JP2016056183A5 - - Google Patents
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- VUCQZVZGLYQJMK-UHFFFAOYSA-N N1=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)=C(O)N1C(C(C#N)O)C1CCCC1 Chemical compound N1=CC(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)=C(O)N1C(C(C#N)O)C1CCCC1 VUCQZVZGLYQJMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILNYHPQDRGZJGF-UHFFFAOYSA-N N1=CN=C2NC(O)=CC2=C1C(=C1O)C=NN1C(CC#N)C1CCCC1 Chemical compound N1=CN=C2NC(O)=CC2=C1C(=C1O)C=NN1C(CC#N)C1CCCC1 ILNYHPQDRGZJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTLPUQBOJLYNJG-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=2C=3C=CNC=3N=C(O)N=2)C=NN1C(CC#N)C1CCCC1 Chemical compound OC1=C(C=2C=3C=CNC=3N=C(O)N=2)C=NN1C(CC#N)C1CCCC1 ZTLPUQBOJLYNJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFDRMMOLOFYVMI-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)C(O)=NN1C(CC#N)C1CCCC1 Chemical compound OC1=C(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)C(O)=NN1C(CC#N)C1CCCC1 XFDRMMOLOFYVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQVDGVJOZVNQPS-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)C=NN1C(CC#N)C1(O)CCCC1 Chemical compound OC1=C(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)C=NN1C(CC#N)C1(O)CCCC1 XQVDGVJOZVNQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHZLDCAFBCJTDF-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)C=NN1C(CC#N)C1CCCC1 Chemical compound OC1=C(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)C=NN1C(CC#N)C1CCCC1 ZHZLDCAFBCJTDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSSPWQTVBUETAX-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)C=NN1C(O)(CC#N)C1CCCC1 Chemical compound OC1=C(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)C=NN1C(O)(CC#N)C1CCCC1 FSSPWQTVBUETAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIYRMIRCBMGBID-UHFFFAOYSA-N OC1CCCC1C(CC#N)N1C(O)=C(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)C=N1 Chemical compound OC1CCCC1C(CC#N)N1C(O)=C(C=2C=3C=CNC=3N=CN=2)C=N1 FIYRMIRCBMGBID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
Claims (14)
- 式I:
の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩(式中:
n個のC−H基が、各々独立してC−OHで置き換えられるか;又は、
一つのCH2基が、独立してC=Oで置き換えられ;
nは1、2、3又は4であり;
但し、化合物は:
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(2−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3−オキソシクロペンチル)プロパンニトリル;
及びその薬学的に許容され得る塩から選択されないことを条件とする)。 - シアノ基に対してα位の炭素原子が、C−OH又はC=O基で置き換えられず;
シアノ基に対してβ位の炭素原子が、C−OH基で置き換えられない、
請求項1の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩。 - n個のC−H基が各々独立してC−OHで置き換えられる、請求項1若しくは2に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩。
- nが1である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩。
- nが2である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩。
- nが3である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩。
- nが4である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩。
- 一つのCH2基が独立してC=Oで置き換えられる、請求項1若しくは2の化合物、又はその薬学的に許容され得る塩。
- 3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(1,2−ジヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;及び
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(1−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
から選択される請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物、又は上述の化合物のいずれかの薬学的に許容され得る塩。 - 3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(1−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−シクロペンチル−3−ヒドロキシプロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−シクロペンチル−2−ヒドロキシプロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(5−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(3−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(4−(5−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(4−(6−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(4−(2−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(1,2−ジヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(1,3−ジヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−ヒドロキシ−3−(1−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(3−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(1−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(2−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(1−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(5−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(1−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(6−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(1−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(5−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(1−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−ヒドロキシ−3−(2−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(2,3−ジヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(2,4−ジヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(2,5−ジヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−ヒドロキシ−3−(2−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(3−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(2−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(2−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(2−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(5−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(2−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(6−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(2−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(5−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(2−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−ヒドロキシ−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3,4−ジヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−ヒドロキシ−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(5−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(3−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(2−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(5−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(6−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(3−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(2−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(5−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(6−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)プロパンニトリル;
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−シクロペンチル−2,3−ジヒドロキシプロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−ヒドロキシ−3−(3−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−ヒドロキシ−3−(4−(2−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−ヒドロキシ−3−(4−(5−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−ヒドロキシ−3−(4−(6−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−ヒドロキシ−3−(5−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−2−ヒドロキシ−3−(3−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−2−ヒドロキシ−3−(4−(2−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−2−ヒドロキシ−3−(4−(5−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−2−ヒドロキシ−3−(4−(6−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−2−ヒドロキシ−3−(5−ヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(3,5−ジヒドロキシ−4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(3−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(3−ヒドロキシ−4−(5−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(3−ヒドロキシ−4−(6−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(4−(2,5−ジヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(4−(2,6−ジヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(4−(5,6−ジヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(5−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(5−ヒドロキシ−4−(5−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(5−ヒドロキシ−4−(6−ヒドロキシ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
2−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−シクロペンチルアセチルシアニド;及び
3−(4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(2−オキソシクロペンチル)プロパンニトリル
から選択される請求項1〜5および8のいずれか1項に記載の化合物、又は上述の化合物のいずれかの薬学的に許容され得る塩。 - 3−シクロペンチル−3−(4−(2,6−ジオキソ−3,5,6,7−テトラヒドロ−2H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(4−(2−ヒドロキシ−6−オキソ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−シクロペンチル−3−(4−(6−オキソ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;
3−(3−ヒドロキシシクロペンチル)−3−(4−(6−オキソ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル;及び
3−シクロペンチル−3−(4−(5,6−ジヒドロキシ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンニトリル
から選択される化合物、又は上述の化合物のいずれかの薬学的に許容され得る塩。 - 実質的に単離されている、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容され得る塩。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容され得る塩、及び少なくとも一種の薬学的に許容され得る担体を含有する組成物。
- 経口投与に好適である、請求項13に記載の組成物。
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