JP5561571B1 - エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 - Google Patents
エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5561571B1 JP5561571B1 JP2014508405A JP2014508405A JP5561571B1 JP 5561571 B1 JP5561571 B1 JP 5561571B1 JP 2014508405 A JP2014508405 A JP 2014508405A JP 2014508405 A JP2014508405 A JP 2014508405A JP 5561571 B1 JP5561571 B1 JP 5561571B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- compound
- naphthol
- resin
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CC=CC(C)=C(C*I)C(*)=INN Chemical compound CC=CC(C)=C(C*I)C(*)=INN 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/0271—Arrangements for reducing stress or warp in rigid printed circuit boards, e.g. caused by loads, vibrations or differences in thermal expansion
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
- C08G59/08—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols from phenol-aldehyde condensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
- H05K1/0373—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement containing additives, e.g. fillers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/09—Use of materials for the conductive, e.g. metallic pattern
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K2203/00—Indexing scheme relating to apparatus or processes for manufacturing printed circuits covered by H05K3/00
- H05K2203/06—Lamination
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
- Y10T428/31529—Next to metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
下記構造式(1)
で表される4官能化合物(x4)とを必須の成分として含有し、これらの合計の含有率が、GPC測定における面積比率で65%以上であることを特徴とするエポキシ樹脂に関する。
本発明のエポキシ樹脂は、オルソクレゾール、β−ナフトール化合物、及びホルムアルデヒドの反応生成物をポリグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂であって、
下記構造式(1)
で表される4官能化合物(x4)とを必須の成分として含有し、これらの合計の含有率が、GPC測定における面積比率で65%以上であることを特徴としている。
<GPC測定条件>
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
においてnが3以上であるその他の多官能化合物を含有していても良い。本発明のエポキシ樹脂が前記構造式(4)においてnが3以上であるその他の多官能化合物を含有する場合、硬化物における膨張率及び熱履歴後の耐熱性変化をより低減できるという本願発明の硬化が十分に発揮されることから、前記2量体(x2)、前記3官能化合物(x3)及び前記4官能化合物(x4)の合計の含有率がGPC測定における面積比率で65%以上であり、かつ、前記2量体(x2)、前記3官能化合物(x3)、前記4官能化合物(x4)及び前記多官能化合物(X)においてnが3〜5の何れかである化合物の合計の含有率が85%以上であることが好ましい。
方法1:有機溶剤及びアルカリ触媒の存在下、β−ナフトール化合物とホルムアルデヒドとを反応させ、次いで、ホルムアルデヒドの存在下、オルソクレゾールを加え反応させて、クレゾール−ナフトール樹脂を得(工程1)、次いで、得られたクレゾール−ナフトール樹脂にエピハロヒドリンを反応させて(工程2)、目的とするエポキシ樹脂を得る方法。
方法2:有機溶剤及びアルカリ触媒の存在下、オルソクレゾール、β−ナフトール化合物、及びホルムアルデヒドを反応させてクレゾール−ナフトール樹脂を得(工程1)、次いで、得られたクレゾール−ナフトール樹脂にエピハロヒドリンを反応させて(工程2)、目的とするエポキシ樹脂を得る方法。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
装置:日本電子(株)製「JNM−ECA500」
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
溶媒:ジメチルスルホキシド
パルス角度:45℃パルス
試料濃度:30wt%
積算回数:10000回
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、β−ナフトール216質量部(1.5モル)、イソプロピルアルコール250質量部、37%ホルマリン水溶液122質量部(1.50モル)、49%水酸化ナトリウム31質量部(0.38モル)を仕込み、室温から75℃まで攪拌しながら昇温し、75℃で1時間撹拌した。続いて、オルソクレゾール81質量部(0.75モル)を仕込み、さらに75℃で8時間攪拌した。反応終了後、第1リン酸ソーダ45質量部を添加して中和した後、メチルイソブチルケトン630質量部加え、水158質量部で3回洗浄を繰り返した後に、加熱減圧下乾燥してクレゾール−ナフトール樹脂(a−1)290質量部得た。得られたクレゾール−ナフトール樹脂(a−1)のGPCチャートを図1に示す。クレゾール−ナフトール樹脂(a−1)の水酸基当量は140グラム/当量であり、GPCチャートから算出される下記構造式(a)で表される3官能化合物の含有率は51.5%であった。
