JPH11130761A - ベンゾチアゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、医薬品として有用な新規ベンゾチ
アゾール誘導体を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明のベンゾチアゾール誘導体は、一
般式 【化１】 〔式中Ｒ¹は、水素原子又は低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示す。Ｒ²は 【化２】 （ｌは０又は１を示す。Ｚは基−Ａ−Ｏ−又は基−Ａ₁
ＮＲ⁵−を示す。Ａ及びＡ₁は低級アルキレン基を示す。
Ｒ⁵は、水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ³は、ア
ルケニルカルボノニル基等を示す。Ｒ⁴は、同一又は異
なって、水素原子、ハロゲン原子等を示す。ｍは１又は
２を示す。）等を示す。〕で表される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なベンゾチア
ゾール誘導体に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、医薬品とし
て有用な新規チアゾール誘導体を提供することを課題と
する。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明のベンゾチアゾー
ル誘導体は、文献未記載の新規化合物であって、下記一
般式（１）で表される。

【０００４】

【化９】

【０００５】〔式中Ｒ¹は、水素原子又は低級アルカノ
イルオキシ置換低級アルキル基を示す。

【０００６】Ｒ²は（１）

【０００７】

【化１０】

【０００８】（ｌは０又は１を示す。Ｚは基−Ａ−Ｏ−
又は基−Ａ₁ＮＲ⁵−を示す。Ａ及びＡ₁は低級アルキレ
ン基を示す。Ｒ⁵は、水素原子又は低級アルキル基を示
す。Ｒ³は、アルケニルカルボニル基、基−ＣＯ−Ｃ
（Ｒ⁶）＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁶は、水素原子又はイミダゾリル
基を示す。Ｒ⁷及びＲ⁸は、異なって、（ａ）水素原子、
（ｂ）フェニル環上に置換基としてカルボキシ基、ハロ
ゲン原子、水酸基、ハロゲン原子を有することのある低
級アルキル基、低級アルコキシ基及び基−ＣＯＲ⁹（Ｒ⁹
は窒素原子又は酸素原子を１〜２個有する５〜６員環の
飽和の複素環基を示す。該複素環基上には置換基として
低級アルキル基、水酸基、低級アルキル基を有すること
のあるピペラジニル基、低級アルキル基を有することの
あるピペラジニル基置換低級アルキル基及び低級アルキ
ル基を有することのあるホモピペラジニル基なる群より
選ばれる基を有してもよい。）なる群から選ばれる基を
１〜３個有することのあるフェニル基、（ｃ）ベンゾイ
ル基、（ｄ）フェニル低級アルキル基、（ｅ）シクロア
ルキル基、（ｆ）１，２，４−トリアゾリル置換低級ア
ルコキシカルボニル基、（ｇ）イミダゾリル置換低級ア
ルコキシカルボニル基、（ｈ）ピペリジニル低級アルキ
ル基、（ｉ）低級アルカノイル基、（ｊ）水酸基置換低
級アルキル基、（ｋ）基−（ＣＯＯ）₁Ａ−ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹
（ｌ及びＡは前記に同じ。Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一又は異
なって、水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ
カルボニル基を示す。）、（ｌ）低級アルコキシカルボ
ニル置換低級アルキル基、（ｍ）ハロゲン置換低級アル
キル基、（ｎ）低級アルケニルオキシカルボニル置換低
級アルキル基、（ｏ）基−（ＣＯ）_l−ＮＲ¹²Ｒ¹³（ｌ
は前記に同じ。Ｒ¹²及びＲ¹³は、同一又は異なって、水
素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、基
−Ａ₂−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵（Ａ₂は置換基として水酸基を有する
ことのある低級アルキレン基を示す。Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、
同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、置換基
として低級アルキル基を有することのあるピペリジニル
基又は置換基として低級アルキル基を有することのある
アミノ低級アルキル基を示す。Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は結合する
窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介
することなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形
成してもよい。該複素環には低級アルキル基が置換して
いてもよい。）低級アルコキシカルボニル基、水酸基、
低級アルコキシ基、置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるアミノ基、低級アルケニル基、カルボキシ
置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル置換低
級アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、フェニル
基、シクロアルキル基又は置換基として低級アルキル基
を有することのあるピペリジニル基を示す。）、（ｐ）
基−（Ｗ）_l−Ｒ（Ｗは、基−ＣＯ−又は基−ＡＣＯ−
を示す。ｌ及びＡは、前記に同じ。Ｒは、窒素原子、酸
素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１０員の単環
もしくは二項環の飽和又は不飽和の複素環残基を示す。
該複素環基には、置換基として低級アルキル基、水酸
基、置換基として低級アルキル基を有することのあるホ
モピペラジニル基、置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるピペラジニル基、置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるピペラジニル基置換低級アルキ
ル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ基
及びオキソ基なる群から選ばれる基を有していてもよ
い。）、（ｑ）カルボキシ基又は（ｒ）低級アルコキシ
カルボニル基を示す。）、フェニル環上に置換基として
カルボキシ基及び低級アルコキシ基なる群より選ばれる
基を有することのあるベンゾイル基、置換基としてオキ
ソ基を有することのある２，３，４，５−テトラヒドロ
フリル低級アルカノイル基、置換基としてオキソ基を有
することのある１，３−ジヒドロイソベンゾフリル低級
アルカノイル基、置換基として水酸基及び低級アルキル
基なる群より選ばれる基を有することのある２，５−ジ
ヒドロフラノ［４，３−ｃ］ピリジル低級アルカノイル
基又は基−ＣＯＣＨＲ¹⁸ＣＨＲ¹⁶Ｒ¹⁷（Ｒ¹⁸は、水素原
子又は水酸基を示す。Ｒ¹⁶は、水素原子、低級アルキル
基、カルボキシ基又は基−（ＣＯ）_lＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（ｌは
前記に同じ。Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は、結合する窒素原子と共に
窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５
〜６員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環には置
換基として低級アルキル基及び置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるピペラジニル基なる群より選ば
れる基を有していてもよい。）を示す。Ｒ¹⁷は、水素原
子、低級アルキルチオ基、水酸基又は基−ＮＲ¹⁹Ｒ
²⁰（Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は、前記に同じ。）を示す。）を示
す。Ｒ⁴は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シカルボニル置換低級アルキル基、低級アルカノイルオ
キシ置換低級アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、
ハロゲン置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級アル
キル基又は基−Ａ（ＣＯ）_lＮＲ²¹Ｒ²²（ｌ及びＡは前
記に同じ。Ｒ²¹及びＲ²²は、同一又は異なって、水素原
子又は低級アルキル基を示す。Ｒ²¹及びＲ²²は、結合す
る窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は
介することなく５〜７員環の飽和の複素環を形成しても
よい。該複素環には置換基として低級アルキル基、水酸
基置換低級アルキル基、水酸基、低級アルカノイル基、
及び基−（Ａ）_lＮＲ²³Ｒ²⁴（ｌ及びＡは、前記に同
じ。Ｒ²³及びＲ²⁴は同一又は異なって水素原子又は低級
アルキル基を示す。Ｒ²³及びＲ²⁴は、結合する窒素原子
と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介すること
なく５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環
には置換基として低級アルキル基が置換していてもよ
い。）なる群より選ばれる基を有していてもよい。）を
示す。ｍは１又は２を示す。ｍが２を示す場合、二つの
基Ｒ⁴が互いに結合して低級アルキレン基を形成しても
よい。）、（２）低級アルケニルカルボニル基を有する
ことのある２，３−ジヒドロベンゾフリル基、（３）低
級アルケニルカルボニル基を有することのあるクロマニ
ル基、（４）フェニル環上に置換基としてカルボキシ置
換低級アルケニルカルボニル基を有することのあるアニ
リノ基、（５）

【０００９】

【化１１】

【００１０】（Ｒ²⁵は、ピリジル基、ピペリジン環上に
置換基として低級アルキル基を有することのあるホモピ
ペラジニル基及び置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるピペラジニル基なる群より選ばれる基を有す
ることのあるピペリジニルカルボニル基、カルボキシ基
又は低級アルコキシカルボニル基を示す。ｎは、１又は
２を示す。Ａ₃は低級アルキレン基を示す。）、（６）

【００１１】

【化１２】

【００１２】（Ｒ⁵⁷は、カルボキシ基置換低級アルケニ
ルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基置換低級
アルケニルカルボニル基、ピペラジン環上に置換基とし
て低級アルキル基及び水酸基なる群より選ばれる基を有
することのあるピペラジニルカルボニル低級アルケニル
カルボニル基、ピペリジン環上に置換基として低級アル
キル基を有することのあるホモピペラジニル基を有する
ことのあるピペリジニルカルボニル低級アルケニルカル
ボニル基又は基−ＣＨ＝ＣＲ⁵⁸Ｒ⁵⁹を示す。ここでＲ⁵⁸
及びＲ⁵⁹は、同一又は異なって、窒素原子を１〜４個有
する５員の飽和又は不飽和複素環基（該複素環上には置
換基として低級アルキル基を有していてもよい。）；フ
ェニル環上に置換基として水酸基、低級アルコキシカル
ボニル基及び低級アルコキシ基なる群より選ばれる基を
有することのあるベンゾイル基；又はカルボスチリル環
上に置換基として低級アルキル基を有することのある
３，４−ジヒドロカルボスチリル基を示す。）、（７）

【００１３】

【化１３】

【００１４】（Ａ₄は、低級アルキレン基を示す。Ｒ²⁶
は、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ピペ
ラジン環上の置換基として低級アルキル基を有すること
のあるピペラジニルカルボニル基又はピペリジン環上に
置換基として低級アルキル基を有することのあるホモピ
ペラジニル基を有することのあるピペリジニルカルボニ
ル基を示す。）、（８）基−（Ｚ₁）_l−Ｒ⁶⁰（ｌは前記
に同じ。Ｚ₁は−Ａ₂−Ｏ−（Ａ₂は低級アルキレン基）
を示す。Ｒ⁶⁰は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子なる
群より選ばれるヘテロ原子を１〜２個有する飽和又は不
飽和の５〜６員の複素環基を示す。該複素環上には、カ
ルボキシ基置換低級アルケニルカルボニル基、低級アル
コキシカルボニル基置換低級アルケニルカルボニル基、
ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるピペラジニルカルボニル置換低級アルケニル
カルボニル基、ピペリジン環上に置換基として低級アル
キル基を有することのあるホモピペラジニル基を有する
ことのあるピペリジニルカルボニル置換低級アルケニル
カルボニル基及び基−ＣＨ＝ＣＲ⁶¹Ｒ⁶²（Ｒ⁶¹及びＲ⁶²
は、同一又は異なって低級アルカノイル基又は低級アル
コキシカルボニル基を示す。）なる群より選ばれる基が
置換していてもよい。）、（９）

【００１５】

【化１４】

【００１６】（Ａ₅は、低級アルキレン基を示す。Ｒ²⁷
は、ピリジル基、低級アルコキシカルボニル基又はカル
ボキシ基を示す。）又は（１０）

【００１７】

【化１５】

【００１８】（Ａ₆は、低級アルキレン基を示す。Ｒ²⁸
は、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、モル
ホリノカルボニル基又はピペラジン環上に置換基として
低級アルキル基を有することのあるピペラジニルカルボ
ニル基を示す。）を示す。

【００１９】但し、Ｒ⁷が基−（Ｗ）_l−Ｒ、カルボキシ
基又は低級アルコキシカルボニル基を示し且つｌが０を
示すか又はｌが１を示し且つＷが基−ＣＯ−を示す場
合、Ｒ²は

【００２０】

【化１６】

【００２１】（Ａ、ｍ、Ｒ³及びＲ⁴は前記に同じ。）で
あってはならない。〕 上記一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又
はその塩は、プロティンキナーゼＣ（ＰＫＣ、Ｃａ²⁺／
リン脂質依存性セリン／トレオニン蛋白質リン酸化酵
素）阻害作用を有しており、プロティンキナーゼＣ阻害
剤として有用である。

【００２２】プロティンキナーゼＣは、ホルモン、サイ
トカイン、神経伝達物質等の放出反応を始めとして、代
謝調節、細胞増殖、分化等の多彩な生体機能の調節に重
要な役割を果たしている。従って、プロティンキナーゼ
Ｃ阻害剤は、プロティンキナーゼＣが関わるこれらの生
体反応が過剰に働くことにより引き起こされる各種疾患
の予防乃至治療剤として有用である。

【００２３】より具体的には、上記一般式（１）で表さ
れるベンゾチアゾール誘導体又はその塩を有効成分とす
るプロティンキナーゼＣ阻害剤は、ＩＬ−２等のＴ細胞
由来のサイトカインやＴＮＦ−αを始めとした炎症性サ
イトカイン産生を抑制することにより、慢性関節リウマ
チ、全身性エリテマトーデス、多発性硬化症、乾癬等の
自己免疫疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、喘息、アト
ピー性皮膚炎等のアレルギー性疾患に対する治療剤；臓
器移植における拒絶反応、ＧＶＨＤ反応の予防剤；心
臓、肝臓、腎臓、脳等の臓器における虚血性疾患、急性
膵炎、肺血症、火傷等に起因する多臓器不全、ＡＲＤＳ
等の予防又は治療剤として使用される。

【００２４】また、上記一般式（１）で表されるベンゾ
チアゾール誘導体又はその塩を有効成分とするプロティ
ンキナーゼＣ阻害剤は、細胞増殖、ホルモン分泌、代謝
調節等、プロティンキナーゼＣが関わる種々の生体反応
から引き起こされる、癌、糖尿病、アルツハイマー型痴
呆、動脈硬化、ＨＩＶ感染、腎炎、血管炎等の予防又は
治療剤として使用される。

【００２５】

【発明の実施の形態】上記一般式（１）に示される各基
はより具体的にはそれぞれ次の通りである。

【００２６】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることが
できる。

【００２７】低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を例示できる。

【００２８】ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。

【００２９】低級アルカノイルオキシ基置換低級アルキ
ル基としては、例えばアセチルオキシメチル、２−プロ
ピオニルオキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、３
−アセチルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチ
ル、４−イソブチリルオキシブチル、５−ペンタノイル
オキシペンチル、６−アセチルオキシヘキシル、６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシヘキシル、１，１−ジ
メチル−２−ヘキサノイルオキシエチル、２−メチル−
３−アセチルオキシプロピル、ジアセチルオキシメチ
ル、１，３−ジアセチルオキシプロピル基等の炭素数２
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基を１〜２
個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を
挙げることができる。

【００３０】低級アルキレン基としては、例えばメチレ
ン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメ
チレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。

【００３１】Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵、Ｒ²¹及びＲ²²又はＲ²³及び
Ｒ²⁴が結合する窒素原子と共に、窒素原子もしくは酸素
原子を介し又は介することなく互いに結合して形成する
５〜７員の飽和複素環基としては、例えばピロリジニ
ル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、ホモピ
ペラジニル、ホモモルホリノ基等を例示できる。

【００３２】水酸基置換低級アルキル基としては、例え
ば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒ
ドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジ
ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−
ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５，４−トリヒ
ドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒド
ロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メ
チル−３−ヒドロキシプロピル基等の水酸基を１〜３個
有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を例示できる。

【００３３】低級アルカノイル基としては、例えばホル
ミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキ
サノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基が挙げられる。

【００３４】低級アルキル基が置換した前記複素環とし
ては、例えば４−メチルピペラジニル、３，４−ジメチ
ルピペラジニル、３−エチルピロリジニル、２−プロピ
ルピロリジニル、１−メチルピロリジニル、３，４，５
−トリメチルピペリジニル、４−ブチルピペリジニル、
３−ペンチルモルホリノ、４−エチルホモピペラジニ
ル、４−メチルホモピペラジニル、４−ヘキシルピペラ
ジニル、４−メチルホモピペラジニル、４，５−ジメチ
ルホモピペラジニル、３−メチル−４−エチルピペラジ
ニル、３−メチル−４−ｎ−プロピルピペラジニル、４
−イソプロピル−３−メチルピペラジニル、４−メチル
−３−イソプロピルピペラジニル、４−メチルホモモル
ホリノ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基が１〜３個置換した上記複素環基を例示できる。

【００３５】低級アルコキシカルボニル基置換低級アル
キル基としては、例えばメトキシカルボニルメチル、３
−メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルメ
チル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシ
カルボニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペン
チル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、１，１−ジ
メチル−２−ブトキシカルボニルエチル、２−メチル−
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピル、２−ペン
チルオキシカルボニルエチル、ヘキシルオキシカルボニ
ルメチル基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基であり、アルキル部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるアルコキシ
カルボニルアルキル基を挙げることができる。

【００３６】ハロゲン置換低級アルキル基としては、例
えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロ
メチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチ
ル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−
トリクロロエチル、３−クロロプロピル、２，３−ジク
ロロプロピル、４，４，４−トリクロロブチル、４−フ
ルオロブチル、５−クロロペンチル、３−クロロ−２−
メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、５，６−ジクロ
ロヘキシル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個
有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例
示できる。

【００３７】カルボキシ置換低級アルキル基としては、
例えばカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−
カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カル
ボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキ
シヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチ
ル、２−メチル−３−カルボキシプロピル基等のアルキ
ル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基で
あるカルボキシアルキル基を挙げることができる。

【００３８】低級アルコキシカルボニル基としては、例
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基等のア
ルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシ基であるアルコキシカルボニル基を挙げることがで
きる。

【００３９】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ基としては、例えばアミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチル
アミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチル
アミノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−
Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ基
等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示でき
る。

【００４０】置換基として低級アルキル基、水酸基置換
低級アルキル基、水酸基、低級アルカノイル基及び基−
（Ａ）_lＮＲ²³Ｒ²⁴（ｌは０又は１を示す。Ａは低級ア
ルキレン基を示す。Ｒ²³及びＲ²⁴は同一又は異なって水
素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ²³及びＲ²⁴は、結
合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し
又は介することなく５〜７員の飽和複素環を形成しても
よい。該複素環には置換基として低級アルキル基が置換
していてもよい。）なる群より選ばれる基を有する上記
複素環基としては、例えば、３−［（４−メチル−１−
ピペラジニル）メチル］モルホリノ、４−（４−メチル
−１−ピペラジニル）ピペリジニル、４−モルホリノピ
ペリジニル、３−［（１−ピロリジニル）メチル］モル
ホリノ、４−ヒドロキシピペリジニル、４−ジメチルア
ミノピペリジニル、４−アセチルピペラジニル、４−メ
チルピペラジニル、３，４−ジメチルピペラジニル、４
−エチルピペラジニル、４−メチルホモピペラジニル、
４−ジメチルアミノピペリジニル、４−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルホモピペラジニル、４−ｎ−ブチルホモ
ピペラジニル、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジ
ニル、３−メチルピペラジニル、４−（１，３−ジヒド
ロキシ−２−プロピル）ピペラジニル、４−（１，３−
ジヒドロキシ−２−プロピル）ホモピペラジニル、３，
４，５−トリメチルピペラジニル、４−イソプロピルピ
ペラジニル、３，３，４−トリメチルピペラジニル、
４，５−ジメチルホモピペラジニル、３−メチル−４−
エチルピペラジニル、３−メチル−４−ｎ−プロピルピ
ペラジニル、３−ｎ−プロピル−４−メチルピペラジニ
ル、３−メチル−４−イソプロピルピペラジニル、３−
エチル−４−メチルピペラジニル、３−メチル−４−
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジニル、３−イソプロ
ピル−４−メチルピペラジニル、４−メチル−１，４−
ジアザスピロ〔５．５〕ウンデシル、３−アミノ−１，
４−ジアザビシクロ〔４．４．０〕デシル、５−ヒドロ
キシメチル−１，４−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノ
ニル、３−プロピオニルホモモルホリノ、３−ジエチル
アミノモルホリノ、３−ヒドロキシピロリジニル基等の
置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基、水酸基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基、水酸基、炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルカノイル基及び基−（Ａ）_lＮＲ²³Ｒ²⁴（ｌ
は０又は１を示す。Ａは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキレン基を示す。Ｒ²³及びＲ²⁴は同一又は異なっ
て水素原子又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を示す。Ｒ²³及びＲ²⁴は、結合する窒素原子と共に
窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５
〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環には置
換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
が置換していてもよい。）なる群より選ばれる基を１〜
３個有する上記複素環基を挙げることができる。

【００４１】Ｒ¹⁹及びＲ²⁰が結合する窒素原子と共に窒
素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく形成
する５〜６員の飽和複素環基としては、例えばピロリジ
ニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ基等を
挙げることができる。

【００４２】置換基として低級アルキル基及び置換基と
して低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基
なる群より選ばれる基を有する上記複素環基としては、
例えば４−メチルピペラジニル、３−（４−メチル−１
−ピペラジニル）ピロリジニル、４−（４−メチル−１
−ピペラジニル）ピペリジニル、３−メチルピロリジニ
ル、４−メチルピペリジニル、３−メチルモルホリノ、
４−（３−メチル−４−エチル−１−ピペラジニル）ピ
ペリジニル、４−（３−メチル−４−ｎ−プロピル−１
−ピペラジニル）ピペリジニル、４−（３，４−ジメチ
ル−１−ピペラジニル）ピペリジニル、４−（４−イソ
プロピル−３−メチル−１−ピペラジニル）ピペリジニ
ル、４−（４−メチル−３−イソプロピル−１−ピペラ
ジニル）ピペリジニル、２−メチルピロリジニル、３−
エチルピロリジニル、２，３−ジメチルピロリジニル、
２，３，４−トリメチルピロリジニル、２−プロピルモ
ルホリノ、３−イソプロピルモルホリノ、２，３−ジメ
チルモルホリノ、４−ｎ−ブチルピペリジニル、３，
４，５−トリメチルピペリジニル、３−ペンチルピペリ
ジニル、３−メチル−４−エチルピペラジニル、３−メ
チル−４−ｎ−プロピル−１−ピペラジニル、３，４−
ジメチルピペラジニル、４−イソプロピル−３−メチル
ピペラジニル、４−メチル−３−イソプロピルピペラジ
ニル、４−メチル−３−（１−ピペラジニル）ピペラジ
ニル、４−メチル−３−（４−メチル−１−ピペラジニ
ル）ピペラジニル基等の置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基及び置換基として炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有すること
のあるピペラジニル基なる群より選ばれる基を１〜３個
有する上記複素環基を例示できる。

【００４３】置換基としてハロゲン原子を有することの
ある低級アルキル基としては、例えば、前記低級アルキ
ル基及びハロゲン置換低級アルキル基を例示できる。

【００４４】シクロアルキル基としては、例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等の炭素数
３〜８のシクロアルキル基を挙げることができる。

【００４５】ピペリジニル低級アルキル基としては、例
えば（１−ピペリジニル）メチル、２−（３−ピペリジ
ニル）エチル、１−（４−ピペリジニル）エチル、３−
（２−ピペリジニル）プロピル、４−（１−ピペリジニ
ル）ブチル、５−（４−ピペリジニル）ペンチル、６−
（２−ピペリジニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２
−（１−ピペリジニル）エチル、２−メチル−３−（１
−ピペリジニル）プロピル基等のアルキル部分の炭素数
が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピペリジ
ニルアルキル基を挙げることができる。

【００４６】フェニル低級アルキル基としては、例えば
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−フェニルエチル、２−メチル−３−フェニルプ
ロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を挙げるこ
とができる。

【００４７】窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４
個有する５〜１０員の単環又は二項環の飽和又は不飽和
の複素環残基としては、例えばピロリジニル、ピペリジ
ニル、ピペラジニル、モルホリノ、１−アザシクロオク
チル、ホモピペラジニル、ホモモルホリノ、１，４−ジ
アザビシクロ〔４．３．０〕ノニル、１，４−ジアザビ
シクロ〔４．４．０〕デシル、ピリジル、１，２，５，
６−テトラヒドロピリジル、チエニル、キノリル、１，
４−ジヒドロキノリル、ベンゾチアゾリル、ピラジル、
ピリミジル、ピリダジル、ピロリル、ピロリニル、カル
ボスチリル、１，３−ジオキソラニル、チオモルホリ
ノ、３，４−ジヒドロカルボスチリル、１，２，３，４
−テトラヒドロキノリル、２，３，４，５−テトラヒド
ロフリル、インドリル、イソインドリル、３Ｈ−インド
リル、インドリニル、インドリジニル、インダゾリル、
ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾリ
ニル、イミダゾリジニル、イソキノリル、ナフチリジニ
ル、キナゾリジニル、キノキサリニル、シンノリニル、
フタラジニル、クロマニル、イソインドリニル、イソク
ロマニル、ピラゾリル、１，３，４−オキサジアゾリ
ル、１，３，４−チアジアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリジニル、ベンゾフリル、２，３−ジヒドロベンゾ
〔ｂ〕フリル、ベンゾチエニル、テトラヒドロピラニ
ル、４Ｈ−クロメニル、１Ｈ−インダゾリル、２−イミ
ダゾリニル、２−ピロリニル、フリル、オキサゾリル、
イソオキサゾリル、チアゾリル、チアゾリニル、イソチ
アゾリル、ピラニル、ピラゾリジニル、２−ピラゾリニ
ル、キヌクリジニル、１，４−ベンゾオキサジニル、
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニ
ル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジニ
ル、１，４−ベンゾチアジニル、１，２，３，４−テト
ラヒドロイソキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロ
キノキサリニル、１，３−ジチア−２，４−ジヒドロナ
フタレニル、１，４−ジチアナフタレニル、２，５−ジ
ヒドロフラノ〔４，３−ｃ〕ピリジル、２，３，４，
５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピニル、１，
２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロアゾシニ
ル、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロオキセピニ
ル、１，３−ジオキソラニル、３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−ピラニル、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピ
ラニル基等を例示できる。

【００４８】置換基として低級アルキル基、水酸基、置
換基として低級アルキル基を有することのあるホモピペ
ラジニル基、置換基として低級アルキル基を有すること
のあるピペラジニル基、置換基として低級アルキル基を
有することのあるピペラジニル基置換低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基及びオキ
ソ基なる群から選ばれる基を有する上記複素環として
は、例えば、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒド
ロフリル，２−ｎ−ブトキシキノリル、２−オキソピリ
ジル、１−オキソイソキノリル、４−メチルピペラジニ
ル、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）ピペリジニ
ル、２−（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）モル
ホリノ、２−（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）
ピロリジニル、３−（２−メチル−１−ピロリジニル）
ピロリジニル、１−エチル−１，２，３，４−テトラゾ
リル、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジニ
ル、１−メチルピペリジニル、２，２−ジメチル−１，
３−ジオキソラニル、２−（４−メチル−１−ピペラジ
ニルメチル）ピロリジニル、４−（３，４−ジメチル−
１−ピペラジニル）ピペリジニル、（４−エチル−１−
ピペラジニル）ピペリジニル、４−（４−メチル−１−
ホモピペラジニル）ピペリジニル、２−（４−エチル−
１−ピペラジニルメチル）モルホリノ、４−イソペンチ
ルピペラジニル、１−メチルイミダゾリル、２−メトキ
シカルボニルピリジル、２−カルボキシピリジル、４−
イソプロピルピリジル、４−ヒドロキシピペリジニル、
２−メチル−３−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロフラン
〔４，３−ｃ〕ピリジル、３−（４−メチル−１−ピペ
ラジニル）ピロリジニル、４−ｎ−ブチル−１，２，
３，４−テトラゾリル、２−（４−メチル−１−ピペラ
ジニル）ホモモルホリノ、２−メチルモルホリノ、６，
７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキ
ノリル、４−ヒドロキシピペラジニル、４−ヒドロキシ
−３−メチルピペラジニル、４−メチルホモピペラジニ
ル、４−メトキシピペラジニル、４−（４−ｎ−ブチル
−１−ホモピペラジニル）ピペリジニル、３−（４−メ
チル−１−ホモピペラジニル）ピペリジニル、２−（４
−メチル−１−ピペラジニルメチル）ホモモルホリノ、
４−（３−メチル−１−ピペラジニル）ピペリジニル、
４−（４−エチル−１−ホモピペラジニル）ピペリジニ
ル、３−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）ピロリ
ジニル、４−メチル−３−（４−メチル−１−ピペラジ
ニルメチル）ピペラジニル、３，４，５−トリメトキシ
ピペラジニル、４−イソプロピルピペラジニル、４−
（３，３，４−トリメチル−１−ピペラジニル）ピペリ
ジニル、４−（３−メチル−４−エチル−１−ピペラジ
ニル）ピペリジニル、４−（３−メチル−４−プロピル
−１−ピペラジニル）ピペリジニル、４−（３−プロピ
ル−４−メチル−１−ピペラジニル）ピペリジニル、４
−（３−メチル−４−イソプロピル−１−ピペラジニ
ル）ピペリジニル、４−（３−エチル−４−メチル−１
−ピペラジニル）ピペリジニル、４−（４−メチル−３
−イソプロピル−１−ピペラジニル）ピペリジニル基等
の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、水酸
基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を１〜３個有することのあるホモピペラジニル
基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を１〜３個有することのあるピペラジニル基、ア
ルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアル
キル基であり且つ炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を１〜３個有することのあるピペラジニル基置換
アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シカルボニル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基及びオキソ基なる群から選ばれる基を１〜３個
有する上記複素環を例示できる。

【００４９】アルケニルカルボニル基としては、例えば
ビニルカルボニル、１−メチルビニルカルボニル、２，
２−ジメチルビニルカルボニル、１，２−ジメチルビニ
ルカルボニル、１−プロペニルカルボニル、アリルカル
ボニル、２−ブテニルカルボニル、３−ブテニルカルボ
ニル、１−エチルビニルカルボニル、１−メチルアリル
カルボニル、１−ペンテニルカルボニル、２−ペンテニ
ルカルボニル、２−ヘキセニルカルボニル、３−メチル
−１−ブテニルカルボニル、１−ブテニルカルボニル、
１−ヘプテニルカルボニル、１−オクテニルカルボニ
ル、１−ノネニルカルボニル、１−デセニルカルボニ
ル、１−ウンデセニルカルボニル、１−ドデセニルカル
ボニル、１−ヘプテニルカルボニル、３−ヘプテニルカ
ルボニル、２−メチル−４−ヘプテニルカルボニル、２
−メチル−５−ヘプテニルカルボニル、４−メチル−２
−ヘプテニルカルボニル、３−メチル−１−ヘプテニル
カルボニル，１，３−ヘプタジエニルカルボニル、１，
４−ヘプタジエニルカルボニル，１，５−ヘプタジエニ
ルカルボニル、１，６−ヘプタジエニルカルボニル、
２，４−ヘプタジエニルカルボニル、２−メチル−２，
４−ヘプタジエニルカルボニル、２，６−ジメチル−
２，４−ヘプタジエニルカルボニル、２，５−ジメチル
−１，３−ヘプタジエニルカルボニル、２，４，６−ト
リメチル−２，４−ヘプタジエニルカルボニル、２−オ
クテニルカルボニル、３−オクテニルカルボニル、４−
オクテニルカルボニル、２−メチル−５−オクテニルカ
ルボニル、２−メチル−６−オクテニルカルボニル、２
−メチル−７−オクテニルカルボニル、１，３−オクタ
ジエニルカルボニル、１，４−オクタジエニルカルボニ
ル、１，５−オクタジエニルカルボニル、１，６−オク
タジエニルカルボニル、１，７−オクタジエニルカルボ
ニル、２，４−オクタジエニルカルボニル、３，７−オ
クタジエニルカルボニル、４，８−ジメチル−３，７−
オクタジエニルカルボニル、２，４，６−トリメチル−
３，７−オクタジエニルカルボニル、３，４−ジメチル
−２，５−オクタジエニルカルボニル、４，８−ジメチ
ル−２，６−オクタジエニルカルボニル、２−ノネニル
カルボニル、３−ノネニルカルボニル、４−ノネニルカ
ルボニル、２−メチル−５−ノネニルカルボニル、２−
メチル−６−ノネニルカルボニル、２−メチル−７−ノ
ネニルカルボニル、２−メチル−８−ノネニルカルボニ
ル、１，３−ノナジエニルカルボニル、１，４−ノナジ
エニルカルボニル、１，５−ノナジエニルカルボニル、
１，６−ノナジエニルカルボニル、１，７−ノナジエニ
ルカルボニル、１，８−ノナジエニルカルボニル、２，
４−ノナジエニルカルボニル、３，７−ノナジエニルカ
ルボニル、４，８−ジメチル−３，７−ノナジエニルカ
ルボニル、２，４，６−トリメチル−３，７−ノナジエ
ニルカルボニル、３，４−ジメチル−２，５−ノナジエ
ニルカルボニル、４，８−ジメチル−１，７−ノナジエ
ニルカルボニル、４，８−ジメチル−２，６−ノナジエ
ニルカルボニル、２−デセニルカルボニル、３−デセニ
ルカルボニル、４−デセニルカルボニル、５−デセニル
カルボニル、２−メチル−６−デセニルカルボニル、３
−メチル−７−デセニルカルボニル、４−メチル−８−
デセニルカルボニル、５−メチル−９−デセニルカルボ
ニル、１，３−デカジエニルカルボニル、１，４−デカ
ジエニルカルボニル、１，５−デカジエニルカルボニ
ル，１，６−デカジエニルカルボニル、１，７−デカジ
エニルカルボニル、１，８−デカジエニルカルボニル，
１，９−デカジエニルカルボニル、２−メチル−２，４
−デカジエニルカルボニル、３−メチル−２，５−デカ
ジエニルカルボニル，４，８−ジメチル−２，６−デカ
ジエニルカルボニル，２，４，６−トリメチル−３，７
−デカジエニルカルボニル、２，９−ジメチル−３，７
−デカジエニルカルボニル、２−ウンデセニルカルボニ
ル、３−ウンデセニルカルボニル、４−ウンデセニルカ
ルボニル、５−ウンデセニルカルボニル、２−メチル−
６−ウンデセニルカルボニル、３−メチル−７−ウンデ
セニルカルボニル、４−メチル−８−ウンデセニルカル
ボニル、５−メチル−９−ウンデセニルカルボニル、２
−メチル−１０−ウンデセニルカルボニル、１，３−ウ
ンデカジエニルカルボニル、１，４−ウンデカジエニル
カルボニル、１，５−ウンデカジエニルカルボニル、
１，６−ウンデカジエニルカルボニル、１，７−ウンデ
カジエニルカルボニル、１，８−ウンデカジエニルカル
ボニル、１，９−ウンデカジエニルカルボニル、１，１
０−ウンデカジエニルカルボニル、２−メチル−２，４
−ウンデカジエニルカルボニル、３−メチル−２，５−
ウンデカジエニルカルボニル、４，８−ジメチル−２，
６−ウンデカジエニルカルボニル、２，４，６−トリメ
チル−３，８−ウンデカジエニルカルボニル、２，９−
ジメチル−３，８−ウンデカジエニルカルボニル、１−
ドデセニルカルボニル、２−ドデセニルカルボニル、３
−ドデセニルカルボニル、４−ドデセニルカルボニル、
５−ドデセニルカルボニル、６−ドデセニルカルボニ
ル、２−メチル−７−ドデセニルカルボニル、３−メチ
ル−８−ドデセニルカルボニル、４−メチル−９−ドデ
セニルカルボニル、５−メチル−１０−ドデセニルカル
ボニル、６−メチル−１１−ドデセニルカルボニル、２
−メチル−２，４−ドデカジエニルカルボニル、３−メ
チル−２，５−ドデカジエニルカルボニル、４，８−ジ
メチル−２，６−ドデカジエニルカルボニル、２，４，
６−トリメチル−２，７−ドデカジエニルカルボニル、
２，１０−ジメチル−２，８−ドデカジエニルカルボニ
ル、２，５−ジメチル−３，７−ドデカジエニルカルボ
ニル、４，８，１２−トリメチル−３，７，１１−ドデ
カジエニルカルボニル、１，３，５−ヘプタトリエニル
カルボニル、２，４，６−オクタトリエニルカルボニ
ル、１，３，６−ノナトリエニルカルボニル、２，６，
８−デカトリエニルカルボニル、１，５，７−ウンデカ
トリエニルカルボニル基等の炭素数２〜１２の二重結合
を１〜３個有するアルケニルカルボニル基を例示でき
る。

【００５０】窒素原子又は酸素原子を１〜２個有する５
〜６員の飽和複素環基としては、例えばピロリジニル、
ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ基等を例示で
きる。

【００５１】低級アルキル基、水酸基、低級アルキル基
を有することのあるピペラジニル基、低級アルキル基を
有することのあるピペラジニル基置換低級アルキル基及
び低級アルキル基を有することのあるホモピペラジニル
基なる群より選ばれる基を有する上記複素環としては、
例えば、４−メチルピペラジニル、３−（４−メチル−
１−ピペラジニル）ピロリジニル、４−ヒドロキシピペ
ラジニル、２−（４−メチル−１−ピペラジニル）メチ
ルモルホリノ、４−（４−メチル−１−ピペラジニル）
ピペリジニル、３−メチルピロリジニル、４−メチルピ
ペリジニル、３−メチルモルホリノ、４−（４−メチル
−１−ホモピペラジニル）ピペリジニル、４−ヒドロキ
シピペリジニル，４−（４，５−ジメチル−１−ホモピ
ペラジニル）ピペリジニル、４−（３−メチル−４−エ
チル−１−ピペラジニル）ピペリジニル、４−（３−メ
チル−４−ｎ−プロピル−１−ピペラジニル）ピペリジ
ニル、４−（３，４−ジメチル−１−ピペラジニル）ピ
ペリジニル、４−（４−イソプロピル−３−メチルピペ
ラジニル）ピペリジニル、４−（４−メチル−３−イソ
プロピルピペラジニル）ピペリジニル、２−メチルピロ
リジニル、３−エチルピロリジニル、２，３−ジメチル
ピロリジニル、２，３，４−トリメチルピロリジニル、
２−プロピルモルホリノ、３−イソプロピルモルホリ
ノ、２，３−ジメチルモルホリノ、４−ｎ−ブチルピペ
リジニル、３，４，５−トリメチルピペリジニル、３−
ペンチルピペリジニル、４，５−ジメチルピペラジニ
ル、４−ヘキシルピペラジニル、３−メチル−４−エチ
ルピペラジニル、３−メチル−４−ｎ−プロピル−１−
ピペラジニル、３，４−ジメチルピペラジニル、４−イ
ソプロピル−３−メチルピペラジニル、４−メチル−３
−イソプロピルピペラジニル、３−ヒドロキシモルホリ
ノ、３−ヒドロキシピペラジニル、４−ヒドロキシピペ
リジニル、３−ヒドロキシピロリジニル、３−（４−メ
チル−１−ホモピペラジニル）ピロリジニル、４−メチ
ル−３−（１−ピペラジニル）メチルピペラジニル、４
−メチル−３−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）
ピペラジニル、４−メチル−３−（４−メチル−１−ピ
ペラジニル）メチルピペラジニル基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基、水酸基、炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあ
るピペラジニル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基であり且つ炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるピ
ペラジニル基置換アルキル基並びに炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるホ
モピペラジニル基なる群より選ばれる基を１〜３個有す
る上記複素環を例示できる。

【００５２】低級アルキル基を有することのあるピペラ
ジニル基としては、例えば、ピペラジニル、４−メチル
ピペラジニル、３−メチル−４−エチルピペラジニル、
３−メチル−４−ｎ−プロピルピペラジニル，３，４−
ジメチルピペラジニル、４−イソプロピル−３−メチル
ピペラジニル、４−メチル−３−イソプロピルピペラジ
ニル、３，４，５−トリメチルピペラジニル、４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルピペラジニル、４−ペンチルピペラジニ
ル、４−ヘキシルピペラジニル基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状のアルキル基を１〜３個有することのあ
るピペラジニル基を例示できる。

【００５３】低級アルキル基を有することのあるピペラ
ジニル基置換低級アルキル基としては、例えば（４−メ
チル−１−ピペラジニル）メチル、（２−ピペラジニ
ル）メチル、２−（４−メチルピペラジニル）エチル、
１−（３−メチル−４−エチルピペラジニル）エチル、
３−（３−メチル−４−ｎ−プロピルピペラジニル）プ
ロピル、４−（３，４−ジメチルピペラジニル）ブチ
ル、５−（４−イソプロピル−３−メチルピペラジニ
ル）ペンチル、６−（４−メチル−３−イソプロピルピ
ペラジニル）ヘキシル、（３，４，５−トリメチルピペ
ラジニル）メチル、（４−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジニ
ル）メチル、（４−ペンチルピペラジニル）メチル、
（４−ヘキシルピペラジニル）メチル基等のアルキル部
分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基であ
り且つ炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基を
１〜３個有することのあるピペラジニル基置換アルキル
基を例示できる。

【００５４】低級アルキル基を有することのあるホモピ
ペラジニル基としては、例えば、ホモピペラジニル、４
−メチルホモピペラジニル、３−メチル−４−エチルホ
モピペラジニル、３−メチル−４−ｎ−プロピルホモピ
ペラジニル、４，５−ジメチルホモピペラジニル、３，
４−ジメチルホモピペラジニル、４−イソプロピル−３
−メチルホモピペラジニル、４−メチル−３−イソプロ
ピルホモピペラジニル、３，４，５−トリメチルホモピ
ペラジニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルホモピペラジニル、
４−ペンチルホモピペラジニル、４−ヘキシルホモピペ
ラジニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を１〜３個有することのあるホモピペラジニル基を
例示できる。

【００５５】フェニル環上に置換基としてカルボキシ
基、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子を有すること
のある低級アルキル基、低級アルコキシ基及び基−ＣＯ
Ｒ⁹（Ｒ⁹は窒素原子又は酸素原子を１〜２個有する５〜
６員の飽和複素環基、該複素環基上には置換基として低
級アルキル基、水酸基、低級アルキル基を有することの
あるピペラジニル基、低級アルキル基を有することのあ
るピペラジニル基置換低級アルキル基及び低級アルキル
基を有することのあるホモピペラジニル基なる群より選
ばれる基を有していてもよい。）なる群から選ばれる基
を１〜３個有することのあるフェニル基としては例え
ば、フェニル、２−カルボキシフェニル、４−カルボキ
シフェニル、３−カルボキシフェニル、４−（４−メチ
ル−１−ピペラジニル）カルボキシフェニル、２，５−
ジヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシ−５−カルボキ
シフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、
３，４−ジクロロフェニル、２，５−ジメトキシフェニ
ル、３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル、４−〔４
−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）−１−ピペリ
ジニルカルボニル〕フェニル、４−〔３−（４−メチル
−１−ピペラジニル）−１−ピロリジニルカルボニル〕
フェニル、２−フルオロフェニル、４−〔４−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニ
ル〕フェニル、４−〔４−ヒドロキシ−１−ピペラジニ
ルカルボニル〕フェニル、４−〔２−（４−メチル−１
−ピペラジニル）メチル−４−モルホリノカルボニル〕
フェニル、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフ
ェニル、４−ヒドロキシフェニル、３，４，５−トリヒ
ドロキシフェニル、２−ヨードフェニル、３−ブロモフ
ェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、３−トリフ
ルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニ
ル、２−エチルフェニル、３−メチルフェニル、２，４
−ジメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニ
ル、２−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、３
−プロポキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェ
ニル、４−プロピルフェニル、３−ペンチルフェニル、
４−ヘキシルフェニル、２−ブトキシフェニル、３−ヘ
キシルオキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル基
等のフェニル環上に置換基としてカルボキシ基、ハロゲ
ン原子、水酸基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個
有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基並びに基−Ｃ
ＯＲ⁹（Ｒ⁹は窒素原子又は酸素原子を１〜２個有する５
〜６員の飽和複素環基、該複素環基上には置換基として
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、水酸基、
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個
有することのあるピペラジニル基、アルキル部分が炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり且つ炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有す
ることのあるピペラジニル基置換アルキル基及び炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有する
ことのあるホモピペラジニル基なる群より選ばれる基を
１〜３個有していてもよい。）なる群から選ばれる基を
１〜３個有することのあるフェニル基を例示できる。

【００５６】１，２，４−トリアゾリル置換低級アルコ
キシカルボニル基としては、例えば、１，２，４−トリ
アゾリルメトキシカルボニル、２−（１，２，４−トリ
アゾリル）エトキシカルボニル、１−（１，２，４−ト
リアゾリル）エトキシカルボニル、３−（１，２，４−
トリアゾリル）プロポキシカルボニル、４−（１，２，
４−トリアゾリル）ブトキシカルボニル、５−（１，
２，４−トリアゾリル）ペンチルオキシカルボニル、６
−（１，２，４−トリアゾリル）ヘキシルオキシカルボ
ニル、１，１−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾ
リル）エトキシカルボニル、２−メチル−３−（１，
２，４−トリアゾリル）プロポキシカルボニル基等のア
ルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシ基である１，２，４−トリアゾリル置換アルコキシ
カルボニル基を例示できる。

【００５７】イミダゾリル置換低級アルコキシカルボニ
ル基としては、例えば、イミダゾリルメトキシカルボニ
ル、２−（イミダゾリル）エトキシカルボニル、１−
（イミダゾリル）エトキシカルボニル、３−（イミダゾ
リル）プロポキシカルボニル、４−（イミダゾリル）ブ
トキシカルボニル、５−（イミダゾリル）ペンチルオキ
シカルボニル、６−（イミダゾリル）ヘキシルオキシカ
ルボニル、１，１−ジメチル−２−（イミダゾリル）エ
トキシカルボニル、２−メチル−３−（イミダゾリル）
プロポキシカルボニル基等のアルコキシ部分が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるイミダゾリ
ル置換アルコキシカルボニル基を例示できる。

【００５８】低級アルケニルオキシカルボニル置換低級
アルキル基としては、例えば、２−（アリルオキシカル
ボニル）エチル、ビニルオキシカルボニルメチル、１−
（２−ブテニルオキシカルボニル）エチル、３−（３−
ブテニルオキシカルボニル）プロピル、４−（１−メチ
ルアリルオキシカルボニル）ブチル、５−（２−ペンテ
ニルオキシカルボニル）ペンチル、６−（２−ヘキセニ
ルオキシカルボニル）ヘキシル、アリルオキシカルボニ
ルメチル基等のアルケニル部分が炭素数２〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルケニル基であり、アルキル部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるアルケニル
オキシカルボニル置換アルキル基を例示できる。

【００５９】置換基として水酸基を有することのある低
級アルキレン基としては、前記低級アルキレン基に加
え、１−ヒドロキシメチレン、１−ヒドロキシエチレ
ン、２−ヒドロキシトリメチレン、１−ヒドロキシ−２
−メチルトリメチレン、１−ヒドロキシ−２，２−ジメ
チルトリメチレン、１−メチル−２−ヒドロキシトリメ
チレン、２−ヒドロキシテトラメチレン、３−ヒドロキ
シペンタメチレン、４−ヒドロキシヘキサメチレン基等
の置換基として水酸基を有することのある炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。

【００６０】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるピペリジニル基としては、例えば、ピペリジニ
ル、４−メチルピペリジニル、３−メチル−４−エチル
ピペリジニル、３−メチル−４−ｎ−プロピルピペリジ
ニル，３，４−ジメチルピペリジニル、４−イソプロピ
ル−３−メチルピペリジニル、４−メチル−３−イソプ
ロピルピペリジニル，３，４，５−トリメチルピペリジ
ニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジニル、４−ペンチ
ルピペリジニル、４−ヘキシルピペリジニル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基を１〜３個有
することのあるピペリジニル基を例示できる。

【００６１】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルキル基としては、例えば、アミノ
メチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−ア
ミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチ
ル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミ
ノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、メチルア
ミノメチル、１−エチルアミノエチル、２−プロピルア
ミノエチル、３−イソプロピルアミノプロピル、４−ブ
チルアミノブチル、５−ペンチルアミノペンチル、６−
ヘキシルアミノヘキシル、ジメチルアミノメチル、（Ｎ
−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル基等の置換基として
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個
有することのあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。

【００６２】低級アルケニル基としては、例えば、ビニ
ル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
アリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル、１−プロペ
ニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル
基を例示できる。

【００６３】フェニル環上に置換基としてカルボキシ基
及び低級アルコキシ基なる群から選ばれる基を有するこ
とのあるベンゾイル基としては、例えばベンゾイル、２
−カルボキシベンゾイル、３−カルボキシベンゾイル、
４−カルボキシベンゾイル、２−メトキシベンゾイル、
３−メトキシベンゾイル、４−メトキシベンゾイル、２
−エトキシベンゾイル、３−プロポキシベンゾイル、４
−ブトキシベンゾイル、２−ペンチルオキシベンゾイ
ル、３−ヘキシルオキシベンゾイル、２，４−ジメトキ
シベンゾイル、３，４，５−トリメトキシベンゾイル、
２−カルボキシ−４−メトキシベンゾイル基等のフェニ
ル環上に置換基としてカルボキシ基及び炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる群から選ばれる基を
１〜３個有することのあるベンゾイル基を例示できる。

【００６４】置換基としてオキソ基を有することのある
２，３，４，５−テトラヒドロフリル低級アルカノイル
基としては、例えば２−（２，３，４，５−テトラヒド
ロフリル）アセチル、３−（２，３，４，５−テトラヒ
ドロフリル）プロピオニル、４−（２，３，４，５−テ
トラヒドロフリル）ブチリル、３−（２，３，４，５−
テトラヒドロフリル）−２−メチルプロピオニル、５−
（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）ペンタノイ
ル、３−（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）−
２，２−ジメチルプロピオニル、６−（２，３，４，５
−テトラヒドロフリル）ヘキサノイル、２−（２−オキ
ソ−２，３，４，５−テトラヒドロフリル）アセチル、
３−（２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒド
ロフリル）プロピオニル、４−（３−オキソ−２，３，
４，５−テトラヒドロフリル）ブチリル、３−（２−オ
キソ−２，３，４，５−テトラヒドロフリル）−２−メ
チルプロピオニル、５−（２−オキソ−２，３，４，５
−テトラヒドロフリル）ペンタノイル、３−（３−オキ
ソ−２，３，４，５−テトラヒドロフリル）−２，２−
ジメチルプロピオニル、６−（２−オキソ−２，３，
４，５−テトラヒドロフリル）ヘキサノイル基等のアル
カノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基であり且つ置換基としてオキソ基を１〜２個有
することのある２，３，４，５−テトラヒドロフリルア
ルカノイル基を例示できる。

【００６５】置換基としてオキソ基を有することのある
１，３−ジヒドロイソベンゾフリル低級アルカノイル基
としては、例えば２−（１，３−ジヒドロイソベンゾフ
リル）アセチル、３−（１，３−ジヒドロイソベンゾフ
リル）プロピオニル、４−（１，３−ジヒドロイソベン
ゾフリル）ブチリル、３−（１，３−ジヒドロイソベン
ゾフリル）−２−メチルプロピオニル、５−（１，３−
ジヒドロイソベンゾフリル）ペンタノイル、３−（１，
３−ジヒドロイソベンゾフリル）−２，２−ジメチルプ
ロピオニル、６−（１，３−ジヒドロイソベンゾフリ
ル）ヘキサノイル、２−（１−オキソ−１，３−ジヒド
ロイソベンゾフリル）アセチル、３−（１，３−ジオキ
ソ−１，３−ジヒドロイソベンゾフリル）プロピオニ
ル、４−（１−オキソ−１，３−ジヒドロイソベンゾフ
リル）ブチリル、３−（１−オキソ−１，３−ジヒドロ
イソベンゾフリル）−２−メチルプロピオニル、５−
（１−オキソ−１，３−ジヒドロイソベンゾフリル）ペ
ンタノイル、３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒド
ロイソベンゾフリル）−２，２−ジメチルプロピオニ
ル、６−（１−オキソ−１，３−ジヒドロイソベンゾフ
リル）ヘキサノイル基等のアルカノイル部分が炭素数２
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であり且つ置換
基としてオキソ基を１〜２個有することのある１，３−
ジヒドロイソベンゾフリルアルカノイル基を例示でき
る。

【００６６】置換基として水酸基及び低級アルキル基な
る群より選ばれる基を有することのある２，５−ジヒド
ロフラノ［４，３−ｃ］ピリジル低級アルカノイル基と
しては、例えば、２−（２，５−ジヒドロフラノ［４，
３−ｃ］ピリジル）アセチル、３−（２，５−ジヒドロ
フラノ［４，３−ｃ］ピリジル）プロピオニル、４−
（２，５−ジヒドロフラノ［４，３−ｃ］ピリジル）ブ
チリル、３−（２，５−ジヒドロフラノ［４，３−ｃ］
ピリジル）−２−メチルプロピオニル、５−（２，５−
ジヒドロフラノ［４，３−ｃ］ピリジル）ペンタノイ
ル、３−（２，５−ジヒドロフラノ［４，３−ｃ］ピリ
ジル）−２，２−ジメチルプロピオニル、６−（２，５
−ジヒドロフラノ［４，３−ｃ］ピリジル）ヘキサノイ
ル、２−（５−メチル−６−ヒドロキシ−２，５−ジヒ
ドロフラノ［４，３−ｃ］ピリジル）アセチル、３−
（３−エチル−２，５−ジヒドロフラノ［４，３−ｃ］
ピリジル）プロピオニル、４−（５−ヒドロキシ−２，
５−ジヒドロフラノ［４，３−ｃ］ピリジル）ブチリ
ル、３−（６−プロピル−２，５−ジヒドロフラノ
［４，３−ｃ］ピリジル）−２−メチルプロピオニル、
５−（２−メチル−６−ヒドロキシ−２，５−ジヒドロ
フラノ［４，３−ｃ］ピリジル）ペンタノイル、３−
（５，６−ジメチル−２，５−ジヒドロフラノ［４，３
−ｃ］ピリジル）−２，２−ジメチルプロピオニル、６
−（３，６−ジヒドロキシ−２，５−ジヒドロフラノ
［４，３−ｃ］ピリジル）ヘキサノイル基等のアルカノ
イル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイ
ル基であり且つ置換基として水酸基及び炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群より選ばれる基を１
〜２個有することのある２，５−ジヒドロフラノ［４，
３−ｃ］ピリジルアルカノイル基を例示できる。

【００６７】低級アルキルチオ基としては、例えば、メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチ
オ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基を挙げることができ
る。

【００６８】低級アルケニルカルボニル基としては、例
えば、ビニルカルボニル、１−メチルビニルカルボニ
ル、アリルカルボニル、３−メチル−１−ブテニルカル
ボニル、２−ブテニルカルボニル、３−ブテニルカルボ
ニル、１−メチルアリルカルボニル、２−ペンテニルカ
ルボニル、２−ヘキセニルカルボニル、１−プロペニル
カルボニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
ケニルカルボニル基を例示できる。

【００６９】カルボキシ置換低級アルケニルカルボニル
基としては、例えば、２−カルボキシビニルカルボニ
ル、２−カルボキシ−１−メチルビニルカルボニル、３
−カルボキシアリルカルボニル、４−カルボキシ−３−
メチル−１−ブテニルカルボニル、４−カルボキシ−２
−ブテニルカルボニル、４−カルボキシ−３−ブテニル
カルボニル、３−カルボキシ−１−メチルアリルカルボ
ニル、５−カルボキシ−２−ペンテニルカルボニル、６
−カルボキシ−２−ヘキセニルカルボニル、３−カルボ
キシ−１−プロペニルカルボニル基等のアルケニル部分
が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基である
カルボキシ置換アルケニルカルボニル基を例示できる。

【００７０】低級アルケニルカルボニル基を有すること
のある２，３−ジヒドロベンゾフリル基としては、例え
ば、２，３−ジヒドロベンゾフリル、５−（３−メチル
−１−ブテニルカルボニル）−２，３−ジヒドロベンゾ
フリル、４−（ビニルカルボニル）−２，３−ジヒドロ
ベンゾフリル、５−（１−メチルビニルカルボニル）−
２，３−ジヒドロベンゾフリル、６−（アリルカルボニ
ル）−２，３−ジヒドロベンゾフリル、７−（２−ブテ
ニルカルボニル）−２，３−ジヒドロベンゾフリル、８
−（３−ブテニルカルボニル）−２，３−ジヒドロベン
ゾフリル、３−（１−メチルアリルカルボニル）−２，
３−ジヒドロベンゾフリル、２−（２−ペンテニルカル
ボニル）−２，３−ジヒドロベンゾフリル、２−（２−
ヘキセニルカルボニル）−２，３−ジヒドロベンゾフリ
ル、５−（１−プロペニルカルボニル）−２，３−ジヒ
ドロベンゾフリル、５−（２−プロペニルカルボニル）
−２，３−ジヒドロベンゾフリル基等のアルケニル部分
が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基である
アルケニルカルボニル基を有することのある２，３−ジ
ヒドロベンゾフリル基を例示できる。

【００７１】低級アルケニルカルボニル基を有すること
のあるクロマニル基としては、例えば、クロマニル、５
−（３−メチル−１−ブテニルカルボニル）クロマニ
ル、６−（１−メチルビニルカルボニル）クロマニル、
４−（ビニルカルボニル）クロマニル、６−（アリルカ
ルボニル）クロマニル、７−（２−ブテニルカルボニ
ル）クロマニル、８−（３−ブテニルカルボニル）クロ
マニル、３−（１−メチルアリルカルボニル）クロマニ
ル、２−（２−ペンテニルカルボニル）クロマニル、４
−（２−ヘキセニルカルボニル）クロマニル、６−（１
−プロペニルカルボニル）クロマニル、５−（２−プロ
ペニルカルボニル）クロマニル基等のアルケニル部分が
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基であるア
ルケニルカルボニル基を有することのあるクロマニル基
を例示できる。

【００７２】フェニル環上に置換基としてカルボキシ置
換低級アルケニルカルボニル基を有することのあるアニ
リノ基としては、例えば、アニリノ、４−（２−カルボ
キシビニルカルボニル）アニリノ、２−（２−カルボキ
シ−１−メチルビニルカルボニル）アニリノ、３−（３
−カルボキシアリルカルボニル）アニリノ、４−（４−
カルボキシ−３−メチル−１−ブテニルカルボニル）ア
ニリノ、２−（４−カルボキシ−２−ブテニルカルボニ
ル）アニリノ、３−（４−カルボキシ−３−ブテニルカ
ルボニル）アニリノ、４−（３−カルボキシ−１−メチ
ルアリルカルボニル）アニリノ、２−（５−カルボキシ
−２−ペンテニルカルボニル）アニリノ、３−（６−カ
ルボキシ−２−ヘキセニルカルボニル）アニリノ、４−
（３−カルボキシ−１−プロペニルカルボニル）アニリ
ノ基等のフェニル環上に置換基としてアルケニル部分が
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基であるカ
ルボキシ置換アルケニルカルボニル基を有することのあ
るアニリノ基を例示できる。

【００７３】ピペリジン環上に置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるホモピペラジニル基及び置換基
として低級アルキル基を有することのあるピペラジニル
基なる群より選ばれる基を有することのあるピペリジニ
ルカルボニル基としては、例えば、ピペリジニルカルボ
ニル、４−（１−ホモピペラジニル）ピペリジニルカル
ボニル、４−（１−ピペラジニル）ピペリジニルカルボ
ニル、４−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）ピペ
リジニルカルボニル、４−（４−メチル−１−ピペラジ
ニル）ピペリジニルカルボニル、４−（３，４−ジメチ
ル−１−ピペラジニル）ピペリジニルカルボニル、（４
−エチル−１−ピペラジニル）ピペリジニルカルボニ
ル、４−（４−ｎ−ブチル−１−ホモピペラジニル）ピ
ペリジニルカルボニル、４−（３−メチル−１−ピペラ
ジニル）ピペリジニルカルボニル、４−（３，３，４−
トリメチル−１−ピペラジニル）ピペリジニルカルボニ
ル、４−（３−メチル−４−エチル−１−ピペラジニ
ル）ピペリジニルカルボニル、４−（３−メチル−４−
プロピル−１−ピペラジニル）ピペリジニルカルボニ
ル、４−（３−プロピル−４−メチル−１−ピペラジニ
ル）ピペリジニルカルボニル、４−（３−メチル−４−
イソプロピル−１−ピペラジニル）ピペリジニルカルボ
ニル、４−（３−エチル−４−メチル−１−ピペラジニ
ル）ピペリジニルカルボニル、４−（４−メチル−３−
イソプロピル−１−ピペラジニル）ピペリジニルカルボ
ニル、４−（３，４，５−トリメチル−１−ホモピペラ
ジニル）ピペリジニルカルボニル、４−（３，４−ジメ
チル−１−ホモピペラジニル）ピペリジニルカルボニル
基等のピペリジン環上に置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのある
ホモピペラジニル基及び置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのある
ピペラジニル基なる群より選ばれる基を１〜３個有する
ことのあるピペリジニルカルボニル基を例示できる。

【００７４】低級アルコキシカルボニル基置換低級アル
ケニルカルボニル基としては、例えば２−イソブトキシ
カルボニルビニルカルボニル、２−メトキシカルボニル
−１−メチルビニルカルボニル、３−エトキシカルボニ
ルアリルカルボニル、４−プロポキシカルボニル−３−
メチル−１−ブテニルカルボニル、４−ブトキシカルボ
ニル−２−ブテニルカルボニル、４−ペンチルオキシカ
ルボニル−３−ブテニルカルボニル、３−ヘキシルオキ
シカルボニル−１−メチルアリルカルボニル、５−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル−２−ペンテニルカルボニ
ル、６−メトキシカルボニル−２−ヘキセニルカルボニ
ル、３−エトキシカルボニル−１−プロペニルカルボニ
ル基等のアルケニル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルケニル基である炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシカルボニル基置換アルケニルカルボニル基
を例示できる。

【００７５】ピペラジン環上に置換基として低級アルキ
ル基及び水酸基なる群より選ばれる基を有することのあ
るピペラジニルカルボニル低級アルケニルカルボニル基
としては、例えば、２−（１−ピペラジニル）カルボニ
ルビニルカルボニル、２−（４−メチル−１−ピペラジ
ニル）カルボニルビニルカルボニル、２−（３−メチル
−４−エチル−１−ピペラジニル）カルボニル−１−メ
チルビニルカルボニル、３−（３−メチル−４−ｎ−プ
ロピル−１−ピペラジニル）カルボニルアリルカルボニ
ル、４−（３，４−ジメチル−１−ピペラジニル）カル
ボニル−３−メチル−１−ブテニルカルボニル、４−
（４−イソプロピル−３−メチル−１−ピペラジニル）
カルボニル−２−ブテニルカルボニル、４−（４−メチ
ル−３−イソプロピル−１−ピペラジニル）カルボニル
−３−ブテニルカルボニル、３−（３，４，５−トリメ
チル−１−ピペラジニル）カルボニル−１−メチルアリ
ルカルボニル、５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ピペ
ラジニル）カルボニル−２−ペンテニルカルボニル、６
−（４−ペンチル−１−ピペラジニル）カルボニル−２
−ヘキセニルカルボニル、３−（４−ヘキシル−１−ピ
ペラジニル）カルボニル−１−プロペニルカルボニル、
２−（４−ヒドロキシ−１−ピペラジニル）カルボニル
ビニルカルボニル、２−（３−メチル−４−ヒドロキシ
ピペラジニル）カルボニルビニルカルボニル基等のアル
ケニル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルケ
ニル基であり、且つピペラジン環上に置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基及び水酸基な
る群より選ばれる基を１〜３個有することのあるピペラ
ジニルカルボニルアルケニルカルボニル基を例示でき
る。

【００７６】ピペリジン環上に置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるホモピペラジニル基を有するこ
とのあるピペリジニルカルボニル低級アルケニルカルボ
ニル基としては、例えば、２−（１−ピペリジニル）カ
ルボニルビニルカルボニル、２−〔４−（４−メチル−
１−ホモピペラジニル）−１−ピペリジニル〕カルボニ
ルビニルカルボニル、２−〔４−（３−メチル−４−エ
チル−１−ホモピペラジニル）−１−ピペリジニル〕カ
ルボニル−１−メチルビニルカルボニル、３−〔４−
（３−メチル−４−ｎ−プロピル−１−ホモピペラジニ
ル）−１−ピペリジニル〕カルボニルアリルカルボニ
ル、４−〔４−（３，４−ジメチル−１−ホモピペラジ
ニル）−１−ピペリジニル〕カルボニル−３−メチル−
１−ブテニルカルボニル、４−〔４−（４−イソプロピ
ル−３−メチル−１−ホモピペラジニル）−１−ピペリ
ジニル〕カルボニル−２−ブテニルカルボニル、４−
〔４−（４−メチル−３−イソプロピル−１−ホモピペ
ラジニル）−１−ピペリジニル〕カルボニル−３−ブテ
ニルカルボニル、３−〔４−（３，４，５−トリメチル
−１−ホモピペラジニル）−１−ピペリジニル〕カルボ
ニル−１−メチルアリルカルボニル、５−〔４−（４−
ｔｅｒｔ−ブチル−１−ホモピペラジニル）−１−ピペ
リジニル〕カルボニル−２−ペンテニルカルボニル、６
−〔４−（４−ペンチル−１−ホモピペラジニル）−１
−ピペリジニル〕カルボニル−２−ヘキセニルカルボニ
ル、３−〔４−（４−ヘキシル−１−ホモピペラジニ
ル）−１−ピペリジニル〕カルボニル−１−プロぺニル
カルボニル基等のアルケニル部分が炭素数２〜６の直鎖
又は分枝鎖状のアルケニル基であり、且つピペリジン環
上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のア
ルキル基を１〜３個有することのあるホモピペリジニル
基を有することのあるピペリジニルカルボニルアルケニ
ルカルボニル基を例示できる。

【００７７】ピペリジン環上に置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるホモピペラジニル基を有するこ
とのあるピペリジニルカルボニル基としては、例えば、
２−（１−ピペリジニル）カルボニル、４−（４−メチ
ル−１−ホモピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボ
ニル、４−（３−メチル−４−エチル−１−ホモピペラ
ジニル）−１−ピペリジニルカルボニル、４−（３−メ
チル−４−ｎ−プロピル−１−ホモピペラジニル）−１
−ピペリジニルカルボニル、４−（３，４−ジメチル−
１−ホモピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニ
ル、４−（４−イソプロピル−３−メチル−１−ホモピ
ペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニル、４−（４
−メチル−３−イソプロピル−１−ホモピペラジニル）
−１−ピペリジニルカルボニル、４−（３，４，５−ト
リメチル−１−ホモピペラジニル）−１−ピペリジニル
カルボニル、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ホモピ
ペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニル、４−（４
−ペンチル−１−ホモピペラジニル）−１−ピペリジニ
ルカルボニル、４−（４−ヘキシル−１−ホモピペラジ
ニル）−１−ピペリジニルカルボニル基等のピペリジン
環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状の
アルキル基を１〜３個有することのあるホモピペラジニ
ル基を有することのあるピペリジニルカルボニル基を例
示できる。

【００７８】ピペラジン環上に置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるピペラジニルカルボニル基とし
ては、例えば、ピペラジニルカルボニル、４−メチルピ
ペラジニルカルボニル、３−メチル−４−エチルピペラ
ジニルカルボニル、３−メチル−４−ｎ−プロピルピペ
ラジニルカルボニル、３，４−ジメチルピペラジニルカ
ルボニル、４−イソプロピル−３−メチルピペラジニル
カルボニル、４−メチル−３−イソプロピルピペラジニ
ルカルボニル、３，４，５−トリメチルピペラジニルカ
ルボニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジニルカルボニ
ル、４−ペンチルピペラジニルカルボニル、４−ヘキシ
ルピペラジニルカルボニル基等のピペラジン環上に置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基
を１〜３個有することのあるピペラジニルカルボニル基
を例示できる。

【００７９】ピペラジン環上に置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるピペラジニルカルボニル低級ア
ルケニルカルボニル基としては、例えば、２−（１−ピ
ペラジニル）カルボニルビニルカルボニル、２−（４−
メチル−１−ピペラジニル）カルボニルビニルカルボニ
ル、２−（３−メチル−４−エチル−１−ピペラジニ
ル）カルボニル−１−メチルビニルカルボニル、３−
（３−メチル−４−ｎ−プロピル−１−ピペラジニル）
カルボニルアリルカルボニル、４−（３，４−ジメチル
−１−ピペラジニル）カルボニル−３−メチル−１−ブ
テニルカルボニル、４−（４−イソプロピル−３−メチ
ル−１−ピペラジニル）カルボニル−２−ブテニルカル
ボニル、４−（４−メチル−３−イソプロピル−１−ピ
ペラジニル）カルボニル−３−ブテニルカルボニル、３
−（３，４，５−トリメチル−１−ピペラジニル）カル
ボニル−１−メチルアリルカルボニル、５−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−１−ピペラジニル）カルボニル−２−ペ
ンテニルカルボニル、６−（４−ペンチル−１−ピペラ
ジニル）カルボニル−２−ヘキセニルカルボニル、３−
（４−ヘキシル−１−ピペラジニル）カルボニル−１−
プロペニルカルボニル基等のアルケニル部分が炭素数２
〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基であり、且つピ
ペラジン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状のアルキル基を１〜３個有することのあるピペラ
ジニルカルボニルアルケニルカルボニル基を例示でき
る。

【００８０】窒素原子を１〜４個有する５員の飽和又は
不飽和複素環基としては、例えば、２−ピロリニル、ピ
ロリジニル、２−イミダゾリニル、イミダゾリジニル、
２−ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリル、２Ｈ−
ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，４−ト
リアゾリル、１，３，４−トリアゾリル，１，２，３，
４−テトラゾリル基等を例示できる。

【００８１】低級アルキル基が置換した前記複素環基と
しては、例えば、１−メチル−１，２，３，４−テトラ
ゾリル、１−エチル−１，２，３，４−テトラゾリル、
２−プロピル−２−ピロリニル、３−ブチルピロリジニ
ル、４−ペンチル−２−イミダゾリニル、１−ヘキシル
イミダゾリニル、３−メチル−２−ピラゾリニル、２−
エチルピラゾリジニル、１−プロピルピロリニル、３−
ブチル−２Ｈ−ピロリル、１−ペンチルイミダゾリル、
４−ヘキシルピラゾリル、３−メチル−１，２，４−ト
リアゾリル、２−メチル−１，３，４−トリアゾリル、
３，５−ジメチル−１，２，４−トリアゾリル、１，
２，４−トリメチルイミダゾリル基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分子鎖状アルキル基が１〜３個置換した前記複
素環基を例示できる。

【００８２】フェニル環上に置換基として水酸基、低級
アルコキシカルボニル基及び低級アルコキシ基なる群よ
り選ばれる基を有することのあるベンゾイル基として
は、例えばベンゾイル、２−ヒドロキシベンゾイル、３
−ヒドロキシベンゾイル、４−ヒドロキシベンゾイル、
２，３−ヒドロキシベンゾイル、２，４，６−トリヒド
ロキシベンゾイル、２−メトキシカルボニルベンゾイ
ル、３−エトキシカルボニルベンゾイル、４−プロポキ
シカルボニルベンゾイル、２−ブトキシカルボニルベン
ゾイル、２−ペンチルオキシカルボニルベンゾイル、３
−ヘキシルオキシカルボニルベンゾイル、３−メトキシ
カルボニル−４−ヒドロキシベンゾイル、３−メトキシ
−４−ヒドロキシベンゾイル、２−メトキシベンゾイ
ル、３−メトキシベンゾイル、４−メトキシベンゾイ
ル、２−エトキシベンゾイル、３−プロポキシベンゾイ
ル、４−ブトキシベンゾイル、２−ペンチルオキシベン
ゾイル、３−ヘキシルオキシベンゾイル、２，４−ジメ
トキシベンゾイル、３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ル、２−エトキシカルボニル−４−メトキシベンゾイル
基等のフェニル環上に置換基として水酸基、炭素数１〜
６の直鎖又は分子鎖状アルコキシカルボニル基及び炭素
数１〜６の直鎖又は分子鎖状アルコキシ基なる群から選
ばれる基を１〜３個有することのあるベンゾイル基を例
示できる。

【００８３】カルボスチリル環上に置換基として低級ア
ルキル基を有することのある３，４ジヒドロカルボスチ
リル基としては、例えば３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル、８−メチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル、８
−エチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル、１−プロ
ピル−３，４−ジヒドロカルボスチリル、３−ブチル−
３，４−ジヒドロカルボスチリル、４−ペンチル−３，
４−ジヒドロカルボスチリル、５−ヘキシル−３，４−
ジヒドロカルボスチリル、６−メチル−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル、７−エチル−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル，４，６−ジメチル−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル、１，６，７−トリメチル−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル基等のカルボスチリル環上に置換基と
して炭素数１〜６の直鎖又は分子鎖状アルキル基を１〜
３個有することのある３，４−ジヒドロカルボスチリル
基を例示できる。

【００８４】酸素原子、窒素原子及び硫黄原子なる群よ
り選ばれるヘテロ原子を１〜２個有する飽和又は不飽和
の５〜６員の複素環基としては、例えばフリル、チエニ
ル、ピロリル、２Ｈ−ピロリル、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリ
ル、ピラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、
ピリミジニル、ピラジニル、２−ピロリニル、ピロリジ
ニル、２−イミダゾリニル、イミダゾリジニル、２−ピ
ラゾリニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジ
ニル、モルホリニル、チオモルホリニル基等を例示でき
る。

【００８５】カルボキシ基置換低級アルケニルカルボニ
ル基、低級アルコキシカルボニル基置換低級アルケニル
カルボニル基、ピペラジン環上に置換基として低級アル
キル基を有することのあるピペラジニルカルボニル置換
低級アルケニルカルボニル基、ピペリジン環上に置換基
として低級アルキル基を有することのあるホモピペラジ
ニル基を有することのあるピペリジニルカルボニル置換
低級アルケニルカルボニル基及び基−ＣＨ＝ＣＲ⁶¹Ｒ⁶²
（Ｒ⁶¹及びＲ⁶²は、同一又は異なって、低級アルカノイ
ル基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。）なる群
より選ばれる基を置換基として有する前記複素環基とし
ては、例えば２−カルボキシビニルカルボニルフリル、
２−メトキシカルボニルビニルカルボニルフリル、２−
エトキシカルボニルビニルカルボニルフリル、２−〔２
−（４−メチル−１−ピペラジニルカルボニル）ビニル
カルボニル〕フリル、２−｛２−〔４−（４−メチル−
１−ホモピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニ
ル〕ビニルカルボニル｝フリル、３−カルボキシビニル
カルボニルフリル、３−ｎ−プロポキシカルボニルビニ
ルカルボニルフリル、３−〔３−（３，４−ジメチル−
１−ピペラジニルカルボニル）アリルカルボニル〕フリ
ル、２−｛４−〔４−（３，４，５−トリメチル−１−
ホモピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニル〕−
３−メチル−１−ブテニルカルボニル｝フリル、２−
（２，２−ジアセチルビニル）ピリジル、２−（２，２
−ジエトキシカルボニルビニル）ピリジル、２−（２，
２−ジブチリルビニル）ピリジル、２−カルボキシビニ
ルカルボニルピリジル、２−〔２−（４−メチル−１−
ピペラジニルカルボニル）ビニルカルボニル〕ピリジ
ル、３−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニルカルボ
ニル）ビニルカルボニル〕チエニル、３−カルボキシビ
ニルカルボニルチエニル基等のアルケニル部分が炭素数
２〜６の直鎖又は分子鎖状アルケニル基であるカルボキ
シ基置換アルケニルカルボニル基、アルコキシ部分が炭
素数１〜６の直鎖又は分子鎖状アルコキシ基であり且つ
アルケニル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分子鎖状アル
ケニル基であるアルコキシカルボニル基置換アルケニル
カルボニル基、アルケニル部分が炭素数２〜６の直鎖又
は分子鎖状アルケニル基であり且つピペラジン環上に置
換基として炭素数１〜６の直鎖又は分子鎖状アルキル基
を１〜３個有することのあるピペラジニルカルボニルア
ルケニルカルボニル基、アルケニル部分が炭素数が２〜
６の直鎖又は分子鎖状アルケニル基であり且つピペリジ
ン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分子鎖状
アルキル基を１〜３個有することのあるホモピペラジニ
ル基を有することのあるピペリジニルカルボニルアルケ
ニルカルビニル基及び基−ＣＨ＝ＣＲ⁶¹Ｒ⁶²（Ｒ⁶¹及び
Ｒ⁶²は、同一又は異なって、炭素数１〜６の直鎖又は分
子鎖状アルカノイル基又はアルコキシ部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分子鎖状アルコキシ基であるアルコキシカ
ルボニル基を示す。）なる群より選ばれる基を置換基と
して有する前記複素環基を例示できる。

【００８６】本発明の一般式（１）のベンゾチアゾール
誘導体には、下記の種々の態様の化合物が含まれる。

【００８７】（１）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が低級ア
ルケニルカルボニル基を有することのある２，３−ジヒ
ドロベンゾフリル基である前記一般式（１）で表される
ベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【００８８】（２）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が低級ア
ルケニルカルボニル基を有することのあるクロマニル基
である前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘
導体又はその塩。

【００８９】（３）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²がフェニ
ル環上に置換基としてカルボキシ置換低級アルケニルカ
ルボニル基を有することのあるアニリノ基である前記一
般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその
塩。

【００９０】（４）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【００９１】

【化１７】

【００９２】（Ｒ²⁵、ｎ及びＡ₃は前記一般式（１）に
おける定義に同じ。）である前記一般式（１）で表され
るベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【００９３】（５）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【００９４】

【化１８】

【００９５】（Ｒ⁵⁷は前記一般式（１）における定義に
同じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチア
ゾール誘導体又はその塩。

【００９６】（６）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【００９７】

【化１９】

【００９８】（Ｒ²⁶及びＡ₄は前記一般式（１）におけ
る定義に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベ
ンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【００９９】（７）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基−
（Ｚ₁）_l−Ｒ⁶⁰（Ｒ⁶⁰、ｌ及びＺ₁は前記一般式（１）
における定義に同じ。）である前記一般式（１）で表さ
れるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１００】（８）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１０１】

【化２０】

【０１０２】（Ｒ²⁷及びＡ₅は前記一般式（１）におけ
る定義に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベ
ンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１０３】（９）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１０４】

【化２１】

【０１０５】（Ｒ²⁸及びＡ₆は前記一般式（１）におけ
る定義に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベ
ンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１０６】（１０）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が低級アルケニルカルボ
ニル基を有することのある２，３−ジヒドロベンゾフリ
ル基である前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾー
ル誘導体又はその塩。

【０１０７】（１１）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が低級アルケニルカルボ
ニル基を有することのあるクロマニル基である前記一般
式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその
塩。

【０１０８】（１２）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²がフェニル環上に置換基
としてカルボキシ置換低級アルケニルカルボニル基を有
することのあるアニリノ基である前記一般式（１）で表
されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１０９】（１３）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０１１０】

【化２２】

【０１１１】（Ｒ²⁵、ｎ及びＡ₃は前記一般式（１）に
おける定義に同じ。）である前記一般式（１）で表され
るベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１１２】（１４）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０１１３】

【化２３】

【０１１４】（Ｒ⁵⁷は前記一般式（１）における定義に
同じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチア
ゾール誘導体又はその塩。

【０１１５】（１５）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０１１６】

【化２４】

【０１１７】（Ｒ²⁶及びＡ₄は前記一般式（１）におけ
る定義に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベ
ンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１１８】（１６）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基−（Ｚ₁）_l−Ｒ
⁶⁰（Ｒ⁶⁰、ｌ及びＺ₁は前記一般式（１）における定義
に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチ
アゾール誘導体又はその塩。

【０１１９】（１７）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０１２０】

【化２５】

【０１２１】（Ｒ²⁷及びＡ₅は前記一般式（１）におけ
る定義に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベ
ンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１２２】（１８）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０１２３】

【化２６】

【０１２４】（Ｒ²⁸及びＡ₆は前記一般式（１）におけ
る定義に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベ
ンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１２５】（１９）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１２６】

【化２７】

【０１２７】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
がアルケニルカルボニル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一
般式（１）における定義に同じ。）である前記一般式
（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１２８】（２０）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１２９】

【化２８】

【０１３０】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
が基−ＣＯ−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴
及びｍは前記一般式（１）における定義に同じ。）であ
る前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体
又はその塩。

【０１３１】（２１）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１３２】

【化２９】

【０１３３】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
がフェニル環上に置換基としてカルボキシ基及び低級ア
ルコキシ基なる群より選ばれる基を有することのあるベ
ンゾイル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）である前記一般式（１）で表される
ベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１３４】（２２）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１３５】

【化３０】

【０１３６】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
が置換基としてオキソ基を有することのある２，３，
４，５−テトラヒドロフリル低級アルカノイル基を示
し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同
じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾ
ール誘導体又はその塩。

【０１３７】（２３）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１３８】

【化３１】

【０１３９】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
が置換基としてオキソ基を有することのある１，３−ジ
ヒドロイソベンゾフリル低級アルカノイル基を示し、Ｒ
⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同じ。）で
ある前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導
体又はその塩。

【０１４０】（２４）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１４１】

【化３２】

【０１４２】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
が置換基として水酸基及び低級アルキル基なる群より選
ばれる基を有することのある２，５−ジヒドロフラノ
〔４，３−ｃ〕ピリジル低級アルカノイル基を示し、Ｒ
⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同じ。）で
ある前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導
体又はその塩。

【０１４３】（２５）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１４４】

【化３３】

【０１４５】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
が基−ＣＯＣＨＲ¹⁸ＣＨＲ¹⁶Ｒ¹⁷（Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸
は前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ
⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同じ。）で
ある前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導
体又はその塩。

【０１４６】（２６）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１４７】

【化３４】

【０１４８】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³がアルケニルカルボニル基を示し、Ｒ⁴及びｍ
は前記一般式（１）における定義に同じ。）である前記
一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はそ
の塩。

【０１４９】（２７）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１５０】

【化３５】

【０１５１】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³が−ＣＯ−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁶、Ｒ⁷及
びＲ⁸は前記における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴及びｍ
は前記一般式（１）における定義に同じ。）である前記
一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はそ
の塩。

【０１５２】（２８）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１５３】

【化３６】

【０１５４】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³がフェニル環上に置換基としてカルボキシ基
及び低級アルコキシ基なる群より選ばれる基を有するこ
とのあるベンゾイル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式
（１）における定義に同じ。）である前記一般式（１）
で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１５５】（２９）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１５６】

【化３７】

【０１５７】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³が置換基としてオキソ基を有することのある
２，３，４，５−テトラヒドロフリル低級アルカノイル
基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義
に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチ
アゾール誘導体又はその塩。

【０１５８】（３０）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１５９】

【化３８】

【０１６０】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³が置換基としてオキソ基を有することのある
１，３−ジヒドロイソベンゾフリル低級アルカノイル基
を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に
同じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチア
ゾール誘導体又はその塩。

【０１６１】（３１）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１６２】

【化３９】

【０１６３】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³が置換基として水酸基及び低級アルキル基な
る群より選ばれる基を有することのある２，５−ジヒド
ロフラノ〔４，３−ｃ〕ピリジル低級アルカノイル基を
示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同
じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾ
ール誘導体又はその塩。

【０１６４】（３２）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１６５】

【化４０】

【０１６６】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³が基−ＣＯＣＨＲ¹⁸ＣＨＲ¹⁶Ｒ¹⁷（Ｒ¹⁶、Ｒ
¹⁷及びＲ¹⁸は前記一般式（１）における定義に同じ。）
を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に
同じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチア
ゾール誘導体又はその塩。

【０１６７】（３３）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１６８】

【化４１】

【０１６９】（ｌが０を示し、Ｒ³がアルケニルカルボ
ニル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における
定義に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベン
ゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１７０】（３４）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１７１】

【化４２】

【０１７２】（ｌが０を示し、Ｒ³が基−ＣＯ−Ｃ
（Ｒ⁶）＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は前記一般式
（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴及びｍは前
記一般式（１）における定義に同じ。）である前記一般
式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその
塩。

【０１７３】（３５）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１７４】

【化４３】

【０１７５】（ｌが０を示し、Ｒ³がフェニル環上に置
換基としてカルボキシ基及び低級アルコキシ基なる群よ
り選ばれる基を有することのあるベンゾイル基を示し、
Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同じ。）
である前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘
導体又はその塩。

【０１７６】（３６）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１７７】

【化４４】

【０１７８】（ｌが０を示し、Ｒ³が置換基としてオキ
ソ基を有することのある２，３，４，５−テトラヒドロ
フリル低級アルカノイル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一
般式（１）における定義に同じ。）である前記一般式
（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１７９】（３７）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１８０】

【化４５】

【０１８１】（ｌが０を示し、Ｒ³が置換基としてオキ
ソ基を有することのある１，３−ジヒドロイソベンゾフ
リル低級アルカノイル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般
式（１）における定義に同じ。）である前記一般式
（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１８２】（３８）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１８３】

【化４６】

【０１８４】（ｌが０を示し、Ｒ³が置換基として水酸
基及び低級アルキル基なる群より選ばれる基を有するこ
とのある２，５−ジヒドロフラノ〔４，３−ｃ〕ピリジ
ル低級アルカノイル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式
（１）における定義に同じ。）である前記一般式（１）
で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１８５】（３９）Ｒ¹が水素原子を示し、Ｒ²が基

【０１８６】

【化４７】

【０１８７】（ｌが０を示し、Ｒ³が基−ＣＯＣＨＲ¹⁸
ＣＨＲ¹⁶Ｒ¹⁷（Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般
式（１）における定義に同じ。）である前記一般式
（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１８８】（４０）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０１８９】

【化４８】

【０１９０】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
が−ＣＯ−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は前
記における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一
般式（１）における定義に同じ。）である前記一般式
（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１９１】（４１）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０１９２】

【化４９】

【０１９３】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
がフェニル環上に置換基としてカルボキシ基及び低級ア
ルコキシ基なる群より選ばれる基を有することのあるベ
ンゾイル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）にお
ける定義に同じ。）である前記一般式（１）で表される
ベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０１９４】（４２）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０１９５】

【化５０】

【０１９６】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
が置換基としてオキソ基を有することのある２，３，
４，５−テトラヒドロフリル低級アルカノイル基を示
し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同
じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾ
ール誘導体又はその塩。

【０１９７】（４３）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０１９８】

【化５１】

【０１９９】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
が置換基としてオキソ基を有することのある１，３−ジ
ヒドロイソベンゾフリル低級アルカノイル基を示し、Ｒ
⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同じ。）で
ある前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２００】（４４）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２０１】

【化５２】

【０２０２】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
が置換基として水酸基及び低級アルキル基なる群より選
ばれる基を有することのある２，５−ジヒドロフラノ
〔４，３−ｃ〕ピリジル低級アルカノイル基を示し、Ｒ
⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同じ。）で
ある前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２０３】（４５）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２０４】

【化５３】

【０２０５】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ−Ｏ−（Ａは
前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ³
が基−ＣＯＣＨＲ¹⁸ＣＨＲ¹⁶Ｒ¹⁷（Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸
は前記一般式（１）における定義に同じ。）を示し、Ｒ
⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同じ。）で
ある前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導
体又はその塩。

【０２０６】（４６）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２０７】

【化５４】

【０２０８】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³がアルケニルカルボニル基を示し、Ｒ⁴及びｍ
は前記一般式（１）における定義に同じ。）である前記
一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はそ
の塩。

【０２０９】（４７）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２１０】

【化５５】

【０２１１】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³が−ＣＯ−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁶、Ｒ⁷及
びＲ⁸は前記における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴及びｍ
は前記一般式（１）における定義に同じ。）である前記
一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はそ
の塩。

【０２１２】（４８）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２１３】

【化５６】

【０２１４】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³がフェニル環上に置換基としてカルボキシ基
及び低級アルコキシ基なる群より選ばれる基を有するこ
とのあるベンゾイル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式
（１）における定義に同じ。）である前記一般式（１）
で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０２１５】（４９）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２１６】

【化５７】

【０２１７】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³が置換基としてオキソ基を有することのある
２，３，４，５−テトラヒドロフリル低級アルカノイル
基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義
に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチ
アゾール誘導体又はその塩。

【０２１８】（５０）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２１９】

【化５８】

【０２２０】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³が置換基としてオキソ基を有することのある
１，３−ジヒドロイソベンゾフリル低級アルカノイル基
を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に
同じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチア
ゾール誘導体又はその塩。

【０２２１】（５１）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２２２】

【化５９】

【０２２３】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³が置換基として水酸基及び低級アルキル基な
る群より選ばれる基を有することのある２，５−ジヒド
ロフラノ〔４，３−ｃ〕ピリジル低級アルカノイル基を
示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同
じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾ
ール誘導体又はその塩。

【０２２４】（５２）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２２５】

【化６０】

【０２２６】（ｌが１を示し、Ｚが基−Ａ₁ＮＲ⁵−（Ｒ
⁵及びＡ₁は前記一般式（１）における定義に同じ。）を
示し、Ｒ³が基−ＣＯＣＨＲ¹⁸ＣＨＲ¹⁶Ｒ¹⁷（Ｒ¹⁶、Ｒ
¹⁷及びＲ¹⁸は前記一般式（１）における定義に同じ。）
を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に
同じ。）である前記一般式（１）で表されるベンゾチア
ゾール誘導体又はその塩。

【０２２７】（５３）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２２８】

【化６１】

【０２２９】（ｌが０を示し、Ｒ³がアルケニルカルボ
ニル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における
定義に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベン
ゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０２３０】（５４）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２３１】

【化６２】

【０２３２】（ｌが０を示し、Ｒ³が−ＣＯ−Ｃ（Ｒ⁶）
＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は前記における定義に同
じ。）を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における
定義に同じ。）である前記一般式（１）で表されるベン
ゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０２３３】（５５）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２３４】

【化６３】

【０２３５】（ｌが０を示し、Ｒ³がフェニル環上に置
換基としてカルボキシ基及び低級アルコキシ基なる群よ
り選ばれる基を有することのあるベンゾイル基を示し、
Ｒ⁴及びｍは前記一般式（１）における定義に同じ。）
である前記一般式（１）で表されるベンゾチアゾール誘
導体又はその塩。

【０２３６】（５６）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２３７】

【化６４】

【０２３８】（ｌが０を示し、Ｒ³が置換基としてオキ
ソ基を有することのある２，３，４，５−テトラヒドロ
フリル低級アルカノイル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一
般式（１）における定義に同じ。）である前記一般式
（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０２３９】（５７）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２４０】

【化６５】

【０２４１】（ｌが０を示し、Ｒ³が置換基としてオキ
ソ基を有することのある１，３−ジヒドロイソベンゾフ
リル低級アルカノイル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般
式（１）における定義に同じ。）である前記一般式
（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０２４２】（５８）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２４３】

【化６６】

【０２４４】（ｌが０を示し、Ｒ³が置換基として水酸
基及び低級アルキル基なる群より選ばれる基を有するこ
とのある２，５−ジヒドロフラノ〔４，３−ｃ〕ピリジ
ル低級アルカノイル基を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般式
（１）における定義に同じ。）である前記一般式（１）
で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０２４５】（５９）Ｒ¹が低級アルカノイルオキシ置
換低級アルキル基を示し、Ｒ²が基

【０２４６】

【化６７】

【０２４７】（ｌが０を示し、Ｒ³が基−ＣＯＣＨＲ¹⁸
ＣＨＲ¹⁶Ｒ¹⁷（Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は前記一般式（１）
における定義に同じ。）を示し、Ｒ⁴及びｍは前記一般
式（１）における定義に同じ。）である前記一般式
（１）で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその塩。

【０２４８】（６０）２−〔４−（２−ブテノイル）−
２−（３−モルホリノプロピル）フェノキシメチルカル
ボニルアミノ〕ベンゾチアゾール又はその塩。

【０２４９】（６１）２−｛２−メトキシ−４−〔３−
｛Ｎ−〔３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピ
ル〕−Ｎ−エチルアミノカルボニル｝アクリロイル〕フ
ェノキシメチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール又
はその塩。

【０２５０】本発明の化合物は、種々の方法により製造
することができる。

【０２５１】

【化６８】

【０２５２】〔式中Ｒ¹及びＲ²は前記に同じ。〕 反応式−１で示される方法は、一般式（２）のカルボン
酸と一般式（３）のアミンとを、通常のアミド結合生成
反応にて反応させる方法である。酸アミド結合生成反応
には公知のアミド結合生成反応の条件を容易に適用でき
る。例えば（イ）混合酸無水物法、即ちカルボン酸
（２）にアルキルハロ炭酸エステルを反応させて混合酸
無水物とし、これにアミン（３）を反応させる方法、
（ロ）活性エステル法、即ちカルボン酸（２）をｐ−ニ
トロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド
エステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル
等の活性エステルとし、これにアミン（３）を反応させ
る方法、（ハ）カルボジイミド法、即ちカルボン酸
（２）にアミン（３）をジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、カルボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に
縮合反応させる方法、（ニ）その他の方法、例えばカル
ボン酸（２）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無
水物とし、これにアミン（３）を反応させる方法、カル
ボン酸（２）と低級アルコールとのエステルにアミン
（３）を高圧高温下に反応させる方法、カルボン酸
（２）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライドにア
ミン（３）を反応させる方法等を挙げることができる。

【０２５３】上記混合酸無水物法（イ）において用いら
れる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウマン反応
と同様の反応により得られ、これを通常単離することな
くアミン（３）と反応させることにより一般式（１）の
本発明化合物が製造される。上記ショッテン−バウマン
反応は塩基性化合物の存在下に行なわれる。用いられる
塩基性化合物としては、ショッテン−バウマン反応に慣
用の化合物例えばトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ピリジン、ジメチルアニリン、１−メチル−２−ピ
ロリジノン（ＮＭＰ）、Ｎ−メチルモルホリン、１，５
−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノネン−５（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ
ン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．
２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナト
リウム等の無機塩基等が挙げられる。該反応は、通常−
２０〜１００℃程度、好ましくは−２０〜５０℃程度に
おいて行なわれ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ま
しくは５分〜２時間程度である。得られた混合酸無水物
とアミン（３）との反応は通常−２０〜１５０℃程度、
好ましくは−２０〜５０℃程度において行なわれ、反応
時間は５分〜３５時間程度、好ましくは５分〜３０時間
程度である。混合酸無水物法は一般に溶媒中塩基性化合
物存在下で行なわれる。用いられる塩基性化合物として
は、前記ショッテン−バウマン反応で用いた塩基性化合
物がいずれも使用することができる。用いられる溶媒と
しては混合酸無水物法に慣用の溶媒がいずれも使用可能
であり、具体的にはクロロホルム、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、ｐ
−クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロト
ン性極性溶媒等又は之等の混合溶媒等が挙げられる。混
合酸無水物法において使用されるアルキルハロ炭酸エス
テルとしては例えばクロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチ
ル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸
イソブチル等が挙げられる。該法におけるカルボン酸
（２）、アルキルハロ炭酸エステル及びアミン（３）の
使用割合は、通常等モルずつとするのがよいが、カルボ
ン酸（２）に対してアルキルハロ炭酸エステル及びアミ
ン（３）はそれぞれ１〜１．５倍モル量程度の範囲内で
使用することができる。

【０２５４】また前記その他の方法（ニ）の内、カルボ
ン酸ハライドにアミン（３）を反応させる方法を採用す
る場合、該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒
中で行なわれる。用いられる塩基性化合物としては、公
知のものを広く使用でき、例えば上記ショッテン−バウ
マン反応に用いられる塩基性化合物の他に、例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム等を例示できる。また用いられる溶媒とし
ては、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他
に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジン、ア
セトン、水等を例示できる。アミン（３）とカルボン酸
ハライドとの使用割合としては、特に限定がなく広い範
囲内で適宜選択でき、通常後者に対して前者を少なくと
も等モル量程度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度用
いるのがよい。該反応は通常−２０〜１８０℃程度、好
ましくは−１０〜１５０℃程度にて行なわれ、一般に５
分〜３０時間程度で反応は完結する。

【０２５５】更に上記反応式−１に示すアミド結合生成
反応は、カルボン酸（２）とアミン（３）とを、フェニ
ルホスフィン−２，２′−ジチオジピリジン、ジフェニ
ルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ−フェニルホス
ホラミドクロリデート、ジエチルクロロホスフェート、
シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン酸アジド、Ｎ，
Ｎ′−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホス
フィニッククロリド等のリン化合物の縮合剤の存在下に
反応させる方法によっても実施できる。

【０２５６】該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミ
ン（３）を反応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性
化合物の存在下に、通常−２０〜１５０℃程度、好まし
くは０〜１００℃程度付近にて行なわれ、一般に５分〜
３０時間程度にて反応は終了する。縮合剤及びアミン
（３）の使用量はカルボン酸（２）に対して夫々少なく
とも等モル量程度、好ましくは等モル〜２倍モル量程度
使用するのがよい。

【０２５７】

【化６９】

【０２５８】〔式中Ｒ¹及びＲ²は前記に同じ。Ｘはハロ
ゲン原子を示す。〕 化合物（１ａ）と化合物（４）の反応は、一般に適当な
不活性溶媒中又は無溶媒下、塩基性化合物の存在下又は
非存在下にて行なわれる。用いられる不活性溶媒として
は例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール
等の低級アルコール類、水、酢酸、酢酸エチル、アセト
ン、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。ま
た塩基性化合物としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭
酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸
化物、水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナト
リウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート等の金属アルコラート、ピリジン、Ｎ−エチルジ
イソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエ
チルアミン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノ
ネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ〔５．
４．０〕ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビ
シクロ〔２．２．２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機
塩基等を挙げることができる。化合物（１ａ）と化合物
（４）との使用割合としては、特に限定がなく広い範囲
で適宜選択すればよいが、前者に対して後者を少なくと
も等モル量程度、好ましくは等モル〜１０倍モル量程度
用いるのがよい。該反応は通常０〜２００℃程度、好ま
しくは０〜１７０℃程度にて行なわれ、一般に３０分〜
７５時間程度で反応は終了する。該反応系内には沃化ナ
トリウム、沃化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化合
物、銅粉等を添加してもよい。

【０２５９】

【化７０】

【０２６０】〔式中Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｚ、ｍ及びｌ
は前記に同じ。Ｒ²⁹は基−ＮＲ¹²Ｒ¹³（Ｒ¹²及びＲ¹³は
前記に同じ。）又は複素環中基−Ｎ＜を少なくとも一つ
有する前記Ｒ中で定義した複素環残基を示す。〕 化合物（１ｂ）と化合物（５）の反応は、前記反応式−
１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様
の反応条件下に行われる。

【０２６１】

【化７１】

【０２６２】〔式中Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｚ、ｌ、Ｘ及
びｍは前記に同じ。Ｒ³⁰は水酸基又は低級アルコキシ基
を示す。〕 化合物（６）と化合物（７）又は化合物（８）との反応
は、一般にフリーデル−クラフツ反応（Ｆｒｉｅｄｅｌ
−Ｃｒａｆｔｓ Ｒｅａｃｔｉｏｎ）と呼ばれ、適当な
溶媒中ルイス酸の存在下に行なわれることができる。こ
こで使用されるルイス酸としては、一般にこの種のフリ
ーデル−クラフツ反応で用いられるルイス酸をいずれも
使用可能であるが、例えば塩化アルミニウム、塩化亜
鉛、塩化鉄、塩化錫、三臭化ホウ素、三弗化ホウ素、濃
硫酸等を例示できる。使用される溶媒としては、例えば
二硫化炭素、ニトロベンゼン、クロロベンゼン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
等を例示できる。化合物（７）又は（８）の使用量とし
ては、化合物（６）に対して、少なくとも等モル、好ま
しくは等モル〜５倍モル量使用するのがよい。ルイス酸
の使用量としては、化合物（６）に対して、通常１〜６
倍モル量とするのがよい。該反応は、通常０〜１２０
℃、好ましくは０〜７０℃程度で、０．５〜２４時間程
度にて終了する。

【０２６３】Ｒ³⁰が低級アルコキシ基を示す化合物（１
ｄ）の場合には、後記反応式−６における化合物（１
ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と同様の反応条件下に
処理することにより、対応するＲ³⁰が水酸基を示す化合
物（１ｄ）に導くことができる。

【０２６４】

【化７２】

【０２６５】〔式中Ｒ¹、Ｚ、ｌ、Ｒ⁴及びｍは、前記に
同じ。Ｒ³¹及びＲ³²はそれぞれ低級アルコキシ基を示
す。Ｒ³³は、水素原子、アルケニル基、アルキル基（こ
こでアルケニル基は炭素数１〜１０の二重結合を１〜２
個有するアルケニル基を示し、アルキル基は炭素数１〜
１０の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を示す。）、フェニ
ル環上に置換基としてカルボキシ基、ハロゲン原子、水
酸基、ハロゲン原子を有することのある低級アルキル
基、低級アルコキシ基及び基−ＣＯＲ⁹（Ｒ⁹は窒素原子
又は酸素原子を１〜２個有する５〜６員の飽和複素環
基、該複素環基上には置換基として低級アルキル基、水
酸基、低級アルキル基を有することのあるピペラジニル
基、低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基
置換低級アルキル基及び低級アルキル基を有することの
あるホモピペラジニル基なる群より選ばれる基を有して
いてもよい。）なる群より選ばれる基を１〜３個有する
ことのあるフェニル基、ベンゾイル基、フェニル低級ア
ルキル基、シクロアルキル基、ピペリジニル低級アルキ
ル基、低級アルカノイル基、水酸基置換低級アルキル
基、基−Ａ−ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹（Ａは、前記に同じ。Ｒ¹⁰及び
Ｒ¹¹は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基
又は低級アルコキシカルボニル基を示す。）、低級アル
コキシカルボニル基置換低級アルキル基、ハロゲン置換
低級アルキル基、低級アルケニルオキシカルボニル基置
換低級アルキル基、又は基−（Ｗａ）ｌ−Ｒ（Ｗａは、
基−ＡＣＯ−を示す。ｌ及びＡは、前記に同じ。Ｒは、
窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜
１０員の単環又は二項環の飽和又は不飽和の複素環残基
を示す。該複素環基には、置換基として低級アルキル
基、水酸基、置換基として低級アルキル基を有すること
のあるホモピペラジニル基、置換基として低級アルキル
基を有することのあるピペラジニル基、置換基として低
級アルキル基を有することのあるピペラジニル基置換低
級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
コキシ基及びオキソ基なる群より選ばれる基を有してい
てもよい。）を示す。〕 化合物（９）と化合物（１０）との反応は、塩基性化合
物の存在下又は非存在下、適当な溶媒中で行なわれる。
用いられる塩基性化合物としては、金属ナトリウム、金
属カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−
ブトキシド等の金属アルコラート類、メチルリチウム、
ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、リチウムジイ
ソプロピルアミド等のアルキル及びアリールリチウム又
はリチウムアミド類、ピリジン、ピペリジン、キノリ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の
有機塩基等を例示できる。溶媒としては、反応に影響を
与えないものであればいずれも使用できるが、例えば、
水、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等
の脂肪族炭化水素類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン等のアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピルウレア、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロトン性
極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール
類のアルコール類又はこれらの混合溶媒等が挙げられ
る。反応温度は、通常−８０〜１５０℃、好ましくは−
８０〜１２０℃付近とするのがよく、一般に０．５〜１
５時間程度で反応は終了する。塩基性化合物としてアル
キル及びアリールリチウム又はリチウムアミド類、金属
アルコラート類を用いるときは、溶媒は無水の溶媒がよ
い。

【０２６６】化合物（１１）を化合物（１３）に導く反
応は、適当な溶媒中、酸化剤の存在下に行われる。ここ
で使用される酸化剤としては、２，３−ジクロロ−５，
６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）等のベ
ンゾキノン類、ピリジニウムクロロクロメイト、ピリジ
ニウムジクロメイト等のピリジニウムクロム酸塩、ジメ
チルスルホキシド−オキザリルクロリド、重クロム酸、
重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム等の重クロ
ム酸塩、過マンガン酸、過マンガン酸カリウム、過マン
ガン酸ナトリウム等の過マンガン酸塩、二酸化マンガン
等を例示できる。使用される溶媒としては、例えば、
水、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、メタノ
ール、エタノール等のアルコール類、クロロホルム、ジ
クロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド又は
これらの混合溶媒を例示できる。酸化剤は、通常出発原
料に対して通常大過剰量使用するのがよい。反応は、通
常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度に
て、１〜１０時間程度にて終了する。

【０２６７】化合物（１２）と化合物（１０）との反応
は、前記化合物（９）と化合物（１０）との反応と同様
の反応条件下に行なわれる。

【０２６８】化合物（１３）と化合物（１４）との反応
は、前記化合物（９）と化合物（１０）との反応と同様
の反応条件下に行なわれる。

【０２６９】

【化７３】

【０２７０】〔式中Ｒ¹、Ｚ、ｌ、Ｒ⁴、ｍ及びＲ³¹は前
記に同じ。Ｒ³⁴は低級アルコキシ基を示す。〕 化合物（１３）と化合物（１５）との反応及び化合物
（１３）と化合物（１５ａ）との反応は、前記化合物
（９）と化合物（１０）の反応と同様の反応条件下に行
なわれる。

【０２７１】化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反
応は、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩基性化合物
の存在下に実施することができる。用いられる溶媒とし
ては、例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、これらの
混合溶媒等を挙げることができる。酸としては例えば塩
酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸やギ酸、酢酸、トリフル
オロ酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を挙げること
ができ、また塩基性化合物としては、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩や水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウ
ム等の金属水酸化物等を挙げることができる。該反応
は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０
℃程度にて好適に進行し、一般に１０分〜２５時間程度
で終了する。

【０２７２】

【化７４】

【０２７３】〔式中Ｒ¹、Ｚ、ｌ、Ｒ⁴、Ｒ³³、ｍ及びＸ
は前記に同じ。Ｘ¹はハロゲン原子を示す。Ｒ³⁵はフェ
ニル基を示す。〕 化合物（６）と化合物（１７）との反応及び化合物
（６）と化合物（１８）との反応は、前記反応式−４に
おける化合物（６）と化合物（７）又は化合物（８）と
の反応と同様の反応条件下に行なわれる。

【０２７４】化合物（１６）のハロゲン化反応は、適当
な溶媒中、ハロゲン化剤の存在下に行われる。ここで使
用されるハロゲン化剤としては、例えば臭素、塩素等の
ハロゲン分子、塩化ヨウ素、スルフリルクロリド、臭化
第２銅等の銅化合物、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−
クロロコハク酸イミド等のＮ−ハロゲン化コハク酸イミ
ド等を例示できる。使用される溶媒としては、例えばジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、プロピオン酸等
の脂肪酸、二硫化炭素等を例示できる。ハロゲン化剤の
使用量としては、化合物（１６）に対して、通常等モル
〜１０倍モル量、好ましくは等モル〜５倍モル量使用す
るのがよい。該反応は、通常０℃〜溶媒の沸点温度、好
ましくは０〜１００℃付近にて通常５分〜２０時間程度
にて終了する。

【０２７５】化合物（１９）と化合物（２０）の反応
は、適当な溶媒中、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜
１２０℃付近にて、一般に１〜１０時間程度で反応は終
了する。ここで使用される溶媒としては、前記反応式−
１における化合物（２）と化合物（３）との反応中、カ
ルボル酸ハライドにアミン（３）を反応させる方法で用
いた溶媒をいずれも使用することができる。化合物（２
０）の使用量は、化合物（１９）に対して少なくとも等
モル量、好ましくは等モル〜１．５倍モル量とするのが
よい。

【０２７６】上記反応で、一般式

【０２７７】

【化７５】

【０２７８】〔式中Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ³⁵、ｌ、Ｚ、ｍ及びＸ
は前記に同じ。〕で表される化合物が得られ、このもの
を適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下に処理すること
により化合物（２１）に導くことができる。ここで使用
される溶媒及び塩基性化合物は、前記反応式−１におけ
る化合物（２）と化合物（３）との反応中、カルボン酸
ハライドにアミン（３）を反応させる方法で用いた溶媒
及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。該
反応は通常０〜１００℃、好ましくは０〜７０℃付近に
て行われ、一般に５分〜５時間程度にて終了する。

【０２７９】化合物（２１）と化合物（１４）の反応
は、前記反応式−５における化合物（９）と化合物（１
０）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０２８０】或いは、化合物（２１）と化合物（１４）
の反応は、適当な溶媒中でも行われる。この反応は、通
常０〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃付近にて進
行し、一般に０．５〜８時間程度にて終了する。ここで
使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさない溶媒
であればいずれも使用可能であるが、例えば水、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジグライム、モノグライム等のエーテル類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極性溶媒等を例
示できる。化合物（１４）の使用量としては、化合物
（２１）に対して通常少なくとも等モル、好ましくは等
モル〜５倍モル量使用するのがよい。

【０２８１】

【化７６】

【０２８２】〔式中Ｒ¹、Ｚ、ｌ、Ｒ⁴、ｍ、Ｘ及びＲ³
は前記に同じ。〕 化合物（６）と化合物（２３）との反応は、前記反応式
−４における化合物（６）と化合物（７）又は化合物
（８）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０２８３】

【化７７】

【０２８４】〔式中Ｒ¹及びＸは前記に同じ。Ｒ^2aは
２，３−ジヒドロベンゾフリル基又はクロマニル基を示
す。Ｒ^2bは低級アルケニルカルボニル基を有する２，３
−ジヒドロベンゾフリル基又は低級アルケニルカルボニ
ル基を有するクロマニル基を示す。Ｒ³⁶は低級アルケニ
ルカルボニル基を示す。〕 化合物（１ｉ）と化合物（２４）との反応は、前記反応
式−４における化合物（６）と化合物（７）又は化合物
（８）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０２８５】

【化７８】

【０２８６】〔式中Ｒ¹及びＸは前記に同じ。Ｒ^2cはア
ニリノ基、Ｒ^2dはフェニル環上に置換基として基−ＣＯ
−Ｃ（Ｒ³⁷）＝Ｃ（Ｒ³⁸）ＣＯＯＨを有するアニリノ基
を示す。Ｒ³⁷及びＲ³⁸は同一又は異なって、水素原子又
は低級アルキル基を示す。〕 化合物（１ｋ）と化合物（７ａ）又は化合物（８ａ）と
の反応は、前記反応式−４におけるの化合物（６）と化
合物（７）又は化合物（８）との反応と同様の反応条件
下に行われる。

【０２８７】

【化７９】

【０２８８】〔式中Ｒ¹、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁰及びＸは前
記に同じ。Ｒ^2eは基−（Ｚ₁）_l−Ｒ^60a（Ｚ₁及びｌは前
記に同じ。Ｒ^60aは酸素原子、窒素原子及び硫黄原子な
る群より選ばれるヘテロ原子を１〜２個有する飽和又は
不飽和の５〜６員の複素環基を示す。）を示す。Ｒ³⁹は
ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるピペラジニル基又はピペリジン環上に置換基
として低級アルキル基を有することのあるホモピペラジ
ニル基を有することのあるピペリジニル基を示す。Ｒ^2f
は複素環上に置換基として基−ＣＯ−Ｃ（Ｒ³⁷）＝Ｃ
（Ｒ³⁸）ＣＯＲ³⁰（Ｒ³⁷、Ｒ³⁸及びＲ³⁰は前記に同
じ。）を有する基−（Ｚ₁）_l−Ｒ^60a（Ｚ₁、ｌ及びＲ
^60aは前記に同じ。）、Ｒ^2gは複素環上に置換基として
基−ＣＯ−Ｃ（Ｒ³⁷）＝Ｃ（Ｒ³⁸）ＣＯＲ³⁹（Ｒ³⁷、Ｒ
³⁸及びＲ³⁹は前記に同じ。）を有する基−（Ｚ₁）_l−Ｒ
^60a（Ｚ₁、ｌ及びＲ^60aは前記に同じ。）を示す。〕 化合物（１ｋ′）と化合物（７ａ）又は化合物（８ａ）
との反応は、前記反応式−４における化合物（６）と化
合物（７）又は化合物（８）との反応と同様の反応条件
下に行われる。

【０２８９】化合物（１ｌ′）と化合物（２５）との反
応は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物
（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０２９０】

【化８０】

【０２９１】〔式中Ｒ¹、Ｚ、ｌ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ²¹及び
Ｒ²²は前記に同じ。Ｒ^4aはカルボキシ置換低級アルキル
基を示す。Ｒ^4bは基−Ａ−ＣＯＮＲ²¹Ｒ²²（Ａ、Ｒ²¹及
びＲ²²は前記に同じ。）を示す。ｑは１を示す。〕 化合物（１ｎ）と化合物（２６）との反応は、前記反応
式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と
同様の反応条件下に行われる。

【０２９２】

【化８１】

【０２９３】〔式中Ｒ¹、Ｚ、ｌ、Ｒ³、Ｒ⁴及びｑは前
記に同じ。Ｒ^4cはハロゲン置換低級アルキル基を示す。
Ｒ^4dは基−Ａ−ＮＲ²¹Ｒ²²（Ａ、Ｒ²¹及びＲ²²は前記に
同じ。）を示す。Ｒ⁴⁰は基−ＮＲ²¹Ｒ²²（Ｒ²¹及びＲ²²
は前記に同じ。）又は低級アルカノイルオキシ基を示
す。〕 化合物（１ｐ）と化合物（２７）との反応は、前記反応
式−２における化合物（１ａ）と化合物（４）との反応
と同様の反応条件下に行われる。

【０２９４】上記の反応において出発原料として用いら
れる化合物（６）、（９）及び（２）は、例えば下記に
示す方法に従い製造される。

【０２９５】

【化８２】

【０２９６】〔式中Ｒ⁴、ｍ、Ｘ、Ｒ³⁰及びＲ¹は前記に
同じ。Ａ′は低級アルキレン基を示す。Ｚａは基−Ｏ−
又は基−Ｎ（Ｒ⁵）−（Ｒ⁵は前記に同じ。）を示す。〕 化合物（２８）と化合物（２９）との反応は、前記反応
式−２における化合物（１ａ）と化合物（４）との反応
と同様の反応条件下に行われる。

【０２９７】Ｒ³⁰が低級アルコキシ基を示す化合物（３
０）を化合物（３１）に導く反応は、前記反応式−６に
おける化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と同
様の反応条件下に行われる。

【０２９８】化合物（３１）と化合物（３）との反応
は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物
（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０２９９】

【化８３】

【０３００】〔式中Ｒ⁴、ｍ、Ｚａ、Ｘ、Ａ′、Ｒ³⁰及
びＲ¹は前記に同じ。〕 化合物（２８ａ）と化合物（２９）との反応は、前記反
応式−２における化合物（１ａ）と化合物（４）との反
応と同様の反応条件下に行われる。

【０３０１】Ｒ³⁰が低級アルコキシ基を示す化合物（３
０ａ）を化合物（３１ａ）に導く反応は、前記反応式−
６における化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応
と同様の反応条件下に行われる。

【０３０２】化合物（３１ａ）と化合物（３）との反応
は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物
（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３０３】

【化８４】

【０３０４】〔式中Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｚａ、ｍ、Ｘ、Ａ′及び
Ｒ³⁰は前記に同じ。〕 化合物（２８ｂ）と化合物（２９）との反応は、前記反
応式−２における化合物（１ａ）と化合物（４）との反
応と同様の反応条件下に行われる。

【０３０５】Ｒ³⁰が低級アルコキシ基を示す化合物（３
０ｂ）を化合物（２ａ）に導く反応は、前記反応式−６
における化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と
同様の反応条件下に行われる。

【０３０６】

【化８５】

【０３０７】〔式中Ｒ¹、Ｚ、ｌ、Ｒ⁴、ｍ、Ｒ⁶及びＲ⁷
は前記に同じ。Ｒ⁴¹は基−Ａ−ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹（Ａ、Ｒ¹⁰及
びＲ¹¹は前記に同じ。）、イミダゾリル置換低級アルキ
ル基又は１，２，４−トリアゾリル置換低級アルキル基
を示す。〕 化合物（１ｂ）と化合物（３２）との反応は、例えば塩
酸、硫酸等の鉱酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リ
ン、五塩化リン、三塩化リン等のハロゲン化剤の存在
下、適当な溶媒中、０〜１５０℃、好ましくは０〜１０
０℃にて行なわれ、一般に１〜２０時間程度で終了す
る。ここで使用される溶媒としては、前記反応式−１に
おけるカルボン酸（２）と化合物（３）との反応中、カ
ルボン酸ハライドにアミン（３）を反応させる方法で用
いた溶媒をいずれも使用することができる。

【０３０８】化合物（３２）の使用量は、化合物（１
ｂ）に対して、通常少なくとも等モル、好ましくは等モ
ル〜５倍モル量とするのがよい。

【０３０９】

【化８６】

【０３１０】〔式中Ｒ¹、Ｚ、ｌ、Ｒ⁴、ｍ、Ｒ⁶及びＲ⁷
は前記に同じ。Ｒ^8aはハロゲン置換低級アルキル基を示
す。Ｒ⁴²は基−ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹（Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は前記に同
じ）又はピペリジニル基を示す。Ｒ^8bは基−ＡＮＲ¹⁰Ｒ
¹¹（Ａ、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は前記に同じ）又はピペリジニル
低級アルキル基を示す。〕 化合物（１ｓ）と化合物（３２ａ）との反応は、前記反
応式−２における化合物（１ａ）と化合物（４）との反
応と同様の反応条件下に行われる。

【０３１１】

【化８７】

【０３１２】〔式中Ｒ³⁰、Ｘ、Ｒ³⁵、Ｒ¹、Ｚ₁、ｌ及び
Ｒ³⁴は前記に同じ。Ｒ^30aは低級アルコキシ基を示す。

【０３１３】

【化８８】

【０３１４】は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子なる
群より選ばれるヘテロ原子を１〜２個有する飽和又は不
飽和の５〜６員の複素環基を示す。〕 化合物（３２ｂ）を化合物（３３）に導く反応は、前記
反応式−７における化合物（１６）のハロゲン化反応と
同様の反応条件下に行われる。

【０３１５】化合物（３３）と化合物（２０）との反応
は、前記反応式−７における化合物（１９）と化合物
（２０）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３１６】化合物（３４）を化合物（３５）に導く反
応は、前記反応式−６における化合物（１ｆ）を化合物
（１ｇ）に導く反応と同様の反応条件下に反応させた
後、続いて塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン
化水素酸等を用いて酸性とすることにより、実施され
る。

【０３１７】化合物（３５）と化合物（３）との反応
は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物
（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３１８】化合物（３６）と化合物（３７）との反応
は、前記反応式−６における化合物（１３）と化合物
（１５）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３１９】Ｒ³⁰が低級アルコキシ基を示す化合物（１
ｌａ）を化合物（１ｌｂ）に導く反応は、前記反応式−
６における化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応
と同様の反応条件下に行われる。

【０３２０】

【化８９】

【０３２１】〔式中Ｒ³⁴、Ｘ、Ａ₆、Ｒ¹、Ｒ³¹及びＲ³⁰
は前記に同じ。Ｒ⁴³はフェニル低級アルキル基を示す。
Ｒ⁴⁴はモルホリノ基又はピペラジン環上に置換基として
低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基を示
す。〕 化合物（３８）と化合物（３９）との反応は、前記反応
式−２における化合物（１ａ）と化合物（４）との反応
と同様の反応条件下に行われる。

【０３２２】化合物（４０）の還元反応は、適当な溶媒
中接触還元触媒を用いて行われる。使用される溶媒とし
ては、例えば、水、酢酸、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘ
キサン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等の
エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロ
トン性極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等が挙げられ、
使用される接触還元触媒としては、例えばパラジウム、
パラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、
亜クロム酸銅、ラネーニッケル、ロジウム−酸化アルミ
ニウム等が挙げられる。触媒は出発原料に対して一般に
０．０２〜１倍量程度用いるのがよい。反応温度は通常
−２０〜１５０℃付近、好ましくは０〜１００℃付近、
水素圧は通常１〜１０気圧とするのがよく、該反応は一
般に０．５〜２０時間程度で終了する。また該反応には
塩酸等の酸を添加してもよい。

【０３２３】化合物（４１）と化合物（３）との反応
は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３２４】化合物（４２）と化合物（１０）との反応
は、前記反応式−５の化合物（９）と化合物（１０）と
の反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３２５】化合物（４３）と化合物（３７）との反応
は、前記反応式−６の化合物（１３）と化合物（１５）
又は化合物（１５ａ）との反応と同様の反応条件下に行
われる。

【０３２６】Ｒ³⁰が低級アルコキシ基を示す化合物（１
ｕ）を化合物（１ｖ）に導く反応は、前記反応式−６の
化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と同様の反
応条件下に行われる。

【０３２７】化合物（１ｖ）と化合物（４４）との反応
は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３２８】

【化９０】

【０３２９】〔式中Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｘ、Ａ₅、Ｒ¹及びＲ³¹
は前記に同じ。Ｒ⁴⁵は、基−ＣＯＲ³⁰（Ｒ³⁰は前記に同
じ。）又はピリジル基を示す。〕 化合物（４５）と化合物（４６）との反応は、前記反応
式−２の化合物（１ａ）と化合物（４）との反応と同様
の反応条件下に行われる。

【０３３０】化合物（４７）の還元反応は、前記反応式
−２０の化合物（４０）の還元反応と同様の反応条件下
に行われる。

【０３３１】化合物（４８）を化合物（４９）に導く反
応は、トリフルオロ酢酸中、通常０〜１００℃、好まし
くは０〜７０℃付近にて行われ、一般に５分〜１時間程
度で完結する。

【０３３２】化合物（４９）と化合物（３）との反応
は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３３３】化合物（５０）と化合物（１０）との反応
は、前記反応式−５の化合物（９）と化合物（１０）と
の反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３３４】化合物（５１）と化合物（５２）との反応
は、前記反応式−６の化合物（１３）と化合物（１５）
又は化合物（１５ａ）との反応と同様の反応条件下に行
われる。

【０３３５】Ｒ⁴⁵が低級アルコキシカルボニル基を示す
化合物（１ｘ）は、前記反応式−６の化合物（１ｆ）を
化合物（１ｇ）に導く反応と同様の反応条件下に従い処
理して、Ｒ⁴⁵がカルボキシ基を示す化合物（１ｘ）に誘
導される。

【０３３６】

【化９１】

【０３３７】〔式中Ａ₄、Ｒ¹及びＲ³⁵は前記に同じ。Ｒ
⁴⁶は低級アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ⁴⁷はピペラ
ジン環上に置換基として低級アルキル基を有することの
あるピペラジニル基又はピペラジン環上に置換基として
低級アルキル基を有することのあるホモピペラジニル基
を有することのあるピペリジニル基を示す。〕 化合物（５２）と化合物（３）との反応は、前記反応式
−１の化合物（２）と化合物（３）との反応と同様の反
応条件下に行われる。

【０３３８】化合物（５３）と化合物（５４）との反応
は、前記反応式−７の化合物（２１）と化合物（１４）
との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３３９】化合物（１ｙ）を化合物（１ｚ）に導く反
応は、前記反応式−６の化合物（１ｆ）を化合物（１
ｇ）に導く反応と同様の条件下に行われる。

【０３４０】化合物（１ｚ）と化合物（５５）との反応
は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３４１】出発原料として用いられる化合物（５２）
は、例えば下記に示す方法に従い容易に製造される。

【０３４２】

【化９２】

【０３４３】〔式中Ｒ⁴⁶、Ｘ、Ａ₄及びＸ¹は前記に同
じ。Ｒ⁴⁸は低級アルカノイル基を示す。Ｒ⁴⁹は低級アル
コキシカルボニル基を示す。〕 化合物（５６）と化合物（５７）との反応は、前記反応
式−４の化合物（６）と化合物（７）又は化合物（８）
との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３４４】化合物（５８）と化合物（５９）の反応
は、適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非
存在下に行われる。この際使用される塩基性化合物とし
ては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基性化合物、ピペ
リジン、ピリジン、トリエチルアミン、１，５−ジアザ
ビシクロ〔４．３．０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８
−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７（ＤＢ
Ｕ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン
（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基を例示できる。使用される
不活性溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないもので
あればいずれでもよいが、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等の低級アルコール類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレン
グリコールモノメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキサイド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ピ
リジン等が挙げられる。化合物（５９）の使用量は、化
合物（５８）に対して通常少なくとも等モル量、好まし
くは等モル〜５倍モル量とするのがよい。反応温度は、
通常０〜２００℃、好ましくは０〜１００℃とするのが
よく、一般に１〜１０時間限度で反応は終了する。

【０３４５】化合物（６０）と化合物（６１）との反応
は、無溶媒下、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜
１００℃で行われ、一般に１〜１０時間程度で反応は終
了する。化合物（６１）の使用量は、化合物（６０）に
対して通常大過剰量とするのがよい。

【０３４６】化合物（６２）を化合物（６３）に導く反
応は、適当な溶媒中塩基性の化合物の存在下行うことが
できる。ここで使用される溶媒及び塩基性化合物は、前
記反応式−２の化合物（１ａ）と化合物（４）との反応
で例示された溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用でき
る。該反応は通常０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃
付近にて行われ、一般に０．５〜５時間程度にて終了す
る。

【０３４７】化合物（６３）の化合物の還元反応には、
種々の方法が適用できるが、例えば水素化還元剤を用い
る還元法が好適に利用される。用いられる水素化還元剤
としては、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化
ホウ素ナトリウム、ジボラン等が挙げられ、その使用量
は、通常化合物（６３）に対して少なくとも等モル、好
ましくは等モル〜１０倍モルの範囲である。この還元反
応は、通常適当な溶媒、例えば水、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等の低級アルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジグライム等のエー
テル類等を用い、通常約−６０〜５０℃、好ましくは−
３０℃〜室温にて、約１０分間〜５時間程度で行われ
る。尚、還元剤として水素化アルミニウムリチウムやジ
ボランを用いた場合には、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジグライム等の無水の溶媒を用いるのがよ
い。

【０３４８】化合物（６４）と化合物（６５）との反応
は、前記反応式−２の化合物（１ａ）と化合物（４）と
の反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３４９】化合物（６６）を化合物（６７）に導く反
応は、適当な溶媒中、酸化剤の存在下に行なわれる。こ
こで使用される酸化剤としては、２，３−ジクロロ−
５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）等
のベンゾキノン類、ピリジニウムクロロクロメイト、ピ
リジニウムジクロメイト等のクロム酸ピリジニウム塩、
ジメチルスルホキシド−オキザリルクロリド、デス−マ
ーチン試薬（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ Ｒｅａｇｅｎ
ｔ）、重クロム酸、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸
カリウム等の重クロム酸塩、過マンガン酸、過マンガン
酸カリウム、過マンガン酸ナトリウム等の過マンガン酸
塩、二酸化マンガン等を例示できる。また使用される溶
媒としては、例えば、水、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸等の有機酸、メタノール、エタノール等のアルコール
類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオ
キサン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド又はこれらの混合溶媒を例示できる。酸
化剤は、通常出発原料に対して少なくとも等モル、好ま
しくは等モル〜２倍モル量使用するのがよい。反応は、
通常０〜２００℃程度、好ましくは０〜１５０℃程度に
て、１〜１０時間程度にて終了する。

【０３５０】化合物（６７）を化合物（５２）に導く反
応は、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸の存在下に実施す
ることができる。用いられる溶媒としては、例えば水、
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級ア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、之等の混合溶媒等を挙げ
ることができる。酸としては例えば塩酸、硫酸、臭化水
素酸等の鉱酸やギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、芳香族
スルホン酸等の有機酸等を挙げることができる。該反応
は、通常０〜１００℃程度、好ましくは０〜７０℃程度
にて好適に進行し、一般に５分〜１０時間程度で終了す
る。

【０３５１】

【化９３】

【０３５２】〔式中ｎ、Ｒ³⁰、Ｘ、Ａ₃、Ｒ³²及びＲ
¹は、前記に同じ。Ｒ⁵⁰はピペリジン環上に置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるホモピペラジニル
基及び置換基として低級アルキル基を有することのある
ピペラジニル基なる群より選ばれる基を有することのあ
るピペリジニル基を示す。〕 化合物（６８）と化合物（３７）との反応は、前記反応
式−５の化合物（９）と化合物（１０）との反応と同様
の反応条件下に行われる。

【０３５３】化合物（６９）と化合物（７０）との反応
は、前記反応式−２の化合物（１ａ）と化合物（４）と
の反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３５４】化合物（７１）を化合物（７２）に導く反
応は、前記反応式−２３の化合物（６７）を化合物（５
２）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３５５】化合物（７２）と化合物（３）との反応
は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３５６】化合物（１Ｂ）を化合物（１Ｃ）に導く反
応は、前記反応式−６の化合物（１ｆ）を化合物（１
ｇ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３５７】化合物（１Ｃ）と化合物（７３）との反応
は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３５８】Ｒ³⁰が低級アルコキシ基である化合物（６
９）は、前記反応式−６の化合物（１ｆ）を化合物（１
ｇ）に導く反応と同様の条件下に反応させて、対応する
Ｒ³⁰が水酸基である化合物（６９）に導くことができ
る。

【０３５９】またＲ³⁰が水酸基である化合物（６９）
は、前記反応式−１７の化合物（１ｂ）と化合物（３
２）との反応と同様の反応条件下に、該化合物（６９）
と一般式Ｒ⁵¹ＯＨ（Ｒ⁵¹は低級アルキル基を示す。）で
表される化合物とを反応させることにより、対応するＲ
³⁰が低級アルコキシ基である化合物（６９）に導くこと
ができる。

【０３６０】

【化９４】

【０３６１】〔式中Ｘ、Ａ₃、Ｒ³²、ｎ及びＲ¹は前記に
同じ。Ｒ⁵²はピリジル基を示す。〕化合物（６８）と化
合物（７３ａ）との反応は、前記反応式−５の化合物
（９）と化合物（１０）との反応と同様の反応条件下に
行われる。

【０３６２】化合物（７４）と化合物（７０）との反応
は、前記反応式−２の化合物（１ａ）と化合物（４）と
の反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３６３】化合物（１Ｅ）を化合物（１Ｆ）に導く反
応は、前記反応式−２３の化合物（６７）を化合物（５
２）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３６４】化合物（１Ｆ）と化合物（３）との反応
は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３６５】

【化９５】

【０３６６】〔式中Ｒ¹、Ｚ、ｌ、Ｒ⁴、ｍ及びＲ¹⁶は前
記に同じ。Ｒ⁵³は低級アルキルチオ基又は基−ＮＲ¹⁹Ｒ
²⁰を示す。Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は前記に同じ。〕 化合物（７５）と化合物（７６）との反応は、前記反応
式−２の化合物（１ａ）と化合物（４）との反応と同様
の反応条件下に行われる。

【０３６７】

【化９６】

【０３６８】〔式中Ｒ¹、Ｚ、ｌ、Ｒ⁴、ｍ及びＲ¹⁶は前
記に同じ。〕 化合物（７５）を化合物（１Ｉ）に導く反応は、適当な
溶媒中、酸化剤の存在下に行なわれる。ここで使用され
る溶媒としては、前記反応式−２の化合物（１ａ）と化
合物（４）との反応で用いられる溶媒をいずれも使用す
ることができる。酸化剤としては、トリメチルアミンＮ
−オキシド等の低級アルキルアミンＮ−オキシド類−四
酸化オスミウム等を例示できる。酸化剤の使用量として
は、低級アルキルアミンＮ−オキシド類は化合物（７
５）に対して、通常５〜２０倍モル量、好ましくは５〜
１５倍モル量、四酸化オスミウムは触媒量使用するのが
よい。該反応は、通常０〜１００℃、好ましくは０〜７
０℃付近にて好適に進行し、一般に１〜１０時間程度で
終了する。

【０３６９】出発原料として用いられる化合物（７５）
は、例えば以下の方法により製造される。

【０３７０】

【化９７】

【０３７１】〔式中Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｚ、ｌ、ｍ、Ｒ¹⁶及びＸ
は前記に同じ。〕 化合物（７７）と化合物（７８）との反応は、前記反応
式−４の化合物（６）と化合物（７）又は化合物（８）
との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３７２】

【化９８】

【０３７３】〔式中Ｒ¹、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｘ及びＲ³⁰は前
記に同じ。Ｒ^2hは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル
基を示す。Ｒ²ⁱは、置換基として基−ＣＯ−Ｃ（Ｒ³⁷）
＝Ｃ（Ｒ³⁸）−ＣＯＲ³⁰（Ｒ³⁷、Ｒ³⁸及びＲ³⁰は、前記
に同じ。）を有する２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル基を示す。Ｒ^2jは置換基として基−ＣＯ−Ｃ（Ｒ³⁷）
＝Ｃ（Ｒ³⁸）−ＣＯＲ⁵⁴を有する２，３−ジヒドロ−１
Ｈ−インデニル基を示す。Ｒ⁵⁴は、ピペラジン環上に置
換基として低級アルキル基及び水酸基なる群より選ばれ
る基を有することのあるピペラジニル基又はピペリジン
環上に置換基として低級アルキル基を有することのある
ホモピペラジニル基を有することのあるピペリジニル基
を示す。〕 化合物（１Ｊ）と化合物（７ａ）又は化合物（８ｂ）と
の反応は、前記反応式−４の化合物（６）と化合物
（７）又は化合物（８）との反応と同様の反応条件下に
行われる。

【０３７４】化合物（１Ｋ）と化合物（７９）との反応
は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３７５】出発原料として用いられる化合物（５）
は、例えば以下の方法により製造される。

【０３７６】

【化９９】

【０３７７】〔式中Ｒ¹²、Ｒ¹⁴、Ｘ及びＲ¹⁵は前記に同
じ。Ａ₂'は低級アルキレン基を示す。（ただし基−Ａ₂'
−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−の炭素数は６を越えないものとす
る。）Ｒ⁵⁵はフェニル低級アルコキシカルボニル基を示
す。Ｒ⁵⁶は低級アルカンスルホニル基、アリールスルホ
ニル基又はアラルキルスルホニル基を示す。〕 前記反応式−３０において、Ｒ⁵⁶で示される低級アルカ
ンスルホニル基としては、具体的にはメタンスルホニ
ル、エタンスルホニル、イソプロパンスルホニル、プロ
パンスルホニル、ブタンスルホニル、ｔｅｒｔ−ブタン
スルホニル、ペンタンスルホニル、ヘキサンスルホニル
基等を例示でき、アリールスルホニル基としては、具体
的にはフェニルスルホニル、４−メチルフェニルスルホ
ニル、２−メチルフェニルスルホニル、４−ニトロフェ
ニルスルホニル、４−メトキシフェニルスルホニル、３
−クロロフェニルスルホニル、α−ナフチルスルホニル
基等の置換もしくは未置換のアリールスルホニル基を例
示できる。またアラルキルスルホニル基としては、具体
的にはベンジルスルホニル、２−フェニルエチルスルホ
ニル、４−フェニルブチルスルホニル、４−メチルベン
ジルスルホニル、２−メチルベンジルスルホニル、４−
ニトロベンジルスルホニル、４−メトキシベンジルスル
ホニル、３−クロロベンジルスルホニル、α−ナフチル
メチルスルホニル基等の置換もしくは未置換のアラルキ
ルスルホニル基を例示できる。

【０３７８】化合物（７９）と化合物（８０）との反応
は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）との
反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３７９】化合物（８１）と化合物（８２）との反応
は、前記反応式−２の化合物（１ａ）と化合物（４）と
の反応と同様の反応条件下に行われる。

【０３８０】化合物（８３）を化合物（８４）に導く反
応は、前記反応式−２の化合物（１ａ）と化合物（４）
との反応で用いた溶媒及び塩基性化合物の存在下、通常
０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃にて０．５〜５
時間程度反応させることにより行われる。

【０３８１】化合物（８４）と化合物（８５）との反応
は、前記反応式−２の化合物（１ａ）と化合物（４）と
の反応で用いた溶媒中、通常０〜１５０℃、好ましくは
０〜１００℃にて行われ、一般に１〜７５時間程度で反
応は終了する。化合物（８４）の使用量は、化合物（８
５）に対して少なくとも等モル、好ましくは等モル〜
１．５倍モル程度とするのがよい。

【０３８２】化合物（８６）を化合物（５ａ）に導く反
応は、例えば適当な溶媒中触媒の存在下、接触水素添加
することにより行うことができる。使用される溶媒とし
ては、例えば、水、酢酸、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘ
キサン等の炭化水素類、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性
溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。また使用さ
れる触媒としては、例えばパラジウム、パラジウム−
黒、水酸化パラジウム、水酸化パラジウム−炭素、パラ
ジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネー
ニッケル等が用いられる。触媒の使用量としては、化合
物（８６）に対して一般に０．０２〜１倍量程度とする
のがよい。反応温度は、通常−２０〜１００℃付近、好
ましくは０〜７０℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧と
するのがよく、該反応は一般に０．５〜２０時間程度で
終了する。

【０３８３】

【化１００】

【０３８４】〔式中Ｒ¹、Ｚ₁、ｌ、Ｒ³⁰、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²
は前記に同じ。Ｒ^60bは、複素環上に置換基としてホル
ミル基を有する酸素原子、窒素原子及び硫黄原子なる群
より選ばれるヘテロ原子を１〜２個有する、飽和又は不
飽和の５〜６員の複素環基を示す。Ｒ^60cは、複素環上
に置換基として基−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ≡Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
³⁰（Ｒ³⁰は前記に同じ。）を有する、酸素原子、窒素原
子及び硫黄原子なる群より選ばれるヘテロ原子を１〜２
個有する飽和又は不飽和の５〜６員の複素環基を示す。
Ｒ^60dは、複素環上に置換基として基−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³⁰（Ｒ³⁰は前記に同じ。）を有す
る、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子なる群より選ばれ
るヘテロ原子を１〜２個有する飽和又は不飽和の５〜６
員の複素環基を示す。Ｒ^60eは、複素環上に置換基とし
て基−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨを有する、酸素原
子、窒素原子及び硫黄原子なる群より選ばれるヘテロ原
子を１〜２個有する飽和又は不飽和の５〜６員の複素環
基を示す。Ｒ^60fは、複素環上に置換基として基−ＣＨ
＝ＣＲ⁶¹Ｒ⁶²（Ｒ⁶¹及びＲ⁶²は前記に同じ。）を有す
る、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子なる群より選ばれ
るヘテロ原子を１〜２個有する飽和又は不飽和の５〜６
員の複素環基を示す。Ｍはリチウム、ナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属を示す。〕 化合物（８７）と化合物（８８）との反応は、適当な溶
媒中塩基性化合物の存在下、一般に−８０℃〜室温付近
にて、５分〜６時間で行われる。ここで使用される溶媒
としては、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア類等又
はこれらの混合溶媒等を例示できる。塩基性化合物とし
ては、上記反応式−５における化合物（９）と化合物
（１０）との反応で使用される塩基性化合物をいずれも
使用することができる。化合物（８８）の使用量は、化
合物（８７）に対して通常少なくとも等モル、好ましく
は等モル〜５倍モル量とするのがよい。

【０３８５】化合物（８９）を化合物（１Ｍ）に導く反
応は、適当な溶媒中塩基性化合物の存在下又は非存在下
に行われる。ここで使用される塩基性化合物としては、
例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、トリｎ−ブチルアミン、エチルアミン、
ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、
４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢ
ＣＯ等の有機塩基を例示できる。使用される溶媒として
は、水、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコ
ール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド又はこ
れらの混合溶媒等を例示できる。該反応は、通常室温〜
１５０℃、好ましくは室温〜１２０℃付近にて行われ、
一般に１〜３０時間程度にて終了する。

【０３８６】Ｒ^60dの複素環上の置換基である基−Ｃ
（＝Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³⁰のＲ³⁰が低級アル
キル基である化合物（１Ｍ）を化合物（１Ｎ）に導く反
応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、酸又は塩基性化合物
の存在下に実施することができる。用いられる溶媒とし
ては、例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、これらの
混合溶媒等を挙げることができる。酸としては例えば塩
酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸やギ酸、酢酸、トリフル
オロ酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を挙げること
ができる。また塩基性化合物としては、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩や水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウ
ム等の金属水酸化物等を拳げることができる。該反応
は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０
℃程度にて好適に進行し、一般に１０分〜２５時間程度
で終了する。

【０３８７】化合物（８７）と化合物（９０）との反応
は、塩基性化合物の存在下又は非存在下、適当な溶媒中
で行われる。用いられる塩基性化合物としては、金属ナ
トリウム、金属カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機
塩基、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、メチ
ルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、
リチウムジイソプロピルアミド等のアルキル及びアリー
ルリチウム又はリチウムアミド類、ピリジン、ピペリジ
ン、キノリン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン等の有機塩基等を例示できる。溶媒としては、反
応に影響を与えないものであればいずれも使用できる
が、例えば、水、ジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、シク
ロへキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン等のアミン類、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピルウレア、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、
イソプロパノール類のアルコール類又はこれらの混合溶
媒等が挙げられる。反応温度は、通常−８０〜１５０
℃、好ましくは−８０〜１２０℃付近とするのがよく、
一般に０．５〜５０時間程度で反応は終了する。塩基性
化合物としてアルキル及びアリールリチウム又はリチウ
ムアミド類、金属アルコラート類を用いるときは、溶媒
は無水の溶媒がよい。化合物（９０）は、化合物（８
７）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モ
ル〜１．５倍モル量使用するのがよい。該反応系内に酢
酸を触媒量添加することにより、該反応は有利に進行す
る。

【０３８８】出発原料である化合物（８７）は、例えば
下記反応式に示す方法に従い製造される。

【０３８９】

【化１０１】

【０３９０】〔式中

【０３９１】

【化１０２】

【０３９２】、Ｘ、Ａ’、Ｒ³⁰及びＲ¹は前記に同
じ。〕 化合物（９１）と化合物（９２）との反応は、前記反応
式−２における化合物（１ａ）と化合物（４）との反応
と同様の反応条件下に行われる。

【０３９３】Ｒ³⁰が低級アルコキシ基を示す化合物（９
３）を化合物（９４）に導く反応は、前記反応式−６に
おける化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と同
様の反応条件下に行われる。

【０３９４】化合物（９４）と化合物（３）との反応
は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物
（３）と同様の反応条件下に行われる。

【０３９５】

【化１０３】

【０３９６】〔式中Ｒ⁴⁸、Ｘ、Ａ’、Ｒ⁴³及びＲ¹は前
記に同じ。Ｒ⁶³は低級アルカノイルオキシ基を示す。

【０３９７】

【化１０４】

【０３９８】は、窒素原子を少なくとも一つ有する前記
基

【０３９９】

【化１０５】

【０４００】を示す。

【０４０１】

【化１０６】

【０４０２】は＞Ｎ→Ｏを少なくとも一つ有する前記基

【０４０３】

【化１０７】

【０４０４】を示す。〕 化合物（９５）と化合物（９６）との反応は、前記反応
式−２における化合物（１ａ）と化合物（４）との反応
と同様の条件下に行われる。

【０４０５】化合物（９７）を化合物（９８）に導く反
応は、酸化剤の存在下に行われる。ここで使用される溶
媒としては、例えば水、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸
等の有機酸、メタノール、エタノール等のアルコール
類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類又はこれらの混合溶媒等を例示できる。使用され
る酸化剤としては、例えば過ギ酸、過酢酸、過トリフル
オロ酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｏ−カ
ルボニル過安息香酸等の過酸、過酸化水素、メタ過ヨウ
素酸ナトリウム、重クロム酸、重クロム酸ナトリウム、
重クロム酸カリウム等の重クロム酸塩、過マンガン酸、
過マンガン酸カリウム、過マンガン酸ナトリウム等の過
マンガン酸塩等が挙げられる。酸化剤の使用量として
は、通常出発原料に対して、少なくとも等モル、好まし
くは等モル〜２倍モル量使用するのがよい。該反応は、
通常０〜４０℃、好ましくは０℃〜室温付近にて行わ
れ、一般に３０分〜１５時間程度にて終了する。

【０４０６】化合物（９８）と化合物（６１）との反応
は、無溶媒下又は適当な溶媒中、通常室温〜２００℃、
好ましくは５０〜１５０℃付近にて行われ、一般に０．
５〜５時間程度にて終了する。化合物（６１）の使用量
は、化合物（６０）に対して通常大過剰量とするのがよ
い。溶媒としては、前記反応式−１におけるカルボン酸
ハライドにアミン（３）を反応させる方法で用いられる
溶媒をいずれも使用することができる。

【０４０７】化合物（９９）を化合物（１００）に導く
反応は、前記反応式−２０における化合物（４０）を化
合物（４１）に導く反応と同様の条件下に行われる。

【０４０８】化合物（１００）と化合物（３）との反応
は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物
（３）との反応と同様の条件下に行われる。

【０４０９】化合物（１０１）を化合物（１０２）に導
く反応は、前記反応式−６における化合物（１ｆ）を化
合物（１ｇ）に導く反応と同様の反応条件下に行われ
る。

【０４１０】化合物（１０２）を化合物（８７ｂ）に導
く反応は、前記反応式−２３における化合物（６６）を
化合物（６７）に導く反応と同様の条件下に行われる。

【０４１１】

【化１０８】

【０４１２】〔式中Ｒ³⁰、Ｒ⁶⁰及びＡ’は前記に同
じ。〕 化合物（１０３）と化合物（９２）との反応は、前記反
応式−２における化合物（１ａ）と化合物（４）との反
応と同様の反応条件下に行われる。

【０４１３】Ｒ³⁰が低級アルコキシ基を示す化合物（１
０４）を化合物（２ｂ）に導く反応は、前記反応式−６
における化合物（１ｆ）を化合物（１ｇ）に導く反応と
同様の反応条件下に行われる。

【０４１４】出発原料として使用される化合物（２）、
化合物（１０３）及び化合物（１０４）は、例えば以下
に示す反応式に従い製造される。

【０４１５】

【化１０９】

【０４１６】〔式中Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²及び

【０４１７】

【化１１０】

【０４１８】は前記に同じ。Ｒ⁶⁴は水酸基又は基−（Ｚ
₁）_lＣＯＲ³⁰（Ｚ₁、ｌ及びＲ³⁰は前記に同じ。）を示
す。〕 化合物（１０５）と化合物（９０）との反応は、前記反
応式−３１における化合物（８７）と化合物（９０）と
の反応と同様の条件下に行われる。

【０４１９】

【化１１１】

【０４２０】〔式中Ｒ¹、Ｒ⁵⁸及びＲ⁵⁹は前記に同じ。
Ｒ^2haは、置換基としてホルミル基を有する２，３−ジ
ヒドロ−１Ｈ−インデニル基を示す。Ｒ^2iaは置換基と
して基−ＣＨ＝ＣＲ⁵⁸Ｒ⁵⁹（Ｒ⁵⁸及びＲ⁵⁹は前記に同
じ。）を有する２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基
を示す。〕 化合物（１０７）と化合物（１０８）の反応は、前記反
応式−３１における化合物（８７）と化合物（９０）と
の反応と同様の条件下に行われる。化合物（１０８）の
使用量は、化合物（１０７）に対して、通常０．５〜３
倍モル量、好ましくは０．５〜１．５倍モル量とするの
がよい。

【０４２１】出発原料である化合物（８７）及び化合物
（１０７）は、例えば下記反応式に示す方法に従い製造
される。

【０４２２】

【化１１２】

【０４２３】〔式中Ｒ¹は前記に同じ。Ｒ⁶⁵は前記基Ｒ
^60b又は基Ｒ^2haを示す。〕 化合物（１０９）と化合物（３）との反応は、前記反応
式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と
同様の条件下に行われる。

【０４２４】Ｒ⁶⁵がホルミル基を示す化合物（１０９）
は、これをエチレングリコールと反応させてホルミル基
を保護した後、化合物（３）と反応させ、その後、脱保
護することにより、化合物（１１０）に誘導することも
できる。

【０４２５】ホルミル基の保護反応は、適当な溶媒中、
酸の存在下に行われる。ここで使用される溶媒として
は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類等を例示できる。酸としては、ｐ−トルエンス
ルホン酸等の有機酸等を例示できる。エチレングリコー
ルの使用量は、化合物（１０９）に対して通常等モル〜
１０倍モル、好ましくは等モル〜６倍モル量使用するの
がよい。該反応は、通常室温〜１５０℃、好ましくは室
温〜１００℃付近にて行われ、一般に１〜１５時間程度
にて終了する。

【０４２６】ホルミル基が保護された化合物（１０９）
と化合物（３）との反応は、前記化合物（１０９）と化
合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。

【０４２７】ホルミル基の脱保護反応は、例えば塩酸
中、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃付
近にて行われ、一般に５分〜１時間程度で終了する。

【０４２８】本発明の化合物（１）の内、酸性基を有す
る化合物は、薬理的に許容し得る塩基性化合物と塩を形
成し得る。かかる塩基性化合物としては、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は重炭酸塩、ナ
トリウムメチラート、カリウムエチラート等のアルカリ
金属アルコラート等を例示することができる。また、本
発明の化合物（１）中、塩基性を有する化合物は、通常
の薬理的に許容される酸と容易に塩を形成し得る。かか
る酸としては、例えば硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等
の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸、シユウ酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、
コハク酸、安息香酸等の有機酸を例示できる。これらの
塩もまた遊離形態の化合物（１）と同様に本発明におい
て有効成分化合物として用いることができる。尚、上記
化合物（１）には、立体異性体、光学異性体が包含され
るが、これらも同様に有効成分化合物として用いること
ができる。

【０４２９】上記各反応式に示される方法により得られ
る目的とする化合物は、通常の分離手段により反応系内
より分離され、更に精製することができる。この分離及
び精製手段としては、例えば蒸留法、再結晶法、カラム
クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、
ゲルクロマトグラフィー、親和クロマトグラフィー、プ
レパラティブ薄層クロマトグラフィー、溶媒抽出法等を
採用できる。

【０４３０】かくして得られる有効成分化合物は、プロ
ティンキナーゼＣ阻害剤として有効であり、これら薬剤
は、一般的な医薬製剤の形態で用いられる。製剤は通常
使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、
表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて
調製される。この医薬製剤としては各種の形態が治療目
的に応じて選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸
剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、
坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。錠剤
の形態に成形するに際しては、担体としてこの分野で従
来よりよく知られている各種のものを広く使用すること
ができる。その例としては、例えば乳糖、白糖、塩化ナ
トリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウ
ム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、
水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖
液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセル
ロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウ
ム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、
アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン末、炭
酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の
崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油
等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩、ラウリル硫酸
ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の
保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コ
ロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸
塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等を
使用できる。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施し
た錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フ
ィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とするこ
とができる。丸剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用できる。その
例としては、例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ
脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビ
アゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結
合剤、ラミナラン、カンテン等の崩壊剤等を使用でき
る。坐剤の形態に成形するに際しては、担体として従来
公知のものを広く使用できる。その例としては、例えば
ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、
高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセ
ライド等を挙げることができる。カプセル剤は常法に従
い通常有効成分化合物を上記で例示した各種の担体と混
合して硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセル等に充填し
て調製される。注射剤として調製される場合、液剤、乳
剤及び懸濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好
ましく、これらの形態に成形するに際しては、希釈剤と
してこの分野において慣用されているものをすべて使用
でき、例えば水、エチルアルコール、マクロゴール、プ
ロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコ
ール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を使用でき
る。なお、この場合等張性の溶液を調製するに充分な量
の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含
有せしめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無
痛化剤等を添加してもよい。更に必要に応じて着色剤、
保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を医薬製
剤中に含有させることもできる。

【０４３１】本発明の医薬製剤中に含有されるべき有効
成分化合物の量としては、特に限定されず広範囲から適
宜選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜７０重量
％、好ましくは約５〜５０重量％とするのがよい。

【０４３２】本発明の医薬製剤の投与方法は特に制限は
なく、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、
疾患の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、
丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場
合には、経口投与される。また注射剤の場合には単独で
又はブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈
内投与され、更に必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮
下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投
与される。

【０４３３】本発明医薬製剤の投与量は、用法、患者の
年齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選
択されるが、通常有効成分化合物の量が、１日当り体重
１ｋｇ当り、約０．６〜５０ｍｇ程度とするのが良い。
また投与単位形態の製剤中には有効成分化合物が約１０
〜１０００ｍｇの範囲で含有されるのが望ましい。

【０４３４】

【実施例】以下、本発明を更に詳細に説明するため、本
発明医薬製剤の製剤例を挙げ、次いで上記有効成分化合
物の製造例を実施例として挙げ、更に有効成分化合物の
試験例を挙げる。

【０４３５】 製剤例１ ２−〔４−（２−ブテノイル）−２−（３−モルホリノプロピル） フェノキシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾチアゾール １５０ｇ アビセル（商標名、旭化成社製） ４０ｇ コーンスターチ ３０ｇ ステアリン酸マグネシウム ２ｇ ヒドロキシプロピルメチルセルロース １０ｇ ポリエチレングリコール−６０００ ３ｇ ヒマシ油 ４０ｇ エタノール ４０ｇ 本発明有効成分化合物、アビセル、コーンスターチ及び
ステアリン酸マグネシウムを混合研磨後、糖衣Ｒ１０ｍ
ｍのキネで打錠する。得られた錠剤をヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、ポリエチレングリコール−６００
０、ヒマシ油及びエタノールからなるフィルムコーティ
ング剤で被覆を行ない、フィルムコーティング錠を製造
する。

【０４３６】 製剤例２ ２−〔４−（２−ブテノイル）−２−（４−モルホリノブチル） フェノキシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾイミダゾール １５０ ｇ クエン酸 １．０ｇ ラクトース ３３．５ｇ リン酸ニカルシウム ７０．０ｇ プルロニックＦ−６８ ３０．０ｇ ラウリル硫酸ナトリウム １５．０ｇ ポリビニルピロリドン １５．０ｇ ポリエチレングリコール（カルボワックス１５００） ４．５ｇ ポリエチレングリコール（カルボワックス６０００） ４５．０ｇ コーンスターチ ３０．０ｇ 乾燥ステアリン酸ナトリウム ３．０ｇ 乾燥ステアリン酸マグネシウム ３．０ｇ エタノール 適量 本発明有効成分化合物、クエン酸、ラクトース、リン酸
二カルシウム、プルロニックＦ−６８及びラウリル硫酸
ナトリウムを混合する。

【０４３７】上記混合物をＮｏ．６０スクリーンでふる
い、ポリビニルピロリドン、カルボワックス１５００及
び同６０００を含むアルコール性溶液で湿式粒状化す
る。必要に応じてアルコールを添加して粉末をペースト
状塊にする。コーンスターチを添加し、均一な粒子が形
成されるまで混合を続ける。混合物をＮｏ．１０スクリ
ーンを通過させ、トレイに入れ、１００℃のオーブンで
１２〜１４時間乾燥する。乾燥粒子をＮｏ．１６スクリ
ーンでふるい、乾燥ラウリル硫酸ナトリウム及び乾燥ス
テアリン酸マグネシウムを加えて混合し、打錠機で所望
の形状に圧縮する。

【０４３８】上記の芯部をワニスで処理し、タルクを散
布し、湿気の吸収を防止する。芯部の周囲に下塗り層を
被覆する。内服用のために充分な回数のワニス被覆を行
なう。錠剤を完全に丸く且つ平滑にするために更に下塗
り層及び平滑被覆が適用される。所望の色合が得られる
まで着色被覆を行なう。乾燥後、被覆錠剤を磨いて均一
な光沢の錠剤にする。

【０４３９】 製剤例３ ２−｛４−〔３−｛２−〔（４−メチル−１− ピペラジニル）メチル〕モルホリノカルボニル｝ アクリロイル〕ベンゾイルアミノ｝ベンゾチアゾール ５ ｇ ポリエチレングリコール（分子量：４０００） ０．３ｇ 塩化ナトリウム ０．９ｇ ポリオキシエチレン−ソルビタンモノオレエート ０．４ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム ０．１ｇ メチル−パラベン ０．１８ｇ プロピル−パラベン ０．０２ｇ 注射用蒸留水 １０．０ｍｌ 上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び塩化ナト
リウムを攪拌しながら８０℃で上記の約半量の蒸留水に
溶解させる。得られた溶液を４０℃まで冷却し、本発明
の有効成分化合物、次いでポリエチレングリコール及び
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを、上記
溶液中に溶解させる。次にその溶液に注射用蒸留水を加
えて最終の容量に調製し、適当なフィルターペーパーを
用いて滅菌濾過することにより滅菌して、注射剤を調製
する。

【０４４０】参考例１ ５−アセチルフランカルボン酸メチル１４．５ｇのクロ
ロホルム２５０ｍｌ溶液に臭素４．５ｍｌを加え、７０
℃の油浴にて加熱した。臭素の褐色がなくなるまで（約
５分）撹拌を続けた後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液にて洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムにて乾
燥後濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；
ジクロロメタン）にて精製した。酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サンにて再結晶し、淡褐色プリズム晶の５−（２−ブロ
モアセチル）フラン−２−カルボン酸メチル１３．６ｇ
を得た。

【０４４１】参考例２ ５−（２−ブロモアセチル）フラン−２−カルボン酸メ
チル１３．６ｇの塩化メチレン２００ｍｌ溶液に氷冷
下、トリフェニルホスフィン１５．２ｇを加えた。氷冷
下で１時間撹拌後、室温にて１．５時間撹拌した。１０
％炭酸カリウム水溶液を加え、１０分程度撹拌後分液
し、水層を塩化メチレンにて２回抽出した。硫酸ナトリ
ウムにて乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（溶出液；ジクロロメタン→ジクロロメタ
ン：メタノール＝１００：１→５０：１→２０：１）に
て精製することにより、淡褐色不定形の（５−メトキシ
カルボニル−２−フロイル）メチレントリフェニルホス
ホラン２５ｇを得た。

【０４４２】参考例３ （５−メトキシカルボニル−２−フロイル）メチレント
リフェニルホスホラン２５ｇのメタノール３００ｍｌ及
び塩化メチレン３０ｍｌの溶液に水酸化ナトリウム８．
６ｇの水２２０ｍｌ溶液を加え、４０−５０℃の油浴で
２時間加熱した。氷冷し、濃塩酸を加え酸性とした。放
置し、析出晶を濾取することにより、白色粉末の（５−
カルボキシ−２−フロイル）メチルトリフェニルホスホ
ニウムクロライド２０．１ｇを得た。

【０４４３】参考例４ （５−カルボキシ−２−フロイル）メチルトリフェニル
ホスホニウムクロライド１０．２ｇを塩化メチレン３０
０ｍｌに懸濁し、トリエチルアミン１１．３ｍｌ及び２
−アミノベンゾチアゾール４．４３ｇを加え、溶液とし
た。これを氷冷し、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−
オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド８．１５ｇ
を加えた後、室温にて終夜撹拌した。１０％炭酸カリウ
ム水溶液を加え、塩化メチレンで３回抽出した。芒硝乾
燥後、濃縮し残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶
出液；酢酸−ｎ−ヘキサン１．５：１→２：１→３：１
→ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１→
４：１）にて精製することにより、黄色不定形の〔５−
（２−ベンゾチアゾリルアミノカルボニル）−２−フロ
イル〕メチレントリフェニルホスホラン１６．８ｇを得
た。

【０４４４】参考例５ ６−ヒドロキシ−１−テトラロン１５ｇ及び４０％グリ
オキシル酸１８ｇの水１００ｍｌ懸濁液に、氷冷下に５
０％水酸化カリウム３７．５ｍｌを滴下した。滴下後室
温で終夜撹拌し、５％塩酸を加え酸性とし、酢酸エチル
で抽出した。水洗乾燥後溶媒を留去し、残渣を酢酸１０
０ｍｌに溶かし、濃塩酸３ｍｌを加え９０〜１００℃で
２時間撹拌した。溶媒を減圧で留去し残渣に水を加え、
赤褐色結晶の６−ヒドロキシ−２−カルボキシメチリデ
ン−１−テトラロンを濾取した。収量１５．４ｇ。

【０４４５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．２４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．５９（１Ｈ，ｓ）、
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、６．７７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．８
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

【０４４６】適当な出発原料を用い、参考例５と同様に
して以下の化合物を得た。

【０４４７】７−ヒドロキシ−２−カルボキシメチリデ
ン−１−ベンゾスベロン¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：１．８５−
２．０（２Ｈ，ｍ）、２．６５−２．８（４Ｈ，ｍ）、
６．４２（１Ｈ，ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ）、６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝８．５
Ｈｚ）、７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、１
０．３３（１Ｈ，ｂｒ）、１２．６６（１Ｈ，ｂｒ）。

【０４４８】参考例６ ６−ヒドロキシ−２−カルボキシメチリデン−１−テト
ラロン１９．４ｇの無水エタノール２００ｍｌ溶液に濃
硫酸５ｍｌを加え室温で終夜撹拌後、３時間加熱還流し
た。溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、水
洗乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（溶出液；ジクロロメタン→ジクロロメタン：
メタノール＝１００：１）にて精製した。ジエチルエー
テルで結晶化した。褐色粉末の６−ヒドロキシ−２−エ
トキシカルボニルメチリデン−１−テトラロンを濾取し
た。収量１０．６ｇ。

【０４４９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．８９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ）、４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、６．６
１（１Ｈ，ｓ）、６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、
６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ）、７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、１０．
６０（１Ｈ，ｓ）。

【０４５０】適当な出発原料を用い、参考例６と同様に
して以下の化合物を得た。

【０４５１】７−ヒドロキシ−２−エトキシカルボニル
メチリデン−１−ベンゾスベロン¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．９５−２．１５（２Ｈ，ｍ）、
２．６５−２．９５（４Ｈ，ｍ）、４．２５（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ）、６．６９（１Ｈ，ｓ）、６．８１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．７８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ）。

【０４５２】参考例７ ６−ヒドロキシ−２−エトキシカルボニルメチリデン−
１−テトラロン９．１５ｇの無水ジメチルホルムアミド
２００ｍｌ溶液に炭酸カリウム５．５ｇ及びα−ブロモ
酢酸ｔ−ブチル６．５ｍｌを加え室温で３時間撹拌し
た。水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗乾燥後溶媒を留
去した。得られた６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメ
トキシ−２−エトキシカルボニルメチリデン−１−テト
ラロンをジクロロメタン１００ｍｌに溶かし、トリフル
オロ酢酸５０ｍｌを加え室温で２時間撹拌した。溶媒を
減圧で留去し、残渣に水を加え、淡褐色粉末の６−カル
ボキシメトキシ−２−エトキシカルボニルメチリデン−
１−テトラロンを濾取した。収量１１．１ｇ。

【０４５３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．８１
（２Ｈ，ｓ）、６．６３（１Ｈ，ｓ）、６．９−７．０
５（２Ｈ，ｍ）、７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）、１３．１０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０４５４】適当な出発原料を用い、参考例７と同様に
して７−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−２−
エトキシカルボニルメチリデン−１−ベンゾスベロンを
経て、以下の化合物を得た。

【０４５５】７−カルボキシエトキシ−２−エトキシカ
ルボニルメチリデン−１−ベンゾスベロン¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：１．２５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．８−２．０（２Ｈ，ｍ）、
２．６５−２．９（４Ｈ，ｍ）、４．１８（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ）、４．７８（２Ｈ，ｓ）、６．４８（１
Ｈ，ｓ）、６．８５−７．０（２Ｈ，ｍ）、７．６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、１３．１０（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０４５６】参考例８ エチルイソニペコテート７．５ｇ、炭酸カリウム７．０
ｇ及びα−ブロモ酢酸ベンジル７．６ｍｌの無水アセト
ニトリル１５０ｍｌ溶液を室温で２時間撹拌した。反応
液に水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗乾燥後溶媒を留
去して、無色油状の１−ベンジルオキシカルボニルメチ
ル−４−エトキシカルボニルピペリジン１３．４ｇを得
た。

【０４５７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７−２．０（４
Ｈ，ｍ）、２．１５−２．３５（３Ｈ，ｍ）、２．８−
３．０（２Ｈ，ｍ）、３．３６（２Ｈ，ｓ）、４．１３
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、５．１６（２Ｈ，ｓ）、
７．２５−７．５（５Ｈ，ｍ）。

【０４５８】参考例９ １−ベンジルオキシカルボニルメチル−４−エトキシカ
ルボニルピペリジン１３．４ｇをエタノール１５ｍｌに
溶かし１０％パラジウム−炭素１．０ｇを加え、室温で
常圧水素添加した。触媒を濾去し、濾液を減圧で留去
し、白色粉末の１−カルボキシメチル−４−エトキシカ
ルボニルピペリジン９．９ｇを得た。

【０４５９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．０−２．３（４
Ｈ，ｍ）、２．４５−２．６５（１Ｈ，ｍ）、３．０−
３．２５（２Ｈ，ｍ）、３．３−３．５５（２Ｈ，
ｍ）、３．５０（２Ｈ，ｓ）、４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ）、６．４４（１Ｈ，ｂｒ）。

【０４６０】参考例１０ １−カルボキシメチル−４−エトキシカルボニルピペリ
ジン４．１ｇ、トリエチルアミン３ｍｌ及び２−アミノ
ベンゾチアゾール２．８ｇの無水ジクロロメタン１００
ｍｌ溶液にＮ，Ｎ′−ビス（２−オキソ−３−オキサゾ
リジニル）ホスフィニッククロリド４．８５ｇを加え室
温で２時間撹拌した。反応液を水洗乾燥後留去し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメ
タン：メタノール＝１００：１）で精製し、白色粉末状
の２−〔２−（４−エトキシカルボニル−１−ピペリジ
ニル）アセチルアミノ〕ベンゾチアゾール３．０ｇを得
た。

【０４６１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７５−２．０５
（４Ｈ，ｍ）、２．２５−２．４５（３Ｈ，ｍ）、２．
８−３．０（２Ｈ，ｍ）、３．２６（２Ｈ，ｓ）、４．
１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．２５−７．５（２
Ｈ，ｍ）、７．７５−７．８５（２Ｈ，ｍ）、１０．６
４（１Ｈ，ｂｒ）。

【０４６２】参考例１１ ジメチルメチルホスホネート２．８ｍｌの無水テトラヒ
ドロフラン５０ｍｌ溶液に内温−５０℃以下で１．６０
Ｍ ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液１６．１ｍ
ｌを滴下した。３０分間撹拌後２−〔２−（４−エトキ
シカルボニル−１−ピペリジニル）アセチルアミノ〕ベ
ンゾチアゾール３．０ｇの無水テトラヒドロフラン３０
ｍｌ溶液を滴下した。−６８℃で４時間撹拌後反応液に
塩化アンモニウムを加え酸性とし、水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。水洗乾燥後溶媒を留去して、白色粉末状
のジメチル〔１−（２−ベンゾチアゾリルアミノカルボ
ニルメチル）−４−ピペリジニルカルボニルメチル〕ホ
スホネート２．９ｇを得た。

【０４６３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
６−２．１（４Ｈ，ｍ）、２．３−２．５（２Ｈ，
ｍ）、２．５５−２．７５（１Ｈ，ｍ）、２．８５−
３．０５（２Ｈ，ｍ）、３．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２７
Ｈｚ）、３．２８（２Ｈ，ｓ）、３．７８（３Ｈ，
ｓ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、７．２５−７．５（２
Ｈ，ｍ）、７．７５−７．８５（２Ｈ，ｍ）、１０．４
０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０４６４】参考例１２ メチル ｐ−ヒドロキシベンゾエート７．６ｇ、α−ブ
ロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１０ｇ及び炭酸カリウム８．
２ｇのジメチルホルムアミド１００ｍｌ溶液を室温で１
８時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチル抽出し、
水洗乾燥後溶媒を留去して、無色油状のメチル ｐ−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシベンゾエート１
２．８ｇを得た。

【０４６５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
４８（９Ｈ，ｓ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、４．５７
（２Ｈ，ｓ）、６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、
８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）。

【０４６６】参考例１３ メチル ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシベ
ンゾエート１２．８ｇのエタノール１００ｍｌ溶液に５
％ロジウム−酸化アルミニウム２ｇを加え室温、３〜４
気圧で１８時間水素添加した。触媒を濾取し、濾液を減
圧で留去し、無色油状のメチル ４−ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルメトキシシクロヘキシルカルボキシレ
ートを得た。収量１２．４５ｇ。

【０４６７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
４８，１．５０（９Ｈ，ｓ，約４：１）、１．３−２．
２（８Ｈ，ｍ）、２．２５−２．４５（１Ｈ，ｍ）、
３．５−３．６（１Ｈ，ｍ）、３．６６，３．６７（３
Ｈ，ｓ，約１：４）、３．９６（４／５×２Ｈ，ｓ）、
４．０（１／５×２Ｈ，ｍ）。

【０４６８】参考例１４ メチル ４−ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキ
シシクロヘキシルカルボキシレート１２．４５ｇをトリ
フルオロ酢酸５０ｍｌに溶かし室温で１０分間撹拌した
後、反応液を留去して、無色油状のメチル ４−カルボ
キシメトキシシクロヘキシルカルボキシレート７．７ｇ
を得た。

【０４６９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
２−２．１（８Ｈ，ｍ）、２．２５−２．５（１Ｈ，
ｍ）、３．５５−３．７５（１Ｈ，ｍ）、３．６８，
３．６９（３Ｈ，ｓ，約１：５）、４．１３，４．１７
（２Ｈ，ｓ，約１：４）。

【０４７０】参考例１５ メチル ４−カルボキシメトキシシクロヘキシルカルボ
キシレート７．６ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液にオ
キザリルクロリド３．３ｍｌ及びジメチルホルムアミド
１滴を加え室温で２時間撹拌した。反応液を２−アミノ
ベンゾチアゾール５．０ｇ及びピリジン８．５ｍｌのジ
クロロメタン５０ｍｌ溶液中に氷冷下滴下した。１時間
撹拌後反応液を水洗し、乾燥後溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタ
ン：メタノール＝２００：１）で精製して、２−〔２−
（４−メトキシカルボニルシクロヘキシルオキシ）アセ
チルアミノ〕ベンゾチアゾール３．３８ｇを得た。

【０４７１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
５−２．６（９Ｈ，ｍ）、３．５０−３．８（４Ｈ，
ｍ）、４．１０，４．２０（２Ｈ，ｓ）、７．２５−
７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．６５−７．９（２Ｈ，
ｍ）、９．９（１Ｈ，ｂｒ）。

【０４７２】参考例１６ ジメチルメチルホスホネート３．１ｍｌの乾燥テトラヒ
ドロフラン５０ｍｌ溶液を−６０℃に冷却し、１．６９
Ｍ ｎ−ブチルリチウム１７ｍｌを滴下した。１０分間
撹拌後、２−〔２−（４−メトキシカルボニルシクロヘ
キシルオキシ）アセチルアミノ〕ベンゾチアゾール３．
３５ｇの乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液を滴下し
た。反応液に飽和塩化アンモニウム水を加えた後、５％
塩酸で酸性とし酢酸エチルで抽出し、水洗乾燥後溶媒を
留去して、無色油状のジメチル〔４−（２−ベンゾチア
ゾリルアミノカルボニルメトキシ）シクロヘキシルカル
ボニルメチル〕ホスホネート２．０ｇを得た。

【０４７３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
５−２．８（１０Ｈ，ｍ）、３．１４，３．１７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．５Ｈｚ）、３．６−３．９（６Ｈ，
ｍ）、４．０５−４．３（２Ｈ，ｍ）、７．２５−７．
５５（２Ｈ，ｍ）、７．６５−７．９（２Ｈ，ｍ）。

【０４７４】参考例１７ １，３−ジヒドロキシベンゼン３６ｇ及びクロログリオ
キシル酸エチル５０ｇの１，２−ジクロロエタン５００
ｍｌ溶液に塩化アルミニウム６５ｇを加え、室温で１時
間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗乾燥後留去し、残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール
＝２００：１→５０：１）で精製して、橙色油状の
（２，４−ジヒドロキシフェニル）グリオキシル酸エチ
ル３７ｇを得た。

【０４７５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．４５（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ）、６．４−６．５（２Ｈ，ｍ）、６．６９
（１Ｈ，ｂｒ）、７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、
１１．６５（１Ｈ，ｓ）。

【０４７６】参考例１８ （２，４−ジヒドロキシフェニル）グリオキシル酸エチ
ル５８ｇのピリジン２００ｍｌ溶液にヒドロキシアミン
塩酸塩３０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応液を
氷水中に注ぎ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出し、水
洗乾燥後溶媒を留去した。このものを無水酢酸１００ｍ
ｌに溶かし、７０℃で６時間撹拌後室温で終夜撹拌し
た。反応液にエタノール約２００ｍｌを加え、黄色粉末
の２−（２−ヒドロキシ−４−アセチルオキシフェニ
ル）−２−アセチルオキシイミノ酢酸エチルを濾取し
た。収量１６．５ｇ。

【０４７７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．２１（３Ｈ，
ｓ）、２．３０（３Ｈ，ｓ）、４．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，
Ｊ＝９Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ）、７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、１０．２４
（１Ｈ，ｓ）。

【０４７８】参考例１９ ６０％水素化ナトリウム２．６ｇのジメチルホルムアミ
ド５０ｍｌ懸濁液に氷冷下２−（２−ヒドロキシ−４−
アセチルオキシフェニル）−２−アセチルオキシイミノ
酢酸エチル１６．５ｇのジメチルホルムアミド１００ｍ
ｌ溶液を滴下した。滴下後室温で１時間撹拌後氷水に注
ぎ、５％塩酸で酸性とし、析出結晶を濾取して、６−ア
セチルオキシ−３−エトキシカルボニルベンゾイソキサ
ゾール１０．６３ｇを得た。

【０４７９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．３７（３Ｈ，
ｓ）、４．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．２０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ）。

【０４８０】参考例２０ 水素化アルミニウムリチウム３．０ｇのテトラヒドロフ
ラン２００ｍｌ懸濁液に氷冷、窒素雰囲気下、６−アセ
チルオキシ−３−エトキシカルボニルベンゾイソキサゾ
ール９．８ｇを少量づつ加えた。室温で３０分間撹拌後
飽和硫酸ナトリウムを加え、過剰の水素化アルミニウム
リチウムを分解し、５％塩酸を加え酸性とし、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗乾燥後溶媒を濾取して、３
−ヒドロキシメチル−６−ヒドロキシベンゾイソキサゾ
ール５．４ｇを得た。

【０４８１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、５．６５（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１０．
３０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０４８２】参考例２１ 参考例１２と同様にして反応して、白色固体の３−ヒド
ロキシメチル−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメト
キシベンゾイソキサゾールを得た。

【０４８３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
５０（９Ｈ，ｓ）、２．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、４．６０（２Ｈ，ｓ）、５．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、７．
０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈｚ）、
７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

【０４８４】参考例２２ ３−ヒドロキシメチル−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルメトキシベンゾイソキサゾール０．６８ｇのジクロ
ロメタン２０ｍｌ溶液にデス−マーチン試薬１．５ｇを
加え室温で１．５時間撹拌した。２０％ナトリウムチオ
サルフェート−飽和炭酸水素ナトリウムを加え３０分間
撹拌後分液し、水洗乾燥後溶媒を留去して、黄色粉末状
の３−ホルミル−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメ
トキシベンゾイソキサゾール０．５８ｇを得た。

【０４８５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
５０（９Ｈ，ｓ）、４．６２（２Ｈ，ｓ）、７．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ）、８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ）、１０．３６（１Ｈ，ｓ）。

【０４８６】参考例２３ 適当な出発原料を用い、参考例１４と同様にして白色粉
末状の３−ホルミル−６−カルボキシメトキシベンゾイ
ソキサゾールを得た。

【０４８７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
４．８５（２Ｈ，ｓ）、７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２
Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２
Ｈｚ）、７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、１
０．３０（１Ｈ，ｓ）、１３．１４（１Ｈ，ｂｒ）。

【０４８８】参考例２４ ３−ホルミル−６−カルボキシメトキシベンゾイソキサ
ゾール４．３ｇのジクロロメタン１００ｍｌ懸濁液にジ
メチルホルムアミド１滴及びオキザリルクロイド１．９
ｍｌを加え、反応液が均一溶液になるまで２時間撹拌し
た。この溶液を２−アミノベンゾチアゾール２．８ｇ及
びピリジン４．３ｍｌのジクロロメタン１００ｍｌに氷
冷下に滴下した。反応液を水、希塩酸水、水で順次洗浄
乾燥し留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝１００：１）
で精製して、２−〔（３−ホルミル−６−ベンゾイソキ
サゾリル）オキシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾチア
ゾール３．６ｇを得た。

【０４８９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：４．
８７（２Ｈ，ｓ）、７．１５−７．３（２Ｈ，ｍ）、
７．３−７．９５（４Ｈ，ｍ）、８．１５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ）、１０．３８（１Ｈ，ｓ）。

【０４９０】参考例２５ Ｎ−エチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ア
ミン７３ｇの水２６０ｍｌ、５Ｎ−水酸化ナトリウム水
溶液１１０ｍｌ及びジエチルエーテル１３０ｍｌの混合
物を−５℃に冷却し、ベンジルオキシカルボニルクロリ
ド８３ｍｌを１時間で滴下した。その後同温で２時間撹
拌し、１．５Ｎ−塩酸にて酸性とし、酢酸エチルにて抽
出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、芒硝乾燥し
た。シリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル＝１：１→塩化メチレン−メタノール
＝１０：１）にて精製し、黄色油状のＮ−エチル−Ｎ−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−ベンジルオキ
シカルボニルアミン７６．１ｇを得た。

【０４９１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．５９（１Ｈ，
ｂｒｓ）、２．９０−３．１２（１Ｈ，ｍ）、３．２０
−３．７０（６Ｈ，ｍ）、３．７０−３．８７（１Ｈ，
ｍ）、５．１５（２Ｈ，ｓ）、７．３０−７．４５（５
Ｈ，ｍ）。

【０４９２】参考例２６ Ｎ−エチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−
Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミン７６ｇのピリジン
３００ｍｌ溶液に氷冷下塩化トシル６３ｇを加えた。そ
の後、室温にて４．５時間撹拌後、酢酸エチルで希釈し
水（×１）、１．５Ｎ−塩酸（×２）、水（×１）、飽
和炭酸水素ナトリウム（×１）、飽和食塩水（×１）に
て洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；ｎ
−ヘキサン−酢酸エチル＝３：１）にて精製することに
より、無色油状のＮ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−
３−ｐ−トルエンスルホニルオキシプロピル）−Ｎ−ベ
ンジルオキシカルボニルアミン２９．６ｇを得た。

【０４９３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．４５（３Ｈ，
ｓ）、３．２５−３．７５（５Ｈ，ｍ）、３．９０−
４．０７（２Ｈ，ｍ）、４．０７−４．３３（１Ｈ，
ｍ）、５．１２（２Ｈ，ｓ）、７．２５−７．５０（７
Ｈ，ｍ）、７．６５−７．８５（２Ｈ，ｍ）。

【０４９４】参考例２７ Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ｐ−トルエン
スルホニルオキシプロピル）−Ｎ−ベンジルオキシカル
ボニルアミン２９．６ｇのメタノール３００ｍｌ溶液に
ナトリウムメトキシド１２．４ｇを加え室温にて１時間
撹拌した。溶媒を減圧留去後酢酸エチル、水を加え分液
し、有機層を飽和食塩水にて洗浄した。硫酸ナトリウム
にて乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（溶出液；ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝３：１）に
て精製することにより、無色油状のＮ−エチル−Ｎ−オ
キシラニルメチル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミ
ン１２．５ｇを得た。

【０４９５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．４３−２．６
０（１Ｈ，ｍ）、２．７１−２．８５（１Ｈ，ｍ）、
３．００−３．３０（２Ｈ，ｍ）、３．３５（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３．５１−３．９４（１Ｈ，
ｍ）、５．１５（２Ｈ，ｓ）、７．２５−７．４５（５
Ｈ，ｍ）。

【０４９６】参考例２８ Ｎ−エチル−Ｎ−オキシラニルメチル−Ｎ−ベンジルオ
キシカルボニルアミン４ｇのエタノール４０ｍｌ溶液に
Ｎ−メチルピペラジン１．７ｇを加え室温で３日間撹拌
した。濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（溶出液；塩化メチレン−メタノール＝５０：１→４：
１）にて精製することにより、無色油状のＮ−エチル−
Ｎ−〔３−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−ヒ
ドロキシプロピル〕−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルア
ミン３．５ｇを得た。

【０４９７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．１７−２．７
０（１０Ｈ，ｍ）、２．２８（３Ｈ，ｓ）、３．１３−
３．２４（１Ｈ，ｍ）、３．３０−３．５５（４Ｈ，
ｍ）、３．６７−３．９８（１Ｈ，ｍ）、５．１３（２
Ｈ，ｓ）、７．２３−７．４１（５Ｈ，ｍ）。

【０４９８】参考例２９ Ｎ−エチル−Ｎ−〔３−（４−メチル−１−ピペラジニ
ル）−２−ヒドロキシプロピル〕−Ｎ−ベンジルオキシ
カルボニルアミン３．４７ｇをエタノール１２０ｍｌに
溶解し、１０％パラジウム−炭素粉末０．８ｇの存在
下、常圧にて水素添加した。１時間後セライト濾過し、
濾液を濃縮することにより、淡黄色油状のＮ−エチル−
Ｎ−〔３−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−ヒ
ドロキシプロピル〕アミン２．１ｇを得た。

【０４９９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．
０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．２６−２．７
７（１６Ｈ，ｍ）、２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７７−
３．９１（１Ｈ，ｍ）。

【０５００】参考例３０ 適当な出発原料を用い、参考例１１と同様にして以下に
示す化合物を得た。

【０５０１】ジメチル〔４−（２−ベンゾチアゾリルア
ミノカルボニル）ベンゾイルメチル〕ホスホネート 黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：３．６４（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）、３．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
０．５Ｈｚ）、３．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．５Ｈ
ｚ）、７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４
８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．７９（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

【０５０２】参考例３１ 適当な出発原料を用い、参考例４又は１５と同様にして
以下に示す化合物を得た。

【０５０３】２−（４−ホルミルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾチアゾール 黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：７．３−７．４５
（２Ｈ，ｍ）、７．６（１Ｈ，ｍ）、７．８５−７．９
６（１Ｈ，ｍ）、８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、
８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、１０．１１（１
Ｈ，ｓ）。

【０５０４】２−（６−ホルミル−２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−インデン−２−イル）カルボニルアミノベンゾチ
アゾール 淡黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：３．１５−３．６
５（５Ｈ，ｍ）、７．２５−７．５（３Ｈ，ｍ）、７．
６５−７．９（４Ｈ，ｍ）、９．９７（１Ｈ，ｓ）。

【０５０５】２−（４−ホルミルアニリノカルボニルア
ミノ）ベンゾチアゾール 淡褐色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：７．２５（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８
−８．０（３Ｈ，ｍ）、９．８８（１Ｈ，ｓ）、１０．
０３（１Ｈ，ｓ）。

【０５０６】２−（４−ホルミル−２−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノメチルベンゾイルアミノ）ベンゾチアゾール 黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．５２（６Ｈ，
ｓ）、３．７４（２Ｈ，ｓ）、７．２６−７．４０（１
Ｈ，ｍ）、７．４０−７．５２（１Ｈ，ｍ）、７．７２
−７．９５（３Ｈ，ｍ）、７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．６Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、８．３５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ）、１０．１１（１Ｈ，ｓ）。

【０５０７】２−〔２−（４−ホルミル−Ｎ−メチルア
ニリノ）アセチル〕アミノベンゾチアゾール 黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：３．２５（３Ｈ，
ｓ）、４．２７（２Ｈ，ｓ）、６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．９Ｈｚ）、７．３０−７．４０（１Ｈ，ｍ）、
７．４０−７．５２（１Ｈ，ｍ）、７．７０−７．８８
（４Ｈ，ｍ）、９．６２（１Ｈ，ｓ）、９．８４（１
Ｈ，ｓ）。

【０５０８】２−〔４−ホルミル−２−（４−メチル−
１−ピペラジニルメチル）ベンゾイルアミノ〕ベンゾチ
アゾール 黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．４２（３Ｈ，
ｓ）、２．６−２．９（８Ｈ，ｍ）、３．８１（２Ｈ，
ｓ）、７．２５−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．７５−７．
９５（３Ｈ，ｍ）、８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ，Ｊ＝８Ｈｚ）、８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、１０．１２（１Ｈ，ｓ）、１４．５（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０５０９】参考例３２ 適当な出発原料を用い、参考例２９と同様にして以下に
示す化合物を得た。

【０５１０】Ｎ−〔３−（４−メチル−１−ピペラジニ
ル）−２−ヒドロキシプロピル〕アミン 白色固体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．２２−２．８
８（１４Ｈ，ｍ）、２．２９（３Ｈ，ｓ）、３．６２−
３．７９（２Ｈ，ｍ）。

【０５１１】Ｎ−｛３−〔Ｎ−（３−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノプロピル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−ヒドロキ
シプロピル｝アミン 無色油状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．００（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．５４−１．７３（２Ｈ，
ｍ）、２．２０−２．８３（１５Ｈ，ｍ）、２．２７
（３Ｈ，ｓ）、３．５８−３．７４（１Ｈ，ｍ）。

【０５１２】Ｎ−エチル−Ｎ−〔３−（４−メチル−１
−ホモピペラジニル）−２−ヒドロキシプロピル〕アミ
ン 褐色油状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．７５−１．９８（２Ｈ，
ｍ）、２．３３−３．４５（１６Ｈ，ｍ）、２．３９
（３Ｈ，ｓ）、３．７４−３．９７（１Ｈ，ｍ）。

【０５１３】Ｎ−〔３−（４−メチル−１−ホモピペラ
ジニル）−２−ヒドロキシプロピル〕アミン 淡黄色油状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．７３−１．９
２（２Ｈ，ｍ）、２．２１−２．４８（２Ｈ，ｍ）、
２．３７（３Ｈ，ｓ）、２．５１−２．９７（１３Ｈ，
ｍ）、３．５２−３．７０（１Ｈ，ｍ）。

【０５１４】Ｎ−エチル−Ｎ−〔３−（４−メチル−１
−ピペラジニル）プロピル〕アミン 無色油状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．６５−１．８５（２Ｈ，ｍ）、
２．２８（３Ｈ，ｓ）、２．３５−２．６（１０Ｈ，
ｍ）、２．６−２．７５（４Ｈ，ｍ）。

【０５１５】参考例３３ α−ピコリン２．９３ｇの無水テトラヒドロフラン１０
０ｍｌ溶液中に内温−３０〜４０℃にて１．６Ｍ ｎ−
ブチルリチウム６３ｍｌを滴下した。同温にて３０分撹
拌後ベンゾニトリル１０．５ｍｌを加え、室温まで昇温
した。１時間撹拌後、５％塩酸にて酸性とし、終夜撹拌
した。反応液を５％水酸化ナトリウムにて塩基性とし、
酢酸エチルで抽出し、水洗、乾燥後溶媒を留去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；ジクロロメタン→ジクロロメタン：メタノール＝
１００：１）にて精製して、２−（ベンゾイルメチル）
ピリジン１１．３ｇを得た。この化合物はエノン型：エ
ノール型＝２：３の混合物であった。

【０５１６】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：４．
５０（２／５×２Ｈ，ｓ）、６．０８（３／５×１Ｈ，
ｓ）、６．９−７．７５（６Ｈ，ｍ），７．８５（３／
５×２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈｚ）、８．
０７（２／５×２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ）、８．３０（３／５×１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、
８．５７（２／５×２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、１５．４
９（２／５×１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０５１７】適当な出発原料を用い、参考例３３と同様
にして表１〜表３に記載の各化合物を得た。

【０５１８】

【表１】

【０５１９】

【表２】

【０５２０】

【表３】

【０５２１】表１〜表３に記載の各化合物のＮＭＲスペ
クトルは、以下の通りである。

【０５２２】（１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．９０（３Ｈ，ｓ）、５．３６（２Ｈ，ｓ）、
６．８８−７．１８（４Ｈ，ｍ）、７．５３（１Ｈ，
ｓ）、７．８８−８．０８（２Ｈ，ｍ）。

【０５２３】（２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：６．０２（２Ｈ，ｓ）、７．５４−７．８０（３
Ｈ，ｍ）、８．００−８．２０（３Ｈ，ｍ）、８．５４
（１Ｈ，ｓ）。

【０５２４】（３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：５．６２（２Ｈ，ｓ）、６．８５−７．１０（３
Ｈ，ｍ）、７．１０（１Ｈ，ｓ）、７．６０（１Ｈ，
ｓ）、７．８５−８．０２（２Ｈ，ｍ）、１０．５７
（１Ｈ，ｂｒ）。

【０５２５】（４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：５．９９（２Ｈ，ｓ）、７．５１−７．６６（２
Ｈ，ｍ）、７．６６−７．８０（１Ｈ，ｍ）、７．９５
−８．１０（２Ｈ，ｍ）、８．８７（１Ｈ，ｓ）。

【０５２６】（５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：６．１６（２Ｈ，ｓ）、７．５０−７．６５（２
Ｈ，ｍ）、７．６５−７．７８（１Ｈ，ｍ）、７．９２
−８．０８（２Ｈ，ｍ）、８．６３（１Ｈ，ｓ）。

【０５２７】（６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．０
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、５．７８（２Ｈ，
ｓ）、７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２
１（１Ｈ，ｓ）、７．３２（１Ｈ，ｓ）、７．９２−
８．０２（２Ｈ，ｍ）、８．１３（１Ｈ，ｓ）、１０．
５７（１Ｈ，ｓ）。

【０５２８】（７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：４．０６（３Ｈ，ｓ）、４．７０（２Ｈ，ｓ）、
７．４５−７．７（３Ｈ，ｍ）、８．０５（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ）。

【０５２９】（８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：４．５０（２／５×２Ｈ，ｓ）、６．０８（３／５
×１Ｈ，ｓ）、６．９−７．７５（６Ｈ，ｍ）、７．８
５（３／５×２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ）、８．０７（２／５×２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ
＝１．５Ｈｚ）、８．３０（３／５×１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ）、８．５７（２／５×２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、
１５．４９（２／５×１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０５３０】（９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．６２（２／３×３Ｈ，ｓ）、３．６３（１／３
×３Ｈ，ｓ）、４．４５（２／３×２Ｈ，ｓ）、５．９
０（１／３×１Ｈ，ｓ）、６．７５（１／３×１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）、６．８７（２／３×１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１Ｈｚ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）、７．３
５−７．６５（３Ｈ，ｍ）、７．８２（１／３×２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．１１
（２／３×２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ）。

【０５３１】（１０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．９８（３Ｈ，ｓ）、５．７２（２Ｈ，ｓ）、
７．０５−７．１５（１Ｈ，ｍ）、７．２６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．５９−７．８０（２Ｈ，
ｍ）、７．９９（１Ｈ，ｓ）、８．５２（１Ｈ，ｓ）。

【０５３２】（１１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ
ｐｐｍ：６．２１（２Ｈ，ｓ）、７．５２−７．６８
（２Ｈ，ｍ）、７．６８−７．８３（２Ｈ，ｍ）、８．
００−８．２０（３Ｈ，ｍ）。

【０５３３】（１２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．７０（２Ｈ，ｓ）、
７．８８（１Ｈ，ｂｒ）、８．０１（１Ｈ，ｓ）、８．
２５（１Ｈ，ｓ）。

【０５３４】（１３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．５８
−２．７２（４Ｈ，ｍ）、３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、５．３７（２Ｈ，ｓ）、６．９７（１
Ｈ，ｓ）、７．１２−７．１５（１Ｈ，ｍ）、７．５３
（１Ｈ，ｓ）、７．６８−７．７８（２Ｈ，ｍ）、７．
７９（１Ｈ，ｂｒ）。

【０５３５】参考例４７ 適当な出発原料を用い、参考例１と同様にして以下の化
合物を得た。

【０５３６】４−（２−クロロアセチル）チオフェン−
２−カルボン酸エチル 黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．４０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）、４．５６（２Ｈ，ｓ）、８．１８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ）。

【０５３７】参考例４８ 適当な出発原料を用い、参考例２及び参考例３と同様に
して以下の化合物を得た。

【０５３８】（２−カルボキシ−４−テノイル）メチル
トリフェニルホスホニウムクロライド 黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：６．０８−６．４
８（２Ｈ，ｍ）、７．５８−８．００（１６Ｈ，ｍ）、
８．１５（１Ｈ，ｓ）、８．９７（１Ｈ，ｓ）。

【０５３９】参考例４９ 適当な出発原料を用い、参考例４と同様にして以下の化
合物を得た。

【０５４０】〔２−（２−ベンゾチアゾリルアミノカル
ボニル）−４−テノイル〕メチレントリフェニルホスホ
ラン 褐色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：６．９２−７．７
８（１９Ｈ，ｍ）、８．１１（１Ｈ，ｓ）、８．１５
（１Ｈ，ｓ）。

【０５４１】〔２−メトキシ−４−（２−ベンゾチアゾ
リルアミノカルボニル）メトキシ−５−イソプロピルベ
ンゾイル〕メチレントリフェニルホスホラン 黄色不定形¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．２７（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．３１（１Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ
＝６．９Ｈｚ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、４．８４（２
Ｈ，ｓ）、７．２７−７．８５（２１Ｈ，ｍ）。

【０５４２】〔２−メトキシ−４−（２−ベンゾチアゾ
リルアミノカルボニル）メトキシベンゾイル〕メチレン
トリフェニルホスホラン 黄色不定形¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：３．８９（３Ｈ，
ｓ）、４．７２（２Ｈ，ｓ）、６．３８−６．６８（２
Ｈ，ｍ）、７．００−８．０２（２０Ｈ，ｍ）。

【０５４３】参考例５０ 適当な出発原料を用い、参考例１２と同様にして以下の
化合物を得た。

【０５４４】３−ベンジルオキシカルボニルメトキシ−
６−メチルピリジン 褐色油状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．４９（３Ｈ，
ｓ）、４．６７（２Ｈ，ｓ）、５．２３（２Ｈ，ｓ）、
７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２５−
７．４（５Ｈ，ｍ）、８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ）。

【０５４５】参考例５１ ６−メチル−３−ベンジルオキシカルボニルメトキシピ
リジン７７．４ｇのクロロホルム２リットル溶液に室温
下ｍ−クロロ過安息香酸８１．６ｇを加え室温にて１時
間撹拌した。反応液に亜硫酸ナトリウム１８．９ｇを加
え、同温にて１時間撹拌した。反応液に５％炭酸水素ナ
トリウム７００ｍｌを加え、有機層を分離した。水層を
クロロホルム５００ｍｌで２回抽出した。硫酸マグネシ
ウムにて乾燥後、溶媒を留去して、１０１ｇの６−メチ
ル−３−ベンジルオキシカルボニルメトキシピリジン
Ｎ−オキシドを得た。

【０５４６】淡黄色不定形¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：２．４６（３Ｈ，
ｓ）、４．６６（２Ｈ，ｓ）、５．２３（２Ｈ，ｓ）、
６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２５−
７．４（５Ｈ，ｍ）、８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ）。

【０５４７】参考例５２ ２−メチル−５−ベンジルオキシカルボニルメトキシピ
リジン Ｎ−オキシド１０１ｇに無水酢酸５００ｍｌを
加え、１２０℃のオイルバス上５分撹拌して溶液とし、
その後３０分間還流した。放冷後メタノール５００ｍｌ
を加え、１５分間還流した。溶媒を留去した後、水及び
１０％炭酸水素ナトリウム水で中性からややアルカリ性
（ｐＨ７〜８）とした後、酢酸エチルで抽出した。硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１→１：１→１：２）にて精
製し、次いで酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶し
て、４．７３ｇの６−アセチルオキシメチル−３−ベン
ジルオキシカルボニルメトキシピリジンを得た。

【０５４８】淡褐色粉末状 ｍｐ．７５〜７７℃。

【０５４９】参考例５３ 適当な出発原料を用い、参考例９と同様にして以下の化
合物を得た。

【０５５０】３−カルボキシメトキシ−６−アセチルオ
キシメチルピリジン 淡褐色粉末状（酢酸エチル−エタノールより再結晶） ｍｐ．１３６〜１３９℃（分解）。

【０５５１】参考例５４ 適当な出発原料を用い、参考例４、１０又は１５と同様
にして以下の化合物を得た。

【０５５２】２−〔（６−アセチルオキシメチル−３−
ピリジル）オキシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾチア
ゾール 淡褐色粉末状（ジクロロメタン−クロロホルム−エタノ
ールより再結晶） ｍｐ．１４１〜１４２℃。

【０５５３】参考例５５ 適当な出発原料を用い、参考例３と同様にして以下の化
合物を得た。

【０５５４】２−〔（６−ヒドロキシメチル−３−ピリ
ジル）オキシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾチアゾー
ル 無色プリズム状（エタノールより再結晶） ｍｐ．１７１〜１７２℃。

【０５５５】参考例５６ 適当な出発原料を用い、参考例２２と同様にして以下の
化合物を得た。

【０５５６】２−〔（６−ホルミル−３−ピリジル）オ
キシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾチアゾール 淡褐色粉末状（ジクロロメタンより再結晶） ｍｐ．２１６〜２１９℃（分解）。

【０５５７】参考例５７ ｔ−ブチルプロピオレート６．６ｍｌのテトラヒドロフ
ラン２００ｍｌ溶液に−７８℃にてｎ−ブチルリチウム
２６ｍｌを１５分要して加え、同温にて３０分間撹拌し
た。ここに２−〔（６−ホルミル−３−ピリジル）オキ
シメチルカルボニルアミノ〕ベンゾチアゾール５ｇのテ
トラヒドロフラン（１００ｍｌ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル
プロピルウレア（２５ｍｌ）溶液を−７８℃にて３０分
要して添加した。その後同温にて５時間撹拌した。反応
液に−７８℃にて酢酸５ｍｌを加えた後、酢酸エチル３
００ｍｌを加えて希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で３回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
留去した。酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、
４．７７ｇの２−｛〔６−（１−ヒドロキシ−３−ｔ−
ブトキシカルボニル−２−プロピニル）−３−ピリジ
ル〕オキシメチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール
を得た。

【０５５８】淡褐色粉末状 ｍｐ．１３５〜１４０℃（分解）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．４１（９Ｈ，
ｓ）、５．０４（２Ｈ，ｓ）、５．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ）、６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、７．
３−７．４（１Ｈ，ｍ）、７．４−７．５５（３Ｈ，
ｍ）、７．５５−７．８５（１Ｈ，ｍ）、７．９５−
８．０５（１Ｈ，ｍ）、８．２５−８．３５（１Ｈ，
ｍ）、１２．６５（１Ｈ，ｂｒ）。

【０５５９】参考例５８ ５−エトキシカルボニル−２−ピリジルアルデヒド３．
０９ｇ及びエチレングリコール５．４ｇのベンゼン１０
０ｍｌ溶液に触媒量のｐ−トルエンスルホン酸１水和物
を加え、ディーン・スターク管を用いて水を除去しなが
ら終夜還流した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄した。水層を酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出
し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を濃縮した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製して、３．２ｇ
の２−エチレンジオキシピリジン−５−カルボン酸エチ
ルを得た。

【０５６０】無色油状。

【０５６１】参考例５９ ２−エチレンジオキシピリジン−５−カルボン酸エチル
３．２ｇのエタノール５ｍｌ溶液に５Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液６ｍｌを氷冷下滴下した。１０分間撹拌後、濃
塩酸を加えてｐＨを約４とし、析出物を濾取した。クロ
ロホルムで析出物を洗浄し、次いでトルエンで共沸後、
乾燥した。得られた２−エチレンジオキシ−５−カルボ
ン酸にジクロロメタン３００ｍｌを加えて懸濁液とし、
これに２−アミノベンゾチアゾール２．１５ｇ及びトリ
エチルアミン７ｍｌを加え、氷冷した。この懸濁液に
Ｎ，Ｎ−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホ
スフィニッククロリド５．５ｇを加え、同温にて２時間
撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０
ｍｌを加え、分液した。ジクロロメタン層を水洗し、硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：１．５→１：２→
０：１）にて精製後、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンにて再
結晶して、１．６ｇの２−〔（６−エチレンジオキシ−
３−ピリジル）カルボニルアミノ〕ベンゾチアゾールを
得た。

【０５６２】淡黄色粉末状 ｍｐ．１７０〜１７１℃。

【０５６３】参考例６０ ２−〔（６−エチレンジオキシ−３−ピリジル）カルボ
ニルアミノ〕ベンゾチアゾール０．９ｇに室温にて３Ｎ
塩酸５０ｍｌを加え、５〜１０分間撹拌した。その後８
０℃にて１０分間加熱した。氷冷後、２０％水酸化ナト
リウム水溶液を加えｐＨ７〜８とした。酢酸エチル１５
０ｍｌで３回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで再結晶して、３
５０ｍｇの２−〔（６−ホルミル−３−ピリジル）カル
ボニルアミノ〕ベンゾチアゾールを得た。

【０５６４】黄色粉末状（酢酸エチルより再結晶）ｍ
ｐ．２４９〜２５１℃。

【０５６５】参考例６１ 適当な出発原料を用い、参考例４、１０又は１５と同様
にして以下の化合物を得た。

【０５６６】２−〔（６−ホルミル−３−ピリジル）カ
ルボニルアミノ〕ベンゾチアゾール 黄色粉末状（酢酸エチルより再結晶） ｍｐ．２４９〜２５１℃。

【０５６７】実施例１ 〔３−（４−モルホリノブチル）−４−（２−ベンゾチ
アゾリルアミノカルボニルメトキシ）ベンゾイル〕メチ
レントリフェニルホスホラン１．０ｇ、アセトアルデヒ
ド０．２ｇ及びパラアルデヒド０．２ｇのクロロホルム
２０ｍｌ溶液を４時間加熱還流した。溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロ
メタン：メタノール＝２００：１〜５０：１）で精製し
た。エタノール中にてメタンスルホン酸塩とし、エタノ
ール−ジエチルエーテルより再結晶し、２−〔４−（２
−ブテノイル）−２−（４−モルホリノブチル）フェノ
キシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾチアゾール・メタ
ンスルホン酸塩３７７ｍｇを得た。

【０５６８】白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：１．６−１．
８（４Ｈ，ｍ）、１．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、
２．３１（３Ｈ，ｓ）、２．６５−２．９（２Ｈ，
ｍ）、２．９−３．３（４Ｈ，ｍ）、３．３５−３．５
（２Ｈ，ｍ）、３．５−３．７５（２Ｈ，ｍ）、３．９
−４．０５（２Ｈ，ｍ）、５．１０（２Ｈ，ｓ）、６．
９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、
７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．２５−７．５（２Ｈ，ｍ）、
７．７−８．１（４Ｈ，ｍ）、９．４８（１Ｈ，ｂ
ｒ）、１２．７０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０５６９】実施例２ ジメチル〔４−（２−ベンゾチアゾリルアミノカルボニ
ル）ベンゾイルメチル〕フォスフェート１．５ｇ及びピ
リジン−２−アルデヒド０．５ｇのテトラヒドロフラン
３０ｍｌ溶液に氷冷下５％水酸化ナトリウム６ｍｌを加
え５時間撹拌した。酢酸で中和後、析出結晶を濾取し
た。水より再結晶して、１．１５ｇの２−｛４−〔３−
（２−ピリジル）アクリロイル〕ベンゾイルアミノ｝ベ
ンゾチアゾールを得た。

【０５７０】融点２２０．５−２２１℃（分解）、黄色
粉末状。

【０５７１】実施例３ 〔２−（２−ベンゾチアゾリルアミノカルボニル）フロ
イル〕メチレントリフェニルホスホラン１６．４ｇのク
ロロホルム１００ｍｌ溶液に、７０℃の油浴にて加熱
下、グリオキシル酸・１水和物４．１４ｇのジメチルホ
ルムアミド８ｍｌ溶液を滴下した。３０分同温にて撹拌
後放冷し、析出晶を濾取することにより黄色粉末の２−
〔５−（３−カルボキシアクリロイル）−２−フロイル
アミノ〕ベンゾチアゾール５．５ｇを得た。

【０５７２】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、７．３８−
７．４２（１Ｈ，ｍ）、７．４７−７．５１（１Ｈ，
ｍ）、７．７８−７．９８（４Ｈ，ｍ）、８．０３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、１３．３０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ）。

【０５７３】実施例４ ６−カルボキシメトキシ−１−オキソ−２−エトキシカ
ルボニルメチリデンテトラヒドロナフタレン１．５ｇの
ジクロロメタン３０ｍｌ溶液に２−アミノベンゾチアゾ
ール０．７ｇ、トリエチルアミン１．０ｍｌ及びＮ，
Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホス
フィニッククロリド１．３ｇを加え、室温で終夜撹拌し
た。反応液を水洗乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：
メタノール＝２００：１）で精製した。エタノールより
再結晶して０．８８ｇの２−〔（１−オキソ−２−エト
キシカルボニルメチリデンテトラヒドロナフタレン−６
−イル）オキシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾチアゾ
ールを得た。

【０５７４】淡黄色粉末状 ｍｐ ２０９−２１１．５℃。

【０５７５】実施例５ ７−カルボキシメトキシ−１−オキソ−２−エトキシカ
ルボニルメチリデンベンゾスベラン１６．９ｇのジクロ
ロメタン３００ｍｌ溶液にジメチルホルムアミド３滴及
びオキザリルクロリド４．９ｍｌを加え、室温で４時間
撹拌した。この溶液を２−アミノベンゾチアゾール７．
５ｇ及びピリジン１３ｍｌのジクロロメタン２００ｍｌ
溶液中に氷冷下に滴下した。室温で終夜撹拌後、反応液
を水、希塩酸、希炭酸水素ナトリウム水、水で順次洗浄
後乾燥し留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝１００：１
〜５０：１）で精製後、ジイソプロピルエーテルにて再
結晶して１６ｇの２−〔（１−オキソ−２−エトキシカ
ルボニルメチリデンベンゾスベラン−７−イル）オキシ
メチルカルボニルアミノ〕ベンゾチアゾールを得た。

【０５７６】白色粉末状 ｍｐ １５１−１５２℃。

【０５７７】実施例６ ２−〔（１−オキソ−２−エトキシカルボニルメチリデ
ンテトラヒドロナフタレン−６−イル）オキシメチルカ
ルボニルアミノ〕ベンゾチアゾール５．３ｇのテトラヒ
ドロフラン１００ｍｌ溶液に５％水酸化ナトリウム３０
ｍｌを加え、室温で６時間撹拌した。５％塩酸を加えて
酸性とし、テトラヒドロフランを減圧で留去した。析出
白色粉末を濾取し、乾燥して、３．３ｇの２−〔（１−
オキソ−２−カルボキシメチリデンテトラヒドロナフタ
レン−６−イル）オキシメチルカルボニルアミノ〕ベン
ゾチアゾールを得た。

【０５７８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：
２．９−３．５（４Ｈ，ｍ）、５．０６（２Ｈ，ｓ）、
６．６３（１Ｈ，ｓ）、６．９５−７．１（２Ｈ，
ｍ）、７．２５−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．７６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．８５−８．０５（２Ｈ，
ｍ）、１２．７２（１Ｈ，ｂｒ）。

【０５７９】実施例７ ２−〔（１−オキソ−２−カルボキシメチリデンテトラ
ヒドロナフタレン−６−イル）オキシメチルカルボニル
アミノ〕ベンゾチアゾール１．０ｇ及びトリエチルアミ
ン１．０５ｍｌのジクロロメタン３０ｍｌ懸濁液に氷−
メタノール冷却下にクロロギ酸イソブチル０．３２ｍｌ
を滴下した。３０分間撹拌後、４−（４−メチル−１−
ホモピペラジニル）ピペリジン０．５ｇを加え、同温下
に１時間撹拌した。反応液を水洗乾燥後溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；ジ
クロロメタン：メタノール＝１００：１→２：１）で精
製した。塩酸塩とし、エタノール−ジエチルエーテルで
再結晶し、白色粉末の８０ｍｇの２−〔｛１−オキソ−
２−〔４−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）−１
−ピペリジニルカルボニルメチリデン〕テトラヒドロナ
フタレン−６−イル｝オキシメチレンカルボニルアミ
ノ〕ベンゾチアゾール・２塩酸塩を得た。

【０５８０】ｍｐ １９０℃（分解）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：１．４−１．
７５（２Ｈ，ｍ）、１．９−２．３５（４Ｈ，ｍ）、
２．７７（３Ｈ，ｓ）、２．５−４．２（１６Ｈ，
ｍ）、４．４５−４．７（１Ｈ，ｍ）、５．０６（２
Ｈ，ｓ）、６．９−７．５（５Ｈ，ｍ）、７．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．８５−８．０（２Ｈ，
ｍ）、１１．１（１Ｈ，ｂｒ）、１１．６（１Ｈ，ｂ
ｒ）、１１．９（１Ｈ，ｂｒ）。

【０５８１】実施例８ ジメチル｛〔１−（２−ベンゾチアゾリルアミノカルボ
ニルメチル）ピペリジン−４−イル〕カルボニルメチ
ル｝フォスフェート０．５０ｇ及び４０％グリオキシリ
ック酸０．５ｍｌのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液
に、氷冷下５％水酸化ナトリウム水５ｍｌを加えて２時
間撹拌した。反応液に塩化アンモニウムを加えて中和
し、析出する白色粉末を濾取した。酢酸エチルより再結
晶して０．１７ｇの２−｛〔４−（３−カルボキシアク
リロイル）−１−ピペリジニル〕メチルカルボニルアミ
ノ｝ベンゾチアゾールを得た。

【０５８２】ｍｐ １７０−１７３℃ 白色粉末状。

【０５８３】実施例９ ２−〔（３−ホルミルベンゾイソキサゾール−６−イ
ル）オキシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾチアゾール
３．６ｇ及びメトキシカルボニルメチレントリフェニル
ホスホラン３．６ｇのトルエン１００ｍｌ溶液を２時間
加熱還流した。冷後析出結晶を濾取し、エタノール−水
より再結晶して２．５ｇの２−｛〔３−（２−メトキシ
カルボニルビニル）ベンゾイソキサゾール−６−イル〕
オキシメチルカルボニルアミノ｝ベンゾチアゾールを得
た。

【０５８４】ｍｐ ２７８．５−２７９℃（分解） 白色粉末状。

【０５８５】実施例１０ ２−〔４−（２−ブテノイル）−２−（３−モルホリノ
プロピル）フェノキシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾ
チアゾール０．５ｇ、トリメチルアミンＮ−オキシド
１．０ｇ及び４％四塩化オスニウム３滴のアセトニトリ
ル３０ｍｌ−ジクロロメタン５ｍｌ懸濁液を室温で２時
間撹拌した。水を加え酢酸エチルで抽出した。水洗乾燥
後、溶媒を留去し、残渣にジエチルエーテルを加え結晶
を濾取した。メタンスルホン酸塩とし、水−エタノール
−ジエチルエーテルより再結晶して、２−［４−（２，
３−ジヒドロキシブタノイル）−２−（３−モルホリノ
プロピル）フェノキシメチルカルボニルアミノ］ベンゾ
チアゾールを得た。収量９８ｍｇ。

【０５８６】ｍｐ ２０６−２０８℃（分解）。

【０５８７】実施例１１ ２−〔２−メトキシ−４−｛３−〔４−（４−メチル−
１−ピペラジニル）−１−ピペリジニルカルボニル〕ア
クリロイル｝フェノキシメチルカルボニルアミノ〕ベン
ゾチアゾール２００ｍｇのジクロロメタン２０ｍｌ溶液
に、エタンチオール０．２ｍｌ及び少量のトリエチルア
ミンを加え、室温で３時間撹拌した。反応液を留去し、
メタンスルホン酸塩とし、エタノール−ジエチルエーテ
ルより再結晶して１４４ｍｇの２−〔２−メトキシ−４
−｛３−〔４−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１
−ピペリジニルカルボニル〕−３−エチルチオプロピオ
ニル｝フェノキシメチルカルボニルアミノ〕ベンゾチア
ゾール・２メタンスルホン酸塩を得た。

【０５８８】白色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：１．１−４．
６（２８Ｈ，ｍ）、２．３９（６Ｈ，ｓ）、２．９０
（３Ｈ，ｓ）、５．０５（２Ｈ，ｓ）、７．０２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．２５−７．５（３Ｈ，
ｍ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、７．７
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ）。

【０５８９】実施例１２ ２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダン−２−イル）
カルボニルアミノベンゾチアゾール１０．０ｇ及び無水
マレイン酸６．７ｇの１，２−ジクロロエタン１００ｍ
ｌ溶液に、塩化アルミニウム１３．６ｇを加え、７０〜
８０℃で２時間撹拌した。塩化アルミニウム５ｇを追加
し、４時間後水中に注ぎ結晶を濾取した。ジメチルホル
ムアミド約１００ｍｌに溶かし、熱時不溶物を濾去し
た。濾液にメタノール４００ｍｌを加え析出結晶を濾取
し、８．７ｇの２−〔６−（３−カルボキシアクリロノ
イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インダン−２−イ
ル〕カルボニルアミノベンゾチアゾールを得た。

【０５９０】褐色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：３．１５−
３．８（５Ｈ，ｍ）、６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．
５Ｈｚ）、７．２−７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．７−
８．０５（５Ｈ，ｍ）、１２．５６（１Ｈ，ｂｒ）、１
３．１５（１Ｈ，ｂｒ）。

【０５９１】適当な出発原料を用い、実施例４及び５と
同様にして以下の化合物を得た。

【０５９２】

【表４】

【０５９３】

【表５】

【０５９４】

【表６】

【０５９５】

【表７】

【０５９６】

【表８】

【０５９７】

【表９】

【０５９８】

【表１０】

【０５９９】

【表１１】

【０６００】

【表１２】

【０６０１】

【表１３】

【０６０２】

【表１４】

【０６０３】

【表１５】

【０６０４】

【表１６】

【０６０５】

【表１７】

【０６０６】

【表１８】

【０６０７】

【表１９】

【０６０８】

【表２０】

【０６０９】

【表２１】

【０６１０】

【表２２】

【０６１１】

【表２３】

【０６１２】

【表２４】

【０６１３】

【表２５】

【０６１４】

【表２６】

【０６１５】

【表２７】

【０６１６】

【表２８】

【０６１７】

【表２９】

【０６１８】

【表３０】

【０６１９】

【表３１】

【０６２０】

【表３２】

【０６２１】

【表３３】

【０６２２】

【表３４】

【０６２３】

【表３５】

【０６２４】

【表３６】

【０６２５】

【表３７】

【０６２６】

【表３８】

【０６２７】

【表３９】

【０６２８】

【表４０】

【０６２９】

【表４１】

【０６３０】

【表４２】

【０６３１】

【表４３】

【０６３２】

【表４４】

【０６３３】

【表４５】

【０６３４】

【表４６】

【０６３５】

【表４７】

【０６３６】

【表４８】

【０６３７】

【表４９】

【０６３８】

【表５０】

【０６３９】

【表５１】

【０６４０】

【表５２】

【０６４１】上記で得られる本発明化合物のＮＭＲスペ
クトルデータは以下の通りである。

【０６４２】１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＤＭＳＯ−
ｄ₆）δｐｐｍ：１．２−１．４（９Ｈ，ｍ）、２．４
５−４．３５（１７Ｈ，ｍ）、４．９６（２Ｈ，ｓ）、
６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２５−
７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．７５−７．９５（４Ｈ，
ｍ）、１２．００（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６４３】２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．７５
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．３３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．２Ｈｚ）、４．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈ
ｚ）、５．１４（２Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．５Ｈｚ）、６．８９（１Ｈ，ｓ）、７．０６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．２１−７．３８
（２Ｈ，ｍ）、７．３８−７．５３（１Ｈ，ｍ）、７．
７１（１Ｈ，ｓ）、７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、７．８５−８．０８（４Ｈ，ｍ）、１２．７２
（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０６４４】３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．４−２．１（４Ｈ，ｍ）、２．６−３．０５（５
Ｈ，ｍ）、４．４（１Ｈ，ｂｒ）、６．９１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．２５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．２−７．５５（２
Ｈ，ｍ）、７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、
８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．１６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ）。このＮＭＲスペクトルは形態が遊離の化合物
のＮＭＲデータである。

【０６４５】４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．１−１．３５（１Ｈ，ｍ）、１．５５−２．１（５
Ｈ，ｍ）、２．３２（３Ｈ，ｓ）、２．４５−２．７
（１Ｈ，ｍ）、２．７５−３．０（２Ｈ，ｍ）、６．８
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、６．９８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．３−
７．５（３Ｈ，ｍ）、７．８−７．９（１Ｈ，ｍ）、
７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．０８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。このＮＭＲスペクトルは形
態が遊離の化合物のＮＭＲデータである。

【０６４６】５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：２．２９（３Ｈ，ｓ）、２．８２（３Ｈ，ｓ）、
２．９−３．８（１１Ｈ，ｍ）、４．２−４．７（２
Ｈ，ｍ）、７．２５−７．５５（４Ｈ，ｍ）、７．７−
８．０５（５Ｈ，ｍ）、９．６９（１Ｈ，ｂｒ）、１
２．５７（１Ｈ，ｓ）。

【０６４７】６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．１−４．６（２８Ｈ，ｍ）、２．３９（６Ｈ，
ｓ）、２．９０（３Ｈ，ｓ）、５．０５（２Ｈ，ｓ）、
７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．２５−７．５
（３Ｈ，ｍ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、７．９９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。

【０６４８】７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．７０−１．９０（２Ｈ，ｍ）、２．３８−２．
６４（６Ｈ，ｍ）、３．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ）、３．７４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）、４．０
６（３Ｈ，ｓ）、４．８６（２Ｈ，ｓ）、６．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ）、７．３０−７．５１（２Ｈ，ｍ）、
７．６４−７．８７（５Ｈ，ｍ）、７．９６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ）、１０．３１（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６４９】８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：
１．１１（６Ｈ，ｓ）、１．２５−１．６（６Ｈ，
ｍ）、２．２６（２Ｈ，ｓ）、２．３−２．５（４Ｈ，
ｍ）、４．０６（３Ｈ，ｓ）、４．８５（２Ｈ，ｓ）、
６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．０２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．５Ｈｚ）、７．２５−７．６５（４Ｈ，ｍ）、
７．８−７．９（２Ｈ，ｍ）、１０．４０（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０６５０】９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐ
ｍ：１．００−１．５０（５Ｈ，ｍ）、１．５０−１．
９０（５Ｈ，ｍ）、１．９０−２．４０（２Ｈ，ｍ）、
２．６４−３．００（５Ｈ，ｍ）、３．００−４．０４
（１０Ｈ，ｍ）、５．１３（３Ｈ，ｓ）、６．８５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ）、６．
９６−７．２０（２Ｈ，ｍ）、７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ）、７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．８
６−８．１２（３Ｈ，ｍ）、１１．８０（２Ｈ，ｂ
ｒ）、１２．７９（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５１】１０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．６−１．８（４Ｈ，ｍ）、１．９５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、２．３１（３Ｈ，ｓ）、２．６５−
２．９（２Ｈ，ｍ）、２．９−３．３（４Ｈ，ｍ）、
３．３５−３．５（２Ｈ，ｍ）、３．５−３．７５（２
Ｈ，ｍ）、３．９−４．０５（２Ｈ，ｍ）、５．１０
（２Ｈ，ｓ）、６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．２５
−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．７−８．１（４Ｈ，ｍ）、
９．４８（１Ｈ，ｂｒ）、１２．７０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５２】１１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．９−２．５（６Ｈ，ｍ）、２．３９（９Ｈ，
ｓ）、２．７−４．１（２６Ｈ，ｍ）、５．１６（２
Ｈ，ｓ）、７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、
７．２５−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．６０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６５−８．２（８Ｈ，ｍ）、
９．６４（３Ｈ，ｂｒ）、１２．６９（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５３】１２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．３
５−３．５５（１Ｈ，ｍ）、５．１４（２Ｈ，ｓ）、
６．７０−６．８４（２Ｈ，ｍ）、７．０２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．１８−７．２８（１Ｈ，
ｍ）、７．２８−７．４１（１Ｈ，ｍ）、７．４１−
７．５８（１Ｈ，ｍ）、７．６８−７．８８（２Ｈ，
ｍ）、７．９０−８．０９（４Ｈ，ｍ）、８．９１（１
Ｈ，ｓ）、９．５５（１Ｈ，ｓ）、１２．６５（１Ｈ，
ｂｒｓ）。

【０６５４】１３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．
２−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．５Ｈｚ）、８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、
９．８１（１Ｈ，ｂｒ）、１２．２０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５５】１４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：４．０８（３Ｈ，ｓ）、４．８７（２Ｈ，ｓ）、
７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３−８．１５
（１３Ｈ，ｍ）。

【０６５６】１５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．４−１．７５（２Ｈ，ｍ）、１．９−２．３
５（４Ｈ，ｍ）、２．７７（３Ｈ，ｓ）、２．５−４．
２（１６Ｈ，ｍ）、４．４５−４．７（１Ｈ，ｍ）、
５．０６（２Ｈ，ｓ）、６．９−７．５（５Ｈ，ｍ）、
７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．８５−８．０
（２Ｈ，ｍ）、１１．１（１Ｈ，ｂｒ）、１１．６（１
Ｈ，ｂｒ）、１１．９（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５７】１６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．４１−１．９０（２Ｈ，ｍ）、１．９３−
２．４０（４Ｈ，ｍ）、２．５８−２．９０（４Ｈ，
ｍ）、２．９０−４．００（１０Ｈ，ｍ）、４．０７−
４．３６（１Ｈ，ｍ）、４．４３−４．７２（１Ｈ，
ｍ）、７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４
０−７．５９（２Ｈ，ｍ）、７．７０−７．９０（２
Ｈ，ｍ）、８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．２９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、１１．１２−１２．２４
（２Ｈ，ｍ）、１２．７３（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５８】１７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．４−１．７（２Ｈ，ｍ）、２．０−２．３５
（４Ｈ，ｍ）、２．５−３．９（１６Ｈ，ｍ）、２．７
７（３Ｈ，ｓ）、４．１−４．３（１Ｈ，ｍ）、４．５
−４．７（１Ｈ，ｍ）、７．２−７．５（４Ｈ，ｍ）、
７．７−８．０（５Ｈ，ｍ）、１１．１（１Ｈ，ｂ
ｒ）、１１．５（１Ｈ，ｂｒ）、１１．９（１Ｈ，ｂ
ｒ）、１２．５５（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６５９】１８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．４−２．５（１０Ｈ，ｍ）、２．６−４．０
（１２Ｈ，ｍ）、２．８１（３Ｈ，ｓ）、４．４５−
４．６（１Ｈ，ｍ）、５．０３（２Ｈ，ｓ）、６．９−
７．０５（３Ｈ，ｍ）、７．２５−７．５（２Ｈ，
ｍ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．７
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１２．６−１３．０（３Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０６６０】１９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．６−１．
８５（２Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．３５−
２．７５（１０Ｈ，ｍ）、３．３５−３．６（３Ｈ，
ｍ）、４．８８（２Ｈ，ｓ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈ
ｚ）、７．３−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．８−８．１
（６Ｈ，ｍ）。このＮＭＲスペクトルは形態が遊離の化
合物のＮＭＲデータである。

【０６６１】２０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．４８−１．９２（２Ｈ，ｍ）、２．０１−
２．４０（４Ｈ，ｍ）、２．６０−２．９２（１Ｈ，
ｍ）、２．８０（３Ｈ，ｓ）、３．０４−３．９４（１
０Ｈ，ｍ）、４．００（３Ｈ，ｓ）、４．１２−４．３
２（１Ｈ，ｍ）、４．５０−４．７２（１Ｈ，ｍ）、
７．２７−７．５８（５Ｈ，ｍ）、７．７１−７．８６
（１Ｈ，ｍ）、７．９８−８．１０（１Ｈ，ｍ）、８．
３２−８．５０（２Ｈ，ｍ）、１１．０３−１３．１８
（３Ｈ，ｍ）。

【０６６２】２１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．４８−１．９０（２Ｈ，ｍ）、２．０７−
２．４２（４Ｈ，ｍ）、２．６５−２．９０（１Ｈ，
ｍ）、２．８０（３Ｈ，ｓ）、３．０４−３．９９（１
０Ｈ，ｍ）、４．１８−４．３７（１Ｈ，ｍ）、４．５
８−４．７３（１Ｈ，ｍ）、７．３３−７．４７（１
Ｈ，ｍ）、７．４７−７．５８（１Ｈ，ｍ）、７．５９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ）、７．７５−７．９０
（４Ｈ，ｍ）、８．０２−８．１２（１Ｈ，ｍ）、１
１．０３−１３．６１（３Ｈ，ｍ）。

【０６６３】２２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．３−２．０（１２Ｈ，ｍ）、２．３２（３
Ｈ，ｓ）、２．６５−２．９（３Ｈ，ｍ）、２．９５−
３．２５（４Ｈ，ｍ）、３．２５−３．５（２Ｈ，
ｍ）、３．５５−３．７５（２Ｈ，ｍ）、３．９−４．
１（２Ｈ，ｍ）、５．１２（２Ｈ，ｓ）、６．８９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５Ｈｚ）、７．２５−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．７５
−８．１（４Ｈ，ｍ）、９．５１（１Ｈ，ｂｒ）、１
２．７０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６６４】２３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．８４−２．１８（５Ｈ，ｍ）、２．３１（３
Ｈ，ｓ）、２．６５−２．８８（２Ｈ，ｍ）、２．８８
−３．８２（８Ｈ，ｍ）、３．８２−４．１３（２Ｈ，
ｍ）、５．１１（２Ｈ，ｓ）、６．８２−７．２５（３
Ｈ，ｍ）、７．２５−７．５６（２Ｈ，ｍ）、７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．７９−８．０８
（２Ｈ，ｍ）、９．６０（１Ｈ，ｂｒ）、１２．７３
（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６６５】２４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．４９−２．２７（９Ｈ，ｍ）、２．０１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．２７−２．６０（２
Ｈ，ｍ）、２．４７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）、
２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．９５−
３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．６５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
６Ｈｚ）、４．８４（２Ｈ，ｓ）、６．７９−７．２１
（３Ｈ，ｍ）、７．２３−７．５４（２Ｈ，ｍ）、７．
７２−７．９７（４Ｈ，ｍ）。

【０６６６】２５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：２．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）、２．０５
−２．３（２Ｈ，ｍ）、２．７−３．４（１４Ｈ，
ｍ）、３．７−３．９（２Ｈ，ｍ）、４．９５（２Ｈ，
ｓ）、６．８−７．１５（３Ｈ，ｍ）、７．２−７．５
（２Ｈ，ｍ）、７．７−７．９（４Ｈ，ｍ）。

【０６６７】２６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）、１．５
−２．１（６Ｈ，ｍ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）、２．６
５−４．０（１０Ｈ，ｍ）、５．１２（２Ｈ，ｓ）、
６．８５−７．２（３Ｈ，ｍ）、７．２５−７．５（２
Ｈ，ｍ）、７．７−８．０（４Ｈ，ｍ）、９．０９（１
Ｈ，ｂｒ）、１２．７０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６６８】２７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．４３−２．３９（９Ｈ，ｍ）、２．００（３
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）、２．２
５（６Ｈ，ｓ）、２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．９
４−３．１３（２Ｈ，ｍ）、４．８５（２Ｈ，ｓ）、
６．７８−７．２３（３Ｈ，ｍ）、７．２３−７．５７
（２Ｈ，ｍ）、７．６８−７．９６（４Ｈ，ｍ）。

【０６６９】２８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、２．７
５（３Ｈ，ｂｒｓ）、２．９３−３．２１（２Ｈ，
ｍ）、３．２１−４．７０（７Ｈ，ｍ）、５．１５（２
Ｈ，ｓ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、
７．３５−７．３８（１Ｈ，ｍ）、７．３８−７．６２
（３Ｈ，ｍ）、７．６６−７．７２（２Ｈ，ｍ）、７．
９１−８．１９（６Ｈ，ｍ）、１１．３４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、１２．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０６７０】２９）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：３．９２（３Ｈ，ｓ）、３．９３−４．０１（２
Ｈ，ｍ）、５．１０（２Ｈ，ｓ）、７．０３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ）、７．０６−７．１８（１Ｈ，
ｍ）、７．３０−７．４０（１Ｈ，ｍ）、７．４０−
７．５５（１Ｈ，ｍ）、７．５５−７．６３（１Ｈ，
ｍ）、７．７０−７．８０（２Ｈ，ｍ）、７．８１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ）、８．００−８．０７（１
Ｈ，ｍ）、８．８８−９．００（１Ｈ，ｍ）、１２．２
１−１２．９８（２Ｈ，ｍ）。

【０６７１】３０）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：２．６５−３．１１（７Ｈ，ｍ）、２．７３（３
Ｈ，ｓ）、３．２３−３．５４（４Ｈ，ｍ）、３．６２
−３．７８（２Ｈ，ｍ）、３．９２−４．２７（１Ｈ，
ｍ）、４．２７−４．６１（１Ｈ，ｍ）、５．１３（２
Ｈ，ｓ）、６．０４−６．１８（１Ｈ，ｍ）、６．９６
−７．０９（１Ｈ，ｍ）、７．２６−７．３９（１Ｈ，
ｍ）、７．３９−７．５１（１Ｈ，ｍ）、７．５５−
７．６８（１Ｈ，ｍ）、７．６８−７．９４（６Ｈ，
ｍ）、７．９４−８．０３（１Ｈ，ｍ）、１０．７４
（１Ｈ，ｂｒｓ）、１２．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）。

【０６７２】３１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：３．１５−３．８（５Ｈ，ｍ）、６．６６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．２−７．５５（３
Ｈ，ｍ）、７．７−８．０５（５Ｈ，ｍ）、１２．５６
（１Ｈ，ｂｒ）、１３．１５（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６７３】３２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：２．９−３．５（４Ｈ，ｍ）、５．０６（２Ｈ，
ｓ）、６．６３（１Ｈ，ｓ）、６．９５−７．１（２
Ｈ，ｍ）、７．２５−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．８５−８．０５（２
Ｈ，ｍ）、１２．７２（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６７４】３３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：１．８５−２．０（２Ｈ，ｍ）、２．６５−２．
９（４Ｈ，ｍ）、５．０３（２Ｈ，ｓ）、６．４８（１
Ｈ，ｓ）、６．９−７．０５（２Ｈ，ｍ）、７．２５−
７．５（２Ｈ，ｍ）、７．６５−７．８５（２Ｈ，
ｍ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１２．
７８（２Ｈ，ｂｒ）。

【０６７５】３４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：５．１０（２Ｈ，ｓ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．５Ｈｚ）、７．１５−７．５５（４Ｈ，ｍ）、
７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ）、７．７６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）、８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）。

【０６７６】３５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．５
５−１．７５（２Ｈ，ｍ）、２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ）、５．１２（２Ｈ，ｓ）、６．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ）、７．２５−７．５０（２Ｈ，ｍ）、
７．７０−８．０５（４Ｈ，ｍ）、８．２１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、１２．６６（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６７７】３６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．３２−２．１４（１０Ｈ，ｍ）、２．１４−
３．１３（１３Ｈ，ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、４．
８９（２Ｈ，ｓ）、６．２７−７．１７（３Ｈ，ｍ）、
７．２３−７．５８（２Ｈ，ｍ）、７．７０−８．０１
（４Ｈ，ｍ）。

【０６７８】適当な出発原料を用い、実施例４及び５と
同様にして以下の化合物を得た。

【０６７９】

【表５３】

【０６８０】

【表５４】

【０６８１】

【表５５】

【０６８２】

【表５６】

【０６８３】

【表５７】

【０６８４】

【表５８】

【０６８５】表５３〜表５８に記載の各化合物のＮＭＲ
スペクトルは、以下の通りである。

【０６８６】（１）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：３．０−３．６（５Ｈ，ｍ）、６．３０−６．８２
（１Ｈ，ｍ）、７．０−８．０（１２Ｈ，ｍ）、８．０
−８．４（２Ｈ，ｍ）、１０．６０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６８７】（２）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．２０−１．６８（３Ｈ，ｍ）、３．０８−３．
６０（５Ｈ，ｍ）、４．０２−４．５０（２Ｈ，ｍ）、
６．６０−８．００（１３Ｈ，ｍ）。

【０６８８】（３）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：３．１０−３．７０（５Ｈ，ｍ）、３．７７（３
Ｈ，ｓ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、６．７３−８．０６
（１１Ｈ，ｍ）、１０．２０（１Ｈ，ｓ）、１２．５１
（１Ｈ，ｓ）。

【０６８９】（４）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：２．３１（３Ｈ，ｓ）、２．８３（３Ｈ，ｓ）、
２．９３−３．７５（６Ｈ，ｍ）、４．０９−４．７５
（２Ｈ，ｍ）、７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ）、７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．５
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．７５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．７５−７．８８（１Ｈ，
ｍ）、７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、８．７
２−８．９６（１Ｈ，ｍ）、９．０４（１Ｈ，ｓ）、
９．７４（１Ｈ，ｂｒ）、１３．１９（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６９０】（５）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐ
ｍ：１．２８−１．４０（１２Ｈ，ｍ）、３．３４（１
Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、３．９３（３Ｈ，
ｓ）、４．２５−４．４０（４Ｈ，ｍ）、４．８６（２
Ｈ，ｓ）、６．４１（１Ｈ，ｓ）、７．３６（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ）、７．８０−７．８８（４Ｈ，ｍ）、９．５８
（１Ｈ，ｂｒ）。

【０６９１】（６）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．
３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、
８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．８０（１
Ｈ，ｓ）、９．０６（１Ｈ，ｓ）、１３．２３（２Ｈ，
ｂｒ）。

【０６９２】（７）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：２．３７（６Ｈ，ｓ）、２．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．５Ｈｚ）、２．９−３．２（３Ｈ，ｍ）、３．３
５−３．５５（３Ｈ，ｍ）、４．２５−４．４（１Ｈ，
ｍ）、４．５−４．６５（１Ｈ，ｍ）、５．１９（２
Ｈ，ｓ）、５．４４（１Ｈ，ｂｒ）、７．２５−７．３
５（１Ｈ，ｍ）、７．４−７．５（１Ｈ，ｍ）、７．５
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．６６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７５−７．８５
（１Ｈ，ｍ）、７．９５−８．０５（１Ｈ，ｍ）、８．
１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、８．３１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ）、９．７８（１Ｈ，ｂｒ）、１２．６５（１Ｈ，ｂ
ｒ）。

【０６９３】（８）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐ
ｐｍ：３．１８（３Ｈ，ｓ）、３．７８（０．３×３
Ｈ，ｓ）、３．８５（０．７×３Ｈ，ｓ）、４．５２
（２Ｈ，ｓ）、５．９２（０．３×１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２
Ｈｚ）、６．２−６．４５（２Ｈ，ｍ）、６．５０
（０．７×１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、６．８９
（０．３×１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、７．２９（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、７．６７（０．７×１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈ
ｚ）、７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

【０６９４】実施例２３０ 適当な出発原料を用い、実施例３と同様にして以下の化
合物を得た。

【０６９５】２−〔４−（３−カルボキシアクリロイ
ル）−２−テノイルアミノ〕ベンゾチアゾール 淡黄色粉末状¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：６．７４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ）、７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、８．０１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．８０（１Ｈ，ｓ）、９．０
６（１Ｈ，ｓ）、１３．２３（２Ｈ，ｂｒ）。

【０６９６】実施例２３１ ２−｛３−〔６−（１−ヒドロキシ−３−ｔ−ブトキシ
カルボニル−２−プロピニルピリジル〕オキシメチルカ
ルボニルアミノ｝ベンゾチアゾール４．７７ｇをジメチ
ルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、室温にて２５時間撹
拌した。その後１００℃にて１．５時間撹拌した。冷後
反応液に、エタノール、アセトニトリル及び水を加えて
結晶化した。析出する固体を濾取し、ジメチルホルムア
ミド−エタノール−アセトニトリル−水より再結晶し
て、３．１６ｇの２−｛〔６−（３−ｔ−ブトキシカル
ボニルアクリロノイル）−３−ピリジル〕オキシメチル
カルボニルアミノ｝ベンゾチアゾールを得た。

【０６９７】淡黄色粉末状 ｍｐ．１７５−１７６℃（分解）。

【０６９８】実施例２３２ 適当な出発原料を用い、実施例６と同様にして以下の化
合物を得た。

【０６９９】２−｛〔６−（３−カルボキシアクリロノ
イル）−３−ピリジル〕オキシメチルカルボニルアミ
ノ｝ベンゾチアゾール・トリフルオロ酢酸塩 淡灰色粉末状（ジクロロメタン−塩酸より再結晶） ｍｐ．２３９−２４２℃（分解）。

【０７００】実施例２３３ ２−〔（６−ホルミル−３−ピリジル）カルボニルアミ
ノ〕ベンゾチアゾール０．３ｇ及び２，４−ペンタンジ
オン０．１６ｇのベンゼン６０ｍｌ溶液にピペリジン及
び酢酸を各５滴ずつ加えた。その後１．５時間加熱還流
後反応液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：１→１：２）にて精製後、酢酸エチル−ｎ−ヘ
キサンより再結晶して、２９０ｍｇの２−｛〔６−
（２，２−ジアセチルビニル）−３−ピリジル〕カルボ
ニルアミノ｝ベンゾチアゾールを得た。

【０７０１】黄色粉末状 ｍｐ．２１３．５〜２１５℃ 実施例２３４ ２−（６−ホルミル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデ
ン−２−イル）カルボニルアミノベンゾチアゾール０．
３５ｇ、１−（ベンゾイルメチル）−１，２，４−トリ
アゾール０．１９ｇ、酢酸５滴及びピペリジン５滴のト
ルエン３０ｍｌ溶液を、水を除去しながら２４時間加熱
還流した。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン→ジクロロメ
タン：メタノール＝１００：１）にて精製して、０．３
５ｇの２−〔｛６−〔（２−ベンゾイル−２−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ビニル〕−２，３−
ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル｝カルボニルアミ
ノ〕ベンゾチアゾールを得た。

【０７０２】黄色不定形¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：３．０−３．６
（５Ｈ，ｍ）、６．３０−６．８２（１Ｈ，ｍ）、７．
０−８．０（１２Ｈ，ｍ）、８．０−８．４（２Ｈ，
ｍ）、１０．６０（１Ｈ，ｂｒ）。

【０７０３】薬理試験 以下の薬理試験に用いた供試化合物は、次の通りであ
る。

【０７０４】供試化合物１：２−〔２−（４−モルホリ
ノブチル）−４−（３−メチルアクリロイル）フェノキ
シ〕メチルカルボニルアミノベンゾチアゾール・メタン
スルホン酸塩 供試化合物２：２−｛２−（４−モルホリノブチル）−
４−［３−（３−テトラヒドロピラニルアクリロイル）
フェノキシ〕メチルカルボニルアミノベンゾチアゾール
・メタンスルホン酸塩 供試化合物３：２−〔２−（３−モルホリノプロピル）
−４−（３−メチルアクリロイル）フェノキシ〕メチル
カルボニルアミノベンゾチアゾール・メタンスルホン酸
塩 （１）プロティンキナーゼＣ（ＰＫＣ）阻害作用 ＰＫＣ活性の測定法 ラット脳可溶性分画を用いたＰＫＣの精製は、Ｋｉｋｋ
ａｗａらの方法〔Ｕｓｈｉｏ Ｋｉｋｋａｗａ，Ｙｏｓ
ｈｉｍｉ Ｔａｋａｉ，Ｒｙｏｊｉ Ｍｉｎａｋｕｃｈ
ｉ，Ｓｈｉｎｉｃｈｉ Ｉｎｏｈａｒａ，ａｎｄ Ｙａ
ｓｕｔｏｍｉＮｉｓｈｉｚｕｋａ：Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ ＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｖｏｌ２５７，Ｎｏ．２２，ｐｐ１３３４１−１３３
４８（１９８２）〕に従って行なった。ＰＫＣ活性は、
２０ｍＭ トリス塩酸緩衝液（ｐＨ７．５）、２００μ
ｇ／ｍｌ仔牛胸腺由来のＨｌヒストン、１０μＭ〔γ−
³²Ｐ〕アデノシントリホスフェート（ＡＴＰ）、５ｍＭ
酢酸マグネシウム、８μｇ／ｍｌホスファチジルセリ
ン、２μｇ／ｍｌジアシルグリセロール及び０．３ｍＭ
Ｃａ²⁺の存在下で、〔γ−³²Ｐ〕ＡＴＰから仔牛胸腺
由来のＨｌヒストンへの放射活性の転移により測定し
た。供試化合物は、ジメチルホルムアミドに溶解し、最
終濃度が０．８％となるようにアッセイ系に加えた。３
０℃で３０分間インキュベーションし、２５％トリクロ
ロ酢酸を加えて反応を停止し、酸不溶タンパクを吸引ろ
過によりニトロセルロース膜上に補足した。³²Ｐの放射
活性をシンチレーションカウンターで測定した。結果を
表５９に示す。

【０７０５】

【表５９】

【０７０６】（２）ラット腎臓虚血再潅流モデル ＳＤ雄性ラットの右腎臓を摘出し、左腎動脈を一定時間
クランプし、再潅流することにより腎臓虚血再潅流モデ
ル作成し、供試化合物の効果を検討した。

【０７０７】供試化合物１は虚血５分前に１０ｍｇ／ｋ
ｇの用量で静脈内投与した。２４時間後に尾静脈より静
脈血を採取し、血中クレアチニン及び尿素窒素量を求め
た。その結果、血中クレアチニンがコントロール群１．
９２±０．６２ｍｇ／ｄｌ（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、供
試化合物１投与群が１．４±０．２３ｍｇ／ｄｌ（ｍｅ
ａｎ±ｓ．ｅ．）、尿素窒素量がコントロール群６８．
２±１７．０ｍｇ／ｄｌ（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、供試
化合物１投与群が５３．０±１２．０ｍｇ／ｄｌ（ｍｅ
ａｎ±ｓ．ｅ．）であり、供試化合物１投与群はコント
ロール群に比べていずれも低い傾向にあった。

【０７０８】供試化合物２は、虚血及び再潅流５分前に
３ｍｇ／ｋｇの用量で静脈内投与した。２４時間後に尾
静脈より静脈血を採取し、血中クレアチニン及び尿素窒
素量を求めた。その結果、血中クレアチニンがコントロ
ール群３．０６±０．３４ｍｇ／ｄｌ（ｍｅａｎ±ｓ．
ｅ．）、供試化合物２投与群が２．１４±０．２７ｍｇ
／ｄｌ（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、尿素窒素量がコントロ
ール群９６．８±８．３ｍｇ／ｄｌ（ｍｅａｎ±ｓ．
ｅ．）、供試化合物２投与群が６７．７±６．３ｍｇ／
ｄｌ（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）であり、供試化合物２投与
群はコントロール群に比べいずれも有意に低かった。

【０７０９】また供試化合物３を虚血５分前に３ｍｇ／
ｋｇの用量で経口投与した。４８時間後に尾静脈より静
脈血を採取し、血中クレアチニン及び尿素窒素量を求め
た。その結果、血中クレアチニンがコントロール群１．
２０±０．１１ｍｇ／ｄｌ（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、供
試化合物３投与群が０．８８±０．０３ｍｇ／ｄｌ（ｍ
ｅａｎ±ｓ．ｅ．）、尿素窒素量がコントロール群５
２．７±６．３ｍｇ／ｄｌ（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）、供
試化合物３投与群が３５．３±２．２ｍｇ／ｄｌ（ｍｅ
ａｎ±ｓ．ｅ．）であり、供試化合物３投与群はコント
ロール群に比べいずれも有意に低かった。

【０７１０】（３）ＴＰＡ誘発マウス耳介浮腫、表皮肥
厚モデル 雌性マウス（ＩＣＲ）の耳の片面に２００μｇ／ｍｌホ
ルボールエステル（ＴＰＡ）を１０μｌずつ塗布し、Ｔ
ＰＡ塗布４時間後にダイアルシックネスゲージを用いて
耳介厚を測定し、増加耳介厚を求めた。供試化合物はア
セトンに溶解し、ＴＰＡ塗布３０分前に耳の両面に塗布
した。

【０７１１】供試化合物２は、１％の用量で２０μｌ塗
布した。ＴＰＡ塗布４時間後の増加耳介厚は、コントロ
ール群が３７０±２１μｍ（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）であ
るのに対し、供試化合物２投与群は、１２７±３１μｍ
（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）であり、供試化合物２投与群で
は対照群に比べて耳介の肥厚が有意に抑制していた。

【０７１２】供試化合物３は、０．５％の用量で２０μ
ｌ塗布した。ＴＰＡ塗布４時間後の増加耳介厚は、コン
トロール群が３４６±１６μｍ（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）
であるのに対し、供試化合物３投与群は、２７４±２８
μｍ（ｍｅａｎ±ｓ．ｅ．）であり、供試化合物３投与
群では対照群に比べて耳介の肥厚が有意に抑制してい
た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/425 ＡＢＮ Ａ６１Ｋ 31/425 ＡＢＮ ＡＣＦ ＡＣＦ ＡＣＪ ＡＣＪ ＡＥＤ ＡＥＤ ＡＧＺ ＡＧＺ 31/44 ＡＢＧ 31/44 ＡＢＧ 31/445 ＡＢＡ 31/445 ＡＢＡ 31/495 ＡＣＬ 31/495 ＡＣＬ 31/535 ＡＣＤ 31/535 ＡＣＤ 31/55 ＡＤＡ 31/55 ＡＤＡ Ｃ０７Ｄ 417/12 ２１１ Ｃ０７Ｄ 417/12 ２１１ ２１３ ２１３ ２３３ ２３３ ２４３ ２４３ ２４９ ２４９ ２５７ ２５７ ２６１ ２６１ ３０７ ３０７ (72)発明者 阿部 薫 徳島県徳島市八万町宮ノ谷76番地の７ (72)発明者 中矢 賢治 徳島県徳島市川内町上別宮北48番地 (72)発明者 竹村 勲 東京都大田区南雪谷１−15−７ (72)発明者 篠原 友一 徳島県鳴門市撫養町小桑島字前浜140番地 (72)発明者 棚田 喜久 徳島県鳴門市撫養町斎田字東発19番３ (72)発明者 山内 孝仁 徳島県板野郡北島町鯛浜字原92番地１

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中Ｒ¹は、水素原子又は低級アルカノイルオキシ置
   換低級アルキル基を示す。Ｒ²は（１） 【化２】 （ｌは０又は１を示す。Ｚは基−Ａ−Ｏ−又は基−Ａ₁
   ＮＲ⁵−を示す。Ａ及びＡ₁は低級アルキレン基を示す。
   Ｒ⁵は、水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ³は、ア
   ルケニルカルボニル基、基−ＣＯ−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＲ⁷Ｒ
   ⁸（Ｒ⁶は、水素原子又はイミダゾリル基を示す。Ｒ⁷及
   びＲ⁸は、異なって、（ａ）水素原子、（ｂ）フェニル
   環上に置換基としてカルボキシ基、ハロゲン原子、水酸
   基、ハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、
   低級アルコキシ基及び基−ＣＯＲ⁹（Ｒ⁹は窒素原子又は
   酸素原子を１〜２個有する５〜６員環の飽和の複素環基
   を示す。該複素環基上には置換基として低級アルキル
   基、水酸基、低級アルキル基を有することのあるピペラ
   ジニル基、低級アルキル基を有することのあるピペラジ
   ニル基置換低級アルキル基及び低級アルキル基を有する
   ことのあるホモピペラジニル基なる群より選ばれる基を
   有してもよい。）なる群から選ばれる基を１〜３個有す
   ることのあるフェニル基、（ｃ）ベンゾイル基、（ｄ）
   フェニル低級アルキル基、（ｅ）シクロアルキル基、
   （ｆ）１，２，４−トリアゾリル置換低級アルコキシカ
   ルボニル基、（ｇ）イミダゾリル置換低級アルコキシカ
   ルボニル基、（ｈ）ピペリジニル低級アルキル基、
   （ｉ）低級アルカノイル基、（ｊ）水酸基置換低級アル
   キル基、（ｋ）基−（ＣＯＯ）₁Ａ−ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹（ｌ及
   びＡは前記に同じ。Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一又は異なっ
   て、水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシカル
   ボニル基を示す。）、（ｌ）低級アルコキシカルボニル
   置換低級アルキル基、（ｍ）ハロゲン置換低級アルキル
   基、（ｎ）低級アルケニルオキシカルボニル置換低級ア
   ルキル基、（ｏ）基−（ＣＯ）_l−ＮＲ¹²Ｒ¹³（ｌは前
   記に同じ。Ｒ¹²及びＲ¹³は、同一又は異なって、水素原
   子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、基−Ａ
   ₂−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵（Ａ₂は置換基として水酸基を有すること
   のある低級アルキレン基を示す。Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、同一
   又は異なって、水素原子、低級アルキル基、置換基とし
   て低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基又
   は置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
   ノ低級アルキル基を示す。Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は結合する窒素
   原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介する
   ことなく互いに結合して５〜７員の飽和複素環を形成し
   てもよい。該複素環には低級アルキル基が置換していて
   もよい。）低級アルコキシカルボニル基、水酸基、低級
   アルコキシ基、置換基として低級アルキル基を有するこ
   とのあるアミノ基、低級アルケニル基、カルボキシ置換
   低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル置換低級ア
   ルキル基、水酸基置換低級アルキル基、フェニル基、シ
   クロアルキル基又は置換基として低級アルキル基を有す
   ることのあるピペリジニル基を示す。）、（ｐ）基−
   （Ｗ）_l−Ｒ（Ｗは、基−ＣＯ−又は基−ＡＣＯ−を示
   す。ｌ及びＡは、前記に同じ。Ｒは、窒素原子、酸素原
   子又は硫黄原子を１〜４個有する５〜１０員の単環もし
   くは二項環の飽和又は不飽和の複素環残基を示す。該複
   素環基には、置換基として低級アルキル基、水酸基、置
   換基として低級アルキル基を有することのあるホモピペ
   ラジニル基、置換基として低級アルキル基を有すること
   のあるピペラジニル基、置換基として低級アルキル基を
   有することのあるピペラジニル基置換低級アルキル基、
   低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ基及びオ
   キソ基なる群から選ばれる基を有していてもよい。）、
   （ｑ）カルボキシ基又は（ｒ）低級アルコキシカルボニ
   ル基を示す。）、フェニル環上に置換基としてカルボキ
   シ基及び低級アルコキシ基なる群より選ばれる基を有す
   ることのあるベンゾイル基、置換基としてオキソ基を有
   することのある２，３，４，５−テトラヒドロフリル低
   級アルカノイル基、置換基としてオキソ基を有すること
   のある１，３−ジヒドロイソベンゾフリル低級アルカノ
   イル基、置換基として水酸基及び低級アルキル基なる群
   より選ばれる基を有することのある２，５−ジヒドロフ
   ラノ［４，３−ｃ］ピリジル低級アルカノイル基又は基
   −ＣＯＣＨＲ¹⁸ＣＨＲ¹⁶Ｒ¹⁷（Ｒ¹⁸は、水素原子又は水
   酸基を示す。Ｒ¹⁶は、水素原子、低級アルキル基、カル
   ボキシ基又は基−（ＣＯ）_lＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（ｌは前記に同
   じ。Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は、結合する窒素原子と共に窒素原子
   もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜６員の
   飽和複素環を形成してもよい。該複素環には置換基とし
   て低級アルキル基及び置換基として低級アルキル基を有
   することのあるピペラジニル基なる群より選ばれる基を
   有していてもよい。）を示す。Ｒ¹⁷は、水素原子、低級
   アルキルチオ基、水酸基又は基−ＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹及び
   Ｒ²⁰は、前記に同じ。）を示す。）を示す。Ｒ⁴は、同
   一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
   ル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル置
   換低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ置換低級ア
   ルキル基、水酸基置換低級アルキル基、ハロゲン置換低
   級アルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基又は基−
   Ａ（ＣＯ）_lＮＲ²¹Ｒ²²（ｌ及びＡは前記に同じ。Ｒ²¹
   及びＲ²²は、同一又は異なって、水素原子又は低級アル
   キル基を示す。Ｒ²¹及びＲ²²は、結合する窒素原子と共
   に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく
   ５〜７員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環
   には置換基として低級アルキル基、水酸基置換低級アル
   キル基、水酸基、低級アルカノイル基、及び基−（Ａ）
   _lＮＲ²³Ｒ²⁴（ｌ及びＡは、前記に同じ。Ｒ²³及びＲ²⁴
   は同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基を示
   す。Ｒ²³及びＲ²⁴は、結合する窒素原子と共に窒素原子
   もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜７員の
   飽和複素環を形成してもよい。該複素環には置換基とし
   て低級アルキル基が置換していてもよい。）なる群より
   選ばれる基を有していてもよい。）を示す。ｍは１又は
   ２を示す。ｍが２を示す場合、二つの基Ｒ⁴が互いに結
   合して低級アルキレン基を形成してもよい。）、（２）
   低級アルケニルカルボニル基を有することのある２，３
   −ジヒドロベンゾフリル基、（３）低級アルケニルカル
   ボニル基を有することのあるクロマニル基、（４）フェ
   ニル環上に置換基としてカルボキシ置換低級アルケニル
   カルボニル基を有することのあるアニリノ基、（５） 【化３】 （Ｒ²⁵は、ピリジル基、ピペリジン環上に置換基として
   低級アルキル基を有することのあるホモピペラジニル基
   及び置換基として低級アルキル基を有することのあるピ
   ペラジニル基なる群より選ばれる基を有することのある
   ピペリジニルカルボニル基、カルボキシ基又は低級アル
   コキシカルボニル基を示す。ｎは、１又は２を示す。Ａ
   ₃は低級アルキレン基を示す。）、（６） 【化４】 （Ｒ⁵⁷は、カルボキシ基置換低級アルケニルカルボニル
   基、低級アルコキシカルボニル基置換低級アルケニルカ
   ルボニル基、ピペラジン環上に置換基として低級アルキ
   ル基及び水酸基なる群より選ばれる基を有することのあ
   るピペラジニルカルボニル低級アルケニルカルボニル
   基、ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を有
   することのあるホモピペラジニル基を有することのある
   ピペリジニルカルボニル低級アルケニルカルボニル基又
   は基−ＣＨ＝ＣＲ⁵⁸Ｒ⁵⁹を示す。ここでＲ⁵⁸及びＲ
   ⁵⁹は、同一又は異なって、窒素原子を１〜４個有する５
   員の飽和又は不飽和複素環基（該複素環上には置換基と
   して低級アルキル基を有していてもよい。）；フェニル
   環上に置換基として水酸基、低級アルコキシカルボニル
   基及び低級アルコキシ基なる群より選ばれる基を有する
   ことのあるベンゾイル基；又はカルボスチリル環上に置
   換基として低級アルキル基を有することのある３，４−
   ジヒドロカルボスチリル基を示す。）、（７） 【化５】 （Ａ₄は、低級アルキレン基を示す。Ｒ²⁶は、カルボキ
   シ基、低級アルコキシカルボニル基、ピペラジン環上の
   置換基として低級アルキル基を有することのあるピペラ
   ジニルカルボニル基又はピペリジン環上に置換基として
   低級アルキル基を有することのあるホモピペラジニル基
   を有することのあるピペリジニルカルボニル基を示
   す。）、（８）基−（Ｚ₁）_l−Ｒ⁶⁰（ｌは前記に同じ。
   Ｚ₁は−Ａ₂−Ｏ−（Ａ₂は低級アルキレン基）を示す。
   Ｒ⁶⁰は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子なる群より選
   ばれるヘテロ原子を１〜２個有する飽和又は不飽和の５
   〜６員の複素環基を示す。該複素環上には、カルボキシ
   基置換低級アルケニルカルボニル基、低級アルコキシカ
   ルボニル基置換低級アルケニルカルボニル基、ピペラジ
   ン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあ
   るピペラジニルカルボニル置換低級アルケニルカルボニ
   ル基、ピペリジン環上に置換基として低級アルキル基を
   有することのあるホモピペラジニル基を有することのあ
   るピペリジニルカルボニル置換低級アルケニルカルボニ
   ル基及び基−ＣＨ＝ＣＲ⁶¹Ｒ⁶²（Ｒ⁶¹及びＲ⁶²は、同一
   又は異なって低級アルカノイル基又は低級アルコキシカ
   ルボニル基を示す。）なる群より選ばれる基が置換して
   いてもよい。）、（９） 【化６】 （Ａ₅は、低級アルキレン基を示す。Ｒ²⁷は、ピリジル
   基、低級アルコキシカルボニル基又はカルボキシ基を示
   す。）又は（１０） 【化７】 （Ａ₆は、低級アルキレン基を示す。Ｒ²⁸は、カルボキ
   シ基、低級アルコキシカルボニル基、モルホリノカルボ
   ニル基又はピペラジン環上に置換基として低級アルキル
   基を有することのあるピペラジニルカルボニル基を示
   す。）を示す。但し、Ｒ⁷が基−（Ｗ）_l−Ｒ、カルボキ
   シ基又は低級アルコキシカルボニル基を示し且つｌが０
   を示すか又はｌが１を示し且つＷが基−ＣＯ−を示す場
   合、Ｒ²は 【化８】 （Ａ、ｍ、Ｒ³及びＲ⁴は前記に同じ。）であってはなら
   ない。〕で表されるベンゾチアゾール誘導体又はその
   塩。