JP2013536275A - コート性と再コート性に優れた熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本発明による熱硬化性バインダー樹脂(A−1)は、エポキシ基含有エチレン性不飽和モノマー(a−1)と、エチレンオキシド基を含む水溶性モノマー(b−1)とを含む。
本発明による熱硬化性樹脂組成物は、上記熱硬化性バインダー樹脂(A−1、A−2)及び溶剤(B)を含む。
1−1.熱硬化性バインダー樹脂
窒素投入口付きフラスコに、2−テトラヒドロピラニルメタクリレート15重量部、グリシジルメタクリレート40重量部、メトキシジエチレングリコールモノメタクリレート20重量部、スチレン25重量部で構成されたモノマー及び溶剤としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート200重量部をそれぞれ添加した後、フラスコの温度を90℃まで上昇させてアゾビスバレロニトリル(AVN)3.0重量部を添加し、9時間温度を保持させた。反応した樹脂溶液を過量のヘキサンに落として沈殿を形成させ、真空下で乾燥して熱硬化性バインダー樹脂(A1)を得た。上記樹脂(A1)のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は12,500であった。
上記合成された共重合体(A1)100重量部を溶剤(B)であるプロピレングリコールメチルエーテルアセテート400重量部に溶解させ、その他添加剤として界面活性剤BYK307(BYK)0.1重量部を混合して十分に撹拌した後、直径0.2μmのフィルターでろ過し、熱硬化性樹脂組成物(P1)を得た。
ガラス基板上で上記実施例1−2で製造された熱硬化性樹脂組成物(P1)をスピンコート法とスピンレスコート法で塗布した後、予備焼成(prebake)として、90℃のホットプレートで2分間乾燥してから、220℃の綺麗なオーブンで約30分間、本焼成(postbake)を行い、2.0μm厚さの硬化膜(F1)を形成した。
メトキシジエチレングリコールモノメタクリレートの代わりにメトキシトリエチレングリコールモノメタクリレートを使用したことを除き、上記実施例1−1と同過程でポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が12,900である熱硬化性バインダー樹脂(A2)を得た。上記樹脂(A2)を利用して実施例1−2〜1−3と同様の方法で組成物及び硬化膜を製造した。
メトキシジエチレングリコールモノメタクリレートの代わりにメトキシエチレングリコールモノメタクリレートを使用したことを除き、上記実施例1−1同様の方法でポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が12,000である熱硬化性バインダー樹脂(A3)を得た。上記樹脂(A3)を利用して実施例1−2〜1−3と同様の方法で組成物及び硬化膜を製造した。
2−テトラヒドロピラニルメタクリレート15重量部、グリシジルメタクリレート40重量部、メトキシジエチレングリコールモノメタクリレート5重量部、スチレン35重量部を使用したことを除き、上記実施例1−1と同様の方法でポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が11,500である熱硬化性バインダー樹脂(A4)を得た。上記樹脂(A4)を利用して実施例1−2〜1−3と同様の方法で組成物及び硬化膜を製造した。
2−テトラヒドロピラニルメタクリレート15重量部、グリシジルメタクリレート40重量部、メトキシエチレングリコールモノメタクリレート5重量部、スチレン35重量部を使用したことを除き、上記実施例1−1と同様の方法でポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が12,200である熱硬化性バインダー樹脂(A5)を得た。上記樹脂(A5)を利用して実施例1−2〜1−3と同様の方法で組成物及び硬化膜を製造した。
2−テトラヒドロピラニルメタクリレートの代わりにメタクリル酸を使用したことを除き、上記実施例1−1と同様の方法でポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が13,500である熱硬化性バインダー樹脂(A6)を得た。上記樹脂(A6)を利用して実施例1−2〜1−3と同様の方法で組成物及び硬化膜を製造した。
グリシジルメタクリレート50重量部、スチレン30重量部、メトキシジエチレングリコールモノメタクリレート20重量部を使用したことを除き、上記実施例1−1と同様の方法でポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が13,200である熱硬化性バインダー樹脂(A7)を得た。また、硬化剤として酸無水物であるトリメリット酸無水物10重量部を別途に添加し、上記実施例1−2と同様の方法で熱硬化性樹脂組成物を製造した。上記組成物を利用して実施例1−3と同様の方法により硬化膜を製造した。
