JPH02306916A - 血小板粘着抑制剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、血小板粘着抑制剤に関する。

発明の開示 本発明の血小板粘着抑制剤は、下記一般式（１）で表わ
されるベンゾアゾール化合物又はその塩をａ効成分とす
るものである。

一般式 （Ｒ’　）　ｎ ［式中Ｘは、硫黄原子又は基＼Ｎ／を示す。

（Ｒ３は、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
基又はフェニル低級アルキル基を示す。）Ｒ１は、ハロ
ゲン原子、シアノ基、シアノ置換低級アルコキシ基、置
換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキ
ル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシ基、水酸基
、ニトロ基、アミノ基、置換基として水酸基を有する低
級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキ
ル基及び水酸基なる群より選ばれた基を１〜３個有する
ことのあるフェニル低級アルキル基、フリル環上にシク
ロアルキル基を有することのあるフリル低級アルコキシ
基、低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基、置換
基として低級アルキル基を有することのあるアミノチオ
カルボニルオキシ基、置換基として低級アルキル基を何
することのあるアミノカルボニルチオ基、フェニル環上
に置換基としてノ＼ロゲン原子、低級アルキル基及び水
酸基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのある
フェニル低級アルコキシ基、ピロリジニル環上に置換基
として水酸基を有する低級アルキル基を有することのあ
るピロリジニル低級アルキル基、置換基としてフェニル
環りに置換基としてハロゲン原子を存することのあるフ
ェニル低級アルキル基を有することのあるアミジノ基、
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジ
ノ低級アルコシ基、又は基（−ｏ−Ａ＋ｍＮぐＲ４を示
す。（Ａは低級アルキレン基を示す。ｍは０又は１を示
す。

Ｒ４又はＲ５は同−又は異なって水素原子、フェニル環
上に置換基としてハロゲン原子をＨすることのあるフェ
ニル低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を有す
ることのある低級アルカノイル基、置換基として水酸基
もししくはハロゲン原子を有することのある低級アルキ
ル基、シクロアルキル基又は基す。Ｂは低級アルキレン
基を示す。Ｒ６及びＲ７は同−又は異なって水素原子又
は低級アルキル基を示す。またこのＲ６及びＲ７は、こ
れらが結合する窒素原子と共に窒素原子を介し又は介す
ることなく、５又は６員の飽和の複素環を形成してもよ
い。該複素環上には、置換基として低級アルキル基を有
することのあるアミノ基が置換していてもよい。）を示
す。またＲ４及びＲ５は、これらが結合する窒素原子と
共に窒素原子を介し又は介することなく、５又は６員の
飽和又は不飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上
には、置換基として低級アルキル基を有することのある
アミノ基、置換基として水酸基を有する低級アルキル基
又は置換基として低級アルキル基を有することのあるア
ミノカルボニル基が置換していてもよい。ｎは０又は１
〜２の整数を示す。Ｒ２は置換基として低級アルキル基
を有することのあるピロリル基、チェニル基、ピリジル
チオ低級アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロ
ゲン原子を何することのある低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、水酸基、ハロゲン原子及び基 ／Ｒ８ −０−Ｙ−Ｎ、　　　（Ｙは低級アルキレン基を示す。

Ｒ８及びＲ９は同−又は異なって水素原子、低級アルキ
ル基又はシクロアルキル基を示す。またＲ８及びＲ９は
、これらが結合する窒素原子と共に窒素原子を介し又は
介することなく５又は６員環の飽和の複素環を形成して
もよい。）なる群より選ばれた基を１〜３個有すること
のあるフェニル基、又は、Ｒ１ｌ＋ 基−Ｎ、　　　［（ＲＩＯ及びＲ１１は同−又は異Ｒ１
＋ なって、水素原子、低級アルキル基又はフェニル環上に
置換基としてハロゲン原子、低級アルキルチオ基及び置
換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルキ
ル基なる群から選ばれた基を有することのあるフェニル
基を示す。またＲＩＧ及びＲ１’は、これらが結合する
窒素原子と共に窒素原子を介し又は介することなく５又
は６員の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上に
は低級アルキル基、フェニル低級アルコキシカルボニル
基及／ＲＩ２ び基Ｎ、　　　（ＲＩ２及びＲ＋３は同−又は異なって
水素原子、低級アルキル基又は低級アルカノイル基を示
す。またＲＩ２及びＲＩ３はこれらが結合する窒素原子
と共に窒素原子を介し又は介することなく５又は６員の
飽和の複素環を形成してもよい。）なる群から選ばれた
基を１〜３個有していてもよい。）を示す。］で表わさ
れるベンズアゾール化合物又はその塩を有効成分として
含有することを特徴とする血小板粘着抑制剤。

上記一般式（１）で表わされるベンズアゾール化合物又
はその塩は、血小板粘着抑制作用を有し、例えば動脈硬
化症、虚血性心疾患、慢性動脈閉塞症、急性又は慢性の
腎炎等の治療及び予防薬として、或は人工透析時や人工
臓器埋め込み時等に使用され得る。

上記一般式（１）において示される各基は、各々次の通
りである。

低級アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を例示できる。

低級アルケニル基としては、ビニル、アリル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニ
ル、２−へキセニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルケニル基を例示できる。

フェニル低級アルキル基としては、ベンジル、２−フェ
ニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、１．ｌ−ジメチル−２−フェ
ニルヘキシル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘ
キシル、２−メチル−３−フェニルプロピル基等のアル
キル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
であるフェニルアルキル基を例示できる。

ハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子
及び沃素原子を例示できる。

置換基としてハロゲン原子を存することのある低級アル
キル基としては、前記低級アルキル基に加えて、クロロ
メチル、ブロモメチル、ヨードメチル、トリフルオロメ
チル、２−フルオロエチル、２．２−ジフルオロエチル
、２，２．２−ｈリフルオロエチル、３−クロロプロピ
ル、４−クロロブチル、３，４−ジクロロブチル、３−
フルオロペンチル、２，３．４−トリフルオロペンチル
、２．３−ジクロロヘキシル、６．６−ジブロモヘキシ
ル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個゛Ｕする
ことのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
を例示できる。

低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜
６の分子鎖状アルコキシ基を例示できる。

置換基として水酸基を有する低級アルキル基としては、
例えばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−
ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒド
ロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチ
ル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル
、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル基等の置換基と
して水酸基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を例示できる。

フェニル環上に置換基として低級アルキル基及び水酸基
なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェ
ニル低級アルキル基としては、例えば前記フェニル低級
アルキル基に加えて、３−メチルベンジル、２−　（３
，４−ジメチルフェニル）エチル、１−（４−エチルフ
ェニル）エチル、３−（２−プロピルフェニル）プロピ
ル、４−（３−ブチルフェニル）ブチル、１，１−ジメ
チル−２−（４−ペンチルフェニル）エチル、５−（４
−へキシルフェニル）ペンチル、６−（３゜４．５−ト
リメチルフェニル）ヘキシル、２−メチル−３−（２，
５−ジメチルフェニル）プロピル、３−ヒドロキシベン
ジル、２−　（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチル
、１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル、３−（２−
ヒドロキシフェニル）プロピル、４−（３−ヒドロキシ
フェニル）ブチル、１，１−ジメチル−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）エチル、５−　（４−ヒドロキシフェ
ニル）ペンチル、６−　（３，４，５−トリヒドロキシ
フェニル）ヘキシル、２−メチル−３−（２，５−ジヒ
ドロキシフェニル）プロピル、４−ヒドロキシ−３，５
−ジ−ｔ−ブチルベンジル、４−ヒドロキシ−３−ｔ−
ブチルベンジル基等のフェニル環上に炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基及び水酸基なる群より選ばれ
基を１〜３個有することがあり且つアルキル部分の炭素
数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニ
ルアルキル基を例示できる。

フリル環上にシクロアルキル基を有することのあるフリ
ル低級アルコキシ基としては、例えば（２−フリル）メ
トキシ、２−（３−フリル）エトキシ、１−（２−フリ
ル）エトキシ、３−（３−フリル）プロポキシ、４−（
２−フリル）ブトキシ、１，１−ジメチル−２−（３−
フリル）エトキシ、５−　（２−フリル）ペンチルオキ
シ、６−（３−フリル）へキシルオキシ、（５−シクロ
プロピル−２−フリル）メトキシ、２−（２−シクロブ
チル−３−フリル）、エトキシ、１−（４−シクロベン
チルー２−フリル）エトキシ、３−（５−シクロへキシ
ル−２−フリル）プロポキシ、４−（５−シクロへブチ
ル−２−フリル）ブトキシ、１，１−ジメチル−２−（
４−シクロオクチル−３−フリル）エトキシ、５−（３
−シクロへキシル−２−フリル）ペンチルオキシ、６−
（５−シクロへキシル−３−フリル）へキシルオキシ基
等のフリル環上に炭素素３〜８のシクロアルキル基を有
することのあるアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシ基であるフリルアルコキシ基を
例示できる。

低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基としては、
例えばメトキシカルボニルメトキシ、３゜−メトキシカ
ルボニルプロポキシ、４−エトキシカルボニルブトキシ
、６−プロポキシカルボニルへキシルオキシ、５−イソ
プロポキシカルボニルペンチルオキシ、１，１−ジメチ
ル−２−ブトキシカルボニルエトキシ、２−メチル−ｔ
ａｒｔ−ブトキシ力ルポニルブロボキシ、２−ペンチル
オキシカルボニルエトキシ、ヘキシルオキシカルボニル
メトキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基である炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシカルボニルアルコキシ基を挙げるこ
とができる。

置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
チオカルボニルオキシ基としては、例えばアミノチオカ
ルボニルオキシ、メチルアミノチオカルボニルオキシ、
エチルアミノチオカルボニルオキシ、プロピルアミノチ
オカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノチオカル
ボニルオキシ、ペンチルアミノチオカルボニルオキシ、
ヘキシルアミノチオカルボニルオキシ、ジメチルアミノ
チオカルボニルオキシ、ジエチルアミノチオカルボニル
オキシ、ジ−ｎ−プロピルアミノチオカルボニルオキシ
、ジ−ｎ−ブチルアミノチオカルボニルオキシ、ジエチ
ルアミノチオカルボニルオキシ、ジヘキシルアミノチオ
カルボニルオキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ
チオカルボニルオキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミ
ノチオカルボニルオキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−へキシルア
ミノチオカルボニルオキシ基等の置換基として炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１又は２個有する
ことのあるアミノチオカルボニルオキシ基を例示できる
。

置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニルチオ基としては、例えばアミノカルボニルチ
オ、メチルアミノカルボニルチオ、エチルアミノカルボ
ニルチオ、プロピルアミノカルボニルチオ、ｔｅｒｔ−
ブチルアミノカルボニルチオ、ペンチルアミノカルボニ
ルチオ、ヘキシルアミノカルボニルチオ、ジメチルアミ
ノカルボニルチオ、ジエチルアミノカルボニルチオ、ジ
−ｎ−プロピルアミノカルボニルチオ、ジ−ｎ−ブチル
アミノカルボニルチオ、ジエチルアミノカルボニルチオ
、ジエチルアミノカルボニルチオ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ
−ブチルアミノカルボニルチオ、Ｎ−メチル−Ｎ−ペン
チルアミノカルボニルチオ、Ｎ−エチル−Ｎ−へキシル
アミノカルボニルチオ基等の置換基として炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１又は２個有すること
のあるアミノカルボニルチオ基を例示できる。

フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキ
ル基及び水酸基なる群より選ばれた基を１〜３個有する
ことのあるフェニル低級アルコキシ基としては、例えば
２−クロロベンジルオキシ、２−（３−クロロフェニル
）エトキシ、１−（４−クロロフェニル）エトキシ、３
−（２−フルオロフェニル）プロポキシ、４−（３−ブ
ロモフェニル）ブトキシ、１．１−ジメチル−２−（４
−ヨードフェニル）エトキシ、５−　（２，６−ジクロ
ロフェニル）ペンチルオキシ、６−　（３，４゜５−ト
リクロロフェニル）へキシルオキシ、２−メチル−３−
（３，４−ジフルオロフェニル）プロポキシ、３−メチ
ルベンジルオキシ、２−　（３゜４−ジメチルフェニル
）エトキシ、１−（４−エチルフェニル）エトキシ、３
−（２−プロピルフェニル）プロポキシ、４−　（３−
ブチルフェニル）ブトキシ、１．１−ジメチル−２−（
４−ペンチルフェニル）エトキシ、５−（４−へキシル
フェニル）ペンチルオキシ、６−　（３，４，，５−ト
リメチルフェニル）へキシルオキシ、２−メチル−３−
（２，５−ジメチルフェニル）プロポキシ、３−ヒドロ
キシベンジルオキシ、２−　（３，４−ジヒドロキシフ
ェニル）エトキシ、１−（４−ヒドロキシフェニル）エ
トキシ、３−（２−ヒドロキシフェニル）プロポキシ、
４−（３−ヒドロキシフェニル）ブトキシ、１，１−ジ
メチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）エトキシ、５
−（４−ヒドロキシフェニル）ペンチルオキシ、６−（
３，４，５−トリヒドロキシフェニル）へキシルオキシ
、２−メチル−３−（２，５−ジヒドロキシフェニル）
プロポキシ、ベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、
１−フェニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−
フェニルブトキシ、１．１−ジメチル−２−フェニルエ
トキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フエニルヘ
キジルオキシ、２−メチル−３−フェニルプロポキシ、
４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル−ベンジルオ
キシ、２−クロロ−４−ヒドロキシベンジルオキシ、４
−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルベンジルオキシ基等のフ
ェニル環上に置換基としてハロゲン原子、炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び水酸基なる群より選
ばれた基を１〜３個有することがあり且つアルコキシ部
分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基で
あるフェニルアルコキシ基を例示できる。

ピロリジニル環上に置換基として水酸基を有する低級ア
ルキル基を−Ｈすることのあるピロリジニル低級アルキ
ル基としては、例えば（１−ピロリジニル）メチル、２
−（２−ピロリジニル）エチル、１−（３−ピロリジニ
ル）エチル、３〜（１−ピロリジニル）プロピル、４−
（２−ピロリジニル）ブチル、１，１−ジメチル−２−
（３−ピロリジニル）エチル、５−（１−ピロリジニル
）ペンチル、６−　（２−ピロリジニル）へキシル、２
−メチル−３−（３−ピロリジニル）プロピル、（２−
ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）メチル、２−　
［３−（２−ヒドロキンエチル）−２＝ピロリジニル］
エチル、１−［２〜（１−ヒドロキシエチル）−３−ピ
ロリジニル］エチル、３−　［２−（３−ヒドロキシプ
ロピル）−１−ピロリジニル］プロピル、４−　［１−
（４−ヒドロキシブチル）−２−ピロリジニルコブチル
、１，１−ジメチル−２−［４−（５−ヒドロキシペン
チル）−３−ピロリジニル］エチル、５−［３−（６−
ヒドロキシヘキシル）−１−ビロリジニルコベンチル、
６−　［５−（２−メチル−３〜ヒドロキシプロピル）
−２−ピロリジニルアルキル基−ヒドロキシエチル）−
３−ピロリジニルアルキル基等のピロリジニル環上に置
換基として水酸基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を有することのあるアルキル部分の炭素
数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリ
ジニルアルキル基を例示できる。

置換基としてフェニル環上に置換基としてハロゲン原子
を有することのあるフェニル低級アルキル基を汀するこ
とのあるアミジノ基としては、νすえばアミジノ　Ｎｌ
−ベンジルアミジノ、Ｎ２−（２−フェニルエチル）ア
ミジノ、Ｎｌ　−（１−フェニルエチル）アミジノ、Ｎ
２−　（４−フェニルブチル）アミジノ、Ｎ’−（１，
１−ジメチル−２−フェニルエチル）アミジノ、Ｎ２−
　（５−フェニルペンチル）アミジノ、Ｎｌ　−（６−
フェニルヘキシル）アミジノ、Ｎ２−（２−メチル−３
−フェニルプロピル）アミジノ、Ｎｌ、Ｎｌ　−ジベン
ジルアミジノ　Ｎｌ　、Ｎｌ　、Ｎ２−トリベンジルア
ミジノ、Ｎ’　−（２−クロロベンジル）アミジノ、Ｎ
２−　［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミジノ
、Ｎｌ　−［１−（４−クロロフェニル）エチル］アミ
ジノ、Ｎ２−　［３−（２−フルオロフェニル）プロピ
ル］アミジノ、Ｎｌ　−［４−（３−ブロモフェニル）
ブチル］アミジノ、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（
４−ヨードフェニル）エチルコアミジノ、Ｎ’　−［５
−（２゜６−ジクロロフェニル）ペンチル］アミジノ、
Ｎ２−　［６−（３，４，５−トリクロロフェニル）へ
キシル］アミジノ、Ｎｌ　−（２−クロロベンジル）　
−Ｎ２−　（２−フェニルエチル）アミジノ基等の置換
基としてフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１
〜３個釘することのあるアルキル部分の炭素数が１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル
基を１〜３個有することのあるアミジノ基を例示できる
。

置換基として低級アルキル基を有することのあるアミジ
ノ低級アルコキシ基としては、例えばアミジノメトキシ
、２−アミジノエトキシ、１−アミジノエトキシ、３−
アミジノプロポキシ、４−アミジノブトキシ、１，１−
ジメチル−２−アミジノエトキシ、５−アミジノペンチ
ルオキシ、６−アミジノヘキシルオキシ、２−メチル−
３−アミジノプロポキシ　Ｎｌ　−メチルアミノメトキ
シ、２−　（Ｎ２−エチルアミジノ）エトキシ、１−（
Ｎ’−プロピルアミジノ）エトキシ、３−（Ｎ２−ブチ
ルアミジノ）プロポキシ、４−（ＮＩ−ペンチルアミジ
ノ）ブトキシ、１，１−ジメチル−２−（Ｎ２−へキシ
ルアミジノ）エトキシ、５−（Ｎ’−イソプロピルアミ
ジノ）ペンチルオキシ、６−（Ｎ２−ｔ−ブチルアミジ
ノ）へキシルオキシ、２−メチル−３−（Ｎｌ　、Ｎｌ
−ジメチルアミジノ）プロポキシ、Ｎｌ、Ｎｌ　−ジメ
チルアミジノプロポキシ、（Ｎｌ　、　Ｎｌ　。

Ｎ２−トリメチルアミジノ）メトキシ、２−（ＮＩ−メ
チル−Ｎ２−エチルアミジノ）エトキシ、３−　（Ｎ’
−メチル−Ｎ２−プロピルアミジノ）プロポキシ、３−
　（Ｎ’　、Ｎｌ　−ジメチル−Ｎ２−エチルアミジノ
）プロポキシ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるアル
コキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシ基であるアミジノアルコキシ基を例示できる。

低級アルキレン基としては、メチレン、エチレン、トリ
メチレン、２−メチルトリメチレン、２゜２−ジメチル
トリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレ
ン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン
、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキレン基を例示できる。

フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有すること
のあるフェニル低級アルキル基としては、前記フェニル
低級アルキル基に加えて、２−クロロベンジル、２−（
３−クロロフェニル）エチル、１−（４−クロロフェニ
ル）エチル、３−　（２−フルオロフェニル）プロピル
、４−（３−ブロモフェニル）ブチル、１，１−ジメチ
ル−２−（４ヨードフエニル）エチル、５　　（２，６
−’；クロロフェニル）ペンチル、６−　（３，４，５
−トリクロロフェニル）ヘキシル、２−メチル−３−（
３，４−ジフルオロフェニル）プロピル、３゜５−ジク
ロロベンジル、３，４−ジクロロベンジル、３．５−ジ
ブロモベンジル基等のフェニル環」二に置換基としてハ
ロゲン原子を１〜３個Ｇすることのあるアルキル基部分
の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である
フェニルアルキル基を例示できる。

低級アルカノイル基としては、例えばホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、ヘキサノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルカノイル基を例示できる。

