JP5071602B2 - エポキシ化合物、硬化性組成物、及びその硬化物 - Google Patents
エポキシ化合物、硬化性組成物、及びその硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5071602B2 JP5071602B2 JP2012512122A JP2012512122A JP5071602B2 JP 5071602 B2 JP5071602 B2 JP 5071602B2 JP 2012512122 A JP2012512122 A JP 2012512122A JP 2012512122 A JP2012512122 A JP 2012512122A JP 5071602 B2 JP5071602 B2 JP 5071602B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- resin
- epoxy
- naphthol
- epoxy compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/28—Ethers with hydroxy compounds containing oxirane rings
- C07D303/30—Ethers of oxirane-containing polyhydroxy compounds in which all hydroxyl radicals are etherified with oxirane-containing hydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3218—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/04—Epoxynovolacs
Description
プリント配線板は、エポキシ樹脂を主剤とした硬化性樹脂組成物とガラス織布とを硬化・一体成形したものが一般的であり高耐熱化、低熱膨張化を達成するためにエポキシ樹脂の改良が求められている。
本発明の新規エポキシ化合物は、前記した通り、下記構造式1
また、前記構造式1中のnは、化学構造の対象性に優れ耐熱性の向上効果が顕著に現れる点から2,4,6,又は8であることが好ましく、特に4であることが最も好ましい。
即ち、ナフトール化合物とホルムアルデヒドとを両者のモル比(ナフトール化合物/ホルムアルデヒド)が1.0/1.0〜1.0/2.0となる割合で、塩基性触媒の存在下に反応させてカリックスアレーン型のナフトール化合物を得(工程1)、次いで、これにエピハロヒドリンを塩基性触媒存在下に反応させてエポキシ化する(工程2)方法により製造することができる。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
3)13C−NMR:測定条件は以下の通り。
装置:日本電子(株)製 AL−400
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
溶媒 :ジメチルスルホキシド
パルス角度:45℃パルス
試料濃度 :30wt%
積算回数 :10000回
4)MS :日本電子株式会社製 二重収束型質量分析装置 AX505H(FD505H)
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、α−ナフトール216質量部(1.50モル)、37質量%ホルムアルデヒド水溶液146質量部(1.80モル)、イソプロピルアルコール121質量部、49%水酸化ナトリウム水溶液46質量部(0.56モル)を仕込み、室温下、窒素を吹き込みながら撹拌した。その後、80℃に昇温し1時間攪拌した。反応終了後、第1リン酸ソーダ40質量部を添加して中和した後、冷却し結晶物をろ別した。その後、水200質量部で3回洗浄を繰り返した後に、加熱減圧下乾燥してナフトール化合物(A−1)224質量部得た。得られたナフトール化合物(A−1)の水酸基当量は156グラム/当量であった。得られたナフトール化合物のGPCチャートを図1に、MSスペクトルを図2に示す。
α−ナフトール216質量部(1.50モル)をα−ナフトール144質量部(1.00モル)とβ−ナフトール72質量部(0.50モル)にした以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂混合物(A−3)199質量部を得た。得られたエポキシ樹脂混合物(A−3)の軟化点は133℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は115.0dPa・s、エポキシ当量は240グラム/当量であった。得られたエポキシ樹脂混合物(A−3)のGPCチャートを図7に、13C−NMRチャートを図7に、MSスペクトルを図8に示す。MSスペクトルから前記構造式1においてn=4を示す848のピークが検出され、また、GPCチャートから前記構造式1におけるn=4体の含有率は34.1%であった。従って、前記エポキシ樹脂混合物(A−3)は、前記構造式1においてn=4のエポキシ化合物とα−ナフトール/β−ナフトール共縮合型ノボラックのポリグリシジルエーテルとの混合物であることが判明した。
α−ナフトール216質量部(1.50モル)をα−ナフトール108質量部(0.75モル)とβ−ナフトール108質量部(0.75モル)にした以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂混合物(A−4)200質量部を得た。得られたエポキシ樹脂混合物(A−4)の軟化点は114℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は80.0dPa・s、エポキシ当量は236グラム/当量であった。得られたエポキシ樹脂混合物(A−4)のGPCチャートを図9に示す。GPCチャートから前記構造式1におけるn=4体の含有率は6.9%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、α−ナフトール505質量部(3.50モル)、水158質量部、蓚酸5質量部を仕込み、室温から100℃まで45分で昇温しながら撹拌した。続いて、42質量%ホルマリン水溶液177質量部(2.45モル)を1時間要して滴下した。滴下終了後、さらに100℃で1時間攪拌し、その後180℃まで3時間で昇温した。反応終了後、反応系内に残った水分を加熱減圧下に除去しナフトール樹脂(A−5)498質量部を得た。得られたナフトール樹脂(A−5)の軟化点は133℃(B&R法)、水酸基当量は154グラム/当量であった。また、MSスペクトルの結果からカリックスアレーン構造は確認できなかった。
エポキシ成分として、(A−2)、(A−3)、(A−4)、(A−6)、フェノール樹脂としてDIC製TD−2131(フェノールノボラック型フェノール樹脂、水酸基当量:104g/eq)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)を用いて表1に示した組成で配合し、プレスで150℃の温度で10分間成型した後、175℃の温度で5時間後硬化して作成した。硬化物の物性は、前記組成物を用いて、評価用サンプルを下記の方法で作成し、耐熱性、熱膨張率を下記の方法で測定し結果を表1に示した。
粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置RSAII、レクタンギュラーテンション法;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
熱機械分析装置(TMA:セイコーインスツルメント社製「SS−6100」)を用いて、圧縮モードで熱機械分析を行った。(測定架重:88.8mN、昇温速度:3℃/分で2回、測定温度範囲:−50℃から300℃) 2回目の測定における、線膨張係数(40℃から60℃の温度範囲における平均膨張係数)を評価した。
Claims (5)
- エポキシ化合物(A)と硬化剤(B)とを必須成分とする硬化性樹脂組成物であって、前記エポキシ化合物(A)として、請求項1記載の新規エポキシ化合物を用いることを特徴とする硬化性組成物。
- エポキシ化合物(A)及び硬化剤(B)に加え、更に、前記エポキシ化合物(A)の他のナフタレン系エポキシ樹脂(A’)を用いる請求項2記載の硬化性組成物。
