JP4472028B2 - 複合逆浸透膜およびその製造方法 - Google Patents
複合逆浸透膜およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4472028B2 JP4472028B2 JP50686899A JP50686899A JP4472028B2 JP 4472028 B2 JP4472028 B2 JP 4472028B2 JP 50686899 A JP50686899 A JP 50686899A JP 50686899 A JP50686899 A JP 50686899A JP 4472028 B2 JP4472028 B2 JP 4472028B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solution
- reverse osmosis
- osmosis membrane
- composite reverse
- halogen compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title claims description 53
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 title claims description 45
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 43
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 31
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 20
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 61
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 7
- -1 aromatic acid halogen compound Chemical class 0.000 description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC(C(Cl)=O)=C1 UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butanol Chemical compound CC(C)C(C)O MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- JSYBAZQQYCNZJE-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(N)=C1 JSYBAZQQYCNZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000110 poly(aryl ether sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)C(F)(Cl)Cl UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUVLOKKTRUQNI-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-3-methylbutane Chemical compound CCOCCC(C)C HQUVLOKKTRUQNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpiperazine Chemical compound CC1CNC(C)CN1 NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LECMBPWEOVZHKN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCCl LECMBPWEOVZHKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl formate Chemical compound CC(C)COC=O AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNSVHYQBYNMMHW-UHFFFAOYSA-N 3-chlorosulfonylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1C(O)=O CNSVHYQBYNMMHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNIZQCLFRCBEGE-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(Cl)=O GNIZQCLFRCBEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N Benzyl ethyl ether Chemical compound CCOCC1=CC=CC=C1 AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N Eucalyptol Chemical compound C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- YARQLHBOIGUVQM-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-trisulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1S(Cl)(=O)=O YARQLHBOIGUVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGQXNZTVFEKEN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-disulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O YBGQXNZTVFEKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- BZFATHSFIGBGOT-UHFFFAOYSA-N butane-1,1,1-tricarbonyl chloride Chemical compound CCCC(C(Cl)=O)(C(Cl)=O)C(Cl)=O BZFATHSFIGBGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930007050 cineol Natural products 0.000 description 1
- 229960005233 cineole Drugs 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- XWALRFDLDRDCJG-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,1,2,2-tetracarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1(C(Cl)=O)CCC1(C(Cl)=O)C(Cl)=O XWALRFDLDRDCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXLCHRQXLFIZNP-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,1-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1(C(Cl)=O)CCC1 LXLCHRQXLFIZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBWUKDMYLKXAIP-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCCC1(C(Cl)=O)C(Cl)=O PBWUKDMYLKXAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLCGVCXKDYTMRG-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1(C(Cl)=O)CCCCC1 MLCGVCXKDYTMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXMNNZFVFSGJX-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1(C(Cl)=O)CCCC1(C(Cl)=O)C(Cl)=O DCXMNNZFVFSGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JREFGECMMPJUHM-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCC1(C(Cl)=O)C(Cl)=O JREFGECMMPJUHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLFLXVROAGUFH-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1(C(Cl)=O)CCCC1 YYLFLXVROAGUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRMQURWQJQPUMY-UHFFFAOYSA-N cyclopropane-1,1,2-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1(C(Cl)=O)C(Cl)=O CRMQURWQJQPUMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010842 industrial wastewater Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKYICAQFSCFURC-UHFFFAOYSA-N isoamyl formate Chemical compound CC(C)CCOC=O XKYICAQFSCFURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUQGUKHJXFDUQF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(C(=O)Cl)=CC=C21 WUQGUKHJXFDUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MEQCXWDKLOGGRO-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,3,4,5-tetracarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1OC(C(Cl)=O)C(C(Cl)=O)C1C(Cl)=O MEQCXWDKLOGGRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSHSZIMRIAJWRM-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCOC1C(Cl)=O LSHSZIMRIAJWRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- MTAAPVANJNSBGV-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1,1-tricarbonyl chloride Chemical compound CCCCC(C(Cl)=O)(C(Cl)=O)C(Cl)=O MTAAPVANJNSBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N phenylmethanediamine Chemical compound NC(N)C1=CC=CC=C1 DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHAIYFTVRRTBNG-UHFFFAOYSA-N piperazin-1-ylmethanamine Chemical compound NCN1CCNCC1 GHAIYFTVRRTBNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLRIRAGKJXODNO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1,1-tricarbonyl chloride Chemical compound CCC(C(Cl)=O)(C(Cl)=O)C(Cl)=O VLRIRAGKJXODNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethyl ether Chemical compound CCOC(C)(C)C NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N tris(2-aminoethyl)amine Chemical compound NCCN(CCN)CCN MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/02—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor characterised by their properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/12—Composite membranes; Ultra-thin membranes
- B01D69/125—In situ manufacturing by polymerisation, polycondensation, cross-linking or chemical reaction
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/56—Polyamides, e.g. polyester-amides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/34—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyamides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249987—With nonvoid component of specified composition
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249987—With nonvoid component of specified composition
- Y10T428/249991—Synthetic resin or natural rubbers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249987—With nonvoid component of specified composition
- Y10T428/249991—Synthetic resin or natural rubbers
- Y10T428/249992—Linear or thermoplastic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
複合逆浸透膜およびその製造方法
本発明は、液状混合物中の成分を選択的に分離するための複合逆浸透膜およびその製造方法に関し、詳しくは、多孔性支持体上にポリアミドを主成分とするポリアミドスキン層を備え、高塩阻止率と高透過性を併せ有する複合逆浸透膜およびその製造方法に関する。
【0002】
このような複合逆浸透膜は、超純水の製造、海水またはかん水の脱塩等に好適であり、また染色排水や電着塗料排水等の公害発生原因である産業排水等から、その中に含まれる汚染源若しくは有効物質を除去回収するのにも使用でき、排水のクローズ化に寄与することができる。その他に、食品工業等の分野において有効成分の濃縮等にも用いることができる。
【0003】
[背景技術]
従来より、非対称逆浸透膜と構造の異なる逆浸透膜として、多孔性支持体上に選択分離能を有する薄膜(スキン層)が形成された複合逆浸透膜が知られている。
【0004】
このような複合逆浸透膜として、現在、多孔性支持体上に、多官能芳香族アミンと多官能芳香族酸ハロゲン化合物との界面重合によって得られるポリアミド製薄膜を有するものが多く提案されている(例えば、特開昭55−147106号公報、特開昭62−121603号公報、特開昭63−218208号公報、特開平2−187135号公報等)。また、多孔性支持体上に、多官能芳香族アミンと多官能脂環式酸ハロゲン化合物との界面重合によって得られるポリアミド製薄膜を有する複合逆浸透膜も提案されている(例えば、特開昭61−42308号公報等)。
【0005】
しかしながら、前記従来の複合逆浸透膜は、高い脱塩性能及び水透過性を有するが、未だ十分でなく、さらに高い脱塩性能を維持したまま水透過性を向上させることが、効率面などの点から要求されている。これらの要求に対し、各種添加剤を使用する技術(例えば、特開昭63−12310号等)が提案されているが、前記要求に到達するレベルの複合逆浸透膜を得ることができないのが現状である。
【0006】
また、特開昭63−178805号公報において、2段階反応により薄膜を形成する方法であって、2段階目に低濃度の多官能性反応試薬を含ませる方法が提案されているが、この方法により得られた複合逆浸透膜は、塩阻止率は若干高くなるものの透過速度は逆に低下しており、この方法によっても、前記要求を満たす複合逆浸透膜は得られない。
【0007】
そこで、本発明の目的は、高塩阻止率と高水透過性を併せ有する複合逆浸透膜およびその製造方法を提供することである。
【0008】
[発明の開示]
前記目的を達成するために、本発明の複合逆浸透膜は、多孔性支持体上に、ポリアミドスキン層が形成された複合逆浸透膜であって、前記ポリアミドスキン層表面と水との接触角が45度以下になるようにする。
【0009】
このように、前記接触角が45度以下であると、高い塩阻止率を維持するとともに、透過流束が高くなり、水透過性が優れるようになる。前記接触角の好ましい範囲は、40度以下である。
【0010】
本発明において、前記接触角は、常法により測定することができる。
例えば、前記ポリアミドスキン層表面を清浄にし、かつよく乾燥させ、この上に純水を滴下し、この水滴と前記ポリアミドスキン層とが形成する角(前記水滴の内部の方の角)を測定すればよい。なお、前記測定は、滴下して約15秒経過後に行うことが好ましい。
【0011】
本発明の複合逆浸透膜は、これを構成する前記ポリアミドスキン層が、2つ以上の反応性のアミノ基を有する化合物と、2つ以上の反応性酸ハロゲン基を有する多官能性酸ハロゲン化合物とを反応させて形成されたポリアミドスキン層であることが好ましい。
【0012】
本発明の複合逆浸透膜の性能は、供給液0.05重量%食塩水、操作圧力5kgf/cm2、温度25℃、pH6.5の条件で評価した場合、塩阻止率が98%以上、透過水量が0.5m3/m2・日以上であることが好ましい。このレベルの高塩阻止率および高透過水量が得られれば、実際の運転圧力を5kgf/cm2以下、例えば3kgf/cm2位の低圧力にしてもイオンを除去できるため、本複合逆浸透膜を用いた設備の配管を、ポリ塩化ビニル等の安価な材料のパイプで組むことが可能となり、コスト的に有利となる。また、前記性能の複合逆浸透膜であれば、水道水レベルの圧力でも十分に使用できる。好ましくは、前記と同条件において、塩阻止率が98%以上、透過水量が0.6m3/m2・日以上であり、さらに好ましくは、塩阻止率が99%以上、透過水量が0.7m3/m2・日以上である。
【0013】
つぎに、本発明の複合逆浸透膜の製造方法は、多孔性支持体上に、2つ以上の反応性アミノ基を有する化合物を有する溶液Aを塗工して層を形成し、この層に多官能性酸ハロゲン化合物を含む溶液Bを接触させ、その後、前記溶液Bよりも高濃度の多官能性酸ハロゲン化合物を含む溶液Cも前記層に接触させることによりポリアミドスキン層を形成するという方法である。
【0014】
この方法によれば、前記本発明の複合逆浸透膜を製造することができる。
なお、本発明の複合逆浸透膜は、この製造方法により製造することが好ましいが、これに限定されず、他の製造方法によっても製造することが可能である。
【0015】
本発明の製造方法において、前記溶液Cに含まれる多官能性酸ハロゲン化合物の濃度は、前記溶液Bに含まれる多官能性酸ハロゲン化合物の濃度の1.2倍以上であることが好ましく、特に好ましくは1.3倍以上かつ5000倍以下である。すなわち、1.2倍未満の場合は、高塩阻止率および高透過水量を併せ有する複合逆浸透膜が得られないおそれがあり、逆に5000倍を超える場合は、それに見合う性能の向上が得られずコスト的または効率的に不利となるおそれがあるからである。なお、前記濃度の基準は、特に制限されず、例えば重量基準であってもよい。
【0016】
本発明の製造方法において、前記溶液Cに接触させる際に、未反応の溶液Bが残存していることが好ましい。
【0017】
なお、前記溶液Bが残存しているとは、前記溶液Cに接触させる際に、目視で前記溶液Bが確認できることをいう。前記溶液Cに接触させる際に前記溶液Bが残存していなくても、高塩阻止率および高透過水量を併せ有する複合逆浸透膜が得られるが、前記溶液Bが残存していれば、それ以上に高性能の複合逆浸透膜が得られる。
【0018】
本発明において、前記溶液Aに含有される2つ以上の反応性アミノ基を有する化合物は、芳香族多官能アミン、脂肪族多官能アミンおよび脂環式多官能アミンからなる群から選択される少なくとも一つの化合物であることが好ましい。
【0019】
前記芳香族多官能アミンとしては、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、1,3,5−トリアミノベンゼン、1,2,4−トリアミノベンゼン、3,5−ジアミノ安息香酸、2,4−ジアミノトルエン、2,4−ジアミノアニソール、アミドールおよびキシリレンジアミンからなる群から選択される少なくとも一つの芳香族多官能アミンが好ましく、これらは単独で用いてもよく若しくは2種類以上併用してもよい。
【0020】
前記脂肪族多官能アミンとしては、エチレンジアミン、プロピレンジアミンおよびトリス(2−アミノエチル)アミンからなる群から選択される少なくとも一つの脂肪族多官能アミンが好ましく、これらは単独で用いてもよく若しくは2種類以上併用してもよい。
【0021】
前記脂環式多官能アミンとしては、1,3−ジアミノシクロヘキサン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジンおよび4−アミノメチルピペラジンからなる群から選択される少なくとも一つの脂環式多官能アミンが好ましく、これらは単独で用いてもよく若しくは2種類以上併用してもよい。
【0022】
本発明において、前記溶液Bおよび溶液Cに含まれる多官能性ハロゲン化合物としては、芳香族多官能性酸ハロゲン化合物、脂肪族多官能性酸ハロゲン化合物および脂環式多官能性酸ハロゲン化合物からなる群から選択される少なくとも一つの多官能性ハロゲン化合物が好ましい。
【0023】
前記芳香族多官能性酸ハロゲン化合物としては、トリメシン酸クロライド、テレフタル酸クロライド、イソフタル酸クロライド、ビフェニルジカルボン酸クロライド、ナフタレンジカルボン酸ジクロライド、ベンゼントリスルホン酸クロライド、ベンゼンジスルホン酸クロライドおよびクロロスルホニルベンゼンジカルボン酸クロライドから選択される少なくとも一つの芳香族多官能性酸ハロゲン化合物が好ましく、これらは単独で用いてもよく若しくは2種類以上併用してもよい。
【0024】
前記脂肪族多官能性酸ハロゲン化合物としては、プロパントリカルボン酸クロライド、ブタントリカルボン酸クロライド、ペンタントリカルボン酸クロライド、グルタリルハライドおよびアジポイルハライドからなる群から選択される少なくとも一つの脂肪族多官能性酸ハロゲン化合物が好ましく、これらは単独で用いてもよく若しくは2種類以上併用してもよい。
【0025】
前記脂環式多官能性酸ハロゲン化合物としては、シクロプロパントリカルボン酸クロライド、シクロブタンテトラカルボン酸クロライド、シクロペンタントリカルボン酸クロライド、シクロペンタンテトラカルボン酸クロライド、シクロヘキサントリカルボン酸クロライド、テトラハイドロフランテトラカルボン酸クロライド、シクロペンタンジカルボン酸クロライド、シクロブタンジカルボン酸クロライド、シクロヘキサンジカルボン酸クロライドおよびテトラハイドロフランジカルボン酸クロライドから選択される少なくとも一つの脂環式多官能性酸ハロゲン化合物が好ましく、これらは、単独で用いてもよく若しくは2種類以上併用してもよい。
【0026】
本発明において、前記溶液Bおよび溶液Cの少なくとも一方の溶液に含まれる多官能性酸ハロゲン化合物が親水基を有することが好ましい。前記親水基としては、−COOX、−OH)−SO3X、−OSO3X、−NH2、−NR3Yおよび−(OCH2CH2)−からなる群から選択される少なくとも一つの基が好ましい。なお、前記Xは、水素原子、アルカリ金属または−NH4を示し、Rは水素原子またはアルキル基を示し、Yはハロゲンを示す。これらの親水基の具体例としては、カルボキシル基、水酸基、スルホン酸基、アミノ基等があげられ、このなかでも、カルボキシル基、スルホン酸基、アミノ基が好ましい。
【0027】
本発明の製造方法において、前記溶液Cに接触させた後、さらに酸性水溶液およびアルカリ性水溶液の少なくとも一方の水溶液に接触させることが好ましい。
【0028】
前記酸性水溶液としては、pH1〜5の酸性水溶液が好ましく、この溶液の酸性物質としては、例えば、リン酸、塩酸、硫酸、硝酸等があげられる。前記アルカリ性水溶液としては、pH8〜13のアルカリ性水溶液が好ましく、この溶液のアルカリ性物質としては、例えば、水酸化ナトリウム等があげられる。
【0029】
[発明を実施するための最良の形態]
つぎに、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明で使用する前記溶液Aに含まれる、2つ以上の反応性のアミノ基を有する化合物は、特に限定されず、例えば、前記化合物を使用することができる。また、前記溶液Aは、通常、水溶液である。
【0030】
前記溶液Aは、前記アミン成分の他に、他の成分を含有していてもよい。例えば、製膜を容易にし、または得られる複合逆浸透膜の性能を向上させるために、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等の重合体や、ソルビトール、グリセリン等のような多価アルコールを少量含有させることもできる。
【0031】
また、前記溶液Aは、特開平2−187135号公報に記載のアミン塩、例えばテトラアルキルアンモニウムハライドやトリアルキルアミンと有機酸とによる塩等を含有することが好ましい。これらのアミン塩を含有することにより、溶液Aの支持体への吸収性が良くなり、縮合反応が促進され、製膜が容易になるからである。
【0032】
前記溶液Aは、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の界面活性剤を含有してもよい。これらの界面活性剤は、前記溶液Aの多孔性支持体への濡れ性を改善するのに効果がある。
【0033】
本発明において、特開平8−224452号公報に記載の溶解度パラメーター8〜14(cal/cm3)1/2の物質を、前記溶液Aに含有させたり、前記溶液A、BおよびCの反応物に存在させることで透過流束をさらに高めることができる。
【0034】
前記溶解度パラメーターとは、液体のモル蒸発熱を△Hcal/mol、モル体積をVcm3/molとするとき、(ΔH/V)1/2(cal/cm3)1/2で定義される量をいう。
【0035】
このような溶解度パラメーターを有する物質としては、例えば、アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、ハロゲン化炭化水素類、含硫黄化合物類などであって前記所定の溶解度を有するものがあげられる。
【0036】
前記アルコール類としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、t−アミルアルコール、イソアミルアルコール、イソブチルアルコール、イソプロピルアルコール、ウンデカノール、2−エチルブタノール、2−エチルヘキサノール、オクタノール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ネオペンチルグリコール、t−ブタノール、ベンジルアルコール、4−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−2−ブタノール、ペンチルアルコール、アリルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール等があげられる。
【0037】
前記エーテル類としては、例えば、アニソール、エチルイソアミルエーテル、エチル−t−ブチルエーテル、エチルベンジルエーテル、クラウンエーテル、クレジルメチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジグリシジルエーテル、シネオール、ジフェニルエーテル、ジブチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジベンジルエーテル、ジメチルエーテル、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、トリオキサン、ジクロロエチルエーテル、ブチルフェニルエーテル、フラン、メチル−t−ブチルエーテル、モノジクロロジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレンクロロヒドリン等があげられる。
【0038】
前記ケトン類としては、例えば、エチルブチルケトン、ジアセトンアルコール、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルシクロヘキサン等があげられる。
【0039】
前記エステル類としては、例えば、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸イソアミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル等が挙げられる。
【0040】
前記ハロゲン化炭化水素類としては、例えば、アリルクロライド、塩化アミル、ジクロロメタン、ジクロロエタン等があげられる。
【0041】
前記含硫黄化合物類としては、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、チオラン等が挙げられる。
【0042】
これらの中でも、特に、前記アルコール類、前記エーテル類が好ましい。これらの化合物は単独で用いてもよく若しくは2種類以上併用してもよい。
【0043】
さらに、上記界面での重縮合反応を促進するために、前記溶液Aに、界面反応にて生成するハロゲン化水素を除去し得る水酸化ナトリウムやリン酸三ナトリウムを用い、あるいは触媒として、アシル化触媒等を用いることも有益である。
【0044】
本発明で好ましく用いられる溶液Bおよび溶液Cの溶媒としては、例えば、水非混和性有機溶剤があげられ、このなかで、例えば、炭化水素(例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、シクロヘキサン等)、ハロゲン系炭化水素(例えば、四塩化炭素、トリクロロトリフルオロエタン、ジフロロテトラクロルエタン)等が特に好ましく用いられる。
【0045】
本発明で使用される前記溶液Bおよび溶液Cに含まれる多官能性酸ハロゲン化合物は、特に限定されず、前述の化合物が使用できる。
【0046】
本発明において、前記2以上のアミノ基を有する化合物と、前記多官能性酸ハロゲン化合物とが界面重合することにより、多孔性支持体上にポリアミドを主成分とする薄膜(ポリアミドスキン層)が形成される。
【0047】
前記溶液A、溶液B、溶液Cにおいて、前記2以上のアミノ基を有する化合物および前記多官能性酸ハロゲン化合物の濃度は、前記溶液Bと溶液Cの両多官能性酸ハロゲン化物の濃度比が前記所定の範囲内であれば特に限定されるものではないが、溶液Bの多官能性酸ハロゲン化合物濃度は、通常0.01〜5重量%、好ましくは0.05〜1重量%であり、溶液Cの多官能性酸ハロゲン化物濃度は、通常0.02〜50%、好ましくは0.06〜20%であり、2以上のアミノ基を有する化合物濃度は、通常0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%である。
【0048】
本発明において、前記ポリアミドスキン層を支持する多孔性支持体は、前記層を支持し得る物であれば特に限定されず、例えば、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンのようなポリアリールエーテルスルホン、ポリイミド、ポリフッ化ビニリデンなど種々の材料から形成されたものをあげることができるが、特に、化学的、機械的、熱的に安定である点から、ポリスルホン、ポリアリールエーテルスルホンから形成された多孔性支持膜が好ましく用いられる。
【0049】
前記多孔性支持膜は、通常、約25〜125μm、好ましくは約40〜75μmの厚みを有するが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【0050】
本発明の製造方法は、前述の材料を用い、例えば、つぎのようにして実施される。すなわち、まず、前記多孔性支持体上に、2以上のアミノ基を有する化合物を含有する溶液Aを塗工により被覆して第1の層を形成し、この第1の層上に多官能酸ハロゲン化合物を含有する溶液Bを塗工して被覆した後、さらに前記溶液Cを塗工により被覆し、通常約20〜150℃、好ましくは約70〜130℃で、約1〜10分間、好ましくは約2〜8分間加熱乾燥して、ポリアミドからなる水透過性の薄膜(ポリアミドスキン層)を形成する。この薄膜は、その厚さが、通常約0.02〜2μm、好ましくは約0.1〜1.0μmの範囲にある。また、このポリアミドスキン層は、通常、内部架橋を有する。
【0051】
また、本発明の複合逆浸透膜の製造方法において、特公昭63−36803号公報に記載されているように、得られた複合逆浸透膜に対し、さらに次亜塩素酸等による塩素処理を行って塩阻止性能をさらに向上させることもできる。
つぎに、実施例について比較例と併せて説明する。
【0052】
(実施例1)