置換基として水酸基又はハロゲン原子を有することのあ
る低級アルキル基としては、前記置換基としてハロゲン
原子を有することのある低級アルキル基及び置換基とし
て水酸基を有する低級アルキル基を例示できる。

シクロアルキル基としては、シクロプロ′ピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル基等の炭素数３〜８のシクロアル
キル基を例示できる。

置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
基としては、例えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ、ジエチルアミノ、ジエチル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミノ基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基が１〜２個置換することの
あるアミノ基を挙げることができる。Ｒ６及びＲ７が結
合する窒素原子と共に窒素原子を介し又は介することな
く形成される５又は６員の飽和の複素環としては、例え
ばピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル基等を例
示できる。

置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
基が置換した前記複素環としては、例えば４−ジメチル
アミノ−１−ピペリジニル、２−アミノ−１−ピペリジ
ニル、３−メチルアミノ−１−ピペリジニル、４−エチ
ルアミノ−１−ピペリジニル、２−プロピルアミノ−１
−ピペリジニル、３−ブチルアミノ−１−ピペリジニル
、４−ペンチルアミノ−１−ピペリジニル、３−へキシ
ルアミノ−１−ピペリジニル、４−ジエチルアミノ−１
−ピペリジニル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミ
ノ）−１−ピペリジニル、３−アミノ−１−ピペラジニ
ル、２−イソプロピルアミノ−１−ピペラジニル、３−
ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−１−ピペラジニル、２−ジプ
ロピルアミノ−１−ピペラジニル、３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルアミノ）−１−ピペラジニル、２−アミシー
１−ピロリジニル、３−メチルアミノ−１−ピロリジニ
ル、２−ジヘキシルアミノー１−ピロリジニル、３−（
Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ）−１−ピロリジニル基
等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基が１〜２個置換することのあるアミノ基が置換し
た前記複素環を例示できる。

Ｒ４及びＲ５が結合する窒素原子と共に窒素原子を介し
又は介することなく形成される５又は６員の飽和又は不
飽和の複素環としては、例えばピペラジニル、ピペリジ
ニル、ピロリジニル、ピロリル、イミダゾリル、イミダ
ゾリジニル、２−イミダゾリニル、２−ピロリニル、ピ
ラゾリル、２−ピラゾリニル、ピラゾリジニル基等を例
示できる。

置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニル基としては、例えばアミノカルボニル、メチ
ルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピ
ルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、
ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカル
ボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカ
ルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノ
カルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルア
ミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジエチル
アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカル
ボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基が１〜２個置換することの
あるアミノカルボニル基を挙げることができる。

置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
基、置換基として水酸基を有する低級アルキル基又は置
換基として低級アルキル基を有することのあるアミノカ
ルボニル基が置換した前記Ｒ４及びＲ５で形成される複
素環としては、例えば４−ジメチルアミノ−１−ピペリ
ジニル、２−アミノ−１−ピペリジニル、３−メチルア
ミノ−１−ピペリジニル、４−エチルアミノ−１−ピペ
リジニル、２−プロピルアミノ−１−ピペリジニル、３
−ブチルアミノ−１−ピペリジニル、４−ペンチルアミ
ノ−１−ピペリジニル、３−へキシルアミノ−１−ピペ
リジニル、４−ジエチルアミノ−１−ピペリジニル、４
−（Ｎ−メチル−Ｎ＝ヘキシルアミノ）−１−ピペリジ
ニル、３−アミノ−１−ピペラジニル、２−イソプロピ
ルアミノ−１−ピペラジニル、３−　ｔｅｒｔ−ブチル
アミノ−１−ピペラジニル、２−ジプロピルアミノ−１
＝ピペラジニル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ
）−１−ピペラジニル、２−アミノ−１−ピロリジニル
、３−メチルアミノ−１−ピロリジニル、２−ジヘキシ
ルアミノー１−ピロリジニル、３−（Ｎ−メチル’−Ｎ
−ブチルアミノ）−１−ピロリジニル、３−メチルアミ
ノ−１−ピロリル、２−エチルアミノ−１−ピロリル、
２−プロピルアミノ−１−イミダゾリル、４−ブチルア
ミノ−１−イミダゾリジニル、２−ペンチルアミノ−２
−イミダゾリニル、３−へキシルアミノ−２−ピロリニ
ル、３−ジメチルアミノピラゾリル、４−ジメチルアミ
ノピラゾリル、３−ジプロピルアミノ−２−ピラゾリニ
ル、４−ジブチルアミノピラゾリジニル、３−ジベンチ
ルアミノー２−イミダゾリニル、５−ジヘキシルアミノ
ー２−ピロリニル、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミ
ノ）ピラゾリル、２−ジメチルアミノカルボニル−１−
ピロリジニル、４−ヒドロキシメチル−１−ピペラジニ
ル、２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル、３−（
２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリシェル、３−（１
−ヒドロキシエチル）−１−ピロリル、２−　（３−ヒ
ドロキシプロピル）−１−イミダゾリル、４−（４−ヒ
ドロキシブチル）−１−イミダゾリジニル、５−　（５
−ヒドロキシペンチル）−２−イミダゾリエン−１−イ
ル、２−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−ピロリニン
＝１−イル、３−（２−メチル−３−ヒドロキシプロピ
ル）ピラゾリル、４−（１，１−ジメチル−２−ヒドロ
キンエチル）−２−ビラゾリニンー１−イル、５−ヒド
ロキシメチルピラゾリジニル、２−（２−ヒドロキシエ
チル）−１−ピロリジニル、４−アミノカルボニル−１
−ピペラジニル、３−メチルアミノカルボニル−１−ピ
ペラジニル、２−エチルアミノカルボニル−１−ピペラ
ジニル、４−イソプロピルアミノカルボニル−１−ピペ
リジニル、３−ブチルアミノカルボニル−１−ピペリジ
ニル、２−ペンチルアミノカルボニル−１−ピペリジニ
ル、３−へキシルアミノカルボニル−１−ピロリジニル
、２−ジメチルアミノカルボニル−１−ピロリジニル、
２−ジエチルアミノカルボニル−１−ピロリル、３−ジ
プロピルアミノカルボニル−１−ピロリル、２−ジブチ
ルアミノカルボニル−１−イミダゾリル、４−ジペンチ
ルアミノ力ルボニルー１−イミダゾリル、５−ジヘキシ
ルアミノカルボニルー２−イミダゾリニンー１−イル、
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル）−２
−ビロリニンー１−イル、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロ
ピルアミノカルボニル）−１−ピラゾリニル、４−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニル）−２−ビラゾ
リニンー１−イル、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルア
ミノカルボニル）−１−ピラゾリジニル基等の置換基と
して炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜
２個−ａすることのあるアミノ基、置換基として水酸基
をＨする炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、
或いは置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を１〜２個有することのあるアミノカルボニル
基が置換した前記複素環を例示できる。

置換基として低級アルキル基を有することのあるピロリ
ル基としては、例えば２−ピロリル、３−ビロリル、１
−ピロリル、１−メチル−２−ピロリル、３−エチル−
２−ピロリル、２−プロピル−３−ピロリル、２−ブチ
ル−１−ピロリル、１−ペンチルー２−ピロリル、５−
へキシル−３−ビロリル基等の置換基として炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有することのあるピ
ロリル基を例示できる。

ピリジルチオ低級アルキル基としては、例えば（２−ピ
リジル）チオメチル、２−（３−ピリジルチオ）エチル
、１−（４−ピリジルチオ）エチル、３−（２−ピリジ
ルチオ）プロピル、４−（３−ピリジルチオ）ブチル、
１，１−ジメチル−２−（４−ピリジルチオ）エチル、
５−　（２−ピリジルチオ）ペンチル、６−（３−ピリ
ジルチオ）ヘキシル、２−メチル−３−（４−ピリジル
チオ）プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルチオアルキル
基を例示できる。

Ｒ８及びＲ９、ＲＩＯ及びＲＮ並びにＲ１２及びＲＩ３
が結合する窒素原子と共に窒素原子を介し又は介するこ
となく形成される５又は６員環の飽和の複索環としては
、例えはビペラジニ′ル、ピペリジニル、ピロリジニル
基等を例示できる。

フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を釘すること
のある低級アルコキン基、低級アルキル基、水酸基、ハ
ロゲン原子及び基 ／Ｒ８ −０−Ｙ−Ｎ、　　　　（Ｒ８及びＲ９は前記に同じ。

）なる群から選ばれた基を１〜３個有することのあるフ
ェニル基としては、例えばフェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フ
ルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロ
フェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、
４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨード
フェニル、４−ヨードフェニル、３，５−ジクロロフェ
ニル、２．６−ジクロロフェニル、３．４−’；クロロ
フェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３．５−ジブ
ロモフェニル、３．４．５−トリクロロフェニル、２−
メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェ
ニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−
エチルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−へキ
シルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、２，５−ジ
メチルフェニル、３，４．５−１リメチルフエニル、２
−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メト
キシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフ
ェニル、４−エトキシフェニル、４−インプロポキシフ
ェニル、２−プロポキシフェニル、４−へキシルオキシ
フェニル、３．４−ジメトキシフェニル、３，４−ジェ
トキシフェニル、３，４．５−トリメトキンフェニル、
２，５−ジメトキシフェニル、３−メチル−４−クロロ
フェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、２−メト
キシ−３〜クロロフエニル、２−（２−クロロエトキシ
）フェニル、３−ブロモメトキシフェニル、４−トリフ
ルオロメトキンフェニル、２−　（２，２−ジフルオロ
エトキシ）フェニル、３−　（３−１０ロブロホキシ）
フェニル、４−（４−クロロブトキシ）フェニル、２−
　（３−フルオロペンチルオキシ）フェニル、３　　（
６，６−ジブロモへキシルオキシ）フェニル、２−ヒド
ロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロ
キシ−３−ｔ−ブチルフェニル、４−メトキシ−３−ｔ
−ブチルフェニル、４−ヒドロキシ−３゜５−ｔ−ブチ
ルフェニル、４−ヒドロキシフェニル、３，４−ジヒド
ロキシフェニル、３，４．５−トリヒドロキシフェニル
、２−（アミノメトキシ）フェニル、２−　（２−アミ
ノエトキシ）フェニル、４−（１−アミノエトキシ）フ
ェニル、２゜４−ジ（アミノメチル）フェニル、３−（
３−メチルアミノプロポキン）フェニル、３−（４−メ
チルアミノブトキシ）フェニル、４−（５−メチルアミ
ノペンチルオキシ）フェニル、２−（６−ニチルアミノ
ヘキシルオキシ）フェニル、３−（２−エチルアミノメ
トキシ）フェニル、４−（２−エチルアミノエトキシ）
フェニル、４−（１−イソプロピルアミノエトキシ）フ
ェニル、４−（３−ヘキシルアミノプロポキシ）フェニ
ル、３．４−ビス（３−メチルアミノプロポキシ）フェ
ニル、２−　（２−ジメチルアミノエトキシ）フェニル
、２−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル、２
−（４〜ジメチルアミノブト牛シ）フェニル、２−　（
５−ジエチルアミノペンチルオキシ）フェニル、３−　
［１−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）エトキシ）フ
ェニル、４−　［６−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピル
アミノ）へキシルオキシ］フェニル、４−［（Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ−へキシルアミノ）メトキシ］フェニル、
２−（２−ジ−ｎ−ブチルアミノエトキシ）フェニル、
２−（３−シクロヘキシルアミノプロポキシ）フェニル
、３−　（２−シクロペンチルアミノエトキシ）フェニ
ル、４−　［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペプチルア
ミノ）ブトキシ）フェニル、２−　［２−（Ｎ−エチル
−Ｎ−シクロオクチルアミノ）工ｌ・キシルフェニル、
２−　［３−（１−ピペリジニル）プロポキシ］フェニ
ル、３−［２−（１−ピペラジニル）エトキシ］フェニ
ル、４−［４−（１−ピロリジニル）ブトキシコフェニ
ル基のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜
３個有することのある炭素素１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基、水酸基、ハロゲン原子及び基 ／Ｒ８ −０−Ｙ−Ｎ、　　　（Ｙは炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキレン基を示す。Ｒ８及びＲ９は同−又は異
なって水素原子、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基又は炭素数３〜８のシクロアルキル基を示す。ま
たＲ８及びＲ９は、これらが結合する窒素原子と共に窒
素原子を介し又は介することなく５又は６員環の飽和の
複素環を形成してもよい。）なる群より選ばれた基を１
〜３個有することのあるフェニル基を例示できる。

低級アルキルチオ基としては、メチルチオ、エチルチオ
、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｔｅ
ｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基等の
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基を例示
できる。

フェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキ
ルチオ基及び置換基としてハロゲン原子を有することの
ある低級アルキル基なる群から選ばれた基を有すること
のあるフェニル基としては、フェニル、２−クロロフェ
ニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−
フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオ
ロフェニル、２−ブロモフェニル、”３−ブロモフェニ
ル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨ
ードフェニル、４−ヨードフェニル、３．５−ジクロロ
フェニル、２．６−’）クロロフェニル、３．４−ジク
ロロフェニル、３．４−ジフルオロフェニル、３，５−
ジブロモフェニル、３．４゜５−トリクロロフェニル、
２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチル
フェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、
４−エチルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−
へキシルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、２゜５
−ジメチルフェニル、３，４．５−トリメチルフェニル
、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェニル、
４−メチルチオフェニル、２−エチルチオフェニル、３
−エチルチオフェニル、４−エチルチオフェニル、４−
イソプロピルチオフェニル、４−へキシルチオフェニル
、３，４−ジメチルチオフェニル、３，４−ジエチルチ
オフェニル、３，４．５−トリメチルチオフェニル、２
゜５−ジメチルチオフェニル、３−メチル−４−クロロ
フェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、２−メチ
ルチオ−３−クロロフェニル、２−トリフルオロメチル
フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−　（
３−クロロプロピル）フェニル、４−（２−フルオロエ
チル）フェニル、２−（４−タロロブチル）フェニル、
３−（３−ブロモペンチル）フェニル、２−（ヨードメ
チル）フエニ／Ｌ／、４−　（２，３−ジクロロへ−ｔ
−シル）フェニル、３−　（２，２，２−トリフルオロ
エチル）フェニル基等のフェニル環上にハロゲン原子を
１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基、ハロゲン原子及び炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキルチオ基なる群から選ばれた置換基
を１〜３ｆ固−Ｈすることのあるフェニル基を例示でき
る。

低級アルキル基、フェニル低級アルコキシカルを１〜３
個有する前記ＲＩＧ及びＲ１１で形成される複素環とし
ては、例えば３．５−ジメチル−１−ピペラジニル、４
−エチル−１−ピペリジニル、３．４．５−ジメチル−
１−ピペリジニル、３−プロピル−１−ピペリジニル、
３．４．５−）リフチル−１−ピペラジニル、４−ブチ
ル−１−ピペラジニル、２−ペンチルー１−ピロリジニ
ル、３−ヘキシル−１−ピロリジニル、３−エチル−４
−プロピル−１−ピペラジニル、３−プロピル−５−メ
チル−１−ピペラジニル、４−アミノ−］−ピペリジニ
ル、３−アミノ−１−ピロリジニル、３−アミノ−１−
ピペラジニル、４−アセチルアミノル１−ピペリジニル
、２−プロピオニルアミノ−１−ピロリジニル、２−ブ
チリルアミノ−１−ピペラジニル、３−ペンタノイルア
ミノ−１−ピペリジニル、２−ヘキサノイルアミノ−１
−ピペリジニル、４−　（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルア
ミノ）−１−ピペリジニル、３−メチル−４−アミノ−
１−ピペリジニル、４−エチルアミノ−１−ピペリジニ
ル、３−メチルアミノ−１−ピペラジニル、４−ジメチ
ルアミノ−１−ピペリジニル、２−プロピルアミノ−１
−ピロリジニル、３−ブチルアミノ−１−ピペラジニル
、４−ペンチルアミノ−１−ピペリジニル、３−へキシ
ルアミノ−１−ピペリジニル、２−ジエチルアミノ−１
−ピペラジニル、４−ベンジルオキシカルボニル−１−
ピペラジニル、４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピ
ペリジニル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）
−１−ピペリジニル、３−ベンジルオキシカルボニル−
１−ピロリジニル、３．５−ジメチル−４−ベンジルオ
キシカルボニル−１−ピペラジニル、３−（Ｎ−エチル
−Ｎ−ヘキシルアミノ）−１−ピロリジニル、３−メチ
ル−４−ジメチルアミノ−１−ピペリジニル、３−エチ
ル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ）−１−ピ
ペラジニル、４−（１−ピペリジニル）−１−ピペリジ
ニル、３−　（１−ピロリジニル）−１−ピペラジニル
、２−　（１−ピペラジニル）−１−ピロリジニル、３
，５−ジメチル−４−アミノ−１−ピペリジニル基等の
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、アルコキ
シカルボニル基部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキコシカルボニル基であるフェニルアルコキシカ
ルボニル基及び基−Ｎ　ＣＲ：旨Ｒ１２及びＲ１３は同
−又は異なって水素原子、炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基或いは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイル基を示す。またＲ１２及びＲＩ３は、これ
らが結合する窒素原子と共に窒素原子を介し又は介する
ことなく５又は６員の飽和の複素環を形成してもよい。

）なる群より選ばれた基を１〜３個何する前記複素環を
例示できる。

フェニル低級アルコキシカルボニル基としては、例えば
ベンジルオキシカルボニル、２−フェニルエトキシカル
ボニル、１−フェニルエトキシカルボニル、３−フェニ
ルプロピルオキシカルボニル、４−フェニルブトキシカ
ルボニル、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシカ
ルボニル、５−フェニルペンチルオキシカルボニル、６
−フェニルへキシルオキシカルボニル、２−メチル−３
−フェニルプロポキシカルボニル基等のアルコキシカル
ボニル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シカルボニル基であるフェニルアルコキシカルボニル基
を例示できる。

シアノ置換低級アルコキシ基としては、例えばシアノメ
トキシ、２−シアノエトキシ、１−シアノエトキシ、３
−シアノプロポキシ、４−シアノブトキシ、１，１−ジ
メチル−２−シアノエトキシ、５−シアノベンヂルオキ
ン、６−シアノヘキシルオキシ、２−メチル−３−シア
ノプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるシアノアルコキシ基
を例示できる。

置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アル
コキシ基としては、例えば前記低級アルコキシ基に加え
て、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ
、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−
クロロエトキシ、２゜２−ジフルオロエトキシ、２，２
．２−１−リフルオロエトキシ、３−クロロプロポキシ
、４−クロロブトキシ、３．４−ジクロロブトキシ、３
−フルオロペンチルオキシ、２，３．４−トリフルオロ
ペンチルオキシ、２，３−ジクロロへキシルオキシ、６
，６−ジブロモへキシルオキシ基等の置換基としてハロ
ゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。

置換基としてハロゲン原子をＨすることのある低級アル
カノイル基としては、例えば前記低級アルカノイル基に
加えて、２−タロロアセチル、２−ブロモアセチル、２
−ヨードアセチル、２，２゜２−トリフルオロアセチル
、３−フルオロプロパノイル、３−クロロプロパノイル
、３，３−ジフルオロプロパノイル、３，３．３−トリ
フルオロプロパノイル、４−クロロブチリル、５−クロ
ロペンタノイル、４，５−ジクロロペンタノイル、３−
フルオロペしタノイル、２，３．４−トリフルオロペン
タノイル、２，３−ジクロロヘキサノイル、６．６−ジ
ブロモヘキサノイル基等の置換基としてハロゲン原子を
１〜３個有することのある炭素数２〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルカノイル基を例示できる。

上記一般式（１）で表わされるベンズアゾール誘導体は
、種々の方法により製造され得るが、その好ましい一例
を挙げれば例えば下記の反応式に示す方法に従い製造さ
れる。

し反応式−１］ ［式中Ｒ１、ＲＩＧ、　Ｒ１１、Ｘ及びｎは前記に同じ
。ＲＩ４はハロゲン原子を示す。］ 化合物（２）と化合物（３）の反応は、適当な溶媒中塩
基性化合物の存在下又は非存在“下にて行なわれる。こ
こで使用される溶媒としては、具体的には塩化メチレン
、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメト
キシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等
のエステル類、メタノール、エタノール、プロパツール
、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチル
セロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリ
ジン、２，６−ルチジン、アセトン、アセトニトリル、
Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ドの非プロトン性極性溶媒等やこれらの混合溶媒等を挙
げることができる。用いられる塩基性化合物としては、
ショツテン−バウマン反応に慣用の化合物が用いられ、
例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン
、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−
ジアザビシクロ［４，３，０］ノネン−５（ＤＢＮ）　
、１．８−ジアザビシクロ［５，４，０１ウンデセン−
７（ＤＢＵ）　、１゜４−ジアザビシクロ［２，２，２
］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化すト
リウム、水素化カリウム、炭酸銀、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート等のアルコラード等の無機塩
基等を挙げることができる。

化合物（２）と化合物（３）との使用割合は、特に限定
がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常ｏ）Ｍ
に対して後者を少なくとも等モル同程度、好ましくは等
モル−２０倍モル量程度とするのがよい。該反応は、通
常０〜１８０℃程度、好ましくは室温〜１５０’Ｃ程度
にて好適に進行し、一般に５分〜３０時間程度で完結す
る。

［反応式−２］ （４）　　　　　　　　　　　　　　（ｌｂ）［式中Ｒ
’　、Ｘ及びｎは前記に同じ。Ｒ＋５は置換基として低
級アルキル基を有することのあるピロリル基、チェニル
基、ピリジルチオ低級アルキル基又はフェニル環上に置
換基としてハロゲン原子を有することのある低級アルコ
キシ基、低級アルキル基、水酸基、ハロゲン原子及／Ｒ
８ び基−０−￥−Ｎ、　　　（Ｙ、Ｒ８及びＲ９は前記に
同じ。）なる群から選ばれた基を１〜３個有することの
あるフェニル基を示す。］化合物（４）と化合物（５）
の反応は、無溶媒又は適当な溶媒中、縮合剤の存在下に
行なわれる。

ここで使用される縮合剤としては、オキシ塩化リン、五
塩化リン、三塩化リン、チオニルクロリド、濃硫酸、塩
酸、ポリリン酸、五酸化リン−メタンスルホン酸等を例
示できる。使用される溶媒としては、例えばメタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノール、３−メトキ
シ−１−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソ
ルブ等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジグライム、モノグラ、イム等
のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）　、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）　、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）　、アセト
ニトリル等の極性溶媒等を例示できる。該反応は通常室
温〜１５０°Ｃ１好ましくは室温〜１００℃付近にて１
５分〜１５時間程度にて終了する。化合物（５）の使用
量は、化合物（４）に対して少なくとも等モル、好まし
くは等モル−１，５倍モルｍ程度とするのがよい。

［反応式−３コ （４）　　　　　　　　　　　　　　（ｌｂ）［式中Ｒ
１、ＲＩ５、Ｘ及びｎは前記に同じ。］化合物（４）と
化合物（６）の反応は、塩基性化合物の存在下又は非存
在下、適当な溶媒中にて行なわれる。ここで使用される
塩基性化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ピペリジン、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＢＮ
、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基等を挙げることがで
きる。また溶媒としては、例えば水、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツール等のアルコール類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ
，、ＨＭＰＡ等の極性溶媒等を例示できる。化合物（６
）の使用量は、化合物（４）に対して少なくとも等モル
、好ましくは等モル−５倍モル量とするのがよい。上記
反応は、通常０〜１５０°Ｃ１好ましくは０〜１００℃
にて好適に進行し、一般に１０分〜３０時間程度で終了
する。

［反応式−４］ （Ｒ’　）　ｎ （１ｂ） ［式中、Ｒ１、ＲＩ５、Ｘ及びｎは前記に同じ。］化合
物（４）と化合物（５）の反応は、通常のアミド結合生
成反応に付すことにより達成される。

この場合、カルボン酸（５）は活性化された化合物を用
いてもよい。アミド結合生成反応として通常のアミド結
合生成反応の条件を適用することができる。例えば（イ
）混合酸無水物法、即ちカルボン酸（５）にアルキルハ
ロカルボン酸を反応させて混合酸無水物とし、これに化
合物（４）を反応させる方法、（ロ）活性エステル法又
は活性アミド法、即ちカルボン酸（５）を例えばｐ−ニ
トロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド
エステル、１〜ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル
等の活性エステル、又はベンズオキサゾリン−２−チオ
ンとの活性アミドとし、これに化合物（４）を反応させ
る方法、（ハ）カルボジイミド法、即ちカルボン酸（５
）に化合物（４）を例えばジシクロへキシルカルボジイ
ミド、カルボニルジイミダゾール等の脱水剤の存在下に
脱水結合させる方法、（ニ）カルボン酸ハライド法、即
ちカルボン酸（５）をハライド体に誘導し、これに化合
物（４）を反応させる方法、（ホ）その他の方法として
カルボン酸（５）を例えば無水酢酸等の脱水剤により、
カルボン酸無水物とし、これに化合物（４）を反応させ
る方法、カルボン酸（５）と例えば低級アルコールとの
エステルに化合物（４）を高圧高温下に反応させる方法
等を挙げることができる。またカルボン酸（５）をトリ
フェニルホスフィンやジエチルクロロホスフェート等の
リン化合物で活性化し、これに化合物（４）を反応させ
る方法も採用されうる。

混合酸無水物法において使用されるアルキルハロカルボ
ン酸としては、例えばクロルギ酸メチル、プロムギ酸メ
チル、クロルギ酸エチル、プロムギ酸エチル、クロルギ
酸イソブチル等が挙げられる。

混合酸無水物は通常のショツテン−バウマン反応により
得られ、これを通常単離することなく化合物（４）と反
応させることにより化合物（７）が製造される。ショツ
テン−バウマン反応は通常塩基性化合物の存在下行なわ
れる。用いられる塩基性化合物としてはショツテン−バ
ウマン反応に慣用の化合物が用いられ、例えばトリエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアミ
ノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン
、４−ジメチルアミノピリジン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡ
ＢＣＯ等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が
挙げられる。該反応は−２０〜１００℃程度、好ましく
は０〜５０℃において行なわれ、反応時間は５分〜１０
時間程度、好ましくは５分〜２時間である。得られた混
合酸無水物と化合物（４）との反応は一２０〜１５０℃
程度、好ましくは１０〜５０℃にて５分〜１０時間程度
、好ましくは５分〜５時間程度行なわれる。混合酸無水
物法は特に溶媒を用いなくてもよいが、一般に溶媒中で
行なわれる。用いられる溶媒は混合酸無水物法に慣用の
溶媒がいずれも使用可能であり、具体的には塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類
、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルポ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる
。抜法におけるカルボン酸（５）、アルキルハロカルボ
ン酸及び化合物（４）の使用割合は、通常少なくとも当
モルづづ使用されるが、カルボン酸（５）に対してアル
キルハロカルボン酸及び化合物（４）をそれぞれ１〜２
倍モル用いるのが好ましい。

上記（ロ）の活性エステル法又は活性アミド法は、例え
ばベンズオキサゾリン−２−チオンアミドを用いる場合
を例にとれば、反応に影響を与えない適当な溶媒、例え
ば上記混合酸無水物法に用いるものと同様の溶媒のはか
１−メチル−２−ピロリドン等を用い、０〜１５０°Ｃ
１好ましくは１０〜１００℃にて、０．５〜７５時間反
応させることにより行なわれる。この場合、化合物（４
）とベンズオキサゾリン−２−チオンアミドとの使用割
合は、前者に対して後者を通常少なくとも等モル、好ま
しくは等モル−２倍モルとする。またＮ−ヒドロキシコ
ハク酸イミドエステルを用いる場合は、適当な塩基、例
えば後記カルボン酸ハライド法に用いられるものと同様
の塩基を用いると反応は有利に進行する。

上記（ハ）のカルボン酸ハライド法は、カルボン酸（５
）にハロゲン化剤を反応させて、カルボン酸ハライドと
し、このカルボン酸ハライドを単離精製し、又は単離精
製することなく、これに化合物（４）を反応させて行な
われる。このカルボン酸ハライドと化合物（４）との反
応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下又は非存在下に適当
な溶媒中で行なわれる。脱ハロゲン化水素剤として通常
塩基性化合物が用いられ、上記ショツテン−バウマン反
応に用いられる塩基性化合物のほか、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム
、炭酸銀等の無機塩基等が挙げられる。尚化合物（４）
を過剰量用いて脱ハロゲン化水素剤として兼用させるこ
ともできる。溶媒としては前記ショツテン−バウマン反
応に用いられる溶媒の他、例えば水、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、ブタノール、３−メトキシ−１
−ブタノール、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等
のアルコール類、ピリジン、アセトン、アセトニトリル
等、又はそれらの２種以上の混合溶媒か挙げられる。化
合物（４）とカルボン酸ハライドとの使用割合は特に制
限されず広範囲に選択されるが、通常前者に対して後者
を少なくとも等モル、好ましくは等モル−５倍モル用い
られる。

反応温度は通常−３０〜１８０℃程度、好ましくは約０
〜１５０℃で、一般に５分〜３０時間で反応は完結する
。用いられるカルボン酸／％ライドは、カルボン酸（５
）とハロゲン化剤とを無溶媒又は溶媒中にて反応させて
製造される。溶媒としては、反応に悪影響を与えないも
のであれば使用でき、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が
挙げられる。ハロゲン化剤としては、カルボキシ基の水
酸基をハロゲンに変え得る通常のハロゲン化剤を使用で
き、例えば塩化チオニル、オキザリルクロリド、オキシ
塩化リン、オキシ臭化リン、五塩化リン、五臭化リン等
が例示できる。

カルボン酸（５）とハロゲン化剤との使用割合は特に限
定されず適宜選択されるが、無溶媒下で反応を行なう場
合には、通常前者に対して、後者を大過剰量、また溶媒
中で反応を行なう場合には、通常前者に対して後者を少
なくとも等モル量程度、好ましくは２〜４倍モル量用い
る。その反応温度及び反応時間も特に限定されないが、
通常室温〜１００℃程度、好ましくは５０〜８０℃にて
、３０分間〜６時間程度で行なわれる。

カルボン酸（５）をトリフェニルホスフィンやジエチル
クロロホスフェート、ジフェニルホスフィニルクロリド
、フェニル−Ｎ−フェニルホスホラミドクロリデート、
シアノリン酸ジエチル、ビス（２−オキソ−３−オキサ
ゾリジニル）ホスフィニッククロリド等のリン化合物で
活性化し、これに化合物（４）を反応させる方法は、適
当な溶媒中で行なわれる。溶媒としては反応に影響を与
えないものならば、いずれも使用することができ、具体
的には塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミドの非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。該反応で
は化合物（４）自体が塩基性化合物として働（ため、こ
れを理論量より過剰に用いることによって反応は良好に
進行するが、必要に応じて、他の塩基性化合物、例えば
トリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメ
チルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルア
ミノピリジン、ＤＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩
基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム
、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基を用いることもでき
る。該反応は約０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００
°Ｃで、一般に５分〜３０時間程度行なうことにより達
成される。化合物（４）に対するリン化合物及びカルボ
ン酸（５）の使用割合は、それぞれ通常少なくとも等モ
ル量程度、好ましくは１〜３倍モル量である。

化合物（７）を化合物（１ｂ）に導く反応は、前記化合
物（４）と化合物（５）との反応と同様の条件下に行な
われる。

［反応式−５］ （１０）　　　　　　　　　　（１ｃ）［式中、Ｒ１、
ＲＩ４、ＲＩ５及びｎは前記に同じ。］ 化合物（８）と化合物（５）の反応は、前記反応式−４
の化合物（４）と化合物（５）の反応と同様の条件下に
行なわれる。

化合物（９）を化合物（ｌＯ）に導く反応は、２．４−
ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，
４−ジフオスフエタンー２，４−ジサルフイド（Ｌａｗ
ｃｓｓｏｎ’ｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ）　、五硫化リン等の
硫黄化剤の存在下、無／８媒又は適当な溶媒中で行なわ
れる。ここで使用される溶媒としては、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパツール等の低級アルコール類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ケン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリル、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド等の極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を
例示できる。硫黄化剤の使用量は、化合物（９）に対し
て、通常０．５〜２倍モル量、好ましくは０．　５〜１
．５倍モル口とするのがよい。該反応は、通常５０〜３
００℃、好ましくは５０〜２５０℃付近にて、１〜１５
時間程度にて終了する。

化合物（１０）を化合物（ＩＣ）に導（反応は、１、　
１．　３．　３−テトラメチルグアニジンの存在下、適
当な溶媒中で行なわれる。ここで使用される溶媒として
は、前記反応式−５の化合物（９）を化合物（１０）に
導く反応で用いた溶媒をいずれも使用できる。１，１．
３．３−テトラメチルグアニジンの使用量は、化合物（
１０）に対して、少なくとも等モル−２倍モル量とする
のがよい。

該反応は、通常室温〜２００°Ｃ１好ましくは室温〜１
５０℃付近にて、１〜７時間時間間て終了する。

［反応式−６」 ［式中、Ｒ１、ＲＩ５及びｎは前記に同じ。］化合物（
１１）と化合物（５）の反応は、前記反応式−４の化合
物（４）と化合物（５）の反応と同様の条件下に行なわ
れる。

化合物（１２）を化合物（１ｄ）に導く反応は、適当な
不活性溶媒中、金属、金属もしくは金属塩と酸又は金属
もしくは金属塩とアルカリ金属水酸化物、硫化物、アン
モニウム塩等との混合物等を還元剤として用いて還元す
ることにより行なわれる。該反応は、塩化第一錫、鉄、
亜鉛等の金属、鉄、亜鉛、錫もしくは塩化第一錫と塩酸
、硫酸等の鉱酸、又は鉄、硫酸第一鉄、亜鉛もしくは錫
と水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、硫化ア
ンモニウム等の硫化物、アンモニア水、塩化アンモニウ
ム等のアンモニウム塩との混合物が還元剤として用いら
れる。使用され不活性溶媒としては、例えば水、酢酸、
メタノール、エタノール、ジオキサン等を例示できる。

上記還元反応の条件としては、用いられる還元剤によっ
て適宜選択すればよく、例えば塩化第一錫と塩酸とを還
元剤として用いる場合、有利には０〜１５０℃付近、０
．５〜１０時間程度反応を行なうのがよい。還元剤は、
原料化合物に対して少なくとも等モル量、通常は等モル
−６倍モル量用いられる。

［反応式−７］ （１ｅ） ［式中Ｒ’　、Ｘ及びｎは前記に同じ。Ｚは低級アルキ
レン基を示す。ＲＩ６はハロゲン原子、低級アルカンス
ルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基又はア
ラルキルスルホニルオキシ基を示す。］ Ｒ１６で示されるハロゲン原子は上記したものと同じで
あり、低級アルカンスルホニルオキシ基としては、具体
的にはメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキ
シ、イソプロパンスルホニルオキシ、プロパンスルホニ
ルオキシ、ブタンスルホニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブタン
スルホニルオキシ、ペンタンスルホニルオキシ、ヘキサ
ンスルホニルオキシ基等を例示でき、またアリールスル
ホニルオキシ基としては、具体的にはフェニルスルホニ
ルオキシ、４−メチルフェニルスルホニルオキシ、２−
メチルフェニルスルホニルオキシ、４−ニトロフェニル
スルホニルオキシ、４−メトキシフェニルスルホニルオ
キシ、３−クロルフェニルスルホニルオキシ、α−ナフ
チルスルホニルオキシ基等の置換又は未置換のアリール
スルホニルオキシ基を例示でき、またアラルキルスルホ
ニルオキシ基としては、具体的にはベンジルスルホニル
オキシ、２−フェニルエチルスルホニルオキシ、４−フ
ェニルブチルスルホニルオキシ、４−メチルベンジルス
ルホニルオキシ、２−メチルベンジルスルホニルオキシ
、４−ニトロベンジルスルホニルオキシ、４−メトキシ
ベンジルスルホニルオキシ、３−クロルベンジルスルホ
ニルオキシ、α−ナフチルメチルスルホニルオキシ基等
の置換又は未置換のアラルキルスルホニルオキシ基を例
示できる。

化合物（１３）と化合物（１４）の反応は、適当な溶媒
中、塩基性化合物の存在下に行なうことができる。使用
される溶媒としては反応に影響を与えないものであれば
いずれも使用可能であり、例えば、水、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール等のアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグ
ライム、ジグライム等のエーテル類、アセトン等のケト
ン類、メチルアセテート、エチルアセテート等のエステ
ル類、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等又はそれら
の混合溶媒を例示できる。使用される塩基性化合物とし
ては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸銀等の無機塩基、金属
ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属、ナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート等のアルコラード
類、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ＤＢＮ、ＤＢＵ。

ＤＡＢＣＯ等の有機塩基を例示できる。該反応は、通常
０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃付近にて、１５
分〜１０時間程度で終了する。一般式（１４）の化合物
の使用量としては、一般式（］３）の化合物に対して、
通常少なくとも等モル、好ましくは等モル−１，５倍モ
ル曾使用するのがよい。

［反応式−８］ （ｉｆ）　　　　　　　　　　　　（Ｉｇ）［式中、Ｒ
１、Ｒ２、Ｘ及びＲ１４は前記に同じ。

ｎ′は０又は１を示す。Ｒ１７は低級アルキル基、フリ
ル環上にシクロアルキル基を有することのあるフリル低
級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル
基、置換基として低級アルキル基を有することのあるア
ミノチオカルボニル基、フェニル環上に置換基としてハ
ロゲン原子、低級アルキル基及び水酸基なる群より選ば
れた基を１〜３個有することのあるフェニル低級アルキ
ル基、又は基 ／Ｒ４ −Ａ−Ｎ、　　　（Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）を示
す。］ 化合物（１ｆ）と化合物（１５）の反応は、一般式（１
ｆ）の化合物と一般式（１５）の化合物との反応は、一
般に適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下又は不
存在下に行なわれる。用いられる不活性溶媒としては例
えば水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等の
芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノ
ール等の低級アルコール類、酢酸、酢酸エチル、アセト
ン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等又はこ
れらの混合溶媒を挙げることができる。また塩基性化合
物としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、水素化
ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド
、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等の金
属アルコラード、ピリジン、エチル−ジイソプロピルア
ミン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｄ
ＢＮ、ＤＢＵＳＤＡＢＣＯ等の有機塩基等を挙げること
ができる。一般式（１ｆ）の化合物と一般式（１５）の
化合物との使用割合としては、特に限定がなく広い範囲
で適宜選択すればよいが、前者に対して後者を少なくと
も等モル量程度、好ましくは等モル−１０倍モル全程度
用いるのがよい。該反応は通常０〜２００℃程度、好ま
しくは０〜１７０°Ｃ程度にて行なわれ、一般に３０分
〜５０時間程度で反応は終了する。該反応の反応系内に
は、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のアルカリ金
属ハロゲン化物を添加してもよい。

［反応式−９］ （Ｒ’　）　ｎ’ （１ｈ） Ｅ式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１４、Ｘ、ｎ’　、Ａ、Ｒ’及び
Ｒ５は前記に同じ。Ｒ１４′は／％ロゲン原子を示す。

］ 化合物（１ｆ）と化合物（１６）との反応は、前記反応
式−８の化合物（１ｆ）と化合物（１５）の反応と同様
の条件下に行なわれる。

化合物（１７）と化合物（１８）の反応は、前記反応式
−８の化合物（１ｆ）と化合物（１５）の反応と同様の
条件下に行なわれる。該反応では塩基性化合物に代えて
化合物（１８）を大過剰用いてもよい。

［反応式−１０］ （Ｒ’　　）ｎ’　　　　　　　　　　　　　　　　　
（Ｒ’　　）　　ロ。

（Ｒ’　）　ｎ’　　　　　　　　（Ｒ’　）　ｎ’（
ｌｋ）　　　　　　　　　　（１１）［式中ＲＩ　ＳＲ
２、Ｒ１４、ＡＳＸＳｍ及びｎ′は前記に同じ。Ｒ４ａ
は水素原子、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子
を何することのあるフェニル低級アルキル基、置換基と
してノーロゲン原子を有することのある低級アルカノイ
ル基、置換基として水酸基又は／Ｘロゲン原子を白。

することのある低級アルキル基、シクロアルキ１Ｒ６ ル基又は基−（Ｃ）／　Ｂ−Ｎ’ＣＲ７（ｚ　、Ｂ。

Ｒ６及びＲ７は前記に同じ。）を示す。Ｒ５ａは、フェ
ニル環上に置換基としてノ＼ロゲン原子を釘することの
あるフェニル低級アルキル基、置換基として水酸基又は
ハロゲン原子を有することのある低級アルキル基、シク
ロアルキル基又は／Ｒ６（Ｒ６及びＲ７は前記に同じ） 基−Ｂ−Ｎ、Ｒ７ を示す。Ｒ５ｂは置換基として・・ロゲン原子を有する
ことのある低級アルカノイル基又は同じ）を示す。Ｒ５
°はハロゲン原子を有することのある低級アルキル基又
は基 ／Ｒ６ −Ｂ’−Ｎ、　　　（Ｒ６及びＲ７は前記に同じ。

Ｂ′は低級アルキレン基を示す。）を示す。］化合物（
１１）と化合物（１９）の反応は、前記反応式−８の化
合物（１ｆ）と化合物（１５）の反応と同様の条件下に
行なわれる。

化合物（１１）と化合物（２０）の反応は、前記反応式
−４の化合物（４）と化合物（５）の反応と同様の条件
下に行なわれる。

化合物（１ｋ）を化合物（１１）に導く反応は、化合物
（１ｋ）を還元することにより行なわれる。

該還元反応は、適当な溶媒中、水素化還元剤の存在下に
行なわれる。使用される還元剤としては、水素化ホウ素
ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、ジボラン等
を例示できる。還元剤の使用口は、出発原料に対して少
なくとも等モル、好ましくは等モル−５倍モル使用する
のがよい。使用される溶媒としては、例えば水、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパツール
等の低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル類又は
これらの混合溶媒等を例示できる。

該反応は、通常−６０〜１００°Ｃ１好ましくは一３０
〜１００９Ｃ付近にて、１０分〜５時間程度で終了する
。水素化アルミニウムリチウム又はジボランを還元剤と
して使用する場合は、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジグライム等の無水溶媒を使用するのがよい。

還元剤として水素化ホウ素ナトリウムを用いる場合、酢
酸等の酸を添加してもよい。

また、一般式（１ｋ）の化合物においてＲ５ｂが置換基
としてハロゲン原子を有することのある低級アルカノイ
ル基の場合は（Ｒ５ｂ′）２０（Ｒ５ｂ′　は置換基と
してハロゲン原子を有することのある低級アルカノイル
基を示す。）等のアルカノイル化剤と化合物（１１）と
を、無溶媒又は適当な溶媒中、塩基性化合物の存在下も
しくは非存在下、好ましくは存在下に反応させることに
よっても、これら各化合物を収得することができる。

上記において適当な溶媒としては例えば前述した芳香族
炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパツール等
の低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の他、クロロホルム、塩化メチレン等の
ハロゲン化炭化水素類、アセトン、ピリジン等を使用で
きる。塩基性化合物としては例えばトリエチルアミン、
ピリジン等の第三級アミン類、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等を例示
できる。上記反応はまた酢酸等の溶媒中、硫酸等の鉱酸
の存在下に実施することもできる。

低級アルカノイル化剤の使用量は、出発原料に対して等
モル量以上、好ましくは等モル−１０倍モル酋程度とす
ればよく、反応は通常０〜２００°Ｃ程度、好ましくは
０〜１５０℃程度下に、０．５〜１５時間程度で完結す
る。

また、一般式（１ｊ）においてＲ５ａが低級アルキル基
又はフェニル低級アルキル基である化合物は、化合物（
１１）と下記化合物 Ｒ２９−Ｃｏ−Ｒ３０（４０） ［Ｒ２９及びＲ３０はそれぞれ水素原子、フェニル基又
は低級アルキル基を示す。］ とを反応させることによっても、それぞれ得ることがで
きる。

該反応は、無溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に
行なわれる。ここで使用される溶媒としては例えば水、
メタノール、エタノール、イソプロパツール等のアルコ
ール類、ギ酸、酢酸、ジオキサン、ジエチルエーテル、
ジグライム、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、又は
これらの混合溶媒を例示できる。還元剤としては例えば
ギ酸、ギ酸ナトリウム等の脂肪族アルカリ金属塩、水素
化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素
化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤、パラジウム
−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネーニ
ッケル等の接触還元剤等を例示できる。

還元剤としてギ酸を使用する場合、反応温度は通常室温
〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０℃程度付近が
適当であり、反応は１〜１０時間程度にて終了する。ギ
酸の使用量は化合物（１１）に対して大過剰量使用する
のがよい。

また水素化還元剤を使用する場合、反応温度は通常−３
０〜１００℃程度、好ましくは０〜７０°Ｃ程度が適当
であり、３０分〜１２時間程度で反応は完結する。還元
剤の使用量は、化合物（１１）に対して通常等モル〜２
０倍モル量程度、好ましくは１〜６倍モル量程度とする
のがよい。特に還元剤として水素化アルミニウムリチウ
ムを使用する場合、溶媒としてジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジグライム等のエーテル
類、ベンゼン、トルエンキシレン等の芳香族炭化水素類
を使用するのが好ましい。

更に接触還元剤を用いる場合は、通常常圧〜２０気圧程
度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素雰囲気中で、
又はギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキセン、抱水ヒ
ドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常−３０〜１０
０℃程度、好ましくは０〜６０℃程度の温度で反応を行
なうのがよく、通常１〜１２時間程度で反応は終了する
。接触還元剤の使用量としては化合物（１１）に対して
通常０．１〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％程
度とするのがよい。

また化合物（４０）の使用量としては化合物（１１）に
対して通常少くとも等モル量、好ましくは等モル−大過
剰口とするのがよい。該反応で、化合物（１１）のＲ４
ａが水素原子を示す場合、化合物（４０）と反応して化
合物（１１）のＲ５ａ及びＲ４ａが同時に基−ＣＨ，Ｒ
２９である化合物を＼Ｒ３０ 得ることもある。

［反応式−１１］ ’４ａ （Ｒ’　）　ｎ” ４ａ （１ｍ） （Ｒ’　）　ｎ’ （１ｎ） ［式中、Ｒｌ　、％Ｒ４ａ、　ＲＩ４、ＲＩ４ｚ　ＳＲ
６、Ｒ７、Ａ、Ｘ、ｎ’　、ｍ及びｌは前記に同じ。］
化合物（１１）と化合物（２１）の反応及び化合物（１
ｍ）と化合物（２２）の反応は、それぞり前記反応式−
８の化合物（１ｆ）と化合物（１５）の反応及び前記反
応式−９の化合物（１７）と化合物（１８）の反応と同
様の条件下に行なわれる。

［反応式−１２］ （Ｒ’　）　ｎ’ ［式中Ｒｌ　、　Ｒ２、Ｒ，＋４、Ｘ及びｎ′は前記に
同じ。Ｒ１１１は水素原子又は置換基として水酸基を有
する低級アルキル基を示す。］ 化合物（２３）を化合物（２４）に導く反応は、化合物
（２３）を還元することにより行なわれる。

該還元反応は、適当な溶媒中、水素化還元剤の存在下に
より行なわれる。使用される還元剤としては、水素化ジ
イソブチルアルミニウム、水素化トリエトキシアルミニ
ウムナトリウム、水素化トリーｔ−ブチルアルミニウム
リチウム、水素化トリエトキシアルミニウムナトリウム
等の水素化アルキルアルミニウム類、水素化アルミニウ
ムリチウム、水素化［２−（ジメチルアミノ）エトキシ
コアルミニウムナトリウム、テトラフルオロホウ酸トリ
エチルオキソニウム−水素化トリエチルシラン等を例示
できる。使用される溶媒としては例えばテトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類等を例示できる。該反応は通常−６０〜
１００℃、好ましくは一６０°Ｃ〜５０℃付近にて、１
０分〜１０時間程度にて終了する。水素化アルミニウム
リチウムを還元剤として使用する場合は、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジグライム等の無水溶媒を
使用するのがよい。還元剤の使用量としては、化合物（
２３）に対して、少なくとも等モル、好ましくは等モル
−３倍モル程度とするのがよい。

化合物（２４）を化合物（２５）に導く反応は、前記反
応式−１０の化合物（１ｋ）を化合物（１／）に導く反
応と同様の条件下に行なわれる。

化合物（２５）のハロゲン化反応には、通常の水酸基の
ハロゲン化反応における反応条件がいずれも採用され、
例えば適当な不活性溶媒中又は無溶媒にて化合物（２５
）にハロゲン化剤を反応させればよい。用いられるハロ
ゲン化剤としては、例えば塩酸、臭化水素酸等のハロゲ
ン化水素酸、Ｎ、　Ｎ−ジエチル−１，２，２−トリク
ロロビニルアミド、五塩化リン、五臭化リン、オキシ塩
化リン、チオニルクロリド等が挙げられる。不活性溶媒
としては、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。化合物（２
５）とハロゲン化剤との使用割合は、前者に対して後者
を少なくとも等モル、通常は過剰量である。該反応は、
通常Ｏ〜１５０℃、好ましくは０〜１２０℃にて、１０
分〜１５時間程度で行なわれる。

化合物（２６）と化合物（２７）の反応は、前記反応式
−８の化合物（１ｆ）と化合物（１５）の反応と同様の
条件下に行なわれる。

［反応式−１３］ （Ｒ’　）　ｎ’　　　　　　　　　　　　（Ｒ’　）
　ｎ’Ｈ （Ｒ’　）　ｎ’ Ｈ （１ｐ） ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎ′は前記に同じ。

ＲＩ９は低級アルキル基、Ｒ２０は水素原子又はフェニ
ル環上に置換基として／１０ゲン原子を有することのあ
るフェニル低級アルキル基をそれぞれ示す。］ 化合物（２３）と化合物（２８）の反応は、適当な溶媒
中もしくは無溶媒で、適当な塩基性化合物もしくは塩化
水素ガスの共存下に行なわれる。

ここで用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン
、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類等を例示できる。

化合物（２８）の使用量は、化合物（２３）に対して等
モル量以上、好ましくは等モル量〜大過剰ｎ程度とする
のがよい。更に塩基性化合物としては例えばナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラー
ド等が好ましく、特に上記反応に用いられるアルコール
類（化合物（２８））と同じアルコラードを用いるのが
好適である。反応温度は、通常−１０〜５０℃程度、好
ましくは０℃〜室温付近とするのがよく、反応は一般に
１〜２００時間程度時間路了する。

化合物（２９）と化合物（３０）の反応に用いられる溶
媒としては例えばメタノール、エタノール、イソプロパ
ツール等の低級アルコール類、クロロホルム、ジクロロ
メタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセト
ン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等又はこれ
らの混合溶媒等を例示できる。該反応には、塩酸、硫酸
、臭化水素酸等の鉱酸を添加してもよい。該反応に用い
られる化合物（３０）の使用量は、化合物（２９に対し
て通常等モル量以上、好ましくは等モル−５０倍モルｎ
程度の範囲とすればよい。反応は通常０〜１５０℃程度
、好ましくは０〜１００°Ｃ付近にて、一般に１０分〜
１５時間程度を要して行なわれる。

［反応式−１４］ （Ｒ’　）　ｎ’ （良１）ｎ′ （１ｇ） ［式中Ｒ１、Ｒ２、ＲＩ４、ＲＩ９、Ａ、Ｘ及びｎ′は
前記に同じ。Ｒ２１は水素原子又は低級アルキル基を示
す。］ 化合物（１ｆ）と化合物（３１）の反応は、前記反応式
−８の化合物（１ｆ）と化合物（１５）の反応と同様の
条件下に行なわれる。

化合物（３２）と化合物（２８）の反応は、前記反応式
−１３の化合物（２３）と化合物（２８）の反応と同様
の条件下に行なわれる。

化合物（３３）と化合物（３４）の反応は、前記反応式
−１３の化合物（２９）と化合物（３ｏ）の反応と同様
の条件下に行なわれる。

［反応式−１５コ （Ｒ’　）　ｎ” （１ｔ） Ｅ式中Ｒ１，Ｒ２、Ｘ及びＲＩ４は前記に同じ。

ｎ′は０又は１を示す。Ｒ２２は低級アルキル基又はフ
ェニル環上に置換基として低級アルキル基及び水酸基な
る群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニ
ル低級アルキル基を示す。］ 化合物（１ｒ）と化合物（３５）の反応は、前記反応式
−８の化合物（１ｆ）と化合物（１５）の反応と同様の
条件下に行なオ）れる。

化合物（１ｓ）と化合物（１ｔ）に導く反応は、通常ク
ライゼン転位反応と呼ばれ、この反応は適当な溶媒中で
原料化合物を加熱することにより行なわれる。ここで使
用される溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジフェ
ニルエーテル、ジメチルアニリン、テトラヒドロナフタ
レン等の高沸点溶媒を例示できる。該反応は、通常１０
０〜２５０℃、好ましくは１５０〜２５０°Ｃにて行な
われ、１〜３０時間程時間路了する。

上記反応で化合物（１ｓ）の基−０Ｒ２２の種類によっ
ては化合物（１ｒ）と化合物（３５）の反応と同様の条
件下に直接化合物（１ｔ）を得ることもある。

［反応式−１６］ （ｎ′　）口゛　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｒ
１）ｎ′（１ｕ）　　　　　　　　　　　（１ｖ）［式
中Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎ′は前記に同じ。

Ｒ２３は置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアミノチオカルボニル基を示す。

Ｒ２４は置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアミノカルボニルチオ基を示す。］化合物（１ｕ）を
化合物（１■）に導く反応は、適当な溶媒中で、原料化
合物を加熱することにより行なわれる。ここで使用され
る溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジフェニルエ
ーテル、ジメチルアニリン、テトラヒドロナフタレン等
の高沸点溶媒を例示できる。該反応は、通常１００〜３
５０℃、好ましくは１５０〜３００℃付近にて、１〜３
０時間程時間路了する。

し反応式−１７］ ［式中Ｒ’　、Ｒ２、Ｘ及びｎ′は前記に同じ。

Ｒ２６及びＲ２５は、それぞれ低級アルコキシ基を示す
。コ 化合物（１ｗ）と化合物（３６）との反応は、適当な溶
媒中、酸の存在下に実施することができる。ここで使用
される溶媒としては例えば水、メタノール、エタノール
、イソプロパツール等の低級アルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸、これらの混合溶
媒等を挙げることができる。また使用される酸としては
例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、ギ酸、酢酸、
芳香族スルホン酸等の有機酸を例示できる。該反応は通
常室温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度
にて好適に進行し、一般に０．５〜５時間程度で終了す
る。化合物（３６）の使用量としては、化合物（ＩＷ）
に対して少なくとも等モル、好ましくは等モル−２倍モ
ル量使用するのがよい。

［反応式−１８］ ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ＋４、ＲＩ４／、Ｘ及びｎ′は前
記に同じ。Ｒ２７は水素原子、低級アルキル基を有する
ことのあるアミノ基、置換基として水酸基を有する低級
アルキル基又は置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノカルボニル基を示す。］ 化合物（１ｗ）と化合物（３７）の反応は、前記反応式
−８の化合物（１ｆ）と化合物（１５）の反応と同様の
条件下に行なわれる。

［反応式−１９］ （１ｚ） ［式中Ｒ１、Ｒ２、ＲＩ４、Ｒ１４・、Ｒ２７、Ｘ及び
ｎ′は前記に同じ。Ｗは基−ＣＨ２−又は窒素原子を示
す。］ 化合物（１ｗ）と化合物（３８）の反応は、前記反応式
−８の化合物（１ｆ）と化合物（１５）の反応と同様の
条件下に行なわれる。

［反応式−２０］ 十 （Ｒ’　）　ｎ （ＩＣ） ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ＋４及びｎは前記に同じ。

Ｒ２８は低級アルキル基、低級アルケニル基又はフェニ
ル低級アルキル基を示す。］ 一般式（ＩＡ）の化合物と一般式（３９）の化合物との
反応は、例えば塩基性化合物の存在下適当な溶媒中にて
行なうのがよい。ここで塩基性化合物としては、例えば
水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウム
アミド、カリウムアミド等を挙げることができる。また
溶媒としては、例えばジオキサン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を
挙げることができる。化合物（ＩＡ）と化合物（３９）
との使用割合としては、特に限定がなく広い範囲内で適
宜選択すればよいが、通常前者に対して後者を少なくと
も等モル程度、好ましくは等モル−２倍モル程度とする
のがよい。

該反応は、通常０〜１００℃程度、好ましくは０〜７０
℃付近にて行なわれ、一般に０．５〜１２時間程時間路
了する。

［反応式−２１］ ＯＨｏ−Ｒ３２ ［式中Ｒ’　、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１４、ＹＳＸ及びｎは前
記に同じ。Ｒ３２は／’％ロゲン原子を有することのあ
る低級アルキル基、又は基 ／　Ｒ８ −Ｙ−Ｎ、　　９　（Ｙ、Ｒ８及びＲ９は前記に同じ。

）を示す。ｒは０，１又は２を示す。

Ｒ３＋はハロゲン原子を有することのある低級アルコキ
シ基、低級アルキル基、水酸基、ハロ、Ｒ８ ゲン原子又は基−０−Ｙ−Ｎ、　　　（Ｙ、Ｒ８及びＲ
９は前記に同じ。）を示す。］ 化合物（ＩＤ）と化合物（４１）の反応及び化合物（Ｉ
Ｄ）と化合物（４２）の反応は、前記反応式−８の化合
物（１ｆ）と化合物（１５）の反応と同様の条件下に行
なわれる。

化合物（４３）と化合物（４４）の反応は、前記反応式
−９の化合物（１７）と化合物（１８）の反応と同様の
条件下に行なわれる。

前記反応式−１で出発原料（２）は例えば、以下の方法
にて製造される。

〔反応式−２２〕 耳 （Ｒ’　）　ｎ ［式中Ｒ１、Ｘ５ＲＩ４及びｎは前記に同じ。］化合物
（４）を化合物（４５）に導く反応は、適当な溶媒中、
カルボニル化剤の存在下に両者を反応させることにより
行なわれる。ここで使用される溶媒としては、クロロベ
ンゼン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類を例示できる。カルボニル化剤と
しては、尿素、Ｎ、Ｎ’　−カルボニルジイミダゾール
等を例示できる。該反応は、通常室温〜２００℃、好ま
しくは室温〜１５０℃付近にて、１〜１０時間程度にて
終了する。カルボニル化剤の使用量としては、化合物（
４）に対して、少なくとも等モル、好ましくは等モル−
２倍モル量とするのがよい。

化合物（４５）のハロゲン化反応は、前記反応式−１２
の化合物（２５）のハロゲン化反応と同様の条件下に行
なわれる。

化合物（４５）は以下の反応式の方法により製造される
ことができる。

［反応式−２３］ ■ （４６）　　　　　　　　　　　　（４５ａ）［式中Ｒ
１及びｎは前記に同じ。Ｒ３３は低級アルキル基を示す
。］ 化合物（４６）を化合物（４５ａ）に導く反応は、前記
反応式−６の化合物（１２）を化合物（１ｄ）に導く反
応と同様の条件下に還元後、続いて水、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール等のアルコール類等の溶媒
中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメチラート
、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラード
類等の存在下通常０〜１００℃、好ましくは０〜７０℃
付近にて、１０分〜５時間反応させることにより行なわ
れる。該反応の反応系内に過酸化水素を添加することに
より反応は有利に進行する。

反応式−７の出発原料である化合物（１３）は例えば下
記反応式に示す方法により製造される。

［反応式−２４］ ［式中Ｒ’　、ｎ、Ｘ、Ｒ”及びＺは前記に同じ。

Ｒ３５は低級アルコキシ基を示す。］ 化合物（４）と化合物（４７）の反応は、前記反応式−
２の化合物（４）と化合物（５）の反応と同様の条件下
に行なわれる。

化合物（４）と化合物（４８）との反応は、適当な溶媒
中にて行なわれる。ここで使用される溶媒としては、例
えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のノ
１０ゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、エタノール、メタノール、イソ
プロパツール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル
リン酸トリアミド等の極性溶媒等を例示できる。

該反応は通常０〜１００°Ｃ１好ましくは室温〜７０℃
付近にて１０〜８０時間程度にて終了する。

化合物（４８）の使用量は、化合物（４）に対して少な
くとも等モル、好ましくは等モル−３倍モルＱとするの
がよい。

一般式（１）の化合物で、Ｒ１の少なくとも一つが二１
・０基を示すとき、これを還元することによりＲ１の少
な（とも一つがアミノ基である化合物に導くことができ
る。

該還元反応は、前記反応式−６の化合物（１２）を化合
物（１ｄ）に導く反応と同様の条件下に行なわれる。そ
れに加えて、以下に示すような適当な溶媒中接触還元触
媒を用いて還元する方法によっても行なわれることがで
きる。

使用される溶媒としては、例えば水、酢酸、メタノール
、エタノール、イソプロパツール等のアルコール類、ヘ
キサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル
、酢酸メチル等のエステル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。また
接触還元触媒としては、例えばパラジウム、パラジウム
−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸
銅、ラネーニッケル等が挙げられる。

触媒は、出発原料に対して一般に０．０２〜１倍量程度
用いるのがよい。反応温度は、通常−２０〜１５０℃付
近、好ましくは０〜１００℃付近、水素圧は通常１〜１
０気圧とするのがよく、該反応は一般に０．５〜１０時
間程時間路了する。

一般式（１）でＲ１の少なくとも一つが低級アルコキシ
基である化合物又はＲ２がフェニル環上の置換基の少な
くとも一つが低級アルコキシ基であるフェニル基のとき
、臭化水素酸、塩酸等の酸と水、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等の溶媒との混合物中で、
３０〜１５０°Ｃ１好ましくは５０〜１２０°Ｃに加熱
処理することにより、Ｒ１の少なくとも一〇が水酸基又
はＲ２がフェニル環上の置換基の少なくとも一つが水酸
基であるフェニル基である化合物（１）に導くことがで
きる。また、加水分解することによってもＲ１の少なく
とも一つが水酸基又はＲ２がフェニル環上の置換基の少
なくとも一つが水酸基であるフェニル基である化合物（
１）を得ることができる。この加水分解は適当な溶媒中
酸の存在下にて行なわれる。溶媒としては例えば水、メ
タノール、エタノール、イソプロパツルコール等の低級
アルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等の極性溶
媒、これらの混合溶媒等を挙げることができる。酸とし
ては例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸類、三弗化
ホウ素、塩化アルミニウム、三臭化ポウ素等のルイス酸
、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物、上
記ルイス酸とヨウ化物の混合物等を挙げることができる
。該反応は通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１０
０℃にて好適に進行し、一般に０、　５〜２０時間程時
間路了する。また、ヘキサメチルリン酸ｌ・リアミド、
ジメチルホルムアミド等の溶媒中、ｎ−ブタンチオリチ
ウム、ｔ−ブタンチオリチウム等のアルキルチオリチウ
ム塩、エタンチオナトリウム等のアルキルチオアルカリ
金属塩等の存在下反応させることによっても行なうこと
ができる。

　１２ａ 一般式（１）で、Ｒ２が基−Ｎく １３ａ （Ｒ１２ａは低級アルカノイル基、Ｒ１３ａは水素原子
、低級アルキル基又は低級アルカノイル基を示す。）を
有する５又は６員環の飽和の複素環のとき、前記一般式
−１０の化合物（１１ｃ）を化合物（１１）に導く反応
と同様にして、基及びＲ１３ａは前記に同じ。）を有す
る５又は６員ある化合物に導くことができる。

この加水分解反応には、通常の加水分解の反応条件をい
ずれも適用でき、具体的には例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化バリウム等の塩基性化合物、硫酸、塩酸、硝酸等の鉱
酸、酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等の存在下、水
、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類、酢酸等の溶媒又はそれらの混合溶
媒中にて行なわれる。該反応は、通常室温〜２００°Ｃ
１好ましくは室温〜１５０°Ｃ付近にて進行し、一般に
０．５〜２０時間程時間路終了する。

一般式（１）　でＲ２が基−ＮＨ−Ｒ１３ａ（Ｒ１３ａ
は前記に同じ。）を資する５又は６員環の飽和の複素環
のとき、前記反応式−１０の化合物（１１）を化合物（
１ｊ）に導く反応と同様の　Ｌ３ａ 条件下に反応して、Ｒ２が基−Ｎく １２ｂ （Ｒ１２ｂは低級アルキル基を示す。）を有する５又は
６員環の飽和の複素環に導くことができる。

一般式（１）でＲ２が基−ＮぐＲＩＯを示し、Ｒ１＋ ＲＩＧ及びＲ１１が複素環を形成し、その窒素原子上に
フェニル低級アルコキシカルボニル基を有するとき、前
記一般式（１）でＲ１２ａが低級アルカノイル基である
化合物の加水分解反応と同様の条件下に加水分解して、
その窒素原子上が水素原子である化合物に導くことがで
きる。

一般式（１）で、Ｒ２がフェニル環上に少なくとも一つ
低級アルキル基を有するフェニル基のとき、メタンスル
ホン酸、酢酸等の酸中、通常室温〜１５０℃、好ましく
は５０〜１２０℃付近にて１〜７時間程度加熱すること
によりフェニル環上の少なくとも一つの低級アルキル基
が脱アルキル化された化合物を得ることとができる。

一般式（１）でＲ２がピロリル基であるとき、前記反応
式−２０の化合物（ＩＡ）と化合物（３９）の反応と同
様の条件下に反応してピロリル基の１位が低級アルキル
化された化合物を得ることができる。

一般式（１）でＲ６又はＲ７の少なくとも一方が水素原
子を示すとき、前記反応式−１０の化合物（１１）と化
合物（１つ）の反応と同様の条件下に反応してＲ６又は
Ｒ７の少なくとも一方が低級アルキル基である化合物に
導くことができる。

一般式（１）でＲ８又はＲ９の少なくとも一方が水素原
子を示すとき、前記反応式−１０の化合物（１１）と化
合物（１つ）との反応と同様の条件下に反応して、Ｒ８
又はＲ９の少なくとも一方が低級アルキル基又はシクロ
アルキル基である化合物に導くことができる。

一般式（１）でＲＩＧ又はＲ１＋或いはＲＩ２又はＲＩ
３の少な（とも一方が水素原子を示すとき、前記反応式
−１０の化合物（１１）と化合物（１９）との反応と同
様の条件下に反応して、ＲＩＧ又はＲ１＋或いはＲＩ２
又はＲＩ３の少なくとも一方が、低級アルキル基である
化合物に導くことができる。

一般式（１）でＲ１２又はＲＩ３の少なくとも一方が水
素原子を示すとき、前記反応式−１０の化合物（１１）
と化合物（２０）との反応条件と同様の条件下に反応し
て、ＲＩ２又はＲＩ３の少なくとも一方が低級アルカノ
イル基である化合物に導（ことができる。

斯くして得られる各々の行程での目的化合物は、通常の
分離手段により容易に単離精製することができる。該分
離手段としては、例えば溶媒抽出法、希釈法、再結晶法
、カラムクロマトグラフィー、プレバラテイブ薄層クロ
マトグラフィー等を例示できる。

上記一般式（１）のベンズアゾール誘導体は、薬理的に
許容される酸と塩を形成させることができる。斯かる酸
としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸等の無機酸、
蓚酸、コハク酸、マレイン酸、フマール酸、酢酸、リン
ゴ酸、クエン酸、乳酸等の有機酸を例示できる。

また上記一般式（１）のベンズアゾール誘導体の内、酸
性基を有する化合物は、薬理的に許容される塩基と塩を
形成させることができる。斯かる塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物を例示でき
る。

本発明の化合物は、当然に光学異性体、立体異性体を含
有するものである。

本発明の化合物は通常、一般的な医薬製剤の形態で用い
られる。製剤は通常使用される充填剤、増量剤、結合剤
、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤ある
いは賦形剤を用いて調製される。この医薬製剤としは各
種の形態が治療目的に応じて選択でき、その代表的なも
のとして錠剤火剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤
、カプセル剤、半割、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が挙
げられる。錠剤の形態に成形するに際しては、担体とし
てこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば乳
糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン
、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸
等の賦形剤、水、エタノール、プロパツール、単シロッ
プ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキ
シメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リ
ン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥
デンプン、ア゛ルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミ
ナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル
硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプ
ン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター
、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基
、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン
、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベ
ントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク
、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレンゲリコール
等の滑沢剤等が例示できる。更に錠剤は必要に応じ通常
の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、
腸溶被疑、フィルムコーティング錠或いは二重錠、多層
錠とすることができる。火剤の形態に成形するに議して
、担体としてこの分野で従来公知のものを広く使用でき
、例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植
物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、
トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミ
ナランカンテン等の崩壊剤等が例示できる。平削の形態
に成形するに際しては、担体として従来公知のものを広
く使用でき、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂
、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラ
チン、半合成グリセライド等を挙げることができる。注
射剤として調製される場合には、液剤、乳剤及び懸濁剤
は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好ましく、これ
ら液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形するに際しては、
希釈剤としてこの分野において慣用されているものを全
て使用でき、例えば水、乳酸水溶液、エチルアルコール
、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルア
ルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙げ
ることができる。なお、この場合等張性の溶液を調製す
るに充分な合の食塩、ブドウ糖或いはグリセリンを医薬
製剤中に含有せしめてもよ（、また通常の溶解補助剤、
緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。更に必要に応じ
て着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬
品を医薬製剤中に含有せしめてもよい。ペースト、クリ
ーム及びゲルの形態に成形するに際しては、希釈剤とし
て例えば白色ワセリン、パラフィン、グリセリン、セル
ロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコン、ベ
ントナイト等を使用できる。

本発明の医薬製剤中に含有されるべき一般式（１）の化
合物又はその塩の量は、特に限定されず広範囲に適宜選
択されるが、通常全組成物中１〜７０重量％とするのが
よい。

本発明の医薬製剤の投与方法は特に制限はなく、各種製
剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等
に応じた方法で投与される。例えば錠剤、火剤、液剤、
懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には経口投
与される。また注射剤の場合には単独で或いはブドウ糖
、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与され、
更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは
腹腔内投与される。平削の場合には直腸内投与される。

本発明の医薬製剤の投与量は用法、患者の年齢、性別そ
の他の条件、疾患の程度等により適宜選択されるが、通
常有効成分である一般式（１）の化合物の量は１０当り
体重１ｋｇ約０．０６〜１００ｍｇとするのがよく、該
製剤は１日に２〜４回に分けて投与することができる。

実施例 以下に製剤例、参考例、実施例及び薬理試験を掲げる。

製剤例１ 錠剤の調製 配　　　　　　　合　　　　　　　　　　　量　（ｇ）
６−トリフルオロメチル−２−（２５ ＝チエニル）ベンズイミダゾール 乳糖（日本薬局方晶）５０ コーンスターチ（日本薬局方晶）２５ 結晶セルローズ（日本薬局方晶）２５ メチルセルローズ（日本薬局方晶）１．５ステアリン酸
マグネシウム　　　　　　　　１（日本薬局方晶） 上記本発明の化合物、乳糖、コーンスターチ及び結晶セ
ルローズを充分混合し、メチルセルローズの５％水溶液
で顆粒化し、２００メツシユの篩に通して注意深く乾燥
し、これを常法により打錠して錠剤１０００錠を調製す
る。

製剤例２ カプセル剤の調製 配　　　　　　　合　　　　　　　　　　　量　（ｇ）
６−ヒドロキシ−（２−メトキシフ　　１０工二ル）ベ
ンズチアゾール 乳糖（日本薬局方晶）８０ 澱粉（日本薬局方晶）３０ 滑石（日本薬局方晶）　　　　　　　　　　５ステアリ
ン酸マグネシウム　　　　　　　　１（日本薬局方晶） 上記成分を細かく粉末にし、均一な混合物になるように
充分攪拌した後所望の寸法を有する経口投与用のゼラチ
ンカプセルに充填し、カプセル１０００個を調製する。

製剤例３ 注射剤の調製 配　　　　　　合　　　　　　　　　　量　軸）６−（
ジメチルアミノカルボニルチオ）　１−２−　（１−メ
チル−２−ピロリル）ベンズチアゾール ポリエチレングリコール（分子ｍ：　〇、３４０００）
（日本薬局方晶） 塩化ナトリウム（日本薬局方晶）０．９ポリオキシエチ
レンソルビタンモノ　０，４オレート（日本薬局方晶） メタ重亜硫酸ナトリウム　　　　　　０，１メチル−パ
ラベン（日本薬局方晶）０．１８プロピル−パラベン（
日本薬局方晶）０．０２注射用蒸留水　　　　　　　　
　　　１００（軛）上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナト
リウム及び塩化ナトリウムを攪拌しながら８０℃で上記
の約半ｎの蒸留水に溶解し、その溶液を４０℃まで冷却
し、本発明の化合物、ポリエチレングリコール及びポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエートをその溶液中
に溶解し、その溶液に注射用蒸留水を加えて最終の容量
に調製し、適当なフィルターペーパーを用いて滅菌濾過
することにより滅菌して注射剤を調製する。

参考例１ ２−メルカプト−４−クロロアニリン３０ｇ、尿素２０
ｇをクロロベンゼン４００軛に加え窒素雰囲気下、１３
０°Ｃで６時間加熱攪拌した。デカンテーションして溶
媒を除き残渣の結晶を枦取、ジエチルエーテルで洗浄し
、無色針状晶１７．８ｇの６−クロロペンズチアゾール
ー２−オンを得／二。

融点：１９２〜１９５℃ 参考例２ ６−クロロベンズチアゾール−２−オン５ｇをオキシ塩
化リン３０軛に加え１０時間加熱還流した。氷水にあけ
クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水洗、乾燥
（硫酸マグネシウム）し、減圧下、溶媒留去した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン
）で精製し、ｎ−ヘキサンから再結晶し、無色針状晶の
２，６−シクロロペンズチアゾール２．７ｇを得た。

融点：９３〜９４℃ 参考例２と同様にして以下の化合物を得る。

ｏ２，７−シクロロペンズチアゾール 融点：４９〜５０℃（ｎ−ヘキサンより再結晶）、無色
針状 ０２．６−ジクロロ−４−メチルベンズチアゾール ＮＭＲＣＣＤＣ１３）　　δ： ２、　６７　　（３Ｈ，ｓ） ７、　２８　　（ＩＨ，ｍ） ７、　５８　　（ＩＨ，ｍ） ０２．５−ジクロロベンズチアゾール 融点：６５〜６６°Ｃ（ｎ−ヘキサンより再結晶）、無
色板状 Ｏ２−り四ロー６−（１−ピペリジニル）ベンズチアゾ
ール 融点＝６６〜６７℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再
結晶）、淡黄色プリズム状 ０２−１０ロー６−ニトキシー４−二ｌ−ロベンズチア
ゾール 融点：１７４．５〜１７５．５℃（クロロホルム−ｎ−
へキサンより再結晶）、 淡黄色針状 ０２−クロロ−６−メドキシー５−二トロペンズチアゾ
ール 淡褐色プリズム状（塩化メチレン−ｎ−ヘキサンより再
結晶） ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ： １．５２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ） ４．２２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ） ７．４０　（ＬＨ，ｓ） ８．３３　（ＩＨ，ｓ） 参考例３ ２−エトキシカルボニルメチオー５−クロロニトロベン
ゼン５ｇ及び還元鉄５．３ｇをメタノール４０軛に加え
加熱還流下、濃塩酸１０軛を３０分で滴下した。その後
１時間毎に濃塩酸１０ｗ２を滴下し、３時間加熱還流し
た。反応液を熱時セライトｉ濾過し残分をアセトンで洗
浄した。母液及びアセトン洗浄液を濃縮し、水を加え析
出晶を消散した。析出品を水酸化ナトリウム０．６ｇを
含む５０配の水に加え更に０．　５時間攪拌した。そこ
に２８％過酸化水素水３滴、及び活性炭０，５ｇを加え
、更に０．５時間攪拌した。不溶物を消去し母液を１０
％塩酸で中和し析出品を消散、水洗後、乾燥し白色粉末
の５−クロロベンズチアゾール−２−オン２．４ｇを得
た。

ＮＭＲ：δｐｐｍ　（ＤＭＳＯ−ｄｓ　）ニア、１３　
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）７．２０　（ＩＨ，ｄ−
ｄ、Ｊ＝２．１，８．３Ｈｚ） ７．６３　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ）１１、
　５　　（ＩＨ，ｂｒ−ｓ） 参考例４ ２１０ロー４−ニトロアニリン２５ｇ、　　トリエチル
アミン２２ｇをクロロホルム３００ｗ２に加え水冷下、
０−メトキシベンゾイルクロライド２９．６ｇの塩化メ
チレン溶液３０軛を滴下し、室温にて終夜攪拌した。ク
ロロホルムを留去し、残渣に水を加えて結晶化させ、エ
タノールを加え消散した。エタノールで洗浄し、乾燥し
、３−クロロ−４−（ｏ−メトキシベンゾイルアミノ）
ニトロベンゼン２８ｇを得た。

参考例５ ３−クロロ−４−（ｏ−メトキシベンゾイルアミノ）ニ
トロベンゼン２８ｇ、三硫化リン２２ｇをトルエン３０
０雁に加え、１００℃で終夜加熱攪拌した。氷水にあけ
クロロホルムで抽出した。

クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減
圧下、溶媒を留去した。残渣をエタノールより再結晶し
橙色針状晶の３−クロロ−４−（０−メトキシチオベン
ゾイルアミノ）ニトロベンゼン１９．７ｇを得た（融点
：１３２〜１３６℃）。

参考例６ ４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル安息香酸２ｇを塩化チ
オニル２０軛に加え、ジメチルホルムアミド１滴を加え
室温下、２時間攪拌した。減圧上濃縮後、乾燥クロロホ
ルムを加え、３回共沸させた。このものを乾燥クロロホ
ルム５ｗ２＋”ニー溶解後、４−シアノ−２−ブロモア
ニリン１．８９ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．１
２ｇ、ピリジン１０軛の混合物中に室温にて滴下した。

室温下、終夜攪拌後、減圧下、ピリジンを留去した。エ
タノールを加え、析出晶を消散、エタノール：ジエチル
エーテル＝１＝２で洗浄した。エタノールより再結晶し
、白色粉末の３−ブロモ−４−（４−メトキシ−３−ｔ
−ブチルベンゾイルアミノ）ベンゾニトリル２．９３ｇ
を得た。

融点：１８１〜１８２℃ 参考例７ ３−ブロモ−４−（４−メトキン−３−ｔ−ブチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾニトリル２．７ｇ１２．４−ビス
（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−
ジフォスフエタンー２，４−ジスルフィド２．８２ｇを
キシレン１００硬に加え、１１０°Ｃで２時間加熱攪拌
した。減圧下キシレンを留去後、飽和重曹水を加え、塩
化メチレン抽出した。塩化メチレン層を水洗、乾燥（硫
酸ナトリウム）し、減圧下、溶媒を留去した。エタノー
ル−ｎ−ヘキサンより再結晶し、黄色針状晶１．５ｇの
３−ブロモ−４−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾニトリルを得た。

融点１８８〜１８９℃ 上記参考１１１５又は７と同様にして３−クロロ−４−
（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルチオベンゾイルアミノ
）ニトロベンゼンを得る。

融点：１８５℃（昇華）、 無色鱗片状（キシレンより再結晶） 参考例８ ３．４−ジアミノベンズトリフルオライド１．２ｇ、Ｎ
、Ｎ’　−カルボニルジイミダゾール１．４ｇを無水テ
トラヒドロフラン２０ＴＩｆ！に加え、窒素気流下、９
時間加熱還流した。水にあけ、析出品を消散、水洗、乾
燥し、白色粉末の５−トリフルオロメチル−２−ベンズ
イミダシロン１．３ｇを得た。

参考例９ ５−トリフルオロメチル−２−ベンズイミダシロン１．
３ｇをオキシ塩化燐２０配に加え、３時間加熱還流した
。減圧下濃縮後、残渣に水を加えクロロホルムで抽出し
た。クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し
、減圧下、溶媒留去した。残渣にｎ−ヘキサンを加え、
結晶化させた後、消散、乾燥し、白色粉末の２−クロロ
−５−トリフルオロメチルベンズイミダゾール０．９ｇ
を得た。

参考例１０ ２−アミノ−４−クロロアニリン１４．３ｇの塩化メチ
レン溶液（３００ＷＬ））に水冷下、クロロアセトイミ
ド酸メチル・塩酸塩１８．７ｇを少量ずつ添加した。添
加後、室温下２日間攪拌後、更にクロロアセトイミド酸
メチル・塩酸塩１０ｇを添加した。更に１日攪拌後、塩
化メチレン層を飽和重曹水、水で洗浄後、・乾燥（硫酸
ナトリウム）した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル二
〇−ヘキサン＝１　：　１　：　１）で精製し、クロロ
ホルム−〇−ヘキサンで再結晶し、淡褐色粉末の２−ク
ロロメチル−５−クロロベンズイミダゾール１３ｇを得
た。

ＮＭＲ：δｐｐｍ　（ＣＤＣＪ３）： ４．８５　（２Ｈ，ｓ） ７．２７　（ＩＨ，ｄ−ｄ、Ｊ＝２．８．５Ｈｚ）７．
３３〜７．９０　（２Ｈ，ｍ） ９．９６　（ＩＨ，ｂｒ−ｓ） 参考ρす１１ ２−アミノ−４−クロロアニリン２．９ｇ、クロロ酢酸
２．５ｇを４Ｎ−塩酸５０軛に加え、２時間加熱還流し
た。アンモニア水で中和し、水ヲ加えクロロホルムで抽
出した。クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム
）し、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール−３０
：ｌ）で精製し、淡黄色結晶の２−クロロメチル−５＝
クロロベンズイミダゾール０．６ｇを得た。

ＮＭＲ：δｐｐｍ　（ＣＤＣ／！３）：４．８５　（２
Ｈ，ｓ） ７．２７　　（ＬＨ，ｄ−ｄ、Ｊ＝２．８．５Ｈｚ）７
．３３〜７．９０　　（２Ｈ，ｍ） ９．９６　　（ＩＨ，ｂｒ−ｓ） 参考例１２ ３−ニトロ−４−アミノベンシトリフルオライド４ｇ１
４−ジメチルアミノピリジン０．１２ｇのピリジン溶液
４０軛に２−テノイルクロライド３．４ｇを滴下した。

室温下３時間攪拌後氷水にあけ析出品を戸数した。結晶
を酢酸エチルに溶かし、ＩＮ塩酸、水、飽和重曹水、水
で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）した。減圧下濃縮後
、酢酸エチル−ｎ−へキサンより再結晶し、黄色針状晶
の３−二トロー４−（２−テノイルアミノ）−ベンシト
リフルオライド１．６ｇを得た。

参考例１３ ４−ニトロ−〇−フェニレンジアミン１ｇ１４−ジメチ
ルアミノピリジン４０ＩＩｇをピリジン１０軛に溶解さ
せ水冷下、２−テノイルクロライド０．９６ｇを滴下し
た。室温にて終夜攪拌後、ピリジンを減圧下留去した。

５％塩酸を加え塩化メチレン抽出し、有機層を水洗、乾
燥（硫酸マグネシウム）し、減圧上濃縮した。析出した
結晶を戸数、塩化メチレンより再結晶し、黄色粒状品の
２−（２−テノイルアミノ）−５−ニトロアニリン１ｇ
を得た。

融点：２０４〜２０５°Ｃ 参考例１４ ２−　（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）−６−（３−シアノプロポキシ）ベンズチアゾール２
ｇをクロロホルム１００ｍｆ２、エタノール１０誼の混
液に加えメタノール−水冷下、塩酸ガスを通じた。５℃
で一夜放置後、冷水酸化ナトリウム溶液にあけ、クロロ
ホルム抽出した。クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナ
トリウム）し、減圧下、溶媒留去し、淡緑色油状物の２
−　（３゜５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−６−（３−エトキシ−３−イミノプロポキシ）ベ
ンズチアゾール２．２ｇを得た。

ＮＭＲ：δｐｐｍ　（ＣＤＣｆ３）： １．３０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ） １．５１　（１８Ｈ，ｓ） ２．１０　（２Ｈ，ｍ） ２．４８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ） ４．０６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ） ４．１３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ） ５．５４　（ＩＨ，ｓ） ７．０３　（ＬＨ，ｄ−ｄ、Ｊ＝９．２．５Ｈｚ）７゜
３１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）７．８５　（２Ｈ
，ｓ） ７．９０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） 実施例１ ２．６−シクロロペンズチアゾール１ｇ１ピペラジン４
．２ｇをα−ピコリン３０軛に加え１００℃で５時間加
熱攪拌した。減圧下濃縮後、残渣に水を加えクロロホル
ムで抽出した。クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナト
リウム）し、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール
＝８＝１）で精製し、塩酸を加え、濃縮乾固した。

含水エタノールより再結晶して、無色板状晶の２−ピペ
ラジノ−６−クロロベンズチアゾール・塩酸塩０．３１
ｇを得た。

ＮＭＲ：δｐｐｍ　（ＤＭＳＯｄｓ　）：３、　２〜３
．４　（４Ｈ，ｍ） ３．８〜４．０　（４Ｈ，ｍ） ７、　３５　（ＩＨ，ｄ−ｄ、　　Ｊ＝２．　１．８．
　６Ｈｚ） ７．５ｉ　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）７．９９　（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）実施例２ ２−クロロ−６−ドリフルオロメチルベンズイミダゾー
ル０．６ｇを３−クロロアニリン５ｍｆ！に加え、窒素
雰囲気下、１４０°Ｃで２時間、加熱攪拌した。減圧下
濃縮後、残渣に水を加え塩化メチレンで抽出した。塩化
メチレン層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下
、溶媒留去した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチ
レン：メタノール−２０：　１）で精製し、アセトン中
、蓚酸塩とした後、含水エタノールより再結晶し、白色
粉末の２−（３−クロロフェニルアミノ）−６−ドリフ
ルオロメチルベンズイミダゾール・蓚酸塩０．３ｇを得
た。

融点：２４７〜２５０°Ｃ（分解） 実施例３ ２．６−シクロロペンズチアゾール３ｇ、４−アセトア
ミドピペリジン・塩酸塩５ｇ及びＤＢＵ２軛を２，６−
ルチジン５０雁に加え１００°Ｃで８時間加熱攪拌した
。減圧下濃縮後、残渣に水を加えクロロホルムで抽出し
た。クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し
、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２０　：
　１）で精製した。クロロホルムより再結晶して、無色
針状晶の２−（４−アセトアミドピペリジノ）−６−ク
ロロベンズチアゾール２．５ｇを得た。

融点：２３４〜２３５°Ｃ 実施例１．２及び３と同様にして適当な出発原料を用い
て下記第１表に示す化合物を得る。

第　　　１　　　表 実施例３３ ２−アミノ−５−エトキシチオフェノール５ｇ及びピリ
ジン３．５ｇをトルエン１２０軛を懸濁攪拌下、０−メ
トキシベンゾイルクロライド６ｇを滴下した。８時間加
熱還流後、水にあけ、クロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下、
溶媒留去した。

残渣にエタノールを加え、析出品を消散した。得られた
結晶をメタンスルホン酸６０ｍ！に溶解し、五酸化リン
６ｇを加え８０℃で４時間加熱攪拌した。氷水にあけク
ロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水洗、乾燥（硫
酸ナトリウム）し、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：ｎ−
ヘキサン−１：１）で精製した。ｎ−へキサンより再結
晶し、淡青色針状晶の２−（２−クロロフェニル）−６
−ニトキシベンズチアゾール１．６ｇを得た。

融点；７５〜７５．５°Ｃ 実施例３４ ２−（２−テノイルアミノ）−５−ニトロアニリン０．
Ｉｇを６Ｎ塩酸３′ｎ′ｌｉ２に加え、０．５時間加熱
還流した。水を加え、放冷して析出品を消散、水より再
結晶し無色針状晶の２−（２−チェニル）−６−二トロ
ペンズイミダゾール・塩酸塩７０　ｍｇを得た。

融点：１５０〜１５２９Ｃ 実施例３３及び実施例３４と同様にして適当な出発原料
を用いて、下記第２表に示す各化合物を得た。また該化
合物のＮＭＲ分析結果を下記第３表に示す。

第　　２　　表 実施例１３６ ２−アミノチオフェノール３ｇ１２−カルボキシチオフ
ェン４．４ｇ及び五酸化リン５．１ｇをメタンスルホン
酸４０ｇに加え、窒素雰囲気下、７０°Ｃで８時間加熱
攪拌した。氷水にあけクロロホルムで抽出し、クロロホ
ルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下、溶
媒を留去した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチ
レン：ｎ−ヘキサン＝１　：　１）で精製後、塩化メチ
レン−〇−ヘキサンより再結晶し、無色針状晶の２−（
２−チェニル）ベンズチアゾール３．５ｇを得た。

融点：９７．５〜９８°Ｃ 実施例１３７ 窒素雰囲気下、五酸化リン８ｇ及びメタンスルホン酸８
０ｇの混合物に、Ｏ−アニス酸４ｇ及び３．４−ジアミ
ノベンシトリフルオライド４ｇを加え８０℃で１２時間
加熱攪拌した。氷水にあけ水酸化ナトリウム溶液でアル
カリ性にし、析出品を戸数、水洗乾燥した。結晶をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸
エチル二〇−ヘキサン＝１：１：１）で精製後、酢酸エ
チル−〇−ヘキサンより再結晶し、白色粉末の２−（２
−メトキシフェニル）−６−ドリフルオロメチルベンズ
イミダゾール４．３ｇを得た。

融点：２０５〜２０６．５℃ 実施例１３６及び１３７と同様にして適当な出発原料を
用いて、前記実施例３３〜８４．８７〜１３５の化合物
を得る。

実施例１３８ 窒素雰囲気下、２−アミノ−５−エトキシチオフェノー
ル６．９ｇ、２−ホルミルビロール３．４ｇ及び粉砕し
たモレキュラーレーブス４人６ｇをピリジン６０軛に加
え、室温にて２日間攪拌した。氷水にあけクロロホルム
で抽出し、クロロホルム層を水、５％塩酸水、飽和重曹
水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、
減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（塩化メチレン）で精製後、エタノールよ
り再結晶し淡褐色プリズム品の２−（２−ピロリル）−
６−ニトキシベンズチアゾール２．１ｇを得た。

融点：１４２゜５〜１４３．５°Ｃ 実施例１３９ ４−クロロ−Ｏ−フェニレンジアミン２ｇ及び３−チオ
フェンアルデヒド１．５７ｇをエタノール２０雁に加え
、６時間加熱還流した。減圧下濃縮後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１　：　１　：　１）で精製し、塩
化メチレン−ｎ−ヘキサンより再結晶し淡褐色粉末の２
−（３−チェニル）−６−クロロベンズイミダゾール０
．６ｇを得た。

融点：２３７〜２３８℃ 実施例１３８及び１３９と同様にして適当な出発原料を
用いて、前記実施例３３〜９４．９６〜１２８．１３０
〜１３５の化合物を得る。

実施例１４０ ３−ブロモ−４−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルチオ
ベンゾイルアミノ）ベンゾニトリル１．４８ｇをジメチ
ルホルムアミド１５雁に溶解し、１，１，３．３−テト
ラメチルグアニジン０．８９ｇを加え、１００℃で１．
５時間加熱攪拌した。減圧下濃縮後、残渣にエタノール
を加え、析出晶を戸数し、エタノールより再結晶し無色
針状晶の２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル
）−６−シアツベンズチアゾール０．９３ｇを得た。

融点＝１６４〜１６５℃ 実施例１４０と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例３３〜８５．１０９〜１２３．１２５〜１３０
．１３５の化合物を得る。

゛実施例１４１ ＳｎＣ１２・２Ｈ２０２，４ｇを濃塩酸１０軛に５０〜
６０℃で溶解させ、同温度で３−二トロー４−（２−テ
ノイルアミノ）−ベンシトリフルオライド１ｇを添加し
た。更に１時間加熱還流後、冷却し析出品を戸数した。

得られた結晶を水に懸濁させ、飽和重曹水で中和した。

析出品を戸数した後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（クロロホルム：酢酸エチル；ｎ−ヘキサン＝１：
１：１）で精製した。塩化メチレン−ｎ−ヘキサンより
再結晶し、無色針状晶の２−（２−チェニル）−６−ド
リフルオロメチルベンズイミダゾール０，６ｇを得た。

融点：１９１．５〜１９２．５℃ 実施例１４１と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例３４．８６〜９２．９４〜１０８．１３１〜１
３４の化合物を得る。

実施例１４２ ２−クロロメチル−６−クロロペンズイミダゾール１ｇ
１２−メルカプトピリジン０．７２ｇ及び炭酸カリウム
０．８３ｇをアセトン３０贈に加え０．　５時間加熱還
流した。減圧下濃縮後、残渣に水を加えクロロホルムで
抽出した。クロロホルム層をＩＮ水酸化ナトリウム溶液
及び水で洗浄後、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下、
溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（クロロホルム：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：
１：１）で精製した。塩酸／エタノールを加え、塩酸塩
とした後イソプロパツールより再結晶し、白色粉末の２
−（２−ピリジルメルカプトメチル）−６−クロロベン
ズイミダゾール・塩酸塩０．６５ｇを得た。

融点：１８４．５〜１９４．５°Ｃ（分解）ＮＭＲ：δ
（ＤＭＳＯ−ｄａ）： ４．９７　（２Ｈ，ｓ） ７．２０　（ＩＨ，ｍ） ７、　５２　　（ＩＨ，ｂｒ−ｄ、　　Ｊ＝８Ｈｚ）７
．５７　　（ＩＨ，ｄ−ｄ、　　Ｊ＝２．８．５Ｈｚ）
７、　７５　　（ＬＨ，ｍ） ７、　８２　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．　５Ｈｚ）７
、　９０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝２Ｈｚ）８．４６　
　（ＩＨ，ｍ） 実施例１４３ ２−（４−ジメチルアミノピペリジニル）−６−ヒトロ
キシベンズチアゾール・臭素酸塩１ｇ。

０−クロロベンジルクロライド０．５ｇ、ＤＢｏｌｇを
イソプロピルアルコール３０雁に加え８時間加熱還流し
た。減圧下濃縮後、残渣に水を加えクロロホルムで抽出
した。クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）
し、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２０　
：　１→８：１）で精製し、塩酸を加え減圧下、濃縮乾
固した。含水イソプロピルアルコールより再結晶し、白
色粉末の２−（４−ジメチルアミノピペリジニル）〜６
−（ｏ−クロロベンジロキシ）−ベンズチアゾール・塩
酸塩０．１２ｇを得た。

融点：２４４〜２４５℃ 実施例１４４ ２−（２−チェニル）−６−ヒトロキシベンズイミダゾ
ール２．２ｇのジメチルホルムアミド溶液（２０軛）に
窒素雰囲気下、水素化すｈ　ＩＪ〜ム（６０％油性）０
．４９ｇを加え室温下２時間攪拌した。水冷下ジメチル
チオカルバモイルクロライド１．５ｇを加え室温下、終
夜攪拌した。氷水にあけ析出品を戸数、乾燥後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノー
ル−２０：１）で精製した。クロロホルム−ジエチルエ
ーテルより再結晶し、淡黄色粉末の２−　（２−チェニ
ル）−６−（ジメチルチオカルバモイルオキシ）−ベン
ズイミダゾール０．７ｇを得た。

融点：１１３〜１１７℃ 実施例１４３及び１４７と同様にして適当な出発原料を
用いて、前記実施例１１．１８．１９．２０．２９．３
０．３３．３４．３８．３９．４０．４１．５０．５５
．６０．６２〜６９．８０．８１．８２．８３．９９．
１２０．１２９．１３０．１３２．１３５の化合物を得
る。

実施例１４５ ２−（２−メトキシフェニル）−６−ヒトロキシベンズ
チアゾール４ｇ１１−ブロモ−３−クロロプロパン４．
９ｇ及びＤＢＵ４．７ｇをイソプロピルアルコール１０
０ｗ１に加え１２２時間加熱還流た。減圧下濃縮後、残
渣に水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層
を５％水酸化ナトリウム、水で洗浄し、乾燥（硫酸ナト
リウム）し、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：ｎ−ヘキサ
ン＝１　：　１）で精製し、２−（２−メトキシフェニ
ル）−６−（３−クロロプロポキシ）ベンスチアゾール
の白色粉末３．３ｇを得た。

ＮＭＲ：δ（ＣＤＣＪＩ！３）： ２．２９　（２Ｈ，ｍ） ３．７８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ） ４．０５　（３Ｈ，ｓ） ４．２０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ） ７．００−７．２０　（３Ｈ，ｍ） ７．３３−７．５０　（２Ｈ，ｍ） ７．９６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） ８．４６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈｚ）実施例
１４６ ２−（２−メトキシフェニル）−６−（３−クロロプロ
ポキシ）ベンズチアゾール０，５ｇ及び沃化ナトリウム
１ｇをアセトン１０雁に加え、１時間加熱還流した。炭
酸カリウム１ｇ及びジェタノールアミン０．８ｇを加え
、更に４０時間加熱還流した。減圧下濃縮後、残渣に水
を加えクロロボルムで抽出した。クロロホルム層を水洗
、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下、溶媒留去した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチ
レン：メタノール＝１０：１）で精製後、ｎ−ヘキサン
−エーテルより再結晶し、無色プリズム品の２−（２−
メトキシフェニル）−６−（Ｎ、Ｎ−ジェタノールアミ
ノプロポキシ）−ベンズチアゾール１５０ｍｇを得た。

融点＝８３〜８５．５℃ 実施例１４６と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例３６．３８．３９．４１．５５．６２〜６４．
６７．６８．６９．８３の化合物を得る。

実施例１４７ ２−（４−ジメチルアミノピペリジニル）−５−アミノ
−６−ニトキシベンズチアゾール０．６４ｇのジメチル
ホルムアミド溶液（１５配）に水素化ナトリウム（６０
％油性）０．１２ｇを窒素雰囲気下加え、室温下１５分
攪拌した。ｏ　−クロロベンジルクロライド０．３８ｇ
を滴下後、室温下２４時間攪拌した。減圧下濃縮後、残
渣に水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層
を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下、溶媒留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム：メタノール＝１５＝１）で精製後、酢酸エ
チル−〇−ヘキサンより再結晶し、淡オレンジ色針状品
の２−（４−ジメチルアミノピペリジニル）−５−（ｏ
−クロロベンジルアミノ）−６−ニトキシベンズチアゾ
ール０．０７ｇを得た。

融点：１５８．５〜１６１．５°Ｃ 実施例１４７と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２．４．１２．１４〜２３．２６．２８〜３２
．３６．３７．３８．４１．５５．６２．６３．７４．
１１３の化合物を得る。

実施例１４８ ２−（４−ジメチルアミノピペリジノ）−４−アミノ−
６−ヒトロキシベンズチアゾール１，７ｇをエタノール
３０加に加え無水酢酸１．５配を加え室温下、終夜攪拌
した。減圧下濃縮後炭酸カリウム２ｇ、メタノール５０
ｖ１を加え２時間、室温にて攪拌した。炭酸カリウムを
消去後、濃縮し、水に溶解後、酢酸でｐＨ４８〜９にし
、析出品を戸数した。含水メタノールより再結晶し無色
針状晶の２−（４−ジメチルアミノピペリジノ）−４−
アセトアミド−６−ヒトロキシベンズチアゾール１，３
ｇを得た。

融点：２３０〜２３２℃ 実施例１４８と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例３．１０．１１．１８．２０．２４〜２６．７
５．７６．１１１の化合物を得る。

実施例１４９ ２−（ｏ−メトキシフェニル）−６−アセトアミドベン
ズチアゾール１．１ｇを無水テトラヒドロフラン３Ｃ）
１１Ｍ７に溶解させ、窒素雰囲気下、水素化リチウムア
ルミニウム０．３３ｇを加え、３０分間加熱還流した。

冷後、飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌後、クロロ
ホルムを加えてセライト濾過し、母液をクロロホルムで
抽出した。クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウ
ム）し、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（塩化メチレン）で精製し、塩化
メチレン−ｎ−ヘキサンより再結晶し、黄色針状晶の２
−　（ｏ−メトキシフェニル）−６−ニチルアミノベン
ズチアゾール０．８５ｇを得た。

融点：１４６．５〜１４７．５℃ 実施例１４９と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１２．１４〜２０．２８〜３２．３６．３７．
４１．５５．６２．６３．７４の化合物を得る。実施例
１５０ ２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６−
アミノベンズチアゾール０．４ｇ、１−ブロモ−３−ク
ロロプロパン２．０２ｇ及び炭酸す）・リウム１．３６
ｇをエタノール１２軛に加え、１０時間加熱還流した。

減圧下濃縮後、残渣に水を加え塩化メチレンで抽出した
。塩化メチレン層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し、
減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）で
精製し、淡褐色油状物の２−（４−メトキシ−３−ｔ−
ブチルフェニル）　−６−（３−クロロプロピルアミノ
ベンズチアゾール０．４ｇを得た。

ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｊ’３）： １．４４　（９Ｈ，ｓ） ２．１３　（２Ｈ，ｍ） ３．４１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ） ３．６９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ） ３．９０　（３Ｈ，ｓ） ６．７６　（ＩＨ，ｄ−ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ）６．９３
　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） ７．０２　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ） ７．７８−７．８８　　（２Ｈ，ｍ） ７．９５　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）実施例１５１ ２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６−
アミノベンズチアゾール１ｇを塩化メチレン３０軛に溶
解し、トリエチルアミン０．７１ｇを加えた。室温攪拌
下、３−クロロプロピオニルクロライド０．４５ｇを滴
下し、同温度で１時間攪拌した。減圧下濃縮後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）
で精製し、淡黄色粉末の２−（４−メトキシ−３−ｔ−
ブチルフェニル）−６−［（３−クロロプロピオニル）
アミノコベンズチアゾール０．５８ｇを得た。

ＮＭＲ：δ（ＣＤＣ１３）： １．４２　（９Ｈ，ｓ） ２．９０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−６Ｈｚ） ３．９３　（３Ｈ，ｓ） ３．９４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ） ７、１８　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝９Ｈｚ）７．６０　
　（ＩＨ，ｄ−ｄ、　　Ｊ＝９．　２Ｈｚ）７、　８３
−８．　０３　　（３Ｈ，ｍ）８、　５２　　（ＩＨ，
ｓ） 実施例１５２ ２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６−
（３−クロロプロピルアミノ）ベンズチアゾール０．３
８ｇ、沃化ナトリウム０．２９ｇ及び４−ジメチルアミ
ノピペリジン０．１３ｇをジメチルホルムアミド１０軛
に加え１３０℃で１時間、加熱攪拌した。減圧下濃縮後
、残渣に飽和重曹水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル層を水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）し、減圧下
、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン：メタノール：アンモニア水−１
００：　１０　：　１）で精製した。エタノール中フマ
ル酸塩とした後、エタノールで再結晶し、黄色粉末の２
−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６−［
３−（４−ジメチルアミノピペリジニル）プロピルアミ
ノコベンズチアゾール・フマル酸塩０．２６ｇを得た。

融点：１８５〜１８７℃ 実施し１ｌ１５３ ２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６〜
［（３−クロロプロピオニル）アミノコベンズチアゾー
ル０．７５ｇ、沃化ナトリウム０．５６ｇ及び４−ジメ
チルアミノピペリジン０．２６ｇをアセトニトリル２０
ｍ！に加え５０℃で３時間、加熱攪拌した。減圧上濃縮
後、残渣に飽和重曹水を加え塩化メチレンで抽出した。

塩化メチレン層を水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）し、
減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（塩化メチレン：メタノール：アンモニア
水−５０：１０：１）で精製した。酢酸エチル−〇−ヘ
キサンより再結晶し、白色粉末の２−（４−メトキシ−
３−ｔ−ブチルフェニル）−６−［３−（４−ジメチル
アミノピペリジニル）プロピオニルアミノコベンズチア
ゾール０．４０ｇを得た。

融点：１０１〜１０３℃ 実施例１５２及び１５３と同様にして適当な出発原料を
用いて、前記実施例３７．７５の化合物を得る。

実施例１５４ ２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６−
シアツベンズチアゾール０．９２ｇをトルエン３０軛に
溶解し、−６０℃でジイソブチルアルミニウムハイドラ
イド（１，５Ｎ、トルエン中）を滴下した。滴下終了後
、３０分をかけ室温まで昇温した。水冷下、飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え、５％塩酸水溶液で酸性にした
後、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を水洗、
乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下、溶媒留去した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチ
レン：ｎ−ヘキサン＝５：１）で精製後、酢酸エチル−
〇−ヘキサン＝５＝１で精製し、淡黄色粉末の２−（４
−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６−ホルミル
ベンズチアゾール０．４ｇを得た。

融点＝１６１〜１６２℃ 実施例１５５ ２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６−
ホルミルベンズチアゾール０．３７ｇを塩化メチレン３
軛−メタノール６軛の混合溶媒に加え、室温下、水素化
ホウ素ナトリウム４３ｍｇを加えた。１時間室温にて攪
拌後、減圧濃縮した。残渣に水を加え塩化メチレンで抽
出した。塩化メチレン層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム
）し、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（塩化メチレン）で精製後、酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサン＝１　：　１０より再結晶し、淡黄
色針状晶の２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニ
ル）−６−ヒトロキシメチルベンズチアゾール０．２５
ｇを得た。

融点：１４７〜１４８℃ 実施例１５６ ２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６−
ヒトロキシメチルベンズチアゾール０．２ｇを塩化チオ
ニル６１１１Ｃに加え、室温下、１時間攪拌した。減圧
濃縮後、乾燥クロロホルムを加え３回共沸した。得られ
た２−（４−メトキシ−３−１−ブチルフェニル）−６
−クロロメチルベンズチアゾールを含む残渣にＳ−プロ
リノール６０ｍｇ。

Ｄ　Ｂ　Ｕ　９０　ｍｇ及びイソプロピルアルコール６
軛を加え３時間、加熱還流した。減圧上濃縮後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：
メタノール＝２０　：　１）で精製した。ｎ−ヘキサン
より再結晶し、無色針状晶の２−（４−メトキシ−３−
ｔ−ブチルフェニル）−６−［（２−ｓ−ヒドロキシメ
チルピロリジル）メチル〕ベンズチアゾール０．１５ｇ
を得た。

融点：１３４〜１３５℃ 実施例１５７ ２−　（ｏ−メトキシフェニル）−６−シアノベンズチ
アゾール０．５ｇを無水エタノール１５軛及び無水クロ
ロホルム３０軛に溶解させ、水冷下、塩酸ガスを吹き込
み飽和させ、５℃で２４時間攪拌した。５Ｎ水酸化ナト
リウムで水溶液にあけ、クロロホルムで抽出した。クロ
ロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下
、溶媒留去し゛　　た。残渣をクロロホルム１５軛に溶
解させ、ｏ　−クロロベンジルアミン０．７ｇを加え、
エタノール１５誼、塩酸／エタノール１軛を加え、４時
間加熱還流した。減圧下濃縮後、残渣に水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム
層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下、溶媒留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
塩化メチレン：メタノール＝２０　：　１→８：１）で
精製し、クロロホルムより再結晶し、白色粉末の２−（
０−メトキシフェニル）　−６−［Ｎ’　＝（ｏ−クロ
ロベンジル）アミジノ］ベンズチアゾール１８ｍｇを得
た。

融点：２７５〜２７７℃（分解） 実施例１５８ ２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−６−ヒドロキシベンズチアゾール４ｇ、４−ブロ
モブチロニトリル２ｇ及びＤＢＵ２．１ｇをイソプロピ
ルアルコール５０軛に溶解し、５時間加熱還流した。減
圧下濃縮後、残渣に水を加えクロロホルムで抽出した。

クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減
圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（塩化メチレン：ｎ−ヘキサン−３＝１）で
精製後、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルより再結晶して、無
色針状晶の２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル’）−６−（３−シアノプロポキシ）ベ
ンズチアゾール４．２ｇを得た。

融点：１３５〜１３７℃ 実施例１５９ ２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−６−（３−エトキシ−３−イミノプロポキシ）
ベンズチアゾール０．５５ｇをエタノール３０軛に溶解
させ、ジメチルアミン・塩酸塩１１０ＩＩ１ｇを加え、
室温上終夜攪拌した。減圧濃縮後、ジエチルエーテルを
加え、析出品を戸数した。イソプロピルアルコール−ジ
エチルエーテルより再結晶し淡緑色粉末の２−　（３，
５−ジーを一ブチルー４−ヒドロキシフェニル’）　−
６−（３−ジメチルアミノ−３−イミノプロポキシ）ベ
ンズチアゾール・塩酸塩０．５ｇを得た。

融点＝２４７〜２５０℃ 実施例１５９と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例６５の化合物を得る。

実施例１６０ ２−（ｏ−メトキンフェニル）−６−ヒトロキシベンズ
チアゾール０．９ｇ、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルクロライド１．１ｇ、炭酸カリウム１
ｇをアセトン２０配に加え４時間加熱還流した。減圧濃
縮後、残渣に水を加えクロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層を５％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、
乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下、溶媒を留去した。

残渣に塩化メチレン−〇−へキサンを加え、結晶化させ
戸数した。酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶し淡黄
色リン片状品の２−（ｏ−メトキシフェニル）−６−ヒ
トロキシー７−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ベンズチアゾール０．７ｇを得た。

融点：２２５〜２２６．５℃ 実施例１６１ ２−　［２−（Ｎ−メチル）ピロリル］−６−ジメチル
チオカルバモイルオキシベンズチアゾールをジフェニル
エーテル２００贈に加え、２時間加熱還流した。冷機、
反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メ
チレン）で精製した。

酢酸エチル−ジエチルエーテル−１＝１より再結晶し、
白色粉末の２−　［２−（Ｎ−メチル）ピロリル］　−
６−（ジメチルカルバモイルチオ）ベンズチアゾール７
．０４ｇを得た。

融点＝１５５〜１５６℃ 実施例１６１と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１００の化合物を得る。

実施例１６２ ２−（２−チェニル）−６−アミツベンズイミダゾール
・２塩酸塩２４０ｆｆ１ｇに飽和重曹水を加え塩化メチ
レンで抽出し、減圧下溶媒を留去した。

残渣に２，５−ジメトキンテトラヒドロフラン１１０ｍ
ｇ及び酢酸６１１１ｆｆを加え、８０℃で２時間加熱攪
拌した。酢酸を留去後、飽和重曹水を加え塩化メチレン
で抽出した。有機層を水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）
後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（塩化メチレン）で精製し、塩化メチレン−
ジエチルエーテルより再結晶して白色粉末の２−（２−
チェニル）−６−（１−ピロリル）ベンズイミダゾール
１２０ＩＩ１ｇを得た。

融点：１７１〜１７２℃ 実施例１６３ ２−（２−チェニル）−６−アミツベンズイミダゾール
・２塩酸塩３９０ｍｇをエタノール１２軛に加え、炭酸
ナトリウム１．７ｇ及び１．４−ジブロモブタン２．８
９ｇを加え１時間加熱還流した。減圧下濃縮後、残渣に
水を加え塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を水
洗、乾燥（硫酸マグネシウム）し、減圧下、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩
化メチレン：メタノール−５０：１）で精製し、塩化メ
チレン：ｎ−ヘキサン＝１；２より再結晶して白色粉末
の２−（２−チェニル）−６−（１−ピロリジニル）ベ
ンズイミダゾール１６０＋ｎｇを得た。

融点：２３０℃（分解） ＮＭＲ：δ（ＣＤＣ１３）： １、　９４−２．　１４　（４Ｈ，ｍ）３．３２−３．
４０　（４Ｈ，ｍ） ６．５０−６．７０　（２Ｈ，ｍ） ７．０９　（ＬＨ，ｄ−ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）７．３７
　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−４Ｈｚ） ７．４７−７．５７　（２Ｈ，ｍ） 実施例１６３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１６の化合物を得る。

実施例１６４ ２−（２−チェニル）−５−）リフルオロメチルベンズ
イミダゾール０．６ｇをＤＭＦ２０ｍｆｆに溶解させ、
水素化ナトリウム（６０％油性）・０．１１ｇを加え室
温下、２０分攪拌した。室温にて沃化メチル０．４８ｇ
を滴下後４０°Ｃで２時間攪拌した。減圧下濃縮後、残
渣に水を加え塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層
を水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）し、減圧下、溶媒留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
塩化メチレン二〇−ヘキサン＝２　：　１）で精製し、
Ｒｆ弁０．５及び０．６　［ＴＬＣ上（シリカゲル：塩
化メチレン）］をそれぞれ分取し、Ｒｆ丑０．５のほう
をジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶し白色粉
末の１−メチル−２−（２−チェニル）−６−）リフル
オロメチルベンズイミダゾール ８０１℃１ｇを得た。

融点＝１４５℃（昇華） Ｒｆ井０，６のほうを塩化メチレン−ｎ−へキサンより
再結晶し淡黄色粉末の１−メチル−２−（２−チェニル
）−５−トリフルオロメチルベンズイミダゾール１６０
ｍｇを得た。

融点：１２９〜１３０°Ｃ 実施例１６４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例９１．１０３〜１０８の化合物を得る。

実施例１６５ ２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−’７０ロペンズ
チアゾール２ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルクロ
ライド１．２ｇ及びＤＢＵｌ、６ｇをイソプロピルアル
コール５０ｗ２に加え、３時間加熱還流した。減圧下濃
縮後、残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。クロ
ロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下
、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン：メタノール＝２０　：　１）で
精製後、蓚酸塩とし、含水エタノールより再結晶し、白
色粉末の２−（２−ジメチルアミノプロポキシフェニル
）−６−クロロベンズチアゾール・蓚酸塩２ｇを得た。

融点：１９９．５〜２０１．５°Ｃ 実施例１６５と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例３５〜４４．４６〜５４．８６〜８８．１０９
〜１１７．１２０．−１２１．１２４〜１２８．１３５
の化合物を得る。

実施例１６６ ２−（２−４：）’ロキシフェニル）−５−クロロベン
ズチアゾール６ｇ１炭酸カリウム４．１４ｇをアセトニ
トリル−水＝１　：　１　（１００雁）に加え、５分間
、加熱還流した。更に１−クロロ−２−ブロモエタン５
．８軛を加え、１０時間加熱還流した。更に炭酸カリウ
ム２ｇ１１−クロロ−２−ブロモエタン５．８ｇを加え
、４時間加熱還流した。冷浸、析出品を戸数し、クロロ
ホルムに溶解後、クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナ
トリウム）し、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）で精製後
、塩化メチレン−ｎ−へキサンより再結晶し、無色針状
晶の２−（２−クロロエトキシフェニル）−６−クロロ
ベンズチアゾール５ｇを得た。

ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｊ！３）： ４．０２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ） ４．４５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ） ７．００　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） ７．１６　（ＬＨ，ｍ） ７．３８−７．５５　（２Ｈ，ｍ） ７．９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ） ７．９７　　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）８．５３　
（ＩＨ，ｄ−ｄ、Ｊ−１，７，８Ｈｚ）実施例１６７ ２−（２−クロロエトキシフェニル）−６−クロロベン
ズチアゾール１ｇ１メチルアミン（４０％溶液）２０軛
をエタノール２０軛に加え、６０〜７０℃で５時間加熱
攪拌した。減圧下濃縮後、残渣に水を加えクロロホルム
で抽出した。クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリ
ウム）し、減圧下溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール−１
０：１）で精製し、アセトン中、蓚酸塩とした。

含水エタノールより再結晶し、白色粉末の２−（２−メ
チルアミノエトキシフェニル）−６−クロロベンズチア
ゾール・蓚酸塩０．５５ｇを得た。

融点：２２６．０〜２２７．０°Ｃ（分解）実施例１６
７と同様にして適当な出発原料を用いて、前記実施例４
３〜５１．５３．５４．１２０．１２１の化合物を得る
。

実施例１６８ ２−（４−アセトアミドピペリジノ）−６−クロロベン
ズチアゾール２ｇを６Ｎ塩酸３０ｍＣに加え、５時間加
熱還流した。反応液を濃縮乾固後、残渣を含水エタノー
ルより再結晶し淡黄色リン片状品の２−（４−アミノピ
ペリジノ）−６−クロロペンズチアゾール・塩酸塩１ｇ
を得た。

融点：３００℃以上 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯｄｓ）： １、　５５−１．　７　（２Ｈ，ｍ） ２、　０　２．　２　（２Ｈ，ｍ） ３、　１５−３．４　（２Ｈ，ｍ） ４．１−４．２　（２Ｈ，ｍ） ７、　３２　（ＬＨ，ｄ−ｄ、　　Ｊ＝２．　２゜８．
６Ｈｚ） ７．４６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）７．９２　（
：ＩＨ，ｄ、Ｉ＝２．１Ｈｚ）実施例１６９ ２−（４−アミノピペリジノ）−６−クロロベンズチア
ゾール・塩酸塩０，９ｇ及び３５％ホルマリン１ｍｌを
９８％蟻酸５配に加え、１００℃、５時間加熱攪拌した
。減圧下濃縮後残渣に水を加えクロロホルムで抽出した
。クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）し、
減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（塩化メチレン：メタノール−２０：１）
で精製した。塩酸を加え、濃縮乾固後、エタノール−〇
−ヘキサンより再結晶して白色粉末の２−（４−ジメチ
ルアミノピペリジノ）−６−クロロベンズチアゾール・
塩酸塩０．７１ｇを得た。

融点：２８５°Ｃ（分解） 実施例１６９と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１２．１５〜２０．２８〜３２．３６．３７．
４３〜５２．５５．６２．６３．６７〜６９．７４．７
５．７６．１１３．１２０．１２１の化合物を得る。

実施例１７０ ２−（４−カルボベンジロキシピペラジニル）−６−二
トロペンズチアゾール３ｇ、５ｎＣＪ２・２Ｈ２０２３
ｇを無水エタノール２００１１Ｍｌ！１．：加え、窒素
雰囲気下７０〜８０℃で２時間加熱攪拌した。冷浸、水
にあけ、飽和重曹水で中和後、クロロホルムを加えて、
不溶物を情夫した。水層をクロロホルムで抽出し、有機
層を併せて水洗乾燥（硫酸ナトリウム）した。減圧濃縮
後、メタノール−ｎ−へキサンより再結晶し、灰色粉末
の２−（４−カルボベンジロキシピペラジニル）−６−
アミノベンズチアゾール５．６ｇを得た。

融点＝１２６〜１２９°Ｃ 実施例１７１ ２−（ｏ−メトキシフェニル）−６−二トロペンズチア
ゾール４．５ｇ、５ｎＣ１２・２Ｈ２０２０ｇを濃塩酸
１００硬に加え、８０℃で１時間加熱攪拌した。氷水に
あけ、水酸化ナトリウムでアルカリ性とし、クロロホル
ムで抽出した。クロロホルム層を水洗、乾燥（硫酸ナト
リウム）し、減圧下、溶媒留去した。粗結晶を酢酸エチ
ル−〇−ヘキサンで再結晶し淡黄色リン片状品の２−（
０−メトキシフェニル）−６−アミノベンズチアゾール
４ｇを得た。

融点：１８３．５〜１８５°Ｃ 実施グｉ１１７２ ２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６−
ニドロペンズチアゾール０．９６ｇを酢酸５０軛に懸濁
し、１０％パラジウム炭素０．３ｇを加えた。８０℃に
常圧下、１時間、接触水素添加後、触媒を情夫し滑液を
減圧下濃縮した。飽和重曹水を加え塩化メチレンで抽出
した。塩化メチレン層を水洗、乾燥（硫酸ナトリウム）
し、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン）で精製後、酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサン＝１：５で再結晶し、白色粉末の２−
（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６−アミ
ノベンズチアゾール０．５ｇを得た。

融点：１５０〜１５１℃ 実施例１７０．１７１及び１７２と同様にして適当な出
発原料を用いて、前記実施例２９．３０゜３１及び１３
１の化合物を得る。

実施例１７３ ２−（２−メトキシフェニル）−６−ニトキシベンズチ
アゾール３．４ｇを４７％臭化水素酸水４０ｗ２に加え
４時間加熱還流した。水にあけ析出品を戸数した。含水
エタノールより再結晶し、淡黄色プリズム状品の２−（
２−メトキシフェニル）−６−ヒトロキシベンズチアゾ
ール２．３ｇを得た。

融点：１９０〜１９５℃ 実施例１７４ 窒素雰囲気下、無水へキサメチルフォスフォリルトリア
ミド２５０雁にｎ〜ブタンチオールを加え、メタノール
−水にて冷却下、ｎ−ブチルリチウム（１，６Ｎ、　ｎ
−Ａ、、キサン中）１６０ｍｆ２を滴下した。室温にて
３０分間攪拌後、２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）−６−メドキシベンズチアゾー
ル３５ｇの無水ヘキサメチルフォスフォリルトリアミド
溶液１００軛に滴下した。同温度で３０分攪拌後、７０
〜８０℃で６時間加熱攪拌した。水にあけ、酢酸で中和
後、酢酸エチルで抽出した。水、飽和重曹水、飽和食塩
水で洗浄後、乾燥（硫酸ナトリウム）した。

減圧下溶媒留去後、残渣にｎ−ヘキサンを加え結晶化し
、粗結晶を戸数、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶
して、無色針状晶の２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）−６＝ヒドロキシベンズチア
ゾ一ル２９ｇを得た。

融点＝２８９〜２９１°Ｃ（分解） 実施例１７５ ２−（２−チェニル）−６−メドキシベンズイミダゾー
ル３．１ｇを４７％臭化水素酸４０誦に加え、３時間加
熱攪拌した。冷浸、析出品を戸数し水に懸濁させ炭酸ナ
トリウムで中和し析出した結晶を戸数、水洗、乾燥した
。エタノール−ｎ　−ヘキサンより再結晶し淡黄色粉末
の２−（２−チェニル）−６−ヒドロキシベンズチアゾ
ール２．６ｇを得た。

融点：２０２〜２０５°Ｃ 実施例１７６ ２−（２−メトキシフェニル）−６−ドリフルオロメチ
ルベンズイミダゾール４ｇの塩化メチレン溶液４０軛に
ＢＢ　ｒ３の塩化メチレン溶液（ＩＭ溶液８２ｖＭ２）
を水冷下、滴下した。更に１５時間加熱還流後、氷水に
あけ水酸化ナトリウム溶液で中和し、クロロホルム：メ
タノール＝８：１の混液で抽出し、水洗、乾燥（硫酸ナ
トリウム）した。減圧上濃縮後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロ　＼マドグラフィー（塩化メチレン）で精製し、
ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶し、白色粉
末の２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−）リフルオ
ロメチルベンズイミダゾール０．８ｇを得た。

融点：２６４．５〜２６５．５℃ 実施例１７３〜１７６と同様にして適当な出発原料を用
いて、前記実施例２８．３１．３２．５６．５７．５９
〜６９．７７．７８．７９．８４．９０．１１５．１１
６．１１８．１２１．１２３の化合物を得る。

実施例１７７ ２−（４−カルボベンジロキシピペラジニル）−６−（
ｏ−クロロベンジルアミノ）ベンズチアゾ−）ＬＣｌ、
４ｇをＩＮ塩酸５０ｗ１＋、：：加え１８時間加熱還流
した。冷浸、水酸化すトリウム水溶液でアルカリ性にし
、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水洗、乾
燥（硫酸ナトリウム）し、減圧下、溶媒留去した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム
：メタノール＝８：１）で精製し、塩酸／エタノールを
加え濃縮した。エタノール−ジエチルエーテルより再結
晶し淡黄色粉末の２−ピペラジニル−６−（ｏ　−クロ
ロベンジルアミノ）ベンズチアゾール・塩酸塩０．１５
ｇを得た。

融点：２１５〜２１８°Ｃ（分解） 実施例１７８ ２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）ベンズチアゾール１．５ｇをメタンスルホン酸２０
軛に加え９０〜１００℃で４時間攪拌した。水にあけク
ロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水洗、乾燥（硫
酸ナトリウム）し、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）で精
製し、酢酸エチル−〇−ヘキサンより再結晶し、淡黄色
針状晶の２−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェニ
ル）ベンズチアゾール０．４５ｇを得た。

融点；１８９〜１９２°Ｃ（分解） 実施例１７９ ２−（２−ピロリル）−６−ニトキシベンズチアゾール
１．１ｇをジメチルホルムアミド１５１＋１ｆｌ！に溶
解し、水冷下、水素化ナトリウム（６０％油性）０．２
２ｇを加えた。室温にて、０．５時間攪拌後、沃化メチ
ル０．７ｇを加え、室温にて終夜攪拌した。水を加えク
ロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水洗、乾燥（硫
酸ナトリウム）し、減圧下、溶媒留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）で精
製後、ｎ−ヘキサンより再結晶し、無色針状晶の２−［
２−（Ｎ−メチル）ピロリルコ−６−エトキシベンズチ
アゾール０．４ｇを得た。

融点８７〜８８℃ 実施例１７９と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例７９．８０．８１．８２．８４の化合物を得る
。

血小板粘着スクリーニング法 本方法は基本的にインビトロにおいて凝集反応が阻止さ
れた条件下において血小板がコラーゲン繊維に粘着して
ゆく過程を定量化しようとするものである。血小板機能
が正常で且つ健康なヒトより０．１％エチレンジアミン
四酢酸・ニナトリウム塩（ＥＤＴＡ◆４Ｎａ）添加にて
採血を行ない速やかに多血小板血漿（ＰＲＰ）を分離し
た。続いてタイロード緩衝液（５０ｍＭトリス、０．１
％ＥＤＴＡ、Ｃａ　（−）　、Ｍｇ　（−）　、０．１
４％ＢＳＡ添加ｐＨ７，４）にて２回洗浄し同緩衝液に
３０００００／μｌの血小板数に調整して懸濁した（Ｅ
ＤＴＡ−ＷＰ）。コラーゲンはシグマ社製タイプ■　（
ウシ皮膚由来）４ｍｇを８３．５ｍＭの酢酸０．２５ｍ
ｅに溶かし、８軛の蒸留水を加え、４℃にて２分間超音
波懸濁を行った後、上清５軛をとりコラーゲン溶液とし
た。化合物は可能な限り、２Ｘ１０−２Ｍ以上の濃度と
なるようにジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）にて溶解さ
せた。

通常、血小板凝集能の検査方法に用いられる血小板凝集
トレーサー（二元バイオサイエンス）を利用して血小板
浮遊液の濁度の変化をガラスキュベツト越しに透過光の
変化を記録し、血小板粘着度を測定した。なお記録計の
感度を通常の５倍の感度（２０ｍＶ）として変化をトレ
ースした。付属のガラスキュベツトにＥＤＴＡ−ＷＰ、
２００μｌを入れ、さらに化合物液１μｌを添加して室
温にて５分間インキュベートした後、血小板トレーサー
にキュベツトをセットし３７℃になるまで１分間待ちコ
ラーゲン液を２０μ１（５０ｇｇ／配）前後添加して、
血小板粘着度を測定した。

抑制率％は以下の方法で求めた。

結果を下記第４表に示す。

供試化合物隔。

１、　　２−（１−ピペラジニル）−６−クロロベンズ
チアゾール・塩酸塩 ２、　　２−（３，５−ジメチル−１−ピペラジニル）
−６−クロロベンズチアゾール・塩酸塩３、　　２−（
４−アミノ−１−ピペリジニル）＝４，６−シクロロペ
ンズチアゾール・２塩酸塩４、　　２−（４−アセチル
アミノ−１−ピペリジニル）−６−ニトキシカルポニル
メトキシベンズチアゾール ５、　　２−［４−（１−ピペリジニル）−１−ピペリ
ジニル］−６−クロロペンズチアゾール６、　　２−（
４−ジメチルアミノ−１−ピペリジニル）−４−メチル
−６−クロロベンズチアゾール・２塩酸塩 ７、　　２−（４−ジメチルアミノ−１−ピペリジニル
）−６−（２−クロロベンジルオキシ）ベンズチアゾー
ル塩酸塩 ８、　　２−（４−ジメチルアミノ−１−ピペリジニル
）−５−（２−クロロベンジルアミノ）−６−ニトキシ
ベンズチアゾール ９、　　２−（４−ジメチルアミノ−１−ピペリジニル
）　−４−［Ｎ−（２−クロロベンジル）−Ｎ−アセチ
ルアミノ］　−６−（２−クロロベンジルオキシ）ベン
ズチアゾール １０、　　２−（２−メトキシフェニル）−６−ヒトロ
キシベンズチアゾール １１、　　２−（２−メトキシフェニル）−６−［Ｎ−
（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルアミノコ
ベンズチアゾール・蓚酸塩 １２、　　２−（２−メトキシフェニル’）−６−＋３
−　［Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノコ
プロポキシ）ベンズチアゾール １３、　　２−（２−メトキシフェニル）−６−［３−
（２β−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）プロポ
キシ］ベンズチアゾール １４、　　２−（２−メトキシフェニル）−６−（３゜
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルオキシ）
ベンズチアゾール １５、　　２−（２−メトキシフェニル）−６−（３−
ジメチルアミノブロポキシ）−７−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンズチアゾール １６、　　２−（２−メトキシフェニル）−６−［Ｎ’
　−（２−クロロベンジル）アミジノコペンズチアゾー
ル １７、　　２−　［２−（３−ジメチルアミノプロポキ
シ）フェニル］−５−二トロペンズチアゾール・蓚酸塩 １８、　　２−　［２−（２−ジメチルアミノエトキシ
）フェニル］−６−クロロベンズチアゾール１９、　　
２−　＋２−　［３−（１−ピペリジニル）プロポキシ
］フェニル）−６−クロロベンズチアゾール・塩酸塩 ２０、　　２−　［２−（３−シクロへキシルアミノプ
ロポキシ）フェニルコー６−クロロペンズチアゾール ２１、　　２−（２−クロロフェニル）−６−（３−ジ
メチルアミノプロポキシ）ベンズチアゾール・蓚酸塩 ２２、　　２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−６−メドキシベンズチアゾー　ル ２３、　　２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−６−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シク
ロプロピルアミノ）プロポキン］ベンズチアゾール ２４、　　２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）　−６−［３−（２α−ヒドロキシメ
チル−１−ピロリジニル）プロポキシ］ベンズチアゾー
ル ２５、　２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−６−（３−アミジノプロポキシ）ベン
ズチアゾール・塩酸塩 ２６、　　２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル＞　−６−［３−（Ｎｌ　、Ｎｌ　−ジメ
チルアミジノ）プロポキシ］ペンズチアゾ−ル・塩酸塩 ２７．　　２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−４−［３−（４−ジメチルアミノ−
１−ピペリジニル）プロポキシコペンズチアゾール ２８、　　２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル’）−６−［３−（４−ジメチルアミノ
−１−ピペリジニル）プロポキシ］ベンズチアゾール ２９、　　２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキンフェニル）−５−［３−（４−ジメチルアミノ−
１−ピペリジニル）プロポキシ］ベンズチアゾール ３０、　　２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニ
ル）−６−ヒドａキシメチルベンズチアゾール ３１、　　２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニ
ル）−６−アミノベンズチアゾール ３２、　　２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニ
ル）−６−（２β−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニ
ル）メチル］ベンズチアゾール３３、　　２−（４−メ
トキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）−６−［３−（４−
ジメチルアミノ−１−ピペリジニル）プロピルアミノコ
ベンズチアゾール・２フマール酸塩 ３４、　　２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニ
ル）−６−（３−ジメチルアミノプロパノイルアミノ）
ベンズチアゾール ３５、　　２−（４−メトキシ−３−ｔ−ブチルフェニ
ル）−６〜［３−（４−ジメチルアミノ−１−ピペリジ
ニル）プロパノイルアミノコベンズチアゾール ３６、　　２−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェ
ニル）ベンズチアゾール ３７、　　２−（１−メチル−２−ピロリル）−６−ヒ
トロキシベンズチアゾール ３８、　　２−（１−メチル−２−ピロリル）−６−シ
メチルアミノチオカルポニルオキシベンズチアゾール ３９、　　２−（１−メチル−２−ピロリル）−６−シ
メチルアミノカルポニルチオベンズチアゾール ４０、　　２−（２−ピロリル）−６−［３−（２α−
ジメチルアミノカルボニル−１−ピロリジニル）プロポ
キシコペンズチアゾール ４１、　　２−（１−ベンチルー２−ピロリル）−６−
ヒトロキシベンズチアゾール ４２、　　２−（２−チェニル）ベンズチアゾール４３
、　　２−（２−メトキシフェニル）−６−１リフルオ
ロメチルベンズイミダゾール ４４、　　２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−１リ
フルオロメチルベンズイミダゾール ４５、　　２−　（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−６−クロロベンズイミダゾール ４６．１−エチル−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）−６−クロロベンズイミダゾー
ル ４７、　　２−（３−クロロアニリノ）−６−ドリフル
オロメチルベンズイミダゾール書蓚酸塩４８、　　２−
（３−）：リフルオロメチルアニリノ）−６−ドリフル
オロメチルベンズイミダゾール４９、　　２−（３−メ
チルチオアニリノ）−６−１−リフルオロメチルベンズ
イミダゾール・蓚酸塩５０、　　２−（Ｎ−メチル−３
−クロロアニリノ）−６−ドリフルオロメチルベンズイ
ミダゾール５１、　　２−（２−ピリジルチオメチル）
−６−クロロベンズイミダゾール・塩酸塩 ５２、　　２−（２−チェニル）−６−ドリフルオロメ
チルベンズイミダゾール ５３、　　２−（２−チェニル）−６−（１−ピロリジ
ニル）ペンズイミダゾール ５４、　　２−（２−チェニル）−６−（１−ピロリル
）ベンズイミダゾール ５５．２〜（２−チェニル’）　−６−［３−（５−シ
クロヘキシル−２−フリル）プロポキシ］ベンズイミダ
ゾール ５６、　　２−（２−チェニル）−６−（ジメチルアノ
カルボニルチオ）ベンズイミダゾール５７．１−メチル
−２−（２−チェニル）−６−クロロベンズイミダゾー
ル ５８．１−アリル〜２−（２−チェニル）−６−ドリフ
ルオロメチルベンズイミダゾール５９．１−ペンチル−
２−（２−チェニル）−６−１−リフルオロメチルベン
ズイミダゾール６０．１−ベンジル−２−（２−チェニ
ル）−６−クロロベンズイミダゾール 第　　　４　　　表

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｘは、硫黄原子又は基▲数式、化学式、表等があ
   ります▼を示す。 （Ｒ＾３は、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基又はフェニル低級アルキル基を示す。）Ｒ＾１は、
   ハロゲン原子、シアノ基、シアノ置換低級アルコキシ基
   、置換基としてハロゲン原子を有することのある低級ア
   ルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシ基、水
   酸基、ニトロ基、アミノ基、置換基として水酸基を有す
   る低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級ア
   ルキル基及び水酸基なる群より選ばれた基を１〜３個有
   することのあるフェニル低級アルキル基、フリル環上に
   シクロアルキル基を有することのあるフリル低級アルコ
   キシ基、低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基、
   置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
   チオカルボニルオキシ基、置換基として低級アルキル基
   を有することのあるアミノカルボニルチオ基、フェニル
   環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基及び
   水酸基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあ
   るフェニル低級アルコキシ基、ピロリジニル環上に置換
   基として水酸基を有する低級アルキル基を有することの
   あるピロリジニル低級アルキル基、置換基としてフェニ
   ル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある
   フェニル低級アルキル基を有することのあるアミジノ基
   、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
   ジノ低級アルコシ基、又は基▲数式、化学式、表等があ
   ります▼を示す。｛Ａは低級 アルキレン基を示す。ｍは０又は１を示す。 Ｒ＾４又はＲ＾５は同一又は異なって水素原子、フェニ
   ル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある
   フェニル低級アルキル基、置換基としてハロゲン原子を
   有することのある低級アルカノイル基、置換基として水
   酸基もししくはハロゲン原子を有することのある低級ア
   ルキル基、シクロアルキル基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｌは０又は１を示 す。Ｂは低級アルキレン基を示す。Ｒ＾６及びＲ＾７は
   同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基を示す。 またこのＲ＾６及びＲ＾７は、これらが結合する窒素原
   子と共に窒素原子を介し又は介することなく、５又は６
   員の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上には、
   置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
   基が置換していてもよい。）を示す。またＲ＾４及びＲ
   ＾５は、これらが結合する窒素原子と共に窒素原子を介
   し又は介することなく、５又は６員の飽和又は不飽和の
   複素環を形成してもよい。該複素環上には、置換基とし
   て低級アルキル基を有することのあるアミノ基、置換基
   として水酸基を有する低級アルキル基又は置換基として
   低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル基
   が置換していてもよい。ｎは０又は１〜２の整数を示す
   。Ｒ＾２は置換基として低級アルキル基を有することの
   あるピロリル基、チエニル基、ピリジルチオ低級アルキ
   ル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有す
   ることのある低級アルコキシ基、低級アルキル基、水酸
   基、ハロゲン原子及び基 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｙは低級アルキレ
   ン基 を示す。Ｒ＾８及びＲ＾９は同一又は異なって水素原子
   、低級アルキル基又はシクロアルキル基を示す。またＲ
   ＾８及びＲ＾９は、これらが結合する窒素原子と共に窒
   素原子を介し又は介することなく５又は６員環の飽和の
   複素環を形成してもよい。）なる群より選ばれた基を１
   〜３個有することのあるフェニル基、又は基▲数式、化
   学式、表等があります▼［｛Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１
   は同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基又はフ
   ェニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキル
   チオ基及び置換基としてハロゲン原子を有することのあ
   る低級アルキル基なる群から選ばれた基を有することの
   あるフェニル基を示す。またＲ＾１＾０及びＲ＾１＾１
   は、これらが結合する窒素原子と共に窒素原子を介し又
   は介することなく５又は６員の飽和の複素環を形成して
   もよい。該複素環上には低級アルキル基、フェニル低級
   アルコキシカルボニル基及び基▲数式、化学式、表等が
   あります▼（Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は同一又は異な
   って水素原子、低級アルキル基又は低級アルカノイル基
   を示す。またＲ＾１＾２及びＲ＾１＾３はこれらが結合
   する窒素原子と共に窒素原子を介し又は介することなく
   ５又は６員の飽和の複素環を形成してもよい。）なる群
   から選ばれた基を１〜３個有していてもよい。｝を示す
   。］で表わされるベンズアゾール化合物又はその塩を有
   効成分として含有することを特徴とする血小板粘着抑制
   剤。