- エポキシ化合物(A)とその他のナフトールノボラック型エポキシ樹脂(A’)との存在割合が、両者の混合物をGPCにより測定した場合における、前記エポキシ化合物(A)の他のナフタレン系エポキシ樹脂(A’)の面積比率基準の含有率が3〜50%となる割合である請求項3記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項2、3、又は4記載の硬化性組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012512122A JP5071602B2 (ja) | 2010-08-19 | 2011-08-03 | エポキシ化合物、硬化性組成物、及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010183901 | 2010-08-19 | ||
JP2010183901 | 2010-08-19 | ||
JP2012512122A JP5071602B2 (ja) | 2010-08-19 | 2011-08-03 | エポキシ化合物、硬化性組成物、及びその硬化物 |
PCT/JP2011/067771 WO2012023435A1 (ja) | 2010-08-19 | 2011-08-03 | エポキシ化合物、硬化性組成物、及びその硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP5071602B2 true JP5071602B2 (ja) | 2012-11-14 |
JPWO2012023435A1 JPWO2012023435A1 (ja) | 2013-10-28 |
Family
ID=45605091
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012512122A Active JP5071602B2 (ja) | 2010-08-19 | 2011-08-03 | エポキシ化合物、硬化性組成物、及びその硬化物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8519065B2 (ja) |
EP (1) | EP2557103B1 (ja) |
JP (1) | JP5071602B2 (ja) |
KR (1) | KR101709245B1 (ja) |
CN (1) | CN103097426B (ja) |
TW (1) | TWI500649B (ja) |
WO (1) | WO2012023435A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5293911B1 (ja) * | 2011-09-21 | 2013-09-18 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5776465B2 (ja) * | 2011-09-21 | 2015-09-09 | Dic株式会社 | ナフトール樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
JP5995052B2 (ja) * | 2012-03-08 | 2016-09-21 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
JP5995051B2 (ja) * | 2012-03-08 | 2016-09-21 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
JP2013245287A (ja) * | 2012-05-25 | 2013-12-09 | Dic Corp | 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板 |
JP5954571B2 (ja) * | 2012-06-06 | 2016-07-20 | Dic株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板 |
JP5958104B2 (ja) * | 2012-06-14 | 2016-07-27 | Dic株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板 |
JP2014005338A (ja) * | 2012-06-22 | 2014-01-16 | Dic Corp | 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板 |
JP2014024942A (ja) * | 2012-07-26 | 2014-02-06 | Dic Corp | 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板 |
JP2014024977A (ja) * | 2012-07-27 | 2014-02-06 | Dic Corp | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及びプリント配線基板 |
JP5994474B2 (ja) * | 2012-08-14 | 2016-09-21 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及びプリント配線基板 |
JP5700269B1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-04-15 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有化合物、感光性組成物、レジスト用組成物、レジスト塗膜、硬化性組成物、レジスト下層膜用組成物、及びレジスト下層膜 |
CN103408510B (zh) * | 2013-07-26 | 2015-12-09 | 深圳先进技术研究院 | 含萘液晶环氧树脂化合物,其制备方法及组合物 |
CN104163912B (zh) * | 2014-02-12 | 2016-09-14 | 安徽善孚新材料科技股份有限公司 | 一种双重网络交联型环氧树脂及其制备方法 |
WO2016029453A1 (en) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | Blue Cube Ip Llc | Halogen-free and flame retardant compositions with low thermal expansion for high density printed wiring boards |
TW201734071A (zh) * | 2015-12-11 | 2017-10-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 酚醛清漆型樹脂及抗蝕劑膜 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59230017A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-24 | Agency Of Ind Science & Technol | 新規ポリグリシジルエ−テル及びその製法 |
JPH04323214A (ja) * | 1991-04-23 | 1992-11-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | ノボラック型樹脂、その製造法、エポキシ樹脂、樹脂組成物及びその硬化物 |
JPH05287052A (ja) * | 1992-04-10 | 1993-11-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製法及び半導体封止材料 |
JPH09291127A (ja) * | 1996-04-26 | 1997-11-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | ナフトール含有ノボラック型樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2000038430A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2004277624A (ja) * | 2003-03-18 | 2004-10-07 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ナフトール樹脂の製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6220206A (ja) | 1985-07-18 | 1987-01-28 | アルプス電気株式会社 | 押ボタンスイツチとその製造方法 |
