JP5668987B2 - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 - Google Patents
硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5668987B2 JP5668987B2 JP2011139430A JP2011139430A JP5668987B2 JP 5668987 B2 JP5668987 B2 JP 5668987B2 JP 2011139430 A JP2011139430 A JP 2011139430A JP 2011139430 A JP2011139430 A JP 2011139430A JP 5668987 B2 JP5668987 B2 JP 5668987B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin
- phenol
- epoxy resin
- phenolic hydroxyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 189
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 189
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 title claims description 154
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 87
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 22
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 title claims description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 150
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 150
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 132
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 118
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 92
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 80
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 claims description 65
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 35
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- OKQDLSOSWLNGHR-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethoxymethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(COCC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 OKQDLSOSWLNGHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 14
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 14
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 14
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 11
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 11
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 11
- -1 naphthylmethyl chloride Chemical compound 0.000 description 64
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 56
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 description 52
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 39
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 33
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 22
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 18
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 16
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 14
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 11
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- XMWGTKZEDLCVIG-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCl)=CC=CC2=C1 XMWGTKZEDLCVIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 9
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxynaphthalene Chemical group C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1 NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 0 C*(C*(C1C(CCC=C2)C2C=CC1)=C1C)C(*)=C1O Chemical compound C*(C*(C1C(CCC=C2)C2C=CC1)=C1C)C(*)=C1O 0.000 description 7
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PCVRSXXPGXRVEZ-UHFFFAOYSA-N 9-(chloromethyl)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(CCl)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 PCVRSXXPGXRVEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 239000012435 aralkylating agent Substances 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 5
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- MPCHQYWZAVTABQ-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CCl)=CC=C21 MPCHQYWZAVTABQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;naphthalen-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 4
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PENXUAAQSIVXBE-UHFFFAOYSA-N 1-(dichloromethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C(Cl)Cl)=CC=CC2=C1 PENXUAAQSIVXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 3
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 3
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 description 3
- KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triphenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethyl-5-phenylbenzene Chemical group CC1=C(C)C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHCGGVIVFXWATI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=C(C(C)O)C=C1 BHCGGVIVFXWATI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenol Chemical class CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BALFTRWHVULYEO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]phenyl]propan-2-ol Chemical group C1=CC(C(C)(O)C)=CC=C1C1=CC=C(C(C)(C)O)C=C1 BALFTRWHVULYEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGRULRAOMCDCBO-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxy)naphthalen-2-yl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1=CC=C2C=CC=CC2=C1OCC1CO1 OGRULRAOMCDCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWFGCYQKXLSDKT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-diethylphenyl)pentan-3-ylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC1=CC=CC(C([NH3+])(CC)CC)=C1CC YWFGCYQKXLSDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N Benzyl ethyl ether Chemical compound CCOCC1=CC=CC=C1 AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N C(C1OC1)Oc1ccccc1 Chemical compound C(C1OC1)Oc1ccccc1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFHGONLFTNHXDX-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]methanol Chemical group C1=CC(CO)=CC=C1C1=CC=C(CO)C=C1 SFHGONLFTNHXDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229910000416 bismuth oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 2
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 2
- PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H dialuminum;tricarbonate Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N dibismuth;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Bi+3].[Bi+3] TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N methoxymethylbenzene Chemical compound COCC1=CC=CC=C1 GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N mirex Chemical compound ClC12C(Cl)(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C2(Cl)C3(Cl)C4(Cl)C1(Cl)Cl GVYLCNUFSHDAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 2
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- ZYNMJJNWXVKJJV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxybenzene Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC=C1 ZYNMJJNWXVKJJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 2
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 2
- LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J titanic acid Chemical compound O[Ti](O)(O)O LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000196 viscometry Methods 0.000 description 2
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Zn+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PBLNHHSDYFYZNC-UHFFFAOYSA-N (1-naphthyl)methanol Chemical compound C1=CC=C2C(CO)=CC=CC2=C1 PBLNHHSDYFYZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KGKAYWMGPDWLQZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1CBr KGKAYWMGPDWLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1CCl FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEHNWRLQWXMLQC-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(chloromethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CCl)C(C)=C1CCl JEHNWRLQWXMLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRJWOKACBGZOKT-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC(CCl)=C1 GRJWOKACBGZOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRJNEUBECVAVAG-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1 PRJNEUBECVAVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSWGHVOWBGYQII-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(fluoromethyl)benzene Chemical compound FCC1=CC=CC(CF)=C1 CSWGHVOWBGYQII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDHLGWMYGPMNKC-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(1-ethoxyethyl)benzene Chemical compound CCOC(C)C1=CC=C(C(C)OCC)C=C1 FDHLGWMYGPMNKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLEFGCTURQPRGC-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(1-methoxyethyl)benzene Chemical compound COC(C)C1=CC=C(C(C)OC)C=C1 SLEFGCTURQPRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBZMSGOBSOCYHR-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=C(CBr)C=C1 RBZMSGOBSOCYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYRPOMMBPQHVMN-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)-2,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(CCl)=C(C)C=C1CCl UYRPOMMBPQHVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(CCl)C=C1 ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)C=C1 WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLLANGFZGUQFAO-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(fluoromethyl)benzene Chemical compound FCC1=CC=C(CF)C=C1 MLLANGFZGUQFAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JALHTPIEJQBDEN-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(chloromethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(CCl)C=C1CCl JALHTPIEJQBDEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKFYTXXLSIGWPE-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxyethyl)-4-[4-(1-methoxyethyl)phenyl]benzene Chemical group COC(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)OC PKFYTXXLSIGWPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMLLTXYPQDCHHN-UHFFFAOYSA-N 1-(1-propan-2-yloxyethyl)-4-[4-(1-propan-2-yloxyethyl)phenyl]benzene Chemical group C(C)(C)OC(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)OC(C)C WMLLTXYPQDCHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVRWZGLTJFGUJF-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-[2-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group ClCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1CCl FVRWZGLTJFGUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHIQYXZKSXNRRG-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-[3-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group ClCC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)CCl)=C1 ZHIQYXZKSXNRRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEIQYEHVSAUFIB-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-[4-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(CCl)=CC=C1C1=CC=CC=C1CCl XEIQYEHVSAUFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(CCl)=CC=C1C1=CC=C(CCl)C=C1 INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABWJOIWLENARBP-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-2-[4-(ethoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COCC)=CC=C1C1=CC=CC=C1COCC ABWJOIWLENARBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQWJRHXJJRTQCX-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-4-[4-(ethoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COCC)=CC=C1C1=CC=C(COCC)C=C1 UQWJRHXJJRTQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBKOUTQVCYJNDL-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-2-[2-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group COCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1COC XBKOUTQVCYJNDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDKPPLGHBNKAL-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-2-[3-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group COCC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)COC)=C1 IJDKPPLGHBNKAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZFKKMQHOVOVOD-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-2-[4-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC)=CC=C1C1=CC=CC=C1COC YZFKKMQHOVOVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRQUWBYCZOWOAU-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-3-[3-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group COCC1=CC=CC(C=2C=C(COC)C=CC=2)=C1 NRQUWBYCZOWOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSABFPOFZGHJJL-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-3-[4-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC)=CC=C1C1=CC=CC(COC)=C1 MSABFPOFZGHJJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-4-[4-(methoxymethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(COC)=CC=C1C1=CC=C(COC)C=C1 MODAACUAXYPNJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNASEWFYPPRNKM-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-4-methylbenzene Chemical compound COCC1=CC=C(C)C=C1 HNASEWFYPPRNKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCDOVBQOMYGGJ-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(COC)=CC=CC2=C1 RRCDOVBQOMYGGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVORCBKUUYGUOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-2,4-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C#C)C(OC)=C1 IVORCBKUUYGUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZEDFLKULXPFEW-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-propan-2-yloxy-3-(4-propan-2-yloxyphenyl)benzene Chemical group C1=CC(OC(C)C)=CC=C1C1=CC=CC(C)=C1OC(C)C TZEDFLKULXPFEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSENZNPLAVRFMJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylphenol Chemical class CCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCC NSENZNPLAVRFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRQPPTDGMMGDKC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipropylphenol Chemical class CCCC1=CC=CC(O)=C1CCC HRQPPTDGMMGDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylphenol Chemical class CC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNOBVWJTEWHIJJ-UHFFFAOYSA-N 2,7-bis(chloromethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC(CCl)=CC2=CC(CCl)=CC=C21 VNOBVWJTEWHIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1O VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLVPICNVQBBOQP-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)guanidine Chemical compound NC(N)=NC1=NC(N)=NC(N)=N1 QLVPICNVQBBOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFGPGMDXLDALBO-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(COC)=CC=C21 BFGPGMDXLDALBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZUKJNWYCVODSR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]phenyl]propan-2-ol Chemical group C1=CC(C(C)(O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1C(C)(C)O MZUKJNWYCVODSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOSCKTQMAZSFBZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-[[2,7-bis(oxiran-2-ylmethoxy)naphthalen-1-yl]methyl]-7-(oxiran-2-ylmethoxy)naphthalen-2-yl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C1C=2CC=3C4=CC(OCC5OC5)=CC=C4C=CC=3OCC3OC3)=CC=C1C=CC=2OCC1CO1 XOSCKTQMAZSFBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBZREJQBKNHBH-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-[[2,7-bis(oxiran-2-ylmethoxy)naphthalen-1-yl]methyl]naphthalen-2-yl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C1C=2CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3OCC3OC3)=CC=C1C=CC=2OCC1CO1 HEBZREJQBKNHBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-methylphenol Chemical class CCCCC1=C(C)C=CC=C1O ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOKSOKUXKQEENT-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-3-methylphenol Chemical class CCCCCCC1=C(C)C=CC=C1O AOKSOKUXKQEENT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCBPUDBXZDSYOG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-propan-2-yloxy-1-(4-propan-2-yloxyphenyl)benzene Chemical group C1=CC(OC(C)C)=CC=C1C1=CC=C(OC(C)C)C=C1C GCBPUDBXZDSYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C)=CC=C21 SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC=2N=C(N)N=C(N)N=2)=N1 YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 236TMPh Chemical class CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCUBUGPGVCEURB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-propylphenol