2−テトラヒドロピラニルメタクリレート15重量部、グリシジルメタクリレート40重量部、スチレン45重量部を使用し、上記実施例1−1と同様の方法でポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が12,700であるバインダー共重合体樹脂を得た。上記共重合体を利用して実施例1−2〜1−3と同様の方法で熱硬化性樹脂組成物及び硬化膜を製造した。
2−テトラヒドロピラニルメタクリレート15重量部、グリシジルメタクリレート40重量部、n−ブチルメタクリレート20重量部及びスチレン25重量部を使用し、上記実施例1−1と同様の方法でポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が12,900であるバインダー共重合体樹脂を得た。上記共重合体を利用して実施例1−2〜1−3と同様の方法で熱硬化性樹脂組成物及び硬化膜を製造した。
2−テトラヒドロピラニルメタクリレート15重量部、グリシジルメタクリレート40重量部、n−オクチルメタクリレート20重量部及びスチレン25重量部を使用し、上記実施例1−1と同様の方法でポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が13,100であるバインダー共重合体樹脂を得た。上記共重合体を利用して実施例1−2〜1−3と同様の方法で熱硬化性樹脂組成物及び硬化膜を製造した。
本発明の熱硬化性樹脂組成物を利用して形成された硬化膜の物性を評価するために、下記のような実験を行った。
ガラス基板上に上記実施例1〜7と比較例1〜3で製造された熱硬化性樹脂組成物をスピンコート法とスピンレスコート法(TOK、TR45 spinless)でそれぞれ塗布した後、VCD、予備焼成(prebake)を行って基板のエッジからのOC液の反りを観察してコート性を評価した。このとき、全く反りが発生しないものを良好(O)、エッジから10mm以上の反りが発生したものを不良(X)とし、これらの結果を下表1に示した。
製造された硬化膜(F1)の後続工程性の特性を確認するために表面エネルギーを測定した。DI waterとCH2I2に対する接触角を測定した後(KRUSS DSA100)、二つの接触角により得られた表面エネルギーを表1に示した。
ASTM−D3363による方法で、上記硬化膜(F1)の鉛筆硬度を測定した結果を下記表1に示した。
ASTM−D3359による方法で、上記硬化膜(F1)に対して碁盤目テープ法によって、上記硬化膜(F1)に対し、100個の碁盤目をカッターナイフで形成した後、テープで剥離(peeling off)した。このとき、100個のうち剥離された碁盤模様の数を測定し、以下の基準により接着力を評価した。
○:剥離された碁盤模様の数が5個以下
△:剥離された碁盤模様の数が6〜49個
X:剥離された碁盤模様の数が50個以上
硬化膜(F1)が形成されたガラス基板をそれぞれ400nmで透過させ、これらの結果を下表1に示した。
硬化膜(F1)が形成されたガラス基板をそれぞれ30℃のHCl 5.0重量%水溶液に30分間浸してから取り出し硬化膜(F1)の外観変化を観察することで、耐酸性を評価した。このとき、外観変化がないものを良好(O)、外観が剥離されたり、白く変質されたものを不良(X)とし、これらの結果を下表1に示した。
硬化膜(F1)が形成されたガラス基板をそれぞれ30℃のNaOH 5.0重量%水溶液に30分間浸してから取り出し硬化膜(F1)の外観変化を観察することで、耐アルカリ性を評価した。このとき、外観変化がないものを良好(O)、外観が剥離されたり、白く変質されたものを不良(X)とし、これらの結果を下表1に示した。
硬化膜(F1)が形成されたガラス基板をそれぞれ40℃のNMP溶液に10分間浸した後、硬化膜(F1)の厚さ変化を観察することで、耐溶剤性を評価した。このとき、厚さ変化が3%以内のものを良好(O)、3%を超えるものを不良(X)とし、これらの結果を下表1に示した。
Claims (22)
- エポキシ基含有エチレン性不飽和モノマーとエチレンオキシド基を含む水溶性モノマーを必須成分として含む熱硬化性バインダー樹脂。
- 前記熱硬化性バインダー樹脂は、酸成分を含む化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性バインダー樹脂。
- 前記酸成分を含む化合物は、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物及び潜在性酸基を含むエチレン性不飽和モノマーからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項2に記載の熱硬化性バインダー樹脂。
- 前記潜在性酸基を含むエチレン性不飽和モノマーは、150〜250℃の範囲で分解されて酸(acid)を発生させる化合物であることを特徴とする請求項4に記載の熱硬化性バインダー樹脂。
- 前記不飽和カルボン酸または不飽和カルボン酸無水物は、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、イソプレンスルホン酸、スチレンスルホン酸、5−ノルボルネン−2カルボン酸及びこれらの無水物からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項4に記載の熱硬化性バインダー樹脂。
- 前記エポキシ基含有エチレン性不飽和モノマーは、脂肪族エポキシ基含有不飽和モノマー、脂肪族環式エポキシ基含有不飽和モノマー及び芳香族エポキシ基含有不飽和モノマーからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性バインダー樹脂。
- 前記エポキシ基含有エチレン性不飽和モノマーは、アリルグリシジルエーテル、グリシジル5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレート(エンド、エキソ混合物)、1,2−エポキシ−5−ヘキセン、1,2−エポキシ−9−デセン、3,4−グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルα−エチル(メタ)アクリレート、グリシジルα−n−プロピル(メタ)アクリレート、グリシジルα−n−ブチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、4,5−エポキシペンチル(メタ)アクリレート、5,6−エポキシヘプチル(メタ)アクリレート、6,7−エポキシヘプチルα−エチルアクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、及び下記化学式1〜3で表される化合物からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項8に記載の熱硬化性バインダー樹脂:
- 前記熱硬化性バインダー樹脂は、エポキシ基含有エチレン性不飽和モノマー10〜90重量%と、エチレンオキシド基を含む水溶性モノマー1〜40重量%を含むことを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性バインダー樹脂。
- 前記熱硬化性バインダー樹脂は、エポキシ基含有エチレン性不飽和モノマー10〜90重量%と、酸成分を含む化合物5〜60重量%と、エチレンオキシド基を含む水溶性モノマー1〜40重量%を含むことを特徴とする請求項2に記載の熱硬化性バインダー樹脂。
- 前記熱硬化性バインダー樹脂は、脂肪族または芳香族(メタ)アクリレート;カプロラクトン変性(メタ)アクリレート;水酸基を有する(メタ)アクリレート;ビニル芳香族系モノマー;及び共役ジエン系モノマーからなる群より選択される1種以上をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性バインダー樹脂。
- 前記熱硬化性バインダー樹脂の重量平均分子量(Mw)は、2,000〜100,000であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性バインダー樹脂。
- 請求項1による熱硬化性バインダー樹脂を含む熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性バインダー樹脂は、熱硬化性樹脂組成物中の固形分を基準として5〜100重量%含まれることを特徴とする請求項14に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂組成物は、エチレン性不飽和結合を有する多官能性モノマー、硬化剤、溶媒及びその他添加剤からなる群より選択される1種以上をさらに含む請求項14に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化剤は、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサ−ヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラ−ヒドロ無水フタル酸、ヘキサクロロエンドメチレンテトラ−ヒドロ無水フタル酸、ドデシルコハク酸無水物、トリメリット酸無水物、ジフェニルテトラ−カルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラ−カルボン酸二無水物、プロピル−2,2−ジフェニルテトラ−カルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物及びヘキサフルオロプロピリデン−2,2−ジフェニルテトラ−カルボン酸二無水物からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項16に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性バインダー樹脂を含む硬化膜において、
前記熱硬化性バインダー樹脂はエポキシ基含有エチレン性不飽和モノマー、酸成分を含む化合物及びエチレンオキシド基を含むことを特徴とする硬化膜。 - 前記硬化膜の表面エネルギーは、54〜65mN/mであることを特徴とする請求項18に記載の硬化膜。
- 請求項18による硬化膜を利用したカラーフィルターの保護膜。
- 請求項20に記載の保護膜を含むカラーフィルター。
- 請求項21に記載のカラーフィルターを備えたことを特徴とする液晶表示素子。
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