JPH03173870A - カルボスチリル誘導体 - Google Patents

カルボスチリル誘導体

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JPH03173870A
JPH03173870A JP2031360A JP3136090A JPH03173870A JP H03173870 A JPH03173870 A JP H03173870A JP 2031360 A JP2031360 A JP 2031360A JP 3136090 A JP3136090 A JP 3136090A JP H03173870 A JPH03173870 A JP H03173870A
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phenyl
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Hidenori Ogawa
英則 小川
Hisashi Miyamoto
寿 宮本
Kazumi Kondo
一見 近藤
Hiroshi Yamashita
博司 山下
Kenji Nakaya
中矢　賢治
Michiaki Tominaga
道明 富永
Yoichi Yabuuchi
薮内　洋一
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Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なカルボスチリル誘導体に関する。
発明の開示 本発明のカルボスチリル誘導体は、文献未記載の新規化
合物であって、下記一般式（１）で表わされる。
［式中Ｒ１は、水素原子、ニトロ基、低級アルコキシ基
、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子、置換基として低級アルカノイル基、低級アル
キル基、ベンゾイル基及びフェニル低級アルコキシカル
ボニル基から選ばれた基を１〜２個有することのあるア
ミノ基、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、低級アルカ
ノイルオキシ基又はヒドラジノカルボニル基を示す。ｑ
は１〜３の整数を示す。Ｒは基 （Ｒ”）ｍ 示す。Ｒ２は水素原子、低級アルコキシカルボニル基；
フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、低級
アルキル基、ベンゾイル基なる群から選はれた基を１〜
２個有することのあるアミン基、ニトロ基なる群から選
ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシカルボ
ニル基；フェニル低級アルケニルカルボニル基；低級ア
ルカノイル基上に置換基として低級アルコキシカルボニ
ル基を有することのあるアミノ基を有することのあるフ
ェニル低級アルカノイル基；アルカノイル基；アルケニ
ルカルボニル基；フェニル環上に置換基として低級アル
コキシ基を有することのあるフェニルスルホニル基： 又は異なって、水素原子又はフェニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
る群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ
基及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有する
ことのあるフェニル基を示す。）；複素環カルボニル基
（該複素環には置換基としてフェニル低級アルコキシカ
ルボニル基、フェニル低級アルコキシ基、オキソ基、低
級アルキル基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から
選ばれた基を■〜３個有していてもよい）； ナフチルカルボニル基；チエニル低級アルカノイル基；
トリサイクロ［３，３，１，１コデ力ニル低級アルカノ
イル基；トリサイクロ［３，３，１，１１デカニルカル
ボニル基；は１〜３の整数を示す。Ｒ１３は、水酸基；
アルコキシ基；水酸基、低級アルカノイルオキシ基、ト
リ低級アルキルアンモニウム基、低級アルコキシ基並び
に基−Ｎ（Ｒ３２ ３３ （Ｒ３２及びＲ３３は、同−又は異なって、水素原子、
低級アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、低級アル
カノイル基、テトラヒドロピラニル低級アルキル基、フ
ェニル基、低級アルキル基上に水酸基を有することがあ
り、またフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基
を有することのあるフェニル低級アルキル基又はピリジ
ル低級アルキル基を示す。またＲ３２及びＲ３３は、こ
れらが結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子も
しくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合し
て５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素
環上には、置換基としてカルバモイル基、低級アルキル
基、フェニル低級アルキル基、フェニル基及び水酸基置
換低級アルキル基なる群より選ばれた基を有してもよい
。）なる群より選ばれた基を１．〜２個有するアルコキ
シ基；カルボキシ基置換アルコキシ基；ハロゲン置換低
級アルコキシ基；低級アルコキシカルボニル基置換アル
コキシ基；低級アルカノイルオキシ基置換低級アルコキ
シ基；低級アルケニルオキシ基置換低級アルコキシ基；
低級アルコキシ低級アルコキシ基；低級アルキルスルホ
ニルオキシ基置換低級アルコキシ基；ベンゾイルオキシ
基置換低級アルコキシ基；トリサイクロ［３゜３．１．
１］デ力ニル置換低級アルコキシ基；水酸基並びに置換
基として低級アルキル基を有することのあるアミノ基な
る群より選ばれた基を１〜２個有する低級アルコキシ低
級アルコキシ基：置換基として低級アルキル基及びオキ
ソ基なる群より選ばれた基を有することのあるモルホリ
ニル置換低級アルコキシ基；ベンズイミダゾリルチオ置
換低級アルコキシ基；ベンズイミダゾリルスルフィニル
置換低級アルコキシ基； ／Ｒ４ 基−０−Ａ−（Ｅ）　ｌ−Ｎ〜　　　（Ａはア５ ルキレン基を示す。ｌはＯ又は↑の整数を示す。Ｅは基
−Ｃ〇−又は基−〇ＣＯ−を示す。
Ｒ４及びＲ５は、同−又は異なって、水素原子、置換基
として水酸基又はシアノ基を有することのある低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、フェニ
ル低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を１〜３
個有することのある低級アルカノイル基、フェニル環上
に置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基及
びフェニル低級アルコキシカルボニル基なる群より選ば
れた基を１〜２個有することのあるアミノ基及びニトロ
基なる群より選ばれた基を有することのあるベンゾイル
基、フェニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級ア
ルキル基上に水酸基又は置換基としてフェニル低級アル
コキシカルボニル基を有することのあるアミノ基を有す
ることのある低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
ド基、ピロリジン環上に置換基としてフェニル低級アル
コキシカルボニル基を有することのあるピロリジニルカ
ルボニル基、低級アルカノイル基上に置換基としてフェ
ニル低級アルコキシカルボニルアミノ基、水酸基、フェ
ニル環上に置換基として水酸基を有することのあるフェ
ニル基、カルバモイル基、イミダゾリル基又は低級アル
キルチオ基を有することがあり、またアミノ基上に置換
基として、置換基として水酸基を有することのある低級
アルキル基、低級アルケニル基、フェニル環上に置換基
として低級アルコキシ基を有することのあるフェニル低
級アルキル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルカ
ノイル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を有
することのあるアミノ低級アルカノイル基、水酸基置換
低級アルカノイル基、低級アルカノイルオキシ低級アル
カノイル基、低級アルキルスルホニル基、フェニル環上
に置換基として低級アルキル基、ニトロ基、及び低級ア
ルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基
を１〜２個有することのあるアミン基なる群から選ばれ
た基を有することのあるフェニルスルホニル基、低級ア
ルキル基上に置換基としてフェニル環上に置換基として
水酸基を有することのあるフェニル基、イミダゾリル基
、カルバモイル基又は低級アルキルチオ基を有すること
があり、またアミド基上に置換基として低級アルキル基
を有することのあるアミド低級アルキル基、置換基とし
て低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選
ばれた基を有することのあるアミノ低級アルキル基、ア
ニリノカルボニル基、置換基としてフェニル低級アルキ
ル基を有することのあるピペリジニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニルカルボニル基、シクロアルキル
基上に置換基として水酸基及び低級アルカノイルオキシ
基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるシ
クロアルキルカルボニル基、テトラヒドロピラニル環上
に置換基として水酸基及び低級アルコキシ基なる群より
選ばれた基を１〜４個有することのあるテトラヒドロピ
ラニル低級アルキル基、ピロリジニル、ピペラジニル、
ピペリジニル及びモルホリニル基なる群より選ばれた５
〜６員環の飽和の複素環を有する低級アルカノイル基（
該複素環には置換基として低級アルキル基及びフェニル
基なる群より選ばれた基を有していてもよい）、置換基
として低級アルカノイル基を有することのあるピペリジ
ニルカルボニル基、低級アルカノイルオキシ低級アルキ
ル基、ピリジル低級アルキル基又はその結合するアミノ
基とアミド基を形成し得るアミノ酸残基を示す。
またこのＲ４及びＲ５はこれらが結合する窒素原子と共
に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介
することなく互いに結合して５〜６員環の飽和又は不飽
和の複素環を形成してもよい。該複素環基には、置換基
としてフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及
びハロゲン原子なる群より選ばれた基を有することのあ
るフェニル基、オキソ基、水酸基、低級アルケニル基、
力°ルボキシ基、低級アルキル基上に水酸基を有するこ
とのあるフェニル低級アルキル基、低級アルカノイル基
、置換基として水酸基を有することのある低級アルキル
基、ベンゾイル基、置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるアミド基、アニリノカルボニル基、ベンゾ
イル低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基、ピペ
リジニル基、ピリミジル基、ピリジル基及び低級アルコ
キシカルボニル基なる群より選ばれた基を有していても
よい。）；カルバモイルオキシ基置換低級アルコキシ基
；低級アルキルチオ置換低級アルコキシ基；低級アルキ
ルスルホニル置換低級アルコキシ基；低級アルキルスル
フィニル置換低級アルコキシ基；アルケニルオキシ基；
フェノキシ基；低級アルカノイルオキシ基；低級アルキ
ルスルホニルオキシ基；低級アルキニルオキシ基；フェ
ニル低級アルコキシ基；シクロアルキル基；シクロアル
キルオキシ基；シクロアルケニルオキシ基；イミダゾ［
４，５−ｃ］　ピリジルカルボニル低級アルコキシ基； ／　Ｒ６ 基−（Ｂ）Ａ’Ｎへ　　　　（ｌは前記に同じ。
７ Ｂは低級アルキレン基又は基−ＣＯ−を示す。
Ｒ６及びＲ７は、同−又は異なって、水素原子、低級ア
ルキル基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有する
ことのある低級アルカノイル基、カルボキシ低級アルキ
ル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカ
ルボニル低級アルキル基、低級アルケニル基、置換基と
して低級アルキル基を有することのあるアミド低級アル
キル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を示す
。またこのＲ６及びＲ７はこれらが結合する窒素原子と
共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は
介することなく互いに結合して５〜６員環の飽和又は不
飽和複素環を形成してもよい。該複素環には置換基とし
て低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基、低級
アルキルチオ基又はオキソ基を有していてもよい。）；
ニトロ基；ハロゲン原子；低級アルキルスルホニル基；
置換基としてハロゲン原子、水酸基、フェニル基及び低
級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜３個有する
ことのある低級アルキル基；シアノ置換低級アルコキシ
基；オキシラニル置換低級アルコキシ基；フタルイミド
置換アルコキシ基；アミジノ置換低級アルコキシ基；ピ
ロリル置換低級アルコキシ基；シアノ基；低級アルコキ
シカルボニル基；アミジノ基；カルバモイル基；カルボ
キシ基；低級アルカノイル基；ベンゾイル基；低級アル
コキシカルボニル低級アルキル基；カルボキシ低級アル
キル基；低級アルコキシ低級アルキル基；低級アルカノ
イルオキシ低級アルキル基；ヒドロキシイミノ低級アル
キル基；フェニル基；低級アルキルチオ基；低級アルキ
ルスルフィニル基；置換基として水酸基を有することの
ある低級アルケニル基；低級アルキレンジオキシ基；低
級アルキルシリル基；ピリミジルチオ低級アルコキシ基
；ピリミジルスルフィニル低級アルコキシ基；ピリミジ
ルスルホニル低級アルコキシ基；置換基として低級アル
キル基を有することのあるイミダゾリルチオ低級アルコ
キシ基；置換基として低級アルキル基を有することのあ
るイミダゾリルスルホニル低級アルコキシ基；低級アル
キル基、低級アルケニル基及びオキソ基なる群より選ば
れた基を３個有するアンモニウム低級アルコキシ基；フ
ェニル環上に置換基としてニトロ基及びアミン基なる群
より選ばれた基を有することのあるフェニルチオ低級ア
ルコキシ基；フェニル環上に置換基としてニトロ基及び
置換基として低級アルカノイル基及び低級アルキル基な
る群より選ばれた基を１−〜２２個有ることのあるアミ
ノ基なる群より選ばれた基を有することのあるフェニル
スルホニル低級アルコキシ基；ピリジルチオ低級アルコ
キシ基又はピリジン環上にオキソ基を有することのある
ピリジルスルホニル低級アルコキシ基を示す。）ｎは１
又は２の整数、ｍは０又はｔ〜３の整数をそれぞれ示す
。Ｒ３は低級アルキル基を、Ｒ１＋ 示す。Ｒυは基−（ＣＯ）ＩＮへ　　（ｌは１２ 前記に同じ。Ｒ１１及びＲ１２は同−又は異なって水素
原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級
アルケニル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を有す
ることのあるベンゾイル基、トリサイクロ［３，３，］
、、１］デカニル基、フェニル環上に低級アルコキシ基
を有することのあるフェニル基又はシクロアルキル基を
示す。またこのＲ１＋及びＲ＋２は、これらが結合する
窒素原子と共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を
介し又は介するることなく互いに結合して飽和又は不飽
和の複素環を形成してもよい。該複素環には置換基とし
てベンゾイル基、低級アルカノイル基、フェニル低級ア
ルキル基及びフェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有
していてもよいフェニル基なる群より選ばれた基を有し
ていてもよい。）を示す。カルボスチリル骨格の３，４
位の結合は一重結合又は二重結合を示す。但し、Ｒ１が
水素原子であり且／Ｒ１ つ基−（Ｃｏ）　ｌ−Ｎ〜　　　におけるｌがＲ＋２ ０である場合、Ｒ１＋及びＲ＋２は同時に水素原子であ
ってはならない。］ 本発明者らの研究によれば、上記一般式（１）で表わさ
れるカルボスチリル誘導体及びその塩は、いずれも優れ
たパップレシン拮抗作用を有することが見出された。
本発明のパップレシン拮抗剤は、例えば血管拡張作用、
血圧降下作用、肝糖放出抑制作用、メサンギウム細胞増
殖抑制作用、水利尿作用、血小板凝集抑制作用等を有し
、血管拡張剤、降圧剤、水利原剤、血小板凝集抑制剤等
として有用であり、高血圧、浮腫、腹水、心不全、腎機
能障害、パップレシン分泌異常症候群（ＳＴＡＤＩ−Ｉ
）、肝硬変、低ナトリウム血症、低カリウム血症、糖尿
病、循環不全等の予防及び治療に有効である。
上記一般式（１）に置いて示される各基は、より具体的
には、それぞれ次の通りである。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、１ｅｒｌ−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、
ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ基等の炭素数１〜１
２の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
低級アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｌブチル、ペン
チル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、塩素原子１．
臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
置換基として低級アルカノイル基、低級アルキル基及び
ベンゾイル基から選ばれた基を１〜２個有することのあ
るアミノ基としては、例えば、アミノ、メチルアミノ、
エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、
ブチルアミノ、ｔｅｒｌ−プチルアミノ、ペンチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミ
ノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ
、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−
ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ
−ホルミルアミノ、Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ブチ
リルアミノ、Ｎ−イソブチリルアミノ、Ｎ−ペンタノイ
ルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、Ｎ
−ヘキサノイルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ基等の置換基
として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基及びベン
ゾイル基から選ばれた基をｌ〜２個有することのあるア
ミノ基を例示できる。
置換基として低級アルカノイル基及び低級アルキル基か
ら選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基とし
ては、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、イソブチリルアミノ、ブチルアミノ、
１ｅｒｌ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルア
ミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ア
セチルアミノ、Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−ホルミルアミ
ノ、Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ブチリルアミノ、Ｎ
−イソブチリルアミノ、Ｎ−ペンタノイルアミノ、Ｎ−
１ｅｒｌ−ブチルカルボニルアミノ、Ｎ−ヘキサノイル
アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ基等の置換基
として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基から選
ばれた基を■〜２個有することのあるアミン基を例示で
きる。
フェニル低級アルキル基としては、例えばベンジル、２
−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニル
プロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル
、６−フェニルヘキシル、１゜１−ジメチル−２−フェ
ニルエチル、２−メチル−３−フェニルプロピル基等の
アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基であるフェニルアルキル基を挙げることができる。
置換基として低級アルキル基、フェニル基及びフェニル
低級アルキル基なる群より選ばれた基を１〜２個有する
ことのあるアミノ基としては、例えばアミノ、フェニル
アミノ、ジフェニルアミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキ
シルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎブチルアミノ
、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ
−ベンジルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ
、Ｎ−（１−フェニルエチル）アミノ、Ｎ−（３−フェ
ニルプロピル）アミノ、Ｎ−（４−フェニルブチル）ア
ミノ、Ｎ−（５−フェニルペンチル）アミノ、Ｎ（６−
フェニルヘキシル）アミノ、Ｎ−（１゜エージメチル−
２−フェニルエチル）アミン、Ｎ（２−メチル−３−フ
ェニルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ、Ｎ−フェニル
−Ｎ−ベンジルアミノ基等の置換基として炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、フェニル基及びアルキ
ル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基で
あるフェニルアルキル基なる群より選ばれた基を１〜２
個有することのあるアミノ基を例示できる。
水酸基、低級アルカノイルオキシ基、トリ低級アルキル
アンモニウム基、低級アルコキシ基、並〜２個有するア
ルコキシ基としては、例えばヒドロキシメトキシ、２−
ヒドロキシエトキシ、１−ヒドロキシエトキシ、３−ヒ
ドロキシプロポキシ、２．３−ジヒドロキシエトキシ、
４−ヒドロキシブトキシ、３，４−ジヒドロキシブトキ
シ、１゜１−ジメチル−２−ヒドロキシエトキシ、５，
６−ジヒドロキシへキシルオキシ、５−ヒドロキシペン
チルオキシ、６−ヒドロキシへキシルオキシ、７−ヒド
ロキシへブチルオキシ、８−ヒドロキシオクチルオキシ
、９−ヒドロキシノニルオキシ、１０−ヒドロキシデシ
ルオキシ、６−（３，４ジメトキシベンジルアミノ）−
５−ヒドロキシへキシルオキシ、６−　（３−メトキシ
ベンジルアミノ）−５−ヒドロキシへキシルオキシ、６
−［２−（２−ピリジル）エチルアミノコ−５−ヒドロ
キシへキシルオキシ、６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リジルエチル）アミノコ−５−ヒドロキシへキシルオキ
シ、６−（Ｎ−エチル−Ｎ−２（２−ピリジル）エチル
コアミノ）−５−ヒドロキシへキシルオキシ、６−［Ｎ
−エチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アミノコ−５−
ヒドロキシへキシルオキシ、６−　（３−ピリジルメチ
ルアミノ）−５−ヒドロキシへキシルオキシ、６（２−
ピリジルメチルアミノ）−５−ヒドロキシへキシルオキ
シ、６−（ジエチル、メチルアンモニウム）−５−メト
キシへキシルオキシ、４−（トリメチルアンモニウム）
−３−ヒドロキシへキシルオキシ、５−（ジプロピル、
エチルアンモニウム）−４−アセチルオキシペンチルオ
キシ、７−（２−エトキシベンジルアミノ）−６−アセ
チルオキシへブチルオキシ、８−　（３，４，５−トリ
メトキシベンジルアミノ）−７−ニトキシオクチルオキ
シ、５−　［３−（２−ピリジル）プロピル］−４−ア
セチルオキシペンチルオキシ、７−　［４−（３−ピリ
ジル）ブチル］−６−プ、ロポキシへブチルオキシ、２
−メチル−３−ヒドロキシプロポキシ、アミノメトキシ
、１−アミノエトキシ、２−アミノエトキシ、３−アミ
ノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−アミノペンチ
ルオキシ、６−アミンへキシルオキシ、■、１−ジメチ
ルー２−アミノエトキシ、２−メチル−３−アミノプロ
ポキシ、メチルアミノメトキシ、エチルアミノメトキシ
、プロピルアミノメトキシ、イソプロピルアミノメトキ
シ、ブチルアミノメトキシ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノメ
トキシ、ペンチルアミノメトキシ、ヘキシルアミノメト
キシ、ジメチルアミノメトキシ、ジエチルアミノメトキ
シ、ジプロピルアミノメトキシ、ジブチルアミノメトキ
シ、ジエチルアミノメトキシ、ジヘキシルアミノメトキ
シ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメトキシ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−プロピルアミノメトキシ、Ｎメチル−Ｎ−ブチ
ルアミノメトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミノメ
トキシ、１−メチルアミノエトキシ、２−エチルアミノ
エトキシ、３−プロピルアミノプロポキシ、４−ブチル
アミノブトキシ、１，１−ジメチル−２−ペンチルアミ
ノエトキシ、５−へキシルアミノペンチルオキシ、６−
シメチルアミノへキシルオキシ、７−メチルアミノへブ
チルオキシ、８−ジメチルアミノオクチルオキシ、４−
ジメチルアミノブトキシ、２−ジエチルアミノエトキシ
、１−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エトキシ、
３−ジヘキシルアミノプロポキシ、６−シエチルアミノ
へキシルオキシ、４−ジブチルアミノブトキシ、９−（
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）ノニルオキシ、２−
（Ｎ、−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ）エトキシ、７−
ヒドロキシ−８−ジメチルアミノオクチルオキシ、２−
ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプロポキシ、７−ヒド
ロキシ−８−ジエチルアミノオクチルオキシ、２−ヒド
ロキシ−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンジルアミノ）プ
ロポキシ、７−ヒドロキシ−８−エチルアミノオクチル
オキシ、３−ヒドロキシ−４−メチルアミノブトキシ、
５ヒドロキシ−６−ジニチルアミノへキシルオキシ、３
−ヒドロキシ−４−フェニルアミノブトキシ、８−ヒド
ロキシ−９−ジメチルアミノノニルオキシ、４−ヒドロ
キシ−５−ジメチルアミノペンチルオキシ、９−ヒドロ
キシ−１０−ジエチルアミノデシルオキシ、４−ヒドロ
キシ−５−メチルアミノペンチルオキシ、４−ヒドロキ
シ−５−ジエチルアミノペンチルオキシ、フェニルアミ
ノメトキシ、ジフェニルアミノメトキシ、ベンジルアミ
ノメトキシ、５〜ヒドロキシ−６−ベンジルアミノへキ
シルオキシ、５−ヒドロキシ−６−［Ｎメチル−Ｎ−（
２−フェニルエチル）アミン］ヘキシルオキシ、５−ヒ
ドロキシ−６−ニチルアミノへキシルオキシ、５−ヒド
ロキシ−６−イゾプロピルアミノへキシルオキシ、５−
ヒドロキシ６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）へ
キシルオキシ、５−ヒドロキシ−６−アミノへキシルオ
キシ、（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）メトキシ、
（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ）メトキシ、（Ｎ−
フェニル−Ｎ−ベンジルアミノ）メトキシ、２−（フェ
ニルアミノ）エトキシ、３−（２−フェニルエチルアミ
ノ）プロポキシ、４−（３−フェニルプロピルアミノ）
ブトキシ、１゜１−ジメチル−２−（４−フェニルブチ
ルアミノ）エトキシ、５−（５−フェニルペンチルアミ
ノ）ペンチルオキシ、６−　（６−フェニルエチルアミ
ノ）へキシルオキシ、７−ヒドロキシ−８−（Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−ベンジルアミノ）オクチルオキシ、８−ヒド
ロキシ−９−［Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノコノ
ニルオキシ、９−ヒドロキシ−１０−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ベンジルアミノ）デシルオキシ、アセチルオキシメト
キシ、２−プロピオニルオキシエトキシ、１−ブチリル
オキシエトキシ、３−アセチルオキシプロポキシ、４イ
ソブチリルオキシブトキシ、５−ペンタノイルオキシペ
ンチルオキシ、６　　ｔｅｒｆ−ブチルカルボニルオキ
シへキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−ヘキサノイ
ルオキシエトキシ、２−メチル−３−アセチルオキシプ
ロポキシ、７−アセチルオキシへブチルオキシ、８−ア
セチルオキシオクチルオキシ、９−アセチルオキシノニ
ルオキシ、１０−アセチルオキシデシルオキシ、（ヒド
ロキシメチル）アミノメトキシ、１−［Ｎ、Ｎ−ジー（
２−ヒドロキシエチル）アミノコエトキシ、２−（３−
ヒドロキシプロピル）アミノエトキシ、３−（４−ヒド
ロキシブチル）アミノプロポキシ、４−（５−ヒドロキ
シペンチル）アミノブトキシ、５−（６−ヒドロキシヘ
キシル）アミノペンチルオキシ、６−　［Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノコヘキシルオキシ
、５−ヒドロキシ−６−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル
）−Ｎ−メチルアミノコヘキシルオキシ、５−ヒドロキ
シ−６−［Ｎ、Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノ
］へキシルオキシ、６−ヒトロキシー７−［Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−ベンジルアミノ］へブチルオ
キシ、７−ヒドロキシ−８−［Ｎ−（３−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−フェニルアミノコオクチルオキシ、７−
ヒドロキシ−９（Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−
［（テトラヒドロピラニル−２−イル）メチルコアミノ
）ノニルオキシ、８−ヒドロキシ−ＩＣ）−［Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−アセチルアミノコデシルオ
キシ、アセチルアミノメトキシ、２−（ホルミルアミノ
）エトキシ、１−（プロピオニルアミノ）エトキシ、３
−（ブチリルアミノ）プロポキシ、４−（イソブチリル
アミノ）ブチリルオキシ、５−（ペンタノイルアミノ）
ペンチルオキシ、６−（ヘキサノイルアミノ）へキシル
オキシ、５−アセチルオキシ−６−アセチルアミノへキ
シルオキシ、５−ヒドロキシ−６−アセチルアミノへキ
シルオキシ、６−ヒトロキシー７−（Ｎ−メチルーＮ−
アセチルアミノ）へブチルオキシ、７−ヒドロキシ−８
−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−アセチルアミノ）オクチルオキ
シ、８−ヒドロキシ９−（Ｎ−フェニル−Ｎ−アセチル
アミノ）ノニルオキシ、９−アセチルオキシ−１０−［
Ｎ−（テトラヒドロ−２−ピラニルメチル）−Ｎ−アセ
チルアミノコデシルオキシ、（テトラヒドロ２−ピラニ
ル）メチルアミノメトキシ、２−（テトラヒドロ−３−
ピラニルメチルアミノ）エトキシ、１−（テトラヒドロ
−４−ピラニルメチルアミノ）エトキシ、３−　［２−
（テトラヒドロ−２−ピラニル）エチルアミノコプロポ
キシ、４［３−（テトラヒドロ−２−ピラニル）プロピ
ルアミノコブトキシ、５−　［４−（テトラヒドロ２−
ピラニル）ブチルアミノコペンチルオキシ、５−ヒドロ
キシ−６−［Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロ−２−ピラ
ニルメチルアミン］ヘキシルオキシ、６−ヒトロキシー
７−（Ｎ−フェニル−Ｎ−［５−（テトラヒドロ−２−
ピラニル）ペンチルアミノ）へブチルオキシ、７−ヒド
ロキシ−８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−［６−（テトラヒド
ロ２−ピラニル）へキシルアミノ）オクチルオキシ、（
２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノメトキシ
、２−［（３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）ア
ミノコエトキシ、３−［（２−ヒドロキシ−４−フェニ
ルブチル）アミノコプロポキシ、４−［（６−ヒドロキ
シ−６−フェニルヘキシル）アミノコブトキシ、５−［
（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノコペン
チルオキシ、５−ヒドロキシ−６−［（２−ヒドロキシ
２−フェニルエチル）アミノコヘキシルオキシ、６−ヒ
トロキシー７−　［Ｎ−（２−ヒドロキシ２−フェニル
エチル）−Ｎ−メチルアミノ］へブチルオキシ、７−ヒ
ドロキシ−８−［１１−（２−ヒ、ドロキシー２−フェ
ニルエチル）−Ｎ−フェニルアミノコオクチルオキシ、
８−ヒドロキシ−９＝［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フ
ェニルエチル）Ｎ−ベンジルアミノコノニルオキシ、９
−ヒドロキシ−１０−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フ
ェニルエチル）−Ｎ−アセチルアミノコデシルオキシ、
（ピペラジン−１−イル）メトキシ、２−（ピロリジン
−１−イル）エトキシ、３−（ピペリジン−１−イル）
プロポキシ、４−モルホリノブトキシ、５−チオモルホ
リノペンチルオキシ、６−（ピペラジン−１−イル）へ
キシルオキシ、５−ヒドロキシ−６−（４−ベンジル−
Ｉ−ピペラジニル）へキシルオキシ、５−ヒドロキシ−
〇−（１−ピペラジニル）へキシルオキシ、５−ヒドロ
キシ−６−（４−メチル−１−ピペラジニル）へキシル
オキシ、４−ヒドロキシ−５−（１−ピロリジニル）ペ
ンチルオキシ、４−ヒドロキシ５−（１−ピペリジニル
）ペンチルオキシ、４ヒドロキシ−５−モルホリノペン
チルオキシ、５ヒドロキシ−６−（１−ピロリジニル）
へキシルオキシ、５−ヒドロキシ−６−（↓−ピペリジ
ニル）へキシルオキシ、５−ヒドロキシ−６（４−フェ
ニル−↓−ピペラジニル）へキシルオキシ、５−ヒドロ
キシ−６−（２−カルバモイルニーピロリジニル）へキ
シルオキシ、７−ヒドロキシー８−（１−ピロリジニル
）オクチルオキシ、５−ヒドロキシ−６−（２−ヒドロ
キシメチル−■−ピロリジニル）へキシルオキシ、７−
（２−カルバモイルモルホリノ）−６−ヒドロキシへブ
チルオキシ、８−ヒドロキシ−９−（４−ベンジル−１
−ピペラジニル）ノニルオキシ、４−（３−カルバモイ
ル−１−ピペリジニル）−３−ヒドロキシブトキシ、９
−ヒドロキシ−１０（４−エチル−１−ピペラジニル）
デシルオキシ、６−（４−カルバモイル−１−ピペラジ
ニル）−５−ヒドロキシへキシルオキシ基等の水酸基、
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基
、アルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基であるトリアルキルアンモニウム基、炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、並びに基−Ｎ（
Ｒ３２（Ｒ３２及び３３ Ｒ３３は、同−又は異なって、水素原子、炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルカノイル基、アルキル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である水酸基置換アル
キル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基であるテトラヒドロピラニルアルキル基、
フェニル基、アルキル基上に水酸基を有することがあり
、またフェニル環上に置換基として炭素数■〜６が直鎖
又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有することのある
アルキル部分の炭素数１〜６が直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基であるフェニルアルキル基又はアルキル部分の炭素
数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジ
ルアルキル基を示す。またＲ３２及びＲ３３は、これら
が結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸素原子もしく
は硫黄原子を介し又は介することなく互いに結合して５
〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上
には、置換基としてカルバモイル基、炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基、アルキル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキ
ル基、フェニル基及びアルキル部分が炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基である水酸基置換アルキル基
なる群より選ばれた基を１〜３個有していてもよい。）
なる群より選ばれた基を１〜２個有する炭素数ｔ〜１０
のアルコキシ基を例示できる。
カルボキシ基置換アルコキシ基としては、例えば、カル
ボキシメトキシ、２−カルボキシエトキシ、１−カルボ
キシエトキシ、３−カルボキシプロポキシ、４−カルボ
キシブトキシ、５−カルボキシペンチルオキシ、６−カ
ルボキシヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−カル
ボキシエトキシ、２−メチル−３−カルボキシプロポキ
シ、７−カルボキシヘプチルオキシ、８−カルボキシオ
クチルオキシ、９−カルボキシノニルオキシ、↓〇−カ
ルボキシデシルオキシ、１１−カルボキシウンデシルオ
キシ、１２−カルボキシドデシルオキシ基等のアルコキ
シ部分の炭素数が１〜１２の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基であるカルボキシアルコキシ基を挙げることができ
る。
低級アルコキシカルボニル基置換アルコキシ基としては
、例えばメトキシカルボニルメトキシ、３−メトキシカ
ルボニルプロポキシ、エトキシカルボニルメトキシ、３
−エトキシカルボニルプロポキシ、４−エトキシカルボ
ニルブトキシ、５−イソプロポキシカルボニルペンチル
オキシ、６−プロポキシカルボニルへキシルオキシ、１
．１ジメチル−２−ブトキシカルボニルエトキシ、２−
メチル−３−１ｅｒｌ−ブトキシカルボニルエトキシ、
２−ペンチルオキシカルボニルエトキシ、ヘキシルオキ
シカルボニルメトキシ、７−メドキシカルボニルへブチ
ルオキシ、８−エトキシカルボニルオクチルオキシ、９
−プロポキシカルボニルノニルオキシ、１０−ブトキシ
カルボニルデシルオキシ、１１−メトキシカルボニルウ
ンデシルオキシ、１２−エトキシカルボニルドデシルオ
キシ基等のアルコキシカルボニル部分が炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基である炭素数
１〜］−２の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニルア
ルコキシ基を挙げることができる。
低級アルカノイルオキシ基置換低級アルコキシ基として
は、例えばアセチルオキシメトキシ、２−プロピオニル
オキシエトキシ、１−ブチリルオキシエトキシ、３−ア
セチルオキシプロポキシ、４−イソブチリルオキシブト
キシ、５−ペンタノイルオキシペンチルオキシ、６−１
ｅｒｌ−ブチルカルボニルオキシへキシルオキシ、１，
１−ジメチル−２−ヘキサノイルオキシエトキシ、２−
メチル−３−アセチルオキシプロポキシ基等の炭素数２
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基置換炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げること
ができる。
低級アルケニルオキシ基置換低級アルコキシ基としでは
、例えばビニルオキシメトキシ、２−アリルオキシエト
キシ、１−（２−ブテニルオキシ）エトキシ、３−アリ
ルオキシプロポキシ、４−（３−ブテニルオキシ）ブト
キシ、５−　（１−メチルアリルオキシ）ペンチルオキ
シ、６−　（２ペンテニルオキシ）へキシルオキシ、１
，１−ジメチル−２−（２−へキシルオキシ）エトキシ
、２−メチル−３−アリルオキシプロポキシ基等の炭素
数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニルオキシ基置換炭
素数↓〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げるこ
とができる。
低級アルコキシ低級アルコキシ基としては、例えばメト
キシメトキシ、３−メトキシプロポキシ、４−エトキシ
ブトキシ、６−プロポキシヘキシルオキシ、５−イソプ
ロポキシペンチルオキシ、１゜１−ジメチル−２−ブト
キシエトキシ、２−メチル−３−１ｅｒ＋−ブトキシプ
ロポキシ、２−ペンチルオキシエトキシ、ヘキシルオキ
シメトキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基を挙げることができる。
低級アルキルスルホニルオキシ基置換低級アルコキシ基
としては、例えばメチルスルホニルオキシメトキシ、３
−メチルスルホニルオキシプロポキシ、４−エチルスル
ホニルオキシブトキシ、２メチルスルホニルオキシエト
キシ、６−プロピルスルホニルオキシへキシルオキシ、
５−イソプロピルオキシペンチルオキシ、１．↓−ジメ
チル２−ブチルスルホニルオキシエトキシ、２−メチ−
ルー３−メチルスルホニルオキシプロポキシ基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニルオキシ
基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を
挙げることができる。
ベンゾイルオキシ基置換低級アルコキシ基としては、例
えばベンゾイルオキシメトキシ、２−ベンゾイルオキシ
エトキシ、↓−ベンゾイルオキシエトキシ、３−ベンゾ
イルオキシプロポキシ、４−ペンゾイルオキシブトキシ
、６−ベンゾイルオキシへキシルオキシ、５−ベンゾイ
ルオキシペンチルオキシ、１．　１−ジメチル−２−ベ
ンゾイルオキシエトキシ、２−メチル−３−ベンゾイル
オキシプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるベンゾイルオキ
ジアルコキシ基を挙げることができる。
トリサイクロ［３，３，１，１１デ力ニル置換低級アル
コキシ基としては、例えばトリサイクロ［３，３，１，
１］デカニルメトキシ、２−トリサイクロ［３，３，１
，１］デカニルエトキシ、１−トリサイクロ［３，３，
ｉ、　　ｉコデヵニルエトキシ、３−トリサイクロ［３
，３，］、、１コデカニルプロポキシ、４−１−リサイ
クロＥ３．　３゜１．１ｊデカニルブトキシ、５−トリ
サイクロ［３，３，１，１］デカニルペンチルオキシ、
６−トリサイクロ［３，３，ｉ、　　↓］デヵニルヘキ
シルオキシ、１．１−ジメチル−２−トリサイ−クロ［
３，３，１，１］デカニルエトキシ、２−メチル−３−
トリサイクロ［３，３，Ｌ　　Ｌ］デカニルプロポキシ
基等のトリサイクロ［３，３，１゜１コデカニル置換炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げるこ
とができる。
低級アルキレン基としては、例えばメチレン、エチレン
、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジ
メチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチル
メチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
低級アルカノイル基としては、例えばホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、１ｅＮ−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等の
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基が挙げ
られる。
置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基及び
フェニル低級アルコキシカルボニル基なる群より選ばれ
た基を１〜２個有することのあるアミノ基としては、例
えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルア
ミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−
ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−へキシルアミノ、Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボニル）アミノ、
Ｎ−（１−フェニルエトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−
（３−フェニルプロポキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（
４−フェニルブトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（５−
フェニルペンチルオキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（６
−フェニルへキシルオキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（
１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシカルボニル）
アミン、Ｎ−（２−メチル−３−フェニルプロポキシカ
ルボニル）アミノ、Ｎ−メチルーＮ−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ
、ペンタノイルアミノ、１ｅｒｔ−ブチルカルボニルア
ミノ、ヘキサノイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチル
アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニル−Ｎ−アセチルアミノ基等の置換基
として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基及びアル
コキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基であるフェニルアルコキシカルボニル基なる群より
選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示
できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基、低級アル
カノイル基及びフェニル低級アルコキシカルボニル基な
る群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ
基及びニトロ基なる群より選ばれた基を有することのあ
るベンゾイル基としては、例えばベンゾイル、２−アミ
ノベンゾイル、４−アミノベンゾイル、４−メチルアミ
ノベンゾイル、３−エチルアミノベンゾイル、２−（Ｎ
メチル−Ｎ−エチルアミノ）ベンゾイル、３（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−へキシルアミノ）ベンゾイル、４−ジメチルア
ミノベンゾイル、４−ジペンチルアミノベンゾイル、２
−イソプロピルアミノベンゾイル、３−ブチルアミノベ
ンゾイル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ）ベンゾイル、２−　［Ｎ−（２−フェニ
ルエトキシカルボニル）アミノコベンゾイル、２．３−
ビス（ジメチルアミノ）ベンゾイル、３，４−ビス（メ
チルアミノ）ベンゾイル、３．４．５−ｈす（メチルア
ミノ）ベンゾイル、２，６−ジ（Ｎメチル−Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ）ベンゾイル、３−　［Ｎ−
（３−フェニルプロポキシカルボニル）アミノコベンゾ
イル、４−［Ｎ（５−フェニルペンチルオキシカルボニ
ル）アミノ」ベンゾイル、２−　［Ｎ−（６−フェニル
へキシルオキシカルボニル）アミノコベンゾイル、３［
Ｎ−（４−フェニルブトキシカルボニル）アミノコベン
ゾイル、４−アセチルアミノベンゾイル、３−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンゾイル、２−（Ｎ−ベ
ンゾイルオキシカルボニル−Ｎ−アセチルアミノ）ベン
ゾイル、４−ニトロベンゾイル、４−ニトロ−３−メチ
ルアミノベンゾイル、２．４−ジニトロベンゾイル、２
，４゜６−ドリニトロベンゾイル基等のフェニル環上に
置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基及
びアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基であるフェニルアルコキシカルボニル基な
る群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ
基及びニトロ基なる群より選ばれた基を１〜３個有する
ことのあるベンゾイル基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
１ｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボ
ニル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を例示できる
。
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基としては、例
えばメトキシカルボニルメチル、３−メトキシカルボニ
ルプロピル、エトキシカルボニルメチル、４−エトキシ
カルボニルブチル、１−エトキシカルボニルエチル、↓
−メトキシカルボニルエチル、６−プロポキシカルボニ
ルヘキシル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、
１．１ジメチル−２−ブトキシカルボニルエチル、２メ
チル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピル、２
−ペンチルオキシカルボニルエチル、ヘキシルオキシカ
ルボニルメチル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基である炭素数ｌ〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシカルボニルアルキル基を挙げるこ
とができる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミド
基としては、例えばカルバモイル、メチルアミド、エチ
ルアミド、プロピルアミド、イソプロピルアミド、ブチ
ルアミド、１ｅｒｔ−ブチルアミド、ペンチルアミド、
ヘキシルアミド、ジメチルアミド、ジエチルアミド、ジ
プロピルアミド、ジブチルアミド、ジエチルアミド、ジ
エチルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミド、Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロピルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルア
ミド、Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミド基等の置換基と
して炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜
２個有することのあるアミド基を例示できる。
低級アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスル
ホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、
ブチルスルホニル、１ｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペン
チルスルホニル、ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を例示でき
る。
Ｒ４及びＲ５が結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸
素原子又は硫黄原子を介し又は介することなく互いに結
合して形成する５〜６員環の飽和又は不飽和の複素環と
しては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジ
ニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピロリル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、１，２．４−
トリアゾリル、１．　２．　３．　４−テトラゾリル、
ピロリニル、イミダゾリニル、ピラゾリニル、ピラゾリ
ジニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキ
サゾリニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリニル、チ
アゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル
基等を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロ
ゲン原子なる群より選ばれた基を有することのあるフェ
ニル基としては、例えばフェニル、２−メトキシフェニ
ル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２
−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エト
キシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ペン
チルオキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、４
ヘキシルオキシフエニル、３，４−ジメトキシフェニル
、３−エトキシ−４−メトキシフェニル、２．３−ジメ
トキシフェニル、３．４−ジェトキシフェニル、２．５
−ジメトキシフェニル、２゜６−ジメトキシフェニル、
３．５−ジメトキシフェニル、３，４−ジペンチルオキ
シフェニル、３゜４．５−１リメトキシフエニル、２−
クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェ
ニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、
４−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロ
モフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル
、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニルＮ　３，４
　　’）　’）ロロフェニル、３．５−ジクロロフェニ
ル、２，６−ジクロロフェニル、２．３−ジクロロフェ
ニルゾイル ェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３．５−ジブロ
モフェニル、３，４．５４リクロロフエニル、２−メト
キシ−３−クロロフェニル基等のフェニル環上に置換基
として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及
びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有する
ことのあるフェニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロ
ゲン原子なる群より選ばれた基を有することのあるフェ
ニル基、オキソ基、水酸基、低級アルケニル基、カルボ
キシ基、低級アルキル基上に水酸基を有することのある
フェニル低級アルキル基、低級アルカノイル基、置換基
として水酸基を有することのある低級アルキル基、ベン
ゾイル基、置換基として低級アルキル基を有することの
あるアミド基、アニリノカルボニル基、ベンゾイル低級
アルキル基、低級アルキルスルホニル基、ピペリジニル
基、ピリミジル基、ピリジル基及び低級アルコキシカル
ボニル基なる群より選ばれた基が置換した上記複素環基
としては、４−フェニルピペラジニル、４−（４−メト
キシフェニル）ピペラジニル、４−（４−クロロフェニ
ル）ピペラジニル、３−（２−エトキシフェニル）ピロ
リジニル、２−（４−イソプロポキシフェニル）ピロリ
ジニル、４−　（４−ペンチルオキシフェニル）ピペリ
ジニル、３−（４−へキシルオキシフェニル）ピペリジ
ニル、３−　（２，３−ジメトキシフェニル）モルホリ
ノ、２−　（２−メトキシフェニル）モルホリノ、３−
（３−エトキシフェニル）チオモルホリノ、２−　（３
，４，５−トリメトキシフェニル）チオモルホリノ、４
−（３，４−ジメトキシフェニル）ピペラジニル、４−
　（３，４゜５−トリメトキシフェニル）ピペラジニル
、３−（２−フルオロフェニル）ピロリジニル、２−（
３−ブロモフェニル）ピロリジニル、４−　（３−ヨー
ドフェニル）ピペリジニル、３−　（４−ブロモフェニ
ル）ピペリジニル、２−　（３，４−ジクロロフェニル
）モルホリノ、３−　（３−クロロフェニル）モルホリ
ノ、３〜（２−ブロモフェニル）チオモルホリノ、２−
（４−フルオロフェニル）チオモルホリノ、４−−（３
，４，５−トリクロロフェニル）ピペラジニル、４−（
２，６−ジクロロフェニル）ピペラジニル、４−ベンジ
ルピペラジニル、３−　（２−フェニルエチル）ピロリ
ジニル、２−　（３−フェニルプロピル）ピロリジニル
、４−　（４−フェニルブチル）ピペリジニル、３−（
５−フェニルペンチル）モルホリノ、２（６−フェニル
ヘキシル）チオモルホリノ、４（２−フェニル−２−ヒ
ドロキシエチル）ピペラジニル、３−　（１−ヒドロキ
シ−１−フェニルメチル）ピロリジニル、２−（３−ヒ
ドロキシ−３フエニルプロピル）ピロリジニル、４−　
（２−ヒドロキシ−４−フェニルブチル）ピペリジニル
、２−（５−ヒドロキシ−５−フェニルペンチル）チオ
モルホリノ１．３−（６−ヒドロキシ−６−フェニルヘ
キシル）モルホリノ、４−アセチルピペラジニル、３−
ホルミルピロリジニル、２−プロピオニルピロリジニル
、４−ブチリルピペリジニル、３−ペンタノイルチオモ
ルホリノ、２−ヘキサノイルモルホリノ、４−メチルピ
ペラジニル、３．４−ジメチルピペラジニル、３−エチ
ルピロリジニル、２−プロピルピロリジニル、３，４゜
５−トリメチルピペリジニル、４−ブチルピペリジニル
、３−ペンチルモルホリノ、２−へキシルチオモルホリ
ノ、４−ベンゾイルピペラジニル、３−ベンゾイルピロ
リジニル、３−ベンゾイルモルホリノ、２−ベンゾイル
チオモルホリノ、３−ペンゾイルピペリジニル、４−ア
ニリノカルボニルピペラジニル、２−アニリノカルボニ
ルピロリジニル、３−アニリノカルボニルピペリジニル
、２−アニリノカルボニルモルホリノ、３−アニリノカ
ルボニルチオモルホリノ、４−（ベンゾイルメチル）ピ
ペラジニル、３−　（１−ベンゾイルエチル）ピロリジ
ニル、２−　（３−ベンゾイルプロピル）ピロリジニル
、４−（４−ベンゾイルブチル）ピペリジニル、３−　
（５−ベンゾイルペンチル）モルホリノ、２−　（６−
ベンゾイルヘキシル）チオモルホリノ、３−メチル−４
−ベンゾイルピペラジニル、３−エチル−４−アセチル
ピペリジニル、３−メチル−４−ベンジルピロリジニル
、３−プロピル−４−アニリノカルボニルピロリジニル
、３−メチル−５−（ベンゾイルメチル）モルホリノ、
３−メチル−５−（２−フェニル−２−ヒドロキシエチ
ル）チオモルホリノ、４−メチルスルホニルピペラジニ
ル、４−メトキシカルボニルピペラジニル、３−エチル
スルホニルピロリジニル、３−エトキシカルボニルピロ
リジニル、４−プロピルスルホニルピペリジニル、３−
プロポキシカルボニルピペリジニル、３−ブチルスルホ
ニルモルホリノ、２−ペンチルオキシカルボニルモルホ
リノ、２−ヘキシルスルホニルチオモルホリノ、３−へ
キシルオキシカルボニルチオモルホリノ、４−アリルピ
ペラジニル、４−エトキシカルボニルピペリジニル、４
−カルボキシピペリジニル、４−ジメチルアミドピペリ
ジニル、４カルバモイルピペリジニル、４−　（１−ピ
ペリジニル）ピペリジニル、３−ヒドロキシピペリジニ
ル、２−カルバモイルピロリジニル、２−ヒドロキシメ
チルピペリジニル、２−ヒドロキシメチルピロリジニル
、３−ヒドロキシメチルピペリジニル、３−ヒドロキシ
ピロリジニル、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジ
ニル、２−メトキシカルボニルピロリジニル、２−　（
２−ヒドロキシエチル）ピペリジニル、（２−ピリミジ
ル）ピペラジニル、（２−ピリジル）ピペラジニル、４
−オキソチオモルホリノ、４．４−ジオキソチオモルホ
リノ、２−メチルイミダゾリル、３−メチル−１，２，
４−トリアゾリル、５−メチル−１，２゜３．４−テト
ラゾリル、４−ヒドロキシメチルイミダゾリル、３−ア
リル−１，２，４−トリアゾリル、５−フェニル−１，
２，３，４−テトラゾリル、３−カルボキシピロリル、
２−ヒドロキシオキサゾリジニル、２−カルバモイルチ
アゾリジニル基等のフェニル環上に置換基として炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及びハロゲン原
子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフ
ェニル基、オキソ基、水酸基、炭素数２〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルケニル基、カルボキシ基、アルキル基上に
水酸基を有することのあるアルキル部分の炭素数が１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキ
ル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基
、置換基として水酸基を１〜３個有することのある炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ベンゾイル基
、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を１〜２個有することのあるアミド基、アニリノカ