Chemical class CCCC1=C(C)C=CC=C1O FCUBUGPGVCEURB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUHMEUFBTDOKPX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)ethyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(CCC=2N=C(N)N=C(N)N=2)=N1 ZUHMEUFBTDOKPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDXGUOZQUVDYMC-UHFFFAOYSA-N 6h-benzo[c][2,1]benzoxaphosphinine Chemical compound C1=CC=C2OPC3=CC=CC=C3C2=C1 HDXGUOZQUVDYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ABJGWUWCGHWSSK-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)OC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)OC(C)C.COC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)OC Chemical group C(C)(C)OC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)OC(C)C.COC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)OC ABJGWUWCGHWSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJLXJMOOQGXLRF-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)OC1=C(C2=CC(=CC=C2C=C1)OCC1CO1)C1(CC=CC2=CC=CC=C12)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)OCC1CO1.C(C1CO1)OC1=C(C2=CC(=CC=C2C=C1)OCC1CO1)CC1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)OCC1CO1)OCC1CO1 Chemical compound C(C1CO1)OC1=C(C2=CC(=CC=C2C=C1)OCC1CO1)C1(CC=CC2=CC=CC=C12)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)OCC1CO1.C(C1CO1)OC1=C(C2=CC(=CC=C2C=C1)OCC1CO1)CC1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)OCC1CO1)OCC1CO1 VJLXJMOOQGXLRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSFGVPKCAQSRPW-ZCXUNETKSA-N CC(C)Cc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1/C(/C)=C(/C)\OCC1OC1 Chemical compound CC(C)Cc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1/C(/C)=C(/C)\OCC1OC1 CSFGVPKCAQSRPW-ZCXUNETKSA-N 0.000 description 1
- FEAAKAVPALGHBH-UHFFFAOYSA-N CC12C(O)=CC=CC1C2 Chemical compound CC12C(O)=CC=CC1C2 FEAAKAVPALGHBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNCQRXHBPFTSAV-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C=CCCC2CC2C1CCCC2 Chemical compound CC1=C2C=CCCC2CC2C1CCCC2 YNCQRXHBPFTSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHCREQREVZBOCH-UHFFFAOYSA-N CC1C(CCCC2)C2CCC1 Chemical compound CC1C(CCCC2)C2CCC1 NHCREQREVZBOCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLAKPWPBLXXZIV-UHFFFAOYSA-N CCC(C(C)C)/[O](/CC1OC1)=C\c1c(C)cccc1 Chemical compound CCC(C(C)C)/[O](/CC1OC1)=C\c1c(C)cccc1 VLAKPWPBLXXZIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBMZPFBASGHKAD-UHFFFAOYSA-N CCC1C(CCCC2)C2C(C)C2C1CCCC2 Chemical compound CCC1C(CCCC2)C2C(C)C2C1CCCC2 YBMZPFBASGHKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZCNEQBKAWYFMM-UHFFFAOYSA-N CCC1C(CCCC2)C2CC2C1CCCC2 Chemical compound CCC1C(CCCC2)C2CC2C1CCCC2 CZCNEQBKAWYFMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVAKAMBIIAHLSL-UHFFFAOYSA-N CCCCC1C(CCCC2)C2CCC1 Chemical compound CCCCC1C(CCCC2)C2CCC1 SVAKAMBIIAHLSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUQMAFEFXSIQF-UHFFFAOYSA-N CCc(cc1)ccc1-c1ccc(CC(C)C)cc1 Chemical compound CCc(cc1)ccc1-c1ccc(CC(C)C)cc1 IVUQMAFEFXSIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNQRFGRREYPXOR-UHFFFAOYSA-N COCC=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC12.C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)CO Chemical compound COCC=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC12.C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)CO GNQRFGRREYPXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005696 Diammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGOOUDIACYBFSB-UHFFFAOYSA-N OC(CC1)CC2C1CC=CC2 Chemical compound OC(CC1)CC2C1CC=CC2 YGOOUDIACYBFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002834 Paulownia tomentosa Species 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940118662 aluminum carbonate Drugs 0.000 description 1
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000387 ammonium dihydrogen phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- JCJNNHDZTLRSGN-UHFFFAOYSA-N anthracen-9-ylmethanol Chemical compound C1=CC=C2C(CO)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 JCJNNHDZTLRSGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N barium borate Chemical compound [Ba+2].[O-]B=O.[O-]B=O QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049676 bismuth hydroxide Drugs 0.000 description 1
- TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K bismuth;trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Bi+3] TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021446 cobalt carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);carbonate Chemical compound [Co+2].[O-]C([O-])=O ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000388 diammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019838 diammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007772 electroless plating Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPKFQRBARNCNR-UHFFFAOYSA-N ethene 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound C=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 WLPKFQRBARNCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L ferrous carbonate Chemical compound [Fe+2].[O-]C([O-])=O RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N melem Chemical compound NC1=NC(N23)=NC(N)=NC2=NC(N)=NC3=N1 YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019837 monoammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006012 monoammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000010680 novolac-type phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N phosphorane Chemical class [PH5] VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical class OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010125 resin casting Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- FOZHTJJTSSSURD-UHFFFAOYSA-J titanium(4+);dicarbonate Chemical compound [Ti+4].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O FOZHTJJTSSSURD-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRXQXJGIQEYOG-UHFFFAOYSA-N zinc;oxido(oxo)borane Chemical compound [Zn+2].[O-]B=O.[O-]B=O PZRXQXJGIQEYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
更に近年、環境調和の観点からハロゲン系難燃剤排除の動きがより一層高まり、ハロゲンフリー系で高度な難燃性を発現するエポキシ樹脂及びフェノール樹脂(硬化剤)が求められている。
前記フェノール樹脂(B)が、複数のフェノール性水酸基含有芳香族骨格(ph)が
下記一般式1
(式中、Arはフェニレン基又はビフェニレン基を表し、Rは独立的に水素原子又はメチル基を表す。)で表される2価のアラルキル基(X)を介して結合した樹脂構造(α)の芳香核にナフチルメチル基又はアントニルメチル基を有し、かつ、
該樹脂構造(α)のフェノール性水酸基の5〜50モル%が
ナフチルメチルエーテル化又はアントニルメチルエーテル化した樹脂構造を有するフェノール樹脂であることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物(以下、この熱硬化性樹脂組成物を「熱硬化性樹脂組成物(I)」と略記する)に関する。
下記一般式1
(式中、Arはフェニレン基又はビフェニレン基を表し、Rは独立的に水素原子又はメチル基を表す。)で表される2価のアラルキル基(X)を介して結合した
樹脂構造(α)の芳香核にナフチルメチル基又はアントニルメチル基を有し、かつ、
該樹脂構造(α)のフェノール性水酸基の5〜50モル%が
ナフチルメチルエーテル化又はアントニルメチルエーテル化した樹脂構造を有することを特徴とするフェノール樹脂に関する。
下記一般式1
(式中、Arはフェニレン基又はビフェニレン基を表し、Rは独立的に水素原子又はメチル基を表す。)で表される2価のアラルキル基(X)を介して結合した
樹脂構造(α)の芳香核にナフチルメチル基又はアントニルメチル基を有し、かつ、
該樹脂構造(α)のフェノール性水酸基の5〜50モル%がナフチルメチルエーテル化又はアントニルメチルエーテル化しており、残余のフェノール性水酸基がグリシジルエーテル化した樹脂構造を有するものであることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物(以下、この熱硬化性樹脂組成物を「熱硬化性樹脂組成物(II)」と略記する)に関する。
下記一般式1
本発明の熱硬化性樹脂組成物(I)は、先ず、エポキシ樹脂(A)及びフェノール樹脂(B)を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であって、前記フェノール樹脂(B)が、前記フェノール樹脂(B)が、複数のフェノール性水酸基含有芳香族骨格(ph)が下記一般式1
(式中、Arはフェニレン基又はビフェニレン基を表し、Rは独立的に水素原子又はメチル基を表す。)で表される2価のアラルキル基(以下、これを「2価のアラルキル基(X)」と略記する)を介して結合した樹脂構造(α)の芳香核にナフチルメチル基又はアントニルメチル基を有し、かつ、該樹脂構造(α)のフェノール性水酸基の5〜50モル%がナフチルメチルエーテル化又はアントニルメチルエーテル化した樹脂構造を有するフェノール樹脂であることを特徴とするものである。
(式1)
(ナフチルメチルエーテル又はアントニルメチルエーテルのメチルエーテルのピークの積分値)/(フェノキシ骨格中の酸素原子が結合する炭素のピークの積分値)×100(%)
<核置換型ナフチルメチル基又はアントニルメチル基の総数の導出方法>
前記フェノール樹脂(B)のC13−NMRチャートにおいて、フェノキシ骨格中の酸素原子が結合する炭素原子のピークの積分値を1.0としたとき、下記式2により算出される値を100倍した値となる。
(式2)
{(反応時に仕込んだナフチルメチル化剤又はアントニルメチル化剤のモル数)/(反応時に仕込んだフェノール樹脂の水酸基の当量数)}−(ナフチルメチルエーテル又はアントニルメチルエーテルのメチルエーテルのピークの積分比)
(式中、Arはフェニレン基又はビフェニレン基を表し、Rは独立的に水素原子又はメチル基を表す。)で表される2価のアラルキル基(X)を介して結合した構造を有するものである。
前記フェノール性水酸基含有芳香族骨格(ph)は、具体的には、下記Ph−1〜Ph−17で表される構造部位が挙げられる。
ここで、樹脂構造(α)のフェノール性水酸基含有芳香族骨格(ph)に起因する芳香核にナフチルメチル基又はアントニルメチル基を直接置換基として結合し、かつ、フェノール性水酸基が残存、或いは、ナフチルメチルエーテル化又はアントニルメチルエーテル化された構造部位(Ph1)は、例えば、以下のPh1〜Ph18の構造式で表される芳香族炭化水素基であることが耐熱性と耐湿耐半田性に優れる点から好ましい。
ここで、Yは、水素原子、又は、ナフチルメチル基又はアントニルメチル基を表し、また、上掲した構造のうちナフタレン骨格上に他の構造部位との結合位置を二つ以上有するものは、それらの結合位置は同一核上であってもよいし、或いは、それぞれ異核上にあってもよい。
で表されるように多重化した構造を有するものであってもよい。ここで、上記構造式(1)又は構造式(2)は、その平均が0〜5の値を採りうるが、本発明では優れた難燃性を発現する点から多重化していないもの、即ちnが0のものが好ましい。また、これらのなかでも特に流動性、難燃性の点からナフチルメチル基であることが好ましい。
ここで用いるフェノール化合物(Ph1’)は、例えば、フェノール、レゾルシノール、ヒドロキノンなどの無置換フェノール系化合物、クレゾール、フェニルフェノール、エチルフェノール、n−プロピルフェノール、iso−プロピルフェノール、t−ブチルフェノールなどの一置換フェノール系化合物、キシレノール、メチルプロピルフェノール、メチルブチルフェノール、メチルヘキシルフェノール、ジプロピルフェノール、ジブチルフェノールなどの二置換フェノール系化合物、メシトール、2,3,5−トリメチルフェノール、2,3,6−トリメチルフェノール等の三置換フェノール系化合物、1−ナフトール、2−ナフトール、メチルナフトールなどのナフトール化合物が挙げられ、
この反応は酸触媒の存在下に行うことがよく、この酸触媒としては、周知の無機酸、有機酸より適宜選択することができる。このような酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、燐酸等の鉱酸や、ギ酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸、ジエチル硫酸等の有機酸や、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素等のルイス酸あるいは、活性白土、シリカ−アルミナ、ゼオライト等の固体酸等が挙げられる。
この時、発生する塩化水素ガスは、速やかに系外に放出し、アルカリ水などにより中和、無害化することが望ましい。
(式中、nは繰り返し単位であり、0以上の整数である。)
で表されるビフェニル変性ナフトール樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;前記アラルキル型フェノール樹脂の芳香核にメトキシナフタレン骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のフェノール樹脂、前記アラルキル型フェノール樹脂の芳香核にメトキシフェニル骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のフェノール樹脂;下記構造式
(式中、Xは、フェニル基、ビフェニル基を表し、nは繰り返し単位であり、0以上の整数である。)で表される芳香族メチレンを結節基とするノボラック樹脂;
トリメチロールメタン樹脂、
テトラフェニロールエタン樹脂、
ジシクロペンタジエンフェノール付加型フェノール樹脂が挙げられる。
(式中、Xは、フェニル基、ビフェニル基を表し、nは繰り返し単位であり、0以上の整数である。)
で表される芳香族メチレンを結節基とするノボラック型エポキシ樹脂;
前記アラルキル型エポキシ樹脂の芳香核にメトキシナフタレン骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のエポキシ樹脂、前記アラルキル型エポキシ樹脂の芳香核にメトキシフェニル骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のエポキシ樹脂;その他テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型エポキシ樹脂等が挙げられる。またこれらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を混合してもよい。これらのなかでも、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、アルコキシ基含有ノボラック型エポキシ樹脂、又はアルコキシ基含有アラルキル型エポキシ樹脂が、難燃性や誘電特性に優れる点から特に好ましい。
複数のフェノール性水酸基含有芳香族骨格(ph)が、アルキリデン基又は芳香族炭化水素構造含有メチレン基を介して結合した樹脂構造(α)の芳香核にナフチルメチル基又はアントニルメチル基を有し、かつ、該樹脂構造(α)のフェノール性水酸基の5〜50モル%がナフチルメチルエーテル化又はアントニルメチルエーテル化され、かつ、残余のフェノール性水酸基がグリシジルエーテル化した樹脂構造を有するものであることを特徴とするものである。
(式3)
(ナフチルメチルエーテル又はアントニルメチルエーテルのメチルエーテルのピークの積分値)/(フェノキシ骨格中の酸素原子が結合する炭素のピークの積分値)×100(%)
<核置換型ナフチルメチル基又はアントニルメチル基の総数の導出方法>
前記エポキシ樹脂(A’)のC13−NMRチャートにおいて、フェノキシ骨格中の酸素原子が結合する炭素原子のピークの積分値を1.0としたとき、下記式4により算出される値を100倍した値となる。
(式4)
[{原料フェノール樹脂(B)の合成時に仕込んだナフチルメチル化剤又はアントニルメチル化剤のモル数}/(反応時に仕込んだフェノール樹脂の水酸基の当量数)]−(ナフチルメチルエーテル又はアントニルメチルエーテルのメチルエーテルのピークの積分比)
ここで、「Z」は、グリシジルオキシ基、又は、ナフチルメチル基若しくはアントニルメチル基を表し、また、上掲した構造のうちナフタレン骨格上に他の構造部位との結合位置を二つ以上有するものは、それらの結合位置は同一核上であってもよいし、或いは、それぞれ異核上にあってもよい。
ここで、「Z」は、グリシジルオキシ基、又は、ナフチルメチル基若しくはアントニルメチル基を表し、また、上掲した構造のうちナフタレン骨格上に他の構造部位との結合位置を二つ以上有するものは、それらの結合位置は同一核上であってもよいし、或いは、それぞれ異核上にあってもよい。
ここで、「Z」は、グリシジルオキシ基、又は、ナフチルメチル基若しくはアントニルメチル基を表し、また、上掲した構造のうちナフタレン骨格上に他の構造部位との結合位置を二つ以上有するものは、それらの結合位置は同一核上であってもよいし、或いは、それぞれ異核上にあってもよい。
で表されるように多重化した構造を有するものであってもよい。ここで、上記構造式(1)又は構造式(2)は、その平均が0〜5の値を採りうるが、本発明では優れた難燃性を発現する点から多重化していないもの、即ちnが0のものが好ましい。
(式中、Xは、フェニル基、ビフェニル基を表し、nは繰り返し単位であり、0以上の整数である。)
で表される芳香族メチレンを結節基とするノボラック型エポキシ樹脂;前記アラルキル型エポキシ樹脂の芳香核にメトキシナフタレン骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のエポキシ樹脂、前記アラルキル型エポキシ樹脂の芳香核にメトキシフェニル骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のエポキシ樹脂;その他テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、
ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型エポキシ樹脂等が挙げられる。またこれらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を混合してもよい。
(式中、nは繰り返し単位であり、0以上の整数である。)
で表されるビフェニル変性ナフトール樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;
前記アラルキル型フェノール樹脂の芳香核にメトキシナフタレン骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のフェノール樹脂、前記アラルキル型フェノール樹脂の芳香核にメトキシフェニル骨格がメチレン基を介して結合した樹脂構造のフェノール樹脂;下記構造式
(式中、Xは、フェニル基、ビフェニル基を表し、nは繰り返し単位であり、0以上の整数である。)で表される芳香族メチレンを結節基とするノボラック樹脂;トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型フェノール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂(メラミンやベンゾグアナミンなどでフェノール核が連結された多価フェノール化合物)等の多価フェノール化合物が挙げられる。
1)150℃における溶融粘度:ASTM D4287に準拠
2)軟化点測定法:JIS K7234
3)GPC:
・装置:東ソー株式会社製 HLC−8220 GPC、カラム:東ソー株式会社製 TSK−GEL G2000HXL+G2000HXL+G3000HXL+G4000HXL
・溶媒:テトラヒドロフラン
・流速:1ml/min
・検出器:RI
4)NMR:日本電子株式会社製 NMR GSX270
5)MS :日本電子株式会社製 二重収束型質量分析装置 AX505H(FD505H)
6)フェノール樹脂中におけるフェノール性水酸基とナフチルメチルオキシ基との比率
フェノール樹脂のC13−NMRチャートの結果から、下記式5によって算出。
(式5)
(ナフチルメチルエーテルのメチルエーテルのピークの積分値)/(フェノキシ骨格中の酸素原子が結合する炭素のピークの積分値)×100(%)
7)ナフチルメチルオキシ基含有芳香族炭化水素基及びフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素の総数100に対する核置換型メチルナフチル基の総数
フェノール樹脂のC13−NMRチャートの結果から、下記式6によって算出される値を100倍した値。
(式6)
{(反応時に仕込んだナフチルメチル化剤のモル数)/(反応時に仕込んだフェノール樹脂の水酸基の当量数)}−(ナフチルメチルエーテルのメチルエーテルのピークの積分比)
エポキシ樹脂のC13−NMRチャートの結果から、下記式7によって算出。
(式7)
(ナフチルメチルエーテルのメチルエーテルのピークの積分値)/(フェノキシ骨格中の酸素原子が結合する炭素のピークの積分値)×100(%)
(式8)
[{原料フェノール樹脂の合成時に仕込んだナフチルメチル化剤のモル数}/(反応時に仕込んだフェノール樹脂の水酸基の当量数)]−(ナフチルメチルエーテルのメチルエーテルのピークの積分比)
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、フェノールアラルキル樹脂(三井化学製「ミレックスXLC−4L」軟化点63℃、水酸基当量168)168.0g(水酸基1.00当量)、メチルイソブチルケトン168.0gを仕込み、115℃まで昇温した。昇温後、予めメチルイソブチルケトン17.7gと1−クロロメチルナフタレン17.7g(0.10モル)の混合液を、115℃で2時間かけて滴下した。滴下終了後、120℃で1時間、更に150℃で3時間反応させた。その後室温まで降温し、1−クロロメチルナフタレン17.7g(0.10モル)、メチルイソブチルケトン17.7gを仕込み、室温下、窒素を吹き込みながら攪拌した。60℃まで昇温した後、49%水酸化ナトリウム水溶液8.98g(0.11モル)を1時間要して滴下した。添加終了後昇温し、70℃で2時間、95℃で2時間、更にリフラックスさせながら5時間反応させた。反応終了後、温度を80度(摂氏)とし、有機層を水100gで4回水洗を繰り返した後にメチルイソブチルケトンを加熱減圧下に除去してフェノール樹脂(A−1)を得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は70℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃は1.1dPa・s、水酸基当量は216g/eq.であった。
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図1に、C13−NMRチャートを図2に、MSスペクトルを図3に示す。上記分析によりナフチルメチルオキシ基、及び前記一般式(1)に該当するメチルナフチル基の存在を確認した。
また、フェノール性水酸基とナフチルメチルオキシ基の比率(前者:後者)は90:10であり、芳香核に直接結合するメチルナフチル基の存在割合は、ナフチルメチルオキシ基含有芳香族炭化水素基及びフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素の総数100に対して核置換メチルナフチル基の総数が10となる割合であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、フェノールアラルキル樹脂168.0g(水酸基1.00当量)、メチルイソブチルケトン168.0gを仕込み、115℃まで昇温した。昇温後、予めメチルイソブチルケトン17.7gと1−クロロメチルナフタレン53.0g(0.30モル)の混合液を、115℃で2時間かけて滴下した。滴下終了後、120℃で1時間、更に150℃で3時間反応させた。その後室温まで降温し、1-クロロメチルナフタレン14.1g(0.08モル)、メチルイソブチルケトン14.1gを仕込み、室温下、窒素を吹き込みながら攪拌した。60℃まで昇温した後、49%水酸化ナトリウム水溶液7.18g(0.09モル)を1時間要して滴下した。添加終了後昇温し、70℃で2時間、95℃で2時間、更にリフラックスさせながら5時間反応させた。反応終了後、温度を80℃とし、有機層を水100gで4回水洗を繰り返した後にメチルイソブチルケトンを加熱減圧下に除去してフェノール樹脂(A−2)を得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は85℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は3.8dPa・s、水酸基当量は256g/eq.であった。
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図4に示す。フェノール性水酸基とナフチルメチルオキシ基又はアントニルメチルオキシ基の比率(前者:後者)は92:8であり、芳香核に直接結合するメチルナフチル基の存在割合は、ナフチルメチルオキシ基含有芳香族炭化水素基及びフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素の総数100に対して核置換メチルナフチル基の総数が40となる割合であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、ビフェニルノボラック樹脂(明和化成製「MEH−7851SS」)200.0g(水酸基1.00当量)、メチルイソブチルケトン200.0gを仕込み、115℃まで昇温した。昇温後、予めメチルイソブチルケトン58.3gと1−クロロメチルナフタレン58.3g(0.33モル)の混合液を、115℃で2時間かけて滴下した。滴下終了後、120℃で1時間、更に150℃で3時間反応させた。その後室温まで降温し、1-クロロメチルナフタレン33.5g(0.19モル)、メチルイソブチルケトン19.5gを仕込み、室温下、窒素を吹き込みながら攪拌した。60℃まで昇温した後、49%水酸化ナトリウム水溶液17.1g(0.21モル)を1時間要して滴下した。添加終了後昇温し、70℃で2時間、95℃で2時間、更にリフラックスさせながら5時間反応させた。反応終了後、温度を80℃とし、有機層を水100gで4回水洗を繰り返した後にメチルイソブチルケトンを加熱減圧下に除去してフェノール樹脂(A−3)を得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は85℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は2.6dPa・s、水酸基当量は336g/eq.であった。
得られたフェノール樹脂のGPCチャートを図5に、C13−NMRチャートを図6に、MSスペクトルを図7に示す。上記分析によりナフチルメチルオキシ基、及び前記一般式(1)に該当するメチルナフチル基の存在を確認した。また、フェノール性水酸基とナフチルメチルオキシ基との比率(前者:後者)は81:19であり、芳香核に直接結合するメチルナフチル基の存在割合は、ナフチルメチルオキシ基含有芳香族炭化水素基及びフェノール性水酸基含有芳香族炭化水素の総数100に対して核置換メチルナフチル基の総数が33となる割合であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、軟化点86℃のフェノールノボラック樹脂208gとp−トルエンスルホン酸0.5gを仕込み140℃に昇温した。これに、p−メチルベンジルメチルエーテル136g(1モル)を5時間かけて滴下した。途中、生成するメタノールは系外へ留去させ、同温度で更に5時間熟成を行って反応を終了した。この後、アスピレーターの減圧下で脱気しフェノール樹脂(A−4)を得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は91℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は3.1dPa・s、水酸基当量は174g/eq.であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、1,6−ナフタレンジオール192g、ジクロロメチルナフタレン(1,5−ジクロロメチル体95.6%、その他のジクロロメチル体3.0%、モノクロロメチル体1.4%)81g及びトルエン550gを量り採り、攪拌しながら徐々に昇温溶解させ、約116℃で還流させながらそのまま2時間反応させた。その後、トルエンを留去しながら180℃まで昇温し、そのまま1時間反応させた。反応後、減圧留去により溶媒を除去してフェノール樹脂(A−5)を得た。得られたフェノール樹脂の水酸基当量は114g/eq.であり、軟化点は102℃、150℃での溶融粘度は21.1dPa・sであった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、実施例1で得られたフェノール樹脂(A−1)を216g(水酸基1当量)、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n−ブタノール139g、テトラエチルベンジルアンモニウムクロライド2gを仕込み溶解させた。65℃に昇温した後、共沸する圧力まで減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液90g(1.1モル)を5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸によって留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離し、水層を除去し、油層を反応系内に戻しながら、反応を行った。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン590gとn−ブタノール177gとを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水150gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去してエポキシ樹脂(E−1)251gを得た。得られたエポキシ樹脂の軟化点は57℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は1.1dPa・s、エポキシ当量は309g/eq.であった。
エポキシ化反応は、実施例4においてフェノール樹脂(A−1)を、実施例2で得られたフェノール樹脂(A−2)224g(水酸基1当量)に変更した以外は実施例4と同様にして行い、エポキシ樹脂(E−2)を得た。得られたエポキシ樹脂の軟化点は74℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は3.5dPa・s、エポキシ当量は350g/eq.であった。
得られたエポキシ樹脂(E−2)のGPCチャートを図11に示す。また、グリシジル基含有芳香族炭化水素基とナフチルメチルオキシ基との比率(前者:後者)は92:8であり、また、芳香核に直接結合するメチルナフチル基の存在割合は、ナフチルメチルオキシ基含有芳香族炭化水素基及びグリシジル基含有芳香族炭化水素基の総数100に対して核置換メチルナフチル基の総数が40となる割合であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、実施例1で得られたフェノール樹脂(A−3)を336g(水酸基1当量)、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n−ブタノール139g、テトラエチルベンジルアンモニウムクロライド2gを仕込み溶解させた。65℃に昇温した後、共沸する圧力まで減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液90g(1.1モル)を5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸によって留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離し、水層を除去し、油層を反応系内に戻しながら、反応を行った。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン590gとn−ブタノール177gとを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水150gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去してエポキシ樹脂(E−3)360gを得た。得られたエポキシ樹脂の軟化点は67℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は1.9dPa・s、エポキシ当量は445g/eq.であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、比較例1で得られたフェノール樹脂(A−4)を152g、エピクロルヒドリン555g(6モル)を仕込み115℃まで加熱昇温した。これに、40%苛性ソーダ水溶液105g(1.05モル)を4時間で滴下した。滴下中、反応温度は100℃以上に保ち、共沸されてくるエピクロルヒドリンはディーンスターク水分離器を通じて系内に戻し、水は系外へ除去した。苛性ソーダ水溶液の滴下終了後、水の留出がなくなった時点を反応の終点とした。反応終了後、副生した無機塩等を濾別し、濾液より過剰のエピクロルヒドリンを減圧留去することによりエポキシ樹脂(E−4)を得た。得られたエポキシ樹脂の軟化点は78℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は2.3dPa・s、エポキシ当量は251g/eq.であった。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、比較例2で得えられたフェノール樹脂(A−5)を100g、エピクロルヒドリン812.1g及びジグライム162.4gを仕込み、減圧下(約100mmHg)、60℃にて48%水酸化ナトリウム水溶液71gを4時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、更に1時間反応を継続した。その後、エピクロルヒドリン及びジグライムを減圧留去し、メチルイソブチルケトン348.1gに溶解した後、濾過により生成した塩を除いた。その後、48%水酸化ナトリウム水溶液21gを加え、80℃で2時間反応させた。反応後、濾過、水洗を行った後、溶媒であるメチルイソブチルケトンを減圧留去しエポキシ樹脂(E−5)を得た。得られたエポキシ樹脂の軟化点は62℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は1.2dPa・s、エポキシ当量は175g/eq.であった。
エポキシ樹脂として上記(E−1)〜(E−5)及び、メトキシナフタレン変性ノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「HP−5000」、エポキシ当量:250g/eq)、フェノール樹脂として(A−1)〜(A−3)及び、フェノールアラルキル樹脂、(三井化学株式会社製「XLC−3L」、水酸基当量:172g/eq)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)、無機充填材として球状シリカ(電気化学株式会社製FB−560)、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシトリエトキシキシシラン(信越化学工業株式会社製「KBM−403」)、カルナウバワックス(株式会社セラリカ野田製「PEARL WAX No.1−P」)、カーボンブラックを用いて表1に示した組成で配合し、2本ロールを用いて90℃の温度で5分間溶融混練して目的の組成物を作成した。得られた組成物を粉砕したものを、トランスファー成形機にて、圧力70kg/cm2、カラム速度5cm/秒、温度175℃、時間180秒でφ50mm×3(t)mmの円板状に成形したもの、または幅12.7mm、長さ127mm、厚み1.6mmの長方形に成形したものを180℃で5時間さらに硬化せしめた。硬化物の物性は、前記トランスファー成形により得られた硬化物を用い下記の方法で試験片を作成し、耐熱性、線膨張係数、吸湿率、密着性、耐湿耐ハンダ性、難燃性を下記の方法で測定し結果を表1に示した。尚、密着性は前記トランスファー成形する際、金型の片面に銅箔(古河サーキットホイル株式会社製。厚さ35μm、GTS−MP処理したもののシャイン面を樹脂組成物との接着面として使用)をおいて、幅12.7mm、長さ127mm、厚み1.6mmの長方形に成形したものを180℃で5時間さらに硬化せしめたものから試験片を作成した。
エポキシ樹脂組成物0.15gを175℃に加熱したキュアプレート(THERMO ELECTRIC社製)上に載せ、ストップウォッチで計時を開始する。棒の先端にて試料を均一に攪拌し、糸状に試料が切れてプレートに残るようになった時、ストップウォッチを止める。この試料が切れてプレートに残るようになるまでの時間をゲルタイムとした。
<耐熱性>
ガラス転移温度:粘弾性測定装置(レオメトリック社製 固体粘弾性測定装置RSAII、二重カレンチレバー法;周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて測定した。
<線膨張係数>
硬化物を幅約5mm長さ約5mmの試験片とし、熱機械分析装置(TMA:セイコーインスツルメント社製SS−6100)を用いて、圧縮モードで熱機械分析を行った。(測定架重:30mN、昇温速度:3℃/分で2回、測定温度範囲:−50℃から250℃)2回目の測定における、50℃における線膨張係数を評価した。
<密着性>
硬化物を幅10mmの試験片とし、50mm/分の速度でピール強度を測定した。
<吸湿率>
前記φ50mm×3(t)mmの円板状の試験片を用い85℃/85%RHの恒温恒湿装置中で300時間処理した前後の重量変化(wt%)を吸湿率として測定した。
<耐湿耐半田性>
前記φ50mm×3(t)mmの円板状の試験片を用い85℃/85%RHの雰囲気下168時間放置し、吸湿処理を行った後、これを260℃のハンダ浴に10秒間浸漬させた際、クラックの発生の有無を調べた。
○:クラックの発生なし
×:クラック発生
<難燃性>
幅12.7mm、長さ127mm、厚み1.6mmの評価用試験片を用いUL−94試験法に準拠し、厚さ1.6mmの試験片5本を用いて、燃焼試験を行った。
*1:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
*2:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
Claims (16)
- エポキシ樹脂(A)及びフェノール樹脂(B)を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であって、前記フェノール樹脂(B)が、下記Ph−1〜Ph−17
該樹脂構造(α)のフェノール性水酸基の5〜50モル%がナフチルメチルエーテル化又はアントリルメチルエーテル化した樹脂構造を有するフェノール樹脂であることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - 前記フェノール樹脂(B)が、フェノール性水酸基含有芳香族骨格(ph)に起因する芳香核の総数を100とした場合、ナフチルメチル基又はアントリルメチル基の総数が5〜150となる割合で含むものである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記フェノール樹脂(B)が、ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜100dPa・sのものである請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1、2、又は3記載の前記エポキシ樹脂(A)及び前記フェノール樹脂(B)に加え、更に無機質充填材を組成物中70〜95質量%となる割合で含有することを特徴とする半導体封止材料。
- 請求項1〜3の何れか一つの熱硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
- フェノール性水酸基含有芳香族骨格(ph)の総数を100とした場合、ナフチルメチル基又はアントリルメチル基の総数が5〜150となる割合で含む請求項6記載のフェノール樹脂。
- ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜100dPa・sのものである請求項6又は7記載のフェノール樹脂。
- エポキシ樹脂(A’)及び硬化剤(B’)を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂(A’)が、下記Ph−1〜Ph−17
該樹脂構造(α)のフェノール性水酸基の5〜50モル%がナフチルメチルエーテル化又はアントリルメチルエーテル化しており、残余のフェノール性水酸基がグリシジルエーテル化した樹脂構造を有するものであることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂(A’)が、前記フェノール性水酸基含有芳香族骨格(ph)に起因する芳香核の総数を100とした場合、ナフチルメチル基又はアントリルメチル基の総数が5〜150となる割合で含むものである請求項9記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A’)が、ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜100dPa・sのものである請求項9又は10記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項9〜11の何れかに記載の前記エポキシ樹脂(A’)及び前記硬化剤(B’)に加え、更に無機質充填材を組成物中70〜95質量%となる割合で含有することを特徴とする半導体封止材料。
- 請求項9〜11の何れか一つの熱硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
- 下記Ph−1〜Ph−17
該樹脂構造(α)のフェノール性水酸基の5〜50モル%がナフチルメチルエーテル化又はアントリルメチルエーテル化しており、残余のフェノール性水酸基がグリシジルエーテル化した樹脂構造を有するものであることを特徴とするエポキシ樹脂。 - 前記フェノール性水酸基含有芳香族骨格(ph)に起因する芳香核の総数を100とした場合、ナフチルメチル基又はアントリルメチル基の総数が5〜150となる割合で含むものである請求項14記載のエポキシ樹脂。
- 前記エポキシ樹脂が、ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が0.1〜100dPa・sのものである請求項14又は15記載のエポキシ樹脂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011139430A JP5668987B2 (ja) | 2011-06-23 | 2011-06-23 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011139430A JP5668987B2 (ja) | 2011-06-23 | 2011-06-23 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013006927A JP2013006927A (ja) | 2013-01-10 |
JP5668987B2 true JP5668987B2 (ja) | 2015-02-12 |
Family
ID=47674546
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011139430A Active JP5668987B2 (ja) | 2011-06-23 | 2011-06-23 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5668987B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5609790B2 (ja) * | 2011-06-24 | 2014-10-22 | Dic株式会社 | シアネート樹脂およびそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5626566B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2014-11-19 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 |
JP5605629B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2014-10-15 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材 |
JP2012233125A (ja) * | 2011-05-09 | 2012-11-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 封止用樹脂組成物及び電子部品装置 |
JP5590416B2 (ja) * | 2011-06-20 | 2014-09-17 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 |
JP5686054B2 (ja) * | 2011-06-24 | 2015-03-18 | Dic株式会社 | シアネート樹脂およびそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
-
2011
- 2011-06-23 JP JP2011139430A patent/JP5668987B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013006927A (ja) | 2013-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4941804B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、新規フェノール樹脂、および新規エポキシ樹脂 | |
EP1785441B1 (en) | Epoxy resin composition, products of curing thereof, material for the encapsulation of semiconductors, novel phenol resin, novel epoxy resin, process for production of novel phenol resin and process for production of novel epoxy resin | |
JP5245199B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規エポキシ樹脂、その製造方法、及び新規フェノール樹脂 | |
JP5013234B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール系樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 | |
JP5136729B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 | |
JP5760794B2 (ja) | ポリヒドロキシ化合物、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂組成物、その硬化物及び半導体封止材料 | |
JP5380763B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、新規フェノール樹脂、新規エポキシ樹脂、新規フェノール樹脂の製造方法、および新規エポキシ樹脂の製造方法 | |
JP2006248912A (ja) | 多価ヒドロキシ化合物、エポキシ樹脂、それらの製造方法、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP5626566B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 | |
JP5605629B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材 | |
JP5708306B2 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、及びプリント配線基板 | |
JP5716963B2 (ja) | ポリヒドロキシ化合物、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂組成物、その硬化物及び半導体封止材料 | |
JP5590416B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 | |
JP2007023213A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP5668987B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材料 | |
JP5354237B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、新規エポキシ樹脂、新規多価ヒドロキシ化合物、及びその製造方法 | |
JP5011683B2 (ja) | 多価ヒドロキシ化合物、エポキシ樹脂、及びそれらの製造法、エポキシ樹脂組成物と硬化物 | |
JP6066158B2 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、及び半導体装置 | |
JP5035604B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、および新規エポキシ樹脂 | |
JP5035602B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び新規フェノール樹脂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131029 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140311 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140312 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140512 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141203 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5668987 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |