KR102584211B1 - 유기 발광 패턴의 제조 방법 및 이를 적용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 패턴의 제조 방법 및 이를 적용한 유기 발광 소자를 개시한다. 본 발명은 기판 상에 포토레지스트를 형성하고, 상기 기판 상에 형성된 포토레지스트를 패터닝하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴 상에 유기 발광체 및 라디칼 개시제를 포함하는 유기 발광 용액을 도포하는 단계; 상기 라디칼 개시제를 이용하여 상기 유기 발광체를 가교시켜 유기 발광 박막을 형성하는 단계; 및 상기 포토레지스트 패턴을 제거하여 유기 발광 패턴을 형성하는 단계;를 포함하고, 상기 유기 발광체는 가교 기능단을 포함하는 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 유기 발광 패턴의 제조 방법 및 이를 적용한 유기 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 본 발명은 저분자 기반의 유기 반도체(저분자 기반의 유기 발광체)에 내화학성을 부여하는 동시에 저온공정 기반 리프트-오프-공정 적용이 가능한 유기 발광 패턴의 제조 방법 및 이를 적용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기반도체는 탄소 원자간 이중결합과 단일결합이 교대로 반복되는 pi-공액구조로 인해 기존의 유기분자와는 다른 전기 및 광학적 특성을 가져 발광다이오드, 트랜지스터, 유기광다이오드 및 태양전지 등을 비롯한 전자소자에 적용될 뿐만 아니라 무기재료들에 비해서 유연한 성질을 가져 웨어러블 바이오 센서 분야의 응용 또한 가능한 차세대 소재로 전망된다.
전자소자의 공정방식에 있어서 용액공정은 비교적 쉬운 공정과 낮은 제조 비용 등의 장점이 있지만, 이미 만들어진 유기물 박막이 차후 패턴 공정에서 손상되는 문제가 존재한다.
하지만 기존의 상용화된 파인 메탈 마스크(Fine Metal Mask; FMM)를 통한 열증착 공정의 경우, 점차 고해상도로 갈수록 기화된 유기물이 마스크와 기판 사이에 들어가 섀도 거리(shadow distance)를 가지는 문제가 발생한다.
용액공정 기반의 잉크젯 프린팅 기술은 액적의 크기를 줄이는 기술의 한계, 전사프린팅의 경우 대량공정화에 한계점 등의 기술적 병목에 의해 고해상도 패터닝에 부적합하다.
따라서, 유기반도체의 고해상도 패턴을 위해 기존 실리콘 기반 반도체 공정에서 사용되는 포토리소그래피 공정 방법론이 절실히 요구된다.
예를 들어, 비특허문헌1의 경우, 유기 고분자 재료로 블록 공중합체 (PGMA-b-PVDMA)를 활용해 페릴렌(Parylene) 기반 리프트-오프 공정으로 패턴화하는 기술로, 고분자 소재의 손상 없이 포토리소그래피 공정을 통해 두께 조절이 가능한 2D 및 3D 패턴을 구현하는 기술을 개시하고 있으나, 기존에 보고되었던 유기 고분자를 이용한 리프트-오프 공정 기반 패터닝 연구의 경우, 고분자기반의 물질에만 국한되어 있다.
저분자 기반의 유기반도체는 상대적으로 분자간의 약한 상호작용에 의해 쉽게 공정 용매에 유기반도체 층이 손상되므로, 리프트-오프 공정을 적용하기가 어렵다는 한계가 여전히 존재하기 때문에, 스트립핑(stripping) 과정에서 유기반도체 층이 손상되지 않도록 유기반도체에 직접적으로 내화학성을 부여하는 기술이 필요하다.
Masigol, Mohammadali, et al. "Chemical copatterning strategies using azlactone-based block copolymers." Journal of Vacuum Science & Technology B, Nanotechnology and Microelectronics: Materials, Processing, Measurement, and Phenomena 35.6 (2017): 06GJ01
본 발명의 실시예는, 리프트-오프 공정 시, 저분자 기반의 유기 발광체(예를 들어, 경화성 인광 호스트 및 경화성 인광 도펀트를 포함)의 라디칼 개시제를 사용한 저온 가교 공정을 통해 내화학성을 향상시켜 용매 저항성을 부여하는 동시에 포토레지스트의 특성 변화없이 리프트 오프 공정이 수행 가능한 유기 발광 패턴의 제조 방법 및 이를 적용한 유기 발광 소자를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 기판 상에 포토레지스트를 형성하고, 상기 기판 상에 형성된 포토레지스트를 패터닝하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴 상에 유기 발광체 및 라디칼 개시제를 포함하는 유기 발광 용액을 도포하는 단계; 상기 라디칼 개시제를 이용하여 상기 유기 발광체를 가교시켜 유기 발광 박막을 형성하는 단계; 및 상기 포토레지스트 패턴을 제거하여 유기 발광 패턴을 형성하는 단계;를 포함하고, 상기 유기 발광체는 가교 기능단을 포함한다.
상기 라디칼 개시제를 이용하여 상기 유기 발광체를 가교시켜 유기 발광 박막을 형성하는 단계는 상기 유기 발광체의 가교 반응을 유도하여 상기 유기 발광 패턴이 네트워크 구조를 가질 수 있다.
상기 유기 발광체는 경화성 인광 호스트, 경화성 인광 도펀트 및 활성 지연 형광(TADF; Thermally Activated Delayed Fluorescence) 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
상기 라디칼 개시제는 열 개시제를 포함할 수 있다.
상기 라디칼 개시제를 이용하여 상기 유기 발광체를 가교시켜 유기 발광 박막을 형성하는 단계의 가교 온도는 60℃ 내지 130℃일 수 있다.
상기 라디칼 개시제의 활성화 온도에 따라 상기 가교 온도가 제어될 수 있다.
상기 열 개시제는 아조비스이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile; AIBN), 벤조일 퍼옥사이드(Benzoyl peroxide; BPO), 쿠밀 퍼옥시네오데카노에이트(Cumyl peroxyneodecanoate; CNP), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레오나이트릴(2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile); V-65) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레오나이트릴(2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile); V-70) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
상기 라디칼 개시제는 광 개시제를 포함할 수 있다.
상기 광 개시제는 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논(2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone; DMPA), 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일) 포스핀 옥사이드(Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide; TPO), 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(Phenylbis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide; XBPO), 티오크산톤(Thioxanthone; Thioxanthen-9-one), 벤조페논(Benzophenone; Diphenyl ketone), 트리에틸아민(Triethylamine; TEA), 2-(디에틸아미노)에탄올(2-(Diethylamino)ethanol), 트리에틸렌디아민(Triethylenediamine; TEDA), 메틸 디에탄올아민(Methyl diethanolamine), 디부틸아민(Dibutylamine), N-페닐글리신(N-Phenylglycine), 디에틸메틸아민(Diethylmethylamine), N,N-디메틸아닐린(N,N-Dimethylaniline), 파르베네이트(Parbenate), 에틸[4-(디에틸아미노)페틸]아세테이트(Ethyl [4-(dimethylamino)phenyl]acetate) 및 2-디메틸아미노에틸 벤조에이트(2-Dimethylaminoethyl Benzoate) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
상기 가교 기능단은 비닐벤질기, 비닐기, 비닐기 유도체, 옥세탄기, 보론산기(Boronic acid), 트라이플루오로 비닐 에테르, 벤조사이클로부텐 및 에폭사이드 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
상기 경화성 인광 도펀트는 상기 가교 기능단이 결합된 금속 착제 화합물이고, 상기 금속 착제 화합물은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로폼(Eu), 터븀(Tb), 팔라듐(Pd) 또는 틀륨(Tm) 중 적어도 어느 하나의 금속을 포함할 수 있다.
상기 경화성 인광 호스트는 상기 가교 기능단이 결합된 호스트 화합물이고,
상기 호스트 화합물은 카바졸계 화합물, 안트라센계 화합물, 플루오렌계 화합물, 트리아릴아민계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 디벤조티오펜계 화합물, 디벤조실롤계 화합물, 트리아진계 화합물, 트리아졸계, 이미다졸계, 옥사진계 화합물, 아릴아민계 화합물, 히드라존계 화합물, 스틸벤계 화합물, 스타버스트계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물, 비피리미딘계 화합물, 실란계 화합물 및 카볼린계 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
상기 기판 상에 포토레지스트를 형성하고, 상기 기판 상에 형성된 포토레지스트를 패터닝하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계 내지 상기 포토레지스트 패턴을 제거하여 유기 발광 패턴을 형성하는 단계를 적어도 1회 이상 반복 수행하여, 상기 유기 발광 패턴이 적색 유기 발광 패턴, 녹색 유기 발광 패턴 및 청색 유기 발광 패턴 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에 의해 제조된다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 형성되고, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴을 포함하는 유기 발광층;을 포함한다.
상기 유기 발광층은 적색 유기 발광 패턴, 녹색 유기 발광 패턴 및 청색 유기 발광 패턴 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 리프트-오프 공정 시, 저분자 기반의 유기 발광체(예를 들어, 경화성 인광 호스트 및 경화성 인광 도펀트를 포함)의 라디칼 개시제를 사용한 저온 가교 공정을 통해 내화학성을 향상시켜 용매 저항성을 부여하는 동시에 포토레지스트의 특성 변화없이 리프트 오프 공정이 수행 가능한 유기 발광 패턴의 제조 방법 및 이를 적용한 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 종래의 리프트-오프 공정을 이용한 유기 발광 패턴을 제조하는 방법을 도시한 개략도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 도시한 개략도이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 이용한 RGB 패턴 형성 과정을 도시한 개략도이다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에서 열 개시제를 이용할 때는 가교 반응을 도시한 모식도이다.
도 5는 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에서 1형 광 개시제를 이용한 광 가교 반응을 도시한 모식도이다.
도 6은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에서 2형 광 개시제를 이용한 광 가교 반응을 도시한 모식도이다.
도 7은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
도 8은 온도에 따라 스트립핑 용매에 대한 포토레스트의 용해도 변화를 도시한 이미지이다.
도 9은 열처리 온도(바람직하게는, 가교 온도)에 따른 스트립핑 용매의 세척 후 포토레지스트의 두께 변화를 도시한 그래프이다.
