JP2001199964A - キノリルプロペナールの製造方法 - Google Patents
キノリルプロペナールの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 簡便な方法によってキノリルアクリロニトリ
ル誘導体から３−［２−シクロプロピル−４−（４−フ
ルオロフェニル）−３−キノリル］プロプ−２−エナー
ルを高収率で得る方法を提供する。 【解決手段】 ３−［２−シクロプロピル−４−（４−
フルオロフェニル）−３−キノリル］プロプ−２−エン
ニトライトを、ギ酸のアミン塩と有機酸との存在下に
て、ラネーニッケルにより還元する。
ル誘導体から３−［２−シクロプロピル−４−（４−フ
ルオロフェニル）−３−キノリル］プロプ−２−エナー
ルを高収率で得る方法を提供する。 【解決手段】 ３−［２−シクロプロピル−４−（４−
フルオロフェニル）−３−キノリル］プロプ−２−エン
ニトライトを、ギ酸のアミン塩と有機酸との存在下に
て、ラネーニッケルにより還元する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、キノリルアクリロ
ニトリル誘導体からキノリルプロペナール誘導体を製造
する方法に関する。本発明の製造方法によって得られる
キノリルプロペナール誘導体は、例えば、コレステロー
ル低下剤（ＨＭＧ-ＣｏＡ還元酵素阻害薬）の合成中間
体として有用な化合物である。
ニトリル誘導体からキノリルプロペナール誘導体を製造
する方法に関する。本発明の製造方法によって得られる
キノリルプロペナール誘導体は、例えば、コレステロー
ル低下剤（ＨＭＧ-ＣｏＡ還元酵素阻害薬）の合成中間
体として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、キノリルプロペナール誘導体を製
造する方法としては、キノリンアクリル酸エステルを水
素化ジイソブチルアルミニウムで還元してキノリルプロ
ぺノールを得て、これをオキサリルクロライド及びジメ
チルスルホキシド、又は二酸化マンガンを用いて酸化し
てキノリルプロペナールとすることからなる、二工程で
製造する方法が知られている（J.Med.Chem.,34,367（19
91））。また、アクリロニトリル化合物の二重結合を保
持したまま、シアノ基のみを選択的にホルミル基に還元
してプロペナール化合物を製造する方法としては、還元
剤として水素化ジイソブチルアルミニウムを用いる方法
が知られている（Heterocycles,29,691（1989））。し
かしながら、これらのいずれの方法も、取り扱いや後処
理が煩雑となる水素化ジイソブチルアルミニウムや二酸
化マンガンを用いなければならず、工業的な製造法とし
ては不利である。
造する方法としては、キノリンアクリル酸エステルを水
素化ジイソブチルアルミニウムで還元してキノリルプロ
ぺノールを得て、これをオキサリルクロライド及びジメ
チルスルホキシド、又は二酸化マンガンを用いて酸化し
てキノリルプロペナールとすることからなる、二工程で
製造する方法が知られている（J.Med.Chem.,34,367（19
91））。また、アクリロニトリル化合物の二重結合を保
持したまま、シアノ基のみを選択的にホルミル基に還元
してプロペナール化合物を製造する方法としては、還元
剤として水素化ジイソブチルアルミニウムを用いる方法
が知られている（Heterocycles,29,691（1989））。し
かしながら、これらのいずれの方法も、取り扱いや後処
理が煩雑となる水素化ジイソブチルアルミニウムや二酸
化マンガンを用いなければならず、工業的な製造法とし
ては不利である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の問題点を解決し、簡便な方法によってキノリルアクリ
ロニトリル誘導体からキノリルプロペナール誘導体を高
収率で製造することが出来る、工業的に有利なキノリル
プロペナール誘導体の製造方法を提供することにある。
の問題点を解決し、簡便な方法によってキノリルアクリ
ロニトリル誘導体からキノリルプロペナール誘導体を高
収率で製造することが出来る、工業的に有利なキノリル
プロペナール誘導体の製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、式
（１）
（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】で表わされるキノリルアクリロニトリル誘
導体｛３−［２−シクロプロピル−４−（４−フルオロ
フェニル）−３−キノリル］プロプ−２−エンニトライ
ト｝を、ギ酸のアミン塩と有機酸との存在下にて、ラネ
ーニッケルにより還元することを特徴とする、式（２）
導体｛３−［２−シクロプロピル−４−（４−フルオロ
フェニル）−３−キノリル］プロプ−２−エンニトライ
ト｝を、ギ酸のアミン塩と有機酸との存在下にて、ラネ
ーニッケルにより還元することを特徴とする、式（２）
【０００７】
【化４】
【０００８】で表わされるキノリルプロペナール誘導体
｛３−［２−シクロプロピル−４−（４−フルオロフェ
ニル）−３−キノリル］プロプ−２−エナール｝の製造
方法によって解決される。
｛３−［２−シクロプロピル−４−（４−フルオロフェ
ニル）−３−キノリル］プロプ−２−エナール｝の製造
方法によって解決される。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の製造法の出発原料となる
式（１）のキノリルアクリロニトリル誘導体は、新規化
合物であるが、公知の２−シクロプロピル−４−（４−
フルオロフェニル）キノリン−３−カルボアルデヒド
（特開平１−２７９８６６号公報、欧州公開特許出願第
３０４０６３号公報、米国特許第５０１１９３０号明細
書）に、ジエチルシアノメチルホスホネートを、好まし
くは水酸化ナトリウムのような塩基と芳香族炭化水素の
ような溶媒の存在下で反応させることによって製造する
ことができる。
式（１）のキノリルアクリロニトリル誘導体は、新規化
合物であるが、公知の２−シクロプロピル−４−（４−
フルオロフェニル）キノリン−３−カルボアルデヒド
（特開平１−２７９８６６号公報、欧州公開特許出願第
３０４０６３号公報、米国特許第５０１１９３０号明細
書）に、ジエチルシアノメチルホスホネートを、好まし
くは水酸化ナトリウムのような塩基と芳香族炭化水素の
ような溶媒の存在下で反応させることによって製造する
ことができる。
【００１０】本発明の製造法において利用される還元反
応で用いるラネーニッケルとは、ニッケルとアルミニウ
ムとを主成分とする合金であり、ニッケル含有量が、好
ましくは１０〜９０重量％、更に好ましくは４０〜８０
重量％のものを意味する。通常は、展開されたラネーニ
ッケルが使用されるが、種々の方法によって、前処理さ
れたラネーニッケルや、安定化されたラネーニッケルも
使用することが出来る。更に、ラネーニッケル中に、コ
バルト、鉄、鉛、クロム、チタン、モリブデン、バナジ
ウム、マンガン、スズ、タングステン等のような金属が
含まれているものも使用することが出来る。
応で用いるラネーニッケルとは、ニッケルとアルミニウ
ムとを主成分とする合金であり、ニッケル含有量が、好
ましくは１０〜９０重量％、更に好ましくは４０〜８０
重量％のものを意味する。通常は、展開されたラネーニ
ッケルが使用されるが、種々の方法によって、前処理さ
れたラネーニッケルや、安定化されたラネーニッケルも
使用することが出来る。更に、ラネーニッケル中に、コ
バルト、鉄、鉛、クロム、チタン、モリブデン、バナジ
ウム、マンガン、スズ、タングステン等のような金属が
含まれているものも使用することが出来る。
【００１１】本発明の製造法の還元反応におけるラネー
ニッケルの使用量は、原料のキノリルアクリロニトリル
誘導体に対して、ニッケル原子換算で、好ましくは０．
３０〜２重量倍、更に好ましくは０．４〜１．２重量倍
である。
ニッケルの使用量は、原料のキノリルアクリロニトリル
誘導体に対して、ニッケル原子換算で、好ましくは０．
３０〜２重量倍、更に好ましくは０．４〜１．２重量倍
である。
【００１２】本発明の還元反応において使用するギ酸の
アミン塩とは、ギ酸とアミンからなる塩であり、例え
ば、ギ酸アンモニウム；ギ酸モノメチルアンモニウム、
ギ酸モノエチルアンモニウム等のギ酸と一級アミンから
なる塩；ギ酸ジメチルアンモニウム、ギ酸ジエチルアン
モニウム等のギ酸と二級アミンからなる塩；ギ酸トリメ
チルアンモニウム、ギ酸トリエチルアンモニウム等のギ
酸と三級アミンからなる塩が挙げられるが、好ましくは
ギ酸アンモニウム、ギ酸トリエチルアンモニウム、更に
好ましくはギ酸アンモニウムが使用される。
アミン塩とは、ギ酸とアミンからなる塩であり、例え
ば、ギ酸アンモニウム；ギ酸モノメチルアンモニウム、
ギ酸モノエチルアンモニウム等のギ酸と一級アミンから
なる塩；ギ酸ジメチルアンモニウム、ギ酸ジエチルアン
モニウム等のギ酸と二級アミンからなる塩；ギ酸トリメ
チルアンモニウム、ギ酸トリエチルアンモニウム等のギ
酸と三級アミンからなる塩が挙げられるが、好ましくは
ギ酸アンモニウム、ギ酸トリエチルアンモニウム、更に
好ましくはギ酸アンモニウムが使用される。
【００１３】上記のギ酸のアミン塩の使用量は、原料の
キノリルアクリロニトリル誘導体の使用量に対して、好
ましくは１．０〜５．０倍モルであり、更に好ましくは
１．５〜３．０倍モルである。
キノリルアクリロニトリル誘導体の使用量に対して、好
ましくは１．０〜５．０倍モルであり、更に好ましくは
１．５〜３．０倍モルである。
【００１４】本発明の還元反応において使用する有機酸
としては、特に炭素数２〜５の低級脂肪酸が好ましく、
その例としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸が挙げられるが、好
ましくは酢酸が使用される。
としては、特に炭素数２〜５の低級脂肪酸が好ましく、
その例としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸が挙げられるが、好
ましくは酢酸が使用される。
【００１５】上記有機酸の使用量は、原料のキノリルア
クリロニトリル誘導体に対して、好ましくは３〜５０重
量倍、更に好ましくは５〜３０重量倍である。これらの
有機酸は、単独又は二種以上を混合して使用しても良
い。
クリロニトリル誘導体に対して、好ましくは３〜５０重
量倍、更に好ましくは５〜３０重量倍である。これらの
有機酸は、単独又は二種以上を混合して使用しても良
い。
【００１６】本発明の還元反応は、ラネーニッケルの存
在下、式（１）のキノリルアクリロニトリル誘導体とギ
酸のアミン塩とを有機酸中で接触させることが好まし
く、例えば、不活性ガス雰囲気にて、ラネーニッケル、
キノリルアクリロニトリル、ギ酸アンモニウム及び有機
酸を混合して、加熱攪拌する等の方法によって、常圧下
又は加圧下で行われる。その際の反応温度は、好ましく
は２０〜１１０℃、更に好ましくは４０〜９０℃であ
る。
在下、式（１）のキノリルアクリロニトリル誘導体とギ
酸のアミン塩とを有機酸中で接触させることが好まし
く、例えば、不活性ガス雰囲気にて、ラネーニッケル、
キノリルアクリロニトリル、ギ酸アンモニウム及び有機
酸を混合して、加熱攪拌する等の方法によって、常圧下
又は加圧下で行われる。その際の反応温度は、好ましく
は２０〜１１０℃、更に好ましくは４０〜９０℃であ
る。
【００１７】また、必要に応じて、無機塩基、有機塩
基、白金塩等を系内に添加することによって、反応性を
調節しても良い（久保松照夫、小松信一郎、ラネー触媒
（川研ファインケミカル株式会社発行）、１２３〜１４
７頁に記載）。
基、白金塩等を系内に添加することによって、反応性を
調節しても良い（久保松照夫、小松信一郎、ラネー触媒
（川研ファインケミカル株式会社発行）、１２３〜１４
７頁に記載）。
【００１８】なお、最終生成物であるキノリルプロペナ
ール誘導体は、例えば、反応終了後に濾過及び抽出し、
蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等による一般
的な方法によって分離・精製される。
ール誘導体は、例えば、反応終了後に濾過及び抽出し、
蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等による一般
的な方法によって分離・精製される。
【００１９】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
い。
するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
い。
【００２０】［参考例１］ ３−［２−シクロプロピル
−４−（４−フルオロフェニル）−３−キノリル］プロ
プ−２−エンニトライトの合成 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積１００ｍ
Ｌのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、２−シクロプ
ロピル−４−（４−フルオロフェニル）キノリン−３−
カルボキシアルデヒド４．９８ｇ（１７．１ミリモ
ル）、純度９８％のジエチルシアノメチルホスホネート
３．１０ｍＬ（１８．８ミリモル）、トリカプリルメチ
ルアンモニウムクロライド（Aliquat 336：Aldrich社
製）０．１５ｍＬ（０．３３ミリモル）及びトルエン３
５ｍＬを加え、液温を２５〜３５℃に保ちながら、２０
重量％水酸化ナトリウム水溶液１０．１ｇ（５０．５ミ
リモル）を５０分間かけてゆるやかに滴下し、同温度で
３時間反応させた。その後、純度９８％のジエチルシア
ノメチルホスホネート０．１４ｍＬ（０．８５ミリモ
ル）を加え、同温度で６６時間反応させた。反応終了
後、水５ｍＬを加えて３０分間攪拌した。得られた反応
液にトルエン５０ｍＬを加え、有機層を分離して１０重
量％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬで洗浄し、飽和食
塩水１０ｍＬを加えた。次いで、１モル／Ｌ塩酸５．６
ｍＬを加えて中和した後、有機層を取り出し、攪拌装置
を備えた内容積２００ｍＬのガラス製フラスコに移し
た。それに、無水硫酸ナトリウム１．６０ｇを加えて室
温で１時間攪拌させ、更に、活性炭０．１４ｇ（粉末
状：和光純薬株式会社製）及びシリカゲル（ワコーゲル
Ｃ−２００：和光純薬株式会社製）０．６２ｇを加えて
室温で１．７５時間攪拌させた後、セライトで濾過し、
セライトをトルエン５０ｍＬで洗浄した。得られた反応
液を減圧下で濃縮すると結晶が析出してきたので、結晶
を加熱して溶解させ、次いで、ヘキサン３０ｍＬを加え
て３０分間加熱還流させた。その後、液温を５℃まで冷
却して２時間攪拌すると結晶が析出してきたので、結晶
を濾過した後、ヘキサン３０ｍＬで洗浄し、減圧下、５
５℃にて乾燥させて、白色結晶として３−［２−シクロ
プロピル−４−（４−フルオロフェニル）−３−キノリ
ル］プロプ−２−エンニトライト４．８１ｇを得た（収
率９０％）。
−４−（４−フルオロフェニル）−３−キノリル］プロ
プ−２−エンニトライトの合成 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積１００ｍ
Ｌのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、２−シクロプ
ロピル−４−（４−フルオロフェニル）キノリン−３−
カルボキシアルデヒド４．９８ｇ（１７．１ミリモ
ル）、純度９８％のジエチルシアノメチルホスホネート
３．１０ｍＬ（１８．８ミリモル）、トリカプリルメチ
ルアンモニウムクロライド（Aliquat 336：Aldrich社
製）０．１５ｍＬ（０．３３ミリモル）及びトルエン３
５ｍＬを加え、液温を２５〜３５℃に保ちながら、２０
重量％水酸化ナトリウム水溶液１０．１ｇ（５０．５ミ
リモル）を５０分間かけてゆるやかに滴下し、同温度で
３時間反応させた。その後、純度９８％のジエチルシア
ノメチルホスホネート０．１４ｍＬ（０．８５ミリモ
ル）を加え、同温度で６６時間反応させた。反応終了
後、水５ｍＬを加えて３０分間攪拌した。得られた反応
液にトルエン５０ｍＬを加え、有機層を分離して１０重
量％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬで洗浄し、飽和食
塩水１０ｍＬを加えた。次いで、１モル／Ｌ塩酸５．６
ｍＬを加えて中和した後、有機層を取り出し、攪拌装置
を備えた内容積２００ｍＬのガラス製フラスコに移し
た。それに、無水硫酸ナトリウム１．６０ｇを加えて室
温で１時間攪拌させ、更に、活性炭０．１４ｇ（粉末
状：和光純薬株式会社製）及びシリカゲル（ワコーゲル
Ｃ−２００：和光純薬株式会社製）０．６２ｇを加えて
室温で１．７５時間攪拌させた後、セライトで濾過し、
セライトをトルエン５０ｍＬで洗浄した。得られた反応
液を減圧下で濃縮すると結晶が析出してきたので、結晶
を加熱して溶解させ、次いで、ヘキサン３０ｍＬを加え
て３０分間加熱還流させた。その後、液温を５℃まで冷
却して２時間攪拌すると結晶が析出してきたので、結晶
を濾過した後、ヘキサン３０ｍＬで洗浄し、減圧下、５
５℃にて乾燥させて、白色結晶として３−［２−シクロ
プロピル−４−（４−フルオロフェニル）−３−キノリ
ル］プロプ−２−エンニトライト４．８１ｇを得た（収
率９０％）。
【００２１】得られた３−［２−シクロプロピル−４−
（４−フルオロフェニル）−３−キノリル］プロプ−２
−エンニトライトの物性値を次に記す。 融点：１７５〜１７６℃、ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１
３（Ｍ−１）、ＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１５（Ｍ＋
１）
（４−フルオロフェニル）−３−キノリル］プロプ−２
−エンニトライトの物性値を次に記す。 融点：１７５〜１７６℃、ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１
３（Ｍ−１）、ＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１５（Ｍ＋
１）
【００２２】［実施例１］ ３−［２−シクロプロピル
−４−（４−フルオロフェニル）−３−キノリル］プロ
プ−２−エナールの製造 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積２００ｍ
Ｌのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、参考例１で合
成した３−［２−シクロプロピル−４−（４−フルオロ
フェニル）−３−キノリル］プロプ−２−エンニトライ
ト４．０ｇ（１２．７ミリモル）、ギ酸アンモニウム
１．６ｇ（２５．４ミリモル）、含水展開ラネーニッケ
ル（川研ファインケミカル（株）製：ＮＤＨＴ−９０：
ニッケル含有量５０重量％品）４．４ｇ（ニッケル原子
として３７．５ミリモル）及び酢酸４０ｍＬを加え、６
５℃で４時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却
し、エタノール２０ｍＬを加えた後、触媒をセライトで
濾過した。次いで、濾液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル
４０ｍＬを加え、１モル／Ｌ塩酸５ｍＬ、水１０ｍＬ、
１モル／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬ、ＤＬ−酒
石酸のアルカリ水溶液（ＤＬ−酒石酸１．０ｇを１モル
／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１４ｍＬに溶解）１４ｍ
Ｌ、飽和食塩水２０ｍＬの順で洗浄した後、有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で濃縮
し、薄黄色結晶として純度９８％（高速液体クロマトグ
ラフィーによる面積百分率）の３−［２−シクロプロピ
ル−４−（４−フルオロフェニル）−３−キノリル］プ
ロプ−２−エナール３．４ｇを得た（収率８２％）。
−４−（４−フルオロフェニル）−３−キノリル］プロ
プ−２−エナールの製造 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積２００ｍ
Ｌのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、参考例１で合
成した３−［２−シクロプロピル−４−（４−フルオロ
フェニル）−３−キノリル］プロプ−２−エンニトライ
ト４．０ｇ（１２．７ミリモル）、ギ酸アンモニウム
１．６ｇ（２５．４ミリモル）、含水展開ラネーニッケ
ル（川研ファインケミカル（株）製：ＮＤＨＴ−９０：
ニッケル含有量５０重量％品）４．４ｇ（ニッケル原子
として３７．５ミリモル）及び酢酸４０ｍＬを加え、６
５℃で４時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却
し、エタノール２０ｍＬを加えた後、触媒をセライトで
濾過した。次いで、濾液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル
４０ｍＬを加え、１モル／Ｌ塩酸５ｍＬ、水１０ｍＬ、
１モル／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬ、ＤＬ−酒
石酸のアルカリ水溶液（ＤＬ−酒石酸１．０ｇを１モル
／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１４ｍＬに溶解）１４ｍ
Ｌ、飽和食塩水２０ｍＬの順で洗浄した後、有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧下で濃縮
し、薄黄色結晶として純度９８％（高速液体クロマトグ
ラフィーによる面積百分率）の３−［２−シクロプロピ
ル−４−（４−フルオロフェニル）−３−キノリル］プ
ロプ−２−エナール３．４ｇを得た（収率８２％）。
【００２３】３−［２−シクロプロピル−４−（４−フ
ルオロフェニル）−３−キノリル］プロプ−２−エナー
ルの物性値を次に記す。 ＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１８（Ｍ＋１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ（ｐｐｍ））：１．０７〜
１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．４０〜１．４５（２Ｈ，
ｍ）、２．３２〜２．３７（１Ｈ，ｍ）、６．４３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１６．２Ｈｚ）、７．２２〜
７．２６（４Ｈ，ｍ）、７．３５〜７．３８（２Ｈ，
ｍ）、７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、７．
６４〜７．６９（１Ｈ，ｍ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ）、９．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）
ルオロフェニル）−３−キノリル］プロプ−２−エナー
ルの物性値を次に記す。 ＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１８（Ｍ＋１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ（ｐｐｍ））：１．０７〜
１．１３（２Ｈ，ｍ）、１．４０〜１．４５（２Ｈ，
ｍ）、２．３２〜２．３７（１Ｈ，ｍ）、６．４３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１６．２Ｈｚ）、７．２２〜
７．２６（４Ｈ，ｍ）、７．３５〜７．３８（２Ｈ，
ｍ）、７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、７．
６４〜７．６９（１Ｈ，ｍ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ）、９．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）
【００２４】
【発明の効果】本発明の製造方法により、簡便な方法に
よって前記式（１）のキノリルアクリロニトリル誘導体
から前記式（２）のキノリルプロペナール誘導体を高収
率で製造することが出来る。従って、工業的に有利なキ
ノリルアクロレインの製造法を提供することが出来る。
よって前記式（１）のキノリルアクリロニトリル誘導体
から前記式（２）のキノリルプロペナール誘導体を高収
率で製造することが出来る。従って、工業的に有利なキ
ノリルアクロレインの製造法を提供することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西野 繁栄 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 島 秀好 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 原田 崇司 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 岡田 尚子 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 Ｆターム(参考） 4C031 BA07 4H039 CA42 CB40
Claims (3)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 で表わされるキノリルアクリロニトリル誘導体を、ギ酸
のアミン塩と有機酸との存在下にて、ラネーニッケルに
より還元することを特徴とする、式（２） 【化２】 で表わされるキノリルプロペナール誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 ギ酸のアミン塩がギ酸アンモニウムであ
ることを特徴とする請求項１に記載のキノリルプロペナ
ール誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 有機酸が炭素原子数２〜５の低級脂肪酸
であることを特徴とする請求項１もしくは２に記載のキ
ノリルプロペナール誘導体の製造方法。
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