JP2002363123A - 光活性化合物および感光性樹脂組成物 - Google Patents

光活性化合物および感光性樹脂組成物

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JP2002363123A JP2002094756A JP2002094756A JP2002363123A JP 2002363123 A JP2002363123 A JP 2002363123A JP 2002094756 A JP2002094756 A JP 2002094756A JP 2002094756 A JP2002094756 A JP 2002094756A JP 2002363123 A JP2002363123 A JP 2002363123A
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Masahiro Sato
正洋 佐藤
Junko Katayama
淳子 片山
Satsuki Kitajima
さつき 北島
Atsushi Niwa
淳 丹羽
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  • Materials For Photolithography (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 レジスト用途において、短波長の光源に対し
ても高感度であり、高解像度でパターンを形成するのに
有用な光活性化合物を得る。 【解決手段】 光活性化合物は、下記式（１）で表さ
れ、感光剤と組み合わせて使用される。 Ａ−［（Ｊ）m−（Ｘ−Ｐｒｏ）］n （１） （式中、Ａは、炭化水素基及び複素環基から選択された
少なくとも一種の疎水性基で構成された疎水性ユニット
を示し、Ｊは連結基を示し、Ｘ−Ｐｒｏは光照射に起因
して脱離可能な保護基Ｐｒｏで保護された親水性基を示
す。ｍは０又は１、ｎは１以上の整数である） 前記保護基Ｐｒｏは、光照射により、感光剤（特に酸発
生剤）と関連して脱離可能であってもよく、疎水性保護
基であってもよい。親水性基は、ヒドロキシル基、カル
ボキシル基などであってもよい。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感光剤と組み合わ
せて用いられ、紫外線や遠紫外線（エキシマーレーザー
なども含む）などの光線を用いて半導体集積回路などの
微細パターンを形成するのに有用な光活性化合物、及び
この化合物で構成された感光性樹脂組成物とそのパター
ン形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体レジストの分野においては、超Ｌ
ＳＩの開発に伴い、より高度な微細加工技術が求められ
ており、従来の高圧水銀灯のｇ線（波長４３６ｎｍ）や
ｉ線（波長３６５ｎｍ）に代わって、より短波長の光
源、例えば、ＫｒＦエキシマーレーザー（波長２４８ｎ
ｍ）、ＡｒＦエキシマーレーザー（波長１９３ｎｍ）及
びＦ2エキシマーレーザー（波長１５７ｎｍ）などが利
用されている。
【０００３】また、半導体集積回路の高集積化ととも
に、レジストに対して解像度の向上（サブミクロンある
いはクォーターミクロン以下のパターン形成）、ドライ
現像プロセスにおける耐エッチング特性の向上なども要
求されている。
【０００４】しかし、ｇ線やｉ線を用いる従来のレジス
ト材料、例えば、ノボラック樹脂／ジアゾナフトキノン
型ポジ型レジストは、ノボラック樹脂の光吸収に起因し
て、ＫｒＦエキシマーレーザーやＡｒＦエキシマーレー
ザーを用いても、感度および解像力が大きく低下する。
【０００５】より短波長の露光源に対して適用可能なレ
ジストとして、I. Sondi and E. Matijevic, Resist Te
cnology and Processing XVII, Francis M. Houlihan,
Editor, Proceedings of SPIE Vol. 3999(2000)の第６
２７〜６３７頁には、ＳｉＯ2ナノ粒子（シリカゾル）
を含有するｐ−ヒドロキシスチレン−ｔ−ブチルアクリ
レートコポリマーで構成されたフィルムが開示され、こ
のようなＳｉＯ2ナノ粒子を含むレジストが高い解像度
を示すこと、及び透明なＳｉＯ2ナノ粒子を用いたレジ
ストシステムが、１５７ｎｍなどの波長に対して有用で
あることなどが記載されている。しかし、このような方
法では、露光部と未露光部との溶解速度の差を大きくで
きず、解像度を十分に改善できない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、感光剤との組合せにおいて、レジストの感度及び解
像度を改善するために有用な光活性化合物、それを用い
た感光性樹脂組成物及びパターン形成方法を提供するこ
とにある。
【０００７】本発明の他の目的は、短波長の露光源に対
しても高感度であり、高解像度の微細パターンを形成す
るのに有用な光活性化合物、それを用いた感光性樹脂組
成物及びパターン形成方法を提供することにある。
【０００８】本発明のさらに他の目的は、露光部と未露
光部とにおいて、現像液に対する溶解度差を大きくする
のに有用な光活性化合物、それを用いた感光性樹脂組成
物及びパターン形成方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を達成するため鋭意検討した結果、光照射に起因した脱
保護により親水化可能な光活性化合物を感光剤と組み合
わせて用いると、ＫｒＦエキシマーレーザーなどのより
短波長の光源に対してもレジストの感度及び解像度を簡
便に改善できることを見いだし、本発明を完成した。
【００１０】すなわち、本発明の光活性化合物は、下記
式（１）で表され、感光剤と組み合わせて用いられる。
【００１１】 Ａ−［（Ｊ）m−（Ｘ−Ｐｒｏ）］n （１） （式中、Ａは、炭化水素基及び複素環基から選択された
少なくとも一種の疎水性基で構成された疎水性ユニット
を示し、Ｊは連結基を示し、Ｘ−Ｐｒｏは光照射に起因
して脱離可能な保護基Ｐｒｏで保護された親水性基を示
す。ｍは０又は１、ｎは１以上の整数である） 前記保護基Ｐｒｏは、光照射により、感光剤と関連して
脱離可能であってもよい。また、保護基Ｐｒｏは、疎水
性保護基であってもよく、この疎水性保護基の脱離によ
り、ヒドロキシル基又はカルボキシル基を生成可能であ
ってもよい。前記保護基Ｐｒｏは、(i)アルコキシアル
キル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、オキサシ
クロアルキル基、架橋環式脂環族基、アルキルシリル基
などのヒドロキシル基に対する保護基であってもよく、
(ii)アルキル基、橋架環式脂環族炭化水素基、オキサシ
クロアルキル基、ラクトン環基、カルバモイル基又はＮ
−置換カルバモイル基などのカルボキシル基に対する保
護基であってもよい。前記式（１）における疎水性ユニ
ットＡは、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香
族炭化水素基などで構成してもよい。
【００１２】前記連結基Ｊは、例えば、アルキレン基、
アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン
基、アリーレン基、オキシアルキレン基、アルキレンオ
キシ基、ポリ（オキシアルキレン）基、エーテル基、チ
オエーテル基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、オ
キシカルボニル基、アミド基、ウレタン基、尿素基など
であってもよい。なお、ｎは１〜１０程度である。
【００１３】前記式で表される光活性化合物には、種々
の化合物、例えば、下記式(3b) で表される化合物が含
まれる。
【００１４】
【化３】
【００１５】（式中、Ｚ1は、同一又は異なって、炭化
水素環又は複素環を示し、Ｒ1は同一又は異なって、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基、又はケイ素含有基を示し、ｒは０又は１以上の整
数を示す。Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｐｒｏ、ｎは前記に同じ） 前記Ｚ1は、例えば、Ｃ4-40脂環族炭化水素、Ｃ6-40芳
香族炭化水素であってもよく、Ｒ1は、同一又は異なっ
て、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロ
アルキル基、ケイ素含有基などであってもよく、ｒは、
例えば、０〜４程度であってもよい。連結基Ｊは、アル
キレン基、アルケニレン基、アルキニレン基などであっ
てもよく、ｍは０又は１、ｎは１〜６程度である。
【００１６】光活性化合物には、下記式（4b）で表され
る化合物も含まれる。
【００１７】
【化４】
【００１８】（式中、Ｚ2及びＺ3は、同一又は異なっ
て、炭化水素環又は複素環を示し、Ａ3は、アルキレン
基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレ
ン基、アリーレン基、オキシアルキレン基、アルキレン
オキシ基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル
基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニル基、アミド
基、ウレタン基、尿素基、スルホニル基から選択された
連結基を示し、ｓ及びｕは同一又は異なって０又は１で
ある。Ｊ1a及びＪ1bは同一又は異なってＡ3と異なる連
結基を示し、Ｒ1a及びＲ1bは同一又は異なってハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、
又はケイ素含有基を示し、ｎ１及びｎ２はそれぞれ独立
して０又は１以上の整数であり、ｎ１＋ｎ２≧１であ
る。ｒ、ｍ、Ｘ、Ｐｒｏは前記に同じ）
【００１９】上記化合物において、連結基Ａ3が、直接
結合、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン
基、オキシアルキレン基、アルキレンオキシ基、エーテ
ル基、チオエーテル基、カルボニル基、カルボニルオキ
シ基、オキシカルボニル基、アミド基、ウレタン基、尿
素基又はスルホニル基であるとき、ｕは０であってもよ
く、連結基Ａ3が、シクロアルキレン基又はアリーレン
基であるとき、ｕは１であってもよい。また、連結基Ａ
3が、シクロアルキレン基又はアリーレン基であると
き、連結基Ｊ1a及びＪ1bは直接結合又はアルキレン基で
あってもよい。さらに、連結基Ａ3が、シクロアルキレ
ン基又はアリーレン基であるとき、連結基Ｊ1 a及びＪ1b
は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基から選択された置換基を有していてもよいアル
キレン基であってもよい。前記式において、Ｚ2-(Ｊ1a)
u-(Ａ3)s-(Ｊ1b)u-Ｚ3で表される疎水性ユニットは、
（ａ）ビフェノール類、（ｂ）ビス（ヒドロキシアリー
ル）Ｃ1-10アルカン類、（ｃ）ビス（ヒドロキシアリー
ル）シクロアルカン類、（ｄ）Ａ3がカルボニル基、酸
素原子、エステル基、アルキレンオキシ基、オキシアル
キレン基、アミド基又はスルホニル基であるビスフェノ
ール類、（ｅ）Ａ3がベンゼン環であり、Ｊ1a及びＪ1b
がアルキレン基であるビスフェノール類及び（ｈ）フル
オレン骨格を有するビスフェノール類から選択された化
合物に対応する疎水性ユニットであってもよく、ｎ１＋
ｎ２＝１〜１０であってもよい。
【００２０】本発明は、前記光活性化合物とベース樹脂
と感光剤とで構成されている感光性樹脂組成物も包含す
る。前記感光性樹脂組成物は、水又はアルカリ現像可能
であってもよく、ポジ型感光性樹脂組成物であってもよ
い。ベース樹脂は、酸の作用により親水性基を生成可能
な樹脂で構成してもよく、感光剤は光酸発生剤で構成し
てもよい。前記ベース樹脂は、例えば、ヒドロキシル基
及びカルボキシル基から選択され、かつ酸の作用により
脱離可能な保護基で保護可能な親水性基を有する単量体
の単独又は共重合体で構成してもよい。前記組成物にお
いて、光活性化合物と感光剤との割合（重量比）は、例
えば、前者／後者＝０．０１／１〜１００／１程度の範
囲から選択できる。また、感光剤の使用量は、ベース樹
脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部程度であっ
てもよく、光活性化合物の使用量は、ベース樹脂１００
重量部に対して１〜１０００重量部程度であってもよ
い。また、本発明には、前記感光性樹脂組成物（特にポ
ジ型感光性樹脂組成物）を基板に塗布し、露光した後、
加熱処理し、さらに現像してパターンを形成する方法も
含まれる。
【００２１】
【発明の実施の形態】［光活性化合物］本発明の光活性
化合物は、下記式(1)で表され、感光剤と組み合わせて
用いられる。
【００２２】 Ａ−［（Ｊ）m−（Ｘ−Ｐｒｏ）］n （１） （式中、Ａは、炭化水素基及び複素環基から選択された
少なくとも一種の疎水性基で構成された疎水性ユニット
を示し、Ｊは連結基を示し、Ｘ−Ｐｒｏは光照射に起因
して脱離可能な保護基Ｐｒｏで保護された親水性基を示
す。ｍは０又は１、ｎは１以上の整数（例えば、１〜１
０、好ましくは１〜８程度）である）
【００２３】前記光活性化合物は、前記ユニット(1)を
有する限り、単独又は共重合体、多量体（ダイマー、ト
リマー、オリゴマーなど）であってもよく、この多量体
は、例えば、下記式(2)で表すことができる。
【００２４】
【化５】
【００２５】（式中、Ａ1は、前記Ａに同じく、炭化水
素基及び複素環基から選択された少なくとも一種の疎水
性基で構成された疎水性ユニットを示し、Ａ2は共重合
ユニットであり、前記Ａに同じく、炭化水素基及び複素
環基から選択された少なくとも一種の疎水性基で構成さ
れた疎水性ユニットを示し、前記Ａ1及びＡ2は、同一又
は異なっていてもよい。ｐは１以上の整数、及びｑは０
以上の整数であり、ｐ／ｑ＝３０／７０〜１００／０で
ある。Ｊ、Ｘ、Ｐｒｏ、ｍ及びｎは前記に同じ）
【００２６】前記式（２）において、ｐは１〜１００、
好ましくは１〜５０、さらに好ましくは１〜２０程度で
ある。ｐ／ｑは、好ましくはｐ／ｑ＝５０／５０〜１０
０／０、さらに好ましくは７０／３０〜１００／０程度
である。また、ｐ＋ｑは、２〜１００、好ましくは２〜
５０、さらに好ましくは２〜２０程度である。
【００２７】好ましい疎水性ユニットは、前記式（１）
で表されるモノマー、及び前記式（２）で表されるダイ
マー（ｐ＝２、ｑ＝０の場合）、トリマー、又はオリゴ
マーなどである。
【００２８】前記式(1)及び(2)の疎水性ユニットＡ、Ａ
1及びＡ2で表される炭化水素基には、脂肪族炭化水素
基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基などが含まれ
る。前記脂肪族炭化水素基（一価、二価基又は多価基）
に対応する脂肪族炭化水素としては、アルカン（例え
ば、ブタン、ヘキサンなどのＣ1-30アルカン（例えば、
Ｃ 1-10アルカン）、好ましくはＣ2-20アルカン（例え
ば、Ｃ2-6アルカン）など）、アルケン（エテンなどの
Ｃ2-30アルケン（例えば、Ｃ2-6アルケン）など）、ア
ルキン（エチンなどのＣ2-30アルキン（例えば、Ｃ2-6
アルキン）など）などが挙げられる。
【００２９】疎水性ユニットは、通常、脂環式炭化水素
基及び芳香族炭化水素基から選択された少なくとも一種
の炭化水素環基（又は疎水性基）で構成されている。脂
環式炭化水素基や芳香族炭化水素基は、単環式炭化水素
基であってもよく、縮合環式炭化水素基であってもよ
い。脂環式炭化水素基に対応する脂環族炭化水素として
は、Ｃ4-40脂環族炭化水素、例えば、シクロペンタン、
シクロヘキサン、シクロオクタンなどのＣ4-16シクロア
ルカン（例えばＣ5-10シクロアルカン、好ましくはＣ
5-8シクロアルカン）、シクロヘキセンなどのＣ5-16シ
クロアルケン（例えばＣ5-10シクロアルケン、好ましく
はＣ5-8シクロアルケン）などの単環式炭化水素；ビ又
はトリシクロアルカン（ノルボルナン、アダマンタン、
デカリンなどのＣ6-40ビ又はトリシクロアルカン、例え
ばＣ6-16ビ又はトリシクロアルカン）、ビ又はトリシク
ロアルケン（ノルボルネンなどのＣ6-40ビ又はトリシク
ロアルケン、例えばＣ6-16ビ又はトリシクロアルケン）
などの架橋環式炭化水素などが挙げられる。芳香族炭化
水素基に対応する芳香族炭化水素としては、ベンゼン、
ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、
ターフェニレンなどのＣ 6-40芳香族炭化水素（特にベン
ゼン又はナフタレンなどのＣ6-16芳香族炭化水素）、ビ
スフェノール類（ビフェノール、ビスフェノールＡ，Ａ
Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｍ，Ｐ，Ｓ，Ｚなど）やポリフェノール類
に対応する芳香族炭化水素（例えば、Ｃ12 -40芳香族炭
化水素）、フルオレン骨格を有するフェノール類に対応
する芳香族炭化水素（例えば、Ｃ12-40芳香族炭化水
素）などが例示できる。上記ビスフェノール類やポリフ
ェノール類については、例えば、本州化学工業（株）発
行「第７版 二核フェノールズ」「第５版 多核フェノー
ルズ」、旭有機材工業（株）２０００年１月１７日発行
「第１版 フェノール誘導体カタログ」に記載の「メチ
ロール化合物」「ホルミル含有化合物」「対称ビスフェ
ノール類」「非対称ビスフェノール類」「対称ビス多価
フェノール類Ａ」「対称ビス多価フェノール類Ｂ」「メ
タン型トリスフェノール類Ａ」「メタン型トリスフェノ
ール類Ｂ」「直鎖状トリスフェノール類」「直鎖状テト
ラキスフェノール類」「放射状テトラキスフェノール
類」「直鎖状五核体化合物」「直鎖状六核体化合物」
「放射状六核体化合物」「枝分かれ六核体化合物」「ト
リメチロールフェノールからの四核体化合物」「異種フ
ェノールからなる放射状四核体化合物」などを参照でき
る。また、フルオレン骨格を有するフェノール類につい
ては、例えば、本州化学工業（株）発行「第７版 二核
フェノールズ」などを参照できる。なお、前記脂環族炭
化水素には、上記芳香族炭化水素を部分的又は完全に水
素添加した炭化水素類も含まれる。
【００３０】疎水性ユニットＡ、Ａ1及びＡ2で表される
複素環基に対応する複素環としては、酸素原子、窒素原
子及びイオウ原子から選択された少なくとも１つのヘテ
ロ原子を含む複素環（特に、５又は６員複素環など）、
例えば、オキサシクロヘキサン環、ピラン環などの５又
は６員飽和又は不飽和酸素含有環；ピロール環、ピリジ
ン環などの５又は６員飽和又は不飽和窒素含有環；チア
シクロヘキサン環、チアピラン環などの５又は６員飽和
又は不飽和イオウ原子含有環などが例示できる。複素間
は、５又は６員複素環と炭化水素環（ベンゼン環など）
との縮合複素環であってもよい。
【００３１】疎水性ユニットは、少なくとも１つの前記
疎水性基で構成すればよく、前記疎水性基単独で構成し
てもよく、直接又は連結基を介して互いに結合した複数
の疎水性基で構成してもよい。
【００３２】疎水性ユニットは、置換基を有していても
よい。置換基としては、ハロゲン原子（フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素原子）、アルキル基［メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ヘキシル、オクチル、デシル、ラウリル基などのＣ
1-18アルキル基（好ましくはＣ1-10アルキル基、特にＣ
1-6アルキル基など）など］、シクロアルキル基［シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロへプチル基などの
Ｃ4-10アルキル基（好ましくはＣ5-8アルキル基など）
など］、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基［ヒド
ロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、ヒドロキシブチル基などのヒドロキシＣ
1-6アルキル基など］、アルコキシ基［メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブ
トキシ、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基などのＣ
1-18アルコキシ基（好ましくはＣ1-10アルコキシ基、特
にＣ 1-6アルコキシ基など）など］、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基［メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボ
ニル、オクチルオキシカルボニル基などのＣ1-18アルコ
キシ−カルボニル基（好ましくはＣ1-10アルコキシ−カ
ルボニル基、特にＣ1-6アルコキシ−カルボニル基）な
ど］、シクロアルキル基［シクロヘキシル、シクロオク
チル基などのＣ5-12シクロアルキル基（好ましくはＣ
5-10シクロアルキル基、特にＣ5-8シクロアルキル
基）］、アリール基［フェニル、ナフチル基などのＣ
6-14アリール基（好ましくはＣ6-10アリール基）］、ア
ラルキル基［ベンジル、フェネチル基などのＣ6-14アリ
ール−Ｃ1- 6アルキル基（好ましくはＣ6-10アリール−
Ｃ1-4アルキル基など）］、アシル基［ホルミル基、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基などのＣ1-6ア
ルキルカルボニル基、ベンゾイル基、トルイル基などの
Ｃ6-10アリール−カルボニル基など］、アルキルシリル
基などのケイ素含有基［メチルシリル、ジメチルシリ
ル、トリメチルシリル、エチルシリル、ジエチルシリ
ル、トリエチルシリル、プロピルシリル、ブチルシリ
ル、ｔ−ブチルシリル、ヘキシルシリル基などのＣ1-18
アルキルシリル基（好ましくはＣ1-10アルキルシリル
基、さらに好ましくはトリＣ1-6アルキルシリル基、特
にトリＣ1-4アルキルシリル基など）、Ｃ1-18アルキル
シリルＣ1-4アルキル基（例えば、トリＣ1-6アルキルシ
リルＣ1-4アルキル基）、Ｃ1-18アルキルシリルＣ2-4ア
ルケニル基（例えば、トリＣ1-6アルキルシリルＣ2-4ア
ルケニル基）、Ｃ1-18アルキルシリルＣ2-4アルキニル
基（例えば、Ｃ 1-6アルキルシリルＣ2-4アルキニル基）
など］、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。置換基
は、アルキルアミノ基であってもよく、このアルキルア
ミノ基としては、例えば、アルキル部分が前記アルキル
基に対応するＮ−アルキルアミノ基（Ｎ−Ｃ1-18アルキ
ルアミノ基、好ましくはＮ−Ｃ1-10アルキルアミノ基、
特にＮ−Ｃ1-6アルキルアミノ基など）及びＮ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ基（Ｎ，Ｎ−ジＣ1-18アルキルアミノ
基、好ましくはＮ，Ｎ−ジＣ1-10アルキルアミノ基、特
にＮ，Ｎ−ジＣ1-6アルキルアミノ基など）などが挙げ
られる。
【００３３】前記疎水性ユニットは、連結基Ｊを介し
て、親水性基（親水性基の残基）Ｘに結合していてもよ
い。前記式(1)及び(2)において、連結基Ｊは、例えば、
アルキレン基［メチレン、エチレン、ジメチルメチレ
ン、ジ（トリフルオロメチル）メチレン、プロピレン、
トリメチレン、テトラメチレン、ｔ−ブチレンなどの直
鎖又は分岐鎖状アルキレン基（Ｃ1-6アルキレン基な
ど）］、アルケニレン基［ビニレン、イソプロペニレ
ン、プロペニレンなどのＣ2-4アルケニレン基など］、
アルキニレン基［エチニレン基などのＣ2-4アルキニレ
ン基など］、シクロアルキレン基［シクロヘキシレン基
などのＣ4-8シクロアルキレン基など］、アリーレン基
［フェニレンなどのＣ6-10アリーレン基など］であって
もよい。さらに、連結基Ｊは、オキシアルキレン基、ア
ルキレンオキシ基、ポリ（オキシアルキレン）基、エー
テル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基
（カルボニルオキシ基（-C(=O)O-）、オキシカルボニル
基（-OC(=O)-））、アミド基、ウレタン基、尿素基など
であってもよい。
【００３４】連結基Ｊは、通常、アルキレン基［直鎖又
は分岐鎖状アルキレン基（Ｃ1-6アルキレン基な
ど）］、アルケニレン基［ビニレンなどのＣ2-4アルケ
ニレン基など］、アルキニレン基［エチニレン基などの
Ｃ2-4アルキニレン基など］、シクロアルキレン基［シ
クロヘキシレン基などのＣ4-8シクロアルキレン基な
ど］、アリーレン基［フェニレンなどのＣ6-10アリーレ
ン基など］などである。
【００３５】さらに、保護基Ｐｒｏで保護された基Ｘに
対応する親水性基（以下、基Ｘを単に親水性基という場
合がある）としては、アミノ基、Ｎ−置換アミノ基
（Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ基など）などに加え
て、ヒドロキシル基、カルボキシル基、及びこれらの親
水性基に対応するイオウ含有誘導体基（メルカプト基、
チオカルボキシル基、ジチオカルボキシル基など）など
の水又はアルカリ可溶性基などが例示できる。特にヒド
ロキシル基（フェノール性ヒドロキシル基など）及びカ
ルボキシル基が好ましい。
【００３６】ヒドロキシル基の保護基としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基、２−シクロヘキシル−２−プロピル基、ヘキシ
ル基などの置換基を有していてもよいＣ1-12アルキル基
（好ましくはＣ1-10アルキル基、さらに好ましくはＣ
1-6アルキル基）；クロロメチル基、フルオロメチル
基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ペン
タフルオロプロピル基などのハロＣ1-4アルキル基（好
ましくはハロＣ1-4アルキル基、さらに好ましくはフル
オロＣ1-4アルキル基）；シクロヘキシル基、１−メチ
ルシクロヘキシル基などの置換基を有していてもよいＣ
5-8シクロアルキル基（例えば、Ｃ5-6シクロアルキル
基）；置換基を有していてもよいデカリニル基又は水添
ナフチル基（例えば、１−デカリニル基、２−デカリニ
ル基、２−メチル−２−デカリニル基など）、置換基を
有していてもよいアダマンチル基（例えば、１−アダマ
ンチル基、２−アダマンチル基、１−メチル−２−アダ
マンチル基、２−メチル−２−アダマンチル基など）、
置換基を有していてもよいノルボルニル基（例えば、１
−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基、２−メチル−
２−ノルボルニル基など）、置換基を有していてもよい
ボルニル基（例えば、２−ボルニル基など）などの置換
基を有していてもよい２乃至４環式Ｃ3-30炭化水素環基
（架橋環式脂環族炭化水素基（例えば、ビ乃至テトラシ
クロアルキル基など））；ナフチル基（例えば、２−ナ
フチル基など）、水添ナフチル基（例えば、１，４−ジ
ヒドロ−２−ナフチル基など）などの縮合多環式炭化水
素基；２，４−ジニトロフェニル基などのアリール基
（例えば、ニトロ基置換フェニル基など）；ベンジル
基、２，６−ジクロロベンジル基、２−ニトロベンジル
基、トリフェニルメチル基などのアラルキル基（例え
ば、置換基を有していてもよいモノ乃至トリＣ6-10アリ
ール−Ｃ1- 4アルキル基など）；テトラヒドロフラニル
基、テトラヒドロピラニル基などのオキサシクロアルキ
ル基（例えば、５〜８員オキサシクロアルキル基な
ど）；アルコキシアルキル基（例えば、１−メトキシエ
チル基、１−エトキシエチル基、１−エトキシプロピル
基、１−メトキシ−イソプロピル基などのＣ1-6アルコ
キシ−Ｃ1-6アルキル基、好ましくはＣ1-4アルコキシ−
Ｃ1-4アルキル基）などのアセタール系保護基；アルキ
ルカルボニル基（ホルミル、アセチル、プロピオニル、
イソプロピオニル、ブチリル、ｔ−ブチリル、バレリ
ル、イソバレリルなどのＣ1-10アルキル−カルボニル
基、好ましくはＣ1-8アルキル−カルボニル基、さらに
好ましくはＣ1-6アルキル−カルボニル基、特にＣ1-4ア
ルキル−カルボニル基）、シクロアルキルカルボニル基
（シクロヘキシルカルボニル基などのＣ5- 8シクロアル
キル−カルボニル基、好ましくはＣ5-6シクロアルキル
−カルボニル基）、アリールカルボニル基（ベンゾイル
基などのＣ6-10アリール−カルボニル基など）などのア
シル基；ｔ−ブトキシカルボニル（ｔ−ＢＯＣ）基など
のＣ1- 6アルコキシ−カルボニル基（例えば、Ｃ1-4アル
コキシ−カルボニル基など）；ベンジルオキシカルボニ
ル基などのアラルキルオキシカルボニル基（例えば、Ｃ
6-10アリール−Ｃ1-4アルキルオキシ−カルボニル基な
ど）、トリメチルシリル基などのアルキルシリル基（例
えば、Ｃ1-6アルキルシリル、特にトリＣ1-4アルキルシ
リル基）などが挙げられる。
【００３７】また、カルボキシル基の保護基としては、
例えば、メチル、エチル、２−シクロヘキシル−２−プ
ロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基などの
置換基を有していてもよいＣ1-12アルキル基（好ましく
はＣ1-10アルキル基、さらに好ましくはＣ1-6アルキル
基）；シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基
などの置換基を有していてもよいＣ3-8シクロアルキル
基；置換基を有していてもよいデカリニル基（例えば、
１−デカリニル基、２−デカリニル基、２−メチル−２
−デカリニル基など）、置換基を有していてもよいアダ
マンチル基（例えば、１−アダマンチル基、２−アダマ
ンチル基、１−メチル−２−アダマンチル基、２−メチ
ル−２−アダマンチル基など）、置換基を有していても
よいノルボルニル基（例えば、１−ノルボルニル基、２
−ノルボルニル基、２−メチル−２−ノルボルニル基な
ど）、置換基を有していてもよいボルニル基（例えば、
２−ボルニル基など）などの置換基を有していてもよい
２乃至４環式Ｃ3-30炭化水素環基（橋架環式脂環族炭化
水素基）；２，４−ジニトロフェニル基などのアリール
基（例えば、ニトロ基置換フェニル基など）；ベンジル
基、２，６−ジクロロベンジル基、２−ニトロベンジル
基、トリフェニルメチル基などのアラルキル基（例え
ば、置換基を有していてもよいモノ乃至トリＣ6-10アリ
ール−Ｃ1-4アルキル基など）；置換基を有していても
よいテトラヒドロフラニル基（例えば、テトラヒドロフ
ラン−３−イル基、３−メチルテトラヒドロフラン−３
−イル基など）、置換基を有していてもよいテトラヒド
ロピラニル基（例えば、テトラヒドロピラン−３−イル
基、３−メチルテトラヒドロピラン−３−イル基など）
などの置換基を有していてもよいオキサシクロアルキル
基（例えば、５〜８員オキサシクロアルキル基など）；
置換基を有していてもよいγ−ブチロラクトン環基（例
えば、テトラヒドロ−２−フラノン−４−イル基、４−
メチルテトラヒドロ−２−フラノン−４−イル基な
ど）、置換基を有していてもよいδ−バレロラクトン環
基（例えば、テトラヒドロ−２−ピロン−４−イル基、
４−メチルテトラヒドロ−２−ピロン−４−イル基な
ど）などの置換基を有していてもよいラクトン環基；置
換基（アルキル基、アリール基など）を有していてもよ
いカルバモイル基［カルバモイル基；Ｎ−メチルカルバ
モイル、Ｎ−エチルカルバモイル基などのＮ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル基（好ましくはＮ−Ｃ1-4アルキ
ル−カルバモイル基）；フェニルカルバモイル基などの
Ｃ6-10アリールカルバモイル基など］；ジメチルホスフ
ィノチオイル基などのジＣ1-4アルキルホスフィノチオ
イル基；ジフェニルホスフィノチオイル基などのジＣ
6-10アリールホスフィノチオイル基などが含まれる。
【００３８】特に、保護基は、親水性基に疎水性を付与
する疎水性保護基が好ましい。例えば、ヒドロキシル基
の保護基としては、アシル基（特にｔ−ブチルカルボニ
ル基、２，２−ジメチルプロピオニル基などのＣ1-6ア
ルキル−カルボニル基）、アルコキシカルボニル基（ｔ
−ＢＯＣ基などのＣ1-6アルコキシカルボニル基）、５
又は６員オキサシクロアルキル基（テトラヒドロピラニ
ル基など）、置換基を有していてもよいビ又はトリシク
ロアルキル基（２−ノルボルニル基、２−メチル−２−
ノルボルニル基などの置換基を有していてもよいノルボ
ルニル基、２−アダマンチル基、２−メチル−２−アダ
マンチル基などの置換基を有していてもよいアダマンチ
ル基など）、アルコキシアルキル基（１−メトキシエチ
ル基、１−エトキシエチル基、１−エトキシプロピル
基、１−メトキシ−イソプロピル基などのＣ1-6アルコ
キシ−Ｃ1-6アルキル基（特にＣ1-4アルコキシ−Ｃ1-4
アルキル基）など）、Ｃ1-4アルキルシリル基などが好
ましい。カルボキシル基の保護基としては、アルキル基
（ｔ−ブチル基などのＣ1-4アルキル基）、置換基を有
していてもよいビ又はトリシクロアルキル基（橋架環式
脂環族炭化水素基、例えば、２−ノルボルニル基、２−
メチル−２−ノルボルニル基などの置換基を有していて
もよいノルボルニル基、２−アダマンチル基、２−メチ
ル−２−アダマンチル基などの置換基を有していてもよ
いアダマンチル基など）、置換基を有していてもよい５
又は６員オキサシクロアルキル基、置換基を有していて
もよいラクトン環基、カルバモイル基又はＮ−置換カル
バモイル基などが好ましい。
【００３９】光活性化合物は、少なくとも１つの親水性
基Ｘ（保護基で保護された親水性基−Ｘ−Ｐｒｏ）を有
していればよく、複数の親水性基Ｘ（又は−Ｘ−Ｐｒ
ｏ）を有していてもよい。すなわち、前記式（１）及び
（２）のユニットにおけるｎは、１以上の整数であれば
よく、通常、前記疎水性ユニットの構造に応じて、１〜
１０、好ましくは１〜８（例えば、１〜４）、さらに好
ましくは１〜７（例えば、１〜３）程度の範囲から選択
できる。
【００４０】親水性基Ｘとしてヒドロキシル基、カルボ
キシル基などを有する化合物を例に挙げて、ユニット
（Ａ−Ｘ）に対応する化合物を以下に例示する。
【００４１】ヒドロキシル基を有する化合物としては、
脂肪族アルコール（ヘキサノール、オクタノールなどの
Ｃ6-10アルカノールなど）、芳香族ヒドロキシ化合物
［フェノール、アルキルフェノール（ヒドロキシトルエ
ン、ヒドロキシキシレン、エチルフェノール、プロピル
フェノール、イソプロピルフェノール、ｎ−ブチルフェ
ノール、ｓ−ブチルフェノール、ｔ−ブチルフェノー
ル、ヘキシルフェノール、オクチルフェノール、ノニル
フェノールなどのＣ1-12アルキル−フェノールなど）な
どのフェノール類、ナフトールなどのＣ6-10アリールア
ルコール類（特にフェノール類）；ベンジルアルコー
ル、フェネチルアルコールなどのアラルキルアルコール
類（Ｃ6-10アリール−Ｃ1-4アルカノールなど）な
ど］、脂環族アルコール［単環式脂環族アルコール（シ
クロヘキサノールなどのＣ5-8シクロアルカノール；シ
クロヘキセニルアルコールなどのＣ5-8シクロアルケノ
ール；シクロヘキシルメタノールなどのＣ5-8シクロア
ルキルＣ1-4アルカノールなど）、架橋環式脂環族アル
コール（ノルボルニルアルコール、アダマンチルアルコ
ールなどのビ又はトリシクロアルカノールなど）な
ど］、複素環式アルコール［ヒドロキシピリジンなど５
又は６員不飽和複素環式アルコール；ヒドロキシオキサ
シクロヘキサンなどの５又は６員飽和複素環式アルコー
ル（特にヒドロキシオキサシクロアルカン）など］など
が挙げられる。ヒドロキシル基を有する化合物には、前
記ビスフェノール類やポリフェノール類、フルオレン骨
格を有するフェノール類なども含まれる。
【００４２】カルボキシル基を有する化合物としては、
脂肪族カルボン酸（酪酸、吉草酸、ピバル酸、ラウリン
酸などのＣ4-12脂肪族カルボン酸、特にＣ6-12脂肪族カ
ルボン酸など）、芳香族カルボン酸（安息香酸、ナフタ
レンカルボン酸などのＣ6-10アリール−カルボン酸；シ
クロヘキシル安息香酸などのＣ5-6シクロアルキル−Ｃ
6-10アリール−カルボン酸；カルボキシ安息香酸フェニ
ル、フェニルカルボニルオキシ安息香酸などのカルボキ
シル基を有するＣ6-10アリール−カルボン酸のＣ6-10ア
リールエステル；ピリジル安息香酸、ピリミジニル安息
香酸、ピリダジニル安息香酸、ピリジルエチニル安息香
酸などの複素環基を有するＣ6-10アリール−カルボン
酸；ビフェニルカルボン酸；カルボキシフェニルエチニ
ルベンゼンなど）、脂環族カルボン酸（カルボキシシク
ロヘキサン、フェニルシクロヘキサンカルボン酸などの
カルボキシＣ5-6シクロアルカンなど）、複素環式カル
ボン酸（ピリジンカルボン酸など）などが例示できる。
【００４３】疎水性ユニットは、鎖状ユニットであって
もよいが、少なくとも環状ユニット（特に脂環族炭化水
素ユニット、芳香族炭化水素ユニット）を含むと耐ドラ
イエッチング性を向上でき、脂環族炭化水素ユニットを
含むと、感度及び解像度などを向上できる。このような
環状ユニットを含む疎水性ユニットは、例えば、下記式
(3a)〜(8a)で表わすことができる。また、前記式(3a)〜
(8a)で表される疎水性ユニットを有する光活性化合物
は、例えば、下記式(3b)〜(8b)で表すことができる。
【００４４】
【化６】
【００４５】（式(3a)(3b)中、Ｚ1は、同一又は異なっ
て、炭化水素環又は複素環を示し、Ｒ1は同一又は異な
って、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
コキシカルボニル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基、又はケイ素含有基を示し、ｒは０又は１
以上の整数を示す。Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｐｒｏ、ｎは前記に同
じ）
【００４６】Ｚ1で表される炭化水素環としては、前記
Ａの項で例示の脂環族及び芳香族炭化水素（Ｃ4-40脂環
族炭化水素、Ｃ6-40芳香族炭化水素）が挙げられ、シク
ロアルカン環（シクロヘキサン環などのＣ4-8シクロア
ルカン環）、芳香族炭化水素環（ベンゼン環、ナフタレ
ン環などのＣ6-10アレーン環など）が好ましい。複素環
としては、前記Ａの項で例示の複素環が挙げられ、非芳
香族性複素環（ピロリン環、ピペリジン環、ピペラジン
環などの非芳香族性窒素含有複素環など）、芳香族性複
素環（ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミ
ジン環、ピラジン環などの芳香族性窒素含有複素環な
ど）などが好ましい。
【００４７】Ｒ1は前記疎水性ユニットの置換基に相当
し、前記置換基の項で例示のハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、又はケイ素含有
基が挙げられる。Ｒ1は、通常、同一又は異なって、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキ
ル基、又はケイ素含有基である。Ｒ1などの疎水性ユニ
ットの置換基が、シクロアルキル基、アリール基、フッ
素原子、ケイ素含有基などの場合には、耐ドライエッチ
ング性をさらに改善することもできる。ｒは０又は１以
上の整数（例えば１〜６、好ましくは１〜４）を示す。
連結基Ｊは、通常、アルキレン基、アルケニレン基、又
はアルキニレン基であり、ｍは０又は１である。
【００４８】式(3b)で表される化合物において、ｎは、
通常、１〜１０（好ましくは１〜６、さらに好ましくは
１〜４，特に１〜３）程度である。
【００４９】式(3a)に対応する化合物としては、例え
ば、一価フェノール類［フェノール類、アルキルフェノ
ール類（クレゾール類、ヒドロキシキシレン類などのＣ
1-12アルキル−フェノール類）、ハロゲン化フェノール
類（４−ブロモフェノール、４−クロロフェノール、テ
トラフルオロフェノールなど）、アルコキシフェノール
類（Ｃ1-12アルコキシ−フェノール類）、ニトロフェノ
ール類、ナフトール類、アルキルナフトール類（Ｃ1-12
アルキル−ナフトール類）、ハロゲン化ナフトール類、
アルコキシナフトール類など］、二価フェノール類［カ
テコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ハロゲン化二価
フェノール類（２，４−ジフルオロヒドロキノン、２，
３，５，６−テトラフルオロヒドロキノンなど）、ナフ
タレンジオール類など］、三価フェノール類［ビロガロ
ール、フロログルシン、ナフタレントリオール類な
ど］、これらのフェノール類に対応する脂環式アルコー
ル類などが例示できる。アルコール式(3a)に対応する化
合物には、前記架橋環式脂環族アルコール、アラルキル
アルコール類、複素環式アルコールも含まれる。さら
に、式(3a)に対応する化合物には、上記ヒドロキシル基
含有化合物に対応するカルボキシル基含有化合物も含ま
れる。
【００５０】式(3a)に対応する化合物には、ヒドロキシ
アルキル基を有する化合物、例えば、モノヒドロキシメ
チル−フェノール類（４−ヒドロキシメチル−２，５−
ジメチルフェノール、２−シクロヘキシル−４−ヒドロ
キシメチル−５−メチルフェノール、２−ｔ-ブチル−
４−ヒドロキシメチル−５−メチルフェノールなどのヒ
ドロキシメチル基を有するＣ1-10アルキルフェノール
類）、複数のヒドロキシメチル基を有するフェノール類
（２，６−ジヒドロキシメチル−４−メチルフェノー
ル、２，４−ジヒドロキシメチル−６−メチルフェノー
ル、２，６−ジヒドロキシメチル−３，４−ジメチルフ
ェノール、４−ｔ−ブチル−２，６−ジヒドロキシメチ
ルフェノール、４−シクロヘキシル−２，６−ジヒドロ
キシメチルフェノール、４，６−ジヒドロキシメチル−
２−イソプロピルフェノールなどの複数のヒドロキシメ
チル基を有するＣ1-10アルキルフェノール類）も含まれ
る。
【００５１】
【化７】
【００５２】（式(4a)(4b)中、Ｚ2及びＺ3は、同一又は
異なって、炭化水素環又は複素環を示し、Ａ3は、アル
キレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロア
ルキレン基、アリーレン基、オキシアルキレン基、アル
キレンオキシ基、エーテル基、チオエーテル基、カルボ
ニル基、エステル基（カルボニルオキシ基、オキシカル
ボニル基）、アミド基、ウレタン基、尿素基、スルホニ
ル基から選択された連結基を示し、ｓ及びｕは同一又は
異なって０又は１である。Ｊ1a及びＪ1bは同一又は異な
ってＡ3と異なる連結基を示し、Ｒ1a及びＲ1bは同一又
は異なってハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルコキシカルボニル基、シクロアルキル基、アリール
基、アラルキル基、又はケイ素含有基を示し、ｎ１及び
ｎ２はそれぞれ独立して０又は１以上の整数であり、ｎ
１＋ｎ２≧１である。ｒ、ｍ、Ｘ、Ｐｒｏは前記に同
じ）
【００５３】環Ｚ2及びＺ3としては、前記環Ｚ1と同様
の炭化水素環（Ｃ4-40脂環族炭化水素環又はＣ6-40芳香
族炭化水素環）又は複素環（特に、シクロヘキサン環な
どのＣ4-8シクロアルカン環、ベンゼン環などのＣ6-10
アレーン環）が例示できる。連結基Ａ3は前記例示の連
結基Ｊと同様であってもよい。連結基Ａ3としてのアル
キレン基としては、メチレン、エチレン、ジメチルメチ
レン、ジ（トリフルオロメチル）メチレン、イソプロピ
レン、ｔ−ブチレンなどの直鎖又は分岐鎖状アルキレン
基（Ｃ1-6アルキレン基など）などが挙げられる。アル
ケニレン基としては、ビニレンなどのＣ2-4アルケニレ
ン基などが挙げられ、アルキニレン基としては、エチニ
レン基などのＣ2-4アルキニレン基などが挙げられる。
シクロアルキレン基には、例えば、シクロヘキシレン基
などのＣ4-8シクロアルキレン基などが挙げられる。ア
リーレン基としては、フェニレン、ナフチレン基などの
Ｃ6- 10アリーレン基などが挙げられ、フルオレン−９，
９−ジイル基などの縮合炭化水素環基も含まれる。オキ
シアルキレン基やアルキレンオキシ基としては、前記ア
ルキレン基に対応する直鎖状又は分岐鎖状オキシアルキ
レン基（オキシＣ1-6アルキレン基など）や直鎖状又は
分岐鎖状アルキレンオキシ基（Ｃ1-6アルキレンオキシ
基など）などが挙げられる。連結基Ａ3(特にアルキレン
基)は前記例示の置換基、例えば、フッ素原子などのハ
ロゲン原子、アルキル基（Ｃ1-6アルキル基など）、シ
クロアルキル基（Ｃ5-8シクロアルキル基など）、アリ
ール基（フェニル基など）などの置換基を有していても
よい。また、これらの置換基は、さらに置換基を有して
いてもよく、例えば、置換基を有するシクロアルキル
基、置換基を有するアリール基（例えば、ヒドロキシフ
ェニル基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル
基、ハロフェニル基など）などであってもよく、アルキ
ルフェニル基は、トリル基、キシリル基、ｔ−ブチルフ
ェニル基などであってもよく、アルコキシフェニル基
は、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ｔ−ブ
トキシフェニル基などであってもよく、ハロフェニル基
は、ブロモフェニル基、クロロフェニル基、フルオロフ
ェニル基などであってもよい。連結基Ａ3のアルキレン
基に置換したアリール基（特にフェニル基）は、通常、
ヒドロキシル基を有していない場合が多い。
【００５４】連結基Ｊ1a及びＪ1bとしては、種類が異な
る限り、前記連結基Ａ3と同様の連結基、例えば、メチ
レン、エチレン、ジメチルメチレン、ジ（トリフルオロ
メチル）メチレン、イソプロピレン、ｔ−ブチレンなど
の直鎖又は分岐鎖状アルキレン基（Ｃ1-6アルキレン基
など）などが挙げられる。連結基Ｊ1a及びＪ1bは置換基
（前記Ｒ1と同様の置換基）、例えば、ハロゲン原子、
アルキル基（Ｃ1-6アルキル基など）、シクロアルキル
基（Ｃ5-8シクロアルキル基など）、アリール基（フェ
ニル基など）を有していてもよい。また、これらの置換
基（アルキル基、シクロアルキル基、アリール基）は、
さらに置換基を有していてもよい。例えば、置換基を有
するアルキル基（炭化水素環にヒドロキシル基、アルキ
ル基、ハロゲン原子などから選択された少なくとも一種
の置換基を有していてもよいアリールアルキル基又はシ
クロアルキルアルキル基、例えば、フェニルＣ1-6アル
キル基、ヒドロキシフェニルＣ1-6アルキル基、アルキ
ルフェニルＣ1-6アルキル基、アルキルヒドロキシフェ
ニルＣ1-6アルキル基、ハロフェニルＣ1-6アルキル基な
ど）、置換基を有するシクロアルキル基（ヒドロキシル
基、アルキル基、ハロゲン原子などから選択された少な
くとも一種の置換基を有していてもよいシクロアルキル
基、例えば、ヒドロキシシクロアルキル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルキルヒドロキシシクロヘキシル基
など）、置換基を有するアリール基（ヒドロキシル基、
アルキル基、ハロゲン原子などから選択された少なくと
も一種の置換基を有していてもよいアリール基、例え
ば、ヒドロキシフェニル基、アルキルフェニル基、アル
キルフェノール基など）などであってもよく、アルキル
フェニル基は、トリル基、キシリル基、ｔ−ブチルフェ
ニル基などであってもよく、アルキルフェノール基は、
メチルヒドロキシフェニル基、ジメチルヒドロキシフェ
ニル基、ｔ−ブチルヒドロキシフェニル基などであって
もよい。
【００５５】ｓ及びｍは同時に０であってもよく（すな
わち、環Ｚ2及びＺ3は直接結合してもよく）、ｓ＝１及
びｍ＝０であってもよく、ｓ＝０及びｍ＝１、ｓ＝１及
びｍ＝１であってもよい。
【００５６】また、Ｒ1a及びＲ1bとしては、前記Ｒ1と
同様の置換基が例示できる。置換基Ｒ1の数ｒは、それ
ぞれの環Ｚ2及びＺ3について、前記式(3a)と同様に０又
は１〜６（例えば、１〜４）程度であってもよい。
【００５７】なお、連結基Ａ3が、直接結合、アルキレ
ン基、アルケニレン基、アルキニレン基、オキシアルキ
レン基、アルキレンオキシ基、エーテル基、チオエーテ
ル基、カルボニル基、エステル基（カルボニルオキシ
基、オキシカルボニル基）、アミド基、ウレタン基、尿
素基、スルホニル基であるとき、通常、ｕ＝０であり、
連結基Ａ3が、シクロアルキレン基、アリーレン基であ
るとき、通常、ｕ＝１である。また、連結基Ａ3が、シ
クロアルキレン基、アリーレン基であるとき、通常、Ｊ
1a及びＪ1bは直接結合又はアルキレン基である。
【００５８】式(4b)で表される化合物において、ｎ１＋
ｎ２＝１〜１０（好ましくは１〜６（例えば１〜４）、
さらに好ましくは２〜６（例えば、２〜４））程度であ
る。
【００５９】式(4a)に対応する化合物（Ｚ2-(Ｊ1a)u-
(Ａ3)s-(Ｊ1b)u-Ｚ3で表される疎水性ユニットを有する
化合物）としては、例えば、次のような化合物が例示で
きる。
【００６０】（ａ）ビフェノール類：ビフェノール、ビ
ス（３−メチル−４−ヒドロキシ）ビフェニル、ビス
（２，３，５−トリメチル−４−ヒドロキシ）ビフェニ
ル、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ）
ビフェニル、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ）ビフ
ェニル、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシ）ビフェ
ニル、ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシ）ビ
フェニル、３−ベンゾイミダゾリル−４，４’−ジヒド
ロキシビフェニル、ビス（３−ベンゾイミダゾリル−４
−ヒドロキシ）ビフェニル、３，３′，５，５′−テト
ラメチル−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，
３′，５，５′−テトラ−ｔ−ブチル−４，４′−ジヒ
ドロキシビフェニルなど。
【００６１】（ｂ）ビス（ヒドロキシアリール）アルカ
ン類：(b-1)ビス（ヒドロキシアリール）メタン類、例
えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス
（２−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（３−エチル
−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロ
キシ−５−イソプロピルフェニル）メタン、ビス（４−
ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェニル）メタン、ビス
（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル
フェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−イソブチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）メタン、ビス（４
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）メタン、ビ
ス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニ
ル）メタン、ビス（４−フェニル−２−ヒドロキシフェ
ニル）メタン、ビス（３−シクロヘキシル−２−ヒドロ
キシフェニル）メタン、ビス（２−メチル−３−シクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス
（４，５−ジヒドロキシ−２−メチルフェニル）メタ
ン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、２’，４−ジヒドロキシジフェニルメタン、４，
４’，５−トリヒドロキシ−２−メチルジフェニルメタ
ン、２’，４−ジヒドロキシ−３，５−ジメチルジフェ
ニルメタン、２，３，４，４’−テトラヒドロキシ−
３’，５’−ジメチルジフェニルメタン、２，３，４，
４’−テトラヒドロキシ−２’，３’，５’−トリメチ
ルジフェニルメタン、２，３，４，４’−テトラヒドロ
キシジフェニルメタン、２，４，４’−トリヒドロキシ
−３’，５’−ジメチルジフェニルメタン、２，４，
４’−トリヒドロキシ−３，３’，５’−トリメチルジ
フェニルメタン、４，４’，５−トリヒドロキシ−２，
３’，５’−トリメチルジフェニルメタン、２，３，
４，４’−テトラヒドロキシ−３’，５’−ジメチルジ
フェニルメタンなど；
【００６２】(b-2)アリール−ビス（ヒドロキシアリー
ル）メタン類、例えば、１−フェニル−１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１−フェニル−
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
メタン、１−フェニル−１，１−ビス（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１−ビフェニ
ル−１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）メタン、１−（４−メチルフェニル）−１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニ
ル）メタン、１−（４−メチルフェニル）−１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシ−２，３，６−トリメチルフェニ
ル）メタン、１−（４−イソプロピルフェニル）−１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフ
ェニル）メタン、１−（２−メトキシフェニル）−１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−２，３，６−トリメチルフ
ェニル）メタン、１−（４−メトキシフェニル）−１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−２，３，６−トリメチルフ
ェニル）メタン、１−（４−メトキシフェニル）−１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフ
ェニル）メタン、１−（４−フルオロフェニル）−１，
１−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）メ
タン、１，１−ジフェニル−１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、ビス（４，５−ジヒドロキシ−
２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（５−クロ
ロ−２，４−ジヒドロキシフェニル）フェニルメタン、
ビス（５−クロロ−２，４−ジヒドロキシフェニル）−
４−エチルフェニルメタン、ビス（５−クロロ−２，４
−ジヒドロキシフェニル）−４−ｔ−ブチルフェニルメ
タン、ビス（４，５−ジヒドロキシ−２−ｔ−ブチルフ
ェニル）フェニルメタンなど；
【００６３】(b-3) ビス（ヒドロキシアリール）エタン
類、例えば、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、１，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）エタン、１，１−ビス
（２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（２−メチ
ル−５−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）エ
タン、１，１−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、１，１−ビス（５−クロロ−２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）エタンなど；
【００６４】(b-4)アリール−ビス（ヒドロキシアリー
ル）エタン類、例えば、１−フェニル−１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−フェニル−
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
エタン、１−フェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキシ
−３−イソプロピルフェニル）エタン、１−フェニル−
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェニ
ル）エタン、１−（４−ニトロフェニル）−１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）エタンなど；
【００６５】(b-5) ビス（ヒドロキシアリール）プロパ
ン類、例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ア
リル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−（１−メチルエチ
ル）−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３−（１−メチルプロピル）−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−（１，１−ジメチ
ルエチル）−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，
１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、ｔ−ブチル化ビスフ
ェノールＡ、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス
（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）プロパン、２−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）
プロパン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
（２，５−ジヒドロキシフェニル）プロパン、２−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（３−シクロヘキシル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（５−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス
（２，４−ジヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（５−クロロ−２，４−ジヒドロキシ
フェニル）プロパンなど；
【００６６】(b-6) ビス（ヒドロキシアリール）Ｃ4-10
アルカン類、例えば、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブ
タン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−
メチルプロパン、１，１−ビス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−２−メチルプ
ロパン、１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ブタン、１，
１−ビス（５−クロロ−２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ペンタン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペ
ンタン、３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）ペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）−４，４−ジメチルブタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、１，１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）デカンなど。
【００６７】（ｃ）ビス（ヒドロキシアリール）シクロ
アルカン類：１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロペンタ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−イソプロピル
フェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−ｔ−ブチルフェニル）シクロペンタン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチル
シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−４−イソプロピルシクロヘキサン、１，１−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−イソプ
ロピルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−４−ブチルシクロヘキサン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフ
ェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−４−イソプロピルシクロヘキサン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（３
−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキ
シフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３−アリ
ル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンなど。
【００６８】（ｄ）Ａ3がカルボニル基である化合物
（例えば、４，４′−ジヒドロキシジフェニルケトン、
（２，３，４−トリヒドロキシ−フェニル）（４′−ヒ
ドロキシ−フェニル）ケトンなどのジヒドロキシアリー
ルケトン類）、Ａ3が酸素原子である化合物（例えば、
４，４′−ジヒドロキシジフェニルエーテルなど）、Ａ
3がスルホニル基である化合物（例えば、４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンなど）、エステル基、ア
ルキレンオキシ基、オキシアルキレン基、アミド基など
を有するビスフェノール類など；
【００６９】（ｅ）Ａ3がベンゼン環であり、Ｊ1a及び
Ｊ1bがアルキレン基であるビスフェノール類（ビス
［（ヒドロキシアリール）アルキル］アレーン類）、例
えば、例えば、１，４−ビス（２，４−ジヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、１，３−ビス［１−（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）イソプロピル］ベンゼン、１，３−
ビス［１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）イ
ソプロピル］ベンゼン、１，３−ビス［１−（５−メチ
ル−２−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］ベンゼ
ン、１，３−ビス［１−（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）イソプロピル］ベンゼン、１，３−ビス［１
−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）イソ
プロピル］ベンゼン、１，３−ビス［１−（２，３，５
−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）イソプロピ
ル］ベンゼン、１，４−ビス［１−（２，３，５−トリ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］ベン
ゼン、１，３−ビス［１−（２−メチル−５−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］ベン
ゼン、１，４−ビス［１−（２−メチル−５−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］ベン
ゼン、１，３−ビス［１−（３，４−ジヒドロキシフェ
ニル）イソプロピル］ベンゼン、１，３−ビス［１−
（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）イソプロピ
ル］ベンゼン、１，３−ビス［１−（３−メチル−２，
４−ジヒドロキシフェニル）イソプロピル］ベンゼン、
１，３−ビス［１−（３−クロロ−２，６−ジヒドロキ
シフェニル）イソプロピル］ベンゼン、１，４−ビス
［１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）イソプロピ
ル］ベンゼン、１，４−ビス［１−（３−メチル−２，
４−ジヒドロキシフェニル）イソプロピル］ベンゼン、
１，４−ビス［（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（２，３，
５−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベ
ンゼン、４，４’−ビス（２，４−ジヒドロキシベンジ
ル）ビフェニルなど；
【００７０】（ｆ）ヒドロキシアルキル基又はホルミル
基を有する化合物、例えば、ビス（４−ヒドロキシ−３
−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メタン、ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−２，５−
ジメチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−５
−ヒドロキシメチル−２，３−ジメチルフェニル）メタ
ン、ビス（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−
４，５−ジメチルフェニル）メタン、ビス（３−ホルミ
ル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−２，５−ジメチルフェニル）ホルミルメタン、
１，１−ビス（４，５−ジヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−１−（４−ホルミルフェニル）メタン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチル
フェニル）プロパンなどのヒドロキシメチル基及び／又
はホルミル基を有するビス又はトリス（ヒドロキシアリ
ール）アルカン類など；
【００７１】（ｇ）その他の化合物、例えば、複素環を
有する化合物［１−（フラン−２−イル）−１，１−ビ
ス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、１，３−ジヒドロ−３，３−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−２Ｈ−インドール−２−オン、１，３−ジ
ヒドロ−３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）−２Ｈ−インドール−２−オン、４−（３，４
−ジヒドロ−７−ヒドロキシ−２，４，４−トリメチル
−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）−１，３−ベン
ゼンジオール］、シリル基を有する化合物［４，４′−
（ジメチルシリレン）ビスフェノールなど］、橋架け環
を有する化合物［ジシクロペンタジエニルビス（４−メ
チルフェノール）など］、スピロ環を有する化合物［４
−［１−［４−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチ
ル−シクロヘキシル］−１−メチルエチル］フェノー
ル、４−［１−［４−（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）−４−メチルシクロヘキシル］−１−メチルエ
チル］−２−メチルフェノール、４−［１−［４−（４
−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−４−メチ
ルシクロヘキシル］−１−メチルエチル］−２，６−ジ
メチルフェノール、（１，１′−ビシクロヘキセン−
３，３′−イル）−４，４′−ビス（２，５−ジメチル
フェノール）など］など。
【００７２】（ｈ）縮合炭化水素環基（例えば、フルオ
レン骨格）を有するビスフェノール類：９，９−ビス
（ヒドロキシフェニル）フルオレン類、例えば、９，９
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９
−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオ
レン、９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）フルオレン、９，９−ビス（２−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２，５
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、
９，９−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）フルオレン、９，９−ビス（２，６−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス
（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）フルオ
レン、９，９−ビス（３−イソブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス
（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ン、９，９−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニ
ル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシビフェ
ニル）フルオレンなど。
【００７３】
【化８】
【００７４】（式(5a)(5b)中、Ｚ4〜Ｚ6は、同一又は異
なって炭化水素環又は複素環を示し、Ｒ1c、Ｒ1d及びＲ
1eは同一又は異なってハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキル
基、アリール基、アラルキル基、又はケイ素含有基を示
し、ｎ３、ｎ４及びｎ５はそれぞれ０又は１以上の整数
を示し、ｎ３＋ｎ４＋ｎ５≧１である。ｒ、Ｊ、ｍ、
Ｘ、Ｐｒｏは前記に同じ）
【００７５】環Ｚ4〜Ｚ6としては、前記式(3a)の環Ｚ1
と同様の炭化水素環又は複素環（特に、シクロヘキサン
環などのＣ4-8シクロアルカン環、ベンゼン環などのＣ
6-10アレーン環）が例示できる。置換基Ｒ1c、Ｒ1d及び
Ｒ1eとしては、前記Ｒ1と同様の置換基が例示でき、各
環Ｚ4〜Ｚ6における置換基Ｒ1c、Ｒ1d及びＲ1eの係数ｒ
は前記と同様である。
【００７６】式(5b)で表される化合物において、ｎ３＋
ｎ４＋ｎ５＝１〜１０（好ましくは１〜９（例えば３〜
９）、さらに好ましくは２〜６（例えば、３〜６））程
度である。
【００７７】式(5a)に対応する化合物としては、環にハ
ロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキ
シ基などから選択された少なくとも一種の置換基が置換
していてもよいトリス（４−ヒドロキシアリール）アル
カン類（メタン類メタン型トリスフェノール類）、例え
ば、トリス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、アルキ
ル基を有するトリスフェノール類［ビス（４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメ
タン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，３，６−
トリメチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（４，５−ジヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−２−ヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−３，４−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４，５−ジヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルメタンなど］、シクロアルキル基を有するトリス
フェノール類［ビス（５−シクロヘキシル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（５−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン
など］、ハロゲン原子を有するトリスフェノール類［ビ
ス（５−クロロ−２，４−ジヒドロキシフェニル）−４
−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（５−クロロ−２，
４−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシフェニル
メタンなど］、アルコキシ基を有するトリスフェノール
類［ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−ヒドロキシ
−３−メトキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ
−３−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）−２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニルメ
タン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニルメタンな
ど］などが例示できる。
【００７８】
【化９】
【００７９】（式(6a)(6b)中、Ｚ7〜Ｚ9は、同一又は異
なって炭化水素環又は複素環を示し、Ｊ2a及びＪ2bは同
一又は異なって連結基を示し、Ｒ1f、Ｒ1g及びＲ1hは同
一又は異なってハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、又はケイ素含有基を示し、ｔは
１〜５の整数を示し、ｎ６、ｎ７及びｎ８はそれぞれ０
又は１以上の整数であり、ｎ６＋ｎ７×ｔ＋ｎ８≧１で
ある。ｒ、ｕ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｐｒｏは前記に同じ）
【００８０】環Ｚ7〜Ｚ9としては、前記式(3a)の環Ｚ1
と同様の炭化水素環又は複素環（特に、シクロヘキサン
環などのＣ4-8シクロアルカン環、ベンゼン環などのＣ
6-10アレーン環）が例示できる。連結基Ｊ2a及びＪ
2bは、前記式(4a)の連結基Ａ3や、連結基Ｊ1や連結基Ｊ
1a及びＪ1bと同様の連結基が例示でき、例えば、直鎖又
は分岐鎖状アルキレン基（Ｃ1-6アルキレン基など）、
アルケニレン基（Ｃ2-4アルケニレン基など）、シクロ
アルキレン基（Ｃ4-8シクロアルキレン基など）、アリ
ーレン基（フェニレン、ナフチレン基などのＣ6-10アリ
ーレン基、フルオレン−９，９−ジイル基などの縮合炭
化水素環基）、カルボニル基、スルホニル基などであっ
てもよい。連結基Ｊ2a及びＪ2bは、前記Ｒ1と同様の置
換基、例えば、ハロゲン原子、アルキル基（Ｃ1-6アル
キル基など）、シクロアルキル基（Ｃ5 -8シクロアルキ
ル基など）、アリール基（フェニル基など）を有してい
てもよい。また、これらの置換基（アルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基）は、さらに連結基Ｊ1a及びＪ
1bと同様に置換基を有していてもよい。例えば、置換基
を有するアルキル基（炭化水素環にヒドロキシル基、ア
ルキル基、ハロゲン原子などから選択された少なくとも
一種の置換基を有していてもよいアリールアルキル基又
はシクロアルキルアルキル基、例えば、フェニルＣ1-6
アルキル基、ヒドロキシフェニルＣ1-6アルキル基、ア
ルキルフェニルＣ1-6アルキル基、アルキルヒドロキシ
フェニルＣ1-6アルキル基、ハロフェニルＣ1-6アルキル
基など）、置換基を有するシクロアルキル基（ヒドロキ
シル基、アルキル基、ハロゲン原子などから選択された
少なくとも一種の置換基を有していてもよいシクロアル
キル基、例えば、例えば、ヒドロキシシクロアルキル
基、アルキルシクロヘキシル基、アルキルヒドロキシシ
クロヘキシル基など）、置換基を有するアリール基（ヒ
ドロキシル基、アルキル基、ハロゲン原子などから選択
された少なくとも一種の置換基を有していてもよいアリ
ール基、例えば、ヒドロキシフェニル基、アルキルフェ
ニル基、アルキルフェノール基など）などであってもよ
く、アルキルフェニル基は、トリル基、キシリル基、ｔ
−ブチルフェニル基などであってもよく、アルキルフェ
ノール基は、メチルヒドロキシフェニル基、ジメチルヒ
ドロキシフェニル基、ｔ−ブチルヒドロキシフェニル基
などであってもよい。
【００８１】連結基Ｊ2a及びＪ2bは、通常、直鎖又は分
岐鎖状アルキレン基（Ｃ1-6アルキレン基など）；置換
基を有していてもよいシクロアルキル基（ヒドロキシシ
クロアルキル基など）や置換基を有していてもよいアリ
ール基（アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、
ハロフェニル基など）で置換された直鎖又は分岐鎖状ア
ルキレン基（Ｃ1-6アルキレン基など）である。
【００８２】ｔは１〜５（好ましくは１〜４、特に１〜
３）程度である。ｕ及びｍは０又は１であり、通常、ｕ
＝１である。置換基Ｒ1f、Ｒ1g及びＲ1hとしては、前記
Ｒ1と同様の置換基が例示できる。ｒは、各環Ｚ7〜Ｚ9
について、それぞれ、前記式(3a)と同様である。
【００８３】式(6b)で表される化合物において、ｎ６＋
ｎ７×ｔ＋ｎ８＝３〜１０（例えば３〜８）、好ましく
は３〜７（例えば、３〜６）程度である。
【００８４】式(6a)に対応する化合物としては、例え
ば、次のような化合物が例示できる。
【００８５】(i)直鎖状トリスフェノール類：連結基Ｊ
2a及びＪ2bを介してフェノール単位が結合し、かつ環に
ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコ
キシ基などから選択された少なくとも一種の置換基が置
換していてもよいトリスフェノール類（例えば、ビス
（ヒドロキシベンジル）−ヒドロキシベンゼン類）、例
えば、１，５−ビス（４−ヒドロキシベンジル）−２，
４−ジヒドロキシベンゼン、アルキル基を有するトリス
フェノール類［２，４−ビス（４−ヒドロキシベンジ
ル）−６−メチルフェノール、２，４−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−メチルベンジル）−６−メチルフェノー
ル、２，４−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチルベンジ
ル）−６−メチルフェノール、２，４−ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルベンジル）−６−メチルフェ
ノール、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシベンジ
ル）−６−メチルフェノール、２，６−ビス（４−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、２，６−ビ
ス（４−ヒドロキシ−２−メチルベンジル）−４−メチ
ルフェノール、２，６−ビス（４−ヒドロキシ−２，５
−ジメチルベンジル）−４−メチルフェノール、２，６
−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル）
−６−メチルフェノール、２，４−ビス（４−ヒドロキ
シベンジル）−６−エチルフェノール、２，４−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル）−６−
エチルフェノール、２，６−ビス（４−ヒドロキシベン
ジル）−４−ｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス（４
−ヒドロキシ−３−メチルベンジル）−４−ｔ−ブチル
フェノール、２，６−ビス（２，４−ジヒドロキシベン
ジル）−４−メチルフェノール、２，６−ビス（２，
３，４−トリヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノ
ール、２，６−ビス（２，４−ジヒドロキシベンジル）
−４−ｔ−ブチルフェノール、２，６−ビス（４−ヒド
ロキシベンジル）−３，４−ジメチルフェノール、２，
４−ビス（２，４−ジヒドロキシベンジル）−６−イソ
プロピルフェノール、２，６−ビス（２，４−ジヒドロ
キシベンジル）−４−アミルフェノール、１，５−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル）−２，
４−ジヒドロキシ−３−メチルベンゼンなど］、シクロ
アルキル基を有するトリスフェノール類［２，４−ビス
（４−ヒドロキシベンジル）−６−シクロヘキシルフェ
ノール、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシベンジ
ル）−６−シクロヘキシルフェノール、２，６−ビス
（４−ヒドロキシベンジル）−４−シクロヘキシルフェ
ノール、２，６−ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメ
チルベンジル）−４−シクロヘキシルフェノール、２，
６−ビス（２，４−ジヒドロキシベンジル）−４−シク
ロヘキシルフェノールなど］、アリル基含有トリスフェ
ノール類［２，４−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−６−メチルフェノールなど］、ハロゲン含
有トリスフェノール類［２，６−ビス（５−クロロ−
２，４−ジヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ルなど］など；
【００８６】(ii)直鎖状テトラキスフェノール類：連結
基Ｊ2a及びＪ2bを介してフェノール単位が結合し、かつ
環にハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルコキシ基などから選択された少なくとも一種の置換基
が置換していてもよいテトラキスフェノール類（例え
ば、ビス［ヒドロキシ−（ヒドロキシベンジル）−フェ
ニル］アルカン類）、例えば、ビス［４−ヒドロキシ−
３−（４−ヒドロキシベンジル）−５−メチルフェニ
ル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロ
キシ−３−メチルベンジル）−５−メチルフェニル］メ
タン、ビス［４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルベンジル）−５−メチルフェニル］メ
タン、ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−
２，５−ジメチルベンジル）−５−メチルフェニル］メ
タン、ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルベンジル）−５−メチルフェニル］メ
タン、ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−５−メチルフェニル］メ
タン、ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−
２，３，６−トリメチルベンジル）−５−メチルフェニ
ル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−３−（５−シクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシ−２−メチルベンジル）−５
−メチルフェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−３
−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）−
５−メチルフェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−
３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−５
−メチルフェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−３
−（２，４−ジヒドロキシベンジル）−５−メチルフェ
ニル］メタン、ビス［２−ヒドロキシ−３−（４−ヒド
ロキシベンジル）−５−メチルフェニル］メタン、ビス
［２−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−２−メチル
ベンジル）−５−メチルフェニル］メタン、ビス［２−
ヒドロキシ−３−（２，４−ジヒドロキシベンジル）−
５−メチルフェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−
５−（４−ヒドロキシベンジル）−２，３−ジメチルフ
ェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−５−（２−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−２，３−ジメチルフ
ェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−５−（４−ヒ
ドロキシ−２−メチルベンジル）−２，３−ジメチルフ
ェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−５−（２，４
−ジヒドロキシベンジル）−２，３−ジメチルフェニ
ル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロ
キシベンジル）−２，５−ジメチルフェニル］メタン、
ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−３−メ
チルベンジル）−２，５−ジメチルフェニル］メタン、
ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−２−メ
チルベンジル）−２，５−ジメチルフェニル］メタン、
ビス［４−ヒドロキシ−３−（２，４−ジヒドロキシベ
ンジル）−２，５−ジメチルフェニル］メタン、２，２
−ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−５−メチルフェニル］プロパン、２，２−ビス
［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−２−メチル
ベンジル）−５−メチルフェニル］プロパン、２，２−
ビス［４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）−５−メチルフェニル］プロパン、２，
２−ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルベンジル）−５−メチルフェニル］プ
ロパン；１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒ
ドロキシベンジル）−５−メチルフェニル］シクロヘキ
サン、１，１−ビス［４−ヒドロキシ−３−（２−ヒド
ロキシ−５−メチルベンジル）−５−メチルフェニル］
シクロヘキサン；ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒ
ドロキシベンジル）−５−メチルフェニル］スルホン；
２，２−ビス［３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−
５−（４−ヒドロキシベンジル）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−
５−（４−ヒドロキシ−３−メチルベンジル）フェニ
ル］プロパン、２，２−ビス［３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシ−５−メチルベン
ジル）フェニル］プロパンなど；
【００８７】(iii)直鎖状五核体化合物：連結基Ｊ2a及
びＪ2bを介してフェノール単位が結合し、かつ環にハロ
ゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基などから選択された少なくとも一種の置換基が置換し
ていてもよいペンタフェノール類、例えば、２，６−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシベンジル）
−２，５−ジメチルベンジル］−４−メチルフェノー
ル、２，６−ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロ
キシ−３−メチルベンジル）−２，５−ジメチルベンジ
ル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［４−ヒド
ロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）
−２，５−ジメチルベンジル］−４−メチルフェノー
ル、２，６−ビス［４−ヒドロキシ−３−（２，４−ジ
ヒドロキシベンジル）−２，５−ジメチルベンジル］−
４−メチルフェノール、２，６−ビス［４−ヒドロキシ
−３−（４−ヒドロキシベンジル）−５−メチルベンジ
ル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［４−ヒド
ロキシ−３−（４−ヒドロキシ−３−メチルベンジル）
−５−メチルベンジル］−４−メチルフェノール、２，
６−ビス［４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５
−メチルベンジル）−５−メチルベンジル］−４−メチ
ルフェノール、２，６−ビス［４−ヒドロキシ−３−
（２，４−ジヒドロキシベンジル）−５−メチルベンジ
ル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（４−ヒドロキシベンジル）−５−メチル
ベンジル］−４−メチルフェノール、２，６−ビス［２
−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−３−メチルベン
ジル）−５−メチルベンジル］−４−メチルフェノー
ル、２，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロ
キシ−５−メチルベンジル）−５−メチルベンジル］−
４−メチルフェノール、２，６−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（２，４−ジヒドロキシベンジル）−５−メチル
ベンジル］−４−メチルフェノールなどのビス［ヒドロ
キシ−（ヒドロキシベンジル）−ベンジル］−フェノー
ル類など；
【００８８】(iv)直鎖状多核体化合物：連結基Ｊ2a及び
Ｊ2bを介してフェノール単位が結合し、かつ環にハロゲ
ン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基
などから選択された少なくとも一種の置換基が置換して
いてもよいポリフェノール類、例えば、ビス｛３−［４
−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシ−５−メチルベン
ジル）−５−メチルベンジル］−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル｝メタン、２，６−ビス｛３−［２−ヒ
ドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジ
ル）−５−メチルベンジル］−２−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル｝−４−メチルフェノールなどのビス
｛［ヒドロキシ−（ヒドロキシベンジル）−ベンジル］
−ヒドロキシフェニル｝アルカン類など；
【００８９】(v)枝分かれ六核体化合物：ビス［４−ヒ
ドロキシ−３−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）メチルフェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ
−３−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メ
チルフェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−３−ビ
ス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）メチ
ルフェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−３−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メチル
フェニル］メタンなどのビス［ヒドロキシ−ビス（ヒド
ロキシアリール）アリール］アルカン類など；
【００９０】(vi)トリメチロールフェノールからの四核
体化合物：トリス（ヒドロキシベンジル）フェノール
類、例えば、２，４，６−トリス（４−ヒドロキシベン
ジル）フェノール、２，４，６−トリス（４−ヒドロキ
シ−３−メチルベンジル）フェノール、２，４，６−ト
リス（４−ヒドロキシ−２−メチルベンジル）フェノー
ル、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−５−メチル
ベンジル）フェノール、２，４，６−トリス（４−ヒド
ロキシ−２，５−ジメチルベンジル）フェノール、２，
４，６−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベ
ンジル）フェノール、２，４，６−トリス（３−tert−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール、２，
４，６−トリス（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−
３−メチルベンジル）フェノールなど。
【００９１】
【化１０】
【００９２】（式(7a)(7b)中、Ｚ10〜Ｚ13は、同一又は
異なって、炭化水素環又は複素環を示し、Ｊ3は連結基
を示し、Ｒ1i、Ｒ1j、Ｒ1k及びＲ1mは同一又は異なって
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラル
キル基、又はケイ素含有基を示し、ｎ９、ｎ10、ｎ11及
びｎ12はそれぞれ０又は１以上の整数を示し、ｎ９＋ｎ
10＋ｎ11＋ｎ12≧１である。ｕ、ｒ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｐｒ
ｏは前記に同じ）
【００９３】環Ｚ10〜Ｚ13としては、前記式(3a)の環Ｚ
1と同様の炭化水素環又は複素環（特に、シクロヘキサ
ン環などのＣ4-8シクロアルカン環、ベンゼン環などの
Ｃ6-1 0アレーン環）が例示できる。置換基Ｒ1i、Ｒ1j、
Ｒ1k及びＲ1mとしては、前記Ｒ1と同様の置換基が例示
できる。ｒは、前記式(3a)と同様である。連結基Ｊ
3は、前記式(4a)の連結基Ａ3や連結基Ｊ1、連結基Ｊ1a
及びＪ1bと同様の連結基が例示でき、例えば、直鎖又は
分岐鎖状アルキレン基（Ｃ1-6アルキレン基など）、ア
ルケニレン基（Ｃ2-4アルケニレン基など）、シクロア
ルキレン基（シクロヘキシレン基などのＣ4-8シクロア
ルキレン基など）、アリーレン基（フェニレン、ナフチ
レン基などのＣ6-10アリーレン基など）などであっても
よい。ｍは０又は１である。
【００９４】式(7b)で表される化合物において、ｎ９＋
ｎ10＋ｎ11＋ｎ12＝４〜１２（例えば４〜１０）、好ま
しくは４〜８（例えば、４〜６）程度である。
【００９５】式(7a)に対応する化合物としては、例え
ば、次のような化合物が例示できる。
【００９６】(a)放射状テトラキスフェノール類：テト
ラキス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、例えば、
１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
などから選択された少なくとも一種の置換基を有する放
射状テトラキスフェノール類［１，１，２，２−テトラ
キス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、
１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシ−２，５
−ジメチルフェニル）エタン、１，１，２，２−テトラ
キス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エ
タン、１，１，２，２−テトラキス（５−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）エタン、１，
１，５，５−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）ペ
ンタン、１，１，５，５−テトラキス（４−ヒドロキシ
−３−メチルフェニル）ペンタンなど；ビス［ビス（ヒ
ドロキシフェニル）メチル］ベンゼン類、例えば、１，
４−ビス［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メ
チル］ベンゼン、１，４−ビス［１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、
１，４−ビス［１，１−ビス（２−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニ
ル）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［１，１−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メチ
ル］ベンゼン、１，４−ビス［１，１−ビス（４，５−
ジヒドロキシ−２−ジメチルフェニル）メチル］ベンゼ
ン、１，４−ビス［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］ベンゼンなど］など
【００９７】(b)異種フェノールで構成された放射状フ
ェノール類：４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）メチル］−４’−［１，１−ビス（４−ヒドロキ
シ−２，５−ジメチルフェニル）メチル］ベンゼン、４
−［１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
フェニル）メチル］−４’−［１，１−ビス（４−ヒド
ロキシ−２，５−ジメチルフェニル）メチル］ベンゼ
ン、４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メ
チル］−４’−［１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）メチル］ベンゼン、４−［１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチ
ル］−４’−［１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５
−ジメチルフェニル）メチル］ベンゼン、４−［１，１
−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メチル］−
４’−［１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）メチル］ベンゼン、４−［１，１−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メチ
ル］−４’−［１，１−ビス（４，５−ジヒドロキシ−
２−メチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−２，
２−ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）エタ
ンなど。
【００９８】
【化１１】
【００９９】（式(8a)(8b)中、環Ｚ14〜Ｚ19は、同一又
は異なって、炭化水素環又は複素環を示し、Ｒ2及びＲ3
は同一又は異なって連結基を示し、Ｒ1n、Ｒ1p、Ｒ1q及
びＲ1rは同一又は異なってハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、又はケイ素含有基を
示し、ｎ13、ｎ14、ｎ15、ｎ16、ｎ17及びｎ18はそれぞ
れ０又は１以上の整数を示し、ｎ13＋ｎ14＋ｎ15＋ｎ16
＋ｎ17＋ｎ18≧１である。ｒ、Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｐｒｏは前
記に同じ）
【０１００】環Ｚ14〜Ｚ19としては、前記式(3a)の環Ｚ
1と同様の炭化水素環又は複素環（特に、シクロヘキサ
ン環などのＣ4-8シクロアルカン環、ベンゼン環などの
Ｃ6-1 0アレーン環）が例示できる。置換基Ｒ1n、Ｒ1p、
Ｒ1q及びＲ1rとしては、前記Ｒ1と同様の置換基が例示
できる。ｒは各環Ｚ14〜Ｚ19について、それぞれ、前記
式(3a)と同様である。連結基Ｒ2及びＲ3は、前記式(4a)
の連結基Ａ3や連結基Ｊ1と同様の連結基が例示でき、例
えば、直鎖又は分岐鎖状アルキレン基（Ｃ1-6アルキレ
ン基など）、アルケニレン基（Ｃ2-4アルケニレン基な
ど）などであってもよい。
【０１０１】式(8b)で表される化合物において、ｎ13＋
ｎ14＋ｎ15＋ｎ16＋ｎ17＋ｎ18＝４〜１０（例えば４〜
８）、好ましくは４〜７（例えば、４〜６）程度であ
る。なお、ｎ14及びｎ17は、それぞれ０であってもよ
い。
【０１０２】式(8a)に対応する化合物としては、放射状
六核体化合物（ビス［ヒドロキシ−ビス（ヒドロキシベ
ンジル）フェニル］アルカン類）、例えば、２，２−ビ
ス［４−ヒドロキシ−３，５−ビス（４−ヒドロキシベ
ンジル）フェニル］プロパン、アルキル基、シクロアル
キル基、ハロゲン原子などから選択された少なくとも一
種の置換基を有する放射状ヘキサフェノール類［２，２
−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−メチルベンジル）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ビス（４−ヒドロキ
シ−２−メチルベンジル）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ビス（２−ヒドロキ
シ−５−メチルベンジル）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ビス（４−ヒドロキ
シ−２，５−ジメチルベンジル）フェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−ヒドロキシ−３，５−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルベンジル）フェニル］プロ
パンなど］などが例示できる。
【０１０３】なお、前記式(4a)〜(8a) (4b)〜(8b)で表
され、かつ複数の環Ｚを有する疎水性ユニットにおい
て、置換基Ｒ1の置換数ｒは、各環Ｚ2〜Ｚ19によって異
なっていてもよい。また、前記式(8a)では、便宜上、複
数の連結基を同じ記号Ｒ3で示しているが、これらの連
結基はそれぞれ異なっていてもよい。
【０１０４】なお、レジスト用途に用いる場合、光活性
化合物が、疎水性ユニットとして、感光性樹脂の構成ユ
ニットと同一又は類似のユニットを含むと、感光性樹脂
との相溶性を向上することもできる。
【０１０５】このような化合物を用いると、特にレジス
ト用途において、レジストのベース樹脂との親和性や現
像剤に対する溶解性を制御しやすい。なお、これらの化
合物において、親水性基Ｘ（ヒドロキシル基、カルボキ
シル基など）、及び親水性基Ｘは、予め保護基Ｐｒｏに
より、保護されていてもよく、親水性基を導入した後、
保護基Ｐｒｏで保護してもよい。保護基Ｐｒｏは、光照
射により、感光剤と関連して脱離可能である。
【０１０６】光活性化合物の重量平均分子量Ｍｗは、ポ
リマーでは、通常、５，０００以上、オリゴマーでは、
通常、１００〜２，５００、好ましくは２００〜２，０
００、さらに好ましくは３００〜１，０００（１００
〜）程度である。光活性化合物がモノマー乃至オリゴマ
ーの場合、特にレジスト用途において、レジストの溶剤
に対する溶解性や樹脂との親和性を向上でき、溶解速度
の差を大きくできる。
【０１０７】前記光活性化合物は慣用の方法で製造でき
る。例えば、前記式(1)の疎水性ユニットＡや式(3a)に
対応する化合物のヒドロキシル基は、保護剤（例えば、
ジアルキルジカーボネート（ジ−ｔ−ブチルジカーボネ
ートなど）、２−ｔ−ブトキシカルボニルオキシイミノ
−２−フェニルアセトニトリル（Ｂｏｃ−ＯＮ）など）
との反応、オレフィン類（イソブチレンなど）やアルキ
ルビニルエーテル類（エチルビニルエーテルなど）との
付加反応、カルボン酸（イソ酪酸など）とのエステル化
反応などを利用して容易に保護できる。前記式(1)の疎
水性ユニットＡや式(3a)に対応する化合物のカルボキシ
ル基は、必要によりチオニルクロライドによりアシルハ
ライド基を生成させ、保護基に対応するアルコール（ｔ
−ブタノールなど）とエステル化する方法などで容易に
保護できる。さらに、保護基で保護されたカルボキシル
基は、前記式(1)の疎水性ユニットＡや式(3a)に対応す
るハロゲン含有化合物（特に、臭素又はヨウ素原子を有
する芳香族化合物）とカルボン酸エステル（特に、アク
リル酸Ｃ1-4アルキルエステル）とのカップリング反応
（ヘック反応など）などにより容易に導入できる。な
お、カップリング反応において、不飽和化合物を用いた
後、前記式(1)の疎水性ユニットＡや式(3a)に対応する
ハロゲン含有化合物に導入された不飽和結合は、水素添
加してもよい。
【０１０８】なお、連結基ＡやＪを介して複数の環Ｚが
結合した光活性化合物は、（ａ）連結基ＡやＪを介して
複数の環Ｚが結合し、かつ親水性基を有する疎水性化合
物を用いて、上記と同様の反応により親水性基を保護す
ることにより調製してもよく、（ｂ）親水性基の保護基
が導入された第１の環Ｚを有する疎水性成分と、第２の
環Ｚを有する疎水性成分とを反応させることにより調製
してもよい。さらに、これらの光活性化合物が、さらに
親水性基や反応性原子（臭素原子やヨウ素原子などのハ
ロゲン原子など）を有する場合には、さらに前記反応を
利用して親水性基を保護したり保護基を導入してもよ
い。なお、第１の環Ｚを有する疎水性成分と、第２の環
Ｚを有する疎水性成分との反応には、前記連結基ＡやＪ
を形成可能な種々の方法、例えば、付加反応、エステル
化反応、縮合反応、アミド形成反応、カップリング反応
などが利用できる。
【０１０９】このような光活性化合物の用途は特に制限
されないが、特にレジスト用途に好適である。すなわ
ち、前記光活性化合物は、疎水性である（又はアルカリ
との相互作用により疎水化可能である）ものの、感光剤
（光酸発生剤など）と組み合わせて用いることにより、
保護基が光照射に起因して（特に、光照射により感光剤
と関連して）脱離（脱保護）し、親水性基を生成し、親
水化可能である。従って、レジスト（特にポジ型レジス
ト）などに適用すると、露光部では、親水性ドメインを
形成し、レジスト膜の溶解が促進され、未露光部では、
保護基の作用によりベース樹脂との親和性を高めて溶解
を抑止でき、露光部と未露光部とで溶解速度の差を大き
くすることができる。特に、前記保護基として、疎水性
基を用いることにより、未露光部での溶解性を大幅に抑
制できるとともに、現像に伴うレジストの膨潤を抑制す
ることもでき、解像度を改善することも可能である。前
記保護基の脱離は、感光剤と関連して、特に、酸の触媒
作用により生じる場合が多い。このような酸としては、
光照射に伴って発生する酸（特に感光性樹脂組成物を構
成する光酸発生剤から生成する酸）を利用するのが有利
である。
【０１１０】光活性化合物と組み合わせる感光剤として
は、ポジ型レジストに用いられる慣用の感光剤又は光増
感剤、例えば、ジアゾニウム塩（ジアゾニウム塩、テト
ラゾニウム塩、ポリアゾニウム塩など）、キノンジアジ
ド類（ジアゾベンゾキノン誘導体、ジアゾナフトキノン
誘導体など）、光酸発生剤、溶解抑制剤などが選択でき
る。
【０１１１】前記光酸発生剤としては、次のような化合
物が例示できる。なお、参考までに、括弧内にはミドリ
化学（株）製の商品名を記載する。スルホニウム塩誘導
体［スルホン酸エステル、例えば、１，２，３−トリ
（メチルスルホニルオキシ）ベンゼンなどのアリールア
ルカンスルホネート（特にＣ6-10アリールＣ1-2アルカ
ンスルホネート）；２，６−ジニトロベンジルトルエン
スルホネート、ベンゾイントシレートなどのアリールベ
ンゼンホスホネート（特にベンゾイル基を有していても
よいＣ6-10アリールトルエンホスホネート）；２−ベン
ゾイル−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチルトルエン
スルホネートなどのアラルキルベンゼンスルホネート類
（特にベンゾイル基を有していてもよいＣ6-10アリール
−Ｃ1-4アルキルトルエンスルホネート）；ジフェニル
ジスルホンなどのジスルホン類；ルイス酸塩（トリフェ
ニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＴＰ
Ｓ−１０２）、トリフェニルスルホニウム ヘキサフル
オロアンチモン（ＴＰＳ−１０３）、４−（フェニルチ
オ）フェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロ
アンチモン（ＤＴＳ−１０３）、４−メトキシフェニル
ジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモン
（ＭＤＳ−１０３）、トリフェニルスルホニウムメタン
スルホニル、トリフェニルスルホニウム トリフルオロ
メタンスルホニル（ＴＰＳ−１０５）、トリフェニルス
ルホニウム ノナフルオロブタンスルホニル（ＴＰＳ−
１０９）などのトリアリールスルホニウム塩（特にトリ
フェニルスルホニウム塩）など）など］、ホスホニウム
塩誘導体、ジアリールハロニウム塩誘導体［ジアリール
ヨードニウム塩（ジフェニルヨードニウム ヘキサフル
オロホスフェート、４，４’−ジ（ｔ−ブチルフェニ
ル）ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート（ＢＢ
Ｉ−１０２）、４，４’−ジ（ｔ−ブチルフェニル）ヨ
ードニウム ヘキサフルオロアンチモネート（ＢＢＩ−
１０３）、４，４’−ジ（ｔ−ブチルフェニル）ヨード
ニウム テトラフルオロボレート（ＢＢＩ−１０１）、
４，４’−ジ（ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム ト
リフルオロメタンスルホネート（ＢＢＩ−１０５）、
４，４’−ジ（ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム カ
ンファスルホネート（ＢＢＩ−１０６）、ジフェニルヨ
ードニウムトリフルオロメタンスルホネート（ＤＰＩ−
１０５）、４−メトキシフェニルフェニルヨードニウム
トリフルオロメタンスルホネート（ＤＰＩ−１０５）
など）などのルイス酸塩など］、ジアゾニウム塩誘導体
（ｐ−ニトロフェニルジアゾニウムヘキサフルオロホス
フェートなどのルイス酸塩など）、ジアゾメタン誘導
体、トリアジン誘導体［１−メトキシ−４−（３，５−
ジ（トリクロロメチル）トリアジニル）ベンゼン（ＴＡ
Ｚ−１０４）、１−メトキシ−４−（３，５−ジ（トリ
クロロメチル）トリアジニル）ナフタレン（ＴＡＺ−１
０６）などのハロアルキルトリアジニルアリール、１−
メトキシ−４−［２−（３，５−ジトリクロロメチルト
リアジニル）エテニル］ベンゼン（ＴＡＺ−１１０）、
１，２−ジメトキシ−４−［２−（３，５−ジトリクロ
ロメチルトリアジニル）エテニル］ベンゼン（ＴＡＺ−
１１３）、１−メトキシ−２−［２−（３，５−ジトリ
クロロメチルトリアジニル）エテニル］ベンゼン（ＴＡ
Ｚ−１１８）などのハロアルキルトリアジニルアルケニ
ルアリールなど］、イミジルスルホネート誘導体［スク
シンイミジル カンファスルホネート（ＳＩ−１０
６）、スクシンイミジル フェニルスルホネート（ＳＩ
−１００）、スクシンイミジル トルイルスルホネート
（ＳＩ−１０１）、スクシンイミジル トリフルオロメ
チルスルホネート（ＳＩ−１０５）、フタルイミジル
トリフルオロスルホネート（ＰＩ−１０５）、ナフタル
イミジル カンファスルホネート（ＮＡＩ−１０６）、
ナフタルイミジル メタンスルホネート（ＮＡＩ−１０
０）、ナフタルイミジル トリフルオロメタンスルホネ
ート（ＮＡＩ−１０５）、ナフタルイミジル トルイル
スルホネート（ＮＡＩ−１０１）、ノルボルネンイミジ
ル トリフルオロメタンスルホネート（ＮＤＩ−１０
５）など］などが例示できる。また、スルホン誘導体
［例えば、商品名「ＤＡＭ−１０１」「ＤＡＭ−１０
２」「ＤＡＭ−１０５」「ＤＡＭ−２０１」などの−Ｓ
Ｏ2−Ｃ（＝Ｎ）−単位を有する化合物；「ＤＳＭ−３
０１」などの−ＣＨ2−ＳＯ2−単位を有する化合物；
「ＰＡＩ−１０１」などの＝Ｎ−Ｏ−ＳＯ2−単位を有
する化合物など］も含まれる。特に、ルイス酸塩（ホス
ホニウム塩などのルイス酸塩）が好ましい。
【０１１２】特に、前記光酸発生剤と、この酸発生剤か
ら光照射により発生した酸により、脱保護され、親水性
基を生成する前記光活性化合物と、ベース樹脂（特に、
前記酸により保護基が脱離してアルカリ可溶性となるベ
ース樹脂）を組み合わせた感光性樹脂組成物は、化学増
幅系レジストとして有用である。
【０１１３】［感光性樹脂組成物］本発明では、前記光
活性化合物と前記感光剤とベース樹脂（オリゴマー又は
ポリマー）とで感光性樹脂組成物（又はレジスト組成
物）を構成できる。感光性樹脂組成物は、有機溶媒（ア
ルコール類など）により現像可能であってもよいが、通
常、水又はアルカリ現像可能であるのが好ましい。
【０１１４】（ベース樹脂）ベース樹脂としては、例え
ば、ヒドロキシル基含有ポリマー［ポリビニルアセター
ル、ポリビニルアルコール、エチレン−ビニルアルコー
ル共重合体、ヒドロキシル基含有セルロース誘導体（ヒ
ドロキシエチルセルロースなど）、ポリビニルフェノー
ル系樹脂、ノボラック樹脂（フェノールノボラック樹
脂）など］、カルボキシル基含有ポリマー［重合性不飽
和カルボン酸（（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、
イタコン酸など）を含む単独又は共重合体、カルボキシ
ル基含有セルロース誘導体（カルボキシメチルセルロー
ス又はその塩など）など］、エステル基含有ポリマー
［カルボン酸ビニルエステル（酢酸ビニルなど）、（メ
タ）アクリル酸エステル（メタクリル酸メチルなど）な
どの単量体の単独または共重合体（ポリ酢酸ビニル、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、（メタ）アクリル系樹脂
など）、ポリエステル、セルロースエステル類など］、
エーテル基を有するポリマー［ポリアルキレンオキシ
ド、ポリオキシアルキレングリコール、ポリビニルエー
テル系樹脂、ケイ素樹脂、セルロースエーテル類な
ど］、カーボネート基含有ポリマー、アミド基又は置換
アミド基を有するポリマー［ポリビニルピロリドン、ポ
リウレタン系重合体、ポリ尿素、ナイロン又はポリアミ
ド系重合体（ラクタム成分、ジカルボン酸成分やジアミ
ン成分を用いたポリアミドなど）；ポリ（メタ）アクリ
ルアミド系重合体；ポリアミノ酸；ビュレット結合を有
するポリマー；アロハネート結合を有するポリマー；ゼ
ラチンなどの蛋白類など］、ニトリル基を有するポリマ
ー（アクリロニトリル系重合体など）、グリシジル基を
有するポリマー（エポキシ樹脂、グリシジル（メタ）ア
クリレートの単独又は共重合体など）、ハロゲン含有ポ
リマー（ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニリデン系ポリマー、塩素化ポリプロピレ
ンなど）、非芳香族性環基を有するポリマー（例えば、
（メタ）アクリル酸シクロヘキシルなどのＣ 5-8シクロ
アルキル基を有するポリマー；（メタ）アクリル酸ノル
ボルニル、（メタ）アクリル酸アダマンチルなどの架橋
環式Ｃ7-20炭化水素環基を有するポリマーなど）、重合
性オリゴマー又はポリマー（（メタ）アクリロイル基、
アリル基、ビニル基、シンナモイル基などの重合性基を
有するオリゴマー又はポリマーなど）などが例示でき
る。これらのベース樹脂は単独で又は２種以上組合わせ
て使用してもよい。ベース樹脂としては、ネガ型感光性
樹脂組成物を構成するベース樹脂でもよいが、ポジ型感
光性樹脂組成物（ポジ型レジスト）を構成するためのベ
ース樹脂が好ましい。
【０１１５】ポジ型レジストを構成する代表的なベース
樹脂には、ノボラック樹脂（フェノールノボラック樹
脂、クレゾールノボラック樹脂など）、親水性基（ヒド
ロキシル基及び／又はカルボキシル基など）が脱離可能
な保護基で保護された樹脂などが含まれる。ベース樹脂
は単独で又は２種以上組合わせて使用してもよい。
【０１１６】ノボラック樹脂としては、通常、アルカリ
可溶性ノボラック樹脂が使用され、半導体製造用レジス
トとして利用する場合、レジスト分野で使用されている
慣用のノボラック樹脂が使用できる。ノボラック樹脂
は、分子内に少なくとも１つのフェノール性ヒドロキシ
ル基を有するフェノール類とアルデヒド類とを、酸触媒
の存在下、縮合することにより得ることができる。フェ
ノール類としては、例えば、フェノール、ｏ−，ｍ−又
はｐ−クレゾール、２，５−，３，５−または３，４−
キシレノール、２，３，５−トリメチルフェノール、エ
チルフェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノー
ル、２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノールのＣ1-4ア
ルキルフェノール類、ジヒドロキシベンゼン、ナフトー
ル類などが挙げられる。アルデヒド類には、ホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、グリオキサールなどの脂肪
族アルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド
などの芳香族アルデヒドが含まれる。
【０１１７】フェノール類は単独で又は二種以上組み合
わせて使用でき、アルデヒド類も単独で又は二種以上組
み合わせて使用できる。酸触媒としては、無機酸（塩
酸、硫酸、リン酸など）、有機酸（シュウ酸、酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸など）、有機酸塩（酢酸亜鉛など
の二価金属塩など）などが挙げられる。縮合反応は常
法、例えば、温度６０〜１２０℃程度で２〜３０時間程
度行なうことができる。反応はバルクで行ってもよく、
適当な溶媒中で行ってもよい。
【０１１８】ベース樹脂は、酸の作用により親水性基を
生成可能な樹脂で構成するのが好ましい。このようなベ
ース樹脂は、親水性基（特に、ヒドロキシル基及びカル
ボキシル基から選択された親水性基）であって、酸の作
用により脱離可能な保護基で保護可能な親水性基を有す
る単量体の単独又は共重合体で構成できる。前記親水性
基（ヒドロキシル基及び／又はカルボキシル基など）が
脱離可能な保護基で保護された樹脂（又は保護基で保護
可能な樹脂）としては、例えば、フェノール性ヒドロキ
シル基が脱離可能な保護基で保護されたポリビニルフェ
ノール系樹脂（ビニルフェノールの単独重合体、又は共
重合性単量体との共重合体など）、ヒドロキシル基及び
／又はカルボキシル基含有（メタ）アクリル系樹脂［例
えば、（メタ）アクリレートの単独又は共重合体、又は
（メタ）アクリレートと共重合性単量体との共重合体な
ど］、ヒドロキシル基及び／又はカルボキシル基含有ノ
ルボルネン系樹脂（ヒドロキシル基及び／又はカルボキ
シル基含有ノルボルネン誘導体と共重合性単量体との共
重合体など）などが例示できる。前記ベース樹脂として
露光波長に対して透明性の高い樹脂（（メタ）アクリル
系樹脂やノルボルネン系樹脂などの非芳香族性樹脂）を
使用すると、短波長の露光光線に対しても感度を高める
ことができる。また、非芳香族性の感光性樹脂組成物を
用いると、より短波長の露光源を利用できるとともに、
より微細なパターンを形成可能である。
【０１１９】なお、親水性基が脱離可能な保護基で保護
された樹脂は、親水性基が予め保護基（前記光活性化合
物の項で例示の保護基など）で保護された単量体を重合
することにより得てもよく、親水性基を有する単量体を
重合し、得られた樹脂の親水性基を前記保護基で保護す
ることにより得てもよい。
【０１２０】前記親水性基を有する単量体のうち、ヒド
ロキシル基を有する単量体としては、ビニルフェノール
系単量体（ビニルフェノールなど）；アリルアルコー
ル；ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレートなどヒドロキシＣ2-6（メタ）アクリレー
トなど）；ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレ
ートなどの（ポリ）オキシアルキレングリコールモノ
（メタ）アクリレート；ヒドロキシシクロアルキル（メ
タ）アクリレート（ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）
アクリレートなどのヒドロキシＣ3-8シクロアルキル
（メタ）アクリレート）、ヒドロキシオキサシクロアル
キル（メタ）アクリレートなどの単環式脂環族基を有す
る（メタ）アクリレート；ヒドロキシデカリニル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシボルニル（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシノルボルニル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシアダマンチル（メタ）アクリレートなど
の架橋環式脂環族基を有する（メタ）アクリレート（ヒ
ドロキシビ乃至テトラＣ3-8シクロアルキル（メタ）ア
クリレートなど）；ヒドロキシノルボルネン、ヒドロキ
シアルキル−ノルボルネン（ヒドロキシメチル−ノルボ
ルネン、ヒドロキシエチル−ノルボルネンなどのヒドロ
キシＣ1-4アルキル−ノルボルネンなど）などのヒドロ
キシル基を有するノルボルネン誘導体などが挙げられ
る。カルボキシル基を有する単量体としては、（メタ）
アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル安息香酸な
どの不飽和カルボン酸；カルボキシシクロヘキシル（メ
タ）アクリレートなどのカルボキシＣ5-8シクロアルキ
ル（メタ）アクリレート；カルボキシル基含有架橋環式
脂環族炭化水素基を有する（メタ）アクリレート（例え
ば、カルボキシデカリニル（メタ）アクリレート、カル
ボキシノルボルニル（メタ）アクリレート、カルボキシ
メチル−ノルボルニル（メタ）アクリレート、カルボキ
シボルニル（メタ）アクリレート、カルボキシアダマン
チル（メタ）アクリレートなどのカルボキシビ乃至テト
ラＣ3-8シクロアルキル（メタ）アクリレートなど）な
どが挙げられる。これらの親水性基を有する単量体は単
独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
【０１２１】共重合性単量体としては、慣用の共重合性
単量体、例えば、（メタ）アクリル系単量体［例えば、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、ブチル（メタ）アクリレートなどのアルキル（メ
タ）アクリレート（Ｃ1-10アルキル（メタ）アクリレー
ト）；シクロへキシル（メタ）アクリレートなどのシク
ロアルキル（メタ）アクリレート（シクロＣ3-8アルキ
ル（メタ）アクリレート）；オキサシクロアルキル（メ
タ）アクリレートなどの単環式複素環基を有する（メ
タ）アクリレート；デカリニル（メタ）アクリレート、
ノルボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）
アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレートなど
の架橋環式脂環族基を有する（メタ）アクリレート（ビ
乃至テトラシクロＣ3-8アルキル（メタ）アクリレー
ト）；ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどのヒ
ドロキシＣ2-6アルキル（メタ）アクリレート；グリシ
ジル（メタ）アクリレートなどのエポキシ基含有（メ
タ）アクリレート；（メタ）アクリロニトリルなど］；
イミド系単量体［例えば、マレイミド、Ｎ−メチルマレ
イミド、Ｎ−エチルマレイミドなどのＮ−Ｃ1-4アルキ
ルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミドなどのＮ−Ｃ
6-10アリールマレイミドなど］；不飽和カルボン酸［例
えば、クロトン酸、無水マレイン酸、イタコン酸な
ど］、スチレン、α-メチルスチレン、ｐ−ｔ−ブチル
スチレン、ビニルトルエンなどの芳香族ビニル系単量体
（スチレン系単量体）；ビニルメチルエーテル、ビニル
エチルエーテルなどのビニルエーテル系単量体；酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニルなどの脂肪酸ビニルエスエル
系単量体などが挙げられる。
【０１２２】これらの共重合性単量体は単独で又は二種
以上組み合わせて使用できる。共重合性単量体との共重
合体において、前記親水性基を有する単量体の割合は、
単量体の総量に対して、１０〜１００重量％、好ましく
は２５〜８０重量％、さらに好ましくは３０〜７０重量
％程度である。
【０１２３】前記脱保護により親水性基を生成する樹脂
において、親水性基の保護基としては、前記光活性化合
物の項で例示の保護基、例えば、アルコキシアルキル
基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキル基、オキ
サシクロアルキル基、架橋環式脂環族基、アルキルシリ
ル基などのヒドロキシル基に対する保護基；アルキル基
などのカルボキシル基に対する保護基などが挙げられ
る。
【０１２４】代表的な樹脂としては、例えば、ヒドロキ
シル基が、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニ
ル基（ｔ−ＢＯＣ基など）などの保護基で保護されたポ
リ脂環族アルコール系樹脂（ヒドロキシシクロアルキル
（メタ）アクリレートなどのヒドロキシル基含有脂環族
（メタ）アクリレートの単独又は共重合体など）、ヒド
ロキシル基が、シクロアルキル基（オキサシクロアルキ
ル基；ノルボルニル基、アダマンチル基などのビ又はト
リシクロアルキル基なども含む）などの脂環族基で保護
された（メタ）アクリル系樹脂（ヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレートの単独又は共重合体など）、カル
ボキシル基が、アルキル基（ｔ−ブチル基など）などの
保護基で保護された（メタ）アクリル系樹脂（（メタ）
アクリル酸の単独又は共重合体など）などが挙げられ
る。
【０１２５】ベース樹脂の重量平均分子量は、６，００
０〜５０，０００、好ましくは７，０００〜３０，００
０、さらに好ましくは７，０００〜２０，０００程度で
ある。
【０１２６】好ましいポジ型レジストには、脱保護（特
に酸発生剤から生成した酸の触媒作用による脱保護）に
より親水性基を生成する樹脂と感光剤（光酸発生剤）と
の組み合わせなどが含まれる。
【０１２７】（各成分の割合）前記光活性化合物と感光
剤との割合（重量比）は、前者／後者＝０．０１／１〜
１００／１程度の広い範囲から選択でき、通常、０．１
／１〜７５／１、好ましくは１／１〜５０／１程度であ
ってもよい。
【０１２８】前記ポジ型感光性樹脂組成物（ポジ型レジ
スト）において、感光剤の使用量は、例えば、ベース樹
脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましく
は１〜３０重量部、さらに好ましくは１〜２０重量部
（特に、１〜１０重量部）程度の範囲から選択できる。
【０１２９】また、前記感光性樹脂組成物において、前
記光活性化合物の割合は、レジストの固形分全体に対し
て、５０重量％以下（例えば、１〜５０重量％程度）、
好ましくは３〜４０重量％、さらに好ましくは５〜３０
重量％程度である。また、前記光活性化合物の割合は、
固形分換算で、ベース樹脂１００重量部に対して、１〜
１０００重量部（例えば、５〜１０００重量部）、好ま
しくは１０〜５００重量部、さらに好ましくは１０〜３
００重量部、特に１０〜１００重量部程度である。
【０１３０】感光性樹脂組成物は、必要により、酸化防
止剤などの安定剤、可塑剤、界面活性剤、溶解促進剤、
染料や顔料などの着色剤などの種々の添加剤を添加して
もよい。さらに、感光性樹脂組成物は、塗布性などの作
業性を改善するため、溶媒［炭化水素類，ハロゲン化炭
化水素類，アルコール類（メタノール、エタノール、イ
ソプロパノールなど）、ケトン類（アセトン、シクロヘ
キサノンなど）、エステル（酢酸エチル、乳酸エチルな
ど）、エーテル類，セロソルブ類（メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブなど），カルビト
ール類，グリコールエーテルエステル類（セロソルブア
セテート，プロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート（ＰＧＭＥＡなど）などの（ポリ）オキシアル
キレングリコールアルキルエーテルアセテートなど）な
ど］を含んでいてもよい。
【０１３１】感光性樹脂組成物は、慣用の方法、例え
ば、感光性樹脂［ベース樹脂（ポリマー又はオリゴマ
ー）及び感光剤で構成された感光性樹脂組成物］と、光
活性化合物とを混合することにより調製できる。感光性
樹脂組成物は、通常、溶媒［例えば、乳酸エチルなどの
乳酸エステル；プロピレングリコールメチルエーテルア
セテート（ＰＧＭＥＡなど）などの（ポリ）オキシアル
キレングリコールアルキルエーテルアセテートなど）な
ど］を含有している。溶媒の使用量は、特に制限され
ず、例えば、感光性樹脂１重量部に対して、０．１〜５
０重量部、好ましくは１〜４０重量部、さらに好ましく
は５〜３０重量部程度である。
【０１３２】［感光層］前記感光性樹脂組成物を基体
（基板）に適用（塗布又は被覆）することにより感光層
を形成できる。基体（基板）としては、パターンの特性
や用途に応じて、金属（アルミニウム），ガラス，セラ
ミックス（アルミナ，銅ドープアルミナ，タングステン
シリケートなど），プラスチックなどから適当に選択で
き、シリコンウェハーなどの半導体基板であってもよ
い。
【０１３３】基板は、用途に応じて、感光層との密着性
を向上させるため、予め、表面処理してもよい。表面処
理には、例えば、前記シランカップリング剤（重合性基
を有する加水分解重合性シランカップリング剤など）な
どによる表面処理、アンカーコート剤又は下地剤（ポリ
ビニルアセタール，アクリル系樹脂，酢酸ビニル系樹
脂，エポキシ樹脂，ウレタン樹脂など）、又はこれらの
下地剤と無機微粒子との混合物によるコーティング処理
などが含まれる。
【０１３４】なお、感光性樹脂組成物を基板に塗布した
後、乾燥により溶媒を蒸発させてもよい。溶媒の除去
は、例えば、ホットプレートなどの加熱手段を利用し
て、ソフトベーク（プリベーク）などにより行ってもよ
い。
【０１３５】本発明の感光性樹脂組成物による感光層
は、レジスト層の少なくとも表面に形成してもよい。感
光層の構造は、パターン形成プロセスや回路構造などに
応じて選択でき、単層構造や多層構造（又は積層、複合
構造）であってもよい。
【０１３６】感光層の厚みは、特に制限されず、例え
ば、０．０１〜１０μｍ、好ましくは０．０５〜５μ
ｍ、好ましくは０．０８〜２μｍ程度の範囲から選択で
き、通常、０．０５〜１μｍ（例えば、０．１〜０．７
μｍ）程度である。
【０１３７】前記感光層は、慣用のコーティング方法、
例えば、スピンコーティング法、ディッピング法、キャ
スト法などにより行うことができ、必要により、乾燥し
て溶媒を除去して感光層を形成できる。
【０１３８】［パターン形成方法］パターン（特に微細
なパターン）は、露光，現像やエッチングなどを組み合
わせた慣用のリソグラフィー技術を利用して行うことが
できる。
【０１３９】例えば、前記感光性樹脂組成物を基板に塗
布して感光層を形成し、露光し、現像することによりパ
ターンを形成できる。特に、化学増幅系の感光性樹脂を
用いる場合、露光により発生した酸を効率よく拡散させ
るため、露光後、加熱処理（露光後ベーク（ポストエク
スポージャーベーク，ＰＥＢ））するのが好ましい。ま
た、現像によりパターンニングした後、プラズマ処理
（酸素プラズマなど）によりエッチング処理をしてもよ
い。
【０１４０】感光層に対する露光は、慣用の方法、例え
ば、所定のマスクを介して光線をパターン照射又は露光
することにより行うことができる。光線としては、感光
性樹脂組成物の感光特性，パターンの微細度、ベース樹
脂の種類などに応じて種々の光線（活性光線）、例え
ば、ハロゲンランプ，高圧水銀灯，ＵＶランプなどの光
線；ｇ線（４３６ｎｍ）、ｉ線（３６５ｎｍ）、エキシ
マーレーザー（例えば、ＸｅＣｌ（３０８ｎｍ），Ｋｒ
Ｆ（２４８ｎｍ），ＫｒＣｌ（２２２ｎｍ），ＡｒＦ
（１９３ｎｍ），ＡｒＣｌ（１７２ｎｍ），Ｆ2（１５
７ｎｍ）など），電子線，ＥＢ線、ＥＵＶ線（１３ｎ
ｍ）、Ｘ線などの放射線などが利用でき、単一波長であ
っても、複合波長であってもよい。特に、ＫｒＦ（２４
８ｎｍ），ＡｒＦ（１９３ｎｍ），Ｆ2（１５７ｎｍ）
などのエキシマーレーザー、Ｘ線、ＥＢ線、ＥＵＶ線
（１３ｎｍ）などの１０〜３００ｎｍ程度の波長の光線
が有利に利用できる。
【０１４１】また、非芳香族系のベース樹脂で構成され
たレジストを用いることにより、短波長の光線に対する
透明性を向上でき、感度を向上させることができる。例
えば、ＫｒＦエキシマーレーザー（２４８ｎｍ）を露光
源として利用する場合には、化学増幅系の感光性樹脂組
成物、例えば、脱保護により親水性基を生成する樹脂
［ヒドロキシル基が保護基で保護されたポリビニルフェ
ノール系樹脂や、ヒドロキシル基やカルボキシル基が保
護基で保護された非芳香族性樹脂など］と感光剤（酸発
生剤）とで構成されたポジ型感光性樹脂組成物などが利
用できる。前記ヒドロキシル基やカルボキシル基が保護
基で保護された非芳香族性樹脂としては、例えば、カル
ボキシル基が保護基で保護された（メタ）アクリル系樹
脂；保護基で保護されたカルボキシル基やヒドロキシル
基を有する脂環族樹脂［例えば、脂環族単量体（カルボ
キシノルボルネン、ヒドロキシノルボルネン、ヒドロキ
シエチルノルボルネンなどのノルボルネン誘導体など）
と無水マレイン酸などの共重合性単量体との共重合体に
おいて、ヒドロキシル基やカルボキシル基が保護基で保
護されている樹脂など］などが例示できる。
【０１４２】また、ＡｒＦエキシマーレーザー（１９３
ｎｍ）を露光源として利用する場合には、例えば、前記
ヒドロキシル基やカルボキシル基が保護基で保護された
非芳香族性樹脂などが利用できる。
【０１４３】なお、露光エネルギーは感光性樹脂組成物
の感光特性（溶解性など）などに応じて選択でき、露光
時間は、通常、０．００５秒〜１０分、好ましくは０．
０１秒〜１分程度の範囲から選択できる。
【０１４４】加熱（プリベーク及びＰＥＢ）の温度は、
５０〜１５０℃、好ましくは６０〜１５０℃、さらに好
ましくは７０〜１５０℃程度であり、加熱の時間は、３
０秒〜５分、好ましくは１〜２分程度である。
【０１４５】パターン露光の後、慣用の方法で現像する
ことにより解像度の高いパターンを形成できる。現像に
は、感光性樹脂組成物の種類に応じて種々の現像液
（水，アルカリ水溶液など）が使用できる。好ましい現
像液は水又はアルカリ現像液であり、必要であれば、少
量の有機溶媒（例えば、メタノール，エタノール，イソ
プロパノールなどのアルコール類、アセトンなどのケト
ン類、ジオキサン，テトラヒドロフランなどのエーテル
類、セロソルブ類、セロソルブアセテート類などの親水
性又は水溶性溶媒）や界面活性剤などを含んでいてもよ
い。現像法も特に制限されず、例えば、パドル（メニス
カス）法，ディップ法，スプレー法などが採用できる。
【０１４６】なお、前記プリベーク及びＰＥＢのみに限
らず、感光性樹脂組成物の塗布から現像に至る工程のう
ち適当な工程で、塗膜（感光層）を適当な温度で加熱又
は硬化処理してもよい。例えば、現像後などにおいて、
必要により加熱処理してもよい。
【０１４７】本発明の光活性化合物は、光照射に起因し
た脱保護により親水化可能であるため、感光剤（感光剤
及びベース樹脂）と組み合わせて用いると、レジスト
（前記感光性樹脂組成物で形成されたレジストなど）用
途において、感光層を形成しても、露光部と未露光部と
で溶解度差を生じさせることができる。特に、未露光部
では、感光層が保護（特に疎水化）されて表面が疎水化
された状態になるとともに、露光部において、親水化さ
れた部分が親水性ドメインを形成するため、露光部では
溶解が促進される。そのため、未露光部と露光部とにお
ける溶解速度の差を大きくすることができる。
【０１４８】そのため、本発明の光活性化合物は、レジ
スト組成物などに適用するのに有用であり、前記光活性
化合物で構成された感光性樹脂組成物は、種々の用途、
例えば、回路形成材料（半導体製造用レジスト、プリン
ト配線板など）、画像形成材料（印刷版材，レリーフ像
など）などに利用できる。特に、高い感度と解像度を得
ることも可能であるので、半導体製造用レジストに有利
に利用できる。
【０１４９】
【発明の効果】本発明の光活性化合物は、光照射に起因
した脱保護により親水化可能であるので、感光剤と組み
合わせることにより、特にレジスト（前記光活性化合物
を含む感光性樹脂組成物で形成されたレジストなど）の
感度及び解像度を改善するために有用である。また、短
波長の露光源に対する感度を向上させ、微細パターンの
解像度を向上できる。さらに、レジストの露光部と未露
光部とにおいて、現像液に対する溶解度差を大きくで
き、微細パターンを高感度及び高解像度で形成できる。
【０１５０】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
【０１５１】実施例１〜１１０（光活性化合物の合成） 実施例１：１−（１−エトキシ）エトキシ−４−イソプ
ロピルベンゼン(化合物１)の合成
【０１５２】
【化１２】
【０１５３】脱水酢酸エチル（ＡｃＯＥｔ）５０ｍｌ中
に、４−イソプロピルフェノール５．０ｇ（３６．７ｍ
ｍｏｌ）、塩酸／エーテル（ＨＣｌ−Ｅｔｈｅｒ）溶液
（１．０ｍｏｌ／Ｌ）１．７ｍｌを加えて４０℃に設定
した。この中にエチルビニルエーテル７．９ｇ（１０
９．６ｍｍｏｌ）を滴下し一晩攪拌した。反応終了後、
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、水洗し溶媒を除去
した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：
ヘキサン）にて精製することにより１−（１−エトキ
シ）エトキシ−４−イソプロピルベンゼン７．０ｇ（３
３．６ｍｍｏｌ）を得た。
【０１５４】得られた１−（１−エトキシ）エトキシ−
４−イソプロピルベンゼンの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
図１に示す。
【０１５５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） ｐｐｍ：１．
１０〜１．３０（ｍ，９Ｈ，ｉｓｏ−Ｐｒと末端Ｃ
Ｈ3），１．４９（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），２．８０〜
３．００（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），３．４５〜３．７０
（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７０〜３．９０（ｍ，１
Ｈ，ＯＣＨ2），５．３５（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），
６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１５（ｄ，２Ｈ，
Ｃ6Ｈ4）。
【０１５６】実施例２：１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ）−４−イソプロピルベンゼン(化合物２)
の合成
【０１５７】
【化１３】
【０１５８】脱水アセトン（Ａｃｅｔｏｎｅ）５０ｍｌ
に、４−イソプロピルフェノール５．０ｇ（３６．７ｍ
ｍｏｌ）と４−ジメチルアミノピリジン［（ＣＨ3)2Ｎ
Ｃ5Ｈ 4Ｎ］４．５ｍｇ（３．７×１０-2ｍｍｏｌ）とを
加え、４０℃に加熱した後、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカ
ーボネート８．０ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）を滴下し２４
時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷水に入れ最少量
の水酸化カリウムでアルカリ性にし、得られた固体を濾
過・乾燥し、メタノールで再結晶することにより１−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−４−イソプ
ロピルベンゼン８．３ｇ（３５．１ｍｍｏｌ）を得た。
【０１５９】得られた１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−４−イソプロピルベンゼンの1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルを図２に示す。
【０１６０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２
５（ｄ，６Ｈ，ｉｓｏ−Ｐｒ），１．５５（ｓ，９Ｈ，
ｔｅｒｔ−Ｂｕ），２．８０〜３．００（ｍ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２５（ｄ，
２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０１６１】実施例３：１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゼン
(化合物３)の合成
【０１６２】
【化１４】
【０１６３】脱水アセトン５０ｍｌに、４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール５．０ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）と４−
ジメチルアミノピリジン４．０ｍｇ（３．３×１０-2ｍ
ｍｏｌ）を加え、４０℃に加熱した後、ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルジカーボネート７．３ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）を
滴下し２４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を除去し、
ヘキサンに溶かしてシリカゲルカラムで処理することに
より、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−
４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゼン８．０ｇ（３２．０
ｍｍｏｌ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：
１．３０（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），１．５５
（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．１０（ｄ，２Ｈ，
Ｃ6Ｈ4），７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０１６４】実施例４：１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ）−４−ブロモベンゼン(化合物４)の合成
【０１６５】
【化１５】
【０１６６】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−ブロモフェノールに代える以外、実施例２
と同様にして１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ）−４−ブロモベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．０８（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．４８（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０１６７】実施例５：４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ）安息香酸ベンジルエステル(化合物５)の
合成
【０１６８】
【化１６】
【０１６９】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルに代
える以外、実施例２と同様にして４−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）安息香酸ベンジルエステルを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），５．３７（ｓ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ2），７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３０〜
７．３８（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），８．１０（ｄ，２Ｈ，
Ｃ6Ｈ4）。
【０１７０】実施例６：１，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルオキシ）ベンゼン(化合物６)の合成
【０１７１】
【化１７】
【０１７２】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールをハイドロキノンに代える以外、実施例２と同様
にして１，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ）ベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．１８（ｓ，４Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０１７３】実施例７：４，４’−ジ（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）ビフェニル(化合物７)の合成
【０１７４】
【化１８】
【０１７５】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを４，４'−ビフェノールに代える以外、実施例
２と同様にして４，４'−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ）ビフェニルを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），７．２５（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５５（ｄ，
４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０１７６】実施例８：４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ）安息香酸フェニルエステル(化合物８)の
合成
【０１７７】
【化１９】
【０１７８】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−ヒドロキシ安息香酸フェニルエステルに代
える以外、実施例２と同様にして４−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）安息香酸フェニルエステルを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．１８〜７．５０（ｍ，７
Ｈ，Ｃ6Ｈ4＋Ｃ6Ｈ5），８．２４（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０１７９】実施例９：４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ）−４'−ブロモビフェニル(化合物９)の
合成
【０１８０】
【化２０】
【０１８１】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−ブロモ−４'−ヒドロキシビフェニルに代
える以外、実施例２と同様にして４−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）−４'−ブロモビフェニルを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．４３（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５０〜
７．６０（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０１８２】実施例１０：２，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）ナフタレン(化合物１０)の合成
【０１８３】
【化２１】
【０１８４】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを２，６−ジヒドロキシナフタレンにし、再結晶
溶媒をメタノールからトルエンに代える以外、実施例２
と同様にして２，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）ナフタレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｃ
10Ｈ6），７．６７（ｄ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．８３
（ｄ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6）。
【０１８５】実施例１１：１，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）ナフタレン(化合物１１)の合成
【０１８６】
【化２２】
【０１８７】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを１，５−ジヒドロキシナフタレンにし、再結晶
溶媒をメタノールからトルエンに代える以外、実施例２
と同様にして１，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）ナフタレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．３８（ｄ，２Ｈ，Ｃ
10Ｈ6），７．５５（ｔ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．８９
（ｄ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6）。
【０１８８】実施例１２：６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−２−ブロモナフタレン(化合物１２)
の合成
【０１８９】
【化２３】
【０１９０】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを６−ブロモ−２−ナフトールに代える以外、実
施例２と同様にして６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）−２−ブロモナフタレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．３８（ｄ，２Ｈ，Ｃ
10Ｈ6），７．５５（ｔ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．８９
（ｄ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6）。
【０１９１】実施例１３：１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベンゼン(化合
物１３)の合成
【０１９２】
【化２４】
【０１９３】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−（ベンジルオキシ）フェノールに代える以
外、実施例２と同様にして１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベンゼンを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），５．０５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ
2Ｏ），６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１０
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２８〜７．４８（ｍ，５
Ｈ，Ｃ6Ｈ5）。
【０１９４】実施例１４：１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシ
クロヘキシル）ベンゼン(化合物１４)の合成
【０１９５】
【化２５】
【０１９６】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールをｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェノールに代える以外、実施例２と同様にして１
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−４−（ｔ
ｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９０（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），０．９５〜１．５０（ｍ，９Ｈ，Ｃ2Ｈ4
とＣ6Ｈ10），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．７８〜１．９４（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ10），
２．３９〜２．５３（ｍ，１Ｈ，Ｃ6Ｈ10），７．０７
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２０（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０１９７】実施例１５：２，２−ビス［４−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル］プロパン
(化合物１５)の合成
【０１９８】
【化２６】
【０１９９】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールをビスフェノールＡに代える以外、実施例２と同
様にして２，２−ビス［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ）フェニル］プロパンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），１．６８（ｓ，６Ｈ，ｉｓｏ−
Ｐｒ），７．０７（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２３
（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２００】実施例１６：１，３，５−トリ（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）ベンゼン(化合物１６)の
合成
【０２０１】
【化２７】
【０２０２】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを１，３，５−トリヒドロキシベンゼンに代える
以外、実施例２と同様にして１，３，５−トリ（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，２７
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．００（ｓ，３Ｈ，Ｃ
6Ｈ3）。
【０２０３】実施例１７：１，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）−２，３，５，６−テトラフル
オロベンゼン(化合物１７)の合成
【０２０４】
【化２８】
【０２０５】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを２，３，５，６−テトラフルオロハイドロキノ
ンに代える以外、実施例２と同様にして１，４−ジ（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−２，３，５，６
−テトラフルオロベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ）。
【０２０６】実施例１８：２，２−ビス［４−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル］ヘキサフル
オロプロパン(化合物１８)の合成
【０２０７】
【化２９】
【０２０８】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパンに代える以外、実施例２と同様にし
て２，２−ビス［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
オキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．２０（ｄ，４Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．４０（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２０９】実施例１９：ビス［４−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）フェニル］スルフォン(化合物
１９)の合成
【０２１０】
【化３０】
【０２１１】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールをビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフォンに
代える以外、実施例２と同様にしてビス［４−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル］スルフォン
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．３５（ｄ，４Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．９６（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２１２】実施例２０：９，９−ビス［４−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル］フルオレン
(化合物２０)の合成
【０２１３】
【化３１】
【０２１４】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フル
オレンにして、再結晶溶媒をメタノールからトルエンに
代える以外、実施例２と同様にして９，９−ビス［４−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル］フ
ルオレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．０３（ｄ，４Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．２７（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１５〜
７．４１（ｍ，６Ｈ，Ｃ13Ｈ8），７．７６（ｄ，２
Ｈ，Ｃ13Ｈ8）。
【０２１５】実施例２１：１，４−ビス［４−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル］シクロヘキ
サン(化合物２１)の合成
【０２１６】
【化３２】
【０２１７】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを４，４’−シクロヘキシリデンビスフェノール
にし、再結晶溶媒をメタノールからエタノールに代える
以外、実施例２と同様にして１，４−ビス［４−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル］シクロヘ
キサンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），２．２０〜２．３０（ｍ，４
Ｈ，Ｃ6Ｈ10），７．１７（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．
２８（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２１８】実施例２２：１，３−ビス{２−［４−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル］プ
ロパン−２−イル}ベンゼン(化合物２２)の合成
【０２１９】
【化３３】
【０２２０】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを４，４’−（１，３−フェニレンジイソプロピ
リデン）ビスフェノールにし、再結晶溶媒をメタノール
からエタノールに代える以外、実施例２と同様にして
１，３−ビス{２−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）フェニル］プロパン−２−イル}ベンゼン
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），１．６２（ｓ，１２Ｈ，Ｃ
Ｈ3），６．９８〜７．０９（ｍ，６Ｈ，Ｃ6Ｈ4），
７．１０〜７．２０（ｍ，６Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２２１】実施例２３：１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシ
クロヘキシル）ベンゼン(化合物２３)の合成
【０２２２】
【化３４】
【０２２３】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールをｐ−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェノールに代える以外、実施例２と同様にして１
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−４−（ｔ
ｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼンを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９０（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），０．９５〜１．７２（ｍ，１３Ｈ，Ｃ4Ｈ
8とＣ6Ｈ10），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．７８〜１．９４（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ10），
２．３９〜２．５３（ｍ，１Ｈ，Ｃ6Ｈ10），７．０７
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２０（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4） 実施例２４：４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオ
キシ）フェニル−４−ｎ−プロピルオキシベンゾエート
(化合物２４)の合成
【０２２４】
【化３５】
【０２２５】（i）４−ｎ−プロピルオキシ安息香酸の
合成 ４−ヒドロキシ安息香酸メチル１５．４ｇ（１０１．２
ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキサイド（ＤＭＳＯ）１５
０ｍｌに溶かし、さらに水酸化カリウム水溶液（ＫＯＨ
／Ｈ2Ｏ：７ｇ／１５ｍｌ）を加えて均一になるまで攪
拌した。次に、ｎ−プロピルブロマイド１２．５ｇ（１
０１．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間反応させ
た。反応溶液を氷水１Ｌの中へ投入し、生じた沈殿を濾
過した。得られた沈殿をエタノール３００ｍｌに溶か
し、水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ／Ｈ2Ｏ：５ｇ
／１００ｍｌ）を加えて１時間加熱還流後エタノール
（ＥｔＯＨ）を除去しながら水を加えた（水添加量：約
３００ｍｌ）。室温まで冷却後、透明な溶液に濃塩酸を
加えて溶液を酸性にした。生じた白色沈殿を濾過後、ト
ルエンで再結晶することにより４−ｎ−プロピルオキシ
安息香酸１７．５ｇ（９７．２ｍｍｏｌ）を得た。 （ii）４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フ
ェノールの合成 実施例１３において合成した１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベンゼン１
０．０ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）にエタノール１００ｍ
ｌ，１０％−Ｐｄ／Ｃ０．５ｇを加え、室温にて攪拌
し、Ｈ2雰囲気下水素化分解させた。反応終了後、Ｐｄ
／Ｃを濾過により除去した後、溶媒を留去し、得られた
残留物をヘキサン／トルエンの混合溶媒にて再結晶する
ことにより４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ）フェノール６．７４ｇ（３２．１ｍｍｏｌ）を得
た。 （iii）４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ）フェニル−４−ｎ−プロピルオキシベンゾエートの
合成 ステップ（i），（ii）で得られた４−プロピルオキシ
安息香酸１．６４ｇ（１０ｍｍｏｌ）及び４−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェノール２．１ｇ
（１０ｍｍｏｌ）に、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ
3）２．６２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、乾燥テトラハ
イドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに均一溶解させた。次
に、アゾジカルボン酸ジエチル１．７４ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）を氷冷下で滴下後、室温で２４時間反応させた。反
応終了後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：トルエン）にて精製後メタノールで
再結晶することにより４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ）フェニル−４−ｎ−プロピルオキシベン
ゾエート１．９ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０８（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．８０〜１．９４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），４．
０２（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4），７．２５（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），８．１５
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２２６】実施例２５：４’−ｎ−プロピルフェニル
−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ベンゾ
エート(化合物２５)の合成
【０２２７】
【化３６】
【０２２８】（i）４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）安息香酸の合成 実施例２４のステップ（ii）において、１−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベ
ンゼンを実施例５で合成した１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）−４−安息香酸ベンジルエステルに
代える以外、実施例２４のステップ（ii）と同様に水素
化分解を行い、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオ
キシ）安息香酸を得た。 （ii）４’−ｎ−プロピルフェニル−４−（ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルオキシ）ベンゾエートの合成 実施例２４のステップ（iii）において、４−ｎ−プロ
ピルオキシ安息香酸と４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）フェノールを、ステップ（i）で得られた
化合物４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）安
息香酸と４−ｎ−プロピルフェノールに代える以外、実
施例２４のステップ（iii）と同様にして、４’−ｎ−
プロピルフェニル−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）ベンゾエートを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９８（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．５０〜１．７７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．
６２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），７．１０（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ
4），７．２３（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３３（ｄ，
２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），８．２４（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２２９】実施例２６：トリ［４−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）フェニル］トリメセート(化合
物２６)の合成
【０２３０】
【化３７】
【０２３１】トリメシン酸クロリド１．５ｇ（５．６ｍ
ｍｏｌ）に、トルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）３０ｍｌ，ピ
リジン１．５ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）を加えて、さらに
実施例２４のステップ（ii）で合成した４−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）フェノール３．５５ｇ
（１６．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間反応させ
た。反応終了後、エタノールにて再結晶することによ
り、トリ［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ）フェニル］トリメセート２．８ｇ（３．７ｍｍｏ
ｌ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，２７
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．２８（ｓ，１２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），９．２２（ｓ，３Ｈ，Ｃ6Ｈ3）。
【０２３２】実施例２７：４’−ｎ−プロピルオキシフ
ェニル−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）
ベンゾエート(化合物２７)の合成
【０２３３】
【化３８】
【０２３４】（i）１−（ｎ−プロピルオキシ）−４−
ベンジルオキシベンゼンの合成 ４−（ベンジルオキシ）フェノール７．５ｇ（３７．５
ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキサイド（ＤＭＳＯ）７５
ｍｌに溶かし、さらに水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯ
Ｈ／Ｈ2Ｏ：１．６５ｇ／１５ｍｌ）を加えて均一にな
るまで攪拌した。次に、ｎ−プロピルブロマイド５．０
ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間反応さ
せた。反応溶液を氷水１Ｌの中へ投入し攪拌により得ら
れた固体を濾過・乾燥後メタノールで再結晶することに
より、１−（ｎ−プロピルオキシ）−４−ベンジルオキ
シベンゼン８．８２ｇ（３６．４ｍｍｏｌ）を得た。 （ii）１−（ｎ−プロピルオキシ）フェノールの合成 実施例２４のステップ（ii）において、１−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベ
ンゼンをステップ（i）で合成した１−（ｎ−プロピル
オキシ）−４−ベンジルオキシベンゼンに代える以外、
実施例２４のステップ（ii）と同様に水素化分解を行
い、１−（ｎ−プロピルオキシ）フェノールを得た。 （iii）４’−ｎ−プロピルオキシフェニル−４−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ベンゾエートの合
成 実施例２４のステップ（iii）において、４−ｎ−プロ
ピルオキシ安息香酸と、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルオキシ）フェノールを、実施例２５のステップ
（i）で得られた４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
オキシ）安息香酸とステップ（ii）で合成した１−（ｎ
−プロピルオキシ）フェノールとに代える以外、実施例
２４のステップ（iii）と同様にして４’−ｎ−プロピ
ルオキシフェニル−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）ベンゾエートを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０８（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．７５〜１．９０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），３．
９５（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4），７．１０（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３３
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），８．２４（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０２３５】実施例２８：４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）フェニル−４−ｎ−プロピルベンゾ
エート(化合物２８)の合成
【０２３６】
【化３９】
【０２３７】実施例２４のステップ（iii）において４
−ｎ−プロピルオキシ安息香酸を４−ｎ−プロピル安息
香酸に代える以外、実施例２４のステップ（iii）と同
様にして４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ）フェニル−４−ｎ−プロピルベンゾエートを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９８（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．６０〜１．８５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．
６９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），７．２５（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ
4），７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），８．１０（ｄ，
２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２３８】実施例２９：４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）フェニル−ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシルカルボキシレート(化合物２９)の
合成
【０２３９】
【化４０】
【０２４０】実施例２４のステップ（iii）において４
−ｎ−プロピルオキシ安息香酸をｔｒａｎｓ−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシルカルボン酸に代える以外、実施
例２４のステップ（iii）と同様にして４’−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル−ｔｒａｎｓ
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルカルボキシレートを
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９２（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），０．９０〜１．０８（ｍ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ2），１．０２〜１．４４（ｍ，５Ｈ，ＣＨ2とＣ6Ｈ
10），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），１．４
５〜１．６８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），１．８８（ｄ，２
Ｈ，Ｃ6Ｈ10），２．１４（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ10），２．
３８〜２．５５（ｍ，１Ｈ，Ｃ6Ｈ10），７．０６
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１７（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０２４１】実施例３０：４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）フェニル−４−ｎ−プロピルオキシ
ベンジルエーテル(化合物３０)の合成
【０２４２】
【化４１】
【０２４３】（i）４−ｎ−プロピルオキシベンジルア
ルコールの合成 ４−ヒドロキシベンジルアルコール１２．４ｇ（１０
０．０ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキサイド１００ｍｌ
に溶解し、さらに水酸化カリウム水溶液（ＫＯＨ／Ｈ2
Ｏ：６．６ｇ／１５ｍｌ）を加えて均一になるまで攪拌
した。次に、ｎ−プロピルブロマイド１２．３ｇ（１０
０．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間反応させた。
反応溶液を氷水１Ｌの中へ投入し、攪拌し得られた固体
を濾過・乾燥後トルエンで再結晶することにより、４−
ｎ−プロピルオキシベンジルアルコール１５．８ｇ（９
５．２ｍｍｏｌ）を得た。 （ii）４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）
フェニル−４−ｎ−プロピルオキシベンジルエーテルの
合成 実施例２４のステップ（iii）において４−ｎ−プロピ
ルオキシ安息香酸をステップ（i）で合成した４−ｎ−
プロピルオキシベンジルアルコールに代える以外、実施
例２４のステップ（iii）と同様にして４'−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル−４−ｎ−プロ
ピルオキシベンジルエーテルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０６（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．７４〜１．９０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），３．
９５（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），４．９９（ｓ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ2Ｏ），６．９２（ｔ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．０８
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０２４４】実施例３１：１−［４−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）フェニル］−２−（４−ｎ−プ
ロピルフェニル）アセチレン(化合物３１)の合成
【０２４５】
【化４２】
【０２４６】（i）１−（４−ｎ−プロピルフェニル）
−２−トリメチルシリルアセチレンの合成 １−ｎ−プロピル−４−ブロモベンゼン１５．０ｇ（７
５．４ｍｍｏｌ）にトリメチルシリルアセチレン８．８
ｇ（８９．８ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（ＮＥ
ｔ3）１００ｍｌを加え反応系内をアルゴン置換した。
次にヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）８１ｍｇ（０．４ｍｍｏ
ｌ），トリフェニルホスフィン３２４ｍｇ（１．２ｍｍ
ｏｌ），ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウ
ム（ＩＩ）［ＰｄＣｌ2(ＰＰｈ3)2］１６２ｍｇを加え
加熱還流下、２４時間反応させた。反応終了後、反応溶
液を氷水の中へ投入して、塩酸を加えて系内を酸性にし
た。水に不溶のオイルをヘキサンで抽出したのちヘキサ
ン層を水洗した。ヘキサンを除去することにより、１−
（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−トリメチルシリル
アセチレン１４．２ｇ（６５．７ｍｍｏｌ）を得た。 （ii）４−ｎ−プロピルフェニルアセチレンの合成 ステップ（i）で合成した１−（４−ｎ−プロピルフェ
ニル）−２−トリメチルシリルアセチレン１４．２ｇ
（６５．７ｍｍｏｌ）に、メタノール１５０ｍｌ，１Ｎ
−水酸化カリウム水溶液１００ｍｌを加えて一晩激しく
攪拌して加水分解を行った。反応終了後、メタノールを
除去後ヘキサンで抽出し、ヘキサン層を除去してから水
洗することにより、４−ｎ−プロピルフェニルアセチレ
ン９．４ｇ（６５．３ｍｍｏｌ）を得た。 （iii）１−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオ
キシ）フェニル］−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）
アセチレンの合成 ステップ（i）において、１−ｎ−プロピル−４−ブロ
モベンゼンとトリメチルシリルアセチレンを、ステップ
（ii）で合成した４−ｎ−プロピルフェニルアセチレン
と実施例４で合成した１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−４−ブロモベンゼンとに代える以外、同
様にして反応させた後、反応溶液を氷水の中へ投入し
て、塩酸を加えて系内を酸性にした。生じた固体を濾過
・水洗乾燥後、ヘキサン次いでエタノールで再結晶する
ことにより、１−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）フェニル］−２−（４−ｎ−プロピルフェニ
ル）アセチレン４．１ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９５（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．５５〜１．７５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．
６０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），７．１５（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ
4），７．４３（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５２（ｄ，
２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２４７】実施例３２：１−［４−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）フェニル］−２−（４−ｎ−プ
ロピルオキシフェニル）アセチレン(化合物３２)の合成
【０２４８】
【化４３】
【０２４９】（i）１−ブロモ−４−ｎ−プロピルオキ
シベンゼンの合成 ４−ブロモフェノール１７．３ｇ（１００．０ｍｍｏ
ｌ）をジメチルスルホキサイド１００ｍｌに溶解し、さ
らに水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ／Ｈ2Ｏ：４．
０ｇ／２５ｍｌ）を加えて均一になるまで攪拌した。次
に、ｎ−プロピルブロマイド１２．３ｇ（１００．０ｍ
ｍｏｌ）を加えて室温で２４時間反応させた。反応溶液
を氷水の中へ投入し，生じたオイルをヘキサンにて抽出
した。ヘキサン層を水洗後、ヘキサンを除去することに
より、１−ブロモ−４−ｎ−プロピルオキシベンゼン２
０．５ｇ（９５．３ｍｍｏｌ）を得た。 （ii）１−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）−２−
トリメチルシリルアセチレンの合成 実施例３１のステップ（i）において１−ブロモ−４−
ｎ−プロピルベンゼンを、ステップ（i）で合成した１
−ブロモ−４−ｎ−プロピルオキシベンゼンに代える以
外、実施例３１のステップ（i）と同様にして１−（４
−ｎ−プロピルオキシフェニル）−２−トリメチルシリ
ルアセチレンを得た。 （iii）４−ｎ−プロピルオキシフェニルアセチレンの
合成 実施例３１のステップ（ii）において１−（４−ｎ−プ
ロピルフェニル）−２−トリメチルシリルアセチレン
を、ステップ（ii）で合成した１−（４−ｎ−プロピル
オキシフェニル）−２−トリメチルシリルアセチレンに
代える以外、実施例３１のステップ（ii）と同様にして
４−ｎ−プロピルオキシフェニルアセチレンを得た。 （iv）１−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ）フェニル］−２−（４−ｎ−プロピルオキシフェニ
ル）アセチレンの合成 実施例３１のステップ（iii）において４−ｎ−プロピ
ルフェニルアセチレンを、ステップ（iii）で合成した
４−（ｎ−プロピルオキシ）フェニルアセチレンに代え
る以外、実施例３１のステップ（iii）と同様にして１
−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェ
ニル］−２−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）アセ
チレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０６（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．７５〜１．９０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），３．
９４（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），６．８７（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4），７．１５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．４５
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５０（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０２５０】実施例３３:４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）フェニル−４−ｎ−プロピルベンジ
ルエーテル(化合物３３)の合成
【０２５１】
【化４４】
【０２５２】（i）４−ｎ−プロピル安息香酸メチルエ
ステルの合成 ４−ｎ−プロピル安息香酸１０．０ｇ（６１．０ｍｍｏ
ｌ）をメタノール（ＭｅＯＨ）４０ｍｌに溶解し、さら
に硫酸２ｍｌを加えて２４時間還流させた後、大部分の
メタノールを留去した。再度メタノール４００ｍｌを加
えて還流，留去した後、反応溶液に水を加え、分離した
オイルをヘキサンで抽出した。ヘキサン層を炭酸水素ナ
トリウム水，水で洗浄した後、ヘキサンを除去すること
により、４−ｎ−プロピル安息香酸メチルエステル１
０．４ｇ（５８．４ｍｍｏｌ）を得た。 （ii）４−ｎ−プロピルベンジルアルコールの合成 水素化リチウムアルミニウム１．５４ｇ（４０．５ｍｍ
ｏｌ）を懸濁させた乾燥テトラハイドロフラン５０ｍｌ
中に、ステップ（i）で合成した４−ｎ−プロピル安息
香酸メチルエステル１０．４ｇ（５８．４ｍｍｏｌ）を
溶解した乾燥テトラハイドロフラン５０ｍｌを氷冷下、
１０℃以下で滴下後、室温で一晩反応させた。反応終了
後、氷冷下で過剰の水素化リチウムアルミニウムをメタ
ノールと反応させた後、水，塩酸水を加えた後、ヘキサ
ンで抽出した。ヘキサン層を水洗後、ヘキサンを除去す
ることにより、４−ｎ−プロピルベンジルアルコール
８．６３ｇ（５７．５ｍｍｏｌ）を得た。 （iii）４−ｎ−プロピルベンジルクロライドの合成 ステップ（ii）で合成した４−ｎ−プロピルベンジルア
ルコール８．６３ｇ（５７．５ｍｍｏｌ）をクロロホル
ム５０ｍｌに溶解し、さらに、塩化チオニル８．１０ｇ
（６８．１ｍｍｏｌ）を加え室温で２４時間反応させ
た。反応終了後、クロロホルム層を炭酸水素ナトリウム
水，水で洗浄し、クロロホルムを除去することにより、
４−ｎ−プロピルベンジルクロライド９．４０ｇ（５
５．８ｍｍｏｌ）を得た。 （iv）４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）
フェニル−４−ｎ−プロピルベンジルエーテルの合成 実施例２７のステップ（i）において４−（ベンジルオ
キシ）フェノールとｎ−プロピルブロマイドを、実施例
２４のステップ（ii）で合成した４−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）フェノールと、ステップ（ii
i）で合成した４−ｎ−プロピルベンジルクロライドに
代え、さらに再結晶溶媒をヘキサンに代える以外、実施
例２７のステップ（i）と同様にして４’−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル−４−ｎ−プロ
ピルベンジルエーテルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９２（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．５７〜１．７８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．
６０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），５．００（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2
Ｏ），６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．０７（ｄ，
２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１９（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．
３３（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２５３】実施例３４:４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）フェニル−４−メチルベンジルエー
テル(化合物３４)の合成
【０２５４】
【化４５】
【０２５５】（i）ベンジル−（４−アセトキシフェニ
ル）エーテルの合成 ４−（ベンジルオキシ）フェノール３５．０ｇ（１７
５．０ｍｍｏｌ）に乾燥テトラハイドロフラン１００ｍ
ｌ，トリエチルアミン１７．７ｇ（１７５．２ｍｍｏ
ｌ）を加え均一溶解させた。次にアセチルクロライド１
３．７５ｇ（１７５．２ｍｍｏｌ）を氷冷下にて加え、
室温で２４時間反応させた。反応溶液を氷水５００ｍｌ
の中へ投入し、攪拌し得られた固体を濾過・乾燥後ヘキ
サン／トルエン混合溶媒で再結晶することにより、ベン
ジル−（４−アセトキシフェニル）エーテル４０．３ｇ
（１６６．５ｍｍｏｌ）を得た。 （ii）４−アセトキシフェノールの合成 実施例２４のステップ（ii）において、１−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベ
ンゼンをステップ（i）で合成したベンジル−（４−ア
セトキシフェニル）エーテルに代え、再結晶溶媒をトル
エンに代える以外、実施例２４のステップ（ii）と同様
に水素化分解を行い４−アセトキシフェノールを得た。 （iii）４’−アセトキシフェニル−４−メチルベンジ
ルエーテルの合成 実施例２７のステップ（i）において、４−（ベンジル
オキシ）フェノールとｎ−プロピルブロマイドをそれぞ
れステップ（ii）で合成した４−アセトキシフェノール
と４−メチルベンジルクロライドに代える以外、実施例
２７のステップ（i）と同様にして４’−アセトキシフ
ェニル−４−メチルベンジルエーテルを得た。 (iv）４’−ヒドロキシフェニル−４−メチルベンジル
エーテルの合成 ステップ（iii）で合成した４’−アセトキシフェニル
−４−メチルベンジルエーテル８．０ｇ（３１．３ｍｍ
ｏｌ）にメタノール１３０ｍｌ，水酸化カリウム５．０
ｇ（８９．１ｍｍｏｌ）を加え加熱攪拌により加水分解
させた。反応液を水に置換した後、得られた固体を濾過
・乾燥後トルエンで再結晶することにより、４’−ヒド
ロキシフェニル−４−メチルベンジルエーテル６．３ｇ
（２９．４ｍｍｏｌ）を得た。 （v）４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）
フェニル−４−メチルベンジルエーテルの合成 実施例２において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（iv）で合成した４’−ヒドロキシフェニル−４−
メチルベンジルエーテルに代える以外、実施例２と同様
にして４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）
フェニル−４−メチルベンジルエーテルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），２．３６（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ3），５．００（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｏ），６．９４
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．０７（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．１９（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３１
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２５６】実施例３５：４’−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ−４−ｎ−ペンチルビフェニル(化合物
３５)の合成
【０２５７】
【化４６】
【０２５８】（i）４−（ベンジルオキシ）ブロモベン
ゼンの合成 実施例２７のステップ（i）において、４−（ベンジル
オキシ）フェノールとｎ−プロピルブロマイドをそれぞ
れ４−ブロモフェノールとベンジルクロライドに代える
以外、実施例２７のステップ（i）と同様にして４−
（ベンジルオキシ）ブロモベンゼンを得た。 （ii）４−ｎ−ペンチル−４’−ベンジルオキシビフェ
ニルの合成 マグネシウム１．０６ｇ（８８．３ｍｍｏｌ）と４−ｎ
−ペンチルブロモベンゼン１０．０ｇ（４４．０１ｍｍ
ｏｌ）とを溶かした乾燥テトラハイドロフラン５０ｍｌ
の溶液から調製したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬に、ステップ
（i）で合成した４−（ベンジルオキシ）ブロモベンゼ
ン１１．６ｇ（４４．１ｍｍｏｌ）を加え反応系をアル
ゴン雰囲気にした後、ジクロロ（１，４−ジフェニルホ
スフィノブタン）パラジウム（II）［Ｐｄ(ｄｐｐｂ)Ｃ
ｌ2］６００ｍｇを加え２４時間反応させた。反応液を
氷水に投入し，塩酸を加えて酸性にした後、生じた固体
を濾過・水洗・乾燥後、ヘキサン／トルエン混合溶媒で
再結晶することにより、４−ｎ−ペンチル−４’−ベン
ジルオキシビフェニル９．０ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）を
得た。 （iii）４−ｎ−ペンチル−４’−ヒドロキシビフェニ
ルの合成 実施例２４のステップ（ii）において、１−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベ
ンゼンをステップ（ii）で合成した４−ｎ−ペンチル−
４’−ベンジルオキシビフェニルに代え、再結晶溶媒を
トルエンに代える以外、実施例２４のステップ（ii）と
同様に水素化分解を行い４−ｎ−ペンチル−４’−ヒド
ロキシビフェニルを得た。 （iv）４’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−４
−ｎ−ペンチルビフェニルの合成 実施例２において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（iii）で合成した４−ｎ−ペンチル−４’−ヒド
ロキシビフェニルに代える以外、実施例２と同様にして
４’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−４−ｎ−
ペンチルビフェニルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９３（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．３０〜１．４３（ｍ，４Ｈ，Ｃ
Ｈ2），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），１．
５５〜１．７５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．６５（ｔ，
２Ｈ，ＣＨ2），７．１８〜７．２８（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ
4），７．４６（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５７（ｄ，
２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２５９】実施例３６：１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−４−フェニルベンゼン(化合物３６)
の合成
【０２６０】
【化４７】
【０２６１】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−フェニルフェノールにし、再結晶溶媒をメ
タノールからヘキサンに代える以外、実施例２と同様に
して１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−４
−フェニルベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．３０〜７．３９（ｍ，１Ｈ，Ｃ6Ｈ5），
７．３９〜７．４９（ｍ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ5），７．５２〜
７．６３（ｍ，４Ｈ，Ｃ 6Ｈ4とＣ6Ｈ5）。
【０２６２】実施例３７：４’−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ−４−ｎ−プロピルオキシビフェニル
(化合物３７)の合成
【０２６３】
【化４８】
【０２６４】（i）４−ｎ−プロピルオキシ−４’−ヒ
ドロキシビフェニルの合成 実施例２７のステップ（i）において、４−（ベンジル
オキシ）フェノールを４，４’−ビフェノールに代え、
再結晶溶媒をメタノールからトルエンに代える以外、実
施例２７のステップ（i）と同様にして４−ｎ−プロピ
ルオキシ−４’−ヒドロキシビフェニルを得た。 （ii）４’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−４
−ｎ−プロピルオキシビフェニルの合成 実施例２において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（i）で合成した４−ｎ−プロピルオキシ−４’−
ヒドロキシビフェニルに代え、再結晶溶媒をメタノール
からヘキサンに代える以外、実施例２と同様にして４’
−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−４−ｎ−プロ
ピルオキシビフェニルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０７（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．７８〜１．９３５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），
３．９８（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），６．９６（ｄ，２
Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２１（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．４
７（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５３（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０２６５】実施例３８：１−［４−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）フェニル］−２−フェニルアセ
チレン(化合物３８)の合成
【０２６６】
【化４９】
【０２６７】実施例３１のステップ（iii）において４
−ｎ−プロピルフェニルアセチレンを、フェニルアセチ
レンに代える以外、実施例３１のステップ（iii）と同
様にして１−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオ
キシ）フェニル］−２−フェニルアセチレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．１６（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．３０〜７．３８（ｍ，３Ｈ，Ｃ6Ｈ5），
７．４９〜７．５７（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4とＣ6Ｈ5）。
【０２６８】実施例３９：１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）ナフタレン(化合物３９)の合成
【０２６９】
【化５０】
【０２７０】実施例３において、４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェノールを１−ナフトールに代える以外、実施例３と
同様にして１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ）ナフタレンを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐ
ｍ：１．５８（ｓ，１８Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．３
２（ｑ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ7），７．４２〜７．５８（ｍ，
３Ｈ，Ｃ10Ｈ7），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ7），
７．８１〜８．００（ｍ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ7）。
【０２７１】実施例４０：２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）ナフタレン(化合物４０)の合成
【０２７２】
【化５１】
【０２７３】実施例２において、４−イソプロピルフェ
ノールを２−ナフトールにし、再結晶溶媒をメタノール
からヘキサンに代える以外、実施例２と同様にして２−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレンを
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５８（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），７．３１（ｑ，１Ｈ，Ｃ
10Ｈ7），７．４１〜７．５２（ｍ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ7），
７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ7），７．７７〜７．８８
（ｍ，３Ｈ，Ｃ10Ｈ7）。
【０２７４】実施例４１：６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−２−ｎ−ペンチルナフタレン(化合
物４１)の合成
【０２７５】
【化５２】
【０２７６】（i）２−（ベンジルオキシ）−６−ブロ
モナフタレンの合成 実施例２７のステップ（i）において、４−（ベンジル
オキシ）フェノールを６−ブロモ−２−ナフトールに、
ｎ−プロピルブロマイドをベンジルクロライドに、再結
晶溶媒をエタノールにそれぞれ代える以外、実施例２７
のステップ（i）と同様にして２−（ベンジルオキシ）
−６−ブロモナフタレンを得た。 （ii）２−（ベンジルオキシ）−６−（２−ｎ−プロピ
ルエチニル）ナフタレンの合成 実施例３１のステップ（i）において、１−ブロモ−４
−ｎ−プロピルベンゼンをステップ（i）で合成した２
−（ベンジルオキシ）−６−ブロモナフタレンに代え，
トリメチルシリルアセチレンを１−ｎ−ペンチンにそれ
ぞれ代えて実施例３１のステップ（i）と同様にして合
成した後、エタノールにて再結晶することにより２−
（ベンジルオキシ）−６−（２−ｎ−プロピルエチニ
ル）ナフタレンを得た。 （iii）６−ｎ−ペンチル−２−ナフトールの合成 実施例２４のステップ（ii）において、１−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベ
ンゼンをステップ（ii）で合成した２−（ベンジルオキ
シ）−６−（２−ｎ−プロピルエチニル）ナフタレン
に、再結晶溶媒をヘキサンにそれぞれ代える以外、実施
例２４のステップ（ii）と同様に水素化分解を行い６−
ｎ−ペンチル−２−ナフトールを得た。 （iv）６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−
２−ｎ−ペンチルナフタレンの合成 実施例２において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（iii）で合成した６−ｎ−ペンチル−２−ナフト
ールに代える以外、実施例２と同様にして６−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−２−ｎ−ペンチルナ
フタレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９０（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２８〜１．４５（ｍ，４Ｈ，Ｃ
Ｈ2），１．５７（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），１．
６１〜１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．７６（ｔ，
２Ｈ，ＣＨ2），７．２４〜７．３７（ｍ，２Ｈ，Ｃ10
Ｈ6），７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．６８〜
７．８０（ｑ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6）。
【０２７７】実施例４２：４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−Ｎ−（４−エチルフェニル）カーバ
メート(化合物４２)の合成
【０２７８】
【化５３】
【０２７９】（i）４−（ベンジルオキシフェニル）−
Ｎ−（４−エチルフェニル）カーバメートの合成 ４−（ベンジルオキシ）フェノール６．８ｇ（３４．０
ｍｍｏｌ）に乾燥テトラハイドロフラン（ｄｒｙ−ＴＨ
Ｆ）５０ｍｌを加え均一溶解させた。次にエチルフェニ
ルイソシアネート（Ｃ2Ｈ5ＰｈＮＣＯ）５．０ｇ（３
４．０ｍｍｏｌ）を加え室温で２４時間反応させた。反
応溶液を氷水１Ｌの中へ投入し、攪拌し得られた固体を
濾過・乾燥後エタノールで再結晶することにより、４−
（ベンジルオキシフェニル）−Ｎ−（４−エチルフェニ
ル）カーバメート１１．３ｇ（３２．６ｍｍｏｌ）を得
た。 （ii）４−（ヒドロキシフェニル）−Ｎ−（４−エチル
フェニル）カーバメートの合成 実施例２４のステップ（ii）において、１−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベ
ンゼンをステップ（i）で合成した４−（ベンジルオキ
シフェニル）−Ｎ−（４−エチルフェニル）カーバメー
トに、再結晶溶媒をヘキサン／酢酸エチルの混合溶媒に
それぞれ代える以外、実施例２４のステップ（ii）と同
様に水素化分解を行い４−（ヒドロキシフェニル）−Ｎ
−（４−エチルフェニル）カーバメートを得た。 （iii）４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）
−Ｎ−（４−エチルフェニル）カーバメートの合成 実施例２において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（ii）で合成した４−（ヒドロキシフェニル）−Ｎ
−（４−エチルフェニル）カーバメートに代える以外、
実施例２と同様にして４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−Ｎ−（４−エチルフェニル）カーバメー
トを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２４（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），２．６３（ｑ，２Ｈ，ＣＨ2），６．８７（ｓ，
１Ｈ，ＮＨ），７．１４〜７．２１（ｍ，６Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２８０】実施例４３：４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−Ｎ−（４'−ｎ−ペンチル）ベンズ
アニリド(化合物４３)の合成
【０２８１】
【化５４】
【０２８２】（i）４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）安息香酸の合成 実施例２４のステップ（ii）において、１−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベ
ンゼンを実施例５で合成した１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）−４−安息香酸ベンジルに代える以
外、実施例２４のステップ（ii）と同様に水素化分解を
行い４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）安息
香酸を得た。 （ii）４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−
Ｎ−（４’−ｎ−ペンチル）ベンズアニリドの合成 実施例２４のステップ（iii）において４−ｎ−プロピ
ルオキシ安息香酸と４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）フェノールを、ステップ（i）で得られた４
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）安息香酸と
４−ｎ−ペンチルアニリンに代える以外、実施例２４の
ステップ（iii）と同様にして４−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルオキシ）−Ｎ−（４’−ｎ−ペンチル）ベ
ンズアニリドを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９０（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２８〜１．４５（ｍ，４Ｈ，Ｃ
Ｈ2），１．５７（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），１．
６１〜１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．７６（ｔ，
２Ｈ，ＣＨ2），７．１０（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．
２３（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4），８．２４（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２８３】実施例４４：ｔｅｒｔ−ブチル−４−
（４’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニ
ル）シンナメート(化合物４４)の合成
【０２８４】
【化５５】
【０２８５】実施例９で合成した４−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ）−４’−ブロモビフェニル７．
４ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）に，アクリル酸ｔｅｒｔ−ブ
チル２．８５ｇ（２２．２ｍｍｏｌ），トリエチルアミ
ン１０ｍｌ，アセトニトリル３０ｍｌ，酢酸パラジウム
［Ｐｄ(ＯＡｃ)2］５０ｍｇ（２．２２×１０-1ｍｍｏ
ｌ），トリフェニルホスフィン１１６ｍｇ（４．４２×
１０-1ｍｍｏｌ）を加え反応系中をＡｒ置換した後、加
熱還流下２４時間反応させた。反応溶液を氷水５００ｍ
ｌの中へ投入後攪拌しながら塩酸を添加し、攪拌し得ら
れた固体を濾過・水洗・乾燥後、メタノールで再結晶す
ることにより、ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４’−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）シンナメート
７．９ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），６．４０（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ），７．２６（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５９（ｄ，
４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．６１（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ）。
【０２８６】実施例４５：４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルエチル）ビフェニル(化合物４５)の合成
【０２８７】
【化５６】
【０２８８】実施例２４のステップ（ii）において、１
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベン
ジルオキシベンゼンを実施例４４で合成したｔｅｒｔ−
ブチル−４−（４’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオ
キシフェニル）シンナメートに代え、再結晶溶媒をヘキ
サンに代える以外、実施例２４のステップ（ii）と同様
の操作を行って水素化を行い４’−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルオキシ）−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルエチル）ビフェニルを得た。
【０２８９】実施例４６：２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−６−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルビニル）ナフタレン(化合物４６)の合成
【０２９０】
【化５７】
【０２９１】実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルを
実施例１２で合成した６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−２−ブロモナフタレンに，再結晶溶媒を
メタノールからエタノールに代える以外、実施例４４と
同様にして２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ）−６−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニ
ル）ナフタレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），６．４９（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．６０〜
７．９１（ｍ，６Ｈ，Ｃ10Ｈ6とＣＨ＝ＣＨ）。
【０２９２】実施例４７：２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−６−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルエチル）ナフタレン(化合物４７)の合成
【０２９３】
【化５８】
【０２９４】実施例２４のステップ（ii）において、１
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベン
ジルオキシベンゼンを実施例４６で合成した２−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−６−（２−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルビニル）ナフタレンに代え、再
結晶溶媒をヘキサンに代える以外、実施例２４のステッ
プ（ii）と同様の操作を行って水素化を行い２−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−６−（２−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルエチル）ナフタレンを得た。
【０２９５】実施例４８：４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）−４−（２−トリメチルシリルエチ
ニル）ビフェニル(化合物４８)の合成
【０２９６】
【化５９】
【０２９７】実施例３１のステップ（i）において１−
ブロモ−４−ｎ−プロピルベンゼンを、実施例９で合成
した４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−
４’−ブロモビフェニルに代え実施例３１のステップ
（i）と同様にして合成した後、メタノールにて再結晶
することにより４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
オキシ）−４−（２−トリメチルシリルエチニル）ビフ
ェニルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．２８（ｓ，９
Ｈ，Ｓｉ（ＣＨ3）3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ
−Ｂｕ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．４７〜
７．６０（ｍ，６Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０２９８】実施例４９：４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）−４−（２−トリメチルシリルビニ
ル）ビフェニル(化合物４９)の合成
【０２９９】
【化６０】
【０３００】実施例４４において、アクリル酸ｔｅｒｔ
−ブチルをビニルトリメチルシランに代える以外、実施
例４４と同様にして４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−４−（２−トリメチルシリルビニル）ビ
フェニルを得た。
【０３０１】実施例５０：６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−２−（２−トリメチルシリルエチニ
ル）ナフタレン(化合物５０)の合成
【０３０２】
【化６１】
【０３０３】実施例３１のステップ（i）において１−
ブロモ−４−ｎ−プロピルベンゼンを、実施例１２で合
成した６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−
２−ブロモナフタレンに代え実施例３１のステップ
（i）と同様にして合成した後、メタノールにて再結晶
することにより６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオ
キシ）−２−（２−トリメチルシリルエチニル）ナフタ
レンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．２９（ｓ，９
Ｈ，Ｓｉ（ＣＨ3）3），１．５７（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ
−Ｂｕ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．５１
（ｄ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｃ
10Ｈ6），７．７５（ｑ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．７９
（ｓ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ6）。
【０３０４】実施例５１：６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−２−（２−トリメチルシリルビニ
ル）ナフタレン(化合物５１)の合成
【０３０５】
【化６２】
【０３０６】実施例４４において、アクリル酸ｔｅｒｔ
−ブチルをビニルトリメチルシランに代える以外、実施
例４４と同様にして６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）−２−（２−トリメチルシリルビニル）ナフ
タレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．２９（ｓ，９
Ｈ，Ｓｉ（ＣＨ3）3），１．５８（ｓ，１８Ｈ，ｔｅｒ
ｔ−Ｂｕ），６．６０（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），７．
０２（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），７．２９（ｄ，１Ｈ，
Ｃ10Ｈ6），７．５６〜７．８７（ｍ，５Ｈ，Ｃ
10Ｈ6）。
【０３０７】実施例５２：４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）フェニル−４−（２−トリメチルシリ
ルエチニル）ベンジルエーテル(化合物５２)の合成
【０３０８】
【化６３】
【０３０９】（i）４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）フェニル−４−ブロモベンジルエーテルの
合成 実施例２７のステップ（i）において、４−（ベンジル
オキシ）フェノールを実施例２４のステップ（ii）で合
成した４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フ
ェノールに，ｎ−プロピルブロマイドをｐ−ブロモベン
ジルブロマイドに代える以外、実施例２７のステップ
（i）と同様にして４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）フェニル−４−ブロモベンジルエーテルを
得た。 （ii）４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フ
ェニル−４−（２−トリメチルシリルエチニル）ベンジ
ルエーテルの合成 実施例３１のステップ（i）において１−ブロモ−４−
ｎ−プロピルベンゼンを、ステップ（i）で合成した
４’−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニ
ル−４−ブロモベンジルエーテルに代える以外は実施例
３１のステップ（i）と同様にして合成した後、ヘキサ
ンにて再結晶することにより４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）フェニル−４−（２−トリメチルシ
リルエチニル）ベンジルエーテルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．２７（ｓ，９
Ｈ，Ｓｉ（ＣＨ3）3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ
−Ｂｕ），５．０４（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ2），６．９２
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．０８（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．３４（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．４８
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３１０】実施例５３：４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）フェニル−４−（２−トリメチルシリ
ルビニル）ベンジルエーテル(化合物５３)の合成
【０３１１】
【化６４】
【０３１２】実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルを
実施例５２のステップ（i）で合成した４’−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル−４−ブロモ
ベンジルエーテルに，アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルをビ
ニルトリメチルシランに代える以外、実施例４４と同様
にして４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フ
ェニル−４−（２−トリメチルシリルビニル）ベンジル
エーテルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．１７（ｓ，９
Ｈ，Ｓｉ（ＣＨ3）3），１．５５（ｓ，１８Ｈ，ｔｅｒ
ｔ−Ｂｕ），５．０５（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ2），６．４
８（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ＝ＣＨ），６．９３（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．０７
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３２〜７．４９（ｍ，４
Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３１３】実施例５４：１−（１−エトキシ）エトキ
シ−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゼン(化合物５４)の
合成
【０３１４】
【化６５】
【０３１５】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−ｔ−ブチルフェノールに代える以外、実施
例１と同様にして１−（１−エトキシ）エトキシ−４−
（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２４（ｔ，３
Ｈ，末端ＣＨ3），１．３０（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．４９（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），３．４９〜
３．６３（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７４〜３．８９
（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．３５（ｑ，１Ｈ，分岐Ｏ
ＣＨ），６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２８
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３１６】実施例５５：１−（１−エトキシ）エトキ
シ−４−ブロモベンゼン(化合物５５)の合成
【０３１７】
【化６６】
【０３１８】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−ブロモフェノールに代える以外、実施例１
と同様にして１−（１−エトキシ）エトキシ−４−ブロ
モベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．１９（ｔ，３
Ｈ，末端ＣＨ3），１．４９（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４９〜３．６２（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７０
〜３．８５（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．３６（ｑ，１
Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．８９（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），
７．３７（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３１９】実施例５６：１−（１−エトキシ）エトキ
シ−４−安息香酸ベンジルエステル(化合物５６)の合成
【０３２０】
【化６７】
【０３２１】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルに代
える以外、実施例１と同様にして１−（１−エトキシ）
エトキシ−４−安息香酸ベンジルエステルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．１９（ｔ，３
Ｈ，末端ＣＨ3），１．５３（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４５〜３．６０（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．６９
〜３．８２（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．３５（ｓ，２
Ｈ，ＯＣＨ2），５．４９（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），
７．０２（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２９〜７．４９
（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ5），８．０２（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０３２２】実施例５７：１，４−ジ［（１−エトキ
シ）エトキシ］ベンゼン(化合物５７)の合成
【０３２３】
【化６８】
【０３２４】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールをハイドロキノンに代える以外、実施例１と同様
にして１，４−ジ［（１−エトキシ）エトキシ］ベンゼ
ンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２０（ｔ，６
Ｈ，末端ＣＨ3），１．４８（ｄ，６Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４９〜３．６２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．７３
〜３．９０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．２８（ｑ，２
Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．９３（ｓ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３２５】実施例５８：４，４’−ジ［（１−エトキ
シ）エトキシ］ビフェニル(化合物58)の合成
【０３２６】
【化６９】
【０３２７】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを４，４’−ビフェノールに代える以外、実施例
１と同様にして４，４’−ジ［（１−エトキシ）エトキ
シ］ビフェニルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２１（ｔ，６
Ｈ，末端ＣＨ3），１．５３（ｄ，６Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．５０〜３．６９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．７６
〜３．９１（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．４２（ｑ，２
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．０４（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），
７．４６（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３２８】実施例５９：１−（１−エトキシ）エトキ
シ−４−安息香酸フェニルエステル(化合物５９)の合成
【０３２９】
【化７０】
【０３３０】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−ヒドロキシ安息香酸フェニルエステルに代
える以外、実施例１と同様にして１−（１−エトキシ）
エトキシ−４−安息香酸フェニルエステルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２０（ｔ，３
Ｈ，末端ＣＨ3），１．５６（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４９〜３．６７（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７０
〜３．８９（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．５２（ｑ，１
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．０８（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），
７．１４〜７．３２（ｍ，３Ｈ，Ｃ6Ｈ5），７．４２
（ｔ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），８．１５（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ5）。
【０３３１】実施例６０：４−（１−エトキシ）エトキ
シ−４’−ブロモビフェニル(化合物６０)の合成
【０３３２】
【化７１】
【０３３３】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−ブロモ−４’−ヒドロキシビフェニルに代
える以外、実施例１と同様にして４−（１−エトキシ）
エトキシ−４’−ブロモビフェニルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２０（ｔ，３
Ｈ，末端ＣＨ3），１．４８（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４９〜３．６２（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７３
〜３．９０（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．２８（ｑ，１
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），
７．４３（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５０〜７．６０
（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３３４】実施例６１：２，６−ジ［（１−エトキ
シ）エトキシ］ナフタレン(化合物６１)の合成
【０３３５】
【化７２】
【０３３６】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを２，６−ジヒドロキシナフタレンに代える以
外、実施例１と同様にして２，６−ジ［（１−エトキ
シ）エトキシ］ナフタレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２１（ｔ，６
Ｈ，末端ＣＨ3），１．６３（ｄ，６Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４９〜３．６８（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．７８
〜３．９３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．６０（ｑ，２
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），
７．６７（ｄ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．８３（ｄ，２
Ｈ，Ｃ10Ｈ6）。
【０３３７】実施例６２：１，５−ジ［（１−エトキ
シ）エトキシ］ナフタレン(化合物６２)の合成
【０３３８】
【化７３】
【０３３９】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを１，５−ジヒドロキシナフタレンに代える以
外、実施例１と同様にして１，５−ジ［（１−エトキ
シ）エトキシ］ナフタレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２１（ｔ，６
Ｈ，末端ＣＨ3），１．６３（ｄ，６Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４９〜３．６８（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．７８
〜３．９３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．６０（ｑ，２
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．０３（ｄ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），
７．３７（ｔ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．９２（ｄ，２
Ｈ，Ｃ10Ｈ6）。
【０３４０】実施例６３：２−［（１−エトキシ）エト
キシ］−６−ブロモナフタレン(化合物６３)の合成
【０３４１】
【化７４】
【０３４２】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを６−ブロモ−２−ナフトールに代える以外、実
施例１と同様にして２−［（１−エトキシ）エトキシ］
−６−ブロモナフタレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２０（ｔ，３
Ｈ，末端ＣＨ3），１．５７（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．５０〜３．６９（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７３
〜３．９０（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．５５（ｑ，１
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．１８〜７．３２（ｍ，２Ｈ，Ｃ
10Ｈ6），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．５５〜
７．７０（ｑ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．９２（ｄ，１
Ｈ，Ｃ10Ｈ6）。
【０３４３】実施例６４：１−［（１−エトキシ）エト
キシ］−４−ベンジルオキシベンゼン(化合物６４)の合
成
【０３４４】
【化７５】
【０３４５】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−（ベンジルオキシ）フェノールに，シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーの溶出液をヘキサンから
トルエンに代える以外、実施例１と同様にして１−
［（１−エトキシ）エトキシ］−４−ベンジルオキシベ
ンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２０（ｔ，３
Ｈ，末端ＣＨ3），１．４６（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４８〜３．６３（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７２
〜３．９０（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．０１（ｓ，２
Ｈ，ＯＣＨ2），５．２６（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），
６．８５〜６．９８（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4とＣ 6Ｈ5），
７．２８〜７．４６（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ4とＣ6Ｈ5）。
【０３４６】実施例６５：１−［（１−エトキシ）エト
キシ］−４−（ｔｒａｎｓ−４’−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゼン(化合物６５)の合成
【０３４７】
【化７６】
【０３４８】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールをｐ−（ｔｒａｎｓ−４’−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）フェノールに代える以外、実施例１と同様に
して１−［（１−エトキシ）エトキシ］−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４’−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンを
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９０（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），０．９５〜１．５２（ｍ，９Ｈ，Ｃ2Ｈ4
とＣ6Ｈ10），１．２０（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
４９（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．７９〜１．９４
（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ10），２．３５〜２．５０（ｍ，１
Ｈ，Ｃ6Ｈ10），３．４９〜３．６２（ｍ，１Ｈ，ＯＣ
Ｈ2），３．７２〜３．９０（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），
５．３３（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．９１（ｄ，２
Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１１（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３４９】実施例６６：２，２−ビス｛４−［（１−
エトキシ）エトキシ］フェニル｝プロパン(化合物６６)
の合成
【０３５０】
【化７７】
【０３５１】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールをビスフェノールＡに代える以外、実施例１と同
様にして２，２−ビス｛４−［（１−エトキシ）エトキ
シ］フェニル｝プロパンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２０（ｔ，６
Ｈ，末端ＣＨ3），１．４８（ｄ，６Ｈ，分岐ＣＨ3），
１．６３（ｓ，６Ｈ，ＣＨ3），３．４７〜３．６２
（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．７２〜３．８９（ｍ，２
Ｈ，ＯＣＨ2），５．３５（ｑ，２Ｈ，分岐ＯＣＨ），
６．８８（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１３（ｄ，４Ｈ，
Ｃ6Ｈ4）。
【０３５２】実施例６７：１，４−ジ［（１−エトキ
シ）エトキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベン
ゼン(化合物６７)の合成
【０３５３】
【化７８】
【０３５４】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを２，３，５，６−（テトラフルオロ）ハイドロ
キノンに代える以外、実施例１と同様にして１，４−ジ
［（１−エトキシ）エトキシ］−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２１（ｔ，６
Ｈ，末端ＣＨ3），１．５０（ｄ，６Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．６０〜３．７８（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．８８
〜４．０３（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．３０（ｓ，２
Ｈ，ＯＣＨ2）。
【０３５５】実施例６８：２，２−ビス｛４−［（１−
エトキシ）エトキシ］フェニル｝ヘキサフルオロプロパ
ン(化合物６８)の合成
【０３５６】
【化７９】
【０３５７】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパンに代える以外、実施例１と同様にし
て２，２−ビス｛４−［（１−エトキシ）エトキシ］フ
ェニル｝ヘキサフルオロプロパンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２５（ｔ，６
Ｈ，末端ＣＨ3），１．５２（ｄ，６Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．５０〜３．６５（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．７１
〜３．８８（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．４２（ｑ，２
Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．９６（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），
７．２９（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３５８】実施例６９：ビス［４−（１−エトキシ）
エトキシフェニル］スルフォン(化合物６９)の合成
【０３５９】
【化８０】
【０３６０】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールをビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフォン
に，シリカゲルカラムクロマトグラフィーの溶出液をヘ
キサンからトルエンに代える以外、実施例１と同様にし
てビス［４−（１−エトキシ）エトキシフェニル］スル
フォンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．１９（ｔ，６
Ｈ，末端ＣＨ3），１．５０（ｄ，６Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４２〜３．６０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．６７
〜３．８０（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．４５（ｑ，２
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．０５（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），
７．８４（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３６１】実施例７０：９，９−ビス｛４−［（１−
エトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレン(化合物７
０)の合成
【０３６２】
【化８１】
【０３６３】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フル
オレンに，シリカゲルカラムクロマトグラフィーの溶出
液をヘキサンからトルエンに代える以外、実施例１と同
様にして９，９−ビス｛４−［（１−エトキシ）エトキ
シ］フェニル｝フルオレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．１９（ｔ，６
Ｈ，末端ＣＨ3），１．４７（ｄ，６Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４２〜３．５９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．７０
〜３．８４（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．３０（ｑ，２
Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．８２（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），
７．０９（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２１〜７．４１
（ｍ，６Ｈ，Ｃ13Ｈ8），７．７５（ｄ，２Ｈ，Ｃ
13Ｈ8）。
【０３６４】実施例７１：１，４−ビス｛４−［１−
（エトキシ）エトキシ］フェニル｝シクロヘキサン(化
合物７１)の合成
【０３６５】
【化８２】
【０３６６】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを４，４’−シクロヘキシリデンビスフェノール
に代える以外、実施例１と同様にして１，４−ビス｛４
−［１−（エトキシ）エトキシ］フェニル｝シクロヘキ
サンを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２
１（ｔ，６Ｈ，末端ＣＨ3），１．２０〜１．３９
（ｍ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ10），１．４９（ｄ，６Ｈ，分岐Ｃ
Ｈ3），１．４０〜１．６７（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ10），
２．１９〜２．３０（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ10），３．４８
〜３．６２（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．７０〜３．８
９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．３３（ｑ，２Ｈ，分岐
ＯＣＨ），６．８８（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１５
（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３６７】実施例７２：１，３−ビス｛２−［４−
（１−エトキシ）エトキシフェニル］プロパン−２−イ
ル｝ベンゼン(化合物７２)の合成
【０３６８】
【化８３】
【０３６９】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを４，４’−（１，３−フェニレンジイソプロピ
リデン）ビスフェノールに代える以外、実施例１と同様
にして１，３−ビス｛２−［４−（１−エトキシ）エト
キシフェニル］プロパン−２−イル｝ベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２０（ｔ，６
Ｈ，末端ＣＨ3），１．４９（ｄ，６Ｈ，分岐ＣＨ3），
１．６１（ｓ，１２Ｈ，ＣＨ3），３．４８〜３．６３
（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．７０〜３．８９（ｍ，２
Ｈ，ＯＣＨ2），５．３５（ｑ，２Ｈ，分岐ＯＣＨ），
６．８６（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），６．９７〜７．２０
（ｍ，８Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３７０】実施例７３：１−［（１−エトキシ）エト
キシ］−４−（ｔｒａｎｓ−４’−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゼン(化合物７３)の合成
【０３７１】
【化８４】
【０３７２】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールをｐ−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）フェノールに代える以外、実施例１と同様にし
て１−［（１−エトキシ）エトキシ］−４−（ｔｒａｎ
ｓ−４’−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼンを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９０（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２０（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），０．
９５〜１．５０（ｍ，１３Ｈ，Ｃ4Ｈ8とＣ6Ｈ10），
１．４９（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．７９〜１．９
４（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ 10），２．３２〜２．４９（ｍ，
１Ｈ，Ｃ6Ｈ10），３．４８〜３．６２（ｍ，１Ｈ，Ｏ
ＣＨ2），３．７１〜３．８９（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），
５．３５（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．９１（ｄ，２
Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１１（ｄ，２Ｈ，Ｃ 6Ｈ4）。
【０３７３】実施例７４：４−［（１−エトキシ）エト
キシフェニル］−４'−（ｎ−プロピルオキシ）ベンゾ
エート(化合物７４)の合成
【０３７４】
【化８５】
【０３７５】（i）４−ベンジルオキシフェニル−４’
−（ｎ−プロピルオキシ）ベンゾエートの合成 実施例２４のステップ（iii）において、４−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェノールを４−（ベ
ンジルオキシ）フェノールに代え、再結晶溶媒をメタノ
ールからエタノールに代える以外、実施例２４のステッ
プ（iii）と同様にして４−ベンジルオキシフェニル−
４’−（ｎ−プロピルオキシ）ベンゾエートを得た。 （ii）４−ヒドロキシフェニル−４’−（ｎ−プロピル
オキシ）ベンゾエートの合成 実施例２４のステップ（ii）において、１−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベ
ンゼンをステップ（i）で合成した４−ベンジルオキシ
フェニル−４’−（ｎ−プロピルオキシ）ベンゾエート
に代え、再結晶溶媒をトルエンに代える以外、実施例２
４のステップ（ii）と同様にして４−ヒドロキシフェニ
ル−４’−（ｎ−プロピルオキシ）ベンゾエートを得
た。 （iii）４−［（１−エトキシ）エトキシフェニル］−
４’−（ｎ−プロピルオキシ）ベンゾエートの合成 実施例１において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（ii）で合成した４−ヒドロキシフェニル−４’−
（ｎ−プロピルオキシ）ベンゾエートに，シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーの溶出液をヘキサンからトルエ
ンに代え、実施例１と同様にして合成した後、ヘキサン
で再結晶化することにより４−［（１−エトキシ）エト
キシフェニル］−４’−（ｎ−プロピルオキシ）ベンゾ
エートを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０８（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２１（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
５１（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．７８〜１．９７
（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），３．５０〜３．６７（ｍ，１
Ｈ，ＯＣＨ2），３．７３〜３．９０（ｍ，１Ｈ，ＯＣ
Ｈ2），４．０１（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．３８
（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4），７．０３（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１１
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０３７６】実施例７５：４−ｎ−プロピルフェニル−
４’−［（１−エトキシ）エトキシ］ベンゾエート(化
合物７５)の合成
【０３７７】
【化８６】
【０３７８】（i）４−（ベンジルオキシ）安息香酸の
合成 実施例２４のステップ（i）において、水酸化カリウム
水溶液を水酸化ナトリウム水溶液に，ｎ−プロピルブロ
マイドをベンジルクロライドに，水酸化ナトリウム水溶
液を水酸化カリウム水溶液にそれぞれ代えて、実施例２
４のステップ（i）と同様にして４−（ベンジルオキ
シ）安息香酸を得た。 （ii）４’−ｎ−プロピルフェニル−４−（ベンジルオ
キシ）ベンゾエートの合成 実施例２４のステップ（iii）において４−ｎ−プロピ
ルオキシ安息香酸と４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）フェノールを、ステップ（i）で得られた４
−（ベンジルオキシ）安息香酸と４−ｎ−プロピルフェ
ノールに代え、再結晶溶媒をメタノールからエタノール
にそれぞれ代える以外、実施例２４のステップ（iii）
と同様にして４’−ｎ−プロピルフェニル−４−（ベン
ジルオキシ）ベンゾエートを得た。 （iii）４−ｎ−プロピルフェニル−４’−ヒドロキシ
ベンゾエートの合成 実施例２４のステップ（ii）において、１−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシル
ベンゼンをステップ（ii）で合成した４’−ｎ−プロピ
ルフェニル−４−（ベンジルオキシ）ベンゾエートに代
え、再結晶溶媒をトルエンに代える以外、実施例２４の
ステップ（ii）と同様にして４−ｎ−プロピルフェニル
−４’−ヒドロキシベンゾエートを得た。 （iv）４−ｎ−プロピルフェニル−４’−［（１−エト
キシ）エトキシ］ベンゾエートの合成 実施例１において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（iii）で合成した４−ｎ−プロピルフェニル−
４’−ヒドロキシベンゾエートに，シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーの溶出液をヘキサンからトルエンに代
え、実施例１と同様にして４−ｎ−プロピルフェニル−
４’−［（１−エトキシ）エトキシ］ベンゾエートを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９８（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２１（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
５６（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．５９〜１．７８
（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．６０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），
３．４９〜３．６４（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７１
〜３．８９（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．５３（ｑ，１
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．１５〜７．２４（ｍ，４Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），８．１４
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３７９】実施例７６：４−ｎ−プロピルオキシフェ
ニル−４’−［（１−エトキシ）エトキシ］ベンゾエー
ト(化合物７６)の合成
【０３８０】
【化８７】
【０３８１】（i）４’−ｎ−プロピルオキシフェニル
−４−（ベンジルオキシ）ベンゾエートの合成 実施例２４のステップ（iii）において４−ｎ−プロピ
ルオキシ安息香酸と４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ）フェノールを、実施例７５のステップ（i）
で得られた４−（ベンジルオキシ）安息香酸と実施例２
７のステップ（ii）で得られた４−ｎ−プロピルオキシ
フェノールに代え、再結晶溶媒をメタノールからエタノ
ールにそれぞれ代える以外、実施例２４のステップ（ii
i）と同様にして４’−ｎ−プロピルオキシフェニル−
４−（ベンジルオキシ）ベンゾエートを得た。 （ii）４−ｎ−プロピルオキシフェニル−４’−ヒドロ
キシベンゾエートの合成 実施例２４のステップ（ii）において、１−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベ
ンゼンをステップ（i）で合成した４’−ｎ−プロピル
オキシフェニル−４−（ベンジルオキシ）ベンゾエート
に代え、再結晶溶媒をトルエンに代える以外、実施例２
４のステップ（ii）と同様にして４−ｎ−プロピルオキ
シフェニル−４’−ヒドロキシベンゾエートを得た。 （iii）４−ｎ−プロピルオキシフェニル−４’−
［（１−エトキシ）エトキシ］ベンゾエートの合成 実施例１において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（ii）で合成した４−ｎ−プロピルオキシフェニル
−４’−ヒドロキシベンゾエートに，シリカゲルカラム
クロマトグラフィーの溶出液をヘキサンからトルエンに
代え、実施例１と同様にして４−ｎ−プロピルオキシフ
ェニル−４’−［（１−エトキシ）エトキシ］ベンゾエ
ートを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９８（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２１（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
５６（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．５９〜１．７８
（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），３．４９〜３．６４（ｍ，１
Ｈ，ＯＣＨ2），３．７１〜３．８９（ｍ，１Ｈ，ＯＣ
Ｈ2），４．０１（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．５３
（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．１５〜７．２４（ｍ，
４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），８．
１４（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３８２】実施例７７：４−［（１−エトキシ）エト
キシフェニル］−４’−ｎ−プロピルベンゾエートの合
成(化合物７７)
【０３８３】
【化８８】
【０３８４】（i）４−ベンジルオキシ−４’−ｎ−プ
ロピルフェニルベンゾエートの合成 実施例２４のステップ（iii）において、４−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）フェノールを４−（ベ
ンジルオキシ）フェノールに代え、再結晶溶媒をメタノ
ールからエタノールに代える以外、実施例２４のステッ
プ（iii）と同様にして４−ベンジルオキシ−４’−ｎ
−プロピルフェニルベンゾエートを得た。 （ii）４−ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−プロピルベ
ンゾエートの合成 実施例２４のステップ（ii）において、１−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ベンジルオキシベ
ンゼンをステップ（i）で合成した４−ベンジルオキシ
−４’−ｎ−プロピルフェニルベンゾエートに代え、再
結晶溶媒をトルエンに代える以外、実施例２４のステッ
プ（ii）と同様にして４−ヒドロキシフェニル−４’−
ｎ−プロピルベンゾエートを得た。 （iii）４−［（１−エトキシ）エトキシフェニル］−
４’−ｎ−プロピルベンゾエートの合成 実施例１において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（ii）で合成した４−ヒドロキシフェニル−４’−
ｎ−プロピルベンゾエートに，シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーの溶出液をヘキサンからトルエンに代え、
実施例１と同様にして合成した後、ヘキサンで再結晶化
することにより４−［（１−エトキシ）エトキシフェニ
ル］−４’−ｎ−プロピルベンゾエートを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９８（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２１（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
５１（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．６０〜１．７９
（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．６９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），
３．５０〜３．６５（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７２
〜３．８９（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．３８（ｑ，１
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．０４（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），
７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３０（ｄ，２Ｈ，
Ｃ6Ｈ4），８．１０（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３８５】実施例７８：４−［（１−エトキシ）エト
キシフェニル］−４’−（ｎ−プロピルオキシ）ベンジ
ルエーテル(化合物７８)の合成
【０３８６】
【化８９】
【０３８７】（i）４’−アセトキシフェニル−４−
（ｎ−プロピルオキシ）ベンジルエーテルの合成 実施例２７のステップ（i）において、４−（ベンジル
オキシ）フェノールとｎ−プロピルブロマイドをそれぞ
れ実施例３４のステップ（ii）で合成した４−アセトキ
シフェノールと実施例３０のステップ（i）で合成した
４−ｎ−プロピルオキシベンジルアルコールに代える以
外、実施例２７のステップ（i）と同様にして４’−ア
セトキシフェニル−４−（ｎ−プロピルオキシ）ベンジ
ルエーテルを得た。 （ii）４’−ヒドロキシフェニル−４−（ｎ−プロピル
オキシ）ベンジルエーテルの合成 実施例３４のステップ（iv）において、４’−アセトキ
シフェニル−４−メチルベンジルエーテルをステップ
（i）で合成した４’−アセトキシフェニル−４−（ｎ
−プロピルオキシ）ベンジルエーテルに代え、再結晶溶
媒をトルエンに代える以外、実施例３４のステップ（i
v）と同様にして４’−ヒドロキシフェニル−４−（ｎ
−プロピルオキシ）ベンジルエーテルを得た。 （iii）４−［（１−エトキシ）エトキシフェニル］−
４’−（ｎ−プロピルオキシ）ベンジルエーテルの合成 実施例１において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（ii）で合成した４’−ヒドロキシフェニル−４−
（ｎ−プロピルオキシ）ベンジルエーテルに代える以
外、実施例１と同様にして４−［（１−エトキシ）エト
キシフェニル］−４’−（ｎ−プロピルオキシ）ベンジ
ルエーテルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０２（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２０（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
４８（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．７２〜１．９０
（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），３．４５〜３．６２（ｍ，１
Ｈ，ＯＣＨ2），３．７３〜３．８７（ｍ，１Ｈ，ＯＣ
Ｈ2），３．９０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2Ｏ），４．９２
（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｏ），５．２８（ｑ，１Ｈ，分岐Ｏ
ＣＨ），６．９０（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．０９
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０３８８】実施例７９:１−｛４−［（１−エトキ
シ）エトキシフェニル］｝−２−（４−ｎ−プロピルフ
ェニル）アセチレン(化合物７９)の合成
【０３８９】
【化９０】
【０３９０】（i）１−ブロモ−４−アセトキシベンゼ
ンの合成 実施例３４のステップ（i）において、４−（ベンジル
オキシ）フェノールをｐ−ブロモフェノールに代える以
外、実施例３４のステップ（i）と同様にして合成する
ことにより、１−ブロモ−４−アセトキシベンゼンを得
た。 （ii）１−（４−アセトキシフェニル）−２−（４−ｎ
−プロピルフェニル）アセチレンの合成 実施例３１のステップ（iii）において、１−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−４−ブロモベンゼン
をステップ（i）で合成した１−ブロモ−４−アセトキ
シベンゼンに代える以外、実施例３１のステップ（ii
i）と同様にして１−（４−アセトキシフェニル）−２
−（４−ｎ−プロピルフェニル）アセチレンを得た。 （iii）１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−
ｎ−プロピルフェニル）アセチレンの合成 実施例３４のステップ（iv）において、４’−アセトキ
シフェニル−４−メチルベンジルエーテルをステップ
（ii）で合成した１−（４−アセトキシフェニル）−２
−（４−ｎ−プロピルフェニル）アセチレンに代える以
外、実施例３４のステップ（iv）と同様にして１−（４
−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ｎ−プロピルフェ
ニル）アセチレンを得た。 （iv）１−｛４−［（１−エトキシ）エトキシフェニ
ル］｝−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）アセチレン
の合成 実施例１において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（iii）で合成した１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）アセチレンに
代える以外、実施例１と同様にして１−｛４−［（１−
エトキシ）エトキシフェニル］｝−２−（４−ｎ−プロ
ピルフェニル）アセチレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９３（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２０（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
５１（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．５８〜１．７７
（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．５９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），
３．４７〜３．６２（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７０
〜３．８７（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．４２（ｑ，１
Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），
７．１４（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３８〜７．４８
（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３９１】実施例８０：１−｛４−［（１−エトキ
シ）エトキシフェニル］｝−２−（４−ｎ−プロピルオ
キシフェニル）アセチレン(化合物８０)の合成
【０３９２】
【化９１】
【０３９３】（i）１−（４−アセトキシフェニル）−
２−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）アセチレンの
合成 実施例３１のステップ（iii）において、４−ｎ−プロ
ピルフェニルアセチレンと１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシ）−４−ブロモベンゼンを実施例７９の
ステップ（i）で合成した１−ブロモ−４−（アセトキ
シ）ベンゼンと実施例３２のステップ（iii）で合成し
た４−（ｎ−プロピルオキシ）フェニルアセチレンに代
え、再結晶溶媒をエタノールからヘキサンに代える以
外、実施例３１のステップ（iii）と同様にして１−
（４−アセトキシフェニル）−２−（４−ｎ−プロピル
オキシフェニル）アセチレンを得た。 （ii）１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ｎ
−プロピルオキシフェニル）アセチレンの合成 実施例３４のステップ（iv）において、４’−アセトキ
シフェニル−４−メチルベンジルエーテルをステップ
（i）で合成した１−（４−アセトキシフェニル）−２
−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）アセチレンに代
える以外、実施例３４のステップ（iv）と同様にして１
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ｎ−プロピ
ルオキシフェニル）アセチレンを得た。 （iii）１−｛４−［（１−エトキシ）エトキシフェニ
ル］｝−２−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）アセ
チレンの合成 実施例１において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（ii）で合成した１−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）アセチレン
に代える以外、実施例１と同様にして１−｛４−［（１
−エトキシ）エトキシフェニル］｝−２−（４−ｎ−プ
ロピルオキシフェニル）アセチレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０５（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２０（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
５１（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．７３〜１．９４
（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），３．４８〜３．６３（ｍ，１
Ｈ，ＯＣＨ2），３．７０〜３．８８（ｍ，１Ｈ，ＯＣ
Ｈ2），３．９４（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．４２
（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4），６．９６（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．４３
（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０３９４】実施例８１：４−［（１−エトキシ）エト
キシフェニル］−４’−（ｎ−プロピル）ベンジルエー
テル(化合物８１)の合成
【０３９５】
【化９２】
【０３９６】（i）４’−アセトキシフェニル−４−
（ｎ−プロピル）ベンジルエーテルの合成 実施例２７のステップ（i）において、４−（ベンジル
オキシ）フェノールとｎ−プロピルブロマイドをそれぞ
れ実施例３４のステップ（ii）で合成した４−アセトキ
シフェノールと実施例３３のステップ（iii）で合成し
た４−ｎ−プロピルベンジルクロライドに代える以外、
実施例２７のステップ（i）と同様にして４’−アセト
キシフェニル−４−（ｎ−プロピル）ベンジルエーテル
を得た。 （ii）４’−ヒドロキシフェニル−４−（ｎ−プロピ
ル）ベンジルエーテルの合成 実施例３４のステップ（iv）において、４’−アセトキ
シフェニル−４−メチルベンジルエーテルをステップ
（i）で合成した４’−アセトキシフェニル−４−（ｎ
−プロピル）ベンジルエーテルに代える以外、実施例３
４と同様にして４’−ヒドロキシフェニル−４−（ｎ−
プロピル）ベンジルエーテルを得た。 （iii）４−［（１−エトキシ）エトキシフェニル］−
４’−（ｎ−プロピル）ベンジルエーテルの合成 実施例１において、４−イソプロピルフェノールをステ
ップ（ii）で合成した４’−ヒドロキシフェニル−４−
（ｎ−プロピル）ベンジルエーテルに，シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーの溶出液をヘキサンからトルエン
に代え、実施例１と同様にして４−［（１−エトキシ）
エトキシフェニル］−４’−（ｎ−プロピル）ベンジル
エーテルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９３（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２１（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
４５（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．５９〜１．７６０
（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．６０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），
３．４９〜３．６４（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７４
〜３．９０（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），４．９９（ｓ，２
Ｈ，ＣＨ2Ｏ），５．２５（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），
６．８４〜６．９８（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１９
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３４（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０３９７】実施例８２：４−［（１−エトキシ）エト
キシフェニル］−４’−メチルベンジルエーテル(化合
物８２)の合成
【０３９８】
【化９３】
【０３９９】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを実施例３４のステップ（iv）で合成した４’−
ヒドロキシフェニル−４−メチルベンジルエーテルに，
シリカゲルカラムクロマトグラフィーの溶出液をヘキサ
ンからトルエンに代え、実施例１と同様にして４−
［（１−エトキシ）エトキシフェニル］−４’−メチル
ベンジルエーテルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２０（ｔ，３
Ｈ，末端ＣＨ3），１．４５（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），
２．３７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3），３．４８〜３．６２
（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７４〜３．９０（ｍ，１
Ｈ，ＯＣＨ2），４．９９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｏ），５．
２７（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．８４〜６．９８
（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．３１（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０４００】実施例８３：４−［（１−エトキシ）エト
キシ］−４’−ｎ−ペンチルビフェニル(化合物８３)の
合成
【０４０１】
【化９４】
【０４０２】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを実施例３５のステップ（iii）で合成した４−
ｎ−ペンチル−４’−ヒドロキシビフェニルに，シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーの溶出液をヘキサンから
トルエンに代え、実施例１と同様にして４−［（１−エ
トキシ）エトキシ］−４’−ｎ−ペンチルビフェニルを
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９０（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２５（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
２９〜１．４８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ2），１．５４（ｄ，
３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．５９〜１．７５（ｍ，４Ｈ，
ＣＨ2），２．６３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ2），３．５０〜
３．６６（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７５〜３．９０
（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．４２（ｑ，１Ｈ，分岐Ｏ
ＣＨ），７．０５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２２
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．４８（ｔ，４Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０４０３】実施例８４：４−［（１−エトキシ）エト
キシフェニル］ベンゼン(化合物８４)の合成
【０４０４】
【化９５】
【０４０５】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを４−フェニルフェノールに，シリカゲルカラム
クロマトグラフィーの溶出液をヘキサンからトルエンに
代え、実施例１と同様にして４−［（１−エトキシ）エ
トキシフェニル］ベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２１（ｔ，３
Ｈ，末端ＣＨ3），１．５３（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．５０〜３．６９（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７６
〜３．９１（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．４２（ｑ，１
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），
７．３０〜７．３９（ｍ，１Ｈ，Ｃ6Ｈ5），７．３９〜
７．４９（ｍ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ5），７．５２〜７．６３
（ｍ，４Ｈ，Ｃ 6Ｈ4とＣ6Ｈ5）。
【０４０６】実施例８５：４−［（１−エトキシ）エト
キシ］−４’−（ｎ−プロピルオキシ）ビフェニル(化
合物８５)の合成
【０４０７】
【化９６】
【０４０８】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを実施例３７のステップ（i）で合成した４−ｎ
−プロピルオキシ−４’−ヒドロキシビフェニルに，シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーの溶出液をヘキサン
からトルエンに代え、実施例１と同様にして４−［（１
−エトキシ）エトキシ］−４’−（ｎ−プロピルオキ
シ）ビフェニルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０８（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２４（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
５２（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．７８〜１．９２
（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），３．４９〜３．６８（ｍ，１
Ｈ，ＯＣＨ2），３．７５〜３．９０（ｍ，１Ｈ，ＯＣ
Ｈ2），３．９５（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．４０
（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4），７．０５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．４６
（ｔ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０４０９】実施例８６：１−（１−エトキシ）エトキ
シナフタレン(化合物８６)の合成
【０４１０】
【化９７】
【０４１１】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを１−ナフトールに，シリカゲルカラムクロマト
グラフィーの溶出液をヘキサンからトルエンに代え、実
施例１と同様にして１−（１−エトキシ）エトキシナフ
タレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２４（ｔ，３
Ｈ，末端ＣＨ3），１．５２（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４９〜３．６８（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７５
〜３．９０（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．４０（ｑ，１
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．３２（ｑ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ7），
７．４２〜７．５８（ｍ，３Ｈ，Ｃ10Ｈ7），７．７４
（ｄ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ7），７．８１〜８．００（ｍ，２
Ｈ，Ｃ10Ｈ7）。
【０４１２】実施例８７：２−（１−エトキシ）エトキ
シナフタレン(化合物８７)の合成
【０４１３】
【化９８】
【０４１４】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを２−ナフトールに，シリカゲルカラムクロマト
グラフィーの溶出液をヘキサンからトルエンに代え、実
施例１と同様にして２−（１−エトキシ）エトキシナフ
タレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．２４（ｔ，３
Ｈ，末端ＣＨ3），１．５２（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），
３．４９〜３．６８（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７５
〜３．９０（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．４０（ｑ，１
Ｈ，分岐ＯＣＨ），７．３１（ｑ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ7），
７．４１〜７．５２（ｍ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ7），７．６４
（ｄ，１Ｈ，Ｃ10Ｈ7），７．７７〜７．８８（ｍ，３
Ｈ，Ｃ10Ｈ7）。
【０４１５】実施例８８：６−ｎ−ペンチル−２−（１
−エトキシ）エトキシナフタレン(化合物８８)の合成
【０４１６】
【化９９】
【０４１７】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを実施例４１のステップ（iii）で合成した６−
ｎ−ペンチル−２−ナフトールに，シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーの溶出液をヘキサンからトルエンに代
え、実施例１と同様にして６−ｎ−ペンチル−２−（１
−エトキシ）エトキシナフタレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９０（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２３（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
２９〜１．４８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ2），１．５４（ｄ，
３Ｈ，分岐ＣＨ3），１．５６〜１．７８（ｍ，２Ｈ，
ＣＨ2），２．６３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），３．５０〜
３．６８（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），３．７５〜３．９１
（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．４２（ｑ，１Ｈ，分岐Ｏ
ＣＨ），７．２４〜７．３７（ｍ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），
７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6），７．６８〜７．８０
（ｑ，２Ｈ，Ｃ10Ｈ6）。
【０４１８】実施例８９：４−（１−エトキシ）エトキ
シ−Ｎ−（４−エチルフェニル）カーバメート(化合物
８９)の合成
【０４１９】
【化１００】
【０４２０】実施例１において、４−イソプロピルフェ
ノールを実施例４２のステップ（ii）で合成した４−
（ヒドロキシフェニル）−Ｎ−（４−エチルフェニル）
カーバメートに代える以外、実施例１と同様にして４−
（１−エトキシ）エトキシ−Ｎ−（４−エチルフェニ
ル）カーバメートを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．１２（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２３（ｔ，３Ｈ，末端ＣＨ3），１．
５４（ｄ，３Ｈ，分岐ＣＨ3），２．６３（ｔ，２Ｈ，
ＣＨ2），３．５０〜３．６８（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），
３．７５〜３．９１（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨ2），５．４２
（ｑ，１Ｈ，分岐ＯＣＨ），６．８７（ｓ，１Ｈ，Ｎ
Ｈ），７．１４〜７．２１（ｍ，６Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．
３５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０４２１】実施例９０：１，３，５−トリ（２−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）ベンゼン(化合物９
０)の合成
【０４２２】
【化１０１】
【０４２３】実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルを
１，３，５−トリブロモベンゼンに代える以外、実施例
４４と同様にして１，３，５−トリ（２−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルビニル）ベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，２７
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），６．４２（ｄ，３Ｈ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ），７．５６（ｄ，３Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），７．６０
（ｓ，３Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０４２４】実施例９１：１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルビニル）−４−（ｔｒａｎｓ−４’−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）ベンゼン(化合物９１)の合成
【０４２５】
【化１０２】
【０４２６】実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルを
１−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−４−ブロモベンゼンに代える以外、実施例４４と同様
にして１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニ
ル）−４−（ｔｒａｎｓ−４’−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９０（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），０．９５〜１．５０（ｍ，９Ｈ，Ｃ2Ｈ4
とＣ6Ｈ10），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．８０〜１．９８（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ10），
２．３９〜２．５９（ｍ，１Ｈ，Ｃ6Ｈ10），６．３２
（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），７．２１（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4），７．４２（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５６
（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ）。
【０４２７】実施例９２：１，４−ジ（２−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルビニル）ベンゼン(化合物９２)の合
成
【０４２８】
【化１０３】
【０４２９】実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルを
ｐ−ジブロモベンゼンに，再結晶溶媒をメタノールから
エタノールに代える以外、実施例４４と同様にして１，
４−ジ（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）ベ
ンゼンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５４（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），６．３９（ｄ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ），７．５１（ｓ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５６（ｄ，
２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ）。
【０４３０】実施例９３：１，４−ジフルオロ−２，５
−ジ（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）ベン
ゼン（化合物９３）の合成
【０４３１】
【化１０４】
【０４３２】実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルを
２，５−ジフルオロ−１，４−ジブロモベンゼンに，再
結晶溶媒をメタノールからヘキサンに代える以外、実施
例４４と同様にして１，４−ジフルオロ−２，５−ジ
（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）ベンゼン
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），６．４４（ｄ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ），７．２２〜７．３９（ｍ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．
５９（ｄ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ）。
【０４３３】実施例９４：２，２−ビス［４−（２−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）フェニル］ヘキサ
フルオロプロパン（化合物９４）の合成
【０４３４】
【化１０５】
【０４３５】（i）２，２−ビス［４−（トリフルオロ
メチルスルホニルオキシ）フェニル］ヘキサフルオロプ
ロパンの合成 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン５．０ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）を脱水ピリジ
ン（Ｃ5Ｈ5Ｎ）５０ｍｌに溶解し、さらに無水トリフル
オロメタンスルホン酸８．８ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）を
氷冷下で加えて室温で２４時間反応させた。反応溶液を
氷水の中へ投入後、塩酸を加えて系内を酸性にした。生
じた固体をろ過、水洗、乾燥後、ヘキサンで再結晶する
ことにより２，２−ビス［４−（トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン
７．０７ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）を得た。 （ii）２，２−ビス［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルビニル）フェニル］ヘキサフルオロプロパンの
合成 実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルをステップ
（i）で合成した２，２−ビス［４−（トリフルオロメ
チルスルホニルオキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロ
パンに代え、実施例４４と同様にして合成した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／
酢酸エチル＝９５／５）にて精製することにより２，２
−ビス［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニ
ル）フェニル］ヘキサフルオロプロパンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），６．４０（ｄ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ），７．３９（ｄ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５１（ｄ，
４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５７（ｄ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ）。
【０４３６】実施例９５：４，４’−ジ（２−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルビニル）ビフェニル(化合物９５)
の合成
【０４３７】
【化１０６】
【０４３８】実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルを
４，４’−ジブロモビフェニルに，再結晶溶媒をメタノ
ールからエタノールに代える以外、実施例４４と同様に
して４，４’−ジ（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ビニル）ビフェニルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），６．５１（ｄ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ），７．５０〜７．６８（ｍ，１０Ｈ，Ｃ6Ｈ4とＣＨ
＝ＣＨ）。
【０４３９】実施例９６：４’−ｎ−プロピルオキシフ
ェニル−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニ
ル）ベンジルエーテル(化合物９６)の合成
【０４４０】
【化１０７】
【０４４１】（i）４’−ｎ−プロピルオキシフェニル
−４−ブロモベンジルエーテルの合成実施例２７のステ
ップ（i）において、４−（ベンジルオキシ）フェノー
ルを実施例２７のステップ（ii）で合成した１−（ｎ−
プロピルオキシ）フェノールに，ｎ−プロピルブロマイ
ドをｐ−ブロモベンジルブロマイドに代える以外、実施
例２７のステップ（i）と同様にして４’−ｎ−プロピ
ルオキシフェニル−４−ブロモベンジルエーテルを得
た。 （ii）４’−ｎ−プロピルオキシフェニル−４−（２−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）ベンジルエーテ
ルの合成 実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルをステップ
（i）で合成した４’−（ｎ−プロピルオキシ）フェニ
ル−４−ブロモベンジルエーテルに，再結晶溶媒をメタ
ノールからヘキサンに代える以外、実施例４４と同様に
して４’−ｎ−プロピルオキシフェニル−４−（２−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）ベンジルエーテル
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０１（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．６９〜１．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），３．
８８（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．０１（ｓ，２Ｈ，Ｏ
ＣＨ2），６．３６（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），６．７
４〜６．９２（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．３４〜７．５
５（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５８（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝
ＣＨ）。
【０４４２】実施例９７：２，６−ジ（２−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルビニル）ナフタレン(化合物９７)の
合成
【０４４３】
【化１０８】
【０４４４】（i）２，６−ジ（トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ）ナフタレンの合成 実施例９４のステップ（i）において、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを
２，６−ジヒドロキシナフタレンに代え、実施例９４の
ステップ（i）と同様にして合成した後、メタノールで
再結晶することにより２，６−ジ（トリフルオロメチル
スルホニルオキシ）ナフタレンを得た。 （ii）２，６−ジ（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ビニル）ナフタレンの合成 実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルをステップ
（i）で合成した２，６−ジ（トリフルオロメチルスル
ホニルオキシ）ナフタレンに，再結晶溶媒をメタノール
からアセトンに代える以外、実施例４４と同様にして
２，６−ジ（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニ
ル）ナフタレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５６（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），６．５０（ｄ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ），７．６２〜７．９２（ｍ，８Ｈ，Ｃ10Ｈ 6とＣＨ
＝ＣＨ）。
【０４４５】実施例９８：４−ｎ−プロピル−４’−
（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）ビフェニ
ル(化合物９８)の合成
【０４４６】
【化１０９】
【０４４７】実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルを
４−ｎ−プロピル−４’−ブロモビフェニルに，再結晶
溶媒をメタノールからヘキサンに代える以外、実施例４
４と同様にして４−ｎ−プロピル−４’−（２−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルビニル）ビフェニルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９９（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．６０〜１．８２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．
６４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），６．３９（ｄ，１Ｈ，ＣＨ
＝ＣＨ），７．２６（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．４８〜
７．６８（ｍ，７Ｈ，Ｃ6Ｈ4とＣＨ＝ＣＨ）。
【０４４８】実施例９９：４’−ｎ−プロピルフェニル
−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）ベ
ンジルエーテル(化合物９９)の合成
【０４４９】
【化１１０】
【０４５０】（i）４’−ｎ−プロピルフェニル−４−
ブロモベンジルエーテルの合成 実施例２７のステップ（i）において、４−（ベンジル
オキシ）フェノールを４−ｎ−プロピルフェノールに，
ｎ−プロピルブロマイドをｐ−ブロモベンジルブロマイ
ドに代える以外、実施例２７のステップ（i）と同様に
して４’−ｎ−プロピルフェニル−４−ブロモベンジル
エーテルを得た。 （ii）４’−ｎ−プロピルフェニル−４−（２−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルビニル）ベンジルエーテルの合
成 実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルをステップ
（i）で合成した４’−ｎ−プロピルフェニル−４−ブ
ロモベンジルエーテルに，再結晶溶媒をメタノールから
ヘキサンに代える以外、実施例４４と同様にして４’−
ｎ−プロピルフェニル−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルビニル）ベンジルエーテルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９１（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．５３〜１．７１９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），
２．５２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），５．０６（ｓ，２Ｈ，
ＯＣＨ2），６．３７（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），６．
８８（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．０９（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4），７．４３（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５２
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５９（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）。
【０４５１】実施例１００：４’−ｎ−ペンチルフェニ
ル−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）
ベンゾエート(化合物１００)の合成
【０４５２】
【化１１１】
【０４５３】（i）４’−ｎ−ペンチルフェニル−４−
ブロモベンゾエートの合成 実施例２４のステップ（iii）において、４−プロピル
オキシ安息香酸と４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
オキシ）フェノールを、４−ｎ−ペンチルフェノールと
ｐ−ブロモ安息香酸（ＨＯＯＣＰｈＢｒ）に代える以
外、実施例２４のステップ（iii）と同様にして４’−
ｎ−ペンチルフェニル−４−ブロモベンゾエートを得
た。 （ii）４’−ｎ−ペンチルフェニル−４−（２−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルビニル）ベンゾエートの合成 実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルをステップ
（i）で合成した４’−ｎ−ペンチルフェニル−４−ブ
ロモベンゾエートに，再結晶溶媒をメタノールからヘキ
サンに代える以外、実施例４４と同様にして４’−ｎ−
ペンチルフェニル−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルビニル）ベンゾエートを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９０（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．２４〜１．４８（ｍ，４Ｈ，Ｃ
2Ｈ4），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），１．
５８〜１．７５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．６４（ｔ，
２Ｈ，ＣＨ2），６．４９（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），
７．１１（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．２３（ｄ，２Ｈ，
Ｃ6Ｈ4），７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．６３
（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），８．１９（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4）。
【０４５４】実施例１０１：４’−ｎ−ペンチルオキシ
−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）ビ
フェニル(化合物１０１)の合成
【０４５５】
【化１１２】
【０４５６】（i）４’−ｎ−ペンチルオキシ−４−ブ
ロモビフェニルの合成 実施例２７のステップ（i）において、４−（ベンジル
オキシ）フェノールを４’−ヒドロキシ−４−ブロモビ
フェニルに，ｎ−プロピルブロマイドをｎ−ペンチルブ
ロマイドに，再結晶溶媒をメタノールからエタノールに
代える以外、実施例２７のステップ（i）と同様にして
４’−ｎ−ペンチルオキシ−４−ブロモビフェニルを得
た。 （ii）４’−ｎ−ペンチルオキシ−４−（２−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルビニル）ビフェニルの合成 実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルをステップ
（i）で合成した４’−ｎ−ペンチルオキシ−４−ブロ
モビフェニルに，再結晶溶媒をメタノールからヘキサン
に代える以外、実施例４４と同様にして４’−ｎ−ペン
チルオキシ−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ビニル）ビフェニルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９４（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．３０〜１．５５（ｍ，４Ｈ，Ｃ
2Ｈ4），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），１．
７４〜１．９０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），４．００（ｔ，
２Ｈ，ＯＣＨ2），６．３９（ｄ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５０〜７．
６１（ｄ，６Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．６１（ｄ，１Ｈ，ＣＨ
＝ＣＨ）。
【０４５７】実施例１０２：２−ｎ−プロピルオキシ−
６−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）ナフ
タレン(化合物１０２)の合成
【０４５８】
【化１１３】
【０４５９】（i）２−ｎ−プロピルオキシ−６−ブロ
モナフタレンの合成 実施例２７のステップ（i）において、４−（ベンジル
オキシ）フェノールを２−ヒドロキシ−６−ブロモナフ
タレンに，再結晶溶媒をメタノールからヘキサンに代え
る以外、実施例２７のステップ（i）と同様にして２−
ｎ−プロピルオキシ−６−ブロモナフタレンを得た。 （ii）２−ｎ−プロピルオキシ−６−（２−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルビニル）ナフタレンの合成 実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルをステップ
（i）で合成した２−（ｎ−プロピルオキシ）−６−ブ
ロモナフタレンに，再結晶溶媒をメタノールからヘキサ
ンに代える以外、実施例４４と同様にして２−ｎ−プロ
ピルオキシ−６−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ビニル）ナフタレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０９（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．７８〜１．９９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），４．
０５（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），６．４３（ｄ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ＝ＣＨ），７．０９〜７．２０（ｍ，２Ｈ，Ｃ
10Ｈ6），７．５７〜７．８８（ｍ，５Ｈ，Ｃ6Ｈ4とＣ
Ｈ＝ＣＨ）。
【０４６０】実施例１０３：９，９−ビス［４−（２−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビニル）フェニル］フル
オレン(化合物１０３)の合成
【０４６１】
【化１１４】
【０４６２】（i）９，９−ビス［４−（トリフルオロ
メチルスルホニルオキシ）フェニル］フルオレンの合成 実施例９４のステップ（i）において、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンに
代え、実施例９４のステップ（i）と同様にして合成し
た後、ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒で再結晶すること
により９，９−ビス［４−（トリフルオロメチルスルホ
ニルオキシ）フェニル］フルオレンを得た。 （ii）９，９−ビス［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルビニル）フェニル］フルオレンの合成 実施例４４において、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）−４’−ブロモビフェニルをステップ
（i）で合成した９，９−ビス［４−（トリフルオロメ
チルスルホニルオキシ）フェニル］フルオレンに，トリ
フェニルホスフィンをトリ−ｏ−トリルホスフィンに代
え、実施例４４と同様にして合成した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）にて精製
することにより９，９−ビス［４−（２−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルビニル）フェニル］フルオレンを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５３（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），６．２９（ｄ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ），７．０８〜７．４５（ｍ，１４Ｈ，Ｃ6Ｈ4とＣ13
Ｈ8），７．５１（ｄ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ），７．７８
（ｄ，２Ｈ，Ｃ 13Ｈ8）。
【０４６３】実施例１０４：１，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）テレフタレート(化合物１０４)の合成
【０４６４】
【化１１５】
【０４６５】テレフタル酸クロリド５．０ｇ（２４．６
ｍｍｏｌ）を脱水ピリジン５０ｍｌに溶解し、さらにｔ
ｅｒｔ−ブタノール４．０ｇ（５４．１ｍｍｏｌ）を加
えて室温で２４時間反応させた。反応溶液を氷水の中へ
投入し、塩酸を加えて系内を酸性にした後、生じた沈殿
をろ過、水洗、乾燥後、メタノールで再結晶することに
より１，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）テレフタレート
６．１ｇ（２１．９ｍｍｏｌ）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．６０（ｓ，１８
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），８．０２（ｓ，４Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０４６６】実施例１０５：１，３，５−トリ（ｔｅｒ
ｔ−ブチル）トリメセート(化合物１０５)の合成
【０４６７】
【化１１６】
【０４６８】実施例１０４において、テレフタル酸クロ
リドをトリメシン酸クロリドに代える以外、実施例１０
４と同様にして１，３，５−トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）
トリメセートを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．６０（ｓ，２７
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），８．７２（ｓ，３Ｈ，Ｃ
6Ｈ3）。
【０４６９】実施例１０６：１−［４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）フェニル］−２−（４−ｎ−プロピ
ルオキシフェニル）アセチレン(化合物１０６)の合成
【０４７０】
【化１１７】
【０４７１】（i）１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ブロモ
ベンゾエートの合成 実施例１０４において、テレフタル酸クロリドを４−ブ
ロモベンゾイルクロリドに代える以外、実施例１０４と
同様にして１−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）フェニル］−２−（４−ｎ−プロピルオキシフェニ
ル）アセチレンを得た。 （ii）１−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フ
ェニル］−２−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）ア
セチレンの合成 実施例３１のステップ（i）において、１−ｎ−プロピ
ル−４−ブロモベンゼンとトリメチルシリルアセチレン
をステップ（i）で合成した１−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ブロモベンゾエートと実施例３２のステップ（iii）
で合成した４−ｎ−プロピルオキシフェニルアセチレン
に代える以外、実施例３１のステップ（i）と同様にし
て反応させた後、反応溶液を氷水の中へ投入して、塩酸
を加えて系内を酸性にした。生じた固体を濾過・水洗乾
燥後、ヘキサンで再結晶することにより１−［４−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニル］−２−（４−
ｎ−プロピルオキシフェニル）アセチレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０６（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．６０（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．７３〜１．９１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），３．
９５（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4），７．４８（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５３
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０４７２】実施例１０７：１−［４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）フェニル］−２−（４−ｎ−プロピ
ルフェニル）アセチレン(化合物１０７)の合成
【０４７３】
【化１１８】
【０４７４】実施例３１のステップ（i）において、１
−ｎ−プロピル−４−ブロモベンゼンとトリメチルシリ
ルアセチレンを実施例１０６のステップ（i）で合成し
た１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ブロモベンゾエートと実
施例３１のステップ（ii）で合成した４−ｎ−プロピル
フェニルアセチレンに代える以外、同様にして反応させ
た後、反応溶液を氷水の中へ投入して、塩酸を加えて系
内を酸性にした。生じた固体を濾過・水洗乾燥後、ヘキ
サンで再結晶することにより１−［４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）フェニル］−２−（４−ｎ−プロピ
ルフェニル）アセチレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９５（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．５９（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．５９〜１．７５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．
６０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ
4），７．４６（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．５５（ｄ，
２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．９６（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０４７５】実施例１０８：４’−（ｎ−プロピルオキ
シ）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビフェニ
ル(化合物１０８)の合成
【０４７６】
【化１１９】
【０４７７】（i）４−（４−ヒドロキシフェニル）安
息香酸エチルの合成 実施例３３のステップ（i）において、４−ｎ−プロピ
ル安息香酸を４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸
に，メタノールをエタノールに代える以外、実施例３３
のステップ（i）と同様にして合成した後、トルエンで
再結晶することにより４−（４−ヒドロキシフェニル）
安息香酸エチルを得た。 （ii）４−（４−ｎ−プロピルオキシフェニル）安息香
酸の合成 実施例２４のステップ（ii）において、４−ヒドロキシ
安息香酸メチルをステップ（i）で合成した４−（４−
ヒドロキシフェニル）安息香酸エチルに代える以外、実
施例２４のステップ（ii）と同様にして４−（４−ｎ−
プロピルオキシフェニル）安息香酸エチルを得た。 （iii）４’−（ｎ−プロピルオキシ）−４−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）ビフェニルの合成 ステップ（ii）で合成した４−（４−ｎ−プロピルオキ
シフェニル）安息香酸５．０ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）に
塩化チオニル１０ｍｌを加え一晩還流した。過剰の塩化
チオニルを除去した後、実施例１０４と同様にして４’
−（ｎ−プロピルオキシ）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル）ビフェニルを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．０７（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．６１（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．７８〜１．９４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），３．
９９（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｃ6
Ｈ4），７．５５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．６０
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），８．０２（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０４７８】実施例１０９：４−（ｔｒａｎｓ−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ
エート(化合物１０９)の合成
【０４７９】
【化１２０】
【０４８０】（i）ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシ
クロヘキシル）安息香酸の合成 マグネシウム０．８８ｇ（３６．７ｍｍｏｌ）と１−
（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４
−ブロモベンゼン１０．０ｇ（３５．６ｍｍｏｌ）を溶
かした乾燥テトラハイドロフラン５０ｍｌの溶液から調
整したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を、ドライアイスに投入し
た。ドライアイスが気化後、塩酸水を加え生じた沈殿を
ろ過、水洗乾燥後、トルエンで再結晶することにより、
ｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）安息
香酸７．５ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）を得た。 （ii）４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエートの合成 実施例１０８の（iii）において、４−（４−ｎ−プロ
ピルオキシフェニル）安息香酸をステップ（i）で合成
したｐ−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）
安息香酸に代える以外、実施例１０８の（iii）と同様
にして合成した後、エタノールで再結晶することにより
４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−１
−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエートを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９０（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），０．９５〜１．５５（ｍ，９Ｈ，Ｃ2Ｈ4
とＣ6Ｈ10），１．５５（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．８４〜１．９９（ｍ，４Ｈ，Ｃ6Ｈ10），
２．４９〜２．６７（ｍ，１Ｈ，Ｃ6Ｈ10），７．３５
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），８．０６（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4）。
【０４８１】実施例１１０：４−（４−ｎ−プロピルフ
ェニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート(化合物
１１０)の合成
【０４８２】
【化１２１】
【０４８３】（i）４−（４−ｎ−プロピルフェニル）
安息香酸の合成 実施例１０９のステップ（i）において、１−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−ブロモ
ベンゼンを４−ｎ−プロピル−４’−ブロモビフェニル
に代える以外、実施例１０９のステップ（i）と同様に
して４−（４−ｎ−プロピルフェニル）安息香酸を得
た。 （ii）４−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンゾエートの合成 実施例１０８の（iii）において、４−（４−ｎ−プロ
ピルオキシフェニル）安息香酸をステップ（i）で合成
した４−（４−ｎ−プロピルフェニル）安息香酸に代え
る以外、実施例１０８の（iii）と同様にして合成した
後、エタノールで再結晶することにより４−（４−ｎ−
プロピルフェニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエー
トを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：０．９８（ｔ，３
Ｈ，ＣＨ3），１．６０（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ），１．６０〜１．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2），２．
６５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2），７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ
4），７．５５（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．６３（ｄ，
２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），８．０４（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4）。
【０４８４】実施例１１１：９−［４−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ）フェニル］９−［４−ヒドロ
キシフェニル］フルオレン(化合物１１１)の合成
【０４８５】
【化１２２】
【０４８６】実施例２０において、ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルジカーボネートを９,９−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）フルオレンに対して1/2モル用い、シリカゲルカ
ラム（溶出液：ヘキサン/酢酸エチル＝７/３）で精製す
る以外、実施例２０と同様にして９−［４−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルオキシ）フェニル］９−［４−ヒ
ドロキシフェニル］フルオレンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ：１．５５（ｓ，９
Ｈ，ｔｅｒｔ−Ｂｕ），６．６７（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．００（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．０６
（ｄ，２Ｈ，Ｃ6Ｈ4），７．１９（ｄ，２Ｈ，Ｃ
6Ｈ4），７．２２〜７．３９（ｍ，６Ｈ，Ｃ13Ｈ8），
７．７５（ｄ，２Ｈ，Ｃ13Ｈ8）。
【０４８７】実施例１１２〜１８５（実施例１〜１１１
で得られた光活性物質を含む感光性樹脂組成物の評価） （１）感光性樹脂の調製 ヒドロキシル基のうち３５モル％を１−エトキシエトキ
シ基で保護した平均分子量９，０００のポリビニルフェ
ノール樹脂０．５重量部に、ヒドロキシル基のうち３７
モル％をｔ−ＢＯＣ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオ
キシ）基で置換した平均分子量８，５００のポリビニル
フェノール樹脂０．５重量部を加え、下記式（Ａ）で表
される光酸発生剤０．０２重量部を添加し、溶媒として
のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
６重量部を混合することによりポジ型フォトレジストを
調製した。
【０４８８】
【化１２３】
【０４８９】（２）感光性樹脂組成物の調製 前記ステップ（１）で得られた感光性樹脂溶液に、表１
に示す割合で実施例で得られた光活性化合物を添加し、
フッ素樹脂（ポリテトラフルオロエチレン）（０．２μ
ｍ）製フィルターで濾過して感光性樹脂組成物を得た。
なお、表１に示す割合は、前記感光性樹脂溶液の溶剤を
除く固形分に対する割合である。
【０４９０】（３）性能（感度、γ値、解像度）評価 洗浄したシリコンウエハーをヘキサメチルジシラザンで
処理した後、前記ステップ（２）で得られた感光性樹脂
組成物を、スピンコーターを用いて乾燥後の膜厚が０．
４μｍとなるように塗布し、ホットプレートにて１００
℃で１分間加熱した。次いで、２４８ｎｍ（ＫｒＦエキ
シマーレーザー）の露光波長を有する縮小投影露光機
（キャノン（株）製、ＦＰＡ−３０００ＥＸ５，ＮＡ＝
０．６３）を用いて、線幅の異なるラインアンドスペー
スパターンを有するテストマスクを介して、露光量を段
階的に変えて露光した。このウエハーをホットプレート
にて１００℃で１分間加熱した後、２．３８重量％のテ
トラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液で１
分間パドル現像してポジ型パターンを得た。
【０４９１】前記ポジ型パターンにつき、以下のように
して各特性を評価した。 (i)感度：ライン幅０．２５μｍのライン：スペース＝
１：１がマスク寸法どおりになる露光量で表示した。
（値が小さいほど高感度で良好） (ii)γ（ガンマ）値：露光量の対数に対する規格化した
残膜厚（初期膜厚を１としたときの膜厚）の変化（いわ
ゆる感度曲線）をプロットし、残膜厚が０となる点で接
線を引き、この接線の傾きをγ（ガンマ）値とした。
（この値が高いほどコントラストが大きく良好） (iii)解像度：ライン幅０．２５μｍのライン：スペー
ス＝１：１がマスク寸法どおりになる露光量でラインが
分離する最小寸法で表示した。（値が小さいほど高解像
度で良好） 結果を表１及び表２に示す。なお、表１には比較例とし
て、光活性化合物を含有しない感光性樹脂組成物の感度
及び解像度も記した。
【０４９２】
【表１】
【０４９３】
【表２】
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は実施例１で得られた１−（１−エトキ
シ）エトキシ−４−イソプロピルベンゼンの1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。
【図２】図２は実施例４で得られた１−（ｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ）−４−イソプロピルベンゼンの1Ｈ
−ＮＭＲスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/92 Ｃ０７Ｃ 69/92 69/96 69/96 Ｚ 317/22 317/22 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ Ｋ Ｇ０３Ｆ 7/039 ６０１ Ｇ０３Ｆ 7/039 ６０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 片山 淳子 京都市下京区中堂寺南町17 京都リサーチ パーク 株式会社関西新技術研究所内 (72)発明者 北島 さつき 京都市下京区中堂寺南町17 京都リサーチ パーク 株式会社関西新技術研究所内 (72)発明者 丹羽 淳 京都市下京区中堂寺南町17 京都リサーチ パーク 株式会社関西新技術研究所内 Ｆターム(参考） 2H025 AA02 AA03 AA09 AB16 AC08 AD03 BE00 BE10 BG00 CB41 CB43 CB45 CC20 FA12 4H006 AA01 AA03 AB76 BJ50 BM10 BM71 BN30 BP10 BP30 4H049 VN01 VP01 VQ03 VQ04 VQ28 VR24 VU29

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 感光剤と組み合わせて用いられる光活性
    化合物であって、下記式（１）で表される光活性化合
    物。 Ａ−［（Ｊ）m−（Ｘ−Ｐｒｏ）］n （１） （式中、Ａは、炭化水素基及び複素環基から選択された
    少なくとも一種の疎水性基で構成された疎水性ユニット
    を示し、Ｊは連結基を示し、Ｘ−Ｐｒｏは光照射に起因
    して脱離可能な保護基Ｐｒｏで保護された親水性基を示
    す。ｍは０又は１、ｎは１以上の整数である）
  2. 【請求項２】 保護基Ｐｒｏが、光照射により、感光剤
    と関連して脱離可能である請求項１記載の光活性化合
    物。
  3. 【請求項３】 保護基Ｐｒｏが、疎水性保護基であり、
    この疎水性保護基の脱離により、ヒドロキシル基又はカ
    ルボキシル基を生成可能である請求項１記載の光活性化
    合物。
  4. 【請求項４】 保護基Ｐｒｏが、(i)アルコキシアルキ
    ル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、オキサシク
    ロアルキル基、架橋環式脂環族基、及びアルキルシリル
    基から選択されたヒドロキシル基に対する保護基、又は
    (ii)アルキル基、橋架環式脂環族炭化水素基、オキサシ
    クロアルキル基、ラクトン環基、及びカルバモイル基又
    はＮ−置換カルバモイル基から選択されたカルボキシル
    基に対する保護基である請求項１記載の光活性化合物。
  5. 【請求項５】 式（１）において、疎水性ユニットＡ
    が、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基又は芳香族炭
    化水素基で構成され、親水性基がヒドロキシル基又はカ
    ルボキシル基であり、保護基Ｐｒｏが、(i)Ｃ1-6アルキ
    ル−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−Ｃ1-6アルキル
    基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、オキサシクロア
    ルキル基、ビ又はトリシクロアルキル基、及びＣ1-6ア
    ルキルシリル基から選択されたヒドロキシル基に対する
    保護基、又は(ii)Ｃ1-6アルキル基、ビ又はトリシクロ
    アルキル基、カルバモイル基、Ｎ−Ｃ1-6アルキル−カ
    ルバモイル基及びＮ−Ｃ6-10アリール−カルバモイル基
    から選択されたカルボキシル基に対する保護基である請
    求項１記載の光活性化合物。
  6. 【請求項６】 連結基Ｊが、アルキレン基、アルケニレ
    ン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、アリーレ
    ン基、オキシアルキレン基、アルキレンオキシ基、ポリ
    （オキシアルキレン）基、エーテル基、チオエーテル
    基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボ
    ニル基、アミド基、ウレタン基、又は尿素基である請求
    項１記載の光活性化合物。
  7. 【請求項７】 式（１）において、ｎが１〜１０の整数
    である請求項１記載の光活性化合物。
  8. 【請求項８】 下記式(3b) 【化１】 （式中、Ｚ1は、同一又は異なって、炭化水素環又は複
    素環を示し、Ｒ1は同一又は異なって、ハロゲン原子、
    アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、
    シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はケ
    イ素含有基を示し、ｒは０又は１以上の整数を示す。
    Ｊ、ｍ、Ｘ、Ｐｒｏ、ｎは前記に同じ）で表される請求
    項１記載の光活性化合物。
  9. 【請求項９】 Ｚ1がＣ4-40脂環族炭化水素環又はＣ
    6-40芳香族炭化水素環であり、Ｒ1が、同一又は異なっ
    て、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロ
    アルキル基、又はケイ素含有基であり、ｒが０〜４であ
    り、Ｊが、アルキレン基、アルケニレン基、又はアルキ
    ニレン基であり、ｍが０又は１、ｎが１〜６である請求
    項９記載の光活性化合物。
  10. 【請求項１０】 下記式（4b） 【化２】 （式中、Ｚ2及びＺ3は、同一又は異なって、炭化水素環
    又は複素環を示し、Ａ3は、アルキレン基、アルケニレ
    ン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、アリーレ
    ン基、オキシアルキレン基、アルキレンオキシ基、エー
    テル基、チオエーテル基、カルボニル基、カルボニルオ
    キシ基、オキシカルボニル基、アミド基、ウレタン基、
    尿素基、スルホニル基から選択された連結基を示し、ｓ
    及びｕは同一又は異なって０又は１である。Ｊ1a及びＪ
    1bは同一又は異なってＡ3と異なる連結基を示し、Ｒ1a
    及びＲ1bは同一又は異なってハロゲン原子、アルキル
    基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シクロア
    ルキル基、アリール基、アラルキル基、又はケイ素含有
    基を示し、ｎ１及びｎ２はそれぞれ独立して０又は１以
    上の整数であり、ｎ１＋ｎ２≧１である。ｒ、ｍ、Ｘ、
    Ｐｒｏは前記に同じ）で表される請求項１記載の光活性
    化合物。
  11. 【請求項１１】 連結基Ａ3が、直接結合、アルキレン
    基、アルケニレン基、アルキニレン基、オキシアルキレ
    ン基、アルキレンオキシ基、エーテル基、チオエーテル
    基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボ
    ニル基、アミド基、ウレタン基、尿素基又はスルホニル
    基であるとき、ｕ＝０であり、連結基Ａ3が、シクロア
    ルキレン基又はアリーレン基であるとき、ｕ＝１である
    請求項１０記載の光活性化合物。
  12. 【請求項１２】 連結基Ａ3が、シクロアルキレン基又
    はアリーレン基であるとき、連結基Ｊ1a及びＪ1bが直接
    結合又はアルキレン基である請求項１０記載の光活性化
    合物。
  13. 【請求項１３】 連結基Ａ3が、シクロアルキレン基又
    はアリーレン基であるとき、連結基Ｊ1a及びＪ1bが、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール
    基から選択された置換基を有していてもよいアルキレン
    基である請求項１０記載の光活性化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｚ2-(Ｊ1a)u-(Ａ3)s-(Ｊ1b)u-Ｚ3で表
    される疎水性ユニットが、（ａ）ビフェノール類、
    （ｂ）ビス（ヒドロキシアリール）Ｃ1-10アルカン類、
    （ｃ）ビス（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類、
    （ｄ）Ａ3がカルボニル基、酸素原子、エステル基、ア
    ルキレンオキシ基、オキシアルキレン基、アミド基又は
    スルホニル基であるビスフェノール類、（ｅ）Ａ3がベ
    ンゼン環であり、Ｊ1a及びＪ1bがアルキレン基であるビ
    スフェノール類及び（ｈ）フルオレン骨格を有するビス
    フェノール類から選択された化合物に対応する疎水性ユ
    ニットであり、ｎ１＋ｎ２＝１〜１０である請求項１０
    記載の光活性化合物。
  15. 【請求項１５】 ベース樹脂と感光剤と請求項１記載の
    光活性化合物とで構成されている感光性樹脂組成物。
  16. 【請求項１６】 水又はアルカリ現像可能である請求項
    １５記載の感光性樹脂組成物。
  17. 【請求項１７】 ポジ型感光性樹脂組成物である請求項
    １５記載の感光性樹脂組成物。
  18. 【請求項１８】 ベース樹脂が、酸の作用により親水性
    基を生成可能な樹脂で構成され、感光剤が光酸発生剤で
    構成されている請求項１５記載の感光性樹脂組成物。
  19. 【請求項１９】 ベース樹脂が、ヒドロキシル基及びカ
    ルボキシル基から選択され、かつ酸の作用により脱離可
    能な保護基で保護可能な親水性基を有する単量体の単独
    又は共重合体で構成されている請求項１５記載の感光性
    樹脂組成物。
  20. 【請求項２０】 光活性化合物と感光剤との割合（重量
    比）が、前者／後者＝０．０１／１〜１００／１である
    請求項１５記載の感光性樹脂組成物。
  21. 【請求項２１】 感光剤の使用量が、ベース樹脂１００
    重量部に対して０．１〜５０重量部であり、光活性化合
    物の使用量が、ベース樹脂１００重量部に対して１〜１
    ０００重量部である請求項１５記載の感光性樹脂組成
    物。
  22. 【請求項２２】 請求項１５記載の感光性樹脂組成物を
    基板に塗布し、露光した後、加熱処理し、さらに現像し
    てパターンを形成する方法。
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