JP2753622B2 - カルボスチリル誘導体 - Google Patents

カルボスチリル誘導体

Info

Publication number
JP2753622B2
JP2753622B2 JP1109466A JP10946689A JP2753622B2 JP 2753622 B2 JP2753622 B2 JP 2753622B2 JP 1109466 A JP1109466 A JP 1109466A JP 10946689 A JP10946689 A JP 10946689A JP 2753622 B2 JP2753622 B2 JP 2753622B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
general formula
ethyl
lower alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1109466A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0249768A (ja
Inventor
孝夫 西
真 小松
康雄 古賀
吉男 朱
克已 田村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
OOTSUKA SEIYAKU KK
Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
OOTSUKA SEIYAKU KK
Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by OOTSUKA SEIYAKU KK, Otsuka Pharmaceutical Co Ltd filed Critical OOTSUKA SEIYAKU KK
Publication of JPH0249768A publication Critical patent/JPH0249768A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2753622B2 publication Critical patent/JP2753622B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、カルボスチリル誘導体に関する。
発明の開示 本発明のカルボスチリル誘導体は、文献未記載の新規
化合物であって、下記一般式（１）で表わされる。
〔式中Ａは低級アルキレン基を示す。R1は置換基として
低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、低級アル
カノイルオキシド低級アルキル基、アミノ低級アルキル
基、低級アルキルアミノ低級アルキル基及びヒドロキシ
低級アルキル基からなる群より選ばれた基を有すること
のあるシクロアルキル低級アルキル基、シクロアルキル
基、テトラヒドロピラニル低級アルキル基、低級アルキ
レンジオキシ基置換低級アルキル基、フェニル環上に置
換基として低級アルキル基及び水酸基からなる群より選
ばれた基を１〜３個有するフェニル低級アルキル基又は
置換基として低級アルキル基を有するピペリジニル低級
アルキル基を示す。R2は複素環上に置換基としてヒドロ
キシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ低級アル
キル基、水酸基、低級アルキル基、アミノ低級アルキル
基、低級アルキルアミノ低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基、低級アルコキ
シ低級アルキル基、チオ基及び低級アルキルアミド基か
らなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある５
員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の複素環低級アル
キル基、テトラヒドロピラニルチオ低級アルキル基、ピ
リジルチオ低級アルキル基、低級アルキレンジオキシ基
置換低級アルキル基、又は置換基としてアミノ基、水酸
基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイルオキシ基、
テトラヒドロピラニルオキシ基、ハロゲン原子、低級ア
ルカノイル基、メルカプト基、低級アルコキシカルボニ
ル基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、アミド基及び
低級アルキルアミド基からなる群より選ばれた基を１〜
２個有することのある低級アルキル基を示す。ここで低
級アルキル基に置換するアミノ基には、低級アルカノイ
ル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を
有することのあるフェニル低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、ヒドロキシ低級アルキル基又は低級アルキル基
が更に置換してもいてよい。但しR2が水酸基を１〜２個
有することのある低級アルキル基、低級アルカノイルオ
キシ基を１個有する低級アルキル基、又は低級アルコキ
シ基を１個有する低級アルキル基を示す場合には、R1は
シクロアルキル低級アルキル基、シクロアルキル基、テ
トラヒドロピラニル低級アルキル基であってはならな
い。カルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は
一重結合又は二重結合を示す。〕 上記一般式（１）で表わされるカルボスチリル誘導体
は、優れた血小板凝集抑制作用、ホスホジエステラーゼ
阻害作用、心収縮力増強作用（陽性変力作用）、抗潰瘍
作用、消炎作用、脳血流増加作用、血小板塊解離作用、
スロンボキサンA2拮抗作用等を有している。本発明の化
合物の特徴は、上記作用の持続時間が長い上に、低毒性
であり（殊に心血管肥厚、心筋障害等の心臓に対する毒
性は弱い）、心拍数増加作用、血圧降下作用等の循環作
用も非常に弱いものである。また本発明の化合物は、腸
管での吸収がよく血中へ移行し易いという利点をも有し
ている。従って本発明の化合物は、脳卒中、脳硬塞、心
筋硬塞等の血栓症の予防及び治療剤、脳循環改善剤、消
炎剤、抗喘息剤、強心剤及びホスホジエステラーゼ阻害
剤として最適に使用され得る。
本明細書において、R1、R2及びＡで示される各基は、
具体的には次の通りである。
低級アルキレン基としては、例えばメチレン、エチレ
ン、メチルメチレン、トリメチレン、２−メチルトリメ
チレン、2,2−ジメチルトリメチレン、テトラメチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２−エチルトリ
メチレン、１−メチルトリメチレン基等の炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を挙げることができ
る。
低級アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボ
ニル基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基を挙
げることができる。
低級アルカノイルオキシ低級アルキル基としては、例
えばアセチルオキシメチル、２−アセチルオキシエチ
ル、３−アセチルオキシプロピル、４−アセチルオキシ
ブチル、５−アセチルオキシペンチル、６−アセチルオ
キシヘキシル、１−メチル−２−アセチルオキシエチ
ル、２−アセチルオキシプロピル、1,1−ジメチル−２
−アセチルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエチ
ル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−プロピオニ
ルオキシブチル、５−プロピオニルオキシペンチル、６
−プロピニルオキシヘキシル、２−プロピオニルオキシ
プロピル、２−ブチリルオキシエチル、３−ブチリルオ
キシプロピル、４−ブチリルオキシブチル、２−ブチリ
ルオキシプロピル、２−イソブチリルオキシエチル、４
−シソブチリルオキシブチル、２−ペンノイルオキシエ
チル、５−ペンタノイルオキシペンチル、２−tert−ブ
チルカルボニルオキシエチル、２−ヘキサノイルオキシ
エチル、６−ヘキサノイルオキシヘキシル基等のアルカ
ノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノ
イル基であり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基であるアルカノイルオキシアルキル
基を挙げることができる。
アミノ低級アルキル基としては、例えばアミノメチ
ル、１−アミノエチル、２−アミノエチル、３−アミノ
プロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６
−アミノヘキシル、1,1−ジメチル−２−アミノエチ
ル、２−メチル−３−アミノプロピル等のアミノ基を置
換基として有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を挙げることができる。
低級アルキルアミノ低級アルキル基としては、例えば
メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロピルア
ミノメチル、イソプロピルアミノメチル、ブチルアミノ
メチル、tert−ブチルアミノメチル、ペンチルアミノメ
チル、ヘキシルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、
ジエチルアミノメチル、ジプロピルアミノメチル、ジブ
チルアミノメチル、ジペンチルアミノメチル、ジヘキシ
ルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメチ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノメチル、Ｎ−エチル
−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシ
ルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、１−エチル
アミノエチル、３−プロピルアミノプロイル、４−ブチ
ルアミノブチル、1,1−ジメチル−２−ペンチルアミノ
エチル、５−ヘキシルアミノペンチル、６−ジメチルア
ミノヘキシル、２−ジエチルアミノエチル、１−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル、３−ジヘキシル
アミノプロピル、４−ジブチルアミノブチル、２−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ）エチル基等の炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基が１〜２個置換した
アミノ基を置換基として有する炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
ヒドロキシ低級アルキル基としては、例えばヒドロキ
シメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、
1,1−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５−ヒドロキ
シペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−メチル−３
−ヒドロキシプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるヒドロキシアル
キル基を挙げることができる。
シクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル、シクロノナニル、シクロデカニ
ル等の炭素数３〜８のシクロアルキル基を挙げることが
できる。
テトラヒドロピラニル低級アルキル基としては、（２
−テトラヒドロピラニル）メチル、（３−テトラヒドロ
ピラニル）メチル、（４−テトラヒドロピラニル）メチ
ル、２−（２−テトラヒドロピラニル）エチル、２−
（３−テトラヒドロピラニル）エチル、２−（４−テト
ラヒドロピラニル）エチル、１−（２−テトラヒドロピ
ラニル）エチル、１−（３−テトラヒドロピラニル）エ
チル、１−（４−テトラヒドロピラニル）エチル、３−
（２−テトラヒドロピラニル）プロピル、３−（３−テ
トラヒドロピラニル）プロピル、３−（４−テトラヒド
ロピラニル）プロピル、４−（２−テトラヒドロピラニ
ル）ブチル、４−（３−テトラヒドロピラニル）ブチ
ル、４−（４−テトラヒドロピラニル）ブチル、1,1−
ジメチル−２−（２−テトラヒドロピラニル）エチル、
1,1−ジメチル−２−（３−テトラヒドロピラニル）エ
チル、1,1−ジメチル−２−（４−テトラヒドロピラニ
ル）エチル、５−（２−テトラヒドロピラニル）ペンチ
ル、５−（３−テトラヒドロピラニル）ペンチル、５−
（４−テトラヒドロピラニル）ペンチル、６−（２−テ
トラヒドロピラニル）ヘキシル、６−（３−テトラヒド
ロピラニル）ヘキシル、６−（４−テトラヒドロピラニ
ル）ヘキシル、２−メチル−３−（２−テトラヒドロピ
ラニル）プロピル、２−メチル−３−（３−テトラヒド
ロピラニル）プロピル、２−メチル−３−（４−テトラ
ヒドロピラニル）プロピル等のアルキル部分が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロ
ピラニルアルキル基を挙げることができる。
低級アルキレンジオキシ基としては、例えばメチレン
ジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、
テトラメチレンジオキシ基等の炭素数１〜４の直鎖又は
分枝鎖状アルキレンジオキシ基を挙げることができる。
低級アルキレンジオキシ基置換低級アルキル基として
は、例えば2,3−ジメチルメチレンジオキシ−１−プロ
ピル、2,4−メチレンジオキシ−１−ブチル、1,3−ジメ
チルメチレンジオキシ−２−プロピル、1,1−エチレン
ジオキシメチル、−1,2−メチレンジオキシ−１−エチ
ル、4,5−トリメチレンジオキシ−１−ペンチル、2,3−
エチレンジオキシ−１−ヘキシル基等のアルキレンジオ
キシ部分が炭素数１〜３の直鎖又は分枝鎖状アルキレン
ジオキシ基であり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基であるアルキレンジオキシ基置
換アルキル基を挙げることができる。
低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を挙げることができる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基及び水酸
基からなる群より選ばれた基を１〜３個有するフェニル
低級アルキル基としては、例えば２−（３−メチルフェ
ニル）エチル、１−（４−メチルフェニル）エチル、２
−メチルベンジル、３−（２−エチルフェニル）プロピ
ル、４−（３−エチルフェニル）ブチル、1,1−ジメチ
ル−２−（４−エチルフェニル）エチル、５−（４−イ
ソプロピルフェニル）ペンチル、６−（４−ヘキシルフ
ェニル）ヘキシル、3,4−ジメチルベンジル、3,4,5−ト
リメチルベンジル、2,5−ジメチルベンジル、２−ヒド
ロキシベンジル、２−（３−ヒドロキシフェニル）エチ
ル、３−（２−ヒドロキシフェニル）プロピル、４−
（３−ヒドロキシフェニル）ブチル、５−（４−ヒドロ
キシフェニル）ペンチル、６−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキシル、3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル、2,4−ジヒドロキシベンジル、2,4,6−トリ
ヒドロキシベンジル、2,6−ジメチル−４−ヒドロキシ
ベンジル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基であって、フェニル環上に炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び水酸基からなる
群より選ばれた基を１〜３個有するフェニルアルキル基
を挙げることができる。
置換基として低級アルキル基を有するピペリジニル低
級アルキル基としては、例えば（１−メチル−３−ピペ
リジニル）メチル、２−（１−エチル−４−ピペリジニ
ル）エチル、１−（１−プロピル−２−ピペリジニル）
エチル、３−（１−イソプロピル−３−ピペリジニル）
プロピル、４−（１−イソプロピル−４−ピペリジニ
ル）ブチル、５−（１−ブチル−３−ピペリジニル）ペ
ンチル、６−（１−ペンチル−２−ピペリジニル）ヘキ
シル、1,1−ジメチル−２−（１−ヘキシル−２−ピペ
リジニル）エチル、２−メチル−３−（１−メチル−３
−ピペリジニル）プロピル、２−（2,6−ジメチル−１
−ピペリジニル）エチル、３−（４−メチル−２−ピペ
リジニル）プロピル、（2,4,6−トリメチル−１−ピペ
リジニル）メチル、１−（２−エチル−１−ピペリジニ
ル）エチル、４−（４−tert−ブチル−１−ピペリジニ
ル）ブチル、５−（３−ペンチル−１−ピペリジニル）
ペンチル、６−（４−ヘキシル−１−ピペリジニル）ヘ
キシル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を１〜３個有し、アルキル部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピペリジニ
ルアルキル基を挙げることができる。
低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、tert−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げることが
できる。
低級アルコキシ低級アルコキシ基としては、例えばメ
トキシメトキシ、３−メトキシプロポキシ、４−エトキ
シブトキシ、６−プロポキシヘキシルオキシ、５−イソ
プロポキシペンチルオキシ、1,1−ジメチル−２−ブト
キシエトキシ、２−メチル−tert−ブトキシプロポキ
シ、２−ペンチルオキシエトキシ、ヘキシルオキシメト
キシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシ基であるアルコキシアルコキシ基を挙
げることができる。
低級アルコキシ低級アルキル基としては、例えばメト
キシメチル、ヘキシルオキシメチル、２−ペンチルオキ
シエチル、３−メトキシプロピル、４−エトキシブチ
ル、５−イソプロポキシペンチル、６−プロポキシヘキ
シル、1,1−ジメチル−２−ブトキシエチル、２−メチ
ル−tert−ブトキシプロピル基等のアルコキシ部分が炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であり、ア
ルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基であるアルコキシアルキル基を挙げることができる。
低級アルキルアミド基としては、例えばメチルアミ
ド、エチルアミド、プロピルアミド、イソプロピルアミ
ド、ブチルアミド、tert−ブチルアミド、ペンチルアミ
ド、ヘキシルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−
プロピルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミド基等の
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個
有するアミド基を挙げることができる。
テトラヒドロピラニルチオ低級アルキル基としては、
（２−テトラヒドロピラニルチオ）メチル、（３−テト
ラヒドロピラニルチオ）メチル、（４−テトラヒドロピ
ラニル）メチル、２−（２−テトラヒドロピラニルチ
オ）エチル、２−（３−テトラヒドロピラニルチオ）エ
チル、２−（４−テトラヒドロピラニルチオ）エチル、
１−（２−テトラヒドロピラニルチオ）エチル、１−
（３−テトラヒドロピラニルチオ）エチル、１−（４−
テトラヒドロピラニルチオ）エチル、３−（２−テトラ
ヒドロピラニルチオ）プロピル、３−（３−テトラヒド
ロピラニルチオ）プロピル、３−（４−テトラヒドロピ
ラニルチオ）プロピル、４−（２−テトラヒドロピラニ
ルチオ）ブチル、４−（３−テトラヒドロピラニルチ
オ）ブチル、４−（４−テトラヒドロピラニルチオ）ブ
チル、1,1−ジメチル−２−（２−テトラヒドロピラニ
ルチオ）エチル、1,1−ジメチル−２−（３−テトラヒ
ドロピラニルチオ）エチル、1,1−ジメチル−２−（４
−テトラヒドロピラニルチオ）エチル、５−（２−テト
ラヒドロピラニルチオ）ペンチル、５−（３−テトラヒ
ドロピラニルチオ）ペンチル、５−（４−テトラヒドロ
ピラニルチオ）ペンチル、６−（２−テトラヒドロピラ
ニルチオ）ヘキシル、６−（３−テトラヒドロピラニル
チオ）ヘキシル、６−（４−テトラヒドロピラニルチ
オ）ヘキシル、２−メチル−３−（２−テトラヒドロピ
ラニルチオ）プロピル、２−メチル−３−（３−テトラ
ヒドロピラニルチオ）プロピル、２−メチル−３−（４
−テトラヒドロピラニルチオ）プロピル等のアルキル部
分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である
テトラヒドロピラニルチオアルキル基を挙げることがで
きる。
ピリジルチオ低級アルキル基としては、例えば（２−
ピリジルチオ）メチル、（３−ピリジルチオ）メチル、
（４−ピリジルチオ）メチル、２−（２−ピリジルチ
オ）エチル、２−（３−ピリジルチオ）エチル、２−
（４−ピリジルチオ）エチル、１−（２−ピリジルチ
オ）エチル、１−（３−ピリジルチオ）エチル、１−
（４−ピリジルチオ）エチル、３−（２−ピリジルチ
オ）プロピル、３−（３−ピリジルチオ）プロピル、３
−（４−ピリジルチオ）プロピル、４−（２−ピリジル
チオ）ブチル、４−（３−ピリジルチオ）ブチル、４−
（４−ピリジルチオ）ブチル、1,1−ジメチル−２−
（２−ピリジルチオ）エチル、1,1−ジメチル−２−
（３−ピリジルチオ）エチル、1,1−ジメチル−２−
（４−ピリジルチオ）エチル、５−（２−ピリジルチ
オ）ペンチル、５−（３−ピリジルチオ）ペンチル、５
−（４−ピリジルチオ）ペンチル、６−（２−ピリジル
チオ）ヘキシル、６−（３−ピリジルチオ）ヘキシル、
６−（４−ピリジルチオ）ヘキシル、２−メチル−３−
（２−ピリジルチオ）プロピル、２−メチル−３−（３
−ピリジルチオ）プロピル、２−メチル−３−（４−ピ
リジルチオ）プロピル等のアルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルチオアル
キル基を挙げることができる。
低級アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ
オ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基
等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基を
挙げることができる。
低級アルカノイルオキシ基としては、例えばアセチル
オキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブ
チリルオキシ、ペンタノイルオキシ、tert−ブチルカル
ボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ基等の炭素数２〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基を挙げること
ができる。
ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、塩素原子、
臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
低級アルカノイル基としては、例えばホルミル、アセ
チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタ
ノイル、tert−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等の
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を挙げ
ることができる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有す
ることのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、1,1−ジ
メチル−２−フェニルエチル、５−フェニルペンチル、
６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニルプロ
ピル、２−（３−メトキシフェニル）エチル、１−（４
−メトキシフェニル）エチル、２−メトキシベンジル、
３−（２−エトキシフェニル）プロピル、４−（３−エ
トキシフェニル）ブチル、1,1−ジメチル−２−（４−
エトキシフェニル）エチル、５−（４−イソプロポキシ
フェニル）ペンチル、６−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）ヘキシル、3,4−ジメトキシベンジル、3,4,5−トリ
メトキシベンジル、2,5−ジメトキシベンジル基等のア
ルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基であって、、フェニル環上に炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有することのあるフェ
ニルアルキル基を挙げることができる。
低級アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−
ペンテニル、２−ヘキセニル基等の炭素数２〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルケニル基を挙げることができる。
置換基として低級アルコキシカルボニル基、カルボキ
シ基、低級アルカノイルオキシ低級アルキル基、アミノ
低級アルキル基、低級アルキルアミノ低級アルキル基及
びヒドロキシ低級アルキル基からなる群より選ばれた基
を有することのあるシクロアルキル低級アルキル基とし
ては、４−シクロヘキシルブチル、シクロプロピルメチ
ル、２−シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチ
ル、２−シクロペンチルプロピル、３−シクロヘキシル
プロピル、シクロペンチルメチル、２−シクロヘキシル
エチル、２−シクロヘキシルプロピル、２−シクロヘプ
チルエチル、３−シクロブチルプロピル、1,1−ジメチ
ル−２−シクロヘキシルエチル、１−メチル−２−シク
ロペンチルエチル、２−シクロオクチルエチル、５−シ
クロヘキシルペンチル、６−シクロヘキシルヘキシル、
４−（３−メトキシカルボニルシクロヘキシル）ブチ
ル、（４−エトキシカルボニルシクロヘキシル）メチ
ル、（２−プロポキシカルボニルシクロプロピル）メチ
ル、２−（２−イソプロポキシカルボニルシクロペンチ
ル）エチル、２−（３−ブトキシカルボニルシクロペン
チル）プロピル、３−（２−ペンチルオキシカルボニル
シクロヘキシル）プロピル、２−（４−ヘキシルオキシ
カルボニルシクロヘプチル）エチル、３−（２−メトキ
シカルボニルシクロブチル）プロピル、1,1−ジメチル
−２−（３−エトキシカルボニルシクロヘキシルエチ
ル、１−メチル−２−（３−プロポキシカルボニルシク
ロペンチル）エチル、２−（３−イソプロポキシカルボ
ニルシクロオクチル）エチル、５−（４−エトキシカル
ボニルシクロヘキシル）ペンチル、６−（３−エトキシ
カルボニルシクロヘキシル）ヘキシル、４−（４−カル
ボキシシクロヘキシル）ブチル、（２−カルボキシシク
ロペンチル）エチル、２−（２−カルボキシシクロペン
チル）エチル、（４−カルボキシシクロヘキシル）メチ
ル、３−（２−カルボキシシクロヘキシル）プロピル、
２−（３−カルボキシシクロヘキシル）エチル、２−
（４−カルボキシシクロヘキシル）エチル、２−（４−
カルボキシシクロヘプチル）エチル、３−（２−カルボ
キシシクロブチル）プロピル、1,1−ジメチル−２−
（４−カルボキシシクロヘキシル）エチル、１−メチル
−２−（３−カルボキシシクロペンチル）エチル、２−
（３−カルボキシシクロオクチル）エチル、５−（４−
カルボキシシクロヘキシル）ペンチル、６−（２−カル
ボキシシクロヘキシル）ヘキシル、（４−アセチルオキ
シシクロヘキシル）メチル、４−〔３−（２−プロピオ
ニルオキシエチル）シクロヘキシル〕ブチル、２−〔３
−（３−ブチリルオキシプロピル）シクロペンチル〕エ
チル、３−〔３−（４−イソブチリルオキシブチル）シ
クロブチル〕プロピル、２−〔４−（５−ペンタノイル
オキシペンチル）シクロヘプチル〕エチル、２−〔３−
（６−ヘキサノイルオキシヘキシル）シクロオクチル〕
エチル、（４−ジメチルアミノメチルシクロヘキシル）
メチル、４−（４−アミノメチルシクロヘキシル）ブチ
ル、（２−メチルアミノメチルシクロプロピル）メチ
ル、５−〔３−（３−プロピルアミノプロピル）シクロ
ペンチル〕ペンチル、６−〔４−（４−ブチルアミノブ
チル）シクロペンチル〕ヘキシル、３−〔４−（1,1−
ジメチル−２−ペンチルアミノエチル）シクロペンチ
ル〕プロピル、〔３−（５−ヘキシルアミノペンチル）
シクロペンチル〕メチル、２−〔４−（６−ジメチルア
ミノヘキシル）シクロヘキシル〕エチル、２−〔３−
（２−ジエチルアミノエチル）シクロヘキシル〕プロピ
ル、1,1−ジメチル−２−｛４−〔１−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル〕シクロヘキシル｝エチ
ル、１−メチル−２−〔４−（３−ジヘキシルアミノプ
ロピル）シクロペンチル〕エチル、２−〔３−（４−ジ
ブチルアミノブチル）シクロオクチル〕エチル、２−
｛３−〔２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ）エチ
ル〕シクロヘプチル｝エチル、３−〔２−（１−エチル
アミノエチル）シクロブチル〕プロピル、（４−ヒドロ
キシメチルシクロヘキシル）メチル、４−〔３−（２−
ヒドロキシエチル）シクロヘキシル〕ブチル、〔２−
（１−ヒドロキシエチル）シクロプロピル〕メチル、２
−〔３−（３−ヒドロキシプロピル）シクロペンチル〕
エチル、３−〔４−（４−ヒドロキシブチル）シクロペ
ンチル〕プロピル、３−〔２−（1,1−ジメチル−２−
ヒドロキシエチル）シクロブチル〕プロピル、２−〔３
−（５−ヒドロキシペンチル）シクロヘプチル〕エチ
ル、２−〔３−（６−ヒドロキシヘキシル）シクロオク
チル〕エチル、６−〔４−（２−メチル−３−ヒドロキ
シプロピル）シクロヘキシル〕ヘキシル、５−（２−ヒ
ドロキシメチルシクロペンチル）ペンチル基等の置換基
としてアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基、カルボ
キシ基、アルカノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルカノイル基であり且つアルキル部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるアルカノイ
ルオキシアルキル基、アミノ基を置換基として有する炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有するアミ
ノ基を置換基として有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基、及びアルキル部分が炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基であるヒドロキシアルキル基
からなる群より選ばれた基を有することのあるシクロア
ルキル部分が炭素数３〜８のシクロアルキル基であり且
つアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基であるシクロアルキルアルキル基を挙げることが
できる。
低級アルカノイル基、フェニル環上に置換基として低
級アルコキシ基を有することのあるフェニル低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、ヒドロキシ低級アルキル基又
は低級アルキル基が置換していてもよいアミノ基として
は、アミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、
ペンタノイルアミノ、tert−ブチルカルボニルアミノ、
ヘキサノイルアミノ、〔２−（3,4−ジメトキシフェニ
ル）エチル〕アミノ、ベンジルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−ベンジルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−（3,4−ジ
メトキシフェニル）エチル〕アミノ、（１−フェニルエ
チル）アミノ、〔３−（２−エトキシフェニル）プロピ
ル〕アミノ、（４−フェニルブチル）アミノ、〔５−
（４−イソプロポキシフェニル）ペンチル〕アミノ、
〔６−（４−ヘキシルオキシフェニル）ヘキシル〕アミ
ノ、（3,4,5−トリメトキシベンジル）アミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−
（3,4−ジメトキシフェニル）エチル〕アミノ、Ｎ−ブ
チル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ、Ｎ−ペンチ
ル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ、Ｎ−ヘキシ
ル−Ｎ−（５−フェニルペンチル）アミノ、アリルアミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミノ、Ｎ−（２−ブテニ
ル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ブテニル）アミ
ノ、Ｎ−（１−メチルアリル）アミノ、Ｎ−（２−ペン
テニル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２
−ヘキセニル）アミノ、ヒドロキシメチルアミノ、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ、（１−
ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒ
ドロキシプロピル）アミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−
ヒドロキシブチル）アミノ、（1,1−ジメチル−２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（５−ヒド
ロキシペンチル）アミノ、（６−ヒドロキシヘキシル）
アミノ、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−メチル−３−ヒドロ
キシプロピル）アミノ、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、
tert−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ
−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルカノイル基、フェニル環上に炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有す
ることがあり、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基、炭素数
２〜６の直鎖又は分枝鎖アルケニル基、アルキル部分が
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるヒド
ロキシアルキル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基が１〜２個置換していてもよいアミノ基を挙
げることができる。
複素環上に置換基としてヒドロキシ低級アルキル基、
低級アルカノイルオキシ低級アルキル基、水酸基、低級
アルキル基、アミノ低級アルキル基、低級アルキルアミ
ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルキル基、チ
オ基及び低級アルキルアミド基からなる群より選ばれた
基を１〜３個有することのある５員もしくは６員の飽和
もしくは不飽和の複素環低級アルキル基としては、（１
−ピロリジニル）メチル、２−（１−ピロリジニル）エ
チル、１−（１−ピロリジニル）エチル、３−（２−ピ
ロリジニル）プロピル、４−（３−ピロリジニル）ブチ
ル、1,1−ジメチル−２−（１−ピロリジニル）エチ
ル、５−（２−ピロリジニル）ペンチル、６−（３−ピ
ロリジニル）ヘキシル、２−メチル−３−（１−ピロリ
ジニル）プロピル、２−（２−ヒドロキシメチル−１−
ピロリジニル）エチル、２−（２−アセチルオキシメチ
ル−１−ピロリジニル）エチル、２−（３−ヒドロキシ
−１−ピロリジニル）エチル、モルホリノメチル、２−
モルホリノエチル、１−モルホリノエチル、３−モルホ
リノプロピル、４−モルホリノブチル、1,1−ジメチル
−２−モルホリノエチル、５−モルホリノペンチル、６
−モルホリノヘキシル、２−メチル−３−モルホリノプ
ロピル、（１−ピペリジニル）メチル、２−（１−ピペ
リジニル）エチル、１−（２−ピペリジニル）エチル、
３−（３−ピペリジニル）プロピル、４−（１−ピペリ
ジニル）ブチル、1,1−ジメチル−２−（（２−ピペリ
ジニル）エチル、５−（３−ピペリジニル）ペンチル、
６−（４−ピペリジニル）ヘキシル、２−メチル−３−
（１−ピペリジニル）プロピル、２−（４−ヒドロキシ
−１−ピペリジニル）エチル、２−（2,6−ジメチル−
１−ピペリジニル）エチル、２−（２−ジメチルアミノ
メチル−１−ピロリジニル）エチル、２−（４−メトキ
シ−１−ピペリジニル）エチル、２−（２−ヒドロキシ
メチル−４−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）エチル、
２−（１−エチル−４−ヒドロキシ−２−ピロリジニ
ル）エチル、２−（２−メトキシメチル−１−ピロリジ
ニル）エチル、２−（４−メトキシメトキシ−１−ピペ
リジニル）エチル、（１−チオモルホリノ）メチル、２
−（２−チオモルホリノ）エチル、１−（３−チオモル
ホリノ）エチル、３−（１−チオモルホリノ）プロピ
ル）、４−（２−チオモルホリノ）ブチル、1,1−ジメ
チル−２−（１−チオモルホリノ）エチル、５−（２−
チオモルホリノ）ペンチル、６−（３−チオモルホリ
ノ）ヘキシル、２−メチル−３−（２−チオモルホリ
ノ）プロピル、（１−イミダゾリル）メチル、２−（１
−イミダゾリル）エチル、１−（１−イミダゾリル）エ
チル、３−（１−イミダゾリル）プロピル、４−（１−
イミダゾリル）ブチル、1,1−ジメチル−２−（１−イ
ミダゾリル）エチル、５−（１−イミダゾリル）ペンチ
ル、６−（１−イミダゾリル）ヘキシル、２−メチル−
３−（１−イミダゾリル）プロピル、（1,2,4−トリア
ゾール−１−イル）メチル、２−（1,2,4−トリアゾー
ル−１−イル）エチル、１−（1,2,4−トリアゾール−
１−イル）エチル、３−（1,2,4−トリアゾール−１−
イル）プロピル、４−（1,2,4−トリアゾール−１−イ
ル）ブチル、1,1−ジメチル−２−（1,2,4−トリアゾー
ル−１−イル）エチル、５−（1,2,4−トリアゾール−
１−イル）ペンチル、６−（1,2,4−トリアゾール−１
−イル）ヘキシル、２−メチル−３−（1,2,4−トリア
ゾール−１−イル）プロピル、（1,6−ジメチル−２−
チオモルホリノ）メチル、（２−フリル）メチル、２−
（２−フリル）エチル、１−（２−フリル）エチル、３
−（３−フリル）プロピル、４−（２−フリル）ブチ
ル、1,1−ジメチル−２−（３−フリル）エチル、５−
（２−フリル）ペンチル、６−（３−フリル）ヘキシ
ル、２−メチル−３−（２−フリル）プロピル、２−
（２−ジエチルアミド−１−ピロリジニル）エチル、
（１−メチル−３−ピペリジニル）メチル、（１−メチ
ル−２−ピペリジニル）メチル、（１−ピペラジニル）
メチル、２−（１−ペピラジニル）エチル、１−（１−
ピペラジニル）エチル、３−（１−ピペラジニル）プロ
ピル、４−（１−ピペラジニル）ブチル、1,1−ジメチ
ル−２−（１−ピペラジニル）エチル、５−（１−ピペ
ラジニル）ペンチル、６−（１−ピペラジニル）ヘキシ
ル、２−メチル−３−（１−ピペラジニル）プロピル、
２−〔４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニ
ル〕エチル、２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エ
チル、２−〔４−（２−アセチルオキシエチル）−１−
ピペラジニル〕エチル、（1,2,3,4−テトラゾール−１
−イル）メチル、２−（1,2,3,4−テトラゾール−１−
イル）エチル、１−（1,2,3,4−テトラゾール−１−イ
ル）エチル、３−（1,2,3,4−テトラゾール−１−イ
ル）プロピル、４−（1,2,3,4−テトラゾール−１−イ
ル）ブチル、５−（1,2,3,4−テトラゾール−１−イ
ル）ペンチル、６−（1,2,3,4−テトラゾール−１−イ
ル）ヘキシル、（２−ピリジル）メチル、２−（２−ピ
リジル）エチル、１−（２−ピリジル）エチル、３−
（２−ピリジル）プロピル、４−（２−ピリジル）ブチ
ル、1,1−ジメチル−２−（２−ピリジル）エチル、５
−（２−ピリジル）ペンチル、６−（２−ピリジル）ヘ
キシル、２−メチル−３−（２−ピリジル）プロピル、
（３−ピリジル）メチル、２−（３−ピリジル）エチ
ル、１−（３−ピリジル）エチル、３−（３−ピリジ
ル）プロピル、４−（３−ピリジル）ブチル、1,1−ジ
メチル−２−（３−ピリジル）エチル、５−（３−ピリ
ジル）ペンチル、６−（３−ピリジル）ヘキシル、２−
メチル−３−（３−ピリジル）プロピル、（４−ピリジ
ル）メチル、２−（４−ピリジル）エチル、１−（４−
ピリジル）エチル、３−（４−ピリジル）プロピル、４
−（４−ピリジル）ブチル、1,1−ジメチル−２−（４
−ピリジル）エチル、５−（４−ピリジル）ペンチル、
６−（４−ピリジル）ヘキシル、２−メチル−３−（４
−ピリジル）プロピル、（３−ピラジル）メチル、２−
（４−ピリタジル）エチル、１−（２−ピリミジル）エ
チル、３−（２−ピラジル）プロピル、４−（３−ピリ
ダジル）ブチル、５−（４−ピリミジル）ペンチル、６
−（３−ピラジル）ヘキシル、２−メチル−３−（２−
ピリミジル）プロピル、（２−テトラヒドロピラニル）
メチル、２−（２−テトラヒドロピラニル）エチル、１
−（２−テトラヒドロピラニル）エチル、３−（２−テ
トラヒドロピラニル）プロピル、４−（２−テトラヒド
ロピラニル）ブチル、1,1−ジメチル−２−（２−テト
ラヒドロピラニル）エチル、５−（２−テトラヒドロピ
ラニル）ペンチル、６−（２−テトラヒドロピラニル）
ヘキシル、２−メチル−３−（２−テトラヒドロピラニ
ル）プロピル、（３−テトラヒドロピラニル）メチル、
２−（３−テトラヒドロピラニル）エチル、１−（３−
テトラヒドロピラニル）エチル、３−（３−テトラヒド
ロピラニル）プロピル、４−（３−テトラヒドロピラニ
ル）ブチル、1,1−ジメチル−２−（３−テトラヒドロ
ピラニル）エチル、５−（３−テトラヒドロピラニル）
ペンチル、６−（３−テトラヒドロピラニル）ヘキシ
ル、２−メチル−３−（３−テトラヒドロピラニル）プ
ロピル、（４−テトラヒドロピラニル）メチル、２−
（４−テトラヒドロピラニル）エチル、１−（４−テト
ラヒドロピラニル）エチル、３−（４−テトラヒドロピ
ラニル）プロピル、４−（４−テトラヒドロピラニル）
ブチル、1,1−ジメチル−２−（４−テトラヒドロピラ
ニル）エチル、５−（４−テトラヒドロピラニル）ペン
チル、６−（４−テトラヒドロピラニル）ヘキシル、２
−メチル−３−（４−テトラヒドロピラニル）プロピ
ル、（ピロール−１−イル）メチル、２−（ピロール−
２−イル）エチル、１−（ピロール−３−イル）エチ
ル、３−（ピロール−１−イル）プロイル、1,1−ジメ
チル−２−（ピロール−１−イル）エチル、６−（ピロ
ール−１−イル）ヘキシル、（２−チエニル）メチル、
２−（３−チエニル）エチル、１−（２−チエニル）エ
チル、４−（２−チエニル）ブチル、５−（３−チエニ
ル）ペンチル、２−メチル−３−（２−チエニル）プロ
ピル、〔２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピロリジ
ニル〕メチル、３−〔３−（１−ヒドロキシエチル）モ
ルホリノ〕プロピル、４−〔４−（３−ヒドロキシプロ
ピル）−１−ピペリジニル〕ブチル、５−〔３−（４−
ヒドロキシブチル）−２−チオモルホリノ〕ペンチル、
６−〔２−（５−ヒドロキシペンチル）−１−イミダゾ
リル〕ヘキシル、1,1−ジメチル−２−〔２−（６−ヒ
ドロキシヘキシル）−1,2,4−トリアゾール−１−イ
ル〕エチル、２−メチル−３−（３−ヒドロキシメチル
−２−フリル）プロピル、１−（４−ヒドロキシメチル
−１−ピペラジニル）エチル、（４−ヒドロキシメチル
−２−ピリジル）メチル、（４−ヒドロキシ−１−ピロ
リジニル）メチル、３−（３−ヒドロキシモルホリノ）
プロピル、４−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）
ブチル、５−（３−ヒドロキシ−２−チオモルホリノ）
ペンチル、６−（４−ヒドロキシ−１−イミダゾリル）
ヘキシル、1,1−ジメチル−２−（３−ヒドロキシ−２
−チエニル）エチル、２−メチル−３−（４−ヒドロキ
シ−２−ピリミジル）プロピル、４−（５−ヒドロキシ
−３−ピリダジル）ブチル、（２−ヒドロキシ−３−ピ
ラジル）メチル、３−〔３−（２−プロピオニルオキシ
エチル）−１−ピロリジニル〕プロピル、４−〔３−
（３−ブチリルオキシプロピル）モルホリノ〕ブチル、
５−〔４−（４−ペンタノイルオキシブチル）−１−ピ
ペリジニル〕ペンチル、６−〔３−（５−ヘキサノイル
オキシペンチル）−１−ピペラジニル〕ヘキシル、（４
−アセチルオキシメチル−２−ピリジル）メチル、２−
（３−プロピオニルオキシメチル−２−フリル）エチ
ル、１−（２−アセチルオキシメチルピロール−１−イ
ル）エチル、３−（４−アセチルオキシメチル−１−イ
ミダゾリル）プロピル、（2,4,6−トリメチル−１−ピ
ペリジニル）メチル、２−（３−エチル−１−ピロリジ
ニル）エチル、１−（３−プロピル−１−ピペラジニ
ル）エチル、３−（３−メチルモルホリノ）プロピル、
４−（５−ブチル−２−チオモルホリノ）ブチル、５−
（５−メチル−２−イミダゾリル）ペンチル、６−（３
−ペンチル−1,2,4−トリアゾール−１−イル）ヘキシ
ル、（３−メチル−２−テトラヒドロピラニル）メチ
ル、２−（４−ヘキシル−３−ピリジル）エチル、２−
（２−アミノメチル−１−ピロリジニル）エチル、〔３
−（２−アミノエチル）−４−ピリダジル〕メチル、１
−〔４−（３−ジエチルアミノプロピル）−２−ピリミ
ジル〕エチル、３−｛３−〔４−（Ｎ−メチル−Ｎ−プ
ロピルアミノ）ブチル〕−２−ピラジル｝プロピル、４
−〔３−（５−ジブチルアミノペンチル）−２−フリ
ル〕ブチル、５−｛３−〔６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ペン
チルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル｝ペンチル、６
−（３−ジヘキシルアミノメチル−１−ピペラジニル）
ヘキシル、（４−メチルアミノ−１−イミダゾリル）メ
チル、２−（３−エチルアミノ−1,2,4−トリアゾール
−１−イル）エチル、（４−エトキシ−１−ピペリジニ
ル）メチル、３−（４−プロポキシ−２−ピリジル）プ
ロピル、４−（３−ブトキシ−４−ピリダジル）ブチ
ル、５−（４−ペンタチルオキシ−２−ピリミジル）ペ
ンチル、６−（２−ヘキシルオキシ−３−ピラジル）ヘ
キシル、（３−メトキシ−２−チエニル）メチル、２−
（２−メトキシピロール−１−イル）エチル、１−（３
−メトキシ−２−フリル）エチル、３−（２−メトキシ
−１−イミダゾリル）プロピル、４−（３−メトキシ−
1,2,4−トリアゾール−１−イル）ブチル、〔４−（２
−エトキシエトキシ）−１−ピペリジニル〕メチル、３
−（３−プロポキシプロポキシ−１−ピロリジニル）プ
ロピル、４−（４−ブトキシブトキシ−２−ピリジル）
ブチル、５−〔３−（５−ペンチルオキシペンチルオキ
シ）−２−フリル〕ペンチル、６−〔２−（６−ヘキシ
ルオキシヘキシルオキシ）−１−イミダゾリル〕ヘキシ
ル、（３−メトキシメトキシ−1,2,4−トリアゾール−
１−イル）メチル、（３−メトキシメトキシ−２−テト
ラヒドロピラニル）メチル、〔２−（２−エトキシエチ
ル）−１−ピロリジニル〕メチル、３−〔４−（３−プ
ロポキシプロピル）−１−ピペリジニル〕プロピル、４
−〔４−（４−ブトキシブチル）−１−ピペラジニル〕
ブチル、５−〔４−（５−ペンチルオキシペンチル）−
２−チオモルホリノ〕ペンチル、６−〔１−（６−ヘキ
シルオキシヘキシル）−３−モルホリノ〕ヘキシル、
（２−メトキシメチル−１−イミダゾリル）メチル、
（３−エトキシメチル−1,2,4−テトラゾリル）メチ
ル、（４−メトキシメチル−２−テトラヒドロピラニ
ル）メチル、２−（４−プロポキシメチル−３−ピリジ
ル）エチル、３−（３−ブトキシメチル−２−フリル）
プロピル、（３−ジメチルアミド−１−ピロリジニル）
メチル、３−（３−メチルアミド−１−ピペリジニル）
プロピル、４−（２−エチルアミドモルホリノ）ブチ
ル、５−（３−プロピルアミド−１−ピペラジニル）ペ
ンチル、６−（３−ブチルアミド−２−チオモルホリ
ノ）ヘキシル、（３−ペンチルアミド−２−ピリジル）
メチル、２−（４−ヘキシルアミド−１−イミダゾリ
ル）エチル、１−（３−ジブチルアミド−1,2,4−テト
ラゾール−１−イル）エチル、〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ
−エチルアミド）−２−フリル〕メチル、（４−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチル−１−ピペリジニル）メチル、1,3
−オキサチオラン−４−イルメチル、1,3−オキサチオ
ラン−２−チオン−４−イルメチル、２−（1,3−オキ
サチオラン−２−チオン−４−イル）エチル、３−（1,
3−オキサチオラン−２−チオン−４−イル）プロピル
基等の複素環上に置換基としてアルキル部分が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるヒドロキシア
ルキル基、アルカノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルカノイル基であり且つアルキル部分が炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるアルカノ
イルオキシアルキル基、水酸基、炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基、アミノ基を置換基として有する
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有するア
ミノ基を置換基として有する炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルコキシ基、アルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基であるアルコキシアルコキシ基、
アルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基であり且つアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基であるアルコキシアルキル基、
チオ基及びアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基であるアルキルアミド基からなる群より
選ばれた基を１〜３個有することがあり、アルキル部分
が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である５
員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の複素環アルキル
基を挙げることができる。
置換基としてアミノ基（このアミノ基には、低級アル
カノイル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基を有することのあるフェニル低級アルキル基、低級
アルケニル基、ヒドロキシ低級アルキル基又は低級アル
キル基が更に置換していてもよい）、水酸基、低級アル
キルチオ基、低級アルカノイルオキシ基、テトラヒドロ
ピラニルオキシ基、ハロゲン原子、低級アルカノイル
基、メルカプト基、低級アルコキシカルボニル基、カル
ボキシ基、低級アルコキシ基、アキド基及び低級アルキ
ルアミド基からなる群より選ばれた基を１〜２個有する
ことのある低級アルキル基としては、前記低級アルキル
基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキ
シ低級アルキル基及び低級アルコキシ低級アルキル基に
加えて、アミノメチル、２−ホルミルアミノエチル、１
−アセチルアミノエチル、３−プロピオニルアミノプロ
ピル、４−ブチルアミノブチル、1,1−ジメチル−２−
ペンタノイルアミノエチル、５−ヘキサノイルアミノペ
ンチル、６−〔２−（3,4−ジメトキシフェニル）エチ
ル〕アミノヘキシル、２−メチル−３−ベンジルアミノ
プロピル、（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ）メチ
ル、２−｛Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−（3,4−ジメトキシ
フェニル）エチル〕アミノ｝エチル、３−（１−フェニ
ルエチル）アミノプロピル、４−〔３−（２−エトキシ
フェニル）プロピル〕アミノブチル、1,1−ジメチル−
２−（４−フェニルブチル）アミノエチル、５−〔５−
（４−イソプロポキシフェニル）ペンチル〕アミノペン
チル、６−〔６−（４−ヘキシルオキシフェニル）ヘキ
シル〕アミノヘキシル、（3,4,5−トリメトキシベンジ
ル）アミノメチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルア
ミノ）エチル、１−｛Ｎ−プロピル−Ｎ−３−〔２−
（3,4−ジメトキシフェニル）エチル〕アミノプロピ
ル、４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）ブチル、
1,1−ジメチル−２−〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−フェニ
ルエチル）アミノ〕エチル、５−〔Ｎ−ペンチル−Ｎ−
（３−フェニルプロピル）アミノ〕ペンチル、６−〔Ｎ
−ヘキシル−Ｎ−（５−フェニルペンチル）アミノ〕ヘ
キシル、２−メチル−３−アリルアミノプロピル、（Ｎ
−エチル−Ｎ−アリルアミノ）メチル、２−〔Ｎ−（２
−ブテニル）アミノ〕エチル、１−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−ブテニル）アミノ〕エチル、３−〔Ｎ−（１−メ
チルアリル）アミノ〕プロピル、４−〔Ｎ−（２−ペン
テニル）−Ｎ−プロピルアミノ〕ブチル、1,1−ジメチ
ル−２−〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ヘキセニルアミノ〕
エチル、５−（ヒドロキシメチルアミノ）ペンチル、６
−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−エチルアミ
ノ〕ヘキシル、２−メチル−３−〔（１−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕プロピル、〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒ
ドロキシプロピル）アミノ〕エチル、２−〔Ｎ−プロピ
ル−Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）アミノ〕エチル、１
−〔（1,1−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル、３−〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（５−ヒドロキシ
ペンチル）アミノ〕プロピル、４−〔６−ヒドロキシヘ
キシル）アミノ〕ブチル、1,1−ジメチル−２−〔Ｎ−
ペンチル−Ｎ−（２−メチル−３−ヒドロキシプロピ
ル）アミノ〕エチル、５−〔Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕ペンチル、６−メチルアミ
ノヘキシル、エチルアミノメチル、２−プロピルアミノ
エチル、１−イソプロピルアミノエチル、３−ブチルア
ミノプロピル、４−ペンチルアミノブチル、1,1−ジメ
チル−２−ヘキシルアミノエチル、５−ジメチルアミノ
ペンチル、６−ジエチルアミノヘキシル、２−メチル−
３−ジプロピルアミノプロピル、ジブチルアミノメチ
ル、２−ジペンチルアミノエチル、１−ジヘキシルアミ
ノエチル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）プロ
ピル、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）ブチ
ル、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ）ペンチル、
メチルチオメチル、２−エチルチオエチル、１−プロピ
ルチオエチル、３−ブチルチオプロピル、４−ペンチル
チオブチル、５−ヘキシルチオペンチル、６−イソプロ
ピルチオヘキシル、（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）メチル、（３−テトラヒドロピラニルオキシ）メチ
ル、（４−テトラヒドロピラニルオキシ）メチル、２−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル、２−（３
−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル、２−（４−テ
トラヒドロピラニルオキシ）エチル、１−（２−テトラ
ヒドロピラニルオキシ）エチル、１−（３−テトラヒド
ロピラニルオキシ）エチル、１−（４−テトラヒドロピ
ラニルオキシ）エチル、３−（２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ）プロピル、３−（３−テトラヒドロピラニル
オキシ）プロピル、３−（４−テトラヒドロピラニルオ
キシ）プロピル、４−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）ブチル、４−（３−テトラヒドロピラニルオキシ）
ブチル、４−（４−テトラヒドロピラニルオキシ）ブチ
ル、５−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）ペンチ
ル、５−（３−テトラヒドロピラニルオキシ）ペンチ
ル、５−（４−テトラヒドロピラニルオキシ）ペンチ
ル、６−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）ヘキシ
ル、６−（３−テトラヒドロピラニルオキシ）ヘキシ
ル、６−（４−テトラヒドロピラニルオキシ）ヘキシ
ル、フルオロメチル、２−クロロエチル、１−ブロモエ
チル、３−ヨードプロピル、3,3−ジクロロプロピル、
3,4−ジブロモブチル、５−クロロペンチル、３−ブロ
モヘキシル、ホルミルメチル、アセチルメチル、２−プ
ロピオニルエチル、３−ブチリルプロピル、４−イソブ
チリルブチル、1,1−ジメチル−２−ペンタノイルエチ
ル、５−tert−ブチルカルボニルペンチル、６−ヘキサ
ノイルヘキシル、メルカプトメチル、２−メルカプトエ
チル、１−メルカプトエチル、３−メルカプトプロピ
ル、４−メルカプトプチル、５−メルカプトペンチル、
６−メルカプトヘキシル、メトキシカルボニルメチル、
２−エトキシカルボニルエチル、１−プロポキシカルボ
ニルエチル、３−tert−ブトキシカルボニルプロピル、
４−ペンチルオキシカルボニルブチル、５−ヘキシルオ
キシカルボニルペンチル、カルボキシメチル、２−カル
ボキシエチル、１−カルボキシエチル、３−カルボキシ
プロピル、４−カルボキシブチル、５−カルボキシペン
チル、６−カルボキシヘキシル、アミドメチル、メチル
アミドメチル、２−エチルアミドエチル、１−プロピル
アミドエチル、３−ブチルアミドプロピル、４−（Ｎ−
エチル−Ｎ−ヘキシルアミド）ブチル、1,1−ジメチル
−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミド）エチル、５−
（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミド）ペンチル、６−
（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミド）ヘキシル、２−メチ
ル−３−ペンチルアミドプロピル、ヘキシルアミドメチ
ル、２−ジエチルアミノエチル、１−ヒドロキシ−３−
ジエチルアミノ−２−プロピル、３−ジエチルアミノプ
ロピル、４−ジエチルアミノブチル、ジエチルアミドメ
チル、２−ジエチルアミノイソプロピル、１−ジエチル
アミドエチル、２−ヒドロキシ−１−ジエチルアミド−
１−エチル、４−メチルチオ−１−ジエチルアミノ−２
−ブチル、３−メチルチオ−１−ジエチルアミド−１−
プロピル、２−アセチルアミノエチル、２−〔Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ〕エチル、２
−（Ｎ−アリル−Ｎ−エチルアミノ）エチル、３−ジエ
チルアミノ−２−ヒドロキシプロピル、３−エチルアミ
ノ−２−ヒドロキシプロピル、３−アミノ−２−ヒドロ
キシプロピル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミ
ノ）エチル、２−ジエチルアミノ−３−ヒドロキシプロ
ピル、2,3−ジアセチルオキシプロピル、３−メトキシ
−２−ヒドロキシプロピル、2,3−ジメトキシプロピ
ル、２−ヒドロキシ−１−メトキシカルボニル−１−エ
チル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル、２−ヒド
ロキシプロピル、エトキシカルボニルメチル、３−メル
カプト−２−ヒドロキシプロピル、３−エチルチオ−２
−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ−２−ブチル、１−アセチルオキシ−４−メチルチオ
−２−ブチル、１−メトキシカルボニル−３−メチルチ
オ−１−プロピル基等の置換基としてアミノ基（このア
ミノ基には、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノ
イル基、フェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有することがあ
り且つアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基であるフェニルアルキル基、炭素数２〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルケニル基、アルキル部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるヒドロキシ
アルキル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基が更に置換していてもよい）、水酸基、炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基、炭素数２〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基、テトラヒドロ
ピラニルオキシ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルカノイル基、メルカプト基、アルコキ
シ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基
であるアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、アミド基及び
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個
有するアミド基からなる群より選ばれた基を１〜２個有
することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を挙げることができる。
上記一般式（１）で表わされるカルボスチリル誘導体
は、種々の方法により製造され得るが、その一例を示せ
ば下記反応式で示される方法に従い容易に製造される。
〔式中Ａ、R1、R2並びにカルボスチリル骨格の３位及び
４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 反応式−１で示される方法は、一般式（２）で表わさ
れるカルボキシアルコキシカルボスチリル誘導体と一般
式（３）で表わされるアミンとを通常のアミド結合生成
反応にて反応させる方法である。本発明では一般式
（２）の化合物に代えてそのカルボキシル基が活性化さ
れた化合物を用いてもよい。
アミド結合生成反応としては、公知のアミド結合生成
反応の条件を容易に適用することができる。例えば （イ）混合酸無水物法、即ちカルボン酸（２）にアルキ
ルハロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし、これ
にアミン（３）を反応させる方法、 （ロ）活性エステル法、即ちカルボン酸（２）をｐ−ニ
トロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド
エステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル
等の活性エステルとし、これにアミン（３）を反応させ
る方法、 （ハ）カルボジイミド法、即ちカルボン酸（２）にアミ
ン（３）をジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニ
ルジイミダゾール等の脱水素剤の存在下に脱水縮合させ
る方法、 （ニ）その他の方法としてカルボン酸（２）を無水酢酸
等の脱水剤によりカルボン酸無水物とし、これにアミン
（３）を反応させる方法、カルボン酸（２）と低級アル
コールとのエステルにアミン（３）をを反応させる方
法、カルボン酸（２）の酸ハロゲン化物即ちカルボン酸
ハライドにアミン（３）を反応させる方法 等を挙げることができる。これらのうちで混合酸無水物
法が好ましい。
混合酸無水物法において使用されるアルキルハロカル
ボン酸としては、クロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチ
ル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸
イソブチル等が挙げられる。混合酸無水物は通常のショ
ッテン−バウマン反応により得られ、これを通常単離す
ることなくアミン（３）と反応させることにより、一般
式（１）の本発明化合物が製造される。ショッテン−バ
ウマン反応は、塩基性化合物の存在下で行なわれる。用
いられる塩基性化合物としては、ショッテン−バウマン
反応に慣用の化合物が用いられ、例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、
Ｎ−メチルモルホリン、1,5−ジアザビシクロ〔4,3,0〕
ノネン−５−（DBN）、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕
ウンデセン−７−（DBU）、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,
2〕オクタン（DABCO）等の有機塩基、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が
挙げられる。該反応は、通常−20〜100℃程度、好まし
くは０〜50℃程度において行なわれ、反応時間は５分〜
10時間程度である。得られた混合酸無水物とアミン
（３）との反応は、通常−20〜150℃程度、好ましくは1
0〜50℃程度において行なわれ、反応時間は５分〜10時
間程度である。混合酸無水物法は、一般に溶媒中で行な
われる。用いられる溶媒は、混合酸無水物法に慣用の溶
媒がいずれも使用可能であり、具体的にはジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメ
トキシエタン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル
等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非
プロトン性溶媒等を挙げることができる。該法における
カルボン酸（２）とアルキルハロカルボン酸とアミン
（３）の使用割合は通常当モルづつ使用されるが、カル
ボン酸（２）に対してアルキルハロカルボン酸及びアミ
ン（３）をそれぞれ等モル〜1.5倍モル程度使用するの
がよい。
上記反応式−１において、カルボン酸（２）は公知の
化合物であるか又は新規の化合物である。アミン（３）
は例えば後記反応式−８〜19に示す方法に従い製造され
る。
〔式中Ａ、R1、R2並びにカルボスチリル骨格の３位及び
４位の炭素間結合は前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を示
す。〕 反応式−２によれば、一般式（４）で表わされるヒド
ロキシカルボスチリル誘導体に一般式（５）で表わされ
るハロアルカンアミド誘導体を脱ハロゲン化水素反応の
条件下に反応させると、本発明化合物（１）が製造され
る。
この脱ハロゲン化水素反応は、塩基性化合物を脱ハロ
ゲン化水素剤として用いて行なわれる。塩基性化合物と
しては、従来公知のものを広く使用でき、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素
化ナトリウム、炭酸銀等の無機塩基、ナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート等のアルコラート、ジイソ
プロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、
N,N−ジメチルアニリン、DBN、DBU、DABCO等の有機塩基
を挙げることができる。該反応は、無溶媒でも或は溶媒
の存在下でも行なわれる。ここで溶媒としては反応に悪
影響を与えない不活性なものがすべて用いられ、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、エチレングリコール等のアルコール類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、モノグラ
イム、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチ
ル、酢酸メチル等のエステル類、アセトニトリル、N,N
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキ
サメチルリン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒等
が挙げられる。また該反応は沃化ナトリウム、沃化カリ
ウム等の金属沃化物の存在下で行なわれるのが有利であ
る。上記方法における一般式（４）の化合物に対する一
般式（５）の化合物の使用量は、特に限定されず広い範
囲の中から適宜に選択されるが、反応を無溶媒下にて行
なう場合には前者に対して後者を大過剰量、溶媒中で行
なう場合には通常前者に対して後者を等モル〜５倍モル
量程度、好ましくは等モル〜２倍モル量程度とするのが
よい。また、その反応温度も特に限定されるものではな
いが、通常室温〜200℃程度、好ましくは室温〜160℃程
度で行なわれる。反応時間は、通常１〜30時間程度であ
る。
本発明の一般式（１）の化合物のうち、カルボスチリ
ルの３位及び４位の炭素間結合が二重結合である化合物
は、下記反応式−３に示す如くラクタム−ラクチム型の
互変異性体〔（1a）及び（1b）〕を採り得る。
〔式中Ａ、R1及びR2は前記に同じ。〕 また本発明の化合物は、下記反応式−４に示すように
カルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合が一重
結合を示す一般式（1c）の化合物及び前記一般式（1a）
の化合物は還元反応及び脱水素反応により相互に変換可
能である。
〔式中Ａ、R1及びR2は前記に同じ。〕 一般式（1a）の化合物の還元には、通常の接触還元条
件が適用される。用いられる触媒としては、例えばパラ
ジウム、パラジウム−炭素、プラチナ、ラネ−ニッケル
等の金属等を挙げることができ、斯かる金属を通常の触
媒量で用いるのがよい。また用いられる溶媒としては、
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、酢酸エチル等を挙げることができる。該還元反応
は、常圧及び加圧下のいずれでも行なうことができる
が、通常常圧〜20kg/cm2程度、好ましくは常圧〜10kg/c
m2程度にて行なうのがよい。また反応温度としては、通
常０〜150℃程度、好ましくは室温〜100℃程度とするの
がよい。
また一般式（1c）の化合物の脱水素反応は、適当な溶
媒中酸化剤を使用して行なわれる。用いられる酸化剤と
しては、例えば2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベンゾキ
ノン、クロラニル（2,3,5,6−テトラクロロベンゾキノ
ン）等のベンゾキノン類、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、
Ｎ−クロロコハク酸イミド、臭素等のハロゲン化剤、二
酸化セレン、パラジウム−炭素、パラジウム黒、酸化パ
ラジウム、ラネ−ニッケル等の水素化触媒等を挙げるこ
とができる。ハロゲン化剤の使用量は、特に限定されず
広い範囲内から適宜選択すればよいが、通常一般式（1
c）の化合物に対して通常等モル〜５倍モル量程度、好
ましくは等モル〜２倍モル量程度とするのがよい。また
水素化触媒を用いる場合には通常の触媒量とするのがよ
い。溶媒としては、例えばジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、メトキシエタノール、ジメトキシメタン等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の芳
香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ブ
タノール、アミルアルコール、ヘキサノール等のアルコ
ール類、酢酸等の極性プロトン溶媒、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等の極性非プロトン溶媒等を挙げることができ
る。該反応は、通常室温〜300℃程度、好ましくは室温
〜200℃程度にて行なわれ、一般に１〜40時間程度で完
結する。
〔式中Ａ並びにカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭
素間結合は前記に同じ。R3は低級アルキレンジオキシ基
置換低級アルキル基以外の前記R1を示す。R4は低級アル
キレンジオキシ基置換低級アルキル基を示す。R5は水酸
基を２個有する低級アルキル基を示す。R6は低級アルカ
ノイルオキシ基を１〜２個有する低級アルキル基を示
す。R7は低級アルキレン基を示す。R8及びR9は低級アル
キル基を示す。〕 上記一般式（1d）の化合物は、加水分解により一般式
（1e）の化合物に誘導され得る。該加水分解反応には、
通常の加水分解反応条件をいずれも適用できる。該加水
分解反応は、通常塩基性化合物、鉱酸、有機酸等の存在
下に、適当な溶媒中で行なわれる。塩基性化合物として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
バリウム、炭酸カリウム等を、鉱酸としては、例えば硫
酸、塩酸、硝酸等を、また有機酸としては、例えば酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、三
塩化硼素等等のルイス酸をそれぞれ挙げることができ
る。溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、酢酸等の溶媒又はそれらの混合溶媒等を挙
げることができる。該反応は、通常室温〜200℃程度、
好ましくは室温〜150℃付近にて進行し、一般に0.5〜18
時間程度で終了する。
一般式（1e）の化合物を一般式（1f）の化合物に導く
反応は、低級アルカノイル化剤の存在下で行なわれる。
低級アルカノイル化剤としては、例えば蟻酸、酢酸、プ
ロピオン酸等の低級アルカン酸、無水酢酸等の低級アル
カン酸無水物、アセチルクロライド、プロピオニルブロ
マイド等の低級アルカン酸ハライド等を使用できる。
低級アルカノイル化剤として酸無水物又は酸ハライド
を使用する場合には、反応系内に塩基性化合物を存在さ
せてもよい。斯かる塩基性化合物としては、例えば金属
ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属及びこれら
アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩やトリエチ
ルアミン、ピリジン、ピペリジン等の有機塩基等を挙げ
ることができる。上記反応は、無溶媒下及び溶媒中のい
ずれでも進行するが、通常は適当な溶媒を用いて行なう
のがよい。溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、ジオキサン、ジエチルエーテル
等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、無水酢酸、
水、ピリジン等を挙げることができる。これら低級アル
カノイル化剤の使用量は、一般式（1e）の化合物に対し
て少なくとも等モル量程度、一般には等モル〜大過剰量
とするのがよい。反応温度は、通常０〜150℃程度、好
ましくは０〜100℃程度とされ、一般に５分〜15時間程
度で反応は完了する。
また、低級アルカノイル化剤として低級アルカン酸を
使用する場合、更に反応系内に脱酸剤として硫酸、塩酸
等の鉱酸類やｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、エタンスルホン酸等のスルホン酸類を添加してお
くのがよく、この場合反応温度は特に50〜120℃程度と
するのがよい。
一般式（1e）の化合物と一般式（６）の化合物との反
応は、適当な溶媒中酸の存在下に行なわれる。ここで使
用される溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プ
ロトン性極性溶媒等を挙げることができる。また酸とし
ては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、過塩酸等の無
機酸、酢酸、プロピオン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
の有機酸等を挙げることができる。一般式（６）の化合
物の使用量は、一般式（1e）の化合物に対して通常少な
くとも等モル量程度、このましく２〜５倍モル量程度と
するのがよい。該反応は、通常室温〜200℃程度、好ま
しくは50〜100℃程度にて行なわれ、一般に30分〜12時
間程度で終了する。
また上記一般式（３）の化合物の内、R2が水酸基を２
個有する低級アルキル基である化合物は、これを前記一
般式（1e）の化合物と一般式（６）の化合物との反応と
同様に処理して、対応するR2が低級アルキレンジオキシ
基置換低級アルキル基である一般式（３）の化合物に誘
導することができる。
更にR2が低級アルキレンジオキシ基置換低級アルキル
基である一般式（３）の化合物は、これを前記一般式
（1d）の化合物を一般式（1e）の化合物に導く反応と同
様に処理して、対応するR2が水酸基を２個有する低級ア
ルキル基である。一般式（３）の化合物に誘導すること
ができる。
〔式中Ａ、R1、R2、Ｘ並びにカルボスチリル骨格の３位
及び４位の炭素間結合は前記に同じ。Ｂは低級アルキル
基を示す。ｎは０又は１を示す。R10は置換基としてフ
ェニル環上に低級アルコキシ基を有することのあるフェ
ニル低級アルキル基、低級アルケニル基、ヒドロキシ低
級アルキル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、 又は低級アルカノイルオキシ基を示す。ここで は、複素環上に置換基としてヒドロキシ低級アルキル
基、低級アルカノイルオキシ低級アルキル基、水酸基、
低級アルキル基、アミノ低級アルキル基、低級アルキル
アミノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
キシ低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルキル
基、チオ基及び低級アルキルアミド基からなる群より選
ばれた基を１〜３個有することがあり、窒素原子を少な
くとも１個有する５員もしくは６員の飽和もしくは不飽
和の複素環基である。但しR10が を示す場合、ｎは０であるものとする。〕 一般式（1g）の化合物と一般式（７）の化合物との反
応は、前記一般式（４）の化合物と一般式（５）の化合
物との反応と同様の反応条件下にて行なわれる。
〔式中Ａ、R1、Ｂ、Ｘ並びにカルボスチリル骨格の３位
及び４位の炭素間結合は前記に同じ。R11は低級アルコ
キシ基を示す。Ｍはアルカリ金属原子を示す。〕 反応式−７において、Ｍで表わされるアルカリ金属原
子としては、ナトリウム原子、カリウム原子等を例示で
きる。
一般式（1i）の化合物と一般式（８）の化合物との反
応は、適当な溶媒中にて行なわれる。ここで使用される
溶媒としては、前記反応式−３における一般式（４）の
化合物と一般式（５）の化合物との反応で用いられる溶
媒をいずれも使用することができる。一般式（８）の化
合物の使用量は、一般式（1i）の化合物に対して通常少
なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜1.5倍モル
量程度とするのがよい。該反応は通常０〜150℃程度、
好ましくは０〜100℃付近にて行なわれ、該反応は一般
に１〜10時間程度で完結する。
一般式（1j）の化合物を一般式（1k）の化合物に導く
反応は、無溶媒下又は適用な溶媒中、酸もしくは塩基の
存在下に行なわれる。ここで使用される溶液としては、
例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性
溶媒又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。ま
た酸としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、
酢酸、プロピオン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機
酸等を、また塩基としては、モルホリン、エチレンジア
ミン等の有機塩基等をそれぞれ挙げることができる。該
反応は、通常室温〜200℃程度、好ましくは室温〜150℃
付近にて進行し、一般に0.5〜18時間程度で終了する。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物及
び一般式（11）の化合物の内、R2が水酸基が少なくとも
１個有する低級アルキル基である化合物は、これを酸化
することにより、対応するR2が低級アルカノイル基を少
なくとも１個有する低級アルキル基である一般式（１）
の化合物、一般式（３）の化合物、一般式（11）の化合
物に誘導することができる。
該酸化反応は、適当な溶媒中、酸化剤の存在下に行な
われる。使用される溶媒としては、反応に悪影響を与え
ないものであれば従来公知のものをいずれも使用可能で
あり、例えば水、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有
機酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類等を挙げることができる。酸
化剤としては、通常水酸基をカルボニル基に酸化し得る
従来公知の酸化剤をいずれも使用でき、例えばクロム
酸、クロム酸ナトリウム、クロム酸カリウム等のクロム
酸塩、過マンガン酸、過マンガン酸ナトリウム、過マン
ガン酸カリウム等の過マンガン酸塩、メタ過ヨウ素酸ナ
トリウム等のヨウ素酸塩、二酸化セレン等のセレン化合
物等を挙げることができる。酸化剤は、処理すべき原料
化合物に対して通常少なくとも等モル量程度、好ましく
は等モル〜1.5倍モル量程度使用するのがよい。該反応
は、通常−70〜40℃程度、好ましくは−70℃〜室温付近
にて行なわれ、一般に５分〜３時間程度で終了する。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物及
び一般式（９）の化合物の内、R1がヒドロキシ低級アル
キル基を有するシクロアルキル低級アルキル基である化
合物は、これを低級アルカノイル化することにより、対
応するR1が低級アルカノイルオキシ低級アルキル基を有
するシクロアルキル低級アルキル基である一般式（１）
の化合物、一般式（３）の化合物、一般式（９）の化合
物に誘導することができる。この低級アルカノイル化
は、前記一般式（1e）の化合物を一般式（1f）の化合物
に導く反応と同様の反応条件下に行なうことができる。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物及
び一般式（11）の化合物の内、R2がヒドロキシ低級アル
キル基を少なくとも１個有する５員もしくは６員の飽和
もしくは不飽和複素環低級アルキル基である化合物又は
R2が水酸基を少なくとも１個有する低級アルキル基であ
る化合物は、これらを低級アルカノイル化することによ
り、対応するR2が低級アルカノイルオキシ低級アルキル
基を少なくとも１個有する５員もしくは６員の飽和もし
くは不飽和複素環低級アルキル基である一般式（１）の
化合物、一般式（３）の化合物、一般式（11）の化合物
又はR2が低級アルカノイルオキシ基を少なくとも１個有
する低級アルキル基である一般式（１）の化合物、一般
式（３）の化合物、一般式（11）の化合物に誘導するこ
とができる。この低級アルカノイル化は、前記一般式
（1e）の化合物を一般式（1f）の化合物に導く反応と同
様の反応条件下に行なうことができる。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物及
び一般式（11）の化合物の内、R2がテトラヒドロピラニ
ルオキシ基を少なくとも１個有する低級アルキル基であ
る化合物又はR2が低級アルコキシ低級アルキル基を少な
くとも１個有する５員もしくは６員の飽和もしくは不飽
和複素環低級アルキル基である化合物は、これらを加水
分解することにより、対応するR2が水酸基を少なくとも
１個有する低級アルキル基である一般式（１）の化合
物、一般式（３）の化合物、一般式（11）の化合物又は
R2が水酸基を少なくとも１個有する５員もしくは６員の
飽和もしくは不飽和複素環低級アルキル基である一般式
（１）の化合物、一般式（３）の化合物、一般式（11）
の化合物に誘導することができる。この加水分解は、前
記化合物（1d）の化合物を化合物（1e）に導く反応と同
様の反応条件下に行なわれる。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物、
一般式（９）の化合物及び一般式（11）の化合物の内、
R1が低級アルコキシカルボニル基又はカルボキシ基を有
するシクロアルキル低級アルキル基である化合物又はR2
が低級アルコキシカルボニル基を少なくとも１個有する
低級アルキル基である化合物は、これらを還元すること
により、対応するR1がヒドロキシ低級アルキル基を有す
るシクロアルキル低級アルキル基である一般式（１）の
化合物、一般式（３）の化合物、一般式（９）の化合
物、一般式（11）の化合物又はR2が水酸基を少なくとも
１個有する低級アルキル基である一般式（１）の化合
物、一般式（３）の化合物、一般式（９）の化合物、一
般式（11）の化合物に誘導することができる。
該還元反応は、通常水素化還元剤を用いて行なわれ
る。水素化還元剤としては、例えば水素化硼素ナトリウ
ム、水素化アルミニウムリチウム、ジボラン等が挙げら
れ、その使用量は処理すべき原料化合物に対して通常等
モル〜大過剰量、好ましくは等モル〜25倍モル程度の範
囲とするのがよい。この還元反応は、通常適当な溶媒、
例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等の低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテル、ジグライム等のエーテル類等を用い、約−60
〜150℃程度、好ましくは−30〜100℃程度にて、10分〜
５時間程度で行なわれる。尚、還元剤として水素化アル
ミニウムリチウムやジボランを用いる場合には、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジグライム等の無水
の溶媒を用いるのがよい。
出発原料としての一般式（３）の化合物は、新規化合
物を包含しており、例えば下記反応式で示される方法に
従い容易に製造され得る。
〔上記各反応式において、R1、R2及びＸは前記に同
じ。〕 一般式（９）の化合物と一般式（10）の化合物との反
応及び一般式（11）の化合物と一般式（12）の化合物と
の反応は、それぞれ前記一般式（４）の化合物と一般式
（５）の化合物との反応と同様の反応条件下に行なうこ
とができる。
〔式中R1及びＸは前記に同じ。X1はハロゲン原子を示
す。Ｂ′は低級アルキレン基を示す。但し基−CO−Ｂ′
−又は基−CH2−Ｂ′−の炭素数は６を越えないものと
する。R12は基−NR13R14又は低級アルカノイルオキシ基
を示す。ここでR13及びR14は、同一又は異なって、水素
原子、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を
有することのあるフェニル低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、ヒドロキシ低級アルキル基又は低級アルキル基
を示す。またこのR13とR14とは、これらが結合する窒素
原子と共に互いに結合して５員もしくは６員の飽和もし
くは不飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上に
は、置換基としてヒドロキシ低級アルキル基、低級アル
カノイルオキシ低級アルキル基、水酸基、低級アルキル
基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルコキシ基、低級アルコキシ
低級アルキル基、チオ基及び低級アルキルアミド基から
なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよい。〕 一般式（９）の化合物と一般式（13）の化合物との反
応は、前記一般式（４）の化合物と一般式（５）の化合
物との反応と同様の反応条件下にて行なうことができ
る。
また一般式（14）の化合物と一般式（15）の化合物と
の反応も、前記一般式（４）の化合物と一般式（５）の
化合物との反応と同様の反応条件下にて行なうことがで
きる。
一般式（16）の化合物を一般式（3a）の化合物に導く
反応は、適当な溶媒中、水素化還元剤の存在下に行なわ
れる。使用される還元剤としては、例えば水素化硼素ナ
トリウム、水素化アルミニウムリチウム、ジボラン等を
挙げることができる。還元剤の使用量は、出発原料に対
して少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜３倍
モル量程度とするのがよい。水素化アルミニウムリチウ
ムを還元剤として使用する場合には、好ましくは出発原
料に対して等重量程度使用するのがよい。使用される溶
媒としては、例えば水、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等の低級アルコール類、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル類等を
挙げることができる。該反応は、通常−60〜150℃程
度、好ましくは−30〜100℃付近にて行なわれ、一般に1
0分〜15時間程度で終了する。尚、水素化アルミニウム
リチウム又はジボランを還元剤として使用する場合に
は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジグライ
ム等の無水の溶媒を使用するのがよい。
〔式中R2、ｎ及びＢ′は前記に同じ。但し基−Ｂ′−CH
2−の炭素数は６を越えないものとする。R15は、置換基
として低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、低
級アルカノイルオキシ低級アルキル基、アミノ低級アル
キル基、低級アルキルアミノ低級アルキル基及びヒドロ
キシ低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有する
ことのあるシクロアルキル基、テトラヒドロピラニル
基、低級アルキレンジオキシ基、フェニル環上に置換基
として低級アルキル基及び水酸基からなる群より選ばれ
た基を１〜３個有するフェニル基又は置換基として低級
アルキル基を有するピペリジニル基を示す。但しｎが０
である場合、R15は低級アルキレンジオキシ基であって
はならない。〕 一般式（17）の化合物と一般式（18）の化合物との反
応は、無溶媒又は適当な溶媒中、脱水剤の不存在下又は
存在下に行なわれる。ここで使用される溶媒としては、
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶
媒等が挙げられる。脱水剤としては、例えばモレキュラ
ーシーブ等の通常の溶媒の脱水に用いられる乾燥剤、塩
酸、硫酸、三弗化硼素等の鉱酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等の有機酸等を挙げることができる。該反応は、通常
室温〜200℃程度、好ましくは室温〜150℃程度にて行な
われ、一般に１〜48時間程度で終了する。一般式（18）
の化合物の使用量は、特に限定されないが、通常一般式
（17）の化合物に対して少なくとも等モル量程度、好ま
しくは等モル〜15倍モル量程度とするのがよい。また脱
水剤の使用量は、乾燥剤の場合には通常大過剰量、酸を
用いる場合には触媒量とするのがよい。斯しく得られた
一般式（19）の化合物は、単離されることなく、次の還
元反応に供される。
一般式（19）の化合物の還元反応には、種々の方法が
適用できるが、例えば水素化還元剤を用いる還元法が好
適に利用される。用いられる水素化還元剤としては、使
用される還元剤としては、例えば水素化アルミニウムリ
チウム、水素化硼素ナトリウム、ジボラン等を挙げるこ
とができる。還元剤の使用量は、一般式（19）の化合物
に対して少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜
10倍モル量程度とするのがよい。この還元反応は、通常
適当な溶媒、例えば水、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等の低級アルコール類、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル類等を
用い、通常−60〜50℃程度、好ましくは−30℃〜室温程
度にて、10分〜５時間程度で行なわれる。尚、還元剤と
して水素化アルミニウムリチウムやジボランを使用する
場合には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
グライム等の無水の溶媒を使用するのがよい。
一般式（19）の化合物の還元は、適当な溶媒中触媒の
存在下、接触水素添加することによっても行なうことが
できる。使用される溶媒としては、例えば水、酢酸、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコー
ル類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸
エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。また使
用される触媒としては、例えばパラジウム、パラジウム
−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸
銅、ラネーニッケル等を挙げることができる。触媒の使
用量は、一般式（19）の化合物に対して、一般に0.02〜
１倍量程度とするのがよい。該反応の反応温度は通常−
20〜150℃付近、好ましくは０〜100℃付近、水素圧は通
常１〜10気圧程度とするのがよく、該反応は一般に0.5
〜10時間程度で完結する。
〔式中R1、ｎ及びＢ′は前記に同じ。R16は、複素環上
に置換基としてヒドロキシ低級アルキル基、低級アルカ
ノイルオキシ低級アルキル基、水酸基、低級アルキル
基、アミノ低級アルキル基、低級アルキルアミノ低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルキル基、チオ基及び
低級アルキルアミド基からなる群より選ばれた基を１〜
３個有することのある５員もしくは６員環の飽和もしく
は不飽和の複素環基、テトラヒドロピラニルチオ基、ピ
リジルチオ基、低級アルキレンジオキシ基、アミノ基
（このアミノ基には、低級アルカノイル基、フェニル環
上に置換基として低級アルコキシ基を有することのある
フェニル低級アルキル基、低級アルケニル基、ヒドロキ
シ低級アルキル基又は低級アルキル基が置換していても
よい）、水酸基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイ
ルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、ハロゲン
原子、低級アルカノイル基、メルカプト基、低級アルコ
キシカルボニル基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、
アミド基又は低級アルキルアミド基を示す。但しｎが０
である場合、R16は塩素環上に置換基としてヒドロキシ
低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ低級アルキル
基、水酸基、低級アルキル基、アミノ低級アルキル基、
低級アルキルアミノ低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルコキシ基、低級アルコキシ
低級アルキル基、チオ基及び低級アルキルアミド基から
なる群より選ばれた基を１〜３個有することのある５員
もしくは６員環の飽和もしくは不飽和の複素環基でなけ
ればならない。〕 一般式（20）の化合物と一般式（21）の化合物との反
応は、前記一般式（17）の化合物と一般式（18）の化合
物との反応と同様の反応条件下に行なうことができる。
また一般式（22）の化合物を一般式（3c）の化合物に
導く反応は、前記一般式（19）の化合物を一般式（3b）
の化合物に導く反応と同様の反応条件下に行なうことが
できる。
〔式中R1、Ｂ′、ｎ及びＸは前記に同じ。但し の炭素数は６を越えないものとする。R17は水素原子、
アミノ基（このアミノ基には、低級アルカノイル基、フ
ェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有するこ
とのあるフェニル低級アルキル基、低級アルケニル基、
ヒドロキシ低級アルキル基又は低級アルキル基が置換し
ていてもよい）、水酸基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルカノイルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、
ハロゲン原子、低級アルカノイル基、メルカプト基、低
級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、低級アルコ
キシ基、アミド基又は低級カルキルアミド基を示す。〕 一般式（21）の化合物と一般式（23）の化合物との反
応は、無溶媒又は適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下
又は不存在下に行なわれる。溶媒としては、例えばジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等の非プロトン性極性溶媒等を単独で又は混合して
使用できる。塩基性化合物としては、例えば炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナト
リウム、ナトリウムアミド等の無機塩基性化合物、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、キノリ
ン等の有機塩基性化合物等を使用できる。一般式（23）
の化合物の使用量は、一般式（21）の化合物に対して通
常少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜５倍モ
ル量程度とするのがよい。該反応は、通常室温〜200℃
程度、好ましくは室温〜120℃程度にて行なわれ、一般
に１〜24時間程度で終了する。
〔式中R1、R16、Ｂ′及びｎは前記に同じ。但し基−
（Ｂ′）ｎ−CH2−の炭素数は６を越えないものとす
る。R18は水素原子又は低級アルキル基を示す。〕 一般式（24）の化合物とヒドラジン（25）との反応
は、前記一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物
との反応と同様の反応条件下に行なうことができる。例
えば一般式（24）の化合物と低級アルコールとのエステ
ルにヒドラジン（25）を反応させる方法を採用する場
合、この反応は無溶媒下又は適当な溶媒中で行なわれ
る。使用される溶媒としては、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノール等のアルコール類、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロ
トン性極性溶媒等を挙げることができる。ヒドラジン
（25）の使用量は、一般式（24）の化合物に対して通常
少なくとも等モル量程度、好ましくは1.5〜５倍モル量
程度とするのがよい。該反応は、通常０〜150℃程度、
好ましくは室温〜60℃程度にて行なわれ、一般に５分〜
５時間程度で終了する。
一般式（26）の酸ヒドラジドを一般式（27）の亜硝酸
類と反応させて酸アジドとした後、これに一般式（21）
のアミンを反応させて一般式（28）の酸アミドを得る反
応には、一般にアジド法として知られている反応条件を
広く適用できる。ここで一般式（27）の亜硝酸類として
は、例えば亜硝酸、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム
等の亜硝酸塩、亜硝酸エチル、亜硝酸イソアミル等の亜
硝酸アルキル等を挙げることができる。該アジド法によ
るアミド生成反応は、通常溶媒中で行なわれる。用いら
れる溶媒としては、水、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピペリジノン等の非プロトン性極性溶媒等を例示でき
る。一般式（26）の化合物に対する一般式（27）の亜硝
酸類及び一般式（21）のアミンの使用量は、それぞれ少
なくとも等モル程度、通常は大過剰量とされる。該反応
は、通常−50〜150℃程度、好ましくは−20〜100℃程度
で行なわれ、一般に１時間〜５日間程度で完結する。
尚、該反応において生成する中間体である酸アジドは、
単離してもよいが、通常単離されずに次の反応に供され
る。
一般式（28）の化合物を還元して一般式（3c）の化合
物を得る反応は、前記化合物（16）を化合物（3a）に導
く反応と同様の反応条件下に行なうことができる。
〔式中R2、R15、R18、Ｂ′及びｎは前記に同じ。但し基
−（Ｂ′）ｎ−CH2−の炭素数は６を越えないものとす
る。〕 一般式（29）の化合物とヒドラジン（25）との反応
は、前記一般式（24）の化合物とヒドラジン（25）との
反応と同様の反応条件下に行なうことができる。
一般式（30）の化合物から一般式（31）の化合物を得
る反応は、前記一般式（26）の化合物を一般式（28）の
化合物に導く反応と同様の反応条件下に行なうことがで
きる。
また一般式（31）の化合物から一般式（3b）の化合物
を得る反応は、前記化合物（28）を化合物（3c）に導く
反応と同様の反応条件下に行なうことができる。
〔式中R1、R16、Ｂ′及びｎは前記に同じ。但し基−
（Ｂ′）ｎ−CH2−の炭素数は６を越えないものとす
る。〕 一般式（24）の化合物と一般式（21）の化合物との反
応は、前記一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合
物との反応と同様の反応条件下に行なうことができる。
一般式（28）の化合物を還元して一般式（3c）の化合
物に導く反応は、前記反応式−14において既に述べた通
りである。
〔式中R2、R15、Ｂ′及びｎは前記に同じ。
但し−（Ｂ′）ｎ−CH2−の炭素数は６を越えないも
のとする。〕 一般式（29）の化合物と一般式（18）の化合物との反
応は、前記一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合
物との反応と同様の反応条件下に行なうことができる。
一般式（31）の化合物を還元して一般式（3b）の化合
物に導く反応は、前記反応式−15において既に述べた通
りである。
〔式中R1は前記に同じ。R19は低級アルカノイル基、R20
は低級アルキル基を示す。〕 一般式（９）の化合物を一般式（32）の化合物に導く
反応は、前記一般式（1e）の化合物を一般式（1f）の化
合物に導く反応と同様の反応条件下に行なうことができ
る。
一般式（32）の化合物を還元して一般式（3e）の化合
物に導く反応は、前記一般式（16）の化合物を一般式
（3a）の化合物に導く反応と同様の反応条件下に行なう
ことができる。
〔式中R1は前記に同じ。R21及びR22はそれぞれ水素原子
又は低級アルキル基を示す。〕 一般式（９）の化合物と一般式（33）の化合物との反
応は、無溶媒又は適当な溶媒中還元剤の存在下に行なわ
れる。ここで使用される溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、蟻酸、酢酸等の低級アルカン酸、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジグライム等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類等を例示できる。還元剤としては、蟻酸、蟻酸
ナトリウム等の蟻酸アルカリ金属又はアルカリ土類金属
塩、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤、パ
ラジウム黒、パラジウム炭素、酸化白金、白金黒、ラネ
ーニッケル等の接触還元剤等を例示できる。還元剤とし
て蟻酸を使用する場合、反応温度は通常室温〜200℃程
度、好ましくは50〜150℃付近が適当であり、該反応は
一般に0.5〜10時間程度で終了する。蟻酸の使用量は、
一般式（９）の化合物に対して0.1〜20重量％程度とす
るのがよい。また一般式（33）の化合物は、一般式
（９）の化合物に対して通常少なくとも等モル量程度、
好ましくは等モル〜大過剰量使用するのがよい。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物、
一般式（９）の化合物及び一般式（11）の化合物の内、
R1がアミノ低級アルキル基を有するシクロアルキル低級
アルキル基である化合物、R2がアミノ低級アルキル基を
少なくとも１個有する５員もしくは６員の飽和もしくは
不飽和の複素環低級アルキル基である化合物又はR2がア
ミノ基を少なくとも１個有する低級アルキル基である化
合物は、これを前記反応式−19に示す反応と同様の反応
条件下に、又は一般式 R23X （ここでR23は低級アルキル基、Ｘは前記に同じ） で表わされる化合物と、前記一般式（４）の化合物と一
般式（５）の化合物との反応と同様の反応条件下に、処
理することにより、対応するR1が低級アルキルアミノ低
級アルキル基を有するシクロアルキル低級アルキル基で
ある一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物、一
般式（９）の化合物又は一般式（11）の化合物、R2が低
級アルキル置換アミノ低級アルキル基を少なくとも１個
有する５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の複素環
低級アルキル基である一般式（１）の化合物、一般式
（３）の化合物、一般式（９）の化合物又は一般式（1
1）の化合物又はR2が低級アルキル基置換低級アルキル
基である一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合
物、一般式（９）の化合物又は一般式（11）の化合物に
それぞれ誘導することができる。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物及
び一般式（11）の化合物の内、R2が窒素原子を有する５
員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の複素環低級アル
キル基である化合物は、これを前記反応式−19に示す反
応と同様の反応条件下に、又は一般式 R23X （ここでR23及びＸは前記に同じ） で表わされる化合物と、前記一般式（４）の化合物と一
般式（５）の化合物との反応と同様の反応条件下に、処
理することにより、対応するR2が窒素原子上に低級アル
キル基を有する５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和
の複素環低級アルキル基である一般式（１）の化合物、
一般式（３）の化合物又は一般式（11）の化合物にそれ
ぞれ誘導することができる。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物及
び一般式（11）の化合物の内、R2が低級アルキルアミド
基を少なくとも１個を有する５員もしくは６員の飽和も
しくは不飽和の複素環低級アルキル基である化合物、R2
がアミド基もしくは低級アルキルアミド基を少なくとも
１個有する低級アルキル基である化合物又はR2が低級ア
ルカノイルアミノ基を少なくとも１個有する低級アルキ
ル基である化合物は、これを前記一般式（16）の化合物
を一般式（3a）の化合物に導く反応と同様の反応条件下
に、処理することにより、対応するR2が低級アルキルア
ミノメチル基を少なくとも１個を有する５員もしくは６
員の飽和もしくは不飽和の複素環低級アルキル基である
一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物又は一般
式（11）の化合物、R2がアミノ基もしくは低級アルキル
アミノ基を少なくとも１個有する低級アルキル基である
一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物又は一般
式（11）の化合物、又はR2が低級アルキルアミノ基を少
なくとも１個有する低級アルキル基である一般式（１）
の化合物、一般式（３）の化合物又は一般式（11）の化
合物にそれぞれ誘導することができる。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物及
び一般式（11）の化合物の内、R2がカルボキシ基を少な
くとも１個有する低級アルキル基である化合物は、これ
を前記一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物と
の反応と同様の反応条件下に処理することにより、対応
するR2がアミド基もしくは低級アルキルアミド基を少な
くとも１個有する低級アルキル基である一般式（１）の
化合物、一般式（３）の化合物又は一般式（11）の化合
物にそれぞれ誘導することができる。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物及
び一般式（11）の化合物の内、R2が水酸基が少なくとも
１個有する５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の複
素環低級アルキル基である化合物は、これを一般式 R24X （ここでR24は低級アルコキシ低級アルキル基、Ｘは前
記に同じ） で表わされる化合物と、前記一般式（４）の化合物と一
般式（５）の化合物との反応と同様の反応条件下に、処
理することにより、対応するR2が低級アルコキシ低級ア
ルコキシ基を少なくとも１個有する５員もしくは６員の
飽和もしくは不飽和の複素環低級アルキル基である一般
式（１）の化合物、一般式（３）の化合物又は一般式
（11）の化合物にそれぞれ誘導することができる。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物及
び一般式（11）の化合物の内、R2がカルボキシ基もしく
は低級アルコキシカルボニル基を少なくとも１個有する
低級アルキル基である化合物は、これにヒドラジン（2
5）を、前記一般式（24）の化合物とヒドラジン（25）
との反応と同様の反応条件下に反応させ、続いて得られ
る化合物に一般式（27）の化合物及びそれに続く低級ア
ルキル基を有することのあるアミンを、前記一般式（2
6）の化合物と一般式（27）の化合物との反応及びそれ
に続く一般式（21）のアミンとの反応と同様の反応条件
下に、処理することにより、対応するR2がアミド基もし
くは低級アルキルアミド基を少なくとも１個有する低級
アルキル基である一般式（１）の化合物、一般式（３）
の化合物又は一般式（11）の化合物にそれぞれ誘導する
ことができる。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物及
び一般式（11）の化合物の内、R2がヒドロキシ低級アル
キル基もしくは水酸基を少なくとも１個を有する５員も
しくは６員の飽和もしくは不飽和の複素環低級アルキル
基又はR2が水酸基を少なくとも１個有する低級アルキル
基である化合物は、これらに一般式 R23X （ここでR23及びＸは前記に同じ） で表わされる化合物を、前記一般式（４）の化合物と一
般式（５）の化合物との反応と同様の反応条件下に反応
させることにより、対応するR2が低級アルコキシ低級ア
ルキル基もしくは低級アルコキシ基を少なくとも１個有
する５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和の複素環低
級アルキル基である一般式（１）の化合物、一般式
（３）の化合物又は一般式（11）の化合物又はR2が低級
アルコキシ基を少なくとも１個有する低級アルキル基で
ある一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物又は
一般式（11）の化合物にそれぞれ誘導することができ
る。
上記一般式（１）の化合物、一般式（３）の化合物及
び一般式（11）の化合物の内、R2がアミノ基を少なくと
も１個有する低級アルキル基である化合物は、前記一般
式（1e）の化合物を一般式（1f）の化合物に導く反応と
同様の反応条件下に低級アルカノイル化することによ
り、対応するR2が低級アルカノイルアミノ基を少なくと
も１個有する低級アルキル基である一般式（１）の化合
物、一般式（３）の化合物又は一般式（11）の化合物に
それぞれ誘導することができる。
上記で用いられる一般式（11）の化合物は、例えば下
記反応式に示す方法によっても製造され得る。
〔式中、Ｂ、Ｂ′、Ｘ及び は前記に同じ。〕 一般式（35）の化合物と一般式（36）の化合物との反
応は、前記一般式（４）の化合物と一般式（５）の化合
物との反応と同様の反応条件下に行なうことができる。
一般式（35）の化合物と一般式（38）の化合物との反
応も、前記一般式（４）の化合物と一般式（５）の化合
物との反応と同様の反応条件下に行なうことができる。
一般式（41）の化合物の還元反応は、前記一般式（1
6）の化合物を一般式（3a）の化合物に導く反応と同様
の反応条件下に行なうことができる。
上記で用いられる一般式（20）の化合物は、例えば下
記反応式に示す方法に従って製造され得る。
〔式中R25はピリジルチオ基又はテトラヒドロピラニル
チオ基を示す。R26及びR27はそれぞれ低級アルキル基を
示す。Ｂ′及びＸは前記に同じ。〕 一般式（39）の化合物と一般式（40）の化合物との反
応は、前記一般式（４）の化合物と一般式（５）の化合
物との反応と同様の反応条件下に行なうことができる。
一般式（41）の化合物を一般式（20a）の化合物に導
く反応は、前記一般式（1d）の化合物と一般式（1e）の
化合物に導く反応と同様の反応条件下に行なうことがで
きる。
一般式（１）で表わされる化合物のうち酸性基を有す
る化合物は、薬理的に許容し得る塩基性化合物と塩を形
成し得る。斯かる塩基性化合物として具体的には水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸
ナトリウム、炭酸水素カリウム等を例示できる。
また一般式（１）で表わされる化合物のうち塩基性基
を有する化合物は、薬理的に許容し得る酸と塩を形成し
得る。斯かる酸として具体的には硫酸、リン酸、硝酸、
塩酸、臭化水素酸等の無機酸、酸、マレイン酸、フマ
ール酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸等の有
機酸を挙げることができる。
斯くして得られる本発明の化合物は、通常用いられる
分離手段により容易に単離、精製される。斯かる分離手
段としては、例えば沈澱法、抽出法、再結晶法、カラム
クロマトグラフィー、プレパラティブ薄層クロマトグラ
フィー等を挙げることができる。
本発明の化合物は、そのままで或は慣用の製剤担体と
共に動物及び人に投与することができる。投与単位形態
としては、特に限定がなく、必要に応じて適宜選択して
使用される。斯かる投与単位形態としては、例えば錠
剤、顆粒剤、経口用溶液等の経口剤、注射剤等の非経口
剤等を挙げることができる。投与されるべき有効成分の
量としては、特に限定がなく広い範囲から適宜選択され
るが、所期の効果を発揮するためには１日当り体重1kg
当り0.06〜10mg程度とするのがよい。また投与単位形態
中に有効成分を１〜100mg程度含有せしめるのがよい。
本発明において錠剤、カプセル剤、経口用溶液等の経
口剤は、常法に従って製造される。即ち、錠剤は、本発
明の化合物をゼラチン、澱粉、乳糖、ステアリン酸マグ
ネシウム、滑石、アラビアゴム等の製剤学的賦形剤と混
合し、賦形される。カプセル剤は、本発明の化合物を不
活性の製剤充填剤もしくは希釈剤と混合し、硬質ゼラチ
ンカプセル、軟質カプセル等に充填される。シロップ剤
もしくはエリキシア剤は、本発明の化合物を蔗糖等の甘
味剤、メチルパラベン、プロピルパラベン等の防腐剤、
着色剤、調味剤等と混合して製造される。即ち、非経口
投与用薬剤は、本発明の化合物を滅菌した液状担体に溶
解して製造される。好ましい担体は、水又は塩水であ
る。所望の透明度、安定性及び非経口使用の適応性を有
する溶剤は、約１〜500mgの有効成分を、水及び有機溶
剤に溶解し且つ分子量が200〜5000であるポリエチレン
グリコールに溶解して製造される。斯かる液剤にはナト
リウムカルボキシメチルセルローズ、メチルセルロー
ズ、ビニルピロリドン、ポリビニルアルコール等の潤滑
剤が含有されているのが好ましい。更には上記液剤中に
ベンジルアルコール、フェノール、チメロサール等の殺
菌剤及び防カビ剤、更に必要に応じ蔗糖、塩化ナトリウ
ム等の等張剤、局所麻酔剤、安定剤、緩衝剤等が含まれ
ていてもよい。更に安定性を高めるために非経口投与用
薬剤は、充填後冷凍され、この分野で公知の凍結乾燥技
術により水を除去することができる。而して使用直前に
凍結乾燥粉末を再調製することができる。
実施例 以下、本発明を更に詳しく説明するため、本発明化合
物の製造のための原料化合物の製造例を参考例として挙
げ、次いで本発明化合物の製造例を実施例として挙げ、
更に本発明化合物につき行なわれた薬理試験例及び本発
明化合物を利用した製剤例を挙げる。
参考例１ シクロヘキシルメチルアミン5.66gをジエチルエーテ
ル200mlに溶かし、これにトリエチルアミン5.06gを加
え、氷冷下、クロロアセチルクロリド5.65gの150mlジエ
チルエーテル溶液を滴下し、１時間室温にて攪拌した
後、５％塩酸酸性にてジエチルエーテル抽出し、水洗、
乾燥（硫酸マグネシウム）、溶媒留去の後、ｎ−ヘキサ
ンより再結晶して、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−
（α−クロロアセチル）アミン6.7gを得る。
性 状：無色針状晶 融 点:85〜86℃ 参考例２ Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（α−クロロアセチ
ル）アミン4.00gをエタノール80mlに溶かし、これにピ
ロリジン1.50gを加え、更に炭酸カリウム4.37gを加え、
２時間加熱還流後、溶媒を留去し、得られた粗油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：
メタノール＝50:1）にて精製して、Ｎ−シクロヘキシル
メチル−Ｎ−［α−（１−ピロリジニル）アセチル］ア
ミン4.78gを得る。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 0.86−2.00（15H,m） 2.56−2.76（4H,m） 3.03−3.22（2H,t,J＝7Hz） 3.15（2H,s） 参考例３ 水素化アルミニウムリチウム2.40gを無水テトラヒド
ロフラン100mlに懸濁させ、これにＮ−シクロヘキシル
メチル−Ｎ−［α−（１−ピロリジニル）アセチル］ア
ミン4.78gの50ml無水テトラヒドロフラン溶液を滴下
後、３時間加熱還流し、10％水酸化カリウム水溶液8ml
及び水8mlを加え、10分間加熱還流後、水酸化アルミニ
ウムを去し、液を乾燥（硫酸マグネシウム）し、溶
媒を留去した後、薄層クロマトグラフィーにて精製し
て、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル−Ｎ−［２−（１
−ピロリジニル）エチル］アミノ0.70gを得る。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δ： 0.80−2.29（16H,m） 2.44（2H,d,J＝7Hz） 2.49−2.56（4H,m） 3.59（2H,t,J＝6Hz） 2.71（2H,t,J＝6Hz） 参考例４〜６ 参考例１と同様にして、適当な出発原料を用いて、後
記第１表に示す各化合物を得る。
参考例７〜31 参考例２と同様にして、適当な出発原料を用いて、後
記第２表に示す各化合物を得る。
参考例32〜56 参考例３と同様にして、適当な出発原料を用いて、後
記第３表に示す各化合物を得る。
参考例57 シクロヘキシルメチルアミン1.13g及び1,2−イソプロ
ピリデンジオキシ−３−クロロプロパンジオール1.51g
をジメチルホルムアミド15mlに溶解させ、この溶液に炭
酸カリウム1.66g及びヨウ化ナトリウム3.00gを加え、４
時間加熱還流する。ジメチルホルムアミドを減圧留去
後、得られた残渣をジエチルエーテルで抽出し、水洗、
乾燥、溶媒留去して得られた粗油状物を減圧蒸留して、
Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（2,3−イソプロピリ
デンジオキシプロピル）アミン1.25gを得る。
性 状：無色油状 沸 点:120℃/0.3mmHg 参考例58〜64 参考例57と同様にして、適当な出発原料を用いて、後
記第４表に示す各化合物を得る。
参考例65 エタノール100mlにシクロオクチルアルデヒド7.0gと
３−アミノメチルピリジン5.4gとを加え、約50℃にて４
時間反応させた。冷後、外部氷冷し、20℃以下にて水素
化ホウ素ナトリウム2.0gを添加し、室温にて１時間反応
させた。反応液を2N塩酸で酸性とし濃縮乾固した。残渣
に炭酸カリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、クロロ
ホルムで抽出し、水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を留去後、残渣を減圧蒸留して、Ｎ−（シクロヘキ
シルメチル）−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アミン6.4g
を得る。
性 状：無色油状 沸 点:132〜140℃/0.2mmHg 参考例66 N,N−ジエチルアミノエチレンジアミン5.81g及びシク
ロオクチルアルデヒド7.01gをエタノール50mlに溶か
し、室温にて８時間攪拌後、これに10％パラジウムカー
ボン（Pd−Ｃ）0.5gを加え、50℃下、5kg/cm2にて２時
間水素添加し、触媒を去した後、エタノールを減圧留
去し、得られた粗油状物を減圧蒸留して、Ｎ−（２−ジ
エチルアミノエチル）−Ｎ−（シクロオクチルメチル）
アミン6.5gを得る。
性 状：無色油状 沸 点:113℃/2mmHg 参考例67〜106 参考例65及び66と同様にして、適当な出発原料を用い
て、後記第５表に示す化合物を得る。
参考例107 エピクロルヒドリン6.7g及びシクロヘキシルメチルア
ミン10.2gをメタノール50mlに溶かし、室温にて８時間
攪拌後、メタノールを減圧留去し、得られた粗油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：
メタノール＝8:1）にて精製して、Ｎ−（シクロヘキシ
ルメチル）−Ｎ−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アミン8.2gを得た。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 0.75−1.09（2H,m） 1.09−1.37（3H,m） 1.47（1H,m） 1.61−1.92（5H,m） 2.48（2H,m） 2.68（1H,dd,J＝12Hz,8Hz） 2.80（1H,dd,J＝12Hz,4Hz） 3.16（2H,s） 3.55（2H,d,J＝6Hz） 参考例108〜112 参考例107と同様にして、適当な出発原料を用いて、
後記第６表に示す各化合物を得る。
参考例113 １−ベンジルオキシカルボニル−２β−メトキシカル
ボニル−４α−メトキシメトキシピロリジン6.35gをメ
タノール120mlに溶かし、氷冷下、100％ヒドラジン1.89
gを滴下し、室温にて一夜攪拌する。溶媒を減圧留去
し、得られた残渣をシリカゲルショートカラムクロマト
グラフィー（クロロホルム：メタノール＝8:1）にて精
製して、（１−ベンジオキシカルボニル−４α−メトキ
シメトキシ−２β−ピロリジニル）ヒドラジド6.35gを
得る。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 2.12−2.52（2H,m） 3.31（3H,s） 3.54−4.14（4H,m） 4.29−4.45（2H,m） 4.63（2H,s） 4.99−5.28（2H,m） 7.35（5H,s）、8.03（1H,s） 参考例114 （１−ベンジルオキシカルボニル−４α−メトキシメ
トキシ−２β−ピロリジニル）ヒドラジド6.80gをジメ
チルホルムアミド（DMF）300mlに溶かし、これに5N塩酸
のDMF10ml溶液を加えた後、−20℃となり、亜硝酸イソ
アミル2.46gを加えて５分後、溶液にトリエチルアミン
を加え、pH8となし、シクロヘキシルメチルアミン2.38g
を加え、４℃にて48時間放置する。DMFを減圧留去後、
得られた残渣をジエチルエーテルに溶かし、水洗、乾燥
（硫酸マグネシウム）、溶媒留去の後、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：
メタノール＝20:1）にて精製して、１−ベンジルオキシ
カルボニル−２β−シクロヘキシルメチルアミド−４α
−メトキシメトキシピロリジン6.60gを得る。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 0.71−1.80（11H,m） 2.00−2.62（2H,m） 2.88−3.18（2H,m） 3.33（3H,s） 3.48−3.72（2H,m） 4.25−4.45（2H,m） 4.63（2H,s）、5.16（2H,s） 6.76（1H,s）、7.34（5H,s） 参考例115 １−ベンジルオキシカルボニル−２β−シクロヘキシ
ルメチルアミド−４α−メトキシメトキシピロリジン4.
15gをエタノール100mlに溶かし、これに10％Pd−Ｃを加
え、室温下、3kg/cm2にて３時間水素添加後、触媒を
去し、液を減圧留去し、薄層クロマトグラフィーにて
精製して、２β−シクロヘキシルメチルアミド−４α−
メトキシメトキシピロリジン2.78gを得る。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 0.84−1.90（11H,m） 2.04（1H,m）、2.60（1H,m） 2.95−3.28（3H,m） 3.37（1H,m）、3.38（1H,s） 4.30−4.52（2H,m） 4.65（2H,dd,J＝12Hz,7Hz） 8.23（1H,s） 参考例116 参考例３と同様して、適当な出発原料を用いて、１−
エチル−２β−シクロヘキシルメチルアミノメチル−４
α−メトキシメトキシピロリジンを得る。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 0.84−1.94（12H,m） 1.94−3.05（10H,m） 3.40（3H,s） 3.30−3.53（1H,m） 4.38（1H,m） 4.68（2H,m） 参考例117 ２β−シクロヘキシルメチルアミド−４α−メトキシ
メトキシピロリジン1.50gをエタノール20mlに溶かし、
これにヨウ化エチル0.43gを加え、炭酸カリウム1.76gを
加え、２時間加熱還流後、溶媒を留去し、得られた反応
混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロ
ホルム：メタノール＝20:1）にて精製して、１−エチル
−２β−シクロヘキシルメチルアミド−４α−メトキシ
メトキシピロリジン0.43gを得る。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 0.84−1.94（12H,m） 1.94−3.05（10H,m） 3.40（3H,s） 3.30−3.53（1H,m） 4.38（1H,m）、4.68（2H,m） 参考例118 １−エチル−２β−シクロヘキシルメチルアミノメチ
ル−４α−メトキシメトキシピロリジン1.30gを6N塩酸
に溶かし、室温にて１時間攪拌後、10％水酸化カリウム
水溶液を加えてアルカリ性となし、塩化メチレンで抽出
し、水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）、溶媒留去の後、
薄層カラムクロマトグラフィーにて精製して、１−エチ
ル−２β−シクロヘキシルメチルアミノメチル−４α−
ヒドロキシピロリジン0.75gを得る。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 1.07（3H,t,J＝7Hz） 0.76−2.10（14H,m） 2.20（1H,dd,J＝10Hz,5Hz） 2.31（1H,dd,J＝10Hz,7Hz） 2.42（2H,d,J＝8Hz） 2.53（1H,dd,J＝13Hz,8Hz） 2.72（1H,dd,J＝13Hz,5Hz） 2.78−2.97（2H,m） 3.37−3.55（1H,m） 4.39（1H,m） 参考例119 ５β−メトキシカルボニル−３β−メチルチオモルホ
リン1.60g、ホルマリン溶液2.22g及び蟻酸45mlを混合
し、40分間加熱還流する。溶媒を留去して得られた残渣
を水に溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和
し、酢酸エチルにて抽出し、硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカムクロ
マトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝40:1）
にて精製して、3,4β−ジメチル−５β−メトキシカル
ボニルチオモルホリン1.73gを得る。
性 状：淡褐色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 1.24（3H,d,J＝6Hz） 2.24（3H,s） 2.27−2.68（3H,m） 2.74（1H,dd,J＝13Hz,11Hz） 2.98（1H,dd,J＝13Hz,11Hz） 3.36（1H,d,J＝11Hz,2Hz） 3.76（3H,s） 参考例120 参考例113と同様にして、ヒドラジン・１水和物13.33
ml及び3,4β−ジメチル−５β−メトキシカルボニルチ
オモルホリン1.73gを用いて、（3,4β−ジメチル−５β
−チオモルホリニル）ヒドラジド0.91gを得る。
性 状：無色固体 融 点:118〜119℃ 参考例121 参考例114と同様にして、（3,4β−ジメチル−５β−
チオモルホリニル）ヒドラジド0.91g、亜硝酸イソアミ
ル0.64ml及びシクロオクチルメチルアミン1.02gを用い
て、3,4β−ジメチル−５β−シクロオクチルメチルア
ミドチオモルホリン0.95gを得る。
性 状：淡紫色針状晶 融 点:72℃ 参考例122 参考例３と同様の条件下、適当な出発原料を用いて、
3,4β−ジメチル−５β−シクロオクチルメチルアミノ
メチルチオモルホリンを得る。
性 状：無色固体1 H−NMR（CDCl3）δppm: 1.16（3H,d,J＝6Hz） 1.22−1.82（16H,m） 1.94−2.10（2H,m） 2.13（3H,s） 2.44（2H,dd,J＝7Hz,4Hz） 2.54−2.84（4H,m） 3.15（1H,m） 参考例123 ニペコティック酸（nipecotic acid）20gに蟻酸70ml
と35％ホルマリン溶液70mlとを加えて、８時間攪拌下に
還流する。反応液を濃縮し、残渣にクロロホルムを加え
て濃縮する（２度）。残渣を2N塩酸で酸性として濃縮す
る。残渣にジクロロメタンを加えて結晶化させて、１−
メチルニペコティック酸・塩酸塩20.2gを得る。
性 状：白色粉末状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 1.30−2.00（4H,m） 2.45−2.91（4H,m） 2.61（3H,s） 3.05−3.36（2H,m） 9.01（1H,s） 参考例124 クロロホルム80mlに１−メチルニペコティック酸・塩
酸塩3.59gとトリエチルアミン6.26mlとを加え、外部氷
冷攪拌下にイソブチルクロロホルメート3.0gを添加し、
30分間攪拌後、これにシクロオクチルメチルアミン3.1g
を添加し、２時間室温で反応させた。反応液を炭酸水素
ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥させた。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝10:1）
で精製して、１−メチル−３−シクロオクチルメチルア
ミノカルボニルピペリジン3.3gを得る。
性 状：無色固体1 H−NMR（CDCl3）δppm: 1.14−2.00（19H,m） 2.00−2.84（5H,m） 2.28（3H,s） 3.09（2H,t,J＝6Hz） 8.00（1H,s） 参考例125 蒸留したテトラヒドロフラン50mlに、１−メチル−３
−シクロオクチルメチルアミノカルボニルピペリジン3.
2gと水素化アルミニウムリチウム1.5gとを加え、窒素気
流下、還流を10時間行なった。冷後、反応液にメタノー
ル及び2N水酸化ナトリウムを加えて攪拌し、不溶物を
去した。母液を濃縮し、残渣を減圧下にガラスチューブ
オーブンで蒸留して、Ｎ−（１−メチル−３−ピペリジ
ニルメチル）Ｎ−シクロオクチルメチルアミン2.6gを得
る。
性 状：無色油状 沸 点:150℃/0.2mmHg 参考例126 参考例123と同様にして、適当な出発原料を用いて、
下記化合物を得る。
（１）１−メチル−２−カルボキシピペリジン 性 状：無色粉末状 融 点:177〜178℃ （２）トランス−ｐ−ジメチルアミノメチルシクロヘキ
サンカルボン酸 性 状：無色鱗片状 融 点:236〜238℃ 参考例127 参考例124と同様にして、適当な出発原料を用いて、
下記化合物を得る。
（１）１−メチル−２−シクロヘキシルメチルアミドピ
ペリジン 性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 0.83−1.87（17H,m） 1.95−2.12（2H,m） 2.20（3H,s） 2.46（1H,dd,J＝11Hz,3Hz） 2.90（1H,m）、3.10（2H,m） （２）１−メチル−３−（２−テトラヒドロピラニルオ
キシエチルアミド）ピペリジン 性 状：淡黄色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 1.40−1.97（11H,m） 2.27（3H,s） 2.40−2.78（6H,m） 3.25（1H,m） 3.34−3.61（4H,m） 3.74−3.93（2H,m） 4.60（1H,s） （３）Ｎ−（４α−ジメチルアミノメチル−１β−シク
ロヘキシルカルボニル）−Ｎ−エトキシカルボニルメチ
ルアミン 性 状：褐色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 0.83−2.06（12H,m） 1.28（3H,t,J＝7Hz） 2.17（1H,m） 2.42（2H,d,J＝7Hz） 2.47（6H,s） 4.00（2H,d,J＝5Hz） 4.20（2H,q,J＝7Hz） 6.37（1H,s） 参考例128 参考例125と同様にして、適当な出発原料を用いて、
下記化合物を得る。
（１）Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１−メチル−
２−ピペリジニルメチル）アミン 性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 0.80−2.17（20H,m） 2.26（3H,s） 2.41（2H,dd,J＝7Hz,3Hz） 2.66（2H,d,J＝6Hz） 2.83（1H,m） （２）Ｎ−（１−メチル−３−ピペリジニルメチル）−
Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルオキシエチル）アミン 性 状：無色油状 沸 点:180℃/0.2mmHg （３）Ｎ−エチル−Ｎ−（４α−ヒドロキシメチル−１
β−シクロヘキシルメチル）アミン 性 状：無色針状 融 点:85〜86℃（ジエチルエーテルより再結晶） 参考例129 参考例113と同様にして、適当な出発原料を用いて、
（２−ヒドロキシ−１−ジエチルアミノエチル）ヒドラ
ジドを得る。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 1.06（6H,t,J＝7Hz） 2.45−2.74（4H,m） 3.37−4.48（1H,m） 3.79（1H,dd,J＝11Hz,4Hz） 3.98（1H,dd,J＝11Hz,8Hz） 3.50−4.10（3H,m） 8.38（1H,s） 参考例130 参考例114と同様にして、適当な出発原料を用いて、
Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１
−ジエチルアミノエチルカルボニル）アミンを得る。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 1.07（6H,t,J＝7Hz） 1.17−1.91（15H,m） 2.41−2.73（4H,m） 2.91−3.40（3H,m） 3.64−4.04（2H,m） 7.59（1H,s） 参考例131 参考例３と同様にして、適当な出発原料を用いて、Ｎ
−シクロオクチルメチル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−
ジエチルアミノプロピル）アミンを得る。
性 状：無色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 1.05（6H,t,J＝7Hz） 1.15−1.78（16H,m） 2.24−3.03（9H,m） 3.53−3.76（2H,m） 参考例132 ４α−ヒドロキシメチル−１β−シクロヘキシルメチ
ルアミン5.7g、無水酢酸8.3ml及びピリジン100mlの溶液
を室温にて30分間攪拌する。反応終了後、ピリジンを減
圧留去し、５％塩酸にて酸性とし、クロロホルムで抽出
を行ない、水洗し、硫酸マグネシウム乾燥し、溶媒を留
去し、得られた結晶をジエチルエーテルより再結晶し
て、Ｎ−（４α−アセチルオキシメチル−１β−シクロ
ヘキシルメチル）−Ｎ−アセチルアミン7.0gを得る。
性 状：無色針状 融 点:82〜83℃ 参考例133 参考例１と同様にして、適当な出発原料を用いて、Ｎ
−ジエチル−Ｎ−（α−クロロアセチル）アミンを得
る。
性 状：淡黄色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 1.15（3H,t,J＝7Hz） 1.24（3H,t,J＝7Hz） 3.30−3.49（4H,m） 4.06（2H,s） 参考例134 参考例２と同様にして、適当な出発原料を用いて、Ｎ
−シクロオクチルメチル−Ｎ−ジエチルアミドメチルア
ミンを得る。
性 状：淡黄色油状1 H−NMR（CDCl3）δppm: 1.12（3H,t,J＝7Hz） 1.18（3H,t,J＝7Hz） 1.23−1.85（15H,m） 2.00（1H,b） 2.42（2H,d,J＝7Hz） 3.26（2H,q,J＝7Hz） 3.35−3.44（4H,m） 参考例135 １−クロロ−2,4−メチレンジオキシブタン7.7g及び
シクロヘキシルメチルアミン6.4gをジメチルホルムアミ
ド（DMF）80mlに溶かし、炭酸カリウム9.4g及びヨウ化
ナトリウム17.0gを加え、３時間加熱還流した後、DMFを
減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで抽出
し、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（クロロホルム：メタノール＝20:1）にて精製し、ガ
ラスチューブオーブンによって蒸留して、Ｎ−（2,4−
メチレンジオキシ−１−ブチル）−Ｎ−シクロヘキシル
メチルアミン4.5gを得る。
性 状：無色油状 沸 点:180℃/0.5mmHg 参考例136〜139 参考例135と同様にして、適当な出発原料を用いて、
後記第７表に示す各化合物を得る。
下記第１表〜第７表に、上記参考例４〜56、58〜64、
67〜106、108〜112及び136〜139で得た各化合物を示
す。
また、上記各表に記載の化合物の1H−NMR（CDCl3）δ
ppmデーターをまとめて第８表に示す。
実施例１ ６−（４−カルボキシブトキシ）カルボスチリル2.00
gをクロロホルム60mlに懸濁させ、これにDBU1.40gを加
え、室温にて30分間攪拌後、クロロギ酸イソブチル1.05
gを氷冷下に加え、室温にてＮ−（シクロヘキシルメチ
ル）−Ｎ−［２−（１−ピロリジニル）エチル］アミン
1.61gを滴下し、室温にて３時間攪拌し、次に0.5N水酸
化ナトリウム水溶液を加えて10分間攪拌後、クロロホル
ムで抽出し、水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）、溶媒留
去の後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：メタノール＝20:1）にて精製
し、ジエチルエーテルより再結晶して、６−〔４−｛Ｎ
−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−（１−ピロリジニ
ル）エチル］アミノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチ
リル1.00gを得る。
性 状：無色粉末状 融 点:105〜106℃ 実施例２〜121 実施例１と同様にして、適当な出発原料を用いて、下
記第９表に示す化合物を得る。
第９表には、各化合物の性状（結晶形、再結晶溶媒）
及び融点（℃）を併記する。
上記第９表に示す化合物の内のある種のものについて
求めた1H−NMR（CDCl3、δppm）データーは、以下の通
りである。
実施例24 1.00−2.01（23H,m） 2.20（2H,t,J＝10Hz） 2.33−2.57（4H,m） 2.67−2.90（2H,m） 3.07−3.28（2H,m） 3.36（3H,s） 3.28−3.52（2H,m） 3.57（1H,m）、4.02（2H,s） 4.67（2H,s） 6.73（1H,d,J＝9Hz） 6.98（1H,d,J＝2Hz） 7.15（1H,dd,J＝９及び2Hz） 7.38（1H,d,J＝9Hz） 7.74（1H,d,J＝9Hz） 実施例41 1.00−2.00（27H,m） 2.11（3H,s） 2.20−2.70（4H,m） 2.92−3.60（6H,m） 4.03（2H,m） 5.55−5.65（1H,m） 6.73（1H,d,J＝9Hz） 6.98（1H,d,J＝3Hz） 7.15（1H,dd,J＝３及び8Hz） 7.39（1H,d,J＝8Hz） 7.76（1H,d,J＝9Hz） 12.58（1H,b） 実施例52 0.79−2.22（27H,m） 2.22−2.68（4H,m） 2.68−2.88（1H,m） 3.05−3.65（8H,m） 4.02（2H,s） 6.73（1H,d,J＝9Hz） 6.98（1H,d,J＝2Hz） 7.16（1H,d,J＝9Hz） 7.37（1H,dd,J＝２及び9Hz） 7.77（1H,d,J＝9Hz） 12.18（1H,s） 実施例54 0.80−2.10（15H,m） 2.40（2H,s） 3.05−3.30（4H,m） 3.45−3.65（2H,m） 4.04（2H,s） 6.72（1H,d,J＝9Hz） 6.98（1H,d,J＝2.5Hz） 7.14（1H,dd,J＝2.5及び9Hz） 7.27−7.41（3H,m） 7.75（1H,d,J＝9Hz） 8.42（2H,d,J＝6Hz） 12.60（1H,b） 実施例66 0.76−1.40（5H,m） 1.48−1.92（10H,m） 2.06（3H,s） 2.30−2.70（14H,m） 3.16（2H,dd,J＝７及び10Hz） 3.43（2H,m）、4.02（2H,s） 4.18（2H,t,J＝7Hz） 6.71（1H,d,J＝9.5Hz） 6.98（1H,d,J＝2.5Hz） 7.14（1H,dd,J＝2.5及び9Hz） 7.36（1H,d,J＝9Hz） 7.74（1H,d,J＝9.5Hz） 実施例72 0.75−2.18（9H,m） 2.24（3H,s） 2.30−2.90（6H,m） 3.10−3.40（2H,m） 3.40−3.60（2H,m） 3.70−3.90（2H,m） 3.90−4.10（2H,m） 6.69（1H,d,J＝9.5Hz） 6.97（1H,s） 7.02−7.20（1H,m） 7.30−7.36（1H,m） 7.73（1H,d,J＝9.5Hz） 11.69（1H,b） 実施例73 0.75−2.22（9H,m） 2.05（3H,s） 2.24−2.60（5H,m） 3.60−2.80（1H,m） 2.80−3.06（1H,m） 3.06−3.40（2H,m） 3.40−3.80（4H,m） 4.02（2H,s） 4.01−4.30（2H,m） 6.72（1H,d,J＝9.5Hz） 6.98（1H,s） 7.13（1H,d,J＝9Hz） 7.39（1H,d,J＝9Hz） 7.75（1H,d,J＝9.5Hz） 実施例74 0.80−2.10（15H,m） 2.24（3H,s） 2.33−2.57（2H,m） 2.57−2.80（2H,m） 3.10−3.95（10H,m） 4.01（2H,s）、4.56（1H,s） 6.71（1H,s,J＝9.5Hz） 6.98（1H,d,J＝2.6Hz） 7.14（1H,dd,J＝2.6及び9Hz） 7.33（1H,d,J＝9Hz） 7.24（1H,d,J＝9.5Hz） 実施例114 1.72−2.20（15H,m） 2.20−2.53（2H,m） 2.53−3.83（8H,m） 3.94（2H,s） 6.64（1H,d,J＝10Hz） 6.90（1H,d,J＝2Hz） 7.06（1H,dd,J＝２及び9Hz） 7.32（1H,d,J＝9Hz） 7.67（1H,d,J＝10Hz） 12.66（1H,s） 実施例115 0.82−1.95（16H,m） 2.44（2H,s）、3.20（2H,s） 3.51（1H,dd,J＝８及び14Hz） 3.67（1H,dd,J＝13及び4Hz） 3.90−4.21（4H,m） 4.85（1H,m） 6.72（1H,d,J＝10Hz） 6.99（1H,d,J＝2Hz） 7.14（1H,dd,J＝９及び2Hz） 7.37（2H,d,J＝9Hz） 7.75（1H,d,J＝10Hz） 12.31（1H,s） 実施例122 ６−｛４−［Ｎ−（2,3−ジヒドロキシプロピル）−
Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル］ブトキ
シ｝カルボスチリル4.3gをピリジン100mlに溶解させ、
無水酢酸4.3gを加え、50℃にて８時間加熱攪拌する。ピ
リジン及びクロロホルムを減圧留去後、得られた残渣を
５％塩酸にて酸性とし、クロロホルムにて抽出する。水
洗、硫酸マグネシウム乾燥、溶媒留去の後、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出後；ク
ロロホルム：メタノール＝50:1）にて精製して、６−
｛４−［Ｎ−（2,3−ジアセチルオキシプロピル）−Ｎ
−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル］ブトキシ｝
カルボスチリル2.0gを得る。
性 状：無色粉末状 融 点:98〜100℃ 上記実施例122と同様にして、適当な出発原料を用い
て、実施例３、42、66、69、73、76、78、80、82、85、
87、89、91、96及び103の各化合物を得る。
実施例123 ６−｛４−［Ｎ−（2,3−イソプロピリデンジオキシ
プロピル）−Ｎ−（４−トランス−ヒドロキシメチル−
１−シクロヘキシルメチル）アミノカルボニル］ブトキ
シ｝カルボスチリル0.21gをメタノール4mlに溶解させ、
５％塩酸4mlを加え、室温にて２時間攪拌後、反応液に
クロロホルム40mlを加え、氷冷下に炭酸水素ナトリウム
水溶液にてアルカリ性とする。クロロホルムにて抽出
し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去する。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；クロロホルム：メタノール＝8:1）にて精製し
て、６−｛４−［Ｎ−（2,3−ジヒドロキシプロピル）
−Ｎ−（４−トランス−ヒドロキシメチル−１−シクロ
ヘキシルメチル）アミノカルボニル］ブトキシ｝カルボ
スチリル0.15gを得る。
性 状：無色粉末状 融 点:156〜159℃ 実施例124 ６−｛４−［Ｎ−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−シクロオクチルメチルアミノカルボニル］
ブトキシ｝カルボスチリル1.19g及びジエチルアミン10m
lを無水エタノール10mlに溶解させ、炭酸カリウム0.7g
を加え、２時間加熱還流後、クロロホルムにて抽出し、
水洗し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；クロロホルム：メタノール＝8:1）にて精製
し、ジエチルエーテルより再結晶して、６−｛４−［Ｎ
−（３−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−シクロオクチルメチルアミノカルボニル］ブトキ
シ｝カルボスチリル0.4gを得る。
性 状：無色粉末状 融 点:61〜63℃ 上記実施例124と同様にして、適当な出発原料を用い
て、実施例１〜21、23〜30、32〜36、38、40、43〜49、
52、56〜63、66〜68、71、73、76、78、80、82、85、8
7、89、91及び96の各化合物を得る。
実施例125 ６−｛４−［Ｎ−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル］
ブトキシ｝カルボスチリル2.25gをエタノール20mlに溶
解させ、ジチオ炭酸Ｏ−エチルカリウム0.88gを加え、
室温にて２時間攪拌後、エタノールを減圧留去し、クロ
ロホルムにて抽出し、水洗し、硫酸マグネシウムにて乾
燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メタノー
ル＝20:1）にて精製し、次いでクロロホルム：ジエチル
エーテル＝1:3混液より再結晶して、６−｛４−［Ｎ−
（1,3−オキサチオラン−２−チオン−４−イルメチ
ル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル］ブ
トキシ｝カルボスチリル1.0gを得る。
性 状：黄色粒状 融 点:84℃以上（分解） 実施例126 ６−｛４−［Ｎ−（1,3−オキサチオラン−２−チオ
ン−４−イルメチル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミ
ノカルボニル］ブトキシ｝カルボスチリル0.2gを、エチ
レンジアミン6mlに溶解させ、室温にて８時間攪拌後、
５％塩酸酸性として、クロロホルムにて抽出し、水洗
し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；クロロホルム：メタノール＝8:1）にて精製し、ジ
エチルエーテルより再結晶して、６−｛４−［Ｎ−（３
−メルカプト−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−シクロ
ヘキシルメチルアミノカルボニル］ブトキシ｝カルボス
チリル0.05gを得る。
性 状：無色粉末状 融 点:105℃以上（分解） 実施例127 ６−｛４−［Ｎ−（４−メトキシメトキシ−１−ピペ
リジニル）エチル−Ｎ−シクロオクチルメチルアミノカ
ルボニル］ブトキシ｝カルボスチリル12.10gを、メタノ
ール30mlに溶解させ、これに５％塩酸240mlを加え、室
温にて８時間攪拌後、氷冷下に10％水酸化カリウム水溶
液を加えてアルカリ性となし、塩化メチレンにて抽出
し、水洗し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；クロロホルム：メタノール＝8:1）にて精
製し、エタノールより再結晶して、６−｛４−［Ｎ−
（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル−Ｎ−シ
クロオクチルメチルアミノカルボニル］ブトキシ｝カル
ボスチリル6.50gを得る。
性 状：無色粉末状 融 点:108〜110℃ 上記実施例127と同様にして、適当な出発原料を用い
て、実施例８、21、22、67及び68の各化合物を得る。
実施例128 エタノール80mlに６−｛４−［Ｎ−（３−メチルチオ
−１−メトキシカルボニルプロピル）−Ｎ−シクロヘキ
シルメチルアミノカルボニル］ブトキシ｝カルボスチリ
ル1.6gを溶解させ、これに水素化ホウ素ナトリウム3.2g
を加えて、50〜60℃にて２時間攪拌する。反応液を希塩
酸にて中和し、濃縮する。残渣をクロロホルム−メタノ
ール（10:1）混液にて抽出し、これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メタノー
ル＝20:1）にて精製し、得られた残渣をジクロロメタン
−酢酸エチル−ジエチルエーテルより再結晶して、６−
｛４−［Ｎ−（３−メチルチオ−１−ヒドロキシメチル
プロピル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニ
ル］ブトキシ｝カルボスチリル0.78gを得る。
性 状：無色プリズム状 融 点:106.5〜108℃ 上記実施例128と同様にして、適当な出発原料を用い
て、実施例13、23、25、27〜30、32〜36、38、40、44〜
48、58〜61、71、72、75、95、97、100、102、104及び1
20の各化合物を得る。
実施例129 ジメチルホルムアミド50mlに、６−ヒドロキシカルボ
スチリル1.73g、K2CO31.8g及びKI0.5gを加えて60〜70℃
にて攪拌下、これにＮ−［２−（１−ピロリジニル）エ
チル）−Ｎ−（５−クロロペンタノイル）−シクロヘキ
シルメチルアミン4.2gを徐々に滴下する。滴下後、同温
度で４時間攪拌し、溶媒を留去する。残渣をクロロホル
ム200mlに溶解させ、希塩酸、１％水酸化ナトリウム水
溶液及び水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥す
る。乾燥剤を去後、母液を濃縮し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メ
タノール＝20:1）にて精製し、ジエチルエーテルより再
結晶して、６−〔４−｛Ｎ−［２−（１−ピロリジニ
ル）エチル］−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル｝ブトキシ〕カルボスチリル0.5gを得る。
性 状：無色粉末状 融 点:105〜106℃ 上記実施例129と同様にして、適当な出発原料を用い
て、実施例２〜121の各化合物を得る。
実施例130 ６−｛４−〔Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−
シクロヘキシルメチルアミノカルボニル〕ブトキシ｝カ
ルボスチリル0.2gを酢酸3mlに溶解させ、これにクロム
酸0.07gの0.3ml水溶液を室温下に滴下し、１時間攪拌
後、イソプロピルアルコール0.3mlを加え、酢酸を減圧
留去する。得られた残渣を重ソウにてアルカリ性とし、
クロロホルムにて抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムに
て乾燥し、溶媒を留去後、得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メタ
ノール＝20:1）にて精製し、ジエチルエーテルより再結
晶して、６−［４−（Ｎ−アセチルメチル−Ｎ−シクロ
ヘキシルメチルアミノカルボニル）ブトキシ］カルボス
チリル0.7gを得る。
性 状：無色粉末状 融 点:86〜88℃ 薬理試験例Ｉ 試験化合物の血小板凝集抑制作用は、ボーン（Born）
らの方法〔J.Physiol.,London,162,6（1962）〕によ
り、血小板凝集計［Platelet Aggregation Tracer,二光
バイオサイエンス株式会社製］を用いて測定した。
ウサギより採血した血液に、該血液９容に対して3.8
％クエン酸ナトリウムを１容となる割合で混合し、この
資料を1100rpm、10分間遠心分離して多血小板血漿［Pla
telet rich plasma（PRP）］を得た。残りの資料を更に
3000rpm、15分間遠心分離して乏血小板血漿［Platelet
poor plasma（PPP）］を得た。
上記で得られたPRP中の血小板数を、コールターカウ
ンター（Coulter Counter,Coulter electronics inc.）
を用いて測定し、該PRPの血小板数が400000個／μｌと
なるようにこれをPPPで希釈してPRP液を調製した。
試験化合物を予め定めた濃度で含有する溶液２μｌ
と、上記調製したPRP液200μｌとを凝集測定用セルに入
れ、37℃で１分間加温し、次にこのセルにアデノシン・
ジホスフェート（ADP、シグマ社製）或いはコラーゲン
の懸濁液（Collagen Reagent Horm,Hormon−Chemie社
製）のいずれか20μｌを加えて血小板の凝集を誘発さ
せ、その透過度の変化を測定し、血小板凝集曲線を作成
した。なお、上記ADP及びコラーゲンの濃度はそれぞれ
最終濃度が7.5μＭ及び20μg/mlとなるように調製し
た。
血小板の最大凝集率［Maximum Aggregation Rate（MA
R）］を、下式により血小板凝集曲線から算出した。
MAR＝（ｂ−ａ）／（ｃ−ａ）×100 ここでａは同様の試験により求めたPRPの透過度を、
ｂは上記試験における試験化合物及び凝集誘発剤を含有
するPRP液の最大変化時の透過度を、またｃは同様の試
験により求めたPPPの透過度をそれぞれ示す。
また、上記において試験化合物を加えない対照につい
ても同様にしてMARを算出し、この値を基準として、上
記試験における種々の濃度での各試験化合物の血小板凝
集の抑制率（％）を、下式により算出した。
試験化合物の種々の濃度での血小板凝集抑制率より、
各試験化合物の50％血小板凝集抑制濃度（IC50）を求め
た。
下記化合物を試験化合物として用いて、得られた上記
結果を第10表に示す。
〈試験化合物〉 １…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２
−（２β−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）エチ
ル］アミノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル ２…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２
−（２β−アセチルオキシメチル−１−ピロリジニル）
エチル］アミノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル ３…６−〔４−｛Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−［２
−（２β−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）エチ
ル］アミノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル ４…６−〔４−｛Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−［２
−（２−ヒドロキシメチル−１−ピペリジニル）エチ
ル］アミノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル ５…６−〔４−｛Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（２
−ピロリジニルエチル）アミノカルボニル］ブトキシ｝
カルボスチリル ６…６−〔４−｛Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−［２
−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル（エチル］アミ
ノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル・酸塩 ７…６−｛４−［Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（２
−モルホリノエチル）アミノカルボニル］ブトキシ｝カ
ルボスチリル ８…６−〔４−｛Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（２
−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］アミ
ノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル ９…６−〔４−｛Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（２
−（2,6−ジメチル−１−ピペリジニル）エチル］アミ
ノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル 10…６−〔４−｛Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−［２
−（２β−ジメチルアミノメチル−１−ピロリジニル）
エチル］アミノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル
・２フマール酸塩 11…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（４
−メトキシ−１−ピペリジニル）エチル］アミノカルボ
ニル｝ブトキシ〕カルボスチリル 12…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２
−（１−イミダゾリル）エチル］アミノカルボニル｝ブ
トキシ〕カルボスチリル 13…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２
−（1,2,4−トリアゾール−１−イル）エチル］アミノ
カルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル 14…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２
−（１−エチル−４α−ヒドロキシ−２−ピロリジニ
ル）エチル］アミノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチ
リル 15…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２
−（２β−メトキシメチル−１−ピロリジニル）エチ
ル］アミノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル 16…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２
−ジエチルアミノエチル）アミノカルボニル｝ブトキ
シ〕カルボスチリル 17…６−｛４−［Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（３
−ジエチルアミノプロピル）アミノカルボニル］ブトキ
シ｝カルボスチリル・酸塩 18…６−｛４−［Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（４
−ジエチルアミノブチル）アミノカルボニル］ブトキ
シ｝カルボスチリル・酸塩 19…６−［４−（Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−ジエ
チルアミドメチル）アミノカルボニル］ブトキシ｝カル
ボスチリル 20…６−｛４−［Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（２
−ジエチルアミノエチル）アミノカルボニル］ブトキ
シ｝3,4−ジヒドロカルボスチリル・酸塩 21…６−｛４−［Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（３
−ジエチルアミノ−２（Ｓ）−プロピル）アミノカルボ
ニル］ブトキシ｝カルボスチリル 22…６−｛４−［Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（１
−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノ−２（Ｒ）−プロピ
ル）アミノカルボニル］ブトキシ｝カルボスチリル 23…６−｛４−［Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（４
−メチルチオ−１−ジエチルアミノ−２（Ｒ）−ブチ
ル）アミノカルボニル］ブトキシ｝カルボスチリル 24…６−｛４−［Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（２
−アセチルアミノエチル）アミノカルボニル］ブトキ
シ｝カルボスチリル 25…６−〔４−〔Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−｛２
−［Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ］エチル｝アミノカルボニル〕ブトキシ〕カルボスチ
リル 26…６−〔４−｛Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−［２
−（Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミノエチル］アミノカル
ボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル 27…６−｛４−｛Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（3,
4（β）−ジメチル−５（β）−チオモルホリノメチ
ル）アミノカルボニル］ブトキシ｝カルボスチリル 28…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２
−（２β−ジエチルアミド−１−ピロリジニル）エチ
ル］アミノカルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリル 29…６−｛４−［Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−（１
−メチル−３−ピペリジニルメチル）アミノカルボニ
ル］ブトキシ｝カルボスチリル 30…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２
−（４−ピリジルチオ）エチル］アミノカルボニル｝ブ
トキシ〕カルボスチリル 31…６−〔４−｛Ｎ−シクロオクチルメチル−Ｎ−
［（３−ピリジル）メチル］アミノカルボニル｝ブトキ
シ〕カルボスチリル 32…６−〔４−〔Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−｛２
−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニ
ル］エチル｝アミノカルボニル〕ブトキシ〕カルボスチ
リル 33…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘオクチメチル−Ｎ−［２
−｛Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（3,4−ジメトキシフェニ
ル）エチル］アミノ｝エチル］アミノカルボニル｝ブト
キシ〕カルボスチリル・酸塩 34…６−｛４−［Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−（2,3−ジ
アセチルオキシプロピル）アミノカルボニル］ブトキ
シ｝カルボスチリル 35…６−｛４−［Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−（2,3−イ
ソプロピリデンジオキシプロピル）アミノカルボニル］
ブトキシ｝カルボスチリル 36…６−｛４−［Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルメチ
ル）−Ｎ−（2,3−ジアセチルオキシプロピル）アミノ
カルボニル］ブトキシ｝カルボスチリル 37…６−｛４−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（2,
4−ジアセチルオキシブチル）アミノカルボニル］ブト
キシ｝カルボスチリル 38…６−｛４−［Ｎ−（４α−アセチルオキシメチル−
１β−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（2,3−ジアセチル
オキシプロピル）アミノカルボニル］ブトキシ｝カルボ
スチリル 39…６−｛４−［Ｎ−（４α−ヒドロキシメチル−１β
−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（2,3−イソプロピリデ
ンジオキシプロピル）アミノカルボニル］ブトキシ｝カ
ルボスチリル 40…６−｛４−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２
−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル）アミノカルボニ
ル］ブトキシ｝カルボスチリル 41…６−｛４−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２
−ヒドロキシ−１−メトキシカルボニルエチル）アミノ
カルボニル］ブトキシ｝カルボスチリル 42…６−｛４−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４α−アセチルオ
キシメチル−１β−シクロヘキシルメチル）アミノカル
ボニル］ブトキシ｝カルボスチリル 43…６−［４−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−アセ
チルメチルアミノカルボニル）ブトキシ］カルボスチリ
ル 44…６−｛４−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２
−メルカプトエチル））アミノカルボニル］ブトキシ｝
カルボスチリル 45…６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２
−（２−テトラヒドロピラニルチオ）エチル］アミノカ
ルボニル｝ブトキシ｝カルボスチリル 46…６−｛４−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（４
−メチルチオ−１−ヒドロキシ−２−ブチル）アミノカ
ルボニル］ブトキシ｝カルボスチリル 47…６−｛４−［Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（４
−メチルチオ−１−アセチルオキシ−２−ブチル）アミ
ノカルボニル］ブトキシ｝カルボスチリル 薬理試験II 心拍数の増加及び血圧の降下作用を、雑犬（体重10〜
20kg）を用いて以下の通り測定した。即ち、犬をペント
バルビタールナトリウムの静脈内投与により麻酔後、背
位に固定し、人工呼吸下に試験を行なった。血圧は大腿
動脈に挿入したカニューレを介して血圧トランスデュー
サー（P23XL、Gould Statham Instruments Inc.）を用
いて測定した。また心拍数は上記血圧の脈波によりタコ
メーターを介して測定した。之等の信号は熱ペン式レコ
ーダー（Recti−Horiz 8K,日本電気三栄）上に記録し
た。
前記薬理試験例Ｉに記載の各試験化合物を供試化合物
とし、之等をN,N′−ジメチルホルムアミドと生理食塩
水との混合液に溶解して、上記試験犬の大腿静脈に挿入
したカニューレより、それぞれ30μg/kgとなる量で投与
し、該試験化合物の投与後の心拍数を上記に従い測定
し、その最大変化値を求めた。
得られた結果を下記第11表に示す。
錠剤の調製 それぞれ5mgの６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチ
ル−Ｎ−［２−（１−ピロリジニル）エチル］アミノカ
ルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリルを含有する経口投
与のための錠剤1000錠を次の処方により調製する。 配 合 量（ｇ） ６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−
（１−ピロリジニル）エチル］アミノカルボニル｝ブト
キシ〕カルボスチリル 5 乳 糖（日本薬局方品） 50 コーンスターチ（日本薬局方品） 25 結晶セルロース（日本薬局方品） 25 メチルセルロース（日本薬局方品） 1.5 ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品） 1 即ち、６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−
［２−（１−ピロリジニル）エチル］アミノカルボニ
ル｝ブトキシ〕カルボスチリル、乳糖、コーンスターチ
及び結晶セルロースを充分混合し、混合物をメチルセル
ロースの５％水溶液で顆粒化し、200メッシュの篩に通
して注意深く乾燥する。乾燥した顆粒を200メッシュの
篩に通してステアリン酸マグネシウムと混合して錠剤に
プレス成形する。
カプセル剤の調製 それぞれ10mgの６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチ
ル−Ｎ−［２−（１−ピロリジニル）エチル］アミノカ
ルボニル｝ブトキシ〕カルボスチリルを含有する経口使
用のための1000個の２片硬質ゼラチンカプセルを次の処
方により調製する。 配 合 量（ｇ） ６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−
（１−ピロリジニル）エチル］アミノカルボニル｝ブト
キシ〕カルボスチリル 10 乳 糖（日本薬局方品） 80 澱 粉（日本薬局方品） 30 滑 石（日本薬局方品） 5 ステアリン酸マグネシウム（日本薬局方品） 1 即ち、上記各成分を細かく粉末にし、均一な混合物に
なるように充分攪拌した後、所望の寸法を有する経口投
与用のゼラチンカプセルに充填する。
注射剤の調製 非経口投与に適する殺菌した水溶液を次の処方により
調製する。 配 合 量（ｇ） ６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−
（１−ピロリジニル）エチル］アミノカルボニル｝ブト
キシ〕カルボスチリルポリエチレングリコール 1 （日本薬局方品）（分子量:4000） 0.3 塩化ナトリウム日本薬局方品） 0.9 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート（日本薬
局方品） 0.4 メタ重亜硫酸ナトリウム 0.1 メチル−パラベン（日本薬局方品） 0.18 プロピル−パラベン（日本薬局方品） 0.02注射用蒸留水 100ml 即ち、上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び
塩化ナトリウムを攪拌しながら80℃で上記の約半量の蒸
留水に溶解させ、得られた溶液を40℃まで冷却し、これ
に６−〔４−｛Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−［２−
（１−ピロリジニル）エチル］アミノカルボニル｝ブト
キシ〕カルボスチリル、次いでポリエチレングリコール
及びポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを溶
解させ、次に得られた溶液に注射用蒸留水を加えて最終
の容量に調製し、適当なフィルターペーパーを用いて滅
菌過して、注射剤を調製する。
フロントページの続き (72)発明者 田村 克已 徳島県徳島市川内町加賀須野463―10 (56)参考文献 特開 昭54−5981（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−115383（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−36444（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−79370（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−79371（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−79372（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−122356（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−2274（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−175168（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 ［式中Ａは低級アルキレン基を示す。R1はシクロアルキ
    ル低級アルキル基を示す。R2はピペリジン環上に置換基
    としてヒドロキシ低級アルキル基、水酸基及び低級アル
    キル基からなる群より選ばれた基を１〜３個有すること
    のあるピペリジニル基置換低級アルキル基、ピロリジン
    環上に置換基として水酸基及び低級アルキル基からなる
    群より選ばれた基を１〜３個有することのあるピロリジ
    ニル基置換低級アルキル基、又は置換基としてアミノ基
    及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜２個有する
    低級アルキル基を示す。ここで低級アルキル基に置換す
    るアミノ基には、低級アルキル基が更に置換していても
    よい。但しR2は水酸基を１〜２個有する低級アルキル基
    であってはならない。］ で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩。
  2. 【請求項２】６−［４−｛Ｎ−シクロオクチルメチル−
    Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチ
    ル］アミノカルボニル｝ブトキシ］カルボスチリル又は
    その塩。
  3. 【請求項３】請求項１に記載のカルボスチリル誘導体及
    びその塩からなる群より選ばれた少なくとも１種を含有
    する血小板凝集抑制剤。
  4. 【請求項４】請求項２に記載のカルボスチリル誘導体及
    びその塩からなる群より選ばれた少なくとも１種を含有
    する血小板凝集抑制剤。
JP1109466A 1988-05-02 1989-04-28 カルボスチリル誘導体 Expired - Lifetime JP2753622B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63-109534 1988-05-02
JP10953488 1988-05-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0249768A JPH0249768A (ja) 1990-02-20
JP2753622B2 true JP2753622B2 (ja) 1998-05-20

Family

ID=14512687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1109466A Expired - Lifetime JP2753622B2 (ja) 1988-05-02 1989-04-28 カルボスチリル誘導体

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0450066B1 (ja)
JP (1) JP2753622B2 (ja)
KR (1) KR0125919B1 (ja)
DE (1) DE68927179T2 (ja)
WO (1) WO1989010919A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1216988A4 (en) * 1999-09-28 2005-04-20 Nihon Nohyaku Co Ltd THIOALKYLAMINE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
GB0515323D0 (en) 2005-07-26 2005-08-31 Electrophoretics Ltd Mass labels
US8796447B2 (en) 2009-08-21 2014-08-05 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Process for producing benzo[B][1,4]diazepine-2,4-dione compound
TWI481601B (zh) * 2009-08-21 2015-04-21 Otsuka Pharma Co Ltd 含氮化合物及藥學組成物

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3629266A (en) 1969-03-03 1971-12-21 Miles Lab (phenyl piperidino alkyl)3 4-dihydrocarbostyrils
JPS5123271A (ja) 1974-08-16 1976-02-24 Otsuka Pharma Co Ltd Karubamoiruarukokishi 3*44 jihidorokarubosuchirirujudotaiseizoho
JPS604173B2 (ja) 1975-05-16 1985-02-01 大塚製薬株式会社 カルボスチリル誘導体の製法
FI59246C (fi) 1974-06-24 1981-07-10 Otsuka Pharma Co Ltd Foerfarande foer framstaellning av benscykloamidderivat anvaendbara vid trombos- och emboliterapin
JPS5123272A (ja) 1974-08-16 1976-02-24 Otsuka Pharma Co Ltd Karubamoiruarukokishi 3*44 jihidoroisokarubosuchirirujudotaino seizoho
JPS5412385A (en) 1977-06-24 1979-01-30 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyril derivative
JPS6059912B2 (ja) * 1978-02-28 1985-12-27 大塚製薬株式会社 カルボスチリル誘導体
JPS545981A (en) * 1977-06-10 1979-01-17 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyryl derivatives
IE46852B1 (en) 1977-06-10 1983-10-05 Otsuka Pharma Co Ltd Novel carbostyril derivatives
JPS5923307B2 (ja) 1978-02-24 1984-06-01 大塚製薬株式会社 オキシインド−ル誘導体
JPS54163825A (en) 1978-06-15 1979-12-26 Otsuka Pharma Co Ltd Phosphoesterase inhibitor
JPS552655A (en) 1978-06-21 1980-01-10 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Quinoline derivative
JPS5535019A (en) 1978-09-01 1980-03-11 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyryl derivative
JPS5535018A (en) 1978-09-01 1980-03-11 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Alkaneamide derivative
JPS5536444A (en) * 1978-09-07 1980-03-14 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Thiocarbostyril derivative
JPS5576864A (en) 1978-12-06 1980-06-10 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyril derivative
JPS5579372A (en) * 1978-12-08 1980-06-14 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Preparation of carbostyril derivative
JPS5579371A (en) * 1978-12-08 1980-06-14 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyril derivative
JPS5579370A (en) * 1978-12-08 1980-06-14 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyril derivative
JPS56122356A (en) * 1980-02-29 1981-09-25 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyril derivative
JPS572274A (en) * 1980-06-06 1982-01-07 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyril derivative
JPS5714578A (en) 1980-06-27 1982-01-25 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 2-benzimidazolinone derivative
JPS5714574A (en) 1980-06-27 1982-01-25 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyril derivative
JPS5793962A (en) 1980-12-01 1982-06-11 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyryl derivative
JPS57175168A (en) * 1981-04-17 1982-10-28 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyril derivative
JPS57183761A (en) 1981-04-30 1982-11-12 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyril derivative
JPS57209281A (en) 1981-06-17 1982-12-22 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Benzoxazine derivative
JPS6010008B2 (ja) 1982-07-12 1985-03-14 大塚製薬株式会社 血小板凝集抑制剤
JPS5946202A (ja) 1982-09-09 1984-03-15 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 抗カビ剤
DK167187A (da) 1986-04-02 1987-10-03 Otsuka Pharma Co Ltd Carbostyrilderivater og salte deraf, fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser og laegemiddel indeholdende disse

Also Published As

Publication number Publication date
EP0450066B1 (en) 1996-09-11
EP0450066A4 (en) 1991-05-16
EP0450066A1 (en) 1991-10-09
KR0125919B1 (ko) 1997-12-26
JPH0249768A (ja) 1990-02-20
DE68927179D1 (de) 1996-10-17
DE68927179T2 (de) 1997-04-10
WO1989010919A1 (en) 1989-11-16
KR900700456A (ko) 1990-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2869561B2 (ja) 血小板粘着抑制剤
US8030502B2 (en) Substituted 4-amino-1-(pyridylmethyl)piperidine and related compounds
US7084142B2 (en) Platelet adenosine diphosphate receptor antagonists
JPH07505648A (ja) アザサイクリック化合物
JP2000351768A (ja) ベンゾヘテロ環誘導体
JPH054984A (ja) カルボスチリル誘導体及びバソプレシン拮抗剤
IE913571A1 (en) Pyridine and pyridine N-oxide derivatives of diarylmethyl- piperidines or piperazines, compositions and use thereof
JPH03148223A (ja) 血小板凝集抑制剤
CA2722811A1 (en) Pyrazole compounds as ccr1 antagonists
JP2002544260A (ja) 凝固カスケードの選択的阻害剤として有用な置換された多環式アリールまたはヘテロアリールピリドン
KR20090031605A (ko) 신규한 피리딘 유사체
CA2602383A1 (en) Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists
US5998444A (en) Piperidinyl compounds as NK1 or NK2 antagonists
JP2003513087A (ja) Ｃｇｒｐアンタゴニストとしての新規なシクロプロパン化合物、前記化合物を含む医薬及びその製造方法
CA2056662C (en) Naphthoic acid derivative
JP2753622B2 (ja) カルボスチリル誘導体
JPH06239858A (ja) 末梢血管拡張剤
JPH11130761A (ja) ベンゾチアゾール誘導体
EP1644356A1 (en) Substituted 4-amino-1-benzylpiperidine compounds
JPS6340429B2 (ja)
JPS644518B2 (ja)
TW200404067A (en) New compounds
JP2961291B2 (ja) ベンゾヘテロ環化合物
JPH111456A (ja) アミド誘導体
JPS60237082A (ja) アミン誘導体およびその塩