JP3935267B2 - 新規なレジスト用酸発生剤 - Google Patents
新規なレジスト用酸発生剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3935267B2 JP3935267B2 JP13549298A JP13549298A JP3935267B2 JP 3935267 B2 JP3935267 B2 JP 3935267B2 JP 13549298 A JP13549298 A JP 13549298A JP 13549298 A JP13549298 A JP 13549298A JP 3935267 B2 JP3935267 B2 JP 3935267B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- bis
- compound
- resist
- phenylsulfonyldiazomethylsulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 diazomethane compound Chemical class 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VXRGRWGFHNTEPY-UHFFFAOYSA-N [(z)-3-[(z)-benzenesulfonyl(diazo)methyl]sulfonylpropylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VXRGRWGFHNTEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- JVUDAVZQVCLJKL-UHFFFAOYSA-N [(z)-4-[(z)-benzenesulfonyl(diazo)methyl]sulfonylbutylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JVUDAVZQVCLJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DDRVMECQKNCWLO-UHFFFAOYSA-N [(z)-6-[(z)-cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylhexylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCCCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 DDRVMECQKNCWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KQJQGQQKVOFRSA-UHFFFAOYSA-N [(z)-10-[(z)-benzenesulfonyl(diazo)methyl]sulfonyldecylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCCCCCCCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KQJQGQQKVOFRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUGRCQITCCIXEN-UHFFFAOYSA-N [(z)-6-[(z)-benzenesulfonyl(diazo)methyl]sulfonylhexylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCCCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FUGRCQITCCIXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N bromochloromethane Chemical compound ClCBr JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- PKALZYQCBVPXNU-UHFFFAOYSA-N didiazomethane Chemical compound [N-]=[N+]=C=[N+]=[N-] PKALZYQCBVPXNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- NDLIRBZKZSDGSO-UHFFFAOYSA-N tosyl azide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)[N-][N+]#N)C=C1 NDLIRBZKZSDGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical class C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPBISZIISQIBGF-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonylmethylsulfonyl)propylsulfonylmethylsulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)CS(=O)(=O)CCCS(=O)(=O)CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 XPBISZIISQIBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRAVJCGUORZQCN-UHFFFAOYSA-N 3-(phenylsulfanylmethylsulfanyl)propylsulfanylmethylsulfanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1SCSCCCSCSC1=CC=CC=C1 SRAVJCGUORZQCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNYGRWBPHAZYLI-UHFFFAOYSA-N 6-(cyclohexylsulfanylmethylsulfanyl)hexylsulfanylmethylsulfanylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1SCSCCCCCCSCSC1CCCCC1 XNYGRWBPHAZYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVKOKFJXGHSEQU-UHFFFAOYSA-N 6-(cyclohexylsulfonylmethylsulfonyl)hexylsulfonylmethylsulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)CS(=O)(=O)CCCCCCS(=O)(=O)CS(=O)(=O)C1CCCCC1 JVKOKFJXGHSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHKHJWMYPWCSMX-UHFFFAOYSA-N C1CCC(CC1)COCSCOCC2CCCCC2 Chemical compound C1CCC(CC1)COCSCOCC2CCCCC2 UHKHJWMYPWCSMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanethiol Chemical compound SC1CCCCC1 CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- GPJHNTJAOZBIGY-UHFFFAOYSA-N [(z)-10-[(z)-cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonyldecylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCCCCCCCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 GPJHNTJAOZBIGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFHIVRYWSKRDBG-UHFFFAOYSA-N [(z)-2-[(z)-cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylethylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 AFHIVRYWSKRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWBFMJPLANPQOC-UHFFFAOYSA-N [(z)-3-[(z)-cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylpropylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 GWBFMJPLANPQOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N [cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-dithiol Chemical compound SCCCCS SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- LLSMWLJPWFSMCP-UHFFFAOYSA-N chloromethylsulfanylbenzene Chemical compound ClCSC1=CC=CC=C1 LLSMWLJPWFSMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-dithiol Chemical compound SCCCCCCCCCCS UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- DKLUDNKEVOCYII-UHFFFAOYSA-N methoxymethylsulfanylcyclohexane Chemical compound COCSC1CCCCC1 DKLUDNKEVOCYII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N tungstate Chemical compound [O-][W]([O-])(=O)=O PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13549298A JP3935267B2 (ja) | 1998-05-18 | 1998-05-18 | 新規なレジスト用酸発生剤 |
| US09/310,858 US6153733A (en) | 1998-05-18 | 1999-05-13 | (Disulfonyl diazomethane compounds) |
| US09/384,284 US6180313B1 (en) | 1998-05-18 | 1999-08-27 | Poly (disulfonyl diazomethane) compound and positive-working chemical-amplification photoresist composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13549298A JP3935267B2 (ja) | 1998-05-18 | 1998-05-18 | 新規なレジスト用酸発生剤 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322707A JPH11322707A (ja) | 1999-11-24 |
| JPH11322707A5 JPH11322707A5 (enExample) | 2004-12-16 |
| JP3935267B2 true JP3935267B2 (ja) | 2007-06-20 |
Family
ID=15153011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13549298A Expired - Fee Related JP3935267B2 (ja) | 1998-05-18 | 1998-05-18 | 新規なレジスト用酸発生剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3935267B2 (enExample) |
Families Citing this family (159)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4732046B2 (ja) | 2005-07-20 | 2011-07-27 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4762630B2 (ja) | 2005-08-03 | 2011-08-31 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4536622B2 (ja) | 2005-08-23 | 2010-09-01 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4979915B2 (ja) | 2005-09-09 | 2012-07-18 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物、ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| WO2007034719A1 (ja) | 2005-09-20 | 2007-03-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 化合物およびその製造方法、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4828204B2 (ja) | 2005-10-21 | 2011-11-30 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法、並びに高分子化合物 |
| JP2007133208A (ja) | 2005-11-11 | 2007-05-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4717640B2 (ja) | 2005-12-12 | 2011-07-06 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5031310B2 (ja) | 2006-01-13 | 2012-09-19 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4937587B2 (ja) | 2006-01-17 | 2012-05-23 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP2007199412A (ja) | 2006-01-26 | 2007-08-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4937594B2 (ja) | 2006-02-02 | 2012-05-23 | 東京応化工業株式会社 | 厚膜レジスト膜形成用のポジ型レジスト組成物、厚膜レジスト積層体およびレジストパターン形成方法 |
| JP4912733B2 (ja) | 2006-02-17 | 2012-04-11 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4969916B2 (ja) | 2006-05-25 | 2012-07-04 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4808574B2 (ja) | 2006-05-25 | 2011-11-02 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法および樹脂 |
| JP5031277B2 (ja) | 2006-06-20 | 2012-09-19 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4717732B2 (ja) | 2006-06-22 | 2011-07-06 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP4574595B2 (ja) | 2006-06-23 | 2010-11-04 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| EP2045661A1 (en) | 2006-07-24 | 2009-04-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| JP4890166B2 (ja) | 2006-09-11 | 2012-03-07 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5000250B2 (ja) | 2006-09-29 | 2012-08-15 | 東京応化工業株式会社 | パターン形成方法 |
| JP4757766B2 (ja) | 2006-10-13 | 2011-08-24 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| WO2008047729A1 (fr) | 2006-10-18 | 2008-04-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Composition de réserve destinée à l'exposition par immersion et procédé de formation d'un motif de réserve |
| JP2008102429A (ja) | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジストパターン形成方法およびネガ型レジスト組成物 |
| JP5165227B2 (ja) | 2006-10-31 | 2013-03-21 | 東京応化工業株式会社 | 化合物および高分子化合物 |
| WO2008053697A1 (fr) | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Composition à résistance positive et procédé de formation de modèle de résistance |
| JP5314882B2 (ja) | 2007-02-15 | 2013-10-16 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5238216B2 (ja) | 2007-04-17 | 2013-07-17 | 東京応化工業株式会社 | 化合物、酸発生剤、レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5002323B2 (ja) | 2007-04-27 | 2012-08-15 | 東京応化工業株式会社 | 含フッ素高分子化合物、液浸露光用ポジ型レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法 |
| JP4866790B2 (ja) | 2007-05-23 | 2012-02-01 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| US7776510B2 (en) | 2007-06-13 | 2010-08-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator |
| JP5349765B2 (ja) | 2007-06-13 | 2013-11-20 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| US7745097B2 (en) | 2007-07-18 | 2010-06-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, manufacturing method thereof, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| JP4925954B2 (ja) | 2007-07-20 | 2012-05-09 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| US7914967B2 (en) | 2007-08-03 | 2011-03-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Fluorine-containing compound, resist composition for immersion exposure, and method of forming resist pattern |
| US7604920B2 (en) | 2007-08-07 | 2009-10-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
| JP5250226B2 (ja) | 2007-09-04 | 2013-07-31 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
| JP5285884B2 (ja) | 2007-09-07 | 2013-09-11 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| KR100960252B1 (ko) | 2007-09-12 | 2010-06-01 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 신규 화합물 및 그 제조 방법, 그리고 산발생제 |
| US8029972B2 (en) | 2007-10-11 | 2011-10-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US7713679B2 (en) | 2007-10-22 | 2010-05-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| JP5130019B2 (ja) | 2007-10-30 | 2013-01-30 | 東京応化工業株式会社 | ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| TWI391781B (zh) | 2007-11-19 | 2013-04-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 光阻組成物,光阻圖型之形成方法,新穎化合物及酸產生劑 |
| JP5303142B2 (ja) | 2007-11-30 | 2013-10-02 | 東京応化工業株式会社 | 含フッ素化合物、含フッ素高分子化合物、液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5210612B2 (ja) | 2007-12-05 | 2013-06-12 | 東京応化工業株式会社 | 新規な化合物、酸発生剤、レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| US9034556B2 (en) | 2007-12-21 | 2015-05-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound and method of producing the same, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| US7968276B2 (en) | 2008-01-15 | 2011-06-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| JP5178220B2 (ja) | 2008-01-31 | 2013-04-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5398248B2 (ja) | 2008-02-06 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
| JP5399639B2 (ja) | 2008-02-18 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物並びにレジストパターン形成方法 |
| TWI403846B (zh) | 2008-02-22 | 2013-08-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物,光阻圖型之形成方法及高分子化合物 |
| JP5460074B2 (ja) | 2008-03-10 | 2014-04-02 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5489417B2 (ja) | 2008-04-23 | 2014-05-14 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5173557B2 (ja) | 2008-04-24 | 2013-04-03 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法および高分子化合物 |
| JP5358211B2 (ja) | 2008-04-25 | 2013-12-04 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5412125B2 (ja) | 2008-05-01 | 2014-02-12 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5250309B2 (ja) | 2008-05-28 | 2013-07-31 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5401126B2 (ja) | 2008-06-11 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
| JP5584894B2 (ja) | 2008-06-11 | 2014-09-10 | ダイトーケミックス株式会社 | 含フッ素化合物および高分子化合物 |
| JP5049935B2 (ja) | 2008-06-20 | 2012-10-17 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5172494B2 (ja) | 2008-06-23 | 2013-03-27 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物、レジストパターン形成方法、含フッ素高分子化合物 |
| JP5172505B2 (ja) | 2008-07-07 | 2013-03-27 | 東京応化工業株式会社 | ネガ型レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
| JP5364444B2 (ja) | 2008-07-15 | 2013-12-11 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物、酸発生剤 |
| JP5173642B2 (ja) | 2008-07-18 | 2013-04-03 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5268588B2 (ja) | 2008-07-18 | 2013-08-21 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物および酸発生剤 |
| JP5449909B2 (ja) | 2008-08-04 | 2014-03-19 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP2010040849A (ja) | 2008-08-06 | 2010-02-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジストパターン形成方法 |
| JP5548406B2 (ja) | 2008-08-22 | 2014-07-16 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
| JP5469954B2 (ja) | 2008-08-22 | 2014-04-16 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
| JP5663153B2 (ja) | 2008-08-27 | 2015-02-04 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| US8367296B2 (en) | 2008-09-29 | 2013-02-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
| JP5559501B2 (ja) | 2008-09-30 | 2014-07-23 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5264393B2 (ja) | 2008-10-01 | 2013-08-14 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| JP5337576B2 (ja) | 2008-10-07 | 2013-11-06 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5401086B2 (ja) | 2008-10-07 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物、レジストパターン形成方法および含フッ素樹脂 |
| JP5542413B2 (ja) | 2008-11-12 | 2014-07-09 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| US8808959B2 (en) | 2008-11-13 | 2014-08-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US8232040B2 (en) | 2008-11-28 | 2012-07-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| KR101660041B1 (ko) | 2008-11-28 | 2016-09-26 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 신규 화합물 및 산발생제 |
| JP5337579B2 (ja) | 2008-12-04 | 2013-11-06 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP5398246B2 (ja) | 2008-12-10 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5232663B2 (ja) | 2009-01-14 | 2013-07-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物及び化合物 |
| JP5238529B2 (ja) | 2009-01-26 | 2013-07-17 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5232675B2 (ja) | 2009-01-26 | 2013-07-10 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法、並びに高分子化合物 |
| JP5325600B2 (ja) | 2009-02-16 | 2013-10-23 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
| JP5292133B2 (ja) | 2009-03-09 | 2013-09-18 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5244657B2 (ja) | 2009-03-10 | 2013-07-24 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
| JP5346627B2 (ja) | 2009-03-10 | 2013-11-20 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5264575B2 (ja) | 2009-03-11 | 2013-08-14 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5507113B2 (ja) | 2009-04-24 | 2014-05-28 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物および化合物 |
| JP5544212B2 (ja) | 2009-04-27 | 2014-07-09 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物およびその製造方法、酸発生剤 |
| JP5364443B2 (ja) | 2009-05-20 | 2013-12-11 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
| JP5386236B2 (ja) | 2009-06-01 | 2014-01-15 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5452102B2 (ja) | 2009-07-02 | 2014-03-26 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5568258B2 (ja) | 2009-07-03 | 2014-08-06 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法、並びに含フッ素高分子化合物 |
| JP5401218B2 (ja) | 2009-09-03 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP5542412B2 (ja) | 2009-10-28 | 2014-07-09 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
| JP5439124B2 (ja) | 2009-11-11 | 2014-03-12 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP5449993B2 (ja) | 2009-11-12 | 2014-03-19 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5597460B2 (ja) | 2010-01-05 | 2014-10-01 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
| JP5470053B2 (ja) | 2010-01-05 | 2014-04-16 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP5639795B2 (ja) | 2010-02-18 | 2014-12-10 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| JP5750272B2 (ja) | 2010-02-18 | 2015-07-15 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| JP5548494B2 (ja) | 2010-03-19 | 2014-07-16 | 東京応化工業株式会社 | 表面改質材料、レジストパターン形成方法及びパターン形成方法 |
| JP5542500B2 (ja) | 2010-03-30 | 2014-07-09 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法およびレジスト組成物 |
| US8932795B2 (en) | 2010-05-19 | 2015-01-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| JP2011257499A (ja) | 2010-06-07 | 2011-12-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジストパターン形成方法及びパターン微細化処理剤 |
| JP5622448B2 (ja) | 2010-06-15 | 2014-11-12 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、化合物 |
| JP5645495B2 (ja) | 2010-06-17 | 2014-12-24 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP2012018304A (ja) | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5557657B2 (ja) | 2010-09-02 | 2014-07-23 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物及び酸発生剤 |
| TWI556958B (zh) | 2010-09-14 | 2016-11-11 | 東京應化工業股份有限公司 | 基質劑及含嵌段共聚物之層的圖型形成方法 |
| JP5564402B2 (ja) | 2010-10-29 | 2014-07-30 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 |
| JP5775783B2 (ja) | 2010-12-07 | 2015-09-09 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5749480B2 (ja) | 2010-12-08 | 2015-07-15 | 東京応化工業株式会社 | 新規化合物 |
| JP5781755B2 (ja) | 2010-12-08 | 2015-09-24 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
| JP5802385B2 (ja) | 2010-12-08 | 2015-10-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP5690584B2 (ja) | 2010-12-28 | 2015-03-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP2012145868A (ja) | 2011-01-14 | 2012-08-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5802394B2 (ja) | 2011-01-17 | 2015-10-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物 |
| JP5856809B2 (ja) | 2011-01-26 | 2016-02-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP5723624B2 (ja) | 2011-02-14 | 2015-05-27 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、および高分子化合物 |
| JP5663338B2 (ja) | 2011-02-14 | 2015-02-04 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| JP5677127B2 (ja) | 2011-02-18 | 2015-02-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP5677135B2 (ja) | 2011-02-23 | 2015-02-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法および高分子化合物 |
| US9250531B2 (en) | 2011-03-08 | 2016-02-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern and negative tone-development resist composition |
| JP5723648B2 (ja) | 2011-03-25 | 2015-05-27 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP5789396B2 (ja) | 2011-04-05 | 2015-10-07 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| JP5767845B2 (ja) | 2011-04-12 | 2015-08-19 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
| JP5732306B2 (ja) | 2011-04-20 | 2015-06-10 | 東京応化工業株式会社 | 化合物、高分子化合物、酸発生剤、レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP5873250B2 (ja) | 2011-04-27 | 2016-03-01 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| JP5898985B2 (ja) | 2011-05-11 | 2016-04-06 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| JP5758197B2 (ja) | 2011-05-25 | 2015-08-05 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 |
| JP2012252077A (ja) | 2011-06-01 | 2012-12-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法、並びに、高分子化合物及びその製造方法 |
| US9134617B2 (en) | 2011-06-10 | 2015-09-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Solvent developable negative resist composition, resist pattern formation method, and method for forming pattern of layer including block copolymer |
| JP5715890B2 (ja) | 2011-06-10 | 2015-05-13 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物の製造方法 |
| JP5830273B2 (ja) | 2011-06-10 | 2015-12-09 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| WO2012173235A1 (ja) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | 東京応化工業株式会社 | 化合物、ラジカル重合開始剤、化合物の製造方法、重合体、レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| US8968990B2 (en) | 2011-09-15 | 2015-03-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
| TWI575319B (zh) | 2011-09-22 | 2017-03-21 | 東京應化工業股份有限公司 | 光阻組成物及光阻圖型之形成方法 |
| KR101936435B1 (ko) | 2011-09-22 | 2019-01-08 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법 |
| US9057948B2 (en) | 2011-10-17 | 2015-06-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for EUV or EB, and method of forming resist pattern |
| JP2013097272A (ja) | 2011-11-02 | 2013-05-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| JP5933364B2 (ja) | 2011-11-09 | 2016-06-08 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5856441B2 (ja) | 2011-11-09 | 2016-02-09 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物 |
| JP6002378B2 (ja) | 2011-11-24 | 2016-10-05 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物の製造方法 |
| JP5764480B2 (ja) | 2011-11-25 | 2015-08-19 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物 |
| JP5846889B2 (ja) | 2011-12-14 | 2016-01-20 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物 |
| JP5846888B2 (ja) | 2011-12-14 | 2016-01-20 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
| JP5820719B2 (ja) | 2011-12-21 | 2015-11-24 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| JP5898962B2 (ja) | 2012-01-11 | 2016-04-06 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP5818710B2 (ja) | 2012-02-10 | 2015-11-18 | 東京応化工業株式会社 | パターン形成方法 |
| JP2013171085A (ja) | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP6118573B2 (ja) | 2012-03-14 | 2017-04-19 | 東京応化工業株式会社 | 下地剤、ブロックコポリマーを含む層のパターン形成方法 |
| JP6306810B2 (ja) | 2012-03-14 | 2018-04-04 | 東京応化工業株式会社 | 下地剤、ブロックコポリマーを含む層のパターン形成方法 |
| JP5919148B2 (ja) | 2012-03-28 | 2016-05-18 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物 |
| JP6037689B2 (ja) | 2012-07-10 | 2016-12-07 | 東京応化工業株式会社 | アンモニウム塩化合物の製造方法、及び酸発生剤の製造方法 |
| JP6475963B2 (ja) | 2014-12-05 | 2019-02-27 | 東京応化工業株式会社 | 下地剤組成物及び相分離構造を含む構造体の製造方法 |
| KR102395336B1 (ko) | 2014-12-05 | 2022-05-06 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 하지제, 및 상 분리 구조를 포함하는 구조체의 제조 방법 |
-
1998
- 1998-05-18 JP JP13549298A patent/JP3935267B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11322707A (ja) | 1999-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3935267B2 (ja) | 新規なレジスト用酸発生剤 | |
| JP3865473B2 (ja) | 新規なジアゾメタン化合物 | |
| JP3854689B2 (ja) | 新規な光酸発生剤 | |
| JP3879139B2 (ja) | グリオキシム系エステル、その製法および用途 | |
| US6153733A (en) | (Disulfonyl diazomethane compounds) | |
| JP4680915B2 (ja) | 過フッ素化多官能性アニオンを有する光酸発生剤 | |
| KR101334046B1 (ko) | 설포늄염 개시제 | |
| JP3351424B2 (ja) | スルホニウム塩化合物及びレジスト組成物、並びにそれを用いたパターン形成方法 | |
| CN102225924B (zh) | 光酸发生剂和包含该光酸发生剂的光致抗蚀剂 | |
| US8853441B2 (en) | Sulfonium compound, photoacid generator, and resist composition | |
| KR20070096977A (ko) | 포지티브 레지스트 조성물 및 이것을 사용한 패턴형성방법 | |
| TW200918502A (en) | Cyclic compound, photoresist base material and photoresist composition | |
| CN102741747B (zh) | 无氟稠环杂芳族光致产酸剂和包含其的抗蚀剂组合物 | |
| US6528232B1 (en) | Sulfonium salt compound, photoresist composition and method for patterning by employing same | |
| JP2001294570A (ja) | スルホニウム塩化合物、フォトレジスト組成物、およびそれを用いたパターン形成方法 | |
| JP3386041B2 (ja) | 光酸発生剤及びそれを含有するフォトレジスト組成物、並びに該組成物を用いたパターン形成方法 | |
| TW201238942A (en) | Photoacid generator, method for producing the same, and resist composition comprising the same | |
| JP5502401B2 (ja) | 化合物及びその製造方法並びに該化合物を含むレジスト組成物 | |
| JP4378872B2 (ja) | 光酸発生剤、化学増幅レジスト組成物、およびそれを用いたパターン形成方法 | |
| JP3528512B2 (ja) | 架橋基を有する高分子化合物の製造方法 | |
| KR100219303B1 (ko) | 아세탈기가 치환된 방향족 히드록시 화합물 및 이를 함유하는 네가티브형 포토레지스트 조성물 | |
| US7220532B2 (en) | Chemical amplification type resist composition | |
| US8404795B2 (en) | Photolytic acid-generating polymers and monomers for their construction | |
| US20030148212A1 (en) | Process for forming an ultra fine pattern using a bottom anti-reflective coating film containing an acid generator | |
| JP3810211B2 (ja) | 新規化学増幅型ポジ型ホトレジスト |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061207 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070205 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070308 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070319 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100330 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110330 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120330 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130330 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130330 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140330 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |