JP2012532871A5 - - Google Patents

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  1. 単一立体異性体またはそれらの混合物としての式(I)：
    Figure 2012532871
     (式中、
    R1は、-O-R2（式中、R2は、ハロアルキルまたは置換アリールである）、または
    R1は、-O-R3-OR2（式中、R2は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルアルキルである）、または
    R1は、-O-R3-OC(O)-N(R5)R6、-O-R3-N(R5)R6、-O-R3-N(R4)C(O)OR5、-O-R3-C(O)OR5、-O-R3-C(O)N(R5)R6または-N(R5)S(O)2-R4であり；
    各R3は、独立して、場合により置換されていてもよいアルキレン鎖であり；
    R4は、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、または場合により置換されていてもよいヘテロアリールアルキルであり；
    各R5は、独立して、水素、アルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、または場合により置換されていてもよいアラルキルであり；
    各R6は、アルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアラルキル、または-R3-C(O)OR4であるか；
    あるいは、任意のR5およびR6は、これらが両方とも結合されている窒素と一緒になって、場合により置換されていてもよいN-ヘテロシクリルまたは場合により置換されていてもよいN-ヘテロアリールを形成している)
    で表される化合物、あるいはその製薬上許容可能な塩。
  2. R1が-O-R2であり；
    R2がハロアルキルまたは置換アリールである、
    請求項1に記載の化合物。
  3. 2,2,2-トリフルオロエチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    2,2,2-トリクロロエチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    2-ブロモエチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；および、
    2-(5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボニルオキシ)安息香酸
    から選択される請求項2に記載の化合物。
  4. R1が-O-R3-OR2であり；
    R2が場合により置換されていてもよいヘテロシクリルアルキルであり；
    R3が場合により置換されていてもよいアルキレン鎖である、
    請求項1に記載の化合物。
  5. 3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)プロピル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレートである、請求項4に記載の化合物。
  6. R1が-O-R3-OC(O)-N(R5)R6であり；
    R3が場合により置換されていてもよいアルキレン鎖であり；
    R5が水素、アルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいアラルキルであり；および、
    R6がアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアラルキルまたは-R3-C(O)OR3であり；また、
    あるいは、任意のR5およびR6は、これらが両方とも結合されている窒素と一緒になって、場合により置換されていてもよいN-ヘテロシクリルまたは場合により置換されていてもよいN-ヘテロアリールを形成している、
    請求項1に記載の化合物。
  7. 1-(ベンジル(メチル)カルバモイルオキシ)エチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    1-((2-エトキシ-2-オキソエチル)(メチル)カルバモイルオキシ)エチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    4-(2S)-2-ベンジル1-(1-(5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボニルオキシ)エチル)ピロリジン-1,2-ジカルボキシレート；
    1-(4-フェニルシクロヘキサンカルボニルオキシ)エチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    1-(5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボニルオキシ)エチル3-フェニルピロリジン-1-カルボキシレート；
    1-(5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボニルオキシ)エチル3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボキシレート；
    1-(5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボニルオキシ)エチルピペリジン-1-カルボキシレート；
    1-(5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボニルオキシ)エチルモルホリン-4-カルボキシレート；
    1-tert-ブチル4-(1-(5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボニルオキシ)エチル)ピペラジン-1,4-ジカルボキシレート；および、
    1-(ジシクロヘキシルカルバモイルオキシ)エチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート
    から選択される、請求項6に記載の化合物。
  8. R1が-O-R3-N(R5)R6であり；
    R3が場合により置換されていてもよいアルキレン鎖であり；
    R5が水素、アルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいアラルキルであり；
    R6がアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアラルキルまたは-R3-C(O)OR4であり；また、
    あるいは、任意のR5およびR6が、これらが両方とも結合されている窒素と一緒になって、場合により置換されていてもよいN-ヘテロシクリルまたは場合により置換されていてもよいN-ヘテロアリールを形成している、
    請求項1に記載の化合物。
  9. 2-(ジメチルアミノ)エチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    2-モルホリノエチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；または、
    3-モルホリノプロピル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート
    から選択される、請求項8に記載の化合物。
  10. R1が-O-R3-N(R4)C(O)OR5であり；
    R3が場合により置換されていてもよいアルキレン鎖であり；
    R4が場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールアルキルであり；
    R5が水素、アルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいアラルキルである、
    請求項1に記載の化合物。
  11. R1が-O-R3-C(O)OR5であり；
    R3が場合により置換されていてもよいアルキレン鎖であり；
    R5が水素、アルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいアラルキルである、
    請求項1に記載の化合物。
  12. R1が-O-R3-C(O)N(R5)R6であり；
    R3が場合により置換されていてもよいアルキレン鎖であり；
    R5が水素、アルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいアラルキルであり；
    R6がアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアラルキルまたは-R3-C(O)OR4であるか；あるいは、
    R5およびR6が、これらが両方とも結合されている窒素と一緒になって、場合により置換されていてもよいN-ヘテロシクリルまたは場合により置換されていてもよいN-ヘテロアリールを形成している、
    請求項1に記載の化合物。
  13. 2-(ベンジル(メチル)アミノ)-2-オキソエチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    tert-ブチル4-(2-(5-テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボニルオキシ)アセチル)ピペラジン-1-カルボキシレート；
    2-(ジシクロヘキシルアミノ)-2-オキソエチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    2-(4-シクロヘキシルピペラジン-1-イル)-2-オキソエチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    2-オキソ-2-(4-フェニルピペラジン-1-イル)エチル-5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    2-((2-エトキシ-2-オキソエチル)(メチル)アミノ)-2-オキソエチル5-テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    2-オキソ-2-(ピペリジン-1-イル)エチル-5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    2-モルホリノ-2-オキソエチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；
    2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)-2-オキソエチル5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボキシレート；および、
    (S)-ベンジル1-(2-(5-(テトラデシルオキシ)フラン-2-カルボニルオキシ)アセチル)ピロリジン-2-カルボキシレート
    から選択される、請求項12に記載の化合物。
  14. R1が-N(R5)S(O)2-R4であり；
    R4が場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいヘテロアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールアルキルであり；
    R5が独立して、水素、アルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいアラルキルである、
    請求項1に記載の化合物。
  15. 5-(テトラデシルオキシ)-N-トシルフラン-2-カルボキサミドである、請求項14に記載の化合物。
  16. （i）皮脂腺機能亢進を特徴とする皮膚疾患または病変のあるヒトの治療で使用するため；（ii）ヒトにおける皮脂腺活性の抑制で使用するため；（iii）炎症を特徴とする疾患または病変の治療で使用するため；または（iv）炎症を特徴とする疾患または病変のあるヒトのT細胞増殖およびサイトカイン分泌の低減で使用するための、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物またはその製薬上許容可能な塩を含む薬剤。
  17. 皮膚疾患または病変が尋常性座瘡、集簇性座瘡、クロール座瘡、酒さ、酒さ鼻、脂漏、脂漏性皮膚炎、皮脂腺肥厚、マイボーム腺機能不全の顔面酒さ、細胞分裂促進性脱毛、および脂性肌からなる群から選択される、請求項16に記載の薬剤。
  18. 皮膚疾患または病変が座瘡または脂性肌である、請求項17に記載の薬剤。
  19. 炎症を特徴とする疾患または病変が炎症性座瘡である、請求項16に記載の薬剤。
  20. 治療上有効な量の請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物またはその製薬上許容可能な塩と、製薬上または皮膚科学上許容可能な添加剤とを含む医薬組成物。
  21. 医薬組成物が、（i）皮脂腺機能亢進を特徴とする皮膚疾患または病変のあるヒトの治療で使用するための皮膚用組成物である、請求項20に記載の医薬組成物。
  22. 皮膚疾患または病変が、尋常性座瘡、集簇性座瘡、クロール座瘡、酒さ、酒さ鼻、脂漏、脂漏性皮膚炎、皮脂腺肥厚、マイボーム腺機能不全の顔面酒さ、細胞分裂促進性脱毛、および脂性肌からなる群から選択される、請求項21に記載の医薬組成物。
  23. 皮膚疾患または病変が座瘡または脂性肌である、請求項22に記載の医薬組成物。
  24. （ii）ヒトの皮脂腺活性の抑制で使用するため；（iii）炎症を特徴とする疾患または病変の治療で使用するため；または（iv）炎症を特徴とする疾患または病変のあるヒトのT細胞増殖およびサイトカイン分泌の低減で使用するための、請求項20に記載の医薬組成物。
  25. 炎症を特徴とする疾患または病変が炎症性座瘡である、請求項24に記載の医薬組成物。
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