JP5708306B2 - エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、及びプリント配線基板 - Google Patents
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- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
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Description
(式中、R1、R2、R3、及びR4はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を示し、Grはグリシジル基を表す。)で表されることを特徴とするエポキシ樹脂に関する。
(式中、R1、R2、R3、及びR4はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を示し、Grはグリシジル基を表す。)
で表されるエポキシ樹脂(x2)、及び、下記構造式(3)
(式中、R1、及びR2はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を示し、Grはグリシジル基を表す。)
で表されるエポキシ樹脂(x3)を含有することを特徴とするエポキシ樹脂に関する。
本発明のエポキシ樹脂は、下記構造式(1)
(式中、R1、R2、R3、及びR4はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を示し、Grはグリシジル基を表す。)で表される分子構造を有することを特徴としている。
(式中、R1、R2、R3、及びR4はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を示し、Grはグリシジル基を表す。)
で表されるエポキシ樹脂(以下、これを「エポキシ樹脂(x2)」と略記する。)、及び構造式(3)
(式中、R1、及びR2はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を示し、Grはグリシジル基を表す。)
で表されるエポキシ樹脂(以下、これを「エポキシ樹脂(x3)」と略記する。)を必須成分とするエポキシ樹脂混合物(以下、このエポキシ樹脂混合物を「エポキシ樹脂(α)」と略記する。)として用いることが、硬化物における耐熱性が良好となる点から好ましい。
で表されるものが挙げられる。構造式(4)中のR1、R2、R3、及びR4はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を示し、Grはグリシジル基を表し、nは繰り返し単位であり、0以上の整数である。また、Yは水酸基、又は下記構造式(5)
<GPC測定条件>
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
本発明における有機溶剤の使用量は、原料成分であるフェノール化合物及びβ−ナフトール化合物、更に、他のノボラック樹脂を併用する場合には、原料となるフェノール化合物及びβ−ナフトール化合物の総質量100質量部あたり、5〜80質量部の範囲であることが、前記エポキシ樹脂(x1)のエポキシ樹脂中の存在割合を所定範囲に調整し易い点から好ましい。
ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられる。これらのなかでもフェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂や、ナフタレン骨格を含有するナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂や、結晶性のビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、キサンテン型エポキシ樹脂や、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック型エポキシ樹脂(ホルムアルデヒドでグリシジル基含有芳香環及びアルコキシ基含有芳香環が連結された化合物)等が耐熱性に優れる硬化物が得られる点から特に好ましい。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
3)13C−NMR:測定条件は以下の通り。
装置:日本電子(株)製 AL−400
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
溶媒 :ジメチルスルホキシド
パルス角度:45℃パルス
試料濃度 :30wt%
積算回数 :10000回
4)MS :日本電子株式会社製 JMS−T100GC
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、β−ナフトール216部(1.5モル)、オルソクレゾール97部(0.90モル)、イソプロピルアルコール133部、37%ホルマリン水溶液138部(1.70モル)、49%水酸化ナトリウム49部(0.60モル)を仕込み、室温から75℃まで攪拌しながら昇温し、75℃で3時間撹拌した。反応終了後、第1リン酸ソーダ72質量部を添加して中和した後、メチルイソブチルケトン500部加え、水250質量部で3回洗浄を繰り返した後に、加熱減圧下乾燥してフェノール樹脂(A−1)310質量部得た。得られたフェノール樹脂(A−1)の水酸基当量は139グラム/当量であり、150℃における溶融粘度が0.7dPa・sであった。得られたフェノール樹脂(A−1)のGPCチャートを図1に示す。また、GPCチャートから下記構造式(x’1)で表される化合物の含有率は29.3%、下記構造式(x’2)で表される化合物の含有率は36.7%、下記構造式(x’3)で表される化合物の含有率は29.3%、その他高分子量体(x’4)の含有率は4.7%であった。
