JP5169204B2 - 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 - Google Patents
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Description
[1] (A)下記一般式(1)で表される構造を有するエポキシ樹脂と、(B)フェノール性水酸基を2個以上含む化合物と、(C)無機充填剤と、(D)硬化促進剤と、(E)酸化ポリエチレンとを含むことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
[4] 前記一般式(3)で表されるエポキシ樹脂が、下記一般式(4)で表されるエポキシ樹脂であることを特徴とする第[3]項に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
ら選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸のアニオンを表す。AHはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸を表す。x、yは1〜3の整数、zは0〜3の整数であり、かつx=yである。)
Y5が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X2、及びX3は互いに同一でも異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4、及びY5は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。)
[7] 更に(G)カルボキシル基を有するオルガノポリシロキサン(G1)、及び/又は、カルボキシル基を有するオルガノポリシロキサン(G1)とエポキシ樹脂との反応生成物(G2)を含むことを特徴とする第[1]項ないし第[6]項のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
[8] 前記無機充填剤(C)を当該樹脂組成物全体の80重量%以上、92重量%以下含むことを特徴とする第[1]項ないし第[7]項のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
[9] 第[1]項ないし第[8]項のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物の硬化物により半導体素子を封止してなることを特徴とする半導体装置、
である。
以下、各成分について詳細に説明する。
ノール性水酸基含有芳香族類、アルデヒド類、下記一般式(2)で表される化合物(J)を共縮合して得られたフェノール樹脂類をエピクロルヒドリンでグリシジルエーテル化することにより得ることができる。下記一般式(2)で表される化合物(J)は、グルシジルエーテル基が結合していない芳香族環にW1R2(W1は酸素原子又は硫黄原子、R2は炭素数1〜4の炭化水素基)が結合している点を特徴とするものである。W1R2が結合していることで下記一般式(2)で表される化合物(J)は極性を有し、これにより反応性が向上するため、フェノール性水酸基含有芳香族類、アルデヒド類からなるノボラック樹脂の構造中に該化合物(J)の構造を導入することができるものである。
耐燃性、低吸水性等を考慮すると、下記式(12)で表される化合物が好ましく、下記式(13)で表されるメトキシナフタレン化合物がより好ましい。
キシ樹脂、トリアジン核含有エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。半導体封止用エポキシ樹脂組成物としての耐湿信頼性を考慮すると、イオン性不純物であるNaイオンやClイオンが極力少ない方が好ましく、硬化性の点からエポキシ当量としては100g/eq以上、500g/eq以下が好ましい。
ニルホスフィン等の第3ホスフィンが挙げられる。
(7)で表される化合物等が挙げられる。
またホスフィン化合物とキノン化合物との付加物に用いるキノン化合物としては、o−ベンゾキノン、p−ベンゾキノン、アントラキノン類が挙げられ、中でもp−ベンゾキノンが保存安定性の点から好ましい。
ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物の製造方法としては、有機第三ホスフィンとベンゾキノン類の両者が溶解することができる溶媒中で接触、混合させることにより付加物を得ることができる。溶媒としてはアセトンやメチルエチルケトン等のケトン類で付加物への溶解性が低いものがよい。しかしこれに限定されるものではない。
一般式(7)で表される化合物において、リン原子に結合するR8、R9及びR10がフェニル基であり、かつR11、R12及びR13が水素原子である化合物、すなわち1,4−ベンゾキノンとトリフェニルホスフィンを付加させた化合物がエポキシ樹脂組成物の硬化物熱時弾性率を低下させる点で好ましい。
びY3と結合する有機基である。式中X3は、基Y4及びY5と結合する有機基である。Y2及びY3は、プロトン供与性置換基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y2及びY3が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。Y4及びY5はプロトン供与性置換基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y4及びY5が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X2、及びX3は互いに同一でも異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4、及びY5は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。)
上、1重量%以下が好ましい。硬化促進剤(D)の配合量が上記範囲内であると、硬化性の低下を引き起こす恐れが少ない。また、硬化促進剤(D)の配合量が上記範囲内であると、流動性の低下を引き起こす恐れが少ない。
