ES2247813T3 - Procedimiento para producir un derivado de quinoleina y producto intermediario para este procedimiento. - Google Patents
Procedimiento para producir un derivado de quinoleina y producto intermediario para este procedimiento.Info
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Abstract
Un compuesto nitrilo representado por la fórmula (1) Como resultado de su investigación exhaustiva para resolver el problema antes mencionado, los autores de la presente invención han encontrado la preparación en una etapa del deseado compuesto de quinoleína (3) a través del compuesto nitrilo (1) obtenido por reacción del compuesto aldehido representado por fórmula (2) con cianometilfosfonato de dietilo. Es decir, la presente invención se refiere a un procedimiento para producir el derivado de quinoleína (3) a través del compuesto nitrilo (1) obtenido por reacción del compuesto aldehido representado por la fórmula (2) con cianometilfosfonato y su intermediario (1). La preparación en una etapa del compuesto de quinoleína deseado (3) puede realizarse a través del compuesto nitrilo (fórmula (1)) obtenido por reacción del compuesto aldehido representado por fórmula (2) con cianometilfosfonato de dietilo.
Description
Procedimiento para producir un derivado de
quinoleína y producto intermediario para este procedimiento.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para producir el derivado de quinoleína representado
por la fórmula (3) que puede ser un intermediario útil de agentes
reductores del colesterol (inhibidores de HMG-CoA
reductasa)
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El compuesto de quinoleína representado por la
fórmula (4) está descrito en la patente japonesa
JP-A-1-279866, la
patente europea EP-A-304063 y la
patente estadounidense USP 5.011.930 como un agente útil para
reducción del colesterol (inhibidor de HMG-CoA
reductasa).
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El compuesto de quinoleína representado por la
fórmula (4) se obtiene en las patentes antes mencionadas, como se
muestra a continuación, por conversión del compuesto aldehido (2) a
compuesto éster de ácido caboxílico
\alpha,\beta-insaturado (5) seguido de reducción
a compuesto alcohol (6) y oxidación al compuesto quinoleína deseado
(3). Aunque la reducción directa del compuesto éster de ácido
carboxílico \alpha,\beta-insaturado al compuesto
de quinoleína deseado (3) mejoraría el rendimiento de producción,
el problema es la dificultad de su control. La Patente DE 3905908
describe la preparación de quinoleínas sustituidas.
Como resultado de su investigación exhaustiva
para resolver el problema antes mencionado, los autores de la
presente invención han encontrado la preparación en una etapa del
deseado compuesto de quinoleína (3) a través del compuesto nitrilo
(1) obtenido por reacción del compuesto aldehido representado por
fórmula (2) con cianometilfosfonato de dietilo.
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Es decir, la presente invención se refiere a un
procedimiento para producir el derivado de quinoleína (3) a través
del compuesto nitrilo (1) obtenido por reacción del compuesto
aldehido representado por la fórmula (2) con cianometilfosfonato y
su intermediario (1).
La preparación en una etapa del compuesto de
quinoleína deseado (3) puede realizarse a través del compuesto
nitrilo (fórmula (1)) obtenido por reacción del compuesto aldehido
representado por fórmula (2) con cianometilfosfonato de dietilo.
A continuación se describirá el procedimiento de
la presente invención.
Como disolvente utilizado en la reacción se puede
mencionar un hidrocarburo aromático tal como tolueno o xileno, un
disolvente tipo éter tal como tetrahidrofurano o dioxano o un
disolvente halogenado tal como dicloroetano ó
o-diclorobenceno.
Se utiliza de 0,5 a 5 veces en moles,
preferiblemente de 0,9 a 1,5 veces en moles, de cianometilfosfonato
de dieti-
lo.
lo.
Se puede utilizar una base tal como hidruro de
sodio, hidróxido de sodio, hidruro de potasio, metóxido de sodio,
etóxido de sodio, t-butóxido de potasio o carbonato
de potasio puede en una cantidad de 0,5 a 10 veces en moles,
dependiendo del disolvente y del tipo de la base. Se puede utilizar
opcionalmente un catalizador de transferencia de fase tal como
Aliquat 336, por ejemplo, cuando se combina tolueno como disolvente
con hidróxido de sodio (acuoso) como la base.
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La temperatura de reacción está dentro del
intervalo de -20 a 80ºC, preferiblemente dentro del intervalo de 20
a 40ºC.
La utilización de hidruro de isobutilaluminio
como agente reductor y un hidrocarburo aromático tal como tolueno o
xileno como disolvente en la reacción da buenos resultados.
El hidruro de diisobutilaluminio se utiliza en
una cantidad de 0,5 a 5 veces en moles, preferiblemente de 0,9 a
1,5 veces en moles, y la temperatura de reacción está dentro del
intervalo de -50 a 50ºC, preferiblemente dentro del intervalo de -30
a 5ºC. También se puede reducir con níquel Raney en ácido fórmico
como disolvente.
A continuación se describirá la presente
invención con más detalle con referencia a un Ejemplo. La presente
invención, sin embargo, no queda restringida a este Ejemplo
específico.
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A una solución de 199 g (683 mmoles) de
2-ciclopropil-4-(4-fluorofenil)quinoleína-3-carboaldehido
en 960 g de tolueno, se añadieron 136 g (765 mmoles, 1,1
equivalentes) de cianometilfosfonato de dietilo y 5,5 g (13,6
mmoles, 0,02 equivalentes) de Aliquat 336.
Se añadieron 400 g de hidróxido de sodio acuoso
al 20%, gota a gota a lo largo de 0,5-1 hora,
agitando al mismo tiempo, mientras se mantenía la temperatura
interior a 25-35ºC, y la solución de reacción se
agitó a la misma temperatura durante 1 hora.
Una vez completada la reacción, se añadieron 200
g de agua, y la mezcla se agitó durante 30 minutos y se dejó
separar. La capa orgánica resultante se lavó con 400 ml de
hidróxido de sodio acuoso al 10%, se combinó con 400 ml de cloruro
de sodio acuoso saturado, se ajustó a pH 7 con ácido clorhídrico
acuoso 1N y se dejó separar. Después de la adición de 50 g de
sulfato de sodio, se agitó la capa orgánica resultante durante 1
hora, se agitó entonces durante otros 30 minutos junto con 5 g de
carbono activado y 20 g de gel de sílice y se filtró a través de un
embudo con capa de celite.
El disolvente se separó del filtrato por
destilación a presión reducida hasta que la cantidad residual fue
de aproximadamente 400 g y los cristales precipitados se fundieron
in situ por calentamiento y se refluyeron junto con 580 g de
hexano bajo calentamiento durante 30 minutos, enfriándose luego a
5ºC y se agitó a la misma temperatura durante 2 horas. Los cristales
precipitados se recogieron por filtración, se lavaron con
tolueno-hexano (1:5, peso/peso) y con hexano y se
secaron para dar 189 g de
3-(2-ciclopropil-4-(4-fluorofenil-3-quinolil)prop-2-enonitilo
con un rendimiento del 88%. P. f. 176-178ºC.
Se enfrió una solución de 181 g (576 mmoles) de
3-(2-ciclopropil-4-(4-fluorofenil)-3-quinolil)prop-2-enonitrilo
en 1812 ml de tolueno a una temperatura interior de -10ºC. Se
añadieron, gota a gota, 650 ml de una solución de tolueno 1,02 M de
hidruro de diisobutilaluminio (663 mmoles, 1,15 equivalentes) a lo
largo de 1 hora mientras la temperatura interior se mantenía a -10 a
-5ºC y la mezcla se agitó a la misma temperatura durante 1 hora.
Después de la reacción, se añadieron, gota a
gota, 30,5 g de etanol, mientras se mantenía la temperatura a -10 a
-5ºC, y la mezcla se agitó a la misma temperatura durante 30
minutos. Se añadieron, gota a gota, 155 ml de ácido clorhídrico 1N,
mientras se mantenía la temperatura a 10ºC o por debajo, y la mezcla
se agitó a la misma temperatura durante 1 hora. Se añadieron gota a
gota además 9,06 ml de ácido clorhídrico al 35%, mientras se
mantenía la misma temperatura y la mezcla se agitó a una temperatura
interna de 25-30ºC, y la mezcla resultante se filtró
a través de un embudo con capa de celite.
Después de la adición de 725 ml de ácido
clorhídrico 1 N, se agitó el filtrato durante 30 minutos y se dejó
separar. La capa orgánica se lavó con 360 ml de ácido clorhídrico 1N
y con 545 ml de cloruro de sodio acuoso saturado. Todas las capas
acuosas se combinaron y extrajeron con 725 ml de acetato de etilo de
nuevo, y el extracto se lavó con 360 ml de cloruro de sodio acuoso
saturado y se combinó con la capa orgánica antes mencionada.
Después de la adición de 1090 ml de agua, se ajustó la mezcla a pH 7
con hidrogenocarbonato de sodio acuoso saturado y se lavó con 1090
ml de agua y 1090 ml de cloruro de sodio acuoso saturado.
Se eliminó el disolvente por destilación de la
solución resultante a presión reducida, y se añadieron 360 g de
ciclohexano y 720 g de n-hexano. La mezcla se
refluyó bajo calentamiento durante 30 minutos, se enfrió entonces
entre 0-5ºC y se agitó a la misma temperatura
durante 2 horas. Los cristales precipitados se recogieron por
filtración, se lavaron con
ciclohexano-n-hexano (1:2,
peso/peso) y n-hexano y se secaron para dar 170 g de
3-(2-ciclopropil-4-(4-fluorofenil)-3-quinolil)prop-2-enal
con un rendimiento del 93%. P.f.: 146-147ºC.
Claims (2)
1. Un compuesto nitrilo representado por la
fórmula (1)
2. Un procedimiento para la producción de
derivado de quinoleína (3) a través del compuesto de nitrilo (1)
obtenido por reacción del compuesto aldehido representado por la
fórmula (2) con cianometilfosfonato de dietilo
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