37%ホルマリン水溶液107質量部(1.32モル)、オルソクレゾール61質量部(0.56モル)に変更した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂(A−2)188質量部を得た。得られたエポキシ樹脂(A−2)のGPCチャートを図5に示す。エポキシ樹脂(A−2)のエポキシ当量は232グラム/当量、軟化点は76℃、分子量分布(Mw/Mn)は1.32であった。GPCチャートから算出される前記2量体(x2)に相当する成分の含有率は27.4%、下記構造式(b)で表される前記3官能化合物(x3)に相当する成分の含有率は35.4%、前記4官能化合物(x4)に相当する成分の含有率は14.6%、これらの合計が77.4%であった。また、前記2量体(x2)、前記3官能化合物(x3)、前記4官能化合物(x4)及び前記多官能化合物(X)においてnが3〜5の何れかである化合物の合計の含有率は90.5%であった。
37%ホルマリン水溶液152質量部(1.87モル)、オルソクレゾール122質量部(1.13モル)に変更した以外は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂(A−3)190質量部を得た。得られたエポキシ樹脂(A−3)のGPCチャートを図6に示す。エポキシ樹脂(A−3)のエポキシ当量は226グラム/当量、軟化点は87℃、分子量分布(Mw/Mn)は1.24であった。GPCチャートから算出される前記2量体(x2)に相当する成分の含有率は6.0%、下記構造式(b)で表される前記3官能化合物(x3)に相当する成分の含有率は27.9%、前記4官能化合物(x4)に相当する成分の含有率は31.7%、これらの合計が65.6%であった。また、前記2量体(x2)、前記3官能化合物(x3)、前記4官能化合物(x4)及び前記多官能化合物(X)においてnが3〜5の何れかである化合物の合計の含有率は87.6%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、α−ナフトール505質量部(3.50モル)、水158質量部、蓚酸5質量部を仕込み、室温から100℃まで45分で昇温しながら撹拌した。続いて、42質量%ホルマリン水溶液177質量部(2.45モル)を1時間要して滴下した。滴下終了後、さらに100℃で1時間攪拌し、その後180℃まで3時間で昇温した。反応終了後、反応系内に残った水分を加熱減圧下に除去しナフトール樹脂(a’−1)498質量部を得た。得られたナフトール樹脂(a’−1)の水酸基当量は154グラム/当量であった。
下記表1記載の配合に従い、硬化剤として、DIC(株)製TD−2090(フェノールノボラック樹脂、水酸基当量:105g/eq)を、エポキシ樹脂として(A−1)、(A−2)、(A−3)又は(A’−1)を、硬化促進剤として2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)を配合し、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。次いで、下記の如き条件で硬化させて積層板を試作し、下記の方法で熱膨張率及び物性変化を評価した。結果を表1に示す。
基材:日東紡績株式会社製 ガラスクロス「#2116」(210×280mm)
プライ数:6 プリプレグ化条件:160℃
硬化条件:200℃、40kg/cm2で1.5時間、成型後板厚:0.8mm
粘弾性測定装置(DMA:レオメトリック社製固体粘弾性測定装置「RSAII」、レクタンギュラーテンション法;周波数1Hz、昇温速度3℃/min)を用いて、以下の温度条件で2回、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度(Tg)を測定した。
温度条件
第1回測定:35℃から275℃まで3℃/minで昇温
第2回測定:35℃から330℃まで3℃/minで昇温
それぞれ得られた温度差をΔTgとして評価した。
積層板を5mm×5mm×0.8mmのサイズに切り出し、これを試験片として熱機械分析装置(TMA:セイコーインスツルメント社製SS−6100)を用いて、圧縮モードで熱機械分析を行った。
測定条件
測定架重:88.8mN
昇温速度:10℃/分で2回
測定温度範囲:−50℃から300℃
上記条件での測定を同一サンプルにつき2回実施し、2回目の測定における、40℃から60℃の温度範囲における平均線膨張率を熱膨張係数として評価した。
TD−2090:フェノールノボラック型フェノール樹脂(DIC(株)製「TD−2090」、水酸基当量:105g/eq)
2E4MZ:硬化促進剤(2−エチル−4−メチルイミダゾール)
Claims (11)
- オルソクレゾール、β−ナフトール化合物、及びホルムアルデヒドの反応生成物をポリグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂であって、
下記構造式(1)
で表される2量体(x2)と、
下記構造式(2)
で表される3官能化合物(x3)と、
下記構造式(3)
で表される4官能化合物(x4)とを必須の成分として含有し、これらの合計の含有率が、GPC測定における面積比率で65%以上であり、且つ前記4官能化合物(x4)の含有率が、GPC測定における面積比率で10〜40%の範囲であることを特徴とするエポキシ樹脂。 - エポキシ当量が220〜300g/eqの範囲にあるものである請求項1記載のエポキシ樹脂。
- 軟化点が70〜100℃の範囲にある請求項1記載のエポキシ樹脂。
- 分子量分布(Mw/Mn)の値が1.00〜1.50の範囲である請求項1記載のエポキシ樹脂。
- 請求項1〜4の何れか1つに記載のエポキシ樹脂、及び硬化剤を必須成分とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項5記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなる硬化物。
- 粘弾性測定装置で測定したTgにおいて、第1回測定と第2回測定のTg差(ΔTg)が6℃以下である請求項6記載の硬化物。
- 請求項5記載の硬化性樹脂組成物に、更に有機溶剤を配合してワニス化した樹脂組成物を、補強基材に含浸し銅箔を重ねて加熱圧着させることにより得られるプリント配線基板。
- 有機溶剤及びアルカリ触媒の存在下、β−ナフトール化合物とホルムアルデヒドとを反応させ、次いで、ホルムアルデヒドの存在下、オルソクレゾールを加え反応させて、クレゾール−ナフトール樹脂を得(工程1)、次いで、得られたクレゾール−ナフトール樹脂にエピハロヒドリンを反応させて(工程2)、エポキシ樹脂を得ることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法。
- 有機溶剤及びアルカリ触媒の存在下、オルソクレゾール、β−ナフトール化合物、及びホルムアルデヒドを反応させてクレゾール−ナフトール樹脂を得(工程1)、次いで、得られたクレゾール−ナフトール樹脂にエピハロヒドリンを反応させて(工程2)、エポキシ樹脂を得ることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法。
- 工程1を40〜100℃の温度条件下に反応させるものである請求項9又は10記載のエポキシ樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014508405A JP5561571B1 (ja) | 2012-09-26 | 2013-08-29 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012212427 | 2012-09-26 | ||
JP2012212427 | 2012-09-26 | ||
PCT/JP2013/073124 WO2014050420A1 (ja) | 2012-09-26 | 2013-08-29 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
JP2014508405A JP5561571B1 (ja) | 2012-09-26 | 2013-08-29 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP5561571B1 true JP5561571B1 (ja) | 2014-07-30 |
JPWO2014050420A1 JPWO2014050420A1 (ja) | 2016-08-22 |
Family
ID=50387829
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014508405A Active JP5561571B1 (ja) | 2012-09-26 | 2013-08-29 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9736926B2 (ja) |
JP (1) | JP5561571B1 (ja) |
KR (1) | KR102047267B1 (ja) |
CN (1) | CN104684954B (ja) |
TW (1) | TWI601755B (ja) |
WO (1) | WO2014050420A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014065829A (ja) * | 2012-09-26 | 2014-04-17 | Dic Corp | クレゾール−ナフトール樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6302280B2 (ja) * | 2014-02-21 | 2018-03-28 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物および硬化物 |
JP6896591B2 (ja) * | 2017-11-14 | 2021-06-30 | Eneos株式会社 | プリプレグ、繊維強化複合材料及び成形体 |
JP2019104821A (ja) * | 2017-12-12 | 2019-06-27 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP6544815B2 (ja) * | 2018-03-01 | 2019-07-17 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物および硬化物 |
JP2022102442A (ja) * | 2020-12-25 | 2022-07-07 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 導電性樹脂組成物、並びに、それを用いた回路基板および回路基板の製造方法 |
CN115160261B (zh) * | 2022-07-18 | 2024-04-16 | 湖南嘉盛德材料科技股份有限公司 | 一种环氧树脂的制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000053739A (ja) * | 1997-07-18 | 2000-02-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59230017A (ja) | 1983-05-25 | 1984-12-24 | Agency Of Ind Science & Technol | 新規ポリグリシジルエ−テル及びその製法 |
JPS6220206A (ja) | 1985-07-18 | 1987-01-28 | アルプス電気株式会社 | 押ボタンスイツチとその製造方法 |
JP2631560B2 (ja) * | 1989-06-20 | 1997-07-16 | 日本化薬株式会社 | フエノール類ノボラック型エポキシ樹脂及びその製造法 |
US5155202A (en) * | 1989-06-20 | 1992-10-13 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Phenolic novolak resins, cured substances therefrom and method for production thereof |
JP2732125B2 (ja) * | 1989-07-07 | 1998-03-25 | 日本化薬株式会社 | 高耐熱性樹脂組成物 |
JP3230054B2 (ja) * | 1989-08-29 | 2001-11-19 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ノボラック型エポキシ樹脂の製法およびノボラック型エポキシ樹脂組成物 |
JP2887214B2 (ja) * | 1991-04-26 | 1999-04-26 | 日本化薬株式会社 | ナフトール化合物、その製造法、エポキシ化合物、組成物及び硬化物 |
US5358980A (en) * | 1991-10-03 | 1994-10-25 | Shin-Etsu Chemical Company, Limited | Naphthol novolac epoxy resin compositions and semiconductor devices encapsulated therewith |
JP2768088B2 (ja) * | 1991-10-03 | 1998-06-25 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物及び半導体装置 |
JPH05247180A (ja) * | 1992-03-09 | 1993-09-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料 |
JP2000273144A (ja) * | 1999-03-25 | 2000-10-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂の製造方法 |
-
2013
- 2013-08-19 TW TW102129707A patent/TWI601755B/zh active
- 2013-08-29 KR KR1020157005695A patent/KR102047267B1/ko active IP Right Grant
- 2013-08-29 US US14/431,522 patent/US9736926B2/en active Active
- 2013-08-29 JP JP2014508405A patent/JP5561571B1/ja active Active
- 2013-08-29 CN CN201380050493.3A patent/CN104684954B/zh active Active
- 2013-08-29 WO PCT/JP2013/073124 patent/WO2014050420A1/ja active Application Filing
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000053739A (ja) * | 1997-07-18 | 2000-02-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014065829A (ja) * | 2012-09-26 | 2014-04-17 | Dic Corp | クレゾール−ナフトール樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102047267B1 (ko) | 2019-11-21 |
JPWO2014050420A1 (ja) | 2016-08-22 |
US20150257257A1 (en) | 2015-09-10 |
CN104684954B (zh) | 2017-03-08 |
TW201414764A (zh) | 2014-04-16 |
WO2014050420A1 (ja) | 2014-04-03 |
CN104684954A (zh) | 2015-06-03 |
KR20150063369A (ko) | 2015-06-09 |
TWI601755B (zh) | 2017-10-11 |
US9736926B2 (en) | 2017-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4591801B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板、エポキシ樹脂、及びその製造方法 | |
JP5071602B2 (ja) | エポキシ化合物、硬化性組成物、及びその硬化物 | |
JP5293911B1 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5561571B1 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP2014024977A (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5516008B2 (ja) | 新規エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5732774B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5263039B2 (ja) | エポキシ樹脂、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5515878B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5532368B1 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP6083169B2 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5858277B2 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP2012201732A (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5958104B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP2014005338A (ja) | 硬化性組成物、硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5929660B2 (ja) | ビフェノール−ナフトール樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5994474B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP6257020B2 (ja) | フェニルフェノール−ナフトール樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP6155587B2 (ja) | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP6002991B2 (ja) | 変性ナフトールノボラック樹脂の製造方法、エポキシ樹脂の製造方法 | |
JP6002987B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP6048035B2 (ja) | クレゾール−ナフトール樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP6032476B2 (ja) | クレゾール−ナフトール樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプリント配線基板 | |
JP5505703B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板、ノボラック型エポキシ樹脂、及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140423 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140515 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140528 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5561571 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |