JP2000248024A

JP2000248024A - 共重合樹脂

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Publication number: JP2000248024A
Application number: JP4917899A
Authority: JP
Inventors: Kenji Ueda; 健治植田; Shunsuke Sega; 俊介瀬賀
Original assignee: Dai Nippon Printing Co Ltd
Current assignee: Dai Nippon Printing Co Ltd
Priority date: 1999-02-25
Filing date: 1999-02-25
Publication date: 2000-09-12
Anticipated expiration: 2019-02-25
Also published as: JP4218851B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂と組み合わ
されて使用されるに適した新規なエポキシ基含有樹脂を
提供する。【解決手段】下記一般式（１）、（２）、（３）で示さ
れる構成単位からなり、該一般式（１）、（２）におけ
るカルボキシル基または水酸基を介して（メタ）アクリ
ロイルアルキルイソシアネート化合物とそれぞれ一部が
反応した生成物を構成単位とし、（メタ）アクリロイル
基を５モル％〜９５モル％含み、酸価が０ｍｇＫＯＨ／
ｇ〜４００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、かつポリスチレン換
算重量平均分子量が５，０００〜１，０００，０００で
あることを特徴とする共重合樹脂。（式中、Ｒは水素、または炭素数１〜５のアルキル基、
Ｒ₁ は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｒ₂ は炭素数１〜
４のアルキレン基、Ｚは１，２−エポキシ基、１，３−
エポキシ基、または１，４−エポキシ基を表す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な共重合樹脂に関
し、特に、アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂と組み合
わせて使用されるのに適したエポキシ基含有共重合樹脂
であって、カラーフィルタ保護膜形成用として有用な共
重合樹脂に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、フラットディスプレーとして、カ
ラーの液晶表示装置が注目されている。一般に、カラー
液晶表示装置は、カラーフィルタと対向電極基板とを対
向させ、その間隙部（１〜１０μｍ）に液晶層を形成し
た構造である。カラーフィルタは、透明基板上にブラッ
クマトリックスと複数の色（通常、赤（Ｒ）、緑
（Ｇ）、青（Ｂ）の３原色）からなる着色層、または、
最近ではカラーホログラムを備え、この上に保護膜と透
明電極が順に積層された構造である。そして、各色の着
色層Ｒ、Ｇ、Ｂのそれぞれの画素やカラーホログラムに
対応する部分の液晶層の光透過率を制御することにより
カラー画像を得るように構成されている。

【０００３】このようなカラーフィルタを構成する保護
膜は、カラーフィルタが着色層からなる場合には、その
保護とカラーフィルタの平坦化の役割を果たしている。
一般に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの透
明基板表面のうねりに起因するギャップムラ、Ｒ、Ｇ、
Ｂ画素間でのギャップムラあるいはＲ、Ｇ、Ｂの各画素
内でのギャップムラが存在して透明電極の平坦性が損な
われるという問題があり、色ムラ、コントラストムラが
生じ、画像品質の低下を来すことになる。特に、ＳＴＮ
方式のカラー液晶表示装置では、平坦性が画像品質に大
きな影響を与えるため、保護膜の平坦化の機能は極めて
需要である。

【０００４】また、保護膜は、カラーフィルタと対向電
極基板との接着性が重要であるが、カラーフィルタと対
向電極基板とを接着した後の表示品質検査で不良と判断
された場合のカラーフィルタの再利用適性を考慮する
と、透明基板上の着色層を被覆する特定領域にのみ形成
することが好ましい。このため、保護膜形成は、硬化す
べき部分をマスクによって限定することが容易な光硬化
性の樹脂を用いて行われている。

【０００５】また、従来の保護膜形成用の樹脂は、露光
後の現像において有機溶剤を使用するものであり、取り
扱いおよび廃液処理の点で煩雑であり、経済性、安定性
に欠けるものであり、このような問題を解決するため
に、光硬化性樹脂に酸性基を導入し、露光後の現像をア
ルカリ現像とすることを可能とした光硬化性樹脂が開発
されている。

【０００６】この種の感光性樹脂組成物にあっては、紫
外線照射によるパターニングした後、アルカリ現像さ
れ、さらに加熱処理されてカラーフィルターとされる
が、アルカリ現像に際しては共重合樹脂におけるカルボ
キシル基の作用によりパターニングが行なわれ、現像後
にあっては耐水性、耐アルカリ性が求められるため、光
硬化されたパターンにおいて残存するカルボキシル基は
エポキシ樹脂等の存在下で加熱処理されて、耐水性やパ
ターン強度をあるものとされることが必要である。その
ため、本発明者等は、先に、特願平１０−９９２４０号
において、アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂として、
カルボン酸基等のアルカリ可溶性基と硬化性を規定する
アルリロイル基等のラジカル重合性基をその硬化性、ア
ルカリ可溶性等を考慮して制御可能な共重合樹脂につい
て提案し、また、特願平１０−２１６８６８号におい
て、このアルカリ現像型光硬化性共重合樹脂とクレゾー
ルノボラック型等のエポキシ樹脂とからなる感光性樹脂
組成物及びカラーフィルターを提案したが、より優れた
パターン強度、耐水性を有する感光性樹脂組成物の提供
が求められ、そのため、構成成分であるエポキシ基含有
樹脂の改良が求められている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、アルカリ現
像型光硬化性共重合樹脂と組み合わされて使用されるに
適した新規なエポキシ基含有樹脂の提供を課題とし、特
に、カラーフィルタ保護膜形成用として適した新規なエ
ポキシ基共重合樹脂の提供を課題とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の新規な共重合樹
脂は、下記一般式（１）、（２）、（３）で示される構
成単位からなり、該一般式（１）、（２）におけるカル
ボキシル基または水酸基を介して（メタ）アクリロイル
アルキルイソシアネート化合物とそれぞれ一部が反応し
た生成物を構成単位とし、下記一般式（１）に由来する
構成単位を０モル％〜５５モル％、下記一般式（２）に
由来する構成単位を５モル％〜９５モル％、および下記
一般式（３）に由来する構成単位を５モル％〜９５モル
％含有し、（メタ）アクリロイル基を５モル％〜９５モ
ル％含み、酸価が０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜４００ｍｇＫＯＨ
／ｇであり、かつポリスチレン換算重量平均分子量が
５，０００〜１，０００，０００であることを特徴とす
る。

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒは水素、または炭素数１〜５の
アルキル基、Ｒ₁ は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｒ₂
は炭素数１〜４のアルキレン基、Ｚは１，２−エポキシ
基、１，３−エポキシ基、または１，４−エポキシ基を
表し、ａ、ｂ、ｃはそれぞれのモル％に対応する整数を
表す）また、上記の共重合樹脂が、共重合成分として、さら
に、下記一般式（４）で示される構成単位を０モル％〜
７５モル％、下記一般式（５）で示される構成単位を０
モル％〜７５モル％含有することを特徴とする。

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、Ｒは水素、または炭素数１〜５の
アルキル基、Ｒ₂ は芳香族炭素環、Ｒ ₃ はアルキル基、
またはアラルキル基を表わし、ｄ、ｅはそれぞれのモル
％に対応する整数を表す）

【発明の実施の形態】以下、本発明の新規なエポキシ基
含有共重合樹脂について説明する。一般式（１）〜
（４）で示される共重合成分におけるＲは水素、または
炭素数１〜５のアルキル基であり、アルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等が例示され
る。

【００１３】一般式（１）で示される共重合成分は、必
要に応じて含有される成分であるが、以下、含有させる
場合を例として説明する。この構造単位を導入するため
に使用される単量体としては、アクリル酸、メタクリル
酸、２−カルボキシ−１−ブテン、２−カルボキシ−１
−ペンテン、２−カルボキシ−１−ヘキセン、２−カル
ボキシ−１−ヘプテン等が例示される。本発明のエポキ
シ基含有共重合樹脂が使用される感光性樹脂組成物にあ
っては、光硬化性とアルカリ可溶性は、後述するアルカ
リ現像型光硬化性共重合樹脂により得られるが、エポキ
シ基含有共重合樹脂にあっても、一般式（１）で示され
る成分を添加することによりアルカリ可溶性を向上させ
ることができる。その含有量はエポキシ基含有共重合樹
脂の安定性を損なわない程度とするとよく、含有量は０
モル％〜５５モル％、好ましくは５モル％〜３０モル％
とされる。

【００１４】一般式（２）で示される共重合成分は、基
本的には（メタ）アクリロイル基が導入される成分であ
り、Ｒ₁ としてはエチレン基、プロピレン基、ブチレン
基等である。この構造単位を導入するために使用される
単量体としては、具体的には、２−ヒドロキシエチルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２
−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレ
ート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート等が例示さ
れる。この一般式（２）で示される共重合成分は、水酸
基を介して（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネー
ト化合物と反応し、（メタ）アクリロイル基が導入され
る共重合成分であり、その含有量は共重合樹脂に要求さ
れる光重合性の程度により調整されるが、５モル％〜９
５モル％、好ましくは１０モル％〜５０モル％とされ
る。

【００１５】一般式（３）で示される共重合成分は、共
重合樹脂にエポキシ基を導入する成分である。式中、Ｒ
₂ はメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基等の炭素数１〜４のアルキレン基、Ｚは１，２−エポ
キシ基、１，３−エポキシ基、または１，４−エポキシ
基とできるが、一般式（３）で示される共重合成分は、
芳香族環等の嵩高いバラスト基を置換基として有してい
てもよく、塗膜に機械的物性を向上させることができ
る。単量体としてグシシジルメタクリレート、（３−メ
チル−３−オキセタニル）メチルアクリレート、（３−
エチル−３−オキセタニル）メチルアクリレート等のオ
キセタンアクリレート、（３−メチル−３−オキセタニ
ル）メチルメタクリレート、（３−エチル−３−オキセ
タニル）メチルメタクリレート等のオキセタンメタクリ
レート、アクリル酸−２−テトラヒドロピラニルエステ
ル、メタクリル酸−２−テトラヒドロピラニルエステル
等を使用して導入される。なお、一般式（３）で示され
る共重合成分は、一般式（１）や（２）の共重合成分に
（メタ）アクリロイル基が導入されるに際して使用され
る（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネート化合物
との反応性は有しなく、エポキシ基は残存する。

【００１６】一般式（３）で示される共重合成分の含有
量は、本発明のエポキシ基含有共重合樹脂を含有させた
感光性樹脂組成物において、アルカリ現像後にパターン
に残存するカルボキシル基の程度により調整されるが、
その含有量は５モル％〜９５モル％、好ましくは１０モ
ル％〜５０モル％とされる。

【００１７】本発明の共重合樹脂は、上記の一般式
（１）、（２）、及び（３）で示される共重合成分から
なることを特徴とするが、他の共重合成分としては、一
般式（４）、一般式（５）で示される共重合成分が挙げ
られる。

【００１８】一般式（４）で示される共重合成分は、共
重合樹脂に塗膜性を付与する成分であり、Ｒ₂ として
は、フェニル基、ナフチル基等の芳香族環が例示され
る。この構造単位を導入するために使用される単量体と
しては、例えば、スチレン、α−メチルスチレンであ
り、また、その芳香族環は塩素、臭素等のハロゲン原
子、メチル基、エチル基等のアルキル基、アミノ基、ジ
アルキルアミノ基等のアミノ基、シアノ基、カルボキシ
ル基、スルフォン酸基、燐酸基等で置換されていてもよ
い。そして、一般式（４）で示される共重合成分の含有
量は０モル％〜７５モル％、好ましくは５モル％〜５０
モル％とされる。

【００１９】更に、一般式（５）で示される共重合成分
は、アルカリ現像性を抑制する成分であり、Ｒ₃ として
は、炭素数１〜１２のアルキル基、ベンジル基、フェニ
ルエチル基等のアラルキル基が例示される。この構造単
位を導入するために使用される単量体としては、例え
ば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸
−２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェニル、
（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル
酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペ
ンタニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸イソボニ
ル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸
フェニルエチル等の（メタ）アクリル酸のエテスル類が
例示される。そして、一般式（５）で示される共重合成
分の含有量は０モル％〜７５モル％、好ましくは５モル
％〜５０モル％とされる。

【００２０】一般式（１）〜一般式（５）の構造単位を
導入するために使用される単量体は、それぞれ例示した
ものを単独でも、また混合して使用してもよい。

【００２１】一般式（１）〜一般式（５）の構造単位を
有する共重合樹脂を製造するために用いられる重合用溶
媒としては、水酸基、アミノ基等の活性水素を有しない
溶媒が好ましく、例えばテトラヒドロフラン等のエーテ
ル類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルメチルエチルエーテル等のグリコールエーテル類、メ
チルセロソルブアセテート等のセロソルブエステル類や
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
酢酸−３−メトキシブチル等が挙げられ、芳香族炭化水
素類、ケトン類、エステル類等も用いることができる。

【００２２】重合開始剤としては、一般的にラジカル重
合開始剤として知られているものを使用することがで
き、その具体例としては、２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリル、２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチル
バレロニトリル）、２，２’−アゾビス−（４−メトキ
シ−２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合
物；ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシ
ド、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシピバレート、１，１’
−ビス−（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサ
ン等の有機過酸化物；および過酸化水素が挙げられる。
ラジカル重合開始剤として過酸化物を使用する場合に
は、これと還元剤とを組み合わせてレドックス型重合開
始剤として使用してもよい。

【００２３】一般式（１）〜一般式（５）の構造単位を
有する共重合樹脂の調製においては、重量平均分子量を
調節するために、分子量調節剤を使用することができ、
例えば、クロロホルム、四臭化炭素等のハロゲン化炭化
水素類；ｎ−ヘキシルメルカプタン、ｎ−オクチルメル
カプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ドデ
シルメルカプタン、チオグリコール酸等のメルカプタン
類；ジメチルキサントゲンジスルフィド、ジイソプロピ
ルキサントゲンジスルフィド等のキサントゲン類；ター
ピノーレン、α−メチルスチレンダイマー等が挙げられ
る。

【００２４】一般式（１）〜一般式（５）の構造単位を
有する共重合樹脂は、ランダム共重合体およびブロック
共重合体のいずれであってよい。ランダム共重合体の場
合には、各単量体、触媒からなる配合組成物を、溶剤を
入れた重合槽中に８０〜１１０℃の温度条件で２〜５時
間かけて滴下し、熟成させることにより重合させること
ができる。

【００２５】一般式（１）〜一般式（５）の構造単位を
有する共重合樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量
（以下、単に「重量平均分子量」または「Ｍｗ」とい
う）は、５，０００〜１，０００，０００の範囲のもの
とされ、酸価は０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜４００ｍｇＫＯＨ／
ｇ、水酸基価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜４００ｍｇＫＯＨ／
ｇのものである。

【００２６】本発明のエポキシ基含有共重合樹脂は、上
記した一般式（１）〜一般式（５）の構造単位を有する
特定の重合体に（メタ）アクリロイル含有イソシアネー
ト化合物を反応させることにより得られる。

【００２７】（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネ
ート化合物としては、（メタ）アクリロイル基が炭素数
２〜６のアルキレン基を介してイソシアネート基（−Ｎ
ＣＯ）と結合したもので、具体的には２−アクリロイル
エチルイソシアネート、２−メタクリロイルエチルイソ
シアネート等が例示される。２−メタクリロイルエチル
イソシアネートは、昭和電工（株）製「カレンズＭＯ
Ｉ」等で市販されている。

【００２８】一般式（１）〜一般式（５）で示される構
造単位を有する共重合体と（メタ）アクリロイルアルキ
ルイソシアネート化合物との反応は、イソシアネート化
合物を少量の触媒の存在下、共重合体溶液中に滴下する
ことにより行なわれる。触媒としてはラウリン酸ジブチ
ル錫等が挙げられ、また、ｐ−メトキシフェノール、ヒ
ドロキノン、ナフチルアミン、tert−ブチルカテコー
ル、２，３−ジ−tert−ブチルｐ−クレゾール等の重合
禁止剤が必要に応じて使用される。

【００２９】（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネ
ート化合物は、一般式（２）の構造単位とはその水酸基
とウレタン結合により結合し、また、一般式（１）の構
造単位とは、カルボキシル基とその一部が炭酸ガスを放
出してアミド結合により結合する。一般式（１）〜一般
式（２）で示される構造単位を有する共重合体と（メ
タ）アクリロイルアルキルイソシアネート化合物との反
応生成物は、下記一般式（６）で示される。なお、一般
式（１）で示される構造単位を不要とする場合には、一
般式（２）の構造単位と専ら結合する。また、一般式
（３）で示される構造単位は、反応性を有しないので、
記載を省略する。

【００３０】

【化５】

【００３１】（式中、Ｒ、Ｒ₁ は一般式（１）〜（４）
と同義であり、Ｒ′は炭素数２〜６のアルキレン基、ａ
₁ ＋ａ₂ は、一般式（１）のａと、また、ｂ₁ ＋ｂ₂
は、一般式（２）のｂとそれぞれ同義である。）（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネート化合物
は、水酸基との反応がカルボキシル基との反応に比して
２０倍近くの反応速度を有する。そのため、（メタ）ア
クリロイル基は一般式（２）の構造単位に主として導入
され、また、一般式（１）の構造単位にはそのカルボキ
シル基に一部（メタ）アクリロイル基が導入されるとし
ても、ほとんどのカルボキシル基が残存することとな
る。

【００３２】そして、一般式（２）に由来する構成単位
の５モル％〜９５モル％のうち、ｂ ₁ は０モル％〜１０
モル％、ｂ₂ は５モル％〜９５モル％とでき、また、一
般式（１）に由来する構成単位の５モル％〜５５モル％
のうち、ａ₁ は５モル％〜５５モル％、ａ₂ は０モル％
〜１０モル％とでき、（メタ）アクリロイル基の導入量
を調整することができる。

【００３３】カラーフィルタ保護膜形成用に適し、ま
た、アルカリ可溶性と光硬化性の観点から、本発明の共
重合樹脂においては、重量平均分子量が５，０００〜
１，０００，０００、好ましくは１０，０００〜１０
０，０００の範囲のものとされるのが好ましい。重量平
均分子量が５，０００より小さいと現像性が良すぎてパ
ターン露光時のパターン形状を制御しにくく、また、パ
ターンが作製できる場合も最終的な膜厚が減る（膜減
り）等の問題があり、また、１，０００，０００より大
きいとレジスト化した時の粘度が高くなりすぎ塗工適性
が低下する、また、現像性が悪くなりパターンが抜けに
くくなるなどの問題がある。

【００３４】また、（メタ）アクリロイル基の導入量
は、５モル％〜９５モル％、好ましくは１０モル％〜５
０モル％とするとよく、導入量が５モル％よりも少ない
と光硬化性が低く、塗膜密着性、レジスト特性の改善効
果が小さい。

【００３５】また、エポキシ基含有共重合樹脂の酸価は
０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜４００ｍｇＫＯＨ／ｇとできるが、
後述するアルカリ現像型光硬化性共重合樹脂との関係で
その酸価を調節するとよい。あまり酸価が高いとエポキ
シ基含有共重合樹脂の安定性を低下させるので好ましく
ない。また、エポキシ基含有共重合樹脂において、一般
式（２）における水酸基は、必ずしも残す必要はなく、
水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇとで
きるが、残す場合には、溶剤に対する溶解性を調節する
のに有効である。

【００３６】本発明のエポキシ基含有共重合樹脂は、ア
ルカリ現像型光硬化性共重合樹脂と組み合わされて使用
されることにより、カラーフィルタ保護膜形成用樹脂と
して適したものとできる。

【００３７】アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂は、特
願平１０−９９２４０号公報で記載した共重合樹脂を使
用するものであり、上記した一般式（１）〜（５）で示
される共重合成分からなるエポキシ基含有共重合樹脂に
おいて、一般式（３）に示される共重合成分を有しない
ものである。すなわち、上記一般式（１）、（２）で示
される構成単位が、そのカルボキシル基または水酸基を
介して（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネート化
合物とそれぞれ一部が反応した生成物を構成単位とし、
上記一般式（１）に由来する構成単位を５モル％〜５５
モル％、上記一般式（２）に由来する構成単位を５モル
％〜９５モル％含有し、（メタ）アクリロイル基を５モ
ル％〜９５モル％含み、酸価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜４０
０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、かつポリスチレン換算重量平
均分子量が５，０００〜１，０００，０００のものであ
る。

【００３８】アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂にあっ
ては、一般式（１）で示される共重合成分は必須成分で
あり、共重合樹脂をアルカリ可溶性とする成分であり、
単量体としては、上記したエポキシ基含有共重合樹脂と
同様であり、また、含有量は５モル％〜５５モル％、好
ましくは１０モル％〜２５モル％とされる。

【００３９】一般式（２）で示される共重合成分は、エ
ポキシ基含有共重合樹脂の項で説明したと同様であり、
水酸基を介して（メタ）アクリロイルアルキルイソシア
ネート化合物と反応し、（メタ）アクリロイル基が導入
される共重合成分であり、その含有量は共重合樹脂に要
求される光重合性の程度により調整されるが、５モル％
〜９５モル％、好ましくは１０モル％〜５０モル％とさ
れる。

【００４０】アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂は、上
記の一般式（１）、（２）で示される共重合成分からな
ることを特徴とするが、他の共重合成分としては、一般
式（４）、一般式（５）で示される共重合成分が挙げら
れ、上述した一般式（４）、一般式（５）と同様であ
り、一般式（４）で示される共重合成分の含有量は０モ
ル％〜７５モル％、好ましくは５モル％〜５０モル％と
され、また、一般式（５）で示される共重合成分の含有
量は０モル％〜７５モル％、好ましくは５モル％〜５０
モル％とされる。

【００４１】アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂の調製
方法は、上述したエポキシ基含有共重合樹脂と同様であ
り、同様の触媒、重合開始剤、分子量調節剤を使用する
ことができる。

【００４２】上記した一般式（１）、（２）、（４）、
（５）の構造単位を有する共重合樹脂のポリスチレン換
算重量平均分子量（以下、単に「重量平均分子量」また
は「Ｍｗ」という）は、エポキシ基含有共重合樹脂と同
様とするとよいが、酸価は５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜４００ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜４００ｍ
ｇＫＯＨ／ｇのものである。

【００４３】アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂は、上
記した一般式（１）、（２）、（４）、（５）の構造単
位を有する共重合樹脂に（メタ）アクリロイル含有イソ
シアネート化合物を反応させることにより得られる。

【００４４】（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネ
ート化合物としては、エポキシ基含有共重合樹脂の項で
説明したものと同様であり、同様の反応により、（メ
タ）アクリロイル基が導入される。

【００４５】アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂として
は、重量平均分子量が５，０００〜１，０００，００
０、好ましくは２０，０００〜１００，０００の範囲の
ものとされるのが好ましい。重量平均分子量が５，００
０より小さいと現像性が良すぎてパターン露光時のパタ
ーン形状を制御しにくく、また、パターンが作製できる
場合も最終的な膜厚が減る（膜減り）等の問題がある。
また、１，０００，０００より大きいとレジスト化した
時の粘度が高くなりすぎ塗工適性が低下する、また、現
像性が悪くなりパターンが抜けにくくなるなどの問題が
ある。

【００４６】また、（メタ）アクリロイル基の導入量
は、５モル％〜９５モル％、好ましくは１０モル％〜５
０モル％とするとよく、導入量が５モル％よりも少ない
と光硬化性が低く、塗膜密着性、レジスト特性の改善効
果が小さい。

【００４７】アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂の酸価
は５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜４００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましく
は、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇとする
とよく、酸価はアルカリ現像性と関係しており、酸価が
低すぎると現像性が悪い、また、基板及びカラーフィル
タ樹脂上への密着性が乏しい等の問題がある。また、酸
価が高すぎると現像性が良すぎてパターン露光時のパタ
ーン形状を制御しにくい等の問題がある。また、共重合
樹脂において、一般式（２）における水酸基は、必ずし
も残す必要はなく、水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜２００
ｍｇＫＯＨ／ｇとできるが、残す場合には、溶剤に対す
る溶解性を調節するのに有効である。

【００４８】以下、本発明におけるエポキシ基含有共重
合樹脂と上述したアルカリ現像型光硬化性共重合樹脂か
らなる感光性樹脂組成物が適用されるカラーフィルター
について簡単に説明しておく。

【００４９】カラーフィルタは、透明基板に所定のパタ
ーンで形成された着色層およびブラックマトリックス
と、着色層を覆うように形成された保護膜を備え、保護
膜上に液晶駆動用の透明電極が形成されている。着色層
は赤色パターン、緑色パターンおよび青色パターンがモ
ザイク型、ストライプ型、トライアングル型、４画素配
置型等の所望の形態で配列されてなり、ブラックマトリ
ックスは各着色パターンの間および着色層形成領域の外
側の所定領域に設けられている。

【００５０】着色層は、染色基材を塗布し、フォトマス
クを介して露光・現像して形成したパターンを染色する
染色法、感光性レジスト内に予め着色顔料を分散させて
おき、フォトマスクを介して露光・現像する顔料分散法
等、いずれの方法を用いて形成してもよい。ブラックマ
トリックスは、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法の
いずれを用いても形成することができ、また、クロム蒸
着等により形成してもよい。

【００５１】保護膜は、少なくとも本発明のエポキシ基
含有共重合樹脂、アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂、
２官能以上の多官能光重合性アクリレートモノマー、お
よび開始剤やシランカップリング剤、界面活性剤、必要
に応じて溶媒を混合してなる樹脂配合物からなり、着色
層とブラックマトリックスが形成された透明基板上に塗
布し、その後、所定のフォトマスクを介して露光し、現
像して形成される。

【００５２】本発明のエポキシ基含有共重合樹脂は、露
光、現像後に加熱されることにより存在する未反応の酸
性基と反応し、これによって保護膜に耐アルカリ性を付
与するが、従来使用されていたフェノールノボラック型
のエポキシ樹脂等に比して、アルカリ現像型光硬化性共
重合樹脂とその構造上の類似性から相溶性が高く、加熱
硬化に際しての架橋により強度のあるパターンとできる
ものであり、また、耐アルカリ性、耐水性に優れたパタ
ーンを形成できるので、感度の優れた感光性樹脂組成物
とできる。エポキシ基含有共重合樹脂は樹脂配合物中に
固形分比５〜６０重量％の範囲で含有される。５重量％
未満では、保護膜に十分な耐アルカリ性を付与すること
ができず、６０重量％を超えると、光硬化に供しないエ
ポキシ樹脂量が多くなりすぎ、樹脂配合物の保存安定
性、現像適性が低下するので好ましくない。

【００５３】また、アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂
は、樹脂配合物中に固形分比５〜５０重量％の範囲で含
有されることが好ましい。また、２官能以上の多官能光
重合性アクリレートモノマーとしては、１，４−ブタン
ジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアク
リレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールアク
リレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレ
ート等を挙げることができる。このアクリレートモノマ
ーは、樹脂配合物中に固形分比５〜５０重量％の範囲で
含有されることが好ましい。

【００５４】開始剤としては、ラジカル重合開始剤と光
照射（特に波長１９０〜４１０ｎｍ）により酸を発生す
る光酸発生剤が挙げられる。ラジカル重合開始剤として
は、２−メチル−１−〔４−メチルチオ）フェニル〕−
２−モルフォリノプロパノン−１、２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−
ブタノン−１、２，２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）
−４，５，４′，５′−テトラフェニル−１，２′−ビ
イミダゾール、２，４−ジエチルチオキサントン、４，
４−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられ
る。共重合樹脂１００重量部に対して、０．１〜１００
重量部、好ましくは０．５〜５０重量部である。光酸発
生剤としては、トリクロロメチル−ｓ−トリアジン類と
しては、２−（３−クロロフェニル）−ビス（４，６−
トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メト
キシフェニル）−ビス（４，６−トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン、２−（４−メチルチオフェニル）−ビ
ス（４，６−トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２
−（４−テトキシ−β−スチリル）−ビス（４，６−ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキ
シナフチル）−ビス（４，６−トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジンなど、また、ジアリールヨ−ドニウム塩類
としては、ジフェニルヨ−ドニウムトリフルオロアセテ
ート、４ーメトキシフェニルフェニルヨードニウムトリ
フルオロメタンスルホネート、４ーメトキシフェニルフ
ェニルヨードニウムトリフルオロホスホネート、４ーメ
トキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロアセ
テートなど、更に、トリアリールスルホニウム塩類とし
ては、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンス
ルホナ−ト、トリフェニルスルホニウムトリフルオロア
セテート、４−メトキシジフェニルスルホニウムテトラ
フルオロメタンスルホナート、４−メトキシジフェニル
スルホニウムテトラフルオロアセテーート、４−フェニ
ルチオフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロア
セテートなどを特に好適なものとして挙げることができ
る。光酸発生剤の添加量は、共重合樹脂１００重量部に
対して、０．００１〜３０重量部、好ましくは０．０１
〜１０重量部である。

【００５５】保護膜の形成は、上記した感光性樹脂組成
物を必要により溶媒中に混合してなる樹脂配合物を、ス
ピンコーター、ロールコーター、スプレイ、印刷等の方
法により塗布して行うことができる。樹脂配合物中の固
形分濃度は５〜８５重量％の範囲が好ましい。また、ス
ピンコーターを使用する場合、回転数は５００〜１５０
０回／分の範囲内で設定することが好ましい。塗布膜に
対する露光はフォトマスクを介して紫外線を照射するこ
とにより行える。また、露光後の現像は、アルカリ現像
され、次いで加熱硬化される。

【００５６】保護膜上には、透明電極が、酸化インジウ
ムスズ（ＩＴＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化スズ（Ｓ
ｎＯ）等、およびその合金等を用いて、スパッタリング
法、真空蒸着法、ＣＶＤ法等の一般的な成膜方法により
形成され、必要に応じてフォトレジストを用いたエッチ
ングにより所定のパターンとしたものである。この透明
電極の厚みは２０〜５００ｎｍ程度、好ましくは１００
〜３００ｎｍ程度とすることができる。

【００５７】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。

【００５８】（実施例）（エポキシ基含有共重合樹脂の合成）組成・メチルメタクリレート・・・５７１ｇ・２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・１６３ｇ・グリシジルメタクリレート・・・８１ｇをアゾビスイソブチロニトリル５ｇと共に６５０ｇの酢
酸−３−メトキシブチルに溶解した溶液を、酢酸−３−
メトキシブチル１０００ｇを入れた重合槽中に、１００
℃で、６時間かけて滴下し、重合させ重合体溶液を得
た。

【００５９】この重合体溶液の固形分は３３重量％、粘
度は３１．８ｍＰａ・ｓ（２５℃、Ｂ型粘度計）であ
り、重量平均分子量はポリスチレン換算で１０，０００
であった。

【００６０】得られた共重合体は、メチルメタクリレー
ト単位が７５．８モル％、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート単位が１６．７モル％、グリシジルメタクリレ
ート単位が７．５モル％からなる。

【００６１】次に、得られた重合体溶液に、組成・２−メタクロイルエチルイソシアネート・・・・２７０ｇ・ラウリン酸ジブチル錫・・・・１ｇ・酢酸−３−メトキシブチル・・・・２２３０ｇの混合物を５時間かけて滴下した。

【００６２】反応の進行はＩＲ（赤外線吸収スペクト
ル）によりモニターしつつ、２２００ｃｍ^-1のイソシア
ネート基によるピークが消失した時点とした。

【００６３】得られた反応溶液の固形分は２２重量％、
粘度は２０ｍＰａ・ｓ（２５℃、Ｂ型粘度計）であり、
重合体の重量平均分子量はポリスチレン換算で１１，０
００であった。

【００６４】（エポキシ基含有共重合樹脂の合成）組成・ベンジルメタクリレート・・・２０４ｇ・スチレン・・・２８６ｇ・２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・１６３ｇ・グリシジルメタクリレート・・・１６３ｇをアゾビスイソブチロニトリル５ｇと共に６５０ｇの酢
酸−３−メトキシブチルに溶解した溶液を、酢酸−３−
メトキシブチル１０００ｇを入れた重合槽中に、１００
℃で、６時間かけて滴下し、重合させ重合体溶液を得
た。

【００６５】この重合体溶液の固形分は３３重量％、粘
度は４１．３ｍＰａ・ｓ（２５℃、Ｂ型粘度計）であ
り、重量平均分子量はポリスチレン換算で１１，０００
であった。

【００６６】得られた共重合体は、ベンジルメタクリレ
ート単位が１８．３モル％、スチレン単位が４３．６モ
ル％、２−ヒドロキシエチルメタクリレート単位が１
９．９モル％、グリシジルメタクリレート単位が１８．
２モル％からなる。

【００６７】次に、得られた重合体溶液に、組成・２−メタクロイルエチルイソシアネート・・・・２７０ｇ・ラウリン酸ジブチル錫・・・・１ｇ・酢酸−３−メトキシブチル・・・・２２３０ｇの混合物を５時間かけて滴下した。

【００６８】反応の進行はＩＲ（赤外線吸収スペクト
ル）によりモニターしつつ、２２００ｃｍ^-1のイソシア
ネート基によるピークが消失した時点とした。

【００６９】得られた反応溶液の固形分は２１重量％、
粘度は２５ｍＰａ・ｓ（２５℃、Ｂ型粘度計）であり、
重合体の重量平均分子量はポリスチレン換算で１２，０
００であった。

【００７０】（エポキシ基含有共重合樹脂の合成）組成・メチルメタクリレート・・・４８９ｇ・２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・１６３ｇ・オキセタンメタクリレート（大阪有機化学工業社製「ＯＸＥ−３０」・・・１６３ｇをアゾビスイソブチロニトリル５ｇと共に６５０ｇの酢
酸−３−メトキシブチルに溶解した溶液を、酢酸−３−
メトキシブチル１０００ｇを入れた重合槽中に、１００
℃で、６時間かけて滴下し、重合させ重合体溶液を得
た。

【００７１】この重合体溶液の固形分は３３重量％、粘
度は４０．３ｍＰａ・ｓ（２５℃、Ｂ型粘度計）であ
り、重量平均分子量はポリスチレン換算で１０，０００
であった。

【００７２】得られた共重合体は、メチルメタクリレー
ト単位が６９．５モル％、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート単位が１７．９モル％、オキセタンメタクリレ
ート単位が１２．６モル％からなる。

【００７３】次に、得られた重合体溶液に、組成・２−メタクロイルエチルイソシアネート・・・・２７０ｇ・ラウリン酸ジブチル錫・・・・１ｇ・酢酸−３−メトキシブチル・・・・２２３０ｇの混合物を５時間かけて滴下した。

【００７４】反応の進行はＩＲ（赤外線吸収スペクト
ル）によりモニターしつつ、２２００ｃｍ^-1のイソシア
ネート基によるピークが消失した時点とした。

【００７５】得られた反応溶液の固形分は２１重量％、
粘度は２７ｍＰａ・ｓ（２５℃、Ｂ型粘度計）であり、
重合体の重量平均分子量はポリスチレン換算で１２，０
００であった。

【００７６】（エポキシ基含有共重合樹脂の合成）組成・メチルメタクリレート・・・５３０ｇ・２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・１６３ｇ・メタクリル酸・・・４１ｇ・オキセタンメタクリレート（大阪有機化学工業社製「ＯＸＥ−３０」・・・１８４ｇをアゾビスイソブチロニトリル５ｇと共に８００ｇの酢
酸−３−メトキシブチルに溶解した溶液を、酢酸−３−
メトキシブチル１０００ｇを入れた重合槽中に、８０℃
で、５時間かけて滴下し、重合させ重合体溶液を得た。

【００７７】この重合体溶液の固形分は３４重量％、粘
度は３４．７ｍＰａ・ｓ（２５℃、Ｂ型粘度計）であ
り、重量平均分子量はポリスチレン換算で８，６００で
あった。

【００７８】得られた共重合体は、メチルメタクリレー
ト単位が７０．９モル％、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート単位が１６．８モル％、メタクリル酸単位が
６．４モル％、オキセタンメタクリレート単位が５．９
モル％からなる。

【００７９】次に、得られた重合体溶液に、組成・２−メタクロイルエチルイソシアネート・・・・２７０ｇ・ラウリン酸ジブチル錫・・・・１ｇ・酢酸−３−メトキシブチル・・・・２２３０ｇの混合物を５時間かけて滴下した。

【００８０】反応の進行はＩＲ（赤外線吸収スペクト
ル）によりモニターしつつ、２２００ｃｍ^-1のイソシア
ネート基によるピークが消失した時点とした。

【００８１】得られた反応溶液の固形分は２１重量％、
粘度は２４ｍＰａ・ｓ（２５℃、Ｂ型粘度計）であり、
酸価は２３．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、重合体の重量平均分子
量はポリスチレン換算で９，３００であった。

【００８２】（参考例１）（アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂の合成）組成・ベンジルメタクリレート・・・２６４ｇ・スチレン・・・３８５ｇ・アクリル酸・・・２１６ｇ・２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・２３４ｇをアゾビスイソブチロニトリル５ｇと共に６５０ｇの酢
酸−３−メトキシブチルに溶解した溶液を、酢酸−３−
メトキシブチル１０００ｇを入れた重合槽中に、１００
℃で、６時間かけて滴下し、重合させ重合体溶液を得
た。

【００８３】この重合体溶液の固形分は４０重量％、粘
度は１０５０ｍＰａ・ｓ（３０℃、Ｂ型粘度計）であ
り、重合体の酸価は１５２ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は
９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量はポリスチレン換
算で３７，０００であった。

【００８４】得られた共重合体は、スチレン単位１５モ
ル％、ベンジルメタクリレート単位３７モル％、アクリ
ル酸単位３０モル％、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート単位１８モル％からなるものである。

【００８５】次に、得られた重合体溶液に、組成・２−メタクロイルエチルイソシアネート・・・・２７０ｇ・ラウリン酸ジブチル錫・・・・１ｇ・酢酸−３−メトキシブチル・・・・２２３０ｇの混合物を５時間かけて滴下した。

【００８６】反応の進行はＩＲ（赤外線吸収スペクト
ル）によりモニターしつつ、２２００ｃｍ^-1のイソシア
ネート基によるピークが消失した時点とした。

【００８７】得られた反応溶液の固形分は２６重量％、
粘度は５００ｍＰａ・ｓ（３０℃、Ｂ型粘度計）であ
り、重合体は、酸価は１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価
は５ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量はポリスチレン換
算で４５，０００であり、また（メタ）アクリロイル基
を１７モル％含有していた。

【００８８】厚み１．１ｍｍのガラス基板（旭硝子
（株）製ＡＬ材）上に、下記の組成の感光性樹脂組成物
をスピンコーティング法により塗布（乾燥膜厚１．２μ
ｍ）した。

【００８９】（感光性樹脂組成物の調製）下記組成・上記で合成したアルカリ現像型光硬化性共重合樹脂（固形分２６重量％） … ８．１重量部・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サートマー社製、ＳＲ３９９） … ６．３重量部・上記で合成したエポキシ基含有共重合樹脂（固形分として） … １０．８重量部・２−メチル−１−〔４−メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパノン−１ … １．２重量部・２，２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４′，５′−テトラフェニル−１，２′−ビイミダゾール … ０．９重量部・トリアジン（ミドリ化学社製、ＴＡＺ１１０） … ０．３重量部・ジエチレングリコールジメチルエーテル … ３４．６重量部・３−メトキシブチルアセテート … ３７．０重量部を室温で攪拌・混合し、感光性樹脂組成物を調製した。

【００９０】（露光・現像工程）感光性樹脂組成物の塗
布膜を、十分風乾したのち、ホットプレートにて、８０
℃で５分プレベークを行い、その後、感光性樹脂組成物
の塗布膜から１００μｍの距離にフォトマスクを配置し
てプロキシミティアライナーにより２．０ｋＷの超高圧
水銀ランプを用いて着色層の形成領域に相当する領域に
のみ紫外線を所定量間照射した。次いで、０．０５％水
酸化カリウム水溶液（液温２３℃）中に１分間浸漬して
アルカリ現像し、感光性樹脂組成物の塗布膜の未硬化部
分のみを除去した。

【００９１】その後、基板をクリーンオーブンにて１８
０℃の雰囲気中に３０分間放置することにより最終硬化
を行い、透明保護膜を形成した。最終硬化後の透明保護
膜の膜厚は約１．５μｍであった。

【００９２】この感光性樹脂組成物にかえて、下記の感
光性樹脂組成物を使用し、保護膜を作製した。

【００９３】・アルカリ現像型光硬化性共重合樹脂（固形分２６重量％） … ８．１重量部・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サートマー社製、ＳＲ３９９） … ６．３重量部・ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（固形分として）… １０．８重量部・２−メチル−１−〔４−メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパノン−１ … １．２重量部・２，２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４′，５′−テトラフェニル−１，２′−ビイミダゾール … ０．９重量部・ジエチレングリコールジメチルエーテル … ３４．６重量部・３−メトキシブチルアセテート … ３７．０重量部を室温で攪拌・混合した。

【００９４】得られた各保護膜について、下記の条件
で、耐温純水性、耐溶剤性、耐熱性、耐アルカリ性、感
度、鉛筆硬度をそれぞれ評価した。

【００９５】（耐温純水性）基板作製露光量を１００ｍ
Ｊ／ｃｍ² としたものについて、それぞれ８０℃の純水
に１時間浸漬後、碁盤目テープ剥離テストを実施。

【００９６】（耐溶剤性）基板作製露光量を１００ｍＪ
／ｃｍ² としたものについて、それぞれ４０℃のＮ−メ
チルピロリドン中に１時間浸漬後、碁盤目テープ剥離テ
ストを実施。

【００９７】（耐熱性）基板作製露光量を１００ｍＪ／
ｃｍ² としたものについて、それぞれ２５０℃のクリー
ンオーブン中に１時間放置後、碁盤目テープ剥離テスト
を実施。

【００９８】（耐アルカリ性）基板作製露光量を１００
ｍＪ／ｃｍ² としたものについて、それぞれ２３℃の１
％水酸化ナトリウム水溶液中に２４時間浸漬後、碁盤目
テープ剥離テストを実施。

【００９９】（感度）３０μｍのライン＆スペースパタ
ーンが解像し、現像に耐えることが可能な露光量（鉛筆硬度）ＪＩＳＫ５４００（１９９０）の鉛筆引
っ掻き試験のうち、８．４・１試験法に準じた。

【０１００】なお、上記の碁盤目テープ剥離テストはＪ
ＩＳＫ５４００（１９９０）８．５に準じ、カッター
で碁盤目状にキズを形成し、キズ上に粘着テープを貼っ
た後、剥離し、キズの状態を観察したものである。

【０１０１】本発明のエポキシ基含有共重合樹脂を使用
したものＡと、使用しないものＢについての結果を下記
に示す。

【０１０２】

【表１】

【０１０３】

【発明の効果】本発明は、アルカリ現像型光硬化性共重
合樹脂と組み合わされて使用されるに適した新規なエポ
キシ基含有樹脂を提供するものであり、特に、カラーフ
ィルタ保護膜形成用として適したエポキシ基共重合樹脂
であり、従来使用されていたフェノールノボラック型の
エポキシ樹脂等に比して、アルカリ現像型光硬化性共重
合樹脂とその構造上の類似性から相溶性が高く、加熱硬
化に際しての架橋により強度のあるパターンとできるも
のであり、また、耐アルカリ性、耐水性に優れたパター
ンを形成できる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｇ０３Ｆ 7/027 ５１５Ｇ０３Ｆ 7/027 ５１５Ｆターム(参考） 2H025 AA08 AB13 AC01 AC04 AD01 BC42 BE00 CB30 CB51 CB55 FA17 FA29 2H048 BA48 BB37 4J100 AB02S AB03S AB07S AB08S AB09S AJ01R AJ02R AL03T AL04T AL08P AL08T AL09P AL10Q AL11T BA06T BA16S BA29S BA38H BA40S BA56S BA64S BC04T BC22T BC43T BC53Q CA01 CA04 CA05 CA06 CA31 DA01 DA29 HA61 HC51 JA01 JA38 JA43

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）、（２）、（３）で示
される構成単位からなり、該一般式（１）、（２）にお
けるカルボキシル基または水酸基を介して（メタ）アク
リロイルアルキルイソシアネート化合物とそれぞれ一部
が反応した生成物を構成単位とし、下記一般式（１）に
由来する構成単位を０モル％〜５５モル％、下記一般式
（２）に由来する構成単位を５モル％〜９５モル％、お
よび下記一般式（３）に由来する構成単位を５モル％〜
９５モル％含有し、（メタ）アクリロイル基を５モル％
〜９５モル％含み、酸価が０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜４００ｍ
ｇＫＯＨ／ｇであり、かつポリスチレン換算重量平均分
子量が５，０００〜１，０００，０００であることを特
徴とする共重合樹脂。【化１】（式中、Ｒは水素、または炭素数１〜５のアルキル基、
Ｒ₁ は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｒ₂ は炭素数１〜
４のアルキレン基、Ｚは１，２−エポキシ基、１，３−
エポキシ基、または１，４−エポキシ基を表し、ａ、
ｂ、ｃはそれぞれのモル％に対応する整数を表す）
【請求項２】共重合樹脂が、共重合成分として、さら
に、下記一般式（４）で示される構成単位を０モル％〜
７５モル％、下記一般式（５）で示される構成単位を０
モル％〜７５モル％含有することを特徴とする請求項１
記載の共重合樹脂。【化２】（式中、Ｒは水素、または炭素数１〜５のアルキル基、
Ｒ₂ は芳香族炭素環、Ｒ ₃ はアルキル基、またはアラル
キル基を表わし、ｄ、ｅはそれぞれのモル％に対応する
整数を表す）