出することができる。以下の例においても、同様の方法により測定することができる。密度が上記範囲内であると、酸化ポリエチレン(E)は熱安定性に優れ、成形時に酸化ポリエチレン(E)が焼き付きにくい。そのため、金型からの硬化物の離型性に優れるとともに、連続成形性にも優れる。さらに、上記範囲内であると、エポキシ樹脂組成物が硬化する際、酸化ポリエチレン(E)が十分に溶融する。これにより、硬化物中に酸化ポリエチレン(E)が均一に分散する。そのため、硬化物表面における酸化ポリエチレン(E)の偏析が抑制され、金型の汚れや硬化物の外観の悪化を低減することができる。
カルナバワックス等の天然ワックス、ステアリン酸亜鉛等の高級脂肪酸の金属塩類、脂肪酸エステル類等が挙げられる。
ル含量jとしては、0.05以上、0.30以下が好ましく、より好ましくは0.10以上、0.25以下である。アクリロニトリル含量jは、エポキシ樹脂マトリックスとの相溶性に影響し、アクリロニトリル含量yが上記範囲内であると、ブタジエン・アクリロニトリル共重合体(F1)はエポキシ樹脂マトリックスと適正な相溶状態となり、金型表面の汚れや樹脂硬化物の外観の悪化を引き起こす恐れが少ない。また、アクリロニトリル含量yが上記範囲内であると、流動性の低下による充填不良等の発生や、高粘度化による電子部品装置内における金線流れ等の不都合の発生を引き起こす恐れが少ない。
であり、その分子量、分子構造を特に限定するものではなく、一般式(1)で表される構造を有するエポキシ樹脂(A)、又は該エポキシ樹脂(A)と併用することができるエポキシ樹脂として前述したものと同じものを用いることができる。また、ここで言う硬化促進剤とは、オルガノポリシロキサン中のカルボキシル基とエポキシ樹脂中のエポキシ基との硬化反応を促進させるものであればよく、前述したエポキシ樹脂のエポキシ基とフェノール性水酸基を2個以上含む化合物のフェノール性水酸基との硬化反応を促進させる硬化促進剤と同じものも用いることができる。
ップリング剤等の密着助剤を添加することができる。その例としては特に限定されないが、エポキシシラン、アミノシラン、ウレイドシラン、メルカプトシラン等が挙げられ、エポキシ樹脂と無機充填剤との間で反応し、エポキシ樹脂と無機充填剤の界面強度を向上させるものであればよい。
より具体的には、エポキシシランとしては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。また、アミノシランとしては、例えば、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニルγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニルγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−6−(アミノヘキシル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(3−(トリメトキシシリルプロピル)−1,3−ベンゼンジメタナン等が挙げられる。また、ウレイドシランとしては、例えば、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン等が挙げられる。また、メルカプトシランとしては、例えば、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤は1種類を単独で用いても2種類以上を併用してもよい。
本発明の半導体装置の形態としては、特に限定されないが、例えば、デュアル・インライン・パッケージ(DIP)、プラスチック・リード付きチップ・キャリヤ(PLCC)、クワッド・フラット・パッケージ(QFP)、スモール・アウトライン・パッケージ(
SOP)、スモール・アウトライン・Jリード・パッケージ(SOJ)、薄型スモール・アウトライン・パッケージ(TSOP)、薄型クワッド・フラット・パッケージ(TQFP)、テープ・キャリア・パッケージ(TCP)、ボール・グリッド・アレイ(BGA)、チップ・サイズ・パッケージ(CSP)等が挙げられる。
上記トランスファーモールドなどの成形方法で封止された半導体装置は、そのまま、或いは80℃から200℃程度の温度で、10分から10時間程度の時間をかけて完全硬化させた後、電子機器等に搭載される。
実施例、比較例で用いた成分について、以下に示す。
エポキシ樹脂1:下記式(16)で表される構造を有するエポキシ樹脂(o−クレゾールとホルムアルデヒドと2−メトキシナフタレンを共縮合して得られたフェノール樹脂をエピクロルヒドリンでグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂。エポキシ当量251、軟化点58℃。下記一般式(16)において、m/nの平均値は1/4。)
エポキシ樹脂2:下記式(16)で表される構造を有するエポキシ樹脂(o−クレゾールとホルムアルデヒドと2−メトキシナフタレンを共縮合して得られたフェノール樹脂をエピクロルヒドリンでグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂。エポキシ当量220、軟化点52℃。下記一般式(16)において、m/nの平均値は1/9。)
エポキシ樹脂3:下記式(16)で表される構造を有するエポキシ樹脂(o−クレゾールとホルムアルデヒドと2−メトキシナフタレンを共縮合して得られたフェノール樹脂をエピクロルヒドリンでグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂。エポキシ当量270、軟化点63℃。下記一般式(16)において、m/nの平均値は3/7。)
エポキシ樹脂8:オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(住友化学(株)製、スミエポキシ(登録商標)ESCN195LA。エポキシ当量196、軟化点62℃。)
(フェノール性水酸基を2個以上含む化合物)
フェノール樹脂1:フェノールノボラック樹脂(住友ベークライト(株)製、スミライトレジン(登録商標)PR−HF−3。軟化点80℃、水酸基当量104。)
フェノール樹脂2:フェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂(三井化学(株)製、ミレックス(登録商標)XLC−4L。水酸基当量165、軟化点65℃。)
(無機充填剤)
溶融球状シリカ(平均粒径30μm)
(硬化促進剤)
硬化促進剤1:トリフェニルホスフィン
硬化促進剤2:1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7
酸化ポリエチレン1(滴点120℃、酸価20mgKOH/g、数平均分子量2000、密度0.98g/cm3、平均粒径45μm、106μm以上の粒子の含有量0.0重量%。高密度ポリエチレンの酸化物。)
酸化ポリエチレン2(滴点110℃、酸価12mgKOH/g、数平均分子量1200、密度0.97g/cm3、平均粒径40μm、106μm以上の粒子の含有量0.0重量%。高密度ポリエチレンの酸化物。)
(その他の離型剤)
カルナバワックス(日興リカ(株)製、ニッコウカルナバ)
((F)成分)
F1−1:カルボキシル基を両末端に有するブタジエン−アクリロニトリル共重合体(
宇部興産(株)製、CTBN−1008SP。一般式(11)において、x=0.82、y=0.18、zの平均値は62。数平均分子量3550、カルボキシル基当量2200g/eq。ナトリウムイオン量5ppm、塩素イオン量200ppm。)
F2−1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製、YL
−6810(エポキシ当量172g/eq、融点45℃)65重量部を140℃で加温溶融し、前記F1−1を33重量部、トリフェニルホスフィンを0.8重量部添加して、140℃にて30分間溶融混合して得た溶融反応物
G1−1:下記式(22)で表される化合物(東レ・ダウコーニング(株)製、BY−750、分子量約1500)
(シランカップリング剤)
シランカップリング剤1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
(着色剤)
カーボンブラック
エポキシ樹脂1 8.80重量部
フェノール樹脂1 3.80重量部
溶融球状シリカ 86.00重量部
硬化促進剤1 0.20重量部
酸化ポリエチレン1 0.20重量部
F2−1 0.30重量部
G2−1 0.10重量部
シランカップリング剤1 0.30重量部
カーボンブラック 0.30重量部
をミキサーにて常温混合し、80〜100℃の加熱ロールで溶融混練し、冷却後粉砕し、エポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物を用いて以下の方法で評価した。評価結果を表1に示す。
いて、金型温度175℃、注入圧力9.6MPa、硬化時間90秒の条件で、エポキシ樹脂組成物によりシリコンチップ等を封止して80ピンQFP(Cu製リードフレーム、パッケージ外寸:14mm×20mm×2.0mm厚、パッドサイズ:8.0mm×8.0mm、チップサイズ7.0mm×7.0mm×0.35mm厚)を得る成形を、連続で700ショットまで行なった。判定基準は未充填等全く問題なく700ショットまで連続成形できたものを◎、未充填等全く問題なく500ショットまで連続成形できたものを○、それ以外を×とした。
表1、表2、表3の配合に従い、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を製造し、実施例1と同様にして評価した。評価結果を表1、表2、表3に示す。
を有するエポキシ樹脂(A)の替りに、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂6)を用いた比較例2では、流動性、耐半田性、耐温度サイクル性が劣る結果となった。また、酸化ポリエチレン(E)の替りにカルナバワックスを用いた比較例3、4では、連続成形性、パッケージ外観及び金型汚れ性、耐半田性、並びに耐温度サイクル性が劣る結果となった。また、一般式(1)で表される構造を有するエポキシ樹脂(A)の替りに、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂6)を用い、かつ、酸化ポリエチレン(E)の替りにカルナバワックスを用いた比較例5では、流動性、連続成形性、パッケージ外観及び金型汚れ性、耐半田性、並びに耐温度サイクル性が劣る結果となった。
2 ダイボンド材硬化体
3 ダイパッド
4 金線
5 リードフレーム
6 封止用樹脂組成物の硬化体
Claims (9)
- (A)下記一般式(1)で表される構造を有するエポキシ樹脂と、
(B)フェノール性水酸基を2個以上含む化合物と、
(C)無機充填剤と、
(D)硬化促進剤と、
(E)酸化ポリエチレンとを含むことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物であって、
前記(E)酸化ポリエチレンの、滴点が60℃以上、140℃以下であり、酸価が10mgKOH/g以上、50mgKOH/g以下であり、数平均分子量が500以上、5000以下であり、密度が0.94g/cm3以上、1.03g/cm3以下であり、平均粒径が0.1μm以上、100μm以下であり、粒径106μm以上の粒子の含有割合が0.1重量%以下であり、含有量が半導体封止用エポキシ樹脂組成物中に0.01重量%以上、1重量%以下である
ことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(ただし、上記一般式(1)において、Arは炭素数6〜20の芳香族基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R2は炭素数1〜4の炭化水素基で、W1は酸素原子又は硫黄原子である。R3は水素、炭素数1〜4の炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。aは0〜10の整数、bは1〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0≦m<1、0<n≦1で、m+n=1、かつ、m/nの平均値は1/10〜2/5である。) - 前記(A)一般式(1)で表される構造を有するエポキシ樹脂が、フェノール性水酸基含有芳香族類、アルデヒド類、下記一般式(2)で表される化合物(J)とを共縮合して得られたフェノール樹脂類をエピクロルヒドリンでグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(ただし、上記一般式(2)において、Arは炭素数6〜20の芳香族基である。R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R2は炭素数1〜4の炭化水素基で、W1は酸素原子又は硫黄原子である。aは0〜10の整数、bは1〜3の整数である。) - 前記(A)一般式(1)で表される構造を有するエポキシ樹脂が、下記一般式(3)で表されるエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(ただし、上記一般式(3)において、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R2は炭素数1〜4の炭化水素基で、W1は酸素原子又は硫黄原子である。cは0〜5の整数、dは0〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0≦m<1、0<n≦1で、m+n=1、かつ、m/nの平均値は1/10〜2/5である。) - 前記一般式(3)で表されるエポキシ樹脂が、下記一般式(4)で表されるエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項3に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(ただし、上記一般式(4)において、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R2は炭素数1〜4の炭化水素基である。cは0〜5の整数、dは0〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0≦m<1、0<n≦1で、m+n=1、かつ、m/nの平均値は1/10〜2/5である。) - 前記硬化促進剤(D)が、下記一般式(5)で表される化合物、下記一般式(6)で表される化合物、下記一般式(7)で表される化合物及び下記一般式(8)で表される化合物から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(ただし、上記一般式(5)において、Pはリン原子を表す。R4、R5、R6及びR7は芳香族基又はアルキル基を表す。Aはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸のアニオンを表す。AHはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸を表す。x、yは1〜3の整数、zは0〜3の整数であり、かつx=yである。)
(ただし、上記一般式(6)において、X1は炭素数1〜3のアルキル基、Y1はヒドロキシル基を表す。e、fは0〜3の整数である。)
(ただし、上記一般式(7)において、Pはリン原子を表す。R8、R9及びR10は炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。R11、R12及びR13は水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R11とR12が結合して環状構造となっていてもよい。)
(ただし、上記一般式(8)において、Pはリン原子を表し、Siは珪素原子を表す。R14、R15、R16及びR17は、それぞれ、芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。式中X2は、基Y2及びY3と結合する有機基である。式中X3は、基Y4及びY5と結合する有機基である。Y2及びY3は、プロトン供与性置換基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y2及びY3が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。Y4及びY5はプロトン供与性置換基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y4及びY5が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X2、及びX3は互いに同一でも異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4、及びY5は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。) - 更に(F)カルボキシル基を有するブタジエン・アクリロニトリル共重合体(F1)、及び/又は、カルボキシル基を有するブタジエン・アクリロニトリル共重合体(F1)とエポキシ樹脂との反応生成物(F2)を含むことを特徴とする請求項1ないし請求項5のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
- 更に(G)カルボキシル基を有するオルガノポリシロキサン(G1)、及び/又は、カルボキシル基を有するオルガノポリシロキサン(G1)とエポキシ樹脂との反応生成物(G2)を含むことを特徴とする請求項1ないし請求項6のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
- 前記無機充填剤(C)を当該樹脂組成物全体の80重量%以上、92重量%以下含むことを特徴とする請求項1ないし請求項7のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1ないし請求項8のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物の硬化物により半導体素子を封止してなることを特徴とする半導体装置。
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