ルボニル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基であるベンゾイルアルキル基、炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基、ピペ
リジニル基、ピリミジル基、ピリジル基及び炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基なる群よ
り選ばれた基を１〜３個置換した上記複素環基を例示で
きる。
低級アルキル基上に水酸基を有することがあり、またフ
ェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有するこ
とのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば前記
フェニル低級アルキル基に加えて、１−ヒドロキシ−１
−フェニルメチル、１−フェニル−２−ヒドロキシエチ
ル、２−フェニル−２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロ
キシ−３−フェニルプロピル、２−ヒドロキシ−４−フ
ェニルブチル、６−ヒドロキシ−６−フェニルヘキシル
、３．４−ジメトキシベンジル、３−メトキシヘンシル
、１−（２−メトキシフェニル）エチル、２−（４−メ
トキシフェニル）エチル、３−（２−エトキシフェニル
）プロピル、４−　（３−エトキシフェニル）ブチル、
５−（４−エトキシフェニル）ペンチル、６−（４−イ
ソプロポキシフェニル）ヘキシル、１．１−ジメチル−
２−（４−ペンチルオキシフェニル）エチル、２−メチ
ル−３−（４−へキシルオキシフェニル）プロピル、３
−エトキシ−４−メトキシベンジル、２゜３−ジメトキ
シベンジル、３．４−ジェトキシベンジル、３．　４．
　５−トリメトキシベンジル、１−ヒドロキシ−１−（
３−メトキシフェニル）メチル、１−（２，５−ジメト
キシフェニル）−２−ヒドロキシエチル、２−（２，６
−ジメトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル、５−
ヒドロキシ−５−（３，４−ジペンチルオキシ）ペンチ
ル基等のアルキル基上に水酸基を有することがあり、ま
たフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個有することのあるアル
キル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
であるフェニルアルキル基を挙げることができる。
ベンゾイル低級アルキル基としては、例えばベンゾイル
メチル、１−ベンゾイルエチル、２−ベンゾイルエチル
、３−ベンゾイルプロピル、４−ベンゾイルブチル、５
−ベンゾイルペンチル、６−ベンゾイルヘキシル、１，
１−ジメチル−２−ベンゾイルエチル、２−メチル−３
−ベンゾイルプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるベンゾイルアル
キル基を挙げることができる。
カルバモイルオキシ基置換低級アルコキシ基としては、
例えばカルバモイルオキシメトキシ、２−カルバモイル
オキシエトキシ、１−力ルバモイルオキシエトキシ、３
−カルバモイルオキシプロポキシ、４−カルバモイルオ
キシブトキシ、５−カルバモイルオキシペンチルオキシ
、６−カルバモイルオキシへキシルオキシ、１．１−ジ
メチル−２−カルバモイルオキシエトキシ、２−メチル
−３−カルバモイルオキシプロポキシ基等のアルコキシ
部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基で
あるカルバモイルオキジアルコキシ基を挙げることがで
きる。
低級アルキルチオ置換低級アルコキシ基とじては、例え
ばメチルチオメトキシ、３−エチルチオプロポキシ、４
−メチルチオブトキシ、２−メチルチオエトキシ、６−
プロピルチオヘキシルオキシ、５−イソプロピルチオペ
ンチルオキシ、１゜■−ジメチルー２−ブチルチオエト
キシ、２−メチル−３−メチルチオプロポキシ基等の炭
素数ｔ〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基置換炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げること
ができる。
低級アルキルスルホニル置換低級アルコキシ基としては
、例えばメチルスルホニルメトキシ、３−エチルスルホ
ニルプロポキシ、４−メチルスルホニルブトキシ、２−
メチルスルホニルエトキシ、６−プロピルスルホニルへ
キシルオキシ、５−イソプロピルスルホニルペンチルオ
キシ、１．１−ジメチル−２−ブチルスルホニルエトキ
シ、２メチル−３−メチルスルホニルプロポキシ基等の
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基
置換炭素数王〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙
げることができる。
低級アルキルスルフィニル置換低級アルコキシ基として
は、例えばメチルスルフィニルメトキシ、３−エチルス
ルフィニルプロポキシ、４−メチルスルフィニルブトキ
シ、２−メチルスルフィニルエトキシ、６−プロピルス
ルフィニルへキシルオキシ、５−イソプロピルスルフィ
ニルペンチルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブチルス
ルフィニルエトキシ、２−メチル−３−メチルスルフィ
ニルプロポキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキルスルフィニル基置換炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシ基を挙げることができる。
アルケニルオキシ基としては、例えばビニルオキシ、ア
リルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、２−ブ
テニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチルアリル
オキシ、２−ペンテニルオキシ、２−へキシルオキシ、
１−へブテニルオキシ、１−オクテニルオキシ、１−ノ
ネニルオキシ、１−デセニルオキシ、１−ウンデセニル
オキシ、１−ドデセニルオキシ、２−へブテニルオキシ
、３−へブテニルオキシ、２−メチル−４−へブテニル
オキシ、２−メチル−５−へブテニルオキシ、４−メチ
ル−２−ヘプテニルオキシ、３−メチル−１−ヘプテニ
ルオキシ、１，３−へブタジェニルオキシ、１，４−へ
ブタジェニルオキシ、１．５−へブタジェニルオキシ、
１，６−へブタジェニルオキシ、２．４−へブタジェニ
ルオキシ、２−メチル−２，４−へブタジェニルオキシ
、２゜６−シメチルー２，４−へブタジェニルオキシ、
２．５−ジメチル−１，３−へブタジェニルオキシ、２
，４．６４リメチル−２，４−へブタジェニルオキシ、
２−オクテニルオキシ、３−オクテニルオキシ、４−オ
クテニルオキシ、２−メチル−５−オクテニルオキシ、
２−メチル−６−オクテニルオキシ、２−メチル−７−
オクテニルオキシ、１，３−オクタジェニルオキシ、１
．４−オクタジェニルオキシ、１，５−オクタジェニル
オキシ、１，６−オクタジェニルオキシ、１，７−オク
タジェニルオキシ、２，４−オクタジェニルオキシ、３
，７−オクタジェニルオキシ、４゜８−ジメチル−３，
７−オクタジェニルオキシ、２．４．６−ドリメチルー
３，７−オクタジェニルオキシ、３，４−ジメチル−２
，５−オクタジェニルオキシ、３，７−シメチルー２，
６−オクタジェニルオキシ、４．８−ジメチル−２，６
オクタジエニルオキシ、２−ノネニルオキシ、３−ノネ
ニルオキシ、４−ノネニルオキシ、２−メチル−５−ノ
ネニルオキシ、２−メチル−６−ノネニルオキシ、２−
メチル−７−ノネニルオキシ、２−メチル−８−ノネニ
ルオキシ、１，３−ノナジェニルオキシ、１，４−ノナ
ジェニルオキシ、１．５−ノナジェニルオキシ、１，６
−ノナジエニルオキシ、１，７−ノナジェニルオキシ、
ｌ。
８−ノナジェニルオキシ、２，４−ノナジェニルオキシ
、３．７−ノナジェニルオキシ、４．８−ジメチル−３
，７−ノナジェニルオキシ、２，４゜６−ドリメチルー
３，７−ノナジェニルオキシ、３．４−ジメチル−２，
５−ノナジェニルオキシ、４．８−ジメチル−２，６−
ノナジェニルオキシ、２−デセニルオキシ、３−デセニ
ルオキシ、４−デセニルオキシ、５−デセニルオキシ、
２−メチル−６−デセニルオキシ、３−メチル−７−デ
セニルオキシ、４−メチル−８−デセニルオキシ、５−
メチル−９−デセニルオキシ、１．３−デカジェニルオ
キシ、１．４−デカジェニルオキシ、１．５−デカジェ
ニルオキシ、１，６−デカジェニルオキシ、１．７−デ
カジェニルオキシ、１゜８−デカジェニルオキシ、１，
９−デカジェニルオキシ、２−メチル−２，４−デカジ
ェニルオキシ、３−メチル−２，５−デカジェニルオキ
シ、４．８−ジメチル−２，６−デカジェニルオキシ、
２．４．６−）リフチル−３，フーゾカジエニルオキシ
、２．９−ジメチル−３，７−デカジェニルオキシ、２
−ウンデセニルオキシ、３−ウンデセニルオキシ、４−
ウンデセニルオキシ、５−ウンデセニルオキシ、２−メ
チル−６−ウンデセニルオキシ、３−メチル−７−ウン
デセニルオキシ、４−メチル−８−ウンデセニルオキシ
、５−メチル−９−ウンデセニルオキシ、２−メチル−
１０＝ウンデセニルオキシ、１．３−ウンデカジェニル
オキシ、■、４−ウンデカジェニルオキシ、１゜５−ウ
ンデカジェニルオキシ、１．６−ウンデカジェニルオキ
シ、１．７−ウンデカジェニルオキシ、１，８−ウンデ
カジェニルオキシ、１．９−ウンデカジェニルオキシ、
１．１０−ウンデカジェニルオキシ、２−メチル−２，
４−ウンデカジェニルオキシ、３−メチル−２，５−ウ
ンデカジェニルオキシ、４．８−ジメチル−２，６−ウ
ンデカジェニルオキシ、２．　４．　６−１リメチル−
３，８−ウンデカジェニルオキシ、２，９−ジメチル−
３，８−ウンデカジェニルオキシ、２−ドデセニルオキ
シ、３−ドデセニルオキシ、４−ドデセニルオキシ、５
−ドデセニルオキシ、６−ドデセニルオキシ、２−メチ
ル−７−ドデセニルオキシ、３−メチル−８−ドデセニ
ルオキシ、４−メチル−９−ドデセニルオキシ、５−メ
チル−１０−ドデセニルオキシ、６−メチル−１１−ド
デセニルオキシ、２−メチル−２，４−ドデカジェニル
オキシ、３−メチル−２，５−ドデカジェニルオキシ、
４，８−ジメチル−２，６−ドデカジェニルオキシ、２
．４．６−）リフチル−２，フードゾカジエニルオキシ
、２．１０−ジメチル−２，８−ドデカジェニルオキシ
、２，５−ジメチル−３，７−ドデカジェニルオキシ、
４，８．１２−トリメチル−３，７，１１−ドデカトリ
エニルオキシ、１．３．５−へブタトリエニルオキシ、
２．４．６−オクタドリエニルオキシ、１．３゜６−ノ
ナジェニルオキシ、２．６．８−ドデカトリエニルオキ
シ、１，５．７−ウンデカジェニルオキシ基等の炭素数
２〜１２の直鎖又は分枝鎖の二重結合を１〜３個有する
アルケニル基を例示できる。
低級アルカノイルオキシ基としては、例えばホルミルオ
キシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリル
オキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、１
ｅｔｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ
基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルカノイル
オキシ基を挙げることができる。
低級アルキルスルホニルオキシ基としては、例えばメチ
ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、イソプ
ロピルスルホニルオキシ、ブチルスルホニルオキシ、ｊ
ｃｒｔ−ブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニル
オキシ、ヘキシルスルホニルオキシ基等の炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニルオキシ基を例示
できる。
低級アルキニルオキシ基としては、飼えばエチニルオキ
シ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−
ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、
２−ペンチニルオキシ、２−へキシニルオキシ基等の炭
素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニルオキシ基を例
示できる。
フェニル低級アルコキシ基としては、例えばベンジルオ
キシ、２−フェニルエトキシ、↓−フェニルエトキシ、
３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−
フェニルペンチルオキシ、６−フエニルヘキジルオキシ
、１，１−ジメチル２−フェニルエトキシ、２−メチル
−３−フェニルプロポキシ基等のアルコキシ部分の炭素
数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフェ
ニルアルコキシ基を挙げることができる。
シクロアルキルオキシ基としては、例えばシクロプロピ
ルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
シ、シクロへブチルオキシ、シクロオクチルオキシ基等
の炭素数３〜８のシクロアルキルオキシ基を挙げること
ができる。
シクロアルケニルオキシ基としては、例えばシクロプロ
ペニルオキシ、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニ
ルオキシ、シクロへキセニルオキシ、シクロヘプテニル
オキシ、シクロオクテニルオキシ基等の炭素数３〜８の
シクロアルケニルオキシ基を挙げることができる。
置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのある
低級アルカノイル基としては、例えば前記低級アルカノ
イル基に加えて、２，２．２−１−リフルオロアセチル
、２．　２．　２−１リクロロアセチル、２−クロ゛ロ
アセチル、２−ブロモアセチル、２−フルオロアセチル
、２−ヨードアセチル、２．２−ジフルオロアセチル、
２．２−ジブロモアセチル、３，３．３−１リフルオロ
プロピオニル、３．３．３−トリクロロプロピオニル、
３−クロロプロピオニル、２，３−ジクロロプロピオニ
ル、４，４．４−トリクロロブチリル、４−フルオロブ
チリル、５−クロロペンタノイル、３−クロロ−２−メ
チルプロピオニル、６−ブロモヘキサノイル、５，６−
ジブロモヘキサノイル基等の置換基としてハロゲン原子
を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルカノイル基を挙げることができる。
低級アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペ
ンテニル、２−へキセニル基等の炭素数２〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルケニル基を挙げることができる。
低級アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ
、Ｉｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ
基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基
を例示できる。
Ｒ６及びＲ７が結合する窒素原子と共に、窒素原子、酸
素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互い
に結合して形成する５〜６員環の飽和又は不飽和複素環
としては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラ
ジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピロリル、ピラ
ゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピロリニル
、イミダゾリニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オ
キサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリニル
、イソオキサゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニ
ル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル基等を例示
できる。
置換基として低級アルコキシカルボニル基、低級アルキ
ル基、低級アルキルチオ基又はオキソ基を有する上記複
素環としては、４−ｔｅｒｌ−ブトキシカルボニルピペ
ラジニル、４−メチルピペラジニル、２−エチルチオイ
ミダゾリル、２−オキソピロリジニル、２−オキソオキ
サゾリジニル、３−オキソピペラジニル、４−メトキシ
カルボニルピペラジニル、３−エトキシカルボニルピペ
リジニル、２−プロポキシカルボニルビロリジニル、３
−ペンチルオキシカルボニルチオモルホリノ、２−へキ
シルオキシカルボニルチオモルホリノ、３−エトキシカ
ルボニルピロリル、３−メトキシカルボニルイミダゾリ
ル、３−エチルピペリジニル、３−プロピルピロリジニ
ル、３−ブチルピロリル、２−ペンチルイミダゾリル、
３−へキシルモルホリノ、２−メチルチオモルホリノ、
２−メチルオキサゾリジニル、２−エチルチアゾリニル
、３−メチルイソオキサゾリニル、２−メチルチオイミ
ダゾリル、２−プロピルチオイミダゾリニル、２−ブチ
ルチオイミダゾリジニル、３−ペンチルチオピロリル、
３−へキシルチオピロリニル、３−メチルチオピロリジ
ニル、３−エチルチオモルホリノ、２−メチルチオモル
ホリノ、２−メチルチオイソオキサゾリジニル基等の置
換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
カルボニル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基
又はオキソ基を有する上記複素環を例示できる。
置換基としてハロゲン原子、水酸基、フェニル基及び低
級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜３個有する
ことのある低級アルキル基としては、例えば前記低級ア
ルキル基に加えて、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシ
エチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピ
ル、２．３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブ
チル、１．１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５゜
５．４−１リヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペン
チル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプ
ロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブロ
モメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオロ
メチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，２．
２−１リフルオロエチル、２，２．２−トリクロロエチ
ル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、
４．４．４−１リクロロブチル、４−フルオロブチル、
５−クロロペンチル、３−クロロ−２−メチルプロピル
、５−ブロモヘキシル、５．６−ジクロロヘキシル、ベ
ンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３
−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、１．１−ジ
メチル−２−フェニルエチル、５−フェニルペンチル、
６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニルプロ
ピル、メトキシメチル、３−メトキシプロピル、４−エ
トキシブチル、６−プロポキシヘキシル、５−イソプロ
ポキシペンチル、１．１−ジメチル−２−ブトキシエチ
ル、２−メチル−３−１ｅｒ＋−ブトキシプロピル、２
−ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシメチル、ジメ
トキシメチル、２，３−ジメトキシエチル、６．６．５
−トリメトキシヘキシル、ｌ−ヒドロキシ−１−フェニ
ルメチル、１−ヒドロキシ−２−フェニルエチル、１−
ヒドロキシ−３−フェニルプロピル、１−メトキシ−１
−フェニルメチル基等の置換基としてハロゲン原子、水
酸基、フェニル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜３個有するこ
とのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を
例示できる。
シアノ置換低級アルコキシ基としては、例えばシアノメ
トキシ、２−シアノエトキシ、１−シアノエトキシ、３
−シアノプロポキシ、４−シアノブトキシ、５−シアノ
ペンチルオキシ、６−シアノヘキシルオキシ、１，１−
ジメチル−２−シアノエトキシ、２−メチル−３−シア
ノプロポキシ基等のアルコキシ部分の炭素数が１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるシアノ置換アルコ
キシ基を例示できる。
オキシラニル置換低級アルコキシ基としては、例えばグ
リシドキシ、２−オキシラニルエトキシ、１−オキシラ
ニルエトキシ、３−オキシラニルプロポキシ、４−オキ
シラニルブトキシ、５−オキシラニルペンチルオキシ、
６−オキシラニルへキシルオキシ、１，１−ジメチル−
２−オキシラニルエトキシ、２−メチル−３−オキシラ
ニルプロポキン基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるオキシラニル置換
アルコキシ基を例示できる。
フタルイミド置換アルコキシ基としては、例えばフタル
イミドメトキシ、２−フタルイミドエトキシ、Ｉ−フタ
ルイミドエトキシ、３−フタルイミドプロポキシ、４−
フタルイミドブトキシ、５−フタルイミドペンチルオキ
シ、６−フタルイミドへキシルオキシ、１．１−ジメチ
ル−２−フタルイミドエトキシ、２−メチル−３−フタ
ルイミドプロポキシ、７−フタルイミドへブチルオキシ
、８−フタルイミドオクチルオキシ、９−フタルイミド
ノニルオキシ、１０−フタルイミドデシルオキシ、１１
−フタルイミドウンデシルオキシ、１２−フタルイミド
ドデシルオキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜１２
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフタルイミド置
換アルコキシ基を例示できる。
ピロリル置換低級アルコキシ基としては、例えば（１−
ピロリル）メトキシ、２−（２−ピロリル）エトキシ、
１−（３−ピロリル）エトキシ、３−（１−ピロリル）
プロポキシ、４−（１−ピロリル）ブトキシ、５−（２
−ピロリル）ペンチルオキシ、６−（３−ピロリル）へ
キシルオキシ、１．１−ジメチル−２−（ニーピロリル
）エトキシ、２−メチル−３−（１−ピロリル）プロポ
キシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシ基であるピロリル置換アルコキシ基を
例示できる。
アミジノ置換低級アルコキシ基としては、例えばアミジ
ノメトキシ、２−アミジノエトキシ、１アミジノエトキ
シ、３−アミジノプロポキシ、２−アミジノブトキシ、
５−アミジノペンチルオキシ、６−アミジツヘキシルオ
キシ、１，１−ジメチル−２−アミジノエトキシ、２−
メチル−３−アミジノプロポキシ基等のアルコキシ部分
が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基である
アミジノ置換アルコキシ基を例示できる。
低級アルカノイルオキシ低級アルキル基としては、例え
ばアセチルオキシメチル、２−プロピオニルオキシエチ
ル、１−ブチリルオキシエチル、３−アセチルオキシプ
ロピル、４−イソブチリルオキシブチル、５−ペンタノ
イルオキシペンチル、６−１ｅｒｔ−ブチルカルボニル
オキシヘキシル、■。
１−ジメチル−２−ヘキサノイルオキシエチル、２−メ
チル−３−アセチルオキシプロピル基等の炭素数２〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基置換炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができ
る。
低級アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、イソプロピルスルフ
ィニル、ブチルスルフィニル、１ｅＮ−ブチルスルフィ
ニル、ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル基
等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルフィ
ニル基を例示できる。
置換基として水酸基を有することのある低級アルケニル
基としては、前記低級アルケニル基に加えて、１−ヒド
ロキシアリル、４−ヒドロキシ−１−ブテニル、４−ヒ
ドロキシ−２−ブテニル、２−ヒドロキシ−３−ブテニ
ル、５−ヒドロキシ−２−ペンテニル、６−ヒドロキシ
−２−へキセニル基等の置換基として水酸基を有するこ
とのある炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基
を挙げることができる。
低級アルキレンジオキシ基としては、例えばメチレンジ
オキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、テ
トラメチレンジオキシ基等の炭素数１〜４の直鎖又は分
枝鎖状アルキレンジオキシ基が挙げられる。
低級アルキルシリル基としては、例えばメチルシリル、
エチルシリル、プロピルシリル、イソプロピルシリル、
ブチルシリル、ｔｅｒ＋−ブチルシリル、ペンチルシリ
ル、ヘキシルシリル、ジメチルシリル、トリメチルシリ
ル、ジメチル−１ｅｒ＋−ブチルシリル基等の炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有するシ
リル基を例示できる。
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基として
は、例えばアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルア
ミノ、ペンタノイルアミノ、ｔｅｒｌ−ブチルカルボニ
ルアミノ、ヘキサノイルアミノ基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を有することのあるアミ
ノ基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、低級
アルキル基、ベンゾイル基なる群から選ばれた基をｌ〜
２個有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群から
選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシカル
ボニル基としては、例えばフェノキシカルボニル、２−
ニトロフェノキシカルボニル、３−ニトロフェノキシカ
ルボニル、４−ニトロフェノキシカルボニル、３，４ジ
ニトロフエノキシカルボニル ロフエノキシ力ルボニル、２．６−シニトロフエノキシ
カルボニル、３，４．５−）リニトロフエノキシカルボ
ニル、２−アミノフェノキシカルボニル、３−アミノフ
ェノキシカルボニル、４−アミノフェノキシカルボニル
、３−アセチルアミノフェノキシカルボニル、４−ホル
ミルアミノフェノキシカルボニル、４−イソブチリルア
ミノフェノキシカルボニル、２−ペンタノイルアミノフ
ェノキシカルボニル、３−ヘキサノイルアミノフェノキ
シカルボニル、３，４−ジアセチルアミノフェノキシカ
ルボニル、３．４−ジアミノフェノキシカルボニル、２
．６−ジアミノフェノキシカルボニル、２，５−ジアミ
ノフェノキシカルボニル、２、４．６−１リアミノフエ
ノキシカルボニル、４−アセチルアミノフェノキシカル
ボニル、４−ジメチルアミノフェノキシカルボニル、４
−ベンゾイルアミノフェノキシカルボニル、３−　（Ｎ
−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ）フェノキシカルボニ
ル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ）フェノキ
シカルボニル基等のフェニル環上に置換基として炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基、炭素数ｔ〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ベンゾイル基なる群
から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基及
びニトロ基なる群から選ばれた基をｌ〜３個有すること
のあるフェノキシカルボニル基を挙げることができる。
フェニル低級アルケニルカルボニル基としては、例えば
シンナモイル、４−フェニル−３−ブテノイル、４−フ
ェニル−２−ブテノイル、５−フェニル−４−ペンテノ
イル、５−フェニル−３−ペンテノイル、５−フェニル
−２−ペンテノイル、６−フェニル−５−ヘキセノイル
、６−フェニル−４−ヘキセノイル、６−フェニル−３
−ヘキセノイル、６−フェニル−２−ヘキセノイル、２
メチル−４−フェニル−３−ブテノイル基等のアルケニ
ルカルボニル基部分が炭素数３〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルケニルカルボニル基であるフェニルアルケニルカル
ボニル基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ
基としては、例えばアミノ、メトキシカルボニルアミノ
、エトキシカルボニルアミノ、プロボキシカルボニルア
ミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカル
ボニルアミノ、１ｅｒｌ−ブトキシカルボニルアミノ、
ペンチルオキシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカル
ボニルアミノ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基を例
示できる。
低級アルカノイル基上に置換基として低級アルコキシカ
ルボニル基を有することのあるアミン基を有することの
あるフェニル低級アルカノイル基としては、フェニルア
セチル、３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロ
ピオニル、４−フェニルブチリル、２，２−ジメチル−
３−フェニルプロピオニル、５−フェニルペンタノイル
、６−フェニルヘキサノイル、３−メチル−４−フェニ
ルブチリル、２−アミノ−４−フェニルアセチル、２−
１ｅｒｌ−ブトキシカルボニルアミノ−２−フェニルア
セチル、２−メトキシカルボニルアミノ２−フェニルア
セチル、２−エトキシカルボニルアミノ−３−フェニル
プロピオニル、２−プロポキシカルボニルアミノ−４−
フェニルブチリル、２−ペンチルオキシカルボニルアミ
ノ−５−フェニルペンタノイル、２−へキシルオキシカ
ルボニルアミノ−６−フェニルヘキサノイル基等のアル
カノイル基上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシカルボニル基を有することのあるアミ
ノ基を有することのあるアルカノイル基部分の炭素数が
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるフェニ
ルアルカノイル基を例示できる。
アルカノイル基としては、前記低級アルカノイル基に加
えて、ヘプタイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノ
イル、ウンデカノイル、ドデカノイル、ネオペンタノイ
ル基等の炭素数１〜１２の直鎖又は分枝鎖状アルカノイ
ル基を例示できる。
アルケニルカルボニル基としては、例えばビニルカルボ
ニル、アクリルカルボニル、３−メチル−２−ブテニル
カルボニル、２−ブテニルカルボニル、１−メチルアリ
ルカルボニル、２−ペンテニルカルボニル、２−へキセ
ニル力ルボニル、１−へブテニルカルボニル、１−オク
テニルカルボニル、１−ノネニルカルボニル、１−デセ
ニルカルボニル、１−ウンデセニルカルボニル、１−ド
デセニルカルボニル、１−へブテニルカルボニル、３−
へブテニルカルボニル、２−メチル−４−へブテニルカ
ルボニル、２−メチル−５−へブテニルカルボニル、４
−メチル−２−へブテニルカルボニル、３−メチル−１
−へブテニルカルボニル、１．３−へブタジェニルカル
ボニル、１，４−へブタジェニルカルボニル、１，５−
へブタジェニルカルボニル、１，６−へブタジェニルカ
ルボニル、２，４−へブタジェニルカルボニル、２−メ
チル−２，４−へブタジェニルカルボニル、２゜６−シ
メチルー２，４−へブタジェニルカルボニル、２．６−
シメチルー１，５−へブタジェニルカルボニル、２，５
−ジメチル−１，３−へブタジェニルカルボニル、２．
４．６−１リメチル−２，４−へブタジェニルカルボニ
ル、２−オクテニルカルボニル、３−オクテニルカルボ
ニル、４−オクテニルカルボニル、２−メチル−５−オ
クテニルカルボニル、２−メチル−６−オクテニルカル
ボニル、２−メチル−７−オクテニルカルボニル、１．
３−オクタジェニルカルボニル、１゜４−オクタジェニ
ルカルボニル、１，５−オクタジェニルカルボニル、１
，６−オクタジェニルカルボニル、■、７−オクタジニ
ニルカルボニル、２．４−オクタジェニルカルボニル、
３．７−オクタジェニルカルボニル、４，８−ジメチル
−３゜７−オクタジェニルカルボニル、２．４．６４リ
メチル−３，７−オクタジェニルカルボニル、３．４−
ジメチル−２，５−オクタジェニルカルボニル、４，８
−ジメチル−２，６−オクタジエニルカルボニル、２−
ノネニルカルボニル、３ノネニルカルボニル、４−ノネ
ニルカルボニル、２−メチル−５−ノネニルカルボニル
、２−メチル−６−ノネニルカルボニル、２−メチル−
７−ノネニルカルボニル、２−メチル−８−ノネニルカ
ルボニル、１．３−ノナジェニルカルボニル、■、４−
ノナジェニルカルボニル、１，５−ノナジェニルカルボ
ニル、１，６−ノナジェニルカルボニル、■、７−ノナ
ジニニルカルボニル、ｌ。
８−ノナジェニルカルボニル、２，４−ノナジェニルカ
ルボニル、３，７−ノナジェニルカルボニル、４，８−
ジメチル−３，７−ノナジェニルカルボニル、２，４．
６−ドリメチルー３，７−ノナジェニルカルボニル、３
．４−ジメチル−２゜５−ノナジェニルカルボニル、４
，８−ジメチル−２，６−ノナジェニルカルボニル、２
−デセニルカルボニル、３−デセニルカルボニル、４−
デセニルカルボニル、５−デセニルカルボニル、２−メ
チル−６−デセニルカルボニル、３−メチル−７−デセ
ニルカルボニル、４−メチル−８−デセニルカルボニル
、５−メチル−９−デセニルカルボニル、１．３−デカ
ジェニルカルボニル、１゜４−デカジェニルカルボニル
、１，５−デカジェニルカルボニル、■、６−ゾカジエ
ニルカルボニル、１，７−デカジェニルカルボニル、１
．８デカジエニルカルボニル、１，９−デカジェニルカ
ルボニル、２−メチル−２，４−デカジェニルカルボニ
ル、３−メチル−２，５−デカジェニルカルボニル、４
，８−ジメチル−２，６−デカジェニルカルボニル、２
．４．６−ドリメチルー３゜７−デカジェニルカルボニ
ル、２．９−ジメチル−３，７−デカジェニルカルボニ
ル、２−ウンデセニルカルボニル、３−ウンデセニルカ
ルボニル、４−ウンデセニルカルボニル、５−ウンデセ
ニルカルボニル、２−メチル−６−ウンデセニルカルボ
ニル、３−メチル−７−ウンデセニルカルボニル、４−
メチル−８−ウンデセニルカルボニル、５−メチル−９
−ウンデセニルカルボニル、２−メチル−１０−ウンデ
セニルカルボニル、１，３−ウンデカジェニルカルボニ
ル、１，４−ウンデカジェニルカルボニル、１．５−ウ
ンデカジェニルカルボニル、１．６−ウンデカジェニル
カルボニル、１．７−ウンデカジェニルカルボニル、１
゜８−ウンデカジェニルカルボニル、１．９−ウンデカ
ジェニルカルボニル、１．１０−ウンデカジェニルカル
ボニル、２−メチル−２，４−ウンデカジェニルカルボ
ニル、３−メチル−２，５−ウンデカジェニルカルボニ
ル、４．８−ジメチル−２，６−ウンデカジェニルカル
ボニル、２．４゜６−ドリメチルー３．８−ウンデカジ
ェニルカルボニル、２．９−ジメチル−３，８−ウンデ
カジェニルカルボニル、２−ドデセニルカルボニル、３
−ドデセニルカルボニル、４−ドデセニルカルボニル、
５−ドデセニルカルボニル、６−ドデセニルカルボニル
、２−メチル−７−ドデセニルカルボニル、３−メチル
−８−ドデセニルカルボニル、４−メチル−９−ドデセ
ニルカルボニル、５−メチル−１０−ドデセニルカルボ
ニル、６−メチル−１１−ドデセニルカルボニル、２−
メチル−２，４−ドデカジェニルカルボニル、３−メチ
ル−２，５−ドデカジェニルカルボニル、４，８−ジメ
チル−２，６−ドデカジェニルカルボニル、２．４．６
−ドリメチルー２，７−ドデカジェニルカルボニル、２
．１０−ジメチル−２，８−ドデカジェニルカルボニル
、２，５−ジメチル−３゜７−ドデカジェニルカルボニ
ル、４，８．１２−トリメチル−３，７，１１−ドデカ
トリエニルカルボニル、１，３．５−へブタトリエニル
力ルボニル、２，４．６−オクタドリエニルカルボニル
、１．３．６−ノナジェニルカルボニル、２，６゜８−
ドデカトリエニルカルボニル、１．　５．　７−ウンデ
カジェニルカルボニル基等の炭素数２〜１２の直鎖又は
分枝鎖の二重結合を１〜３個有するアルケニルカルボニ
ル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有する
ことのあるフェニルスルホニル基としては、例えばフェ
ニルスルホニル、２−メトキシフェニルスルホニル、３
−メトキシフェニルスルホニル、４−メトキシフェニル
スルホニル、２−エトキシフェニルスルホニル、３−エ
トキシフェニルスルホニル、４−エトキシフェニルスル
ホニル、４−イソプロポキシフェニルスルホニル、４−
ペンチルオキシフェニルスルホニル、４−ヘキシルオキ
シフェニルスルホニル、３．４−ジメトキシフェニルス
ルホニル、３−エトキシ−４−メトキシフェニルスルホ
ニル、２，３−ジメトキシフェニルスルホニル、３，４
−ジェトキシフェニルスルホニル、２，５−ジメトキシ
フェニルスルホニル、２，６−ジメトキシフェニルスル
ホニル、３゜５−ジメトキシフェニルスルホニル、３，
４−ジペンチルオキシフェニルスルホニル、３．　４．
　５＝トリメトキシフエニルスルホニル基等のフェニル
環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルコキシ基を１〜３個有することのあるフェニルスルホ
ニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、置換基として低級アルキル基
及び低級アルカノイル基なる群から選ばれた基を工〜２
個有することのあるアミノ基及びニトロ基なる群から選
ばれた基を１〜３個をすることのあるフェニル基として
は、例えばフェニル、２−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシフ
ェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル
、４−イソプロポキシフェニル、３−ブトキシフェニル
、４−ペンチルオキシフェニル、４ヘキシルオキシフエ
ニル、３，４−ジメトキシフェニル、３−エトキシ−４
−メトキシフェニル、２．３−ジメトキシフェニル、３
．４−ジェトキシフェニル、２．４−ジェトキシフェニ
ル、２゜５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシ
フェニル、３，５−ジメトキシフェニル、３．４−ジペ
ンチルオキシフェニル、３，４．５−１リメトキシフエ
ニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−
メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェ
ニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル
、３−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−へ
キシルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，４−
ジエチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２゜６
−ジメチルフェニル、３，４．５−トリメチルフェニル
、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロ
ロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェ
ニル、４−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３
−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフ
ェニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、３
．４−ジクロロフェニル、３．５−ジクロロフェニル、
２、　６−’）’７０ロフェニル、２．３−ジクロロフ
ェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオ
ロフェニル、３，５−ジブロモフェニル、３．４．５−
トリクロロフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロ
フェニル、４−ニトロフェニル、３，４−ジニトロフェ
ニル、２．５−ジニトロフェニル、２，６−ジニトロフ
ェニル、３．　４゜５−トリニトロフェニル、２−アミ
ノフェニル、３−アミノフェニル、４−アミノフェニル
、３（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル、４−（Ｎ−ホル
ミルアミノ）フェニル、４−（Ｎ−イソブチリルアミノ
）フェニル、２−（Ｎ−ペンタノイルアミノ）フェニル
、３，４−ジアミノフェニル、３゜４−ジ（Ｎ−アセチ
ルアミノ）フェニル、３．　４゜５−トリアミノフェニ
ル、２，６−ジアミノフェニル、２，５−ジアミノフェ
ニル、３．５−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル、３−ヒドロキシ−４−ペンチルオキシフェニル、２
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル、３．５−ジク
ロロ−４−アミノフェニル、３−アミノ−４−ヒドロキ
シフェニル、３−アセチルアミノ−４−メトキシフェニ
ル、３−ニトロ−４−アセチルアミノフェニル、３−ニ
トロ−４−’ｌ’ロロフェニル、３−クロロ−４−メチ
ルフェニル、３−メトキシ４−メチル−５−ヨードフェ
ニル、３．４−ジメトキシ−５−ブロモフェニル、３．
５−ショート−４−メトキシフェニル、４−ジメチルア
ミノフェニル、３−メチルアミノフェニル、２−ブチル
アミノフェニル、４−ジエチルアミノフェニル、３−ジ
プロピルアミノフェニル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−へキ
シルアミノ）フェニル、４−　（Ｎ−メチル−Ｎ−アセ
チルアミノ）フェニル、２．４−ジメチルアミノフェニ
ル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基、ハロゲン原子、置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれ
た基を１〜２個有することのあるアミノ基及びニトロ基
なる群より選ばれた基をＩ〜３個有することのあるフェ
ニル基を例示できる。
複素環カルボニル基としては、例えば２−ピロリジニル
カルボニル、３−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリ
ジニルカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル、モル
ホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、２−テ
トラヒドロフリルカルボニル、２−チエニルカルボニル
、３−チエニルカルボニル、２−ピロリルカルボニル、
３−ピロリルカルボニル、２−フロイル、３−フロイル
、２−ピリジルカルボニル、３−ピリジルカルボニル、
４−ピリジニルカルボニル、３−ピリミジルカルボニル
、２−チアゾリルカルボニル、２−オキサシリルカルボ
ニル、２−イミダゾリルカルボニル、４−ピリミジルカ
ルボニル、５−ピリミジルカルボニル、６−ピリミジル
カルボニル、２−ピリミジルカルボニル、４−ピリミジ
ルカルボニル、５−ピリミジルカルボニル、６−ピリミ
ジルカルボニル、２−ビラジルカルボニル、３−ビラジ
ルカルボニル、６−キノリルカルボニル、５−インドリ
ルカルボニル、６−イミダゾリルカルボニル、４−シン
ノリルカルボニル、３−キノキサリルカルボニル、４−
フタラジルカルボニル、５−キナゾリルカルボニル、３
−ベンゾ［ｂ］フラニルカルボニル、５−ベンゾ［ｂ］
チオフェニルカルボニル、２−オキソ−６−キノリルカ
ルボニル、２−オキソ−４−キノリルカルボニル基等の
窒素原子、酸素原子又は／及び硫黄原子を１〜２個有す
る５〜１０員環の単環又は二項環の複素環カルボニル基
を例示できる。
置換基としてフェニル低級アルコキシ力ルポニ／Ｌ４、
フェニル低級アルコキシ基、オキソ基、低級アルキル基
及び低級アルキレンジオキシ基なる群より選ばれた基を
１〜３個有する上記複素環基としては、１−ベンジルオ
キシカルボニル−２−ピロリジニルカルボニル、３−ベ
ンジルオキシカルボニル−４，５−（１，１−ジメチル
メチレン）−２−テトラヒドロフリルカルボニル、４−
（２−フェニルエトキシカルボニル）−１−ピペラジニ
ルカルボニル、３−メチル−２−チエニルカルボニル、
３−エチル−２−ピロリルカルボニル、３−プロピル−
２−フロイル、４−ブチル−２−オキソー６−キノリル
カルボニル、６−ペンチル−２−オキソ−４−キノリル
カルボニル、５−へキシル−２−ビラジルカルボニル、
１，３−ジオキソ−２−メチル−６−キナゾリル、４，
５−メチレンジオキシ−３−インドリルカルボニル、３
−（３−フェニルプロポキシ）モルホリノカルボニル基
等の置換基としてアルコキシカルボニル部分が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボキシ基である
フェニルアルコキシカルボニル基、アルコキシ部分が炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルコキシ基であるフ
ェニルアルコキシ基、オキソ基、炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜４の直鎖又は分枝
鎖状アルキレンジオキシ基なる群から選ばれた基を１〜
３個有する上記複素環基を例示できる。
チエニル低級アルカノイル基としては、２−（２−チエ
ニル）アセチル、３−　（３−チエニル）プロピオニル
、２−　（３−チエニル）プロピオニル、４−（２−チ
エニル）ブチリル、２，２−ジメチル−３−（３−チエ
ニル）プロピオニル、５−（２−チエニル）ペンタノイ
ル、６−（３−チエニル）ヘキサノイル、３−メチル−
４−（２−チエニル）ブチリル基等のアルカノイル基部
分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基で
あるチエニルアルカノイル基を例示できる。
トリサイクロ［３，３，１，１コデ力ニル低級アルカノ
イル基としては、例えば２−トリサイクロ［３，３，１
，１コデカニルアセチル、３−トリサイクロ［３，３，
１，１］デカニルプロピオニル、２−トリサイクロ［３
，３，１，１］デカニルプロピオニル、４−トリサイク
ロ［３，３゜１．１コデカニルブチリル、２，２−ジメ
チル−３−トリサイクロ［３，３，１，１］デカニルプ
ロピオニル、５−トリサイクロ［３，３，１，、１−コ
デカニルペンタノイル、６−トリサイクロ［３゜３．１
．１］デカニルヘキサノイル、３−メチル−４−トリサ
イクロ［３，３，↓、■］デカニルブチリル基等のアル
カノイル基部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
カノイル基であるトリサイクロ［３，３，１，１］デカ
ニルアルカノイル基を例示できる。
フェニル環上に低級アルコキシ基を有することのあるベ
ンゾイル基としては、例えばベンゾイル、２−メトキシ
ベンゾイル、３−メトキシベンゾイル、４−メトキシベ
ンゾイル、２−エトキシベンゾイル、３−エトキシベン
ゾイル、４−ブトキシベンゾイル、４−イソプロポキシ
ベンゾイル、４−ペンチルオキシベンゾイル、４−へキ
シルオキシベンゾイル、３，４−ジメトキシベンゾイル
、３−エトキシ−４−メトキシベンゾイル、２，３−ジ
メトキシベンゾイル、３，４−ジェトキシベンゾイル、
２．５−ジメトキシベンゾイル、２゜６−ジメトキシベ
ンゾイル、２，４−ジメトキシベンゾイル、２，４．６
４リメトキシベンゾイル、３，５−ジメトキシベンゾイ
ル、３，４−ジペンチルオキシベンゾイル、３，４．５
−１リメトキシベンゾイル基等のフェニル環上に炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１〜３個を有
することのあるベンゾイル基を例示できる。
フェニル環上に低級アルコキシ基を有することのあるフ
ェニル基としては、例えばフェニル、２−メトキシフェ
ニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エ
トキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３−ブ
トキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４−へ
キシルオキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、
３−エトキシ−４−メトキシフェニル、２．３−ジメト
キシフェニル、３，４−ジェトキシフェニル、２，５−
ジメトキシフェニル、２．６−ジメトキシフェニル、３
．５−ジメトキシフェニル、３．４−ジペンチルオキシ
フェニル、３．　４．　５−トリメトキシフェニル基等
のフェニル環上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基を１〜３個有することのあるフェニル基を例示
できる。
シクロアルキル基としては、例えはシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル基等の炭素数３〜８のシクロ
アルキル基を例示できる。
Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に窒素原子、
酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互
いに結合して形成する飽和又は不飽和の複素環としては
、例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル
、モルホリノ、チオモルホリノ、ピロリル、イミダゾリ
ル、ピラゾリル、イソチアゾリジニル、ピラゾリニル、
ピラゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、
イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリ
ニル、チアゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾ
リジニル、１．　２．　３．　４−テトラヒドロキノリ
ル、１，２−ジヒドロキノリル、インドリル、イソイン
ドリル、１．２−ジヒドロイソキノリル、１．２．３．
４−テトラヒドロイソキノリル、ＩＨ−イミダゾリル、
１．２−ジヒドロキナゾリル、１，２−ジヒドロシンノ
リル、１．２−ジヒドロキノキサリル、１，２，３．４
−テトラヒドロキナゾリル、１．　２．　３．　４−テ
トラヒドロシンノリル、１．　２．　３．　４−テトラ
ヒドロキノキサリル基等の５〜１０員環の飽和又不飽和
の単環又は二項環の複素環を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及び低級
アルカノイル基なる群より選ばれた基を有していてもよ
いフェニル基としては、例えばフェニル、２−メトキシ
フェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニ
ル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４
−エトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、３
−ブトキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４
−へキシルオキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニ
ル、３−エトキシ−４−メトキシフェニル、２．３〜ジ
メトキシフエニル、３．４−ジェトキシフェニル、２，
５−ジメトキシフェニル、２゜６−ジメトキシフェニル
、３，５−ジメトキシフェニル、３，４−ジペンチルオ
キシフェニル、３゜４．５−トリメトキシフェニル、３
−メトキシ−４−アセチルフェニル、２−アセチルフェ
ニル、３−アセチルフェニル、４−アセチルフェニル、
２−ホルミルフェニル、３−プロピオニルフェニル、４
−イソブチリルフェニル、２−ペンタノイルフェニル、
３−ヘキサノイルフェニル、３，４−ジアセチルフェニ
ル、２．５−ジアセチルフェニル、３．４．５−１リア
セチルフエニル基等のフェニル環上に置換基として炭素
数ｌ〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及び炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ば
れた基を１〜３個有することのあるフェニル基を例示で
きる。
置換基としてベンゾイル基、低級アルカノイル基、フェ
ニル低級アルキル基及びフェニル環上に置換基として低
級アルコキシ基及び低級アルカノイル基なる群より選ば
れた基を有していてもよいフェニル基なる群より選ばれ
た基を有する上記複素環としては、例えば３−ベンゾイ
ル−１−ピロリジニル、４−ベンゾイル−１−ピペリジ
ニル、４−ベンゾイル−１−ピペラジニル、４−ベンジ
ル−１−ピペラジニル、３−　（２−フェニルエチル）
モルホリノ、３−　（３−フェニルプロピル）チオモル
ホリノ、３−　（４−フェニルブチル）１−ピロリル、
４−アセチル−１−ピペリジニル、４−アセチル−１−
ピペラジニル、４−ホルミル−１−ピペラジニル、２−
（５−フェニルペンチル）−１−イミダゾリル、３−　
（６−フェニルペンチル）−１−ピラゾリル、４−（４
−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル、４−（４−
アセチルフェニル）−１−ピペラジニル、４−　（３−
エトキシフェニル）−１−ピペラジニル、４−（３−プ
ロピオニルフェニル）−１−ピペラジニル、５−ベンジ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル
、６−　（４−ブチリルフェニル）−１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリン−２−イル、４−（２−プロ
ポキシフェニル）１−インドリル、５−（３−ペンタノ
イルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル、６（
３−ブトキシフェニル）−１，２−ジヒドロキナゾリン
−１−イル、７−（４−ヘキサノイルフェニル）−１，
，２−ジヒドロシンノリン−２−イル、６−　（４−へ
キシルオキシフェニル）−１゜２．３．４−キノキサリ
ン−１−イル基等の置換基としてベンゾイル基、アルキ
ル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基で
あるフェニルアルキル基及びフェニル環上に置換基とし
て炭素数１．〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及び
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群
より選ばれた基を１〜３個有していてもよいフェニル基
なる群より選ばれた基を有する上記複素環を例示できる
。
アルキレン基としては、例えば前記低級アルキレン基に
加えて、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレ
ン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン
基等の炭素数ｔ〜１２の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基
を例示できる。
低級アルキル基上に水酸基又は置換基としてフェニル低
級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基
を有することのある低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基として は、例えば前記低級アルコキシカルボニル基に加えて、
１−ヒドロキシ−１−メトキシカルボニルメチル、１−
メトキシカルボニル−２−ヒドロキシエチル、３−ヒド
ロキシ−３−メトキシカルボニルプロピル、２−ヒドロ
キシ−４−エトキシカルボニルプロル、２−ヒドロキシ
−６−プロポキシカルボニルヘキシル、２−ヒドロキシ
−２−ペンチルオキシカルボニルエチル、１−−ヒドロ
キシ−１−へキシルオキシカルボニルメチル、５−ベン
ジルオキシカルボニルアミノ−１−メトキシカルボニル
ペンチル、５−アミノ−１−メトキシカルボニルペンチ
ル、３−　（２−フェニルエトキシカルボニル、７　ミ
ノ）−１−エトキシカルボニルプロピル、４−アミノ−
ｌ−ブチルオキシカルボニルブチル基等のアルキル基上
に水酸基又は置換基としてアルコキシカルボニル基部分
が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニ
ル基であるフェニルアルコキシカルボニル基を有するこ
とのあるアミン基を有することのあるアルキル部分が炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である炭素数
■〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニルアルキ
ル基を挙げることができる。
低級アルカノイル基上に置換基としてフェニル低級アル
コキシカルボニルアミノ基、水酸基、フェニル環上に置
換基として水酸基を有することのあるフェニル基、カル
バモイル基、イミダゾリル基又は低級アルキルチオ基を
有することのある又はアミン基上に置換基として、置換
基として水酸基を有することのある低級アルキル基、低
級アルケニル基、フェニル環上に置換基として低級アル
コキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基、
低級アルキルスルホニル基、低級アルカノイル基又はフ
ェニル低級アルコキシカルボニル基を有することのある
アミノ低級アルカノイル基としては、例えばアミノアセ
チル、３−ホルミルアミノプロピオニル、アセチルアミ
ノアセチル、２−プロピオニルアミノプロピオニル、４
−ブチリルアミノブチリル、２，２−ジメチル−３−イ
ソブチリルアミノプロピオニル、５−ペンタノイルアミ
ノペンタノイル、６ｔｅｒｌ−ブチルカルボニルアミノ
ヘキサノイル、３−メチル−４−ヘキサノイルアミノブ
チリル、４−メチルチオ−２−アセチルアミノブチリル
、３−（イミダゾール−４−イル）−２−アセチルアミ
ノプロピオニル、２−アセチルアミノプロピオニル、３
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ベンジルオキシカ
ルボニルアミノプロピオニル、４−カルバモイル−２−
アセチルアミノブチリル、２−アセチルアミノイソペン
タノイル、５−エチルチオ−２−アセチルアミノペンタ
ノイル、４−（イミダゾール−２イル）−２−プロピオ
ニルアミノブチリル、６−（２−ヒドロキシフェニル）
−２−ブチリルアミノヘキサノイル、３−カルバモイル
−２−ベンジルオキシカルボニルアミノプロピオニル、
５−力ルバモイル−２−（２−フェニルエトキシカルボ
ニルアミノ）ペンタノイル、３−　（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）−２−（３−フェニルエトキシカルボニ
ルアミノ）プロピオニル、２，５ジベンジルオキシカル
ボニルアミノヘキサノイル、３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−アミノプロピオニル、ジメチルアミノアセ
チル、３−ヒドロキシ−２−ベンジルオキシカルボニル
アミノプロピオニル、２−ベンジルオキシカルボニルア
ミノプロピオニル、２−アミノプロピオニル、２−アミ
ノイソペンタノイル、２−アミノブチリル、４−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノブチリル、ジエチルアミノア
セチル、４−アセチルアミノブチリル、４−ジメチルア
ミノブチリル、２−ヒドロキシアセチル、エチルアミノ
アセチル、アリルアミノアセチル、ベンジルアミノアセ
チル、イソプロピルアミノアセチル、（Ｎ−メチル−Ｎ
−ベンジルアミノ）アセチル、［Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）アミノコアセチル、［Ｎ−メチル
−Ｎ−（４−エトキシベンジル）アミノコアセチル、２
−ベンジルオキシカルボニルアミノアセチル、メチルス
ルホニルアミノアセチル、（３−メトキシベンジル）ア
ミノアセチル、（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ア
セチル、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）ペンタ
ノイル、６−［Ｎ−アリル−Ｎ−（３，４−ジメトキシ
ベンジル）アミノコヘキサノイル基等のアルカノイル基
上に置換基として低級アルコキシカルボニル基部分の炭
素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル
基であるフェニルアルコキシカルボニルアミノ基、水酸
基、フェニル環上に置換基として水酸基をｌ〜３個有す
ることのあるフェニル基、カルバモイル基、イミダゾリ
ル基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ
基を有することのある又はアミノ基上に置換基として置
換基として水酸基を１〜３個有することのある炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルケニル基、フェニル環上に置換基と
して炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を１
〜３個有することがあり、アルキル部分が炭素数が１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキ
ル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホ
ニル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル
基又はアルコキシカルボニル部分か炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基であるフェニルア
ルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基を有
する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を
例示できる。
低級アルキル基上に置換基としてフェニル環上に置換基
として水酸基を有することのあるフェニル基、イミダゾ
リル基、カルバモイル基又は低級アルキルチオ基を有す
ることがあり、またアミド基上に置換基として低級アル
キル基を有することのあるアミド低級アルキル基として
は例えばカルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル
、１カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、
４−カルバモイルブチル、５−カルバモイルペンチル、
６−カルバモイルヘキシル、１，１−ジメチル−２−カ
ルバモイルエチル、２−メチル−３−カルバモイルプロ
ピル、メチルアミドメチル、１−エチルアミドエチル、
２−プロピルアミドエチル、３−イソプロピルアミドプ
ロピル、４−ブチルアミドブチル、５−ペンチルアミド
ペンチル、６−へキシルアミドヘキシル、ジメチルアミ
ドメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミド）メチル
、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミド）エチル、２
−（４−ヒドロキシフェニル）−力ルバモイルエチル、
１−力ルバモイルイソブチル、２（イミダゾール−４−
イル）−■−カルバモイルエチル、１，３−ジカルバモ
イルプロビル、３−メチルチオ−１−カルバモイルプロ
ピル、３（２−ヒドロキシフェニル）−１−メチルアミ
ドプロピル、４−　（２，６−シヒドロキシフエニル）
−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミド）ブチル、３
−（イミダゾール−２−イル）−１−プロピルアミドプ
ロピル、王、４−ジカルバモイルブチル、２−エチルチ
オ−↓−ブチルアミドブチル、４−ペンチルチオ−１−
へキシルアミドブチル基等のアルキル基上に置換基とし
てフェニル環上に置換基として水酸基を１〜３個有する
ことのあるフェニル基、イミダゾリル基、カルバモイル
基又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基
を有することがあり、またアミド基上に置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有
することのあるアミド基を有する炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
カルボキシ低級アルキル基としては、例えばカルボキシ
メチル、２−カルボキシエチル、↓−カルボキシエチル
、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５
−カルボキシペンチル、６カルボキシヘキシル、１，１
−ジメチル−２カルボキシエチル、２−メチル−３−カ
ルボキシアルキル基等のアルキル部分が炭素数工〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるカルボキシアルキル
基を例示できる。
低級アルコキシ低級アルキル基としては、例えばメトキ
シメチル、２−エトキシメチル、ｔ−メトキシメチル、
３−メトキシプロピル、４−工トキシブチル、６−プロ
ポキシヘキシル、５−イソプロポキシペンチル、１，１
−ジメチル−２−ブトキシエチル、２−メチル−３−ｔ
ｅｒｌ−ブトキシプロピル、２−ペンチルオキシエチル
、ヘキシルオキシメチル基等のアルキル部分が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である炭素数１．〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシアルキル基を例示でき
る。
Ｒ４又はＲ５が結合するアミノ基とアミド結合を形成し
得るアミノ酸残基としては、例えばアラニン残基　Ｎ２
−アルギニン残基、〜５−アルギニン残基　〜６−アル
ギニン残基　Ｎ４−アスパラギン残基、アスパラギン酸
残基、〜５−グルタミン残基、システィン残基、グルタ
ミン酸残基、グリシン残基、ヒスチジン残基、イソロイ
シン残基、ロイシン残基　Ｎ２−リジン残基、〜６−リ
ジン残基、メチオニン残基、フェニルアラニン残基、プ
ロリン残基、セリン残基、スレオニン残基、トリプトフ
ァン残基、タイロシン残基、バリン残基等を例示できる
。
ヒドロキシイミノ低級アルキル基としては、例えばヒド
ロキシイミノメチル、１−ヒドロキシイミノエチル、２
−ヒドロキシイミノエチル、３ヒドロキシイミノプロピ
ル、４−ヒドロキシイミノブチル、５−ヒドロキシイミ
ノペンチル、６ヒドロキシイミノヘキシル、■、１−ジ
メチルー２−ヒドロキシイミノエチル、２−メチル−３
ヒドロキシイミノプロピル基等のアルキル部分が炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるヒドロキシ
イミノアルキル基を例示できる。
ハロゲン置換低級アルコキシ基としては、例えばトリフ
ルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメトキシ
、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメトキシ
、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−クロロ
エトキシ、２，２゜２−トリフルオロエトキシ、２，２
．２−トリクロロエトキシ、３−クロロプロポキシ、２
．３−ジクロロプロポキシ、４．４．４−トリクロロブ
トキシ、４−フルオロブトキシ、５−クロロペンチルオ
キシ、３−クロロ−２−メチルプロポキシ、６−ブロモ
ヘキシルオキシ、５．６−ジクロロへキシルオキシ基等
のハロゲン原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
フェニル低級アルコキシカルボニル基としては、例えば
ベンジルオキシカルボニル、２−フェニルエトキシカル
ボニル、１−フェニルエトキシカルボニル、３−フェニ
ルプロポキシカルボニル、４−フェニルブトキシカルボ
ニル、５−フェニルペンチルオキシカルボニル、６−フ
エニルヘキジルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−
２−フェニルエトキシカルボニル、２−メチル−３−フ
ェニルプロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニ
ル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカ
ルボニル基であるフェニルアルコキシカルボニル基を例
示できる。
水酸基並びに置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜２個有する
低級アルコキシ低級アルコキシ基としては、ヒドロキシ
メトキシメトキシ、３（２−ヒドロキシエトキシ）プロ
ポキシ、４−（１−ヒドロキシエトキシ）ブトキシ、６
−（３−ヒドロキシプロポキシ）へキシルオキシ、５（
２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ペンチルオキシ、１
．１−ジメチル−２−（４−ヒドロキシブトキシ）エト
キシ、２−メチル−３−（３，４−ジヒドロキシブトキ
シ）プロポキシ、２−　（１゜１−ジメチル−２−ヒド
ロキシエトキシ）エトキシ、（５−ヒドロキシペンチル
オキシ）メトキシ、６−ヒドロキシへキシルオキシメト
キシ、（２メチル−３−ヒドロキシプロポキシ）メトキ
シ、アミノメトキシメトキシ、２−（１−アミノエトキ
シ）エトキシ、１−（２−アミノエトキシ）エトキシ、
３−（３−アミノプロポキシ）プロポキシ、４−（４−
アミノブトキシ）ブトキシ、５−（５−アミノペンチル
オキシ）ペンチルオキシ、６−（６−アミノへキシルオ
キシ）へキシルオキシ、（１，１−ジメチル−２−アミ
ノエトキシ）メトキシ、（２−メチル−３−アミノプロ
ポキシ）メトキシ、１，１−ジメチル−２−（メチルア
ミノメトキシ）エトキシ、２−メチル−３−（エチルア
ミノメトキシ）プロポキシ、プロピルアミノメトキシメ
トキシ、１−（イソプロピルアミノメトキシ）エトキシ
、２−（ブチルアミノメトキシ）エトキシ、３−　（ｌ
ｅｒｌ−ブチルアミノメトキシ）プロポキシ、４−（ペ
ンチルアミノメトキシ）ブトキシ、５−（ヘキシルアミ
ノメトキシ）ペンチルオキシ、６−（ジメチルアミノメ
トキシ）へキシルオキシ、１．１−ジメチル−２−（ジ
エチルアミノメトキシ）エトキシ、２−メチル−３（ジ
プロピルアミノメトキシ）プロポキシ、ジブチルアミノ
メトキシメトキシ、１−（ジエチルアミノエトキシ）エ
トキシ、２−（ジヘキシルアミノメトキシ）エトキシ、
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルナミノメトキシ）プロポ
キシ、４−（Ｎ−メチルーＮ−プロピルアミノメトキシ
）ブトキシ、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノメト
キシ）ペンチルオキシ、６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシ
ルアミノメトキシ）へキシルオキシ、（１−メチルアミ
ノエトキシ）メトキシ、１−（２−エチルアミノエトキ
シ）エトキシ、２−（３−プロピルアミノプロポキシ）
エトキシ、３−（４−ブチルアミノブトキシ）プロポキ
シ、４−（１，１−ジメチル−２−ペンチルアミノエト
キシ）ブトキシ、５−　（５−へキシルアミノペンチル
オキシ）ペンチルオキシ、６−（６−シメチルアミノへ
キシルオキシ）へキシルオキシ、３−（２−ジエチルア
ミノエトキシ）プロポキシ、’４−［１−（Ｎ−メチル
−Ｎ−へキシルアミノ）エトキシ］ブトキシ、５−（３
−ジヘキシルアミノプロボキシ）ペンチルオキシ、６−
　（４−ジブチルアミノブトキシ）へキシルオキシ、３
−　［２−（Ｎ−メチルＮ−ペンチルアミノ）エトキシ
］プロポキシ、５−（２−ヒドロキシ−３−ジメチルア
ミノプロポキシ）ペンチルオキシ、５−（２−ヒドロキ
シ−３−ジエチルアミノプロポキシ）ペンチルオキシ、
３−（２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプロポキシ
）プロポキシ、４−　（３−ヒドロキシ−４−メチルア
ミノブトキシ）ブトキシ、５（４−ヒドロキシ−５−ジ
メチルアミノペンチルオキシ）ペンチルオキシ、６−　
（４−ヒドロキシ−５−メチルアミノペンチルオキシ）
へキシルオキシ基等の水酸基及び置換基として炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有することのある
アミノ基なる群より選ばれた基を１〜２個有する炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基置換炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
置換基として低級アルキル基及びオキソ基なる群より選
ばれた基を有することのあるモルホリニル置換低級アル
コキシ基としては、例えば（２−モルホリニル）メトキ
シ、２−（３−モルホリニル）エトキシ、１−（３−モ
ルホリニル）エトキシ、３−　（２−モルホリニル）プ
ロポキシ、４−（３−モルホリニル）ブトキシ、５−（
２−モルホリニル）ペンチルオキシ、６−　（３−モル
ホリニル）へキシルオキシ、１．１−ジメチル−２＝（
３−モルホリニル）エトキシ、２−メチル−３−（２−
モルホリニル）プロポキシ、６−　（１−メチル−５−
オキソ−３−モルホリニル）へキシルオキシ、（１−エ
チル−２−モルホリニル）メトキシ、２−（２−オキソ
−３−モルホリニル）エトキシ、１−（２−プロピル−
３−モルホリニル）エトキシ、３−（３−ブチル−２−
モルホリニル）プロポキシ、４−　（５−ペンチル−３
−モルホリニル）ブトキシ、５−　（６−へキシル−２
−モルホリニル）ペンチルオキシ、３−（５−オキソ−
１−プロピル−２−モルホリニル）プロポキシ、４−（
２−オキソ−１−ブチル−３−モルホリニル）ブトキシ
、５−（３−オキソ−１−ペンチル−６−モルホリニル
）ペンチルオキシ、６−（２−オキソ−１−へキシル−
５−モルホリニル）へキシルオキシ基等の置換基として
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びオキソ
基なる群より選ばれた基を１〜２個有することのあるモ
ルホリニル置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシ基を例示できる。
ベンズイミダゾリルチオ置換低級アルコキシ基としては
、例えば（ベンズイミダゾール−２−イル）チオメトキ
シ、１−（ベンズイミダゾール−４−イル）チオエトキ
シ、２−（ベンズイミダゾール−５−イル）チオエトキ
シ、３−（ベンズイミダゾール−６−イル）チオプロポ
キシ、４（ベンズイミダゾール−２−イル）チオブトキ
シ、５−（ベンズイミダゾール−７−イル）チオペンチ
ルオキシ、６−（ベンズイミダゾール−２−イル）チオ
ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−（ベンズイミ
ダゾール−２−イル）チオエトキシ、２−メチル−３−
（ベンズイミダゾール−２−イル）チオプロポキシ基等
のベンズイミダゾリルチオ置換炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
ベンズイミダゾリルスルフィニル置換低級アルコキシ基
としては、例えば（ベンズイミダゾール２−イル）スル
フィニルメトキシ、１−（ベンズイミダゾール−４−イ
ル）スルフィニルエトキシ、３−（ベンズイミダゾール
−６−イル）スルフィニルプロポキシ、４−（ベンズイ
ミダゾール−２−イル）スルフィニルブトキシ、５−（
ベンズイミダゾール−７−イル）スルフィニルペンチル
オキシ、６−（ベンズイミダゾール−２−イル）スルフ
ィニルへキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−（ベン
ズイミダゾール−２−イル）スルフィニルエトキシ、２
−メチル−３−（ベンズイミダゾール−２−イル）スル
フィニルプロポキシ基等のベンズイミダゾリルスルフィ
ニル置換炭素数■〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基
を例示できる。
テトラヒドロピラニル低級アルキル基としては、例えば
（２−，３−又は４−テトラヒドロピラニル）メチル、
２−（２−，３−又は４−テトラヒドロピラニル）エチ
ル、１−　（２−，３−又は４−テトラヒドロピラニル
）エチル、３−　（２−３−又は４−テトラヒドロピラ
ニル）プロピル、４−　（２−，３−又は４−テトラヒ
ドロピラニル）ブチル、５−（２−３−又は４−テトラ
ヒドロピラニル）ペンチル、６−（２−３−又は４−テ
トラヒドロピラニル）ヘキシル、１．１−ジメチル−２
−（２−，３−又は４−テトラヒドロピラニル）エチル
、２−メチル−３１（２−，３−又は４−テトラヒドロ
ピラニル）プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロピラ
ニルアルキル基を例示できる。
Ｒ３２及びＲ３３が結合する窒素原子と共に窒素原子、
酸素原子もしくは硫黄原子を介して又は介することなく
互いに結合して形成する５〜６員の飽和の複素環基とし
ては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル、モルホリノ、チオモルホリノ基を例示できる。
カルバモイル基、低級アルキル基、フェニル低級アルキ
ル基、フェニル基及び水酸基置換低級アルキル基なる群
より選ばれた基が置換した上記複素環基としては、例え
ば４−フェニルピペラジニル、２−フェニルピロリジニ
ル、４−フェニルピペリジニル、３−フェニルモルホリ
ノ、３−フェニルチオモルホリノ、４−ベンジルピペラ
ジニル、３−（２−フェニルエチル）ピロリジニル、２
−（３−フェニルプロピル）ピロリジニル、４−（４−
フェニルブチル）ピペリジニル、３−　（５−フェニル
ペンチル）モルホリノ、２−（６−フェニルヘキシル）
チオモルホリノ、４−メチルピペラジニル、３，４−ジ
メチルピペラジニル、３−エチルピロリジニル、２−プ
ロピルピロリジニル、３，４．５−１リメチルピペリジ
ニル、４−ブチルピペリジニル、３−ペンチルモルホリ
ノ、２−へキシルチオモルホリノ、４−エチルピペラジ
ニル、３−メチル−４−フェニルピペラジニル、３−エ
チル−４−ベンジルピペリジニル、３−メチル−４−ベ
ンジルピロリジニル、３−メチル−５−フェニルモルホ
リノ、３−メチル−５−（２−ヒドロキシエチル）チオ
モルホリノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジニ
ル、２−（ヒドロキシメチル）ピロリジニル、４−（４
−ヒドロキシブチル）ピペリジニル、２−　（５−ヒド
ロキシペンチル）チオモルホリノ、３−　（６−ヒドロ
キシヘキシル）モルホリノ、２−メチル−４−（２−ヒ
ドロキシエチル）ピロリジニル、２−カルバモイルピロ
リジニル、３−カルバモイルピロリジニル、４−カルバ
モイルピペラジニル、３−カルバモイルピペラジニル、
２−カルバモイルピペラジニル、４−カルバモイルピペ
リジニル、３−カルバモイルピペリジニル、２−カルバ
モイルピペリジニル、３−カルバモイルモルホリノ、２
−カルバモイルチオモルホリノ、２−メチル−３−カル
バモイルピロリジニル、３−メチル−４＝カルバモイル
ピペリジニル、２，６−シメチルー４−カルバモイルピ
ペラジニル基等のカルバモイル基、炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基、アルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル
基、フェニル基及び水酸基置換炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基なる群より選ばれた基が１〜３個置
換した上記複素環基を例示できる。
置換基としてフェニル低級アルコキシカルボニル基を有
することのあるアミノ基としては、例えばアミン、ベン
ジルオキシカルボニルアミノ、（２−フェニルエトキシ
カルボニル）アミノ、（１−フェニルエトキシカルボニ
ル）アミン、（３−フェニルプロポキシカルボニル）ア
ミノ、（４−フェニルブトキシカルボニル）アミノ、（
５−フェニルペンチルオキシカルボニル）アミン、（６
−フエニルヘキジルオキシカルボニル）アミノ、（１，
１−ジメチル−２−フェニルエトキシカルボニル）アミ
ノ、（２−メチル−３−フェニルプロポキシカルボニル
）アミノ基等の置換基としてアルコキシカルボニル基部
分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボ
ニル基であるフェニルアルコキシカルボニル基を有する
ことのあるアミノ基を例示できる。
フェニル環上に置換基として水酸基を有することのある
フェニル基としては、例えばフェニル、４−ヒドロキシ
フェニル、３−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシフ
ェニル、２，４−ジヒドロキシフェニル、３，４−ジヒ
ドロキシフェニル、２．３．４４リヒドロキシフエニル
基等のフェニル環上に置換基として水酸基を１〜３個有
することのあるフェニル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基、ニトロ基
、及び低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群よ
り選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基なる
群から選ばれた基を有することのあるフェニルスルホニ
ル基としては、例えばフェニルスルホニル、２−メチル
フェニルスルホニル、３−メチルフェニルスルホニル、
４−メチルフェニルスルホニル、２−エチルフェニルス
ルホニル、３−エチルフェニルスルホニル、４−エチル
フェニルスルホニル、４−イソプロピルフェニルスルホ
ニル、４−ブチルフェニルスルホニル、２−ペンチルフ
ェニルスルホニル、３−ヘキシルフェニルスルホニル、
２，４−ジメチルフェニルスルホニル、３，４−ジエチ
ルフェニルスルホニル、３．４．５−１リメチルフエニ
ルスルホニル、４−アミノフェニルスルホニル、３−ア
ミノフェニルスルホニル、２−アミノフェニルスルホニ
ル、３，４−ジアミノフェニルスルホニル、２．５−ジ
アミノフェニルスルホニル、２．４゜６−トリアミノフ
ェニルスルホニル、４−ニトロフェニルスルホニル、３
−ニトロフェニルスルホニル、２−ニトロフェニルスル
ホニル、２，３ジニトロフエニルスルホニル、２．６−
シニトロフエニルスルホニル、２．４．６４リニトロフ
エニルスルホニル、４−アセチルアミノフェニルスルホ
ニル、４−ジメチルアミノフェニルスルホニル、３−（
Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）フェニルスルホニル
、２−メチル−４−アミノフェニルスルホニル、３−ニ
トロ−４−メチルフェニルスルホニル、２−エチルアミ
ノフェニルスルホニル、２−メチル−３−ジエチルアミ
ノフェニルスルホニル基等のフェニル環上に置換基とし
て炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ニトロ
基、及び炭素数ｔ〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及
び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる
群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミン基
なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフェ
ニルスルホニル基を例示できる。
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
る群より選ばれた基を有することのあるアミノ低級アル
キル基としては、アミノメチル、２−アミノエチル、１
−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチ
ル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１，１
−ジメチル２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノ
プロピル、メチルアミノメチル、１−エチルアミノエチ
ル、２−プロピルアミノエチル、３−イソプロピルアミ
ノプロビル、４−ブチルアミノブチル、５−ペンチルア
ミノペンチル、６−へキシルアミノヘキシル、ジメチル
アミノメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メ
チル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル
、２−（アセチルアミノ）エチル、３−（アセチルアミ
ノ）プロピル、ホルミルアミノメチル、１−（プロピオ
ニルアミノ）エチル、４−（ブチリルアミノ）ブチル、
５−（ペンタノイルアミノ）ペンチル、６−（ヘキサノ
イルアミノ）ヘキシル、２−　（Ｎ−メチル−Ｎ−アセ
チルアミノ）エチル、１−（Ｎ−エチル−Ｎ−アセチル
アミノ）エチル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜２個
有することのあるアミノ基を有する炭素数ｔ〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
置換基としてフェニル低級アルキル基を有することのあ
るピペリジニル基としては、例えば４−ピペリジニル、
３−ピペリジニル、２−ピペリジニル、１−ベンジル−
４−ピペリジニル、１（２−フェニルエチル）−３−ピ
ペリジニル、２−（３−フェニルプロピル）−５−ピペ
リジニル、３−（４−フェニルブチル）−６−ピペリジ
ニル、４−（５−フェニルペンチル）−３−ピペリジニ
ル、５−　（６−フェニルヘキシル）−４−ピペリジニ
ル、２−ベンジル−４−ピペリジニル、１−（３−フェ
ニルプロピル）−４−ピペリジニル等の置換基としてア
ルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基であるフェニルアルキル基を有することのあるピペリ
ジニル基を例示できる。
イミダゾ［４，５−ｃｌ　ピリジルカルボニル低級アル
コキシ基としては、例えば（イミダゾ［４゜５−ｃ］コ
ピリジン２−イル）カルボニルメトキシ、２−（イミダ
ゾ［４，５−ｃｌ　ピリジン−２−イル）カルボニルエ
トキシ、１−（イミダゾ［４，５−ｃｌ　ピリジン−４
−イル）カルボニルエトキシ、３−（イミダゾ［４，５
−ｃｌ　　ピリジン−５−イル）カルボニルプロポキシ
、４−（イミダゾ［４，５−ｃｌ　ピリジン−７−イル
）カルボニルブトキシ、５−（イミダゾ［４，５−ｃ］
コピリジン２−イル）カルボニルペンチルオキシ、６−
（イミダゾ［４，５−ｃｌ　ピリジン−２−イル）カル
ボニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−（イミ
ダゾ［４，５−ｃコピリジン−２−イル）カルボニルエ
トキシ、２−メチル−３−（イミダゾ［４，５−ｃｌ　
ピリジン−２−イル）カルボニルプロポキシ基等のアル
コキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基であるイミダゾ［４，５−ｃｌ　ピリジルカルボニ
ルアルコキシ基を例示できる。
トリ低級アルキルアンモニウム基としては、例えばトリ
メチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリプ
ロピルアンモニウム、トリイソプロピルアンモニウム、
トリブチルアンモニウム、トリー１ｅｒｌ−ブチルアン
モニウム、トリペンチルアンモニウム、トリヘキシルア
ンモニウム、ジメチル、エチルアンモニウム、ジエチル
、プロピルアンモニウム、ジメチル、ブチルアンモニウ
ム、ジエチル、メチルアンモニウム、ジメチル、ヘキシ
ルアンモニウム、ジプロピル、メチルアンモニウム、ジ
ブチル、エチルアンモニウム、メチル。
エチル、プロピルアンモニウム、メチル、ブチル。
ペンチルアンモニウム等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を３個有するアンモニウム基を例示でき
る。
ピリジル低級アルキル基としては、例えば（２−ピリジ
ル）メチル、（３−ピリジル）メチル、（４−ピリジル
）メチル、２−（２−ピリジル）エチル、１−（３−ピ
リジル）エチル、３−（４−ピリジル）プロピル、４−
（２−ピリジル）ブチル、５−（３−ピリジル）ペンチ
ル、６−（４ピリジル）ヘキシル、１．１−ジメチル−
２（２−ピリジル）エチル、２−メチル−３−（３−ピ
リジル）プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルアルキル基
を挙げることができる。
置換基として水酸基又はシアン基を有することのある低
級アルキル基としては、例えば前記低級アルキル基に加
えて、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、↓−
ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−
ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１
−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５．５．４−トリ
ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒ
ドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−
メチル−３−ヒドロキシプロピル、２．３−ジヒドロキ
シエチル、３，４−ジヒドロキシブチル、５．６−シヒ
ドロキシヘキシル、シアノメチル、２−シアノエチル、
１−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブ
チル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシル、１．
１−ジメチル−２−シアノエチル、２−メチル−３−シ
アノプロピル基等の置換基として水酸基又はシアノ基を
１〜３個有することのある炭素数ｌ〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を例示できる。
低級アルキニル基としては、例えばエチニル、２−プロ
ピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２
−プロピニル、２−ペンチニル、２−へキシニル基等の
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基を例示で
きる。
ピロリジン環上に置換基としてフェニル低級アルコキシ
カルボニル基を有することのあるピロリジニルカルボニ
ル基としては、例えば１−ベンジルオキシカルボニル−
２−ピロリジニルカルボニル、２−ピロリジニルカルボ
ニル、１−ピロリジニルカルボニル、３−ピロリジニル
カルボニル、１−（２−フェニルエトキシカルボニル）
−２−ピロリジニルカルボニル、２−　（１−フェニル
エトキシカルボニル）−１−ピロリジニルカルボニル、
３−（３−フェニルプロポキシカルボニル）２−ピロリ
ジニルカルボニル、１−（４−フェニルブトキシカルボ
ニル）−２−ピロリジニルカルボニル、２−　（５−フ
ェニルペンチルオキシカルボニル）−１−ピロリジニル
カルボニル、２（６−フェニルへキシルオキシカルボニ
ル）−３ピロリジニルカルボニル基等のピロリジン環上
に置換基として低級アルコキシ基部分が炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルアルコキ
シカルボニル基を有することのあるピロリジニルカルボ
ニル基を例示できる。
フェニル低級アルコキシカルボニルアミノ基としては、
例えばＮ−ベンジルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−（２
−フェニルエトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（１−フ
ェニルエトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（３−フェニ
ルプロポキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（４−フェニル
ブトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−（５−フェニルペン
チルオキシカルボニル）アミン、Ｎ−（６−フエニルヘ
キジルオキシカルボニル）アミン、Ｎ−（１，１−ジメ
チル−２−フェニルエトキシカルボニル）アミノ、Ｎ−
（２−メチル−３−フェニルプロポキシカルボニル）ア
ミノ基等の低級アルコキシカルボニル基部分が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基である
フェニルアルコキシカルボニルアミノ基を例示できる。
置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基
としては、例えば前記低級アルキル基に加えて、ヒドロ
キシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエ
チル、３−ヒドロキシプロピル、２．３−ジヒドロキシ
プロピル、４−ヒドロキシブチル、■、１−ジメチル−
２−ヒドロキジエチル、５，５．４−）リヒドロキシペ
ンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキ
シル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メチル−３−
ヒドロキシプロピル、２．３−ジヒドロキシエチル、３
．４−ジヒドロキシブチル、５．６−シヒドロキシヘキ
シル基等の置換基として水酸基を１〜３個有することの
ある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示
できる。
水酸基置換低級アルカノイル基としては、例えば２−ヒ
ドロキシアセチル、３−ヒドロキシプロピオニル、２−
ヒドロキシプロピオニル、４−ヒドロキシブチリル、２
，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオニル、５−ヒ
ドロキシペンタノイル、６−ヒドロキシヘキサノイル、
３−メチル−４−ヒドロキシブチリル基等の水酸基置換
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を例示
できる。
低級アルカノイルオキシ低級アルカノイル基としては、
例えば２−アセチルオキシアセチル、３−プロピオニル
オキシプロピオニル、２−ブチリルオキシプロピオニル
、４−ペンタノイルオキシブチリル、２，２−ジメチル
−３−ヘキサノイルオキシプロピオニル、５−アセチル
オキシペンタノイル、６−プロピオニルオキシヘキサノ
イル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイ
ルオキシ基置換炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を有する
ことのあるフェニル低級アルキル基としては、例えば前
記フェニル低級アルキル基に加えて、２−メトキシベン
ジル、３−メトキシベンジル、２−　（４−メトキシフ
ェニル）エチル、１（２−エトキシフェニル）エチル、
３−　（４−イソプロポキシフェニル）プロピル、４−
　（３−ペンチルオキシフェニル）ブチル、５−（４−
ヘキシルオキシフェニル）ペンチル、６−（２−ブチル
オキシフェニル）ヘキシル、３，４−ジメトキシベンジ
ル、３−エトキシ−４−メトキシベンジル、２，３−ジ
メトキシベンジル、２．６−ジメトキシベンジル、３，
４．５−１リメトキシベンジル基等のフェニル環上に置
換基として炭素数■〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を１〜３個有することのあるアルキル部分の炭素数が
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルア
ルキル基を例示できる。
シクロアルケニルカルボニル基としては、例えばシクロ
プロペニルカルボニル、シクロブテニルカルボニル、シ
クロペンテニルカルボニル、シクロヘキセニルカルボニ
ル、シクロヘプテニルカルボニル、シフオクテニルカル
ボニル基等の炭素数３〜８のシクロアルケニルカルボニ
ル基を挙げることができる。
ピリミジルチオ低級アルコキシ基としては、例えば（２
−ピリミジル）チオメトキシ、２−（４−ピリミジル）
チオエトキシ、１−（５−ピリミジル）チオエトキシ、
３−（６−ピリミジル）チオプロポキシ、４−（４−ピ
リミジル）チオブトキシ、５−（２−ピリミジル）チオ
ペンチルオキシ、６−（５−ピリミジル）チオヘキシル
オキシ、１．１−ジメチル−２−（２−ピリミジル）チ
オエトキシ、２−メチル−３−（２−ピリミジル）チオ
プロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシ基であるピリミジルチオアルコ
キシ基を例示できる。
ピリミジルスルフィニル低級アルコキシ基としては、例
えば（２−ピリミジル）スルフィニルメトキシ、２−（
４−ピリミジル）スルフィニルエトキシ、１−（５−ピ
リミジル）スルフィニルエトキシ、３−　（６−ピリミ
ジル）スルフィニルプロポキシ、４−　（４−ピリミジ
ル）スルフィニルブトキシ、５−　（２−ピリミジル）
スルフィニルペンチルオキシ、６−（５−ピリミジル）
スルフイニルヘキシルオキシ、１．．１−ジメチル−２
（２−ピリミジル）スルフィニルエトキシ、２−メチル
−３−（２−ピリミジル）スルフィニルプロポキシ基等
の低級アルコキシ部分が炭素数↓〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシ基であるピリミジルスルフィニルアルコキ
シ基を例示できる。
ピリミジルスルホニル低級アルコキシ基としては、例え
ば（２−ピリミジル）スルホニルメトキシ、２−（４−
ピリミジル）スルホニルエトキシ、１−（５−ピリミジ
ル）スルホニルエトキシ、３（６−ピリミジル）スルホ
ニルプロポキシ、４（４−ピリミジル）スルホニルブト
キシ、５−（２−ピリミジル）スルホニルペンチルオキ
シ、６−（５−ピリミジル）スルホニルへキシルオキシ
、１．１−ジメチル−２−（２−ピリミジル）スルホニ
ルエトキシ、２−メチル−３−（２−ピリミジル）スル
ホニルプロポキシ基等の低級アルコキシ部分が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるピリミジル
スルホニルアルコキシ基を例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるイミダ
ゾリルチオ低級アルコキシ基としては、例えば（２−イ
ミダゾリル）チオメトキシ、２（４−イミダゾリル）チ
オエトキシ、１−（５−イミダゾリル）チオエトキシ、
３−（２−イミダゾリル）チオプロポキシ、４−（４−
イミダゾリル）チオブトキシ、５−（２−イミダゾリル
）チオペンチルオキシ、６−（５−イミダゾリル）チオ
ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−（２イミダゾ
リル）チオエトキシ、２−メチル−３（２−イミダゾリ
ル）チオプロポキシ、（４メチル−２−イミダゾリル）
チオエトキシ、２（５−エチル−４−イミダゾリル）チ
オエトキシ、１−（４−プロピル−５−イミダゾリル）
チオエトキシ、３−（１−ブチル−２−イミダゾリル）
チオプロポキン、４−（２−ペンチル−４−イミダゾリ
ル）チオブトキシ、５−（１−メチル−２イミダゾリル
）チオペンチルオキシ、６−（１−へキシル−５−イミ
ダゾリル）チオヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２
−（１−エチル−２−イミダゾリル）チオエトキシ、２
−メチル−３（１−プロピル−２−イミダゾリル）チオ
プロポキシ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を有することのある低級アルコキシ
部分が炭素数■〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基で
あるイミダゾリルチオアルコキシ基を例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるイミダ
ゾリルスルホニル低級アルコキシ基としては、例えば（
２−イミダゾリル）スルホニルメトキシ、２−（４−イ
ミダゾリル）スルホニルエトキシ、１−（５−イミダゾ
リル）スルホニルエトキシ、３−（２−イミダゾリル）
スルホニルプロポキシ、４−（４−イミダゾリル）スル
ホニルブトキシ、５−　（２−イミダゾリル）スルホニ
ルペンチルオキシ、６−（５−イミダゾリル）スルホニ
ルへキシルオキシ、１．ｌ−ジメチル−２＝（２−イミ
ダゾリル）スルホニルエトキシ、２−メチル−３−（２
−イミダゾリル）スルホニルプロポキシ、（４−メチル
−２−イミダゾリル）スルホニルメトキシ、２−　（５
−エチル−４−イミダゾリル）スルホニルエトキシ、１
−（４−プロピル−５−イミダゾリル）スルフニルエＩ
・キシ、３−（１−ブチル−２−イミダゾリル）スルホ
ニルプロポキシ、４−　（２−ペンチル−４−イミダゾ
リル）スルホニルブトキシ、５−（１−メチル−２−イ
ミダゾリル）スルホニルペンチルオキシ、６−（１−へ
キシル−５−イミダゾリル）スルホニルへキシルオキシ
、１，１−ジメチル−２（１−エチル−２−イミダゾリ
ル）スルホニルエトキシ、２−メチル−３−（１−プロ
ピル−２−イミダゾリル）スルホニルプロポキシ基等の
置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基を有することのある低級アルコキシ部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるイミダゾリル
スルホニルアルコキシ基を例示できる。
低級アルキル基、低級アルケニル基及びオキソ基なる群
より選ばれた基を３個有するアンモニウム低級アルコキ
シ基としては、例えばトリメチルアンモニウムメトキシ
、２−（トリエチルアンモニウム）エトキシ、１−（ト
リプロピルアンモニウム）エトキシ、３−（トリブチル
アンモニウム）プロポキシ、４−０リペンチルアンモニ
ウム）ブトキシ、５−（トリエチルアンモニウム）ペン
チルオキシ、６−（トリヘキシルアンモニウム）へキシ
ルオキシ、１．１−ジメチル−２−（トリアリルアンモ
ニウム）エトキシ、２−メチル−３（トリブテニルアン
モニウム）プロポキシ、トリ（１−メチルアリル）アン
モニウムメトキシ、２−　［）す（２−ペンテニル）ア
ンモニラムコエトキシ、１−［トリ（２−へキセニル）
アンモニラムコエトキシ、３−（Ｎ−アリル−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアンモニウム）プロポキシ、４−　（Ｎ、Ｎ−
ジアリル−Ｎ−メチル）ブトキシ、５−（Ｎ−アリル−
Ｎ−メチルアミノ）ペンチルオキシ　Ｎ−オキシド、６
−（Ｎ−アリル−Ｎ−エチルアミノ）へキシルオキシ　
Ｎ−オキシド、５−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチル−Ｎ−エ
チルアンモニウム）ペンチルオキシ基等の炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルケニル基及びオキソ基なる群より選ばれ
た基を３個有する低級アルコキシ基部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるアンモニウムア
ルコキシ基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてニトロ基及びアミノ基なる
群より選ばれた基を有することのあるフェニルチオ低級
アルコキシ基としては、例えばフェニルチオメトキシ、
２−フェニルチオエトキシ、１−フェニルチオエトキシ
、３−フェニルチオプロポキン、４−フェニルチオブト
キシ、５−フェニルチオペンチルオキシ、６−フェニル
チオへキシルオキシ、１．１−ジメチル−２−フェニル
チオエトキシ、２−メチル−３−フェニルチオプロポキ
シ、（２−ニトロフェニル）チオメトキシ、２−（３−
ニトロフェニル）チオエトキシ、１−（４−ニトロフェ
ニル）チオエトキシ、３−　（２゜３−ジニトロフェニ
ル）チオプロポキシ、４−（３，４−ジニトロフェニル
）チオブトキシ、５−（４−ニトロフェニル）チオペン
チルオキシ、６−（２，６−ジニトロフェニル）へキシ
ルオキシ、１．１−ジメチル−２−（２，４，６−トリ
ニトロフエニル）エトキシ、２−メチル−３−（４−ニ
トロフェニル）プロポキシ、（２−アミノフェニル）チ
オメトキシ、２−（３−アミノフェニル）チオエトキシ
、１−（４−アミノフェニル）チオエトキシ、３−　（
２，３−ジアミノフェニル）チオプロポキシ、４−（３
，４−ジアミノフェニル）チオブトキシ、５−（４−ア
ミノフェニル）チオペンチルオキシ、６−　（２，６−
ジアミノフェニル）チオヘキシルオキシ、１．１−ジメ
チル−２−（２，４，６−１リアミノフエニル）チオエ
トキシ、２−メチル−３−（４−アミノフェニル）チオ
プロポキシ基等のフェニル環上に置換基としてニトロ基
及びアミノ基なる群より選ばれた基を１〜３個有するこ
とのある低級アルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルチオアルコキシ基
を例示できる。
フェニル環上に置換基としてニトロ基及び置換基として
低級アルカノイル基及び低級アルキル基なる群より選ば
れた基を１〜２個有することのあるアミノ基なる群より
選ばれた基を有することのあるフェニルスルホニル低級
アルコキシ基とじては、例えばフェニルスルホニルメト
キシ、２−フェニルスルホニルエトキシ、１−フェニル
スルホニルエトキシ、３−フェニルスルホニルプロポキ
シ、４−フェニルスルホニルブトキシ、５−フェニルス
ルホニルペンチルオキシ、６−フェニルスルホニルへキ
シルオキシ、１，１−ジメチル−２フエニルスルホニル
エトキシ、２−メチル−３−フェニルスルホニルプロポ
キシ、（２−アミノフェニル）スルホニルメトキシ、５
−　（４−アミノフェニル）スルホニルペンチルオキシ
、２−（４−メチルアミノフェニル）スルホニルエトキ
シ、１−（３−エチルアミノフェニル）スルホニルエト
キシ、３−　［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）
フェニル］スルホニルプロポキシ、４［３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−へキシルアミノ）フェニル］スルホニルブトキ
シ、５−（４−ジメチルアミノフェニル）スルホニルペ
ンチルオキシ、４−ジペンチルアミノフェニルスルホニ
ルメトキシ、２−　（２−イソプロピルアミノフェニル
）スルホニルエトキシ、１−（３−ブチルアミノフェニ
ル）スルホニルエトキシ、５−　（２，４−ジアミノフ
ェニル）スルホニルペンチルオキシ、３−［２，３−ビ
ス（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニルプロポキシ
、４−　［３，４−ビス（メチルアミノ）フェニル］ス
ルホニルブトキシ、５（２，４，６−１リアミノフエニ
ル）スルホニルペンチルオキシ、６−　［３，４，５−
１す（メチルアミノ）フェニルスルホニルへキシルオキ
シ、５−（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルペ
ンチルオキシ、３−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチル
アミノ）フェニル］スルホニルプロポキシ、５−（４−
ニトロフェニル）スルホニルペンチルオキシ、２−（４
−ニトロ−３−メチルアミノフェニル）スルホニルエト
キシ、３−　（２，４ジニトロフエニル）スルホニルプ
ロポキシ、４（２，４，６−１リニトロフエニル）スル
ホニルブトキシ基等のフェニル環上に置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれ
た基を１〜２個有することのあるアミノ基及びニトロ基
なる群より選ばれた基を１〜３個有することのある、低
級アルコキシ基が炭素数１−〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルコキシ基であるフェニルスルホニルアルコキシ基を例
示できる。
ピリジルチオ低級アルコキシ基としては、例えば（２−
ピリジル）チオメトキシ、２−（３−ピリジル）チオエ
トキシ、１−（４−ピリジル）チオエトキシ、３−（３
−ピリジル）チオプロポキシ、４−（４−ピリジル）チ
オブトキシ、５（２−ピリジル）チオペンチルオキシ、
５−（４−ピリジル）チオペンチルオキシ、６−（３−
ピリジル）チオヘキシルオキシ、Ｌ　１−ジメチル−２
−（２−ピリジル）チオエトキシ、２−メチル−３−（
４−ピリジル）チオプロポキシ基等の低級アルコキシ基
部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基
であるピリジルチオアルコキシ基を例示できる。
ピリジン環上にオキソ基を有することのあるピリジルス
ルホニル低級アルコキシ基としては、例えば（２−ピリ
ジル）スルホニルメトキシ、２（３−ピリジル）スルホ
ニルエトキシ、１−（４−ピリジル）スルホニルエトキ
シ、３−（３−ピリジル）スルホニルプロポキシ、４−
（４−ピリジル）スルホニルブトキシ、５−（２−ピリ
ジル）スルホニルペンチルオキシ、５−（４−ピリジル
）スルホニルペンチルオキシ、６−　（３−ピリジル）
スルホニルへキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−（
２−ピリジル）スルホニルエトキシ、２−メチル−３−
（４−ピリジル）スルホニルプロポキシ、５−　（１−
オキシド−４−ピリジル）スルホニルペンチルオキシ、
（４−オキソ−２−ピリジル）スルホニルメトキシ、２
−（１−オキソ３−ピリジル）スルホニルエトキシ、１
−（２−オキソ−４−ピリジル）スルホニルエトキシ、
３−（２−オキソ−３−ピリジル）スルホニルプロポキ
シ、４−（３−オキソ−４−ピリジル）スルホニルブト
キシ、５−　（１−オキシド−２−ピリジル）スルホニ
ルペンチルオキシ、６−　（１−オキシド−３−ピリジ
ル）スルホニルへキシルオキシ基等のピリジン環上にオ
キソ基を有することがある低級アルコキシ基が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるピリジルス
ルホニルアルコキシ基を例示できる。
シクロアルキル基上に置換基として水酸基及び低級アル
カノイルオキシ基なる群より選ばれた基を１〜３個有す
ることのあるシクロアルキルカルボニル基としては、例
えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニ
ル、シクロペンチルカルボニル、シクロへキシルカルボ
ニル、シクロへブチルカルボニル、シクロオクチルカル
ボニル、２−ヒドロキシシクロプロピルカルボニル、３
ヒドロキシシクロブチルカルボニル、２−ヒドロキシシ
クロペンチルカルボニル、３−ヒドロキシシクロペンチ
ルカルボニル、２，４−ジヒドロキシシクロペンチルカ
ルボニル、２−ヒドロキシシクロへキシルカルボニル、
３−ヒドロキシシクロへキシルカルボニル、４−ヒドロ
キシシクロへキシルカルボニル、３．４−ジヒドロキシ
シクロへキシルカルボニル、２，４−ジヒドロキジシク
ロへキシルカルボニル、２，５−ジヒドロキシシクロへ
キシルカルボニル、３．４．５−トリヒドロキシシクロ
へキシルカルボニル、３−ヒドロキシシクロへブチルカ
ルボニル、３．４−ジヒドロキシシクロへブチルカルボ
ニル、２，３．４−トリヒドロキシシクロへブチルカル
ボニル、４−ヒドロキシシクロオクチルカルボニル、４
．５−ジヒドロキシシクロオクチルカルボニル、４，５
．６−トリヒドロキシシクロオクチルカルボニル、２−
アセチルオキシシクロプロピルカルボニル、３−プロピ
オニルオキシシクロブチルカルボニル、２−ブチリルオ
キシシクロペンチルカルボニル、３−ペンタノイルオキ
シシクロペンチルカルボニル、２，４−ジヘキサノイル
シクロペンチルカルボニル、２−アセチルオキシシクロ
へキシルカルボニル、３−プロピオニルオキシシクロへ
キシルカルボニル、４−ブチリルオキシシクロへキシル
カルボニル、３．４−ジアセチルオキシシクロへキシル
カルボニル、２．４−ジアセチルオキシシクロへキシル
カルボニル、２，５−ジアセチルオキシシクロへキシル
カルボニル、３．４．５−トリアセチルオキシシクロへ
キシルカルボニル、３゜４−ジアセチルオキジ−５−ヒ
ドロキシシクロへキシルカルボニル、３−ペンタノイル
オキシシクロへブチルカルボニル、３．４−ジアセチル
オキシシクロへブチルカルボニル、２．　３．　４−ト
リプロピオニルオキシンクロへブチルカルボニル、４−
ヘキサノイルオキシシクロオクチルカルボニル、４．５
−ジブチリルオキシシクロオクチルカルボニル、４，５
．６−）リアセチルオキシシクロオクチルカルボニル基
等のシクロアルキル基上に置換基として水酸基及び炭素
数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基なる
群から選ばれた基を１〜３個有することのある炭素数３
〜８のシクロアルキル基を例示できる。
テトラヒドロピラニル環上に置換基として水酸基及び低
級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜４個有する
ことのあるテトラヒドロピラニル低級アルキル基として
は、例えば（２−テトラヒドロピラニル）メチル、２−
（３−テトラヒドロピラニル）エチル、１−（４−テト
ラヒドロピラニル）エチル、３−（２−テトラヒドロピ
ラニル）プロピル、４−　（３−テトラヒドロピラニル
）ブチル、５−（４−テトラヒドロピラニル）ペンチル
、６−　（２−テトラヒドロピラニル）ヘキシル、１．
１−ジメチル−２−（３−テトラヒドロピラニル）エチ
ル、２−メチル−３−（４−テトラヒドロピラニル）プ
ロピル、（３−ヒドロキシ−２テトラヒドロピラニル）
メチル、２−　（２，４＝ジヒドロキシ−３−テトラヒ
ドロピラニル）エチル、１−　（２，３，５−トリヒド
ロキシ−４−テトラヒドロピラニル）エチル、３−　（
６−メドキシー２−テトラヒドロピラニル）プロピル、
４（４−エトキシ−３−テトラヒドロピラニル）ブチル
、５−（４，６−シメトキシー４−テトラヒドロピラニ
ル）ペンチル、６−（４，５，６トリメトキシー２−テ
トラヒドロピラニル）ヘキシル、１．１−ジメチル−２
−（２−プロポキシ３−テトラヒドロピラニル）エチル
、２−メチル−３−（６−プトキシー４−テトラヒドロ
ピラニル）プロピル、（６−ペンチルオキシ−２−テト
ラヒドロピラニル）メチル、２−　（４−へキシルオキ
シ−３−テトラヒドロピラニル）エチル、２−　（３，
４，５−１リヒドロキシ−６−メトキシ−２−テトラヒ
ドロピラニル）メチル、１−一（３，４，５，６−テト
ラヒドロキシ−２−テトラヒドロピラニル）エチル、３
−　（３，４，５゜６−テトラメトキシ−２−テトラヒ
ドロピラニル）プロピル基等のテトラヒドロピラニル環
上に置換基として水酸基及び炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜４個有
することのある低級アルキル基が炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロピラニルアル
キル基を例示できる。
ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル及びモルホ
リニル基なる群より選ばれた５〜６員環の飽和の複素環
を有する低級アルカノイル基としては、例えば２−（↓
−ピロリジニル）アセチル、３−（２−ピロリジニル）
プロピオニル、２（３−ピロリジニル）プロピオニル、
４−（↓−ピロリジニル）ブチリル、２，２−ジメチル
−３（２−ピロリジニル）プロピオニル、５−　（３−
ピロリジニル）ペンタノイル、６−（１−ピロリジニル
）ヘキサノイル、２−（１−ピペラジニル）アセチル、
３−（２−ピペラジニル）プロピオニル、２−　（３−
ピペラジニル）プロピオニル、４−（１−ピペラジニル
）ブチリル、２，２−ジメチル−３−（２−ピペラジニ
ル）プロピオニル、５−（３−ピペラジニル）ペンタノ
イル、６−（１−ピペラジニル）ヘキサノイル、２−　
（１−ピペリジニル）アセチル、：３−　（２−ピペリ
ジニル）プロピオニル、２−　（３−ピペリジニル）プ
ロ、ピオニル、４−　（４−ピペリジニル）ブチリル、
２．２−ジメチル−３−（↓−ピペリジニル）プロピオ
ニル、５−（２−ピペリジニル）ペンタノイル、６−（
３−ピペリジニル）ヘキサノイル、２−（１−モルホリ
ニル）アセチル、３−（２モルホリニル）プロピオニル
、２−（３−モルホリニル）プロピオニル、４−　（１
−モルホリニル）ブチリル、２，２−ジメチル−３−（
２−モルホリニル）プロピオニル、５−（３−モルホリ
ニル）ペンタノイル、６−　（１−モルホリニル）ヘキ
サノイル基等の低級アルカノイル部分が炭素数２〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるピロリジニル、
ピペラジニル、ピペリジニル及びモルホリニル基なる群
より選ばれた５〜６員環の飽和の複素環を有するアルカ
ノイル基を例示できる。
置換基として低級アルキル基及びフェニル基なる群より
選ばれた基を有する上記複素環置換低級アルカノイル基
としては、例えば２−（２−メチル−１−ピロリジニル
）アセチル、３−（１−エチル−２−ピロリジニル）プ
ロピオニル、２−（１−プロピル−３−ピロリジニル）
プロピオニル、ｌ−（３−ブチル−１−ピロリジニル）
ブチリル、２，２−ジメチル−３−（４−ペンチル−２
−ピロリジニル）プロピオニル、５−　（１−へキシル
−３−ピロリジニル）ペンタノイル、６（２，３−ジメ
チル−１−ピロリジニル）ヘキサノイル、２−　（２，
３，４，トリメチル−１−ピロリジニル）アセチル、３
−（１−フェニル−２ピロリジニル）プロピオニル、２
−（１−メチル−２−フェニル−３−ピロリジニル）プ
ロピオニル、２−（４−メチル−１−ピペラジニル）ア
セチル、２−　（４−フェニル−１−ピペラジニル）ア
セチル、３−（４−エチル−２−ピペラジニル）プロピ
オニル、２−　（４−プロピル−３−ピペラジニル）プ
ロピオニル、４−（４−ブチル−１ピペラジニル）ブチ
リル、２，２−ジメチル−３−（４−ペンチル−２−ピ
ペラジニル）プロピオニル、５−（４−へキシル−３−
ピペラジニル）ペンタノイル、６−（２，４−ジメチル
−１−ピペラジニル）ヘキサノイル、２−　（３，４，
５トリメチル−１−ピペラジニル）アセチル、２（４−
フェニル−３−メチル−１−ピペラジニル）アセチル、
２−（４−メチル−ｌ−ピペリジニル）アセチル、３−
　（１−エチル−２−ピペリジニル）プロピオニル、２
−（１−プロピル−３−ピペリジニル）プロピオニル、
４−（１−ブチル−４−ピペリジニル）ブチリル、２．
２−ジメチル−３−（４−ペンチル−１−ピペリジニル
）プロピオニル、５−（１−へキシル−２−ピペリジニ
ル）ペンタノイル、６−　（１−フェニル−３−ピペリ
ジニル）ヘキサノイル、２−　（２，５−ジメチル−４
−フェニル−１−ピペリジニル）アセチル、２−　（２
，３，４−トリメチル−１−ピペリジニル）アセチル、
２−（１，２−ジメチル−４−ピペリジニル）アセチル
、２−　（３−メチル−ｔ−モルホリニル）アセチル、
３−　（１−エチル−２−モルホリニル）プロピオニル
、２−　（１−プロピル−３−モルホリニル）プロピオ
ニル、４（２−ブチル−１−モルホリニル）ブチリル、
２゜２−ジメチル−３−（１−ペンチル−２−モルホリ
ニル）プロピオニル、５−（２−へキシル−３−モルホ
リニル）ペンタノイル、６−（３，５−ジメチル−１−
モルホリニル）ヘキサノイル、２−（２，３，５−１リ
メチル−１−モルホリニル）アセチル、２−　（３−フ
ェニル−１−モルホリニル）アセチル、２−（２−メチ
ル−３−フェニル−１−モルホリニル）アセチル基等の
置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基及びフェニル基なる群より選ばれた基を１〜３個有す
る上記複素環置換炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
カノイル基を例示できる。
置換基として低級アルカノイル基を有することのあるピ
ペリジニルカルボニル基としては、例えば（１−ピペリ
ジニル）カルボニル、（２−ピペリジニル）カルボニル
、（３−ピペリジニル）カルボニル、（４−ピペリジニ
ル）カルボニル、（１−アセチル−４−ピペリジニル）
カルボニル、（４−ホルミル−１−ピペリジニル）カル
ボニル、（３−プロピオニル−２−ピペリジニル）カル
ボニル、（１−ブチリル−４−ピペリジニル）カルボニ
ル、（１−ペンタノイル−４−ピペリジニル）カルボニ
ル、（１−ヘキサノイル−４−ピペリジニル）カルボニ
ル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイル基を有することのあるピペリジニルカルボ
ニル基を例示できる。
本発明の化合物は、種々の方法により製造することがで
きる。
［反応式 １］ （２） （１） ［式中Ｒ，ｑ及びＲ＋は前記に同じ。Ｄは基−ＣＨ＝Ｃ
ＨＲ１４（Ｒ＋　４は低級アルコキシ基、フェニル基又
はハロゲン原子を示す。）、Ｒ１６はそれぞれ低級アル
キル基を示す。）又は基−ＣミＣＨを示す。尚、Ｄには
基Ｒ１が置換していてもよい。］ 一般式（２）の化合物の環化は、酸の存在下、無溶媒下
で又は適当な溶媒中で行なわれる。酸としては特に限定
されず通常の無機酸や有機酸を広く使用でき、具体的に
は塩酸、臭化水素酸、硫酸、五酸化リン、ボＩＪ　ＩＪ
ン酸等の無機酸、塩化アルミニウム、三弗化硼素、四塩
化チタン等のルイス酸、ギ酸、酢酸、エタンスルホン酸
、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等を例示できる。
これらの酸の内では塩酸、臭化水素酸、硫酸等が好まし
い。
かかる酸の使用量としては、通常一般式（２）の化合物
に対して少なくとも等重量、好ましくは１０〜５０倍重
量とするのがよい。また溶媒としては通常の不活性溶媒
を広く使用でき、例えば水、メタノール、エタノール、
プロパツール等の低級アルコール類、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベン
ゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を例示できる。該
反応は通常Ｏ〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０
℃程度にて行なわれ、通常５分〜６時間程度で反応は終
了する。
一般式（１ａ）の化合物の還元には、通常の接触還元条
件が適用される。用いられる触媒としてはパラジウム、
パラジウム−炭素、プラチナ、ラネーニッケル等の金属
を例示でき、かかる金属は通常の触媒量で用いられるの
がよい。また用いられる溶媒としては例えばメタノール
、エタノール、イソプロパツール等のアルコール類、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、酢酸エチル
等のエステル類、酢酸等の脂肪酸を挙げることができる
。該還元反応は常圧及び加圧下のいずれでも行なうこと
ができるが、通常常圧〜２０ｋｇ／ｃｍ２程度、好まし
くは常圧〜ｌＱｋｇ／ｃｍ２にて行なうのがよい。また
反応温度は通常Ｏ〜１５０’Ｃ程度、好ましくは室温〜
１００℃程度とするのかよい。
また一般式（１ｂ）の化合物の脱水素反応は、適当な溶
媒中、酸化剤を使用して行なわれる。用いられる酸化剤
としては例えば２，３−ジクロロ−５，６−ジシアツベ
ンゾキノン、クロラニル（２，３，５，６−チトラクロ
ロベンゾキノン）等のベンゾキノン類、Ｎ−ブロモコハ
ク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド、臭素等のハロ
ゲン化剤、二酸化セレン、パラジウム−炭素、パラジウ
ム−黒、酸化パラジウム、ラネーニッケル等の水素化触
媒等を挙げることかできる。ハロゲン化剤の使用量とし
ては特に限定されず広い範囲から適宜選択すればよいが
、通常一般式（１ｂ）の化合物に対して通常１〜５倍モ
ル量程度、好ましくは１〜２倍モル量程度使用するのが
よい。また水素化触媒を用いる場合には、通常の触媒量
とするのがよい。溶媒としては例えばジオキサン、テト
ラヒドロフラン、メトキシエタノール、ジメトキシエタ
ン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
メン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロ
エタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ブタノール、アミルアルコール、ヘキサノール
等のアルコール類、酢酸等の極性プロトン溶媒、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル
リン酸トリアミド等の極性非プロトン溶媒類等を例示で
きる。該反応は通常室温〜３００℃程度、好ましくは室
温〜２００℃程度にて行なわれ、一般に１〜４０時間で
完結する。
［反応式−２コ １ （３） （１ｃ） ［式中Ｒ１ｑ及びＲは前記に同じ。ＲＩ　／　は水素原
子又は低級アルキル基を示す。但しＲ１／が低級アルキ
ル基を示す場合、ｑは１又は２を示すものとする。］ 化合物（３）の環化反応は、適当な溶媒中、縮合剤の存
在下に行なわれる。ここで用いられる縮合剤としては例
えば五酸化リン、弗化水素、硫酸、ポリリン酸、塩化ア
ルミニウム、塩化亜鉛等のルイス酸を例示できる。
使用される溶媒としては例えばクロロホルム、ジクロロ
メタン、１．２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、
ニトロベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類
等を例示できる。
縮合剤の使用量としては、化合物（３）に対して通常１
〜１０倍モル量程度、好ましくは３〜６倍モル量程度と
するのがよい。該反応は通常５０〜２５０℃程度、好ま
しくは７０〜２００℃程度にて、２０分〜６時間程度を
要して行なわれる。
［反応式−３コ （４）　　　　　　　　　　　　　　（１）［式中Ｒ，
Ｒ１ｑ及びカルボスチリル骨格の３゜４−位の結合は前
記に同じ。］ 化合物（４）の環化反応は酸の存在下、無溶媒下で又は
適当な溶媒中で行なわれる。
使用される酸としては例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸、
硝酸、ポリリン酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸
、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等を
例示できる。
使用される溶媒としては反応に悪影響を与えないもので
あればいずれも使用でき、例えば水、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、ブタツル、３−メトキシ−１−
ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等の
アルコール類、ピリジン、アセトン等、塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキ
シエタン、ジフェニルエーテル等のエテル類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸
トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はそれらの混合
溶媒等が挙げられる。該反応は通常−２０〜１５０℃程
度、好ましくはＯ〜１５０℃程度にて行なわれ、一般に
５分〜３０時間程度で終了する。
［反応式−４］ （５）　　　　　　　　　　　　　　（１）［式中ＲＸ
Ｒ１ｑ及びカルボスチリル骨格の３゜４−位結合は前記
に同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。］ 一般式（５）の化合物と一般式（６）の化合物との反応
は、一般に適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下
又は非存在下にて行なわれる。用いられる不活性溶媒と
しては例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、メタツル、エタノール、プロパツール、ブ
タノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロ
ソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジン
、アセトン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等を挙げることができる。
また塩基性化合物としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、トリエチルアミン等を挙げることがで
きる。
一般式（５）の化合物と一般式（６）の化合物との使用
割合としては特に限定がなく広い範囲で適宜選択すれば
よいが、前者に対して後者を通常少なくとも等モル量程
度、好ましくは等モル−５倍モル量程度用いるのがよい
。該反応は通常室温〜２００　’Ｃ程度、好ましくは１
００〜１８０’Ｃ程度にて行なわれ、一般に３〜３０時
間程度で反応は終了する。また該反応においては触媒と
して銅粉を用いることもでき、これによれば反応をより
有利に進行させ得る。
［反応式 ］ ［式中Ｒ１ｑ、Ｒ３、ｍ、ｎ及びカルボスチリル骨格の
３．４−位結合は前記に同じ。Ｒ２１Ｒ９は前記に同じ
）を除く前記Ｒ２基を示す。］反反応−５で示される方
法は、一般式（１ｄ）のカルボスチリル誘導体と一般式
（７）のカルボン酸とを、通常のアミド結合生成反応に
て反応させる方法である。該アミド結合生成反応として
は公知のアミド結合生成反応の条件を容易に適用するこ
とができる。例えば（イ）混合酸無水物法、即ちカルボ
ン酸（７）にアルキルハロカルボン酸を反応させて混合
酸無水物とし、これにアミン（１ｄ）を反応させる方法
、（ロ）活性エステル法、即ちカルボン酸（７）をｐ−
ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミ
ドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステ
ル等の活性エステルとし、これにアミン（１ｄ）を反応
させる方法、（ハ）カルボジイミド法、即ちカルボン酸
（７）にアミン（（ｄ）をジシクロへキシルカルボジイ
ミド、カルボニルジイミダゾル等の活性化剤の存在下に
縮合反応させる方法、（ニ）その他の方法、例えばカル
ボン酸（７）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無
水物とし、これにアミン（１ｄ）を反応させる方法、カ
ルボン酸（７）と低級アルコールとのエステルにアミン
（１ｄ）を高圧高温下に反応させる方法、カルボン酸（
７）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライドにアミ
ン（１ｄ）を反応させる方法等を挙げることができる。
上記混合酸無水物法（イ）において用いられる混合酸無
水物は、通常のショツテン−バウマン反応により得られ
、これを通常単離することなくアミン（１ｄ）と反応さ
せることにより一般式（１ｅ）の本発明化合物が製造さ
れる。上記ショツテン−バウマン反応は塩基性化合物の
存在下に行なわれる。用いられる塩基性化合物としては
、ショツテン−バウマン反応に慣用の化合物例えばトリ
エチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチル
アニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１゜５−ジアザビシ
クロ［４，３，０）ノネン−５（ＤＢＮ）　、１．８−
ジアザビシクロ（５，４゜０〕ウンデセン−７（ＤＢＵ
）　、１．４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン
（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無
機塩基等が挙げられる。該反応は、通常−２０〜１００
℃程度、好ましくは０〜５０℃程度において行なわれ、
反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜２時
間程度である。得られた混合酸無水物とアミン（１ｄ）
との反応は通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは１０
〜５０’Ｃ程度において行なわれ、反応時間は５分〜１
０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度である。混合
酸無水物法は一般に溶媒中で行なわれる。用いられる溶
媒としては混合酸無水物法に慣用の溶媒がいずれも使用
可能であり、具体的には塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジメトキシエタン等ノエーテル類、酢酸メチル、酢酸
エチル等のエステル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド等の非プロトン性極性溶媒等又は之等の混合溶媒等が
挙げられる。混合酸無水物法において使用されるアルキ
ルハロカルボン酸としては例えばクロロ蟻酸メチル、ブ
ロモ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル
、クロロ蟻酸イソブチル等が挙げられる。該法における
カルボン酸（７）とアルキルハロカルボン酸とアミン（
１，ｄ）の使用割合は、通常等モルずっとするのがよい
が、アミン（１ｄ）に対してアルキルハロカルボン酸及
びカルボン酸（７）はそれぞれ１〜１．５倍モル量程度
の範囲内で使用することができる。
また前記その他の方法（ニ）の内で、カルボン酸ハライ
ドにアミン（１ｄ）を反応させる方法を採用する場合、
該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒中で行な
われる。用いられる塩基性化合物としては、公知のもの
を広く使用でき、例えば上記ショツテン−バウマン反応
に用いられる塩基性化合物の他に、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム等を挙げることができる。また用いられる溶媒とし
ては、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他
に、メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノー
ル、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ
、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリル
、ピリジン、アセトン等を挙げることができる。アミン
（１ｄ）とカルボン酸ハライドとの使用割合としては、
特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通
常前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、好まし
くは等モル−５倍モル量程度用いるのがよい。該反応は
通常−２０〜１８０’Ｃ程度、好ましくはＯ〜１５０℃
程度にて行なわれ、一般に５分〜３０時間程度で反応は
完結する。
更に上記反応式−５に示すアミド結合生成反応は、カル
ボン酸（７）とアミン（１ｄ）とを、トリフェニルホス
フィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、フェニル−
Ｎ−フェニルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロ
ロホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ビス（２−オ
キソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド
等のリン化合物の縮合剤の存在下に反応させる方法によ
っても実施することができる。
該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミン（１ｄ）を
反応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性化合物の存
在下に、通常−２０〜１５０’Ｃ程度、好ましくはＯ〜
１００°Ｃ程度付近にて行なわれ、一般に５分〜３０時
間程度にて反応は終了する。縮合剤及びカルボン酸（７
）の使用量はアミン（１ｄ）に対してそれぞれ少なくと
も等モル量程度、好ましくは等モル−２倍モル量程度使
用するのがよい。
［反応式−６］ （Ｒ’）ｑ （Ｒ’）ｑ （ｌｄ）　　　　　　　　　　　　　　　　（ｉｆ）［
式中Ｒ１ｑ１Ｒ３、ｍ１ｎ及びカルボスチリル骨格の３
，４−位の結合は前記に同じ。
Ｒ８１は水素原子を除く前記Ｒ８基を示す。］化合物（
１ｄ）と化合物（８）との反応は、塩基性化合物の存在
下又は非存在下、好ましくは非存在下に、適当な溶媒中
又は無溶媒下で行なわれる。ここで使用される溶媒及び
塩基性化合物は、前記反応式−５のカルボン酸ハライド
にアミン（１ｄ）を反応させる方法で用いられる溶媒及
び塩基性化合物をいずれも使用することができる。
化合物（８）の使用量としては、化合物（ｌｄ）に対し
て通常等モル〜５倍モル量程度、好ましくは等モル−３
倍モル量程度とするのがよい。該反応は通常Ｏ〜２００
℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度付近の温度で、
通常５分〜３０時間程度を要して行なわれる。該反応に
は三弗化はう素工チルエーテル等の硼素化合物を添加し
てもよい。
［反応式−７］ ［式中Ｒ１ｑ、Ｒ１ｌ　、Ｒ１２及びカルボスチリル骨
格の３，４−位の結合は前記に同じ。］化合物（９）と
化合物（１０）との反応は、前記反応式−５の化合物（
１ｄ）と化合物（７）との反応と同様の条件下に行なわ
れる。
［反応式−８］ （Ｃｏ） Ｎ　Ｒ１１’　Ｒ１２ｂ （１ｊ） ［式中Ｒ１、ｑ、Ｘ、／及びカルボスチリル骨格の３，
４−位の結合は前記に同じ。Ｒ１１’　は水素原子、低
級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を有することの
あるベンゾイル基、トリサイクロ［３，３，１，１１デ
カニル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を有するこ
とのあるフェニル基又はシクロアルキル基を示す。ＲＩ
　２３は低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、低
級アルケニル基、トリサイクロ［３，３，１，１］デカ
ニル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を有すること
のあるフェニル基又はシクロアルキル基を示す。Ｒ１２
１゜はフェニル環上に低級アルコキシ基を有することの
あるベンゾイル基を示す。］ 一般式（１ｈ）の化合物と一般式（１１）の化合物との
反応は、一般に適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存
在下又は不存在下にて行なわれる。
用いられる不活性溶媒としては例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、メタノール、エタノール、イソプロ
パツール、ブタノール等の低級アルコール類、酢酸、酢
酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド等を挙げることができる。また塩基性化合物と
しては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、水素化ナト
リウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金属ア
ルコラード、ピリジン、エチル−ジイソプロピルアミン
、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、１．５
−ジアザビシクロ（４，３，０１ノネン−５（ＤＩ３Ｎ
）、１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン
−７（ＤＢＵ）　、１．４−ジアザビシクロ［２，２，
２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基等を挙げるこ
とができる。一般式（１ｈ）の化合物と一般式（１１）
の化合物との使用割合としては、特に限定がなく広い範
囲で適宜選択すればよいが、前者に対して後者を少なく
とも等モル量程度、好ましくは等モル−５倍モル量程度
用いるのがよい。該反応は通常Ｏ〜２００℃程度、好ま
しくはＯ〜１７０℃程度にて行なわれ、一般に３０分〜
３０時間程度で反応は終了する。
化合物（１ｈ）と化合物（１２）との反応は、前記反応
式−５の化合物（１ｄ）と化合物（７）との反応と同様
の条件下に行なうことができる。
一般式（１）の化合物において、Ｒ１１及びＲＩ２が之
等の結合する窒素原子と共に窒素原子、酸素原子、硫黄
原子を介し又は介さず飽和もしくは不飽和の複素環を形
威し、且つ該複素環が二級アミンを含む複素環の場合は
、該化合物は前記反応式−８の化合物（１ｈ）と化合物
（１１）との反応と同様の条件下に反応させることによ
り、上記二級アミン上にフェニル低級アルキル基又はフ
ェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及び低級ア
ルカノイル基よりなる群から選ばれた基を有していても
よいフェニル基が置換した複素環に導くことができる。
また、該化合物は、前記反応式−８の化合物（１ｈ）と
化合物（１２）との反応と同様の条件下に反応させるこ
とによって、二級アミン上にベンゾイル基又は低級アル
カノイル基が置換した複素環に導くこともできる。
［反応式 ９］ （１） ［式中Ｒ３、ｍ、Ｒ’　３、ｐ、Ｒ’　　ｑ、ｎ、　ｌ
、Ｘ、Ｂ、Ｅ、Ａ及びカルボスチリル骨格の３゜４−位
の結合は前記に同じ。Ｒ４′は水素原子、置換基として
水酸基又はシアノ基を有することのある低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、フェニル低級
アルキル基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有す
ることのある低級アルカノイル基、フェニル環上に置換
基として低級アルキル基、低級アルカノイル基及びフェ
ニル低級アルコキシカルボニル基よりなる群から選ばれ
た基を１〜２個有することのあるアミノ基及びニトロ基
なる群より選ばれた基を有することのあるベンゾイル基
、フェニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
キル基上に水酸基又は置換基としてフェニル低級アルコ
キシカルボニル基を有することのあるアミノ基を有する
ことのある低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミド
基、ピロリジン環上に置換基としてフェニル低級アルコ
キシカルボニル基を有することのあるピロリジニルカル
ボニル基、低級アルカノイル基上に置換基としてフェニ
ル低級アルコキシカルボニルアミノ基、水酸基、フェニ
ル環上に置換基として水酸基を有することのあるフェニ
ル基、カルバモイル基、イミダゾリル基又は低級アルキ
ルチオ基を有することがあり、またアミノ基上に置換基
として置換基として水酸基を有することのある低級アル
キル基、低級アルケニル基、フェニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基を有することのあるフェニル低級ア
ルキル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルカノイ
ル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を有する
ことのあるアミン低級アルカノイル基、水酸基置換低級
アルカノイル基、低級アルカノイルオキシ低級アルカノ
イル基、低級アルキルスルホニル基、フェニル環上に置
換基として低級アルキル基、ニトロ基、及び低級アルキ
ル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を１
〜２個有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基
を有することのあるフェニルスルホニル基、低級アルキ
ル基上に置換基としてフェニル環上に置換基として水酸
基を有することのあるフェニル基、イミダゾリル基、カ
ルバモイル基又は低級アルキルチオ基を有することがあ
り、またアミド基上に置換基として低級アルキル基を有
することのあるアミド低級アルキル基、置換基として低
級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれ
た基を有することのあるアミノ低級アルキル基、アニリ
ノカルボニル基、置換基としてフェニル低級アルキル基
を有することのあるピペリジニル基、シクロアルキル基
、シクロアルケニルカルボニル基、シクロアルキル基上
に置換基として水酸基及び低級アルカノイルオキシ基な
る群より選ばれた基を１〜３個有することのあるシクロ
アルキルカルボニル基、テトラヒドロピラニル環上に置
換基として水酸基及び低級アルコキシ基なる群より選ば
れた基を１〜４個有することのあるテトラヒドロピラニ
ル低級アルキル基、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペ
リジニル及びモルホリノ基なる群より選ばれた５〜６員
環の飽和の複素環を有する低級アルカノイル基（該複素
環には置換基として低級アルキル基及びフェニル基なる
群より選ばれた基を有していてもよい）、置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるピペリジニルカ
ルボニル基、低級アルカノイル基を有することのあるピ
ペリジニルカルボニル基、低級アルカノイルオキシ低級
アルキル基、ピリジル低級アルキル基又はその結合する
アミノ基とアミド基を形成し得るアミノ酸残基を示す。
Ｒ５ａは置換基として水酸基又はシアノ基を有すること
のある低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、フェニル低級アルキル基、フェニル基、低級ア
ルキル基上に水酸基又は置換基としてフェニル低級アル
コキシカルボニル基を有することのあるアミノ基を有す
ることのある低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
ド基、低級アルキルスルホニル基、フェニル環上に置換
基として低級アルキル基、ニトロ基、及び低級アルキル
基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜
２個有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を
有することのあるフェニルスルホニル基、低級アルキル
基上に置換基としてフェニル環上に置換基として水酸基
を有することのあるフェニル基、イミダゾリル基、カル
バモイル基又は低級アルキルチオ基を有することがあり
、またアミド基上に置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるアミド低級アルキル基、置換基として低級
アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた
基を有することのあるアミノ低級アルキル基、アニリノ
カルボニル基、置換基としてフェニル低級アルキル基を
有することのあるピペリジニル基、シクロアルキル基、
テトラヒドロピラニル環上に置換基として水酸基及び低
級アルコキシ基なる群より選ばれた基を１〜４個有する
ことのあるテトラヒドロピラニル低級アルキル基、低級
アルカノイルオキシ低級アルキル基又はピリジル低級ア
ルキル基を示す。
Ｒ５ｂは置換基としてハロゲン原子を１〜３個有するこ
とのある低級アルカノイル基、フェニル環上に置換基と
して低級アルキル基、低級アルカノイル基及びフェニル
低級アルコキシカルボニル基よりなる群から選ばれた基
を１〜２個有することのあるアミノ基及びニトロ基なる
群より選ばれた基を有することのあるベンゾイル基、低
級アルコキシカルボニル基、ピロリジン環上に置換基と
してフェニル低級アルコキシカルボニル基を有すること
のあるピロリジニルカルボニル基、低級アルカノイル基
上に置換基としてフェニル低級アルコキシカルボニルア
ミノ基、水酸基、フェニル環上に水酸基を有することの
あるフェニル基、カルバモイル基、イミダゾリル基又は
低級アルキルチオ基を有することがあり、またアミノ基
上に置換基として水酸基を有することのある低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルカノイル基又はフェ
ニル低級アルコキシカルボニル基を有することのあるア
ミノ低級アルカノイル基、水酸基置換低級アルカノイル
基、低級アルカノイルオキシ低級アルカノイル基、シク
ロアルケニルカルボニル基、シクロアルキル基上に置換
基として水酸基及び低級アルカノイルオキシ基なる群よ
り選ばれた基を１〜３個有することのあるシクロアルキ
ルカルボニル基、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリ
ジニル及びモルホリノ基なる群より選ばれた５〜６員環
の飽和の複素環を有する低級アルカノイル基（該複素環
には置換基として低級アルキル基及びフェニル基なる群
より選ばれた基を有していてもよい。）、置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるピペリジニルカ
ルボニル基、又はその結合するアミノ基とアミド基を形
成し得るアミノ酸残基を示す。
Ｒｓ　／　は水素原子、低級アルキル基、置換基として
ハロゲン原子を１〜３個有することのある低級アルカノ
イル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
、低級アルケニル基、置換基として低級アルキル基を有
することのあるアミド低級アルキル基又はフェニル低級
アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ７ａは低級アルキル
基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボ
キシ低級アルキル基、低級アルケニル基又は置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるアミド低級アルキ
ル基を示す。
Ｒ７ｂは置換基としてハロゲン原子を１〜３個有するこ
とのある低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニ
ル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を示す。
ｐ′及びｐ＃はそれぞれ１〜３の整数を示す。但しｐ＋
ｐ’及びｐ＋ｐ′は３以下の整数とする。コ 化合物（１ｋ）と化合物（１４）との反応及び化合物（
Ｉｎ）と化合物（１６）との反応は、いずれも前記反応
式−８の化合物（１ｈ）と化合物（１１）との反応と同
様の条件下に行なうことができる。
化合物（１ｋ）と化合物（１５）との反応及び化合物（
ｉ　ｎ）と化合物（１７）との反応は、いずれも前記反
応式−８の化合物（１ｈ）と化合物（１２）との反応と
同様の条件下に行なうことができる。
また、一般式（１ｍ）の化合物においてＲ５ｂが低級ア
ルカノイル基の場合及び一般式（１ｐ）の化合物におい
てＲ７ｂが置換基としてハロゲン原子を１〜３個有する
ことのある低級アルカノイル基の場合は、（Ｒ””　）
２０又は（Ｒ７ｂ′）２０５ｂ’ （Ｒは低級アルカノイル基、Ｒ７ｂ′　は置換基として
ハロゲン原子を１〜３個有することのある低級アルカノ
イル基をそれぞれ示す。）等のアルカノイル化剤と、化
合物（１ｋ）又は化合物（１ｎ）とを、無溶媒又は適当
な溶媒中、塩基性化合物の存在下もしくは非存在下、好
ましくは存在下に反応させることによっても、之等各化
合物を収得することができる。
上記において適当な溶媒としては例えば前述した芳香族
炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパツール等
の低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の他、クロロホルム、塩化メーチレン等
のハロゲン化炭化水素類、アセトン、ピリジン等を使用
できる。塩基性化合物としては例えばトリエチルアミン
、ピリジン等の第三級アミン類、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水素化ナトリウム等を例示できる。
上記反応はまた酢酸等の溶媒中、硫酸等の鉱酸の存在下
に実施することもできる。
低級アルカノイル化剤の使用割合は出発原料に対して等
モル量以上、好ましくは等モル−１０倍モル量程度とす
ればよく、反応は通常Ｏ〜２００℃程度、好ましくはＯ
〜１５０℃程度下に、０．５〜１５時間程時間先結する
。
また、一般式（１１）においてＲ５ａが低級アルキル基
又はフェニル低級アルキル基である化合物、及び一般式
（１０）においてＲ７ａが低級アルキル基である化合物
は、化合物（１ｋ）又は化合物（１ｎ）と下記化合物 Ｒ１８Ｃｏ−Ｒ”　　　　　　（１８）［ＲｌＢ及びＲ
＋９はそれぞれ水素原子、フェニル基又は低級アルキル
基を示す。］ とを反応させることによっても、それぞれ得ることがで
きる。但し化合物（１ｎ）の場合は、化合物（１ｎ）と
反応させる上記化合物（１８）のＲＩＢ及びＲ１９基は
フェニル基であってはならない。
該反応は、無溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に
行なわれる。ここで使用される溶媒としては例えば水、
メタノール、エタノール、イソプロパツール等のアルコ
ール類、アセトニトリル、ギ酸、酢酸、ジオキサン、ジ
エチルエーテル、ジグライム、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、又は之等の混合溶媒を例示できる。還元剤
としては例えばギ酸、ギ酸ナトリウム等の脂肪酸アルカ
リ金属塩、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナ
トリウム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還元
剤、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白
金黒、ラネーニッケル等の接触還元剤等を例示できる。
還元剤としてギ酸を使用する場合、反応温度は通常室温
〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０℃程度付近が
適当であり、反応は１〜１０時間程度にて終了する。ギ
酸の使用量は化合物（１ｋ）又は化合物（１ｎ）に対し
て大過剰量使用するのがよい。
また水素化還元剤を使用する場合、反応温度は通常−３
０〜１００℃程度、好ましくはＯ〜７０℃程度が適当で
あり、３０分〜１２時間程度で反応は完結する。還元剤
の使用量は、化合物（１ｋ）又は化合物（１ｎ）に対し
て通常等モル〜２０倍モル量程度、好ましくは１〜６倍
モル量程度とするのがよい。特に還元剤として水素化ア
ルミニウムリチウムを使用する場合、溶媒としてジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグラ
イム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類を使用するのが好ましい。
更に接触還元剤を用いる場合は、通常常圧〜２０気圧程
度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、
又はギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキセン、抱水ヒ
ドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常−３０〜１０
０℃程度、好ましくはＯ〜６０℃程度の温度で反応を行
なうのがよく、通常１〜１２時間程度で反応は終了する
。接触還元剤の使用量としては化合物（１ｋ）又は化合
物（１ｎ）に対して通常０．１〜４０重量％、好ましく
は１〜２０重量％程度とするのがよい。
また化合物（１８）の使用量としては化合物（１ｋ）又
は化合物（１ｎ）に対して通常少なくとも等モル量、好
ましくは等モル−大過剰量とするのがよい。
一般式（１）の化合物において、Ｒ６及びＲ７が之等の
結合する窒素原子と共に窒素原子、酸素原子、硫黄原子
を介し又は介さず５〜６員の飽和もしくは不飽和複素環
を形成し、且つ該複素環が二級アミンを含む複素環の場
合、並びにＲ４及びＲ５が之等の結合する窒素原子と共
に窒素原子、酸素原子、硫黄原子を介し又は介さず５〜
６員の飽和複素環を形威し、且つ該複素環が二級アミン
を含む複素環の場合、之等各化合物は前記反応式−９の
化合物（１ｋ）と化合物（１４）との反応と同様の条件
下に反応させることにより、上記二級アミン上に低級ア
ルキル基（Ｒ６及びＲ７が複素環を形成する場合）及び
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基及びハロ
ゲン原子よりなる群から選ばれた基を有することのある
フェニル基（Ｒ４及びＲ５が複素環を形成する場合）が
それぞれ置換した複素環を有する化合物に導くことがで
きる。
また、Ｒ６及びＲ７が複素環を形成する場合の上記化合
物は、前記反応式−９の化合物（１ｋ）と化合物（１５
）との反応と同様の条件下に反応させることによって、
二級アミン上に低級アルコキシカルボニル基が置換した
複素環を有する化合物に導くこともできる。
［反応式 ］ （１） （１） ［式中Ｒ’　、ｑ　％　Ｒ３、□、。、ｐ′及び カルボスチリル骨格の３，４−位結合は前記に同じ。Ｒ
ｌ　３　ａは少なくとも一つがシアノ基である前記ＲＩ
３を示す。Ｒ１３ｂは少なくとも一つがアミジノ基であ
る前記Ｒ１３を示す。Ｒ１３゜は少なくとも一つがシア
ン置換低級アルコキシ基である前記ＲＩ３を示す。Ｒ１
３ｄは少なくとも一つがアミジノ置換低級アルコキシ基
である前記Ｒ＋３を示す。コ 化合物（１ｑ）を化合物（１ｒ）に導く反応及び化合物
（ＩＳ）を化合物（１ｔ）に導く反応は、まず化合物（
１ｑ）及び化合物（ＩＳ）を、適当な溶媒中もしくは無
溶媒で、適当な塩基性化合物もしくは塩化水素の共存下
に、各種のアルコール類、フェノール、チオール等と反
応させて対応する。イミダート類とした後、これに適当
な溶媒中でアンモニア水を反応させることにより行なう
ことができる。
上記イミダート類の合成反応の際に用いられる溶媒とし
ては例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類等を例示でき、また反応に用いられるアルコール類と
しては例えばメタノール、エタノール等の低級アルコー
ル類を好ましく例示できる。２等アルコール類の使用量
は、出発原料に対して等モル量以上、好ましくは等モル
量〜２倍モル量程度とされるのがよい。更に塩基性化合
物としては例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート等の金属アルコラード等が好ましく、特に上記
反応に用いられるアルコール類と同じアルコラードを用
いるのが好適である。
上記イミダート類の合成反応の反応温度は、通常−１０
〜５０℃程度、好ましくは０℃〜室温付近とされるのが
よく、反応は一般に１〜２００時間程度時間線了する。
かくして得られるイミダート類は通常単離することなく
引続く反応に利用することができる。
また、上記イミダート類から所望のアミジン類を合成す
る反応に用いられる溶媒としては例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパツール等の低級アルコール類、ア
セトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等の水
溶性の溶媒を例示できる。該反応に用いられるアンモニ
ア水の使用量は、イミダート類に対して通常等モル量以
上、好ましくは５〜５０倍モル量程度の範囲とすればよ
い。反応は通常Ｏ〜１００°Ｃ程度、好ましくはＯ℃〜
室温付近にて、一般に１０分〜１５時間程度を要して行
なわれる。
尚、上記イミダート類からのアミジン類の合成に際して
は、Ｒ１３ｄとして、少なくとも一つがカルバモイル置
換低級アルコキシ基である前記Ｒ＋３を有する化合物や
Ｒ１３ｂとして、少なくとも一つがカルバモイル基であ
る前記Ｒｌ−３を有する化合物が得られる場合もあるが
、之等化合物は容易に反応系内より分離可能である。
［反応式−１１］ （１ｖ） ［式中Ｒ’　、ｑ、Ｒ３、ｍ、ｎＸＲ”及びカルボスチ
リル骨格の３，４−位結合は前記に同じ。
Ｒ２０及びＲ２＋はそれぞれ低級アルコキシ基を示す。
ｐａはＯ又は１〜２の整数を示す。］化合物（１ｕ）と
化合物（１９）との反応は、適当な溶媒中、酸の存在下
に実施することができる。ここで使用される溶媒として
は例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパツー
ル等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢
酸、ギ酸等の脂肪酸、之等の混合溶媒等を挙げることが
できる。また使用される酸としては例えば塩酸、硫酸、
臭化水素酸等の鉱酸、ギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等
の有機酸を例示できる。
該反応は通常室温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１
５０℃程度にて好適に進行し、一般に０、　５〜５時間
程度で終了する。化合物（Ｌ９）は、 化合物（１ｕ） に対して少なくとも等モル、 好ましくは等モル−２倍モル量用いるのがよい。
［反応式−１２］ （１ｙ） （１ｚ） （Ｒ’）ｑ （ＩＢ） ［式中Ｒ”　、９％　Ｒ’　　ｑＮ　Ｒ３、ｍＸｎｚＲ
′４、Ｒ５Ｄ′　、　　’　　　Ｅ、Ｂ、、ｌ、Ｘ、Ａ
。
Ｒ６，Ｒ７及びカルボスチリル骨格の３，４−位結合は
前記に同じ。Ｄは低級アルキレン基を示す。Ｄ′はアル
キレン基を示す。Ｒ２２は基Ｎ　、　Ｒ３２（Ｒ３２及
びＲ３３は前記に同３３ じ）、ベンゾイルオキシ基、低級アルキルスルホニルオ
キシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルキルチオ
基、ペンズイミダゾリルチオ基、ピリミジルチオ基、置
換基として低級アルキル基を有することのあるイミダゾ
リルチオ基、フェニル環上に置換基としてニトロ基及び
アミノ基なる群より選ばれた基を有することのあるフェ
ニルチオ基、ピリジルチオ基又はピロリル基を示す。Ｒ
２３は水酸基、低級アルコキシ基、ベンゾイルオキシ基
、低級アルキルスルホニルオキシ基、低級アルカノイル
オキシ基、シアノ基、水酸基並びに置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれ
た基を１〜２個有する低級アルコキシ基を示す。
Ｒ２４は前記Ｒ２２又はＲ２３を示す。Ｍはカリウム、
ナトリウム等のアルカリ金属原子を示す。但しｐ＋ｐ’
及びｐ＋ｐ″は３以下の整数とする。コ 化合物（１ｗ）と化合物（２０）との反応、化合物（１
ｙ）と化合物（２１）との反応及び化合物（ＩＡ’）と
化合物（２２）又は化合物（２３）との反応及び化合物
（ＩＡ）と化合物、（２３ａ）との反応は、それぞれ前
記反応式−８に示した化合物（１ｈ）と化合物（１１）
との反応と同様の条件下に実施することができる。
［反応式−１３コ ［式中Ｒ”　Ｘ　ｐＮ　Ｒ’　　Ｑ　％　Ｒ３、ｍ、、
ｎ　％　Ａ、Ａ’、ｐ’　、　’　、Ｅ及びカルボスチ
リル骨格の３．４−位結合は前記に同じ。但し、ｐ＋ｐ
’及びｐ＋ｐ’は３以下の整数とする。］化合物（ＩＣ
）を化合物（ＩＤ）に導く反応は、適当な溶媒中で化合
物（１Ｃ）にヒドラジンを反応させるか又は加水分解す
ることにより実施できる。ヒドラジンを反応させる際に
使用される溶媒としては、水に加えて前記反応式−８の
化合物（１ｈ）と化合物（１１）との反応に用いられる
ものと同様のものをいずれも使用できる。該反応は通常
室温〜１２０℃程度、好ましくはＯ〜１００℃程度で行
なわれ、一般に０．　５〜５時間程度にて終了する。ヒ
ドラジンの使用量は化合物（ＩＣ）に対して少なくとも
等モル量程度、好ましくは等モル−５倍モル量程度とす
るのがよい。
また、上記加水分解反応は、後記するＲ４又はＲ５が低
級アルコキシカルボニル基である化合物の加水分解反応
と同様の条件下に行なうことができる。
［反応式−１４コ （０−Ｄ−ＯＨ）　ｐ’　　　　　　　　（０−Ｄ−Ｏ
Ｒ”）　ｐ”（ＩＥ）　　　　　　　　　　　　　（Ｉ
Ｅ’）［式中Ｒ”　、９％　Ｒ’　、Ｑ％　Ｒ３、□、
。、Ｄ、ｐ′、ｐ′、ｘｌＭ及びカルボスチリル骨格の
３．４−位結合は前記に同じ。Ｒ２５は低級アルカノイ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキル基、低級アルキ
ルスルホニル基、水酸基並びに置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基
を１〜２個有する低級アルキル基又はベンゾイル基を示
す。
Ｒ２６は基−０ＣＮを示す。Ｒ２７は前記Ｒ２５基又は
カルバモイル基を示す。但し、ｐ＋ｐ’及びｐ＋ｐ’は
３以下の整数とする。］化合物（１Ｅ）と化合物（２４
）との反応は、前記反応式−８の化合物（１ｈ）と化合
物（↓１）との反応と同様の条件下に行なわれる。
該反応においてはまた、反応系内にヨウ化ナトリウム、
ヨウ化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物を添加存
在させることもできる。
化合物（１Ｅ）と化合物（２５）との反応は、適当な溶
媒中、酸の存在下に行なわれる。ここで使用される溶媒
としては、前記反応式−８に示した化合物（１ｈ）と化
合物（１１）との反応において使用される溶媒がいずれ
も使用でき、またそれらに加えて例えば塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類も
使用することができる。また使用される酸としては例え
ば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、ギ酸、酢酸、トリ
フルオロ酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を例示で
きる。該反応は通常Ｏ〜１５０℃程度、好ましくは室温
〜１００℃程度付近で行なわれ、一般に１〜１５時間程
度にて終了する。化合物（２５）の使用量は化合物（Ｉ
Ｅ）に対して通常等モル〜５倍モル量程度、好ましくは
等モル−３倍モル量程度とするのがよい。
［反応式−１５］ （０−Ａ−（Ｅ）　　ＮｌＩＣ０ＮＨＲ２”）　ｐ’（
０−Ａ−（Ｅ）　１ＮＨ２）　ｐ”　　　　　　　　１
（ＬＤ）　　　　　　　　　　　　　（ＬＤ’　）［式
中Ｒ”　　ｐ−、Ｒ’　、９％　Ｒ３、ｒｎｚ　ｎｚ　
ＡＮｌ、、ｐ′、ｐ′、Ｅ及びカルボスチリル骨格の３
．４−位結合は前記に同じ。Ｒ２Ｅｌは水素原子、フェ
ニル基又は低級アルキル基を示す。但し、１）＋ｐ’及
びｐ＋ｐ“は３以下の整数とする。］ 化合物（ＬＤ）と化合物（２６）との反応は、前記反応
式−６の化合物（ｌｄ）と化合物（８）との反応と同様
の条件下に行なわれる。
［反応式−１６］ （ＩＦ） （ＩＧ） （ＩＨ） ［式中Ｒ，Ｘ及びカルボスチリル骨格の３，４位結合は
前記に同じ。Ｒ２９は水素原子、低級アルカノイル基、
低級アルキル基又はベンゾイル基を示す。Ｒ３０は低級
アルキル基を示す。
Ｒ３＋は低級アルカノイル基又はベンゾイル基を示す。
］ 化合物（ＩＦ）と化合物（２７）との反応は、前記反応
式−９の化合物（１ｋ）と化合物（１４）との反応と同
様の条件下に行なうことができる。
また、化合物（ＩＦ）と化合物（２８）との反応は、同
様に前記反応式−９の化合物（１ｋ）と化合物（工５）
との反応と同様の条件下に行なうことができる。
［反応式−１７］ ［式中Ｒ及びカルボスチリル骨格の３，４−結合は前記
に同じ。コ 化合物（１■）のニトロ化反応は、通常の芳香族化合物
のニトロ化反応条件下に実施できる。即ち、例えば無溶
媒もしくは適当な不活性溶媒中で、ニトロ化剤を用いて
行なわれる。ここで用いられる不活性溶媒としては例え
ば酢酸、無水酢酸、濃硫酸等を、また用いられるニトロ
化剤としては例えば発煙硝酸、濃硝酸、混酸（硫酸、発
煙硫酸、リン酸又は無水酢酸と硝酸）、硝酸カリウム、
硝酸ナトリウム等のアルカリ金属硝酸塩と硫酸等をそれ
ぞれ例示できる。上記ニトロ化剤の使用量は原料化合物
に対して等モル量程度以上、通常過剰量とするのがよく
、反応は有利にはＯ℃程度〜室温付近で、０．５〜４時
間程度を要して実施することができる。
［反応式−１８コ （ＩＫ）　　　　　　　　　　　　　（ＩＬ）［式中Ｒ
１ｑ、Ｒ及びＸは前記に同じ。］一般式（ＩＫ）の化合
物の閉環反応は、一般にフリーデル−クラフッ反応と呼
ばれるものであり、この反応は適当な溶媒中、ルイス酸
の存在下で行なうことができる。用いられる溶媒として
はこの種の反応に慣用される各種のもの、例えば二硫化
炭素、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロ
エタン等を例示できる。またルイス酸としても従来使用
されている各種のものをいずれも使用でき、例えば塩化
アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化錫、三臭化硼素
、三弗化硼素、濃硫酸等を例示できる。ルイス酸の使用
量は適宜決定すればよく特に限定されるものではないが
、通常一般式（１Ｋ）の化合物に対して２〜６倍モル程
度、好ましくは３〜４倍モル量程度が用いられる。反応
温度は適宜選択され特に限定はないが、通常２０〜２０
０℃程度、好ましくは４０〜１８０℃程度とするのがよ
い。該反応の反応時間は原料、触媒、反応温度等により
異なり一概には言えないが、通常０．５〜６時間程度に
て反応は完結する。また反応系内に食塩を添加すると反
応が有利に進行する。
［反応式−１９］ （↓Ｍ） （ＩＮ） （Ｒ’）ｑ （１０） ［式中Ｒ１ １ Ｒ３、 ｍ） ｎ） 及び カルボスチリル骨格の３，４−位結合は前記に同じ。Ｒ
１３ｅは少なくとも一つが低級アルケニルオキシ基であ
る前記Ｒ１３基を示す。Ｒ１３ｆは少なくとも一つがオ
キシラニル置換低級アルコキシ基である前記ＲＩ３基を
示す。Ｒ１３ｇは少なくとも一つが置換基として基−Ｎ
ぐＲ３２３３ （Ｒ３２及びＲ３３は前記に同じ）及び水酸基又は２個
の水酸基を有する低級アルコキシ基である前記Ｒ１３基
を示す。Ｒ３２及びＲ３３は前記に同じ。ｐ′ｎは１〜
３の整数を示す。］化合物（１Ｍ）を化合物（ＩＮ）に
導←反応は、前記低級アルキルチオ基を低級アルキルス
ルフィニル基に酸化する反応と同様の条件下に実施する
ことができる。
また化合物（ＩＮ）と化合物（２９）との反応は、前記
反応式−８の化合物（１ｈ）と化合物（１１）との反応
と同様の条件下に行なうことができる。
また化合物（ＩＮ）の加水分解反応は、後記−般式（１
）においてＲ４又はＲ５が低級アルコキシカルボニル基
である化合物をＲ４又はＲ５が水素原子である化合物に
導く加水分解と同様の反応条件下に行なわれる。
［反応式−２０］ （ＩＲ） ［式中Ｒ ｑ） Ｒ３、 １ １ ｐ″及びカルボスチリル骨格の３，４−位の結合は前記
に同じ。Ｒ１３ｈは少なくとも一つが低級アルカノイル
基である前記Ｒ１３を示す。
Ｒ１３１は少なくとも一つが置換基として低級アルコキ
シカルボニル基、カルボキシ基又は水酸基を有すること
のある低級アルケニル基である前記ＲＩ３を示す。Ｒ１
３ｊは少なくとも一つが置換基として低級アルコキシカ
ルボニル基、カルボキシ基又は水酸基を有することのあ
る低級アルキル基である前記ＲＩ３を示す。コ化合物（
ＩＰ）を化合物（１Ｑ）に導く反応は、ウィッティッヒ
試薬及び塩基性化合物の存在下、適当な溶媒中で行なわ
れる。ここで使用されるウィッティッヒ試薬としては、
例えば一般式％式％（） ［式中Ｒ３４はフェニル基、Ｒ３５は置換基として低級
アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又は水酸基を有
することのある低級アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原
子を示す。コ で表わされるリン化合物、一般式 ［式中Ｒ３６は低級アルコキシ基、Ｒ３７は低級アルキ
ル基を示す。］ で表わされるリン化合物等が挙げられる。用いられる塩
基性化合物としては、金属ナトリウム、金属カリウム、
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブトキシド等
の金属アルコラード類、メチルリチウム、ｎ−ブチルリ
チウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルア
ミド等のアルキル及びアリールリチウム又はリチウムア
ミド類、ピリジン、ピペリジン、キノリン、トリエチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等を例
示できる。溶媒としては、反応に影響を与えないもので
あればいずれも使用できるが、例えばジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジ
グライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン等のアミン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、
エタノール、イソプロパツール等のアルコール類等が挙
げられる。反応温度は、通常−８０〜１５０℃、好まし
くは一８０〜１２０℃付近とするのがよく、一般に０．
５〜１５時間程度で反応は終了する。
化合物（１Ｑ）を化合物（１Ｒ）に導く反応は、後記接
触水素添加の反応条件と同様の条件下に行なわれる。
出発原料である化合物（２）は、例えば以下の反応式−
２１及び反応式−２２に示す方法により製造され得る。
（３０） （３２） （２ａ） ［式中Ｒ１ｑ１Ｒ３、ｍ１Ｒ２、ｎ及びＤは前記に同じ
。Ｒ１は化合物（３２）のベンゼン環上又はＤ上のいず
れに位置してもよい。コ化合物（３０）と化合物（３１
）との反応は、前記反応式−９における化合物（１ｋ）
と化合物（１８）との反応と同様の条件下に行なわれる
。
化合物（３２）と化合物（３３）との反応は、前記反応
式−５における化合物（１ｄ）と化合物（７）との反応
と同様の条件下に行なわれる。
［反応式−２２コ （３４）　　　　　　　　　　　　　　　　（２ｂ）［
式中ＲＩ　、ＲＩ　Ｏｑ及びＤは前記に同じ。但しＲ１
は化合物（２ｂ）のベンゼン環上又はＤ上のいずれに位
置してもよい。コ 化合物（３４）と化合物（３３）との反応は、前記化合
物（３２）と化合物（３３）との反応と同様の条件下に
行なわれる。
出発原料である化合物（３）は、例えば下記反応式−２
３に示す方法により製造される。
［反応式−２３］ （３５） （３ａ） ［式中Ｒ＋及びＲは前記に同じ。Ｒ３Ｂは水素原子又は
低級アルキル基を示す。ｒは１又は２を示す。］ 化合物（３５）と化合物（３６）との反応は、例えば前
記反応式−工４における化合物（１Ｅ）と化合物（２５
）との反応で例示された溶媒中で行なわれる。化合物（
３６）は、化合物（３５）に対して少なくとも等モル、
好ましくは等モル−２倍モル使用するのがよい。該反応
は、通常０〜１５０°Ｃ１好ましくは室温〜１００付近
にて行なわれ、一般に０．５〜５時間程度で終了する。
出発原料として用いられる化合物（４）は、例えば下記
反応式−２４に示す方法により製造される。
［反応式−２４］ （３７） （３↓） （４ａ） ［式中Ｒ’　　ｑ　ｚ　Ｒ３、ｒｎＸＲ２及びｎは前記
に同じ。］ 化合物（３７）と化合物（３１）との反応は、前記反応
式−２１における化合物（３０）と化合物（３１）との
反応と同様の条件下に行なわれる。
出発原料として用いられる化合物（ＩＫ）は、例えば下
記反応式−２５に示す方法により製造される。
［反応式−２５］ ＲＲ （３５）　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＫ）［式
中Ｒ’　、ｑＮ　ｒｚ　Ｒ及びＸは前記に同じ。但しｑ
とｒとの和は３を越えないものとする。］化合物（３５
）と化合物（３８）との反応は、前記反応式−２１にお
ける化合物（３２）と化合物（３３）との反応と同様の
条件下に行なわれる。
［反応式−２６］ （ＩＬ） ［式中Ｒ’　　　ｒ及びＲは前記に同じ。Ｒ３９は低級
アルキル基を示す。］ 化合物（３９）と化合物（４０）との反応は、適当な溶
媒中、塩基性化合物の存在下に行なわれる。ここで使用
される塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト等のアルカリ金属アルコラード類、トリエチルアミン
、ピリジン、α−ピコリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
、Ｎ−メチルモルホリン、ピペリジン、ピロリジン等の
有機塩基等を例示できる。使用される溶媒としては、例
えばジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、
ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、
イソプロパツール等の低級アルコール類、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒等を例示
できる。該反応は、通常室温〜１５０℃、好ましくは６
０〜１２０℃にて１〜２４時間程度にて終了する。化合
物（４０）の使用量は、化合物（３９）に対して通常等
モル〜大過剰量、好ましくは等モル−５倍モル量とする
のがよい。該反応系内に酢酸等の低級アルカン酸、モレ
キュラーシープ等を添加すると、 反応は有利に進行する。
化合物 （３９） は、 例えば下記反応式に示す方 法に従い製造される。
［反応式−２７］ （４１） （４２） （３９ａ） ［式中Ｒ１ ｑ−％ ２ Ｒ３、 ｍ及びｎは前記に 同じ。コ 化合物（４１）と化合物（３１）との反応は、前記反応
式−２１における化合物（３０）と化合物（３１）との
反応と同様の反応条件下にて行なわれる。
化合物（４２）を化合物（３９ａ）に導く反応は、適当
な溶媒中又は無溶媒中、酸化剤の存在下に行なわれる。
ここで使用される溶媒としては、前述の芳香族炭化水素
類、低級アルコール類、ハロゲン化炭化水素類、エーテ
ル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極性溶媒等を例示で
きる。
また使用される酸化剤としては、無水酢酸−ジメチルス
ルホキシド、五酸化リン−ジメチルスルホキシド、三酸
化イオウ・ピリジン錯塩−ジメチルスルホキシド、ジシ
クロへキシルカルボジイミド−ジメチルスルホキシド、
オキザリルクロリド−ジメチルスルホキシド、クロム酸
、クロム酸−ピリジン錯体、クロム酸−２ピリジン錯体
等のクロム酸錯体、二酸化マンガン等を例示できる。ま
たオキザリルクロリド−ジメチルスルホキシドを酸化剤
として使用する場合には、前記反応式−５における化合
物（１ｄ）とカルボン酸ハライドとの反応の際に用いら
れる塩基性化合物を反応系内に添加するのがよい。該反
応は、通常０〜１５０’Ｃ。
好ましくは室温〜１００℃付近にて１〜３０時間程度に
て終了する。酸化剤の使用量は、化合物（４２）に対し
て通常等モル〜２ｏ倍モル量、好ましくは等モル−１５
倍モル量とするのがよい。
［反応式−２８コ （Ｒ’）ｑ ０ Ｏ−Ａ−ＮＨ２ ０ （ＩＮ′ ） ［式中”　　ｑＮ　Ｒ３、ｍｚ　ｎＸＲ’　３　ｐａｓ
ＡＸＲ２０、Ｒ２１及びカルボスチリル骨格の３．４−
位結合は前記に同じ。コ 化合物（ＬＭ’）と化合物（１９）との反応は、前記反
応式−１１における化合物（１ｕ）と化合物（１９）と
の反応と同様の反応条件下に行なわれる。
［反応式−２９コ Ｎ−Ｒｅ −Ｒ８ −Ｒ８ （ＮＲ４０Ｒ”’）ｓ ［式中Ｒ１ｑ１Ｒ３、ｍ、、ｎ１Ｒ８及びカルボスチリ
ル骨格の３，４−位結合は前記に同じ。
Ｒ４０は水素原子、低級アルキル基又は低級アルカノイ
ル基を示す。Ｒ４１は低級アルキル基を示す。Ｒ４２は
低級アルカノイル基を示す。
Ｒ４３は低級アルコキシ基、ハロゲン原子、置換基とし
て低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群から選
ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基又はニト
ロ基を示す。ｔは０．１又は２を示す。Ｓは１〜３の整
数を示す。但しｔとＳとの和は３を越えないものとする
。コ化合物（１０’）と化合物（４３）との反応は、前
記反応式−９における化合物（１ｋ）と化合物（１４）
との反応と同様の反応条件下に行なわれる。
また化合物（１０’）と化合物（４４）との反応は、前
記反応式−９における化合物（１ｋ）と化合物（１５）
との反応と同様の反応条件下に行なわれる。
［反応式−３０］ （ＩＳ） ［式中Ｒ’、Ｑ％　Ｒ３、ｍ、Ｒ’　３　　ｐａ、ｌ）
及びカルボスチリル骨格の３．４−位結合は前記に同じ
。］ 化合物（ＩＲ’）と化合物（４５）との反応は、酸の存
在下、無溶媒で又は適当な溶媒中で行なわれる。使用さ
れる酸としては、例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸、硝酸
、五酸化リン、ボＩＪ　ＩＪン酸等の無機酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、エタンスルホン酸、メタンスルホン酸
、トリフルオロ酢酸等の有機酸、又はこれらの混合物等
を例示できる。また溶媒としては、前記反応式−３にお
ける化合物（４）の環化反応で用いられる溶媒をいずれ
も使用し得る。化合物（４５）は、化合物（ＩＲ）に対
して通常少なくとも等モル、好ましくは等モル−１，５
倍モル量用いられる。該反応は、通常室温〜２００℃、
好ましくは室温〜１５０℃程度にて進行し、１〜５時間
程度にて終了する。
［反応式 ３１］ （） （１） （） （１） （１） ［式中Ｒ’　　ｒ、Ｒ及びカルボスチリル骨格の３゜４
−位結合は前記に同じ。Ｒ］−ａは低級アルコキシカル
ボニル基を示す。Ｒｌｂはヒドラジノカルボニル基を示
す。Ｒｌｃはカルボキシ基を示す。
Ｒｌｄはフェニル低級アルコキシカルボニル基置換アミ
ノ基を示す。］ 化合物（ＩＴ）とヒドラジンとの反応は、適当な溶媒中
で行なわれる。ここで使用される溶媒としては、前記反
応式−５における化合物（１ｄ）と化合物（７）のハラ
イドとの反応で用いられる溶媒をいずれも使用すること
ができる。ヒドラジンは、化合物（ＩＴ）に対して通常
大過剰量、好ましくは８〜２０倍モル量用いられる。該
反応は、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００
°Ｃ程度にて進行し、１〜１０時間程度にて終了する。
化合物（ＩＴ）を化合物（１■）に導く反応は、後記一
般式（１）においてＲ４又はＲ５が低級アルコキシカル
ボニル基である化合物をＲ４又はＲ５が水素原子である
化合物に導く加水分解反応と同様の条件下に行なわれる
。
化合物（ＩＵ）を化合物（１Ｗ）に導く反応は、適当な
溶媒中、酸の存在下、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウ
ム等の亜硝酸金属塩と反応させ、次いでベンジルアルコ
ール、α−フェネチルアルコール、β−フェネチルアル
コール等のフェニル低級アルコール類と反応させること
により行なわれる。ここで使用される酸としては、例え
ば塩酸、臭化水素酸、硫酸、テトラフルオロ硼酸、ヘキ
サフルオロリン酸等を例示できる。亜硝酸金属塩との反
応で使用される溶媒としては、例えば水、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等の溶媒又はこれらの混
合溶媒等を例示でき、該反応は通常−２０〜１０℃、好
ましくは一５〜５°Ｃ付近にて、一般に５分〜１時間程
度で終了する。亜硝酸塩は、化合物（ＩＵ）に対して通
常少なくとも等モル、好ましくは等モル−１，５倍モル
量用いられる。次にフェニル低級アルコール類との反応
で使用される溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類等を例示でき、該反応は通常室
温〜２０００Ｃ。
好ましくは室温〜１５０’Ｃ付近にて、一般に０．５〜
１０時間程時間路了する。フェニル低級アルコール類は
、化合物（ＩＵ）に対して通常少なくとも等モル、好ま
しくは等モル−２倍モル量用いられる。
化合物（１Ｗ）を化合物（ＩＸ）に導く反応は、後記Ｒ
２が少なくとも一つの窒素原子上にフェニル低級アルコ
キシカルボニル基を有する複素環カルボニル基である化
合物（１−）の還元反応と同様の条件下にて行なわれ得
る。
［反応式−３２］ １ （３９） ％式％ （） ［式中Ｒ１、ｑ１Ｒ１Ｒ３４及びＸは前記に同じ。
Ｒ４４は低級アルコキシカルボニル基を示す。］化合物
（３９）と化合物（４６）との反応は、前記反応式−２
０の化合物（ＩＰ）を化合物（１Ｑ）に導く反応と同様
の条件下に行なわれる。
化合物（４７）の環化反応は、接触還元触媒の存在下、
塩基性化合物又は酸の存在下又は非存在下、好ましくは
酸の存在下、適当な溶媒中で還元することにより行なわ
れる。ここで使用される塩基性化合物としては、例えば
トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメ
チルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＢＵ
ＸＤＡＢＣＯ等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
ナトリウム等の無機塩基等を例示でき、酸としては、塩
酸、硫酸、リン酸等の無機酸、酢酸等の有機酸等やこれ
らの混合酸等を例示できる。
また用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、
エタノール、プロパツール、ブタノール、３−メトキシ
−１−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソル
ブ等のアルコール類、ピリジン、アセトン、メチレンク
ロリド、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ジメトキシエタン等のエーテル類、メチルアセテート、
エチルアセテート等のエステル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等やこれらの混合溶媒等を例示できる。接
触還元触媒としては、前記反応式−１の化合物（１ａ）
の還元に用いた触媒をいずれも使用することができる。
該反応は、通常常圧〜２０ｋｇ／ｃｍ２程度の加圧下、
好ましくは常圧〜１０ｋｇ／ｃｍ２程度の加圧下、通常
０〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付近にて行な
われ、一般に１〜１０時間程度にて終了する。接触還元
触媒は、化合物（４７）に対して一般に０．０２〜１倍
重量程度用いるのがよい。
［反応式−３３］ （１ｚ）　　　　　　　　　　　　　（ｌａａ）［式中
、Ｒ’　　ｑ、Ｒ３、ｍ、ｎ、Ｒ’３　　ｐ。
”　Ｅｓ　ｌ　、　Ｒａ　ｔ、　′、ｐ″及びカルボス
チリル骨格の３．４−位結合は前記に同じ。
Ｒ４５は、置換基としてハロゲン原子を必ず１個有し、
しかもフェニル低級アルコキシカルボニルアミノ基、水
酸基、フェニル環上に置換基として水酸基を有すること
のあるフェニル基、カルバモイル基、イミダゾリル基又
は低級アルキルチオ基を有することのある低級アルカノ
イル基を示す。Ｒ４８は、置換基として、置換基として
水酸基を有することのある低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基
を有することのあるフェニル低級アルキル基、低級アル
キルスルホニル基、低級アルカノイル基又はフェニル低
級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基
を示す。Ｒ４７は、低級アルカノイル基上に置換基とし
てフェニル低級アルコキシカルボニルアミノ基、水酸基
、フェニル環上に置換基として水酸基を有することのあ
るフェニル基、カルバモイル基、イミダゾリル基又は低
級アルキルチオ基を有することがあり、またアミノ基上
に置換基として、置換基として水酸基を有することのあ
る低級アルキル基、低級アルケニル基、フェニル環上に
置換基として低級アルコキシ基を有することのあるフェ
ニル低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基、低級
アルカノイル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル
基を有することのあるアミノ低級アルカノイル基を示す
。コ 化合物（１Ｚ）と化合物（４８）との反応は、前記反応
式−８の化合物（１ｈ）と化合物（１１）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
［反応式−３４］ （５１） （５３）　　　　　　　　（１ｂ　ｂ）［式中、Ｒ２、
Ｒ３’、ｍ及びｎは前記に同じ。コ化合物（４９）と化
合物（５０）との反応は、適当な溶媒中で加熱すること
により行なわれる。
ここで使用される溶媒としては、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパツール等のアルコール類、アセト
ニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテル、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類又はこれらの混合
溶媒等を挙げることができる。化合物（５０）は、化合
物（４９）に対して通常少なくとも等モル、好ましくは
等モル−１，５倍モル量とするのがよい。該反応は、通
常室温〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０℃程度
にて行なわれ、一般に１〜１０時間程時間路了する。
化合物（５１）と化合物（５２）との反応は、無溶媒下
、通常５０〜２００’Ｃ，好ましくは５０〜１５０℃付
近にて、１〜１０時間程時間路結する。
化合物（５３）を化合物（ｌｂｂ）に導く反応は、適当
な溶媒中、ハロゲン化剤及び塩基性化合物の存在下に行
なわれる。ここで使用される溶媒としては、例えばジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール
、プロパツール等のアルコール類等が挙げられる。ハロ
ゲン化剤としては、例えばＮ−ブロモコハク酸イミド、
Ｎ−クロロコハク酸イミド等のＮ−ハロゲン化コハク酸
イミド類、臭素、塩素等のハロゲン分子、Ｎ−ブロモア
セトアミド、ピリジニウムブロマイドパーブロマイド等
を挙げることができる。塩基性化合物としては、前記反
応式−８における化合物（１ｈ）と化合物（１１）との
反応で使用される塩基性化合物をいずれも使用できる。
上記ハロゲン化剤は、化合物（５３）に対して通常中な
くとも等モル、好ましくは等モル−３倍モル量とするの
がよい。上記反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは室
温〜１００℃付近にて行なわれ、一般に１〜１０時間程
時間綿了する。
［反応式−３５コ （１ｃ　ｃ） （ｌｄｄ） ［式中、 Ｒ１、 Ｒ２、 ３ １ １ １ Ｘ及び カルボスチリル骨格の３゜ ４−位結合は前記に 同じ。Ｒ４Ｂは低級アルキル基を示す。Ｒ４９は低級ア
ルカノイル基を示す。コ 化合物（１ｃ　ｃ）と化合物（５４）との反応は、前記
反応式−８における化合物（１ｈ）と化合物（１１）と
の反応と同様の条件下に行なわれる。
化合物（１ｃ　ｃ）と化合物（５５）との反応は、前記
反応式−８における化合物（１ｈ）と化合物（１２）と
の反応の各種条件のうちカルボン酸ハライドを用いる反
応と同様の条件下に行なわれる。
化合物（１ｃ　ｃ）と化合物（５６）との反応は、前記
反応式−９における化合物（１ｋ）と（Ｒ”ｂ′）　２
０との反応と同様の条件下に行なわれる。
［反応式−３６］ （５７） （５９） （４２） ［式中、Ｒ％　Ｒ’　、ｑＮ　Ｘ及びｎは前記に同じ。
］化合物（５７）と化合物（５８）との反応は、前記反
応式−４における化合物（５）と化合物（６）との反応
と同様の条件下に行なわれる。該反応においては、−酸
化銅を用いると、反応はより有利に進行する。
化合物（５９）を化合物（４２）に導く反応は、後記一
般式（１）においてＲ＋３が低級アルカノイル基又はベ
ンゾイル基である化合物の還元と同様の条件下に行なわ
れる。
一般式（１）において、（ａ）Ｒ２が低級アルカノイル
基上に置換基として低級アルコキシカルボニル基を有す
るアミン基を有するフェニル低級アルカノイル基である
化合物、（ｂ）Ｒ４又はＲ５が低級アルコキシカルボニ
ル基である化合物、（Ｃ）Ｒ６又はＲ７が低級アルコキ
シカルボニル基である化合物、並びに（ｄ）Ｒｅ又はＲ
７が複素環を形成し且つ該複素環の少なくとも一つの窒
素原子上に低級アルコキシカルボニル基が置換した化合
物は、之等各化合物を加水分解することによって、それ
ぞれ一般式（１）において、（ａ）Ｒ２が低級アルカノ
イル基上に置換基としてアミノ基を有するフェニル低級
アルカノイル基である化合物、（ｂ）Ｒ４又はＲ５が水
素原子である化合物、（Ｃ）Ｒ８又はＲ７が水素原子で
ある化合物、並びに（ｄ）Ｒｅ又はＲ７が複素環を形成
し且っ該複素環の少なくとも一つの窒素原子が無置換で
ある化合物に導くことができる。
上記加水分解は、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩
基性化合物の存在下に実施することができる。用いられ
る溶媒としては例えば水、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール等の低級アルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、之等の混合溶媒等
を挙げることができる。酸としては例えば塩酸、硫酸、
臭化水素酸等の鉱酸やギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等
の有機酸等を挙げることができ、また塩基性化合物とし
ては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸
塩や水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。該反応
は通常室温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃
程度にて好適に進行し、一般に０．　５〜２５時間程時
間綿了する。
上記一般式（１）において、Ｒ２が少なくとも一つの窒
素原子上にフェニル低級アルコキシカルボニル基を有す
る複素環カルボニル基である化合物；Ｒ１３がフェニル
環上に置換基としてフェニル低級アルコキシカルボニル
基を少なくとも一つ有するアミノ基を少なくとも一つ有
するベンゾイル基である化合物；Ｒ４又はＲ５がピロリ
ジン環の窒素原子上に置換基としてフェニル低級アルコ
キシカルボニル基を少なくとも一つ有するピロリジニル
カルボニル基である化合物；アミノ基上にフェニル低級
アルコキシカルボニル基を少なくとモーラ有し、更に低
級アルカノイル基上置換又は無置換アミノ低級アルカノ
イル基である化合物；或はＲ６又はＲ７がフェニル低級
アルコキシカルボニル基である化合物の場合、これらの
化合物を還元することにより　Ｒ２が少なくとも一つの
窒素原子上が水素原子である複素環カルボニル基である
化合物；Ｒ１３がフェニル環上に置換基としてフェニル
低級アルコキシカルボニル基を少なくとも一つ有さない
アミノ基を少なくとも一つ有するベンゾイル基である化
合物、Ｒ４又はＲ５がピロリジン環の窒素原子上が無置
換のピロリジニルカルボニル基である化合物；アミノ基
上にフェニル低級アルコキシカルボニル基を有さずしか
も低級アルカノイル基上置換又は無置換アミノ低級アル
カノイル基である化合物；或はＲ６又はＲ７か水素原子
である化合物にそれぞれ誘導することができる。
上記還元は、例えば適当な溶媒中触媒の存在下、接触水
素添加することにより行なわれる。使用される溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキ
サン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエ
ステル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロト
ン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
また使用される触媒としては、例えばパラジウム、パラ
ジウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜ク
ロム酸銅、ラネーニッケル等が挙げられる。触媒は、出
発原料に対して一般に０．０２〜１倍重量程度用いるの
がよい。反応温度は、通常−２０〜１００℃付近、好ま
しくは０〜８０℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧とす
るのがよく、該反応は一般に０．５〜２０時間程度で終
了する。
上記一般式（１）において　Ｒ１３がフェニル低級アル
コキシ基である化合物は、これを還元することにより、
ＲＩ３が水酸基である化合物に誘導することができる。
この還元反応は、前記Ｒ２が少なくとも一つの窒素原子
上にフェニル低級アルコキシカルボニル基を有する複素
環カルボニル基である化合物（１）の還元反応と同様の
条件下にて行なわれる。
上記一般式（１）において　Ｒ＋がニトロ基を示す化合
物、Ｒ２がニトロ基を少なくとも一つ有するフェノキシ
カルボニル基である化合物、Ｒ８又はＲ９がニトロ基を
少なくとも一つ有するフェニル基である化合物、ＲＩ３
がニトロ基である化合物、Ｒ１３がフェニル環上に置換
基としてニトロ基を少なくとも一つ有するフェニルチオ
低級アルコキシ基である化合物；Ｒ１３がフェニル環上
に置換基としてニトロ基を少なくとも一つ有するフェニ
ルスルホニル低級アルコキシ基である化合物、Ｒ４又は
Ｒ５がニトロ基を少なくとも一つ有するベンゾイル基で
ある化合物或はＲ４又はＲ５がフェニル環上にニトロ基
を少なくとも一つ有するフェニルスルホニル基である化
合物の場合、これらを還元することにより、Ｒ１がアミ
ノ基を有する化合物、Ｒ２がアミノ基を少なくとも一つ
有するフェノキシカルボニル基である化合物、Ｒ８又は
Ｒ９がアミノ基を少なくとも一つ有するフェニル基であ
る化合物；Ｒ１３がアミノ基である化合物、Ｒ１３がフ
ェニル環上に置換基としてアミノ基を少なくとも一つ有
するフェニルチオ低級アルコキシ基である化合物；Ｒ１
３がフェニル環上に置換基としてアミノ基を少なくとも
一つ有するフェニルスルホニル低級アルコキシ基である
化合物、Ｒ４又はＲ５がアミノ基を少なくとも一つ有す
るベンゾイル基である化合物或はＲ４又はＲ５がフェニ
ル環上にアミノ基を少なくとも一つ有するフェニルスル
ホニル基である化合物にそれぞれ誘導することができる
。
上記還元反応は、例えば■適当な溶媒中接触還元触媒を
用いて還元するか又は■適当な不活性溶媒中、金属もし
くは金属塩と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属
水酸化物、硫化物、アンモニウム塩等との混合物等を還
元剤として用いて還元することにより行なわれる。
■の還元触媒を用いる場合、使用される溶媒としては、
例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパ
ツール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン等
の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極
性溶媒等が挙げられる。使用される接触還元触媒として
は、例えばパラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−
炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル
等が挙げられる。触媒は、出発原料に対して一般に０．
０２〜１倍重量程度用いるのがよい。反応温度は、通常
−２０〜１５０℃付近、好ましくは０〜１００℃付近、
水素圧は通常１〜１０気圧とするのがよく、該反応は一
般に０．５〜１０時間程時間線了する。
また■の方法を用いる場合、鉄、亜鉛、錫もしくは塩化
第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は鉄、硫酸第一鉄、亜
鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸
化物、硫化アンモニウム等の硫化物、アンモニア水、塩
化アンモニウム等のアンモニウム塩との混合物が還元剤
として用いられる。使用される不活性溶媒としては、例
えば水、酢酸、メタノール、エタノール、ジオキサン等
を例示できる。上記還元反応の条件としては、用いられ
る還元剤によって適宜選択すればよく、例えば塩化第一
錫と塩酸とを還元剤として用いる場合、有利には００Ｃ
〜室温付近、０．　５〜１０時間程度反応を行なうのが
よい。還元剤は、原料化合物に対して少なくとも等モル
量、通常は等モル−５倍モル量用いられる。
上記一般式（１）において、Ｒ１３が低級アルカノイル
基又はベンゾイル基である化合物の場合、これを還元す
ることにより　ＲＩ３がフェニル基及び／又は水酸基を
有する低級アルキル基である化合物に誘導することがで
きる。
上記還元反応には、水素化還元剤を用いる還元法が好適
に利用される。用いられる水素化還元剤としては、例え
ば水素化アルミニウムリチウム、水素化硼素ナトリウム
、ジボラン等が挙げられ、その使用量は原料化合物に対
して少なくとも等モル、好ましくは等モル−１５倍モル
の範囲である。
この還元反応は、通常適当な溶媒、例えば水、メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール等の低級アルコール
類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジグライム等のエーテル類やこれらの
混合溶媒等を用い、通常的−６０〜１５０℃、好ましく
は一３０〜１００℃にて、約１０分間〜５時間程度で行
なわれる。尚、還元剤として水素化アルミニウムリチウ
ムやジボランを用いた場合には、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライ
ム等の無水の溶媒を用いるのがよい。
上記一般式（１）において、Ｒ１３が水酸基である化合
物は、これに一般式 ％式％（１３） ［式中Ｒ＋７はカルボキシ基置換アルキル基、低級アル
コキシカルボニル基置換アルキル基、低−級アルカノイ
ルオキシ基置換低級アルキル基、低級アルケニルオキシ
基置換低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基
、アルキル基、水酸基、低級アルカノイルオキシ基、ト
リ低級アルキルアンモニウム基、低級アルコキシ基並に
同じ）からなる群より選ばれた基を１〜２個有する低級
アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルキ
ルスルホニルオキシ基置換低級アルキル基、ベンゾイル
オキシ基置換低級アルキル基、トリサイクロ［３，３，
１，１］デ力ニル置換低級アルキル基、基 びＡは前記に同じ）、カルバモイルオキシ基置換低級ア
ルキル基、低級アルキルチオ置換低級アルキル基、低級
アルキルスルホニル置換低級アルキル基、低級アルキル
スルフィニル置換低級アルキル基、アルケニル基、低級
アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アル
キニル基、フェニル低級アルキル基、シクロアルキル基
、シクロアルケニル基、シアノ置換低級アルキル基、オ
キシラニル置換低級アルキル基、フタルイミド置換アル
キル基、ピロリル置換低級アルキル基、アミジノ置換低
級アルキル基、水酸基並びに置換基として低級アルキル
基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を
１〜２個有する低級アルコキシ低級アルキル基、置換基
として低級アルキル基及びオキソ基なる群より選ばれた
基を有することのあるモルホリノ置換低級アルキル基、
ベンズイミダゾリルチオ置換低級アルキル基、ベンズイ
ミダゾリルスルフィニル置換低級アルキル基、イミダゾ
［４，５−ｃ］　ピリジルカルボニル低級アルキル基、
ピリミジルチオ低級アルキル基、ピリミジルスルフィニ
ル低級アルキル基、ピリミジルスルホニル低級アルキル
基、置換基として低級アルキル基を有することのあるイ
ミダゾリルチオ低級アルキル基、置換基として低級アル
キル基を有することのあるイミダゾリルスルホニル低級
°？ルキル基、フェニル環上に置換基としてニトロ基及
びアミノ基なる群より選ばれた基を有することのあるフ
ェニルチオ低級アルキル基、フェニル環上に置換基とし
て、ニトロ基及び置換基として低級アルカノイル基及び
低級アルキル基なる群より選ばれた基を■〜２個有する
ことのあるアミノ基なる群より選ばれた基を有すること
のあるフェニルスルホニル低級アルキル基、ピリジルチ
オ低級アルキル基、ピリジン環上にオキソ基を有するこ
とのあるピリジルスルホニル低級アルキル基を示す。Ｘ
は前記に同じ。］ で表わされる化合物と反応させることにより、対応する
ＲＩ３が基−ＯＲ＋　７を示す化合物に誘導することが
できる。
この反応は、前記反応式−８における化合物（１ｈ）と
化合物（１１）との反応と同様の条件下に行なわれる。
また該反応系内には、沃化ナトリウム、沃化カリウム等
のアルカリ金属ハロゲン化物を添加してもよい。
上記一般式（１）において　Ｒ＋３が低級アルキルチオ
基、低級アルキルチオ置換低級アルコキシ基、ベンズイ
ミダゾリルチオ置換低級アルコキシ基、ピリミジルチオ
低級アルコキシ基、置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるイミダゾリルチオ低級アルコキシ基、フェ
ニル環上に置換基としてニトロ基及びアミノ基なる群よ
り選ばれた基を有することのあるフェニルチオ低級アル
コキシ基又はピリジルチオ低級アルコキシ基である化合
物の場合、これを酸化することにより、ＲＩ３が低級ア
ルキルスルフィニル基もしくは低級アルキルスルホニル
基である化合物、低級アルキルスルフィニル置換低級ア
ルコキシ基もしくは低級アルキルスルホニル置換低級ア
ルコキシ基である化合物、ベンズイミダゾリルスルフィ
ニル置換低級アルコキシ基、ピリミジルスルフィニル低
級アルコキシ基もしくはピリミジルスルホニル低級アル
コキシ基、置換基として低級アルキル基を有することの
あるイミダゾリルスルホニル低級アルコキシ基、フェニ
ル環上に置換基としてニトロ基及びアミノ基なる群より
選ばれた基を有することのあるフェニルスルホニル低級
アルコキシ基又はピリジルスルホニル低級アルコキシ基
に誘導することができる。
低級アルキルチオ基を低級アルキルスルフィニル基に導
く酸化反応、低級アルキルスルフィニル基を低級アルキ
ルスルホニル基に導く酸化反応、低級アルキルチオ置換
低級アルコキシ基を低級アルキルスルフィニル置換低級
アルコキシ基に導く酸化反応、低級アルキルスルフィニ
ル置換低級アルコキシ基を低級アルキルスルホニル置換
低級アルコキシ基に導く酸化反応、ピリミジルチオ低級
アルコキシ基をピリミジルスルフィニル低級アルコキシ
基に導く酸化反応及びピリミジルスルフィニル低級アル
コキシ基をピリミジルスルホニル低級アルコキシ基に導
く酸化反応は、適当な溶媒中酸化剤の存在下に行なわれ
る。ここで使用される溶媒としては、例えば水、ギ酸、
酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、メタノール、エタ
ノール等のアルコール類、クロロホルム、ジクロロメタ
ン等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を
例示できる。使用される酸化剤としては、例えば過ギ酸
、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、過安息香酸、ｍ−クロ
ロ過安息香酸、０−力ルボキシ過安息香酸等の過酸、過
酸化水素、メタ過沃素酸ナトリウム、重クロム酸、重ク
ロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム等の重クロム酸
塩、過マンガン酸、過マンガン酸カリウム、過マンガン
酸ナトリウム等の過マンガン酸塩、四酢酸鉛等の鉛塩等
が挙げられる。酸化剤は、通常出発原料に対して少なく
とも等モル、好ましくは等モル−２倍モル量使用するの
がよい。尚、低級アルキルチオ基を低級アルキルスルホ
ニル基に導く酸化反応、低級アルキルチオ置換低級アル
コキシ基を低級アルキルスルホニル置換低級アルコキシ
基に導く酸化反応、ピリミジルチオ低級アルコキシ基を
ピリミジルスルホニル低級アルコキシ基に導く酸化反応
、置換基として低級アルキル基を有することのあるイミ
ダゾリルチオ低級アルコキシ基を置換基として低級アル
キル基を有することのあるイミダゾリルスルホニル低級
アルコキシ基に導く酸化反応、フェニル環上に置換基と
してニトロ基及びアミノ基なる群より選ばれた基を有す
ることのあるフェニルチオ低級アルコキシ基をフェニル
環上に置換基としてニトロ基及びアミノ基なる群より選
ばれた基を有することのあるフェニルスルホニル低級ア
ルコキシ基に導く酸化反応及びピリジルチオ低級アルコ
キシ基をピリジルスルホニル低級アルコキシ基に導く酸
化反応の場合には、酸化剤の使用量を出発原料に対して
少なくとも２倍モル、好ましくは２〜４倍モルとするの
がよい。上記反応は、通常０〜４０℃、好ましくは０°
Ｃ〜室温付近にて行なわれ、１〜１５時間程時間綿了す
る。尚、これらの反応において、Ｒ１３がピリジルチオ
低級アルコキシ基である場合には、ピリジル基の窒素原
子も同時に酸化されてピリジン　Ｎ−オキシド体が得ら
れることもある。
上記一般式（１）において、Ｒ１３が低級アルケニル基
、アルケニルオキシ基又はシクロアルケニルオキシ基で
ある化合物である場合、これを還元することにより、対
応するＲ＋３が低級アルキル基、アルコキシ基又はシク
ロアルキルオキシ基である化合物に誘導することができ
る。
この還元反応は、前記Ｒ６又はＲ７がフェニル低級アル
コキシカルボニル基である化合物（１）を還元してＲ６
又はＲ７が水素原子である化合物に導く反応と同様の条
件下に行なわれる。
上記一般式（１）において、Ｒ＋３が低級アルカノイル
基である化合物は、これにヒドロキシルアミンを反応さ
せることにより、対応するＲ＋３がヒドロキシイミノ低
級アルキル基である化合物に誘導することができる。
この反応は、適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在
下又は非存在下に行なわれる。この際使用される塩基性
化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基性化
合物、酢酸ナトリウム等の低級アルカン酸のアルカリ金
属塩、ピペリジン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、トリエチルアミン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ
等の有機塩基等が挙げられる。使用される不活性溶媒と
しては、反応に悪影響を及ぼさないものであればいずれ
も使用できるが、例えば水、メタツル、エタノール、イ
ソプロパツール等の低級アルコール類、酢酸等の脂肪酸
類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム
、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸
トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はそれらの混合
溶媒が挙げられる。ヒドロキシルアミンは、原料化合物
に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル−
５倍モル量使用するのがよい。反応温度は、通常室温〜
２０．０℃、好ましくは室温〜１５０℃とするのがよく
、一般に１〜１５時間程度で反応は終了する。
上記一般式（１）において　Ｒ１３が低級アルコキシカ
ルボニル置換アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ置
換低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ置換低級
アルキル基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキ
シカルボニル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキ
ル基　Ｒｅ又はＲ７が低級アルコキシカルボニル低級ア
ルキル基である化合物；Ｒ４又はＲ５が低級アルカノイ
ルオキシ低級アルカノイル基、シクロアルキル上に置換
基として低級アルカノイルオキシ基を少なくとも一つ有
するシクロアルキルカルボニル基又は低級アルカノイル
オキシ低級アルキル基である化合物或はＲ１が低級アル
カノイルオキシ基である化合物の場合、これを加水分解
することにより、それぞれ対応するＲ１３がカルボキシ
基置換アルコキシ基、水酸基置換アルコキシ基、水酸基
置換低級アルキル基、水酸基、カルボキシ基、カルボキ
シ置換低級アルキル基　Ｒ６又はＲ７がカルボキシ低級
アルキル基である化合物、Ｒ４又はＲ５が水酸基置換低
級アルカノイル基、シクロアルキル上に置換基として水
酸基を少なくとも一つ有するシクロアルキルカルボニル
基又は置換基として水酸基を有する低級アルキル基であ
る化合物或はＲ１が水酸基である化合物に誘導すること
ができる。
この加水分解反応は、前記Ｒ４又はＲ５が低級アルコキ
シカルボニル基である化合物（１）を加水分解してＲ４
又はＲ５が水素原子である化合物に導く反応と同様の条
件下に行なわれる。
上記一般式（１）において　Ｒ＋が低級アルカノイル基
を有するアミノ基である化合物；Ｒ２がアルカノイル基
である化合物、Ｒ２が基ルカノイル基を有するアミノ基
を少なくとも一つ有するフェノキシカルボニル基である
化合物：Ｒ４又はＲ５が置換基としてハロゲン原子をｌ
〜３個有することのある低級アルカノイル基、置換基と
して低級アルカノイル基を有するアミノ低級アルカノイ
ル基、置換基として低級アルカノイル基を有するアミノ
低級アルキル基、ピペリジニルカルボニル基の窒素原子
上に低級アルカノイル基を有するピペリジニルカルボニ
ル基又はフェニル環上に置換基として低級アルカノイル
基を有するアミノ基を少なくとも一つ有するフェニルス
ルホニル基である化合物；Ｒ６又はＲ７が置換基として
ハロゲン原子を１〜３個有する低級アルカノイル基であ
る化合物；或はＲ４及びＲ５又はＲ１及びＲ１２が複素
環を形成し、該複素環の窒素原子上に低級アルカノイル
基を有している化合物の場合、これらを加水分解するこ
とにより、Ｒ１がアミノ基である化合物、Ｒ２が水素原
子である化合物；Ｒ２がフェニル環上にアミノ基を少な
くとも一つ有するフェノキシカルボニル基である化合物
、Ｒ４又はＲ５が水素原子、アミノ置換低級アルカノイ
ル基、アミノ低級アルキル基、無置換のピペリジニルカ
ルボニル基、フェニル環上に置換基としてアミノ基を少
なくとも一つ有するフェニルスルホニル基又はアミノ低
級アルカノイル基である化合物、Ｒ６又はＲ７が水素原
子である化合物；Ｒ４及びＲ５又はＲ１１及びＲ＋２が
複素環を形威し、該複素環の窒素原子上に置換基を有し
ない化合物にそれぞれ誘導することができる。
この加水分解反応は、前記Ｒ４又はＲ５が低級アルコキ
シカルボニル基である化合物（１）を加水分解してＲ４
又はＲ５が水素原子である化合物に導く反応と同様の条
件下に行なわれる。
上記一般式（１）において、Ｒ４又はＲ５がフェニル低
級アルキル基である化合物；Ｒ１１又はＲＩ２がフェニ
ル低級アルキル基である化合物；或はＲ４及びＲ５又は
Ｒ１１及びＲＩ２が複素環を形成し、該複素環の窒素原
子上にフェニル低級アルキル基を有する化合物の場合、
これらを還元することにより　Ｒ４又はＲ５が水素原子
である化合物、Ｒ１１又はＲ＋２が水素原子である化合
物；或はＲ４及びＲ５又はＲ１＋及びＲ＋２が複素環を
形成し、該複素環の窒素原子上に置換基を有しない化合
物にそれぞれ誘導することができる。
この還元反応は、前記Ｒ６又はＲ７がフェニル低級アル
コキシカルボニル基である化合物（１）を還元してＲ６
又はＲ７が水素原子である化合物に導く反応と同様の条
件下に行なわれる。また、接触水素添加と同様の溶媒、
触媒を用い、ギ酸、シクロヘキセン、抱水ヒドラジン、
ギ酸アンモニウム等の水素供与剤と、通常室温〜１５０
’Ｃ，好ましくは室温〜１００’Ｃにて１〜６時間程度
反応させることによっても行なわれる。
上記一般式（１）において、Ｒ２が低級アルケニルオキ
シ基を少なくとも一つ有するベンゾイル基である化合物
の場合、これをクライゼン転位反応させることにより、
対応するＲ２が水酸基と低級アルケニル基とを少なくと
も二つ有する化合物に誘導することができる。
この反応は、適当な溶媒中で原料化合物を加熱すること
により行なわれる。ここで使用される溶媒としては、ジ
メチルホルムアミド、ジフェニルエーテル、ジメチルア
ニリン、テトラヒドロナフタレン等の高沸点溶媒を例示
できる。該反応は、通常１００〜２５０℃、好ましくは
１５０〜２５０℃にて行なわれ、１〜３０時間程時間路
了する。
上記一般式（１）において、ＲＩ３がカルボキシ置換ア
ルコキシ基、カルボキシ基又はカルボキシ置換低級アル
キル基、Ｒ６又はＲ７がカルボキシ低級アルキル基であ
る化合物、Ｒ４及びＲ５が複素環を形成し、該複素環上
にカルボキシ基が少なくとも一つ置換した化合物の場合
、これをエステル化することにより、対応するＲ＋３が
低級アルコキシカルボニル置換アルコキシ基、低級アル
コキシカルボニル基、低級アルコキシカルボニル低級ア
ルキル基、Ｒ６又はＲ７が低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基である化合物、Ｒ４及びＲ５が複素環を形
成し、該複素環上に低級アルコキシカルボニル基が少な
くとも一つ置換した化合物に誘導することができる。
このエステル化は、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸、チオニ
ルクロリド、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン
等のハロゲン化剤の存在下、原料化合物をメタノール、
エタノール、イソプロパツール等のアルコール類と、通
常Ｏ〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃にて、１〜
１０時間程度反応させることにより行なわれる。
上記一般式（１）において、Ｒ４又はＲ５が低級アルコ
キシカルボニル基又は低級アルコキシカルボニル低級ア
ルキル基を示す化合物、Ｒｅ又はＲ７が低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基又はカルボキシ低級アルキル
基を示す化合物；Ｒ４及びＲ５が複素環を形成し、該複
素環上にカルボキシ基又は低級アルコキシカルボニル基
が少なくとも一つ置換した化合物である場合、上記反応
式−５における化合物（１ｄ）と化合物（７）との反応
条件下に、低級アルキル基を有することのあるアミン又
は低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選
ばれた基を有することのあるアミンと反応させて、それ
ぞれＲ４又はＲ５が置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるアミド基又は置換基として低級アルキル基
及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有する
ことのあるアミド低級アルキル基である化合物；Ｒ６又
はＲ７が置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアミド低級アルキル基、Ｒ４及びＲ５が複素環を形成
し、該複素環上に置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるアミド基が少なくとも一つ置換した化合物に
導くことができる。また該反応で、Ｒ６が水素原子、Ｒ
７がカルボキシ低級アルキル基を示す場合、分子内でア
ミ（Ａは前記に同じ）である化合物が生成することもあ
る。
上記一般式（１）においてＲ４又はＲ５が低級アルキル
基を１個有することのあるアミノ基を少なくとも一つ有
するベンゾイル基である化合物、フェニル環上に置換基
として低級アルキル基を一個有することのあるアミノ基
を少なくとも一つ有するフェニルスルホニル基である化
合物、低級アルキル基を一個有することのあるアミノ低
級アルキル基である化合物、Ｒ１３がフェニル環上に置
換基として低級アルキル基を一個有することがあるアミ
ノ基を少なくとも一つ有するフェニルスルホニル低級ア
ルコキシ基である化合物の場合、前記反応式−９におけ
る化合物（１ｋ）と化合物（１４）との反応と同様の条
件下に処理して、対応するＲ４又はＲ５が低級アルキル
基を１〜２個有するアミノ基を少なくとも一つ有するベ
ンゾイル基である化合物、フェニル環上に置換基として
低級アルキル基を１〜２個有するアミノ基を少なくとも
一つ有するフェニルスルホニル基である化合物、置換基
として低級アルキル基を１〜２個有するアミノ低級アル
キル基である化合物、Ｒ１３がフェニル環上に置換基と
して低級アルキル基を１〜２個有するアミノ基を少なく
とも一つ有するフェニルスルホニル低級アルコキシ基で
ある化合物に誘導することができる。
上記一般式（１）においてＲ４又はＲ５が低級アルキル
基を１個有することのあるアミノ基を少なくとも一つ有
するベンゾイル基である化合物、フェニル環上に置換基
として低級アルキル基を１個有することのあるアミノ基
を少なくとも一つ有するフェニルスルホニル基である化
合物、低級アルキル基を１個有することのあるアミノ低
級アルキル基である化合物及びＲ１３がフェニル環上に
置換基として低級アルキル基を１個有することのあるア
ミノ基を少なくとも一つ有するフェニルスルホニル低級
アルコキシ基である化合物の場合、前記反応式−９にお
ける化合物（１ｋ）と化合物（１５）との反応と同様の
条件下に処理して、対応スるＲ４又はＲ５が低級アルカ
ノイル基又は低級アルコキシカルボニル基を有し、且つ
低級アルキル基を１個有することのあるアミノ基を少な
くとも一つ有するベンゾイル基である化合物フェニル環
上に置換基として低級アルカノイル基を有し、且つ低級
アルキル基を１個有することのあるアミノ基を少なくと
も一つ有するフェニルスルホニル基でφる化合物、置換
基として低級アルカノイル基を有し、且つ低級アルキル
基を１個有することのあるアミノ基を少なくとも一つ有
するフェニルスルホニル基である化合物、置換基として
低級アルカノイル基を有し、且つ低級アルキル基を１個
有することのあるアミン低級アルキル基である化合物　
Ｒ１３がフェニル環上に置換基として低級アルカノイル
基を有し、且つ低級アルキル基を１個有することのある
アミノ基を少なくとも一つ有するフェニルスルホニル低
級アルコキシ基である化合物に誘導することができる。
化合物（１ｄ）は　Ｒ２がフェニル低級アルキル基であ
る化合物を還元することによっても製造される。この還
元反応は、前記一般式（１）においてＲ２が少なくとも
−っの窒素原子上にフェニル低級アルコキシカルボニル
基を有する複素環カルボニル基である化合物の還元と同
様の条件下で行なわれる。また該還元反応には、反応系
内に塩酸等の酸を加えて行なってもよい。
一般式（１）の化合物でＲ＋３がトリ低級アルキルアン
モニウム基である化合物は、対応するＲ１３がジ低級ア
ルキルアミノ基である化合物に一般式　Ｒ５０Ｘ　　（
Ｒ５０は低級アルキル基、Ｘは前記に同じ）で表わされ
る化合物を反応させることにより製造される。斯かる反
応は、前記反応式−８における化合物（１ｈ）と化合物
（１１）との反応と同様の条件下に行なわれる。
一般式（１）の化合物でＲ１３が低級アルキル基、低級
アルケニル基及びオキソ基なる群より選ばれた基を３個
有するアンモニウム低級アルコキシ基である化合物は、
対応するＲ＋３が低級アルキル基及び／又は低級アルケ
ニル基を２個有するアミノ低級アルコキシ基である化合
物に一般式Ｒ５１Ｘ　　（Ｒ５＋は低級アルキル基又は
低級アルケニル基、Ｘは前記に同じ）で表わされる化合
物を反応させることにより製造される。斯かる反応は、
前記反応式−８における化合物（１ｈ）と化合物（１１
）との反応と同様の条件下に行なわれる。
一般式（１）でＲ＋３がオキソ基を有するアンモニウム
低級アルコキシ基である化合物は、対応するＲ＋３が低
級アルキル基及び／又は低級アルケニル基を２個有する
アミノ低級アルコキシ基である化合物を酸化することに
より製造される。斯かる酸化反応は、Ｒ１３が低級アル
キルチオ基を低級アルキルスルフィニル基に導く酸化反
応と同様の条件下に行なわれる。
本発明に有効成分として用いられる化合物（１）の内、
酸性基を有する化合物は、薬理的に許容し得る塩基性化
合物と塩を形成し得る。かかる塩基性化合物としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は
重炭酸塩、ナトリウムメチラート、カリウムエチラート
等のアルカリ金属アルコラード等を例示することができ
る。また、本発明において有効成分とする化合物（１）
中、塩基性を有する化合物は、通常の薬理的に許容され
る酸と容易に塩を形成し得る。かかる酸としては、例え
ば硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等の無機酸、酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、エタンスルホン酸、シュウ酸、
マレイン酸、クエン酸、コハク酸、安息香酸等の有機酸
を例示することができる。本発明において有効成分とす
る化合物（１）中アンモニウム基を有する化合物は、医
薬的に許容し得るハロゲン陰イオン（塩素陰イオン、臭
素陰イオン、弗素陰イオン、沃素陰イオン）と容易に塩
を形成させることができる。
之等の塩もまた遊離形態の化合物（１）と同様に本発明
に有効成分化合物として用いることができる。尚、上記
化合物（１）には、立体異性体、光学異性体が包含され
るが、之等も同様に有効成分化合物として用いることが
できる。
上記各反応工程式に示される方法により得られる目的と
する化合物は、通常の分離手段により反応系内より分離
され、更に精製することができる。
この分離及び精製手段としては、例えば蒸留法、再結晶
法、カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグ
ラフィー、ゲルクロマトグラフィー親和クロマトグラフ
ィー、プレパラティブ薄層クロマトグラフィー、溶媒抽
出法等を採用することができる。
かくして得られる有効成分化合物は、パップレシン拮抗
剤として有効であり、該拮抗剤は、−船釣な医薬製剤の
形態で用いられる。製剤は通常使用される充填剤、増量
剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の
希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。この医薬製
剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択でき、そ
の代表的なものとして錠剤、乳剤、散剤、液剤、懸濁剤
、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸
濁剤等）等が挙げられる。錠剤の形態に成形するに際し
ては、担体としてこの分野で従来よりよく知られている
各種のものを広く使用することができる。その例として
は、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿
素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロ
ース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、プロパツー
ル、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶
液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセ
ルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の
結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテ
ン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシ
ウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類
、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリ
ド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カ
カオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモ
ニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、
グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カ
オリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、
精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレン
グリコール等の滑沢剤等を使用できる。さらに錠剤は必
要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラ
チン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるい
は二重錠、多層錠とすることができる。乳剤の形態に成
形するに際しては、担体としてこの分野で従来公知のも
のを広く使用できる。その例としては、例えばブドウ糖
、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、
タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼ
ラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、カンテン
等の崩壊剤等を使用できる。坐剤の形態に成形するに際
しては、担体として従来公知のものを広く使用できる。
その例としては、例えばポリエチレングリコール、カカ
オ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、
ゼラチン、半合成グリセライド等を挙げることができる
。カプセル剤は常法に従い通常有効成分化合物を上記で
例示した各種の担体と混合して硬質ゼラチンカプセル、
軟質カプセル等に充填して調製される。注射剤として調
製される場合、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、かつ
血液と等張であるのが好ましく、これらの形態に成形す
るに際しては、希釈剤としてこの分野において慣用され
ているものをすべて使用でき、例えば水、エチルアルコ
ール、マクロゴール、プロピレングリコール、エトキシ
化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステア
リルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル類等を使用できる。なお、この場合等優性の溶
液を調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリ
セリンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の
溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。更
に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤
等や他の医薬品を医薬製剤中に含有させることもできる
。
本発明のパップレシン拮抗剤中に含有されるべき有効成
分化合物の量としては、特に限定されず広範囲から適宜
選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜７０重量％、
好ましくは約５〜５０重量％とするのがよい。
本発明パップレシン拮抗剤の投与方法は特に制限はなく
、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾患
の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、乳剤
、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合に
は、経口投与される。
ま、た注射剤の場合には単独で又はブドウ糖、アミノ酸
等の通常の補液と混合して静脈内投与され、更に必要に
応じて単独で筋肉内、皮肉、皮下もしくは腹腔内投与さ
れる。坐剤の場合には直腸内投与される。
本発明パップレシン拮抗剤の投与量は、用法、患者の年
齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選択さ
れるが、通常有効成分化合物の量が、−日当り体重１ｋ
ｇ当り、約０．　６〜５０ｍｇ程度とするのが良い。ま
た投与単位形態の製剤中には、有効成分化合物が約１０
〜１０００ｍｇの範囲で含有されるのが望ましい。
実　　　施　　　例 以下、本発明を更に詳細に説明するため、本発明パップ
レシン拮抗剤の製剤例を挙げ、次いで該製剤に配合され
る有効成分化合物の製造のための原料化合物の製造例を
参考例として、また上記有効成分化合物の製造例を実施
例として挙げ、更に有効成分化合物の試験例を挙げる。
製剤例１ １−　［１−（４−ジメチルアミノ ベンゾイル）−４−ピペリジニル］ ３．４−ジヒドロカルボスチリル　　　１５０ｇアビセ
ル（商標名、旭化成社製）　　　　　４０ｇコーンスタ
ーチ　　　　　　　　　　　　　３０ｇステアリン酸マ
グネシウム　　　　　　　　２ｇヒドロキシプロピルメ
チルセルロース　　１０ｇポリエチレングリコール−６
０００３ｇヒ　　マ　　シ　　油　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　４０ｇエ　　タ　　ノ　　−　
　ル　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０ｇ本発
明有効有効化合物、アビセル、コーンスターチ及びステ
アリン酸マグネシウムを混合研磨後、糖衣Ｒ１０ｍｍの
キネで打錠する。得られた錠剤をヒドロキシプロピルメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール−６０００、
ヒマシ油及びエタノールからなるフィルムコーティング
剤で被覆を行ない、フィルムコーティング錠を製造する
。
製剤例２ １−　［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル
）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル　１５０ｇり　　エ　　ン　　酸　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１．０ｇラクトース　　　　　　
　　　　　　３３．５ｇリン酸二カルシウム　　　　　
　　７０．０ｇプルロニックＦ−６８　　　　　　３０
．０ｇラウリル硫酸ナトリウム　　　　　１５．０ｇポ
リビニルピロリドン　　　　　　　１５．０ｇポリエチ
レングリコール （カルボワックス１５００）　　　　　　４．５ｇポリ
エチレングリコール （カルボワックス６０００）　　　　４５．０ｇコーン
スターチ　　　　　　　　　　３０．０ｇ乾燥ステアリ
ン酸ナトリウム　　　　３．　０ｇ乾燥ステアリン酸マ
グネシウム　　　３．０ｇエ　　タ　　ノ　　−　　ル
　　　　　　　　　　　　　　適　　　　量率発明有効
成分化合物、クエン酸、ラクトース、リン酸二カルシウ
ム、プルロニックＦ−６８及びラウリル硫酸ナトリウム
を混合する。
上記混合物をＮｏ、６０スクリーンでふるい、ポリビニ
ルピロリドン、カルボワックス１５００及び同６０００
を含むアルコール製溶液で湿式粒状化する。必要に応じ
てアルコールを添加して粉末をペースト軟塊にする。コ
ーンスターチを添加し、均一な粒子が形成されるまで混
合を続ける。混合物をＮｏ、１０スクリーンを通過させ
、トレイに入れ、１００℃のオープンで１２〜１４時間
乾燥する。乾燥粒子をＮｏ、１６スクリーンでふるい、
乾燥ラウリル硫酸ナトリウム及び乾燥ステアリン酸マグ
ネシウムを加えて混合し、打錠機で所望の形状に圧縮す
る。
上記の芯部をワニスで処理し、タルクを散布し、湿気の
吸収を防止する。芯部の周囲に下塗り層を被覆する。内
服用のために充分な回数のワニス被覆を行なう。錠剤を
完全に丸く且つ平滑にするために更に下塗り層及び平滑
被覆が適用される。所望の色合が得られるまで着色被覆
を行なう。乾燥後、被覆錠剤を磨いて均一な光沢の錠剤
にする。
製剤例３ ７−フルオロ−１−［１−（２゜ ４−ジメトキシベンゾイル）−４− ピペリジニル］−３，４−ジヒドロ カルボスチリル　　　　　　　　　　５ｇポリエチレン
グリコール （分子量：４０００）　　　　　　　　０．３ｇ塩化ナ
トリウム　　　　　　　　　　０．９ｇポリオキシエチ
レン−ソルビタン モノオレエート　　　　　　　　　　　０．４ｇメタ重
亜硫酸ナトリウム　　　　　　０．１ｇメチル−パラベ
ン　　　　　　　　　０．１８ｇプロピル−パラベン　
　　　　　　　０．　０２ｇ注射用蒸留水　　　　　　
　　　　１０．ＯｖＡ’上記パ上記パラベンツ重亜硫酸
ナトリウム及び塩化ナトリウムを攪拌しながら８０°Ｃ
で上記の約半量の蒸留水に溶解させる。得られた溶液を
４０℃まで冷却し、本発明の有効成分化合物、次いでポ
リエチレングリコール及びポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエートを、上記溶液中に溶解させる。次にそ
の溶液に注射用蒸留水を加えて最終の容量に調製し、適
当なフィルターペーパーを用いて滅菌が遇することによ
り滅菌して、注射剤を調製する。
参考例　１ アニリン２８．０ｇ、１−ベンジル−４−ピペリドン５
６．７　ｇ−酢酸５５ｚＡ’、酸化白金０．　９ｇ及び
エタノール４２０７Ａ’の混液を常温、常圧にて２時間
接触還元反応させる。触媒を消去し、炉液を濃縮する。
得られた残渣を１０％水酸化ナトリウム水溶液にてアル
カリ性とし、ジクロロメタンにて抽出する。乾燥、濃縮
して得られた残渣にｎ−へキサンを加えて、析出する結
晶を炉取する。これをｎ−ヘキサンより再結晶して、Ｎ
−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン６３．
３ｇを得る。
ｍｐ、７３〜７５℃ 無色プリズム状 上記参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下
の化合物を得る。
ｏＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−４−メト
キシアニリン Ｉｐ、７５〜７６℃（ｎ−へキサンより再結晶）無色プ
リズム状 ＯＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−４−メチ
ルアニリン ｍｐ、９５〜９６℃（ｎ−ヘキサンより再結晶）無色プ
リズム状 ＯＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−４−フル
オロアニリン ｍｐ、８７〜８８°Ｃ（ｎ−ヘキサンより再結晶）無色
プリズム状 ＯＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−３−メチ
ルアニリン ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＡ’　３　）δ： １．３６−１．６４　（２Ｈ，ｍ） ２．００−２．２０　（４Ｈ，ｍ） ２．２６　（３Ｈ，ｓ） ２．７２−２．９４　（２Ｈ，ｍ） ３．２０−３．４０　（ＬＨ，ｍ） ３、　６２　（２Ｈ，ｓ） ３．５５−３．７０　（ＬＨ，ｍ） ６．３９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）６．４９　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）７．０４　（ＩＨ，ｔ、Ｊ
＝７．４Ｈｚ）７．２０−７．４５　（６Ｈ，ｍ） ＯＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−３−フル
オロアニリン ｍｐ、７２〜７４°Ｃ（ｎ−ヘキサンより再結晶）無色
プリズム状 ０Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−メチ
ルアニリン ｍｐ、　　１００〜１０２°Ｃ （ｎ−へキサンより再結晶） 無色プリズム状 ＯＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−３−アセ
トアミノアニリン ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ： １．３４−２．７３　（２Ｈ，ｍ） １．８２−２．２５　（７Ｈ，ｍ） ２．６８−２．９５　（２Ｈ，ｍ） ３．２８　（ＬＨ，ｂｒｓ） ３．５１　（２Ｈ，ｓ） ３．５８−３．８０　（ＩＨ，ｍ） ６．３０−６．６０　（２Ｈ，ｍ） ７、　０１−７．　５３　　（７，Ｈ，ｍ）ＯＮ−（１
−ベンゾイル−４−ピペリジニル）アニリン ｍｐ、１６１〜↓６３°Ｃ （エタノールより再結晶） 白色粉末状 ｏＮ−（１−ベンジル−３−ピペリジニル）アニリン ＮＭＲ（ＣＤＣＡ？３）δ： １．４−１．８　（４Ｈ，ｍ） ２．３−２．５　（３Ｈ，ｍ） ２．７−２．８　（ＩＨ，ｍ） ３．５１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）３．４−３．
７　（ＬＨ，ｍ） ３．９−４．１　（ＩＨ，ｍ） ６．６−６．８　（３Ｈ，ｍ） ７．１−７．３　（７Ｈ，ｍ） ｏＮ−（１−ベンジル−３−ピロリジニル）アニリン ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ： １．６−１．８　（ＬＨ，ｍ） ２．２−２．６　（３Ｈ，ｍ） ２．７−２．９　（２Ｈ，ｍ） ３．６２　（２Ｈ，ｓ） ３．８−４．２　（ＩＨ，ｍ） ６．５−６．８　（３Ｈ，ｍ） ７、　１−７．　４　（７Ｈ，ｍ） ＯＮ−（１−ベンジル−３−メチル−４−ピペリジニル
）アニリン ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ： ０．９−１．１　（３Ｈ，ｍ） １．６−２．０　（２Ｈ，ｍ） ２．０−２．７　（４Ｈ，ｍ） ２．８−３．０　（ＩＨ，ｍ） ３．３−３．７　（３Ｈ，ｍ） ６．５−６．７　（３Ｈ，ｍ） ７、　１−７．４　　（７Ｈ，ｍ） 参考例　２ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン０．
９ｇ、ジイソプロピルエーテル３０１ｒｌ及びトリエチ
ルアミン０．５ｇの混合物に、６００Ｃでβ−エトキシ
アクリル酸クロリド０．７ｇを少しずつ加える。■時間
加熱還流後、反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて
抽出する。乾燥、濃縮して得られた残渣にｎ−ヘキサン
を加えて析出する結晶を炉取する。これをｎ−へキサン
より再結晶してＮ−（β−エトキシアクリロイル）−Ｎ
−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン１．１
ｇを得る。
ｍｐ、１０６〜１０８°Ｃ 白色粉末状 参考例　３ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン１．
８ｇ、ジイソプロピルエーテル２０１／及びトリエチル
アミン０．８７ｇの混合物に、７０℃で加熱攪拌下に、
β−ｎ−ブトキシアクリル酸クロリド１．４ｇのジイソ
プロピルエーテル５ｘｌ溶液を滴下する。滴下終了後、
同温度で０．５時間加熱攪拌する。冷却後、反応混合物
に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、水洗後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。減圧下に溶媒を留去し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
て、Ｎ−（β−ｎ−ブトキシアクリロイル）−Ｎ−（１
−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン２．６ｇを得
る。
ＮＭＲＣＣＤＣｌ５）δ： ０．８６　（３Ｈ，、ｔ、Ｊ＝７．ＩＴ（ｚ）１．２−
１．４　（ＩＨ，ｍ） １．４−１．６　（２Ｈ，ｍ） １．６−１．９　（２Ｈ，ｍ） ２．１−２．３　（ＩＨ，ｍ） ２．４−２．６　（３Ｈ，ｍ） ２．７−２．９　　（ＩＨ，ｍ） ３．４−３．７　　（４Ｈ，ｍ） ４．８６　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）５．１−５．
３　　（ＩＨ，ｍ） ７．１−７．５　　（ＩＯＨ，ｍ） ７．４７　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）上記参考例２
及び３と同様にして適当な出発原料を用いて以下の各化
合物を得る。
ＯＮ−（β−ｎ−ブトキシアクリロイル）−Ｎ−（１−
ベンジル−３−ピペリジニル）アニリンＮＭＲ（ＣＤＣ
Ａ’３）δ： ０．８５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ） ０．８−２．０　（ＩＯＨ，ｍ） ２．６−２．８　（ＩＨ，ｍ） ３．０−３．２　（ＩＨ，ｍ） ３．４０，３．５３　（２Ｈ，ＡＢ−ｑ。
Ｊ＝１３．２Ｈｚ） ３．６２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）４．７−５．
０　　（２Ｈ，ｍ） ７．０−７．６　　（ＩＯＨ，ｍ） ＯＮ−（β−ｎ−ブトキシアクリロイル）−Ｎ−（４−
ニトロフェニル）アニリン ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ： ０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）１．３−１．
６　（２Ｈ，ｍ） １．６−１．８　（２Ｈ，ｍ） ３．７６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）５．１７　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ）７、　１−７．　６　（
７Ｈ，ｍ） ７．６６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ）８、−１４
　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）参考例　４ ２−（２−カルバモイルエチル）アニリン３７ｇ及び１
−ベンゾイル−４−オキソピペリジン６７．６ｇをエタ
ノール５００ｚＡ’に溶かし、該溶液に酢酸を加えてｐ
Ｈを約５．５にし、更にＰｔＯ２１ｇを加え、１気圧、
室温にてＨ２雰囲気下にかきまぜる。Ｈ２５Ａ’を吸収
したところで反応を停止させ、触媒を炉別する。炉液を
濃縮して、Ｎ−（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）
−２−（２−カルバモイルエチル）アニリンを得る。
参考例　５ 濃硫酸１５１１に、６０℃でＮ−（β−エトキシアクリ
ロイル）−Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）ア
ニリン１．１ｇを少しずつ加える。
同温度にて１５分間攪拌後、反応混合物を氷水に注ぎ込
み、１０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、
ジクロロメタンで抽出する。溶媒を留去して濃縮後、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）にて精
製する。これを酢酸エチルより再結晶して、１−（１−
ベンジル−４−ピペリジニル）カルボスチリル０．８ｇ
を得る。
ｍｐ、９７〜９９°Ｃ 白色粉末状 上記参考例５と同様にして適当な出発原料を用いて下記
各化合物を得る。
０６−メドキシー１−（１−ベンジル−４−ピペリジニ
ル）カルボスチリル・塩酸塩 ｍｐ、２２７〜２３０°Ｃ （メタノールより再結晶） 白色粉末状 ０６−メチル−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニル
）カルボスチリル・塩酸塩 ｍｐ、２５９〜２６１°Ｃ （エタノールより再結晶） 白色粉末状 ｏ６−フルオロ−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニ
ル）カルボスチリル・塩酸塩 ｍｐ、２３２〜２３６℃ （エタノールより再結晶） 白色粉末状 ｏ７−メチル−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニル
）カルボスチリル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ： １．６２−１．８５　（２Ｈ，ｍ） ２．１８−２．４０　（２Ｈ，ｍ） ２．５２　（３Ｈ，ｓ） ２．７５−３．２２　（４Ｈ，ｍ） ３．６１　（２Ｈ，ｓ） ５．２８　（ＩＨ，ｂｒｓ） ６．５８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ）７．０１　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）７．２０−７．４８　（６
Ｈ，ｍ） ７．５５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ）ｏ７−フルオ
ロ−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）カルボス
チリル・塩酸塩 ｍｐ、２５４〜２５７℃ （エタノールより再結晶） 白色粉末状 ｏ８−メチル−１−（１−ベンジル−４−ピペリジニル
）カルボスチリル・塩酸塩 ｍｐ、２５３〜２５７°Ｃ （エタノールより再結晶） 白色粉末状 ０７−アセトアミド−１−（１−ベンジル−４−ピペリ
ジニル）カルボスチリル ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）δ： １．６０−１．８２　（２Ｈ，ｍ） ２．１１−２．３５　（２Ｈ，ｍ） ２、　２４　（３Ｈ，ｓ） ２．７２−３．１５　（４Ｈ，ｍ） ３．５５　（２Ｈ，ｓ） ５．２５　（ＬＨ，ｂｒ） ６、　５４　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ　＝８．　７！（ｚ）
７．１４−７．６０　（９Ｈ，ｍ） ８．２８　　（ＩＨ，ｓ） ８、　６３　　（ＩＨ，５） ０１−　（１−ベンジル−３−ピロリジニル）カルボス
チリル ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ： ２．１−２．７　（４Ｈ，ｍ） ３．１−３．２　（ＩＨ，ｍ） ３、　２−３．　４　（ＩＨ，ｍ） ３．５９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１２．９Ｈｚ）３．８７　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１２．９Ｈｚ）６．４−６．５　（Ｌ
Ｈ，ｍ） ６．６４　（ＩＨ，ｄ、、Ｊ＝９．４Ｈｚ）７．１−７
．７　（９Ｈ，ｍ） ８．７４　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）Ｑｌ−（１−
ベンジル−３−メチル−４−ピペリジニル）カルボスチ
リル ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ： １．３０　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ）１、　７−１
．８　　（ＬＨ，ｍ） ２．０−２．２　　（ＩＨ，ｍ） ２、　３−２．　５　　（２Ｈ，ｍ） ２．８−２．９　　（ＬＨ，ｍ） ３．０−３．２　　（ＩＨ，ｍ） ３．４８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１３．５Ｈｚ）３．
６２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１３．５Ｈｚ）３．６−
３．９　　（ＩＨ，ｍ） ４．４−４．６　　（ＩＨ，ｍ） ６．５８　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝９．４Ｈｚ）７．５
６　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝９．４Ｈｚ）７、１−７．
　６　　（９Ｈ，ｍ） ｏｌ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−７−シメ
チルアミノカルボスチリル ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ： １．６５−１．８２　（２Ｈ，ｍ） ２．１８−２．４０　（２Ｈ，ｍ） ２．８０−３．２０　（４Ｈ，ｍ） ３．１２　（６Ｈ，ｓ）　、３．６１　　（２Ｈ，ｓ）
５．２８　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ６．３５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）８．６５　（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ。
２．２Ｈｚ） ６．８０−７．１０　（ＬＨ，ｍ） ７．１５−７．４０　　（６Ｈ，ｍ） ７．４８　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）０１−（４
−ニトロフェニル）カルボスチリルＮＭＲ（ＣＤＣＡ’
３）δ： ６．６０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）６．７８　（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ）７．２−７．４．（２Ｈ，
ｍ） ７．５２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）７、　６４　
（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１．　５Ｉ（ｚ。
６．１Ｈｚ） ７．８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ）８．４８　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）参考例　６ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン１３
．３ｇにベンゼン７０１／を加え、室温にてジケテン５
．Ｏｇのベンゼン１０１１！溶液を滴下する。１時間加
熱還流後、溶媒を留去して濃縮する。得られた残渣に酢
酸エチル及びジエチルエーテルを加え、析出する結晶を
炉取する。これを酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶
して、Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−α−
アセトアセトアニリド１６．Ｏｇを得る。
ｍｐ、１２４〜１２６℃ 白色粉末状 参考例　７ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−α−アセト
アセトアニリド１３．２ｇを８０°Ｃにて濃硫酸８０ｚ
ｌに少しずつ加える。９０℃で１時間攪拌後、反応混合
物を氷水に注ぎ込む。炭酸カリウムにてアルカリ性とし
た後、酢酸エチルで抽出する。溶媒を留去して濃縮後、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶出液；酢酸エチル：メタノール＝１００：１）により
精製して、４−メチル−１−（１−ベンジル−４−ピペ
リジニル）カルボスチリル１，５ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ： １．６０−１．８５　（２Ｈ，ｍ） ２．１５−２．３５　（２Ｈ，ｍ） ２．４２　（３Ｈ，ｓ） ２．６５−３．２０　（４Ｈ，ｍ） ３．５９　（２Ｈ゛、ｓ） ５．２９　（ＩＨ，ｂｒｓ） ７．１３−７．９５　（９Ｈ，ｍ） 参考例　８ ｌ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−７−アセチ
ルアミノカルボスチリル３．０ｇにエタノール３２ｘｌ
及び１０％水酸化ナトリウム水溶液３２１１を加え、１
時間加熱還流する。溶媒を留去して濃縮後、水を加え、
ジクロロメタンにて抽出する。溶媒を留去して濃縮後、
エタノール−クロロホルムより再結晶して、１−（１−
ベンジル−４−ピペリジニル）−７−アミノカルボスチ
リル２．４ｇを得る。
ｍｐ、２３８〜２４１°Ｃ 白色粉末状 参考例　９ ｌ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−７＝アミノ
カルボスチリル０．７ｇ、メタノール１０１１及び３７
％ホルマリン１．４ｚ／の混合物に、ＮａＢＨ３ＣＮ０
．３ｇを少しずつ加える。その後、室温にて酢酸０．７
ｙｌ！を少しずつ加え、同温度にて１時間攪拌する。反
応終了後、水を加え、炭酸カリウム水溶液にて中和後、
酢酸エチルにて抽出する。溶媒を留去して濃縮して、１
−　（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−７−シメチ
ルアミノカルボスチリル０．７ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣｊ７３）　　δ： １、　６５−１．　８２　　（２Ｈ，ｍ）２、　１８−
２．　４０　　（２Ｈ，ｍ）２、　８０−３．　２０　
　（４Ｈ，ｍ）３、　１２　　（６Ｈ，ｓ）、　　３．
　６１　　（２Ｈ，ｓ）５、　２８　’（ＩＨ，ｂ　ｒ
　ｓ） ６、　３５　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝９．　２Ｈｚ）６
、　６５　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝８．　８Ｈｚ。
２．２Ｈｚ） ６．８０−７．　１０　　（ＬＨ，ｍ）７、　１５−７
．４０　　（６Ｈ，ｍ）７．４８　　（ＩＨ，ｄ、　　
Ｊ＝９．２Ｈｚ）参考例１０ １０％Ｐｄ−Ｃ０，１ｇに酢酸２０１１を加えた後、１
−（４−ニトロフェニル）カルボスチリル０．９ｇを加
え、８０℃にて常圧下に接触還元反応させる。反応終了
後、１０％Ｐｄ−Ｃを消去し、減圧濃縮し、水を加え、
水酸化ナトリウム水溶液にてアルカリ性とした後、ジク
ロロメタンで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムにて乾
燥する。
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製する。エタノールより再結晶して
、１−（４−アミノフェニル）カルボスチリル０．６６
ｇを得る。
ｍｐ、　　２２５〜２３０’Ｃ 褐色粉末状 ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ： ２、　７−２．　９　（２Ｈ，ｍ） ３．０−３．１　（２Ｈ，ｍ） ３．８　（２Ｈ，ｂｒｓ） ６．５０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ。
７．８Ｈｚ） ６．７−６．８　（２Ｈ，ｍ） ６．８−７．１　（４Ｈ，ｍ） ７．１−７．２　（ＩＨ，ｍ） 参考例１↓ ３．４−ジヒドロカルボスチリル３ｇのＮ−メチルピロ
リドン３０ｘｌ溶液に、ｐ−ヨード安息香酸５．５８ｇ
、銅０．３ｇ及び炭酸カリウム３．０３ｇを加え、１５
０℃で４時間攪拌する。
反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジクロロ
メタンにて洗浄し、水層に濃塩酸を加えて酸性とした後
、ジエチルエーテルにて抽出し、硫酸マグネシウムで乾
燥する。減圧下に溶媒を留去し、残渣にメタノール５０
ｘｌを加え、水冷攪拌下にチオニルクロライド１０１１
をゆっくり加え、滴下終了後、０．５時間加熱還流する
。メタノールを減圧留去し、水を加えてジクロロメタン
にて抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下に溶
媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製して、１−（４−メトキシカルボニ
ルフェニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．４
４ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！　３　）δ： ２．７−２．９．（２Ｈ，ｍ） ３．０−３．２　　（２Ｈ，ｍ） ３．９３　　（３Ｈ，ｓ） ６．３−６．４　（ＩＨ，ｍ） ６．９−７．１　（２Ｈ，ｍ） ７．２−７．３　　（ＩＨ，ｍ） ７．３４　（２Ｈ，ｄ、、Ｊ＝８．６Ｈｚ）８．１７　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）参考例１２ １−（４−メトキシカルボニルフェニル）−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリル１．８４ｇのメタノール４０ｚｌ
溶液に、５％水酸化ナトリウム水溶液２０ｘｌを加え、
室温で終夜攪拌する。メタノールを減圧下に留去し、水
を加えてジクロロメタンで洗浄後、水層を濃塩酸で酸性
とした後、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。
減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製後、エタン−ルより再結
晶して、１−（４−カルボキシフェニル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル０．８７ｇを得る。
ｍｐ、　　２６５〜２７０’Ｃ 淡黄色粉末状 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ： ２、　７−２．　９　（２Ｉ（、ｍ） ２、　９−３．　２　（２Ｈ，ｍ） ６．２１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．４Ｈ２）６、　９−７
．　２　（２Ｈ，ｍ） ７．２９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）７．３８　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）８．０８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝８．３Ｈｚ）参考例１３ 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
ＯＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−３゜４−
ジフルオロアニリン ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）　　δ： １．３０−１．６５　（２Ｈ，ｍ） １．８６−２．２５　（４Ｈ，ｍ） ２．７２−２．９７　（２Ｈ，ｍ） ３．０４−３．３０　（ＩＨ，ｍ） ３．３６−３．６０　（３Ｈ，ｍ） ６．１１−６．４６　（２Ｈ，ｍ） ６．８０−７．００　（ＩＨ，ｍ） ７．３０　　（５Ｈ，ｓ） 、Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）５−ジフル
オロアニリン ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ： １．４５−１．６２　（２Ｈ，ｍ） １．９５−２．２５　（４Ｈ，ｍ） ２．７５−２．９３　（２Ｈ，ｍ） ３．１０−３．３０　（ＬＨ，ｍ） ３．５２　（２Ｈ，ｓ） ３．７０−３．８７　（ＬＨ，ｍ） −３゜ ５、　９８−６．　１５　　（３Ｈ，ｍ）７．２０−７
．４８　　（５Ｈ，ｍ） 参考例１４ 参考例５と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
ｏ６，７−ジフルオロ−１−（１−ベンジル−４−ピペ
リジニル）カルボスチリル ｍｐ、１３２〜１３４℃ 白色粉末状（エタノールより再結晶） ｏ５，７−ジフルオロ−１−（１−ベンジル−４−ピペ
リジニル）カルボスチリル ｍｐ、１６５〜１６６℃ 無色プリズム状（エタノールより再結晶）参考例１５ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン６．
４ｇ、ジイソプロピルエーテル７０ｚｌ及びトリエチル
アミン４．８ｘｌの混合物に、７０℃にてα−メチルシ
ンナモイルクロリド４．９ｇのジイソプロピルエーテル
１０１１溶液を加える。同温度にて３０分間撹拌後、反
応液に水を加え、酢酸エチルで抽出する。溶媒を濃縮し
て、得られた残渣にジエチルエーテルを加え、析出する
結晶を炉取して、Ｎ−（α−メチルシンナモイル）　−
Ｎ（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン８．９
ｇを得る。
ｍｐ、１５０〜１５２°Ｃ 参考例１６ 粉砕した塩化アルミニウム２６ｇにクロルベンゼン２６
１１及びＮ−（α−メチルシンナモイル）−Ｎ−（１−
ベンジル−４−ピペリジニル）アニリン８．７ｇを加え
、１１０℃にて１時間加熱反応させる。冷却後、反応混
合物を氷水に注ぎ込み、水酸化ナトリウム水溶液でアル
カリ性とする。ジクロロメタンにて抽出後、濃縮し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；塩化メチレン）にて精製する。塩酸塩とした後、
エタノール−水より再結晶して、１−（１−ベンジル−
４−ピペリジニル）−３−メチルカルボスチリル・塩酸
塩５．８ｇを得る。
ｍｐ、２７４〜２７６°Ｃ 無色針状晶 参考例１７ ０−アミノベンジルアルコール２０．４ｇ、エタノール
３００ｒＡ７．１−ベンジル−４−ピペリドン３１．６
ｇ及び酢酸４０７Ａ’の混合物を３０分間熱還流する。
反応混合物を濃縮後、得られた残渣油に水を加え、ジク
ロロメタンにて抽出する。溶媒を濃縮後、得られた残渣
にｎ−ヘキサンを加え、析出する結晶を炉取して、１−
ベンジルスピロ［ピペリジン−４，２’　−（４Ｈ−１
’　、２’ジヒドロ−３，１−ベンゾオキサジン）コ３
７．７ｇを得る。
ｍｐ、１１４〜１１５°Ｃ 参考例１８ １−ベンジルスピロ［ピペリジン−４，２′（４Ｈ−１
’　、２’−ジヒドロ−３，１−ベンゾオキサジン）コ
１０．３ｇ、メタノール８０１１及び水素化シアノ硼素
ナトリウム２．２ｇの混合物に、酢酸４．ｌｚ／を少し
ずつ加え、室温下終夜撹拌する。反応混合物を水で希釈
し、炭酸カリウム水溶液でアルカリ性とした後、析出す
る結晶を炉取し、Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニ
ル）−〇−ヒドロキシメチルアニリン９．４ｇを得る。
ｍｐ、１６４〜１６８°Ｃ 参考例１９ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−〇−ヒドロ
キシメチルアニリン２．９ｇ、クロロホルム１００ｚ／
及び二酸化マンガン１２ｇを加え、１時間加熱還流する
。冷却後、濾過し、？ｐ液を濃縮する。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロ
ロメタン）にて精製して、Ｎ−（１−ベンジル−４−ピ
ペリジニル）−Ｏ−ホルミルアニリン２．４ｇを得る。
ｍｐ、８７〜９０°Ｃ 黄色粉末状 参考例２Ｏ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）　−。
−ホルミルアニリン３２．０ｇ１マロン酸ジエチル３５
．４ｇ、ピペリジン５１１！、酢酸２．５７Ａ’。
無水トルエン３２０ｚｌ及びモレキュラーシーブス３２
ｇの混合物を８時間加熱還流する。反応混合物を濃縮後
、残渣にジクロロメタンを加え、濾過する。炉液に水を
加え、ジクロロメタンにて抽出する。濃縮後、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；
ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）にて精製して
、３−エトキシカルボニル−１−（１−ベンジル−４−
ピペリジニル）カルボスチリル２７．２ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ： １．４１　（３Ｉ（、ｔ、ｌ＝７．Ｌｌ（ｚ）１．６５
−１．　８６　　（２Ｈ，ｍ）２．１４−２．４０　　
（２Ｈ，ｍ） ２．６８−３．２５　　（４Ｈ，ｍ） ３、　５３　　（２Ｈ，ｓ） ４．４１　　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）５、　２８
　　（ＩＨ，ｂｒｓ） ７、　１６−７．９３　　（９Ｈ，ｍ）８、　３０　　
（ＬＨ，ｓ） 参考例２１ 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
ｏＮ−（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）−３−フ
ルオロアニリン ｍｐ、１１４〜１１６°Ｃ 白色粉末状（エタノールより再結晶） ＯＮ−（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）−３，５
−ジフルオロアニリン ｍｐ、１７５〜１７６℃ 白色粉末状（エタノールより再結晶） 参考例２２ 参考例１７及び１８と同様にして適当な出発原料を用い
て以下の化合物を得る。
ＯＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−ヒド
ロキシメチル−３−メチルアニリンｍｐ、１８２〜１８
４°Ｃ 白色粉末状 参考例２３ 参考例１９と同様にして適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
ｏＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−ホル
ミル−３−メチルアニリン ｍｐ、１１４〜１１６℃ 黄色粉末状 参考例２４ Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−ホルミ
ル−３−メチルアニリン７．０ｇにメタノール１００ｖ
Ａ’及びメチル　トリフェニルホスホロニリデンアセテ
ート１５ｇを加え、１時間加熱還流する。冷却後、析出
する結晶を炉取して、メチル　２−メチル−５−［（１
−ベンジル−４−ピペリジニル）アミノ］シンナメー）
５．６ｇを得る。
ｍｐ、１４０〜１４２℃、淡黄色粉末状参考例２５ １．３−シクロヘキサンジオン１０．０ｇをトルエン１
００ｚＡ’に温時溶解し、４−アミノ−１−ベンジルピ
ペリジン１８．６ｚＩｌを加え、ディーンースターク装
置を用いて２時間加熱還流する。冷後、析出する結晶を
ジエチルエーテルで洗浄後、トルエンより再結晶して１
−（１−ベンジル−４−ピペリジニルアミノ）−１−シ
クロヘキセン−３−オン２４．２ｇを得る。
ｍｐ、１７１〜１７２℃、淡黄色プリズム状参考例２６ １−（１−ベンジル−４−ピペリジニルアミノ）−１−
シクロヘキセン−３−オン１００ｇにアクリル酸２８．
９ｙＡ’を加え、６時間加熱、攪拌、還流する。冷後、
反応混合物を１０％メタノール含有クロロホルムに溶解
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液ニジ
クロロメタン：メタノール＝４０：１）で精製する。エ
タノール−水より再結晶して１−（１−ベンジル−４−
ピペリジニル）−５−オキソ−３，４，５，６，７，８
−ヘキサヒドロカルボスチリル２３．９８ｇを得る。
ｍｐ、１０２〜１０３℃、無色針状 参考例２７ １−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−５−オキソ
−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロカルボスチリ
ル１０．０ｇをクロロホルム５００ｘｌに溶解し、Ｎ−
ブロモコハク酸イミド５．７８ｇを加え、２時間加熱、
攪拌、還流する。
更にＮ−ブロモコハク酸イミド５．ＯＯｇ及びトリエチ
ルアミン５０ｚＩ！を加え、３時間加熱、攪拌、還流す
る。冷後、反応液を３０％チオ硫酸す）　ＩＪウム水溶
液（２０Ｏｒ／ｘ２回）、食塩水（５００ＩＣＸ１回）
で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液ニジクロロメタン：メタノール＝４０＋１）で
精製する。エタノール−水より再結晶して１−（１−ベ
ンジル−４ピペリジニル）−５−ヒドロキシ−３，４−
ジヒドロカルボスチリル２．１３ｇを得る。
ｍｐ、１８３〜１８４℃、無色針状 参考例２８ １−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−５−ヒドロ
キシ−３，４−ジヒドロカルボスチリル５００ｚＡ’を
アセトン２０ｘｌに溶解し、炭酸カリウム２４６ｍｇ及
び沃化エチル０．１８ｚＩ！を加え、６．５時間加熱、
攪拌、還流する。反応終了後、不溶物を消去し、炉液を
減圧留去する。得られた残渣にジクロロメタンを加え、
５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を留去して、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタ
ン：メタノール＝５０：１）で精製して、１−（１−ベ
ンジル−４−ピペリジニル）−５−エトキシ−３，４−
ジヒドロカルボスチリル０．２７ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’ａ　）δ： １．４１　（３Ｈ，ｔ。
１．５８−１．８２ ２．０３−２．２４ ２．４７−３．１０ ３．５４　（２Ｈ，ｓ） ４．０３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）４．１９−４
．３６　（ＬＨ，ｍ） ６．６０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．２ｒ−Ｉｚ）Ｊ＝７，
０ｌ（ｚ） （２Ｈ，ｍ） （２Ｈ，ｍ） （８Ｈ，ｍ） ６、　８５　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　２Ｈｚ）７
、　１４　　（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ　＝８．　２Ｈｚ）７
、　２２−７．　３７　　（５Ｈ，ｍ）参考例２９ 適当な出発原料を用い、参考例１と同様にして、下記の
化合物を得る。
０Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−３゜５−
ジメチルアニリン ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ： １、　３５−１．　６０　（２Ｈ，ｍ）１．９５−２．
２０　（４Ｈ，ｍ） ２．２２　（６Ｈ，ｓ） ２．７０−２．９４　（２Ｈ，ｍ） ３．１５−３．４０　（ＬＨ，ｍ） ３．５２　（２Ｈ，ｓ） ６．２２　（２Ｈ，ｓ） ６．３３　（ＬＨ，ｓ） ７．２０−７．４０　（５Ｈ，ｍ） 参考例３０ 適当な出発原料を用い、参考例１５と同様にして、下記
の化合物を得る。
ｏＮ−シンナモイル−Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリ
ジニル）−３，５−ジメチルアニリンｍｐ、１５１〜１
５４°Ｃ１白色粉末状参考例３１ 適当な出発原料を用い、参考例１６と同様にして、下記
の化合物を得る。
０１−　（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−５゜７
−シメチルカルポスチリル・塩酸塩 ｍｐ、２４１〜２４４℃、白色粉末状 参考例３２ 適当な出発原料を用い、参考例１９と同様にして、下記
の化合物を得る。
ＯＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２ホルミ
ル−３−フルオロアニリン ｍｐ、１０８〜１０９℃、黄色粉末状 参考例３３ 適当な出発原料を用い、参考例２４と同様にして、下記
の化合物を得る。
０メチル　２−フルオロ−５−［（１−ベンジル−４−
ピペリジニル）アミノコシンナメートｍｐ、１３０〜１
３３℃、白色粉末状 参考例３４ ２−クロロ−６−フルオロ安息香酸１１．３ｇに炭酸カ
リウム８．９ｇ、４−アミノ−１−ベンジルピペリジン
１８．５ｇ、−酸化銅０．６ｇ及びジメチルホルムアミ
ド２５１１１を加え、１４０°Ｃにて６時間加熱反応す
る。反応終了後、溶媒を濃縮して、得られた残渣に水２
００＋Ａ’及び活性炭１ｇを加え、３０分加熱還流する
。濾過後、炉液に冷接、希塩酸にてｐＨ８，０とする。
析出する結晶を炉取し、水、メタノールの順に洗浄して
、２−（１−ベンジル−４−ピペリジニルアミノ）−６
−フルオロ安息香酸７．６ｇを得る。
ｍｐ、２３３〜２３６℃、白色粉末状 参考例３５ 水素化アルミニウムリチウム０．９ｇの無水テトラヒド
ロフランＬ６０ｚｌ溶液に２−（１−ベンジル−４−ピ
ペリジニルアミノ）−６−フルオロ安息香酸８．Ｏｇを
加え、１時間加熱還流する。
冷接、反応液を氷水に注ぎ込み、ジクロロメタンにて抽
出する。溶媒を濃縮後、得られた残渣にジエチルエーテ
ル−ｎ−ヘキサンを加え、析出する結晶を炉取してＮ−
（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−ヒドロキシ
メチル−３−フルオロアニリン４．６ｇを得る。
ｍｐ、１６７〜１７０°Ｃ１淡黄色粉末状実施例　１ 参考例４で得られたＮ−（１−ベンゾイル−４−ピペリ
ジニル）−２−（２−カルバモイルエチル）アニリン８
５ｇに５％塩酸５００ｙ／を加えて約５時間加熱還流し
た。冷接、ジエチルエーテルにて抽出し、水層部分に５
０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、
酢酸エチルにて抽出した。抽出液を炭酸ナトリウムにて
乾燥し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝に〇〜１０：１
）にて精製し、エタノール−ｎ−ヘキサンより再結晶し
て、１−（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル３５ｇを得た。
ｍｐ、１０８〜１１１°Ｃ 白色粉末状 実施例　２〜３８３Ｃ 実施例１と同様にして適当な出発原料を用いて、下記第
１表に示す各化合物を得た。また該化合物のＮＭＲ分析
結果を下記第２表に示す。
第 表 実施例３８４ １０％パラジウム−炭素０．５ｇに酢酸３０ｘｌｌを加
え、１−（１−ベンジル−３−メチル−４ピペリジニル
）カルボスチリル２．１ｇを加え、８０℃にて、常圧で
接触還元する。還元終了後、１０％パラジウム−炭素を
炉別し、炉液を減圧濃縮する。残渣に水を加え、水酸化
ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、ジクロロメタ
ンにて抽出する。水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下に溶媒を留去して、１．０１ｇの１−（３−メチル
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ルを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ　ｐｐｍ；１．２２　（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）１．５〜１．７　（ＬＨ，ｍ
） ２．３〜２．５　（ＩＨ，ｍ） ２．５〜３．３　（９Ｈ，ｍ） ４．１〜４．３　（ＩＨ，ｍ） ６．９〜７．　１　　（ＩＨ，ｍ） ７、　１〜７．３　　（３Ｈ，ｍ） 実施例３８４と同様にして前記実施例１〜９．１■〜１
６４．１６９〜３５０．３５２〜３８３Ｃの化合物を得
る。
実施例３８５ Ｎ−（β−エトキシアクリロイル）　−Ｎ−（１−ベン
ゾイル−４−ピペリジニル）アニリン０．８ｇに濃硫酸
８ｙ／を加え、６０℃にて３０分間反応させる。反応混
合物を氷水に注ぎ込み、ジクロロメタンにて抽出する。
溶媒を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝
５０：１）により精製して、０．５３ｇの１−（１−ベ
ンゾイル−４−ピペリジニル）カルボスチリルを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐｐｍ； １．６０〜２．０２　（２Ｈ，ｍ） ２．６２〜３．４１　　（４Ｈ，ｍ） ３．７３〜４．２６　　（ＩＨ，ｍ） ４．５０〜５．７２　　（２Ｈ，ｍ） ６．６４　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝９．４Ｈｚ）７、１
５〜７．７０　　（１０Ｈ，ｍ）実施例３８５と同様に
して適当な出発原料を用いて、前記実施例１０，１６６
〜１６８の化合物を得る。
実施例３８６ １−（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）カルボスチ
リル１．０ｇにエタノール１０ｚｌｌ及び１０％水酸化
ナトリウム水溶液１２１１１！を加え、７時間加熱還流
する。濃縮後、水を加えジクロロメタンで抽出する。ジ
クロロメタン層を分取し、水を加え希塩酸酸性とする。
水層を希水酸化ナトリウム水溶液にてアルカリ性とした
後、ジクロロメタンにて抽出する。濃縮後０．５８ｇの
１−（４−ピペリジニル）カルボスチリルを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　　δ　　ｐｐｍ；１．　６２
〜２．　０３　　（３Ｈ，ｍ）２、　５５〜３．　０３
　　（４Ｈ，ｍ）３、　１４〜３．　５０　　（２Ｈ，
ｍ）４、　６８〜５．　８５　　（ＩＨ，ｂｒ）６、　
６５　　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝９．４Ｈｚ）７、　１９
　　（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．４Ｈｚ）７、　３５〜８
．　００　　（４Ｈ，ｍ）実施例３８６と同様にして適
当な出発原料を用いて、前記実施例１５６、↓５８．１
７１．１８６．３５１〜３６１及び後記実施例５８０．
５８１．５７７Ａの化合物を得る。
実施例３８７ １−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル０．２ｇを濃硫酸５ｚＡ’に加え、水冷下、発煙
硝酸０．１７Ａ’を加える。室温下、３０分間攪拌後、
反応混合物を氷水に注ぎ込み、アルカリ性とした後、ジ
クロロメタンにて抽出する。
溶媒を濃縮して、０．２ｇの６−ニトロ−１（４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ　ｐｐｍ；１．６５〜２．
１０　（３Ｈ，ｍ） ２．４４〜３．４５　（ＩＯＨ，ｍ） ４．２６〜４．５５　（ＩＨ，ｍ） ７．３４　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）８．００〜８
．２２　（２Ｈ，ｍ） 実施例３８７と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例３．３８．４３．１６３．１７５．１８８．１
９５．３７９及び後記実施例５１０の化合物を得る。
実施例３８８ ６−ニトロ−１−［１−（２，４−ジメトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル４．０ｇに１０％パラジウム−炭素０．４ｇ及び
酢酸５０１／の混合物を加え、７０℃にて１時間接触還
元する。触媒を炉別し、得られたが液を濃縮する。得ら
れた残渣を１０％水酸化ナトリウムでアルカリ性とした
後、ジクロロメタンにて抽出する。溶媒を濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；ジクロロメタン：メタノール＝２０　：　１）で精
製して１．９ｇの６−アミノ−１−［１−（２，４−ジ
メトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３，４−
ジヒドロカルボスチリルを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）　　δ　ｐｐｍ；１．５０〜１
．９３　　（２Ｈ，ｍ） ２．３４〜３．２０　（８Ｈ，ｍ） ３．３０〜４．１５　　（９Ｈ，ｍ） ４．２２〜４．７５　　（ＬＨ，ｍ） ４．８５〜５．０３　　（ＩＨ，ｍ） ６．４２〜６．６３　　（４Ｈ，ｍ） ６．８２〜７．３３　　（２Ｈ，ｍ） 実施例３８８及び後記実施例４０１と同様にして適当な
出発原料を用いて、前記実施例４８．８０．１８２．１
７６．１９２．３８０及び後記実施例４８５．５１１の
化合物を得る。
実施例３８９ ６−アミノ−１−［１−（２，４−ジメトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル０．３ｇにジクロロメタン１０１１及びトリエチ
ルアミン０．１５ｚＡ’を加える。
ついで無水酢酸０．２ｘｌを加え、室温にて１時間攪拌
する。反応混合物に水を加え、ジクロロメタンにて抽出
する。濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；クロロホルム：メタノール＝２０：１）
で精製後エタノールより再結晶して０．２５ｇの６−ア
セチルアミノ−↓−［１−（２，４−ジメトキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボ
スチリルを得る。
ｍｐ、２７１〜２７２°Ｃ 白色粉末状 実施例３８９と同様にして、前記実施例１６０．２６７
．３５９及び後記実施例４８４．４８６の化合物を得る
。
実施例３９０ ７−フルオロ−１−（４−ピペリジニル）−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリル２．３７ｇ、２−メトキシ−４−
エトキシ安息香酸２．４３ｇ、ビス（２−オキソーオキ
サブリジニル）ホスフィニルクロライド３．６５ｇをジ
クロロメタン５０ｚｌに溶かし、トリエチルアミン４　
ｘｉを滴下する。室温で１晩撹拌後、水に注ぎ込み、ジ
クロロメタン抽出、乾燥（炭酸ナトリウム）後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン
：酢酸エチル＝１：１）により精製する。エタノール−
水より再結晶して７−フルオロ−１−［１−（２−メト
キシ−４−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］
　−３，４−ジヒドロカルボスチリル２．５ｇを得る。
ｍｐ、１５９〜１６１℃ 白色粉末状 実施例３９１ １−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル５００■、トリエチルアミン０、．６ｘｌをジク
ロロメタン１０３Ｆｌに溶かし、このものにクロロ炭酸
エチル０．３１３ＦＡ’をゆっくり滴下する。室温で２
時間撹拌後、混合物を水に注ぎ込み、クロロホルム抽出
、乾燥（炭酸ナトリウム）後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３
　：　１）により精製する。エタノール−ｎ−ヘキサン
より再結晶して１−（１−エトキシカルボニル−４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．１
ｇを得る。
ｍｐ、８２〜８３℃ 白色粉末状 実施例３９２ １−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル５００■、トリエチルアミン１．２ｘｌ、、ピロ
ール−２−カルボン酸３１４■をジクロロメタン１０１
１に溶かし、水冷下、シアノリン酸ジエチル０．８２ｚ
／を滴下する。水冷にて１時間、室温で２時間撹拌後、
水に注ぎ込みクロロホルム抽出、乾燥（炭酸ナトリウム
）後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；
ジクロロメタン−メタノール＝２０　：　１）にて精製
する。ｎ−ヘキサン−ジエチルエーテルにより再結晶し
て１−　［１−（２−ピロリルカルボニル）−４−ピペ
リジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．２ｇ
を得る。
ｍｐ、１６１〜１６２°Ｃ（分解） 白色粉末状 実施例３９３ １−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル０．８ｇを、ジクロロメタン２０１１に溶かし、
これにフェニルイソシアネート０．５７１！ｌを加えて
室温で４時間撹拌する。溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝５＝１）により精製する。ｎ〜ヘキサン−
エタノールより再結晶して１−（１−アニリノカルボニ
ル４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル０．８ｇを得る。
ｍｐ、１９４〜１９６℃ 白色粉末状 実施例３９０〜３９３と同様にして、前記実施例１〜１
５５．１５７．１５９〜１６７．１６９〜１７０．１７
３〜１８２．１８７〜２３２．２３４〜２３５．２４１
〜２４３．２４６〜２９０．２９４〜３４６．３４８〜
３５０１３６２〜３８３Ｃ及び後記実施例４３６．４３
８、４４０．４４２．４４３〜４６０，４６５〜４７５
．４８２〜５７９．５８２〜５８７の化合物を得る。
実施例３９４ １−［１−（４−α−ｔ−ブトキシカルボニルアミノフ
ェニルアセチル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル４００■をギ酸５７１に溶かし、室
温で１晩撹拌する。溶媒を減圧留去し、得られる油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジク
ロロメタン−メタノール＝８　＋　１）で精製する。ジ
エチルエーテルより再結晶して１−　［１−（４−α−
アミノフェニルアセチル）−４−ピペリジニル）−３，
４ジヒドロカルボスチリルが０．２２ｇを得る。
ｍｐ、　　１１６〜１２０°Ｃ 白色粉末状 実施例３９５ １、−　（１−［４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
Ｎ−メチルアミノ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．８ｇに臭化水素
酸−酢酸（３５％溶液）５ｚ／を加え、室温で１晩撹拌
する。反応物を水に注ぎ込み、炭酸カリウムを加えてｐ
Ｈ１２〜１４にした後、クロロホルムにて抽出し、乾燥
（炭酸ナトリウム）後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１　：　
１）で精製する。ｎ−ヘキサン−エタノールより再結晶
して、１−　（１−［４−（Ｎ−メチルアミノ）ペンゾ
イルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル１．２ｇを得る。
ｍｐ、１８４〜１８６°Ｃ 白色粉末状 実施例３９６ １−　［１−（１−ベンジルオキシカルボニル２−ピロ
リジニルカルボニル）−４−ピペリジニル］−３，４−
ジヒドロカルボスチリル０．８７ｇをエタノール２０ｚ
ｌｌに溶かし、５％パラジウム−炭素０．１ｇを加えて
、室温、１気圧で水素雰囲気下に撹拌する。反応終了後
、触媒を消去し、炉液を濃縮する。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン−メタノー
ル＝８：１）により精製する。１−　［１−（２−ピロ
リジニルカルボニル）−４−ピペリジニル］−３゜４−
ジヒドロカルボスチリル２０５■を得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δ　ｐｐｍ； １．７２〜２．２９　（６Ｈ，ｍ） ２．３９〜２．９２　（７Ｈ，ｍ） ３．１０〜３．３２　（ＩＨ，ｍ） ３．３５〜３．６５　（２Ｈ，ｍ） ３．８２〜４．２５　（２Ｈ，ｍ） ４．５２〜４．９０　（２Ｈ，ｍ） ６．３０〜７．３５　（５Ｈ，ｍ） 実施例３９７ １−　［１−（４−ベンジルオキシベンゾイル）−４−
ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル４．
７６ｇをメタノール１００ｚ／に溶かし、５％パラジウ
ム−炭素↓ｇを加えて、室温、１気圧で水素雰囲気下撹
拌する。反応終了後、触媒を消去し、得られたが液を濃
縮する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液
；ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝１＋１）により精製する
。ｎ−ヘキサン−エタノールにより再結晶してｌ−［１
−（４−ヒドロキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］
−３，４−ジヒドロカルボスチリル２．５ｇを得る。
ｍｐ、１８２〜１８３°Ｃ 白色粉末状 実施例３９８ 水素化ナトリウム（６０％）０．３４ｇをｎ−へキサン
で洗浄後、ジメチルホルムアミド２０ｔｌｌを加え、１
−［↓−（４−ヒドロキシベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−３，４−ジヒドロ力ルボスチリル１ｇ１２−ク
ロロエチルジメチルアミン・塩酸塩０．６６ｇ、ヨウ化
ナトリウム１．７ｇを加え、アルゴン雰囲気下、５０〜
６０℃で２時間撹拌する。その後、室温で更に１晩撹拌
する。
反応物を水に注ぎ込み、酢酸エチル−トルエンで抽出し
、乾燥（炭酸ナトリウム）後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；ｎ−へ午サンー酢酸エチル＝１
　：　１）にて精製して、１−（１−［１−（２−ジメ
チルアミノエトキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．３６２ｇを得
る。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ　）δ　ｐｐｍ；１．７２〜１
．９４　（２Ｈ，ｍ） ２．４８〜３．２６　（ＩＯＨ，ｍ） ２．６６　（６Ｈ，ｓ） ３．７７〜５．２８　（５Ｈ，ｍ） ６．９４〜７．４５　（６Ｈ，ｍ） 実施例３９９ １−　［１−（４−ヒドロキシベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル５００■
、プレニルブロマイド０．５ｚ／、１゜８−ジアザビシ
クロ［５，４，０］−ウンデセン−７０，６５ｚＡ’を
イソプロパツール１．０ｘｌｌに溶かし、４時間加熱還
流する。減圧下に溶媒を留去した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン−酢酸エチ
ル＝２　：　１）により精製して、１−　（１−［４−
（２−イソペンテニルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．１５
９ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐｐｍ； １．５６〜１．７９　（２Ｈ，ｍ） １．７５　（３Ｈ，ｓ） １．８０　（３Ｈ，ｓ） ２．４７〜３．１４　（８Ｈ，ｍ） ３．９３〜５．０５　（３Ｈ，ｍ） ４．５３　　（−２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）５．４０
〜５．５７　　（ＩＨ，ｍ） ６．８３〜７．５３　　（８Ｈ，ｍ） 実施例３９８及び３９９と同様にして、前記実施例１０
．１９．２３．２６．３０．３１．３３．３８．４４．
４５．４７．５０．５４．５５．５６．６１．６６．７
２．７４．７６．８４．８９．９１．９４．９５．９８
．９９．１０２．１０６．１０８〜１１０．１１３〜１
１５．１１８〜１１９．１２１〜１５５．１５７．１５
９〜１６４．１６６．１６７．１７０．１７２〜１８０
，１８９．１９４．２０９．２１２．２２２〜２２５．
２２７．２２８．２３０〜２３２．２３４〜２３５．２
４１〜２４３．２４６〜２５１．２５４〜２５６．２６
０〜２８０，２８５．２８８〜２９４．２９６．２９７
．２９９〜３２８．３３２〜３３５．３３８．３４５．
３４８．３５０．３６２〜３６５．３６７〜３７３．３
７７〜３７８．３８３Ａ〜３８３Ｃ及び後記実施例４３
６．４３８．４４０，４４２．４４５．４７２．４７５
．４８２〜５７７．５８２〜５８７の化合物を得る。
実施例４００ １−　（１−［４−（３−ヒドロキシプロポキシ）ペン
ゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル０．５１ｇ、Ｎａ０ＣＮ０．１６ｇ、　トル
エン５　ｘｌ及びクロロホルム５１１１の混合物に室温
攪拌下、トリフルオロ酢酸０．　２１　ｉｌｌを滴下す
る。滴下終了後、室温で一夜攪拌する。反応混合物に酢
酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、
食塩水の順に洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒
を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝１０
０：１）にて精製して、０．１５ｇの１−　（１−［４
−（３−カルバモイルオキシプロポキシ）ベンゾイル］
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ルを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐ　ｐ　ｍ　；１．６０〜
２．３２　（４Ｈ，ｍ） ２．４１〜３．２７　（８Ｈ，ｍ） ３．７１〜５．１５　（５Ｈ，ｍ） ４．０７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）４．２６　（
２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）６．９６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝８．６Ｈｚ）６．９９〜７．４０　（４Ｈ，ｍ） ７．４３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）実施例４００
と同様にして、前記実施例１２８．３１３及び後記実施
例４７０．５６９の化合物を得る。
実施例４０１ １−　［１−（４−ニトロベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル４．２１ｇを
エタノール１００ｚｌに溶かし、５％パラジウム−炭素
１ｇを加えて１気圧、室温で水素雰囲気下撹拌する。反
応終了後、触媒を消去する。炉液を濃縮後、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメ
タン−メタノール＝２０：１）にて精製する。ｎ−ヘキ
サン−エタノールにより再結晶して、１−　［１−（４
＝アミノベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３゜４−
ジヒドロカルボスチリル２．１ｇを得る。
ｍｐ、１９８〜１９９°Ｃ 白色粉末状 実施例４０２ １−　［１’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）
−４−ピペリジニル］　−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル６．３３ｇ及び水酸化ナトリウム１．９４ｇをメタ
ノール１００ｚ／に溶かし、室温にて１晩撹拌する。溶
媒を濃縮後残渣に水を加え、ジエチルエーテル抽出し、
水相部分は濃塩酸を加えてｐＨ〜１にした後、酢酸エチ
ルにて抽出し、乾燥（硫酸マグネシウム）後、濃縮する
。ｎ−ヘキサン−エタノールより再結晶して、１−　［
１−（４−カルボキシベンゾイル）−４−ピペリジニル
］−３，４−ジヒドロカルボスチリル４．５ｇを得る。
ｍｐ、２３２〜２３５°Ｃ 白色粉末状 実施例４０２と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２６０．２７５．３０１．３０３．３０４．３
０８．３１０．３１６．３３６．３６５．３７４後記実
施例４８２の化合物を得る。
実施例４０３ ｉ−（１−［４−（Ｎ−メチルアミノ）ベンゾイル］−
４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
２００■をジクロロメタン５　ｘｌｌに溶かし、水冷下
、α−クロルアセチルクロリド５５μｌを加える。続い
てトリエチルアミン０．２３ｚＡ’を加えた後、室温に
て１晩撹拌する。
溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝１　：　１
）にて精製する。ｎ−ヘキサン−エタノールより再結晶
して、１−　（１−［４−（Ｎ−α−クロロアセチル−
Ｎ−メチルアミノ）ベンゾイル）−４−ピペリジニル］
−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．１８ｇを得る。
ｍｐ、２２０〜２２２℃（分解） 白色粉末状 実施例４０４ １−　［１−（４−アミノベンゾイル）−１−ピペリジ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル４ｇをジクロ
ロメタン１００ｚＡ７に溶かし、無水トリフルオロ酢酸
２．ｌｚＡ’を加える。水冷下、トリエチルアミン４．
７８ｘｌを滴下後、同温度で２時間、室温で１晩撹拌す
る。反応物を水に注ぎ込み、クロロホルムにて抽出し、
乾燥（硫酸マグネシウム）後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝１
：１）にて精製する。ｎ−ヘキサンより再結晶して１−
［１−（４−トリフルオロアセチルアミノ）−４−ピペ
リジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル３．８ｇ
を得る。
ｍｐ、１０４〜１０７°Ｃ 淡赤色粉末状 実施例４０５ １−　［１−（２−アミノベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．９６ｇ、
無水酢酸１０２Ａ’及び濃硫酸０，１ｘｌの混合物を室
温で２時間攪拌する。反応混合物をＩＮ水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出する。飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、ＩＮ塩酸、飽和食塩水の
順で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去後
、酢酸エチル−ジエチルエーテルより再結晶して、０．
５５ｇの１−［１−（２−アセチルアミノベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ルを得る。
ｍ９１４１〜１４３°Ｃ 無色針状 実施例４０３〜４０５と同様にして適当な出発原料を用
いて、前記実施例３２．５７〜５９．６７．７８．８７
．８８．１１６．１２９．１３０．１３７．１４０〜１
４１．１４５．１４９〜１５２．１５５．１７４．１８
７．２００．２４６．２５４．２５５．２８８．２９１
．２９２．３８２．３８３．３８３　Ｂ。
３８３Ｃ及び後記実施例４５１．４５２．４６３．４６
７．４６８．４６９．４８８．５００〜５０３．５０６
〜５０８．５１０．５１１．５１３〜５１５．５１９〜
５２１．５２３．５３６．５３７．５８７の化合物を得
る。
実施例４０６ １−　［１−（３−エトキシカルボニルベンゾイル）−
４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル
０．５ｇ、アンモニア水１０ｄ、塩化アンモニウム（触
媒量）をエタノール１０１１に溶解し、オートクレーブ
中１１０〜１３０℃で１０時間攪拌する。エタノールを
減圧留去し、残液を塩化メチレンにて抽出し、有機層を
水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、
濃縮し、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液；塩化メチレン：メタノ
ール＝１０：１）にて精製して、１−［１−（３−カル
バモイルベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３，４−
ジヒドロカルボスチリル０．１５ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐｐｍ； １．５９〜２．１１　（２Ｈ，ｍ） ２．４８〜３．３３　（８Ｈ，ｍ） ３．７０〜５．１５　（３Ｈ，ｍ） ５、　５８〜６．６０　　（２Ｈ，ｍ）６．９７〜８．
０５　（８Ｈ，ｍ） 実施例４０６と、同様にして適当な出発原料を用いて、
前記実施例２７６．２９４．３００゜３０５．３０７．
３０９．３１３．３１７〜３１９．３２１．３２６．３
２９．３４４の化合物を得る。
実施例４０７ １−　（１−［４−（３−メチルアミノプロポキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル０．５ｇ、臭化プロピル０．１３ｆｆ／、
炭酸水素ナトリウム０．１５ｇ及びアセトニトリル１０
２／の混合物を８時間室温にて攪拌する。更に臭化プロ
ピル０．１３ｙ／及び炭酸水素ナトリウム０．１５ｇを
加え、６０℃にて８時間加熱攪拌する。溶媒を留去し、
得られた残渣を酢酸エチルにて抽出する。飽和炭酸水素
ナトリウム、水、食塩水の順に洗浄後、硫酸ナトリウム
にて乾燥する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン
：メタノール＝２０：１）にて精製して、０．１５ｇの
１−　［１−（４−［３（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ）プロポキシ」ベンゾイル）−４−ピペリジニル］
−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐｐｍ； ０．９１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）１．４２〜３
．３１．．（２１Ｈ，ｍ）２．３３　（３Ｈ，ｓ） ３．８８〜５．１５　（３Ｈ，ｍ） ４．０５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ） ６．９１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ） ６．９５〜７．３８　（４Ｈ，ｍ） ７．４２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ） 実施例４０８ １−　（１−［４−（３−アミノプロポキシ）ベンゾイ
ルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル１．４ｇ、ベンズアルデヒド０．４２ｙｌ及びメ
タノール１５１１の混合物を室温にて３時間攪拌後、氷
冷し、水素化ホウ素ナトリウム０．２１ｇを添加し、水
冷下に２時間攪拌する。その後、室温にて一夜放置する
。溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチル
にて抽出する。飽和炭酸水素ナトリウム、水、食塩水の
順で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する
。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；メタノール：ジクロロメタン＝１：１００）
にて精製して、１．０２ｇ（７）１−　（１−［４−（
３−ベンジルアミノプロポキシ）ペンゾイルコー４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る
。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ　ｐｐｍ； １．６０〜２．１５　（５Ｈ，ｍ） ２．４７〜３．１８　（ＩＯＨ，ｍ） ３、　８２　　（２Ｈ，ｓ） ３、　９５〜５．　１１　　（３Ｈ，ｍ）４、　０８　
　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　２Ｈｚ）６、　８９　　
（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　５Ｈｚ）６、　９５〜７．
　５０　　（９Ｈ，ｍ）７、　４２　　（２Ｈ，ｄ、　
　Ｊ＝８．　５Ｈｚ）実施例４０９ １−　［１−（２−メトキシ−４−メチルアミノベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル５００■をメタノール１０１１に溶かし、ホル
ムアルデヒド０．５４ｘｌを加えた後、氷冷下ＮａＢＨ
３ＣＮ　　８６．４■を加える。そのまま水冷で２時間
撹拌後、室温で更に撹拌する。反応物を濃縮後、残渣に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルム抽
出、乾燥（炭酸ナトリウム）する。溶媒を留去して得ら
れた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製する
。ｎ−ヘキサン−エタノールより再結晶して１−　［１
−（２−メトキシ−４−ジメチルアミノベンゾイル）−
４−ピペラジニル］−３゜４−ジヒドロカルボスチリル
０．２６３ｇを得る。
ｍｐ９３〜９６°Ｃ 白色粉末状 実施例４０７〜４０９と同様にして適当な出発原料を用
いて、前記実施例２７．４０．５５．５７．５９．６２
．６３．６５．６７．６８．７６．７９．８１．８２．
８８．８９．９２．１１４．１１５．１１８．１１９．
１２３．１２４．１２６．１２７．１３１．１３３．１
３８．１３９．１４３．１４４．１４９．１５０〜１５
２．１６９．１８４．１８５．１８７．１９０．１９８
．１９９．２１４．２３１．２３６〜２３８．２４２〜
２４６．２４８．２５１．２５４．２５５．２６１〜２
６３．２６５．２６８．２７０．２８３、２８５．２８
７．２９１〜２９３．３０５．３０６．３０９．３１１
．３２１．３２２．３２６．３２７．３３２．３３４．
３３５．３４４．３４６．３４９．３６１．３６６．３
６７．３７４．３８１．３８３Ａ及び後記実施例４４８
．４４９．４５４．４５５．４５６．４５８．４５９．
４６４．４６６．４７４Ａ。
４８９〜４９６．４９８．４９９．５０４．５０５．５
０９．５１６〜５１８．５２２．５３２．５３９〜５４
６．５５０〜５５２．５５４〜５５６．５５９．５６２
〜５６５．５６７の化合物を得る。
実施例４１０ １−　［１−（４−［３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル
アミノ）プロポキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル
］−３，４−ジヒドロカルボスチリル５．３ｇ、５％パ
ラジウム−炭素ｏ、８ｇｓギ酸アンモニウ２．６ｇ及び
エタノール３００ｘｌｃＤ混合物を２時間、加熱還流す
る。触媒を炉別してエタノールを減圧留去後、残渣にク
ロロホルムを加え、飽和炭酸水素ナトリウム、水、食塩
水の順で洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝２０：１
→５：１）にて精製して、４．３７ｇの１−　［１−（
４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリルを得る。
これをアセトンに溶解し、塩酸−エタノールにて塩酸塩
とし、析出品を炉取し、エタノール−アセトン−ジエチ
ルエーテルより再結晶して、１−［１−（４−［３−（
Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ］ベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル］−３゜４−ジヒドロカルボスチリル塩酸塩
を得る。
ｍｐ、８９〜９３℃ 無色針状 実施例４１１ １−［１−（４−［３−（フタルイミド−１−イル）プ
ロポキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３，４
−ジヒドロカルボスチリル９６５ｇ１ヒドラジン−ヒト
ラード１．０３ｙＡ’及びエタノール１００ｚＡ’を２
．５時間加熱還流し、冷接、濃塩酸を加えてｐＨ１とし
、析出物を消去し、エタノールの大部分を留去した後、
残渣に水を加え、再び不溶物を消去し、母液に５Ｎ水酸
化ナトリウムを加えてアルカリ性とし、全体を酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；塩化メチレン：メタノール＝１
５：１）で精製し１−　（１−［４−（３−アミノプロ
ポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル５．１８ｇを得る。
ＮＭＲＣＣＤＣｌ５）δ　ｐｐｍ； １．６４〜２．　１０　　（４Ｈ，ｍ）２．９７〜３．
１８　　（８Ｈ，ｍ） ２．９２　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）４．０８　
　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）４、　１０〜５．．１
５　　（３Ｈ，ｍ）６．８２〜７．５８　　（８Ｈ，ｍ
） 実施例４１１と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１３６．１４８．１５４及び後記実施例４７３
．５８６の化合物を得る。
実施例４１２ １−　（１−［４−（３−アミノプロポキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル０．５ｇ、メチルイソシアナート０．１５ｙｌ、
アセトン１Ｏｘｌをオートクレーブ中１００℃で１８時
間加熱後、アセトンを減圧留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液；塩化メチレン：メタ
ノール＝１００−５０　：　１）で精製して、１−　（
１−［４−（３−（３−メチルウレイド）プロポキシ）
ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル０．１９ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３）δ　ｐｐｍ； １．５５〜２．２０　（４Ｈ，ｍ） ２．４９〜３．５０　（ＩＯＨ，ｍ） ２、　９６　（３Ｈ，ｍ） ３．９０〜５．１３　（４Ｈ，ｍ） ４．０９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）６．９０　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）６．９５〜７．３８　（４
Ｈ，ｍ） ７．４３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）実施例４１３ ギ酸Ｏ１↓９　ｘｉ及び無水酢酸０．４ｙＡ’の混合物
を５０〜６０℃にて１．５時間加熱攪拌する。その後室
温にて１−　（１−［４−（４−アミノブトキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル０．６ｇを加え、室温で１３時間攪拌する。
反応混合物を氷水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出し、炭
酸水素ナトリウム水、食塩水で洗浄後、硫酸す）　ＩＪ
ウムで乾燥し、溶媒を留去する。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタ
ン：メタノール＝５０　：　１→２５：１）で精製して
０．４９ｇの１−　（１−［４−（４−ホルミルアミノ
ブトキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリルを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ　ｐｐｍ；Ｌ　　５５〜２
．００　（６Ｈ，ｍ） ２．４５〜３．４８　（ＩＯＨ，ｍ） ３．７６〜５．１０　（３Ｈ，ｍ） ３．９９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．７Ｉ（ｚ）５．７４〜
６．２５　（ＩＨ，ｍ） ６．７８〜７．５３　（８Ｈ，ｍ） ８．１５　（ＬＨ，ｓ） 実施例４１３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１３０及び後記実施例４８８．５０８の化合物
を得る。
実施例４１４ １−　［１−（４−ホルミルベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル５００■を
メタノール１０１１に溶かし、水冷下、水素化ホウ素ナ
トリウム６３■を加えて２時間撹拌する。溶媒を濃縮後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−
ヘキサン−酢酸エチル＝２　：　１）により精製する。
ｎ−ヘキサン−エタノールより再結晶して、１−　［１
−（４−ヒドロキシメチルベンゾイル）−４−ピペリジ
ニルコー３，４−ジヒドロカルボスチリル３９０■を得
る。
ｍｐ、１３８−１３９°Ｃ 白色粉末状 実施例４１４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例８３．８５及び後記実施例４４４．４５６の化
合物を得る。
実施例４１５ 水素化ナトリウム（６０％）１４７■をｎ−へキサンで
洗浄後くアルゴン雰囲気下ジメチルホルムアミド’Ｊ−
Ｏｘｌ！を加える。このものに水冷下ｔ−［１−（４−
１リフルオロアセチルアミノベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル１ｇを加え
、しばらく撹拌後、臭化アリル０．３２ｚｌを滴下する
。水冷で１時間、室温で１晩撹拌して得た１−（１−［
４−（Ｎトリフルオロアセチル−Ｎ−アリルアミノ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリルに、水２０ｚ／、水酸化ナトリウム０．１
ｇを加えて更に４時間撹拌する。反応物を水に注ぎ込み
、酢酸エチル−トルエン（１：　１）で抽出し、乾燥（
炭酸ナトリウム）後、溶媒を留去して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン：酢
酸エチル＝１　：　１）にて精製して、１−［１−（４
−アリルアミノベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３
，４−ジヒドロカルボスチリル０．５ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３）δ　ｐｐｍ； １．７２〜１．９２　（２Ｈ，ｍ） ２．５２〜３．１２　（８Ｈ，ｍ） ３．７２〜３．８８　（２Ｈ，ｍ） ４．０７　（ＩＨ，ｂｒｓ） ４．１５〜４．７６　（３Ｈ，ｍ） ５．１４〜５．３５　（２Ｈ，ｍ） ５．８３〜６．０４　（ＩＨ，ｍ） ６．５６〜６．６２　（２Ｈ，ｍ） ６、　９８〜７．　３７　（６Ｔ４．　ｍ）実施例４１
６ １−　［１−（２−メトキシ−４−メチルチオベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル５００■をメタノール１０１／に溶かし、このも
のにＮａＩＯ４３９：Ｌ■の水４２Ｉｌ溶液を加えて室
温で１晩撹拌する。減圧下に溶媒を留去した後、得られ
た残渣に水を加え、クロロホルムにて抽出し、乾燥（硫
酸マグネシウム）後、溶媒を留去して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝２　：　１）で精製する。ｎ−ヘキサン−エ
タノールより再結晶して、１−　［１−（２−メトキシ
−４−メチルスルフィニルベンゾイル）−４ピペリジニ
ル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．３１ｇを得
る。
ｍｐ、９５〜９８°Ｃ 白色粉末状 実施例４１６と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例５１．３６８及び後記実施例５７０の化合物を
得る。
実施例４１７ １−　［１−（２−メトキシ−４−アセチルオキシベン
ゾイル）−４−ピペリジニル］−３，４ジヒドロカルボ
スチリル０．４ｇ、水酸化ナトリウム０．５ｇをメタノ
ール２０２Ａ’に溶かし、室温で１時間撹拌する。溶媒
を濃縮後、残渣に水を加え、クロロホルムにて抽出、乾
燥（硫酸マグネシウム）後、溶媒を留去して得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、１−［
１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシベンゾイル）−４
−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル０
．３ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ　ｐｐｍ；１．５６〜１．
９５　（２Ｈ，ｍ） ２．４３〜３．２３　（８Ｈ，ｍ） ３．５６〜３．８３　（１）（、ｍ） ３．６７　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ）４．２３〜４
．６７　（ＩＨ，ｍ） ４．８６〜５．０５　（ＩＨ，ｍ） ６．２６〜６．４２　（２Ｈ，ｍ） ６、　９６〜７．３５　　（５）１．ｍ）８．５７〜８
．７３　　（ＩＨ，ｍ） 実施例４１８ １−　（１−［４−（２−シクロへキセニルオキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル２００■をエタノール５　ｙＡ’に溶かし
、１０％パラジウム−炭素５０■を加えて、水素雰囲気
下、室温、常圧で撹拌する。
反応終了後、触媒を消去し、得られたが液を濃縮後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝１　：　１）にて精製して、１−　
［１−（４−シクロヘキシルオキシベンゾイル）−４−
ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル１７
４■を得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐｐｍ； １．２０〜２．１０　（１２Ｈ，ｍ） ２．４４〜３．１３　（８Ｈ，ｍ） ３．７８〜５．０８　（４Ｈ，ｍ） ６、　　９０　　　（２Ｈ，ｄ、　　　　Ｊ＝８．　　
７Ｉ−１ｚ）６．　９７〜７．　３２　　（４Ｈ，ｍ）
７．４０　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　７Ｈｚ）実施
例４１９ １−　［１−（４−ホルミルベンゾイル）−４ピペリジ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル１ｇ１ヒドロ
キシルアミン・塩酸塩５８０■、酢酸ナトリウム１．６
ｇをエタノール２０ｙｒｌｌ、水１０１１に溶かし、室
温で１晩撹拌する。溶媒を濃縮後、残渣に水を加え、ク
ロロホルムにて抽出し、乾燥（炭酸ナトリウム）する。
溶媒を留去して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１
：２）により精製する。ｎ−ヘキサン−エタノールより
再結晶して、１−　［１−（４−ヒドロキシイミノメチ
ルベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル１ｇを得る。
ｍｐ、２２２〜２２４°Ｃ 白色粉末状 実施例４２０ １−　［１−（４−アミノベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル５００■と２
，５−ジメトキシテトラヒドロフラン０．１９７Ａ７を
酢酸中２時間加熱還流する。溶媒を濃縮後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝１　：　１）により精製する。ｎ−ヘキサン
より再結晶して、１−　（１−［４−（１−ピロリル）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル２２８■を得る。
ｍｐ、１５３〜１５６°Ｃ 淡灰色粉末状 実施例４２１ １−　［１−（４−グリシドキシベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル２００
■をメタノール４１１！に溶かし、ジエチルアミン０．
２６ｚＡ’を加えて室温でｌ晩撹拌後、３時間加熱還流
する。溶媒を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル−１：１→ジ
クロロメタン：メタノール＝１０：１）にて精製して、
１−　（１−［４−（３−ジエチルアミノ−２−ヒドロ
キシプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）３
．４−ジヒドロカルボスチリル０．１８ｇを得る。
このものをジエチルエーテル中、等量のクエン酸と撹拌
することにより、上記化合物のクエン酸塩を調製する。
ｍｐ、７２〜７６°Ｃ（ジエチルエーテルより再結晶） 白色粉末状 実施例４２１と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１１８．１１９．３３５及び後記実施例４４８
．４７４Ａ、４８９．５３２〜５３５．５３７．５３８
．５４１〜５５８．５６２〜５６７の化合物を得る。
実施例４２２ １−［１−（４−シアノベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル］　−３，４−ジヒドロカルボスチリルＩｇをクロロ
ホルム１ｏ１／に溶かし、エタノール０．１８ｙ／を加
え、氷冷下塩酸ガスを通じて飽和させた後、５〜７℃で
４日間撹拌する。反応後、溶媒を濃縮して、１−　（１
−［４−（１−エトキシ−１−イミノメチル）ペンゾイ
ルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル１゜ｇを得る。このものはそのまま引き続く反応
に用いる。
１−　（１−［４−（１−エトキシ−１−イミノメチル
）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル１ｇをメタノール１０１／に溶かし、
このものにアンモニア水１０ｙｔｌｌを加え室温で１晩
撹拌する。溶媒を濃縮後、残渣に水を加え、クロロホル
ムにて抽出し、乾燥（炭酸ナトリウム）、濃縮後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホル
ム−メタノール＝１０：１）により精製し、エタノール
−ｎ−ヘキサンより再結晶して、１−［１−（４−カル
バモイル−４−ピペリジニル］　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル０．２ｇを得る。
ｍｌ）、１０１〜１０４℃ 白色粉末状 また、水相を濃縮後、水より再結晶して、１−［１−（
４−アミジノベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３，
４−ジヒドロカルボスチリル０．４ｇを得る。
ｍｐ、９２〜９７°Ｃ 白色粉末状 ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ　ｐｐｍ；１．５５〜１．
９２　（２Ｈ，ｍ） ２．３２〜３．０５　（７Ｈ，ｍ） ３、　１２〜３．　６２　　（２Ｈ，ｍ）４．２２〜４
．７２　　（２Ｈ，ｍ） ６、　９２〜７．３８　　（４Ｈ，ｍ）７．６３　　（
２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．２Ｈｚ）７．９２　　（２Ｈ，
ｄ、　　Ｊ＝８．　２Ｈｚ）９．４８　　（３Ｈ，ｂｒ
ｓ） 実施例４２２と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１１３の化合物を得る。
実施例４２３ １−　（１−［４−（４−ペンテニルオキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル２ｇをジクロロメタン５Ｑｙｔｌに溶かし、室温
下、ｍ−クロロ過安息香酸１．６ｇを徐々に加える。そ
のまま■晩撹拌後、反応物を炭酸水素ナトリウム水溶液
に注ぎ込み、クロロホルムにて抽出後、乾燥（硫酸マグ
ネシウム）する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−へキサン
：酢酸エチル＝１　：　１）により精製して、１−（１
−［４−（３−オキシラニルプロポキシ）ベンゾイル］
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル１．５ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐｐｍ； １．５２〜２．１０　（６Ｈ，ｍ） ２．４５〜３．１０　（ＩＩＨ，ｍ） ３．７２〜５．１０　（５Ｈ，ｍ） ６．９０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｔ（ｚ）６．９７〜
７．３２　（４Ｈ，ｎｎ） ７．４３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）実施例４２３
と同様にして適当な出発原料を用いて、前記実施例３３
３及び後記実施例５７２の化合物を得る。
実施例４２４ １−［１−（４−ホルミルベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル４．７７ｇを
、メタノール１００１１１に溶かし、カルボメトキシメ
チレントリフェニルホスホラン５．３ｇを加えて室温に
て１時間撹拌する。溶媒を濃縮後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝１　：　１）により粗精製し、１−（１−［４−（２
−メトキシカルボニルビニル）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルとトリフ
ェニルホスフィンオキシトとの混合物８ｇを得る。
該混合物をエタノール１００ｙｌに溶かし、１０％パラ
ジウム−炭素１ｇを加え、室温、１気圧で水素雰囲気下
撹拌する。反応終了後、触媒を消去し、得られたが液を
濃縮する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製後
、ｎ−ヘキサンより再結晶して、１−　（１−［４−（
２−メトキシカルボニルエチル）ペンゾイルコー４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル３ｇを
得る。
ｍｐ、８５〜８６°Ｃ 白色粉末状 実施例４２４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２２０．３３６．３３９の化合物を得る。
実施例４２５ プロピルトリフェニルホスホニウムプロミド２．３４ｇ
、カリウム−ｔ−ブトキシド６２■、ナトリウムアミド
粉末０．３ｇの混合物にアルゴン雰囲気下にテトラヒド
ロフラン１１０ｚｌを加えて室温で３時間撹拌する。生
成した赤黄色の溶液に水冷下、１−　［１−（４−ホル
ミルベンゾイル）４−ピペリジニル］−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル２ｇを徐々に加え、そのまま３時間撹
拌する。反応物を水に注ぎ込み、酢酸エチル−トルエン
にて抽出後、乾燥（炭酸ナトリウム）する。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−へ
キサン：酢酸エチル＝１　：　１）・により精製して、
１−　（１−［４−（１−ブテニル）ペンゾイルコー４
−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル２
ｇを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐｐｍ； １．０５〜１．３３　（３Ｈ，ｍ） １．６６〜２．０２　（２Ｈ，ｍ） ２．３０〜３．２６　（ＩＯＨ，ｍ） ３．８５〜５．１３　（３Ｈ，ｍ） ５．６９〜５．８３．６．３５〜６．７５（２Ｈ，ｍ） ７．０２〜７．５４　（８Ｈ，ｍ） 実施例４２６ エタンチオール０．１２５ｍをメタノール１゜１１に溶
かし、ナトリウムメトキシド０．１１ｇを加えて、室温
で３０分撹拌する。１−　（１−［４−（３−ブロモプ
ロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル０．５９ｇをメタノール２１
／に溶かして加えた後、室温で１晩撹拌する。溶媒を濃
縮後、残渣に水を加え、クロロホルム抽出、乾燥（炭酸
ナトリウ）後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝１：１）で精製して、１−（１−［４−（
３−エチルチオプロポキシ）ペンゾイルコー４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．２ｇを
得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ　ｐｐｍ；１．２７　（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）１．６８〜１．９２　（２Ｈ
，ｍ） １．９８〜２．１８　（２Ｈ，ｍ） ２．４５〜３．１４　（ＩＯＨ，ｍ） ３．７０〜５．１５　（３Ｈ，ｍ） ４．１０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）６、　９１　
（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｔ（ｚ）６．９９〜７．
３２　（４Ｈ，ｍ） ７、　４３　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　６Ｈｚ）実
施例４２６と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例４０．５５．５６．６６．１１４．１１５．１２
９．１３２．１３３．１３５．１３６．１３７〜１４１
．１４３．１４５．１４６．１４７．１４８．１５３〜
１５５．２３４．２３５．２４１〜２４３．２４６．２
４９．２５０．２５１．２５５．２６１．２６２．２６
８〜２７０，２７６．２９４．３００．３０５〜３０７
．３０９．３１Ｌ３１７〜３１９．３２１．３２２．３
２５〜３２７．３３２．３６７．３８３Ａ〜３８３Ｃ及
び後記実施例４４５．４４９〜４５９．４６６〜４６９
．４７１〜４７３．４８８〜４９６．４９８〜５３１．
５３９〜５４０．５５９〜５６０．５６９．５８５〜５
８７の化合物を得る。
実施例４２７ １−　［１−（４−ビニルベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．６ｇをエ
タノール１０ｚＡ’に溶かし、１０％パラジウム−炭素
０．１ｇを加えて水素雰囲気下に撹拌する。反応終了後
、触媒を消去し、炉液を濃縮する。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
−１＝１）により精製後、ｎ−ヘキサン−エタノールよ
り再結晶して、１−　［１−（４−エチルベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル０．５ｇを得る。
ｍｐ、１３３〜１３４°Ｃ 白色粉末状 実施例４２７と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例６９．２２０，３３９の化合物を得る。
実施例４２８ １−　［１−（４−アリルオキシベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．１
５ｇを、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン５２１に溶かし、１
８０〜１９０℃で８時間加熱、冷接、反応液に塩酸を加
えてｐＨを４付近とし、ジクロロメタンで抽出し、硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝３＝１→１：３）にて精製する。更にシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメ
タン：メタノール＝１００：１）にて精製後、ジクロロ
メタン−ｎ−ヘキサンより再結晶して、１−　［１−（
４−ヒドロキシ−３−アリルベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．２２ｇ
を得る。
ｍｐ、８７〜９００Ｃ 白色粉末状 実施例４２８と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２８２の化合物を得る。
実施例４２９ １−（４−アミノフェニル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル０．４５ｇのジクロロメタン１５１１溶液に、
トリエチルアミン０．２９ｇを加え、水冷攪拌下、２．
４−ジメトキシベンゾイルクロライド０．４２ｇを加え
、０．５時間加熱還流する。冷接水を加え、ジクロロメ
タンで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥する。
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製後、エタノール−ジエチルエーテル
−ｎ−ヘキサンで再結晶して、１−［４（２，４−ジメ
トキシベンゾイルアミノ）フェニル］−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル０．４４ｇを得る。
ｍｐ、２２６−２２７°Ｃ 白色粉末状 実施例４２９と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２９２の化合物を得る。
実施例４３０ １−　［４−（４−メトキシアニリノカルボニル）フェ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．２ｇのジ
メチルホルムアミド１５ｚＡ’溶液に水冷攪拌下、６０
％水素化ナトリウム２４■を加え、室温で０．５時間攪
拌する。その後、水冷攪拌下、エチルプロミド６４■の
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１ｚＡ’溶液を加え、
１時間加熱還流する。
ＤＭＦを減圧留去後、水を加え、ジクロロメタンにて抽
出する。水洗後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。減圧
下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、１−　［４−（Ｎ−エチ
ル−４−メトキシアニリノカルボニル）フェニル］−３
，４−ジヒドロカルボスチリル０．１２ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐ　ｐ　ｍ　；２．７６　
（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝ｓ、ＩＨｚ）３．０　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝８Ｈｚ） ３、　４８　　（３Ｈ，ｓ） ３．　７５　　（３Ｈ，ｓ） ６、　１９　　（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝３、　ＩＨｚ。
６Ｈｚ） ６．７８　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．３Ｈｚ）６、　
９〜７．　２　　（７Ｈ，ｍ） ７、　４３　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．　４Ｈｚ）実
施例４３１ １−　［４−（２，４−ジメトキシベンゾイルアミノ）
フェニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．１９
ｇのジメチルホルムアミド８７Ａ’溶液に、水冷攪拌下
、６０％水素化ナトリウム０．０２ｇを加え、室温で０
．　５時間攪拌後、ヨウ化メチル０．０８ｇのジメチル
ホルムアミド６ｙｒｌｌ溶液を加え、室温で３時間攪拌
する。減圧下に溶媒を留去後、水を加え、ジクロロメタ
ンで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥する。減
圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製して、１−（４［Ｎ−（２，
４−ジメトキシベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノコフェ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルを７０■を得
る。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ　ｐｐｍ； ２．７８　（３８，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ） ３．０４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ） ３、　５０　（３Ｈ，Ｓ’） ３、　５９　（３Ｈ，ｓ） ３、　７６　（３Ｈ，ｓ） ６．０〜６．１　（ＬＨ，ｍ） ６．２　（ＬＨ，ｂｒｓ） ６．４１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ。
８．４Ｈｚ） ６．９〜７．　　↑（４Ｈ，ｍ） ７、　１〜７．　３　（４Ｈ，ｍ） 実施例４３０及び４３１と同様にして適当な出発原料を
用いて、前記実施例２４５．２３６．２３７．１７２．
２９２．３４７の化合物を得る。
実施例４３２ １−（４−カルボキシフェニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル０．２ｇのクロロホルム５１１溶液にチオ
ニルクロリド０．８ｚｌを加え、１時間加熱還流する。
その後、クロロホルム及びチオニルクロリドを減圧留去
して、４−　（３，４−ジヒドロカルボスチリル−１−
イル）安息香酸クロリドを得る。
ｐ−アニシジン０．１１ｇのクロロホルム５７／溶液に
トリエチルアミン０．１５ｇを加え、水冷攪拌下に上記
で得られた４−（３，４−ジヒドロカルボスチリル−１
−イル）安息香酸クロリドのクロロホルム２　ｙｌｌ溶
液を加え、室温で終夜攪拌する。反応混合物に水を加え
、ジクロロメタンにて抽出し、水洗後、硫酸マグネシウ
ムにて乾燥する。
減圧下に溶媒を留去して得られた残渣に、ジエチルエー
テルを加えて結晶化させる。エタノールジエチルエーテ
ル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、１−　［４−（４−
メトキシアニリノカルボニル）フェニル］−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル２４０■を得る。
ｍｐ、２５４〜２５５°Ｃ 白色粉末状 実施例４３２と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１７２．１８３〜１８６．２３３．２３６〜２
４０，２４４．２４５．３４７の化合物を得る。
実施例４３３ １−　［４−（↑−ピペラジニルカルボニル）フェニル
］−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．１５ｇのジク
ロロメタン２０ｙｌｌ溶液に、トリエチルアミン９１■
を加え、更に水冷攪拌下にベンゾイルクロリド６９■の
ジクロロメタン２１１．室液を加えて、室温で１時間攪
拌する。水を加えてジクロロメタンで抽出し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。減圧下に溶媒を留去後、得られた
残渣にジエチルエーテル、ｎ−ヘキサンを加えて結晶化
させる。エタノール−ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサン
より再結晶して、１−　［４−（４−ベンゾイル−１−
ピペラジニル）フェニル］−３，４ジヒドロカルボスチ
リル０．１６ｇを得る。
ｍｐ、１８８〜１８９℃ 白色粉末状 実施例４３３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２４０の化合物を得る。
実施例４３４ １−（１−［４−（２−カルボキシエチル）ベンゾイル
］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル２ｇをメタノール５０ｚＡ’に溶かし、水冷下、チ
オニルクロライド１，１７Ａ’を滴下する。滴下後、０
〜５℃で１時間、室温で１晩撹拌する。溶媒を濃縮後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝１　：　１）により精製する。ｎ
−ヘキサンより再結晶して、１−　（１−［４−（２−
メトキシカルボニルエチル）ベンゾイル］−４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．４６ｇ
を得た。
ｍｐ、８５〜８６°Ｃ 白色粉末状 実施例４３４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例４９．１１１．１１２．１２３．１２７．１８
１．２１３．２６４．２７４．２９７．２９９．３０２
．３０６．３１１．３２０．３２２．３２３．３２７．
３２８．３４２の化合物を得る。
実施例１及び３８４と同様にして適当な出発原料を用い
て以下の化合物を得る。
第 表 第 ４ 表 実施例１及び３８５と同様にして適当な出発原料を用い
て以下の化合物を得る。
第 表 実施例４７６ １−　（１−［４−（３−エチルチオプロポキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル０．４４ｇのジクロロメタン１０ｘｌ溶液に
、水冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．５２ｇを加える。室
温にて１晩撹拌後、反応混合物を炭酸ナトリウム水溶液
に注ぎ込み、クロロホルムにて抽出、炭酸ナトリウムに
て乾燥する。
溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１
：２）にて精製して、■−（１［４−（３−エチルスル
ホニルプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．１９ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３　）δ　ｐｐｒｎ；１．４４　（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）１．６８−１．９７　（２
Ｈ，ｍ） ２．２８−３．１７　（ＩＯＨ，ｍ） ３、　０５　　（２Ｈ，ｑ、　　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）３
．　２０　　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．４Ｈｚ）３、　
７８−５．　１３　　（３Ｈ，ｍ）４、　１５　　（２
Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝５．　７Ｉ−（ｚ）６．８６−７．４
９　　（８Ｈ，ｍ） 実施例４７８ １−　（１−［４−（４−アミノブトキシ）ベンゾイル
］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル０．５０ｇ、酢酸１０１１及び２゜５−ジメトキシ
テトラヒドロフラン０．１７ｙＡ’の混合物を１時間加
熱還流撹拌する。反応液を減圧濃縮して、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジク
ロロメタン：メタノール＝１００：１）にて精製して、
１−［１（４−［４−（↓−ピロリル）ブトキシコベン
ゾイル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル０．３０ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ　ｐｐｍ； １．７１−２．　１５　　（６Ｈ，ｍ）２．４６−３．
２０　　（８Ｈ，ｍ） ３．８０−５．１５　　（２Ｈ，ｂｒ）３．９６　　（
４Ｈ，ｔ、Ｊ　＝６．８Ｈｚ）４、　３９　　（ＬＨ，
ｍ） ６．１５　　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）６．６７　
　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）６．８８　　（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝８．７Ｉ−（ｚ）６．９９−７．２８　　（４
Ｈ，ｍ） ７．４２　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）実施例４７
９ メタ過ヨウ素酸ナトリウム０．２８ｇを水４７１に溶解
し、このものに１−　（１−［４−（３−エチルチオプ
ロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル０．４ｇのメタノール１５１
／溶液を加え、室温にて１晩撹拌する。反応混合物を濃
縮後、クロロホルムにて抽出する。硫酸マグネシウムに
て乾燥後、溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−へキサン：酢
酸エチル＝■：２→酢酸エチル：メタノール＝２０：１
）にて精製して、１−　（１−［４−（３−エチルスル
フィニルプロポキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．１２ｇを得る
。
ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐｐｍ； ■、４４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）１．６８−１
．９７　（２Ｈ，ｍ） ２．２８−３．１７　（ＩＯＨ，ｍ） ３．０５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈ２）３．２０　（
２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）３、　　７８−５．　　　
１３　　　（３Ｈ，ｍ）４．１５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５
．７Ｈｚ）６．８６−７．４９　（８Ｈ，ｍ） 実施例４８０ ４−ヒドロキシプロピルトリフェニルホスホニウムプロ
ミド２．４ｇをテトラヒドロフラン５０１１に分散させ
、このものに０〜５℃でリチウムジイソプロピルアミド
（１，９９Ｎのテトラヒドロフラン溶液）６．１ｚＡ’
を滴下する。滴下終了後、０〜５℃で１時間撹拌し、次
いで↓−［↓−（４−ホルミルベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］３．４−ジヒドロカルボスチリル２ｇを加え
、室温にて１晩撹拌する。反応混合物を氷水に注ぎ込み
、濃塩酸を加えてｐＨ４〜５とし、酢酸エチルにて抽出
、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液
；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１＝１→酢酸エチル：メ
タノール＝２０　：　１）にて精製して、１−　（１−
［４−（４−ヒドロキシ−１−ブテニル）ベンゾイル］
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル↓ｇを得る。
ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）　δ　ｐｐｍ； １．５８−１．９７　　（２Ｈ，ｍ） ２．４３−３．２２　　（ＩＯＨ，ｍ）３．６５−５．
　１２　　（５Ｈ，ｍ）５．６８−５．８４．６．１８
−６．３６　（全ＩＨ，ｍ） ６．５１　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）６．９６
−７．４９　　（８Ｈ，ｍ） 実施例４８１ 粉砕した塩化アルミニウム２６ｇにクロロベンゼン２６
１１及びＮ−シンナモイル−Ｎ＝（１−ベンゾイル−４
−ピペリジニル）アニリン８．７ｇを加え、１１０℃で
１時間反応させる。冷却後、反応物を氷水に注ぎ込み、
水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とする。ジクロロ
メタンより抽出、溶媒を濃縮後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液；塩化メチレン）にて精
製して、１−（１−ベンゾイル−４−ピペリジニル）カ
ルボスチリル５．９ｇを得る。
実施例４８１と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例１０．１６６〜１６８．４７５及び後記実施例５
７８〜５８７の化合物を得る。
実施例１及び３８４と同様にして適当な出発原料を用い
て以下の化合物を得る。
第 表 実施例１及び ３ ５と同様にして適当 な出発原料を用いて以下の化合物を得る。
第 表 第 ８ 表 実施例５８８ １−　［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル
）−４−ピペリジニル］−３−エトキシカルボニル−３
，４−ジヒドロカルボスチリル０．４８ｇに水酸化ナト
リウム０．２ｇ、水４　ｘｉ及びエタノール１０ｘｌを
加え、室温下３０分間攪拌する。反応混合物に水を加え
、酢酸エチルにて抽出する。水層を酢酸にて中和する。
ジクロロメタンにて抽出、濃縮して１−　［１−（２−
メトキシ−４−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル］−３−カルボキシ−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル０．３８ｇを得る。
白色不定形 ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ　ｐｐｍ； １．４２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）１．５８〜２
．０５　（２Ｈ，ｍ） ２．３５〜３．４７　（７Ｈ，ｍ） ３．５５〜３．９５　（４１−１，ｍ）４．０４　　（
２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）４．３８　　（ＬＨ，ｂｒｓ） ４．９４　　（１，Ｈ，ｂｒｓ） ６．３７〜６．５６　　（２Ｈ，ｍ） ７、　００〜７．４０　　（５Ｈ，ｍ）実施例５８９ １−　［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル
）−４−ピペリジニル］−３−エトキシカルボニル−３
，４−ジヒドロカルボスチリル１．１ｇにヒドラジン１
水和物１．１ｇ及びエタノール１５ｚＡ’を加え、７時
間加熱還流する。反応混合物を濃縮後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ジクロロメタン→ジクロロメタ
ン：メタノール＝２０　：　１）にて精製して、１−［
１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル）−４−
ピペリジニルコー３−ヒドラジノカルボニル３．４−ジ
ヒドロカルボスチリル０．９ｇを得る。
白色不定形 ＮＭＲ（ＣＤＣＩＩ　３　）　　δ　　ｐｐｍ；１．　
４２　　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．　０Ｈｚ）１、　５
２〜１．　９５　　（２Ｈ，ｍ）２、　３０〜３．　９
３　　（１３Ｈ，ｍ）４．０４　　（２Ｈ，ｑ、　　Ｊ
＝７Ｈｚ）４、　１５〜５．　０６　　（３Ｈ，ｍ）６
．４０〜６．　６２　　（２Ｈ，ｍ）６、　９７〜７．
　５０　　（５Ｈ，ｍ）実施例５９０ １−　［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル
）−４−ピペリジニル］−３−ヒドラジノカルボニル−
３，４−ジヒドロカルボスチリル１．４ｇにジクロロメ
タン１４ｙＣ１０％塩酸５．５１１１及び水１４１１を
加える。５℃以下で亜硝酸ナトリウム０．２５ｇの水３
７Ａ’溶液を滴下する。
５°Ｃで更に１５分間攪拌後、ジクロロメタン層を分離
し、乾燥、濃縮する。得られる残渣にベンジルアルコー
ル０．５ｇ及びトルエン７　ｙｌｌを加え、２時間加熱
還流する。濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン）にて精製
し、１−　［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニルコー３−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．９
ｇを得る。
白色不定形 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ　ｐｐｍ； １．４０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｉ−ＩＺ）１．５５
〜２．００　（２Ｈ，ｍ） ２．３０〜５．０５　（１５Ｍ、ｍ） ５．３０　（２Ｈ，ｓ） ５．９５　（ＬＨ，ｂｒｓ） ６．５０〜６．６０　（２Ｈ，ｍ） ７．０２〜７．４２　（ＩＯＨ，ｍ） 実施例５９１ １−　［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル
）−４−ピペリジニルコー３−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ−３，４−ジヒドロカルボスチリル０．８ｇに
エタノール２０１１及びｌ０％パラジウム／炭素０．１
５ｇを加え、室温下４時間接触還元する。触媒を消去後
、得られたが液を濃縮する。得られた残渣にエタノール
５　ｘｌｌ及び濃塩酸０，２ｚｌｌを加え、再び濃縮す
る。残渣にジエチルエーテルを加え、析出品を炉取、エ
タノールより再結晶して１−［１−（２−メトキシ−４
−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３−ア
ミノ−３，４−ジヒドロカルボスチリル・塩酸塩０．５
２ｇを得る。
白色粉末状 ｍｐ、　　２５７〜２６０’Ｃ 実施例５９２ １−　（１−［４−（５−カルボキシペンチルオキシ）
ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒドロ
カルボスチリル２．００ｇに３，４−ジアミノピリジン
０．４７ｇ、五酸化リン１．００ｇ及びメタンスルホン
酸７．０ｚｌｌを加え、１００〜１２０℃にて３時間加
熱攪拌する。冷却後、反応液を氷水３０ｘｌｌに注ぎ込
み、水酸化ナトリウム酢溶液でｐＨ１１付近とし、ジク
ロロメタンで抽出する。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液ニジクロロメタン：メタノール＝２
０：１→９：１）にて精製して、１−（１−［４−（５
−（イミダゾ［４，５−ｃ］　ピリジン−２−イル）カ
ルボキシペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１．３２ｇを
得る。
白色不定形 ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐｐｍ； １、　４２〜１．　６４　（２Ｈ，ｍ）１、　６４〜２
．　０６　（６Ｈ，ｍ）２．５７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６
．ＩＩＴｚ）２．６４〜３．２４　　（８Ｈ，ｍ） ３．６７〜５．　１５　　（２Ｈ，ｍ）３．９２　　（
２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　１Ｈｚ）４．３４　　（ＩＨ
，ｍ） ６．８４　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝８．７Ｈｚ）７．０
０〜７．３６　　（５Ｈ，ｍ） ７．４０　　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）８．２８　
　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝５．６Ｈｚ）８．８０　　（Ｉ
Ｈ，ｓ） 実施例５９３ メチル　２−メチル−５−［（１−ベンジル−４−ピペ
リジニル）アミノコシンナメート１．０ｇに酢酸ＩＱ：
ｘｌ、濃塩酸３１１１水３１１及び１０％パラジウム／
炭素０．２ｇを加え、常圧、９０℃にて２時間接触還元
する。冷却後、触媒を消去し、炉液を濃縮する。得られ
た残渣に水を加え、炭酸カリウムでアルカリ性とした後
、ジクロロメタンにて抽出する。溶媒を濃縮して、５−
メチル−１−（４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル０．６ｇを得る。
白色不定形 ＮＭＲ（ＣＤＣＡ’３）δ　ｐｐｍ； １．６４〜１．８６　（３Ｈ，ｍ） ２、　３０　（３Ｈ，ｓ） ２、　４０〜２．　９０　（８Ｈ，ｍ）３．１２〜３．
３１　（２Ｈ，ｍ） ４．２０〜４．４０　（ＩＨ，ｍ） ６、　８２〜７．　２０　（３Ｈ，ｍ）実施例５９３と
同様にして適当な出発原料を用いて、前記実施例１〜９
．１１〜１６４．１６９〜３８３Ｃ，４３５〜４７４Ａ
、４８２〜５７７Ａの化合物を得る。
実施例１、実施例３８４及び実施例５９３と同様にして
適当な出発原料を用いて以下の化合物を得る。
第 表 実施例７７０ １−　（１−［４−（４−オキシラニルブトキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル１．６ｇをジオキサン３０１１及び水１ＯＮ
！！の混合溶媒に溶解し、濃硫酸０．１ｚｌを加え、室
温で一夜攪拌した。このものに炭酸水素ナトリウムを加
えて中和後、クロロホルム抽出、硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒を留去する。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール−５０
：１）により精製して、０．６ｇの１−　（１−［４−
（５，６−ジヒドロキシへキシルオキシ）ペンゾイルコ
ー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ルを得る。
’　）−Ｔ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δｐｐｍ；１、　３
５−１．　９３　（８Ｉ−Ｉ、　ｍ）２．１５−３．１
５　（ＩＯＨ，ｍ） ３．３２−３．７８　（３Ｈ，ｍ） ３、　８３−５．　２２　　（３Ｈ，ｍ）３．９７　　
（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．　３Ｈｚ）６、　７９−７．
　４８　　（８Ｈ，ｍ）実施例７７１ 前記実施例３８６と同様にして適当な出発原料を用いて
前記実施例７１８．７１９．７２８及び７３０の化合物
を得る。
実施例７７２ 前記実施例３９０〜３９３と同様にして適当な出発原料
を用いて前記実施例５９４〜７１７．７２０〜７２７．
７２９．７３１〜７６９の化合物を得る。
実施例７７３ 前記実施例３９８及び３９９と同様にして適当な出発原
料を用いて前記実施例５９４〜７１７．７２０〜７２７
．７２９及び７３１〜７６９の化合物を得る。
実施例７７４ 前記実施例４０３〜４０５と同様にして適当な出発原料
を用いて前記実施例５９６〜６４８．６５０〜６５１．
６５３．７００１７１２．７１４．７１６．７１７．７
２０．７２３．７２６．７２７．７３３．７４７．７５
７及び７６０の化合物を得る。
実施例７７５ 前記実施例４０７〜４０９と同様にして適当な出発原料
を用いて前記実施例６００，６０４．６０９．６１０．
６１６．６１８．６２ｏ１６２３．６２５．６２７．６
２８．６３ｏ１６３１．６３３．６３４．６３７〜６３
９．６４６．６４９．６５１〜６５５．６５８〜６．６
０，６６２．６６３．６６６．６６８〜６７１．６７３
．６７７．６８５〜６８７．６８９〜６９Ｌ　６９８．
６９９．７１５．７３５〜７３８．７４２〜７４４．７
４６〜７５２．７５５．７５６．７６２〜７６４．７６
８〜７６９の化合物を得る。
実施例７７６ 前記実施ｅＡＪ４１６と同様にして適当な出発原料を用
いて前記実施例６９５〜６９７．７０６．７０９〜７１
２．７１５．７５１．７６６及び７６７の化合物を得る
。
実施例７７７ 前記実施例４２１と同様にして適当な出発原料を用いて
前記実施例６５７〜６６１．６６３．６６４．６７４．
６７６．６７７及び６９２の化合物を得る。
実施例７７８ 前記実施例４２６と同様にして適当な出発原料を用いて
前記実施例５９６〜６０３．６０５．６０６．６１１〜
６１６．６１８〜６２３．６２５〜６４０，６４２．６
４３．６４５〜６５６．６６２．６６５〜６７３．６７
５．６７８〜６８９．６９１．６９３．６９４．６９８
．７００〜７０５．７０７．７０８．７１３．７１４．
７１６．７１７．７２０．７２３．７２６１．７２７．
７３３．７３５〜７５０．７５３〜７５７．７６０〜７
６３．７６８及び７６９．の化合物を得る。
前記実施例１．３８４．３９０〜３９３．３９８．３９
９．４０７〜４０９．４２６及び５９３と同様にして適
当な出発原料を用い以下の化合物を得る。
第 １■ 表 第 １２ 表 前記実施例１．３８４．３９０〜３９３．３９８．３９
９．４０７〜４０９．４２１及び５９３と同様愕し・て
適当な出発原料を用い以下の化合物を得る。
第 ↓３ 表 前記実施例↓、３８４．３９０〜３９３．３９８．３９
９．４０７〜４０９．４２６及び５９３と同様にして適
当な出発原料を用い以下の化合物を得る。
第 ４ 表 く薬理試験例〉 試験１）Ｖ＋　　リセプター　バインディング　アッセ
イ（ＶＩｒｅｃｅｐｔｅｒ　ｂｉｎｄｉｎｇ　ａｓｓａ
ｙ）イチハラ（Ａｋｉｒａ　　Ｉ　ｃｈｉｈａｒａ）の
方法［Ｊ。
Ｂｉｏ、Ｃｈｅｍ、、２５８．９２８３　（１９８３）
コに準じて調製したラット肝臓の膜標本を用いて、［）
（］　３−Ａｒｇ−パップレシン（ｖａｓｏｐｒｅｓｓ
ｉｎ　）の５００００ｄｐｍ　　（２Ｘ１０−”Ｍ）膜
標本１１００ｎ試験薬（１０−７〜１０−４　Ｍ）を、
５ｍＭ　　ＭｇＣｌ２．１ｍＭＥＤＴＡ及び０．　１％
ＢＳＡを含む１００ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ＝８
．０）の総量２５０μｌ中で１０分間、３７°Ｃでイン
キュベーションした。その後、ガラスフィルター（ＧＦ
／Ｆ）を用いて、パップレシンと結合した膜標本を分離
するために濾過を３回行ない緩衝液５１１にて洗浄した
。このガラスフィルターを取り出し、液体シンチレーシ
ョン用カクテルと混合し、液体シンチレーションカウン
ターにて膜と結合した［Ｈ４Ｓ−パップレシン量を測定
し、阻害率を次式により算出した。
ＣＩ　　、既知量の供試薬剤と［Ｈ４Ｓ−パップレシン
との共存下での［Ｈ］　３−パップレシンの膜に対する
結合量 ＣＯ＋供試薬剤を除いた時の［Ｈ４Ｓ−パップレシンの
膜に対する結合量 Ｂ１　；過剰のパップレシン（１０−６Ｍ）　存在下で
の［Ｈ４Ｓ−パップレシンの膜に対する結合量 上記で算出された阻害率が５０％となる供試薬剤の濃度
を求め、これをＩ　Ｃ５０値とした。
結果を表に示す。
供試化合物 １．１−　［１−（４−メチルアミノベンゾイル）−４
−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカ２゜ ３゜ ４゜ ５゜ ６゜ ７゜ ルボスチリル １−［１−（４−ジメチルアミノベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（４−カルバモイルブトキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル １−　（１−［４−（４−カルバモイルメチルアミノカ
ルボニルブトキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（３−シアノプロポキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル）−３，４ジヒドロカルボスチ
リル １−　（１−［４−（３−アミジノプロポキシ）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル １−　（１−［４−（３−力ルバモイルプロボ８゜ ９゜ １０゜ １１゜ キシ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）３．４−ジヒ
ドロカルボスチリル １−　（１−［４−（３−エトキシカルボニルメチルア
ミノカルボニルプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（３−カルバモイルメチルアミノカ
ルボニルブトキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル メチル　Ｎ−［４−（４−［４−（１，２゜３．４−テ
トラヒドロ−２−オキソ−１−キノリル）−１−ピペリ
ジニルカルボニル］フェノキシ）］］ブタノイルーＬ−
セリネートメチルＮ−［４−（４−［４−（１，２゜３
．４−テトラヒドロ−２−オキソ−１−キノリル）−１
−ピペリジニルカルボニル］フェノキシ）コブタノイル
ーＬ−アラネートｌ２゜ １３゜ １４゜ １５゜ １６゜ １−（１−［４−（５−カルバモイルペンチルオキシ）
ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル １−　（１−［：４−　（５−エトキシカルボニルメチ
ルアミノカルボニルペンチルオキシ）ベンゾイル］−４
−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（５−カルバモイルメチルアミノカ
ルボニルペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（７−カルバモイルへブチルオキシ
）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル １−　（１−［４−（７−カルバモイルメチルアミノカ
ルボニルヘプチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １７゜ １８゜ １９゜ ２０゜ ２１゜ ２２゜ １−　（１−［４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル １−　（１−［４−（３−ベンジルアミノプロポキシ）
ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル １−　（１−［４−［３−（フタルイミド−１−イル）
プロポキシコペンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（３−アセチルアミノプロポキシ）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル １−（１−［４−（３−メトキシカルボニルアミノプロ
ポキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（３−メチルスルホニルア２３゜ ２４゜ ２５゜ ２６゜ ２７゜ ミノプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル１−　［１−（４−［
３−（３−メチルウレイド）プロポキシ］ベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル１−　（１−［４−（４−アミノブトキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル １−　（１−［４−（４−（Ｎ−アセチルグリシルアミ
ノブトキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（４−ホルミルアミノブトキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル）３．４−ジヒドロカル
ボスチリル １−　（１−［４−（４−メトキシカルボニルアミノブ
トキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル２８゜ ２９゜ ３０゜ ３１゜ ３２゜ ３３゜ １−　（１−［４−（４−メチルスルホニルアミノブト
キシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）７３．４−ジ
ヒドロカルボスチリル１−　（１−［４−（５−アミノ
ペンチルオキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−
３゜４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（５−メチルアミノ−４−ヒドロキ
シペンチルオキシ）ベンゾイル］４−ピペリジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（５−ジメチルアミノ−４−ヒドロ
キシペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（３−ヒドロキシプロポキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル １−　（１−［４−（３−アセチルオキシプロ３４゜ ３５゜ ３６゜ ３７゜ ３８゜ ３９゜ オキシ）ベンゾイルヨー４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（３−メチルスルホニルオキシプロ
ポキン）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル↓−（１−［４−（３−カルバ
モイルオキシプロポキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１−　（１−
［４−（４−ヒドロキシブトキシ）ベンゾイルヨー４−
ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（４−アセチルオキシブトキシ）ベ
ンゾイル］−４〜ピペリジニル）３．４−ジヒドロカル
ボスチリル １−（１−［４−（４−カルバモイルオキシブトキシ）
ベンゾイルヨー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル １−　（１−［４−（５−アセチルオキシペン４０゜ ４１゜ ４２゜ ４３゜ ４４゜ ４５゜ チルオキシ）ベンゾイルヨー４−ピペリジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル１−　［１−（４−メトキ
シベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル １−［１−（４−エトキシベンゾイル）−４ピペリジニ
ル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（４−プロポキシベンゾイル）＝４−ピペ
リジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（４−ブトキシベンゾイル）−４ピペリジ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（４−アリルオキシベンゾイル）４−ピペ
リジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（４−フェニルオキシベンゾイル）４６゜ ４７゜ ４８゜ ４９゜ ５０゜ ５１゜ −４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル １−　［１−（４−アセチルオキシベンゾイル）−４−
ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（２，４−ジメトキシベンゾイル）−４−
ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１＝　（２−メトキシ−４−メチルアミノベン
ゾイル）−４−ピペリジニル］−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル １−　［１−（２−メトキシ−４−ジメチルアミノベン
ゾイル）−４−ピペリジニル］−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル １−（１−［２，４−ビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）
ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル １−　（１−［２−（２−オキソオキサゾリジ５２゜ ５３゜ ５４゜ ５５゜ ５６゜ シー３−イル）−４−メトキシベンゾイル］＝４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（２−メトキシ−４−エトキシベゾイル）
−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル １−　［１−（２−メトキシ−４−メチルチオベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル １−　［１−（２−メトキシ−４−クロロベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル １−　［１−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシベン
ゾイル）−４−ピペリジニル］−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル １−　［１−（２−エチルアミノ−４−メトキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−３゜４−ジヒドロ力ルポ
スチリル ５７゜ ５８゜ ５９゜ ６０゜ ６１゜ ６２゜ １−　［１−（２−プロピルアミノ−４−メトキシベン
ゾイル］−４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル １−　（１−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）
−４−メトキシベンゾイル］　−４−ピペリジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（２−二トキシ−４−メトキシベンゾイル
）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル １−　［１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル １−　［１−（２−アセチルオキシ−４−メトキシベン
ゾイル）−４−ピペリジニル］−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル １−　［１−（２−アリルオキシ−４−メトキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−３゜６３゜ ６４゜ ６５゜ ６６゜ ６７゜ ４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［２−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４
−メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［２−（３−アセチルオキシプロポキシ）
−４−メトキシベンゾイル］−４ピペリジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［２−（３−カルバモイルオキシプロポキ
シ）−４−メトキシベンゾイルコ４−ピペリジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［２−（３−メトキシプロポキシ）−４−
メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル１−　（１−［２−（３−カル
バモイルプロポキシ）−４−メトキシベンゾイル］−４
−ピロ８゜ ６９゜ ７０゜ ７１゜ ７２゜ ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−
メトキシベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル１−　（１−［２−（２−アセ
チルオキシエトシ）−４−メトキシベンゾイル］−４−
ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［２−（２−メトキシエトキシ）−４−メ
トキシベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル１−　［１−（４−ブロモベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］　−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル １−　［１−（４−ベンゾイルベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−３．４−ジヒドロカルボ゛スチリル ７３゜ ７４゜ ７５゜ ７６゜ ７７゜ ７８゜ １−［１−（４−メチルチオベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル］　−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（４−エチルチオベンゾイル）−４−ピペ
リジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（４−メチルベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（４−プロピルベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−［１−（４−ブチルベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（３，４−ジメチルベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル ７９゜ ８０゜ ８１゜ ８２゜ ８３゜ ８４゜ ６−フルオロ−１−［１−（２，４−ジメトキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−３゜４−ジヒドロカルボ
スチリル ７−フルオロ−１−［１−（２−メトキシ−４−メチル
チオベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル７−メチル−１−［１−（２，４−
ジメトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３゜４
−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル
）−４−ピペリジニル］カルボスチリル １−（１４リサイクロ［３，３，１゜ １３１コデカニルカルボニル−４−ピペリジニル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル１−　［１−（２−メト
キシ−４−メチルチオベンゾイル）−３−ピロリジニル
］−３，４−ジヒドロカルボスチリル ８５゜ ８６゜ ８７゜ ８８゜ ８９゜ ９０゜ １−（４−［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−ベン
ジルアミドフェニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル １−　（１−［４−（３−［４−（４−メトキシフェニ
ル）−１−ピペラジニル］プロポキシ）ベンゾイル］−
４−ピペリジニル）　−３゜４−ジヒドロカルボスチリ
ル １−　（１−［４−（３−アリルオキシプロポキシ）ベ
ンゾイル］−４−ピペリジニル）３．４−ジヒドロカル
ボスチリル １−　（１−［４−（３−カルバモイルプロピルアミノ
）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル １−　（１−［４−（２−エチルチオイミダゾール−１
−イル）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル１−　（１−［４−（Ｎ−アリ
ル−Ｎ−メチルアミノ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル）９１゜ ９２゜ ９３゜ ９４゜ ９５゜ −３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（１−ピロリジニル）ベンゾイル］
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル １−　［１−（４−［３−（Ｎ−メチル−Ｎベンゾイル
アミノ）プロポキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル
］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　［１−（４−［３−（４−フェニル−１−ピペラ
ジニル）プロポキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル
］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １ｍ　（１−［４−（３−ベンゾイルオキシプロポキシ
）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル １−　（１−［４−（３−エチルチオプロポキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒドロカル
ボスチリル ９６．１−　［１−（４−プロパギルベンゾイル）４−
ピペリジニル］　−３，４−ジヒドロカルボスチリル ９７．１−　［１−（４−ベンジルオキシベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル ９８．１−　（１−［４−（２−シクロヘキセニルオキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）３．４−ジヒド
ロカルボスチリル ９９．１−　［１−（４−シクロヘキシルオキシベンゾ
イル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル １００、１−　［１−（４−メチルスルホニルオキシベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル］−３，４ジヒドロカル
ボスチリル １０１、１−　［１−（４−グリシドキシベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロ力ルポスチリ
ル １０２、１−（１−［４−メトキシ−２−（Ｎ−メチル
−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ）ベンゾイル］
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル １０３、１−　［１−（４−メトキシ−２−ベンジルオ
キシカルボニルアミノベンゾイル）−４−ピペリジニル
］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １０４、１−　［１−（４−メトキシ−２−アセチルア
ミノベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル １０５、１−　［１−（４−メトキシ−２−メチルアミ
ノカルボニルメチルアミノ）−４−ピペリジニル］−３
，４−ジヒドロカルボスチリル１０６．１−［１−（４
−トリフルオロメチルベンゾイル）−４−ピペリジニル
］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １０７、１−　［１−（４−アセチルベンゾイル）−４
−ピペリジニル］　−３，４−ジヒドロカルボスチリル １０８、１−　［１−（４−ヒドロキシイミノメチルベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル］−３，４ジヒドロカル
ボスチリル １０９、１−　［１−（４−メトキシメチルベンゾイル
）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル １１０、１−　［１−（４−トリメチルシリルベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル １１１、１−　［１−（４−アリルベンゾイル）−４−
ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １１２、１−　［１−（４−シクロヘキシルベンゾイル
）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル １１３．１−　［１−（３，４−メチレンジオキシベン
ゾイル）−４−ピペリジニル］　−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル １１４．１−　［１−（２，６−シメチルー１，５−へ
ブタジェン−１−カルボニル）−４−ピペリジニル］−
３，４−ジヒドロカルボスチリル１１５．１−（１−ト
リサイクロ［３，３，１゜１３・７］デカニルアセチル
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル１１６、１−　［１−（２−ナフチルカルボニル）−
４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １１７、１　＝　［１−（３−キノリルカルボニル）−
４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル １１８、１−　［３−メチル−１−（２，４−ジメトキ
シカルボニル）−４−ピペリジニル］−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル １１９、１−　［１−（３−ニトロ−４−メトキシベン
ゾイル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル １２０．６．７−ジフロオロー１−［１−（２−メトキ
シ−４−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−
３，４−ジヒドロカルボスチリル １２１．１−　（１−［４−（３−メチルアミノカルボ
ニルプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル１２２゜１−　（１−
Ｅ４−　（４−ヒドロキシ−１−ブテニル）ベンゾイル
］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル １２３．１−　（１−［４−（４−ヒドロキシブチル）
ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル １２４．１−（１−［４−（４−アセチルオキシブチル
）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒド
ロ力ルポスチリル １２５．１−　［１−（４−［４−（１−ピロリル）ブ
トキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニルヨー３．４−
ジヒドロカルボスチリル １２６．１−　［１−（４−［（４−メチルアミノベン
ゾイル）アミノブトキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジ
ニルヨー３．４−ジヒドロカルボスチリル １２７、１−　（１−［４−（エチルスルフィニルプロ
ポキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル １２８．１−　（１−［４−（６−ヒトロキシヘキシル
オキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル １２９、１−　（，１−［４−（５−カルバモイルオキ
シペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル１３０．１−　（１
−［４−（６−アセチルオキシへキシルオキシ）ペンゾ
イルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル１３１．１−　（１−［４−（６−シメチルア
ミノー５−ヒドロキシへキシルオキシ）ベンゾイル］−
４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １３２．１−［１−（４−Ｃ３−（１−ピペラジニル）
プロボキシコベンゾイル）−４−ピペリジニルヨー３．
４−ジヒドロカルボスチリル・２塩酸塩・３水和物 １３３．１−　［１−（４−［３−（４−ベンジル−１
−ピペラジニル）プロポキシ］ベンゾイル）−４−ピペ
リジニルヨー３．４−ジヒドロカルボスチリル・２蓚酸
塩 １３４．１−　［１−（４−［３−（４−アセチル−１
ピペラジニル）プロポキシ］ベンゾイル）−４−ピペリ
ジニルヨー３．４−ジヒドロカルボスチリル １３５．１−　［１−（４−［３−（４−アニリノカル
ボニル−１−ピペラジニル）プロポキシ］ベンゾイル）
−４−ピペリジニルヨー３．４−ジヒドロカルボスチリ
ル １３６．１−　［１−（４−［３−（４−メチル−１−
ピペラジニル）プロボキシコベンゾイル）４−ピペリジ
ニルヨー３．４−ジヒドロカルボスチリル・２蓚酸塩 １３７．１−　［１−（４−［３−（４−ベンゾイルメ
チル−１−ピペラジニル）プロボキシコベンゾイル）−
４−ピペリジニル］　−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・２蓚酸塩 １３８．１−　（１−［４−（３−［４−（２−フェニ
ル−２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］プロ
ポキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・２蓚酸塩 １３９．５．７−ジフルオロ−１−［１−（２−メトキ
シ−４−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニルヨー
３．４−ジヒドロカルボスチリル １４０．１−　（１−［４−（６−アミノへキシルオキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル １４１．１−（１−［４−（６−アセチルアミノへキシ
ルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル１４２゜１−（↓−［４−（
６−メチルスルホニルアミノへキシルオキシ）ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル １４３．１−　（１−［４−（３−エチルスルホニルプ
ロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル １４４．１−　（１−［４−（６−ジエチルアミノ−５
ヒドロキシへキシルオキシ）ペンゾイルコ４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １４５．１−　（１−［４−（３−ホルミルアミノプロ
ポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−７−フル
オロ−３，４−ジヒドロカルボスチリル １４６．１−　（１−［４−（５−［１−（Ｓ）−カル
バモイル−２−（４−ヒドロキシフェニル）］エチルア
ミノカルボニルペンチルオキシ）ペンゾイルコー４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １４７．１−　（１−［４−（５−［１−（Ｓ）−カル
バモイル−２−メチル］プロピルアミノカルボニルペン
チルオキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル １４８．１−　（１−［４−（３−ジメチルアミノカル
ボニルプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルポスチリ１４９．１−　（１−
［４−（５−［１−（ｓ）−カルバモイル−２（４（Ｉ
Ｈ）−イミダゾイル）］エチルアミノカルボニルペンチ
ルオキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル １５０、１−　（１−［４−（５−［１−（ｓ）　、　
　３−ジカルバモイルコプロピルアミノ力ルボニルペン
チルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル］−３，
４−ジヒドロカルボスチリル１５１、１−　［１−（２
−メトキシ−４−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−７−フルオロカルボスチリル １５２、１−　［１−（２−メトキシ−４−エトキシベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル］−３−カルボキシ−３
，４−ジヒドロカルボスチリル１５３、１−　（１−［
４−（５−［１−（ｓ）−力ルバモイル−３−（メチル
チオ）］プロピルアミノカルボニルペンチルオキシ）ペ
ンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル １５４．１−　　（１−［４−（５−（イミダゾ［４，
５−Ｃ］　ピリジン−２−イル）カルボニルペンチルオ
キシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル１５５．１−　［１−（２−ヒド
ロキシ−４−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル
］−７−フルオロ−３，４−ジヒドロカルボスチリル１
５６．１−　（１−［：４−　［（４−ベンジル−１−
ピペラジニル）ブトキシ］ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １５７．１−　（１−［４−［４−（１−ピペラジニル
）プトキシコペンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・２蓚酸塩 １５８．１−　（１−［４−［４−（４−メチル−１−
ピペラジニル）プトキシコペンゾイル］−４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・２蓚酸塩 １５９．１−　（１−［４−［４−（４−メチルスルホ
ニル−ｌ−ピペラジニル）ブトキシ］ベンゾイル］−４
−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １６０．１−　（１−［４−［４−（４−メトキシカル
ボニル−１−ピペラジニル）ブトキシ］ベンゾイル］−
４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １６１．１−　（１−［４−［４−（４−ベンジル−１
−ピペラジニル）カルボニルオキシプトキシコペンゾイ
ル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル １６２．１−　（１−［４−［４−（４−アセチル−ｌ
−ピペラジニル）プトキシコペンゾイル］−４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １６３．１−（１−［４−［４−（１−ピペラジニル）
カルボニルオキシブトキシ］ベンゾイル］−４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １’６４．１−　（１−［４−［４−（ベンズイミダゾ
ール−１−イル）チオブトキシコペンゾイル］＝４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １６５．１−　（１−［４−（５−［（５−ベンジルオ
キシカルボニルアミノ）−１−（ｓ）−メトキシカルボ
ニル］ペンチルアミノカルボニルペンチルオキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル１６６．１−　（１−［４−（５−［５−ア
ミノ−１−（Ｓ）−メトキシ力ルボニルコペンチルアミ
ノ力ルポニルペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １６７．１−　（１−［４−（３−イソペンチルアミノ
プロポキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル１６８．１−　（１−［４
−（３−エトキシカルボニルアミノプロポキシ）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル １６９．１−　（１−［４−（３−フェニルスルホニル
アミノプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル １７０．１−（１−［４−（５−ヒドロキシ−６−ベン
ジルアミノへキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １７１．１−（１−［４−（５−ヒドロキシ−６−ア７
２ ミノヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−［５−ヒドロキシ−６−（４−ベン
ジル−１−ピペラジニル）へキシルオキシ］ベンゾイル
］−４−ピペリジニル）３．４−ジヒドロカルボスチリ
ル・２蓚酸塩 １７３．１−　（１−［４−［５−ヒドロキシ−６−（
１−ピペラジニル）へキシルオキシ］ベンゾイル］−４
−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・
２蓚酸塩 ＋７１１−　（１−［４−（３−ｐ−トルエンスルホニ
ルアミノプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ＋７５．５．　７−ジフルオロ−１−［１−（２−メト
キシ−４−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］
カルボスチリル １７６．１−　（１−［４−（５−アセチルオキシ−６
−アセチルアミノへキシルオキシ）ベンゾイル］−４−
ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １７７．１−　（１−［４−（５−ヒドロキシ−６−ア
セチルアミノへキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １７８．１−（１−［４−［５−ヒドロキシ−６（４−
メチル−１−ピペラジニル）へキシルオキシ］ベンゾイ
ル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル １７９．１−　（１−［４−（４−ジメチルアミンブト
キシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）３．４−ジヒ
ドロカルボスチリル １８０．１−　（１−［４−（４−ジメチルアミノブチ
ル）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒ
ドロカルボスチリル １８１．１−　（１−［４−（３−アセチルアミノアセ
チルアミノプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １８２．１−　（１−［４−（３−［２−（アセチルア
ミノ）バレリルアミノコプロポキシ）ベンゾイル］−４
−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １８３．１−　（１−［４−（３−ホルミルアミノプロ
ポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル １８４．１−　（１−［４−（７−ヒドロキシ−８−ジ
エチルアミノオクチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １８５、７−フルオロ−１−（１−［４−（５−ヒドロ
キシ−６−ジエチルアミンへキシルオキシ）−２−メト
キシベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル１８６．１−　（１−［４−（４−
ヒドロキシ−５（１−ピロリジニル）ペンチルオキシ）
ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル １８７．１−　（１−［４−（７−ヒドロキシ−８−ジ
メチルアミノオクチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １８８．１−　（１−［４−（４−ヒドロキシ−５（１
−ピペリジニル）ペンチルオキシ）ペンゾイルコー４−
ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １８９．１−　（１−［４−（４−ヒドロキシ−５−モ
ルホリノペンチルオキシ）ベンゾイルヨー４＝ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １９０．１−（１−［４−（５−（２−ヒドロキシ−３
−ジエチルアミンプロポキシ）ペンチルオキシ）ペンゾ
イルコー４−ピペリジニル）３．４−ジヒドロカルボス
チリル １９１．１−　（１−［４−（５−（２−ヒドロキシ−
３−ジメチルアミノプロポキシ）ペンチルオキシ）ペン
ゾイルコー４−ピペリジニル）３．４−ジヒドロカルボ
スチリル １９２．１−　（１−［４−（３−（２−ヒドロキシ−
３−ジエチルアミノプロポキシ）プロポキシ）ペンゾイ
ルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル １９３．１−　（１−［４＝　（３−（４−アミノベン
ゾイルアミノ）プロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １９４．１−　（１−［４−（４−（、ベンズイミダゾ
ール−２−イル）スルフィニルブトキシ）ベンゾイル］
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル １９５．１−　（１−［４−（３−（α−Ｎ−アセチル
−（Ｌ）−グルタミニル）アミノプロポキシ）ペンゾイ
ルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル １９６．１−　（１−［４−（３−（４−アセチルアミ
ノベンゾイル）アミノプロポキシ）ベンゾイル］−４−
ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １９７．１−　（１−［４−（５−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）アミノカルボニルペンチルオキシ）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒドロカルボ
スチリル １９８．１−　（１−［４−（３−エチルアミノカルボ
ニルアミノプロポキシ）ベンゾイル］−４ピペリジニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １９９．１−（１−［４−（５−（２−ジメチルアミン
エチル）アミノカルボニルペンチルオキシ）ベンゾイル
］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル ２００．１−　（１−［４−（５−（１−ベンジル−４
−ピペリジニル）アミノカルボニルペンチルオキシ）ペ
ンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル ２０＋、５．７−ジフロオロー１−　（１−［２−メト
キシ−４−（５−ヒドロキシ−６−ジニチルアミノへキ
シルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル ２０２、１−　（１−［４−（５−ヒドロキシ−６−（
１−ピロリジニル）へキシルオキシ）ペンゾイルコー４
−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２０３．１−　（１−［４−（５−ヒドロキシ−６−［
Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｎ−メチルアミノコヘキ
シルオキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル ２０４．１−　（１−［４−（５−ヒドロキシ−６［Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノコヘキ
シルオキシ）ベンゾイル］４−ピペリジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル ２０５．１−　（１−［４−（５−ヒドロキシ−６（４
−フェニル−１−ピペラジニル）へキシルオキシ）ペン
ゾイルコー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル ２０６．１−　（１−［４−（７−ヒドロキシ−８＝（
１−ピロリジニル）オクチルオキシ）ペンゾイルコー４
−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２０７．１−　（１−［４−（３−（２−アセチルアミ
０８ ０９ １０ １１ ノー４−メチルチオブチリルアミノ）プロポキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル）３．４−ジヒドロカルボ
スチリル １−（１−［４−（３−［２−（Ｒ）−アセチルアミノ
−２−（４（ｉｔ−１）−イミダゾリル）メチルアセチ
ルアミノコプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−（１−［４−（３−（２−アセチルアミノプロパノ
イルアミノ）プロポキシ）ペンゾイルコー４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１〜［４−（５−（４−ピペリジニル）アミノ
カルボニルペンチルオキシ）ベンゾイル］〜４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−［４−（３−［２−ベンジルオキシカルボ
ニルアミノ−２α−（４−ヒドロキ１２ １３ １４ １５ １６ シベンジル）アセチルアミノ）プロポキシ）ベンゾイル
］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル １−　（１−［４−（６−カルバモイルオキシへキシル
オキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル１−　（１−［４−（６−ジニ
チルアミノへキシルオキシ）ペンゾイルコー４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル１−　（１
−［４−（６−（１−ピロリジニル）ヘキシルオキシ）
ベンゾイルツー４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル１−（↓−［４−（６−（１−メチル−
５−オキソ−３−モルホリノ）へキシルオキシ）ベンゾ
イル］−４−ピペリジニル）−３４＝ジヒドロカルボス
チリル ５−メチル−（−［↓−（２−メトキシ−４エトキシベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル ２１７．１−　（１−［４−（５−ヒドロキシ−６−イ
ツプロピルアミノへキシルオキシ）ベンゾイル］−４−
ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２１８．１−　（１−［４−（５−ヒドロキシ−６−［
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−テトラヒドロピラニルメチル）
アミノコヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２１９．１−　（１−［４−（５−ヒドロキシ−６−［
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチ
ル）アミノコヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２２０．１−　（１−［４−（６−［２（Ｓ）−ヒドロ
キシメチル−１−ピロリジニル］−５−ヒドロキシ）へ
キシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル ２２１．１−　（１−［４−（３−（Ｓ）　−（Ｎ−（
ベンジルオキシカルボニル）プロリル）アミノプロポキ
シ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル２２２．１−　（１−［４−（３−
（Ｓ）−（Ｎ、Ｎ’−ジ（ベンジルオキシカルボニル）
リシル）アミノプロポキシ）ベンゾイル］−４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２２３．１−　［１−（４−［３−（Ｓ）−チロシルア
ミノプロポキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル］−
３，４−ジヒドロカルボスチリル２２４．１−　（１−
［４−（３−（Ｓ）−プロリルアミノプロポキシ）ベン
ゾイル］−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル２２５．１−　［１−（４−［３−（Ｒ）−
バリルアミノプロポキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル２２６．１−
　［１−（４−［３−（Ｓ）−（Ｎ−（ベンジルオキシ
カルボニル）セリルル）アミノプロポキシ］ベンゾイル
）−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル２２７．１−　（１−（４−［４−［（４−アリル
−１−ピペラジニル）ブトキシコベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２２８．１−　（１−（４−［４−（２−クロロアセチ
ルアミノ）ブトキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２２９．１−（１−（４−［５−（２−アセチルオキシ
アセチルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−
ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２３０．１−　（１−（４−［５−（２−ヒドロキシア
セチルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）＝４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２３１．１−　’（１−（４−［４−（４−ピペリジニ
ルカルボニルアミノ）ブトキシコベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２３２．１−　（１−（４−［４−（１−アセチル−４
−ピペリジニルカルボニルアミノ）ブトキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル ２３３．１−　（１−（４−［５−（４−［２−ピリミ
ジル］−１−ピペラジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ力ルポス
チリル ２３４．１−　（１−（４−［５−（４−［２−ピリジ
ルコ−１−ピペラジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル
）−４−ピペリジニル）−３，４ジヒドロカルボスチリ
ル ２３５．１−（１−［４−（５−トリエチルアンモニウ
ムペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・ブロマイド ２３５．１−　（１−（４−［５−（４−（１−イミダ
ゾリル）ペンチルオキシコベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２３７．１−　　（１−（４−［５−（４−（１，２，
４トリアゾール−１−イル）ペンチルオキシ］ベンゾイ
ル）−４〜ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル ２３８．１−　（１−（４−［５−（２−（Ｓ）−ヒド
ロキシメチル−１−ピロリジニル）ペンチルオキシ］ベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル ２３９．１−　（１−（４−［５−（２−（Ｓ）−メト
キシカルボニル−１−ピロリジニル）ペンチルオキシ］
ベンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル ２４０．１−（１−（４−［５−（３−ヒドロキシ１−
ピペリジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２４１．１−（１−（４−［５−（２−ヒドロキシメチ
ル−１−ピペリジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル ２４２．１−　（１−（４−［５−（４−メチル−１ピ
ペリジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２４３．１−　（１−（４−［６−（１−ピペリジニル
）へキシルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル２４４．１−（１−
（４−［５−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メ
チルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２４５．１−　（１−（４−［５−（Ｎ−アリル−Ｎ−
メチルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２４６、Ｎ−（５−［４−（４−（３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル−１−イル）−１−ピペリジニルカルボニ
ル）フェノキシ］ペンチル）。
Ｎ−メチル、Ｎ−アリルアミンオキシド２４７．１−　
（１−（４−［５−（Ｎ−’（２−シアノエチル）−Ｎ
−メチルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−
ピペリジニル）−３゜４−ジヒドロカルボスチリル ２４８．１−　（１−（４−［５−（Ｎ−（２−ジメチ
ルアミノエチル）−Ｎ−ベンジルアミノ）ペンチルオキ
シ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル２４９．１−　（１−（４−［５−
（Ｎ、Ｎ−ジ（２アセトキシエチル）アミン）ペンチル
オキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル ２５０．１−　（１−（４−［５−（４−ペンジルオキ
シ力ルポニルアミノプチリルアミノ）ペンチルオキシ］
ベンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル ２５１．１−　（１−（４−［５−（２−アリルアミノ
アセチルアミノ）ペンチルオキシコベンゾイル）−４−
ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２５２．１−（１−（４−［５−（２−（１−ピロリジ
ニル）アセチルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル ２５３．１−　（１−（４−［５−（２−モルホリノア
セチルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２５４．１−　（１−（４−［５−（２−（４−メチル
−１−ピペラジニル）アセチルアミノ）ペンチルオキシ
コベンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル２５５゜１−（１−（４−［５−（２
−（４−フェニル−１−ピペラジニル）アセチルアミノ
）ペンチルオキシコベンゾイル）−４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル２５６．１−（１−
（４−［５−（２−ベンジルアミノアセチルアミノ）ペ
ンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル ２５７．１−　（１−（４−［５−（２−（Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミ
ノ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）＝４−ピペリジニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２５８．１−　（１−（４−［５−（４−ジメチルアミ
ノフェニルスルホニルアミノ）ペンチルオキシ］ベンゾ
イル）−４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒドロカルボ
スチリル ２５９．１−　（１−（４−［５−（４−アセチルアミ
ノベンゾイル）アミノペンチルオキシ］ベンゾイル）−
４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２６０．１−　（１−（４−［５−（３，４−ジヒドロ
キシシクロへキシルカルボニル）アミノペンチルオキシ
］ベンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル２６１．１−　（１−（４−［５−（
３，４−ジアセトキシシクロへキシルカルボニル）アミ
ノペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル２６２．１−　（１
−（４−［５−（４−アミノベンゾイル）アミノペンチ
ルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル ２６３．１−　（１−（４−［５−（４−ニトロフェニ
ルスルホニル）アミノペンチルオキシ］ベンゾイル）−
４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２６４．１−（１−（４−［５−（４−アミノフェニル
スルホニル）アミノペンチルオキシ］ベンゾイル）−４
−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２６５．１−　（１−（４−［６−（４−（１−ピペリ
ジニル）−１−ピペリジニル）へキシルオキシ］ベンゾ
イル）−４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒドロカルボ
スチリル・２蓚酸塩２６６．１−　　（１−（４−［６
−（Ｎ−（２−（２ピリジル）エチル）−Ｎ−メチルア
ミノ）へキシルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル２６７．１−　
（１−（４−［６−（Ｎ−（２−メトキシ−３，４，５
−１リヒドロキシテトラヒドロピラン−２−イル）メチ
ルアミノ）へキシルオキシコベンゾイル）−４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２６８．１−　（１−（４−［７−（ジエチルアミノ）
へブチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル２６９．１−　（１−
（４−［５−（４−ベンジル−１−ピペラジニルカルボ
ニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２７０．１−　（１−（４−［５−（１−ピペラジニル
カルボニル）ペンチルオキシコベンゾイル）７１ ２７２ ７３ ７４ −４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル １−　（１−（４−［５−（４−アセチル−１−ピペラ
ジニルカルボニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４
−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−（４−［５−（４−メチル−１−ピペラジ
ニルカルボニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−
ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−（１−（４−［５−（４−アリル−１−ピペラジニ
ルカルボニル）ペンチルオキシ」ベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル １−　（１−（４−［５−（４−カルボキシ−１−ピペ
リジニルカルボニル）ペンチルオキシコベンゾイル）−
４−ピペリジニル）−３゜４−ジヒドロカルボスチリル ２７５．１−　（１−（４−［５−（４−カルバモイル
−１−ピペリジニルカルボニル）ペンチルオキシ］ベン
ゾイル）−４−ピペリジニル）３．４−ジヒドロカルボ
スチリル ２７６．１−　（１−（４−［５−（４−ジメチルアミ
ノカルボニル−１−ピペリジニルカルボニル）ペンチル
オキシコベンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル２７７゜１−　（１−［４−（
８−アセチルアミノオクチルオキシ）ベンゾイル］−４
−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル２
７８．１−１↓−（４−［５−（１−メチル−２−イミ
ダゾリルチオ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２７９．１−　（１−（４−［５−（２−ピリミジルチ
オ）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２８０．１−　（１−（４−［５−（２−ピリミジルス
ルフィニル）ペンチルオキシコベンゾイル）４−ピペリ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２８１．１−　、（１−（４−［５−（２−ピリミジル
スルホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２８２．１−　（１−（４−［５−（１−メチル−２−
イミダゾリルスルホニル）ペンチルオキシコベンゾイル
）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル ２８３．１−　（１−（４−［５−（２−ピリジルチオ
）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル２８４．１−　（１
−（４−［５−（４−アミノフェニルチオ）ペンチルオ
キシコベンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル ２８５．１−　（１−（４−［５−（４−ニトロフェニ
ルスルホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２８６．１−　（１−（４−［５−（４−アミノフェニ
ルスルホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２８７．１−　（１−（４−［５−（２−ピリジルスル
ホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２８８．１−　（１−（４−［５−（ピリジンＮ−オキ
シド−４−イルスルホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイ
ル）−４−ピペリジニル）−３，，４−ジヒドロカルボ
スチリル ２８９．１−　（１−（４−［５−（４−アセチルアミ
ノフェニルスルホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル ２９０．１−　（１−（４−［５−（４−ジメチルアミ
ノフェニルスルホニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル ２９１、１−（１−（４−［２，４−ジ（５−（１−ピ
ロリジニル）ペンチルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペ
リジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２９２．１−（１−［２，４−ジ（５−ジエチルアミノ
ペンチルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル ２９３、１−（１−［２−メトキシ−４−（４−チオモ
ルホリノカルボニルブチルオキシ）ベンゾイル］−４−
ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２９４、１−　（１−［２−メトキシ−４−（４−カル
バモイルブトキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２９５、１−　（１−（２−メトキシ−４−［４−（４
−オキソチオモルホリノ）カルボニルブチルオキシ］ベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル ２９６、１−　（１−（２−メトキシ−４−［４−（４
゜４−ジオキソチオモルホリノ）カルボニルブチルオキ
シ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル２９７．１−　（１−［４−（５，
６−ジヒドロキシへキシルオキシ）ベンゾイル］−４−
ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル２９
８．１−　（１−（４−［５−ヒドロキシ−６−（３−
メトキシベンジルアミノ）へキシルオキシ］ベンゾイル
）−４−ピペリジニル）３．４−ジヒドロカルボスチリ
ル ２９９．１−（１−（４−［５−ヒドロキシ−６−（３
，４−ジメトキシベンジルアミノ）へキシルオキシ］ベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル・蓚酸塩 ３００．１−　（１−（４−［５−ヒドロキシ−６−（
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２−ピリジル）エチル）アミ
ノ）へキシルオキシ］ベンゾイル）−４−ピペリジニル
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ３０１．１−　（１−［４−（５−メトキシ−６−ジニ
チルメチルアンモニウムへキシルオキシ）ベンゾイル］
−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・アイオダイド３０２．１−　（１−［４−（５−ヒ
ドロキシ−６−（２−（Ｓ）−力ルバモイル−１−ピロ
リジニルへキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ３０３．１−　（１−［４−（５−ヒドロキシ−６−（
１−ピペリジニル）へキシルオキシ）ベンゾイル］−４
−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ３０４．１−　（１−（４−［５−ヒドロキシ−６＝（
４−ベンジル−１−ピペリジニル）へキシルオキシ］ベ
ンゾイル）−４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル ３１）５．１−　（１−［４−（５−アセトキシ−６−
ジニチルアミノヘキシルオキシ）ベンゾイル］−４−ピ
ペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ３０６、５−フルオロ−１−［１−（２−メトキシ−４
−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３．４
−．ジヒドロカルボスチリル３０７．５−メチル−↓−
（１−［４−（６−ジニチルアミノへキシルオキシ）ベ
ンゾイル］−４ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル ３０８、５−ヒドロキシ−１−［１−（２−メトキシ−
４−エトキシベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３，
４−ジヒドロカルボスチリル３０９．５−アセトキシ−
１−［１−（２−メトキシ−４−エトキシベンゾイル）
−４−ピペリジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル３１０．１−　（１−（４−［５−（２−メタンスル
ホニルアミノアセチルアミノ）ペンチルオキシコベンゾ
イル）−４−ピペリジニル）−３，４ジヒドロカルボス
チリル ３１１．７−フルオロ−１−［１−（２，４−ジメトキ
シベンゾイル）−４−ピペリジニル］−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル ３１２．１−　（１−［４−（５−アセチルアミノペン
チルオキシ）ベンゾイル］−４−ピペリジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル３１３．１−　（１−［４
−（４−アセチルアミノブチルオキシ）ペンゾイルコー
４−ピペリジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 第 ５ 表 試験２）　　ｉｎ　ｖｉｖｏにおける抗バソプレッサー
作用 ＳＤ系雄ラット（体重３００〜４００　ｇ）のを髄を破
壊しくＰｉｔｈラット）、血圧は大腿動脈に挿入したカ
ニユーレより圧トランスデユーサを用い測定し、供試化
合物及びＡｔｇ−バソプレッシンは大腿静脈に挿入した
カニユーレより投与した。
Ａｒｇ−バソプレッシン３０ｍＵ／ｋｇ静脈内投与によ
る拡張期血圧の上昇を１００％とし、供試化合物静脈内
投与３分後のＡｒｇ−バソプレッシンによる同昇圧反応
を調べることにより、ｉｎ　ｖｉｖｏにおける供試化合
物の抗バソプレッサー作用とした。
効果用量ＩＤ５ｏ値は、Ａｔｇ−バソプレッシン３０ｍ
Ｕ／ｋｇ静脈内投与による拡張期血圧の上昇を５０％抑
制する時の供試化合物の用量として求めた。
結果を下記表に示す。
第１６表 （以 上）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１は、水素原子、ニトロ基、低級アルコキシ
    基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル基、ハ
    ロゲン原子、置換基として低級アルカノイル基、低級ア
    ルキル基、ベンゾイル基及びフェニル低級アルコキシカ
    ルボニル基から選ばれた基を１〜２個有することのある
    アミノ基、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、低級アル
    カノイルオキシ基又はヒドラジノカルボニル基を示す。 ｑは１〜３の整数を示す。Ｒは基 ▲数式、化学式、表等があります▼又は基▲数式、化学
    式、表等があります▼を 示す。Ｒ＾２は水素原子、低級アルコキシカルボニル基
    ；フェニル環上に置換基として低級アルカノイル基、低
    級アルキル基、ベンゾイル基なる群から選ばれた基を１
    〜２個有することのあるアミノ基、ニトロ基なる群から
    選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノキシカル
    ボニル基；フェニル低級アルケニルカルボニル基；低級
    アルカノイル基上に置換基として低級アルコキシカルボ
    ニル基を有することのあるアミノ基を有することのある
    フェニル低級アルカノイル基；アルカノイル基；アルケ
    ニルカルボニル基；フェニル環上に置換基として低級ア
    ルコキシ基を有することのあるフェニルスルホニル基； 基▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾８及び
    Ｒ＾９は、同一 又は異なって、水素原子又はフェニル環上に置換基とし
    て低級アルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、
    置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
    る群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ
    基及びニトロ基なる群から選ばれた基を１〜３個有する
    ことのあるフェニル基を示す。）；複素環カルボニル基
    （該複素環には置換基としてフェニル低級アルコキシカ
    ルボニル基、フェニル低級アルコキシ基、オキソ基、低
    級アルキル基及び低級アルキレンジオキシ基なる群から
    選ばれた基を１〜３個有していてもよい）； 基▲数式、化学式、表等があります▼ ナフチルカルボニル基；チエニル低級アルカノイル基；
    トリサイクロ［３，３，１，１］デカニル低級アルカノ
    イル基；トリサイクロ［３，３，１，１］デカニルカル
    ボニル基；又は基▲数式、化学式、表等があります▼（
    ｐは０又 は１〜３の整数を示す。Ｒ＾１＾３は、水酸基；アルコ
    キシ基；水酸基、低級アルカノイルオキシ基、トリ低級
    アルキルアンモニウム基、低級アルコキシ基並びに基▲
    数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾３＾２及びＲ＾３＾３は、同一又は異なって、水
    素原子、低級アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、
    低級アルカノイル基、テトラヒドロピラニル低級アルキ
    ル基、フェニル基、低級アルキル基上に水酸基を有する
    ことがあり、またフェニル環上に置換基として低級アル
    コキシ基を有することのあるフェニル低級アルキル基又
    はピリジル低級アルキル基を示す。またＲ＾３＾２及び
    Ｒ＾３＾３は、これらが結合する窒素原子と共に、窒素
    原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介すること
    なく互いに結合して５〜６員環の飽和の複素環を形成し
    てもよい。該複素環上には、置換基としてカルバモイル
    基、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、フェニ
    ル基及び水酸基置換低級アルキル基なる群より選ばれた
    基を有してもよい。）なる群より選ばれた基を１〜２個
    有するアルコキシ基；カルボキシ基置換アルコキシ基；
    ハロゲン置換低級アルコキシ基；低級アルコキシカルボ
    ニル基置換アルコキシ基；低級アルカノイルオキシ基置
    換低級アルコキシ基；低級アルケニルオキシ基置換低級
    アルコキシ基；低級アルコキシ低級アルコキシ基；低級
    アルキルスルホニルオキシ基置換低級アルコキシ基；ベ
    ンゾイルオキシ基置換低級アルコキシ基：トリサイクロ
    ［３，３，１，１］デカニル置換低級アルコキシ基；水
    酸基並びに置換基として低級アルキル基を有することの
    あるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜２個有する低
    級アルコキシ低級アルコキシ基；置換基として低級アル
    キル基及びオキソ基なる群より選ばれた基を有すること
    のあるモルホリニル置換低級アルコキシ基；ベンズイミ
    ダゾリルチオ置換低級アルコキシ基；ベンズイミダゾリ
    ルスルフィニル置換低級アルコキシ基； 基▲数式、化学式、表等があります▼（Ａはア ルキレン基を示す。ｌは０又は１の整数を示す。Ｅは基
    −ＣＯ−又は基−ＯＣＯ−を示す。 Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一又は異なって、水素原子、置
    換基として水酸基又はシアノ基を有することのある低級
    アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、フ
    ェニル低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を１
    〜３個有することのある低級アルカノイル基、フェニル
    環上に置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル
    基及びフェニル低級アルコキシカルボニル基なる群より
    選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基及びニ
    トロ基なる群より選ばれた基を有することのあるベンゾ
    イル基、フェニル基、低級アルコキシカルボニル基、低
    級アルキル基上に水酸基又は置換基としてフェニル低級
    アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ基を
    有することのある低級アルコキシカルボニル低級アルキ
    ル基、置換基として低級アルキル基を有することのある
    アミド基、ピロリジン環上に置換基としてフェニル低級
    アルコキシカルボニル基を有することのあるピロリジニ
    ルカルボニル基、低級アルカノイル基上に置換基として
    フェニル低級アルコキシカルボニルアミノ基、水酸基、
    フェニル環上に置換基として水酸基を有することのある
    フェニル基、カルバモイル基、イミダゾリル基又は低級
    アルキルチオ基を有することがあり、またアミノ基上に
    置換基として、置換基として水酸基を有することのある
    低級アルキル基、低級アルケニル基、フェニル環上に置
    換基として低級アルコキシ基を有することのあるフェニ
    ル低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基、低級ア
    ルカノイル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基
    を有することのあるアミノ低級アルカノイル基、水酸基
    置換低級アルカノイル基、低級アルカノイルオキシ低級
    アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、フェニル
    環上に置換基として低級アルキル基、ニトロ基、及び低
    級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれ
    た基を１〜２個有することのあるアミノ基なる群から選
    ばれた基を有することのあるフェニルスルホニル基、低
    級アルキル基上に置換基としてフェニル環上に置換基と
    して水酸基を有することのあるフェニル基、イミダゾリ
    ル基、カルバモイル基又は低級アルキルチオ基を有する
    ことがあり、またアミド基上に置換基として低級アルキ
    ル基を有することのあるアミド低級アルキル基、置換基
    として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群よ
    り選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルキル基
    、アニリノカルボニル基、置換基としてフェニル低級ア
    ルキル基を有することのあるピペリジニル基、シクロア
    ルキル基、シクロアルケニルカルボニル基、シクロアル
    キル基上に置換基として水酸基及び低級アルカノイルオ
    キシ基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあ
    るシクロアルキルカルボニル基、テトラヒドロピラニル
    環上に置換基として水酸基及び低級アルコキシ基なる群
    より選ばれた基を１〜４個有することのあるテトラヒド
    ロピラニル低級アルキル基、ピロリジニル、ピペラジニ
    ル、ピペリジニル及びモルホリニル基なる群より選ばれ
    た５〜６員環の飽和の複素環を有する低級アルカノイル
    基（該複素環には置換基として低級アルキル基及びフェ
    ニル基なる群より選ばれた基を有していてもよい）、置
    換基として低級アルカノイル基を有することのあるピペ
    リジニルカルボニル基、低級アルカノイルオキシ低級ア
    ルキル基、ピリジル低級アルキル基又はその結合するア
    ミノ基とアミド基を形成し得るアミノ酸残基を示す。 またこのＲ＾４及びＲ＾５はこれらが結合する窒素原子
    と共に、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又
    は介することなく互いに結合して５〜６員環の飽和又は
    不飽和の複素環を形成してもよい。該複素環基には、置
    換基としてフェニル環上に置換基として低級アルコキシ
    基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を有すること
    のあるフェニル基、オキソ基、水酸基、低級アルケニル
    基、カルボキシ基、低級アルキル基上に水酸基を有する
    ことのあるフェニル低級アルキル基、低級アルカノイル
    基、置換基として水酸基を有することのある低級アルキ
    ル基、ベンゾイル基、置換基として低級アルキル基を有
    することのあるアミド基、アニリノカルボニル基、ベン
    ゾイル低級アルキル基、低級アルキルスルホニル基、ピ
    ペリジニル基、ピリミジル基、ピリジル基及び低級アル
    コキシカルボニル基なる群より選ばれた基を有していて
    もよい。）；カルバモイルオキシ基置換低級アルコキシ
    基；低級アルキルチオ置換低級アルコキシ基；低級アル
    キルスルホニル置換低級アルコキシ基；低級アルキルス
    ルフィニル置換低級アルコキシ基；アルケニルオキシ基
    ：フェノキシ基；低級アルカノイルオキシ基；低級アル
    キルスルホニルオキシ基；低級アルキニルオキシ基；フ
    ェニル低級アルコキシ基；シクロアルキル基；シクロア
    ルキルオキシ基；シクロアルケニルオキシ基；イミダゾ
    ［４，５−ｃ］ピリジルカルボニル低級アルコキシ基； 基▲数式、化学式、表等があります▼（ｌは前記に同じ
    。 Ｂは低級アルキレン基又は基−ＣＯ−を示す。 Ｒ＾６及びＲ＾７は、同一又は異なって、水素原子、低
    級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個有
    することのある低級アルカノイル基、カルボキシ低級ア
    ルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
    シカルボニル低級アルキル基、低級アルケニル基、置換
    基として低級アルキル基を有することのあるアミド低級
    アルキル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を
    示す。またこの Ｒ＾６及びＲ＾７はこれらが結合する窒素原子と共に、
    窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介する
    ことなく互いに結合して５〜６員環の飽和又は不飽和複
    素環を形成してもよい。該複素環には置換基として低級
    アルコキシカルボニル基、低級アルキル基、低級アルキ
    ルチオ基又はオキソ基を有していてもよい。）；ニトロ
    基；ハロゲン原子；低級アルキルスルホニル基；置換基
    としてハロゲン原子、水酸基、フェニル基及び低級アル
    コキシ基なる群より選ばれた基を１〜３個有することの
    ある低級アルキル基；シアノ置換低級アルコキシ基；オ
    キシラニル置換低級アルコキシ基；フタルイミド置換ア
    ルコキシ基；アミジノ置換低級アルコキシ基；ピロリル
    置換低級アルコキシ基；シアノ基；低級アルコキシカル
    ボニル基；アミジノ基；カルバモイル基；カルボキシ基
    ；低級アルカノイル基；ベンゾイル基；低級アルコキシ
    カルボニル低級アルキル基；カルボキシ低級アルキル基
    ；低級アルコキシ低級アルキル基；低級アルカノイルオ
    キシ低級アルキル基；ヒドロキシイミノ低級アルキル基
    ；フェニル基；低級アルキルチオ基；低級アルキルスル
    フィニル基；置換基として水酸基を有することのある低
    級アルケニル基；低級アルキレンジオキシ基；低級アル
    キルシリル基；ピリミジルチオ低級アルコキシ基；ピリ
    ミジルスルフィニル低級アルコキシ基；ピリミジルスル
    ホニル低級アルコキシ基；置換基として低級アルキル基
    を有することのあるイミダゾリルチオ低級アルコキシ基
    ；置換基として低級アルキル基を有することのあるイミ
    ダゾリルスルホニル低級アルコキシ基；低級アルキル基
    、低級アルケニル基及びオキソ基なる群より選ばれた基
    を３個有するアンモニウム低級アルコキシ基；フェニル
    環上に置換基としてニトロ基及びアミノ基なる群より選
    ばれた基を有することのあるフェニルチオ低級アルコキ
    シ基；フェニル環上に置換基としてニトロ基及び置換基
    として低級アルカノイル基及び低級アルキル基なる群よ
    り選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基なる
    群より選ばれた基を有することのあるフェニルスルホニ
    ル低級アルコキシ基；ピリジルチオ低級アルコキシ基又
    はピリジン環上にオキソ基を有することのあるピリジル
    スルホニル低級アルコキシ基を示す。）ｎは１又は２の
    整数、ｍは０又は１〜３の整数をそれぞれ示す。Ｒ＾３
    は低級アルキル基を示す。Ｒ＾１＾０は基▲数式、化学
    式、表等があります▼（ｌは 前記に同じ。Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２は同一又は異な
    って水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル
    基、低級アルケニル基、フェニル環上に低級アルコキシ
    基を有することのあるベンゾイル基、トリサイクロ［３
    ，３，１，１］デカニル基、フェニル環上に低級アルコ
    キシ基を有することのあるフェニル基又はシクロアルキ
    ル基を示す。またこのＲ＾１＾１及びＲ＾１＾２は、こ
    れらが結合する窒素原子と共に窒素原子、酸素原子もし
    くは硫黄原子を介し又は介するることなく互いに結合し
    て飽和又は不飽和の複素環を形成してもよい。該複素環
    には置換基としてベンゾイル基、低級アルカノイル基、
    フェニル低級アルキル基及びフェニル環上に置換基とし
    て低級アルコキシ基及び低級アルカノイル基なる群より
    選ばれた基を有していてもよいフェニル基なる群より選
    ばれた基を有していてもよい。）を示す。カルボスチリ
    ル骨格の３，４位の結合は一重結合又は二重結合を示す
    。但し、Ｒ＾１が水素原子であり且つ基▲数式、化学式
    、表等があります▼におけるｌが ０である場合、Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２は同時に水素
    原子であってはならない。］ で表わされるカルボスチリル誘導体及びその塩。
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