JP4941804B2 - エポキシ樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、新規フェノール樹脂、および新規エポキシ樹脂 - Google Patents
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Description
然しながら、かかるエポキシ樹脂用硬化剤は、一分子当たりの官能基数が少なく耐熱性に劣る。他方、近年、電子部品分野においては高周波デバイスの高周波化への対応が急務であって、半導体封止材料等の電子部品関連材料には誘電率が低く、誘電正接も低い材料が求められているところ、前記メトキシ基含有フェノール樹脂をエポキシ樹脂用硬化剤として用いた硬化物は、架橋点が少ないことから誘電特性は、ある程度改善されているものの、近年要求される低誘電率、低誘電正接の水準には届かないものであった。
フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)、
アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、及び
メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)
の各構造部位を有しており、かつ、前記フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)及び前記アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)が、前記メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)を介して結合した構造を分子構造内に有するフェノール樹脂であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する(以下、このエポキシ樹脂組成物を「エポキシ樹脂組成物(I)」と略記する)。
アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、及び
メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)
の各構造部位を有しており、かつ、前記フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)及び前記アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)が、前記メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)を介して結合した構造を分子構造内に有し、かつ、ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜5.0dPa・s、水酸基当量が120〜500g/eqのものであることを特徴とする新規フェノール樹脂に関する。
グリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基(E)、
アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、及び
メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)
の各構造部位を有しており、かつ、前記グリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基(E)及び前記アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)が、前記メチレン基等(X)を介して結合した構造を分子構造内に有するものであることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する(以下、このエポキシ樹脂組成物を「エポキシ樹脂組成物(II)」と略記する)。
アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、及び
メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)
の各構造部位を有しており、かつ、前記グリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基(E)及び前記アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)が、前記メチレン基等(X)を介して結合した構造を分子構造内に有しており、かつ、ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜5.0dPa・s、エポキシ当量が200〜500g/eqのものであることを特徴とする新規エポキシ樹脂に関する。
本発明のエポキシ樹脂組成物(I)は、先ず、エポキシ樹脂及び硬化剤を必須成分とするエポキシ樹脂組成物であって、前記硬化剤が、フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)、アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、並びに、メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)の各構造部位を有しており、かつ、前記フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)及び前記アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)が、前記メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)を介して結合した構造を分子構造内に有するフェノール樹脂であることを特徴としている。
これらは、2種類以上を併用してもよい。
1,4−ジメトキシナフタレン、1−t−ブトキシナフタレン、1−メトキシアントラセン、等が挙げられる。
これらの中でも特に分子末端にアルコキシナフタレン骨格を形成し易い点から2−メトキシナフタレン、及び2,7−ジメトキシナフタレンが好ましく、特に誘電特性の点から2−メトキシナフタレンが好ましい。
1)ヒドロキシ基含有芳香族系化合物(a1)とアルコキシ基含有縮合多環式芳香族化合物(a2)とカルボニル基含有化合物(a3)とを実質的に同時に仕込み、適当な重合触媒の存在下で加熱撹拌して反応を行う方法、また、
2)アルコキシ基含有縮合多環式芳香族化合物(a2)1モルに対して、0.05〜30モル、好ましくは2〜30モルのカルボニル基含有化合物(a3)を反応させた後に、ヒドロキシ基含有芳香族系化合物(a1)を仕込んで反応させる方法
3)ヒドロキシ基含有芳香族系化合物(a1)とアルコキシ基含有縮合多環式芳香族化合物(a2)とを予め混合しておき、ここにカルボニル基含有化合物(a3)を連続的乃至断続的に系内に加えることによって、反応を行う方法
が挙げられる。尚、ここで実質的に同時とは、加熱によって反応が加速されるまでの間に全ての原料を仕込むことを意味するものである。
ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられる。またこれらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を混合してもよい。
これらのなかでも特にビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂及びキサンテン型エポキシ樹脂が、難燃性や誘電特性に優れる点から特に好ましい。
グリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基(E)、
アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、並びに
メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)
の各構造を有しており、かつ、前記グリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基(E)及び前記アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)が、前記メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)を介して結合した構造を分子構造内に有するものであることを特徴としている。
本発明では、このような特徴的な化学構造を有することから、分子構造中の芳香族含有率が高くなり、優れた耐熱性を発現すると共に、硬化物における架橋点とアルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)とが近接することから、硬化時に生成される2級水酸基に原因する誘電率や誘電正接の低下といった影響を低減でき、優れた誘電特性を発現させることができる。特に、アルコシキ基という比較的極性の高い官能基を導入しながらも優れた誘電特性を発現することは特筆すべき点である。
ここで、前記各構造は、該構造が分子末端に位置する場合には、1価の芳香族炭化水素基となる。また、上掲した構造のうちナフタレン骨格上に他の構造部位との結合位置を二つ以上有するものは、それらの結合位置は同一核上であってもよいし、或いは、それぞれ異核上にあってもよい。
具体的には、前記した方法によりエポキシ樹脂組成物(I)におけるフェノール樹脂を製造した後、これをエピハロヒドリンと反応させることによって目的とするエポキシ樹脂を製造することができる。例えば、フェノール樹脂中のフェノール性水酸基1モルに対し、エピハロヒドリン2〜10モルを添加し、更に、フェノール性水酸基1モルに対し0.9〜2.0モルの塩基性触媒を一括添加または徐々に添加しながら20〜120℃の温度で0.5〜10時間反応させる方法が挙げられる。この塩基性触媒は固形でもその水溶液を使用してもよく、水溶液を使用する場合は、連続的に添加すると共に、反応混合物中から減圧下、または常圧下、連続的に水及びエピハロヒドリン類を留出せしめ、更に分液して水は除去しエピハロヒドリン類は反応混合物中に連続的に戻す方法でもよい。
リン系難燃剤、窒素系難燃剤、シリコーン系難燃剤、無機系難燃剤、有機金属塩系難燃剤等が挙げられ、それらの使用に際しても何等制限されるものではなく、単独で使用しても、同一系の難燃剤を複数用いても良く、また、異なる系の難燃剤を組み合わせて用いることも可能である。
1)150℃における溶融粘度:ASTM D4287に準拠
2)軟化点測定法:JIS K7234
3)GPC:
・装置:東ソー株式会社製 HLC−8220 GPC、カラム:東ソー株式会社製 TSK−GEL G2000HXL+G2000HXL+G3000HXL+G4000HXL
・溶媒:テトラヒドロフラン
・流速:1ml/min
・検出器:RI
4)NMR:日本電子株式会社製 NMR GSX270
5)MS :日本電子株式会社製 二重収束型質量分析装置 AX505H(FD505H)
また、各実施例及び比較例において「P−X−B」、「E−X−B」及び「B−X−B」は、フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)、グリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基(E)、アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、並びに、メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)の各構造単位をそれぞれ、「P」、「E」、「B」、「X」で表した場合に、これらの各構造単位の組み合せた化合物の構造を意味する。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、ο-クレゾール432.4g(4.00モル)と2−メトキシナフタレン158.2g(1.00モル)と41%パラホルムアルデヒド179.3g(2.45モル)を仕込み、シュウ酸9.0gを加えて、100℃まで昇温し100℃で3時間反応させた。ついで、水を分留管で捕集しながら41%パラホルム73.2g(1.00モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後,150℃まで1時間で昇温し、更に150℃で2時間反応させた。反応終了後、更にメチルイソブチルケトン1500gを加え、分液ロートに移し水洗した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から未反応のο-クレゾールと2−メトキシナフタレン、及びメチルイソブチルケトンを加熱減圧下に除去し、下記構造式
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図1に、C13 NMRチャートを図2に、MSスペクトルを図3に示す。GPC分析の結果、「P−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率は11質量%、「B−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率は1質量%であった。回収した未反応のο-クレゾール及び2−メトキシナフタレンの質量測定の結果、及び得られたフェノール樹脂の水酸基の測定結果から、該フェノール樹脂中のフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基の構造単位と、アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基の構造単位とのモル比率は、前者/後者=79/21であった。メトキシ基の残存は、NMRにおける55ppmに観測されるメトキシ基のシグナル、及び水酸基当量から化合物中のメトキシ基は分解していないことを確認した。また、分子末端に「B−X−」で表される構造を有することが確認できた。
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、フェノール169.4g(1.80モル)と2−メトキシナフタレン31.6g(0.20モル)と92%パラホルムアルデヒド32.6g(1.00モル)を仕込み、シュウ酸5.0gを加えて、100℃まで1時間で昇温した。昇温後100℃で1時間反応、更に140℃で1時間反応させた。反応終了後、更にメチルイソブチルケトン700gを加え、分液ロートに移し水洗した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から未反応のフェノールと2−メトキシナフタレン、及びメチルイソブチルケトンを加熱減圧下に除去し、下記構造式
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図4に、13C−NMRチャートを図5に、MSスペクトルを図6に示す。GPC分析の結果、「P−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率は7質量%、「B−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率についてはトレースであった。回収した未反応のフェノール及び2−メトキシナフタレンの質量測定の結果、及び得られたフェノール樹脂の水酸基の測定結果から、該フェノール樹脂中のフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基の構造単位と、アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基の構造単位とのモル比率は、前者/後者=85/15であった。NMRにおける55ppmに観測されるメトキシ基のシグナル、及び水酸基当量から化合物中のメトキシ基は分解していないことを確認した。また、分子末端に「B−X−」で表される構造を有することが確認できた。
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、フェノール141.2g(1.50モル)と2−メトキシナフタレン79.1g(0.50モル)と92%パラホルムアルデヒド32.6g(1.00モル)を仕込み、シュウ酸5.0gを加えて、100℃まで1時間で昇温した。昇温後100℃で2時間反応させた。反応終了後、更にメチルイソブチルケトン700gを加え、分液ロートに移し水洗した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から未反応のフェノールと2−メトキシナフタレン、及びメチルイソブチルケトンを加熱減圧下に除去し、下記構造式
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図7に示す。GPC分析の結果、「P−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率は22質量%、「B−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率4質量%であった。回収した未反応のフェノール及び2−メトキシナフタレンの質量測定の結果、及び得られたフェノール樹脂の水酸基の測定結果から、該フェノール樹脂中のフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基の構造単位と、アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基の構造単位とのモル比率は、前者/後者=65/35であった。また、分子末端に「B−X−」で表される構造を有することが確認できた。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、ο-クレゾール432.4g(4.00モル)と2−メトキシナフタレン158.2g(1.00モル)とベンズアルデヒド212.2g(2.00モル)を仕込み、パラトルエンスルホン酸9.0gを加えて、145℃まで1時間で昇温し、145℃で5時間反応させた。その後、水を分留管で捕集しながら170℃まで1時間で昇温し、更に170℃で2時間反応させた。反応終了後、更にメチルイソブチルケトン1500gを加え、分液ロートに移し水洗した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から未反応のο-クレゾールと2−メトキシナフタレン、及びメチルイソブチルケトンを加熱減圧下に除去し、下記構造式
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図8に示す。GPC分析の結果、「P−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率は12質量%、「B−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率は1質量%であった。回収した未反応のο-クレゾール及び2−メトキシナフタレンの質量測定の結果、及び得られたフェノール樹脂の水酸基の測定結果から、該フェノール樹脂中のフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基の構造単位と、アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基の構造単位とのモル比率は、前者/後者=80/20であった。また、分子末端に「B−X−」で表される構造を有することが確認できた。
実施例3において、フェノールの質量を173.0g(1.60モル)、2−メトキシナフタレンの質量を63.3g(0.40モル)を用いた以外は実施例3と同様にして、下記構造式
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図9に示す。GPC分析の結果、「P−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率は24質量%、「B−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率は3質量%であった。回収した未反応のフェノール及び2−メトキシナフタレンの質量測定の結果、及び得られたフェノール樹脂の水酸基の測定結果から、該フェノール樹脂中のフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基の構造単位と、アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基の構造単位とのモル比率は、前者/後者=74/26であった。また、分子末端に「B−X−」で表される構造を有することが確認できた。
実施例3において、フェノールの代わりにビスフェノールF 334.0g(1.67モル)と2−メトキシナフタレン131.3g(0.83モル)を用いた以外は実施例3と同様にして、下記構造式
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、フェノール376.4g(4.00モル)と2−メトキシナフタレン158.2g(1.00モル)とベンズアルデヒド159.2g(1.50モル)を仕込み、パラトルエンスルホン酸9.0gを加えて、145℃まで1時間で昇温し、145℃で5時間反応させた。その後、水を分留管で捕集しながら170℃まで1時間で昇温し、更に170℃で2時間反応させた。反応終了後、更にメチルイソブチルケトン1500gを加え、分液ロートに移し水洗した。次いで洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から未反応のο-クレゾールと2−メトキシナフタレン、及びメチルイソブチルケトンを加熱減圧下に除去し、下記構造式
