JP4281248B2 - キノリン誘導体の製造法及び中間体 - Google Patents
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Description
【発明が属する技術分野】
本発明はコレステロール低下薬(HMG−CoA還元酵素阻害薬の有用な中間体となり得る、式[3]で示されるキノリン誘導体、中間体、及びその製造法に関する。
【0002】
【化4】
【0003】
【従来の技術】
式[4]で示されるキノリン化合物は特開平1−279866号公報、欧州公開特許304063号公報、米国特許5011930号公報に記載されているコレステロール低下薬(HMG−CoA還元酵素阻害薬)として有用な化合物である。
【0004】
【化5】
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
上記特許に記載されているキノリン化合物[4]の製造法は下記に示した如く、アルデヒド化合物[2]をα,β−不飽和カルボン酸エステル化合物[5]に導き、一旦、アルコール化合物[6]に還元した後、目的とするキノリン誘導体[3]に酸化を行なうというものである。α,β−不飽和カルボン酸エステル化合物を還元して、直接目的とするキノリン誘導体[3]が合成できれば効率的だが、その制御は困難であるという課題を有していた。
【0006】
【化6】
【0007】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討を行なったところ、式[2]で示されるアルデヒド化合物にジエチルシアノメチルホスホネートを反応させて得られるニトリル化合物[1]を経由すれば、一工程で目的とするキノリン誘導体[3]が得られることを見い出した。
【0008】
【化7】
【0009】
即ち、本発明は、下記の要旨を有するものである。
(1)上記式[1]で示されるニトリル化合物。
(2)上記式[2]で示されるアルデヒド化合物にジエチルシアノメチルホスホネートを反応させて得られるニトリル化合物[1]をジイソブチルアルミニウムヒドリドを用いて還元することを特徴とするキノリン誘導体[3]の製造法。
(3)上記式[2]で示されるアルデヒド化合物にジエチルシアノメチルホスホネートを反応させることを特徴とするニトリル化合物[1]の製造法。
【0010】
【発明の効果】
本発明によれば、式[2]で示されるアルデヒド化合物にジエチルシアノメチルホスホネートを反応させて得られる、新規化合物であるニトリル化合物(式[1])を経由すれば、一工程で目的とするキノリン誘導体[3]が得られる。
【0011】
【発明を実施するための最良の形態】
以下、本発明化合物の製造法について説明する。
ニトリル化合物[1]の合成反応に使用する溶媒はトルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、テトラヒドロフランやジオキサンなどのエーテル系の溶媒、ジクロルエタンやo−ジクロロベンゼンのようなハロゲン系の溶媒などが挙げられる。
ジエチルシアノメチルホスホネートの使用量は0.5〜5倍モルの範囲、好ましくは0.9〜1.5倍モルの範囲である。
【0012】
塩基の種類は水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド、炭酸カリウムなどを使用することができる。使用量は使用する溶媒や塩基の種類によって異なるが、0.5〜10倍モルの範囲である。例えば溶媒がトルエン、塩基が水酸化ナトリウム(水溶液)というような組み合わせの場合には必要に応じてAliquat336などの相間移動触媒を使用することもできる。
【0013】
反応温度は−20〜80℃の範囲、好ましくは20〜40℃の範囲である。
キノリン誘導体[3]の合成ジイソブチルアルミニウムヒドリドを還元剤として用い、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素を溶媒として反応させるのが良好な結果を与える。ジイソブチルアルミニウムヒドリドの使用量は0.5〜5倍モルの範囲、好ましくは0.9〜1.5倍モルの範囲であり、反応温度は−50〜50℃の範囲、好ましくは−30〜5℃の範囲である。
【0014】
【実施例】
以下、本発明について実施例を挙げて詳述するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【0015】
ニトリル化合物[1]の合成
【化8】
【0016】
2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−カルボアルデヒド199g(683mmol)をトルエン960gに溶解し、ジエチルシアノメチルホスホネート136g(765mmol,1.1当量)、Aliquat336 5.5g(13.6mmol,0.02当量)を加えた。
【0017】
撹拌下、20%水酸化ナトリウム水溶液400gを内温25〜35℃を維持しながら、0.5〜1時間かけて滴下した後,同温にて1時間撹拌した。
反応終了後,水200gを加え30分間撹拌した後,分液した。得られた有機層を10%水酸化ナトリウム水溶液400mlで洗浄し、飽和食塩水400mlを加え、1規定塩酸水溶液を加えpH7として分液した。得られた有機層に硫酸ナトリウム50gを加え1時間撹拌した後、活性炭5g、シリカゲル20gを加え更に30分撹拌後、セライトを敷いたロートにてろ過した。
【0018】
得られたろ液を残量約400gまで減圧下溶媒留去し、そのまま析出した結晶を加熱溶解し、ヘキサン580gを加え、30分間加熱還流した後、5℃まで冷却し、同温にて2時間撹拌する.析出した結晶をろ過し、トルエン−ヘキサン(1:5,w/w)及びヘキサンにて洗浄後、乾燥して3−{2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)−3−キノリル}プロプ−2−エンニトライトを189g、収率88%で得た。融点176〜178℃。
【0019】
キノリン誘導体[3]の合成
【化9】
【0020】
3−{2−シクロプロピル−4−(フルオロフェニル)−3−キノリル}プロプ−2−エンニトライト181g(576ミリモル)をトルエン1812mlに溶解させた後、内温−10℃まで冷却する。ここに1.02モルの水素化ジイソブチルアルミニウムトルエン溶液650ml(663ミリモル,1.15当量)を、内温−10〜−5℃を維持しながら1時間かけて滴下し、同温にて1時間撹拌する。
【0021】
反応後、エタノール30.5gを−10〜−5℃を維持しながら滴下し、同温にて30分撹拌した。1規定塩酸155mlを10℃以下を維持しながら滴下し、同温にて1時間撹拌した後、更に35%塩酸9.06mlを同温を維持しながら滴下し、内温25〜30℃にて1時間撹拌した。これをセライトを敷いたロートにてろ過した。
得られたろ液に、1規定塩酸725mlを加え、30分撹拌後分液し、有機層を1規定塩酸360ml、飽和食塩水545mlで洗浄する。水層を全て合わせた後、酢酸エチル725mlで再抽出し、飽和食塩水360mlで洗浄して前述の有機層と合わせた。これに水1090mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水にてpH7とし、水1090ml、飽和食塩水1090mlで洗浄した。
【0022】
得られた溶液を減圧下溶媒留去し、シクロヘキサンを360g、ノルマルヘキサン720gを加えた。これを30分間加熱還流後、0〜5℃まで冷却し、同温にて2時間撹拌し、析出した結晶をろ過し、シクロヘキサン−ノルマルヘキサン(1:2,w/w)、ノルマルヘキサンにて洗浄後、乾燥し、3−(2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)−3−キノリル)プロプ−2−エナールを170g収率93%で得た。
融点:146〜147℃
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