ES2247813T3 - Procedimiento para producir un derivado de quinoleina y producto intermediario para este procedimiento. - Google Patents
Procedimiento para producir un derivado de quinoleina y producto intermediario para este procedimiento.Info
- Publication number
- ES2247813T3 ES2247813T3 ES99931484T ES99931484T ES2247813T3 ES 2247813 T3 ES2247813 T3 ES 2247813T3 ES 99931484 T ES99931484 T ES 99931484T ES 99931484 T ES99931484 T ES 99931484T ES 2247813 T3 ES2247813 T3 ES 2247813T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- procedure
- derivative
- compound
- produce
- stirred
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Un compuesto nitrilo representado por la fórmula (1) Como resultado de su investigación exhaustiva para resolver el problema antes mencionado, los autores de la presente invención han encontrado la preparación en una etapa del deseado compuesto de quinoleína (3) a través del compuesto nitrilo (1) obtenido por reacción del compuesto aldehido representado por fórmula (2) con cianometilfosfonato de dietilo. Es decir, la presente invención se refiere a un procedimiento para producir el derivado de quinoleína (3) a través del compuesto nitrilo (1) obtenido por reacción del compuesto aldehido representado por la fórmula (2) con cianometilfosfonato y su intermediario (1). La preparación en una etapa del compuesto de quinoleína deseado (3) puede realizarse a través del compuesto nitrilo (fórmula (1)) obtenido por reacción del compuesto aldehido representado por fórmula (2) con cianometilfosfonato de dietilo.
Description
Procedimiento para producir un derivado de
quinoleína y producto intermediario para este procedimiento.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para producir el derivado de quinoleína representado
por la fórmula (3) que puede ser un intermediario útil de agentes
reductores del colesterol (inhibidores de HMG-CoA
reductasa)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de quinoleína representado por la
fórmula (4) está descrito en la patente japonesa
JP-A-1-279866, la
patente europea EP-A-304063 y la
patente estadounidense USP 5.011.930 como un agente útil para
reducción del colesterol (inhibidor de HMG-CoA
reductasa).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
El compuesto de quinoleína representado por la
fórmula (4) se obtiene en las patentes antes mencionadas, como se
muestra a continuación, por conversión del compuesto aldehido (2) a
compuesto éster de ácido caboxílico
\alpha,\beta-insaturado (5) seguido de reducción
a compuesto alcohol (6) y oxidación al compuesto quinoleína deseado
(3). Aunque la reducción directa del compuesto éster de ácido
carboxílico \alpha,\beta-insaturado al compuesto
de quinoleína deseado (3) mejoraría el rendimiento de producción,
el problema es la dificultad de su control. La Patente DE 3905908
describe la preparación de quinoleínas sustituidas.
Como resultado de su investigación exhaustiva
para resolver el problema antes mencionado, los autores de la
presente invención han encontrado la preparación en una etapa del
deseado compuesto de quinoleína (3) a través del compuesto nitrilo
(1) obtenido por reacción del compuesto aldehido representado por
fórmula (2) con cianometilfosfonato de dietilo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Es decir, la presente invención se refiere a un
procedimiento para producir el derivado de quinoleína (3) a través
del compuesto nitrilo (1) obtenido por reacción del compuesto
aldehido representado por la fórmula (2) con cianometilfosfonato y
su intermediario (1).
La preparación en una etapa del compuesto de
quinoleína deseado (3) puede realizarse a través del compuesto
nitrilo (fórmula (1)) obtenido por reacción del compuesto aldehido
representado por fórmula (2) con cianometilfosfonato de dietilo.
A continuación se describirá el procedimiento de
la presente invención.
Como disolvente utilizado en la reacción se puede
mencionar un hidrocarburo aromático tal como tolueno o xileno, un
disolvente tipo éter tal como tetrahidrofurano o dioxano o un
disolvente halogenado tal como dicloroetano ó
o-diclorobenceno.
Se utiliza de 0,5 a 5 veces en moles,
preferiblemente de 0,9 a 1,5 veces en moles, de cianometilfosfonato
de dieti-
lo.
lo.
Se puede utilizar una base tal como hidruro de
sodio, hidróxido de sodio, hidruro de potasio, metóxido de sodio,
etóxido de sodio, t-butóxido de potasio o carbonato
de potasio puede en una cantidad de 0,5 a 10 veces en moles,
dependiendo del disolvente y del tipo de la base. Se puede utilizar
opcionalmente un catalizador de transferencia de fase tal como
Aliquat 336, por ejemplo, cuando se combina tolueno como disolvente
con hidróxido de sodio (acuoso) como la base.
\newpage
La temperatura de reacción está dentro del
intervalo de -20 a 80ºC, preferiblemente dentro del intervalo de 20
a 40ºC.
La utilización de hidruro de isobutilaluminio
como agente reductor y un hidrocarburo aromático tal como tolueno o
xileno como disolvente en la reacción da buenos resultados.
El hidruro de diisobutilaluminio se utiliza en
una cantidad de 0,5 a 5 veces en moles, preferiblemente de 0,9 a
1,5 veces en moles, y la temperatura de reacción está dentro del
intervalo de -50 a 50ºC, preferiblemente dentro del intervalo de -30
a 5ºC. También se puede reducir con níquel Raney en ácido fórmico
como disolvente.
A continuación se describirá la presente
invención con más detalle con referencia a un Ejemplo. La presente
invención, sin embargo, no queda restringida a este Ejemplo
específico.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
A una solución de 199 g (683 mmoles) de
2-ciclopropil-4-(4-fluorofenil)quinoleína-3-carboaldehido
en 960 g de tolueno, se añadieron 136 g (765 mmoles, 1,1
equivalentes) de cianometilfosfonato de dietilo y 5,5 g (13,6
mmoles, 0,02 equivalentes) de Aliquat 336.
Se añadieron 400 g de hidróxido de sodio acuoso
al 20%, gota a gota a lo largo de 0,5-1 hora,
agitando al mismo tiempo, mientras se mantenía la temperatura
interior a 25-35ºC, y la solución de reacción se
agitó a la misma temperatura durante 1 hora.
Una vez completada la reacción, se añadieron 200
g de agua, y la mezcla se agitó durante 30 minutos y se dejó
separar. La capa orgánica resultante se lavó con 400 ml de
hidróxido de sodio acuoso al 10%, se combinó con 400 ml de cloruro
de sodio acuoso saturado, se ajustó a pH 7 con ácido clorhídrico
acuoso 1N y se dejó separar. Después de la adición de 50 g de
sulfato de sodio, se agitó la capa orgánica resultante durante 1
hora, se agitó entonces durante otros 30 minutos junto con 5 g de
carbono activado y 20 g de gel de sílice y se filtró a través de un
embudo con capa de celite.
El disolvente se separó del filtrato por
destilación a presión reducida hasta que la cantidad residual fue
de aproximadamente 400 g y los cristales precipitados se fundieron
in situ por calentamiento y se refluyeron junto con 580 g de
hexano bajo calentamiento durante 30 minutos, enfriándose luego a
5ºC y se agitó a la misma temperatura durante 2 horas. Los cristales
precipitados se recogieron por filtración, se lavaron con
tolueno-hexano (1:5, peso/peso) y con hexano y se
secaron para dar 189 g de
3-(2-ciclopropil-4-(4-fluorofenil-3-quinolil)prop-2-enonitilo
con un rendimiento del 88%. P. f. 176-178ºC.
Se enfrió una solución de 181 g (576 mmoles) de
3-(2-ciclopropil-4-(4-fluorofenil)-3-quinolil)prop-2-enonitrilo
en 1812 ml de tolueno a una temperatura interior de -10ºC. Se
añadieron, gota a gota, 650 ml de una solución de tolueno 1,02 M de
hidruro de diisobutilaluminio (663 mmoles, 1,15 equivalentes) a lo
largo de 1 hora mientras la temperatura interior se mantenía a -10 a
-5ºC y la mezcla se agitó a la misma temperatura durante 1 hora.
Después de la reacción, se añadieron, gota a
gota, 30,5 g de etanol, mientras se mantenía la temperatura a -10 a
-5ºC, y la mezcla se agitó a la misma temperatura durante 30
minutos. Se añadieron, gota a gota, 155 ml de ácido clorhídrico 1N,
mientras se mantenía la temperatura a 10ºC o por debajo, y la mezcla
se agitó a la misma temperatura durante 1 hora. Se añadieron gota a
gota además 9,06 ml de ácido clorhídrico al 35%, mientras se
mantenía la misma temperatura y la mezcla se agitó a una temperatura
interna de 25-30ºC, y la mezcla resultante se filtró
a través de un embudo con capa de celite.
Después de la adición de 725 ml de ácido
clorhídrico 1 N, se agitó el filtrato durante 30 minutos y se dejó
separar. La capa orgánica se lavó con 360 ml de ácido clorhídrico 1N
y con 545 ml de cloruro de sodio acuoso saturado. Todas las capas
acuosas se combinaron y extrajeron con 725 ml de acetato de etilo de
nuevo, y el extracto se lavó con 360 ml de cloruro de sodio acuoso
saturado y se combinó con la capa orgánica antes mencionada.
Después de la adición de 1090 ml de agua, se ajustó la mezcla a pH 7
con hidrogenocarbonato de sodio acuoso saturado y se lavó con 1090
ml de agua y 1090 ml de cloruro de sodio acuoso saturado.
Se eliminó el disolvente por destilación de la
solución resultante a presión reducida, y se añadieron 360 g de
ciclohexano y 720 g de n-hexano. La mezcla se
refluyó bajo calentamiento durante 30 minutos, se enfrió entonces
entre 0-5ºC y se agitó a la misma temperatura
durante 2 horas. Los cristales precipitados se recogieron por
filtración, se lavaron con
ciclohexano-n-hexano (1:2,
peso/peso) y n-hexano y se secaron para dar 170 g de
3-(2-ciclopropil-4-(4-fluorofenil)-3-quinolil)prop-2-enal
con un rendimiento del 93%. P.f.: 146-147ºC.
Claims (2)
1. Un compuesto nitrilo representado por la
fórmula (1)
2. Un procedimiento para la producción de
derivado de quinoleína (3) a través del compuesto de nitrilo (1)
obtenido por reacción del compuesto aldehido representado por la
fórmula (2) con cianometilfosfonato de dietilo
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20791198 | 1998-07-23 | ||
| JP20791198 | 1998-07-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2247813T3 true ES2247813T3 (es) | 2006-03-01 |
Family
ID=16547618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES99931484T Expired - Lifetime ES2247813T3 (es) | 1998-07-23 | 1999-07-22 | Procedimiento para producir un derivado de quinoleina y producto intermediario para este procedimiento. |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6335449B1 (es) |
| EP (1) | EP1099694B1 (es) |
| JP (1) | JP4281248B2 (es) |
| KR (1) | KR100529201B1 (es) |
| CN (1) | CN1107670C (es) |
| AT (1) | ATE302190T1 (es) |
| AU (1) | AU746722C (es) |
| CA (1) | CA2338334C (es) |
| CZ (1) | CZ299881B6 (es) |
| DE (1) | DE69926760T2 (es) |
| DK (1) | DK1099694T3 (es) |
| ES (1) | ES2247813T3 (es) |
| IL (2) | IL140924A0 (es) |
| MX (1) | MXPA01000890A (es) |
| NO (1) | NO317787B1 (es) |
| NZ (1) | NZ509401A (es) |
| PT (1) | PT1099694E (es) |
| RU (1) | RU2214402C2 (es) |
| SK (1) | SK285675B6 (es) |
| WO (1) | WO2000005213A1 (es) |
| ZA (1) | ZA200100525B (es) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4496585B2 (ja) * | 2000-01-24 | 2010-07-07 | 日産化学工業株式会社 | キノリルプロペナールの製造方法 |
| JP4496586B2 (ja) * | 2000-01-24 | 2010-07-07 | 日産化学工業株式会社 | キノリルアクリロニトリルの製造法及びその中間体 |
| JP4496584B2 (ja) * | 2000-01-24 | 2010-07-07 | 日産化学工業株式会社 | キノリルプロペナールの製造法 |
| ATE366239T1 (de) * | 2000-01-24 | 2007-07-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | Verfahren zur herstellung von quinolylpropenal |
| JP4867071B2 (ja) * | 2000-02-21 | 2012-02-01 | 日産化学工業株式会社 | キノリン誘導体の製造方法 |
| AU2001232342A1 (en) | 2000-02-21 | 2001-08-27 | Kuraray Co. Ltd. | Processes for preparing quinoline derivatives and intermediates thereof |
| JPWO2002030425A1 (ja) * | 2000-10-12 | 2004-02-19 | 日産化学工業株式会社 | 糖尿病合併症予防・治療剤 |
| JP2002155056A (ja) * | 2000-11-17 | 2002-05-28 | Ube Ind Ltd | キノリルアクリロニトリル誘導体の製法 |
| TWI309644B (es) | 2001-02-14 | 2009-05-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | |
| JP4590749B2 (ja) * | 2001-02-14 | 2010-12-01 | 宇部興産株式会社 | キノリンカルボキシアルデヒド誘導体の製法 |