도 10은 열 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴의 현미경 이미지 및 365nm 광원을 통해 발광하고 있는 상태에서의 현미경 이미지를 도시한 것이다.
도 11은 1형 광 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴의 현미경 이미지 및 365nm 광원을 통해 발광하고 있는 상태에서의 현미경 이미지를 도시한 것이고, 도 12는 2형 광 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴의 현미경 이미지 및 365nm 광원을 통해 발광하고 있는 상태에서의 현미경 이미지를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 도시한 개략도이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 이용한 RGB 패턴 형성 과정을 도시한 개략도이다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에서 열 개시제를 이용할 때는 가교 반응을 도시한 모식도이다.
도 5는 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에서 1형 광 개시제를 이용한 광 가교 반응을 도시한 모식도이다.
도 6은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에서 2형 광 개시제를 이용한 광 가교 반응을 도시한 모식도이다.
도 7은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
도 8은 온도에 따라 스트립핑 용매에 대한 포토레스트의 용해도 변화를 도시한 이미지이다.
도 9은 열처리 온도(바람직하게는, 가교 온도)에 따른 스트립핑 용매의 세척 후 포토레지스트의 두께 변화를 도시한 그래프이다.
도 10은 열 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴의 현미경 이미지 및 365nm 광원을 통해 발광하고 있는 상태에서의 현미경 이미지를 도시한 것이다.
도 11은 1형 광 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴의 현미경 이미지 및 365nm 광원을 통해 발광하고 있는 상태에서의 현미경 이미지를 도시한 것이고, 도 12는 2형 광 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴의 현미경 이미지 및 365nm 광원을 통해 발광하고 있는 상태에서의 현미경 이미지를 도시한 것이다.
이하 첨부 도면들 및 첨부 도면들에 기재된 내용들을 참조하여 본 발명의 실시예를 상세하게 설명하지만, 본 발명이 실시예에 의해 제한되거나 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용된 용어는 실시예를 설명하기 위한 것이며 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다. 본 명세서에서, 단수형은 문구에서 특별히 언급하지 않는 한 복수형도 포함한다. 명세서에서 사용되는 "포함한다(comprises)" 및/또는 "포함하는(comprising)"은 언급된 구성요소, 단계, 동작 및/또는 소자는 하나 이상의 다른 구성요소, 단계, 동작 및/또는 소자의 존재 또는 추가를 배제하지 않는다.
본 명세서에서 사용되는 "실시예", "예", "측면", "예시" 등은 기술된 임의의 양상(aspect) 또는 설계가 다른 양상 또는 설계들보다 양호하다거나, 이점이 있는 것으로 해석되어야 하는 것은 아니다.
또한, '또는' 이라는 용어는 배타적 논리합 'exclusive or'이기보다는 포함적인 논리합 'inclusive or'를 의미한다. 즉, 달리 언급되지 않는 한 또는 문맥으로부터 명확하지 않는 한, 'x가 a 또는 b를 이용한다'라는 표현은 포함적인 자연 순열들(natural inclusive permutations) 중 어느 하나를 의미한다.
또한, 본 명세서 및 청구항들에서 사용되는 단수 표현("a" 또는 "an")은, 달리 언급하지 않는 한 또는 단수 형태에 관한 것이라고 문맥으로부터 명확하지 않는 한, 일반적으로 "하나 이상"을 의미하는 것으로 해석되어야 한다.
아래 설명에서 사용되는 용어는, 연관되는 기술 분야에서 일반적이고 보편적인 것으로 선택되었으나, 기술의 발달 및/또는 변화, 관례, 기술자의 선호 등에 따라 다른 용어가 있을 수 있다. 따라서, 아래 설명에서 사용되는 용어는 기술적 사상을 한정하는 것으로 이해되어서는 안 되며, 실시예를 설명하기 위한 예시적 용어로 이해되어야 한다.
또한, 특정한 경우는 출원인이 임의로 선정한 용어도 있으며, 이 경우 해당되는 설명 부분에서 상세한 그 의미를 기재할 것이다. 따라서 아래 설명에서 사용되는 용어는 단순한 용어의 명칭이 아닌 그 용어가 가지는 의미와 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 이해되어야 한다.
한편, 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 구성 요소들은 용어들에 의하여 한정되지 않는다. 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
또한, 막, 층, 영역, 구성 요청 등의 부분이 다른 부분 "위에" 또는 "상에" 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 층, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않는 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
한편, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는, 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 그리고, 본 명세서에서 사용되는 용어(terminology)들은 본 발명의 실시예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서, 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다.
도 1은 종래의 리프트-오프 공정을 이용한 유기 발광 패턴을 제조하는 방법을 도시한 개략도이다.
포토리소그래피 공정 중 하나인 리프트-오프(lift-off) 공정은 기존의 공정으로 제거하기 어려운 전극용 금속물질을 패터닝하는데 주로 사용되는 방법으로, 먼저 기판(10) 위에 포토레지스트(photoresist, PR)를 도포하고, 이후 빛을 조사해 경화 또는 제거하여 감광수지를 패터닝한 다음 적층하고자 하는 물질을 용액공정 기반으로 도포하거나 증착하고 마지막으로 패턴화된 감광수지를 스트립핑(stripping) 공정을 통해 제거하여 패턴을 제작할 수 있다.
따라서, 리프트-오프 공정은 패터닝하려는 층이 직접적으로 건식 또는 습식 식각 공정에 노출되지 않기 때문에 이 과정에서 야기될 수 있는 박막의 손상을 방지할 수 있는 장점을 가지나, 유기 반도체의 경우 리프트-오프(lift-off) 공정 중 스트립핑(stripping) 단계에서 패턴화된 유기반도체 박막이 스트립핑(stripping) 용매에 손상되는 한계가 존재한다.
예를 들어, 도 1(a)를 참조하면, 종래의 리프트-오프 공정 기반 패터닝 공정의 경우, 기판(10) 상에 형성된 제1 저분자 유기 반도체 박막(30)을 리프트-오프 공정을 통한 패터닝을 진행하여 제1 유기 반도체 패턴(50G)을 형성한 다음, 제1 유기 반도체 패턴(50G) 상에 제1 유기 반도체 패턴(50G)과 동일한 공정으로 제2 유기 반도체 패턴(50R)을 형성할 때, 내화학성이 확보되지 않은 제1 유기 반도체 패턴(50G)이 쉽게 공정 용매에 의해 손상되어 리프트-오프 공정을 적용하기가 어려운 문제가 있다.
즉, 제1 유기 반도체 패턴(50G)을 형성하기 위해 사용되는 용매와 제2 유기 반도체 패턴(50R)을 형성하기 위해 사용되는 용매가 서로 직교 용매(Orthogonal solvent, 서로 용해되지 않는 용매)가 아니기 때문에, 제2 유기 반도체 패턴(50R)을 형성하기 위한 용액을 도포하는 과정에서 이전에 형성된 제1 유기 반도체 패턴(50G)이 용해되어 패턴이 층간 혼합(Inter-layer mixing)이 발생되는 문제가 있기 때문에 제1 유기 반도체 패턴(50G) 내에 내화학성을 향상시켜야 한다.
또한, 도 1(b)를 참조하면, 종래의 리프트-오프 공정 기반 패터닝 공정의 경우, 기판(10) 상에 형성된 포토레지스트 패턴(21) 상에 유기 반도체 패턴(30)을 형성한 다음, 포토레지스트 패턴(21)을 제거하기 의한 스트립핑(stipping) 과정에서 유기 반도체 패턴(50)이 손상되기 때문에 유기 반도체 패턴(30)의 내화학성을 향상시켜야 한다.
반면, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 가교형 저분자 기반의 유기 발광체를 사용하여 유기 발광 패턴을 형성하기 때문에 유기 발광체의 가교 반응에 의한 네트워크 구조를 통해 유기 발광 패턴의 내화학성, 더 나아가, 내화학성을 향상시켜 용매 저항성을 부여할 수 있다.
이하에서는, 도 2를 참조하여 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에 대해 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 도시한 개략도이다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 기판(110) 상에 포토레지스트(120)를 형성(S110)하고, 기판(110) 상에 형성된 포토레지스트(120)를 패터닝하여 포토레지스트 패턴(121)을 형성하는 단계(S120), 포토레지스트 패턴(121) 상에 유기 발광체 및 라디칼 개시제를 포함하는 유기 발광 용액(130)을 도포하는 단계(S130), 라디칼 개시제를 이용하여 유기 발광체 를 저온 가교시켜 유기 발광 박막(140)을 형성하는 단계(S140) 및 포토레지스트 패턴(121)을 제거하여 유기 발광 패턴(150)을 형성하는 단계(S150)을 포함한다.
따라서, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 저분자 기반의 유기 발광체(예를 들어, 경화성 인광 호스트 및 경화성 인광 도펀트)를 라디칼 개시제를 사용해 저온 가교 시킴으로써 내화학성을 확보함과 동시에, 포토레지스트의 특성 변화 없이 리프트 오프 공정을 수행할 수 있다
먼저, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 기판(110) 상에 포토레지스트(120)를 형성(S110)하고, 기판(110) 상에 형성된 포토레지스트(120)를 패터닝하여 포토레지스트 패턴(121)을 형성하는 단계(S120)를 진행한다.
기판(110)은 무기물 기판 또는 유기물 기판이 사용될 수 있다.
무기물 기판은 유리, 석영(Quartz), Al2O3, SiC, Si, GaAs 및 InP 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
유기물 기판은 켑톤 호일, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(polyethylene terephthalate; PET), 폴리이미드(polyimide, PI), 폴리디메틸실록산(polydimethylsiloxane; PDMS), 폴리에테르술폰(polyethersulfone, PES), 폴리아크릴레이트(polyacrylate, PAR), 폴리에테르 이미드(polyetherimide, PEI), 폴리에틸렌 나프탈레이트(polyethylene naphthalate, PEN), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(polyethylene terephthalate, PET), 폴리페닐렌 설파이드(polyphenylene sulfide, PPS), 폴리아릴레이트(polyarylate), 폴리카보네이트(polycarbonate, PC), 셀룰로오스 트리아세테이트(cellulose triacetate, CTA) 및 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트(cellulose acetate propionate, CAP) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
실시예에 따라, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 자외선-오존 처리를 진행하여 기판(110)의 표면에 친수성 기를 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
자외선-오존 처리는 기판(110)의 표면에 친수성 기를 형성하여 기판(110)과 후속 공정에서 형성되는 유기 발광 박막(130)과의 표면접합성을 향상시킬 수 있다.
