JPH0768218B2 - カルボスチリル誘導体 - Google Patents

カルボスチリル誘導体

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JPH0768218B2
JPH0768218B2 JP2031360A JP3136090A JPH0768218B2 JP H0768218 B2 JPH0768218 B2 JP H0768218B2 JP 2031360 A JP2031360 A JP 2031360A JP 3136090 A JP3136090 A JP 3136090A JP H0768218 B2 JPH0768218 B2 JP H0768218B2
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phenyl
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alkyl group
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英則 小川
寿 宮本
一見 近藤
博司 山下
賢治 中矢
道明 富永
洋一 薮内
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Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なカルボスチリル誘導体に関する。
発明の開示 本発明のカルボスチリル誘導体は、文献未記載の新規化
合物であって、下記一般式（１）で表わされる。
［式中式Ｒ1は、水素原子、ニトロ基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基、ハ
ロゲン原子、置換基として低級アルカノイル基、低級ア
ルキル基、ベンゾイル基及びフェニル低級アルコキシカ
ルボニル基から選ばれた基を１〜２個有することのある
アミノ基、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、低級アル
カノイルオキシ基又はヒドラジノカルボニル基を示す。
ｑは１〜３の整数を示す。Ｒは基 を示す。Ｒ2は、水素原子、低級アルコキシカルボニル
基；フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、
低級アルキル基、ベンゾイル基なる群から選ばれた基を
１〜２個有することのあるアミノ基、ニトロ基なる群か
ら選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシカ
ルボニル基；フェニル低級アルケニルカルボニル基；低
級アルカノイル基上に置換基として低級アルコキシカル
ボニル基を有することのあるアミノ基を有することのあ
るフェニル低級アルカノイル基；アルカノイル基；アル
ケニルカルボニル基；フェニル環上に置換基として低級
アルコキシ基を有することのあるフェニルスルホニル
基； （式中Ｒ8及びＲ9は、同一又は異なって、水素原子又は
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、置換基として低級アルキル基
及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１〜２
個有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群から選
ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を示
す。）；ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チエニ
ル、ピロリル、フリル、ピリジル、ピラジル、キノリル
及びキナゾリル基からなる群より選ばれた複素環基を有
するカルボニル基（該複素環には置換基としてフェニル
低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルコキシ
基、オキソ基、低級アルキル基及び低級アルキレンジオ
キシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有していてもよ
い）； ナフチルカルボニル基；チエニル低級アルカノイル基；
トリサイクロ［3.3.1.1］デカニル低級アルカノイル
基；トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルカルボニル基；
又は （ｐは０又は１〜３の整数を示す。Ｒ13は、水酸基；ア
ルコキシ基；水酸基、低級アルカノイルオキシ基、トリ
低級アルキルアンモニウム基、低級アルコキシ基並びに （Ｒ32及びＲ33は、同一又は異なって、水素原子、低級
アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルカノ
イル基、テトラヒドロピラニル低級アルキル基、フェニ
ル基、低級アルキル基上に水酸基を有することがあり、
またフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有
することのあるフェニル低級アルキル基又はピリジル低
級アルキル基を示す。またＲ32及びＲ33は、これらが結
合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫
黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜６
員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上に
は、置換基としてカルバモイル基、低級アルキル基、フ
ェニル低級アルキル基、フェニル基及び水酸基置換低級
アルキル基なる群より選ばれた基を有してもよい。）な
る群より選ばれた基を１〜２個有するアルコキシ基；カ
ルボキシ基置換アルコキシ基；ハロゲン置換低級アルコ
キシ基；低級アルコキシカルボニル基置換アルコキシ
基；低級アルカノイルオキシ基置換低級アルコキシ基；
低級アルケニルオキシ基置換低級アルコキシ基；低級ア
ルコキシ低級アルコキシ基；低級アルキルスルホニルオ
キシ基置換低級アルコキシ基；ベンゾイルオキシ基置換
低級アルコキシ基；トリサイクロ［3.3.1.1］デカニル
置換低級アルコキシ基；水酸基並びに置換基として低級
アルキル基を有することのあるアミノ基なる群より選ば
れた基を１〜２個有する低級アルコキシ低級アルコキシ
基；置換基として低級アルキル基及びオキソ基なる群よ
り選ばれた基を有することのあるモルホリニル置換低級
アルコキシ基；ベンズイミダゾリルチオ置換低級アルコ
キシ基；ベンズイミダゾリルスルフィニル置換低級アル
コキシ基； （Ａはアルキレン基を示す。ｌは０又は１の整数を示
す。Ｅは基−CO−又は基−OCO−を示す。Ｒ4及びＲ
5は、同一又は異なって、水素原子、置換基として水酸
基又はシアノ基を有することのある低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基、フェニル低級アル
キル基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有するこ
とのある低級アルカノイル基、フェニル環上に置換基と
して低級アルキル基、低級アルカノイル基及びフェニル
低級アルコキシカルボニル基なる群より選ばれた基を１
〜２個有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群よ
り選ばれた基を有することのあるベンゾイル基、フェニ
ル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基上
に水酸基又は置換基としてフェニル低級アルコキシカル
ボニル基を有することのあるアミノ基を有することのあ
る低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、置換基と
して低級アルキル基を有することのあるアミド基、ピロ
リジン環上に置換基としてフェニル低級アルコキシカル
ボニル基を有することのあるピロリジニルカルボニル
基、低級アルカノイル基上に置換基としてフェニル低級
アルコキシカルボニルアミノ基、水酸基、フェニル環上
に置換基として水酸基を有することのあるフェニル基、
カルバモイル基、イミダゾリル基又は低級アルキルチオ
基を有することがあり、またアミノ基上に置換基とし
て、置換基として水酸基を有することのある低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、フェニル環上に置換基として
低級アルコキシ基を有することのあるフェニル低級アル
キル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルカノイル
基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を有するこ
とのあるアミノ低級アルカノイル基、水酸基置換低級ア
ルカノイル基、低級アルカノイルオキシ低級アルカノイ
ル基、低級アルキルスルホニル基、フェニル環上に置換
基として低級アルキル基、ニトロ基、及び低級アルキル
基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜
２個有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を
有することのあるフェニルスルホニル基、低級アルキル
基上に置換基としてフェニル環上に置換基として水酸基
を有することのあるフェニル基、イミダゾリル基、カル
バモイル基又は低級アルキルチオ基を有することがあ
り、またアミド基上に置換基として低級アルキル基を有
することのあるアミド低級アルキル基、置換基として低
級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれ
た基を有することのあるアミノ低級アルキル基、アニリ
ノカルボニル基、置換基としてフェニル低級アルキル基
を有することのあるピペリジニル基、シクロアルキル
基、シクロアルケニルカルボニル基、シクロアルキル基
上に置換基として水酸基及び低級アルカノイルオキシ基
なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるシク
ロアルキルカルボニル基、テトラヒドロピラニル環上に
置換基として水酸基及び低級アルコキシ基なる群より選
ばれた基を１〜４個有することのあるテトラヒドロピラ
ニル低級アルキル基、ピロリジニル、ピペラジニル、ピ
ペリジニル及びモルホリニル基なる群より選ばれた５〜
６員環の飽和の複素環を有する低級アルカノイル基（該
複素環には置換基として低級アルキル基及びフェニル基
なる群より選ばれた基を有していてもよい）、置換基と
して低級アルカノイル基を有することのあるピペリジニ
ルカルボニル基、低級アルカノイルオキシ低級アルキル
基、ピリジル低級アルキル基又はその結合するアミノ基
とアミド基を形成し得るアミノ酸残基を示す。またこの
Ｒ4及びＲ5はこれらが結合する窒素原子と共に、窒素原
子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することな
く互いに結合して５〜６員環の飽和又は不飽和の複素環
を形成してもよい。該複素環基には、置換基としてフェ
ニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロゲン
原子なる群より選ばれた基を有することのあるフェニル
基、オキソ基、水酸基、低級アルケニル基、カルボキシ
基、低級アルキル基上に水酸基を有することのあるフェ
ニル低級アルキル基、低級アルカノイル、置換基として
水酸基を有することのある低級アルキル基、ベンゾイル
基、置換基として低級アルキル基を有することのあるア
ミド基、アニリノカルボニル基、ベンゾイル低級アルキ
ル基、低級アルキルスルホニル基、ピペリジニル基、ピ
リミジル基、ピリジル基及び低級アルコキシカルボニル
基なる群より選ばれた基を有していてもよい。）；カル
バモイルオキシ基置換低級アルコキシ基；低級アルキル
チオ置換低級アルコキシ基；低級アルキルスルホニル置
換低級アルコキシ基；低級アルキルスルフィニル置換低
級アルコキシ基；アルケニルオキシ基；フェノキシ基；
低級アルカノイルオキシ基；低級アルキルスルホニルオ
キシ基；低級アルキニルオキシ基；フェニル低級アルコ
キシ基；シクロアルキル基；シクロアルキルオキシ基；
シクロアルケニルオキシ基；イミダゾ［4,5−ｃ］ピリ
ジルカルボニル低級アルコキシ基； （ｌは前記に同じ。Ｂは低級アルキレン基又は基−CO−
を示す。Ｒ6及びＲ7は、同一又は異なって、水素原子、
低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個
有することのある低級アルカノイル基、カルボキシ低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコ
キシカルボニル低級アルキル基、低級アルケニル基、置
換基として低級アルキル基を有することのあるアミド低
級アルキル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基
を示す。またこのＲ6及びＲ7はこれらが結合する窒素原
子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し
又は介することなく互いに結合して５〜６員環の飽和又
は不飽和複素環を形成してもよい。該複素環には置換基
として低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基、
低級アルキルチオ基又はオキソ基を有していてもよ
い。）；ニトロ基；ハロゲン原子；低級アルキルスルホ
ニル基；置換基としてハロゲン原子、水酸基、フェニル
基及び低級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜３
個有することのある低級アルキル基；シアノ置換低級ア
ルコキシ基；オキシラニル置換低級アルコキシ基；フタ
ルイミド置換アルコキシ基；アミジノ置換低級アルコキ
シ基；ピロリル置換低級アルコキシ基；シアノ基；低級
アルコキシカルボニル基；アミジノ基；カルバモイル
基；カルボキシ基；低級アルカノイル基；ベンゾイル
基；低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；カルボ
キシ低級アルキル基；低級アルコキシ低級アルキル基；
低級アルカノイルオキシ低級アルキル基；ヒドロキシイ
ミノ低級アルキル基；フェニル基；低級アルキルチオ
基；低級アルキルスルフィニル基；置換基として水酸基
を有することのある低級アルケニル基；低級アルキレン
ジオキシ基；低級アルキルシリル基；ピリミジルチオ低
級アルコキシ基；ピリミジルスルフィニル低級アルコキ
シ基；ピリミジルスルホニル低級アルコキシ基；置換基
として低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル
チオ低級アルコキシ基；置換基として低級アルキル基を
有することのあるイミダゾリルスルホニル低級アルコキ
シ基；低級アルキル基、低級アルケニル基及びオキソ基
なる群より選ばれた基を３個有するアンモニウム低級ア
ルコキシ基；フェニル環上に置換基としてニトロ基及び
アミノ基なる群より選ばれた基を有することのあるフェ
ニルチオ低級アルコキシ基；フェニル環上に置換基とし
てニトロ基及び置換基として低級アルカノイル基及び低
級アルキル基なる群より選ばれた基を１〜２個有するこ
とのあるアミノ基なる群より選ばれた基を有することの
あるフェニルスルホニル低級アルコキシ基；ピリジルチ
オ低級アルコキシ基又はピリジン環上にオキソ基を有す
ることのあるピリジルスルホニル低級アルコキシ基を示
す。）ｎは１又は２の整数、ｍは０又は１〜３の整数を
それぞれ示す。Ｒ3は低級アルキル基を示す。Ｒ10は （ｌは前記に同じ。Ｒ11及びＲ12は同一又は異なって水
素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低
級アルケニル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を有
することのあるベンゾイル基、トリサイクロ［3.3.1.
1］デカニル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を有
することのあるフェニル基又はシクロアルキル基を示
す。またこのＲ11及びＲ12は、これらが結合する窒素原
子と共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又
は介するることなく互いに結合して飽和又は不飽和の複
素環を形成してもよい。該複素環には置換基としてベン
ゾイル基、低級アルカノイル基、フェニル低級アルキル
基及びフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及
び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有してい
てもよいフェニル基なる群より選ばれた基を有していて
もよい。）を示す。カルボスチリル骨格の3,4位の結合
は一重結合又は二重結合を示す。但し、Ｒ1が水素原
子、水酸基又は低級アルキル基であり且つ におけるｌが０である場合、Ｒ11及びＲ12は同時に水素
原子であってはならない。またＲが を示し、ｍが０を示す場合、Ｒ2は水素原子、低級アル
コキシカルボニル基又は無置換のベンゾイル基であって
はならない。更にＲが を示す場合、Ｒ1は低級アルキル基又は低級アルコキシ
基であってはならない。］ 本発明者らの研究によれば、上記一般式（１）で表わさ
れるカルボスチリル誘導体及びその塩は、いずれも優れ
たバソプレシン拮抗作用を有することが見出された。
本発明のバソプレシン拮抗剤は、例えば血管拡張作用、
血圧降下作用、肝糖放出抑制作用、メサンギウム細胞増
殖抑制作用、水利尿作用、血小板凝集抑制作用等を有
し、血管拡張剤、降圧剤、水利尿剤、血小板凝集抑制剤
等として有用であり、高血圧、浮腫、腹水、心不全、腎
機能障害、バソプレシン分泌異常症候群（SIADH）、肝
硬変、低ナトリウム血症、低カリウム血症、糖尿病、循
環不全等の予防及び治療に有効である。
上記一般式（１）に置いて示される各基は、より具体的
には、それぞれ次の通りである。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、tert−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキ
シ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウ
ンデシルオキシ、ドデシルオキシ基等の炭素数１〜12の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
低級アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、塩素原子、臭
素原子及び沃素原子が挙げられる。
置換基として低級アルカノイル基、低級アルキル基及び
ベンゾイル基から選ばれた基を１〜２個有することのあ
るアミノ基としては、例えば、アミノ、メチルアミノ、
エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、
ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、
ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
プロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、
ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチ
ルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−ホ
ルミルアミノ、Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ブチリル
アミノ、Ｎ−イソブチリルアミノ、Ｎ−ペンタノイルア
ミノ、Ｎ−tert−ブチルカルボニルアミノ、Ｎ−ヘキサ
ノイルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ、ベン
ゾイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ基等の置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基及びベンゾイル基
から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を
例示できる。
置換基として低級アルカノイル基及び低級アルキル基か
ら選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基とし
ては、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、
tert−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ
−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセ
チルアミノ、Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−ホルミルアミ
ノ、Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ブチリルアミノ、Ｎ
−イソブチリルアミノ、Ｎ−ペンタノイルアミノ、Ｎ−
tert−ブチルカルボニルアミノ、Ｎ−ヘキサノイルアミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ基等の置換基とし
て炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基から選ばれ
た基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示でき
る。
フェニル低級アルキル基としては、例えばベンジル、２
−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニル
プロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチ
ル、６−フェニルヘキシル、1,1−ジメチル−２−フェ
ニルエチル、２−メチル−３−フェニルプロピル基等の
アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基であるフェニルアルキル基を挙げることができる。
置換基として低級アルキル基、フェニル基及びフェニル
低級アルキル基なる群より選ばれた基を１〜２個有する
ことのあるアミノ基としては、例えばアミノ、フェニル
アミノ、ジフェニルアミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、tert−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルア
ミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−
ベンジルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ、
Ｎ−（１−フェニルエチル）アミノ、Ｎ−（３−フェニ
ルプロピル）アミノ、Ｎ−（４−フェニルブチル）アミ
ノ、Ｎ−（５−フェニルペンチル）アミノ、Ｎ−（６−
フェニルヘキシル）アミノ、Ｎ−（1,1−ジメチル−２
−フェニルエチル）アミノ、Ｎ−（２−メチル−３−フ
ェニルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−フェニル
−Ｎ−ベンジルアミノ基等の置換基として炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、フェニル基及びアルキ
ル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基で
あるフェニルアルキル基なる群より選ばれた基を１〜２
個有することのあるアミノ基を例示できる。
水酸基、低級アルカノイルオキシ基、トリ低級アルキル
アンモニウム基、低級アルコキシ基、並びに なる群より選ばれた基を１〜２個有するアルコキシ基と
しては、例えばヒドロキシメトキシ、２−ヒドロキシエ
トキシ、１−ヒドロキシエトキシ、３−ヒドロキシプロ
ポキシ、2,3−ジヒドロキシエトキシ、４−ヒドロキシ
ブトキシ、3,4−ジヒドロキシブトキシ、1,1−ジメチル
−２−ヒドロキシエトキシ、5,6−ジヒドロキシヘキシ
ルオキシ、５−ヒドロキシペンチルオキシ、６−ヒドロ
キシヘキシルオキシ、７−ヒドロキシヘプチルオキシ、
８−ヒドロキシオクチルオキシ、９−ヒドロキシノニル
オキシ、10−ヒドロキシデシルオキシ、６−（3,4−ジ
メトキシベンジルアミノ）−５−ヒドロキシヘキシルオ
キシ、６−（３−メトキシベンジルアミノ）−５−ヒド
ロキシヘキシルオキシ、６−［２−（２−ピリジル）エ
チルアミノ］−５−ヒドロキシヘキシルオキシ、６−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジルエチル）アミノ］−
５−ヒドロキシヘキシルオキシ、６−｛Ｎ−エチル−Ｎ
−２−（２−ピリジル）エチル］アミノ｝−５−ヒドロ
キシヘキシルオキシ、６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ピ
リジルメチル）アミノ］−５−ヒドロキシヘキシルオキ
シ、６−（３−ピリジルメチルアミノ）−５−ヒドロキ
シヘキシルオキシ、６−（２−ピリジルメチルアミノ）
−５−ヒドロキシヘキシルオキシ、６−（ジエチル，メ
チルアンモニウム）−５−メトキシヘキシルオキシ、４
−（トリメチルアンモニウム）−３−ヒドロキシヘキシ
ルオキシ、５−（ジプロピル，エチルアンモニウム）−
４−アセチルオキシペンチルオキシ、７−（２−エトキ
シベンジルアミノ）−６−アセチルオキシヘプチルオキ
シ、８−（3,4,5−トリメトキシベンジルアミノ）−７
−エトキシオクチルオキシ、５−［３−（２−ピリジ
ル）プロピル］−４−アセチルオキシペンチルオキシ、
７−［４−（３−ピリジル）ブチル］−６−プロポキシ
ヘプチルオキシ、２−メチル−３−ヒドロキシプロポキ
シ、アミノメトキシ、１−アミノエトキシ、２−アミノ
エトキシ、３−アミノプロポキシ、４−アミノブトキ
シ、５−アミノペンチルオキシ、６−アミノヘキシルオ
キシ、1,1−ジメチル−２−アミノエトキシ、２−メチ
ル−３−アミノプロポキシ、メチルアミノメトキシ、エ
チルアミノメトキシ、プロピルアミノメトキシ、イソプ
ロピルアミノメトキシ、ブチルアミノメトキシ、tert−
ブチルアミノメトキシ、ペンチルアミノメトキシ、ヘキ
シルアミノメトキシ、ジメチルアミノメトキシ、ジエチ
ルアミノメトキシ、ジプロピルアミノメトキシ、ジブチ
ルアミノメトキシ、ジペンチルアミノメトキシ、ジヘキ
シルアミノメトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメ
トキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノメトキシ、Ｎ
−メチル−Ｎ−ブチルアミノメトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ
−ヘキシルアミノメトキシ、１−メチルアミノエトキ
シ、２−エチルアミノエトキシ、３−プロピルアミノプ
ロポキシ、４−ブチルアミノブトキシ、1,1−ジメチル
−２−ペンチルアミノエトキシ、５−ヘキシルアミノペ
ンチルオキシ、６−ジメチルアミノヘキシルオキシ、７
−メチルアミノヘプチルオキシ、８−ジメチルアミノオ
クチルオキシ、４−ジメチルアミノブトキシ、２−ジエ
チルアミノエトキシ、１−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル
アミノ）エトキシ、３−ジヘキシルアミノプロポキシ、
６−ジエチルアミノヘキシルオキシ、４−ジブチルアミ
ノブトキシ、９−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）
ノニルオキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミ
ノ）エトキシ、７−ヒドロキシ−８−ジメチルアミノオ
クチルオキシ、２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプ
ロポキシ、７−ヒドロキシ−８−ジエチルアミノオクチ
ルオキシ、２−ヒドロキシ−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−
ベンジルアミノ）プロポキシ、７−ヒドロキシ−８−エ
チルアミノオクチルオキシ、３−ヒドロキシ−４−メチ
ルアミノブトキシ、５−ヒドロキシ−６−ジエチルアミ
ノヘキシルオキシ、３−ヒドロキシ−４−フェニルアミ
ノブトキシ、８−ヒドロキシ−９−ジメチルアミノノニ
ルオキシ、４−ヒドロキシ−５−ジメチルアミノペンチ
ルオキシ、９−ヒドロキシ−10−ジエチルアミノデシル
オキシ、４−ヒドロキシ−５−メチルアミノペンチルオ
キシ、４−ヒドロキシ−５−ジエチルアミノペンチルオ
キシ、フェニルアミノメトキシ、ジフェニルアミノメト
キシ、ベンジルアミノメトキシ、５−ヒドロキシ−６−
ベンジルアミノヘキシルオキシ、５−ヒドロキシ−６−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ］ヘ
キシルオキシ、５−ヒドロキシ−６−エチルアミノヘキ
シルオキシ、５−ヒドロキシ−６−イソプロピルアミノ
ヘキシルオキシ、５−ヒドロキシ−６−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ベンジルアミノ）ヘキシルオキシ、５−ヒドロキシ
−６−アミノヘキシルオキシ、（Ｎ−メチル−Ｎ−ベン
ジルアミノ）メトキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルア
ミノ）メトキシ、（Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンジルアミ
ノ）メトキシ、２−（フェニルアミノ）エトキシ、３−
（２−フェニルエチルアミノ）プロポキシ、４−（３−
フェニルプロピルアミノ）ブトキシ、1,1−ジメチル−
２−（４−フェニルブチルアミノ）エトキシ、５−（５
−フェニルペンチルアミノ）ペンチルオキシ、６−（６
−フェニルヘキシルアミノ）ヘキシルオキシ、７−ヒド
ロキシ−８−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンジルアミノ）オ
クチルオキシ、８−ヒドロキシ−９−［Ｎ−（２−フェ
ニルエチル）アミノ］ノニルオキシ、９−ヒドロキシ−
10−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ）デシルオキ
シ、アセチルオキシメトキシ、２−プロピオニルオキシ
エトキシ、１−ブチリルオキシエトキシ、３−アセチル
オキシプロポキシ、４−イソブチリルオキシブトキシ、
５−ペンタノイルオキシペンチルオキシ、６−tert−ブ
チルカルボニルオキシヘキシルオキシ、1,1−ジメチル
−２−ヘキサノイルオキシエトキシ、２−メチル−３−
アセチルオキシプロポキシ、７−アセチルオキシヘプチ
ルオキシ、８−アセチルオキシオクチルオキシ、９−ア
セチルオキシノニルオキシ、10−アセチルオキシデシル
オキシ、（ヒドロキシメチル）アミノメトキシ、１−
［N,N−ジ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エトキ
シ、２−（３−ヒドロキシプロピル）アミノエトキシ、
３−（４−ヒドロキシブチル）アミノプロポキシ、４−
（５−ヒドロキシペンチル）アミノブトキシ、５−（６
−ヒドロキシヘキシル）アミノペンチルオキシ、６−
［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ］
ヘキシルオキシ、５−ヒドロキシ−６−［Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ］ヘキシルオキ
シ、５−ヒドロキシ−６−［N,N−ジ（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ］ヘキシルオキシ、６−ヒドロキシ−７
−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ベンジルアミ
ノ］ヘプチルオキシ、７−ヒドロキシ−８−［Ｎ−（３
−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−フェニルアミノ］オクチ
ルオキシ、７−ヒドロキシ−９−｛Ｎ−（４−ヒドロキ
シブチル）−Ｎ−［（テトラヒドロピラニル−２−イ
ル）メチル］アミノ｝ノニルオキシ、８−ヒドロキシ−
10−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−アセチルア
ミノ］デシルオキシ、アセチルアミノメトキシ、２−
（ホルミルアミノ）エトキシ、１−（プロピオニルアミ
ノ）エトキシ、３−（ブチリルアミノ）プロポキシ、４
−（イソブチリルアミノ）ブチリルオキシ、５−（ペン
タノイルアミノ）ペンチルオキシ、６−（ヘキサノイル
アミノ）ヘキシルオキシ、５−アセチルオキシ−６−ア
セチルアミノヘキシルオキシ、５−ヒドロキシ−６−ア
セチルアミノヘキシルオキシ、６−ヒドロキシ−７−
（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ヘプチルオキシ、
７−ヒドロキシ−８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−アセチルア
ミノ）オクチルオキシ、８−ヒドロキシ−９−（Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−アセチルアミノ）ノニルオキシ、９−アセ
チルオキシ−10−［Ｎ−（テトラヒドロ−２−ピラニル
メチル）−Ｎ−アセチルアミノ］デシルオキシ、（テト
ラヒドロ−２−ピラニル）メチルアミノメトキシ、２−
（テトラヒドロ−３−ピラニルメチルアミノ）エトキ
シ、１−（テトラヒドロ−４−ピラニルメチルアミノ）
エトキシ、３−［２−（テトラヒドロ−２−ピラニル）
エチルアミノ］プロポキシ、４−［３−（テトラヒドロ
−２−ピラニル）プロピルアミノ］ブトキシ、５−［４
−（テトラヒドロ−２−ピラニル）ブチルアミノ］ペン
チルオキシ、５−ヒドロキシ−６−［Ｎ−エチル−Ｎ−
テトラヒドロ−２−ピラニルメチルアミノ］ヘキシルオ
キシ、６−ヒドロキシ−７−｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［５
−（テトラヒドロ−２−ピラニル）ペンチルアミノ｝ヘ
プチルオキシ、７−ヒドロキシ−８−｛Ｎ−ベンジル−
Ｎ−［６−（テトラヒドロ−２−ピラニル）ヘキシルア
ミノ｝オクチルオキシ、（２−ヒドロキシ−２−フェニ
ルエチル）アミノメトキシ、２−［（３−ヒドロキシ−
３−フェニルプロピル）アミノ］エトキシ、３−［（２
−ヒドロキシ−３−フェニルブチル）アミノ］プロポキ
シ、４−［（６−ヒドロキシ−６−フェニルヘキシル）
アミノ］ブトキシ、５−［（２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルブチル）アミノ］ペンチルオキシ、５−ヒドロキシ
−６−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミ
ノ］ヘキシルオキシ、６−ヒドロキシ−７−［Ｎ−（２
−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ヘプチルオキシ、７−ヒドロキシ−８−［Ｎ−（２
−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］オクチルオキシ、８−ヒドロキシ−９−［Ｎ−
（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−Ｎ−ベンジ
ルアミノ］ノニルオキシ、９−ヒドロキシ−10−［Ｎ−
（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−Ｎ−アセチ
ルアミノ］デシルオキシ、（ピペラジン−１−イル）メ
トキシ、２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ、３−
（ピペリジン−１−イル）プロポキシ、４−モルホリノ
ブトキシ、５−チオモルホリノペンチルオキシ、６−
（ピペラジン−１−イル）ヘキシルオキシ、５−ヒドロ
キシ−６−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）ヘキシ
ルオキシ、５−ヒドロキシ−６−（１−ピペラジニル）
ヘキシルオキシ、５−ヒドロキシ−６−（４−メチル−
１−ピペラジニル）ヘキシルオキシ、４−ヒドロキシ−
５−（１−ピロリジニル）ペンチルオキシ、４−ヒドロ
キシ−５−（１−ピペリジニル）ペンチルオキシ、４−
ヒドロキシ−５−モルホリノペンチルオキシ、５−ヒド
ロキシ−６−（１−ピロリジニル）ヘキシルオキシ、５
−ヒドロキシ−６−（１−ピペリジニル）ヘキシルオキ
シ、５−ヒドロキシ−６−（４−フェニル−１−ピペラ
ジニル）ヘキシルオキシ、５−ヒドロキシ−６−（２−
カルバモイル−１−ピロリジニル）ヘキシルオキシ、７
−ヒドロキシ−８−（１−ピロリジニル）オクチルオキ
シ、５−ヒドロキシ−６−（２−ヒドロキシメチル−１
−ピロリジニル）ヘキシルオキシ、７−（２−カルバモ
イルモルホリノ）−６−ヒドロキシヘプチルオキシ、８
−ヒドロキシ−９−（４−ベンジル−１−ピペラジニ
ル）ノニルオキシ、４−（３−カルバモイル−１−ピペ
リジニル）−３−ヒトロキシブトキシ、９−ヒドロキシ
−10−（４−エチル−１−ピペラジニル）デシルオキ
シ、６−（４−カルバモイル−１−ピペラジニル）−５
−ヒドロキシヘキシルオキシ基等の水酸基、炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基、アルキル
部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基で
あるトリアルキルアンモニウム基、炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシ基、並びに （Ｒ32及びＲ33は、同一又は異なって、水素原子、炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基、アルキル部分が炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である水酸基
置換アルキル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロピラニルアル
キル基、フェニル基、アルキル基上に水酸基を有するこ
とがあり、またフェニル環上に置換基として炭素数１〜
６が直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有するこ
とのあるアルキル部分の炭素数１〜６が直鎖又は分枝鎖
状アルキル基であるフェニルアルキル基又はアルキル部
分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であ
るピリジルアルキル基を示す。またＲ32及びＲ33は、こ
れらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子も
しくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合し
て５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素
環上には、置換基としてカルバモイル基、炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、アルキル部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルア
ルキル基、フェニル基及びアルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である水酸基置換アルキ
ル基なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよ
い。）なる群より選ばれた基を１〜２個有する炭素数１
〜10のアルコキシ基を例示できる。
カルボキシ基置換アルコキシ基としては、例えば、カル
ボキシメトキシ、２−カルボキシエトキシ、１−カルボ
キシエトキシ、３−カルボキシプロポキシ、４−カルボ
キシブトキシ、５−カルボキシペンチルオキシ、６−カ
ルボキシヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−カルボ
キシエトキシ、２−メチル−３−カルボキシプロポキ
シ、７−カルボキシヘプチルオキシ、８−カルボキシオ
クチルオキシ、９−カルボキシノニルオキシ、10−カル
ボキシデシルオキシ、11−カルボキシウンデシルオキ
シ、12−カルボキシドデシルオキシ基等のアルコキシ部
分の炭素数が１〜12の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基で
あるカルボキシアルコキシ基を挙げることができる。
低級アルコキシカルボニル基置換アルコキシ基として
は、例えばメトキシカルボニルメトキシ、３−メトキシ
カルボニルプロポキシ、エトキシカルボニルメトキシ、
３−エトキシカルボニルプロポキシ、４−エトキシカル
ボニルブトキシ、５−イソプロポキシカルボニルペンチ
ルオキシ、６−プロポキシカルボニルヘキシルオキシ、
1,1−ジメチル−２−ブトキシカルボニルエトキシ、２
−メチル−３−tert−ブトキシカルボニルプロポキシ、
２−ペンチルオキシカルボニルエトキシ、ヘキシルオキ
シカルボニルメトキシ、７−メトキシカルボニルヘプチ
ルオキシ、８−エトキシカルボニルオクチルオキシ、９
−プロポキシカルボニルノニルオキシ、10−ブトキシカ
ルボニルデシルオキシ、11−メトキシカルボニルウンデ
シルオキシ、12−エトキシカルボニルドデシルオキシ基
等のアルコキシカルボニル部分が炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシカルボニル基である炭素数１〜12
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニルアルコキシ基
を挙げることができる。
低級アルカノイルオキシ基置換低級アルコキシ基として
は、例えばアセチルオキシメトキシ、２−プロピオニル
オキシエトキシ、１−ブチリルオキシエトキシ、３−ア
セチルオキシプロポキシ、４−イソブチリルオキシブト
キシ、５−ペンタノイルオキシペンチルオキシ、６−te
rt−ブチルカルボニルオキシヘキシルオキシ、1,1−ジ
メチル−２−ヘキサノイルオキシエトキシ、２−メチル
−３−アセチルオキシプロポキシ基等の炭素数２〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基置換炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げることができ
る。
低級アルケニルオキシ基置換低級アルコキシ基として
は、例えばビニルオキシメトキシ、２−アリルオキシエ
トキシ、１−（２−ブテニルオキシ）エトキシ、３−ア
リルオキシプロポキシ、４−（３−ブテニルオキシ）ブ
トキシ、５−（１−メチルアリルオキシ）ペンチルオキ
シ、６−（２−ペンテニルオキシ）ヘキシルオキシ、1,
1−ジメチル−２−（２−ヘキセニルオキシ）エトキ
シ、２−メチル−３−アリルオキシプロポキシ基等の炭
素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニルオキシ基置換
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げる
ことができる。
低級アルコキシ低級アルコキシ基としては、例えばメト
キシメトキシ、３−メトキシプロポキシ、４−エトキシ
ブトキシ、６−プロポキシヘキシルオキシ、５−イソプ
ロポキシペンチルオキシ、1,1−ジメチル−２−ブトキ
シエトキシ、２−メチル−３−tert−ブトキシプロポキ
シ、２−ペンチルオキシエトキシ、ヘキシルオキシメト
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を
挙げることができる。
低級アルキルスルホニルオキシ基置換低級アルコキシ基
としては、例えばメチルスルホニルオキシメトキシ、３
−メチルスルホニルオキシプロポキシ、４−エチルスル
ホニルオキシブトキシ、２−メチルスルホニルオキシエ
トキシ、６−プロピルスルホニルオキシヘキシルオキ
シ、５−イソプロピルオキシペンチルオキシ、1,1−ジ
メチル−２−ブチルスルホニルオキシエトキシ、２−メ
チル−３−メチルスルホニルオキシプロポキシ基等の炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニルオキ
シ基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基
を挙げることができる。
ベンゾイルオキシ基置換低級アルコキシ基としては、例
えばベンゾイルオキシメトキシ、２−ベンゾイルオキシ
エトキシ、１−ベンゾイルオキシエトキシ、３−ベンゾ
イルオキシプロポキシ、４−ベンゾイルオキシブトキ
シ、６−ベンゾイルオキシヘキシルオキシ、５−ベンゾ
イルオキシペンチルオキシ、1,1−ジメチル−２−ベン
ゾイルオキシエトキシ、２−メチル−３−ベンゾイルオ
キシプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるベンゾイルオキシ
アルコキシ基を挙げることができる。
トリサイクロ［3.3.1.1］デカニル置換低級アルコキシ
基としては、例えばトリサイクロ［3.3.1.1］デカニル
メトキシ、２−トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルエト
キシ、１−トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルエトキ
シ、３−トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルプロポキ
シ、４−トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルブトキシ、
５−トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルペンチルオキ
シ、６−トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルヘキシルオ
キシ、1,1−ジメチル−２−トリサイクロ［3.3.1.1］デ
カニルエトキシ、２−メチル−３−トリサイクロ［3.3.
1.1］デカニルプロポキシ基等のトリサイクロ［3.3.1.
1］デカニル置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基を挙げることができる。
低級アルキレン基としては、例えばメチレン、エチレ
ン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、2,2−ジ
メチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチル
メチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
低級アルカノイル基としては、例えばホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、tert−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等の炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基が挙げら
れる。
置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基及び
フェニル低級アルコキシカルボニル基なる群より選ばれ
た基を１〜２個有することのあるアミノ基としては、例
えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルア
ミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、tert−ブチ
ルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチル
アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−ヘキシルアミノ、Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボニル）アミノ、
Ｎ−（１−フェニルエトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−
（３−フェニルプロポキシカルボニル）アミノ、Ｎ−
（４−フェニルブトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（５
−フェニルペンチルオキシカルボニル）アミノ、Ｎ−
（６−フェニルヘキシルオキシカルボニル）アミノ、Ｎ
−（1,1−ジメチル−２−フェニルエトキシカルボニ
ル）アミノ、Ｎ−（２−メチル−３−フェニルプロポキ
シカルボニル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルオキシ
カルボニルアミノ、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルア
ミノ、ペンタノイルアミノ、tert−ブチルカルボニルア
ミノ、ヘキサノイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチル
アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニル−Ｎ−アセチルアミノ基等の置換基
として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基及びアル
コキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基であるフェニルアルコキシカルボニル基なる群より
選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示
できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基、低級アル
カノイル基及びフェニル低級アルコキシカルボニル基な
る群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ
基及びニトロ基なる群より選ばれた基を有することのあ
るベンゾイル基としては、例えばベンゾイル、２−アミ
ノベンゾイル、４−アミノベンゾイル、４−メチルアミ
ノベンゾイル、３−エチルアミノベンゾイル、２−（Ｎ
−メチル−Ｎ−エチルアミノ）ベンゾイル、３−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）ベンゾイル、４−ジメチ
ルアミノベンゾイル、４−ジペンチルアミノベンゾイ
ル、２−イソプロピルアミノベンゾイル、３−ブチルア
ミノベンゾイル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ）ベンゾイル、２−［Ｎ−（２−フ
ェニルエトキシカルボニル）アミノ］ベンゾイル、2,3
−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾイル、3,4−ビス（メ
チルアミノ）ベンゾイル、3,4,5−トリ（メチルアミ
ノ）ベンゾイル、2,6−ジ（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジル
オキシカルボニルアミノ）ベンゾイル、３−［Ｎ−（３
−フェニルプロポキシカルボニル）アミノ］ベンゾイ
ル、４−［Ｎ−（３−フェニルペンチルオキシカルボニ
ル）アミノ］ベンゾイル、２−［Ｎ−（６−フェニルヘ
キシルオキシカルボニル）アミノ］ベンゾイル、３−
［Ｎ−（４−フェニルブトキシカルボニル）アミノ］ベ
ンゾイル、４−アセチルアミノベンゾイル、３−（Ｎ−
メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンゾイル、２−（Ｎ−
ベンゾイルオキシカルボニル−Ｎ−アセチルアミノ）ベ
ンゾイル、４−ニトロベンゾイル、４−ニトロ−３−メ
チルアミノベンゾイル、2,4−ジニトロベンゾイル、2,
4,6−トリニトロベンゾイル基等のフェニル環上に置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基及びア
ルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基であるフェニルアルコキシカルボニル基なる群
より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基及
びニトロ基なる群より選ばれた基を１〜３個有すること
のあるベンゾイル基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニ
ル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基としては、例
えばメトキシカルボニルメチル、３−メトキシカルボニ
ルプロピル、エトキシカルボニルメチル、４−エトキシ
カルボニルブチル、１−エトキシカルボニルエチル、１
−メトキシカルボニルエチル、６−プロポキシカルボニ
ルヘキシル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、
1,1−ジメチル−２−ブトキシカルボニルエチル、２−
メチル−３−tert−ブトキシカルボニルプロピル、２−
ペンチルオキシカルボニルエチル、ヘキシルオキシカル
ボニルメチル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基である炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシカルボニルアルキル基を挙げること
ができる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミド
基としては、例えばカルバモイル、メチルアミド、エチ
ルアミド、プロピルアミド、イソプロピルアミド、ブチ
ルアミド、tert−ブチルアミド、ペンチルアミド、ヘキ
シルアミド、ジメチルアミド、ジエチルアミド、ジプロ
ピルアミド、ジブチルアミド、ジペンチルアミド、ジヘ
キシルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミド、Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロピルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルア
ミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミド基等の置換基と
して炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜
２個有することのあるアミド基を例示できる。
低級アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスル
ホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、
ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル、ペンチル
スルホニル、ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を例示できる。
Ｒ4及びＲ5が結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素
原子又は硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合
して形成する５〜６員環の飽和又は不飽和の複素環とし
ては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピロリル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、1,2,4−トリア
ゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピロリニル、イミダ
ゾリニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサゾリ
ジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、イソオ
キサゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソ
チアゾリニル、イソチアゾリジニル基等を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロ
ゲン原子なる群より選ばれた基を有することのあるフェ
ニル基としては、例えばフェニル、２−メトキシフェニ
ル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２
−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エト
キシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ペン
チルオキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、４−
ヘキシルオキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、
３−エトキシ−４−メトキシフェニル、2,3−ジメトキ
シフェニル、3,4−ジエトキシフェニル、2,5−ジメトキ
シフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキ
シフェニル、3,4−ジペンチルオキシフェニル、3,4,5−
トリメトキシフェニル、２−クロロフェニル、３−クロ
ロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２
−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフ
ェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４
−ヨードフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジク
ロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロ
フェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジフルオロフ
ェニル、3,5−ジブロモフェニル、3,4,5−トリクロロフ
ェニル、２−メトキシ−３−クロロフェニル基等のフェ
ニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシ基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基
を１〜３個有することのあるフェニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロ
ゲン原子なる群より選ばれた基を有することのあるフェ
ニル基、オキソ基、水酸基、低級アルケニル基、カルボ
キシ基、低級アルキル基上に水酸基を有することのある
フェニル低級アルキル基、低級アルカノイル基、置換基
として水酸基を有することのある低級アルキル基、ベン
ゾイル基、置換基として低級アルキル基を有することの
あるアミド基、アニリノカルボニル基、ベンゾイル低級
アルキル基、低級アルキルスルホニル基、ピペリジニル
基、ピリミジル基、ピリジル基及び低級アルコキシカル
ボニル基なる群より選ばれた基が置換した上記複素環基
としては、４−フェニルピペラジニル、４−（４−メト
キシフェニル）ピペラジニル、４−（４−クロロフェニ
ル）ピペラジニル、３−（２−エトキシフェニル）ピロ
リジニル、２−（４−イソプロポキシフェニル）ピロリ
ジニル、４−（４−ペンチルオキシフェニル）ピペリジ
ニル、３−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピペリジニ
ル、３−（2,3−ジメトキシフェニル）モルホリノ、２
−（２−メトキシフェニル）モルホリノ、３−（３−エ
トキシフェニル）チオモルホリノ、２−（3,4,5−トリ
メトキシフェニル）チオモルホリノ、４−（3,4−ジメ
トキシフェニル）ピペラジニル、４−（3,4,5−トリメ
トキシフェニル）ピペラジニル、３−（２−フルオロフ
ェニル）ピロリジニル、２−（３−ブロモフェニル）ピ
ロリジニル、４−（３−ヨードフェニル）ピペリジニ
ル、３−（４−ブロモフェニル）ピペリジニル、２−
（3,4−ジクロロフェニル）モルホリノ、３−（３−ク
ロロフェニル）モルホリノ、３−（２−ブロモフェニ
ル）チオモルホリノ、２−（４−フルオロフェニル）チ
オモルホリノ、４−（3,4,5−トリクロロフェニル）ピ
ペラジニル、４−（2,6−ジクロロフェニル）ピペラジ
ニル、４−ベンジルピペラジニル、３−（２−フェニル
エチル）ピロリジニル、２−（３−フェニルプロピル）
ピロリジニル、４−（４−フェニルブチル）ピペリジニ
ル、３−（５−フェニルペンチル）モルホリノ、２−
（６−フェニルヘキシル）チオモルホリノ、４−（２−
フェニル−２−ヒドロキシエチル）ピペラジニル、３−
（１−ヒドロキシ−１−フェニルメチル）ピロリジニ
ル、２−（３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）ピ
ロリジニル、４−（２−ヒドロキシ−４−フェニルブチ
ル）ピペリジニル、２−（５−ヒドロキシ−５−フェニ
ルペンチル）チオモルホリノ、３−（６−ヒドロキシ−
６−フェニルヘキシル）モルホリノ、４−アセチルピペ
ラジニル、３−ホルミルピロリジニル、２−プロピオニ
ルピロリジニル、４−ブチリルピペリジニル、３−ペン
タノイルチオモルホリノ、２−ヘキサノイルモルホリ
ノ、４−メチルピペラジニル、3,4−ジメチルピペラジ
ニル、３−エチルピロリジニル、２−プロピルピロリジ
ニル、3,4,5−トリメチルピペリジニル、４−ブチルピ
ペリジニル、３−ペンチルモルホリノ、２−ヘキシルチ
オモルホリノ、４−ベンゾイルピペラジニル、３−ベン
ゾイルピロリジニル、３−ベンゾイルモルホリノ、２−
ベンゾイルチオモルホリノ、３−ベンゾイルピペリジニ
ル、４−アニリノカルボニルピペラジニル、２−アニリ
ノカルボニルピロリジニル、３−アニリノカルボニルピ
ペリジニル、２−アニリノカルボニルモルホリノ、３−
アニリノカルボニルチオモルホリノ、４−（ベンゾイル
メチル）ピペラジニル、３−（１−ベンゾイルエチル）
ピロリジニル、２−（３−ベンゾイルプロピル）ピロリ
ジニル、４−（４−ベンゾイルブチル）ピペリジニル、
３−（５−ベンゾイルペンチル）モルホリノ、２−（６
−ベンゾイルヘキシル）チオモルホリノ、３−メチル−
４−ベンゾイルピペラジニル、３−エチル−４−アセチ
ルピペリジニル、３−メチル−４−ベンゾイルピロリジ
ニル、３−プロピル−４−アニリノカルボニルピロリジ
ニル、３−メチル−５−（ベンゾイルメチル）モルホリ
ノ、３−メチル−５−（２−フェニル−２−ヒドロキシ
エチル）チオモルホリノ、４−メチルスルホニルピペラ
ジニル、４−メトキシカルボニルピペラジニル、３−エ
チルスルホニルピロリジニル、３−エトキシカルボニル
ピロリジニル、４−プロピルスルホニルピペリジニル、
３−プロポキシカルボニルピペリジニル、３−ブチルス
ルホニルモルホリノ、２−ペンチルオキシカルボニルモ
ルホリノ、２−ヘキシルスルホニルチオモルホリノ、３
−ヘキシルオキシカルボニルチオモルホリノ、４−アリ
ルピペラジニル、４−エトキシカルボニルピペリジニ
ル、４−カルボキシピペリジニル、４−ジメチルアミド
ピペリジニル、４−カルバモイルピペリジニル、４−
（１−ピペリジニル）ピペリジニル、３−ヒドロキシピ
ペリジニル、２−カルバモイルピロリジニル、２−ヒド
ロキシメチルピペリジニル、２−ヒドロキシメチルピロ
リジニル、３−ヒドロキシメチルピペリジニル、３−ヒ
ドロキシピロリジニル、４−（２−ヒドロキシエチル）
ピペリジニル、２−メトキシカルボニルピロリジニル、
２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジニル、（２−ピ
リミジル）ピペラジニル、（２−ピリジル）ピペラジニ
ル、４−オキソチオモルホリノ、4,4−ジオキソチオモ
ルホリノ、２−メチルイミダゾリル、３−メチル−1,2,
4−トリアゾリル、５−メチル−1,2,3,4−テトラゾリ
ル、４−ヒドロキシメチルイミダゾリル、３−アリル−
1,2,4−トリアゾリル、５−フェニル−1,2,3,4−テトラ
ゾリル、３−カルボキシピロリル、２−ヒドロキシオキ
サゾリジニル、２−カルバモイルチアゾリジニル基等の
フェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシ基及びハロゲン原子なる群より選ばれ
た基を１〜３個有することのあるフェニル基、オキソ
基、水酸基、炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニ
ル基、カルボキシ基、アルキル基上に水酸基を有するこ
とのあるアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基、炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基、置換基として水
酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基、ベンゾイル基、置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有
することのあるアミド基、アニリノカルボニル基、アル
キル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
であるベンゾイルアルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキルスルホニル基、ピペリジニル基、ピリ
ミジル基、ピリジル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルコキシカルボニル基なる群より選ばれた基を１
〜３個置換した上記複素環基を例示できる。
低級アルキル基上に水酸基を有することがあり、またフ
ェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有するこ
とのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば前記
フェニル低級アルキル基に加えて、１−ヒドロキシ−１
−フェニルメチル、１−フェニル−２−ヒドロキシエチ
ル、２−フェニル−２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロ
キシ−３−フェニルプロピル、２−ヒドロキシ−４−フ
ェニルブチル、６−ヒドロキシ−６−フェニルヘキシ
ル、3,4−ジメトキシベンジル、３−メトキシベンジ
ル、１−（２−メトキシフェニル）エチル、２−（４−
メトキシフェニル）エチル、３−（２−エトキシフェニ
ル）プロピル、４−（３−エトキシフェニル）ブチル、
５−（４−エトキシフェニル）ペンチル、６−（４−イ
ソプロポキシフェニル）ヘキシル、1,1−ジメチル−２
−（４−ペンチルオキシフェニル）エチル、２−メチル
−３−（４−ヘキシルオキシフェニル）プロピル、３−
エトキシ−４−メトキシベンジル、2,3−ジメトキシベ
ンジル、3,4−ジエトキシベンジル、3,4,5−トリメトキ
シベンジル、１−ヒドロキシ−１−（３−メトキシフェ
ニル）メチル、１−（2,5−ジメトキシフェニル）−２
−ヒドロキシエチル、２−（2,6−ジメトキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシエチル、５−ヒドロキシ−５−
（3,4−ジペンチルオキシ）ペンチル基等のアルキル基
上に水酸基を有することがあり、またフェニル環上に置
換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を１〜３個有することのあるアルキル部分が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアル
キル基を挙げることができる。
ベンゾイル低級アルキル基としては、例えばベンゾイル
メチル、１−ベンゾイルエチル、２−ベンゾイルエチ
ル、３−ベンゾイルプロピル、４−ベンゾイルブチル、
５−ベンゾイルペンチル、６−ベンゾイルヘキシル、1,
1−ジメチル−２−ベンゾイルエチル、２−メチル−３
−ベンゾイルプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾイルアル
キル基を挙げることができる。
カルバモイルオキシ基置換低級アルコキシ基としては、
例えばカルバモイルオキシメトキシ、２−カルバモイル
オキシエトキシ、１−カルバモイルオキシエトキシ、３
−カルバモイルオキシプロポキシ、４−カルバモイルオ
キシブトキシ、５−カルバモイルオキシペンチルオキ
シ、６−カルバモイルオキシヘキシルオキシ、1,1−ジ
メチル−２−カルバモイルオキシエトキシ、２−メチル
−３−カルバモイルオキシプロポキシ基等のアルコキシ
部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基で
あるカルバモイルオキシアルコキシ基を挙げることがで
きる。
低級アルキルチオ置換低級アルコキシ基としては、例え
ばメチルチオメトキシ、３−エチルチオプロポキシ、４
−メチルチオブトキシ、２−メチルチオエトキシ、６−
プロピルチオヘキシルオキシ、５−イソプロピルチオペ
ンチルオキシ、1,1−ジメチル−２−ブチルチオエトキ
シ、２−メチル−３−メチルチオプロポキシ基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基置換炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げることが
できる。
低級アルキルスルホニル置換低級アルコキシ基として
は、例えばメチルスルホニルメトキシ、３−エチルスル
ホニルプロポキシ、４−メチルスルホニルブトキシ、２
−メチルスルホニルエトキシ、６−プロピルスルホニル
ヘキシルオキシ、５−イソプロピルスルホニルペンチル
オキシ、1,1−ジメチル−２−ブチルスルホニルエトキ
シ、２−メチル−３−メチルスルホニルプロポキシ基等
の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル
基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を
挙げることができる。
低級アルキルスルフィニル置換低級アルコキシ基として
は、例えばメチルスルフィニルメトキシ、３−エチルス
ルフィニルプロポキシ、４−メチルスルフィニルブトキ
シ、２−メチルスルフィニルエトキシ、６−プロピルス
ルフィニルヘキシルオキシ、５−イソプロピルスルフィ
ニルペンチルオキシ、1,1−ジメチル−２−ブチルスル
フィニルエトキシ、２−メチル−３−メチルスルフィニ
ルプロポキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキルスルフィニル基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルコキシ基を挙げることができる。
アルケニルオキシ基としては、例えばビニルオキシ、ア
リルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、２−ブ
テニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチルアリル
オキシ、２−ペンテニルオキシ、２−ヘキセニルオキ
シ、１−ヘプテニルオキシ、１−オクテニルオキシ、１
−ノネニルオキシ、１−デセニルオキシ、１−ウンデセ
ニルオキシ、１−ドデセニルオキシ、２−ヘプテニルオ
キシ、３−ヘプテニルオキシ、２−メチル−４−ヘプテ
ニルオキシ、２−メチル−５−ヘプテニルオキシ、４−
メチル−２−ヘプテニルオキシ、３−メチル−１−ヘプ
テニルオキシ、1,3−ヘプタジエニルオキシ、1,4−ヘプ
タジエニルオキシ、1,5−ヘプタジエニルオキシ、1,6−
ヘプタジエニルオキシ、2,4−ヘプタジエニルオキシ、
２−メチル−2,4−ヘプタジエニルオキシ、2,6−ジメチ
ル−2,4−ヘプタジエニルオキシ、2,5−ジメチル−1,3
−ヘプタジエニルオキシ、2,4,6−トリメチル−2,4−ヘ
プタジエニルオキシ、２−オクテニルオキシ、３−オク
テニルオキシ、４−オクテニルオキシ、２−メチル−５
−オクテニルオキシ、２−メチル−６−オクテニルオキ
シ、２−メチル−７−オクテニルオキシ、1,3−オクタ
ジエニルオキシ、1,4−オクタジエニルオキシ、1,5−オ
クタジエニルオキシ、1,6−オクタジエニルオキシ、1,7
−オクタジエニルオキシ、2,4−オクタジエニルオキ
シ、3,7−オクタジエニルオキシ、4,8−ジメチル−3,7
−オクタジエニルオキシ、2,4,6−トリメチル−3,7−オ
クタジエニルオキシ、3,4−ジメチル−2,5−オクタジエ
ニルオキシ、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニルオキ
シ、4,8−ジメチル−2,6−オクタジエニルオキシ、２−
ノネニルオキシ、３−ノネニルオキシ、４−ノネニルオ
キシ、２−メチル−５−ノネニルオキシ、２−メチル−
６−ノネニルオキシ、２−メチル−７−ノネニルオキ
シ、２−メチル−８−ノネニルオキシ、1,3−ノナジエ
ニルオキシ、1,4−ノナジエニルオキシ、1,5−ノナジエ
ニルオキシ、1,6−ノナジエニルオキシ、1,7−ノナジエ
ニルオキシ、1,8−ノナジエニルオキシ、2,4−ノナジエ
ニルオキシ、3,7−ノナジエニルオキシ、4,8−ジメチル
−3,7−ノナジエニルオキシ、2,4,6−トリメチル−3,7
−ノナジエニルオキシ、3,4−ジメチル−2,5−ノナジエ
ニルオキシ、4,8−ジメチル−2,6−ノナジエニルオキ
シ、２−デセニルオキシ、３−デセニルオキシ、４−デ
セニルオキシ、５−デセニルオキシ、２−メチル−６−
デセニルオキシ、３−メチル−７−デセニルオキシ、４
−メチル−８−デセニルオキシ、５−メチル−９−デセ
ニルオキシ、1,3−デカジエニルオキシ、1,4−デカジエ
ニルオキシ、1,5−デカジエニルオキシ、1,6−デカジエ
ニルオキシ、1,7−デカジエニルオキシ、1,8−デカジエ
ニルオキシ、1,9−デカジエニルオキシ、２−メチル−
2,4−デカジエニルオキシ、３−メチル−2,5−デカジエ
ニルオキシ、4,8−ジメチル−2,6−デカジエニルオキ
シ、2,4,6−トリメチル−3,7−デカジエニルオキシ、2,
9−ジメチル−3,7−デカジエニルオキシ、２−ウンデセ
ニルオキシ、３−ウンデセニルオキシ、４−ウンデセニ
ルオキシ、５−ウンデセニルオキシ、２−メチル−６−
ウンデセニルオキシ、３−メチル−７−ウンデセニルオ
キシ、４−メチル−８−ウンデセニルオキシ、５−メチ
ル−９−ウンデセニルオキシ、２−メチル−10−ウンデ
セニルオキシ、1,3−ウンデカジエニルオキシ、1,4−ウ
ンデカジエニルオキシ、1,5−ウンデカジエニルオキ
シ、1,6−ウンデカジエニルオキシ、1,7−ウンデカジエ
ニルオキシ、1,8−ウンデカジエニルオキシ、1,9−ウン
デカジエニルオキシ、1,10−ウンデカジエニルオキシ、
２−メチル−2,4−ウンデカジエニルオキシ、３−メチ
ル−2,5−ウンデカジエニルオキシ、4,8−ジメチル−2,
6−ウンデカジエニルオキシ、2,4,6−トリメチル−3,8
−ウンデカジエニルオキシ、2,9−ジメチル−3,8−ウン
デカジエニルオキシ、２−ドデセニルオキシ、３−ドデ
セニルオキシ、４−ドデセニルオキシ、５−ドデセニル
オキシ、６−ドデセニルオキシ、２−メチル−７−ドデ
セニルオキシ、３−メチル−８−ドデセニルオキシ、４
−メチル−９−ドデセニルオキシ、５−メチル−10−ド
デセニルオキシ、６−メチル−11−ドデセニルオキシ、
２−メチル−2,4−ドデカジエニルオキシ、３−メチル
−2,5−ドデカジエニルオキシ、4,8−ジメチル−2,6−
ドデカジエニルオキシ、2,4,6−トリメチル−2,7−ドデ
カジエニルオキシ、2,10−ジメチル−2,8−ドデカジエ
ニルオキシ、2,5−ジメチル−3,7−ドデカジエニルオキ
シ、4,8,12−トリメチル−3,7,11−ドデカエニルオキ
シ、1,3,5−ヘプタトリエニルオキシ、2,4,6−オクタト
リエニルオキシ、1,3,6−ノナトリエニルオキシ、2,6,8
−ドデカトリエニルオキシ、1,5,7−ウンデカトリエニ
ルオキシ基等の炭素数２〜12の直鎖又は分枝鎖の二重結
合を１〜３個有するアルケニル基を例示できる。
低級アルカノイルオキシ基としては、例えばホルミルオ
キシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリル
オキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、te
rt−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ基等
の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルカノイルオキ
シ基を挙げることができる。
低級アルキルスルホニルオキシ基としては、例えばメチ
ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、イソプ
ロピルスルホニルオキシ、ブチルスルホニルオキシ、te
rt−ブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキ
シ、ヘキシルスルホニルオキシ基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニルオキシ基を例示でき
る。
低級アルキニルオキシ基としては、例えばエチニルオキ
シ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−
ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、
２−ペンチニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ基等の炭
素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニルオキシ基を例
示できる。
フェニル低級アルコキシ基としては、例えばベンジルオ
キシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルエトキシ、
３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−
フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキ
シ、1,1−ジメチル−２−フェニルエトキシ、２−メチ
ル−３−フェニルプロポキシ基等のアルコキシ部分の炭
素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフ
ェニルアルコキシ基を挙げることができる。
シクロアルキルオキシ基としては、例えばシクロプロピ
ルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
シ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ基等
の炭素数３〜８のシクロアルキルオキシ基を挙げること
ができる。
シクロアルケニルオキシ基としては、例えばシクロプロ
ペニルオキシ、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニ
ルオキシ、シクロヘキセニルオキシ、シクロヘプテニル
オキシ、シクロオクテニルオキシ基等の炭素数３〜８の
シクロアルケニルオキシ基を挙げることができる。
置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある
低級アルカノイル基としては、例えば前記低級アルカノ
イル基に加えて、2,2,2−トリフルオロアセチル、2,2,2
−トリクロロアセチル、２−クロロアセチル、２−ブロ
モアセチル、２−フルオロアセチル、２−ヨードアセチ
ル、2,2−ジフルオロアセチル、2,2−ジブロモアセチ
ル、3,3,3−トリフルオロプロピオニル、3,3,3−トリク
ロロプロピオニル、３−クロロプロピオニル、2,3−ジ
クロロプロピオニル、4,4,4−トリクロロブチリル、４
−フルオロブチリル、５−クロロペンタノイル、３−ク
ロロ−２−メチルプロピオニル、６−ブロモヘキサノイ
ル、5,6−ジブロモヘキサノイル基等の置換基としてハ
ロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を挙げることができ
る。
低級アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペ
ンテニル、２−ヘキセニル基等の炭素数２〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルケニル基を挙げることができる。
低級アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ
オ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基
等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基を
例示できる。
Ｒ6及びＲ7が結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素
原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに
結合して形成する５〜６員環の飽和又は不飽和複素環と
しては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジ
ニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピロリル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピロリニル、
イミダゾリニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキ
サゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、
イソオキサゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニ
ル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル基等を例示
できる。
置換基として低級アルコキシカルボニル基、低級アルキ
ル基、低級アルキルチオ基又はオキソ基を有する上記複
素環としては、４−tert−ブトキシカルボニルピペラジ
ニル、４−メチルピペラジニル、２−エチルチオイミダ
ゾリル、２−オキソピロリジニル、２−オキソオキサゾ
リジニル、３−オキソピペラジニル、４−メトキシカル
ボニルピペラジニル、３−エトキシカルボニルピペリジ
ニル、２−プロポキシカルボニルピロリジニル、３−ペ
ンチルオキシカルボニルチオモルホリノ、２−ヘキシル
オキシカルボニルチオモルホリノ、３−エトキシカルボ
ニルピロリル、３−メトキシカルボニルイミダゾリル、
３−エチルピペリジニル、３−プロピルピロリジニル、
３−ブチルピロリル、２−ペンチルイミダゾリル、３−
ヘキシルモルホリノ、２−メチルチオモルホリノ、２−
メチルオキサゾリジニル、２−エチルチアゾリニル、３
−メチルイソオキサゾリニル、２−メチルチオイミダゾ
リル、２−プロピルチオイミダゾリニル、２−ブチルチ
オイミダゾリジニル、３−ペンチルチオピロリル、３−
ヘキシルチオピロリニル、３−メチルチオピロリジニ
ル、３−エチルチオモルホリノ、２−メチルチオモルホ
リノ、２−メチルチオイソオキサゾリジニル基等の置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカ
ルボニル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基又
はオキソ基を有する上記複素環を例示できる。
置換基としてハロゲン原子、水酸基、フェニル基及び低
級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜３個有する
ことのある低級アルキル基としては、例えば前記低級ア
ルキル基に加えて、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシ
エチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピ
ル、2,3−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチ
ル、1,1−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、5,5,4−ト
リヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−
ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２
−メチル−３−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、
フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジ
ブロモメチル、２−クロロエチル、2,2,2−トリフルオ
ロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、３−クロロプロ
ピル、2,3−ジクロロプロピル、4,4,4−トリクロロブチ
ル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−ク
ロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、5,6
−ジクロロヘキシル、ベンジル、１−フェニルエチル、
２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェ
ニルブチル、1,1−ジメチル−２−フェニルエチル、３
−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチ
ル−３−フェニルプロピル、メトキシメチル、３−メト
キシプロピル、４−エトキシブチル、６−プロポキシヘ
キシル、５−イソプロポキシペンチル、1,1−ジメチル
−２−ブトキシエチル、２−メチル−３−tert−ブトキ
シプロピル、２−ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキ
シメチル、ジメトキシメチル、2,3−ジメトキシエチ
ル、6,6,5−トリメトキシヘキシル、１−ヒドロキシ−
１−フェニルメチル、１−ヒドロキシ−２−フェニルエ
チル、１−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル、１−メ
トキシ−１−フェニルメチル基等の置換基としてハロゲ
ン原子、水酸基、フェニル基及び炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜３
個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を例示できる。
シアノ置換低級アルコキシ基としては、例えばシアノメ
トキシ、２−シアノエトキシ、１−シアノエトキシ、３
−シアノプロポキシ、４−シアノブトキシ、５−シアノ
ペンチルオキシ、６−シアノヘキシルオキシ、1,1−ジ
メチル−２−シアノエトキシ、２−メチル−３−シアノ
プロポキシ基等のアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるシアノ置換アルコキ
シ基を例示できる。
オキシラニル置換低級アルコキシ基としては、例えばグ
リシドキシ、、２−オキシラニルエトキシ、１−オキシ
ラニルエトキシ、３−オキシラニルプロポキシ、４−オ
キシラニルブトキシ、５−オキシラニルペンチルオキ
シ、６−オキシラニルヘキシルオキシ、1,1−ジメチル
−２−オキシラニルエトキシ、２−メチル−３−オキシ
ラニルプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるオキシラニル置
換アルコキシ基を例示できる。
フタルイミド置換アルコキシ基としては、例えばフタル
イミドメトキシ、２−フタルイミドエトキシ、１−フタ
ルイミドエトキシ、３−フタルイミドプロポキシ、４−
フタルイミドブトキシ、５−フタルイミドペンチルオキ
シ、６−フタルイミドヘキシルオキシ、1,1−ジメチル
−２−フタルイミドエトキシ、２−メチル−３−フタル
イミドプロポキシ、７−フタルイミドヘプチルオキシ、
８−フタルイミドオクチルオキシ、９−フタルイミドノ
ニルオキシ、10−フタルイミドデシルオキシ、11−フタ
ルイミドウンデシルオキシ、12−フタルイミドドデシル
オキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜12の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基であるフタルイミド置換アルコキ
シ基を例示できる。
ピロリル置換低級アルコキシ基としては、例えば（１−
ピロリル）メトキシ、２−（２−ピロリル）エトキシ、
１−（３−ピロリル）エトキシ、３−（１−ピロリル）
プロポキシ、４−（１−ピロリル）ブトキシ、５−（２
−ピロリル）ペンチルオキシ、６−（３−ピロリル）ヘ
キシルオキシ、1,1−ジメチル−２−（１−ピロリル）
エトキシ、２−メチル−３−（１−ピロリル）プロポキ
シ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルコキシ基であるピロリル置換アルコキシ基を例
示できる。
アミジノ置換低級アルコキシ基としては、例えばアミジ
ノメトキシ、２−アミジノエトキシ、１−アミジノエト
キシ、３−アミジノプロポキシ、２−アミジノブトキ
シ、５−アミジノペンチルオキシ、６−アミジノヘキシ
ルオキシ、1,1−ジメチル−２−アミジノエトキシ、２
−メチル−３−アミジノプロポキシ基等のアルコキシ部
分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であ
るアミジノ置換アルコキシ基を例示できる。
低級アルカノイルオキシ低級アルキル基としては、例え
ばアセチルオキシメチル、２−プロピオニルオキシエチ
ル、１−ブチリルオキシエチル、３−アセチルオキシプ
ロピル、４−イソブチリルオキシブチル、５−ペンタノ
イルオキシペンチル、６−tert−ブチルカルボニルオキ
シヘキシル、1,1−ジメチル−２−ヘキサノイルオキシ
エチル、２−メチル−３−アセチルオキシプロピル基等
の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ
基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙
げることができる。
低級アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、イソプロピルスルフ
ィニル、ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニ
ル、ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル基等
の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルフィニ
ル基を例示できる。
置換基として水酸基を有することのある低級アルケニル
基としては、前記低級アルケニル基に加えて、１−ヒド
ロキシアリル、４−ヒドロキシ−１−ブテニル、４−ヒ
ドロキシ−２−ブテニル、２−ヒドロキシ−３−ブテニ
ル、５−ヒドロキシ−２−ペンテニル、６−ヒドロキシ
−２−ヘキセニル基等の置換基として水酸基を有するこ
とのある炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基
を挙げることができる。
低級アルキレンジオキシ基としては、例えばメチレンジ
オキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、テ
トラメチレンジオキシ基等の炭素数１〜４の直鎖又は分
枝鎖状アルキレンジオキシ基が挙げられる。
低級アルキルシリル基としては、例えばメチルシリル、
エチルシリル、プロピルシリル、イソプロピルシリル、
ブチルシリル、tert−ブチルシリル、ペンチルシリル、
ヘキシルシリル、ジメチルシリル、トリメチルシリル、
ジメチル−tert−ブチルシリル基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有するシリル基を
例示できる。
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基として
は、例えばアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルア
ミノ、ペンタノイルアミノ、tert−ブチルカルボニルア
ミノ、ヘキサノイルアミノ基等の炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルカノイル基を有することのあるアミノ基
を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、低級
アルキル基、ベンゾイル基なる群から選ばれた基を１〜
２個有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群から
選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシカル
ボニル基としては、例えばフェノキシカルボニル、２−
ニトロフェノキシカルボニル、３−ニトロフェノキシカ
ルボニル、４−ニトロフェノキシカルボニル、3,4−ジ
ニトロフェノキシカルボニル、2,5−ジニトロフェノキ
シカルボニル、2,6ジニトロフェノキシカルボニル、3,
4,5−トリニトロフェノキシカルボニル、２−アミノフ
ェノキシカルボニル、３−アミノフェノキシカルボニ
ル、４−アミノフェノキシカルボニル、３−アセチルア
ミノフェノキシカルボニル、４−ホルミルアミノフェノ
キシカルボニル、４−イソブチリルアミノフェノキシカ
ルボニル、２−ペンタノイルアミノフェノキシカルボニ
ル、３−ヘキサノイルアミノフェノキシカルボニル、3,
4−ジアセチルアミノフェノキシカルボニル、3,4−ジア
ミノフェノキシカルボニル、2,6−ジアミノフェノキシ
カルボニル、2,5−ジアミノフェノキシカルボニル、2,
4,6−トリアミノフェノキシカルボニル、４−アセチル
アミノフェノキシカルボニル、４−ジメチルアミノフェ
ノキシカルボニル、４−ベンゾイルアミノフェノキシカ
ルボニル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ）
フェノキシカルボニル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−アセチ
ルアミノ）フェノキシカルボニル基等のフェニル環上に
置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノ
イル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、
ベンゾイル基なる群から選ばれた基を１〜２個有するこ
とのあるアミノ基及びニトロ基なる群から選ばれた基を
１〜３個有することのあるフェノキシカルボニル基を挙
げることができる。
フェニル低級アルケニルカルボニル基としては、例えば
シンナモイル、４−フェニル−３−ブテノイル、４−フ
ェニル−２−ブテノイル、５−フェニル−４−ペンテノ
イル、５−フェニル−３−ペンテノイル、５−フェニル
−２−ペンテノイル、６−フェニル−５−ヘキセノイ
ル、６−フェニル−４−ヘキセノイル、６−フェニル−
３−ヘキセノイル、６−フェニル−２−ヘキセノイル、
２−メチル−４−フェニル−３−ブテノイル基等のアル
ケニルカルボニル基部分が炭素数３〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルケニルカルボニル基であるフェニルアルケニル
カルボニル基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ
基としては、例えばアミノ、メトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニル
アミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカ
ルボニルアミノ、tert−ブトキシカルボニルアミノ、ペ
ンチルオキシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボ
ニルアミノ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシカルボニル基を有することのあるアミノ基を例示
できる。
低級アルカノイル基上に置換基として低級アルコキシカ
ルボニル基を有することのあるアミノ基を有することの
あるフェニル低級アルカノイル基としては、フェニルア
セチル、３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロ
ピオニル、４−フェニルブチリル、2,2−ジメチル−３
−フェニルプロピオニル、５−フェニルペンタノイル、
６−フェニルヘキサノイル、３−メチル−４−フェニル
ブチリル、２−アミノ−４−フェニルアセチル、２−te
rt−ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセチ
ル、２−メトキシカルボニルアミノ−２−フェニルアセ
チル、２−エトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプ
ロピオニル、２−プロポキシカルボニルアミノ−４−フ
ェニルブチリル、２−ペンチルオキシカルボニルアミノ
−５−フェニルペンタノイル、２−ヘキシルオキシカル
ボニルアミノ−６−フェニルヘキサノイル基等のアルカ
ノイル基上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ
基を有することのあるアルカノイル基部分の炭素数が２
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるフェニル
アルカノイル基を例示できる。
アルカノイル基としては、前記低級アルカノイル基に加
えて、ヘプタイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノ
イル、ウンデカノイル、ドデカノイル、ネオペンタノイ
ル基等の炭素数１〜12の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル
基を例示できる。
アルケニルカルボニル基としては、例えばビニルカルボ
ニル、アクリルカルボニル、３−メチル−２−ブテニル
カルボニル、２−ブテニルカルボニル、１−メチルアリ
ルカルボニル、２−ペンテニルカルボニル、２−ヘキセ
ニルカルボニル、１−ヘプテニルカルボニル、１−オク
テニルカルボニル、１−ノネニルカルボニル、１−デセ
ニルカルボニル、１−ウンデセニルカルボニル、１−ド
デセニルカルボニル、１−ヘプテニルカルボニル、３−
ヘプテニルカルボニル、２−メチル−４−ヘプテニルカ
ルボニル、２−メチル−５−ヘプテニルカルボニル、４
−メチル−２−ヘプテニルカルボニル、３−メチル−１
−ヘプテニルカルボニル、1,3−ヘプタジエニルカルボ
ニル、1,4−ヘプタジエニルカルボニル、1,5−ヘプタジ
エニルカルボニル、1,6−ヘプタジエニルカルボニル、
2,4−ヘプタジエニルカルボニル、２−メチル−2,4−ヘ
プタジエニルカルボニル、2,6−ジメチル−2,4−ヘプタ
ジエニルカルボニル、2,6−ジメチル−1,5−ヘプタジエ
ニルカルボニル、2,5−ジメチル−1,3−ヘプタジエニル
カルボニル、2,4,6−トリメチル−2,4−ヘプタジエニル
カルボニル、２−オクテニルカルボニル、３−オクテニ
ルカルボニル、４−オクテニルカルボニル、２−メチル
−５−オクテニルカルボニル、２−メチル−６−オクテ
ニルカルボニル、２−メチル−７−オクテニルカルボニ
ル、1,3−オクタジエニルカルボニル、1,4−オクタジエ
ニルカルボニル、1,5−オクタジエニルカルボニル、1,6
−オクタジエニルカルボニル、1,7−オクタジエニルカ
ルボニル、2,4−オクタジエニルカルボニル、3,7−オク
タジエニルカルボニル、4,8−ジメチル−3,7−オクタジ
エニルカルボニル、2,4,6−トリメチル−3,7−オクタジ
エニルカルボニル、3,4−ジメチル−2,5−オクタジエニ
ルカルボニル、4,8−ジメチル−2,6−オクタジエニルカ
ルボニル、２−ノネニルカルボニル、３−ノネニルカル
ボニル、４−ノネニルカルボニル、２−メチル−５−ノ
ネニルカルボニル、２−メチル−６−ノネニルカルボニ
ル、２−メチル−７−ノネニルカルボニル、２−メチル
−８−ノネニルカルボニル、1,3−ノナジエニルカルボ
ニル、1,4−ノナジエニルカルボニル、1,5−ノナジエニ
ルカルボニル、1,6−ノナジエニルカルボニル、1,7−ノ
ナジエニルカルボニル、1,8−ノナジエニルカルボニ
ル、2,4−ノナジエニルカルボニル、3,7−ノナジエニル
カルボニル、4,8−ジメチル−3,7−ノナジエニルカルボ
ニル、2,4,6−トリメチル−3,7−ノナジエニルカルボニ
ル、3,4−ジメチル−2,5−ノナジエニルカルボニル、4,
8−ジメチル−2,6−ノナジエニルカルボニル、２−デセ
ニルカルボニル、３−デセニルカルボニル、４−デセニ
ルカルボニル、５−デセニルカルボニル、２−メチル−
６−デセニルカルボニル、３−メチル−７−デセニルカ
ルボニル、４−メチル−８−デセニルカルボニル、５−
メチル−９−デセニルカルボニル、1,3−デカジエニル
カルボニル、1,4−デカジエニルカルボニル、1,5−デカ
ジエニルカルボニル、1,6−デカジエニルカルボニル、
1,7−デカジエニルカルボニル、1,8−デカジエニルカル
ボニル、1,9−デカジエニルカルボニル、２−メチル−
2,4−デカジエニルカルボニル、３−メチル−2,5−デカ
ジエニルカルボニル、4,8−ジメチル−2,6−デカジエニ
ルカルボニル、2,4,6−トリメチル−3,7−デカジエニル
カルボニル、2,9−ジメチル−3,7−デカジエニルカルボ
ニル、２−ウンデセニルカルボニル、３−ウンデセニル
カルボニル、４−ウンデセニルカルボニル、５−ウンデ
セニルカルボニル、２−メチル−６−ウンデセニルカル
ボニル、３−メチル−７−ウンデセニルカルボニル、４
−メチル−８−ウンデセニルカルボニル、５−メチル−
９−ウンデセニルカルボニル、２−メチル−10−ウンデ
セニルカルボニル、1,3−ウンデカジエニルカルボニ
ル、1,4−ウンデカジエニルカルボニル、1,5−ウンデカ
ジエニルカルボニル、1,6−ウンデカジエニルカルボニ
ル、1,7−ウンデカジエニルカルボニル、1,8−ウンデカ
ジエニルカルボニル、1,9−ウンデカジエニルカルボニ
ル、1,10−ウンデカジエニルカルボニル、２−メチル−
2,4−ウンデカジエニルカルボニル、３−メチル−2,5−
ウンデカジエニルカルボニル、4,8−ジメチル−2,6−ウ
ンデカジエニルカルボニル、2,4,6−トリメチル−3,8−
ウンデカジエニルカルボニル、2,9−ジメチル−3,8−ウ
ンデカジエニルカルボニル、２−ドデセニルカルボニ
ル、３−ドデセニルカルボニル、４−ドデセニルカルボ
ニル、５−ドデセニルカルボニル、６−ドデセニルカル
ボニル、２−メチル−７−ドデセニルカルボニル、３−
メチル−８−ドデセニルカルボニル、４−メチル−９−
ドデセニルカルボニル、５−メチル−10−ドデセニルカ
ルボニル、６−メチル−11−ドデセニルカルボニル、２
−メチル−2,4−ドデカジエニルカルボニル、３−メチ
ル−2,5−ドデカジエニルカルボニル、4,8−ジメチル−
2,6−ドデカジエニルカルボニル、2,4,6−トリメチル−
2,7−ドデカジエニルカルボニル、2,10−ジメチル−2,8
−ドデカジエニルカルボニル、2,5−ジメチル−3,7−ド
デカジエニルカルボニル、4,8,12−トリメチル−3,7,11
−ドデカトリエニルカルボニル、1,3,5−ヘプタトリエ
ニルカルボニル、2,4,6−オクタトリエニルカルボニ
ル、1,3,6−ノナトリエニルカルボニル、2,6,8−ドデカ
トリエニルカルボニル、1,5,7−ウンデカトリエニルカ
ルボニル基等の炭素数２〜12の直鎖又は分枝鎖の二重結
合を１〜３個有するアルケニルカルボニル基を例示でき
る。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有する
ことのあるフェニルスルホニル基としては、例えばフェ
ニルスルホニル、２−メトキシフェニルスルホニル、３
−メトキシフェニルスルホニル、４−メトキシフェニル
スルホニル、２−エトキシフェニルスルホニル、３−エ
トキシフェニルスルホニル、４−エトキシフェニルスル
ホニル、４−イソプロポキシフェニルスルホニル、４−
ペンチルオキシフェニルスルホニル、４−ヘキシルオキ
シフェニルスルホニル、3,4−ジメトキシフェニルスル
ホニル、３−エトキシ−４−メトキシフェニルスルホニ
ル、2,3−ジメトキシフェニルスルホニル、3,4−ジエト
キシフェニルスルホニル、2,5−ジメトキシフェニルス
ルホニル、2,6−ジメトキシフェニルスルホニル、3,5−
ジメトキシフェニルスルホニル、3,4−ジペンチルオキ
シフェニルスルホニル、3,4,5−トリメトキシフェニル
スルホニル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有する
ことのあるフェニルスルホニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、置換基として低級アルキル基
及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１〜２
個有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群から選
ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基として
は、例えばフェニル、２−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシフ
ェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニ
ル、４−イソプロポキシフェニル、３−ブトキシフェニ
ル、４−ペンチルオキシフェニル、４−ヘキシルオキシ
フェニル、3,4−ジメトキシフェニル、３−エトキシ−
４−メトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4
−ジエトキシフェニル、2,4−ジエトキシフェニル、2,5
−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3,5
−ジメトキシフェニル、3,4−ジペンチルオキシフェニ
ル、3,4,5−トリメトキシフェニル、２−メチルフェニ
ル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エ
チルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニ
ル、４−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、
４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、3,4−
ジメチルフェニル、3,4−ジエチルフェニル、2,5−ジメ
チルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4,5−トリメ
チルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニ
ル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−
フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−ブロモ
フェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、
２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨード
フェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェ
ニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニ
ル、2,4−ジクロロフェニル、3,4−ジフルオロフェニ
ル、3,5−ジブロモフェニル、3,4,5−トリクロロフェニ
ル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニ
トロフェニル、3,4−ジニトロフェニル、2,5−ジニトロ
フェニル、2,6−ジニトロフェニル、3,4,5−トリニトロ
フェニル、２−アミノフェニル、３−アミノフェニル、
４−アミノフェニル、３−（Ｎ−アセチルアミノ）フェ
ニル、４−（Ｎ−ホルミルアミノ）フェニル、４−（Ｎ
−イソブチリルアミノ）フェニル、２−（Ｎ−ペンタノ
イルアミノ）フェニル、3,4−ジアミノフェニル、3,4−
ジ（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル、3,4,5−トリアミ
ノフェニル、2,6−ジアミノフェニル、2,5−ジアミノフ
ェニル、3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル、３−ヒドロキシ−４−ペンチルオキシフェニル、２
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル、3,5−ジクロ
ロ−４−アミノフェニル、３−アミノ−４−ヒドロキシ
フェニル、３−アセチルアミノ−４−メトキシフェニ
ル、３−ニトロ−４−アセチルアミノフェニル、３−ニ
トロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−メチルフ
ェニル、３−メトキシ−４−メチル−５−ヨードフェニ
ル、3,4−ジメトキシ−５−ブロモフェニル、3,5−ジヨ
ード−４−メトキシフェニル、４−ジメチルアミノフェ
ニル、３−メチルアミノフェニル、２−ブチルアミノフ
ェニル、４−ジエチルアミノフェニル、３−ジプロピル
アミノフェニル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミ
ノ）フェニル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミ
ノ）フェニル、2,4−ジメチルアミノフェニル基等のフ
ェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基、ハロゲン原子、置換基として炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル及び炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜２
個有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群より選
ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を例示
できる。
複素環カルボニル基としては、例えば２−ピロリジニル
カルボニル、３−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリ
ジニルカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル、モル
ホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、２−テ
トラヒドロフリルカルボニル、２−チエニルカルボニ
ル、３−チエニルカルボニル、２−ピロリルカルボニ
ル、３−ピロリルカルボニル、２−フロイル、３−フロ
イル、２−ピリジルカルボニル、３−ピリジルカルボニ
ル、４−ピリジルカルボニル、３−ピリダジルカルボニ
ル、２−チアゾリルカルボニル、２−オキサゾリルカル
ボニル、２−イミダゾリルカルボニル、４−ピリダジル
カルボニル、５−ピリダジルカルボニル、６−ピリダジ
ルカルボニル、２−ピリミジルカルボニル、４−ピリミ
ジルカルボニル、５−ピリミジルカルボニル、６−ピリ
ミジルカルボニル、２−ピラジルカルボニル、３−ピラ
ジルカルボニル、６−キノリルカルボニル、５−インド
リルカルボニル、６−イソキノリルカルボニル、４−シ
ンノリルカルボニル、３−キノキサリルカルボニル、４
−フタラジルカルボニル、５−キナゾリルカルボニル、
３−ベンゾ［ｂ］フラニルカルボニル、５−ベンゾ
［ｂ］チオフェニルカルボニル、２−オキソ−６−キノ
リルカルボニル、２−オキソ−４−キノリルカルボニル
基等の窒素原子、酸素原子又は／及び硫黄原子を１〜２
個有する５〜10員環の単環又は二項環の複素環カルボニ
ル基を例示できる。
置換基としてフェニル低級アルコキシカルボニル基、フ
ェニル低級アルコキシ基、オキソ基、低級アルキル基及
び低級アルキレンジオキシ基なる群より選ばれた基を１
〜３個有する上記複素環基としては、１−ベンジルオキ
シカルボニル−２−ピロリジニルカルボニル、３−ベン
ジルオキシカルボニル−4,5−（1,1−ジメチルメチレ
ン）−２−テトラヒドロフリルカルボニル、４−（２−
フェニルエトキシカルボニル）−１−ピペラジニルカル
ボニル、３−メチル−２−チエニルカルボニル、３−エ
チル−２−ピロリルカルボニル、３−プロピル−２−フ
ロイル、４−ブチル−２−オキソ−６−キノリルカルボ
ニル、６−ペンチル−２−オキソ−４−キノリルカルボ
ニル、５−ヘキシル−２−ピラジルカルボニル、1,3−
ジオキソ−２−メチル−６−キナゾリル、4,5−メチレ
ンジオキシ−３−インドリルカルボニル、３−（３−フ
ェニルプロポキシ）モルホリノカルボニル基等の置換基
としてアルコキシカルボニル部分が炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシカルボキシ基であるフェニルア
ルコキシカルボニル基、アルコキシ部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルアルコ
キシ基、オキソ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基及び炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキレ
ンジオキシ基なる群より選ばれた基を１〜３個有する上
記複素環基を例示できる。
チエニル低級アルカノイル基としては、２−（２−チエ
ニル）アセチル、３−（３−チエニル）プロピオニル、
２−（３−チエニル）プロピオニル、４−（２−チエニ
ル）ブチリル、2,2−ジメチル−３−（３−チエニル）
プロピオニル、５−（２−チエニル）ペンタノイル、６
−（３−チエニル）ヘキサノイル、３−メチル−４−
（２−チエニル）ブチリル基等のアルカノイル基部分が
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基である
チエニルアルカノイル基を例示できる。
トリサイクロ［3.3.1.1］デカニル低級アルカノイル基
としては、例えば２−トリサイクロ［3.3.1.1］デカニ
ルアセチル、３−トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルプ
ロピオニル、２−トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルプ
ロピオニル、４−トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルブ
チリル、2,2−ジメチル−３−トリサイクロ［3.3.1.1］
デカニルプロピオニル、５−トリサイクロ［3.3.1.1］
デカニルペンタノイル、６−トリサイクロ［3.3.1.1］
デカニルヘキサノイル、３−メチル−４−トリサイクロ
［3.3.1.1］デカニルブチリル基等のアルカノイル基部
分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基で
あるトリサイクロ［3.3.1.1］デカニルアルカノイル基
を例示できる。
フェニル環上に低級アルコキシ基を有することのあるベ
ンゾイル基としては、例えばベンゾイル、２−メトキシ
ベンゾイル、３−メトキシベンゾイル、４−メトキシベ
ンゾイル、２−エトキシベンゾイル、３−エトキシベン
ゾイル、４−ブトキシベンゾイル、４−イソプロポキシ
ベンゾイル、４−ペンチルオキシベンゾイル、４−ヘキ
シルオキシベンゾイル、3,4−ジメトキシベンゾイル、
３−エトキシ−４−メトキシベンゾイル、2,3−ジメト
キシベンゾイル、3,4−ジエトキシベンゾイル、2,5−ジ
メトキシベンゾイル、2,6−ジメトキシベンゾイル、2,4
−ジメトキシベンゾイル、2,4,6−トリメトキシベンゾ
イル、3,5−ジメトキシベンゾイル、3,4−ジペンチルオ
キシベンゾイル、3,4,5−トリメトキシベンゾイル基等
のフェニル環上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基を１〜３個を有することのあるベンゾイル基を
例示できる。
フェニル環上に低級アルコキシ基を有することのあるフ
ェニル基としては、例えばフェニル、２−メトキシフェ
ニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エ
トキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３−ブ
トキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４−ヘ
キシルオキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、３
−エトキシ−４−メトキシフェニル、2,3−ジメトキシ
フェニル、3,4−ジエトキシフェニル、2,5−ジメトキシ
フェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシ
フェニル、3,4−ジペンチルオキシフェニル、3,4,5−ト
リメトキシフェニル基等のフェニル環上に炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有すること
のあるフェニル基を例示できる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル基等の炭素数３〜８のシクロ
アルキル基を例示できる。
Ｒ11及びＲ12が結合する窒素原子と共に窒素原子、酸素
原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに
結合して形成する飽和又は不飽和の複素環としては、例
えば、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モ
ルホリノ、チオモルホリノ、ピロリル、イミダゾリル、
ピラゾリル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾ
リジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオ
キサゾリニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリニル、
チアゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニ
ル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリル、1,2−ジヒドロキ
ノリル、インドリル、イソインドリル、1,2−ジヒドロ
イソキノリル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリル、1
H−インダゾリル、1,2−ジヒドロキナゾリル、1,2−ジ
ヒドロシンノリル、1,2−ジヒドロキノキサリル、1,2,
3,4−テトラヒドロキナゾリル、1,2,3,4−テトラヒドロ
シンノリル、1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリル基等
の５〜10員環の飽和又不飽和の単環又は二項環の複素環
を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及び低級
アルカノイル基なる群より選ばれた基を有していてもよ
いフェニル基としては、例えばフェニル、２−メトキシ
フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニ
ル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４
−エトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３
−ブトキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４
−ヘキシルオキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニ
ル、３−エトキシ−４−メトキシフェニル、2,3−ジメ
トキシフェニル、3,4−ジエトキシフェニル、2,5−ジメ
トキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、3,5−ジメ
トキシフェニル、3,4−ジペンチルオキシフェニル、3,
4,5−トリメトキシフェニル、３−メトキシ−４−アセ
チルフェニル、２−アセチルフェニル、３−アセチルフ
ェニル、４−アセチルフェニル、２−ホルミルフェニ
ル、３−プロピオニルフェニル、４−イソブチリルフェ
ニル、２−ペンタノイルフェニル、３−ヘキサノイルフ
ェニル、3,4−ジアセチルフェニル、2,5−ジアセチルフ
ェニル、3,4,5−トリアセチルフェニル基等のフェニル
環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルコキシ基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基なる群より選ばれた基を１〜３個有することの
あるフェニル基を例示できる。
置換基としてベンゾイル基、低級アルカノイル基、フェ
ニル低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低
級アルコキシ基及び低級アルカノイル基なる群より選ば
れた基を有していてもよいフェニル基なる群より選ばれ
た基を有する上記複素環としては、例えば３−ベンゾイ
ル−１−ピロリジニル、４−ベンゾイル−１−ピペリジ
ニル、４−ベンゾイル−１−ピペラジニル、４−ベンゾ
イル−１−ピペラジニル、３−（２−フェニルエチル）
モルホリノ、３−（３−フェニルプロピル）チオモルホ
リノ、３−（４−フェニルブチル）−１−ピロリル、４
−アセチル−１−ピペリジニル、４−アセチル−１−ピ
ペラジニル、４−ホルミル−１−ピペラジニル、２−
（５−フェニルペンチル）−１−イミダゾリル、３−
（６−フェニルペンチル）−１−ピラゾリル、４−（４
−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル、４−（４−
アセチルフェニル）−１−ピペラジニル、４−（３−エ
トキシフェニル）−１−ピペラジニル、４−（３−プロ
ピオニルフェニル）−１−ピペラジニル、５−ベンジル
−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−１−イル、６−
（４−ブチリルフェニル）−1,2,3,4−テトラヒドロイ
ソキノリン−２−イル、４−（２−プロポキシフェニ
ル）−１−インドリル、５−（３−ペンタノイルフェニ
ル）−1H−インダゾール−１−イル、６−（３−ブトキ
シフェニル）−1,2−ジヒドロキナゾリン−１−イル、
７−（４−ヘキサノイルフェニル）−1,2−ジヒドロシ
ンノリン−２−イル、６−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−1,2,3,4−キノキサリン−１−イル基等の置換基
としてベンゾイル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基及
びフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜３個有
していてもよいフェニル基なる群より選ばれた基を有す
る上記複素環を例示できる。
アルキレン基としては、例えば前記低級アルキレン基に
加えて、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレ
ン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン
基等の炭素数１〜12の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を
例示できる。
低級アルキル基上に水酸基又は置換基としてフェニル低
級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基
を有することのある低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基としては、例えば前記低級アルコキシカルボニル
基に加えて、１−ヒドロキシ−１−メトキシカルボニル
メチル、１−メトキシカルボニル−２−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシ−３−メトキシカルボニルプロピ
ル、２−ヒドロキシ−４−エトキシカルボニルブチル、
２−ヒドロキシ−６−プロポキシカルボニルヘキシル、
２−ヒドロキシ−２−ペンチルオキシカルボニルエチ
ル、１−ヒドロキシ−１−ヘキシルオキシカルボニルメ
チル、５−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−メト
キシカルボニルペンチル、５−アミノ−１−メトキシカ
ルボニルペンチル、３−（２−フェニルエトキシカルボ
ニルアミノ）−１−エトキシカルボニルプロピル、４−
アミノ−１−ブチルオキシカルボニルブチル基等のアル
キル基上に水酸基又は置換基としてアルコキシカルボニ
ル基部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
カルボニル基であるフェニルアルコキシカルボニル基を
有することのあるアミノ基を有することのあるアルキル
部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であ
る炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニ
ルアルキル基を挙げることができる。
低級アルカノイル基上に置換基としてフェニル低級アル
コキシカルボニルアミノ基、水酸基、フェニル環上に置
換基として水酸基を有することのあるフェニル基、カル
バモイル基、イミダゾリル基又は低級アルキルチオ基を
有することのある又はアミノ基上に置換基として、置換
基として水酸基を有することのある低級アルキル基、低
級アルケニル基、フェニル環上に置換基として低級アル
コキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基、
低級アルキルスルホニル基、低級アルカノイル基又はフ
ェニル低級アルコキシカルボニル基を有することのある
アミノ低級アルカノイル基としては、例えばアミノアセ
チル、３−ホルミルアミノプロピオニル、アセチルアミ
ノアセチル、２−プロピオニルアミノプロピオニル、４
−ブチリルアミノブチリル、2,2−ジメチル−３−イソ
ブチリルアミノプロピオニル、５−ペンタノイルアミノ
ペンタノイル、６−tert−ブチルカルボニルアミノヘキ
サノイル、３−メチル−４−ヘキサノイルアミノブチリ
ル、４−メチルチオ−２−アセチルアミノブチリル、３
−（イミダゾール−４−イル）−２−アセチルアミノプ
ロピオニル、２−アセチルアミノプロピオニル、３−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−ベンジルオキシカル
ボニルアミノプロピオニル、４−カルバモイル−２−ア
セチルアミノブチリル、２−アセチルアミノイソペンタ
ノイル、５−エチルチオ−２−アセチルアミノペンタノ
イル、４−（イミダゾール−２−イル）−２−プロピオ
ニルアミノブチリル、６−（２−ヒドロキシフェニル）
−２−ブチリルアミノヘキサノイル、３−カルバモイル
−２−ベンジルオキシカルボニルアミノプロピオニル、
５−カルバモイル−２−（２−フェニルエトキシカルボ
ニルアミノ）ペンタノイル、３−（2,4−ジヒドロキシ
フェニル）−２−（３−フェニルプロポキシカルボニル
アミノ）プロピオニル、2,5−ジベンジルオキシカルボ
ニルアミノヘキサノイル、３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−アミノプロピオニル、ジメチルアミノアセチ
ル、３−ヒドロキシ−２−ベンジルオキシカルボニルア
ミノプロピオニル、２−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノプロピオニル、２−アミノプロピオニル、２−アミノ
イソペンタノイル、２−アミノブチリル、４−ベンジル
オキシカルボニルアミノブチリル、ジエチルアミノアセ
チル、４−アセチルアミノブチリル、４−ジメチルアミ
ノブチリル、２−ヒドロキシアセチル、エチルアミノア
セチル、アリルアミノアセチル、ベンジルアミノアセチ
ル、イソプロピルアミノアセチル、（Ｎ−メチル−Ｎ−
ベンジルアミノ）アセチル、［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）アミノ］アセチル、［Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−エトキシベンジル）アミノ］アセチル、２−
ベンジルオキシカルボニルアミノアセチル、メチルスル
ホニルアミノアセチル、（３−メトキシベンジル）アミ
ノアセチル、（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）アセ
チル、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）ペンタノ
イル、６−［Ｎ−アリル−Ｎ−（3,4−ジメトキシベン
ジル）アミノ］ヘキサノイル基等のアルカノイル基上に
置換基として低級アルコキシカルボニル基部分の炭素数
が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基で
あるフェニルアルコキシカルボニルアミノ基、水酸基、
フェニル環上に置換基として水酸基を１〜３個有するこ
とのあるフェニル基、カルバモイル基、イミダゾリル基
又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基を
有することのある又はアミノ基上に置換基として置換基
として水酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルケニル基、フェニル環上に置換基として
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３
個有することがあり、アルキル部分が炭素数が１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニ
ル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基
又はアルコキシカルボニル部分が炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシカルボニル基であるフェニルアル
コキシカルボニル基を有することのあるアミノ基を有す
る炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を例
示できる。
低級アルキル基上に置換基としてフェニル環上に置換基
として水酸基を有することのあるフェニル基、イミダゾ
リル基、カルバモイル基又は低級アルキルチオ基を有す
ることがあり、またアミド基上に置換基として低級アル
キル基を有することのあるアミド低級アルキル基として
は例えばカルバモイルメチル、２−カルバモイルエチ
ル、１−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピ
ル、４−カルバモイルブチル、５−カルバモイルペンチ
ル、６−カルバモイルヘキシル、1,1−ジメチル−２−
カルバモイルエチル、２−メチル−３−カルバモイルプ
ロピル、メチルアミドメチル、１−エチルアミドエチ
ル、２−プロピルアミドエチル、３−イソプロピルアミ
ドプロピル、４−ブチルアミドブチル、５−ペンチルア
ミドペンチル、６−ヘキシルアミドヘキシル、ジメチル
アミドメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミド）メ
チル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミド）エチ
ル、２−（４−ヒドロキシフェニル）−カルバモイルエ
チル、１−カルバモイルイソブチル、２−（イミダゾー
ル−４−イル）−１−カルバモイルエチル、1,3−ジカ
ルバモイルプロピル、３−メチルチオ−１−カルバモイ
ルプロピル、３−（２−ヒドロキシフェニル）−１−メ
チルアミドプロピル、４−（2,6−ジヒドロキシフェニ
ル）−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミド）ブチ
ル、３−（イミダゾール−２−イル）−１−プロピルア
ミドプロピル、1,4−ジカルバモイルブチル、２−エチ
ルチオ−１−ブチルアミドブチル、４−ペンチルチオ−
１−ヘキシルアミドブチル基等のアルキル基上に置換基
としてフェニル環上に置換基として水酸基を１〜３個有
することのあるフェニル基、イミダゾリル基、カルバモ
イル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチ
オ基を有することがあり、またアミド基上に置換基とし
て炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２
個有することのあるアミド基を有する炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
カルボキシ低級アルキル基としては、例えばカルボキシ
メチル、２−カルボキシエチル、１−カルボキシエチ
ル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、
５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、1,
1−ジメチル−２−カルボキシエチル、２−メチル−３
−カルボキシプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるカルボキシアル
キル基を例示できる。
低級アルコキシ低級アルキル基としては、例えばメトキ
シメチル、２−エトキシメチル、１−メトキシメチル、
３−メトキシプロピル、４−エトキシブチル、６−プロ
ポキシヘキシル、５−イソプロポキシペンチル、1,1−
ジメチル−２−ブトキシエチル、２−メチル−３−tert
−ブトキシプロピル、２−ペンチルオキシエチル、ヘキ
シルオキシメチル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基である炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシアルキル基を例示できる。
Ｒ4又はＲ5が結合するアミノ基とアミド結合を形成し得
るアミノ酸残基としては、例えばアラニン残基、Ｎ2−
アルギニン残基、Ｎ5−アルギニン残基、Ｎ6−アルギニ
ン残基、Ｎ4−アスパラギン残基、アスパラギン酸残
基、Ｎ5−グルタミン残基、システイン残基、グルタミ
ン酸残基、グリシン残基、ヒスチジン残基、イソロイシ
ン残基、ロイシン残基、Ｎ2−リジン残基、Ｎ6−リジン
残基、メチオニン残基、フェニルアラニン残基、プロリ
ン残基、セリン残基、スレオニン残基、トリプトファン
残基、タイロシン残基、バリン残基等を例示できる。
ヒドロキシイミノ低級アルキル基としては、例えばヒド
ロキシイミノメチル、１−ヒドロキシイミノエチル、２
−ヒドロキシイミノエチル、３−ヒドロキシイミノプロ
ピル、４−ヒドロキシイミノブチル、５−ヒドロキシイ
ミノペンチル、６−ヒドロキシイミノヘキシル、1,1−
ジメチル−２−ヒドロキシイミノエチル、２−メチル−
３−ヒドロキシイミノプロピル基等のアルキル部分が炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるヒドロ
キシイミノアルキル基を例示できる。
ハロゲン置換低級アルコキシ基としては、例えばトリフ
ルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメトキ
シ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−クロ
ロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2,2−ト
リクロロエトキシ、３−クロロプロポキシ、2,3−ジク
ロロプロポキシ、4,4,4−トリクロロブトキシ、４−フ
ルオロブトキシ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロ
ロ−２−メチルプロポキシ、６−ブロモヘキシルオキ
シ、5,6−ジクロロヘキシルオキシ基等のハロゲン原子
を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基を例示できる。
フェニル低級アルコキシカルボニル基としては、例えば
ベンジルオキシカルボニル、２−フェニルエトキシカル
ボニル、１−フェニルエトキシカルボニル、３−フェニ
ルプロポキシカルボニル、４−フェニルブトキシカルボ
ニル、５−フェニルペンチルオキシカルボニル、６−フ
ェニルヘキシルオキシカルボニル、1,1−ジメチル−２
−フェニルエトキシカルボニル、２−メチル−３−フェ
ニルプロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル
部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカル
ボニル基であるフェニルアルコキシカルボニル基を例示
できる。
水酸基並びに置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜２個有する
低級アルコキシ低級アルコキシ基としては、ヒドロキシ
メトキシメトキシ、３−（２−ヒドロキシエトキシ）プ
ロポキシ、４−（１−ヒドロキシエトキシ）ブトキシ、
６−（３−ヒドロキシプロポキシ）ヘキシルオキシ、５
−（2,3−ジヒドロキシプロポキシ）ペンチルオキシ、
1,1−ジメチル−２−（４−ヒドロキシブトキシ）エト
キシ、２−メチル−３−（3,4−ジヒドロキシブトキ
シ）プロポキシ、２−（1,1−ジメチル−２−ヒドロキ
シエトキシ）エトキシ、（５−ヒドロキシペンチルオキ
シ）メトキシ、６−ヒドロキシヘキシルオキシメトキ
シ、（２−メチル−３−ヒドロキシプロポキシ）メトキ
シ、アミノメトキシメトキシ、２−（１−アミノエトキ
シ）エトキシ、１−（２−アミノエトキシ）エトキシ、
３−（３−アミノプロポキシ）プロポキシ、４−（４−
アミノブトキシ）ブトキシ、５−（５−アミノペンチル
オキシ）ペンチルオキシ、６−（６−アミノヘキシルオ
キシ）ヘキシルオキシ、（1,1−ジメチル−２−アミノ
エトキシ）メトキシ、（２−メチル−３−アミノプロポ
キシ）メトキシ、1,1−ジメチル−２−（メチルアミノ
メトキシ）エトキシ、２−メチル−３−（エチルアミノ
メトキシ）プロポキシ、プロピルアミノメトキシメチ
ル、１−（イソプロピルアミノメトキシ）エトキシ、２
−（ブチルアミノメトキシ）エトキシ、３−（tert−ブ
チルアミノメトキシ）プロポキシ、４−（ペンチルアミ
ノメトキシ）ブトキシ、５−（ヘキシルアミノメトキ
シ）ペンチルオキシ、６−（ジメチルアミノメトキシ）
ヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−（ジエチルアミ
ノメトキシ）エトキシ、２−メチル−３−（ジプロピル
アミノメトキシ）プロポキシ、ジブチルアミノメトキシ
メチル、１−（ジペンチルアミノメトキシ）エトキシ、
２−（ジヘキシルアミノメトキシ）エトキシ、３−（Ｎ
−メチル−Ｎ−エチルアミノメトキシ）プロポキシ、４
−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノメトキシ）ブトキ
シ、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノメトキシ）ペ
ンチルオキシ、６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ
メトキシ）ヘキシルオキシ、（１−メチルアミノエトキ
シ）メトキシ、１−（２−エチルアミノエトキシ）エト
キシ、２−（３−プロピルアミノプロポキシ）エトキ
シ、３−（４−ブチルアミノブトキシ）プロポキシ、４
−（1,1−ジメチル−２−ペンチルアミノエトキシ）ブ
トキシ、５−（５−ヘキシルアミノペンチルオキシ）ペ
ンチルオキシ、６−（６−ジメチルアミノヘキシルオキ
シ）ヘキシルオキシ、３−（２−ジエチルアミノエトキ
シ）プロポキシ、４−［１−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシ
ルアミノ）エトキシ］ブトキシ、５−（３−ジヘキシル
アミノプロポキシ）ペンチルオキシ、６−（４−ジブチ
ルアミノブトキシ）ヘキシルオキシ、３−［２−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ペンチルアミノ）エトキシ］プロポキシ、
５−（２−ヒドロキシ−３−ジメチルアミノプロポキ
シ）ペンチルオキシ、５−（２−ヒドロキシ−３−ジエ
チルアミノプロポキシ）ペンチルオキシ、３−（２−ヒ
ドロキシ−３−ジエチルアミノプロポキシ）プロポキ
シ、４−（３−ヒドロキシ−４−メチルアミノブトキ
シ）ブトキシ、５−（４−ヒドロキシ−５−ジメチルア
ミノペンチルオキシ）ペンチルオキシ、６−（４−ヒド
ロキシ−５−メチルアミノペンチルオキシ）ヘキシルオ
キシ基等の水酸基及び置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を有することのあるアミノ基な
る群より選ばれた基を１〜２個有する炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基置換炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
置換基として低級アルキル基及びオキソ基なる群より選
ばれた基を有することのあるモルホリニル置換低級アル
コキシ基としては、例えば（２−モルホリニル）メトキ
シ、２−（３−モルホリニル）エトキシ、１−（３−モ
ルホリニル）エトキシ、３−（２−モルホリニル）プロ
ポキシ、４−（３−モルホリニル）ブトキシ、５−（２
−モルホリニル）ペンチルオキシ、６−（３−モルホリ
ニル）ヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−（３−モ
ルホリニル）エトキシ、２−メチル−３−（２−モルホ
リニル）プロポキシ、６−（１−メチル−５−オキソ−
３−モルホリニル）ヘキシルオキシ、（１−エチル−２
−モルホリニル）メトキシ、２−（２−オキソ−３−モ
ルホリニル）エトキシ、１−（２−プロピル−３−モル
ホリニル）エトキシ、３−（３−ブチル−２−モルホリ
ニル）プロポキシ、４−（５−ペンチル−３−モルホリ
ニル）ブトキシ、５−（６−ヘキシル−２−モルホリニ
ル）ペンチルオキシ、３−（５−オキソ−１−プロピル
−２−モルホリニル）プロポキシ、４−（２−オキソ−
１−ブチル−３−モルホリニル）ブトキシ、５−（３−
オキソ−１−ペンチル−６−モルホリニル）ペンチルオ
キシ、６−（２−オキソ−１−ヘキシル−５−モルホリ
ニル）ヘキシルオキシ基等の置換基として炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びオキソ基なる群より
選ばれた基を１〜２個有することのあるモルホリニル置
換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示
できる。
ベンズイミダゾリルチオ置換低級アルコキシ基として
は、例えば（ベンズイミダゾール−２−イル）チオメト
キシ、１−（ベンズイミダゾール−４−イル）チオエト
キシ、２−（ベンズイミダゾール−５−イル）チオエト
キシ、３−（ベンズイミダゾール−６−イル）チオプロ
ポキシ、４−（ベンズイミダゾール−２−イル）チオブ
トキシ、５−（ベンズイミダゾール−７−イル）チオペ
ンチルオキシ、６−（ベンズイミダゾール−２−イル）
チオヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−（ベンズイ
ミダゾール−２−イル）チオエトキシ、２−メチル−３
−（ベンズイミダゾール−２−イル）チオプロポキシ基
等のベンズイミダゾリルチオ置換炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
ベンズイミダゾリルスルフィニル置換低級アルコキシ基
としては、例えば（ベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルフィニルメトキシ、１−（ベンズイミダゾール−４−
イル）スルフィニルエトキシ、３−（ベンズイミダゾー
ル−６−イル）スルフィニルプロポキシ、４−（ベンズ
イミダゾール−２−イル）スルフィニルブトキシ、５−
（ベンズイミダゾール−７−イル）スルフィニルペンチ
ルオキシ、６−（ベンズイミダゾール−２−イル）スル
フィニルヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−（ベン
ズイミダゾール−２−イル）スルフィニルエトキシ、２
−メチル−３−（ベンズイミダゾール−２−イル）スル
フィニルプロポキシ基等のベンズイミダゾリルスルフィ
ニル置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基
を例示できる。
テトラヒドロピラニル低級アルキル基としては、例えば
（２−,3−又は４−テトラヒドロピラニル）メチル、２
−（２−,3−又は４−テトラヒドロピラニル）エチル、
１−（２−,3−又は４−テトラヒドロピラニル）エチ
ル、３−（２−,3−又は４−テトラヒドロピラニル）プ
ロピル、４−（２−,3−又は４−テトラヒドロピラニ
ル）ブチル、５−（２−,3−又は４−テトラヒドロピラ
ニル）ペンチル、６−（２−,3−又は４−テトラヒドロ
ピラニル）ヘキシル、1,1−ジメチル−２−（２−,3−
又は４−テトラヒドロピラニル）エチル、２−メチル−
３−（２−,3−又は４−テトラヒドロピラニル）プロピ
ル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基であるテトラヒドロピラニルアルキル基を
例示できる。
Ｒ32及びＲ33が結合する窒素原子と共に窒素原子、酸素
原子もしくは硫黄原子を介して又は介することなく互い
に結合して形成する５〜６員の飽和の複素環基として
は、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル、モルホリノ、チオモルホリノ基を例示できる。
カルバモイル基、低級アルキル基、フェニル低級アルキ
ル基、フェニル基及び水酸基置換低級アルキル基なる群
より選ばれた基が置換した上記複素環基としては、例え
ば４−フェニルピペラジニル、２−フェニルピロリジニ
ル、４−フェニルピペリジニル、３−フェニルモルホリ
ノ、３−フェニルチオモルホリノ、４−ベンジルピペラ
ジニル、３−（２−フェニルエチル）ピロリジニル、２
−（３−フェニルプロピル）ピロリジニル、４−（４−
フェニルブチル）ピペリジニル、３−（５−フェニルペ
ンチル）モルホリノ、２−（６−フェニルヘキシル）チ
オモルホリノ、４−メチルピペラジニル、3,4−ジメチ
ルピペラジニル、３−エチルピロリジニル、２−プロピ
ルピロリジニル、3,4,5−トリメチルピペリジニル、４
−ブチルピペリジニル、３−ペンチルモルホリノ、２−
ヘキシルチオモルホリノ、４−エチルピペラジニル、３
−メチル−４−フェニルピペラジニル、３−エチル−４
−ベンジルピペリジニル、３−メチル−４−ベンジルピ
ロリジニル、３−メチル−５−フェニルモルホリノ、３
−メチル−５−（２−ヒドロキシエチル）チオモルホリ
ノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジニル、２−
（ヒドロキシメチル）ピロリジニル、４−（４−ヒドロ
キシブチル）ピペリジニル、２−（５−ヒドロキシペン
チル）チオモルホリノ、３−（６−ヒドロキシヘキシ
ル）モルホリノ、２−メチル−４−（２−ヒドロキシエ
チル）ピロリジニル、２−カルバモイルピロリジニル、
３−カルバモイルピロリジニル、４−カルバモイルピペ
ラジニル、３−カルバモイルピペラジニル、２−カルバ
モイルピペラジニル、４−カルバモイルピペリジニル、
３−カルバモイルピペリジニル、２−カルバモイルピペ
リジニル、３−カルバモイルモルホリノ、２−カルバモ
イルチオモルホリノ、２−メチル−３−カルバモイルピ
ロリジニル、３−メチル−４−カルバモイルピペリジニ
ル、2,6−ジメチル−４−カルバモイルピペラジニル基
等のカルバモイル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基、フェニル
基及び水酸基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基なる群より選ばれた基が１〜３個置換した上記複
素環基を例示できる。
置換基としてフェニル低級アルコキシカルボニル基を有
することのあるアミノ基としては、例えばアミノ、ベン
ジルオキシカルボニルアミノ、（２−フェニルエトキシ
カルボニル）アミノ、（１−フェニルエトキシカルボニ
ル）アミノ、（３−フェニルプロポキシカルボニル）ア
ミノ、（４−フェニルブトキシカルボニル）アミノ、
（５−フェニルペンチルオキシカルボニル）アミノ、
（６−フェニルヘキシルオキシカルボニル）アミノ、
（1,1−ジメチル−２−フェニルエトキシカルボニル）
アミノ、（２−メチル−３−フェニルプロポキシカルボ
ニル）アミノ基等の置換基としてアルコキシカルボニル
基部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカ
ルボニル基であるフェニルアルコキシカルボニル基を有
することのあるアミノ基を例示できる。
フェニル環上に置換基として水酸基を有することのある
フェニル基としては、例えばフェニル、４−ヒドロキシ
フェニル、３−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシフ
ェニル、2,4−ジヒドロキシフェニル、3,4−ジヒドロキ
シフェニル、2,3,4−トリヒドロキシフェニル基等のフ
ェニル環上に置換基として水酸基を１〜３個有すること
のあるフェニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基、ニトロ
基、及び低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群
より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基な
る群より選ばれた基を有することのあるフェニルスルホ
ニル基としては、例えばフェニルスルホニル、２−メチ
ルフェニルスルホニル、３−メチルフェニルスルホニ
ル、４−メチルフェニルスルホニル、２−エチルフェニ
ルスルホニル、３−エチルフェニルスルホニル、４−エ
チルフェニルスルホニル、４−イソプロピルフェニルス
ルホニル、４−ブチルフェニルスルホニル、２−ペンチ
ルフェニルスルホニル、３−ヘキシルフェニルスルホニ
ル、2,4−ジメチルフェニルスルホニル、3,4−ジエチル
フェニルスルホニル、3,4,5−トリメチルフェニルスル
ホニル、４−アミノフェニルスルホニル、３−アミノフ
ェニルスルホニル、２−アミノフェニルスルホニル、3,
4−ジアミノフェニルスルホニル、2,5−ジアミノフェニ
ルスルホニル、2,4,6−トリアミノフェニルスルホニ
ル、４−ニトロフェニルスルホニル、３−ニトロフェニ
ルスルホニル、２−ニトロフェニルスルホニル、2,3−
ジニトロフェニルスルホニル、2,6−ジニトロフェニル
スルホニル、2,4,6−トリニトロフェニルスルホニル、
４−アセチルアミノフェニルスルホニル、４−ジメチル
アミノフェニルスルホニル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ア
セチルアミノ）フェニルスルホニル、２−メチル−４−
アミノフェニルスルホニル、３−ニトロ−４−メチルフ
ェニルスルホニル、２−エチルアミノフェニルスルホニ
ル、２−メチル−３−ジエチルアミノフェニルスルホニ
ル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基、ニトロ基、及び炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を
１〜２個有することのあるアミノ基なる群より選ばれた
基を１〜３個有することのあるフェニルスルホニル基を
例示できる。
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
る群より選ばれた基を有することのあるアミノ低級アル
キル基としては、アミノメチル、２−アミノエチル、１
−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチ
ル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、1,1−
ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノ
プロピル、メチルアミノメチル、１−エチルアミノエチ
ル、２−プロピルアミノエチル、３−イソプロピルアミ
ノプロピル、４−ブチルアミノブチル、５−ペンチルア
ミノペンチル、６−ヘキシルアミノヘキシル、ジメチル
アミノメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メ
チル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチ
ル、２−（アセチルアミノ）エチル、３−（アセチルア
ミノ）プロピル、ホルミルアミノメチル、１−（プロピ
オニルアミノ）エチル、４−（ブチリルアミノ）ブチ
ル、５−（ペンタノイルアミノ）ペンチル、６−（ヘキ
サノイルアミノ）ヘキシル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ア
セチルアミノ）エチル、１−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチ
ルアミノ）エチル基等の置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜２
個有することのあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
置換基としてフェニル低級アルキル基を有することのあ
るピペリジニル基としては、例えば４−ピペリジニル、
３−ピペリジニル、２−ピペリジニル、１−ベンジル−
４−ピペリジニル、１−（２−フェニルエチル）−３−
ピペリジニル、２−（３−フェニルプロピル）−５−ピ
ペリジニル、３−（４−フェニルブチル）−６−ピペリ
ジニル、４−（５−フェニルペンチル）−３−ピペリジ
ニル、５−（６−フェニルヘキシル）−４−ピペリジニ
ル、２−ベンジル−４−ピペリジニル、１−（３−フェ
ニルプロピル）−４−ピペリジニル等の置換基としてア
ルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基であるフェニルアルキル基を有することのあるピペリ
ジニル基を例示できる。
イミダゾ［4,5−ｃ］ピリジルカルボニル低級アルコキ
シ基としては、例えば（イミダゾ［4,5−ｃ］ピリジン
−２−イル）カルボニルメトキシ、２−（イミダゾ［4,
5−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルエトキシ、１
−（イミダゾ［4,5−ｃ］ピリジン−４−イル）カルボ
ニルエトキシ、３−（イミダゾ［4,5−ｃ］ピリジン−
５−イル）カルボニルプロポキシ、４−（イミダゾ［4,
5−ｃ］ピリジン−７−イル）カルボニルブトキシ、５
−（イミダゾ［4,5−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボ
ニルペンチルオキシ、６−（イミダゾ［4,5−ｃ］ピリ
ジン−２−イル）カルボニルヘキシルオキシ、1,1−ジ
メチル−２−（イミダゾ［4,5−ｃ］ピリジン−２−イ
ル）カルボニルエトキシ、２−メチル−３−（イミダゾ
［4,5−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルプロポキ
シ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルコキシ基であるイミダゾ［4,5−ｃ］ピリジル
カルボニルアルコキシ基を例示できる。
トリ低級アルキルアンモニウム基としては、例えばトリ
メチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリプ
ロピルアンモニウム、トリイソプロピルアンモニウム、
トリブチルアンモニウム、トリ−tert−ブチルアンモニ
ウム、トリペンチルアンモニウム、トリヘキシルアンモ
ニウム、ジメチル，エチルアンモニウム、ジエチル，プ
ロピルアンモニウム、ジメチル，ブチルアンモニウム、
ジエチル，メチルアンモニウム、ジメチル，ヘキシルア
ンモニウム、ジプロピル，メチルアンモニウム、ジブチ
ル，エチルアンモニウム、メチル，エチル，プロピルア
ンモニウム、メチル，ブチル，ペンチルアンモニウム等
の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を３個有
するアンモニウム基を例示できる。
ピリジル低級アルキル基としては、例えば（２−ピリジ
ル）メチル、（３−ピリジル）メチル、（４−ピリジ
ル）メチル、２−（２−ピリジル）エチル、１−（３−
ピリジル）エチル、３−（４−ピリジル）プロピル、４
−（２−ピリジル）ブチル、５−（３−ピリジル）ペン
チル、６−（４−ピリジル）ヘキシル、1,1−ジメチル
−２−（２−ピリジル）エチル、２−メチル−３−（３
−ピリジル）プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルアルキ
ル基を挙げることができる。
置換基として水酸基又はシアノ基を有することのある低
級アルキル基としては、例えば前記低級アルキル基に加
えて、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−
ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、2,3−ジ
ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、1,1−ジ
メチル−２−ヒドロキシエチル、5,5,4−トリヒドロキ
シペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシ
ヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メチル−
３−ヒドロキシプロピル、2,3−ジヒドロキシエチル、
3,4−ジヒドロキシブチル、5,6−ジヒドロキシヘキシ
ル、シアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノエチ
ル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シア
ノペンチル、６−シアノヘキシル、1,1−ジメチル−２
−シアノエチル、２−メチル−３−シアノプロピル基等
の置換基として水酸基又はシアノ基を１〜３個有するこ
とのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を
例示できる。
低級アルキニル基としては、例えばエチニル、２−プロ
ピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２
−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル基等の
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基を例示で
きる。
ピロリジン環上に置換基としてフェニル低級アルコキシ
カルボニル基を有することのあるピロリジニルカルボニ
ル基としては、例えば１−ベンジルオキシカルボニル−
２−ピロリジニルカルボニル、２−ピロリジニルカルボ
ニル、１−ピロリジニルカルボニル、３−ピロリジニル
カルボニル、１−（２−フェニルエトキシカルボニル）
−２−ピロリジニルカルボニル、２−（１−フェニルエ
トキシカルボニル）−１−ピロリジニルカルボニル、３
−（３−フェニルプロポキシカルボニル）−２−ピロリ
ジニルカルボニル、１−（４−フェニルブトキシカルボ
ニル）−２−ピロリジニルカルボニル、２−（５−フェ
ニルペンチルオキシカルボニル）−１−ピロリジニルカ
ルボニル、２−（６−フェニルヘキシルオキシカルボニ
ル）−３−ピロリジニルカルボニル基等のピロリジン環
上に置換基として低級アルコキシ基部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルアルコ
キシカルボニル基を有することのあるピロリジニルカル
ボニル基を例示できる。
フェニル低級アルコキシカルボニルアミノ基としては、
例えばＮ−ベンジルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−（２
−フェニルエトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（１−フ
ェニルエトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（３−フェニ
ルプロポキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（４−フェニル
ブトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（５−フェニルペン
チルオキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（６−フェニルヘ
キシルオキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（1,1−ジメチ
ル−２−フェニルエトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−
（２−メチル−３−フェニルプロポキシカルボニル）ア
ミノ基等の低級アルコキシカルボニル基部分が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基である
フェニルアルコキシカルボニルアミノ基を例示できる。
置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基
としては、例えば前記低級アルキル基に加えて、ヒドロ
キシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエ
チル、３−ヒドロキシプロピル、2,3−ジヒドロキシプ
ロピル、４−ヒドロキシブチル、1,1−ジメチル−２−
ヒドロキシエチル、5,5,4−トリヒドロキシペンチル、
５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、１
−ヒドロキシイソプロピル、２−メチル−３−ヒドロキ
シプロピル、2,3−ジヒドロキシエチル、3,4−ジヒドロ
キシブチル、5,6−ジヒドロキシヘキシル基等の置換基
として水酸基を１〜３個有することのある炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
水酸基置換低級アルカノイル基としては、例えば２−ヒ
ドロキシアセチル、３−ヒドロキシプロピオニル、２−
ヒドロキシプロピオニル、４−ヒドロキシブチリル、2,
2−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオニル、５−ヒド
ロキシペンタノイル、６−ヒドロキシヘキサノイル、３
−メチル−４−ヒドロキシブチリル基等の水酸基置換炭
素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を例示で
きる。
低級アルカノイルオキシ低級アルカノイル基としては、
例えば２−アセチルオキシアセチル、３−プロピオニル
オキシプロピオニル、２−ブチリルオキシプロピオニ
ル、４−ペンタノイルオキシブチリル、2,2−ジメチル
−３−ヘキサノイルオキシプロピオニル、５−アセチル
オキシペンタノイル、６−プロピオニルオキシヘキサノ
イル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイ
ルオキシ基置換炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有する
ことのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば前
記フェニル低級アルキル基に加えて、２−メトキシベン
ジル、３−メトキシベンジル、２−（４−メトキシフェ
ニル）エチル、１−（２−エトキシフェニル）エチル、
３−（４−イソプロポキシフェニル）プロピル、４−
（３−ペンチルオキシフェニル）ブチル、５−（４−ヘ
キシルオキシフェニル）ペンチル、６−（２−ブチルオ
キシフェニル）ヘキシル、3,4−ジメトキシベンジル、
３−エトキシ−４−メトキシベンジル、2,3−ジメトキ
シベンジル、2,6−ジメトキシベンジル、3,4,5−トリメ
トキシベンジル基等のフェニル環上に置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有
することのあるアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を例示
できる。
シクロアルケニルカルボニル基としては、例えばシクロ
プロペニルカルボニル、シクロブテニルカルボニル、シ
クロペンテニルカルボニル、シクロヘキセニルカルボニ
ル、シクロヘプテニルカルボニル、シクオクテニルカル
ボニル基等の炭素数３〜８のシクロアルケニルカルボニ
ル基を挙げることができる。
ピリミジルチオ低級アルコキシ基としては、例えば（２
−ピリミジル）チオメトキシ、２−（４−ピリミジル）
チオエトキシ、１−（５−ピリミジル）チオエトキシ、
３−（６−ピリミジル）チオプロポキシ、４−（４−ピ
リミジル）チオブトキシ、５−（２−ピリミジル）チオ
ペンチルオキシ、６−（５−ピリミジル）チオヘキシル
オキシ、1,1−ジメチル−２−（２−ピリミジル）チオ
エトキシ、２−メチル−３−（２−ピリミジル）チオプ
ロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基であるピリミジルチオアルコキ
シ基を例示できる。
ピリミジルスルフィニル低級アルコキシ基としては、例
えば（２−ピリミジル）スルフィニルメトキシ、２−
（４−ピリミジル）スルフィニルエトキシ、１−（５−
ピリミジル）スルフィニルエトキシ、３−（６−ピリミ
ジル）スルフィニルプロポキシ、４−（４−ピリミジ
ル）スルフィニルブトキシ、５−（２−ピリミジル）ス
ルフィニルペンチルオキシ、６−（５−ピリミジル）ス
ルフィニルヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−（２
−ピリミジル）スルフィニルエトキシ、２−メチル−３
−（２−ピリミジル）スルフィニルプロポキシ基等の低
級アルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルコキシ基であるピリミジルスルフィニルアルコキシ基
を例示できる。
ピリミジルスルホニル低級アルコキシ基としては、例え
ば（２−ピリミジル）スルホニルメトキシ、２−（４−
ピリミジル）スルホニルエトキシ、１−（５−ピリミジ
ル）スルホニルエトキシ、３−（６−ピリミジル）スル
ホニルプロポキシ、４−（４−ピリミジル）スルホニル
ブトキシ、５−（２−ピリミジル）スルホニルペンチル
オキシ、６−（５−ピリミジル）スルホニルヘキシルオ
キシ、1,1−ジメチル−２−（２−ピリミジル）スルホ
ニルエトキシ、２−メチル−３−（２−ピリミジル）ス
ルホニルプロポキシ基等の低級アルコキシ部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるピリミジ
ルスルホニルアルコキシ基を例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるイミダ
ゾリルチオ低級アルコキシ基としては、例えば（２−イ
ミダゾリル）チオメトキシ、２−（４−イミダゾリル）
チオエトキシ、１−（５−イミダゾリル）チオエトキ
シ、３−（２−イミダゾリル）チオプロポキシ、４−
（４−イミダゾリル）チオブトキシ、５−（２−イミダ
ゾリル）チオペンチルオキシ、、６−（５−イミダゾリ
ル）チオヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−（２−
イミダゾリル）チオエトキシ、２−メチル−３−（２−
イミダゾリル）チオプロポキシ、（４−メチル−２−イ
ミダゾリル）チオエトキシ、２−（５−エチル−４−イ
ミダゾリル）チオエトキシ、１−（４−プロピル−５−
イミダゾリル）チオエトキシ、３−（１−ブチル−２−
イミダゾリル）チオプロポキシ、４−（２−ペンチル−
４−イミダゾリル）チオブトキシ、５−（１−メチル−
２−イミダゾリル）チオペンチルオキシ、６−（１−ヘ
キシル−５−イミダゾリル）チオヘキシルオキシ、1,1
−ジメチル−２−（１−エチル−２−イミダゾリル）チ
オエトキシ、２−メチル−３−（１−プロピル−２−イ
ミダゾリル）チオプロポキシ基等の置換基として炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基有することのあ
る低級アルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシ基であるイミダゾリルチオアルコキシ基を
例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるイミダ
ゾリルスルホニル低級アルコキシ基としては、例えば
（２−イミダゾリル）スルホニルメトキシ、２−（４−
イミダゾリル）スルホニルエトキシ、１−（５−イミダ
ゾリル）スルホニルエトキシ、３−（２−イミダゾリ
ル）スルホニルプロポキシ、４−（４−イミダゾリル）
スルホニルブトキシ、５−（２−イミダゾリル）スルホ
ニルペンチルオキシ、６−（５−イミダゾリル）スルホ
ニルヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−（２−イミ
ダゾリル）スルホニルエトキシ、２−メチル−３−（２
−イミダゾリル）スルホニルプロポキシ、（４−メチル
−２−イミダゾリル）スルホニルメトキシ、２−（５−
エチル−４−イミダゾリル）スルホニルエトキシ、１−
（４−プロピル−５−イミダゾリル）スルホニルエトキ
シ、３−（１−ブチル−２−イミダゾリル）スルホニル
プロポキシ、４−（２−ペンチル−４−イミダゾリル）
スルホニルブトキシ、５−（１−メチル−２−イミダゾ
リル）スルホニルペンチルオキシ、６−（１−ヘキシル
−５−イミダゾリル）スルホニルヘキシルオキシ、1,1
−ジメチル−２−（１−エチル−２−イミダゾリル）ス
ルホニルエトキシ、２−メチル−３−（１−プロピル−
２−イミダゾリル）スルホニルプロポキシ基等の置換基
として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有
することのある低級アルコキシ部分が炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるイミダゾリルスルホ
ニルアルコキシ基を例示できる。
低級アルキル基、低級アルケニル基及びオキソ基なる群
より選ばれた基を３個有するアンモニウム低級アルコキ
シ基としては、例えばトリメチルアンモニウムメトキ
シ、２−（トリエチルアンモニウム）エトキシ、１−
（トリプロピルアンモニウム）エトキシ、３−（トリブ
チルアンモニウム）プロポキシ、４−（トリペンチルア
ンモニウム）ブトキシ、５−（トリエチルアンモニウ
ム）ペンチルオキシ、６−（トリヘキシルアンモニウ
ム）ヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−（トリアリ
ルアンモニウム）エトキシ、２−メチル−３−（トリブ
テニルアンモニウム）プロポキシ、トリ（１−メチルア
リル）アンモニウムメトキシ、２−［トリ（２−ペンテ
ニル）アンモニウム］エトキシ、１−［トリ（２−ヘキ
セニル）アンモニウム］エトキシ、３−（Ｎ−アリル−
N,N−ジメチルアンモニウム）プロポキシ、４−（N,N−
ジアリル−Ｎ−メチル）ブトキシ、５−（Ｎ−アリル−
Ｎ−メチルアミノ）ペンチルオキシ Ｎ−オキシド、６
−（Ｎ−アリル−Ｎ−エチルアミノ）ヘキシルオキシ
Ｎ−オキシド、５−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチル−Ｎ−エ
チルアンモニウム）ペンチルオキシ基等の炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルケニル基及びオキソ基なる群より選ばれ
た基を３個有する低級アルコキシ基部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるアンモニウムア
ルコキシ基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてニトロ基及びアミノ基なる
群より選ばれた基を有することのあるフェニルチオ低級
アルコキシ基としては、例えばフェニルチオメトキシ、
２−フェニルチオエトキシ、１−フェニルチオエトキ
シ、３−フェニルチオプロポキシ、４−フェニルチオブ
トキシ、５−フェニルチオペンチルオキシ、６−フェニ
ルチオヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−フェニル
チオエトキシ、２−メチル−３−フェニルチオプロポキ
シ、（２−ニトロフェニル）チオメトキシ、２−（３−
ニトロフェニル）チオエトキシ、１−（４−ニトロフェ
ニル）チオエトキシ、３−（2,3−ジニトロフェニル）
チオプロポキシ、４−（3,4−ジニトロフェニル）チオ
ブトキシ、５−（４−ニトロフェニル）チオペンチルオ
キシ、６−（2,6−ジニトロフェニル）ヘキシルオキ
シ、1,1−ジメチル−２−（2,4,6−トリニトロフェニ
ル）エトキシ、２−メチル−３−（４−ニトロフェニ
ル）プロポキシ、（２−アミノフェニル）チオメトキ
シ、２−（３−アミノフェニル）チオエトキシ、１−
（４−アミノフェニル）チオエトキシ、３−（2,3−ジ
アミノフェニル）チオプロポキシ、４−（3,4−ジアミ
ノフェニル）チオブトキシ、５−（４−アミノフェニ
ル）チオペンチルオキシ、６−（2,6−ジアミノフェニ
ル）チオヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−（2,4,6
−トリアミノフェニル）チオエトキシ、２−メチル−３
−（４−アミノフェニル）チオプロポキシ基等のフェニ
ル環上に置換基としてニトロ基及びアミノ基なる群より
選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルコキシ
部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基で
あるフェニルチオアルコキシ基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてニトロ基及び置換基として
低級アルカノイル基及び低級アルキル基なる群より選ば
れた基を１〜２個有することのあるアミノ基なる群より
選ばれた基を有することのあるフェニルスルホニル低級
アルコキシ基としては、例えばフェニルスルホニルメト
キシ、２−フェニルスルホニルエトキシ、１−フェニル
スルホニルエトキシ、３−フェニルスルホニルプロポキ
シ、４−フェニルスルホニルブトキシ、５−フェニルス
ルホニルペンチルオキシ、６−フェニルスルホニルヘキ
シルオキシ、1,1−ジメチル−２−フェニルスルホニル
エトキシ、２−メチル−３−フェニルスルホニルプロポ
キシ、（２−アミノフェニル）スルホニルメトキシ、５
−（４−アミノフェニル）スルホニルペンチルオキシ、
２−（４−メチルアミノフェニル）スルホニルエトキ
シ、１−（３−エチルアミノフェニル）スルホニルエト
キシ、３−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）フ
ェニル］スルホニルプロポキシ、４−［３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル］スルホニルブトキ
シ、５−（４−ジメチルアミノフェニル）スルホニルペ
ンチルオキシ、４−ジペンチルアミノフェニルスルホニ
ルメトキシ、２−（２−イソプロピルアミノフェニル）
スルホニルエトキシ、１−（３−ブチルアミノフェニ
ル）スルホニルエトキシ、５−（2,4−ジアミノフェニ
ル）スルホニルペンチルオキシ、３−［2,3−ビス（ジ
メチルアミノ）フェニル］スルホニルプロポキシ、４−
［3,4−ビス（メチルアミノ）フェニル］スルホニルブ
トキシ、５−（2,4,6−トリアミノフェニル）スルホニ
ルペンチルオキシ、６−［3,4,5−トリ（メチルアミ
ノ）フェニル］スルホニルヘキシルオキシ、５−（４−
アセチルアミノフェニル）スルホニルペンチルオキシ、
３−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）フェニ
ル］スルホニルプロポキシ、５−（４−ニトロフェニ
ル）スルホニルペンチルオキシ、２−（４−ニトロ−３
−メチルアミノフェニル）スルホニルエトキシ、３−
（2,4−ジニトロフェニル）スルホニルプロポキシ、４
−（2,4,6−トリニトロフェニル）スルホニルブトキシ
基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜２個
有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群より選ば
れた基を１〜３個有することのある、低級アルコキシ基
が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基である
フェニルスルホニルアルコキシ基を例示できる。
ピリジルチオ低級アルコキシ基としては、例えば（２−
ピリジル）チオメトキシ、２−（３−ピリジル）チオエ
トキシ、１−（４−ピリジル）チオエトキシ、３−（３
−ピリジル）チオプロポキシ、４−（４−ピリジル）チ
オブトキシ、５−（２−ピリジル）チオペンチルオキ
シ、５−（４−ピリジル）チオペンチルオキシ、６−
（３−ピリジル）チオヘキシルオキシ、1,1−ジメチル
−２−（２−ピリジル）チオエトキシ、２−メチル−３
−（４−ピリジル）チオプロポキシ基等の低級アルコキ
シ基部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基であるピリジルチオアルコキシ基を例示できる。
ピリジン環上にオキソ基を有することのあるピリジルス
ルホニル低級アルコキシ基としては、例えば（２−ピリ
ジル）スルホニルメトキシ、２−（３−ピリジル）スル
ホニルエトキシ、１−（４−ピリジル）スルホニルエト
キシ、３−（３−ピリジル）スルホニルプロポキシ、４
−（４−ピリジル）スルホニルブトキシ、５−（２−ピ
リジル）スルホニルペンチルオキシ、５−（４−ピリジ
ル）スルホニルペンチルオキシ、６−（３−ピリジル）
スルホニルヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−（２
−ピリジル）スルホニルエトキシ、２−メチル−３−
（４−ピリジル）スルホニルプロポキシ、５−（１−オ
キシド−４−ピリジル）スルホニルペンチルオキシ、
（４−オキソ−２−ピリジル）スルホニルメトキシ、２
−（１−オキソ−３−ピリジル）スルホニルエトキシ、
１−（２−オキソ−４−ピリジル）スルホニルエトキ
シ、３−（２−オキソ−３−ピリジル）スルホニルプロ
ポキシ、４−（３−オキソ−４−ピリジル）スルホニル
ブトキシ、５−（１−オキシド−２−ピリジル）スルホ
ニルペンチルオキシ、６−（１−オキシド−３−ピリジ
ル）スルホニルヘキシルオキシ基等のピリジン環上にオ
キソ基を有することがある低級アルコキシ基が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるピリジルス
ルホニルアルコキシ基を例示できる。
シクロアルキル基上に置換基として水酸基及び低級アル
カノイルオキシ基なる群より選ばれた基を１〜３個有す
ることのあるシクロアルキルカルボニル基としては、例
えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニ
ル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボ
ニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカル
ボニル、２−ヒドロキシシクロプロピルカルボニル、３
−ヒドロキシシクロブチルカルボニル、２−ヒドロキシ
シクロペンチルカルボニル、３−ヒドロキシシクロペン
チルカルボニル、2,4−ジヒドロキシシクロペンチルカ
ルボニル、２−ヒドロキシシクロヘキシルカルボニル、
３−ヒドロキシシクロヘキシルカルボニル、４−ヒドロ
キシシクロヘキシルカルボニル、3,4−ジヒドロキシシ
クロヘキシルカルボニル、2,4−ジヒドロキシシクロヘ
キシルカルボニル、2,5−ジヒドロキシシクロヘキシル
カルボニル、3,4,5−トリヒドロキシシクロヘキシルカ
ルボニル、３−ヒドロキシシクロヘプチルカルボニル、
3,4−ジヒドロキシシクロヘプチルカルボニル、2,3,4−
トリヒドロキシシクロヘプチルカルボニル、４−ヒドロ
キシシクロオクチルカルボニル、4,5−ジヒドロキシシ
クロオクチルカルボニル、4,5,6−トリヒドロキシシク
ロオクチルカルボニル、２−アセチルオキシシクロプロ
ピルカルボニル、３−プロピオニルオキシシクロブチル
カルボニル、２−ブチリルオキシシクロペンチルカルボ
ニル、３−ペンタノイルオキシシクロペンチルカルボニ
ル、2,4−ジヘサノイルシクロペンチルカルボニル、２
−アセチルオキシシクロヘキシルカルボニル、３−プロ
ピオニルオキシシクロヘキシルカルボニル、４−ブチリ
ルオキシシクロヘキシルカルボニル、3,4−ジアセチル
オキシシクロヘキシルカルボニル、2,4−ジアセチルオ
キシシクロヘキシルカルボニル、2,5−ジアセチルオキ
シシクロヘキシルカルボニル、3,4,5−トリアセチルオ
キシシクロヘキシルカルボニル、3,4−ジアセチルオキ
シ−５−ヒドロキシシクロヘキシルカルボニル、３−ペ
ンタノイルオキシシクロヘプチルカルボニル、3,4−ジ
アセチルオキシシクロヘプチルカルボニル、2,3,4−ト
リプロピオニルオキシシクロヘプチルカルボニル、４−
ヘキサノイルオキシシクロオクチルカルボニル、4,5−
ジブチリルオキシシクロオクチルカルボニル、4,5,6−
トリアセチルオキシシクロオクチルカルボニル基等のシ
クロアルキル基上に置換基として水酸基及び炭素数２〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基なる群から
選ばれた基を１〜３個有することのある炭素数３〜８の
シクロアルキル基を例示できる。
テトラヒドロピラニル環上に置換基として水酸基及び低
級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜４個有する
ことのあるテトラヒドロピラニル低級アルキル基として
は、例えば（２−テトラヒドロピラニル）メチル、２−
（３−テトラヒドロピラニル）エチル、１−（４−テト
ラヒドロピラニル）エチル、３−（２−テトラヒドロピ
ラニル）プロピル、４−（３−テトラヒドロピラニル）
ブチル、５−（４−テトラヒドロピラニル）ペンチル、
６−（２−テトラヒドロピラニル）ヘキシル、1,1−ジ
メチル−２−（３−テトラヒドロピラニル）エチル、２
−メチル−３−（４−テトラヒドロピラニル）プロピ
ル、（３−ヒドロキシ−２−テトラヒドロピラニル）メ
チル、２−（2,4−ジヒドロキシ−３−テトラヒドロピ
ラニル）エチル、１−（2,3,5−トリヒドロキシ−４−
テトラヒドロピラニル）エチル、３−（６−メトキシ−
２−テトラヒドロピラニル）プロピル、４−（４−エト
キシ−３−テトラヒドロピラニル）ブチル、５−（4,6
−ジメトキシ−４−テトラヒドロピラニル）ペンチル、
６−（4,5,6−トリメトキシ−２−テトラヒドロピラニ
ル）ヘキシル、1,1−ジメチル−２−（２−プロポキシ
−３−テトラヒドロピラニル）エチル、２−メチル−３
−（６−ブトキシ−４−テトラヒドロピラニル）プロピ
ル、（６−ペンチルオキシ−２−テトラヒドロピラニ
ル）メチル、２−（４−ヘキシルオキシ−３−テトラヒ
ドロピラニル）エチル、２−（3,4,5−トリヒドロキシ
−６−メトキシ−２−テトラヒドロピラニル）メチル、
１−（3,4,5,6−テトラヒドロキシ−２−テトラヒドロ
ピラニル）エチル、３−（3,4,5,6−テトラメトキシ−
２−テトラヒドロピラニル）プロピル基等のテトラヒド
ロピラニル環上に置換基として水酸基及び炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる群より選ばれた基
を１〜４個有することのある低級アルキル基が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロ
ピラニルアルキル基を例示できる。
ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル及びモルホ
リニル基なる群より選ばれた５〜６員環の緩和の複素環
を有する低級アルカノイル基としては、例えば２−（１
−ピロリジニル）アセチル、３−（２−ピロリジニル）
プロピオニル、２−（３−ピロリジニル）プロピオニ
ル、４−（１−ピロリジニル）ブチリル、2,2−ジメチ
ル−３−（２−ピロリジニル）プロピオニル、５−（３
−ピロリジニル）ペンタノイル、６−（１−ピロリジニ
ル）ヘキサノイル、２−（１−ピペラジニル）アセチ
ル、３−（２−ピペラジニル）プロピオニル、２−（３
−ピペラジニル）プロピオニル、４−（１−ピペラジニ
ル）ブチリル、2,2−ジメチル−３−（２−ピペラジニ
ル）プロピオニル、５−（３−ピペラジニル）ペンタノ
イル、６−（１−ピペラジニル）ヘキサノイル、２−
（１−ピペリジニル）アセチル、３−（２−ピペリジニ
ル）プロピオニル、２−（３−ピペリジニル）プロピオ
ニル、４−（４−ピペリジニル）ブチリル、2,2−ジメ
チル−３−（１−ピペリジニル）プロピオニル、５−
（２−ピペリジニル）ペンタノイル、６−（３−ピペリ
ジニル）ヘキサノイル、２−（１−モルホリニル）アセ
チル、３−（２−モルホリニル）プロピオニル、２−
（３−モルホリニル）プロピオニル、４−（１−モルホ
リニル）ブチリル、2,2−ジメチル−３−（２−モルホ
リニル）プロピオニル、５−（３−モルホリニル）ペン
タノイル、６−（１−モルホリニル）ヘキサノイル基等
の低級アルカノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルカノイル基であるピロリジニル、ピペラジニ
ル、ピペリジニル及びモルホリニル基なる群より選ばれ
た５〜６員環の緩和の複素環を有するアルカノイル基を
例示できる。
置換基として低級アルキル基及びフェニル基なる群より
選ばれた基を有する上記複素環置換低級アルカノイル基
としては、例えば２−（２−メチル−１−ピロリジニ
ル）アセチル、３−（１−エチル−２−ピロリジニル）
プロピオニル、２−（１−プロピル−３−ピロリジニ
ル）プロピオニル、４−（３−ブチル−１−ピロリジニ
ル）ブチリル、2,2−ジメチル−３−（４−ペンチル−
２−ピロリジニル）プロピオニル、５−（１−ヘキシル
−３−ピロリジニル）ペンタノイル、６−（2,3−ジメ
チル−１−ピロリジニル）ヘキサノイル、２−（2,3,4
−トリメチル−１−ピロリジニル）アセチル、３−（１
−フェニル−２−ピロリジニル）プロピオニル、２−
（１−メチル−２−フェニル−３−ピロリジニル）プロ
ピオニル、２−（４−メチル−１−ピペラジニル）アセ
チル、２−（４−フェニル−１−ピペラジニル）アセチ
ル、３−（４−エチル−２−ピペラジニル）プロピオニ
ル、２−（４−プロピル−３−ピペラジニル）プロピオ
ニル、４−（４−ブチル−１−ピペラジニル）ブチリ
ル、2,2−ジメチル−３−（４−ペンチル−２−ピペラ
ジニル）プロピオニル、５−（４−ヘキシル−３−ピペ
ラジニル）ペンタノイル、６−（2,4−ジメチル−１−
ピペラジニル）ヘキサノイル、２−（3,4,5−トリメチ
ル−１−ピペラジニル）アセチル、２−（４−フェニル
−３−メチル−１−ピペラジニル）アセチル、２−（４
−メチル−１−ピペリジニル）アセチル、３−（１−エ
チル−２−ピペリジニル）プロピオニル、２−（１−プ
ロピル−３−ピペリジニル）プロピオニル、４−（１−
ブチル−４−ピペリジニル）ブチリル、2,2−ジメチル
−３−（４−ペンチル−１−ピペリジニル）プロピオニ
ル、５−（１−ヘキシル−２−ピペリジニル）ペンタノ
イル、６−（１−フェニル−３−ピペリジニル）ヘキサ
ノイル、２−（2,5−ジメチル−４−フェニル−１−ピ
ペリジニル）アセチル、２−（2,3,4−トリメチル−１
−ピペリジニル）アセチル、２−（1,2−ジメチル−４
−ピペリジニル）アセチル、２−（３−メチル−１−モ
ルホリニル）アセチル、３−（１−エチル−２−モルホ
リニル）プロピオニル、２−（１−プロピル−３−モル
ホリニル）プロピオニル、４−（２−ブチル−１−モル
ホリニル）ブチリル、2,2−ジメチル−３−（１−ペン
チル−２−モルホリニル）プロピオニル、５−（２−ヘ
キシル−３−モルホリニル）ペンタノイル、６−（3,5
−ジメチル−１−モルホリニル）ヘキサノイル、２−
（2,3,5−トリメチル−１−モルホリニル）アセチル、
２−（３−フェニル−１−モルホリニル）アセチル、２
−（２−メチル−３−フェニル−１−モルホリニル）ア
セチル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基及びフェノル基なる群より選ばれた基を
１〜３個有する上記複素環置換炭素数２〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルカノイル基を例示できる。
置換基として低級アルカノイル基を有することのあるピ
ペリジニルカルボニル基としては、例えば（１−ピペリ
ジニル）カルボニル、（２−ピペリジニル）カルボニ
ル、（３−ピペリジニル）カルボニル、（４−ピペリジ
ニル）カルボニル、（１−アセチル−４−ピペリジニ
ル）カルボニル、（４−ホルミル−１−ピペリジニル）
カルボニル、（３−プロピオニル−２−ピペリジニル）
カルボニル、（１−ブチリル−４−ピペリジニル）カル
ボニル、（１−ペンタノイル−４−ピペリジニル）カル
ボニル、（１−ヘキサノイル−４−ピペリジニル）カル
ボニル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルカノイル基を有することのあるピペリジニルカ
ルボニル基を例示できる。
本発明の化合物は、種々の方法により製造することがで
きる。
［式中Ｒ、ｑ及びR1は前記に同じ。Ｄは基−CH＝CHR14
（R14は低級アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原
子を示す。）、 （R15及びR16はそれぞれ低級アルキル基を示す。）又は
基−Ｃ≡CHを示す。尚、Ｄには基R1が置換していてもよ
い。］ 一般式（２）の化合物の環化は、酸の存在下、無溶媒下
で又は適当な溶媒中で行なわれる。酸としては特に限定
されず通常の無機酸や有機酸を広く使用でき、具体的に
は塩酸、臭化水素酸、硫酸、五酸化リン、ポリリン酸等
の無機酸、塩化アルミニウム、三弗化硼素、四塩化チタ
ン等のルイス酸、ギ酸、酢酸、エタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸等の有機酸等を例示できる。これら
の酸の内では塩酸、臭化水素酸、硫酸等が好ましい。か
かる酸の使用量としては、通常一般式（２）の化合物に
対して少なくとも等重量、好ましくは10〜50倍重量とす
るのがよい。また溶媒としては通常の不活性溶媒を広く
使用でき、例えば水、メタノール、エタノール、プロパ
ノール等の低級アルコール類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセト
ン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド等を例示できる。該反応は
通常０〜200℃程度、好ましくは室温〜150℃程度にて行
なわれ、通常５分〜６時間程度で反応は終了する。
一般式（1a）の化合物の還元には、通常の接触還元条件
が適用される。用いられる触媒としてはパラジウム、パ
ラジウム−炭素、プラチナ、ラネーニッケル等の金属を
例示でき、かかる金属は通常の触媒量で用いられるのが
よい。また用いられる溶媒としては例えばメタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、酢酸エチル
等のエステル類、酢酸等の脂肪酸を挙げることができ
る。該還元反応は常圧及び加圧下のいずれでも行なうこ
とができるが、通常常圧〜20kg/cm2程度、好ましくは常
圧〜10kg/cm2にて行なうのがよい。また反応温度は通常
０〜150℃程度、好ましくは室温〜100℃程度とするのが
よい。
また一般式（1b）の化合物の脱水素反応は、適当な溶媒
中、酸化剤を使用して行なわれる。用いられる酸化剤と
しては例えば2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベンゾキノ
ン、クロラニル（2,3,5,6−テトラクロロベンゾキノ
ン）等のベンゾキノン類、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、
Ｎ−クロロコハク酸イミド、臭素等のハロゲン化剤、二
酸化セレン、パラジウム−炭素、パラジウム−黒、酸化
パラジウム、ラネーニッケル等の水素化触媒等を挙げる
ことができる。ハロゲン化剤の使用量としては特に限定
されず広い範囲から適宜選択すればよいが、通常一般式
（1b）の化合物に対して通常１〜５倍モル量程度、好ま
しくは１〜２倍モル量程度使用するのがよい。また水素
化触媒を用いる場合には、通常の触媒量とするのがよ
い。溶媒としては例えばジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、メトキシエタノール、ジメトキシエタン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ブタ
ノール、アミルアルコール、ヘキサノール等のアルコー
ル類、酢酸等の極性プロトン溶媒、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等の極性非プロトン溶媒類等を例示できる。該反応
は通常室温〜300℃程度、好ましくは室温〜200℃程度に
て行なわれ、一般に１〜40時間で完結する。
［式中R1、ｑ及びＲは前記に同じ。R1′は水素原子又は
低級アルキル基を示す。但しR1′が低級アルキル基を示
す場合、ｑは１又は２を示すものとする。］ 化合物（３）の環化反応は、適当な溶媒中、縮合剤の存
在下に行なわれる。ここで用いられる縮合剤としては例
えば五酸化リン、弗化水素、硫酸、ポリリン酸、塩化ア
ルミニウム、塩化亜鉛等のルイス酸を例示できる。
使用される溶媒としては例えばクロロホルム、ジクロロ
メタン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、ニ
トロベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等
を例示できる。
縮合剤の使用量としては、化合物（３）に対して通常１
〜10倍モル量程度、好ましくは３〜６倍モル量程度とす
るのがよい。該反応は通常50〜250℃程度、好ましくは7
0〜200℃程度にて、20分〜６時間程度を要して行なわれ
る。
［式中Ｒ、R1、ｑ及びカルボスチリル骨格の3,4−位の
結合は前記に同じ。］ 化合物（４）の環化反応は酸の存在下、無溶媒下で又は
適当な溶媒中で行なわれる。
使用される酸としては例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸、
硝酸、ポリリン酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等
を例示できる。
使用される溶媒としては反応に悪影響を与えないもので
あればいずれも使用でき、例えば水、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１
−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等
のアルコール類、ピリジン、アセトン等、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、N,N−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はそれらの
混合溶媒等が挙げられる。該反応は通常−20〜150℃程
度、好ましくは０〜150℃程度にて行なわれ、一般に５
分〜30時間程度で終了する。
［式中Ｒ、R1、ｑ及びカルボスチリル骨格の3,4−位の
結合は前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。］ 一般式（５）の化合物と一般式（６）の化合物との反応
は、一般に適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下
又は非存在下にて行なわれる。用いられる不活性溶媒と
しては例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジ
ン、アセトン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド等を挙げることができる。また塩基性化合物と
しては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ト
リエチルアミン等を挙げることができる。
一般式（５）の化合物と一般式（６）の化合物との使用
割合としては特に限定がなく広い範囲で適宜選択すれば
よいが、前者に対して後者を通常少なくとも等モル量程
度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度用いるのがよ
い。該反応は通常室温〜200℃程度、好ましくは100〜18
0℃程度にて行なわれ、一般に３〜30時間程度で反応は
終了する。また該反応においては触媒として銅粉を用い
ることもでき、これによれば反応をより有利に進行させ
得る。
［式中R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ及びカルボスチリル骨格の3,
4−位結合は前記に同じ。R2′は水素原子及び （R8及びR9は前記に同じ）を除く前記R2基を示す。］ 反応式−５で示される方法は、一般式（1d）のカルボス
チリル誘導体と一般式（７）のカルボン酸とを、通常の
アミド結合生成反応にて反応させる方法である。該アミ
ド結合生成反応としては公知のアミド結合生成反応の条
件を容易に適用することができる。例えば（イ）混合酸
無水物法、即ちカルボン酸（７）にアルキルハロカルボ
ン酸を反応させて混合酸無水物とし、これにアミン（1
d）を反応させる方法、（ロ）活性エステル法、即ちカ
ルボン酸（７）をｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒ
ドロキシコハク酸イミドエステル、１−ヒドロキシベン
ゾトリアゾールエステル等の活性エステルとし、これに
アミン（1d）を反応させる方法、（ハ）カルボジイミド
法、即ちカルボン酸（７）にアミン（1d）をジシクロヘ
キシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等の
活性化剤の存在下に縮合反応させる方法、（ニ）その他
の方法、例えばカルボン酸（７）を無水酢酸等の脱水剤
によりカルボン酸無水物とし、これにアミン（1d）を反
応させる方法、カルボン酸（７）と低級アルコールとの
エステルにアミン（1d）を高圧高温下に反応させる方
法、カルボン酸（７）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン
酸ハライドにアミン（1d）を反応させる方法等を挙げる
ことができる。
上記混合酸無水物法（イ）において用いられる混合酸無
水物は、通常のショッテン−バウマン反応により得ら
れ、これを通常単離することなくアミン（1d）と反応さ
せることにより一般式（1e）の本発明化合物が製造され
る。上記ショッテン−バウマン反応は塩基性化合物の存
在下に行なわれる。用いられる塩基性化合物としては、
ショッテン−バウマン反応に慣用の化合物例えばトリエ
チルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルア
ニリン、Ｎ−メチルモルホリン、1,5−ジアザビシクロ
〔4.3.0〕ノネン−５（DBN）、1,8−ジアザビシクロ
〔5.4.0〕ウンデセン−７（DBU）、1,4−ジアザビシク
ロ〔2.2.2〕オクタン（DABCO）等の有機塩基、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム等の無機塩基等が挙げられる。該反応は、通常
−20〜100℃程度、好ましくは０〜50℃程度において行
なわれ、反応時間は５分〜10時間程度、好ましくは５分
〜２時間程度である。得られた混合酸無水物とアミン
（1d）との反応は通常−20〜150℃程度、好ましくは10
〜50℃程度において行なわれ、反応時間は５分〜10時間
程度、好ましくは５分〜５時間程度である。混合酸無水
物法は一般に溶媒中で行なわれる。用いられる溶媒とし
ては混合酸無水物法に慣用の溶媒がいずれも使用可能で
あり、具体的には塩化メチレン、クロロホルム、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチ
ル等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の
非プロトン性極性溶媒等又は之等の混合溶媒等が挙げら
れる。混合酸無水物法において使用されるアルキルハロ
カルボン酸としては例えばクロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻
酸メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロ
ロ蟻酸イソブチル等が挙げられる。該法におけるカルボ
ン酸（７）とアルキルハロカルボン酸とアミン（1d）の
使用割合は、通常等モルずつとするのがよいが、アミン
（1d）に対してアルキルハロカルボン酸及びカルボン酸
（７）はそれぞれ１〜1.5倍モル量程度の範囲内で使用
することができる。
また前記その他の方法（ニ）の内で、カルボン酸ハライ
ドにアミン（1d）を反応させる方法を、採用する場合、
該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒中で行な
われる。用いられる塩基性化合物としては、公知のもの
を広く使用でき、例えば上記ショッテン−バウマン反応
に用いられる塩基性化合物の他に、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム等を挙げることができる。また用いられる溶媒とし
ては、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他
に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリ
ル、ピリジン、アセトン等を挙げることができる。アミ
ン（1d）とカルボン酸ハライドとの使用割合としては、
特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通
常前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、好まし
くは等モル〜５倍モル量程度用いるのがよい。該反応は
通常−20〜180℃程度、好ましくは０〜150℃程度にて行
なわれ、一般に５分〜30時間程度で反応は完結する。
更に上記反応式−５に示すアミド結合生成反応は、カル
ボン酸（７）とアミン（1d）とを、トリフェニルホスフ
ィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ
−フェニルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロロ
ホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ビス（２−オキ
ソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド等
のリン化合物の縮合剤の存在下に反応させる方法によっ
ても実施することができる。
該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミン（1d）を反
応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性化合物の存在
下に、通常−20〜150℃程度、好ましくは０〜100℃程度
付近にて行なわれ、一般に５分〜30時間程度にて反応は
終了する。縮合剤及びカルボン酸（７）の使用量はアミ
ン（1d）に対してそれぞれ少なくとも等モル量程度、好
ましくは等モル〜２倍モル量程度使用するのがよい。
［式中R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ及びカルボスチリル骨格の3,
4−位の結合は前記に同じ。
R8′は水素原子を除く前記R8基を示す。］ 化合物（1d）と化合物（８）との反応は、塩基性化合物
の存在下又は非存在下、好ましくは非存在下に、適当な
溶媒中又は無溶媒下で行なわれる。ここで使用される溶
媒及び塩基性化合物は、前記反応式−５のカルボン酸ハ
ライドにアミン（1d）を反応させる方法で用いられる溶
媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。
化合物（８）の使用量としては、化合物（1d）に対して
通常等モル〜５倍モル量程度、好ましくは等モル〜３倍
モル量程度とするのがよい。該反応は通常０〜200℃程
度、好ましくは室温〜150℃程度付近の温度で、通常５
分〜30時間程度を要して行なわれる。該反応には三弗化
ほう素エチルエーテル等の硼素化合物を添加してもよ
い。
［式中R1、ｑ、R11、R12及びカルボスチリル骨格の3,4
−位の結合は前記に同じ。］ 化合物（９）と化合物（10）との反応は、前記反応式−
５の化合物（1d）と化合物（７）との反応と同様の条件
下に行なわれる。
［式中R1、ｑ、Ｘ、ｌ及びカルボスチリル骨格の3,4−
位の結合は前記に同じ。R11′は水素原子、低級アルキ
ル基、フェニル低級アルキル基、低級アルケニル基、フ
ェニル環上に低級アルコキシ基を有することのあるベン
ゾイル基、トリサイクロ［3.3.1.1］デカニル基、フェ
ニル環上に低級アルコキシ基を有することのあるフェニ
ル基又はシクロアルキル基を示す。R12aは低級アルキル
基、フェニル低級アルキル基、低級アルケニル基、トリ
サイクロ［3.3.1.1］デカニル基、フェニル環上に低級
アルコキシ基を有することのあるフェニル基又はシクロ
アルキル基を示す。R12bはフェニル環上に低級アルコキ
シ基を有することのあるベンゾイル基を示す。］ 一般式（1h）の化合物と一般式（11）の化合物との反応
は、一般に適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下
又は不存在下にて行なわれる。用いられる不活性溶媒と
しては例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等
の低級アルコール類、酢酸、酢酸エチル、アセトン、ア
セトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を挙げること
ができる。また塩基性化合物としては例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、カリウム、ナト
リウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート等の金属アルコラート、ピリジン、
エチル−ジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕
ノネン−５−（DBN）、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕
ウンデセン−７（DBU）、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.
2〕オクタン（DABCO）等の有機塩基等を挙げることがで
きる。一般式（1h）の化合物と一般式（11）の化合物と
の使用割合としては、特に限定がなく広い範囲で適宜選
択すればよいが、前者に対して後者を少なくとも等モル
量程度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度用いるのが
よい。該反応は通常０〜200℃程度、好ましくは０〜170
℃程度にて行なわれ、一般に30分〜30時間程度で反応は
終了する。
化合物（1h）と化合物（12）との反応は、前記反応式−
５の化合物（1d）と化合物（７）との反応と同様の条件
下に行なうことができる。
一般式（１）の化合物において、R11及びR12が之等の結
合する窒素原子と共に窒素原子、酸素原子、硫黄原子を
介し又は介さず飽和もしくは不飽和の複素環を形成し、
且つ該複素環が二級アミンを含む複素環の場合は、該化
合物は前記反応式−８の化合物（1h）と化合物（11）と
の反応と同様の条件下に反応させることにより、上記二
級アミン上にフェニル低級アルキル基又はフェニル環上
に置換基として低級アルコキシ基及び低級アルカノイル
基よりなる群から選ばれた基を有していてもよいフェニ
ル基が置換した複素環に導くことができる。
また、該化合物は、前記反応式−８の化合物（1h）と化
合物（12）との反応と同様の条件下に反応させることに
よって、二級アミン上にベンゾイル基又は低級アルカノ
イル基が置換した複素環に導くこともできる。
［式中R3、ｍ、R13、ｐ、R1、ｑ、ｎ、ｌ、Ｘ、Ｂ、
Ｅ、Ａ及びカルボスチリル骨格の3,4−位の結合は前記
に同じ。R4′は水素原子、置換基として水酸基又はシア
ノ基を有することのある低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、フェニル低級アルキル基、置
換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある低
級アルカノイル基、フェニル環上に置換基として低級ア
ルキル基、低級アルカノイル基及びフェニル低級アルコ
キシカルボニル基よりなる群から選ばれた基を１〜２個
有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群より選ば
れた基を有することのあるベンゾイル基、フェニル基、
低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基上に水酸
基又は置換基としてフェニル低級アルコキシカルボニル
基を有することのあるアミノ基を有することのある低級
アルコキシカルボニル低級アルキル基、置換基として低
級アルキル基を有することのあるアミド基、ピロリジン
環上に置換基としてフェニル低級アルコキシカルボニル
基を有することのあるピロリジニルカルボニル基、低級
アルカノイル基上に置換基としてフェニル低級アルコキ
シカルボニルアミノ基、水酸基、フェニル環上に置換基
として水酸基を有することのあるフェニル基、カルバモ
イル基、イミダゾリル基又は低級アルキルチオ基を有す
ることがあり、またアミノ基上に置換基として置換基と
して水酸基を有することのある低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基を有することのあるフェニル低級アルキル基、低級
アルキルスルホニル基、低級アルカノイル基又はフェニ
ル低級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミ
ノ低級アルカノイル基、水酸基置換低級アルカノイル
基、低級アルカノイルオキシ低級アルカノイル基、低級
アルキルスルホニル基、フェニル環上に置換基として低
級アルキル基、ニトロ基、及び低級アルキル基及び低級
アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜２個有する
ことのあるアミノ基なる群から選ばれた基を有すること
のあるフェニルスルホニル基、低級アルキル基上に置換
基としてフェニル環上に置換基として水酸基を有するこ
とのあるフェニル基、イミダゾリル基、カルバモイル基
又は低級アルキルチオ基を有することがあり、またアミ
ド基上に置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアミド低級アルキル基、置換基として低級アルキル基
及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有する
ことのあるアミノ低級アルキル基、アニリノカルボニル
基、置換基としてフェニル低級アルキル基を有すること
のあるピペリジニル基、シクロアルキル基、シクロアル
ケニルカルボニル基、シクロアルキル基上に置換基とし
て水酸基及び低級アルカノイルオキシ基なる群より選ば
れた基を１〜３個有することのあるシクロアルキルカル
ボニル基、テトラヒドロピラニル環上に置換基として水
酸基及び低級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜
４個有することのあるテトラヒドロピラニル低級アルキ
ル基、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル及び
モルホリノ基なる群より選ばれた５〜６員環の飽和の複
素環を有する低級アルカノイル基（該複素環には置換基
として低級アルキル基及びフェニル基なる群より選ばれ
た基を有していてもよい）、置換基として低級アルカノ
イル基を有することのあるピペリジニルカルボニル基、
低級アルカノイル基を有することのあるピペリジニルカ
ルボニル基、低級アルカノイルオキシ低級アルキル基、
ピリジル低級アルキル基又はその結合するアミノ基とア
ミド基を形成し得るアミノ酸残基を示す。
R5aは置換基として水酸基又はシアノ基を有することの
ある低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、フェニル低級アルキル基、フェニル基、低級アル
キル基上に水酸基又は置換基としてフェニル低級アルコ
キシカルボニル基を有することのあるアミノ基を有する
ことのある低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミド
基、低級アルキルスルホニル基、フェニル環上に置換基
として低級アルキル基、ニトロ基、及び低級アルキル基
及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜２
個有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を有
することのあるフェニルスルホニル基、低級アルキル基
上に置換基としてフェニル環上に置換基として水酸基を
有することのあるフェニル基、イミダゾリル基、カルバ
モイル基又は低級アルキルチオ基を有することがあり、
またアミド基上に置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるアミド低級アルキル基、置換基として低級ア
ルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基
を有することのあるアミノ低級アルキル基、アニリノカ
ルボニル基、置換基としてフェニル低級アルキル基を有
することのあるピペリジニル基、シクロアルキル基、テ
トラヒドロピラニル環上に置換基として水酸基及び低級
アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜４個有するこ
とのあるテトラヒドロピラニル低級アルキル基、低級ア
ルカノイルオキシ低級アルキル基又はピリジル低級アル
キル基を示す。R5bは置換基としてハロゲン原子を１〜
３個有することのある低級アルカノイル基、フェニル環
上に置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基
及びフェニル低級アルコキシカルボニル基よりなる群か
ら選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基及び
ニトロ基なる群より選ばれた基を有することのあるベン
ゾイル基、低級アルコキシカルボニル基、ピロリジン環
上に置換基としてフェニル低級アルコキシカルボニル基
を有することのあるピロリジニルカルボニル基、低級ア
ルカノイル基上に置換基としてフェニル低級アルコキシ
カルボニルアミノ基、水酸基、フェニル環上に水酸基を
有することのあるフェニル基、カルバモイル基、イミダ
ゾリル基又は低級アルキルチオ基を有することがあり、
またアミノ基上に置換基として水酸基を有することのあ
る低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルカノイ
ル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を有する
ことのあるアミノ低級アルカノイル基、水酸基置換低級
アルカノイル基、低級アルカノイルオキシ低級アルカノ
イル基、シクロアルケニルカルボニル基、シクロアルキ
ル基上に置換基として水酸基及び低級アルカノイルオキ
シ基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのある
シクロアルキルカルボニル基、ピロリジニル、ピペラジ
ニル、ピペリジニル及びモルホリノ基なる群より選ばれ
た５〜６員環の飽和の複素環を有する低級アルカノイル
基（該複素環には置換基として低級アルキル基及びフェ
ニル基なる群より選ばれた基を有していてもよい。）、
置換基として低級アルカノイル基を有することのあるピ
ペリジニルカルボニル基、又はその結合するアミノ基と
アミド基を形成し得るアミノ酸残基を示す。
R6′は水素原子、低級アルキル基、置換基としてハロゲ
ン原子を１〜３個有することのある低級アルカノイル
基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ低級アル
キル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、低
級アルケニル基、置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるアミド低級アルキル基又はフェニル低級アル
コキシカルボニル基を示す。R7aは低級アルキル基、低
級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低
級アルキル基、低級アルケニル基又は置換基として低級
アルキル基を有することのあるアミド低級アルキル基を
示す。R7bは置換基としてハロゲン原子を１〜３個有す
ることのある低級アルカノイル基、低級アルコキシカル
ボニル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を示
す。ｐ′及びｐ″はそれぞれ１〜３の整数を示す。但し
ｐ＋ｐ′及びｐ＋ｐ″は３以下の整数とする。］ 化合物（1k）と化合物（14）との反応及び化合物（1n）
と化合物（16）との反応は、いずれも前記反応式−８の
化合物（1h）と化合物（11）との反応と同様の条件下に
行なうことができる。
化合物（1k）と化合物（15）との反応及び化合物（1n）
と化合物（17）との反応は、いずれも前記反応式−８の
化合物（1h）と化合物（12）との反応と同様の条件下に
行なうことができる。
また、一般式（1m）の化合物においてR5bが低級アルカ
ノイル基の場合及び一般式（1p）の化合物においてR7b
が置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのあ
る低級アルカノイル基の場合は、（R5b′）2O又は
（R7b′）2O（R5b′は低級アルカノイル基、R7b′は置
換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある低
級アルカノイル基をそれぞれ示す。）等のアルカノイル
化剤と、化合物（1k）又は化合物（1n）とを、無溶媒又
は適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下もしくは非存在
下、好ましくは存在下に反応させることによっても、之
等各化合物を収得することができる。
上記において適当な溶媒としては例えば前述した芳香族
炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール等
の低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の他、クロロホルム、塩化メチレン等の
ハロゲン化炭化水素類、アセトン、ピリジン等を使用で
きる。塩基性化合物としては例えばトリエチルアミン、
ピリジン等の第三級アミン類、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水素化ナトリウム等を例示できる。上記反
応はまた酢酸等の溶媒中、硫酸等の鉱酸の存在下に実施
することもできる。
低級アルカノイル化剤の使用割合は出発原料に対して等
モル量以上、好ましくは等モル〜10倍モル量程度とすれ
ばよく、反応は通常０〜200℃程度、好ましくは０〜150
℃程度下に、0.5〜15時間程度で完結する。
また、一般式（１）においてR5aが低級アルキル基又
はフェニル低級アルキル基である化合物、及び一般式
（1o）においてR7aが低級アルキル基である化合物は、
化合物（1k）又は化合物（1n）と下記化合物 R18−CO−R19（18） ［R18及びR19はそれぞれ水素原子、フェニル基又は低級
アルキル基を示す。］ とを反応させることによっても、それぞれ得ることがで
きる。但し化合物（1n）の場合は、化合物（1n）と反応
させる上記化合物（18）のR18及びR19基はフェニル基で
あってはならない。
該反応は、無溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に
行なわれる。ここで使用される溶媒としては例えば水、
メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類、アセトニトリル、ギ酸、酢酸、ジオキサン、ジ
エチルエーテル、ジグライム、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、又は之等の混合溶媒を例示できる。還元剤
としては例えばギ酸、ギ酸ナトリウム等の脂肪酸アルカ
リ金属塩、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナ
トリウム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還元
剤、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白
金黒、ラネーニッケル等の接触還元剤等を例示できる。
還元剤としてギ酸を使用する場合、反応温度は通常温室
〜200℃程度、好ましくは50〜150℃程度付近が適当であ
り、反応は１〜10時間程度にて終了する。ギ酸の使用量
は化合物（1k）又は化合物（1n）に対して大過剰量使用
するのがよい。
また水素化還元剤を使用する場合、反応温度は通常−30
〜100℃程度、好ましくは０〜70℃程度が適当であり、3
0分〜12時間程度で反応は完結する。還元剤の使用量
は、化合物（1k）又は化合物（1n）に対して通常等モル
〜20倍モル量程度、好ましくは１〜６倍モル量程度とす
るのがよい。特に還元剤として水素化アルミニウムリチ
ウムを使用する場合、溶媒としてジエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジグライム等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類を使用するのが好ましい。
更に接触還元剤を用いる場合は、通常常圧〜20気圧程
度、好ましくは常圧〜10気圧程度の水素雰囲気中で、又
はギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキセン、抱水ヒド
ラジン等の水素供与剤の存在下で、通常−30〜100℃程
度、好ましくは０〜60℃程度の温度で反応を行なうのが
よく、通常１〜12時間程度で反応は終了する。接触還元
剤の使用量としては化合物（1k）又は化合物（1n）に対
して通常0.1〜40重量％、好ましくは１〜20重量％程度
とするのがよい。
また化合物（18）の使用量としては化合物（1k）又は化
合物（1n）に対して通常少なくとも等モル量、好ましく
は等モル〜大過剰量とするのがよい。
一般式（１）の化合物において、R6及びR7が之等の結合
する窒素原子と共に窒素原子、酸素原子、硫黄原子を介
し又は介さず５〜６員の飽和もしくは不飽和複素環を形
成し、且つ該複素環が二級アミンを含む複素環の場合、
並びにR4及びR5が之等の結合する窒素原子と共に窒素原
子、酸素原子、硫黄原子を介し又は介さず５〜６員の飽
和複素環を形成し、且つ該複素環が二級アミンを含む複
素環の場合、之等各化合物は前記反応式−９の化合物
（1k）と化合物（14）との反応と同様の条件下に反応さ
せることにより、上記二級アミン上に低級アルキル基
（R6及びR7が複素環を形成する場合）及びフェニル環上
に置換基として低級アルコキシ基及びハロゲン原子より
なる群から選ばれた基を有することのあるフェニル基
（R4及びR5が複素環を形成する場合）がそれぞれ置換し
た複素環を有する化合物に導くことができる。
また、R6及びR7が複素環を形成する場合の上記化合物
は、前記反応式−９の化合物（1k）と化合物（15）との
反応と同様の条件下に反応させることによって、二級ア
ミン上に低級アルコキシカルボニル基が置換した複素環
を有する化合物に導くこともできる。
［式中R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ、ｐ′、ｐ″及びカルボスチ
リル骨格の3,4−位結合は前記に同じ。R13aは少なくと
も一つがシアノ基である前記R13を示す。R13bは少なく
とも一つがアミジノ基である前記R13を示す。R13cは少
なくとも一つがシアノ置換低級アルコキシ基である前記
R13を示す。R13dは少なくとも一つがアミジノ置換低級
アルコキシ基である前記R13を示す。］ 化合物（1q）を化合物（1r）に導く反応及び化合物（1
s）を化合物（1t）に導く反応は、まず化合物（1q）及
び化合物（1s）を、適当な溶媒中もしくは無溶媒で、適
当な塩基性化合物もしくは塩化水素の共存下に、各種の
アルコール類、フェノール、チオール等と反応させて対
応するイミダート類とした後、これに適当な溶媒中でア
ンモニア水を反応させることにより行なうことができ
る。
上記イミダート類の合成反応の際に用いられる溶媒とし
ては例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類等を例示でき、また反応に用いられるアルコール類と
しては例えばメタノール、エタノール等の低級アルコー
ル類を好ましく例示できる。之等アルコール類の使用量
は、出発原料に対して等モル量以上、好ましくは等モル
量〜２倍モル量程度とされるのがよい。更に塩基性化合
物としては例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート等の金属アルコラート等が好ましく、特に上記
反応に用いられるアルコール類と同じアルコラートを用
いるのが好適である。上記イミダート類の合成反応の反
応温度は、通常−10〜50℃程度、好ましくは０℃〜室温
付近とされるのがよく、反応は一般に１〜200時間程度
にて終了する。かくして得られるイミダート類は通常単
離することなく引続く反応に利用することができる。
また、上記イミダート類から所望のアミジン類を合成す
る反応に用いられる溶媒としては例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ア
セトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等の水
溶性の溶媒を例示できる。該反応に用いられるアンモニ
ア水の使用量は、イミダート類に対して通常等モル量以
上、好ましくは５〜50倍モル量程度の範囲とすればよ
い。反応は通常０〜100℃程度、好ましくは０℃〜室温
付近にて、一般に10分〜15時間程度を要して行なわれ
る。
尚、上記イミダート類からのアミジン類の合成に際して
は、R13dとして、少なくとも一つがカルバモイル置換低
級アルコキシ基である前記R13を有する化合物やR13bと
して、少なくとも一つがカルバモイル基である前記R13
を有する化合物が得られる場合もあるが、之等化合物は
容易に反応系内より分離可能である。
［式中R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ、R13及びカルボスチリル骨
格の3,4−位結合は前記に同じ。
R20及びR21はそれぞれ低級アルコキシ基を示す。paは０
又は１〜２の整数を示す。］ 化合物（1u）と化合物（19）との反応は、適当な溶媒
中、酸の存在下に実施することができる。ここで使用さ
れる溶媒としては例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸、之等の混合溶媒等
を挙げることができる。また使用される酸としては例え
ば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、ギ酸、酢酸、芳香
族スルホン酸等の有機酸を例示できる。該反応は通常室
温〜200℃程度、好ましくは室温〜150℃程度にて好適に
進行し、一般に0.5〜５時間程度で終了する。化合物（1
9）は、化合物（1u）に対して少なくとも等モル、好ま
しくは等モル〜２倍モル量用いるのがよい。
［式中R13、ｐ、R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ、R4、R5、ｐ′、
ｐ″、Ｅ、Ｂ、ｌ、Ｘ、Ａ、R6、R7及びカルボスチリル
骨格の3,4−位結合は前記に同じ。Ｄは低級アルキレン
基を示す。Ｄ′はアルキレン基を示す。R22は基 （R32及びR33は前記に同じ）、ベンゾイルオキシ基、低
級アルキルスルホニルオキシ基、低級アルカノイルオキ
シ基、低級アルキルチオ基、ベンズイミダゾリルチオ
基、ピリミジルチオ基、置換基として低級アルキル基を
有することのあるイミダゾリルチオ基、フェニル環上の
置換基としてニトロ基及びアミノ基なる群より選ばれた
基を有することのあるフェニルチオ基、ピリジルチオ基
又はピロリル基を示す。R23は水素基、低級アルコキシ
基、ベンゾイルオキシ基、低級アルキルスルホニルオキ
シ基、低級アルカノイルオキシ基、シアノ基、水酸基並
びに置換基として低級アルキル基を有することのあるア
ミノ基なる群より選ばれた基を１〜２個有する低級アル
コキシ基を示す。R24は前記R22又はR23を示す。Ｍはカ
リウム、ナトリウム等のアルカリ金属原子を示す。但し
ｐ＋ｐ′及びｐ＋ｐ″は３以下の整数とする。］ 化合物（1w）と化合物（20）との反応、化合物（1y）と
化合物（21）との反応及び化合物（1A′）と化合物（2
2）又は化合物（23）との反応及び化合物（1A）と化合
物（23a）との反応は、それぞれ前記反応式−８に示し
た化合物（1h）と化合物（11）との反応と同様の条件下
に実施することができる。
［式中R13、ｐ、R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ、Ａ、ｌ、ｐ′、
ｐ″、Ｅ及びカルボスチリル骨格の3,4−位結合は前記
に同じ。但し、ｐ＋ｐ′及びｐ＋ｐ″は３以下の整数と
する。］ 化合物（1C）を化合物（1D）に導く反応は、適当な溶媒
中で化合物（1C）にヒドラジンを反応させるか又は加水
分解することにより実施できる。ヒドラジンを反応させ
る際に使用される溶媒としては、水に加えて前記反応式
−８の化合物（1h）と化合物（11）との反応に用いられ
るものと同様のものをいずれも使用できる。該反応は通
常室温〜120℃程度、好ましくは０〜100℃程度で行なわ
れ、一般に0.5〜５時間程度にて終了する。ヒドラジン
の使用量は化合物（1C）に対して少なくとも等モル量程
度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度とするのがよ
い。
また、上記加水分解反応は、後記するR4又はR5が低級ア
ルコキシカルボニル基である化合物の加水分解反応と同
様の条件下に行なうことができる。
［式中R13、ｐ、R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ、Ｄ、ｐ′、
ｐ″、Ｘ、Ｍ及びカルボスチリル骨格の3,4−位結合は
前記に同じ。R25は低級アルカノイル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基、水
酸基並びに置換基として低級アルキル基を有することの
あるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜２個有する低
級アルキル基又はベンゾイル基を示す。R26は基−OCNを
示す。R27は前記R25基又はカルバモイル基を示す。但
し、ｐ＋ｐ′及びｐ＋ｐ″は３以下の整数とする。］ 化合物（1E）と化合物（24）との反応は、前記反応式−
８の化合物（1h）と化合物（11）との反応と同様の条件
下に行なわれる。
該反応においてはまた、反応系内にヨウ化ナトリウム、
ヨウ化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物を添加存
在させることもできる。
化合物（1E）と化合物（25）との反応は、適当な溶媒
中、酸の存在下に行なわれる。ここで使用される溶媒と
しては、前記反応式−８に示した化合物（1h）と化合物
（11）との反応において使用される溶媒がいずれも使用
でき、またそれらに加えて例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類も使用す
ることができる。また使用される酸としては例えば塩
酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、ギ酸、酢酸、トリフル
オロ酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を例示でき
る。該反応は通常０〜150℃程度、好ましくは室温〜100
℃程度付近で行なわれ、一般に１〜15時間程度にて終了
する。化合物（25）の使用量は化合物（1E）に対して通
常等モル〜５倍モル量程度、好ましくは等モル〜３倍モ
ル量程度とするのがよい。
［式中R13、ｐ、R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ、Ａ、ｌ、ｐ′、
ｐ″、Ｅ及びカルボスチリル骨格の3,4−位結合は前記
に同じ。R28は水素原子、フェニル基又は低級アルキル
基を示す。但し、ｐ＋ｐ′及びｐ＋ｐ″は３以下の整数
とする。］ 化合物（1D）と化合物（26）との反応は、前記反応式−
６の化合物（1d）と化合物（８）との反応と同様の条件
下に行なわれる。
［式中Ｒ、Ｘ及びカルボスチリル骨格の3,4−位結合は
前記に同じ。R29は水素原子、低級アルカノイル基、低
級アルキル基又はベンゾイル基を示す。R30は低級アル
キル基を示す。R31は低級アルカノイル基又はベンゾイ
ル基を示す。］ 化合物（1F）と化合物（27）との反応は、前記反応式−
９の化合物（1k）と化合物（14）との反応と同様の条件
下に行なうことができる。
また、化合物（1F）と化合物（28）との反応は、同様に
前記反応式−９の化合物（1k）と化合物（15）との反応
と同様の条件下に行なうことができる。
［式中Ｒ及びカルボスチリル骨格の3,4−結合は前記に
同じ。］ 化合物（1I）のニトロ化反応は、通常の芳香族化合物の
ニトロ化反応条件下に実施できる。即ち、例えば無溶媒
もしくは適当な不活性溶媒中で、ニトロ化剤を用いて行
なわれる。ここで用いられる不活性溶媒としては例えば
酢酸、無水酢酸、濃硫酸等を、また用いられるニトロ化
剤としては例えば発煙硝酸、濃硝酸、混酸（硫酸、発煙
硫酸、リン酸又は無水酢酸と硝酸）、硝酸カリウム、硝
酸ナトリウム等のアルカリ金属硝酸塩と硫酸等をそれぞ
れ例示できる。上記ニトロ化剤の使用量は原料化合物に
対して等モル量程度以上、通常過剰量とするのがよく、
反応は有利には０℃程度〜室温付近で、0.5〜４時間程
度を要して実施することができる。
［式中R1、ｑ、Ｒ及びＸは前記に同じ。］ 一般式（1K）の化合物の閉環反応は、一般にフリーデル
−クラフツ反応と呼ばれるものであり、この反応は適当
な溶媒中、ルイス酸の存在下で行なうことができる。用
いられる溶媒としてはこの種の反応に慣用される各種の
もの、例えば二硫化炭素、ニトロベンゼン、クロロベン
ゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、テトラクロロエタン等を例示できる。またルイス
酸としても従来使用されている各種のものをいずれも使
用でき、例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、
塩化錫、三臭化硼素、三弗化硼素、濃硫酸等を例示でき
る。ルイス酸の使用量は適宜決定すればよく特に限定さ
れるものではないが、通常一般式（1K）の化合物に対し
て２〜６倍モル程度、好ましくは３〜４倍モル量程度が
用いられる。反応温度は適宜選択され特に限定はない
が、通常20〜200℃程度、好ましくは40〜180℃程度とす
るのがよい。該反応の反応時間は原料、触媒、反応温度
等により異なり一概には言えないが、通常0.5〜６時間
程度にて反応は完結する。また反応系内に食塩を添加す
ると反応が有利に進行する。
［式R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ、ｐ′,p″及びカルボスチリル
骨格の3,4−位結合は前記に同じ。R13eは少なくとも一
つが低級アルケニルオキシ基である前記R13基を示す。R
13fは少なくとも一つがオキシラニル置換低級アルコキ
シ基である前記R13基を示す。R13gは少なくとも一つが
置換基として （R32及びR33は前記に同じ）及び水酸基又は２個の水酸
基を有する低級アルコキシ基である前記R13基を示す。R
32及びR33は前記に同じ。ｐは１〜３の整数を示
す。］ 化合物（1M）を化合物（1N）に導く反応は、前記低級ア
ルキルチオ基を低級アルキルスルフィニル基に酸化する
反応と同様の条件下に実施することができる。
また化合物（1N）と化合物（29）との反応は、前記反応
式−８の化合物（1h）と化合物（11）との反応と同様の
条件下に行なうことができる。
また化合物（1N）の加水分解反応は、後記一般式（１）
においてR4又はR5が低級アルコキシカルボニル基である
化合物をR4又はR5が水素原子である化合物に導く加水分
解と同様の反応条件下に行なわれる。
［式中R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ、ｐ′、ｐ″、ｐ及びカル
ボスチリル骨格の3,4−位の結合は前記に同じ。R13hは
少なくとも一つが低級アルカノイル基である前記R13を
示す。R13iは少なくとも一つが置換基として低級アルコ
キシカルボニル基、カルボキシ基又は水酸基を有するこ
とのある低級アルケニル基である前記R13を示す。R13j
は少なくとも一つが置換基として低級アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシ基又は水酸基を有することのある低
級アルキル基である前記R13を示す。］ 化合物（1P）を化合物（1Q）に導く反応は、ウィッティ
ッヒ試薬及び塩基性化合物の存在下、適当な溶媒中で行
なわれる。ここで使用されるウィッティッヒ試薬として
は、例えば一般式 (R34)3P+-CH-R35X-（Ａ） ［式中R34はフェニル基、R35は置換基として低級アルコ
キシカルボニル基、カルボキシ基又は水酸基を有するこ
とのある低級アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子を示
す。］ で表わされるリン化合物、一般式 ［式中R36は低級アルコキシ基、R37は低級アルキル基を
示す。］ で表わされるリン化合物等が挙げられる。用いられる塩
基性化合物としては、金属ナトリウム、金属カリウム、
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブトキシド等
の金属アルコラート類、メチルリチウム、ｎ−ブチルリ
チウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルア
ミド等のアルキル及びアリールリチウム又はリチウムア
ミド類、ピリジン、ピペリジン、キノリン、トリエチル
アミン、N,N−ジメチルアニリン等の有機塩基等を例示
できる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであ
ればいずれも使用できるが、例えばジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグ
ライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、N,N−ジ
メチルアニリン等のアミン類、N,N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類等が挙げられ
る。反応温度は、通常−80〜150℃、好ましくは−80〜1
20℃付近とするのがよく、一般に0.5〜15時間程度で反
応は終了する。
化合物（1Q）を化合物（1R）に導く反応は、後記接触水
素添加の反応条件と同様の条件下に行なわれる。
出発原料である化合物（２）は、例えば以下の反応式−
21及び反応式−22に示す方法により製造され得る。
［式中R1、ｑ、R3、ｍ、R2、ｎ及びＤは前記に同じ。R1
は化合物（32）のベンゼン環上又はＤ上のいずれに位置
してもよい。］ 化合物（30）と化合物（31）との反応は、前記反応式−
９における化合物（1k）と化合物（18）との反応と同様
の条件下に行なわれる。
化合物（32）と化合物（33）との反応は、前記反応式−
５における化合物（1d）と化合物（７）との反応と同様
の条件下に行なわれる。
［式中R1、R10、ｑ及びＤは前記に同じ。但しR1は化合
物（2b）のベンゼン環上又はＤ上のいずれに位置しても
よい。］ 化合物（34）と化合物（33）との反応は、前記化合物
（32）と化合物（33）との反応と同様の条件下に行なわ
れる。
出発原料である化合物（３）は、例えば下記反応式−23
に示す方法により製造される。
［式中R1及びＲは前記に同じ。R38は水素原子又は低級
アルキル基を示す。ｒは１又は２を示す。］ 化合物（35）と化合物（36）との反応は、例えば前記反
応式−14における化合物（1E）と化合物（25）との反応
で例示された溶媒中で行なわれる。化合物（36）は、化
合物（35）に対して少なくとも等モル、好ましくは等モ
ル〜２倍モル使用するのがよい。該反応は、通常０〜15
0℃、好ましくは室温〜100付近にて行なわれ、一般に0.
5〜５時間程度で終了する。
出発原料として用いられる化合物（４）は、例えば下記
反応式−24に示す方法により製造される。
［式中R1、ｑ、R3、ｍ、R2及びｎは前記に同じ。］ 化合物（37）と化合物（31）との反応は、前記反応式−
21における化合物（30）と化合物（31）との反応と同様
の条件下に行なわれる。
出発原料として用いられる化合物（1K）は、例えば下記
反応式−25に示す方法により製造される。
［式中R1、ｑ、ｒ、Ｒ及びＸは前記に同じ。但しｑとｒ
との和は３を越えないものとする。］ 化合物（35）と化合物（38）との反応は、前記反応式−
21における化合物（32）と化合物（33）との反応と同様
の条件下に行なわれる。
［式中R1、ｒ及びＲは前記に同じ。R39は低級アルキル
基を示す。］ 化合物（39）と化合物（40）との反応は、適当な溶媒
中、塩基性化合物の存在下に行なわれる。ここで使用さ
れる塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート
等のアルカリ金属アルコラート類、トリエチルアミン、
ピリジン、α−ピコリン、N,N−ジメチルアニリン、Ｎ
−メチルモルホリン、ピペリジン、ピロリジン等の有機
塩基等を例示できる。使用される溶媒としては、例えば
ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグ
ライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等の低級アルコール類、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒等を例示でき
る。該反応は、通常室温〜150℃、好ましくは60〜120℃
にて１〜24時間程度にて終了する。化合物（40）の使用
量は、化合物（39）に対して通常等モル〜大過剰量、好
ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。該反応系
内に酢酸等の低級アルカン酸、モレキュラーシーブ等を
添加すると、反応は有利に進行する。
化合物（39）は、例えば下記反応式に示す方法に従い製
造される。
［式中R1、ｑ、R2、R3、ｍ及びｎは前記に同じ。］ 化合物（41）と化合物（31）との反応は、前記反応式−
21における化合物（30）と化合物（31）との反応と同様
の条件下にて行なわれる。
化合物（42）を化合物（39a）に導く反応は、適当な溶
媒中又は無溶媒中、酸化剤の存在下に行なわれる。ここ
で使用される溶媒としては、前述の芳香族炭化水素類、
低級アルコール類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミド等の極性溶媒等を例示でき
る。また使用される酸化剤としては、無水酢酸−ジメチ
ルスルホキシド、五酸化リン−ジメチルスルホキシド、
三酸化イオウ・ピリジン錯塩−ジメチルスルホキシド、
ジシクロヘキシルカルボジイミド−ジメチルスルホキシ
ド、オキザリルクロリド−ジメチルスルホキシド、クロ
ム酸、クロム酸−ピリジン錯体、クロム酸−２ピリジン
錯体等のクロム酸錯体、二酸化マンガン等を例示でき
る。またオキザリルクロリド−ジメチルスルホキシドを
酸化剤として使用する場合には、前記反応式−５におけ
る化合物（1d）とカルボン酸ハライドとの反応の際に用
いられる塩基性化合物を反応系内に添加するのがよい。
該反応は、通常０〜150℃、好ましくは室温〜100℃付近
にて１〜30時間程度にて終了する。酸化剤の使用量は、
化合物（42）に対して通常等モル〜20倍モル量、好まし
くは等モル〜15倍モル量とするのがよい。
［式中R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ、R13、pa、Ａ、R20、R21及
びカルボスチリル骨格の3,4−位結合は前記に同じ。］ 化合物（1M′）と化合物（19）との反応は、前記反応式
−11における化合物（1u）と化合物（19）との反応と同
様の反応条件下に行なわれる。
［式中R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ、R8及びカルボスチリル骨格
の3,4−位結合は前記に同じ。］ R40は水素原子、低級アルキル基又は低級アルカノイル
基を示す。R41は低級アルキル基を示す。R42は低級アル
カノイル基を示す。R43は低級アルコキシ基、ハロゲン
原子、置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイ
ル基なる群から選ばれた基を１〜２個有することのある
アミノ基又はニトロ基を示す。ｔは０、１又は２を示
す。ｓは１〜３の整数を示す。但しｔとｓとの和は３を
越えないものとする。］ 化合物（10′）と化合物（43）との反応は、前記反応式
−９における化合物（1k）と化合物（14）との反応と同
様の反応条件下に行なわれる。
また化合物（10′）と化合物（44）との反応は、前記反
応式−９における化合物（1k）と化合物（15）との反応
と同様の反応条件下に行なわれる。
［式中R1、ｑ、R3、ｍ、R13、pa、Ｄ及びカルボスチリ
ル骨格の3,4−位結合は前記に同じ。］ 化合物（1R′）と化合物（45）との反応は、酸の存在
下、無溶媒で又は適当な溶媒中で行なわれる。使用され
る酸としては、例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸、硝酸、
五酸化リン、ポリリン酸等の無機酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸、エタンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフ
ルオロ酢酸等の有機酸、又はこれらの混合物等を例示で
きる。また溶媒としては、前記反応式−３における化合
物（４）の環化反応で用いられる溶媒をいずれも使用し
得る。化合物（45）は、化合物（1R）に対して通常少な
くとも等モル、好ましくは等モル〜1.5倍モル量用いら
れる。該反応は、通常室温〜200℃、好ましくは室温〜1
50℃程度にて進行し、１〜５時間程度にて終了する。
［式中R1、ｒ、Ｒ及びカルボスチリル骨格の3,4−位結
合は前記に同じ。R1aは低級アルコキシカルボニル基を
示す。R1bはヒドラジノカルボニル基を示す。R1cはカル
ボキシ基を示す。R1dはフェニル低級アルコキシカルボ
ニル基置換アミノ基を示す。］ 化合物（1T）とヒドラジンとの反応は、適当な溶媒中で
行なわれる。ここで使用されると溶媒としては、前記反
応式−５における化合物（1d）と化合物（７）のハライ
ドとの反応で用いられる溶媒をいずれも使用することが
できる。ヒドラジンは、化合物（1T）に対して通常大過
剰量、好ましくは８〜20倍モル量用いられる。該反応
は、通常室温〜150℃、好ましくは室温〜100℃程度にて
進行し、１〜10時間程度にて終了する。
化合物（1T）を化合物（1V）に導く反応は、後記一般式
（１）においてR4又はR5が低級アルコキシカルボニル基
である化合物をR4又はR5が水素原子である化合物に導く
加水分解反応と同様の条件下に行なわれる。
化合物（1U）を化合物（1W）に導く反応は、適当な溶媒
中、酸の存在下、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等
の亜硝酸金属塩と反応させ、次いでベンジルアルコー
ル、α−フェネチルアルコール、β−フェネチルアルコ
ール等のフェニル低級アルコール類と反応させることに
より行なわれる。ここで使用される酸としては、例えば
塩酸、臭化水素酸、硫酸、テトラフルオロ硼酸、ヘキサ
フルオロリン酸等を例示できる。亜硝酸金属塩との反応
で使用される溶媒としては、例えば水、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等の溶媒又はこれらの混
合溶媒等を例示でき、該反応は通常−20〜10℃、好まし
くは−５〜５℃付近にて、一般に５分〜１時間程度で終
了する。亜硝酸塩は、化合物（1U）に対して通常少なく
とも等モル、好ましくは等モル〜1.5倍モル量用いられ
る。次にフェニル低級アルコール類との反応で使用され
る溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類等を例示でき、該反応は通常室温〜200
℃、好ましくは室温〜150℃付近にて、一般に0.5〜10時
間程度で終了する。フェニル低級アルコール類は、化合
物（1U）に対して通常少なくとも等モル、好ましくは等
モル〜２倍モル量用いられる。
化合物（1W）を化合物（1X）に導く反応は、後記R2が少
なくとも一つの窒素原子上にフェニル低級アルコキシカ
ルボニル基を有する複素環カルボニル基である化合物
（１）の還元反応と同様の条件下にて行なわれ得る。
［式中R1、ｑ、Ｒ、R34及びＸは前記に同じ。R44は低級
アルコキシカルボニル基を示す。］ 化合物（39）と化合物（46）との反応は、前記反応式−
20の化合物（1P）を化合物（1Q）に導く反応と同様の条
件下に行なわれる。
化合物（47）の環化反応は、接触還元触媒の存在下、塩
基性化合物又は酸の存在下又は非存在下、好ましくは酸
の存在下、適当な溶媒中で還元することにより行なわれ
る。ここで使用される塩基性化合物としては、例えばト
リエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチ
ルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、DBN、DBU、DABCO
等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等
の無機塩基等を例示でき、酸としては、塩酸、硫酸、リ
ン酸等の無機酸、酢酸等の有機酸等やこれらの混合酸等
を例示できる。また用いられる溶媒としては、例えば
水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジン、ア
セトン、メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエ
タン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジメトキシエタン等のエーテル類、
メチルアセテート、エチルアセテート等のエステル類、
N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド等やこれらの混合溶媒等
を例示できる。接触還元触媒としては、前記反応式−１
の化合物（1a）の還元に用いた触媒をいずれも使用する
ことができる。該反応は、通常常圧〜20kg/cm2程度の加
圧下、好ましくは常圧〜10kg/cm2程度の加圧下、通常０
〜200℃、好ましくは室温〜150℃付近にて行なわれ、一
般に１〜10時間程度にて終了する。接触還元触媒は、化
合物（47）に対して一般に0.02〜１倍重量程度用いるの
がよい。
［式中、R1、ｑ、R3、ｍ、ｎ、R13、ｐ、Ａ、Ｅ、ｌ、R
4′、ｐ′、ｐ″及びカルボスチリル骨格の3,4−位結合
は前記に同じ。R45は、置換基としてハロゲン原子を必
ず１個有し、しかもフェニル低級アルコキシカルボニル
アミノ基、水酸基、フェニル環上に置換基として水酸基
を有することのあるフェニル基、カルバモイル基、イミ
ダゾリル基又は低級アルキルチオ基を有することのある
低級アルカノイル基を示す。R46は、置換基として、置
換基として水酸基を有することのある低級アルキル基、
低級アルケニル基、フェニル環上に置換基として低級ア
ルコキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル
基、低級アルキルスルホニル基、低級アルカノイル基又
はフェニル低級アルコキシカルボニル基を有することの
あるアミノ基を示す。R47は、低級アルカノイル基上に
置換基としてフェニル低級アルコキシカルボニルアミノ
基、水酸基、フェニル環上に置換基として水酸基を有す
ることのあるフェニル基、カルバモイル基、イミダゾリ
ル基又は低級アルキルチオ基を有することがあり、また
アミノ基上に置換基として、置換基として水酸基を有す
ることのある低級アルキル基、低級アルケニル基、フェ
ニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有すること
のあるフェニル低級アルキル基、低級アルキルスルホニ
ル基、低級アルカノイル基又はフェニル低級アルコキシ
カルボニル基を有することのあるアミノ低級アルカノイ
ル基を示す。］ 化合物（1Z）と化合物（48）との反応は、前記反応式−
８の化合物（1h）と化合物（11）との反応と同様の条件
下に行なわれる。
［式中、R2、R3、ｍ及びｎは前記に同じ。］ 化合物（49）と化合物（50）との反応は、適当な溶媒中
で加熱することにより行なわれる。ここで使用される溶
媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール等のアルコール類、アセトニトリル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を挙げること
ができる。化合物（50）は、化合物（49）に対して通常
少なくとも等モル、好ましくは等モル〜1.5倍モル量と
するのがよい。該反応は、通常室温〜200℃程度、好ま
しくは50〜150℃程度にて行なわれ、一般に１〜10時間
程度で終了する。
化合物（51）と化合物（52）との反応は、無溶媒下、通
常50〜200℃、好ましくは50〜150℃付近にて、１〜10時
間程度で完結する。
化合物（53）を化合物（1bb）に導く反応は、適当な溶
媒中、ハロゲン化剤及び塩基性化合物の存在下に行なわ
れる。ここで使用される溶媒としては、例えばジクロロ
メタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プ
ロパノール等のアルコール類等が挙げられる。ハロゲン
化剤としては、例えばＮ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−
クロロコハク酸イミド等のＮ−ハロゲン化コハク酸イミ
ド類、臭素、塩素等のハロゲン分子、Ｎ−ブロモアセト
アミド、ピリジニウムブロマイドパーブロマイド等を挙
げることができる。塩基性化合物としては、前記反応式
−８における化合物（1h）と化合物（11）との反応で使
用される塩基性化合物をいずれも使用できる。上記ハロ
ゲン化剤は、化合物（53）に対して通常少なくとも等モ
ル、好ましくは等モル〜３倍モル量とするのがよい。上
記反応は、通常０〜150℃、好ましくは室温〜100℃付近
にて行なわれ、一般に１〜10時間程度で終了する。
［式中、R1、R2、R3、ｒ、ｍ、ｎ、Ｘ及びカルボスチリ
ル骨格の3,4−位結合は前記に同じ。R48は低級アルキル
基を示す。R49は低級アルカノイル基を示す。］ 化合物（1cc）と化合物（54）との反応は、前記反応式
−８における化合物（1h）と化合物（11）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
化合物（1cc）と化合物（55）との反応は、前記反応式
−８における化合物（1h）と化合物（12）との反応の各
種条件のうちカルボン酸ハライドを用いる反応と同様の
条件下に行なわれる。
化合物（1cc）と化合物（56）との反応は、前記反応式
−９における化合物（1k）と（R5b′）2Oとの反応と同
様の条件下に行なわれる。
［式中、Ｒ、R1、ｑ、Ｘ及びｎは前記に同じ。］ 化合物（57）と化合物（58）との反応は、前記反応式−
４における化合物（５）と化合物（６）との反応と同様
の条件下に行なわれる。該反応においては、一酸化銅を
用いると、反応はより有利に進行する。
化合物（59）を化合物（42）に導く反応は、後記一般式
（１）においてR13が低級アルカノイル基又はベンゾイ
ル基である化合物の還元と同様の条件下に行なわれる。
一般式（１）において、（ａ）R2が低級アルカノイル基
上に置換基として低級アルコキシカルボニル基を有する
アミノ基を有するフェニル低級アルカノイル基である化
合物、（ｂ）R4又はR5が低級アルコキシカルボニル基で
ある化合物、（ｃ）R6又はR7が低級アルコキシカルボニ
ル基である化合物、並びに（ｄ）R6又はR7が複素環を形
成し且つ該複素環の少なくとも一つの窒素原子上に低級
アルコキシカルボニル基が置換した化合物は、之等各化
合物を加水分解することによって、それぞれ一般式
（１）において、（ａ）R2が低級アルカノイル基上に置
換基としてアミノ基を有するフェニル低級アルカノイル
基である化合物、（ｂ）R4又はR5が水素原子である化合
物、（ｃ）R6又はR7が水素原子である化合物、並びに
（ｄ）R6又はR7が複素環を形成し且つ該複素環の少なく
とも一つの窒素原子が無置換である化合物に導くことが
できる。
上記加水分解は、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩
基性化合物の存在下に実施することができる。用いられ
る溶媒としては例えば水、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等の低級アルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、之等の混合溶媒等
を挙げることができる。酸としては例えば塩酸、硫酸、
臭化水素酸等の鉱酸やギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等
の有機酸等を挙げることができ、また塩基性化合物とし
ては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸
塩や水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。該反応
は通常室温〜200℃程度、好ましくは室温〜150℃程度に
て好適に進行し、一般に0.5〜25時間程度で終了する。
上記一般式（１）において、R2が少なくとも一つの窒素
原子上にフェニル低級アルコキシカルボニル基を有する
複素環カルボニル基である化合物；R13がフェニル環上
に置換基としてフェニル低級アルコキシカルボニル基を
少なくとも一つ有するアミノ基を少なくとも一つ有する
ベンゾイル基である化合物；R4又はR5がピロリジン環の
窒素原子上に置換基としてフェニル低級アルコキシカル
ボニル基を少なくとも一つ有するピロリジニルカルボニ
ル基である化合物；アミノ基上にフェニル低級アルコキ
シカルボニル基を少なくとも一つ有し、更に低級アルカ
ノイル基上置換又は無置換アミノ低級アルカノイル基で
ある化合物；或はR6又はR7がフェニル低級アルコキシカ
ルボニル基である化合物の場合、これらの化合物を還元
することにより、R2が少なくとも一つの窒素原子上が水
素原子である複素環カルボニル基である化合物；R13が
フェニル環上に置換基としてフェニル低級アルコキシカ
ルボニル基を少なくとも一つ有さないアミノ基を少なく
とも一つ有するベンゾイル基である化合物；R4又はR5が
ピロリジン環の窒素原子上が無置換のピロリジニルカル
ボニル基である化合物；アミノ基上にフェニル低級アル
コキシカルボニル基を有さずしかも低級アルカノイル基
上置換又は無置換アミノ低級アルカノイル基である化合
物；或はR6又はR7が水素原子である化合物にそれぞれ誘
導することができる。
上記還元は、例えば適当な溶媒中触媒の存在下、接触水
素添加することにより行なわれる。使用される溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキ
サン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等の
エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロト
ン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。ま
た使用される触媒としては、例えばパラジウム、パラジ
ウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロ
ム酸銅、ラネーニッケル等が挙げられる。触媒は、出発
原料に対して一般に0.02〜１倍重量程度用いるのがよ
い。反応温度は、通常−20〜100℃付近、好ましくは０
〜80℃付近、水素圧は通常１〜10気圧とするのがよく、
該反応は一般に0.5〜20時間程度で終了する。
上記一般式（１）において、R13がフェニル低級アルコ
キシ基である化合物は、これを還元することにより、R
13が水酸基である化合物に誘導することができる。
この還元反応は、前記R2が少なくとも一つの窒素原子上
にフェニル低級アルコキシカルボニル基を有する複素環
カルボニル基である化合物（１）の還元反応と同様の条
件下にて行なわれる。
上記一般式（１）において、R1がニトロ基を示す化合
物；R2がニトロ基を少なくとも一つ有するフェノキシカ
ルボニル基である化合物；R8又はR9がニトロ基を少なく
とも一つ有するフェニル基である化合物；R13がニトロ
基である化合物；R13がフェニル環上に置換基としてニ
トロ基を少なくとも一つ有するフェニルチオ低級アルコ
キシ基である化合物；R13がフェニル環上に置換基とし
てニトロ基を少なくとも一つ有するフェニルスルホニル
低級アルコキシ基である化合物；R4又はR5がニトロ基を
少なくとも一つ有するベンゾイル基である化合物或はR4
又はR5がフェニル環上にニトロ基を少なくとも一つ有す
るフェニルスルホニル基である化合物の場合、これらを
還元することにより、R1がアミノ基を有する化合物；R2
がアミノ基を少なくとも一つ有するフェノキシカルボニ
ル基である化合物；R8又はR9がアミノ基を少なくとも一
つ有するフェニル基である化合物；R13がアミノ基であ
る化合物；R13がフェニル環上に置換基としてアミノ基
を少なくとも一つ有するフェニルチオ低級アルコキシ基
である化合物；R13がフェニル環上に置換基としてアミ
ノ基を少なくとも一つ有するフェニルスルホニル低級ア
ルコキシ基である化合物；R4又はR5がアミノ基を少なく
とも一つ有するベンゾイル基である化合物或はR4又はR5
がフェニル環上にアミノ基を少なくとも一つ有するフェ
ニルスルホニル基である化合物にそれぞれ誘導すること
ができる。
上記還元反応は、例えば適当な溶媒中接触還元触媒を
用いて還元するか又は適当な不活性溶媒中、金属もし
くは金属塩と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属
水酸化物、硫化物、アンモニウム塩等との混合物等を還
元剤として用いて還元することにより行なわれる。
の還元触媒を用いる場合、使用される溶媒としては、
例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン等
の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類、N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性
溶媒等が挙げられる。使用される接触還元触媒として
は、例えばパラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−
炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル
等が挙げられる。触媒は、出発原料に対して一般に0.02
〜１倍重量程度用いるのがよい。反応温度は、通常−20
〜150℃付近、好ましくは０〜100℃付近、水素圧は通常
１〜10気圧とするのがよく、該反応は一般に0.5〜10時
間程度で終了する。
またの方法を用いる場合、鉄、亜鉛、錫もしくは塩化
第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は鉄、硫酸第一鉄、亜
鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸
化物、硫化アンモニウム等の硫化物、アンモニア水、塩
化アンモニウム等のアンモニウム塩との混合物が還元剤
として用いられる。使用される不活性溶媒としては、例
えば水、酢酸、メタノール、エタノール、ジオキサン等
を例示できる。上記還元反応の条件としては、用いられ
る還元剤によって適宜選択すればよく、例えば塩化第一
錫と塩酸とを還元剤として用いる場合、有利には０℃〜
室温付近、0.5〜10時間程度反応を行なうのがよい。還
元剤は、原料化合物に対して少なくとも等モル量、通常
は等モル〜５倍モル量用いられる。
上記一般式（１）において、R13が低級アルカノイル基
又はベンゾイル基である化合物の場合、これを還元する
ことにより、R13がフェニル基及び／又は水酸基を有す
る低級アルキル基である化合物に誘導することができ
る。
上記還元反応には、水素化還元剤を用いる還元法が好適
に利用される。用いられる水素化還元剤としては、例え
ば水素化アルミニウムリチウム、水素化硼素ナトリウ
ム、ジボラン等が挙げられ、その使用量は原料化合物に
対して少なくとも等モル、好ましくは等モル〜15倍モル
の範囲である。この還元反応は、通常適当な溶媒、例え
ば水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム等のエーテ
ル類やこれらの混合溶媒等を用い、通常約−60〜150
℃、好ましくは−30〜100℃にて、約10分間〜５時間程
度で行なわれる。尚、還元剤として水素化アルミニウム
リチウムやジボランを用いた場合には、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
グライム等の無水の溶媒を用いるのがよい。
上記一般式（１）において、R13が水酸基である化合物
は、これに一般式 R17X（13） ［式中R17はカルボキシ基置換アルキル基、低級アルコ
キシカルボニル基置換アルキル基、低級アルカノイルオ
キシ基置換低級アルキル基、低級アルケニルオキシ基置
換低級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル基、アル
キル基、水酸基、低級アルカノイルオキシ基、トリ低級
アルキルアンモニウム基、低級アルコキシ基並びに （R32及びR33は前記に同じ）からなる群より選ばれた基
を１〜２個有する低級アルキル基、ハロゲン置換低級ア
ルキル基、低級アルキルスルホニルオキシ基置換低級ア
ルキル基、ベンゾイルオキシ基置換低級アルキル基、ト
リサイクロ［3.3.1.1］デカニル置換低級アルキル基、
基 （R4、R5、ｌ及びＡは前記に同じ）、カルバモイルオキ
シ基置換低級アルキル基、低級アルキルチオ置換低級ア
ルキル基、低級アルキルスルホニル置換低級アルキル
基、低級アルキルスルフィニル置換低級アルキル基、ア
ルケニル基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホ
ニル基、低級アルキニル基、フェニル低級アルキル基、
シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シアノ置換低
級アルキル基、オキシラニル置換低級アルキル基、フタ
ルイミド置換アルキル基、ピロリル置換低級アルキル
基、アミジノ置換低級アルキル基、水酸基並びに置換基
として低級アルキル基を有することのあるアミノ基なる
群より選ばれた基を１〜２個有する低級アルコキシ低級
アルキル基、置換基として低級アルキル基及びオキソ基
なる群より選ばれた基を有することのあるモルホリノ置
換低級アルキル基、ベンズイミダゾリルチオ置換低級ア
ルキル基、ベンズイミダゾリルスルフィニル置換低級ア
ルキル基、イミダゾ［4.5−ｃ］ピリジルカルボニル低
級アルキル基、ピリミジルチオ低級アルキル基、ピリミ
ジルスルフィニル低級アルキル基、ピリミジルスルホニ
ル低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるイミダゾリルチオ低級アルキル基、置換基
として低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル
スルホニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基とし
てニトロ基及びアミノ基なる群より選ばれた基を有する
ことのあるフェニルチオ低級アルキル基、フェニル環上
に置換基として、ニトロ基及び置換基として低級アルカ
ノイル基及び低級アルキル基なる群より選ばれた基を１
〜２個有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基
を有することのあるフェニルスルホニル低級アルキル
基、ピリジルチオ低級アルキル基、ピリジン環上にオキ
ソ基を有することのあるピリジルスルホニル低級アルキ
ル基を示す。Ｘは前記に同じ。］ で表わされる化合物と反応させることにより、対応する
R13が基−OR17を示す化合物に誘導することができる。
この反応は、前記反応式−８における化合物（1h）と化
合物（11）との反応と同様の条件下に行なわれる。また
該反応系内には、沃化ナトリウム、沃化カリウム等のア
ルカリ金属ハロゲン化物を添加してもよい。
上記一般式（１）において、R13が低級アルキルチオ
基、低級アルキルチオ置換低級アルコキシ基、ベンズイ
ミダゾリルチオ置換低級アルコキシ基、ピリミジルチオ
低級アルコキシ基、置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるイミダゾリルチオ低級アルコキシ基、フェ
ニル環上に置換基としてニトロ基及びアミノ基なる群よ
り選ばれた基を有することのあるフェニルチオ低級アル
コキシ基又はピリジルチオ低級アルコキシ基である化合
物の場合、これを酸化することにより、R13が低級アル
キルスルフィニル基もしくは低級アルキルスルホニル基
である化合物、低級アルキルスルフィニル置換低級アル
コキシ基もしくは低級アルキルスルホニル置換低級アル
コキシ基である化合物、ベンズイミダゾリルスルフィニ
ル置換低級アルコキシ基、ピリミジルスルフィニル低級
アルコキシ基もしくはピリミジルスルホニル低級アルコ
キシ基、置換基として低級アルキル基を有することのあ
るイミダゾリルスルホニル低級アルコキシ基、フェニル
環上に置換基としてニトロ基及びアミノ基なる群より選
ばれた基を有することのあるフェニルスルホニル低級ア
ルコキシ基又はピリジルスルホニル低級アルコキシ基に
誘導することができる。
低級アルキルチオ基を低級アルキルスルフィニル基に導
く酸化反応、低級アルキルスルフィニル基を低級アルキ
ルスルホニル基に導く酸化反応、低級アルキルチオ置換
低級アルコキシ基を低級アルキルスルフィニル置換低級
アルコキシ基を導く酸化反応、低級アルキルスルフィニ
ル置換低級アルコキシ基を低級アルキルスルホニル置換
低級アルコキシ基に導く酸化反応、ピリミジルチオ低級
アルコキシ基をピリミジルスルフィニル低級アルコキシ
基に導く酸化反応及びピリミジルスルフィニル低級アル
コキシ基をピリミジルスルホニル低級アルコキシ基に導
く酸化反応は、適当な溶媒中酸化剤の存在下に行なわれ
る。ここで使用される溶媒としては、例えば水、ギ酸、
酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、メタノール、エタ
ノール等のアルコール類、クロロホルム、ジクロロメタ
ン等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を
例示できる。使用される酸化剤としては、例えば過ギ
酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、過安息香酸、ｍ−ク
ロロ過安息香酸、ｏ−カルボキシ過安息香酸等の過酸、
過酸化水素、メタ過沃素酸ナトリウム、重クロム酸、重
クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム等の重クロム
酸塩、過マンガン酸、過マンガン酸カリウム、過マンガ
ン酸ナトリウム等の過マンガン酸塩、四酢酸鉛等の鉛塩
等が挙げられる。酸化剤は、通常出発原料に対して少な
くとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量使用する
のがよい。尚、低級アルキルチオ基を低級アルキルスル
ホニル基に導く酸化反応、低級アルキルチオ置換低級ア
ルコキシ基を低級アルキルスルホニル置換低級アルコキ
シ基に導く酸化反応、ピリミジルチオ低級アルコキシ基
をピリミジルスルホニル低級アルコキシ基に導く酸化反
応、置換基として低級アルキル基を有することのあるイ
ミダゾリルチオ低級アルコキシ基を置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるイミダゾリルスルホニル低
級アルコキシ基を導く酸化反応、フェニル環上に置換基
としてニトロ基及びアミノ基なる群より選ばれた基を有
することのあるフェニルチオ低級アルコキシ基をフェニ
ル環上に置換基としてニトロ基及びアミノ基なる群より
選ばれた基を有することのあるフェニルスルホニル低級
アルコキシ基に導く酸化反応及びピリジルチオ低級アル
コキシ基をピリジルスルホニル低級アルコキシ基を導く
酸化反応の場合には、酸化剤の使用量を出発原料に対し
て少なくとも２倍モル、好ましくは２〜４倍モルとする
のがよい。上記反応は、通常０〜40℃、好ましくは０℃
〜室温付近にて行なわれ、１〜15時間程度で終了する。
尚、これらの反応において、R13がピリジルチオ低級ア
ルコキシ基である場合には、ピリジル基の窒素原子も同
時に酸化されてピリジン Ｎ−オキシド体が得られるこ
ともある。
上記一般式（１）において、R13が低級アルケニル基、
アルケニルオキシ基又はシクロアルケニルオキシ基であ
る化合物である場合、これを還元することにより、対応
するR13が低級アルキル基、アルコキシ基又はシクロア
ルキルオキシ基である化合物に誘導することができる。
この還元反応は、前記R6又はR7がフェニル低級アルコキ
シカルボニル基である化合物（１）を還元してR6又はR7
が水素原子である化合物に導く反応と同様の条件下に行
なわる。
上記一般式（１）において、R13が低級アルカノイル基
である化合物は、これにヒドロキシルアミンを反応させ
ることにより、対応するR13がヒドロキシイミノ低級ア
ルキル基である化合物に誘導することができる。
この反応は、適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在
下又は非存在下に行なわれる。この際使用される塩基性
化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基性化
合物、酢酸ナトリウム等の低級アルカン酸のアルカリ金
属塩、ピペリジン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、トリエチルアミン、DBN、DBU、DABCO等の有機塩
基等が挙げられる。使用される不活性溶媒としては、反
応の悪影響を及ぼさないものであればいずれも使用でき
るが、例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸類、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等の非プロトン性極性溶媒又はそれらの混合溶媒が
挙げられる。ヒドロキシルアミンは、原料化合物に対し
て通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モ
ル量使用するのがよい。反応温度は、通常室温〜200
℃、好ましくは室温〜150℃とするのがよく、一般に１
〜15時間程度で反応は終了する。
上記一般式（１）において、R13が低級アルコキシカル
ボニル置換アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ置換
低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ置換低級ア
ルキル基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシ
カルボニル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル
基、R6又はR7が低級アルコキシカルボニル低級アルキル
基である化合物；R4又はR5が低級アルカノイルオキシ低
級アルカノイル基、シクロアルキル上に置換基として低
級アルカノイルオキシ基を少なくとも一つ有するシクロ
アルキルカルボニル基又は低級アルカノイルオキシ低級
アルキル基である化合物或はR1が低級アルカノイルオキ
シ基である化合物の場合、これを加水分解することによ
り、それぞれ対応するR13がカルボキシ基置換アルコキ
シ基、水酸基置換アルコキシ基、水酸基置換低級アルキ
ル基、水酸基、カルボキシ基、カルボキシ置換低級アル
キル基、R6又はR7がカルボキシ低級アルキル基である化
合物；R4又はR5が水酸基置換低級アルカノイル基、シク
ロアルキル上に置換基として水酸基を少なくとも一つ有
するシクロアルキルカルボニル基又は置換基として水酸
基を有する低級アルキル基である化合物或はR1が水酸基
である化合物に誘導することができる。
この加水分解反応は、前記R4又はR5が低級アルコキシカ
ルボニル基である化合物（１）を加水分解してR4又はR5
が水素原子である化合物に導く反応と同様の条件下に行
なわれる。
上記一般式（１）において、R1が低級アルカノイル基を
有するアミノ基である化合物；R2がアルカノイル基であ
る化合物；R2が基 （R13及びｐは前記に同じ）又はフェニル環上に置換基
として低級アルカノイル基を有するアミノ基を少なくと
も一つ有するフェノキシカルボニル基である化合物；R4
又はR5が置換基としてハロゲン原子を１〜３個有するこ
とのある低級アルカノイル基、置換基として低級アルカ
ノイル基を有するアミノ低級アルカノイル基、置換基と
して低級アルカノイル基を有するアミノ低級アルキル
基、ピペリジニルカルボニル基の窒素原子上に低級アル
カノイル基を有するピペリジニルカルボニル基又はフェ
ニル環上に置換基として低級アルカノイル基を有するア
ミノ基を少なくとも一つ有するフェニルスルホニル基で
ある化合物；R6又はR7が置換基としてハロゲン原子を１
〜３個有する低級アルカノイル基である化合物；或はR4
及びR5又はR11及びR12が複素環を形成し、該複素環の窒
素原子上に低級アルカノイル基を有している化合物の場
合、これらを加水分解することにより、R1がアミノ基で
ある化合物；R2が水素原子である化合物；R2がフェニル
環上にアミノ基を少なくとも一つ有するフェノキシカル
ボニル基である化合物；R4又はR5が水素原子、アミノ置
換低級アルカノイル基、アミノ低級アルキル基、無置換
のピペリジニルカルボニル基、フェニル環上に置換基と
してアミノ基を少なくとも一つ有するフェニルスルホニ
ル基又はアミノ低級アルカノイル基である化合物；R6又
はR7が水素原子である化合物；R4及びR5又はR11及びR12
が複素環を形成し、該複素環の窒素原子上に置換基を有
しない化合物にそれぞれ誘導することができる。
この加水分解反応は、前記R4又はR5が低級アルコキシカ
ルボニル基である化合物（１）を加水分解してR4又はR5
が水素原子である化合物に導く反応と同様の条件下に行
なわれる。
上記一般式（１）において、R4又はR5がフェニル低級ア
ルキル基である化合物；R11又はR12がフェニル低級アル
キル基である化合物；或はR4及びR5又はR11及びR12が複
素環を形成し、該複素環の窒素原子上にフェニル低級ア
ルキル基を有する化合物の場合、これらを還元すること
により、R4又はR5が水素原子である化合物；R11又はR12
が水素原子である化合物；或はR4及びR5又はR11及びR12
が複素環を形成し、該複素環の窒素原子上に置換基を有
しない化合物にそれぞれ誘導することができる。
この還元反応は、前記R6又はR7がフェニル低級アルコキ
シカルボニル基である化合物（１）を還元してR6又はR7
が水素原子である化合物に導く反応と同様の条件下に行
なわれる。また、接触水素添加と同様の溶媒、触媒を用
い、ギ酸、シクロヘキセン、抱水ヒドラジン、ギ酸アン
モニウム等の水素供与剤と、通常室温〜150℃、好まし
くは室温〜100℃にて１〜６時間程度反応させることに
よっても行なわれる。
上記一般式（１）において、R2が低級アルケニルオキシ
基を少なくとも一つ有するベンゾイル基である化合物の
場合、これをクライゼン転位反応させることにより、対
応するR2が水酸基と低級アルケニル基とを少なくとも二
つ有する化合物に誘導することができる。
この反応は、適当な溶媒中で原料化合物を加熱すること
により行なわれる。ここで使用される溶媒としては、ジ
メチルホルムアミド、ジフェニルエーテル、ジメチルア
ニリン、テトラヒドロナフタレン等の高沸点溶媒を例示
できる。該反応は、通常100〜250℃、好ましくは150〜2
50℃にて行なわれ、１〜30時間程度で終了する。
上記一般式（１）において、R13がカルボキシ置換アル
コキシ基、カルボキシ基又はカルボキシ置換低級アルキ
ル基、R6又はR7がカルボキシ低級アルキル基である化合
物、R4及びR5が複素環を形成し、該複素環上にカルボキ
シ基が少なくとも一つ置換した化合物の場合、これをエ
ステル化することにより、対応するR13が低級アルコキ
シカルボニル置換アルコキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、R6
又はR7が低級アルコキシカルボニル低級アルキル基であ
る化合物、R4及びR5が複素環を形成し、該複素環上に低
級アルコキシカルボニル基が少なくとも一つ置換した化
合物に誘導することができる。
このエステル化は、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸、チオニ
ルクロリド、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン
等のハロゲン化剤の存在下、原料化合物をメタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類と、通
常０〜150℃、好ましくは50〜100℃にて、１〜10時間程
度反応させることにより行なわれる。
上記一般式（１）において、R4又はR5が低級アルコキシ
カルボニル基又は低級アルコキシカルボニル低級アルキ
ル基を示す化合物；R6又はR7が低級アルコキシカルボニ
ル低級アルキル基又はカルボキシ低級アルキル基を示す
化合物；R4及びR5が複素環を形成し、該複素環上にカル
ボキシ基又は低級アルコキシカルボニル基が少なくとも
一つ置換した化合物である場合、上記反応式−５におけ
る化合物（1d）と化合物（７）との反応条件下に、低級
アルキル基を有することのあるアミン又は低級アルキル
基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有す
ることのあるアミンと反応させて、それぞれR4又はR5が
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミド
基又は置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイ
ル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミド低
級アルキル基である化合物；R6又はR7が置換基として低
級アルキル基を有することのあるアミド低級アルキル
基；R4及びR5が複素環を形成し、該複素環上に置換基と
して低級アルキル基を有することのあるアミド基が少な
くとも一つ置換した化合物に導くことができる。また該
反応で、R6が水素原子、R7がカルボキシ低級アルキル基
を示す場合、分子内でアミド結合生成反応が起こり、R6
とR7が （Ａは前記に同じ）である化合物が生成することもあ
る。
上記一般式（１）においてR4又はR5が低級アルキル基を
１個有することのあるアミノ基を少なくとも一つ有する
ベンゾイル基である化合物、フェニル環上に置換基とし
て低級アルキル基を一個有することのあるアミノ基を少
なくとも一つ有するフェニルスルホニル基である化合
物、低級アルキル基を一個有することのあるアミノ低級
アルキル基である化合物、R13がフェニル環上に置換基
として低級アルキル基を一個有することがあるアミノ基
を少なくとも一つ有するフェニルスルホニル低級アルコ
キシ基である化合物の場合、前記反応式−９における化
合物（1k）と化合物（14）との反応と同様の条件下に処
理して、対応するR4又はR5が低級アルキル基を１〜２個
有するアミノ基を少なくとも一つ有するベンゾイル基で
ある化合物、フェニル環上に置換基として低級アルキル
基を１〜２個有するアミノ基を少なくとも一つ有するフ
ェニルスルホニル基である化合物、置換基として低級ア
ルキル基を１〜２個有するアミノ低級アルキル基である
化合物、R13がフェニル環上に置換基として低級アルキ
ル基を１〜２個有するアミノ基を少なくとも一つ有する
フェニルスルホニル低級アルコキシ基である化合物に誘
導することができる。
上記一般式（１）においてR4又はR5が低級アルキル基を
１個有することのあるアミノ基を少なくとも一つ有する
ベンゾイル基である化合物、フェニル環上に置換基とし
て低級アルキル基を１個有することのあるアミノ基を少
なくとも一つ有するフェニルスルホニル基である化合
物、低級アルキル基を１個有することのあるアミノ低級
アルキル基である化合物及びR13がフェニル環上に置換
基として低級アルキル基を１個有することのあるアミノ
基を少なくとも一つ有するフェニルスルホニル低級アル
コキシ基である化合物の場合、前記反応式−９における
化合物（1k）と化合物（15）との反応と同様の条件下に
処理して、対応するR4又はR5が低級アルカノイル基又は
低級アルコキシカルボニル基を有し、且つ低級アルキル
基を１個有することのあるアミノ基を少なくとも一つ有
するベンゾイル基である化合物フェニル環上に置換基と
して低級アルカノイル基を有し、且つ低級アルキル基を
一個有することのあるアミノ基をを少なくとも一つ有す
るフェニルスルホニル基である化合物、置換基として低
級アルカノイル基を有し、且つ低級アルキル基を１個有
することのあるアミノ基を少なくとも一つ有するフェニ
ルスルホニル基である化合物、置換基として低級アルカ
ノイル基を有し、且つ低級アルキル基を１個有すること
のあるアミノ低級アルキル基である化合物、R13がフェ
ニル環上に置換基として低級アルカノイル基を有し、且
つ低級アルキル基を１個有することのあるアミノ基を少
なくとも一つ有するフェニルスルホニル低級アルコキシ
基である化合物に誘導することができる。
化合物（1d）は、R2がフェニル低級アルキル基である化
合物を還元することによっても製造される。この還元反
応は、前記一般式（１）においてR2が少なくとも一つの
窒素原子上にフェニル低級アルコキシカルボニル基を有
する複素環カルボニル基である化合物の還元と同様の条
件下で行なわれる。また該還元反応には、反応系内に塩
酸等の酸を加えて行なってもよい。
一般式（１）の化合物でR13がトリ低級アルキルアンモ
ニウム基である化合物は、対応するR13がジ低級アルキ
ルアミノ基である化合物に一般式R50X（R50は低級アル
キル基、Ｘは前記に同じ）で表わされる化合物を反応さ
せることにより製造される。斯かる反応は、前記反応式
−８における化合物（1h）と化合物（11）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
一般式（１）の化合物でR13が低級アルキル基、低級ア
ルケニル基及びオキソ基なる群より選ばれた基を３個有
するアンモニウム低級アルコキシ基である化合物は、対
応するR13が低級アルキル基及び／又は低級アルケニル
基を２個有するアミノ低級アルコキシ基である化合物に
一般式R51X（R51は低級アルキル基又は低級アルケニル
基、Ｘは前記に同じ）で表わされる化合物を反応させる
ことにより製造される。斯かる反応は、前記反応式−８
における化合物（1h）と化合物（11）との反応と同様の
条件下に行なわれる。
一般式（１）でR13がオキソ基を有するアンモニウム低
級アルコキシ基である化合物は、対応するR13が低級ア
ルキル基及び／又は低級アルケニル基を２個有するアミ
ノ低級アルコキシ基である化合物を酸化することにより
製造される。斯かる酸化反応は、R13が低級アルキルチ
オ基を低級アルキルスルフィニル基に導く酸化反応と同
様の条件下に行なわれる。
本発明に有効成分として用いられる化合物（１）の内、
酸性基を有する化合物は、薬理的に許容し得る塩基性化
合物と塩を形成し得る。かかる塩基性化合物としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は
重炭酸塩、ナトリウムメチラート、カリウムエチラート
等のアルカリ金属アルコラート等を例示することができ
る。また、本発明において有効成分とする化合物（１）
中、塩基性を有する化合物は、通常の薬理的に許容され
る酸と容易に塩を形成し得る。かかる酸としては、例え
ば硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等の無機酸、酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、エタンスルホン酸、シユウ酸、
マレイン酸、クエン酸、コハク酸、安息香酸等の有機酸
を例示することができる。本発明において有効成分とす
る化合物（１）中アンモニウム基を有する化合物は、医
薬的に許容し得るハロゲン陰イオン（塩素陰イオン、臭
素陰イオン、弗素陰イオン、沃素陰イオン）と容易に塩
を形成させることができる。之等の塩もまた遊離形態の
化合物（１）と同様に本発明に有効成分化合物として用
いることができる。尚、上記化合物（１）には、立体異
性体、光学異性体が包含されるが、之等も同様に有効成
分化合物として用いることができる。
上記各反応工程式に示される方法により得られる目的と
する化合物は、通常の分離手段により反応系内より分離
され、更に精製することができる。この分離及び精製手
段としては、例えば蒸留法、再結晶法、カラムクロマト
グラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、ゲルクロ
マトグラフィー、親和クロマトグラフィー、プレパラテ
ィブ薄層クロマトグラフィー、溶媒抽出法等を採用する
ことができる。
かくして得られる有効成分化合物は、バソプレシン拮抗
剤として有効であり、該拮抗剤は、一般的な医薬製剤の
形態で用いられる。製剤は通常使用される充填剤、増量
剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の
希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。この医薬製
剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択でき、そ
の代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁
剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、
懸濁剤等）等が挙げられる。錠剤の形態に成形するに際
しては、担体としてこの分野で従来よりよく知られてい
る各種のものを広く使用することができる。その例とし
ては、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、
尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セル
ロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、プロパノ
ール、単シロツプ、ブドウ糖、デンプン液、ゼラチン溶
液、カルボキシメチルセルロース、セラツク、メチルセ
ルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の
結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテ
ン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシ
ウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセ
リド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、
カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アン
モニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進
剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳
糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸
着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエ
チレングリコール等の滑沢剤等を使用できる。さらに錠
剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣
錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フイルムコーテイング
錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。丸剤の
形態に成形するに際しては、担体としてこの分野で従来
公知のものを広く使用できる。その例としては、例えば
ブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カ
オリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガン
ト末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、
カンテン等の崩壊剤等を使用できる。坐剤の形態に成形
するに際しては、担体として従来公知のものを広く使用
できる。その例としては、例えばポリエチレングリコー
ル、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエス
テル類、ゼラチン、半合成グリセライド等を挙げること
ができる。カプセル剤は常法に従い通常有効成分化合物
を上記で例示した各種の担体と混合して硬質ゼラチンカ
プセル、軟質カプセル等に充填して調製される。注射剤
として調製される場合、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌さ
れ、かつ血液と等張であるのが好ましく、これらの形態
に成形するに際しては、希釈剤としてこの分野において
慣用されているものをすべて使用でき、例えば水、エチ
ルアルコール、マクロゴール、プロピレングリコール、
エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イ
ソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル類等を使用できる。なお、この場合等
張性の溶液を調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖ある
いはグリセリンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、ま
た通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加しても
よい。更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味
剤、甘味剤等や他の医薬品を医薬製剤中に含有させるこ
ともできる。
本発明のバソプレシン拮抗剤中に含有されるべき有効成
分化合物の量としては、特に限定されず広範囲から適宜
選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜70重量％、好
ましくは約５〜50重量％とするのがよい。
本発明バソプレシン拮抗剤の投与方法は特に制限はな
く、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾
患の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、丸
剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合
には、経口投与される。また注射剤の場合には単独で又
はブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内
投与され、更に必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下
もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投与
される。
本発明バソプレシン拮抗剤の投与量は、用法、患者の年
齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選択さ
れるが、通常有効成分化合物の量が、一日当り体重1kg
当り、約0.6〜50mg程度とするのが良い。また投与単位
形態の製剤中には、有効成分化合物が約10〜1000mgの範
囲で含有されるのが望ましい。
実施例 以下、本発明を更に詳細に説明するため、本発明バソプ
レシン拮抗剤の製剤例を挙げ、次いで該製剤に配合され
る有効成分化合物の製造のための原料化合物の製造例を
参考例として、また上記有効成分化合物の製造例を実施
例として挙げ、更に有効成分化合物の試験例を挙げる。
製剤例１ １−［１−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 150g アビセル（商標名，旭化成社製） 40g コーンスターチ 30g ステアリン酸マグネシウム 2g ヒドロキシプロピルメチルセルロース 10g ポリエチレングリコール−6000 3g ヒマシ油 40g エタノール 40g 本発明有効成分化合物、アビセル、コーンスターチ及び
ステアリン酸マグネシウムを混合研磨後、糖衣R10mmの
キネで打錠する。得られた錠剤をヒドロキシプロピルメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール−6000、ヒマ
シ油及びエタノールからなるフイルムコーティング剤で
被覆を行ない、フイルムコーティング錠を製造する。
製剤例２ １−［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル1
50g クエン酸 1.0g ラクトース 33.5g リン酸二カルシウム 70.0g プルロニックＦ−68 30.0g ラウリル硫酸ナトリウム 15.0g ポリビニルピロリドン 15.0g ポリエチレングリコール （カルボワックス1500） 4.5g ポリエチレングリコール （カルボワックス6000） 45.0g コーンスターチ 30.0g 乾燥ステアリン酸ナトリウム 3.0g 乾燥ステアリン酸マグネシウム 3.0g エタノール 適量 本発明有効成分化合物、クエン酸、ラクトース、リン酸
二カルシウム、プルロニックＦ−68及びラウリル硫酸ナ
トリウムを混合する。
上記混合物をNo.60スクリーンでふるい、ポリビニルピ
ロリドン、カルボワックス1500及び同6000を含むアルコ
ール製溶液で湿式粒状化する。必要に応じてアルコール
を添加して粉末をペースト状塊にする。コーンスターチ
を添加し、均一な粒子が形成されるまで混合を続ける。
混合物をNo.10スクリーンを通過させ、トレイに入れ、1
00℃のオーブンで12〜14時間乾燥する。乾燥粒子をNo.1
6スクリーンでふるい、乾燥ラウリンル硫酸ナトリウム
及び乾燥ステアリン酸マグネシウムを加えて混合し、打
錠機で所望の形状に圧縮する。
上記の芯部をワニスで処理し、タルクを散布し、湿気の
吸収を防止する。芯部の周囲に下塗り層を被覆する。内
服用のために充分な回数のワニス被覆を行なう。錠剤を
完全に丸く且つ平滑にするために更に下塗り層及び平滑
被覆が適用される。所望の色合が得られるまで着色被覆
を行なう。乾燥後、被覆錠剤を磨いて均一な光沢の錠剤
にする。
製剤例３ ７−フルオロ−１−［１−（2,4−ジメトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 5g ポリエチレングリコール （分子量:4000） 0.3g 塩化ナトリウム 0.9g ポリオキシエチレン−ソルビタン モノオレエート 0.4g メタ重亜硫酸ナトリウム 0.1g メチル−パラベン 0.18g プロピル−パラベン 0.02g 注射用蒸留水 10.0ml 上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び塩化ナト
リウムを撹拌しながら80℃で上記の約半量の蒸留水に溶
解させる。得られた溶液を40℃まで冷却し、本発明の有
効成分化合物、次いでポリエチレングリコール及びポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエートを、上記溶液
中に溶解させる。次のその溶液に注射用蒸留水を加えて
最終の容量に調製し、適当なフイルターペーパーを用い
て滅菌過することにより滅菌して、注射剤を調製す
る。
参考例１ アニリン28.0g、１−ベンジル−４−ピペリドン56.7g、
酢酸55ml、酸化白金0.9g及びエタノール420mlの混液を
常温、常圧にて２時間接触還元反応させる。触媒を去
し、液を濃縮する。
得られた残渣を10％水酸化ナトリウム水溶液にてアルカ
リ性とし、ジクロロメタンにて抽出する。乾燥、濃縮し
て得られた残渣にｎ−ヘキサンを加えて、析出する結晶
を取する。これをｎ−ヘキサンより再結晶して、Ｎ−
（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン63.3gを
得る。mp.73〜75℃ 無色プリズム状 上記参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下
の化合物を得る。
Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−４−メト
キシアニリン mp.75〜76℃（ｎ−ヘキサンより再結晶） 無色プリズム状 Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−４−メチ
ルアニリン mp.95〜96℃（ｎ−ヘキサンより再結晶） 無色プリズム状 Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−４−フル
オロアニリン mp.87〜88℃（ｎ−ヘキサンより再結晶） 無色プリズム状 Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−３−メチ
ルアニリン NMR（CDCl3）δ： 1.36-1.64（2H,m） 2.00-2.20（4H,m） 2.26（3H,s） 2.72-2.94（2H,m） 3.20-3.40（1H,m） 3.62（2H,s） 3.55-3.70（1H,m） 6.39（2H,d,J＝6.2Hz） 6.49（1H,d,J＝7.4Hz） 7.04（1H,t,J＝7.4Hz） 7.20-7.45（6H,m） Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−３−フル
オロアニリン mp.72〜74℃（ｎ−ヘキサンより再結晶） 無色プリズム状 Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−メチ
ルアニリン mp.100〜102℃ （ｎ−ヘキサンより再結晶） 無色プリズム状 Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−３−アセ
トアミノアニリン NMR（CDCl3）δ： 1.34-2.73（2H,m） 1.82-2.25（7H,m） 2.68-2.95（2H,m） 3.28（1H,brs） 3.51（2H,s） 3.58-3.80（1H,m） 6.30-6.60（2H,m） 7.01-7.53（7H,m） Ｎ−（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）アニリン mp.161〜163℃ （エタノールより再結晶） 白色粉末状 Ｎ−（１−ベンジル−３−ピペリジニル）アニリン NMR（CDCl3）δ： 1.4-1.8（4H,m） 2.3-2.5（3H,m） 2.7-2.8（1H,m） 3.51（2H,d,J＝2.4Hz） 3.4-3.7（1H,m） 3.9-4.1（1H,m） 6.6-6.8（3H,m） 7.1-7.3（7H,m） Ｎ−（１−ベンジル−３−ピロリジニル）アニリン NMR（CDCl3）δ： 1.6-1.8（1H,m） 2.2-2.6（3H,m） 2.7-2.9（2H,m） 3.62（2H,s） 3.8-4.2（1H,m） 6.5-6.8（3H,m） 7.1-7.4（7H,m） Ｎ−（１−ベンジル−３−メチル−ピペリジニル）ア
ニリン NMR（CDCl3）δ： 0.9-1.1（3H,m） 1.6-2.0（2H,m） 2.0-2.7（4H,m） 2.8-3.0（1H,m） 3.3-3.7（3H,m） 6.5-6.7（3H,m） 7.1-7.4（7H,m） 参考例２ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン0.9
g、ジイソプロピルエーテル30ml及びトリエチルアミン
0.5gの混合物に、60℃でβ−エトキシアクリル酸クロリ
ド0.7gを少しずつ加える。１時間加熱還流後、反応混合
物を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出する。乾燥、濃縮
して得られた残渣にｎ−ヘキサンを加えて析出する結晶
を取する。これをｎ−ヘキサンより再結晶してＮ−
（β−エトキシアクリロイル）−Ｎ−（１−ベンジル−
４−ピペリジニル）アニリン1.1gを得る。
mp.106〜108℃ 白色粉末状 参考例３ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン1.8
g、ジイソプロピルエーテル20ml及びトリエチルアミン
0.87gの混合物に、70℃で加熱撹拌下に、β−ｎ−ブト
キシアクリル酸クロリド1.4gのジイソプロピルエーテル
5ml溶液を滴下する。滴下終了後、同温度で0.5時間加熱
撹拌する。冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチル
にて抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥する。減
圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製して、Ｎ−（β−ｎ−ブト
キシアクリロイル）−Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリ
ジニル）アニリン2.6gを得る。
NMR（CDCl3）δ： 0.86（3H,t,J＝7.1Hz） 1.2-1.4（1H,m） 1.4-1.6（2H,m） 1.6-1.9（2H,m） 2.1-2.3（1H,m） 2.4-2.6（3H,m） 2.7-2.9（1H,m） 3.4-3.7（4H,m） 4.86（1H,d,J＝12Hz） 5.1-5.3（1H,m） 7.1-7.5（10H,m） 7.47（1H,d,J＝12Hz） 上記参考例２及び３と同様にして適当な出発原料を用い
て以下の各化合物を得る。
Ｎ−（β−ｎ−ブトキシアクリロイル）−Ｎ−（１−
ベンジル−３−ピペリジニル）アニリン NMR（CDCl3）δ： 0.85（3H,t,J＝7Hz） 0.8-2.0（10H,m） 2.6-2.8（1H,m） 3.0-3.2（1H,m） 3.40,3.53（2H,AB−q,J＝13.2Hz） 3.62（2H,t,J＝6.3Hz） 4.7-5.0（2H,m） 7.0-7.6（10H,m） Ｎ−（β−ｎ−ブトキシアクリロイル）−Ｎ−（４−
ニトロフェニル）アニリン NMR（CDCl3）δ： 0.90（3H,t,J＝7.2Hz） 1.3-1.6（2H,m） 1.6-1.8（2H,m） 3.76（2H,t,J＝6.4Hz） 5.17（1H,d,J＝11.9Hz） 7.1-7.6（7H,m） 7.66（1H,d,J＝11.9Hz） 8.14（2H,d,J＝9.2Hz） 参考例４ ２−（２−カルバモイルエチル）アニリン37g及び１−
ベンゾイル−４−オキソピペリジン67.6gをエタノール5
00mlに溶かし、該溶液に酢酸を加えてpHを約5.5にし、
更にPtO21gを加え、１気圧、室温にてH2雰囲気下にかき
まぜる。H25lを吸収したところで反応を停止させ、触媒
を別する。液を濃縮して、Ｎ−（１−ベンゾイル−
４−ピペリジニル）−２−（２−カルバモイルエチル）
アニリンを得る。
参考例５ 濃硫酸15mlに、60℃でＮ−（β−エトキシアクリロイ
ル）−Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリ
ン1.1gを少しずつ加える。同温度にて15分間撹拌後、反
応混合物を氷水に注ぎ込み、10％水酸化ナトリウム水溶
液でアルカリ性とし、ジクロロメタンで抽出する。溶媒
を留去して濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノー
ル＝50:1）にて精製する。これを酢酸エチルより再結晶
して、１−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）カルボ
スチリル0.8gを得る。
mp.97〜99℃ 白色粉末状 上記参考例５と同様にして適当な出発原料を用いて下記
各化合物を得る。
６−メトキシ−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニ
ル）カルボスチリル・塩酸塩 mp.227〜230℃ （メタノールより再結晶） 白色粉末状 ６−メチル−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニ
ル）カルボスチリル・塩酸塩 mp.259〜261℃ （エタノールより再結晶） 白色粉末状 ６−フルオロ−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニ
ル）カルボスチリル・塩酸塩 mp.232〜236℃ （エタノールより再結晶） 白色粉末状 ７−メチル−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニ
ル）カルボスチリル NMR（CDCl3）δ： 1.62-1.85（2H,m） 2.18-2.40（2H,m） 2.52（3H,s） 2.75-3.22（4H,m） 3.61（2H,s） 5.28（1H,brs） 6.58（1H,d,J＝9.3Hz） 7.01（1H,d,J＝7.9Hz） 7.20-7.48（6H,m） 7.55（1H,d,J＝9.3Hz） ７−フルオロ−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニ
ル）カルボスチリル・塩酸塩 mp.254〜257℃ （エタノールより再結晶） 白色粉末状 ８−メチル−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニ
ル）カルボスチリル・塩酸塩 mp.253〜257℃ （エタノールより再結晶） 白色粉末状 ７−アセトアミド−１−（１−ベンジル−４−ピペリ
ジニル）カルボスチリル NMR（CDCl3）δ： 1.60-1.82（2H,m） 2.11-2.35（2H,m） 2.24（3H,s） 2.72-3.15（4H,m） 3.55（2H,s） 5.25（1H,br） 6.54（1H,d,J＝8.7Hz） 7.14-7.60（9H,m） 8.28（1H,s） 8.63（1H,s） １−（１−ベンジル−３−ピロリジニル）カルボスチ
リル NMR（CDCl3）δ： 2.1-2.7（4H,m） 3.1-3.2（1H,m） 3.2-3.4（1H,m） 3.59（1H,d,J＝12.9Hz） 3.87（1H,d,J＝12.9Hz） 6.4-6.5（1H,m） 6.64（1H,d,J＝9.4Hz） 7.1-7.7（9H,m） 8.74（1H,d,J＝8.6Hz） １−（１−ベンジル−３−メチル−ピペリジニル）カ
ルボスチリル NMR（CDCl3）δ： 1.30（3H,d,J＝7.1Hz） 1.7-1.8（1H,m） 2.0-2.2（1H,m） 2.3-2.5（2H,m） 2.8-2.9（1H,m） 3.0-3.2（1H,m） 3.48（1H,d,J＝13.5Hz） 3.62（1H,d,J＝13.5Hz） 3.6-3.9（1H,m） 4.4-4.6（1H,m） 6.58（2H,d,J＝9.4Hz） 7.56（2H,d,J＝9.4Hz） 7.1-7.6（9H,m） １−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−７−ジメ
チルアミノカルボスチリル NMR（CDCl3）δ： 1.65-1.82（2H,m） 2.18-2.40（2H,m） 2.80-3.20（4H,m） 3.12（6H,s）、3.61（2H,s） 5.28（1H,brs） 6.35（1H,d,J＝9.2Hz） 6.65（1H,dd,J＝8.8Hz,2.2Hz） 6.80-7.10（1H,m） 7.15-7.40（6H,m） 7.48（1H,d,J＝9.2Hz） １−（４−ニトロフェニル）カルボスチリル NMR（CDCl3）δ： 6.60（1H,d,J＝8.3Hz） 6.78（1H,d,J＝9.6Hz） 7.2-7.4（2H,m） 7.52（2H,d,J＝9.0Hz） 7.64（1H,dd,J＝1.5Hz,6.1Hz） 7.83（1H,d,J＝9.6Hz） 8.48（2H,d,J＝9.0Hz） 参考例６ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン13.3
gにベンゼン70mlを加え、室温にてジケテン5.0gのベン
ゼン10ml溶液を滴下する。１時間加熱還流後、溶媒を留
去して濃縮する。得られた残渣に酢酸エチル及びジエチ
ルエーテルを加え、析出する結晶を取する。これを酢
酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、Ｎ−（１−ベ
ンジル−４−ピペリジニル）−α−アセトアセトアニリ
ド16.0gを得る。
mp.124〜126℃ 白色粉末状 参考例７ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−α−アセト
アセトアニリド13.2gを80℃にて濃硫酸80mlに少しずつ
加える。90℃で１時間撹拌後、反応混合物を氷水に注ぎ
込む。炭酸カリウムにてアルカリ性とした後、酢酸エチ
ルで抽出する。溶媒を留去して濃縮後、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エ
チル：メタノール＝100:1）により精製して、４−メチ
ル−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）カルボス
チリル1.5gを得る。
NMR（CDCl3）δ： 1.60-1.85（2H,m） 2.15-2.35（2H,m） 2.42（3H,s） 2.65-3.20（4H,m） 3.59（2H,s） 5.29（1H,brs） 7.13-7.95（9H,m） 参考例８ １−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−７−アセチ
ルアミノカルボスチリル3.0gにエタノール32ml及び10％
水酸化ナトリウム水溶液32mlを加え、１時間加熱還流す
る。溶媒を留去して濃縮後、水を加え、ジクロロメタン
にて抽出する。溶媒を留去して濃縮後、エタノール−ク
ロロホルムより再結晶して、１−（１−ベンジル−４−
ピペリジニル）−７−アミノカルボスチリル2.4gを得
る。
mp.238〜241℃ 白色粉末状 参考例９ １−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−７−アミノ
カルボスチリル0.7g、メタノール10ml及び37％ホルマリ
ン1.4mlの混合物に、NaBH3CH0.3gを少しずつ加える。そ
の後、室温にて酢酸0.7mlを少しずつ加え、同温度にて
１時間撹拌する。反応終了後、水を加え、炭酸カリウム
水溶液にて中和後、酢酸エチルにて抽出する。溶媒を留
去して濃縮して、１−（１−ベンジル−４−ピペリジニ
ル）−７−ジメチルアミノカルボスチリル0.7gを得る。
NMR（CDCl3）δ： 1.65-1.82（2H,m） 2.18-2.40（2H,m） 2.80-3.20（4H,m） 3.12（6H,s）、3.61（2H,s） 5.28（1H,brs） 6.35（1H,d,J＝9.2Hz） 6.65（1H,dd,J＝8.8Hz,2.2Hz） 6.80-7.10（1H,m） 7.15-7.40（6H,m） 7.48（1H,d,J＝9.2Hz） 参考例10 10％Pd−C 0.1gに酢酸20mlを加えた後、１−（４−ニト
ロフェニル）カルボスチリル0.9gを加え、80℃にて常圧
下に接触還元反応させる。反応終了後、10％Pd−Ｃを
去し、減圧濃縮し、水を加え、水酸化ナトリウム水溶液
にてアルカリ性とした後、ジクロロメタンで抽出し、水
洗後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。減圧下に溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製する。エタノールより再結晶して、１−（４−ア
ミノフェニル）カルボスチリル0.66gを得る。
mp.225〜230℃ 褐色粉末状 NMR（CDCl3）δ： 2.7-2.9（2H,m） 3.0-3.1（2H,m） 3.8（2H,brs） 6.50（1H,dd,J＝1.4Hz,7.8Hz） 6.7-6.8（2H,m） 6.8-7.1（4H,m） 7.1-7.2（1H,m） 参考例11 3,4−ジヒドロカルボスチリル3gのＮ−メチルピロリド
ン30ml溶液に、ｐ−ヨード安息香酸5.58g、銅0.3g及び
炭酸カリウム3.03gを加え、150℃で４時間撹拌する。反
応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメ
タンにて洗浄し、水層に濃塩酸を加えて酸性とした後、
ジエチルエーテルにて抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥
する。減圧下に溶媒を留去し、残渣にメタノール50mlを
加え、氷冷撹拌下にチオニルクロライド10mlをゆっくり
加え、滴下終了後、0.5時間加熱還流する。メタノール
を減圧留去し、水を加えてジクロロメタンにて抽出し、
硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下に溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製して、１−（４−メトキシカルボニルフェニル）
−3,4−ジヒドロカルボスチリル1.44gを得る。
NMR（CDCl3）δ： 2.7-2.9（2H,m） 3.0-3.2（2H,m） 3.93（3H,s） 6.3-6.4（1H,m） 6.9-7.1（2H,m） 7.2-7.3（1H,m） 7.34（2H,d,J＝8.6Hz） 8.17（2H,d,J＝8.6Hz） 参考例12 １−（４−メトキシカルボニルフェニル）−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル1.84gのメタノール40ml溶液に、５
％水酸化ナトリウム水溶液20mlを加え、室温で終夜撹拌
する。メタノールを減圧下に留去し、水を加えてジクロ
ロメタンで洗浄後、水層を濃塩酸で酸性とした後、ジエ
チルエーテルて抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥する。
減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製後、エタノールより再結
晶して、１−（４−カルボキシフェニル）−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル0.87gを得る。
mp.265〜270℃ 淡黄色粉末状 NMR（DMSO−ｄ6）δ： 2.7-2.9（2H,m） 2.9-3.2（2H,m） 6.21（1H,d,J＝7.4Hz） 6.9-7.2（2H,m） 7.29（1H,d,J＝6.3Hz） 7.38（2H,d,J＝8.3Hz） 8.08（2H,d,J＝8.3Hz） 参考例13 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−3,4−ジ
フルオロアニリン NMR（CDCl3）δ： 1.30-1.65（2H,m） 1.86-2.25（4H,m） 2.72-2.97（2H,m） 3.04-3.30（1H,m） 3.36-3.60（3H,m） 6.11-6.46（2H,m） 6.80-7.00（1H,m） 7.30（5H,s） Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−3,5−ジ
フルオロアニリン NMR（CDCl3）δ： 1.45-1.62（2H,m） 1.95-2.25（4H,m） 2.75-2.93（2H,m） 3.10-3.30（1H,m） 3.52（2H,s） 3.70-3.87（1H,m） 5.98-6.15（3H,m） 7.20-7.48（5H,m） 参考例14 参考例５と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
6,7−ジフルオロ−１−（１−ベンジル−４−ピペリ
ジニル）カルボスチリル mp.132〜134℃ 白色粉末状（エタノールより再結晶） 5,7−ジフルオロ−１−（１−ベンジル−４−ピペリ
ジニル）カルボスチリル mp.165〜166℃ 無色プリズム状（エタノールより再結晶） 参考例15 Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン6.4
g、ジイソプロピルエーテル70ml及びトリエチルアミン
4.8mlの混合物に、70℃にてα−メチルシンナモイルク
ロリド4.9gのジイソプロピルエーテル10ml溶液を加え
る。同温度にて30分間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸
エチルで抽出する。溶媒を濃縮して、得られた残渣にジ
エチルエーテルを加え、析出する結晶を取して、Ｎ−
（α−メチルシンナモイル）−Ｎ−（１−ベンジル−４
−ピペリジニル）アニリン8.9gを得る。
mp.150〜152℃ 参考例16 粉砕した塩化アルミニウム26gにクロルベンゼン26ml及
びＮ−（α−メチルシンナモイル）−Ｎ−（１−ベンジ
ル−４−ピペリジニル）アニリン8.7gを加え、110℃に
て１時間加熱反応させる。冷却後、反応混合物を氷水に
注ぎ込み、水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とす
る。ジクロロメタンにて抽出後、濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；塩化
メチレン）にて精製する。塩酸塩とした後、エタノール
−水より再結晶して、１−（１−ベンジル−４−ピペリ
ジニル）−３−メチルカルボスチリル・塩酸塩5.8gを得
る。
mp.274〜276℃ 無色針状晶 参考例17 ｏ−アミノベンジルアルコール20.4g、エタノール300m
l、１−ベンジル−４−ピペリドン31.6g及び酢酸40mlの
混合物を30分間熱還流する。反応混合物を濃縮後、得ら
れた残渣加に水を加え、ジクロロメタンにて抽出する。
溶媒を濃縮後、得られた残渣にｎ−ヘキサンを加え、析
出する結晶を取して、１−ベンジルスピロ［ピペリジ
ン−4,2′−（4H−１′,2′−ジヒドロ−3,1−ベンゾオ
キサジン）］37.7gを得る。
mp.114〜115℃ 参考例18 １−ベンジルスピロ［ピペリジン−4,2′−（4H−１′,
2′−ジヒドロ−3,1−ベンゾオキサジン）］10.3g、メ
タノール80ml及び水素化シアノ硼酸ナトリウム2.2gの混
合物に、酢酸4.1mlを少しずつ加え、室温下終夜撹拌す
る。反応混合物を水で希釈し、炭酸カリウム水溶液でア
ルカリ性とした後、析出する結晶を取し、Ｎ−（１−
ベンジル−４−ピペリジニル）−ｏ−ヒドロキシメチル
アニリン9.4gを得る。
mp.164〜168℃ 参考例19 Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−ｏ−ヒドロ
キシメチルアニリン2.9g、クロロホルム100ml及び二酸
化マンガン12gを加え、１時間加熱還流する。冷却後、
過し、液を濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン）に
て精製して、Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）
−ｏ−ホルミルアニリン2.4gを得る。
mp.87〜90℃ 黄色粉末状 参考例20 Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−ｏ−ホルミ
ルアニリン32.0g、マロン酸ジエチル35.4g、ピペリジン
5ml、酢酸2.5ml、無水トルエン320ml及びモレキュラー
シーブス32gの混合物を８時間加熱還流する。反応混合
物を濃縮後、残渣にジクロロエタンを加え、過する。
液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出する。濃縮
後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝50:1）にて
精製して、３−エトキシカルボニル−１−（１−ベンジ
ル−４−ピペリジニル）カルボスチリル27.2gを得る。
NMR（CDCl3）δ： 1.41（3H,t,J＝7.1Hz） 1.65-1.86（2H,m） 2.14-2.40（2H,m） 2.68-3.25（4H,m） 3.53（2H,s） 4.41（2H,q,J＝7.1Hz） 5.28（1H,brs） 7.16-7.93（9H,m） 8.30（1H,s） 参考例21 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
Ｎ−（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）−３−フ
ルオロアニリン mp.114〜116℃ 白色粉末状（エタノールより再結晶） Ｎ−（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）−3,5−
ジフルオロアニリン mp.175〜176℃ 白色粉末状（エタノールより再結晶） 参考例22 参考例17及び18と同様にして適当な出発原料を用いて以
下の化合物を得る。
Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−ヒド
ロキシメチル−３−メチルアニリン mp.182〜184℃ 白色粉末状 参考例23 参考例19と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−ホル
ミル−３−メチルアニリン mp.114〜116℃ 黄色粉末状 参考例24 Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−ホルミ
ル−３−メチルアニリン7.0gにメタノール100ml及びメ
チル トリフェニルホスホロニリデンアセテート15gを
加え、１時間加熱還流する。冷却後、析出する結晶を
取して、メチル ２−メチル−５−［（１−ベンジル−
４−ピペリジニル）アミノ］シンナメート5.6gを得る。
mp.140〜142℃、淡黄色粉末状 参考例25 1,3−シクロヘキサンジオン10.0gをトルエン100mlに温
時溶解し、４−アミノ−１−ベンジルピペリジン18.6ml
を加え、ディーン−スターク装置を用いて２時間加熱還
流する。冷後、析出する結晶をジエチルエーテルで洗浄
後、トルエンより再結晶して１−（１−ベンジル−４−
ピペリジニルアミノ）−１−シクロヘキセン−３−オン
24.2gを得る。
mp.171〜172℃、淡黄色プリズム状 参考例26 １−（１−ベンジル−４−ピペリジニルアミノ）−１−
シクロヘキセン−３−オン100gにアクリル酸28.9mlを加
え、６時間加熱、撹拌、還流する。冷後、反応混合物を
10％メタノール含有クロロホルムに溶解し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液：ジクロロメタン：
メタノール＝40:1）で精製する。エタノール−水より再
結晶して１−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−５
−オキソ−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロカルボスチリル2
3.98gを得る。
mp.102〜103℃、無色針状 参考例27 １−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−５−オキソ
−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロカルボスチリル10.0gをク
ロロホルム500mlに溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド
5.78gを加え、２時間加熱、撹拌、還流する。更にＮ−
ブロモコハク酸イミド5.00g及びトリエチルアミン50ml
を加え、３時間加熱、撹拌、還流する。冷後、反応液を
30％チオ硫酸ナトリウム水溶液（200ml×２回）、食塩
水（500ml×１回）で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノ
ール＝40:1）で精製する。エタノール−水より再結晶し
て１−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−５−ヒド
ロキシ−3,4−ジヒドロカルボスチリル2.13gを得る。
mp.183〜184℃、無色針状 参考例28 １−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−５−ヒドロ
キシ−3,4−ジヒドロカルボスチリル500mlをアセトン20
mlに溶解し、炭酸カリウム246mg及び沃化エチル0.18ml
を加え、6.5時間加熱、撹拌、還流する。反応終了後、
不溶物を去し、液を減圧留去する。得られた残渣に
ジクロロメタンを加え、５％水酸化ナトリウム水溶液で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し
て、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝50:1）で精
製して、１−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−５
−エトキシ−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.27gを得
る。
NMR（CDCl3）δ： 1.41（3H,t,J＝7.0Hz） 1.58-1.82（2H,m） 2.03-2.24（2H,m） 2.47-3.10（8H,m） 3.54（2H,s） 4.03（2H,q,J＝7.0Hz） 4.19-4.36（1H,m） 6.60（1H,d,J＝8.2Hz） 6.85（1H,d,J＝8.2Hz） 7.14（1H,t,J＝8.2Hz） 7.22-7.37（5H,m） 参考例29 適当な出発原料を用い、参考例１と同様にして、下記の
化合物を得る。
Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−3,5−シ
メチルアニリン NMR（CDCl3）δ： 1.35-1.60（2H,m） 1.95-2.20（4H,m） 2.22（6H,s） 2.70-2.94（2H,m） 3.15-3.40（1H,m） 3.52（2H,s） 6.22（2H,s） 6.33（1H,s） 7.20-7.40（5H,m） 参考例30 適当な出発原料を用い、参考例15と同様にして、下記の
化合物を得る。
Ｎ−シンナモイル−Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリ
ジニル）−3,5−ジメチルアニリン mp.151〜154℃、白色粉末状 参考例31 適当な出発原料を用い、参考例16と同様にして、下記の
化合物を得る。
１−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−5,7−ジ
メチルカルボスチリル・塩酸塩 mp.241〜244℃、白色粉末状 参考例32 適当な出発原料を用い、参考例19と同様にして、下記の
化合物を得る。
Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−ホル
ミル−３−フルオロアニリン mp.108〜109℃、黄色粉末状 参考例33 適当な出発原料を用い、参考例24と同様にして、下記の
化合物を得る。
メチル ２−フルオロ−５−［（１−ベンジル−４−
ピペリジニル）アミノ］シンナメート mp.130〜133℃、白色粉末状 参考例34 ２−クロロ−６−フルオロ安息香酸11.3gに炭酸カリウ
ム8.9g、４−アミノ−１−ベンジルピペリジン18.5g、
一酸化銅0.6g及びジメチルホルムアミド25mlを加え、14
0℃にて６時間加熱反応する。反応終了後、溶媒を濃縮
して、得られた残渣に水200ml及び活性炭1gを加え、30
分加熱還流する。過後、液に冷後、希塩酸にてpH8.
0とする。析出する結晶を取し、水、メタノールの順
に洗浄して、２−（１−ベンジル−４−ピペリジニルア
ミノ）−６−フルオロ安息香酸7.6gを得る。
mp.233〜236℃、白色粉末状 参考例35 水素化アルミニウムリチウム0.9gの無水テトラヒドロフ
ラン160ml溶液に２−（１−ベンジル−４−ピペリジニ
ルアミノ）−６−フルオロ安息香酸8.0gを加え、１時間
加熱還流する。冷後、反応液を氷水に注ぎ込み、ジクロ
ロメタンにて抽出する。溶媒を濃縮後、得られた残渣に
ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンを加え、析出する結晶
を取してＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−
２−ヒドロキシメチル−３−フルオロアニリン4.6gを得
る。
mp.167〜170℃、淡黄色粉末状 実施例１ 参考例４で得られたＮ−（１−ベンゾイル−４−ピペリ
ジニル）−２−（２−カルバモイルエチル）アニリン85
gに５％塩酸500mlを加えて約５時間加熱還流した。冷
後、ジエチルエーテルにて抽出し、水層部分に50％水酸
化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、酢酸エチ
ルにて抽出した。抽出液を炭酸ナトリウムにて乾燥し、
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝1:0〜10:1）に精製し、
エタノール−ｎ−ヘキサンより再結晶して、１−（１−
ベンゾイル−４−ピペリジニル）−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル35gを得た。
mp.108〜111℃ 白色粉末状 実施例 ２〜383C 実施例１と同様にして適当な出発原料を用いて、下記第
１表に示す各化合物を得た。また該化合物のNMR分析結
果を下記第２表に示す。
実施例384 10％パラジウム−炭素0.5gに酢酸30mlを加え、１−（１
−ベンジル−３−メチル−４−ピペリジニル）カルボス
チリル2.1gを加え、80℃にて、常圧で接触還元する。還
元終了後、10％パラジウム−炭素を別し、液を減圧
濃縮する。残渣に水を加え、水酸化ナトリウム水溶液で
アルカリ性とした後、ジクロロメタンにて抽出する。水
洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し
て、1.01gの１−（３−メチル−４−ピペリジニル）−
3,4−ジヒドロカルボスチリルを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.22（3H,d,J＝7.1Hz） 1.5〜1.7（1H,m） 2.3〜2.5（1H,m） 2.5〜3.3（9H,m） 4.1〜4.3（1H,m） 6.9〜7.1（1H,m） 7.1〜7.3（3H,m） 実施例384と同様にして前記実施例１〜９、11〜164、16
9〜350、352〜383Cの化合物を得る。
実施例385 Ｎ−（β−エトキシアクリロイル）−Ｎ−（１−ベンゾ
イル−４−ピペリジニル）アニリン0.8gに濃硫酸8mlを
加え、60℃にて30分間反応させる。反応混合物を氷水に
注ぎ込み、ジクロロメタンにて抽出する。溶媒を濃縮し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝50:1）により
精製して、0.53gの１−（１−ベンゾイル−４−ピペリ
ジニル）カルボスチリルを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.60〜2.02（2H,m） 2.62〜3.41（4H,m） 3.73〜4.26（1H,m） 4.50〜5.72（2H,m） 6.64（1H,d,J＝9.4Hz） 7.15〜7.70（10H,m） 実施例385と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例10、166〜168の化合物を得る。
実施例386 １−（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）カルボスチ
リル1.0gにエタノール10ml及び10％水酸化ナトリウム水
溶液12mlを加え、７時間加熱還流する。濃縮後、水を加
えジクロロメタンで抽出する。ジクロロメタン層を分取
し、水を加え希塩酸酸性とする。水層を希水酸化ナトリ
ウム水溶液にてアルカリ性とした後、ジクロロメタンに
て抽出する。濃縮後0.58gの１−（４−ピペリジニル）
カルボスチリルを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.62〜2.03（3H,m） 2.55〜3.03（4H,m） 3.14〜3.50（2H,m） 4.68〜5.85（1H,br） 6.65（1H,d,J＝9.4Hz） 7.19（1H,t,J＝7.4Hz） 7.35〜8.00（4H,m） 実施例386と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例156、158、171、186、351〜361及び後記実施例58
0、581、577Aの化合物を得る。
実施例387 １−（４−ピペリジニル）−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル0.2gを濃硫酸5mlに加え、氷冷下、発煙硝酸0.1mlを
加える。室温下、30分間撹拌後、反応混合物を氷水に注
ぎ込み、アルカリ性とした後、ジクロロメタンにて抽出
する。溶媒を濃縮して、0.2gの６−ニトロ−１−（４−
ピペリジニル）−3,4−ジヒドロカルボスチリルを得
る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.65〜2.10（3H,m） 2.44〜3.45（10H,m） 4.26〜4.55（1H,m） 7.34（1H,d,J＝8.9Hz） 8.00〜8.22（2H,m） 実施例387と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例３、38、43、163、175、188、195、379及び後記
実施例510の化合物を得る。
実施例388 ６−ニトロ−１−［１−（2,4−ジメトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル4.0gに10％パラジウム−炭素0.4g及び酢酸50mlの混
合物を加え、70℃にて１時間接触還元する。触媒を別
し、得られた液を濃縮する。得られた残渣を10％水酸
化ナトリウムでアルカリ性とした後、ジクロロメタンに
て抽出する。溶媒を濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：
メタノール＝20:1）で精製して1.9gの６−アミノ−１−
［１−（2,4−ジメトキシベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリルを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.50〜1.93（2H,m） 2.34〜3.20（8H,m） 3.30〜4.15〜（9H,m） 4.22〜4.75（1H,m） 4.85〜5.03（1H,m） 6.42〜6.63（4H,m） 6.82〜7.33（2H,m） 実施例388及び後記実施例401と同様にして適当な出発原
料を用いて、前記実施例48、80、182、176、192、380及
び後記実施例485、511の化合物を得る。
実施例389 ６−アミノ−１−［１−（2,4−ジメトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル0.3gにジクロロエタン10ml及びトリエチルアミン0.
15mlを加える。ついで無水酢酸0.2mlを加え、室温にて
１時間攪拌する。反応混合物に水を加え、ジクロロメタ
ンにて抽出する。濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メタノール＝
20:1）で精製後エタノールより再結晶して0.25gの６−
アセチルアミノ−１−［１−（2,4−ジメトキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボス
チリルを得る。
mp.271〜272℃ 白色粉末状 実施例389と同様にして、前記実施例160、267、359及び
後記実施例484、486の化合物を得る。
実施例390 ７−フルオロ−１−（４−ピペリジニル）−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル2.37g、２−メトキシ−４−エトキ
シ安息香酸2.43g、ビス（２−オキソ−オキサゾリジニ
ル）ホスフィニルクロライド3.65gをジクロロメタン50m
lに溶かし、トリエチルアミン4mlを滴下する。室温で１
晩撹拌後、水に注ぎ込み、ジクロロメタン抽出、乾燥
（炭酸ナトリウム）後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）によ
り精製する。エタノール−水より再結晶して７−フルオ
ロ−１−［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル2.5gを得る。
mp.159〜161℃ 白色粉末状 実施例391 １−（４−ピペリジニル）−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル500mg、トリエチルアミン0.6mlをジクロロメタン10
mlに溶かし、このものにクロロ炭酸エチル0.31mlをゆっ
くり滴下する。室温で２時間撹拌後、混合物を水に注ぎ
込み、クロロホルム抽出、乾燥（炭酸ナトリウム）後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:n−ヘキ
サン：酢酸エチル＝3:1）により精製する。エタノール
−ｎ−ヘキサンより再結晶して１−（１−エトキシカル
ボニル−４−ピペリジニル）−3,4−ジヒドロカルボス
チリル0.1gを得る。
mp.82〜83℃ 白色粉末状 実施例392 １−（４−ピペリジニル）−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル500mg、トリエチルアミン1.2ml、ピロール−２−カ
ルボン酸314mgをジクロロメタン10mlに溶かし、氷冷
下、シアノリン酸ジエチル0.82mlを滴下する。氷冷にて
１時間、室温で２時間撹拌後、水に注ぎ込みクロロホル
ム抽出、乾燥（炭酸ナトリウム）後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン−メタノ
ール＝20:1）にて精製する。ｎ−ヘキサン−ジエチルエ
ーテルにより再結晶して１−［１−（２−ピロリルカル
ボニル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル0.2gを得る。
mp.161〜162℃（分解） 白色粉末状 実施例393 １−（４−ピペリジニル）−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル0.8gを、ジクロロメタン20mlに溶かし、これにフェ
ニルイソシアネート0.57mlを加えて室温で４時間撹拌す
る。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エタル＝5:1）に
より精製する。ｎ−ヘキサン−エタノールより再結晶し
て１−（１−アニリノカルボニル−４−ピペリジニル）
−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.8gを得る。
mp.194〜196℃ 白色粉末状 実施例390〜393と同様にして、前記実施例１〜155、15
7、159〜167、169〜170、173〜182、187〜232、234〜23
5、241〜243、246〜290、294〜346、348〜350、362〜38
3C及び後記実施例436、438、440、422、443〜460、465
〜475、482〜579、582〜587の化合物を得る。
実施例394 １−［１−（４−α−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフ
ェニルアセチル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル400mgをギ酸5mlに溶かし、室温で１晩
撹拌する。溶媒を減圧留去し、得られる油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ジクロロルタ
ン−メタノール＝8:1）で精製する。ジエチルエーテル
より再結晶して１−［１−（４−α−アミノフェニルア
セチル）−４−ピペリジニル）−3,4−ジヒドロカルボ
スチリルが0.22gを得る。
mp.116〜120℃ 白色粉末状 実施例395 １−｛１−［４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−
メチルアミノ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル1.8gに臭化水素酸−酢酸（3
5％溶液）5mlを加え、室温で１晩撹拌する。反応物を水
に注ぎ込み、炭酸カリウムを加えてpH12〜14にした後、
クロロホルムにて抽出し、乾燥（炭酸ナトリウム）後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキ
サン：酢酸エチル＝1:1）で精製する。ｎ−ヘキサン−
エタノールより再結晶して、１−｛１−［４−（Ｎ−メ
チルアミノ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル1.2gを得る。
mp.184〜186℃ 白色粉末状 実施例396 １−［１−（１−ベンジルオキシカルボニル−２−ピロ
リジニルカルボニル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル0.87gをエタノール20mlに溶か
し、５％パラジウム−炭素0.1gを加えて、室温、１気圧
で水素雰囲気下に撹拌する。反応終了後、触媒を去
し、液を濃縮する。シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；ジクロロメタン−メタノール＝8:1）に
より精製する。１−［１−（２−ピロリジニルカルボニ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル205mgを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.72〜2.29（6H,m） 2.39〜2.92（7H,m） 3.10〜3.32（1H,m） 3.35〜3.65（2H,m） 3.82〜4.25（2H,m） 4.52〜4.90（2H,m） 6.30〜7.35（5H,m） 実施例397 １−［１−（４−ベンジルオキシベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル4.76gをメ
タノール100mlに溶かし、５％バラジウム−炭素1gを加
えて、室温、１気圧で水素雰囲気下撹拌する。反応終了
後、触媒を去し、得られた液を濃縮する。シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキサン−酢
酸エチル＝1:1）により精製する。ｎ−ヘキサン−エタ
ノールにより再結晶して１−［１−（４−ヒドロキシベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル2.5gを得る。
mp.182〜183℃ 白色粉末状 実施例398 水素化ナトリウム（60％）0.34gをｎ−ヘキサンで洗浄
後、ジメチルホルムアミド20mlを加え、１−［１−（４
−ヒドロキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4
−ジヒドロカルボスチリル1g、２−クロロエチルジメチ
ルアミン・塩酸塩0.66g、ヨウ化ナトリウム1.7gを加
え、アルゴン雰囲気下、50〜60℃で２時間撹拌する。そ
の後、室温で更に１時間撹拌する。反応物を水に注ぎ込
み、酢酸エチル−トルエンで抽出し、乾燥（炭酸ナトリ
ウム）後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液;n−ヘキサン−酢酸エチル＝1:1）にて精製して、１
−｛１−［１−（２−ジメチルアミノエトキシ）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボス
チリル0.362gを得る。
NMR（DMSO−ｄ6）δ ppm; 1.72〜1.94（2H,m） 2.48〜3.26（10H,m） 2.66（6H,s） 3.77〜5.28（5H,m） 6.94〜7.45（6H,m） 実施例399 １−［１−（４−ヒドロキシベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル500mg、プレニ
ルブロマイド0.5ml、1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］−
ウンデセン−７ 0.65mlをイソプロパノール10mlに溶か
し、４時間加熱還流する。減圧下に溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキ
サン−酢酸エチル＝2:1）により精製して、１−｛１−
［４−（２−イソペンテニルオキシ）ベンゾイル］−４
−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.159
gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.56〜1.79（2H,m） 1.75（3H,s） 1.80（3H,s） 2.47〜3.14（8H,m） 3.93〜5.05（3H,m） 4.53（2H,d,J＝6.8Hz） 5.40〜5.57（1H,m） 6.83〜7.53（8H,m） 実施例398及び399と同様にして、前記実施例10、19、2
3、26、30、31、33、38、44、45、47、50、54、55、5
6、61、66、72、74、76、84、89、91、94、95、98、9
9、102、106、108〜110、113〜115、118〜119、121〜15
5、157、159〜164、166、167、170、172〜180、189、19
4、209、212、222〜225、227、228、230〜232、234〜23
5、241〜243、246〜251、254〜256、260〜280、285、28
8〜294、296、297、299〜328、332〜335、338、345、34
8、350、362〜365、367〜373、377〜378、383A〜383C及
び後記実施例436、438、440、442、445、472、475、482
〜577、582〜587の化合物を得る。
実施例400 １−｛１−［４−（３−ヒドロキシプロポキシ）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボス
チリル0.51g、NaOCN 0.16g、トルエン5ml及びクロロホ
ルム5mlの混合物に室温撹拌下、トリフルオロ酢酸0.21m
lを滴下する。滴下終了後、室温で一夜撹拌する。反応
混合物に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、水、食塩水の順に洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノ
ール＝100:1）にて精製して、0.15gの１−｛１−［４−
（３−カルバモイルオキシプロポキシ）ベンゾイル］−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリルを
得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.60〜2.32（4H,m） 2.41〜3.27（8H,m） 3.71〜5.15（5H,m） 4.07（2H,t,J＝6.2Hz） 4.26（2H,t,J＝6.2Hz） 6.96（2H,d,J＝8.6Hz） 6.99〜7.40（4H,m） 7.43（2H,d,J＝8.6Hz） 実施例400と同様にして、前記実施例128、313及び後記
実施例470、569の化合物を得る。
実施例401 １−［１−（４−ニトロベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル4.21gをエタノール
100mlに溶かし、５％パラジウム−炭素1gを加えて１気
圧、室温で水素雰囲気下撹拌する。反応終了後、触媒を
去する。液を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン−メタノール
＝20:1）にて精製する。ｎ−ヘキサン−エタノールによ
り再結晶して、１−［１−（４−アミノベンゾイル）−
４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル2.1
gを得る。
mp.198〜199℃ 白色粉末状 実施例402 １−［１−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）−４
−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル6.33g
及び水酸化ナトリウム1.94gをメタノール100mlに溶か
し、室温にて１晩撹拌する。溶媒を濃縮後残渣に水を加
え、ジエチルエーテル抽出し、水相部分は濃塩酸を加え
てpH〜１にした後、酢酸エチルにて抽出し、乾燥（硫酸
マグネシウム）後、濃縮する。ｎ−ヘキサン−エタノー
ルより再結晶して、１−［１−（４−カルボキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボス
チリル4.5gを得る。
mp.232〜235℃ 白色粉末状 実施例402と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例260、275、301、303、304、308、310、316、33
6、365、374後記実施例482の化合物を得る。
実施例403 １−｛１−［４−（Ｎ−メチルアミノ）ベンゾイル］−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル200
mgをジクロロメタン5mlに溶かし、氷冷下、α−クロル
アセチルクロリド55μｌを加える。続いてトリエチルア
ミン0.23mlを加えた後、室温にて１晩撹拌する。溶媒を
濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液;n−ヘキサン−酢酸エチル＝1:1）にて精製す
る。ｎ−ヘキサン−エタノールより再結晶して、１−
｛１−［４−（Ｎ−α−クロロアセチル−Ｎ−メチルア
ミノ）ベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル0.18gを得る。
mp.220〜222℃（分解） 白色粉末状 実施例404 １−［１−（４−アミノベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル4gをジクロロメタ
ン100mlに溶かし、無水トリフルオロ酢酸2.1mlを加え
る。氷冷下、トリエチルアミン4.78mlを滴下後、同温度
で２時間、室温で１晩撹拌する。反応物を水に注ぎ込
み、クロロホルムにて抽出し、乾燥（硫酸マグネシウ
ム）後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液;n−ヘキサン−酢酸エチル＝1:1）にて精製する。ｎ
−ヘキサンより再結晶して１−［１−（４−トリフルオ
ロアセチルアミノ）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル3.8gを得る。
mp.104〜107℃ 淡赤色粉末状 実施例405 １−［１−（２−アミノベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.96g、無水酢酸10
ml及び濃硫酸0.1mlの混合物を室温で２時間攪拌する。
反応混合物を1N水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性と
し、酢酸エチルで抽出する。飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、1N塩酸、飽和食塩水の順で洗浄後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。溶媒を留去後、酢酸エチル−ジエチルエ
ーテルより再結晶して、0.55gの１−［１−（２−アセ
チルアミノベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−
ジヒドロカルボスチリルを得る。
mp141〜143℃ 無色針状 実施例403〜405と同様にして適当な出発原料を用いて、
前記実施例32、57〜59、67、78、87、88、116、129、13
0、137、140〜141、145、149〜152、155、174、187、20
0、246、254、255、288、291、292、382、383、383B、3
83C及び後記実施例451、452、463、467、468、469、48
8、500〜503、506〜508、510、511、513〜515、519〜52
1、523、536、537、587の化合物を得る。
実施例406 １−［１−（３−エトキシカルボニルベンゾイル）−４
−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.5
g、アンモニア水10ml、塩化アンモニウム（触媒量）を
エタノール10mlに溶解し、オートクレーブ中110〜130℃
で10時間攪拌する。エタノールを減圧留去し、残渣を塩
化メチレンにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮し、溶媒を留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；塩化メチレン：メタノール＝10:1）にて精製
して、１−［１−（３−カルバモイルベンゾイル）−４
−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.15g
を得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.59〜2.11（2H,m） 2.48〜3.33（8H,m） 3.70〜5.15（3H,m） 5.58〜6.60（2H,m） 6.97〜8.05（8H,m） 実施例406と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例276、294、300、305、307、309、313、317〜31
9、321、326、329、344の化合物を得る。
実施例407 １−｛１−［４−（３−メチルアミノプロポキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル0.5g、臭化プロピル0.13ml、炭酸水素ナトリウ
ム0.15g及びアセトニトリル10mlの混合物を８時間室温
にて攪拌する。更に臭化プロピル0.13ml及び炭酸水素ナ
トリウム0.15gを加え、60℃にて８時間加熱攪拌する。
溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルにて抽出す
る。飽和炭酸水素ナトリウム、水、食塩水の順に洗浄
後、硫酸ナトリウムにて乾燥する。溶媒を留去して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；ジクロロメタン：メタノール＝20:1）にて精製し
て、0.15gの１−［１−｛４−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ
−プロピルアミノ）プロポキシ］ベンゾイル｝−４−ピ
ペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリルを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 0.91（3H,t,J＝5.8Hz） 1.42〜3.31（21H,m） 2.33（3H,s） 3.88〜5.15（3H,m） 4.05（2H,t,J＝5Hz） 6.91（2H,d,J＝7Hz） 6.95〜7.38（4H,m） 7.42（2H,d,J＝7Hz） 実施例408 １−｛１−［４−（３−アミノプロポキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル1.4g、ベンズアルデヒド0.42ml及びメタノール15ml
の混合物を室温にて３時間攪拌後、氷冷し、水素化ホウ
素ナトリウム0.21gを添加し、氷冷下に２時間攪拌す
る。その後、室温にて一夜放置する。溶媒を留去し、得
られた残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出する。飽和
炭酸水素ナトリウム、水、食塩水の順で洗浄後、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を留去する。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；メタノー
ル：ジクロロメタン＝1:100）にて精製して、1.02gの１
−｛１−［４−（３−ベンジルアミノプロポキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリルを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.60〜2.15（5H,m） 2.47〜3.18（10H,m） 3.82（2H,s） 3.95〜5.11（3H,m） 4.08（3H,t,J＝6.2Hz） 6.89（2H,d,J＝8.5Hz） 6.95〜7.50（9H,m） 7.42（2H,d,J＝8.5Hz） 実施例409 １−［１−（２−メトキシ−４−メチルアミノベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル500mgをメタノール10mlに溶かし、ホルムアルデヒ
ド0.54mlを加えた後、氷冷下NaBH3CN 86.4mgを加える。
そのまま氷冷で２時間撹拌後、室温で更に撹拌する。反
応物を濃縮後、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え、クロロホルム抽出、乾燥（炭酸ナトリウム）す
る。溶媒を留去して得られた残渣を、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル
＝1:1）で精製する。ｎ−ヘキサン−エタノールより再
結晶して１−［１−（２−メトキシ−４−ジメチルアミ
ノベンゾイル）−４−ピペラジニル］−3,4−ジヒドロ
カルボスチリル0.263gを得る。
mp93〜96℃ 白色粉末状 実施例407〜409と同様にして適当な出発原料を用いて、
前記実施例27、40、55、57、59、62、63、65、67、68、
76、79、81、82、88、89、92、114、115、118、119、12
3、124、126、127、131、133、138、139、143、144、14
9、150〜152、169、184、185、187、190、198、199、21
4、231、236〜238、242〜246、248、251、254、255、26
1〜263、265、268、270、283、285、287、291〜293、30
5、306、309、311、321、322、326、327、332、334、33
5、344、346、349、361、366、367、374、381、383A及
び後記実施例448、449、454、455、456、458、459、46
4、466、474A、489〜496、498、499、504、505、509、5
16〜518、522、532、539〜546、550〜552、554〜556、5
59、562〜565、567の化合物を得る。
実施例410 １−［１−｛４−［３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルア
ミノ）プロポキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニル］
−3,4−ジヒドロカルボスチリル5.3g、５％パラジウム
−炭素0.8g、ギ酸アンモニウ2.6g及びエタノール300ml
の混合物を２時間、加熱還流する。触媒を別してエタ
ノールを減圧留去後、残渣にクロロホルムを加え、飽和
炭酸水素ナトリウム、水、食塩水の順で洗浄する。硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロ
メタン：メタノール＝20:1→5:1）にて精製して、4.37g
の１−［１−｛４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）プロポ
キシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリルを得る。
これをアセトンに溶解し、塩酸−エタノールにて塩酸塩
とし、析出晶を取し、エタノール−アセトン−ジエチ
ルエーテルより再結晶して、１−［１−｛４−［３−
（Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ］ベンゾイル｝−４−
ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル塩酸塩
を得る。
mp.89〜93℃ 無色針状 実施例411 １−［１−｛４−［３−（フタルイミド−１−イル）プ
ロポキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニル］−3,4−
ジヒドロカルボスチリル9.5g、ヒドラジン−ヒドラート
1.03ml及びエタノール100mlを2.5時間加熱還流し、冷
後、濃塩酸を加えてpH1とし、析出物を去し、エタノ
ールの大部分を留去した後、残渣に水を加え、再び不溶
物を去し、母液に5N水酸化ナトリウムを加えてアルカ
リ性とし、全体を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食
塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；塩化
メチレン：メタノール＝15:1）で精製し１−｛１−［４
−（３−アミノプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリ
ジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル5.18gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.64〜2.10（4H,m） 2.97〜3.18（8H,m） 2.92（2H,t,J＝6.8Hz） 4.08（2H,t,J＝6.1Hz） 4.10〜5.15（3H,m） 6.82〜7.58（8H,m） 実施例411と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例136、148、154及び後記実施例473、586の化合物
を得る。
実施例412 １−｛１−［４−（３−アミノプロポキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル0.5g、メチルイソシアナート0.15ml、アセトン10ml
をオートクレーブ中100℃で18時間加熱後、アセトンを
減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；塩化メチレン：メタノール＝100-50:1）で
精製して、１−｛１−［４−（３−（３−メチルウレイ
ド）プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−
3,4−ジヒドロカルボスチリル0.19gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.55〜2.20（4H,m） 2.49〜3.50（10H,m） 2.96（3H,m） 3.90〜5.13（4H,m） 4.09（2H,t,J＝5.7Hz） 6.90（2H,d,J＝8.7Hz） 6.95〜7.38（4H,m） 7.43（2H,d,J＝8.7Hz） 実施例413 ギ酸0.19ml及び無水酢酸0.4mlの混合物を50〜60℃にて
1.5時間加熱攪拌する。その後室温にて１−｛１−［４
−（４−アミノブトキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.6gを加え、室
温で13時間攪拌する。反応混合物を氷水に注ぎ込み、酢
酸エチルで抽出し、炭酸水素ナトリウム水、食塩水で洗
浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；ジクロロメタン：メタノール＝50:1→25:1）で精製
して0.49gの１−｛１−［４−（４−ホルミルアミノブ
トキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリルを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.55〜2.00（6H,m） 2.45〜3.48（10H,m） 3.76〜5.10（3H,m） 3.99（2H,t,J＝5.7Hz） 5.74〜6.25（1H,m） 6.78〜7.53（8H,m） 8.15（1H,s） 実施例413と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例130及び後記実施例488、508の化合物を得る。
実施例414 １−［１−（４−ホルミルベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル500mgをメタノー
ル10mlに溶かし、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム63mg
を加えて２時間撹拌する。溶媒を濃縮後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキサン−酢酸エ
チル＝2:1）により精製する。ｎ−ヘキサン−エタノー
ルより再結晶して、１−［１−（４−ヒドロキシメチル
ベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカ
ルボスチリル390mgを得る。
mp.138-139℃ 白色粉末状 実施例414と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例83、85及び後記実施例444、456の化合物を得る。
実施例415 水素化ナトリウム（60％）147mgをｎ−ヘキサンで洗浄
後、アルゴン雰囲気下ジメチルホルムアミド10mlを加え
る。このものに氷冷下１−［１−（４−トリフルオロア
セチルアミノベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4
−ジヒドロカルボスチリル1gを加え、しばらく撹拌後、
臭化アリル0.32mlを滴下する。氷冷で１時間、室温で１
晩撹拌して得た１−｛１−［４−（Ｎ−トリフルオロア
セチル−Ｎ−アリルアミノ）ベンゾイル］−４−ピペリ
ジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリルに、水20ml、
水酸化ナトリウム0.1gを加えて更に４時間撹拌する。反
応物を水に注ぎ込み、酢酸エチル−トルエン（1:1）で
抽出し、乾燥（炭酸ナトリウム）後、溶媒を留去して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）にて精製して、１−
［１−（４−アリルアミノベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.5gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.72〜1.92（2H,m） 2.52〜3.12（8H,m） 3.72〜3.88（2H,m） 4.07（1H,brs） 4.15〜4.76（3H,m） 5.14〜5.35（2H,m） 5.83〜6.04（1H,m） 6.56〜6.62（2H,m） 6.98〜7,37（6H,m） 実施例416 １−［１−（２−メトキシ−４−メチルチオベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル500mgをメタノール10mlに溶かし、このものにNaIO4
391mgの水4ml溶液を加えて室温で１晩撹拌する。減圧
下に溶媒を留去した後、得られた残渣に水を加え、クロ
ロホルムにて抽出し、乾燥（硫酸マグネシウム）後、溶
媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）で精製
する。ｎ−ヘキサン−エタノールより再結晶して、１−
［１−（２−メトキシ−４−メチルスルフィニルベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボス
チリル0.31gを得る。
mp.95〜98℃ 白色粉末状 実施例416と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例51、368及び後記実施例570の化合物を得る。
実施例417 １−［１−（２−メトキシ−４−アセチルオキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボス
チリル0.4g、水酸化ナトリウム0.5gをメタノール20mlに
溶かし、室温で１時間撹拌する。溶媒を濃縮後、残渣に
水を加え、クロロホルムにて抽出、乾燥（硫酸マグネシ
ウム）後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エ
チル＝1:1）で精製して、１−［１−（２−メトキシ−
４−ヒドロキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,
4−ジヒドロカルボスチリル0.3gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.56〜1.95（2H,m） 2.43〜3.23（8H,m） 3.56〜3.83（1H,m） 3.67（3H,d,J＝9.3Hz） 4.23〜4.67（1H,m） 4.86〜5.05（1H,m） 6.26〜6.42（2H,m） 6.96〜7.35（5H,m） 8.57〜8.73（1H,m） 実施例418 １−｛１−［４−（２−シクロヘキセニルオキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル200mgをエタノール5mlに溶かし、10％パラジウ
ム−炭素50mgを加えて、水素雰囲気下、室温、常圧で撹
拌する。反応終了後、触媒を去し、得られた液を濃
縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液;n
−ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）にて精製して、１−
［１−（４−シクロヘキシルオキシベンゾイル）−４−
ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル174mgを
得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.20〜2.10（12H,m） 2.44〜3.13（8H,m） 3.78〜5.08（4H,m） 6.90（2H,d,J＝8.7Hz） 6.97〜7.32（4H,m） 7.40（2H,d,J＝8.7Hz） 実施例419 １−［１−（４−ホルミルベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル1g、ヒドロキシ
ルアミン・塩酸塩580mg、酢酸ナトリウム1.6gをエタノ
ール20ml、水10mlに溶かし、室温で１晩撹拌する。溶媒
を濃縮後、残渣に水を加え、クロロホルムにて抽出し、
乾燥（炭酸ナトリウム）する。溶媒を留去して得られる
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液;n
−ヘキサン：酢酸エチル＝1:2）により精製する。ｎ−
ヘキサン−エタノールより再結晶して、１−［１−（４
−ヒドロキシイミノメチルベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル1gを得る。
mp.222〜224℃ 白色粉末状 実施例420 １−［１−（４−アミノベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル500mgと2,5−ジメ
トキシテトラヒドロフラン0.19mlを酢酸中２時間加熱還
流する。溶媒を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）によ
り精製する。ｎ−ヘキサンより再結晶して、１−｛１−
［４−（１−ピロリル）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル228mgを得る。
mp.153〜156℃ 淡灰色粉末状 実施例421 １−［１−（４−グリシドキシベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル200mgをメタ
ノール4mlに溶かし、ジエチルアミン0.26mlを加えて室
温で１晩撹拌後、３時間加熱還流する。溶媒を濃縮後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキ
サン：酢酸エチル＝1:1→ジクロロメタン：メタノール
＝10:1）にて精製して、１−｛１−［４−（３−ジエチ
ルアミノ−２−ヒドロキシプロポキシ）ベンゾイル］−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.1
8gを得る。
このものをジエチルエーテル中、等量のクエン酸と撹拌
することにより、上記化合物のクエン酸塩を調製する。
mp.72〜76℃（ジエチルエーテルより再結晶） 白色粉末状 実施例421と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例118、119、335及び後記実施例448、474A、489、5
32〜535、537、538、541〜558、562〜567の化合物を得
る。
実施例422 １−［１−（４−シアノベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル1gをクロロホルム1
0mlに溶かし、エタノール0.18mlを加え、氷冷下塩酸ガ
スを通じて飽和させた後、５〜７℃で４日間撹拌する。
反応後、溶媒を濃縮して、１−｛１−［４−（１−エト
キシ−１−イミノメチル）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル1gを得る。この
ものはそのまま引き続く反応に用いる。
１−｛１−［４−（１−エトキシ−１−イミノメチル）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカ
ルボスチリル1gをメタノール10mlに溶かし、このものに
アンモニア水10mlを加え室温で１晩撹拌する。溶媒を濃
縮後、残渣に水を加え、クロロホルムにて抽出し、乾燥
（炭酸ナトリウム）、濃縮後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；クロロホルム−メタノール＝1
0:1）により精製し、エタノール−ｎ−ヘキサンより再
結晶して、１−［１−（４−カルバモイル−４−ピペリ
ジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.2gを得る。
mp.101〜104℃ 白色粉末状 また、水相を濃縮後、水より再結晶して、１−［１−
（４−アミジノベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,
4−ジヒドロカルボスチリル0.4gを得る。
mp.92〜97℃ 白色粉末状 NMR（CDCl3）δ ppm; 1.55〜1.92（2H,m） 2.32〜3.05（7H,m） 3.12〜3.62（2H,m） 4.22〜4.72（2H,m） 6.92〜7.38（4H,m） 7.63（2H,d,J＝8.2Hz） 7.92（2H,d,J＝8.2Hz） 9.48（3H,brs） 実施例422と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例113の化合物を得る。
実施例423 １−｛１−［４−（４−ペンテニルオキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル2gをジクロロメタン50mlに溶かし、室温下、ｍ−ク
ロロ過安息香酸1.6gを徐々に加える。そのまま１晩撹拌
後、反応物を炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、ク
ロロホルムにて抽出後、乾燥（硫酸マグネシウム）す
る。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝
1:1）により精製して、１−｛１−［４−（３−オキシ
ラニルプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝
−3,4−ジヒドロカルボスチリル1.5gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.52〜2.10（6H,m） 2.45〜3.10（11H,m） 3.72〜5.10（5H,m） 6.90（2H,d,J＝8.7Hz） 6.97〜7.32（4H,m） 7.43（2H,d,J＝8.7Hz） 実施例423と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例333及び後記実施例572の化合物を得る。
実施例424 １−［１−（４−ホルミルベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル4.77gを、メタノ
ール100mlに溶かし、カルボメトキシメチレントリフェ
ニルホスホラン5.3gを加えて室温にて１時間撹拌する。
溶媒を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）により粗精
製し、１−｛１−［４−（２−メトキシカルボニルビニ
ル）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリルとトリフェニルホスフィンオキシドと
の混合物8gを得る。
該混合物をエタノール100mlに溶かし、10％パラジウム
−炭素1gを加え、室温、１気圧で水素雰囲気下撹拌す
る。反応終了後、触媒を去し、得られた液を濃縮す
る。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液;n−
ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）により精製後、ｎ−ヘキ
サンより再結晶して、１−｛１−［４−（２−メトキシ
カルボニルエチル）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝
−3,4−ジヒドロカルボスチリル3gを得る。
mp.85〜86℃ 白色粉末状 実施例424と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例220、336、339の化合物を得る。
実施例425 プロピルトリフェニルホスホニウムブロミド2.34g、カ
リウム−ｔ−ブトキシド62mg、ナトリウムアミド粉末0.
3gの混合物にアルゴン雰囲気下にテトラヒドロフラン11
0mlを加えて室温で３時間撹拌する。生成した赤黄色の
溶液に氷冷下、１−［１−（４−ホルミルベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル2
gを徐々に加え、そのまま３時間撹拌する。反応物を水
に注ぎ込み、酢酸エチル−トルエンにて抽出後、乾燥
（炭酸ナトリウム）する。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）に
より精製して、１−｛１−［４−（１−ブテニル）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル2gを得た。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.05〜1.33（3H,m） 1.66〜2.02（2H,m） 2.30〜3.26（10H,m） 3.85〜5.13（3H,m） 5.69〜5.83、6.35〜6.75（2H,m） 7.02〜7.54（8H,m） 実施例426 エタンチオール0.125mlをメタノール10mlに溶かし、ナ
トリウムメトキシド0.11gを加えて、室温で30分撹拌す
る。１−｛１−［４−（３−ブロモプロポキシ）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボス
チリル0.59gをメタノール2mlに溶かして加えた後、室温
で１晩撹拌する。溶媒を濃縮後、残渣に水を加え、クロ
ロホルム抽出、乾燥（炭酸ナトリウム）後、溶媒を留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）で精製し
て、１−｛１−［４−（３−エチルチオプロポキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル0.2gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.27（3H,t,J＝7.4Hz） 1.68〜1.92（2H,m） 1.98〜2.18（2H,m） 2.45〜3.14（10H,m） 3.70〜5.15（3H,m） 4.10（2H,t,J＝6.1Hz） 6.91（2H,d,J＝8.6Hz） 6.99〜7.32（4H,m） 7.43（2H,d,J＝8.6Hz） 実施例426と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例40、55、56、66、114、115、129、132、133、13
5、136、137〜141、143、145、146、147、148、153〜15
5、234、235、241〜243、246、249、250、251、255、26
1、262、268〜270、276、294、300、305〜307、309、31
1、317〜319、321、322、325〜327、332、267、383A〜3
83C及び後記実施例445、449〜459、466〜469、471〜47
3、488〜496、498〜531、539〜540、559〜560、569、58
5〜587の化合物を得る。
実施例427 １−［１−（４−ビニルベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.6gをエタノール1
0mlに溶かし、10％パラジウム−炭素0.1gを加えて水素
雰囲気下に撹拌する。反応終了後、触媒を去し、液
を濃縮する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）により精製後、
ｎ−ヘキサン−エタノールより再結晶して、１−［１−
（４−エチルベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4
−ジヒドロカルボスチリル0.5gを得る。
mp.133〜134℃ 白色粉末状 実施例427と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例69、220、339の化合物を得る。
実施例428 １−［１−（４−アリルオキシベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル1.15gを、N,
N−ジメチルアニリン5mlに溶かし、180〜190℃で８時間
加熱、冷後、反応液に塩酸を加えてpHを４付近とし、ジ
クロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝3:1→1:3）にて
精製する。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝100:1）にて
精製後、ジクロロメタン−ｎ−ヘキサンより再結晶し
て、１−［１−（４−ヒドロキシ−３−アリルベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル0.22gを得る。
mp.87〜90℃ 白色粉末状 実施例428と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例282の化合物を得る。
実施例429 １−（４−アミノフェニル）−3,4−ジヒドロカルボス
チリル0.45gのジクロロメタン15ml溶液に、トリエチル
アミン0.29gを加え、氷冷攪拌下、2,4−ジメトキシベン
ゾイルクロライド0.42gを加え、0.5時間加熱還流する。
冷後水を加え、ジクロロメタンで抽出し、水洗後、硫酸
マグネシウムで乾燥する。減圧下に溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、エタ
ノール−ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンで再結晶し
て、１−［４−（2,4−ジメトキシベンゾイルアミノ）
フェニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.44gを得
る。
mp.226-227℃ 白色粉末状 実施例429と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例292の化合物を得る。
実施例430 １−［４−（４−メトキシアニリノカルボニル）フェニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.2gのジメチルホ
ルムアミド15ml溶液に氷冷攪拌下、60％水素化ナトリウ
ム24mgを加え、室温で0.5時間攪拌する。その後、氷冷
攪拌下、エチルブロミド64mgのジメチルホルムアミド
（DMF）1ml溶液を加え、１時間加熱還流する。
DMFを減圧留去後、水を加え、ジクロロメタンにて抽出
する。水洗後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。減圧下
に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して、１−［４−（Ｎ−エチル−
４−メトキシアニリノカルボニル）フェニル］−3,4−
ジヒドロカルボスチリル0.12gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 2.76（3H,t,J＝8.1Hz） 3.0（3H,t,J＝8Hz） 3.48（3H,s） 3.75（3H,s） 6.19（1H,dd,J＝3.1Hz,6Hz） 6.78（2H,d,J＝8.3Hz） 6.9〜7.2（7H,m） 7.43（2H,d,J＝8,4Hz） 実施例431 １−［４−（2,4−ジメトキシベンゾイルアミノ）フェ
ニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.19gのジメチル
ホルムアミド8ml溶液に、氷冷攪拌下、60％水素化ナト
リウム0.02gを加え、室温で0.5時間攪拌後、ヨウ化メチ
ル0.08gのジメチルホルムアミド6ml溶液を加え、室温で
３時間攪拌する。減圧下に溶媒を留去後、水を加え、ジ
クロロメタンで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾
燥する。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製して、１−｛４−
［Ｎ−（2,4−ジメトキシベンゾイル）−Ｎ−メチルア
ミノ］フェニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリルを70m
gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 2.78（3H,t,J＝8Hz） 3.04（3H,t,J＝8Hz） 3.50（3H,s） 3.59（3H,s） 3.76（3H,s） 6.0〜6.1（1H,m） 6.2（1H,brs） 6.41（1H,dd,J＝2.3Hz,8.4Hz） 6.9〜7.1（4H,m） 7.1〜7.3（4H,m） 実施例403及び431と同様にして適当な出発原料を用い
て、前記実施例245、236、237、172、292、347の化合物
を得る。
実施例432 １−（４−カルボキシフェニル）−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル0.2gのクロロホルム5ml溶液にチオニルクロ
リド0.8mlを加え、１時間加熱還流する。その後、クロ
ロホルム及びチオニルクロリドを減圧留去して、４−
（3,4−ジヒドロカルボスチリル−１−イル）安息香酸
クロリドを得る。
ｐ−アニシジン0.11gのクロロホルム5ml溶液にトリエチ
ルアミン0.15gを加え、氷冷攪拌下に上記で得られた４
−（3,4−ジヒドロカルボスチリル−１−イル）安息香
酸クロリドのクロロホルム2ml溶液を加え、室温で終夜
攪拌する。反応混合物に水を加え、ジクロロメタンにて
抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。減圧
下に溶媒を留去して得られた残渣に、ジエチルエーテル
を加えて結晶化させる。エタノール−ジエチルエーテル
−ｎ−ヘキサンより再結晶して、１−［４−（４−メト
キシアニリノカルボニル）フェニル］−3,4−ジヒドロ
カルボスチリル240mgを得る。
mp.254〜255℃ 白色粉末状 実施例432と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例172、183〜186、233、236〜240、244、245、347
の化合物を得る。
実施例433 １−［４−（１−ピペラジニルカルボニル）フェニル］
−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.15gのジクロロメタン
20ml溶液に、トリエチルアミン91mgを加え、更に氷冷攪
拌下にベンゾイルクロリド69mgのジクロロメタン2ml溶
液を加えて、室温で１時間攪拌する。水を加えてジクロ
ロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧
下に溶媒を留去後、得られた残渣にジエチルエーテル、
ｎ−ヘキサンを加えて結晶化させる。エタノール−ジエ
チルエーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、１−［４
−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）フェニル］−
3,4−ジヒドロカルボスチリル0.16gを得る。
mp.188〜189℃ 白色粉末状 実施例433と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例240の化合物を得る。
実施例434 １−｛１−［４−（２−カルボキシエチル）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル2gをメタノール50mlに溶かし、氷冷下、チオニルク
ロライド1.1mlを滴下する。滴下後、０〜５℃で１時
間、室温で１晩攪拌する。溶媒を濃縮後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エ
チル＝1:1）により精製する。ｎ−ヘキサンより再結晶
して、１−｛１−［４−（２−メトキシカルボニルエチ
ル）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル1.46gを得た。
mp.85〜86℃ 白色粉末状 実施例434と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例49、111、112、123、127、181、213、264、274、
297、299、302、306、311、320、322、323、327、328、
342の化合物を得る。
実施例１及び384と同様にして適当な出発原料を用いて
以下の化合物を得る。
実施例１及び385と同様にして適当な出発原料を用いて
以下の化合物を得る。
実施例476 １−｛１−［４−（３−エチルチオプロポキシ）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボス
チリル0.44gのジクロロメタン10ml溶液に、氷冷下ｍ−
クロロ過安息香酸0.52gを加える。室温にて１晩攪拌
後、反応混合物を炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ込み、ク
ロロホルムにて抽出、炭酸ナトリウムにて乾燥する。溶
媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝1:2）
にて精製して、１−｛１−［４−（３−エチルスルホニ
ルプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル0.19gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.44（3H,t,J＝7.5Hz） 1.68-1.97（2H,m） 2.28-3.17（10H,m） 3.05（2H,q,J＝7.5Hz） 3.20（2H,t,J＝7.4Hz） 3.78-5.13（3H,m） 4.15（2H,t,J＝5.7Hz） 6.86-7.49（8H,m） 実施例478 １−｛１−［４−（４−アミノブトキシ）ベンゾイル］
−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル
0.50g、酢酸10ml及び2,5−ジメトキシテトラヒドロフラ
ン0.17mlの混合物を１時間加熱還流撹拌する。反応液を
減圧濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝
100:1）にて精製して、１−［１−｛４−［４−（１−
ピロリル）ブトキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.30gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.71-2.15（6H,m） 2.46-3.20（8H,m） 3.80-5.15（2H,br） 3.96（4H,t,J＝6.8Hz） 4.39（1H,m） 6.15（2H,t,J＝2.1Hz） 6.67（2H,t,J＝2.1Hz） 6.88（2H,d,J＝8.7Hz） 6.99-7.28（4H,m） 7.42（2H,d,J＝8.7Hz） 実施例479 メタ過ヨウ素酸ナトリウム0.28gを水4mlに溶解し、この
ものに１−｛１−［４−（３−エチルチオプロポキシ）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカ
ルボスチリル0.4gのメタノール15ml溶液を加え、室温に
て１晩撹拌する。反応混合物を濃縮後、クロロホルムに
て抽出する。硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去
して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝1:2→酢酸エ
チル：メタノール＝20:1）にて精製して、１−｛１−
［４−（３−エチルスルフィニルプロポキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル0.12gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.44（3H,t,J＝7.5Hz） 1.68-1.97（2H,m） 2.28-3.17（10H,m） 3.05（2H,q,J＝7.5Hz） 3.20（2H,t,J＝7.4Hz） 3.78-5.13（3H,m） 4.15（2H,t,J＝5.7Hz） 6.86-7.49（8H,m） 実施例480 ４−ヒドロキシプロピルトリフェニルホスホニウムブロ
ミド2.4gをテトラヒドロフラン50mlに分散させ、このも
のに０〜５℃でリチウムジイソプロピルアミド（1.99N
のテトラヒドロフラン溶液）6.1mlを滴下する。滴下終
了後、０〜５℃で１時間撹拌し、次いで１−［１−（４
−ホルミルベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−
ジヒドロカルボスチリル2gを加え、室温にて１晩撹拌す
る。反応混合物を氷水に注ぎ込み、濃塩酸を加えてpH4
〜５とし、酢酸エチルにて抽出、硫酸マグネシウムで乾
燥する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝1:1→酢酸エチル：メタノール＝20:1）にて精製し
て、１−｛１−［４−（４−ヒドロキシ−１−ブテニ
ル）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル1gを得る。
NMR（CDCl3）δ ppm; 1.58-1.97（2H,m） 2.43-3.22（10H,m） 3.65-5.12（5H,m） 5.68-5.84、6.18-6.36（全1H,m） 6.51（1H,d,J＝15.9Hz） 6.96-7.49（8H,m） 実施例481 粉砕した塩化アルミニウム26gにクロロベンゼン26ml及
びＮ−シンナモイル−Ｎ−（１−ベンゾイル−４−ヒペ
リジニル）アニリン8.7gを加え、110℃で１時間反応さ
せる。冷却後、反応物を氷水に注ぎ込み、水酸化ナトリ
ウム水溶液でアルカリ性とする。ジクロロメタンより抽
出、溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液；塩化メチレン）にて精製して、１−
（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）カルボスチリル
5.9gを得る。
実施例481と同様にして適当な出発原料を用いて前記実
施例10、166〜168、475及び後記実施例578〜587の化合
物を得る。
実施例１及び384と同様にして適当な出発原料を用いて
以下の化合物を得る。
実施例１及び385と同様にして適当な出発原料を用いて
以下の化合物を得る。
実施例588 １−［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−３−エトキシカルボニル−3,4
−ジヒドロカルボスチリル0.48gに水酸化ナトリウム0.2
g、水4ml及びエタノール10mlを加え、室温下30分間攪拌
する。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出す
る。水層を酢酸にて中和する。ジクロロメタンにて抽
出、濃縮して１−［１−（２−メトキシ−４−エトキシ
ベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３−カルボキシ−
3,4−ジヒドロカルボスチリル0.38gを得る。
白色不定形 NMR（CDCl3）δ ppm; 1.42（3H,t,J＝7.0Hz） 1.58〜2.05（2H,m） 2.35〜3.47（7H,m） 3.55〜3.95（4H,m） 4.04（2H,q,J＝7Hz） 4.38（1H,brs） 4.94（1H,brs） 6.37〜6.56（2H,m） 7.00〜7.40（5H,m） 実施例589 １−［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−３−エトキシカルボニル−3,4
−ジヒドロカルボスチリル1.1gにヒドラジン１水和物1.
1g及びエタノール15mlを加え、７時間加熱還流する。反
応混合物を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ジクロロメタン→ジクロロメタン：メタノール＝2
0:1）にて精製して、１−［１−（２−メトキシ−４−
エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３−ヒド
ラジノカルボニル−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.9g
を得る。
白色不定形 NMR（CDCl3）δ ppm; 1.42（3H,t,J＝7.0Hz） 1.52〜1.95（2H,m） 2.30〜3.93（13H,m） 4.04（2H,q,J＝7Hz） 4.15〜5.06（3H,m） 6.40〜6.62（2H,m） 6.97〜7.50（5H,m） 実施例590 １−［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−３−ヒドラジノカルボニル−3,
4−ジヒドロカルボスチリル1.4gにジクロロメタン14m
l、10％塩酸5.5ml及び水14mlを加える。５℃以下で亜硝
酸ナトリウム0.25gの水3ml溶液を滴下する。５℃で更に
15分間攪拌後、ジクロロメタン層を分離し、乾燥、濃縮
する。得られる残渣にベンジルアルコール0.5g及びトル
エン7mlを加え、２時間加熱還流する。濃縮後、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；ジクロロメタン）にて精製し、１−［１−（２−メ
トキシ−４−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル］−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル0.9gを得る。
白色不定形 NMR（CDCl3）δ ppm; 1.40（3H,t,J＝7.0Hz） 1.55〜2.00（2H,m） 2.30〜5.05（15H,m） 5.30（2H,s） 5.95（1H,brs） 6.50〜6.60（2H,m） 7.02〜7.42（10H,m） 実施例591 １−［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−３−ベンジルオキシカルボニル
アミノ−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.8gにエタノー
ル20ml及び10％パラジウム／炭素0.15gを加え、室温下
４時間接触還元する。触媒を去後、得られた液を濃
縮する。得られた残渣にエタノール5ml及び濃塩酸0.2ml
を加え、再び濃縮する。残渣にジエチルエーテルを加
え、析出晶を取、エタノールより再結晶して１−［１
−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル］−３−アミノ−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル・塩酸塩0.52gを得る。
白色粉末状 mp.257〜260℃ 実施例592 １−｛１−［４−（５−カルボキシペンチルオキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル2.00gに3,4−ジアミノピリジン0.47g、五酸
化リン1.00g及びメタンスルホン酸7.0mlを加え、100〜1
20℃にて３時間加熱攪拌する。冷却後、反応液を氷水30
mlに注ぎ込み、水酸化ナトリウム酢溶液でpH11付近と
し、ジクロロメタンで抽出する。硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノ
ール＝20:1→9:1）にて精製して、１−｛１−［４−
（５−（イミダゾ［4,5−ｃ］ピリジン−２−イル）カ
ルボキシペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル1.32gを得る。
白色不定形 NMR（CDCl3）δ ppm; 1.42〜1.64（2H,m） 1.64〜2.06（6H,m） 2.57（2H,t,J＝6.1Hz） 2.64〜3.24（8H,m） 3.67〜5.15（2H,m） 3.92（2H,t,J＝6.1Hz） 4.34（1H,m） 6.84（2H,d,J＝8.7Hz） 7.00〜7.36（5H,m） 7.40（2H,d,J＝8.7Hz） 8.28（1H,d,J＝5.6Hz） 8.80（1H,s） 実施例593 メチル ２−メチル−５−［（１−ベンジル−４−ピペ
リジニル）アミノ］シンナメート1.0gに酢酸10ml、濃塩
酸3ml、水3ml及び10％パラジウム／炭素0.2gを加え、常
圧、90℃にて２時間接触還元する。冷却後、触媒を去
し、液を濃縮する。得られた残渣に水を加え、炭酸カ
リウムでアルカリ性とした後、ジクロロメタンにて抽出
する。溶媒を濃縮して、５−メチル−１−（４−ピペリ
ジニル）−3,4−ジヒドロカルボスチリル0.6gを得る。
白色不定形 NMR（CDCl3）δ ppm; 1.64〜1.86（3H,m） 2.30（3H,s） 2.40〜2.90（8H,m） 3.12〜3.31（2H,m） 4.20〜4.40（1H,m） 6.82〜7.20（3H,m） 実施例593と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例１〜９、11〜164、169〜383C、435〜474A、482〜
577Aの化合物を得る。
実施例１、実施例384及び実施例593と同様にして適当な
出発原料を用いて以下の化合物を得る。
実施例770 １−｛１−［４−（４−オキシラニルブトキシ）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボス
チリル1.6gをジオキサン30ml及び水10mlの混合溶媒に溶
解し、濃硫酸0.1mlを加え、室温で一夜攪拌した。この
ものに炭酸水素ナトリウムを加えて中和後、クロロホル
ム抽出、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去す
る。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジ
クロロメタン：メタノール＝50:1）により精製して、0.
6gの１−｛１−［４−（5,6−ジヒドロキシヘキシルオ
キシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリルを得る。1 H−NMR（CDCl3）δppm; 1.35−1.93（8H,m） 2.15−3.15（10H,m） 3.32−3.78（3H,m） 3.83−5.22（3H,m） 3.97（2H,t,J＝6.3Hz） 6.79−7.48（8H,m） 実施例771 前記実施例386と同様にして適当な出発原料を用いて前
記実施例718、719、728及び730の化合物を得る。
実施例772 前記実施例390〜393と同様にして適当な出発原料を用い
て前記実施例594〜717、720〜727、729、731〜769の化
合物を得る。
実施例773 前記実施例398及び399と同様にして適当な出発原料を用
いて前記実施例594〜717、720〜727、729及び731〜769
の化合物を得る。
実施例774 前記実施例403〜405と同様にして適当な出発原料を用い
て前記実施例596〜648、650〜651、653、700、712、71
4、716、717、720、723、726、727、733、747、757及び
760の化合物を得る。
実施例775 前記実施例407〜409と同様にして適当な出発原料を用い
て前記実施例600、604、609、610、616、618、620、62
3、625、627、628、630、631、633、634、637〜639、64
6、649、651〜655、658〜660、662、663、666、668〜67
1、673、677、685〜687、689〜691、698、699、715、73
5〜738、742〜744、746〜752、755、756、762〜764、76
8〜769の化合物を得る。
実施例776 前記実施例416と同様にして適当な出発原料を用いて前
記実施例695〜697、706、709〜712、715、751、766及び
767の化合物を得る。
実施例777 前記実施例421と同様にして適当な出発原料を用いて前
記実施例657〜661、663、664、674、676、677及び692の
化合物を得る。
実施例778 前記実施例426と同様にして適当な出発原料を用いて前
記実施例596〜603、605、606、611〜616、618〜623、62
5〜640、642、643、645〜656、662、665〜673、675、67
8〜689、691、693、694、698、700〜705、707、708、71
3、714、716、717、720、723、726、727、733、735〜75
0、753〜757、760〜763、768及び769の化合物を得る。
前記実施例１、384、390〜393、398、399、407〜409、4
26及び593と同様にして適当な出発原料を用い以下の化
合物を得る。
前記実施例１、384、390〜393、398、399、407〜409、4
21及び593と同様にして適当な出発原料を用い以下の化
合物を得る。
前記実施例１、384、390〜393、398、399、407〜409、4
26及び593と同様にして適当な出発原料を用い以下の化
合物を得る。
〈薬理試験例〉 試験１） V1リセプター バインディングアッセイ（V1
recepter binding assay） イチハラ（Akira Ichihara）の方法［J.Bio.Chem.,258,
9283（1983）］に準じて調製したラット肝臓の膜標本を
用いて、［Ｈ］3−Arg−バソプレシン（vasopressin）
の50000dpm（２×10-10Ｍ）膜標本100ng試験薬（10-7〜
10-4Ｍ）を5mM MgCl2、1mMEDTA及び0.1％BSAを含む100m
Mトリス−塩酸緩衝液（pH＝8.0）の総量250ul中で10分
間、37℃でインキュベーションした。その後、ガラスフ
ィルター（GF/F）を用いて、バソプレシンと結合した膜
標本を分離するために過を３回行ない緩衝液5mlにて
洗浄した。このガラスフィルターを取り出し、液体シン
チレーション用カクテルと混合し、液体シンチレーショ
ンカウンターにて膜と結合した［Ｈ］3−バソプレシン
量を測定し、阻害率を次式により算出した。
C1；既知量の供試薬剤と［Ｈ］3−バソプレシンとの共
存下での［Ｈ］3−バソプレシンの膜に対する結合量 C0；供試薬剤を除いた時の［Ｈ］3−バソプレシンの膜
に対する結合量 B1；過剰のバソプレシン（10-6Ｍ）存在下での［Ｈ］3
−バソプレシンの膜に対する結合量 上記で算出された阻害率が50％となる供試薬剤の濃度を
求め、これをIC50値とした。
結果を表に示す。
供試化合物 1.1−［１−（４−メチルアミノベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 2.1−［１−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−４−
ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 3.1−｛１−［４−（４−カルバモイルブトキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル 4.1−｛１−［４−（４−カルバモイルメチルアミノカ
ルボニルブトキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝
−3,4−ジヒドロカルボスチリル 5.1−｛１−［４−（３−シアノプロポキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 6.1−｛１−［４−（３−アミジノプロポキシ）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 7.1−｛１−［４−（３−カルバモイルプロポキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 8.1−｛１−［４−（３−エトキシカルボニルメチルア
ミノカルボニルプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリ
ジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 9.1−｛１−［４−（３−カルバモイルメチルアミノカ
ルボニルプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 10.メチル Ｎ−［４−｛４−［４−（1,2,3,4−テトラ
ヒドロ−２−オキソ−１−キノリル）−１−ピペリジニ
ルカルボニル］フェノキシ｝］ブタノイル−Ｌ−セリネ
ート 11.メチル Ｎ−［４−｛４−［４−（1,2,3,4−テトラ
ヒドロ−２−オキソ−１−キノリル）−１−ピペリジニ
ルカルボニル］フェノキシ｝］ブタノイル−Ｌ−アラネ
ート 12.1−｛１−［４−（５−カルバモイルペンチルオキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 13.1−｛１−［４−（５−エトキシカルボニルメチルア
ミノカルボニルペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピ
ペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 14.1−｛１−［４−（５−カルバモイルメチルアミノカ
ルボニルペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 15.1−｛１−［４−（７−カルバモイルヘプチルオキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 16.1−｛１−［４−（７−カルバモイルメチルアミノカ
ルボニルヘプチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 17.1−｛１−［４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカ
ルボスチリル 18.1−｛１−［４−（３−ベンジルアミノプロポキシ）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカ
ルボスチリル 19.1−｛１−［４−［３−（フタルイミド−１−イル）
プロポキシ］ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル 20.1−｛１−［４−（３−アセチルアミノプロポキシ）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカ
ルボスチリル 21.1−｛１−［４−（３−メトキシカルボニルアミノプ
ロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 22.1−｛１−［４−（３−メチルスルホニルアミノプロ
ポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 23.1−［１−｛４−［３−（３−メチルウレイド）プロ
ポキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニル］−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 24.1−｛１−［４−（４−アミノブトキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 25.1−｛１−［４−（４−（Ｎ−アセチルグリシルアミ
ノブトキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル 26.1−｛１−［４−（４−ホルミルアミノブトキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 27.1−｛１−［４−（４−メトキシカルボニルアミノブ
トキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 28.1−｛１−［４−（４−メチルスルホニルアミノブト
キシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル 29.1−｛１−［４−（５−アミノペンチルオキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル 30.1−｛１−［４−（５−メチルアミノ−４−ヒドロキ
シペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝
−3,4−ジヒドロカルボスチリル 31.1−｛１−［４−（５−ジメチルアミノ−４−ヒドロ
キシペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 32.1−｛１−［４−（３−ヒドロキシプロポキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル 33.1−｛１−［４−（３−アセチルオキシプロポキシ）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカ
ルボスチリル 34.1−｛１−［４−（３−メチルスルホニルオキシプロ
ポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 35.1−｛１−［４−（３−カルバモイルオキシプロポキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 36.1−｛１−［４−（４−ヒドロキシブトキシ）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 37.1−｛１−［４−（４−アセチルオキシブトキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 38.1−｛１−［４−［４−カルバモイルオキシブトキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 39.1−｛１−［４−（５−アセチルオキシペンチルオキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 40.1−［１−（４−メトキシベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 41.1−［１−（４−エトキシベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 42.1−［１−（４−プロポキシベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 43.1−［１−（４−ブトキシベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 44.1−［１−（４−アリルオキシベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 45.1−［１−（４−フェニルオキシベンゾイル）−４−
ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 46.1−［１−（４−アセチルオキシベンゾイル）−４−
ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 47.1−［１−（2,4−ジメトキシベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 48.1−［１−（２−メトキシ−４−メチルアミノベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 49.1−［１−（２−メトキシ−４−ジメチルアミノベン
ゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル 50.1−｛１−［2,4−ビス（N,N−ジメチルアミノ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル 51.1−｛１−［２−（２−オキソオキサゾリジン−３−
イル）−４−メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 52.1−［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 53.1−［１−（２−メトキシ−４−メチルチオベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 54.1−［１−（２−メトキシ−４−クロロベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 55.1−［１−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシベン
ゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル 56.1−［１−（２−エチルアミノ−４−メトキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 57.1−［１−（２−プロピルアミノ−４−メトキシベン
ゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル 58.1−｛１−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）
−４−メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル 59.1−［１−（２−エトキシ−４−メトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 60.1−［１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 61.1−［１−（２−アセチルオキシ−４−メトキシベン
ゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル 62.1−［１−（２−アリルオキシ−４−メトキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 63.1−｛１−［２−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４
−メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 64.1−｛１−［２−（３−アセチルオキシプロポキシ）
−４−メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル 65.1−｛１［２−（３−カルバモイルオキシプロポキ
シ）−４−メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニル｝
−3,4−ジヒドロカルボスチリル 66.1−｛１−［２−（３−メトキシプロポキシ）−４−
メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 67.1−｛１−［２−（３−カルバモイルプロポキシ）−
４−メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル 68.1−｛１−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−
メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 69.1−｛１−［２−（２−アセチルオキシエトシ）−４
−メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 70.1−｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）−４−メ
トキシベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル 71.1−［１−（４−ブロモベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 72.1−［１−（４−ベンゾイルベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 73.1−［１−（４−メチルチオベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 74.1−［１−（４−エチルチオベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 75.1−［１−（４−メチルベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 76.1−［１−（４−プロピルベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 77.1−［１−（４−ブチルベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 78.1−［１−（3,4−ジメチルベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 79.6−フルオロ−１−［１−（2,4−ジメトキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 80.7−フルオロ−１−［１−（２−メトキシ−４−メチ
ルチオベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル 81.7−メチル−１−［１−（2,4−ジメトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 82.1−［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］カルボスチリル 83.1−（１−トリサイクロ［3.3.1.13,7］デカニルカル
ボニル−４−ピペリジニル）−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 84.1−［１−（２−メトキシ−４−メチルチオベンゾイ
ル）−３−ピロリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 85.1−｛４−［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−ベ
ンジルアミドフェニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリ
ル 86.1−｛１−［４−（３−［４−（４−メトキシフェニ
ル）−１−ピペラジニル］プロポキシ）ベンゾイル］−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 87.1−｛１−［４−（３−アリルオキシプロポキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 88.1−｛１−［４−（３−カルバモイルプロピルアミ
ノ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 89.1−｛１−［４−（２−エチルチオイミダゾール−１
−イル）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 90.1−｛１−［４−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカ
ルボスチリル 91.1−｛１−［４−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］
−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 92.1−［１−｛４−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイ
ルアミノ）プロポキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 93.1−［１−｛４−［３−（４−フェニル−１−ピペラ
ジニル）プロポキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 94.1−｛１−［４−（３−ベンゾイルオキシプロポキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 95.1−｛１−［４−（３−エチルチオプロポキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル 96.1−［１−（４−プロパギルベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 97.1−［１−（４−ベンジルオキシベンゾイル）−４−
ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 98.1−｛１−［４−（２−シクロヘキセニルオキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 99.1−［１−（４−シクロヘキシルオキシベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 100.1−［１−（４−メチルスルホニルオキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 101.1−［１−（４−グリシドキシベンゾイル）−４−
ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 102.1−｛１−［４−メトキシ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ
−エトキシカルボニルメチルアミノ）ベンゾイル］−４
−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 103.1−［１−（４−メトキシ−２−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,
4−ジヒドロカルボスチリル 104.1−［１−（４−メトキシ−２−アセチルアミノベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 105.1−［１−（４−メトキシ−２−メチルアミノカル
ボニルメチルアミノ）−４−ピペリジニル］−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 106.1−［１−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 107.1−［１−（４−アセチルベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 108.1−［１−（４−ヒドロキシイミノメチルベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 109.1−［１−（４−メトキシメチルベンゾイル）−４
−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 110.1−［１−（４−トリメチルシリルベンゾイル）−
４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 111.1−［１−（４−アリルベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 112.1−［１−（４−シクロヘキシルベンゾイル）−４
−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 113.1−［１−（3,4−メチレンジオキシベンゾイル）−
４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 114.1−［１−（2,6−ジメチル−1,5−ヘプタジエン−
１−カルボニル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 115.1−（１−トリサイクロ［3.3.1.13,7］デカニルア
セチル−４−ピペリジニル）−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 116.1−［１−（２−ナフチルカルボニル）−４−ピペ
リジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 117.1−［１−（３−キノリルカルボニル）−４−ピペ
リジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 118.1−［３−メチル−１−（2,4−ジメトキシカルボニ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 119.1−［１−（３−ニトロ−４−メトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 120.6,7−ジフロオロ−１−［１−（２−メトキシ−４
−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 121.1−｛１−［４−（３−メチルアミノカルボニルプ
ロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 122.1−｛１−［４−（４−ヒドロキシ−１−ブテニ
ル）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 123.1−｛１−［４−（４−ヒドロキシブチル）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 124.1−｛１−［４−（４−アセチルオキシブチル）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 125.1−［１−｛４−［４−（１−ピロリル）ブトキ
シ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 126.1−［１−｛４−［（４−メチルアミノベンゾイ
ル）アミノブトキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 127.1−｛１−［４−（エチルスルフィニルプロポキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 128.1−｛１−［４−（６−ヒドロキシヘキシルオキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 129.1−｛１−［４−（５−カルバモイルオキシペンチ
ルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 130.1−｛１−［４−（６−アセチルオキシヘキシルオ
キシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル 131.1−｛１−［４−（６−ジメチルアミノ−５−ヒド
ロキシヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 132.1−［１−｛４−［３−（１−ピペラジニル）プロ
ポキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニル］−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル・２塩酸塩・３水和物 133.1−［１−｛４−［３−（４−ベンジル−１−ピペ
ラジニル）プロポキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル・２酸塩 134.1−［１−｛４−［３−（４−アセチル−１−ピペ
ラジニル）プロポキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 135.1−［１−｛４−［３−（４−アニリノカルボニル
−１−ピペラジニル）プロポキシ］ベンゾイル｝−４−
ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル 136.1−［１−｛４−［３−（４−メチル−１−ピペラ
ジニル）プロポキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニ
ル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル・２酸塩 137.1−［１−｛４−［３−（４−ベンゾイルメチル−
１−ピペラジニル）プロポキシ］ベンゾイル｝−４−ピ
ペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル・２酸
塩 138.1−｛１−［４−｛３−［４−（２−フェニル−２
−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］プロポキ
シ｝ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル・２酸塩 139.5,7−ジフルオロ−１−［１−（２−メトキシ−４
−エトキシベンゾイル）−４−ピペラジニル］−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 140.1−｛１−［４−（６−アミノヘキシルオキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 141.1−｛１−［４−（６−アセチルアミノヘキシルオ
キシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル 142.1−｛１−［４−（６−メチルスルホニルアミノヘ
キシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル 143.1−｛１−［４−（３−エチルスルホニルプロポキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 144.1−｛１−［４−（６−ジエチルアミノ−５−ヒド
ロキシヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 145.1−｛１−［４−（３−ホルミルアミノプロポキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−７−フルオロ
−3,4−ジヒドロカルボスチリル 146.1−｛１−［４−｛５−［１−（Ｓ）−カルバモイ
ル−２−（４−ヒドロキシフェニル）］エチルアミノカ
ルボニルペンチルオキシ｝ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 147.1−｛１−［４−｛５−［１−（Ｓ）−カルバモイ
ル−２−メチル］プロピルアミノカルボニルペンチルオ
キシ｝ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル 148.1−｛１−［４−（３−ジメチルアミノカルボニル
プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル 149.1−｛１−［４−（５−［１−（ｓ）−カルバモイ
ル−２｛４（1H）−イミダゾイル｝］エチルアミノカル
ボニルペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 150.1−｛１−［４−（５−［１−（ｓ）,3−ジカルバ
モイル］プロピルアミノカルボニルペンチルオキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 151.1−［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−７−フルオロカルボスチリ
ル 152.1−［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−３−カルボキシ−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 153.1−｛１−［４−（５−［１−（ｓ）−カルバモイ
ル−３−（メチルチオ）］プロピルアミノカルボニルペ
ンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル 154.1−｛１−［４−（５−（イミダゾ［4,5−ｃ］ピリ
ジン−２−イル）カルボニルペンチルオキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 155.1−［１−（２−ヒドロキシ−４−エトキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−７−フルオロ−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 156.1−｛１−［４−［（４−ベンジル−１−ピペラジ
ニル）ブトキシ］ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−
3,4−ジヒドロカルボスチリル 157.1−｛１−［４−［４−（１−ピペラジニル）ブト
キシ］ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル・２酸塩 158.1−｛１−［４−［４−（４−メチル−１−ピペラ
ジニル）ブトキシ］ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝
−3,4−ジヒドロカルボスチリル・２酸塩 159.1−｛１−［４−［４−（４−メチルスルホニル−
１−ピペラジニル）ブトキシ］ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 160.1−｛１−［４−［４−（４−メトキシカルボニル
−１−ピペラジニル）ブトキシ］ベンゾイル］−４−ピ
ペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 161.1−｛１−［４−［４−（４−ベンジル−１−ピペ
ラジニル）カルボニルオキシブトキシ］ベンゾイル］−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 162.1−｛１−［４−［４−（４−アセチル−１−ピペ
ラジニル）ブトキシ］ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 163.1−｛１−［４−［４−（１−ピペラジニル）カル
ボニルオキシブトキシ］ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 164.1−｛１−［４−［４−（ベンズイミダゾール−１
−イル）チオブトキシ］ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 165.1−｛１−［４−｛５−［（５−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ）−１−（ｓ）−メトキシカルボニル］
ペンチルアミノカルボニルペンチルオキシ｝ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 166.1−｛１−［４−｛５−［５−アミノ−１−（ｓ）
−メトキシカルボニル］ペンチルアミノカルボニルペン
チルオキシ｝ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル 167.1−｛１−［４−（３−イソペンチルアミノプロポ
キシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル 168.1−｛１−［４−（３−エトキシカルボニルアミノ
プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル 169.1−｛１−［４−（３−フェニルスルホニルアミノ
プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル 170.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−ベンジル
アミノヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 171.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−アミノヘ
キシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル 172.1−｛１−［４−［５−ヒドロキシ−６−（４−ベ
ンジル−１−ピペラジニル）ヘキシルオキシ］ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル・２酸塩 173.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−（１−ピ
ペラジニル）ヘキシルオキシ］ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル・２酸塩 174.1−｛１−［４−（３−ｐ−トルエンスルホニルア
ミノプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−
3,4−ジヒドロカルボスチリル 175.5,7−ジフルオロ−１−［１−（２−メトキシ−４
−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］カルボス
チリル 176.1−｛１−［４−（５−アセチルオキシ−６−アセ
リルアミノヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリ
ジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 177.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−アセチル
アミノヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 178.1−｛１−［４−［５−ヒドロキシ−６−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）ヘキシルオキシ］ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 179.1−｛１−［４−（４−ジメチルアミノブトキシ）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカ
ルボスチリル 180.1−｛１−［４−（４−ジメチルアミノブチル）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 181.1−｛１−［４−（３−アセチルアミノアセチルア
ミノプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−
3,4−ジヒドロカルボスチリル 182.1−｛１−［４−（３−［２−（アセチルアミノ）
バレリルアミノ］プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 183.1−｛１−［４−（３−ホルミルアミノプロポキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 184.1−｛１−［４−（７−ヒドロキシ−８−ジエチル
アミノオクチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 185.7−フルオロ−１−｛１−［４−（５−ヒドロキシ
−６−ジエチルアミノヘキシルオキシ）−２−メトキシ
ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカ
ルボスチリル 186.1−｛１−［４−（４−ヒドロキシ−５−（１−ピ
ロリジニル）ペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 187.1−｛１−［４−（７−ヒドロキシ−８−ジメチル
アミノオクチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 188.1−｛１−［４−（４−ヒドロキシ−５−（１−ピ
ペリジニル）ペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 189.1−｛１−［４−（４−ヒドロキシ−５−モルホリ
ノペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル］
−3,4−ジヒドロカルボスチリル 190.1−｛１−［４−（５−（２−ヒドロキシ−３−ジ
エチルアミノプロポキシ）ペンチルオキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 191.1−｛１−［４−（５−（２−ヒドロキシ−３−ジ
メチルアミノプロポキシ）ペンチルオキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 192.1−｛１−［４−（３−（２−ヒドロキシ−３−ジ
エチルアミノプロポキシ）プロポキシ）ベンゾイル］−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 193.1−｛１−［４−（３−（４−アミノベンゾイルア
ミノ）プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝
−3,4−ジヒドロカルボスチリル 194.1−｛１−［４−（４−（ベンズイミダゾール−２
−イル］スルフィニルブトキシ）ベンゾイル］−４−ピ
ペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 195.1−｛１−［４−（３−（α−Ｎ−アセチル−
（Ｌ）−グルタミニル）アミノプロポキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 196.1−｛１−［４−（３−４−アセチルアミノベンゾ
イル）アミノプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 197.1−｛１−［４−（５−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）アミノカルボニルペンチルオキシ）ベンゾイル］
−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 198.1−｛１−［４−（３−エチルアミノカルボニルア
ミノプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−
3,4−ジヒドロカルボスチリル 199.1−｛１−［４−（５−（２−ジメチルアミノエチ
ル）アミノカルボニルペンチルオキシ）ベンゾイル］−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 200.1−｛１−［４−（５−（１−ベンジル−４−ピペ
リジニル）アミノカルボニルペンチルオキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 201.5,7−ジフロオロ−１−｛１−［２−メトキシ−４
−（５−ヒドロキシ−６−ジエチルアミノヘキシルオキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 202.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−（１−ピ
ロリジニル）ヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 203.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−［Ｎ−
（２−フェニルエチル）−Ｎ−メチルアミノ］ヘキシル
オキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 204.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−［Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ］ヘキシ
ルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 205.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−（４−フ
ェニル−１−ピペラジニル）ヘキシルオキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 206.1−｛１−［４−（７−ヒドロキシ−８−（１−ピ
ロリジニル）オクチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 207.1−｛１−［４−（３−（２−アセチルアミノ−４
−メチルチオブチリルアミノ）プロポキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 208.1−｛１−［４−（３−［２−（Ｒ）−アセチルア
ミノ−２−（４（1H）−イミダゾリル）メチルアセチル
アミノ］プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 209.1−｛１−［４−（３−（２−アセチルアミノプロ
パノイルアミノ）プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 210.1−｛１−［４−（５−（４−ピペリジニル）アミ
ノカルボニルペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 211.1−｛１−［４−（３−［２−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−２α−（４−ヒドロキシベンジル）アセ
チルアミノ）プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 212.1−｛１−［４−（６−カルバモイルオキシヘキシ
ルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 213.1−｛１−［４−（６−ジエチルアミノヘキシルオ
キシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル 214.1−｛１−［４−（６−（１−ピロリジニル）ヘキ
シルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル 215.1−｛１−［４−（６−（１−メチル−５−オキソ
−３−モルホリノ）ヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４
−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 216.5−メチル−１−［１−（２−メトキシ−４−エト
キシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 217.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−イソプロ
ピルアミノヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリ
ジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 218.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−［Ｎ−エ
チル−Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルメチル）アミ
ノ］ヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 219.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−［Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ア
ミノ］ヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 220.1−｛１−［４−（６−［２−（Ｓ）−ヒドロキシ
メチル−１−ピロリジニル］−５−ヒドロキシ）ヘキシ
ルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 221.1−｛１−［４−（３−（Ｓ）−｛Ｎ−（ベンジル
オキシカルボニル）プロリル｝アミノプロポキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル 222.1−｛１−［４−（３−（Ｓ）−｛N,N′−ジ（ベン
ジルオキシカルボニル）リシル｝アミノプロポキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 223.1−［１−｛４−［３−（Ｓ）−チロシルアミノプ
ロポキシ］ベンゾイル｝−４−ピペリジニル］−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 224.1−｛１−［４−（３−（Ｓ）−プロリルアミノプ
ロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 225.1−［１−｛４−［３−（Ｒ）−バリルアミノプロ
ポキシ）ベンゾイル｝−４−ピペリジニル］−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 226.1−［１−｛４−［３−（Ｓ）−｛Ｎ−ベンジルオ
キシカルボニル）セリルル｝アミノプロポキシ］ベンゾ
イル｝−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 227.1−｛１−（４−［４−［（４−アリル−１−ピペ
ラジニル）ブトキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 228.1−｛１−（４−［４−（２−クロロアセチルアミ
ノ）ブトキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル 229.1−｛１−（４−［５−（２−アセチルオキシアセ
チルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 230.1−｛１−（４−［５−（２−ヒドロキシアセチル
アミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 231.1−｛１−（４−［４−（４−ピペリジニルカルボ
ニルアミノ）ブトキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 232.1−｛１−（４−［４−（１−アセチル−４−ピペ
リジニルカルボニルアミノ）ブトキシ］ベンゾイル）−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 233.1−｛１−（４−［５−（４−［２−ピリミジル］
−１−ピペラジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 234.1−｛１−（４−［５−（４−［２−ピリジル］−
１−ピペラジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４
−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 235.1−｛１−［４−（５−トリエチルアンモニウムペ
ンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル・ブロマイド 236.1−｛１−（４−［５−（４−（１−イミダゾリ
ル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 237.1−｛１−（４−［５−（４−（1,2,4,−トリアゾ
ール−１−イル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−
ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 238.1−｛１−（４−［５−（２−（Ｓ）−ヒドロキシ
メチル−１−ピロリジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 239.1−｛１−（４−［５−（２−（Ｓ）−メトキシカ
ルボニル−１−ピロリジニル）ペンチルオキシ］ベンゾ
イル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 240.1−｛１−（４−［５−（３−ヒドロキシ−１−ピ
ペリジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 241.1−｛１−（４−［５−（２−ヒドロキシメチル−
１−ピペリジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４
−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 242.1−｛１−（４−［５−（４−メチル−１−ピペリ
ジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 243.1−｛１−（４−［６−（１−ピペリジニル）ヘキ
シルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル 244.1−｛１−（４−［５−（Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 245.1−｛１−（４−［５−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチル
アミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 246.N−｛５−［４−（４−（3,4−ジヒドロカルボスチ
リル−１−イル）−１−ピペリジニルカルボニル）フェ
ノキシ］ペンチル｝,N−メチル,N−アリルアミンオキシ
ド 247.1−｛１−（４−［５−（Ｎ−（２−シアノエチ
ル）−Ｎ−メチルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 248.1−｛１−（４−［５−（Ｎ−（２−ジメチルアミ
ノエチル）−Ｎ−ベンジルアミノ）ペンチルオキシ］ベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 249.1−｛１−（４−［５−（N,N−ジ（２−アセトキシ
エチル）アミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−
ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 250.1−｛１−（４−［５−（４−ベンジルオキシカル
ボニルアミノブチリルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾ
イル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 251.1−｛１−（４−［５−（２−アリルアミノアセチ
ルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 252.1−｛１−（４−［５−（２−（１−ピロリジニ
ル）アセチルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 253.1−｛１−（４−［５−（２−モルホリノアセチル
アミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 254.1−｛１−（４−［５−（２−（４−メチル−１−
ピペラジニル）アセチルアミノ）ペンチルオキシ］ベン
ゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボ
スチリル 255.1−｛１−（４−［５−（２−（４−フェニル−１
−ピペラジニル）アセチルアミノ）ペンチルオキシ］ベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 256.1−｛１−（４−［５−（２−ベンジルアミノアセ
チルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 257.1−｛１−（４−［５−（２−（Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノ）ペ
ンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル 258.1−｛１−（４−［５−（４−ジメチルアミノフェ
ニルスルホニルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）
−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 259.1−｛１−（４−［５−（４−アセチルアミノベン
ゾイル）アミノペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 260.1−｛１−（４−［５−（3,4−ジヒドロキシシクロ
ヘキシルカルボニル）アミノペンチルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 261.1−｛１−（４−［５−（3,4−ジアセトキシシクロ
ヘキシルカルボニル）アミノペンチルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 262.1−｛１−（４−［５−（４−アミノベンゾイル）
アミノペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 263.1−｛１−（４−［５−（４−ニトロフェニルスル
ホニル）アミノペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 264.1−｛１−（４−［５−（４−アミノフェニルスル
ホニル）アミノペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 265.1−｛１−（４−［６−（４−（１−ピペリジニ
ル）−１−ピペリジニル）ヘキシルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル・２酸塩 266.1−｛１−（４−［６−（Ｎ−（２−（２−ピリジ
ル）エチル）−Ｎ−メチルアミノ）ヘキシルオキシ］ベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカル
ボスチリル 267.1−｛１−（４−［６−（Ｎ−（２−メトキシ−3,
4,5−トリヒドロキシテトラヒドロピラン−２−イル）
メチルアミノ）ヘキシルオキシ］ベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 268.1−｛１−（４−［７−（ジエチルアミノ）ヘプチ
ルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,4−
ジヒドロカルボスチリル 269.1−｛１−（４−［５−（４−ベンジル−１−ピペ
ラジニルカルボニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 270.1−｛１−（４−［５−（１−ピペラジニルカルボ
ニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 271.1−｛１−（４−［５−（４−アセチル−１−ピペ
ラジニルカルボニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 272.1−｛１−（４−［５−（４−メチル−１−ピペラ
ジニルカルボニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４
−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 273.1−｛１−（４−［５−（４−アリル−１−ピペラ
ジニルカルボニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４
−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 274.1−｛１−（４−［５−（４−カルボキシ−１−ピ
ペリジニルカルボニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）
−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 275.1−｛１−（４−［５−（４−カルバモイル−１−
ピペリジニルカルボニル）ペンチルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 276.1−｛１−（４−［５−（４−ジメチルアミノカル
ボニル−１−ピペリジニルカルボニル）ペンチルオキ
シ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 277.1−｛１−［４−（８−アセチルアミノオクチルオ
キシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル 278.1−｛１−（４−［５−（１−メチル−２−イミダ
ゾリルチオ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 279.1−｛１−（４−［５−（２−ピリミジルチオ）ペ
ンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル 280.1−｛１−（４−［５−（２−ピリミジルスルフィ
ニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 281.1−｛１−（４−［５−（２−ピリミジルスルホニ
ル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 282.1−｛１−（４−［５−（１−メチル−２−イミダ
ゾリルスルホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４
−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 283.1−｛１−（４−［５−（２−ピリジルチオ）ペン
チルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル 284.1−｛１−（４−［５−（４−アミノフェニルチ
オ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 285.1−｛１−（４−［５−（４−ニトロフェニルスル
ホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 286.1−｛１−（４−［５−（４−アミノフェニルスル
ホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 287.1−｛１−（４−［５−（２−ピリジルスルホニ
ル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 288.1−｛１−（４−［５−（ピリジンＮ−オキシド−
４−イルスルホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 289.1−｛１−（４−［５−（４−アセチルアミノフェ
ニルスルホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−
ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 290.1−｛１−（４−［５−（４−ジメチルアミノフェ
ニルスルホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−
ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 291.1−｛１−（４−［2,4−ジ（５−（１−ピロリジニ
ル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 292.1−｛１−［2,4−ジ（５−ジエチルアミノペンチル
オキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 293.1−｛１−［２−メトキシ−４−（４−チオモルホ
リノカルボニルブチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 294.1−｛１−［２−メトキシ−４−（４−カルバモイ
ルブトキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
−ジヒドロカルボスチリル 295.1−｛１−（２−メトキシ−４−［４−（４−オキ
ソチオモルホリノ）カルボニルブチルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 296.1−｛１−（２−メトキシ−４−［４−（4,4−ジオ
キソチオモルホリノ）カルボニルブチルオキシ］ベンゾ
イル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 297.1−｛１−［４−（5,6−ジヒドロキシヘキシルオキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 298.1−｛１−（４−［５−ヒドロキシ−６−（３−メ
トキシベンジルアミノ）ヘキシルオキシ］ベンゾイル）
−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 299.1−｛１−（４−［５−ヒドロキシ−６−（3,4−ジ
メトキシベンジルアミノ）ヘキシルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル・酸塩 300.1−｛１−（４−［５−ヒドロキシ−６−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−（２−ピリジル）エチル）アミノ）ヘ
キシルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル｝−3,
4−ジヒドロカルボスチリル 301.1−｛１−［４−（５−メトキシ−６−ジエチルメ
チルアンモニウムヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−
ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル・アイ
オダイド 302.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−（２−
（Ｓ）−カルバモイル−１−ピロリジニルヘキシルオキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 303.1−｛１−［４−（５−ヒドロキシ−６−（１−ピ
ペリジニル）ヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 304.1−｛１−（４−［５−ヒドロキシ−６−（４−ベ
ンジル−１−ピペリジニル）ヘキシルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチ
リル 305.1−｛１−［４−（５−アセトキシ−６−ジエチル
アミノヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 306.5−フルオロ−１−［１−（２−メトキシ−４−エ
トキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル 307.5−メチル−１−｛１−［４−（６−ジエチルアミ
ノヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝
−3,4−ジヒドロカルボスチリル 308.5−ヒドロキシ−１−［１−（２−メトキシ−４−
エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 309.5−アセトキシ−１−［１−（２−メトキシ−４−
エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジ
ヒドロカルボスチリル 310.1−｛１−（４−［５−（２−メタンスルホニルア
ミノアセチルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−
４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒドロカルボスチリル 311.7−フルオロ−１−［１−（2,4−ジメトキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボス
チリル 312.1−｛１−［４−（５−アセチルアミノペンチルオ
キシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒ
ドロカルボスチリル 313.1−｛１−［４−（４−アセチルアミノブチルオキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4−ジヒド
ロカルボスチリル 試験２） in vivoにおける抗バソプレッサー作用 SD系雄ラット（体重300〜400g）の脊髄を破壊し（pith
ラット）、血圧は大腿動脈に挿入したカニューレより圧
トランスヂューサを用い測定し、供試化合物及びArg−
バソプレッシンは大腿静脈に挿入したカニューレより投
与した。
Arg−バソプレッシン30mU/kg静脈内投与による拡張期血
圧の上昇を100％とし、供試化合物静脈内投与３分後のA
rg−バソプレッシンによる同昇圧反応を調べることによ
り、in vivoにおける供試化合物の抗バソプレッサー作
用とした。
効果用量ED50は、Arg−バソプレッシン30mU/kg静脈内投
与による拡張期血圧の上昇を50％抑制する時の供試化合
物の用量として求めた。
結果を下記表に示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/54 31/55 Ｃ０７Ｄ 401/04 ２０７ ２１１ 401/14 ２０７ ２０９ ２１１ 405/14 ２１１ 409/14 ２１１ 413/14 ２１１ 471/04 １０７ Ｚ (72)発明者 富永 道明 徳島県板野郡上板町高磯310―６ (72)発明者 薮内 洋一 徳島県徳島市川内町大松900―25 (56)参考文献 特開 昭51−118773（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−70671（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−290821（ＪＰ，Ａ)

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 ［式中式Ｒ1は、水素原子、ニトロ基、低級アルコキシ
    基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基、ハ
    ロゲン原子、置換基として低級アルカノイル基、低級ア
    ルキル基、ベンゾイル基及びフェニル低級アルコキシカ
    ルボニル基から選ばれた基を１〜２個有することのある
    アミノ基、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、低級アル
    カノイルオキシ基又はヒドラジノカルボニル基を示す。
    ｑは１〜３の整数を示す。Ｒは を示す。Ｒ2は水素原子、低級アルコキシカルボニル
    基；フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、
    低級アルキル基、ベンゾイル基なる群から選ばれた基を
    １〜２個有することのあるアミノ基、ニトロ基なる群か
    ら選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシカ
    ルボニル基；フェニル低級アルケニルカルボニル基；低
    級アルカノイル基上に置換基として低級アルコキシカル
    ボニル基を有することのあるアミノ基を有することのあ
    るフェニル低級アルカノイル基；アルカノイル基；アル
    ケニルカルボニル基；フェニル環上に置換基として低級
    アルコキシ基を有することのあるフェニルスルホニル
    基； （式中Ｒ8及びＲ9は、同一又は異なって、水素原子又は
    フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
    ルキル基、ハロゲン原子、置換基として低級アルキル基
    及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１〜２
    個有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群から選
    ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を示
    す。）；ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チエニ
    ル、ピロリル、フリル、ピリジル、ピラジル、キノリル
    及びキナゾリル基からなる群より選ばれた複素環基を有
    するカルボニル基（該複素環には置換基としてフェニル
    低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルコキシ
    基、オキソ基、低級アルキル基及び低級アルキレンジオ
    キシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有していてもよ
    い）； ナフチルカルボニル基；チエニル低級アルカノイル基；
    トリサイクロ［3.3.1.1］デカニル低級アルカノイル
    基；トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルカルボニル基；
    又は （ｐは０又は１〜３の整数を示す。Ｒ13は、水酸基；ア
    ルコキシ基；水酸基、低級アルカノイルオキシ基、トリ
    低級アルキルアンモニウム基、低級アルコキシ基並びに （Ｒ32及びＲ33は、同一又は異なって、水素原子、低級
    アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルカノ
    イル基、テトラヒドロピラニル低級アルキル基、フェニ
    ル基、低級アルキル基上に水酸基を有することがあり、
    またフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有
    することのあるフェニル低級アルキル基又はピリジル低
    級アルキル基を示す。またＲ32及びＲ33は、これらが結
    合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫
    黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５〜６
    員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上に
    は、置換基としてカルバモイル基、低級アルキル基、フ
    ェニル低級アルキル基、フェニル基及び水酸基置換低級
    アルキル基なる群より選ばれた基を有してもよい。）な
    る群より選ばれた基を１〜２個有するアルコキシ基；カ
    ルボキシ基置換アルコキシ基；ハロゲン置換低級アルコ
    キシ基；低級アルコキシカルボニル基置換アルコキシ
    基；低級アルカノイルオキシ基置換低級アルコキシ基；
    低級アルケニルオキシ基置換低級アルコキシ基；低級ア
    ルコキシ低級アルコキシ基；低級アルキルスルホニルオ
    キシ基置換低級アルコキシ基；ベンゾイルオキシ基置換
    低級アルコキシ基；トリサイクロ［3.3.1.1］デカニル
    置換低級アルコキシ基；水酸基並びに置換基として低級
    アルキル基を有することのあるアミノ基なる群より選ば
    れた基を１〜２個有する低級アルコキシ低級アルコキシ
    基；置換基として低級アルキル基及びオキソ基なる群よ
    り選ばれた基を有することのあるモルホリニル置換低級
    アルコキシ基；ベンズイミダゾリルチオ置換低級アルコ
    キシ基；ベンズイミダゾリルスルフィニル置換低級アル
    コキシ基； （Ａはアルキレン基を示す。ｌは０又は１の整数を示
    す。Ｅは基−CO−又は基−OCO−を示す。Ｒ4及びＲ
    5は、同一又は異なって、水素原子、置換基として水酸
    基又はシアノ基を有することのある低級アルキル基、低
    級アルケニル基、低級アルキニル基、フェニル低級アル
    キル基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有するこ
    とのある低級アルカノイル基、フェニル環上に置換基と
    して低級アルキル基、低級アルカノイル基及びフェニル
    低級アルコキシカルボニル基なる群より選ばれた基を１
    〜２個有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群よ
    り選ばれた基を有することのあるベンゾイル基、フェニ
    ル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基上
    に水酸基又は置換基としてフェニル低級アルコキシカル
    ボニル基を有することのあるアミノ基を有することのあ
    る低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、置換基と
    して低級アルキル基を有することのあるアミド基、ピロ
    リジン環上に置換基としてフェニル低級アルコキシカル
    ボニル基を有することのあるピロリジニルカルボニル
    基、低級アルカノイル基上に置換基としてフェニル低級
    アルコキシカルボニルアミノ基、水酸基、フェニル環上
    に置換基として水酸基を有することのあるフェニル基、
    カルバモイル基、イミダゾリル基又は低級アルキルチオ
    基を有することがあり、またアミノ基上に置換基とし
    て、置換基として水酸基を有することのある低級アルキ
    ル基、低級アルケニル基、フェニル環上に置換基として
    低級アルコキシ基を有することのあるフェニル低級アル
    キル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルカノイル
    基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を有するこ
    とのあるアミノ低級アルカノイル基、水酸基置換低級ア
    ルカノイル基、低級アルカノイルオキシ低級アルカノイ
    ル基、低級アルキルスルホニル基、フェニル環上に置換
    基として低級アルキル基、ニトロ基、低級アルキル基及
    び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜２個
    有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を有す
    ることのあるフェニルスルホニル基、低級アルキル基上
    に置換基としてフェニル環上に置換基として水酸基を有
    することのあるフェニル基、イミダゾリル基、カルバモ
    イル基又は低級アルキルチオ基を有することがあり、ま
    たアミド基上に置換基として低級アルキル基を有するこ
    とのあるアミド低級アルキル基、置換基として低級アル
    キル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を
    有することのあるアミノ低級アルキル基、アニリノカル
    ボニル基、置換基としてフェニル低級アルキル基を有す
    ることのあるピペリジニル基、シクロアルキル基、シク
    ロアルケニルカルボニル基、シクロアルキル基上に置換
    基として水酸基及び低級アルカノイルオキシ基なる群よ
    り選ばれた基を１〜３個有することのあるシクロアルキ
    ルカルボニル基、テトラヒドロピラニル環上に置換基と
    して水酸基及び低級アルコキシ基なる群より選ばれた基
    を１〜４個有することのあるテトラヒドロピラニル低級
    アルキル基、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニ
    ル及びモルホリニル基なる群より選ばれた５〜６員環の
    飽和の複素環を有する低級アルカノイル基（該複素環に
    は置換基として低級アルキル基及びフェニル基なる群よ
    り選ばれた基を有していてもよい）、置換基として低級
    アルカノイル基を有することのあるピペリジニルカルボ
    ニル基、低級アルカノイルオキシ低級アルキル基、ピリ
    ジル低級アルキル基又はその結合するアミノ基とアミド
    基を形成し得るアミノ酸残基を示す。またこのＲ4及び
    Ｒ5はこれらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸
    素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互い
    に結合して５〜６員環の飽和又は不飽和の複素環を形成
    してもよい。該複素環基には、置換基としてフェニル環
    上に置換基として低級アルコキシ基及びハロゲン原子な
    る群より選ばれた基を有することのあるフェニル基、オ
    キソ基、水酸基、低級アルケニル基、カルボキシ基、低
    級アルキル基上に水酸基を有することのあるフェニル低
    級アルキル基、低級アルカノイル基、置換基として水酸
    基を有することのある低級アルキル基、ベンゾイル基、
    置換基として低級アルキル基を有することのあるアミド
    基、アニリノカルボニル基、ベンゾイル低級アルキル
    基、低級アルキルスルホニル基、ピペリジニル基、ピリ
    ミジル基、ピリジル基及び低級アルコキシカルボニル基
    なる群より選ばれた基を有していてもよい。）；カルバ
    モイルオキシ基置換低級アルコキシ基；低級アルキルチ
    オ置換低級アルコキシ基；低級アルキルスルホニル置換
    低級アルコキシ基；低級アルキルスルフィニル置換低級
    アルコキシ基；アルケニルオキシ基；フェノキシ基；低
    級アルカノイルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキ
    シ基；低級アルキニルオキシ基；フェニル低級アルコキ
    シ基；シクロアルキル基；シクロアルキルオキシ基；シ
    クロアルケニルオキシ基；イミダゾ［4,5−ｃ］ピリジ
    ルカルボニル低級アルコキシ基； （ｌは前記に同じ。Ｂは低級アルキレン基又は基−CO−
    を示す。Ｒ6及びＲ7は、同一又は異なって、水素原子、
    低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個
    有することのある低級アルカノイル基、カルボキシ低級
    アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコ
    キシカルボニル低級アルキル基、低級アルケニル基、置
    換基として低級アルキル基を有することのあるアミド低
    級アルキル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基
    を示す。またこのＲ6及びＲ7はこれらが結合する窒素原
    子と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し
    又は介することなく互いに結合して５〜６員環の飽和又
    は不飽和複素環を形成してもよい。該複素環には置換基
    として低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基、
    低級アルキルチオ基又はオキソ基を有していてもよ
    い。）；ニトロ基；ハロゲン原子；低級アルキルスルホ
    ニル基；置換基としてハロゲン原子、水酸基、フェニル
    基及び低級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜３
    個有することのある低級アルキル基；シアノ置換低級ア
    ルコキシ基；オキシラニル置換低級アルコキシ基；フタ
    ルイミド置換アルコキシ基；アミジノ置換低級アルコキ
    シ基；ピロリル置換低級アルコキシ基；シアノ基；低級
    アルコキシカルボニル基；アミジノ基；カルバモイル
    基；カルボキシ基；低級アルカノイル基；ベンゾイル
    基；低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；カルボ
    キシ低級アルキル基；低級アルコキシ低級アルキル基；
    低級アルカノイルオキシ低級アルキル基；ヒドロキシイ
    ミノ低級アルキル基；フェニル基；低級アルキルチオ
    基；低級アルキルスルフィニル基；置換基として水酸基
    を有することのある低級アルケニル基；低級アルキレン
    ジオキシ基；低級アルキルシリル基；ピリミジルチオ低
    級アルコキシ基；ピリミジルスルフィニル低級アルコキ
    シ基；ピリミジルスルホニル低級アルコキシ基；置換基
    として低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル
    チオ低級アルコキシ基；置換基として低級アルキル基を
    有することのあるイミダゾリルスルホニル低級アルコキ
    シ基；低級アルキル基、低級アルケニル基及びオキソ基
    なる群より選ばれた基を３個有するアンモニウム低級ア
    ルコキシ基；フェニル環上に置換基としてニトロ基及び
    アミノ基なる群より選ばれた基を有することのあるフェ
    ニルチオ低級アルコキシ基；フェニル環上に置換基とし
    てニトロ基及び置換基として低級アルカノイル基及び低
    級アルキル基なる群より選ばれた基を１〜２個有するこ
    とのあるアミノ基なる群より選ばれた基を有することの
    あるフェニルスルホニル低級アルコキシ基；ピリジルチ
    オ低級アルコキシ基又はピリジン環上にオキソ基を有す
    ることのあるピリジルスルホニル低級アルコキシ基を示
    す。）ｎは１又は２の整数、ｍは０又は１〜３の整数を
    それぞれ示す。Ｒ3は低級アルキル基を示す。Ｒ10は基 （ｌは前記に同じ。Ｒ11及びＲ12は同一又は異なって水
    素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低
    級アルケニル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を有
    することのあるベンゾイル基、トリサイクロ［3.3.1.
    1］デカニル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を有
    することのあるフェニル基又はシクロアルキル基を示
    す。またこのＲ11及びＲ12は、これらが結合する窒素原
    子と共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又
    は介するることなく互いに結合して飽和又は不飽和の複
    素環を形成してもよい。該複素環には置換基としてベン
    ゾイル基、低級アルカノイル基、フェニル低級アルキル
    基及びフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及
    び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有してい
    てもよいフェニル基なる群より選ばれた基を有していて
    もよい。）を示す。カルボスチリル骨格の3,4位の結合
    は一重結合又は二重結合を示す。但し、Ｒ1が水素原
    子、水酸基又は低級アルキル基であり且つ におけるｌが０である場合、Ｒ11及びＲ12は同時に水素
    原子であってはならない。またＲが基 を示し、ｍが０を示す場合、Ｒ2は水素原子、低級アル
    コキシカルボニル基又は無置換のベンゾイル基であって
    はならない。更にＲが を示す場合、Ｒ1は低級アルキル基又は低級アルコキシ
    基であってはならない。］ で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩。
  2. 【請求項２】Ｒが （Ｒ2、Ｒ3、ｍ及びｎは前記に同じ。）である請求項
    記載のカルボスチリル誘導体又はその塩。
  3. 【請求項３】Ｒが （Ｒ10は前記に同じ。）である請求項記載のカルボス
    チリル誘導体又はその塩。
  4. 【請求項４】Ｒ2が （ｐ及びＲ13は前記に同じ。）である請求項記載のカ
    ルボスチリル誘導体又はその塩。
  5. 【請求項５】Ｒ2が水素原子、低級アルコキシカルボニ
    ル基；フェニル環上に置換基として低級アルカノイル
    基、低級アルキル基、ベンゾイル基なる群から選ばれた
    基を１〜２個有することのあるアミノ基、ニトロ基なる
    群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキ
    シカルボニル基；フェニル低級アルケニルカルボニル
    基；低級アルカノイル基上に置換基として低級アルコキ
    シカルボニル基を有することのあるアミノ基を有するこ
    とのあるフェニル低級アルカノイル基；アルカノイル
    基；アルケニルカルボニル基；フェニル環上に置換基と
    して低級アルコキシ基を有することのあるフェニルスル
    ホニル基； （式中Ｒ8及びＲ9は、同一又は異なって、水素原子又は
    フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
    ルキル基、ハロゲン原子、置換基として低級アルキル基
    及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を１〜２
    個有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群から選
    ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を示
    す。）；ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チエニ
    ル、ピロリル、フリル、ピリジル、ピラジル、キノリル
    及びキナゾリル基からなる群より選ばれた複素環基を有
    するカルボニル基（該複素環には置換基としてフェニル
    低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルコキシ
    基、オキソ基、低級アルキル基及び低級アルキレンジオ
    キシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有していてもよ
    い）； ナフチルカルボニル基；チエニル低級アルカノイル基；
    トリサイクロ［3.3.1.1］デカニル低級アルカノイル基
    又はトリサイクロ［3.3.1.1］デカニルカルボニル基で
    ある請求項記載のカルボスチリル誘導体又はその塩。
  6. 【請求項６】カルボスチリル骨格の3,4位の結合が一重
    結合である請求項記載のカルボスチリル誘導体又はそ
    の塩。
  7. 【請求項７】カルボスチリル骨格の3,4位の結合が二重
    結合である請求項記載のカルボスチリル誘導体又はそ
    の塩。
  8. 【請求項８】Ｒ1が水素原子又はハロゲン原子である請
    求項記載のカルボスチリル誘導体又はその塩。
  9. 【請求項９】ｐが１であり且つＲ13の置換位置がフェニ
    ル環の４位である請求項記載のカルボスチリル誘導体
    又はその塩。
  10. 【請求項１０】１−｛１−［４−（３−アセチルアミノ
    プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
    −ジヒドロカルボスチリル又は１−［１−｛４−［５−
    （１−ピロリジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル｝−
    ４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリル。
  11. 【請求項１１】請求項記載のカルボスチリル誘導体及
    びその塩なる群から選ばれた少なくとも１種を有効成分
    として含有するバソプレシン拮抗剤。
  12. 【請求項１２】１−｛１−［４−（３−アセチルアミノ
    プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル｝−3,4
    −ジヒドロカルボスチリル又は１−［１−｛４−［５−
    （１−ピロリジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル｝−
    ４−ピペリジニル］−3,4−ジヒドロカルボスチリルを
    有効成分として含有するバソプレシン拮抗剤。
  13. 【請求項１３】一般式 ［式中Ｒ1、ｑ、Ｒ3、ｍ、ｎ及びカルボスチリル骨格の
    3,4−位結合は前記に同じ。］で表わされる化合物と一
    般式 Ｒ2′OH ［式中Ｒ2′は水素原子及び基−CONR8R9（Ｒ8及びＲ9は
    前記に同じ）を除く前記Ｒ2基を示す。］ で表わされる化合物とを反応させて一般式 ［式中Ｒ1、ｑ、Ｒ2′、Ｒ3、ｍ、ｎ及びカルボスチリ
    ル骨格の3,4−位結合は前記に同じ。］ で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを特徴と
    するカルボスチリル誘導体の製造法。
  14. 【請求項１４】一般式 ［式中Ｒ、Ｒ1及びｑは前記に同じ。Ｄは基−CH＝CHR14
    （Ｒ14は低級アルコキシ基、フェニル基又はハロゲン原
    子を示す。）、基 （Ｒ15及びＲ16はそれぞれ低級アルキル基を示す。）又
    は基−Ｃ≡CHを示す。尚、Ｄには基Ｒ1が置換していて
    もよい。］ で表わされる化合物を環化させて一般式 ［式中Ｒ、Ｒ1及びｑは前記に同じ。］ で表わされるカルボスチリル誘導体を得、更に必要に応
    じて得られるカルボスチリル誘導体を還元することによ
    り一般式 ［式中Ｒ、Ｒ1及びｑは前記に同じ。］ で表わされるカルボスチリル誘導体を得ることを特徴と
    するカルボスチリル誘導体の製造法。
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Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW199153B (ja) * 1990-08-07 1993-02-01 Dtsuka Seiyaku Kk
WO1994001113A1 (en) * 1992-07-02 1994-01-20 Otsuka Pharmaceutical Company, Limited Oxytocin antagonist
US5356904A (en) * 1992-10-07 1994-10-18 Merck & Co., Inc. Carbostyril oxytocin receptor antagonists
WO1994014796A1 (en) * 1992-12-21 1994-07-07 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Novel n-(pyridylcarbonyl)benzazepine derivative and intermediate therefor
JPH06239858A (ja) * 1993-02-16 1994-08-30 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 末梢血管拡張剤
TW354762B (en) * 1993-02-23 1999-03-21 Otsuka Pharma Co Ltd Agent for prophylaxis or treatment of cataract
DE69430483D1 (de) * 1993-07-16 2002-05-29 Merck & Co Inc Benzoxazinon- und Benzopyrimidinon- piperidinyl-Verbindungen als tokolytische Oxytocin-Rezeptor-Antagonisten
US5843952A (en) * 1993-07-29 1998-12-01 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5747487A (en) * 1993-07-29 1998-05-05 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5686445A (en) * 1993-07-29 1997-11-11 American Cyanamid Company Pyridobenzoxazepine and pyridobenzothiazepine vasopressin antagonists
US5516774A (en) * 1993-07-29 1996-05-14 American Cyanamid Company Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
US5736540A (en) * 1993-07-29 1998-04-07 American Cyanamid Company Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
US5733905A (en) * 1993-07-29 1998-03-31 American Cyanamid Company Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
US5512563A (en) * 1993-07-29 1996-04-30 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5739128A (en) * 1993-07-29 1998-04-14 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5869483A (en) * 1993-07-29 1999-02-09 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5693635A (en) * 1993-07-29 1997-12-02 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5760031A (en) * 1993-07-29 1998-06-02 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5736538A (en) * 1993-07-29 1998-04-07 American Cyanamid Company Tricyclic Benzazepine vasopressin antagonists
US5968930A (en) * 1993-07-29 1999-10-19 American Cyanamid Company Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
DE69530690T2 (de) * 1994-06-15 2004-03-18 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Benzoheterocyclische derivate verwendbar als vasopressin- oder oxytocin-modulatoren
AU709070B2 (en) * 1994-07-15 1999-08-19 Meiji Seika Kabushiki Kaisha Novel compounds with platelet aggregation inhibitor activity
EP0801650A4 (en) * 1994-12-22 1998-05-06 Smithkline Beecham Corp FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
US5536718A (en) * 1995-01-17 1996-07-16 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5532235A (en) * 1995-01-17 1996-07-02 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5521173A (en) * 1995-01-17 1996-05-28 American Home Products Corporation Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5849735A (en) * 1995-01-17 1998-12-15 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5700796A (en) * 1995-01-17 1997-12-23 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5753648A (en) * 1995-01-17 1998-05-19 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5696112A (en) * 1995-01-17 1997-12-09 American Cyanamid Company Fused heterocyclic azepines as vasopressin antagonists
US5726172A (en) * 1996-01-16 1998-03-10 Merck & Co., Inc. Tocolytic oxytocin receptor antagonists
US5756497A (en) * 1996-03-01 1998-05-26 Merck & Co., Inc. Tocolytic oxytocin receptor antagonists
US5880122A (en) * 1996-11-01 1999-03-09 American Home Products Corporation 3-Carboxamide derivatives of 5H-pyrrolo 2,1-c! 1,4!-benzodiazepines
WO2002044179A1 (fr) 2000-11-28 2002-06-06 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Dérivés de 1,4,5,6-tétrahydroimidazo[4,5-d]diazépine ou sels de ces derniers
US7109193B2 (en) 2001-04-12 2006-09-19 Wyeth Tricyclic diazepines tocolytic oxytocin receptor antagonists
US6900200B2 (en) 2001-04-12 2005-05-31 Wyeth Tricyclic hydroxy carboxamides and derivatives thereof tocolytic oxytocin receptor antagonists
US7064120B2 (en) 2001-04-12 2006-06-20 Wyeth Tricyclic pyridyl carboxamides and derivatives thereof tocolytic oxytocin receptor antagonists
US7326700B2 (en) 2001-04-12 2008-02-05 Wyeth Cyclohexenyl phenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists
US7202239B2 (en) 2001-04-12 2007-04-10 Wyeth Cyclohexylphenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists
US7022699B2 (en) 2001-04-12 2006-04-04 Wyeth Cyclohexenyl phenyl diazepines vasopressin and oxytocin receptor modulators
US6977254B2 (en) 2001-04-12 2005-12-20 Wyeth Hydroxy cyclohexenyl phenyl carboxamides tocolytic oxytocin receptor antagonists
KR100722207B1 (ko) * 2001-04-18 2007-05-29 유로-셀티크 소시에떼 아노뉨 노시셉틴 유사체
ES2322252T3 (es) * 2002-03-13 2009-06-18 Janssen Pharmaceutica Nv Aminoderivados como nuevos inhibidores de histona-desacetilasa.
EP1554260A1 (en) * 2002-10-22 2005-07-20 Glaxo Group Limited Aryloxyalkylamine derivatives as h3 receptor ligands
EP1717235A3 (en) * 2005-04-29 2007-02-28 Bioprojet Phenoxypropylpiperidines and -pyrrolidines and their use as histamine H3-receptor ligands
US7709516B2 (en) * 2005-06-17 2010-05-04 Endorecherche, Inc. Helix 12 directed non-steroidal antiandrogens
US8067457B2 (en) 2005-11-01 2011-11-29 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as antagonists of CCR2
US8067415B2 (en) 2005-11-01 2011-11-29 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as antagonists of CCR2
JP5441705B2 (ja) * 2007-10-15 2014-03-12 武田薬品工業株式会社 アミド化合物およびその用途
EP2471792B1 (en) 2009-08-28 2014-04-09 Daiichi Sankyo Company, Limited 3-(biaryloxy) propionic acid derivative
US20130029978A1 (en) 2009-12-25 2013-01-31 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Novel aryl urea derivative
WO2012115176A1 (ja) * 2011-02-25 2012-08-30 第一三共株式会社 ３－（ビアリールオキシ）プロピオン酸誘導体
WO2012115177A1 (ja) * 2011-02-25 2012-08-30 第一三共株式会社 Ｎ－［（ビアリールオキシ）アルキルカルボニル］スルホンアミド誘導体
TW201938171A (zh) 2017-12-15 2019-10-01 匈牙利商羅特格登公司 作為血管升壓素Ｖ１ａ受體拮抗劑之三環化合物
HU231206B1 (hu) 2017-12-15 2021-10-28 Richter Gedeon Nyrt. Triazolobenzazepinek

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH471784A (de) * 1966-01-26 1969-04-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbostyrilderivaten
IE43079B1 (en) * 1975-03-20 1980-12-17 Ici Ltd Quinolone derivatives
JPS5970671A (ja) * 1982-10-18 1984-04-21 Fuji Photo Film Co Ltd アリ−ルカルボスチリル誘導体
DE3784401T2 (de) * 1986-07-31 1993-08-12 Otsuka Pharma Co Ltd Karbostyril-derivate und ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende kardiotonische zusammensetzung.
JPS63290821A (ja) * 1987-05-25 1988-11-28 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 抗不整脈剤

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DE69009785T2 (de) 1994-11-03
CN1036394C (zh) 1997-11-12

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