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図11に示す。回収した未反応のフェノール及び2−メトキシナフタレンの質量測定の結果、及び得られたフェノール樹脂の水酸基の測定結果から、該フェノール樹脂中のフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基の構造単位と、アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基の構造単位とのモル比率は、前者/後者=80/20であった。
実施例7においてベンズアルデヒドの代わりに、4−ビフェニルアルデヒド182.2g(1.00モル)を用いた以外は実施例7と同様にして、下記構造式
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図12に示す。回収した未反応のフェノール及び2−メトキシナフタレンの質量測定の結果、及び得られたフェノール樹脂の水酸基の測定結果から、該フェノール樹脂中のフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基の構造単位と、アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基の構造単位とのモル比率は、前者/後者=80/20であった。
オルソクレゾール108.0g(1.0mol)と50%ホルマリン水溶液132.0g(2.2mol)を反応容器に仕込み、冷却下30%水酸化ナトリウム水溶液133.3g(1.0mol)を、30℃以下を保ちながら1時間かけて滴下を行った。滴下終了後、40℃まで昇温し、2時間反応させた。次いで硫酸ジメチル126.0g(1.0mol)を40℃にて1時間かけて滴下後、60℃まで昇温し、2時間反応させフェノール性水酸基がメトキシ化されたレゾール樹脂を合成した。反応終了後、水層を分離し、引き続きフェノール282.0g(3.0mol)、及び35%塩酸9.1gを加え、90℃にて4時間反応させた。反応終了後、25%アンモニア水溶液6.0gにより中和し、水洗により中和塩を除去後、60mmHgで200℃まで加熱し未反応のフェノールを除去しフェノール樹脂(A−9)を得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は77℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法,測定温度:150℃)は0.8dPa・s、水酸基当量は160g/eq.であった。
500mlの4口フラスコに、2−ナフトール144g(1.0モル)、イソプロピルアルコール200g、49%水酸化ナトリウム8.2gを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら40℃に昇温した。昇温後、41%ホルマリン37g(0.5モル)を2時間かけて滴下しながら60℃とし、60℃で2時間反応させた。その結果、下記構造式
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、実施例1で得られたフェノール樹脂(A−1)を164g(水酸基1当量)、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n−ブタノール139g、テトラエチルベンジルアンモニウムクロライド2gを仕込み溶解させた。65℃に昇温した後、共沸する圧力まで減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液90g(1.1モル)を5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸によって留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離し、水層を除去し、油層を反応系内に戻しながら、反応を行った。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン590gとn−ブタノール177gとを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水150gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去して、下記構造式
で表される構造単位を有するエポキシ樹脂(E−1)198gを得た。得られたエポキシ樹脂の軟化点は58℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は1.0dPa・s、エポキシ当量は252g/eq.であった。
エポキシ化反応は、実施例9においてフェノール樹脂(A−1)を、実施例2で得られたフェノール樹脂(A−2)122g(水酸基1当量)に変更した以外は実施例9と同様にして行い、下記構造式
得られたエポキシ樹脂のGPCチャートを図16に、13C NMRチャートを図17に、MSスペクトルを図18に示す。GPC分析の結果、「E−X−B」の含有量は6質量%、「B−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率についてはトレースであった。メトキシ基の残存を、NMRにおける55ppmに観測されるメトキシ基のシグナル、及びエポキシ当量により確認した。尚、該エポキシ樹脂中のグリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基の構造単位と、アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基の構造単位とのモル比率は、フェノール樹脂(A−2)を製造した際の回収した未反応のフェノール及び2−メトキシナフタレンの質量測定の結果と得られたフェノール樹脂の水酸基の測定結果から求めた。その結果、前者/後者=92/8であった。また、分子末端に「B−X−」で表される構造を有することが確認できた。
エポキシ化反応は、実施例9においてフェノール樹脂(A−1)を、実施例3で得られたフェノール樹脂(A−3)200g(水酸基1当量)に変更した以外は実施例9と同様にして行い、下記構造式
エポキシ化反応は、実施例9においてフェノール樹脂(A−1)を、実施例4で得られたフェノール樹脂(A−4)219g(水酸基1当量)に変更した以外は実施例9と同様にして行い、下記構造式
得られたエポキシ樹脂のGPCチャートを図19に示す。GPC分析の結果、「E−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率は11質量%、「B−X−B」で表される構造を有する化合物の含有率は1質量%であった。尚、該エポキシ樹脂中のグリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基の構造単位と、アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基の構造単位とのモル比率は、フェノール樹脂(A−4)を製造した際の回収した未反応のο−クレゾール及び2−メトキシナフタレンの質量測定の結果と得られたフェノール樹脂の水酸基の測定結果から求めた。その結果、前者/後者=80/20であった。また、分子末端に「B−X−」で表される構造を有することが確認できた。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、三井化学株式会社製ミレックスXLC-4L168部、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n−ブタノール139g、テトラエチルベンジルアンモニウムクロライド2gを仕込み溶解させた。65℃に昇温した後、共沸する圧力まで減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液90g(1.1モル)を5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸によって留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離し、水層を除去し、油層を反応系内に戻しながら、反応を行った。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン590gとn−ブタノール177gとを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水150gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去して、下記構造式
撹拌装置と加熱装置が付いた1リットル四つ口フラスコに、トリメチルハイドロキノン152g(1.0モル)をトルエン500gとエチレングリコールモノエチルエーテル200gの混合溶媒に溶解した。その溶液にパラトルエンスルホン酸4.6gを加え、41%ベンズアルデヒド64g(0.6モル)を発熱に注意しながら滴下して、水分を留去しながら100〜120℃で15時間撹拌した。次いで、冷却して析出結晶を濾別し、中性になるまで繰り返し水で洗浄した後に、乾燥してフェノール樹脂175g(GPC純度:99%)を得た。
500mlの4口フラスコに、p−キシリレングリコールジメチルエーテル166g(1.0モル)、ジフェニルエーテル42.5g(0.25モル)、p−トルエンスルホン酸12.5gを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら150℃で反応させた。この間、生成するメタノールは系外に除いた。約3時間後、16gのメタノールが生成したところで、o−クレゾール202.5g(1.88モル)を添加し、更に、150℃で2時間反応させた。引続きこの間、生成するメタノールは系外に除いた。メタノールの生成が終了した時点で、炭酸ナトリウムにて中和し、更に、過剰のo−クレゾールを減圧留去しフェノール樹脂(B−10)237.5gを得た。を得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は100℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は19dPa・s、水酸基当量は249g/eq.であった。
エポキシ樹脂として上記(E−1)〜(E−6)及び、ジャパンエポキシレジン株式会社製YX−4000H(テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂、エポキシ当量:195g/eq)、日本化薬株式会社製NC−3000(ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:274g/eq)、大日本インキ化学工業製EXA−4700(ナフタレン型エポキシ樹脂、エポキシ当量:164g/eq)、フェノール樹脂として(A−1)〜(A−8)及び、三井化学株式会社製XLC−LL(フェノールアラルキル樹脂、水酸基当量176g/eq)、明和化成株式会社製MEH−7851SS(ビフェニルノボラック樹脂、水酸基当量:200g/eq)、比較用のエポキシ樹脂としてE−7、比較用のフェノール樹脂としてA−9を用い、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)、難燃剤として縮合燐酸エステル(大八化学工業株式会社製PX−200)、水酸化マグネシウム(エア・ウォーター株式会社製エコーマグZ−10)、無機充填材として球状シリカ(株式会社マイクロン製S−COL)、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシトリエトキシキシシラン(信越化学工業株式会社製KBM−403)、カルナウバワックス(株式会社セラリカ野田製PEARL WAX No.1−P)、カーボンブラックを用いて表1〜3に示した組成で配合し、2本ロールを用いて85℃の温度で5分間溶融混練して目的の組成物を得、硬化性の評価を行った。また、硬化物の物性は、上記組成物を用いて、評価用サンプルを下記の方法で作成し、耐熱性、難燃性、誘電特性を下記の方法で測定し結果を表1〜2に示した。
ガラス転移温度:粘弾性測定装置(レオメトリック社製 固体粘弾性測定装置RSAII、二重カレンチレバー法;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用いて測定した。
<硬化性>
エポキシ樹脂組成物0.15gを175℃に加熱したキュアプレート(THERMO ELECTRIC社製)上に載せ、ストップウォッチで計時を開始する。棒の先端にて試料を均一に攪拌し、糸状に試料が切れてプレートに残るようになった時、ストップウォッチを止める。この試料が切れてプレートに残るようになるまでの時間をゲルタイムとした。
<難燃性>
幅12.7mm、長さ127mm、厚み1.6mmの評価用サンプルを、トランスファー成形機を用い175℃の温度で90秒成形した後、175℃の温度で5時間後硬化して作成した。作成した試験片を用いUL−94試験法に準拠し、厚さ1.6mmの試験片5本を用いて、燃焼試験を行った。
幅25mm、長さ75mm、厚み2.0mmの評価用サンプルを、トランスファー成形機を用い175℃の温度で90秒成形した後、175℃の温度で5時間後硬化して作成した。作成した試験片を用い、JIS−C−6481に準拠した方法により、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」により、絶乾後、23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の硬化物の周波数100MHzにおける誘電率と誘電正接を測定した。
*1:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
*2:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
*3:V−1に要求される難燃性(ΣF≦250秒且つFmax≦30秒)は満たさないが、燃焼(炎のクランプ到達)には至らず消火。