친수성 기는 -OH 기 및 -COOH 기 중 적어도 어느 하나일 수 있고, 바람직하게는, 친수성 기는 -OH 기일 수 있다.
기판(110) 상에 형성된 포토레지스트(120)를 패터닝하여 포토레지스트 패턴(121)을 형성하는 단계(S120)는 기판(110) 상에 형성된 포토레지스트(120)를 형성하는 단계(S110), 포토레지스트(120)를 노광하는 단계(S121) 및 노광된 포토레지스트(120)를 현상액을 사용하여 현상하여 포토레지스트 패턴(121)을 형성하는 단계(S122)를 포함할 수 있다.
기판(110) 상에 형성된 포토레지스트(120)를 형성하는 단계(S110)는 기판(110) 상에 포토레지스트(120)를 도포한 다음, 포토레지스트(120)가 도포된 기판(110)을 가열 건조(프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 포토레지스트(120)를 형성할 수 있다.
포토레지스트(120)가 도포된 기판(110)은 가열을 진행하여 용매 등의 휘발 성분을 휘발시킬 수 있고, 가열 온도는 상대적으로 저온인 70℃ 내지 100℃일 수 있으며, 가열 건조(프리베이크)는 110℃에서 2분간 진행될 수 있다.
포토레지스트(120)는 물질은 특별히 제한되지 않으며, 상용 포토레지스트가 사용될 수 있다.
포토레지스트(120)는 스핀코팅, 스프레이코팅, 울트라스프레이코팅, 전기방사코팅, 슬롯다이코팅, 그라비아코팅, 바코팅, 롤코팅, 딥코팅, 쉬어코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅 중 어느 하나의 방법으로 코팅될 수 있다.
포토레지스트(120)를 노광하는 단계(S121)는 포토레지스트(120)에 타겟 패턴이 새겨진 마스크(M)를 사용하여 노광하는 단계로, 타겟 패턴을 형성하기 위한 마스크(M)를 사용하여 자외선을 조사함으로써 노광을 수행할 수 있다. 이때, 포토레지스트(120)에 자외선을 조사하면, 자외선이 조사된 부위의 포토레지스트의 화학 구조가 바뀌어 현상액에 쉽게 용해 또는 불용화 될 수 있다.
노광된 포토레지스트(120)를 현상액을 사용하여 현상하여 포토레지스트 패턴(121)을 형성하는 단계(S122)는 노광이 수행된 포토레지스트(120)에 현상액을 이용하여 현상 공정을 진행함으로써 포토레지스트(120)에 형성된 타겟 패턴을 제외한 영역을 제거하여 포토레지스트 패턴(121)을 형성할 수 있다.
실시예에 따라, 현상액을 이용하여 현상을 진행한 다음, 탈이온수(DI)를 이용해 불순물을 제거할 수 있다.
이 후, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 포토레지스트 패턴(121) 상에 유기 발광체 및 라디칼 개시제를 포함하는 유기 발광 용액(130)을 도포하는 단계(S130)를 진행한다.
유기 발광 용액(130)은 유기 발광체 및 라디칼 개시제를 포함하며, 유기 발광체 는 가교 기능단을 포함한다.
유기 발광체는 유기 발광체는 경화성 인광 호스트, 경화성 인광 도펀트 및 활성 지연 형광(TADF; Thermally Activated Delayed Fluorescence) 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있고, 바람직하게는, 유기 발광체는 경화성 인광 호스트 및 경화성 인광 도펀트를 포함할 수 있고, 경화성 인광 호스트 및 경화성 인광 도펀트는 가교 기능단을 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조방법은 유기 발광 용액(130) 내에 경화성 인광 호스트를 80 중량% 내지 99.5 중량%로 포함하고, 경화성 인광 도펀트를 0.5 중량% 내지 20 중량% 로 포함할 수 있다. 경화성 인광 호스트 및 경화성 인광 도펀트의 함량은 이에 제한되지 않고, 가교 기능단의 종류에 따라 조절될 수 있다.
유기 발광 용액(130)은 가교 기능단을 포함하는 경화성 인광 호스트를 포함할 수 있다.
경화성 인광 호스트는 가교 기능단이 결합된 호스트 화합물이고, 호스트 화합물은 카바졸계 화합물, 안트라센계 화합물, 플루오렌계 화합물, 트리아릴아민계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 디벤조티오펜계 화합물, 디벤조실롤계 화합물, 트리아진계 화합물, 트리아졸계, 이미다졸계, 옥사진계 화합물, 아릴아민계 화합물, 히드라존계 화합물, 스틸벤계 화합물, 스타버스트계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물, 비피리미딘계 화합물, 실란계 화합물 및 카볼린계 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
경화성 인광 호스트는 호스트 화합물에 가교 기능단이 결합됨으로써, 경화 반응에 의해 경화성 인광 도펀트와 가교되어 네트워크 구조를 형성할 수 있다.
호스트 화합물의 가교 기능단의 결합 위치는 특별히 제한되지 않는다.
예를 들어, 경화성 인광 호스트는 하기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
(화학식 1 내지 3에서 R은 가교 기능단이다)
바람직하게는, 경화성 인광 호스트는 경화형 인광 도펀트보다 삼중항 에너지 준위가 낮은 아릴 아민계 유기 화합물을 포괄할 수 있다.
가교 기능단은 비닐기, 비닐기 유도체, 옥세탄기, 보론산기(Boronic acid), 트라이플루오로 비닐 에테르, 벤조사이클로부텐 및 에폭사이드 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, 비닐기 유도체는 비닐기, 스티렌기 등을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 가교 기능단은 벤질 비닐기를 포함할 수 있다.
바람직하게는, 가교 기능단은 하기 화학식 4 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시되는 기능기를 포함할 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
화학식 4 내지 9에서 R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 니트로기, 카르보닐기, 에테르기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 치환 또는 비치환된 탄소수 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알켄일옥실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알켄일아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 아릴알켄일기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시카르보닐기 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
실시예에 따라, 가교 기능단은 열 및 광조사 자극에 의해 자발적인 중합 반응이 발생하는 기능단을 제한 없이 포함할 수 있다.
유기 발광 용액(130)은 가교 기능단을 포함하는 경화성 인광 도펀트를 포함한다.
경화성 인광 도펀트는 가교 기능단이 결합된 금속 착제 화합물이고, 금속 착제 화합물은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로폼(Eu), 터븀(Tb), 팔라듐(Pd) 또는 틀륨(Tm) 중 적어도 어느 하나의 금속을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 경화성 인광 도펀트는 6배위의 고리금속화 이리듐 착체 및 4배위 고리금속화 백금 착체 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
경화성 인광 도펀트는 도펀트 화합물에 가교 기능단이 결합됨으로써, 경화 반응에 의해 경화성 인광 호스트와 가교되어 네트워크 구조를 형성할 수 있다.
경화성 인광 도펀트의 리간드의 위치 및 가교 기능단의 결합 위치는 특별히 제한되지 않는다.
예를 들어, 경화성 인광 도펀트는 하기 화학식 10 및 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 10]
[화학식 11]
화학식 10 및 화학식 11에서 n 은 2 또는 3이고, Ar1 및 Ar2는 각각 음전하와 중성의 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 적어도 어느 하나이고, L-X는 음전하를 가지는 2배위 리간드이며, R은 가교 기능단이고, A는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
L-X는 하기 구조로부터 선택되는 유기 리간드를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
R2 는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 할로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, C1-C6 알콕시 중 탄소수 6 내지 12의 아릴기 적어도 어느 하나를 포함할 수 있고, R3는 CaF2a+1 (a는 1 내지 10의 정수)일 수 있다.
바람직하게는, L-X는 하기 구조로부터 선택되는 유기 리간드를 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
바람직하게는, A는 또는 일 수 있다.
예를 들어, 화학식 10은 하기 화학식 10-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 10-1]
가교 기능단은 앞서 설명한 바와 동일한 구성요소를 포함할 수 있다.
바람직하게는, 경화성 인광 도펀트는 열 및 광조사 자극 하에서 네트워크를 형성하는 이리듐 착체 및 백금 착체일 수 있다.
실시예에 따라, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조방법은 경화성 인광 도펀트의 함량에 따라 발광 강도 및 전하 수명이 조절될 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조방법은 경화성 인광 도펀트의 농도가 증가되면 경화성 인광 호스트의 발광 강도 및 전하 수명이 감소될 수 있다.
경화성 인광 도펀트의 함량은 유기 발광 용액을 기준으로 0.5 중량% 내지 20 중량% 일 수 있고, 경화성 인광 도펀트의 농도가 O.5 중량% 미만으로 포함되면 경화성 인광 호스트로부터 경화성 인광 도펀트로의 에너지 전달(energy transfer)이 효과적으로 이뤄지지 않아 발광 효율이 감소되는 문제가 있고, 2O 중량%를 초과하면 경화성 인광 도펀트들끼리 여기(excitation) 에너지를 소광하여 발광 특성이 감소되는 문제가 있다.
추가적으로, 경화성 인광 도펀트가 20 중량%를 초과하여 경화성 인광 도펀트들끼리 엑시머(excimer)를 형성하는 경우, 일반적으로 기존보다 더 긴 파장으로 발광하게 되어(red-shift) 색 순도가 떨어지는 문제가 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조방법은 경화성 인광 호스트 및 경화성 인광 도펀트에 다양한 가교 기능단을 도입함으로써 용액 공정을 통한 유기 발광층 또는 유기 발광 패턴 형성이 가능하고, 열 또는 UV를 조사함으로써 유기 발광층 또는 유기 발광 패턴의 내화학성을 구현할 수 있다.
유기 발광 용액(130)은 활성 지연 형광(TADF; Thermally Activated Delayed Fluorescence) 화합물을 포함할 수 있다.
활성 지연 형광 화합물은 활성 지연 형광 호스트 및 활성 지연 도펀트 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
활성 지연 형광 호스트는 CBP(4,4′-Bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCBP(3,3′-Di(9H-carbazol-9-yl)-1,1′-biphenyl), 1,3-Di(9H-carbazol-9-yl)benzene, mCP(N,N′-Dicarbazolyl-3,5-benzene), SiCa(diphenyldi(4-(9-carbazoly)lphenyl)silane), 2,3,5,6-CzPy(3,5,6-tetracarbazole-pyridine; 4CzPy) 및 DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
활성 지연 형광 도펀트는 녹색 활성 지연 형광 도펀트를 포함할 수 있고, 녹색 활성 지연 형광 도펀트는 4CzIPN(1,2,3,5-Tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene), m4CzIPN(5,6-tetra(3,6-dimethylcarbazol-9-yl)-1,3-dicyanobenzene), t4CzIPN(2,4,5,6-tetra(3,6-di-tert-butylcarbazol-9-yl)-1,3-dicyanobenzene) 및 4CzCNPy(2,3,5,6-tetracarbazole-4-cyano-pyridine) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
활성 지연 형광 도펀트는 적색 활성 지연 형광 도펀트를 포함할 수 있고, 적색 활성 지연 형광 도펀트는 4CzTPN-Me(1,4-dicyano-2,3,5,6-tetrakis(3,6-dimethylcarbazol-9-yl)benzene), 4CzTPN-Ph(2,3,5,6-tetrakis(3,6 diphenylcarbazol-9-yl)-1,4-dicyanobenzene), PXZ-DCPP(7,10-bis(10H-phenoxazin-10-yl)-2,3-dicyanopyrazino phenanthrene) 및 PTZ-DCPP (7,10-bis(10H-phenothiazin-10-yl)-2,3-dicyanopyrazino phenanthrene) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
활성 지연 형광 도펀트는 청색 활성 지연 형광 도펀트를 포함할 수 있고, 청색 활성 지연 형광 도펀트는 2CzPN(4,5-Bis(carbazol-9-yl)-1,2-dicyanobenzene), 3CzFCN(2,4,6-tri(9H-carbazol-9-yl)-3,5-difluorobezonitrile) 및 4CzFCN(2,3,4,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-5-fluorobenzeonitrile) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
실시예에 따라, 활성 지연 형광 화합물은 하기 화학식 11 내지 화학식 16으로 표시되는 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
화학식 11은 2,4,5,6-테트라(9H-카르바졸-9-일)이소-프탈로니트릴(2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)iso-phthalonitrile)이고, 화학식 12는 1,2,4,5-테트라키스(카르바졸-9-일)-3,6-디시아노벤젠(1,2,4,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-3,6-dicyanobenzene)이며, 화학식 13은 4,6-디(카르바졸-9-일)벤젠-1-3-디카르보니트릴(4,6-di(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile)이고, 화학식 14는 비스(4-(9,9-디메틸아크리딘-10(9H)-일)페닐)메타논(bis(4-(9,9-dimethylacridin-10(9H)-yl)phenyl)methanone)이며, 화학식 15는 2,4,5,6-테트라키스(4-(헥식옥시)-9H-카르바졸-9-일)이소프탈로니트릴(2,4,5,6-Tetrakis(4-(hexyloxy)-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile)이고, 화학식 16은 Ac3TRZ3이다.
또한, 유기 발광 용액(130)은 라디칼 개시제를 포함하고, 라디칼 개시제는 열 개시제 및 광 개시제 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조방법은 유기 발광 용액(130)이 라디칼 개시제를 포함함으로써, 저온 가교 반응을 통한 리프트-오프 공정을 통해 고온 가교 온도로 인한 포토레지스트 패턴(121)의 특성 변화를 방지함으로써 유기 발광 패턴(150)의 신뢰도 (fidelity)를 향상시킬 수 있다.
따라서, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조방법은 가교 기능단이 도입된 도입된 저분자 유기 반도체 물질인 유기 발광체의 라디칼 개시제에 의한 가교반응을 유도하여 네트워크형 소재(유기 발광 박막(140))를 형성함으로써 범용 포토리소그래피 공정에 사용되는 용매에 대한 내화학성을 향상시킬 수 있다.
즉, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조방법은 유기 발광 박막(140)이 용매에 대한 저항성을 확보할 수 있기에 포토리소그래피 기반 리프트 오프 공정 기반 패터닝을 직접적으로 적용함으로써 수 마이크로 수준의 미세 패턴 구현이 가능하다.
열 개시제는 아조비스이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile; AIBN), 벤조일 퍼옥사이드(Benzoyl peroxide; BPO), 쿠밀 퍼옥시네오데카노에이트(Cumyl peroxyneodecanoate; CNP), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레오나이트릴(2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile); V-65) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레오나이트릴(2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile); V-70) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
광 개시제는 Norrish 1형 광 개시제 및 Norrish 2형 광 개시제 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, Norrish 1형 광 개시제는 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논(2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone; DMPA), 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일) 포스핀 옥사이드(Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide; TPO) 및 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(Phenylbis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide; XBPO) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있고, Norrish 2형 광 개시제는 티오크산톤Thioxanthone; Thioxanthen-9-one), 벤조페논(Benzophenone; Diphenyl ketone), 트리에틸아민(Triethylamine; TEA), 2-(디에틸아미노)에탄올(2-(Diethylamino)ethanol), 트리에틸렌디아민(Triethylenediamine; TEDA), 메틸 디에탄올아민(Methyl diethanolamine), 디부틸아민(Dibutylamine), N-페닐글리신(N-Phenylglycine), 디에틸메틸아민(Diethylmethylamine), N,N-디메틸아닐린(N,N-Dimethylaniline), 파르베네이트(Parbenate), 에틸[4-(디에틸아미노)페틸]아세테이트(Ethyl [4-(dimethylamino)phenyl]acetate) 및 2-디메틸아미노에틸 벤조에이트(2-Dimethylaminoethyl Benzoate) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
실시예에 따라, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 유기 발광 용액(130)이 잔량의 유기 용매를 더 포함할 수 있다.
용매로는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어, 용매는 알코올계 용매, 할로겐-함유 용매, 탄화수소계 용매, 케톤계 용매, 에스테르계 용매, 및 아미드계 용매 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
알코올계 용매의 예로는 메탄올, 에탄올, 프로판-1-올, 뷰탄-1-올, 펜탄-1-올, 헥산-1-올, 헵탄-1-올, 옥탄-1-올, 노난-1-올, 데칸-1-올, 운데칸-1-올, 도데칸-1-올, 트라이데칸-1-올, 테트라데칸-1-올, 펜타데칸-1-올, 헥사데칸-1-올, 헵타데칸-1-올, 옥타데칸-1-올, 노나데칸-1-올, 아이코산-1-올, 헨아이코산-1-올, 도코산-1-올, 트라이코산-1-올, 테트라코산-1-올, 펜타코산-1-올, 헥사코산-1-올, 헵타코산-1-올, 옥타코산-1-올, 노나코산|-1-올, 트라이아콘탄-1-올, 폴리코사놀, 2-메틸: 2-메틸프로판-1-올, 3-메틸: 3-메틸뷰탄-1-올, 프로판-2-올, 뷰탄-2-올, 펜탄-2-올, 헥산-2-올, 헵탄올-2-올, 2-메틸: 2-메틸뷰탄-1-올, 사이클로헥산올, 2-메틸: 2-메틸프로판-2-올, 2-메틸뷰탄-2-올, 2-메틸펜탄-2-올, 2-메틸헥산-2-올, 2-메틸헵탄-2-올, 3-메틸: 3-메틸펜탄-3-올 및 3-메틸옥탄-3-올 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
힐로겐-함유 용매는 클로로벤젠(Chlorobenzene), 클로로포름(Chloroform), 테트라플루오르디브로모에틸렌(tetrafluorodibromo ethylene), 트리클로로에틸렌(trichloroethylene), 테트라클로로에틸렌(tetrachloroethylene), 트리플루오로클로로에틸렌(trifluorochloroethylene), 1,2,4-트리클로로벤젠(trichlorobenzene), 사염화탄소(carbon tetrachloride), 디클로로메탄(dichloromethane) 및 디클로로에탄(dichloroethane), 디클로로벤젠(dichlorobenzene) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
탄화수소계 용매로는 옥탄(octane), 노난(nonane), 데칸(decane), 운데 칸(undecane), 톨루엔(toluene), 자일렌(xylene), 에틸벤젠(ethylbenzene), n-프로필벤젠(n-propylbenzene), iso-프로필벤젠(iso-propylbenzene), n-프로필벤젠(n-propylbenzene), 메시틸렌(mesitylene), n-부틸벤젠(n-butylbenzene), sec-부틸벤젠(sec-butylbenzene), 1-페닐 펜탄(1-phenylpentane), 2-페닐펜탄(2-phenylpentane), 3-페닐펜탄(3-phenylpentane), 페닐사이클로 펜테인(phenylcyclopentane), 페닐사이클로헥산(phenylcyclohexane), 2-에틸페닐(2-ethylbiphenyl) 및 3-에틸페닐(3-ethylbiphenyl) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
에테르계 용매로는 1,4-다이옥산(1,4-dioxane), 1,2-디에톡시에탄(1,2-diethoxyethane), 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(diethyleneglycoldimethylether), 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르(diethyleneglycoldiethylether), 아니솔(anisole), 에톡시벤젠(ethoxybenzene), 3-메틸아니솔(3-methylanisole) 및 m-디메톡시벤젠(m-dimethoxybenzene) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
케톤계 용매로는 2-헥사논(2-hexanone), 3-헥사논(3-hexanone), 사이클로 헥사 논(cyclohexanone), 2-헵타논(2-heptanone), 3-헵타논(3-heptanone), 4-헵타논(4-heptanone) 및 사이클로 헵타논(cycloheptanone) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
에스테르계 용매로는 부틸 아세테이트(butylacetate), 프로피온산 부틸(butylpropionate), 헵틸 부티레이트(heptylbutyrate), 프로필렌 카보네트(propylenecarbonate), 메틸 벤조에이트(벤조산메틸)(methylbenzoate), 에틸벤조에이트(ethylbenzoate) 1-프로필 벤조에이트(1-propylbenzoate) 및 1-부틸 벤조에이트(1-butylbenzoate) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
아미드계 용매로는 디메틸 포름아미드(dimethylformamide), 디메틸 아세트아미드(dimethylacetamide) 및 N-메틸 피롤리돈(methylpyrrolidone) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
유기 발광 용액(130)은 스핀 코팅, 유연 코팅, 롤코팅, 슬릿 앤 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 스프레이 코팅, 롤 투 롤, 바 코팅, 딥 코팅, 캐스팅, 다이 코팅, 블레이드 코팅, 그라비아 코팅 및 닥터 코팅 중 적어도 어느 하나의 방법으로 코팅될 수 있다.
