JPH0776214B2 - ベンゾヘテロ環化合物 - Google Patents

ベンゾヘテロ環化合物

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JPH0776214B2
JPH0776214B2 JP2282568A JP28256890A JPH0776214B2 JP H0776214 B2 JPH0776214 B2 JP H0776214B2 JP 2282568 A JP2282568 A JP 2282568A JP 28256890 A JP28256890 A JP 28256890A JP H0776214 B2 JPH0776214 B2 JP H0776214B2
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一 小松
理紀 田中
真也 高良
道明 富永
洋一 薮内
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なベンゾヘテロ環化合物に関する。
発明の開示 本発明のベンゾヘテロ環化合物は、文献未記載の新規化
合物であって、下記一般式（１）で表わされる。
一般式 ［式中R1は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、置換基として低級アルキル基を有することのあるア
ミノ基又は低級アルコキシ基を示す。R2は、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルコキシ基、フェニル低級アルコ
キシ基、水酸基、低級アルキル基、低級アルキル基を有
することのあるアミノ基、カルバモイル置換低級アルコ
キシ基、置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアミノ置換低級アルコキシ基又はフェニル環上に置換
基としてハロゲン原子を有することのあるベンゾイルオ
キシ基を示す。R3は、基 を示す。R4は、水素原子、フェニル環上に置換基として
ハロゲン原子を有することのあるベンゾイル基又は低級
アルキル基を示す。R5は、基 ［R16は、ハロゲン基、カルボキシ基、低級アルコキシ
カルボニ原子、置換基としてハロゲン原子又は水酸基を
有することのある低級アルキル基、水酸基、低級アルコ
キシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルキルチオ
基、低級アルカノイルル基、シアノ基、ニトロ基、低級
アルキル基又は低級アルカノイル基を有することのある
アミノ基、フェニル基、シクロアルキル基、低級アルカ
ノイルオキシ置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低
級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、カル
バモイル置換低級アルコキシ基、水酸基置換低級アルコ
キシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ
基、フタルイミド置換低級アルコキシ基、置換基として
低級アルキル基を有するアミノカルボニル低級アルコキ
シ基又は基 （Ａは低級アルキレン基、R6及びR7は同一又は異なっ
て、水素原子、置換基として水酸基を有することのある
低級アルキル基、低級アルカノイル基又はベンゾイル基
を示す。R6及びR7は結合する窒素原子と共に窒素原子も
しくは酸素原子を介し又は介することなく５又は６員環
の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環には置換基
としてピペリジニル基及び低級アルキル基なる群から選
ばれた基が置換していてもよい。）を示す。ｍは０〜３
の整数を示す。］、フェニル低級アルコキシカルボニル
基、低級アルカノイル基、フェニル低級アルカノイル
基、シクロアルキル低級アルカノイル基、シクロアルキ
ルカルボニル基、トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルカ
ルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニ
ル基、フロイル基、テノイル基、フェニル環上に置換基
として低級アルキル基、低級アルコキシ基及び置換基と
して低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基な
る群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノ
キシ低級アルカノイル基、フタルイミド置換低級アルカ
ノイル基、低級アルコキシカルボニル低級アルカノイル
基、カルボキシ低級アルカノイル基、ナフチルオキシ低
級アルカノイル基、ハロゲン置換低級アルカノイル基、
基 （R8は水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルコ
キシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、置換
基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級
アルカノイル基又は低級アルカノイル基を示す。）、フ
ェニル環上に置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアニリノカルボニル基、フェノキシカルボニル
基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級
アルキル基なる群より選ばれた基を有することのあるフ
ェニルスルホニル基、キノリスルホニル基又は基 （Ｂは低級アルキレン基、ｎは０又は１の整数を示す。
R9及びR10は同一又は異なって、水素原子、置換基とし
て水酸基を有することのある低級アルキル基、シクロア
ルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アルカノイル
基、低級アルケニル基、フェノキシ低級アルキル基、フ
ェニル環上に置換基として低級アルカノイル基を有する
ことのあるアミノ低級アルキル基、低級アルキル基、低
級アルコキシ及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を
１〜３個有することのあるフェニル基、フタルイミド置
換低級アルキル基、置換基として低級アルカノイル基を
有することのあるアミノ低級アルキル基、低級アルキニ
ル基又は置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアミノ低級アルキル基を示す。またR9及びR10は、結
合する窒素原子と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介
し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環を形成
してもよい。該複素環には置換基として低級アルキル
基、低級アルコキシカルボニル基及びピペリジニル基な
る群から選ばれた基が置換していてもよい。）を示す。
R11は水素原子又は低級アルキル基を示す。R12はシクロ
アルキル基又はフェニル環上に低級アルコキシ基、低級
アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１
〜３個有することのあるフェニル基を示す。Ｗは、基−
（CH2）ｐ−（ｐは３〜５の整数）又は基−CH＝CH−（C
H2）ｑ−（ｑは１又は２）を示す。該基−（CH2）ｐ− 中の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、
スルホニル基又は基 （R13は水素原子、シクロアルキル基又は低級アルキル
基を示す。）に置き代ってもよい。また該基−（CH2）
ｐ−中には、置換基として水酸基を有することのある低
級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキ
シ基、水酸基、オキソ基、置換基としてハロゲン原子を
有することのある低級アルカノイルオキシ基、置換基と
して低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より
選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルキル基、
低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル基、低級アル
キルスルホニルオキシ低級アルキル基、アジド低級アル
キル基、 置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニルオキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シカルボニル置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低
級アルコキシ基、置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるアミノカルボニル低級アルコキシ基、置換基
として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群よ
り選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルコキシ
基、フタルイミド置換低級アルコキシ基、ヒドロキシイ
ミノ基、低級アルカノイルオキシイミノ基、低級アルキ
リデン基、ハロゲン原子、アジド基、スルホオキシイミ
ノ基、 （R81は水素原子又は低級アルキル基を示す）、ヒドラ
ジノ基、ピロリル基、置換基として低級アルキル基を有
することのあるアミノ低級アルカノイルオキシ基、 （Ａは前記に同じ。R82及びR83は、同一又は異なって、
水素原子、低級アルキル基、カルバモイル置換低級アル
キル基、水酸基置換低級アルキル基又はピリジル低級ア
ルキル基を示す。またこのR82及びR83は、これらが結合
する窒素原子と共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原
子を介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環
を形成してもよい。該複素環上には、オキソ基、低級ア
ルキル基、低級アルカノイル基又はカルバモイル基が置
換していてもよい。）及び （ｎは前記に同じ。R14及びR15は同一又は異なって、水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
カノイル基、シクロアルキル基、オキシラニル置換低級
アルキル基、置換基として低級アルコキシ基、水酸基及
び置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
ノ基なる群から選ばれた基を１〜２個有する低級アルキ
ル基、フェニル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル
基、低級アルキルスルホニル基、ベンゾイル基、低級ア
ルコキシカルボニル基、アニリノカルボニル基、置換基
として低級アルキル基を有することのあるアミノカルボ
ニル基、シアノ置換低級アルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級ア
ルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基、テトラヒド
ロピラニルオキシ置換低級アルキル基、低級アルカノイ
ルオキシ置換低級アルキル基、ピペリジン環上に置換基
としてフェニル低級アルキル基を有することのあるピペ
リジニル基、ハロゲン置換低級アルカノイル基、イミダ
ゾリル置換低級アルカノイル基、置換基として低級アル
キル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群より選ば
れた基を有することのあるアミノ低級アルカノイル基、
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニル低級アルキル基、又はフェニル低級アルコキ
シカルボニル基を示す。またR14及びR15は、結合する窒
素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介す
ることなく５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよ
い。該複素環には置換基として低級アルキル基、フェニ
ル低級アルキル基又は低級アルカノイル基が置換してい
てもよい。）なる群から選ばれた基を１〜３個置換して
いてもよい。］ 本発明者らの研究によれば、上記一般式（１）で表わさ
れるベンゾヘテロ環化合物及びその塩は、いずれも優れ
たバソプレシン拮抗作用を有することが見出された。
本発明のバソプレシン拮抗剤は、例えば血管拡張作用、
血圧降下作用、肝糖放出抑制作用、メサンギウム細胞増
殖抑制作用、水利尿作用、血小板凝集抑制作用等を有
し、血管拡張剤、降圧剤、水利尿剤、血小板凝集抑制剤
等として有用であり、高血圧、浮腫、腹水、心不全、腎
機能障害、バソプレシン分泌異常症候群（SIADH）、肝
硬変、低ナトリウム血症、低カリウム血症、糖尿病、循
環不全等の予防及び治療に有効である。
上記一般式（１）に置いて示される各基は、より具体的
には、それぞれ次の通りである。
低級アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、tert−ブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
低級アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、塩素原子、臭
素原子及び沃素原子が挙げられる。
低級アルキル基を有することのあるアミノ基としては、
例えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピル
アミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、tert−ブ
チルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチ
ルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−
Ｎ−ヘキシルアミノ基等の置換基として炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあ
るアミノ基を例示できる。
低級アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペ
ンテニル、２−ヘキセニル基等の炭素数２〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルケニル基を挙げることができる。
置換基としてハロゲン原子又は水酸基を有することのあ
る低級アルキル基としては、前記低級アルキル基に加え
て、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒ
ドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、2,3−ジヒ
ドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、1,1−ジメ
チル−２−ヒドロキシエチル、5,5,4−トリヒドロキシ
ペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘ
キシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メチル−３
−ヒドロキシプロピル、トリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチ
ル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチ
ル、２−クロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、
2,2,2−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、2,3−
ジクロロプロピル、4,4,4−トリクロロブチル、４−フ
ルオロブチル、５−クロロペンチル、３−クロロ−２−
メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、5,6−ジクロロ
ヘキシル基等の置換基としてハロゲン原子又は水酸基を
１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を例示できる。
低級アルキレン基としては、例えばメチレン、エチレ
ン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、2,2−ジ
メチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチル
メチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
低級アルカノイルオキシ基としては、例えばホルミルオ
キシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリル
オキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、te
rt−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ基等
の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルカノイルオキ
シ基を挙げることができる。
低級アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ
オ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基
等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基を
例示できる。
低級アルカノイル基としては、例えばホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、tert−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等の炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基が挙げら
れる。
低級アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニ
ル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を例示できる。
低級アルキル基又は低級アルカノイル基を有することの
あるアミノ基としては、例えば、アミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、ペンチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルア
ミノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ
−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−アセチルアミノ、
Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ブ
チリルアミノ、Ｎ−イソブチリルアミノ、Ｎ−ペンタノ
イルアミノ、Ｎ−tert−ブチルカルボニルアミノ、Ｎ−
ヘキサノイルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ
基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノ
イル基から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミ
ノ基を例示できる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル基等の炭素数３〜８のシクロ
アルキル基を挙げることができる。
低級アルカノイルオキシ基置換低級アルコキシ基として
は、例えばアセチルオキシメトキシ、２−プロピオニル
オキシエトキシ、１−ブチリルオキシエトキシ、３−ア
セチルオキシプロポキシ、４−アセチルオキシブトキ
シ、４−イソブチリルオキシブトキシ、５−ペンタノイ
ルオキシペンチルオキシ、６−アセチルオキシヘキシル
オキシ、６−tert−ブチルカルボニルオキシヘキシルオ
キシ、1,1−ジメチル−２−ヘキサノイルオキシエトキ
シ、２−メチル−３−アセチルオキシプロポキシ基等の
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基
置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙
げることができる。
カルバモイル基置換低級アルコキシ基としては、例えば
カルバモイルメトキシ、２−カルバモイルエトキシ、１
−カルバモイルエトキシ、３−カルバモイルプロポキ
シ、４−カルバモイルブトキシ、５−カルバモイルペン
チルオキシ、６−カルバモイルヘキシルオキシ、1,1−
ジメチル−２−カルバモイルエトキシ、２−メチル−３
−カルバモイルプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるカルバ
モイルアルコキシ基を挙げることができる。
水酸基置換低級アルコキシ基としては、例えばヒドロキ
シメトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、１−ヒドロキシ
エトキシ、３−ヒドロキシプロポキシ、2,3−ジヒドロ
キシプロポキシ、４−ヒドロキシブトキシ、3,4−ジヒ
ドロキシブトキシ、1,1−ジメチル−２−ヒドロキシエ
トキシ、５−ヒドロキシペンチルオキシ、６−ヒドロキ
シヘキシルオキシ、２−メチル−３−ヒドロキシプロポ
キシ、2,3,4−トリヒドロキシブトキシ基等の水酸基を
１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシ基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル基置換低級アルコキシ基とし
ては、例えばメトキシカルボニルメトキシ、３−メトキ
シカルボニルプロポキシ、エトキシカルボニルメトキ
シ、３−エトキシカルボニルプロポキシ、４−エトキシ
カルボニルブトキシ、５−イソプロポキシカルボニルペ
ンチルオキシ、６−プロポキシカルボニルヘキシルオキ
シ、1,1−ジメチル−２−ブトキシカルボニルエトキ
シ、２−メチル−３−tert−ブトキシカルボニルプロポ
キシ、２−ペンチルオキシカルボニルエトキシ、ヘキシ
ルオキシカルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニ
ル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカ
ルボニル基である炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシカルボニルアルコキシ基を挙げることができる。
カルボキシ基置換低級アルコキシ基としては、例えば、
カルボキシメトキシ、２−カルボキシエトキシ、１−カ
ルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポキシ、４−カ
ルボキシブトキシ、５−カルボキシペンチルオキシ、６
−カルボキシヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−カ
ルボキシエトキシ、２−メチル−３−カルボキシプロポ
キシ基等のアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基であるカルボキシアルコキシ基を
挙げることができる。
フタルイミド置換低級アルコキシ基としては、例えばフ
タルイミドメトキシ、２−フタルイミドエトキシ、１−
フタルイミドエトキシ、３−フタルイミドプロポキシ、
４−フタルイミドブトキシ、５−フタルイミドペンチル
オキシ、６−フタルイミドヘキシルオキシ、1,1−ジメ
チル−２−フタルイミドエトキシ、２−メチル−３−フ
タルイミドプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフタルイミ
ド置換アルコキシ基を例示できる。
R6及びR7が結合する窒素原子と共に、窒素原子又は酸素
原子を介し又は介することなく互いに結合して形成する
５〜６員環の飽和の複素環としては、例えばピロリジニ
ル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ基等を例
示できる。
ピペリジニル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた
基が置換した上記複素環基としては、例えば４−メチル
ピペラジニル、3,4−ジメチルピペラジニル、３−エチ
ルピロリジニル、２−プロピルピロリジニル、3,4,5−
トリメチルピペリジニル、４−ブチルピペリジニル、３
−ペンチルモルホリノ、４−ヘキシルピペラジニル、４
−（１−ピペリジニル）ピペリジニル、３−（１−ピペ
リジニル）ピロリジニル、３−（１−ピペリジニル）−
４−メチルピペラジニル、３−（１−ピペリジニル）モ
ルホリノ基等のピペリジニル基及び炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基なる群から選ばれた基が１〜３
個置換した上記複素環基を例示できる。
フェニル低級アルカノイル基としては、フェニルアセチ
ル、３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオ
ニル、４−フェニルブチリル、2,2−ジメチル−３−フ
ェニルプロピオニル、５−フェニルペンタノイル、６−
フェニルヘキサノイル基等のアルカノイル基部分の炭素
数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるフ
ェニルアルカノイル基を例示できる。
シクロアルキル低級アルカノイル基としては、例えばシ
クロヘキシルアセチル、３−シクロプロピルプロピオニ
ル、２−シクロペンチルプロピオニル、４−シクロヘキ
シルブチリル、2,2−ジメチル−３−シクロヘプチルプ
ロピオニル、５−シクロオクチルペンタノイル、６−シ
クロヘキシルヘキサノイル基等のアルカノイル基部分の
炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であ
る炭素数３〜８のシクロアルキルアルカノイル基を例示
できる。
シクロアルキルカルボニル基としては、例えばシクロプ
ロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペ
ンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロ
ヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル基等の
炭素数３〜８のシクロアルキルカルボニル基を例示でき
る。
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基として
は、例えばアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルア
ミノ、ペンタノイルアミノ、tert−ブチルカルボニルア
ミノ、ヘキサノイルアミノ基等の炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルカノイル基を有することのあるアミノ基
を例示できる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基、低級アル
コキシ基及び置換基として低級アルカノイル基を有する
ことのあるアミノ基なる群より選ばれた基１〜３個を有
することのあるフェノキシ低級アルカノイル基として
は、フェノキシアセチル、３−フェノキシプロピオニ
ル、２−フェノキシプロピオニル、４−フェノキシブチ
リル、2,2−ジメチル−３−フェノキシプロピオニル、
５−フェノキシペンタノイル、６−フェノキシヘキサノ
イル、（２−アミノフェノキシ）アセチル、３−（４−
アミノフェノキシ）プロピオニル、（２−メチルフェノ
キシ）アセチル、（４−メチルフェノキシ）アセチル、
（３−メチルフェノキシ）アセチル、（３−メトキシフ
ェノキシ）アセチル、（３−アセチルアミノフェノキ
シ）アセチル、４−（２−プロピオニルアミノフェノキ
シ）ブチリル、2,2−ジメチル−３−（４−ブチリルア
ミノフェノキシ）プロピオニル、５−（２−ペンタノイ
ルアミノフェノキシ）ペンタノイル、６−（４−ヘキサ
ノイルアミノフェノキシ）ヘキサノイル、３−（２−エ
チルフェノキシ）プロピオニル、２−（４−プロピルフ
ェノキシ）プロピオニル、４−（４−ブチルフェノキ
シ）ブチリル、５−（３−ペンチルフェノキシ）ペンタ
ノイル、６−（４−ヘキシルフェノキシ）ヘキサノイ
ル、（2,3−ジメチルフェノキシ）アセチル、（2,5−ジ
メチルフェノキシ）アセチル、（3,4−ジメチルフェノ
キシ）アセチル、（3,4,5−トリメチルフェノキシ）ア
セチル、３−（４−エトキシフェノキシ）プロピオニ
ル、２−（２−プロポキシフェノキシ）プロピオニル、
４−（３−ブトキシフェノキシ）ブチリル、５−（４−
ペンチルオキシフェノキシ）ペンタノイル、６−（４−
ヘキシルオキシフェノキシ）ヘキサノイル、（3,4−ジ
メトキシフェノキシ）アセチル、（3,5−ジメトキシフ
ェノキシ）アセチル、（2,4−ジメトキシフェノキシ）
アセチル、（3,4,5−トリメトキシフェノキシ）アセチ
ル、（２−アセチルアミノ−４−メチルフェノキシ）ア
セチル、（４−アセチルアミノ−３−メトキシフェノキ
シ）アセチル基等のフェニル環上に置換基として炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及び炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルカノイル基を有することのあるアミノ
基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるア
ルカノイル基部分の炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイル基であるフェノキシアルカノイル基を例示
できる。
フタルイミド置換低級アルカノイル基としては、２−フ
タルイミドアセチル、３−フタルイミドプロピオニル、
２−フタルイミドプロピオニル、４−フタルイミドブチ
リル、2,2−ジメチル−３−フタルイミドプロピオニ
ル、５−フタルイミドペンタノイル、６−フタルイミド
ヘキサノイル、３−メチル−４−フタルイミドブチリル
基等のアルカノイル基部分が炭素数２〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルカノイル基であるフタルイミド置換アルカノ
イル基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル低級アルカノイル基として
は、例えばメトキシカルボニルアセチル、３−メトキシ
カルボニルプロピオニル、エトキシカルボニルアセチ
ル、３−エトキカスルボニルプロピオニル、４−エトキ
シカルボニルブチリル、３−プロポキシカルボニルプロ
ピオニル、２−メトキシカルボニルプロピオニル、６−
プロポキシカルボニルヘキサノル、５−イソプロポキシ
カルボニルペンタノル、2,2−ジメチル−３−ブトキシ
カルボニルプロピオニル、２−メチル−３−tert−ブト
キシカルボニルプロピオニル、ペンチルオキシカルボニ
ルアセチル、ヘキシルオキシカルボニルアセチル基等の
アルカノイル部分が炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルカノイル基である炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルコキシカルボニルアルカノイル基を挙げることができ
る。
カルボキシ低級アルカノイル基としては、例えばカルボ
キシアセチル、３−カルボキシプロピオニル、２−カル
ボキシプロピオニル、４−カルボキシブチリル、2,2−
ジメチル−３−カルボキシプロピオニル、５−カルボキ
シペンタノイル、６−カルボキシヘキサノイル基等のア
ルカノイル基部分の炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイル基であるカルボキシアルカノイル基を例示
できる。
ナフチルオキシ低級アルカノイル基としては、例えばナ
フチルオキシアセチル、３−ナフチルオキシプロピオニ
ル、２−ナフチルオキシプロピオニル、４−ナフチルオ
キシブチリル、2,2−ジメチル−３−ナフチルオキシプ
ロピオニル、５−ナフチルオキシペンタノイル、６−ナ
フチルオキシヘキサノイル基等のアルカノイル基部分の
炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であ
るナフチルオキシアルカノイル基を例示できる。
フェニル低級アルコキシカルボニル基としては、例えば
ベンジルオキシカルボニル、２−フェニルエトキシカル
ボニル、１−フェニルエトキシカルボニル、３−フェニ
ルプロポキシカルボニル、４−フェニルブトキシカルボ
ニル、５−フェニルペンチルオキシカルボニル、６−フ
ェニルヘキシルオキシカルボニル、1,1−ジメチル−２
−フェニルエトキシカルボニル、２−メチル−３−フェ
ニルプロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル
部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカ
ルボニルであるフェニルアルコキシカルボニル基を挙げ
ることができる。
置換基として水酸基を有することのある低級アルキル基
としては、前記低級アルキル基に加えて、ヒドロキシメ
チル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、
３−ヒドロキシプロピル、2,3−ジヒドロキシエチル、
４−ヒドロキシブチル、3,4−ジヒドロキシブチル、1,1
−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５−ヒドロキシペ
ンチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−メチル−３−ヒ
ドロキシプロピル、2,3,4−トリヒドロキシブチル基等
の置換基として水酸基を１〜３個有することのある炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
フェニル低級アルキル基としては、例えばベンジル、２
−フェニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニル
プロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチ
ル、６−フェニルヘキシル、1,1−ジメチル−２−フェ
ニルエチル、２−メチル−３−フェニルプロピル基等の
アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基であるフェニルアルキル基を挙げることができる。
フェノキシ低級アルキル基としては、例えばフェノキシ
メチル、１−フェノキシエチル、２−フェノキシエチ
ル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、
５−フェノキシペンチル、６−フェノキシヘキシル、1,
1−ジメチル−２−フェノキシエチル、２−メチル−３
−フェノキシプロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノキシアル
キル基を挙げることができる。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基、低級アル
コキシ基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基１〜３
個を有することのあるフェニル基としては、例えばフェ
ニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、
４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エ
トキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−イソプロ
ポキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、2,4−
ジメトキシフェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、3,
4−ジメトキシフェニル、３−エトキシ−４−メトキシ
フェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジエトキシ
フェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシ
フェニル、3,5−ジメトキシフェニル、3,4−ジペンチル
オキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、２−
クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェ
ニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、
４−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロ
モフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニ
ル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、3,4−
ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,6−ジク
ロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロ
フェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジブロモフ
ェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、２−メトキシ−
３−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチル
フェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、
３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプ
ロピルフェニル、３−ブチルフェニル、４−ペンチルフ
ェニル、４−ヘキシルフェニル、3,4−ジメチルフェニ
ル、3,4−ジエチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、
2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4,
5−トリメチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェ
ニル、３−メトキシ−４−メチル−５−ヨードフェニ
ル、3,4−ジメトキシ−５−ブロモフェニル、3,5−ジヨ
ード−４−メトキシフェニル基等のフェニル環上に置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基及びハロ
ゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することの
あるフェニル基を例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
低級アルキル基としては、アミノメチル、２−アミノエ
チル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−ア
ミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシ
ル、1,1−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−
３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、１−エチル
アミノエチル、２−プロピルアミノエチル、３−イソプ
ロピルアミノプロピル、４−ブチルアミノブチル、５−
ペンチルアミノペンチル、６−ヘキシルアミノヘキシ
ル、ジメチルアミノメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピ
ルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルア
ミノ）エチル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミ
ノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基を例示できる。
R9及びR10が結合する窒素原子と共に、窒素原子もしく
は酸素原子を介し又は介することなく互いに結合して形
成する５〜６員環の飽和の複素環としては、例えばピロ
リジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ基
等を例示できる。
低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基及びピペ
リジニル基なる群から選ばれた基が置換した上記複素環
基としては、前記低級アルキル基又はピペリジニル基が
置換した複素環に加えて、４−メトキシカルボニルピペ
ラジニル、４−エトキシカルボニルピペリジニル、３−
プロポキシカルボニルピロリジニル、２−ペンチルオキ
シカルボニルモルホリノ、４−ヘキシルオキシカルボニ
ルピペリジニル、４−エトキシカルボニル−３−メチル
ピペリジニル、３−メチル−４−エトキシカルボニルピ
ペラジニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカ
ルボニル基及びピペリジニル基なる群から選ばれた基が
１〜３個置換した上記複素環基を例示できる。
R14及びR15が結合する窒素原子と共に、窒素原子もしく
は酸素原子を介し又は介することなく互いに結合して形
成する５〜６員環の飽和の複素環としては例えばピロリ
ジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ基等
を例示できる。
低級アルキル基が置換した上記複素環基としては、４−
メチルピペラジニル、3,4−ジメチルピペラジニル、３
−エチルピロリジニル、２−プロピルピロリジニル、3,
4,5−トリメチルピペリジニル、４−ブチルピペリジニ
ル、３−ペンチルモルホリノ、４−ヘキシルピペラジニ
ル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基が
１〜３個置換した上記複素環基を例示できる。
一般式（１）の複素環としては、例えば、テトラヒドロ
キノリル、2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ニル、1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンズアゾシニル、
1,2−ジヒドロキノリル、2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピニル、1,2,3,4−テトラヒドロベンズアゾシニル基
等の複素環を例示できる。
上記基−（CH2）ｐ−又は基 −CH＝CH−（CH2）ｑ−中の炭素原子が酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基、スルホニル基又は （R13は水素原子又は低級アルキル基を示す。）に置き
代った一般式（１）の複素環としては、例えば、3,4−
ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジニル、1,2,3,5−テ
トラヒドロ−4,1−ベンゾオキサゼピニル、1,2,3,4−テ
トラヒドロキノキサリニル、1,2,3,4,5,6−ヘキサヒド
ロ−1,5−ベンゾジアゾシニル、５−メチル−1,2,3,4,
5,6−ヘキサヒドロ−1,5−ベンゾジアゾシニル、４−メ
チル−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリニル、1,2,3,4
−テトラヒドロ−5,1−ベンゾオキサゼピニル、3,4−ジ
ヒドロ−2H−1,4−ベンゾチアジニル、2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1,5−ベンゾチアゼピニル、1,2,3,5−テトラヒ
ドロ−4,1−ベンゾチアゼピニル、４−エチル−1,2,3,4
−テトラヒドロキノキサリニル、４−プロピル−1,2,3,
4−テトラヒドロキノキサリニル、４−ブチル−1,2,3,4
−テトラヒドロキノキサリニル、４−ペンチル−1,2,3,
4−テトラヒドロキノキサリニル、４−ヘキシル−1,2,
3,4−テトラヒドロキノキサリニル、2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−1,4−ベンゾジアゼピニル、４−メチル−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−1,4−ベンゾジアゼピニル、
４−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1,4−ベンゾ
ジアゼピニル、４−プロピル−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−1,4−ベンゾジアゼピニル、４−ブチル−2,3,4,5
−テトラヒドロ−1H−1,4−ベンゾジアゼピニル、４−
ペンチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1,4−ベンゾジ
アゼピニル、４−ヘキシル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−1,4−ベンゾジアゼピニル、2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−1,5−ベンソジアゼピニル、５−メチル−2,3,4,5
−テトラヒドロ−1H−1,5−ベンゾジアゼピニル、５−
エチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1,5−ベンゾジア
ゼピニル、５−プロピル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−1,5−ベンゾジアゼピニル、５−ブチル−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−1,5−ベンゾジアゼピニル、５−ペン
チル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1,5−ベンゾジアゼ
ピニル、５−ヘキシル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
1,5−ベンゾジアゼピニル、3,4−ジヒドロ−１−オキソ
−2H−1,4−ベンゾチアゼピニル、3,4−ジヒドロ−1,1
−ジオキソ−2H−1,4−ベンゾチアゼピニル、１−オキ
ソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾチアゼピニ
ル、1,1−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベ
ンゾチアゼピニル、４−オキソ−1,2,3,5−テトラヒド
ロ−4,1−ベンゾチアゼピニル、4,4−ジオキソ−1,2,3,
5−テトラヒドロ−4,1−ベンゾチアゼピニル基等の上記
基 −（CH2）ｐ−又は基 −CH＝CH−（CH2）ｑ−中の炭素原子が酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基、スルホニル基又は （R13は水素原子又は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を示す。）に置き代った複素環を例示でき
る。
ハロゲン置換低級アルコキシ基としては、例えばトリフ
ルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメトキ
シ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−クロ
ロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2,2−ト
リクロロエトキシ、３−クロロプロポキシ、2,3−ジク
ロロプロポキシ、4,4,4−トリクロロブトキシ、４−フ
ルオロブトキシ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロ
ロ−２−メチルプロポキシ、６−ブロモヘキシルオキ
シ、5,6−ジクロロヘキシルオキシ基等のハロゲン原子
を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基を例示できる。
ハロゲン置換低級アルカノイル基としては、2,2,2−ト
リフルオロアセチル、2,2,2−トリクロロアセチル、２
−クロロアセチル、２−ブロモアセチル、２−フルオロ
アセチル、２−ヨードアセチル、2,2−ジフルオロアセ
チル、2,2−ジブロモアセチル、3,3,3−トリフルオロプ
ロピオニル、3,3,3−トリクロロプロピオニル、３−ク
ロロプロピオニル、2,3−ジクロロプロピオニル、4,4,4
−トリクロロブチリル、４−フルオロブチリル、５−ク
ロロペンタノイル、３−クロロ−２−メチルプロピオニ
ル、６−ブロモヘキサノイル、5,6−ジブロモヘキサノ
イル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有する
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を挙げ
ることができる。
置換基として低級アルキル基を有するアミノカルボニル
低級アルコキシ基としては、メチルアミノカルボニルメ
トキシ、１−エチルアミノカルボニルエトキシ、２−プ
ロピルアミノカルボニルエトキシ、３−イソプロピルア
ミノカルボニルプロポキシ、４−ブチルアミノカルボニ
ルブトキシ、５−ペンチルアミノカルボニルペンチルオ
キシ、６−ヘキシルアミノカルボニルヘキシルオキシ、
ジメチルアミノカルボニルメトキシ、３−ジエチルアミ
ノカルボニルプロポキシ、ジエチルアミノカルボニルメ
トキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）カルボニ
ルメトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）
カルボニルエトキシ基等の置換基として炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有するアミノカ
ルボニル基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルコキシ基を例示できる。
カルバモイル低級アルキル基としては、例えばカルバモ
イルメチル、２−カルバモイルエチル、１−カルバモイ
ルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイ
ルブチル、５−カルバモイルペンチル、６−カルバモイ
ルヘキシル、1,1−ジメチル−２−カルバモイルエチ
ル、２−メチル−３−カルバモイルプロピル基等のアル
キル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
であるカルバモイルアルキル基を例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
低級アルカノイル基としては、２−アミノアセチル、３
−アミノプロピオニル、２−アミノプロピオニル、４−
アミノブチリル、５−アミノペンタノイル、６−アミノ
ヘキサノイル、2,2−ジメチル−３−アミノプロピオニ
ル、２−メチル−３−アミノプロピオニル、２−メチル
アミノアセチル、２−エチルアミノプロピオニル、３−
プロピルアミノプロピオニル、３−イソプロピルアミノ
プロピオニル、４−ブチルアミノブチリル、５−ペンチ
ルアミノペンタノイル、６−ヘキシルアミノヘキサノイ
ル、２−ジメチルアミノアセチル、２−ジエチルアミノ
アセチル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プルピルアミノ）ア
セチル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）プロ
ピオニル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基
を有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル
基を例示できる。
置換基として低級アルカノイル基を有することのあるア
ミノ低級アルキル基としては、例えばアミノメチル、２
−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピ
ル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミ
ノヘキシル、1,1−ジメチル−２−アミノエチル、２−
メチル−３−アミノプロピル、アセチルアミノメチル、
１−アセチルアミノエチル、２−プロピオニルアミノエ
チル、３−イソプロピオニルアミノプロピル、４−ブチ
リルアミノブチル、５−ペンタノイルアミノペンチル、
６−ヘキサノイルアミノヘキシル、ホルミルアミノメチ
ル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイル基を有することのあるアミノ基を有する炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示でき
る。
フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアニリノカルボニル基としては、例えばアニリ
ノカルボニル、２−メチルアニリノカルボニル、３−メ
チルアニリノカルボニル、４−メチルアニリノカルボニ
ル、２−エチルアニリノカルボニル、３−エチルアニリ
ノカルボニル、４−エチルアニリノカルボニル、４−イ
ソプロピルアニリノカルボニル、３−ブチルアニリノカ
ルボニル、４−ペンチルアニリノカルボニル、４−ヘキ
シルアニリノカルボニル、3,4−ジメチルアニリノカル
ボニル、3,4−ジエチルアニリノカルボニル、2,4−ジメ
チルアニリノカルボニル、2,5−ジメチルアニリノカル
ボニル、2,6−ジメチルアニリノカルボニル、3,4,5−ト
リメチルアニリノカルボニル基等のフェニル環上に置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を
１〜３個有することのあるアニリノカルボニル基を例示
できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アル
キル基なる群より選ばれた基を有することのあるフェニ
ルスルホニル基としては、例えばフェニルスルホニル、
２−クロロフェニルスルホニル、３−クロロフェニルス
ルホニル、４−クロロフェニルスルホニル、２−フルオ
ロフェニルスルホニル、３−フルオロフェニルスルホニ
ル、４−フルオロフェニルスルホニル、２−ブロモフェ
ニルスルホニル、３−ブロモフェニルスルホニル、４−
ブロモフェニルスルホニル、２−ヨードフェニルスルホ
ニル、３−ヨードフェニルスルホニル、４−ヨードフェ
ニルスルホニル、3,4−ジクロロフェニルスルホニル、
3,5−ジクロロフェニルスルホニル、2,6−ジクロロフェ
ニルスルホニル、2,3−ジクロロフェニルスルホニル、
2,4−ジクロロフェニルスルホニル、3,4−ジフルオロフ
ェニルスルホニル、3,5−ジブロモフェニルスルホニ
ル、3,4,5−トリクロロフェニルスルホニル、２−エチ
ル−３−クロロフェニルスルホニル、２−メチルフェニ
ルスルホニル、３−メチルフェニルスルホニル、４−メ
チルフェニルスルホニル、２−エチルフェニルスルホニ
ル、３−エチルフェニルスルホニル、４−エチルフェニ
ルスルホニル、４−イソプロピルフェニルスルホニル、
３−ブチルフェニルスルホニル、４−ペンチルフェニル
スルホニル、４−ヘキシルフェニルスルホニル、3,4−
ジメチルフェニルスルホニル、3,4−ジエチルフェニル
スルホニル、2,4−ジメチルフェニルスルホニル、2,5−
ジメチルフェニルスルホニル、2,6−ジメチルフェニル
スルホニル、2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル、
3,4,5−トリメチルフェニルスルホニル、３−クロロ−
４−メチルフェニルスルホニル、４−メチル−５−ヨー
ドフェニルスルホニル、3,4−ジメチル−５−ブロモフ
ェニルスルホニル、3,5−ジヨード−４−メチルフェニ
ルスルホニル基等のフェニル環上に置換基として炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロゲン原子
なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェ
ニルスルホニル基を例示できる。
フタルイミド置換低級アルキル基としては、例えばフタ
ルイミドメチル、２−フタルイミドエチル、１−フタル
イミドエチル、３−フタルイミドプロピル、４−フタル
イミドブチル、５−フタルイミドペンチル、６−フタル
イミドヘキシル、1,1−ジメチル−２−フタルイミドエ
チル、２−メチル−３−フタルイミドプロピル基等のア
ルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基であるフタルイミドアルキル基を例示できる。
低級アルキニル基としては、例えばエチニル、２−プロ
ピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２
−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル基等の
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基を例示で
きる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有すること
のあるベンゾイル基としては、例えばベンゾイル、２−
クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロ
ベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、３−フルオロベ
ンゾイル、４−フルオロベンゾイル、２−ブロモベンゾ
イル、３−ブロモベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、
２−ヨードベンゾイル、３−ヨードベンゾイル、４−ヨ
ードベンゾイル、3,4−ジクロロベンゾイル、3,5−ジク
ロロベンゾイル、2,6−ジクロロベンゾイル、2,3−ジク
ロロベンゾイル、2,4−ジクロロベンゾイル、3,4−ジフ
ルオロベンゾイル、3,5−ジブロモベンゾイル、3,4,5−
トリクロロベンゾイル基等のフェニル環上に置換基とし
てハロゲン原子を１〜３個有することのあるベンゾイル
基を例示できる。
フェニル低級アルコキシ基としては、例えばベンジルオ
キシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルエトキシ、
３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−
フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキ
シ、1,1−ジメチル−２−フェニルエトキシ、２−メチ
ル−３−フェニルプロポキシ基等のアルコキシ部分の炭
素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるフ
ェニルアルコキシ基を例示できる。
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
る群より選ばれた基を有することのあるアミノ低級アル
コキシ基としては、例えばアミノメトキシ、２−アミノ
エトキシ、１−アミノエトキシ、３−アミノプロポキ
シ、４−アミノブトキシ、５−アミノペンチルオキシ、
６−アミノヘキシルオキシ、1,1−ジメチル−２−アミ
ノエトキシ、２−メチル−３−アミノプロポキシ、アセ
チルアミノメトキシ、１−アセチルアミノエトキシ、２
−プロピオニルアミノエトキシ、３−イソプロピオニル
アミノプロポキシ、４−ブチリルアミノブトキシ、５−
ペンタノイルアミノペンチルオキシ、６−ヘキサノイル
アミノヘキシルオキシ、ホルミルアミノメトキシ、メチ
ルアミノメトキシ、１−エチルアミノエトキシ、２−プ
ロピルアミノエトキシ、３−イソプロピルアミノプロポ
キシ、４−ブチルアミノブトキシ、５−ペンチルアミノ
ペンチルオキシ、６−ヘキシルアミノヘキシルオキシ、
ジメチルアミノメトキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノ）メトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルア
ミノ）エトキシ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜２個
有することのあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有すること
のあるベンゾイルオキシ基としては、例えばベンゾイル
オキシ、２−クロロベンゾイルオキシ、３−クロロベン
ゾイルオキシ、４−クロロベンゾイルオキシ、２−フル
オロベンゾイルオキシ、３−フルオロベンゾイルオキ
シ、４−フルオロベンゾイルオキシ、２−ブロモベンゾ
イルオキシ、３−ブロモベンゾイルオキシ、４−ブロモ
ベンゾイルオキシ、２−ヨードベンゾイルオキシ、３−
ヨードベンゾイルオキシ、４−ヨードベンゾイルオキ
シ、3,4−ジクロロベンゾイルオキシ、3,5−ジクロロベ
ンゾイルオキシ、2,6−ジクロロベンゾイルオキシ、2,3
−ジクロロベンゾイルオキシ、2,4−ジクロロベンゾイ
ルオキシ、3,4−ジフルオロベンゾイルオキシ、3,5−ジ
ブロモベンゾイルオキシ、3,4,5−トリクロロベンゾイ
ルオキシ基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原
子を１〜３個有することのあるベンゾイルオキシ基を例
示できる。
低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル基としては、
例えばアセチルオキシメチル、２−プロピオニルオキシ
エチル、１−ブチリルオキシエチル、３−アセチルオキ
シプロピル、４−アセチルオキシブチル、４−イソブチ
リルオキシブチル、５−ペンタノイルオキシペンチル、
６−アセチルオキシヘキシル、６−tert−ブチルカルボ
ニルオキシヘキシル、1,1−ジメチル−２−ヘキサノイ
ルオキシエチル、２−メチル−３−アセチルオキシプロ
ピル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイ
ルオキシ基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を例示できる。
低級アルキルスルホニルオキシ低級アルキル基として
は、例えばメチルスルホニルオキシメチル、１−エチル
スルホニルオキシエチル、２−プロピルスルホニルオキ
シエチル、３−イソプロピルスルホニルオキシプロピ
ル、４−ブチルスルホニルオキシブチル、５−ペンチル
スルホニルオキシペンチル、６−ヘキシルスルホニルオ
キシヘキシル、1,1−ジメチル−２−メチルスルホニル
オキシエチル、２−メチル−３−エチルスルホニルオキ
シプロピル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キルスルホニルオキシ基置換炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基を例示できる。
アジト低級アルキル基としては、例えばアジドメチル、
１−アジドエチル、２−アジドエチル、３−アジドプロ
ピル、４−アジドブチル、５−アジドペンチル、６−ア
ジドヘキシル、1,1−ジメチル−２−アジドエチル、２
−メチル−３−アジドプロピル基等のアジド基置換炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
低級アルカノイルオキシイミノ基としては、例えばホル
ミルオキシイミノ、アセチルオキシイミノ、プロピオニ
ルオキシイミノ、ブチリルオキシイミノ、イソブチリル
オキシイミノ、ペンタノイルオキシイミノ、tert−ブチ
ルカルボニルオキシイミノ、ヘキサノイルオキシイミノ
基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオ
キシイミノ基を例示できる。
低級アルキリデン基としては、例えばメチリデン、エチ
リデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデ
ン、ペンチリデン、ヘキシリデン基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキリデン基を例示できる。
オキシラニル置換低級アルキル基としては、例えばオキ
シラニルメチル、１−オキシラニルエチル、２−オキシ
ラニルエチル、３−オキシラニルプロピル、４−オキシ
ラニルブチル、５−オキシラニルペンチル、６−オキシ
ラニルヘキシル、1,1−ジメチル−２−オキシラニルエ
チル、２−メチル−３−オキシラニルプロピル基等のオ
キシラニル基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を例示できる。
置換基として低級アルコキシ基、水酸基及び置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるアミノ基なる群か
ら選ばれた基を１〜２個有する低級アルキル基として
は、例えばメトキシメチル、１−エトキシエチル、２−
プロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、４−
ブトキシブチル、５−ペンチルオキシペンチル、６−ヘ
キシルオキシヘキシル、1,1−ジメチル−２−メトキシ
エチル、２−メチル−３−エトキシプロピル、３−メト
キシ−２−ヒドロキシプロピル、ヒドロキシメチル、２
−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒド
ロキシプロピル、2,3−ジヒドロキシエチル、４−ヒド
ロキシブチル、3,4−ジヒドロキシブチル、1,1−ジメチ
ル−２−ヒドロキシエチル、5,6−ジヒドロキシヘキシ
ル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシ
ル、６−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）−５−メト
キシヘキシル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル、
アミノメチル、１−アミノエチル、２−アミノエチル、
３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペ
ンチル、６−アミノヘキシル、1,1−ジメチル−２−ア
ミノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、メチル
アミノメチル、エチルアミノメチル、プロピルアミノメ
チル、イソプロピルアミノメチル、ブチルアミノメチ
ル、tert−ブチルアミノメチル、ペンチルアミノメチ
ル、ヘキシルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、ジ
エチルアミノメチル、ジプロピルアミノメチル、ジブチ
ルアミノメチル、ジペンチルアミノメチル、ジヘキシル
アミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメチル、
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−メチル−
Ｎ−ブチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルア
ミノメチル、１−メチルアミノエチル、２−エチルアミ
ノエチル、３−プロピルアミノプロピル、４−ブチルア
ミノブチル、1,1−ジメチル−２−ペンチルアミノエチ
ル、５−ヘキシルアミノペンチル、６−ジメチルアミノ
ヘキシル、４−ジメチルアミノブチル、２−ジエチルア
ミノエチル、１−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）
エチル、３−ジヘキシルアミノプロピル、６−ジエチル
アミノヘキシル、４−ジブチルアミノブチル、２−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ）エチル、２−ヒドロキ
シ−３−ジエチルアミノプロピル、３−ヒドロキシ−４
−メチルアミノブチル、５−ヒドロキシ−６−ジエチル
アミノヘキシル、４−ヒドロキシ−５−ジメチルアミノ
ペンチル、４−ヒドロキシ−５−メチルアミノペンチ
ル、４−ヒドロキシ−５−ジエチルアミノペンチル、５
−ヒドロキシ−６−エチルアミノヘキシル、５−ヒドロ
キシ−６−イソプロピルアミノヘキシル、５−ヒドロキ
シ−６−アミノヘキシル基等の置換基として炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、水酸基及び置換基
として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有
することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を１〜２
個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を
例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニルオキシ基としては、例えばアミノカルボニル
オキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノ
カルボニルオキシ、プロピルアミノカルボニルオキシ、
イソプロピルアミノカルボニルオキシ、ブチルアミノカ
ルボニルオキシ、tert−ブチルアミノカルボニルオキ
シ、ペンチルアミノカルボニルオキシ、ヘキシルアミノ
カルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、
ジエチルアミノカルボニルオキシ、ジプロピルアミノカ
ルボニルオキシ、ジブチルアミノカルボニルオキシ、ジ
ペンチルアミノカルボニルオキシ、ジヘキシルアミノカ
ルボニルオキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボ
ニルオキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニ
ルオキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニルオ
キシ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニルオキ
シ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を１〜２個有することのあるアミノカルボニ
ルオキシ基を例示できる。
置換基としてハロゲン原子を有することのある低級アル
カノイルオキシ基としては、例えば前記低級アルカノイ
ルオキシ基に加えて、2,2,2−トリフルオロアセチルオ
キシ、2,2,2−トリクロロアセチルオキシ、２−クロロ
アセチルオキシ、２−ブロモアセチルオキシ、２−フル
オロアセチルオキシ、２−ヨードアセチルオキシ、2,2
−ジフルオロアセチルオキシ、2,2−ジブロモアセチル
オキシ、3,3,3−トリフルオロプロピオニルオキシ、3,
3,3−トリクロロプロピオニルオキシ、３−クロロプロ
ピオニルオキシ、2,3−ジクロロプロピオニルオキシ、
4,4,4−トリクロロブチリルオキシ、４−フルオロブチ
リルオキシ、５−クロロペンタノイルオキシ、３−クロ
ロ−２−メチルプロピオニルオキシ、６−ブロモヘキサ
ノイルオキシ、5,6−ジブロモヘキサノイルオキシ基等
の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有することのあ
る炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を挙
げることができる。
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
る群より選ばれた基を有することのあるアミノ低級アル
コキシ基としては、例えばアミノメチル、２−アミノエ
チル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−ア
ミノブトキシ、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシ
ル、1,1−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−
３−アミノプロピル、アセチルアミノメチル、１−アセ
チルアミノエチル、２−プロピオニルアミノエチル、３
−イソプロピオニルアミノプロピル、４−ブチリルアミ
ノブチル、５−ペンタノイルアミノペンチル、６−ヘキ
サノイルアミノヘキシル、ホルミルアミノメチル、メチ
ルアミノメチル、１−エチルアミノエチル、２−プロピ
ルアミノエチル、３−イソプロピルアミノプロピル、４
−ブチルアミノブチル、５−ペンチルアミノペンチル、
６−ヘキシルアミノヘキシル、ジメチルアミノメチル、
（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル基等の置換基と
して炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群よ
り選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を有
する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示
できる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
低級アルカノイルオキシ基としては、２−アミノアセチ
ルオキシ、３−アミノプロピオニルオキシ、２−アミノ
プロピオニルオキシ、４−アミノブチリルオキシ、５−
アミノペンタノイルオキシ、６−アミノヘキサノイルオ
キシ、2,2−ジメチル−３−アミノプロピオニルオキ
シ、２−メチル−３−アミノプロピオニルオキシ、２−
メチルアミノアセチルオキシ、２−エチルアミノプロピ
オニルオキシ、３−プロピルアミノプロピオニルオキ
シ、３−イソプロピルアミノプロピオニルオキシ、４−
ブチルアミノブチリルオキシ、５−ペンチルアミノペン
タノイルオキシ、６−ヘキシルアミノヘキサノイルオキ
シ、２−ジメチルアミノアセチルオキシ、２−ジエチル
アミノアセチルオキシ、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピ
ルアミノ）アセチルオキシ、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘ
キシルアミノ）プロピオニルオキシ基等の置換基として
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個
有することのあるアミノ基を有する炭素数２〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基を例示できる。
ピリジル低級アルキル基としては、例えば（４−ピリジ
ル）メチル、１−（３−ピリジル）エチル、２−（２−
ピリジル）エチル、３−（２−ピリジル）プロピル、４
−（３−ピリジル）ブチル、５−（４−ピリジル）ペン
チル、６−（２−ピリジル）ヘキシル、1,1−ジメチル
−２−（３−ピリジル）エチル、２−メチル−３−（４
−ピリジル）プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリジルアルキ
ル基を挙げることができる。
R82及びR83が、結合する窒素原子と共に窒素原子、酸素
原子もしくは硫黄原子を介し又は介することなく互いに
結合して形成する５〜６員環の飽和の複素環基として
は、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル、モルホリノ、チオモルホリノ基等を挙げることがで
きる。
オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基又はカ
ルバモイル基が置換した上記複素環基としては、例えば
４−メチルピペラジニル、3,4−ジメチルピペラジニ
ル、３−エチルピロリジニル、２−プロピルピロリジニ
ル、3,4,5−トリメチルピペリジニル、４−ブチルピペ
リジニル、３−ペンチルモルホリノ、４−ヘキシルピペ
ラジニル、２−メチルチオモルホリノ、４−アセチルピ
ペラジニル、２−プロパノイルモルホリノ、３−ブチリ
ルチオモルホリノ、３−ペンタノイルピロリジニル、４
−ヘキサノイルピペリジニル、３−メチル−４−アセチ
ルピペラジニル、２−カルバモイルピロリジニル、４−
カルバモイルピペラジニル、３−カルバモイルチオモル
ホリノ、２−カルバモイルモルホリノ、３−カルバモイ
ルピペリジニル、１−オキソチオモルホリノ、1,1−ジ
オキソチオモルホリノ基等のオキソ基、炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルカノイル基又はカルバモイル基が１〜３個
置換した上記複素環基を挙げることができる。
低級アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスル
ホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソ
プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、tert−ブチル
スルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル
基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホ
ニル基を挙げることができる。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニル基としては、例えばアミノカルボニル、メチ
ルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピ
ルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、
ブチルアミノカルボニル、tert−ブチルアミノカルボニ
ル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボ
ニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカル
ボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノ
カルボニル、ジペンチルアミノカルボニル、ジヘキシル
アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカル
ボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等の置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有
することのあるアミノカルボニル基を例示できる。
シアノ置換低級アルキル基としては、例えばシアノメチ
ル、２−シアノエチル、１−シアノエチル、３−シアノ
プロピル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル、６
−シアノヘキシル、1,1−ジメチル−２−シアノエチ
ル、２−メチル−３−シアノプロピル基等のアルキル部
分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である
シアノアルキル基を挙げることができる。
低級アルコキシカルボニル基置換低級アルキル基として
は、例えばメトキシカルボニルメチル、３−メトキシカ
ルボニルプロピル、エトキシカルボニルメチル、３−エ
トキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブ
チル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、６−プ
ロポキシカルボニルヘキシル、1,1−ジメチル−２−ブ
トキシカルボニルエチル、２−メチル−３−tert−ブト
キシカルボニルプロピル、２−ペンチルオキシカルボニ
ルエチル、ヘキシルオキシカルボニルメチル基等のアル
コキシカルボニル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシカルボニル基である炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシカルボニルアルキル基を挙げるこ
とができる。
カルボキシ置換低級アルキル基としては、例えばカルボ
キシメチル、２−カルボキシエチル、１−カルボキシエ
チル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチ
ル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシ
ル、1,1−ジメチル−２−カルボキシエチル、２−メチ
ル−３−カルボキシプロピル基等のアルキル部分の炭素
数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるカルボ
キシアルキル基を挙げることができる。
テトラヒドロピラニルオキシ置換低級アルキル基として
は、例えば（２−テトラヒドロピラニル）オキシメチ
ル、２−（３−テトラヒドロピラニル）オキシエチル、
１−（４−テトラヒドロピラニル）オキシエチル、３−
（２−テトラヒドロピラニル）オキシプロピル、４−
（３−テトラヒドロピラニル）オキシブチル、５−（４
−テトラヒドロピラニル）オキシペンチル、６−（２−
テトラヒドロピラニル）オキシヘキシル、1,1−ジメチ
ル−２−（３−テトラヒドロピラニル）オキシエチル、
２−メチル−３−（４−テトラヒドロピラニル）オキシ
プロピル基等のアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロピラニルオキ
シ置換アルキル基を挙げることができる。
ピペリジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基
を有することのあるピペリジニル基としては、ピペリジ
ニル、１−ベンジル−４−ピペリジニル、１−（２−フ
ェニルエチル）−３−ピペリジニル、１−（１−フェニ
ルエチル）−２−ピペリジニル、１−（３−フェニルプ
ロピル）−４−ピペリジニル、１−（４−フェニルブチ
ル）−４−ピペリジニル、１−（５−フェニルペンチ
ル）−４−ピペリジニル、１−（６−フェニルヘキシ
ル）−４−ピペリジニル、１−（1,1−ジメチル−２−
フェニルエチル）−３−ピペリジニル、１−（２−メチ
ル−３−フェニルプロピル）−２−ピペリジニル基等の
ピペリジン環上に置換基としてアルキル部分の炭素数が
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルア
ルキル基を有することのあるピペリジニル基を挙げるこ
とができる。
イミダゾリル置換低級アルカノイル基としては、例えば
（１−イミダゾリル）アセチル、３−（２−イミダゾリ
ル）プロピオニル、２−（４−イミダゾリル）プロピオ
ニル、４−（１−イミダゾリル）ブチリル、2,2−ジメ
チル−３−（２−イミダゾリル）プロピオニル、５−
（４−イミダゾリル）ペンタノイル、６−（１−イミダ
ゾリル）ヘキサノイル基等のアルカノイル基部分の炭素
数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるイ
ミダゾリルアルカノイル基を挙げることができる。
置換基として低級アルキル基及び低級アルコキシカルボ
ニル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ
低級アルカノイル基としては、例えば２−アミノアセチ
ル、３−アミノプロピオニル、２−アミノプロピオニ
ル、４−アミノブチリル、５−アミノペンタノイル、６
−アミノヘキサノイル、2,2−ジメチル−３−アミノプ
ロピオニル、２−メチル−３−アミノプロピオニル、２
−メチルアミノアセチル、２−エチルアミノプロピオニ
ル、３−プロピルアミノプロピオニル、３−イソプロピ
ルアミノプロピオニル、４−ブチルアミノブチリル、５
−ペンチルアミノペンタノイル、６−ヘキシルアミノヘ
キサノイル、２−ジメチルアミノアセチル、２−ジエチ
ルアミノアセチル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルア
ミノ）アセチル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミ
ノ）プロピオニル、２−メトキシカルボニルアミノアセ
チル、２−エトキシカルボニルアミノアセチル、３−プ
ロポキシカルボニルアミノプロピオニル、４−ブトキシ
カルボニルアミノブチリル、２−tert−ブトキシカルボ
ニルアミノアセチル、５−ペンチルオキシカルボニルア
ミノペンタノイル、６−ヘキシルオキシカルボニルアミ
ノヘキサノイル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−tert−ブトキ
シカルボニルアミノ）アセチル基等の置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基なる群よ
り選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ置換炭
素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を挙げる
ことができる。
置換基として低級アルキル基を有するアミノカルボニル
低級アルキル基としては、例えばメチルアミノカルボニ
ルメチル、１−エチルアミノカルボニルエチル、２−プ
ロピルアミノカルボニルエチル、３−イソプロピルアミ
ノカルボニルプロピル、４−ブチルアミノカルボニルブ
チル、５−ペンチルアミノカルボニルペンチル、６−ヘ
キシルアミノカルボニルヘキシル、ジメチルアミノカル
ボニルメチル、３−ジエチルアミノカルボニルプロピ
ル、ジエチルアミノカルボニルメチル、（Ｎ−エチル−
Ｎ−プロピルアミノ）カルボニルメチル、２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ヘキシルアミノ）カルボニルエチル基等の置
換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
を１〜２個有するアミノカルボニル基を有する炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができ
る。
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
置換低級アルコキシ基としては、例えばアミノメトキ
シ、２−アミノエトキシ、１−アミノエトキシ、３−ア
ミノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−アミノペン
チルオキシ、６−アミノヘキシルオキシ、1,1−ジメチ
ル−２−アミノエトキシ、２−メチル−３−アミノプロ
ポキシ、メチルアミノメトキシ、１−エチルアミノエト
キシ、２−プロピルアミノエトキシ、３−イソプロピア
ミノプロポキシ、４−ブチルアミノブトキシ、５−ペン
チルアミノペンチルオキシ、６−ヘキシルアミノヘキシ
ルオキシ、ジメチルアミノメトキシ、（Ｎ−メチル−Ｎ
−プロピルアミノ）メトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ヘキシルアミノ）エトキシ等の置換基として炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有すること
のあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシ基を挙げることができる。
本発明の化合物は、種々の方法により製造することがで
きる。
［式中R1、R2、R3およびＷは前記に同じ。］ 反応式−１で示される方法は、一般式（２）のベンゾヘ
テロ環化合物と一般式（３）のカルボン酸とを、通常の
アミド結合生成反応にて反応させる方法である。該アミ
ド結合生成反応としては公知のアミド結合生成反応の条
件を容易に適用することができる。例えば（イ）混合酸
無水物法、即ちカルボン酸（３）にアルキルハロカルボ
ン酸を反応させて混合酸無水物とし、これにアミン
（２）を反応させる方法、（ロ）活性エステル法、即ち
カルボン酸（３）をｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−
ヒドロキシコハク酸イミドエステル、１−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾールエステル等の活性エステルとし、これ
にアミン（２）を反応させる方法、（ハ）カルボジイミ
ド法、即ちカルボン酸（３）にアミン（２）をジシクロ
ヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等
の活性化剤の存在下に縮合反応させる方法、（ニ）その
他の方法、例えばカルボン酸（３）を無水酢酸等の脱水
剤によりカルボン酸無水物とし、これにアミン（２）を
反応させる方法、カルボン酸（３）と低級アルコールと
のエステルにアミン（２）を高圧高温下に反応させる方
法、カルボン酸（３）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン
酸ハライドにアミン（２）を反応させる方法等を挙げる
ことができる。
上記混合酸無水物法（イ）において用いられる混合酸無
水物は、通常のショッテン−バウマン反応により得ら
れ、これを通常単離することなくアミン（２）と反応さ
せることにより一般式（１）の本発明化合物が製造され
る。上記ショッテン−バウマン反応は塩基性化合物の存
在下に行なわれる。用いられる塩基性化合物としては、
ショッテン−バウマン反応に慣用の化合物例えばトリエ
チルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルア
ニリン、Ｎ−メチルモルホリン、1,5−ジアザビシクロ
〔4.3.0〕ノネン−５（DBN）、1,8−ジアザビシクロ
〔5.4.0〕ウンデセン−７（DBU）、1,4−ジアザビシク
ロ〔2.2.2〕オクタン（DABCO）等の有機塩基、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム等の無機塩基等が挙げられる。該反応は、通常
−20〜100℃程度、好ましくは０〜50℃程度において行
なわれ、反応時間は５分〜10時間程度、好ましくは５分
〜２時間程度である。得られた混合酸無水物とアミン
（２）との反応は通常−20〜150℃程度、好ましくは10
〜50℃程度において行なわれ、反応時間は５分〜10時間
程度、好ましくは５分〜５時間程度である。混合酸無水
物法は一般に溶媒中で行なわれる。用いられる溶媒とし
ては混合酸無水物法に慣用の溶媒がいずれも使用可能で
あり、具体的にはクロロホルム、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチ
ル等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の
非プロトン性極性溶媒等又は之等の混合溶媒等が挙げら
れる。混合酸無水物法において使用されるアルキルハロ
カルボン酸としては例えばクロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻
酸メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロ
ロ蟻酸イソブチル等が挙げれる。該法におけるカルボン
酸（３）とアルキルハロカルボン酸とアミン（２）の使
用割合は、通常等モルずつとするのがよいが、アミン
（２）に対してアルキルハロカルボン酸及びカルボン酸
（３）はそれぞれ１〜1.5倍モル量程度の範囲内で使用
することができる。
また前記その他の方法（ニ）の内で、カルボン酸ハライ
ドにアミン（２）を反応させる方法を採用する場合、該
反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒中で行なわ
れる。用いられる塩基性化合物としては、公知のものを
広く使用でき、例えば上記ショッテン−バウマン反応に
用いられる塩基性化合物の他に、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム等を挙げることができる。また用いられる溶媒として
は、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他
に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトニトリ
ル、ピリジン、アセトン、水等を挙げることができる。
アミン（２）とカルボン酸ハライドとの使用割合として
は、特に限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよい
が、通常前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、
好ましくは等モル〜５倍モル量程度用いるのがよい。該
反応は通常−20〜180℃程度、好ましくは０〜150℃程度
にて行なわれ、一般に５分〜30時間程度で反応は完結す
る。
更に上記反応式−１に示すアミド結合生成反応は、カル
ボン酸（３）とアミン（２）とを、トリフェニルホスフ
ィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ
−フェニルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロロ
ホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン
酸アジド、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）
ホスフィニッククロリド等のリン化合物の縮合剤の存在
下に反応させる方法によっても実施することができる。
該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミン（２）を反
応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性化合物の存在
下に、通常−20〜150℃程度、好ましくは０〜100℃程度
付近にて行なわれ、一般に５分〜30時間程度にて反応は
終了する。縮合剤及びカルボン酸（３）の使用量はアミ
ン（２）に対してそれぞれ少なくとも等モル量程度、好
ましくは等モル〜２倍モル量程度使用するのがよい。
［式中R1、R2、R4及びＷは前記に同じ。R5aは、フェニ
ル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアニリノカルボニル基、フェニル環上に置換基として
ハロゲン原子及び低級アルキル基なる群より選ばれた基
を有することのあるフェニルスルホニル基、キノリルス
ルホニル基以外の前記R5を示す。］ 化合物（2b）と化合物（４）の反応は前記反応式−１の
化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に行
なわれることができる。
［式中R1、R2、R11、R12及びＷは前記に同じ。］ 化合物（５）と化合物（６）の反応は、前記反応式−１
の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
［式中R1、R2、R5及びＷは前記に同じ。R4aは、低級ア
ルキル基を示す。R17及びR18はそれぞれ水素原子又は低
級アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子を示す。］ 化合物（７）と化合物（８）の反応は、一般に適当な不
活性溶媒中、塩基性化合物の存在下又は不存在下にて行
なわれる。
用いられる不活性溶媒としては例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、tert−ブタノ
ール等の低級アルコール類、酢酸、酢酸エチル、アセト
ン、アセトニトリル、ピリジン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。ま
た塩基性化合物としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭
酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸
化物、水酸化ナトリウム、カリウム、ナトリウム、ナト
リウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート等の金属アルコラート、ピリジン、Ｎ−エチルジ
イソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリエ
チルアミン、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノネン−５
（DBN）、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン−
７（DBU）、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン（D
ABCO）等の有機塩基等を挙げることができる。化合物
（７）と化合物（８）との使用割合としては、特に限定
がなく広い範囲で適宜選択すればよいが、前者に対して
後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜10
倍モル量程度用いるのがよい。該反応は通常０〜200℃
程度、好ましくは０〜170℃程度にて行なわれ、一般に3
0分〜30時間程度で反応は終了する。該反応系内には沃
化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン
化合物等を添加してもよい。
化合物（７）と化合物（９）の反応は、無溶媒又は適当
な溶媒中、還元剤の存在下に行なわれる。ここで使用さ
れる溶媒としては例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、
ギ酸、酢酸、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグライ
ム、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、又は之等の混
合溶媒を例示できる。還元剤としては例えばギ酸、ギ酸
ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩、水素化硼素ナト
リウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水素化アルミニ
ウムリチウム等の水素化還元剤、パラジウム−黒、パラ
ジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル等の
接触還元剤等を例示できる。
還元剤としてギ酸を使用する場合、反応温度は通常室温
〜200℃程度、好ましくは50〜150℃程度付近が適当であ
り、反応は１〜10時間程度にて終了する。ギ酸の使用量
は化合物（７）に対して大過剰量使用するのがよい。
また水素化還元剤を使用する場合、反応温度は通常−30
〜100℃程度、好ましくは０〜70℃程度が適当であり、3
0分〜12時間程度で反応は完結する。還元剤の使用量
は、化合物（７）に対して通常等モル〜20倍モル量程
度、好ましくは１〜６倍モル量程度とするのがよい。特
に還元剤として水素化アルミニウムリチウムを使用する
場合、溶媒としてジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類を使用す
るのが好ましい。
更に接触還元剤を用いる場合は、通常常圧〜20気圧程
度、好ましくは常圧〜10気圧程度の水素雰囲気中で、又
はギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキセン、抱水ヒド
ラジン等の水素供与剤の存在下で、通常−30〜100℃程
度、好ましくは０〜60℃程度の温度で反応を行なうのが
よく、通常１〜12時間程度で反応は終了する。接触還元
剤の使用量としては化合物（７）に対して通常0.1〜40
重量％、好ましくは１〜20重量％程度とするのがよい。
また化合物（９）の使用量としては化合物（７）に対し
て通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜大過剰
量とするのがよい。
［式中R1、R2、R11、R12、R17、R18、Ｘ及びＷは前記に
同じ。R11aは、低級アルキル基を示す。R12aはシクロア
ルキル基を示す。］ 化合物（10）と化合物（11）の反応及び化合物（12）と
化合物（13）の反応は、前記反応式−４の化合物（７）
と化合物（８）の反応と同様の条件下に行なわれること
ができる。
化合物（10）と化合物（９）の反応は、前記反応式−４
の化合物（７）と化合物（９）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
［式中R1、R2、R4、R16、R6、R7、Ｘ、Ｗ及びＡは前記
に同じ。ｌは０又は１〜３の整数を示す。ｌ′及びｌ″
はそれぞれ１〜３の整数を示す。但しｌ＋ｌ′及びｌ＋
ｌ″は３以下の整数を示す。R19は低級アルカノイルオ
キシ基、R20は低級アルカノイルオキシ基、水酸基又は
フタルイミド基をそれぞれ示す。R21は、R19又はR20を
示す。Ｍはカリウム、ナトリウム等のアルカリ金属原子
を示す。］ 化合物（1g）と化合物（14）の反応及び化合物（1g）と
化合物（15）又は（16）の反応は、前記反応式−４の化
合物（７）と化合物（８）の反応と同様の条件下に行な
われる。該反応は、反応系内にヨウ化ナトリウム、ヨウ
化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物を添加存在さ
せることもできる。
［式中、R1、R2、R4、R16、Ｗ、ｌ、ｌ′、ｌ″及びＡ
は前記に同じ。］ 化合物（1j）を化合物（1k）に導く反応は、適当な溶媒
中で化合物（1j）にヒドラジンを反応させるか又は加水
分解することにより実施できる。ヒドラジンを反応させ
る際に使用される溶媒としては、水に加えて前記反応式
−２の化合物（2b）と化合物（４）の反応に用いられる
ものと同様のものをいずれも使用できる。該反応は通常
室温〜120℃程度、好ましくは０〜100℃程度で行なわ
れ、一般に0.5〜５時間程度にて終了する。ヒドラジン
の使用量は化合物（1j）に対して少なくとも等モル量程
度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度とするのがよ
い。
上記加水分解は、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩
基性化合物の存在下に実施することができる。用いられ
る溶媒としては例えば水、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等の低級アルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、之等の混合溶媒等
を挙げることができる。酸としては例えば塩酸、硫酸、
臭化水素酸等の鉱酸やギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等
の有機酸等を挙げることができ、また塩基性化合物とし
ては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸
塩や水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム等の金属水素酸化物等を挙げることができる。該反
応は通常室温〜200℃程度、好ましくは室温〜150℃程度
にて好適に進行し、一般に10分〜25時間程度で終了す
る。
［式中R1、R2、R4、Ｗ、R16、ｌ、ｌ′、ｌ″、Ｘ及び
Ａは前記に同じ。R22は低級アルカノイル基を示す。］ 化合物（１）と化合物（17）の反応は、前記反応式−
４の化合物（７）と化合物（８）の反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
該反応においては、反応系内にヨウ化ナトリウム、ヨウ
化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化合物を添加存在
させることもできる。
化合物（1m）を化合物（１）に導く反応は、前記反応
式−７における化合物（1j）の加水分解反応と同様の条
件下に行なわれることができる。
［式中、R1、R2、R4、Ｗ、R16、ｌ、ｌ′、ｌ″及びＸ
は前記に同じ。R23は低級アルキル基、低級アルカノイ
ルオキシ置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキ
ル基、カルボキシ置換低級アルキル基、カルバモイル置
換低級アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、低級ア
ルコキシカルボニル置換低級アルキル基、フタルイミド
置換低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を有
することのあるアミノカルボニル低級アルキル基又は基 （Ａ、R6及びR7は前記に同じ。）を示す。］ 化合物（1n）と化合物（18）の反応は、前記反応式−４
の化合物（７）と化合物（８）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
また該反応系内には、沃化ナトリウム、沃化カリウム等
のアルカリ金属ハロゲン化物を添加してもよい。
［式中R1、R2、R4、Ｗ、R16、R17、R18、ｌ、Ｘ及びＡ
は前記に同じ。R6′は水素原子、置換基ととして水酸基
を有することのある低級アルキル基、低級アルカノイル
基又はベンゾイル基を示す。R7aは置換基として水酸基
を有することのある低級アルキル基を示す。R7bは低級
アルカノイル基又はベンゾイル基を示す。］ 化合物（1p）と化合物（19）又は化合物（９）の反応
は、前記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）又は
（９）の反応と同様の条件下に行なわれることができ
る。
化合物（1p）と化合物（20）の反応は前記反応式−１の
化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に行
なわれることができる。
また（R7b）2O（R7bは前記に同じ。）と化合物（1p）と
を反応させることによっても化合物（1r）を得ることが
できる。該反応は、無溶媒又は適当な溶媒中、塩基性化
合物の存在下もしくは非存在下、好ましくは存在下に反
応させることによっても、之等各化合物を収得すること
ができる。
上記において適当な溶媒としては例えば前述した芳香族
炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール等
の低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の他、クロロホルム、塩化メチレン等の
ハロゲン化炭化水素類、アセトン、ピリジン等を使用で
きる。塩基性化合物としては例えばトリエチルアミン、
ピリジン等の第三級アミン類、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等を例示できる。上記反
応はまた酢酸又は安息香酸等の溶媒中、硫酸等の鉱酸の
存在下に実施することもできる。
酸無水物の使用割合は出発原料に対して等モル量以上、
好ましくは等モル〜10倍モル量程度とすればよく、反応
は通常０〜200℃程度、好ましくは０〜150℃程度にて、
0.5〜15時間程度で完結する。
［式中R1、R2、R4、R9、R10、Ｗ及びＢは前記に同
じ。］ 化合物（1s）と化合物（21a）の反応は、前記反応式−
１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下
に行なうことができる。
［式中R1、R2、R4、Ｗ、R9、R10、Ｘ及びＢは前記に同
じ。］ 化合物（1u）と化合物（21a）の反応は、前記反応式−
４の化合物（７）と化合物（８）の反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
該反応においては、反応系内にヨウ化ナトリウム、ヨウ
化カリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物を添加存在さ
せることもできる。
［式中R1、R2、R4、Ｗ及びＢは前記に同じ。R24は低級
アルキル基を示す。］ 化合物（2b）と化合物（21）の反応は、一般に適当な不
活性溶媒中にて行なわれる。用いられる不活性溶媒とし
ては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等
の低級アルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、酢酸エチ
ル、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を挙げ
ることができる。化合物（2b）と化合物（21）の使用割
合としては、特に限度がなく広い範囲で適宜選択すれば
よいが、前者に対して後者を少なくとも等モル量程度、
好ましくは等モル〜２倍モル量程度用いるのがよい。該
反応は、通常０〜150℃程度、好ましくは０〜100℃程度
にて行なわれ、一般に30分〜10時間程度で終了する。
化合物（1w）のエステル化反応は、例えば塩酸、硫酸等
の鉱酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、五塩化リ
ン、三塩化リン等のハロゲン化剤の存在下、原料化合物
をメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアル
コール類と、通常０〜150℃、好ましくは50〜100℃に
て、１〜10時間程度反応させることにより行なわれる。
化合物（1x）の加水分解反応は、前記反応式−７の化合
物（1j）の加水分解と同様の条件下に行なわれることが
できる。
［式中R1、R2、R4、Ｗ、Ｂ、Ｍ及びＸは前記に同じ。R
25はフェニル環上に置換基として低級アルキル基、低級
アルコキシ基及び置換基として低級アルカノイル基を有
することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜３
個有することのあるフェニル基又はナフチル基を示す。
R25′はフェニル環上に置換基として低級アルキル基、
低級アルコキシ基及び置換基として低級アルカノイル基
を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１
〜３個有することのあるフェノキシ基、ナフチルオキシ
基又はフタルイミド基を示す。］ 化合物（1u）と化合物（22）又は化合物（22a）の反応
は、前記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）の反
応と同様の条件下に行なわれることができる。
化合物（1y）でR25′がフタルイミド基のときは、前記
反応式−７の化合物（1j）を化合物（1k）に導く反応と
同様の条件下に反応して、化合物（1y）でR25′がアミ
ノ基である化合物に導くことができる。
［式中R1、R2及びR3は前記に同じ。R26はオキソ基を示
す。R27は水酸基を示す。Ｗ′は前記Ｗに同じ。但し基
−（CH2）ｐ−又は基−CH＝CH（CH2）ｑ−中の置換基の
数は０〜２個とする。R28及びR29は同一又は異なって、
水素原子、低級アルケニル基、シクロアルキル基、オキ
シラニル置換低級アルキル基、置換基として低級アルコ
キシ基、水酸基及び低級アルキル基を有することのある
アミノ基なる群から選ばれた基を１〜２個有する低級ア
ルキル基、フェニル低級アルキル基、ピリジル低級アル
キル基、シアノ置換低級アルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級ア
ルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基、テトラヒド
ロピラニルオキシ置換低級アルキル基、低級アルカノイ
ルオキシ置換低級アルキル基、ピペリジン環上に置換基
としてフェニル低級アルキル基を有することのあるピペ
リジニル基、置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノカルボニル低級アルキル基又は低級アルキ
ル基を示す。R28とR29は結合する窒素原子と共に窒素原
子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜６員
環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環には置換
基として低級アルキル基、フェニル低級アルキル基又は
低級アルカノイル基が置換していてもよい。］ 化合物（1A）を化合物（1B）に導く反応は、還元するこ
とにより行なわれることができる。
上記還元反応には、水素化還元剤を用いる還元法が好適
に利用される。用いられる水素化還元剤としては、例え
ば水素化アルミニウムリチウム、水素化硼素ナトリウ
ム、ジボラン等が挙げられ、その使用量は原料化合物に
対して少なくとも等モル、好ましくは等モル〜15倍モル
の範囲である。この還元反応は、通常適当な溶媒、例え
ば水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム等のエーテ
ル類やこれらの混合溶媒等を用い、通常約−60〜150
℃、好ましくは−30〜100℃にて、約10分間〜15時間程
度で行なわれる。尚、還元剤として水素化アルミニウム
リチウムやジボランを用いた場合は、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグ
ライム等の無水の溶媒を用いるのがよい。
化合物（1A）を化合物（1C）に導く反応は、無溶媒又は
適当な溶媒中、脱水剤の非存在下又は存在下に行なわれ
る。ここで使用される溶媒しては、例えばメタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プ
ロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられ
る。脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブ等の通
常の溶媒の脱水に用いられる乾燥剤、塩酸、硫酸、三弗
化ホウ素等の鉱酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸
等を挙げることができる。該反応は、通常室温〜250
℃、好ましくは50〜200℃程度にて行なわれ、一般に１
〜48時間程度で反応は終了する。化合物（23）の使用量
としては、特に制限されないが、通常化合物（1A）に対
して少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜大過剰量
使用するのがよい。また脱水剤の使用量としては、乾燥
剤の場合には通常大過剰量、酸を用いる場合には触媒量
用いるのがよい。
引き続く還元反応には、種々の方法が適用でき、適当な
溶媒中触媒の存在下、接触水素添加することにより行な
うことができる。使用される溶媒としては、例えば水、
酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素
類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテ
ル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチ
ルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの
混合溶媒等が挙げられる。また使用される触媒として
は、例えばパラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−
炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル
等が用いられる。触媒の使用量としては、原料化合物に
対して一般に0.02〜１倍量程度用いるのがよい。反応温
度は通常−20℃〜100℃付近、好ましくは０℃〜70℃付
近、水素圧は通常１〜10気圧とするのがよく、該反応は
一般に0.5〜20時間程度で終了する。
上記還元反応条件を利用できるが、好ましくは水素化還
元剤を用いる還元法が好適に利用される。用いられる水
素化還元剤としては、例えば水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化ホウ素ナトリウム、ジボラン等が挙げられ、
その使用量は、通常化合物（1A）に対して少なくとも等
モル、好ましくは等モル〜10倍モルの範囲である。この
還元反応は、通常適当な溶媒、例えば水、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジグライム等
のエーテル類、ジメチルホルムアミド又はこれらの混合
溶媒等を用い、通常約−60〜50℃、好ましくは−30℃〜
室温にて、約10分間〜５時間程度で行なわれる。なお、
還元剤として水素化アルミニウムリチウムやジボランを
用いた場合には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジグライム等の無水の溶媒を用いるのがよい。
化合物（1C）でR28又はR29の少なくとも一方が水素原子
を示すとき、前記反応式−４の化合物（８）又は（９）
と化合物（1C）を化合物（７）と化合物（８）又は
（９）の化合物の反応と同様の条件下に反応して、化合
物（1C）でR28又はR29の少なくとも一方が低級アルキル
基である化合物に導くことができる。
［式中R1、R2、R3、R14、R15、Ｗ′及びＭは前記に同
じ。R31はフェニル低級アルキル基を示す。R30は低級ア
ルコキシカルボニル基を示す。］ 化合物（1D）を化合物（1E）に導く反応は、前記反応式
−15の化合物（1A）を化合物（1B）に導く反応と同様の
条件下に行なわれることができる。
化合物（1D）を化合物（1F）に導く反応は、前記反応式
−７の化合物（1j）の加水分解反応と同様の条件下に行
なわれることができる。
化合物（1F）と化合物（24）の反応は、前記反応式−１
の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
化合物（1F）のハロゲン化反応は、通常のカルボン酸の
ハロゲン化反応の条件をいずれも使用できる。かくして
得られた化合物（1F）のカルボン酸ハライドと化合物
（25）の反応は適当な溶媒中塩基性化合物の存在下又は
非存在下で行なわれる。ここで使用される溶媒として
は、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チル等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノー
ル、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコー
ル類、ピリジン、アセトン、アセトニトリル、水等やこ
れらの混合溶媒等を挙げることができる。また塩基性化
合物としては、例えばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン、DBN、DBU、DABCO等の有機塩基、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、
水素化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸銀、ナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート等のアルコラート
類等の無機塩基等を挙げることができる。化合物（25）
の使用量としては、化合物（1F）のカルボン酸ハライド
に対して通常少なくとも等モル量程度、好ましくは等モ
ル〜1.5倍モル量程度とするのがよい。該反応は、通常
−30〜180℃程度、好ましくは０〜150℃付近にて好適に
進行し、一般に５分〜30時間で完結する。
一般式（1H）の化合物と一般式（26）の化合物との反応
は、適当な溶媒中又は無溶媒下、通常０〜200℃程度、
好ましくは室温〜150℃付近にて行なわれる。ここで使
用される溶媒としては、上記化合物（1F）のカルボン酸
ハライドと化合物（25）との反応において用いられる溶
媒をいずれも使用することができる。化合物（26）の使
用量としては、化合物（1H）に対して通常大過剰量とす
るのがよい。該反応は、一般に１〜５時間程度で完了す
る。
一般式（1I）の化合物を一般式（1J）の化合物に導く反
応は、還元することにより行なわれることができる。
上記還元は、例えば適当な溶媒中触媒の存在下、接触水
素添加することにより行なわれる。使用される溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキ
サン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等の
エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロト
ン性極性溶媒、酢酸又はこれらの混合溶媒等が挙げられ
る。また使用される触媒としては、例えばパラジウム、
パラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、
亜クロム酸銅、ラネーニッケル等が挙げられる。触媒
は、出発原料に対して一般に0.02〜１倍量程度用いるの
がよい。反応温度は、通常−20〜100℃付近、好ましく
は０〜80℃付近、水素圧は通常１〜10気圧とするのがよ
く、該反応は一般に0.5〜20時間程度で終了する。
［式中R1、R2、R3、Ｗ′、ｌ、R17、R18及びＸは前記に
同じ。R14aは水素原子、低級アルキル基、低級アルカノ
イル基、低級アルケニル基、シクロアルキル基、オキシ
ラニル置換低級アルキル基、置換基として低級アルコキ
シ基、水酸基及び低級アルキル基を有することのあるア
ミノ基なる群から選ばれた基を１〜２個有する低級アル
キル基、フェニル低級アルキル基、ピリジル低級アルキ
ル基、低級アルキルスルホニル基、ベンゾイル基、低級
アルコキシカルボニル基、アニリノカルボニル基、置換
基として低級アルキル基を有することのあるアミノカル
ボニル基、シアノ置換低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級
アルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基、テトラヒ
ドロピラニルオキシ置換低級アルキル基、低級アルカノ
イルオキシ置換低級アルキル基、ピペリジン環上に置換
基としてフェニル低級アルキル基を有することのあるピ
ペリジニル基、ハロゲン置換低級アルカノイル基、イミ
ダゾリル置換低級アルカノイル基、置換基として低級ア
ルキル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群より選
ばれた基を有することのあるアミノ低級アルカノイル
基、置換基として低級アルキル基を有することのあるア
ミノカルボニル低級アルキル基又はフェニル低級アルコ
キシカルボニル基を示す。R15aは低級アルキル基、シク
ロアルキル基、オキシラニル置換低級アルキル基、置換
基として低級アルコキシ基、水酸基及び低級アルキル基
を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を１
〜２個有する低級アルキル基、フェニル低級アルキル
基、ピリジル低級アルキル基、低級アルキルスルホニル
基、シアノ置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボ
ニル置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級アルキ
ル基、カルボキシ置換低級アルキル基、テトラヒドロピ
ラニルオキシ置換低級アルキル基、低級アルカノイルオ
キシ置換低級アルキル基、ピペリジン環上に置換基とし
てフェニル低級アルキル基を有することのあるピペリジ
ニル基、置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアミノカルボニル低級アルキル基又は低級アルケニル
基を示す。R15bは低級アルカノイル基、フェニル低級ア
ルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン置換低級アルカノイル基、イミ
ダゾリル置換低級アルカノイル基又は置換基として低級
アルキル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群より
選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルカノイル
基を示す。］ 化合物（1K）と化合物（27）又は化合物（９）の反応
は、前記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）又は
化合物（９）の反応と同様の条件下に行なわれることが
できる。
化合物（1K）と化合物（28）の反応は、前記反応式−１
の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。また(R15b)2O(R15bは前記に
同じ。）と化合物（1K）を反応させることによっても化
合物（1M）を得ることができる。該反応は前記(R7b)2O
と化合物（1p）との反応条件と同様の条件下に行なわれ
ることができる。
化合物（1M）において、R15bがホルミル基を示す化合物
は、化合物（1K）に一般式 HCOOR82 （56） ［式中R82は低級アルキル基を示す。］ で表わされる化合物を反応させることによっても製造さ
れる。該反応は、前記反応式−４における化合物（７）
と化合物（８）との反応の際に使用される溶媒と同一の
溶媒中又は無溶媒下、通常０〜200℃、好ましくは０〜1
70℃程度にて行なわれ、一般に30分〜30時間程度で反応
は終了する。化合物（56）の使用量は、化合物（1K）に
対して通常大過剰量とするのがよい。
［式中R1、R2、R4、R16、Ｗ、ｌ、ｌ′及びｌ″は前記
に同じ。R32は低級アルコキシカルボニル置換低級アル
コキシ基を示す。R33はカルバモイル置換低級アルコキ
シ基を示す。R34はカルボキシ置換低級アルコキシ基を
示す。R44は置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ基を示す。R45は置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノカルボニル低級アルコキ
シ基を示す。］ 化合物（1N）を化合物（1O）に導く反応は、適当な溶媒
中、アンモニア水とオートクレーブ中で反応させること
により行なわれることができる。
ここで使用される溶媒としては、前記反応式−１のカル
ボン酸ハライドとアミン（２）との反応で使用した溶媒
をいずれも使用することができる。アンモニア水の使用
量としては、化合物（1N）に対して通常大過剰量使用す
るのがよい。該反応には、塩化アンモニウム等のハロゲ
ン化アンモニウム等を添加すると反応は有利に進行す
る。該反応には通常室温〜200℃、好ましくは室温〜150
℃にて、１〜10時間程度にて終了する。
化合物（1N）を化合物（1P）に導く反応は、前記反応式
−７の化合物（1j）の加水分解と同様の条件下に加水分
解することにより行なわれることができる。
化合物（1P）と化合物（35）の反応は、前記反応式−１
の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
［式中R1、R2、R4、R16、Ｗ、ｌ、ｌ′及びｌ″は前記
に同じ。］ 上記還元反応は、例えば適当な溶媒中接触還元触媒を
用いて還元するか又は適当な不活性溶媒中、金属もし
くは金属塩と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属
水酸化物、硫化物、アンモニウム塩等との混合物等を還
元剤として用いて還元することにより行なわれる。
の還元触媒を用いる場合、使用される溶媒としては、
例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン等
の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類、N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性
溶媒等又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。使用され
る接触還元触媒としては、例えばパラジウム、パラジウ
ム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロム
酸銅、ラネーニッケル等が挙げられる。触媒は、出発原
料に対して一般に0.02〜１倍量程度用いるのがよい。反
応温度は、通常−20〜150℃付近、好ましくは０〜100℃
付近、水素圧は通常１〜10気圧とするのがよく、該反応
は一般に0.5〜10時間程度で終了する。また該反応には
塩酸等の酸を添加してもよい。
またの方法を用いる場合、鉄、亜鉛、錫もしくは塩化
第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は鉄、硫酸第一鉄、亜
鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸
化物、硫化アンモニウム等の硫化物、アンモニア水、塩
化アンモニウム等のアンモニウム塩との混合物が還元剤
として用いられる。使用される不活性溶媒としては、例
えば水、酢酸、メタノール、エタノール、ジオキサン等
を例示できる。上記還元反応の条件としては、用いられ
る還元剤によって適宜選択すればよく、例えば塩化第一
錫と塩酸とを還元剤として用いる場合、有利には０℃〜
室温付近、0.5〜10時間程度反応を行なうのがよい。還
元剤は、原料化合物に対して少なくとも等モル量、通常
は等モル〜５倍モル量用いられる。
［式中R1、R2、R4、R16、R17、R18、ｌ、ｌ′、ｌ″及
びＷは前記に同じ。R36は低級アルキル基を示す。R37は
低級アルカノイル基を示す。R35は水素原子、低級アル
キル基又は低級アルカノイル基を示す。］ 化合物（1S）と化合物（29）又は化合物（９）の反応
は、前記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）又は
化合物（９）の反応と同様の条件下に行なわれることが
できる。
化合物（1S）と化合物（30）の反応は、前記反応式−１
の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。また(R37)2O(R37は前記に同
じ。）と化合物（1S）を反応させることによっても化合
物（1U）を得ることができる。該反応は前記(R7b)2Oを
化合物（1p）との反応条件と同様の条件下に行なわれる
ことができる。
化合物（１）でR8がフェニル低級アルコキシカルボニル
基である化合物は、前記反応式−16の化合物（1I）を化
合物（1J）の化合物に導く反応と同様の条件下に反応し
て、化合物（１）でR8が水素原子である化合物に導くこ
とができる。
出発原料としての化合物（２）は、例えば下記反応式に
より製造されることができる。
［式中R1、R2及びＷは前記に同じ。］ 化合物（２）と化合物（31）の反応は、前記反応式−１
の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