*1:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
*2:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
Claims (17)
- エポキシ樹脂及び硬化剤を必須成分とするエポキシ樹脂組成物であって、前記硬化剤が、
フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)、
アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、並びに、
メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)
の各構造部位を有しており、かつ、前記フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)及び前記アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)が、前記メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)を介して結合した構造を分子構造内に有するフェノール樹脂であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 前記フェノール樹脂が、ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜5.0dPa・sのものである請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜5の何れか一つのエポキシ樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とするエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項1〜5の何れか一つに記載されたエポキシ樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂及び前記硬化剤に加え、更に無機質充填材を組成物中70〜95質量%の割合で含有するエポキシ樹脂組成物からなることを特徴とする半導体封止材料。
- フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)、
アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、並びに、
メチレン基、アルキリデン基及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)
の各構造部位を有しており、かつ、前記フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)及び前記アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)が、前記アルキリデン基(X)を介して結合した構造を分子構造内に有し、かつ、ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜5.0dPa・s、水酸基当量が120〜500g/eqのものであることを特徴とする新規フェノール樹脂。 - エポキシ樹脂及び硬化剤を必須成分とするエポキシ樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂が、
グリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基(E)、
アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、並びに、
メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)
の各構造部位を有しており、かつ、前記グリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基(E)及び前記アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)が、前記メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)を介して結合した構造を分子構造内に有するものであることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂が、150℃における溶融粘度が0.1〜5.0dPa・sのものである請求項9又は10記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化剤が、
フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)、
アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、並びに、
メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)
の各構造部位を有しており、かつ、前記フェノール性水酸基含有芳香族炭化水素基(P)及び前記アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)が、前記アルキリデン基(X)を介して結合した構造を分子構造内に有するフェノール樹脂である請求項9〜13の何れか一つに記載のエポキシ樹脂組成物。 - 請求項9〜14の何れか一つのエポキシ樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とするエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項9〜14の何れか一つに記載されたエポキシ樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂及び前記硬化剤に加え、更に無機質充填材を組成物中70〜95質量%の割合で含有するエポキシ樹脂組成物からなることを特徴とする半導体封止材料。
- グリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基(E)、
アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)、並びに、
メチレン基、アルキリデン基、及び芳香族炭化水素構造含有メチレン基から選択される2価の炭化水素基(X)
の各構造部位を有しており、かつ、前記グリシジルオキシ基含有芳香族炭化水素基(E)及び前記アルコキシ基含有縮合多環式芳香族炭化水素基(B)が、前記アルキリデン基(X)を介して結合した構造を分子構造内に有しており、かつ、ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜5.0dPa・s、エポキシ当量が200〜500g/eqのものであることを特徴とする新規エポキシ樹脂。
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