이 후, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 라디칼 개시제를 이용하여 유기 발광체를 가교시켜 유기 발광 박막(140)을 형성하는 단계(S140)를 진행한다.
유기 발광 패턴(150) 형성 시, 유기 발광 박막(140)의 하부에 형성된 포토레지스트(120)는 고온처리 시 열에 의해 변형될 수 있기 때문에 유기 발광 패턴(150)을 제조하기 위한 공정은 저온에서 진행되어야 한다.
또한, 유기 발광 패턴(150) 형성 시, 유기 발광 박막(140)이 리프트 오프 공정에서 손상되는 것을 방지하기 위해 유기 발광 박막(140)에 화학적 내구성이 확보되어야 한다.
따라서, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 유기 발광 박막(140)을 가교시켜 유기 발광 박막(140)의 화학적 내구성을 확보할 수 있고, 이때, 가교 공정은 열 가교 및 광 가교 중 적어도 어느 하나가 진행될 수 있다.
만약, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에서 열 가교가 진행되는 경우, 포토레지스트(120)의 변형을 방지하기 위해 저온으로 가교가 이뤄져야 하기 때문에, 저온에서 가교를 유도하는 열 개시제를 사용할 수 있다,
만약, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에서 광 가교가 진행되는 경우, 가교를 진행하기 위해 높은 온도가 필요하지는 않지만 유기 발광 박막(140)의 경화를 유도하기 위해 광 개시제를 사용할 수 있다.
유기 발광 박막(140)는 저온 열처리 공정을 통한 저분자 유기 반도체(유기 발광체)의 가교 반응을 통해 경화될 수 있다. 따라서, 유기 발광 박막(140)이 네트워크 구조를 가질 수 있다.
포토리소그래피 기반 리프트-오프 공정의 경우, 포토레지스트 패턴(121)은 가교 공정에서 사용되는 열처리 또는 UV 처리에 의해 포토레지스트(120)의 물리, 화학적 특성이 변화될 수 있다.
예를 들어, Kemlab 사의 KL5301 PR의 경우, 140 ℃ 이상의 열처리를 할 경우 포토레지스트 패턴(121)을 제거하여 유기 발광 패턴(150)을 형성하는 단계(S150)에서 스트립핑(stirpping) 용매에 의해 포토레지스트 패턴(121)이 제거되지 않기 때문에, 유기 발광 박막(140)을 형성하는 단계(S140)는 포토레지스트 패턴(121)의 특성이 변하기 않은 140 ℃ 이하의 저온 가교가 진행되어야 한다.
이에, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 저온에서 활성화되는 라디칼 개시제를 도입하여 유기 발광체를 저온 공정을 통해 가교시킴으로써 스트립핑 용매에 의해 포토레지스트 패턴(121)의 물리/화학적 특성이 변화되는 것을 방지하는 동시에 네트워크형 유기 발광 패턴(150)을 미세 패턴으로 형성할 수 있다.
또한, 유기 발광 박막(140)을 형성하는 단계(S140)는 라디칼 개시제의 활성화 온도(Activation temperature)에 따라 가교 온도가 제어될 수 있다.
라디칼 개시제(예를 들어, 열 개시제)의 활성화 온도란 라디칼 개시제가 분해되기 시작해서 라디칼을 형성하는 온도이다. 따라서, 각 라디칼 개시제(예를 들어, 열 개시제)마다 분해가 시작되어 라디칼이 형성되는 온도가 다르기 때문에, 라디칼 개시제 마다 적절한 가교 온도가 있으므로, 라디칼 개시제의 활성화 온도(Activation temperature)에 따라 가교 온도가 제어될 수 있다.
예를 들어, 아조비스이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile; AIBN)의 활성화 온도는 65℃ 이상이고, 벤조일 퍼옥사이드(Benzoyl peroxide; BPO)의 활성화 온도는 75℃ 이상이며, 쿠밀 퍼옥시네오데카노에이트(Cumyl peroxyneodecanoate; CNP)의 활성화 온도는 38℃ 이상이고, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레오나이트릴(2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile); V-65)의 활성화 온도는 51℃ 이상이며, 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레오나이트릴(2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile); V-70)의 활성화 온도는 31℃ 이상이다.
실시예에 따라, 유기 발광 박막(140)을 형성하는 단계(S140)는 라디칼 개시제로 열 개시제를 포함하는 열 가교 공정이 진행될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 가교 온도에 따라 유기 발광 박막(140)의 내화학성이 조절될 수 있다. 예를 들어, 가교 온도가 낮을수록 가교반응에 의해 형성되는 유기 발광 박막(140)의 내화학성이 낮아질 수 있다(바람직하게는, 용매로 세척 전후 막 유지율(film retention ratio)가 낮아짐).
바람직하게는, 유기 발광 박막(140)을 형성하는 단계(S140)의 130℃ 미만일 수 있고, 더욱 바람직하게는, 가교 온도는 60℃ 내지 130℃일 수 있고, 가교 온도가 60℃ 미만이면 유기 발광 박막(140)의 내화학성이 낮아지고, 개시가 되지 않아 라디칼이 만들어지 않으며 따라서 열가교가 진행이 되지 않는 문제가 있고, 130℃을 초과하면 포토레지스트(120)의 특성변화를 일으켜 스프립핑 단계에서 포토레지스트 패턴(121)이 적절하게 제거되지 않는 문제가 있다.
따라서, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 포토레지스트(120)의 특성을 변화시키지 않으면서 최대한 높은 온도로 열처리를 진행하여 높은 내화학성의 유기 발광 패턴(150)을 제조할 수 있다.
열 개시제는 아조비스이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile; AIBN), 벤조일 퍼옥사이드(Benzoyl peroxide; BPO), 쿠밀 퍼옥시네오데카노에이트(Cumyl peroxyneodecanoate; CNP), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레오나이트릴(2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile); V-65) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레오나이트릴(2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile); V-70) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
열 개시제로 인한 가교 반응에 대해서는 도 4에서 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
실시예에 따라, 유기 발광 박막(140)을 형성하는 단계(S140)는 라디칼 개시제로 광 개시제를 포함하는 광 가교 공정이 진행될 수 있다.
광 개시제는 Norrish 1형 광 개시제 및 Norrish 2형 광 개시제 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
Norrish 1형 광 개시제는 광에 의해 광 개시제가 분해되어 라디칼을 형성하고, Norrish 2형 광 개시제는 광에 의해 광 개시제가 전자 주개 역할을 하는 공개시제(co-initiator)에게 수소를 받아 라디칼을 형성할 수 있다.
예를 들어, Norrish 1형 광 개시제는 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논(2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone; DMPA), 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일) 포스핀 옥사이드(Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide; TPO) 및 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(Phenylbis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide; XBPO) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있고, Norrish 2형 광 개시제는 티오크산톤(Thioxanthone; Thioxanthen-9-one), 벤조페논(Benzophenone; Diphenyl ketone), 트리에틸아민(Triethylamine; TEA), 2-(디에틸아미노)에탄올(2-(Diethylamino)ethanol), 트리에틸렌디아민(Triethylenediamine; TEDA), 메틸 디에탄올아민(Methyl diethanolamine), 디부틸아민(Dibutylamine), N-페닐글리신(N-Phenylglycine), 디에틸메틸아민(Diethylmethylamine), N,N-디메틸아닐린(N,N-Dimethylaniline), 파르베네이트(Parbenate), 에틸[4-(디에틸아미노)페틸]아세테이트(Ethyl [4-(dimethylamino)phenyl]acetate) 및 2-디메틸아미노에틸 벤조에이트(2-Dimethylaminoethyl Benzoate) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
광 개시제로 인한 가교 반응에 대해서는 도 5 및 도 6에서 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
종래에 보고되었던 유기 고분자를 이용한 리프트-오프 공정 기반 패터닝 기술의 경우, 고분자 기반의 물질에만 국한되어있고, 저분자 기반의 유기 반도체는 상대적으로 분자 간의 약한 상호작용에 의해 쉽게 공정 용매에 유기반도체층이 손상되므로, 리프트-오프 공정을 적용하기가 어렵다는 한계가 존재하였으나, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 스트립핑 과정에서 유기 발광 박막(140)이 손상되지 않도록 저분자 유기 발광체(예를 들어, 경화성 인광 호스트 및 경화성 인광 도펀트)를 가교 반응을 통해 유기 반도체에 직접적으로 내화학성을 부여할 수 있다.
또한, 저분자 유기반도체에 열에 의해 가교가 가능한 기능기를 도입하여 내화학성을 부여하더라도 높은 온도의 가교 조건을 필요하기 때문에 리프트-오프 공정에 적용할 경우, 가교를 위해 고온을 가하는 과정에서 포토레지스트 패턴(121)의 물리적/화학적 특성이 변해 스트립핑 용매에 대한 용해도에 영향을 줄 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 라디컬 개시제를 통해 저온 가교 반응이 가능하여 스트립핑 용매에 대한 용해도에 영향 없이 미세 패턴을 제조할 수 있다.
마지막으로, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 포토레지스트 패턴(121)을 제거하여 유기 발광 패턴(150)을 형성하는 단계(S150)를 진행한다.
유기 발광 패턴(150)을 형성하는 단계(S150)는 스트립핑 용매를 이용하여 포토레지스트 패턴(121)을 리프트-오프하여 유기 발광 패턴(150)을 형성할 수 있다.
스트립핑 용매는 아세톤(Acetone), IPA(isopropyl alcohol), DMF(Dimethylformamide), DMSO(dimethyl sulfoxide) 및 아세토나이트릴 (Acetonitrile) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 스트립핑 공정은 기판(110)을 스트립핑 용매에 담가서 초음파 세척기 (소니케이션)를 5분 진행하고 용매에서 꺼내어 110℃에서 열처리하여 스트립핑 용매를 증발시켜 진행될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에 따라 제조된 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴(150)의 크기(너비)는 수 마이크로미터에서 수백 마이크로미터 일 수 있다.
유기 발광 패턴(150)의 크기(너비)는 포토레지스트(120)를 패터닝할 때 사용하는 광원이 i-line(365 nm)을 사용하고 있기 때문에, 광원의 파장 크기만큼 패턴이 작아지는 경우 패턴을 구현하기 어렵다. 예를 들어, 유기 발광 패턴(150)의 크기는 1 ㎛ 내지 1000 ㎛ 일 수 있으나, 이에 제한되지 않고, 유기 발광 패턴(150)의 크기는 적용되는 OLED 디스플레이 크기 및 사용 목적에 따라 다양하게 조절될 수 있다.
따라서, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 일반적으로 내화학성을 부여하기 어려워 용액공정에 적용하기 어려웠던 저분자 유기반도체에 내화학성을 부여할 수 있는 방법과 리프트-오프 공정에 적용하기 위한 저온공정 기반의 반응 조건을 통해 고해상도 패터닝을 구현할 수 있다.
실시예에 따라, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 기판(110) 상에 포토레지스트를 형성(S110)하고, 기판(110) 상에 형성된 포토레지스트(120)를 패터닝하여 포토레지스트 패턴(121)을 형성하는 단계 (S120) 내지 포토레지스트 패턴(121)을 제거하여 유기 발광 패턴(150)을 형성하는 단계(S150)를 적어도 1회 이상 반복 수행할 수 있다.
이때, 유기 발광 패턴(150)은 적색 유기 발광 패턴, 녹색 유기 발광 패턴 및 청색 유기 발광 패턴 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
따라서, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 RGB 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 이용하여 RGB 패턴을 형성하는 기술에 대해서는 도 3에서 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에 따라 제조된 유기 발광 패턴(150)은 저분자 기반의 유기 발광 박막(140)의 내화학성을 증가시킴으로써, 용액공정과 포토리소그래피 패터닝을 구현할 수 있는 기술이기 때문에, 저온 공정 기반의 리프트-오프 공정을 통해 포토레지스트의 스트립핑 과정에서 발생될 수 있는 문제를 해결함으로써, 고해상도 패터닝을 요구하는 유기 발광 다이오드, 트랜지스터 및 태양전지 등을 비롯한 전자소자에 효과적으로 적용될 수 있다.
더욱이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 리프트-오프 공정에서 사용되는 포토레지스트(120)의 스트립핑 과정에서 발생하는 유기 발광 박막(140)의 손상이 억제된 고해상도의 유기 발광 패턴(150)이 구현될 수 있기에 높은 집적도를 요구하는 유기 트랜지스터 및 고해상도를 요구하는 유기 발광 다이오드 등에 적용이 가능하다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 유기 트랜지스터 및 유기 발광 다이오드에 국한되지 않고 여러 유기물 기반의 전자 및 광전자 디바이스에 적용이 가능하기 때문에 유기 반도체의 고해상도 패턴이 요구되는 차세대 유기전자소자 분야에 효과적인 응용이 가능하다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법과 동일한 구성요소를 포함하고 있으므로, 동일한 구성 요소에 대한 설명은 생략하기로 한다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴(150)은 유기 발광체를 포함할 수 있고, 유기 발광체는 가교 기능단을 포함할 수 있다.
유기 발광체는 경화성 인광 호스트, 경화성 인광 도펀트 및 활성 지연 형광(TADF; Thermally Activated Delayed Fluorescence) 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
유기 발광체는 가교 반응에 의해 네트워크 구조를 가질 수 있다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 이용한 RGB 패턴 형성 과정을 도시한 개략도이다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 기판(110) 상에 포토레지스트를 형성(S110)하고, 기판(110) 상에 형성된 포토레지스트(120)를 패터닝하여 포토레지스트 패턴(121)을 형성하는 단계 (S120) 내지 포토레지스트 패턴(121)을 제거하여 유기 발광 패턴(150)을 형성하는 단계(S150)를 적어도 1회 이상 반복 수행할 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 3회 진행한 연속 공정을 통해 RGB 패턴을 형성할 수 있다.
1차 리프트-오프 공정(1st)은 기판(110) 상에 포토레지스트(120)를 형성(S110)하고, 기판(110) 상에 형성된 포토레지스트(120)를 패터닝하여 포토레지스트 패턴(121)을 형성하는 단계(S120), 포토레지스트 패턴(121) 상에 유기 발광체 및 라디칼 개시제를 포함하는 적색 유기 발광 용액(130R)을 도포하는 단계(S130), 라디칼 개시제를 이용하여 유기 발광체를 가교시켜 적색 유기 발광 박막(140R)을 형성하는 단계(S140) 및 포토레지스트 패턴(121)을 제거하여 적색 유기 발광 패턴(150R)을 형성하는 단계(S150)을 진행할 수 있다.
이 후, 2차 리프트-오프 공정(2nd)은 적색 유기 발광 패턴(150R)이 형성된 기판(110) 상에 포토레지스트(120)를 형성(S110)하고, 적색 유기 발광 패턴(150R)이 형성된 기판(110) 상에 형성된 포토레지스트(120)를 패터닝하여 포토레지스트 패턴(121)을 형성하는 단계(S120), 포토레지스트 패턴(121) 상에 유기 발광체 및 라디칼 개시제를 포함하는 녹색 유기 발광 용액(130G)을 도포하는 단계(S130), 라디칼 개시제를 이용하여 유기 발광체를 가교시켜 녹색 유기 발광 박막(140G)을 형성하는 단계(S140) 및 포토레지스트 패턴(121)을 제거하여 녹색 유기 발광 패턴(150G)을 형성하는 단계(S150)을 진행할 수 있다.
마지막으로, 3차 리프트-오프 공정(3rd)은 적색 유기 발광 패턴(150R) 및 녹색 유기 발광 패턴(150G)이 형성된 기판(110) 상에 포토레지스트(120)를 형성(S110)하고, 적색 유기 발광 패턴(150R) 및 녹색 유기 발광 패턴(150G)이 형성된 기판(110) 상에 형성된 포토레지스트(120)를 패터닝하여 포토레지스트 패턴(121)을 형성하는 단계(S120), 포토레지스트 패턴(121) 상에 유기 발광체 및 라디칼 개시제를 포함하는 청색 유기 발광 용액(130B)을 도포하는 단계(S130), 라디칼 개시제를 이용하여 유기 발광체를 가교시켜 청색 유기 발광 박막(140B)을 형성하는 단계(S140) 및 포토레지스트 패턴(121)을 제거하여 청색 유기 발광 패턴(150B)을 형성하는 단계(S150)을 진행할 수 있다.
적색 유기 발광 패턴(150R), 녹색 유기 발광 패턴(150G) 및 청색 유기 발광 패턴(150B)은 서로 중첩되거나 중첩되지 않는 영역에 제한 없이 형성될 수 있다.
따라서, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 연속적인 리프트-오프 공정을 통한 RGB 중 이종 이상의 유기 발광 패턴을 형성하여, RGB 중 이종 이상의 유기 발광 패턴을 형성할 수 있다.
보다 구체적으로, 연속적인 리프트-오프 공정을 통해 RGB 패턴을 구현하기 위해서는 총 3번의 리프트-오프 공정이 적용되기 때문에 기패턴된 선행 레이어(150R)가 2차, 3차 리프트-오프 공정에 견딜 수 있는 내구성이 확보되어야 하는데, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법으로 제조된 유기 발광 패턴이 내화학성 이 우수하기 때문에 RGB 중 이종 이상의 유기 발광 패턴을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 라디칼 개시제에 의해 저온 가교 공정이 가능하기 때문에 포토레지스트의 물리/화학적 변형 없이 RGB 중 이종 이상의 유기 발광 패턴을 형성할 수 있다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에서 열 개시제를 이용한 열 가교 반응을 도시한 모식도이다.
유기 발광 박막(140)을 형성하는 단계(S140)는 라디칼 개시제(143)로 사용되는 AIBN(Azobisisobutyronitrile)이 비교적 저온에서 분해되는 반응을 통해 저온 가교 반응이 일어나도록 열 개시재로, 65℃ 이상의 열에 의해 분해반응이 일어나 1개의 질소 분자와 2개의 2-시아노프로프-2-일(2-cyanoprop-2-yl) 라디칼이 형성될 수 있다.
형성된 2-시아노프로프-2-일(2-cyanoprop-2-yl) 라디칼이 경화성 인광 호스트(141) 및 경화성 인광 도펀트(142) 중 적어도 어느 하나에 포함되는 비닐 벤질 기(가교 기능단)의 이중결합의 pi 결합을 공경하여 균형적이게 깨져 다시 라디칼이 형성(143)될 수 있다.
따라서, 라디칼이 연속적으로 비닐 벤질기의 pi 결합을 공격하여 가교 반응이 일어날 수 있다.
즉, 라디칼은 경화성 인광 호스트(141) 및 경화성 인광 도펀트(142) 중 적어도 어느 하나에 포함되는 비닐 벤질 기(가교 기능단)와 반응하여 라디칼 중합 반응을 일으킴으로써 네트워크 구조를 갖는 고분자를 형성하여 용매(또 다른 유기 발광 패턴을 형성하기 위해 사용되는 용매)에 대한 내화학성을 가질 수 있다.
도 5는 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에서 1형 광 개시제를 이용한 광 가교 반응을 도시한 모식도이다.
도 5를 참조하면, 1형 광 개시제인 DMPA(2,2-Dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one)가 365 nm 광원에 의해 메톡시벤질(Methoxybenzyl) 라디칼과 벤조일(Benzoyl) 라디칼이 형성되고, 이때, 벤조일(Benzoyl) 라디칼은 메틸(Methyl) 라디칼과 메틸 벤조에이트(Methyl benzoate)로 분해될 수 있다.
최종적으로, 1형 광 개시제를 이용한 광 가교 반응은 DMPA 한 분자에서 메톡시벤질(Methoxybenzyl) 라디칼과 메틸(Methyl) 라디칼이 각 1개씩 생성되고, 이때, 형성된 라디칼이 열 개시제와 동일하게 비닐 벤질(vinyl benzyl)기의 pi 결합을 깨뜨리면서 가교 반응이 일어날 수 있다.
1형 광 개시제를 이용한 광 가교 반응은 상온(20±5℃)에서 반응이 일어남으로써 포토레지스트(photoresist)의 특성을 변형시키지 않는 저온 조건에서 유기 발광 박막을 가교시킬 수 있다.
도 6은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에서 2형 광 개시제를 이용한 광 가교 반응을 도시한 모식도이다.
도 6를 참조하면, 2형 광 개시제는 보조 개시제(co-initiator)를 더 포함할 수 있다.
광 개시제인 티오크산톤(Thioxanthone)은 365 nm 광원에서 들뜬 상태가 되고, ISC(intersystem crosslinking)에 의해 삼중항 들뜬 상태(triplet excited state)로 보조 개시제인 아민(amine)(트리에틸, 아민; Triethylamine)의 전자가 이동할 수 있다. 다음으로 보조 개시제의의 양성자(수소 양이온)가 티오크산톤(Thioxanthone)으로 넘어가면서 케틸(ketyl) 라디칼과 카본-중심(carbon-centered) 라디칼이 형성될 수 있다.
최종적으로, 2형 광 개시제를 이용한 광 가교 반응은 광 개시제 1개 및 보조 개시제 1개에서 케틸(ketyl) 라디칼과 카본-중심(carbon-centered) 라디칼이 각 1개씩 생성되고, 이때 형성된 카본-중심(carbon-centered) 라디칼이 열 개시제와 동일하게 비닐 벤질(vinyl benzyl)기의 pi 결합을 깨뜨리면서 가교 반응이 일어날 수 있다.
2형 광 개시제를 이용한 광 가교 반응 상온(20±5℃)에서 반응이 일어남으로써 포토레지스트(photoresist)의 특성을 변형시키지 않는 저온 조건에서 유기 발광 박막을 가교시킬 수 있다.
도 7은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극(210), 제2 전극(250) 및 제1 전극(210)과 제2 전극(250) 사이에 형성되고, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴을 포함하는 유기 발광층(230)을 포함한다.
이 때, 유기 발광층(230)은 적색 유기 발광 패턴, 녹색 유기 발광 패턴 및 청색 유기 발광 패턴 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
유기 발광소자는, 유기 발광층(230)에서 음극(Cathode)과 양극(Anode)을 통해 주입된 전자(Electron)와 정공(Hole)이 재결합되고, 이때 생성된 엑시톤(Exciton)이 바닥상태(Ground State)로 떨어지면서 유기 발광층(230) 물질의 에너지 갭에 해당하는 가시광선이 방출되는 원리를 가지며, 유기 발광층(230)을 어떻게 형성하느냐에 따라 청색, 녹색, 적색의 발광 디바이스를 구현할 수 있다.
실시예에 따라, 제1 전극(210)은 기판 상에 형성되거나, 제1 전극(210)이 전극 및 기판 역할을 동시에 할 수 있다.
기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으나, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 바람직하다.
제1 전극(210)은 화소 픽셀 단위로 패턴되어 유기 발광층(230)으로 정공을 주입시키는 역할을 할 수 있고, 예를 들어, 제1 전극(210)은 양극(anode)일 수 있다.
제1 전극(210)은 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 하나와 연결되어 박막 트랜지스터로부터 인가되는 구동 전류를 공급 받는 역할을 할 수 있다.
제1 전극(210)으로는 유기 발광 소자에 사용되는 공지의 전극 재료로 이루어질 수 있고, 바람직하게는, 제1 전극(210)은 금(Au), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 인듐주석산화물(ITO), 알루미늄아연산화물(AZO), 불소산화주석(FTO), 인듐아연산화물(IZO), 아연 산화물 (ZnO), 탄소나노튜브(CNT), 그래핀(graphene), 폴리에틸렌디옥시티오펜:폴리스티렌설포네이트(PEDOT:PSS) 및 은나노와이어 (AgNWs) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
더욱 바람직하게는, 제1 전극(210)은 유기 발광층(230)의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO; highest occupied molecular orbital) 준위로 정공의 주입이 용이하도록 일함수가 크면서 투명한 전극인 인듐주석산화물(ITO)을 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극(210)에 대향하여 구비되는 제2 전극(250)을 포함할 수 있다. 예를 들어, 제2 전극(250)은 음극(cathode)일 수 있다.
제2 전극(250)은 전원 전압에 공통 연결되어 유기 발광층(230)으로 전자를 주입시키는 역할을 할 수 있다.
제2 전극(250)으로는 유기 발광 소자에 사용되는 공지의 전극 재료로 이루어질 수 있고, 바람직하게는, 제2 전극(250)은 리튬플로라이드/알루미늄(LiF/Al), 알루미늄(Al), 은(Ag), 금(Au), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 마그네슘 (Mg), 마그네슘 실버 (Mg:Ag), 이터븀 (Yb), 마그네슘(Mg), 이터븀(Yb), 칼슘 (Ca) 및 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
더욱 바람직하게는, 제2 전극(250)으로는 유기 발광층(230)의 최소준위 비점유 분자궤도 (LUMO) 준위로 전자의 주입이 용이하도록 낮은 일함수를 가지며, 내부 반사율이 뛰어난 금속류의 전극이 사용될 수 있고, 제2 전극(250)으로는 리튬플로라이드/알루미늄(LiF/Al), 알루미늄(Al), 은(Ag), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 마그네슘 (Mg), 마그네슘 실버 (Mg:Ag) 및 이터븀 (Yb) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
제1 전극(210) 및 제2 전극(250)은 서로 전기적으로 분리되고, 유기 발광 소자에 전원을 제공한다. 또한, 제1 전극(210) 및 제2 전극(250)은 유기 발광 소자에서 발생된 광을 반사시켜 광 효율을 증가시킬 수 있으며, 유기 발광 소자에서 발생된 열을 외부로 배출시키는 역할을 할 수도 있다.
유기 발광층(230)은 제1 전극(210)으로부터 주입된 정공과 제2 전극(250)으로부터 주입된 전자가 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성하고, 생성된 엑시톤(exiton)이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 발광하는 층으로서, 단층 또는 복층으로 구성될 수 있다.
유기 발광층(230)은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법에 따라 제조될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자에 포함되는 유기 발광층(230)은 삼중항 엑시톤에 의해 인광 발광될 수 있다.
유기 발광층(230)으로 사용되는 인광 발광은 형광 발광에 비해 매우 높은 양자효율을 가질 수 있으므로, 유기 발광 소자의 효율을 높일 수 있다.
또한, 유기 발광층(230)은 삼중항 엑시톤에 의해 인광 발광 되는 인광 물질을 사용하여 내부 양자 효율을 향상시켜, 유기 발광소자의 효율을 높일 수 있다.
유기 발광층(230)은 적색 유기 발광 패턴, 녹색 유기 발광 패턴 및 청색 유기 발광 패턴 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
따라서, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 연속적인 리프트-오프 공정을 통한 RGB 중 이종 이상의 유기 발광 패턴 형성하여, RGB 중 이종 이상의 유기 발광 패턴을 포함한 유기발광 복합체 패턴기반 유기 발광 소자일 수 있다.
보다 구체적으로, 연속적인 리프트-오프 공정을 통해 RGB 패턴을 구현하기 위해서는 총 3번의 포토리소그래피 공정이 적용되기 때문에 기패턴된 선행 레이어가 2차, 3차 포토리소그래피 공정에 견딜 수 있는 내구성이 확보되어야 하는데, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법으로 제조된 유기 발광 패턴이 내화학성 우수하기 때문에 RGB 중 이종 이상의 유기 발광 패턴을 형성할 수 있다.
따라서, 연속적인 리프트-오프 공정을 통해 RGB 패턴을 구현하기 위해서는 유기 발광층(230) 중 적어도 2종 이상은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법으로 제조되어 내화학성이 향상되어 RGB 패턴 구현할 수 있다.
유기 발광 패턴(150)의 너비는 1 ㎛ 내지 1000 ㎛ 일 수 있다.
실시예에 따라, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극(210)과 유기 발광층(230) 사이에 형성되는 제1 전하 보조층(220)을 더 포함하고, 상기 제1 전하 보조층(220)은 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
정공 주입층은 제1 전극(210)양극으로부터 유기 발광층(230)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 단층 또는 2층 이상의 다층 구조이고, 정공주입물질로는 낮은 전압에서 제1 전극(210)으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 제1 전극(210) 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다.
예를 들어, 정공주입 물질은 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 제한되지 않는다.
정공 수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, 단층 또는 2층 이상의 다층 구조이고, 정공수송 물질로는 제1 전극(210)이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 유기 발광층(230)으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
예를 들어, 정공수송 물질은 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 제한되지 않는다.
전자 저지층은 전자의 제1 전극(210) 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층은 HT-B mCP 등이 있으나, 이에 제한되지 않는다.
실시예에 따라, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 제2 전극(250)과 유기 발광층(230) 사이에 형성되는 제2 전하 보조층(240)을 더 포함하고, 상기 제2 전하 보조층(240)은 전자 주입층, 전자 수송층 및 정공 저지층 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
전자 주입층은 제2 전극(250)으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 제2 전극(250)으로부터의 전자 주입 효과, 유기 발광층(230)에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 유기 발광층(230)에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 예를 들어, 전자 주입층은 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 제한되지 않는다.
전자 수송층은 전자를 유기 발광층(250)까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 제2 전극(250)로부터 전자를 잘 주입 받아 유기 발광층(250)으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 예를 들어, 전자 수송층은 8-히드록시퀴놀린의 Al착물, Alq3을 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 제한되지 않는다.
정공 저지층은 정공의 제2 전극(250) 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 예를 들어, 정공 저지층은 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 경화성 인광 도펀트 및 경화성 인광 호스트 이외에도 다양한 유기 반도체에 가교 기능단을 적용함으로써, 유기 발광 소자에 국한되지 않고, 유기 트랜지스터 및 유기 태양전지 등 여러 유기물기반의 전자 및 광전자 소자에 적용할 수 있는 범용성을 가진다.
도 8은 온도에 따라 스트립핑 용매에 대한 포토레스트의 용해도 변화를 도시한 이미지이다.
도 8을 참조하면, 가교 기능단으로 사용되는 비닐 벤질(Vinyl benzyl)기를 직접적으로 열 가교 시키는 조건(140℃ 이상)에서는 포토레지스트가 스트립핑 용매인 DMSO에 제거되지 않지만, 110℃ 10분의 저온 열처리 조건에서는 포토레지스트가 성공적으로 DMSO에 제거되는 것을 알 수 있다.
따라서, 유기 발광 용액에 AIBN를 첨가함으로써, AIBN에 의해 저온 열처리 조건으로 포토레지스트의 특성 변화 없이 성공적인 리프트-오프(lift-off) 공정이 가능한 것을 알 수 있다.
도 9은 열처리 온도(바람직하게는, 가교 온도)에 따른 스트립핑 용매의 세척 후 포토레지스트의 두께 변화를 도시한 그래프이다.
도 9를 참조하면, 130 ℃ 이상의 온도로 열처리를 할 경우 포토레지스트가 스트립핑 용매에 제거되지 않기 때문에, 120 ℃ 이하의 온도에서 활성화되는 라디칼 개시제(바람직하게는, 열 개시제)가 사용되어야 하는 것을 알 수 있다.
도 10은 열 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴의 현미경 이미지 및 365nm 광원을 통해 발광하고 있는 상태에서의 현미경 이미지를 도시한 것이다.
도 10의 열 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 도 4의 가교 반응이 사용되었다.
도 10을 참조하면, 열 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 용액공정 적용이 어려웠던 저분자 유기반도체에 내화학성을 부여하는 동시에 저온 공정이 가능하고, 이를 통해 내화학성이 향상된 유기 발광 박막에 저온공정 기반의 리프트-오프 공정에 적용하여 우수한 성능의 유기 발광 패턴을 형성할 수 있는 것을 알 수 있다.
도 11은 1형 광 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴의 현미경 이미지 및 365nm 광원을 통해 발광하고 있는 상태에서의 현미경 이미지를 도시한 것이고, 도 12는 2형 광 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴의 현미경 이미지 및 365nm 광원을 통해 발광하고 있는 상태에서의 현미경 이미지를 도시한 것이다.
도 11의 1형 광 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 도 5의 가교 반응이 사용되었고, 도 12의 2형 광 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 도 6의 가교 반응이 사용되었다.
도 10 및 도 11을 참조하면, 광 개시제를 사용한 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법은 용액공정 적용이 어려웠던 저분자 유기반도체에 내화학성을 부여하는 동시에 저온 공정이 가능하고, 이를 통해 내화학성이 향상된 유기 발광 박막에 저온공정 기반의 리프트-오프 공정에 적용하여 우수한 성능의 유기 발광 패턴을 형성할 수 있는 것을 알 수 있다.
한편, 본 명세서와 도면에 개시된 본 발명의 실시 예들은 이해를 돕기 위해 특정 예를 제시한 것에 지나지 않으며, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다. 여기에 개시된 실시 예들 이외에도 본 발명의 기술적 사상에 바탕을 둔 다른 변형 예들이 실시 가능하다는 것은, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명한 것이다.
110: 기판 120: 포토레지스트
121: 포토레지스트 패턴 130: 유기 발광 용액
140: 유기 발광 박막 141: 경화성 인광 호스트
142: 경화성 인광 도펀트 143: 라디칼 개시제
150: 유기 발광 패턴 150R: 적색 유기 발광 패턴
150G: 녹색 유기 발광 패턴 150B: 청색 유기 발광 패턴
210: 제1 전극 220: 제1 전하 보조층
230: 유기 발광층(230) 240: 제2 전하 보조층
250: 제2 전극
121: 포토레지스트 패턴 130: 유기 발광 용액
140: 유기 발광 박막 141: 경화성 인광 호스트
142: 경화성 인광 도펀트 143: 라디칼 개시제
150: 유기 발광 패턴 150R: 적색 유기 발광 패턴
150G: 녹색 유기 발광 패턴 150B: 청색 유기 발광 패턴
210: 제1 전극 220: 제1 전하 보조층
230: 유기 발광층(230) 240: 제2 전하 보조층
250: 제2 전극
Claims (16)
- 기판 상에 포토레지스트를 형성하고, 상기 기판 상에 형성된 포토레지스트를 패터닝하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
상기 포토레지스트 패턴 상에 유기 발광체 및 라디칼 개시제를 포함하는 유기 발광 용액을 도포하는 단계;
상기 라디칼 개시제를 이용하여 상기 유기 발광체를 가교시켜 유기 발광 박막을 형성하는 단계; 및
상기 포토레지스트 패턴을 제거하여 리프트 오프 공정으로 유기 발광 패턴을 형성하는 단계;
를 포함하고,
상기 유기 발광체는 가교 기능단을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 라디칼 개시제를 이용하여 상기 유기 발광체를 가교시켜 유기 발광 박막을 형성하는 단계는 상기 유기 발광체의 가교 반응을 유도하여 상기 유기 발광 패턴이 네트워크 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 유기 발광체는 경화성 인광 호스트, 경화성 인광 도펀트 및 활성 지연 형광(TADF; Thermally Activated Delayed Fluorescence) 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 라디칼 개시제는 열 개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제4항에 있어서,
상기 라디칼 개시제를 이용하여 상기 유기 발광체를 가교시켜 유기 발광 박막을 형성하는 단계의 가교 온도는 60℃ 내지 130℃인 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제5항에 있어서,
상기 라디칼 개시제의 활성화 온도에 따라 상기 가교 온도가 제어되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제4항에 있어서,
상기 열 개시제는 아조비스이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile; AIBN), 벤조일 퍼옥사이드(Benzoyl peroxide; BPO), 쿠밀 퍼옥시네오데카노에이트(Cumyl peroxyneodecanoate; CNP), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레오나이트릴(2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile); V-65) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레오나이트릴(2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile); V-70) 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 라디칼 개시제는 광 개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제8항에 있어서,
상기 광 개시제는 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논(2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone; DMPA), 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일) 포스핀 옥사이드(Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide; TPO), 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(Phenylbis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide; XBPO), 티오크산톤(Thioxanthone; Thioxanthen-9-one), 벤조페논(Benzophenone; Diphenyl ketone), 트리에틸아민(Triethylamine; TEA), 2-(디에틸아미노)에탄올(2-(Diethylamino)ethanol), 트리에틸렌디아민(Triethylenediamine; TEDA), 메틸 디에탄올아민(Methyl diethanolamine), 디부틸아민(Dibutylamine), N-페닐글리신(N-Phenylglycine), 디에틸메틸아민(Diethylmethylamine), N,N-디메틸아닐린(N,N-Dimethylaniline), 파르베네이트(Parbenate), 에틸[4-(디에틸아미노)페틸]아세테이트(Ethyl [4-(dimethylamino)phenyl]acetate) 및 2-디메틸아미노에틸 벤조에이트(2-Dimethylaminoethyl Benzoate) 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 가교 기능단은 비닐벤질기, 비닐기, 비닐기 유도체, 옥세탄기, 보론산기(Boronic acid), 트라이플루오로 비닐 에테르, 벤조사이클로부텐 및 에폭사이드 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제3항에 있어서,
상기 경화성 인광 도펀트는 상기 가교 기능단이 결합된 금속 착제 화합물이고,
상기 금속 착제 화합물은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로폼(Eu), 터븀(Tb), 팔라듐(Pd) 또는 틀륨(Tm) 중 적어도 어느 하나의 금속을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제3항에 있어서,
상기 경화성 인광 호스트는 상기 가교 기능단이 결합된 호스트 화합물이고,
상기 호스트 화합물은 카바졸계 화합물, 안트라센계 화합물, 플루오렌계 화합물, 트리아릴아민계 화합물, 디벤조퓨란계 화합물, 디벤조티오펜계 화합물, 디벤조실롤계 화합물, 트리아진계 화합물, 트리아졸계, 이미다졸계, 옥사진계 화합물, 아릴아민계 화합물, 히드라존계 화합물, 스틸벤계 화합물, 스타버스트계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물, 비피리미딘계 화합물, 실란계 화합물 및 카볼린계 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제1항에 있어서,
기판 상에 포토레지스트를 형성하고, 상기 기판 상에 형성된 포토레지스트를 패터닝하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계 내지 상기 포토레지스트 패턴을 제거하여 유기 발광 패턴을 형성하는 단계를 적어도 1회 이상 반복 수행하여,
상기 유기 발광 패턴이 적색 유기 발광 패턴, 녹색 유기 발광 패턴 및 청색 유기 발광 패턴 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 패턴의 제조 방법.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴.
- 제1 전극;
제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 형성되고, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 패턴의 제조 방법을 통해 제조된 유기 발광 패턴을 포함하는 유기 발광층;
을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제15항에 있어서,
상기 유기 발광층은 적색 유기 발광 패턴, 녹색 유기 발광 패턴 및 청색 유기 발광 패턴 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005519429A (ja) * | 2002-03-04 | 2005-06-30 | シーディーティー オックスフォード リミテッド | 燐光体組成物及びそれを含む有機発光装置 |
| KR20220050569A (ko) * | 2020-10-16 | 2022-04-25 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20220123557A (ko) * | 2017-02-20 | 2022-09-07 | 카티바, 인크. | 향상된 광 아웃커플링을 갖는 발광 소자를 위한 잉크젯 인쇄 시스템 및 기술 |
-
2022
- 2022-11-11 KR KR1020220150344A patent/KR102584211B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005519429A (ja) * | 2002-03-04 | 2005-06-30 | シーディーティー オックスフォード リミテッド | 燐光体組成物及びそれを含む有機発光装置 |
| KR20220123557A (ko) * | 2017-02-20 | 2022-09-07 | 카티바, 인크. | 향상된 광 아웃커플링을 갖는 발광 소자를 위한 잉크젯 인쇄 시스템 및 기술 |
| KR20220050569A (ko) * | 2020-10-16 | 2022-04-25 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Masigol, Mohammadali, et al. "Chemical copatterning strategies using azlactone-based block copolymers." Journal of Vacuum Science & Technology B, Nanotechnology and Microelectronics: Materials, Processing, Measurement, and Phenomena 35.6 (2017): 06GJ01 |
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| GRNT | Written decision to grant |