化合物（32）を化合物（2a）に導く反応は、前記反応式
−19の還元反応と同様の条件下に行なわれることができ
る。
出発原料としての化合物（５）は、例えば下記反応式に
より製造されることができる。
［式中R1、R2及びＷは前記に同じ。R38は低級アルキル
基を示す。］ 化合物（２）と化合物（33）の反応は、前記反応式−１
の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
化合物（34）を化合物（５）に導く反応は、前記反応式
−７の加水分解の反応条件と同様の条件下に行なわれる
ことができる。
［式中R1、R2、R4、R16、ｌ、ｌ′、ｌ″、Ｘ及びＷは
前記に同じ。R39は低級アルカノイル基を示す。］ 化合物（1W）と化合物（34）の反応は、前記反応式−９
の化合物（1n）と化合物（18）と同様の条件下に行なわ
れることができる。
化合物（1X）の加水分解反応は、前記反応式−７の化合
物（1j）の加水分解反応と同様の条件下に行なわれるこ
とができる。
［式中R1、R2、R4、R16、ｌ、ｌ′、ｌ″及びＷは前記
に同じ。R40は低級アルカノイル基、R41は水酸基置換低
級アルキル基をそれぞれ示す。］ 化合物（1Y）を化合物（1Z）に導く反応は、前記反応式
−15の化合物（1A）を（1B）に導く反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
［式中R1、R2、R4、R16、ｌ、ｌ′、ｌ″及びＷは前記
に同じ。R42は低級アルコキシカルボニル基、R43はカル
ボキシル基をそれぞれ示す。］ 化合物（1aa）を化合物（1bb）に導く反応は、前記反応
式−７の化合物（1j）の加水分解反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
化合物（1bb）のエステル化反応は、前記反応式−13の
化合物（1w）のエステル化反応と同様の条件下に行なわ
れることができる。
［式中R1、Ｗ、R2、及びR4は前記に同じ。R46は、フェ
ニル環上に置換基として低級アルキル基を有することに
あるフェニル基を示す。］ 化合物（2b）と化合物（35）との反応は、塩基性化合物
の存在下又は非存在下、好ましくは非存在下に、適当な
溶媒中又は無溶媒下で行なわれる。ここで使用される溶
媒及び塩基性化合物は、前記反応式−１のカルボン酸ハ
ライドにアミン（２）を反応させる方法で用いられる溶
媒及び塩基性化合物をいずれも使用することができる。
化合物（35）の使用量としては、化合物（2b）に対して
通常等モル〜５倍モル量程度、好ましくは等モル〜３倍
モル量程度とするのがよい。該反応は通常０〜200℃程
度、好ましくは室温〜150℃程度付近の温度で、通常５
分〜30時間程度を要して行なわれる。該反応には三弗化
硼素ジエチルエーテル錯体等の硼素化合物を添加しても
よい。
［式中R1、R2、R4、Ｗ及びＸは、前記に同じ。R47は、
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アル
キル基なる群より選ばれた基を有することのあるフェニ
ルスルホニル基及びキノリルスルホニル基を示す。］ 化合物（2b）及び化合物（36）の反応は、前記反応式−
４の化合物（７）と化合物（８）の反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
［式中R1、R2、R4、Ｗ、R17、R18及びＸは前記に同じ。
R48は、フェニル低級アルコキシカルボニル基、低級ア
ルカノイル基、置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノ低級アルカノイル基を示す。R49は低級
アルキル基又はカルバモイル低級アルキル基を示す。］ 化合物（1ee）と化合物（37）の反応は、前記反応式−
１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下
に行なわれることができる。化合物（1ee）と化合物（3
8）又は化合物（９）の反応は、前記反応式−４の化合
物（７）と化合物（８）又は化合物（９）の反応と同様
の条件下に行なわれることができる。但し、化合物（1e
e）と化合物（９）の反応で生成する化合物（1ff）のR
49は低級アルキル基である。
［式中R1、R2、R5及びＷは前記に同じ。R50は、フェニ
ル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある
ベンゾイル基を示す。］ 化合物（７）と化合物（39）の反応は、前記反応式−１
の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
［式中R1、Ｗ′、R26、R2及びR3は前記に同じ。R103は
水酸基又はスルホオキシ基を示す。R51は、ヒドロキシ
イミノ基又はスルホオキシイミノ基を示す。］ 化合物（1A）と化合物（40）の反応は、適当な不活性溶
媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下に行なうこと
ができる。この際使用される塩基性化合物としては、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基性化合物、ピペリジン、
ピリジン、トリエチルアミン、1,5−ジアザビシクロ
［4.3.0］ノネン−５（DBN）、1,8−ジアザビシクロ
［5.4.0］ウンデセン−７（DBU）、1,4−ジアザビシク
ロ［2.2.2］オクタン（DABCO）等の有機塩基を例示でき
る。使用される不活性溶媒としては、反応に悪影響を及
ぼさないものであればいずれでもよいが、例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコー
ル類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、エチレングリコールモノメチルエーテル等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭素
水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化水素類、ピリジン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等又はこれらの混合溶媒等が挙げら
れる。化合物（40）の使用量は、化合物（1A）に対して
通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜５倍モル
量使用するのがよい。反応温度は、通常室温〜200℃、
好ましくは50〜150℃とするのがよく、一般に１〜10時
間程度で反応は終了する。
［式中R1、Ｗ′、R27、R2、Ｍ及びR3は前記に同じ。R52
はハロゲン原子を示す。］ 化合物（1B）のハロゲン化反応は、適当な溶媒中又は無
溶媒下、化合物（1B）にハロゲン化剤と反応させること
により行なわれる。
ここでハロゲン化剤としては、塩酸、臭化水素酸等の鉱
酸、N,N−ジエチル−1,2,2−トリクロロビニルアミド、
五塩化リン、五臭化リン、オキシ塩化リン、チオニルク
ロリド、メシルクロリド又はトシルクロリド等のフェニ
ル低級アルキルハライドと塩基性化合物等を例示でき
る。ここで塩基性化合物としては、前記反応式−30の化
合物（1A）と化合物（40）の反応で例示した塩基性化合
物がいずれも使用できる。また、使用される溶媒として
は、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
クロロホルム、塩化メチレン、炭化水素等のハロゲン化
炭化水素類等を例示できる。ハロゲン化剤の使用割合と
しては、ハロゲン化剤としてトシルクロリド等のフェニ
ル低級アルキルハライドと塩基性化合物を用いる場合に
は、化合物（1B）に対して少くとも等モル、好ましくは
等モル〜２倍モル量使用するのがよい。その他のハロゲ
ン化剤を用いる場合には、化合物（1B）に対して、少な
くとも等モル、通常大過判量使用するのがよい。該反応
は、通常室温〜150℃、好ましくは室温〜80℃にて、１
〜80時間程度にて終了する。
化合物（1jj）と化合物（41）の反応は、前記反応式−
４の化合物（７）と化合物（８）の反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
化合物（1kk）の還元反応は、前記反応式−15の化合物
（1A）を化合物（1C）に導く還元反応のうち、接触水素
添加を用いる還元反応と同様の条件下に行なわれること
ができる。
［式中R1、Ｗ′、R2、R3、R27、Ｘ及びＡは前記に同
じ。R61、R62は後記に同じ。R53は、置換基としてハロ
ゲン原子を有することのある低級アルカノイルオキシ基
を示す。R54は、低級アルコキシ基、置換基として低級
アルキル基を有することのあるアミノ低級アルカノイル
オキシ基又は基−Ｏ−Ａ−CONR82R83（ここでＡ、R82及
びR83は前記に同じ）を示す。R55は、低級アルコキシカ
ルボニル置換低級アルコキシ基を示す。R56は、カルボ
キシ置換低級アルコキシ基を示す。R57は、置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル
低級アルコキシ基を示す。R54aは、低級アルキル基、置
換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低
級アルカノイル基又は基−Ａ−CONR82R83（ここでＡ、R
82及びR83は前記に同じ）を示す。R55aは、低級アルコ
キシカルボニル置換低級アルキル基を示す。R58及びR59
は同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示
す。R22aは、置換基としてハロゲン原子を有することの
ある低級アルカノイル基を示す。］ 化合物（1B）と化合物（17a）又は（40）の反応は、前
記反応式−９の化合物（1n）と化合物（18）との反応と
同様の条件下に行なわれることができる。
化合物（1B）と化合物（42）の反応及び化合物（1B）と
化合物（43）の反応は、前記反応式−９の化合物（1n）
と化合物（18）の反応と同様の条件下に行なわれること
ができる。
化合物（1oo）を化合物（1pp）に導く反応は、前記反応
式−７の化合物（1j）の加水分解反応と同様の条件下に
行なわれることができる。
化合物（1oo）と化合物（44）の反応及び化合物（1pp）
と化合物（44）の反応は、前記反応式−１の化合物
（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に行なわれ
ることができる。
化合物（1B）と化合物（44a）の反応は、前記反応式−
９の化合物（1n）と化合物（18）の反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
［式中R1、Ｗ′、R2、R3、R27、Ｍ及びＸは前記に同
じ。R60は、ハロゲン置換低級アルキル基を示す。R61及
びR62は同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基
又は低級アルカノイル基を示す。R64は、フタルイミド
置換低級アルキル基を示す。R63は置換基として低級ア
ルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基
を有することのあるアミノ低級アルコキシ基又はフタル
イミド置換低級アルコキシ基を示す。R65は、アミノ置
換低級アルキル基を示す。］ 化合物（1B）と化合物（45）の反応及び化合物（1B）と
化合物（47）の反応は、前記反応式−９の化合物（1n）
と化合物（18）の反応と同様の条件下に行なわれること
ができる。
化合物（1rr）と化合物（46）又は（22a）の反応は、前
記反応式−６の化合物（1g）と化合物（14）の反応と同
様の条件下に行なわれることができる。
化合物（1tt）を化合物（1uu）に導く反応は、前記反応
式−７の化合物（1j）を化合物（1k）に導く反応と同様
の条件下に行なわれることができる。
［式中R1、R2、R3、R61、Ｗ′、Ａ、R17、R18及びＸ
は、前記に同じ。R62aは、低級アルキル基を示す。R62b
は、低級アルカノイル基を示す。］ 化合物（1vv）と化合物（48）又は（９）の反応は、前
記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）又（９）の
反応と同様の条件下に行なわれることができる。
化合物（1vv）と化合物（49）の反応は、前記反応式−
１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
化合物（1vv）と化合物（50）の反応は、前記反応式−1
0の化合物（1p）と化合物(R7b)2Oの反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
［式中R1、R2、R3、及びＷ′は前記に同じ。R58′及びR
59′は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基
又は低級アルカノイル基を示す。］ 化合物（1yy）を化合物（1zz）に導く反応は、化合物
（1yy）を還元することにより行なわれることができ
る。
上記還元反応には、水素化還元剤を用いる還元法が好適
に利用される。用いられる水素化還元剤としては、例え
ば水素化アルミニウムリチウム、水素化硼素ナトリウ
ム、ジボラン等が挙げられ、その使用量は原料化合物に
対して少なくとも等モル、好ましくは等モル〜15倍モル
の範囲である。この還元反応は、通常適当な溶媒、例え
ば水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム等のエーテ
ル類やこれらの混合溶媒等を用い、通常−60〜150℃、
好ましくは−30〜100℃にて、約10分間〜５時間程度で
行なわれる。尚、還元剤として水素化アルミニウムリチ
ウムやジボランを用いた場合は、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライ
ム等の無水の溶媒を用いるのがよい。
［式中R1、Ｗ′、R2、R3、R62a、R62b、Ｘ、Ａ、R17及
びR18は前記に同じ。R58aは、水素原子、低級アルキル
基又は低級アルカノイル基を示す。］ 化合物（1BB）と化合物（48）又は（９）の反応は、前
記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）又は（９）
の反応と同様の条件下に行なわれる。
化合物（1BB）と化合物（49）の反応は、前記反応式−
１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下
に行なわれる。
化合物（1BB）と化合物（50）の反応は、前記反応式−1
0の化合物（1p）と化合物(R7b)2Oの反応と同様の条件下
に行なわれる。
化合物（1C′Ｃ′）において、R62bがホルミル基を示す
化合物は、前記化合物（1K）とHCOOR82（56）との反応
と同様の条件下に、化合物（1BB）を化合物（56）と反
応させることによっても製造され得る。
本発明の一般式（１）の化合物において、Ｗが硫黄原子
又はスルフィニル基を示す化合物の場合或いはR82及びR
83が結合する窒素原子と共にチオモルホリノ基又は１−
オキソチオモルホリノ基を形成する場合、該化合物を酸
化することによりそれぞれ対応するＷがスルフィニル基
又はスルホニル基もしくはスルホニル基である化合物或
いはR82及びR83が結合する窒素原子と共に１−オキソチ
オモルホリノ基又は1,1−ジオキソチオモルホリノ基も
しくは1,1−ジオキソチオモルホリノ基を形成する化合
物に導くことができる。
上記酸化反応は、適当な溶媒中酸化剤の存在下に行なわ
れる。ここで使用される溶媒としては、例えば水、ギ
酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、メタノール、
エタノール等のアルコール類、クロロホルム、ジクロロ
メタン等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒
等を例示できる。使用される酸化剤としては、例えば過
ギ酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、過安息香酸、ｍ−
クロロ過安息香酸、ｏ−カルボキシ過安息香酸等の過
酸、過酸化水素、メタ過沃素酸ナトリウム、重クロム
酸、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム等の重
クロム酸塩、過マンガン酸、過マンガン酸カリウム、過
マンガン酸ナトリウム等の過マンガン酸塩、四酢酸鉛等
の鉛塩等が挙げられる。酸化剤は、通常出発原料に対し
て少なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量使
用するのがよい。尚、硫黄原子をスルホニル基に導く酸
化反応の場合には、酸化剤の使用量を出発原料に対して
少なくとも２倍モル、好ましくは２〜４倍モルとするの
がよい。上記反応は、通常−10〜40℃、好ましくは−10
℃〜室温付近にて行なわれ、１〜100時間程度で終了す
る。
本発明の一般式（１）の化合物において、R16又はR2が
低級アルコキシ基を示す化合物は、臭化水素酸、塩酸等
の酸と水、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール等の溶媒との混合物中で、30〜150℃、好ましく
は50〜120℃に加熱処理することによりR16が水酸基であ
る化合物（１）に導くことができる。また、上記化合物
を加水分解することによってもR16又はR2が水酸基であ
る化合物（１）を得ることができる。この加水分解は適
当な溶媒中酸の存在下にて行なわれる。溶媒としては例
えば水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール等の低級アルコール類、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニト
リル等の極性溶媒、これらの混合溶媒等を挙げることが
できる。酸としては例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の
鉱酸類、三弗化ホウ素、塩化アルミニウム、三臭化ホウ
素等のルイス酸、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等
のヨウ化物、上記ルイス酸とヨウ化物の混合物等を挙げ
ることができる。該反応は通常室温〜150℃、好ましく
は室温〜100℃にて好適に進行し、一般に0.5〜30時間程
度で終了する。
［式中R1、R2、R3、R62b及びＷ′は前記に同じ。R
51aは、ヒドロキシイミノ基を示す。R66は、低級アルカ
ノイルオキシイミノ基を示す。］ 化合物（1ii）と化合物（49）との反応は、前記反応式
−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
化合物（1ii）と化合物（50）との反応は、前記反応式
−10における化合物（1p）と一般式(R7b)2Oで表わされ
る化合物との反応と同様の条件下に行なわれる。
［式中R1、R2、R3、Ｗ′、R14、R15、R26、R62bＸ及び
Ｍは前記に同じ。R67は、メチリデン基を示す。R68は を示す。R69は基 （R14及びR15は前記に同じ）又は基 （R7Dは置換基として低級アルキル基及び低級アルカノ
イル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ
基を示す）を示す。R66は低級アルキルスルホニル基を
示す。Ｗ″は前記Ｗと同じ。但し基−（CH2）ｐ−又は
基−CH＝CH（CH2）ｑ−中の置換基の数は０〜１個とす
る。］ 化合物（1A）を化合物（1EE）に導く反応は、ウィッテ
ィッヒ試薬及び塩基性化合物の存在下、適当な溶媒中で
行なわれる。ここで使用されるウィッティッヒ試薬とし
ては、例えば一般式 (R71)3P+-CH2-R72X-(A) ［式中R71はフェニル基、R72は水素原子又は低級アルキ
ル基を示す。Ｘはハロゲン原子を示す。］ で表わされるリン化合物が挙げられる。用いられる塩基
性化合物としては、金属ナトリウム、金属カリウム、水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブトキシド等
の金属アルコラート類、メチルリチウム、ｎ−ブチルリ
チウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルア
ミド等のアルキル及びアリールリチウム又はリチウムア
ミド類、ピリジン、ピペリジン、キノリン、トリエチル
アミン、N,N−ジメチルアニリン等の有機塩基等を例示
できる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであ
ればいずれも使用できるが、例えばジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグ
ライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、N,N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアニリン等のアミン類、
N,N−ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類等が挙げられ
る。反応温度は、通常−80〜150℃、好ましくは−80〜1
20℃付近とするのがよく、一般に0.5〜15時間程度で反
応は終了する。
化合物（1EE）を化合物（1LL）に導く反応は、前記反応
式−15における化合物（1A）を化合物（1C）に導く場合
の接触水素添加の反応条件と同様の条件下に行なわれ
る。
化合物（1EE）を化合物（1FF）に導く反応は、後記一般
式（１）におけるＷが硫黄原子又はスルフィニル基を示
す化合物をそれぞれ対応するＷがスルフィニル基又はス
ルホニル基である化合物に導く反応と同様の条件下に行
なわれる。
化合物（1FF）と化合物（24）との反応は、前記反応式
−４における化合物（７）と化合物（８）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
化合物（1EE）を化合物（1E）に導く反応は、まずハイ
ドロボレーション反応を行ない、引続き酸化することに
より実施される。
ハイドロボレーション反応は、ハイドロボレーション試
剤の存在下、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類等の溶媒中、通常０〜50℃、
好ましくは０℃〜室温付近にて、１〜10時間程度で終了
する。ここで使用されるハイドロボレーション試剤とし
ては、例えばBH3・テトラヒドロフラン、BH3・S(CH3)2、
BH2Cl、(CH3)2CHC(CH3)2BH2、(CH3)2CHCH(CH3)BH、 水素化硼素化合物を例示できる。
引続き行なわれる酸化反応は、水中、酸化剤の存在下に
て実施される。ここで使用される酸化剤としては、過酸
化水素−水酸化ナトリウム等のアルカリ性過酸化水素、
空気酸化等を例示できる。該反応は、通常室温〜150
℃、好ましくは室温〜100℃付近にて行なわれ、一般に
0.5〜７時間程度にて終了する。
ハイドロボレーション試剤及び酸化剤の使用量は、通常
化合物（1EE）に対してそれぞれ少なくとも等モル、好
ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。
化合物（1E）と化合物（49）との反応は、前記反応式−
１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同様
の反応条件下に行なわれる。
化合物（1E）と化合物（50）との反応は、前記反応式−
10における化合物（1p）と一般式(R7b)2Oで表わされる
化合物との反応と同様の反応条件下に行なわれる。
化合物（1E）と化合物（51）との反応は、前記反応式−
４における化合物（７）と化合物（８）との反応と同様
の反応条件下に行なわれる。
化合物（1HH）と化合物（41）との反応は、前記反応式
−４における化合物（７）と化合物（８）との反応と同
様の反応条件下に行なわれる。
化合物（1JJ）の還元反応は、前記反応式−15における
化合物（1A）を化合物（1C）に導く場合の接触水素添加
の反応条件と同様の条件下に行なわれる。
化合物（1EE）を化合物（1MM）に導く反応は、適当な溶
媒中、共酸化剤の存在下に酸化剤と反応させることによ
り行なわれる。
酸化剤との反応で用いられる溶媒としては、例えばピリ
ジン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類、水、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコ
ール類や之等の混合溶媒等が挙げられる。使用される共
酸化剤としては、例えばピリジンＮ−オキシド、Ｎ−エ
チルジイソプロピルアミンＮ−オキシド、Ｎ−メチルモ
ルホリンＮ−オキシド、トリメチルアミンＮ−オキシ
ド、トリエチルアミンＮ−オキシド等の有機アミンＮ−
オキシド類等を例示できる。また酸化剤としては、例え
ば四酸化オスミウム等を例示できる。酸化剤の使用量と
しては、原料化合物に対して通常少なくとも等モル量、
好ましくは等モル〜５倍モル量とするのがよい。該反応
は、−20〜150℃、好ましくは室温〜100℃で行なわれ、
一般に１〜10時間程度で終了する。
［式中R1、R2、R3、R27、Ｗ′、Ｍ及びＸは前記に同
じ。R73は置換基として低級アルキル基を有することの
あるアミノカルボニル基を示す。R74は置換基として低
級アルキル基を有することのあるアミノカルボニルオキ
シ基を示す。R74′は低級アルキル基を示す。］ 化合物（1A）と化合物（51）との反応は、前記反応式−
４における化合物（７）と化合物（８）との反応と同様
の条件下に行なわれる。
化合物（1A）と化合物（52）との反応は、酸の存在下、
適当な溶媒中にて行なわれる。ここで使用される溶媒と
しては、前記反応式−４における化合物（７）と化合物
（８）との反応において用いられる溶媒をいずれも使用
することができる。また酸としては、例えば塩酸、硫酸
等の鉱酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
等のスルホン酸類、トリフルオロ酢酸等のアルカン酸類
等を例示できる。化合物（52）の使用量としては、化合
物（1A）に対して通常少なくとも等モル、好ましくは等
モル〜５倍モル量とするのがよい。該反応は、通常室温
〜150℃、好ましくは室温〜100℃付近にて行なわれ、一
般に１〜７時間程度で終了する。
化合物（1A）と化合物（53）との反応は、前記反応式−
26における化合物（2b）と化合物（35）との反応と同様
の条件下にて行なわれる。
［式中R1、R2、R3、Ｘ及びｑは前記に同じ。R75、R76及
びR77はそれぞれ低級アルキル基を示す。ここで基−（C
H2）ｑ−中の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、スルフィ
ニル基、スルホニル基又は （R13は前記に同じ）に置き代ってもよい。また該基−
（CH2）ｑ−中には、置換基として水酸基を有すること
のある低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、
カルボキシ基、水酸基、オキソ基、置換基としてハロゲ
ン原子を有することのある低級アルカノイルオキシ基、
置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
る群より選ばれた基を有することのあるアミノ低級アル
キル基、低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル基、
低級アルキルスルホニルオキシ低級アルキル基、アジド
低級アルキル基、 置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニルオキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シカルボニル置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低
級アルコキシ基、置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるアミノカルボニル低級アルコキシ基、置換基
として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群よ
り選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルコキシ
基、フタルイミド置換低級アルコキシ基、ヒドロキシイ
ミノ基、低級アルカノイルオキシイミノ基、低級アルキ
リデン基、ハロゲン原子、アジド基、スルホオキシイミ
ノ基、 （R81は水素原子又は低級アルキル基を示す）、ヒドラ
ジノ基、ピロリル基、置換基として低級アルキル基を有
することのあるアミノ低級アルカノイルオキシ基、 （Ａは前記に同じ。R82及びR83は、同一又は異なって、
水素原子、低級アルキル基、カルバモイル置換低級アル
キル基、水酸基置換低級アルキル基又はピリジル低級ア
ルキル基を示す。またこのR82及びR83は、これらが結合
する窒素原子と共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原
子を介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環
を形成してもよい。該複素環上には、オキソ基、低級ア
ルキル基、低級アルカノイル基又はカルバモイル基が置
換していてもよい。）及び基 （ｎは前記に同じ。R14及びR15は同一又は異なって、水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
カノイル基、シクロアルキル基、オキシラニル置換低級
アルキル基、置換基として低級アルコキシ基、水酸基及
び置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
ノ基なる群から選ばれた基を１〜２個有する低級アルキ
ル基、フェニル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル
基、低級アルキルスルホニル基、ベンゾイル基、低級ア
ルコキシカルボニル基、アニリノカルボニル基、置換基
として低級アルキル基を有することのあるアミノカルボ
ニル基、シアノ置換低級アルキル基、低級アルコキシカ
ルボニル置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級ア
ルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基、テトラヒド
ロピラニルオキシ置換低級アルキル基、低級アルカノイ
ルオキシ置換低級アルキル基、ピペリジン環上に置換基
としてフェニル低級アルキル基を有することのあるピペ
リジニル基、ハロゲン置換低級アルカノイル基、イミダ
ゾリル置換低級アルカノイル基、置換基として低級アル
キル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群より選ば
れた基を有することのあるアミノ低級アルカノイル基、
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニル低級アルキル基、又はフェニル低級アルコキ
シカルボニル基を示す。またR14及びR15は、結合する窒
素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介す
ることなく５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよ
い。該複素環には置換基として低級アルキル基、フェニ
ル低級アルキル基又は低級アルカノイル基が置換してい
てもよい。）なる群から選ばれた基を１〜３個置換して
いてもよい。］ 化合物（1oo）と化合物（54）との反応は、オートクレ
ーブ中、適当な溶媒中にて行なわれる。ここで使用され
る溶媒としては、前記反応式−４における化合物（７）
と化合物（８）との反応で使用される溶媒をいずれも使
用することができる。該反応は、通常室温〜200℃、好
ましくは室温〜150℃付近にて、一般に１〜７時間程度
にて終了する。
引続く脱アミノ化反応は、適当な溶媒中、塩基性化合物
の存在下に行なわれる。ここで使用される溶媒として
は、前記化合物（1oo）と化合物（54）との反応で使用
される溶媒をいずれも使用することができる。また塩基
性化合物としては、前記反応式−38における化合物（1
A）を化合物（1EE）に導く反応で用いられる塩基性化合
物をいずれも使用することができる。該反応は、通常室
温〜150℃、好ましくは室温〜100℃付近にて行なわれ、
一般に１〜10時間程度で完結する。
［式中R1、R2、R3、R14、Ｍ及びＷ′は前記に同じ。R78
はオキシラニル置換低級アルキル基を示す。R79は低級
アルコキシ基又は置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるアミノ基を示す。R80は置換基として水酸
基、低級アルコキシ基及び置換基として低級アルキル基
を有することのあるアミノ基なる群から選ばれた基を２
個有する低級アルキル基を示す。］ 化合物（1QQ）と化合物（55）との反応は、前記反応式
−４における化合物（７）と化合物（８）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
化合物（1QQ）と化合物（55）との反応は、まずトリフ
ルオロ酢酸中で両者を、０〜100℃、好ましくは０〜50
℃付近にて１〜７時間程度反応させた後、加水分解する
ことにより行われる。
この加水分解は、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩
基性化合物の存在下に実施することができる。用いられ
る溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸類、これらの混合溶
媒等を挙げることができる。酸としては、例えば塩酸、
硫酸、臭化水素酸等の鉱酸やギ酸、酢酸、芳香族スルホ
ン酸等の有機酸等を挙げることができ、また塩基性化合
物としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
金属炭酸塩や水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等の金属水酸化物等を挙げることができ
る。該反応は、通常室温〜200℃程度、好ましくは室温
〜150℃程度にて好適に進行し、一般に0.5〜25時間程度
で終了する。
［式中R1、R2、R3及びＷ′は前記に同じ。R81はヒドロ
キシイミノ基又は低級アルカノイルオキシイミノ基を示
す。］ 化合物（1SS）を還元して化合物（１）に導く反応
は、例えば適当な適当な溶媒中触媒の存在下、接触水素
添加することにより行なうことができる。使用される溶
媒としては、例えば水、酢酸、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シ
クロヘキサン等の炭化水素類、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル
等のエステル類、ジメチルホルムアミド等の非プロトン
性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。また
使用される触媒としては、例えばパラジウム、パラジウ
ム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜クロム
酸銅、ラネーニッケル等が用いられる。触媒の使用量と
しては、化合物（1SS）に対して一般に0.02〜１倍量程
度用いるのがよい。反応温度は、通常−20〜100℃付
近、好ましくは０〜70℃付近、水素圧は通常１〜10気圧
とするのがよく、該反応は一般に0.5〜20時間程度で終
了する。
また化合物（1SS）を還元して化合物（１）に導く
反応は、水素化還元剤を用いる還元法によっても行なわ
れ得る。ここで用いられる水素化還元剤としては、例え
ば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウ
ム、ジボラン等が挙げられ、その使用量は通常化合物
（1SS）に対して少なくとも等モル、好ましくは等モル
〜10倍モルの範囲である。この還元反応は、通常適当な
溶媒、例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等の低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、酢酸等を
用い、通常約０〜200℃、好ましくは０〜170℃にて、約
10分間〜10時間程度で行なわれる。なお、還元剤として
水素化アルミニウムリチウムやジボランを用いた場合に
は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジグライ
ム等の無水の溶媒を用いるのがよい。
［式中R1、R2、R3、Ｗ′、ｌ及びR14aは前記に同じ。R
83はフェニル基又は低級アルキル基を示す。］ 化合物（1K）と化合物（57）との反応は、前記反応式−
26における化合物（化合物（2b）と化合物（35）との反
応と同様の条件下に行なわれる。
［式中R1、R2、R3、Ｗ′、ｌ及びR14aは前記に同じ。］ 化合物（1K）とグリコニトリル（58）との反応は、適当
な溶媒中で行なわれる。ここで使用される溶媒として
は、例えば前記反応式−４における化合物（７）と化合
物（８）との反応で使用される溶媒をいずれも使用する
ことができる。グリコニトリル（58）の使用量として
は、化合物（1K）に対して通常少なくとも等モル、好ま
しくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。該反応は、
通常０〜150℃程度、好ましくは０〜100℃付近にて行な
われ、一般に１〜10時間程度にて該反応は終了する。
［式中R1、R2、R3、Ｗ′、ｌ及びR14aは前記に同じ。R
84は低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基を示
す。R85は置換基として低級アルキル基を有することの
あるアミノ基を示す。R86は置換基として低級アルキル
基を有することのあるアミノカルボニル低級アルキル基
を示す。R87はカルボキシ置換低級アルキル基を示
す。］ 化合物（1VV）と化合物（59）との反応は、前記反応式
−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
また化合物（1VV）の加水分解反応は、前記反応式−41
における化合物（1QQ）と化合物（59）との反応と同様
の条件下に行なわれる。
［式中R1、R2、R3、Ｗ′、ｌ、Ｘ及びR14aは前記に同
じ。R88はテトラヒドロピラニルオキシ置換低級アルキ
ル基を示す。R89は低級アルカノイルオキシ置換低級ア
ルキル基を示す。R90は水酸基置換低級アルキル基を示
す。R91は低級アルカノイル基を示す。］ 化合物（1YY）と化合物（60）との反応は、酢酸等の溶
媒中で行なわれる。該反応は、通常０〜200℃程度、好
ましくは０〜150℃程度にて、0.5〜15時間程度で完結す
る。
また化合物（1YY）の加水分解反応は、前記反応式−41
における化合物（1QQ）と化合物（59）との反応と同様
の条件下に行なわれる。該加水分解反応には、酸として
ピリジウム・ｐ−トルエンスルホネート等のピリジニウ
ム塩を使用することもできる。
［式中R1、R2、R3、Ｗ′及びR26は前記に同じ。］ 化合物（1bbb）を化合物（1ccc）に導く反応は、前記反
応式−15における化合物（1A）を化合物（1C）に導く反
応と同様の条件下に行なわれる。
［式中R1、R2、R3及びＷ′は前記に同じ。R92及びR93は
それぞれ低級アルコキシ基を示す。］ 化合物（１）と化合物（62）との反応は、適当な溶
媒中、酸の存在下に実施することができる。ここで使用
される溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等の低級アルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸、これらの混
合溶媒等を挙げることができる。また使用される酸とし
ては、例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸、ギ酸、
酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸を挙げることができ
る。化合物（62）は、化合物（１）に対して少なく
とも等モル程度、好ましくは等モル〜２倍モル量程度使
用するのがよい。該反応は、通常室温〜200℃程度、好
ましくは室温〜150℃程度にて好適に進行し、一般に0.5
〜５時間程度で終了する。
［式中R1、R2、R3、Ｗ′及びR14aは前記に同じ。R94は
ハロゲン置換低級アルカノイル基を示す。R95はイミダ
ゾリル置換低級アルカノイル基又は置換基として低級ア
ルキル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群より選
ばれた基を有することのあるアミノ低級アルカノイル基
を示す。R96はイミダゾリル基又は置換基として低級ア
ルキル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群より選
ばれた基を有することのあるアミノ基を示す。］ 化合物（1fff）と化合物（63）との反応は、前記反応式
−４における化合物（７）と化合物（８）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
［式中R1、R2、R3及びＷ′は前記に同じ。R97はハロゲ
ン原子を有する低級アルカノイルオキシ基を示す。R98
は置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
ノ基を示す。R99は置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるアミノ低級アルカノイルオキシ基を示
す。］ 化合物（1hhh）と化合物（64）との反応は、前記反応式
−４における化合物（７）と化合物（８）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
［式中R1、R2、R3、Ｗ′、R82及びR83は前記に同じ。R
100はカルボキシ置換低級アルコキシ基を示す。R101は
基 （基中Ａ、R82及びR83は前記に同じ）を示す。］ 化合物（1jjj）と化合物（65）との反応は、前記反応式
−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
［式中R1、R2、R3、Ｗ″、Ｘ及びR82は前記に同じ。R
102は水素原子又は低級アルキル基を示す。但し化合物
（１）における基−NH-R102と基−OHとは隣接す
るものとする。］ 化合物（１）と化合物（66）との反応は、前記反
応式−４における化合物（７）と化合物（８）との反応
と同様の条件下に行なわれる。
［式中R1、R2、R3、R26、Ｗ′及びＸは前記に同じ。R
104は低級アルキル基を示す。］ 化合物（1A）と化合物（67）との反応は、適当な溶媒中
で行なわれる。ここで使用される溶媒としては、例えば
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン等の飽和炭化水素類等やこれらの混合溶媒等を
挙げることができる。化合物（67）は、化合物（1A）に
対して少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル
量使用するのがよい。該反応は、通常−70〜50℃、好ま
しくは−30℃〜室温付近にて、１〜６時間程度で終了す
る。
［式中R1、R2、R3、R58′、R59′、Ｗ′及びＡは前記に
同じ。R103は低級アルキルスルホニルオキシ基を示
す。］ 化合物（1ooo）と化合物（68）との反応は、前記反応式
−４における化合物（７）と化合物（８）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
本発明に有効成分として用いられる化合物（１）の内、
酸性基を有する化合物は、薬理的に許容し得る塩基性化
合物と塩を形成し得る。かかる塩基性化合物としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は
重炭酸塩、ナトリウムメチラート、カリウムエチラート
等のアルカリ金属アルコラート等を例示することができ
る。また、本発明において有効成分とする化合物（１）
中、塩基性を有する化合物は、通常の薬理的に許容され
る酸と容易に塩を形成し得る。かかる酸としては、例え
ば硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等の無機酸、酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、エタンスルホン酸、シユウ酸、
マレイン酸、フマル酸、クエン酸、コハク酸、安息香酸
等の有機酸を例示することができる。之等の塩もまた遊
離形態の化合物（１）と同様に本発明に有効成分化合物
として用いることができる。尚、上記化合物（１）に
は、立体異性体、光学異性体が包含されるが、之等も同
様に有効成分化合物として用いることができる。
上記各反応工程式に示される方法により得られる目的と
する化合物は、通常の分離手段により反応系内より分離
され、更に精製することができる。この分離及び精製手
段としては、例えば蒸留法、再結晶法、カラムクロマト
グラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、ゲルクロ
マトグラフィー、親和クロマトグラフィー、プレパラテ
ィブ薄層クロマトグラフィー、溶媒抽出法等を採用する
ことができる。
かくして得られる有効成分化合物は、バソプレシン拮抗
剤として有効であり、該拮抗剤は、一般的な医薬製剤の
形態で用いられる。製剤は通常使用される充填剤、増量
剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の
希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。この医薬製
剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択でき、そ
の代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁
剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、
懸濁剤等）等が挙げられる。錠剤の形態に成形するに際
しては、担体としてこの分野で従来よりよく知られてい
る各種のものを広く使用することができる。その例とし
ては、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、
尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セル
ロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、プロパノ
ール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン
溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチル
セルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等
の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カン
テン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カル
シウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセ
リド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、
カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アン
モニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進
剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳
糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸
着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエ
チレングリコール等の滑沢剤等を使用できる。さらに錠
剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣
錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング
錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。丸剤の
形態に成形するに際しては、担体としてこの分野で従来
公知のものを広く使用できる。その例としては、例えば
ブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カ
オリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガン
ト末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、
カンテン等の崩壊剤等を使用できる。坐剤の形態に成形
するに際しては、担体として従来公知のものを広く使用
できる。その例としては、例えばポリエチレングリコー
ル、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエス
テル類、ゼラチン、半合成グリセライド等を挙げること
ができる。カプセル剤は常法に従い通常有効成分化合物
を上記で例示した各種の担体と混合して硬質ゼラチンカ
プセル、軟質カプセル等に充填して調製される。注射剤
として調製される場合、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌さ
れ、かつ血液と等張であるのが好ましく、これらの形態
に成形するに際しては、希釈剤としてこの分野において
慣用されているものをすべて使用でき、例えば水、エチ
ルアルコール、マクロゴール、プロピレングリコール、
エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イ
ソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル類等を使用できる。なお、この場合等
張性の溶液を調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖ある
いはグリセリンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、ま
た通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加しても
よい。更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味
剤、甘味剤等や他の医薬品を医薬製剤中に含有させるこ
とができる。
本発明のバソプレシン拮抗剤中に含有されるべき有効成
分化合物の量としては、特に限定されず広範囲から適宜
選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜70重量％、好
ましくは約５〜50重量％とするのがよい。
本発明バソプレシン拮抗剤の投与方法は特に制限はな
く、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾
患の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、丸
剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合
には、経口投与される。また注射剤の場合には単独で又
はブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内
投与され、更に必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下
もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投与
される。
本発明バソプレシン拮抗剤の投与量は、用法、患者の年
齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選択さ
れるが、通常有効成分化合物の量が、一日当り体重1kg
当り、約0.6〜50mg程度とするのが良い。また投与単位
形態の製剤中には、有効成分化合物が約10〜1000mgの範
囲で含有されるのが望ましい。
実施例 以下、本発明を更に詳細に説明するため、本発明バソプ
レシン拮抗剤の製剤例を挙げ、次いで該製剤に配合され
る有効成分化合物の製造のための原料化合物の製造例を
参考例として、また上記有効成分化合物の製造例を実施
例として挙げ、更に有効成分化合物の試験例を挙げる。
製剤例１ ４−メチルアミノ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノリン 150g アビセル（商標名，旭化成社製） 40g コーンスターチ 30g ステアリン酸マグネシウム 2g ヒドロキシプロピルメチルセルロース 10g ポリエチレングリコール−6000 3g ヒマシ油 40g エタノール 40g 本発明有効成分化合物、アビセル、コーンスターチ及び
ステアリン酸マグネシウムを混合研磨後、糖衣R10mmの
キネで打錠する。得られた錠剤をヒドロキシプロピルメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール−6000、ヒマ
シ油及びエタノールからなるフィルムコーティング剤で
被覆を行ない、フィルムコーティング錠を製造する。
製剤例２ １−［４−（Ｎ−ブチルアニリノアセチルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 150g クエン酸 1.0g ラクトース 33.5g リン酸二カルシウム 70.0g プルロニックF-68 30.0g ラウリル硫酸ナトリウム 15.0g ポリビニルピロリドン 15.0g ポリエチレングリコール （カルボワックス1500） 4.5g ポリエチレングリコール （カルボワックス6000） 45.0g コーンスターチ 30.0g 乾燥ステアリン酸ナトリウム 3.0g 乾燥ステアリン酸マグネシウム 3.0g エタノール 適量 本発明有効成分化合物、クエン酸、ラクトース、リン酸
二カルシウム、プルロニックF-68及びラウリル硫酸ナト
リウムを混合する。
上記混合物をNo.60スクリーンでふるい、ポリビニルピ
ロリドン、カルボワックス1500及び同6000を含むアルコ
ール製溶液で湿式粒状化する。必要に応じてアルコール
を添加して粉末をペースト状塊にする。コーンスターチ
を添加し、均一な粒子が形成されるまで混合を続ける。
混合物をNo.10スクリーンを通過させ、トレイに入れ、1
00℃のオーブンで12〜14時間乾燥する。乾燥粒子をNo.1
6スクリーンでふるい、乾燥ラウリンル硫酸ナトリウム
及び乾燥ステアリン酸マグネシウムを加えて混合し、打
錠機で所望の形状に圧縮する。
上記の芯部をワニスで処理し、タルクを散布し、湿気の
吸収を防止する。芯部の周囲に下塗り層を被覆する。内
服用のために充分な回数のワニス被覆を行なう。錠剤を
完全に丸く且つ平滑にするために更に下塗り層及び平滑
被覆が適用される。所望の色合が得られるまで着色被覆
を行なう。乾燥後、被覆錠剤を磨いて均一な光沢の錠剤
にする。
製剤例３ ４−メチル−１−［４−（2,3−ジメチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4
−ベンゾジアゼピン 5 g ポリエチレングリコール （分子量:4000） 0.3g 塩化ナトリウム 0.9g ポリオキシエチレン−ソルビタン モノオレエート 0.4g メタ重亜硫酸ナトリウム 0.1g メチル−パラベン 0.18g プロピル−パラベン 0.02g 注射用蒸留水 10.0ml 上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び塩化ナト
リウムを攪拌しながら80℃で上記の約半量の蒸留水に溶
解させる。得られた溶液を40℃まで冷却し、本発明の有
効成分化合物、次いでポリエチレングリコール及びポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエートを、上記溶液
中に溶解させる。次にその溶液に注射用蒸留水を加えて
最終の容量に調製し、適当なフイルターペーパーを用い
て滅菌過することにより滅菌して、注射剤を調製す
る。
参考例１ 1,2,3,4,−テトラヒドロキノリン28.7gのアセトンの400
mlの水200ml溶液に炭酸カリウム38.8gを加え、更に氷冷
攪拌下、ｐ−ニトロ塩化ベンゾイル40gを加え、室温で
終夜攪拌する。反応混合物に適量の水を加え、析出晶を
取、乾燥して、40.8gの１−（４−ニトロベンゾイ
ル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 mp.86-88℃ 参考例２ 10％Pd-C5gのエタノール500ml溶液に53.4gの１−（４−
ニトロベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン
を加え、常温、常圧にて接触還元する。還元後、10％Pd
-Cを去し、液を減圧濃縮して、46.7gの１−（４−
アミノベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン
を得る。
黄色粉末状 mp.185−188℃ 参考例３ 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
１−（３−ニトロベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノリン 白色粉末状 mp.134-136℃ １−（２−ニトロベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノリン 黄色粉末状 mp.152-154℃ ３−メチル−１−（４−ニトロベンゾイル）−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 mp.109-110℃ ４−メチル−１−（４−ニトロベンゾイル）−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 mp.134-136℃ ２−メチル−１−（４−ニトロベンゾイル）−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 mp.143-145℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒ
ドロー1H−ベンゾアゼピン 黄色粉末状 mp.143-145℃ １−（３−メチル−４−ニトロベンゾイル）−2,3,4,
5−テトラヒドロー1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.100-102℃ １−（３−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−2,3,
4,5−テトラヒドロー1H−ベンゾアゼピン 黄色粉末状 mp.146-148℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−1,2,3,4,5,6−ヘキ
サヒドロベンズアゾシン 白色粉末状 mp.83-85℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−3,4−ジヒドロ−2H-
1,4−ベンズキサジン 黄色粉末状 mp.167-169℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−1,2,3,5−テトラヒ
ドロ−4,1−ベンゾオキサゼピン 黄色粉末状 mp.196-198℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−４−メチル−1,2,3,
4−テトラヒドロキノキサリン 褐色粉末状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 3.03（3H,s） 3.54（2H,t,J＝5.7Hz） 4.06（2H,t,J＝5.7Hz） 6.2-6.5（2H,m） 6.70（1H,d,J＝8.2Hz） 6.9-7.1（1H,m） 7.54（2H,d,J＝8.8Hz） 8.13（2H,d,J＝8.8Hz） １−（４−ニトロベンゾイル）−５−メチル−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H-1,5−ベンゾジアゼピン 黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.7-2.0（1H,m） 2.0-2.3（1H,m） 2.8-3.0（1H,m） 2.98（3H,s） 3.0-3.2（1H,m） 3.4-3.6（1H,m） 4.6-4.8（1H,m） 6.5-6.7（2H,m） 6.94（1H,d,J＝8.1Hz） 7.1-7.2（1H,m） 7.33（2H,d,J＝8.9Hz） 7.97（2H,d,J＝8.9Hz） １−（４−ニトロベンゾイル）−４−メチル−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−1,4−ベンゾジアゼピン 褐色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 2.44（3H,s） 3.0-3.3（3H,m） 3.77（1H,d,J＝13.7Hz） 4.06（1H,d,J＝13.6Hz） 4.9-5.1（1H,m） 6.59（1H,d,J＝7.7Hz） 6.97（1H,t,J＝7.6Hz） 7.15（1H,t,J＝7.4Hz） 7.2-7.5（3H,m） 8.03（2H,d,J＝8.8Hz） １−（３−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−４−
メチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジア
ゼピン 黄色粉末状 mp.146-148℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−４−ｎ−プロピル−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 黄色粉末状 mp.131-133℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−５−クロロ−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 白色粉末状 mp.134-136℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−６−メトキシ−1,2,
3,4−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 mp.149-151℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−６−メチル−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 mp.109-110℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−７−メトキシ−1,2,
3,4−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 mp.139-141℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−３−（４−メチル−
１−ピペラジニル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 2.29（3H,s） 2.35-3.20（11H,m） 3.86-4.15（2H,m） 6.48-6.63（1H,m） 6.89（1H,t,J＝7.4Hz） 7.05（1H,t,J＝7.4Hz） 7.22（1H,d,J＝7.4Hz） 7.52（2H,d,J＝8.8Hz） 8.11（2H,d,J＝8.8Hz） １−（４−ニトロベンゾイル）−３−（１−ピロリジ
ニル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.70-1.95（4H,m） 2.52-3.30（7H,m） 3.80-4.22（2H,m） 6.52（1H,brs） 6.88（1H,t,J＝7.6Hz） 6.96-7.11（1H,m） 7.20（2H,d,J＝7.6Hz） 7.54（2H,d,J＝8.8Hz） 8.12（2H,d,J＝8.8Hz） １−（４−ニトロベンゾイル）−４−オキソ−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 mp.189-190℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−３−ヒドロキシメチ
ル−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 mp.97-100℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−３−エトキシカルボ
ニル−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 淡黄色粉末状 mp.162-163℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−４−ジメチルアミノ
−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 淡褐色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.80-2.02（1H,m） 2.20-2.50（7H,m） 3.47（1H,t,J＝4.9Hz） 3.70-3.88（1H,m） 4.06-4.25（1H,m） 6.46（1H,d,J＝7.5Hz） 6.89（1H,t,J＝7.5Hz） 7.05（1H,t,J＝7.5Hz） 7.34（1H,d,J＝7.5Hz） 7.50（2H,d,J＝7.0Hz） 8.10（2H,d,J＝7.0Hz） 参考例４ 参考例２と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
１−（３−アミノベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノリン 白色粉末状 mp.128-130℃ １−（２−アミノベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノリン 黄色粉末状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 2.01（2H,quint,J＝6,6Hz） 2.81（2H,t,J＝6.6Hz） 3.86（2H,t,J＝6.4Hz） 4.6-4.8（2H,m） 6.43（1H,t,J＝7Hz） 6.66（1H,d,J＝8Hz） 6.79（1H,dd,J＝1.4Hz, J＝7.6Hz） 6.8-7.2（5H,m） ３−メチル−１−（４−アミノベンゾイル）−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 mp.197-200℃ ４−メチル−１−（４−アミノベンゾイル）−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 mp.197-199℃ ２−メチル−１−（４−アミノベンゾイル）−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 黄色粉末状 mp.204-206℃ １−（４−アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン 黄色粉末状 mp.172-174℃ １−（３−メチル−４−アミノベンゾイル）−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.156-158℃ １−（３−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.165-167℃ １−（４−アミノベンゾイル）−1,2,3,4,5,6−ヘキ
サヒドロベンズアゾシン 白色粉末状 mp.177-179℃ １−（４−アミノベンゾイル）−3,4−ジヒドロ−2H-
1,4−ベンゾオキサジン 白色粉末状 mp.192-194℃ １−（４−アミノベンゾイル）−1,2,3,5−テトラヒ
ドロ−4,1−ベンゾオキサゼピン 黄色粉末状 mp.196-198℃ １−（４−アミノベンゾイル）−４−メチル−1,2,3,
4−テトラヒドロキノキサリン 黄色粉末状 mp.210-212℃ １−（４−アミノベンゾイル）−５−メチル−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H-1,5−ベンゾジアゼピン 白色粉末状 mp.159-161℃ １−（４−アミノベンゾイル）−４−メチル−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 褐色粉末状 mp.169-171℃ １−（３−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−４−
メチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジア
ゼピン 黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 2.41（3H,s） 2.9-3.3（3H,m） 3.61（3H,s） 3.6-4.2（4H,m） 4.8-5.2（1H,m） 6.38（1H,d,J＝8.1Hz） 6.6-6.8（3H,m） 6.9-7.2（2H,m） 7.2-7.4（1H,m） １−（４−アミノベンゾイル）−４−ｎ−プロピル−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾアゼピン 褐色粉末状 mp.151-153℃ １−（４−アミノベンゾイル）−５−クロロ−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 白色粉末状 mp.174-175℃ １−（４−アミノベンゾイル）−６−メトキシ−1,2,
3,4−テトラヒドロキノリン 淡黄色粉末状 mp.159-160℃ １−（４−アミノベンゾイル）−６−メチル−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 白色粉末状 mp.145-146℃ １−（４−アミノベンゾイル）−７−メトキシ−1,2,
3,4−テトラヒドロキノリン 淡黄色粉末状 mp.150-152℃ １−（４−アミノベンゾイル）−３−（４−メチル−
１−ピペラジニル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 淡ベージュ色粉末状 mp.157-159℃ １−（４−アミノベンゾイル）−３−（１−ピロリジ
ニル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 淡黄色粉末状 mp.173-174.5℃ １−（４−アミノベンゾイル）−2,3−ジヒドロ−４
（1H）−キノリノン 淡黄色粉末状 mp.178-180℃ １−（４−アミノベンゾイル）−３−ヒドロキシメチ
ル−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 白色粉末状 mp.179-181℃ １−（４−アミノベンゾイル）−３−エトキシカルボ
ニル−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.21（3H,t,J＝7.1Hz） 3.00-3.24（3H,m） 3.70-4.30（6H,m） 6.48（2H,d,J＝8.5Hz） 6.69（1H,d,J＝7.9Hz） 6.77-7.30（5H,m） １−（４−アミノベンゾイル）−４−ジメチルアミノ
−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 褐色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.83-2.05（1H,m） 2.13-2.30（1H,m） 2.34（6H,m） 3.55-3.83（2H,m） 3.89（1H,brs） 3.97-4.18（1H,m） 6.47（2H,d,J＝7.0Hz） 6.68（1H,d,J＝7.9Hz） 6.85-7.05（2H,m） 7.20（2H,d,J＝7.0Hz） 7.37（1H,d,J＝7.4Hz） 参考例５ テレフタル酸モノメチルエステル15gに塩化チオニル100
mlを加え２時間加熱還流する。減圧下、塩化チオニルを
留去して、テレフタル酸クロリドモノメチルエステルを
得る。一方,1,2,3,4−テトラヒドロキノリン14.4gのジ
クロロメタン200ml溶液にトリエチルアミン16.9gを加
え、氷冷攪拌下、先に得られたテレフタル酸クロリドモ
ノメチルエステルをゆっくりと加える。その後、室温に
て１時間攪拌する。反応終了後、反応混合物に水を加
え、ジクロロメタン抽出、硫酸マグネシウム乾燥する。
減圧下溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン）で精製し
て22.7gの１−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）
−1,2,3,4−テトラヒドロキノリンを得た。
白色粉末状 mp.72-74℃ 参考例６ 22.7gの１−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）−
1,2,3,4−テトラヒドロキノリンのメタノール300ml溶液
に５％水酸化ナトリウム水溶液150mlを加え、２時間加
熱還流する。メタノールを減圧留去濃縮後、残渣に希塩
酸を加えて酸性とした後、ジチルエーテルにて抽出、硫
酸マグネシウムにて乾燥する。減圧下溶媒を留去して、
結晶を取し、乾燥して１−（４−カルボキシベンゾイ
ル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン13.2gを得た。
白色粉末状 mp.181-183℃ 参考例７ 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
５−ジメチルアミノ−１−（４−ニトロベンゾイル）
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 淡黄色粉末状 mp.139-142℃ ５−ジメチルアミノ−１−（３−メトキシ−４−ニト
ロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 白色粉末状 mp.139-141℃ ４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−１−（４−
ニトロベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 淡黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.11（3H,t,J＝7.1Hz） 1.90-2.25（2H,m） 2.30（3H,s） 2.57（2H,q,J＝7.1Hz） 3.55-3.85（2H,m） 4.00-4.21（1H,m） 6.35-6.60（1H,m） 6.80-6.98（1H,t,J＝7.9Hz） 7.00-7.15（1H,m） 7.33-7.60（3H,m） 8.10（2H,d,J＝8.8Hz） ４−ジメチルアミノ−１−（３−メトキシ−４−ニト
ロベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 褐色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.80-2.05（1H,m） 2.33（6H,s） 2.30-2.50（1H,m） 3.40-3.52（1H,m） 3.78（3H,s） 3.70-3.88（1H,m） 4.04-4.24（1H,m） 6.52（1H,d,J＝8.2Hz） 6.85-7.13（4H,m） 7.28-7.38（1H,m） 7.71（1H,d,J＝8.2Hz） １−（４−ニトロベンゾイル）−４−エチル−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.16（3H,t,J＝7.1Hz） 2.5-2.7（2H,m） 3.0-3.3（3H,m） 3.98（2H,q,J＝14Hz） 4.8-5.0（1H,m） 6.59（1H,d,J＝7.7Hz） 6.96（1H,t,J＝7.7Hz） 7.14（1H,t,J＝7.4Hz） 7.2-7.4（3H,m） 8.02（2H,d,J＝8.8Hz） １−（４−ニトロベンゾイル）−４−イソプロピル−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 黄色粉末状 mp.222-223℃ １−（４−ニトロベンゾイル）−４−シクロヘキシル
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 褐色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.0-1.5（5H,m） 1.5-2.1（5H,m） 2.4-2.7（1H,m） 2.9-3.3（3H,m） 3.94（2H,s） 4.9-5.1（1H,m） 6.57（1H,d,J＝7.7Hz） 6.8-7.0（1H,m） 7.0-7.2（1H,m） 7.2-7.4（3H,m） 8.01（2H,d,J＝8.8Hz） １−（４−ニトロベンゾイル）−５−メチル−1,2,3,
4,5,6−ヘキサヒドロ−1,5−ベンゾジアゾシン 黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.5-2.1（2H,m） 2.40（3H,s） 2.3-2.6（1H,m） 2.8-3.2（2H,m） 3.50（1H,d,J＝13.4Hz） 3.84（1H,d,J＝13.4Hz） 4.8-5.0（1H,m） 7.0-7.3（4H,m） 7.41（2H,d,J＝8.9Hz） 8.00（2H,d,J＝8.9Hz） １−（４−ニトロベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒ
ドロ−5,1−ベンゾオキサゼピン 白色粉末状 mp.144.5-145.5℃ １−（２−ニトロベンゾイル）−４−メチル−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 黄色粉末状 mp.177-180℃ １−（３−ニトロベンゾイル）−４−メチル−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 黄色粉末状 mp.145-146℃ ６−フルオロ−１−（４−ニトロベンゾイル）−1,2,
3,4−テトラヒドロキノリン 黄色針状 mp.145-146℃ 参考例８ 参考例２と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
５−ジメチルアミノ−１−（４−アミノベンゾイル）
−2,3,4,5−テトラヒドロー1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.120-122℃ ５−ジメチルアミノ−１−（３−メトキシ−４−アミ
ノ）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.121-123℃ ４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−１−（４−
アミノベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン オレンジ色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.11（3H,t,J＝7.1Hz） 1.90-2.20（2H,m） 2.28（3H,s） 2.26（2H,q,J＝7.1Hz） 3.60-4.25（5H,m） 6.48（2H,d,J＝8.5Hz） 6.69（1H,d,J＝7.9Hz） 6.80-7.05（2H,m） 7.24（2H,d,J＝8.5Hz） 7.46（1H,d,J＝6.2Hz） ４−ジメチルアミノ−１−（３−メトキシ−４−アミ
ノベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.83-2.04（1H,m） 2.15-2.32（1H,m） 2.33（6H,s） 3.50-3.82（2H,m） 3.64（3H,s） 3.95-4.18（3H,m） 6.50（1H,d,J＝7.9Hz） 6.65（1H,dd,J＝7.9Hz,1.1Hz） 6.78-7.03（4H,m） 7.34（1H,dd,J＝7.5Hz,1.5Hz） １−（４−アミノベンゾイル）−４−エチル−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 白色粉末状 mp.186-188℃ １−（４−アミノベンゾイル）−４−イソプロピル−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 白色粉末状 mp.191-192℃ １−（４−アミノベンゾイル）−４−シロヘキシル−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 白色粉末状 mp.149.5-150.5℃ １−（４−アミノベンゾイル）−５−メチル−1,2,3,
4,5,6−ヘキサヒドロ−1,5−ベンゾジアゾシン 黄色粉末状 mp.143-145℃ １−（４−アミノベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒ
ドロ−5,1−ベンゾオキサゼピン 黄色粉末状 mp.163.5-164.5℃ １−（２−アミノベンゾイル）−４−メチル−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 黄色粉末状 mp.144-146℃ １−（３−アミノベンゾイル）−４−メチル−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 白色粉末状 mp.153-155℃ ６−フルオロ−１−（４−アミノベンゾイル）−1,2,
3,4−テトラヒドロキノリン 白色粉末状 mp.160.5-161.5℃ 参考例９ 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
１−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイル）−４−メ
チル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼ
ピン1 H‐NMR（CDCl3）δ； 2.40（3H,s） 2.96-3.33（3H,m） 3.60-3.79（1H,m） 3.96-4.23（1H,m） 4.70-4.91（1H,m） 6.80-7.43（5H,m） 7.80-7.99（1H,m） 8.08-8.21（1H,m） １−（３−メチル−４−ニトロベンゾイル）−４−メ
チル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼ
ピン1 H‐NMR（CDCl3）δ； 2.43（3H,s） 2.48（3H,s） 2.92-3.28（3H,m） 3.91（2H,AB-q, Ｊ＝13.9Hz,45.5Hz） 4.77-5.01（1H,m） 6.54-6.70（1H,m） 6.88-7.37（5H,m） 7.62-7.78（1H,m） ５−ジメチルアミノ−１−（２−クロロ−４−ニトロ
ベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.23-2.57（10H,m） 2.68-5.15（3H,m） 6.79-7.45（4H,m） 7.49-8.39（3H,m） ５−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイル）−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン） mp.147-148℃ ５−ヒドロキシ−１−（４−ニトロベンゾイル）−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン） mp.148-150℃ ５−メトキシ−１−（４−ニトロベンゾイル）−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.47-2.48（4H,m） 2.70-3.10（1H,m） 3.26-3.64（3H,m） 4.29-5.12（2H,m） 6.60（1H,d,J＝7.7Hz） 6.88-7.67（5H,m） 7.92-8.12（2H,m） ５−エトキシカルボニルメトキシ−１−（４−ニトロ
ベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 白色粉末状 mp.107-108℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ５−（４−ブロモブトキシ）−１−（４−ニトロベン
ゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 無色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.49-2.55（8H,m） 2.72-3.07（1H,m） 3.24-3.77（4H,m） 4.40-5.15（2H,m） 6.53-6.66（1H,m） 6.91-7.06（1H,m） 7.07-7.80（4H,m） 7.94-8.13（2H,m） ５−（４−ジメチルアミノブトキシ）−１−（４−ニ
トロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 無色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.51-1.88（6H,m） 2.23-2.61（4H,m） 2.27（3H,s） 2.35（3H,s） 2.74-3.14（1H,m） 3.55-3.77（2H,m） 4.48-5.11（2H,m） 6.54-6.66（1H,m） 6.91-7.04（1H,m） 7.06-7.80（4H,m） 7.93-8.11（2H,m） ５−［４−（フタルイミド−１−イル）プロポキシ−
１−（４−ニトロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.48-2.56（6H,m） 2.71-3.05（1H,m） 3.40-4.05（4H,m） 4.47-5.11（2H,m） 6.50-6.64（1H,m） 6.84-7.03（1H,m） 7.03-7.20（1H,m） 7.20-7.57（2H,m） 7.57-7.93（5H,m） 7.97-8.20（2H,m） ５−クロロ−１−（４−ニトロベンゾイル）−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 淡褐色粉末状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.75-3.3（4H,m） 4.6-6.25（3H,m） 6.45-6.7（1H,m） 6.8-7.5（4H,m） 7.55-7.7（1H,m） 7.9-8.1（2H,m） ５−オキソ−１−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.95-2.45（2H,m） 2.94（2H,t,J＝6Hz） 3.05-5.3（2H,m） 6.96-7.1（1H,m） 7.12-7.5（3H,m） 7.75-7.85（1H,m） 7.95-8.1（1H,m） 8.14（1H,s） ４−ジメチルアミノメチル−１−（４−ニトロベンゾ
イル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 白色粉末状 mp.117-119℃ ３−ジメチルアミノ−１−（４−ニトロベンゾイル）
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.5-1.7（1H,m） 2.1-2.4（1H,m） 2.42（6H,s） 2.6-2.7（1H,m） 2.8-3.0（3H,m） 5.1-5.3（1H,m） 6.62（1H,d,J＝7.8Hz） 6.95（1H,t,J＝7.7Hz） 7.14（1H,t,J＝7.5Hz） 7.2-7.4（3H,m） 8.00（2H,d,J＝8.9Hz） ３−ジメチルアミノ−１−（３−メトキシ−４−ニト
ロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.5-1.7（1H,m） 2.0-2.3（1H,m） 2.41（6H,s） 2.5-2.8（1H,m） 2.8-3.0（3H,m） 3.75（3H,s） 5.1-5.3（1H,m） 6.6-6.8（2H,m） 6.9-7.3（4H,m） 7.59（1H,d,J＝8.3Hz） ４−（４−ニトロベンゾイル）−3,4−ジヒドロ−2H-
1,4−ベンゾチアジン 黄色粉末状 mp.180-182℃ ５−（４−ニトロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1,5−ベンゾチアゼピン 黄色粉末状 mp.162-163℃ 参考例10 参考例２と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
１−（２−クロロ−４−アミノベンゾイル）−４−メ
チル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼ
ピン 白色粉末状（メタノール−ジエチルエーテルより再結
晶） mp.194.5-195.5℃ １−（３−メチル−４−アミノベンゾイル）−４−メ
チル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾアゼピ
ン1 H‐NMR（CDCl3）δ； 2.01（3H,s） 2.41（3H,s） 2.82-3.21（3H,m） 3.50-4.21（4H,m） 4.78-5.14（1H,m） 6.24-6.40（1H,m） 6.59-6.82（2H,m） 6.90-7.18（3H,m） 7.19-7.34（1H,m） ５−ジメチルアミノ−１−（２−クロロ−４−アミノ
ベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 白色粉末状（ジクロロメタン−ジエチルエーテルより再
結晶） mp.162-164℃ ５−ジメチルアミノ−１−（２−メトキシ−４−アミ
ノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン （メタノール−ジエチルエーテルより再結晶）1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.23-2.80（11H,m） 2.90-3.38（1H,m） 3.50-5.19（6H,m） 5.87-6.41（2H,m） 6.65-7.56（5H,m） ５−メトキシ−１−（４−アミノベンゾイル）−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） mp.154-155℃ ５−エトキシカルボニルメトキシ−１−（４−アミノ
ベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 白色粉末状（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） mp.231-232℃ ５−（４−ジメチルアミノブトキシ）−１−（４−ア
ミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 無色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.47-1.83（6H,m） 1.83-2.54（4H,m） 2.29（6H,s） 2.61-3.00（1H,m） 3.36-3.76（2H,m） 4.35-5.20（2H,m） 6.27-6.48（2H,m） 6.57-6.76（1H,m） 6.90-7.61（5H,m） ５−［４−（フタルイミド−１−イル）プロポキシ］
−１−（４−アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.30-2.47（6H,m） 2.57-3.01（1H,m） 3.30-4.06（4H,m） 4.34-5.20（2H,m） 6.30-6.53（2H,m） 6.57-6.78（1H,m） 6.87-7.57（5H,m） 7.62-7.76（2H,m） 7.76-7.97（2H,m） ５−クロロ−１−（４−アミノベンゾイル）−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.35-4.3（7H,m） 4.55-6.7（2H,m） 6.3-6.55（2H,m） 6.6-6.8（1H,m） 6.85-7.45（5H,m） ５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイル）−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.95-2.35（2H,m） 2.89（2H,t,J＝6.3Hz） 3.0-5.3（4H,m） 6.35-6.47（2H,m） 6.72-6.83（1H,m） 7.0-7.15（2H,m） 7.18-7.32（2H,m） 7.81-7.93（1H,m） ５−オキソ−１−（２−クロロ−４−アミノベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.85-2.3（2H,m） 2.87（2H,t,J＝6.2Hz） 3.1-4.75（4H,m） 6.15-7.5（6H,m） 7.65-7.9（1H,m） ４−ジメチルアミノメチル−１−（４−アミノベンゾ
イル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 白色粉末状 mp.123-125℃ ３−ジメチルアミノ−１−（４−アミノベンゾイル）
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.175-177℃ ３−ジメチルアミノ−１−（３−メトキシ−４−アミ
ノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.5-1.7（1H,m） 2.1-2.3（1H,m） 2.3-2.6（1H,m） 2.40（6H,s） 2.7-3.0（3H,m） 3.60（3H,s） 3.8-4.0（2H,br） 5.2-5.4（1H,m） 6.37（1H,d,J＝8.2Hz） 6.5-6.8（3H,m） 6.9-7.4（3H,m） ４−（４−アミノベンゾイル）−3,4−ジヒドロ−2H-
1,4−ベンゾチアジン 黄色粉末状 mp.207-210℃ ５−（４−アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1,5−ベンゾチアゼピン 黄色粉末状 mp.193-195℃ 参考例11 参考例１と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
５−カルバモイルオキシ−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.243-244℃（酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルよ
り再結晶） ５−メチルアミノカルボニルオキシ−１−（４−ニト
ロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 白色粉末状 mp.207-208℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ５−ジメチルアミノカルボニルオキシ−１−（４−ニ
トロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 白色粉末状 mp.155-156℃（酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル−
ｎ−ヘキサンより再結晶） ５−メチリデニル−１−（４−ニトロベンゾイル）−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 無色プリズム状 mp.133.5-134℃（酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル
より再結晶） ５−オキソ−６−メチル−１−（２−クロロ−４−ニ
トロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 無色プリズム状 mp.90-92℃（エタノールより再結晶） １−（４−ニトロベンゾイル）−1,2,3,5−テトラヒ
ドロ−4,1−ベンゾチアゼピン 黄色粉末状 mp.185-187℃（ジクロロメタン−ジエチルエーテルより
再結晶） ５−ジメチルアミノ−１−（２−ジメチルアミノ−４
−ニトロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 黄色粉末状 mp.123-125℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタンより
再結晶） ５−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイル）−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼピン 白色粉末状 mp.201.5-202.5℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタン
より再結晶） ５−オキソ−４−メチル−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾジアゼ
ピン 白色粉末状 mp.136-138℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタンより
再結晶） ５−ジメチルアミノ−１−（３−メチル−４−ニトロ
ベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.16-3.18（11H,m） 2.18（3H,s） 3.40-5.15（2H,m） 6.50-7.68（6H,m） 7.70-7.84（1H,m） ５−ジメチルアミノ−１−（２−メチル−４−ニトロ
ベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.19-2.86（11H,m） 2.20（3H,s） 2.94-3.24（1H,m） 3.36-5.18（1H,m） 6.49-8.20（7H,m） ５−ジメチルアミノ−１−（２−フルオロ−４−ニト
ロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.21-2.66（10H,m） 2.66-5.11（3H,m） 6.63-8.25（7H,m） ５−ジメチルアミノ−１−（３−フルオロ−４−ニト
ロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 白色粉末状 mp.152-152.5℃（クロロホルム−ジエチルエーテルより
再結晶） 参考例12 参考例２と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
５−カルバモイルオキシ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.215-216℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ５−メチルアミノカルボニルオキシ−１−（４−アミ
ノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 白色粉末状 mp.192-195℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ５−ジメチルアミノカルボニルオキシ−１−（４−ア
ミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 白色粉末状 mp.228-230℃（酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルよ
り再結晶） ５−メチル−１−（４−アミノベンゾイル）−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.155-156℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ５−オキソ−６−メチル−１−（２−クロロ−４−ア
ミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 白色粉末状 mp.193-195℃（エタノールより再結晶） １−（４−アミノベンゾイル）−1,2,3,5−テトラヒ
ドロ−4,1−ベンゾチアゼピン 白色粉末状 mp.179-180℃（ジクロロメタン−ジエチルエーテルより
再結晶） ５−ジメチルアミノ−１−（２−ジメチルアミノ−４
−アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.163-165℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタンより
再結晶） ５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイル）−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 黄色粉末状 mp.195-197℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタンより
再結晶） ５−オキソ−４−メチル−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H-1,4−ベンゾアゼピ
ン 黄色粉末状 mp.190-192℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタンより
再結晶） ５−ジメチルアミノ−１−（２−エトキシ−４−アミ
ノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 白色粉末状 mp.111-114℃（ジエチルエーテルより再結晶） ５−ジメチルアミノ−１−（３−メチル−４−アミノ
ベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 0.66-2.56（14H,m） 2.93-5.22（4H,m） 6.23-7.80（7H,m） ５−ジメチルアミノ−１−（２−メチル−４−アミノ
ベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 白色粉末状 mp.154-156℃（メタノール−ジエチルエーテルより再結
晶） ５−ジメチルアミノ−１−（２−フルオロ−４−アミ
ノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 白色粉末状 mp.161-163℃（ジクロロメタン−ジエチルエーテルより
再結晶） ５−ジメチルアミノ−１−（３−フルオロ−４−アミ
ノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 白色粉末状 mp.156-157℃（メタノール−ジエチルエーテルより再結
晶） ５−オキソ−１−（２−メトキシ−４−アミノベンゾ
イル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 無色プリズム状 mp.160-160.5℃（メタノール−ジエチルエーテルより再
結晶） 参考例13 参考例１と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
５−（２−クロロアセチルオキシ）−１−（４−ニト
ロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 白色粉末状 mp.156-159℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ５−（２−ジメチルアミノアセチルオキシ）−１−
（４−ニトロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.108-109℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ５−オキソ−７−クロロ−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.157.5-159.5℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタン
より再結晶） ５−オキソ−８−クロロ−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.151.5-153.5℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタン
より再結晶） 参考例14 参考例２と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
５−（２−ジメチルアミノアセチルオキシ）−１−
（４−アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.63-1.98（2H,m） 1.98-2.25（1H,m） 2.27（3H,s） 2.43（3H,s） 2.65-3.23（2H,m） 3.38（2H,s） 3.67（2H,brs） 4.77-5.28（1H,m） 6.04-6.31（1H,m） 6.31-6.56（2H,m） 6.58-6.86（1H,m） 6.86-7.46（5H,m） ５−オキソ−７−クロロ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.193-193.5℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタンよ
り再結晶） ５−オキソ−８−クロロ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.171-174℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタンより
再結晶） 参考例15 参考例１と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
５−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−１−（４−
ニトロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン 白色粉末状 mp.129-131℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ６−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイル）−1,2,3,
4,5,6−ヘキサヒドロベンゾアゾシン 黄色針状1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.65-2.3（4H,m） 2.5-5.2（4H,m） 6.7-6.9（1H,m） 7.27-7.5（4H,m） 7.90-8.15（3H,m） ６−クロロ−５−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.198-202℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタンより
再結晶） 参考例16 参考例２と同様にして、適当な出発原料を用いて以下の
化合物を得る。
５−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−１−（４−
アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.52-2.10（3H,m） 2.10-3.20（2H,m） 2.97（3H,s） 3.05（3H,s） 4.03-4.48（2H,m） 4.50-5.35（2H,m） 6.26-6.57（2H,m） 6.57-6.88（1H,m） 6.88-7.76（5H,m） ６−オキソ−１−（４−アミノベンゾイル）−1,2,3,
4,5,6−ヘキサヒドロベンゾアゾシン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.7-2.2（4H,m） 2.5-5.2（6H,m） 6.42（2H,d,J＝8.7Hz） 6.75-6.9（1H,m） 7.05-7.4（4H,m） 7.95-8.1（1H,m） ６−クロロ−５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.166-169℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタンより
再結晶） ９−クロロ−５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 黄色粉末状 mp.192.5-195℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタンよ
り再結晶） 参考例17 ５−ジメチルアミノ−１−（２−メチル−４−ニトロベ
ンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン86.0gをエタノール800mlに溶解し、酸化白金10gを
加える。室温、常圧で水素添加を４時間行なう。触媒を
去後、溶媒を留去する。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メ
タノール＝200:1→100:1）で精製後、更にシリカゲル薄
層クロマトグラフィー（展開液；クロロホルム：メタノ
ール＝10:1）にて精製する。それぞれメタノール−ジエ
チルエーテルで再結晶して、Rf値0.52の５−ジメチルア
ミノ−１−（２−メチル−４−アミノベンゾイル）−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン27.4g（以下
この化合物を「化合物Ｇ」という）及びRf値0.48の５−
ジメチルアミノ−１−（２−メチル−４−アミノベンゾ
イル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン1
2.3g（以下この化合物を「化合物Ｈ」という）を得る。
化合物Ｇの物性 mp.154-156℃ 白色粉末状 ▲［α］22 D▼＝０°（ｃ＝1.0,クロロホルム）NMR（CD
Cl3）δppm; 1.10-1.50（1H,m） 1.50-2.00（1H,m） 2.00-2.35（11H,m） 2.90-5.18（5H,m） 6.00-6.76（3H,m） 6.81-7.64（4H,m） 化合物Ｈの物性 mp.169.5-170℃ 白色粉末状 ▲［α］22 D▼＝０°（ｃ＝1.5,クロロホルム）NMR（CD
Cl3）δppm; 1.11-2.90（13H,m） 2.91-5.23（5H,m） 6.15-6.53（1H,m） 6.57-7.62（6H,m） 参考例18 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
７−メトキシ−５−オキソ−１−（４−ニトロベンゾ
イル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 無色針状 mp.178-178.5℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結
晶） ７−メトキシ−５−オキソ−１−（２−クロロ−４−
ニトロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン 白色粉末状 mp.150-151℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ７−メトキシ−５−オキソ−１−（３−メトキシ−４
−ニトロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.116-118℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ７−クロロ−５−オキソ−１−（３−メトキシ−４−
ニトロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン 黄色粉末状 mp.156-158℃（ジエチルエーテル−ジクロロメタンより
再結晶） 参考例19 参考例２と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
７−メトキシ−５−オキソ−１−（４−アミノベンゾ
イル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.172.5-173.5℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結
晶） ７−メトキシ−５−オキソ−１−（２−クロロ−４−
アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン 白色粉末状 mp.153-155℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ７−メトキシ−５−オキソ−１−（３−メトキシ−４
−アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 無色針状 mp.170-171℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） ７−クロロ−５−オキソ−１−（３−メトキシ−４−
アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン 黄色油状1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 2.05-2.30（2H,m） 2.85-3.00（2H,m） 3.70（3H,s） 3.85-4.30（4H,m） 6.42（1H,d,J＝8.1Hz） 6.64（1H,dd,J＝1.7Hz, 8.1Hz） 6.72（1H,d,J＝8.5Hz） 6.80（1H,d,J＝1.8Hz） 7.19（1H,dd,J＝2.6Hz, 8.5Hz） 7.81（1H,d,J＝2.5Hz） 参考例20 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
７−メチル−５−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色針状1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 2.20（2H,brs） 2.32（3H,s） 2.88（2H,t,J＝6.3Hz） 3.40-4.79（2H,m） 6.57（1H,d,J＝8.0Hz） 7.04（1H,d,J＝7.7Hz） 7.36（2H,d,J＝8.6Hz） 7.62（1H,d,J＝1.7Hz） 8.04（2H,d,J＝8.7Hz） ７−ジメチルアミノ−５−オキソ−１−（４−ニトロ
ベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 赤褐色プリズム状（ジクロロメタン−ジエチルエーテル
より再結晶）1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.75-2.47（2H,m） 2.60-3.62及び4.51-4.92（計4H,m） 2.93（6H,s） 6.46（1H,dd,J＝2.2Hz, 7.0Hz） 6.52（1H,d,J＝7.0Hz） 7.33（1H,d,J＝7.0Hz） 8.00（2H,d,J＝7.0Hz） ７−ブロモ−５−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.177-182℃（ジクロロメタン−ジエチルエーテルより
再結晶） ７−クロロ−５−オキソ−１−（２−メチル−４−ニ
トロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 白色粉末状（ジクロロメタン−ジエチルエーテルより再
結晶）1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.78-2.37（2H,m） 2.48（3H,s） 2.88（2H,t,J＝6.1Hz） 3.30-5.12（2H,m） 6.47-6.82（1H,m） 6.82-7.09（1H,m） 7.09-7.27（1H,m） 7.48-8.35（3H,m） ６−オキソ−１−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイ
ル）−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンゾアゾシン 黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.7-2.1（4H,m） 2.85-4.7（4H,m） 7.12（1H,d,J＝8.4Hz） 7.17-7.51（4H,m） 7.89（1H,dd,J＝7.8Hz, 2.1Hz） 8.11（1H,d,J＝2.2Hz） ８−クロロ−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−ニ
トロベンゾイル）−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンゾ
アゾシン 黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.7-2.15（4H,m） 2.85-4.8（4H,m） 7.14（1H,d,J＝8.5Hz） 7.16（1H,d,J＝8.4Hz） 7.34（1H,dd,J＝8.3Hz, 2.5Hz） 7.85（1H,d,J＝2.5Hz） 7.94（1H,dd,J＝8.4Hz, 2.2Hz） 8.13（1H,d,J＝2.1Hz） ８−メチル−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−ニ
トロベンゾイル）−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンゾ
アゾシン 黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.65-2.2（4H,m） 2.33（3H,s） 2.7-5.0（4H,m） 7.0-7.25（3H,m） 7.67（1H,d,J＝2.0Hz） 7.89（1H,dd,J＝8.4Hz, 2.2Hz） 8.10（1H,d,J＝2.1Hz） ８−メトキシ−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−
ニトロベンゾイル）−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベン
ゾアゾシン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.6-2.05（4H,m） 2.8-5.2（4H,m） 3.78（3H,s） 6.88（1H,dd,J＝8.6Hz, 3.1Hz） 7.11（1H,d,J＝8.4Hz） 7.12（1H,d,J＝8.6Hz） 7.38（1H,d,J＝3.0Hz） 7.90（1H,dd,J＝8.4Hz, 2.2Hz） 8.11（1H,d,J＝2.2Hz） ７−クロロ−５−オキソ−１−（２−クロロ−４−ニ
トロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 黄色粉末状 mp.125-126.5℃（ジクロロメタン−ジエチルエーテルよ
り再結晶） 参考例21 参考例２と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
７−メチル−５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 黄色粉末状1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 2.13（2H,brs） 2.32（3H,s） 2.86（2H,t,J＝6.2Hz） 2.89-5.29（2H,m） 3.86（2H,brs） 6.41（2H,m） 6.65（1H,d,J＝8.1Hz） 7.06（3H,m） 7.65（1H,d,J＝1.7Hz） ７−ジメチルアミノ−５−オキソ−１−（４−アミノ
ベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 黄色針状（ジクロロメタン−ジエチルエーテルより再結
晶）1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.78-2.49（2H,m） 2.64-3.78及び4.07-5.02（計4H,m） 2.93（6H,m） 3.96（2H,m） 6.38（2H,d,J＝8.7Hz） 6.55（1H,dd,J＝2.7Hz, 8.7Hz） 6.62（1H,d,J＝8.7Hz） 6.96-7.18（3H,m） ７−ブロモ−５−オキソ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状（メタノール−ジエチルエーテルより再結
晶）1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.98-2.37（2H,m） 2.88（2H,t,J＝6.3Hz） 3.52-4.55（4H,m） 6.28-6.57（2H,m） 6.57-6.76（1H,m） 6.92-7.20（2H,m） 7.28-7.42（1H,m） 7.90-8.09（1H,m） ７−クロロ−５−オキソ−１−（２−メチル−４−ア
ミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 白色粉末状 mp.190-191℃（ジクロロメタン−ジエチルエーテルより
再結晶） ６−オキソ−１−（２−クロロ−４−アミノベンゾイ
ル）−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンゾアゾシン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.3-2.25（4H,m） 2.8-4.4（6H,m） 6.1-6.9（3H,m） 6.95-7.75（3H,m） 7.8-8.3（1H,m） ８−クロロ−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−ア
ミノベンゾイル）−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンゾ
アゾシン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.59-2.2（4H,m） 2.6-4.4（6H,m） 6.1-6.9（3H,m） 6.95-7.5（2H,m） 7.8-8.05（1H,m） ７−クロロ−５−オキソ−１−（２−クロロ−４−ア
ミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 黄色粉末状 mp.188-191.5℃（ジクロロメタン−ジエチルエーテルよ
り再結晶） 参考例22 参考例１と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
８−クロロ−６−オキソ−１−（４−ニトロベンゾイ
ル）−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンゾアゾシン 黄色プリズム状1 H‐NMR（DMSO-d6）δppm; 1.3-2.2（4H,m） 2.6-5.0（4H,m） 7.05-8.5（7H,m） ５−オキソ−７−メチル−１−（２−クロロ−４−ニ
トロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.91-2.32（2H,m） 2.29（3H,s） 2.86（2H,t,J＝6.3Hz） 3.10-5.30（2H,m） 6.84-8.38（6H,m） ５−オキソ−７−メチル−１−（３−メトキシ−４−
ニトロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 2.17（2H,brs） 2.34（3H,s） 2.84（2H,t,J＝6.0Hz） 3.10-5.29（2H,m） 3.77（3H,s） 6.67（1H,d,J＝7.9Hz） 6.85（2H,m） 7.10（1H,d,J＝8.0Hz） 7.57-7.65（2H,m） ５−オキソ−７−ジメチルアミノ−１−（２−クロロ
−４−ニトロベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 黄色粉末状1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.66-2.38（2H,m） 2.65-2.88（2H,m） 2.92（6H,s） 3.08-3.64及び4.58-5.01（計2H,m） 6.49（1H,dd,J＝3.1Hz, 8.7Hz） 6.82（1H,d,J＝8.7Hz） 6.90（1H,d,J＝3.1Hz） 7.02-7.37（1H,m） 7.94（1H,dd,J＝1.9Hz, 8.4Hz） 8.08（1H,d,J＝1.9Hz） 参考例23 参考例２と同様にして適当な出発原料を用いて以下の化
合物を得る。
８−クロロ−６−オキソ−１−（４−アミノベンゾイ
ル）−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンゾアゾシン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.7-2.2（4H,m） 2.3-4.8（6H,m） 6.4-6.6（2H,m） 6.74（1H,d,J＝8.5Hz） 7.1-7.4（3H,m） 7.99（1H,d,J＝2.6Hz） ８−メチル−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−ア
ミノベンゾイル）−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンゾ
アゾシン 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.4-2.1（4H,m） 2.15-2.6（3H,m） 2.7-4.4（6H,m） 6.15-6.35（1H,m） 6.51（1H,s） 6.6-6.85（1H,m） 6.9-7.25（2H,m） 7.72（1H,s） ８−メトキシ−６−オキソ−１−（２−クロロ−４−
アミノベンゾイル）−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベン
ゾアゾシン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.4-2.2（4H,m） 2.7-5.0（9H,m） 6.25（1H,dd,J＝8.3Hz, 2.2Hz） 6.51（1H,d,J＝2.2Hz） 6.66（1H,d,J＝8.3Hz） 6.88（1H,dd,J＝8.6Hz, 3.0Hz） 7.23（1H,d,J＝8.6Hz） 7.43（1H,d,J＝3.0Hz） ５−オキソ−７−クロロ−１−（２−メトキシ−４−
アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン 無色粒状 mp.206-208℃（メタノール−ジエチルエーテルより再結
晶） ５−オキソ−７−メチル−１−（２−クロロ−４−ア
ミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 2.09（2H,brs） 2.29（3H,s） 3.10-5.00（2H,m） 3.78（2H,brs） 6.32-7.54（6H,m） ５−オキソ−７−メチル−１−（３−メトキシ−４−
アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン 淡黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 2.12（2H,brs） 2.32（3H,s） 2.85（2H,t,J＝5.9Hz） 3.30-5.00（2H,m） 3.65（3H,s） 3.98（2H,brs） 6.40（1H,d,J＝8.1Hz） 6.64-6.76（3H,m） 7.06（1H,dd,J＝1.6Hz, 8.1Hz） 7.63（1H,d,J＝2.0Hz） ５−オキソ−７−ジメチルアミノ−１−（２−クロロ
−４−アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 黄色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δppm; 1.60-2.32（2H,m） 2.67-5.13（4H,m） 2.92（6H,s） 3.75（2H,s） 6.31（1H,dd,J＝2.1Hz, 8.3Hz） 6.46（1H,d,J＝2.1Hz） 6.48（1H,dd,J＝3.1Hz, 8.7Hz） 6.66-6.89（2H,m） 6.95（1H,d,J＝3.1Hz） 実施例１ 1,2,3,4−テトラヒドロキノリン28.7gのアセトン400ml
及び水200ml溶液に炭酸カリウム38.8gを加え、更に氷冷
攪拌下４−ベンゾイルアミノベンゾイルクロリド56gを
加え、室温にて終夜攪拌する。反応混合物に水を加え、
ジクロロメタンにて抽出する。硫酸マグネシウムにて乾
燥後、減圧下溶媒を留去する。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製後、メタノールよ
り再結晶して、57gの１−［４−（ベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリンを得
る。
白色粉末状 mp.202.5〜203.5℃ 実施例１と同様にして適当な出発原料を用いて、下記第
１表に示す化合物を得る。
１）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.92（1H,t,J＝6.2Hz） 1.98（1H,t,J＝6.4Hz） 2.8（2H,t,J＝6.4Hz） 3.76（2H,t,J＝6.2Hz） 6.75（1H,d,J＝7.6Hz） 6.86（2H,d,J＝8.6Hz） 6.8〜7.1（2H,m） 7.20（1H,d,J＝7Hz） 7.30（2H,d,J＝8.6Hz） 7.72（2H,d,J＝8.6Hz） 7.84（2H,d,J＝8.6Hz） 10.13（1H,s） ２）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 2.05（2H,quint,J＝6.4Hz） 2.91（2H,t,J＝6.4Hz） 3.86（2H,t,J＝6.4Hz） 6.85（1H,d,J＝7.6Hz） 6.9〜7.2（2H,m） 7.30（1H,d,J＝7.2Hz） 7.44（2H,d,J＝8.5Hz） 7.85（2H,d,J＝8.5Hz） 8.1〜8.2（4H,m） 10.65（1H,s） 13.2〜13.4（1H,br） ３）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.9〜2.1（2H,m） 2.84（2H,t,J＝6.5Hz） 3.82（6H,s） 3.90（2H,t,J＝6.6Hz） 6.5〜7.2（7H,m） 7.35（2H,d,J＝8.7Hz） 7.55（2H,d,J＝8.7Hz） 8.05（1H,s） ４）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.9〜2.1（2H,m） 2.37（6H,s） 2.84（2H,t,J＝6.6Hz） 3.90（2H,t,J＝6.6Hz） 6.71（1H,d,J＝7.9Hz） 6.8〜7.2（4H,m） 7.35（2H,d,J＝8.6Hz） 7.44（2H,s） 7.56（2H,d,J＝8.6Hz） 8.00（1H,s） ５）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.9〜2.2（2H,m） 2.12（3H,s） 2.84（2H,t,J＝6.6Hz） 3.89（2H,t,J＝6.5Hz） 6.71（1H,d,J＝7.8Hz） 6.87（1H,t,J＝7Hz） 6.99（1H,t,J＝7.3Hz） 7.15（1H,d,J＝6.5Hz） 7.28（2H,d,J＝8.6Hz） 7.41（2H,d,J＝8.6Hz） 8.03（1H,s） ６）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.8〜1.3（6H,m） 1.6〜2.3（9H,m） 2.83（2H,t,J＝6.6Hz） 3.89（2H,t,J＝6.5Hz） 6.72（1H,d,J＝7.9Hz） 6.8〜7.1（2H,m） 7.15（1H,d,J＝7.4Hz） 7.28（2H,d,J＝8.3Hz） 7.44（2H,d,J＝8.4Hz） 7.9〜8.1（1H,m） ７）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.02（2H,quint,J＝6.5Hz） 2.81（2H,t,J＝6.6Hz） 3.69（2H,s） 3.87（2H,t,J＝6.6Hz） 6.66（1H,d,J＝8.2Hz） 6.8〜7.0（2H,m） 7.13（1H,d,J＝7.3Hz） 7.2〜7.4（9H,m） 7.59（1H,s） ８）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.7〜2.1（17H,m） 2.83（2H,t,J＝6.7Hz） 3.90（2H,t,J＝6.6Hz） 6.68（1H,d,J＝8.1Hz） 6.8〜7.1（2H,m） 7.14（1H,d,J＝7Hz） 7.32（2H,d,J＝8.7Hz） 7.39（1H,s） 7.46（2H,d,J＝8.7Hz） ９）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.99（2H,quint,J＝6.5Hz） 2.82（2H,t,J＝6.6Hz） 3.82（2H,t,J＝6.5Hz） 6.8〜7.1（4H,m） 7.1〜7.3（2H,m） 7.4〜7.6（3H,m） 7.67（1H,s） 7.8〜8.0（3H,m） 8.42（1H,s） 10）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.00（2H,quint,J＝6.5Hz） 2.83（2H,t,J＝6.6Hz） 3.85（2H,t,J＝6.6Hz） 3.86（3H,s） 6.8〜7.1（6H,m） 7.1〜7.3（2H,m） 7.64（1H,s） 7.8〜8.0（3H,m） 8.22（1H,s） 11）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.98（2H,quint,J＝6.5Hz） 2.82（2H,t,J＝6.5Hz） 3.81（2H,t,J＝6.5Hz） 3.84（3H,s） 6.8〜7.5（10H,m） 7.68（1H,s） 7.95（1H,d,J＝8.2Hz） 8.52（1H,s） 12）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.7〜1.9（2H,m） 2.70（2H,t,J＝6.6Hz） 3.70（2H,t,J＝6.4Hz） 6.8〜7.3（6H,m） 7.4〜7.7（2H,m） 7.8〜7.9（5H,m） 8.04（1H,d,J＝8Hz） 8.33（1H,s） 8.90（1H,s） 13）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.7〜2.1（17H,m） 2.84（2H,t,J＝6.5Hz） 3.89（2H,t,J＝6.4Hz） 6.8〜7.2（6H,m） 7.42（1H,s） 7.56（1H,s） 7.81（1H,d,J＝8.1Hz） 14）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 1.0〜1.5（5H,m） 1.5〜2.0（5H,m） 2.2〜3.8（8H,m） 4.2〜5.2（3H,m） 6.77（1H,d,J＝7.2Hz） 7.1〜7.4（4H,m） 7.47（2H,d,J＝8.6Hz） 7.58（1H,d,J＝6.2Hz） 10.06（1H,s） 10.9〜12.1（1H,br） 15）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 2.5〜3.8（6H,m） 4.2〜5.2（3H,m） 6.81（1H,d,J＝6.8Hz） 7.1〜7.3（4H,m） 7.5〜7.7（3H,m） 7.8〜8.0（1H,m） 7.97（2H,d,J＝1.8Hz） 10.66（1H,s） 11.1〜12.3（1H,br） 16）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 2.20（3H,s） 2.27（3H,s） 2.5〜3.8（6H,m） 4.3〜5.3（3H,m） 6.82（1H,d,J＝7.2Hz） 7.1〜7.4（7H,m） 7.5〜7.8（3H,m） 10.43（1H,s） 11.0〜12.2（1H,br） 17）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 2.34（3H,s） 2.5〜3.7（6H,m） 4.3〜5.2（3H,m） 6.82（1H,d,J＝6.8Hz） 7.2〜7.7（11H,m） 10.41（1H,s） 10.8〜12.3（1H,br） 18）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 2.38（3H,s） 2.5〜3.8（6H,m） 4.3〜5.3（3H,m） 6.81（1H,d,J＝7.0Hz） 7.1〜7.5（6H,m） 7.5〜7.8（5H,m） 10.35（1H,s） 10.9〜12.2（1H,br） 19）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 2.37（3H,s） 2.5〜3.7（6H,m） 4.3〜5.2（3H,m） 6.81（1H,d,J＝7.2Hz） 7.2〜7.4（6H,m） 7.5〜7.7（3H,m） 7.84（2H,d,J＝8.0Hz） 10.31（1H,s） 10.9〜12.2（1H,br） 20）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 2.5〜3.8（6H,m） 4.3〜5.2（3H,m） 6.82（1H,d,J＝7.4Hz） 7.2〜7.3（4H,m） 7.5〜7.8（5H,m） 7.75（1H,d,J＝1.8Hz） 10.70（1H,s） 10.8〜12.2（1H,br） 21）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 2.5〜3.8（9H,m） 4.3〜4.7（1H,m） 4.7〜5.1（2H,m） 6.8〜7.1（3H,m） 7.1〜7.4（2H,m） 7.5〜7.7（2H,m） 7.8〜8.0（3H,m） 9.79（1H,s） 10.8〜12.2（1H,br） 22）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 0.8〜1.2（3H,m） 1.7〜2.2（2H,m） 2.5〜3.8（5H,m） 4.3〜5.2（3H,m） 6.80（1H,d,J＝7.2Hz） 7.1〜7.3（4H,m） 7.6〜7.7（3H,m） 7.85（1H,s） 7.96（2H,d,J＝1.8Hz） 10.62（1H,s） 10.8〜12.0（1H,br） 23）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 0.8〜1.1（3H,m） 1.7〜2.1（2H,m） 2.37（3H,s） 2.7〜3.8（5H,m） 4.4〜5.2（3H,m） 6.81（1H,d,J＝7.6Hz） 7.2〜7.4（6H,m） 7.6〜7.7（3H,m） 7.84（2H,d,J＝8.2Hz） 10.29（1H,s） 10.5〜11.8（1H,br） 24）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 0.8〜1.2（3H,m） 1.7〜2.1（2H,m） 2.38（3H,s） 2.6〜3.8（5H,m） 4.3〜5.2（3H,m） 6.81（1H,d,J＝7.0Hz） 7.2〜7.5（6H,m） 7.6〜7.8（5H,m） 10.33（1H,s） 10.5〜11.7（1H,br） 25）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 0.8〜1.2（3H,m） 1.7〜2.1（2H,m） 2.6〜3.8（5H,m） 3.8〜5.2（3H,m） 6.82（1H,d,J＝7.2Hz） 7.1〜7.5（8H,m） 7.5〜7.7（3H,m） 10.42（1H,s） 10.7〜12.0（1H,br） 26）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 0.8〜2.0（15H,m） 2.2〜2.5（1H,m） 2.6〜3.7（5H,m） 4.3〜5.2（3H,m） 6.76（1H,d,J＝7.0Hz） 7.1〜7.4（4H,m） 7.46（2H,d,J＝8.6Hz） 7.61（1H,d,J＝6.4Hz） 10.03（1H,s） 10.5〜11.8（1H,br） 27）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 0.8〜1.1（3H,m） 1.7〜2.0（2H,m） 2.20（3H,s） 2.29（3H,s） 2.6〜3.7（5H,m） 4.3〜5.2（3H,m） 6.82（1H,d,J＝7.0Hz） 7.2〜7.4（7H,m） 7.5〜7.7（3H,m） 10.41（1H,s） 10.6〜12.0（1H,br） 28）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.21（3H,t,J＝7.1Hz） 3.00〜3.25（3H,m） 4.00〜4.30（4H,m） 6.63（1H,d,J＝7.8Hz） 6.86（1H,t,J＝7.3Hz） 7.00（1H,t,J＝6.3Hz） 7.10〜7.31（3H,m） 7.40〜7.57（3H,m） 7.77（2H,d,J＝1.9Hz） 8.76（1H,brs） 29）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.29（3H,s） 2.32（3H,s） 2.34（3H,s） 2.50〜3.15（11H,m） 3.79（1H,dd,J＝13.2Hz,7.3Hz） 4.05（1H,dd,J＝13.2Hz,5.7Hz） 6.62（1H,d,J＝7.7Hz） 6.82〜7.48（8H,m） 7.53（2H,d,J＝8.4Hz） 8.05（1H,brs） 30）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.65〜2.01（4H,m） 2.31（3H,s） 2.35（3H,s） 2.55〜3.02（6H,m） 3.09（1H,dd,J＝15Hz,5Hz） 3.70（1H,dd,J＝12.5Hz,8.0Hz） 4.22（1H,dd,J＝12.5Hz,5Hz） 6.67（1H,d,J＝7.8Hz） 6.80〜7.32（7H,m） 7.37（2H,d,J＝8.6Hz） 7.53（1H,d,J＝8.3Hz） 7.66（1H,brs） 31）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.80（1H,dd,J＝16.1Hz,5.3Hz） 3.16（1H,dd,J＝15.8Hz,5.3Hz） 3.75〜4.50（3H,m） 4.87〜5.10（3H,m） 6.80〜7.60（14H,m） 7.74（2H,d,J＝1.9Hz） 8.47（1H,brs） 32）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.35（6H,s） 2.72〜3.10（3H,m） 3.65〜3.78（1H,m） 4.06〜4.18（1H,m） 6.60〜7.62（9H,m） 7.74（2H,d,J＝1.8Hz） 8.52（1H,brs） 33）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.87（3H,s） 2.68（1H,dd,J＝5.6Hz,16Hz） 3.14（1H,dd,J＝5.6Hz,16Hz） 3.70〜3.95（2H,m） 4.32〜4.50（1H,m） 6.29（1H,d,J＝7.6Hz） 6.90〜7.80（11H,m） 9.16（1H,brs） 34）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.62（1H,brs） 1.90〜2.25（2H,m） 2.55（3H,s） 3.78（1H,t,J＝5.1Hz） 3.95（2H,t,J＝6.7Hz） 6.69（1H,t,J＝7.9Hz） 6.90〜7.13（2H,m） 7.23〜7.40（3H,m） 7.42〜7.56（3H,m） 7.77（2H,d,J＝1.9Hz） 8.53（1H,brs） 35）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.80〜2.02（1H,m） 2.20〜2.35（1H,m） 2.31（6H,s） 3.52（1H,t,J＝5.4Hz） 3.68〜3.83（1H,m） 3.95〜4.15（1H,m） 6.59（1H,d,J＝7.8Hz） 6.81〜7.10（2H,m） 7.16〜7.50（6H,m） 7.80（2H,d,J＝1.8Hz） 9.13（1H,brs） 36）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.35〜1.60（1H,m） 1.65〜2.20（3H,m） 2.65〜3.20（5H,m） 3.81（2H,d,J＝6.5Hz） 4.90〜5.10（1H,m） 6.60（1H,d,J＝8.0Hz） 6.90（1H,d,J＝8.0Hz） 7.00〜7.50（6H,m） 37）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.30〜2.25（4H,m） 2.55〜3.20（3H,m） 3.35（2H,s） 3.80（2H,s） 4.90〜5.10（1H,m） 6.62（1H,d,J＝8.0Hz） 6.85〜7.45（12H,m） 9.27（1H,brs） 38）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.35〜2.25（4H,m） 2.33（3H,s） 2.60〜3.20（3H,m） 3.12（2H,s） 3.61（2H,s） 5.00（1H,brs） 6.50〜7.60（13H,m） 9.14（1H,brs） 39）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.27（3H,t,J＝7.1Hz） 1.25〜2.50（12H,m） 2.70〜3.10（4H,m） 3.05（2H,s） 4.15（2H,q,J＝7.0Hz） 4.90〜5.10（1H,m） 6.63（1H,d,J＝7.5Hz） 6.91（1H,t,J＝7.5Hz） 7.00〜7.50（6H,m） 9.14（1H,brs） 40）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.30〜1.65（1H,m） 1.80〜2.25（5H,m） 2.70〜3.20（3H,m） 4.01（2H,d,J＝5.0Hz） 4.90〜5.10（1H,m） 6.61（1H,d,J＝7.7Hz） 6.89（1H,t,J＝7.0Hz） 7.00〜7.45（6H,m） 9.05（1H,brs） 41）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.18（6H,s） 1.30〜2.20（4H,m） 2.60〜3.20（3H,m） 3.30（2H,s） 3.73（2H,s） 4.90〜5.10（1H,m） 6.61（1H,d,J＝7.3Hz） 6.70〜7.45（12H,m） 9.50（1H,brs） 42）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.19（3H,t,J＝7.0Hz） 1.30〜1.70（1H,m） 1.75〜2.20（3H,m） 2.65〜3.15（3H,m） 3.46（2H,q,J＝7.0Hz） 3.88（2H,s） 4.90〜5.10（1H,m） 6.55〜7.45（13H,m） 8.36（1H,brs） 43）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.08（3H,t,J＝7.2Hz） 1.05〜2.25（14H,m） 2.25〜3.25（10H,m） 4.90〜5.10（1H,m） 6.64（1H,d,J＝7.6Hz） 6.90（1H,t,J＝7.2Hz） 6.94〜7.50（6H,m） 11.50（1H,brs） 44）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.06（3H,t,J＝7.5Hz） 1.30〜2.20（6H,m） 2.60〜3.20（3H,m） 3.65（1H,m） 3.95（1H,brs） 4.90〜5.10（1H,m） 6.50〜6.75（3H,m） 6.75〜7.05（2H,m） 7.05〜7.55（8H,m） 8.67（1H,brs） 45）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 1.28〜1.57（1H,m） 1.69〜2.20（3H,m） 2.59〜3.15（3H,m） 4.74〜4.98（1H,m） 6.62〜6.80（1H,m） 6.86〜7.37（5H,m） 7.50〜7.70（2H,m） 8.95〜9.02（1H,m） 9.03〜9.15（2H,m） 10.85（1H,s） 46）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.40〜1.66（5H,m） 1.72〜2.20（7H,m） 2.63〜3.18（3H,m） 3.42（2H,t,J＝6.7Hz） 4.00（2H,t,J＝6.3Hz） 4.91〜5.13（1H,m） 6.58〜6.72（1H,m） 6.82〜7.00（3H,m） 7.02〜7.30（4H,m） 7.36〜7.51（2H,m） 7.70〜7.88（2H,m） 7.91（1H,s） 47）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 2.05〜2.95（8H,m） 3.43〜3.70（1H,m） 4.08〜4.30（1H,m） 4.72〜5.00（1H,m） 6.70〜8.08（11H,m） 10.8（1H,s） 11.1（1H,brs） 48）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 2.10〜3.00（8H,m） 3.47〜3.70（1H,m） 4.07〜4.33（1H,m） 4.75〜4.98（1H,m） 6.78〜6.91（1H,m） 7.05〜7.22（2H,m） 7.30〜7.97（9H,m） 10.75（1H,s） 10.94（1H,brs） 実施例377 １−［４−（４−ホルミルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン0.3gのメタノー
ル10ml溶液に氷冷攪拌下、水素化ホウ素ナトリウム59mg
をゆっくり加え、室温にて２時間攪拌する。残渣に水を
加え、減圧下溶媒留去後、ジクロロメタンにて抽出、水
洗する。硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留
去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝50:1）
にて精製後、メタノールより再結晶して165mgの１−
［４−（４−ヒドロキシメチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 mp.224.5-225.5℃ 実施例377と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例37の化合物を得る。
実施例378 １−［４−（４−メトキシカルボニルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン0.5
gのメタノール20ml溶液に、５％水酸化ナトリウム水溶
液10mlを加え、室温にて終夜攪拌する。メタノールを減
圧下留去し、得られた残渣に希塩酸水溶液を加えて酸性
とし、析出晶を取して、0.4gの１−［４−（４−カル
ボキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テ
トラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 mp.300℃以上1 H‐NMR（DMSO-d6）δ； 2.05（2H,quint,J＝6.4Hz） 2.91（2H,t,J＝6.4Hz） 3.86（2H,t,J＝6.4Hz） 6.85（1H,d,J＝7.6Hz） 6.9〜7.2（2H,m） 7.30（1H,d,J＝7.2Hz） 7.44（2H,d,J＝8.5Hz） 7.85（2H,d,J＝8.5Hz） 8.1〜8.2（4H,m） 10.65（1H,s） 13.2〜13.4（1H,br） 実施例378と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例39、241、252、253及び362の化合物を得る。
実施例379 １−［４−（３−アセチルオキシベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン1.5gのメ
タノール20ml溶液に５％水酸化ナトリウム水溶液10mlを
加え、室温にて終夜攪拌する。メタノールを減圧下留去
し、残渣に希塩酸水溶液を加えて酸性とし、析出晶を
取、メタノールより再結晶して、1.22gの１−［４−
（３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,
2,3,4−テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 mp.217-218℃ 実施例379と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例10、343、356、364及び365の化合物を得る。
実施例380 １−［４−（３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン0.4gのアセト
ン5ml溶液に炭酸カリウム0.22g及びヨウ化エチル0.34g
を加え、５時間加熱還流する。その後アセトンを減圧留
去し、残渣に水を加え析出晶を取、メタノールより再
結晶して、０。36gの１−［４−（３−エトキシベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノリンを得る。
白色粉末状 mp.170.5-171.5℃ 実施例380と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例11、12、13、14、33、35、48、50〜55、90〜92、
97〜100、109〜111、120〜122、136〜138、165〜167、1
75〜177、192〜194、211、212、214、321、322、330〜3
33、335、336、339〜342、344〜355、357〜366及び370
〜374の化合物を得る。
実施例381 10％Pd-C0.1gにエタノール50mlを加え、更に１−［４−
（３−ニトロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン0.73gを加え、常温、常圧に
て、接触還元する。還元終了後、10％Pd-Cを去し、
液を減圧濃縮後、残渣をジクロロメタンにて抽出する。
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、メタ
ノールより再結晶して、0.54gの１−［４−（３−アミ
ノベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラ
ヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 mp.205.5-206.5℃ 実施例381と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例24、334及び338の化合物を得る。
実施例382 １−（４−アミノベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒド
ロキノリン0.5gのジクロロメタン20ml溶液にトリエチル
アミン0.3gを加え、氷冷攪拌下、塩化ベンゾイル0.28g
を加え、室温で１時間攪拌する。反応混合物に水を加
え、ジクロロメタンにて抽出する。硫酸マグネシウムに
て乾燥後、減圧下溶媒を留去する。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメ
タン：メタノール＝50:1）にて精製後メタノールより再
結晶して、245mgの１−［４−（ベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 mp.202.5-203.5℃ 実施例382と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例２〜119、131〜373、375及び376の化合物を得
る。
実施例383 １−（４−カルボキシベンゾイル）−1,2,3,4−テトラ
ヒドロキノリン0.5gに塩化チオニル10mlを加え、１時間
加熱還流する。減圧下塩化チオニルを留去して、４−
［１−（1,2,3,4−テトラヒドロキノリル）カルボニ
ル］ベンゾイルクロリドを得る。一方、ｍ−アニシジン
0.27gのジクロロメタン20ml溶液にトリエチルアミン0.3
4gを加え、氷冷攪拌下、先の４−［１−（1,2,3,4−テ
トラヒドロキノリル）カルボニル］ベンゾイルクロリド
をゆっくり加え、室温にて１時間攪拌する。反応混合物
に水を加え、ジクロロメタン抽出し、硫酸マグネシウム
にて乾燥する。減圧下溶媒を留去して、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロ
ロメタン：メタノール＝50:1）で精製する。メタノール
より再結晶して、203mgの１−［４−（３−メトキシア
ニリノカルボニル）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノリンを得る。
無色針状晶 mp.154-155℃ 実施例383と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例120、122〜130及び374の化合物を得る。
実施例384 ４−オキソ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン
0.7gにテトラヒドロフラン10ml及びメタノール10mlを加
える。氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム0.1gを少しづつ
加え、室温にて１時間攪拌する。反応混合物に水を加
え、ジクロロメタンにて抽出する。溶媒を濃縮して、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；ジクロロメタン→ジクロロメタン：メタノール＝
20:1）にて精製後、エタノールより再結晶して、0.4gの
４−ヒドロキシ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リンを得る。
白色粉末状 mp.215-217℃ 実施例385 ３−エトキシカルボニル−１−［４−（3,5−ジクロロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノリン0.6gに水酸化ナトリウム0.1gの水1ml溶液
及びエタノール5mlを加える。その後室温にて15分間攪
拌する。希塩酸にて酸性とし、ジクロロメタン抽出す
る。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン→ジクロロ
メタン：メタノール＝50:1）で精製後、エタノールより
再結晶して、0.4gの３−カルボキシ−１−［４−（3,5
−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4
−テトラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 mp.221-223℃ 実施例386 ３−カルボキシ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン3.7gにテトラヒドロフラン50ml及びチオニルクロリ
ド5mlを加え,60℃にて１時間反応させる。反応混合物を
濃縮後、残渣にアセトン20mlを加え、氷冷下、ナトリウ
ムアジド1.0gの水5ml溶液を滴下する。同温にて30分攪
拌反応混合物をジクロロメタンにて抽出し、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を濃縮して得られた残渣に無水
トルエン30ml及びベンジルアルコール1.7gを加え、１時
間加熱還流する。反応混合物を濃縮後、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロ
ロメタン→ジクロロメタン：メタノール＝50:1）にて精
製して、3.7gの３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−
１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリンを得る。
無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 2.80（1H,dd,J＝16.1Hz,5.3Hz） 3.16（1H,dd,J＝15.8Hz,5.3Hz） 3.75〜4.50（3H,m） 4.87〜5.10（3H,m） 6.80〜7.60（14H,m） 7.74（2H,d,J＝1.9Hz） 8.47（1H,brs） 実施例387 ３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−［４−（3,
5−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4
−テトラヒドロキノリン3.3gに酢酸40ml及び10％Pd-C0.
4gを加え、常温、常圧にて接触還元する。１時間後、触
媒を去し、液を濃縮する。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタ
ン：メタノール＝20:1）にて精製後、エタノールより再
結晶して、1.6gの３−アミノ−１−［４−（3,5−ジク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テト
ラヒドロキノリンを得る。
白色粉末状 mp.207-210℃ 実施例388 ３−アミノ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン
0.5gにメタノール10ml、37％ホルマリン0.8ml及び水素
化シアノ硼素ナトリウム0.16gを加える。氷冷下酢酸0.5
mlを加え、１時間室温にて攪拌する。反応混合物に水を
加え、炭酸カリウムでアルカリ性とし、ジクロロメタン
抽出する。溶媒を濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン→ジ
クロロメタン：メタノール＝20:1）にて精製して、0.3g
の３−ジメチルアミノ−１−［４−（3,5−ジクロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒド
ロキノリンを得る。
無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 2.35（6H,s） 2.72〜3.10（3H,m） 3.65〜3.78（1H,m） 4.06〜4.18（1H,m） 6.60〜7.62（9H,m） 7.74（2H,d,J＝1.8Hz） 8.52（1H,brs） 実施例388と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例246、247、375及び376の化合物を得る。
実施例389 ３−アミノ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン
0.44gにジクロロメタン5ml及び無水酢酸0.12gを加え１
時間攪拌する。反応混合物を濃縮後、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロ
メタン→ジクロロメタン：メタノール＝50:1）で精製し
て、0.3gの３−アセチルアミノ−１−［４−（3,5−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テ
トラヒドロキノリンを得る。
無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.87（3H,s） 2.68（1H,dd,J＝5.6Hz,16Hz） 3.14（1H,dd,J＝5.6Hz,16Hz） 3.70〜3.95（2H,m） 4.32〜4.50（1H,m） 6.29（1H,d,J＝7.6Hz） 6.90〜7.80（11H,m） 9.16（1H,brs） 実施例389と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例242の化合物を得る。
実施例390 ４−オキソ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン
0.5gに40％メチルアミンメタノール溶液5ml、モレキュ
ラーシーブス4A1g及びジメチルホルムアミド6mlを加
え、４時間加熱還流する。冷後、反応混合物を過し、
液に水素化ホウ素ナトリウム80mgを加え、室温にて１
時間攪拌する。反応混合物を濃縮後、残渣に水を加え、
酢酸エチルにて抽出する。溶媒を濃縮して、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジ
クロロメタン：メタノール＝20:1）にて精製して、0.2g
の４−メチルアミノ−１−［４−（3,5−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロ
キノリンを得る。
無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.62（1H,brs） 1.90〜2.25（2H,m） 2.55（3H,s） 3.78（1H,t,J＝5.1Hz） 3.95（2H,t,J＝6.7Hz） 6.99（1H,d,J＝7.9Hz） 6.90〜7.13（2H,m） 実施例390と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例238、239、244、247、375及び376の化合物を得
る。
実施例391 ３−カルボキシ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン0.7gにジメチルホルムアミド7ml、シアノリン酸ジ
エチル0.3ml及びジメチルアミン塩酸塩0.15gを加える。
更にトリエチルアミン0.8mlを加え、室温にて１時間攪
拌する。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出す
る。溶媒を濃縮して得られた残渣にジエチルエーテルを
加え結晶を取して、0.5gの３−ジメチルアミド−１−
［４−（3,5−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリンを得る。
淡黄色粉末状 mp.186-187℃ 実施例392 １−（４−アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン3.0gのジクロロメタン50ml溶液
に、無水コハク酸1.4gを加え、室温にて4.5時間攪拌す
る。反応液を減圧下溶媒留去し、得られた結晶を酢酸エ
チルにより再結晶して、3.61gの１−［４−（３−カル
ボキシプロピオニルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを得る。
無色針状晶 mp.192℃ 実施例392と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例253の化合物を得る。
実施例393 １−［４−（３−カルボキシプロピオニルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン0.5gをジメチルホルムアミド1mlに溶かし、氷冷下、
シアノリン酸ジエチル0.25gを滴下する。室温で30分攪
拌後、再び氷冷し、ジエチルアミン0.11gのジメチルホ
ルムアミド1ml溶液及びトリエチルアミン0.34gを滴下す
る。室温で16時間攪拌する。減圧下溶媒を留去して得ら
れた残渣に水を加え、ジクロロメタン抽出する。有機層
を希塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム、水、飽和食塩
水の順に洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。減圧
下、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル）にて精製後、
ｎ−ヘキサン−酢酸エチルより再結晶して、0.42gの１
−［４−（３−ジエチルアミノカルボニルプロピオニル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピンを得る。
無色鱗片状 mp.165-167℃ 実施例393と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例255〜263の化合物を得る。
実施例394 １−［４−（２−クロロアセチルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン2.06gの
ジメチルホルムアミド5ml溶液に、ヨウ化ナトリウム0.9
0g、炭酸カリウム1.1g及びシクロヘキシルアミン0.89g
を加え、室温で２時間攪拌する。減圧下ジメチルホルム
アミドを留去して得られた残渣に水を加え、ジクロロメ
タンにて抽出する。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄
後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。溶媒を減圧下留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；酢酸エチル）にて精製する。ｎ−ヘキサン
−酢酸エチルより再結晶して、2.03gの１−［４−（２
−シクロヘキシルアミノアセチルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを得
る。
白色粉末状 mp.139-142℃ 実施例394と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例271〜309、317の化合物を得る。
実施例395 ｏ−クレゾール0.36gを細砕した水酸化ナトリウム0.18g
含有ジメチルスルホキシド4mlに溶解し、１−［４−
（２−クロロアセチルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5
−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン1.03gを加える。9
0℃にて7.5時間攪拌する。反応混合物を氷水300ml中に
注ぎ込み、析出晶を取、水洗する。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル
＝2:1）にて精製後、酢酸エチルより再結晶して、546mg
の１−｛４−［２−（２−メチルフェノキシ）アセチル
アミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピンを得る。
無色鱗片状 mp.172.5-175℃ 実施例395と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例310、312〜316の化合物を得る。
実施例396 １−｛４−［２−（６−ブロモヘキシルオキシ）ベンゾ
イルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン2.00g、酢酸ナトリウム0.36g、ヨウ
化ナトリウム0.55g及び酢酸20mlを１日加熱還流する。
溶媒を留去して、得られた残渣を酢酸エチルにて抽出す
る。有機層を2N−水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水
の順に洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。溶媒を
濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液；クロロホルム：メタノール＝500:1）
にて精製後、エタノールより再結晶して、1.07gの１−
｛４−［２−（６−アセチルオキシヘキシルオキシ）ベ
ンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 1 mp.145-146℃ 実施例396と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例360の化合物を得る。
実施例397 １−｛４−［２−（６−ブロモヘキシルオキシ）ベンゾ
イルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン0.70g、ジエチルアミン0.16ml、トリ
エチルアミン0.21ml及びアセトニトリル20mlを終夜加熱
還流する。溶媒を留去、得られた残渣をクロロホルムに
溶解し、水、飽和食塩水の順に洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム：
メタノール＝200:1→50:1）で精製後、メタノール中塩
酸塩とする。メタノール−ジエチルエーテルで再結晶し
て、0.42gの１−｛４−［２−（６−ジエチルアミノヘ
キシルオキシ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン塩酸塩を得
る。
白色粉末状 mp.91-95℃ 実施例397と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例330、332、333、335、336、339、341、342、344
〜349、352〜355、357及び366の化合物を得る。
実施例398 １−｛４−［２−（６−ブロモヘキシルオキシ）ベンゾ
イルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン4.00g、カリウムフタルイミド2.02g
及びジメチルホルムアミド100mlを100℃で５時間攪拌す
る。反応混合物を過後、液を留去する。得られた残
渣を酢酸エチルに抽出後、有機層を水、飽和食塩水の順
に洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ジクロロメタン）にて精製する。メタノール
−ジエチルエーテルで再結晶して、4.06gの１−｛４−
［２−（６−フタルイミドヘキシルオキシ）ベンゾイル
アミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 mp.145-146.5℃ 実施例398と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例331、340、364及び365の化合物を得る。
実施例399 １−｛４−［２−（６−フタルイミドヘキシルオキシ）
ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン3.75g、ヒドラジン水和物0.4
4ml及びエタノール30mlを3.5時間加熱還流する。析出物
を取、乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；クロロホルム：メタノール：アンモニア水＝
100:10:1）で精製する。メタノール−ジエチルエーテル
で再結晶し、2.52gの１−｛４−［２−（６−アミノヘ
キシルオキシ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 mp.135.5-137.5℃ 実施例399と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例284、344及び345の化合物を得る。
実施例400 １−｛４−［２−（６−アミノヘキシルオキシ）ベンゾ
イルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン0.70g、無水酢酸20ml及び濃硫酸２滴
を室温にて３時間攪拌する。氷冷下、反応混合物に2N−
水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出
する。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄後、硫酸マグ
ネシウムにて乾燥する。溶媒を留去して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロ
ホルム：メタノール＝200:1）で精製後、メタノール−
ジエチルエーテルで再結晶し、0.60gの１−｛４−［２
−（６−アセチルアミノヘキシルオキシ）ベンゾイルア
ミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピンを得る。
無色針状晶 mp.171-172℃ 実施例401 １−｛４−［２−（６−アミノヘキシルオキシ）ベンゾ
イルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン0.70g、塩化ベンゾイル0.20ml、トリ
エチルアミン及びジクロロメタン20mlを室温にて１時間
攪拌する。反応混合物を水、飽和食塩水の順に洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を濃縮後、エタノー
ルで再結晶して、0.71gの１−｛４−［２−（６−ベン
ゾイルアミノヘキシルオキシ）ベンゾイルアミノ］ベン
ゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ンを得る。
白色粉末状 mp.178-178.5℃ 実施例400及び401と同様にして適当な出発原料を用い
て、前記実施例348及び357の化合物を得る。
実施例402 １−［４−（２−エトキシカルボニルメトキシベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン1.00g、アンモニア水100ml、塩化アン
モニウム0.3g及びメタノール150mlを封管中、100℃にて
４時間加熱する。溶媒を留去して、得られた残渣をクロ
ロホルムにて抽出、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムにて乾燥する。溶媒を濃縮して得られた残渣
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ク
ロロホルム：メタノール＝50:1）で精製後、メタノール
−ジエチルエーテルで再結晶して、0.43gの１−［４−
（２−カルバモイルメトキシベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン
を得る。
白色粉末状 mp.198-199℃ 実施例403 １−［４−（２−クロロ−４−アミノベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン0.55g、無水酢酸15ml、酢酸5ml及び濃硫酸１
滴を室温にて１時間攪拌する。反応混合物に2N−水酸化
ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出する。
飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶
媒を濃縮後、メタノール−ジエチルエーテルで再結晶し
て、0.28gの１−［４−（２−クロロ−４−アセチルア
ミノベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 mp.214-243℃ 実施例403と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例44の化合物を得る。
実施例404 １−［４−（１−ベンジルオキシカルボニル−４−ピペ
リジニルカルボニルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン8.00g、10％Pd-C0.8
g及びエタノール250mlを水素圧４気圧、50℃で６時間接
触水素添加する。触媒を去後、液を減圧留去する。
得られた残渣を酢酸エチルにて抽出後、水、飽和食塩水
の順に洗浄する。硫酸マグネシウムて乾燥後溶媒を留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；クロロホルム：メタノール：水酸化アンモ
ニウム＝50:10:1）で精製して、4.80gの１−｛４−［４
−（４−ピペリジニル）ベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを
得る。その0.5gを取り、メタノール中塩酸塩とする。メ
タノール−ジエチルエーテルより再結晶して、0.42gの
１−｛４−［４−（４−ピペリジニル）ベンゾイルアミ
ノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン塩酸塩を得る。
白色粉末状 mp.177-181.5℃ 実施例405 前記実施例１、382及び388と同様にして適当な出発原料
を用いて以下の化合物を得る。
１−［４−（４−ジメチルアミノベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 無色不定形1 H‐NMR（DMSO-d6）δ； 1.90〜2.00（2H,m） 2.82（2H,t,J＝6.5Hz） 2.98（6H,s） 3.77（2H,t,J＝6.5Hz） 6.70〜7.30（6H,m） 7.32（2H,d,J＝8.6Hz） 7.73（2H,d,J＝8.6Hz） 8.00-8.20（1H,m） 8.39（1H,d,J＝2.2Hz） 10.37（1H,s） 前記実施例１と同様にして適当な出発原料を用いて、以
下の化合物を得る。
49）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.11（3H,t,J＝7.1Hz） 1.90〜2.25（2H,m） 2.29（3H,s） 2.55（2H,q,J＝7.1Hz） 3.62〜3.90（2H,m） 4.00〜4.20（1H,m） 6.63（1H,d,J＝7.9Hz） 6.85〜7.10（2H,m） 7.25〜7.80（9H,m） 8.25（1H,brs） 50）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.10（3H,t,J＝7.1Hz） 1.90〜2.20（2H,m） 2.28（3H,s） 3.60〜3.90（2H,m） 3.95〜4.20（1H,m） 6.62（1H,d,J＝7.9Hz） 6.80〜7.10（2H,m） 7.20（2H,d,J＝8.6Hz） 7.31〜7.55（4H,m） 7.80（2H,d,J＝1.9Hz） 9.05（1H,brs） 51）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.80〜2.05（1H,m） 2.15〜2.50（1H,m） 2.34（6H,s） 2.51（3H,s） 3.48〜3.62（1H,m） 3.72（3H,s） 3.70〜3.85（1H,m） 4.00〜4.22（1H,m） 6.64（1H,d,J＝7.8Hz） 6.84〜7.58（9H,m） 8.16（1H,brs） 8.40（1H,d,J＝8.7Hz） 52）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.16（3H,t,J＝7.1Hz） 2.40〜2.70（2H,m） 2.90〜3.30（3H,m） 3.80〜4.20（2H,m） 4.80〜5.00（1H,m） 6.60〜6.80（1H,m） 7.00〜7.70（10H,m） 8.24（1H,s） 53）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 1.0〜2.5（10H,m） 2.34（3H,s） 3.30〜3.80（4H,m） 4.50〜5.30（3H,m） 6.70〜7.00（1H,m） 7.10〜7.80（11H,m） 10.43（1H,s） 10.5〜12.0（1H,br） 54）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.10〜2.10（10H,m） 2.40〜2.70（1H,m） 2.80〜3.20（3H,m） 3.92（2H,s） 4.90〜5.20（1H,m） 6.50〜6.70（1H,m） 6.80〜7.60（8H,m） 7.75（2H,s） 8.73（1H,s） 55）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.10〜2.20（10H,m） 2.40〜2.70（1H,m） 2.90〜3.30（3H,m） 3.93（2H,s） 4.90〜5.20（1H,m） 6.62（1H,d,J＝7.6Hz） 6.90〜7.70（10H,m） 8.29（1H,s） 56）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.50〜2.10（2H,m） 2.38（6H,s） 2.30〜2.70（1H,m） 2.70〜3.00（2H,m） 3.45（1H,d,J＝13Hz） 3.81（1H,d,J＝14Hz） 4.70〜5.00（1H,m） 7.0〜7.50（12H,m） 8.23（1H,s） 57）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.50〜2.10（2H,m） 2.42（3H,s） 2.40〜2.70（1H,m） 2.80〜3.00（2H,m） 3.52（1H,d,J＝13Hz） 3.85（1H,d,J＝13Hz） 4.70〜5.00（1H,m） 7.00〜7.70（12H,m） 8.54（1H,s） 58）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.43（3H,s） 2.47（3H,s） 3.00〜3.30（3H,m） 3.76（1H,d,J＝14Hz） 4.06（1H,d,J＝14Hz） 4.90〜5.20（1H,m） 6.50〜6.80（3H,m） 6.90〜7.50（6H,m） 7.70〜8.00（2H,m） 8.48（1H,d,J＝8Hz） 10.58（1H,s） 59）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.41（3H,s） 2.44（3H,s） 2.90〜3.20（3H,m） 3.74（1H,d,J＝13Hz） 4.07（1H,d,J＝14Hz） 4.80〜5.00（1H,m） 6.67（1H,d,J＝7Hz） 6.76（1H,d,J＝7Hz） 7.00〜7.50（8H,m） 7.55（1H,s） 7.70〜7.90（2H,m） 60）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.41（3H,s） 2.80〜3.20（3H,m） 3.73（1H,d,J＝13Hz） 4.03（1H,d,J＝14Hz） 6.66（2H,d,J＝7.6Hz） 6.90〜8.00（10H,m） 8.57（1H,s） 61）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.40（3H,s） 2.90〜3.20（3H,m） 3.73（1H,d,J＝13Hz） 4.07（1H,d,J＝13Hz） 4.70〜5.00（1H,m） 6.60〜6.80（2H,m） 6.90〜8.00（10H,m） 8.54（1H,s） 62）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.41（3H,s） 2.90〜3.20（3H,m） 3.75（1H,d,J＝14Hz） 4.08（1H,d,J＝14Hz） 4.80〜5.00（1H,m） 6.67（1H,d,J＝7.6Hz） 6.82（1H,d,J＝7.6Hz） 6.90〜7.90（10H,m） 8.08（1H,s） 63）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.23（3H,t,J＝7Hz） 1.40〜1.70（1H,m） 1.90〜2.20（3H,m） 2.70〜3.30（3H,m） 3.40〜3.60（5H,m） 3.91（2H,s） 5.00〜5.20（1H,m） 6.60〜7.40（11H,m） 8.12（1H,d,J＝8Hz） 8.99（1H,s） 64）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.35〜1.70（1H,m） 1.80〜2.20（3H,m） 2.25〜2.35（1H,m） 2.65〜3.20（3H,m） 4.01（2H,s） 4.05〜4.17（2H,m） 4.90〜5.10（1H,m） 6.61（1H,d,J＝7.5Hz） 6.75〜7.50（12H,m） 8.44（1H,brs） 65）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.13（3H,t,J＝7.0Hz） 1.30〜1.65（4H,m） 1.80〜2.20（3H,m） 2.28（3H,s） 2.65〜3.40（5H,m） 4.90〜5.10（1H,m） 6.63（1H,d,J＝7.8Hz） 6.75〜7.00（3H,m） 7.00〜7.45（8H,m） 8.85（1H,brs） 66）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.88（3H,t,J＝7.4Hz） 1.16（3H,t,J＝7.0Hz） 1.35〜2.20（6H,m） 2.27（3H,s） 2.60〜3.20（3H,m） 3.20〜3.45（2H,m） 3.85〜4.10（1H,m） 4.90〜5.10（1H,m） 6.63（1H,d,J＝7.4Hz） 6.77（2H,d,J＝8.5Hz） 6.92（1H,t,J＝8.0Hz） 7.00〜7.45（8H,m） 8.85（1H,brs） 67）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.17（3H,t,J＝7.0Hz） 1.35〜1.65（4H,m） 2.60〜3.45（5H,m） 4.20（2H,q,J＝7.0Hz） 4.90〜5.10（1H,m） 6.63（1H,d,J＝7.6Hz） 6.80〜7.45（12H,m） 8.66（1H,brs） 68）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.96（6H,d,J＝6.6Hz） 1.35〜1.65（1H,m） 1.80〜2.25（4H,m） 2.65〜3.15（3H,m） 3.19（2H,d,J＝7.3Hz） 3.99（2H,s） 4.90〜5.10（1H,m） 6.60（1H,d,J＝7.8Hz） 6.75〜7.05（4H,m） 7.05〜7.40（8H,m） 8.15（1H,brs） 69）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.19（3H,t,J＝7.0Hz） 1.35〜1.65（1H,m） 1.80〜2.25（3H,m） 2.70〜3.20（3H,m） 3.44（2H,q,J＝7.0Hz） 3.77（3H,s） 3.87（2H,s） 4.90〜5.10（1H,m） 6.25〜6.50（3H,m） 6.67（1H,d,J＝7.5Hz） 6.85〜7.45（8H,m） 8.29（1H,brs） 70）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.05（3H,t,J＝7.1Hz） 1.35〜1.65（1H,m） 1.85〜2.25（3H,m） 2.65〜3.30（5H,m） 3.74（2H,s） 4.95〜5.15（1H,m） 6.63（1H,d,J＝7.5Hz） 6.80〜7.55（11H,m） 9.51（1H,brs） 71）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.30〜1.65（1H,m） 1.80〜2.30（3H,m） 2.65〜3.15（3H,m） 3.75（2H,s） 3.74（2H,s） 4.95〜5.10（1H,m） 6.45〜6.70（3H,m） 6.88（1H,t,J＝6.8Hz） 7.00〜7.45（8H,m） 8.74（1H,brs） 72）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.30〜1.70（1H,m） 1.75〜2.25（6H,m） 2.65〜3.15（3H,m） 3.78（2H,d,J＝5.4Hz） 4.28（2H,d,J＝5.5Hz） 4.53（1H,brs） 4.90〜5.10（1H,m） 5.89（1H,brs） 6.50〜6.70（3H,m） 6.89（1H,t,J＝7.5Hz） 7.00〜7.40（8H,m） 8.61（1H,brs） 73）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.35〜1.65（1H,m） 1.70〜2.20（8H,m） 2.65〜3.20（3H,m） 3.25〜3.55（4H,m） 3.88（2H,s） 4.90〜5.10（1H,m） 5.79（1H,brs） 6.55〜7.40（13H,m） 8.37（1H,brs） 74）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.35〜2.00（8H,m） 2.65〜3.20（3H,m） 3.30〜3.35（2H,m） 3.60〜3.85（2H,m） 3.90（2H,s） 4.95〜5.15（1H,m） 6.55〜7.00（5H,m） 7.00〜7.40（8H,m） 7.65〜7.90（4H,m） 8.22（1H,brs） 75）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.16（3H,t,J＝7.0Hz） 2.39（3H,s） 2.80〜3.20（3H,m） 3.44（2H,q,J＝7.0Hz） 3.65〜4.20（4H,m） 4.80〜5.05（1H,m） 6.50〜7.45（13H,m） 8.50（1H,brs） 76）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.23（3H,t,J＝7.0Hz） 2.41（3H,s） 2.75〜3.20（3H,m） 3.40〜3.60（5H,m） 3.65〜3.90（1H,m） 3.92（2H,s） 3.90〜4.20（1H,m） 4.85〜5.10（1H,m） 6.65〜7.45（11H,m） 8.13（1H,d,J＝8.4Hz） 9.01（1H,brs） 77）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.80〜1.95（1H,m） 2.20〜2.70（10H,m） 3.50〜3.60（1H,m） 3.63〜3.80（1H,m） 4.00〜4.15（1H,m） 6.60（1H,d,J＝7.6Hz） 6.92（1H,t,J＝7.6Hz） 7.02（1H,t,J＝6.3Hz） 7.20〜7.65（9H,m） 7.87（1H,brs） 78）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.40〜1.62（1H,m） 1.84〜2.22（3H,m） 2.65〜3.19（3H,m） 3.97（2H,t,J＝4.9Hz） 4.43（2H,t,J＝4.9Hz） 4.95〜5.18（1H,m） 6.60〜6.77（1H,m） 6.85〜7.02（2H,m） 7.02〜7.30（5H,m） 7.40〜7.68（3H,m） 8.20〜8.32（1H,m） 9.62〜9.81（1H,m） 79）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.38〜1.65（1H,m） 1.84〜2.21（3H,m） 2.64〜3.15（3H,m） 3.81（2H,t,J＝5.7Hz） 4.25（2H,t,J＝5.7Hz） 4.90〜5.13（1H,m） 6.58〜6.71（1H,m） 6.82〜7.00（1H,m） 7.00〜7.52（10H,m） 8.11（1H,brs） 実施例513 １−（４−アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン1.06gのジクロロメタン80ml溶
液に氷冷攪拌下、ｏ−メチルフェニルイソシアネート0.
66gを加える。その後室温下にて４時間攪拌する。反応
終了後、減圧下溶媒を濃縮して、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキサン：
酢酸エチル＝1:1）にて精製する。酢酸エチルより再結
晶して、0.97gの１−［４−（２−メチルアニリノカル
ボニルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 mp.182-182.5℃ 実施例513と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例491〜492の化合物を得る。
実施例514 １−（４−アミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン0.50g、フェニルスルホニルク
ロリド0.29ml、トリエチルアミン0.32ml及びジクロロメ
タン30mlを室温にて１晩攪拌する。反応混合物を水、飽
和食塩水の順に洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。
溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；クロロホルム）にて精製後、メ
タノール−ジエチルエーテルより再結晶して、0.27gの
１−（４−フェニルスルホニルアミノベンゾイル）−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを得る。
無色プリズム状 mp.178-182.5℃ 実施例514と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例469〜471、498、502、503の化合物を得る。
実施例515 １−［４−（４−ピペリジニルカルボニルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン0.70gのジメチルホルムアミド20ml溶液に、60％油性
水素化ナトリウム82mgを加え、室温にて、30分攪拌す
る。ヨウ化メチル0.14mlを加え室温にて一晩攪拌する。
溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルムにて抽出、
水、飽和食塩水の順に洗浄する。硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メタノ
ール＝10:1）にて精製する。メタノール−ｎ−ヘキサン
より再結晶して、0.03gの１−｛４−［Ｎ−（１−メチ
ル−４−ピペリジニルカルボニル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピンを得る。
淡黄色粉末状 mp.194.5-197℃ 実施例515と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例497、501の化合物を得る。
実施例516 ６−フルオロ−１−（４−アミノベンゾイル）−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン0.15gをジクロロメタン10mlに
溶かし、トリエチルアミン0.31mlを加えた後、氷冷攪拌
下、3,5−ジクロロベンゾイルクロリド0.14gのジクロロ
メタン溶液2.0mlを滴下し、氷冷下30分攪拌する。更に
室温にて１時間攪拌する。ここでトリエチルアミン0.31
ml及び3,5−ジクロロベンゾイルクロリド0.14gを追加す
る。更に室温にて４時間攪拌する。反応液を水洗後、硫
酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去して、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸
エチル:n−ヘキサン＝1:5→1:4）で精製する。それぞれ
酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶して、６−フルオロ
−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン0.12g及び６
−フルオロ−１−｛４−［ビス−（3,5−ジクロロベン
ゾイル）アミノ］ベンゾイル｝−1,2,3,4−テトラヒド
ロキノリンを得る。
前者：白色粉末状、 mp.205.5-206.5℃ 後者：白色粉末状、 mp.210.5-212℃ 実施例517 実施例378と同様にして適当な出発原料を用いて前記実
施例450及び504の化合物を得る。
実施例518 実施例380と同様にして適当な出発原料を用いて前記実
施例450〜467、495、496、499、500、511及び512の化合
物を得る。
実施例519 実施例394と同様にして適当な出発原料を用いて前記実
施例449、474〜489、493及び494の化合物を得る。
実施例520 実施例397と同様にして適当な出発原料を用いて前記実
施例453、455、457、459、460、463〜467、495、496及
び499の化合物を得る。
実施例521 実施例396と同様にして適当な出発原料を用いて前記実
施例461の化合物を得る。
実施例522 実施例398と同様にして適当な出発原料を用いて前記実
施例456の化合物を得る。
実施例523 実施例399と同様にして適当な出発原料を用いて前記実
施例459の化合物を得る。
実施例524 実施例400及び401と同様にして適当な出発原料を用いて
前記実施例495及び496の化合物を得る。
実施例525 実施例402と同様にして適当な出発原料を用いて前記実
施例458の化合物を得る。
実施例１及び382と同様にして適当な出発原料を用いて
下記第３表に示す化合物を得る。
80）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.24-5.26（18H,m） 6.39-7.59（13H,m） 81）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.70-2.10（m,2H） 2.15-2.60（m,12H） 3.56（t,J＝5.8Hz,1H） 3.65-3.95（m,4H） 4.05-4.25（m,1H） 6.64（d,J＝7.7Hz,1H） 6.85-7.50（m,9H） 8.11（brs,1H） 8.42（d,J＝8.8Hz,1H） 82）1H-NMR(CDCl3)δ； 2.00-2.90（m,3H） 2.49（s,3H） 3.70-3.90（m,1H） 4.00-4.20（m,1H） 4.80-5.00（m,1H） 6.89（d,J＝6.3Hz,1H） 6.95-7.65（m,11H） 7.70（brs,1H） 83）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.95-2.90（m,2H） 2.48（s,3H） 2.55（s,3H） 3.77（t,J＝5.1Hz,1H） 3.92（t,J＝6.7Hz,2H） 6.72（d,J＝8.0Hz,1H） 6.90-7.15（m,2H） 7.15-7.70（m,9H） 7.81（brs,1H） 84）1H-NMR(CDCl3)δ； 2.11（s,3H） 2.20-2.40（m,2H） 2.50（s,3H） 3.80-4.10（m,1H） 4.12-4.25（m,1H） 6.03（t,J＝4.3Hz,1H） 6.80-7.65（m,12H） 7.80（brs,1H） 85）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.85-2.40（m,5H） 2.45（s,3H） 2.81（s,3H） 3.55-3.82（m,1H） 4.15-4.40（m,1H） 5.90-6.10（m,1H） 6.80-7.80（m,12H） 8.67（brs,1H） 86）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.95-2.35（2H,m） 2.75-3.0（2H,m） 3.0-5.4（2H,m） 6.55-7.95（11H,m） 8.09（1H,s） 87）1H-NMR(DMSO-d6)δ； 1.85-2.2（2H,m） 2.7-2.95（2H,m） 3.5-5.0（2H,m） 6.8-7.8（12H,m） 10.60（1H,s） 88）1H-NMR(CDCl3)δ； 0.8-1.1（3H,m） 1.2-2.35（6H,m） 2.35-5.25（6H,m） 6.63（1H,d,J＝7.7Hz） 6.8-7.6（9H,m） 7.67（1H,d,J＝8.2Hz） 7.9-8.15（1H,m） 89）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.7-2.9（7H,m） 4.5-6.5（3H,m） 6.55-6.75（1H,m） 6.85-7.6（12H,m） 90）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.65-3.1（7H,m） 4.7-6.6（3H,m） 6.6-6.8（1H,m） 6.85-7.65（12H,m） 91）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.8-2.4（2H,m） 2.86（2H,t,J＝6Hz） 3.1-5.15（2H,m） 6.85-7.5（8H,m） 7.5-7.85（3H,m） 8.19（1H,s） 92）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.46-2.28（4H,m） 2.37（3H,s） 2.58-2.90（1H,m） 4.57-5.10（2H,m） 6.59（1H,d,J＝7.6Hz） 6.91-7.52（11H,m） 7.62（1H,d,J＝7.6Hz） 8.10-8.40（1H,m） 93）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.45-1.91（2H,m） 1.91-2.65（2H,m） 2.65-2.90（1H,m） 4.63-5.22（2H,m） 6.63（1H,d,J＝7.4Hz） 7.34-8.03（11H,m） 10.16−10.44（1H,m） 94）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.08-1.47（3H,m） 1.50-1.97（2H,m） 1.97-2.48（2H,m） 2.65-3.02（1H,m） 4.00-4.43（4H,m） 4.52-5.15（2H,m） 6.50-6.79（1H,m） 6.90-7.70（10H,m） 8.26-8.60（1H,m） 95）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.56-2.67（4H,m） 2.46（3H,s） 2.67-3.03（1H,m） 3.82-4.32（2H,m） 4.45-5.15（2H,m） 5.43-5.83（1H,m） 6.20-6.45（1H,m） 6.50-6.86（2H,m） 6.86-7.70（10H,m） 7.76-8.10（1H,m） 96）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.52-1.90（2H,m） 1.90-2.54（2H,m） 2.67-3.05（1H,m） 3.74-4.32（2H,m） 4.38-5.17（2H,m） 5.52-5.98（1H,brs） 6.20-6.48（1H,brs） 6.55-6.84（1H,m） 6.89-7.55（9H,m） 7.55-7.77（1H,m） 8.15-8.86（1H,brs） 97）1H-NMR(DMSO-d6)δ； 1.26-2.49（4H,m） 2.57-2.93（1H,m） 4.07-4.43（2H,m） 4.44-4.98（2H,m） 6.62-6.87（1H,m） 6.92-7.80（11H,m） 10.57（1H,s） 12.74（1H,s） 98）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.52-1.89（2H,m） 1.89-2.56（2H,m） 2.65-3.02（1H,m） 3.90-4.40（2H,m） 4.40-5.07（2H,m） 6.58-6.78（1H,m） 6.90-7.70（10H,m） 8.57-8.81（1H,brs） 99）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.49-1.89（2H,m） 1.89-2.60（2H,m） 2.63-3.23（7H,m） 4.04-4.49（2H,m） 4.52-5.21（2H,m） 6.52-6.80（1H,m） 6.89-7.84（10H,m） 8.08-8.52（1H,m） 100）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.41-1.86（6H,m） 1.86-2.53（4H,m） 2.25（3H,s） 2.29（3H,s） 2.43（3H,s） 2.60-2.97（1H,m） 3.36-3.77（2H,m） 4.40-5.10（2H,m） 6.54-6.72（1H,m） 6.88-7.67（11H,m） 8.27-8.58（1H,m） 101）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.44-1.85（6H,m） 1.85-2.61（4H,m） 2.32（3H,s） 2.35（3H,s） 2.61-3.00（1H,m） 3.33-3.76（2H,m） 4.40-5.20（2H,m） 6.57-6.75（1H,m） 6.90-7.70（11H,m） 8.50-8.93（1H,m） 102）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.49-2.04（6H,m） 2.10-3.02（5H,m） 2.47（6H,s） 3.40-3.88（2H,m） 4.30-5.17（2H,m） 6.59-6.78（1H,m） 6.93-7.76（10H,m） 8.75-9.40（1H,m） 103）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.47-2.47（6H,m） 2.44（3H,s） 2.62-3.03（1H,m） 3.47-4.03（4H,m） 4.48-5.17（2H,m） 6.51-6.74（1H,m） 6.87-7.62（11H,m） 7.62-7.77（2H,m） 7.77-8.03（3H,m） 104）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.42-2.32（6H,m） 2.44（3H,s） 2.57-2.97（1H,m） 3.12-3.83（4H,m） 4.39-5.13（2H,m） 6.50-6.71（1H,m） 6.90-7.73（12H,m） 105）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.50-2.63（9H,m） 2.47（3H,s） 2.66-3.07（1H,m） 3.10-3.88（4H,m） 4.40-5.17（2H,m） 5.87-6.23（1H,brs） 6.60-6.79（1H,m） 6.94-7.60（11H,m） 7.67（1H,s） 106）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.20-2.53（13H,m） 2.63-2.82,3.00-3.13 3.50-3.67,4.05-4.23 （total 3H,m） 6.55-8.00（13H,m） 107）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.41（9H,s） 1.20-2.55（10H,m） 3.42-4.20（5.8H,m） 5.00-5.20（0.2H,m） 6.60-7.67（10H,m） 7.99（1H,brs） 8.26（1H,d,J＝8.4Hz） 108）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.2-3.0（10H,m） 3.0-5.2（6H,m） 6.5-7.7（8H,m） 8.22（1H,d,J＝8.4Hz） 8.36（1H,s） 109）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.2-3.0（10H,m） 3.0-5.2（6H,m） 6.3-7.7（10H,m） 110）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.5-1.7（1H,m） 2.2-2.7（2H,m） 2.40（6H,s） 2.7-3.0（3H,m） 5.1-5.3（1H,m） 6.67（1H,d,J＝7.7Hz） 6.9-7.5（10H,m） 7.69（1H,d,J＝6Hz） 8.06（1H,s） 111）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.4-1.7（1H,m） 2.1-2.7（2H,m） 2.40（6H,s） 2.44（3H,s） 2.7-3.0（3H,m） 5.1-5.3（1H,m） 6.68（1H,d,J＝7.8Hz） 6.9-7.5（11H,m） 7.66（1H,s） 112）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.5-1.8（1H,m） 2.1-2.7（2H,m） 2.38（6H,s） 2.7-3.0（3H,m） 5.1-5.3（1H,m） 6.66（1H,d,J＝7.7Hz） 6.9-7.0（9H,m） 7.57（1H,d,J＝8.3Hz） 8.42（1H,s） 113）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.5-1.8（1H,m） 2.1-2.7（2H,m） 2.41（6H,s） 2.48（3H,s） 2.7-3.0（3H,m） 3.68（3H,s） 5.2-5.4（1H,m） 6.6-6.8（2H,m） 6.9-7.5（8H,m） 8.09（1H,s） 8.26（1H,d,J＝8.1Hz） 114）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.5-1.7（1H,m） 2.1-2.3（1H,m） 2.41（6H,s） 2.4-2.6（1H,m） 2.8-3.0（3H,m） 3.71（3H,s） 5.2-5.4（1H,m） 6.6-6.8（2H,m） 6.9-7.5（7H,m） 7.7-7.8（1H,m） 8.27（1H,d,J＝8.4Hz） 8.57（1H,s） 115）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.5-1.7（1H,m） 2.1-2.7（2H,m） 2.41（6H,s） 2.7-3.0（3H,m） 3.71（3H,s） 5.2-5.4（1H,m） 6.6-7.6（8H,m） 7.70（1H,d,J＝8.3Hz） 8.24（1H,d,J＝8.5Hz） 8.59（1H,s） 116）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.8-2.3（3H,m） 2.7-2.9（2H,m） 3.5-3.7（1H,m） 6.8-8.0（10H,m） 8.7-9.1（1H,br） 実施例634 ５−オキソ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン4gとピリジン50mlの混合物にヒドロキシル
アミン塩酸塩1.84gを加えて2.5時間還流する。反応液を
濃縮し、残渣に水を加えて析出する結晶を取する。ジ
オキサン−水より再結晶して、2gの５−ヒドロキシイミ
ノ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピンを得る。
白色粉末状 mp.272-273℃ 実施例635 ５−クロロ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン0.8gをジメチルホルムアミドに溶解し、室温
にて、ナトリウムアジド0.18gを加えて、同温度にて一
夜撹拌する。更に50℃にて５時間加熱反応する。反応混
合物に水を加えて、析出晶を取して、0.68gの５−ア
ジド−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ンを得る。
淡褐色粉末状1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.65-3.1（8H,m） 4.7-6.6（3H,m） 6.6-6.8（1H,m） 6.85-7.65（12H,m） 実施例636 ５−アジド−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン0.63gをエタノールに溶かし、10％Pd-C0.1g
を加えて、室温、１気圧で水素添加する。Pd-Cを去
後、液を留去する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノ
ール＝50:1）で精製後、ジエチルエーテルより再結晶し
て、0.34gの５−アミノ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 mp.198.5-199.5℃ 実施例637 ５−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン0.58gに無水酢酸8.0ml及びピリジン2.0ml
を加え、室温にて１時間撹拌する。反応液に水を加え、
析出する結晶を取する。酢酸エチル−ｎ−ヘキサンよ
り再結晶して、0.56gの５−アセチルオキシ−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 mp.193-194℃ 実施例638 ５−エトキシカルボニルメトキシ−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン1.00gをメタノール35ml
に溶解し、アンモニア水20ml及び塩化アンモニウム0.50
gを加え、封管中100℃にて、3.5時間加熱する。冷後、
反応液を減圧濃縮し、塩酸を加えて酸性とした後、ジク
ロロメタンで抽出する。硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒
を留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝1
5:1）で精製して、0.68gの５−カルバモイルメトキシ−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを
得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.56-2.67（4H,m） 2.46（3H,s） 2.67-3.03（1H,m） 3.82-4.32（2H,m） 4.45-5.15（2H,m） 5.43-5.83（1H,m） 6.20-6.45（1H,m） 6.50-6.86（2H,m） 6.86-7.70（10H,m） 7.76-8.10（1H,m） 実施例638と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例593、594の化合物を得る。
実施例639 ５−エトキシカルボニルメトキシ−１−［４−（2,4−
ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.94gをエタノール1
00mlに溶かし、5N水酸化ナトリウム水溶液0.50mlを加
え、室温にて２時間撹拌する。反応液を減圧留去し、得
られた残渣に希塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出す
る。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去する。得ら
れた残渣をｎ−ヘキサンで洗浄後、取して、0.79gの
５−カルボキシメトキシ−１−［４−（2,4−ジクロロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピンを得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.52-1.89（2H,m） 1.89-2.56（2H,m） 2.65-3.02（1H,m） 3.90-4.40（2H,m） 4.40-5.07（2H,m） 6.58-6.78（1H,m） 6.90-7.70（10H,m） 8.57-8.81（1H,brs） 前記実施例639と同様にして適当な出発原料を用いて、
前記実施例595、596の化合物を得る。
実施例640 ５−カルボキシメトキシ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン0.55gをジメチルホルムアミド20m
lに溶解し、ジメチルアミン塩酸塩0.20g及びジエチルク
ロロホスフェート0.33gを加えた後、氷冷攪拌下、トリ
エチルアミン1.0mlを加え、更に、水冷下30分、室温で
２時間攪拌する。反応液に水を加え、析出する結晶を
取する。酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、0.
50gの５−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを得る。
無色プリズム状 mp.203-204℃ 前記実施例640と同様にして適当な出発原料を用いて、
前記実施例599、600の化合物を得る。
実施例641 ５−［３−（フタルイミド−１−イル）プロポキシ］−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン1.2
6gをエタノール100mlに溶解し、抱水ヒドラジン1.0mlを
加え、１時間撹拌還流する。反応液を減圧留去し、得ら
れた残渣にジクロロメタンを加え、不溶物を去する。
液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；
ジクロロメタン：メタノール：アンモニア水＝70:10:
1）にて精製して、0.70gの５−（３−アミノプロポキ
シ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ンを得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.42-2.32（6H,m） 2.44（3H,s） 2.57-2.97（1H,m） 3.12-3.83（4H,m） 4.39-5.13（2H,m） 6.50-6.71（1H,m） 6.90-7.73（12H,m） 実施例642 ５−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.50gをジクロロメタ
ン30mlを−45℃で1M三臭化ホウ素ジクロロメタン5.46ml
溶液に滴下する。滴下終了後、徐々に室温にもどしなが
ら、１日撹拌する。反応液に水を加え、炭酸水素ナトリ
ウムで中性とし、ジクロロメタンで抽出する。飽和食塩
水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；クロロホルム：メタノール＝500:1）で精
製後、メタノール−ジエチルエーテルで再結晶して、0.
33gの５−ジメチルアミノ−１−［３−ヒドロキシ−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを得る。
白色粉末状 mp.201.5-202.5℃ 実施例642と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例10、32、343、356、535、555、556の化合物を得
る。
実施例643 ４−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾチアジン0.5gを
ジクロロメタン10ml溶液に氷冷撹拌下、ｍ−クロロ過安
息香酸0.58gを加え、室温で６時間撹拌する。炭酸ナト
リウム0.6gの10ml水溶液中に上記反応液を注ぎ込み、ジ
クロロメタンにて抽出する。水洗後、硫酸マグネシウム
にて乾燥する。減圧下溶媒を留去して、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロ
ロメタン：メタノール＝100:1）にて精製後、ジエチル
エーテル−ジクロロメタンより再結晶して、0.49gの４
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾチアジン−1,1−ジ
オキシドを得る。
白色粉末状 mp.219-220℃ 実施例643と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例630の化合物を得る。
実施例644 ４−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾチアジン0.5gの
メタノール15ml懸濁液に、水冷撹拌下、メタ過沃素酸ナ
トリウム0.28gの2.5ml水溶液を加え、室温で72時間撹拌
する。反応液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出す
る。硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝100:1）に
て精製後、ジクロロメタン−ジエチルエーテルより再結
晶して、0.34gの４−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾ
チアジン−１−オキシドを得る。
白色粉末状 mp.240-241℃ 実施例644と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例631の化合物を得る。
実施例645 ５−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン3.57gをジクロロメタン30ml及びピリジン
1.1mlに溶解し、０℃にてメタンスルホニルクロリド0.9
mlを少しずつ滴下する。その後、室温にて３日間撹拌す
る。溶媒を留去して、得られた残渣に氷水を加える。析
出晶を取し、水洗、乾燥して、3.10gの５−クロロ−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを
得る。
淡黄色粉末状1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.7-2.9（8H,m） 4.5-6.5（3H,m） 6.55-6.75（1H,m） 6.85-7.6（12H,m） 実施例646 ５−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン2.69gをジメチルホルムアミド30mlに溶解
し、水冷攪拌下、60％油性水素化ナトリウム0.44gを加
え、ブロモ酢酸エチル1.00mlを加え、室温で４時間攪拌
する。反応液を氷冷下、塩化アンモニウム水に注ぎ込
み、酢酸エチルにて抽出する。硫酸マグネシウムにて乾
燥後、溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル:n−ヘキサ
ン＝1:2）で精製後、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再
結晶して、2.10gの５−エトキシカルボニルメトキシ−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピンを
得る。
白色粉末状 mp.178-181℃ 実施例646と同様にして適当な出発原料を用いて、585〜
588、590〜606の化合物を得る。
実施例647 前記実施例384と同様にして適当な出発原料を用いて、
前記実施例546、578〜581の化合物を得る。
実施例648 前記実施例388と同様にして適当な出発原料を用いて、
前記実施例537〜545、547、549〜556、561〜564、566、
568〜571、577、601〜603、607〜625の化合物を得る。
実施例649 前記実施例389と同様にして適当な出発原料を用いて、
前記実施例549、568〜571、575、606の化合物を得る。
実施例650 前記実施例390と同様にして適当な出発原料を用いて、
前記実施例537〜545、547、549〜556、561〜566、568〜
571、575、577、607、608、613〜625の化合物を得る。
実施例651 前記実施例397と同様にして適当な出発原料を用いて、
前記実施例601〜603、605、606の化合物を得る。
実施例652 前記実施例398と同様にして適当な出発原料を用いて、
前記実施例604の化合物を得る。
実施例653 実施例１、382、388及び390と同様にして適当な出発原
料を用いて以下の化合物を得る。
５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 白色粉末状 mp.184.5-185.5℃（エタノールより再結晶） 前記実施例１及び382と同様にして適当な出発原料を用
い、下記第４表に示す化合物を得る。
117）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.3-2.3（4H,m） 3.1-3.4（3H,m） 3.8-4.6（2H,m） 5.0-5.3（2H,m） 5.8-6.1（1H,m） 6.8-8.5（11H,m） 118）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.6-2.2（4H,m） 2.46,2.53（3H,各ｓ） 3.1-3.5（3H,m） 3.8-4.6（2H,m） 5.0-5.3（2H,m） 5.8-6.1（1H,m） 6.8-8.0（11H,m） 119）1H-NMR(DMSO-d6)δ； 2.33（3H,s） 3.36（2H,m） 3.89（1H,m） 4.41（1H,m） 5.07（1H,m） 5.40（1H,d,J＝14.8Hz） 6.85（1H,d,J＝7.2Hz） 7.15-7.65（11H,m） 10.35（1H,s） 120）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.25-5.05（22H,m） 6.65-7.65（11H,m） 7.75-8.25（1H,m） 121）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.15-5.05（19H,m） 6.75-7.85（11H,m） 7.85-8.25（1H,m） 122）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.25-2.85（8H,m） 2.95-4.95（2H,m） 6.75-7.85（10H,m） 9.25-9.75（1H,m） 123）1H-NMR(CDCl3)δ； 0.20-0.70（4H,m） 0.95-2.35（6H,m） 2.65-5.00（2H,m） 6.75-7.90（10H,m） 8.65-9.25（1H,m） 124）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.20-3.15（11H,m） 3.45-3.70（1H,m） 4.05-5.20（1H,m） 6.60-7.65（10H,m） 8.15-8.45（2H,m） 125）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.19（3H,t,J＝7Hz） 1.25-3.25（8H,m） 3.46（2H,q,J＝7Hz） 3.40-4.10（3H,m） 4.45-5.10（1H,m） 6.65-7.75（12H,m） 8.30-8.60（1H,m） 126）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.10-1.30（3H,m） 1.50-2.35（4H,m） 2.65-3.05（2H,m） 3.35-3.60（2H,m） 3.80-4.05（2H,m） 4.65-5.15（2H,m） 6.55-7.85（12H,m） 8.35-8.65（1H,m） 127）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.20（3H,t,J＝7Hz） 1.10-3.15（11H,m） 3.45-3.65（3H,m） 3.88（2H,s） 3.95-5.15（1H,m） 6.55-7.65（13H,m） 8.37（1H,s） 128）1H-NMR(CDCl3)δ； 2.45（3H,s） 3.40（3H,s） 4.01（2H,m） 4.38（2H,m） 7.20-7.77（13H,m） 129）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.35-4.55（22H,m） 6.3-7.8（13H,m） 130）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.10（6H,t,J＝7Hz） 1.35-5.1（23H,m） 6.55-7.8（13H,m） 131）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.94-3.21（3H,m） 3.30-4.82（3H,m） 6.57（1H,d,J＝7.5Hz） 6.86-8.10（11H,m） 8.72（1H,brs） 132）1H-NMR(DMSO-d6)δ； 1.57-1.85（2H,m） 1.85-2.28（2H,m） 2.33（3H,s） 2.64-2.86（1H,m） 4.53-5.07（1H,m） 5.79-5.94（1H,m） 6.47-7.68（2H,br） 6.64-6.77（1H,m） 6.96-7.62（12H,m） 133）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.61-1.97（2H,m） 2.00-2.54（2H,m） 2.47（3H,s） 2.60-3.23（7H,m） 4.76-5.22（1H,m） 5.94-6.19（1H,m） 6.61-6.74（1H,m） 6.91-7.62（12H,m） 134）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.68-1.97（2H,m） 2.03-2.53（2H,m） 2.61-3.24（7H,m） 4.76-5.22（1H,m） 5.97-6.17（1H,m） 6.59-6.74（1H,m） 6.92-7.13（1H,m） 7.13-7.58（9H,m） 7.66-7.85（1H,m） 7.85-8.00（1H,m） 135）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.57-1.93（2H,m） 1.93-2.54（2H,m） 2.54-2.72（1H,m） 2.79-3.09（3H,m） 3.90-4.32（2H,m） 4.49-5.18（2H,m） 6.31-6.93（2H,m） 6.96-7.63（10H,m） 7.63-7.89（1H,m） 7.89-8.16（1H,m） 136）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.44-1.95（2H,m） 1.95-2.28（2H,m） 2.40-2.67（3H,m） 2.73-3.38（3H,m） 3.40-3.97（1H,m） 4.50-5.20（1H,m） 6.67-8.11（11H,m） 137）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.50-2.10（3H,m） 2.10-2.28（1H,m） 2.36（3H,s） 2.48（3H,s） 2.68-2.97（1H,m） 3.26-3.47（1H,m） 4.16（1H,d,J＝13.8Hz） 4.25（1H,d,J＝13.8Hz） 5.95（1H,brs） 6.60-6.76（1H,m） 6.97-7.52（8H,m） 7.52-7.73（2H,m） 7.73-7.97（2H,m） 実施例757 ５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−クロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン10g、沃化メチル1.7ml及びクロロホル
ム10mlをオートクレーブ中、100℃、３時間加熱撹拌す
る。反応終了後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をメ
タノールに溶解し、IRA-400［オルガノ株式会社製、OH-
型］にて処理する。メタノールを留去して得られた残渣
をｔ−ブチルアルコール90mlに懸濁し、カリウムｔ−ブ
トキシド2.3gを加えて５時間加熱還流する。溶媒を減圧
留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、水、
飽和食塩水の順に洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥す
る。溶媒を留去して得られた残渣にジクロロメタン−ジ
エチルエーテルを加えて結晶化し、得られた粗結晶をエ
タノールから再結晶して、１−［４−（２−クロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3−ジヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン5.15gを得る。
無色針状 mp.205-207℃ 実施例758 １−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾアゼピン4.7gをジク
ロロメタン50mlに溶解し、80％ｍ−クロロ過安息香酸3g
を加えて室温で一夜撹拌する。ジクロロメタン層を飽和
炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水の順で洗浄後、溶媒
を減圧留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール
＝50:1）にて精製して、4,5−エポキシ−１−［４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン4.26gを得る。
白色粉末状1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.94-3.21（3H,m） 3.30-4.82（3H,m） 6.57（1H,d,J＝7.5Hz） 6.86-8.10（11H,m） 8.72（1H,brs） 実施例759 4,5−エポキシ−１−［４−（２−クロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン0.5g、ジメチルアミン・塩酸塩2.6g、トリ
エチルアミン4.5g及びメタノール15mlの混合物を19時間
加熱還流する。反応終了後、溶媒を留去して得られた残
渣をジクロロメタンに溶解し、水、飽和食塩水の順に洗
浄する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタ
ノール＝50:1）にて精製後、エタノール−ジエチルエー
テルより再結晶して、トランス−ジメチルアミノ−４−
ヒドロキシ−１−［４−（２−クロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン0.38gを得る。
無色針状 mp.180-182℃ 実施例759と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例733及び734の化合物を得る。
実施例760 メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド4.30gをテ
トラヒドロフラン100mlに懸濁し、氷冷撹拌下、カリウ
ムｔ−ブトキシド1.58gを加え、−５℃で１時間撹拌
後、５−オキソ−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン1.60gを加え、室温にて１時間撹拌する。
反応液を氷水200ml中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽
出、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥
する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル:n−ヘキサン
＝1:2）にて精製後、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再
結晶して、５−メチリデン−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン1.34gを得る。
白色粉末状 mp.216-217℃ 実施例760と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例743の化合物を得る。
実施例761 ５−メチリデン−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン2.84gをテトラヒドロフラン50mlに懸濁
し、氷冷下ボラン−テトラヒドロフラン複合体１モルテ
トラヒドロフラン溶液43mlを加え、室温にて６時間撹拌
する。反応終了後、反応液を氷冷し、水70mlを加え、水
素の発生停止後、25％水酸化ナトリウム水溶液7.0ml、
続いて31％過酸化水素溶液4.7mlを加え、50℃にて１時
間加熱撹拌する。冷却後、反応液に飽和食塩水を加え、
テトラヒドロフラン層を分取する。飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去して得ら
れた残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、
５−ヒドロキシメチル−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン1.96gを得る。
白色粉末状 mp.202-206℃ 実施例761と同様にして適当な出発原料を用いて実施例7
45の化合物を得る。
実施例762 ５−メチリデン−１−［２−クロロ−４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン0.81gをジクロロメタン30ml
に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸0.57gを加えた後、室
温にて15時間撹拌する。反応終了後、反応液を亜硫酸水
素ナトリウム水、炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水の
順に洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；酢酸エチル:n−ヘキサン＝2:3）にて精製
して、5,5−エポキシ−１−［２−クロロ−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.70gを得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.44-1.95（2H,m） 1.95-2.28（2H,m） 2.40-2.67（3H,m） 2.73-3.38（3H,m） 3.40-3.97（1H,m） 4.50-5.20（1H,m） 6.67-8.11（11H,m） 実施例762と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例746の化合物を得る。
実施例763 ５−メチリデン−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン0.60gにｔ−ブチルアルコール6.0ml、水1.
2ml、ピリジン0.3ml、四酸化オスミウム1.2mg及びトリ
メチルアミンＮ−オキシド二水和物0.22gを順に加え、
2.5時間加熱還流撹拌する。冷却後、反応液に20％亜硫
酸水素ナトリウム水溶液10mlを加え、室温で1.5時間撹
拌する。反応液を酢酸エチル−テトラヒドロフラン（1:
1）の混液で抽出する。希塩酸、飽和食塩水の順に洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去して得ら
れた残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、
５−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシ−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.55gを得る。
白色粉末状 mp.136-140℃ 実施例763と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例749の化合物を得る。
実施例764 ５−ヒドロキシメチル−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン0.40gに無水酢酸4.0ml及びピリジン
0.5mlを加えて室温にて５時間撹拌する。反応終了後、
反応液を氷水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出する。希塩
酸、飽和食塩水の順に洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ｎ−
ヘキサンより再結晶して、５−アセチルオキシメチル−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.4
3gを得る。
無色針状 mp.155-156℃ 実施例765 ５−ヒドロキシメチル−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン0.70gをジクロロメタン−アセトニト
リル（1:1）混液30mlに溶解し、メタンスルホニルクロ
リド0.8ml及びピリジン1.0mlを加え、２時間加熱還流撹
拌する。冷却後、反応液を減圧留去し、得られた残渣に
水を加え、酢酸エチルで抽出する。希塩酸、飽和食塩水
の順に洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留
去後、得られた残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再
結晶して、５−メタンスルホニルオキシメチル−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.72gを得
る。
白色粉末状 mp.189-190℃ 実施例766 ５−メタンスルホニルオキシメチル−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.49gをアセトニトリ
ル−ジメチルホルムアミド（4:1）混液25mlに溶解し、
ナトリウムアジド0.11gを加え、3.5時間加熱還流撹拌す
る。冷却後、反応液を氷水40ml中に注ぎ込み、酢酸エチ
ルにて抽出、飽和食塩水で洗浄する。硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル:n−ヘキ
サン＝1:2）にて精製する。酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶して、５−アジドメチル−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.29gを得る。
白色粉末状 mp.188-189℃ 実施例767 ５−アジドメチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン0.27gをエタノール50mlに懸濁し、10％P
d-C27mgを用い、3kg/cm2、室温にて６時間水素添加す
る。触媒をセライト去し、液を留去して得られる残
渣をエタノールより再結晶して、５−アミノメチル−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.12gを
得る。
無色針状 mp.233-235℃ 実施例768 5,5−エポキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン0.30gをメチルアミンの30％メタノール溶
液30mlを加え、14時間加熱還流する。反応終了後、反応
液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:
1→ジクロロメタン：メタノール：アンモニア水＝60:1
0:1）にて精製して、５−ヒドロキシメチル−５−メチ
ルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン（Ａ）35.3mg及び５−メチルアミノメチル−５−
ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン（Ｂ）109mgを得る。
（Ａ）； 無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.50-2.10（3H,m） 2.10-2.28（1H,m） 2.36（3H,s） 2.48（3H,s） 2.68-2.97（1H,m） 3.26-3.47（1H,m） 4.16（1H,d,J＝13.8Hz） 4.25（1H,d,J＝13.8Hz） 5.95（1H,brs） 6.60-6.76（1H,m） 6.97-7.52（8H,m） 7.52-7.73（2H,m） 7.73-7.97（2H,m） （Ｂ）； 白色粉末状（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶） mp.176-179℃ 実施例769 ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン1gをジメチルホルムアミド10mlに溶解
し、炭酸カリウム0.5g及び沃化エチル0.45gを加え、室
温にて一晩撹拌する。反応終了後、反応液を氷水に注ぎ
込み、結晶を取する。シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝90:1）
で精製後、ジイソプロピルアルコール−石油エーテルか
ら再結晶して、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン50m
gを得る。
白色粉末状 mp.192-193℃ 実施例769と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例244、246〜248、330、339、342、346、350、366、3
75、376、406〜418、453、455、457、460、464、467、5
06、507、537〜545、547、549〜556、561〜566、568〜5
71、577、601〜603、607〜625、654〜672、675、677〜6
81、691〜695、697、698、701〜705、707、708、712、7
13、715、716、719、720、722〜725の化合物を得る。
実施例770 ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン3gのメタノール30ml懸濁溶液に炭酸カリ
ウム1.5g及びエピクロロヒドリン5.7mlを加えて３時間
加熱還流する。溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え
てジクロロメタンにて３回抽出する。飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロ
メタン：メタノール＝80:1）で精製して、５−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−オキシラニルメチルアミノ）−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン（Ｃ）1.92g及び
５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メトキ
シプロピル）アミノ］−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン（Ｄ）0.38gを得る。
（Ｃ）； 無色針状（酢酸エチルより再結晶） mp.239-240℃ （Ｄ）； 無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.35-4.55（22H,m） 6.3-7.8（13H,m） 実施例771 ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−オキシラニルメチルアミノ）−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.5
gをメタノール10mlに溶解し、ジエチルアミン0.13mlを
加えて３時間加熱還流する。反応終了後、溶媒を留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝30:1→ジクロ
ロメタン：メタノール：アンモニア水＝9:1:0.1）にて
精製して、５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−
３−ジエチルアミノプロピル）アミノ］−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.38gを得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.10（6H,t,J＝7Hz） 1.35-5.1（23H,m） 6.55-7.8（13H,m） 実施例772 ５−ヒドロキシイミノ−１−［４−（２−クロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン1.06gの無水酢酸10ml及びピリジン10
mlの混液を室温にて一晩撹拌する。反応終了後、反応液
を濃縮する。得られた残渣に水を加え、ジクロメタンで
抽出する。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾
燥する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタ
ノール＝80:1）で精製後、エタノール−石油エーテルよ
り再結晶して、５−アセチルオキシイミノ−１−［４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.75gを得る。
無色プリズム状 mp.142-144℃ 実施例773 実施例380と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例671及び672の化合物を得る。
実施例774 実施例384と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例674、699、700、706、718及び730の化合物を得
る。
実施例775 実施例390と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例654〜672、675、677〜687、691〜695、697、69
8、701〜705、707、708、712、713、715、716及び719〜
725の化合物を得る。
実施例776 実施例388と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例654〜672、675、677〜679、691〜693、698、701
〜705、707、708、712、713、715、716及び719〜725の
化合物を得る。
実施例777 実施例394と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例705、706及び708の化合物を得る。
実施例778 実施例397と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例671の化合物を得る。
実施例779 実施例402と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例672の化合物を得る。
実施例780 実施例634と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例726の化合物を得る。
実施例781 実施例638及び640と同様にして適当な出発原料を用い
て、前記実施例740の化合物を得る。
実施例782 実施例643と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例689の化合物を得る。
実施例783 実施例644と同様にして適当な出発原料を用いて、前記
実施例690の化合物を得る。
実施例784 実施例１、382、388及び390と同様にして適当な出発原
料を用いて、以下の化合物を得る。
５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン・塩酸塩 無色針状（エタノール−水より再結晶） mp.233-237℃ 前記実施例１及び382と同様にして適当な出発原料を用
いて、以下の化合物を得る。
138）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.3-2.95（19H,m） 3.05-3.3（1H,m） 3.85-4.1（2H,m） 4.3-4.6（1H,m） 6.64（1H,d,J＝7.8Hz） 6.9-7.8（12H,m） 139）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.1-2.3（13H,m） 2.65-3.2（1H,m） 4.55-5.6（3H,m） 6.55-6.7（1H,m） 6.9-7.6（12H,m） 140）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.3-4.15（19H,m） 4.3-5.0（1H,m） 6.65（1H,d,J＝7.7Hz） 6.9-8.05（12H,m） 141）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.4-3.0（9H,m） 3.05-3.6（3H,m） 3.9-4.1（1H,m） 4.35-4.55（1H,m） 4.9-5.65（1H,m） 6.67（1H,d,J＝7.4Hz） 6.85-7.6（12H,m） 7.6-7.85（2H,m） 142）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.3-2.85（21H,m） 3.2-4.0（4H,m） 4.3-4.4（1H,m） 4.45-5.2（2H,m） 6.61（1H,d,J＝7.6Hz） 6.9-7.65（12H,m） 143）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.3-3.45（17H,m） 3.8-5.7（5H,m） 6.5-7.65（13H,m） 144）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.25-3.1（14H,m） 3.3-4.0（4H,m） 4.15-4.4（1H,m） 4.45-5.2（1H,m） 6.64（1H,d,J＝7.4Hz） 6.9-7.7（12H,m） 145）1H-NMR(CDCl3)δ； 0.9-3.25（16H,m） 3.9-5.9（2H,m） 6.65（1H,d,J＝7.4Hz） 6.85-7.5（11H,m） 7.9-8.3（1H,m） 146）1H-NMR(DMSO-d6)δ； 1.3-2.15（4H,m） 2.32（3H,s） 2.8-3.05（1H,m） 4.24（2H,AB-q,J＝12.8Hz,15.4Hz） 4.35-4.55（1H,m） 4.9-5.25（1H,m） 6.68（1H,d,J＝7.6Hz） 6.9-7.45（9H,m） 7.52（2H,d,J＝8.6Hz） 8.9-9.05（1H,m） 10.31（1H,s） 147）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.5-2.35（4H,m） 2.45（3H,s） 2.6-2.85（1H,m） 3.32（3H,s） 4.19（2H,AB-q,J＝12.2Hz,15.6Hz） 5.0-5.2（1H,m） 5.82（1H,d,J＝10.3Hz） 6.69（1H,d,J＝7.8Hz） 6.75-7.95（12H,m） 148）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.2-3.3（17H,m） 3.45（2H,AB-q,J＝14.7Hz,22.9Hz） 3.9-4.35（2H,m） 6.60（1H,d,J＝7.7Hz） 6.8-8.0（11H,m） 8.39（1H,s） 149）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.45-3.40（8H,m） 2.23（3H,s） 2.33（3H,s） 2.46（3H,s） 4.44-5.23（1H,m） 6.54-6.78（1H,m） 6.84-7.94（12H,m） 150）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.50-1.92（3H,m） 1.92-2.05（1H,m） 2.47（3H,s） 2.55-3.06（5H,m） 3.43-5.76（8H,m） 6.63-6.82（1H,m） 6.97-8.08（12H,m） 151）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.43-2.65（4H,m） 2.48（3H,s） 2.69-3.25（5H,m） 3.90-5.40（8H,m） 6.64-6.94（1H,m） 6.94-7.77（12H,m） 152）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.50-1.90（3H,m） 1.90-2.20（1H,m） 2.20-2.64（4H,m） 2.32（3H,s） 2.47（3H,s） 2.64-3.27（1H,m） 3.36-3.83（4H,m） 3.93-4.52（2H,m） 4.52-5.27（2H,m） 6.57-6.82（1H,m） 6.93-7.87（12H,m） 153）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.52-1.93（2H,m） 1.93-2.23（4H,m） 2.23-2.57（1H,m） 2.45（3H,s） 2.72-3.02（1H,m） 3.02-3.77（8H,m） 3.93-4.50（2H,m） 4.50-5.20（2H,m） 6.60-6.80（1H,m） 6.94-7.64（11H,m） 8.16（1H,brs） 154）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.48-2.60（8H,m） 2.46（3H,s） 2.65-3.01（1H,m） 3.20-3.74（2H,m） 3.80-5.14（4H,m） 5.30-5.84（1H,m） 6.51-8.14（13H,m） 155）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.54-1.91（2H,m） 1.91-2.20（1H,m） 2.22-2.64（1H,m） 2.44（3H,s） 2.70-3.13（1H,m） 3.60-4.40（4H,m） 4.50-5.20（2H,m） 6.07-8.00（13H,m） 9.93（1H,s） 156）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.56-1.92（2H,m） 1.92-2.19（1H,m） 2.19-2.60（1H,m） 2.46（3H,s） 2.66-3.26（4H,m） 3.33-3.95（4H,m） 4.00-5.20（4H,m） 6.58-6.82（1H,m） 6.93-8.21（12H,m） 157）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.57-2.17（3H,m） 2.21-2.68（1H,m） 2.47（3H,s） 2.73-3.04（1H,m） 3.91-4.42（4H,m） 4.50-5.17（2H,m） 6.61-6.99（2H,m） 6.99-8.10（14H,m） 8.21-8.71（2H,m） 158）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.31（3H,d,J＝6.7Hz） 1.53-1.90（1H,m） 2.29-2.58（1H,m） 2.47（3H,s） 2.94-3.63（2H,m） 4.57-5.05（1H,m） 6.68-6.82（1H,m） 7.10-7.59（10H,m） 7.72（1H,s） 7.78-7.96（1H,m） 159）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.20-2.60（17H,m） 2.65-5.10（3H,m） 6.85-3.85（12H,m） 160）1H-NMR(DMSO-d6)δ； 1.40-1.75（1H,m） 1.90-2.15（1H,m） 2.33（3H,s） 2.50-2.80（2H,m） 3.10-3.50（1H,m） 4.40-4.65（1H,m） 6.85-7.60（10H,m） 7.85（1H,s） 10.44（1H,s） 161）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.30-2.70（11H,m） 3.00-5.20（3H,m） 6.58（1H,d,J＝8Hz） 6.90-7.05（1H,m） 7.10-7.70（10H,m） 162）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.25-2.90（4H,m） 2.44（6H,s） 2.79-3.57（2H,m） 2.79（6H,s） 4.10-5.25（1H,m） 6.60-6.80（1H,m） 6.94-7.60（10H,m） 8.23（1H,d,J＝6.2Hz） 12.41（1H,m） 163）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.25-3.00（4H,m） 2.42（6H,s） 2.99（6H,s） 3.40-3.65（2H,m） 4.01-5.15（1H,m） 6.58-7.59（12H,m） 7.94（1H,brs） 164）1H-NMR(DMDSO-d6)δ； 1.40-2.18（4H,m） 2.34（3H,s） 2.47（3H,s） 2.54-3.50（4H,m） 4.30-5.08（1H,m） 6.56-6.82（1H,m） 6.87-7.48（10H,m） 7.48-7.75（2H,m） 10.35（1H,s） 165）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.08-5.20［20H,m、1.30（3H,t,J＝7.2Hz）、3.41（2H,
s）、4.22（2H,q,J＝7.2Hz）］ 6.49-7.73（8H,m） 9.25-9.58（1H,m） 166）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.17-2.80（4H,m） 2.05（3H,s） 2.42（6H,s） 3.02-3.53（2H,m） 4.06-5.15（1H,m） 6.55-7.80（12H,m） 8.53-8.74（2H,m） 167）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.14-2.83（13H,m） 2.43（3H,s） 2.95-5.19（4H,m） 4.12（2H,t,J＝6.2Hz） 6.27-6.83（2H,m） 6.83-7.36（6H,m） 7.36-7.67（4H,m） 7.93-8.11（1H,m） 9.77（1H,brs） 168）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.11-2.98（11H,m） 2.80（3H,s） 3.69（2H,s） 2.98-5.24（2H,m） 6.50-7.71（12H,m） 9.37（1H,brs） 169）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.10-2.80（14H,m） 2.99（3H,s） 3.39-5.20（2H,m） 4.00（2H,s） 6.49-7.67（12H,m） 8.51（1H,brs） 170）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.10-1.98（3H,m） 1.98-2.82（10H,m） 2.82-3.20（2H,m） 3.34-5.15（2H,m） 6.48-7.68（15H,m） 7.86（1H,brs） 171）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.10-2.84（10H,m） 2.40（3H,s） 2.90-5.20（2H,m） 3.79（2H,d,J＝2.7Hz） 4.33（1H,br） 6.30-7.68（12H,m） 8.67（1H,brs） 172）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.10-2.85（14H,m） 2.72（3H,s） 2.98-5.20（2H,m） 3.62（2H,s） 6.50-7.75（12H,m） 9.18（1H,brs） 173）1H-NMR(DMSO-d6)δ； 1.28-2.62（4H,m） 2.07（3H,s） 2.34（6H,s） 3.04-3.57（2H,m） 3.99-4.86（1H,m） 6.62-7.88（12H,m） 10.12-10.20（2H,m） 174）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.39（3H,t,J＝7.1Hz） 1.64-2.68（4H,m） 2.42（6H,s） 3.04-3.58（2H,m） 3.98-5.01（1H,m） 4.38（2H,q,J＝7.1Hz） 6.57-8.57（13H,m） 175）1H-NMR(DMSO-d6)δ； 1.67-5.02（7H,m） 3.35（6H,s） 6.75-8.17（12H,m） 8.46（1H,s） 10.54（1H,s） 176）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.21（3H,t,J＝7.1Hz） 1.95-2.30（2H,m） 2.88（2H,t,J＝6.2Hz） 3.40-3.65（2H,m） 3.70-4.50（2H,m） 3.91（2H,s） 6.66（1H,d,J＝8.5Hz） 6.70-7.00（3H,m） 7.10-7.50（7H,m） 7.81（1H,d,J＝2.5Hz） 8.44（1H,s） 177）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.21（3H,t,J＝7Hz） 1.30-5.20（11H,m） 3.48（2H,q,J＝7Hz） 3.90（2H,s） 6.53（1H,d,J＝8.3Hz） 6.65-7.00（4H,m） 7.00-7.40（6H,m） 7.51（1H,d,J＝2.5Hz） 8.40（1H,s） 178）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.21（3H,t,J＝7Hz） 1.20-5.20（15H,m） 3.90（2H,s） 6.48（1H,d,J＝8.3Hz） 6.50-7.70（11H,m） 8.39（1H,s） 179）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.60-2.20（1H,m） 2.10-2.35（1H,m） 2.45（3H,s） 2.70-2.95（2H,m） 3.25-3.45（1H,m） 4.60-4.85（1H,m） 7.10-7.80（12H,m） 180）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.65-2.15（4H,m） 2.46（3H,s） 2.6-5.15（4H,m） 6.75-6.95（1H,m） 7.15-7.55（10H,m） 7.61（1H,s） 7.95-8.1（1H,m） 181）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.60-2.15（3H,m） 2.15-2.90（2H,m） 2.90-3.22（6H,m） 4.00-4.50（2H,m） 4.13（2H,s） 4.58-5.22（2H,m） 6.53-6.80（1H,m） 6.90-7.90（7H,m） 8.48（1H,s） 182）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.48-2.20（3H,m） 2.20-2.85（2H,m） 2.85-3.27（6H,m） 4.05-4.47（2H,m） 4.47-5.22（2H,m） 6.50-6.76（1H,m） 6.76-6.91（1H,m） 6.91-7.69（9H,m） 7.69-8.13（1H,m） 9.28（1H,s） 11.87（1H,brs） 実施例938 ５−アセチルオキシイミノ−１−［４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン0.48gの酢酸20ml溶液に酸化白
金0.05gを加え、水素下、接触還元を行なう。反応終了
後、触媒を去し、液を濃縮する。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロ
メタン：メタノール＝20:1→10:1）で精製後、エタノー
ル−ジエチルエーテルより再結晶して、５−アミノ−１
−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.19gを
得る。
無色プリズム状 mp.176-178℃ 実施例939 ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン0.6gのジクロロメタン10ml溶液にトリエ
チルアミン0.24mlを加える。続いて氷冷下、塩化メタン
スルホニル0.14mlを加え、室温に戻し、一晩攪拌する。
反応液に水を加えてジクロロメタンで３回抽出後、飽和
食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留
去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝20:1）で
精製後、エタノールより再結晶して、５−（Ｎ−メチル
−Ｎ−メタンスルホニルアミノ）−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.48gを得る。
無色鱗片状 mp.197-198℃ 実施例940 ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン0.6gのジクロロメタン溶液にトリエチル
アミン0.24mlを加える。続いて氷冷下、塩化ベンゾイル
0.2mlを加え、室温に戻し、一晩攪拌する。反応液に水
を加えてジクロロメタンで３回抽出後、飽和食塩水で洗
浄、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；ジクロロメタン：メタノール＝20:1）で精製後、エ
タノールより再結晶して、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベン
ゾイルアミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン0.64gを得る。
無色針状 mp.248-249℃ 実施例941 ５−アミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン0.6g及びギ酸エチル10mlの混液を４時間還流
する。次いで反応液を濃縮し、得られた残渣をエタノー
ル−石油エーテルより再結晶して、５−ホルミルアミノ
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.3
8gを得る。
無色柱状 mp.211-213℃ 実施例941と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例825及び894の化合物を得る。
実施例942 ５−アミノ−１−［４−（２−クロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン0.6gのジクロロメタン10ml溶液にトリエチル
アミン0.22mlを加え、次に室温にて二炭酸ジ−tert−ブ
チル0.34gを加えて２時間攪拌する。その後、更に二炭
酸ジ−tert−ブチル0.1gを加え、１時間攪拌する。反応
液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液;n−ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）
で精製して、５−tert−ブトキシカルボニルアミノ−１
−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.66gを
得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.1-2.3（13H,m） 2.65-3.2（1H,m） 4.55-5.6（3H,m） 6.55-6.7（1H,m） 6.9-7.6（12H,m） 実施例942と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例791の化合物を得る。
実施例943 ５−アミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン0.6gのジクロロメタン10ml溶液に、氷冷下、
フェニルイソシアナート0.2gを加え、同温度にて30分攪
拌し、室温に戻して更に一晩攪拌する。反応液を留去
し、得られた残渣をジオキサンより再結晶して、５−ア
ニリノカルボニルアミノ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン0.65gを得る。
無色プリズム状 mp.269-271℃ 実施例943と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例795の化合物を得る。
実施例944 ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン0.6gのメタノール10ml溶液にグリコロニ
トリル（50％）0.19mlを加え、室温にて20分攪拌し、更
にグリコロニトリル0.5mlを加え、5.5時間加熱還流す
る。反応液を濃縮して、得られた残渣に酢酸エチルを加
えて結晶を取し、アセトニトリルより再結晶して、５
−（Ｎ−メチル−Ｎ−シアノメチルアミノ）−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.32gを得る。
無色針状 mp.227-228℃ 実施例945 ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−オキシラニルメチルアミノ）−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.6
2gに、氷冷下、トリフルオロ酢酸1.22mlを加えて４時間
攪拌する。反応液に炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和
し、ジクロロメタンにて３回抽出する。飽和食塩水で洗
浄し、次いで硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去
して、得られた残渣をメタノール10mlに溶解する。この
ものに40％水酸化ナトリウム水溶液10ml、更に水10mlを
加え、室温にて一晩攪拌する。メタノールを留去して、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝30:1）で精製
後、エタノールより再結晶して、５−［Ｎ−メチル−Ｎ
−（2,3−ジヒドロキシプロピル）アミノ］−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.23gを得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.3-4.15（19H,m） 4.3-5.0（1H,m） 6.65（1H,d,J＝7.7Hz） 6.9-8.05（12H,m） 実施例946 ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン1.64g、アセトニトリル20ml、炭酸カリ
ウム0.6g及びブロモ酢酸エチル0.44mlの混液を３時間加
熱還流する。反応液を濃縮し、得られた残渣に水を加え
てジクロロメタンで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫
酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去して得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジ
クロロメタン：メタノール＝30:1）で精製後、酢酸エチ
ル−石油エーテルより再結晶して、５−（Ｎ−メチル−
Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノ）−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.82gを得る。
無色プリズム状 mp.167-168℃ 実施例946と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例785、787、799、800、802〜806、808、811、819、8
24、826、827、845、848、849、850、852、855〜858、8
60、861、863〜882、885〜893及び895〜898の化合物を
得る。
実施例947 ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミ
ノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン0.6gを飽和アンモニア−メタノール溶液20mlに溶解
し、封管中100℃で８時間加熱する。反応液を濃縮し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝30:1）で精製
して、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−カルバモイルメチルアミ
ノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン0.4gを得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.4-3.0（9H,m） 3.05-3.6（3H,m） 3.9-4.1（1H,m） 4.35-4.55（1H,m） 4.9-5.65（1H,m） 6.67（1H,d,J＝7.4Hz） 6.85-7.6（12H,m） 7.6-7.85（2H,m） 実施例948 ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミ
ノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン0.6gのジオキサン10ml溶液に水酸化ナトリウム0.07g
の1ml水溶液を加えて、室温にて２日間攪拌する。反応
液を濃縮し、得られた残渣に水を加えて不溶物を去す
る。液を10％塩酸で中和し、ジクロロメタンにて３回
抽出する。飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣にエチルヘキ
サン酸カリウム0.2gのジクロロメタン20ml溶液を加え
る。溶媒を留去して得られた残渣にジエチルエーテルを
加えて結晶を取し、更にジエチルエーテルを加えて再
結晶し、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−｛１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン−５−イル｝アミノ］酢
酸カリウム塩0.6gを得る。
無色針状 mp.164-171℃ 実施例949 ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン1.5gのジメチルホルムアミド20ml溶液に
炭酸カルシウム0.6g、沃化カリウム0.72g及び２−（３
−ブロモプロピルオキシ）−3,4,5,6−テトラヒドロ−2
H−ピラン0.97gを加えて、室温にて一晩攪拌する。反応
液を濃縮し、得られた残渣に水を加えてジクロロメタン
で３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで
乾燥する。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン→ジ
クロロメタン：メタノール＝50:1）で精製して、５−
｛Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（3,4,5,6−テトラヒドロ−2
H−ピラン−２−イルオキシ）プロピル］アミノ｝−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン1.3gを
得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.3-2.85（21H,m） 3.2-4.0（4H,m） 4.3-4.4（1H,m） 4.45-5.2（2H,m） 6.61（1H,d,J＝7.6Hz） 6.9-7.65（12H,m） 実施例950 ５−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（3,4,5,6−テトラヒド
ロ−2H−ピラン−２−イルオキシ）プロピル］アミノ｝
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.4
gに、室温にて塩化アセチル0.5ml及び酢酸5mlの混液を
加えて一晩攪拌する。反応液を濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロ
ロメタン：メタノール＝30:1）で精製した後、更にシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液;n−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝1:2）で精製して、５−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−アセチルオキシプロピル）アミノ］−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.06gを得
る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.3-3.45（17H,m） 3.8-5.7（5H,m） 6.5-7.65（13H,m） 実施例951 ５−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（3,4,5,6−テトラヒド
ロ−2H−ピラン−２−イルオキシ）プロピル］アミノ｝
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.5
5gのエタノール10ml溶液に、ピリジニウム・ｐ−トルエ
ンスルホネート0.03gを加え、60℃にて一晩加熱する。
更に２時間加熱還流後、水1ml及びピリジニウム・ｐ−
トルエンスルホネート0.03gを加えて４時間加熱還流す
る。反応液を濃縮して、得られた残渣にジクロロメタン
を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性にして
ジクロロメタンにて３回抽出する。飽和食塩水で洗浄、
硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；
ジクロロメタン：メタノール＝30:1）で精製して、５−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）アミ
ノ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン0.26gを得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.25-3.1（14H,m） 3.3-4.0（4H,m） 4.15-4.4（1H,m） 4.45-5.2（1H,m） 6.64（1H,d,J＝7.4Hz） 6.9-7.7（12H,m） 実施例952 ５−アミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン0.6gの酢酸10ml溶液に、2,5−ジメトキシテ
トラヒドロフラン0.19mlを滴下し、１時間加熱還流す
る。反応液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノ
ール＝50:1）で精製した後、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶して、５−（１−ピロリル）−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.31gを得る。
無色プリズム状 mp.208-210℃ 実施例953 ５−アミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン2.5gのジクロロメタン30ml溶液にトリエチル
アミン0.96mlを加え、更に氷冷下塩化クロロアセチル0.
55mlを滴下し、５分間攪拌する。反応液を濃縮して得ら
れた残渣に水を加えて析出する結晶を取する。水洗、
乾燥して、５−（２−クロロアセチルアミノ）−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン1.4gを得
る。
白色粉末状1 H-NMR(DMSO-d6)δ； 1.3-2.15（4H,m） 2.32（3H,s） 2.8-3.05（1H,m） 4.24（1H,AB-q,J＝12.8Hz,15.4Hz） 4.35-4.55（1H,m） 4.9-5.25（1H,m） 6.68（1H,d,J＝7.6Hz） 6.9-7.45（9H,m） 7.52（2H,d,J＝8.6Hz） 8.9-9.05（1H,m） 10.31（1H,s） 実施例953と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例814の化合物を得る。
実施例954 ５−（２−クロロアセチルアミノ）−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.6g、イミダゾール0.
1g及び炭酸カリウム0.19gのアセトニトリル30ml混液を
８時間加熱還流する。反応液を濃縮して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロ
ロメタン：メタノール＝20:1→15:1）で精製後、エタノ
ール−ｎ−ヘキサンより再結晶して、５−［２−（１−
イミダゾリル）アセチルアミノ］−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.15gを得る。
無色針状 mp.250-252℃ 実施例954と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例818の化合物を得る。
実施例955 ５−（２−クロロアセチルアミノ）−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.6gのジメチルホルム
アミド20ml溶液にジメチルアミン塩酸塩0.21g及び炭酸
カリウム0.54gを加えて、室温にて２日間攪拌する。反
応液を濃縮し、残渣に水を加えて析出する結晶を取
し、酢酸エチルより再結晶して５−（２−ジメチルアミ
ノアセチルアミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン0.24gを得る。
無色プリズム状 mp.214-216℃ 実施例955と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例816、817、820、821、826及び827の化合物を得る。
実施例956 ５−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン0.6g、N,N−ジメチル−２−クロロアセ
トアミド0.19g及び炭酸カリウム0.22gの混液を24時間加
熱還流する。反応液を濃縮し、残渣に水を加えてジクロ
ロメタンで３回抽出する。飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロ
メタン：メタノール＝30:1）で精製して、５−［Ｎ−メ
チル−Ｎ−（ジメチルアミノカルボニルメチル）アミ
ノ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン0.05gを得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.2-3.3（17H,m） 3.45（2H,AB-q,J＝14.7Hz,22.9Hz） 3.9-4.35（2H,m） 6.60（1H,d,J＝7.7Hz） 6.8-8.0（11H,m） 8.39（1H,s） 実施例957 tert−ブトキシカルボニルグリシン0.84gのジメチルホ
ルムアミド20ml溶液に、室温下、シアノリン酸ジエチル
0.73ml及び５−アミノ−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン1.74gを加え、更に氷冷下トリエチル
アミン1.8mlを加えて30分間攪拌する。その後室温にて
一晩攪拌する。反応液を濃縮し、残渣に水を加えて析出
結晶を取、水洗後、酢酸エチルより再結晶して５−
（２−アミノアセチルアミノ）−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1H−ベンゾアゼピン（Ｅ）0.16gを得る。また
液の部分を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝50:1）で
精製後、ジエチルエーテルより再結晶して、５−［２−
（tert−ブトキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ］
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン
（Ｆ）0.19gを得る。
（Ｅ）； 無色プリズム状 mp.287-289℃ （Ｆ）； 無色プリズム状 mp.170-171℃ 実施例958 ５−オキソ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン0.50gをテトラヒドロフラン20mlに懸濁し、
室温にてメチルマグネシウムブロマイド3.0モルのジエ
チルエーテル溶液1.5mlを滴下する。その後室温で１時
間攪拌する。反応液を氷水20ml中に注ぎ、酢酸エチルに
て抽出する。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；酢酸エチル:n−ヘキサン＝2:3→1:1）で精製
し、更に酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、５
−メチル−５−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン0.23gを得る。
白色粉末状 mp.204-205℃ 実施例959 ５−カルボキシメトキシ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン1.50gのジメチルホルムアミド60m
l溶液に、氷冷攪拌下、チオモルホリン0.66ml、シアノ
リン酸ジエチル0.89g、トリエチルアミン1.37mlの順に
加え、氷冷下30分間、室温で20分間攪拌する。反応液に
水60mlを加え、ジクロロメタンで抽出する。硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル:n
−ヘキサン＝5:2→3:1）で精製し、更に酢酸エチル−ｎ
−ヘキサンより再結晶して、５−（チオモルホリノカル
ボニルメトキシ）−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン1.60gを得る。
白色粉末状 mp.235-237℃ 実施例959と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例829〜838の化合物を得る。
実施例960 ５−（チオモルホリノカルボニルメトキシ）−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.40gのジクロ
ロメタン40ml溶液に−８℃攪拌下、ｍ−クロロ過安息香
酸（80％）175mgを加え、更に−８℃で１時間攪拌す
る。反応液に20％亜硫酸水素ナトリウム水溶液40mlを加
え、室温で30分間攪拌する。ジクロロメタン層を分取
し、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノー
ル＝20:1）で精製して、５−［（１−オキソチオモルホ
リノ）カルボニルメトキシ］−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン0.32gを得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.50-1.92（3H,m） 1.92-2.05（1H,m） 2.47（3H,s） 2.55-3.06（5H,m） 3.43-5.76（8H,m） 6.63-6.82（1H,m） 6.97-8.08（12H,m） 実施例961 ５−（チオモルホリノカルボニルメトキシ）−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.40gのジクロ
ロメタン40ml溶液に−８℃攪拌下、ｍ−クロロ過安息香
酸（80％）0.35gを加え、室温で１時間攪拌する。反応
液を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して、５
−［（1,1−ジオキソチオモルホリノ）カルボニルメト
キシ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン0.41gを得る。
無色不定形1 H-NMR(CDCl3)δ； 1.43-2.65（4H,m） 2.48（3H,s） 2.69-3.25（5H,m） 3.90-5.40（8H,m） 6.64-6.94（1H,m） 6.94-7.77（12H,m） 実施例962 ５−オキソ−１−［４−（２−ヒドロキシベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン400mgのアセトン20ml溶液に、炭酸カリウ
ム210mg、沃化カリウム250mg及び２−クロロアセタミド
120mgを加え、２時間加熱還流する。不溶物を去し、
液を留去する。得られた残渣にジクロロメタンを加
え、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘ
キサンより再結晶して、５−オキソ−１−［４−（２−
カルバモイルメトキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン436mgを
得る。
白色粉末状 mp.226-228℃ 実施例962と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例842の化合物を得る。
実施例963 ５−メチルアミノ−４−ヒドロキシ−１−［４−（２−
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.13g、α−ブロモ酢
酸エチル58mg、ジイソプロピルエチルアミン49mg及びア
セトニトリル5mlを10時間加熱還流する。アセトニトリ
ルを減圧留去して、得られた残渣をジクロロメタンに溶
解し、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝50:1）で精
製した後、クロロホルム−メタノールより再結晶して、
７−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−１−メチル−1,2,3,4a,5,6,7,11b−オクタヒドロ
−３−オキソ［１］ベンゾアゼピノ［4,5−ｂ］［1,4］
オキサジン80mgを得る。
無色プリズム状 mp.286-290℃ 実施例964 ５−オキソ−１−［２−クロロ−４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン1gのメタノール20ml及びジクロロ
メタン20ml溶液に、室温攪拌下、ヒドロキシルアミン−
ｏ−スルホン酸0.28gを加え、同温度で１時間攪拌す
る。次いで反応液に炭酸カリウム0.34gの水1ml溶液を室
温攪拌下に加え、同温度で２時間攪拌する。析出した結
晶を取し、液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、カリウ
ム｛１−［２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン−５−イル｝イミノ−ｏ−スルホネート0.
4gを得る。
白色粉末状1 H-NMR(DMSO-d6)δ； 1.40-1.75（1H,m） 1.90-2.15（1H,m） 2.33（3H,s） 2.50-2.80（2H,m） 3.10-3.50（1H,m） 4.40-4.65（1H,m） 6.85-7.60（10H,m） 7.85（1H,s） 10.44（1H,s） 実施例965 実施例380と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例841〜843、868〜870、888及び889の化合物を得る。
実施例966 実施例381と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例876〜878の化合物を得る。
実施例967 実施例384と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例840、842及び846の化合物を得る。
実施例968 実施例388と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例788〜790、796〜804、805、808、811、814、818、8
19、824、826、827、837、845、848、850、852、855〜8
58、860、861、863〜882、885、886、888〜893及び895
〜898の化合物を得る。
実施例969 実施例393と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例848の化合物を得る。
実施例970 実施例402と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例841及び842の化合物を得る。
実施例971 実施例403と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例882及び897の化合物を得る。
実施例972 実施例634と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例809の化合物を得る。
実施例973 実施例640と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例828〜838の化合物を得る。
実施例974 実施例772と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例810の化合物を得る。
実施例975 実施例771と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例788の化合物を得る。
実施例976 実施例390と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例785、787〜790、796〜808、811、814、818、819、8
45、848〜850、852、855〜858、860、861、863〜882、8
85、886、888〜893及び896〜898の化合物を得る。
実施例977 ５−メタンスルホニルオキシメチル−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.50gにメチルアミン
の30％メタノール溶液50mlを加え、封管中100℃で３時
間加熱する。冷却後、反応液を減圧留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジ
クロロメタン：メタノール：アンモニア水＝100:10:1）
で精製して、５−メチルアミノメチル−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.07gを得る。1 H-NMR(DMSO-d6)δ； 1.40-2.18（4H,m） 2.34（3H,s） 2.47（3H,s） 2.54-3.50（4H,m） 4.30-5.08（1H,m） 6.56-6.82（1H,m） 6.87-7.48（10H,m） 7.48-7.75（2H,m） 10.35（1H,s） 実施例977と同様にして適当な出発原料を用い、前記実
施例823〜825の化合物を得る。
実施例978 前記参考例17で得られた化合物Ｈ（５−ジメチルアミノ
−１−（２−メチル−４−アミノベンゾイル）−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン）1.00gをジクロ
ロメタン30mlに溶解し、氷冷下トリエチルアミン0.48ml
を加え、２−メチルベンゾイルクロリド0.44mlを滴下す
る。室温で１時間攪拌する。反応液を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去する。残渣に酢酸エチル
を加え、結晶化させた後、ジクロロメタン−酢酸エチル
で再結晶して、５−ジメチルアミノ−１−［２−メチル
−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0,92gを得
る。
白色粉末状 mp.191-192℃ HPLCの保持時間:7.5分 カラム：ワコージルII5C18（和光純薬社製） 溶出溶媒：アセトニトリル:50mN硫酸ナトリウム水溶
液：酢酸＝27:73:1 溶出速度:1.0ml/分 ▲［α］22 D▼＝０°（ｃ＝1.0,クロロホルム） NMR(CDCl3)δppm; 1.15-3.25（17H,m） 3.35-5.14（2H,m） 6.62-8.05（12H,m） 実施例979 前記参考例17で得られた化合物Ｇ（５−ジメチルアミノ
−１−（２−メチル−４−アミノベンゾイル）−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン）1.00gを用い、
前記実施例979と同様にして、メタノール−ジエチルエ
ーテルで再結晶して、５−ジメチルアミノ−１−［２−
メチル−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.4
8gを得る。
白色粉末状 mp.183-185℃ HPLCの保持時間:8.1分 カラム：ワコージルII5C18（和光純薬社製） 溶出溶媒：アセトニトリル:50mN硫酸ナトリウム水溶
液：酢酸＝27:73:1 溶出速度:1.0ml/分 ▲［α］22 D▼＝０°（ｃ＝1.3,クロロホルム） NMR(CDCl3)δppm; 1.10-3.20（17H,m） 3.35-5.15（2H,m） 6.50-6.80（1H,m） 6.86-7.62（10H,m） 7.65-8.09（1H,m） 上記実施例978及び実施例980で得られた化合物の立体構
造は、現在のところ明らかではないが、以下の二つの構
造の立体異性体ではないかと考えられている。
前記実施例１及び382と同様にして適当な出発原料を用
いて、以下の化合物を得る。
183）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.10-2.83（11H,m） 2.96-5.21（2H,m） 4.55（2H,s） 6.48-7.72（13H,m） 8.30（1H,brs） 184）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.10-2.85（11H,m） 1.58（3H,d,J＝6.8Hz） 2.23（3H,s） 2.95-5.19（4H,m） 6.38-7.70（12H,m） 8.69（1H,brs） 185）1H-NMR(CDCl3)δ； 1.10-2.85（14H,m） 2.26（3H,s） 2.96-5.19（4H,m） 6.36-7.68（12H,m） 8.72（1H,brs） 186）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.09-2.72（11H,m） 1.53（3H,d,J＝6.9Hz） 2.24（3H,s） 2.93-5.21（4H,m） 6.30-7.78（12H,m） 8.76（1H,brs） 187）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.10-2.82（14H,m） 2.96-5.20（4H,m） 6.38-7.70（12H,m） 8.54（1H,brs） 188）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.64-2.28（2H,m） 2.41（3H,s） 2.60-2.90（2H,m） 2.90-3.70（1H,m） 3.76（3H,s） 4.10-5.10（1H,m） 6.60-7.70（10H,m） 8.51（1H,s） 189）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.64-2.43（2H,m） 2.67-2.97（2H,m） 3.00-3.70（1H,m） 3.77（3H,s） 4.20-5.10（1H,m） 6.60-7.75（10H,m） 8.51（1H,s） 190）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.00-2.35（2H,m） 2.49（3H,s） 2.89（2H,t,J＝6.2Hz） 3.72（3H,s） 3.40-4.80（2H,m） 6.74（2H,d,J＝8.5Hz） 6.80-7.00（2H,m） 7.25-7.60（5H,m） 7.80（1H,d,J＝2.6Hz） 8.16（1H,s） 8.37（1H,d,J＝8.6Hz） 191）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.90-2.40（2H,m） 2.90（2H,t,J＝6.2Hz） 3.75（3H,s） 3.40-4.80（2H,m） 6.74（1H,d,J＝8.5Hz） 6.80-7.00（2H,m） 7.10-7.50（4H,m） 7.73（1H,dd,J＝2.3Hz,6Hz） 7.80（1H,d,J＝2.5Hz） 8.38（1H,d,J＝8.8Hz） 8.65（1H,s） 192）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.10-2.10（13H,m） 2.90-5.20（6H,m） 6.56（1H,d,J＝8.4Hz） 6.69（1H,d,J＝7Hz） 6.85-7.70（7H,m） 8.15（1H,s） 8.31（1H,d,J＝8.4Hz） 193）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.30-0.65（4H,m） 1.20-2.50（7H,m） 2.50（3H,s） 3.10-5.20（2H,m） 3.75（3H,s） 6.60（1H,d,J＝8.3Hz） 6.70-7.60（8H,m） 8.14（1H,s） 8.20-8.40（1H,m） 194）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.80-2.50（10H,m） 2.90-4.10（6H,m） 6.50-7.80（9H,m） 8.32（1H,d,J＝8Hz） 8.62（1H,s） 195）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.30-0.65（4H,m） 0.70-2.40（6H,m） 2.60-5.20（6H,m） 6.50-7.80（9H,m） 8.30（1H,d,J＝8Hz） 8.62（1H,s） 196）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.14（2H,brs） 2.33（3H,s） 2.46（3H,s） 2.85（2H,t,J＝6.1Hz） 4.83（2H,brs） 6.64（1H,d,J＝8.1Hz） 7.07（1H,d,J＝8.0Hz） 7.21-7.48（8H,m） 7.65（1H,m） 7.74（1H,brs） 197）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.12（2H,brs） 2.33（3H,s） 2.85（2H,t,J＝6.2Hz） 2.88-5.28（2H,m） 6.63（1H,d,J＝8.1Hz） 7.06（1H,dd,J＝1.7Hz,8.1Hz） 7.19-7.69（9H,m） 8.26（1H,brs） 198）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.49（4H,m） 1.25-5.13（9H,m） 2.33（3H,s） 2.45（3H,s） 6.53（1H,m） 6.79（1H,m） 7.07-7.42（9H,m） 7.73（1H,m） 199）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.04（2H,brs） 2.29（3H,s） 2.82（2H,t,J＝5.9Hz） 2.85-5.29（2H,m） 6.82-7.69（10H,m） 8.31（1H,brs） 200）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.05（2H,brs） 2.29（3H,s） 2.44（3H,s） 2.79（2H,t,J＝5.5Hz） 2.82-5.28（2H,m） 6.82-8.12（11H,m） 201）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.40-4.85（11H,m） 2.51（3H,s） 6.78-7.63（10H,m） 8.64（1H,brs） 202）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.40-4.85（11H,m） 2.45（3H,s） 2.50（3H,s） 6.78-7.55（10H,m） 8.10（1H,brs） 203）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.49（4H,m） 1.25-4.85（9H,m） 2.28（3H,s） 6.77-7.62（10H,m） 8.64（1H,brs） 204）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.48（4H,m） 1.26-4.85（9H,m） 2.29（3H,s） 2.44（3H,s） 6.78-7.58（10H,m） 8.18（1H,brs） 205）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.14（6H,d,J＝6.3Hz） 1.52-2.20（7H,m） 2.20-2.60（1H,m） 2.64-3.66（10H,m） 4.00-4.50（4H,m） 4.50-5.23（2H,m） 6.57-7.90（11H,m） 8.10-8.30（1H,m） 9.97（1H,s） 206）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.24-2.08（4H,m） 2.08-2.26（3H,m） 2.26-3.16（4H,m） 3.47-4.03（4H,m） 4.18-4.92（1H,m） 6.40-7.94（10H,m） 8.45-9.03（1H,m） 207）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.26-2.10（4H,m） 2.10-2.28（3H,m） 2.28-3.20（1H,m） 3.43-4.06（4H,m） 4.20-4.93（1H,m） 6.40-8.00（10H,m） 8.73-9.30（1H,m） 208）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.10-1.98（4H,m） 1.98-3.10（7H,m） 3.30-3.90（4H,m） 3.90-5.10（1H,m） 6.45-8.25（12H,m） 209）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.06-1.94（4H,m） 1.98-3.19（10H,m） 3.19-3.90（4H,m） 3.90-5.10（1H,m） 6.44-8.60（11H,m） 210）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.06-1.97（4H,m） 1.97-3.20（7H,m） 3.20-3.92（4H,m） 3.92-5.10（1H,m） 6.44-8.55（11H,m） 211）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.07-1.98（4H,m） 1.98-3.10（10H,m） 3.37-5.20（8H,m） 6.44-6.86（3H,m） 6.97-7.60（6H,m） 8.13（1H,s） 8.19-8.38（1H,m） 212）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.08-1.99（4H,m） 1.99-3.13（7H,m） 3.33-5.14（8H,m） 6.40-6.90（3H,m） 6.95-7.56（5H,m） 7.63-7.87（1H,m） 8.17-8.37（1H,m） 8.60（1H,s） 213）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.30-0.64（4H,m） 0.70-3.42（9H,m） 3.42-5.10（5H,m） 6.40-8.70（11H,m） 214）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.30-0.76（4H,m） 0.80-3.43（6H,m） 3.50-5.00（5H,m） 6.40-9.04（11H,m） 215）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.25-3.25（14H,m） 3.55-5.06（2H,m） 6.43-7.00（2H,m） 7.00-7.71（8H,m） 7.91-8.45（1H,m） 216）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.11-3.20（17H,m） 3.28-5.12（2H,m） 6.41-7.01（2H,m） 7.02-7.63（8H,m） 7.76-8.21（1H,m） 217）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.92-2.29（2H,m） 2.36（3H,s） 2.45（3H,s） 2.84（2H,t,J＝6.3Hz） 3.32-4.64（2H,m） 6.40-8.10（11H,m） 218）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.92-2.25（2H,m） 2.34（3H,s） 2.83（2H,t,J＝6.3Hz） 3.21-4.52（2H,m） 6.39-7.97（10H,m） 8.43（1H,brs） 219）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.7-2.15（4H,m） 2.5-5.2（4H,m） 6.75-6.9（1H,m） 7.27-7.6（9H,m） 7.65-7.85（1H,m） 7.9-8.15（2H,m） 220）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.65-2.1（4H,m） 2.44（3H,s） 2.8-4.5（4H,m） 6.75-8.0（12H,m） 221）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.65-2.3（4H,m） 2.7-4.8（4H,m） 6.75-8.4（12H,m） 222）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.45-2.15（4H,m） 2.45-2.55（3H,m） 2.85-4.6（4H,m） 6.8-8.25（11H,m） 223）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.5-2.2（4H,m） 2.8-4.7（4H,m） 6.8-8.4（11H,m） 224）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.75-2.25（2H,m） 2.30-2.70（3H,m） 2.70-2.95（2H,m） 3.20-5.10（2H,m） 6.70-8.40（11H,m） 225）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.20-2.60（8H,m） 2.60-5.10（3H,m） 6.80-7.90（10H,m） 8.20-8.60（1H,m） 226）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.20-2.60（10H,m） 2.60-5.10（3H,m） 6.80-8.15（11H,m） 227）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.30-0.70（4H,m） 1.20-2.45（6H,m） 2.60-5.10（3H,m） 6.80-7.95（10H,m） 8.15-8.50（1H,m） 228）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.20-2.40（5H,m） 2.60-5.35（7H,m） 5.80-6.15（1H,m） 6.75-7.95（10H,m） 8.20-8.70（1H,m） 229）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.20-2.55（7H,m） 2.60-5.35（7H,m） 5.85-6.05（1H,m） 6.70-7.10（2H,m） 7.10-7.90（8H,m） 8.15-8.60（1H,m） 230）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.00-1.20（6H,m） 1.00-2.40（5H,m） 2.60-5.10（4H,m） 6.80−8.00（10H,m） 8.15-8.65（1H,m） 231）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.80-2.50（13H,m） 2.60-5.10（4H,m） 6.70-8.85（10H,m） 8.25−8.60（1H,m） 232）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.30-2.60（11H,m） 2.60-5.10（3H,m） 6.80-8.15（11H,m） 233）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.10-2.50（13H,m） 2.50-5.10（3H,m） 6.75-8.40（11H,m） 234）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.30-0.65（4H,m） 1.20-2.30（6H,m） 2.35-2.55（3H,m） 2.60−5.10（3H,m） 6.75−8.35（11H,m） 235）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.20-2.60（8H,m） 2.60-5.40（7H,m） 5.80-6.15（1H,m） 6.80-8.20（11H,m） 236）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.25-2.60（10H,m） 2.60-5.40（7H,m） 5.75-6.10（1H,m） 6.75-7.10（2H,m） 7.10-8.40（9H,m） 237）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.95-1.20（6H,m） 0.95-2.25（5H,m） 2.40-2.60（3H,m） 2.60-5.10（4H,m） 6.75-7.05（2H,m） 7.10-8.30（9H,m） 238）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 1.4-2.1（4H,m） 2.34（3H,s） 2.8-5.4（4H,m） 7.09（1H,d,J＝8.4Hz） 7.15-7.7（9H,m） 7.76（1H,d,J＝2.6Hz） 10.41（1H,s） 239）1H‐NMR（DMSO-d6）δ； 1.5-2.2（4H,m） 2.8-5.2（4H,m） 7.09（1H,d,J＝8.4Hz） 7.2-7.7（9H,m） 7.76（1H,d,J＝2.6Hz） 10.63（1H,s） 240）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.65-2.2（4H,m） 2.25-2.65（6H,m） 2.75-4.6（4H,m） 6.8-8.15（11H,m） 241）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.4-2.25（4H,m） 2.25-2.55（3H,m） 2.7-4.8（4H,m） 6.8-8.3（11H,m） 242）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.4-2.1（4H,m） 2.35-2.6（3H,m） 2.8-5.2（7H,m） 6.8-8.05（11H,m） 243）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.4-2.15（4H,m） 2.4-5.2（7H,m） 6.8-7.85（10H,m） 7.9-8.3（1H,m） 244）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.20-2.38（11H,m） 2.98-5.10（3H,m） 6.45-7.04（2H,m） 7.05-7.86（8H,m） 8.00-8.50（1H,m） 245）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.05-2.78（14H,m） 2.78-5.18（2H,m） 6.36-7.03（2H,m） 7.06-7.90（8H,m） 7.90-8.39（1H,m） 246）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.75-2.54（2H,m） 2.60-4.03（4H,m） 3.37（3H,brs） 5.17（2H,s） 6.60-6.83（3H,m） 6.90-7.07（1H,m） 7.07-7.20（1H,m） 7.22-7.50（6H,m） 7.73-7.84（1H,m） 247）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.60-2.40（2H,m） 2.45（3H,s） 2.65-3.06（2H,m） 3.06-5.28（2H,m） 3.35（3H,brs） 6.59-7.60（9H,m） 7.67-7.88（1H,m） 8.12（1H,brs） 248）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.60-2.52（2H,m） 2.64-5.32（4H,m） 3.37（3H,brs） 6.60-7.98（10H,m） 8.50（1H,brs） 249）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.18-3.15（12H,m） 3.40-4.38（5H,m） 6.58-7.75（10H,m） 8.30-8.71（1H,m） 250）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.26-0.71（4H,m） 1.15-3.29（10H,m） 3.40-4.95（5H,m） 6.60-7.85（10H,m） 8.18-8.68（1H,m） 251）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.25-0.72（4H,m） 1.16-2.35（6H,m） 2.35-3.30（4H,m） 3.43-4.98（2H,m） 6.57-7.94（10H,m） 8.22-8.89（1H,m） 252）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.69-2.90（9H,m） 2.90-5.10（5H,m） 6.40-7.85（10H,m） 8.25-8.54（1H,m） 253）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.17（2H,brs） 2.34（3H,s） 2.49（3H,s） 2.87（2H,t,J＝6.0Hz） 3.10-5.00（2H,m） 3.70（3H,s） 6.67（1H,d,J＝8.0Hz） 6.85-6.88（2H,m） 7.09（1H,dd,J＝1.5Hz,8.0Hz） 7.21-7.50（4H,m） 7.64（1H,d,J＝1.9Hz） 8.11（1H,m） 8.33（1H,d,J＝8.8Hz） 254）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.42-5.06（13H,m） 6.51（1H,d,J＝7.8Hz） 6.76（1H,m） 7.01-7.63（10H,m） 8.53（1H,m） 255）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.26-4.93（16H,m） 6.69-7.73（10H,m） 8.62-8.84（1H,m） 256）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.45-1.90（2H,m） 1.90-2.33（2H,m） 2.33-3.25（4H,m） 3.60-3.93（3H,m） 4.45-5.15（2H,m） 6.40-8.25（11H,m） 257）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.49-1.97（2H,m） 1.97-3.10（3H,m） 3.58-3.98（3H,m） 4.60-5.26（2H,m） 6.44-8.36（11H,m） 258）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.82-2.13（1H,m） 2.13-2.43（1H,m） 2.50（3H,s） 2.57（3H,s） 3.69-4.06（3H,m） 3.78（3H,s） 6.45-6.80（2H,m） 6.85-7.00（1H,m） 7.18-7.80（9H,m） 259）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.72-2.05（1H,m） 2.11-2.40（1H,m） 2.51（3H,s） 2.57（3H,s） 3.40-4.20（3H,m） 3.77（3H,s） 6.35-6.64（1H,m） 6.79-6.96（1H,m） 7.15-8.13（9H,m） 260）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.71-2.05（1H,m） 2.07-2.32（1H,m） 2.33（6H,s） 2.47（3H,s） 3.50-3.80（2H,m） 3.76（3H,s） 3.95-4.17（1H,m） 6.40-6.70（2H,m） 6.90-7.03（1H,m） 7.14-7.77（8H,m） 7.90-8.14（1H,m） 261）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.76-2.70（2H,m） 2.30（6H,s） 2.47（3H,s） 3.23-4.40（3H,m） 3.73（3H,s） 6.30-6.65（2H,m） 6.65-8.76（9H,m） 262）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.68-2.35（2H,m） 2.36-5.11［13H,m,2.45（3H,s）,2.72（6H,s）］ 6.56（1H,dd,J＝3.1Hz,8.7Hz） 6.78-7.06（2H,m） 6.82（1H,d,J＝8.7Hz） 7.11-7.68（6H,m） 7.97（1H,brs） 263）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.69-2.30（2H,m） 2.59-5.10［10H,m,2.92（6H,s）］ 6.56（1H,dd,J＝3.1Hz,8.8Hz） 6.72-7.90（9H,m） 8.42（1H,brs） 264）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.49（1H,brs） 1.82-2.01（1H,m） 2.03-2.26（1H,m） 2.46（3H,s） 2.54（3H,s） 3.67-3.76（1H,m） 3.86（2H,t,J＝6.8Hz） 6.67（1H,d,J＝8.6Hz） 6.93（1H,dd,J＝8.6Hz,2.5Hz） 7.13-7.43（9H,m） 8.15（1H,brs） 265）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.58（1H,brs） 1.86-2.03（1H,m） 2.08-2.30（1H,m） 2.56（3H,s） 3.69-3.78（1H,m） 3.91（2H,t,J＝6.5Hz） 6.69（1H,d,J＝8.7Hz） 6.94（1H,dd,J＝8.6Hz,2.5Hz） 7.33-7.47（6H,m） 7.54-7.63（2H,m） 7.67-7.77（1H,m） 8.16（1H,brs） 266）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.50（1H,brs） 1.76-2.23（2H,m） 2.42（3H,s） 2.47（3H,s） 3.55-3.94（3H,m） 6.28-7.78（10H,m） 8.91（1H,brs） 267）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.46（1H,brs） 1.82-2.28（2H,m） 2.50（3H,s） 3.52-4.08（3H,m） 6.34-7.75（10H,m） 8.61（1H,brs） 268）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.80-2.31（2H,m） 2.32（3H,s） 2.48（3H,s） 3.51-3.82（2H,m） 3.95-4.15（1H,m） 6.59（1H,d,J＝8.6Hz） 6.90（1H,dd,J＝8.6Hz,2.5Hz） 7.16-7.61（9H,m） 7.88（1H,brs） 269）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.86-2.04（1H,m） 2.13-2.31（1H,m） 2.33（3H,s） 3.53-3.62（1H,m） 3.76（1H,dt,J＝12.8Hz,6.4Hz） 6.60（1H,d,J＝8.7Hz） 6.91（1H,dd,J＝8.7Hz,2.5Hz） 7.33-7.52（6H,m） 7.54-7.66（2H,m） 7.73-7.82（1H,m） 8.07（1H,brs） 270）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.65-2.27（2H,m） 2.28（6H,s） 2.48（3H,s） 3.37-4.07（3H,m） 6.33-7.91（10H,m） 8.20（1H,brs） 271）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.71-2.26（2H,m） 2.28（6H,s） 3.36-4.10（3H,m） 6.35-7.95（10H,m） 8.59（1H,brs） 272）1H‐NMR（CDCl3）δ； 2.02-2.23（2H,m） 2.28（3H,s） 2.47（3H,s） 2.56（3H,s） 3.73-4.07（3H,m） 4.68（1H,brs） 6.61（1H,d,J＝8.1Hz） 6.72-6.83（1H,m） 7.17-7.63（11H,m） 8.03（1H,brs） 273）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.61（1H,brs） 1.87-2.25（2H,m） 2.29（3H,s） 2.56（3H,s） 3.67-3.78（1H,m） 3.91（2H,t,J＝6.9Hz） 6.52-6.79（2H,m） 7.09-7.15（1H,m） 7.30-7.90（8H,m） 8.23（1H,brs） 274）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.58（1H,brs） 1.82-2.23（2H,m） 2.27（3H,s） 2.48（3H,s） 2.50（3H,s） 3.47-4.05（3H,m） 6.23-6.83（2H,m） 7.00-7.50（7H,m） 7.53-7.74（1H,m） 8.28（1H,brs） 275）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.60（1H,brs） 1.82-2.35（5H,m） 2.49（3H,s） 3.41-4.08（3H,m） 6.30-6.80（1H,m） 6.98-7.68（8H,m） 7.31-7.82（1H,m） 8.77（1H,brs） 276）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.76-2.03（2H,m） 2.27（3H,s） 2.32（6H,s） 2.47（3H,s） 3.48-3.58（1H,m） 3.66（1H,dt,J＝12.7Hz,6.1Hz） 3.97-4.14（1H,m） 6.48（1H,d,J＝8.2Hz） 6.65-6.77（1H,m） 7.14-7.59（9H,m） 7.96（1H,brs） 277）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.75-2.04（2H,m） 2.27（3H,s） 2.33（6H,s） 3.48-3.58（1H,m） 3.67（1H,dt,J＝12.7Hz,6.1Hz） 3.98-4.16（1H,m） 6.48（1H,d,J＝8.2Hz） 6.72（1H,dd,J＝8.2Hz,1.9Hz） 7.16（1H,d,J＝1.9Hz） 7.27-7.91（8H,m） 8.31（1H,brs） 78）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.72-2.05（2H,m） 2.28（9H,s） 2.47（3H,s） 3.16-4.34（3H,m） 6.38-7.79（10H,m） 8.37（1H,brs） 279）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.65-2.07（2H,m） 2.28（9H,s） 3.26-4.38（3H,m） 6.34-8.06（10H,m） 8.53（1H,brs） 280）該化合物は二つの異性体として生成した。
異性体a: ▲［α］22 D▼＝０°（クロロホルム,c＝1.0） 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.04（3H,d,J＝6.9Hz） 1.59（1H,brs） 2.25-2.45（1H,m） 2.49（3H,s） 2.52（3H,s） 3.53-3.69（2H,m） 3.91（1H,abq,J＝7.2Hz,12.9Hz） 6.60（1H,d,J＝8.6Hz） 6.93（1H,dd,J＝8.6Hz,2.5Hz） 7.18-7.60（9H,m） 7.76（1H,brs） 異性体b: ▲［α］22 D▼＝０°（クロロホルム,c＝1.0） 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.06（3H,d,J＝6.9Hz） 1.60（1H,brs） 2.21-2.43（1H,m） 2.47（3H,s） 2.52（3H,s） 3.51-3.66（2H,m） 3.93（1H,abq,J＝7.5Hz,12.9Hz） 6.60-6.68（1H,m） 6.95（1H,dt,J＝7.5Hz,1.8Hz） 7.03（1H,dt,J＝7.4Hz,1.4Hz） 7.17-7.55（8H,m） 7.81（1H,brs） 281）該化合物は二つの異性体として生成した。
異性体a: ▲［α］22 D▼＝０°（クロロホルム,c＝1.0） 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.04（3H,d,J＝6.9Hz） 1.55（1H,brs） 2.23-2.46（1H,m） 2.53（3H,s） 3.53-3.67（2H,m） 3.91（1H,abq,J＝7.1Hz,12.9Hz） 6.61（1H,d,J＝8.6Hz） 6.93（1H,dd,J＝8.6Hz,2.5Hz） 7.28-7.52（6H,m） 7.54-7.65（2H,m） 7.70-7.79（1H,m） 8.16（1H,brs） 異性体b: ▲［α］22 D▼＝０°（クロロホルム,c＝1.0） 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.06（3H,d,J＝6.9Hz） 1.61（1H,brs） 2.21-2.42（1H,m） 2.51（3H,s） 3.48-3.67（2H,m） 3.90（1H,abq,J＝7.4Hz,12.9Hz） 6.59-6.67（1H,m） 6.94（1H,dt,J＝7.5Hz,1.9Hz） 7.03（1H,dt,J＝7.4Hz,1.4Hz） 7.23-7.75（8H,m） 8.41（1H,brs） 282）該化合物は二つの異性体として生成した。
異性体a: ▲［α］22 D▼＝０°（クロロホルム,c＝1.0） 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 0.99（3H,d,J＝6.5Hz） 1.37（1H,brs） 2.16-2.40（1H,m） 2.46（3H,s） 2.48（3H,s） 3.38-3.96（3H,m） 6.30-7.28（10H,m） 8.26（1H,brs） 異性体b: ▲［α］22 D▼＝０°（クロロホルム,c＝1.0） 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.03（3H,d,J＝6.7Hz） 1.44（1H,brs） 2.17-2.40（1H,m） 2.45（3H,s） 2.47（3H,s） 3.40-3.98（3H,m） 6.47-7.73（10H,m） 8.23（1H,brs） 283）該化合物は二つの異性体として生成した。
異性体a: ▲［α］22 D▼＝０°（クロロホルム,c＝1.0） 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.00（3H,d,J＝6.6Hz） 1.40（1H,brs） 2.18-2.42（1H,m） 2.47（3H,s） 3.36-4.02（3H,m） 6.32-7.78（10H,m） 8.55（1H,brs） 異性体b: ▲［α］22 D▼＝０°（クロロホルム,c＝1.0） 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 1.03（3H,d,J＝6.5Hz） 1.39（1H,brs） 2.14-2.39（1H,m） 2.45（3H,s） 3.34-3.98（3H,m） 6.53-7.98（10H,m） 8.78（1H,brs） 284）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.05-1.25（3H,m） 1.25-2.80（10H,m） 3.00-5.10（3H,m） 6.75-8.40（11H,m） 285）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.00-2.80（12H,m） 3.00-5.10（3H,m） 6.70-7.80（10H,m） 8.30-8.80（1H,m） 286）1H‐NMR（CDCl3）δ； 0.95-2.80（15H,m） 2.80-5.15（3H,m） 6.70-7.05（2H,m） 7.10-7.80（10H,m） 7.95-8.45（1H,m） 287）1H‐NMR（CDCl3）δ； 080-2.60（16H,m） 2.60-5.05（4H,m） 6.70-7.70（10H,m） 7.85-8.40（1H,m） 288）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.80-2.60（8H,m） 2.60-5.10（3H,m） 6.60-7.95（10H,m） 8.25-8.70（1H,m） 289）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.27-4.91（19H,m） 6.68-7.73（10H,m） 8.40-8.71（1H,m） 290）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.81-2.54（6H,m） 2.15（3H,s） 2.41（3H,s） 2.46（3H,s） 3.61-3.71（3H,m） 6.91-7.43（10H,m） 8.60（1H,s） 291）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.86-2.50（3H,m） 2.28（9H,s） 2.49（3H,s） 6.60-7.47（10H,m） 7.75（1H,m） 292）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.15-2.55（13H,m） 2.55-5.10（3H,m） 6.60-8.40（11H,m） 293）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.15-2.45（10H,m） 2.55-5.10（3H,m） 6.60-7.80（10H,m） 8.30-8.70（1H,m） 294）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.10-2.60（4H,m） 2.41（6H,s） 2.49（3H,s） 3.76（3H,s） 2.60-5.20（3H,m） 6.50-6.80（3H,m） 6.90-7.60（6H,m） 8.13（1H,s） 8.30（1H,d,J＝8.5Hz） 295）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.15-2.50（4H,m） 2.41（6H,s） 2.60-5.20（3H,m） 3.77（3H,s） 6.50-7.50（8H,m） 7.65-7.80（1H,m） 8.31（1H,d,J＝8.4Hz） 8.61（1H,s） 296）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.55-3.13（12H,m） 2.44（3H,s） 4.60-5.14（2H,m） 6.28（1H,dd,J＝2.5Hz,8.5Hz） 6.48（1H,d,J＝8.5Hz） 6.99（1H,d,J＝2.5Hz） 7.07-7.58（8H,m） 7.80（1H,brs） 297）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.01-2.88,3.22-4.41,4.90-5.28［計18H,1.17（3H,t,J
＝7.2Hz）,2.40（3H,s）,3.77（3H,s）］ 6.55（1H,d,J＝8.1Hz） 6.60-7.98（8H,m） 8.23-8.75（2H,m） 298）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.00-3.04,3.24-4.45,4.91-5.27［計21H,m,1.17（3H,t,
J＝7.0Hz）,2.39（3H,s）,2.50（3H,s）3.75（3H,s）］ 6.69（1H,d,J＝8.3Hz） 6.82-7.75（7H,m） 8.05-8.49（2H,m） 8.56（1H,d,J＝8.3Hz） 299）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.21-4.62,4.90-5.43（計15H,m） 5.70-6.11（1H,m） 6.35-7.90（9H,m） 8.07-8.92（2H,m） 300）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.20-4.68,5.01-5.38［計18H,m,2.50（3H,s）］ 5.72-6.14（1H,m） 6.49-7.69（9H,m） 8.01-8.58（2H,m） 301）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.25-2.80（14H,m） 3.00-5.10（6H,m） 6.40-8.00（11H,m） 302）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.30-2.90（11H,m） 3.00-5.10（6H,m） 6.40-7.80（10H,m） 8.00-8.35（1H,m） 303）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.10-2.80（16H,m） 2.85-5.15（6H,m） 6.40-7.80（11H,m） 304）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.10-2.80（13H,m） 2.90-5.10（6H,m） 6.40-7.85（10H,m） 7.90-8.20（1H,m） 305）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.27-5.28（19H,m） 3.75（3H,s） 6.51（1H,d,J＝7.9Hz） 6.69-6.81（2H,m） 7.05-7.49（6H,m） 8.14（1H,m） 8.27（1H,d,J＝8.4Hz） 306）該化合物は二つの異性体として生成した。
異性体a: ▲［α］22 D▼＝０°（クロロホルム,c＝1.0） 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 0.78-1.02（3H,m） 2.23-2.52（1H,m） 2.39（6H,s） 2.48（3H,s） 3.17-4.30（3H,m） 6.85-7.84（10H,m） 8.17（1H,brs） 異性体b: ▲［α］22 D▼＝０°（クロロホルム,c＝1.0） 無色不定形1 H‐NMR（CDCl3）δ； 0.73-1.00（3H,m） 2.17-2.52（1H,m） 2.39（6H,s） 2.49（3H,s） 3.15-4.33（3H,m） 6.36-7.55（8H,m） 7.58-7.83（2H,m） 8.19（1H,brs） 307）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.25-4.44,4.98-5.41［計17H,m,2.40（3H,s）,3.76（3
H,s）］ 5.72-6.13（1H,m） 6.56（1H,d,J＝8.4Hz） 6.69（1H,d,J＝7.9Hz） 6.77-7.93（7H,m） 8.32（1H,d,J＝8.3Hz） 8.49-8.95（1H,m） 308）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.23-5.42（20H,m） 5.78-6.09（1H,m） 6.56（1H,d,J＝8.3Hz） 6.61-7.82（8H,m） 8.14（1H,s） 8.30（1H,d,J＝8Hz） 309）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.20-2.70（11H,m） 2.80-4.90（9H,m） 6.40-7.70（10H,m） 8.30-8.70（1H,m） 310）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.20-2.80（8H,m） 2.85-5.05（9H,m） 6.40-7.80（10H,m） 8.10-8.50（1H,m） 311）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.20-2.75（13H,m） 2.80-5.10（9H,m） 6.40-8.00（11H,m） 312）1H‐NMR（CDCl3）δ； 1.20-2.80（10H,m） 2.90-5.10（9H,m） 6.40-7.80（10H,m） 8.00-8.40（1H,m） 実施例1189 ラセミ体である５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン0.5g及びジ−ｐ−トル
オイル−Ｌ−酒石酸・１水和物473mgを90％エタノール
に加熱下溶解し、放冷後析出晶を取、再度90％エタノ
ールより再結晶すると、146mgの無色鱗片状の結晶
（Ｉ）を得た。
上記の２回行なった再結晶の際、得られた母液を集め
て、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロ
メタンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄、硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残
渣にジ−ｐ−トルオイル−Ｄ−酒石酸・１水和物325mg
を加え、86％エタノールより再結晶して246mgの無色鱗
片状の結晶（Ｊ）を得た。
この結晶（Ｉ）及び（Ｊ）をそれぞれ遊離とした後、塩
酸塩の形態にした。
（＋）−５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1H−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ▲［α］25 D▼＝＋234°（メタノール,c＝0.2） 純度:99％ee以上（光学活性カラムを用いたHPLC測定） HPLC条件； 移動相;n−ヘキサン：エタノール：ジエチルアミン＝
950:50:1 流量;1.0ml/分 カラム;CHIRALCEL OD 25cm×0.46cm I.D.（ダイセル社製） 試料濃度;0.1％メタノール溶液 リテンションタイム;34分 白色不定形1 H‐NMR（DMSO-d6）δ； 0.85-1.20,1.56-4.06 4.94-5.21（計13H,m） 2.36（3H,s） 6.79（1H,d,J＝7.6Hz） 7.12-7.60（8H,m） 7.62（2H,d,J＝8.4Hz） 8.00（1H,d,J＝7.6Hz） 10.43（1H,s） 11.80（1H,brs） （−）−５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1H−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ▲［α］25 D▼＝−231°（メタノール,c＝0.2） 純度:99％ee以上（光学活性カラムを用いたHPLC測定） HPLC条件は前記に同じ。
リテンションタイム;40分 白色不定形1 H‐NMR（DMSO-d6）δ； 0.83-1.19,1.55-4.06 4.94-5.20（計13H,m） 2.36（3H,s） 6.80（1H,d,J＝7.8Hz） 7.12-7.60（8H,m） 7.63（2H,d,J＝8.5Hz） 8.00（1H,d,J＝7.8Hz） 10.44（1H,s） 11.74（1H,brs） 〈薬理試験例〉 試験１）V1リセプター バインディング アッセイ（V1
recepter binding assay イチハラ（Akira Ichihara）の方法［J.Bio.Chem.,258,
9283（1983）］に準じて調製したラット肝臓の膜標本を
用いて、［3H］‐Arg−バソプレシン（vasopressin）の
50000dpm（２×10-10M）膜標本60μｇ試験薬（10-8〜10
-4M）を、5mM MgCl2、1mM EDTA及び0.1％BSAを含む100m
Mトリス−塩酸緩衝液（pH＝8.0）の総量250μｌ中で10
分間、37℃でインキュベーションした。その後、ガラス
フィルター（GF/F）を用いて、バソプレシンと結合した
膜標本を分離するために過を３回行ない緩衝液5mlに
て洗浄した。このガラスフィルターを取り出し、液体シ
ンチレーション用カクテルと混合し、液体シンチレーシ
ョンカウンターにて膜と結合した［3H］−バソプレシン
量を測定し、阻害率を次式により算出した。
C1；既知量の供試薬剤と［3H］−バソプレシンとの共存
下での［3H］−バソプレシンの膜に対する結合量 C0；供試薬剤を除いた時の［3H］−バソプレシンの膜に
対する結合量 B1；過剰のバソプレシン（10-6M）存在下での［3H］−
バソプレシンの膜に対する結合量 上記で算出された阻害率が50％となる供試薬剤の濃度を
求め、これをIC50値とした。結果を第７表に示す。
供試化合物 1. １−（４−ベンゾイルアミノベンゾイル）−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 2. １−［４−（３−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 3. １−［４−（３−メトキシベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 4. １−［４−（３−シアノベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 5. １−［４−（３−アミノベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 6. １−［４−（2,3−ジメチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 7. １−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 8. １−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 9. １−［４−（２−ニトロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 10. １−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 11. １−［４−（3,3−ジメチルブチリルアミノ）ベン
ゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 12. １−［４−（２−シクロヘキシルアセチルアミ
ノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 13. １−［４−（２−フェニルアセチルアミノ）ベン
ゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 14. １−（４−シクロヘキシルカルボニルアミノベン
ゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 15. １−（４−シクロヘプチルカルボニルアミノベン
ゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 16. １−（４−シクロオクチルカルボニルアミノベン
ゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 17. １−（４−トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルカル
ボニルアミノベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノリン 18. １−［４−（α−ナフチルカルボニルアミノ）ベ
ンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 19. １−［４−（３−テノイル）ベンゾイル］−1,2,
3,4−テトラヒドロキノリン 20. １−［２−（β−ナフチルカルボニルアミノ）ベ
ンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 21. １−［４−（４−メトキシアニリノカルボニル）
ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 22. １−［４−（２−メチルアニリノカルボニル）ベ
ンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 23. １−［４−（３−クロロアニリノカルボニル）ベ
ンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 24. １−［４−（3,5−ジクロロアニリノカルボニル）
ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 25. １−（４−シクロヘキシルアミノカルボニルベン
ゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 26. １−（４−シクロヘキシルカルボニルアミノベン
ゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 27. １−（４−ベンゾイルアミノベンゾイル）−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 28. １−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 29. １−［４−（３−メトキシベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 30. １−［４−（３−クロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 31. １−［４−（３−シアノベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 32. １−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 33. １−［４−（2,3−ジメチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 34. １−（４−シクロヘキシルカルボニルアミノベン
ゾイル）−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンズアゾシン 35. １−（４−ベンゾイルアミノベンゾイル）−1,2,
3,4,5,6−ヘキサヒドロベンズアゾシン 36. １−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンズアゾシン 37. １−［４−（３−メトキシベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンズアゾシ
ン 38. １−［４−（2,3−ジメチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンズアゾシ
ン 39. １−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロベンズアゾシ
ン 40. １−（４−シクロヘキシルカルボニルアミノベン
ゾイル）−1,2,3,5−テトラヒドロ−4,1−ベンゾオキサ
ゼピン 41. １−［４−（３−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−1,2,3,5−テトラヒドロ−4,1−ベンゾオキサ
ゼピン 42. １−［４−（2,3−ジメチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−1,2,3,5−テトラヒドロ−4,1−ベンゾオキ
サゼピン 43. １−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−1,2,3,5−テトラヒドロ−4,1−ベンゾオキ
サゼピン 44. ３−メチル−１−（４−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリ
ン 45. ３−メチル−１−（４−ベンゾイルアミノベンゾ
イル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 46. ３−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリ
ン 47. ３−メチル−１−［４−（３−メトキシベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン 48. ３−メチル−１−［４−（2,3−ジメチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン 49. ３−メチル−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン 50. ４−メチル−１−（４−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル）−1,2,3,4−テトラヒドロキノキ
サリン 51. ４−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノキ
サリン 52. ４−メチル−１−［４−（2,3−ジメチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
キサリン 53. ４−メチル−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
キサリン 54. ２−メチル−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン 55. ４−メチル−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン 56. １−［４−（２−ブロモベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 57. １−［４−（３−ニトロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 58. １−［４−（３−トリフルオロメチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 59. １−［４−（３−エトキシベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 60. １−［４−（3,5−ジメトキシベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 61. １−［４−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 62. １−［４−（2,4−ジクロロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 63. １−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン 64. １−［４−（2,6−ジメチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 65. １−［４−（２−クロロ−４−アミノベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 66. １−［４−（２−クロロ−４−アセチルアミノベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 67. １−［４−（３−アミノベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 68. １−｛４−［２−（４−イソプロピルアミノブト
キシ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン・塩酸塩 69. １−［４−（３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 70. １−｛４−［２−（４−アミノブトキシ）ベンゾ
イルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 71. １−｛４−［２−（２−ジエチルアミノエトキ
シ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン・塩酸塩 72. １−｛４−［２−（４−アセチルアミノブトキ
シ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 73. １−｛４−［２−（６−フタルイミドヘキシルオ
キシ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 74. １−｛４−［２−（６−モルホリノヘキシルオキ
シ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 75. １−｛４−［２−（６−［４−メチル−１−ピペ
ラジニル］ヘキシルオキシ）ベンゾイルアミノ］ベンゾ
イル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン
・２塩酸塩 76. １−（３−メトキシ−４−シクロヘキシルカルボ
ニルアミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン 77. １−（３−メトキシ−４−ベンゾイルアミノベン
ゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 78. １−［３−メチル−４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 79. ４−メチル−１−（４−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
1,4−ベンゾジアゼピン・塩酸塩 80. ４−メチル−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−1,4−ベンゾジアゼピン・塩酸塩 81. ４−メチル−１−［４−（2,3−ジメチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−1,4−ベンゾジアゼピン・塩酸塩 82. ４−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
1,4−ベンゾジアゼピン・塩酸塩 83. ４−メチル−１−［４−（３−メトキシベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−1,4−ベンゾジアゼピン 84. ４−メチル−１−［４−（３−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
1,4−ベンゾジアゼピン 85. ４−メチル−１−［４−（2,3,5−トリクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−1,4−ベンゾジアゼピン 86. ４−プロピル−１−［４−（2,3−ジメチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−1,4−ベンゾジアゼピン・塩酸塩 87. ５−メチル−１−（４−ベンゾイルアミノベンゾ
イル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1,5−ベンゾジア
ゼピン 88. ５−メチル−１−（４−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
1,5−ベンゾジアゼピン 89. ５−メチル−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−1,5−ベンゾジアゼピン 90. ５−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
1,5−ベンゾジアゼピン 91. ５−メチル−１−［４−（2,3−ジメチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−1,5−ベンゾジアゼピン 92. ４−メチル−１−［３−メトキシ−４−（3,5−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−1,4−ベンゾジアゼピン 93. ３−（１−ピロリジニル）−１−［４−（2,3−ジ
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テ
トラヒドロキノリン 94. ６−メチル−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン 95. ６−メトキシ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノリン 96. ３−ヒドロキシメチル−１−［４−（3,5−ジクロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラ
ヒドロキノリン 97. ４−メチルアミノ−１−［４−（3,5−ジクロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒド
ロキノリン 98. ３−アミノ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リン 99. ３−アセチルアミノ−１−［４−（3,5−ジクロロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノリン 100. ４−ジメチルアミノ−１−［４−（3,5−ジクロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラ
ヒドロキノリン 101. １−［４−（２−ｔ−ブチルアミノアセチルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロキノリン−1
H−ベンゾアゼピン 102. １−｛４−［２−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エ
チル）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 103. １−｛４−［２−（１−ピペリジニル）−アセチ
ルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン 104. １−［４−（２−フェノキシアセチルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 105. １−［４−（２−フタルイミドアセチルアミノ）
ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 106. １−｛４−［２−（1,1−ジメチル−２−フェノ
キシエチル）アミノアセチルアミノ］ベンゾイル｝−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 107. １−｛４−［２−（３−メチルフェノキシ）アセ
チルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 108. １−｛４−［２−（３−メトキシアニリノ）アセ
チルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 109. １−｛４−［２−（β−ナフチルオキシ）アセチ
ルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン 110. １−｛４−［２−（４−メチルアニリノ）アセチ
ルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン 111. １−｛４−［２−（３−メトキシフェノキシ）ア
セチルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン 112. １−［４−（４−ピリジルカルボニルアミノベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 113. １−｛４−［２−（2,4−ジメチルアニリノ）ア
セチルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン 114. １−｛４−［２−（Ｎ−エチルアニリノ）アセチ
ルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン 115. １−｛４−［２−（Ｎ−アリルアニリノ）アセチ
ルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン 116. １−｛４−［２−（２−クロロアニリノ）アセチ
ルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン 117. １−｛４−［２−（４−アセチルオキシブトキ
シ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 118. １−［４−（２−カルボキシメトキシベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 119. １−［４−（２−カルバモイルメトキシベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン 120. １−｛４−［２−（４−ヒドロキシブトキシ）ベ
ンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 121. １−［４−（２−エトキシカルボニルメトキシベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 122. ６−フルオロ−１−［４−（3,5−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロ
キノリン 123. ６−フルオロ−１−｛４−［ジ−（3,5−ジクロ
ロベンゾイル）アミノ］ベンゾイル｝−1,2,3,4−テト
ラヒドロキノリン 124. １−［４−（２−ジエチルアミノカルボニルメト
キシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 125. １−｛４−［２−（２−［（Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−メチルアミノ］エトキシ）ベンゾイル
アミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン・塩酸塩 126. １−［４−（２−メチルアニリノカルボニルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 127. １−［４−（２−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 128. １−｛４−［２−（４−アミノメチルアニリノ）
アセチルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 129. １−｛４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−ア
セチルアミノプロピル）アミノ）アセチルアミノ］ベン
ゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 130. １−｛４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロパル
ギルアミノ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5
−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 131. ４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−１−
［４−（3,5−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン 132. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（2,4−ジクロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 133. ４−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン 134. ５−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 135. １−［４−（2,3−ジメチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−４−エチル−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−1,4−ベンゾジアゼピン 136. １−［４−（3,5−ジクロロベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−４−イソプロピル−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−1,4−ベンゾジゼピン 137. １−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−５−メチル−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロ−
1,5−ベンゾジアゾシン 138. １−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−1,2,3,4−テトラヒドロ−5,1−ベンゾオキサ
ゼピン 139. ５−オキソ−１−［４−（3,5−ジクロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 140. ４−メチル−１−［２−クロロ−４−（3,5−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−1,4−ベンゾジアゼピン 141. ５−メチルアミノ−１−［４−（3,5−ジクロロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン 142. ５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）−１−
［４−（3,5−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 143. ５−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 144. ４−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−
（2,3−ジメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,
2,3,4−テトラヒドロキノリン 145. ４−ジメチルアミノメチル−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テト
ラヒドロキノリン 146. ４−ジメチルアミノメチル−１−［４−（3,5−
ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−
テトラヒドロキノリン 147. ５−メトキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H
−ベンゾアゼピン 148. ４−メチル−１−［３−メチル−４−（2,4−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−1,4−ベンゾジアゼピン 149. ５−メトキシ−１−［４−（2,4−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン 150. ４−ジメチルアミノ−１−［４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 151. ４−アセチルオキシ−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4−テトラヒド
ロキノリン 152. ５−ヒドロキシイミノ−１−［４−（3,5−ジク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 153. ５−アセチルオキシ−１−［４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 154. ５−エトキシカルボニルメトキシ−１−４−（2,
4−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5
−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 155. ４−アリルアミノ−１−［４−（3,5−ジクロロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン 156. ５−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−
（2,3,5−トリクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 157. ４−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾチアジン 158. ５−ジメチルアミノ−１−［２−クロロ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 159. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メチルア
ニリノカルボニル）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン 160. ５−エトキシカルボニルメトキシ−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 161. ５−（４−ジメチルアミノブトキシ）−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 162. ５−カルボキシメトキシ−１−［４−（２−クロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 163. ５−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 164. ５−カルバモイルメトキシ−１−［４−（２−ク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 165. ５−ジメチルアミノ−１−［３−エトキシ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 166. ５−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾチアゼ
ピン 167. ５−アミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 168. ５−ジメチルアミノ−１−［３−ヒドロキシ−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 169. ５−ｎ−プロピルアミノ−１−［４−（2,4−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 170. ５−ジメチルアミノ−１−［３−ベンジルオキシ
−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 171. ５−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾチアゼ
ピン−１−オキシド 172. ５−［３−（フタルイミド−１−イル）プロポキ
シ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 173. ５−（３−アミノプロポキシ）−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 174. ５−（３−アセチルアミノプロポキシ）−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 175. ５−ジメチルアミノ−１−［２−クロロ−４−
（２−ｔ−ブチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 176. ５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４−（２
−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 177. ５−ジメチルアミノ−１−［２−メトキシ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 178. ５−ヒドロキシ−１−［４−（3,5−ジクロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 179. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 180. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 181. ５−メチルアミノ−１−［４−（２−クロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン 182. ５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 183. ５−ジメチルアミノ−１−［２−メトキシ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 184. ５−ジメチルアミノ−１−［２−クロロ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 185. ５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 186. ５−シクロプロピルアミノ−１−［２−クロロ−
４−（2,4−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 187. ５−ジメチルアミノカルボニルオキシ−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 188. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−トリフル
オロメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5
−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 189. ５−ジメチルアミノ−１−［３−（２−クロロベ
ンゾイルオキシ）−４−（２−クロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 190. ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）−１−
［２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 191. ５−カルバモイルオキシ−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 192. １−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−1,2,3,5−テトラヒドロ−4,1−ベンゾチアゼ
ピン 193. ４−オキソ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 194. １−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−1,2,3,5−テトラヒドロ−4,1−ベンゾチアゼ
ピン−1,1−ジオキシド 195. ５−メチルアミノカルボニルメトキシ−１−［４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 196. ５−メチルアミノカルボニルオキシ−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 197. ５−ジメチルアミノ−１−［２−ジメチルアミノ
−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 198. ５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４−（２
−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 199. ５−シクロプロピルアミノ−１−［２−クロロ−
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 200. ５−シクロプロピルアミノ−１−［２−クロロ−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 201. ５−アリルアミノ−１−［２−クロロ−４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 202. ５−（１−ピペリジニル）−１−［４−（２−ク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 203. ５−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−１−
［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 204. ５−（１−ピロリジニル）−１−［４−（２−ク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 205. ５−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−１−
［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 206. ５−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−
［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 207. １−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 208. ５−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 209. ５−メチリデン−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 210. ５−ヒドロキシ−１−［２−クロロ−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 211. ５−（１−モルホリノ）−１−［４−（２−クロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 212. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−フルオロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン 213. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（2,4−ジフル
オロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 214. ４−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 215. ５−ヒドロキシメチル−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン 216. ５−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−１−［４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,
4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 217. １−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−1,2−ジヒドロキノリン 218. ５−ジメチルアミノ−１−［２−メチル−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン（実施例979の化
合物） 219. ５−ジメチルアミノ−１−［２−メチル−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 220. ５−ジメチルアミノ−１−［２−メチル−４−
（2,4−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 221. ５−メチルアミノ−１−｛２−クロロ−４−［２
−（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノ］ベンゾイ
ル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 222. ５−ヒドロキシ−１−｛２−クロロ−４−［２−
（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 223. ５−ジメチルアミノ−１−［２−フルオロ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 224. ５−メチルアミノ−４−ヒドロキシ−１−［２−
クロロ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン・
塩酸塩 225. ５−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシ−１−
［２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 226. ５−ジメチルアミノ−１−［２−フルオロ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 227. ５−ジメチルアミノ−１−［３−メチル−４−
（2,4−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 228. ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 229. ５−エチルアミノ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン 230. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（3,5−ジフル
オロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 231. ５−アセチルオキシメチル−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 232. ５−ジメチルアミノ−１−［３−フルオロ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 233. 4,4−ジメトキシ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン 234. ５−アセチルオキシイミノ−１−［４−（２−ク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 235. ５−メチルスルホニルオキシメチル−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 236. 5,5−エポキシ−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 237. ５−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシ−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 238. ５−ヒドロキシ−１−［２−メトキシ−４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 239. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−カルバモ
イルメトキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 240. ５−ヒドロキシ−６−メチル−１−［２−クロロ
−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 241. ５−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ−１−
［２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 242. ５−ヒドロキシメチル−５−メチルアミノ−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 243. ５−メチルアミノメチル−５−ヒドロキシ−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 244. ５−アミノメチル−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン 245. ５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メトキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）アミノ］−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン 246. ５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ジエチルアミノ−
２−ヒドロキシプロピル）アミノ］−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 247. ５−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 248. ５−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−
（2,4−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 249. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン・塩酸塩 250. ５−アジドメチル−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン 251. ７−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−１−メチル−1,2,3,4a,5,6,7,11b−オクタヒ
ドロ−３−オキソ［１］ベンゾアゼピノ［4.5-b］［1.
4］オキサジン 252. ５−ベンジルアミノ−１−［４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 253. ５−アミノ−１−［４−（２−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 254. ５−ジメチルアミノ−４−メチル−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 255. ５−アセチルアミノメチル−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 256. ５−ヒドロキシ−４−メチル−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 257. ５−［２−（２−ピリジル）エチルアミノ］−１
−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 258. ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミ
ノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 259. ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ）−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 260. ５−エトキシカルボニルアミノ−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 261. ５−メチル−５−ヒドロキシ−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 262. ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチ
ルアミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 263. ５−シクロペンチルアミノ−１−［２−クロロ−
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,
3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 264. ５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（2,3−ジヒドロキシプ
ロピル）アミノ］−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 265. ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−シアノメチルアミノ）−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 266. ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−カルバモイルメチルアミ
ノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 267. ５−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（3,4,5,6−テト
ラヒドロ−2H−ピラン−２−イルオキシ）プロピル］ア
ミノ｝−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 268. ５−ジメチルアミノメチル−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 269. ５−ホルミルアミノメチル−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テト
ラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 270. ５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−アセチルオキシプ
ロピル）アミノ］−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 271. ５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピ
ル）アミノ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 272. カリウム ｛１−［２−クロロ−４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1H−ベンゾアゼピン−５−イル｝イミノ−Ｏ−
スルホネート 273. ５−ジメチルアミノ−１−（４−ベンゾイルアミ
ノベンゾイル）−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾ
アゼピン 274. ５−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アミノ
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 275. ５−（２−ジメチルアミノアセチルオキシ）−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 276. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−メトキシ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒ
ドロ−1H−ベンゾアゼピン 277. ５−［（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメトキシ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベ
ンゾアゼピン 278. ５−モルホリノカルボニルメトキシ−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 279. ５−チオモルホリノカルボニルメトキシ−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 280. ５−アニリノカルボニルアミノ−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 281. ５−（１−オキソチオモルホリノ）カルボニルメ
トキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 282. ５−ヒドラジノ−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 283. ５−メチルアミノカルボニルアミノ−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 284. ５−［（２−α−カルバモイル−１−ピロリジニ
ル）カルボニルメトキシ］−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 285. ５−（カルバモイルメチルアミノカルボニルメト
キシ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 286. ５−（1,1−ジオキソチオモルホリノ）カルボニ
ルメトキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 287. ７−クロロ−５−メチルアミノ−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 288. ５−［（４−アセチル−１−ピペラジニル）カル
ボニルメトキシ］−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−
ベンゾアゼピン 289. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−ニトロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 290. ５−［（４−ピリジル）メチルアミノカルボニル
メトキシ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 291. ５−［２−（メチルアミノ）アセチルアミノ］−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 292. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−アミノベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 293. ５−｛［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ］カルボニルメトキシ｝−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 294. ５−ジメチルアミノ−１−［３−（２−ジエチル
アミノエトキシ）−４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 295. ５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（ジメチルアミノカルボ
ニルメチル）アミノ］−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 296. ２−［Ｎ−メチル−Ｎ−｛１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1H−ベンゾアゼピン−５−イル｝アミン］酢酸
・カリウム塩 297. ５−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（１−イミダゾリ
ル）アセチル］アミノ｝−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン 298. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−ジメチル
アミノベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 299. ５−［（２−アミノアセチル）アミノ］−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 300. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−アセチル
アミノベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 301. ５−（２−tert−ブトキシカルボニルアミノアセ
チルアミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベン
ゾアゼピン 302. ５−メチルアミノ−７−クロロ−１−［４−（２
−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 303. ５−ジメチルアミノ−７−クロロ−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 304. ５−ジメチルアミノ−７−クロロ−１−［４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,
5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 305. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（フェニルアセ
チルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1
H−ベンゾアゼピン 306. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−フェニル
プロピオニルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 307. ５−メチルアミノ−７−クロロ−１−｛４−
［（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノ］ベンゾイ
ル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 308. ５−ジメチルアミノ−７−クロロ−１−｛４−
［（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノ］ベンゾイ
ル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 309. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−ブロモベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−ベンゾアゼピン 310. ５−シクロプロピルアミノ−７−クロロ−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 311. ５−シクロプロピルアミノ−７−クロロ−１−
［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 312. ５−ヒドロキシ−１−｛４−［２−（４−イソプ
ロピルアミノブトキシ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイ
ル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 313. ５−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−１−
｛４−［（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノ］ベン
ゾイル｝−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピ
ン 314. ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−１−
［２−クロロ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼ
ピン 315. ５−ジメチルアミノ−１−｛４−［（２−クロロ
アニリノ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 316. ５−ジメチルアミノ−１−｛４−［（２−メチル
アニリノ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−2,3,4,5−
テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 317. ５−ジメチルアミノ−１−｛４−［（Ｎ−メチル
−２−メチルアニリノ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝
−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 318. ５−メチルアミノ−９−クロロ−１−［４−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラ
ヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 319. ５−ジメチルアミノ−１−［４−（フェノキシア
セチルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ
−1H−ベンゾアゼピン 320. ６−メチルアミノ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−1,2,3,4,5,6−ヘキサヒ
ドロベンゾアゾシン 321. ５−メチルアミノ−７−クロロ−１−［３−メト
キシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 322. ５−シクロプロピルアミノ−７−クロロ−１−
［３−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾア
ゼピン 323. ５−メチルアミノ−７−クロロ−１−［３−メト
キシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン 試験２）V2リセプター バインディング アッセイ（V2
recepter binding assay） O.HECHTERの方法［J.Bio.Chem.,253,3211（1978）］に
準じて調製したラット腎臓の膜標本を用いて、［3H‐Ar
g−バソプレシン（vasopressin）の100000dpm（４×10
-10M）膜標本0.6mg試験薬（10-10〜10-5M）を、5mM MgC
l2、1mM EDTA及び0.1％ BSAを含む100mMトリス−塩酸緩
衝液（pH＝8.0）の総量250μｌ中で３時間、４℃でイン
キュベーションした。その後、ガラスフィルター（GF/
F）を用いて、バソプレシンと結合した膜標本を分離す
るために過を行ない２回緩衝液5mlにて洗浄した。こ
のガラスフィルターを取出し、液体シンチレーション用
カクテルと混合し、液体シンチレーションカウンターに
て膜と結合した［3H］−バソプレシン量を測定し、阻害
率を次式により算出した。
C1；既知量の供試薬剤と［3H］−バソプレシンとの共存
下での［3H］−バソプレシンの膜に対する結合量 C0；供試薬剤を除いた時の［3H］−バソプレシンの膜に
対する結合量 B1；過剰のバソプレシン（10-6M）存在下での［3H］−
バソプレシンの膜に対する結合量 上記で算出された阻害率が50％となる供試薬剤の濃度を
求め、これをIC50値とした。結果を第８表に示す。
試験３）抗−抗利尿作用（内因性ADHに対する作用） 無処置、無拘束下のラット（SD系、雄、体重300〜350
g）に、供試化合物及び溶媒（ジメチルホルムアミド）
を尾静脈より投与し、２時間の間に自発的に排出された
尿を代謝ゲージにて集めた。この間、水及び餌は自由に
摂取させた。
コントロールラット（溶媒群）の尿量を100％とし、３
倍尿量を増やすために必要な供試化合物の投与量をED3
として求めた。結果を下記第９表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/55 ＡＢＮ ＡＢＲ ＡＣＳ ＡＤＤ ＡＤＰ Ｃ０７Ｄ 215/22 215/38 215/42 223/16 225/06 241/42 243/12 243/14 245/06 265/36 267/14 279/16 281/10 401/12 403/12 405/12 409/12 413/12 417/12 491/044 7019−4Ｃ 491/107 7019−4Ｃ 498/04 (72)発明者 小松 一 徳島県徳島市川内町加賀須野463―10 (72)発明者 田中 理紀 徳島県徳島市川内町加賀須野463―10 (72)発明者 高良 真也 徳島県徳島市川内町加賀須野463―10 (72)発明者 富永 道明 徳島県板野郡上板町高磯310―６ (72)発明者 薮内 洋一 徳島県徳島市川内町大松900―25

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 ［式中R1は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
    基、置換基として低級アルキル基を有することのあるア
    ミノ基又は低級アルコキシ基を示す。R2は、水素原子、
    ハロゲン原子、低級アルコキシ基、フェニル低級アルコ
    キシ基、水酸基、低級アルキル基、低級アルキル基を有
    することのあるアミノ基、カルバモイル置換低級アルコ
    キシ基、置換基として低級アルキル基を有することのあ
    るアミノ置換低級アルコキシ基、又はフェニル環上に置
    換基としてハロゲン原子を有することのあるベンゾイル
    オキシ基を示す。R3は、 を示す。R4は、水素原子、フェニル環上に置換基として
    ハロゲン原子を有することのあるベンゾイル基又は低級
    アルキル基を示す。R5は、 ［R16は、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子又
    は水酸基を有することのある低級アルキル基、水酸基、
    低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級ア
    ルキルチオ基、低級アルカノイル基、カルボキシ基、低
    級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、低級
    アルキル基又は低級アルカノイル基を有することのある
    アミノ基、フェニル基、シクロアルキル基、低級アルカ
    ノイルオキシ置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低
    級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、カル
    バモイル置換低級アルコキシ基、水酸基置換低級アルコ
    キシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ
    基、フタルイミド置換低級アルコキシ基、置換基として
    低級アルキル基を有するアミノカルボニル低級アルコキ
    シ基又は基 （Ａは低級アルキレン基、R6及びR7は同一又は異なっ
    て、水素原子、置換基として水酸基を有することのある
    低級アルキル基、低級アルカノイル基又はベンゾイル基
    を示す。R6及びR7は結合する窒素原子と共に窒素原子も
    しくは酸素原子を介し又は介することなく５又は６員環
    の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環には置換基
    としてピペリジニル基及び低級アルキル基なる群から選
    ばれた基が置換していてもよい。）を示す。ｍは０〜３
    の整数を示す。］、フェニル低級アルコキシカルボニル
    基、低級アルカノイル基、フェニル低級アルカノイル
    基、シクロアルキル低級アルカノイル基、シクロアルキ
    ルカルボニル基、トリサイクロ［3.3.1.1］デカニルカ
    ルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニ
    ル基、フロイル基、テノイル基、フェニル環上に置換基
    として低級アルキル基、低級アルコキシ基及び置換基と
    して低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基な
    る群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェノ
    キシ低級アルカノイル基、フタルイミド置換低級アルカ
    ノイル基、低級アルコキシカルボニル低級アルカノイル
    基、カルボキシ低級アルカノイル基、ナフチルオキシ低
    級アルカノイル基、ハロゲン置換低級アルカノイル基、 （R8は水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルコ
    キシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、置換
    基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級
    アルカノイル基又は低級アルカノイル基を示す。）、フ
    ェニル環上に置換基として低級アルキル基を有すること
    のあるアニリノカルボニル基、フェノキシカルボニル
    基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級
    アルキル基なる群より選ばれた基を有することのあるフ
    ェニルスルホニル基、キノリルスルホニル基又は （Ｂは低級アルキレン基、ｎは０又は１の整数を示す。
    R9及びR10は同一又は異なって、水素原子、置換基とし
    て水酸基を有することのある低級アルキル基、シクロア
    ルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アルカノイル
    基、低級アルケニル基、フェノキシ低級アルキル基、フ
    ェニル環上に置換基として低級アルカノイル基を有する
    ことのあるアミノ低級アルキル基、低級アルキル基、低
    級アルコキシ及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を
    １〜３個有することのあるフェニル基、フタルイミド置
    換低級アルキル基、置換基として低級アルカノイル基を
    有することのあるアミノ低級アルキル基、低級アルキニ
    ル基又は置換基として低級アルキル基を有することのあ
    るアミノ低級アルキル基を示す。またR9及びR10は、結
    合する窒素原子と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介
    し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環を形成
    してもよい。該複素環には置換基として低級アルキル
    基、低級アルコキシカルボニル基及びピペリジニル基な
    る群から選ばれた基が置換していてもよい。）を示す。
    R11は水素原子又は低級アルキル基を示す。R12はシクロ
    アルキル基又はフェニル環上に低級アルコキシ基、低級
    アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１
    〜３個有することのあるフェニル基を示す。Ｗは、基−
    （CH2）p−（ｐは３〜５の整数）又は基 −CH＝CH−（CH2）q−（ｑは１又は２）を示す。該基 −（CH2）p−中の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、スル
    フィニル基、スルホニル基又は （R13は水素原子、シクロアルキル基又は低級アルキル
    基を示す。）に置き代ってもよい。また該基−（CH2）p
    −中には、置換基として水酸基を有することのある低級
    アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ
    基、水酸基、オキソ基、置換基としてハロゲン原子を有
    することのある低級アルカノイルオキシ基、置換基とし
    て低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選
    ばれた基を有することのあるアミノ低級アルキル基、低
    級アルカノイルオキシ置換低級アルキル基、低級アルキ
    ルスルホニルオキシ低級アルキル基、アジド低級アルキ
    ル基、 置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
    カルボニルオキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
    シカルボニル置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低
    級アルコキシ基、置換基として低級アルキル基を有する
    ことのあるアミノカルボニル低級アルコキシ基、置換基
    として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群よ
    り選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルコキシ
    基、フタルイミド置換低級アルコキシ基、ヒドロキシイ
    ミノ基、低級アルカノイルオキシイミノ基、低級アルキ
    リデン基、ハロゲン原子、アジド基、スルホオキシイミ
    ノ基、 （R81は水素原子又は低級アルキル基を示す）、ヒドラ
    ジノ基、ピロリル基、置換基として低級アルキル基を有
    することのあるアミノ低級アルカノイルオキシ基、 （Ａは前記に同じ。R82及びR83は、同一又は異なって、
    水素原子、低級アルキル基、カルバモイル置換低級アル
    キル基、水酸基置換低級アルキル基又はピリジル低級ア
    ルキル基を示す。またこのR82及びR83は、これらが結合
    する窒素原子と共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原
    子を介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環
    を形成してもよい。該複素環上には、オキソ基、低級ア
    ルキル基、低級アルカノイル基又はカルバモイル基が置
    換していてもよい。）及び基 （ｎは前記に同じ。R14及びR15は同一又は異なって、水
    素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
    カノイル基、シクロアルキル基、オキシラニル置換低級
    アルキル基、置換基として低級アルコキシ基、水酸基及
    び置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
    ノ基なる群から選ばれた基を１〜２個有する低級アルキ
    ル基、フェニル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル
    基、低級アルキルスルホニル基、ベンゾイル基、低級ア
    ルコキシカルボニル基、アニリノカルボニル基、置換基
    として低級アルキル基を有することのあるアミノカルボ
    ニル基、シアノ置換低級アルキル基、低級アルコキシカ
    ルボニル置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級ア
    ルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基、テトラヒド
    ロピラニルオキシ置換低級アルキル基、低級アルカノイ
    ルオキシ置換低級アルキル基、ピペリジン環上に置換基
    としてフェニル低級アルキル基を有することのあるピペ
    リジニル基、ハロゲン置換低級アルカノイル基、イミダ
    ゾリル置換低級アルカノイル基、置換基として低級アル
    キル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群より選ば
    れた基を有することのあるアミノ低級アルカノイル基、
    置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
    カルボニル低級アルキル基、又はフェニル低級アルコキ
    シカルボニル基を示す。またR14及びR15は、結合する窒
    素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介す
    ることなく５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよ
    い。該複素環には置換基として低級アルキル基、フェニ
    ル低級アルキル基又は低級アルカノイル基が置換してい
    てもよい。）なる群から選ばれた基を１〜３個置換して
    いてもよい。］ で表わされるベンゾヘテロ環化合物又はその塩。
  2. 【請求項２】R1が水素原子又はハロゲン原子であり、R2
    が水素原子、低級アルコキシ基又は低級アルキル基であ
    る請求項記載のベンゾヘテロ環化合物又はその塩。
  3. 【請求項３】R1が低級アルキル基、置換基として低級ア
    ルキル基を有することのあるアミノ基又は低級アルコキ
    シ基である請求項記載のベンゾヘテロ環化合物又はそ
    の塩。
  4. 【請求項４】R2がフェニル低級アルコキシ基、水酸基、
    低級アルキル基を有することのあるアミノ基、カルバモ
    イル置換低級アルコキシ基、置換基として低級アルキル
    基を有することのあるアミノ置換低級アルコキシ基、又
    はフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有するこ
    とのあるベンゾイルオキシ基である請求項記載のベン
    ゾヘテロ環化合物又はその塩。
  5. 【請求項５】R3が基−NR4R5（R4及びR5は前記に同じ）
    である請求項記載のベンゾヘテロ環化合物又はその
    塩。
  6. 【請求項６】R3が基−CONR11R12（R11及びR12は前記に
    同じ）である請求項記載のベンゾヘテロ環化合物又は
    その塩。
  7. 【請求項７】R4が水素原子であり、R5が基 （R16及びｍは前記に同じ）である請求項記載のベン
    ゾヘテロ環化合物又はその塩。
  8. 【請求項８】R4が水素原子であり、R5がフェニル低級ア
    ルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、フェニル
    低級アルカノイル基、シクロアルキル低級アルカノイル
    基、シクロアルキルカルボニル基、トリサイクロ［3.3.
    1.1］デカニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、
    ピリジルカルボニル基、フロイル基、テノイル基、フェ
    ニル環上に置換基として低級アルキル基、低級アルコキ
    シ基及び置換基として低級アルカノイル基を有すること
    のあるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜３個有する
    ことのあるフェノキシ低級アルカノイル基、フタルイミ
    ド置換低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル
    低級アルカノイル基、カルボキシ低級アルカノイル基、
    ナフチルオキシ低級アルカノイル基、ハロゲン置換低級
    アルカノイル基、 （R8は水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルコ
    キシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、置換
    基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級
    アルカノイル基又は低級アルカノイル基を示す。）、フ
    ェニル環上に置換基として低級アルキル基を有すること
    のあるアニリノカルボニル基、フェノキシカルボニル
    基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級
    アルキル基なる群より選ばれた基を有することのあるフ
    ェニルスルホニル基、キノリルスルホニル基又は （Ｂは低級アルキレン基、ｎは０又は１の整数を示す。
    R9及びR10は同一又は異なって、水素原子、置換基とし
    て水酸基を有することのある低級アルキル基、シクロア
    ルキル基、フェニル低級アルキル基、低級アルカノイル
    基、低級アルケニル基、フェノキシ低級アルキル基、フ
    ェニル環上に置換基として低級アルカノイル基を有する
    ことのあるアミノ低級アルキル基、低級アルキル基、低
    級アルコキシ及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を
    １〜３個有することのあるフェニル基、フタルイミド置
    換低級アルキル基、置換基として低級アルカノイル基を
    有することのあるアミノ低級アルキル基、低級アルキニ
    ル基又は置換基として低級アルキル基を有することのあ
    るアミノ低級アルキル基を示す。またR9及びR10は、結
    合する窒素原子と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介
    し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環を形成
    してもよい。該複素環には置換基として低級アルキル
    基、低級アルコキシカルボニル基及びピペリジニル基な
    る群から選ばれた基が置換していてもよい。）である請
    求項記載のベンゾヘテロ環化合物又はその塩。
  9. 【請求項９】R4が低級アルキル基である請求項記載の
    ベンゾヘテロ環化合物又はその塩。
  10. 【請求項１０】R16がハロゲン原子又は置換基としてハ
    ロゲン原子もしくは水酸基を有することのある低級アル
    キル基である請求項記載のベンゾヘテロ環化合物又は
    その塩。
  11. 【請求項１１】Ｗが基−（CH2）p−（ｐは前記に同じ）
    であり、該基−（CH2）p−中の炭素原子が酸素原子、硫
    黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又は基 （R13は水素原子、シクロアルキル基又は低級アルキル
    基を示す。）に置き代ってもよい。また該基−（CH2）p
    −中には、置換基として水酸基を有することのある低級
    アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ
    基、水酸基、オキソ基、置換基としてハロゲン原子を有
    することのある低級アルカノイルオキシ基、置換基とし
    て低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選
    ばれた基を有することのあるアミノ低級アルキル基、低
    級アルカノイルオキシ置換低級アルキル基、低級アルキ
    ルスルホニルオキシ低級アルキル基、アジド低級アルキ
    ル基、 置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
    カルボニルオキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
    シカルボニル置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低
    級アルコキシ基、置換基として低級アルキル基を有する
    ことのあるアミノカルボニル低級アルコキシ基、置換基
    として低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群よ
    り選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルコキシ
    基、フタルイミド置換低級アルコキシ基、ヒドロキシイ
    ミノ基、低級アルカノイルオキシイミノ基、低級アルキ
    リデン基、ハロゲン原子、アジド基、スルホオキシイミ
    ノ基、 （R81は水素原子又は低級アルキル基を示す）、ヒドラ
    ジノ基、ピロリル基、置換基として低級アルキル基を有
    することのあるアミノ低級アルカノイルオキシ基、 （Ａは前記に同じ。R82及びR83は、同一又は異なって、
    水素原子、低級アルキル基、カルバモイル置換低級アル
    キル基、水酸基置換低級アルキル基又はピリジル低級ア
    ルキル基を示す。またこのR82及びR83は、これらが結合
    する窒素原子と共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原
    子を介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環
    を形成してもよい。該複素環上には、オキソ基、低級ア
    ルキル基、低級アルカノイル基又はカルバモイル基が置
    換していてもよい。）及び （ｎは前記に同じ。R14及びR15は同一又は異なって、水
    素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
    カノイル基、シクロアルキル基、オキシラニル置換低級
    アルキル基、置換基として低級アルコキシ基、水酸基及
    び置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
    ノ基なる群から選ばれた基を１〜２個を有する低級アル
    キル基、フェニル低級アルキル基、ピリジル低級アルキ
    ル基、低級アルキルスルホニル基、ベンゾイル基、低級
    アルコキシカルボニル基、アニリノカルボニル基、置換
    基として低級アルキル基を有することのあるアミノカル
    ボニル基、シアノ置換低級アルキル基、低級アルコキシ
    カルボニル置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級
    アルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基、テトラヒ
    ドロピラニルオキシ置換低級アルキル基、低級アルカノ
    イルオキシ置換低級アルキル基、ピペリジン環上に置換
    基としてフェニル低級アルキル基を有することのあるピ
    ペリジニル基、ハロゲン置換低級アルカノイル基、イミ
    ダゾリル置換低級アルカノイル基、置換基として低級ア
    ルキル基及び低級アルコキシカルボニル基なる群より選
    ばれた基を有することのあるアミノ低級アルカノイル
    基、置換基として低級アルキル基を有することのあるア
    ミノカルボニル低級アルキル基、又はフェニル低級アル
    コキシカルボニル基を示す。またR14及びR15は、結合す
    る窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は
    介することなく５〜６員環の飽和の複素環を形成しても
    よい。該複素環には置換基として低級アルキル基、フェ
    ニル低級アルキル基又は低級アルカノイル基が置換して
    いてもよい。）なる群から選ばれた基を１〜３個置換し
    ていてもよい。］である請求項記載のベンゾヘテロ環
    化合物又はその塩。
  12. 【請求項１２】Ｗが基−CH＝CH（CH2）q−（ｑは前記に
    同じ）である請求項記載のベンゾヘテロ環化合物又は
    その塩。
  13. 【請求項１３】基−（CH2）p−中の置換基が基−（CO）
    ｎ−NR14R15（R14及びR15は前記に同じ）、水酸基又は
    置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
    低級アルカノイルオキシ基である請求項記載のベンゾ
    ヘテロ環化合物又はその塩。
  14. 【請求項１４】基−（CH2）p−中の炭素原子が で置き代っている請求項記載のベンゾヘテロ環化合物
    又はその塩。
  15. 【請求項１５】基−（CH2）p−中の炭素原子が酸素原
    子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基で置き
    代っている請求項記載のベンゾヘテロ環化合物又はそ
    の塩。
  16. 【請求項１６】 で表わされる複素環が2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾアゼ
    ピンである請求項記載のベンゾヘテロ環化合物又はそ
    の塩。
  17. 【請求項１７】一般式 ［式中R1、R2及びＷは前記に同じ。RAはニトロ基又はア
    ミノ基を示す。］ で表わされるベンゾヘテロ環化合物又はその塩。
  18. 【請求項１８】５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−
    メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
    トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン又は７−クロロ−５−
    ヒドロキシ−１−［２−メトキシ−４−（２−メチルベ
    ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
    ロ−1H−ベンゾアゼピン。
  19. 【請求項１９】請求項記載のベンゾヘテロ環化合物及
    びその塩からなる群から選ばれた少なくとも１種を有効
    成分として含有するバソプレシン拮抗剤。
  20. 【請求項２０】５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−
    メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テ
    トラヒドロ−1H−ベンゾアゼピン又は７−クロロ−５−
    ヒドロキシ−１−［２−メトキシ−４−（２−メチルベ
    ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−2,3,4,5−テトラヒド
    ロ−1H−ベンゾアゼピンを有効成分として含有するバソ
    プレシン拮抗剤。
  21. 【請求項２１】一般式 ［式中R1及びＷは請求項に同じ］ で表わされるベンゾヘテロ環化合物と一般式 ［式中R2及びR3は請求項に同じ。］ で表わされるカルボン酸とを反応させて一般式 ［式中R1、R2、R3及びＷは前記に同じ。］で表わされる
    ベンゾヘテロ環化合物を得ることを特徴とするベンゾヘ
    テロ環化合物の製造法。
  22. 【請求項２２】一般式 ［式中R1、R2、R4及びＷは前記に同じ。］で表わされる
    ベンゾヘテロ環化合物と一般式 R5aOH ［式中R5aは、フェニル環上に置換基として低級アルキ
    ル基を有することのあるアニリノカルボニル基、フェニ
    ル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級アルキル基
    なる群より選ばれた基を有することのあるフェニルスル
    ホニル基、キノリルスルホニル基以外の前記R5を示
    す。］ で表わされる化合物とを反応させて一般式 ［式中R1、R2、R4、R5a及びＷは前記に同じ。］ で表わされるベンゾヘテロ環化合物を得ることを特徴と
    するベンゾヘテロ環化合物の製造法。
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