次いで、温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら上記反応で得られたフェノール樹脂(A−1)139質量部(水酸基1.0当量)、エピクロルヒドリン463質量部(5.0モル)、n−ブタノール53質量部を仕込み攪拌しながら溶解させた。50℃に昇温した後に、20%水酸化ナトリウム水溶液220質量部(1.10モル)を3時間要して添加し、その後更に50℃で1時間反応させた。反応終了後、攪拌を停止し、下層に溜まった水層を除去し、攪拌を再開し150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン300質量部とn−ブタノール50質量部とを加え溶解した。更にこの溶液に10質量%水酸化ナトリウム水溶液15質量部を添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のpHが中性となるまで水100質量部で水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧下で留去して目的のエポキシ樹脂(A−2)186質量部を得た。得られたエポキシ樹脂(A−2)のエポキシ当量は229グラム/当量であり、150℃における溶融粘度が0.5dPa・sであった。エポキシ樹脂(A−2)のGPCチャートを図2に、13C−NMRスペクトルを図3に、MSスペクトルを図4に示す。また、GPCチャートから下記構造式(x1)で表される化合物の含有率は18.4%、下記構造式(x2)で表される化合物の含有率は28.9%、下記構造式(x3)で表される化合物の含有率は29.3%、その他高分子量体(x4)の含有率は23.4%であった。
オルソクレゾールを81部(0.75モル)、イソプロピルアルコール125部、37%ホルマリン水溶液128部(1.58モル)、49%水酸化ナトリウム46部(0.56モル)に変更した以外は、実施例1と同様にしてフェノール樹脂(A−3)305質量部得た。得られたフェノール樹脂(A−3)の水酸基当量は141グラム/当量であり、150℃における溶融粘度は1.0dPa・sであった。フェノール樹脂(A−3)のGPCチャートを図5に示す。また、GPCチャートから前記構造式(x’1)で表される化合物の含有率は19.0%、前記構造式(x’2)で表される化合物の含有率は47.5%、前記構造式(x’3)で表される化合物の含有率は27.8%、その他高分子量体(x’4)の含有率は8.2%であった。
次いで、温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら上記反応で得られたフェノール樹脂(A−4)141質量部(水酸基1.0当量)を実施例1と同様にして、目的のエポキシ樹脂(A−4)190質量部を得た。得られたエポキシ樹脂(A−4)のエポキシ当量は228グラム/当量であり、150℃における溶融粘度が0.7dPa・sであった。エポキシ樹脂(A−4)のGPCチャートを図6に示す。また、GPCチャートから前記構造式(x1)で表される化合物の含有率は12.5%、前記構造式(x2)で表される化合物の含有率は36.0%、前記構造式(x3)で表される化合物の含有率は25.9%、その他高分子量体(x4)の含有率は25.6%であった。
エポキシ樹脂として上記A−2及びA−4、比較用のエポキシ樹脂として特許文献1、実施例1に記載されているものと同一の構造を有するビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製「NC−3000」、エポキシ当量:274g/eq)、硬化剤(B)としてフェノールアラルキル樹脂(三井化学株式会社製「XLC−3L」水酸基当量:176g/eq)を用い、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)、無機充填材として球状シリカ(株式会社マイクロン製「S−COL」)、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシトリエトキシキシシラン(信越化学工業株式会社製「KBM−403」)、カルナバワックス(株式会社セラリカ野田製「PEARL WAX No.1−P」)、カーボンブラックを用いて表1に示した組成で配合し、2本ロールを用いて85℃の温度で5分間溶融混練して目的の組成物を得た。硬化物の物性は、上記組成物を用いて、評価用サンプルを下記の方法で作成し、難燃性、硬化性(ゲルタイム)、耐熱性を下記の方法で測定し結果を表1に示した。
硬化性樹脂組成物0.15gを150℃に加熱したキュアプレート(THERMO ELECTRIC社製)上に載せ、ストップウォッチで計時を開始する。棒の先端にて試料を均一に攪拌し、糸状に試料が切れてプレートに残るようになった時、ストップウォッチを止める。この試料が切れてプレートに残るようになるまでの時間をゲルタイムとした。
粘弾性測定装置(レオメトリック社製固体粘弾性測定装置RSAII、二重カレンチレバー法;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用いて測定した。
幅12.7mm、長さ127mm、厚み1.6mmの評価用サンプルを、トランスファー成形機を用い175℃の温度で90秒成形した後、175℃の温度で5時間後硬化して作成した。作成した試験片を用いUL−94試験法に準拠し、厚さ1.6mmの試験片5本を用いて、燃焼試験を行った。
*1:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
*2:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
Claims (6)
- β−ナフトール化合物、フェノール化合物、及びホルムアルデヒドの重縮合体をポリグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂(α)であって、該エポキシ樹脂(α)中に、下記構造式(1)
で表されるエポキシ樹脂(x1)、下記構造式(2)
で表されるエポキシ樹脂(x2)、及び、下記構造式(3)
で表されるエポキシ樹脂(x3)を含有することを特徴とするエポキシ樹脂。 - エポキシ樹脂(A)と硬化剤(B)とを必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂(A)として、請求項1記載のエポキシ樹脂を用いることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)及び硬化剤(B)に加え、さらに、無機充填剤を含有する請求項2記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項2又は3記載の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項3記載の硬化性樹脂組成物からなる半導体封止材料。
- 請求項2記載のエポキシ樹脂(A)及び硬化剤(B)に加え、更に、有機溶剤を配合してワニス化した樹脂組成物を、補強基材に含浸し銅箔を重ねて加熱圧着させることにより得られたプリント配線基板。
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