JP2013512084A5 - - Google Patents
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Claims (26)
- 亜鉛(Zn)、ニッケル(Ni)または銅(Cu)から選択される少なくとも1つの金属を集積した植物または植物部分の、金属が前記金属の1つである少なくとも1つの金属触媒を含有し、前記触媒が関与する有機合成反応の実行を可能にする組成物を調製するための使用。
- 前記植物が、アブラナ科、マメ科、アカテツ科、ヒルガオ科およびアカネ科から選択される請求項1に記載の使用。
- 前記植物が、ティー・ケルレセンス、ティー・ゲシンゲンス、ティー・タトレンス、ティー・ロトゥンジフォリウムおよびティー・プレコックスから選択されるスラスピー属の種、アラビドプシス・ハレリーから選択されるアラビドプシス属の種、並びにエー・ベルトロニーおよびエー・セルピリフォリウムから選択されるアリッサム属の種からなるアブラナ科、アンティリス・ブルネラリアであるマメ科、セベルティア・アクミナタおよびプランコネラ・オキシエドゥラの種から選択されるアカテツ科、イポメア・アルピナおよびプランコネラ・オキシエドゥラの種から選択されるヒルガオ科、または、ピー・コスチベニア、ピー・クレメンティスおよびピー・ヴァンヘルマニーから選択されるサイコトリア・ドウアレイの種からなるアカネ科から選択される請求項1または2に記載の使用。
- 前記植物が、アブラナ科に属し、且つスラスピー・ケルレセンスまたはアラビドプシス・ハレリーから選択され、前記植物により集積される金属が、Znである請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
- 植物におけるZn濃度が、植物もしくは植物部分の乾燥重量の2700 mg/kg〜43700 mg/kgに含まれる請求項4に記載の使用。
- 前記有機合成反応が、アルコールのハロゲン化および求電子芳香族反応から選択される請求項5に記載の使用。
- 前記植物が、セベルティア・アクミナタであるアカテツ科、アカネ科、またはスラスピー・ゲシンゲンスもしくはスラスピー・ケルレセンスから選択されるアブラナ科であり、前記植物により集積される金属が、Niである請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
- 植物におけるNi濃度が、植物もしくは植物部分の乾燥重量の1000 mg/kg〜36000 mg/kgを含む請求項7に記載の使用。
- 前記有機合成反応が、Ni(II)からNi0への還元の後のカップリングまたは水素化反応のための触媒合成反応から選択される請求項8に記載の使用。
- 前記植物が、イポメア・アルピナであるヒルガオ科であり、前記植物により集積される金属が、Cuである請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
- 植物におけるCu濃度が、植物または植物部分の乾燥重量の1000 mg/kg〜13700 mg/kgを含む請求項10に記載の使用。
- 前記有機合成反応が、アミノ酸またはオキシムの顕色剤の合成から選択される請求項11に記載の使用。
- 金属がZn、NiまたはCuから選択される少なくとも1つの金属触媒を含有する請求項1で定義される組成物を調製する方法であって、以下の:
a. Zn、NiまたはCuから選択される少なくとも1つの金属を集積した植物または植物部分をか焼して、か焼植物またはか焼植物部分を得るステップと、
b. 前記か焼植物またはか焼植物部分を塩化水素酸または硫酸中に撹拌して、植物またはか焼植物部分を分解し、分解か焼植物または植物部分と、金属がZn、NiまたはCuから選択される少なくとも1つの金属触媒とを含有する混合物を得るステップと、
c. 分解か焼植物または植物部分と、少なくとも1つの金属触媒とを含有する前記混合物を濃縮して、分解か焼植物または植物部分と、Zn、NiまたはCuから選択される少なくとも1つの金属触媒とを、bで得られたものよりも大きい割合で含有する濃縮混合物を得るステップと、
d. 前記濃縮混合物をろ過して、ろ液と沈降物とを得るステップであって、前記ろ液が、金属がZn、NiまたはCuから選択される少なくとも1つの金属触媒を含有する組成物に相当し、前記ろ液のpHが、組成物のpHがZnについて≦2であり、Niについて7に等しく、Cuについて2から7の間に含まれる条件下で、金属に応じて調整されるステップと
を含む方法。 - ステップaが、200℃から400℃までに含まれる温度にて1時間〜3時間にわたって行われ、次いで25℃に冷却され、
ステップbが、希または濃塩化水素酸を用いて、30分〜2時間にわたって行われ、
ステップcが、
-部分的蒸発または
-1〜3時間にわたる音波処理および希または濃塩化水素酸の添加
により行われる請求項13に記載の方法。 - ステップdで得られる組成物中の水分が、完全に蒸発されて、前記触媒を含有する脱水組成物が得られる、請求項13または14に記載の方法。
- 請求項1で定義される、金属がZn、NiまたはCuから選択される少なくとも1つの金属触媒を含有する組成物を、前記組成物と反応できる少なくとも1つの化学化合物と接触させるステップを含む、有機合成反応を実行するための方法。
- 前記有機合成反応が、アルコールのハロゲン化である請求項16に記載の方法。
- a. アルコールを、請求項15で定義されるその金属がZnであり、2以下のpHを有する前記金属触媒を含有する組成物と接触させて、アルコール-触媒複合体を形成するステップと、
b. 前記複合体を、周囲温度または30から60℃までに含まれる温度にて、1〜24時間にわたって撹拌して、前記ハロゲン化アルコールを含有する反応混合物を得るステップと、
c. 前記反応混合物を、有機溶剤を用いて抽出して、前記ハロゲン化アルコールを回収するステップと
を含む請求項16または17に記載の方法。 - ステップaの触媒/アルコールのモル比が、0.01から5までに含まれる請求項18に記載の方法。
- 前記有機合成反応が、2つの反応物AおよびBを伴う求電子芳香族置換反応である請求項16に記載の方法。
- a. 反応物AおよびBを、上記で定義され、その金属がZnである前記金属触媒を含有する脱水組成物と、トルエン中で接触させて、反応物A,B-触媒複合体を得るステップと、
b. 前記反応物A,B-触媒複合体を、周囲温度または20から80℃までに含まれる温度にて、15分から5時間にわたって撹拌して、求電子置換生成物を得るステップと、
c. ろ過および蒸発を行って、前記置換生成物を回収するステップと
を含む請求項20に記載の方法。 - ステップaの触媒/Aのモル比が、0.01から5までに含まれ、ステップaの触媒/Bのモル比が、0.01から5までに含まれる請求項21に記載の方法。
- 請求項1で定義される、金属がZn、NiまたはCuから選択される少なくとも1つの金属触媒を含有する組成物であって、塩化物または硫酸塩の形での前記金属の少なくとも1つと、セロビオースおよび/もしくはグルコースから選択される、分解に起因するセルロース断片、ならびに/または5-ヒドロキシメチルフルフラールおよびギ酸から選択されるグルコース分解生成物とを含む組成物。
- 水性塩化水素酸または硫酸中の請求項23に記載の組成物。
- 脱水された形の請求項23に記載の組成物。
- 請求項13〜15のいずれか1項に記載の方法を実行することにより得られる組成物。
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Family Cites Families (32)
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DE1155102B (de) * | 1960-12-12 | 1963-10-03 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von staubfreiem, kristallisiertem Zinkchlorid |
GB1604768A (en) * | 1978-05-31 | 1981-12-16 | Johnson Mattheys & Co Ltd | Recovery of platinum group metal values |
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NL8301185A (nl) * | 1983-04-05 | 1984-11-01 | Esmil Bv | Werkwijze voor het gescheiden terugwinnen van metalen uit afval, in het bijzonder chemisch afval. |
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JP3733577B2 (ja) * | 1994-10-18 | 2006-01-11 | 日本曹達株式会社 | 新規なフルオラン化合物、中間体及び発色性記録材料 |
US5711784A (en) * | 1995-06-06 | 1998-01-27 | University Of Maryland At College Park | Method for phytomining of nickel, cobalt and other metals from soil |
US20080134364A1 (en) | 1995-06-06 | 2008-06-05 | Chaney Rufus L | Recovering metals from soil |
IL126312A0 (en) * | 1996-03-21 | 1999-05-09 | Phytotech Inc | Hyperaccumulation of metals |
AU744810B2 (en) * | 1997-06-20 | 2002-03-07 | University Of Maryland At College Park, The | Method for phytomining of nickel, cobalt and other metals from soil |
JPH11335748A (ja) * | 1998-05-27 | 1999-12-07 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 焼却灰中の重金属回収方法 |
DE69941852D1 (de) * | 1998-11-10 | 2010-02-04 | Us Agriculture | Gewinnung von metallen aus erdreich |
US7049492B1 (en) * | 1998-11-23 | 2006-05-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Thlaspi caerulescens subspecies for cadmium and zinc recovery |
JP2000288529A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-17 | Taiheiyo Cement Corp | 重金属汚染土壌の浄化方法 |
US6395061B1 (en) * | 2000-03-07 | 2002-05-28 | Bhp Minerals International Inc. | Process for organic acid bioleaching of ore |
JP2002273407A (ja) * | 2001-03-22 | 2002-09-24 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 植物を用いた土壌環境修復方法 |
JP2003320243A (ja) * | 2002-05-04 | 2003-11-11 | Toru Ueda | 木質系炭化素材に光照射する事を特徴とする水質浄化装置 |
JP4056366B2 (ja) * | 2002-11-20 | 2008-03-05 | 信越化学工業株式会社 | 塩化亜鉛担持体の製造方法 |
US7408089B2 (en) * | 2004-03-19 | 2008-08-05 | Catalytic Distillation Technologies | Ni catalyst, process for making catalysts and selective hydrogenation process |
JP4465496B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2010-05-19 | Dowaメタルマイン株式会社 | 飛灰の処理方法 |
US7214516B2 (en) * | 2004-04-01 | 2007-05-08 | University Of Maryland | Bacterial effects on metal accumulation by plants |
US7763760B2 (en) | 2004-06-16 | 2010-07-27 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Catalyst composition and method for halogenating aromatic compounds |
JP2006035156A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-02-09 | Takuma Co Ltd | 灰類処理方法と灰類処理設備 |
JP5129961B2 (ja) * | 2004-09-06 | 2013-01-30 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 酸化反応触媒およびそれを用いた化合物の製法 |
CA2599660A1 (en) | 2005-03-04 | 2006-09-14 | Cornell Research Foundation, Inc. | Remediation and reclamation of heavy metals from aqueous liquid |
US20100218645A1 (en) | 2006-01-17 | 2010-09-02 | Bar-Ilan University | Method of removal of heavy metal ions from water |
EP2037867A2 (en) * | 2006-07-06 | 2009-03-25 | The Procter and Gamble Company | Deodorant composition comprising metallic deodorizing agent |
CN101381351B (zh) | 2008-10-21 | 2011-05-11 | 华南理工大学 | 葡萄糖的甲酸高温催化脱水联产5-羟甲基糠醛、乙酰丙酸和甲酸的方法 |
KR101106272B1 (ko) | 2009-11-10 | 2012-01-18 | 한국에너지기술연구원 | 셀룰로오스 섬유를 원료로 사용한 높은 비표면적의 촉매지지체 제조 방법 및 지지체의 표면처리 방법, 금속나노촉매가 담지된 셀룰로오스지지체 담지 촉매 |
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