JP2013023613A - ポリヒドロキシ化合物、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂組成物、その硬化物及び半導体封止材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(I)
(G;ヒドロキシル基、グリシジルオキシ基、X;直接結合、酸素原子、R;水素原子、C1〜10のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、j及びk;1〜4の整数、n;0〜5の整数、R’;ナフチルメチル基、アントニルメチル基、m;1〜4の整数。)で表わされる化合物。前記化合物を含有する熱硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
で表わされる化合物を提供する。
で表わされるエポキシ樹脂(A)及び硬化剤(B)を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物(1)を提供する。
で表わされる化合物(E)を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物(2)を提供する。
本発明の前記一般式(I)で表わされる化合物は、例えば、一般式(IV)
で表わされる化合物(F)と後述するナフチルメチル化剤或いはアントラニルメチル化剤とを反応させることによって、Gがヒドロキシル基である前記一般式(III)で表わされる化合物を製造することができる。さらに、得られた一般式(III)で表わされる化合物と、エピクロルヒドリンの如きエピハロヒドリンと公知のグリシジル化反応に従って反応させることによって、Gがグリシジルオキシ基である一般式(II)で表わされる化合物を製造することができる。
で表わされるフェノールアラルキル型エポキシ樹脂、下記構造式B2
で表わされるナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、下記構造式B3
で表わされるビフェニル型エポキシ樹脂、下記構造式B4
で表わされる芳香族メチレンを結節基とするノボラック型エポキシ樹脂;前記アラルキル型エポキシ樹脂の芳香核にメトキシナフタレン骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のエポキシ樹脂、前記アラルキル型エポキシ樹脂の芳香核にメトキシフェニル骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のエポキシ樹脂;その他テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型エポキシ樹脂等が挙げられる。またこれらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を混合してもよい。
で表わされるフェノールアラルキル樹脂、下記構造式
で表わされるナフトールアラルキル樹脂、下記構造式
で表わされるビフェニル変性フェノール樹脂、下記構造式
で表わされるビフェニル変性ナフトール樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;前記アラルキル型フェノール樹脂の芳香核にメトキシナフタレン骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のフェノール樹脂、前記アラルキル型フェノール樹脂の芳香核にメトキシフェニル骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のフェノール樹脂;下記構造式
で表わされる芳香族メチレンを結節基とするノボラック樹脂;トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型フェノール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂(メラミンやベンゾグアナミンなどでフェノール核が連結された多価フェノール化合物)等の多価フェノール化合物が挙げられる。
で表わされるフェノールアラルキル樹脂、下記構造式
で表わされるナフトールアラルキル樹脂、下記構造式
で表わされるビフェニル変性フェノール樹脂、下記構造式
で表わされるビフェニル変性ナフトール樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;前記アラルキル型フェノール樹脂の芳香核にメトキシナフタレン骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のフェノール樹脂、前記アラルキル型フェノール樹脂の芳香核にメトキシフェニル骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のフェノール樹脂;下記構造式
で表わされるフェノールアラルキル型エポキシ樹脂、下記構造式B2
で表わされるナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、下記構造式B3
で表わされるビフェニル型エポキシ樹脂、下記構造式B4
で表わされる芳香族メチレンを結節基とするノボラック型エポキシ樹脂;前記アラルキル型エポキシ樹脂の芳香核にメトキシナフタレン骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のエポキシ樹脂、前記アラルキル型エポキシ樹脂の芳香核にメトキシフェニル骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のエポキシ樹脂;その他テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型エポキシ樹脂等が挙げられる。またこれらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を混合してもよい。これらのなかでも、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、アルコキシ基含有ノボラック型エポキシ樹脂、又はアルコキシ基含有アラルキル型エポキシ樹脂が、難燃性や誘電特性に優れる点から特に好ましい。
1)150℃における溶融粘度:ASTM D4287に準拠
2)軟化点測定法:JIS K7234
3)GPC:
・装置:東ソー株式会社製 HLC−8220 GPC、カラム:東ソー株式会社製 TSK−GEL G2000HXL+G2000HXL+G3000HXL+G4000HXL
・溶媒:テトラヒドロフラン
・流速:1ml/min
・検出器:RI
4)NMR:日本電子株式会社製 NMR GSX270
5)MS :日本電子株式会社製 二重収束型質量分析装置 AX505H(FD505H)
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管及び撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、3,3’,5,5’−テトラメチル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジオール(以下、「テトラメチルビフェノール」と省略する。)218.1g(0.90モル)とメチルイソブチルケトン218.1gを仕込み、115℃まで昇温した。昇温後、テトラメチルビフェノール溶液に、予めメチルイソブチルケトン133.6gと1−クロロメチルナフタレン133.6g(0.76モル)の混合液を、115℃で2時間かけて滴下した。滴下終了後、120℃で1時間、更に150℃で3時間反応させて一般式(III)で表わされる化合物(E−1)300gを得た。得られた化合物(E−1)の軟化点は93℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は1.6dPa・s、水酸基当量は193g/eq.であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管及び撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、軟化点86℃のフェノールノボラック樹脂208gとp−トルエンスルホン酸0.5gを仕込み140℃に昇温した。昇温後、フェノールノボラック樹脂溶液に、p−メチルベンジルメチルエーテル136g(1モル)を5時間かけて滴下した。途中、生成するメタノールは系外へ留去させ、同温度で更に5時間熟成を行って反応を終了した。この後、アスピレーターを用いた減圧下で脱気して、フェノール樹脂(E’−2)を得た。得られたフェノール樹脂(E’−2)の軟化点は91℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は3.1dPa・s、水酸基当量は174g/eq.であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管及び撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、1,6−ナフタレンジオール192g、ジクロロメチルナフタレン(1,5−ジクロロメチル体95.6%、その他のジクロロメチル体3.0%、モノクロロメチル体1.4%)81g及びトルエン550gを量り採り、攪拌しながら徐々に昇温溶解させた後、約116℃で還流させながら2時間反応させた。その後、トルエンを留去しながら180℃まで昇温させ、同温度で1時間反応させた。反応終了後、減圧留去により溶媒を除去してフェノール樹脂(E’−3)を得た。得られたフェノール樹脂(E’−3)の水酸基当量は114g/eq.であり、軟化点は102℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は20.1dPa・s、水酸基当量は114g/eq.であった。
温度計、滴下ロート、冷却管及び撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、実施例1で得た化合物(E−1)193g(水酸基1当量)、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n−ブタノール139g及びテトラエチルベンジルアンモニウムクロライド2gを仕込み溶解させた。65℃に昇温した後、共沸する圧力まで減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液90g(1.1モル)を5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸によって留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離し、水層を除去し、油層を反応系内に戻しながら、反応を行った。反応終了後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させて粗製のエポキシ樹脂を得た。得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン590g及びn−ブタノール177gを加えて溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加して80℃で2時間反応させた後、洗浄液のpHが中性となるまで水150gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去してエポキシ樹脂(A−1)232gを得た。得られたエポキシ樹脂(A−1)の軟化点は68℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は1.0dPa・s、エポキシ当量は274g/eq.であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、比較例1で得たフェノール樹脂(E’−3)を152g、エピクロルヒドリン555g(6モル)を仕込み115℃まで加熱昇温した。これに、40%水酸化ナトリウム水溶液105g(1.05モル)を4時間で滴下した。滴下中、反応温度は100℃以上に保ち、共沸されてくるエピクロルヒドリンはディーンスターク水分離器を通じて系内に戻し、水は系外へ除去した。40%水酸化ナトリウム水溶液の滴下終了後、水の留出がなくなった時点を反応の終点とした。反応終了後、副生した無機塩等を濾別し、濾液より過剰のエピクロルヒドリンを減圧留去することによりエポキシ樹脂(A’−2)を得た。得られたエポキシ樹脂(A’−2)の軟化点は78℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は2.3dPa・s、エポキシ当量は251g/eq.であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、比較例2で得たフェノール樹脂(E’−4)100g、エピクロルヒドリン812.1g及びジグライム162.4gを仕込み、減圧下(約100mmHg)、60℃にて48%水酸化ナトリウム水溶液71gを4時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、更に1時間反応を継続した。その後、エピクロルヒドリン及びジグライムを減圧留去し、メチルイソブチルケトン348.1gに溶解した後、濾過により生成した塩を除いた。その後、48%水酸化ナトリウム水溶液21gを加え、80℃で2時間反応させた。反応終了後、濾過、水洗を行った後、溶媒であるメチルイソブチルケトンを減圧留去してエポキシ樹脂(A’−4)を得た。得られたエポキシ樹脂(A’−4)の軟化点は62℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は1.2dPa・s、エポキシ当量は175g/eq.であった。
エポキシ樹脂として上記(A−1)、(A’−2)、(A’−3)及びDIC株式会社製エポキシ樹脂「HP−5000」(エポキシ当量:250g/eq)、硬化剤として上記化合物(E−1)、(E’−2)及び三井化学株式会社製の「XLC−3L」(フェノールアラルキル樹脂、水酸基当量:172g/eq)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)、無機充填材として球状シリカ(電気化学株式会社製FB−560)、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシトリエトキシキシシラン(信越化学工業株式会社製KBM−403)、カルナウバワックス(株式会社セラリカ野田製PEARL WAX No.1−P)、カーボンブラックを用いて下記表1に示した組成で配合し、2本ロールを用いて90℃の温度で5分間溶融混練して目的の組成物を作成した。得られた組成物を粉砕したものを、トランスファー成形機にて、圧力70kg/cm2、ラム速度5cm/秒、温度175℃、時間180秒でφ50mm×3(t)mmの円板状に成形したもの、または幅12.7mm、長さ127mm、厚み1.6mmの長方形に成形したものを180℃で5時間硬化させた。硬化物の物性は、前記トランスファー成形により得られた硬化物を用い下記の方法で試験片を作成し、下記の方法で、耐熱性、線膨張係数、吸湿率、密着性、耐湿耐ハンダ性、難燃性を測定し結果を下記表1に示した。なお、密着性の測定は、前記トランスファー成形する際、金型の片面に銅箔(古河サーキットホイル株式会社製の厚さ35μmのものをGTS−MP処理したもののシャイン面を樹脂組成物との接着面として使用)をおいて、幅12.7mm、長さ127mm、厚み1.6mmの長方形に成形したものを180℃で5時間さらに硬化させたものから試験片を作成した。
エポキシ樹脂組成物0.15gを175℃に加熱したキュアプレート(THERMO ELECTRIC社製)上に載せ、ストップウォッチで計時を開始する。棒の先端にて試料を均一に攪拌し、糸状に試料が切れてプレートに残るようになった時、ストップウォッチを止める。この試料が切れてプレートに残るようになるまでの時間をゲルタイムとした。
ガラス転移温度:粘弾性測定装置(レオメトリック社製の固体粘弾性測定装置RSAII、二重カレンチレバー法;周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて測定した。
硬化物を幅約5mm、長さ約5mmの試験片とし、熱機械分析装置(TMA:セイコーインスツルメント社製SS−6100)を用いて、圧縮モードで熱機械分析を行った。(測定架重:30mN、昇温速度:3℃/分で2回、測定温度範囲:−50℃から250℃)2回目の測定における、50℃における線膨張係数を評価した。
硬化物を幅10mmの試験片とし、50mm/分の速度でピール強度を測定した。
前記φ50mm×3(t)mmの円板状の試験片を用い、85℃/85%RHの恒温恒湿装置中で300時間処理した前後の重量変化(質量%)を吸湿率として測定した。
前記φ50mm×3(t)mmの円板状の試験片を用い、85℃/85%RHの雰囲気下168時間放置し、吸湿処理を行った後、これを260℃のハンダ浴に10秒間浸漬させた際、クラックの発生の有無を調べた。
幅12.7mm、長さ127mm、厚み1.6mmの評価用試験片を用い、UL−94試験法に準拠し、厚さ1.6mmの試験片5本を用いて、燃焼試験を行った。
*1:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
*2:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
HP−5000:エポキシ樹脂(DIC株式会社製「HP−5000」、エポキシ当量250g/eq)
XLC−3L:フェノールアラルキル樹脂(三井化学株式会社製「XLC−3L」、水酸基当量172g/eq)
TPP:トリフェニルホスフィン
Claims (18)
- Rがメチル基又は水素原子であり、Xが直接結合であり、nが0であり、かつ、jが1である請求項1記載の化合物。
- ヒドロキシル基又はグリシジルオキシ基を有するフェニレン骨格(ph)の総数を100とした場合、ナフチルメチル基又はアントニルメチル基の総数の平均値が10〜200の範囲にある請求項3記載の組成物。
- ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜100dPa・sにある請求項3記載の組成物。
- エポキシ樹脂(A)として前記一般式(II)で表わされる化合物から成る群から選ばれる複数の化合物を含有するエポキシ樹脂組成物を用いる請求項6記載の熱硬化性樹脂組成物。
- グリシジル基を有するナフタレン骨格(en)の総数を100とした場合、ナフチルメチル基又はアントニルメチル基の総数の平均値が10〜200の範囲にあるエポキシ樹脂組成物を用いる請求項7記載の熱硬化性樹脂組成物。
- エポキシ樹脂組成物として、ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜100dPa・sにあるエポキシ樹脂組成物を用いる請求項7記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項6〜9記載の何れか一つ熱硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
- 無機質充填剤(C)を70〜95質量%含有する請求項11記載の半導体封止材料。
- 前記一般式(III)で表わされる化合物(E)から成る群から選ばれる複数の化合物を含有する組成物を含有する請求項13記載の熱硬化性樹脂組成物。
- ヒドロキシル基を有するナフタレン骨格(en)の総数を100とした場合、ナフチルメチル基又はアントニルメチル基の総数の平均値が10〜200の範囲にある請求項14記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記一般式(III)で表わされる化合物(E)から成る群から選ばれる複数の化合物を含有する組成物として、ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜100dPa・sにある組成物を用いる請求項14記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項13〜16記載の何れか一つ熱硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
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