JP3989281B2 (ja) * | 2002-04-17 | 2007-10-10 | 学校法人神奈川大学 | カリックスアレーン誘導体およびその製造方法並びに屈折率変換材料および光−熱エネルギー変換蓄積材料 |
CN100415791C (zh) * | 2006-09-28 | 2008-09-03 | 四川大学 | 杯芳烃[4]改性热固性酚醛树脂的制备方法 |
JP5008199B2 (ja) * | 2008-02-06 | 2012-08-22 | 日立化成工業株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
-
2011
- 2011-08-03 CN CN201180039933.6A patent/CN103097426B/zh active Active
- 2011-08-03 KR KR1020127023567A patent/KR101709245B1/ko active IP Right Grant
- 2011-08-03 JP JP2012512122A patent/JP5071602B2/ja active Active
- 2011-08-03 EP EP11818077.7A patent/EP2557103B1/en active Active
- 2011-08-03 WO PCT/JP2011/067771 patent/WO2012023435A1/ja active Application Filing
- 2011-08-03 US US13/816,084 patent/US8519065B2/en active Active
- 2011-08-19 TW TW100129666A patent/TWI500649B/zh active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59230017A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-24 | Agency Of Ind Science & Technol | 新規ポリグリシジルエ−テル及びその製法 |
JPH04323214A (ja) * | 1991-04-23 | 1992-11-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | ノボラック型樹脂、その製造法、エポキシ樹脂、樹脂組成物及びその硬化物 |
JPH05287052A (ja) * | 1992-04-10 | 1993-11-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製法及び半導体封止材料 |
JPH09291127A (ja) * | 1996-04-26 | 1997-11-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | ナフトール含有ノボラック型樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2000038430A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2004277624A (ja) * | 2003-03-18 | 2004-10-07 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ナフトール樹脂の製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5293911B1 (ja) * | 2011-09-21 | 2013-09-18 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2557103B1 (en) | 2014-11-26 |
KR20130108062A (ko) | 2013-10-02 |
CN103097426A (zh) | 2013-05-08 |
KR101709245B1 (ko) | 2017-02-23 |
US20130144030A1 (en) | 2013-06-06 |
US8519065B2 (en) | 2013-08-27 |
JPWO2012023435A1 (ja) | 2013-10-28 |
EP2557103A1 (en) | 2013-02-13 |
TWI500649B (zh) | 2015-09-21 |
CN103097426B (zh) | 2016-03-02 |
EP2557103A4 (en) | 2013-12-18 |
WO2012023435A1 (ja) | 2012-02-23 |
TW201213376A (en) | 2012-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5071602B2 (ja) | エポキシ化合物、硬化性組成物、及びその硬化物 | |
JP4591801B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板、エポキシ樹脂、及びその製造方法 | |
JP5293911B1 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5561571B1 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP2014024977A (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5954571B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5732774B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5516008B2 (ja) | 新規エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5515878B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5263039B2 (ja) | エポキシ樹脂、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5532368B1 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP6083169B2 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5858277B2 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP2014005338A (ja) | 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP2012201732A (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5958104B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5994474B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5929660B2 (ja) | ビフェノール−ナフトール樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP6155587B2 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP6002991B2 (ja) | 変性ナフトールノボラック樹脂の製造方法、エポキシ樹脂の製造方法 | |
JP6002987B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5505703B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板、ノボラック型エポキシ樹脂、及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120724 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120806 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5071602 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150831 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |