JP4116447B2 - ヒドロゲル組成物 - Google Patents
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Description
本発明の主目的は、当該分野で上記で考察された必要事項の全てに合う粘着ヒドロゲルを含む組成物を提供することである。
別の実施形態においては、上記されるようなヒドロゲル組成物中に活性薬剤を含む薬剤送達システムが提供され、ここでこのシステムは、体接触面および外面を有し、このヒドロゲル組成物が体接触面の領域内に存在することを伴う。この体接触面は、全体的にこのヒドロゲル組成物から構築され得、このヒドロゲル組成物は、体接触面上の中央領域に存在し得ることが好ましいが、体接触面の周囲が異なる皮膚に接触する粘着剤から構築されることを伴う。この薬剤送達システムは、活性薬剤(例えば、経皮経路または経粘膜経路を介して)の全身送達用に設計され得る。このシステムはまた、局所活性薬剤の局所投与用に設計され得る。
(1)半透明になるように製造され得、このヒドロゲル組成物を体表面から除去することなしに人が創傷治癒の程度を見ることを可能にし;
(2)水との接触の際に非常に高い膨潤を表し;
(3)使用中、コールドフローを殆どないか、または全く示さず;
(4)可逆的に乾燥される(すなわち、このヒドロゲルの最初の水和状態にあるヒドロゲルを提供するために乾燥後、水との再構成が可能となる)ように、処方され得;
(5)処方され得、その結果、粘着性が水分の存在下で増加または減少し;
(6)多数の状況(創傷用包帯、体表面に対する適用のための活性薬剤送達システム、圧力軽減クッションなど)において有用および可変性の生物粘着剤(bioadhesive)であり;そして
(7)製造の間、容易に改変され、その結果、性質(例えば、粘着性、吸収性、半透明性、および膨潤性)が至適化され得る。
(I.定義および命名法:)
本発明を詳細に記載する前に、別に示されない場合、本発明は、特定のヒドロゲル材料または製造プロセスに限定されず、異なり得ることが理解される。本明細書中で使用される用語法は、特定の実施形態のみを記載する目的のためであり、そして限定されることを意図しないこともまた、理解される。状況を別に明確に指示しない限り、本明細書および添付される請求項において使用される場合、単数形「a」、「an」、および「the」は、複数の対象を含むことに注目すべきである。従って、例えば、「親水性ポリマー」との言及は、1種類の親水性ポリマーだけでなく、2種類以上の異なる親水性ポリマーの組み合わせまたは混合物も含み、「可塑剤」との言及は、2種類以上の異なる可塑剤の組み合わせまたは混合物、ならびに1種類の可塑剤を含み、そして「疎水性の感圧粘着剤」との言及は、2種類以上のこのような粘着剤の混合物、ならびに1種類のこのような粘着剤などを含む。
第一の実施形態においては、以下のものからなるヒドロゲル組成物が提供される:
(a)不連続的疎水性相であって、以下
(i)疎水性ポリマー、
(ii)可塑剤、好ましくはエラストマー、
(iii)粘着樹脂、および
(iv)任意の抗酸化薬を含む、不連続的疎水性相;および
(b)不連続的親水性相であって、架橋親水性ポリマーから構成される、不連続的親水性相。
(A.不連続的疎水性相)
(1.疎水性ポリマー)
疎水性ポリマーは、代表的には、疎水性の感圧粘着ポリマーであり、好ましくは熱硬化性ポリマーである。好ましい疎水性のPSAポリマーは、架橋ブチルゴムであり、ここで当該分野で周知であるように、「ブチルゴム」は、代表的には、約0.5〜3重量%の範囲内のイソプレン含有量を有するイソプレン−イソブチレンコポリマー、またはこれらの加硫バージョンもしくは改変バージョン、例えば、ハロゲン化された(臭素化されたまたは塩素化された)ブチルゴムである。特に好ましい実施形態においては、疎水性のPSAポリマーは、ポリイソブチレンで架橋されたブチルゴムである。他の適切な疎水性ポリマーとしては、例えば、以下のものが挙げられる:天然ゴム粘着剤、ビニルエーテルポリマー、ポリシロキサン、ポリイソプレン、ブタジエンアクリロニトリルゴム、ポリクロロプレン、アタクチックポリプロピレン、およびエチレン−プロピレン−ジエンターポリマー(「EPDM」または「EPDMゴム」としてもまた公知)(Uniroyal Chemical Co.,Middlebury,CTからTrilene(登録商標)65およびTrilene(登録商標)67として入手可能)。まだ他の適切な疎水性のPSAが当業者に公知であり、そして/または適切なテキストおよび文献に記載されている。例えば、Handbook of Pressure−Sensitive Adhesive Technology, 第2版、Satas編(New York:Von Nostrand Reinhold,1989)を参照のこと。特に好ましい疎水性のポリマーは、以下の架橋ブチルゴムである:Elementis Specialties,Inc.(Hightstown,New Jersey)から入手可能なKalar(登録商標)シリーズであり、Kalar(登録商標)5200、Kalar(登録商標)5215、Kalar(登録商標)5246、およびKalar(登録商標)5275が最も好ましい。
疎水性相作用の可塑剤の成分は、必ずしも必要ではないが、好ましくは、可塑剤としてだけでなく、希釈剤としても作用するエラストマーポリマーである。「可塑化」とは、この成分が「疎水性ポリマーのガラス転移温度を低下させ、かつこの溶融粘度を減少させることを意味する。適切な可塑化エラストマーは、天然エラストマーポリマーおよび合成エラストマーポリマーであり、以下のものが挙げられる:ABブロックコポリマー、ABAブロックコポリマー、および「マルチアームド」(AB)xブロックコポリマーであり、例えば、Aがポリマー化セグメントまたはアリールが置換したビニルモノマー、好ましくはスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンなどを含む「ブロック」であり、Bは、エラストマー共役ポリブタジエンブロックまたはポリイソプレンブロックであり、そして、xは、3以上の数値を有する。好ましいエラストマーは、ブタジエンベースのポリマーおよびイソプレンベースのポリマー、特にスチレン−ブタジエン−スチレン(SBS)ブロックコポリマー、スチレン−ブタジエン(SB)ブロックコポリマー、スチレン−イソプレン−スチレン(SIS)ブロックコポリマー、およびスチレン−イソプレン(SI)ブロックコポリマーであり、ここで「S」がポリマー化セグメント、またはスチレンモノマーの「ブロック」を示し、「B」は、ポリマー化セグメント、またはブタジエンモノマーのブロックを示し、そして「I」は、ポリマー化セグメント、またはイソプレンモノマーのブロックを示す。他の適切なエラストマーは、SEBS骨格(ここで、「E」および「B」は各々、エチレンおよびブチレンのポリマー化ブロックである)およびIおよび/またはSIアームを有する放射状ブロックコポリマーを含む。天然ゴム(ポリイソプレン)および合成ポリイソプレンもまた使用され得る。
粘着樹脂は、かなり高いガラス転移温度を有する比較的低分子量の樹脂である(一般的に約50,000未満の重量平均分子量)。粘着樹脂としては以下のものが挙げられる:例えば、ロジン誘導体、テルペン樹脂、および合成的に生成された石油樹脂または天然に生成された石油樹脂。本明細書中で好ましい粘着樹脂は、一般的に以下の群から選択される:Herculesから入手可能な非極性の粘着樹脂(例えば、Regalrez(商標登録)1085(水素化された炭化水素樹脂))およびRegalite(商標登録)Resin(例えば、Regalite(商標登録)1900)、Exxon Chemical Companyから入手可能なEscorez1304(炭化水素樹脂でもある)およびEscorez(商標登録)1102、Goodyear Tire and Rubberから入手可能なWingtack(商標登録)95(合成ポリテルペン樹脂)、またはWingtack(商標登録)85。この樹脂は、乾燥ヒドロゲル組成物に比して約5重量%〜約15%重量%、好ましくは約7.5重量%〜約12%重量%、そして好ましくは約7.5重量%〜約10%重量%を表す。強い粘着力が所望される場合、より多量の樹脂が使用されるべきである。理想的には、樹脂 対 疎水性のPSAの重量比は、約40:60〜約60:40の範囲内にある。
抗酸化薬を混合することは任意であるが、好ましい。抗酸化薬は、ヒドロゲル組成物の酸化的安定性を増強するために作用する。熱、光、不純物、および他の要素は、全てこのヒドロゲル組成物の酸化を生じ得る。従って、理想的には抗酸化薬は、処理および/または貯蔵の間、光誘導酸化、化学誘導酸化、および熱で誘導される酸化的分解に対して保護するべきである。当業者によって理解されるように酸化的分解は、ペルオキシラジカルの生成を含み、これは次々と有機物質と反応して、ヒドロペルオキシドを形成する。第一の抗酸化薬は、ペルオキシフリーラジカル捕捉剤であるのに対し、第二の抗酸化薬はヒドロペルオキシドの分解を誘導し、従ってヒドロペルオキシドによる分解から物質を保護する。ほとんどの第一の抗酸化薬が立体障害フェノールであり、そして本明細書中で使用される好ましいこのような化合物は、以下のものである:テトラキス[メチレン(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)]メタン(例えば、Ciba−Geigy Corp.,Hawthorne,NY)からのIrganox(登録商標)1010,および1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス[3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジル]ベンゼン(例えば、Ethyl Corp.からのEthanox(登録商標)330)。第一の抗酸化薬を置換し得るか、または補足し得る特に好ましい第二の抗酸化薬は、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト(例えば、Ciba−Geigy Corp.からのIrgafos(登録商標)168)である。他の抗酸化薬としては、本明細書中でまた有用である多機能的抗酸化薬が挙げられるが、これらに限定されない。多機能的抗酸化薬は、第一および第二の抗酸化薬の両方として作用する。Ciba−Geigyによって製造されたIrganox(登録商標)1520 Dは、多機能抗酸化薬の1例である。ビタミンE抗酸化薬(例えば、Ciba−Geigyによって販売されるIrganox(登録商標)E17)もまた、本発明のヒドロゲル組成物において有用である。他の適切な抗酸化薬として、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:アスコルビン酸、アスコルビン酸パルミテート、トコフェロールアセテート、プロピルガレート、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ブチルプロパンジオエート、(Ciba−Geigy Corp.からTinuvin(登録商標)144として入手可能な)またはオクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ−シンナメート(オクタデシル3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネートとしてもまた公知)(Uniroyal Chemical Co.,Middlebury,CTからNaugard(登録商標)76として入手可能)およびビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルセバケート)(Ciba−Geigy Corp.からTinuvin(登録商標)765として入手可能)の組み合わせ。好ましくは、抗酸化薬は、ヒドロゲル組成物の約2重量%までの量で存在し;代表的には,抗酸化薬の量は、約0.05重量%〜約1.5重量%の範囲内にある。
不連続的親水性相は、乾燥ヒドロゲル組成物のおよそ25重量%〜65重量%、好ましくは30重量%〜55重量%、最も好ましくは30重量%〜40重量%を表し、そして保存および使用の標準状況下で水不溶性である架橋親水性のポリマーからなるが、水膨潤可能である。架橋度がこのポリマーが、この組成物を製造する間、溶融しないように選択され、その結果、親水性相は最終産物中に不連続のままであることを確実にする。不連続的親水性相のための適切なポリマーとしては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:架橋セルロースポリマー(例えば、架橋カルボキシメチルセルロースナトリウム);(架橋アクリル酸ポリマーおよび架橋アクリル酸コポリマー;カルボマー(すなわち、ヒドロキシル化ビニルポリマーはまた、「インターポリマー」といい、ショ糖のポリアルキルエーテルとのモノオレフィンアクリル酸モノマーの架橋によって調製される(B.F. Goodrich Chemical Companyから商標名Carbopol(登録商標)の下で市販される);架橋アクリルアミド−アクリル酸ナトリウムコポリマー;ゼラチン;野菜多糖類(例えば、アルギン酸、ペクチン、カラゲナン、またはキサンタン);デンプンおよびデンプン誘導体;およびガラクトマンナンならびにガラクトマンナン誘導体。
ヒドロゲル組成物としては、従来型の添加物が以下にまた、挙げられ得る:例えば、賦形剤、防腐剤、pH調整剤、柔軟剤、増粘剤、色素、染料、屈折性粒子、安定剤、強化剤、脱粘着剤、薬学的薬剤、および浸透増強剤。粘着力は、減少されるか、または消去される実施形態では、従来型の脱粘着剤もまた、使用され得る。これらの添加剤およびこれらの量は、このような方法で選択されるので、これらは、このヒドロゲル組成物の所望される化学的性質および物理学的性質を十分には妨害しない。
代替の実施形態においては、以下のものからなるヒドロゲル組成物が、提供される:
(a)不連続的疎水性相であって、以下:
(i)架橋疎水性ポリマー、
(ii)可塑剤(好ましくは、エラストマー)、
(iii)粘着樹脂、および
(iv)任意の抗酸化薬を含む不連続的疎水性相;ならびに
(b)連続的親水性相であって、以下:
(i)水膨潤可能で、水不溶性のポリマー、
(ii)親水性ポリマーに水素結合し得る相補的オリゴマーと親水性ポリマーのブレンド、および
(iii)任意の低分子量の可塑剤を含む連続的親水性相。
水膨潤可能で、水不溶性のポリマーは約2重量%〜約15重量%、好ましくは、セルロースエステルについては、約5重量%〜約15重量%であり;
任意の低分子量可塑剤は、存在する場合、約2.5重量%〜約5.0重量%であり;そして
親水性ポリマー/相補的オリゴマーブレンドは、約17.5重量%〜約45重量%である。
第II.B節に考察されるように、任意の添加剤が、含まれ得るが、別の実施形態においては、ヒドロゲル組成物は、疎水性相を含まないが、代わりに連続的な親水性相から全体的に構成される。この疎水性相は、第III節に記載されるような、水膨潤可能で、水不溶性のポリマー、低分子量可塑剤として作用し得る相補的オリゴマーとの親水性ポリマーのブレンド、必要に応じてさらなる低分子量可塑剤を含む。この実施形態においては、ブレンド中の親水性ポリマーは、第III節に記載されているとおりであり、そして相補的オリゴマーは、ポリエチレングリコール400のような低分子量のポリアルキレングリコール(分子量300〜600)であり、そしてまた、低分子量可塑剤として作用され得る。あるいは、異なる化合物がさらなる低分子量の可塑剤として組み込まれ得、この場合、第III節に記載される低分子量可塑剤のいずれかが使用され得る。
水膨潤可能で、水不溶性のポリマーは、約30重量%〜約40重量%であり;
親水性ポリマーは、約25重量%〜約30重量%であり、
低分子量可塑剤および/または相補的オリゴマーは、約30重量%〜約35重量%である。
上記されるヒドロゲル組成物のいずれかは、活性薬剤を含むよう改変され得、活性薬剤がこのヒドロゲル組成物を透過する関係で体表面に適用される場合、これによって活性薬剤送達システムとして作用する。本発明のヒドロゲル組成物の中に「ロードされる」活性薬剤の放出は、膨潤により制御される拡散機構を介する水の吸収および薬剤の脱離の両方を代表的に含む。活性薬剤を含むヒドロゲル組成物は、例として、経皮薬物送達システム、創傷用包帯、局所的薬学的処方物、移植された薬剤送達システム、経口投薬形態などに使用され得る。
静菌剤および殺菌剤:適切な静菌剤および殺菌剤としては、例として以下が挙げられる:ハロゲン化合物(例えば、ヨウ素、ヨードポビドン複合体(すなわち、PVPのヨウ素との複合体,「ポビジン(povidine)」といい、そしてPurdue Frederickから商標名Betadine(登録商標)の下で、入手可能である)、ヨウ化物塩、クロラミン,クロロヘキシジン、および次亜塩素酸ナトリウム;銀および銀含有化合物(例えば、スルファジアジン、銀タンパク質アセチルタンネート,硝酸銀、酢酸銀,乳酸銀,硫酸銀および塩化銀);有機スズ化合物(例えば、トリ−n−ブチルチンベンンゾエート);亜鉛および亜鉛塩;酸化剤(例えば、過酸化水素および過マンガン酸カリウム);アリール水銀化合物(例えばホウ酸フェニル水銀またはメルブロミン);アルキル水銀化合物(例えば、チオメルサール;フェノール(例えば、チモール、o−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、ヘキサクロロフェンおよびヘキシルレゾルシノール);ならびに有機窒素化合物(例えば、8−ヒドロキシキノリン、クロルキナルドール,クリオキノール,エタクリジン,ヘキセチジン,クロルヘキセジン,およびアンバゾン)。
本発明のヒドロゲル組成物は、生物医学的な電極および他の電気療法関係において使用するため(すなわち、体表面に電極もしくは他の電気的に導電性の部材を付着するため)に、電気的に導電性にされ得る。例えば、感圧性接着を示すように処方されたヒドロゲル組成物は、患者の皮膚もしくは粘膜組織に、経皮神経刺激電極、電気外科的帰路電極、もしくはEKG電極を接着するために使用され得る。これらの適用は、導電性種を含有するためのヒドロゲル組成物の修飾を含む。適切な導電性種は、イオン伝導性の電解質、特に、皮膚もしくは他の体表面への用途に使用される導電性接着物の製造において、通常に使用されるものであり、イオン化可能な無機塩類、有機化合物、もしくは両方の組合せを含む。イオン導電性の電解質の例は、硫酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、酢酸モノエタノールアミン、酢酸ジエタノールアミン、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、酢酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、硫酸カルシウム、塩化リチウム、過塩素酸リチウム、クエン酸ナトリウムおよび塩化カリウム、ならびに硫酸塩およびグルコン酸塩のような第二鉄の塩類および第一鉄の塩類の混合物のような酸化還元対を含むが、限定されるものでない。好ましい塩類は、塩化カリウム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム、および酢酸マグネシウムであり、塩化カリウムは、EKG適用に最も好ましい。実質的に、電解質のどのような量でも、本発明の接着組成物中に存在し得るが、任意の電解質は、ヒドロゲル組成物の約0.1〜約15重量%の範囲内の濃度であることが好ましい。生物医学的な電極を組み立てるために、Nielsenらへの米国特許番号5,846,558に記載される手順は、本発明のヒドロゲル組成物での使用に適用され得る。他の適切な組み立て手順は、当業者により充分に理解されるように、同様に使用され得る。
ある用途に対し、特に、高い結合強度が望まれるとき(圧力軽減クッションのような)、連続的な親水性相中(すなわち、節IIIおよび節IVにおいて記載されたヒドロゲル組成物中)の親水性ポリマーおよび必要に応じて相補的なオリゴマーは、共有結合性に架橋され得る。親水性ポリマーは、分子内もしくは分子間のどちらでも共有結合性に架橋され得、そして/または親水性ポリマーならびに相補的なオリゴマーは、共有結合性に架橋され得る。前者の場合、親水性ポリマーを相補的なオリゴマーへ結びつける共有結合は、存在しないが、後者の場合、親水性ポリマーを相補的なオリゴマーへ結合させる共有結合性の架橋が存在する。親水性ポリマー、もしくは親水性ポリマーおよび相補的なオリゴマーは、熱、放射線、または化学硬化(架橋)剤を用いて、共有結合性に架橋され得る。架橋の強度は、圧縮下でコールドフローを除去する、もしくは少なくとも最小化するために充分であるべきである。熱架橋に対して、フリーラジカル重合開始剤は、使用され、そしてそれは、ビニル重合において通常に使用される任意の公知のフリーラジカル発生開始剤であり得る。好ましい開始剤は、有機過酸化物およびアゾ化合物であり、一般に約0.01重量%〜15重量%の量で使用される。好ましくは重合可能な材料の0.05重量%〜10重量%であり、より好ましくは、約0.1重量%〜約5重量%であり、最も好ましくは、約0.5重量%〜約4重量%である。適切な有機過酸化物は、t−ブチルペルオキシドおよび2,2−ビス(t−ブチルペルオキシ)プロパンのようなジアルキルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシドおよびアセチルペルオキシドのようなジアシルペルオキシド、t−ブチルペルベンゾエートおよびt−ブチルペル−2−エチルヘキサノエートのようなペルエステル、ジセチルペルオキシジカーボネートおよびジシクロへキシルペルオキシジカーボネートのようなペルジカーボネート、シクロヘキサノンペルオキシドおよびメチルエチルケトンペルオキシドのようなケトンペルオキシド、ならびにクメンヒドロペルオキシドおよびtert−ブチルヒドロペルオキシドのようなヒドロペルオキシドを含む。適切なアゾ化合物は、アゾビス(イソブチロニトリル)およびアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を含む。熱的に架橋するための温度は、現実の成分に依存し、当業者に容易に推測され得るが、代表的には、約80℃〜約200℃の範囲である。
本発明のヒドロゲル組成物は、一般に溶融押出でき、従って、簡単なブレンドおよび押出プロセスを用いて、調製され得る。組成物の成分は、計り分けられ、その後、(例えば、BrabenderもしくはBaker Perkins Blenderを用いて)一般に、高温(例えば、約90℃〜約140℃)で、混合されるが、この高温は、必須でない。溶媒は、加えられ得る。結果生じた組成物は、単一もしくは二連の押出機を用いて、押出され、もしくはペレット化されることができる。好ましくは、組成物は、バッキング(backing)層もしくは剥離ライナーのような基材上に直接、押しだされ、その後、圧縮される。結果生じたヒドロゲルを含むフィルムの厚さは、ほとんどの目的に対し、約0.20mm〜約0.80mmの範囲内であり、より通例には、約0.37mm〜約0.47mmの範囲内である。
好ましい実施形態において、本発明のヒドロゲル組成物は、創傷用包帯における吸収材料である。この実施形態において、ヒドロゲル組成物は、体表面に適用される場合、実質的に非粘着性、もしくは多くともわずかに粘着性であるように、調製される。ヒドロゲル組成物は、薬理学的に活性な薬剤を含むように処方され得る。好ましい活性な薬剤は、この実施形態において、静菌剤および殺菌剤、抗生物質、および節Vに示された鎮痛剤、ならびに下記のものを含む。
活性薬剤は、活性薬物送達媒介関係において、本発明のヒドロゲル組成物を単に置くことにより、体表面に送達され得る。あるいは、活性薬剤を含むヒドロゲル組成物は、送達システムもしくは「パッチ」に組み込まれ得る。このようなシステムの製造において、ヒドロゲル接着性組成物は、バッキング層もしくは剥離ライナー上に、流延され得る、または押し出され得、そしてこのシステムの皮膚に接触する面として働き、活性薬剤のレザバとして作用する。あるいは、ヒドロゲル組成物は、患者の体表面へ、このシステムを貼るために、そこに積層された従来の皮膚に接触する接着剤と共に、このようなシステムの内部の活性薬剤のレザバとして使用され得る。
本発明のヒドロゲル組成物は、製品の体表面への接着を必要とするか、もしくは望まれる、さらなる多くの状況において有用である。これらの適用は、例えば、足への適用のための圧力軽減クッションであり、ここで、クッションは、(例えば、とこずれ(dicubitis)、静脈性の足の潰瘍および糖尿病性の足の潰瘍などの処置における)経皮もしくは局所送達のための医薬品を含んでいてもいなくてもよい。適切な活性薬剤は、節Vに記載される。
Kalar(登録商標)5246:架橋ポリイソブチレン、25℃においてムーニー粘度30−40cps(Elementis);
Kalar(登録商標)5215:架橋ポリイソブチレン、25℃においてムーニー粘度47−57cps(Elementis);
Kalar(登録商標)5275:架橋ポリイソブチレン、25℃においてムーニー粘度70−75cps(Elementis);
スチレン可塑剤:スチレン−イソプレンコポリマー(Kraton);
SBSベクター6241:スチレン−ブタジエン−スチレンコポリマー(Exxon,スチレン:ブタジエン比 43:57);
SISベクター4111:スチレン−イソプレン−スチレンコポリマー(Exxon,スチレン:イソプレン比 18:82);
Regalite(登録商標)1900:炭化水素樹脂(Hercules);
Irganox(登録商標)1010:テトラキス[メチレン(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート]メタン(Ciba−Geigy);
Aquasorb(登録商標)A500:架橋カルボキシメチルセルロースナトリウム(Aqualon);
CAB 551−0.2:52重量%のブチリル含量、2.0重量%のアセチル含量、および1.8重量%のヒドロキシル含量を有するセルロースアセテートブチレート(Eastman Chemical Co.);
CAB 553−0.4:46重量%のブチリル含量、2.0重量%のアセチル含量、および4.8重量%のヒドロキシル含量を有するセルロースアセテートブチレート(Eastman Chemical Co.);
CAP 504−0.2:42.5重量%のプロピオニル含量、0.6重量%のアセチル含量、および5.0重量%のヒドロキシル含量を有するセルロースアセテートプロピオネート(Eastman Chemical Co.);
DOA:ジオクチルアヂペート(ビス−2−メチルヘキシル)アヂペート、KIC Chemicals);
PVP:Kollidon(登録商標)90ポリビニルピロリドン(BASF);
PVCap:ポリビニルカプロラクトン(BASF);
PVP/PEG 400:Kollidon(登録商標)90ポリビニルピロリドン(BASF)およびポリエチレングリコール400のブレンド。エタノール中64:36(濃度50%);
Cab−O−Sil(登録商標):コロイドシリカ(Cabot);
BHA:ブチルヒドロキシアニソール。
実施例1および実施例2は、溶融押出を使用する非連続性の疎水性相および非連続性の親水性相を含むヒドロゲル組成物の調製を記述する。
非連続性の疎水性相および非連続性の親水性相のヒドロゲル組成物(12SP−39と呼ぶ)を、以下の成分を含有させて、調製した:
(疎水性相:)
Kalar5246、9.70重量%;
スチレン可塑剤、29.12重量%;
SISベクター4111、12.13重量%;
Regalite 1900、9.70重量%;
Irganox 1010、0.5重量%。
Aquasorb A500、38.84重量%。
上記の成分を、Brabender単一スクリュー押出機内で下記のように、融解処理した。最初にAquasorbA500を、130℃の温度で押出機に加え、続いて疎水性相の成分を加えた。押出されたヒドロゲル組成物を、ポリエチレンテレフタレートの剥離ライナー上に置き、その後、Carverプレス機でプレス加工した。
非連続性の疎水性相および非連続性の親水性相を含むヒドロゲル組成物(12SP−38と呼ぶ)を、実施例1の溶融押出プロセスを使用して、以下の成分を含有して、調製した:
(疎水性相:)
Kalar 5215、9.70重量%;
スチレン可塑剤、29.12重量%;
SISベクター4111、12.13重量%;
Regalite 1900、9.70重量%;
Irganox 1010、0.5重量%。
AquasorbA500、38.84重量%。
非連続性の疎水性相および非連続性の親水性相のヒドロゲル組成物(12SP−42と呼ぶ)を、以下の成分を含有させて、調製した:
(疎水性相:)
Kalar5246、7.9重量%;
スチレン可塑剤、23.70重量%;
SISベクター4111、9.86重量%;
Regalite 1900、7.90重量%;
Irganox 1010、0.5重量%。
DOA,3.94重量%;
CAB 551−0.2、7.90重量%;
PVP/PEG 400、38.35重量%;
上記の成分を、Brabender単一スクリュー押出機中において、下記のように、融解処理した。最初に、CAB 551−0.2およびPEG 400の半分を、140℃の温度で押出機に加えた。その後、PVP、DOAおよび残りのPEG 400を140℃の温度で加えた。押出されたヒドロゲル組成物を、ポリエチレンテレフタレート(PET)の剥離ライナー上に置き、その後、Carverプレス機でプレス加工した。
非連続性の疎水性相および連続性の親水性相を含むヒドロゲル組成物(12SP−45と呼ぶ)を、実施例3の溶融押出手順を使用して、以下の成分を含有させて、調製した:
(疎水性相:)
Kalar 5246、3.80重量%;
Kalar 5275、3.80重量%;
スチレン可塑剤、5.44重量%;
SISベクター6241、19.60重量%;
Regalite 1900、7.62重量%;
Irganox 1010、0.5重量%。
DOA,3.80重量%;
CAB 551−0.2、7.62重量%;
PVP/PEG 400、37重量%。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−49と呼ぶ)を、以下の成分を含有させて、調製した:
CAB 551−0.2、39.05重量%;
PVP(Kollidon90)、27.17重量%;
PEG 400、33.71重量%;
BHA、0.077%重量%。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−xxと呼ぶ)を、実施例1に記載された溶融押出手順を使用して、以下の成分を含有させて、調製した:
CAB 551−0.2、21.96重量%;
PVP(Kollidon90)、43.93重量%;
PEG 400、33.71重量%。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−46と呼ぶ)を、以下の成分を含有させて、調製した:
CAB 551−0.2、45.92重量%;
PVP(Kollidon90)、23.20重量%;
PEG 400、30.88重量%。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−47と呼ぶ)を、以下の成分を含有させて、調製した:
CAB 551−0.2、45.92重量%;
PVP(Kollidon90)、23.20重量%;
PEG 400、30.88重量%。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−48と呼ぶ)を、以下の成分を含有させて、調製した:
CAB 551−0.2、32.175重量%;
PVP(Kollidon90)、32.175重量%;
PEG 400、35.65重量%。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−30と呼ぶ)を、以下の成分を含有させて、調製した:
CAB 553−0.4、32.0重量%;
PVC、20.19重量%;
PEG 400、7.08重量%。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−31−2と呼ぶ)を、実施例10に記載する溶液流延プロセスを使用して、以下の成分を含有させて、調製した:
CAB 553−0.4、30.11重量%;
PVCap、20.0重量%;
PEG 400、7.42重量%。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−31−3と呼ぶ)を、実施例10に記載された溶液流延プロセスを使用して、以下の成分を含有させて、調製した:
CAB 553−0.4、25.40重量%;
PVCap、20.31重量%;
PEG 400、7.02重量%。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−32−4と呼ぶ)を、実施例10に記載する溶液流延プロセスを使用して、以下の成分を含有させて、調製した:
CAB 553−0.4、20.51重量%;
PVCap、20.13重量%;
PEG 400、7.0重量%。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−50Aと呼ぶ)を、以下の成分を含有させて、調製した:
CAP 504−02、エタノール中40%(w/v)溶液の20g;
CAB 553−04、エタノール中30%(w/v)溶液の8g;
PVCap、エタノール中40%(w/v)溶液の20g;
PEG 400、7.0g;
Cab−O−Sil、0.03g.
総重量:55.03g。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−50Bと呼ぶ)を、溶液流延プロセスおよび実施例14に記載された具体的な手順を使用して、以下の成分を含有させて、調製した:
CAP 504−02、エタノール中40%(w/v)溶液の20g;
CAB 553−04、エタノール中30%(w/v)溶液の10g;
PVCap、エタノール中40%(w/v)溶液の20g;
PEG 400、7.0g;
Cab−O−Sil、0.03g.
総重量:57.03g。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−50Cと呼ぶ)を、以下の成分を含有させて、調製した:
CAP 504−02、エタノール中40%(w/v)溶液の20g;
CAB 553−04、エタノール中30%(w/v)溶液の15g;
PVCap、エタノール中40%(w/v)溶液の20g;
PEG 400、7.0g;
Cab−O−Sil、0.03g.
総重量:57.03g。
連続性の親水性相を完全に含むヒドロゲル組成物(12SP−50Dと呼ぶ)を、溶液流延プロセスおよび実施例14に記載された特定の手順を使用して、以下の成分を含有させて、調製した:
CAP 504−02、エタノール中40%(w/v)溶液の20g;
CAB 553−04、エタノール中30%(w/v)溶液の4g;
PVCap、エタノール中40%(w/v)溶液の20g;
PEG 400、7.0g;
Cab−O−Sil、0.03g.
総重量:57.03g。
連続性の親水性相を完全に含む4種のヒドロゲル組成物(12−SP−104、12−SP−113、12−SP−115、および12−SP−117と呼ぶ)を、実施例3に記載された溶融押出プロセスを使用して、以下の成分を含有させて、調製した:
先の実施例において調製されたヒドロゲル組成物の試料について、水の取り込みの研究を実施した。膨張率および水の取り込みを、算出し、不透明度もしくは半透明度を、視覚的に決定した。
実施例10〜実施例13で調製した溶液流延ヒドロゲル組成物を、3個体の皮膚(手の甲)に塗布した。これらの個体に(1)最初の粘着性(initial tack)、(2)持続している接着性、(3)端の浮き上がり、(4)快適さ、(5)コールドフロー、および(6)除去における残留物の度合いを尋ねた。1〜5のスケールで、1=不十分、2=並、3=良い、4=非常に良い、および5=優秀である。この試験の結果(3個体で平均化されている)を、表16に示す。
Claims (54)
- 不連続疎水性相および親水性相から構成される、ヒドロゲルであって:
(a)該不連続疎水性相は、(i)架橋疎水性ポリマー、(ii)可塑剤、(iii)粘着性付与樹脂、および(iv)任意の抗酸化剤を含有し;そして
(b)該親水性相は、不連続または連続のいずれかである、
ヒドロゲル。 - 前記親水性相が不連続である、請求項1に記載のヒドロゲル。
- 前記親水性相が、水に不溶性の架橋親水性ポリマーから構成される、請求項2に記載のヒドロゲル。
- 水膨潤性ポリマーが、架橋セルロース性ポリマーである、請求項3に記載のヒドロゲル。
- 前記水膨潤性ポリマーが、架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムである、請求項4に記載のヒドロゲル。
- 前記親水性相が連続である、請求項1に記載のヒドロゲル。
- 前記親水性相が、(a)8.5未満のpHにおいて水に不溶性の、水膨潤性ポリマー;(b)親水性ポリマーと、該親水性ポリマーに水素結合し得る相補的オリゴマーとのブレンド;および(c)任意の低分子量可塑剤、から構成される、請求項6に記載のヒドロゲル。
- 前記水膨潤性ポリマーが、セルロースエステル組成物を含む、請求項7に記載のヒドロゲル。
- 前記セルロースエステル組成物が、非エステル化セルロース単位、酢酸セルロース単位、および酪酸セルロース単位またはプロピオン酸セルロース単位のいずれかを含む、少なくとも1種のセルロース性ポリマーから構成される、請求項8に記載のヒドロゲル。
- 前記セルロース性ポリマーが、酢酸酪酸セルロースである、請求項9に記載のヒドロゲル。
- 前記セルロース性ポリマーが、酢酸プロピオン酸セルロースである、請求項9に記載のヒドロゲル。
- 前記セルロースエステル組成物が、酢酸酪酸セルロースと酢酸プロピオン酸セルロースとの混合物を含む、請求項9に記載のヒドロゲル。
- 前記水膨潤性ポリマーが、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチル、および/またはメタクリル酸エチルの、ポリマーおよびコポリマーから選択される、請求項7に記載のヒドロゲル。
- 前記水膨潤性ポリマーが、メタクリル酸とメタクリル酸メチルとのコポリマーである、請求項13に記載のヒドロゲル。
- 前記コポリマーが、1:1〜1:2の範囲にある、遊離カルボキシル基対エステル基の比を有する、請求項14に記載のヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーが、ポリ(N−ビニルラクタム)、ポリ(N−ビニルアミド)、ポリ(N−アルキルアクリルアミド)、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリビニルアルコール、ポリビニルアミン、ならびにこれらのコポリマーおよびブレンドからなる群より選択される、請求項7に記載のヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーが、ポリ(N−ビニルラクタム)、ポリ(N−ビニルアミド)、ポリ(N−アルキルアクリルアミド)、ならびにこれらのコポリマーおよびブレンドからなる群より選択される、請求項16に記載のヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーが、ポリ(N−ビニルラクタム)である、請求項17に記載のヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーが、ポリ(N−ビニルラクタム)ホモポリマーである、請求項18に記載のヒドロゲル。
- 前記ポリ(N−ビニルラクタム)が、ポリビニルピロリドン、ポリビニルカプロラクタム、およびこれらのブレンドからなる群より選択される、請求項18に記載のヒドロゲル。
- 前記ポリ(N−ビニルラクタム)が、ポリビニルピロリドンである、請求項20に記載のヒドロゲル。
- 前記ポリ(N−ビニルラクタム)が、ポリビニルカプロラクタムである、請求項20に記載のヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーが、100,000〜2,000,000の範囲の数平均分子量を有する、請求項7に記載のヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーが、500,000〜1,500,000の範囲の数平均分子量を有する、請求項23に記載のヒドロゲル。
- 前記相補的オリゴマーが、45〜800の範囲の分子量を有する、請求項7に記載のヒドロゲル。
- 前記相補的オリゴマーが、45〜600の範囲の分子量を有する、請求項25に記載のヒドロゲル。
- 前記相補的オリゴマーが、300〜600の範囲の分子量を有する、請求項25に記載のヒドロゲル。
- 前記相補的オリゴマーが、ポリアルコール、モノマー性およびオリゴマー性のアルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、カルボキシル末端を有するポリアルキレングリコール、アミノ末端を有するポリアルキレングリコール、エーテルアルコール、アルカンジオールおよび炭酸の二酸からなる群より選択される、請求項25に記載のヒドロゲル。
- 前記相補的オリゴマーが、ポリアルキレングリコールおよびカルボキシル末端を有するポリアルキレングリコールからなる群より選択される、請求項28に記載のヒドロゲル。
- 前記相補的オリゴマーが、ポリエチレングリコールおよびカルボキシル末端を有するポリエチレングリコールからなる群より選択される、請求項29に記載のヒドロゲル。
- 前記相補的オリゴマーが、ポリエチレングリコールである、請求項29に記載のヒドロゲル。
- 前記相補的オリゴマーが、ポリエチレングリコール400である、請求項31に記載のヒドロゲル。
- 前記低分子量の可塑剤が、フタル酸ジアルキル、フタル酸ジシクロアルキル、フタル酸ジアリール、混合アルキル−アリールフタレート、リン酸アルキル、リン酸アリール、クエン酸アルキル、クエン酸エステル、アジピン酸アルキル、酒石酸ジアルキル、セバシン酸ジアルキル、コハク酸ジアルキル、グリコール酸アルキル、グリセロール酸アルキル、グリコールエステル、グリセロールエステル、およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項7に記載のヒドロゲル。
- 前記低分子量可塑剤が、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジプロピル、フタル酸ジ(2−エチルヘキシル)、フタル酸ジイソプロピル、フタル酸ジアミル、フタル酸ジカプリル、リン酸トリブチル、リン酸トリオクチル、リン酸トリクレシル、リン酸トリフェニル、クエン酸トリメチル、クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリヘキシル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジ(2−メチルエチル)、アジピン酸ジヘキシル、酒石酸ジエチル、酒石酸ジブチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジプロピル、セバシン酸ジノニル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、一乳酸二酢酸グリセロール、メチルフタリルグリコール酸エチル、ブチルフタリルグリコール酸ブチル、二酢酸エチレングリコール、二酪酸エチレングリコール、二酢酸トリエチレングリコール、二酪酸トリエチレングリコール、二プロピオン酸トリエチレングリコール、およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項33に記載のヒドロゲル。
- 前記任意の抗酸化剤が存在する、請求項1に記載のヒドロゲル。
- 前記疎水性ポリマーが、疎水性感圧性接着剤である、請求項1に記載のヒドロゲル。
- 前記疎水性ポリマーが、架橋ブチルゴム、天然ゴム接着剤、ビニルエーテルポリマー、ポリシロキサン、ポリイソプレン、イソブチレン−イソプレンコポリマー、ブタジエンアクリロニトリルゴム、ポリクロロプレン、アタクチックポリプロピレン、エチレン−プロピレン−ジエンターポリマー、およびこれらの組合せからなる群より選択される、請求項1に記載のヒドロゲル。
- 前記可塑剤がエラストマーポリマーである、請求項1に記載のヒドロゲル。
- 前記エラストマーポリマーが、スチレン−イソプレンブロックコポリマー、スチレン−ブタジエンブロックコポリマー、スチレン−イソプレン−スチレンブロックコポリマー、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー、およびこれらの組合せからなる群より選択されるスチレンベースの可塑剤である、請求項38に記載のヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーが、架橋している、請求項7に記載のヒドロゲル。
- 興奮剤;鎮痛剤;麻酔剤;関節炎治療剤;呼吸用薬物;抗癌剤;抗コリン作用性剤;抗痙攣薬;抗うつ剤;抗糖尿病薬;止瀉薬;駆虫薬;抗ヒスタミン剤;抗高脂血症剤;抗高血圧剤;抗感染薬;抗炎症剤;抗偏頭痛用製剤;制嘔吐剤;抗振せん麻痺薬;鎮痒薬;抗精神病薬;解熱薬;鎮痙薬;抗結核薬;抗潰瘍剤;抗ウイルス剤;抗不安薬;食欲抑制剤;注意欠陥障害用薬物および注意欠陥過活動性障害用薬物;心血管用製剤;中枢神経系刺激薬;咳用製剤および感冒用製剤;利尿薬;遺伝物質;ハーブ治療剤;ホルモン溶解薬;睡眠薬;血糖降下薬;免疫抑制剤;ロイコトリエンインヒビター;有糸分裂インヒビター;筋肉弛緩薬;麻薬アンタゴニスト;ニコチン;栄養剤;眼科用薬物;副交感神経遮断薬;ペプチド薬物;精神刺激剤;鎮静薬;ステロイド;禁煙用薬;交感神経様作用薬;精神安定薬;および血管拡張剤からなる群より選択される活性剤をさらに含有する、請求項1に記載のヒドロゲル。
- 充填剤、保存剤、pH調整剤、柔軟剤、増粘剤、顔料、染料、屈折性粒子、安定化剤、強化剤、および脱粘着性剤からなる群より選択される少なくとも1種の添加剤をさらに含有する、請求項1に記載のヒドロゲル。
- 前記水膨潤性ポリマー、前記低分子量可塑剤、前記親水性ポリマー、および前記相補的オリゴマーの相対量が、前記ヒドロゲルを不透明にしないように選択される、請求項7に記載のヒドロゲル。
- 前記水膨潤性ポリマーが、前記ヒドロゲルの2重量%〜15重量%を占め、前記親水性ポリマーおよび前記相補的オリゴマーが、一緒になって、該ヒドロゲルの17.5重量%〜45重量%を占め、前記低分子量可塑剤が、該ヒドロゲルの2.5重量%〜5.0重量%を占め、そして該親水性ポリマー対該相補的オリゴマーの重量比が、70:30〜40:60の範囲にある、請求項43に記載のヒドロゲル。
- 前記ヒドロゲルを導電性にするための量の、イオン伝導性電解質をさらに含有する、請求項1に記載のヒドロゲル。
- 創傷用包帯であって、身体接触表面を有する身体に面する層と、外向きに面するバッキング層との、積層された複合物を備え、該身体接触表面の少なくとも一部が、請求項1に記載のヒドロゲルから構成される、創傷用包帯。
- 前記身体接触表面全体が、前記ヒドロゲルから構成される、請求項46に記載の創傷用包帯。
- 前記身体に面する層が、皮膚接触接着剤から構成される外周部、および前記ヒドロゲルを含む内側領域を有する、請求項46に記載の創傷用包帯。
- 創傷への適用のための、静菌化合物、殺菌化合物、抗生物質、疼痛緩和剤、局所血管拡張薬、組織治癒増強剤、アミノ酸、タンパク質、タンパク質分解酵素、サイトカイン、およびポリペプチド増殖因子からなる群より選択される活性剤をさらに含む、請求項46に記載の創傷用包帯。
- 薬物レザバ、外向きに面するバッキング層、およびデバイスを身体表面に固定するための手段から構成される、経皮薬物送達デバイスにおいて、改良が、請求項1に記載のヒドロゲルを、該薬物レザバ、該固定手段、またはその両方として使用することを包含する、経皮薬物送達デバイス。
- 前記薬物レザバが、前記固定手段として働く、請求項50に記載の経皮薬物送達デバイス。
- 身体表面への適用のための圧力軽減クッションにおいて、該クッションが、外向きに面するバッキング層、および架橋した感圧性接着剤の身体に面する層から構成され、改良が、請求項40に記載のヒドロゲルを、該架橋した感圧性接着剤として使用することを包含する、圧力軽減クッション。
- 不連続疎水性相および親水性相を有するヒドロゲルフィルムを形成する方法であって、該不連続疎水性相が、疎水性ポリマー、可塑性エラストマー、粘着性付与樹脂、および任意の抗酸化剤を含有し、そして該親水性相が、不連続または連続のいずれかであり、ここで、該方法が、以下:
押出し機を通して、該疎水性相および親水性相の成分を溶融処理して、押出し成形されたヒドロゲルを形成する工程;
該押出し成形されたヒドロゲルを、基材上に配置する工程;ならびに
該ヒドロゲルの層に圧力を付与して、該基材上にヒドロゲルフィルムを形成する工程、を包含する、方法。 - 過酸化水素または有機過酸化物をさらに含む、請求項1に記載のヒドロゲル。
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