JP4471343B2 - 燐光体組成物及びそれを含む有機発光装置 - Google Patents
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Description
(A)次の一般式を有する、熱又は化学作用によって重合する、重合用化合物
(B)燐光材料
(A)次の一般式を有する、熱又は化学作用によって重合化する重合化合物
(B)燐光材料
(A)次の一般式を有する、熱又は化学作用による重合を行う重合化合物
(B)燐光材料
及び、重合化合物の重合を誘導する熱又は化学作用に薄膜をさらす。
(i)第1色の発光を可能な発明の組成物薄膜を形成する。
(ii)薄膜にマスクを通して化学線を照射する。
(iii)薄膜から未露光材料を除去して露光材料の決められたパターンを残す。
(iv)ステップ(iii)で得られた露光材料2の事前に決められたパターン上に、第1色とは異なる第2色の発光ができる本発明の組成物の薄膜を形成し、
(v)ステップ(iv)で形成された薄膜にマスクを通して化学線を照射する。この方法は、もし望まれるなら、さらなるステップを含む。
(vi)ステップ(v)で照射された薄膜から未照射材料を除去し、照射材料の予め決められたパターンを残す。
(vii)ステップ(vi)で得られた照射材料の予め決められたパターン上に、第1色及び第2色と異なる第3色を発光することができる本発明の組成物の薄膜を形成し、
(viii)ステップ(vii)で形成された薄膜にマスクを通して化学線を照射する。
本発明の組成物は次の混合物を含有する。
(A)次の一般式を有する、熱又は化学線に照射されることによって重合される重合化合物
(B)燐光材料
ii)前記薄膜に、選択的にマスクを通して、化学線(例えば、紫外線、可視光、電子線又はX線)を照射する。
iii)選択的に、未露光材料を除去するために照射された薄膜を洗浄する。
反応スキーム
トルエン(38ml)中のTri−t−ブチルホスフィン(304mg,1.50mmol)が窒素雰囲気下で、トルエン(50ml)中のカルバゾール(16.9g,0.100mmol)、4,4’−ジブロモビフェニル(15.7g,50.4mmol)、ナトリウム−t−ブトキシド(30.9g,321mmol)及びパラジウムアセテート(115mg,0.512mmol)の脱酸素混合物中に添加され、得られた混合物は、還流器中で窒素雰囲気下10日間加熱された。反応混合物は室温まで冷却され、より多くのトルエン(200ml)によって希釈された。反応混合物はナトリウム塩を除去するためにろ過された。ろ過物は乾燥するまで濃縮され、暗い茶色の固体が粗生成物として得られた。粗生成物は、溶離液としてジクロロメタンを使用してシリカ上のクロマトグラフィーによって純化され、トルエンから再結晶化された。材料は、10-6mmHg、280−281℃で昇華され、280−281℃(lit.m.p.281℃)の融点を有する灰色の固体として、4,4’−ビス(カルバゾール−9−yl)ビフェニル(1)(18.3g,75%)を得た。
フォスフォラスオキシクロライド(13.0ml,21.5g,140mmol)がN,N−ジメチルホルムアミド(5.40ml,5.10g,69.7mmol)及び4,4’−ビス(カルバゾール−9−yl)ビフェニル(1)(7.72g,16.0mmol)の攪拌混合物に滴下された。得られた混合物は室温で5分間攪拌され、90℃で24時間加熱された。反応混合物は水(800ml)中に注がれ、生成物を含むフラスコは材料を粉々にするために2時間超音波にかけた。混合物は2時間攪拌された後、ろ過された。残留物は水(500ml)で洗浄され、その後へキサン(500ml)で洗浄され、ポンプで2時間乾燥された。粗生成物は、茶色の固体であり、アセトン(3×400ml)で還流器で加熱され、ろ過された。生成物である4,4’−ビス(3−ホルミルカルバゾール−9−yl)−ビフェニル、(2)(7.92g,87%)が295℃の融点を有するクリーム色の個体として得られた。
1H n.m.r.: (300 MHz, Me2SO): ( 10.09 (2 H, s, CHO); 8.88 (2 H, d, J 0.88 Hz, 芳香族H); 8.41 (2 H, d, J 7.61 Hz, 芳香族H); 8.41 (4 H, d, J 8.49 Hz,芳香族H); 8.00 (2 H, dd, J 8.49, 1.46 Hz, 芳香族H); 7.83 (4 H, d, J 8.49 Hz, 芳香族H); 7.61-7.38 (8 H, m, 芳香族H). (max(CH2Cl2): 215 nm (( / Lmol-1cm-1 9163), 241 (68 488), 272 (65 928), 294 (67 194) 328 (42 620). FT-IR (固体): 3045, 2825, 2730, 1682, 1623, 1591, 1505, 1456, 1438, 1365, 1319, 1275, 1230, 1180, 802, 745 cm-1. m/z (TOF) 540 (M+).
ナトリウムホウ化水素(2.40g,63.4mmol)が、THF(1.2L)中の4,4’−ビス(3−ホルミル−カルバゾール−9−yl)ビフェニル(2)(3.42g,6.33mmol)に加えられ、得られた懸濁液は室温で24時間攪拌された。反応が終了すると、混合物はゆっくりと水(400ml)中に注がれ、混合物はさらに30分間室温で攪拌された。反応混合物は塩酸(5M)によってpH6まで酸性化され、生成物はジクロロメタン(3×300ml)によって抽出された。結合された有機相は水(400ml)及び塩水(400ml)によって洗浄され、乾燥され(MgSO4)、ろ過され、ろ過物は乾燥するまで蒸発された。粗生成物は、溶離液として50%THF/トルエンを使用してシリカ上でクロマトグラフィーにより純化した。4,4’−ビス(3−(水酸化メチル)カルバゾール−9−yl)(3)生成物が268℃(dec)の融点を有する暗黄色の固体として得られた。
1H n.m.r.: (300 MHz, CDCl3): ( 8.23 (2 H, d, J 7.61 Hz, 芳香族H); 8.18 (2 H, s,芳香族H); 8.06 (4 H, d, J 8.19 Hz, 芳香族H); 7.75 (4 H, J 8,19 Hz, 芳香族H); 7.50-7.38 (8 H, m, 芳香族H), 7.29 (2 H, m, 芳香族H); 5.25 (2H, t, J 5.58 Hz, OH); 4.68 (4H, d, J 5.56 Hz, CH2). (max(CH2Cl2): 216 nm (( / Lmol-1cm-1 177 455), 240 (57 873), 271 (56 595), 294 (55 330) 329 (37 758). FTIR (固体): 3343, 1604, 1500, 1485, 1455, 1362, 1330, 1230, 803, 745 cm-1. m/z (TOF) 544 (M+).
ジクロロメタン(20ml)中のアクリロイルクロライド(0.613g,0.550ml,6.77mmol)が、ジクロロメタン(500ml)中のジオル(3)(1.41g,2.58mmol)とトリエチルアミン(1.09g,1.50ml,10.8mmol)の混合物中に滴下され、得られた混合物は室温で2時間攪拌された。過剰なトリエチルアミンとアクリロイルクロライドの溶媒は、(重合化を避けるために)加熱されないで減圧下で除去され、粗生成物は、全ての試薬が蒸発されたことを確かめるためにさらに30分間乾燥された。粗生成物は、ジクロロメタン(150ml)中に溶解され、有機相は水(2×200ml)及び塩水(200ml)で洗浄され、乾燥され(MgSO4)、ろ過され、ロ化物は蒸発されて乾燥物とされた。生成物は、融点68℃を有するクリーム色の固体(1.48g,88%)として、4,4’−ビス(3−(アクリロイルオキシメチル)カルバゾール−9−yl)がエタノールから再結晶化された。
1H n.m.r.: (300 MHz, CDCl3): ( 8.19 (2 H, s, 芳香族H); 8.16 (2H, d, J 7.91 Hz, 芳香族 H); 7.90 (4 H, d, J 8.48 Hz, 芳香族 H); 7.68 (4 H, d, J 8.48, 芳香族 H); 7.51-7.41 (8 H, m, 芳香族H); 7.31(2 H, m, 芳香族 H); 6.46 (2 H, dd, Jtrans 17.57, Jgem 1.46 Hz, C=C-H); 6.18 (2 H, dd, Jtrans 17.26, Jcis 10.53 Hz, C=C-H); 5.84 (2 H, dd, Jcis 10.24, Jgem 1.46 Hz, C=C-H); 5.40 (4 H, s, CH2). FT-IR (固体): 3039, 2972, 1718, 1631, 1604, 1501, 1456, 1404, 1362, 1294, 1231, 1179, 1044, 806, 746 cm-1. (max(CH2Cl2): 240 nm (( / Lmol-1cm-1 82 245), 294 (37 245), 316 (27565). PL: (max (solid) 374 nm with CIE コード x = 0.174, y = 0.032,
Ir(ppy)3(4wt%)及びKLCBP1モノマーが総濃度10mgml−1で純クロロホルム中に溶解された。溶液はITO被覆ガラス基板にスピンコートされた。(事前に市販の洗剤中での超音波とDI水によるすすぎによって洗浄された。)スピンコートに先立って、乾燥されたITO被覆ガラスがEmitech K1050Xプラズマ装置(酸素ガス、100W,2min)においてプラズマ処理された。
スキーム1は、CBP−st4の合成を示す。
例1参照
ジクロロメタン(50ml)中の臭素(2.0ml,6.22g,38.9mmol)がジクロロメタン(500ml)中のCBP(3.56g,7.35mmol)溶液に滴下された。反応混合物は、さらに20時間室温で攪拌された後、さらに10時間還流器中で加熱された。反応混合物は、室温まで冷却され、残留物はろ過され、ポンプで乾燥された。生成物は、ジクロロメタン(200ml)及びヘキサン(200ml)で洗浄され、材料は真空中でさらに3時間乾燥された。生成物である、4,4’−ビス(2,3−ジブロモカルバゾール−9−yl)ビフェニルが380℃(dec)の融点を有する白い残留物として得られた。生成物は全ての有機溶媒に不溶であることがわかった。
実測値: C, 54.29; H, 2.58; and N, 3,69. C36H20N2Br4. 理論値 C, 54.04; H, 2.52; N, 3.50 %).
ビス(3,6−ジブロモカルバゾール−9−yl)ビフェニル)(2.90g,1.67mmol)及び3−ホルミル−フェニルボロン酸(2.21g,14.7mmol)が結合され、次いで、トルエン(50ml)、エタノール(20ml)及び炭酸ナトリウム(2M,20ml)が攪拌されながら加えられ、次いで、混合物は、溶液中に窒素ガス流を通して泡立てることにより酸素が除去された。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(170mg,0.147mmol)が加えられ、混合物は還流器中で5日間(油浴は100℃に設定された)加熱された。反応混合物は室温まで冷却され、その後水(100ml)中に投入された。ジクロロメタン(150ml)が加えられ、有機相が分離された。ジクロロメタン(2×50ml)によって、水溶相が2回抽出された。有機相が結合された後、水(200ml)及び塩水(150ml)によって洗浄され、硫化マグネシウム上で乾燥され、ろ過された。ろ過物は乾燥物まで蒸発され、暗い茶色の固体が粗生成物として得られた。粗生成物は、エタノール及びジクロロメタンの混合液を溶離液としてシリカ上のクロマトグラフィーによって純化された。関連の分離物は結合され、生成物であるビス[3,6(3−フォルミルフェニル)−カルバゾール−9yl]ビフェニルが融点285−290℃を有する黄色の固体(2.01g,62%)として得られた。
Hn.m.r (300 MHz, CDCl3): ( 7.60-7.69, m, 8 ArH; 7.70-7.80, m, 8 ArH; 7.88, d, 4 ArH, J 7.62 Hz; 7.96-8.06, m, 8 ArH; 8.28, s, 4 ArH; 10.15, s, 4 CHO. UV: (CHCl3) ( 256 nm (( 68 709), 296 (49 448). FT-IR: (solid) 1698, 1602, 1505, 1473, 1362, 1286, 1231, 1180, 1159783, 754 cm-1. UV: (CHCl3) ( 256 nm (( 68 709), 296 (49 448).
臭化メチルトリフェニルフォスフォニウム(3.10g,8.68mmol)及びカリウム−t−ブトキシド(0.973g,8.67mmol)が窒素雰囲気中で結合され、その後混合物は真空中で脱酸素化され、窒素ガスで充填された。新鮮に蒸留されたTHF(100ml)が窒素雰囲気中で加えられ、得られた混合物である、明るい黄色の懸濁液が室温で20分間攪拌された。テトラアルデヒドが加えられ、残りの混合物はさらに3時間攪拌された。反応混合物はジクロロメタンで希釈され、セライトを通してろ過された。ろ過物は乾燥されるまで蒸発され、明るい黄色の粗生成物が得られた。生成物は、ジクロロメタン/ヘキサンの混合物80%を溶離液として用いてシリカ上のクロマトグラフィーで純化された。関連の分級物が結合され、減圧下で溶媒が除去され、生成物は乾燥されるまで蒸発された。生成物である、ビス[3,6(3−フォルミルフェニル)−カルバゾール−9−yl]ビフェニルが、融点268℃(dec)の白い固体(0.765g,60%)として得られた。
生成物: C, 91.18; H, 5.25; N, 3.15. 理論値C68H48N2: C, 91.45; H, 5.42; N, 3.14. 1H n.m.r (300 MHz, CDCl3): ( 5.26, d, 4ビニルH, Jcis 10.5 Hz; 5.81, d, 4ビニル H, Jtrans 17.6 Hz; 6.78, dd, 4 ビニル H, Jtrans 17.6,Jcis 10.5 Hz; 7.30-7.45, m, 8 ArH; 7.50-7.72, m, 20 ArH; 7.87, d, 4 ArH, J 8.25 Hz; 8.37, s, 4 ArH. UV: (CHCl3) ( 257 nm (( 159 273), 297 (101 667). FT-IR: (solid) 3050, 1596, 1500, 1472, 1450, 1360, 1282, 1227, 1166, 984, 893, 870, 785, 706 cm-1.
Ir(ppy)3(7wt%)が、テトラ−スチリル置換CBPモノマーCBP−st4にドープされる発光体として使用された。組成物は、総濃度7mgml-1で純粋なクロロホルム中に溶解された。溶液は、市販の洗剤による超音波洗浄及びDI水による洗浄によって事前に洗浄されたITO被覆ガラス基板にスピンコートされた。スピンコートの前には、乾燥ITO被覆ガラスがEmitech K1050Xプラズマ装置(プロセスガス酸素、100W、2分)によりプラズマ処理された。溶液が、加速度500rs-1、2000rpmで30分間基板にスピンコートされ、厚さ約50nmの有機発光層を得た。薄膜は、Hanovir UVA 250W UV源を用いて、不活性ガス(N2)中で光重合された。薄膜は、5”×5”ガラスフォトマスク(カットオフ360nm)を通して4分間照射され、長方形の露光部15×20nmを得た。この部分をITOアノード及び蒸着アルミニウムカソードを積層することにより、4×5nm長の6画素からなるアクティブ領域を形成する。光重合薄膜は、純粋なトルエン中での2重侵漬により現像され、乾燥窒素ガス流下で乾燥され、ELT/HBL及び表面電極の蒸着によるOLEDの完成のために蒸着器(KJLエスカー)に移転される。TPBIの真空蒸着によりELT/HBL(50nm)を形成した。LiF(1.2nm)及びアルミニウム(100−150nm)の真空蒸着によってカソードを形成した。
6.0cd/A(@120.4cd/m2)、2.10lm/W(@9.0V)、ToV6.2V
最大EQE 6.04cd/A(@62cd/m2,2.26lm/W,8.4V)
最大PE 2.70lm/W(@<10cd/m2,5.90cd/A,7.0V)
CIEコード x=0.36、y=0.59
EL発光波帯が図2に示される。
装置構造 ITO/CBP−st4:Ir(ppy)/TPBI/LiF/Al
Claims (20)
- 次の混合物からなる組成物。
(A)次の一般式を有する、熱又は化学作用によって重合する、重合用化合物
Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は選択的に置換された芳香族又は複素環式芳香族基である同じか異なる基であり、ならびに、Ar1及びAr2は、それらが共に付着するN原子と共にカルバゾール基を形成するために互いに結合され、及び/又はAr3及びAr4は、それらが共に付着するN原子と共に、カルバゾール基を形成するために互いに結合され、ここで、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4の少なくとも2つは、−(L)m−Xで表される基に結合されている)
Lは結合基で、−(CH 2 ) p −(但し、pは1〜6)、−(CH 2 ) r −O−(CH 2 ) s −(但し、r+sは1〜6)、チオエーテル、エステル又はアミドのいずれかであり、Xは、熱又は化学作用によって遊離基又はアニオン重合することができる基であり、mは0又は1であり、nは2又はそれ以上の整数であり、及び
(B)燐光材料 - 有機電荷輸送部Qが、燐光材料の放射状態のエネルギーレベルと類似か又はわずかに高い3重項エネルギーレベルを有する請求項1に記載の組成物。
- Xが、エチレニック不飽和基を含む基及び環状エーテル部を含む基から選ばれる請求項1又は2に記載の組成物。
- Xが、アクリル基、ビニル基、アリール基又はエポキシド基を含む基である請求項3に記載の組成物。
- 燐光材料が、遷移金属の燐光有機金属錯体又は燐光有機遷移金属デンドリマーである請求項1ないし4のいずれかに記載の組成物。
- 燐光材料が、イリジウムの有機金属錯体、プラチナの有機金属錯体、及び有機金属イリジウムデンドリマーから選択される請求項5に記載の組成物。
- 混合物中の燐光材料が、0.5−15モル%、好ましくは2−6モル%の範囲の濃度である請求項1ないし6のいずれかに記載の組成物。
- さらに少なくとも1つの開始剤を含む請求項1ないし7のいずれかに記載の組成物。
- 組成物が独立した開始剤を含まない請求項1ないし7のいずれかに記載の組成物。
- 請求項8又は9の組成物の重合生成物を含む、事前に決められたパターンを有する固体薄膜。
- 請求項10に記載の少なくとも2つの固体薄膜を含む薄板。
- 基板、電極、発光層及び対極電極の順で積層される薄板を含み、ここで、発光層は請求項10に記載の固体薄膜及び請求項11に記載の薄板から選ばれる有機発光装置。
- アノードと発光層の間に位置する正孔輸送層をさらに含む請求項12に記載の装置。
- 発光層とカソード層の間に電子輸送層をさらに含む請求項12又は13に記載の装置。
- アクティブマトリックスアドレス指定方式を有する請求項12ないし14のいずれかに記載の装置。
- 請求項1ないし9のいずれかに記載の組成物の薄膜を形成し、重合化合物の重合を誘引するために薄膜に熱又は化学線を照射するステップを含む発光層の製造方法。
- 薄膜に重合化合物の重合を誘引する化学線を照射する請求項16に記載の発光層の製造方法。
- 薄膜にマスクを通して化学線を照射し、照射された薄膜の未照射部を除去することによって現像する請求項17に記載の方法。
- 次のステップを含むマルチカラー有機発光層の形成方法。
(i)第1色の発光を可能とする請求項1ないし9のいずれかに記載の組成物の薄膜の形成。
(ii)薄膜にマスクを通して化学線を照射する。
(iii)薄膜から未露光部を除去して照射材料の事前に決められたパターンを残す。
(iv)ステップ(iii)で得られた照射材料の事前に決められたパターン上に、第1色とは異なる第2色の発光を可能とする請求項1ないし9のいずれかに記載の組成物の薄膜を形成する。
(v)ステップ(iv)で形成された薄膜にマスクを通して化学線を照射する。 - 次のさらなるステップを含む請求項19に記載の方法。
(vi)ステップ(v)により照射された薄膜から未照射部を除去し、照射材料の事前に決められたパターンを残す。
(vii)ステップ(vi)で得られた照射材料の事前に決められたパターン上に、第1及び2色とは異なる第3色を発光することができる請求項1ないし9のいずれかに記載の組成物の薄膜を形成する。
(viii)ステップ(vii)で形成した薄膜にマスクを通して化学線を照射する。
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