JP4224566B2 - 炎症性サイトカイン産生遊離抑制剤 - Google Patents

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Description

技術分野
本発明は、インターロイキン（ＩＬ）−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ−α）などの炎症性サイトカインの産生遊離抑制作用及びＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬に関する。
背景技術
炎症はさまざまな侵襲に対する基本的な生体防御反応であり、そこでは炎症性サイトカインであるインターロイキン（ＩＬ）−１やＴＮＦ−α（腫瘍壊死因子）が重要な役割を担っていることが知られている。炎症性サイトカインや炎症性細胞接着因子の遺伝子解析が進み、これらが共通の転写因子（転写調節因子とも呼ぶ）で制御されていることが明らかになってきた。この転写因子がＮＦ−κＢ（ＮＦκＢと記されることもある）と呼ばれているタンパク質である（Ｃｌａｒｋ Ｂ．Ｄ．，ｅｔ ａｌ．，Ｎｕｃｌ．Ａｃｉｄｓ Ｒｅｓ．，１４，７８９８（１９８４）；Ｎｅｄｏｓｐａｓｏｖ Ｓ．Ａ．，ｅｔ ａｌ．，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂ．Ｓｙｍｐ．Ｑｕａｎｔ．Ｂｉｏｌ．，５１，６１１（１９８６））。
このＮＦ−κＢはｐ６５（Ｒｅｌ Ａとも称する）とｐ５０（ＮＦ−κＢ−１とも称する）とのヘテロ二量体（複合体とも称する）であり、通常、外界刺激の無い状態ではＩ−κＢと結合し、不活性型として細胞質に存在する。Ｉ−κＢはさまざまな外界刺激（酸化的ストレス、サイトカイン、リポ多糖、ウィルス、ＵＶ、フリーラジカル、プロテインキナーゼＣなど）によってリン酸化を受けユビキチン化し、その後プロテアゾームで分解される（Ｖｅｒｍａ Ｉ．Ｍ．，Ｓｔｅｖｅｎｓｏｎ Ｊ．Ｋ．，ｅｔ ａｌ．，Ｇｅｎｅｓ Ｄｅｖ．，９，２７２３−２７３５（１９９５））。Ｉ−κＢから離れたＮＦ−κＢは速やかに核内に移行し、ＮＦ−κＢの認識配列を持つプロモーター領域に結合することにより、転写因子としての役割を果たしている。
１９９７年になって、Ｉ−κＢのリン酸化に関与するリン酸化酵素（ＩκＢキナーゼと称してＩＫＫと略される）が同定された（ＤｉＤｏｎａｔｉｏｎ Ｊ．，Ｈａｙａｋａｗａ Ｍ．，ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，３８８，５４８−５５４（１９９７）；Ｒｅｇｎｉｅｒ Ｃ．Ｈ．，Ｓｏｎｇ Ｈ．Ｙ．，ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ，９０，３７３−３８３（１９９７））。ＩＫＫには互いによく似ているＩＫＫ−α（ＩＫＫ１とも称する）とＩＫＫ−β（ＩＫＫ２とも称する）が存在しており、この二つは複合体を形成してＩκＢと直接結合してＩκＢをリン酸化することが知られている（Ｗｏｒｏｎｉｃｚ Ｊ．Ｄ．，ｅｔ ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２７８，８６６−８６９（１９９７）；Ｚａｎｄｉ，Ｅ．，ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ，９１，２４３−２５２（１９９７））。
最近、抗炎症剤として汎用されているアスピリンにシクロオキシゲナーゼ阻害作用以外の作用機序が想定されており、これらＮＦ−κＢ活性化抑制によるものであることが知られている（Ｋｏｐｐ Ｅ．，ｅｔ ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２６５，９５６−９５９（１９９４））。さらに、アスピリンはＩκＢキナーゼであるＩＫＫ−βにＡＴＰと競合して可逆的に結合し、ＩκＢのリン酸化を阻害することで、ＮＦ−κＢの遊離、活性化を抑制していることが明らかになった（Ｙｉｎ Ｍ．Ｊ．，ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，３９６，７７−８０（１９９８））。しかし、十分にＮＦ−κＢ活性化を抑制するためには大用量のアスピリンを投与する必要があり、プロスタグランジン合成阻害による胃腸障害や抗血液凝固作用による出血傾向の増大等の副作用発生が高い確率で起こりえる可能性があることから、長期使用には適さない。
アスピリン以外にもＮＦ−κＢ活性化抑制作用を有していることが明らかになった薬剤が知られている。デキサメタゾンなどのグルココルチコイド（ステロイドホルモン）はその受容体（グルココルチコイド受容体と呼ばれている）と結合することによってＮＦ−κＢ活性化を抑制しているが（Ｓｃｈｅｉｎｍａｎ Ｒ．Ｉ．，ｅｔ ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２７０，２８３（１９９５））、感染症の増悪、消化性潰瘍の発生、骨密度の低下、中枢作用などの重篤な副作用があることより長期使用に適さない。免疫抑制剤であるイソキサゾール系薬剤レフルノミドもＮＦ−κＢ抑制作用を有しているが（Ｍａｎｎａ Ｓ．，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１６４，２０９５−２１０２（１９９９））、重篤な副作用があることからこれも長期使用には適さない。その他、ＮＦ−κＢ活性化阻害剤としては、置換ピリミジン誘導体（特表平１１−５１２３９９号公報、特表平１１−５１２３９９号公報、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４１，４１３（１９９８））、キサンチン誘導体（特開平９−２２７５６１号公報）、イソキノリン誘導体（特開平１０−８７４９１号公報）、インダン誘導体（ＷＯ００／０５２３４号公報）、エポキシキノマイシンＣ、Ｄ及びその誘導体（特開平１０−４５７３８号公報、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１０，８６５−８６９（２０００））が知られているが、ＮＦ−κＢ活性化阻害の作用機構及び作用している受容体又は蛋白質については明らかにされていない。
発明の開示
ＩκＢのリン酸化を直接引き起こすＩＫＫ−βをターゲットとしてＩＫＫ−β特異的な阻害化合物を見出すことは、他のシグナル伝達経路に影響を及ぼさずに、つまり重篤な副作用を示さずに目的とする炎症性サイトカインの産生遊離抑制作用及び炎症性細胞接着分子の産生抑制を示すことが期待される。また、前記の外界刺激によりＮＦ−κＢ活性化がおこり炎症性サイトカインなどのタンパク質が発現していることになるが、炎症性サイトカインの中で、特にＴＮＦ−αとインターロイキン（ＩＬ）−１はその遺伝子発現自体がＮＦ−κＢによって正に制御されて正のフィードバック・ループ［ＴＮＦ−α→ＮＦ−κＢ→ＴＮＦ−α］を構成し、炎症の慢性化の一端を担うものと考えられていることから（第１８回日本炎症学会、シンポジウム「抗リウマチ薬の作用機序と新しい展開」、東京、２０００年）、上記ＩＫＫ−βをターゲットした特異的阻害化合物は慢性化した炎症性疾患並びにＴＮＦ−α、ＩＬ−１により引き起こされる疾患への有用な薬剤になることが期待される。
従って、本発明の課題は、炎症性サイトカインが関与している炎症性疾患、慢性関節リウマチなどの自己免疫疾患、骨粗鬆症などの骨疾患などに対する予防及び／又は治療に有用な医薬を提供することにある。また、本発明の別の課題は、ＩＫＫ−βを特異的に阻害することにより副作用を回避することができ、かつＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する炎症性サイトカイン産生遊離抑制剤を提供することにある。
本発明者は、上記の課題を解決すべく、コンピューター利用の分子設計技術によりＩＫＫ−β選択的阻害によるＮＦ−κＢ活性化阻害化合物の探索を実施した。ＰＤＢ（Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｄａｔａ Ｂａｎｋ）に構造が登録されているプロテインキナーゼよりＩＫＫ−βと相同性の高い適切なものを選抜し、それを鋳型としてホモロジーモデリングの手法を用いてＩＫＫ−βの立体構造モデルを構築し、タンパク質への薬物分子の結合様式の自動探索プログラムを用い、アスピリンのＩＫＫ−βのＡＴＰ結合領域への結合様式と特徴的な分子間相互作用を解析した。その結果に基づいて、リガンドのタンパク質立体構造に基づく化合物３次元データベース自動検索プログラムを用い、市販化合物データベースに登録されている化合物の中からヴァーチャルスクリーニングによりＩＫＫ−βの特異的阻害剤となり得る化合物を選定し、さらにその化合物についてＴＮＦ−α刺激下でのＮＦ−κＢ活性化抑制作用をレポーターアッセイ法にて確認した。それらの中で活性の強いものについてＩＫＫ−βへの結合様式及び相互作用を解析し、その結果に基づいて類縁体の化合物データベースからの探索及び合成を実施して本発明を完成するに至った。
本発明の医薬は、
（１）下記一般式（Ｉ）：
Figure 0004224566
（式中、
Ｘは、主鎖の原子数が２ないし４である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）を表し、
Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、
Ｅは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、
環Ｚは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン、又は式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーンを表す）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬である。
これらのうち、好適な医薬としては、
（２）Ｘが、下記連結基群αより選択される基（該基は置換基を有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
［連結基群α］下記式：
Figure 0004224566
（式中、左側の結合手が環Ｚに結合し右側の結合手がＥに結合する）
（３）Ｘが、下記式：
Figure 0004224566
（式中、左側の結合手が環Ｚに結合し右側の結合手がＥに結合する）で表される基（該基は置換基を有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（４）Ｘが、下記式：
Figure 0004224566
（式中、左側の結合手が環Ｚに結合し右側の結合手がＥに結合する）で表される基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（５）Ａが、水素原子である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（６）環Ｚが、Ｃ６〜Ｃ１０のアレーン（該アレーンは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）、又は６ないし１３員のヘテロアレーン（該ヘテロアレーンは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（７）環Ｚが、下記環群βより選択される環（該環は、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
［環群β］ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、インドール環、キノキサリン環、カルバゾール環
（８）環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいベンゼン環である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（９）環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他に、下記置換基群γ−１ｚより選択される基をさらに有していてもよいベンゼン環である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
［置換基群γ−１ｚ］ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいウレイド基、置換基を有していてもよいチオウレイド基、置換基を有していてもよいジアゼニル基
（１０）一般式（Ｉ）における環Ｚを含む下記部分構造式（Ｉｚ−１）：
Figure 0004224566
が下記式（Ｉｚ−２）：
Figure 0004224566
（式中、
Ｒｚは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいウレイド基、置換基を有していてもよいチオウレイド基、又は置換基を有していてもよいジアゼニル基を表す）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（１１）Ｒｚが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−アミノ基、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール−カルボニル−アミノ基，置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基、置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、Ｃ７〜Ｃ１６のアラルキル基、置換基を有していてもよい５ないし６員のヘテロアリール基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ−カルボニル基、置換基を有していてもよい５員のヘテロアリール−スルホニル基、置換基を有していてもよい６員の非芳香族ヘテロ環−スルホニル基、又は置換基を有していてもよいジアゼニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（１２）Ｒｚが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−フェニルエテン−１−イル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニルエチニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、フェニル基、２−フェネチル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピロリル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、２−ピリジル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジメチルスルファモイル基、アセチル基、イソブチリル基、メトキシカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノ基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、３−フェニルウレイド基、（３−フェニル）チオウレイド基、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基、又は｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（１３）Ｒｚが、ハロゲン原子である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（１４）Ｅが、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、又は置換基を有していてもよい５ないし１３員のヘテロアリール基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（１５）Ｅが、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（１６）Ｅが、置換基を有していてもよいフェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（１７）Ｅが、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個の他にさらに置換基を有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（１８）Ｅが、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個で置換されたフェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（１９）Ｅが、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、又は２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（２０）Ｅが、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（２１）Ｅが、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個の他にさらに置換基（ただし、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基は除く）を有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（２２）Ｅが、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個の他に、下記置換基群γ−１ｅより選択される基をさらに有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
［置換基群γ−１ｅ］ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよいスルファニル基
（２３）Ｅが、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個の他に、下記置換基群γ−２ｅより選択される基をさらに有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
［置換基群γ−２ｅ］ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよい５ないし６員の非芳香族ヘテロ環基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−スルファニル基
（２４）Ｅが、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（メチルスルファニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（１−ピロリジノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、又は２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（２５）Ｅが、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、又は３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（２６）Ｅが、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（２７）Ｅが、置換基（ただし、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基は除く）を有していてもよいフェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（２８）Ｅが、下記置換基群γ−３ｅより選択される基を有していてもよいフェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
［置換基群γ−３ｅ］ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアシル基
（２９）Ｅが、下記置換基群γ−４ｅより選択される基で置換されたフェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
［置換基群γ−４ｅ］ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキレン基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ−カルボニル基
（３０）Ｅが、フェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル基、３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、４−メトキシビフェニル−３−イル基、３−アセチルフェニル基、又は３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（３１）Ｅが、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、又は５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（３２）Ｅが、置換基を有していてもよい５ないし１３員のヘテロアリール基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（３３）Ｅが、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいピラゾリル基、置換基を有していてもよいオキサゾリル基、置換基を有していてもよいチアゾリル基、置換基を有していてもよいチアジアゾリル基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいピリミジニル基、置換基を有していてもよいインドリル基、置換基を有していてもよいキノリル基、又は置換基を有していてもよいカルバゾリル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（３４）Ｅが、置換基を有していてもよいチアゾリル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
（３５）Ｅが、下記置換基群γ−５ｅより選択される基を有していてもよいチアゾリル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
［置換基群γ−５ｅ］ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよいアシル基
（３６）Ｅが、下記置換基群γ−６ｅより選択される基を有していてもよいチアゾリル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、
［置換基群γ−６ｅ］ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、置換基を有していてもよいＣ７〜Ｃ１６のアラルキル基、置換基を有していてもよい６員の非芳香族ヘテロ環基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ−カルボニル基
（３７）Ｅが、５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−フェニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−エチルチアゾール−２−イル基、５−メチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−ベンジル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基，５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（エトキシカルボニル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−ピペリジノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−モルホリノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−フェニルピペリジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−メチルピペリジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル基、４−フェニルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、２−チアゾリル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４−エチル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、５−カルボキシメチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−メチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−イソプロピルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−（２−フェネチル）カルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（ｎ−ブチル）−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−メチル−５−［（３−トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、又は５−（４−フルオロフェニル）−４−メチルチアゾール−２−イル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬、及び
（３８）Ｅが、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する医薬である。
本発明の医薬は、下記物質群δ：
［物質群δ］腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）、インターロイキン−１、インターロイキン−２、インターロイキン−６、インターロイキン−８、顆粒球コロニー刺激因子、インターフェロンβ、細胞接着因子であるＩＣＡＭ−１、ＶＣＡＭ−１、ＥＬＡＭ−１、ニトリックオキシド合成酵素、主要組織適合抗原系クラスＩ、主要組織適合抗原系クラスＩＩ、β２−マイクログロブリン、免疫グロブリン軽鎖、血清アミロイドＡ、アンジオテンシノーゲン、補体Ｂ、補体Ｃ４、ｃ−ｍｙｃ、ＨＩＶの遺伝子由来の転写産物、ＨＴＬＶ−１の遺伝子由来の転写産物、シミアンウイルス４０の遺伝子由来の転写産物、サイトメガロウイルスの遺伝子由来の転写産物、及びアデノウイルスの遺伝子由来の転写産物
より選択される１又は２以上の物質の遺伝子の発現抑制剤として用いることができる。
また、本発明の医薬は炎症性サイトカイン産生遊離抑制剤として用いることができ、あるいは免疫抑制剤として用いることができる。本発明の医薬は、下記疾患群ε−１
［疾患群ε−１］炎症性疾患、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、癌腫・肉腫等の癌、代謝性疾患、循環器系疾患、血管増殖性疾患、敗血症性疾患、ウィルス性疾患、
又はＮＦ−κＢ活性化又は炎症性サイトカイン産生過剰に起因する下記疾患群ε−２：
［疾患群ε−２］慢性関節リウマチ、変形性関節症、全身性エリテマトーデス、全身性強皮症、多発性筋炎、シェーグレン症候群、血管炎症候群、抗リン脂質抗体症候群、スティル病、ベーチェット病、結節性動脈周囲炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、活動性慢性肝炎、糸球体腎炎などの自己免疫疾患、慢性腎炎、慢性膵炎、痛風、アテローム硬化症、多発性硬化症、動脈硬化、血管内膜肥厚、乾癬、乾癬性関節炎、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、花粉症等のアレルギー疾患、喘息、気管支炎、間質性肺炎、肉芽腫を伴う肺疾患、慢性閉塞性肺疾患、慢性肺血栓塞栓症、炎症性大腸炎、インスリン抵抗性、肥満症、糖尿病とそれに伴う合併症（腎症、網膜症、神経症、高インスリン血症、動脈硬化、高血圧、末梢血管閉塞等）、高脂血症、網膜症等の異常血管増殖を伴った疾患、肺炎、アルツハイマー症、脳脊髄炎、急性肝炎、慢性肝炎、薬物中毒性肝障害、アルコール性肝炎、ウイルス性肝炎、黄疸、肝硬変、肝不全、心房粘液腫、キャッスルマン症候群、メサンギウム増殖性腎炎、腎臓癌、肺癌、肝癌、乳癌、子宮癌、膵癌、その他の固形癌、肉腫、骨肉腫、癌の転移浸潤、炎症性病巣の癌化、癌性悪液質、癌の転移、急性骨髄芽球性白血病等の白血病、多発性骨髄腫、レンネルトリンパ腫、悪性リンパ腫、癌の抗癌剤耐性化、ウイルス性肝炎および肝硬変等の病巣の癌化、大腸ポリープからの癌化、脳腫瘍、神経腫瘍、エンドトキシンショック、敗血症、サイトメガロウイルス性肺炎、サイトメガロウイルス性網膜症、アデノウイルス性感冒、アデノウイルス性プール熱、アデノウイルス性眼炎、結膜炎、エイズ、ぶどう膜炎、その他バクテリア・ウイルス・真菌等感染によって惹起される疾患または合併症、全身炎症症候群等の外科手術後の合併症、経皮的経管的冠状動脈形成術後の再狭窄、虚血再灌流障害等の血管閉塞開通後の再灌流障害、心臓または肝臓または腎臓等の臓器移植後拒絶反応及び再灌流障害、
掻痒、食欲不振、倦怠感、慢性疲労症候群、骨粗鬆症、骨癌性疼痛等の代謝性骨疾患、移植前臓器保存時の臓器の劣化
より選択される１又は２以上の疾患の予防及び／又は治療のための医薬として用いることができる。
別の観点からは、本発明により、上記の（１）〜（３８）の医薬の製造のための上記の各物質の使用が提供される。
また、本発明により、ヒトを含む哺乳類動物においてＮＦ−κＢ活性化を阻害する方法であって、上記（１）〜（３８）の医薬をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法；ヒトを含む哺乳類動物において上記物質群δより選択される１又は２以上の物質の遺伝子の発現を抑制する方法であって、上記（１）〜（３８）の医薬をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法；ヒトを含む哺乳類動物において炎症性サイトカイン産生遊離を抑制する方法であって、上記（１）〜（３８）の医薬をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法；ヒトを含む哺乳類動物において免疫を抑制する方法であって、上記（１）〜（３８）の医薬をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法；上記疾患群ε−１から選ばれる１又は２以上の疾患の予防及び／又は治療方法であって、上記（１）〜（３８）の医薬をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法；及び、ＮＦ−κＢ活性化又は炎症性サイトカイン産生過剰に起因する上記疾患群ε−２より選択される１又は２以上の疾患の予防及び／又は治療方法であって、上記（１）〜（３８）の医薬をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法が提供される。
さらに、本発明により、
（１）下記一般式（Ｉ−１）：
Figure 0004224566
（式中、
Ｚ１は、５位に置換基を有していてもよい２−ヒドロキシフェニル基、又は５位に置換基を有していてもよい２−アセトキシフェニル基を表し、
Ｅ１は、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個の他にさらに置換基を有していてもよい）を表す）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物（ただし、下記化合物を除く。
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアミド
・２−ヒドロキシ−Ｎ−［２，３，５−トリス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド）が提供される。
好適には、
（２）Ｅ１が、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基２個で置換されたフェニル基（該フェニル基は、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基２個の他にさらに置換基を有していてもよい）である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（３）Ｅ１が、３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基２個で置換されたフェニル基（該フェニル基は、３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基２個の他にさらに置換基を有していてもよい）である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（４）Ｅ１が、３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基２個で置換されたフェニル基である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（５）Ｅ１が、下記式：
Figure 0004224566
（式中、
Ｒ１ｅ２及びＲ１ｅ３は、一方が水素原子、他方が３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、
Ｒ１ｅ５は、３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す）である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（６）Ｅ１が、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、又は２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（７）Ｅ１が、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（８）Ｚ１が、下記式：
Figure 0004224566
（式中、
Ａ１は、水素原子又はアセチル基を表し、
Ｒ１ｚは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいウレイド基、置換基を有していてもよいチオウレイド基、置換基を有していてもよいジアゼニル基
を表す）である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（９）Ａ１が、水素原子である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（１０）Ｒ１ｚが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基、置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、置換基を有していてもよいＣ７〜Ｃ１６のアラルキル基、置換基を有していてもよい５ないし６員のヘテロアリール基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ−カルボニル基、置換基を有していてもよい５員のヘテロアリール−スルホニル基、又は置換基を有していてもよいジアゼニル基である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（１１）Ｒ１ｚが、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、及び
（１２）Ｒ１ｚが、ハロゲン原子である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が提供される。
最も好適には、下記化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が提供される。
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−シアノ−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（１，１−ジメチル）エチル−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（２−フェニルエテン−１−イル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（２，２−ジシアノエテン−１−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド
・３−（｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−４−ヒドロキシフェニル）−２−シアノアクリル酸 メチルエステル
・３−（｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−４−ヒドロキシフェニル）−２−シアノアクリル酸
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−エチニル−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（フェニルエチニル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（トリメチルシリル）エチニル］ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルボキサミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（２−フェニルエチル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（３−チエニル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（１−ピロリル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（２−ピリジル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−ベンゾイルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルイソフタルアミド
・Ｎ１，Ｎ３−ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシイソフタルアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルスルファモイル−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピロール−１−スルホニル）ベンズアミド
・５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−イソブチリルベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシイソフタラミン酸 メチルエステル
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（４−ニトロフェニル）ジアゼニル］ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（３−フェニル）ウレイド］ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（３−フェニル）チオウレイド］ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（１−ヒドロキシエチル）ベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［１−（メトキシイミノ）エチル］ベンズアミド
・５−｛１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル｝−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアミド
・２−アセトキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・２−アセトキシ−Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロベンズアミド
・２−アセトキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロベンズアミド
さらに、本発明により、
（１）下記一般式（Ｉ−２）：
Figure 0004224566
（式中、
Ｚ２は、５位に置換基を有していてもよい２−ヒドロキシフェニル基、又は５位に置換基を有していてもよい２−アセトキシフェニル基を表し、
Ｅ２は、３位又は５位が、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基であるフェニル基（該フェニル基は、３位又は５位のＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基の他に、さらに置換基を有していてもよい（ただし、該置換基がＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基である場合は除く））を表す）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物又はそれらの溶媒和物（ただし、下記化合物を除く
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・２−ヒドロキシ−５−ヨード−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−フルオロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−フルオロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−トリフルオロメチル−４−｛［４−（トリフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）ベンズアミド
・Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イル）スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（４−メチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（１−ナフチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（２−ナフチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド）が提供される。
好適には、
（２）Ｅ２が、３位又は５位が、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基であるフェニル基（該フェニル基は、３位又は５位の１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基の他に、さらに置換基を有していてもよい（ただし、該置換基がＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基である場合は除く））である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（３）Ｅ２が、３位又は５位が、３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基であるフェニル基（該フェニル基は、３位又は５位の３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基の他に、さらに置換基を有していてもよい（ただし、該置換基がＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基である場合は除く））である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物
（４）Ｅ２が、３位又は５位が、３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基であるフェニル基（該フェニル基は、３位又は５位の３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基の他に、下記置換基群γ−７ｅより選択される基をさらに有していてもよい）である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
［置換基群γ−７ｅ］ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよい５ないし６員の非芳香族ヘテロ環基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−スルファニル基
（５）Ｅ２が、３位又は５位がトリフルオロメチル基であるフェニル基（該フェニル基は、３位又は５位のトリフルオロメチル基の他に、下記置換基群γ−７ｅより選択される基をさらに有していてもよい）である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
［置換基群γ−７ｅ］ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよい５ないし６員の非芳香族ヘテロ環基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−スルファニル基
（６）Ｅ２が、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（メチルスルファニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（１−ピロリジノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、又は２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（７）Ｚ２が、下記式：
Figure 0004224566
（式中、
Ａ２は、水素原子又はアセチル基を表し、
Ｒ２ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、又はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基を表す）である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（８）Ａ２が、水素原子である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、及び
（９）Ｒ２ｚが、ハロゲン原子である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が提供される。
最も好適には、下記化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が提供される。
・５−クロロ−Ｎ−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−ブロモ−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−ブロモ−Ｎ−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−ブロモ−Ｎ−［４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・２−ヒドロキシ−５−メチル−Ｎ−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・２−ヒドロキシ−５−メチル−Ｎ−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−メチルベンズアミド
・５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−メチルベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（１−ピロリジノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
さらに、本発明により、
（１）下記一般式（Ｉ−３）：
Figure 0004224566
（式中、
Ｚ３は、５位に置換基を有していてもよい２−ヒドロキシフェニル基、又は５位に置換基を有していてもよい２−アセトキシフェニル基を表し、
Ｅ３は、下記式：
Figure 0004224566
（式中、
Ｒ３ｅ２及びＲ３ｅ３は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヒドロキシ基を表し（ただし、Ｒ３ｅ２及びＲ３ｅ３が同時に水素原子である場合は除く）、
Ｒ３ｅ５は、置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６の炭化水素基を表す）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が提供される。
好適には、
（２）Ｒ３ｅ２及びＲ３ｅ３が、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり（ただし、Ｒ３ｅ２及びＲ３ｅ３が同時に水素原子である場合は除く）、Ｒ３ｅ５が、置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキル基である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（３）Ｅ３が、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、又は５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル基である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（４）Ｚ３が、下記式：
Figure 0004224566
（式中、
Ａ３は、水素原子又はアセチル基を表し、
Ｒ３ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、又はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基を表す）である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（５）Ａ３が、水素原子である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（６）Ｒ３ｚが、ハロゲン原子である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が提供される。
最も好適には、下記化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が提供される。
・Ｎ−｛２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−｛２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド
・Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド
・２−アセトキシ−Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−クロロベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド
・２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−［５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル］ベンズアミド
さらに、本発明により、
（１）下記一般式（Ｉ−４）：
Figure 0004224566
（式中、
Ｚ４は、５位に置換基を有していてもよい２−ヒドロキシフェニル基、又は５位に置換基を有していてもよい２−アセトキシフェニル基を表し、
Ｅ４は、下記式：
Figure 0004224566
（式中、
Ｒ４ｅ４は、置換基を有していもよい炭化水素基を表し、
Ｒ４ｅ５は、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアシル基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表す）で表される化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が提供される。
好適には、
（２）Ｒ４ｅ４が、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基、又は置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基であり、Ｒ４ｅ５が、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ−カルボニル基、又は置換基を有していてもよい６員の非芳香族ヘテロ環基を表す）で表される化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（３）Ｅ４が、５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基、５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（エトキシカルボニル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−ピペリジノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−モルホリノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−メチルピペリジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、又は４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−フェニルピペリジン−１−イル）チアゾール−２−イル基である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（４）Ｅ４が、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（５）Ｚ４が、下記式：
Figure 0004224566
（式中、
Ａ４は、水素原子又はアセチル基を表し、
Ｒ４ｚは、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、又は５員のヘテロアリール基を表す）である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（６）Ａ４が、水素原子である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物、
（７）Ｒ４ｚが、ハロゲン原子である化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が提供される。
最も好適には、下記化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が提供される。
・５−ブロモ−Ｎ−｛５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−ブロモ−Ｎ−［５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−｛５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−ブロモ−Ｎ−｛５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−｛４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−ブロモ−Ｎ−｛４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−（５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル）−５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−（５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル）−５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアミド
・２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
・２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
・２−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
・２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
・２−［（４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボニル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
・２−［（４’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボニル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
・２−［（２’，４’−ジフルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボニル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
・２−｛［４−ヒドロキシ−４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル］−３−カルボニル｝アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
・２−［２−ヒドロキシ−５−（１−ピロリル）ベンゾイル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
・２−［２−ヒドロキシ−５−（１−チエニル）ベンゾイル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
・２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
・５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−ピペリジノチアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−モルホリノチアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−メチルピペリジン−１−イル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−フェニルピペリジン−１−イル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
発明を実施するための最良の形態
本明細書において用いられる用語の意味は以下の通りである。
「ハロゲン原子」としては、特に言及する場合を除き、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子のいずれを用いてもよい。
「炭化水素基」としては、例えば、脂肪族炭化水素基、アリール基、アリーレン基、アラルキル基、架橋環式炭化水素基、スピロ環式炭化水素基、及びテルペン系炭化水素等が挙げられる。
「脂肪族炭化水素基」としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキリデン基等の直鎖状又は分枝鎖状の１価若しくは２価の非環式炭化水素基；シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基、シクロアルキル−アルキル基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基等の飽和又は不飽和の１価若しくは２価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
「アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、１−メチルブチル、ネオペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、１−エチルブチル、１−エチル−１−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えば、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、アリル、イソプロペニル、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イル、ペンタ−２−エン−１−イル、ペンタ−３−エン−１−イル、ペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、ヘキサ−１−エン−１−イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ−４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、ヘプタ−１−エン−１−イル、ヘプタ−６−エン−１−イル、オクタ−１−エン−１−イル、オクタ−７−エン−１−イル、ノナ−１−エン−１−イル、ノナ−８−エン−１−イル、デカ−１−エン−１−イル、デカ−９−エン−１−イル、ウンデカ−１−エン−１−イル、ウンデカ−１０−エン−１−イル、ドデカ−１−エン−１−イル、ドデカ−１１−エン−１−イル、トリデカ−１−エン−１−イル、トリデカ−１２−エン−１−イル、テトラデカ−１−エン−１−イル、テトラデカ−１３−エン−１−イル、ペンタデカ−１−エン−１−イル、ペンタデカ−１４−エン−１−イル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えば、エチニル、プロパ−１−イン−１−イル，プロパ−２−イン−１−イル，ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル，ペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ−４−イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−１−イル、ヘキサ−５−イン−１−イル、ヘプタ−１−イン−１−イル、ヘプタ−６−イン−１−イル、オクタ−１−イン−１−イル、オクタ−７−イン−１−イル、ノナ−１−イン−１−イル、ノナ−８−イン−１−イル、デカ−１−イン−１−イル、デカ−９−イン−１−イル、ウンデカ−１−イン−１−イル、ウンデカ−１０−イン−１−イル、ドデカ−１−イン−１−イル、ドデカ−１１−イン−１−イル、トリデカ−１−イン−１−イル、トリデカ−１２−イン−１−イル、テトラデカ−１−イン−１−イル、テトラデカ−１３−イン−１−イル、ペンタデカ−１−イン−１−イル、ペンタデカ−１４−イン−１−イル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル基が挙げられる。
「アルキレン基」としては、例えば、メチレン、エチレン、エタン−１，１−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、１，１，４，４−テトラメチルブタン−１，４−ジイル等のＣ１〜Ｃ８の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基が挙げられる。
「アルケニレン基」としては、例えば、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル、ブタ−１−エン−１，４−ジイル、ブタ−２−エン−１，４−ジイル、２−メチルプロペン−１，３−ジイル、ペンタ−２−エン−１，５−ジイル、ヘキサ−３−エン−１，６−ジイル等のＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基が挙げられる。
「アルキリデン基」としては、例えば、メチリデン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデン等のＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキリデン基が挙げられる。
「シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基が挙げられる。
なお、上記「シクロアルキル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インダニル、２−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル等の基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えば、２−シクロプロペン−１−イル、２−シクロブテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ３〜Ｃ６のシクロアルケニル基が挙げられる。
なお、上記「シクロアルケニル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インダニル、２−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、１−インデニル、２−インデニル等の基が挙げられる。
「シクロアルカンジエニル基」としては、例えば、２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ５〜Ｃ６のシクロアルカンジエニル基が挙げられる。
なお、上記「シクロアルカンジエニル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インデニル、２−インデニル等の基が挙げられる。
「シクロアルキル−アルキル基」としては、「アルキル基」の１つの水素原子が、「シクロアルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル、６−シクロプロピルヘキシル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘキシルブチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、６−シクロオクチルヘキシル等のＣ４〜Ｃ１４のシクロアルキル−アルキル基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」としては、例えば、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，２−ジイル、シクロペンタン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，２−ジイル、シクロヘキサン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘプタン−１，１−ジイル、シクロヘプタン−１，２−ジイル、シクロオクタン−１，１−ジイル、シクロオクタン−１，２−ジイル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキレン基が挙げられる。
「シクロアルケニレン基」としては、例えば、２−シクロプロペン−１，１−ジイル、２−シクロブテン−１，１−ジイル、２−シクロペンテン−１，１−ジイル、３−シクロペンテン−１，１−ジイル、２−シクロヘキセン−１，１−ジイル、２−シクロヘキセン−１，２−ジイル、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル、３−シクロヘキセン−１，１−ジイル、１−シクロブテン−１，２−ジイル、１−シクロペンテン−１，２−ジイル、１−シクロヘキセン−１，２−ジイル等のＣ３〜Ｃ６のシクロアルケニレン基が挙げられる。
「アリール基」としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ６〜Ｃ１４のアリール基が挙げられる。
なお、上記「アリール基」は、上記「Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」、「Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルケニル基」、又は「Ｃ５〜Ｃ６のシクロアルカンジエニル基」等と縮環していてもよく、例えば、４−インダニル、５−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル、３−アセナフテニル、４−アセナフテニル、インデン−４−イル、インデン−５−イル、インデン−６−イル、インデン−７−イル、４−フェナレニル、５−フェナレニル、６−フェナレニル、７−フェナレニル、８−フェナレニル、９−フェナレニル等の基が挙げられる。
「アリーレン基」としては、例えば、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，４−ジイル、ナフタレン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、ナフタレン−２，８−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル等のＣ６〜Ｃ１４のアリーレン基が挙げられる。
「アラルキル基」としては、「アルキル基」の１つの水素原子が、「アリール基」で置換された基が挙げられ、例えば、ベンジル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、アントラセニルメチル、フェナントレニルメチル、アセナフチレニルメチル、ジフェニルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−（１−ナフチル）エチル、１−（２−ナフチル）エチル、２−（１−ナフチル）エチル、２−（２−ナフチル）エチル、３−フェニルプロピル、３−（１−ナフチル）プロピル、３−（２−ナフチル）プロピル、４−フェニルブチル、４−（１−ナフチル）ブチル、４−（２−ナフチル）ブチル、５−フェニルペンチル、５−（１−ナフチル）ペンチル、５−（２−ナフチル）ペンチル、６−フェニルヘキシル、６−（１−ナフチル）ヘキシル、６−（２−ナフチル）ヘキシル等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル基が挙げられる。
「架橋環式炭化水素基」としては、例えば、ビシクロ〔２．１．０〕ペンチル、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル、ビシクロ〔２．２．１〕オクチル、アダマンチル等の基が挙げられる。
「スピロ環式炭化水素基」、としては、例えば、スピロ〔３．４〕オクチル、スピロ〔４．５〕デカ−１，６−ジエニル等の基が挙げられる。
「テルペン系炭化水素」としては、例えば、ゲラニル、ネリル、リナリル、フィチル、メンチル、ボルニル等の基が挙げられる。
「ハロゲン化アルキル基」としては、「アルキル基」の１つの水素原子が「ハロゲン原子」で置換された基が挙げられ、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、ジヨードメチル、トリヨードメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、パーフルオロヘキシル等の１ないし１３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルキル基が挙げられる。
「ヘテロ環基」としては、例えば、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１ないし３種を少なくとも１個含む単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基、並びに、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１ないし３種を少なくとも１個含む単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
「単環式ヘテロアリール基」としては、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、（１，２，３−オキサジアゾール）−４−イル、（１，２，３−オキサジアゾール）−５−イル、（１，２，４−オキサジアゾール）−３−イル、（１，２，４−オキサジアゾール）−５−イル、（１，２，５−オキサジアゾール）−３−イル、（１，２，５−オキサジアゾール）−４−イル、（１，３，４−オキサジアゾール）−２−イル、（１，３，４−オキサジアゾール）−５−イル、フラザニル、（１，２，３−チアジアゾール）−４−イル、（１，２，３−チアジアゾール）−５−イル、（１，２，４−チアジアゾール）−３−イル、（１，２，４−チアジアゾール）−５−イル、（１，２，５−チアジアゾール）−３−イル、（１，２，５−チアジアゾール）−４−イル、（１，３，４−チアジアゾリル）−２−イル、（１，３，４−チアジアゾリル）−５−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−５−イル、（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−２−イル、（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−３−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−５−イル、（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−３−イル、（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−テトラゾール）−１−イル、（１Ｈ−テトラゾール）−５−イル、（２Ｈ−テトラゾール）−２−イル、（２Ｈ−テトラゾール）−５−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、（１，２，３−トリアジン）−４−イル、（１，２，３−トリアジン）−５−イル、（１，２，４−トリアジン）−３−イル、（１，２，４−トリアジン）−５−イル、（１，２，４−トリアジン）−６−イル、（１，３，５−トリアジン）−２−イル、１−アゼピニル、１−アゼピニル、２−アゼピニル、３−アゼピニル、４−アゼピニル、（１，４−オキサゼピン）−２−イル、（１，４−オキサゼピン）−３−イル、（１，４−オキサゼピン）−５−イル、（１，４−オキサゼピン）−６−イル、（１，４−オキサゼピン）−７−イル、（１，４−チアゼピン）−２−イル、（１，４−チアゼピン）−３−イル、（１，４−チアゼピン）−５−イル、（１，４−チアゼピン）−６−イル、（１，４−チアゼピン）−７−イル等の５ないし７員の単環式ヘテロアリール基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール基」としては、例えば、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、４−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、５−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、６−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、７−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、１−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、４−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、５−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、１−インドリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、（２Ｈ−イソインドール）−１−イル、（２Ｈ−イソインドール）−２−イル、（２Ｈ−イソインドール）−４−イル、（２Ｈ−イソインドール）−５−イル、（１Ｈ−インダゾール）−１−イル、（１Ｈ−インダゾール）−３−イル、（１Ｈ−インダゾール）−４−イル、（１Ｈ−インダゾール）−５−イル、（１Ｈ−インダゾール）−６−イル、（１Ｈ−インダゾール）−７−イル、（２Ｈ−インダゾール）−１−イル、（２Ｈ−インダゾール）−２−イル、（２Ｈ−インダゾール）−４−イル、（２Ｈ−インダゾール）−５−イル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、４−ベンゾオキサゾリル、５−ベンゾオキサゾリル、６−ベンゾオキサゾリル、７−ベンゾオキサゾリル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−３−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−４−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−５−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−６−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−７−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−３−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−４−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−５−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−６−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−７−イル、２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル、７−ベンゾチアゾリル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−３−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−４−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−５−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−６−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−７−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−３−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−４−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−５−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−６−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−７−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−４−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−６−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−７−イル、（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール）−４−イル、（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−４−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−６−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−７−イル、（２，１，３−ベンゾチアジアゾール）−４−イル、（２，１，３−ベンゾチアジアゾール）−５−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−５−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−６−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−７−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−２−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−４−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−５−イル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、３−シンノリニル、４−シンノリニル、５−シンノリニル、６−シンノリニル、７−シンノリニル、８−シンノリニル、２−キナゾリニル、４−キナゾリニル、５−キナゾリニル、６−キナゾリニル、７−キナゾリニル、８−キナゾリニル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−フタラジニル、５−フタラジニル、６−フタラジニル、２−ナフチリジニル、３−ナフチリジニル、４−ナフチリジニル、２−プリニル、６−プリニル、７−プリニル、８−プリニル、２−プテリジニル、４−プテリジニル、６−プテリジニル、７−プテリジニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、２−（α−カルボリニル）、３−（α−カルボリニル）、４−（α−カルボリニル）、５−（α−カルボリニル）、６−（α−カルボリニル）、７−（α−カルボリニル）、８−（α−カルボリニル）、９−（α−カルボリニル）、１−（β−カルボニリル）、３−（β−カルボニリル）、４−（β−カルボニリル）、５−（β−カルボニリル）、６−（β−カルボニリル）、７−（β−カルボニリル）、８−（β−カルボニリル）、９−（β−カルボニリル）、１−（γ−カルボリニル）、２−（γ−カルボリニル）、４−（γ−カルボリニル）、５−（γ−カルボリニル）、６−（γ−カルボリニル）、７−（γ−カルボリニル）、８−（γ−カルボリニル）、９−（γ−カルボリニル）、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、１−フェノキサジニル、２−フェノキサジニル、３−フェノキサジニル、４−フェノキサジニル、１０−フェノキサジニル、１−フェノチアジニル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、４−フェノチアジニル、１０−フェノチアジニル、１−フェナジニル、２−フェナジニル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、２−フェナントロリニル、３−フェナントロリニル、４−フェナントロリニル、５−フェナントロリニル、６−フェナントロリニル、７−フェナントロリニル、８−フェナントロリニル、９−フェナントロリニル、１０−フェナントロリニル、１−チアントレニル、２−チアントレニル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、１−フェノキサチイニル、２−フェノキサチイニル、３−フェノキサチイニル、４−フェノキサチイニル、チエノ〔２，３−ｂ〕フリル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリダジニル等の８ないし１４員の縮合多環式ヘテロアリール基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、１−アジリジニル、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−テトラヒドロフリル、３−テトラヒドロフリル、チオラニル、１−イミダゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１−ピラゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、１−（２−ピロリニル）、１−（２−イミダゾリニル）、２−（２−イミダゾリニル）、１−（２−ピラゾリニル）、３−（２−ピラゾリニル）、ピペリジノ、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１−ホモピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、モルホリノ、（チオモルホリン）−４−イル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル等の３ないし７員の飽和若しくは不飽和の単環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
「縮合多環式非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、２−キヌクリジニル、２−クロマニル、３−クロマニル、４−クロマニル、５−クロマニル、６−クロマニル、７−クロマニル、８−クロマニル、１−イソクロマニル、３−イソクロマニル、４−イソクロマニル、５−イソクロマニル、６−イソクロマニル、７−イソクロマニル、８−イソクロマニル、２−チオクロマニル、３−チオクロマニル、４−チオクロマニル、５−チオクロマニル、６−チオクロマニル、７−チオクロマニル、８−チオクロマニル、１−イソチオクロマニル、３−イソチオクロマニル、４−イソチオクロマニル、５−イソチオクロマニル、６−イソチオクロマニル、７−イソチオクロマニル、８−イソチオクロマニル、１−インドリニル、２−インドリニル、３−インドリニル、４−インドリニル、５−インドリニル、６−インドリニル、７−インドリニル、１−イソインドリニル、２−イソインドリニル、４−イソインドリニル、５−イソインドリニル、２−（４Ｈ−クロメニル）、３−（４Ｈ−クロメニル）、４−（４Ｈ−クロメニル）、５−（４Ｈ−クロメニル）、６−（４Ｈ−クロメニル）、７−（４Ｈ−クロメニル）、８−（４Ｈ−クロメニル）、１−イソクロメニル、３−イソクロメニル、４−イソクロメニル、５−イソクロメニル、６−イソクロメニル、７−イソクロメニル、８−イソクロメニル、１−（１Ｈ−ピロリジニル）、２−（１Ｈ−ピロリジニル）、３−（１Ｈ−ピロリジニル）、５−（１Ｈ−ピロリジニル）、６−（１Ｈ−ピロリジニル）、７−（１Ｈ−ピロリジニル）等の８ないし１０員の飽和若しくは不飽和の縮合多環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
上記「ヘテロ環基」の中で、環系を構成する原子（環原子）として、結合手を有する窒素原子の他に、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１ないし３種を有していてもよい単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基、並びに、環系を構成する原子（環原子）として、結合手を有する窒素原子の他に、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１ないし３種を有していてもよい単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基を「環状アミノ基」と称し、例えば、１−ピロリジニル、１−イミダゾリジニル、１−ピラゾリジニル、１−オキサゾリジニル、１−チアゾリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピペラジニル、チオモルホリン−４−イル、１−ホモピペリジニル、１−ホモピペラジニル、２−ピロリン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、２−ピラゾリン−１−イル、１−インドリニル、２−イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリル、１−インダゾリル、２−イソインドリル等の基が挙げられる。
「炭化水素−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。「炭化水素−オキシ基」としては、例えば、アルコキシ基（アルキル−オキシ基）、アルケニル−オキシ基、アルキニル−オキシ基、シクロアルキル−オキシ基、シクロアルキル−アルキル−オキシ基等の脂肪族炭化水素−オキシ基；アリール−オキシ基；アラルキル−オキシ基；アルキレン−ジオキシ基等が挙げられる。
「アルコキシ基（アルキル−オキシ基）」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−メチルブトキシ、ネオペンチルオキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１−エチルブトキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ−トリデシルオキシ、ｎ−テトラデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシ基が挙げられる。
「アルケニル−オキシ基」としては、例えば、ビニルオキシ、（プロパ−１−エン−１−イル）オキシ、アリルオキシ、イソプロペニルオキシ、（ブタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ブタ−２−エン−１−イル）オキシ、（ブタ−３−エン−１−イル）オキシ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−２−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−４−エン−１−イル）オキシ、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−１−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−２−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−４−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−５−エン−１−イル）オキシ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−６−エン−１−イル）オキシ、（オクタ−１−エン−１−イル）オキシ、（オクタ−７−エン−１−イル）オキシ、（ノナ−１−エン−１−イル）オキシ、（ノナ−８−エン−１−イル）オキシ、（デカ−１−エン−１−イル）オキシ、（デカ−９−エン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１１−エン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１２−エン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）オキシ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル−オキシ基が挙げられる。
「アルキニル−オキシ基」としては、例えば、エチニルオキシ、（プロパ−１−イン−１−イル）オキシ，（プロパ−２−イン−１−イル）オキシ，（ブタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ブタ−３−イン−１−イル）オキシ、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）オキシ，（ペンタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ペンタ−４−イン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−１−イン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−５−イン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−６−イン−１−イル）オキシ、（オクタ−１−イン−１−イル）オキシ、（オクタ−７−イン−１−イル）オキシ、（ノナ−１−イン−１−イル）オキシ、（ノナ−８−イン−１−イル）オキシ、（デカ−１−イン−１−イル）オキシ、（デカ−９−イン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１１−イン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１２−イン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）オキシ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル−オキシ基が挙げられる。
「シクロアルキル−オキシ基」としては、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル−オキシ基が挙げられる。
「シクロアルキル−アルキル−オキシ基」としては、例えば、シクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、３−シクロプロピルプロポキシ、４−シクロプロピルブトキシ、５−シクロプロピルペンチルオキシ、６−シクロプロピルヘキシルオキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、２−シクロヘキシルエトキシ、３−シクロヘキシルプロポキシ、４−シクロヘキシルブトキシ、シクロヘプチルメトキシ、シクロオクチルメトキシ、６−シクロオクチルヘキシルオキシ等のＣ４〜Ｃ１４シクロアルキル−アルキル−オキシ基が挙げられる。
「アリール−オキシ基」としては、例えば、フェノキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、アントリルオキシ、フェナントリルオキシ、アセナフチレニルオキシ等のＣ６〜Ｃ１４のアリール−オキシ基が挙げられる。
「アラルキル−オキシ基」としては、例えば、ベンジルオキシ、１−ナフチルメトキシ、２−ナフチルメトキシ、アントラセニルメトキシ、フェナントレニルメトキシ、アセナフチレニルメトキシ、ジフェニルメトキシ、１−フェネチルオキシ、２−フェネチルオキシ、１−（１−ナフチル）エトキシ、１−（２−ナフチル）エトキシ、２−（１−ナフチル）エトキシ、２−（２−ナフチル）エトキシ、３−フェニルプロポキシ、３−（１−ナフチル）プロポキシ、３−（２−ナフチル）プロポキシ、４−フェニルブトキシ、４−（１−ナフチル）ブトキシ、４−（２−ナフチル）ブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、５−（１−ナフチル）ペンチルオキシ、５−（２−ナフチル）ペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、６−（１−ナフチル）ヘキシルオキシ、６−（２−ナフチル）ヘキシルオキシ等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル−オキシ基が挙げられる。
「アルキレンジオキシ基」としては、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、１−メチルメチレンジオキシ、１，１−ジメチルメチレンジオキシ等の基が挙げられる。
「ハロゲン化アルコキシ基（ハロゲン化アルキル−オキシ基）」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「ハロゲン化アルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、３，３，３−トリフルオロプポキシ、ヘプタフルオロプポキシ、ヘプタフルオロイソプロポキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロヘキシルオキシ等の１ないし１３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ基が挙げられる。
「ヘテロ環−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。「ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−オキシ基、縮合多環式ヘテロアリール−オキシ基、単環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基等が挙げられる。
「単環式ヘテロアリール−オキシ基」としては、例えば、３−チエニルオキシ、（イソキサゾール−３−イル）オキシ、（チアゾール−４−イル）オキシ、２−ピリジルオキシ、３−ピリジルオキシ、４−ピリジルオキシ、（ピリミジン−４−イル）オキシ等の基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール−オキシ基」としては、５−インドリルオキシ、（ベンズイミダゾール−２−イル）オキシ、２−キノリルオキシ、３−キノリルオキシ、４−キノリルオキシ等の基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、３−ピロリジニルオキシ、４−ピペリジニルオキシ等の基が挙げられる。
「縮合多環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、３−インドリニルオキシ、４−クロマニルオキシ等の基が挙げられる。
「炭化水素−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。「炭化水素−スルファニル基」としては、例えば、アルキル−スルファニル基、アルケニル−スルファニル基、アルキニル−スルファニル基、シクロアルキル−スルファニル基、シクロアルキル−アルキル−スルファニル基等の脂肪族炭化水素−スルファニル基；アリール−スルファニル基、アラルキル−スルファニル基等が挙げられる。
「アルキル−スルファニル基」としては、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル、ｎ−ペンチルスルファニル、イソペンチルスルファニル、（２−メチルブチル）スルファニル、（１−メチルブチル）スルファニル、ネオペンチルスルファニル、（１，２−ジメチルプロピル）スルファニル、（１−エチルプロピル）スルファニル、ｎ−ヘキシルスルファニル、（４−メチルペンチル）スルファニル、（３−メチルペンチル）スルファニル、（２−メチルペンチル）スルファニル、（１−メチルペンチル）スルファニル、（３，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２，２−ジメチルブチル）スルファニル、（１，１−ジメチルブチル）スルファニル、（１，２−ジメチルブチル）スルファニル、（１，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２−エチルブチル）スルファニル、（１−エチルブチル）スルファニル、（１−エチル−１−メチルプロピル）スルファニル、ｎ−ヘプチルスルファニル、ｎ−オクチルスルファニル、ｎ−ノニルスルファニル、ｎ−デシルスルファニル、ｎ−ウンデシルスルファニル、ｎ−ドデシルスルファニル、ｎ−トリデシルスルファニル、ｎ−テトラデシルスルファニル、ｎ−ペンタデシルスルファニル等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル−スルファニル基が挙げられる。
「アルケニル−スルファニル基」としては、例えば、ビニルスルファニル、（プロパ−１−エン−１−イル）スルファニル、アリルスルファニル、イソプロペニルスルファニル、（ブタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ブタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ブタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−４−エン−１−イル）スルファニル、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−４−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−５−エン−１−イル）スルファニル、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ヘプタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ヘプタ−６−エン−１−イル）スルファニル、（オクタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（オクタ−７−エン−１−イル）スルファニル、（ノナ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ノナ−８−エン−１−イル）スルファニル、（デカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（デカ−９−エン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１１−エン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１２−エン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）スルファニル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル−スルファニル基が挙げられる。
「アルキニル−スルファニル基」としては、例えば、エチニルスルファニル、（プロパ−１−イン−１−イル）スルファニル，（プロパ−２−イン−１−イル）スルファニル，（ブタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ブタ−３−イン−１−イル）スルファニル、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−４−イン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−５−イン−１−イル）スルファニル、（ヘプタ−１−イン−１−イル、（ヘプタ−６−イン−１−イル）スルファニル、（オクタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（オクタ−７−イン−１−イル）スルファニル、（ノナ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ノナ−８−イン−１−イル）スルファニル、（デカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（デカ−９−イン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１１−イン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１２−イン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）スルファニル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル−スルファニル基が挙げられる。
「シクロアルキル−スルファニル基」としては、例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロブチルスルファニル、シクロペンチルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘプチルスルファニル、シクロオクチルスルファニル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル−スルファニル基が挙げられる。
「シクロアルキル−アルキル−スルファニル基」としては、例えば、（シクロプロピルメチル）スルファニル、（１−シクロプロピルエチル）スルファニル、（２−シクロプロピルエチル）スルファニル、（３−シクロプロピルプロピル）スルファニル、（４−シクロプロピルブチル）スルファニル、（５−シクロプロピルペンチル）スルファニル、（６−シクロプロピルヘキシル）スルファニル、（シクロブチルメチル）スルファニル、（シクロペンチルメチル）スルファニル、（シクロブチルメチル）スルファニル、（シクロペンチルメチル）スルファニル、（シクロヘキシルメチル）スルファニル、（２−シクロヘキシルエチル）スルファニル、（３−シクロヘキシルプロピル）スルファニル、（４−シクロヘキシルブチル）スルファニル、（シクロヘプチルメチル）スルファニル、（シクロオクチルメチル）スルファニル、（６−シクロオクチルヘキシル）スルファニル等のＣ４〜Ｃ１４のシクロアルキル−アルキル−スルファニル基が挙げられる。
「アリール−スルファニル基」としては、例えば、フェニルスルファニル、１−ナフチルスルファニル、２−ナフチルスルファニル、アントリルスルファニル、フェナントリルスルファニル、アセナフチレニルスルファニル等のＣ６〜Ｃ１４のアリール−スルファニル基が挙げられる。
「アラルキル−スルファニル基」としては、例えば、ベンジルスルファニル、（１−ナフチルメチル）スルファニル、（２−ナフチルメチル）スルファニル、（アントラセニルメチル）スルファニル、（フェナントレニルメチル）スルファニル、（アセナフチレニルメチル）スルファニル、（ジフェニルメチル）スルファニル、（１−フェネチル）スルファニル、（２−フェネチル）スルファニル、（１−（１−ナフチル）エチル）スルファニル、（１−（２−ナフチル）エチル）スルファニル、（２−（１−ナフチル）エチル）スルファニル、（２−（２−ナフチル）エチル）スルファニル、（３−フェニルプロピル）スルファニル、（３−（１−ナフチル）プロピル）スルファニル、（３−（２−ナフチル）プロピル）スルファニル、（４−フェニルブチル）スルファニル、（４−（１−ナフチル）ブチル）スルファニル、（４−（２−ナフチル）ブチル）スルファニル、（５−フェニルペンチル）スルファニル、（５−（１−ナフチル）ペンチル）スルファニル、（５−（２−ナフチル）ペンチル）スルファニル、（６−フェニルヘキシル）スルファニル、（６−（１−ナフチル）ヘキシル）スルファニル、（６−（２−ナフチル）ヘキシル）スルファニル等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル−スルファニル基が挙げられる。
「ハロゲン化アルキル−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が「ハロゲン化アルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、（フルオロメチル）スルファニル、（クロロメチル）スルファニル、（ブロモメチル）スルファニル、（ヨードメチル）スルファニル、（ジフルオロメチル）スルファニル、（トリフルオロメチル）スルファニル、（トリクロロメチル）スルファニル、（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル、（ペンタフルオロエチル）スルファニル、（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルファニル、（ヘプタフルオロプロピル）スルファニル、（ヘプタフルオロイソプロピル）スルファニル、（ノナフルオロブチル）スルファニル、（パーフルオロヘキシル）スルファニル等の１ないし１３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルキル−スルファニル基が挙げられる。
「ヘテロ環−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。「ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−スルファニル基、縮合多環式ヘテロアリール−スルファニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基等が挙げられる。
「単環式ヘテロアリール−スルファニル基」としては、例えば、（イミダゾール−２−イル）スルファニル、（１，２，４−トリアゾール−２−イル）スルファニル、（ピリジン−２−イル）スルファニル、（ピリジン−４−イル）スルファニル、（ピリミジン−２−イル）スルファニル等の基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール−スルファニル基」としては、（ベンズイミダゾール−２−イル）スルファニル、（キノリン−２−イル）スルファニル、（キノリン−４−イル）スルファニル等の基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、（３−ピロリジニル）スルファニル、（４−ピペリジニル）スルファニル等の基が挙げられる。
「縮合多環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、（３−インドリニル）スルファニル、（４−クロマニル）スルファニル等の基が挙げられる。
「アシル基」としては、例えば、ホルミル基、グリオキシロイル基、チオホルミル基、及び下記式：
Figure 0004224566
（式中、Ｒａ１及びＲｂ１は、同一又は異なって、炭化水素基又はヘテロ環基を表すか、或いはＲａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル基」の定義において、
式（ω−１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル基」（具体例：アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル、フェニルアセチル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル基」（具体例：２−テノイル、３−フロイル、ニコチノイル、イソニコチノイル等の基）と称する。
式（ω−２Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル基」（具体例：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル基」（具体例：３−ピリジルオキシカルボニル等の基）と称する。
式（ω−３Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル基」（具体例：ピルボイル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−４Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル基」（具体例：メトキサリル、エトキサリル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−５Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−６Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−７Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−８Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−９Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル基」（具体例：Ｎ−メチルカルバモイル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル基」と称する。
式（ω−１０Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル基」（具体例：Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル等の基）、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−置換カルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル基」（具体例：モルホリノカルボニル等の基）と称する。
式（ω−１１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル基」と称する。
式（ω−１２Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−１３Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル基」と称する。
式（ω−１４Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル基」（具体例：Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル等の基）、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）スルファモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル基」（具体例：１−ピロリルスルホニル等の基）と称する。
式（ω−１５Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル基」と称する。
式（ω−１６Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルフィニル基」と称する。
式（ω−１７Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル基」と称する。
式（ω−１８Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル基」と称する。
式（ω−１９Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ基」と称する。
式（ω−２０Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル基」（具体例：メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル基」と称する。
式（ω−２１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル基」（具体例：メチルスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル基」と称する。
上記式（ω−１Ａ）ないし（ω−２１Ａ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ａ）で表される「炭化水素−カルボニル基」としては、アルキル−カルボニル基、アルケニル−カルボニル基、アルキニル−カルボニル基、シクロアルキル−カルボニル基、シクロアルケニル−カルボニル基、シクロアルカンジエニル−カルボニル基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル基等の脂肪族炭化水素−カルボニル基；アリール−カルボニル基；アラルキル−カルボニル基；架橋環式炭化水素−カルボニル基；スピロ環式炭化水素−カルボニル基；テルペン系炭化水素−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ａ）ないし（ω−２１Ａ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ａ）ないし（ω−２１Ａ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ａ）で表される「ヘテロ環−カルボニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ａ）ないし（ω−２１Ａ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ａ）ないし（ω−１６Ａ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル基」、「カルバモイル基」、「チオカルバモイル基」、「スルファモイル基」、及び「スルフィナモイル基」を総称して、「置換基を有していてもよいアシル基」と称する。
本明細書において、ある官能基について「置換基を有していてもよい」という場合には、特に言及する場合を除き、その官能基が、化学的に可能な位置に１個又は２個以上の「置換基」を有する場合があることを意味する。官能基に存在する置換基の種類、置換基の個数、及び置換位置は特に限定されず、２個以上の置換基が存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。官能基に存在する「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、チオシアナト基、イソシアナト基、イソチオシアナト基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、スルファニルカルボニル基、オキサロ基、メソオキサロ基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基、スルフィノ基、スルフィナモイル基、スルフェノ基、スルフェナモイル基、ホスホノ基、ヒドロキシホスホニル基、炭化水素基、ヘテロ環基、炭化水素−オキシ基、ヘテロ環−オキシ基、炭化水素−スルファニル基、ヘテロ環−スルファニル基、アシル基、アミノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、ジアゼニル基、ウレイド基、チオウレイド基、グアニジノ基、カルバモイミドイル基（アミジノ基）、アジド基、イミノ基、ヒドロキシアミノ基、ヒドロキシイミノ基、アミノオキシ基、ジアゾ基、セミカルバジノ基、セミカルバゾノ基、アロファニル基、ヒダントイル基、ホスファノ基、ホスホロソ基、ホスホ基、ボリル基、シリル基、スタニル基、セラニル基、オキシド基等を挙げることができる。
上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」が２個以上存在する場合、該２個以上の置換基は、それらが結合している原子と一緒になって環式基を形成してもよい。このような環式基には、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１ないし３種が１個以上含有されていてもよく、該環上には１個以上の置換基が存在していてもよい。該環は、単環式又は縮合多環式のいずれであってもよく、芳香族又は非芳香族のいずれであってもよい。
上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」は、該置換基上の化学的に可能な位置で、上記「置換基」によって置換されていてもよい。置換基の種類、置換基の個数、及び置換位置は特に限定されず、２個以上の置換基で置換される場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。そのような例として、例えば、ハロゲン化アルキル−カルボニル基（具体例：トリフルオロアセチル等の基）、ハロゲン化アルキル−スルホニル基（具体例：トリフルオロメタンスルホニル等の基）、アシル−オキシ基、アシル−スルファニル基、Ｎ−炭化水素基−アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基、Ｎ−ヘテロ環−アミノ基、Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基、アシル−アミノ基、ジ（アシル）−アミノ基等の基が挙げられる。又、上記「置換基」上での「置換」は複数次にわたって繰り返されてもよい。
「アシル−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルオキシ基、グリオキシロイルオキシ基、チオホルミルオキシ基、及び下記式：
Figure 0004224566
（式中、Ｒａ２及びＲｂ２は、同一又は異なって、炭化水素基、又はヘテロ環基を表すか、或いはＲａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−オキシ基」の定義において、
式（ω−１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−オキシ基」（具体例：アセトキシ、ベンゾイルオキシ等の基）、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−２Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−３Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−４Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−５Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−６Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−７Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−８Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−９Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１０Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１２Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１３Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１４Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１５Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１６Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルフィニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１７Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１８Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１９Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素置換−Ｏ’−ヘテロ環置換ホスホノ−オキシ基」と称する。
式（ω−２０Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−２１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−オキシ基」と称する。
上記式（ω−１Ｂ）ないし（ω−２１Ｂ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｂ）で表される「炭化水素−カルボニル−オキシ基」としては、アルキル−カルボニル−オキシ基、アルケニル−カルボニル−オキシ基、アルキニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルキル−カルボニル−オキシ基、シクロアルケニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−オキシ基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−オキシ基；アリール−カルボニル−オキシ基；アラルキル−カルボニル−オキシ基；架橋環式炭化水素−カルボニル−オキシ基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−オキシ基；テルペン系炭化水素−カルボニル−オキシ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｂ）ないし（ω−２１Ｂ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｂ）ないし（ω−２１Ｂ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｂ）で表される「ヘテロ環−カルボニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｂ）ないし（ω−２１Ｂ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｂ）ないし（ω−１６Ｂ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−オキシ基」、「炭化水素−オキシ基」、及び「ヘテロ環−オキシ基」を総称して、「置換オキシ基」と称する。又、これら「置換オキシ基」と「ヒドロキシ基」を総称して、「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」と称する。
「アシル−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルスルファニル基、グリオキシロイルスルファニル基、チオホルミルスルファニル基、及び下記式：
Figure 0004224566
（式中、Ｒａ３及びＲｂ３は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表すか、或いはＲａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に、置換基を有していてもよい環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−スルファニル基」の定義において、
式（ω−１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−２Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−３Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−４Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−スルファモル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−５Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−６Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−７Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−８Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−９Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１０Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル−スルファモイル基」と称する。
式（ω−１１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１２Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１３Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１４Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル−スルフィニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１５Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１６Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルファニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１７Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１８Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１９Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ−スルファニル基」と称する。
式（ω−２０Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−２１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−スルファニル基」と称する。
上記式（ω−１Ｃ）ないし（ω−２１Ｃ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｃ）で表される「炭化水素−カルボニル−スルファニル基」としては、アルキル−カルボニル−スルファニル基、アルケニル−カルボニル−スルファニル基、アルキニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルキル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルケニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−スルファニル基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−スルファニル基；アリール−カルボニル−スルファニル基；アラルキル−カルボニル−スルファニル基；架橋環式炭化水素−カルボニル−スルファニル基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−スルファニル基；テルペン系炭化水素−カルボニル−スルファニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｃ）ないし（ω−２１Ｃ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｃ）ないし（ω−２１Ｃ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｃ）で表される「ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル−スルファニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル−スルファニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｃ）ないし（ω−２１Ｃ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｃ）ないし（ω−１６Ｃ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−スルファニル基」、「炭化水素−スルファニル基」、及び「ヘテロ環−スルファニル基」を総称して、「置換スルファニル基」と称する。又、これら「置換スルファニル基」と「スルファニル基」を総称して、「置換基を有していてもよいスルファニル基」と称する。
「Ｎ−炭化水素−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つの水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ−アルキル−アミノ基、Ｎ−アルケニル−アミノ基、Ｎ−アルキニル−アミノ基、Ｎ−シクロアルキル−アミノ基、Ｎ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基、Ｎ−アリール−アミノ基、Ｎ−アラルキル−アミノ基等が挙げられる。
「Ｎ−アルキル−アミノ基」としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、（２−メチルブチル）アミノ、（１−メチルブチル）アミノ、ネオペンチルアミノ、（１，２−ジメチルプロピル）アミノ、（１−エチルプロピル）アミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、（４−メチルペンチル）アミノ、（３−メチルペンチル）アミノ、（２−メチルペンチル）アミノ、（１−メチルペンチル）アミノ、（３，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，１−ジメチルブチル）アミノ、（１，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，３−ジメチルブチル）アミノ、（２−エチルブチル）アミノ、（１−エチルブチル）アミノ、（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ｎ−ノニルアミノ、ｎ−デシルアミノ、ｎ−ウンデシルアミノ、ｎ−ドデシルアミノ、ｎ−トリデシルアミノ、ｎ−テトラデシルアミノ、ｎ−ペンタデシルアミノ等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アルケニル−アミノ基」としては、例えば、ビニルアミノ、（プロパ−１−エン−１−イル）アミノ、アリルアミノ、イソプロペニルアミノ、（ブタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ブタ−２−エン−１−イル）アミノ、（ブタ−３−エン−１−イル）アミノ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）アミノ、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−２−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−４−エン−１−イル）アミノ、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）アミノ、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−１−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−２−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−４−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−５−エン−１−イル）アミノ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−６−エン−１−イル）アミノ、（オクタ−１−エン−１−イル）アミノ、（オクタ−７−エン−１−イル）アミノ、（ノナ−１−エン−１−イル）アミノ、（ノナ−８−エン−１−イル）アミノ、（デカ−１−エン−１−イル）アミノ、（デカ−９−エン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１１−エン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１２−エン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）アミノ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルケニル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アルキニル−アミノ基」としては、例えば、エチニルアミノ、（プロパ−１−イン−１−イル）アミノ，（プロパ−２−イン−１−イル）アミノ，（ブタ−１−イン−１−イル）アミノ、（ブタ−３−イン−１−イル）アミノ、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）アミノ、（ペンタ−１−イン−１−イル）アミノ、（ペンタ−４−イン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−１−イン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−５−イン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−１−イン−１−イル、（ヘプタ−６−イン−１−イル）アミノ、（オクタ−１−イン−１−イル）アミノ、（オクタ−７−イン−１−イル）アミノ、（ノナ−１−イン−１−イル）アミノ（ノナ−８−イン−１−イル）アミノ、（デカ−１−イン−１−イル）アミノ、（デカ−９−イン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１１−イン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１２−イン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）アミノ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルキニル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−シクロアルキル−アミノ基」としては、例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ、シクロオクチルアミノ等のＣ３〜Ｃ８のＮ−シクロアルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基」としては、例えば、（シクロプロピルメチル）アミノ、（１−シクロプロピルエチル）アミノ、（２−シクロプロピルエチル）アミノ、（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、（４−シクロプロピルブチル）アミノ、（５−シクロプロピルペンチル）アミノ、（６−シクロプロピルヘキシル）アミノ、（シクロブチルメチル）アミノ、（シクロペンチルメチル）アミノ、（シクロブチルメチル）アミノ、（シクロペンチルメチル）アミノ、（シクロヘキシルメチル）アミノ、（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、（３−シクロヘキシルプロピル）アミノ、（４−シクロヘキシルブチル）アミノ、（シクロヘプチルメチル）アミノ、（シクロオクチルメチル）アミノ、（６−シクロオクチルヘキシル）アミノ等のＣ４〜Ｃ１４のＮ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アリール−アミノ基」としては、例えば、フェニルアミノ、１−ナフチルアミノ、２−ナフチルアミノ、アントリルアミノ、フェナントリルアミノ、アセナフチレニルアミノ等のＣ６〜Ｃ１４のＮ−モノ−アリールアミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アラルキル−アミノ基」としては、例えば、ベンジルアミノ、（１−ナフチルメチル）アミノ、（２−ナフチルメチル）アミノ、（アントラセニルメチル）アミノ、（フェナントレニルメチル）アミノ、（アセナフチレニルメチル）アミノ、（ジフェニルメチル）アミノ、（１−フェネチル）アミノ、（２−フェネチル）アミノ、（１−（１−ナフチル）エチル）アミノ、（１−（２−ナフチル）エチル）アミノ、（２−（１−ナフチル）エチル）アミノ、（２−（２−ナフチル）エチル）アミノ、（３−フェニルプロピル）アミノ、（３−（１−ナフチル）プロピル）アミノ、（３−（２−ナフチル）プロピル）アミノ、（４−フェニルブチル）アミノ、（４−（１−ナフチル）ブチル）アミノ、（４−（２−ナフチル）ブチル）アミノ、（５−フェニルペンチル）アミノ、（５−（１−ナフチル）ペンチル）アミノ、（５−（２−ナフチル）ペンチル）アミノ、（６−フェニルヘキシル）アミノ、（６−（１−ナフチル）ヘキシル）アミノ、（６−（２−ナフチル）ヘキシル）アミノ等のＣ７〜Ｃ１６のＮ−アラルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ等の基が挙げられる。
「Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つ水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、例えば、（３−ピロリジニル）アミノ、（４−ピペリジニル）アミノ、（２−テトラヒドロピラニル）アミノ、（３−インドリニル）アミノ、（４−クロマニル）アミノ、（３−チエニル）アミノ、（３−ピリジル）アミノ、（３−キノリル）アミノ、（５−インドリル）アミノ等の基が挙げられる。
「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、「炭化水素基」及び「ヘテロ環基」で１つずつ置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピペリジニル）アミノ、Ｎ−（４−クロマニル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−チエニル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−キノリル）アミノ等の基が挙げられる。
「アシル−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つの水素原子が、「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルアミノ基、グリオキシロイルアミノ基、チオホルミルアミノ基、及び下記式：
Figure 0004224566
（式中、Ｒａ４及びＲｂ４は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表すか、或いはＲａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に、置換基を有していてもよい環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−アミノ基」の定義において、
式（ω−１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−２Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−３Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−４Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−５Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−６Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−７Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−８Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−９Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１０Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１２Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１３Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１４Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「ジ（炭化水素）スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１５Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−アミノ基」と称する。；式（ω−１６Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルフィニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１７Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１８Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１９Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ−アミノ基」と称する。
式（ω−２０Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−２１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−アミノ基」と称する。
上記式（ω−１Ｄ）ないし（ω−２１Ｄ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｄ）で表される「炭化水素−カルボニル−アミノ基」としては、アルキル−カルボニル−アミノ基、アルケニル−カルボニル−アミノ基、アルキニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、シクロアルケニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−アミノ基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−アミノ基；アリール−カルボニル−アミノ基；アラルキル−カルボニル−アミノ基；架橋環式炭化水素−カルボニル−アミノ基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−アミノ基；テルペン系炭化水素−カルボニル−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｄ）ないし（ω−２１Ｄ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｄ）ないし（ω−２１Ｄ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｄ）で表される「ヘテロ環−カルボニル−アミノ基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル−アミノ基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル−アミノ基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−アミノ基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｄ）ないし（ω−２１Ｄ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｄ）ないし（ω−１６Ｄ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
「ジ（アシル）−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、上記「置換基を有していてもよい」の「置換基」の定義における「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ジ（ホルミル）−アミノ基、ジ（グリオキシロイル）−アミノ基、ジ（チオホルミル）−アミノ基、及び下記式：
Figure 0004224566
（式中、Ｒａ５及びＲｂ５は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表すか、或いはＲａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に、置換基を有していてもよい環状アミノ基を表す）で表される基があげられる
上記「ジ（アシル）−アミノ基」の定義において、
式（ω−１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−２Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−３Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−４Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−５Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルファニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルファニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−６Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−７Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−８Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルファニル−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−９Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−カルバモイル）アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１０Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１２Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１３Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−スルファモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１４Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１５Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１６Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１７Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−スルホニル−）アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１８Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−スルフィニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１９Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ）−アミノ基」と称する。
式（ω−２０Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルホニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−２１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルフィニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
上記式（ω−１Ｅ）ないし（ω−２１Ｅ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｅ）で表される「ビス（炭化水素−カルボニル）−アミノ基」としては、ビス（アルキル−カルボニル）−アミノ基、ビス（アルケニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（アルキニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルキル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルケニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルカンジエニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルキル−アルキル−カルボニル）−アミノ基等のビス（脂肪族炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（アリール−カルボニル）−アミノ基；ビス（アラルキル−カルボニル）−アミノ基；ビス（架橋環式炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（スピロ環式炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（テルペン系炭化水素−カルボニル）−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｅ）ないし（ω−２１Ｅ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｅ）ないし（ω−２１Ｅ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｅ）で表される「ビス（ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基」としては、例えば、ビス（単環式ヘテロアリール−カルボニル）−アミノ基、ビス（縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル）−アミノ基、ビス（単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル）アミノ基、ビス（縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｅ）ないし（ω−２１Ｅ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｅ）ないし（ω−１６Ｅ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−アミノ基」及び「ジ（アシル）−アミノ基」を総称して、「アシル置換アミノ基」と称する。又、上記「Ｎ−炭化水素−アミノ基」、「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基」、「Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」、「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」、「環状アミノ基」、「アシル−アミノ基」、及び「ジ（アシル）−アミノ基」を総称して、「置換アミノ基」と称する。さらに、これら「置換アミノ基」と「アミノ基」を総称して、「置換基を有していてもよいアミノ基」と称する。
以下、上記一般式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）で表される化合物について具体的に説明する。
Ｘの定義における「主鎖の原子数が２ないし４である連結基」とは、環ＺとＥの間に、主鎖の原子が２ないし４個連なっている連結基を意味する。上記「主鎖の原子数」は、ヘテロ原子の有無に関わらず、環ＺとＥとの間に存在する原子の数が最小となるように数えるものとする。例えば、１，２−シクロペンチレンの原子数を２個、１，３−シクロペンチレンの原子数を３個、１，４−フェニレンの原子数を４個、２，６−ピリジンジイルの原子数を３個として数える。
上記「主鎖の原子数が２ないし４である連結基」は、下記２価基群ζ−１より選択される基１個で形成されるか、或いは、下記２価基群ζ−２より選択される基１ないし４種が２ないし４個結合して形成される。
［２価基群ζ−１］下記式：
Figure 0004224566
［２価基群ζ−２］下記式：
Figure 0004224566
該２価基が２個以上結合する場合、各基は同一であっても異なっていてもよい。
上記「主鎖の原子数が２ないし４である連結基」としては、好適には、下記連結基群αより選択される基である。
［連結基群α］下記式：
Figure 0004224566
（式中、左側の結合手が環Ｚに結合し右側の結合手がＥに結合する）
最も好適には、下記式：
Figure 0004224566
（式中、左側の結合手が環Ｚに結合し右側の結合手がＥに結合する）
で表される基である。
「主鎖の原子数が２ないし４である連結基」の定義における「該連結基は置換基を有していてもよい」の置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられ、好適には、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基であり、さらに好適には、メチル基である。該置換基は、環Ｚ又はＥが有する置換基と一緒になって、それらが結合している原子と共に、置換基を有していてもよい環式基を形成してもよい。このような例としては、一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記式：
Figure 0004224566
である化合物が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）において、Ａとしては、水素原子又はアセチル基を挙げることができ、好適には水素原子である。
環Ｚの定義における「置換基を有していてもよいアレーン」の「アレーン」としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素が挙げられ、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アンラセン環、フェナントレン環、アセナフチレン環等が挙げられる。好適には、ベンゼン環、ナフタレン環等のＣ６〜Ｃ１０のアレーンであり、さらに好適には、ベンゼン環及びナフタレン環であり、最も好適には、ベンゼン環である。
環Ｚが、ベンゼン環である場合、「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい」の「置換基」は、一般式（Ｉ）における環Ｚを含む下記部分構造式（Ｉｚ−１）：
Figure 0004224566
が下記式（Ｉｚ−２）：
Figure 0004224566
で表される場合のＲｚの位置に存在することが好ましい。
環Ｚの定義における「置換基を有していてもよいヘテロアレーン」の「ヘテロアレーン」としては、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１ないし３種を少なくとも１個含む単環式又は縮合多環式芳香族複素環が挙げられ、例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、１，２，３−チアジアゾール環、１，２，３−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，２，３−トリアジン環、１，２，４−トリアジン環、１Ｈ−アゼピン環、１，４−オキセピン環、１，４−チアゼピン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン環、ベンゾ〔ｃ〕チオフェン環、インドール環、２Ｈ−イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、２Ｈ−インダゾール環、ベンゾオキサゾール環、１，２−ベンゾイソオキサゾール環、２，１−ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１，２−ベンゾイソチアゾール環、２，１−ベンゾイソチアゾール環、１，２，３−ベンゾオキサジアゾール環、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール環、１，２，３−ベンゾチアジアゾール環、２，１，３−ベンゾチアジアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、２Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン環、カルバゾール環、α−カルボリン環、β−カルボリン環、γ−カルボリン環、アクリジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、インドリジン環、フェノキサチイン環等の５ないし１４員の単環式又は縮合多環式芳香族複素環が挙げられる。好適には、６ないし１３員の単環式又は縮合多環式芳香族複素環であり、さらに好適には、ピリジン環、インドール環、キノキサリン環、及びカルバゾール環である。
環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられ、環Ｚが、「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいベンゼン環」である場合、該置換基としては、好適には、置換基群γ−１ｚとして定義される、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいウレイド基、置換基を有していてもよいチオウレイド基、及び置換基を有していてもよいジアゼニル基である。
置換基群γ−１ｚの定義における「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」、及びＲｚの定義における「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」と同様の基が挙げられ、該置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」としては、好適には、置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基であり、さらに好適には、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、特にさらに好適には、メトキシ基である。
置換基群γ−１ｚの定義における「置換基を有していてもよいアミノ基」、及びＲｚの定義における「置換基を有していてもよいアミノ基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基を有していてもよいアミノ基」と同様の基が挙げられ、該置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいアミノ基」としては、好適には、ジ（炭化水素）−アミノ基及び炭化水素−カルボニル−アミノ基であり、さらに好適には、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−アミノ基及びＣ６〜Ｃ１０のアリール−カルボニル−アミノ基であり、特にさらに好適には、ジメチルアミノ基及びベンゾイルアミノ基である。
置換基群γ−１ｚの定義における「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」、及びＲｚの定義における「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、好適には、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基、置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、及び置換基を有していてもよいＣ７〜Ｃ１６のアラルキル基であり、さらに好適には、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−フェニルエテン−１−イル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニルエチニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、フェニル基、及び２−フェネチル基である。
置換基群γ−１ｚの定義における「置換基を有していてもよいヘテロ環基」の「置換基」、及びＲｚの定義における「置換基を有していてもよいヘテロ環基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいヘテロ環基」としては、好適には、置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、さらに好適には、置換基を有していてもよい５ないし６員のヘテロアリール基であり、特にさらに好適には、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピロリル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、及び２−ピリジル基である。
置換基群γ−１ｚの定義における「置換基を有していてもよいアシル基」、及びＲｚの定義における「置換基を有していてもよいアシル基」としては、上記「置換基を有していてもよいアシル基」の定義において例示した基と同様の基が挙げられ、該置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいアシル基」としては、好適には、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有していてもよい炭化水素−カルボニル基、置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ−カルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロ環−カルボニル基、及び置換基を有していてもよいヘテロ環−スルホニル基であり、さらに好適には、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ−カルボニル基、置換基を有していてもよい５員のヘテロアリール−スルホニル基、及び置換基を有していてもよい６員の非芳香族ヘテロ環−スルホニル基であり、さらに特に好適には、［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジメチルスルファモイル基、アセチル基、イソブチリル基、メトキシカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、及び（ピロール−１−イル）スルホニル基である。
置換基群γ−１ｚの定義における「置換基を有していてもよいウレイド基」の「置換基」、及びＲｚの定義における「置換基を有していてもよいウレイド基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいウレイド基」としては、好適には、３−フェニルウレイド基である。
置換基群γ−１ｚの定義における「置換基を有していてもよいチオウレイド基」の「置換基」、及びＲｚの定義における「置換基を有していてもよいチオウレイド基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいチオウレイド基」としては、好適には、（３−フェニル）チオウレイド基である。
置換基群γ−１ｚの定義における「置換基を有していてもよいジアゼニル基」の「置換基」、及びＲｚの定義における「置換基を有していてもよいジアゼニル基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいジアゼニル基」としては、好適には、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基及び｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基である。
Ｒｚとしては、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいウレイド基、置換基を有していてもよいチオウレイド基、及び置換基を有していてもよいジアゼニル基が挙げられ、最も好適には、ハロゲン原子である。
Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」の「アリール基」としては、上記「炭化水素基」の定義における「アリール基」と同様の基が挙げられ、好適には、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のＣ６〜Ｃ１０のアリール基であり、最も好適には、フェニル基である。
Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。
Ｅの定義における「置換基を有していてもよいフェニル基」としての好適な態様は、
（１）Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個の他に、さらに置換基を有していてもよい）
（２）Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個の他に、さらに置換基（ただし、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基を除く）を有していてもよい）
（３）置換基（ただし、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基を除く）を有していてもよいフェニル基
である。
Ｅの定義における「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個の他に、さらに置換基を有していてもよい）」の「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基」としては、上記「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基」の定義において例示した基と同様の基が挙げられる。該「（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個の他に、さらに置換基を有していてもよい）」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個の他に、さらに置換基を有していてもよい）」としては、好適には、「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個で置換されたフェニル基」であり、さらに好適には、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基であり、最も好適には、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である。
Ｅの定義における「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個の他に、さらに置換基（ただし、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基を除く）を有していてもよい）」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基（ただし、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基は除く）が挙げられ、好適には、置換基群γ−１ｅとして定義される、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、及び置換基を有していてもよいスルファニル基である。
置換基群γ−１ｅの定義における「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」と同様の基が挙げられ、該置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」としては、好適には、置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基であり、さらに好適には、置換基群γ−２ｅとして定義される、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、特にさらに好適には、メトキシ基である。
置換基群γ−１ｅの定義における「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、好適には、置換基群γ−２ｅとして定義される、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、さらに好適には、メチル基である。
置換基群γ−１ｅの定義における「置換基を有していてもよいヘテロ環基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいヘテロ環基」としては、好適には、置換基群γ−２ｅとして定義される、置換基を有していてもよい５ないし６員の非芳香族ヘテロ環基であり、さらに好適には、１−ピロリジニル基、及びモルホリノ基である。
置換基群γ−１ｅの定義における「置換基を有していてもよいスルファニル基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基を有していてもよいスルファニル基」と同様の基が挙げられ、該置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいスルファニル基」としては、好適には、置換基を有していてもよい炭化水素−スルファニル基であり、さらに好適には、置換基群γ−２ｅとして定義される、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−スルファニル基であり、特にさらに好適には、メチルスルファニル基である。
Ｅの定義における「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個の他に、さらに置換基（ただし、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基を除く）を有していてもよい）」の「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基」としては、上記「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基」と同様の基が挙げられ、好適には、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、さらに好適には、３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、最も好適には、トリフルオロメチル基である。
Ｅの定義における「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基１個の他に、さらに置換基（ただし、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基を除く）を有していてもよい）」としては、好適には、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（メチルスルファニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（１−ピロリジノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、及び２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、さらに好適には、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、及び３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、最も好適には、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基である。
Ｅの定義における「置換基（ただし、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基を除く）を有していてもよいフェニル基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられ、好適には、置換基群γ−３ｅとして定義される、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、及び置換基を有していてもよいアシル基である。
置換基群γ−３ｅの定義における「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」と同様の基が挙げられ、該置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」としては、好適には、無置換のヒドロキシ基、及び置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基であり、さらに好適には、置換基群γ−４ｅとして定義される、無置換のヒドロキシ基、及び置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、特にさらに好適には、無置換のヒドロキシ基、及びメトキシ基である。
置換基群γ−３ｅの定義における「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、好適には、置換基群γ−４ｅとして定義される、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、及び置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキレン基であり、さらに好適には、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、及び１，１，４，４−テトラメチルブタン−１，４−ジイル基である。
置換基群γ−３ｅの定義における「置換基を有していてもよいアシル基」としては、上記「置換基を有していてもよいアシル基」の定義において例示した基と同様の基が挙げられ、該置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいアシル基」としては、好適には、置換基を有していてもよい炭化水素−カルボニル基、及び置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ−カルボニル基であり、さらに好適には、置換基群γ−４ｅとして定義される、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−カルボニル基、及び置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ−カルボニル基であり、さらに特に好適には、アセチル基及びメトキシカルボニル基である。
Ｅの定義における「置換基（ただし、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基を除く）を有していてもよいフェニル基」としては、好適には、フェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル基、３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、４−メトキシビフェニル−３−イル基、３−アセチルフェニル基、及び３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニル基であり、さらに好適には、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、及び５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル基である。
Ｅの定義における「置換基を有していてもよいヘテロアリール基」の「ヘテロアリール基」としては、上記「ヘテロ環基」の定義における「単環式ヘテロアリール基」及び「縮合多環式ヘテロアリール基」と同様の基が挙げられる。好適には、５ないし１３員のヘテロアリール基であり、さらに好適には、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、及びカルバゾリル基であり、最も好適には、チアゾリル基である。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいヘテロアリール基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいチアゾリル基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。好適には、置換基群γ−５ｅとして定義される、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、及び置換基を有していてもよいアシル基である。
置換基群γ−５ｅの定義における「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、好適には、置換基群γ−６ｅとして定義される、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、及び置換基を有していてもよいＣ７〜Ｃ１６のアラルキル基であり、さらに好適には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシメチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、４−フルオロフェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、ペンタフルオロフェニル基、及びベンジル基である。
置換基群γ−５ｅの定義における「置換基を有していてもよいヘテロ環基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいヘテロ環基」としては、好適には、置換基群γ−６ｅとして定義される、置換基を有していてもよい６員の非芳香族ヘテロ環基であり、さらに好適には、ピペリジノ基、モルホリノ基、４−メチルピペリジン−１−イル基、及び４−フェニルピペリジン−１−イル基である。
置換基群γ−５ｅの定義における「置換基を有していてもよいアシル基」としては、上記「置換基を有していてもよいアシル基」の定義において例示した基と同様の基が挙げられ、該置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいアシル基」としては、好適には、置換基を有していてもよい炭化水素−カルボニル基、置換基を有していてもよい置換基を有していてもよいカルバモイル基、及び炭化水素−オキシ−カルボニル基であり、さらに好適には、置換基群γ−６ｅとして定義される、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール−カルボニル基、及び置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ−カルボニル基であり、さらに特に好適には、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−（２−フェネチル）カルバモイル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、及びエトキシカルボニル基である。
Ｅの定義における「置換基を有していてもよいチアゾリル基」としては、好適には、５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−フェニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−エチルチアゾール−２−イル基、５−メチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−ベンジル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基，５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（エトキシカルボニル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−ピペリジノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−モルホリノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−フェニルピペリジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−メチルピペリジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル基、４−フェニルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、２−チアゾリル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４−エチル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、５−カルボキシメチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−メチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−イソプロピルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−（２−フェネチル）カルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（ｎ−ブチル）−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−メチル−５−［（３−トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、及び５−（４−フルオロフェニル）−４−メチルチアゾール−２−イル基であり、さらに好適には、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基である。
上記一般式（Ｉ−１）において、Ｚ１は、５位に置換基を有していてもよい２−ヒドロキシフェニル基、又は５位に置換基を有していてもよい２−アセトキシフェニル基である。
Ｅ１の定義における「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個の他に、さらに置換基を有していてもよい）」の「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基」としては、上記「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基」の定義において例示した基と同様の基が挙げられる。該「（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個の他に、さらに置換基を有していてもよい）」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個で置換されたフェニル基（該フェニル基はＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基２個の他に、さらに置換基を有していてもよい）」としては、好適には、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基２個で置換されたフェニル基（該フェニル基は、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基２個の他にさらに置換基を有していてもよい）であり、さらに好適には、３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基２個で置換されたフェニル基（該フェニル基は、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基２個の他にさらに置換基を有していてもよい）であり、特にさらに好適には、３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基２個で置換されたフェニル基である。これら２個の置換基は、フェニル基上の２位及び５位、又は３位及び５位で置換されていることが好ましい。
Ｒ１ｅ２、Ｒ１ｅ３及びＲ１ｅ５の定義における「３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基」としては、最も好適には、トリフルオロメチル基である。
Ｅ１は、好適には、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、又は２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基であり、最も好適には、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である。
Ａ１は、水素原子及びアセチル基であり、好適には、水素原子である。
Ｒ１ｚの定義における「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」と同様の基が挙げられ、該置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」としては、好適には、置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基であり、さらに好適には、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、特にさらに好適には、メトキシ基である。
Ｒ１ｚの定義における「置換基を有していてもよいアミノ基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基を有していてもよいアミノ基」と同様の基が挙げられ、該置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいアミノ基」としては、好適には、ジ（炭化水素）−アミノ基及び炭化水素−カルボニル−アミノ基であり、さらに好適には、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−アミノ基及びＣ６〜Ｃ１０のアリール−カルボニル−アミノ基であり、特にさらに好適には、ジメチルアミノ基及びベンゾイルアミノ基である。
Ｒ１ｚの定義における「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、好適には、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基、置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、及び置換基を有していてもよいＣ７〜Ｃ１６のアラルキル基であり、さらに好適には、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−フェニルエテン−１−イル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニルエチニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、フェニル基、及び２−フェネチル基である。
Ｒ１ｚの定義における「置換基を有していてもよいヘテロ環基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいヘテロ環基」としては、好適には、置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、さらに好適には、置換基を有していてもよい５ないし６員のヘテロアリール基であり、特にさらに好適には、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピロリル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、及び２−ピリジル基である。
Ｒ１ｚの定義における「置換基を有していてもよいアシル基」としては、上記「置換基を有していてもよいアシル基」の定義において例示した基と同様の基が挙げられ、該置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいアシル基」としては、好適には、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有していてもよい炭化水素−カルボニル基、置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ−カルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロ環−カルボニル基、及び置換基を有していてもよいヘテロ環−スルホニル基であり、さらに好適には、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ−カルボニル基、置換基を有していてもよい５員のヘテロアリール−スルホニル基、及び置換基を有していてもよい６員の非芳香族ヘテロ環−スルホニル基であり、さらに特に好適には、［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジメチルスルファモイル基、アセチル基、イソブチリル基、メトキシカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、及び（ピロール−１−イル）スルホニル基である。
Ｒ１ｚの定義における「置換基を有していてもよいウレイド基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいウレイド基」としては、好適には、３−フェニルウレイド基である。
Ｒ１ｚの定義における「置換基を有していてもよいチオウレイド基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいチオウレイド基」としては、好適には、（３−フェニル）チオウレイド基である。
Ｒ１ｚの定義における「置換基を有していてもよいジアゼニル基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいジアゼニル基」としては、好適には、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基及び｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基である。
Ｒ１ｚとしては、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいウレイド基、置換基を有していてもよいチオウレイド基、及び置換基を有していてもよいジアゼニル基が挙げられ、好適には、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、及び置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基であり、最も好適には、ハロゲン原子である。
上記一般式（Ｉ−１）で定義される化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物（ただし、下記６化合物は除く）はいずれも新規化合物であり、本物質発明に基づく化合物の用途に関しては特に限定されない。
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド
・Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアミド
・２−ヒドロキシ−Ｎ−［２，３，５−トリス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
上記一般式（Ｉ−２）において、Ｚ２は、５位に置換基を有していてもよい２−ヒドロキシフェニル基、及び５位に置換基を有していてもよい２−アセトキシフェニル基である。
Ｅ２の定義における「３位又は５位が、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基であるフェニル基（該フェニル基は、３位又は５位のＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基の他に、さらに置換基を有していてもよい（ただし、該置換基がＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基である場合は除く））」の「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基」としては、上記「Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基」の定義において例示した基と同様の基が挙げられ、好適には、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、さらに好適には、３個以上のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ６のアルキル基であり、最も好適には、トリフルオロメチル基である。該「（該フェニル基は、３位又は５位のＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基の他に、さらに置換基を有していてもよい（ただし、該置換基がＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基である場合は除く））」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられ、好適には、置換基群γ−７ｅとして定義される、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよい５ないし６員の非芳香族ヘテロ環基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、及び置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−スルファニル基であり、さらに好適には、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、メチル基、１−ピロリジニル基、モルホリノ基、メチルスルファニル基である。
Ｅ２の定義における「３位又は５位が、Ｃ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基であるフェニル基（該フェニル基は、３位又は５位のＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基の他に、さらに置換基を有していてもよい（ただし、該置換基がＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基である場合は除く））」としては、好適には、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（メチルスルファニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（１−ピロリジノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、及び２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基である。
Ａ２は、水素原子及びアセチル基であり、好適には、水素原子である。
Ｒ２ｚとしては、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基及びＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基が挙げられ、好適には、ハロゲン原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、及びペンタフルオロエチル基である。
上記一般式（Ｉ−２）で定義される化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物（ただし、下記１５化合物は除く）はいずれも新規化合物であり、本物質発明に基づく化合物の用途に関しては特に限定されない。
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・２−ヒドロキシ−５−ヨード−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−フルオロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−フルオロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−トリフルオロメチル−４−｛［４−（トリフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）ベンズアミド
・Ｎ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イル）スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（４−メチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（１−ナフチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
・５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（２−ナフチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
上記一般式（Ｉ−３）において、Ｚ３は、５位に置換基を有していてもよい２−ヒドロキシフェニル基、及び５位に置換基を有していてもよい２−アセトキシフェニル基である。
Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｅ３の定義における「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、好適には、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基であり、最も好適には、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｅ３の定義における「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」としては、好適には、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
Ｒ３ｅ５の定義における「置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６の炭化水素基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６の炭化水素基」としては、好適には、Ｃ２〜Ｃ６のアルキル基であり、最も好適には、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
Ｅ３は、好適には、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、及び５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル基である。
Ａ３は、水素原子及びアセチル基であり、好適には、水素原子である。
Ｒ３ｚとしては、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基及びＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基が挙げられ、好適には、ハロゲン原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、及びペンタフルオロエチル基である。
上記一般式（Ｉ−３）で定義される化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物はいずれも新規化合物であり、本物質発明に基づく化合物の用途に関しては特に限定されない。
上記一般式（Ｉ−４）において、Ｚ４は、５位に置換基を有していてもよい２−ヒドロキシフェニル基、及び５位に置換基を有していてもよい２−アセトキシフェニル基である。
Ｒ４ｅ４の定義における「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、好適には、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基、及び置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基であり、さらに好適には、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、及びペンタフルオロフェニル基である。
Ｒ４ｅ５の定義における「置換基を有していてもよいアシル基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいアシル基」としては、好適には、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール−カルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ−カルボニル基、であり、さらに好適には、アセチル基、ピバロイル基、及びベンゾイル基である。
Ｒ４ｅ５の定義における「置換基を有していてもよいヘテロ環基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該「置換基を有していてもよいヘテロ基」としては、好適には、置換基を有していてもよい６員の非芳香族ヘテロ環基であり、さらに好適には、ピペリジノ基、モルホリノ基、４−メチルピペラジン−１−イル基、４−フェニルピペラジン−１−イル基及びである。
Ｅ４は、好適には、５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基、５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（エトキシカルボニル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−ピペリジノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−モルホリノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−メチルピペリジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、及び４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−フェニルピペリジン−１−イル）チアゾール−２−イルであり、最も好適には、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基である。
Ａ４は、水素原子及びアセチル基であり、好適には、水素原子である。
Ｒ４ｚとしては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、及び５員のヘテロアリール基が挙げられ、好適には、ハロゲン原子、フェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、１−ピロリル基、及び２−チエニル基である。
上記一般式（Ｉ−４）で定義される化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物はいずれも新規化合物であり、本物質発明に基づく化合物の用途に関しては特に限定されない。
上記一般式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、及び（Ｉ−４）で表される化合物は塩を形成することができる。薬理学的に許容される塩としては、酸性基が存在する場合には、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等の金属塩、又はアンモニウム塩、メチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩等のアンモニウム塩をあげることができ、塩基性基が存在する場合には、例えば、塩酸塩、臭酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の鉱酸塩、あるいはメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、マンデル酸塩、ケイ皮酸塩、乳酸塩等の有機酸塩をあげることができる。グリシンなどのアミノ酸と塩を形成する場合もある。本発明の医薬の有効成分としては、薬学的に許容される塩も好適に用いることができる。
上記一般式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、及び（Ｉ−４）で表される化合物又はその塩は、水和物又は溶媒和物として存在する場合もある。本発明の医薬の有効成分としては、上記のいずれの物質を用いてもよい。さらに一般式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、及び（Ｉ−４）で表される化合物は１以上の不斉炭素を有する場合があり、光学活性体やジアステレオマーなどの立体異性体として存在する場合がある。本発明の医薬の有効成分としては、純粋な形態の立体異性体、光学対掌体又はジアステレオマーの任意の混合物、ラセミ体などを用いてもよい。また、一般式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、及び（Ｉ−４）で表される化合物がオレフィン性の二重結合を有する場合には、その配置はＺ配置又はＥ配置のいずれでもよく、本発明の医薬の有効成分としてはいずれかの配置の幾何異性体又はそれらの混合物を用いてもよい。
本発明の医薬の有効成分として好適な化合物を以下に例示するが、本発明の医薬の有効成分は下記の化合物に限定されることはない。ただし、表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。
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一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜方法１＞
一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＯＮＨ−（窒素上の水素原子は置換されていてもよい）で表される化合物は、例えば、反応工程式１に示す方法によって製造することができる。
反応工程式１
Figure 0004224566
（式中、Ａ１０１は水素原子又はヒドロキシ基の保護基（好ましくは、メチル基等のアルキル基；ベンジル基等のアラルキル基；アセチル基；メトキシメチル基等のアルコキシアルキル基；トリメチルシリル基等の置換シリル基）を表し、Ｒ１０１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基等を表し、Ｅ１０１は、一般式（Ｉ）の定義におけるＥ又はＥの前駆体を表し、Ｇはヒドロキシ基、ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、炭化水素−オキシ基（好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール−オキシ基）、アシル−オキシ基、イミド−オキシ基等を表す）
（第１工程）
カルボン酸誘導体（１）とアミン（２）とを脱水縮合させることにより、アミド（３）製造することができる。この反応は、酸ハロゲン化剤又は脱水縮合剤の存在下、塩基の存在又は非存在下、無溶媒又は非プロトン性溶媒中０℃〜１８０℃の反応温度で行われる。
この反応は、酸ハロゲン化剤又は脱水縮合剤の存在下、塩基の存在又は非存在下、無溶媒又は非プロトン性溶媒中０℃〜１８０℃の反応温度で行われる。
酸ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リンなどを挙げることができ、Ａ１０１が水素原子の場合には三塩化リンが、Ａ１０１がアセチル基等の場合にはオキシ塩化リンが好ましい。脱水縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ジフェニルホスホリルアジドなどを挙げることができる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、あるいはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。非プロトン性溶媒としてはジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどを挙げることができ、酸ハロゲン化剤の存在下に反応を行う場合には、特に、トルエン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンが好ましい。
又、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，４１，２９３９．に記載の方法及びこれらに準じた方法により、予めカルボン酸から酸塩化物を製造、単離し、次いでＥ１０１を有するアミンと反応させることにより目的とするアミドを製造することもできる。
（第２工程）
アミド（３）が保護基を有する場合及び／又は官能基修飾に有利な置換基（例えば、アミノ基及びその保護体若しくは前駆体；カルボキシ基及びその保護体若しくは前駆体；ヒドロキシ基及びその保護体若しくは前駆体など）を有する場合、この工程で脱保護反応及び／又は官能基修飾反応を行うことにより最終目的物である化合物（４）を製造することができる。該反応は、種々の公知の方法を用いることができ、脱保護反応及び官能基修飾反応としては、例えば、「プロテクティブ グループス イン オーガニック シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）」（Ｐ．Ｇ．Ｍ．ブッツ（Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）、Ｔ．グリーン（Ｔ．Ｇｒｅｅｎ）編、第３版、１９９９年、ウィリー，ジョン アンド サンズ（Ｗｉｌｅｙ，Ｊｏｈｎ ＆ Ｓｏｎｓ）刊）、「ハンドブック オブ リエージェンツ フォー オーガニック シンセシス（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」（Ｌ．Ａ．パケット（Ｌ．Ａ．Ｐａｑｕｅｔｔｅ）編、全４巻、１９９９年、ウィリー，ジョン アンド サンズ（Ｗｉｌｅｙ，Ｊｏｈｎ ＆ Ｓｏｎｓ）刊）等に記載の方法を；官能基修飾反応としては、例えば、「パラジウム リエージェンツ イン オーガニック シンセシス（Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）」（Ｒ．Ｆ．ヘック（Ｒ．Ｆ．Ｈｅｃｋ）著、１９８５年、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）刊）、「パラジウム リエージェンツ アンド カタリスツ：イノベーション イン オーガニック シンセシス（Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ：Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」（辻二郎（Ｊ．Ｔｓｕｊｉ）著、１９９９年、ウィリー，ジョン アンド サンズ（Ｗｉｌｅｙ，Ｊｏｈｎ ＆ Ｓｏｎｓ）刊等に記載の方法を用いることができる。
上記方法は、Ｘが他の連結基（例えば、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＣＯＮＨＣＨ２−、−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２−；該連結基上の水素原子は置換されていてもよい）である場合においても、原料を適切に組み合わせることによって適用可能である。
＜方法２＞
一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＨ２ＮＨ−で表される化合物は、例えば、反応工程式２に示す方法によって製造することができる。
反応工程式２
Figure 0004224566
（式中、Ａ及びＥは，一般式（Ｉ）における定義と同意義である）
まず、アルデヒド（５）とアミン（６）とを脱水縮合させることにより、式（７）（Ｒ１〜Ｒ４及びＢは一般式（Ｉ）における定義と同義である）のイミン誘導体を製造することができる。この反応は、脱水剤の存在下又は非存在下において、溶媒中で０℃〜１００℃の反応温度で行われる。脱水剤としては無水硫酸マグネシウム、モレキュラーシーブなどを挙げることができる。溶媒としては非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール等が好ましい。
上記方法は、Ｘが他の連結基（例えば、−ＣＯＮＨＮ＝ＣＨ−；該連結基上の水素原子は置換されていてもよい）である場合においても、原料を適切に組み合わせることによって適用可能である。
次いで、イミン誘導体（７）を還元することにより目的化合物である（８）を製造することができる。この反応は、還元剤の存在下に溶媒中で０℃〜１００℃の反応温度で行われる。還元剤としては水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムなどを挙げることができる。溶媒としては非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール等が好ましい。またこの反応は、接触水素添加法によっても行われる。触媒としてはパラジウム炭素、白金炭素、水酸化パラジウム、パラジウムブラックなどを挙げることができる。溶媒としては非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、水等が好ましい。反応は０℃〜２００℃の反応温度、水素圧は常圧又は加圧下で行われる。
＜方法３＞
一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＨ＝ＣＨ−（該連結基上の水素原子は置換されていてもよい）で表される化合物は、例えば、反応工程式３に示す方法によって製造することができる。
反応工程式３
Figure 0004224566
（式中、Ａ及びＥは、一般式（Ｉ）における定義と同意義を表し、Ｗは、Ｏ，Ｏ’−ジ−炭化水素−ホスホノ基又はトリアリールホスホニウム基を表す）
アルデヒド（９）とリン化合物（１０）とを脱水縮合させることにより、目的化合物である（１１）を製造することができる。この反応は、塩基存在下、溶媒中で０℃〜溶媒沸点の反応温度で行われる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、あるいはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、水等が好ましい。
＜方法４＞
一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−及び−ＣＯＣＨ２ＣＨ２−（該連結基上の水素原子は置換されていてもよい）で表される化合物は、例えば、反応工程式４に示す方法によって製造することができる。
Figure 0004224566
まず、ケトン（１２）とアルデヒド（１３）とを脱水縮合させることにより、目的化合物であるエノン（１４）を製造することができる。この反応は、塩基の存在下において、溶媒中で０℃〜溶媒沸点の反応温度で行われる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、あるいはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、水等が好ましい。
次いで、エノン（１４）を還元することにより目的化合物である（１５）を製造することができる。この反応は、還元剤の存在下に溶媒中で０℃〜１００℃の反応温度で行われる。還元剤としては水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムなどを挙げることができる。溶媒としては非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール等が好ましい。またこの反応は、接触水素添加法によっても行われる。触媒としてはパラジウム炭素、白金炭素、水酸化パラジウム、パラジウムブラックなどを挙げることができる。溶媒としては非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、水等が好ましい。反応は０℃〜２００℃の反応温度、水素圧は常圧又は加圧下で行われる。
本明細書の実施例には、一般式（Ｉ）に包含される代表的化合物の製造方法が具体的に説明されている。従って、当業者は、上記の一般的な製造方法の説明及び実施例の具体的製造方法の説明を参照しつつ、適宜の反応原料、反応試薬、反応条件を選択し、必要に応じてこれらの方法に適宜の修飾ないし改変を加えることによって、一般式（Ｉ）に包含される化合物をいずれも製造可能である。
一般式（Ｉ）で示される化合物はＮＦ−κＢ活性化阻害作用及び炎症性サイトカイン産生遊離抑制作用を有しており、ＮＦ−κＢ活性化阻害剤及び炎症性サイトカイン産生遊離抑制剤などの医薬の有効成分として有用である。上記の医薬は、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）、インターロイキン−１、インターロイキン−２、インターロイキン−６、インターロイキン−８、顆粒球コロニー刺激因子、インターフェロンβ、細胞接着因子であるＩＣＡＭ−１やＶＣＡＭ−１及びＥＬＡＭ−１、ニトリックオキシド合成酵素、主要組織適合抗原系クラスＩ、主要組織適合抗原系クラスＩＩ、β２−マイクログロブリン、免疫グロブリン軽鎖、血清アミロイドＡ、アンジオテンシノーゲン、補体Ｂ、補体Ｃ４、ｃ−ｍｙｃ、ＨＩＶの遺伝子由来の転写産物、ＨＴＬＶ−１の遺伝子由来の転写産物、シミアンウイルス４０の遺伝子由来の転写産物、サイトメガロウイルスの遺伝子由来の転写産物、及びアデノウイルスの遺伝子由来の転写産物からなる群より選ばれる１又は２以上の物質の遺伝子の発現抑制剤として好適に用いることができる。また、上記の医薬は、ＮＦ−κＢ活性化に起因する疾患及び炎症性サイトカイン産生過剰に起因する疾患の予防及び／又は治療のための医薬として有用である。
より具体的には、本発明の医薬は、次に示すようなＮＦ−κＢの活性化及び／又は炎症性サイトカインが関与していると考えられる疾患、例えば慢性関節リウマチ、変形性関節症、全身性エリテマトーデス、全身性強皮症、多発性筋炎、シェーグレン症候群、血管炎症候群、抗リン脂質抗体症候群、スティル病、ベーチェット病、結節性動脈周囲炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、活動性慢性肝炎、糸球体腎炎などの自己免疫疾患、慢性腎炎、慢性膵炎、痛風、アテローム硬化症、多発性硬化症、動脈硬化、血管内膜肥厚、乾癬、乾癬性関節炎、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、花粉症等のアレルギー疾患、喘息、気管支炎、間質性肺炎、肉芽腫を伴う肺疾患、慢性閉塞性肺疾患、慢性肺血栓塞栓症、炎症性大腸炎、インスリン抵抗性、肥満症、糖尿病とそれに伴う合併症（腎症、網膜症、神経症、高インスリン血症、動脈硬化、高血圧、末梢血管閉塞等）、高脂血症、網膜症等の異常血管増殖を伴った疾患、肺炎、アルツハイマー症、脳脊髄炎、急性肝炎、慢性肝炎、薬物中毒性肝障害、アルコール性肝炎、ウイルス性肝炎、黄疸、肝硬変、肝不全、心房粘液腫、キャッスルマン症候群、メサンギウム増殖性腎炎、腎臓癌、肺癌、肝癌、乳癌、子宮癌、膵癌、その他の固形癌、肉腫、骨肉腫、癌の転移浸潤、炎症性病巣の癌化、癌性悪液質、癌の転移、急性骨髄芽球性白血病等の白血病、多発性骨髄腫、レンネルトリンパ腫、悪性リンパ腫、癌の抗癌剤耐性化、ウイルス性肝炎および肝硬変等の病巣の癌化、大腸ポリープからの癌化、脳腫瘍、神経腫瘍、エンドトキシンショック、敗血症、サイトメガロウイルス性肺炎、サイトメガロウイルス性網膜症、アデノウイルス性感冒、アデノウイルス性プール熱、アデノウイルス性眼炎、結膜炎、エイズ、ぶどう膜炎、その他バクテリア・ウイルス・真菌等感染によって惹起される疾患または合併症、全身炎症症候群等の外科手術後の合併症、経皮的経管的冠状動脈形成術後の再狭窄、虚血再灌流障害等の血管閉塞開通後の再灌流障害、心臓または肝臓または腎臓等の臓器移植後拒絶反応及び再灌流障害、掻痒、食欲不振、倦怠感、慢性疲労症候群などの疾患の予防及び／又は治療に有用である。また、炎症性サイトカインならびにＮＦ−κＢが破骨細胞の分化と活性化に関与していることから、本発明の医薬は、骨粗鬆症、骨癌性疼痛等の代謝性骨疾患などの予防及び／又は治療にも有用である。移植前臓器保存時の臓器の劣化を防ぐ用途にも利用可能である。
本発明の医薬の有効成分としては、一般式（Ｉ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の１種又は２種以上を用いることができる。本発明の医薬としては上記の物質自体を用いてもよいが、好適には、本発明の医薬は有効成分である上記の物質と１又は２以上の薬学的に許容される製剤用添加物とを含む医薬組成物の形態で提供される。上記医薬組成物において、製剤用添加物に対する有効成分の割合は、１重量％から９０重量％程度である。
本発明の医薬は、例えば、顆粒剤、細粒剤、散剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤、又は液剤などの経口投与用の医薬組成物として投与してもよいし、静脈内投与、筋肉内投与、若しくは皮下投与用の注射剤、点滴剤、坐剤、経皮吸収剤、経粘膜吸収剤、点鼻剤、点耳剤、点眼剤、吸入剤などの非経口投与用の医薬組成物として投与することもできる。粉末の形態の医薬組成物として調製された製剤を用時に溶解して注射剤又は点滴剤として使用してもよい。
医薬用組成物の製造には、固体又は液体の製剤用添加物を用いることができる。製剤用添加物は有機又は無機のいずれであってもよい。すなわち、経口用固形製剤を製造する場合は、主薬に賦形剤、さらに必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常法により錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤などの形態の製剤を調製することができる。用いられる賦形剤としては、例えば、乳糖、蔗糖、白糖、ブドウ糖、コーンスターチ、デンプン、タルク、ソルビット、結晶セルロース、デキストリン、カオリン、炭酸カルシウム、二酸化ケイ素などを挙げることができる。結合剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、エチルセルロース、メチルセルロース、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、シェラック、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチンなどを挙げることができる。滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、硬化直物油などを挙げることができる。着色剤としては、通常医薬品に添加することが許可されているものであればいずれも使用することができる。矯味矯臭剤としては、ココア末、ハッカ脳、芳香酸、ハッカ油、龍脳、桂皮末などを使用することができる。これらの錠剤、顆粒剤には、糖衣、ゼラチン衣、その他必要により適宜コーティングを付することができる。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤等を添加することができる。
経口投与のための液体製剤、例えば、乳剤、シロップ剤、懸濁剤、液剤の製造には、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例えば水又は植物油を用いることができる。この製剤には、不活性な希釈剤以外に、補助剤、例えば湿潤剤、懸濁補助剤、甘味剤、芳香剤、着色剤又は保存剤を配合することができる。液体製剤を調製した後、ゼラチンのような吸収されうる物質のカプセル中に充填してもよい。非経口投与用の製剤、例えば注射剤又は坐剤等の製造に用いられる溶剤又は懸濁剤としては、例えば、水、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、オレイン酸エチル、レシチンを挙げることができる。坐剤の製造に用いられる基剤としては、例えば、カカオ脂、乳化カカオ脂、ラウリン脂、ウィテップゾールを挙げることができる。製剤の調製方法は特に限定されず、当業界で汎用されている方法はいずれも利用可能である。
注射剤の形態にする場合には、担体として、例えば、水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレングリコール、クエン酸、酢酸、リン酸、乳酸、乳酸ナトリウム、硫酸及び水酸化ナトリウム等の希釈剤；クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム及びリン酸ナトリウム等のｐＨ調整剤及び緩衝剤；ピロ亜硫酸ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸、チオグリコール酸及びチオ乳酸等の安定化剤等が使用できる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するために十分な量の食塩、ブドウ糖、マンニトール又はグリセリンを製剤中に配合してもよく、通常の溶解補助剤、無痛化剤又は局所麻酔剤等を使用することもできる。
軟膏剤、例えば、ペースト、クリーム及びゲルの形態にする場合には、通常使用される基剤、安定剤、湿潤剤及び保存剤等を必要に応じて配合することができ、常法により成分を混合して製剤化することができる。基剤としては、例えば、白色ワセリン、ポリエチレン、パラフィン、グリセリン、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコン及びベントナイト等を使用することができる。保存剤としては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル等を使用することができる。貼付剤の形態にする場合には、通常の支持体に上記軟膏、クリーム、ゲル又はペースト等を常法により塗布することができる。支持体としては、綿、スフ及び化学繊維からなる織布又は不織布；軟質塩化ビニル、ポリエチレン及びポリウレタン等のフィルム又は発泡体シートを好適に使用できる。
本発明の医薬の投与量は特に限定されないが、経口投与の場合には、成人一日あたり本発明化合物の重量として通常０．０１〜５，０００ｍｇである。この投与量を患者の年令、病態、症状に応じて適宜増減することが好ましい。前記一日量は一日に一回、又は適当な間隔をおいて一日に２〜３回に分けて投与してもよいし、数日おきに間歇投与してもよい。注射剤として用いる場合には、成人一日あたり本発明化合物重量として０．００１〜１００ｍｇ程度である。
実施例
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。又、本実施例中には、市販の試薬を購入しそのまま試験に供した化合物が含まれる。そのような化合物については、試薬の販売元及びカタログに記載されているコード番号を示す。
例１：Ｎ−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝−５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１）の製造
アルゴン雰囲気下、５−ブロモサリチル酸（２１７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルアミン（２４３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）の混合物に１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣ・ＨＣｌと略す；１９２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の白色固体（２４４．８ｍｇ，５５．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０６（３Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１２．１３（１Ｈ，ｓ）．
例２：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド（化合物番号２）
（１）２−アセトキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド
ｏ−アセチルサリチル酸クロリド（０．２０ｇ，１．００ｍｍｏｌ）をベンゼン（８ｍＬ）に溶かし、フェネチルアミン（０．１２ｇ，１．００ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．３ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して標題化合物の白色結晶（１５５．５ｍｇ，５４．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．０９（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），７．２３−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ）．
（２）２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド
２−アセトキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド（１５５．５ｍｇ）にメタノール（５ｍＬ）、２規定水酸化ナトリウム（０．１ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を結晶化（ジクロロメタン／ヘキサン）して標題化合物の白色固体（１０６．９ｍｇ，８０．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２，１．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），１２．５１（１Ｈ，ｓ）．
（３）５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド
２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド（７９．６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）に四塩化炭素（５ｍＬ）、鉄粉（０．０３ｇ）、臭素（２５μｌ，０．４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して標題化合物の白色粉末（６２ｍｇ，５８．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１８−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），１２．５１（１Ｈ，ｓ）．
例３：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［５−（モルホリノカルボニル）インダン−２−イル］ベンズアミド（化合物番号３）
５−ブロモサリチル酸（１０９ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−（モルホリノ）カルボニルインダン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２０００，４８，１３１．参照；１４１ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７０μＬ，０．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、ＷＳＣ・ＨＣｌ（９６ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で１．５時間加熱攪拌した。冷却後、酢酸エチルで希釈し、２規定塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１）で精製し、標題化合物の白色結晶（２６ｍｇ，１１．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．２Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．２Ｈｚ），３．１６−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．８６（８Ｈ，ｍ），４．７９−４．９２（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例４：３−（４−クロロフェニル）−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン（化合物番号４）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ａｐｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社
カタログコード番号：Ｎ ０１００Ｄ
例５：１−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン−１−オン（化合物番号５）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社
カタログコード番号：ＡＩ−２３３／３１５８１０２４
例６：１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニル）プロペン−１−オン（化合物番号６）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社
カタログコード番号：ＲＪＣ ００１０６
例７：３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−１−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロペン−１−オン（化合物番号７）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社
カタログコード番号：ＢＴＢ １３２３０
例８：３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル）−１−［２−ヒドロキシ−４−（メトキシメチル）フェニル］プロペン−１−オン（化合物番号８）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社
カタログコード番号：ＢＴＢ １１４４８２
例９：４−クロロ−２−［（４−クロロフェニル）エテン−２−イル］フェノール（化合物番号９）
５−クロロサリチルアルデヒド（３１３ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、４−クロロベンジルトリフェニルフォスフォニウムクロリド（８４７ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（１．３８２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を水（１０ｍＬ）に溶かして加え、５時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して標題化合物の灰白色固体（４４．６ｍｇ，８．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．０４（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例１０：５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジクロロ）フェニル−２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド（化合物番号１０）
（１）５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジクロロ）フェニル−２−メトキシベンゼンスルホンアミド
５−ブロモ−２−メトキシベンゼンスルホニルクロリド（８５７ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をジクロルメタン（６ｍＬ）に溶解し、氷冷、アルゴン雰囲気下に３，５−ジクロロアニリン（５１０ｍｇ，３．１５ｍｍｏｌ）、ピリジン（２６１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）のジクロルメタン（２ｍＬ）を滴下、次いで室温で６時間攪拌した。反応混合物をジクロルメタンで希釈し２規定塩酸，水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル晶析して５−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−（３，５−ジクロロ）ベンゼンスルホンアミドの白色結晶（９００ｍｇ，７３．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．０３（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０７−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジクロロ）フェニル−２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジクロロ）フェニル−２−メトキシベンゼンスルホンアミドの白色結晶（２０６ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、沃化リチウム（１３４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２，４，６−コリジン（５ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下に３０分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、２規定塩酸にあけて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチルで晶析して標題化合物の白色結晶（９０ｍｇ，４５．３％）を得た。
ｍｐ １５８−１５９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒ），１１．３７（１Ｈ，ｂｒ）．
例１１：３，５−ビス（トリフルオロメチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド（化合物番号１１）
２−アミノフェノール（１２０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、氷冷、アルゴン雰囲気下に３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（３００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）のジクロルメタン（３ｍＬ）溶液、ピリジン（０．５ｍＬ）を滴下し、次いで室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（０．１ｍＬ，０．２ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで室温で３０分攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、標題化合物の淡桃色結晶（２８８ｍｇ，７３．６％）を得た。
ｍｐ １８３℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｓ），９．６１（１Ｈ，ｓ），１０．１５（１Ｈ，ｓ）．
例１２：Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）−３，５−ジクロロベンズアミド（化合物番号１２）
２−アミノ−４−クロロフェノール（３１６ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２４３ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）をジクロルメタン（８ｍＬ）に溶解し、氷冷、アルゴン雰囲気下に３，５−ジクロロベンゾイルクロリド（４１９ｍｇ，２ｍｍｏｌ）のジクロルメタン（２ｍＬ）溶液を滴下し、次いで室温で１５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、淡褐色固体を得た。これをｎ−ヘキサン−酢酸エチルで加熱還流下に懸濁洗浄して標題化合物の白色結晶（２０５ｍｇ，３２．４％）を得た。
ｍｐ ２５１−２５２℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８６−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）．
例１３：Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）−３，５−ジクロロベンゼンスルホンアミド（化合物番号１３）
２−アミノ−４−クロロフェノール（２８７ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、３，５−ジクロロベンゼンスルホニルクロリド（５４０ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）をジクロルメタン（４ｍＬ）に溶解し、氷冷、アルゴン雰囲気下にピリジン（１ｍＬ）を滴下し、次いで室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→１：１）で精製し、赤褐色固体を得た。これをｎ−ヘキサン−酢酸エチル晶析して標題化合物の微褐色結晶（４４５ｍｇ，６３．１％）を得た。
ｍｐ １９０−１９１℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９５−７．９６（１Ｈ，ｍ），１０．００（１Ｈ，ｓ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）．
例１４：Ｎ−［（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）メチル］−３，５−ジクロロアニリン（化合物番号１４）
（１）４−ブロモ−２−［（３，５−ジフェニルイミノ）メチル］フェノール
５−ブロモサリチルアルデヒド（１．０１ｇ，５ｍｍｏｌ），３，５−ジクロロアニリン（８１０ｍｇ，５ｍｍｏｌ）、エタノール（２５ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下に１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶を濾取して３，５−ジクロロ−Ｎ−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン）アニリンの橙色結晶（１．５２ｇ，８８．２％）を得た。
ｍｐ １６１−１６３℃．１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）： ６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３０−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５３（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−［（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）メチル］−３，５−ジクロロアニリン
３，５−ジクロロ−Ｎ−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンジリデン）アニリン（１．０４ｇ，３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）及びエタノール（６ｍＬ）に溶解し、氷冷、アルゴン雰囲気下に水素化ホウ素ナトリウム（１１３ｍｇ，３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで室温で１２時間攪拌した。反応混合物にアセトン（１０ｍＬ）を添加し、減圧下に濃縮して得られた残渣に水を加えてジクロルメタンで抽出した。ジクロルメタン層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、淡黄色粘稠性物質を得た。これをｎ−ヘキサンで結晶化して標題化合物の白色結晶（９７１ｍｇ，９３．３％）を得た。
ｍｐ １２５−１２６℃．１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：δ ４．３１（２Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．７４−６．７７（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（２Ｈ，ｍ）．
例１５：５−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸（２，４−ジヒドロキシベンジリデン）ヒドラジド（化合物番号１５）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社
カタログコード番号：Ｓ３２０３−５
例１６：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（化合物番号１６）
５−クロロサリチル酸（１７３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−Ｎ−メチルアニリン（２４３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、三塩化リン（４４μｌ，０．５ｍｍｏｌ）、モノクロロベンゼン（５ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下に３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、ｎ−ヘキサン（５０ｍＬ）を添加し、析出した粗結晶を濾取して酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解した。酢酸エチル溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標題化合物の白色結晶（７５ｍｇ，１８．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１７：１−（５−ブロモ−２−ヒドロキシ）ベンゾイル−７−（トリフルオロメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（化合物番号１７）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び７−（トリフルオロメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４２．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．０８（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．９１−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）．
例１８：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−ナフトアミド（化合物番号１８）
原料として、２−ヒドロキシナフタレン−１−カルボン酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５１．２％
ｍｐ ２４６−２４８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６５−．６８（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．９０（４Ｈ，ｍ），１０．２３（１Ｈ，ｓ），１０．７４（１Ｈ，ｓ）．
例１９：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド（化合物番号１９）
原料として、３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
ｍｐ ２５４−２５５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．３４−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｓ），１０．７５（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｓ）．
例２０：Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド（化合物番号２０）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社
カタログコード番号：Ｓ０１３６１−８
例２１：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−ヒドロキシ−２−ナフトアミド（化合物番号２１）
原料として、１−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５１（２Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ），１３．３６（１Ｈ，ｓ）．
例２２：｛［（１−ヒドロキシナフタレン−２−イル）カルボニル］アミノ｝ベンゼンスルホニル フルオリド（化合物番号２２）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社
カタログコード番号：Ｓ５８０２６−０
例２３：４−（｛［４−（２，５−ジクロロフェニル）アゾ−１−ヒドロキシナフタレン−２−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゼンスルホニル フルオリド（化合物番号２３）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社
カタログコード番号：Ｓ６３２６３−５
例２４：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシピリジン−３−カルボキサミド（化合物番号２４）
５−クロロ−２−ヒドロキシニコチン酸（１７４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（２７５ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ），ピリジン（３１６ｍｇ，４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びジクロルメタン（１０ｍＬ）に溶解し，オキシ塩化リン（０．１１２ｍｌ，１．２ｍｍｏｌ）を添加し，次いで室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）及び０．２規定塩酸（１００ｍＬ）にあけ，３０分間攪拌したあとにセライトろ過紙、濾液の水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製し、淡黄色固体を得た。これをエタノールで加熱還流下に懸濁洗浄して標題化合物の白色結晶（１８３ｍｇ，４７．６％）を得た。
融点：＞２７０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４０（２Ｈ，ｓ），１２．４３（１Ｈ，ｓ）．
例２５：Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシニコチンアミド（化合物番号２５）
原料として、５−クロロ−２−ヒドロキシニコチン酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１２．７６（１Ｈ，ｓ），１３．２３（１Ｈ，ｓ）．
例２６：Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシニコチンアミド（化合物番号２６）
原料として、５−クロロ−２−ヒドロキシニコチン酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２９（１８Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５２（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），１１．９２（１Ｈ，ｓ），１３．１０（１Ｈ，ｓ）．
例２７：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ヒドロキシピリジン−２−カルボキサミド（化合物番号２７）
原料として、３−ヒドロキシ−ピリジン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２４と同様にして、標題化合物を得た。
収率：４５．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．２Ｈｚ），８．２５（２Ｈ，ｓ），１０．２４（１Ｈ，ｓ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
例２８：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−６−クロロ−２−ヒドロキシインドール−３−カルボキサミド（化合物番号２８）
アルゴン雰囲気下、３，５−ビス（トリフルオロメチル）イソシアネート（２５５ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、６−クロロ−オキシインドール（１８４ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液、トリエチルアミン（０．３ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の桃色固体（１７２．２ｍｇ，４０．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９７（２Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
例２９：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ヒドロキシキノキサリン−２−カルボキサミド（化合物番号２９）
原料として、３−ヒドロキシキノキサリン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．９０−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．４１（２Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｓ），１３．０２（１Ｈ，ｓ）．
例３０：Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボキサミド（化合物番号３０）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社
カタログコード番号：Ｓ８３８４６−２
例３１：２−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ナフチル）ベンズアミド（化合物番号３１）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社
カタログコード番号：ＲＤＲ ０１８１８
例３２：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ナフチル）ベンズアミド（化合物番号３２）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び１−ナフチルアミンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９９−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．８８（１Ｈ，ｓ），１２．３１（１Ｈ，ｓ）．
例３３：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メトキシナフタレン−２−イル）ベンズアミド（化合物番号３３）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−メトキシ−１−ナフチルアミンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８４．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３９−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．８８（１Ｈ，ｓ）．
例３４：２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（４−メトキシナフタレン−２−イル）ベンズアミド（化合物番号３４）
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸、及び４−メトキシ−１−ナフチルアミンを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た（２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸：Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３１，８６１．参照）。
収率：３９．９％ 赤色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２３（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．５８（１Ｈ，ｓ）．
例３５：２−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号３５）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７４（４Ｈ，ｂｒ），２．６３（２Ｈ，ｂｒ），２．７５（２Ｈ，ｂｒ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１２．２３（１Ｈ，ｓ），１３．０７（１Ｈ，ｓ）．
例３６：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（５−フェニルピラゾール−３−イル）ベンズアミド（化合物番号３６）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−アミノ−５−フェニルピラゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．７４−７．７６（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ），１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３７：５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジエチルオキサゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号３７）
（１）２−アミノ−４，５−ジエチルオキサゾール
プロピオイン（１．０３ｇ，８．８７ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）に溶かし、シアナミド（０．７５ｇ，１７．７ｍｍｏｌ）ナトリウムエトキシド（１．２１ｇ，１７．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）で精製して標題化合物の黄色アモルファス（３６９．２ｍｇ，２９．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．１５（２Ｈ，ｓ）．
（２）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジエチルオキサゾール−２−イル）ベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸、及び２−アミノ−４，５−ジエチルオキサゾールを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た（２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸：Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３１，８６１．参照）。
収率：２２．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｓ），１１．４０（１Ｈ，ｂｒ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジエチルオキサゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジエチルオキサゾール−２−イル）ベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．３５（１Ｈ，ｂｒ），１２．８３（１Ｈ，ｂｒ）．
例３８：５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジフェニルオキサゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号３８）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ジフェニルオキサゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た（２−アミノ−４，５−ジフェニルオキサゾール：Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．，１９８０，１６，２１８５．参照）。
収率：３２．６％
融点：１８８−１８９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８０（２Ｈ，ｂｒｓ）．
例３９：５−ブロモ−Ｎ−［４，５−ビス（フラン−２−イル）オキサゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号３９）
（１）２−アミノ−４，５−ビス（フラン−２−イル）オキサゾール
フロイン（０．５０ｇ，２．６０ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍｌ）に溶かし、シアナミド（２１８．８ｍｇ，５．２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムエトキシド（５３０．８ｍｇ，７．８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）で精製して標題化合物の黒褐色結晶（１７５．０ｍｇ，３１．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．１Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｓ），７．７５−７．７６（２Ｈ，ｍ）．
（２）５−ブロモ−Ｎ−［４，５−ビス（フラン−２−イル）オキサゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ビス（フラン−２−イル）オキサゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，０．９Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１４．８８（２Ｈ，ｂｒ）．
例４０：２−ヒドロキシ−Ｎ−５−［（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号４０）
（１）２−アセトキシ−Ｎ−５−［（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンズアミド
原料として、ｏ−アセチルサリチル酸クロリド、及び２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾールを用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：２．２３（３Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），１３．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）２−ヒドロキシ−Ｎ−５−［（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−Ｎ−５−［（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）： δ７．００（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．６，２．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），１２．１６（１Ｈ，ｂｒ）．
例４１：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号４１）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例４２：５−クロロ−Ｎ−（２−クロロピリジン−４−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４２）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−アミノ−２−クロロピリジンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１１．５７（１Ｈ，ｓ）．
例４３：５−クロロ−Ｎ−（６−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４３）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−６−クロロ−４−メトキシピリミジンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．２％、白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８６（３Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．０８（１Ｈ，ｓ），１１．６５（１Ｈ，ｓ）．
例４４：２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（インドール−２−イル）ベンズアミド（化合物番号４４）
原料として、２−アセトキシ−５−クロロサリチル酸、及び２−アミノインドールを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２０（３Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２７−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），１０．２１（１Ｈ，ｓ），１１．０４（１Ｈ，ｓ）．
例４５：７−［（２−アセトキシベンゾイル）アミノ］インドール−３−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号４５）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｐｅａｋｄａｌｅ社
カタログコード番号：ＰＦＣ−０４４８
例４６：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（キノリン−３−イル）ベンズアミド（化合物番号４６）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノキノリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１１．７４（１Ｈ，ｓ）．
例４７：Ｎ−（９−エチルカルバゾール−３−イル）−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４７）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−９−エチルカルバゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６４．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１２．２２（１Ｈ，ｓ）．
例４８：２−アセトキシ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号９５）
原料として、ｏ−アセチルサリチル酸クロリド、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３６（３Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
例４９：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４８）
原料として、２−アセトキシ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９６−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．２，１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１１．２６（１Ｈ，ｓ）．
例５０：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号４９）
原料として、５−フルオロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，４．５，１．２Ｈｚ），７．３０−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，３．３，１．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１１．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５１：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５０）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８５．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１１．３９（１Ｈ，ｓ）．
例５２：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５１）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１１．３７（１Ｈ，ｓ）．
例５３：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号５２）
原料として、５−ヨードサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８４（２Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例５４：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアミド（化合物番号５３）
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５７．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．１２（１Ｈ，ｓ）．
例５５：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−シアノ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５４）
原料として、５−シアノサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５６：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド（化合物番号５５）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５４．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１１．１４（１Ｈ，ｓ）．
例５７：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（１，１−ジメチル）エチル−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５６）
原料として、５−［（１，１−ジメチル）エチル］サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（９Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ）１１．１２（１Ｈ，ｓ）．
例５８：５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号７８）
（１）５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸 メチルエステル
５−アセチルサリチル酸 メチルエステル（１３．５９ｇ，７０ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（１７．９６ｇ，１０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１９．３５ｇ，１４０ｍｍｏｌ）、メチルエチルケトン（３５０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留去し、残渣に２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、残渣をイソプロピルエーテルから再結晶して、標題化合物の白色固体（１４．２０ｇ，７１．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５８（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸
５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸 メチルエステル（５．６９ｇ，２０ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（１１ｍＬ）を滴下し、８時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣に２規定塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、残渣をイソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物の白色固体（４．９２ｇ，９１．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．５５（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（３）５−アセチル−２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
原料として、５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物の微黄緑色固体（５．４７ｇ，６３．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．５７（３Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１１．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（４）５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミドの製造
５−アセチル−２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（６０２ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素（６０ｍｇ）にエタノール（６ｍＬ）、テトラヒドロフラン（７２ｍＬ）を加え、室温で３０分間水素添加した。不溶物を濾別後、溶媒を減圧留去し、残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、標題化合物の白色固体（２３０ｍｇ，４７．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．５９（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
例５９：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（１−ヒドロキシエチル）ベンズアミド（化合物番号５７）
５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（５０．５ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）に懸濁し、水素化ホウ素ナトリウム（２３．６ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して標題化合物の白色粉末（３９．７ｍｇ，７８．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１１．３２（１Ｈ，ｓ）．
例６０：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（１−メトキシイミノ）エチル］ベンズアミド（化合物番号５８）
５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（１００．０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶かし、ピリジン（４５μｌ，０．５６ｍｍｏｌ）、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２５．８ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の白色結晶（１０２．１ｍｇ，９５．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１９（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．４８（１Ｈ，ｓ）．
例６１：５−［（１−ベンジルオキシイミノ）エチル］−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５９）
原料として、５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド、及びＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて例６０と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２４（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９−７．４７（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．４７（１Ｈ，ｓ）．
例６２：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（２，２−ジシアノエテン−１−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号６０）
（１）５−（２，２−ジシアノエテン−１−イル）−２−ヒドロキシ安息香酸
マロノニトリル（１３２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍＬ）に溶解し、５−ホルミルサリチル酸（３３２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、氷浴で冷却した後、ベンジルアミン（０．１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。析出した黄色結晶をろ取し、再結晶（エタノール）して標題化合物の淡黄色固体（１３９．９ｍｇ，３２．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（２，２−ジシアノエテン−１−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド
原料として、５−（２，２−ジシアノエテン−１−イル）−２−ヒドロキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１１．４３（１Ｈ，ｓ）．
例６３：３−（｛Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−４−ヒドロキシフェニル）−２−シアノアクリル酸 メチルエステル（化合物番号６２）
（１）５−［（２−シアノ−２−メトキシカルボニル）エテン−１−イル］−２−ヒドロキシ安息香酸
５−ホルミルサリチル酸（３３２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸メチルエステル（１９８ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、酢酸（６ｍＬ）の混合物にトリエチルアミン（０．２ｍｌ）を加え、５時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を水にあけ、析出した結晶をろ取し、再結晶（ｎ−ヘキサン）して標題化合物の淡黄色固体（３２７．７ｍｇ，６６．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）３−（｛Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−４−ヒドロキシフェニル）−２−シアノアクリル酸 メチルエステル
原料として、５−［（２−シアノ−２−メトキシカルボニル）エテン−１−イル］−２−ヒドロキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た
収率 ６６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例６４：３−（｛Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−４−ヒドロキシフェニル）−２−シアノアクリル酸（化合物番号６１）
３−（｛Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−４−ヒドロキシフェニル）−２−シアノアクリル酸 メチルエステル（５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（０．１１ｍｌ，０．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を再結晶（酢酸エチル）して標題化合物の淡黄色固体（１３．５ｍｇ，３０．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例６５：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（２−フェニルエテン−１−イル）ベンズアミド（化合物番号６３）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（４７５ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、スチレン（１３０ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４．５ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、トリス（オルト−トリル）ホスフィン（１２．２ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン（３８８ｍｇ，３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−イソプロピルエーテル：２／１→１／１）で精製して標題化合物の淡黄色固体（１７３ｍｇ，３８．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例６６：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（トリメチルシリル）エチニル］ベンズアミド（化合物番号６６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（９５０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（２４６ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（２ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解し、アルゴン雰囲気下にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、沃化第一銅（４ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで４０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチル（１００ｍＬ）及び１規定クエン酸（１００ｍＬ）にあけて攪拌し、次いでセライト濾過した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で精製して淡橙色固体を得た。これをｎ−ヘキサンで結晶化して標題化合物の白色結晶（２８６ｍｇ，３２．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ０．２３（９Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ），１１．６９（１Ｈ，ｓ）．
例６７：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−エチニル−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号６４）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（トリメチルシリル）エチニル］ベンズアミド（２３３ｍｇ．０．５ｍｍｏｌ）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し２規定水酸化ナトリウム（１ｍＬ）を添加し、次いで室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール−水で晶析して標題化合物の灰白色結晶（６７ｍｇ，３５．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．１１（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｊ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ），１１．６２（１Ｈ，ｓ）．
例６８：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（フェニルエチニル）ベンズアミド（化合物番号６５）
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド、及びフェニルアセチレンを用いて例６６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例６９：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルボキサミド（化合物番号６７）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（２００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、を１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）に溶解し、アルゴン雰囲気下にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１６ｍｇ，０．００１４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で５分間攪拌した。次いでジヒドロキシフェニルボラン（５７ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）及び１Ｍ炭酸ナトリウム（１．３ｍＬ）を添加し、次いで２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後希塩酸にあけて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１→３：１）で精製して標題化合物の白色結晶（１０９ｍｇ，６１．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６７−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例７０：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（２−フェネチル）ベンズアミド（化合物番号６８）
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（フェニルエチニル）ベンズアミドを用いて例５８（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８６．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．８８（４Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｓ）．
例７１：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物番号６９）
原料として、２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た（２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸：Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ，１９９６，４４，７３４．参照）。
収率：４４．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）７．７２−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１７（２Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ）１１．８８（１Ｈ，ｓ）．
例７２：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）ベンズアミド（化合物番号７０）
原料として、２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た（２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）安息香酸：Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ，１９９６，４４，７３４．参照）。
収率：６５．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
例７３：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピロール−１−イル）ベンズアミド（化合物番号７１）
原料として、２−ヒドロキシ−５−（ピロール−１−イル）安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５７．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．２４（１Ｈ，ｓ）．
例７４：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（チオフェン−２−イル）ベンズアミド（化合物番号７２）
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド、及び２−チオフェンボロン酸を用いて例６９と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，３．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．９Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ），１１．３８（１Ｈ，ｓ）．
例７５：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（チオフェン−３−イル）ベンズアミド（化合物番号７３）
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド、及び３−チオフェンボロン酸例６９と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．０Ｈｚ），７．８１−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ），１１．３３（１Ｈ，ｓ）．
例７６：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンズアミド（化合物番号７５）
（１）２−ベンジルオキシ−５−（２−ブロモアセチル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
５−アセチル−２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（４．８１ｇ，１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶解し、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド（３．７５ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）して標題化合物の白色固体（２．３９ｇ，４２．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．９１（２Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンズアミド
２−ベンジルオキシ−５−（２−ブロモアセチル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（２８０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、チオアセタミド（４１ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（５０ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、エタノール（１５ｍＬ）の混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を水にあけ、炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の白色固体（１８１ｍｇ，６７．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．７２（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５４−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンズアミド
２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンズアミド（１６０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ−Ｃ（２４０ｍｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶かし、水素雰囲気下３．５時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧留去して標題化合物の白色固体（１０３．４ｍｇ，７９．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．７２（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１１．４０（１Ｈ，ｓ）．
例７７：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）ベンズアミド（化合物番号７５）
２−ベンジルオキシ−５−（２−ブロモアセチル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（２８０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、２−アミノピリジン（５１．８ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（５０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、エタノール（１０ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製して標題化合物の白色固体（１３０．３ｍｇ，４６．９％）を得た。次いでこの固体（１０８ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ−Ｃ（１１ｍｇ）、エタノール（８ｍＬ）、酢酸エチル（８ｍＬ）の混合物を水素雰囲気下、７時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）で精製して標題化合物の白色固体（１８．３ｍｇ，２０．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．６，０．９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．４８−８．５６（４Ｈ，ｍ），１１．００（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例７８：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピリジン−２−イル）ベンズアミド（化合物番号７６）
（１）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヨード−２−メトキシメトキシベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（４．７５ｇ，１０ｍｍｏｌ）、クロロメチルメチルエーテル（１．１４ｍｌ，１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）、アセトン（５０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、再結晶（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）して標題化合物の白色固体（３．９６ｇ，７６．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．３８（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４０（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシメトキシ−５−（ピリジン−２−イル）ベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヨード−２−メトキシメトキシベンズアミド（０．２０ｇ，０．３９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）に溶かし、トリ−ｎ−ブチル（２−ピリジル）スズ（０．１３ｍｌ，０．４１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（３２．１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して標題化合物の白色粉末（３７．９ｍｇ，２０．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．６４（３Ｈ，ｓ），５．５３（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．６８−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．１２（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピリジン−２−イル）ベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシメトキシ−５−（ピリジン−２−イル）ベンズアミド（３７．９ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）にメタノール（３ｍｌ）、濃塩酸（０．５ｍｌ）を加え、２時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して標題化合物の白色粉末（１６．２ｍｇ，４７．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，６．３，１．２Ｈｚ），７．８６−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６４−８．６６（１Ｈ，ｍ），１０．９７（１Ｈ，ｓ），１１．５３（１Ｈ，ｓ）．
例７９：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアミド（化合物番号７７）
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７７（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
例８０：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−イソブチリルベンズアミド（化合物番号７９）
（１）５−アセチル−２−メトキシ安息香酸 メチルエステル
５−アセチルサリチル酸 メチルエステル（５．００ｇ，２５．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．１０ｇ，５１．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）の混合物を氷浴で冷却した後、沃化メチル（２．５ｍＬ、４０．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（イソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサン）して標題化合物の白色結晶（５．１７ｇ，９６．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５９（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸 メチルエステル
５−アセチル−２−メトキシ安息香酸 メチルエステル（０．５０ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（０．８１ｇ，７．２２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物を氷浴で冷却した後、沃化メチル（０．５ｍＬ、８．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製して標題化合物の薄黄色オイル（１４３．１ｍｇ，２５．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（３）５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸
５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸 メチルエステル（１４３．１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶かし、２規定水酸化ナトリウム溶液（１ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して標題化合物の白色結晶（１３４ｍｇ，収率：定量的）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５９（１Ｈ，ｍ），４．１５（３Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（４）５−ブチリル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシベンズアミド
原料として、５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｍ），４．２０（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），８．１９（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｓ）．
（５）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−イソブチリルベンズアミド
５−ブチリル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシベンズアミド（１４３．４ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、２，４，６−コリジン（３ｍｌ）、沃化リチウム（５３．１ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）の混合物を１時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を２Ｎ塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、結晶化（酢酸エチル／イソプロピルエーテル）して標題化合物の白色結晶（９０．３ｍｇ，６５．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１１．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８１：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシイソフタラミン酸 メチルエステル（化合物番号８１）
原料として、４−ヒドロキシイソフタル酸−１−メチルエステル、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行って、標題化合物を得た。
収率：９１．５％）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４６−８．４７（３Ｈ，ｍ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８２：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシイソフタラミン酸（化合物番号８０）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシイソフタラミン酸 メチルエステル（２．８５ｇ，７ｍｍｏｌ）をメタノール（１４ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１４ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１４ｍＬ）を滴下、次いで２時間加熱還流した。冷却後、２規定塩酸（２０ｍｌ）を添加し、析出した固体を濾取、水洗、乾燥して標題化合物の白色結晶（２．６８ｇ，９７．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．９７（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８３：Ｎ１，Ｎ３−ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシイソフタルアミド（化合物番号８２）
４−ヒドロキシイソフタル酸（１８２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（６８７ｍｇ，３ｍｍｏｌ）、三塩化リン（８７μｌ；１ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）を用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物の白色結晶（１５１ｍｇ，２５．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），８．５４（２Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｓ），１１．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８４：Ｎ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルイソフタルアミド（化合物番号８３）
（１）４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸 メチルエステル
水素化ナトリウム（６０％；１．０４ｇ，２６ｍｍｏｌ）をｎ−ヘキサンで洗浄してＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に懸濁し、氷浴で冷却しながらＮ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシイソフタラミン酸 メチルエステル（８．１５ｇ，２０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌した後、ベンジルブロミド（４．４５ｇ，２６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を加え、６０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を再結晶（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）して標題化合物の白色固体（５．３８ｇ，５４．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８７（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）８．２８（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸
原料として、４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸 メチルエステルを用いて例８２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ５．３２（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１３．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）４−ベンジルオキシ−Ｎ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルイソフタルアミド
４−ベンジル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸（２４２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（４１ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５１ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、氷冷下ＷＳＣ・ＨＣｌ（９５ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、その後室温で３時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）で精製して標題化合物の白色固体（１６５ｍｇ，６４．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９９（６Ｈ，ｓ）５．２９（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２８（２Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ）．
（４）Ｎ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルイソフタルアミド
４−ベンジルオキシ−Ｎ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルイソフタルアミド（１４１ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ−Ｃ（１４ｍｇ）のエタノール（５ｍｌ）、酢酸エチル（５ｍｌ）混合溶液を、水素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧留去して標題化合物の白色固体（１０６ｍｇ，９１．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９８（６Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８５：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド
（１）２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド
原料として、４−ベンジル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸、及びピペリジンを用いて例８４（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．５３−１．７０（６Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５８（５Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．２７（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド
原料として、２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミドを用いて例８４（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９６．３％ 白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．５１（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６０−１．６５（２Ｈ，ｍ），３．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８６：５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド
（１）２−ベンジル−５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
原料として、４−ベンジル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸、及び４−ベンジルピペリジンを用いて例８４（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ １．１８−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），１．８４−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．１５−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．５７−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド
原料として、２−ベンジル−５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミドを用いて例８４（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率 ５４．３％ 白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．０８−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８０（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（１Ｈ，ｂｒ），４．３９（１Ｈ，ｂｒ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．６５（１Ｈ，ｓ）．
例８７：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルスルファモイル−２−ヒドロキシベンズアミド
（１）２−メトキシ−５−スルファモイル安息香酸
メチル ２−メトキシ−５−スルファモイルベンゾエート（４．９１ｇ，２０ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム溶液（３０ｍＬ，６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、析出した固体をろ取して表題化合物の白色固体（４．５５ｇ，９８．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８９（３Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１３．０３（１Ｈ，ｂｒ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド
原料として、２−メトキシ−５−スルファモイル安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９７（３Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルスルファモイル−２−メトキシベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド（４４２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、沃化メチル（７１０ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１５ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）懸濁液を３時間加熱還流した。反応混合液を室温まで冷却後水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン、酢酸エチル（２：１）の混合溶媒より再結晶して標題化合物の白色固体（２０７ｍｇ，４４．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．６２（６Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
（４）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルスルファモイル−２−ヒドロキシベンズアミド
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルスルファモイル−２−メトキシベンズアミドを用いて例８０（５）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．
例８８：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピロール−１−スルホニル）ベンズアミド（化合物番号８７）
（１）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−（ピロール−１−スルホニル）ベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド（４４２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（１５９ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、酢酸（５ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製して標題化合物の白色固体（４３６．５ｍｇ，８８．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９６（３Ｈ，ｓ），６．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ）８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピロール−１−スルホニル）ベンズアミド
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−（ピロール−１−スルホニル）ベンズアミドを用いて例８０（５）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：６．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ）８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４２（２Ｈ，ｓ），１０．９８（１Ｈ，ｓ）．
例８９：５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号８８）
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアミドを用いて例８４（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，１．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒ），１０．８４（１Ｈ，ｓ）．
例９０：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド
原料として、５−ジメチルアミノサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．８５（６Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ）．
例９１：５−ベンゾイルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号９０）
アルゴン雰囲気下、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（３６４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、ピリジン（９５ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物を氷冷し、ベンゾイルクロリド（１５５ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の白色固体（１２１ｍｇ，２５．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．２７（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｓ）．
例９２：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（３−フェニル）ウレイド］ベンズアミド（化合物番号９１）
５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（１００．２ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４ｍｌ）溶かし、４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ），フェニルイソシアネート（３０μｌ，０．２８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５分間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して標題化合物の薄褐色固体（５４．８ｍｇ，４１．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９３−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
例９３：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（３−フェニル）チオウレイド］ベンズアミド（化合物番号９２）
原料として、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド、及びフェニルイソチオシアネートを用いて例９２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），９．６５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ），１１．３２（１Ｈ，ｓ）．
例９４：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（４−ニトロフェニル）ジアゼニル］ベンズアミド（化合物番号９３）
原料として、５−［（４−ニトロフェニル）ジアゼニル］サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１１．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．１３（１Ｈ，ｓ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒ）．
例９５：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル）ベンズアミド（化合物番号９４）
原料として、５−（｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル）サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．９５−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．０３−８．０７（４Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１１．１４（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｂｒ）．
例９６：２−アセトキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロベンズアミド（化合物番号９６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（１．５１ｇ，３ｍｍｏｌ）、ピリジン（２８５ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、氷冷下、アセチルクロリド（２３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣に２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、標題化合物の白色固体（１．０６ｇ，８３．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３７（２Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例９７：４−アセチルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号９７）
（１）４−アセチルアミノ−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸
原料として、４−アセチルアミノ−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸 メチルエステルを用いて例８２と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１６（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），９．５７（１Ｈ，ｓ），１２．７４（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−アセチルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
原料として、４−アセチルアミノ−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２４と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１７（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．７７−７．８２（３Ｈ，ｍ），８．４５−８．４９（２Ｈ，ｍ），９．６６（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ）．
（３）４−アセチルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド
原料として、４−アセチルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドを用いて例８０と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７２．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１７（３Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．４４（２Ｈ，ｓ），９．４５（１Ｈ，ｓ），１１．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例９８：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号９８）
原料として、４−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５５．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ）１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例９９：Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−２−ブロモフェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号９９）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）−２−ブロモアニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．２６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１００：Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１００）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ），１１．３１（１Ｈ，ｓ）．
例１０１：Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１０１）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２４．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），１１．０２（１Ｈ，ｓ），１２．３４（１Ｈ，ｓ）．
例１０２：Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド（化合物番号１０２）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３６（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），１１．１９（１Ｈ，ｓ）．
例１０３：２−アセトキシ−Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロベンズアミド（化合物番号１０３）
原料として、Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド、及びアセチルクロリドを用いて例９６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３５（３Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｓ）．
例１０４：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１０４）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｓ），１２．２２（１Ｈ，ｓ）．
例１０５：５−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１０５）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１２．２６（１Ｈ，ｓ）．
例１０６：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１０６）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５０．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９２−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１１．６０（１Ｈ，ｓ）．
例１０７：５−クロロ−Ｎ−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１０７）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率 ７１．７％ 白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１２．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１０８：５−クロロ−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１０８）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率 ７２．１％ 白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９９−８．０３（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．４Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｓ），１１．５８（１Ｈ，ｓ）．
例１０９：５−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１０９）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３７．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．６８（１Ｈ，ｓ），１１．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１１０：５−クロロ−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１１０）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），１０．７３（１Ｈ，ｓ），１１．４６（１Ｈ，ｓ）．
例１１１：５−ブロモ−Ｎ−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１１１）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１１．４５（１Ｈ，ｓ）．
例１１２：５−クロロ−Ｎ−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１１２）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５８−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．９０（１Ｈ，ｓ），１２．２３（１Ｈ，ｓ）．
例１１３：５−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１１３）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．１４（１Ｈ，ｓ），１２．３９（１Ｈ，ｓ）．
例１１４：５−ブロモ−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１１４）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，１．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．１２，（１Ｈ，ｓ），１２．４２（１Ｈ，ｓ）．
例１１５：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１１５）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２３−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１１．０２（１Ｈ，ｓ），１１．３０（１Ｈ，ｂｒ）．
例１１６：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１１６）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１２．０４（１Ｈ，ｓ），１２．２０（１Ｈ，ｓ）．
例１１７：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１１７）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１１．３６（１Ｈ，ｓ）．
例１１８：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１１８）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチル−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
例１１９：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１１９）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−メチル−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１１．６８（１Ｈ，ｂｒ）．
例１２０：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１２０）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチル−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３９（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４４−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１２１：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１２１）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｓ），１１．７８（１Ｈ，ｓ）．
例１２２：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１２２）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），１１．５６（１Ｈ，ｓ）．
例１２３：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１２３）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７１．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）１１．０３（１Ｈ，ｓ），１２．１９（１Ｈ，ｓ）．
例１２４：５−クロロ−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２ベンズアミド（化合物番号１２４）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８３．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．００（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．０５（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｓ）．
例１２５：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１２５）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチル−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．５７（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１２．２６（１Ｈ，ｓ）．
例１２６：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（１−ピロリジニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１２６）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−（１−ピロリジニル）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．８６−１．９１（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．２６（４Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１２．２１（１Ｈ，ｓ）．
例１２７：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１２７）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．９０（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，４．２Ｈｚ），３．８４（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），１１．２１（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
例１２８：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１２８）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７５．０％、白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１１．５９（１Ｈ，ｓ）．
例１２９：５−ブロモ−Ｎ−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１２９）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１１．１５（１Ｈ，ｓ），１２．４２（１Ｈ，ｓ）．
例１３０：２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１３０）
原料として、５−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド、及びアセチルクロリドを用いて例９６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３９（３Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４，０．６Ｈｚ），７．５１−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例１３１：Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアミド（化合物番号１３１）
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．３Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．１８（１Ｈ，ｓ）．
例１３２：Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド（化合物番号１３２）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１５．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．３３（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
例１３３：Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアミド（化合物番号１３３）
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７７（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５２−７．５４（３Ｈ，ｍ），１０．３３（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例１３４：Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド（化合物番号１３４）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７０．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２９（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２，０．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１１．２５（１Ｈ，ｓ）．
例１３５：２−ヒドロキシ−５−メチル−Ｎ−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１３５）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び４−メチル−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６３．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１，０．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ．ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
例１３６：２−ヒドロキシ−５−メチル−Ｎ−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１３６）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２−メチル−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．２％、白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４，０．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１１．７２（１Ｈ，ｓ）．
例１３７：２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−メチルベンズアミド（化合物番号１３７）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．１％、微黄色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３５（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．４２（１Ｈ，ｓ），１１．５４（１Ｈ，ｓ）．
例１３８：２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−メチルベンズアミド（化合物番号１３８）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３５（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１，０．９Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．６９（１Ｈ，ｓ）．
例１３９：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−フェニルベンズアミド（化合物番号１３９）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及びアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６８．８％
ｍｐ ２２９−２３０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１２−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６７−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｓ），１１．８７（１Ｈ，ｓ）．
例１４０：５−ブロモ−Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１４０）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−クロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６３．１％
ｍｐ ２３１−２３２℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１９−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９１−７．９２（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．４９（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｓ）．
例１４１：５−ブロモ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１４１）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：東京化成社
カタログコード番号：Ｂ０８９７
例１４２：５−クロロ−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１４２）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１０．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．０２（１Ｈ，ｓ），１２．３５（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
例１４３：５−ブロモ−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１４３）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，４−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．２％
ｍｐ ２４９−２５１℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．５５（１Ｈ，ｓ）．
例１４４：５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１４４）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジフルオロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３６．３％
ｍｐ ２５９−２６１℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９６−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｓ）１１．４８（１Ｈ，ｓ）．
例１４５：２−アセトキシ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）ベンズアミド（化合物番号１７２）
原料として、ｏ−アセチルサリチル酸クロリド、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．５％
ｍｐ １６７−１６８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３５（３Ｈ，ｓ），７．１４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１４６：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１４５）
原料として、２−アセトキシ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）ベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６０．３％
ｍｐ ２１８−２１９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９５−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．３５（１Ｈ，ｓ）．
例１４７：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１４６）
原料として、５−フルオロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．３％
ｍｐ ２５８−２６０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．００−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．３Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．２３（１Ｈ，ｓ）．
例１４８：５−クロロ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１４７）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４１．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３６−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８３−７．８４（３Ｈ，ｍ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例１４９：５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１４８）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．６％
ｍｐ ２４３−２４４℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．４６（１Ｈ，ｓ）．
例１５０：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号１４９）
原料として、５−ヨードサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．４％
ｍｐ ２４４−２４５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３５−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１１．４５（１Ｈ，ｓ）．
例１５１：３，５−ジブロモ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１５０）
原料として、３，５−ジブロモサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．２％
ｍｐ １８１−１８２℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．４２−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．８２（１Ｈ，ｓ）．
例１５２：４−クロロ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１５１）
原料として、４−クロロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５７．２％
ｍｐ ２５５−２５６℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０３−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（３Ｈ，ｍ），１０．５１（１Ｈ，ｓ），１１．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１５３：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアミド（化合物番号１５２）
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８３．１％
ｍｐ ２３２−２３３．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．３７−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．８３（１Ｈ，ｓ）．
例１５４：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド（化合物番号１５３）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７１．０％
ｍｐ ２１６−２１７℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．３４−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｓ）．
例１５５：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアミド（化合物番号１５４）
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２９．８％
ｍｐ ２３０−２３２℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．３５−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ）．
例１５６：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド（化合物番号１５５）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，４，５−トリクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７８．６％
ｍｐ ２９７−２９９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），１０．５８（１Ｈ，ｓ），１１．４９（１Ｈ，ｓ）．
例１５７：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド（化合物番号１５６）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
２２．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．０３（１Ｈ，ｓ），１０．３６（１Ｈ，ｓ），１１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１５８：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ベンズアミド（化合物番号１５７）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，３，４，５，６−ペンタフルオロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１５９：５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジニトロフェニル）２−ヒドロキシ−ベンズアミド（化合物番号１５８）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジニトロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３２．２％
ｍｐ ２５８−２６０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９８−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．５６−８．５８（１Ｈ，ｍ），９．０３−９．０５（２Ｈ，ｍ），１１．０４（１Ｈ，ｓ），１１．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１６０：Ｎ−｛２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１５９）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７５．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２７（９Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．２２（１Ｈ，ｓ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
例１６１：５−クロロ−Ｎ−［５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１６０）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−メトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８９．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２８（９Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
例１６２：５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１６１）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジメチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．１％
ｍｐ １８８−１９０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．２８（６Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．２９（１Ｈ，ｓ），１１．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１６３：Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１６２）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２６（１８Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３９（１、ｄｄ、Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），１２．０１（１Ｈ，ｓ）．
例１６４：Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１６３）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．３０（１８Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．３９（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｓ）．
例１６５：５−クロロ−２−ヒドロキシ−（３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）ベンズアミド（化合物番号１６４）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２３（６Ｈ，ｓ），１．２４（６Ｈ，ｓ），１．６４（４Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．２３（１Ｈ，ｓ），１２．２６（１Ｈ，ｓ）．
例１６６：Ｎ−（ビフェニル−３−イル）−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１６５）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノビフェニルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７５．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（５Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈｚ）．７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｍ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１１．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１６７：５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メトキシビフェニル−３−イル）ベンズアミド（化合物番号１６６）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−４−メトキシビフェニルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３７．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４０−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．９２（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
例１６８：５−ブロモ−Ｎ−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１６７）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２，５−ジメトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０，０．６Ｈｚ），６．９９−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７，０．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
例１６９：５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１６８）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジメトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．３％
ｍｐ ２０７−２０９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．７５（６Ｈ，ｓ），６．３０−６．３２（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．３２（１Ｈ，ｓ），１１．７８（１Ｈ，ｓ）．
例１７０：５−クロロ−Ｎ−（３−アセチルフェニル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１６９）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アセチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．６０（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．９６−８．００（２Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．７５（１Ｈ，ｓ）．
例１７１：５−｛［（５−ブロモ−２−ヒドロキシ）ベンゾイル］アミノ｝イソフタル酸 ジメチルエステル（化合物番号１７０）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び５−アミノイソフタル酸 ジメチルエステルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７４．１％
ｍｐ ２５４−２５６℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９２（６Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２４−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．７１（１Ｈ，ｓ），１１．５７（１Ｈ，ｓ）．
例１７２：Ｎ−｛４−［３−（２，３−ジクロロフェニル）チオウレイド］フェニル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１７１）
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社
カタログ番号：ＲＤＲ ０１４３４
例１７３：Ｎ−｛２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド（化合物番号１７３）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２７（９Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
例１７４：２−アセトキシ−Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−クロロベンズアミド（化合物番号１７４）
原料として、Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド、及びアセチルクロリドを用いて例９６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３４（１８Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
例１７５：Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアミド（化合物番号１７５）
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４６．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３７（１８Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．１Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１３．１４（１Ｈ，ｓ）．
例１７６：Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド（化合物番号１７６）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３５（１８Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｈ＝８．４Ｈｚ），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｓ）．
例１７７：Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアミド（化合物番号１７７）
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．５６（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１１．２９（１Ｈ，ｓ），１１．６３（１Ｈ，ｓ）．
例１７８：２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−［５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル］ベンズアミド（化合物番号１７８）
原料として、５−クロロ−Ｎ−［５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル］エチル−２−ヒドロキシベンズアミド、及びアセチルクロリドを用いて例９６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８７．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３５（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
例１７９：Ｎ−［５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアミド（化合物番号１７８）
原料として、５−メチルサリチル酸、及び５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８４．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３５（９Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９５（１Ｈ，ｓ）．
例１８０：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物番号１８０）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノチアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．０％
ｍｐ ２１２℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）．
例１８１：５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８６）
（１）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール
１−ブロモ−３，３−ジメチル−２−ブタノン（５．０３ｇ，２８．１ｍｍｏｌ）、チオウレア（２．３５ｇ，３０．９ｍｍｏｌ）、エタノール（３０ｍＬ）の混合物を１．５時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して標題化合物の黄白色粉末（３．９９ｇ，９０．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２６（９Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０９（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸、及び２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾールを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３１（９Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（１００．１ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶かし、２規定水酸化ナトリウム（０．２ｍｌ）を加え、室温で２０分間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を結晶化（イソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサン）して標題化合物の白色粉末（７０．１ｍｇ，７８．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（９Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１３．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１８２：５−ブロモ−Ｎ−｛５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８１）
（１）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド
２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］イミダゾール−２−イル｝ベンズアミド（０．２０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９７．９ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して標題化合物を粗生成物として得た。
（２）５−ブロモ−Ｎ−｛５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９０．９％（２工程）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４２（９Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１８３：５−ブロモ−Ｎ−［５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８２）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た（２−アミノ−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール：Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，２８，１０１７．参照）。
収率：２２．４％
ｍｐ ２１５℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例１８４：５−クロロ−Ｎ−｛５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
（１）α−ブロモ−ピバロイルアセトニトリル
ピバロイルアセトニトリル（１．００ｇ，７．９９ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（１５ｍＬ）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．４２ｇ，７．９９ｍｍｏｌ）を加え、１５分間加熱還流した。冷却後、不溶物をろ過して除去し、ろ液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の黄褐色オイル（１．４３ｇ，８７．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３３（９Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−アミノ−５−シアノ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール
原料として、α−ブロモ−ピバロイルアセトニトリル、及びチオウレアを用いて例１８１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４１（９Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ）．
（３）５−クロロ−Ｎ−｛５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−５−シアノ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６３．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４３（９Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１２．３１（２Ｈ，ｂｒ）．
例１８５：５−ブロモ−Ｎ−｛５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８４）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−シアノ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．４３（９Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．７５（１Ｈ，ｂｒ），１２．４３（１Ｈ，ｂｒ）．
例１８６：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物番号１８５）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−メチルチアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３３（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）．
例１８７：５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８７）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ジメチルチアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１３．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１８８：５−ブロモ−Ｎ−（５−メチル−４−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８８）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−メチル−４−フェニルチアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た（２−アミノ−５−メチル−４−フェニルチアゾール：Ｙａｋｕｇａｋｕ Ｚａｓｓｈｉ，１９６１，８１，１４５６．参照）。
収率：２７．７％
ｍｐ ２４３−２４４℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ ２．４７（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５７−７．６１（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
例１８９：５−ブロモ−Ｎ−［４−メチル−５−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８９）
原料として、（４−フルオロフェニル）アセトンを用いて例１８４（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．８％（３工程）
（１）α−ブロモ−（４−フルオロフェニル）アセトン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３３（３Ｈ，ｓ），５．４１（１Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．１Ｈｚ）．
（２）２−アミノ−４−メチル−５−（４−フルオロフェニル）チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．２７（３Ｈ，ｓ），４．８８（２Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．４Ｈｚ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−［４−メチル−５−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．３６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２−７．５９（３Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１２．０１−１３．６５（２Ｈ，ｂｒ）．
例１９０：５−ブロモ−Ｎ−｛４−メチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９０）
原料として、３−（トリフルオロメチル）フェニルアセトンを用いて例１８４（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３９．８％（３工程）
（１）α−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニルアセトン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３８（３Ｈ，ｓ），５．４３（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７０（１Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−４−メチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．３２（３Ｈ，ｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−｛４−メチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．４０（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７１−７．８４（４Ｈ，ｍ），（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒ），１２．９１−１３．６３（１Ｈ，ｂｒ）．
例１９１：５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−エチルチアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９１）
原料として、２，２−ジメチル−３−ヘキサノンを用いて例１８４（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１７．０％（３工程）
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−エチルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（９Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−エチルチアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４１（９Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．４６（２Ｈ，ｂｒ）．
例１９２：５−ブロモ−Ｎ−（４−エチル−５−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９２）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−エチル−５−フェニルチアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１７．４％
ｍｐ ２２４−２２５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１９３：５−ブロモ−Ｎ−（４−エチル−５−イロプロピルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９３）
原料として、ベンジルイソプロピルケトンを用いて例１８４（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．４％（３工程）
（２）２−アミノ−４−エチル−５−イロプロピルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｍ），４．９４（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．４１（５Ｈ，ｍ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（４−エチル−５−イロプロピルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４３−７．５３（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．９０（１Ｈ，ｂｒｄ），１３．３３（１Ｈ，ｂｒｄ）．
例１９４：５−ブロモ−Ｎ−（４−ブチル−５−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９４）
原料として、１−フェニル−２−ヘキサノンを用いて例１８４（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５２．６％（３工程）
（１）α−ブロモ−１−フェニル−２−ヘキサノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１９−１．３２（２Ｈ，ｍ），１，５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，３．９Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．４５（５Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−４−ブチル−５−フェニルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２８−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．６１（２Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（４−ブチル−５−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２３−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３９−７．５９（６Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．９３（１Ｈ，ｂｒ），１３．１８−１３．５９（１Ｈ，ｂｒ）．
例１９５：５−クロロ−Ｎ−｛４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９５）
（１）α−ブロモジピバロイルメタン
ジピバロイルメタン（１．００ｇ，５．４２ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（１０ｍＬ）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９６５．８ｍｇ，５．４２ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。冷却後、不溶物をろ過して除去し、ろ液を減圧留去して表題化合物の白色結晶（１．４２ｇ，ｑｕａｎｔ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２７（１８Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール
α−ブロモジピバロイルメタン（１．４２ｇ）、チオウレア（４５１．８ｍｇ）、エタノール（１５ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を結晶化（ジクロロメタン／ヘキサン）して標題化合物の白色結晶（１．２３ｇ，９４．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２６（９Ｈ，ｓ），１．２９（９Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ）．
（３）５−クロロ−Ｎ−｛４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
５−ブロモサリチル酸（０．２０ｇ，０．９２ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール（２２１．５ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）、三塩化リン（４０・ｌ、０．４６ｍｍｏｌ）、クロロベンゼン（５ｍＬ）の混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して標題化合物の白色粉末（９６．２ｍｇ，２３．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３３（９Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５１（２Ｈ，ｂｒ）．
例１９６：５−ブロモ−Ｎ−｛４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９６）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾールを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３３（９Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５１（２Ｈ，ｂｒ）．
例１９７：２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号１９７）
原料として、ピバロイル酢酸 エチルエステルを用いて例１９５（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．７％（３工程）
（１）α−ブロモ−ピバロイル酢酸 エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２８（９Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４４（９Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８０（１Ｈ，ｂｒ），１２．１２（１Ｈ，ｂｒ）．
例１９８：５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−ピペリジノチアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９８）
（１）２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール
２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（０．８７ｇ，５．６ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（９ｍＬ）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．００ｇ，５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にヘキサンを加え、不溶物をろ過して除去し、ろ液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して標題化合物の黄灰色粉末（１．２３ｇ，９３．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３９（９Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール
２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（０．１０ｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．１ｍＬ）、炭酸カリウム（０．２０ｇ）、アセトニトリル（４ｍＬ）の混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して標題化合物の黄色結晶（８０．７ｍｇ，７９．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３２（９Ｈ，ｓ），１．６４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１．７１−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−ピペリジノチアゾール−２−イル］ベンズアミド
アルゴン雰囲気下、２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｅｈｍ．３１，８６１−８７４ １９９６）（９０．３ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、チアゾール（８０．７ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．１ｍＬ）、ＴＨＦ（３ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（４６μｌ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を２Ｎ塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して標題化合物の粗生成物（８４．３ｍｇ）を得た。
（４）５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−ピペリジノチアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−ピペリジノチアゾール−２−イル］ベンズアミド（粗生成物，８４．３ｍｇ）をエタノール（３ｍＬ）に溶かし、２規定水酸化ナトリウム溶液（０．１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の白色粉末（５４．１ｍｇ，３６．３％；２工程）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４１（９Ｈ，ｓ），１．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），１．６７−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．７９（４Ｈ，ｂｒｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７０（２Ｈ，ｂｒ）．例１９９：５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−モルホリノチアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９９）
原料として、モルホリンを用いて例１９８（２）〜（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１７．１％
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−モルホリノチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３３（９Ｈ，ｓ），２．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（４Ｈ，ｂｒｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−モルホリノチアゾール−２−イル］ベンズアミド
粗生成物のまま次反応に用いた。
（４）５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−モルホリノチアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２４（９Ｈ，ｓ），２．８９（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．２Ｈｚ），３．８３（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，４．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
例２００：５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２００）
原料として、４−メチルピペラジンを用いて例１９８（２）〜（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．９％
（２）２−アミノ−４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２５（９Ｈ，ｓ），２．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７２（４Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−アセトキシ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド
粗生成物のまま次反応に用いた。
（４）５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ １．４１（９Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．８７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．０３（４Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
例２０１：５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０１）
原料として、４−フェニルピペラジンを用いて例１９８（２）〜（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．９％
（２）２−アミノ−４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３４（９Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ）．
（３）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド
粗生成物のまま次反応に用いた。
（４）５−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３９（９Ｈ，ｓ），２．９７（４Ｈ，ｓ），３．３０（４Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０２：５−ブロモ−Ｎ−（４−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０２）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾールを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．０％
ｍｐ ２３９℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０３：｛２−［（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］−４−フェニルチアゾール−５−イル｝酢酸（化合物番号２０３）
（１）｛２−［（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］−４−フェニルチアゾール−５−イル｝酢酸 メチルエステル
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−酢酸 メチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３２．１％
ｍｐ ２８８．５−２２９．５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．６６（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５６−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）｛２−［（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］−４−フェニルチアゾール−５−イル｝酢酸
２−［（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］−４−フェニルチアゾール−５−酢酸 メチルエステル（７５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（０．５ｍＬ，１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで室温で１２時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチルで加熱還流下に懸濁洗浄して標題化合物の淡黄白色結晶（５６ｍｇ，７７．３％）を得た。
ｍｐ ２８４−２８６℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．８４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１２．２５（Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０４：５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０４）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ジフェニルチアゾールを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た（２−アミノ−４，５−ジフェニルチアゾール：Ｎｉｈｏｎ Ｋａｇａｋｕ Ｚａｓｓｈｉ，１９６２，８３，２０９．参照）。
収率：２５．９％
ｍｐ ２６２−２６３℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４−７．４７（１０Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０５：５−ブロモ−Ｎ−（４−ベンジル−５−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０５）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−ベンジル−５−フェニルチアゾール例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た（２−アミノ−４−ベンジル−５−フェニルチアゾール：Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９６２，１０，３７６．参照）。
収率：２８．１％
ｍｐ １９８−２００℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ４．０８（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１５−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０６：５−ブロモ−Ｎ−［５−フェニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０６）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−フェニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾールを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．２％
ｍｐ ２５０℃（ｄｅｃ．）．１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１（５Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０７：５−ブロモ−Ｎ−［５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０７）
原料として、１−フェニル−１，３−ブタンジオンを用いて例１９５（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．９％（３工程）
（１）α−ブロモ−１−フェニル−１，３−ブタンジオン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．４６（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ），７．９７−８．０１（２Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−５−アセチル−４−フェニルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．１８（３Ｈ，ｓ），７．５０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６８（３Ｈ，ｍ），８．６９（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−［５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．４４（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５５−７．７１（４Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．３６（２Ｈ，ｂｒ）．
例２０８：５−ブロモ−Ｎ−［５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０８）
原料として、１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオンを用いて例１９５（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．７％
（１）α−ブロモ−１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：６．５５（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，２．１Ｈｚ），７．９８−８．０１（４Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０４−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．２２−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ），８．０２（２Ｈ，ｓ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−［５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．３９−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０９：２−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２０９）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６９．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７０−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒ），１２．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１０：２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２１０）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．６％
ｍｐ １９７−１９９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４３−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７０−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１１：２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２１１）
原料として、ペンタフルオロベンゾイル酢酸を用いて例１９５（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．０％（３工程）
（１）α−ブロモ−ペンタフルオロベンゾイル酢酸 エチルエステル
粗成生物のまま次反応に用いた。
（２）２−アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．４１（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸 エチル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．９２（１Ｈ，ｂｒ），１２．５８（１Ｈ，ｂｒ）．
例２１２：［２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−イル］−Ｎ−メチルカルボキサミド（化合物番号２１２）
（１）２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸
２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例８２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
（２）［２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−イル］−Ｎ−メチルカルボキサミド
２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸（０．２０ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）、メチルアミン ４０％メタノール溶液（０．２ｍｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール 水和物（９６．７ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ・ＨＣｌ（１３７．２ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）の混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、結晶化（ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン）して標題化合物の白色粉末（８７．９ｍｇ，４２．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１３：［２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−イル］−Ｎ−エチルカルボキサミド（化合物番号２１３）
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸、及びエチルアミンの７０％水溶液を用いて例２１２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１５−３．２４（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１１．８４（１Ｈ，ｂｒ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１４：［２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−イル］−Ｎ−イソプロピルカルボキサミド（化合物番号２１４）
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸、及びイソプロピルアミンを用いて例２１２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６９−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．８９（１Ｈ，ｂｒ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１５：［２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−イル］−Ｎ−（２−フェネチル）カルボキサミド（化合物番号２１５）
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸、及び２−フェネチルアミンを用いて例２１２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１９−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（３Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１６：２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２１６）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．６４（１Ｈ，ｂｒ）．
例２１７：２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−｛４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド
原料として、５−クロロ−Ｎ−｛４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド、及びアセチルクロリドを用いて例９６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３２（９Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１８：２−［（４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボニル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２１８）
原料として、４−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た（４−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９７，５３，１１４３７．参照）。
収率：６１．７％
ｍｐ ２０７−２０８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．６９−７．７６（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１９：２−［（４’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボニル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２１９）
原料として、（４’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボン酸及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た（（４’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボン酸：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９７，５３，１１４３７．参照）。
収率：６２．７％
ｍｐ ２３７−２３８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４４−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７１−７．７５（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２０：２−［（２’，４’−ジフルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボニル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２２０）
原料として、（２’，４’−ジフルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボン酸及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．６％
ｍｐ ２０６−２０７℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．３，２．４Ｈｚ），７．４４−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．７５（４Ｈ，ｍ），８．１３−８．１４（１Ｈ，ｍ），１１．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２１：２−｛［４−ヒドロキシ−４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル］−３−カルボニル｝アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２２１）
（１）［４’−（トリフルオロメチル）−４−ヒドロキシビフェニル］−３−カルボン酸
５−ブロモサリチル酸（５００ｍｇ，２．３０ｍｍｏｌ）、ジヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニルボラン（４８８ｍｇ，２．５７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１０ｍｇ，０．０４０ｍｍｏｌ）及び１Ｍ炭酸ナトリウム（７ｍＬ）の混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を、定法に従いトリメチルシリルジアゾメタン及びメタノールによりメチルエステル化し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して無色液体（５６３ｍｇ）を得た。これをメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（３ｍＬ）を添加し、次いで６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−ジクロルメタンで加熱還流下に懸濁洗浄して標題化合物の白色結晶（４５８ｍｇ，７０．４％）を得た。
ｍｐ １８５℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８０（ｂｒｓ）．
（２）２−｛［４−ヒドロキシ−４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル］−３−カルボニル｝アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
原料として、［４’−（トリフルオロメチル）−４−ヒドロキシビフェニル］−３−カルボン酸及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４１．７％
ｍｐ ２３６−２３７℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４４−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２２：２−［２−ヒドロキシ−５−（１−ピロリル）ベンゾイル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２２２）
原料として、２−ヒドロキシ−５−（１−ピロリル）安息香酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５５．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２３：２−［２−ヒドロキシ−５−（２−チエニル）ベンゾイル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル（化合物番号２２３）
（１）２−ヒドロキシ−５−（２−チエニル）安息香酸
５−ブロモサリチル酸（５００ｍｇ，２．３０ｍｍｏｌ）、を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８０ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を添加、室温で１０分間攪拌した。次いでジヒドロキシ−２−チエニルボラン（３２４ｍｇ，２．５３ｍｍｏｌ）及び１Ｍ炭酸ナトリウム（７ｍＬ）を添加し２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を定法に従いトリメチルシリルジアゾメタン及びメタノールによりメチルエステル化し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して黄色液体（２７７ｍｇ）を得た。これをメタノール（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（１．５ｍＬ）を添加し、次いで６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン−ジクロルメタンで晶析して標題化合物の白色結晶（５８ｍｇ，１１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，１．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）．
（２）２−［２−ヒドロキシ−５−（２−チエニル）ベンゾイル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステル
原料として、２−ヒドロキシ−５−（２−チエニル）安息香酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸 エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．２％
ｍｐ ２１３−２１４℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ９，４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．６Ｈｚ），７．４４−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ），７．７１−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
試験例：ＮＦ−κＢ活性化阻害測定
ＮＦ−κＢ活性化阻害作用をＨｉｌｌらの方法（Ｈｉｌｌ Ｃ．Ｓ．，ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ，７３，３９５−４０６（１９９３））を参考にして実施した。ＮＦ−κＢ結合配列（ＴＧＧＧＧＡＣＴＴＴＣＣＧＣ）を５個連結（タンデムに）したオリゴヌクレオチドをホタルルシフェラーゼ遺伝子（Ｌｕｃ）の上流に組み込んだプラスミド（ｐＮＦκＢ−Ｌｕｃ Ｒｅｐｏｒｔｅｒ Ｐｌａｓｍｉｄ：ＳＴＲＡＴＡＧＥＮＥ社製）をトランスフェクション試薬（Ｅｆｆｅｃｔｅｎｅ、ＱＩＡＧＥＮ社製）を用いてヒト肝癌由来細胞株ＨｅｐＧ２又はヒト子宮癌由来細胞株ＨｅＬａにＱＩＡＧＥＮ社のプロトコールに従いトランスフェクトして、６〜２４時間培養した。その後、被検化合物の存在下又は非存在下で、ＴＮＦ−α（４０ｎｇ／ｍｌ）を加えて４時間培養した後、細胞内のルシフェラーゼ活性をピッカジーンＬＴ（東洋インキ社製）及び化学発光測定装置、（ＳＰＥＣＴＲＡＦＬＵＯＲＰＬＵＳ、ＴＥＣＡＮ社製）を用いて測定した。被検化合物非存在下におけるルシフェラーゼ活性値に対しての比率で阻害率を求めた。被検化合物１０μｇ／ｍｌ及び１μｇ／ｍｌ存在下におけるＮＦ−κＢ活性阻害率を下記の表に示す。
Figure 0004224566
Figure 0004224566
Figure 0004224566
Figure 0004224566
Figure 0004224566
Figure 0004224566
Figure 0004224566
Figure 0004224566
産業上の利用可能性
本発明の医薬は転写因子ＮＦ−κＢの活性化阻害作用を有し、さらに炎症性サイトカインの産生遊離抑制作用を有するので、ＮＦ−κＢ活性化に起因する疾患及び炎症性サイトカイン産生過剰に起因する疾患の予防及び／又は治療剤として有用である。

Claims (21)

  1. 下記一般式（Ｉ）：
    Figure 0004224566
    （式中、
    Ｘは、下記式：
    Figure 0004224566
    で表される基を表し、
    Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、
    Ｅは、１個のトリフルオロメチル基を有するフェニル基（該フェニル基は、トリフルオロメチル基の他に、更に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、モルホリノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１〜Ｃ６アルキル−スルファニル基からなる群から選ばれる１個以上の置換基を有する。）、１若しくは２個の置換基を有するチアゾリル基（該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、カルボキシ置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル置換フェニル基、１つの水素原子がフェニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、１−ピペラジニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を有する１−ピペラジニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−カルバモイル基、１つの水素原子がフェニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル−カルバモイル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ−カルボニル基からなる群から選ばれる。）、３，５−ジニトロフェニル基、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル基、又は４−メトキシビフェニル−３−イル基を表し、
    環Ｚを含む下記部分構造式（Ｉｚ−１）：
    Figure 0004224566
    は、下記式（Ｉｚ−２）：
    Figure 0004224566
    （式中、Ｒｚは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル基、フェニル置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニル置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、フェニル基、１つの水素原子がフェニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、２−チエニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−チエニル基、３−チエニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する３−チエニル基、１−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する１−ピロリル基、２−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−ピロリル基、３−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する３−ピロリル基、２−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する５−チアゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−カルボニル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−カルバモイル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−スルファモイル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−アミノ基、ベンゾイルアミノ基、３−フェニルウレイド基、（３−フェニル）チオウレイド基、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基、｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基、ハロゲン置換フェニル基、又はＣ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル置換フェニル基を表す（但し、Ｅが３，５−ジニトロフェニル基、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル基、又は４−メトキシビフェニル−３−イル基である場合、Ｒｚはハロゲン原子を表す。）である。）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含有することを特徴とするＮＦ−κＢ活性化に起因する疾患の予防又は治療のための医薬。
  2. 前記１個のトリフルオロメチル基を有するフェニル基が、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（メチルスルファニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（１−ピロリジノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、又は２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基であることを特徴とする請求項１に記載の医薬。
  3. Ｅが１個のトリフルオロメチル基を有するフェニル基であり、
    Ｒｚが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、ジメチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、フェニル基、２−フェニルエテン−１−イル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニルエチニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、２−フェネチル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピロリル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、２−ピリジル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジメチルスルファモイル基、アセチル基、イソブチリル基、メトキシカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、３−フェニルウレイド基、（３−フェニル）チオウレイド基、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基、又は｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基であることを特徴とする請求項１に記載の医薬。
  4. 前記置換基を有するチアゾリル基が、５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−フェニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−エチルチアゾール−２−イル基、５−メチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−ベンジル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基、５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（エトキシカルボニル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−ピペリジノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−モルホリノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル基、４−フェニルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４−エチル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、５−カルボキシメチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−メチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−イソプロピルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−（２−フェネチル）カルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（ｎ−ブチル）−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−メチル−５−［（３−トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、又は５−（４−フルオロフェニル）−４−メチルチアゾール−２−イル基であることを特徴とする請求項１に記載の医薬。
  5. Ｅが１又は２個の置換基を有するチアゾリル基であり、
    Ｒｚが、ハロゲン原子、フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−チエニル基、又は１−ピロリル基であることを特徴とする請求項１に記載の医薬。
  6. 請求項１に記載の物質を有効成分として含有する炎症性サイトカイン産生過剰に起因する疾患の予防又は治療のための医薬。
  7. 下記物質群δより選択される１又は２以上の物質の遺伝子の発現抑制剤であって、請求項１に記載の物質を有効成分として含有する遺伝子発現抑制剤。
    ［物質群δ］腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）、インターロイキン−１、インターロイキン−２、インターロイキン−６、インターロイキン−８、顆粒球コロニー刺激因子、インターフェロンβ、細胞接着因子であるＩＣＡＭ−１、ＶＣＡＭ−１、ＥＬＡＭ−１、ニトリックオキシド合成酵素、主要組織適合抗原系クラスＩ、主要組織適合抗原系クラスII、β２−マイクログロブリン、免疫グロブリン軽鎖、血清アミロイドＡ、アンジオテンシノーゲン、ｃ−ｍｙｃ、ＨＩＶの遺伝子由来の転写産物、シミアンウイルス４０の遺伝子由来の転写産物、サイトメガロウイルスの遺伝子由来の転写産物、及びアデノウイルスの遺伝子由来の転写産物
  8. 請求項１に記載の物質を有効成分として含有するＮＦ−κＢ活性化阻害剤。
  9. 請求項１に記載の物質を有効成分として含有する炎症性サイトカイン産生遊離抑制剤。
  10. 請求項１に記載の物質を有効成分として含有する免疫抑制剤。
  11. 下記一般式（Ｉ）：
    Figure 0004224566
    （式中、Ｘは、下記式：
    Figure 0004224566
    で表される基を表し、
    Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、
    環Ｚを含む下記部分構造式（Ｉｚ−１）：
    Figure 0004224566
    は、下記式（Ｉｚ−２）：
    Figure 0004224566
    （式中、Ｒｚは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル基、フェニル置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニル置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、フェニル基、１つの水素原子がフェニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、２−チエニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−チエニル基、３−チエニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する３−チエニル基、１−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する１−ピロリル基、２−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−ピロリル基、３−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する３−ピロリル基、２−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する５−チアゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−カルボニル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−カルバモイル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−スルファモイル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−アミノ基、ベンゾイルアミノ基、３−フェニルウレイド基、（３−フェニル）チオウレイド基、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基、｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基、ハロゲン置換フェニル基、又はＣ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル置換フェニル基を表す。）を表し、
    Ｅは、トリフルオロメチル基及びＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基で置換されたフェニル基を表す（但し、Ａが水素原子であり、Ｒｚが水素原子、ハロゲン原子、又はニトロ基である場合、Ｅは２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基を表す。）。）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物。
  12. Ｒｚが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フェニルエテン−１−イル基、フェニルエチニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、フェニル基、２−フェネチル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピロリル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、２−ピリジル基、アセチル基、イソブチリル基、メトキシカルボニル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、又は（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基であることを特徴とする請求項１１に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物。
  13. 前記トリフルオロメチル基及びＣ１〜Ｃ６のハロゲン化アルキル基で置換されたフェニル基が、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基であることを特徴とする請求項１１に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物。
  14. 下記一般式（Ｉ）：
    Figure 0004224566
    （式中、
    Ｘは、下記式：
    Figure 0004224566
    で表される基を表し、
    Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、
    Ｅは、１個のトリフルオロメチル基を有するフェニル基（該フェニル基は、トリフルオロメチル基の他に、更に、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、モルホリノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１〜Ｃ６アルキル−スルファニル基からなる群から選ばれる１個以上の置換基を有する）、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、又は４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基を表し、
    環Ｚを含む下記部分構造式（Ｉｚ−１）：
    Figure 0004224566
    は、下記式（Ｉｚ−２）：
    Figure 0004224566
    （式中、Ｒｚは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル基、フェニル置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニル置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、フェニル基、１つの水素原子がフェニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、２−チエニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−チエニル基、３−チエニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する３−チエニル基、１−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する１−ピロリル基、２−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−ピロリル基、３−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する３−ピロリル基、２−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する５−チアゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−カルボニル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−カルバモイル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−スルファモイル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−アミノ基、ベンゾイルアミノ基、３−フェニルウレイド基、（３−フェニル）チオウレイド基、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基、｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基、ハロゲン置換フェニル基、又はＣ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル置換フェニル基を表す。但し、Ａが水素原子であり、Ｅが３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基である場合、Ｒｚは、水素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル基、フェニル置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニル置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、フェニル基、１つの水素原子がフェニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、２−チエニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−チエニル基、３−チエニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する３−チエニル基、１−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する１−ピロリル基、２−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−ピロリル基、３−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する３−ピロリル基、２−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する５−チアゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−カルボニル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、ジＣ１〜Ｃ６アルキル−カルバモイル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、ジＣ１〜Ｃ６アルキル−スルファモイル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、ジＣ１〜Ｃ６アルキル−アミノ基、ベンゾイルアミノ基、３−フェニルウレイド基、（３−フェニル）チオウレイド基、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基、｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基、ハロゲン置換フェニル基、又はＣ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル置換フェニル基を表す。）を表す。）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物。
  15. 前記１個のトリフルオロメチル基を有するフェニル基が、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（メチルスルファニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（１−ピロリジノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、又は２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基であることを特徴とする請求項１４に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物。
  16. Ｒｚが、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フェニルエテン−１−イル基、フェニルエチニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、フェニル基、２−フェネチル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピロリル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、２−ピリジル基、アセチル基、イソブチリル基、メトキシカルボニル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、又は（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基であることを特徴とする請求項１４に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物。
  17. Ｒｚが、ハロゲン原子又はメチル基であることを特徴とする請求項１４に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物。
  18. 下記一般式（Ｉ）：
    Figure 0004224566
    （式中、
    Ｘは、下記式：
    Figure 0004224566
    で表される基を表し、
    Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、
    Ｅは、３，５−ジニトロフェニル基、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、５−（１，１−ジメチル）エチル−２−メトキシフェニル基、又は４−メトキシビフェニル−３−イル基を表し、
    環Ｚを含む下記部分構造式（Ｉｚ−１）：
    Figure 0004224566
    は、下記式（Ｉｚ−２）：
    Figure 0004224566
    （式中、Ｒｚはハロゲン原子を表す。）を表す。）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物。
  19. 下記一般式（Ｉ）：
    Figure 0004224566
    （式中、
    Ｘは、下記式：
    Figure 0004224566
    で表される基を表し、
    Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、
    Ｅは、１又は２個の置換基を有するチアゾリル基（該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、カルボキシ置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル置換フェニル基、１つの水素原子がフェニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、１−ピペラジニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を有する１−ピペラジニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−カルバモイル基、１つの水素原子がフェニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル−カルバモイル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ−カルボニル基からなる群から選ばれる。）を表し、
    環Ｚを含む下記部分構造式（Ｉｚ−１）：
    Figure 0004224566
    は、下記式（Ｉｚ−２）：
    Figure 0004224566
    （式中、Ｒｚは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル基、フェニル置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニル置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、フェニル基、１つの水素原子がフェニル基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、２−チエニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−チエニル基、３−チエニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する３−チエニル基、１−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する１−ピロリル基、２−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−ピロリル基、３−ピロリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する３−ピロリル基、２−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を有する５−チアゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−カルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−カルボニル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−カルバモイル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−スルファモイル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−アミノ基、ベンゾイルアミノ基、３−フェニルウレイド基、（３−フェニル）チオウレイド基、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基、｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基、ハロゲン置換フェニル基、又はＣ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル置換フェニル基を表す。）を表す。）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物。
  20. 前記置換基を有するチアゾリル基が、５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−フェニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−エチルチアゾール−２−イル基、５−メチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−ベンジル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基、５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（エトキシカルボニル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−ピペリジノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−モルホリノチアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、４−（１，１−ジメチル）エチル−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル基、４−フェニルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４−エチル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、５−カルボキシメチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−メチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−イソプロピルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−（２−フェネチル）カルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−（ｎ−ブチル）−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−メチル−５−［（３−トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、又は５−（４−フルオロフェニル）−４−メチルチアゾール−２−イル基であることを特徴とする請求項１９に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物。
  21. Ｒｚが、ハロゲン原子、フェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、１−ピロリル基、又は２−チエニル基であることを特徴とする請求項１９に記載の化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物。
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