールノボラック又はアルキルフェノールノボラック成分(a3)を含有する場合であっても、nの平均は下記計算式によって算出される値となる。
n= (Mn−X)/(X+12)
<13C−NMR測定条件>
13C−NMR:測定条件は以下の通り。
装置:日本電子(株)製 AL−400
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
溶媒 :ジメチルスルホキシド
パルス角度:45℃パルス
試料濃度 :30wt%
積算回数 :10000回
フェノール樹脂組成物を上記の13C−NMR測定条件で測定した場合、145ppmから160ppmの間に検出される水酸基が結合する炭素原子のピークの積算値(α)と100ppmから140ppmの間に検出される水酸基が結合していない炭素原子のピークの積算値(β)の関係は、下記式(1)及び下記式(2)を充足する。ここで(X)はナフトール骨格のモル数、(Y)はフェノール骨格のモル数を示す。
で表される化合物(a2)と、ホルムアルデヒド(f)と、フェノールノボラック又はアルキルフェノールノボラック成分(a3)とを、酸触媒下に、生成物中の前記化合物(a2)の残存量がGPC測定におけるピーク面積基準で1〜6%、生成物の軟化点が115〜150℃となるように反応させる方法(以下、これを「方法2」と略記する。)が挙げられる。本発明では、かかる方法2により、ノボラック成分(a3)を含有するフェノール樹脂組成物を製造する場合、該フェノール樹脂組成物の工業的な生産性が良好なものとなると共に、該フェノール樹脂組成物の均一性に優れ、難燃性及び密着性の改善効果がより顕著なものとなる点から好ましい。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
装置:日本電子(株)製 AL−400
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
溶媒 :ジメチルスルホキシド
パルス角度:45℃パルス
試料濃度 :30wt%
積算回数 :10000回
4)MS :日本電子株式会社製 二重収束型質量分析装置 AX505H(FD505H)
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、α−ナフトール505質量部(3.50モル)、水158質量部、蓚酸5質量部を仕込み、室温から100℃まで45分で昇温しながら撹拌した。続いて、42質量%ホルマリン水溶液177質量部(2.45モル)を1時間要して滴下した。滴下終了後、さらに100℃で1時間攪拌し、その後180℃まで3時間で昇温した。反応終了後、反応系内に残った水分を加熱減圧下に除去しフェノール樹脂組成物(A−1)498質量部を得た。
得られたフェノール樹脂組成物(A−1)の軟化点は133℃(B&R法)、水酸基当量は154グラム/当量であった。得られたフェノール樹脂組成物(A−1)のGPCチャートを図1に示す。
フェノール樹脂組成物(A−1)におけるα−ナフトールモノマーのGPC測定における面積比は3.0%であり、前記一般式(1)(R1及びR2が水素原子である成分)におけるnの平均は、3.9であり、フェノール樹脂組成物(A−1)中の2核体と3核体のGPC測定における面積比の合計(前記一般式(1)においてR1及びR2が水素原子である場合のn=1体とn=2体の合計)は27.0%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、α−ナフトール505質量部(3.50モル)、軟化点75℃(B&R法)のクレゾールノボラック樹脂21部(クレゾール骨格のモル数:0.18モル)、水158質量部、蓚酸5質量部を仕込み、室温から100℃まで45分で昇温しながら撹拌した。続いて、42質量%ホルマリン水溶液186質量部(2.57モル)を1時間要して滴下した。滴下終了後、さらに100℃で1時間攪拌し、その後180℃まで3時間で昇温した。反応終了後、加熱減圧下、水蒸気を吹き込むことによってフリーのα−ナフトールを一部除去してフェノール樹脂組成物(A−2)505質量部を得た。得られたフェノール樹脂組成物(A−2)の軟化点は137℃(B&R法)、水酸基当量は155グラム/当量であった。得られたフェノール樹脂組成物(A−2)のGPCチャートを図2に示す。
フェノール樹脂組成物(A−2)におけるα−ナフトールモノマーのGPC測定における面積比は1.5%であり、前記一般式(1)(R1及びR2が水素原子である成分)におけるnの平均は、4.0であり、フェノール樹脂組成物(A−2)中の2核体と3核体のGPC測定における面積比の合計(前記一般式(1)においてR1及びR2が水素原子である場合のn=1体とn=2体の合計)は27.5%であった。
原料成分として、α−ナフトール505質量部(3.50モル)、軟化点75℃(B&R法)のクレゾールノボラック樹脂21質量部(クレゾール骨格のモル数:0.18モル)、42質量%ホルマリン水溶液186質量部(2.57モル)に変更した以外は実施例1と同様にしてフェノール樹脂組成物(A−3)521質量部を得た。得られたフェノール樹脂組成物(A−3)の軟化点は129℃(B&R法)、水酸基当量は152グラム/当量であった。得られたフェノール樹脂組成物(A−3)のGPCチャートを図3に、13C−NMRチャート図を図4に、FD−MSのスペクトルを図5示す。
フェノール樹脂組成物(A−3)におけるα−ナフトールモノマーのGPC測定における面積比は3.8%であり、前記一般式(1)(R1及びR2が水素原子である成分)におけるnの平均は、4.0であり、フェノール樹脂組成物(A−3)中の2核体と3核体のGPC測定における面積比の合計(前記一般式(1)においてR1及びR2が水素原子である場合のn=1体とn=2体の合計)は26.4%であった。また、ナフトール骨格1モルあたりのフェノール骨格のモルの割合は0.05であった。
原料成分として、42質量%ホルマリン水溶液180質量部(2.49モル)に変更した以外は実施例3と同様にしてフェノール樹脂組成物(A−4)510質量部を得た。得られたフェノール樹脂組成物(A−4)の軟化点は120℃(B&R法)、水酸基当量は152グラム/当量であった。得られたフェノール樹脂組成物(A−4)のGPCチャートを図6に示す。
フェノール樹脂組成物(A−4)におけるα−ナフトールモノマーのGPC測定における面積比は4.6%であり、前記一般式(1)(R1及びR2が水素原子である成分)におけるnの平均は、3.8であり、フェノール樹脂組成物(A−4)中の2核体と3核体のGPC測定における面積比の合計(前記一般式(1)においてR1及びR2が水素原子である場合のn=1体とn=2体の合計)は30.5%であった。また、ナフトール骨格1モルあたりのフェノール骨格のモルの割合は0.05であった。
原料成分として、42質量%ホルマリン水溶液173質量部(2.39モル)に変更した以外は実施例3と同様にしてフェノール樹脂組成物(A−5)502質量部を得た。得られたフェノール樹脂組成物(A−5)の軟化点は113℃(B&R法)、水酸基当量は152グラム/当量であった。得られたフェノール樹脂組成物(A−5)のGPCチャートを図7に示す。
フェノール樹脂組成物(A−5)におけるGPC測定によるα−ナフトールモノマーのGPC測定における面積比は5.5%であり、前記一般式(1)(R1及びR2が水素原子である成分)におけるnの平均は、3.3であり、フェノール樹脂組成物(A−5)中の2核体と3核体のGPC測定における面積比の合計(前記一般式(1)においてR1及びR2が水素原子である場合のn=1体とn=2体の合計)は33.6%であった。また、ナフトール骨格1モルあたりのフェノール骨格のモルの割合は0.05であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、α−ナフトール505質量部(3.50モル)、軟化点75℃(B&R法)のクレゾールノボラック樹脂21部(クレゾール骨格のモル数:0.18モル)、水158質量部、蓚酸5質量部を仕込み、室温から100℃まで45分で昇温しながら撹拌した。続いて、42質量%ホルマリン水溶液146質量部(2.02モル)を1時間要して滴下した。滴下終了後、さらに100℃で1時間攪拌し、その後180℃まで3時間で昇温した。反応終了後、反応系内に残った水分を加熱減圧下に除去しフェノール樹脂組成物(A−6)505質量部を得た。得られたフェノール樹脂組成物(A−6)の軟化点は95℃(B&R法)、水酸基当量は151グラム/当量であった。得られたフェノール樹脂組成物(A−6)のGPCチャートを図8に示す。
フェノール樹脂組成物(A−6)におけるα−ナフトールモノマーのGPC測定における面積比は10.2%であり、前記一般式(1)(R1及びR2が水素原子である成分)におけるnの平均は、2.3であり、フェノール樹脂組成物(A−6)中の2核体と3核体のGPC測定における面積比の合計(前記一般式(1)においてR1及びR2が水素原子である場合のn=1体とn=2体の合計)は46.0%であった。また、ナフトール骨格1モルあたりのフェノール骨格のモルの割合は0.05であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、α−ナフトール505質量部(3.50モル)、水158部、蓚酸5部を仕込み、室温から100℃まで45分で昇温しながら撹拌した。続いて、42質量%ホルマリン水溶液186質量部(2.45モル)を1時間要して滴下した。滴下終了後、さらに100℃で1時間攪拌し、その後180℃まで3時間で昇温した。反応終了後、200℃に昇温し加熱減圧下、水蒸気を吹き込むことによってフリーのα−ナフトールを除去してナフトールノボラック化合物(A−7)475部を得た。得られたナフトールノボラック化合物(A−7)の軟化点は142℃(B&R法)、水酸基当量は157グラム/当量であった。得られたナフトールノボラック化合物(A−7)のGPCチャートを図9に示す。
ナフトールノボラック化合物(A−7)におけるα−ナフトールモノマーのGPC測定における面積比は0%であり、前記一般式(1)(R1及びR2が水素原子である成分)におけるnの平均は、4.0であり、ナフトールノボラック化合物(A−7)中の2核体と3核体のGPC測定における面積比の合計(前記一般式(1)においてR1及びR2が水素原子である場合のn=1体とn=2体の合計)は27.4%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、α−ナフトール505質量部(3.50モル)、92質量%パラホルム80質量部(2.45モル)を仕込み、室温から110℃まで昇温しながら撹拌した。110℃で2時間攪拌し、その後180℃まで3時間で昇温した。反応終了後、200℃に昇温し加熱減圧下、フリーのα−ナフトールを除去してフェノール樹脂組成物(A−8)475部を得た。得られたフェノール樹脂組成物(A−8)の軟化点は103℃(B&R法)、水酸基当量は152グラム/当量であった。得られたフェノール樹脂組成物(A−8)のGPCチャートを図10に示す。
フェノール樹脂組成物(A−8)におけるα−ナフトールモノマーのGPC測定における面積比は2.7%であり、前記一般式(1)(R1及びR2が水素原子である成分)におけるnの平均は、2.9であり、フェノール樹脂組成物(A−8)中の2核体と3核体のGPC測定における面積比の合計(前記一般式(1)においてR1及びR2が水素原子である場合のn=1体とn=2体の合計)は40.6%であった。
下記表1記載の配合に従い、エポキシ樹脂として、DIC(株)製「N−770」(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:183g/eq)、フェノール樹脂成分として(A−1)〜(A−8)、硬化促進剤として2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)を配合し、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。
次いで、下記の如き条件で硬化させて積層板を試作し、下記の方法で耐熱性、密着性及び難燃性を評価した。結果を表1に示す。
基材:日東紡績株式会社製 ガラスクロス「#2116」(210×280mm)
プライ数:6 プリプレグ化条件:160℃
硬化条件:200℃、40kg/cm2で1.5時間、成型後板厚:0.8mm
粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置RSAII、レクタンギュラーテンション法;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
層間剥離強度:JIS−K6481に準拠して評価した。
UL−94試験法に準拠し、厚さ0.8mmの試験片5本用いて燃焼試験を行った。
「A−1」:実施例1で得られたフェノール樹脂組成物(A−1)
「A−2」:実施例2で得られたフェノール樹脂組成物(A−2)
「A−3」:実施例3で得られたフェノール樹脂組成物(A−3)
「A−4」:実施例4で得られたフェノール樹脂組成物(A−4)
「A−5」:実施例5で得られたフェノール樹脂組成物(A−5)
「A−6」:比較例1で得られたフェノール樹脂組成物(A−6)
「A−7」:比較例2で得られたナフトールノボラック化合物(A−7)
「A−8」:比較例3で得られたフェノール樹脂組成物(A−8)
「N−770」:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC製「N−770」、エポキシ当量183g/eq)、
「2E4MZ」:2−エチル−4−メチルイミダゾール
*1:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
*2:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
Claims (2)
- 下記一般式(2)
(式中、R1及びR2は、それぞれ独立的に水素原子、アルキル基、アルコキシ基を表す。)
で表される化合物(a2)と、ホルムアルデヒド(f)と、フェノールノボラック又はアルキルフェノールノボラック成分(a3)とを、モル比[ホルムアルデヒド(f)/化合物(a2)]が0.6〜0.8となる割合、かつ、フェノールノボラック又はアルキルフェノールノボラック成分(a3)の使用量が原料成分中、0.5〜10質量%となる割合で、酸触媒下に、生成物中の前記化合物(a2)の残存量がGPC測定におけるピーク面積基準で1〜6%、生成物の軟化点が115〜150℃となるように反応させることを特徴とするフェノール樹脂組成物の製造方法。
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