| KR20040026705A (ko) * | 2001-08-16 | 2004-03-31 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 스타틴의 칼슘 염 형태의 제조 방법 |
| CA2513837A1 (en) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Paul Adriaan Van Der Schaaf | Crystalline forms of pitavastatin calcium |
| WO2007125547A2 (en) | 2006-05-03 | 2007-11-08 | Manne Satyanarayana Reddy | Novel process for statins and its pharmaceutically acceptable salts thereof |
| US8404841B2 (en) | 2006-10-09 | 2013-03-26 | Msn Laboratories Limited | Process for the preparation of statins and their pharmaceutically acceptable salts thereof |
| WO2010089770A2 (en) | 2009-01-19 | 2010-08-12 | Msn Laboratories Limited | Improved process for the preparation of highly pure (3r,5s)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl) quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-6(e)-heptenoic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof |
| EP2526099B1 (en) | 2010-01-18 | 2016-03-30 | MSN Laboratories Limited | Improved process for the preparation of amide intermediates and their use thereof |
| JP2013516459A (ja) | 2010-01-20 | 2013-05-13 | カディラ・ヘルスケア・リミテッド | ピタバスタチン及び医薬として許容可能なそれらの塩の製造方法 |
| US9034901B2 (en) | 2010-08-25 | 2015-05-19 | Cadila Healthcare Limited | Pitavastatin calcium and process for its preparation |
| CN103508949B (zh) * | 2013-10-22 | 2015-12-09 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种（e）-3-[2-环丙基-4-（4-氟-苯基）-3-喹啉基]丙烯醛的合成方法 |
| EP3166929A1 (en) | 2014-07-09 | 2017-05-17 | Lupin Limited | Polymorphic forms of pitavastatin sodium |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5815836A (ja) * | 1981-07-17 | 1983-01-29 | オリンパス光学工業株式会社 | 内視鏡管路の洗浄装置 |
| US5854259A (en) | 1987-08-20 | 1998-12-29 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoline type mevalonolactones |
| JP2569746B2 (ja) | 1987-08-20 | 1997-01-08 | 日産化学工業株式会社 | キノリン系メバロノラクトン類 |
| US5185328A (en) | 1987-08-20 | 1993-02-09 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoline type mevalonolactones useful for treating hyperlipidemia, hyperlipoproteinemia or atherosclerosis |
| DE3905908A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-09-06 | Bayer Ag | Substituierte chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| JP3528186B2 (ja) | 1991-06-24 | 2004-05-17 | 日産化学工業株式会社 | 光学活性キノリンメバロン酸のジアステレオマー塩 |
| JP3130342B2 (ja) | 1991-10-04 | 2001-01-31 | 日産化学工業株式会社 | 動脈硬化性血管内膜肥厚抑制薬 |
| WO1995023125A1 (fr) | 1994-02-25 | 1995-08-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede de production de compose de mevalonolactone optiquement actif |
-
1999
- 1999-07-22 ES ES99931484T patent/ES2247813T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-22 AU AU47992/99A patent/AU746722C/en not_active Ceased
- 1999-07-22 EP EP99931484A patent/EP1099694B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-22 PT PT99931484T patent/PT1099694E/pt unknown
- 1999-07-22 DE DE69926760T patent/DE69926760T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-22 CA CA002338334A patent/CA2338334C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-22 WO PCT/JP1999/003923 patent/WO2000005213A1/ja active IP Right Grant
- 1999-07-22 RU RU2001105200/04A patent/RU2214402C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 SK SK62-2001A patent/SK285675B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 CN CN99809003A patent/CN1107670C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-22 JP JP2000561169A patent/JP4281248B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-22 KR KR10-2001-7000778A patent/KR100529201B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 DK DK99931484T patent/DK1099694T3/da active
- 1999-07-22 AT AT99931484T patent/ATE302190T1/de active
- 1999-07-22 IL IL14092499A patent/IL140924A0/xx active IP Right Grant
- 1999-07-22 US US09/764,994 patent/US6335449B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-22 NZ NZ509401A patent/NZ509401A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 MX MXPA01000890A patent/MXPA01000890A/es not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 CZ CZ20010062A patent/CZ299881B6/cs not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-01-16 IL IL140924A patent/IL140924A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-01-18 ZA ZA200100525A patent/ZA200100525B/en unknown
- 2001-01-22 NO NO20010357A patent/NO317787B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1099694A1 (en) | 2001-05-16 |
| CA2338334A1 (en) | 2000-02-03 |
| AU4799299A (en) | 2000-02-14 |
| ZA200100525B (en) | 2001-08-01 |
| CN1107670C (zh) | 2003-05-07 |
| SK285675B6 (sk) | 2007-06-07 |
| NO20010357D0 (no) | 2001-01-22 |
| EP1099694A4 (en) | 2002-08-14 |
| DE69926760D1 (de) | 2005-09-22 |
| SK622001A3 (en) | 2001-08-06 |
| NO20010357L (no) | 2001-01-22 |
| US6335449B1 (en) | 2002-01-01 |
| WO2000005213A1 (fr) | 2000-02-03 |
| CN1310711A (zh) | 2001-08-29 |
| JP4281248B2 (ja) | 2009-06-17 |
| KR100529201B1 (ko) | 2005-11-17 |
| ATE302190T1 (de) | 2005-09-15 |
| CZ200162A3 (en) | 2001-06-13 |
| RU2214402C2 (ru) | 2003-10-20 |
| AU746722B2 (en) | 2002-05-02 |
| DK1099694T3 (da) | 2005-09-19 |
| EP1099694B1 (en) | 2005-08-17 |
| DE69926760T2 (de) | 2006-01-19 |
| NZ509401A (en) | 2002-08-28 |
| PT1099694E (pt) | 2005-10-31 |
| KR20010070987A (ko) | 2001-07-28 |
| IL140924A0 (en) | 2002-02-10 |
| CA2338334C (en) | 2008-07-15 |
| AU746722C (en) | 2003-03-27 |
| IL140924A (en) | 2006-06-11 |
| NO317787B1 (no) | 2004-12-13 |
| MXPA01000890A (es) | 2002-06-04 |
| CZ299881B6 (cs) | 2008-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2247813T3 (es) | Procedimiento para producir un derivado de quinoleina y producto intermediario para este procedimiento. | |
| CA1127177A (en) | Phenylacetic acid derivatives | |
| JPWO2005028410A1 (ja) | ニトリル化合物、カルボン酸化合物又はカルボン酸エステル化合物の製法 | |
| KR100339310B1 (ko) | 농업용으로 유용한 화학적 중간체 | |
| Bosiak et al. | Asymmetric synthesis of N-1-(heteroaryl) ethyl-N-hydroxyureas | |
| ES2238408T3 (es) | 3-(1-hidroxi-pentiliden)-5-nitro-3h-benzofuran-2-ona, procedimiento para su preparacion y uso de la misma. | |
| CA2448421C (en) | Process for producing quinoline carbaldehyde | |
| JPS63264439A (ja) | ３，５，６−トリフルオロ−４−ヒドロキシフタル酸の製造法 | |
| JP2006528655A (ja) | スタチン、特にアトルバスタチンの調製において有用な方法および中間体化合物 | |
| AU636932B2 (en) | Process for the preparation of molluscicidal 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile compounds | |
| ES2251964T3 (es) | Sintesis de 3-amino-2-cloro-4-metilpiridina a partir de acetona y cianoacetato de etilo. | |
| US20130345429A1 (en) | Process and intermediate compounds useful in the preparation of statins | |
| ES2294179T3 (es) | Nuevo procedimiento para la preparacion de derivados de beta-ceto-ester intermediarios en la sintesis de antibioticos. | |
| JPWO2010061621A1 (ja) | ｔｒａｎｓ−｛４−［（アルキルアミノ）メチル］シクロヘキシル｝酢酸エステルの製造方法 | |
| NO143154B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av sulfamoylbenzosyrer | |
| JPS6236375A (ja) | チオテトロン酸の製造方法 | |
| JPH0667942B2 (ja) | テトラヒドロ３環式化合物 | |
| JPH11349576A (ja) | α−イソオキサゾール置換メチルケトンの製造法 | |
| UA65627C2 (uk) | Спосіб одержання похідної сполуки хіноліну та проміжна сполука | |
| NO135938B (es) | ||
| NO753414L (es) |