JP4591801B2 - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板、エポキシ樹脂、及びその製造方法 - Google Patents
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- MQMJHKUETPCBAV-UHFFFAOYSA-N CCC[O]1C(COc2ccc(ccc(OCC3OC3)c3C4)c3c2CC4(C=C2)C=CC2=O)C1 Chemical compound CCC[O]1C(COc2ccc(ccc(OCC3OC3)c3C4)c3c2CC4(C=C2)C=CC2=O)C1 MQMJHKUETPCBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
本発明で用いるエポキシ樹脂(A)は、分子構造中にナフタレン構造とシクロヘキサジエノン構造とがメチレン基を介して結節した骨格と、グリシジルオキシ基とを有することを特徴としている。即ち、分子構造中にナフタレン構造とシクロヘキサジエノン構造とがメチレン基を介して結節した骨格を有することから、エポキシ樹脂(A)の化学構造的な非対称性から良好な溶剤溶解性を示すことができる。また、エポキシ基と硬化剤との硬化反応において、シクロヘキサジエノン構造が硬化反応に関与することにより強固な硬化物が得られ、硬化物における耐熱性と低熱膨張性が向上するものである。
(式中、R1は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜4の炭化水素基、又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を示す。)
で表される化合物が、特に耐熱性、低熱膨張性に顕著に優れる点から好ましい。上記構造式(i)で表される化合物は、前記した通り、その分子構造中にシクロヘキサジエノン構造を有することから、化学構造的に非対称となって優れた溶剤溶解性を示すことができ、また、シクロヘキサジエノン構造自体が硬化剤(B)との硬化反応に寄与することになるので、上記構造式(i)で表される化合物は、3官能のエポキシ樹脂であるにも拘わらず、優れた耐熱性と低熱膨張性を発現することができる。
で表される構造部位が結合したエポキシ樹脂オリゴマー(c)、更に、前記方法1又は方法2において、エピハロヒドリンを反応させる際に生成するオリゴマー(d)も生成するため、本発明のエポキシ樹脂(A)は、これらの混合物として使用してもよい。
また、方法2で用いるフェノール類は、フェノール、o−クレゾール、p−クレゾール、2,4−キシレノール等が挙げられる。
2)軟化点測定法:JIS K7234
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
4)NMR:日本電子株式会社製 NMR GSX270
5)MS :日本電子株式会社製 二重収束型質量分析装置 AX505H(FD505H)
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレンを240部(1.50モル)、37質量%ホルムアルデヒド水溶液85部(1.05モル)、イソプロピルアルコール376部、48%水酸化カリウム水溶液88部(0.75モル)を仕込み、室温下、窒素を吹き込みながら撹拌した。その後、75℃に昇温し2時間攪拌した。反応終了後、第1リン酸ソーダ108部を添加して中和した後、イソプロピルアルコールを減圧下除去し、メチルイソブチルケトン480部を加えた。得られた有機層を水200部で3回水洗を繰り返した後に、メチルイソブチルケトンを加熱減圧下に除去してフェノール化合物(A−1)245部得た。得られた化合物(A−1)の水酸基当量は84グラム/当量であった。得られたフェノール化合物のGPCチャートを図1に、C13NMRチャートを図2に、MSスペクトルを図3に示す。C13NMRチャートから203ppm付近にカルボニル基が生成していることを示すピークが検出され、またMSスペクトルから下記構造式
37%ホルムアルデヒド水溶液を122部(1.50モル)にした以外は実施例1と同様にして、目的のエポキシ樹脂(A−3)128部を得た。得られたエポキシ樹脂(A−3)の軟化点は98℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は18.0dPa・s、エポキシ当量は178グラム/当量であった。得られたエポキシ樹脂のGPCチャートを図7に、C13NMRチャートを図8に、MSスペクトルを図9に示す。C13NMRチャートから203ppm付近にカルボニル基が生成していることを示すピークが検出され、またMSスペクトルから前記構造式(i−α)を示す512のピークが検出された。
エポキシ樹脂として、前記エポキシ樹脂(A−2)、前記エポキシ樹脂(A−3)、及び比較用としてエポキシ樹脂(A−4)[下記構造式
で表される4官能型ナフタレン系エポキシ樹脂(DIC(株)製「エピクロンHP−4700」エポキシ当量165グラム/当量)]、硬化剤としてフェノールノボラック型フェノール樹脂(DIC(株)製「TD−2131」、水酸基当量:104g/eq)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)を用いて表1に示した組成で配合し、11cm×9cm×2.4mmの型枠に流し込み、プレスで150℃の温度で10分間成型した後、型枠から成型物を取り出し、次いで、175℃の温度で5時間後硬化して作成した。
耐熱性、線膨張率を評価した。また、前記エポキシ樹脂(A−2)、前記エポキシ樹脂(A−3)、及びエポキシ樹脂(A−4)についての溶剤溶解性を下記の方法で測定した。結果を表1に示す。
粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置RSAII、レクタンギュラーテンション法;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
熱機械分析装置(TMA:セイコーインスツルメント社製SS−6100)を用いて、圧縮モードで熱機械分析を行った。
測定条件
測定架重:88.8mN
昇温速度:3℃/分で2回
測定温度範囲:−50℃から300℃
上記条件での測定を同一サンプルにつき2回実施し、2回目の測定における、25℃から280℃の温度範囲における平均膨張係数を線膨張係数として評価した。
エポキシ樹脂10部とメチルエチルケトン4.3部をサンプル瓶中、密閉状態60℃で溶解させた。その後、25℃まで冷却し、結晶が析出するか評価した。結晶が析出しない場合は○、結晶が析出した場合は×として判定した。
下記表2記載の配合に従い、エポキシ樹脂と硬化剤としてフェノールノボラック型フェノール樹脂(DIC(株)製「TD−2090」、水酸基当量:105g/eq)及び硬化促進剤として2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)を配合し、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。
基材:日東紡績株式会社製 ガラスクロス「#2116」(210×280mm)
プライ数:6 プリプレグ化条件:160℃
硬化条件:200℃、40kg/cm2で1.5時間、成型後板厚:0.8mm
積層板を5mm×54mm×0.8mmのサイズに切り出し、これを試験片として粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置「RSAII」、レクタンギュラーテンション法:周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
積層板を5mm×5mm×0.8mmのサイズに切り出し、これを試験片として熱機械分析装置(TMA:セイコーインスツルメント社製SS−6100)を用いて、圧縮モードで熱機械分析を行った。
測定条件
測定架重:88.8mN
昇温速度:3℃/分で2回
測定温度範囲:−50℃から300℃
上記条件での測定を同一サンプルにつき2回実施し、2回目の測定における、240℃から280℃の温度範囲における平均膨張係数を線膨張係数として評価した。
Claims (10)
- 分子構造中にナフタレン構造とシクロヘキサジエノン構造とがメチレン基を介して結節した骨格と、グリシジルオキシ基とを有するエポキシ樹脂(A)、及び硬化剤(B)を必須成分とすることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(A)の分子構造中に存在するシクロヘキサジエノン構造が、2−ナフタレノン構造である請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)が、エポキシ当量150〜300g/eqのものである請求項3記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)が、2,7−ジヒドロキシナフタレン類とホルムアルデヒドとを、2,7−ジヒドロキシナフタレンに対して、モル基準で0.2〜2.0倍量のアルカリ触媒の存在下に反応させ、次いで、得られた反応物にエピハロヒドリンを反応させて得られる分子構造を有するものである請求項2記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5の何れか1つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項1〜5の何れか1つに記載の組成物に、更に有機溶剤(C)を配合してワニス化した樹脂組成物を、補強基材に含浸し銅箔を重ねて加熱圧着させることにより得られたプリント配線基板。
- 分子構造中にナフタレン構造とシクロヘキサジエノン構造とがメチレン基を介して結節した骨格と、グリシジルオキシ基とを有することを特徴とするエポキシ樹脂。
- 2,7−ジヒドロキシナフタレン類とホルムアルデヒドとを、2,7−ジヒドロキシナフタレン類に対して、モル基準で0.2〜2.0倍量のアルカリ触媒の存在下に反応させ、次いで、得られた反応物にエピハロヒドリンを反応させて得られる分子構造を有することを特徴とするエポキシ樹脂。
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