m−フェニレンジアミン2.0重量%、ラウリル硫酸ナトリウム0.15重量%、トリエチルアミン2.0重量%、カンファースルホン酸4.0重量%、イソプロピルアルコール8重量%を含有した水溶液を溶液Aとし、これを多孔性ポリスルホン支持膜に接触させて、余分の溶液Aを除去して前記支持膜上に上記溶液Aの層を形成した。
【0053】
ついで、前記支持膜の表面に、トリメシン酸クロライド0.12重量%を含むイソオクタン溶液を溶液Bとして接触させ、その溶液Bが目視で乾かないうちに、トリメシン酸クロライドを0.5重量%を含むイソオクタン溶液を溶液Cとしてさらに前記層に接触させ、その後120℃の熱風乾燥機の中で3分間保持して、前記支持膜上にポリアミドスキン層を形成し、複合逆浸透膜を得た。
【0054】
得られた複合逆浸透膜の性能は、500ppmの塩化ナトリウムを含むpH6.5の食塩水を5kgf/cm2の圧力で評価したところ、透過液電導度による塩阻止率は99.5%、透過流束は1.1m3/m2日であった。
【0055】
また、得られた複合逆浸透膜を通水した後、60℃にて1時間乾燥し、蒸留水を膜面(ポリアミドスキン層表面)に滴下し、15秒後にその接触角を測定したところ、接触角は39度であった。
【0056】
(実施例2、3、比較例1、2)
実施例1において、溶液Cのトリメシン酸クロライド濃度を変える以外は、実施例1と同様にして複合逆浸透膜を得た。これらの複合逆浸透膜の性能評価を、実施例1と同様にして行った。その結果を下記の表1に示す。
【0057】
(実施例4)
実施例1において、溶液Bが目視で乾いた後溶液Cと接触させる以外は、実施例1と同様にして複合逆浸透膜を得た。この複合逆浸透膜の性能評価を実施例1と同様にして行った。その結果を下記の表1に示す。
【0058】
【表1】
【0059】
前記表1から分かるように、水接触角が45度以下で、溶液Cのトリメシン酸クロライド濃度が、溶液Bのトリメシン酸クロライド濃度より高い(1.2倍以上)実施例の複合逆浸透膜は、透過流束および塩阻止率が共に高く、高性能の複合逆浸透膜であることが分かる。特に、溶液Bが未乾燥の状態で溶液Cを接触した実施例1、2、3は、その性能が優れていた。
【0060】
これに対し、水接触角が45度を超えた比較例の複合逆浸透膜は、透過流束が低かった。
【0061】
[産業上の利用分野]
以上のように、本発明の複合逆浸透膜は、現在要求されているレベルと同等かそれ以上の高塩阻止率と高水透過性を併せ有する複合逆浸透膜である。
本発明の複合逆浸透膜を用いれば、低い運転圧力でも塩等の分離が十分に可能であるため、例えば、水浄化装置の配管をポリ塩化ビニル等の安価な材料のパイプで組むことが可能となって、コスト的に有利となる。また、本発明の複合逆浸透膜は、水道水レベルの圧力でも使用できるため、家庭用水浄化装置にも適用できる。
Claims (2)
- 多孔性支持体上に、2つ以上の反応性アミノ基を有する化合物を有する溶液Aを塗工して層を形成し、この層に多官能性酸ハロゲン化合物を含む溶液Bを接触させ、その後、前記溶液Bよりも高濃度の多官能性酸ハロゲン化合物を含む溶液Cも前記層に接触させることによりポリアミドスキン層を形成し、
前記溶液Cの多官能性酸ハロゲン化物濃度が、0.25〜1重量%であり、
前記溶液Cに含まれる多官能性酸ハロゲン化合物の濃度が、溶液Bに含まれる多官能性酸ハロゲン化合物の濃度の1.2倍以上である複合逆浸透膜の製造方法。 - 溶液Cに含まれる多官能性酸ハロゲン化合物の濃度が、溶液Bに含まれる多官能性酸ハロゲン化合物の濃度の1.3倍以上かつ5000倍以下である請求項1記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17690497 | 1997-07-02 | ||
PCT/JP1998/002954 WO1999001208A1 (fr) | 1997-07-02 | 1998-06-29 | Membrane composite d'osmose inverse et procede de production |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP4472028B2 true JP4472028B2 (ja) | 2010-06-02 |
Family
ID=16021796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50686899A Expired - Lifetime JP4472028B2 (ja) | 1997-07-02 | 1998-06-29 | 複合逆浸透膜およびその製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6723422B1 (ja) |
EP (1) | EP1020218B1 (ja) |
JP (1) | JP4472028B2 (ja) |
KR (1) | KR100618550B1 (ja) |
CN (1) | CN1211151C (ja) |
DE (1) | DE69814891T2 (ja) |
WO (1) | WO1999001208A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104841296A (zh) * | 2015-06-09 | 2015-08-19 | 国家海洋局天津海水淡化与综合利用研究所 | 一种纳米氧化硅球/聚哌嗪酰胺纳米复合纳滤膜及其制备方法 |
CN111437732A (zh) * | 2020-04-07 | 2020-07-24 | 蓝星(杭州)膜工业有限公司 | 一种高选择性高通量纳滤膜的制备方法 |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6783711B2 (en) | 2000-05-23 | 2004-08-31 | Ge Osmonics, Inc. | Process for preparing a sulfonamide polymer matrix |
JP4705746B2 (ja) | 2000-05-23 | 2011-06-22 | ジーイー・オズモニクス・インコーポレイテッド | ナノ濾過のための酸安定性膜 |
AU6492101A (en) | 2000-05-23 | 2001-12-03 | Osmonics Inc | Modified sulfonamide polymers |
US6837996B2 (en) | 2000-05-23 | 2005-01-04 | Ge Osmonics, Inc. | Polysulfonamide matrices |
JP4500002B2 (ja) | 2003-05-06 | 2010-07-14 | 日東電工株式会社 | 複合半透膜及びその製造方法 |
US7279097B2 (en) * | 2003-06-18 | 2007-10-09 | Toray Industries, Inc. | Composite semipermeable membrane, and production process thereof |
JP2006102624A (ja) * | 2004-10-05 | 2006-04-20 | Nitto Denko Corp | 逆浸透膜及びその製造方法 |
RU2007137124A (ru) * | 2005-03-09 | 2009-04-20 | Дзе Риджентс Оф Дзе Юниверсити Оф Калифорния (Us) | Нанокомпозитные мембраны и способы их получения и применения |
US7479300B2 (en) * | 2005-03-30 | 2009-01-20 | Woongjin Chemical Co., Ltd. | Composite polyamide reverse osmosis membrane and method of producing the same |
CN1326599C (zh) * | 2005-07-11 | 2007-07-18 | 天津大学 | 利用界面聚合制备分离co2固定载体复合膜的方法 |
US7909179B2 (en) | 2005-08-16 | 2011-03-22 | Ge Osmonics, Inc. | Modified polyamide matrices and methods for their preparation |
US7575687B2 (en) | 2005-08-16 | 2009-08-18 | Ge Osmonics, Inc. | Membranes and methods useful for caustic applications |
CN100478056C (zh) * | 2006-08-25 | 2009-04-15 | 贵阳时代汇通膜科技有限公司 | 耐氧化复合反渗透膜 |
JP5120006B2 (ja) * | 2008-03-25 | 2013-01-16 | 東レ株式会社 | 複合半透膜の製造方法 |
CN101462025B (zh) * | 2008-08-13 | 2011-09-21 | 贵阳时代汇通膜科技有限公司 | 双层聚酰胺表层复合反渗透膜及其制备方法 |
KR101920194B1 (ko) | 2011-01-24 | 2019-02-08 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 복합 폴리아미드 막 |
CN103764264B (zh) | 2011-08-31 | 2016-11-16 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 源自包含胺反应性官能团和含磷官能团的单体的复合聚酰胺膜 |
WO2013048764A1 (en) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | Dow Global Technologies Llc | Method for preparing high purity mono-hydrolyzed acyl halide compound |
US20130146530A1 (en) * | 2011-12-08 | 2013-06-13 | General Electric Company | Membrane, water treatment system, and method of making |
CN104039429B (zh) | 2012-01-06 | 2016-05-04 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 复合聚酰胺膜 |
RU2492916C1 (ru) * | 2012-03-12 | 2013-09-20 | Закрытое акционерное общество "РМ Нанотех" | Композитная полимерная мембрана для нанофильтрации и способ ее получения |
RU2498845C1 (ru) * | 2012-03-12 | 2013-11-20 | Закрытое акционерное общество "РМ Нанотех" | Способ получения композитной полимерной мембраны для обратного осмоса |
US9662615B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-05-30 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane |
WO2014081232A1 (ko) | 2012-11-21 | 2014-05-30 | 주식회사 엘지화학 | 내염소성이 우수한 고유량 수처리 분리막 |
US9211507B2 (en) | 2012-11-21 | 2015-12-15 | Lg Chem, Ltd. | Water-treatment separating membrane of high flux having good chlorine resistance and method of manufacturing the same |
US10137418B2 (en) | 2013-01-14 | 2018-11-27 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane made via interfacial polymerization using a blend of non-polar solvents |
CN104918688B (zh) | 2013-01-14 | 2016-12-14 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 包含经取代苯甲酰胺单体的复合聚酰胺膜 |
US9051417B2 (en) | 2013-03-16 | 2015-06-09 | Dow Global Technologies Llc | Method for solubilizing carboxylic acid-containing compound in hydrocarbon solvent |
US9289729B2 (en) | 2013-03-16 | 2016-03-22 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane derived from carboxylic acid containing acyl halide monomer |
US9051227B2 (en) | 2013-03-16 | 2015-06-09 | Dow Global Technologies Llc | In-situ method for preparing hydrolyzed acyl halide compound |
WO2014179024A1 (en) | 2013-05-03 | 2014-11-06 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane derived from an aliphatic acyclic tertiary amine compound |
EP3077088B1 (en) | 2013-12-02 | 2017-12-27 | Dow Global Technologies LLC | Method for forming a composite polyamide membrane post treated with nitrious acid |
US9452391B1 (en) | 2013-12-02 | 2016-09-27 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane treated with dihyroxyaryl compounds and nitrous acid |
CN105848765B (zh) | 2014-01-09 | 2020-02-14 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 具有优选偶氮含量的复合聚酰胺膜 |
ES2786928T3 (es) | 2014-01-09 | 2020-10-14 | Ddp Speciality Electronic Mat Us Inc | Membrana de material compuesto de poliamida con alto contenido de ácido y bajo contenido azoico |
JP6535011B2 (ja) | 2014-01-09 | 2019-06-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | アゾ含有量及び高酸含有量を有する複合ポリアミド皮膜 |
CN106257977B (zh) | 2014-04-28 | 2019-10-29 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用亚硝酸后处理的复合聚酰胺膜 |
EP3142777B1 (en) * | 2014-05-14 | 2018-10-24 | Dow Global Technologies LLC | Composite polyamide membrane post treated with nitrous acid |
US9943810B2 (en) | 2014-05-14 | 2018-04-17 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane post-treated with nitrous acid |
KR102357884B1 (ko) * | 2014-05-14 | 2022-02-03 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 아질산으로 후-처리된 복합 폴리아미드 멤브레인 |
CN104923086A (zh) * | 2015-06-09 | 2015-09-23 | 国家海洋局天津海水淡化与综合利用研究所 | 一种半芳香聚酰胺复合反渗透膜及其制备方法 |
CN104841295A (zh) * | 2015-06-09 | 2015-08-19 | 国家海洋局天津海水淡化与综合利用研究所 | 一种介孔氧化硅球/半芳香聚酰胺纳米复合反渗透膜及其制备方法 |
KR102497473B1 (ko) * | 2015-12-25 | 2023-02-08 | 도레이 카부시키가이샤 | 복합 반투막 |
WO2018003944A1 (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | 東レ株式会社 | 複合半透膜および複合半透膜の製造方法 |
KR102061543B1 (ko) | 2017-01-31 | 2020-01-02 | 도레이 카부시키가이샤 | 복합 반투막 및 복합 반투막의 제조 방법 |
CN108452689A (zh) * | 2017-03-06 | 2018-08-28 | 青岛致用新材料科技有限公司 | 一种高选择性全脂环族聚酰胺纳滤膜及其制备方法 |
CN116143234A (zh) * | 2021-11-22 | 2023-05-23 | 沃顿科技股份有限公司 | 一种海水淡化反渗透膜的制备方法和由其制备的反渗透膜 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5727102A (en) * | 1980-07-28 | 1982-02-13 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Composite semipermeable membrane and its production |
JPS63178805A (ja) * | 1987-01-19 | 1988-07-22 | Toray Ind Inc | 半透性複合膜の製造方法 |
JPH04200622A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-21 | Nitto Denko Corp | 複合半透膜の処理方法 |
JPH07178327A (ja) * | 1993-11-12 | 1995-07-18 | Nitto Denko Corp | 複合半透膜及びその製造方法 |
JPH08500279A (ja) * | 1992-05-13 | 1996-01-16 | フルイド・システムズ・コーポレーション | 薄フィルム複合膜 |
JPH0810595A (ja) * | 1994-06-29 | 1996-01-16 | Nitto Denko Corp | 複合逆浸透膜 |
JPH08224452A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-09-03 | Nitto Denko Corp | 高透過性複合逆浸透膜の製造方法 |
JPH0919630A (ja) * | 1995-07-05 | 1997-01-21 | Nitto Denko Corp | 高透過性複合逆浸透膜 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4340480A (en) * | 1978-05-15 | 1982-07-20 | Pall Corporation | Process for preparing liquophilic polyamide membrane filter media and product |
US4277344A (en) | 1979-02-22 | 1981-07-07 | Filmtec Corporation | Interfacially synthesized reverse osmosis membrane |
IL70415A (en) | 1982-12-27 | 1987-07-31 | Aligena Ag | Semipermeable encapsulated membranes,their manufacture and their use |
US4529646A (en) | 1984-07-30 | 1985-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of composite membranes |
US4520044A (en) | 1984-07-30 | 1985-05-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of composite membranes |
JPS6146203A (ja) | 1984-08-09 | 1986-03-06 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 複合半透膜及びその製造方法 |
US4761234A (en) | 1985-08-05 | 1988-08-02 | Toray Industries, Inc. | Interfacially synthesized reverse osmosis membrane |
GB2189168B (en) | 1986-04-21 | 1989-11-29 | Aligena Ag | Composite membranes useful in the separation of low molecular weight organic compounds from aqueous solutions containing inorganic salts |
JPS6312310A (ja) | 1986-07-04 | 1988-01-19 | Toray Ind Inc | 半透性複合膜の製造方法 |
US4888116A (en) * | 1987-01-15 | 1989-12-19 | The Dow Chemical Company | Method of improving membrane properties via reaction of diazonium compounds or precursors |
JPS63218208A (ja) | 1987-03-05 | 1988-09-12 | Toray Ind Inc | 複合半透膜およびその製造方法 |
US4909943A (en) * | 1987-07-20 | 1990-03-20 | The Dow Chemical Company | Rejection enhancing coatings for reverse osmosis membranes |
US4894165A (en) * | 1987-07-20 | 1990-01-16 | The Dow Chemical Company | Rejection enhancing coatings for reverse osmosis membranes |
US4769148A (en) | 1987-11-18 | 1988-09-06 | The Dow Chemical Company | Novel polyamide reverse osmosis membranes |
US4872984A (en) * | 1988-09-28 | 1989-10-10 | Hydranautics Corporation | Interfacially synthesized reverse osmosis membrane containing an amine salt and processes for preparing the same |
US4948507A (en) | 1988-09-28 | 1990-08-14 | Hydranautics Corporation | Interfacially synthesized reverse osmosis membrane containing an amine salt and processes for preparing the same |
JP2505631B2 (ja) * | 1990-08-09 | 1996-06-12 | 東レ株式会社 | 複合半透膜およびその製造方法および高純度水の製造方法 |
US5989426A (en) * | 1995-07-05 | 1999-11-23 | Nitto Denko Corp. | Osmosis membrane |
US5798078A (en) * | 1996-07-11 | 1998-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Sulfonated polymers and method of sulfonating polymers |
US6171497B1 (en) * | 1996-01-24 | 2001-01-09 | Nitto Denko Corporation | Highly permeable composite reverse osmosis membrane |
-
1998
- 1998-06-29 DE DE1998614891 patent/DE69814891T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-29 CN CNB988067250A patent/CN1211151C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-29 JP JP50686899A patent/JP4472028B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-29 KR KR1019997011755A patent/KR100618550B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-06-29 EP EP98929777A patent/EP1020218B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-29 US US09/462,109 patent/US6723422B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-29 WO PCT/JP1998/002954 patent/WO1999001208A1/ja active IP Right Grant
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5727102A (en) * | 1980-07-28 | 1982-02-13 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Composite semipermeable membrane and its production |
JPS63178805A (ja) * | 1987-01-19 | 1988-07-22 | Toray Ind Inc | 半透性複合膜の製造方法 |
JPH04200622A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-21 | Nitto Denko Corp | 複合半透膜の処理方法 |
JPH08500279A (ja) * | 1992-05-13 | 1996-01-16 | フルイド・システムズ・コーポレーション | 薄フィルム複合膜 |
JPH07178327A (ja) * | 1993-11-12 | 1995-07-18 | Nitto Denko Corp | 複合半透膜及びその製造方法 |
JPH0810595A (ja) * | 1994-06-29 | 1996-01-16 | Nitto Denko Corp | 複合逆浸透膜 |
JPH08224452A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-09-03 | Nitto Denko Corp | 高透過性複合逆浸透膜の製造方法 |
JPH0919630A (ja) * | 1995-07-05 | 1997-01-21 | Nitto Denko Corp | 高透過性複合逆浸透膜 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104841296A (zh) * | 2015-06-09 | 2015-08-19 | 国家海洋局天津海水淡化与综合利用研究所 | 一种纳米氧化硅球/聚哌嗪酰胺纳米复合纳滤膜及其制备方法 |
CN111437732A (zh) * | 2020-04-07 | 2020-07-24 | 蓝星(杭州)膜工业有限公司 | 一种高选择性高通量纳滤膜的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1261818A (zh) | 2000-08-02 |
DE69814891T2 (de) | 2004-05-13 |
EP1020218A1 (en) | 2000-07-19 |
EP1020218A4 (en) | 2000-09-13 |
EP1020218B1 (en) | 2003-05-21 |
WO1999001208A1 (fr) | 1999-01-14 |
US6723422B1 (en) | 2004-04-20 |
KR100618550B1 (ko) | 2006-08-31 |
KR20010013740A (ko) | 2001-02-26 |
CN1211151C (zh) | 2005-07-20 |
DE69814891D1 (de) | 2003-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4472028B2 (ja) | 複合逆浸透膜およびその製造方法 | |
JP3489922B2 (ja) | 高透過性複合逆浸透膜の製造方法 | |
US5576057A (en) | Method of producing high permeable composite reverse osmosis membrane | |
US6024873A (en) | Highly permeable composite reverse osmosis membrane and a reverse osmosis membrane module using the same | |
JP5215276B2 (ja) | ポリアミド逆浸透複合膜及びその製造方法 | |
JP5013927B2 (ja) | ホウ素除去性能に優れたポリアミド逆浸透複合膜及びその製造方法 | |
JP2005505406A (ja) | 複合ナノ濾過膜および逆浸透膜ならびにこれを生成するための方法 | |
JP3025629B2 (ja) | 高透過性複合逆浸透膜 | |
KR101114668B1 (ko) | 폴리아마이드 역삼투 분리막의 제조방법 및 그에 의해 제조된 폴리아마이드 역삼투 분리막 | |
EP1013337A2 (en) | Highly permeable composite reverse osmosis membrane and method of producing the same | |
JP2014500144A (ja) | 逆浸透分離膜の製造方法及びこれにより製造された逆浸透分離膜 | |
JPH09271647A (ja) | 高透過性複合逆浸透膜及びこれを用いた逆浸透膜モジュール | |
KR101477848B1 (ko) | 초친수층을 포함하는 역삼투막 및 그 제조방법 | |
JP3665692B2 (ja) | 乾燥複合逆浸透膜の製造方法 | |
JP3862184B2 (ja) | 複合逆浸透膜の製造方法 | |
JPH10174852A (ja) | 複合逆浸透膜 | |
KR102067861B1 (ko) | 역삼투막 제조용 조성물, 이를 이용한 역삼투막 제조방법, 역삼투막 및 수처리 모듈 | |
JP3628114B2 (ja) | 複合逆浸透膜による処理方法 | |
JP2002095940A (ja) | 複合逆浸透膜とその製造方法及びその使用方法 | |
JPH10314557A (ja) | 複合逆浸透膜 | |
JPH10137564A (ja) | 高透過性複合逆浸透膜 | |
KR102288033B1 (ko) | 수처리 분리막의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 수처리 분리막 | |
JPH10174853A (ja) | 複合逆浸透膜 | |
JPH10137563A (ja) | 高透過性複合逆浸透膜 | |
KR100587815B1 (ko) | 분리성능이 우수한 폴리아미드 분리막 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041109 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041109 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080704 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091202 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20091224 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100302 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100303 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130312 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160312 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |